特許7542711２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有製品用香料組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B1)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-08-22
(45)【発行日】2024-08-30
(54)【発明の名称】２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有製品用香料組成物
(51)【国際特許分類】
A23L 27/20 20160101AFI20240823BHJP
A23L 27/00 20160101ALI20240823BHJP
C11B 9/00 20060101ALI20240823BHJP
A23F 3/16 20060101ALN20240823BHJP
A23F 5/24 20060101ALN20240823BHJP
A23G 3/36 20060101ALN20240823BHJP
A23L 2/00 20060101ALN20240823BHJP
A23L 2/56 20060101ALN20240823BHJP
A23L 27/60 20160101ALN20240823BHJP
C12G 3/06 20060101ALN20240823BHJP
【ＦＩ】
A23L27/20 G
A23L27/00 C
A23L27/20 D
C11B9/00 C
C11B9/00 W
A23F3/16
A23F5/24
A23G3/36
A23L2/00 B
A23L2/56
A23L27/60 A
C12G3/06
【請求項の数】
13
(21)【出願番号】P 2023197978
(22)【出願日】2023-11-22
【審査請求日】2023-11-22
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】591011410
【氏名又は名称】小川香料株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100127926
【弁理士】
【氏名又は名称】結田 純次
(74)【代理人】
【識別番号】100140132
【弁理士】
【氏名又は名称】竹林 則幸
(74)【代理人】
【識別番号】100216105
【弁理士】
【氏名又は名称】守安 智
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 優理
(72)【発明者】
【氏名】馬場 良子
(72)【発明者】
【氏名】庄司 靖隆
(72)【発明者】
【氏名】熊沢 賢二
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 悠子
(72)【発明者】
【氏名】松尾 和輝
(72)【発明者】
【氏名】長沢 祐一
【審査官】吉岡 沙織
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１５／１５７１５３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】R. J. Cannon et al.，Journal of Agricultural and Food Chemistry ，2015年，63，pp.1915-1931，doi: 10.1021/jf505177r
【文献】6.検出器：分析計測機器（分析装置）島津製作所ホームページ，https://www.an.shimadzu.co.jp/service-support/technical-support/analysis-basics/gc/fundamentals/detector/index.html，検索日：2024/01/29
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ａ２３Ｌ
Ａ６１Ｋ
Ｃ１１Ｂ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有製品用香料組成物（ただし、レモンの皮のエキスそのものを除く）。
【請求項2】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとリナロールとを含有することを特徴とする香料組成物（ただし、レモンの皮のエキスそのものを除く）。
【請求項3】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有飲食品またはリナロール含有口腔用香料組成物。
【請求項4】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとリナロールとを含有することを特徴とする飲食品または口腔用香料組成物。
【請求項5】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｂ～１０，０００ｐｐｍである請求項１または２に記載の香料組成物。
【請求項6】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｂ～１０，０００ｐｐｍである請求項３または４に記載の香料組成物。
【請求項7】
リナロールの含有量が０を超えて１０％以下である請求項２または請求項２を引用する請求項５のいずれかに記載の香料組成物。
【請求項8】
リナロールの含有量が０を超えて１０％以下である請求項４または請求項４を引用する請求項６のいずれかに記載の香料組成物。
【請求項9】
０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールと２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとを含有するリナロール含有飲食品またはリナロール含有口腔用製品。
【請求項10】
リナロール含有飲食品であって、０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールと２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとを含有し、酸性を呈する飲食品であることを特徴とする、前記リナロール含有飲食品。
【請求項11】
２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍであることを特徴とする、請求項９に記載のリナロール含有飲食品またはリナロール含有口腔用製品、または請求項１０に記載のリナロール含有飲食品。
【請求項12】
０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有飲食品またはリナロール含有口腔用製品の製造方法。
【請求項13】
０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有飲食品またはリナロール含有口腔用製品の知覚改善方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、リナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物に関する。
より詳しくは、本発明に関する飲食品及び口腔用組成物、並びにこれらに使用する香料組成物は、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテート（2-(5-Isopropyl-2-methyltetrahydrothiophen-2-yl)ethyl acetate；ＩＭＴＴＡ）および／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノール（2-(5-Isopropyl-2-methyltetrahydrothiophen-2-yl)ethanol；ＩＭＴＴＥ）またはＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥとリナロールとを含有し、リナロールに起因する経時的な香味・香調変化が抑えられた飲食品及び口腔用組成物、および、香味変化を抑えるための香料組成物に関する。
より詳しくは、本発明に関する飲食品及び口腔用組成物、並びにこれらに使用する香料組成物は、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテート（2-(5-Isopropyl-2-methyltetrahydrothiophen-2-yl)ethyl acetate；ＩＭＴＴＡ）および／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノール（2-(5-Isopropyl-2-methyltetrahydrothiophen-2-yl)ethanol；ＩＭＴＴＥ）またはＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥとリナロールとを含有し、リナロールに起因する経時的な香味・香調変化が抑えられた飲食品及び口腔用組成物、および、香味変化を抑えるための香料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
リナロールはフローラルな香りを有する成分で、シトラス（オレンジ、グレープフルーツ、レモンなど）、アップル、ピーチ、グレープなどのフルーツ類や、クローブ、マジョラム、ミント（ぺパ―ミント、スペアミントなど）、ジンジャーなどのハーブ類、コーヒー、茶（緑茶、紅茶など）、チーズ、ビールなどの様々な飲食品に含まれ、それぞれの特徴的な香りを構成する重要な香気成分である。
しかし、このリナロールは光や熱により劣化、変質されやすく、劣化、変質されることで特徴的な香りが変調すること、それに伴って、リナロールを含有する製品の商品価値を減じてしまうという問題があった。
リナロールの劣化、変質に伴う問題に対処するために、各種の方法が提案されている。
しかし、このリナロールは光や熱により劣化、変質されやすく、劣化、変質されることで特徴的な香りが変調すること、それに伴って、リナロールを含有する製品の商品価値を減じてしまうという問題があった。
リナロールの劣化、変質に伴う問題に対処するために、各種の方法が提案されている。
【0003】
特許文献１には、グルコサミンの重合物であるキトサンを添加することでリナロールの熱、光による劣化を抑制する方法が記載されている。しかし、キトサンはカニなどの甲殻類のキチンを酵素分解した多糖類であるため、アレルギー反応を誘発する可能性があり、飲食品への使用に際して起源物質を明記するなどの注意が必要になる。
【0004】
特許文献２には、カフェインがリナロール含有飲料の光劣化により発生する異臭を抑制する方法が記載されている。しかし、カフェインを多量に使用するとカフェインの苦味が飲料の嗜好性を低下させるため、この技術はカフェインとリナロールが混在する茶風味飲料で有効であるが、汎用性に欠ける。
【0005】
特許文献３には、柑橘類由来のフラバノン類であるエリオシトリンが、直射日光下で１４日間放置したリナロールの分解劣化抑制効果があることが記載されている。しかし、エリオシトリンは黄色色素であるため、場合によっては飲食品の製品特徴を損なうことがある。
【0006】
特許文献４には、ビールテイスト発酵飲料の保存中に生じる香味の劣化を防止又は緩和する目的でリナロールの含有量を特定の範囲に調整することが記載されている。しかし、リナロールは重要な香気成分であるため、最適な香味設計を実現するためにはリナロール濃度を特定の範囲に調整することができないこともある。
【0007】
このようにリナロールの劣化、変質による香味・香調変化の防止に関して多くの技術が提案されているにもかかわらず、改善の余地が残っており、また、汎用性のあるものでは
なく、より簡単で汎用性の高いリナロールの香味・香調の劣化抑制方法が望まれていた。
なく、より簡単で汎用性の高いリナロールの香味・香調の劣化抑制方法が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【文献】特開２０２０-１５６３８１号公報
【文献】特開２０２０-１１００５５号公報
【文献】特開２００１－０６１４６１号公報
【文献】特開２０１５－１３９４２９号公報
【文献】国際特許２０１５/１５７１５３号
【非特許文献】
【0009】
【文献】J. Agric. Food Chem.：63, 1915-1931(2015)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明は、リナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物、およびこれら飲食品及び口腔用組成物に使用する香料組成物に関する。
リナロールは、３級アルコールという構造上、脱水反応や異性化反応を起こしやすい。そのため、特に酸性を呈するリナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物の場合には、酸性条件下での脱水、異性化による、その香味・香調の変化が問題となることが指摘されている。
本発明は、リナロールの劣化、変質に起因する好ましくない劣化臭（オフフレーバー）の知覚を抑制し、リナロールの香り全体のバランスが良好に保持された飲食品および口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物に最適な香料組成物を提供するものである。特に、酸性条件下でもリナロールの劣化、変質に起因する香味・香調の低下が有意に改善されたリナロール含有飲食品を提供する。
なお、リナロールの変化（劣化、変質）の要因として、前記したように、熱履歴や光（紫外線）照射による影響が大きいと考えられるが、それらによりリナロールがどのような変化（劣化、変質）を引き起こすかは明確になっていない。
したがって、リナロールの変化を抑制する効果を検証する方法は試行錯誤によることが多く、日々、より有効な抑制方法、抑制剤が研究開発されている。
リナロールは、３級アルコールという構造上、脱水反応や異性化反応を起こしやすい。そのため、特に酸性を呈するリナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物の場合には、酸性条件下での脱水、異性化による、その香味・香調の変化が問題となることが指摘されている。
本発明は、リナロールの劣化、変質に起因する好ましくない劣化臭（オフフレーバー）の知覚を抑制し、リナロールの香り全体のバランスが良好に保持された飲食品および口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物に最適な香料組成物を提供するものである。特に、酸性条件下でもリナロールの劣化、変質に起因する香味・香調の低下が有意に改善されたリナロール含有飲食品を提供する。
なお、リナロールの変化（劣化、変質）の要因として、前記したように、熱履歴や光（紫外線）照射による影響が大きいと考えられるが、それらによりリナロールがどのような変化（劣化、変質）を引き起こすかは明確になっていない。
したがって、リナロールの変化を抑制する効果を検証する方法は試行錯誤によることが多く、日々、より有効な抑制方法、抑制剤が研究開発されている。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥが、リナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物のオフフレーバーの知覚を抑制することを見出し、本発明に至った。
本発明に従えば、リナロール含有製品の保管時の味・香りの変質を抑制し、香り全体のバランスを良好に保持することができる。
また、リナロール含有製品にＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥを配合しても、リナロール含有製品が有する本来の香味・香調を損なうことなく、リナロール含有製品のフローラル感、および柑橘系果実の本物感を向上させることができる。
本発明に従えば、リナロール含有製品の保管時の味・香りの変質を抑制し、香り全体のバランスを良好に保持することができる。
また、リナロール含有製品にＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥを配合しても、リナロール含有製品が有する本来の香味・香調を損なうことなく、リナロール含有製品のフローラル感、および柑橘系果実の本物感を向上させることができる。
【0012】
より具体的には、本発明は以下の点を特徴とする。
［１］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有製品用香料組成物。
［２］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび/または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとリナロールとを含有することを特徴とする香料組成物。
［３］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチル
アセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｂ～１０，０００ｐｐｍである上記［１］または［２］に記載の香料組成物。
［４］リナロールの含有量が０を超えて１０％以下である上記［２］または上記［２］を引用する上記［３］のいずれかに記載の香料組成物。
［５］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールと２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとを含有するリナロール含有製品。
［６］リナロール含有製品が、酸性を呈する飲食品であることを特徴とする、上記［５］に記載のリナロール含有製品。
［７］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍであることを特徴とする、上記［５］または［６］に記載のリナロール含有製品。
［８］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有製品の製造方法。
［９］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有製品の知覚改善方法。
［１］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールを有効成分とするリナロール含有製品用香料組成物。
［２］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび/または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとリナロールとを含有することを特徴とする香料組成物。
［３］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチル
アセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｂ～１０，０００ｐｐｍである上記［１］または［２］に記載の香料組成物。
［４］リナロールの含有量が０を超えて１０％以下である上記［２］または上記［２］を引用する上記［３］のいずれかに記載の香料組成物。
［５］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールと２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールとを含有するリナロール含有製品。
［６］リナロール含有製品が、酸性を呈する飲食品であることを特徴とする、上記［５］に記載のリナロール含有製品。
［７］２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールのそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍであることを特徴とする、上記［５］または［６］に記載のリナロール含有製品。
［８］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有製品の製造方法。
［９］０を超えて１００ｐｐｍ以下のリナロールを含有するリナロール含有製品に、２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールをそれぞれの濃度が１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、リナロール含有製品の知覚改善方法。
【発明の効果】
【0013】
本発明によれば、リナロールを含有する飲食品及び口腔用組成物の好ましくないオフフレーバーの知覚を抑制することができる。また、リナロール含有製品のフローラル感、および柑橘系果実の本物感を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【0014】
本発明のリナロール含有製品、香料製品および関連する方法について、特に断りがない限り、いずれも質量単位で、％は質量％、ｐｐｍは質量ｐｐｍを意味する。
【0015】
本発明の飲食品および口腔用組成物は、特定量のＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥとリナロールとを含有する。さらに、ＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥを含有する香料組成物は、リナロールを含有する飲食品や口腔用組成物に添加されるために用いることができる。
【0016】
（リナロール）
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、リナロールを含有する。
リナロールはスズランを想起させる芳香を有する無色の液体で、リンゴ、柑橘果実果皮、柑橘果汁、ベリー類、グレープ類、豆類、トマト、シナモン、クローブ、ジンジャー、ホップ、ミント、ペッパー、チーズ、バター、ミルク、茶、オリーブなど２８０種類以上の天然精油に存在することが知られている。また、香料素材としても各種飲料、菓子、調理食品等に幅広く用いられている。
リナロールには２種類の光学異性体が存在するが、本発明において使用されるリナロールはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、両方の光学
異性体が存在していてもよい。本発明の飲料におけるリナロールの濃度は、それらの光学異性体の総量を表す。
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、リナロールを含有する。
リナロールはスズランを想起させる芳香を有する無色の液体で、リンゴ、柑橘果実果皮、柑橘果汁、ベリー類、グレープ類、豆類、トマト、シナモン、クローブ、ジンジャー、ホップ、ミント、ペッパー、チーズ、バター、ミルク、茶、オリーブなど２８０種類以上の天然精油に存在することが知られている。また、香料素材としても各種飲料、菓子、調理食品等に幅広く用いられている。
リナロールには２種類の光学異性体が存在するが、本発明において使用されるリナロールはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、両方の光学
異性体が存在していてもよい。本発明の飲料におけるリナロールの濃度は、それらの光学異性体の総量を表す。
【0017】
本発明の飲料に含有されるリナロールの由来は限定されず、植物などの天然原料に由来するものでもよいし、合成品であってもよい。例えば、リナロールは、柑橘系果実の他に、アップル、ピーチ、グレープ、コーヒー、茶、アニス、スターアニス、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クローブ、コリアンダー、ジンジャー、タイム、ペッパー、フェンネル、ホップ、ミント、ローズマリーなどのスパイスやハーブに広く存在する。
【0018】
（ＩＭＴＴＡ）
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、以下の式１で示されるＩＭＴＴＡを含有する。
ＩＭＴＴＡには複数の異性体が存在するが、本発明において使用されるＩＭＴＴＡはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、複数あるいはすべての異性体が存在していてもよい。本発明のＩＭＭＴＡの濃度は、それらの異性体の総量を表す。
ＩＭＴＴＡは、レモン果皮に存在することは知られているが、レモン果皮中の含有濃度は「トレース」、すなわち、０．００％以下で検出される程度の極めて微量でしかない（非特許文献１）。
ＩＭＴＴＡは、柑橘様、トロピカル、スイートの香味を有している。
なお、本発明の実施例で用いたＩＭＴＴＡは、特許文献５の記載に準じて調整したものを使用した。
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、以下の式１で示されるＩＭＴＴＡを含有する。
ＩＭＴＴＡには複数の異性体が存在するが、本発明において使用されるＩＭＴＴＡはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、複数あるいはすべての異性体が存在していてもよい。本発明のＩＭＭＴＡの濃度は、それらの異性体の総量を表す。
【化1】
ＩＭＴＴＡは、柑橘様、トロピカル、スイートの香味を有している。
なお、本発明の実施例で用いたＩＭＴＴＡは、特許文献５の記載に準じて調整したものを使用した。
【0019】
（ＩＭＴＴＥ）
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、以下の式２で示されるＩＭＴＴＥを含有する。
ＩＭＴＴＥには複数の異性体が存在するが、本発明において使用されるＩＭＴＴＥはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、複数あるいはすべての異性体が存在していてもよい。本発明のＩＭＭＴＥの濃度は、それらの異性体の総量を表す。
ＩＭＴＴＥも、ＩＭＴＴＡと同様に、レモン果皮に存在することは知られているが、レモン果皮中の含有濃度は「トレース」、すなわち、０．００％以下で検出される程度の極めて微量でしかない（非特許文献１）。
ＩＭＴＴＥは、ライム、トロピカル、グリーンの香味を有している。
本発明の実施例で用いたＩＭＴＴＥも、特許文献５の記載に準じて調整したものを使用した。
本発明に係る飲食品や口腔用組成物、並びに、これら飲食品及び口腔用組成物用の香料組成物は、以下の式２で示されるＩＭＴＴＥを含有する。
ＩＭＴＴＥには複数の異性体が存在するが、本発明において使用されるＩＭＴＴＥはいずれの構造であってもよく、一の異性体のみが存在していても、また、複数あるいはすべての異性体が存在していてもよい。本発明のＩＭＭＴＥの濃度は、それらの異性体の総量を表す。
【化2】
ＩＭＴＴＥは、ライム、トロピカル、グリーンの香味を有している。
本発明の実施例で用いたＩＭＴＴＥも、特許文献５の記載に準じて調整したものを使用した。
【0020】
本発明のリナロール含有製品用香料組成物は、極めて汎用性が高く、多くの食品で利用することができる。食品として、たとえば、飲料類、冷菓類、デザート類、菓子類、調味料類等を挙げることができる
【0021】
飲料類としては、例えば果汁飲料、ハチミツ飲料、野菜飲料等の果実飲料類、コーラ飲料、炭酸飲料、果汁入炭酸飲料、スポーツドリンク、豆乳、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養、滋養ドリンク等の飲料類、乳類入炭酸飲料等の炭酸飲料類、乳酸菌飲料等の乳飲料類、緑茶、レモンティー、ハーブティー、コーヒー飲料等の嗜好飲料類、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒等のアルコール飲料類を挙げることができる。
冷菓類としては、例えばアイスキャンディー、シャーベット、フローズンヨーグルト、アイスクリーム等を挙げることができる。
デザート類としては、例えばゼリー、ヨーグルト、ババロア、ムース、プリン、デザートベース、ケーキ類、パイ類、和風デザート、しるこ・ぜんざい、ういろう等を挙げることができる。
菓子類としては、例えばキャンディー、ドロップ、ヌガー、錠菓等の飴類、チューインガム、ドーナッツ、ワッフル、ウエハース、クラッカー、サブレ、スナック菓子、ビスケット、クッキー、キャラメル、マシュマロ、チョコレート、中華菓子（げっぺい・中華風クッキー・中華まん等）、生菓子、ベーカリー、和風菓子（かりんとう、甘納豆等）等を挙げることができる。
調味料類としては、例えばサラダドレッシング、タルタルソース等の半固体状ドレッシング類、サウザンアイランドドレッシング等の乳化液状ドレッシング類、フレンチドレッシング、イタリアンドレッシング等の分離液状ドレッシング類、ポン酢、ポン酢醤油、冷やし中華のたれ、そばつゆのたれ、焼き肉のたれ等、その他、バター、マーガリン、ジャムなどのスプレッド製品、畜肉、魚肉練製品、調理済食品、缶詰、レトルトパウチ製品、冷凍食品、麺製品などを挙げることができる。
いずれにおいても、製品は酸性を呈していてもよい。
冷菓類としては、例えばアイスキャンディー、シャーベット、フローズンヨーグルト、アイスクリーム等を挙げることができる。
デザート類としては、例えばゼリー、ヨーグルト、ババロア、ムース、プリン、デザートベース、ケーキ類、パイ類、和風デザート、しるこ・ぜんざい、ういろう等を挙げることができる。
菓子類としては、例えばキャンディー、ドロップ、ヌガー、錠菓等の飴類、チューインガム、ドーナッツ、ワッフル、ウエハース、クラッカー、サブレ、スナック菓子、ビスケット、クッキー、キャラメル、マシュマロ、チョコレート、中華菓子（げっぺい・中華風クッキー・中華まん等）、生菓子、ベーカリー、和風菓子（かりんとう、甘納豆等）等を挙げることができる。
調味料類としては、例えばサラダドレッシング、タルタルソース等の半固体状ドレッシング類、サウザンアイランドドレッシング等の乳化液状ドレッシング類、フレンチドレッシング、イタリアンドレッシング等の分離液状ドレッシング類、ポン酢、ポン酢醤油、冷やし中華のたれ、そばつゆのたれ、焼き肉のたれ等、その他、バター、マーガリン、ジャムなどのスプレッド製品、畜肉、魚肉練製品、調理済食品、缶詰、レトルトパウチ製品、冷凍食品、麺製品などを挙げることができる。
いずれにおいても、製品は酸性を呈していてもよい。
【0022】
本発明のリナロール含有製品用香料組成物は、口腔用組成物でも利用することができる。本発明のリナロール含有製品用香料組成物が配合される口腔用組成物は、格別限定されないが、例えば練歯磨、潤製歯磨、粉歯磨、液状歯磨などの歯磨類、マウスウォッシュなどの洗口剤、トローチなどの口中清涼剤、うがい用などを例示することができる。
これらの製品も、酸性を呈していてもよい。
これらの製品も、酸性を呈していてもよい。
【0023】
リナロール含有製品で感じる知覚には、リナロールが本来有するフローラルな香りと、リナロールの劣化に伴う劣化臭（オフフレーバー）とがある。
本発明のリナロール含有製品の知覚改善とは、リナロールの劣化、変質に起因する劣化臭（オフフレーバー）の知覚を抑制し、リナロールが本来有する香りを知覚できることを意味している。
なお、ＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥを使用することによって、リナロールの劣化臭の知覚が抑制されるメカニズムは不明だが、劣化臭の原因物質の低減や生成の抑制、劣化臭のマスキングによるものと考えられる。
本発明のリナロール含有製品の知覚改善とは、リナロールの劣化、変質に起因する劣化臭（オフフレーバー）の知覚を抑制し、リナロールが本来有する香りを知覚できることを意味している。
なお、ＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥを使用することによって、リナロールの劣化臭の知覚が抑制されるメカニズムは不明だが、劣化臭の原因物質の低減や生成の抑制、劣化臭のマスキングによるものと考えられる。
【0024】
リナノール含有製品におけるＩＭＴＴＡおよび／またはＩＭＴＴＥのそれぞれの濃度は、１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍであることができる。また、１００ｐｐｔ～１ｐｐｍであることもできるし、１００ｐｐｔ～１００ｐｐｂであることもできる。
また、リナノール含有製品におけるリナノールの濃度は、特に限定されるものではない。たとえば、１００ｐｐｍ以下であることができる。
また、リナノール含有製品におけるリナノールの濃度は、特に限定されるものではない。たとえば、１００ｐｐｍ以下であることができる。
【0025】
香料組成物の観点からは、香料組成物におけるＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのそれぞれ濃度は、１０ｐｐｂ～１００００ｐｐｍであることが好ましい。また、１００ｐｐｂ～１００００ｐｐｍであることがより好ましく、１００ｐｐｂ～５０００ｐｐｍであることがさらに好ましい。
また、リナノール含有香料組成物中のリナノールの濃度は、特に限定されるものではない。しかしながら、１０％以下であることが好ましい。リナノール含有製品中のリナノールの濃度は、１％以下であることもできるし、また、１００ｐｐｍ以下であることもできる。
また、リナノール含有香料組成物中のリナノールの濃度は、特に限定されるものではない。しかしながら、１０％以下であることが好ましい。リナノール含有製品中のリナノールの濃度は、１％以下であることもできるし、また、１００ｐｐｍ以下であることもできる。
【0026】
本発明の香料組成物は、各種食品や口腔用組成物などの最終製品に所望の濃度で配合することができる。たとえば、１％となるように配合することもできるし、また、０．５％、０．１％あるいは０．０５％となるように配合することもできる。
【0027】
リナノール含有製品は、酸性を呈する飲食品であることができる。
本発明における酸性とはｐＨが弱酸性のｐＨ６．０以下をいい、ｐＨ５．０以下が好ましく、ｐＨ４．０がさらに好ましく、ｐＨ３．５以下が特に好ましい。
本発明における酸性とはｐＨが弱酸性のｐＨ６．０以下をいい、ｐＨ５．０以下が好ましく、ｐＨ４．０がさらに好ましく、ｐＨ３．５以下が特に好ましい。
【実施例】
【0028】
以下に実施例、調製例を示すが、本発明はこれらに限定されるわけではない。
【0029】
＜１＞ 保管中に発生する異味異臭の抑制効果
［試験例１］ レモン風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１００ｐｐｍ）
飲料中のリナロール濃度が１００ｐｐｍになるように表１の処方でレモン風味酸性飲料（ｐＨ３．５）を作成した。
表２の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、スチール製の缶容器に充填し、７０℃で１０分間殺菌処理を行った。それらを、４０℃７日間の保管（常温で半年間保管に相当）を行ったのちに、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。
異味異臭の評価基準は、下記に記載したとおりである。１１名のパネリストの評価結果の平均値を異味異臭の評価として表に記載した。
［試験例１］ レモン風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１００ｐｐｍ）
飲料中のリナロール濃度が１００ｐｐｍになるように表１の処方でレモン風味酸性飲料（ｐＨ３．５）を作成した。
表２の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、スチール製の缶容器に充填し、７０℃で１０分間殺菌処理を行った。それらを、４０℃７日間の保管（常温で半年間保管に相当）を行ったのちに、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。
異味異臭の評価基準は、下記に記載したとおりである。１１名のパネリストの評価結果の平均値を異味異臭の評価として表に記載した。
【0030】
【表1】
【0031】
【表2】
【0032】
上記表２から明らかなように、レモン風味の清涼飲料水にＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔ～１ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、保管に伴う異味異臭を感じず、さらに自然なレモンの果汁・果皮感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
【0033】
［試験例２］ パイナップル風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１ｐｐｂ）
飲料中のリナロール濃度が１ｐｐｂになるように表３の処方でパイナップル風味の飲料（ｐＨ３．５）を作成した。
表４の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、スチール製の缶容器に充填し
、７０℃で１０分間殺菌処理を行った。それらを、４０℃７日間の保管（常温で半年間保管）を行ったのちに、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
飲料中のリナロール濃度が１ｐｐｂになるように表３の処方でパイナップル風味の飲料（ｐＨ３．５）を作成した。
表４の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、スチール製の缶容器に充填し
、７０℃で１０分間殺菌処理を行った。それらを、４０℃７日間の保管（常温で半年間保管）を行ったのちに、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
【0034】
【表3】
【0035】
【表4】
【0036】
上記表４から明らかなように、パイナップル風味の清涼飲料水にＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔ～１ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、保存に伴う異味異臭を感じず、さらに自然なパイナップル感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩ
ＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
ＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
【0037】
飲料中のリナロール濃度を１００ｐｐｂ、１０ｐｐｍに変えて試験例１と２と同様の試験を行っても、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥによる異味異臭の抑制効果が確認できた。
【0038】
＜２＞光による異味異臭の発生抑制効果
［試験例３］ レモン風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１００ｐｐｍ）
試験例１で作成したものと同じ、飲料中のリナロール濃度が１００ｐｐｍになるように調製したレモン風味酸性飲料に、表５の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた。その後、ペットボトルに充填し、１０℃で１５，０００ｌｕｘの光を１０日間照射した。それらを、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、ＩＭＴＴＡ、ＭＴＴＥの添加効果を評価した。
評価は習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
［試験例３］ レモン風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１００ｐｐｍ）
試験例１で作成したものと同じ、飲料中のリナロール濃度が１００ｐｐｍになるように調製したレモン風味酸性飲料に、表５の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた。その後、ペットボトルに充填し、１０℃で１５，０００ｌｕｘの光を１０日間照射した。それらを、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、ＩＭＴＴＡ、ＭＴＴＥの添加効果を評価した。
評価は習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
【0039】
【表5】
【0040】
上記表５から明らかなように、レモン風味の清涼飲料にＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔ～１ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐ
ｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、光暴露による異味異臭を感じず、さらに自然なレモンの果汁・果皮感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
ｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、光暴露による異味異臭を感じず、さらに自然なレモンの果汁・果皮感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
【0041】
［試験例４］ パイナップル風味の清涼飲料（飲料中のリナロール濃度：１ｐｐｂ）
試験例２で作成したものと同じ、飲料中のリナロール濃度が１ｐｐｂになるように調製したパイナップル風味の酸性飲料に、下表６の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、ペットボトルに充填し、１０℃で１５，０００ｌｕｘの光を１０日間照射した。それらを、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。
評価は習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
試験例２で作成したものと同じ、飲料中のリナロール濃度が１ｐｐｂになるように調製したパイナップル風味の酸性飲料に、下表６の量になるようＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを加えた後、ペットボトルに充填し、１０℃で１５，０００ｌｕｘの光を１０日間照射した。それらを、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥのいずれも無添加の試料をコントロールとして、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。
評価は習熟した１１名のパネルによりＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥの添加効果を評価した。評価手法は、試験例１と同じである。
【0042】
【表6】
【0043】
上記表６から明らかなように、パイナップル風味の清涼飲料にＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｔ～１０ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔ～１ｐｐｍ、より好ましくは１
００ｐｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、光暴露による異味異臭を感じず、さらに自然なパイナップル感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
００ｐｐｔ～１００ｐｐｂになるように添加することにより、光暴露による異味異臭を感じず、さらに自然なパイナップル感を付与できる効果がみられた。また、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥを併用することで、それぞれを単独で添加するよりも高い効果が得られた。
【0044】
飲料中のリナロール濃度を１００ｐｐｂ、１０ｐｐｍに変えて試験例３と４と同様の試験を行っても、ＩＭＴＴＡとＩＭＴＴＥによる異味異臭の抑制効果が確認できた。
【0045】
＜３＞香料組成物の効果
リナロールとＩＭＴＴＡおよびＩＭＴＴＥの濃度が処方例１～１８になるように、エタノール溶媒に各成分を配合した香料組成物を調整した。
リナロールとＩＭＴＴＡおよびＩＭＴＴＥの濃度が処方例１～１８になるように、エタノール溶媒に各成分を配合した香料組成物を調整した。
【0046】
【表7】
【0047】
これらの香料組成物を、市販の柑橘系清涼飲料水（リナロール含量８００ｐｐｂ）、柑橘系炭酸飲料（同５００ｐｐｂ）、柑橘系炭酸アルコール飲料（同１８００ｐｐｂ）に、それぞれ０．０８％になるように添加し、官能評価を行った。
いずれの香料組成物を添加しても、添加された柑橘系清涼飲料水、柑橘系炭酸飲料、柑橘系炭酸アルコール飲料が有するフローラル感や柑橘系果実の本物感を損なうことなく、フローラル感、および柑橘系果実の本物感が向上することが確認できた。
香料組成物中のリナロール濃度が１ｐｐｍ～１０％の範囲において、ＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｂ～１００００ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｂ～１００００ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｂ～５０００ｐｐｍになるように配合することにより、最終製品において、上記の香気付与効果を確認できた。
いずれの香料組成物を添加しても、添加された柑橘系清涼飲料水、柑橘系炭酸飲料、柑橘系炭酸アルコール飲料が有するフローラル感や柑橘系果実の本物感を損なうことなく、フローラル感、および柑橘系果実の本物感が向上することが確認できた。
香料組成物中のリナロール濃度が１ｐｐｍ～１０％の範囲において、ＩＭＴＴＡまたはＩＭＴＴＥを１０ｐｐｂ～１００００ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｂ～１００００ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｂ～５０００ｐｐｍになるように配合することにより、最終製品において、上記の香気付与効果を確認できた。
【0048】
＜４＞ 各種香料組成物の調製
リナロールを含有する各種香料組成物（小川香料社製）に、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを有効成分として加え、表８の処方例２１～４５の本発明の各種香料組成物を調製した。それぞれの成分の濃度は、表８に記載のとおりである。
リナロールを含有する各種香料組成物（小川香料社製）に、ＩＭＴＴＡ、ＩＭＴＴＥを有効成分として加え、表８の処方例２１～４５の本発明の各種香料組成物を調製した。それぞれの成分の濃度は、表８に記載のとおりである。
【0049】
【表8】
【0050】
＜５＞ 各種飲食品に対する効果
表８に記載の香料組成物を加えて調整した調製例５－１～５－８の飲食品を調整し、本発明の効果を検証した。比較対照として、表８に記載の香料組成物からＩＭＴＴＡおよびＩＭＴＴＥだけを除いた香料組成物を加えて同様に調製した各種飲食品を用いた。
表８に記載の香料組成物を加えて調整した調製例５－１～５－８の飲食品を調整し、本発明の効果を検証した。比較対照として、表８に記載の香料組成物からＩＭＴＴＡおよびＩＭＴＴＥだけを除いた香料組成物を加えて同様に調製した各種飲食品を用いた。
【0051】
〔調製例５－１〕アルコール飲料
ホワイトリカー（アルコール３５度）２００ｇ、グラニュー糖２５ｇ、クエン酸０．６ｇ、クエン酸ナトリウム適量、水７０ｇ、表９に記載の通り処方例２１～３１の香料組成物各１ｇを混合した後、合計が１０００ｇとなるよう炭酸水を加え、６５℃×１０分間殺菌しアルコール飲料（ｐＨ３．０）を調製した。
ホワイトリカー（アルコール３５度）２００ｇ、グラニュー糖２５ｇ、クエン酸０．６ｇ、クエン酸ナトリウム適量、水７０ｇ、表９に記載の通り処方例２１～３１の香料組成物各１ｇを混合した後、合計が１０００ｇとなるよう炭酸水を加え、６５℃×１０分間殺菌しアルコール飲料（ｐＨ３．０）を調製した。
【0052】
【表9】
【0053】
官能評価の結果、比較対照に比べ、柑橘系果実の本物感と嗜好性が向上することを確認できた。
【0054】
〔調製例５－２〕炭酸飲料
果糖ぶどう糖液糖１３５ｇ、クエン酸１．０ｇ、リンゴ酸０．８ｇ、クエン酸ナトリウム適量、ビタミンＣ０．５ｇ、表１０に記載の通り処方例２１～３１の香料組成物各１ｇを混合した後、合計が１０００ｇとなるよう炭酸水を加え、炭酸飲料（ｐＨ２．６）を調製した。
果糖ぶどう糖液糖１３５ｇ、クエン酸１．０ｇ、リンゴ酸０．８ｇ、クエン酸ナトリウム適量、ビタミンＣ０．５ｇ、表１０に記載の通り処方例２１～３１の香料組成物各１ｇを混合した後、合計が１０００ｇとなるよう炭酸水を加え、炭酸飲料（ｐＨ２．６）を調製した。
【0055】
【表10】
【0056】
官能評価の結果、比較対象に比べ、柑橘系果実の本物感と嗜好性が向上することを確認した。
【0057】
〔調製例５－３〕ノンオイルドレッシング
表１１の処方に記載の原料のうち、増粘剤（キサンタンガム）と９９％エタノール以外の原料を混合して、ハンドブレンダー（バーミックス社製で３０秒間攪拌した。その後、９９％エタノールに分散させた増粘剤（キサンタンガム）を添加し、処方例２６、または同２８、または同３１の香料組成物を加え、前記ハンドブレンダーで１分間攪拌した。得られた混合物を容器に充填し、７０℃の湯浴中で１０分間加熱殺菌し、ノンオイルドレッシングを調製した（処方例２６、２８，３１以外の配合原料由来のリナロール濃度は１ｐｐｍ）。
表１１の処方に記載の原料のうち、増粘剤（キサンタンガム）と９９％エタノール以外の原料を混合して、ハンドブレンダー（バーミックス社製で３０秒間攪拌した。その後、９９％エタノールに分散させた増粘剤（キサンタンガム）を添加し、処方例２６、または同２８、または同３１の香料組成物を加え、前記ハンドブレンダーで１分間攪拌した。得られた混合物を容器に充填し、７０℃の湯浴中で１０分間加熱殺菌し、ノンオイルドレッシングを調製した（処方例２６、２８，３１以外の配合原料由来のリナロール濃度は１ｐｐｍ）。
【0058】
【表11】
【0059】
【表12】
【0060】
官能評価の結果、比較対象に比べ各種柑橘の本物らしさと、嗜好性が向上することを確認した。
【0061】
〔調製例５－４〕グミ
グラニュー糖２５ｇ、水飴４０ｇ、ソルビトール１０ｇ、水１０ｇを計り取り、Ｂｘ８０まで炊き上げた。これに、別の容器で水１２ｇに溶解させておいたゼラチン８ｇを加えた。ここにクエン酸５０％水溶液２ｇと表に記載の通り処方例３２～３９の香料組成物１ｇを手早く加え均一にした後、スターチモールドに流し込み一晩静置しグミを作成した。
グラニュー糖２５ｇ、水飴４０ｇ、ソルビトール１０ｇ、水１０ｇを計り取り、Ｂｘ８０まで炊き上げた。これに、別の容器で水１２ｇに溶解させておいたゼラチン８ｇを加えた。ここにクエン酸５０％水溶液２ｇと表に記載の通り処方例３２～３９の香料組成物１ｇを手早く加え均一にした後、スターチモールドに流し込み一晩静置しグミを作成した。
【0062】
【表13】
【0063】
官能評価の結果、比較対象に比べ、各フルーツの本物らしさと嗜好性が向上することを確認した。
【0064】
〔調製例５－５〕ブラックコーヒー
粉砕したコーヒー豆を１０倍量の湯（９０～９５℃）でドリップしてコーヒー抽出液を得，イオン交換水を加えてＢｘ１．３に調整した（リナロール含量１０ｐｐｂ）。その後、処方例４０または同４１の香料組成物をそれぞれ０．１％になるように加え１２１℃×１０分間殺菌し、調製例５－５－１、５－５－２のブラックコーヒーを得た。
粉砕したコーヒー豆を１０倍量の湯（９０～９５℃）でドリップしてコーヒー抽出液を得，イオン交換水を加えてＢｘ１．３に調整した（リナロール含量１０ｐｐｂ）。その後、処方例４０または同４１の香料組成物をそれぞれ０．１％になるように加え１２１℃×１０分間殺菌し、調製例５－５－１、５－５－２のブラックコーヒーを得た。
【0065】
【表14】
【0066】
官能評価の結果、比較対象に比べ、コーヒーの本物らしい風味と嗜好性が向上することを確認した。
【0067】
〔調製例５－６〕抹茶（乳飲料）
市販の抹茶ラテ飲料（リナロール含量：１００ｐｐｂ）に処方例４２のグリーンティーフレーバーを０．１％になるように加え、調製例５－６の抹茶ラテ飲料を調製した。
官能評価の結果、比較対象に比べ、抹茶らしい呈味の厚み、茶葉の渋みが増し、嗜好性が向上することを確認した。
市販の抹茶ラテ飲料（リナロール含量：１００ｐｐｂ）に処方例４２のグリーンティーフレーバーを０．１％になるように加え、調製例５－６の抹茶ラテ飲料を調製した。
官能評価の結果、比較対象に比べ、抹茶らしい呈味の厚み、茶葉の渋みが増し、嗜好性が向上することを確認した。
【0068】
〔調製例５－７〕紅茶
茶葉７．５ｇに２５０ｇの湯 （７０℃）をそそぎ、５分間抽出し、茶葉を濾別し粗抽出液を得、２０℃まで冷却した。アスコルビン酸ナトリウム０．５ｇ、重曹０．０３ｇを
加えたのちイオン交換水を加え総量１０００ｇとした（リナロール含量：２０ｐｐｂ）。処方例４３のブラックティーフレーバーを１ｇ添加し、１２１℃にて１０分間殺菌し、調製例５－７の紅茶飲料を調製した。
茶葉７．５ｇに２５０ｇの湯 （７０℃）をそそぎ、５分間抽出し、茶葉を濾別し粗抽出液を得、２０℃まで冷却した。アスコルビン酸ナトリウム０．５ｇ、重曹０．０３ｇを
加えたのちイオン交換水を加え総量１０００ｇとした（リナロール含量：２０ｐｐｂ）。処方例４３のブラックティーフレーバーを１ｇ添加し、１２１℃にて１０分間殺菌し、調製例５－７の紅茶飲料を調製した。
【0069】
官能評価の結果、比較対象に比べ、紅茶らしいトップの華やかな風味と茶葉を想起させる渋みが増し、嗜好性が向上することを確認した。
【0070】
〔調製例５－８〕ノンアルコールビール
市販のノンアルコールビール飲料（リナロール含量：１００ｐｐｂ）に処方例４４または処方例４５の香料組成物を０．１％になるように添加し、ノンアルコールビールを調製した。
市販のノンアルコールビール飲料（リナロール含量：１００ｐｐｂ）に処方例４４または処方例４５の香料組成物を０．１％になるように添加し、ノンアルコールビールを調製した。
【0071】
【表15】
【0072】
官能評価の結果、比較対象に比べ、ビールの風味と嗜好性が向上することを確認した。
【0073】
＜６＞口腔用組成物に対する効果
市販の柑橘風味の口腔組成物に処方例３４のアップル風味の香料を０．１％になるように配合し、口腔用組成物を調整した。
官能評価の結果、口腔組成物のフレッシュ感がアップすることを確認した。
市販の柑橘風味の口腔組成物に処方例３４のアップル風味の香料を０．１％になるように配合し、口腔用組成物を調整した。
官能評価の結果、口腔組成物のフレッシュ感がアップすることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【0074】
本発明によれば、リナロールを含有する飲食品や口腔用組成物の、リナロールの劣化した香味・香調の知覚を抑制し、リナロール本来の香味・香調に影響を及ぼさずに、逆にリナロール本来の香味・香調を増強することができ、リナロール含有製品の果実の本物感、フレッシュ感、嗜好性を向上させ、かつ、優れた品質を長期間維持することができるため、産業上の貢献が大きく、有用な技術である。
【要約】
【課題】 香気成分であるリナロールは、光や熱により変質されやすく、変質されることでその特徴的な香気が変調する問題があった。
【解決手段】 ２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールの使用により、リナロール含有製品が有する本来の香味・香調に影響を及ぼすことなく、リナロールの変質に起因する香気変調を抑えることができる。
【選択図】なし
【解決手段】 ２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エチルアセテートおよび／または２－（５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロチオフェン－２－イル）エタノールの使用により、リナロール含有製品が有する本来の香味・香調に影響を及ぼすことなく、リナロールの変質に起因する香気変調を抑えることができる。
【選択図】なし