特許 7567659 電子写真感光体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-10-07

(45)【発行日】2024-10-16

(54)【発明の名称】電子写真感光体

(51)【国際特許分類】

   G03G 5/05 20060101AFI20241008BHJP

   G03G 5/06 20060101ALI20241008BHJP

【ＦＩ】

G03G5/05 101

G03G5/06 313

G03G5/06 312

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2021088349

(22)【出願日】2021-05-26

(65)【公開番号】P2022181414

(43)【公開日】2022-12-08

【審査請求日】2024-04-22

(73)【特許権者】

【識別番号】000006150

【氏名又は名称】京セラドキュメントソリューションズ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110003339

【氏名又は名称】弁理士法人南青山国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100168583

【弁理士】

【氏名又は名称】前井 宏之

(72)【発明者】

【氏名】大塚 裕生

(72)【発明者】

【氏名】杉本 和隆

(72)【発明者】

【氏名】森川 良太

【審査官】福田 由紀

(56)【参考文献】

【文献】特開平０９－１２４７８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０８７９４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０２０－１８１０１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０２２／１６３４６３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０２２／１６３４６２（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｇ０３Ｇ ５／００－５／１４７

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、電荷発生剤を含有し、
前記電荷輸送層は、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を含有し、
前記正孔輸送剤の含有量は、１００質量部の前記バインダー樹脂に対して、４０質量部以上７０質量部以下であり、
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
前記ポリアリレート樹脂は、式（１）、（２）、（３）、及び（４）で表される繰り返し単位を有し、前記式（１）及び（３）で表される繰り返し単位の総数に対する、前記式（３）で表される繰り返し単位の含有率は、０％より大きく２０％未満である、電子写真感光体。

【化1】

（前記式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式（Ｘ１）又は（Ｘ２）で表される二価の基を表し、
前記式（２）中、Ｗは、式（Ｗ１）又は（Ｗ２）で表される二価の基を表す。）

【化2】

（前記式（Ｘ１）中、ｔは、１以上３以下の整数を表し、＊は、結合手を表し、
前記式（Ｘ２）中、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに異なる基を表し、＊は、結合手を表す。）

【化3】

（前記式（Ｗ１）及び（Ｗ２）中、＊は、結合手を表す。）

【請求項2】

前記式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、メチル基を表し、Ｘは、前記式（Ｘ１）で表される二価の基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。

【請求項3】

前記式（１）で表される繰り返し単位は、式（１－１）で表される繰り返し単位である、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。

【化4】

【請求項4】

前記式（１）で表される繰り返し単位は、式（１－１）で表される繰り返し単位であり、前記式（２）で表される繰り返し単位は、式（２－１）で表される繰り返し単位である、請求項１～３の何れか一項に記載の電子写真感光体。

【化5】

【請求項5】

前記式（１）で表される繰り返し単位は、式（１－１）で表される繰り返し単位であり、前記式（２）で表される繰り返し単位は、式（２－２）で表される繰り返し単位である、請求項１～３の何れか一項に記載の電子写真感光体。

【化6】

【請求項6】

前記式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、水素原子を表し、Ｘは、前記式（Ｘ２）で表される二価の基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。

【請求項7】

前記式（１）で表される繰り返し単位は、式（１－２）で表される繰り返し単位である、請求項１又は６に記載の電子写真感光体。

【化7】

【請求項8】

前記式（１）で表される繰り返し単位は、式（１－２）で表される繰り返し単位であり、前記式（２）で表される繰り返し単位は、式（２－１）で表される繰り返し単位である、請求項１、６、又は７に記載の電子写真感光体。

【化8】

【請求項9】

前記感光層のマルテンス硬度は、２１０Ｎ／ｍｍ²以上である、請求項１～８の何れか一項に記載の電子写真感光体。

【請求項10】

前記正孔輸送剤は、式（２０）、（２１）、（２２）、又は（２３）で表される化合物を含む、請求項１～９の何れか一項に記載の電子写真感光体。

【化9】

【化10】

（前記式（２０）中、Ｒ³¹～Ｒ³⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表し、ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｂ５及びｂ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｄ及びｅは、各々独立に、０又は１を表し、
前記式（２１）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ²³～Ｒ²⁹は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ²⁵～Ｒ²⁹のうちの隣接する２つが結合して環を形成してもよく、ａ１及びａ２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
前記式（２２）中、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｆ３及びｆ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、
前記式（２３）中、Ｒ⁵⁰は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、及びＲ⁵³は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｇ１、ｇ２、及びｇ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｇ４は、０又は１を表す。）

【請求項11】

前記正孔輸送剤は、前記式（２３）で表される化合物を含む、請求項１０に記載の電子写真感光体。

【請求項12】

前記正孔輸送剤は、式（ＨＴＭ－１）、（ＨＴＭ－２）、（ＨＴＭ－３）、又は（ＨＴＭ－４）で表される化合物を含む、請求項１～１０の何れか一項に記載の電子写真感光体。

【化11】

【化12】

【化13】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電子写真感光体に関する。

【背景技術】

【0002】

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

【0003】

特許文献１には、その表面層が下記式で示される二価カルボン酸成分と二価フェノール成分とから得られるポリアリレート樹脂を含有する電子写真感光体が記載されている。

【0004】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開平１０－２０５１４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体は、耐摩耗性の点で不十分である。また、特許文献１に記載の電子写真感光体は、溶剤へのバインダー樹脂の溶解性の点、及び感度特性の点で不十分であることが、本発明者らの検討により判明した。

【0007】

本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層を良好に形成でき、感度特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含む。前記電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。前記電荷輸送層は、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を含有する。前記正孔輸送剤の含有量は、１００質量部の前記バインダー樹脂に対して、４０質量部以上７０質量部以下である。前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。前記ポリアリレート樹脂は、式（１）、（２）、（３）、及び（４）で表される繰り返し単位を有する。前記式（１）及び（３）で表される繰り返し単位の総数に対する、前記式（３）で表される繰り返し単位の含有率は、０％より大きく２０％未満である。

【0009】

【化2】

【0010】

前記式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式（Ｘ１）又は（Ｘ２）で表される二価の基を表す。前記式（２）中、Ｗは、式（Ｗ１）又は（Ｗ２）で表される二価の基を表す。

【0011】

【化3】

【0012】

前記式（Ｘ１）中、ｔは、１以上３以下の整数を表し、＊は、結合手を表す。前記式（Ｘ２）中、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに異なる基を表し、＊は、結合手を表す。

【0013】

【化4】

【0014】

前記式（Ｗ１）及び（Ｗ２）中、＊は、結合手を表す。

【発明の効果】

【0015】

本発明の電子写真感光体は、感光層を良好に形成でき、感度特性及び耐摩耗性に優れる。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図2】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図3】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図4】ポリアリレート樹脂Ｈの¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。

【発明を実施するための形態】

【0017】

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されず、本発明の目的の範囲内で適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。また、「一般式」及び「化学式」を包括的に、「式」と記載する。式の説明における「各々独立に」は、同一の基を表してもよく異なる基を表してもよいことを意味する。本明細書に記載の各成分は、特記なき限り、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0018】

まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。

【0019】

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、２－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基及び３－エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

【0020】

炭素原子数１以上１０以下のパーフルオロアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のパーフルオロアルキル基、炭素原子数５以上７以下のパーフルオロアルキル基、及び炭素原子数６のパーフルオロアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１０以下のパーフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ－ｎ－プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基、パーフルオロ－１－メチルブチル基、パーフルオロ－２－メチルブチル基、パーフルオロ－３－メチルブチル基、パーフルオロ－１－エチルプロピル基、パーフルオロ－２－エチルプロピル基、パーフルオロ－１，１－ジメチルプロピル基、パーフルオロ－１，２－ジメチルプロピル基、パーフルオロ－２，２－ジメチルプロピル基、パーフルオロ－ｎ－ヘキシル基、パーフルオロ－１－メチルペンチル基、パーフルオロ－２－メチルペンチル基、パーフルオロ－３－メチルペンチル基、パーフルオロ－４－メチルペンチル基、パーフルオロ－１，１－ジメチルブチル基、パーフルオロ－１，２－ジメチルブチル基、パーフルオロ－１，３－ジメチルブチル基、パーフルオロ－２，２－ジメチルブチル基、パーフルオロ－２，３－ジメチルブチル基、パーフルオロ－３，３－ジメチルブチル基、パーフルオロ－１，１，２－トリメチルプロピル基、パーフルオロ－１，２，２－トリメチルプロピル基、パーフルオロ－１－エチルブチル基、パーフルオロ－２－エチルブチル基、及びパーフルオロ－３－エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のパーフルオロヘプチル基、直鎖状及び分枝鎖状のパーフルオロオクチル基、直鎖状及び分枝鎖状のパーフルオロノニル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のパーフルオロデシル基が挙げられる。炭素原子数３以上１０以下のパーフルオロアルキル基、炭素原子数５以上７以下のパーフルオロアルキル基、及び炭素原子数６のパーフルオロアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のパーフルオロアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

【0021】

炭素原子数１以上６以下のアルカンジイル基、及び炭素原子数１以上３以下のアルカンジイル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルカンジイル基としては、例えば、メタンジイル基（メチレン基）、エタンジイル基、ｎ－プロパンジイル基、イソプロパンジイル基、ｎ－ブタンジイル基、ｓｅｃ－ブタンジイル基、ｔｅｒｔ－ブタンジイル基、ｎ－ペンタンジイル基、１－メチルブタンジイル基、２－メチルブタンジイル基、３－メチルブタンジイル基、１－エチルプロパンジイル基、２－エチルプロパンジイル基、１，１－ジメチルプロパンジイル基、１，２－ジメチルプロパンジイル基、２，２－ジメチルプロパンジイル基、ｎ－ヘキサンジイル基、１－メチルペンタンジイル基、２－メチルペンタンジイル基、３－メチルペンタンジイル基、４－メチルペンタンジイル基、１，１－ジメチルブタンジイル基、１，２－ジメチルブタンジイル基、１，３－ジメチルブタンジイル基、２，２－ジメチルブタンジイル基、２，３－ジメチルブタンジイル基、３，３－ジメチルブタンジイル基、１，１，２－トリメチルプロパンジイル基、１，２，２－トリメチルプロパンジイル基、１－エチルブタンジイル基、２－エチルブタンジイル基、及び３－エチルブタンジイル基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルカンジイル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルカンジイル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

【0022】

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、１－エチルプロポキシ基、２－エチルプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、２，２－ジメチルプロポキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，１，２－トリメチルプロポキシ基、１，２，２－トリメチルプロポキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、３－エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

【0023】

炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、特記なき限り、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、及びシクロヘプタンが挙げられる。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。

【0024】

＜電子写真感光体＞
以下、図１～図３を参照して、本発明の実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）について説明する。図１～図３は、各々、本実施形態の感光体１の部分断面図を示す。感光体１は、積層型電子写真感光体とも呼ばれる。図１に示すように、本実施形態の感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、感光体１は、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを備えている。

【0025】

図１に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、図２に示すように、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。

【0026】

図３に示すように、感光体１は、導電性基体２及び感光層３に加えて、中間層４（下引き層）を更に備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１及び図２に示すように、感光体１において、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図３に示すように、感光体１において、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。感光体１が中間層４を備える場合、図３に示すように、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。

【0027】

感光体１は、導電性基体２及び感光層３に加えて、保護層（不図示）を更に備えてもよい。保護層は、感光層３上に設けられる。図１～図３に示すように、感光層３（例えば、電荷輸送層３ｂ又は電荷発生層３ａ）が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。或いは、保護層が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。

【0028】

図１に示すように、感光層３（好ましくは、電荷輸送層３ｂ）が、感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。電荷輸送層３ｂが、一層であり、且つ感光体１の最表面層として備えられることがより好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する電荷輸送層３ｂが最表面層として備えられることで、感光体１の耐摩耗性が更に向上する。

【0029】

電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、必要に応じて、ベース樹脂を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷発生層３ａは、例えば、一層である。

【0030】

電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂは、例えば、一層である。以上、図１～図３を参照して、感光体１について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。

【0031】

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。このポリアリレート樹脂は、式（１）、（２）、（３）、及び（４）で表される繰り返し単位を有する。式（１）及び（３）で表される繰り返し単位の総数に対する、式（３）で表される繰り返し単位の含有率は、０％より大きく２０％未満である。

【0032】

【化5】

【0033】

式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式（Ｘ１）又は（Ｘ２）で表される二価の基を表す。式（２）中、Ｗは、式（Ｗ１）又は（Ｗ２）で表される二価の基を表す。

【0034】

【化6】

【0035】

式（Ｘ１）中、ｔは、１以上３以下の整数を表し、＊は、結合手を表す。式（Ｘ２）中、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに異なる基を表し、＊は、結合手を表す。

【0036】

【化7】

【0037】

式（Ｗ１）及び（Ｗ２）中、＊は、結合手を表す。

【0038】

以下、式（１）、（２）、（３）、及び（４）で表される繰り返し単位を、各々、「繰り返し単位（１）、（２）、（３）、及び（４）」と記載することがある。また、繰り返し単位（１）及び（３）の総数に対する繰り返し単位（３）の含有率を、「含有率（３）」と記載することがある。また、繰り返し単位（１）、（２）、（３）、及び（４）を有し、含有率（３）が０％より大きく２０％未満であるポリアリレート樹脂を、「ポリアリレート樹脂（ＰＡ）」と記載することがある。

【0039】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）、（２）、（３）、及び（４）を必須に有する。このような繰り返し単位を有することから、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、溶剤への溶解性に優れ、感光層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上できる。

【0040】

含有率（３）は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が有する繰り返し単位（１）の数Ｎ₁及び繰り返し単位（３）の数Ｎ₃の合計に対する、繰り返し単位（３）の数Ｎ₃の百分率（即ち、１００×Ｎ₃／（Ｎ₁＋Ｎ₃））である。含有率（３）が２０％未満であることで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶剤への溶解性が向上する。含有率（３）が０％より大きい、即ち含有率（３）が０％ではないことで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を感光層に含有させた場合に感光体の耐摩耗性が向上する。含有率（３）は、１％以上であることが好ましく、５％以上であることがより好ましい。また、含有率（３）は、１９％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。

【0041】

繰り返し単位（２）及び（４）の総数に対する繰り返し単位（４）の含有率は、０％より大きく１００％未満である。繰り返し単位（２）及び（４）の総数に対する繰り返し単位（４）の含有率を、「含有率（４）」と記載することがある。含有率（４）は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が有する繰り返し単位（２）の数Ｎ₂及び繰り返し単位（４）の数Ｎ₄の合計に対する、繰り返し単位（４）の数Ｎ₄の百分率（即ち、１００×Ｎ₄／（Ｎ₂＋Ｎ₄））である。含有率（４）は０％より大きい、即ち含有率（４）は０％ではないので、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は繰り返し単位（４）を有する。繰り返し単位（４）を有することで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶剤への溶解性が向上し、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を感光層に含有させた場合に、感光体の耐摩耗性が向上する。一方、含有率（４）は１００％未満である、即ち含有率（４）は１００％ではないので、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は繰り返し単位（２）を有する。繰り返し単位（２）を有することで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を感光層に含有させた場合に、感光体の耐摩耗性が向上する。含有率（４）は、１％以上であることが好ましく、１０％以上であることがより好ましく、３５％以上であることが更に好ましい。また、含有率（４）は、９９％以下であることが好ましく、８０％以下であることがより好ましく、６５％以下であることが更に好ましい。

【0042】

含有率（３）及び（４）は、各々、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルにおける各繰り返し単位に特徴的なピークの比率から算出できる。

【0043】

式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、メチル基を表すことが好ましい。

【0044】

式（Ｘ１）中、ｔは、２を表すことが好ましい。

【0045】

式（Ｘ２）中、Ｒ³が水素原子を表し且つＲ⁴がメチル基、エチル基、又は炭素原子数３のアルキル基を表すこと、Ｒ³がメチル基を表し且つＲ⁴がエチル基又は炭素原子数３のアルキル基を表すこと、又はＲ³がエチル基を表し且つＲ⁴が炭素原子数３のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ³がメチル基を表し且つＲ⁴がエチル基を表すことがより好ましい。

【0046】

式（Ｘ１）及び（Ｘ２）中の＊が表す結合手は、式（１）中のＸが結合している炭素原子に結合している。式（Ｗ１）及び（Ｗ２）中の＊が表す結合手は、式（２）中のＷが結合している炭素原子に結合している。

【0047】

繰り返し単位（１）としては、例えば、式（１－１）、（１－２）、及び（１－３）で表される繰り返し単位（以下、それぞれを、繰り返し単位（１－１）、（１－２）、及び（１－３）と記載することがある）が挙げられる。

【0048】

【化8】

【0049】

繰り返し単位（２）は、式（２－１）又は（２－２）で表される繰り返し単位（以下、それぞれを、繰り返し単位（２－１）及び（２－２）と記載することがある）である。

【0050】

【化9】

【0051】

一態様において、式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、メチル基を表し、Ｘは、式（Ｘ１）で表される二価の基を表すことが好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であることがより好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり且つ繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２－１）であること；又は繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり且つ繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２－２）であることが更に好ましい。

【0052】

別の態様において、式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、水素原子を表し、Ｘは、式（Ｘ２）で表される二価の基を表すことが好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－２）であることがより好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－２）であり且つ繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２－１）であること；又は繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－２）であり且つ繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２－２）であることが更に好ましい。別の態様で述べたポリアリレート樹脂（ＰＡ）が感光層に含有されることで、感光体の耐摩耗性が更に向上する。

【0053】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、末端基を有していてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が有する末端基としては、例えば、式（Ｔ－１）及び（Ｔ－２）で表される末端基が挙げられる。式（Ｔ－１）で表される末端基としては、式（Ｔ－ＤＭＰ）で表される末端基（以下、末端基（Ｔ－ＤＭＰ）と記載することがある）が好ましい。式（Ｔ－２）で表される末端基としては、式（Ｔ－ＰＦＨ）で表される末端基（以下、末端基（Ｔ－ＰＦＨ）と記載することがある）が好ましい。

【0054】

【化10】

【0055】

式（Ｔ－１）中、Ｒ¹¹は炭素原子数１以上６以下のアルキル基又はハロゲン原子を表し、ｐは０以上５以下の整数を表す。Ｒ¹¹は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｐは、１以上３以下の整数を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。

【0056】

式（Ｔ－２）中、Ｒ¹²は炭素原子数１以上６以下のアルカンジイル基を表し、Ｒｆは、炭素原子数１以上１０以下のパーフルオロアルキル基を表す。Ｒ¹²は炭素原子数１以上３以下のアルカンジイル基を表すことが好ましく、メチレン基を表すことがより好ましい。Ｒｆは、炭素原子数３以上１０以下のパーフルオロアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数５以上７以下のパーフルオロアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数６のパーフルオロアルキル基を表すことが更に好ましい。

【0057】

式（Ｔ－１）、（Ｔ－２）、（Ｔ－ＤＭＰ）、及び（Ｔ－ＰＦＨ）中の＊は、結合手を示す。式（Ｔ－１）、（Ｔ－２）、（Ｔ－ＤＭＰ）、及び（Ｔ－ＰＦＨ）中の＊が示す結合手は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の末端に位置するジカルボン酸由来の繰り返し単位（より具体的には、繰り返し単位（２）又は（４））に対して結合している。

【0058】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の好適な例としては、表１に示すポリアリレート樹脂（ＰＡ－１）～（ＰＡ－４）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ－１）～（ＰＡ－４）は、各々、繰り返し単位（１）～（４）として表１に示す繰り返し単位を有する。表１及び後述する表２において、単位（１）～（４）は、各々、繰り返し単位（１）～（４）を示す。

【0059】

【表1】

【0060】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に好適な例としては、表２に示すポリアリレート樹脂（ＰＡ－ａ）～（ＰＡ－ｈ）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ－ａ）～（ＰＡ－ｈ）は、各々、繰り返し単位（１）～（４）として表２に示す繰り返し単位と、表２に示す末端基とを有している。

【0061】

【表2】

【0062】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来の繰り返し単位（より具体的には、繰り返し単位（１）又は（３））と、ジカルボン酸由来の繰り返し単位（より具体的には、繰り返し単位（２）又は（４））とは、隣接して互いに結合している。即ち、繰り返し単位（１）は、繰り返し単位（２）と結合してもよく、繰り返し単位（４）と結合してもよい。また、繰り返し単位（３）は、繰り返し単位（２）と結合してもよく、繰り返し単位（４）と結合してもよい。ビスフェノール由来の繰り返し単位はジカルボン酸由来の繰り返し単位と略同数であり、計算式「ジカルボン酸由来の繰り返し単位の数＝ビスフェノール由来の繰り返し単位の数＋１」を満たす。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、又はブロック共重合体であってもよい。

【0063】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）として、１種の繰り返し単位（１）のみを有してもよく、２種以上（例えば、２種）の繰り返し単位（１）を有してもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）として、１種の繰り返し単位（２）のみを有してもよく、２種の繰り返し単位（２）を有してもよい。

【0064】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）～（４）以外の繰り返し単位を更に有していてもよい。しかし、溶剤への溶解性を向上させ、感光層に含有された場合の感光体の耐摩耗性を向上させるために、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が有する繰り返し単位の総数における、繰り返し単位（１）～（４）の含有率は、９０％以上であることが好ましく、９５％以上であることがより好ましく、９９％以上であることが更に好ましく、１００％であることが特に好ましい。即ち、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）～（４）のみを有することが特に好ましい。

【0065】

溶剤への溶解性を向上させるために、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が有するビスフェノール由来の繰り返し単位の総数における、繰り返し単位（３）の含有率は、２０％以下であることが好ましく、２０％未満であることがより好ましい。

【0066】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、３０，０００以上であることがより好ましく、５０，０００以上であることが一層好ましく、５５，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の感光層に含有された場合に感光体の耐摩耗性が向上する。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましく、６０，０００以下であることが一層好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶剤に対する溶解性が向上する。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、ＪＩＳ（日本産業規格）Ｋ７２５２－１：２０１６に従って測定される。

【0067】

次に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法について、説明する。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来の繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来の繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合には、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合、又は界面重合）を採用することができる。

【0068】

ビスフェノール由来の繰り返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、式（ＢＰ－１）及び（ＢＰ－３）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（ＢＰ－１）及び（ＢＰ－３）と記載することがある）が挙げられる。ジカルボン酸由来の繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、式（ＤＣ－２）及び（ＤＣ－４）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（ＤＣ－２）及び（ＤＣ－４）と記載することがある）が挙げられる。式（ＢＰ－１）中のＲ¹、Ｒ²、及びＸは、式（１）中のＲ¹、Ｒ²、及びＸと同義である。式（ＤＣ－２）中のＷは、式（２）中のＷと同義である。

【0069】

【化11】

【0070】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造における、化合物（ＢＰ－１）及び（ＢＰ－３）の総量（単位：モル）に対する、化合物（ＢＰ－３）の量（単位：モル）の百分率が、含有率（３）に相当する。また、化合物（ＤＣ－２）及び（ＤＣ－４）の総量（単位：モル）に対する、化合物（ＤＣ－４）の量（単位：モル）の百分率が、含有率（４）に相当する。

【0071】

ビスフェノールは、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル、及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ」基が各々「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ」基で置換された化合物である。

【0072】

ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、末端停止剤が添加されてもよい。末端停止剤としては、例えば、２，６－ジメチルフェノール、及び１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロ－１－ヘプタノールが挙げられる。末端停止剤として２，６－ジメチルフェノールを用いることで、末端基（Ｔ－ＤＭＰ）を形成できる。末端停止剤として１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロ－１－ヘプタノールを用いることで、末端基（Ｔ－ＰＦＨ）を形成できる。

【0073】

ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方が添加されてもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン、及びトリメチルアミンが挙げられる。

【0074】

感光層は、バインダー樹脂として、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（より具体的には、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂）、熱硬化性樹脂（より具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びこれら以外の架橋性熱硬化性樹脂）、及び光硬化性樹脂（より具体的には、エポキシ－アクリル酸系樹脂、及びウレタン－アクリル酸系共重合体）が挙げられる。

【0075】

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。感光層は、１種の正孔輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の正孔輸送剤を含有してもよい。

【0076】

正孔輸送剤の好適な例としては、式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２３）で表される化合物（以下、それぞれを、正孔輸送剤（２０）、（２１）、（２２）、及び（２３）と記載することがある）が挙げられる。感光層が、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とともに、正孔輸送剤（２０）、（２１）、（２２）、又は（２３）を含有することで、感光層を更に良好に形成でき、感光体の感度特性及び耐摩耗性が更に向上する。

【0077】

【化12】

【0078】

【化13】

【0079】

式（２０）中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、及びＲ³⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｂ５及びｂ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｄ及びｅは、各々独立に、０又は１を表す。

【0080】

式（２０）中、ｂ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³¹は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｂ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³²は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｂ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³³は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｂ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³⁴は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｂ５が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ³⁵は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｂ６が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ³⁶は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。

【0081】

式（２０）中、Ｒ³¹～Ｒ³⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はエチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、水素原子を表すことが好ましい。ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｂ５及びｂ６は、０を表すことが好ましい。ｄ及びｅは、１を表すことが好ましい。

【0082】

式（２１）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、及びＲ²⁹は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、及びＲ²⁹のうちの隣接する２つが結合して環を形成してもよい。ａ１及びａ２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

【0083】

式（２１）中、ａ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²¹は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ａ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²²は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。

【0084】

式（２１）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。

【0085】

式（２１）中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ²³及びＲ²⁴が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基としては、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されたフェニル基がより好ましく、メチルフェニル基が更に好ましく、４－メチルフェニル基が特に好ましい。

【0086】

式（２１）中、Ｒ²⁵～Ｒ²⁹は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。Ｒ²⁵～Ｒ²⁹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましく、エトキシ基が更に好ましい。Ｒ²⁵～Ｒ²⁹のうちの隣接した２つが互いに結合して環が形成される場合、この環と、Ｒ²⁵～Ｒ²⁹が結合するフェニル基とが縮合して、二環縮合環基が形成される。この場合、環とフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。Ｒ²⁵～Ｒ²⁹のうちの隣接する２つが結合して環を表す場合、このような環としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンが好ましく、シクロヘキサンがより好ましい。

【0087】

式（２１）中、ａ１及びａ２は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。

【0088】

式（２２）中、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、及びＲ⁴⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｆ３及びｆ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

【0089】

式（２２）中、ｆ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴¹は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｆ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴²は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｆ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴⁴は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｆ５が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴⁵は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｆ３が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴³は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｆ６が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴⁶は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。

【0090】

式（２２）中、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はエチル基を表すことが更に好ましい。ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｆ３及びｆ６は、０を表すことが好ましい。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、及びＲ⁴⁶を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基は、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、及びＲ⁴³を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基に対して、フェニル基のパラ位に結合することが好ましい。

【0091】

式（２３）中、Ｒ⁵⁰は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、及びＲ⁵³は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｇ１、ｇ２、及びｇ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｇ４は、０又は１を表す。

【0092】

式（２３）中、ｇ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁵¹は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｇ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁵²は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。ｇ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ⁵³は互いに同一の基を表してもよく、異なる基を表してもよい。

【0093】

式（２３）中、Ｒ⁵⁰は、フェニル基を表すことが好ましい。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、及びＲ⁵³は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｇ１及びｇ２は、１を表すことが好ましい。ｇ３は、０を表すことが好ましい。ｇ４は、０を表すことが好ましい。

【0094】

正孔輸送剤のより好適な例としては、式（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）で表される化合物（以下、それぞれを正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）と記載することがある）が挙げられる。

【0095】

【化14】

【0096】

【化15】

【0097】

【化16】

【0098】

正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、４０質量部以上７０質量部以下である。正孔輸送剤の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して４０質量部以上であると、感光体の感度特性が向上する。正孔輸送剤の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して７０質量部以下であると、感光体の耐摩耗性が向上する。感光体の感度特性と耐摩耗性とをバランス良く向上させるために、正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、４５質量部以上６０質量部以下であることが好ましい。

【0099】

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、１種の電荷発生剤のみを含有してもよく、２種以上の電荷発生剤を含有してもよい。

【0100】

フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、式（ＣＧＭ－１）で表される。チタニルフタロシアニンは、式（ＣＧＭ－２）で表される。

【0101】

【化17】

【0102】

【化18】

【0103】

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

【0104】

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

【0105】

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。

【0106】

ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。

【0107】

電荷発生剤の含有量は、ベース樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上３００質量部以下であることが好ましく、１００質量部以上２００質量部以下であることがより好ましい。

【0108】

（ベース樹脂）
電荷発生層が含有するベース樹脂の例は、電荷輸送層が含有するその他のバインダー樹脂の例と同じである。

【0109】

（添加剤）
添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。レベリング剤としては、シリコーンオイルが好ましく、ジメチルポリシロキサン構造を有するシリコーンオイルがより好ましい。

【0110】

（材料の組み合わせ）
感光層を良好に形成し、感光体の感度特性及び耐摩耗性を向上させるためには、正孔輸送剤及びバインダー樹脂の組み合わせが、表３に示す組み合わせＮｏ．ａ－１～ａ－１６及びｂ－１～ｂ－３２、並びに表４に示す組み合わせＮｏ．ｃ－１～ｃ－３６の各々であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤及びバインダー樹脂の組み合わせが、表３に示す組み合わせＮｏ．ａ－１～ａ－１６及びｂ－１～ｂ－３２、並びに表４に示す組み合わせＮｏ．ｃ－１～ｃ－３６の各々であり、電荷発生剤が、Ｙ型チタニルフタロシアニンであることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤及びバインダー樹脂の組み合わせが、表３に示す組み合わせＮｏ．ａ－１～ａ－１６及びｂ－１～ｂ－３２、並びに表４に示す組み合わせＮｏ．ｃ－１～ｃ－３６の各々であり、電荷輸送層に含有される添加剤が、シリコーンオイル（より具体的には、ジメチルポリシロキサン構造を有するシリコーンオイル）であることがより好ましい。表３及び表４中、「Ｎｏ．」は「組み合わせＮｏ．」を示し、「ＨＴＭ」は「正孔輸送剤」を示し、「樹脂」はバインダー樹脂である「ポリアリレート樹脂」を示す。表４におけるポリアリレート樹脂Ａ～Ｉについては、実施例で詳述する。

【0111】

【表3】

【0112】

【表4】

【0113】

（感光層のマルテンス硬度）
感光体の耐摩耗性を向上させるために、感光層（より具体的には、電荷輸送層）のマルテンス硬度は、２１０Ｎ／ｍｍ²以上であることが好ましく、２２０Ｎ／ｍｍ²以上であることがより好ましく、２３０Ｎ／ｍｍ²以上であることが更に好ましく、２４０Ｎ／ｍｍ²以上であることが特に好ましい。感光層のマルテンス硬度の上限は特に限定されないが、感光層のマルテンス硬度は、例えば、３００Ｎ／ｍｍ²以下である。マルテンス硬度は、ＩＳＯ１４５７７に準拠した方法により測定される。

【0114】

（導電性基体）
導電性基体は、特に限定されず、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

【0115】

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

【0116】

（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。

【0117】

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。

【0118】

中間層用樹脂の例は、既に述べたその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

【0119】

（感光体の製造方法）
以下、感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、例えば、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを含む。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含有する。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。

【0120】

電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製できる。電荷輸送層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。

【0121】

電荷発生層用塗布液、及び電荷輸送層用塗布液（以下、これらを包括的に塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ－ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。

【0122】

電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。

【0123】

塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。

【0124】

塗布液を塗布する方法は、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。

【0125】

塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。

【0126】

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

【実施例】

【0127】

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

【0128】

＜ポリアリレート樹脂Ａ～Ｎの準備＞
実施例に係るポリアリレート樹脂Ａ～Ｉ、及び比較例に係るポリアリレート樹脂Ｊ～Ｎを、以下に示す方法により合成した。ポリアリレート樹脂Ａ～Ｎの組成を、下記表５に示す。

【0129】

【表5】

【0130】

表５において、「ＢｉｓＣＺ」、「ＢｉｓＢ」、「ＢｉｓＺ」、「ＢＰ」、「１４ＮＡＣＣ」、「２６ＮＡＣＣ」、「ＤＰＥＣ」、「ＴＰＣ」、及び「ＩＰＣ」は、各々、下記式（ＢｉｓＣＺ）、（ＢｉｓＢ）、（ＢｉｓＺ）、（ＢＰ）、（１４ＮＡＣＣ）、（２６ＮＡＣＣ）、（ＤＰＥＣ）、（ＴＰＣ）、及び（ＩＰＣ）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢｉｓＣＺ）、（ＢｉｓＢ）、（ＢｉｓＺ）、（ＢＰ）、（１４ＮＡＣＣ）、（２６ＮＡＣＣ）、（ＤＰＥＣ）、（ＴＰＣ）、及び（ＩＰＣ）と記載することがある）を示す。

【0131】

【化19】

【0132】

また、表５における各用語の意味は、次のとおりである。
モノマー：ポリアリレート樹脂の合成に使用したモノマー
形成単位：該当するモノマーから形成される繰り返し単位
樹脂：ポリアリレート樹脂
ビスフェノール添加率：ポリアリレート樹脂の合成において添加されたビスフェノールモノマーの総量（単位：モル）に対する該当するビスフェノールモノマーの量（単位：モル）の百分率（単位：％）
ジカルボン酸添加率：ポリアリレート樹脂の合成において添加されたジカルボン酸モノマーの総量（単位：モル）に対する該当するジカルボン酸モノマーの量（単位：モル）の百分率（単位：％）
分子量：粘度平均分子量
単位：繰り返し単位
ＴＰＣ／ＩＰＣ：モル比が１／１である化合物（ＴＰＣ）及び（ＩＰＣ）の混合物
ＴＰＣ／ＩＰＣ欄の５０／５０：化合物（ＴＰＣ）のジカルボン酸添加率が５０％であり且つ化合物（ＩＰＣ）のジカルボン酸添加率が５０％であること
ＤＭＰ：２，６－ジメチルフェノール
ＰＦＨ：１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロ－１－ヘプタノール
測定不可：粘度分子量測定用の溶剤にポリアリレート樹脂が溶解せず、粘度平均分子量を測定できなかったこと

【0133】

（ポリアリレート樹脂Ａの合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、モノマーである化合物（ＢｉｓＣＺ）（３８．９５ミリモル）と、モノマーである化合物（ＢＰ）（２．０５ミリモル）と、末端停止剤である２，６－ジメチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物を１０℃まで冷却して、アルカリ性水溶液Ｓ－Ａを得た。

【0134】

次に、モノマーである化合物（１４ＮＡＣＣ）のジカルボン酸ジクロライド（１６．０ミリモル）、及びモノマーである化合物（２６ＮＡＣＣ）のジカルボン酸ジクロライド（１６．０ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｓ－Ｂを得た。

【0135】

アルカリ性水溶液Ｓ－Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｓ－Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、ポリアリレート樹脂Ａが得られた。

【0136】

（ポリアリレート樹脂Ｂ～Ｎの合成）
表５に示すモノマーを、表５に示す添加率で使用したこと以外は、ポリアリレート樹脂Ａの合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂Ｂ～Ｎの各々を合成した。なお、ビスフェノールモノマーの総量が４１．０ミリモルとなり、且つ表５に示すビスフェノール添加率となるように、各ビスフェノールモノマーの添加量を設定した。例えば、ポリアリレート樹脂Ｂの合成において、化合物（ＢｉｓＢ）の添加量は３８．９５ミリモル（＝４１．０×９５／１００）であり、化合物（ＢＰ）の添加量は２．０５ミリモル（＝４１．０×５／１００）であった。また、ジカルボン酸モノマーの総量が３２．０ミリモルとなり、且つ表５に示すジカルボン酸添加率となるように、各ジカルボン酸モノマーの添加量を設定した。例えば、ポリアリレート樹脂Ｂの合成において、化合物（１４ＮＡＣＣ）の添加量は１６．０ミリモル（＝３２．０×５０／１００）であり、化合物（２６ＮＡＣＣ）の添加量は１６．０ミリモル（＝３２．０×５０／１００）であった。

【0137】

プロトン核磁気共鳴分光計（日本電子株式会社製、６００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂Ａ～Ｎの¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒として重水素化クロロホルムを用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂Ａ～Ｎのうちの代表例として、ポリアリレート樹脂Ｈの¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを、図４に示す。¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルから読み取られる化学シフトから、ポリアリレート樹脂Ｈが得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂Ａ～Ｇ及びＩ～Ｎについても同じ方法で、ポリアリレート樹脂Ａ～Ｇ及びＩ～Ｎが得られていることを確認した。

【0138】

＜ポリアリレート樹脂Ｏの準備＞
比較例に係るポリアリレート樹脂Ｏを準備した。ポリアリレート樹脂Ｏは、下記式（Ｏ）で表される。式（Ｏ）中のビスフェノール由来の繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂Ｏに含まれるビスフェノール由来の繰り返し単位の総数に対する、該当するビスフェノール由来の繰り返し単位の含有率（単位：％）を示す。また、式（Ｏ）中のジカルボン酸由来の繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂Ｏに含まれるジカルボン酸由来の繰り返し単位の総数に対する、該当するジカルボン酸由来の繰り返し単位の含有率（単位：％）を示す。ポリアリレート樹脂Ｏは、末端基として、２，６－ジメチルフェノール由来の末端基を有していた。ポリアリレート樹脂Ｏの粘度平均分子量は、５４４００であった。

【0139】

【化20】

【0140】

＜粘度平均分子量の測定＞
ポリアリレート樹脂の粘度平均分子量を、ＪＩＳ（日本産業規格）Ｋ７２５２－１：２０１６に従って測定した。測定された粘度平均分子量を、表５に示す。

【0141】

＜感光体の製造＞
（感光体（Ａ－１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ－Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ－Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ－Ａの２質量部と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）１質量部と、メタノール１０質量部と、ブタノール１質量部と、トルエン１質量部とを、ビーズミルを用いて５時間混合して、中間層用塗布液を得た。中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法により、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚：１．５μｍ）を形成した。

【0142】

次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン１．５質量部と、ベース樹脂であるポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ－５」）１．０質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０質量部と、テトラヒドロフラン４０．０質量部とを、ビーズミルを用いて１２時間混合して、電荷発生層用塗布液を得た。電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。ディップコート法により、得られたろ液を中間層上に塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。このようにして、中間層上に電荷発生層（膜厚：０．３μｍ）を形成した。

【0143】

次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）４５質量部と、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂Ａの１００質量部と、シリコーンオイル（信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６－５０ｃｓ」、ジメチルポリシロキサン構造を有するシリコーンオイル）０．０７質量部と、テトラヒドロフラン６００質量部と、トルエン１５０質量部とを混合して、電荷輸送層用塗布液を得た。ディップコート法により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。このようにして、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚：３０μｍ）を形成し、感光体（Ａ－１）を得た。感光体（Ａ－１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。

【0144】

（感光体（Ａ－２）～（Ａ－１４）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－８）の製造）
表７に示す正孔輸送剤を表７に示す量で使用したこと、及び表７に示すポリアリレート樹脂を使用したこと以外は、感光体（Ａ－１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ－２）～（Ａ－１４）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－８）の各々を製造した。

【0145】

＜マルテンス硬度の測定＞
感光層のマルテンス硬度の測定は、ＩＳＯ１４５７７に準拠したナノインデンテーション法により、硬度計（株式会社フィッシャー・インストルメンツ製「ＦＩＳＣＨＥＲＳＣＯＰＥ（登録商標） ＨＭ２０００ＸＹｐ」）を用いて行った。測定条件は、温度２３℃かつ湿度５０％ＲＨの環境下、感光体の表面（感光層）にダイヤモンド製の四角錐型圧子（対面角１３５度）を当接させた後、圧子に０．４μｍ／２０秒の条件で徐々に荷重を加え、押し込み深さが０．４μｍに達した後、５秒保持し、保持後２０秒で荷重を除荷する条件であった。

【0146】

＜溶剤への溶解性の評価＞
温度２２℃の環境下において、３ｇのポリアリレート樹脂と、ポリアリレート樹脂の濃度が１５質量％となるような量のテトラヒドロフランとを、６０分間攪拌し、評価液を得た。評価液を肉眼で確認し、下記基準に従って、溶剤であるテトラヒドロフランへのポリアリレート樹脂の溶解性を評価した。評価Ａ又はＢであるポリアリレート樹脂を、溶剤への溶解性が良好であると判定し、評価Ｃであるポリアリレート樹脂を、溶剤への溶解性が不良であると判定した。各ポリアリレート樹脂の評価結果を、表６に示す。
（溶剤への溶解性の評価基準）
Ａ：テトラヒドロフランにポリアリレート樹脂が完全に溶解し、評価液の白濁及びゲル化は確認されなかった。
Ｂ：評価液の白濁が確認されたが、評価液のゲル化は確認されなかった。
Ｃ：評価液のゲル化が確認された。

【0147】

＜感度特性の評価＞
温度２５℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機を用いて、感光体の表面電位が－５５０Ｖになるように感光体を帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いてハロゲンランプの光から取り出した単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：１．０μＪ／ｃｍ²）を、感光体の表面に照射した。単色光の照射から５０ミリ秒が経過した時点での感光体の表面電位を測定し、露光後電位（Ｖ_L、単位：－Ｖ）とした。各感光体の露光後電位を、表７に示す。露光後電位から、下記基準に従って、感光体の感度特性を評価した。

【0148】

（感度特性の評価基準）
良好：露光後電位の絶対値が、９０Ｖ以下である。
不良：露光後電位の絶対値が、９０Ｖ超である。

【0149】

＜耐摩耗性の評価＞
耐摩耗性の評価に使用した評価機は、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ７１１ｄｎ」）であった。評価機のトナーカートリッジに、シアントナーを充填した。まず、感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、感光体を評価機に搭載した。次いで、常温常湿環境（温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨ）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を印刷した。次いで、高温高湿環境（温度３２℃及び相対湿度８５％ＲＨ）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉを印刷した。次いで、低温低湿環境（温度１０℃及び相対湿度１５％ＲＨ：以下、ＬＬ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉを印刷した。ＬＬ環境下で印刷した後に、評価機を２時間静置した。次いで、ＬＬ環境下にてソリッド画像（画像濃度１００％のソリッド画像）を１枚の用紙に印刷した。その後、感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、印刷前後の電荷輸送層の膜厚変化量である摩耗量（Ｔ１－Ｔ２、単位：μｍ）を求めた。求めた摩耗量を、表７に示す。摩耗量から、下記基準に従って、感光体の耐摩耗性を評価した。

【0150】

（耐摩耗性の評価基準）
良好：摩耗量が、２．０μｍ以下である。
不良：摩耗量が、２．０μｍ超である。

【0151】

表６において、「樹脂」は、ポリアリレート樹脂を示し、「溶解性」は、溶剤への溶解性の評価を示す。表７における用語の意味は、次の通りである。「樹脂」は、ポリアリレート樹脂を示す。「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示す。「硬度」は、マルテンス硬度を示す。「Ｖ_L」は、感度特性の評価における感光体の露光後電位を示す。「塗布液調製不可」は、ポリアリレート樹脂が電荷輸送層用塗布液を形成するための溶剤に溶解せず、電荷輸送層塗布液を調製できなかったため、該当する評価及び測定を実施できなかったことを示す。

【0152】

【表6】

【0153】

【表7】

【0154】

表５から理解できるように、ポリアリレート樹脂Ｊ～Ｎは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に包含される樹脂ではなかった。また、式（Ｏ）から理解できるように、ポリアリレート樹脂Ｏは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に包含される樹脂ではなかった。表７から理解できるように、感光体（Ｂ－１）～（Ｂ－４）及び（Ｂ－７）～（Ｂ－８）において、バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含んでいなかった。このため、表６及び表７に示すように、ポリアリレート樹脂Ｊ及びＭの溶剤への溶解性は不良であり、ポリアリレート樹脂Ｊ及びＭを用いて電荷輸送層用塗布液を調製できず、感光体（Ｂ－１）及び（Ｂ－４）の電荷輸送層を形成できなかった。また、表７に示すように、感光体（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、及び（Ｂ－７）の耐摩耗性は、不良であった。また、表７に示すように、感光体（Ｂ－８）の感度特性及び耐摩耗性は、不良であった。

【0155】

表７から理解できるように、感光体（Ｂ－５）において、正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、４０質量部未満であった。このため、感光体（Ｂ－５）の感度特性は、不良であった。

【0156】

表７から理解できるように、感光体（Ｂ－６）において、正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、７０質量部超であった。このため、感光体（Ｂ－６）の耐摩耗性は、不良であった。

【0157】

一方、表５から理解できるように、ポリアリレート樹脂Ａ～Ｉは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に包含される樹脂であった。表７から理解できるように、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１４）において、バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含んでいた。また、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１４）において、正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、４０質量部以上７０質量部以下であった。このため、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１４）は、感光層を良好に形成でき、感度特性及び耐摩耗性を向上できていた。

【0158】

以上のことから、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１４）を包含する本発明の感光体は、感光層を良好に形成でき、感度特性及び耐摩耗性を向上できることが示された。

【産業上の利用可能性】

【0159】

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用できる。

【符号の説明】

【0160】

１ ：感光体（電子写真感光体）
２ ：導電性基体
３ ：感光層
３ａ ：電荷発生層
３ｂ ：電荷輸送層

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】