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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-09-19
(45)【発行日】2024-09-30
(54)【発明の名称】化合物、屈折率向上剤及び重合体
(51)【国際特許分類】
C07C 43/215 20060101AFI20240920BHJP
C07C 43/23 20060101ALI20240920BHJP
C07C 69/54 20060101ALI20240920BHJP
C08F 16/32 20060101ALI20240920BHJP
C08F 20/20 20060101ALI20240920BHJP
C07D 303/27 20060101ALN20240920BHJP
C08G 59/06 20060101ALN20240920BHJP
【ＦＩ】
C07C43/215 CSP
C07C43/23 F
C07C69/54 B
C07C69/54 Z
C08F16/32
C08F20/20
C07D303/27
C08G59/06
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2023571960
(86)(22)【出願日】2023-06-26
(86)【国際出願番号】 JP2023023674
(87)【国際公開番号】W WO2024004962
(87)【国際公開日】2024-01-04
【審査請求日】2023-11-20
(31)【優先権主張番号】P 2022104012
(32)【優先日】2022-06-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】391052574
【氏名又は名称】三光株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100115255
【弁理士】
【氏名又は名称】辻丸 光一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100201732
【弁理士】
【氏名又は名称】松縄 正登
(74)【代理人】
【識別番号】100154081
【弁理士】
【氏名又は名称】伊佐治 創
(74)【代理人】
【識別番号】100227019
【弁理士】
【氏名又は名称】安 修央
(72)【発明者】
【氏名】小宮 直城
【審査官】早川 裕之
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－０１２８２８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５８－１７０７７４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０２－１１１７４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－１８８６２５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－２４７７５５（ＪＰ，Ａ）
【文献】HAY, A. S. et al.，Photosensitive polyacetylenes，Jounal of Polymer Science Part B: Polymer Letters，1970年02月，Vol.8, No.2，pp.97-99
【文献】KIM, W. and HAY, A. S.，Synthesis of Soluble Poly(ether imide)s from Bis(ether anhydride)s Containing Bulky Substituents，Macromolecules，1993年09月27日，Vol.26, No.20，pp.5275-5280
【文献】GOTO, K. et al.，Polymer Design for Thermally Stable Polyimides with Low Dielectric Constant，Macromolecular Symposia，2003年10月06日，Vol.199, No.1，pp.321-332
【文献】安藤慎治，光学ポリマーの屈折率制御：理論予測と分子設計の手法，光学，2015年08月，44巻, 8号，pp.298-303
【文献】加藤真理子, 伊藤浩志，フルオレン含有ポリエステル光学樹脂の成形加工性と光学特性，成形加工，2012年01月20日，Vol.24, No.2，pp.46-50
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ ４３／２１５
Ｃ０７Ｃ ４３／２３
Ｃ０７Ｃ ６９／５４
Ｃ０７Ｄ ３０３／２７
Ｃ０８Ｆ １６／３２
Ｃ０８Ｆ ２０／２０
Ｃ０８Ｇ ５９／０６
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式（１）で表される化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。【化1】
Ａは、単結合であり、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ重合性官能基であり、互いに同一でも異なっていてもよく、
前記化学式（１）中、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して、下記化学式（２）、（４）、又は（５）の基で表される置換基である。
【化2】
＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、
ｎは、０又は１の整数である。
【化4】
Ｄは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
ｍは、１～３の整数であり、
Ｄが複数の場合は、各Ｄは互いに同一でも異なっていてもよい。
【化5】
Ｅは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
Ｆは、水素原子又はメチル基であり、
ｌは、０であり、
Ｅが複数の場合は、各Ｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
【請求項2】
前記化学式（４）中、Ｄが、イソプロピレン基である、請求項１記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
【請求項3】
請求項１又は２記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含むモノマー成分、及び前記モノマー成分の重合体の少なくとも一方を含む、樹脂材料の屈折率を向上させるための屈折率向上剤。
【請求項4】
請求項１又は２記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含むモノマー成分の重合体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、屈折率向上剤及び重合体に関する。
【背景技術】
【0002】
ビフェノール類及びビスフェノール類は様々な化合物が検討されている。さらに、特許文献１では、そのビフェノール類又はビスフェノール類に重合性の官能基を導入し、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリブチラール樹脂、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用プリズムレンズシート、光ファイバー、光ディスク等の光学用物品の高屈折率の樹脂材料などへの使用が提案されている。特許文献１の一般式（１）で表される化合物は、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用プリズムレンズシート、光ファイバー、光ディスク等の光学用物品の高屈折率の樹脂材料などとして有用な新規の重合性モノマーである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】ＷＯ２０１６／００２６０７Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、特許文献１に記載されているような用途の中で、高屈折率の樹脂材料は薄型化がされており、樹脂の更なる高屈折率化が求められている。
【0005】
そこで、本発明は、高屈折率の樹脂材料を提供可能な化合物、屈折率向上剤及び重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
前記目的を達成するために、本発明の化合物は、下記化学式（１）で表される化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩である。
【0007】
【化1】
【0008】
前記化学式（１）中、
Ａは、単結合、２価の炭化水素基、又はスルホニル基であり、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよく、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ重合性官能基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａは、単結合、２価の炭化水素基、又はスルホニル基であり、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよく、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ重合性官能基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
【0009】
本発明の屈折率向上剤は、前記本発明の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含む屈折率向上剤である。
【0010】
本発明の重合体は、前記本発明の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含むモノマー成分の重合体である。
【発明の効果】
【0011】
本発明によれば、高屈折率の樹脂材料を提供可能な化合物、屈折率向上剤及び重合体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0012】
【発明を実施するための形態】
【0013】
つぎに、本発明について、例を挙げてさらに具体的に説明する。ただし、本発明は、以下の説明により、なんら限定されない。
【0014】
本発明において、化合物（例えば、前記化学式（１）で表される化合物等）に互変異性体又は立体異性体（例：幾何異性体、配座異性体及び光学異性体）等の異性体が存在する場合は、特に断らない限り、いずれの異性体も本発明に用いることができる。また、化合物が塩を形成し得る場合は、特に断らない限り、前記塩も本発明に用いることができる。前記塩は、酸付加塩でも良いが、塩基付加塩でも良い。さらに、前記酸付加塩を形成する酸は無機酸でも有機酸でも良く、前記塩基付加塩を形成する塩基は無機塩基でも有機塩基でも良い。前記無機酸としては、特に限定されないが、例えば、硫酸、リン酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、次亜フッ素酸、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜フッ素酸、亜塩素酸、亜臭素酸、亜ヨウ素酸、フッ素酸、塩素酸、臭素酸、ヨウ素酸、過フッ素酸、過塩素酸、過臭素酸、及び過ヨウ素酸等が挙げられる。前記有機酸も特に限定されないが、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、ｐ－ブロモベンゼンスルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸及び酢酸等が挙げられる。前記無機塩基としては、特に限定されないが、例えば、水酸化アンモニウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩等が挙げられ、より具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシウム及び炭酸カルシウム等が挙げられる。前記有機塩基も特に限定されないが、例えば、エタノールアミン、トリエチルアミン及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン等が挙げられる。これらの塩の製造方法も特に限定されず、例えば、前記化合物に、前記のような酸や塩基を公知の方法により適宜付加させる等の方法で製造することができる。
【0015】
また、本発明において、鎖状置換基（例えば、アルキル基、アルキレン基、不飽和脂肪族炭化水素基等の炭化水素基）は、特に断らない限り、直鎖状でも分枝状でも良く、その炭素数は、特に限定されないが、例えば、１～４０、１～３２、１～２４、１～１８、１～１２、１～６、１～４、又は１～２（不飽和炭化水素基の場合は２以上）であっても良い。また、本発明において、環状の基（例えば、アリール基、ヘテロアリール基等）の環員数（環を構成する原子の数）は、特に限定されないが、例えば、５～３２、５～２４、６～１８、６～１２、又は６～１０であっても良い。また、置換基等に異性体が存在する場合は、特に断らない限り、どの異性体でも良く、例えば、単に「ナフチル基」という場合は、１－ナフチル基でも２－ナフチル基でも良い。
【0016】
［１．本発明の化合物及びその製造方法等］
本発明の化合物は、前述のとおり、前記化学式（一般式）（１）で表される２，６－ジフェニルフェノール骨格を有する化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩である。また、本発明の化合物は、前記化学式（１）に示すとおり、重合性官能基であるＸ１及びＸ２を含んでいるので、重合してポリマー（重合体）を形成可能である。本発明の化合物は、それ自体が高い屈折率を有し、このため、重合することにより高屈折率の樹脂材料を提供可能である。
本発明の化合物は、前述のとおり、前記化学式（一般式）（１）で表される２，６－ジフェニルフェノール骨格を有する化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩である。また、本発明の化合物は、前記化学式（１）に示すとおり、重合性官能基であるＸ１及びＸ２を含んでいるので、重合してポリマー（重合体）を形成可能である。本発明の化合物は、それ自体が高い屈折率を有し、このため、重合することにより高屈折率の樹脂材料を提供可能である。
【0017】
以下において、前記一般式（１）で表される化合物の合成（製造）方法について、例を挙げて説明する。
【0018】
前記一般式（１）においてＡが単結合である化合物は、例えば、下記化学式（６）で表される化合物（以下、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」ともいう）を原料に用いて合成（製造）することができる。
【0019】
【化6】
【0020】
「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」は、例えば、Bul. Korean Chem. Soc. 1999, Vol.20, No.4, pp. 469-472に記載の方法で合成できるが、この方法に限定されず、その他の任意の方法で合成してもよい。
【0021】
前記一般式（１）において、Ａがメチレン基の化合物は、例えば、下記化学式（７）で表される化合物（以下、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」ともいう）を原料に用いて合成（製造）することができる。
【0022】
【化7】
【0023】
「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」は、例えば、European Polymer Journal, 1970, Vol.6, pp. 1339-1346に記載の方法で合成できるが、この方法に限定されず、その他の任意の方法で合成してもよい。
【0024】
前記一般式（１）において、Ａは、前述のとおり、単結合、２価の炭化水素基、又はスルホニル基であり、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい。Ａにおいて、前記２価の炭化水素基は、２価の鎖状の炭化水素基又は２価の脂環式炭化水素基であってもよい。Ａにおいて、前記２価の鎖状の炭化水素基は、直鎖状でも分枝状でも飽和でも不飽和でもよい。前記２価の鎖状の炭化水素基は、例えば、直鎖又は分枝アルキレン基、直鎖または分枝アルケニレン基、直鎖または分枝アルキニレン基等が挙げられる。前記２価の鎖状の炭化水素基は、例えば、炭素数１～４の２価の炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基など）、１つのメチルが付加した炭素数２～５の２価の炭化水素基（例えば、メチルメチレン基など）、２つのメチルが付加した炭素数３～６の２価の炭化水素基（ジメチルメチレン基など）などの基が挙げられ、メチレン基が特に好ましい。
【0025】
前記一般式（１）中のＡにおいて、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、前述のとおり、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい。また、前記一般式（１）中のＡにおいて、前記２価の鎖状の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、前述のとおり、それぞれ独立して、メチル基又はフェニル基で置換されていてもよい。前記Ａは、例えば、１つのフェニル基が付加した（すなわち、水素原子の１つがフェニル基で置換された）炭素数７～１０の２価の炭化水素基であってもよい。前記１つのフェニル基が付加した炭素数７～１０の２価の炭化水素基としては、例えば、フェニルメチレン基などが挙げられる。前記Ａは、例えば、２つのフェニル基が付加した（すなわち、水素原子の２つがフェニル基で置換された）炭素数１３～１６の２価の炭化水素基であってもよい。前記２つのフェニル基が付加した炭素数１３～１６の２価の炭化水素基としては、例えば、ジフェニルメチレン基などが挙げられる。前記Ａは、例えば、メチル基及びフェニル基が付加した（すなわち、水素原子の１つ以上がメチル基で置換され、かつ水素原子の１つ以上がフェニル基で置換された）炭素数２価の炭素数８～１１の炭化水素基であってもよい。前記メチル基及びフェニル基が付加した炭素数２価の炭素数８～１１の炭化水素基としては、例えば、メチルフェニルメチレン基などが挙げられる。前記Ａにおいて、前記２価の鎖状の炭化水素基における水素原子の１つ以上がメチル基又はフェニル基で置換された基としては、特に、フェニルメチレン基、又はジフェニルメチレン基が好ましい。
【0026】
前記一般式（１）中のＡは、前述のとおり、２価の脂環式炭化水素基であってもよく、例えば、シクロアルキレン基が挙げられる。前記シクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、シクロへキシレン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられる。前記シクロペンチレン基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基が挙げられる。前記シクロへキシレン基としては、例えば、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基が挙げられる。
【0027】
前記一般式（１）中のＡは、単結合又はメチレン基が好ましい。また、前記一般式（１）中のＡとして、前述のとおり、スルホニル基を選択することもできる。
【0028】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２は、前述のとおり、互いに同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。前記重合性官能基としては、例えば、水酸基を含む官能基、アミノ基を含む官能基、カルボニル基を含む官能基、エポキシ基を含む官能基、アルケニル基を含む官能基、不飽和カルボン酸残基を含む官能基、イソシアナート基（－ＮＣＯ基）を含む官能基等が挙げられる。
【0029】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２が下記化学式（２）で表される場合は、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム１又は下記スキーム２に表す方法で合成できる。下記スキーム１又は下記スキーム２に表す方法は、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」（化合物（６））又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」（化合物（７））と、ハロビニル又はハロアリルとを反応させる方法である。反応条件は特に限定されず、例えば、無溶媒で反応させても有機溶媒中で反応させてもよいし、触媒を用いて反応させてもよいし、無触媒で反応させてもよい。
【0030】
【化2】
【0031】
【化S1】
【0032】
【化S2】
【0033】
前記化学式（２）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、ｎは、０又は１の整数である。
【0034】
前記ハロビニル又はハロアリルとしては、特に限定されないが、例えば、塩化ビニル、臭化ビニル、塩化アリル、臭化アリル等が例示できる。
【0035】
前記ハロビニル又はハロアリルの総使用量も特に限定されないが、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」に対して、１～６倍モル量であることが好ましく、２～４倍モル量であることがより好ましい。
【0036】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２が下記化学式（３）で表される場合は、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム３又は下記スキーム４に表す方法で合成できる。下記スキーム３又は下記スキーム４に表す方法は、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」（化合物（６））又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」（化合物（７））と、エピハロヒドリンとを反応させる方法である。反応条件は特に限定されず、例えば、無溶媒で反応させても有機溶媒中で反応させてもよいし、触媒を用いて反応させてもよいし、無触媒で反応させてもよい。
【0037】
【化3】
【0038】
【化S3】
【0039】
【化S4】
【0040】
前記化学式（３）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手である。
【0041】
前記化学式（１）中、Ａが単結合である場合は、Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方は、前記化学式（３）以外の置換基であってもよく、Ｘ１及びＸ２のいずれのが、前記化学式（３）以外の置換基であってもよい。
【0042】
前記エピハロヒドリンとしては、特に限定されないが、例えば、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン等が例示できる。
【0043】
前記エピハロヒドリンの総使用量も特に限定されないが、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」に対して、１～１２倍モル量であることが好ましく、特に、２～１０倍モル量であることがより好ましい。
【0044】
前記スキーム３及び前記スキーム４の前記工程において、反応温度は特に限定されないが、－１０℃～１５０℃であることが好ましい。反応温度が高すぎると副生成物が生じる可能性があり、且つ、反応温度が低すぎると反応時間がかかり過ぎる。前記反応温度は、２０℃～１３０℃であることがより好ましい。また、前記工程の反応時間は、特に限定されず、反応温度に応じて調節できるが、１～１５時間であることが好ましい。
【0045】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２が下記化学式（４）で表される場合は、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム５又は下記スキーム６に表す方法で合成できる。下記スキーム５又は下記スキーム６に表す方法は、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」（化合物（６））又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」（化合物（７））と、エチレンオキサイド、炭酸エチレン、プロピレンオキサイド、及び炭酸プロピレンからなる群から選択される１種類以上とを反応させを反応させる方法である。反応条件は特に限定されず、例えば、無溶媒で反応させても有機溶媒中で反応させてもよいし、触媒を用いて反応させてもよいし、無触媒で反応させてもよい。
【0046】
【化4】
【0047】
【化S5】
【0048】
【化S6】
【0049】
前記化学式（４）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、Ｄは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、ｍは、１～３の整数であり、Ｄが複数の場合は、各Ｄは互いに同一でも異なっていてもよい。また、Ｄは、例えば、イソプロピレン基であってもよい。
【0050】
前記エチレンオキシド、炭酸エチレン、プロピレンオキシド及び炭酸プロピレンの総使用量は、特に限定されないが、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」に対して、例えば、ｍが１の場合１～３倍モル量、ｍが２の場合は３～５倍モル量、ｍが３の場合は５～６倍モル量であることが好ましい。
【0051】
前記スキーム５及び前記スキーム６の前記工程において、反応温度は、特に限定されないが、－２０℃～２００℃であることが好ましい。反応温度が高すぎると副生成物が生じる可能性があり、且つ、反応温度が低すぎると反応時間がかかり過ぎる。前記反応温度は、０℃～１８０℃であることがより好ましい。また、前記工程の反応時間は、特に限定されず、反応温度に応じて調節することが好ましいが、１～１８時間であることが好ましい。
【0052】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２が下記化学式（５）で表され、前記化学式（５）中のｌが０である場合は、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム７又は下記スキーム８に表す方法で合成できる。下記スキーム７又は下記スキーム８に表す方法は、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」（化合物（６））又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」（化合物（７））と、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロリド、又はジ（メタ）アクリル酸無水物からなる群から選択される１種類以上とを反応させる方法である。反応条件は特に限定されず、例えば、無溶媒で反応させても有機溶媒中で反応させてもよいし、触媒を用いて反応させてもよいし、無触媒で反応させてもよい。なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル及びメタクリルの少なくとも一方」を表す。例えば、「（メタ）アクリル酸」は、「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも一方」を表す。「（メタ）アクリル酸クロリド」は、「アクリル酸クロリド及びメタクリル酸クロリドの少なくとも一方」を表す。「ジ（メタ）アクリル酸無水物」は、「ジアクリル酸無水物及びジメタクリル酸無水物の少なくとも一方」を表す。
【0053】
【化5】
【0054】
【化S7】
【0055】
【化S8】
【0056】
前記化学式（５）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、Ｅは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、Ｆは、水素原子又はメチル基であり、ｌは、０～３の整数であり、Ｅが複数の場合は、各Ｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
【0057】
前記（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロリド又はジ（メタ）アクリル酸無水物の総使用量は、特に限定されないが、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」対して、１～６倍モル量であることが好ましく、２～４倍モル量であることがより好ましい。
【0058】
前記スキーム７及び前記スキーム８の前記工程において、反応温度は特に限定されないが、－２０℃～１００℃であることが好ましい。反応温度が高すぎると副生成物が生じる可能性があり、且つ、反応温度が低すぎると反応時間がかかり過ぎる。前記反応温度は、－１０℃～４０℃であることがより好ましい。また、前記工程の反応時間は、特に限定されず、反応温度に応じて調節することが好ましいが、１～８時間であることが好ましい。
【0059】
前記一般式（１）中の重合性官能基Ｘ１及びＸ２が前記化学式（５）で表され、前記化学式（５）中のｌが１～３である場合は、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム９又は下記スキーム１０に表す方法で合成できる。下記スキーム９又は下記スキーム１０に表す方法は、前記スキーム５により前記化合物（６）－３を合成し、又は前記スキーム６により前記化合物（７）－３を合成した後に、前記化合物（６）－３又は前記化合物（７）－３と、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロリド、又はジ（メタ）アクリル酸無水物からなる群から選択される１種類以上とを反応させる方法である。反応条件は特に限定されず、例えば、無溶媒で反応させても有機溶媒中で反応させてもよいし、触媒を用いて反応させてもよいし、無触媒で反応させてもよい。
【0060】
【化5】
【0061】
【化S9】
【0062】
【化S10】
【0063】
前記スキーム９及び前記スキーム１０において、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロリド又はジ（メタ）アクリル酸無水物の総使用量は、特に限定されないが、「Ｂｉｓ－ＤＰＰ」又は「Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ」に対して、１～６倍モル量であることが好ましく、２～４倍モル量であることがより好ましい。
【0064】
前記スキーム９及び前記スキーム１０において、前記化合物（６）－３又は前記化合物（７）－３と、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロリド、又はジ（メタ）アクリル酸無水物からなる群から選択される１種類以上とを反応させる工程の反応温度は、特に限定されないが、－２０℃～２００℃であることが好ましい。反応温度が高すぎると副生成物が生じる可能性があり、且つ、反応温度が低すぎると反応時間がかかり過ぎる。前記反応温度は、－１０℃～１４０℃であることがより好ましい。また、前記工程の反応時間は、特に限定されず、反応温度に応じて調節することが好ましいが、１～２０時間であることが好ましい。
【0065】
前記スキーム１～１０の反応に溶媒を用いる場合、前記溶媒としては、特に限定されないが、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル等のエステル；ジクロロメタン、トリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミドが例示できる。前記有機溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【0066】
前記スキーム１～１０の反応に触媒を用いる場合、前記触媒は、特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物やテトラメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の塩基性化合物、塩酸、硫酸等の無機酸；酢酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩又は炭酸水素塩等の無機塩基；モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアミンが例示できる。前記触媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【0067】
前記スキーム１～１０の反応において、各段階の反応の終了後は、例えば、それぞれの化合物の物性、使用した原料や有機溶剤の種類及び量を考慮し、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、それぞれの化合物を取り出せばよい。具体的には、例えば、適宜必要に応じて、濾過、洗浄、抽出、ｐＨ調製、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、それぞれの化合物を取り出せばよい。また、取り出したそれぞれの化合物は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶剤による結晶の攪拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて１回以上行うことで、精製してもよい。
【0068】
本発明の化合物は、重合性官能基を有するため、重合させて重合体（ポリマー）とすることで、前記重合体により形成された樹脂材料を製造することが可能である。前記重合体は、本発明の化合物単独の重合体でもよいし、他のモノマー成分との共重合体でもよい。重合反応の条件（反応温度、反応時間等）も特に限定されず、例えば、本発明の化合物が有する重合性官能基の種類等に応じ、公知の重合反応の条件を参考にして適宜設定してもよい。前記重合反応は、例えば、本発明の化合物単体で、又はその他の化合物（前記他のモノマー成分等）を共存させ、任意に溶剤、触媒等を加えて反応させることで行なってもよい。
【実施例】
【0069】
以下、本発明の実施例（合成例を含む）について、比較例と併せて示す。ただし、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例中において、「部」は、特に断らない限り「質量部」を表し、「％」は、特に断らない限り「質量％」を表す。
【0070】
以下の実施例及び参考例に示した各物性値は、下記の方法により測定した。
【0071】
１Ｈ－ＮＭＲは、内部標準としてトリメチルシラン（ＴＭＳ）を用い、溶媒として重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を用いて、日本電子株式会社製 ＪＮＭ－ＥＣＺ４００（商品名）装置にて記録した。
【0072】
融点は、株式会社島津製作所製 ＤＳＣ－５０（商品名）装置により測定した。
【0073】
平均分子量は、株式会社島津製作所製 ＬＣ－２０ＡＤ（商品名）装置にて測定し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレン換算値として求めた。
【0074】
赤外吸収測定（ＩＲ）は、株式会社島津製作所製 赤外分光光度計 ＩＲＡｆｆｉｎｉｔｙ－１Ｓ（商品名）装置を用いて、ＡＴＲ法にて測定した。
【0075】
屈折率は、以下のようにして測定した。まず、１－ブロモナフタレン又はＮ－メチル－２－ピロリドン（以下、「ＮＭＰ」ともいう）に屈折率の測定対象物質である化合物を溶解して５重量％又は１０重量％溶液を調整した。つぎに、各調整液と、対照として溶媒である１－ブロモナフタレン又はＮＭＰとの屈折率を、株式会社アタゴ製 ＤＲ－２Ｍ（商品名）装置を用いて測定した。その測定により得られた３点の測定値から近似直線を導いた。その近似直線から屈折率の測定対象物質である各化合物の１００重量％の値を読み取り、屈折率の値とした。
【0076】
［合成例１：化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）の合成］
３０００ｍＬの４ツ口フラスコに、２，６－ジフェニルフェノール（以下「ＤＰＰ」ともいう）４００．０ｇ（１．６２ｍｏｌ）、ベンゾニトリル８００．０ｇ、及び塩化銅（１）４７．０ｇを仕込み、空気を吹き込みながら６５℃程度に昇温して４８時間撹拌した。その後、前記４ツ口フラスコを冷却して室温まで温度を下げ、その後にメタノール８００．０ｇと３５％塩酸５０．０ｇを滴下した。その後、析出した結晶を固液分離して緑色の結晶３３０．８ｇを得た。
３０００ｍＬの４ツ口フラスコに、２，６－ジフェニルフェノール（以下「ＤＰＰ」ともいう）４００．０ｇ（１．６２ｍｏｌ）、ベンゾニトリル８００．０ｇ、及び塩化銅（１）４７．０ｇを仕込み、空気を吹き込みながら６５℃程度に昇温して４８時間撹拌した。その後、前記４ツ口フラスコを冷却して室温まで温度を下げ、その後にメタノール８００．０ｇと３５％塩酸５０．０ｇを滴下した。その後、析出した結晶を固液分離して緑色の結晶３３０．８ｇを得た。
【0077】
得られた前記緑色の結晶は、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにより、下記化合物（６）と下記化合物（６Ｘ）との混合物であることを確認した。
【0078】
【化6】
【0079】
【化6X】
【0080】
２Ｌの４ツ口フラスコに前記緑色の結晶（化合物（６）及び（６Ｘ）の混合物）３３０．８ｇ、キシレン８６４．０ｇ、及びヒドラジン・一水和物８１．１ｇ（１．６２ｍｏｌ）を仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、７０℃程度で３時間反応を行った。その後、水洗及び共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶３４６．０ｇ（収率８７．１％）を得た。この白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにより測定したところ、前記化学式（６）で表される化合物（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）であることを確認した。化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）の融点は１９８℃、屈折率は１．７０５であった。
【0081】
［合成例２：化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ‐Ｆ）の合成］
１０００ｍＬの４ツ口フラスコに、ＤＰＰ２４６．３ｇ（１．００ｍｏｌ）、トルエン１８３．２ｇ、及びメタンスルホン酸２４．６ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、９０℃に昇温した。つぎに、純度９４％のパラホルムアルデヒド１４．４ｇ（０．４５ｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加え、さらに３時間撹拌した。その後、釜温度を冷却し、析出した結晶を固液分離して白色の結晶１６３．４ｇを得た。この白色の結晶をキシレン４３０．２ｇで溶解し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１４０．８ｇ（収率６２．０％、パラホルムアルデヒド換算）を得た。その白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲにより測定することにより、前記化学式（７）で表される化合物（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）であることを確認した。化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）の融点は２０４～２０７℃、屈折率は１．６８９であった。
１０００ｍＬの４ツ口フラスコに、ＤＰＰ２４６．３ｇ（１．００ｍｏｌ）、トルエン１８３．２ｇ、及びメタンスルホン酸２４．６ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、９０℃に昇温した。つぎに、純度９４％のパラホルムアルデヒド１４．４ｇ（０．４５ｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加え、さらに３時間撹拌した。その後、釜温度を冷却し、析出した結晶を固液分離して白色の結晶１６３．４ｇを得た。この白色の結晶をキシレン４３０．２ｇで溶解し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１４０．８ｇ（収率６２．０％、パラホルムアルデヒド換算）を得た。その白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲにより測定することにより、前記化学式（７）で表される化合物（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）であることを確認した。化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）の融点は２０４～２０７℃、屈折率は１．６８９であった。
【0082】
［実施例１：化合物（６）－１ａの合成］
３００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）１４．７ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、アセトン１４７．０ｇ、４８％水酸化ナトリウム５．３ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．２８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら５５℃に昇温した。つぎに、塩化アリル９．２ｇ（０．１２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。さらに、攪拌を続けながら５時間反応を行った。その後、過剰量の塩化アリルを留去した後、キシレン４８．６ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１４．２ｇ（収率８３．０％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－１ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－１ａの融点は１９２～１９４℃、屈折率は１．６６４であった。
３００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）１４．７ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、アセトン１４７．０ｇ、４８％水酸化ナトリウム５．３ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．２８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら５５℃に昇温した。つぎに、塩化アリル９．２ｇ（０．１２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。さらに、攪拌を続けながら５時間反応を行った。その後、過剰量の塩化アリルを留去した後、キシレン４８．６ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１４．２ｇ（収率８３．０％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－１ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－１ａの融点は１９２～１９４℃、屈折率は１．６６４であった。
【0083】
【化6-1a】
【0084】
化合物（６）－１ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0085】
化合物（６）－１ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６７－７．６５（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６１（ｓ、４Ｈ），σ７．４５－７．４２（ｔ、８Ｈ），σ７．３８－７．３４（ｔｔ、４Ｈ），σ５．４９－５．３９（ｍ、２Ｈ），σ４．８９－４．８１（ｄｄ、４Ｈ），σ３．７８－３．７６（ｄｄ、４Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６７－７．６５（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６１（ｓ、４Ｈ），σ７．４５－７．４２（ｔ、８Ｈ），σ７．３８－７．３４（ｔｔ、４Ｈ），σ５．４９－５．３９（ｍ、２Ｈ），σ４．８９－４．８１（ｄｄ、４Ｈ），σ３．７８－３．７６（ｄｄ、４Ｈ）
【0086】
［実施例２：化合物（６）－２の合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）１９．６ｇ（０．０４０ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン２９．６ｇ（０．６４ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．３７ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃に昇温し、その温度でさらに３時間撹拌を行った。その後、過剰量のエピクロロヒドリンを留去した後、トルエン４０．０ｇを加え、釜温度１００℃で４８%水酸化ナトリウム１４．２ｇ（０．１７ｍｏｌ）を滴下し、９時間撹拌した。その後、トルエン３０．０ｇを追加し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１８．２ｇ（収率７５．５％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、前記化学式（６）－２で表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－２の融点は２０１～２０２℃、屈折率は１．６６９であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）１９．６ｇ（０．０４０ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン２９．６ｇ（０．６４ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．３７ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃に昇温し、その温度でさらに３時間撹拌を行った。その後、過剰量のエピクロロヒドリンを留去した後、トルエン４０．０ｇを加え、釜温度１００℃で４８%水酸化ナトリウム１４．２ｇ（０．１７ｍｏｌ）を滴下し、９時間撹拌した。その後、トルエン３０．０ｇを追加し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶１８．２ｇ（収率７５．５％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、前記化学式（６）－２で表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－２の融点は２０１～２０２℃、屈折率は１．６６９であった。
【0087】
【化6-2】
【0088】
化合物（６）－２の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0089】
化合物（６）－２：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８－７．６５（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６１（ｓ、４Ｈ），σ７．４７－７．４３（ｔ、８Ｈ），σ７．３９－７．３５（ｔｔ、４Ｈ），σ３．４０－３．３６（ｄｄ、２Ｈ），σ３．２８－３．２４（ｄｄ、２Ｈ），σ２．６６－２．６２（ｍ、２Ｈ），σ２．４４－２．４２（ｔ、２Ｈ），σ２．０４－２．０２（ｄｄ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８－７．６５（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６１（ｓ、４Ｈ），σ７．４７－７．４３（ｔ、８Ｈ），σ７．３９－７．３５（ｔｔ、４Ｈ），σ３．４０－３．３６（ｄｄ、２Ｈ），σ３．２８－３．２４（ｄｄ、２Ｈ），σ２．６６－２．６２（ｍ、２Ｈ），σ２．４４－２．４２（ｔ、２Ｈ），σ２．０４－２．０２（ｄｄ、２Ｈ）
【0090】
［実施例３：化合物（６）－３ａの合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）４０．２ｇ（０．０８２ｍｏｌ）、炭酸エチレン１５．９ｇ（０．０９０ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．０ｇ、及びジメチルアセトアミド４０．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１５５℃に昇温して１６時間撹拌した。その後、釜温度を１００℃まで冷却し、濾過を行った。濾液にメタノール１２０．０ｇを加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶４３．５ｇを得た。得られた粗結晶とトルエン８７．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１１５℃まで昇温して結晶を溶解した。その後、釜温度を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶４１．０ｇ（収率８６．３％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－３ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－３ａの融点は２００～２０２℃、屈折率は１．６７１であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）４０．２ｇ（０．０８２ｍｏｌ）、炭酸エチレン１５．９ｇ（０．０９０ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．０ｇ、及びジメチルアセトアミド４０．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１５５℃に昇温して１６時間撹拌した。その後、釜温度を１００℃まで冷却し、濾過を行った。濾液にメタノール１２０．０ｇを加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶４３．５ｇを得た。得られた粗結晶とトルエン８７．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１１５℃まで昇温して結晶を溶解した。その後、釜温度を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶４１．０ｇ（収率８６．３％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－３ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－３ａの融点は２００～２０２℃、屈折率は１．６７１であった。
【0091】
【化6-3a】
【0092】
化合物（６）－３ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0093】
化合物（６）－３ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８－７．６６（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６２（ｓ、４Ｈ），σ７．５０－７．４６（ｔ、８Ｈ），σ７．４２－７．３８（ｔｔ、４Ｈ），σ３．３９－３．２４（ｍ、８Ｈ），σ１．１０－１．０７（ｔ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８－７．６６（ｄｄ、８Ｈ），σ７．６２（ｓ、４Ｈ），σ７．５０－７．４６（ｔ、８Ｈ），σ７．４２－７．３８（ｔｔ、４Ｈ），σ３．３９－３．２４（ｍ、８Ｈ），σ１．１０－１．０７（ｔ、２Ｈ）
【0094】
［実施例４：化合物（６）－４ａの合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）７．８ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５６．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、アクリル酸クロリド４．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、さらに２時間撹拌した。その後、反応液を精製水４００．０ｇ中に滴下し、結晶を析出させた。固液分離をして白色の粗結晶９．６ｇを得た。得られた粗結晶とジメチルアセトアミド４８．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、８５℃まで昇温して結晶を溶解させた。これを濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶６．６ｇ（収率６８．８％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－４ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－４ａの融点は２１８～２２０℃、屈折率は１．６６３であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）７．８ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５６．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、アクリル酸クロリド４．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、さらに２時間撹拌した。その後、反応液を精製水４００．０ｇ中に滴下し、結晶を析出させた。固液分離をして白色の粗結晶９．６ｇを得た。得られた粗結晶とジメチルアセトアミド４８．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、８５℃まで昇温して結晶を溶解させた。これを濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶６．６ｇ（収率６８．８％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－４ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－４ａの融点は２１８～２２０℃、屈折率は１．６６３であった。
【0095】
【化6-4a】
【0096】
化合物（６）－４ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0097】
化合物（６）－４ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６７（ｓ、４Ｈ），σ７．５１－７．４８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４１－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ６．２６－６．２２（ｄｄ、２Ｈ），σ５．９７－５．９０（ｄｄ、２Ｈ），σ５．７４－５．７１（ｄｄ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６７（ｓ、４Ｈ），σ７．５１－７．４８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４１－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ６．２６－６．２２（ｄｄ、２Ｈ），σ５．９７－５．９０（ｄｄ、２Ｈ），σ５．７４－５．７１（ｄｄ、２Ｈ）
【0098】
［実施例５：化合物（６）－４ｂの合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）７．８ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５６．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、メタクリル酸クロリド５．５ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、さらに４時間撹拌した。その後、反応液を精製水４００．０ｇ中に滴下し、結晶を析出させた。固液分離をして白色の粗結晶８．６ｇを得た。得られた粗結晶とキシレン１７．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、８０℃まで昇温して結晶を溶解した。濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して薄橙色の結晶４．３ｇ（収率４２．９％）を得た。得られた薄橙色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－４ｂで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－４ｂの融点は２０８～２１５℃、屈折率は１．６５０であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（６）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ）７．８ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５６．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、メタクリル酸クロリド５．５ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、さらに４時間撹拌した。その後、反応液を精製水４００．０ｇ中に滴下し、結晶を析出させた。固液分離をして白色の粗結晶８．６ｇを得た。得られた粗結晶とキシレン１７．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、８０℃まで昇温して結晶を溶解した。濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して薄橙色の結晶４．３ｇ（収率４２．９％）を得た。得られた薄橙色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（６）－４ｂで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（６）－４ｂの融点は２０８～２１５℃、屈折率は１．６５０であった。
【0099】
【化6-4b】
【0100】
化合物（６）－４ｂの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0101】
化合物（６）－４ｂ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８（ｓ、４Ｈ），σ７．５１－７．４８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４１－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ５．９２（ｓ、２Ｈ），σ５．４３－５．４２（ｄｄ、２Ｈ），σ１．７０（ｓ、６Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６８（ｓ、４Ｈ），σ７．５１－７．４８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４１－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ５．９２（ｓ、２Ｈ），σ５．４３－５．４２（ｄｄ、２Ｈ），σ１．７０（ｓ、６Ｈ）
【0102】
［実施例６：化合物（７）－１ａの合成］
３００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１５．１ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、アセトン１５１．０ｇ、４８％水酸化ナトリウム５．３ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．２８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、６０℃に昇温した。その温度で、塩化アリル９．２ｇ（０．１２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さらに５時間撹拌を行った。その後、過剰量の塩化アリルを留去した後、トルエン（４０．０ｇ）を加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、橙色の液状物（１６．９ｇ、収率９６．６％）を得た。得られた橙色の液状物を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－１ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－１ａの屈折率は１．６３６であった。
３００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１５．１ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、アセトン１５１．０ｇ、４８％水酸化ナトリウム５．３ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．２８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、６０℃に昇温した。その温度で、塩化アリル９．２ｇ（０．１２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さらに５時間撹拌を行った。その後、過剰量の塩化アリルを留去した後、トルエン（４０．０ｇ）を加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、橙色の液状物（１６．９ｇ、収率９６．６％）を得た。得られた橙色の液状物を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－１ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－１ａの屈折率は１．６３６であった。
【0103】
【化7-1a】
【0104】
化合物（７）－１ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0105】
化合物（７）－１ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６０－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），７．４２－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３４－７．３０（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２２（ｓ、４Ｈ），σ５．４５－５．３５（ｍ、２Ｈ），σ４．８６－４．７７（ｄｄ、４Ｈ），σ４．０５（ｓ、２Ｈ），σ３．７０－３．６８（ｄｄ、４Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６０－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），７．４２－７．３７（ｔ、８Ｈ），σ７．３４－７．３０（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２２（ｓ、４Ｈ），σ５．４５－５．３５（ｍ、２Ｈ），σ４．８６－４．７７（ｄｄ、４Ｈ），σ４．０５（ｓ、２Ｈ），σ３．７０－３．６８（ｄｄ、４Ｈ）
【0106】
［実施例７：化合物（７）－２の合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１０．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１４．８ｇ（０．１６ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．１９ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃に昇温し、さらに４時間撹拌を行った。その後、過剰量のエピクロロヒドリンを留去した後、キシレン５０．０ｇを加え、釜温度１００℃で４８%水酸化ナトリウム８．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下し、９時間撹拌を行った。その後、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のキシレンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物１２．１ｇ（収率９８．４％）を得た。得られた薄い黄色の液状物を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、前記化学式（７）－２で表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－２の屈折率は１．６３９であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１０．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１４．８ｇ（０．１６ｍｏｌ）、及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．１９ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃に昇温し、さらに４時間撹拌を行った。その後、過剰量のエピクロロヒドリンを留去した後、キシレン５０．０ｇを加え、釜温度１００℃で４８%水酸化ナトリウム８．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下し、９時間撹拌を行った。その後、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のキシレンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物１２．１ｇ（収率９８．４％）を得た。得られた薄い黄色の液状物を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、前記化学式（７）－２で表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－２の屈折率は１．６３９であった。
【0107】
【化7-2】
【0108】
化合物（７）－２の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0109】
化合物（７）－２：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６１－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４３－７．３９（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２２（ｓ、４Ｈ），σ４．０５（ｓ、２Ｈ），σ３．３３－３．２９（ｄｄ、２Ｈ），σ３．１９－３．１５（ｄｄ、２Ｈ），σ２．６１－２．５７（ｍ、２Ｈ），σ２．４１－２．３８（ｄｄ、２Ｈ），σ２．００－１．９８（ｄｄ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６１－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４３－７．３９（ｔ、８Ｈ），σ７．３５－７．３１（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２２（ｓ、４Ｈ），σ４．０５（ｓ、２Ｈ），σ３．３３－３．２９（ｄｄ、２Ｈ），σ３．１９－３．１５（ｄｄ、２Ｈ），σ２．６１－２．５７（ｍ、２Ｈ），σ２．４１－２．３８（ｄｄ、２Ｈ），σ２．００－１．９８（ｄｄ、２Ｈ）
【0110】
［実施例８：化合物（７）－３ａの合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１０．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、炭酸エチレン４．１ｇ（０．０２３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．５ｇ、及びジメチルアセトアミド２０．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１５０℃に昇温し、さらに９時間撹拌を行った。その後、釜温度を６０℃まで冷却し、濾過を行った。濾液に精製水３００．０ｇを加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶１１．２ｇを得た。得られた粗結晶とキシレン４４．８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃まで昇温して結晶を溶解させた。それを濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶８．６ｇ（収率７２．３％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－３ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－３ａの融点は１７８～１７９℃、屈折率は１．６５３であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）１０．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、炭酸エチレン４．１ｇ（０．０２３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．５ｇ、及びジメチルアセトアミド２０．２ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１５０℃に昇温し、さらに９時間撹拌を行った。その後、釜温度を６０℃まで冷却し、濾過を行った。濾液に精製水３００．０ｇを加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶１１．２ｇを得た。得られた粗結晶とキシレン４４．８ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しながら１００℃まで昇温して結晶を溶解させた。それを濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶８．６ｇ（収率７２．３％）を得た。得られた白色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－３ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－３ａの融点は１７８～１７９℃、屈折率は１．６５３であった。
【0111】
【化7-3a】
【0112】
化合物（７）－３ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0113】
化合物（７）－３ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６１－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４６－７．４２（ｔ、８Ｈ），σ７．３８－７．３４（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２３（ｓ、４Ｈ），σ４．０６（ｓ、２Ｈ），σ３．３１－３．１９（ｍ、８Ｈ），σ１．０６－１．０３（ｔ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．６１－７．５８（ｄｄ、８Ｈ），σ７．４６－７．４２（ｔ、８Ｈ），σ７．３８－７．３４（ｔｔ、４Ｈ），σ７．２３（ｓ、４Ｈ），σ４．０６（ｓ、２Ｈ），σ３．３１－３．１９（ｍ、８Ｈ），σ１．０６－１．０３（ｔ、２Ｈ）
【0114】
［実施例９：化合物（７）－４ａの合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）８．０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１６０．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、アクリル酸クロリド４．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。その後、４時間撹拌した。その後、トルエン５０．０ｇを追加し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して淡黄色の結晶６．６ｇ（収率６７．３％）を得た。得られた淡黄色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－４ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－４ａの融点は１３９～１４４℃、屈折率は１．６４７であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに化合物（７）（Ｂｉｓ－ＤＰＰ－Ｆ）８．０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１６０．０ｇ、及びｐ－メトキシフェノール０．００４ｇを仕込み、溶解した後、５℃に冷却し、アクリル酸クロリド４．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。その後、４時間撹拌した。その後、トルエン５０．０ｇを追加し、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して淡黄色の結晶６．６ｇ（収率６７．３％）を得た。得られた淡黄色の結晶を１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲで分析したところ、下記化学式（７）－４ａで表される化合物であることを確認した。得られた化合物（７）－４ａの融点は１３９～１４４℃、屈折率は１．６４７であった。
【0115】
【化7-4a】
【0116】
化合物（７）－４ａの１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
【0117】
化合物（７）－４ａ：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．４４－７．４１（ｄｄ、８Ｈ），σ７．３８－７．３１（ｍ、１２Ｈ），σ７．３０（ｓ、４Ｈ），σ６．２２－６．１８（ｄｄ、２Ｈ），σ５．９３－５．８６（ｄｄ、２Ｈ），σ５．７０－５．６７（ｄｄ、２Ｈ），σ４．１３（ｓ、２Ｈ）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：σ７．４４－７．４１（ｄｄ、８Ｈ），σ７．３８－７．３１（ｍ、１２Ｈ），σ７．３０（ｓ、４Ｈ），σ６．２２－６．１８（ｄｄ、２Ｈ），σ５．９３－５．８６（ｄｄ、２Ｈ），σ５．７０－５．６７（ｄｄ、２Ｈ），σ４．１３（ｓ、２Ｈ）
【0118】
［実施例１０：化合物（６）－５ａ及びその重合体の合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに、実施例３で合成した化合物（６）－３ａを５．８ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、トルエン５８．０ｇ、メタンスルホン酸０．６ｇ、ｐ－メトキシフェノール０．００４ｇ、及びアクリル酸２．０ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込み、撹拌を行った。８０℃に昇温して、フラスコ内をおよそ０．０３３ＭＰａ程度に減圧してトルエンを還流させながら７時間撹拌を行った。反応液にトルエン２０．０ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物６．０ｇ（収率８７．４％）を得た。その液状物を静置して結晶化させた。そのようにして得られた化合物の平均分子量は８１０であり、その平均分子量とＩＲ分析結果とから、下記化学式（６）－５ａで表される化合物とその重合体（重合物）との組成物（混合物）であることが確認された。得られた組成物（混合物）の融点は８８～９３℃、屈折率は１．６３０であった。実施例１０で得られた組成物（混合物）のＩＲ分析結果を図１２に、実施例１０の原料に用いた実施例３の化合物（６）－３ａのＩＲ分析結果を図５に示した。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに、実施例３で合成した化合物（６）－３ａを５．８ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、トルエン５８．０ｇ、メタンスルホン酸０．６ｇ、ｐ－メトキシフェノール０．００４ｇ、及びアクリル酸２．０ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込み、撹拌を行った。８０℃に昇温して、フラスコ内をおよそ０．０３３ＭＰａ程度に減圧してトルエンを還流させながら７時間撹拌を行った。反応液にトルエン２０．０ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物６．０ｇ（収率８７．４％）を得た。その液状物を静置して結晶化させた。そのようにして得られた化合物の平均分子量は８１０であり、その平均分子量とＩＲ分析結果とから、下記化学式（６）－５ａで表される化合物とその重合体（重合物）との組成物（混合物）であることが確認された。得られた組成物（混合物）の融点は８８～９３℃、屈折率は１．６３０であった。実施例１０で得られた組成物（混合物）のＩＲ分析結果を図１２に、実施例１０の原料に用いた実施例３の化合物（６）－３ａのＩＲ分析結果を図５に示した。
【0119】
【化6-5a】
【0120】
［実施例１１：化合物（７）－５ａ及びその重合体の合成］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに実施例８で合成した化合物（７）－３ａを５．９ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、トルエン６０．０ｇ、メタンスルホン酸０．６ｇ、ｐ－メトキシフェノール０．００４ｇ、及びアクリル酸２．０ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込み、撹拌した。その後、８０℃に昇温して、フラスコ内をおよそ０．０３３ＭＰａ程度に減圧してトルエンを還流させながら１３時間撹拌した。そのようにして得られた反応液にトルエン２０．０ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物６．２ｇ（収率８８．６％）を得た。得られた薄い黄色の液状物化合物の平均分子量は１３１８であり、その平均分子量とＩＲ分析結果とから、下記化学式（７）－５ａで表される化合物とその重合体（重合物）との組成物（混合物）であることが確認された。この組成物（混合物）の屈折率は１．６１７であった。実施例１１で得られた組成物（混合物）のＩＲ分析結果を図１３に、実施例１１の原料に用いた実施例８の化合物（７）－３ａのＩＲ分析結果を図１０に示した。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに実施例８で合成した化合物（７）－３ａを５．９ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、トルエン６０．０ｇ、メタンスルホン酸０．６ｇ、ｐ－メトキシフェノール０．００４ｇ、及びアクリル酸２．０ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込み、撹拌した。その後、８０℃に昇温して、フラスコ内をおよそ０．０３３ＭＰａ程度に減圧してトルエンを還流させながら１３時間撹拌した。そのようにして得られた反応液にトルエン２０．０ｇを加えて、水洗、共沸脱水後に濾過を行った。その濾液中のトルエンを留去させて濃縮し、薄い黄色の液状物６．２ｇ（収率８８．６％）を得た。得られた薄い黄色の液状物化合物の平均分子量は１３１８であり、その平均分子量とＩＲ分析結果とから、下記化学式（７）－５ａで表される化合物とその重合体（重合物）との組成物（混合物）であることが確認された。この組成物（混合物）の屈折率は１．６１７であった。実施例１１で得られた組成物（混合物）のＩＲ分析結果を図１３に、実施例１１の原料に用いた実施例８の化合物（７）－３ａのＩＲ分析結果を図１０に示した。
【0121】
【化7-5a】
【0122】
なお、実施例（合成例を含む）で合成（製造）した化合物のＩＲスペクトル図（ＩＲ分析結果）を、図１～図１３にまとめて示す。図１は、合成例１で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図２は、合成例２で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図３は、実施例１で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図４は、実施例２で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図５は、前述のとおり、実施例３で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図６は、実施例４で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図７は、実施例５で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図８は、実施例６で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図９は、実施例７で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図１０は、前述のとおり、実施例８で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図１１は、実施例９で得られた化合物のＩＲ分析結果を示す図である。図１２は、前述のとおり、実施例１０で得られた化合物（組成物、混合物）のＩＲ分析結果を示す図である。図１３は、前述のとおり、実施例１１で得られた化合物（組成物、混合物）のＩＲ分析結果を示す図である。なお、図１～１３において、横軸は波数（ｃｍ－１）であり、縦軸は透過率である。
【0123】
［比較例１］
２００ｍＬの４ツ口フラスコに４，４’－ジヒドロキシビフェニル２７．９ｇ（０．１５ｍｏｌ）、炭酸エチレン２９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．４ｇ、及びジメチルアセトアミド８３．７ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、１５５℃に昇温して８時間撹拌した。その後、釜温度を１１０℃まで冷却し、濾過。濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して、下記化学式（９）で表される化合物の白色の結晶２９．９ｇ（収率７２．７％）を得た。得られた化合物（９）の融点は２１７～２１９℃、屈折率は１．６１２であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコに４，４’－ジヒドロキシビフェニル２７．９ｇ（０．１５ｍｏｌ）、炭酸エチレン２９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．４ｇ、及びジメチルアセトアミド８３．７ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、１５５℃に昇温して８時間撹拌した。その後、釜温度を１１０℃まで冷却し、濾過。濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して、下記化学式（９）で表される化合物の白色の結晶２９．９ｇ（収率７２．７％）を得た。得られた化合物（９）の融点は２１７～２１９℃、屈折率は１．６１２であった。
【0124】
【化9】
【0125】
［比較例２］
２００ｍＬの４ツ口フラスコにビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン３０．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）、炭酸エチレン２９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．５ｇ、及びジメチルアセトアミド３０．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、１５５℃に昇温して１５時間撹拌した。その後、釜温度を冷却し、反応液を精製水２００．０ｇに加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶４２．８ｇを得た。得られた粗結晶と４－メチル－２－ペンタノン１５０．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１００℃まで昇温して結晶を溶解した。濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して、下記化学式（１０）で表される化合物の白色の結晶３０．６ｇ（収率７０．７％）を得た。得られた化合物（１０）の融点は１０９～１１１℃、屈折率は１．５７９であった。
２００ｍＬの４ツ口フラスコにビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン３０．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）、炭酸エチレン２９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．５ｇ、及びジメチルアセトアミド３０．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌し、１５５℃に昇温して１５時間撹拌した。その後、釜温度を冷却し、反応液を精製水２００．０ｇに加えて結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離して白色の粗結晶４２．８ｇを得た。得られた粗結晶と４－メチル－２－ペンタノン１５０．０ｇを仕込み、窒素フロー下で撹拌しつつ、１００℃まで昇温して結晶を溶解した。濾過後、濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して、下記化学式（１０）で表される化合物の白色の結晶３０．６ｇ（収率７０．７％）を得た。得られた化合物（１０）の融点は１０９～１１１℃、屈折率は１．５７９であった。
【0126】
【化10】
【0127】
実施例及び比較例で合成した化合物の屈折率を、下記表１にまとめて示す。
【0128】
［表１］
化合物 屈折率
実施例 １ １．６６４
実施例 ２ １．６６９
実施例 ３ １．６７１
実施例 ４ １．６６３
実施例 ５ １．６５０
実施例 ６ １．６３６
実施例 ７ １．６３９
実施例 ８ １．６５３
実施例 ９ １．６４７
実施例１０ １．６１７
実施例１１ １．６１２
比較例 １ １．６１２
比較例 ２ １．５７９
化合物 屈折率
実施例 １ １．６６４
実施例 ２ １．６６９
実施例 ３ １．６７１
実施例 ４ １．６６３
実施例 ５ １．６５０
実施例 ６ １．６３６
実施例 ７ １．６３９
実施例 ８ １．６５３
実施例 ９ １．６４７
実施例１０ １．６１７
実施例１１ １．６１２
比較例 １ １．６１２
比較例 ２ １．５７９
【0129】
以上、説明したとおり、実施例で合成（製造）した本発明の化合物は、いずれも重合性の官能基を有する化合物であった。さらに、実施例で合成（製造）した本発明の化合物は、いずれも、前記表１に示したように１．６３６～１．６７１の高い屈折率を示し、高屈折率が望まれる光学用樹脂材料等に適していることが確認できた。
【0130】
本発明は、以下の付記のようにも記載することが可能である。ただし、本発明は、これらには限定されない。
【0131】
（付記１）
下記化学式（１）で表される化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
前記化学式（１）中、
Ａは、単結合、２価の炭化水素基、又はスルホニル基であり、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよく、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ重合性官能基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
（付記２）
前記化学式（１）中のＡにおいて、
前記２価の炭化水素基は、２価の鎖状の炭化水素基又は２価の脂環式炭化水素基であり、
前記２価の鎖状の炭化水素基又は前記２価の脂環式炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい、
付記１記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記３）
前記化学式（１）中、
Ａは、単結合、メチレン基、又はシクロヘキシレン基であり、前記メチレン基中の水素原子は、それぞれメチル基又はフェニル基に置換されていても置換されていなくてもよい、
付記１又は２記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記４）
前記化学式（１）中、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して、下記化学式（２）～（５）のいずれかの基で表される置換基である、付記１から３のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
前記化学式（２）中、
＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、
ｎは、０又は１の整数である。
前記化学式（３）中、
＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手である。
前記化学式（４）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、
Ｄは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
ｍは、１～３の整数であり、
Ｄが複数の場合は、各Ｄは互いに同一でも異なっていてもよい。
前記化学式（５）中、＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、
Ｅは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
Ｆは、水素原子又はメチル基であり、
ｌは、０～３の整数であり、
Ｅが複数の場合は、各Ｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
（付記５）
前記化学式（４）中、Ｄが、イソプロピレン基である、
付記４記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記６）
前記化学式（１）において、
Ａが、単結合、メチレン基、又はシクロヘキシレン基であり、前記メチレン基の水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい、
付記４又は５記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記７）
付記１から６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含む屈折率向上剤。
（付記８）
付記１から６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含むモノマー成分の重合体。
下記化学式（１）で表される化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
【化1】
Ａは、単結合、２価の炭化水素基、又はスルホニル基であり、前記２価の炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよく、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ重合性官能基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
（付記２）
前記化学式（１）中のＡにおいて、
前記２価の炭化水素基は、２価の鎖状の炭化水素基又は２価の脂環式炭化水素基であり、
前記２価の鎖状の炭化水素基又は前記２価の脂環式炭化水素基における水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい、
付記１記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記３）
前記化学式（１）中、
Ａは、単結合、メチレン基、又はシクロヘキシレン基であり、前記メチレン基中の水素原子は、それぞれメチル基又はフェニル基に置換されていても置換されていなくてもよい、
付記１又は２記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記４）
前記化学式（１）中、Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して、下記化学式（２）～（５）のいずれかの基で表される置換基である、付記１から３のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
【化2】
＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手であり、
ｎは、０又は１の整数である。
【化3】
＊は、前記化学式（１）中のＯ原子に対する結合手である。
【化4】
Ｄは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
ｍは、１～３の整数であり、
Ｄが複数の場合は、各Ｄは互いに同一でも異なっていてもよい。
【化5】
Ｅは、エチレン基又はイソプロピレン基であり、
Ｆは、水素原子又はメチル基であり、
ｌは、０～３の整数であり、
Ｅが複数の場合は、各Ｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
（付記５）
前記化学式（４）中、Ｄが、イソプロピレン基である、
付記４記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記６）
前記化学式（１）において、
Ａが、単結合、メチレン基、又はシクロヘキシレン基であり、前記メチレン基の水素原子の１つ以上は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい、
付記４又は５記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩。
（付記７）
付記１から６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含む屈折率向上剤。
（付記８）
付記１から６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体若しくは立体異性体又はそれらの塩を含むモノマー成分の重合体。
【0132】
以上、実施形態及び実施例を参照して本発明を説明したが、本発明は、上記実施形態及び実施例に限定されるものではない。本発明の構成や詳細は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内で、必要に応じて、任意にかつ適宜に組み合わせ、変更し、又は選択して採用できるものである。
【産業上の利用可能性】
【0133】
以上、説明したとおり、本発明によれば、高屈折率の樹脂材料を提供可能な化合物、屈折率向上剤及び重合体を提供することができる。本発明の化合物、屈折率向上剤及び重合体の用途は特に限定されず、一般的な高屈折率の樹脂材料の用途を含む広範な用途に利用可能であり、産業上の利用価値は多大である。
【0134】
この出願は、２０２２年６月２８日に出願された日本出願特願２０２２－１０４０１２を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】