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特許7550786植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-09-05
(45)【発行日】2024-09-13
(54)【発明の名称】植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法
(51)【国際特許分類】
   C07D 271/06 20060101AFI20240906BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20240906BHJP
   A01N 43/836 20060101ALI20240906BHJP
   A01N 25/00 20060101ALI20240906BHJP
   A61P 31/04 20060101ALI20240906BHJP
   A61K 31/4245 20060101ALI20240906BHJP
   A61K 31/4439 20060101ALI20240906BHJP
   C07D 413/12 20060101ALI20240906BHJP
   C07D 417/12 20060101ALI20240906BHJP
   A61K 31/427 20060101ALI20240906BHJP
   A61K 31/433 20060101ALI20240906BHJP
   A01G 7/06 20060101ALI20240906BHJP
   C07D 413/10 20060101ALI20240906BHJP
   C07D 413/04 20060101ALI20240906BHJP
【ＦＩ】
C07D271/06 CSP
A01P3/00
A01N43/836
A01N25/00 102
A61P31/04
A61K31/4245
A61K31/4439
C07D413/12
C07D417/12
A61K31/427
A61K31/433
A01G7/06 A
C07D413/10
C07D413/04
【請求項の数】 19
(21)【出願番号】P 2021559637
(86)(22)【出願日】2020-04-07
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-06-02
(86)【国際出願番号】 IB2020053297
(87)【国際公開番号】W WO2020208511
(87)【国際公開日】2020-10-15
【審査請求日】2023-03-14
(31)【優先権主張番号】201911014149
(32)【優先日】2019-04-08
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN
(73)【特許権者】
【識別番号】519135367
【氏名又は名称】ピーアイ インダストリーズ リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＰＩ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ ＬＴＤ
(74)【代理人】
【識別番号】100103894
【弁理士】
【氏名又は名称】家入 健
(72)【発明者】
【氏名】ブジャデ パラズ レイバン
(72)【発明者】
【氏名】ナイク マルチ エヌ
(72)【発明者】
【氏名】パワール ラジェシュ
(72)【発明者】
【氏名】ベルカール ヨゲシュ カシラム
(72)【発明者】
【氏名】アウトカール サントーシュ シュリダール
(72)【発明者】
【氏名】ガーグ ルチ
(72)【発明者】
【氏名】ガーデ ヴィシュワナート
(72)【発明者】
【氏名】クラウゼナー アレクサンダー ジー．エム．
(72)【発明者】
【氏名】クルカルニ シャンタヌ ガネシュ
(72)【発明者】
【氏名】ラトーレ カラン
【審査官】早川 裕之
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１９－５０６３８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００９／０８１８９１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１７／０７６７４０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／１５５０６６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】Mol. Divers，2014年，18，545-558
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ａ０１Ｐ
Ａ０１Ｎ
Ａ０１Ｇ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）の化合物であって、
【化1】
式（Ｉ）
ここで、
R1はC1-C2-ハロアルキルであり；
L1は直接結合であり、
L2は直接結合であり；
Aは、芳香族炭素環又は芳香族複素環であり、芳香族複素環のヘテロ原子は、N、O及びSから選択される；環Ａは、１個の下記ＲＡ、又は同種の若しくは異種の複数の下記ＲＡで任意に置換されてもよく；
RAは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C 1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C 3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R 4b は、水素、C 1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群からそれぞれ選択され；
R 2d、R3d 、R 2f及びR3fは、水素、ハロゲン、C 1-C4-アルキル、C 1-C4-ハロアルキル、C 1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群からそれぞれ選択され；
W1はOであり；
QはO、S(=O)0-2、S(=O)0-1(=NR4b)、NR4b 、-N=S(=NR8a)(R8b)-；-N=S(=O)0-1(R8c)-であり；
R10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6- アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ- C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C 1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C 1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C 3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C 1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C 1-C6-シアノアルキル、C 1-C6- アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C 3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ、C 1-C6-ハロアルコキシアミノ、C 1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C 1-C6-アルコキシ-C1-C6- アルキルカルボニル、C 1-C6-アルコキシカルボニルアルコキシ、C 3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C 3-C8-ハロシクロアルコキシ- C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、C 1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、シアノ（C1-C6-アルコキシ）-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニル、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-C(=O)R15、-C(=O)OR12、-C(=O)NR13R14、-NR13C(=O)R15 、-SO2R15、-SO2NR12R13 及び Z1Q1からなるグループから選択され；
Z1は直接結合、CR2dR3d、N、O、C(O)、又はS(O)0-2であり；
Q1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5又は6員のヘテロ芳香族環、又は8～11員のヘテロ芳香族縮合環系から選択され；ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、O又はSから選択され、各環又は各環系は、任意に、R7の１つ又は複数の基で置換されていてもよく、又は
Q1は、3～7員の非芳香族炭素環、4、5、6、又は7員の非芳香族複素環、又は8～15員の非芳香族縮合環系から選択され、ここで、非芳香族環のヘテロ原子は、N、O又はS(O)0-2から選択され、非芳香族炭素環式若しくは非芳香族複素環又は非芳香族複素環系の環を構成するCは、C(O)で置換されていてもよく；さらに各環又は各環系は、任意に、１つ又は複数のＲ７で置換されていてもよく；
R 7 は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C 1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、及び-OR12 から選択され;
R 8a 、R 8b 及びR 8c は、水素、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -ハロアルキル、又はC 1 -C 6 -アルコキシからそれぞれ選択され；又は
R4b及びR10 は、それらが結合している原子とともに、３～８員の複素環又は複素環系を形成していてもよく、ここで、ヘテロ原子は、N、O及びS(O)0-2、からなる群から選択され、さらに複素環又は複素環系を構成するCは、C(O)で置換されていてもよく、前記複素環又は複素環系は、任意にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C 1-C4-ハロアルキル、C 1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシで置換されていてもよく；
R12は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル及びC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
R13及びR14は、それぞれ、水素、C 1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル及び5又は6員複素環からなる群から選択され；ここで、前記フェニル又は５員若しくは６員の複素環は、必要に応じて、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、及びC1-C6-アルコキシで置換されていてもよく；又は
R13及びR14は、それらが結合しているN原子とともに、3～7員の複素環を形成していてもよく；ここで、複素環のヘテロ原子は、N、O又はS(O)0-2から選択され、複素環の環を構成するCは、C(O)で置換されていてもよく、ここで、前記複素環は、任意に、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又はC1-C6-アルコキシで置換されていてもよく；
R15は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、5から6員の複素環を表し；ここで、前記フェニル、３～６員の複素環は、任意に、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又はC1-C6-アルコキシで置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物、又はそれらの農業的に許容される塩。
【請求項2】
R1はC1-ハロアルキルであり、ハロゲンは塩素又はフッ素であり；
L1は直接結合であり；
L2は直接結合であり；
Aは、６員の芳香族炭素環又は５～６員の芳香族複素環であり、芳香族複素環のヘテロ原子は、N、O及びSから選択され；さらにAは、選択的に、１つの置換基RA又は複数の同一又は異なる置換基RAで置換されていてもよく；
RAは、水素、ハロゲン、C 1-C6-アルキル、C 1-C6-ハロアルキル、C 1-C6-アルコキシ、及びC1-C6-ハロアルコキシ;からなる群から選択され；
W1はOであり；
QはO、S(=O)0-2 、又はNR4b であり；
R10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C 1 -C 6 -アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6- アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C 1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C 1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C 1-C6-シアノアルキル、C 1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、-OR12 、及び Z1Q1からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項3】
R1はC1-ハロアルキルであり、ハロゲンは塩素又はフッ素であり；
L1は直接結合であり；
L2は直接結合であり；
Aはフェニル又はピリジルであり、ここで、前記フェニル又はピリジル環は、任意に、１つの置換基RA又は複数の同種の又は異種の置換基RAで置換されていてもよく；
RAは、水素、ハロゲン、C 1-C6-アルキル、C 1-C6-ハロアルキル、及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択され；
W1はOであり；
QはO、S(=O)0-2、又はNR4b であり；
R10は、水素、C 1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1- C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C 1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C 3-C8-シクロアルキルアミノ、C 1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C 1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6- ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C 1- C6-シアノアルキル、C 1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、-OR12 、及びZ1Q1からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項4】
前記式（Ｉ）の化合物が、以下から選択される、
2-フェノキシ-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-メトキシフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-ブロモフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-クロロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(3-ブロモ-4-メチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(3-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(m-トリルオキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-メトキシフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-ブロモ-3-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2,6-ジクロロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-メトキシフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,5-ジメチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ピリジン-3-イルオキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(p-トリルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(シクロペンチルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メチルチアゾール-2-イル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)エタン-1-オン；
2-((2-フルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-メトキシフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(p-トリルオキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(3-クロロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)エタン-1-オン；
2-(3-メトキシフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(o-トリルオキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)エタン-1-オン；
2-(3-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((6-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロピリジン-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((6-フルオロピリジン-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((5-ブロモピリジン-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((6-ブロモピリジン-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロピリジン-3-イル)オキシ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジクロロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-クロロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジフルオロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1-フェニルエチル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(シクロヘキシルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(フェニルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(アリルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)エタン-1-オン；
2-((2-メトキシフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-フルオロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(o-トリルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(m-トリルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ピリジン-4-イルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(イソプロピルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)チオ)エタン-1-オン；
2-(チアゾール-2-イルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ピリジン-2-イルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
2-((4-クロロフェニル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジフルオロフェニル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1-フェニルエチル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((5-メチルチアゾール-2-イル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(フェニルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3-(トリフルオロメチル)フェニル)スルフィニル)エタン-1-オン；
2-(p-トリルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-フルオロフェニル)スルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(o-トリルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(m-トリルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)スルフィニル)エタン-1-オン；
2-(イソプロピルスルフィニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジクロロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3,4-ジフルオロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1-フェニルエチル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(シクロヘキシルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((5-メチルチアゾール-2-イル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(フェニルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-(o-トリルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(イソプロピルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(チアゾール-2-イルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-(m-トリルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-フルオロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ピリジン-4-イルスルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-ヒドロキシ-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-フルオロフェノキシ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)チオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシフェニル)チオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)チオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルチオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(シクロペンチルチオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((2,6-ジクロロフェニル)チオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルチオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオ)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシフェニル)スルホニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)スルホニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルスルホニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(シクロペンチルスルホニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)スルホニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)スルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシフェニル)スルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシベンジル)スルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルスルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-((2,6-ジクロロフェニル)スルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
2-(シクロペンチルスルフィニル)-1-(5-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン；
4-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
2-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-モルフォリノ-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(フェニルアミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-フルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)エタン-1-オン；
2-((4-クロロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((3-フルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(m-トリルアミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-メトキシフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(o-トリルアミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-メトキシフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(ピリミジン-2-イルチオ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((1,3,4-チアジアゾール-2-イル)スルホニル)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)アミノ)-1-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピロリジン-2-オン；
1-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピペリジン-2-オン；
4-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)モルホリン-3-オン；
1-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)アゼチジン-2-オン；
2-フルオロ-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N,3-ジメチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリミジン-5-スルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリダジン-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)メタンスルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピラジン-2-スルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリジン-4-スルホンアミド；
N,1-ジメチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-ピラゾール-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1-フェニルメタンスルホンアミド；
3-(ジメチルアミノ)-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
4-クロロ-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
4-メトキシ-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)エタンスルホンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N,2-ジメチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)プロパン-2-スルホンアミド；
1-シクロプロピル-N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)メタンスルホンアミド；
N,1-ジメチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)イソオキサゾール-4-スルホンアミド；
2-フルオロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
3-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリミジン-5-スルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリダジン-4-スルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)メタンスルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピラジン-2-スルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリジン-4-スルホンアミド；
1-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-ピラゾール-4-スルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1-フェニルメタンスルホンアミド；
3-(ジメチルアミノ)-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
4-クロロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
4-メトキシ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)エタンスルホンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンゼンスルホンアミド；
2-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)プロパン-2-スルホンアミド；
1-シクロプロピル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)メタンスルホンアミド；
1-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)イソオキサゾール-4-スルホンアミド；
2-フルオロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
3-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリミジン-5-カルボキサミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピリダジン-4-カルボキサミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)アセトアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピラジン-2-カルボキサミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
1-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-2-フェニルアセトアミド；
3-(ジメチルアミノ)-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
4-クロロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
4-メトキシ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)プロピオンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ベンズアミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピバルアミド；
2-シクロプロピル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)アセトアミド；
1-メチル-N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド；
N-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)イソオキサゾール-4-カルボキサミド；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(フェニルアミノ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルアミノ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルアミノ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-6-メトキシフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,4-ジクロロフェニル)アミノ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(p-トリルアミノ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,4-ジフルオロフェニル)アミノ)エタン-1-オン；
2-((3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシフェニル)アミノ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,6-ジクロロフェニル)アミノ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-フルオロフェニル)アミノ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルスルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,6-ジクロロフェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(メチルスルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-フルオロフェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルスルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(フェニルスルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソプロピルスルホニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-6-メトキシフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,4-ジフルオロフェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシフェニル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-((3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルスルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2-メトキシエチル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-(ベンジルスルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((シクロプロピルメチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(エチルスルホニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル)スルホニル)エタン-1-オン；
2-(((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)スルホニル)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((オキサゾール-4-イルメチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((イソオキサゾール-4-イルメチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((チアゾール-4-イルメチル)スルホニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルチオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,6-ジクロロフェニル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(メチルチオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルチオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(フェニルチオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソプロピルチオ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-6-メトキシフェニル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2,4-ジフルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシフェニル)チオ)エタン-1-オン；
2-((3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルチオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-フルオロフェニル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2-メトキシエチル)チオ)エタン-1-オン；
2-(ベンジルチオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((シクロプロピルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(エチルチオ)エタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
2-(((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)チオ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((オキサゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((イソオキサゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((チアゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(2,6-ジクロロフェノキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-メトキシエタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェノキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-6-メトキシフェノキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェノキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-メトキシフェノキシ)エタン-1-オン；
2-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブトキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(2-メトキシエトキシ)エタン-1-オン；
2-(ベンジルオキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(シクロプロピルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-エトキシエタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)オキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)-1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(オキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソオキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(4-(5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(チアゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルチオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)チオ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルチオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシフェニル)チオ)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-4-フルオロフェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブチルチオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-フルオロフェニル)チオ)エタン-1-オン；
2-(ベンジルチオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)チオ)エタン-1-オン；
2-((2,6-ジクロロフェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2-クロロ-6-メトキシフェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
2-((3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((2,4-ジフルオロフェニル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(フェニルチオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((チアゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((オキサゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
2-(((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((イソオキサゾール-4-イルメチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(メチルチオ)エタン-1-オン；
2-(エチルチオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソプロピルチオ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((2-メトキシエチル)チオ)エタン-1-オン；
2-((シクロプロピルメチル)チオ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-メトキシフェノキシ)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブトキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェノキシ)エタン-1-オン；
2-(ベンジルオキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
2-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)オキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-6-メトキシフェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
2-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(チアゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(オキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソオキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-メトキシエタン-1-オン；
2-エトキシ-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(2-メトキシエトキシ)エタン-1-オン；
2-(シクロプロピルメトキシ)-1-(3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリジン-3-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(ピリミジン-5-イルオキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-メトキシフェノキシ)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(tert-ブトキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェノキシ)エタン-1-オン；
2-(ベンジルオキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((4-メチルベンジル)オキシ)エタン-1-オン；
2-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-((4-クロロベンジル)オキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2-クロロ-6-メトキシフェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
2-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
2-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(チアゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(オキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(イソオキサゾール-4-イルメトキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-メトキシエタン-1-オン；
2-エトキシ-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-2-(2-メトキシエトキシ)エタン-1-オン；
2-(シクロプロピルメトキシ)-1-(2-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エタン-1-オン；
1-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピペラジン-2-オン及び
4-メチル-1-(2-オキソ-2-(4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)エチル)ピペラジン-2-オン、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項5】
前記化合物が殺菌剤として使用される、請求項１に記載の化合物。
【請求項6】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、保護剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料及び栄養素からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを、
組み合わせた組成物。
【請求項7】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び少なくとも１つの農薬学的に許容される補助剤を含む、植物病害を防除又は予防するための、
組成物。
【請求項8】
前記組成物が、少なくとも１つの追加の活性成分をさらに含んでいてもよい、
請求項７に記載の組成物。
【請求項9】
前記組成物が種子に適用され、前記組成物中の式（Ｉ）の化合物の量が、種子100kgあたり0.1g a.i.から10kg a.i.の範囲である、
請求項７に記載の組成物。
【請求項10】
前記植物病害は、ヘミリア・ヴァスタトリクス（Hemileia vastatrix）（コーヒーさび病）、ウロマイセス・アペンディキュラタス／ファバエ／ファセオリ（Uromyces appendiculatus/fabae/phaseoli）（豆のさび病）、さまざまな植物に対するプッチニア属（Puccinia spp.）（さび病）、及び、さまざまな植物に対するファコプソラ属（Phakopsora spp.）からなる群から選択されるさび病病原体によって引き起こされる、
請求項７に記載の組成物。
【請求項11】
前記さまざまな植物に対するプッチニア属（Puccinia spp.）は、小麦、大麦又はライ麦に対する、Ｐ．トリティシナ（P.triticina）（赤さび病（brown or leaf rust））、Ｐ．ストリフォルミス（P. striiformis）（黄さび病（stripe or yellow rust））、Ｐ．ホーデイ（P. Hordei）（矮性さび病（dwarf rust））、Ｐ．グラミニス（P. graminis）（黒さび病（stem or black rust））又はＰ．レコンディタ（P. recondita）（赤さび病（brown or leaf rust））から選択される、
請求項１０に記載の組成物。
【請求項12】
前記さまざまな植物に対するファコプソラ属（Phakopsora spp.）は、大豆に対する、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はＰ．マイボミエ（P.meibomiae）（大豆さび）から選択される、
請求項１０に記載の組成物。
【請求項13】
植物病原性真菌を制御又は予防するための方法であって、真菌又は真菌の攻撃から保護されるべき材料、植物、植物部分、その場所、土壌若しくは種子を、有効量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくともいずれか又は請求項６に記載の組成物又は請求項７に記載の組成物で処理することを含む、
方法。
【請求項14】
農作物及び／又は園芸作物における植物病原性微生物による植物の寄生を制御又は防止するための方法であって、有効量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくともいずれか又は請求項６に記載の組成物又は請求項７に記載の組成物が植物の種子に施用される、
方法。
【請求項15】
以下の工程を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって：
ａ）適切な保護剤としてエチレングリコールを使用して式１の化合物のカルボニル基を保護して式２の化合物を得て；
【化2】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、さらにL2は直接結合であり；
ｂ）式２の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式３の化合物を得て；
【化3】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、さらにL2は直接結合であり；
ｃ）式３の化合物を式ａの適切なカルボン酸無水物又は式ｂのカルボン酸塩化物と反応させて、式４の化合物を得て；
【化4】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、L2は直接結合であり；
ｄ）適切な脱保護剤の存在下で式４の化合物を脱保護して、式５の化合物を得て；
【化5】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、L2は直接結合であり；
ｅ）適切なハロゲン化剤の存在下で式５の化合物をハロゲン化して、式６の化合物を得て；
【化6】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、L2は直接結合であり；
ｆ）式６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得る；
【化7】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環であり、L2は直接結合であり；XはBr、Cl、又はIであり、W1はOである、
方法。
【請求項16】
以下の工程を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって；
ａ）式７の化合物を式（ｅ）の化合物と反応させて式８の化合物を得て；
【化8】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であるとともにXはBr、Cl、又はIであり；
ｂ）式８の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式９の化合物を得て；
【化9】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｃ）式９の化合物を式aの適切なカルボン酸無水物又は式bのカルボン酸塩化物と反応させて、式１０の化合物を得て；
【化10】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｄ）適切なハロゲン化剤の存在下で式１０の化合物をハロゲン化して、式６の化合物を得て；
【化11】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり、XはBr、Cl、又はIであり；
ｅ）式６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得る；
【化12】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；XはBr、Cl、又はIであり、W1はOである、
方法。
【請求項17】
以下のステップを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、
ａ）式１１の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式１２の化合物を得て；
【化13】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｂ）式１２の化合物を式aの適切なカルボン酸無水物又は式bのカルボン酸塩化物と反応させて、式１３の化合物を得て；
【化14】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｃ）式１３の化合物を適切な酸化剤と反応させて、式１４の化合物を得て；
【化15】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｄ）適切な加水分解剤の存在下で式１４の化合物を加水分解して、式１５の化合物を得て；
【化16】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｅ）適切な酸化剤の存在下で式１５の化合物を酸化して、式１６の化合物を得て；
【化17】
ここで、L1は直接結合であり、Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合であり；
ｆ）式１６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得て；
【化18】
ここで、L1は直接結合であり；Aは芳香族炭素環又はピリジルであり；L2は直接結合で、W1はOであり；
方法。
【請求項18】
式（Ｂ）の化合物であって、
【化19】
式（Ｂ）
ここで、
R1iaは
【化20】
;
【化21】
及び
【化22】
から選択される；
化合物。
【請求項19】
式（Ｃ）の化合物であって、
【化23】
式（Ｃ）
ここで、Ｇは、
【化24】
及び
【化25】
からなる群から選択され；
R2iaは、CH2とOとからなる群から選択され；
R2ibは、メチルとハロゲンとからなる群から選択される、
化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物病原性真菌と戦うのに有用な新規オキサジアゾール化合物、それらの組み合わせ、及び新規オキサジアゾール化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、植物病原性真菌を制御又は予防するための方法に関する。
【背景技術】
【0002】
オキサジアゾールはすでに文献に開示されている。例えば、JPS5665881、JPS63162680、JPS6296480、JPS6051188、WO2005051932、EP3165093、EP3167716、EP3165093、WO2017076740、WO2017102006,WO2017110861、WO2017110862、WO2017110864、WO2017157962、WO2017174158、WO2017198852、WO2017207757、WO2017211650、WO2017211652、WO2017220485、WO2017072247、WO2017076742、WO2017076757、WO2017076935、WO2018015447、WO2018065414、WO2018118781、WO2018187553及びWO2018202491などに様々なオキサジアゾールが開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
上記の文献で報告されているオキサジアゾール化合物は、特定の面で不利な点がある。例えば、適用範囲が狭いことや、特に低い適用率で十分な殺菌活性がないことなど。
【0004】
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善された／増強された活性及び／又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
この目的は、植物病原性真菌を制御又は予防するための本発明の式（Ｉ）の化合物を使用することによって達成される。
【0006】
本発明は、式Ｉの新規オキサジアゾールに関する。
【0007】
【化1】
式（Ｉ）（Formula (I)）
【0008】
ここで、Ｒ１、Ｌ１、Ａ、Ｌ２、Ｗ１、Ｒ２ｆ、Ｒ３f、Ｑ、及びＲ１０は、詳細な説明で定義されている通りである。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスに関する。
【0009】
式（Ｉ）の化合物は、改善された殺菌活性、より広いスペクトルの生物学的活性、より低い適用率、より好ましい生物学的又は環境的特性、又は増強された植物適合性のいずれかにおいて、文献に報告された化合物よりも有利であることが見出された。
【0010】
本発明はさらに、本発明の式（Ｉ）の化合物と、闘うことが困難な植物病原性真菌を効果的に制御又は防止するための少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。
【0011】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物をさらなる殺虫活性物質と組み合わせて含む組成物に関する。
【0012】
本発明はさらに、植物病害、特に植物病原性真菌を制御及び／又は予防するための式（Ｉ）の化合物、それらの組み合わせ又は組成物の方法及び使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【0013】
定義
【0014】
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を限定するものではない。
【0015】
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、又はそれらの他の変形は、意図されている 明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。例えば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、又は方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、又は方法に明示的にリスト又は固有でない他の要素を含む場合がある。
【0016】
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、又は成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームか終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されません。
【0017】
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネント又は要素を含む組成又は方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、又は要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
【0018】
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「又は」は包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件A「又は」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「又は」Bは、Aがtrue（又は存在）、Bがfalse（又は存在しない）、Aがfalse（又は存在しない）、Bがtrue（又は 存在）、及びAとBの両方がtrue（又は存在）である。
【0019】
本開示において言及されるように、「無脊椎動物害虫」という用語は、害虫として経済的に重要な節足動物、腹足類及び線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、オカダンゴムシ、コムカデ類が含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他のマイマイが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、フィラリア、植物食性線虫（線虫）、吸虫（テマトダ）、鉤頭動物、条虫（条虫）が含まれる。
【0020】
本開示の文脈において、「無脊椎動物の害虫駆除」は、無脊椎動物の害虫の発生の阻害（死亡率、摂食の減少、及び／又は交尾の混乱を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。
【0021】
「農業」という用語は、食品、飼料、繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、米、穀物（小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシなど）、葉の多い野菜（レタス、キャベツ、その他のトウモロコシ作物など）、結実野菜（トマト、コショウ、ナス、アブラナ科植物、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果実（ナシ状果、核果、柑橘類）、小さな果物（ベリー、チェリー）及び他の特殊作物（例えば、セイヨウアブラナ（canola）、ヒマワリ、オリーブ）の栽培を含む。
【0022】
「非農業」という用語は、園芸作物（例えば、畑で栽培されていない温室、苗床又は観賞植物）、住宅、農業、商業及び工業構造、芝（例えば、芝地、牧草地、ゴルフコース、芝生、運動場など）、木製品、貯蔵製品、農林及び植生管理、公衆衛生（すなわち人間）及び動物の健康（例えば、ペット、家畜及び家禽などの家畜、そのような非家畜 野生生物として）
【0023】
非農業的用途には、保護される動物に、典型的には獣医用に処方された組成物の形態で、寄生虫的に有効な（すなわち生物学的に有効な）量の本発明の化合物を投与することによって無脊椎動物の寄生害虫から動物を保護することが含まれる。本開示及び特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫駆除」及び「寄生虫駆除的に」という用語は、害虫から動物を保護するための無脊椎動物の寄生虫害虫に対する観察可能な効果を指す。寄生虫駆除効果は、通常、標的となる無脊椎動物の寄生虫害虫の発生又は活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下又は宿主動物上又は宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の低下及び繁殖の阻害が含まれる。無脊椎動物の寄生虫害虫に対するこれらの効果は、動物の寄生虫の侵入又は感染の制御（予防、減少又は排除を含む）を提供する。
【0024】
本開示の化合物は、純粋な形態で、又は立体異性体又は構造異性体などの異なる可能な異性体形態の混合物として存在し得る。さまざまな立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、トートマー、光学異性体、多形体、及び幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に入る。当業者は、１つの立体異性体が、他の異性体と比較して濃縮されたとき、又は他の異性体から分離されたときに、より活性であり得、及び／又は有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、及び／又は選択的に調製するためのプロセス又は方法又は技術を知っている。
【0025】
ここで、説明に使用される様々な用語の意味を説明する。
【0026】
単独で、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」又は-N（アルキル）又はアルキルカルボニルアルキル又はアルキルホスホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖又は分岐C1からC24アルキル、好ましくはC1からC15アルキルより 好ましくはＣ１からＣ１０アルキル、最も好ましくはＣ１からＣ６アルキルが含まれる。 アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1、3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル -1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル又は異なる異性体が含まれる。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、開始点の複合置換基の一部、例えばシクロアルキルは、アルキルによって同一又は異なって独立して一置換又は多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
【0027】
単独で又は複合語で使用される「アルケニル」という用語は、直鎖又は分岐Ｃ２からＣ２４アルケン、好ましくはＣ２からＣ１５アルケン、より好ましくはＣ２からＣ１０アルケン、最も好ましくはＣ２からＣ６アルケンを含む。アルケンの非限定的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル -1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3 -ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1 -ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2- ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3- ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2- ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3- ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル- 1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2- メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル及び異なる異性体が含まれる。「アルキル」には、1,2-プロパジエニル及び2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルなどにも適用される。
【0028】
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2 -プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル -3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル -2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2 -ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル及び異なる異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語はまた、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。
【0029】
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
【0030】
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するために閉じられたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキルなどにも適用される。
【0031】
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和の基を含む環を形成するために閉じたアルキニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニル及びシクロヘキシニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
【0032】
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は、同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキルなどにも適用される。
【0033】
「ハロゲン」という用語は、単独で、又は「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1 -ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、及び1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルが含まれる。 この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
【0034】
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニル及びアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
【0035】
「ハロアルコキシ」という用語は、直鎖又は分岐アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部又はすべては、上記で指定されたようにハロゲン原子で置き換えられ得る。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1-トリフルオロプロプ-2-オキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
【0036】
「ハロアルキルチオ」という用語は、直鎖又は分岐アルキルチオ基を意味し、これらの基の水素原子の一部又はすべては、上記で指定されたようにハロゲン原子で置き換えられ得る。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、ハロアルキルチオが複合置換基の一部である場合にも適用される。例えば、ハロアルキルチオアルキルなど。
【0037】
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O) 及びCF3CF2S(O)が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例には、CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2 及びCF3CF2S(O)2が含まれる。
【0038】
「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨを意味し、アミノは－ＮＲＲを意味し、ここで、Ｒは、Ｈ又はアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。カルボニルは-C（= O）-を意味し、カルボニルオキシは-OC（= O）-を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS(O)2を意味する。
【0039】
単独で又は複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、Ｃ１からＣ２４アルコキシ、好ましくはＣ１からＣ１５アルコキシ、より好ましくはＣ１からＣ１０アルコキシ、最も好ましくはＣ１からＣ６アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2- ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル- 2-メチルプロポキシとさまざまな異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキルアルコキシなどにも適用される。
【0040】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の非限定的な例には、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2 及び CH3CH2OCH2CH2が含まれる。
【0041】
「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。
【0042】
「アルキルチオ」という用語は、以下のような分岐又は直鎖アルキルチオ部分を含む。例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2、2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1- エチル-2-メチルプロピルチオ及びさまざまな異性体。
【0043】
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシルアルキルなどは、上記の例と同様に定義される。
【0044】
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例には-CH2SCH2、-CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2及びCH3CH2SCH2CH2が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
【0045】
「アルコキシアルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」などの用語は、「アルキルチオアルキル」又は「シクロアルキルアルキルアミノ」と同様に定義される。
【0046】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（-CO-）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
【0047】
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を意味する。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語は、同様に定義される。
【0048】
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3- ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル及び異なる異性体が含まれる。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S（O）を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシル又はヘテロ環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
【0049】
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1。1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル及び異なる異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar-S(O)2を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシル又はヘテロ環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えばアルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
【0050】
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
【0051】
「炭素環又は炭素環式」という用語は、「芳香族炭素環系」及び「非芳香族炭素環系」又は多環式又は二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、環は芳香族又は非芳香族でありえる（芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はヒュッケル則が統計化されていないことを示す）。
【0052】
「複素環又は複素環式」という用語は、「芳香族複素環又はヘテロアリール環系」及び「非芳香族複素環系」、又は環が芳香族又は非芳香族であり得る多環式又は二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N、O、S（O）0-2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、又は複素環のC環メンバーは、C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*) 及び C=NR*,で置き換えることができる。*は整数を示す。
【0053】
「非芳香族複素環」又は「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素及び硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む、3～15員、好ましくは3～12員の飽和又は部分不飽和複素環、炭素環員に加えて、1～3個の窒素原子及び/又は1個の酸素又は硫黄原子又は1又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含む単環式、二環式又は三環式複素環を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。非限定的な例には以下が含まれる。オキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリ 4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1- イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、l、2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3、4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4- イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン- 5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール- 5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール- 1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2- テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H] アゼピン-1-又は-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-又は- 3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-又は-2-又は-3-又は-4-又は- 5-又は-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-又は-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は- 7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-又は-2-又は-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロオキセピン、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-又は-3-又は -4-又は-5-又は-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H] オキセピン-2-又は-3-又は-4-又は-5-又は-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼパン-1-又は-2-又は-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1、3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピン、テトラ -及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピン。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキルなどにも適用される。
【0054】
「ヘテロアリール」又は「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素及び硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む５員又は６員の完全に不飽和の単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していません；1～4個の窒素原子又は1～3個の窒素原子と1個の硫黄又は酸素原子を含む5員ヘテロアリール。炭素原子に加えて、環員として1～4個の窒素原子又は1～3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子を含み得る5員ヘテロアリール基、非限定的な例は、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3、4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル; 1～4個の窒素原子を含む窒素結合した5員ヘテロアリール又は、1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環メンバーとして1～4個の窒素原子又は1～3個の窒素原子を含み得る、2つの隣接する炭素環メンバー又は1つの窒素及び1つの隣接する炭素環メンバーは、1つ又は2つの炭素原子を窒素原子で置き換えることができるブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋され得る5員ヘテロアリール基であり,これらの環は、窒素環メンバーの１つを介して骨格に結合しているが、非限定的な例は、１－ピロリル、１－ピラゾリル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、１－イミダゾリル、１，２，３－ トリアゾール-1-イル及び1,3,4-トリアゾール-1-イルである。
【0055】
1～4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員としてそれぞれ1～3個及び1～4個の窒素原子を含み得る6員ヘテロアリール基、非限定的な例：2- ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2、4-トリアジン-3-イル及び1,2,4,5-テトラジン-3-イル; 1～3個の窒素原子又は1個の窒素原子と1個の酸素又は硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：非限定的な例はインドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール- 2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7- イル、1-ベンゾチオフェン-2-イル、1-ベンゾチオフェン-3-イル、1-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イル及び 1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル; 1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合6員ヘテロアリール：非限定的な例はキノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7 -イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル及びイソキノリン-8-イル 。
【0056】
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、及びt-ブチル-ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、それらを介して連結された3つの分岐及び/又は直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」は、３つのアルキルラジカルのうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていることを意味する。「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキルラジカルのうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つ以上のアルコキシラジカルで置換されていることを意味する。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を意味する。
【0057】
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(=O)CH3、C(=O)CH2CH2CH3 及び C(=O)CH(CH3)2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、(CH3)2CHOC(=O)及び異なるブトキシ又はペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)、(CH3)2CHNHC(=O) 及び異なるブチルアミノ-又はペンチルアミノカルボニル異性体。が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（(CH3)2NC(=O)、(CH3CH2)2NC(=O)、CH3CH2(CH3)NC(=O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) 及び (CH3)2CHN(CH3)C(=O).である。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C(=O)、CH3OCH2CH2C(=O)、CH3CH2OCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) 及びCH3CH2OCH2CH2C(=O)が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3SCH2C(=O)、CH3SCH2CH2C(=O)、CH3CH2SCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) 及びCH3CH2SCH2CH2C(=O)が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語は、同様に定義される。
【0058】
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C(=O)、CH3NHCH2CH2C(=O)、CH3CH2NHCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O) 及びCH3CH2NHCH2CH2C(=O)が含まれる。
【0059】
「アミド」という用語は、A-R'C=ONR''-B を意味し、ここで、R'及びR''は置換基を示し、A及びBは任意の基を示す。
【0060】
「チオアミド」という用語は、A-R'C=SNR''-を意味し、ここで、R'及びR''は置換基を示し、Ａ及びＢは任意の基を示す。
【0061】
置換基の炭素原子の総数は、「Ci-Cj」という接頭辞で示され、ここでiとjは1から21までの数字である。例えば、C1-C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し、C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2 or CH3CH2OCH2を示す。Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示す。例には、CH3CH2CH2OCH2及びCH3CH2OCH2CH2が含まれる。上記の朗読において、式Ｉの化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素又は窒素を介して、前記炭素又は窒素上の水素の置換によってこれらの環に結合する。
【0062】
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、(R)mの添え字mが、例えば0から4の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0から4までの整数から選択することができる。
【0063】
基が水素でありうる置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、その基は置換されていないことが認識される。
【0064】
本明細書の実施形態及びその様々な特徴及び有利な詳細は、説明中の非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないために、周知の構成要素及び処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態が実施され得る方法の理解を容易にし、当業者が本明細書の実施形態を実施することをさらに可能にすることを単に意図している。したがって、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【0065】
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することによって、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態のような様々な用途に容易に修正及び／又は適応することができる。したがって、そのような適合及び修正は、開示された実施形態の同等物の意味及び範囲内で理解されるべきであり、理解されることを意図している。本明細書で使用される用語又は用語は、説明を目的とするものであり、限定するものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態は好ましい実施形態に関して説明されてきたが、当業者は、本明細書の実施形態が、本明細書に記載の実施形態の精神及び範囲内で修正して実施できることを認識するであろう。
【0066】
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、記事などの議論は、開示の文脈を提供することのみを目的としている。これらの事項のいずれか又はすべてが先行技術の基盤の一部を形成すること、又は本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な知識であったことを認めるものと見なされるべきではありません。
【0067】
説明及び説明/特許請求の範囲に記載された数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような数値からの逸脱は、その逸脱が本発明に開示された本発明のそれと同じ科学的原理に従う場合、依然として本発明の範囲内にあるものとする。
【0068】
本発明の本発明の化合物は、適切な場合、異なる可能な異性体形態、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、スレオ及びエリスロ、ならびに光学異性体の混合物として存在し得るが、適切な場合には互変異性体もまた存在し得る。Ｅ及びＺ異性体の両方、ならびにスレオ及びエリスロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、及び可能な互変異性形態が開示及び請求される。本開示の目的のための「害虫」という用語は、真菌、ストラメノパイル（異性体）、細菌、線虫、ダニ、マダニ、昆虫、げっ歯を含む。ただし、これらに限定されない。
【0069】
「植物」という用語は、ここでは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物及び植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種及び最適化方法によって、又は生物工学的及び遺伝子工学的方法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物及び植物育種者の権利によって保護可能及び保護不可能な植物栽培品種を含む。
【0070】
本開示の目的のために、「植物」という用語は、樹木、低木、草本、草、シダ、及びコケによって例示される種類の生物を含み、これらは通常、ある場所で成長し、それらの根を通して水及び必要な物質を吸収し、光合成によって葉の栄養素を合成するものである。
【0071】
本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オーツ麦又はイネ、ビート、例： テンサイ又は飼料用ビート; ナシ状果、核果、又は柔らかい果物などの果物及び果樹例えばリンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー；レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物； 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生又は大豆などの油性植物；スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ； 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物； オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物や柑橘類の木； ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの園芸植物、野菜； アボカドなどの月桂樹植物、シナモン又は樟脳、ウリ科; 油性植物; 穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギー及び原材料の植物； タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; ペッパー; ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）; ホップ; 芝; 甘い葉（ステビアとも呼ばれる）; 花、低木、広葉樹、常緑樹などの天然ゴム植物又は観賞用及び林業用植物； 針葉樹; 種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料などの農作物が含まれるが、これらに限定されない。
【0072】
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆及び他の合法植物、果物及び果樹、ブドウ、ナッツ及びナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意の園芸植物、キュウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウと野菜、装飾品、園芸植物、及び人間と動物が使用するその他の植物を含むかこれらに限定されない。
【0073】
「植物の部分」という用語は、地上及び地下の植物のすべての部分及び器官を意味すると理解されている。本開示の目的のために、植物部分という用語は、切穂（cuttings）、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、直根を含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、挿木（slips）芽、果実、果実体、樹皮、茎、芽、補助芽、成長点（meristem）、節及び節間を含むが、これらに限定されない。
【0074】
「その遺伝子座」という用語は、土壌、植物又は植物部分の周囲、ならびに植物又は植物部分の播種/植え付けの前、最中、又は後に使用される機器又は道具を含む。
【0075】
本開示の化合物又は任意選択的に他の適合性化合物を含む組成物中の本開示の化合物の植物又は植物材料又はその遺伝子座への適用は、当業者に知られている技術による適用を含むが、噴霧、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入及びダスティングが含まれるが、これらに限定されない。
【0076】
「適用される」という用語は、含浸を含む物理的又は化学的に植物又は植物部分に付着することを意味する。
【0077】
上記を考慮して、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、
【0078】
【化2】
【0079】
式（Ｉ）
【0080】
ここで、
【0081】
R1はC1-C2-ハロアルキルであり、
【0082】
L1は直接結合、-CR2R3-、-C（= W1）-、-O-、-S(=O)0-2-、及び-NR4a-である。ここで、グループの開始及び終了における表現「－」は、オキサジアゾール環又はＡのいずれかへの結合点を示す。
【0083】
L2は直接結合又は-(CR2aR3a)1-3-;
【0084】
Aは芳香族炭素環又は芳香族複素環である。ここで、芳香族複素環のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。環Ａは、任意選択的に、１つ又は複数の同一又は異なるＲＡの基で置換されている。
【0085】
ＲＡは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1- C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6- アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、5～11員のスピロ環、及び3～6員の炭素環式又は複素環式環からなる群から選択される。
【0086】
ここで、5～11員のスピロ環及び3～6員の炭素環又は複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシアルキル、C1- C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6- ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C3-C6-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C6-シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６－アルキルアミノカルボニル、ジ－Ｃ１－Ｃ６－アルキルアミノカルボニル、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１－Ｃ６－アルキルアミノカルボニルオキシ及びジ－Ｃ１－Ｃ６－アルキルアミノカルボニルオキシからなる群から選択される1つ又は複数の同一又は異なる置換基で任意選択的に置換することができる；又は
【0087】
2つのRAは、それらが結合している原子とともに、3～10員の芳香族又は非芳香族の炭素環又は環系、又は芳香族又は非芳香族の複素環又は環系を形成する場合がある。ここで、前記環又は環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6- アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ及びC3-C8-シクロアルキルアミノ;からなる群から選択される１つ又は複数の同一又は異なるＲａの基で任意選択的に置換され得る。
【0088】
ここで、非芳香族炭素環の１つ又は複数のＣ原子は、任意選択的にC(=O)、C(=S)、C(=CR2bR3b) 及び C=NR6aで置き換えることができる。
【0089】
ここで、芳香族複素環のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、ここで、非芳香族複素環のヘテロ原子は、N、O、S(=O)0-2、及びS(=O)0-1（= NR6a）から選択される。また非芳香族複素環の１つ又は複数のＣ原子は、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=CR2bR3b) 及び C=NR6aで置き換えることができる；
【0090】
R4a、R4b、R6a、及び R6bは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノ及びC3-C8-シクロアルキルからなる群から独立して選択される；
【0091】
Ｒｂ及びＲｃは、水素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル及びＣ３－Ｃ８－ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される；
【0092】
Ｒｄは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲｂＲｃ、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル及びＣ３－Ｃ８－ハロシクロアルキルからなる群から選択される ;
【0093】
Reは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル及びC3-C8-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
【0094】
R2、R3、R2a、R3a、R2b、R3b、R2c、R3c、R2d、R3d、R2e、R3e、R2f 及び R3fは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ４－ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される; あるいは
【0095】
R2及びR3; R2a及びR3a; R2b及びR3b; R2c及びR3c; R2d及びR3d; 及び/又はR2f及びR3fは、それらが結合している原子とともに、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル又はC1-C2-アルコキシで任意に置換され得る3～5員の非芳香族炭素環又は複素環を形成し得る ;
【0096】
W1はO又はSである；
【0097】
Qは直接結合、O、S（= O）0-2、S（= O）0-1（= NR4b）、NR4b、CR2eR3e、-N = S（= NR8a）（R8b）-; -N = S（= O）0-1（R8c）-である;
【0098】
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1- C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6- アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1- C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1- C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6- アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3- C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6- C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6- アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニル-C1- C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ- C1-C6-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ（C1-C6-アルキル）アミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1- C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ- C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、ジ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1- C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリルオキシ、トリ-C1-C6- アルキルシリル-C2-C6-アルキニル、シアノ（C1-C6-アルコキシ）-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシカルボニル、C1 -C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-シアノアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6 -アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ C6-アルキニルシクロアルキルオキシ、C2-C6-シアノアルケニルオキシ、C2-C6-シアノアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、スルフィルイミン、スルホキシミン、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-SCN、-C（= O）R15、-C（= O）OR12、-C（= O）NR13R14、-NR13C（= O）R15、-O（C = O）R15、-O（C = O）NR13R14、-C（= NOR13）R15、-NR13SO2R16、-CSR16、-C（= S）OR12、-C（= S）NR13R14、-NR13C（= S） R15、-O（C = S）R15、-O（C = S）NR13R14、-O（C = S）SR16、-N = C（R15）2、-NHCN、-SO2NHCN、-C（= O） NHCN、-C（= S）NHCN、-C（= S（O））NHCN、-SO2R15、-SO2NR12R13、SF5及びZ1Q1;からなる群から選択される。
【0099】
Z1は直接結合、CR2dR3d、N、O、C（O）、C（S）、C（= CR2dR3d）又はS（O）0-2である。
【0100】
Q1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5又は6員芳香族環、8～11員芳香族多環式環系、8～11員芳香族縮合環系、5又は6員ヘテロ芳香族環、8～11員ヘテロ芳香族多環式環系、又は8～11員ヘテロ芳香族縮合環系から選択される。ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ又はＳから選択され、各環又は環系は、任意選択で、Ｒ７の１つ又は複数の基で置換され得る；あるいは
【0101】
Q1は、3～7員の非芳香族炭素環、4、5、6、又は7員の非芳香族複素環、8～15員の非芳香族多環 システム、5～15員のスピロ環式環系、又は8～15員の非芳香族縮合環系から選択される、ここで、非芳香族環のヘテロ原子は、N、O 又はS(O)0-2から選択され、非芳香族炭素環式又は非芳香族複素環式環又は環系のＣ環メンバーは、C(O)、C(S)、C(=CR2cR3c)又はC(=NR6b)、及び各環又は環系は、R7の1つ又は複数の基で任意に置換することができる。
【0102】
Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ及びＲ８ｃは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1- C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6- アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1- C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1- C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1- C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6- アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6- アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、C2- C6-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6- アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（ C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ（C1-C6-アルキル）アミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6- アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1- C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ- C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1- C6-ハロアルキル、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、ジ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、C1-C6- アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニル、シアノ（C1-C6- アルコキシ）-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8 -ハロシクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-シアノアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルシクロアルキルオキシ、C2-C6-シアノアルケニルオキシ、C2-C6-シアノアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5、-OR12、-NR13R14、nitro、-SH、-SCN、-C(=O)R15、-C(=O)OR12、-C(=O)NR13R14、-NR13C(=O)R15、-O(C=O)R15、-O(C=O)NR13R14、-C(=NOR13)R15、-NR13SO2R16、-CSR16、-C(=S)OR12、-C(=S)NR13R14、-NR13C(=S)R15、-O(C=S)R15、-O(C=S)NR13R14、-O(C=S)SR16、-N=C(R15)2、-NHCN、-SO2NHCN、-C(=O)NHCN、-C(=S)NHCN、-C(=S(O))NHCN 及び -SO2NR12R13から選択される;又は
【0103】
R8a及びR8b; R8a及びR10; R8b及びR10; R8c及びR10; R4b及びR10; R2f及びR10;及び又はR3f及びR10は、それらが結合している原子とともに、3～8員の複素環又は環系を形成され得る。ここで、ヘテロ原子は、N、O及びS（O）0-2からなる群から選択され、複素環又は環系のC環メンバーは、C（O）、C（S）、C（= ＣＲ２ｃＲ３ｃ）又はＣ（＝ ＮＲ６ｂ）、及び前記複素環又は環系は、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ２-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシで置換され得る;
【0104】
Ｒ１２は、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル及びＣ３－Ｃ８－ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
【0105】
Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル及び5員又は6員の複素環からなる群から選択され; ここで、前記フェニル、５又は６員複素環は、必要に応じて、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８－ハロシクロアルキル及びＣ１-C6-アルキルチオで置換され得る;又は
【0106】
R13及びR14は、それらが結合しているN原子とともに、3～7員の複素環を形成され得る；ここで、複素環のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ又はＳ（Ｏ）０-２から選択され、複素環のＣ環メンバーは、Ｃ（Ｏ）及びＣ（Ｓ）で置き換えることができ、ここで、前記複素環は、必要に応じて、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル及びC1-C6-アルキルチオで置換され得る；
【0107】
R15は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、3又は6員複素環を表す。ここで、前記フェニル、３～６員複素環は、必要に応じて、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８－ハロシクロアルキル及びＣ１-C6-アルキルチオで置換され得る；
【0108】
R16は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、及びC3-C8-シクロアルキルを表す；
【0109】
及び/又はN-オキシド、金属錯体、異性体、多形又はそれらの農業的に許容される塩。
【0110】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供する、ここで
【0111】
R1はC1-ハロアルキルであり、ハロゲンは塩素又はフッ素である。
【0112】
L1は直接結合である。
【0113】
L2は直接結合である。
【0114】
Ａは、３から６員の芳香族炭素環又は芳香族複素環であり、芳香族複素環のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。Ａは、任意選択的に、ＲＡの１つ又は複数の同一又は異なるグループで置換されている。
【0115】
ＲＡは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、Ｃ２－Ｃ６－アルキニル、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される;
【0116】
W1はOである。
【0117】
Qは直接結合、O、S(=O)0-2、S(=O)0-1(=NR4b)、NR4b、CR2eR3e、-N=S(=NR8a)(R8b)-; -N=S(=O)0-1(R8c)-；
【0118】
R10は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1- C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1- C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、SF5、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-SCN、-C（= O）R15、-C（= O）OR12、-C（= O）NR13R14、-NR13C（= O）R15及びZ1Q1からなるグループから選択される。
【0119】
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、ここで、
【0120】
R1はC1-ハロアルキルであり、ハロゲンは塩素又はフッ素である。
【0121】
L1は直接結合である。
【0122】
L2は直接結合である。
【0123】
Aはフェニル又はピリジルである。ここで、前記フェニル又はピリジル環は、任意選択的に、ＲＡの１つ又は複数の同一又は異なる基で置換され得る。
【0124】
ＲＡは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６－ヒドロキシアルキル、Ｃ３－Ｃ８－ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される;
【0125】
W1はOである。
【0126】
Qは直接結合、O、S(=O)0-2、S(=O)0-1(=NR4b)、NR4b 及び CR2eR3e;である。
【0127】
Ｒ１０は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1- C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8- ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2- C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6- ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルキニルチオ、C2- C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、SF5、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-SCN、-C（= O）R15、-C（= O）OR12、-C（= O）NR13R14、-NR13C（= O）R15、及びZ1Q1 からなる群から選択される。
【0128】
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、
２－フェノキシ－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）エタン－１－オン；
2-（2-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-メトキシフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-ブロモフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-クロロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2,6-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（3-ブロモ-4-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（3-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（m-トリルオキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-メトキシフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-ブロモ-3-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2,6-ジクロロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（3,5-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2,5-ジメチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（5-クロロ-2-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2,4-ジフルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2,4-ジクロロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ピリジン-3-イルオキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（p-トリルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（シクロペンチルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メチルチアゾール-2-イル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）エタン-1-オン；
2-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-メトキシフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-5-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（p-トリルオキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（3-クロロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタン-1-オン；
2-（3-メトキシフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2,4-ジメチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（o-トリルオキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（3-（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタン-1-オン；
2-（3-フルオロ-5-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（3-クロロ-5-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-メトキシフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロピリジン-4-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（6-メチル-3-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン- 1-1；
2-（（2-クロロピリジン-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（6-フルオロピリジン-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（5-ブロモピリジン-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（6-ブロモピリジン-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
2-（（4-クロロピリジン-3-イル）オキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジクロロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-クロロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジフルオロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（1-フェニルエチル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（シクロヘキシルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（フェニルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（アリルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（2-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-フルオロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（o-トリルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（m-トリルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ピリジン-4-イルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（イソプロピルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメチル）ピリミジン-2-イル）チオ）エタン-1-オン；
2-（チアゾール-2-イルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ピリジン-2-イルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル ）エタン-1-オン；
2-（（1,3,4-チアジアゾール-2-イル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
2-（（4-クロロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジフルオロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（1-フェニルエチル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（5-メチルチアゾール-2-イル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（フェニルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルフィニル）エタン-1-オン；
2-（p-トリルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-フルオロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（o-トリルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（m-トリルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルフィニル）エタン-1-オン；
2-（イソプロピルスルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジクロロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（1-フェニルエチル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（シクロヘキシルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（5-メチルチアゾール-2-イル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（フェニルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（o-トリルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（イソプロピルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（チアゾール-2-イルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（m-トリルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ピリジン-4-イルスルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-ヒドロキシ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-フルオロフェノキシ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシフェニル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルチオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（シクロペンチルチオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（2,6-ジクロロフェニル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルチオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）スルホニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルスルホニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（シクロペンチルスルホニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）スルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシフェニル）スルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシベンジル）スルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルスルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（（2,6-ジクロロフェニル）スルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
2-（シクロペンチルスルフィニル）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン；
4-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
2-（4-メチルピペラジン-1-イル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-モルフォリノ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（フェニルアミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-フルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（3-フルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（m-トリルアミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-メトキシフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（o-トリルアミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-メトキシフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（ピリミジン-2-イルチオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
2-（（1,3,4-チアジアゾール-2-イル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
2-（（4'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル] -3-イル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル ）エタン-1-オン；
1-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピロリジン-2-オン；
1-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピペリジン-2-オン；
4-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）モルホリン-3-オン；
1-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）アゼチジン-2-オン；
2-フルオロ-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N、3-ジメチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリミジン-5-スルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリダジン-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピラジン-2-スルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリジン-4-スルホンアミド；
N、1-ジメチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-ピラゾール-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1-フェニルメタンスルホンアミド；
3-（ジメチルアミノ）-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
4-クロロ-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
4-メトキシ-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）エタンスルホンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N、2-ジメチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）プロパン-2-スルホンアミド；
1-シクロプロピル-N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
N、1-ジメチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド；
N-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）イソオキサゾール-4-スルホンアミド；
2-フルオロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
3-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリミジン-5-スルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリダジン-4-スルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピラジン-2-スルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリジン-4-スルホンアミド；
1-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-ピラゾール-4-スルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1-フェニルメタンスルホンアミド；
3-（ジメチルアミノ）-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
4-クロロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
4-メトキシ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）エタンスルホンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
2-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）プロパン-2-スルホンアミド；
1-シクロプロピル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
1-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）イソオキサゾール-4-スルホンアミド；
2-フルオロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
3-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリミジン-5-カルボキサミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピリダジン-4-カルボキサミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピラジン-2-カルボキサミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）イソニコチンアミド；
1-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-2-フェニルアセトアミド；
3-（ジメチルアミノ）-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
4-クロロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
4-メトキシ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）プロピオンアミド；
2,4-ジフルオロ-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピバルアミド；
2-シクロプロピル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
1-メチル-N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド；
N-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）イソオキサゾール-4-カルボキサミド；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（フェニルアミノ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-フルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルアミノ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルアミノ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-6-メトキシフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,4-ジクロロフェニル）アミノ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-メトキシフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（p-トリルアミノ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,4-ジフルオロフェニル）アミノ）エタン-1-オン；
2-（（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシフェニル）アミノ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,6-ジクロロフェニル）アミノ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-フルオロフェニル）アミノ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルスルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,6-ジクロロフェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3,3,3-トリフルオロプロピル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（メチルスルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルスルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（フェニルスルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソプロピルスルホニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-6-メトキシフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルスルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2-メトキシエチル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（ベンジルスルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（シクロプロピルメチル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（エチルスルホニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メチル）スルホニル）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メチル）スルホニル）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル） メチル）スルホニル）エタン-1-オン；
2-（（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）スルホニル）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（オキサゾール-4-イルメチル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（イソオキサゾール-4-イルメチル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（チアゾール-4-イルメチル）スルホニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルチオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,6-ジクロロフェニル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3,3,3-トリフルオロプロピル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（メチルチオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-フルオロフェニル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルチオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（フェニルチオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソプロピルチオ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-6-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2,4-ジフルオロフェニル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシフェニル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルチオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2-メトキシエチル）チオ）エタン-1-オン；
2-（ベンジルチオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（シクロプロピルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（エチルチオ）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メチル）チオ）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メチル）チオ）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）メチル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）チオ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン- 1-1；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（オキサゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（イソオキサゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（チアゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（2,6-ジクロロフェノキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（3,3,3-トリフルオロプロポキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-メトキシエタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-フルオロフェノキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-6-メトキシフェノキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェノキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-メトキシフェノキシ）エタン-1-オン；
2-（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブトキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-フルオロフェノキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（2-メトキシエトキシ）エタン-1-オン；
2-（ベンジルオキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（シクロプロピルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-エトキシエタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）オキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メトキシ）エタン-1-オン ；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メトキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）メトキシ）エタン-1-オン；
2-（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メトキシ）-1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（オキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソオキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（4-（5-（クロロジフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（チアゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルチオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン- 1-1；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルチオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシフェニル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-4-フルオロフェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブチルチオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-フルオロフェニル）チオ）エタン-1-オン；
2-（ベンジルチオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（2,6-ジクロロフェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（2-クロロ-6-メトキシフェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メチル） チオ）エタン-1-オン；
2-（（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン- 1-オン；
2-（（2,4-ジフルオロフェニル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メチル） チオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（フェニルチオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（チアゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（オキサゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル） フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（イソオキサゾール-4-イルメチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール- 3-イル）メチル）チオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（3,3,3-トリフルオロプロピル）チオ）エタン-1-オン ；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（メチルチオ）エタン-1-オン；
2-（エチルチオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソプロピルチオ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（2-メトキシエチル）チオ）エタン-1-オン；
2-（（シクロプロピルメチル）チオ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-メトキシフェノキシ）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-フルオロフェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブトキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-フルオロフェノキシ）エタン-1-オン；
2-（ベンジルオキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
2-（2,6-ジクロロフェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）オキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-6-メトキシフェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メトキシ）イータン -1-オン；
2-（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
2-（2,4-ジフルオロフェノキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メトキシ）エタン -1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（チアゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（オキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
2-（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メトキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イータン -1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソオキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3 -イル）メトキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（3,3,3-トリフルオロプロポキシ）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-メトキシエタン-1-オン；
2-エトキシ-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（2-メトキシエトキシ）エタン-1-オン；
2-（シクロプロピルメトキシ）-1-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリジン-3-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メトキシベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（ピリミジン-5-イルオキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-メトキシフェノキシ）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-4-フルオロフェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（tert-ブトキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-フルオロフェノキシ）エタン-1-オン；
2-（ベンジルオキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（4-メチルベンジル）オキシ）エタン-1-オン；
2-（2,6-ジクロロフェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（（4-クロロベンジル）オキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
2-（2-クロロ-6-メトキシフェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）メトキシ）イータン -1-オン；
2-（3-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン ；
2-（2,4-ジフルオロフェノキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル）メトキシ）エタン -1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-フェノキシエタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（チアゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（オキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
2-（（1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メトキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イータン -1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（イソオキサゾール-4-イルメトキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3 -イル）メトキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（3,3,3-トリフルオロプロポキシ）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-メトキシエタン-1-オン；
2-エトキシ-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-イソプロポキシエタン-1-オン；
1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-2-（2-メトキシエトキシ）エタン-1-オン；
2-（シクロプロピルメトキシ）-1-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン；
1-（2-オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピペラジン-2-オン及び
4-メチル-1-（2- オキソ-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エチル）ピペラジン-2-オンから選択される。
【0129】
本発明の化合物は、１つ又は複数の立体異性体として存在することができる。さまざまな立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、及び幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体と比較して濃縮された場合、又は他の立体異性体から分離された場合、より活性であり得、及び／又は有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、及び／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体、個々の立体異性体の混合物として、又は光学活性形態として存在し得る。
【0130】
式（Ｉ）の化合物がカチオン性であるか、又はカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機又は有機であり得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物がアニオン性であるか、又はアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機又は有機であり得る。塩の無アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコレート、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。アリールスルホン酸塩アリールジスルホン酸塩、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p-トルエンスルホン酸塩、及びサリチル酸塩。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリ及びアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリン及びトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
【0131】
式（Ｉ）の化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２の主族の元素、特にカルシウム及びマグネシウム、第３及び第４の主族、特にアルミニウム、スズ及び鉛のイオンであり、また、1番目から8番目の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など。第4周期及び第1から第8遷移基の元素の金属イオンが特に優先される。ここで、金属は、それらが想定できるさまざまな原子価で存在する可能性がある。
【0132】
式（Ｉ）から選択される化合物（すべての立体異性体、Ｎ－オキシド、及びそれらの塩を含む）は、通常、複数の形態で存在し得る。したがって、式Ｉは、式（Ｉ）が表す化合物のすべての結晶形態及び非結晶形態を含む。非結晶形態には、ワックスやガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液や溶融物などの液体である実施形態が含まれる。結晶形には、本質的に単結晶タイプを表す実施形態と、多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配置及び／又は立体配座を有する。多形体は同じ化学組成を持つことができますが、格子内で弱く又は強く結合する可能性のある共結晶水又は他の分子の有無により、組成が異なる場合もある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、感受性、溶解速度、生物学的利用可能性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、式（Ｉ）によって表される化合物の多形が、別の多形又は同じ化合物の多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式（Ｉ）で表される。式（Ｉ）によって表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化を含む、当業者に知られている方法によって達成することができる。
【0133】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供する。
【0134】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供し、以下のステップを含む：
【0135】
ａ）適切な保護剤を使用して式１の化合物のカルボニル基を保護して式２の化合物を得る。
【0136】
【化3】
【0137】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールで、L2は直接結合である。
【0138】
ｂ）式２の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式３の化合物を得る。
【0139】
【化4】
【0140】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールで、L2は直接結合である。
【0141】
ｃ）式３の化合物を式ａの適切なカルボン酸無水物又は式ｂのカルボン酸クロリドと反応させて、式４の化合物を得る。
【0142】
【化5】
【0143】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールで、L2は直接結合である。
【0144】
ｄ）適切な脱保護剤の存在下で式４の化合物を脱保護して、式５の化合物を得る。
【0145】
【化6】
【0146】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールで、L2は直接結合である。
【0147】
ｅ）適切なハロゲン化剤の存在下で式５の化合物をハロゲン化して、式６の化合物を得る。
【0148】
【化7】
【0149】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールで、L2は直接結合である。
【0150】
ｆ）式６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得る。
【0151】
【化8】
【0152】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール、L2は直接結合、XはBr、Cl、又はI、W1はOを示す。R1、W1、R2f、R3f、Q、及びR10は、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持ちる。
【0153】
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供し、以下のステップを含む：
【0154】
ａ）式７の化合物を式（ｅ）の化合物と反応させて式８の化合物を得る。
【0155】
【化9】
【0156】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合で、XはBr、Cl、又はIを示す。
【0157】
ｂ）式８の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式９の化合物を得る。
【0158】
【化10】
【0159】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0160】
ｃ）式９の化合物を式aの適切なカルボン酸無水物又は式bのカルボン酸クロリドと反応させて、式１０の化合物を得る。
【0161】
【化11】
【0162】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0163】
ｄ）適切なハロゲン化剤の存在下で式１０の化合物をハロゲン化して、式６の化合物を得る。
【0164】
【化12】
【0165】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合で、XはBr、Cl、又はIを示す。
【0166】
ｅ）式６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得る。
【0167】
【化13】
【0168】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合、XはBr、Cl、又はI、W1はOを示す。R1、R2f、R3f、Q、及びR10は、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持っている。
【0169】
さらに別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供し、以下のステップを含む：
【0170】
ａ）式１１の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式１２の化合物を得る。
【0171】
【化14】
【0172】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0173】
ｂ）式１２の化合物を式aの適切なカルボン酸無水物又は式bのカルボン酸クロリドと反応させて、式１３の化合物を得る。
【0174】
【化15】
【0175】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0176】
ｃ）式１３の化合物を適切な酸化剤と反応させて、式１４の化合物を得る。
【0177】
【化16】
【0178】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0179】
ｄ）適切な加水分解剤の存在下で式１４の化合物を加水分解して、式１５の化合物を得る。
【0180】
【化17】
【0181】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0182】
ｅ）適切な酸化剤の存在下で式１５の化合物を酸化して、式１６の化合物を得る。
【0183】
【化18】
【0184】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。
【0185】
ｆ）式１６の化合物を式（ｃ）の化合物と反応させて式（Ｉ）（Formula I）の化合物を得る。
【0186】
【化19】
【0187】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結、W1はOである。R1、R2f、R3f、Q、及びR10は、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持つ。
【0188】
一般式（Ｉ）によって及び／又は表１から８に定義される本発明の化合物は、スキーム１～３に記載されるような様々な方法で、既知の方法で調製することができる。
【0189】
スキーム：1
【0190】
【化20】
【0191】
ここで、L1は直接結合である。Aはアリールである。L2は直接結合である。XはBr、Cl、又はIであり、W1はOである。R1、R2f、R3f、R10、及びQは、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持っている。
【0192】
式２の化合物は、周囲温度から還流温度で、Ｎ－ブロモスクシンイミド及びオルトギ酸トリメチルの存在下で、式１のカルボニル化合物をエチレングリコールで保護することにより調製することができる。
【0193】
式３の化合物は、式２のニトリル化合物を、エタノール、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中でヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。あるいは、この反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、重炭酸ナトリウムなどの有機及び無機塩基の存在下で塩酸ヒドロキシルアミンを使用することによっても実施することができる。
【0194】
式４の化合物は、式３の化合物と式ａのカルボン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。あるいは、式４の化合物は、式ｂのカルボン酸クロリドと反応させることによっても調製することができる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、場合によってはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、0～50℃で実施される。
【0195】
式５の化合物は、アセトンなどの溶媒中の触媒ヨウ素又は酸などの適切な脱保護剤の存在下で式４のケタール化合物を脱保護することによって得ることができる。通常、この反応は0～30°Cで行われる。
【0196】
式６の化合物は、臭素、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミドなどの適切なハロゲン化剤を使用することによるカルボニル化合物５のアルファハロゲン化によって得ることができる。この反応は、通常、ジクロロメタンなどの溶媒中で０～３０°で行われる。
【0197】
式（Ｉ）の化合物は、炭酸カリウム、重曹などの無機塩基の存在下で、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エタノールなどの溶媒中、式６のアルファハロ化合物を式Ｒ１０－ＱＨの化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、必要に応じて、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウムなどの存在下で、0～25℃で実施することができる。
【0198】
スキーム：2
【0199】
【化21】
【0200】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。XはBr、Cl、又はIであり、W1はOであある。R1、R2f、R3f、R10、及びQは、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持つ。
【0201】
式８の化合物は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのＰｄ（ＩＩ）試薬の存在下で、式７の化合物を式ｅの有機スタンナン化合物と反応させることによって得ることができる。この反応は通常、トルエンなどの溶媒中で50～80°Cの温度で行われる。
【0202】
式９の化合物は、エタノール、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、式８のニトリル化合物をヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。あるいは、この反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、重炭酸ナトリウムなどの有機及び無機塩基の存在下で塩酸ヒドロキシルアミンを使用することによっても実施することができる。
【0203】
式１０の化合物は、式９の化合物と式ａのカルボン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。あるいは、式１０の化合物は、式ｂのカルボン酸クロリドと反応させることによっても調製することができる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、場合によってはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、0～50℃で実施される。
【0204】
式６の化合物は、式１０の化合物を、水の存在下でＮ－ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬と反応させることによって得ることができる。この反応は通常、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～25°Cで行われる。
【0205】
スキーム：3
【0206】
【化22】
【0207】
ここで、L1は直接結合、Aはアリール又はピリジル、L2は直接結合である。XはBr、Cl、又はIであり、W1はOである。R1、R2f、R3f、R10、及びQは、上記の詳細な説明で定義されているのと同じ意味を持つ。
【0208】
式１２の化合物は、式１１のニトリル化合物を、エタノール、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中でヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。あるいは、この反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、重炭酸ナトリウムなどの有機及び無機塩基の存在下で塩酸ヒドロキシルアミンを使用することによっても実施することができる。
【0209】
式１３の化合物は、式１２の化合物と式ａのカルボン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。あるいは、式１３の化合物は、式ｂのカルボン酸クロリドと反応させることによっても調製することができる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、場合によってはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、0～50℃で実施される。
【0210】
式１４の化合物は、式１３の化合物をｍ－クロロペルオキシ安息香酸などの適切な酸化剤と反応させることによって調製することができる。この反応は通常、ジクロロメタンなどの溶媒中で0～30°Cで行われる。
【0211】
式１５のジオール化合物は、式１４の化合物を、硝酸セリウムアンモニウムの存在下、１０～３０℃で水などの適切な加水分解剤と反応させることによって得ることができる。
【0212】
式１６の化合物は、式１５の化合物を、臭化ナトリウム及び水の存在下で、オキソンなどの適切な酸化剤と反応させることによって調製することができる。この反応は通常、アセトニトリルなどの溶媒中で0～25°Cで実行される。
【0213】
式（Ｉ）の化合物は、式１６の化合物を式Ｒ１０－ＱＨの化合物と光信反応条件により反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンなどの溶媒中のトリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジイソプロピル又はアゾジカルボン酸ジエチルの存在下で行われる。
【0214】
一実施形態では、本発明は、式（Ｂ）の化合物を提供し
【0215】
【化23】
【0216】
式（Ｂ）（Formula (B)）
【0217】
ここで、
【0218】
R1iaは
【0219】
【化24】
;
【0220】
【化25】
及び
【0221】
【化26】
から選択される、
【0222】
別の実施形態において、本発明は、式（Ｃ）の化合物を提供する。
【0223】
【化27】
【0224】
式（Ｃ）（Formula (C)）
【0225】
ここで、Ｇは、
【0226】
【化28】
及び
【0227】
【化29】
からなる群から選択される。
【0228】
R2iaは、CH2とOで構成される群から選択される。
【0229】
R2ibは、メチルとハロゲンからなる群から選択される。
【0230】
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、農業的に許容される塩、金属錯体、構成異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体、又はそれらのN-オキシド、任意選択的に、不活性担体などの補助剤を伴う1つ又は複数の追加の活性成分、又は界面活性剤、添加剤、固体希釈剤及び液体希釈剤などの他の必須成分を含む組成物に関する。
【0231】
式（Ｉ）の化合物及び本発明による組成物は、それぞれ、殺菌剤として適切である。それらは、特にPlasmodiophoromycetes、Peronosporomycetes（syn. Oomycetes）、Chytridiomycetes、Zygomycetes、Ascomycetes、Basidiomycetes、Deuteromycetes（syn．Fungiimperfecti）のクラスに由来する土壌伝染性真菌を含む広範囲の植物病原性真菌に対する卓越した有効性によって区別される。いくつかは全身的に効果的であり、葉面殺菌剤、種子ドレッシング用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木又は植物の根に発生する有害な真菌を制御するのに適している。
【0232】
式（Ｉ）の化合物及び本発明による組成物は、様々な栽培植物上の多数の植物病原性真菌の防除において特に重要である。例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オーツ麦又は米; テンサイや飼料用ビートのようなビートなどの穀物; ナシ状果、核果、又はリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、グーズベリーなどの柔らかい果物などの果物; レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物; 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物; スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ; 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物； ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜； アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物； トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギー及び原材料の植物； コーン; タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; バナナ; ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）; ホップ; 芝; 甘い葉（ステビアとも呼ばれる）; 天然ゴム植物又は花、低木、広葉樹、針葉樹のような常緑樹などの観賞用及び林業用植物； 種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料。特に、式Ｉの化合物及び本発明による組成物は、ダイズ及び種子などの植物繁殖材料、ならびにダイズの作物材料上の植物病原性真菌の防除において重要である。したがって、本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む組成物及び種子を含む。組成物中の式Ｉの化合物の量は、１００ｋｇの種子あたり０．１ｇａｉ（有効成分あたりのグラム）から１０ｋｇａｉ（有効成分あたりのキログラム）の範囲である。
【0233】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物及びその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オート麦、米、トウモロコシ、綿、大豆、レイプ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ; 果物; ブドウの木; 観賞用; 又は、きゅうり、トマト、豆、スカッシュなどの野菜などの畑作物上の多数の真菌を防除するために使用される。
【0234】
「植物繁殖材料」という用語は、種子などの植物のすべての生殖又は生殖部分、ならびに挿し木及び塊茎（例えば、ジャガイモ）などの栄養植物材料を意味すると理解されるべきであり、これらは植物の増殖に使用することができる。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、芽、小枝、花、及び発芽後又は土壌からの出芽後に移植される苗木及び若い植物を含む植物の他の部分が含まれる。
【0235】
これらの若い植物はまた、移植前に、浸漬又は注入による全体的又は部分的な処理によって保護され得る。
【0236】
好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び／又は組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライ麦、オオムギ及びオーツ麦、米、とうもろこし、綿花、大豆などの穀類上の多数の真菌を防除するために使用される。
【0237】
「栽培植物」という用語は、市場又は開発中の農業バイオテクノロジー製品を含むがこれらに限定されない、育種、突然変異誘発、又は遺伝子工学によって改変された植物として理解されるべきである（http://cera-gmc.org/を参照、そのGM作物データベースを参照）。遺伝子組み換え植物とは、組換えDNA技術を使用して遺伝物質を改変した植物であり、自然環境下では、交雑育種、突然変異、又は自然組換えでは容易に入手できないものである。通常、植物の特定の特性を改善するために、1つ又は複数の遺伝子が遺伝子組み換え植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、例えば、グリコシル化又はプレニル化、アセチル化又はファルネシル化部分などのポリマー付加によるタンパク質、オリゴ又はポリペプチドの標的化された翻訳後修飾又はPEG部分も含まれるが、これらに限定されない。ディカンバや2,4-Dなどのオーキシン除草剤などの特定のクラスの除草剤の適用に耐性を持たせた植物例えば育種、突然変異誘発、又は遺伝子工学によって改変されたもの；ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤などの漂白除草剤; スルホニル尿素又はイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤; グリホサートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ（EPSPS）阻害剤; グルホシネートなどのグルタミンシンテターゼ（GS）阻害剤; プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤; アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤などの脂質生合成阻害剤; 又は、従来の育種方法又は遺伝子工学の結果としてのオキシニル（すなわち、ブロモキシニル又はアイオキシニル）除草剤；さらに、グリホサートとグルホシネートの両方、又はグリホサート及びALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対する耐性など、複数の遺伝子組み換えによって複数のクラスの除草剤に耐性を持たせた植物 。これらの除草剤耐性技術は、例えばPest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185及びそこに引用されている参考文で説明されている。いくつかの栽培植物は、従来の育種方法（突然変異誘発）によって除草剤に耐性をもっている。例えば、Clearfield（商標）サマーレイプ（Canola、BASF SE、ドイツ）はイミダゾリノンに耐性をもっている。例えば、イマザモックス、又はExpressSun（商標）ヒマワリ（デュポン、米国）は、トリベヌロンのようなスルホニル尿素に耐性がある。遺伝子工学的手法は、大豆、綿花、トウモロコシ、ビート、菜種などの栽培植物をグリホサートとグルホシネートなどの除草剤に耐性にするために使用されてきた。そのうちのいくつかは、RoundupReady（商標）（グリホサート耐性、モンサント、米国）、Cultivance（商標）（イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ）及びLibertyLink（商標）（グルホシネート耐性、バイエルクロップサイエンス、ドイツ）の商品名で市販されている。
【0238】
さらに、１つ又は複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属バチルス、特にバチルス・チューリンゲンシスから知られているものを合成することができる組換えＤＮＡ技術の使用による植物もカバーされている。CrylA（b）、CrylA（c）、CrylF、CrylF（a2）、CryllA（b）、CrylllA、CrylllB（bl）、Cry9cなどのδ-エンドトキシン; VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3Aのような栄養殺虫性タンパク質（VIP）; Photorhabdus属又はXenorhabdus spp.のような線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質 ; サソリ毒素など、動物が産生する毒素、クモ類の毒素、ハチの毒素、又は他の昆虫特有の神経毒; Streptomycetes毒素、エンドウ豆又は大麦レクチンなどの植物レクチンなどの真菌によって産生される毒素; 凝集素; トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤。リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素。ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）; スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型又は他の方法で修飾されたタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組み合わせによって特徴付けられる（例えば、WO02 / 015701を参照）。そのような毒素又はそのような毒素を合成することができる遺伝子組み換え植物のさらなる例は、EP374753、WO93/007278、WO95/34656、EP427 529、EP451 878、WO03/18810 及び WO03/52073に開示されている。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類群からの有害な害虫、特に甲虫（甲虫目）、両翼昆虫（双翅目）、蛾（鱗翅目）及び線虫（線虫）に対する耐性を付与する。１つ又は複数の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば、上記の出版物に記載されている。そのうちのいくつかは市販されていますが、例えば、YieldGard（商標）（CrylAb毒素を産生するトウモロコシ品種）、YieldGard（商標）Plus（CrylAb及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種）、Starlink（商標）（Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種）、Herculex（商標）RW（Cry34Ab1、Cry35Ab1、及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生産するトウモロコシ品種）; NuCOTN（商標）33B（CrylAc毒素を産生するワタ品種）、Bollgard（商標）I（Cry1 Ac毒素を産生するワタ品種）、Bollgard（商標）II（CrylAc及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種）; VIPCOT（商標）（VIP毒素を産生するワタ栽培品種）; NewLeaf（商標）（Cry3A毒素を産生するジャガイモ栽培品種）; Bt-Xtra（商標）、NatureGard（商標）、KnockOut（商標）、BiteGard（商標）、Protecta（商標）、Bt1 1（例：Agrisure（商標）CB）、フランスのSyngenta Seeds SASのBt176（CrylAb毒素とPAT酵素を生産するトウモロコシ品種）、SyngentaSeeds SAS、フランスのMIR604、（Cry3A毒素の改変バージョンを生産するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照）、モンサントヨーロッパSAからのMON 863、ベルギーの（Cry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ品種）、ベルギーのモンサントヨーロッパSAからのIPC 531（綿栽培品種CrylAc毒素の改変バージョンを生産）及びPioneer Overseas Corporation、Belgiumからの1507（Cry1 F毒素及びPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種）。
【0239】
さらに、細菌、ウイルス、又は真菌の病原体に対するそれらの植物の抵抗又は耐性を高めるために、1つ又は複数のタンパク質を合成することができる組換えDNA技術の使用による植物もカバーされている。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRタンパク質、例えばEP392225を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来するPhytophthorainfestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）である。又はT4-リゾチーム（例えば、Erwinia amylvoraなどの細菌に対する耐性を高めてこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種）。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
【0240】
さらに、それらの植物の生産性（例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量）、干ばつ、塩分又は他の成長を制限する環境要因に対する耐性、又は害虫及び真菌、細菌又はウイルス病原体に対する耐性を高めるために1つ又は複数のタンパク質を合成することができる組換えDNA技術の使用による植物もカバーされる 。
【0241】
さらに、組換えDNA技術を使用して、特に人間又は動物の栄養を改善するために、変更された量の含有物質又は新しい含有物質を含む植物もカバーされる。例えば健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸又は不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油糧作物（Nexera（商標）rape（アブラナ）、DOW Agro Sciences、カナダなど）。
【0242】
さらに、組換えDNA技術を使用して、特に原材料の生産を改善するために、変更された量の含有物質又は新しい含有物質を含む植物も対象となる。例えば、アミロペクチンの量が増加するジャガイモ（Amflora（商標）ジャガイモ、BASF SE、ドイツなど）。
【0243】
本発明はまた、農作物及び／又は園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御又は防止するための方法に関する。ここで、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物又は本発明の組み合わせ又は本発明の組成物が、植物の種子に適用される。本発明の化合物、組み合わせ及び組成物は、植物病害を防除又は予防するために使用することができる。式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び／又は組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。
【0244】
アルブゴ属 （白さび病）：観賞用植物、野菜（例：A. Candida）及びヒマワリ（例：A。トラゴポゴニス）；アルテマリア属 ：（Alternariaリーフスポット）野菜、菜種（A.brassicola又はbrassicae）、テンサイ（A.tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A.solani又はA.alternataなど）、トマト（A.solani又はA.solanataなど）及び小麦；A. alternata）Aphanomycesspp： テンサイと野菜；穀物や野菜上のアスコキタ属、例えば小麦のA. tritici（炭疽病）と大麦のA. hordei；Bipolaris及びDrechslera spp.（teleomorph：Cochliobolus spp.）、トウモロコシのサザンリーフブライト（Southern leaf blight）（D. maydis）又はノーザンリーフブライト（Northern leaf blight）（B. zeicola）、穀物のスポットブロッチ（B. sorokiniana）、イネや芝のB.oryzaeなど；穀物（小麦や大麦など）のブルメリア（旧エリシフェ）グラミニス（うどんこ病）；果物やベリー（イチゴなど）、野菜の灰色かび病Botrytis cinerea（有性世代：Botryotinia fuckeliana：灰色かび病）；（レタス、ニンジン、セロリ、キャベツなど）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦；レタスのBremia lactucae（べと病）；広葉樹及び常緑樹上のCeratocystis（syn. Ophiostoma）spp.（腐敗又はしおれ）、ニレのC.ウルミ（オランダのニレ病）；セルコスポラ属： トウモロコシ（例：灰色の葉の斑点：C. zeae-maydis）、米、テンサイ（例：C. beticola）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（例：C. sojina又はC. kikuchii）及びイネ；クラドスポリウム属： トマト（例：C. fulvum：葉型）及び穀物、小麦のC.herbarum（黒い耳）；穀物の麦角菌（麦角）；コクリオボルス（無性世代：Bipolarisのヘルミントスポリウム）spp.： （葉の斑点）トウモロコシ（C.carbonum）、穀物（例：C. sativus、無性世代：B. sorokiniana）及びイネ（例：C. miyabeanus、無性世代：H. oryzae）；コレトトリカム（有性世代：グロメレラ）属： （炭疽病）綿（例：C.gossypii）、トウモロコシ（例：C.graminicola：炭疽病の茎腐れ）、柔らかい果物、ジャガイモ（例：C. coccodes：黒い点）、豆（例：C.lindemuthianum）及び大豆（例：C .truncatum又はC.gloeosporioides）；コルチシウム属： C. sasakii（シースブライト）イネ；大豆及び観賞植物のCorynespora cassiicola（葉の斑点）；オリーブの木のC.oleaginumなどのシクロコニウム属；シリンドロカルポン属 （例：果樹潰瘍又は若いブドウの衰退、有性世代：Nectria又はNeonectria spp.）：果樹、ブドウの木（例：C. liriodendri、有性世代：Neonectria liriodendri：黒足病）及び観賞用植物；ダイズのDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根と茎の腐敗）；ダイズのD.phaseolorum（ダンピングオフ）などのDiaporthe spp.；Drechslera（シノニムHelminthosporium、有性世代：Pyrenophora）spp.： トウモロコシ、大麦（例：D. teres、ネットブロッチ）や小麦（例：D. tritici-repentis：黄斑）、いねなどの穀物及び芝；Formitiporia（syn.Phellinus）punctataによって引き起こされたブドウの木のEsca（胴枯れ（dieback）、アポプレキシー（apoplexy）、F. mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora（初期のPhaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremoniumaleophilum及び／又はBotryosphaeriaobtusa；エルシノエ属 ：ナシ状果（E.pyri）、柔らかい果実（E.veneta：炭疽病）及びブドウの木（E.ampelina：炭疽病）；イネのEntylomaoryzae（葉の黒穂菌）；小麦上のEpicoccum spp.（黒カビ）；エリシフェ属 （うどんこ病）テンサイ（E.betae）、野菜（例：E. pisi）、ウリ（例：E. cichoracearum）、キャベツ、菜種（例：E. cruciferarum）；Eutypa lata （Eutypa canker又は胴枯れ（dieback）、無性世代： 果樹、ブドウの木、観賞用の木に対するEutypa lata（Eutypa canker又は立ち枯れ、無性世代：Cytosporina lata、syn. Libertellablepharis）；Exserohilum（syn. Helminthosporium）spp.トウモロコシ（例：E. turcicum）；フザリウム（有性世代：ジベレラ）属 （しおれ、根又は茎の腐敗）穀物（例えば小麦又は大麦）のF.graminearum又はF.culmorum（根腐れ、かさぶた又は頭枯れ）、トマトのF. oxysporum、F. solani（f. sp. glycinesは現在syn. F.virguliforme）及びそれぞれ大豆に突然死症候群を引き起こすF.tucumaniaeとF. brasiliense、及びトウモロコシにそれを発生させるF. verticillioides；穀物（小麦や大麦など）とトウモロコシのGaeumannomyces graminis（テイクオール）；ジベレラ属： 穀物（例：G. zeae）及びいね（例：G. fujikuroi：馬鹿苗病）；つる、ナシ状果及び他の植物のGlomerella cingulata及び綿のG.gossypii；いねの穀物染色複合体（Grainstaining complex）；つるのGuignardiabidwellii（黒腐病）；G.sabinae（さび）などのバラ科植物及びジュニパーの赤星病属 ナシ；ヘルミントスポリウム属 （シノニムDrechslera、有性世代：Cochliobolus）：トウモロコシ、シリアル、いね；コーヒー上のH.vastatrix（コーヒー葉さび病）などのコーヒーさび病菌；つる植物のIsariopsis clavispora（シノニムCladosporium vitis）；大豆と綿のMacrophomina phaseolina（syn. phaseoli）（根と茎の腐敗）；穀物（小麦や大麦など）のMicrodochium（syn. Fusarium）nivale（ピンクの雪型）；大豆のMicrosphaeradiffusa（うどんこ病）；核果及び他のバラ科植物上のM.laxa、M. fructicola及びM.fructigena（花及び小枝枯病、褐色腐敗病）などのモニリニア属；ミコスフェレラ属 穀物、バナナ、柔らかい果物と落花生、小麦のM. graminicola（無性世代：Septoria tritici、Septoriablotch）又はバナナのM.fijiensis（シガトカ病）；ペロノスポラ属 ：（べと病）キャベツ（例：P.brassicae）、菜種（例：P.parasitica）、タマネギ（例：P.destructor）、タバコ（P.tabacina）及び大豆（例：P.manshurica）；フィアロフォラ属： つる植物（例：P. tracheiphila及びP.tetraspora）及び大豆（例：P. gregata：茎の腐敗）；菜種とキャベツのフォマリンガム（根腐れと茎腐れ）とテンサイのP.ベテ（根腐れ、葉の斑点と減衰）：ホモプシス属 ：ヒマワリ、ブドウの木（例：P. viticola：缶と葉の斑点）及び大豆（例：茎の腐敗：P. phaseoli、有性世代：Diaporthe phaseolorum）；トウモロコシのPhysoderma maydis（茶色の斑点）；Phytophthora spp.（しおれ、根、葉、果実、茎の根）パプリカやウリ（例：P. capsici）などのさまざまな植物、大豆（例：P. megasperma、syn. P. sojae）、大豆、ジャガイモ、トマト（例：P. infestans：疫病）及び広葉樹（例：P. ramorum：オークの突然死）；キャベツ、菜の花、大根及び他の植物のPlasmodiophora brassicae（クラブの根）；つる植物のP.viticola（ブドウのべと病）やヒマワリのP.halstediiなどのプラスモパラ属；ポドスファエラ属 （うどんこ病）バラ科植物、ホップ、ナシ状果、及びリンゴのP. leucotrichaなどの柔らかい果実；オオムギやコムギ（P. graminis）やテンサイ（P. betae）などの穀物に付着したポリミクサ属菌は、ウイルス性疾患を感染させる；コムギやオオムギなどの穀物に付着したPseudocercosporella herpotrichoides（アイスポット、有性世代：Tapesia yallundae）；ウリ科のP.cubensisやホップのP.humiliなどのさまざまな植物のPseudoperonospora（べと病）；つるのPseudopezicula tracheiphila（赤い火のような病気（red fire disease）又は.rotbrenner’、無性世代：フィアロフォラ）；さまざまな植物 上のプッチニア属 （さび病）： P. triticina（茶色又は葉のさび病）、P. striiformis（縞模様又は黄色のさび病）、P. hordei（矮性さび病）、P. graminis（茎又は黒さび病）、又は小麦、大麦又はライ麦などの穀物上のP. recondita（茶色又は葉のさび病）、サビキンのP. kuehnii（オレンジ色のさび病）及びアスパラガスのP.アスパラギ；コムギ黄斑病（無性世代：Drechslera）tritici-repentis（黄斑）又はオオムギP. teres（ネットブロッチ）；イネのP.oryzae（有性世代：Magnaporthe grisea、イネいもち菌）や芝や穀物のP.griseaなどのPyriculariaspp；ピシウム属 （減衰）：芝、イネ、トウモロコシ、小麦、綿、菜種、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物（P. ultimumやP. aphanidermatumなど）；オオムギのR.collo-cygni（ラムラリアの葉の斑点、生理学的葉の斑点）やテンサイのR.beticolaなどのラムラリア属；リゾクトニア属 綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、テンサイ、野菜、及びなどのさまざまな植物. 例えば大豆のR. solani（根腐病）、米のR. solani（鞘枯病）又は小麦又は大麦のR.セレアリス（リゾクトニア春枯病） ；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマトのRhizopus stolonifer（黒カビ、やわらかい腐敗）；オオムギ、ライムギ、ライコムギのRhynchosporium secalis（熱傷）；さまざまな植物のセプトリア属 例えば、大豆のS.glycines（茶色の斑点）、小麦のS. tritici（Septoria斑点）、穀物のS.（syn. Stagonospora）nodorum（Stagonospora斑点）など；ブドウの木のうどんこ病菌（うどんこ病菌、無性世代：Oidium tuckeri）；セトスパエリア属 （葉枯れ）トウモロコシ（例：S. turcicum、syn. Helminthosporiumturcicum）及び芝；Sphacelotheca spp.（黒穂菌）：トウモロコシ（例：S. reiliana：糸黒穂病）、ソルガムとサトウキビ；ウリ科のSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）；ジャガイモのSpongospora subterranea（粉状かさぶた）及びそれによる伝染性ウイルス性疾患；穀類上のスタゴノスポラ属、例えば小麦のS. nodorum（Stagonosporaブロッチ、有性世代：レプトスフェリア［シノニムPhaeosphaeria］ nodorum）；ジャガイモのSynchytrium endobioticum（ジャガイモ疣贅病）；桃のT. deformans（葉のカール病）やプラムのT.pruni（プラムポケット）などのタフリナ属；タバコ、ナシ状果、野菜、大豆、ワタ上のThielaviopsis spp.（黒根腐れ）例えば、T. basicola（シノニムChalara elegans）；小麦のなどの穀物上のティレティア属 （一般的なバント（Bunt）又は臭い黒穂菌）例えばT. tritici（シノニムT. caries、小麦バント（Bunt））及びT. controversa（矮性バント（Bunt））；オオムギ又はコムギのTyphulaincarnata（灰色の雪型）；ライ麦のU.occulta（茎のスマット）などのUrocystis spp.ウロマイセス属 （さび）豆（例：U.appendiculatus、syn.U.phaseoli）やテンサイ（例：U.betae）などの野菜；穀物上のウスチラゴ属 （緩い黒穂菌）（例：U. nuda及びU. avaenae）、トウモロコシ（例：U. maydis：トウモロコシ黒穂病）及びサトウキビ；ベンチュリア属（かさぶた）リンゴ（例：V. inaequalis）とナシ；及びバーティシリウム属（しおれ）：さまざまな植物のV.dahliae、例えば果物や観賞用植物、ブドウの木、柔らかい果物、野菜、イチゴ、菜種、ジャガイモ、トマト、畑作物など。
【0245】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせ又は組成物は、いくつかの真菌病原体を対処するために使用され得る。本発明に従って対処することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる：
【0246】
Ustilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeae、rustsなどのUstilaginales例えば、Cerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileiavastarix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia sorghi、Puccinia hordei、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、などのプッチニア（Puccinia）によって引き起こされるもの又はCronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phakopsora pachyrhizi、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolor、Uromycesviciae-fabaeなどのウレディナレス；及びクリプトコッカス属菌によって引き起こされるものなどの他の腐敗及び病気、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena spp.、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Laetisaria fuciformis、Waitea circinata、Rhizoctonia solani、Thanetephorus cucurmeris、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、Neovossiamoliniae caries及びTilletia caries。Physoderma maydisなどのBlastocladiomycetes。Choanephora cucurbitarumなどのケカビ亜門; Mucor spp.; とRhizopus arrhizus、
【0247】
別の実施形態では、さび病病原体、例えば、赤星病種、例えば、赤星病菌によって引き起こされる疾患。Hemileia種、例えばHemileiavastatrix; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhizi又はPhakopsora meibomiae; プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニス又はプッチニア・ストリフォルミス。ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス;
【0248】
特に、Cronartiumribicola（白松のブリスターさび病）; Gymnosporangium juniperi-virginianae（シダー－リンゴのさび病）; Hemileia vastatrix（コーヒーさび病）; Phakopsora meibomiae及び P.pachyrhizi（大豆さび）; Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのクラウンラスト）; Puccinia graminis（小麦とケンタッキーブルーグラスの黒さび病、又は穀物の黒さび病）; Puccinia hemerocallidis（カンゾウさび病）; Puccinia persistens subsp. triticina（小麦さび病又は「茶色又は赤さび病」）; Puccinia sorghi（トウモロコシのさび病）; Puccinia striiformis（穀物の「黄色いさび病」）; Uromyces appendiculatus（豆のさび病）; Uromyces phaseoli（豆のさび病）; Puccinia melanocephala（サトウキビの「茶色のさび病」）; Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジ色のさび病」）。
【0249】
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる：綿、亜麻、ブドウの木、果物、野菜、例えばバラ科の種（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、アーモンド、桃などのナシ状果）、Ribesioidae sp.、Juglandaceae sp.、Betulaceae sp.、Anacardiaceae sp.、Fagaceae sp.、Moraceae sp.、Oleaceae sp.、Actinidaceae sp.、Lauraceae sp.、Musaceae sp.（例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科.（例えばコーヒー）、ツバキ科、Sterculiceae sp.、ミカン科.（例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）；ブドウ科.（例えばブドウ）；ナス科.（例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科.、キク科.（レタスなど）、セリ科、アブラナ科、サンパウロ科、ウリ科 （例えばキュウリ）、ネギ科.（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科.（例えば、エンドウ豆）；イネ科/イネ科などの主要な作物。（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科。（例えばヒマワリ）、アブラナ科.（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、大根、油糧種子菜種、マスタード、西洋わさび、クレス）、マメ科（Fabacae sp.）（例えば、豆、ピーナッツ）、マメ亜科（Papilionaceae sp.）（例えば大豆）、ナス科.（ジャガイモなど）、Chenopodiaceae sp.（例えば、テンサイ、飼料用ビート、スイスフダンソウ、ビートルート）；アオイ科（例えば綿）；庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞植物。そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
【0250】
大豆の以下の病気を防除することがより優先される。例えば、アルテマリアの葉の斑点（Altemaria spec。atrans tenuissima）によって引き起こされる葉、茎、鞘及び種子の真菌性疾患、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar。truncatum）、茶色の斑点（Septoria glycines）、セルコスポラの葉の斑点と枯れ（Cercospora kikuchii）、コウガイケカビの葉の枯れ（Choanephora infundibulifera trispora（Syn。））、dactuliophoraリーフスポット（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica）、drechslera blight（Drechslera glycini）、輪紋病斑点病（frogeye leaf spot）（Cercospora sojina）、leptosphaerulinaリーフスポット（Leptosphaerulina trifolii）、phyllostica （Phomopsis sojae）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、ピレノチャエタ葉斑点（Pyrenochaeta glycines）、リゾクトニアの地上部、葉、及びくもの巣病（Rhizoctonia solani）、さび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた 枯病（Stemphylium botryosum）、輪紋病（Corynespora cassiicola）。
【0251】
黒根腐れ（Calonectiia crotalariae）によって引き起こされる、根及び茎の基部の真菌性疾患例えば、木炭腐敗病（Macrophomina phaseolina）、フザリウム枯病又は萎凋病、根腐れ病、及び莢腐れ（pod rot）と輪腐病（collar rot）（Fusarium oxysporum、Fusarium Orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscusの根腐れ（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、莢枯れ（pod blight）茎枯れ病（stem blight）（Diaporthe phaseolorum）、茎潰瘍（Diaporthe phaseolorumvar。caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma）、茶色の茎の腐敗（Phialophora gregata）、ピシウムによる腐敗（Pythium aphanidennatum、Pythium Irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、根腐病菌の根腐れ、茎の腐敗、及び減衰（Rhizoctonia solani）、菌核病菌、sclerotinia south blight（Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsis root rot（Thielaviopsis basicola）。
【0252】
本発明はまた、以下の植物病害を防除又は予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせ又は組成物の使用に関する：さまざまな植物上のプッチニア属 （さび病）、例えば、P。triticina（茶色又は葉のさび病）、P。striiformis（縞模様又は黄色のさび病）、P。hordei（矮性さび病）、P。graminis（茎又は黒さび病） ）又は小麦、大麦、ライ麦穀物などのP. recondita（茶色又は葉のさび病）、さまざまな植物上のPhakopsoraceae属、特に大豆のPhakopsorapachyrhiziとP.meibomiae（大豆さび病）、Hemileiavastarix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、Uromyces phaseoli（豆のさび病）。
【0253】
本発明はさらに、農作物及び／又は園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae,などの植物病原性真菌を制御又は予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせ又は組成物の使用に関する。
【0254】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び組成物は、それぞれ、貯蔵製品又は収穫物の保護及び材料の保護において有害な真菌を制御するのにも適している。「材料の保護」という用語は、接着剤、接着剤、木材、紙及び板紙、繊維、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は布地などの真菌や細菌などの有害な微生物による侵入と破壊に対して技術的及び非生物材料の保護を意味すると理解されるべきである。
【0255】
木材やその他の材料の保護に関しては、次の有害な菌類に特に注意が払われている。Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma spp.、Chaetomium spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurusspp.などの子嚢菌； Coniophora spp.、Coriolus spp.、Gloeophyllum spp.、Lentinus spp.、Pleurotus spp.、Pora spp.、Serpulaspp.などの担子菌 及びTyromyces spp.、アスペルギルス属、クラドスポリウム属、ペニシリウム属、トリコデルマ属、アルテマリア属、ペシロマイセス属などの不完全菌類。及びMucorspp.などの接合菌、さらに保存された製品の保護と収穫に加えて、次の酵母菌が注目に値する：Candida spp.及びSaccharomyces cerevisae。
【0256】
一実施形態では、式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している：ダイズ上のPhakopsora pachyrhizi及びP. meibomiae（ダイズさび病）。
【0257】
本発明はさらに、植物病原性真菌を制御又は予防するための方法に関する。この方法は、真菌又は材料、植物、植物部分、その遺伝子座、土壌又は種子を真菌の攻撃から保護するために、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物又は組み合わせ又は少なくとも式Iの化合物１つを含む組成物で処理することを含む。
【0258】
本発明による処理方法は、保存された製品又は収穫物を真菌及び微生物の攻撃から保護する分野でも使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、自然のライフサイクルから取られ、長期の保護が望まれる、植物又は動物由来の天然物質及びそれらの加工形態を意味すると理解される。植物又はその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀物などの作物植物起源の貯蔵製品は、新たに収穫された状態で、又は、事前乾燥、湿らせ、粉末、粉砕、プレス、ローストなどの加工形態で保護することができる。このプロセスは収穫後処理としても知られている。また、貯蔵製品の定義に該当するのは、建設用木材、電気パイロン、バリアなどの原油の形であれ、家具や木で作られた物体などの完成品の形であれ、木材である。動物由来の貯蔵製品は、皮、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色又はカビなどの不利な影響を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物起源の天然物質及びそれらの加工形態、より好ましくは、ナシ状果、核果、軟質果実及び柑橘類などの果実及びそれらの加工形態及びそれらの加工形態を意味すると理解される。
【0259】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明はまた、植物、その繁殖材料、及び／又は植物が成長している、又は植物が成長する場所を、それぞれ有効量の化合物Ｉ及びその組成物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
【0260】
「植物の健康」という用語は、いくつかの指標のみによって、又は収量などの相互に組み合わせて決定される、植物及び／又はその製品の状態を示すと理解されるべきである。（例えば、バイオマスの増加及び/又は貴重な成分の含有量の増加）、植物の活力（例えば、植物の成長及び/又はより緑の葉の改善（「緑化効果」））、品質（例えば、特定の成分の含有量又は組成の改善）、及び非生物的及び/又は生物的ストレスに対する耐性。植物の健康状態について上記で特定された指標は、相互に依存している場合もあれば、相互に起因している場合もある。
【0261】
式Ｉの化合物は、生物学的活性が異なる可能性がある異なる結晶修飾又は多形で存在することができる。それらは同様に本発明の主題である。
【0262】
式Ｉの化合物は、それ自体で、又は真菌又は植物、種子、土壌、表面、材料などの植物繁殖材料、又は真菌の攻撃から保護される部屋を処理するため殺菌効果のある量の有効成分での組成物の形態で使用される。施用は、菌類による植物、種子、土壌、表面、材料又は部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
【0263】
植物繁殖材料は、植栽又は移植時又は植栽前のいずれかで、式Ｉの化合物、その組み合わせ及び組成物で保護的に処理することができる。
【0264】
本発明はまた、補助剤及び式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む農薬組成物に関する。
【0265】
農薬組成物は、殺菌有効量の式Ｉの化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な真菌を防除するのに、又は材料を保護するのに十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、式Ｉの組成物又は化合物の量を意味する。そのような量は広範囲に変化する可能性があり、制御される真菌種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用される式１の特定の化合物などのさまざまな要因に依存する。
【0266】
式Ｉの化合物、それらのＮ－オキシド、金属錯体、異性体、多形体又はそれらの農業的に許容される塩は、慣習的なタイプの農薬組成物（例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、圧搾剤、カプセル、及びそれらの混合物）に変換することができる。組成タイプの例としては、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化性濃縮物（ECなど）、エマルジョン（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、トローチ、水和剤、ダスト （例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、及びゲル 種子（例えばGF）などの植物繁殖材料の処理のための製剤などがある。これら及びその他の組成タイプは、「Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system」、Technical Monograph No.2, 6th Ed. May 2008、CropLife Internationalで定義されている。
【0267】
組成物は、Mollet and Grubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim 2001、又はKnowles、New developments in crop protection product Formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005によって記載されているような既知の方法で調製される。
【0268】
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗 -凍結剤、消泡剤、着色剤、増粘剤、バインダーである。
【0269】
適切な溶媒及び液体担体は、水及び灯油、ディーゼル油などの中沸点から高沸点の鉱油留分などの有機溶媒である；植物又は動物由来の油; トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状及び芳香族炭化水素；エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール； グリコール; DMSO; シクロヘキサノンなどのケトン; 乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ-ブチロラクトンなどのエステル; 脂肪酸; ホスホネート; アミン; N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド; 及びそれらの混合物； 適切な固体担体又は充填剤は、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどのミネラルアース物である。セルロース、デンプンなどの多糖類; 硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料; シリアルミール、樹皮ミール、木材ミール、ナットシェル・ミール、及びそれらの混合物などの野菜由来の製品。
【0270】
適切な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は, McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.) にリストされている。
【0271】
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンのスルホン酸塩である。及びアルキルナフタレン、スルホコハク酸塩又はスルホスクシナメート。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例はリン酸塩エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【0272】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、又は脂肪酸エステルなど、1～50当量でアルコキシル化された化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。
【0273】
N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
【0274】
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つ又は２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－Ｂ又はＡ－Ｂ－Ａタイプ、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリベースである。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリ酸コームポリマーである。ポリベースの例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【0275】
適切なアジュバントは、それ自体が無視できるか、又は殺虫活性さえも持たず、標的に対する式Ｉの化合物の生物学的性能を改善する化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、その他の助剤がある。さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006,第5章にリストされている。
【0276】
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機的に修飾された又は修飾されていない）、ポリカルボン酸塩、及びケイ酸塩である。
【0277】
適切な殺菌剤は、ブロノポール及びアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【0278】
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、及びグリセリンである。
【0279】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【0280】
適切な着色剤（例えば、赤、青、又は緑）は、水溶性の低い顔料及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤（例：酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）及び有機着色剤（例：アリザリン、アゾ、フタロシアニン着色剤）がある。
【0281】
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【0282】
組成タイプとその調整の例は次のとおりである。
【0283】
ｉ）水溶性濃縮物（SL、LS）
【0284】
式Ｉの化合物の１０～６０重量％及び５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、水及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）に１００重量％で溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【0285】
ii）分散性濃縮物（DC）
【0286】
式Ｉの化合物５～２５重量％及び分散剤１～１０重量％（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％で有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【0287】
iii）乳化性濃縮物（EC）
【0288】
式Ｉの化合物の１５～７０重量％及び乳化剤５～１０重量％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）を、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に１００重量％で溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
【0289】
iv）エマルジョン（EW、EO、ES）
【0290】
式Ｉの化合物の５～４０重量％及び乳化剤１～１０重量％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、乳化機によって１００重量％の水で導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
【0291】
ｖ）サスペンション（SC、OD、FS）
【0292】
攪拌ボールミルでは、式Iの化合物の20～60 wt％を、2～10 wt％の分散剤及び湿潤剤（例：リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、0.1～2 wt％の増粘剤（例：キサンタンガム）及び水を100 wt％で添加し、粉砕して、微細な活性物質懸濁液を生成する。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳタイプの組成物の場合、最大４０重量％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
【0293】
vi) 水分散性顆粒及び水溶性顆粒（WG、SG）
【0294】
式Ｉの化合物の５０～８０重量％は、分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）を１００重量％で添加して細かく粉砕され、技術的器具（ 例：押出成形、スプレー塔、流動床）により水分散性顆粒及び水溶性顆粒を調整する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
【0295】
vii）水分散性粉末及び水溶性粉末（WP、SP、WS）
【0296】
式Iの化合物の50～80 wt％を、1～5 wt％の分散剤（例、リグノスルホン酸ナトリウム）を添加してローターステーターミルで粉砕する。）、1～3 wt％の湿潤剤（例、アルコールエトキシレート）及び固体担体（例、シリカゲル）及び水で100 wt％にする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
【0297】
viii）ゲル（GW、GF）
【0298】
攪拌ボールミルでは、式Ｉの化合物の５～２５重量％が、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び１００重量％での水を加えて粉砕される。％活性物質の微細な懸濁液を与える。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
【0299】
ix）マイクロエマルジョン（ME）
【0300】
式Ｉの化合物の５～２０重量％を、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）、及び100％で水に加える。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自発的に生成する。
【0301】
ｘ）マイクロカプセル（CS）
【0302】
式Ｉの化合物を５～５０重量％、水不溶性有機溶媒を０～４０重量％含む油相（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート）を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、本発明による式Ｉの化合物の５～５０重量％、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、及びイソシアナートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４'－ ジイソシアナタエ）を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーの量は1～10 wt％である。wt％は、CSの総組成に関連している。
【0303】
xi）ダスタブルパウダー（DP、DS）
【0304】
式Ｉの化合物の１～１０重量％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、細かく分割されたカオリン）と１００重量％で密接に混合する。
【0305】
xii）顆粒（GR、FG）
【0306】
式Ｉの化合物の０．５～３０重量％が細かく粉砕され、１００重量％での固体担体（例えば、ケイ酸塩）と結合している。造粒は、押出成形、噴霧乾燥、又は流動床によって行われる。
【0307】
xiii）超少量液体（UL）
【0308】
式Ｉの化合物の１～５０重量％を１００重量％で有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。
【0309】
タイプｉ）からｘｉｉｉ）の組成物は、任意選択的に、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、及び０．１～１重量％の着色剤などのさらなる助剤を含み得る。
【0310】
植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として、種子処理用溶液（LS）、懸濁液（SE）、流動性濃縮物（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS ）、水溶性粉末（SS）、エマルジョン（ES）、乳化性濃縮物（EC）、及びゲル（GF）が通常使用される。
【0311】
組成物は、２から１０倍希釈後、すぐに使用できる調製物として、０．０１から６０重量％、好ましくは０．１から４０％の活性物質濃度を与える。
【0312】
播種前又は播種中に散布できる。式Ｉの化合物、その組み合わせ及び組成物をそれぞれ植物繁殖材料、特に種子に適用するための方法には、ドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、及び浸漬、ならびに畝間適用方法が含まれる。好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせ及び組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば、シードドレッシング、ペレット化、コーティング、ダスティングなどによって植物繁殖材料に適用される。
【0313】
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタールあたり0.001～2kg、好ましくは1ヘクタールあたり0.005～2kg、より好ましくは1ヘクタールあたり0.05～1.0kgであり、特に1ヘクタールあたり0.1から1.0kgである。
【0314】
種子などの植物繁殖材料の処理において、例えば、播種、コーティング、又は水浸しによる種子の処理では、一般に、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００ｋｇあたり0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gの活性物質が必要とされる。
【0315】
材料や保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。材料の保護に通常適用される量は、処理された材料１立方メートルあたり０．００１ｇから２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇから１ｋｇの活性物質である。
【0316】
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、安全剤、生物農薬）を、プレミックスとして、活性成分又はそれらを含む組成物に添加することができる。あるいは適切な場合、使用直前まで（タンクミックス）添加しない。これらの薬剤は、１：１００から１００：１、好ましくは１：２０から２０：１の重量比で本発明による組成物と混合することができる。
【0317】
農薬は一般に、その効果によって害虫を抑止、無力化、殺害、又はその他の方法で阻止する化学的又は生物学的因子（例えば殺虫活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤又は消毒剤など）である。対象となる害虫には、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫（回虫）、及び財産を破壊し、迷惑をかけ、病気を蔓延させ、病気の媒介動物である微生物が含まれる。「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、又は繁殖率を変える植物成長調節剤；通常は収穫を容易にするために、葉や他の葉を植物から落とす枯葉剤；不要な植物のてっぺんなど、生体組織の乾燥を促進する乾燥剤; 特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性化因子; 作物に対する農薬の望ましくない除草作用を低減するセーフナー植物の生理機能に影響を与えて、作物の成長、バイオマス、収量、又は作物の収穫可能な商品の他の品質パラメータを増加させる植物成長促進剤も含まれる。
【0318】
ユーザーは、通常、事前投与装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧面、又は灌漑システムから、本発明による組成物を適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、及び／又は所望の適用濃度までのさらなる助剤で構成され、したがって、本発明によるすぐに使用できるスプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、すぐに使用できるスプレー液を20～2000リットル、好ましくは50～400リットル、農業用有用面積1ヘクタールあたりに使用される。
【0319】
一実施形態によれば、キットの部分又は二成分又は三成分混合物の部分などの本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンク又は用途に使用される任意の他の種類の容器内で（例：シード処理ドラム、シードペレット化機械、ナップザック噴霧器）ユーザー自身によって混合され得る；必要に応じて、さらに補助装置を追加することもできる。
【0320】
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な殺虫剤組成物を調製するためのキットであり、このキットは、ａ）本明細書で定義されるような成分１）及び少なくとも１つの補助剤を含む組成物を含む。ｂ）本明細書で定義される成分２）及び少なくとも１つの補助剤を含む組成物。及び任意選択的にｃ）本明細書で定義されるような、少なくとも１つの補助成分及び任意選択的にさらなる活性成分を含む組成物３）を含む。
【0321】
式（Ｉ）の化合物、他の殺菌剤との殺菌剤としての使用におけるそれらを含むそれらの組み合わせ及び組成物は、得られる殺菌活性のスペクトルの拡大、又は殺菌剤耐性の発生の防止をもたらし得る。さらに、多くの場合、驚くべき効果が得られる。
【0322】
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料と栄養素の群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。WO2015185485のページ36-43及びWO2017093019ページの42-56で報告されている殺虫活性物質は、式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる。
【0323】
成分2と呼ばれる活性物質、それらの調製、及び例えば有害な真菌に対するそれらの活性が知られている（参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/）。これらの物質は市販されている。化合物はIUPACの命名法で説明されており、その調製と殺虫活性も知られている。(cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244、JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224 及び WO11135833。
【0324】
本発明はさらに、式Ｉの少なくとも１つの化合物（成分１）及び植物保護に有用な少なくとも１つのさらなる活性物質を含む農薬混合物に関する。
【0325】
式Ｉの化合物を少なくとも１つの殺虫活性化合物と一緒に適用することにより、追加の効果を得ることができる。
【0326】
これは、式Ｉの化合物及び少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質を同時に（例えば、タンク混合物として）又は別々に、又は連続して適用することによって得ることができ、ここで、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用される活性物質が、さらなる殺虫活性物質の適用時に十分な量にて、作用部位で依然として発生することを確実にするように選択される。適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
【0327】
式Ｉの化合物及び殺虫活性物質を連続して適用する場合、両方の適用間の時間は、例えば２時間から７日の間で変動し得る。また、０．２５時間から３０日、好ましくは０．５時間から１４日、特に１時間から７日又は１．５時間から５日、さらにより好ましくは２時間から１日の範囲のより広い範囲が可能である。本発明による二成分混合物及び組成物において、成分１）及び成分２）の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、通常、それは、１：１０００から１０００：１の範囲である。多くの場合、1：100～100：1の範囲で、通常は1：50～50：1の範囲で、好ましくは1：20～20：1の範囲で、より好ましくは1：10～10：１、の範囲で ：さらにより好ましくは、１：４から４：１の範囲、特に１：２から２：１の範囲である。
【0328】
二成分混合物及びその組成のさらなる実施形態によれば、成分１）及び成分２）の重量比は、通常、１０００：１から１：１０００の範囲であり、多くの場合、100：1から1：100の範囲で、通常は50：1から1:50の範囲で、好ましくは20：1から1:20の範囲で、より好ましくは10：1から1の範囲で ：１０、さらにより好ましくは４：１から１：４の範囲、特に２：１から１：２の範囲である。
【0329】
三成分混合物、すなわち、成分１）及び成分２）及び化合物ＩＩＩ（成分３）を含む本発明による組成物において、成分１）及び成分２）の重量比は、使用される活性物質の特性に依存する。通常、それは１：１００から１００：１の範囲であり、普通は１：５０から５０：１の範囲であり、好ましくは１：２０から２０：１の範囲であり、より好ましくは１：10～10：1、特に1：4～4：1の範囲であり、コンポーネント1）とコンポーネント3）の重量比は、通常、1：100～100：1の範囲であり、普通は １：５０から５０：１の範囲、好ましくは１：２０から２０：１の範囲、より好ましくは１：１０から１０：１の範囲、特に１：４から４：１の範囲である。
【0330】
それ以上の活性成分は、必要に応じて、成分１）に対して２０：１から１：２０の比率で添加される。
【0331】
これらの比率は、シード処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
【0332】
本発明はまた、本発明の化合物を調製するためのプロセスに関する。本発明の化合物を調製するためのプロセスは、実験のセクションでより詳細に説明されている。
【0333】
本開示で開示される発明は、非限定的なスキーム及び例によって詳細に説明されている。
【0334】
化学的な実施例：
【0335】
実施例1：2-（2-クロロ-5-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（化合物 番号33）：
【0336】
ａ）ステップ-1：4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）ベンゾニトリル
【0337】
4-アセチルベンゾニトリル（10g、69ミリモル）及びエチレングリコール（80mL、1.4モル）の撹拌溶液に、オルトギ酸トリメチル（50mL、0.9モル）及びN-ブロモスクシンイミド（1.2g、7ミリモル）を25℃で加えた。得られた反応混合物を65℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（120mL）で希釈し、水（80mL）で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、４－（２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンゾニトリル（１２ｇ、９２％収率）を得た。
【0338】
ｂ）ステップ-2：N'-ヒドロキシ-4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）ベンズイミダミド
【0339】
4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）ベンゾニトリル（12 g、63 mmol）及びエタノール（80 mL）、重炭酸ナトリウム（9.6 g、114 mmol）及び塩酸ヒドロキシルアミン（ ５．３ｇ、７６ミリモル）を０℃で加えた。得られた反応混合物を65℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、Ｎ'－ヒドロキシ－４－（２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンズイミダミド（１２ｇ、８５％収率）を得た。
【0340】
ｃ）ステップ-3：3-（4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール
【0341】
N'-ヒドロキシ-4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）ベンズイミダミド（0.3 g、1.4 mmol）とテトラヒドロフラン（30 mL）の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（0.25 mL、1.8 mmol ）を0℃で加え、25℃で16時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（40mL）で希釈し、重曹溶液（40mL）で2回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、３－（４－（２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル）－５－（トリフルオロメチル）を得た。）-1,2,4-オキサジアゾール（0.2 g、49％収率）。
【0342】
ｄ）ステップ-4：1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン
【0343】
3-（4-（2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（10 g、33 mmol）とアセトンの撹拌溶液に （50 mL）、ヨウ素（0.5 g、2 mmol）を25°Cで3時間加えた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、酢酸エチル（80mL）で希釈し、水（40mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗残留物をシリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の30％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（6 g、70％収率）を得た。
【0344】
ｅ）ステップ-5：2-ブロモ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン
【0345】
1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（16 g、63 mmol）及びジクロロメタン（100 mL）の撹拌溶液に、臭素（2.3 mL、43 mmol）を0°Cで加えた。得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（120mL）で希釈し、水（80mL）で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、２－ブロモ－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル））フェニル）エタン-1-オン（11 g、53％収率）を得た。
【0346】
ｆ）ステップ-6：2-（2-クロロ-5-メチルフェノキシ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン
【0347】
2-ブロモ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.2 g、0.6 mmol）とアセトニトリル（ ８ｍＬ）、炭酸カリウム（０．１８ｇ、１．３ミリモル）及び２－クロロ－５－メチルフェノール（０．１７ｇ、１．２ミリモル）を、窒素雰囲気下、０℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（10mL）で希釈し、水（10mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、２－（２－クロロ－５－メチルフェノキシ）－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.15 g、63％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.26-8.21（m、4H）、7.30（d、1H）、7.00（d、1H）、6.77（dd、1H）、5.75（s、2H）、2.24（s、3H）
【0348】
表１：以下の化合物は、実施例1に記載されているのと同様の手順を使用して調製した。
【0349】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【0350】
実施例2：2-（（4-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（化合物番号23）の調製
【0351】
2-ブロモ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.3 g、0.9 mmol）とアセトニトリル（8 mL）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（0.27 g、2 mmol）及び4-メトキシベンゼンチオール（0.13 g、0.9 mmol）を0°Cで加えた。得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（10mL）で希釈し、水（10mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の20％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、2-（（4-メトキシフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2、4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.19 g、54％収率）。
【0352】
表２：以下の化合物は、実施例2に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0353】
【表2-1】
【表2-2】
【表2-3】
【表2-4】
【表2-5】
【0354】
実施例3：2-（（3,4-ジフルオロフェニル）アミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オンの調製 （化合物27）：
【0355】
3,4-ジフルオロアニリン（0.1g、0.8ミリモル）及びN、N-ジメチルホルムアミド（8mL）の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム（0.11g、1.3ミリモル）及びヨウ化カリウム（0.02g、0.1ミリモル）を0°Cで加えた。混合物を25℃で15分間撹拌した。次に、２－ブロモ－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）エタン－１－オン（０．２２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を０℃で加え、得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（10mL）で希釈し、水（10mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、２ －（（３，４－ジフルオロフェニル）アミノ）－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン）（0.12 g、0.3 mmol、47％収率）を得た。
【0356】
表３：以下の化合物は、実施例３に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0357】
【表3】
【0358】
実施例4：実施例4：2-（フェニルアミノ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（化合物番号137）の合成：
【0359】
2-ブロモ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.2 g、0.6 mmol）とエタノール（10mL）の撹拌溶液に 窒素雰囲気下で、アニリン（0.056 g、0.6ミリモル）及び重炭酸ナトリウム（0.060 g、0.72ミリモル）を25℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応の完了後、水（１０ｍＬ）を加えることにより反応混合物をクエンチし、生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２－（フェニルアミノ）－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）エタン－１－オン（０．１４ｇ、0.4ミリモル、67％収率）を得た。
【0360】
表４：以下の化合物は、実施例4に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0361】
【表4-1】
【表4-2】
【0362】
実施例5：2-（（4-クロロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（化合物番号78）の調製 ：
【0363】
2-（（4-クロロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.2g、０．５０２ｍｍｏｌ）、のメタノール（６ｍｌ）中の撹拌溶液に、オキソン（０．２６２ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）の水溶液（１ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（8mL）で希釈し、水（10mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗残留物をシリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の15％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-（（4-クロロフェニル）スルフィニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2、4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（115 mg、0.277 mmol、55％収率）を得た。
【0364】
1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.15-8.20（m、4H）、7.76（ dt、2H）、7.66（dt、2H）、4.91（d、1H）、4.80（d、1H）; LCMS（M-1）412.85。
【0365】
表５：以下の化合物は、実施例5に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0366】
【表5-1】
【表5-2】
【0367】
実施例6：2-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（化合物番号105）の調製 ）
【0368】
2-（（3-フルオロフェニル）チオ）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.15 g、０．３９ミリモル）の メタノール（８ｍｌ）及び水（２ｍｌ）の混合物中の攪拌溶液にオキソン（０．４８２ｇ、０．７８５ミリモル）を０℃で加えた。得られた反応混合物をさらに25℃で30分間撹拌し、次に60℃で3時間加熱した。完了後、反応を水（50ml）でクエンチし、酢酸エチル（50ml）で3回抽出した。合わせた酢酸エチル層をブライン（25ml）で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させて、2-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）- 1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン（120 mg、0.29 mmol、75％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.16-8.21（m、4H）、7.77-7.80（m、2H）、7.71（td、1H）、7.60-7.64（m、1H）、5.55（s、2H）、; LCMS（M-1）：412.95
【0369】
表６：以下の化合物は、実施例6に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0370】
【表6-1】
【表6-2】
【表6-3】
【0371】
実施例７：２ －（（３－フルオロフェニル）チオ）－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オンの調製 （化合物番号115）：
【0372】
ａ）ステップ-1：6-（1-エトキシビニル）ニコチノニトリル
【0373】
トルエン（120mL）中の6-クロロニコチノニトリル（15g、108ミリモル）の撹拌溶液に、（1-エトキシビニル）トリブチルスタンナン（40mL、119ミリモル）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（3.8g、5.4 ミリモル）を25℃で加えた。反応混合物を窒素によって15分間脱気し、次に反応混合物を80℃で16時間加熱した。反応混合物をセライト床で濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液１０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによって精製して、６－（１－エトキシビニル）ニコチノニトリル（１６ｇ、８７％収率）を得た。
【0374】
ｂ）ステップ-2：6-（1-エトキシビニル）-N'-ヒドロキシニコチニイミダミド
【0375】
エタノール（120mL）中の6-（1-エトキシビニル）ニコチノニトリル（16g、95ミリモル）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン（7mL、114ミリモル）を25℃で加えた。次に反応物を25℃で12時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、6-（1-エトキシビニル）-N'-ヒドロキシニコチニミダミド（19g、98％収率）を得た。
【0376】
ｃ）ステップ-3：3-（6-（1-エトキシビニル）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール
【0377】
テトラヒドロフラン（160mL）中の6-（1-エトキシビニル）-N'-ヒドロキシニコチニミダミド（18g、87ミリモル）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（15mL、104ミリモル）を0℃でゆっくりと加え、次に無水トリフルオロ酢酸を加えた。（15 mL、104 mmol）を0°Cでゆっくりと加えた。反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（200mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（200mL）で2回洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液１５％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、３－（６－（１－エトキシビニル）ピリジン－３－イル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールを得た。（11 g、40 mmol、46％収率）を得た。
【0378】
ｄ）ステップ-4：2-ブロモ-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン
【0379】
テトラヒドロフラン（100mL）中の3-（6-（1-エトキシビニル）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（11g、38.6mmol）の撹拌溶液に、水 （4mL）、N-ブロモスクシンイミド（5.8g、33mmol）を0℃でゆっくりと加えた。反応混合物を25℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（200mL）で希釈し、水（200mL）で洗浄し、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液１０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－ブロモ－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン（8g、24ミリモル、63％収率）を得た。
【0380】
ｅ）ステップ-5：2-（（3-フルオロフェニル）チオ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン- 1-オン
【0381】
アセトニトリル（8mL）中の3-フルオロベンゼンチオール（0.06mL、0.71mmol）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（0.1g、0.7mmol）を25℃で加え、次に2-ブロモ-1-（5-（5 -（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン（0.2g、0.6mmol）を25℃で加えた。反応物を25℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（20mL）で希釈し、水（20mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２ －（（３－フルオロフェニル）チオ）－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ピリジン－２－イル）エタン- 1-オン（65 mg、28％収率）を得た。
【0382】
表７：以下の化合物は、実施例７に記載されているのと同様の手順によって調製された
【0383】
【表7-1】
【表7-2】
【表7-3】
【0384】
実施例8：2-（2-フルオロフェノキシ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン（化合物番号114）：
【0385】
窒素雰囲気下、アセトニトリル（8mL）中の2-フルオロフェノール（0.08g、0.71mmol）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（0.18g、1.3mmol）を0℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次に２－ブロモ－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ピリジン－２－イル）エタン－ 1-オン（0.2 g、0.6 mmol）を0°Cで加えた。反応混合物を25℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（10mL）で希釈し、水（20mL）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて粗製物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２－（２－フルオロフェノキシ）－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ピリジン－２－イル）エタン－１オン（55 mg、25％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ9.37（t、1H）、8.68（dd、1H）、8.19（d、1H）、7.26-7.20（m、1H）、7.14（td、1H）、7.06 （t、1H）、6.97-6.92（m、1H）、5.85（s、2H）、; LCMS（M + 1）：367.95。
【0386】
実施例9：2-（（2-フルオロフェニル）アミノ）-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1オンの調製（化合物153）：
【0387】
2-ブロモ-1-（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン（0.35 g、1.04 mmol）のエタノール（8mL）中の溶液に、重曹（0.17g、2.08ミリモル）及び2-フルオロアニリン（0.14g、1.25ミリモル）を25℃で加え、反応物を25℃で12時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（25mL）で希釈し、水（30mL）で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液１０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、２ －（（２－フルオロフェニル）アミノ）－１－（５－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４）-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）エタン-1-オン（60 mg、0.164 mmol、16％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ9.39（q、1H）、8.67 （dd、1H）、8.19（dd、1H）、7.05（ddd、1H）、6.93（t、1H）、6.70-6.66（m、1H）、6.61-6.55（m、1H）、5.59-5.56（m、1H）、4.92（d、2H）; LCMS（M + 1）：366.85。
【0388】
実施例１０：Ｎ－（２－オキソ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号７７）の調製：
【0389】
メタノール（5mL）中のベンゼンスルホノヒドラジド（0.2g、1.15ミリモル）の撹拌溶液に、3-ブロモベンズアルデヒド（0.135mL、1.15ミリモル）を加えた。反応混合物を65℃で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、次に粗化合物をアセトニトリル（5mL）に溶解し、2-ブロモ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール- 3-イル）フェニル）エタン-1-オン（0.35 g、1.04 mmol）、炭酸セシウム（0.034 g、0.104 mmol）を加え、反応混合物を25℃で30分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ－（２－オキソ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３）-イル）フェニル）エチル）ベンゼンスルホンアミド（67 mg、0.16 mmol、16％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.10-8.19（m、5H）、7.84（dt、J = 6.6、1.7 Hz、2H）、7.55-7.65（m、3H）、4.54（d、J = 5.6 Hz、2H）; LCMS（M-1）：409.85。
【0390】
表８：以下の化合物は、実施例10に記載されているのと同様の手順によって調製された。
【0391】
【表8】
【0392】
実施例１１：２－ヒドロキシ－１－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）エタン－１－オン（化合物番号１５４）の調製：
【0393】
ａ）ステップ-1：N'-ヒドロキシ-4-ビニルベンズイミダミド
【0394】
4-ビニルベンゾニトリル（10 g、77 mmol）とエタノール（200 mL）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミンの溶液（4.74ml、77ミリモル）50％水溶液 を0℃で加えた。得られた反応混合物を65℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、ヒドロキシ-4-ビニルベンズイミダミド（10.5g、収率84％）を得た。
【0395】
ｂ）ステップ-2：5-（トリフルオロメチル）-3-（4-ビニルフェニル）-1,2,4-オキサジアゾール
【0396】
ヒドロキシ-4-ビニルベンズイミダミド（10.5g、64.7ミリモル）とテトラヒドロフラン（100mL）の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（13.5mL、97ミリモル）を0℃で加え、25℃で12時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（150mL）で希釈し、重曹溶液（40mL）で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、5-（トリフルオロメチル）-3-（4-ビニルフェニル）-1,2,4-オキサジアゾール（11.6g、75％収率）を得た。
【0397】
ｃ）ステップ-3：3-（4-（オキシラン-2-イル）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール
【0398】
5-（トリフルオロメチル）-3-（4-ビニルフェニル）-1,2,4-オキサジアゾール（12 g、50 mmol）とジクロロメタン（150 mL）の撹拌溶液に、3-クロロベンゾペルオキソ酸（33.2 g、125 mmol ）を25℃で12時間加えた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、ヘキサン（80mL）で希釈し、濾過した。有機層を１０％水酸化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で２回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、３－（４－（オキシラン－２－イル）フェニル）－５－（ トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（10.5 g、91％収率）。
【0399】
ｄ）ステップ-4：1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1,2-ジオール
【0400】
3-（4-（オキシラン-2-イル）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.3 g、1.171 mmol）と水（20 mL）の攪拌溶液に、硝酸セリウムアンモニウム （0.128 g、0.234 mmol）を25°Cで加えた。得られた反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（50mL）で希釈し、水（50mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物をヘキサン（100mL）を使用する粉砕により精製して、1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1,2-ジオール（0.25）g、92％の収率）を得た。
【0401】
ｅ）ステップ-5：2-ヒドロキシ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン
【0402】
アセトニトリル（5mL）中の1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1,2-ジオール（0.5g、1.823mmol）及び水（5 mL）の撹拌溶液に 臭化ナトリウム（0.375 g、3.65 mmol）及びオキソン（1.121 g、1.823 mmol）を窒素雰囲気下0°Cで加えた。得られた反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（10mL）で希釈し、チオ硫酸ナトリウム溶液（80mL）（10mL）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の18％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、2-ヒドロキシ-1-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）エタン-1-オン。（0.20 g、40％の収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、DMSO-d6）δ8.19-8.23（d、2H）、8.13（d、2H）、5.23（t、1H）、4.84（d、2H）; LCMS（M-1）：270.75.
【0403】
本明細書に記載されるように、一般式（Ｉ）の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性真菌に関して発揮される殺菌活性を示す。本発明の化合物は、以下の試験に記載されるようにそれらの活性について評価された：
【0404】
真菌病原体の生物学的試験例
【0405】
例1：Pyricularia oryzae（イネいもち菌）：
【0406】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25oCの温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。化合物49 66 69 70 71 73 80 83 91 106 110 112 114 118 119 128 133 145 148 149 150 は300 ppmで、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールが得られた。
【0407】
例2：Botrytis cinerea（灰色かび病）：
【0408】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを22°Cの温度と90％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300 ppmの化合物114は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
【0409】
例3：Alternaria solani（トマト/ジャガイモの初期の枯死）：
【0410】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25°Cの温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。化合物17 18 21 27 39 61 68 69 80 91 112 119 128 132 133 135 140 149 150 は300 ppmで、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールが得られた。
【0411】
例4：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
【0412】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25oCの温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300 ppmの化合物15 107 129 135 141 144 145 146 149は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
【0413】
例5：Septoria lycopersici / Corynespora cassicola（CORYCA）（トマトの葉の斑点）：
【0414】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25°Cの温度と70％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300 ppmの化合物68及び150は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
【0415】
例6：Fusarium culmorum（穀物の腐敗）：
【0416】
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25°Cの温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300 ppmの化合物140は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
【0417】
例7：大豆のPhakopsora pachyrhiziテスト
【0418】
化合物を2％ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、校正されたスプレー量を50mLにしました。この50mLのスプレー溶液は、さらなる用途のためにスプレーボトルに注がれた。
【0419】
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若い大豆植物に、中空コーンノズルを使用してスプレーキャビネット内で指定された適用率で活性化合物調製物を噴霧した。処理の1日後、植物に2x105Phakopsorapachyrhizi分生子を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種された植物は、病気の発現のために、22～24℃の温度及び80～90％の相対湿度の温室チャンバー内に保持された。
【0420】
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、及び15日で処理された植物の病気の重症度（0-100％スケール）を評価することによって実行された。化合物の有効性（％コントロール）は、治療中の疾患評価を未治療の対照のものと比較することによって計算された。噴霧された植物はまた、壊死、白化及び発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性について評価された。500 ppmの化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、33、34、35、36、40、41、42、44、45、46、47、49、50、52、53、54、56、57、58、60、63、64、65、66、67、78、82、83、84、85、86、87、88、94、95、96、98、100、103、135及び136は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
【0421】
特定の好ましい態様を参照して本発明を説明してきたが、他の態様は、明細書を検討することにより当業者に明らかになるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく、材料及び方法の両方に対する多くの修正を実施できることは当業者には明らかであろう。
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