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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-09-24
(45)【発行日】2024-10-02
(54)【発明の名称】有機金属化合物及びその使用
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20240925BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240925BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20240925BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 E CSP
C09K11/06 660
H10K50/12
【請求項の数】
17
(21)【出願番号】P 2023525982
(86)(22)【出願日】2021-08-15
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-11-09
(86)【国際出願番号】 CN2021112646
(87)【国際公開番号】W WO2022088853
(87)【国際公開日】2022-05-05
【審査請求日】2023-04-27
(31)【優先権主張番号】202011167564.6
(32)【優先日】2020-10-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(73)【特許権者】
【識別番号】515177907
【氏名又は名称】広東阿格蕾雅光電材料有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】100146374
【弁理士】
【氏名又は名称】有馬 百子
(72)【発明者】
【氏名】▲焉▼ 亮亮
(72)【発明者】
【氏名】戴 雷
(72)【発明者】
【氏名】蔡 麗菲
【審査官】神谷 昌克
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第２０１７／００４０５５２（ＵＳ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０２６３８４９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０２０／２１２２９６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２０１２－５０８２５８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－０７６８２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－０２８６０４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ
Ｃ０９Ｋ
Ｈ１０Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で示される有機金属化合物。
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの個数は、それぞれ１から最大置換数までのいずれかであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換若しくは非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、および置換若しくは非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルのうちから選択され、
Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ１７ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、および置換若しくは非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルのうちから選択される、または、Ｒ１～Ｒ８の隣接する２つの基の間は、互いに接続することにより脂環族環または芳香族環状の構造を形成し、
前記ヘテロアルキル及びヘテロアリールには、少なくとも１つのＯ、ＮまたはＳヘテロ原子が含まれ、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル置換アミン、ニトリル、イソニトリル、およびホスフィノから選択されるいずれかによる置換であり、前記置換数は、単一置換から最大数の置換のうちから選択される。）
【請求項2】
ｍは１または２であり、２つのＬ１または２つのＬ２は同一である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項3】
Ｒａ、ＲｄおよびＲｅは水素である、ことを特徴とする請求項２に記載の有機金属化合物。
【請求項4】
Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではない、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項5】
Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つは水素ではない、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項6】
Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではなく、且つ、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つは水素ではない、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項7】
Ｒ１～Ｒ４の１つは、重水素、重水素置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ５アルキル、および重水素置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ５シクロアルキルのうちから選択され、Ｒ５～Ｒ８の１つは、重水素、重水素置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ５アルキル、および重水素置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ５シクロアルルのうちから選択され、残りは水素である、ことを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項8】
Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８が、互いに接続して形成された式（２）に示す環式構造を有する、ことを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲ０またはＮであり、
Ｚ１は、Ｏ、またはＳから選択され、
Ｒ０は、水素、重水素、Ｆ、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ３０アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ３０アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ－Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、および置換若しくは非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルのうちから選択され、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリルおよびイソニトリル、ホスフィノのうちから選択されるいずれかによる置換である。）
【請求項9】
Ｒ４とＲ５は、互いに接続して形成された式（３）に示す脂環構造を有する、ことを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ０）およびＣ（Ｒ０）２のうちから選択され、且つ、Ｚ２及びＺ３の少なくとも１つはＣ（Ｒ０）２であり、
Ｒ０は、水素、重水素、Ｆ、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ３０アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ３０アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ－Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、および置換若しくは非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルのうちから選択され、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリルおよびホスフィノのうちから選択されるいずれかによる置換である。）
【請求項10】
ＲｂおよびＲｃの少なくとも１つは水素ではない、ことを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【請求項11】
ＲｂおよびＲｃの少なくとも１つは、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである、ことを特徴とする請求項１０に記載の有機金属化合物。
【請求項12】
ＲｂおよびＲｃのうちの１つは、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルであり、残りは水素である、ことを特徴とする請求項１１に記載の有機金属化合物。
【請求項13】
Ｌ１は、以下の式のいずれかで表される、以下の式のいずれかで表される構造を含む、または、以下の式のいずれかで表される構造の完全的な重水素化物、若しくはフッ素化物である、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項14】
Ｌ２は、以下の式のいずれかで表される、以下の式のいずれかで表される構造を含む、または、以下の式のいずれかで表される構造の完全的な重水素化物、若しくはフッ素化物である、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項15】
式（１）は、以下の式のいずれか、または、重水素もしくはフッ素により部分的もしくは完全に置換された以下の式のいずれかである、ことを特徴とする請求項３に記載の有機金属化合物。
【請求項16】
有機エレクトロルミネッセンス素子における請求項１～１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物の使用。
【請求項17】
請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の緑色発光ドーパント材料として使用される、ことを特徴とする請求項１６記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンスの技術分野、特に有機エレクトロルミネッセンス素子に適する有機発光材料、特に有機金属化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子におけるその使用に関するものである。
【背景技術】
【0002】
現在、新世代の表示技術としての有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）は、表示および照明技術の両分野でますます注目されており、幅広い使用の見通しがある。ただし、ＯＬＥＤ素子の発光効率、駆動電圧、耐用年数などの性能は、市場の使用要件と比べると、強化・改善され続く必要がある。
【0003】
一般的に、ＯＬＥＤ素子は、基本構造として、金属電極間に様々な機能付きの有機機能材料薄膜がサンドイッチ構造のように挟まれたもので、電流駆動によりカソード及びアノードから空穴及び電子が注入され、空穴及び電子が規定距離を移動した後、発光層で再結合して光や熱の形で放出され、その結果、ＯＬＥＤの発光が生成される。
【0004】
しかしながら、有機機能性材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子のコア構成部材であり、その材料熱安定性、光化学的安定性、電気化学的安定性、量子収率、成膜安定性、結晶性、彩度などが、素子性能に影響する要因である。
【0005】
一般的に、有機機能材料は、蛍光材料と燐光材料とを含む。蛍光材料は、通常、有機低分子材料であり、一般的に、一重項状態の２５％しか発光に利用できないため、発光効率が比較的低い。一方、燐光材料は、重原子効果によるスピン軌道結合作用により、一重項状態の２５％に加えて、三重項励起子の７５％のエネルギーを利用できるため、発光効率を向上させることができる。しかし、燐光材料は、蛍光材料よりも利用が遅く、材料熱安定性、寿命、彩度が改善される必要とし、やりがいのある課題である。現在、このような燐光材料として、様々な有機金属化合物が開発されてきた。例えば、中国発明特許ＣＮ１７２６６０６には、アリール連結ベンゾイミダゾールイリジウム化合物が開示されているが、このような化合物の発光効率は、まだ市場化の要求を満たさなく、Ｗｅｎらが２００４年にて発表した非特許文献（Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４，１６，２４８０－２４８８）には、ベンズイミダゾール系連結芳香環の金属イリジウム錯体が開示されており、ある程度の発光効率が表現されたが、材料のハーフピック幅が大きすぎるため、素子の寿命、特にＴ９５がとても短く、市場化の使用が満足されにくく、さらに改善される必要があり、中国発明特許文献ＣＮ１０２２７２２６１には、Ｎに立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒａｎｃｅ）が連結されるアリール置換ベンゾイミダゾール系イリジウム化合物が開示されているが、このような化合物の彩度、発光スペクトルのハーフピック幅及び素子の性能、特に素子の発光効率及び寿命は、いずれも改善される必要があり、中国発明特許文献ＣＮ１０３３９６４５５には、Ｎにアルキルが連結される置換ベンゾイミダゾール系イリジウム化合物が開示されており、同様に、このような化合物には、彩度がよくなく、発光スペクトルのハーフピック幅が大きすぎ、素子の効率が不足であり、素子の寿命が短いなどの問題が存在し、改善される必要とする。中国特許文献ＣＮ１０３２５４２３８には、Ｎに立体障害が連結されるアリール置換ベンゾイミダゾール連絡ジベンゾ複素環イリジウム化合物が開示されているが、このような化合物には、同様に、発光スペクトルのハーフピック幅が大きすぎ、素子の効率が不足であり、素子の寿命が短いなどの欠点も改善される必要とする。
【0006】
中国特許文献ＣＮ１０２８９８４７７には、
に示すイリジウム化合物が開示されているが、このような化合物には、同様に、発光スペクトルのハーフピック幅が大きすぎ、素子の効率が不足であり、素子の寿命が短いなどの問題も改善される必要とする。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、上記欠陥を解決するために、高性能付きの有機エレクトロルミネッセンス素子、及びこのような有機エレクトロルミネッセンス素子を達成できる有機金属化合物の材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明に係る有機金属化合物は、式（１）に示す構造を有し、本発明に提供されたイリジウム錯体は、光学的・電気化学的安定性が高く、発射ハーフピック幅が狭く、発光効率が高く、寿命が長く、彩度が高いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられ、特に、緑色発光の燐光材料として、ＡＭＯＬＥＤ産業への使用の可能性がある。
【0009】
金属錯体であって、構造式は式（１）に示され、
ただし、
はＬ１であり、
はＬ２であり、
ただし、ｍは１、２または３であり、ｍが１である場合には、２つのＬ２が同一または相違であり、
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃとの個数は、１から最大置換数までのいずれか一数を表し、
ただし、ｍは１、２または３であり、ｍが１である場合には、２つのＬ２が同一または相違であり、
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃとの個数は、１から最大置換数までのいずれか一数を表し、
【0010】
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルから選択され、
【0011】
ただし、Ｒ１～Ｒ８は、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１７ヘテロアリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルから選択され、あるいは、Ｒ１～Ｒ８の隣接する２つの基の間は、互いに接続することにより脂環族環または芳香族環状の構造を形成でき、
ただし、前記ヘテロアルキル及びヘテロアリールには、少なくとも１つのＯ、ＮまたはＳヘテロ原子が含まれ、
ただし、前記ヘテロアルキル及びヘテロアリールには、少なくとも１つのＯ、ＮまたはＳヘテロ原子が含まれ、
【0012】
ただし、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル置換アミン、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノであり、ただし、前記置換は、単一置換から最大数の置換までである。
ただし、ｍは１または２であり、２つのＬ１または２つのＬ２は同一または相違であり、
ただし、ｍは１または２であり、２つのＬ１または２つのＬ２は同一または相違であり、
【0013】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅは水素であり、
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではない。
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではない。
【0014】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つは水素ではない。
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではなく、且つ、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つは水素ではない。
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素ではなく、且つ、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つは水素ではない。
【0015】
好ましい有機金属化合物として、Ｒ１～Ｒ４の１つは、重水素、重水素置換または非置換Ｃ１～Ｃ５アルキル、重水素置換または非置換Ｃ３～Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ５～Ｒ８の１つは、重水素、重水素置換または非置換のＣ１～Ｃ５アルキル、重水素置換または非置換Ｃ３～Ｃ５シクロアルルであり、残りは水素である。
【0016】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、互いに接続することにより式（２）に示す併環構造を形成し、
【0017】
ただし、＊は、接続する位置を表し、
Ｙ１～Ｙ４は、個別的に、ＣＲ０またはＮであり、
Ｚ１は、Ｏ、Ｓから選択され、
Ｙ１～Ｙ４は、個別的に、ＣＲ０またはＮであり、
Ｚ１は、Ｏ、Ｓから選択され、
【0018】
Ｒ０は、個別的に、水素、重水素、Ｆ、シアノ、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ３０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換または非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルであり、
【0019】
ただし、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノである。
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ４とＲ５は、互いに接続することにより式（３）に示す脂環構造を形成し、
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒ４とＲ５は、互いに接続することにより式（３）に示す脂環構造を形成し、
【0020】
ただし、＊は、接続する位置を表し、
Ｚ２及びＺ３は、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ０）、Ｃ（Ｒ０）２から選択され、且つ、Ｚ２及びＺ３の少なくとも１つはＣ（Ｒ０）２であり、
Ｚ２及びＺ３は、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ０）、Ｃ（Ｒ０）２から選択され、且つ、Ｚ２及びＺ３の少なくとも１つはＣ（Ｒ０）２であり、
【0021】
Ｒ０は、個別的に、水素、重水素、Ｆ、シアノ、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ３０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換または非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルであり、
【0022】
ただし、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノである。
【0023】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒｂ、Ｒｃの少なくとも１つは水素ではない。
【0024】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒｂ、Ｒｃの少なくとも１つは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである。
【0025】
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｒｂ、Ｒｃの少なくとも１つは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルであり、残りは水素である。
【0026】
好ましい有機金属化合物として、ただし、好ましくは、Ｌ１は、以下の構造式の１つ、または、重水素もしくはフッ素により部分的もしくは完全に置換された以下の構造式の１つであり、
【0027】
【0028】
好ましい金有機金属化合物として、ただし、好ましくは、Ｌ２は、以下の構造式の１つ、または、重水素もしくはフッ素により部分的もしくは完全に置換された以下の構造式の１つであり、
【0029】
【0030】
好ましい有機金属化合物として、ただし、好ましくは、式（１）は、以下の構造式の１つ、または、重水素もしくはフッ素により部分的あるいは完全に置換された以下の構造式の１つであり、
【発明の効果】
【0031】
本発明に係る材料は、光学的および電気化学的安定性が高く、発射ハーフピック幅が狭く、彩度及び発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有する。本発明に係る材料は、燐光材料として、三重項励起状態を光に変換できるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させてエネルギー消費を低減することができる。特に、緑色発光ドーパントとしては、ＡＭＯＬＥＤ産業への使用の可能性がある。
【図面の簡単な説明】
【0032】
【発明を実施するための形態】
【0033】
本発明に係る化合物の構造式は式（１）に示され、
ただし、ｍは１、２または３であり、ｍが１である場合には、２つのＬ２が同一または相違であり、
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、個別的に、無置換から最大可能な置換を表し、
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、個別的に、無置換から最大可能な置換を表し、
【0034】
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルから選択され、
【0035】
ただし、Ｒ１～Ｒ８は、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ１８アリール、置換または非置換Ｃ２～Ｃ１７ヘテロアリール、置換または非置換トリ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル、置換または非置換トリ－Ｃ６～Ｃ１２アリールシリル、置換または非置換ジ－Ｃ１～Ｃ１０アルキルモノＣ６～Ｃ３０アリールシリルから選択され、
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８の隣接する２つの基の間は、互いに接続することにより脂環族環または芳香族環状の構造を形成でき、
ただし、前記ヘテロアルキルは、少なくとも１つのＯ、Ｎ、Ｓなどのヘテロ原子を含むアルキルであり、
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８の隣接する２つの基の間は、互いに接続することにより脂環族環または芳香族環状の構造を形成でき、
ただし、前記ヘテロアルキルは、少なくとも１つのＯ、Ｎ、Ｓなどのヘテロ原子を含むアルキルであり、
【0036】
ただし、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル置換アミン、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノであり、ただし、前記置換は、単一置換から最大可能な置換までである。
式（１）においてＲａ、ＲｂまたはＲｃが２つ以上ある場合には、複数のＲａ、ＲｂまたはＲｃがそれぞれ同一であっても相違であってもよい。
式（１）において前記置換基が２つ以上ある場合には、複数の置換基がそれぞれ同一であっても相違であってもよい。
式（１）においてＲａ、ＲｂまたはＲｃが２つ以上ある場合には、複数のＲａ、ＲｂまたはＲｃがそれぞれ同一であっても相違であってもよい。
式（１）において前記置換基が２つ以上ある場合には、複数の置換基がそれぞれ同一であっても相違であってもよい。
【0037】
式（１）において、Ｒｂ、Ｒｃの少なくとも１つが重水素、フッ素、置換または非置換Ｃ１～Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルであることは、Ｒｂが上記基から選択されるがＲｃがそうではないこと、Ｒｃが上記基から選択されるがＲｂはそうではないこと、ＲｂがＲｃとともに上記基から選択されること、を意味する。
以下、式（１）で表される化合物の各基の例について説明する。
以下、式（１）で表される化合物の各基の例について説明する。
【0038】
なお、本明細書において、「置換または非置換炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が非置換である場合の炭素数を表し、Ｘ基が置換される場合の置換基の炭素数を含まない。
【0039】
Ｃ１～Ｃ１０アルキルとしては、直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、具体的に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル及びその異性体、ｎ－ヘキシル及びその異性体、ｎ－ヘプチル及びその異性体、ｎ－オクチル及びその異性体、ｎ－ノニル及びその異性体、ｎ－デシル及びその異性体などであり、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルであり、より好ましくは、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルである。
【0040】
Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル、２－ノルボルニル等が挙げられ、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
【0041】
Ｃ２～Ｃ１０アルケニルとしては、ビニル、プロペニル、アリル、１－ブタジエニル、２－ブタジエニル、１－ヘキサトリエニル、２－ヘキサトリエニル、３－ヘキサトリエニルなどが挙げられ、好ましくは、プロペニル及びアリルである。
【0042】
Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキルとしては、炭素、水素以外の原子含んで構成される直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、シクロアルキル等であり、メルカプトメチルメタン、メトキシメタン、エトキシメタン、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタン、エポキシブチル、エポキシペンチル、エポキシヘキソアルキルが挙げられ、好ましくは、メトキシメタン、エポキシペンチルである。
アリールの具体例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ナフタセン、ピレニル、クリシル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、
アリールの具体例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ナフタセン、ピレニル、クリシル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、
【0043】
ベンゾ［ｇ］クリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、フルオランテニル等が挙げられ、好ましくは、フェニル、ナフチルである。
【0044】
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、イソインドリル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フリル（ｆｕｒｙｌ）、ベンゾフリル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、イソベンゾフリル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、アザジベンゾフラニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、アザジベンゾチエニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジアザジベンゾフラニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ）、ジアトラジベンゾチオフェニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、フェノチアジニル（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）、フェノキサジニル（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）、オキサゾリニル（ｏｘａｚｏｌｉｎｙｌ）、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、フラザニル（ｆｕｒａｚａｎｙｌ）、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジヒドロアクリジニル（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、アザカルバゾリル（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジカルバゾリル（ｄｉａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、キナゾリニル（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）等が挙げられ、好ましくは、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、アザジベンゾフラニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、アザジベンゾチエニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジアザジベンゾフラニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ）、ジアトラジベンゾチオフェニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、アザカルバゾリル（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジカルバゾリル（ｄｉａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）である。
【0045】
下記の実施例は、技術的発明を理解しやすくならせるためのもの過ぎであり、本発明に対する具体的な限定と見なされるべきではない。
本発明に係る化合物の合成に関する原材料および溶媒は、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓなどの当業者にとって周知の供給業者から購入される。
本発明に係る化合物の合成に関する原材料および溶媒は、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓなどの当業者にとって周知の供給業者から購入される。
【0046】
共通中間体Ｌ１－１の合成
【0047】
化合物Ｌ１－１の合成
化合物Ｌ１－１ａ（３２．０ｇ、０．２２ｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ベンズアルデヒド（２８．２ｇ、０．２６ｍｏｌ、１．２０ｅｑ）、酢酸（１９．９ｇ、０．３３ｍｏｌ、１．５ｅｑ）、及びトルエン（１６０ｍｌ）を５００ｍｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、窒素保護で、１１０℃で１８時間撹拌・還流する。ＴＬＣモニタリングを行い、原料Ｌ１－１ａが反応完了になる。室温まで冷却し、脱イオン水１００ｍｌを投入し、水で洗浄・分液し、上層の有機相を集めて濃縮して有機溶媒を除去し、回転乾燥後、カラムクロマト分離（溶離液：酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：２０）を行い、乾燥後、オフホワイトの固体が得られ、化合物Ｌ１－１（３０．２６ｇ、収率：５８．７％）が得られる。質量スペクトル：２３３．２８（Ｍ＋Ｈ），１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄｔ，Ｊ＝１０．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７－５．３２（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｌ１－１ａ（３２．０ｇ、０．２２ｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ベンズアルデヒド（２８．２ｇ、０．２６ｍｏｌ、１．２０ｅｑ）、酢酸（１９．９ｇ、０．３３ｍｏｌ、１．５ｅｑ）、及びトルエン（１６０ｍｌ）を５００ｍｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、窒素保護で、１１０℃で１８時間撹拌・還流する。ＴＬＣモニタリングを行い、原料Ｌ１－１ａが反応完了になる。室温まで冷却し、脱イオン水１００ｍｌを投入し、水で洗浄・分液し、上層の有機相を集めて濃縮して有機溶媒を除去し、回転乾燥後、カラムクロマト分離（溶離液：酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：２０）を行い、乾燥後、オフホワイトの固体が得られ、化合物Ｌ１－１（３０．２６ｇ、収率：５８．７％）が得られる。質量スペクトル：２３３．２８（Ｍ＋Ｈ），１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄｔ，Ｊ＝１０．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７－５．３２（ｍ，２Ｈ）。
【0048】
化合物ＣＰＤ１の合成
【0049】
化合物ＣＰＤ１－１の合成
化合物Ｌ１－１（３０．０ｇ、０．１２９ｍｏｌ、３．０ｅｑ）、ＩｒＣｌ３．３Ｈ２Ｏ（１５．１８ｇ，０．０４３ｍｏｌ，１．０ｅｑ）を１Ｌの一口フラスコに置き、エチレングリコールエーテル（３００ｍｌ）及び脱イオン水（１００ｍｌ）に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、１１０℃で１６時間攪拌・還流する。室温まで冷却した後、濾過し、濾過残渣をメタノール（１００ｍｌ＊３）、ｎ－ヘキサン（１００ｍｌ＊３）で順に乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１－１（２５．４６ｇ、８５．７％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｌ１－１（３０．０ｇ、０．１２９ｍｏｌ、３．０ｅｑ）、ＩｒＣｌ３．３Ｈ２Ｏ（１５．１８ｇ，０．０４３ｍｏｌ，１．０ｅｑ）を１Ｌの一口フラスコに置き、エチレングリコールエーテル（３００ｍｌ）及び脱イオン水（１００ｍｌ）に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、１１０℃で１６時間攪拌・還流する。室温まで冷却した後、濾過し、濾過残渣をメタノール（１００ｍｌ＊３）、ｎ－ヘキサン（１００ｍｌ＊３）で順に乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１－１（２５．４６ｇ、８５．７％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0050】
化合物ＣＰＤ１－２の合成
二量体ＣＰＤ１－１（１５．１ｇ、０．０２１ｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びジクロロメタン（１．５Ｌ）を３Ｌの三口フラスコへ投入し、撹拌・溶解する。トリフルオロメタンスルホン酸銀（１１．２４ｇ，０．０４３ｍｏｌ，２．０ｅｑ）をイソプロパノール（１．１Ｌ）に溶解し、元の反応フラスコの溶液に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、室温で１６時間攪拌する。そして、反応液を珪藻土で濾過し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で濾過残渣を浴び、濾液を回転乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１－２（１４．５６ｇ、７６．７％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
二量体ＣＰＤ１－１（１５．１ｇ、０．０２１ｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びジクロロメタン（１．５Ｌ）を３Ｌの三口フラスコへ投入し、撹拌・溶解する。トリフルオロメタンスルホン酸銀（１１．２４ｇ，０．０４３ｍｏｌ，２．０ｅｑ）をイソプロパノール（１．１Ｌ）に溶解し、元の反応フラスコの溶液に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、室温で１６時間攪拌する。そして、反応液を珪藻土で濾過し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で濾過残渣を浴び、濾液を回転乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１－２（１４．５６ｇ、７６．７％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0051】
化合物ＣＰＤ１の合成
化合物ＣＰＤ１－２（７．０６ｇ、８．１３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｌ２－１（３．７９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を２５０ｍｌ三口フラスコに投入し、エタノール（７０ｍｌ）を投入し、真空で３回置換し、Ｎ２保護で、１６時間攪拌・還流する。室温まで冷却した後、濾過し、固体を回収してジクロロメタン（１５０ｍｌ）で溶解し、シリカゲル濾過を行い、濾過ケーキをジクロロメタン（５０ｍｌ）で浴び、濾液を回転乾燥した後、テトラヒドロフラン／メタノールにより２回再結晶し（製品：テトラヒドロフラン：メタノール＝１：５：５）、さらに、ｎ－ヘキサン（８０ｍｌ）で１回スラリーを作り、乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１（４．３３ｇ、６５．８％）が得られる。４．３３ｇのＣＰＤ１粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１（２．８７ｇ、６６．２％）が得られる。質量スペクトル：８０９．９５（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．１５（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，２Ｈ），５．７６（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１－２（７．０６ｇ、８．１３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｌ２－１（３．７９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を２５０ｍｌ三口フラスコに投入し、エタノール（７０ｍｌ）を投入し、真空で３回置換し、Ｎ２保護で、１６時間攪拌・還流する。室温まで冷却した後、濾過し、固体を回収してジクロロメタン（１５０ｍｌ）で溶解し、シリカゲル濾過を行い、濾過ケーキをジクロロメタン（５０ｍｌ）で浴び、濾液を回転乾燥した後、テトラヒドロフラン／メタノールにより２回再結晶し（製品：テトラヒドロフラン：メタノール＝１：５：５）、さらに、ｎ－ヘキサン（８０ｍｌ）で１回スラリーを作り、乾燥することにより、化合物ＣＰＤ１（４．３３ｇ、６５．８％）が得られる。４．３３ｇのＣＰＤ１粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１（２．８７ｇ、６６．２％）が得られる。質量スペクトル：８０９．９５（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．１５（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，２Ｈ），５．７６（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【0052】
化合物ＣＰＤ１０の合成
【0053】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１０（４．２１ｇ、７１．２％）が得られる。４．２１ｇのＣＰＤ１０粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１０（２．７４ｇ、６５．０％）が得られる。質量スペクトル：９８５．２（Ｍ＋Ｈ）１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３－６．４６（ｍ，１４Ｈ），６．０２（ｄｄ，Ｊ＝２３．２，１０．３Ｈｚ，２Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝３４．４Ｈｚ，４Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）。
【0054】
共通中間体Ｌ１－２の合成
【0055】
化合物Ｌ１－２の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－２（２６．２ｇ，５４．２％）が得られる。質量スペクトル：２４７．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．８９（ｄ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）。
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－２（２６．２ｇ，５４．２％）が得られる。質量スペクトル：２４７．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．８９（ｄ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）。
【0056】
化合物ＣＰＤ１５の合成
【0057】
化合物ＣＰＤ１５－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１５－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１５－２の合成：
【0058】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１５の合成：
化合物ＣＰＤ１５の合成：
【0059】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１５（３．８４ｇ、６６．７％）が得られる。３．８４ｇのＣＰＤ１５粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１５（２．６５ｇ、６９．０％）が得られる。質量スペクトル：８６６．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，３Ｈ），７．５０（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），５．５４（ｍ，２Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．９７（ｄ，６Ｈ）。
【0060】
化合物ＣＰＤ１８の合成
【0061】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１８（３．７９ｇ、６８．１％）が得られる。３．７９ｇのＣＰＤ１８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１８（２．４５ｇ、６４．６％）が得られる。質量スペクトル：９９８．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，５Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｍ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，３Ｈ），５．５４（ｔ，２Ｈ），５．１１（ｄ，２Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0062】
化合物ＣＰＤ２２の合成
【0063】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ２２（３．３７ｇ、６２．４％）が得られる。３．３７ｇのＣＰＤ２２粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ２２（２．１４ｇ、６３．５％）が得られる。質量スペクトル：０１３．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１１－６．９７（ｍ，４Ｈ），５．６５（ｄ，２Ｈ），５．５４（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｄ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｄ，６Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0064】
化合物ＣＰＤ２４の合成
【0065】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ２４（３．４２ｇ、６５．４％）が得られる。３．４２ｇのＣＰＤ２４粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ２４（２．３５ｇ、６８．７％）が得られる。質量スペクトル：１０１８．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｍ，Ｊ＝１５．０，３．３，１．９Ｈｚ，４Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝４４．０，１４．９Ｈｚ，３Ｈ），７．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０，３．１Ｈｚ，３Ｈ），５．６０－５．５０（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），１．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【0066】
共通中間体Ｌ１－３の合成
【0067】
化合物Ｌ１－３ｂの合成
化合物Ｌ１－３ａ（３２ｇ、１４３．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、イソプロピルボロン酸（１５．１３ｇ、１７２．１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ジクロロジ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－ジメチルアミノフェニル）ホスホパラジウム（ＩＩ）（２．０３ｇ、２．８７ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４（６０．９ｇ、２８６．９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、トルエン（３２０ｍｌ）を１Ｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、油浴で約７０°までに加熱し、１６ｈ攪拌し、サンプリングしてＴＬＣモニタリングを行うことにより、原料Ｌ１－３ａが基本的に反応完了になる。室温まで冷却し、脱イオン水を投入して水で３回洗浄し（１５０ｍｌ／回）、分液し、有機相を固体になるように減圧して濃縮する。粗生成物をカラムクロマト分離（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：２０）を行い、得られた製品を乾燥することにより、オフホワイトの固体の化合物Ｌ１－３ｂ（１９．２６ｇ、７２．１％）が得られる。質量スペクトル：１８７．２（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－３ａ（３２ｇ、１４３．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、イソプロピルボロン酸（１５．１３ｇ、１７２．１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ジクロロジ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－ジメチルアミノフェニル）ホスホパラジウム（ＩＩ）（２．０３ｇ、２．８７ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４（６０．９ｇ、２８６．９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、トルエン（３２０ｍｌ）を１Ｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、油浴で約７０°までに加熱し、１６ｈ攪拌し、サンプリングしてＴＬＣモニタリングを行うことにより、原料Ｌ１－３ａが基本的に反応完了になる。室温まで冷却し、脱イオン水を投入して水で３回洗浄し（１５０ｍｌ／回）、分液し、有機相を固体になるように減圧して濃縮する。粗生成物をカラムクロマト分離（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：２０）を行い、得られた製品を乾燥することにより、オフホワイトの固体の化合物Ｌ１－３ｂ（１９．２６ｇ、７２．１％）が得られる。質量スペクトル：１８７．２（Ｍ＋Ｈ）。
【0068】
化合物Ｌ１－３の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－３（１８．４４ｇ、６５．２％）が得られる。質量スペクトル：２７５．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，６Ｈ）。
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－３（１８．４４ｇ、６５．２％）が得られる。質量スペクトル：２７５．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，６Ｈ）。
【0069】
化合物ＣＰＤ３０の合成：
【0070】
化合物ＣＰＤ３０－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0071】
化合物ＣＰＤ３０－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ３０の合成：
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ３０の合成：
【0072】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ３０（３．２７ｇ、６３．１％）が得られる。３．２７ｇのＣＰＤ３０粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ３０（２．２１ｇ、６７．５％）が得られる。質量スペクトル：１０５４．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５８－７．４５（ｍ，７Ｈ），７．４５－７．２５（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０，３．１Ｈｚ，３Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｔｄ，Ｊ＝１２．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，Ｊ＝１２．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0073】
化合物ＣＰＤ３６の合成：
【0074】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ３６（３．３４ｇ、６２．７％）が得られる。３．３４ｇのＣＰＤ３６粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ３６（２．１７ｇ、６４．３％）が得られる。質量スペクトル：１０７４．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｍ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｍ，Ｊ＝１５．０，３．３，１．９Ｈｚ，４Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝４４．０，１４．９Ｈｚ，３Ｈ），７．０６（ｍ，Ｊ＝１５．０，９．０，３．１Ｈｚ，３Ｈ），５．６１－５．４５（ｍ，４Ｈ），５．０７－４．９３（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍＪ＝１２．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１２Ｈ）。
【0075】
共通中間体Ｌ１－４の合成
化合物Ｌ１－４ａの合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【0076】
化合物Ｌ１－４の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－４（２０．４ｇ、５７．９％）が得られる。質量スペクトル：３０１．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｔ，１Ｈ），５．０８－４．９３（ｄ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，Ｊ＝５２．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－４（２０．４ｇ、５７．９％）が得られる。質量スペクトル：３０１．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），５．５４（ｔ，１Ｈ），５．０８－４．９３（ｄ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，Ｊ＝５２．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【0077】
化合物ＣＰＤ４２の合成：
【0078】
化合物ＣＰＤ４２－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ４２－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ４２－２の合成：
【0079】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0080】
化合物ＣＰＤ４２の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ４２（２．９６ｇ、５７．６％）が得られる。２．９６ｇのＣＰＤ４２粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ４２（１．８６ｇ、６２．８％）が得られる。質量スペクトル：１１０６．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８７－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，５Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｍ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，３Ｈ），５．７６（ｄ，２Ｈ），５．５４（ｔ，２Ｈ），５．１２（ｄ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ４２（２．９６ｇ、５７．６％）が得られる。２．９６ｇのＣＰＤ４２粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ４２（１．８６ｇ、６２．８％）が得られる。質量スペクトル：１１０６．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８７－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，５Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｍ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，３Ｈ），５．７６（ｄ，２Ｈ），５．５４（ｔ，２Ｈ），５．１２（ｄ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0081】
共通中間体Ｌ１－５ｂの合成
【0082】
化合物Ｌ１－５ｂの合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－５の合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－５の合成
【0083】
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－５（２４．１ｇ、６４．２％）が得られる。質量スペクトル：３０１．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３４－８．１９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝２１．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄｔ，Ｊ＝２１．８，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，８．３，１．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０５－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．５３（ｍ，６Ｈ）。
【0084】
化合物ＣＰＤ７８の合成：
【0085】
化合物ＣＰＤ７８－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0086】
化合物ＣＰＤ７８－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0087】
化合物ＣＰＤ７８の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ７８（３．１１ｇ、６０．４％）が得られる。３．１１ｇのＣＰＤ７８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ７８（１．８８ｇ、６０．４％）が得られる。質量スペクトル：１１０６．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，Ｊ＝３５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，３Ｈ），７．５２（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，３Ｈ），６．３９（ｄ，２Ｈ），５．９２（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｄｄ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．８４－１．６０（ｍ，１２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ７８（３．１１ｇ、６０．４％）が得られる。３．１１ｇのＣＰＤ７８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ７８（１．８８ｇ、６０．４％）が得られる。質量スペクトル：１１０６．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，Ｊ＝３５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，３Ｈ），７．５２（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，６Ｈ），７．４０（ｍ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，３Ｈ），６．３９（ｄ，２Ｈ），５．９２（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｄｄ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．８４－１．６０（ｍ，１２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0088】
共通中間体Ｌ１－６の合成
【0089】
化合物Ｌ１－６の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－６（１７．３ｇ、５３．２％）が得られる。質量スペクトル：２４７．３（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ）。
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－６（１７．３ｇ、５３．２％）が得られる。質量スペクトル：２４７．３（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ）。
【0090】
化合物ＣＰＤ９３の合成：
【0091】
化合物ＣＰＤ９３－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ９３－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ９３－２の合成：
【0092】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0093】
化合物ＣＰＤ９３の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ９３（２．８７ｇ、５６．７％）が得られる。２．８７ｇのＣＰＤ９３粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ９３（１．７６ｇ、６１．３％）が得られる。質量スペクトル：９８５．２（Ｍ＋Ｈ）１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｄｄ，Ｊ＝３８．７，１４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８７－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５６－７．３８（ｍ，９Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２－６．９７（ｍ，４Ｈ），６．９０－６．８１（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９６－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，６Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ９３（２．８７ｇ、５６．７％）が得られる。２．８７ｇのＣＰＤ９３粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ９３（１．７６ｇ、６１．３％）が得られる。質量スペクトル：９８５．２（Ｍ＋Ｈ）１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｄｄ，Ｊ＝３８．７，１４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８７－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５６－７．３８（ｍ，９Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２－６．９７（ｍ，４Ｈ），６．９０－６．８１（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９６－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，６Ｈ）。
【0094】
共通中間体Ｌ１－７の合成
【0095】
化合物Ｌ１－７ｂの合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：１８７．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：１８７．３（Ｍ＋Ｈ）。
【0096】
化合物Ｌ１－７の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－７（２４．１ｇ、６４．２％）が得られる。質量スペクトル：２７５．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），，２．０９（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，６Ｈ）。
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－７（２４．１ｇ、６４．２％）が得られる。質量スペクトル：２７５．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），，２．０９（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，６Ｈ）。
【0097】
化合物ＣＰＤ９８の合成：
【0098】
化合物ＣＰＤ９８－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ９８－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ９８－２の合成：
【0099】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0100】
化合物ＣＰＤ９８の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ９８（３．２１ｇ、６１．７％）が得られる。３．２１ｇのＣＰＤ９８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ９８（１．８４ｇ、５７．３％）が得られる。質量スペクトル：９０８．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，１１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｓ，１２Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ９８（３．２１ｇ、６１．７％）が得られる。３．２１ｇのＣＰＤ９８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ９８（１．８４ｇ、５７．３％）が得られる。質量スペクトル：９０８．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，１１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｓ，１２Ｈ）。
【0101】
共通中間体Ｌ１－８の合成
【0102】
化合物Ｌ１－８ｂの合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１５．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１５．３（Ｍ＋Ｈ）。
【0103】
化合物Ｌ１－８の合成
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－８（２２．７ｇ、５７．９％）が得られる。質量スペクトル：３０３．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１１９の合成：
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－８（２２．７ｇ、５７．９％）が得られる。質量スペクトル：３０３．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１１９の合成：
【0104】
化合物ＣＰＤ１１９－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0105】
化合物ＣＰＤ１１９－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0106】
化合物ＣＰＤ１１９の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１１９（２．８７ｇ、５６．９％）が得られる。２．８７ｇのＣＰＤ１１９粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１１９（１．６８ｇ、５８．５％）が得られる。質量スペクトル：１１０９．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．８７－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，９Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．０１（ｓ，１８Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１１９（２．８７ｇ、５６．９％）が得られる。２．８７ｇのＣＰＤ１１９粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１１９（１．６８ｇ、５８．５％）が得られる。質量スペクトル：１１０９．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．８７－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，９Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．０１（ｓ，１８Ｈ）。
【0107】
共通中間体Ｌ１－９の合成：
【0108】
化合物Ｌ１－９ｂの合成：
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：１８７．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－９の合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：１８７．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－９の合成
【0109】
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－７（２１．０ｇ、５７．７％）が得られる。質量スペクトル：２７５．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５０．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），５．７６（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）。
【0110】
化合物ＣＰＤ１５５の合成：
【0111】
化合物ＣＰＤ１５５－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１５５－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１５５－２の合成：
【0112】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
【0113】
化合物ＣＰＤ１５５の合成：
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１１５（２．６３ｇ、５４．７％）が得られる。２．６３ｇのＣＰＤ１５５粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１５５（１．５９ｇ、６０．４％）が得られる。質量スペクトル：１０６７．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．３０（ｍ，１１Ｈ），７．０８－６．９５（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ），５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１１．０，６．２Ｈｚ，２Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．１，０．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．２，０．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４－２．７６（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．６０（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１２Ｈ）。
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１１５（２．６３ｇ、５４．７％）が得られる。２．６３ｇのＣＰＤ１５５粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１５５（１．５９ｇ、６０．４％）が得られる。質量スペクトル：１０６７．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．３０（ｍ，１１Ｈ），７．０８－６．９５（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ），５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１１．０，６．２Ｈｚ，２Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．１，０．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．２，０．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４－２．７６（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．６０（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１２Ｈ）。
【0114】
共通中間体Ｌ１－１０の合成：
【0115】
化合物Ｌ１－１０ｂの合成：
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－９の合成
化合物Ｌ１－３ｂの合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよい。質量スペクトル：２１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌ１－９の合成
【0116】
化合物Ｌ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌ１－７（１８．４．０ｇ、５５．４％）が得られる。質量スペクトル：３０１．４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５０．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），５．７６（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，Ｊ＝２５．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【0117】
化合物ＣＰＤ１６３の合成：
【0118】
化合物ＣＰＤ１６３－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１６３－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１６３－２の合成：
【0119】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ１６３の合成：
化合物ＣＰＤ１６３の合成：
【0120】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１６３（３．１ｇ、６１．４％）が得られる。３．１ｇのＣＰＤ１６３粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１６３（１．９７ｇ、６３．５％）が得られる。質量スペクトル：１１０４．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．４７（ｍ，６Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７－６．５４（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，４Ｈ），５．３７－５．２７（ｍ，２Ｈ），２．６５－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９１（ｍ，６Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，１８Ｈ）。
【0121】
化合物ＣＰＤ１６８の合成：
【0122】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１６８（２．４５ｇ、５３．７％）が得られる。２．４５ｇのＣＰＤ１６８粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１６８（１．６５ｇ、６７．３％）が得られる。質量スペクトル：１１２６．５（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８８－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｍ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ，８Ｈ），７．３０（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，２Ｈ），５．７６（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｄ，２Ｈ），５．０２（ｄ，２Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ），１．８３－１．５９（ｍ，１２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【0123】
化合物ＣＰＤ１６９の合成：
【0124】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１６９（２．７６ｇ、５７．８％）が得られる。２．７６ｇのＣＰＤ１６９粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１６９（１．６６ｇ、６０．１％）が得られる。質量スペクトル：９７４．３（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．３６（ｍ，１１Ｈ），７．２１－７．０２（ｍ，５Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｍ，Ｊ＝４４．９，２５．３，３．４Ｈｚ，４Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｄｑ，Ｊ＝１６．６，８．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．２３（ｍ，４Ｈ）。
【0125】
化合物ＣＰＤ１７９の合成：
【0126】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１７９（３．３７ｇ、６２．４％）が得られる。２．６５ｇのＣＰＤ１７９粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１７９（１．５５ｇ、５８．４％）が得られる。質量スペクトル：１０２９．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．５４－７．３７（ｍ，１１Ｈ），７．２０（ｄｔ，Ｊ＝３５．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），５．５１（ｄｔ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ，４Ｈ），４．９６（ｄ，２Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ）。
【0127】
化合物ＣＰＤ１９５の合成：
【0128】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ１９５（２．７１ｇ、５８．９％）が得られる。２．６５ｇのＣＰＤ１９５粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ１９５（１．７９ｇ、６６．０％）が得られる。質量スペクトル：１０２８．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１４．９，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，３．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．３８（ｍ，１０Ｈ），７．３７－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０３（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｔｄ，Ｊ＝１２．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，１２．５Ｈｚ，２Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，１２．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｍＪ＝１６．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，３Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，５Ｈ），１．５４（ｍ，Ｊ＝２４．４，１６．６，９．７，２．６Ｈｚ，４Ｈ），１．４２－１．２１（ｍ，１６Ｈ）。
【0129】
化合物ＣＰＤ２０２の合成：
【0130】
化合物ＣＰＤ２０２－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０２－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０２－２の合成：
【0131】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０２の合成：
化合物ＣＰＤ２０２の合成：
【0132】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ２０２（３．４１ｇ、６３．７％）が得られる。３．１ｇのＣＰＤ２０２粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ２０２（２．２ｇ、６４．５％）が得られる。質量スペクトル：１０８３．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．８８－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，９Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１１－６．９８（ｍ，４Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），５．７６（ｍ，２Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝６８．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）。
【0133】
化合物ＣＰＤ２０４の合成：
【0134】
化合物ＣＰＤ２０４－１の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０４－２の合成：
化合物ＣＰＤ１－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０４－２の合成：
【0135】
化合物ＣＰＤ１－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物ＣＰＤ２０４の合成：
化合物ＣＰＤ２０４の合成：
【0136】
化合物ＣＰＤ１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物ＣＰＤ２０４（３．０２ｇ、６５．８％）が得られる。３．１ｇのＣＰＤ２０４粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＣＰＤ２０４（２．１８ｇ、７０．７％）が得られる。質量スペクトル：１０９３．４（Ｍ＋Ｈ）．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．５８－７．３７（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝４４．０，１４．９Ｈｚ，３Ｈ），７．０６（ｍ，Ｊ＝１５．０，９．０，３．１Ｈｚ，３Ｈ），６．５３（ｄｔ，Ｊ＝２１．８，１．９Ｈｚ，２Ｈ），５．７６（ｄｔ，Ｊ＝２１．６，１２．４Ｈｚ，２Ｈ），５．５９（ｍ，Ｊ＝１５．７，１２．５，１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｍ，Ｊ＝１５．７，１２．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
対応の材料を選択し、同様な方法により合成・昇華して他の化合物を取得することができる。
使用例：有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
対応の材料を選択し、同様な方法により合成・昇華して他の化合物を取得することができる。
使用例：有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
【0137】
ＩＴＯ（１００ｎｍ）透明電極の有する５０ｍｍ＊５０ｍｍ＊１．０ｍｍのガラス基板をエタノール中に超音波で１０分間洗浄して１５０度で乾燥した後、Ｎ２Ｐｌａｓｍａにより３０分間処理する。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ブラケットに取付け、まず、透明電極線の一側の面に、透明電極を覆うように化合物ＨＡＴＣＮを蒸着することにより、膜厚が５ｎｍである薄膜を形成し、そして、ＨＴＭ１を一層蒸着することにより、膜厚が６０ｎｍである薄膜を形成し、さらに、ＨＴＭ１薄膜上にＨＴＭ２を一層蒸着することにより、膜厚が１０ｎｍである薄膜を形成し、そして、ＨＴＭ２の膜層上に、主体材料１と主体材料２とドーパント化合物（比較化合物Ｘ、ＣＰＤＸ）とを共蒸着モードにより蒸着し、ただし、膜厚が３０ｎｍであり、主体材料とドーパント材料との比率が４５％：４５％：１０％である。さらに、発光層上にＥＴＬ：ＥＩＬを順に蒸着し、ただし、膜厚が３５ｎｍであり、ＥＴＬとＥＩＬとの比率が５０％：５０％である。最後に、金属Ａｌ層（１００ｎｍ）を電極として一層蒸着する。
【0138】
【0139】
評価：上記素子に対して素子性能検定を行い、各実施例及び比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用い、発光部材に固定の電流密度を流し、分光放射輝度計（ＣＳ２０００）により発光スペクトルを検定する。また、電圧値と、検定輝度が初期輝度の９５％になる時間（ＬＴ９５）と、を測定する。その結果は以下のとおりである。
【0140】
【0141】
上記表におけるデータを比較して分かるように、本発明に係る化合物をドーパントとして用いる有機エレクトロルミネッセンス素子は、比較化合物に比べて、駆動電圧、発光効率および素子寿命に関して優れた性能を有する。
【産業上の利用可能性】
【0142】
上記結果から分かるように、本発明に係る化合物は、光学的・電気化学的安定性が高く、発射ハーフピック幅が狭く、彩度が高く、発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。特に、緑色発光ドーパントとしては、ＯＬＥＤ産業への使用の可能性がある。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
