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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-08-09
(45)【発行日】2024-08-20
(54)【発明の名称】光学用途紫外線活性型液状シリコーン組成物
(51)【国際特許分類】
C08L 83/07 20060101AFI20240813BHJP
C08L 83/05 20060101ALI20240813BHJP
C09J 183/07 20060101ALI20240813BHJP
C09J 183/05 20060101ALI20240813BHJP
C09K 3/10 20060101ALI20240813BHJP
H01L 33/56 20100101ALI20240813BHJP
【ＦＩ】
C08L83/07
C08L83/05
C09J183/07
C09J183/05
C09K3/10 G
H01L33/56
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2023536745
(86)(22)【出願日】2022-07-19
(86)【国際出願番号】 JP2022027972
(87)【国際公開番号】W WO2023002966
(87)【国際公開日】2023-01-26
【審査請求日】2023-12-13
(31)【優先権主張番号】P 2021118634
(32)【優先日】2021-07-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】508229301
【氏名又は名称】モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド
【氏名又は名称原語表記】Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．
(74)【代理人】
【識別番号】110001508
【氏名又は名称】弁理士法人 津国
(72)【発明者】
【氏名】大竹 達也
【審査官】佐藤 のぞみ
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１９－０８９９１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０２０／１００９３６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１９－０１４８００（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－２１０３５１（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｌ ８３／００－８３／１６
Ｃ０９Ｊ １８３／００－１８３／１６
Ｃ０９Ｋ ３／１０
Ｈ０１Ｌ ３３／４８－３３／６４
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン；（Ｂ）下記式で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン；
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式（４）：
【化1】
（上記各式中、Ｑ １ は、ケイ素原子とエステル結合の間に２個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｑ ２ は、酸素原子と当該構造のケイ素原子の間に３個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｒ ３ は、炭素数１～４のアルキル基又は２－メトキシエチル基を表す）で示される構造とを有するシロキサン化合物（但し、（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものを除く）；
（Ｄ）環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒；
を含有してなり、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上である、紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項2】
前記（Ａ）成分が、直鎖状オルガノポリシロキサンである、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項3】
前記（Ｄ）成分が、トリメチル（メチルシクロペンタジエニル）白金である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項4】
前記（Ｃ）成分が、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとアクリル基又はメタクリル基を有するシラン化合物との反応生成物である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項5】
硬化後の針入度が１０以上である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項6】
紫外線照射後２３℃の条件で、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間が３０分以内である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項7】
遮光下８０℃で１週間経過後の粘度が５０Pa・ｓ以下である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項8】
前記（Ａ）及び（Ｂ）がともにフェニル基を有し、硬化物としたときの屈折率が１．５６以下である、請求項１記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項9】
画像表示装置の接着又は封止用の、請求項１～８のいずれか一項記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項10】
請求項１～８のいずれか１項に記載された紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて貼合された画像表示装置。
【請求項11】
請求項１～８のいずれか１項に記載された紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて封止された、ＬＥＤ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特に光学用途の紫外線活性型シリコーン組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、液晶、プラズマ、有機ＥＬ等のフラットパネル型の画像表示装置が着目されている。フラットパネル型の画像表示装置は、通常、少なくとも一方がガラス等の光透過性をもつ一対の基板の間に、アクティブ素子を構成する半導体層や蛍光体層、あるいは発光層からなる多数の画素をマトリクス状に配置した表示領域（画像表示部）を有する。一般に、この表示領域（画像表示部）と、ガラスやアクリル樹脂のような光学用プラスチックで形成される保護部との周囲は、接着剤で機密に封止されている。
【0003】
このような画像表示装置においては、屋外光や室内照明の反射等による可視性（視認性）の低下を防ぐため、保護部と画像表示部との間に、紫外線硬化型樹脂組成物を介在させた薄型の画像表示装置が製造され、ここで使用される紫外線硬化型樹脂組成物として、紫外線硬化型アクリル樹脂や紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物が使用されている（特許文献１及び２）。
【0004】
また、接着剤で機密に封止されている必要がある装置の一つに、ＬＥＤ素子がある。有機発光素子（ＯＬＥＤ、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）のような有機電子素子は、水分及び酸素に極めて脆弱であり、大気中に曝された時又は外部から水分が流入した時に発光効率及び寿命が顕著に減少するというデメリットを有している。そのため、有機電子素子の寿命を向上させ、外部から流入される酸素と水分などを効果的に遮断できる封止材として、紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物が使用されている（特許文献３）。
【0005】
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物は、白金触媒でのヒドロシリル化反応を利用することができ、紫外線の届かない部分を十分に硬化させる手段が必要となる場合があるものの、比較的温和な条件で硬化可能な組成物として利用されている（特許文献４～８）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開２００８－２８２０００号公報
【文献】特開平７－１３４５３８号公報
【文献】特表２０２０－５０４２０２号公報
【文献】特開２０１９－２１８４９５号公報
【文献】特開２０１９－２１０３５１号公報
【文献】特開２００３－２１３１３２号公報
【文献】特開２０１４－１６９４１２号公報
【文献】特開２０１３－８７１９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
オプティカルボンディングやＬＥＤの封止剤には液状シリコーンが使用されており、作業性の向上のため紫外線硬化型シリコーンも使用されることがある。しかしながら、これまでの紫外線硬化型シリコーンは、紫外線活性型でありながら混合するだけで増粘することがあるか、又は増粘はしないが紫外線照射後の硬化速度が非常に低いものであった。さらに近年のオプティカルボンディングではプラスチックスへの接着性が要求されるが、この点についても満足できるものはなかった。紫外線硬化型のシリコーンについては上記先行技術文献のような例があるが、作業性、硬化性、密着性、信頼性など要求される特性全てに優れた液状シリコーンはまだ存在しておらず、この点で需要が存在する。
【0008】
本発明は、接着剤として求められる各種特性、例えばポットライフ、硬化性、密着性、信頼性に優れたシリコーン組成物による接着剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らが検討したところによると、付加硬化型の接着剤におけるこれらの問題を解決するため、ビニルポリマー、架橋剤及び接着性付与剤に適切なものを見出した。具体的には、両末端にビニル基を持つポリマー、側鎖にＳｉ－Ｈ結合を持つ架橋剤、さらに特定の構造を有するシランを特定量添加することが効果的であることを見出した。
【発明の効果】
【0010】
本発明により、ポットライフ、接着性、硬化性、信頼性に優れたシリコーン化合物による接着剤が提供される。すなわち、本発明は以下の［１］～［１１］に関する。
［１］（Ａ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）下記式で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン；
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
（Ｃ）１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物（但し、（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものを除く）；
（Ｄ）環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒；
を含有してなり、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上である、紫外線硬化型シリコーン組成物。
［２］前記（Ａ）成分が、直鎖状オルガノポリシロキサンである、前記［１］の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［３］前記（Ｄ）成分が、トリメチル（メチルシクロペンタジエニル）白金である、前記［１］又は［２］記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［４］前記（Ｃ）成分が、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとアクリル基又はメタクリル基を有するシラン化合物との反応生成物である、前記［１］～［３］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［５］硬化後の針入度が１０以上である、前記［１］～［４］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［６］紫外線照射後２３℃の条件で、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間が３０分以内である、前記［１］～［５］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［７］遮光下８０℃で１週間経過後の粘度が５０Pa・ｓ以下である、前記［１］～［６］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［８］前記（Ａ）及び（Ｂ）がともにフェニル基を有し、硬化物としたときの屈折率が１．５６以下である、前記［１］～［７］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［９］画像表示装置の接着又は封止用の、前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［１０］前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて貼合された画像表示装置。
［１１］前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて封止された、ＬＥＤ素子。
［１］（Ａ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）下記式で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン；
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
（Ｃ）１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物（但し、（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものを除く）；
（Ｄ）環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒；
を含有してなり、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上である、紫外線硬化型シリコーン組成物。
［２］前記（Ａ）成分が、直鎖状オルガノポリシロキサンである、前記［１］の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［３］前記（Ｄ）成分が、トリメチル（メチルシクロペンタジエニル）白金である、前記［１］又は［２］記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［４］前記（Ｃ）成分が、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとアクリル基又はメタクリル基を有するシラン化合物との反応生成物である、前記［１］～［３］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［５］硬化後の針入度が１０以上である、前記［１］～［４］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［６］紫外線照射後２３℃の条件で、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間が３０分以内である、前記［１］～［５］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［７］遮光下８０℃で１週間経過後の粘度が５０Pa・ｓ以下である、前記［１］～［６］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［８］前記（Ａ）及び（Ｂ）がともにフェニル基を有し、硬化物としたときの屈折率が１．５６以下である、前記［１］～［７］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［９］画像表示装置の接着又は封止用の、前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［１０］前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて貼合された画像表示装置。
［１１］前記［１］～［８］のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン組成物を用いて封止された、ＬＥＤ素子。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明は、（Ａ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）下記式で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン；
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
（Ｃ）１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物（但し、（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものを除く）；
（Ｄ）環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒；
を含有してなり、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上である、紫外線硬化型シリコーン組成物に関する。以下、本発明の組成物について、項目毎に詳細に説明する。なお、本明細書において、数値範囲を示す「～」とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
（Ｂ）下記式で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン；
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
（Ｃ）１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物（但し、（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものを除く）；
（Ｄ）環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒；
を含有してなり、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上である、紫外線硬化型シリコーン組成物に関する。以下、本発明の組成物について、項目毎に詳細に説明する。なお、本明細書において、数値範囲を示す「～」とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
【0012】
本明細書において用いられる場合、「有機基」とは、炭素を含有する基を意味する。有機基の価数はｎを任意の自然数として「ｎ価の」と記載することにより示される。したがって、例えば「１価の有機基」とは、結合手を１つのみ有する、炭素を含有する基を意味する。結合手は、炭素以外の元素が有していてもよい。価数を特に明示しない場合でも、当業者であれば文脈から適した価数を把握することができる。
【0013】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、分子から少なくとも１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素原子数１～２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端又は分子鎖中に、１つ又はそれ以上の窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ）、アミド結合、スルホニル結合、シロキサン結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基等の、ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む構造を有していてもよい。
【0014】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、Ｃ２－６アルキニル基、Ｃ３－１０シクロアルキル基、Ｃ３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ６－１０アリール基及び５～１０員のヘテロアリール基から選択される基が挙げられる。
【0015】
本明細書において、アルキル基及びフェニル基は、特記しない限り、非置換であっても、置換されていてもよい。かかる基の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。
【0016】
・成分（Ａ）
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、成分（Ａ）として、１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンを少なくとも１種含む。成分（Ａ）は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーとして機能する。アルケニル基は、ポリオルガノシロキサン分子の任意の位置に存在することができる。例えば分子末端にアルケニル基を有していてもよく、末端以外の部位に側鎖として存在していてもよい。アルケニル基は、直鎖状のポリオルガノシロキサンの場合、好ましくは成分（Ａ）の分子主鎖の両末端に少なくとも１つずつ存在する。またここで、本明細書において、成分（Ａ）の分子主鎖とは、成分（Ａ）の分子中で相対的に最も長い結合鎖を表す。
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、成分（Ａ）として、１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンを少なくとも１種含む。成分（Ａ）は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーとして機能する。アルケニル基は、ポリオルガノシロキサン分子の任意の位置に存在することができる。例えば分子末端にアルケニル基を有していてもよく、末端以外の部位に側鎖として存在していてもよい。アルケニル基は、直鎖状のポリオルガノシロキサンの場合、好ましくは成分（Ａ）の分子主鎖の両末端に少なくとも１つずつ存在する。またここで、本明細書において、成分（Ａ）の分子主鎖とは、成分（Ａ）の分子中で相対的に最も長い結合鎖を表す。
【0017】
アルケニル基は、炭素－炭素二重結合を有しており付加反応が可能な基であれば特に制限はされない。アルケニル基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～８であることが好ましく、２～６であることがより好ましい。アルケニル基は分岐構造や環構造を有していてもよい。アルケニル基を構成する炭化水素における炭素－炭素二重結合の位置は、任意の位置を採ることができる。反応性の点から、炭素－炭素二重結合は基の末端にあることが好ましい。アルケニル基の好ましい例としては、ポリオルガノシロキサンの合成が容易であることから、ビニル基が挙げられる。
【0018】
成分（Ａ）の分子骨格は、シロキサン結合が主骨格であるものであれば、特に制限されない。分子骨格のシロキサンは、直鎖状、分岐鎖状、環状、これらの組合せのいずれであってもよく、３次元的な広がりをもって分子骨格を形成していてもよい。また、シロキサン骨格は、２価の有機基により中断されていてもよい。ここで、本明細書においてシロキサン化合物の構造を説明するにおいては、シロキサン化合物の構造単位を以下のような略号によって記載することがある。以下、これらの構造単位をそれぞれ「Ｍ単位」「Ｄ単位」等ということがある。
Ｍ：－Ｓｉ（ＣＨ３）３Ｏ１／２
ＭＨ：－ＳｉＨ（ＣＨ３）２Ｏ１／２
ＭＶｉ：－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＣＨ３）２Ｏ１／２
Ｄ：Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ２／２
ＤＨ：ＳｉＨ（ＣＨ３）Ｏ２／２
Ｔ：Ｓｉ（ＣＨ３）Ｏ３／２
Ｑ：ＳｉＯ４／２
以下、本明細書において、シロキサン化合物は、上記の構造単位を組み合わせて構築されるものであるが、上記構造単位のメチル基がフッ素のようなハロゲン、フェニル基のような炭化水素基等、他の基に置き換わったものを少なくとも部分的に含んでいてもよい。また、例えばＤＨ ２０Ｄ２０と記した場合には、ＤＨ単位が２０個続いた後Ｄ単位が２０個続くことを意図するものではなく、各々の単位は任意に配列していてもよいことが理解される。シロキサン化合物は、Ｔ単位又はＱ単位により、３次元的に様々な構造を取ることができるが、成分（Ａ）は、上記Ｍ、ＭＶｉ、Ｄ単位を任意に組み合わせることでなる直鎖状の分子骨格をとることができる。
Ｍ：－Ｓｉ（ＣＨ３）３Ｏ１／２
ＭＨ：－ＳｉＨ（ＣＨ３）２Ｏ１／２
ＭＶｉ：－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＣＨ３）２Ｏ１／２
Ｄ：Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ２／２
ＤＨ：ＳｉＨ（ＣＨ３）Ｏ２／２
Ｔ：Ｓｉ（ＣＨ３）Ｏ３／２
Ｑ：ＳｉＯ４／２
以下、本明細書において、シロキサン化合物は、上記の構造単位を組み合わせて構築されるものであるが、上記構造単位のメチル基がフッ素のようなハロゲン、フェニル基のような炭化水素基等、他の基に置き換わったものを少なくとも部分的に含んでいてもよい。また、例えばＤＨ ２０Ｄ２０と記した場合には、ＤＨ単位が２０個続いた後Ｄ単位が２０個続くことを意図するものではなく、各々の単位は任意に配列していてもよいことが理解される。シロキサン化合物は、Ｔ単位又はＱ単位により、３次元的に様々な構造を取ることができるが、成分（Ａ）は、上記Ｍ、ＭＶｉ、Ｄ単位を任意に組み合わせることでなる直鎖状の分子骨格をとることができる。
【0019】
本発明の一態様において、成分（Ａ）としては、ケイ素原子に結合したアルケニル基を一分子中に平均で２個以上有し、後述する成分（Ｂ）のヒドロシリル基（Ｓｉ－Ｈ基）との付加反応により、網状構造を形成することができるものであれば、特に限定されない。成分（Ａ）は、代表的には、一般式（１）：
（Ｒ１）ｍ（Ｒ２）ｎＳｉＯ（４－ｍ－ｎ）／２ （１）
（式中、
Ｒ１は、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価の炭化水素基であり；
Ｒ２は、アルケニル基であり；
ｍは、０～２の整数であり；
ｎは、１～３の整数であり、但し、ｍ＋ｎは１～３である）
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に、少なくとも２個有する。
（Ｒ１）ｍ（Ｒ２）ｎＳｉＯ（４－ｍ－ｎ）／２ （１）
（式中、
Ｒ１は、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価の炭化水素基であり；
Ｒ２は、アルケニル基であり；
ｍは、０～２の整数であり；
ｎは、１～３の整数であり、但し、ｍ＋ｎは１～３である）
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に、少なくとも２個有する。
【0020】
成分（Ａ）の具体的な例の一つとしては、下記式（２）：
（Ｒａ）３－ｐＲｐＳｉ－Ｏ－（Ｓｉ（Ｒ）ｒ（Ｒａ）２－ｒＯ）ｎ－ＳｉＲｑ（Ｒａ）３－ｑ・・・（２）
（式中、
Ｒａは、それぞれ独立して、アルケニル基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又は２であり、
ｒは、それぞれ独立して、０、１又は２であり、
ｎは、２３℃における粘度を０．１～５００Ｐａ・ｓとする数である）
で表される直鎖状ポリオルガノシロキサンが例示される。Ｒとしては、炭化水素基、特にアルキル基、アルケニル基、アリール基を有するものが好ましい。屈折率等の物性を制御する観点から、Ｒの少なくとも一部がフェニル基等のアリール基であってもよい。Ｒが全てメチルであるようなポリオルガノシロキサンが、入手の容易性から好ましく用いられるが、屈折率の調整の点からは、Ｒのうち、１～４０モル％がＣ６～Ｃ１２アリール基であることが好ましく、粘性及びチキソトロピー性の点からは、Ｒのうち、１～２０モル％がＣ６～Ｃ１２アリール基であることが好ましい。硬化性官能基（アルケニル基）の位置に関しては、上記式（２）においてｒが２であるポリオルガノシロキサン、すなわち、分子の両末端のみに硬化性官能基が少なくとも１つずつ存在する直鎖状ポリオルガノシロキサンが好ましい。以下、「硬化性官能基」とは樹脂の硬化反応に寄与しうる官能基をいい、特にアルケニル基が例示される。
（Ｒａ）３－ｐＲｐＳｉ－Ｏ－（Ｓｉ（Ｒ）ｒ（Ｒａ）２－ｒＯ）ｎ－ＳｉＲｑ（Ｒａ）３－ｑ・・・（２）
（式中、
Ｒａは、それぞれ独立して、アルケニル基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又は２であり、
ｒは、それぞれ独立して、０、１又は２であり、
ｎは、２３℃における粘度を０．１～５００Ｐａ・ｓとする数である）
で表される直鎖状ポリオルガノシロキサンが例示される。Ｒとしては、炭化水素基、特にアルキル基、アルケニル基、アリール基を有するものが好ましい。屈折率等の物性を制御する観点から、Ｒの少なくとも一部がフェニル基等のアリール基であってもよい。Ｒが全てメチルであるようなポリオルガノシロキサンが、入手の容易性から好ましく用いられるが、屈折率の調整の点からは、Ｒのうち、１～４０モル％がＣ６～Ｃ１２アリール基であることが好ましく、粘性及びチキソトロピー性の点からは、Ｒのうち、１～２０モル％がＣ６～Ｃ１２アリール基であることが好ましい。硬化性官能基（アルケニル基）の位置に関しては、上記式（２）においてｒが２であるポリオルガノシロキサン、すなわち、分子の両末端のみに硬化性官能基が少なくとも１つずつ存在する直鎖状ポリオルガノシロキサンが好ましい。以下、「硬化性官能基」とは樹脂の硬化反応に寄与しうる官能基をいい、特にアルケニル基が例示される。
【0021】
アルケニル基を有するポリオルガノシロキサンとしては、前記式（２）において、ｐ及びｑが２であり、ｒが２であること、すなわち、分子末端のみに１つずつ、計２つの付加反応可能な基、特にビニル基を有するものが好ましい。このような成分（ａ）として利用可能なポリオルガノシロキサンは、市販されているものを利用することができる。また、公知の反応により硬化性官能基を導入したポリオルガノシロキサンを用いてもよい。成分（Ａ）としては、置換基の位置又は種類、重合度などにより区分して、１種類の化合物のみを用いてもよいし、２種類以上の化合物を混合して用いてもよい。成分（Ａ）はポリオルガノシロキサンであるので、種々の重合度を有するポリオルガノシロキサンの混合物であってもよい。
【0022】
成分（Ａ）の配合量は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が取り扱い可能な粘度の範囲になる量であれば、特に制限されない。成分（Ａ）の量を基準として、以下個別に示す好ましい範囲内で、他の成分の配合量を適宜設定することができる。
【0023】
・成分（Ｂ）
本発明の組成物は、架橋剤として、前記成分（Ａ）が有する硬化性官能基との反応性を有する化合物を含む（以下、単に「成分（Ｂ）」ということがある）。架橋剤を含むことにより、硬化性組成物から得られる硬化物の物性、例えば引張強度や弾性率が良好になる。成分（Ｂ）としては、下記式（３）で表され、架橋基として１分子中にケイ素原子に結合した水素原子（Ｓｉ－Ｈ結合）を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンが用いられる。
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ・・・（３）
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
成分（Ｂ）が１分子あたりに有する架橋基としてのＳｉ－Ｈ結合の数は側鎖に少なくとも１つを含む３つ以上であり、このため架橋反応により網目状構造をもたらすことができる。成分（Ｂ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を同時に用いてもよい。
本発明の組成物は、架橋剤として、前記成分（Ａ）が有する硬化性官能基との反応性を有する化合物を含む（以下、単に「成分（Ｂ）」ということがある）。架橋剤を含むことにより、硬化性組成物から得られる硬化物の物性、例えば引張強度や弾性率が良好になる。成分（Ｂ）としては、下記式（３）で表され、架橋基として１分子中にケイ素原子に結合した水素原子（Ｓｉ－Ｈ結合）を少なくとも３個有する、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンが用いられる。
（Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２）２－ｂ（ＨＲ１ＳｉＯ２／２）ｃ（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｄ・・・（３）
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表し、ａは１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは１以上の数であり、ｄは０以上の数である）
成分（Ｂ）が１分子あたりに有する架橋基としてのＳｉ－Ｈ結合の数は側鎖に少なくとも１つを含む３つ以上であり、このため架橋反応により網目状構造をもたらすことができる。成分（Ｂ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を同時に用いてもよい。
【0024】
Ｒ１はそれぞれ独立して脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の１価炭化水素基を表す。Ｒ１としては、炭化水素基、例えばアルキル基又はアリール基、特にメチル基又はフェニル基を有するものが好ましい。屈折率等の物性を制御する観点から、Ｒの少なくとも一部がフェニル基等のアリール基であってもよい。
【0025】
ハイドロジェンポリオルガノシロキサンにおけるシロキサン骨格は、主要な部分が直鎖状の骨格である。ハイドロジェンポリオルガノシロキサンの主鎖は、直鎖状の骨格であるが、置換基として分岐した構造を有するような骨格であってもよい。また、１分子に含まれるケイ素原子に結合した水素基（すなわち、Ｓｉ－Ｈ結合と等価である）の数は３個以上であるが、１分子当たりの平均で５個以上であることがより好ましく、８個以上であることがさらにより好ましい。ハイドロジェンポリオルガノシロキサンにおけるその他の条件、水素基以外の有機基、結合位置、重合度、構造等については特に限定されないが、上記式において、ｃ＋ｄ＋２の値を重合度として表すと、重合度が５～２００、特に１０～１２０の範囲であると、得られる組成物の取扱い性がより向上する傾向にあることから好ましい。用いることができるハイドロジェンポリオルガノシロキサンの具体例は、Ｓｉ－Ｈ結合を有する単位（ＭＨ又はＤＨ単位）を８個以上含み、重合度が１０～１２０の範囲である、直鎖状の骨格を有するハイドロジェンポリオルガノシロキサンである。
【0026】
成分（Ｂ）は、成分（Ａ）の硬化性官能基（アルケニル基）１モルに対して、架橋基の数が、例えば０．１～１．８モルの範囲となるように含むことができ、具体的には、０．２～０．７モルの範囲で含むことができる。成分（Ｂ）の配合量は、成分（Ａ）が有する硬化性官能基の量に応じて、後述の基準を用いながら、適正な範囲に収まるように設計することができる。成分（Ｂ）としては、架橋基の位置又は種類、ハイドロジェンポリシロキサンである場合はその重合度などにより区分して、１種類の化合物のみを用いてもよいし、２種類以上の化合物を混合して用いてもよい。成分（Ｂ）は、種々の重合度を有するハイドロジェンポリシロキサンの混合物であってもよい。
【0027】
成分（Ｂ）は、両末端が、Ｈ（３－ａ）Ｒ１
ａＳｉＯ１／２単位又はＲ１
３ＳｉＯ１／２単位で閉塞され、中間単位が少なくとも１つのＨＲ１ＳｉＯ２／２単位と任意の数のＲ１
２ＳｉＯ２／２単位からなる、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。ケイ素原子に結合する水素原子は、中間単位に少なくとも１つ存在するが、残り少なくとも２つは、末端に存在していても、中間単位に存在していてもよい。
【0028】
成分（Ｂ）としては、（Ｂ１－１）両末端がＭ単位（トリメチルシロキサン単位）で閉塞され、中間単位がＤＨ単位（メチルハイドロジェンシロキサン単位）のみからなる直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン、（Ｂ１－２）両末端がＭ単位（トリメチルシロキサン単位）で閉塞され、中間単位がＤ単位（ジメチルシロキサン単位）及びＤＨ単位（メチルハイドロジェンシロキサン単位）のみからなり、ジメチルシロキサン単位１モルに対して、メチルハイドロジェンシロキサン単位が０．１～３．０モルである直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサンが特に好ましい。成分（Ｂ）は、１種又は２種以上の組合せであってもよい。
【0029】
成分（Ｂ）の配合量は、前記成分（Ａ）の硬化性官能基（アルケニル基）１個に対し、ケイ素原子に直接結合した水素原子が０．１～１．８個となる量であることが好ましい。０．１個より少ないと、硬化が十分な速度で進行しないことがあり、１．８個を超えると、硬化物が硬くなりすぎ、また硬化後の物性にも悪影響を及ぼすことがある。換言すると、分子内にアルケニル基（特にビニル基）を有するポリオルガノシロキサンの量を、ハイドロジェンポリオルガノシロキサンの有するＳｉ－Ｈ結合とビニル基の物質量の比（Ｈ／Ｖｉ比）で調整することができる。Ｈ／Ｖｉ比は、０．２～１．０の範囲であることがより好ましく、０．３～０．７の範囲であることがさらに好ましい。Ｈ／Ｖｉ比を０．３以上とすることで、十分な速度での硬化を達成することができ、各種基材に対してより良好な接着性を示すこともできる。また、Ｈ／Ｖｉ比を０．７以下とすることで、組成物の硬化を十分な量で達成し、硬度を適度に保つことができ、耐熱性を保持しより良好な接着性を維持することができる。
【0030】
成分（Ｂ）は、硬化性組成物中、成分（Ａ）の硬化性官能基１モルに対して、例えば、架橋基を０．１モル以上含むことができ、具体的には、０．２モル以上含むことができる。成分（Ｂ）は、成分（Ａ）の硬化性官能基１モルに対して、例えば、架橋基を１．８モル以下含むことができ、具体的には１モル以下含むことができ、より具体的には０．７モル以下含むことができる。
【0031】
・成分（Ｃ）
本発明の組成物は、ケイ素化合物としてさらに、１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物を含む（以下、単に「成分（Ｃ）」ということがある）。但し、前記成分（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものは成分（Ｃ）からは除かれる。
本発明の組成物は、ケイ素化合物としてさらに、１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有し、かつ、ヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している加水分解反応可能な基を１つ有する、シロキサン化合物を含む（以下、単に「成分（Ｃ）」ということがある）。但し、前記成分（Ａ）又は（Ｂ）に該当するものは成分（Ｃ）からは除かれる。
【0032】
「ケイ素原子に結合した水素原子」については、成分（Ｂ）において説明したとおりである。
【0033】
「ヘテロ原子を含む構造」とは、酸素、窒素、硫黄、リンの少なくとも１種類を含む、２価の官能基である。加水分解反応可能な基とシロキサン骨格の間を最も少ない原子数で結ぶ骨格に、ヘテロ原子を含むものであれば、その構造は特に制限されない。ヘテロ原子を含む構造の例としては、２価のアルキレン基の－ＣＨ２－部分を少なくとも１つ、エーテル（－Ｏ－）、アミノ（－ＮＲ－；ここでＲは水素原子又は１価の炭化水素基である）、スルフィド（－Ｓ－）、スルホニル（－ＳＯ２－）、ホスフィノ（－ＰＲ－）、エステル（－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－）、チオエステル（－Ｓ（Ｃ＝Ｏ）－）などで置き換えたものが挙げられる。
【0034】
「加水分解可能な基」とは、本明細書において用いられる場合、加水分解反応を受け得る基、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。成分（Ｃ）において加水分解可能な基は、好ましくは分子中に１つのみ含まれており、当該基はヘテロ原子を含む構造を介してシロキサン骨格に結合している。加水分解可能な基の例としては、－ＯＲ’、－ＯＣＯＲ’、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ’２、－ＮＲ’２、－ＮＨＲ’、エポキシ、ハロゲン原子（これら式中、Ｒ’は、置換又は非置換の炭素原子数１～４のアルキル基を示す）等が挙げられる。各種基材への腐食を起こしにくい、シリコーン組成物として化学的に安定であること等のため、好ましくは－ＯＲ’（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ’の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基等の非置換アルキル基；クロロメチル基等の置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。すなわち、加水分解性基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基のようなアルコキシ基であることが好ましい一態様である。水酸基は、特に限定されないが、加水分解可能な基が加水分解して生じたものであってよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、これらの中では、塩素原子が好ましい。
【0035】
「シロキサン骨格」とは、前記Ｍ単位、Ｄ単位等のシロキサンを構成する単位を任意に組み合わせて得られる骨格である。成分（Ｃ）においては、シロキサンの骨格は特に制限されず、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。特定の化合物を選択的に合成し、精製しうることから、環状シロキサン骨格であることが特に好ましい。
【0036】
成分（Ｃ）としては、（Ｃ１）ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式（４）：
で示される構造とを有する有機ケイ素化合物が例示される。
（上記各式中、Ｑ１は、ケイ素原子とエステル結合の間に２個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｑ２は、酸素原子と当該構造のケイ素原子の間に３個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基又は２－メトキシエチル基を表す）
（Ｃ１）は、上記化合物の１種又は２種以上の組合せであってもよい。
【化1】
で示される構造とを有する有機ケイ素化合物が例示される。
（上記各式中、Ｑ１は、ケイ素原子とエステル結合の間に２個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｑ２は、酸素原子と当該構造のケイ素原子の間に３個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し；Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基又は２－メトキシエチル基を表す）
（Ｃ１）は、上記化合物の１種又は２種以上の組合せであってもよい。
【0037】
（Ｃ１）は、組成物の硬化の際に成分（Ａ）と付加反応して、（Ａ）及び（Ｂ）との付加反応によって架橋したシロキサン構造に導入され、式（４）の構造が接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性に寄与する成分である。
【0038】
Ｑ１は、合成及び取扱いが容易なことから、エチレン基及び２－メチルエチレン基が好ましい。Ｑ２は、合成及び取扱いが容易なことから、トリメチレン基が好ましい。Ｒ３は、良好な接着性を与え、かつ加水分解によって生じるアルコールが揮発しやすいことから、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【0039】
（Ｃ１）の特徴である上記の水素原子と上記の構造とは、合成が容易なことから、別個のケイ素原子に結合していることが好ましい。したがって、（Ｃ１）の基本部分は、鎖状、分岐状又は環状シロキサン骨格を形成していることが好ましい。（Ｃ１）に含まれるＳｉ－Ｈ結合の数は、１個以上の任意の数であり、環状シロキサン化合物の場合、２個又は３個が好ましい。
【0040】
（Ｃ１）の例としては、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとアクリル基又はメタクリル基を有するシラン化合物との反応生成物が挙げられる。このような化合物は合成経路が確立されていることや、１分子あたりのＳｉ－Ｈ結合の数及び加水分解可能な基の数を制御しやすく組成物全体の物性を均一に制御することが容易になる観点から好ましい。より具体的な（Ｃ１）としては、下記の化合物が挙げられる。
他の成分（Ｃ）としては、さらに、下記：
等の一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と反応性有機官能基を有する化合物が挙げられる。
【化2】
他の成分（Ｃ）としては、さらに、下記：
【化3】
等の一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と反応性有機官能基を有する化合物が挙げられる。
【0041】
組成物中の（Ｃ）成分の量は、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．１～２．０当量であり、かつ組成物全体におけるケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．２以上となるような量である。この範囲になるように成分（Ａ）及び（Ｂ）との量関係を調整することで、基材との密着性がより向上する。
成分（Ａ）との関係では、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．４～１．８当量であることがより好ましい。成分（Ｂ）との関係では、ケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．３以上であることがより好ましい。
成分（Ａ）との関係では、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１当量に対し、前記（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計が、０．４～１．８当量であることがより好ましい。成分（Ｂ）との関係では、ケイ素原子に結合した水素原子の数に対する、（Ｃ）成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数の比が０．３以上であることがより好ましい。
【0042】
・成分（Ｄ）
本発明の組成物は、前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）との架橋反応を触媒しうる硬化触媒を含む（以下、単に「成分（Ｄ）」ということがある）。硬化触媒としては、環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒が用いられる。例えば、トリメチル（メチルシクロペンタジエニル）白金が、必要に応じあらかじめシロキサンポリマーに溶解され、混合物として用いられる。その配合量は、前記成分（Ａ）に対し、白金元素として０．１～１０００ｐｐｍとなる量である。０．１ｐｐｍより少ないと組成物が十分に硬化せず、また１０００ｐｐｍを超えても特に硬化速度の向上は期待できない。また、用途によってはより長いポットライフを得るために、反応抑制剤の添加により、触媒の活性を抑制することができる。公知の白金族金属用の反応抑制剤として、２－メチル－３－ブチン－２－オール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３－オール、１－エチニル－２－シクロヘキサノール等のアセチレンアルコール、マレイン酸ジアリル、また、テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等の３級アミンが挙げられる。
本発明の組成物は、前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）との架橋反応を触媒しうる硬化触媒を含む（以下、単に「成分（Ｄ）」ということがある）。硬化触媒としては、環状ジエン骨格を配位子として有する紫外線活性型ヒドロシリル化白金触媒が用いられる。例えば、トリメチル（メチルシクロペンタジエニル）白金が、必要に応じあらかじめシロキサンポリマーに溶解され、混合物として用いられる。その配合量は、前記成分（Ａ）に対し、白金元素として０．１～１０００ｐｐｍとなる量である。０．１ｐｐｍより少ないと組成物が十分に硬化せず、また１０００ｐｐｍを超えても特に硬化速度の向上は期待できない。また、用途によってはより長いポットライフを得るために、反応抑制剤の添加により、触媒の活性を抑制することができる。公知の白金族金属用の反応抑制剤として、２－メチル－３－ブチン－２－オール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３－オール、１－エチニル－２－シクロヘキサノール等のアセチレンアルコール、マレイン酸ジアリル、また、テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等の３級アミンが挙げられる。
【0043】
［硬化性ポリオルガノシロキサン組成物］
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサンは、上記成分（Ａ）ないし（Ｄ）を含有するものである。特に成分（Ａ）及び（Ｂ）は、どのような物を用いるかを所望の物性に合わせて市販・公知のものから適宜選択することができる。例えば、屈折率を制御する観点からは、成分（Ａ）及び（Ｂ）にフェニル基を導入することが好ましい。その場合は、硬化物としたときの屈折率が１．５６以下となるように設計することが好ましい。
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサンは、上記成分（Ａ）ないし（Ｄ）を含有するものである。特に成分（Ａ）及び（Ｂ）は、どのような物を用いるかを所望の物性に合わせて市販・公知のものから適宜選択することができる。例えば、屈折率を制御する観点からは、成分（Ａ）及び（Ｂ）にフェニル基を導入することが好ましい。その場合は、硬化物としたときの屈折率が１．５６以下となるように設計することが好ましい。
【0044】
本発明のポリオルガノシロキサン組成物は、各成分が均一に混合されており、基材への適用が可能な程度の流動性を有している限り、その性状に特段の制限はない。ポリオルガノシロキサン組成物の粘度は、主に成分（Ａ）の粘度によって制御することができ、０．１～５００Ｐａ・ｓの範囲であることが、操作性の観点から好ましい。組成物の粘度が０．１～５０Ｐａ・ｓの範囲であることが、より好ましい。本発明のポリオルガノシロキサン組成物は、高い安定性を有しているため、長期間の保存においても粘度の変動が小さく、取り扱い性に優れている。遮光下８０℃で１週間経過後の組成物の粘度が５０Ｐａ・ｓ以下である組成物が、特に好ましい。
また、ポリオルガノシロキサン組成物は、各成分が全て混合された状態である１液型、又は、成分（Ｂ）と成分（Ｄ）を分けて配合した２液型の組成物であることができる。１液型と２液型のどちらの組成物とするかは、作業性や硬化条件等を考慮して、適宜選択することができ、その手法は当業者に公知である。
また、ポリオルガノシロキサン組成物は、各成分が全て混合された状態である１液型、又は、成分（Ｂ）と成分（Ｄ）を分けて配合した２液型の組成物であることができる。１液型と２液型のどちらの組成物とするかは、作業性や硬化条件等を考慮して、適宜選択することができ、その手法は当業者に公知である。
【0045】
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、その目的・効果を損なうものでない限り、公知のその他の成分を配合することができる。添加剤として、難燃剤、接着性付与剤、耐熱付与剤、希釈剤、有機溶剤、無機又は有機顔料等を適宜配合することができる。また、前記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に該当しないシロキサン樹脂を配合することもできる。そのような樹脂として、硬化性官能基を１つだけ有するポリオルガノシロキサン、ジメチルシロキサンのような硬化性官能基を有さないポリオルガノシロキサン等が挙げられる。これらの樹脂は、希釈剤として用いることができる。
【0046】
＜その他の樹脂＞
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、前記成分（Ａ）ないし（Ｃ）に該当しないシロキサン樹脂をさらに含んでもよい。そのような樹脂は、粘度を調整するための希釈剤としても用いることができる。そのようなシロキサン樹脂としては、前記Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑ単位の組合せで得られる樹脂のうち硬化性官能基を持たないか又は１つだけ有するもの、特に下記式（５）：
ＲａＲ２Ｓｉ－Ｏ－（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ－ＳｉＲ３・・・（５）
（式中、Ｒａ、Ｒ、ｎは、式（２）において定義したとおりであり、Ｒは硬化性官能基を有さない）
で示される、１つだけ硬化性官能基を有するシロキサンや、式（６）：
Ｒ３Ｓｉ－Ｏ－（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ－ＳｉＲ３・・・（６）
（式中、Ｒ、ｎは、式（２）において定義したとおりであり、Ｒは硬化性官能基を有さない）
で示される、硬化性官能基を有さないシロキサンを用いることができる。このようなシロキサン樹脂を用いることで、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化させたときの硬度を制御することや、組成物の粘度を制御することができ、取り扱い性や要求される物性に対して広く対応することができる。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、前記成分（Ａ）ないし（Ｃ）に該当しないシロキサン樹脂をさらに含んでもよい。そのような樹脂は、粘度を調整するための希釈剤としても用いることができる。そのようなシロキサン樹脂としては、前記Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑ単位の組合せで得られる樹脂のうち硬化性官能基を持たないか又は１つだけ有するもの、特に下記式（５）：
ＲａＲ２Ｓｉ－Ｏ－（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ－ＳｉＲ３・・・（５）
（式中、Ｒａ、Ｒ、ｎは、式（２）において定義したとおりであり、Ｒは硬化性官能基を有さない）
で示される、１つだけ硬化性官能基を有するシロキサンや、式（６）：
Ｒ３Ｓｉ－Ｏ－（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ－ＳｉＲ３・・・（６）
（式中、Ｒ、ｎは、式（２）において定義したとおりであり、Ｒは硬化性官能基を有さない）
で示される、硬化性官能基を有さないシロキサンを用いることができる。このようなシロキサン樹脂を用いることで、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化させたときの硬度を制御することや、組成物の粘度を制御することができ、取り扱い性や要求される物性に対して広く対応することができる。
【0047】
このような樹脂は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物中、成分（Ａ）１００質量部に対して、例えば、５０質量部以下含むことができ、具体的には、０．１～５０質量部含むことができ、より具体的には、１～３０質量部含むことができる。
【0048】
＜分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン＞
組成物は、更に、分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含むことができる。このようなシロキサンは、成分（Ａ）と付加反応することにより、鎖延長剤として機能し得る。このようなシロキサンの例は、分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個有すること以外は、成分（Ｂ）において説明したとおりである。このようなシロキサンは、前記一般式（３）の、Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２又はＨＲ１ＳｉＯ２／２で示される単位をＳｉ－Ｈ結合の数が２となるように、好ましくは分子中に２個有する。
組成物は、更に、分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含むことができる。このようなシロキサンは、成分（Ａ）と付加反応することにより、鎖延長剤として機能し得る。このようなシロキサンの例は、分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個有すること以外は、成分（Ｂ）において説明したとおりである。このようなシロキサンは、前記一般式（３）の、Ｈ（３－ａ）Ｒ１ ａＳｉＯ１／２又はＨＲ１ＳｉＯ２／２で示される単位をＳｉ－Ｈ結合の数が２となるように、好ましくは分子中に２個有する。
【0049】
本成分におけるシロキサン骨格は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、直鎖状であることが好ましい。また、本成分のシロキサンは、両末端が、それぞれ独立して、Ｒ５
３ＳｉＯ１／２単位で閉塞され、中間単位がＲ５
２ＳｉＯ２／２単位のみからなる（式中、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族不飽和結合を有しない１価の炭化水素基であるが、１分子当たり２つのＲ５が水素原子である）、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであることがより好ましい。ケイ素原子に結合する水素原子は、末端に存在していても、中間単位に存在していてもよいが、末端に存在することが好ましい。よって、本成分のシロキサンとしては、両末端がＭＨ単位（ジメチルハイドロジェンシロキサン単位）で閉塞され、中間単位がＤ単位（ジメチルシロキサン単位）のみからなるポリメチルハイドロジェンシロキサンが特に好ましい。
【0050】
＜接着性付与剤＞
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、本発明の目的・効果を損なうものでない限りにおいて、接着性付与剤をさらに含んでもよい。接着性付与剤は、組成物の硬化物の、ガラス、金属、プラスチック等の基材への密着性を向上させる成分である。接着性付与剤としては、金属アルコキシド類、加水分解性シリル基を有する化合物、一分子中に加水分解性シリル基と反応性有機官能基を有する化合物、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と２価の芳香族基を有する化合物、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と反応性有機官能基を有する化合物、並びに／又はそれらの部分加水分解縮合物が挙げられる。金属アルコキシドの例としては、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシドのようなアルミニウムアルコキシド；チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソブトキシド、チタンテトライソプロペニルオキシドのようなチタンアルコキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。有機化合物の接着性付与剤としては、アミノ基含有シラン、イソシアヌレート類、カルバシラトラン化合物が挙げられる。具体的な例として、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシランのオリゴマー、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３，４－エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。これらの成分は、ベースポリマーである（Ａ）成分１００質量部に対して１質量部未満の配合とすることが、特に高温・高湿度下でのヘイズの上昇を防ぐ点で好ましい。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、本発明の目的・効果を損なうものでない限りにおいて、接着性付与剤をさらに含んでもよい。接着性付与剤は、組成物の硬化物の、ガラス、金属、プラスチック等の基材への密着性を向上させる成分である。接着性付与剤としては、金属アルコキシド類、加水分解性シリル基を有する化合物、一分子中に加水分解性シリル基と反応性有機官能基を有する化合物、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と２価の芳香族基を有する化合物、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と反応性有機官能基を有する化合物、並びに／又はそれらの部分加水分解縮合物が挙げられる。金属アルコキシドの例としては、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシドのようなアルミニウムアルコキシド；チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソブトキシド、チタンテトライソプロペニルオキシドのようなチタンアルコキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。有機化合物の接着性付与剤としては、アミノ基含有シラン、イソシアヌレート類、カルバシラトラン化合物が挙げられる。具体的な例として、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシランのオリゴマー、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３，４－エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。これらの成分は、ベースポリマーである（Ａ）成分１００質量部に対して１質量部未満の配合とすることが、特に高温・高湿度下でのヘイズの上昇を防ぐ点で好ましい。
【0051】
接着性付与剤としては、さらに、以下のものを例示することができる。
（Ｅ１）Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物、
（Ｅ２）Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物、並びに
（Ｅ３）Ｓｉ（ＯＲ４）４で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物。
（上記各式中、Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基又は２－メトキシエチル基を表し；Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基を表し；ｎは、１～３の整数である）
（Ｅ１）Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物、
（Ｅ２）Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物、並びに
（Ｅ３）Ｓｉ（ＯＲ４）４で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物。
（上記各式中、Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基又は２－メトキシエチル基を表し；Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基を表し；ｎは、１～３の整数である）
【0052】
（Ｅ１）、（Ｅ２）及び（Ｅ３）は、それぞれ、１種又は２種以上を組合せて用いてもよい。
【0053】
＜＜（Ｅ１）＞＞
（Ｅ１）は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基と、（Ｅ２）及び／又は（Ｅ３）のケイ素原子に結合したアルコキシ基との共加水分解・縮合反応によって、架橋したシロキサン構造に導入され、エポキシ基が接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特にプラスチックに対する接着性の向上に寄与する成分である。
（Ｅ１）は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基と、（Ｅ２）及び／又は（Ｅ３）のケイ素原子に結合したアルコキシ基との共加水分解・縮合反応によって、架橋したシロキサン構造に導入され、エポキシ基が接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特にプラスチックに対する接着性の向上に寄与する成分である。
【0054】
Ｒ３は、良好な接着性を与えることから、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｎは、２又は３が好ましい。エポキシ基含有基としては、合成が容易で、加水分解性がなく、優れた接着性を示すことから、３－グリシドキシプロピル基のような、エーテル酸素原子を含む脂肪族エポキシ基含有基；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基のような脂環式エポキシ基含有基等が好ましい。Ｓｉ（ＯＲ３）n基は、分子中に２個以上あってもよい。ＯＲ３基の数は、分子中２個以上であることが好ましい。ＯＲ３基とエポキシ基含有基とは、同一のケイ素原子に結合していてもよく、別のケイ素原子に結合していてもよい。
【0055】
（Ｅ１）としては、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシランのような３－グリシドキシプロピル基含有アルコキシシラン類；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシランのような２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基含有アルコキシシラン類；ｎが２以上のこれらシラン類の部分加水分解縮合物；並びに鎖状又は環状メチルシロキサンのメチル基の一部が、トリメトキシシロキシ基又は２－（トリメトキシシリル）エチル基と、上記のエポキシ基含有基とで置き換えられた炭素／ケイ素両官能性シロキサン等が挙げられる。
【0056】
＜＜（Ｅ２）＞＞
（Ｅ２）は、組成物の硬化の際に（Ｂ）と付加反応して、（Ａ）及び（Ｂ）との付加反応によって架橋したシロキサン構造に導入され、側鎖に存在するアルコキシ基が、接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特に金属に対する接着性の向上に寄与する成分である。また、（Ｅ２）のアルコキシ基は、（Ｅ１）及び／又は（Ｅ３）のアルコキシ基との共加水分解・縮合反応により、（Ｅ１）及び／又は（Ｅ３）を、架橋したシロキサン構造に導入することにも寄与する。（Ｅ２）は、Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基と１個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物であることが好ましい。
（Ｅ２）は、組成物の硬化の際に（Ｂ）と付加反応して、（Ａ）及び（Ｂ）との付加反応によって架橋したシロキサン構造に導入され、側鎖に存在するアルコキシ基が、接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特に金属に対する接着性の向上に寄与する成分である。また、（Ｅ２）のアルコキシ基は、（Ｅ１）及び／又は（Ｅ３）のアルコキシ基との共加水分解・縮合反応により、（Ｅ１）及び／又は（Ｅ３）を、架橋したシロキサン構造に導入することにも寄与する。（Ｅ２）は、Ｓｉ（ＯＲ３）ｎ基と１個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び／又はその部分加水分解縮合物であることが好ましい。
【0057】
Ｒ３は、良好な接着性を与えることから、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｎは、２又は３が好ましい。脂肪族不飽和炭化水素基は、一価の基であることが好ましい。脂肪族不飽和炭化水素基は、ビニル、アリル、３－ブテニルのようなアルケニル基の場合、ケイ素原子に直接結合していてもよく、３－アクリロキシプロピル、３－メタクリロキシプロピルのように、不飽和アシロキシ基が３個以上の炭素原子を介してケイ素原子に結合していてもよい。不飽和炭化水素基含有基としては、合成及び取扱いが容易なことから、ビニル基、メタクリロキシプロピル基等が好ましい。Ｓｉ（ＯＲ３）n基は、分子中に２個以上あってもよい。ＯＲ３基の数は、分子中２個以上であることが好ましい。ＯＲ３基と脂肪族不飽和炭化水素基とは、同一のケイ素原子に結合していてもよく、別のケイ素原子に結合していてもよい。
【0058】
（Ｅ２）としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、メチルビニルジメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、メチルアリルジメトキシシランのようなアルケニルアルコキシシラン類及び／又はその部分加水分解縮合物；３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピル（メチル）ジメトキシシランのような（メタ）アクリロキシプロピル（メチル）ジ－及び（メタ）アクリロキシプロピルトリ－アルコキシシラン類及び／又はその部分加水分解縮合物等が挙げられる。
【0059】
＜＜（Ｅ３）＞＞
（Ｅ３）は、組成物の室温における金属への接着性を、更に向上させる成分である。Ｒ４としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルのような、直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられ、容易に入手でき、取扱いが容易で、接着性の向上効果が著しいことから、メチル基、エチル基が好ましい。また、（Ｅ３）は、テトラアルコキシシラン化合物単体で使用できるが、加水分解性に優れる点及び毒性が低くなる点から、テトラアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であることが好ましい。
（Ｅ３）は、組成物の室温における金属への接着性を、更に向上させる成分である。Ｒ４としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルのような、直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられ、容易に入手でき、取扱いが容易で、接着性の向上効果が著しいことから、メチル基、エチル基が好ましい。また、（Ｅ３）は、テトラアルコキシシラン化合物単体で使用できるが、加水分解性に優れる点及び毒性が低くなる点から、テトラアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であることが好ましい。
【0060】
＜＜他の接着性付与剤＞＞
（Ｅ１）～（Ｅ３）以外の他の接着性付与剤としては、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシドのようなアルミニウムアルコキシド；チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソブトキシド、チタンテトライソプロペニルオキシドのようなチタンアルコキシド等、オクタン酸ジルコニウム、テトラ（２－エチルヘキサン酸）ジルコニウム、ステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレート；ｎ－プロピルジルコネート、ｎ－ブチルジルコネート等のジルコニウムアルコキシド（但し、ジルコニウムキレートを除く。）；トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、ジブトキシジルコニウムビス（エチルアセトアセテート）、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムエチルアセトアセテート等のジルコニウムキレート等の金属アルコキシド類等が挙げられる。
（Ｅ１）～（Ｅ３）以外の他の接着性付与剤としては、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシドのようなアルミニウムアルコキシド；チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソブトキシド、チタンテトライソプロペニルオキシドのようなチタンアルコキシド等、オクタン酸ジルコニウム、テトラ（２－エチルヘキサン酸）ジルコニウム、ステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレート；ｎ－プロピルジルコネート、ｎ－ブチルジルコネート等のジルコニウムアルコキシド（但し、ジルコニウムキレートを除く。）；トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、ジブトキシジルコニウムビス（エチルアセトアセテート）、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムエチルアセトアセテート等のジルコニウムキレート等の金属アルコキシド類等が挙げられる。
【0061】
他の接着性付与剤としては、さらに、
等の一分子中に加水分解性シリル基と反応性有機官能基を有する化合物及び／又はその部分加水分解縮合物（但し、（Ｅ１）～（Ｅ３）を含まない）；
（式中、ｋは１～３の整数である）等の一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と２価の芳香族基を有する化合物等が挙げられる。他の接着性付与剤の併用により、更に接着強さを高めることができる。
【化4】
【化5】
等の一分子中に加水分解性シリル基と反応性有機官能基を有する化合物及び／又はその部分加水分解縮合物（但し、（Ｅ１）～（Ｅ３）を含まない）；
【化6】
（式中、ｋは１～３の整数である）等の一分子中にケイ素原子に結合した水素原子と２価の芳香族基を有する化合物等が挙げられる。他の接着性付与剤の併用により、更に接着強さを高めることができる。
【0062】
接着性付与剤は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物中、成分（Ａ）１００質量部に対して、例えば、１０質量部以下含むことができ、具体的には、０．０１～１０質量部含むことができ、より具体的には、０．１～５質量部含むことができる。接着性付与剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【0063】
＜溶剤＞
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、溶剤を含んでいてもよい。この場合、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、その用途、目的に応じて適当な溶剤に所望の濃度に溶解して使用し得る。上記溶剤の濃度は、例えば、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物１００質量部に対して、８０質量部以下であってもよく、５０質量部以下であってもよく、３０質量部以下であってもよく、２０質量部以下であってもよい。硬化性組成物の粘度を調整する観点からは、溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含むことにより、硬化性組成物の取り扱い性が良好になり得る。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、溶剤を含んでいてもよい。この場合、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、その用途、目的に応じて適当な溶剤に所望の濃度に溶解して使用し得る。上記溶剤の濃度は、例えば、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物１００質量部に対して、８０質量部以下であってもよく、５０質量部以下であってもよく、３０質量部以下であってもよく、２０質量部以下であってもよい。硬化性組成物の粘度を調整する観点からは、溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含むことにより、硬化性組成物の取り扱い性が良好になり得る。
【0064】
本発明の一態様は、上記硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を含む、接着剤である。接着剤としては、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に加え、上記接着性付与剤を含むことが好ましい。
【0065】
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を接着剤として用いた物品において、当該組成物の硬化物と各種基材とは、接着部分を有していればよく、その形状には限定されない。例えば、基材と組成物の硬化物との接着部分を含む物品の製造方法の態様の一つは、基材を含む部品及び組成物を準備する工程；前記基材の表面に前記組成物を塗布する工程；並びに前記組成物を硬化して、前記基材及び前記組成物の硬化物を接着する工程を含む。
【0066】
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を含有する接着剤が適用される基材は、その材質に特に制限はない。基材としては、アルミニウム、銅、ニッケル、鉄、黄銅、ステンレス等の金属；エポキシ樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）樹脂等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）樹脂、変性ポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）樹脂等のエンジニアリングプラスチック；ガラス等を使用することができる。また、必要に応じて、空隙の壁面等に対して常法に従ってプライマー処理を施してもよい。基材の形状、厚みなども特に制限されない。
【0067】
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を含む接着剤は、基材を含む部品の表面の接着すべき部位に、所定の厚さで、滴下、注入、流延、容器からの押出し、バーコート、ロールコート等のコーティング、スクリーン印刷、ディップ法、刷毛塗り法、スプレー法、ディスペンス法等の方法により適用される。これらの手法は、当業者に公知の手法である。組成物は、前記部品の表面上に全体的かつ均一に塗布されてもよく、線状、ストライプ状、ドット状等のように不均一又は部分的に塗布されてもよい。組成物の適用厚さは、通常０．０１～３ｍｍ、好ましくは０．０５～２ｍｍである。
【0068】
組成物は、紫外線を照射することによって、硬化させることができる。照射量は、１００～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、より好ましくは３００～６，０００ｍＪ／ｃｍ２であり、更に好ましくは５００～４，０００ｍＪ／ｃｍ２である。なお、照射量は、ＵＶＡの測定値である。ここで、ＵＶＡは、３１５～４００ｎｍの範囲の紫外線をいう。 組成物は、紫外線の波長、例えば、２５０～４５０ｎｍの範囲を有する紫外線を照射したときの硬化性が良好である。このような波長の紫外線を放出する光源として、例えば、ウシオ電機株式会社製の高圧水銀ランプ（ＵＶ－７０００）、メタルハライドランプ（ＵＶＬ－４００１Ｍ３－Ｎ１）、韓国：ＪＭ ｔｅｃｈ社製のメタルハライドランプ（ＪＭ－ＭＴＬ ２ＫＷ）、三菱電機株式会社製の紫外線照射灯（ＯＳＢＬ３６０）、日本電池株式会社製の紫外線照射機（ＵＤ－２０－２）、株式会社東芝の製蛍光ランプ（ＦＬ－２０ＢＬＢ））、Ｈｅｒａｅｕｓ社製のＨバルブ、Ｈプラスバルブ、Ｖバルブ、Ｄバルブ、Ｑバルブ、Ｍバルブ、ＣＣＳ株式会社製のＬＥＤランプ（ＨＬＤＬ－１５５ＵＶ）等が挙げられる。
【0069】
組成物の硬化時間は、紫外線の照射量にもよるが、概ね３０分以下である。組成物の硬化が進行したかどうかは、目視によって判断することもできるが、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”の測定によって定量的に評価することもできる。例えば、紫外線照射後２３℃の条件で、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間が３０分以内であると、硬化にかかる時間が短く取り扱い性に優れているといえるため、好ましい。
【0070】
組成物の硬化状態は、目視、触感などによって評価してもよいが、一定条件下で針がどの程度組成物内に刺さるか（針入度）によって定量的に評価することもできる。針入度は、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に基づいて測定される。本発明の組成物においては、硬化物の針入度が１０以上であると好ましい。
【0071】
本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を接着剤又は封止剤として用いた物品は、接着面、封止箇所の耐水性をはじめ耐久性能に優れているため、電子材料分野において各種部品として良好に用いることができる。本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、ポットライフ、安定性など取り扱い性にも優れている。そのため、例えば、液晶、プラズマ、有機ＥＬ等の画像表示装置の貼り合わせ用の接着剤として、あるいは、ＬＥＤ素子又はＯＬＥＤ素子の封止のための封止剤として用いることができる。
【実施例】
【0072】
本発明の組成物を、以下の実施例を通じてより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。
【0073】
実施例及び比較例にて用いた材料は、以下のとおりである。ここで、Ｍ、Ｄ、ＤＨ等のシロキサン化合物を記述する記号の意味するところは、上記のとおりである。また、特に断りのない限り、各組成物の配合量は質量部で表している。
＜ポリオルガノシロキサン樹脂：成分（Ａ）＞
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度４００ｍＰａ・ｓ
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度３０００ｍＰａ・ｓ
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度１２０００ｍＰａ・ｓ
＜オルガノハイドロジェンポリシロキサン：成分（Ｂ）＞
成分（Ｂ）としては、以下の平均組成式を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを用いた。
・ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍ
・ＭＤ１７ＤＨ ２３Ｍ
・ＭＨＤ４２ＤＨ ８ＭＨ
・ＭＨＤＨ ３Ｄ２２ＭＨ
＜シラン化合物：成分（Ｃ）＞
ＤＤＨ ３で表される環状シロキサンに３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを付加反応させたもの
＜白金触媒：成分（Ｄ）＞
（トリメチル）メチルシクロペンタジエニル白金とα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン（粘度３０００ｍＰａ・ｓ）の１％混合物
＜その他の成分＞
比較例においては、必要に応じて以下の各成分を用いた。
・γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
・３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
・ＭＨＤ７ＤＨ ２ＭＨとビニルトリメトキシシランの付加反応物
・α－ビニルポリジメチルシロキサン；ＭＤ２０ＭＶｉで示される組成を有するシロキサン
・平均組成ＭＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
・平均組成ＭＨＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
＜ポリオルガノシロキサン樹脂：成分（Ａ）＞
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度４００ｍＰａ・ｓ
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度３０００ｍＰａ・ｓ
α，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン；粘度１２０００ｍＰａ・ｓ
＜オルガノハイドロジェンポリシロキサン：成分（Ｂ）＞
成分（Ｂ）としては、以下の平均組成式を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを用いた。
・ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍ
・ＭＤ１７ＤＨ ２３Ｍ
・ＭＨＤ４２ＤＨ ８ＭＨ
・ＭＨＤＨ ３Ｄ２２ＭＨ
＜シラン化合物：成分（Ｃ）＞
ＤＤＨ ３で表される環状シロキサンに３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを付加反応させたもの
＜白金触媒：成分（Ｄ）＞
（トリメチル）メチルシクロペンタジエニル白金とα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン（粘度３０００ｍＰａ・ｓ）の１％混合物
＜その他の成分＞
比較例においては、必要に応じて以下の各成分を用いた。
・γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
・３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
・ＭＨＤ７ＤＨ ２ＭＨとビニルトリメトキシシランの付加反応物
・α－ビニルポリジメチルシロキサン；ＭＤ２０ＭＶｉで示される組成を有するシロキサン
・平均組成ＭＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
・平均組成ＭＨＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
【0074】
＜硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の調製＞
［実施例１］
粘度４００ｍＰａ．ｓのα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン（Ａ）１００ｇに、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍの平均組成式を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ｂ）１．１５ｇ、ＤＤＨ ３で表される環状シロキサンに３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを付加反応させたもの（Ｃ）２．３ｇ、（トリメチル）メチルシクロペンタジエニル白金と粘度３０００ｍＰａ．ｓのα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサンの１％混合物（Ｄ）０．３３ｇを加え、撹拌し組成物１を得た。
［実施例１］
粘度４００ｍＰａ．ｓのα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサン（Ａ）１００ｇに、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍの平均組成式を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ｂ）１．１５ｇ、ＤＤＨ ３で表される環状シロキサンに３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを付加反応させたもの（Ｃ）２．３ｇ、（トリメチル）メチルシクロペンタジエニル白金と粘度３０００ｍＰａ．ｓのα，ω－ジビニルポリジメチルシロキサンの１％混合物（Ｄ）０．３３ｇを加え、撹拌し組成物１を得た。
【0075】
［実施例２～８］
実施例１における成分（Ａ）～（Ｄ）及びその配合を、以下の表のように変更した以外は実施例１と同様にして、組成物２～８を得た。
実施例１における成分（Ａ）～（Ｄ）及びその配合を、以下の表のように変更した以外は実施例１と同様にして、組成物２～８を得た。
【0076】
【表1】
【0077】
［比較例１］
実施例１において用いた成分（Ｂ）の量を１．２４質量部に変更し、成分（Ｃ）を加えなかったこと以外は実施例１と同様にして、組成物を得た。
実施例１において用いた成分（Ｂ）の量を１．２４質量部に変更し、成分（Ｃ）を加えなかったこと以外は実施例１と同様にして、組成物を得た。
【0078】
［比較例２］
比較例１において用いた成分（Ｂ）を、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍを０．７８質量部に変更し、平均組成ＭＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン１４．０４質量部を加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１において用いた成分（Ｂ）を、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍを０．７８質量部に変更し、平均組成ＭＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン１４．０４質量部を加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
【0079】
［比較例３］
比較例１において用いた成分（Ｂ）を、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍを０．５質量部に変更し、平均組成ＭＨＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン３．１質量部を加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１において用いた成分（Ｂ）を、ＭＤ８０ＤＨ ２０Ｍを０．５質量部に変更し、平均組成ＭＨＤ２０ＭＨで示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン３．１質量部を加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
【0080】
［比較例４］
比較例１において用いた成分（Ａ）の量を５０質量部に変更し、ＭＤ２０ＭＶｉで示される組成を有するα－ビニルポリジメチルシロキサンを５０質量部加えた。さらに、成分（Ｂ）の量を１．３５質量部に変更した。これら以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１において用いた成分（Ａ）の量を５０質量部に変更し、ＭＤ２０ＭＶｉで示される組成を有するα－ビニルポリジメチルシロキサンを５０質量部加えた。さらに、成分（Ｂ）の量を１．３５質量部に変更した。これら以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
【0081】
［比較例５］
比較例１の組成に、さらにγ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランを１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１の組成に、さらにγ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランを１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
【0082】
［比較例６］
比較例１において用いた成分（Ｂ）の量を１．７質量部に変更し、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１において用いた成分（Ｂ）の量を１．７質量部に変更し、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
【0083】
［比較例７］
比較例１において用いた成分（Ｂ）の量を０．５１質量部に変更し、ＭＨＤ７ＤＨ ２ＭＨとビニルトリメトキシシランの付加反応物を１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１～７の組成物は、以下の表に示す組成を有する。
比較例１において用いた成分（Ｂ）の量を０．５１質量部に変更し、ＭＨＤ７ＤＨ ２ＭＨとビニルトリメトキシシランの付加反応物を１質量部加えたこと以外は比較例１と同様にして、組成物を得た。
比較例１～７の組成物は、以下の表に示す組成を有する。
【表2】
【0084】
［試験例１：針入度］
針入度は、実施例及び比較例で得られたシリコーンゲル組成物を、ＣＣＳ株式会社製ＨＬＤＬ－１５５ＵＶを用いて紫外線を照射した。１００ｍＷの値に調節し、１０秒間照射後、６０℃で３０分間加熱して硬化させた物に対して、ＪＩＳ Ｋ ６２４９の規定に準じて測定した。ディスプレイにストレスを与えないという観点から、好ましい針入度は、上記条件で１０以上である。
針入度は、実施例及び比較例で得られたシリコーンゲル組成物を、ＣＣＳ株式会社製ＨＬＤＬ－１５５ＵＶを用いて紫外線を照射した。１００ｍＷの値に調節し、１０秒間照射後、６０℃で３０分間加熱して硬化させた物に対して、ＪＩＳ Ｋ ６２４９の規定に準じて測定した。ディスプレイにストレスを与えないという観点から、好ましい針入度は、上記条件で１０以上である。
【0085】
［試験例２：粘度］
回転粘度計（ビスメトロン ＶＤＡ－Ｌ）（芝浦システム株式会社製）を使用して、４００ｃＰ以下の範囲は、Ｎｏ．２ローターを使用し、４００超～１，５００ｃＰの範囲は、Ｎｏ．３ローターを使用し、１，５００ｃＰ超の範囲は、Ｎｏ．４ローターを使用し、６０ｒｐｍで、２３℃における粘度を測定した。各々の組成物について、調製時の初期粘度と、８０℃で１週間保管した後の粘度を測定した。
回転粘度計（ビスメトロン ＶＤＡ－Ｌ）（芝浦システム株式会社製）を使用して、４００ｃＰ以下の範囲は、Ｎｏ．２ローターを使用し、４００超～１，５００ｃＰの範囲は、Ｎｏ．３ローターを使用し、１，５００ｃＰ超の範囲は、Ｎｏ．４ローターを使用し、６０ｒｐｍで、２３℃における粘度を測定した。各々の組成物について、調製時の初期粘度と、８０℃で１週間保管した後の粘度を測定した。
【0086】
［試験例３：せん断強さ］
［試験例４：凝集破壊率（ＣＦ％）］
厚さ１．１ｍｍのガラス板２枚又はガラス板とポリカーボネート基材１枚ずつを使用した。組成物の寸法が２６ｍｍ×１０ｍｍ、厚さが３００μｍになるようにスペーサーを用いてガラス上に組成物を滴下した。次いで、組成物上部から１００ｍＷの波長３６５ｎｍのＬＥＤを１０秒間照射し、ガラス又はポリカーボネート基材を貼り合わせ、２３℃で２４時間静置し、せん断試験体を作成した。島津製作所（株）製引張試験機（ＡＧ－ＩＳ型）で引張速度１０ｍｍ／分にて引張試験を実施した。これによりせん断強さ（ＭＰａ）を測定した。また、基材上の紫外線硬化型樹脂組成物の凝集破壊部分の面積Ｓ（ｍｍ２）を求め、（１００×Ｓ）／（１０×２６）を計算して凝集破壊率（％）とした。
［試験例４：凝集破壊率（ＣＦ％）］
厚さ１．１ｍｍのガラス板２枚又はガラス板とポリカーボネート基材１枚ずつを使用した。組成物の寸法が２６ｍｍ×１０ｍｍ、厚さが３００μｍになるようにスペーサーを用いてガラス上に組成物を滴下した。次いで、組成物上部から１００ｍＷの波長３６５ｎｍのＬＥＤを１０秒間照射し、ガラス又はポリカーボネート基材を貼り合わせ、２３℃で２４時間静置し、せん断試験体を作成した。島津製作所（株）製引張試験機（ＡＧ－ＩＳ型）で引張速度１０ｍｍ／分にて引張試験を実施した。これによりせん断強さ（ＭＰａ）を測定した。また、基材上の紫外線硬化型樹脂組成物の凝集破壊部分の面積Ｓ（ｍｍ２）を求め、（１００×Ｓ）／（１０×２６）を計算して凝集破壊率（％）とした。
【0087】
［試験例５：クロスポイント］
粘弾性測定装置（ＭＣＲ３０２）（株式会社アントンパールジャパン製）を用いて、２３℃において、下のパラレル石英プレート上に組成物を吐出した。その後、組成物の厚みが３００μｍになるように上のパラレルプレート（直径８ｍｍ）で挟み込み、周波数１Ｈｚ、歪１％で１秒毎に貯蔵弾性率Ｇ’（Ｐａ）、損失弾性率Ｇ”（Ｐａ）を測定し、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間（分）をＧ’Ｇ”クロスポイントとし、組成物の硬化時間とした。
粘弾性測定装置（ＭＣＲ３０２）（株式会社アントンパールジャパン製）を用いて、２３℃において、下のパラレル石英プレート上に組成物を吐出した。その後、組成物の厚みが３００μｍになるように上のパラレルプレート（直径８ｍｍ）で挟み込み、周波数１Ｈｚ、歪１％で１秒毎に貯蔵弾性率Ｇ’（Ｐａ）、損失弾性率Ｇ”（Ｐａ）を測定し、貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”が等しくなるまでの時間（分）をＧ’Ｇ”クロスポイントとし、組成物の硬化時間とした。
【0088】
［試験例６：ヘイズ］
ヘイズは日本電色株式会社製ＮＤＨ５０００を用いて測定し、測定はＪＩＳ Ｋ ７１３６に従って行った。
ヘイズは日本電色株式会社製ＮＤＨ５０００を用いて測定し、測定はＪＩＳ Ｋ ７１３６に従って行った。
【0089】
【表3】
【0090】
表３から、特定の成分（Ｃ）を有する組成である実施例１～８は、十分に速い硬化時間で、適度な硬さの硬化物が得られている。また、加速試験の条件でも粘度の増加が抑えられており保存安定性に優れている。さらに、実施例１～８の組成物は、ガラス及びポリカーボネート基材のいずれに対しても凝集破壊率が１００％であり、高い密着性を有することが示されている。一方で、成分（Ｃ）に相当する化合物を有さない比較例では、いずれもポリカーボネートに対する密着性が得られていない。また、成分（Ｃ）に相当しないシラン化合物のみを有する比較例５、６の組成物では、ヘイズの値が上昇してしまい、光学用途には不向きであった。
【産業上の利用可能性】
【0091】
本発明の組成物は、ポットライフ、接着性、硬化性、信頼性に優れたシリコーン化合物であり、接着剤として有用である。したがって、本発明の組成物は、オプティカルボンディングを使用したディスプレイやＬＥＤの製造に有用である。