特許 7536656 スルホキシイミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-08-09

(45)【発行日】2024-08-20

(54)【発明の名称】スルホキシイミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20240813BHJP

   C07D 487/04 20060101ALI20240813BHJP

   A01P 5/00 20060101ALI20240813BHJP

   A01P 9/00 20060101ALI20240813BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20240813BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20240813BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20240813BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20240813BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20240813BHJP

   A01N 53/14 20060101ALI20240813BHJP

   C07D 413/04 20060101ALN20240813BHJP

【ＦＩ】

C07D471/04 106H

C07D471/04 CSP

C07D487/04 144

C07D471/04 107E

A01P5/00

A01P9/00

A01P7/04

A01P7/02

A01N43/90 104

A01N47/02

A01N53/12

A01N53/14

A01N43/90 105

C07D471/04 107K

C07D471/04 107Z

C07D413/04

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2020568273

(86)(22)【出願日】2019-06-06

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2021-10-11

(86)【国際出願番号】 EP2019064795

(87)【国際公開番号】W WO2019234158

(87)【国際公開日】2019-12-12

【審査請求日】2022-06-03

(31)【優先権主張番号】201811021198

(32)【優先日】2018-06-06

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(31)【優先権主張番号】18191693.3

(32)【優先日】2018-08-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100196405

【弁理士】

【氏名又は名称】小松 邦光

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】ミューレバッハ ミシェル

(72)【発明者】

【氏名】レンドラー セバスチャン

(72)【発明者】

【氏名】ブッフホルツ アンケ

(72)【発明者】

【氏名】エメリー ダニエル

(72)【発明者】

【氏名】シケルヴァル ヴィカス

(72)【発明者】

【氏名】ラワル ギリッシュ

(72)【発明者】

【氏名】セン インディラ

【審査官】土橋 敬介

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１８／０７７５６５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０３９４４１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／１０４７４６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／１２１９９７（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり、
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ₂は、水素、シアノ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又は－ＣＯＮＲ₉Ｒ₁₀、ＳＯ₂Ｒ₁₁であり、ここで、
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、Ｒ₈は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₉、Ｒ₁₀は、互いに独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₁₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ジアルキルアミノカルボニルであり、
ｎは、０又は１であり；
Ｑは、式Ｑ₂、Ｑ₃、及びＱ₄

【化2】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
からなる群から選択される基である）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項2】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチル、プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ₂は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、シアノ、－ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₂ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。

【請求項4】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、シアノ又はＣＯＮＨ₂であり；及び
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。

【請求項5】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素又はシアノであり；及び
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。

【請求項6】

Ｑは、Ｑ₄

【化13】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｇ₁はＮであり、且つＧ₂はＣＨであるか、Ｇ₁はＣＨであり、且つＧ₂はＮであるか、Ｇ₁及びＧ₂はＣＨであるか、又は、Ｇ₁及びＧ₂はＮであり；好ましくは、Ｇ₁はＣＨであり、且つＧ₂はＮである）
から選択される基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

［５－シクロプロピル－２－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（化合物Ｐ７）；
［５－シクロプロピル－２－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（化合物Ｐ１６）；及び
１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１７）；
からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項8】

殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを含み、任意で助剤又は希釈剤を含む、組成物。

【請求項9】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを適用するか、又は、請求項８に記載の組成物を適用する工程を含む方法。

【請求項10】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられる場所を、請求項８に記載の組成物で処理する工程を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、スルホキシイミン置換基を含有する殺有害生物的に（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性な、特に殺虫的に活性な複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性なヘテロ－二環式置換シクロプロピル誘導体は、公知であり、例えば国際公開第２０１８／０７７５６５号、国際公開第２０１８／０７０５０２号、国際公開第２０１７／１４６２２６号、国際公開第２０１７／０８９１９０号、国際公開第２０１７／０８４８７９号、国際公開第２０１６／１２１９９７号、国際公開第２０１６／１０４７４６号、国際公開第２０１６／０９６５８４号、国際公開第２０１６／０４６０７１号、国際公開第２０１６／０７１２１４号、国際公開第２０１６／０３９４４１号、国際公開第２０１６／０２６８４８号、国際公開第２０１６／０２３９５４号、国際公開第２０１４／１４２２９２号及び国際公開第２０１６／０２０２８６号などの文献に記載されている。殺有害生物的に活性な複素環式スルホキシイミン誘導体は、例えば、国際公開第２０１５／０７１１８０号などの文献に以前に記載されている。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

意外なことに、ここで、特定の新規な二環式スルホキシイミン含有置換シクロプロピル誘導体が殺有害生物剤として好ましい特性を有することが見出された。

【0004】

本発明は、従って、式Ｉ

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり、
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ₂は、水素、シアノ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ₇、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ₈、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又は－ＣＯＮＲ₉Ｒ₁₀、ＳＯ₂Ｒ₁₁であり、ここで、
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、及びＲ₈は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₉、Ｒ₁₀は、互いに独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₁₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ジアルキルアミノカルボニルであり、
ｎは、０又は１であり；
Ｑは、式Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₄及びＱ₅

【化2】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｘ₁は、Ｏ又はＮＲ₅であり；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₆は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
からなる群から選択されるラジカルである）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【発明を実施するための形態】

【0005】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含硝硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。

【0006】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキル」という用語は、１～ｎ個の炭素原子を有する炭素原子のいずれかを介して結合している飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルであり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのラジカルのいずれか１種及びこれらの分岐異性体を指す。例えば、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２、２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルなどのラジカルの１種も挙げることが可能である。以下に記載のとおり、ハロアルキル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシ及びハロアルコキシラジカルは、アルキルラジカルから誘導される。

【0007】

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味と組み合わせてハロゲンにも適用される。

【0008】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキル」という用語は、１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nアルキルラジカルを指し、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又は全ては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素のいずれか１つによって置き換えられ得、すなわち例えば、例としてクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル、ノナフルオロブチル１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル及び２，２，３，３－テトラフルオロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。

【0009】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nアルキルラジカルを指し、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ及び１，１－ジメチルエトキシ並びにまた異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシラジカル；好ましくはメトキシ及びエトキシなどのラジカルのいずれか１種である。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルコキシ」という用語は、Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシと同様に、酸素原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルラジカルを指す。

【0011】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ又は１，１－ジメチルエチルチオのいずれか１種である。

【0012】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルファニル」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的又は完全に置換されている上記のＣ₁～Ｃ_nアルキルスルファニルラジカルを指し、すなわち例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２－ブロモエチルチオ、２－ヨードエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、２－クロロ－２－フルオロエチルチオ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２－フルオロプロピルチオ、３－フルオロプロピルチオ、２－クロロプロピルチオ、３－クロロプロピルチオ、２－ブロモプロピルチオ、３－ブロモプロピルチオ、２，２－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジクロロプロピルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、３，３，３－トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチルチオ、１－（クロロメチル）－２－クロロエチルチオ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチルチオ、４－フルオロブチルチオ、４－クロロブチルチオ又は４－ブロモブチルチオのいずれか１種である。

【0013】

同様の考察は、Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルファニル（上記のとおり）を指すが、硫黄の酸化状態が異なり、例えばそれぞれスルホキシド－Ｓ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキル又はスルホン－Ｓ（Ｏ）₂Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルを指す「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルフィニル」及び「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルホニル」という用語にも適用される。従って、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル又は２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルなどの群である。

【0014】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～６員シクロアルキル基を指す。

【0015】

「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して結合している１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシラジカルを指す。

【0016】

「Ｃ₁～Ｃ_nアルキルアミノカルボニル」という用語は、アミノカルボニル基の窒素原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nアルキルラジカルを指す。

【0017】

「Ｃ₁～Ｃ_nジアルキルアミノカルボニル」という用語は、アミノカルボニル基の窒素原子を介して結合している、同一の又は異なる１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する２つの直鎖又は分岐飽和Ｃ₁～Ｃ_nアルキルラジカルを指す。

【0018】

末端単結合（フリーラジカル）は、所与の分子構造に関連してメチル基を表すか、又は可変要素基の定義に関連して結合点を表す。

【0019】

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

【0020】

本発明に係る実施形態は、以下に記載されているとおりである。

【0021】

実施形態１は、上記に定義されている式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0022】

実施形態２は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチル、プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ₂は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である。

【0023】

実施形態３は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₂ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である。

【0024】

実施形態４は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、シアノ又はＣＯ₂ＮＨ₂であり；及び
ｎは、１である。

【0025】

実施形態５は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素又はシアノであり；及び
ｎは、１である。

【0026】

実施形態６は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ₄及びＱ₅

【化3】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
Ｘ₁は、酸素又はＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0027】

実施形態７は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑ₁、Ｑ₂及びＱ₅

【化4】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₂フルオロアルキル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、メチル、エチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0028】

実施形態８は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ₁及びＱ₅

【化5】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、エチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁は、Ｎであり、且つＧ₂は、ＣＨであるか、又はＧ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、ＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0029】

実施形態９は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、ラジカルＱ₁

【化6】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；及び
Ｇ₁は、Ｎであり、且つＧ₂は、ＣＨであるか、Ｇ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、Ｎである）
である。

【0030】

実施形態１０は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチル、プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ₂は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₄ジアルキルアミノカルボニルであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ₄及びＱ₅

【化7】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₂ハロアルキルスルホニルであり；
Ｘ₁は、酸素又はＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0031】

実施形態１１は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、シアノ、ＣＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₂ジアルキルアミノカルボニルであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ₁、Ｑ₂及びＱ₅

【化8】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₂フルオロアルキル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、メチル、エチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁及びＧ₂は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0032】

実施形態１２は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素、シアノ又はＣＯ₂ＮＨ₂であり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ₁及びＱ₅

【化9】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、エチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ₁は、Ｎであり、且つＧ₂は、ＣＨであるか、又はＧ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、ＣＨである）
から選択されるラジカルである。

【0033】

実施形態１３は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ₁は、エチルであり；
Ｒ₂は、水素であり；
Ｒ₃は、水素又はシアノであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、ラジカルＱ₁

【化10】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチルであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；及び
Ｇ₁は、Ｎであり、且つＧ₂は、ＣＨであるか、Ｇ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、Ｎである）
である。

【0034】

実施形態１４は、実施形態１、２、３、４又は５に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ_1-1、Ｑ_1-2、Ｑ_1-3、Ｑ_1-4及びＱ_1-5

【化11】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；及び
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである）
から選択されるラジカルである。

【0035】

実施形態１５は、実施形態１４に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ_1-2、Ｑ_1-3、Ｑ_1-4及びＱ_1-5から選択されるラジカルである。

【0036】

実施形態１６は、実施形態１、２、３、４又は５に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ₅

【化12】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｒ₆は、ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃又はシクロプロピルである）
から選択されるラジカルである。

【0037】

実施形態１７は、実施形態１、２、３、４又は５に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、ラジカルＱ₂

【化13】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｇ₂はＮ又はＣＨである）
である。

【0038】

実施形態１８は、実施形態１、２、３、４又は５に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ₃であり；及び
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである。

【0039】

実施形態１９は、実施形態１、２、３、４又は５に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、
Ｑは、Ｑ₄

【化14】

（式中、矢印は、ラジカルＡを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ₄は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｇ₁は、Ｎであり、且つＧ₂は、ＣＨであるか、Ｇ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎであるか、Ｇ₁及びＧ₂は、ＣＨであるか、又はＧ₁及びＧ₂は、Ｎであり；好ましくは、Ｇ₁は、ＣＨであり、且つＧ₂は、Ｎである）
である。

【0040】

他の態様において、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前述の実施形態１～１９のいずれかにおいて定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物を提供する。

【0041】

さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供し、これは、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前述の実施形態１～１９のいずれかにおいて定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは上記に定義されている組成物を適用するステップを含む。

【0042】

さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法を提供し、これは、繁殖材料又は繁殖材料が植えられる場所を、上記に定義されている組成物で処理するステップを含む。

【0043】

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、原理上、当業者に公知の方法によって実施される。ｎが０である式Ｉの化合物のサブグループ、すなわちＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりであるスルフィルイミンＩａは、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりである対応する式ＩＩのスルフィドをイミン化反応条件下で反応させることにより調製され得る（ステップＡ、スキーム１）。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりであるスルホキシイミンＩとして定義される、ｎが１である式Ｉの化合物の特定のサブグループは、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりである式Ｉａのスルフィルイミン化合物の酸化によって入手され得る（ステップＢ）。
スキーム１

【化15】

【0044】

反対に、２つのステップの順番は、逆であり得、これにより、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりである式Ｉのスルホキシイミン化合物は、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ａ及びＱが上記に定義されているとおりである式ＩＩＩのスルホキシドから適切なイミン化反応条件下で調製され得る（ステップＡ’）。

【0045】

式Ｉの化合物を得るための典型的な調製方法及び反応条件（スルフィルイミンＩａ（ステップＡ）又はスルホキシイミンＩ（ステップＡ’）に向かうもののいずれか）は、例えば、Ｈ．Ｏｋａｍｕｒａ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６，１３０５－１３０７；Ｈ．Ｏｋａｍｕｒａ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２００４，３３，４８２－４８７；Ｄ．Ｌｅｃａ，Ｋ．Ｓｏｎｇ，Ｍ．Ａｍａｔｏｒｅ，Ｌ．Ｆｅｎｓｔｅｒｂａｎｋ，Ｅ．Ｌａｃｏｔｅ，Ｍ．Ｍａｌａｃｒｉａ，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００４，１０，９０６－９１６；又はＭ．Ｒｅｇｇｅｌｉｎ，Ｃ．Ｚｕｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０００，１－６４において見出され得る。典型的なイミン化試薬／条件は、Ｒ₂－Ｎ₃／ＦｅＣｌ₂、Ｒ₂－ＮＨ₂／Ｆｅ（ａｃａｃ）₃／ＰｈＩ＝Ｏ、ＰｈＩ＝Ｎ－Ｒ₂／Ｆｅ（ＯＴｆ）₂、ＰｈＩ＝Ｎ－Ｒ₂／ＣｕＯＴｆ、ＰｈＩ＝Ｎ－Ｒ₂／Ｃｕ（ＯＴｆ）₂、ＰｈＩ＝Ｎ－Ｒ₂／ＣｕＰＦ₆、ＰｈＩ（ＯＡｃ）₂／Ｒ₂－ＮＨ₂／ＭｇＯ／Ｒｈ₂（ＯＡｃ）₄若しくはオキサジリジン（例えば、３－（４－シアノ－フェニル）－オキサジリジン－２－カルボン酸ｔ－ブチルエステル）などのＮａＮ₃／Ｈ₂ＳＯ₄、Ｏ－メシチレンスルホニル－ヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）又は金属－触媒法［Ｏ．Ｇ．Ｍａｎｃｈｅｎｏ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００７，１３，６６７４－６６８１を参照されたい］として定義され得る。

【0046】

式Ｉａのスルフィルイミン（ステップＡ）及び／又は式Ｉのスルホキシイミン（ステップＡ’）を調製するための、式ＩＩのスルフィド及び／又は式ＩＩＩのスルホキシドのメタルフリーでのイミン化法が特に注目される。このようなイミン化反応には、Ｇ．Ｙ．Ｃｈｏ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２００５，４６，８００７－８００８に記載されているとおり、Ｒ₂－ＮＨ₂及び酸化剤、例えばＰｈＩ（ＯＡｃ）₂／Ｒ₂－ＮＨ₂が用いられるか；又はＣ．Ｂｏｌｍ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２０１０，Ｎｏ １７，２９２２－２９２５に記載されているとおり、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）／Ｒ₂－ＮＨ₂及びナトリウム若しくはカリウムｔ－ブトキシドなどの塩基が用いられる。Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）又はヨウ素などの酸化剤も、例えば、Ｏ．Ｇ．Ｍａｎｃｈｅｎｏ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，３８０９－３８１１において記載されているとおりに代わりに用いられ得る。次亜塩素酸ナトリウムＮａＯＣｌ又はカルシウム次亜塩素酸Ｃａ（ＯＣｌ）₂などの酸化剤として用いられる次亜塩素酸塩の一例は、国際公開第２００８／１０６００６号に記載されている。

【0047】

スルフィルイミンＩａのスルホキシイミンＩ（ステップＢ）への変換については、例えば、ＫＭｎＯ₄、ＮａＭｎＯ₄、ｍＣＰＢＡ、ＮａＩＯ₄／ＲｕＯ₂、ＮａＩＯ₄／ＲｕＣｌ₃、Ｈ₂Ｏ₂、オキソンなどの古典的な酸化試薬が含まれ得る。特に、過ヨウ素酸アルカリ金属と組み合わせたルテニウム塩の使用又は過マンガン酸アルカリ金属の使用は、国際公開第２００８／０９７２３５号及び国際公開第２００８／１０６００６号に記載されている。

【0048】

このようなそれぞれ式Ｉａ及びＩのスルフィルイミン及び／又はスルホキシイミン化合物の合成に有用な詳細な調製条件は、例えば、国際公開第２００６／０６１２００号又は国際公開第２００７／０８０１３１号にも記載されている。

【0049】

代わりに、Ｒ₂が水素であり、及びｎが１であり、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱが式Ｉにおいて定義されているとおりである式Ｉを含むスルホキシイミン化合物のサブグループは、
スキーム１ａ

【化16】

Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱが式Ｉにおいて定義されているとおりである式ＩＩのスルフィド化合物を、例えばアンモニア、アンモニウムカルバメート又は酢酸アンモニウム（好ましくはアンモニウムカルバメート）などの好適な窒素供給源と、ジアセトキシヨードベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬の存在下において、トルエン、アセトニトリル又はメタノールなどの溶剤中、０～１００℃の温度、好ましくは略室温において、例えばＣｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．５３，３４８－３５１；２０１７（及びその中で引用されている文献）において見出される記載と同様に反応させることにより調製可能である（スキーム１ａ）。

【0050】

式Ｉｂの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、ＣＮである）は、例えば、Ｏ．Ｇ．Ｍａｎｃｈｅｎｏ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，３８０９－３８１１に記載されているとおり、ジクロロメタンなどの溶剤中におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理により、式Ｉｃの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ（Ｏ）ＣＦ₃である）に変換され得る。式Ｉｃの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ（Ｏ）ＣＦ₃である）は、例えば、Ｈ．Ｏｋａｍｕｒａ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，１３０５－１３０７に記載されているとおり、メタノール又はエタノールなどの極性プロトン性溶剤中における炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基による処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）に変換され得る。式Ｉｄの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂である）は、例えば、国際公開第０９／１１１３０９号に記載されているとおり、アセトニトリルなどの有機溶剤中において、濃硫酸などの強酸による処理により、式Ｉｂの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、ＣＮである）から調製され得る。化学の概要をスキーム２に示す。
スキーム２

【化17】

【0051】

式Ｉｅの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）は、式ＬＧ－Ｒ₂のアルキル化剤（ここで、ＬＧは、ハロゲン（特に臭素又はヨウ素）、スルホネートＯＳＯ₂Ｒ₁₂（特にメシレート又はトシレート）（ここで、Ｒ₁₂は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロ－アルキル、又はニトロ若しくはＣ₁～Ｃ₃アルキルにより任意選択により置換されたフェニル、又は硫酸塩（硫酸ジメチルなど）である）などの脱離基である）による処理により、好ましくは例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下において、不活性溶剤中、－２０～１５０℃、好ましくは０～８０℃の温度で式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル（１，２－ジメトキシエタン）、ｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。

【0052】

式Ｉｆの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ（Ｏ）Ｒ₇であり、及びＲ₇は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルである）は、任意選択により、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などのアシル化触媒の存在下、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、不活性溶剤中、０～５０℃の温度における式ＬＧ₁－Ｃ（Ｏ）Ｒ₇の試薬又は式Ｒ₇Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ₇の無水物試薬（ここで、Ｒ₇は、上記に定義されているとおりであり、及びＬＧ₁は、ハロゲン（特に塩素）などの脱離基である）による処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。この反応は、溶剤又は希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下でも実施され得る。

【0053】

式Ｉｇの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ₈であり、及びＲ₈は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルである）は、任意選択により、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などのアシル化触媒の存在下、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、不活性溶剤中、０～５０℃の温度における式ＬＧ₂－Ｃ（Ｏ）ＯＲ₈の試薬（ここで、Ｒ₈は、上記に定義されているとおりであり、及びＬＧ₂は、ハロゲン（特に塩素）などの脱離基である）による処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤又は希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下でも実施され得る。

【0054】

式Ｉｈの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、ＣＯＮＲ₉Ｒ₁₀であり、及びＲ₉、Ｒ₁₀は、互いに独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）は、任意選択により、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などのアシル化触媒の存在下、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、不活性溶剤中、０～５０℃の温度における式ＬＧ₃－Ｃ（Ｏ）ＮＲ₉Ｒ₁₀の試薬（ここで、Ｒ₉及びＲ₁₀は、上記に定義されているとおりであり、及びＬＧ₃は、ハロゲン（特に塩素）などの脱離基である）による処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤又は希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下でも実施され得る。

【0055】

式Ｉｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、ＳＯ₂Ｒ₁₁であり、及びＲ₁₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）は、任意選択により、４－ジメチル－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）などのアシル化触媒の存在下、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、不活性溶剤中、０～５０℃の温度における式ＬＧ₄－ＳＯ₂Ｒ₁₁の試薬（ここで、Ｒ₁₁は、上記に定義されているとおりであり、及びＬＧ₄は、ハロゲン（特に塩素）などの脱離基である）による処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。この反応は、溶剤又は希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下でも実施され得る。式Ｉｊの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、Ｒ₂は、Ｃ（Ｏ）Ｒ₇であり、及びＲ₇は、水素である）は、任意選択により、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸活性化剤の存在下、任意選択により不活性有機溶剤の存在下において、０～１８０℃の温度におけるトリメチルオルトギ酸エステルなどのトリアルキルオルトギ酸エステルによる処理により、式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａ及びＱは、上記に定義されているとおりであり、ｎは、１であり、及びＲ₂は、水素である）から調製され得る。この反応は、溶剤又は希釈剤としても作用し得る過剰量のトリアルキルオルトギ酸エステルの存在下でも実施され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２００６／０３７９４５号において例示される。上記の変換をスキーム３において例示する。
スキーム３

【化18】

【0056】

Ｒ₃が水素である式ＩＩの化合物は、いくつかの場合に公知であり、例えば以下のものである：２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメトキシ）－１，３－ベンゾキサゾール、ＣＡＳ［２１２８７０５－９９－５］、国際公開第２０１７１４６２２６号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（ジフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール、ＣＡＳ［２１２８７０６－０６－７］、国際公開第２０１７１４６２２６号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（ジフルオロメトキシ）－１，３－ベンゾキサゾール、ＣＡＳ［２１２８７０６－０１－２］、国際公開第２０１７１４６２２６号；５－シクロプロピル－２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン、ＣＡＳ［２０９８６９９－６３－７］、国際公開第２０１７０８９１９０号；５－シクロプロピル－２－（４－シクロプロピル－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン、ＣＡＳ［２０９８６９９－８０－８］、国際公開第２０１７０８９１９０号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－１，３－ベンゾキサゾール、ＣＡＳ［１９７５１４７－９７－７］、国際公開第２０１６１２１９９７号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール、ＣＡＳ［１９７５１４７－９４－４］、国際公開第２０１７１４６２２６号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール、ＣＡＳ［１９７５１４７－９１－１］、国際公開第２０１６１２１９９７号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン、ＣＡＳ［１９７５１４７－８７－５］、国際公開第２０１６１２１９９７号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン、ＣＡＳ［１９７５１４７－８５－３］、国際公開第２０１６１２１９９７号；６－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－メチル－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン、ＣＡＳ［１９５７１６８－９９－８］、国際公開第２０１６１０４７４６号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン、ＣＡＳ［１９５１４１６－８９－９］、国際公開第２０１６０９６５８４号；２－（４－シクロプロピル－２－エチルスルファニル－フェニル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン、ＣＡＳ［１９２３７８５－４１－４］、国際公開第２０１６０７１２１４号；２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン、ＣＡＳ［１９２３７８４－３６－４］、国際公開第２０１６０７１２１４号；２－（４－シクロプロピル－２－エチルスルファニル－フェニル）－５－エチル－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン、ＣＡＳ［１８７９０５１－８９－４］、国際公開第２０１６０２３９５４号；２－（４－シクロプロピル－２－エチルスルファニル－フェニル）－３，５－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン、ＣＡＳ［１８７９０５１－８８－３］、国際公開第２０１６０２３９５４号。

【0057】

Ｒ₃がＨである式ＩＩの化合物、すなわち式ＩＩａ

【化19】

の化合物は、一般に、スキーム４において示されているとおり、式ＩＶの化合物（ここで、Ａ、Ｑ及びＲ₁は、式Ｉにおいて上記において定義されているとおりである）と式Ｖの化合物との反応により調製可能である。
スキーム４

【化20】

【0058】

より具体的には、式ＩＩａの化合物は、（スキーム４において記載のとおり）式ＩＩａの化合物と、式Ｖの化合物（ここで、Ｘ_b1は、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素であり得、及びＹ_b1は、例えば、Ｂ（ＯＨ）₂などのホウ素由来の官能基又は例えばボロン酸ピナコールエステルなどのＢ（ＯＲ_b1）₂（ここで、Ｒ_b1は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基であり得るか、又は２つのＯＲ_b1基は、ホウ素原子と一緒になって５員又は６員環を形成し得る）であり得る）とを反応させることにより調製可能である（スズキクロスカップリング、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３（３９），６９８７－６９９０；２００２を参照されたい）。式ＩＩａにおいて、Ａ、Ｒ₁及びＱは、式Ｉにおいて記載されているとおりである。この反応は、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又は酢酸パラジウム＋ホスフィンリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン又はトリシクロヘキシルホスフィンなど）により、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下において、溶剤（トルエン、１，２－ジメトキシ－エタンＤＭＥ、テトラヒドロフラン又はジオキサンなど）中又は例えば１，２－ジメトキシエタン（又はジオキサン、トルエン若しくはテトラヒドロフラン）と水との混合物のような溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは、周囲温度～反応混合物の沸点の範囲であり得るか、又は代わりに、加熱は、マイクロ波の照射下で行われ得る。

【0059】

代わりに、式ＩＶの化合物（ここで、Ｘ_b1は、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素であり得る）を式Ｖの化合物（ここで、Ｙ_b1は、－ＭｇＢｒなどのハロゲン化マグネシウム基（クマダクロスカップリング）である）と任意選択によりハロゲン化亜鉛などの添加剤の存在下で反応させ得る（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７５（１９），６６７７－６６８０；２０１０）。この反応は、パラジウム系触媒によって触媒され得るか、又は１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケルジクロリド（ｄｐｐｐ）ＮｉＣｌ₂などのニッケル系触媒を含み得る。

【0060】

例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２８（２），２２５－２３２；１９９８において例示されているとおり、式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物（ここで、Ｙ_b1は、－ＺｎＢｒなどのハロゲン化亜鉛基である（ネギシクロスカップリング））との反応も公知である。この反応は、例えば、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウムＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ₂又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを含有するパラジウム系触媒により、任意選択によりホスフィン添加剤（例えば、２－ジシクロヘキシル－ホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－ビフェニルＳ－ＰＨＯＳなど）の存在下において、例えば１，２－ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン又はテトラヒドロフランのような溶剤中、好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは、周囲温度～反応混合物の沸点の範囲であり得る。

【0061】

Ｒ₃がシアノである式ＩＩの化合物は、いくつかの場合に公知であり、例えば以下のものである：１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［２２２５１１３－６８－６］、国際公開第２０１８／０７７５６５号；１－［３－エチルスルファニル－４－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［ＣＡＳ［２２２５１１３－７３－３］、国際公開第２０１８／０７７５６５号；１－［４－［５－シクロプロピル－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－エチルスルファニル－フェニル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［２０９８６９９－７４－０］、国際公開第２０１７／０８９１９０号；１－［６－［５－シクロプロピル－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－５－エチルスルファニル－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［２０９８６９９－５９－１］、国際公開第２０１７／０８９１９０号；１－［５－エチルスルファニル－６－［５－（トリフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［１９７５１４８－５３－８］、国際公開第２０１６／１２１９９７号；１－［３－エチルスルファニル－４－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［１９２３７８５－４７－０］、国際公開第２０１６／０７１２１４号；１－［５－エチルスルファニル－６－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル、ＣＡＳ［１９２３７８４－４２－２］、国際公開第２０１６／０７１２１４号。

【0062】

Ｒ₃がシアノであり、及びＲ₁、Ａ及びＱが式Ｉにおいて定義されているとおりである他の式ＩＩの化合物、すなわち式ＩＩｂ

【化21】

の化合物は、スキーム５：
スキーム５

【化22】

に示されているとおり調製可能である。

【0063】

スキーム５において示されているとおり、亜鉛（ＩＩ）フッ化物及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）－クロロホルム付加物（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）などのパラジウム（０）触媒、例えばキサントホスなどのリガンドの存在下において、ＤＭＦなどの不活性溶剤中、１００～１６０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱下におけるトリメチルシリル－アセトニトリルＴＭＳＣＮによる式ＩＶの化合物（ここで、Ｒ₁、Ｑ及びＡは、式Ｉに記載されているとおりであり、及びＸｂ₁は、好ましくは、ハロゲン（さらにより好ましくは塩素、臭素又はヨウ素）である）の処理で式ＶＩの化合物がもたらされる。このような化学は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１６（２４），６３１４－６３１７；２０１４などの文献に記載されている。式ＩＶの化合物を、水素化ナトリウム、Ｋ₂ＣＯ₃又はＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、ＤＭＦ、アセトン又はアセトニトリルなどの不活性溶剤中において、Ｘｂ₁が上記のとおりである式ＶＩＩの化合物で処理することで式ＩＩｂの化合物を得ることが可能である。代わりに、式ＩＩｂの化合物は、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃、ＢＩＮＡＰなどのリガンド、ＬｉＨＭＤＳなどの強塩基を伴う、ＴＨＦなどの不活性溶剤中、４０～７０℃の温度における式ＶＩＩＩの化合物による処理により、式ＩＶの化合物から直接調製可能である。このような化学は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２７（４５），１５８２４－１５８３２；２００５に記載されている。

【0064】

式ＩＩｂの化合物への他のプロセスは、フッ化カリウムＫＦ及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドＰｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂などのパラジウム触媒の存在下において、任意選択により水との混合物であるジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの不活性溶剤中、４０～１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱下における式ＩＶの化合物（ここで、Ａ、Ｒ₁及びＱは、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、及びＸｂ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素である）と、４－イソキサゾールボロン酸又は４－イソキサゾールボロン酸ピナコールエステル（式ＩＸの化合物）との反応を含み、Ｑ、Ｒ₁及びＡが上記の式Ｉにおいて記載されているとおりである式ＩＸの化合物がもたらされる。ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ又はメタノールなどの不活性溶剤中、２０～１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱下における式ＩＸの化合物と水性フッ化カリウムＫＦ（０．５～３Ｍ、好ましくは１Ｍの濃度）との反応は、Ａ、Ｒ₁及びＱが上記の式Ｉにおいて記載されているとおりである式ＶＩの化合物をもたらす。式Ｖの化合物の式ＩＩｂの化合物への転換は、上記のとおりである。このような化学は、例えば、Ｊ Ａｍ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ ２０１１，１３３，６９４８－６９５１などの文献に記載されている。

【0065】

式ＩＩｂの化合物は、Ｒ₃がさらに官能基化されている式ＩＩの化合物（スキーム６）の調製にさらに利用され得る。実際には、Ａ、Ｒ₁、Ｘ₁及びＲ₂が式Ｉにおいて上記において定義されているとおりである式ＩＩｂの化合物は、当業者に公知である酸性又は塩基性条件下で式ＩＩｃの化合物に部分的に加水分解され得るか、又は式ＩＩｄの化合物に完全に加水分解され得る。任意選択により、ＨＦの存在下におけるＳＦ₄又はＦｌｕｏｌｅａｄ（４－ｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニルサルファートリフルオリド）などの試薬による式ＩＩｃの化合物の処理は、式ＩＩｅの化合物をもたらす（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１６，６３１４－６３１７；２０１４に記載されているとおり）。

【0066】

当業者に公知の方法であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載されている、Ｒ₁、Ｑ及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＩＩｄ）の化合物の活性化により、活性化種（ＩＩｆ）（ここで、Ｑ、Ｒ₁及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ₀は、ハロゲン、好ましくは塩素である）が形成される。例えば、Ｘ₀がハロゲン、好ましくは塩素である化合物（ＩＩｆ）は、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下において、塩化メチレンＣＨ₂Ｃｌ₂又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度における例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂又は塩化チオニルＳＯＣｌ₂による（ＩＩｄ）の処理によって形成される。代わりに、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式（ＩＩｄ）の化合物の処理は、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下において５０～１８０℃の温度で活性化種（ＸＩＩ）（ここで、Ｘ₀は、それぞれＸ₀₁又はＸ₀₂である）をもたらし；このような式Ｉｉｆの活性化中間体は、任意選択により、トリエチルアミン、ピリジン又はＤＭＡＰなどの塩基の存在下、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ＴＨＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶剤中において式ＨＮＲ₁₀₁Ｒ₀₁₂のアミン（ここで、Ｒ₁₀₁及びＲ₁₀₂は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである）又はＨＯＲ₁₀₃（ここで、Ｒ１０３は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）などの求核剤と反応させて、それぞれ式Ｉｉｇ及びＩｉｈの化合物を得ることが可能である。このような反応は、当業者に周知である。シアノシクロプロピルの後変換をスキーム６に例示する。
スキーム６

【化23】

【0067】

式ＩＩ－Ｑ₁

【化24】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ₁、Ｇ₁及びＧ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
の化合物を定義する式ＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｑ₁である）は、スキーム７に示すとおり調製可能である。
スキーム７

【化25】

【0068】

スキーム７において示されているとおり、式ＩＩ－Ｑ１の化合物は、例えば、酢酸又はトリフルオロ酢酸（好ましくは、Ｘ₁がＮＲ₅である場合、ここで、Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）中、０～１８０℃、好ましくは２０～１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波の照射下において加熱することにより、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ａ、Ｘ₁、Ｇ₁及びＧ₂が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩＶ）の化合物を環化することにより調製可能である。式（ＸＩＶ）の化合物の環化は、例えば、メタンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸ｐ－ＴｓＯＨなどの酸触媒の存在下において、Ｎ－メチルピロリドン、トルエン又はキシレンなどの不活性溶剤中、２５～１８０℃、好ましくは１００～１７０℃の温度でも達成され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１６０９６５８４号において以前に記載されている。代わりに、式（ＸＩＶ）の化合物は、テトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中において、２０～５０℃の温度でトリフェニルホスフィン、ジ－イソプロピルアゾジカルボキシレート（又はジ－エチルアゾジカルボキシレートを用いることで式ＩＩ－Ｑ１の化合物（好ましくはＸ₁がＯである場合）に転換され得る。このようなミツノブ条件は、これらの変換について以前に記載されている（国際公開第２００９／１３１２３７号及び国際公開第２０１６／１２１９９７号を参照されたい）。

【0069】

Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ａ、Ｘ₁、Ｇ₁及びＧ₂が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩＶ）の化合物は、以下によるアシル化を介して調製され得る；
ｉ）当業者に公知の方法及び例えば活性化種（ＸＩＩ）（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘ₀は、ハロゲン、好ましくは塩素である）が形成される、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載されている方法による、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩＩＩ）の化合物の活性化。例えば、Ｘ₀がハロゲン、好ましくは塩素である化合物（ＸＩＩ）は、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下において、塩化メチレンＣＨ₂Ｃｌ₂又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度における例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂又は塩化チオニルＳＯＣｌ₂による（ＸＩＩＩ）の処理によって形成される。代わりに、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式（ＸＩＩＩ）の化合物の処理により、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下において５０～１８０℃の温度で活性化種（ＸＩＩ）（ここで、Ｘ₀は、それぞれＸ₀₁又はＸ₀₂である）が生成され；これに続いて、
ｉｉ）トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチル－アミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、０～５０℃の温度における、式（ＸＩＶ）の化合物が形成される、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｇ₂及びＲ₄が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩ）の化合物による活性化種（ＸＩＩ）の処理。Ｒ₃がＨである式ＸＩＩＩの化合物、すなわちＲ₁がエチルであり、Ｒ₃がＨであり、及びＡがＮ又はＣＨである化合物は、公知であり、国際公開第２０１７１４６２２６号又は国際公開第２０１６１２１９９７号（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸、ＣＡＳ［１９７５１４８－５８－３］）及び国際公開第２０１６０２３９５４号（４－シクロプロピル－２－エチルスルファニル－安息香酸、ＣＡＳ［１８７９０５２－５８－０］）に記載されている。式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ₃は、シアノであり、Ｒ₁は、エチルであり、及びＡは、ＣＨである）（４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸、ＣＡＳ［２２２５１１３－７９－９］）及び式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ₃は、シアノであり、Ｒ₁は、エチルであり、及びＡは、Ｎである）（５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸、ＣＡＳ［２２２５１１３－７７－７］）は、公知であり、国際公開第２０１８／０７７５６５号に記載されている。

【0070】

Ｘ₁、Ｇ₁、Ｇ₂及びＲ₂が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩ）の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１５／０００７１５号及び国際公開第２０１６／１１６３３８号において既述である。

【0071】

式ＩＩ－Ｑ₂の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ａ及びＧ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
スキーム８

【化26】

を定義する式ＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｑ₂である）は、例えば、エタノール又はアセトニトリルなどの不活性溶剤中、任意選択により炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は酸化マグネシウムなどの好適な塩基の存在下、８０～１５０℃の温度において、任意選択によりマイクロ波による加熱条件下で式（ＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ａは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＸｃは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）などの脱離基である）を式（ＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｇ₂及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と共に縮合することにより調製され得る（スキーム８）。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１２／４９２８０号又は国際公開第２００３／０３１５８７号において以前に記載されている。Ｇ₂及びＲ₂が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＶ）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって調製され得る公知の化合物である。

【0072】

式（ＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＸｃは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）などの脱離基である）
スキーム９

【化27】

は、酢酸、ＰｈＮＭｅ₃ ⁺Ｂｒ₃ ^-、典型的にはメタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、クロロホルム若しくはジクロロメタンなどの溶剤又はこれらの混合物中、０℃～１５０℃、好ましくは室温～１２０℃温度、任意選択によりマイクロ波による加熱条件下における、例えばＮ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｉ₂、ＣｕＢｒ₂、Ｂｒ₂などのハロゲン化剤（「Ｘｃ⁺」供給源）による、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る（スキーム９）。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１６／０７１２１４号において以前に記載されている。

【0073】

Ｒ₁、Ｒ₃及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ₁及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＸａは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）などの脱離基である）を上記で既述の条件下（スキーム５、化合物ＩＶのＩＩｂへの変換を参照されたい）で反応させることにより調製され得る。

【0074】

式（ＸＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ₁及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘａは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素などの脱離基である）であって、特にＸａがハロゲン（さらにより好ましくは塩素、臭素又はヨウ素；特に好ましくは塩素又は臭素）である化合物は、市販されているか、又は例えば国際公開第２０１６／０７１２１４号などの文献において記載されている公知の方法によって調製され得る公知の化合物である。

【0075】

代わりに、式ＩＩ－Ｑ₅の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
スキーム９ａ：

【化28】

を定義する式ＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｑ₅である）は、上記で既述の条件下（スキーム７、化合物（ＸＩＶ）のＩＩ－Ｑ１への変換を参照されたい）における、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸａ）の化合物若しくは置換基の定義が同等である式（ＸＸｂ）の位置異性体又はいずれかの比率でのこれらの混合物の環化により調製され得る（スキーム９ａ）。

【0076】

Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸａ）の化合物若しくは置換基の定義が同等である式（ＸＸｂ）の位置異性体又はいずれかの比率でのこれらの混合物は、上記で既述の条件下（スキーム７、化合物（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の化合物（ＸＩＶ）への変換を参照されたい）における、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩＸ）の化合物による上記の活性化種（ＸＩＩ）の処理によって調製され得る。

【0077】

Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば、国際公開第２０１６／０２３９５４号、国際公開第２０１６／１４２３２６号、国際公開第２０１７／１３３９９４号及び国際公開第２０１８０７７５６５号において既述のものである。

【0078】

代わりに、式ＩＩ－Ｑ₃の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
スキーム１０

【化29】

を定義する式ＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｑ₃である）は、不活性溶剤、例えばエタノール、トルエン又はアセトニトリル、任意選択により炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウム（又は炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム）、又は酸化マグネシウムなどの好適な塩基の存在下、８０～１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱条件下において、上記の式（ＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＸｃは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）などの脱離基である）を式（ＸＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ₄は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と共に縮合することにより調製され得る（スキーム１０）。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１１／０７４６５８号において以前に記載されている。Ｒ₄が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＩ）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって調製され得る公知の化合物（例えば、国際公開第２０１１／０７４６５８号及び国際公開第２０１０／０８３１４５号を参照されたい）である。

【0079】

式ＩＩ－Ｑ₄

【化30】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｇ₁、Ｇ₂及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
の化合物
スキーム１１

【化31】

を定義する式ＩＩの化合物（ここで、Ｑは、Ｑ₄である）は、Ｎ₂の排出が促進される熱分解条件下における、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｇ₁、Ｇ₂及びＲ₂が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＶ）の化合物のアジドイミンのＮ－Ｎ結合形成反応を介しても調製され得る（スキーム１１）。代わりに、この反応は、例えば、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌ若しくはＣｕＣＮなどのＣｕ（Ｉ）触媒などの金属触媒の存在下又はより一般的に遷移金属を伴って、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン又は１，１０－フェナントロリンなどのリガンドを組み合わせて実施され得る。好適な溶剤は、室温～２００℃、好ましくは１００～１６０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱条件下におけるトルエン、クロロベンゼン又はキシレンの使用を含み得る。このような還元性環化反応条件は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１１，Ｖｏｌ．１３，Ｎｏ．１３，３５４２－３５４５及び米国特許出願公開第２０１７／０２６０１８３号明細書において記載されている。

【0080】

Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｇ₁、Ｇ₂及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＶ）の化合物は、通常、室温～２００℃、好ましくは４０～１６０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱条件下における、例えばトルエン又はキシレンを含む使用され得る好適な溶剤中での加熱による、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＩＩＩ）の化合物と、Ｇ₁、Ｇ₂及びＲ₄が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＩＶ）の化合物との反応によって調製され得る。式（ＸＸＶ）の化合物の形成では、共沸蒸留又は例えばＴｉＣｌ₄などの乾燥剤若しくは分子ふるいによる水の除去が必要とされ得る。このような式（ＸＸＶ）のシッフ塩基の形成は、当業者に公知であり、且つ例えば国際公開第２０１７／１３４０６６号に記載されている。式ＸＸＩＶの化合物は、文献において報告されている（国際公開第２０１８／０５２１３６号において報告されているＣＡＳ ２２１１９０８－９６－０を参照されたい）。

【0081】

式ＸＸＩＩＩの化合物は、ＨＣｌ、Ｈ₂ＳＯ₄、Ｈ₃ＰＯ₄、ＨＮＯ₃、ＴＦＡなどの酸の存在下における式ＸＸＩＩの化合物の反応によって調製され得る。Ｎ－結合カルバメートのこのような脱保護反応は、当業者に周知であり、且つ例えばＲＳＣ Ａｄｖａｎｃｅｓ，５（５），３２００－３２０５；２０１５に記載されている。

【0082】

式ＸＸＩＩの化合物は、好適な塩基の存在下且つルイス酸及び溶剤の存在下又は不在下、５０℃～２００℃の温度における式ＸＩＩＩの化合物と有機－アジド又はアンモニア誘導体（例えば、ＮＨ₄ＯＨ、ＮＨ₃、ＮＨ₂Ｂｏｃ）との反応により調製され得る。有機－アジドの例としては、ＴＭＳＮ₃、アジ化ナトリウム、ジフェニルホスホリルアジド又はトシルアジドが挙げられ、好適な溶剤は、ｔ－ＢｕＯＨ、トルエン、キシレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルであり得る。好適なルイス酸の例としては、Ｚｎ（ＯＴｆ）₂が挙げられ得る。このようなカルボン酸をアミンに変換する反応は、クルチウス反応の名称で当業者に周知であり、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，７，４１０７－４１１０；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９（１２），３６１４－３６２７；２００６に報告されている。

【0083】

代わりに、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｇ₁、Ｇ₂及びＡが式Ｉにおいて定義されているとおりである式ＩＩ－Ｑ₄の化合物は、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸リチウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、任意選択によりヨウ化銅（Ｉ）又はパラジウム触媒金属触媒の存在下において、Ｌ－プロライン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はリン系リガンドなどの添加剤を伴って又は伴わず、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤中、室温～２００℃の温度で任意選択によりマイクロ波による加熱条件下において、式（ＸＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ₄、Ｇ₁、Ｇ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＬ_Gは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－、アルキル－若しくはハロアルキルスルホネートなどの脱離基である）を、Ｇ₁、Ｇ₂及びＲ₄が式Ｉにおいて定義されているとおりである式（ＸＸＶＩＩ）の化合物と反応させることにより調製され得る。このような芳香族求核置換反応条件は、例えば、国際公開第２０１７／１３４０６６号に記載されている。式ＸＸＶＩＩの化合物は、ザンドマイヤー反応、すなわちｔ－ＢｕＯＨ又は水などの不活性溶剤中における、これに続くＣｕＢｒ２、ＣｕＣｌ又はＫＩなどの無機ハロゲン化物の添加によるＮａＮＯ２又はｔＢｕ－ＯＮＯによる化合物ＸＸＩＩＩのジアゾ化によって入手され得る。このようなザンドマイヤー反応は、文献において周知である（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００７，２５３４－２５３８，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００８，１０，３９６１－３９６４及びその中で引用されている文献を参照されたい）。

【0084】

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。

【0085】

反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。

【0086】

反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

【0087】

式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0088】

それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基が同じ反応工程において本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0089】

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0090】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。

【0091】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0092】

手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。

【0093】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて及び／若しくは分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において又は鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物若しくはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0094】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、どの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。

【0095】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより光学対掌体に分解され得る。

【0096】

純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0097】

Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号などの文献から公知である。

【0098】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。

【0099】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0100】

以下の表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６に表される式Ｉの化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。

【0101】

表Ｙ－１～Ｙ－８は、式

【化32】

の化合物を指す。

【0102】

【表1】

【0103】

表Ｙ－１は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－１．００１～Ｙ－１．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0104】

例えば、化合物Ｙ－１．００１は、以下の構造；

【化33】

を有する。

【0105】

表Ｙ－２は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－２．００１～Ｙ－２．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0106】

例えば、化合物Ｙ－２．００１は、以下の構造；

【化34】

を有する。

【0107】

表Ｙ－３は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－３．００１～Ｙ－３．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0108】

例えば、化合物Ｙ－３．００１は、以下の構造；

【化35】

を有する。

【0109】

表Ｙ－４は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－４．００１～Ｙ－４．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0110】

例えば、化合物Ｙ－４．００１は、以下の構造；

【化36】

を有する。

【0111】

表Ｙ－５は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－５．００１～Ｙ－５．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0112】

例えば、化合物Ｙ－５．００１は、以下の構造；

【化37】

を有する。

【0113】

表Ｙ－６は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－６．００１～Ｙ－６．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0114】

例えば、化合物Ｙ－６．００１は、以下の構造；

【化38】

を有する。

【0115】

表Ｙ－７は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－７．００１～Ｙ－７．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0116】

例えば、化合物Ｙ－７．００１は、以下の構造；

【化39】

を有する。

【0117】

表Ｙ－８は、式ＩａＹの８種の化合物Ｙ－８．００１～Ｙ－８．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0118】

例えば、化合物Ｙ－８．００１は、以下の構造；

【化40】

を有する。

【0119】

表Ｘ－１～Ｘ－８は、式

【化41】

の化合物を指す。

【0120】

表Ｘ－１は、式Ｉａｘの８種の化合物Ｘ－１．００１～Ｘ－１．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0121】

例えば、化合物Ｘ－１．００１は、以下の構造；

【化42】

を有する。

【0122】

表Ｘ－２は、式Ｉａｘの８種の化合物Ｘ－２．００１～Ｘ－２．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0123】

表Ｘ－３は、式Ｉａｘの８種の化合物Ｘ－３．００１～Ｘ－３．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0124】

表Ｘ－４は、式Ｉａｘの８種の化合物Ｘ－４．００１～Ｘ－４．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0125】

表Ｘ－５は、式Ｉａｘの８種の化合物Ｘ－５．００１～Ｘ－５．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0126】

表Ｘ－６は、式Ｉｂの８種の化合物Ｘ－６．００１～Ｘ－６．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、ＣＨであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0127】

表Ｘ－７は、式Ｉｂの８種の化合物Ｘ－７．００１～Ｘ－７．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0128】

表Ｘ－８は、式Ｉｂの８種の化合物Ｘ－８．００１～Ｘ－８．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｇ₁は、Ｎであり、Ｇ₂は、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0129】

以下の表Ｖ－１～Ｖ－６は、特定の本発明の式Ｉの化合物（ここで、Ｒ₂は、Ｈであり、及びｎは、１である）を例示する。

【化43】

【0130】

表Ｖ－１は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－１．００１～Ｖ－１．００９を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｒ₃は、ＣＮであり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0131】

【表2】

【0132】

例えば、化合物Ｖ－１．００２は、以下の構造：

【化44】

を有する。

【0133】

表Ｖ－２は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－２．００１～Ｖ－２．００９を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｒ₃は、ＣＮであり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0134】

例えば、化合物Ｖ－２．００５は、以下の構造：

【化45】

を有する。

【0135】

表Ｖ－３は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－３．００１～Ｖ－３．００９を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｒ₃は、Ｈであり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0136】

例えば、化合物Ｖ－３．００８は、以下の構造：

【化46】

を有する。

【0137】

表Ｖ－４は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－４．００１～Ｖ－４．００９を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｒ₃は、Ｈであり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0138】

例えば、化合物Ｖ－４．００１は、以下の構造：

【化47】

を有する。

【0139】

表Ｖ－５は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－５．００１～Ｖ－５．００９を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、Ｒ₃は、ＣＯＮＨ₂であり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0140】

例えば、化合物Ｖ－５．００７は、以下の構造：

【化48】

を有する。

【0141】

表Ｖ－６は、式Ｉの９種の化合物Ｖ－６．００１～Ｖ－６．００９を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、Ｒ₃は、ＣＯＮＨ₂であり、及びＱは、表Ｗにおいて定義されているとおりである。

【0142】

例えば、化合物Ｖ－６．００６は、以下の構造：

【化49】

を有する。

【0143】

表Ｕ－１～Ｕ－２は、式

【化50】

の化合物を指す。

【0144】

表Ｕ－１は、式ＩａＵの８種の化合物Ｕ－１．００１～Ｕ－１．００８を提供し、ここで、Ａは、ＣＨであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0145】

例えば、化合物Ｕ－１．００１は、以下の構造；

【化51】

を有する。

【0146】

表Ｕ－２は、式ＩａＵの８種の化合物Ｕ－２．００１～Ｕ－２．００８を提供し、ここで、Ａは、Ｎであり、及びＲ₃、Ｒ₄は、表Ｚにおいて定義されているとおりである。

【0147】

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫、軟体動物、線虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例など、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫、殺軟体動物、殺線虫又は殺ダニ活性は、それら自体、直接的に顕在化されるか（すなわち直ちに又は一定の時間が経過した後にのみ（例えば、脱皮中）生じる有害生物の死滅）、又は間接的に顕在化される（例えば、産卵及び／又は孵化率の低減、少なくとも５０～６０％の死滅割合（死亡率）に相当する良好な活性）ことが可能である。

【0148】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、より高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性若しくは環境プロファイル）を含む、いずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式（Ｉ）の化合物は、例えば、非標的節足動物などの非標的生物、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者に対する有利な安全性プロファイルを示すことが意外なことに見出された。より具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。

【0149】

この点に関して、特定の本発明の式（Ｉ）の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、例えば、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍなどの必要に応じてより低い施用量を用いる、生物学的実施例において概述されているものと同様の又はそれらから適応される実験手法を用いて当業者により検証可能である。

【0150】

さらに、意外なことに、式（Ｉ）の化合物は、特に、低い融点、低い親油性及び高い水溶性などの作物保護における用途について有利な物理化学的特性を示すことが見出された。このような特性は、以下に列挙した特定の有害生物種を防除するために、植物による摂取及び浸透移行性分布について有利であることが見出されており、例えばＡ．Ｂｕｃｈｈｏｌｚ，Ｓ．Ｔｒａｐｐ，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ２０１６；７２：９２９－９３９）を参照されたい。

【0151】

上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユースキスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0152】

本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0153】

好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。

【0154】

本発明の組成物及び／又は方法は、花、低木、広葉樹及び常緑樹を含む、任意の観賞植物及び／又は野菜作物にも使用され得る。

【0155】

例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用の植物。

【0156】

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。

【0157】

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。

【0158】

本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらにマメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）を防除するのに特に好適である。

【0159】

本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜において）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおいて）、エンポアスカ属（好ましくは野菜、ブドウ園において）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおいて）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおいて）の防除にさらに特に好適である。

【0160】

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

【0161】

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0162】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0163】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0164】

本発明に関連して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第２００２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第２００３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0165】

このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第１９９３／０７２７８号、国際公開第１９９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第２００３／０５２０７３号に開示されている。

【0166】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第１９９０／１３６５１号から公知である。

【0167】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0168】

殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0169】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0170】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0171】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第２００３／０１８８１０号に記載されている。

【0172】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0173】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0174】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0175】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0176】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0177】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第１９９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。

【0178】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第１９９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第２００３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0179】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。

【0180】

本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

【0181】

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0182】

処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５／１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0183】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0184】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫に対して特に好適である。

【0185】

【表3】

【0186】

【表4-1】

【表4-2】

【表4-3】

【0187】

本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0188】

特に本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0189】

本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0190】

本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0191】

本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0192】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0193】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0194】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0195】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0196】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0197】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0198】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0199】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0200】

本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。

【0201】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0202】

本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物に製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油乳剤、油性フロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。

【0203】

製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤と共にも製剤化され得る。

【0204】

有効成分は、微細なマイクロカプセル中にも含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。

【0205】

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなど。

【0206】

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。

【0207】

多くの表面活性物質が、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩；並びにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。

【0208】

殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。

【0209】

本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に施用される混合物を基準にして、０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

【0210】

本発明の組成物は、一般に０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物及び１～９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０～２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。

【0211】

施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。

【0212】

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。

【0213】

乳剤：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0214】

ダスト剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0215】

懸濁濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0216】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0217】

粒剤：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0218】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

【0219】

【表5】

【0220】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。

【0221】

【表6】

【0222】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

【0223】

【表7】

【0224】

植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈により、この濃縮物から得られる。

【0225】

【表8】

【0226】

即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣にも使用され得る。

【0227】

【表9】

【0228】

この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。

【0229】

【表10】

【0230】

この微粉化された組合せは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆粒剤が得られる。

【0231】

【表11】

【0232】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0233】

【表12】

【0234】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0235】

持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は８～１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。

【0236】

製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、微量散布用懸濁剤（ＳＵ）、微量散布用液剤（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。

【実施例】

【0237】

調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。¹Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。以下のＬＣＭＳ方法のいずれか一方を用いて、化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒ_t」、分単位で記録される）及び分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺又は（Ｍ－Ｈ）^-の実測値であった。

【0238】

ＬＣＭＳ及びＧＣＭＳ方法：
方法１：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０から１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0239】

方法２：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０から１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0240】

方法３：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：２．５分間で０から１０％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0241】

方法４：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で４０から１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0242】

方法５：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ．、脱溶剤温度：５００℃、ガス流＠コーン：５０Ｌ／ｈｒ．、質量範囲：１１０～８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍを備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ質量分光計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、全長３０ｍｍ、直径２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸。勾配＝０分間９０％Ａ、１０％Ｂ；０．２分間５０％Ａ、５０％Ｂ；０．７～１．３分間０％Ａ、１００％Ｂ；１．４～１．６分間９０％Ａ、１０％Ｂ。流量０．６ｍＬ／ｍｉｎ。

【0243】

実施例Ｈ１：１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（表Ｐ、実施例Ｐ１０）の調製

【化52】

ステップ１：メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化53】

国際公開第２０１７／０８９１９０号に記載されているとおり調製したメチル５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（３２ｇ、１１５．８８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（３５０ｍＬ）中に溶解した。次いで、エチル２－シアノアセテート（１８．５ｍＬ、１７３．８２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４０．４４２ｇ、２８９．７０ｍｍｏｌ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（３．８１ｇ、１１．５８８ｍｍｏｌ）を室温で順次に添加した。得られた懸濁液を９０℃で一晩撹拌し、次いで室温に冷却した。水及び酢酸エチルを添加し、得られた混合物を０℃で冷却し、塩酸（２Ｍ）をゆっくりと添加して反応をｐＨ４～５に酸性化した。水性層を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた粗生成物を８０℃でエタノール（２５０ｍｌ）中において１時間加熱した。得られた溶液を０℃に冷却し、１時間撹拌し、ろ過した。沈殿物を冷エタノールで洗浄して、メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：３０９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８５分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－Ｄ）δｐｐｍ １．３３（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）２．９８－３．０５（ｍ，２Ｈ）４．０４（ｓ，３Ｈ）４．２８－４．３５（ｍ，２Ｈ）４．８４（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．４９（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0244】

ステップ２：メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化54】

メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－（７．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（７０ｍＬ）中に溶解した。これにＮａＣｌ（１４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）及び水（３５ｍＬ）を順次室温で添加した。得られた懸濁液を１２５℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、５０ｍＬの水及び１００ｍＬの酢酸エチルで希釈した。水性層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルで精製して、メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：２３７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．７２分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－Ｄ）δｐｐｍ １．４５（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，３Ｈ）３．０１（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）３．８７（ｓ，２Ｈ）４．０４（ｓ，３Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．３５－８．４１（ｍ，１Ｈ）。

【0245】

ステップ３：メチル５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化55】

メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（５ｇ、２１．１６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１７０ｍＬ）中に溶解し、室温において炭酸セシウム（２０．７ｇ、６３．４８ｍｍｏｌ）及び１，２－ジブロモエタン（２．１９ｍＬ、２５．３９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を８０℃で３時間３０分、次いで室温で一晩撹拌した。反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈した。水性層を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して粗生成物を得、これをクロマトグラフィにより精製して、メチル５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：２６３（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８５分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－Ｄ）δｐｐｍ １．４５（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．５４－１．６２（ｍ，２Ｈ）１．８９－１．９６（ｍ，２Ｈ）３．０１（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）４．０２（ｓ，３Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．１７（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0246】

ステップ４：５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸の調製

【化56】

メチル５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（２．６３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中に溶解した。次いで、水酸化リチウム（０．３７５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で一晩撹拌した。その後、さらなる分量の水酸化リチウム（０．１６０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応をさらに２時間、室温で撹拌した。反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に溶解した。水性ＨＣｌ １Ｍを添加し、水性層（ｐＨ１）をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸を得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：２４９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．６７分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ溶媒）δｐｐｍ １．２６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．７０－１．７８（ｍ，２Ｈ）１．８３－１．９２（ｍ，２Ｈ）３．０３（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．３７（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）１３．１６－１３．４０（ｍ，１Ｈ）。

【0247】

ステップ５．５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの調製

【化57】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（２００ｍｇ、０．８０５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０．０μＬ）を添加した。この懸濁液にシリンジを介して二塩化オキサリル（０．１１８ｍＬ、１．３６９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた黄色がかった懸濁液を室温で撹拌した。１．５時間後、反応混合物を減圧中で濃縮して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニルを得た。新しい５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニル（２５０ｍｇ、０．９３７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中に溶解し、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（０．２７ｍＬ、１．９３３ｍｍｏｌ）を滴下し、次いでテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中のＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３，４－ジアミン（６５１ｍｇ、３．２２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を室温で１２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水（２０ｍｌ）中に注ぎ入れ、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３－イル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：保持時間：１．０４分間、４２３（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0248】

ステップ６：１－［５－エチルスルファニル－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化58】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（２４０ｍｇ、０．５６８２ｍｍｏｌ）及び氷酢酸（３ｍＬ）を混合し、還流で一晩撹拌し、次いで室温に冷却した。酢酸を減圧下で除去し、得られた残渣を酢酸エチル中に溶解し、重炭酸塩水溶液を用いて塩基性化した。水性層を酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、１－［５－エチルスルファニル－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：保持時間：１．０５分間、（Ｍ＋Ｈ）⁺４０５。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．３４－１．４６（ｍ，１Ｈ）１．３８（ｓ，２Ｈ）１．６２－１．６６（ｍ，２Ｈ）１．８９－２．０２（ｍ，２Ｈ）２．９７－３．１０（ｍ，２Ｈ）４．２６（ｓ，３Ｈ）７．７６－７．８４（ｍ，１Ｈ）８．２２－８．２７（ｍ，１Ｈ）８．３４－８．４１（ｍ，１Ｈ）。

【0249】

ステップ７：１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（表Ｐ、実施例Ｐ１０）の調製

【化59】

１－［５－エチルスルファニル－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．２９６７ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍＬ）中に溶解した。次いで、アンモニウムカルバメート（４６ｍｇ、０．５９３５ｍｍｏｌ）及び（ジアセトキシヨード）ベンゼン（２４３ｍｇ、０．７４１８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。数分後に得られた懸濁液は、溶液となり、２時間室温で撹拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）で失活させ、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣を、メタノール及びジクロロメタンを用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：保持時間：０．８５分間、４３６．３６（Ｍ＋Ｈ）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．１４－１．３２（ｍ，３Ｈ）１．２５－１．３２（ｍ，２Ｈ）１．３７－１．４４（ｍ，３Ｈ）１．６７－１．７７（ｍ，２Ｈ）２．０３－２．１２（ｍ，１Ｈ）２．０６－２．１０（ｍ，１Ｈ）２．１１（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝３．４８，２．３８Ｈｚ，１Ｈ）２．６８－２．８４（ｍ，１Ｈ）３．７１－３．８１（ｍ，１Ｈ）３．８４－３．９４（ｍ，１Ｈ）４．００－４．１４（ｍ，３Ｈ）８．１８（ｓ，１Ｈ）８．３６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．０４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）

【0250】

実施例Ｈ２．１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ６、表Ｐ）の調製

【化60】

ステップ１：５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドの調製

【化61】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（２．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解した。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０．０μＬ）を添加し、続いてシリンジを介して二塩化オキサリル（１ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた黄色がかった懸濁液を室温で１時間撹拌し、次いで溶剤を減圧中で濃縮した。得られた固体をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中に溶解し、Ｎ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（１．８ｇ、９．７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（３．３ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の溶液に０℃で添加した。得られた混合物を０℃で３０分間、次いで室温で２時間撹拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和溶液で処理し、酢酸エチルで希釈した。水性層を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドを得、この粗生成物を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４２２（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０３分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ １．４８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．５８－１．６３（ｍ，２Ｈ）１．９３－１．９９（ｍ，２Ｈ）３．０１（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）３．０９（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ，３Ｈ）５．０２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．０３Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．１６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．３６（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）９．５３－９．６０（ｍ，１Ｈ）。

【0251】

ステップ２：１－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化62】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミド（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を１８時間、１１０℃で撹拌した。酢酸を減圧中で除去し、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、１－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（Ｍｐ１４２－１４４℃）を得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４０４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０７分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ １．４０（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．５９－１．６４（ｍ，２Ｈ）１．９０－１．９７（ｍ，２Ｈ）３．０３（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）４．０７（ｓ，３Ｈ）７．７７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．３５（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．４２（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）８．７３－８．７８（ｍ，１Ｈ）。

【0252】

ステップ３：１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（（実施例Ｐ６、表Ｐ）の調製

【化63】

実施例Ｈ１、ステップ７と同様のスルホキシイミン形成。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３５（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８７分間。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．４４（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．７５－１．８０（ｍ，２Ｈ）２．０２－２．０８（ｍ，２Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）３．９４－４．２６（ｍ，２Ｈ）８．３３（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）８．３９（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．７９（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）９．０６－９．０９（ｍ，１Ｈ）。

【0253】

実施例Ｈ３：１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ８、表Ｐ）の調製

【化64】

ステップ１：Ｎ－［４－ブロモ－６－（ジフルオロメチル）－１－メトキシ－２－オキソ－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドの調製

【化65】

４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（５．０ｇ、１６．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液にトリフルオロ酢酸無水物（７．０９ｍＬ、４９．８２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。水（１００ｍＬ）、次いで飽和炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、水性層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルで精製して、純粋なＮ－［４－ブロモ－６－（ジフルオロメチル）－１－メトキシ－２－オキソ－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法５）：３９７／３９９（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．９６分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．２７（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ）。

【0254】

ステップ２：Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドの調製

【化66】

Ｎ－［４－ブロモ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（１１．８ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１０ｍＬ）中の溶液にアジ化ナトリウム（２．９ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。上記の反応を別々に重複して行い、次いで組み合わせた反応混合物を冷水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、４０℃未満で減圧中で濃縮して、Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法５）：３６０（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．９０分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．２３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ）。

【0255】

ステップ３：４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの調製

【化67】

Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（４．６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（４．７ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水（１５０ｍＬ）で希釈した。水性層を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲル（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）で精製して、４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（２．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２６４（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．９４分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ ３．１８（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ）。

【0256】

ステップ４：４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの調製

【化68】

４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（１．７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中の溶液に室温でトリフェニルホスフィン（５．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。２Ｍ塩酸水溶液（９ｍＬ、１８ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ／Ｌ）を添加し、撹拌室温で一晩継続した。反応混合物を濃縮し、飽和炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を用いて失活させた。水性層を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲル（シクロヘキサン中の５０～６０％酢酸エチル）で精製して、４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンを得た。
ＬＣＭＳ（方法５）：２３８（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．１８分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ₆－ＤＭＳＯ）δｐｐｍ ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ）。

【0257】

ステップ５：５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミド及びＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（異性体混合物）の調製

【化69】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（４００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中の懸濁液に触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２滴）及び塩化オキサリル（３．２２ｍｍｏｌ、０．２８７ｍＬ）を滴下した。反応を室温で６時間撹拌し、溶剤を減圧中で除去して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニルを得た。

【0258】

上記の５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニル（４２８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（４５６．６ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６７８ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９．６ｍＬ）中の混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水で失活させ、ジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミド及びＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（７５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の所望の異性体混合物を得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法５）：４６８（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．８６分間。

【0259】

ステップ６：１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化70】

上記の５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミド及びＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（７５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の異性体混合物の酢酸（４．８ｍＬ）中の溶液を１００℃に４８時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧中で濃縮した。残渣を水に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、所望の生成物１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（３５０ｍｇ）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間１．０３分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。

【0260】

ステップ７：１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ８、表Ｐ）の調製

【化71】

実施例Ｈ１、ステップ７と同様のスルホキシイミン形成。
ＬＣＭＳ（方法５）：４８１（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８５分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ １．１４（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）１．８３－１．９４（ｍ，２Ｈ）１．９７－２．０６（ｍ，２Ｈ）３．４４－３．６６（ｍ，２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）４．１２（ｓ，３Ｈ）４．５６（ｓ，１Ｈ）７．４１（ｓ，１Ｈ）８．３８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．９０（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）。

【0261】

実施例Ｈ４：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ９、表Ｐ）の調製

【化72】

ステップ１：Ｎ－［４－アミノ－６－（トリフルオロメチルスルファニル）－３－ピリジル］－４－ブロモ－２－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ベンズアミドの調製

【化73】

アルゴン雰囲気下において、４－ブロモ－２－エチルスルファニル－安息香酸（国際公開第２０１６／１２０１８２号に記載のとおり調製した（１．９６ｇ、７．５１ｍｍｏｌ））をジクロロメタン（３０ｍＬ）中に懸濁させ、２滴のＤＭＦを添加した。二塩化オキサリル（１．２４ｇ、０．８５１ｍＬ、９．７６ｍｍｏｌ）を滴下したところ、ガスの発生が観察された。混合物を４時間室温で撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、４－ブロモ－２－エチルスルファニル－塩化ベンゾイルを第１のステップの生成物として得た。アルゴン雰囲気下において、新たに調製した粗４－ブロモ－２－エチルスルファニル－塩化ベンゾイル（２．０７ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中に溶解し、国際公開第２０１６／１６９８８６号に記載のとおり調製したＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン－３，４－ジアミン（１．５０ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩、次いで７０℃で８時間撹拌した。室温で冷却した後、重炭酸ナトリウム及び水を添加した。水性層を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮して、Ｎ－［４－アミノ－６－（トリフルオロメチルスルファニル）－３－ピリジル］－４－ブロモ－２－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ベンズアミドを含む混合物を得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４５０（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．１４分間。

【0262】

ステップ２：２－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの調製

【化74】

Ｎ－［４－アミノ－６－（トリフルオロメチルスルファニル）－３－ピリジル］－４－ブロモ－２－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ベンズアミド（３．４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を酢酸（５１ｍＬ）中に溶解した。得られた溶液を１２０℃で一晩撹拌し、次いで室温で冷却した。酢酸を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。得られた混合物を酢酸エチル中に溶解し、重炭酸塩で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４５０（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．１４分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）２．９２（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．１５－８．１７（ｍ，１Ｈ）８．９０（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）。

【0263】

ステップ３：４－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］イソオキサゾールの調製

【化75】

ＤＭＳＯ（１．１１ｍＬ）及び水（０．５３ｍＬ）をマイクロ波バイアル中にアルゴン雰囲気下で加え、溶液をアルゴンで５分間パージした。次いで、２－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（０．２ｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）、４－イソキサゾールボロン酸ピナコールエステル（０．１０４ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）及びフッ化カリウム（０．０７７ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加した。ジクロロパラジウム；トリフェニルホスファン（０．００３１ｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をアルゴンで５分間パージし、９０℃でマイクロ波システム中において４０分間撹拌し、室温で冷却し、次いで氷水中に注ぎ入れた。水性層をジクロロメタンで３回抽出した。次いで、白濁した水性層をろ過し、得られた固体をジクロロメタン中に溶解し、有機層に加えた。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた油を水で洗浄した。水中に形成した沈殿物をろ過し、次いでジクロロメタン中に再度溶解し、溶剤を減圧中で濃縮して、４－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］イソオキサゾールを得、これを次のステップにおいてそのまま用いた。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９５分間。

【0264】

ステップ４：２－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］アセトニトリルの調製

【化76】

４－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］イソオキサゾール（２３６ｍｇ、０．３７８５ｍｍｏｌ、７０質量％）をメタノール（２ｍＬ）及び水（１．１４ｍＬ）中に溶解し、フッ化カリウム（１．１４ｍＬ、１．１３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。濃い赤色の反応混合物（懸濁液）をろ過し、ジクロロメタンで洗浄し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによるクロマトグラフィにより精製して、２－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］アセトニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４０９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９８分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，４Ｈ）２．９３（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）３．８０（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，２Ｈ）７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．８９，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）７．４７－７．４８（ｍ，１Ｈ）７．４８－７．５１（ｍ，１Ｈ）８．１６－８．１８（ｍ，１Ｈ）８．９２（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0265】

ステップ５：１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化77】

１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（０．１０８ｇ、０．２６４４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１．３２２ｍＬ）中に溶解した。次いで、炭酸二セシウム（０．２５８４ｇ、０．７９３１ｍｍｏｌ）及び１，２－ジブロモエタン（０．１４９０ｇ、０．０６８３ｍＬ、０．７９３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波システム下において１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧中で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、水及び塩水で数回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィで精製して、１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３５（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０４分間。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，４Ｈ）１．５５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，２Ｈ）１．８６－１．９１（ｍ，２Ｈ）２．９３（ｑ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．８９，２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．４４－７．４７（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．１６（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．９１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0266】

ステップ６：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ９、表Ｐ）の合成

【化78】

スルホキシイミン形成を、実施例Ｈ１、ステップ７に記載されているとおり実施した。
ＬＣＭＳ（方法１）：４６６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８６分間。

【0267】

実施例Ｈ５：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ１３、表Ｐ）の合成

【化79】

ステップ１：１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化80】

テトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）中の、国際公開第２０１６／０３０２２９号に記載のとおり調製した２－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（０．５ｇ、１．２０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂ｄｂａ₃（０．０５６ｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）及びＢＩＮＡＰ（０．０７７ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）の混合物にシクロプロパンカルボニトリル（０．０９０ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルメチルエーテル（１．２０ｍＬ）をアルゴン雰囲気下において室温で添加した。混合物を－２５℃で冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．３ｍＬ、１．３２１ｍｍｏｌ）を－２５℃、アルゴン雰囲気下で滴下した。混合物を８０℃で２時間撹拌した。室温で冷却した後、混合物をセライトパッドでろ過し、これを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を水で洗浄した。水性層を分離し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を組み合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４０３（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．００分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２７（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．５２－１．５７（ｍ，２Ｈ）１．８６－１．９１（ｍ，２Ｈ）２．９１（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．９５（ｓ，１Ｈ）。

【0268】

ステップ２：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ１３、表Ｐ）の合成

【化81】

所望の生成物を、ステップ７、実施例Ｈ１に記載の標準的な手法を用いて調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８３分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．６３－１．６８（ｍ，２Ｈ）１．９６－２．０１（ｍ，２Ｈ）３．４２－３．６２（ｍ，２Ｈ）３．７５（ｓ，３Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８９，２．０２Ｈｚ，１Ｈ）８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．９３－８．９６（ｍ，１Ｈ）。

【0269】

実施例Ｈ５：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ１５、表Ｐ）の合成

【化82】

ステップ１：メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩の合成

【化83】

メチル４－ブロモ－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（国際公開第２０１６／０２３９５４号）（２５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下で水（４ｍＬ）、４－イソキサゾールボロン酸ピナコールエステル（２１３ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及びフッ化カリウム（１５８ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を添加した。濃い反応混合物をアルゴンで５分間パージし、次いでビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６．４ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルをシールし、混合物をマイクロ波中において９０℃で４０分間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎかけ、得られた黄色がかった懸濁液をろ過し、冷水で洗浄した。この固体をジクロロメタン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で乾燥するまで低減させて、メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩を黄色がかった固体として得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法１）：２６２（Ｍ－Ｈ）^-、保持時間０．８８分間。

【0270】

ステップ２：メチル４－（シアノメチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩の合成

【化84】

メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩（７６０ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中の溶液に水中の１Ｍフッ化カリウム溶液（８．６６ｍＬ、８．６６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で３時間撹拌した。冷却した後、懸濁液をろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩をガムとして得た。
ＬＣＭＳ（方法５）：２３６（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．９０分間。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４２（ｔ，３Ｈ），２．９９（ｑ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）。

【0271】

ステップ３：メチル４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩の合成

【化85】

メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（３００ｍｇ、１．２７５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１．２４ｇ、３．８２５ｍｍｏｌ）及び１，２－ジブロモエタン（７１９ｍｇ、３．８２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で９０分間撹拌した。冷却した後、懸濁液をろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩を油として得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：２６２（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．９８分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４３（ｔ，３Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）。

【0272】

ステップ４：４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸の合成

【化86】

メチル４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（１９８ｍｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）の混合物中の溶液に０～５℃で水酸化リチウム（１．５当量、１．１３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を減圧中で濃縮し、残渣をｔ－ブチルメチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ塩酸水溶液（１０ｍＬ）で酸性化した。有機層を分離し、水性層をｔ－ブチルメチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮して、４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸を固体として得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
ＬＣＭＳ（方法５）：２４６（Ｍ－Ｈ）^-、保持時間０．８３分間。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ １．４４（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）。

【0273】

ステップ５．１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルの調製

【化87】

４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸（１．７ｇ、６．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼン（１４ｍＬ）中に溶解し、Ｎ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（国際公開第２０１７／０４３３４２号）（１．６ｇ、１．２当量）を添加し、続いて塩化ホスホリル（１．６ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと添加した。得られた溶液を１２０℃で７時間加熱し、ＴＬＣ及びＬＣ－ＭＳで監視した。反応塊を３０％水酸化ナトリウム溶液で失活させ、水（１００ｍＬ）を添加した。水性層を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、１－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリルを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：４０３（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．１８分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．２６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．４４－１．６１（ｍ，２Ｈ）１．８０－１．９２（ｍ，２Ｈ）２．９１（ｑ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．０１，１．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｓ，１Ｈ）８．３３（ｓ，１Ｈ）８．７２（ｓ，１Ｈ）。

【0274】

ステップ６：１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例Ｐ１５、表Ｐ）の調製

【化88】

所望の生成物を、実施例Ｈ１、ステップ７に記載されている標準的な手法を用いて調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：４３４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８８分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．２８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，４Ｈ）１．６３－１．６８（ｍ，２Ｈ）１．９６－２．０１（ｍ，２Ｈ）３．４１－３．６２（ｍ，２Ｈ）３．７５（ｓ，３Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８９，２．０２Ｈｚ，１Ｈ）８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．９４－８．９７（ｍ，１Ｈ）。

【0275】

実施例Ｈ６：［５－シクロプロピル－２－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（実施例Ｐ１６、表Ｐ）の合成。

【化89】

ステップ１．２－ブロモ－１－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）エタノンの調製

【化90】

１－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）エタノン（国際公開第２０１６／０７１２１４号に記載の調製）（１ｇ、３．８４３９ｍｍｏｌ）のサンプルをアセトニトリル（３ｍＬ）及びクロロホルム（３ｍＬ）中に懸濁させた。ジブロモ銅（１．７１７１ｇ、７．６８７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に加熱し、２２時間撹拌し、その後、ＬＣ－ＭＳが反応の完了を示した。反応混合物を、セライトを通してジクロロメタンでろ過した。ろ液を減圧中で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２－ブロモ－１－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）エタノンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．１０分間；３３９／３４１（Ｍ＋Ｈ）⁺。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δｐｐｍ １．２８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）３．０６（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）４．９３（ｓ，２Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．５８－８．６０（ｍ，１Ｈ）。

【0276】

ステップ２：２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジンの調製

【化91】

還流凝縮器を取り付けた３首フラスコ中において、２－ブロモ－１－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）エタノン（０．５０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び５－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３－アミン（ＣＡＳ［１２１１５９１－８８－６］）（０．２７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１１ｍＬ）中に懸濁させ、酸化マグネシウム（０．１２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９０℃に加熱し、一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。得られた固体を酢酸エチル中に溶解し、ＮａＨＣＯ３飽和溶液で１回洗浄した。有機層を塩水で前乾燥させ、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．１５分間；４０３／４０５（Ｍ＋Ｈ）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ １．４４（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．３３－８．３９（ｍ，１Ｈ）８．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．８５，２．０２Ｈｚ，２Ｈ）８．８１－８．８６（ｍ，１Ｈ）。

【0277】

ステップ３：２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジンの調製

【化92】

１００ｍｌの三つ首フラスコ中にトルエン（１４ｍＬ）及び水（０．６９ｍＬ）を仕込み、アルゴンで５分間フラッシュした。アルゴン雰囲気下において、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン（０．３０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（０．０８７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．５８ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスファン（０．０２２ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００８４ｇ、０．０５０当量、０．０３７ｍｍｏｌ）を添加した。茶色の反応混合物を１１０℃以下で加熱し、一晩撹拌した。次いで、混合物を室温で冷却し、水及び酢酸エチルを添加した。得られた混合物をセライトでろ過し、セライトケーキを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間１．０８分間；３６５（Ｍ＋Ｈ）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ ０．８１－０．８６（ｍ，２Ｈ）１．０９－１．１６（ｍ，２Ｈ）１．３９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．９４－２．０３（ｍ，１Ｈ）３．００（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．３６－７．３９（ｍ，１Ｈ）８．３３（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．３３（ｓ，１Ｈ）８．５４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．８３－８．８６（ｍ，１Ｈ）。

【0278】

ステップ４：［５－シクロプロピル－２－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（（実施例Ｐ１６、表Ｐ））の調製。

【化93】

２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン（０．０７ｇ、０．１９２１ｍｍｏｌ）をメタノール（０．５７６３ｍＬ）中に懸濁させ、ＰｈＩ（ＯＡｃ）２（０．１８９４ｇ、０．５７６３ｍｍｏｌ）及びアンモニウムカルバメート（０．０３８２６ｇ、０．４８０２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応を室温で撹拌し、４５分後、これを氷水及びチオ硫酸ナトリウムで失活させた。水性層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、［５－シクロプロピル－２－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：保持時間０．８７分間；３９６（Ｍ＋Ｈ）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δｐｐｍ ０．８９－０．９５（ｍ，２Ｈ）１．１８－１．２５（ｍ，２Ｈ）１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，３Ｈ）２．０８（ｔｔ，Ｊ＝８．４４，５．１４Ｈｚ，１Ｈ）３．２１－３．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）３．７１－３．９８（ｍ，２Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．２６－８．２９（ｍ，１Ｈ）８．５８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．６４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．７１－８．７４（ｍ，１Ｈ）。

【0279】

実施例Ｈ７：［５－シクロプロピル－２－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（実施例Ｐ７、表Ｐ）の合成

【化94】

ステップ１：２，５－ジブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジンの調製

【化95】

ジエチルジスルフィド（７．７６ｇ、６３．５ｍｍｏｌ、２．００当量）及び亜硝酸ｔ－ブチル（４．９１ｇ、４７．６ｍｍｏｌ、１．５０当量）のＤＣＥ（６０ｍＬ）及びＤＣＭ（４０ｍＬ）中の溶液を４０℃に加熱した。この混合物に２，５－ジブロモピリジン－３－アミン（８．００ｇ、３１．７ｍｍｏｌ、１．００当量）のジクロロエタン（２００ｍＬ）中の溶液を９０分間かけてゆっくりと添加し、反応混合物を４０℃でさらに１時間撹拌した。反応が完了した後、反応塊を冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５～１５％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、２，５－ジブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジンを得た。
ＬＣＭＳ（方法４）：２９６（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間１．１６分間。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ／ｐｐｍ：１．３２（ｔ，３Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ）８．１９（ｓ，１Ｈ）。

【0280】

ステップ２：（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジンの調製

【化96】

２，５－ジブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン（１ｇ、３．３６６９ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１０．３４ｇ）中の溶液にヒドラジン一水和物（１．０１１３ｇ、２０．２０１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を水（３０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮して、（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジンを得た。
ＬＣＭＳ：２５０（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間０．６分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．２６（ｔ，３Ｈ）２．８１（ｑ，２Ｈ）３．１０（ｂｒ ２Ｈ）６．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．６５（ｄ，１Ｈ）８．１５（ｄ，１Ｈ）。

【0281】

ステップ３：４－［２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジノ］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸の調製

【化97】

４－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（ＣＡＳ［１０６０８１０－６６－３］）（２０ｇ、８８．６７２ｍｍｏｌ）、（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジン（３３．００５ｇ、１３３．０１ｍｍｏｌ）及びペンタン－１－オール（１２０ｍＬ）を混合し、混合物を１１０℃で１５時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧中で濃縮して全てのペンタノールを除去した。得られた残渣をトルエンと同時に蒸発させた。粗生成物を水（１００ｍｌ）、塩水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた固体をシクロヘキサンで倍散して、４－［２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジノ］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸を得た。
ＬＣＭＳ（方法５）：保持時間１．５０分間、４３９（Ｍ＋２）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ ｐｐｍ １．２６（ｔ，３Ｈ）３．０５（ｑ，２Ｈ）７．１６（ｓ，１Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．７７（ｓ，１Ｈ）８．８８（ｓ，１Ｈ）９．８３（ｓ，１Ｈ）１３．３８－１４．３６（ｍ，１Ｈ）。

【0282】

ステップ４：２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンの調製

【化98】

４－［２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）ヒドラジノ］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（２２．８７ｍｍｏｌ、１０ｇ）をオキシ塩化リン（１００ｍＬ）中に溶解し、得られた混合物を１１０℃で加熱した。１１０℃で得られた清透な溶液を５０分間還流した。反応が完了した後、混合物を濃縮し（減圧下でオキシ塩化リンが留去）、反応をジクロロメタン（１１０ｍｌ）で希釈し、氷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れた。水性層をジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンを得た。
ＬＣＭＳ：４３７（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間１．２１分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．３４（ｍ，３Ｈ）２．８５（ｍ，２Ｈ）７．９２（Ｓ，２Ｈ）８．０２（ｍ，１Ｈ）８．６０（ｍ，１Ｈ）９．３２（ｍ，１Ｈ）。

【0283】

ステップ５：２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンの調製

【化99】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン（０．２ｍｍｏｌ、０．１ｇ）を酢酸（２ｍＬ）中に溶解し、亜鉛（０．５ｍｍｏｌ、０．０３ｇ）を混合物にゆっくりと添加した。反応塊を５５℃で４０分間撹拌した。反応をＬＣＭＳ＆ＴＬＣにより監視した。完了した後、反応混合物を水（３０ｍｌ）に注ぎ入れ、得られた溶液を酢酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに供して、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンを得た。
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．２９（ｍ，４Ｈ）２．９５（ｍ，２Ｈ）７．８５（ｍ，１Ｈ）８．３５（ｍ，１Ｈ）８．３８（ｄ，１Ｈ）８．９５（ｍ，１Ｈ）９．４４（ｍ，１Ｈ）。
ＬＣＭＳ：保持時間１．６分間、４０３（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0284】

ステップ６：２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンの調製

【化100】

マイクロ波バイアル中にトルエン（２ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスファン（０．００７ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応塊を窒素で３０分間パージした。次いで、これに酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００３ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１５０℃でマイクロ波下において４時間撹拌した。次いで、室温で反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を水（２０ｍｌ）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧中で濃縮した。化合物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより単離して、２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジンを得た。
ＬＣＭＳ：３６５（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間１．１２分間。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ ０．８６（ｍ，２Ｈ）１．１３（ｂｒ，２Ｈ）１．２３（ｍ，４Ｈ）２．９０（ｑ，２Ｈ）７．４７（ｄ，１Ｈ）８．１３（ｍ，２Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）９．４０（ｍ，１Ｈ）。

【0285】

ステップ７：［５－シクロプロピル－２－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン実施例Ｐ７、表Ｐ）の合成

【化101】

所望の生成物を、実施例Ｈ１、ステップ７に記載の標準的な方法を用いて調製した。
ＬＣＭＳ（方法５）：保持時間０．９４分間、３９６（Ｍ＋Ｈ）⁺。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ ｐｐｍ １．２５（ｍ，４Ｈ）１．４４（ｍ，３Ｈ）２．１６（ｍ，１Ｈ）３．８７（ｍ，２Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）８．２９（ｄ，１Ｈ）８．５６（ｄ，１Ｈ）８．８７（ｄ，１Ｈ）９．４０（ｓ，１Ｈ）。

【0286】

実施例Ｈ８：［５－シクロプロピル－２－［５－（トリフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ⁶－スルファン（実施例Ｐ１８、表Ｐ）の合成

【化102】

所望の生成物を、実施例Ｈ１、ステップ７に記載の標準的な方法を用い、２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール（国際公開第１９／００９３０７号から公知）から開始して調製した。
ＬＣＭＳ（方法５）：４２８（Ｍ＋Ｈ）⁺、保持時間：１．０３分間。

【0287】

本発明のさらなる化合物は、上記の方法と同様に調製可能である。本発明をさらに例示するために調製した化合物を表Ｐに列挙する。

【0288】

【表13-1】

【表13-2】

【表13-3】

【0289】

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中若しくはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

【0290】

本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0291】

式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６並びに表Ｐに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジムプロピリダズ＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、
テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコス－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、
ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプチオン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、
ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、
ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５－５３－７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９－３１－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６－９８－５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４－６６－３］＋ＴＸ、グアジピル（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載）＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ；
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、及び
アザコナゾール（６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸ及び１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物及びランコトリオン［１４８６６１７－２１－３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２－８１－３］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０８－１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０３－６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７－８４－９］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５－５３－７］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４－６４－７］＋ＴＸ、κ－ビフェントリン［４３９６８０－７６－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９－３９－５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４－３５－５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５－６３－１］＋ＴＸ及びκ－テフルトリン［３９１６３４－７１－２］＋ＴＸ、フェンピコキサミド［５１７８７５－３４－２］＋ＴＸ；フルフェンピロリドン＋ＴＸ、ベンズピリモキサン［１４４９０２１－９７－９］＋ＴＸ；イソシクロセラム＋ＴＸ、レスカルレ［６４３０９－０３－１］＋ＴＸ；アミノピリフェン［１５３１６２６－０８－０］＋ＴＸ；及び
以下のものを含む微生物：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、
セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ－ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、
ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ
ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；及び
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；及び
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ムスカモン（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）－３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）－７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエンジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；及び
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギルス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商
標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；及び
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；又は
ブロフルトリネート＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ｐ－シメン＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、テルペノイド＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ及びα－テルピネン＋ＴＸから選択される生物学的に有効な成分若しくは薬剤；又は
コードＡＥ１８８７１９６（ＢＳＣ－ＢＸ６０３０９）＋ＴＸ、コードＮＮＩ－０７４５ＧＲ＋ＴＸ、コードＩＫＩ－３１０６＋ＴＸ、コードＪＴ－Ｌ００１＋ＴＸ、コードＺＮＱ－０８０５６＋ＴＸ、コードＩＰＰＡ１５２２０１＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１－２１－２］）＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８－１２－２］）＋ＴＸ、コードＪＳ１１８＋ＴＸ、コードＺＪ０９６７＋ＴＸ、コードＺＪ２２４２＋ＴＸ、コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５－７４－４］）＋ＴＸ、コードＳＮ－１１７２＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９８３５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９５５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ３０６１＋ＴＸ、コードＣｈｕａｎｈｕａ８９－１＋ＴＸ、コードＩＰＰ－１０＋ＴＸ、コードＺＪ３２６５＋ＴＸ、コードＪＳ９１１７＋ＴＸ、コードＺＪ３７５７＋ＴＸ、コードＺＪ４０４２＋ＴＸ、コードＺＪ４０１４＋ＴＸ、コードＩＴＭ－１２１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＡＢ５５（ＤＫＩ－２３０１）＋ＴＸ、コードＮＡ－８９＋ＴＸ、コードＭＩＥ－１２０９＋ＴＸ、コードＭＣＩ－８００７＋ＴＸ、コードＢＣＳ－ＣＬ７３５０７＋ＴＸ、コードＳ－１８７１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＤＳ６３＋ＴＸ、コードＡＫＤ－１１９３＋ＴＸなどのコード＋ＴＸによって参照される有効物質；又は
キノフメリン＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ又はインジフルメトピル＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ又はクロピリジフル＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、テトフルピロリメト＋ＴＸ、トリフルフェンピロリドン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ又はピリフルラミド＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、ベフルブタミド－Ｍ＋ＴＸ、ベンゾスフィル＋ＴＸ又はオキサゾスルフィル＋ＴＸ、エトピラフェン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ又はピリノナフェン＋ＴＸ、オキソトリオン＋ＴＸ、ビクスロゾン＋ＴＸ又はクロフェンジゾン＋ＴＸ又はジクロロキシゾン＋ＴＸ、シクロピラニル＋ＴＸ又はピラゾシクロニル＋ＴＸ又はシクロピラゾニル＋ＴＸ、α－ブロマジオロン＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、フルオキソピロサド＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ及びフルピラジフロン＋ＴＸから選択される他の生物学的に有効な成分若しくは薬剤。

【0292】

有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は、公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0293】

上記の本明細書において、上記の有効成分の大部分は、個々の事例において用いられる、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」又は他の「慣用名」によって参照されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は、特定の化合物について丸括弧内に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が用いられるか、又はこれらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合、「代替名」が採用される。「ＣＡＳ登録番号」とは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。

【0294】

表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６並びに表Ｐから選択される化合物及び上記の有効成分を好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

【0295】

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0296】

表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態で、「タンクミックス」などの単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、且つ逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表Ｙ－１～Ｙ－８、Ｘ－１～Ｘ－８、Ｕ－１～Ｕ－２及びＶ－１～Ｖ－６並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

【0297】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。

【0298】

本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、且つ例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0299】

この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。

【0300】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を、植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0301】

本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、又は固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。

【0302】

種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0303】

本発明は、式Ｉの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

【0304】

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付け時に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

【0305】

生物学的実施例
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に成虫のコナジラミを外寄生させた。６日間のインキュベーション後、死亡率についてサンプルを確認した。

【0306】

以下の化合物は、００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１４及びＰ１５。

【0307】

実施例Ｂ２：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６～１０匹）を外寄生させた。外寄生から４日後、死亡率及び成長阻害について非処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。

【0308】

以下の化合物は、２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４及びＰ１６。

【0309】

実施例Ｂ３：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、これらの葉にＮ２若虫を外寄生させた。外寄生から５日後、死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。

【0310】

以下の化合物は、２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１４及びＰ１５。

【0311】

実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生から６日後、死亡率についてサンプルを評価した。

【0312】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６及びＰ１７。

【0313】

実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性。
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。苗を試験溶液に入れてから６日後、死亡率についてサンプルを評価した。

【0314】

以下の化合物は、２４ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６及びＰ１７。

【0315】

実施例Ｂ６：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０～１５匹）を外寄生させた。外寄生から５日後、死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。

【0316】

以下の化合物は、２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１４及びＰ１５。

【0317】

実施例Ｂ７：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。外寄生から３日後、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害の少なくとも１つのカテゴリが未処理のサンプルより高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除が得られたとする。

【0318】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１４、Ｐ１５及びＰ１６。

【0319】

実施例Ｂ８：トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）に対する活性
イネ植物をスプレーチャンバ中において希釈テスト溶液で処理した。乾燥させた後、植物に約２０匹のＮ３若虫を外寄生させた。処理の７日後、死亡率及び成長調節についてサンプルを評価した。
Ｐ６、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３及びＰ１５

【0320】

実施例Ｂ９：トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）に対する活性
栄養栽培系において、栄養液中において栽培したイネ植物を希釈テスト溶液で処理した。適用から１日後、植物に約２０匹のＮ３若虫を外寄生させた。外寄生から７日後、死亡率及び成長調節についてサンプルを評価した。
Ｐ６、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３及びＰ１５

【0321】

実施例Ｂ１０：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。外寄生から８日後、混合個体群（可動状態）における死亡率についてサンプルを評価した。

【0322】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ３。

【0323】

実施例Ｂ１１：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。外寄生から８日後、死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。

【0324】

以下の化合物は、２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８及びＰ１９。

【0325】

実施例Ｂ１２：テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）に対する活性、９６ウェルプレートにおける幼虫易動性インビトロプロファイリング
テスト溶液を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からＴＥＣＡＮロボットで調製して、２０μＬの５００、１００、５０、２５、１２．５及び６．２５ｐｐｍを得る。各濃度について３回の反復を行う。各ウェルに、１００～１５０匹の新たに採取したテンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）の第２期幼虫を含む８０μＬの線虫溶液を加える。プレートにカバーをし、室温で暗中に保管し、４８時間インキュベートする。処理したウェルにおいて露出された幼虫の易動性を画像化ツールを用いて計測し、１２匹の未処理の反復の平均と比較する。

【0326】

以下の化合物は、４８時間後、１００ｐｐｍで少なくとも６０％の防除を達成した：
Ｐ１０、Ｐ１５。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）

【化103】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり、
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり、
Ｒ ₂ は、水素、シアノ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル又は－ＣＯＮＲ ₉ Ｒ ₁₀ 、ＳＯ ₂ Ｒ ₁₁ であり、ここで、
Ｒ ₇ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルであり、Ｒ ₈ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルであり；
Ｒ ₉ 、Ｒ ₁₀ は、互いに独立して、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₁₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ ₂ Ｈ、－ＣＯ ₂ ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ジアルキルアミノカルボニルであり、
ｎは、０又は１であり；
Ｑは、式Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ 、Ｑ ₃ 、Ｑ ₄ 及びＱ ₅

【化104】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシであり；
Ｘ ₁ は、Ｏ又はＮＲ ₅ であり；
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₆ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｇ ₁ 及びＧ ₂ は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
からなる群から選択される基である）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチル、プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ ₂ は、水素、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ ₂ Ｈ、－ＣＯ ₂ ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、シアノ、－ＣＯ ₂ ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ジアルキルアミノカルボニルであり；及び
ｎは、１である、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素、シアノ又はＣＯ ₂ ＮＨ ₂ であり；及び
ｎは、１である、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔５〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素又はシアノであり；及び
ｎは、１である、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔６〕Ｑは、Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ 、Ｑ ₄ 及びＱ ₅

【化105】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルフィニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、酸素又はＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ 及びＧ ₂ は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ 及びＱ ₅

【化106】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ フルオロアルキル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、メチル、エチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ 及びＧ ₂ は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｑは、Ｑ ₁ 及びＱ ₅

【化107】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、エチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ はＮであり、且つＧ ₂ はＣＨであるか、又は、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｑは、ラジカルＱ ₁

【化108】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₂ は、トリフルオロメチルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；及び
Ｇ ₁ はＮであり、且つＧ ₂ はＣＨであるか、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＮである）
である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチル、プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ ₂ は、水素、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、シアノ、ＣＯ ₂ Ｈ、ＣＯ ₂ ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ジアルキルアミノカルボニルであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ 、Ｑ ₄ 及びＱ ₅

【化109】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルフィニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、酸素又はＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ 及びＧ ₂ は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１１〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキル、シアノ、ＣＯ ₂ ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ジアルキルアミノカルボニルであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ ₁ 、Ｑ ₂ 及びＱ ₅

【化110】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ フルオロアルキル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、メチル、エチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ 及びＧ ₂ は、互いに独立して、Ｎ又はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１２〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素、シアノ又はＣＯ ₂ ＮＨ ₂ であり；
ｎは、１であり；
Ｑは、Ｑ ₁ 及びＱ ₅

【化111】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₆ は、エチル、メトキシ又はシクロプロピルであり；及び
Ｇ ₁ はＮであり、且つＧ ₂ はＣＨであるか、又は、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＣＨである）
から選択される基である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１３〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ₁ は、エチルであり；
Ｒ ₂ は、水素であり；
Ｒ ₃ は、水素又はシアノであり；
ｎは、１であり；
Ｑは、基Ｑ ₁

【化112】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₂ は、トリフルオロメチルであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；及び
Ｇ ₁ はＮであり、且つＧ ₂ はＣＨであるか、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＮである）
である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１４〕Ｑは、Ｑ _1-1 、Ｑ _1-2 、Ｑ _1-3 、Ｑ _1-4 及びＱ _1-5

【化113】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；及び
Ｒ ₄ は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである）
から選択される基であり；好ましくは、Ｑは、Ｑ _1-2 、Ｑ _1-3 、Ｑ _1-4 及びＱ _1-5 から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１５〕Ｑは、Ｑ ₅

【化114】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｒ ₆ は、ＯＣＨ ₃ 、ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 又はシクロプロピルである）
から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１６〕Ｑは、Ｑ ₄

【化115】

（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んだ環に対する結合点を示し；
Ｒ ₄ は、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｇ ₁ はＮであり、且つＧ ₂ はＣＨであるか、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮであるか、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＣＨであるか、又は、Ｇ ₁ 及びＧ ₂ はＮであり；好ましくは、Ｇ ₁ はＣＨであり、且つＧ ₂ はＮである）
から選択される基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１７〕１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ１）；
１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２）；
［５－シクロプロピル－２－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルホニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ３）；
［５－シクロプロピル－２－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ４）；
［５－シクロプロピル－２－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ５）；
１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ６）；
［５－シクロプロピル－２－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ７）；
１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ８）；
１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ９）；
１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１０）；
［５－シクロプロピル－２－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ１１）；
［５－シクロプロピル－２－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ１２）；
１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１３）；
１－［６－［５－エチル－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－５－（エチルスルホンイミドイル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１４）；
１－［３－（エチルスルホンイミドイル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］フェニル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１５）；
［５－シクロプロピル－２－［７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ１６）；
１－［５－（エチルスルホンイミドイル）－６－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１７）；
［５－シクロプロピル－２－［５－（トリフルオロメチルスルファニル）－１，３－ベンゾキサゾール－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ１８）；及び
［５－シクロプロピル－２－［５－（トリフルオロメチルスルホニル）－１，３－ベンゾキサゾール－２－イル］－３－ピリジル］－エチル－イミノ－オキソ－λ ⁶ －スルファン（化合物Ｐ１９）
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１８〕殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１７〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを含み、任意で助剤又は希釈剤を含む、組成物。
〔１９〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１７〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを適用するか、又は、前記〔１８〕に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
〔２０〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられる場所を、前記〔１７〕に記載の組成物で処理する工程を含む方法。