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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-09-24
(45)【発行日】2024-10-02
(54)【発明の名称】二核金属白金錯体及びその応用
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20240925BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20240925BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20240925BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20240925BHJP
H10K 50/135 20230101ALI20240925BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240925BHJP
H10K 10/46 20230101ALI20240925BHJP
H01L 29/786 20060101ALI20240925BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 F CSP
H10K50/12
H10K50/16
H10K85/30
H10K50/135
C09K11/06 660
H10K10/46
H01L29/78 618B
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2023535592
(86)(22)【出願日】2021-10-24
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-12-26
(86)【国際出願番号】 CN2021125930
(87)【国際公開番号】W WO2022127380
(87)【国際公開日】2022-06-23
【審査請求日】2023-06-09
(31)【優先権主張番号】202011462573.8
(32)【優先日】2020-12-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(73)【特許権者】
【識別番号】515177907
【氏名又は名称】広東阿格蕾雅光電材料有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】100146374
【弁理士】
【氏名又は名称】有馬 百子
(72)【発明者】
【氏名】李 慧楊
(72)【発明者】
【氏名】呉 信▲尉▼
(72)【発明者】
【氏名】戴 雷
(72)【発明者】
【氏名】蔡 麗菲
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１４／１５７４９４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１１－０８４５３１（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１０６６９０７８（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１１３７７９７２（ＣＮ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１９／１０９８８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００８－２２２６３５（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１０７３８３１０８（ＣＮ，Ａ）
【文献】Zhurnal Organicheskoi Khimii，1973年，9(12)，2582-2587
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ，Ｃ０７Ｄ
ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）の構造を有する二核金属白金錯体であり、
ＡとＢは、それぞれ独立して、７～２４個の炭素原子を有するＮ含有ヘテロ芳香環から選択され、前記Ｎ含有ヘテロ芳香環は、Ｓ又はＯヘテロ原子を含んでも含まなくてもよく、
前記置換は、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、フェニル基又はＣ１－Ｃ４アルキル基による置換であり、
ｍ及びｎは、独立して、０～４のうちのいずれかであり、
Ｘは、Ｏ又はＳである、ことを特徴とする二核金属白金錯体。
【請求項2】
Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ、独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、トリメチルシリル基、１～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルキル基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、２～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルケニル基、１～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルコキシ基、６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、及び３～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基のうちから選択されるか、又は、任意の２つの隣接する置換基が連結若しくは縮合して環を形成し、前記ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ、及びＯのうちの１つ以上であり、ＡとＢは、同じＮ含有ヘテロ芳香環である、ことを特徴とする請求項１に記載の二核金属白金錯体。
【請求項3】
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、シアノ基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、及び３～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基のうちから選択され、前記置換は、ハロゲン、又はＣ１－Ｃ４アルキル基による置換であり、ＡとＢは、次の式のいずれかで表されるＮ含有ヘテロ芳香環である、ことを特徴とする請求項２に記載の二核金属白金錯体。
【請求項4】
Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、シアノ基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、及び６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基のうちから選択され、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、及び３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基のうちから選択され、前記置換は、フッ素原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基による置換である、ことを特徴とする請求項３に記載の二核金属白金錯体。
【請求項5】
Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、３位置換のペンチル、シアノ基、置換若しくは無置換のシクロペンチル、置換若しくは無置換のシクロヘキシル、及び置換若しくは無置換のフェニル基のうちから選択され、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、３位置換のペンチル、及びシアノ基のうちから選択される、ことを特徴とする請求項４に記載の二核金属白金錯体。
【請求項6】
Ｒ１とＲ２は同じで、かつ置換位置が同じで、ｍ＝ｎである、ことを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の二核金属白金錯体。
【請求項7】
式（Ｉ）中、Ｒ４は水素である、ことを特徴とする請求項６に記載の二核金属白金錯体。
【請求項8】
以下のいずれかに示す構造を有する、ことを特徴とする請求項１に記載の二核金属白金錯体。
【請求項9】
有機発光ダイオード、有機薄膜トランジスタ、有機光起電力デバイス、発光電気化学セル又は化学センサにおける、請求項１～８のいずれか一項に記載の二核金属白金錯体の使用。
【請求項10】
有機発光ダイオードであって、陰極、陽極及び有機層を含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層のうちの１又は複数の層であり、前記有機層は、請求項１～８のいずれか一項に記載の二核金属白金錯体を含む、ことを特徴とする有機発光ダイオード。
【請求項11】
請求項１～８のいずれか一項に記載の二核金属白金錯体を含む層は、発光層である、ことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光ダイオード。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光材料の分野に関し、特に、二核金属白金錯体及び有機発光ダイオードにおけるその応用に関する。
【背景技術】
【0002】
有機光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴｓ）、有機光起電力デバイス（ＯＰＶｓ）、発光電気化学セル（ＬＣＥｓ）及び化学センサを含むが、これらに限定されない。
【0003】
近年、ＯＬＥＤは、アプリケーションの見通しが非常に良好である照明及びディスプレイ技術として、学界や産業界から大きな注目を集めている。ＯＬＥＤデバイスは、自己発光、広視野角、短い応答時間、及び可撓性デバイスを製造できるなどの特性を有し、次世代のディスプレイ及び照明技術の強力な競争者となっている。しかしながら、現在のＯＬＥＤには、効率の低さや寿命の短さなどの問題があり、更なる研究の必要がある。
【0004】
初期の蛍光ＯＬＥＤは通常、発光するために一重項状態のみを利用することができ、デバイスで生成された三重項励起子は効果的に利用することができず、非放射の方式で基底状態に戻る。ＯＬＥＤの普及が制限される。１９９８年、香港大学の支志明らは、エレクトロルミネセンス燐光の現象を初めて報告した。同じ年に、Ｔｈｏｍｐｓｏｎらは、発光材料として遷移金属錯体を使用して燐光ＯＬＥＤｓを作った。燐光ＯＬＥＤｓは、一重項励起子と三重項励起子を効率的に利用して発光し、理論的には１００％の内部量子効率を実現することができ、それにより、ＯＬＥＤｓの商業化プロセスが大幅に促進されている。ＯＬＥＤｓの発光色の調整は、発光材料の構造設計によって実現することができる。ＯＬＥＤｓは、所望のスペクトルを実現するために、１つの発光層又は複数の発光層を含むことができる。現在、緑色、黄色及び赤色の燐光材料の商業化は実現された。商業化されたＯＬＥＤディスプレイは通常、フルカラー表示を実現するために、青色の蛍光と黄色、又は緑色と赤色の燐光を組み合わせて使用する。より高い効率、及びより長い使用寿命を備えた発光材料が、業界によって緊急に必要とされている。金属錯体発光材料は、業界で使用されているが、発光効率、使用寿命などのその性能をさらに向上させる必要がある。
【発明の概要】
【0005】
従来技術における上記の問題に対し、本発明は、有機発光ダイオードに適用した場合に良好な光電的性能及びデバイス寿命を有する、一連の二核金属白金錯体発光材料を提供する。
【0006】
本発明は、前記二核白金錯体に基づく有機発光ダイオードをさらに提供する。
【0007】
二核金属白金錯体は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であり、
式中、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、トリメチルシリル基、スルホニル基、ホスフィノ基、１～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルキル基、３～２０個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、２～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルケニル基、１～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルコキシ基、６～３０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、３～３０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基から選択され、又は、任意の２つの隣接する置換基は連結又は縮合されて環を形成し、前記ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ、Ｏのうちの１つ以上であり、
ＡとＢはそれぞれ、独立して、７～２４個の炭素原子を有するＮ含有ヘテロ芳香環から選択され、前記Ｎ含有ヘテロ芳香環は、Ｓ又は／Ｏヘテロ原子を含むか含まなく、
前記置換は、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、フェニル基又はＣ１－Ｃ４アルキル基による置換であり、
ｍ又はｎは独立して０～４であり、
Ｘは、Ｏ又はＳである。
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、トリメチルシリル基、スルホニル基、ホスフィノ基、１～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルキル基、３～２０個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、２～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルケニル基、１～２０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルコキシ基、６～３０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、３～３０個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基から選択され、又は、任意の２つの隣接する置換基は連結又は縮合されて環を形成し、前記ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ、Ｏのうちの１つ以上であり、
ＡとＢはそれぞれ、独立して、７～２４個の炭素原子を有するＮ含有ヘテロ芳香環から選択され、前記Ｎ含有ヘテロ芳香環は、Ｓ又は／Ｏヘテロ原子を含むか含まなく、
前記置換は、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、フェニル基又はＣ１－Ｃ４アルキル基による置換であり、
ｍ又はｎは独立して０～４であり、
Ｘは、Ｏ又はＳである。
【0008】
好ましくは、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、トリメチルシリル基、１～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルキル基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、２～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルケニル基、１～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアルコキシ基、６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、３～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基から選択され、又は、任意の２つの隣接する置換基は連結又は縮合されて環を形成し、前記ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ、Ｏのうちの１つ以上であり、
ＡとＢは、同じＮ含有ヘテロ芳香環である。
ＡとＢは、同じＮ含有ヘテロ芳香環である。
【0009】
好ましくは、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、シアノ基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基、３～６個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のヘテロアリール基から選択され、前記置換は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４アルキル基による置換であり、
ＡとＢは、以下から選択される部分構造を有し、
好ましくは、Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、シアノ基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基、６～１２個の炭素原子を有する置換若しくは無置換のアリール基から選択され、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、３～６個の環炭素原子を有する置換若しくは無置換のシクロアルキル基から選択され、前記置換は、フッ素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基による置換である。
ＡとＢは、以下から選択される部分構造を有し、
【0010】
好ましくは、 Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、３位置換のペンチル、シアノ基、置換若しくは無置換のシクロペンチル、置換若しくは無置換のシクロヘキシル、置換若しくは無置換のフェニル基から選択され、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、３位置換のペンチル、シアノ基から選択される。
【0011】
Ｒ１～Ｒ２はそれぞれ、独立して、水素、重水素、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、３位置換のペンチル、シアノ基、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル基から選択され、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、ペンチル、３位置換のペンチルから選択される。
【0012】
さらに好ましくは、一般式（Ｉ）では、Ｒ４は水素である。
【0013】
本発明による白金金属錯体の例は以下にリストされるが、リストされる構造に限定されない。
【0014】
上記の金属錯体の前駆体、即ち、リガンドの構造式は、以下のとおりである。
【0015】
本発明は、有機光電子デバイスにおける上記の白金錯体の応用をさらに提供する。前記光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴｓ）、有機光起電力デバイス（ＯＰＶｓ）、発光電気化学セル（ＬＣＥｓ）及び化学センサを含むがこれらに限定されず、好ましくは、ＯＬＥＤｓである。
【0016】
上記の白金錯体を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）であって、前記白金錯体は、発光デバイス中の発光材料である。
【0017】
本発明の有機発光ダイオードは、陰極、陽極及び有機層を含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層のうちの１つ以上の層である。これらの有機層はすべて存在する必要がない。前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子注入層、発光層、電子輸送層のうちの少なくとも１つの層は、式（Ｉ）に記載の白金錯体を含む。
【0018】
好ましくは、式（Ｉ）で記載された白金錯体が位置する層は、発光層又は電子輸送層である。
【0019】
本発明のデバイスの有機層の総厚さは、１～１０００ｎｍ、好ましくは、１～５００ｎｍであり、より好ましくは、５～３００ｎｍである。
【0020】
前記有機層は、蒸着又は溶液法によって薄膜に形成され得る。
【0021】
本発明で開示されている一連の二核白金錯体発光材料は、予想外の特性を示し、この種類の化合物の発光効率とデバイス寿命を大幅に改善し、比較的良好な熱安定性を有し、発光材料に対するＯＬＥＤパネルの要求を満たしている。
【図面の簡単な説明】
【0022】
【図1】本発明の有機発光ダイオードデバイスの構造図である。
【発明を実施するための形態】
【0023】
本発明は、材料の合成方法を要求するものではなく、本発明をより詳細に説明するために、以下の実施例を特に挙げるが、これに限定されるものではない。以下の合成に使用される原料は、特に断りのない限り、すべて市販品である。
【0024】
〈実施例１〉 化合物２５の合成
２５０ｍｌの三つ口フラスコを取り、２５ａ（２．０ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、２５ｂ（５．８ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ１３２（８０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３２ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（４０／３０／２０ｍｌ）を投入し、窒素保護下、１００℃で１２時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液の大部分をスピン乾燥し、脱イオン水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、スピン乾燥し、シリカゲルと混合してカラムを通過させた（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）。最終的に、茶色の固体２．７ｇを得た。収率は６９％であった。
【0025】
【0026】
【0027】
〈実施例２〉 化合物４０の合成
２５０ｍｌの三つ口フラスコを取り、４０ａ（２．０ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、４０ｂ（３．９ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ１３２（８０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３２ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（４０／３０／２０ｍｌ）を投入し、窒素保護下、１００℃で１２時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液の大部分をスピン乾燥し、脱イオン水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、スピン乾燥し、シリカゲルと混合してカラムを通過させた（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）。最終的に、茶色の固体３．０ｇを得た。収率は７３％であった。
【0028】
【0029】
高分解能質量スペクトル：１１３２．３９５（化合物４０）；８２７．８７３（Ｒｅｆ－１）
【0030】
〈実施例３〉 化合物６０の合成
２５０ｍｌの三つ口フラスコを取り、６０ａ（２．１２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、６０ｂ（４．６１ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ１３２（８０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３２ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（４０／３０／２０ｍｌ）を投入し、窒素保護下、１００℃で１２時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液の大部分をスピン乾燥し、脱イオン水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、スピン乾燥し、シリカゲルと混合してカラムを通過させた（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）。最終的に、茶色の固体２．４ｇを得た。収率は７５％であった。
【0031】
【0032】
【0033】
〈実施例４〉
化合物８０の合成
２５０ｍｌの三つ口フラスコを取り、８０ａ（２．１２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、８０ｂ（１．７８ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ１３２（８０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３２ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（４０／３０／２０ｍｌ）を投入し、窒素保護下、１００℃で１２時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液の大部分をスピン乾燥し、脱イオン水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、スピン乾燥し、シリカゲルと混合してカラムを通過させた（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）。最終的に、色固体２．３５ｇを得た。収率は８５％であった。
化合物８０の合成
【0034】
【0035】
【0036】
【0037】
〈実施例５〉
化合物８３の合成
２５０ｍｌの三つ口フラスコを取り、８３ａ（２．１２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、８３ｂ（２．９４ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ１３２（８０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３２ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）及びトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（４０／３０／２０ｍｌ）を投入し、窒素保護下、１００℃で１２時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液の大部分をスピン乾燥し、脱イオン水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、スピン乾燥し、シリカゲルと混合してカラムを通過させた（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）。最終的に、色固体３．１０ｇを得た。収率は８１％であった。
化合物８３の合成
【0038】
【0039】
【0040】
【0041】
当業者は、上記の調製方法が例示に過ぎず、当業者がそれらを改善することにより、本発明の他の化合物構造を得ることができることを理解すべきである。
【0042】
〈実施例６～１０〉
本発明の錯体発光材料を使用して有機発光ダイオードを製造した。デバイスの構造を図１に示す。
本発明の錯体発光材料を使用して有機発光ダイオードを製造した。デバイスの構造を図１に示す。
【0043】
まず、透明な導電性ＩＴＯガラス基板１０（その上に陽極２０がある）を洗浄剤溶液及び脱イオン水、エタノール、アセトン、脱イオン水で順次洗浄し、次に、酸素プラズマで３０秒間処理した。
【0044】
次に、ＩＴＯ上に厚さ１０ｎｍのＨＡＴＣＮを正孔注入層３０として蒸着した。
【0045】
次に、化合物ＨＴを蒸着して、厚さ４０ｎｍの正孔輸送層４０を形成した。
【0046】
次に、正孔輸送層上に厚さ２０ｎｍの発光層５０を蒸着した。発光層は、白金錯体（２０％）とＣＢＰ（８０％）の混合ドーピングからなった（実施例６～１０に対応する白金錯体はそれぞれ化合物２５、化合物４０、化合物６０、化合物８０、化合物８３であった）。
【0047】
次に、発光層上に厚さ４０ｎｍのＡｌＱ３を電子輸送層６０として蒸着した。
【0048】
最後に、１ｎｍのＬｉＦを電子注入層７０として、及び１００ｎｍのＡｌをデバイスの陰極８０として蒸着した。
【0049】
〈比較例１〉
同じ製造方法を採用して、上記の実施例の白金錯体の代わりに化合物Ｒｅｆ－１を使用して、比較例１のデバイスを製造した。
同じ製造方法を採用して、上記の実施例の白金錯体の代わりに化合物Ｒｅｆ－１を使用して、比較例１のデバイスを製造した。
【0050】
デバイスにおけるＨＡＴＣＮ、ＨＴ、ＣＢＰ、ＡｌＱ３、Ｒｅｆ－１の構造式は、次のとおりである。
【0051】
２０ｍＡ／ｃｍ２電流密度での実施例６～１０、比較例１の有機エレクトロルミネセンスデバイスのデバイス性能は、表１にリストされる。
【0052】
表１
【0053】
表１のデータから分かるように、同じ条件下で、本発明の白金錯体材料を有機発光ダイオードに適用した場合、駆動電圧がより低く、発光効率がより高い。また、本発明の錯体に基づく有機発光ダイオードのデバイス寿命は、比較例の錯体材料に基づくものよりも著しく優れており、発光材料に対するディスプレイ業界の要求を満たすことができ、工業化の見通しが良好である。
【0054】
上記の様々な実施形態は単なる例であり、本発明の範囲を制限するものではない。本発明の精神から逸脱することなく、本発明の様々な材料及び構造を他の材料及び構造に置き換えることができる。当業者は、創造的な作業なしに、本発明のアイデアに従って多くの修正や変更を行うことができることを理解されたい。従って、既存の技術に基づいて分析、推論、又は部分的な調査を通じて当業者が取得できる技術的解決策は、特許請求の範囲によって制限される保護範囲内にあるものとする。
【符号の説明】
【0055】
ここで、１０はガラス基板、２０は陽極、３０は正孔注入層、４０は正孔輸送層、５０は発光層、６０は電子輸送層、７０は電子注入層、８０は陰極を表す。
【図1】
