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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-09-17
(45)【発行日】2024-09-26
(54)【発明の名称】抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法
(51)【国際特許分類】
D06M 13/46 20060101AFI20240918BHJP
A01N 25/34 20060101ALI20240918BHJP
A01N 33/12 20060101ALI20240918BHJP
A01N 55/10 20060101ALI20240918BHJP
A01N 61/00 20060101ALI20240918BHJP
A01P 1/00 20060101ALI20240918BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20240918BHJP
D06M 15/41 20060101ALI20240918BHJP
【ＦＩ】
D06M13/46
A01N25/34 B
A01N33/12 101
A01N55/10 100
A01N61/00 D
A01P1/00
A01P3/00
D06M15/41
【請求項の数】
7
(21)【出願番号】P 2020186724
(22)【出願日】2020-11-09
(65)【公開番号】P2022076352
(43)【公開日】2022-05-19
【審査請求日】2023-07-18
(73)【特許権者】
【識別番号】000226161
【氏名又は名称】日華化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100195213
【弁理士】
【氏名又は名称】木村 健治
(74)【代理人】
【氏名又は名称】胡田 尚則
(74)【代理人】
【識別番号】100202441
【弁理士】
【氏名又は名称】岩田 純
(72)【発明者】
【氏名】柘植 好揮
(72)【発明者】
【氏名】定 圭一郎
【審査官】斎藤 克也
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１３／０４７６４２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１３－０７６１８８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０７－２１６７３８（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００８／０３５７３４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特公平０７－１１６００５（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特開２０１２－０２６０５４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ ２５／００ － ６５／４８
Ｄ０６Ｍ １０／００ － １６／００
Ｄ０６Ｍ １９／００ － ２３／１８
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が、下記一般式（１）で示される化合物、及び、下記一般式（３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物である、
方法。
【化1】
Ｒ １ は炭素数１０～２２のアルキル基であり、
Ｒ ２ はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ ３ はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ ４ は炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ ５ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ ６ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ ７ はメチル基又はエチル基であり、
Ｚ １ はハロゲンである。
【化2】
Ｒ １１ は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｒ １２ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ １３ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ １４ は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｒ １５ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ １６ はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ １７ は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｚ ３ はハロゲンであり、
ｊは任意の自然数である。
【請求項2】
前記官能性繊維が、繊維と前記繊維に付着した官能化合物とを有し、前記官能化合物が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する、
請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記官能化合物が高分子化合物であり、前記高分子化合物がフェニレン基を有し、
前記フェニレン基に－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基が結合している、
請求項２に記載の方法。
【請求項4】
前記官能性繊維の表面のゼータ電位が－１００ｍＶ以上－０．１ｍＶ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項5】
前記官能性繊維を構成する繊維が、ポリエステルを含む、
請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項6】
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が、前記一般式（３）で示される化合物である、
請求項１～５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項7】
前記官能性繊維１００質量部に対して、前記抗菌・抗ウイルス性化合物を０．０５質量部以上５質量部以下付着させる、
請求項１～６のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本願は抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法を開示する。
【背景技術】
【0002】
特許文献１、２には、第４級アンモニウムカチオン基を有する抗菌防臭剤を繊維に付与した後、高温でキュアリングを行う方法が開示されている。特許文献３には、合成繊維に対して、第４級アンモニウム塩とメラミン樹脂とを含む処理剤を付与して抗菌防臭性繊維を製造する方法が開示されている。特許文献４には、硫酸塩界面活性剤の存在下において第４級アンモニウム塩によって合成繊維を処理することで、合成繊維に抗菌性を付与する方法が開示されている。特許文献５には、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗ウイルス剤と、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合ポリマーと、低級アルコールと、水とを含む組成物によって布帛を処理することで、抗菌・抗ウイルス性布帛を製造する方法が開示されている。特許文献６には、少なくとも表面にカルボキシル基を有する樹脂成分を含む布帛に対して、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗菌剤を付与することで、当該布帛に抗菌性を付与する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開平１－０８５３６７号公報
【文献】特開平４－０３４０７５号公報
【文献】特開平４－２４１１７１号公報
【文献】特開昭６２－１７７２８４号公報
【文献】特開２０１９－０７７６３８号公報
【文献】国際公開第２０１３／０４７６４２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
従来技術においては抗菌・抗ウイルス性繊維の洗濯耐久性（耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性）について改善の余地がある。特に耐久抗ウイルス性については十分な検討がなされていない。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｍ２が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
を開示する。
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｍ２が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
を開示する。
【0006】
本開示の方法において、
前記官能性繊維が、繊維と前記繊維に付着した官能化合物とを有してもよく、
前記官能化合物が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有してもよい。
前記官能性繊維が、繊維と前記繊維に付着した官能化合物とを有してもよく、
前記官能化合物が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有してもよい。
【0007】
本開示の方法において、
前記官能化合物が高分子化合物であってもよく、
前記高分子化合物がフェニレン基を有してもよく、
前記フェニレン基に－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基が結合していてもよい。
前記官能化合物が高分子化合物であってもよく、
前記高分子化合物がフェニレン基を有してもよく、
前記フェニレン基に－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基が結合していてもよい。
【0008】
本開示の方法において、
前記官能性繊維の表面のゼータ電位が－１００ｍＶ以上－０．１ｍＶ以下であってもよい。
前記官能性繊維の表面のゼータ電位が－１００ｍＶ以上－０．１ｍＶ以下であってもよい。
【0009】
本開示の方法において、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物及び下記一般式（３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってもよい。
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物及び下記一般式（３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってもよい。
【0010】
【化1】
Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、
Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、
Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、
Ｚ１はハロゲンである。
【0011】
【化2】
Ｒ８は炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、
Ｒ９はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又は（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、
Ｒ１０はメチル基、エチル基、ベンジル基又は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、
ｎは１又は２であり、
ｍは１又は２であり、
ｎ＋ｍは３であり、
ｌは１又は２であり、
Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。
【0012】
【化3】
Ｒ１１は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｒ１２はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ１３はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ１４は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｒ１５はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ１６はメチル基又はエチル基であり、
Ｒ１７は炭素数１～４のアルキレン基であり、
Ｚ３はハロゲンであり、
ｊは任意の自然数である。
【発明の効果】
【0013】
本開示の方法によって製造された繊維は、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【0014】
本開示の方法は、抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与することを含む。本開示の方法においては、前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する。ここで、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｍ２が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基である。また、本開示の方法においては、前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する。
【0015】
１．官能性繊維
官能性繊維は繊維と所定の官能基とを有する。
官能性繊維は繊維と所定の官能基とを有する。
【0016】
１．１ 繊維
官能性繊維を構成する繊維の種類は特に限定されるものではなく、天然繊維であってもよいし化学繊維であってもよい。繊維の具体例としては、綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ポリアミド（ナイロン等）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリプロピレン等の合成繊維、及びこれらの複合繊維、混紡繊維が挙げられる。天然繊維、半合成繊維、合成繊維のいずれを採用した場合でも所望の効果が発揮されるが、特に、ポリアミド及びポリエステルのうちの少なくとも一つを含む繊維を採用した場合、従来技術と比較して一層高い性能向上効果が期待できる。ポリアミドとしてはナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。ポリエステルとしてはポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリ乳酸等が挙げられる。繊維は、糸、編物（交編を含む）、織物（交織を含む）、不織布、紙、木材などの形態を採るものであってもよい。繊維は染色されたものであってもよい。
官能性繊維を構成する繊維の種類は特に限定されるものではなく、天然繊維であってもよいし化学繊維であってもよい。繊維の具体例としては、綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ポリアミド（ナイロン等）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリプロピレン等の合成繊維、及びこれらの複合繊維、混紡繊維が挙げられる。天然繊維、半合成繊維、合成繊維のいずれを採用した場合でも所望の効果が発揮されるが、特に、ポリアミド及びポリエステルのうちの少なくとも一つを含む繊維を採用した場合、従来技術と比較して一層高い性能向上効果が期待できる。ポリアミドとしてはナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。ポリエステルとしてはポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリ乳酸等が挙げられる。繊維は、糸、編物（交編を含む）、織物（交織を含む）、不織布、紙、木材などの形態を採るものであってもよい。繊維は染色されたものであってもよい。
【0017】
１．２ 官能基
官能性繊維は、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する。ここで、Ｍ１が一価のカチオンであり、Ｍ２が一価のカチオンであり、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基である。Ｍ１は、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。Ｍ２は、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。また、Ｘ１又はＸ２がアルキル基である場合、当該アルキル基の炭素数は１以上又は４以上であってもよく、２２以下又は１２以下であってもよい。
官能性繊維は、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する。ここで、Ｍ１が一価のカチオンであり、Ｍ２が一価のカチオンであり、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基である。Ｍ１は、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。Ｍ２は、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってもよい。また、Ｘ１又はＸ２がアルキル基である場合、当該アルキル基の炭素数は１以上又は４以上であってもよく、２２以下又は１２以下であってもよい。
【0018】
官能性繊維においては、上記の官能基が繊維に対して直接導入されて化学的に結合していてもよい。或いは、官能性繊維においては、上記の官能基が繊維に対して化学的に結合していなくてもよく、例えば、繊維に対して上記の官能基を有する化合物（官能化合物）を付着させることで、官能性繊維を得てもよい。この場合、繊維と官能化合物とは、化学的に結合していてもよいし、化学的に結合していなくてもよい。
【0019】
１．３ 官能化合物
本開示の方法においては、官能性繊維が、繊維と当該繊維に付着した官能化合物とを有してもよく、官能化合物が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有してもよい。官能化合物は上記の官能基を有し、且つ、繊維に付着して固定化され得るものであればよく、その具体的な化学構造は特に限定されるものではない。官能化合物は、上記の官能基を有する脂肪族化合物であってもよいし、上記の官能基を有する芳香族化合物であってもよい。
本開示の方法においては、官能性繊維が、繊維と当該繊維に付着した官能化合物とを有してもよく、官能化合物が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有してもよい。官能化合物は上記の官能基を有し、且つ、繊維に付着して固定化され得るものであればよく、その具体的な化学構造は特に限定されるものではない。官能化合物は、上記の官能基を有する脂肪族化合物であってもよいし、上記の官能基を有する芳香族化合物であってもよい。
【0020】
－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基を有する化合物としては、例えば、当該官能基を有するフェノール系高分子が挙げられる。すなわち、官能化合物は高分子化合物であってもよく、当該高分子化合物がフェニレン基を有してもよく、当該フェニレン基に－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基が結合していてもよい。このような化合物としては、例えば、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
【0021】
【化4】
複数のＸ３のうち、一部又は全部が－ＳＯ３Ｍ３で示される官能基又は下記式（５）で示される官能基であってよく、一部がＨ又は下記式（６）で示される官能基であってよく、
Ｍ３は１価のカチオンであってよく、当該１価のカチオンはＨ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってよく、
ｋは５～３０００の整数であってよい。
式（４）で示される化合物の分子量は特に限定されるものではないが、例えば、重量平均分子量が５００以上又は１，０００以上であってもよく、５００，０００以下又は２００，０００以下であってもよい。
【0022】
【化5】
【0023】
【化6】
【0024】
式（５）において、Ｍ４は１価のカチオンであってよく、当該１価のカチオンはＨ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであってよい。
【0025】
上記式（４）で示されるフェノール系高分子において、複数のＸ３のうち、－ＳＯ３Ｍ３及び－ＳＯ３Ｍ４のうちの少なくとも一方の官能基を有するＸ３の個数割合は、例えば、５％以上又は１０％以上であってよく、９０％以下又は７０％以下であってよい。言い換えれば、上記式（４）で示されるフェノール系高分子においては、例えば、複数のＸ３のうち、５％以上又は１０％以上、９０％以下又は７０％以下が、－ＳＯ３Ｍ３で示される官能基、及び／又は、上記式（５）で示される官能基であってよい。上記式（４）で示されるフェノール系高分子の具体例としては、フェノールスルホン酸のホルマリン縮合物、スルホン化ビスフェノールＳのホルマリン縮合物等が挙げられる。
【0026】
－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基を有する化合物としては、例えば、ポリカルボン酸系ポリマーが挙げられる。ポリカルボン酸系ポリマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸等をモノマーとして用いて、当該モノマーを公知の方法で重合させたポリマーが挙げられる。ポリカルボン酸系ポリマーは、カルボン酸に由来する単位に加えて、他のモノマーに由来する単位を含んでいてもよい。或いは、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基を有するポリウレタン等が用いられてもよい。－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基を有するポリマーの重量平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば、１，０００以上又は３，０００以上であってよく、２０，０００以下又は１５，０００以下であってもよい。－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基を有するポリカルボン酸系ポリマーの具体例としては、ポリアクリル酸ナトリウムが挙げられる。ポリカルボン酸系ポリマーとして、例えば、日華化学株式会社製「ネオクリスタル７７０」、三洋化成工業株式会社製「セロポールＰＣ－３００」等の市販品が用いられてもよい。
【0027】
このような－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する高分子化合物は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ（ＧＰＣ）［東ソー(株)製、機種名「ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ」］を用い、溶離液を硝酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ９．０）として、ポリオキシエチレングリコールに換算して重量平均分子量を測定することができる。
【0028】
－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基を有する化合物としては、例えば、Ｘ４－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で表されるアルキルリン酸エステルが挙げられる。Ｘ４はアルキル基であり、当該アルキル基の炭素数は、例えば、１以上又は４以上であってもよく、２２以下又は１２以下であってもよい。アルキルリン酸エステルはモノエステルであってもジエステルであってもトリエステルであってもよく、これらの混合物であってもよい。アルキルリン酸エステルの具体例としては、ラウリルリン酸エステルやデシルリン酸エステルが挙げられる。リン酸エステル化合物として、例えば、東邦化学工業社製「フォスファノールＭＬ－２００」等の市販品が用いられてもよい。尚、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基を有する化合物を採用した場合、硬水での不溶化抑制（浴安定性向上）や低起泡性という効果も期待できる。
【0029】
或いは、官能化合物は、上記の官能基のうちの少なくとも一つを有するその他の高分子化合物であってもよい。例えば、上記官能基のうちの少なくとも一つを有するポリエステル、上記官能基のうちの少なくとも一つを有するポリウレタン、上記官能基のうちの少なくとも一つを有するポリアミド、上記官能基のうちの少なくとも一つを有するポリオレフィン、上記官能基のうち少なくとも１つを有するポリアクリル等が挙げられる。
【0030】
官能性繊維において、繊維と繊維に付着した官能化合物との割合は特に限定されるものではない。例えば、繊維１００質量部に対して、官能化合物が１．０質量部以上付着していてもよく、７．０質量部以下付着していてもよい。１．５質量部以上、６．０質量部以下がさらに好ましい。
【0031】
１．４ 官能性繊維の製造方法
上述したように、官能性繊維は、繊維に所定の官能基を直接導入することによって製造されてもよい。所定の官能基が直接導入された繊維の一例としては、カチオン可染ポリエステル（ＣＤ－ＰＥＴ）が挙げられる。
上述したように、官能性繊維は、繊維に所定の官能基を直接導入することによって製造されてもよい。所定の官能基が直接導入された繊維の一例としては、カチオン可染ポリエステル（ＣＤ－ＰＥＴ）が挙げられる。
【0032】
上述したように、官能性繊維は、繊維に官能化合物を付着させることによって製造されてもよい。例えば、本開示の方法は、官能化合物を含む処理液に繊維を接触させて官能性繊維を得ること、を含んでいてもよい。処理液による処理を行うタイミングは、繊維に対して抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する前であればよい。繊維を染色する場合、処理液による処理は、染色前に行ってもよいし、染色と同浴で行ってもよいし、染色後に行ってもよい。
【0033】
処理液は、例えば、官能化合物の水溶液であってもよい。また、処理液は、酸成分、アルカリ成分、界面活性剤、キレート剤等のその他の成分を含んでいてもよい。また、処理液は、塩化ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム等の塩を含んでいてもよい。処理液が塩を含む場合、塩析効果によって官能化合物が繊維に吸着し易くなる。処理液のｐＨは、特に限定されないが、例えば、３以上５以下の酸性であってもよい。処理液のｐＨは、酢酸、リンゴ酸等のｐＨ調整剤によって調整され得る。
【0034】
処理液で繊維を処理する方法の具体例としては、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理等が挙げられる。このときの処理液の濃度や付与後の熱処理等の処理条件は、その目的や性能等の諸条件を考慮して、適宜調整すればよい。処理液で繊維を処理した後は、余分な官能化合物を除去するために、水洗等の洗浄処理を行ってもよい。また、処理液が水を含有する場合は、繊維に処理液を付着させた後に水を除去するために、乾燥処理を行ってもよい。乾燥方法としては、特に制限はなく、乾熱法、湿熱法のいずれであってもよい。乾燥温度や乾燥時間も特に制限されず、例えば、室温～２００℃で１０秒～数日間乾燥させればよい。４０～１３０℃で２０秒～１０分がさらに好ましい。必要に応じて、乾燥後に１００～１９０℃の温度で１０秒～５分間程度加熱処理してもよい。１３０～１９０℃で３０秒～５分がさらに好ましい。
【0035】
１．５ 官能性繊維のその他の性状
本開示の方法において、官能性繊維は、その表面のゼータ電位が－１００ｍＶ以上－０．１ｍＶ以下であってもよい。これにより、抗菌・抗ウイルス性繊維の抗菌・抗ウイルス性等が向上する。ゼータ電位は－８０ｍＶ以上又は－６０ｍＶ以上であってもよく、－１ｍＶ以下又は－１０ｍＶ以下であってもよい。官能性繊維の表面のゼータ電位は、例えば、ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳＺ－１０００ＺＳ（大塚電子株式会社製）によって測定することができる。
本開示の方法において、官能性繊維は、その表面のゼータ電位が－１００ｍＶ以上－０．１ｍＶ以下であってもよい。これにより、抗菌・抗ウイルス性繊維の抗菌・抗ウイルス性等が向上する。ゼータ電位は－８０ｍＶ以上又は－６０ｍＶ以上であってもよく、－１ｍＶ以下又は－１０ｍＶ以下であってもよい。官能性繊維の表面のゼータ電位は、例えば、ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳＺ－１０００ＺＳ（大塚電子株式会社製）によって測定することができる。
【0036】
本開示の方法において、官能性繊維は、上記の繊維及び官能基（官能化合物）以外の成分や官能基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
【0037】
２．抗菌・抗ウイルス性化合物
本開示の方法においては、上記の官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物が付与される。抗菌・抗ウイルス性化合物は第４級アンモニウムカチオン基を有する。
本開示の方法においては、上記の官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物が付与される。抗菌・抗ウイルス性化合物は第４級アンモニウムカチオン基を有する。
【0038】
２．１ 第４級アンモニウムカチオン基
第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物は繊維において抗菌及び抗ウイルス性を発現し得る。抗菌及び抗ウイルス性を有する第４級アンモニウムカチオン基としては、シラン系のアンモニウムカチオン基や、ポリオキシアルキレンアルキルアンモニウムカチオン基や、アルキルアンモニウムカチオン基等が挙げられる。抗菌・抗ウイルス性化合物は、第４級アンモニウムカチオン基を少なくとも一つ有していればよく、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物の具体例については後述する。
第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物は繊維において抗菌及び抗ウイルス性を発現し得る。抗菌及び抗ウイルス性を有する第４級アンモニウムカチオン基としては、シラン系のアンモニウムカチオン基や、ポリオキシアルキレンアルキルアンモニウムカチオン基や、アルキルアンモニウムカチオン基等が挙げられる。抗菌・抗ウイルス性化合物は、第４級アンモニウムカチオン基を少なくとも一つ有していればよく、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物の具体例については後述する。
【0039】
２．２ アニオン基
第４級アンモニウムカチオン基の対イオンであるアニオンの種類は特に限定されるものではない。例えば、モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、塩素や臭素等のハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンであってよい。モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸のアルキル基としては炭素数１～１２のアルキル基を挙げることができる。その中でも炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数２～４のアルキル基がより好ましい。芳香族アニオンとしては、例えば、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
第４級アンモニウムカチオン基の対イオンであるアニオンの種類は特に限定されるものではない。例えば、モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、塩素や臭素等のハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンであってよい。モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸のアルキル基としては炭素数１～１２のアルキル基を挙げることができる。その中でも炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数２～４のアルキル基がより好ましい。芳香族アニオンとしては、例えば、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
【0040】
２．３ 具体例
抗菌・抗ウイルス性化合物は、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物及び下記一般式（３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってよい。
抗菌・抗ウイルス性化合物は、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物及び下記一般式（３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってよい。
【0041】
【化7】
【0042】
【化8】
【0043】
【化9】
【0044】
２．３．１ 式（１）
式（１）において、Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、Ｚ１はハロゲンである。
式（１）において、Ｒ１は炭素数１０～２２のアルキル基であり、Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のアルキレン基であり、Ｒ５はメチル基又はエチル基であり、Ｒ６はメチル基又はエチル基であり、Ｒ７はメチル基又はエチル基であり、Ｚ１はハロゲンである。
【0045】
Ｒ１の具体例としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基等が挙げられる。Ｒ２とＲ３とは、互いに同じ基であってもよい。また、Ｒ５～Ｒ７は、互いに同じ基であってもよい。Ｚ１は塩素であっても、臭素であっても、これ以外のハロゲンであってもよいが、特に塩素である場合に高い性能が期待できる。式（２）におけるハロゲン、式（３）におけるハロゲンについても同様である。
【0046】
式（１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジイソプロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジエチル（３－トリメトキシシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド等が挙げられる。中でも、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドは、抗菌・抗ウイルス性の観点から好ましい。
【0047】
式（１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、上記メトキシシラン系第４級アンモニウム塩として例示したものにおいて、トリメトキシシリル基をトリエトキシシリル基に置換したものが挙げられる。
【0048】
２．３．２ 式（２）
式（２）において、Ｒ８は炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又は（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、Ｒ１０はメチル基、エチル基、ベンジル基又は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、ｎは１又は２であり、ｍは１又は２であり、ｎ＋ｍは３であり、ｌは１又は２であり、Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。
式（２）において、Ｒ８は炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又は（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、Ｒ１０はメチル基、エチル基、ベンジル基又は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、ｎは１又は２であり、ｍは１又は２であり、ｎ＋ｍは３であり、ｌは１又は２であり、Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。
【0049】
式（２）において、Ｒ８の炭素数が小さ過ぎても、大き過ぎても、繊維の抗菌・抗ウイルス性が低下し易い。Ｒ８の炭素数は１０以上又は１２以上であってもよく、２０以下又は１８以下であってもよい。
【0050】
式（２）において、Ｒ９がメチル基である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れた抗菌・抗ウイルス性繊維が得られる。
【0051】
式（２）において、Ｒ１０が炭素数２～４のヒドロキシアルキル基、特にヒドロキシエチル基である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れた抗菌・抗ウイルス性繊維が得られる。
【0052】
式（２）において、Ｚ２がモノアルキルリン酸又はジアルキルリン酸である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れた抗菌・抗ウイルス性繊維が得られる。
【0053】
式（２）で表される化合物の具体例としては、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－エチルリン酸エステル塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－エチルリン酸エステル塩等が挙げられる。中でも、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を採用した場合、繊維の抗菌・抗ウイルス性及び防錆性が一層向上する。
【0054】
２．３．３ 式（３）
抗菌・抗ウイルス性化合物は、第４級アンモニウムカチオンを複数有する高分子化合物であってもよい。例えば、抗菌・抗ウイルス性化合物として上記式（３）で示されるような高分子化合物が採用され得る。
抗菌・抗ウイルス性化合物は、第４級アンモニウムカチオンを複数有する高分子化合物であってもよい。例えば、抗菌・抗ウイルス性化合物として上記式（３）で示されるような高分子化合物が採用され得る。
【0055】
式（３）において、Ｒ１１は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｒ１２はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１３はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１４は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｒ１５はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１６はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１７は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｚ３はハロゲンであってよく、ｊは任意の自然数であってよい。式（３）で示される高分子化合物の重量平均分子量は、例えば、２，０００以上又は６，０００以上であってよく、２００,０００以下又は８０，０００以下であってよい。
【0056】
このような式（３）で示される化合物は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ（ＧＰＣ）［東ソー(株)製、機種名「ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ」］を用い、溶離液をリン酸トリエタノールアミン緩衝液（ｐＨ２.９）として、ポリオキシエチレングリコールに換算して重量平均分子量を測定することができる。
【0057】
３．官能性繊維に対する抗菌・抗ウイルス性化合物の付与方法
官能性繊維に上記の抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する方法としては、特に限定されるものではない。例えば、官能性繊維に上記の抗菌・抗ウイルス性化合物を付着させてもよい。本開示の方法は、抗菌・抗ウイルス性化合物を含む処理液（溶液であってもよいし、分散液であってもよい）に官能性繊維を接触させることで、官能性繊維に当該抗菌・抗ウイルス性化合物を付与してもよい。処理液による処理を行うタイミングは特に限定されるものではない。
官能性繊維に上記の抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する方法としては、特に限定されるものではない。例えば、官能性繊維に上記の抗菌・抗ウイルス性化合物を付着させてもよい。本開示の方法は、抗菌・抗ウイルス性化合物を含む処理液（溶液であってもよいし、分散液であってもよい）に官能性繊維を接触させることで、官能性繊維に当該抗菌・抗ウイルス性化合物を付与してもよい。処理液による処理を行うタイミングは特に限定されるものではない。
【0058】
処理液は、例えば、抗菌・抗ウイルス性化合物を含む溶液であってもよい。溶液を構成する溶媒は、水であっても非水溶媒であってもよく、抗菌・抗ウイルス性化合物の種類に応じて適宜選択されればよい。また、処理液は、酸成分、アルカリ成分、界面活性剤、キレート剤、防腐剤等のその他の成分を含んでいてもよい。処理液のｐＨは、特に限定されないが、例えば、２以上７以下であってもよい。
【0059】
処理液で官能性繊維を処理する方法の具体例としては、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理等が挙げられる。このときの処理液の濃度や付与後の熱処理等の処理条件は、その目的や性能等の諸条件を考慮して、適宜調整すればよい。処理液で官能性繊維を処理した後は、余分な抗菌・抗ウイルス性化合物を除去するために、水洗等の洗浄処理を行ってもよい。また、処理液が水を含有する場合は、官能性繊維に処理液を付着させた後に水を除去するために、乾燥処理を行ってもよい。乾燥方法としては、特に制限はなく、乾熱法、湿熱法のいずれであってもよい。乾燥温度や乾燥時間も特に制限されず、例えば、室温～２００℃で１０秒～数日間乾燥させればよい。４０～１３０℃で２０秒～１０分がさらに好ましい。必要に応じて、乾燥後に１００～１９０℃の温度で１０秒～５分間程度加熱処理してもよい。１３０～１９０℃で３０秒～５分がさらに好ましい。
【0060】
抗菌・抗ウイルス性繊維において、官能性繊維と官能性繊維に付着した抗菌・抗ウイルス化合物との割合は特に限定されるものではない。例えば、官能性繊維１００質量部に対して、抗菌・抗ウイルス性化合物が０．０５質量部以上付着していてもよく、５質量部以下付着していてもよい。０．２質量部～３質量部がさらに好ましい。
【0061】
４．効果
以上の通り、本開示の方法においては、所定の官能基を含む官能性繊維に対して、所定の抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する。本開示の方法においては、官能性繊維が所定の官能基を有することで、抗菌・抗ウイルス性化合物が官能性繊維に定着され易くなる。その結果、洗濯等を行った場合でも抗菌・抗ウイルス性化合物が繊維から脱落し難く、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れる繊維が得られる。
以上の通り、本開示の方法においては、所定の官能基を含む官能性繊維に対して、所定の抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する。本開示の方法においては、官能性繊維が所定の官能基を有することで、抗菌・抗ウイルス性化合物が官能性繊維に定着され易くなる。その結果、洗濯等を行った場合でも抗菌・抗ウイルス性化合物が繊維から脱落し難く、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れる繊維が得られる。
【0062】
５．補足
本発明者が見出したところによると、以下の方法によれば、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に一層優れる繊維を製造し易くなる。
本発明者が見出したところによると、以下の方法によれば、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に一層優れる繊維を製造し易くなる。
【0063】
すなわち、本開示の方法は、
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
であってもよい。
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
であってもよい。
【0064】
また、本開示の方法は、
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
であってもよい。
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有する、
方法
であってもよい。
【0065】
また、本開示の方法は、
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｍ２が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有し、且つ、トリアルコキシシリル基を有しない、
方法
であってもよい。
抗菌・抗ウイルス性繊維の製造方法であって、
官能性繊維に抗菌・抗ウイルス性化合物を付与すること、
を含み、
前記官能性繊維が、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、前記Ｍ１が一価のカチオンであり、前記Ｍ２が一価のカチオンであり、前記Ｘ１及び前記Ｘ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基であり、
前記抗菌・抗ウイルス性化合物が第４級アンモニウムカチオン基を有し、且つ、トリアルコキシシリル基を有しない、
方法
であってもよい。
【実施例】
【0066】
以下、実施例を示しつつ本開示の技術による効果等について、より詳細に説明するが、本開示の技術は以下の実施例に限定されるものではない。
【0067】
１．官能性繊維の作製
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３に関して、以下の手順で、繊維に対して所定の官能基を有する化合物を付着させる前処理を施すことで、官能性繊維を作製した。参考例１～９、実施例１０～１２に関しては、繊維としてポリエステルニット（目付１２０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を用いた。また、参考例１３に関しては、繊維としてナイロンを用いた。また、参考例１４に関しては、以下の前処理を施すことなく、官能性繊維としてカチオン可染ポリエステル（ＣＤポリエステルニット加工糸（目付１４０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を用いた。
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３に関して、以下の手順で、繊維に対して所定の官能基を有する化合物を付着させる前処理を施すことで、官能性繊維を作製した。参考例１～９、実施例１０～１２に関しては、繊維としてポリエステルニット（目付１２０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を用いた。また、参考例１３に関しては、繊維としてナイロンを用いた。また、参考例１４に関しては、以下の前処理を施すことなく、官能性繊維としてカチオン可染ポリエステル（ＣＤポリエステルニット加工糸（目付１４０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を用いた。
【0068】
１．１ 前処理剤の準備
下記の前処理剤１～６を準備した。
下記の前処理剤１～６を準備した。
【0069】
前処理剤１：反応容器に、フェノール７０質量部、リン酸１．５質量部、及びホルムアルデヒド２０質量部を入れ、９５～１００℃で３時間反応し、次いで無水酢酸４５質量部を３０分かけて滴下した後に７０℃まで冷却した。次に、９０％硫酸２５質量部を３０分かけて滴下し、１００℃で１時間反応した。反応後、水１３８．５質量部を加えて、フェノールスルホン酸のホルマリン縮合物の含有量が３８質量％である前処理剤１（フェノールスルホン酸のホルマリン縮合物を含む水溶液）を得た。
【0070】
前処理剤２：反応容器に、ビスフェノールＳ １００質量部、及び無水酢酸４５質量部を入れ、８０℃に昇温した。次に、９０％硫酸１４．５質量部を３０分かけて滴下した後、１２０℃で６時間反応した。次に、５０℃まで冷却した後に、ホルムアルデヒド１０．５質量部を添加し、１００℃で６時間反応した。その後、７０℃まで冷却し、水１４７質量部を加えて、スルホン化ビスフェノールＳのホルマリン縮合物の含有量が４０質量％である前処理剤２（スルホン化ビスフェノールＳのホルマリン縮合物を含む水溶液）を得た。
【0071】
前処理剤３：分子量７，０００のポリアクリル酸ナトリウムを含む水溶液（日華化学株式会社製、商品名「ネオクリスタル７７０」、含有量４３質量％）を準備した。
【0072】
前処理剤４：ラウリルリン酸エステル（モノエステル及びジエステルの混合物）（東邦化学工業株式会社製、商品名「フォスファノールＭＬ－２００」、含有量１００％）を準備した。
【0073】
前処理剤５：反応容器に、分子量３，０００のポリエチレングリコール２００質量部、及びビス（２－ヒドロキシプロピル）テレフタレート４０質量部、ビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート４０質量部、５－スルホイソフタル酸ジメチルエステルナトリウム１０質量部、酢酸亜鉛０．０５質量部、三酸化アンチモン０．０５質量部を入れ、減圧下（１０ｍｍＨｇ）にて２００℃で２時間反応した。１５０℃まで冷却後モノエチレングリコール１５０質量部を加え、さらに９０℃まで冷却し、熱水２５５９．９質量部を加えて、スルホニル基を有するポリエステル樹脂の含有量が１０質量％である前処理剤５を得た。
【0074】
前処理剤６：反応容器に、ポリ（１，６－ヘキサンジオール）カーボネートを３００質量部、ジメチロールブタン酸１５質量部、メチルエチルケトン１００質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート５０質量部、ジブチルスズジラウレート０．１質量部、トリエチレンジアミン０．１質量部、を入れ、８０℃で３時間反応する。５０℃に冷却後、メチルエチルケトン１２０質量部、トリエチルアミン１０質量部を加える。水６３０質量部、エレミノールＭＯＮ－７（アニオン界面活性剤：ライオン製）１０質量部を加え、乳化分散を行う。４０℃で１時間反応後、減圧下で脱メチルエチルケトンを行い、カルボン酸基を有するポリウレタンの含有量が３７．５質量％である前処理剤６を得た。
【0075】
１．２ 前処理の実施
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３に関して、染色を行った繊維を、前処理剤を含む処理浴（繊維への付着量が処理剤換算で１、２又は５％ｏ．ｗ．ｆ．）に浸漬し、浴比１：１０、８０℃で２０分間の条件で処理した。処理後、１３０℃で２分間乾燥し、官能性繊維を得た。
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３に関して、染色を行った繊維を、前処理剤を含む処理浴（繊維への付着量が処理剤換算で１、２又は５％ｏ．ｗ．ｆ．）に浸漬し、浴比１：１０、８０℃で２０分間の条件で処理した。処理後、１３０℃で２分間乾燥し、官能性繊維を得た。
【0076】
１．３ ゼータ電位の測定
ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳＺ－１０００ＺＳ（大塚電子株式会社製）によって官能性繊維の表面のゼータ電位を測定した。尚、前処理前のポリエステルのゼータ電位は０．５ｍＶであった。
ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳＺ－１０００ＺＳ（大塚電子株式会社製）によって官能性繊維の表面のゼータ電位を測定した。尚、前処理前のポリエステルのゼータ電位は０．５ｍＶであった。
【0077】
２．抗菌・抗ウイルス性化合物の付与
本実施例で用いた抗菌・抗ウイルス性化合物は以下の通りである。
本実施例で用いた抗菌・抗ウイルス性化合物は以下の通りである。
【0078】
化合物Ａ：下記一般式（２）において、Ｒ８が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０がヒドロキシエチル基であり、ｎが１であり、ｍが２であり、ｌが１であり、Ｚ２がジブチルリン酸である化合物Ａ１と、下記一般式（２）において、Ｒ８が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０がヒドロキシエチル基であり、ｎが１であり、ｍが２であり、ｌが２であり、Ｚ２がブチルリン酸である化合物Ａ２との混合物（化合物Ａ１と化合物Ａ２とのモル比は１：１）。
【0079】
化合物Ｂ：下記一般式（２）において、Ｒ８が炭素数１６のアルキル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、ｎが１であり、ｍが２であり、ｌが１であり、Ｚ２がメチル硫酸である化合物。
【0080】
化合物Ｃ：下記一般式（３）において、Ｒ１１がエチレン基であり、Ｒ１２がメチル基であり、Ｒ１３がメチル基であり、Ｒ１４がプロピレン基であり、Ｒ１５がメチル基であり、Ｒ１６がメチル基であり、Ｒ１７がエチレン基であり、Ｚ３が塩素であり、重量平均分子量が３０，０００である高分子化合物。
【0081】
化合物Ｄ：下記一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４がプロピレン基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。
【0082】
化合物Ｅ：下記一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４がプロピレン基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。
【0083】
【化10】
【0084】
【化11】
【0085】
【化12】
【0086】
化合物Ａ～Ｅの合成条件は以下の通りとした。尚、以下の合成条件から明らかなように、化合物Ａ～Ｃについては、当該化合物を１５重量％含む溶液として使用し、化合物Ｄ及びＥについては、当該化合物を４０重量％含む溶液として使用した。
【0087】
２．１ 化合物Ａの合成条件
ｎ－ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから調整したモノ体／ジ体の混合比が約１／１のアルキルリン酸エステル１４３質量部と水５００質量部を反応容器に仕込み、ドデシルジメチルアミン２６０質量部を加えて中和した。この中和物のなかにエチレンオキサイド１００質量部を仕込み、１００℃で３時間反応させ、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を５０．０質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩が１５重量％となるように調整した。
ｎ－ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから調整したモノ体／ジ体の混合比が約１／１のアルキルリン酸エステル１４３質量部と水５００質量部を反応容器に仕込み、ドデシルジメチルアミン２６０質量部を加えて中和した。この中和物のなかにエチレンオキサイド１００質量部を仕込み、１００℃で３時間反応させ、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を５０．０質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩が１５重量％となるように調整した。
【0088】
２．２ 化合物Ｂの合成条件
反応容器にヘキサデシルジメチルアミン２１６質量部を仕込んだ。反応容器を５０℃に冷却しながら、ジメチル硫酸１００質量部を滴下しながら徐々に添加した。滴下終了後に１時間５０℃にて反応させた後、水６８４質量部を加えて、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩を３１．６質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩が１５重量％となるように調整した。
反応容器にヘキサデシルジメチルアミン２１６質量部を仕込んだ。反応容器を５０℃に冷却しながら、ジメチル硫酸１００質量部を滴下しながら徐々に添加した。滴下終了後に１時間５０℃にて反応させた後、水６８４質量部を加えて、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩を３１．６質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩が１５重量％となるように調整した。
【0089】
２．３ 化合物Ｃの合成条件
反応容器にテトラメチル―１，３―ジアミノプロパン２８０質量部と水４１０質量部、ジクロロエチルエーテル３１０質量部を入れ、９０℃で２０時間反応させた。６０℃に冷却後、水３３４３質量部を加え、高分子化合物を１５重量％含む組成物を得た。
反応容器にテトラメチル―１，３―ジアミノプロパン２８０質量部と水４１０質量部、ジクロロエチルエーテル３１０質量部を入れ、９０℃で２０時間反応させた。６０℃に冷却後、水３３４３質量部を加え、高分子化合物を１５重量％含む組成物を得た。
【0090】
２．４ 化合物Ｄの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルテトラデシルアミン２４０質量部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル５３９質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、テトラデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１１００質量部を得た。
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルテトラデシルアミン２４０質量部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル５３９質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、テトラデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１１００質量部を得た。
【0091】
２．５ 化合物Ｅの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部、エタノール７４４質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、オクタデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１２０４質量部を得た。
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部、エタノール７４４質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、オクタデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１２０４質量部を得た。
【0092】
３．官能性繊維に対する抗菌・抗ウイルス性化合物の付与
３．１ 参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３～１４
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３～１４に関して、上記のようにして得られた官能性繊維に対して、以下の手順で抗菌・抗ウイルス性化合物を付与した。
３．１ 参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３～１４
参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３～１４に関して、上記のようにして得られた官能性繊維に対して、以下の手順で抗菌・抗ウイルス性化合物を付与した。
【0093】
まず、上記の抗菌・抗ウイルス性化合物の溶液が３０ｇ／Ｌ（処理液１Ｌあたり、抗菌・抗ウイルス性化合物の溶液が３０ｇ含まれる）となるように処理液を調整し、処理浴を準備した。上記のようにして得られた官能性繊維を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
【0094】
３．２ 比較例１
官能性繊維に替えて前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を用いたこと以外は参考例１と同様にして処理を行い、繊維に対して抗菌・抗ウイルス性化合物を付与した。
官能性繊維に替えて前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を用いたこと以外は参考例１と同様にして処理を行い、繊維に対して抗菌・抗ウイルス性化合物を付与した。
【0095】
３．３ 比較例２
特許文献３（特開平４－２４１１７１号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ａの溶液が３０ｇ／Ｌ、ユニカレジン３８０－Ｋ（メラミン樹脂：ユニオン化学製）１．５ｇ／Ｌ、ユニカカタリストＰ－３（触媒：ユニオン化学製）０．５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
特許文献３（特開平４－２４１１７１号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ａの溶液が３０ｇ／Ｌ、ユニカレジン３８０－Ｋ（メラミン樹脂：ユニオン化学製）１．５ｇ／Ｌ、ユニカカタリストＰ－３（触媒：ユニオン化学製）０．５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
【0096】
３．４ 比較例３
特許文献４（特開昭６２－１７７２８４号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ｅの溶液が３０ｇ／Ｌ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド３モル付加物の硫酸エステルＮａ塩５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
特許文献４（特開昭６２－１７７２８４号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ｅの溶液が３０ｇ／Ｌ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド３モル付加物の硫酸エステルＮａ塩５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。
【0097】
３．５ 比較例４
特許文献６（特開２０１９－０７７６３８号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ｅの溶液が３０ｇ／Ｌ、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物３０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。尚、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸をモル比率でそれぞれ４２％、１７％、４１％となるように共重合させたアクリル酸エステル共重合物の水分散物であり、固形分が３０％である。
特許文献６（特開２０１９－０７７６３８号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性繊維を得た。具体的には、化合物Ｅの溶液が３０ｇ／Ｌ、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物３０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。前処理が施されていないポリエステル（ＰＥＴ）を処理浴に浸漬させ、絞り率１１０％にて処理し、次いで、１３０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。尚、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸をモル比率でそれぞれ４２％、１７％、４１％となるように共重合させたアクリル酸エステル共重合物の水分散物であり、固形分が３０％である。
【0098】
３．６ 比較例５
抗菌・抗ウイルス性化合物を付与せずに官能性繊維そのものの抗菌・抗ウイルス性を評価した。
抗菌・抗ウイルス性化合物を付与せずに官能性繊維そのものの抗菌・抗ウイルス性を評価した。
【0099】
４．洗濯
ＪＩＳ Ｌ１９３０（２０１４） Ｃ４Ｇ法に準じて、抗菌・抗ウイルス性繊維を洗濯した。洗剤はＪＡＦＥＴ標準配合洗剤（繊維評価技術評議会製）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．３３ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を１０回行った。
ＪＩＳ Ｌ１９３０（２０１４） Ｃ４Ｇ法に準じて、抗菌・抗ウイルス性繊維を洗濯した。洗剤はＪＡＦＥＴ標準配合洗剤（繊維評価技術評議会製）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．３３ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を１０回行った。
【0100】
５．耐久抗菌性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９０２（２０１５）定量試験（８．２菌液吸収法）により抗菌活性値を測定し、洗濯前後における抗菌・抗ウイルス性繊維の抗菌性能を評価した。使用菌として黄色ぶどう球菌Staphylococcus aureus NBRC12732および、肺炎桿菌Klebsiella pneumoniae NBRC13277を用いた。結果を下記表１、２に示す。表１、２に示される活性値が高いもの程、抗菌性に優れる。
ＪＩＳ Ｌ１９０２（２０１５）定量試験（８．２菌液吸収法）により抗菌活性値を測定し、洗濯前後における抗菌・抗ウイルス性繊維の抗菌性能を評価した。使用菌として黄色ぶどう球菌Staphylococcus aureus NBRC12732および、肺炎桿菌Klebsiella pneumoniae NBRC13277を用いた。結果を下記表１、２に示す。表１、２に示される活性値が高いもの程、抗菌性に優れる。
【0101】
６．耐久抗ウイルス性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９２２（２０１６）により抗ウイルス活性値を測定し、抗菌・抗ウイルス繊維の抗ウイルス性能を評価した。使用ウイルスとして、Ａ型インフルエンザウイルス（H3N2） ATCC VR-1679を使用した。抗ウイルス活性値=log(Va)-log(Vc)として評価した。結果を下記表１、２に示す。抗菌性と同様に、表１、２に示される活性値が高いものほど抗ウイルス性に優れる。尚、ＪＩＳにおいては、抗ウイルス性の活性値が２．０以上の場合を効果ありとしているが、活性値２．０以下でもウイルスは減少する。本実施例では活性値が１．５でも抗ウイルス効果があるものと判定する。
ＪＩＳ Ｌ１９２２（２０１６）により抗ウイルス活性値を測定し、抗菌・抗ウイルス繊維の抗ウイルス性能を評価した。使用ウイルスとして、Ａ型インフルエンザウイルス（H3N2） ATCC VR-1679を使用した。抗ウイルス活性値=log(Va)-log(Vc)として評価した。結果を下記表１、２に示す。抗菌性と同様に、表１、２に示される活性値が高いものほど抗ウイルス性に優れる。尚、ＪＩＳにおいては、抗ウイルス性の活性値が２．０以上の場合を効果ありとしているが、活性値２．０以下でもウイルスは減少する。本実施例では活性値が１．５でも抗ウイルス効果があるものと判定する。
【0102】
【表1】
【0103】
【表2】
【0104】
表１、２に示される結果から明らかなように、抗菌・抗ウイルス化合物を付与する繊維として、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有する官能性繊維を用いた場合、洗濯前後において、抗菌性及び抗ウイルス性のいずれについても高い活性値を維持でき、高い耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を確保できる（参考例１～９、実施例１０～１２、参考例１３～１４）。
【0105】
一方で、抗菌・抗ウイルス化合物を付与する繊維として、上記の所定の官能基を有しない繊維を用いた場合、洗濯前と洗濯後とで、抗菌性及び抗ウイルス性が大きく低下する（比較例１）。特に抗ウイルス性については、洗濯後に実質的に失われてしまう。
【0106】
抗菌・抗ウイルス化合物とともに、メラミン樹脂や硫酸塩界面活性剤やポリアクリル酸／アクリルエチル共重合体を併用した場合、繊維に対する抗菌・抗ウイルス化合物の定着性が向上するものの、十分な耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性は確保できない（比較例２～４）。特に抗ウイルス性については、洗濯後に実質的に失われてしまう。
【0107】
以上のことから、以下の要件を満たす製造方法によって、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れる繊維を製造可能であるといえる。
（１）抗菌・抗ウイルス性化合物として第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物を用いること。
（２）抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する繊維として、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、Ｍ１が一価のカチオンであり、Ｍ２が一価のカチオンであり、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基である、官能性繊維を用いること。
（１）抗菌・抗ウイルス性化合物として第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物を用いること。
（２）抗菌・抗ウイルス性化合物を付与する繊維として、－ＳＯ３・Ｍ１で示される官能基、－ＣＯＯ・Ｍ２で示される官能基、及び、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ１）（ＯＸ２）で示される官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基を有し、Ｍ１が一価のカチオンであり、Ｍ２が一価のカチオンであり、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立に、一価のカチオン又は炭素数１～２２のアルキル基である、官能性繊維を用いること。