特許7572830 | 知財ポータル「IP Force」

知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」

青山学院大学 (神奈川県相模原市中央区淵野辺)

▶ 三星電子株式会社の特許一覧

特許7572830化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

目に優しい文字サイズ小中大 PDF Top

< >

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-10-16

(45)【発行日】2024-10-24

(54)【発明の名称】化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置

(51)【国際特許分類】

C07D 421/04 20060101AFI20241017BHJP

C07D 421/14 20060101ALI20241017BHJP

G02B 5/20 20060101ALI20241017BHJP

H01L 31/10 20060101ALI20241017BHJP

H01L 27/146 20060101ALI20241017BHJP

【ＦＩ】

C07D421/04

C07D421/14 CSP

G02B5/20 101

H01L31/10 D

H01L27/146 E

H01L27/146 A

H01L27/146 D

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2020171307

(22)【出願日】2020-10-09

(65)【公開番号】P2021063069

(43)【公開日】2021-04-22

【審査請求日】2023-07-07

(31)【優先権主張番号】10-2019-0125543

(32)【優先日】2019-10-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳａｍｓｕｎｇＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓＣｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１２９，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｙｅｏｎｇｔｏｎｇ－ｇｕ，Ｓｕｗｏｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】弁理士法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】崔泰ジン

(72)【発明者】

【氏名】朴正一

(72)【発明者】

【氏名】申智スゥ

(72)【発明者】

【氏名】尹晟榮

(72)【発明者】

【氏名】林宣晶

(72)【発明者】

【氏名】林允熙

(72)【発明者】

【氏名】崔容碩

(72)【発明者】

【氏名】洪慧林

【審査官】水島英一郎

(56)【参考文献】

【文献】欧州特許出願公開第０３２４３８２２（ＥＰ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１９／０１２３２８５（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０１７－０９５４６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１６－１０２１１７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

化合物であって、
下記に示す化学式１で表され、
前記化学式１は、下記に示す化学式２（１）Ａ又は２（１）Ｂで表され、
前記化学式１で、Ａｒ ^２は、下記に示す化学式４Ａ又は化学式４Ｂで表される環基であることを特徴とする化合物。

【化1】

【化2(1)A】

【化2(1)B】

【化4A】

【化4B】

（上記化学式１、化学式２（１）Ａ及び化学式２（１）Ｂ中、
Ａｒ^１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基であり、
Ｘは、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｒ ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立して、水素又は重水素、から選択され、
Ｒ^４は、水素又は重水素であり、
Ｒ ^１１及びＲ ^１２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり、
ａは、０～４の整数であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数であり、
上記化学式４Ａ中、
Ｚ ^１は、Ｏであり、
Ｚ ^２は、Ｏであり、
Ｚ ^３は、ＣＲ ^ｃから選択され（ここで、Ｒ ^ｃは水素又は重水素であり）、
Ｒ ^１１、Ｒ ^１２、Ｒ ^１３、Ｒ ^１４、及びＲ ^１５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり、
ｎは、０であり、
上記化学式４Ｂ中、
Ｚ ^１は、Ｏであり、
Ｚ ^２は、Ｏであり、
Ｚ ^３は、Ｓであり、
Ｒ ^１１及びＲ ^１２は、それぞれ独立して、炭素数１のアルキル基であり、
＊は、結合位置を示す。）

【請求項2】

化合物であって、
下記に示す化学式１－１～１－４で表される化合物から選択されることを特徴とする化合物。

【化1-1】

【化1-2】

【化1-3】

【化1-4】

【請求項3】

前記化学式１で表される化合物の最短軸（Ｚ）を最長軸（Ｘ）で割るアスペクト比（Ｚ／Ｘ）は、０．３０以下であることを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

前記化合物は、薄膜状態で、５００ｎｍ以上５９０ｎｍ以下で最大吸収波長（λ_ｍａｘ）を有することを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項5】

前記化合物は、薄膜状態で、５０ｎｍ～１００ｎｍの半値幅を有する吸光曲線を示すことを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項6】

光電素子であって、
互いに対向する第１電極及び第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される活性層と、を有し、
前記活性層は、請求項１又は２に記載の化合物を含むことを特徴とする光電素子。

【請求項7】

請求項６に記載の光電素子を含むことを特徴とするイメージセンサー。

【請求項8】

青色波長領域の光を感知する複数の第１光感知素子及び赤色波長領域の光を感知する複数の第２光感知素子が集積されている半導体基板と、
前記半導体基板の上部に配置され、緑色波長領域の光を選択的に感知する光電素子と、を有し、
前記光電素子は、請求項６に記載の光電素子であることを特徴とするイメージセンサー。

【請求項9】

青色波長領域の光を選択的に透過する青色フィルタと赤色波長領域の光を選択的に透過する赤色フィルタとを含むカラーフィルタ層をさらに有することを特徴とする請求項８に記載のイメージセンサー。

【請求項10】

前記第１光感知素子と前記第２光感知素子は、半導体基板で垂直方向に積層されることを特徴とする請求項８に記載のイメージセンサー。

【請求項11】

緑色波長領域の光を感知する緑色光電素子、青色波長領域の光を感知する青色光電素子、及び赤色波長領域の光を感知する赤色光電素子が積層され、
前記緑色光電素子は、請求項６に記載の光電素子であることを特徴とするイメージセンサー。

【請求項12】

請求項７に記載のイメージセンサーを含むことを特徴とする電子装置

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置に関し、特に、緑色波長領域の光を選択的に吸収することができ熱的安定性に優れた化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置に関する。

【背景技術】

【0002】

光電素子は光電効果を用いて光を電気信号に変換させる素子であって、光ダイオード及び光トランジスタなどを含み、イメージセンサーなどに適用できる。
光ダイオードを含むイメージセンサーは、日が経つにつれて解像度が高まっており、これにより画素大きさが小さくなっている。
現在、主に使用するシリコン光ダイオードの場合、画素の大きさが小さくなりながら吸収面積が減るため、感度低下が発生することがある。
これにより、シリコンを代替できる有機物質が研究されている。

【0003】

有機物質は吸光係数が大きく分子構造によって特定波長領域の光を選択的に吸収することができるので、光ダイオードとカラーフィルタを同時に代替することができ感度改善及び高集積に非常に有利である。

【0004】

したがって、今日、より性能が向上した光電素子に使用する新たな有機物質の提供が課題となっている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２０１５－２０１６１９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は上記従来の有機物質における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、緑色波長領域の光を選択的に吸収することができ、熱的安定性に優れた化合物を提供することにある。
また、本発明の他の実施形態は、緑色波長領域の光を選択的に吸収し、高温条件の工程でも効率を優れるように維持することができる光電素子（例えば、有機光電素子）、光電素子（例えば、有機光電素子）を含むイメージセンサー、及びイメージセンサーを含む電子装置を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記目的を達成するためになされた本発明による化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。

【化1】

（上記化学式１中、
Ａｒ^１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基又はこれらの縮合環であり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するかＲ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ａｒ^２は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数６～３０の炭化水素環基、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基、又はこれらの融合環基であり、
Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアシル基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｎｙｌｇｒｏｕｐ、－ＳＦ_５）、ヒドロキシル基、アミン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃ（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、及びＲ^ｃは、それぞれ独立して、水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、及びこれらの組み合わせから選択され、
Ｒ^４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａは、０～４の整数である。）

【0008】

前記化合物は、下記に示す化学式２（１）で表されることが好ましい。

【化2(1)】

（上記化学式２（１）中、
Ｙ^１～Ｙ^４は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ^ｐであり、ここで、Ｒ^ｐは水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であるか又は隣接するＣＲ^ｐが互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環を形成し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するかＲ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ａｒ^２は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数６～３０の炭化水素環基、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基、又はこれらの融合環基であり、
Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアシル基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｎｙｌｇｒｏｕｐ、－ＳＦ_５）、ヒドロキシル基、アミン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃ（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立して、水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、及びこれらの組み合わせから選択され、
Ｒ^４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａは、０～４の整数である。）

【0009】

前記化合物は、下記に示す化学式２（２）で表されることが好ましい。

【化2(2)】

（上記化学式２（２）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するかＲ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｘ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ａｒ^２は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数６～３０の炭化水素環基、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基、又はこれらの融合環基であり、
Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアシル基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｎｙｌｇｒｏｕｐ、－ＳＦ_５）、ヒドロキシル基、アミン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃ（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、及びＲ^ｃは、それぞれ独立して、水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、及びこれらの組み合わせから選択され、
Ｒ^４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａは、０～４の整数であり、
Ｙ^１～Ｙ^４は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ^ｐであり、ここで、Ｒ^ｐは水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であるか、又は隣接するＣＲ^ｐが互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環を形成する。）

【0010】

前記化合物は、下記に示す化学式２（３）で表されることが好ましい。

【化2(3)】

（上記化学式２（３）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｘ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ａｒ^２は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数６～３０の炭化水素環基、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、及びＣ＝Ｔｅから選択される少なくとも一つの官能基を有する置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基、又はこれらの融合環基であり、
Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアシル基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｎｙｌｇｒｏｕｐ、－ＳＦ_５）、ヒドロキシル基、アミン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃ（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、及びＲ^ｃは、それぞれ独立して、水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、及びこれらの組み合わせから選択され、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａは、０～４の整数であり、
Ｙ^１は、Ｎ又はＣＲ^ｐであり、ここで、Ｒ^ｐは水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であるか、又はＲ^ｐとＲ^５が連結されて置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環を形成する。）

【0011】

前記化合物は、下記に示す化学式２（１）Ａ～２（１）Ｅの内のいずれか一つで表されることが好ましい。

【化2(1)A】

（上記化学式２（１）Ａ中、
Ｘ、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（１）と同一であり、
Ｒ^１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数である。）

【0012】

【化2(1)B】

（上記化学式２（１）Ｂ中、
Ｘ、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（１）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数である。）

【0013】

【化2(1)C】

（上記化学式２（１）Ｃ中、
Ｘ、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（１）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数である。）

【0014】

【化2(1)D】

（上記化学式２（１）Ｄ中、
Ｘ、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（１）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～４の整数である。）

【0015】

【化2(1)E】

（上記化学式２（１）Ｅ中、
Ｘ、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（１）と同一であり、
Ｘ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0016】

前記化合物は、下記に示す化学式２（２）Ａ～２（２）Ｊの内のいずれか一つで表されることが好ましい。

【化2(2)A】

（上記化学式２（２）Ａ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｒ^１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数である。）

【0017】

【化2(2)B】

（上記化学式２（２）Ｂ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数である。）

【0018】

【化2(2)C】

（上記化学式２（２）Ｃ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0019】

【化2(2)D】

（上記化学式２（２）Ｄ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0020】

【化2(2)E】

（上記化学式２（２）Ｅ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数である。）

【0021】

【化2(2)F】

（上記化学式２（２）Ｆ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0022】

【化2(2)G】

（上記化学式２（２）Ｇ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0023】

【化2(2)H】

（上記化学式２（２）Ｈ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～４の整数であり、
ａ２は、０～２の整数である。）

【0024】

【化2(2)I】

（上記化学式２（２）Ｉ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0025】

【化2(2)J】

（上記化学式２（２）Ｊ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（２）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～２の整数である。）

【0026】

前記化合物は、下記に示す化学式２（３）Ａ～２（３）Ｄで表されることが好ましい。

【化2(3)A】

（上記化学式２（３）Ａ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（３）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～２の整数である。）

【0027】

【化2(3)B】

（上記化学式２（３）Ｂ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（３）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｒ^１１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であり、
ａ１は、０～２の整数である。）

【0028】

【化2(3)C】

（上記化学式２（３）Ｃ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（３）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｙ^２～Ｙ^５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｐであり、ここで、Ｒ^ｐは水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であるか、又は隣接するＣＲ^ｐが互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環を形成する。）

【0029】

【化2(3)D】

（上記化学式２（３）Ｄ中、
Ｘ、Ｘ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａは、化学式２（３）と同一であり、
Ｘ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、及びＣＲ^ｆＲ^ｇから選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、及びＲ^ｇはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基であり、これらは独立して存在するか、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、及びＲ^ｆとＲ^ｇが互いに連結されてスピロ構造を形成する）、
Ｙ^２～Ｙ^５は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ^ｐであり、ここで、Ｒ^ｐは水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基であるか、又は隣接するＣＲ^ｐが互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環を形成する。）

【0030】

前記Ａｒ^２は、下記に示す化学式３で表される環基であることが好ましい。

【化3】

（上記化学式３中、
Ａｒ^２’は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基及び置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択され、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基である。）

【0031】

前記化学式１で、Ａｒ^２は、下記に示す化学式４Ａ～化学式４Ｆの内のいずれか一つで表される環基であることが好ましい。

【化4A】

（上記化学式４Ａ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｚ^３は、Ｎ及びＣＲ^ｃから選択され（ここで、Ｒ^ｃは水素、重水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、及びＲ^１５は、同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択されるか、又はＲ^１２とＲ^１３、及びＲ^１４とＲ^１５はそれぞれ独立して存在するか、互いに連結されて融合された芳香族環を形成することができ、
ｎは、０又は１であり、
＊は、結合位置を示す。）

【0032】

【化4B】

（上記化学式４Ｂ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｚ^３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣ（Ｒ^ａ）（ＣＮ）（ここで、Ｒ^ａは水素、シアノ基（－ＣＮ）及び炭素数１～１０のアルキル基から選択される）から選択され、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、及びこれらの組み合わせから選択され、
＊は、結合位置を示す。）

【0033】

【化4C】

（上記化学式４Ｃ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、同一であるか異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、及びこれらの組み合わせから選択され、
＊は、結合位置を示す。）

【0034】

【化4D】

（上記化学式４Ｄ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｚ^３は、Ｎ及びＣＲ^ｃから選択され（ここで、Ｒ^ｃは水素及び置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基から選択される）、
Ｇ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ、及びＧｅＲ^ｚＲ^ｗから選択され、ここで、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｚ、及びＲ^ｗは同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基及び置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択され、Ｒ^１２及びＲ^１３は独立して存在するか互いに連結されて融合された芳香族環を形成することができ、
ｎは、０又は１であり、
＊は、結合位置を示す。）

【0035】

【化4E】

（上記化学式４Ｅ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｚ^４は、Ｎ又はＣＲ^ｃであり（ここで、Ｒ^ｃは、水素又は置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である）、
Ｇ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ、及びＧｅＲ^ｚＲ^ｗから選択され、ここで、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｚ、及びＲ^ｗは同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択され、
ｎは、０又は１であり、
＊は、結合位置を示す。）

【0036】

【化4F】

（上記化学式４Ｆ中、
Ｚ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
Ｚ^２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＣＲ^ａＲ^ｂから選択され、ここで、Ｒ^ａ及びＲ^ｂはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基又はシアノ含有基であり、Ｚ^２がＣＲ^ａＲ^ｂである場合、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの内の少なくとも一つはシアノ基又はシアノ含有基であり、
Ｒ^１１は、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択され、
Ｇ^３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ、及びＧｅＲ^ｚＲ^ｗから選択され、ここで、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｚ、及びＲ^ｗは同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される。）

【0037】

前記化学式１で表される化合物の最短軸（Ｚ）を最長軸（Ｘ）で割るアスペクト比（Ｚ／Ｘ）は、０．３０以下であることが好ましい。
前記化合物は、薄膜状態で、５００ｎｍ以上５９０ｎｍ以下で最大吸収波長（λ_ｍａｘ）を有することが好ましい。
前記化合物は、薄膜状態で、５０ｎｍ～１００ｎｍの半値幅を有する吸光曲線を示すことが好ましい。

【0038】

上記目的を達成するためになされた本発明による光電素子は、互いに対向する第１電極及び第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される活性層と、を有し、前記活性層は、請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする。

【0039】

上記目的を達成するためになされた本発明によるイメージセンサーは、本発明の光電素子をことを特徴とする。

【0040】

また、上記目的を達成するためになされた本発明によるイメージセンサーは、青色波長領域の光を感知する複数の第１光感知素子及び赤色波長領域の光を感知する複数の第２光感知素子が集積されている半導体基板と、前記半導体基板の上部に配置され、緑色波長領域の光を選択的に感知する光電素子と、を有し、前記光電素子は、本発明の光電素子であることを特徴とする。

【0041】

青色波長領域の光を選択的に透過する青色フィルタと赤色波長領域の光を選択的に透過する赤色フィルタとを含むカラーフィルタ層をさらに有すること。
前記第１光感知素子と前記第２光感知素子は、半導体基板で垂直方向に積層されること。

【0042】

また、上記目的を達成するためになされた本発明によるイメージセンサーは、緑色波長領域の光を感知する緑色光電素子、青色波長領域の光を感知する青色光電素子、及び赤色波長領域の光を感知する赤色光電素子が積層され、前記緑色光電素子は、請求項１３に記載の光電素子であることを特徴とする。

【0043】

上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明のイメージセンサーを含むことを特徴とする。

【発明の効果】

【0044】

本発明に係る化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置によれば、緑色波長領域の光を選択的に吸収することができ熱的安定性と電荷移動度が優れた化合物を提供することができる。
前記化合物によって緑色波長領域の波長選択性を高めて素子の効率を改善することができ、高温工程でも性能が低下しない光電素子、イメージセンサー及び電子装置を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0045】

【図1】本発明の一実施形態による光電素子の概略構成を示した断面図である。

【図2】本発明の他の実施形態による光電素子の概略構成を示した断面図である。

【図3】本発明の一実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示した斜視図である。

【図4】図３の有機ＣＭＯＳイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。

【図5】本発明の他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。

【図6】本発明のまた、他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。

【図7】本発明のさらに他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。

【図8】本発明のさらに他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示した斜視図である。

【図9】本発明の一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラの概略構成を示すブロック図である。

【図10】本発明の一実施形態による電子装置の概略構成を示すブロック図である。

【発明を実施するための形態】

【0046】

次に、本発明に係る化合物及びこれを含む光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。

【0047】

以下、実施形態について当該技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。
しかし、実際適用される構造は様々な異なる形態に実現でき、ここで説明する実施形態に限定されない。
図面で様々な層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。
明細書全体にわたって類似の部分に対しては同一図面符号を付けた。
層、膜、領域、板などの部分が他の部分の“上”にあるという時、これは他の部分の“直上”にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の“直上”にあるという時には中間に他の部分がないことを意味する。
図面で、本実施形態を明確に説明するために、説明上不必要な部分は省略し、明細書全体にわたって同一又は類似の構成要素に対しては同一図面符号を使用した。
本明細書で、“Ａ、Ｂ又はＣのうちの少なくとも一つ”、“Ａ、Ｂ、Ｃ又はこれらの組み合わせのうちの一つ”及び“Ａ、Ｂ、Ｃ及びこれらの組み合わせのうちの一つ”は、それぞれの構成要素及びこれらの組み合わせを全て意味する（例えば、Ａ；Ｂ；Ａ及びＢ；Ａ及びＣ；Ｂ及びＣ；又はＡ、Ｂ、及びＣ）。

【0048】

本明細書で、別途の定義がない限り、“置換された”とは、化合物又は官能基中の水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ又はＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、アミジノ基、アミン基（－ＮＲ’Ｒ’’、ここで、Ｒ’及びＲ’’は互いに同一であるか異なり、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基である）、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数３～２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルケニル基、炭素数６～１５のシクロアルキニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択された置換基で置換されたことを意味する。

【0049】

“アレーン基”は、芳香族環を有する炭化水素環基であって、単一環及び（融合されている、または融合されていない）複数環炭化水素環基（例えば、隣接した炭素原子を共有する環基）を含み、複数環炭化水素環基の付加的な環は芳香族環又は非芳香族環であり得る。
アレーン基は、炭素数６～３０のアレーン基、炭素数６～２０のアレーン基又は炭素数６～１０のアレーン基であり得る。
“ヘテロアレーン基”は、環内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ及びＳｉから選択されたヘテロ原子を１～３個含有するアレーン基を意味する。
ヘテロアレーン基は、炭素数３～３０のヘテロアレーン基、炭素数３～２０のヘテロアレーン基又は炭素数３～１０のヘテロアレーン基であり得る。

【0050】

本明細書で、“炭化水素環基”は、炭素数３～３０の炭化水素環基であり得る。
炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基（例えば、炭素数６～３０のアレーン基、炭素数６～２０のアレーン基又は炭素数６～１０のアレーン基又は炭素数６～３０のアリール基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数６～１０のアリール基）、脂環族炭化水素環基（例えば、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数５～３０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基）、又はこれらの融合環基であり得る。

【0051】

例えば、融合環基は、芳香族環（アレーン環）と非芳香族環（脂環族環）の融合環を意味し、例えば、炭素数６～３０のアレーン基、炭素数６～２０のアレーン基又は炭素数６～１０のアレーン基又は炭素数６～３０のアリール基、炭素数６～２０のアリール基、又は炭素数６～１０のアリール基のような少なくとも一つの芳香族環（アレーン環）と炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基のような少なくとも一つの非芳香族環（脂環族環）が互いに連結された融合環基を含むことができる。

【0052】

本明細書で、“ヘテロ環基”は、炭素数２～３０のヘテロ環基であり得る。
ヘテロ環基は、芳香族炭化水素環基（例えば、炭素数６～３０のアレーン基、炭素数６～２０のアレーン基又は炭素数６～１０のアレーン基又は炭素数６～３０のアリール基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数６～１０のアリール基）、脂環族炭化水素環基（例えば、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基）、及びこれらの融合環基から選択される環基の少なくとも一つ、例えば、１～３個の炭素をＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、及びＳｉから選択されたヘテロ原子で置換した環基を意味する。
また、ヘテロ環基の一つ以上の炭素原子は、チオカーボニル基（Ｃ＝Ｓ）で置換されてもよい。

【0053】

本明細書で、別途の定義がない限り、“ヘテロ”とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、及びＳｉから選択されたヘテロ原子を１～３個含有したことを意味する。
本明細書で、アルキル基は、１価の直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。
本明細書で、“シクロアルキル基”は、環を形成する原子が炭素である１価の炭化水素環基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などであり得る。
本明細書で、“アリール基”は、環状の官能基の全ての元素がｐ－オービタルを有しており、これらｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリック又は融合環ポリサイクリック（即ち、炭素原子の隣接した対を分有する環）官能基を含む。

【0054】

本明細書で、別途の定義がない限り、“シアノ含有基”は、炭素数１～３０のアルキル基（例えば、炭素数１～２０、又は炭素数１～１０のアルキル基）、炭素数２～３０のアルケニル基（例えば、炭素数２～２０、又は炭素数２～１０のアルケニル基）、又は炭素数２～３０のアルキニル基（例えば、炭素数２～２０、又は炭素数２～１０のアルキニル基）の少なくとも一つの水素がシアノ基で置換された１価の官能基を意味する。
また、シアノ含有基は＝ＣＲ^ｘ’－（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｐ－ＣＲ^ｙ’（ＣＮ）_２で表される官能基のような２価の官能基を含むことができ、ここで、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｘ’、及びＲｙ’は、それぞれ独立して水素又は炭素数１～１０のアルキル基であり、ｐは、０～１０（又は１～１０）の整数である。
シアノ含有基の具体的な例としては、ジシアノメチル基（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｇｒｏｕｐ）、ジシアノビニル基（ｄｉｃｙａｎｏｖｉｎｙｌｇｒｏｕｐ）、シアノエチニル基（ｃｙａｎｏｅｔｈｙｎｙｌｇｒｏｕｐ）などがある。
本明細書で、シアノ含有基は、シアノ基（－ＣＮ）のみを含む官能基は含まない。

【0055】

本明細書で、別途の定義がない限り、“組み合わせ”とは、一つの置換基が他の置換基に置換されるか、互いに融合して存在するか、単一結合や炭素数１～１０のアルキレン基によって互いに連結された置換基を意味する。
本明細書で、別途の定義がない限り、“芳香族炭化水素基”は、フェニル基、ナフチル基など炭素数６～３０のアレーン基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数６～３０のアリーレン基などを含むが、これに制限されない。
本明細書で、別途の定義がない限り、“脂肪族炭化水素基”は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基など炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルキレン基、エテニル基（ｅｔｈｅｎｙｌｇｒｏｕｐ）又はプロぺニル基（ｐｒｏｐｅｎｙｌｇｒｏｕｐ）のような炭素数２～１５のアルケニル基、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌｇｒｏｕｐ）又はプロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌｇｒｏｕｐ）のような炭素数２～１５のアルキニル基などを含むが、これに制限されない。

【0056】

本明細書で、別途の定義がない限り、“芳香族環”は、共役構造を提供する炭素数５～１２のサイクリック基（例えば、炭素数６～１０のアリール基）又は共役構造を提供する炭素数２～１０のヘテロサイクリック基（例えば、炭素数２～１０のヘテロアリール基）を意味する。
本明細書で、別途の定義がない限り、“スピロ構造”は、他の環基と一つの元素（例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、又はＣ）を共有する置換もしくは非置換の炭素数５～３０の炭化水素環基又は置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であり得る。
炭素数５～３０の炭化水素環基は、例えば、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルキル基（例えば、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基）であり得、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基は、例えば、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル基であり得る。

【0057】

以下、本発明の一実施形態による化合物を説明する。
化合物は、下記に示す化学式１で表される。

【化1】

【0058】

化学式１で表される化合物は、Ｎ－含有環の電子ドナー部分（ｅｌｅｃｔｒｏｎｄｏｎｏｒｍｏｉｅｔｙ）、Ｘ－含有環のリンカー及びＡｒ^２で表される電子アクセプタ部分（ｅｌｅｃｔｒｏｎａｃｃｅｐｔｏｒｍｏｉｅｔｙ）を含む。
化学式１で、電子ドナー部分は、Ｎ－含有環の非共役構造（ｎｏｎ－ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有することによって緑色光領域の吸光特性を改善し平面性構造を誘導して化合物の電荷移動度を向上させることができる。
化学式１で表される化合物の立体構造で、最短軸（Ｚ）を最長軸（Ｘ）で割るアスペクト比（Ｚ／Ｘ）が、０．３０以下、好ましくは０．２５以下又は０．２０以下であり得る。
上記範囲で化合物を平面性を優れるように維持できて電荷移動度を改善することができる。

【0059】

化学式１で表される化合物は、特定構造のドナー－リンカー－アクセプタ構造を有し、これにより、吸収波長を緑色波長範囲（５００ｎｍ～５８０ｎｍ）に調節することができ、蒸着温度を低めることができ、吸光係数を増加させることができる。
化学式１で、Ａｒ^１は、炭素数６～３０のアレーン（ａｒｅｎｅ）基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン（ｈｅｔｅｒｏａｒｅｎｅ）基、又はこれらの縮合環であり得る。

【0060】

本発明の一実施形態で、化学式１の化合物は、下記に示す化学式２（１）で表すことができる。

【化2(1)】

【0061】

本発明の一実施形態で、化学式１の化合物は、下記に示す化学式２（２）で表すことができる。

【化2(2)】

【0062】

本発明の一実施形態で、化学式１の化合物は、下記に示す化学式２（３）で表すことができる。

【化2(3)】

【0063】

本発明の一実施形態で、化学式２（１）で表される化合物は、下記に示す化学式２（１）Ａ～２（１）Ｅの内のいずれか一つで表すことができる。

【化2(1)A】

【0064】

【化2(1)B】

【0065】

【化2(1)C】

【0066】

【化2(1)D】

【0067】

【化2(1)E】

【0068】

化学式２（２）で表される化合物は、下記に示す化学式２（２）Ａ～２（２）Ｊの内のいずれか一つで表すことができる。

【化2(2)A】

【0069】

【化2(2)B】

【0070】

【化2(2)C】

【0071】

【化2(2)D】

【0072】

【化2(2)E】

【0073】

【化2(2)F】

【0074】

【化2(2)G】

【0075】

【化2(2)H】

【0076】

【化2(2)I】

【0077】

【化2(2)J】

【0078】

化学式２（３）で表される化合物は、下記に示す化学式２（３）Ａ～２（３）Ｄで表すことができる。

【化2(3)A】

【0079】

【化2(3)B】

【0080】

【化2(3)C】

【0081】

【化2(3)D】

【0082】

化学式１、化学式２（１）～化学式２（３）、化学式２（１）Ａ～２（１）Ｅ、化学式２（２）Ａ～２（２）Ｊ、及び化学式２（３）Ａ～２（３）Ｄで、ＸがＳｉＲ^ｂＲ^Ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、又はＣＲ^ｆＲ^ｇである場合、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅ、又はＲ^ｆ及びＲ^ｇが互いに独立して存在するか、互いに連結されてスピロ構造を形成することができる。
また、化学式２（２）、化学式２（３）、化学式２（１）Ｅ、化学式２（２）Ａ～２（２）Ｊ、及び化学式２（３）Ａ～２（３）Ｄで、Ｘ^１がＳｉＲ^ｂＲ^Ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、又はＣＲ^ｆＲ^ｇである場合、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅ、又はＲ^ｆ及びＲ^ｇが互いに独立して存在するか、互いに連結されてスピロ構造を形成することができる。
化学式２（２）Ｃ、化学式２（２）Ｄ、化学式２（２）Ｅ、化学式２（２）Ｆ、化学式２（２）Ｇ、化学式２（２）Ｉ、化学式２（２）Ｊ、化学式２（３）Ａ、化学式２（３）Ｂ、化学式２（３）Ｃ、及び化学式２（３）Ｄで、Ｘ^２がＳｉＲ^ｂＲ^Ｃ、ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ、又はＣＲ^ｆＲ^ｇである場合、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅ、又はＲ^ｆ及びＲ^ｇが互いに独立して存在するか互いに連結されてスピロ構造を形成することができる。

【0083】

スピロ構造は、置換もしくは非置換の炭素数５～３０の炭化水素環基又は置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であり得る。
炭素数５～３０の炭化水素環基は、例えば、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルキル基（例えば、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基）であり得、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基は、例えば、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基又は置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル基であり得る。

【0084】

例えば、スピロ構造が炭素数５のシクロアルキル基又は炭素数４のヘテロシクロアルキル基を形成する場合、化学式１で表される化合物は下記に示す化学式１Ａで表すことができ、スピロ構造が炭素数６のシクロアルキル基又は炭素数４のヘテロシクロアルキル基を形成する場合、化学式１で表される化合物は下記に示す化学式１Ｂで表すことができる。

【化1A】

【化1B】

（上記化学式１Ａ及び化学式１Ｂ中、
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^４、及びａ、は、化学式１と同一であり、Ｘ’はＳｉ、Ｇｅ又はＣである。）

【0085】

化学式１で、Ａｒ^２は、下記に示す化学式３で表すことができる。

【化3】

【0086】

前記化学式１で、Ａｒは、下記に示す化学式４Ａ～化学式４Ｆの内のいずれか一つで表される環基であり得る。

【化4A】

【0087】

【化4B】

【0088】

【化4C】

【0089】

【化4D】

【0090】

【化4E】

【0091】

【化4F】

【0092】

化学式４Ａで表される環基は、下記に示す化学式４Ａ－１又は化学式４Ａ－２で表される環基であり得る。

【化4A-1】

【化4A-2】

（上記化学式４Ａ－１及び化学式４Ａ－２中、
Ｚ^３、ｎ、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、及びＲ^１５は、化学式４Ａと同一である。

【0093】

化学式４Ａで表される環基は、Ｒ^１２とＲ^１３、及び／又はＲ^１４とＲ^１５はそれぞれ独立して連結されて融合された芳香族環を形成する場合、下記に示す化学式４Ａ－３で表される環基であり得る。

【化4A-3】

（上記化学式４Ａ－３中、
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｒ^１１、及びｎは、化学式４Ａと同一であり、
Ｒ^１２ａ及びＲ^１２ｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択され、
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、
Ｐｈ^１及びＰｈ^２は、融合されたフェニレン環を意味し、Ｐｈ^１とＰｈ^２の内の一つは選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）省略できる。）

【0094】

化学式４Ｂで表される環基は、例えば、下記に示す化学式４Ｂ－１、４Ｂ－２、又は４Ｂ－３で表される環基であり得る。

【化4B-1】

【化4B-2】

【化4B-3】

（上記化学式４Ｂ－１、４Ｂ－２、及び４Ｂ－３中、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、化学式４Ｂと同一である。）

【0095】

化学式４Ｃで表される環基は、例えば、下記に示す化学式４Ｃ－１及び４Ｃ－２で表される環基であり得る。

【化4C-1】

【化4C-2】

（上記化学式４Ｃ－１及び４Ｃ－２中、
Ｒ^１１～Ｒ^１３は、化学式４Ｃと同一である。）

【0096】

化学式１で、電子ドナー部分のＮ、Ｘ－含有環のＸ及び電子アクセプタ部分に存在するＺ^１（Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ）は、分子内相互作用（ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を増加させて特定波長での吸収強度を向上させることができる。
化学式１の化合物の具体的な例としては、下記に示す化合物群５Ａ、５Ｂ－１～５Ｂ－５、又は化合物群５Ｃの化合物が挙げられるが、これに限定されるのではない。

【0097】

【化compo5A】

（上記化合物群５Ａ中、
Ｘは、化学式１と同一であり、
それぞれの芳香族環に存在する水素は、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換され得る。）

【0098】

【化compo5B-1】

【化compo5B-2】

【化compo5B-3】

【化compo5B-4】

【化compo5B-5】

（上記化合物群５Ｂ－１～５Ｂ－５中、
Ｘは、化学式１と同一であり、
それぞれの芳香族環に存在する水素は、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換され得る。）

【0099】

【化compo5C】

上記化合物群５Ｃ中、
Ｘは、化学式１と同一であり、
それぞれの芳香族環に存在する水素は、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のヘテロアリール基、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換され得る。）

【0100】

化合物群５Ａ、化合物群５Ｂ、及び化合物群５Ｃで、アクセプタ構造として化学式４Ａで表される環基のみ示したが、化学式４Ｂ～化学式４Ｆの内のいずれか一つの環基の場合も同一に例示できる。

【0101】

本発明の化合物は、緑色波長領域の光を選択的に吸収する化合物であって、薄膜状態で約５００ｎｍ以上、例えば約５１０ｎｍ以上、約５２０ｎｍ以上、５２５ｎｍ以上、又は５３０ｎｍ以上、及び約５９０ｎｍ以下、例えば約５８０ｎｍ以下、約５７０ｎｍ以下、約５６０ｎｍ以下、約５５５ｎｍ以下、又は５５０ｎｍ以下の波長範囲で最大吸収波長（λｍａｘ）を有し得る。

【0102】

本発明の化合物は、薄膜状態で約５０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約５０ｎｍ～約９５ｎｍの半値幅（ｆｕｌｌｗｉｄｔｈａｔｈａｌｆｍａｘｉｍｕｍ：ＦＷＨＭ）を有する吸光曲線を示す。
ここで、半値幅は、最大吸光地点の半分（ｈａｌｆ）に対応する波長の幅（ｗｉｄｔｈ）であって、半値幅が小さければ、狭い波長領域の光を選択的に吸収して波長選択性が高いということを意味する。
上記範囲の半値幅を有することによって緑色波長領域に対する選択性を高めることができる。
薄膜は、真空条件で蒸着された薄膜であり得る。

【0103】

本発明の化合物は、蒸着によって薄膜として形成できる。
蒸着法は、均一な薄膜形成が可能であり不純物混入可能性が少ないため有利な点があるが、化合物の融点が蒸着温度より低い場合、化合物の分解物が蒸着されて素子の性能を阻害することがある。
したがって、蒸着温度より化合物の融点がさらに高いことが好ましい。
このような点から、化合物は蒸着温度より高い、例えば約１０℃以上、例えば約１５℃以上、２０℃以上、約２５℃以上、又は３０℃以上の高い融点を有することで、蒸着工程に好ましく使用できる。

【0104】

より詳しく説明すると、化学式１の構造で表されるドナー－アクセプタ型材料は、融点（Ｔ_ｍ）が分解温度（Ｔ_ｄ）と近似しているので、材料の融点（Ｔｍ）で熱分解できる。
したがって、真空蒸着によって製膜する温度（昇華温度、蒸着温度、Ｔ_ｓ）がＴ_ｍより高い温度であれば、昇華（蒸着）より分解が優先的に発生して正常的な素子を製作することができない。
このような材料からは安定したイメージセンサーの生産が不可能であるため、Ｔ_ｍは、Ｔ_ｓより高くなければならず、さらに好ましい条件としてはＴ_ｍ－Ｔ_ｓ≧１０℃であることが良い。

【0105】

また、イメージセンサーを製作する場合、光の集光のためにマイクロレンズアレイ（ＭＬＡ）を素子製作後に形成する必要がある。
このマイクロレンズアレイは、形成時に比較的に高温（約１６０℃以上、例えば１７０℃以上、１８０℃以上又は１９０℃以上の温度）を必要とするが、光電素子（例えば、有機光電素子）は、このような熱処理工程で性能が劣化してはならない。
ＭＬＡ熱処理工程で光電素子が劣化することは、有機物質が化学的に分解するのではなく、モルフォロジー変化によって発生することである。
モルフォロジー変化は、一般には熱処理によって物質の熱運動が始まりながら発生し始めるが、堅固な分子構造を有する場合にはこのような熱振動が発生しにくくなって熱処理による劣化を防止することができるようになる。
本発明の化合物は、ドナー部位に共役構造を有することによって分子の熱による振動を抑制してＭＬＡ熱処理工程でも安定して維持され、これによって工程安定性を確保することができる。

【0106】

本発明の化合物は、ｐ型半導体化合物であってもよい。
本発明の化合物は、ｐ型半導体として作用するので、混合使用するｎ型半導体に比べてＬＵＭＯエネルギーレベルの位置が高ければ適切に使用することができる。
例えば、フラーレンのようなｎ型材料と混合使用する場合、フラーレンのＬＵＭＯエネルギーレベルが４．２ｅＶであるので、４．２ｅＶより高いＬＵＭＯエネルギーレベルを有すれば良い。
そして、適切なＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギーレベルの場合、化合物はＨＯＭＯエネルギーレベルが約５．２～約５．８ｅＶであり、約２．１２～２．４８ｅＶのエネルギーバンドギャップを有するようになれば、ＬＵＭＯエネルギーレベルが約３．７～約２．７ｅＶの間に位置するようになる。
上記範囲のＨＯＭＯエネルギーレベルとＬＵＭＯエネルギーレベル及びエネルギーバンドギャップを有することによって緑色波長領域で光を効果的に吸収するｐ型半導体化合物として適用でき、これにより、高い外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌｑｕａｎｔｕｍｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ、ＥＱＥ）を有することができて光電変換効率を改善することができる。
ＨＯＭＯエネルギー準位は、ＡＣ－３（ＲｉｋｅｎＫｅｉｋｉＣｏ．，ＬＴＤ．）を用いて薄膜にＵＶ光を照射し、エネルギーに応じて放出される光電子量で評価することができ、ＬＵＭＯエネルギー準位は、ＵＶ－Ｖｉｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳｈｉｍａｄｚｕＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いてエネルギーバンドギャップを得た後、上記エネルギーバンドギャップと既に測定されたＨＯＭＯエネルギー準位からＬＵＭＯエネルギー準位を計算して得られる。

【0107】

本発明の一実施形態で、蒸着によって薄膜を形成する観点から安定的に蒸着可能な化合物が使用されることが良いので、約３００ｇ／ｍｏｌ～約１５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する化合物が蒸着工程に使用できる。
しかし、上記範囲外であっても蒸着可能な化合物であれば制限なく使用できる。
また、塗布工程で薄膜を形成する場合、溶媒に溶解され、塗布可能な化合物であれば制限なく使用できる。

【0108】

以下、本発明の一実施形態による本発明の化合物を含む光電素子について図面を参照して説明する。
図１は、本発明の一実施形態による光電素子の概略構成を示した断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態による光電素子１００は、互いに対向する第１電極１０と第２電極２０、そして第１電極１０と第２電極２０の間に配置される活性層３０を含む。

【0109】

第１電極１０と第２電極２０の内のいずれか一つは、アノード（ａｎｏｄｅ）であり、他の一つはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。
第１電極１０と第２電極２０の内の少なくとも一つは透光電極であり得、透光電極は、例えば、インジウムティンオキサイド（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）又はインジウム亜鉛オキサイド（ｉｎｄｉｕｍｚｉｎｃｏｘｉｄｅ：ＩＺＯ）のような透明導電体、又は薄い厚さの単一層又は複数層の金属薄膜から製造される。
第１電極１０と第２電極２０の内の一つが不透光電極である場合、例えば、アルミニウム（Ａｌ）のような不透明導電体から製造される。

【0110】

活性層３０は、ｐ型半導体化合物とｎ型半導体化合物が含まれてｐｎ接合（ｐｎｊｕｎｃｔｉｏｎ）を形成する層であって、外部から光を受けてエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成した後、生成されたエキシトンを正孔と電子に分離する層である。
活性層３０は、化学式１で表される化合物を含む。
化合物は、活性層３０でｐ型半導体化合物として適用される。

【0111】

化合物は、緑色波長領域の光を選択的に吸収する化合物であって、化合物を含む活性層３０は、約５００ｎｍ以上、例えば約５１０ｎｍ以上、約５２０ｎｍ以上、５２５ｎｍ以上、又は５３０ｎｍ以上及び約５９０ｎｍ以下、例えば約５８０ｎｍ以下、約５７０ｎｍ以下、約５６０ｎｍ以下、約５５５ｎｍ以下、又は５５０ｎｍ以下の波長範囲で最大吸収波長（λ_ｍａｘ）を有する。
活性層３０は、約５０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約５０ｎｍ～約９５ｎｍの比較的に小さい半値幅（ＦＷＨＭ）を有する吸光曲線を示す。
これにより、活性層３０は、緑色波長領域の光に対して高い選択性を有する。
活性層は、化合物とＣ６０を約０．９：１～約１．１：１、例えば１：１の体積比で含み、約６．５×１０^４ｃｍ^－１以上、例えば約６．７×１０^４ｃｍ^－１～約１０×１０^４ｃｍ^－１、又は約６．９×１０^４ｃｍ^－１～約１０×１０^４ｃｍ^－１の吸光係数を有し得る。

【0112】

活性層３０は、ｐｎ接合を形成するためのｎ型半導体化合物をさらに含むことができる。
ｎ型半導体化合物は、サブフタロシアニン又はサブフタロシアニン誘導体、フラーレン又はフラーレン誘導体、チオフェン又はチオフェン誘導体、又はこれらの組み合わせであり得る。
フラーレンの例としては、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８０、Ｃ８２、Ｃ８４、Ｃ９０、Ｃ９６、Ｃ２４０、Ｃ５４０、これらの混合物、フラーレンナノチューブなどがある。
フラーレン誘導体は、フラーレンに置換基を有する化合物を意味する。
フラーレン誘導体は、アルキル基（例えば、炭素数１～３０のアルキル基）、アリール基（例えば、炭素数６～３０のアリール基）、ヘテロ環基（例えば、炭素数３～３０のシクロアルキル基）などの置換基を含むことができる。

【0113】

アリール基とヘテロ環基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン（ｆｕｒａｎ）環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）環、キノリジジン（ｑｕｉｎｏｌｉｚｉｄｉｎｅ）環、キノリン環、フタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）環、ナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）環、キノキサリン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）環、キノキサゾリン（ｑｕｉｎｏｘａｚｏｌｉｎｅ）環、イソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）環、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）環、フェナントリジン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）環、アクリジン（ａｃｒｉｄｉｎｅ）環、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）環、チアントレン（ｔｈｉａｎｔｈｒｅｎｅ）環、クロメン（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）環、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）環、フェノキサジン（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）環、フェノキサチイン（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎ）環、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）環、又はフェナジン（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ）環がある。

【0114】

サブフタロシアニン又はサブフタロシアニン誘導体は、下記に示す化学式６で表すことができる。

【化6】

（上記化学式６中、
Ｒ^３１～Ｒ^３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、ハロゲン含有基、及びこれらの組み合わせから選択され、
ａ、ｂ、及びｃは、１～３の整数であり、
Ｚは、１価の置換基である。）
一例として、Ｚはハロゲン又はハロゲン含有基であってもよく、例えばＦ、Ｃｌ、Ｆ含有基又はＣｌ含有基であってもよい。
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩを意味し、ハロゲン含有基は、アルキル基（炭素数１～３０のアルキル基、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数１～１０のアルキル基）の水素の内の少なくとも一つがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩで置換されたものを意味する。

【0115】

チオフェン誘導体は、例えば、下記に示す化学式７又は化学式８で表すことができるが、これに限定されるのではない。

【化7】

【化8】

（上記化学式７と８中、
Ｔ^１、Ｔ^２、及びＴ^３は、置換もしくは非置換のチオフェン部を有する芳香族環であり、
Ｔ^１、Ｔ^２、及びＴ^３は、それぞれ独立して存在するか融合されていてもよく、
Ｘ^３～Ｘ^８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロ環基、シアノ基、又はこれらの組み合わせであり、
ＥＷＧ^１及びＥＷＧ^２は、それぞれ独立して、電子求引基（ｅｌｅｃｔｒｏｎｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇｇｒｏｕｐ）である。）
一例として、化学式７で、Ｘ^３～Ｘ^８の内の少なくとも一つは電子求引基、例えば、シアノ基又はシアノ含有基であり得る。

【0116】

活性層３０は、緑色光を選択的に吸収する第２のｐ型半導体化合物をさらに含むことができる。
第２のｐ型半導体化合物としては、下記に示す化学式９の化合物が挙げられる。

【化9】

（上記化学式９中、
Ｒ^４１～Ｒ^４３は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基（例えば、アレーン基）、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０の脂肪族ヘテロ環基（例えば、ヘテロアレーン基）、置換もしくは非置換の炭素数２～３０の芳香族ヘテロ環基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、チオール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオ基、シアノ基、シアノ含有基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、置換もしくは非置換のスルホニル基（例えば、置換もしくは非置換の炭素数０～３０のアミノスルホニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルスルホニル基又は置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールスルホニル基）、又はこれらの組み合わせであり、又はＲ^４１～Ｒ^４３は隣接した二つが連結されて融合環を形成し、
Ｌ^１～Ｌ^３は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、２価の置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロ環基、又はこれらの組み合わせであり、
Ｒ^５１～Ｒ^５３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基（例えば、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基又は置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基）、置換もしくは非置換のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
ａ～ｃは、それぞれ独立して、０～４の整数である。）

【0117】

緑色光を選択的に吸収する第２のｐ型半導体化合物は、化学式１の化合物１００重量部に対して約５００～約１５００重量部で含まれることが良い。
活性層３０は単一層であってもよく、複数層であってもよい。
活性層３０は、例えば、真性層（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃｌａｙｅｒ：Ｉ層）、ｐ型層／Ｉ層、Ｉ層／ｎ型層、ｐ型層／Ｉ層／ｎ型層、ｐ型層／ｎ型層など多様な組み合わせであり得る。
真性層（Ｉ層）は、化学式１の化合物とｎ型半導体化合物が、約１：１００～約１００：１の厚さ比で混合されて含まれ得る。
上記範囲内で、約１：５０～５０：１の厚さ比で含まれてもよく、上記範囲内で約１：１０～１０：１の厚さ比で含まれてもよく、上記範囲内で約１：１の厚さ比で含まれてもよい。
上記範囲の組成比を有することによって効果的なエキシトン生成及びｐｎ接合形成に有利である。
ｐ型層は、化学式１の半導体化合物を含み、ｎ型層は、ｎ型半導体化合物を含む。

【0118】

活性層３０は、約１ｎｍ～約５００ｎｍの厚さを有する。
上記範囲内で、約５ｎｍ～３００ｎｍの厚さを有し得る。
上記範囲の厚さを有することによって光を効果的に吸収し、正孔と電子を効果的に分離及び伝達することによって、光電変換効率を効果的に改善することができる。
活性層３０の最適の膜厚は、例えば、活性層３０の吸収係数を考慮して決定することができ、例えば、少なくとも約７０％以上、例えば約８０％以上、例えば約９０％の光を吸収できる厚さを有し得る。

【0119】

光電素子１００は、第１電極１０及び／又は第２電極２０側から光が入射して、活性層３０が所定波長領域の光を吸収すれば、内部でエキシトンが生成される。
エキシトンは、活性層３０で正孔と電子に分離され、分離された正孔は第１電極１０と第２電極２０の内の一つであるアノード側に移動し、分離された電子は、第１電極１０と第２電極２０の内の他の一つであるカソード側に移動して、光電素子に電流が流れるようになる。

【0120】

以下、図２を参照して本発明の他の実施形態による光電素子について説明する。
図２は、本発明の他の実施形態による光電素子の概略構成を示した断面図である。
図２を参照すると、本実施形態による光電素子１００は、前述の実施形態と同様に、互いに対向する第１電極１０と第２電極２０、そして第１電極１０と第２電極２０の間に配置される活性層３０を含む。

【0121】

しかし、本実施形態による光電素子１００は、前述の実施形態とは異なり、第１電極１０と活性層３０の間、及び第２電極２０と活性層３０の間にそれぞれ電荷補助層（４０、４５）をさらに含む。
電荷補助層（４０、４５）は、活性層３０で分離された正孔と電子の移動を容易にして効率を高める。
電荷補助層（４０、４５）は、正孔の注入を容易にする正孔注入層（ｈｏｌｅｉｎｊｅｃｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）、正孔の輸送を容易にする正孔輸送層（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、電子の移動を阻止する電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｂｌｏｃｋｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＢＬ）、電子の注入を容易にする電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｎｊｅｃｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）、電子の輸送を容易にする電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、及び正孔の移動を阻止する正孔遮断層（ｈｏｌｅｂｌｏｃｋｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）から選択される少なくとも一つを含み得る。
電荷補助層（４０、４５）は、例えば、有機物、無機物、又は有機無機物を含む。
有機物は、正孔又は電子特性を有する有機化合物であってもよく、無機物は、例えば、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、ニッケル酸化物のような金属酸化物であってもよい。

【0122】

正孔輸送層（ＨＴＬ）は、例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリ（スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）：ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリアリールアミン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（Ｎ－ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ））、ポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）、ポリピロール（ｐｏｌｙｐｙｒｒｏｌｅ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）－ベンジジン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ｔｅｔｒａｋｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ［Ｎ－（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ａｍｉｎｏ］ｂｉｐｈｅｎｙｌ、α－ＮＰＤ）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）－トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ、ＴＣＴＡ）、及びこれらの組み合わせから選択される一つを含むことができるが、これに限定されるのではない。

【0123】

電子遮断層（ＥＢＬ）は、例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリ（スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）：ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリアリールアミン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（Ｎ－ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ））、ポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）、ポリピロール（ｐｏｌｙｐｙｒｒｏｌｅ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）－ベンジジン（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ｔｅｔｒａｋｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ［Ｎ－（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ａｍｉｎｏ］ｂｉｐｈｅｎｙｌ、α－ＮＰＤ）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）－トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、及びこれらの組み合わせから選択される一つを含むことができるが、これに限定されるのではない。

【0124】

電子輸送層（ＥＴＬ）は、例えば、１，４，５，８－ナフタレン－テトラカルボン酸二無水物（１，４，５，８－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＮＴＣＤＡ）、バソクプロイン（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ）、ＬｉＦ、Ａｌｑ３、Ｇａｑ３、Ｉｎｑ３、Ｚｎｑ２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、ＢｅＢｑ２、及びこれらの組み合わせから選択される一つを含むことができるが、これに限定されるのではない。
正孔遮断層（ＨＢＬ）は、例えば、１，４，５，８－ナフタレン－テトラカルボン酸二無水物（１，４，５，８－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＮＴＣＤＡ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）、ＬｉＦ、Ａｌｑ３、Ｇａｑ３、Ｉｎｑ３、Ｚｎｑ２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、ＢｅＢｑ２、及びこれらの組み合わせから選択される一つを含むことができるが、これに限定されるのではない。
電荷補助層（４０、４５）の内の一つは省略することができる。

【0125】

光電素子は、太陽電池、イメージセンサー、光検出器、光センサー、及び発光素子などに適用され得るが、これに限定されるのではない。
以下、光電素子を適用したイメージセンサーの一例について図面を参照して説明する。
ここでは、イメージセンサーの一例として有機ＣＭＯＳイメージセンサーについて説明する。

【0126】

図３は、本発明の一実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示した斜視図であり、図４は、図３の有機ＣＭＯＳイメージセンサの概略構成を示す断面図である。
図３及び図４を参照すると、本発明の一実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー３００は、光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）、伝送トランジスタ（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積されている半導体基板３１０、下部絶縁層６０、カラーフィルタ層７０、上部絶縁層８０、及び光電素子１００を含む。

【0127】

半導体基板３１０は、シリコン基板であり得、光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）、伝送トランジスタ（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積されている。
光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）は、光ダイオードであり得る。
光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）、伝送トランジスタ、及び／又は電荷貯蔵所５５は、各画素ごとに集積されていてもよく、一例として、図に示すように、光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）は、青色画素及び赤色画素に含まれてもよく、電荷貯蔵所５５は、緑色画素に含まれてもよい。
光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）は、光をセンシングし、センシングされた情報は、伝送トランジスタによって伝達され、電荷貯蔵所５５は、後述の光電素子１００と電気的に接続されており、電荷貯蔵所５５の情報は、伝送トランジスタによって伝達される。
図では、光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）が並んで配列された構造を例示したが、これに限定されず、青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒが垂直に積層されていてもよい。

【0128】

半導体基板３１０の上には、また、金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成される。
金属配線及びパッドは、信号遅延を減らすために、低い比抵抗を有する金属、例えばアルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（ｇ）、及びこれらの合金から製造されるが、これに限定されるのではない。
しかし、上記構造に限定されず、金属配線及びパッドが光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）の下部に配置されてもよい。
金属配線及びパッドの上には、下部絶縁層６０が形成される。
下部絶縁層６０は、酸化ケイ素及び／又は窒化ケイ素のような無機絶縁物質、又はＳｉＣ、ＳｉＣＯＨ、ＳｉＣＯ、及びＳｉＯＦのような低誘電率（ｌｏｗＫ）物質から形成される。
下部絶縁層６０は、電荷貯蔵所５５を露出させるトレンチを有する。
トレンチは、充填材で満たされる。

【0129】

下部絶縁膜６０の上にはカラーフィルタ層７０が形成される。
カラーフィルタ層７０は、青色画素に形成されて青色光を選択的に透過する青色フィルタ７０Ｂと、赤色画素に形成されて赤色光を選択的に透過する赤色フィルタ７０Ｒを含む。
一実施形態で、青色フィルタ７０Ｂと赤色フィルタ７０Ｒの代わりに、シアンフィルタ７０Ｃとイエローフィルタ７０Ｙが配置されてもよい。
本実施形態では緑色フィルタを備えない例を説明するが、場合によって緑色フィルタを備えることもできる。
カラーフィルタ層７０は、場合によって省略でき、一例として青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒが垂直に積層されている構造では、青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒが積層深さによって各波長領域の光を選択的に吸収、及び／又は感知することができるので、カラーフィルタ層７０を備えなくてもよい。

【0130】

カラーフィルタ層７０の上には、上部絶縁層８０が形成される。
上部絶縁層８０は、カラーフィルタ層７０による段差を除去し平坦化する。
上部絶縁層８０及び下部絶縁層６０は、パッドを露出させる接触口（図示せず）と緑色画素の電荷貯蔵所５５を露出させる貫通口８５を有する。

【0131】

上部絶縁層８０の上には前述の光電素子１００が形成される。
光電素子１００は、前述のように、第１電極１０、活性層３０、及び第２電極２０を含む。
第１電極１０と第２電極２０は、両方とも透明電極であってもよいが、活性層３０は前述の通りである。
活性層３０は、緑色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知することができ、緑色画素のカラーフィルタを代替することができる。
第２電極２０側から入射した光は、活性層３０で緑色波長領域の光が主に吸収されて光電変換され、残り波長領域の光は、第１電極１０を通過して光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）にセンシングされる。

【0132】

上記のように緑色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する光電素子が積層された構造を有することによってイメージセンサーの大きさを小さくして小型化イメージセンサーを実現することができる。
また前述のように化学式１で表される化合物を半導体化合物として含むことによって、薄膜状態でも化合物の間の凝集が発生することを防止して波長による吸光特性を維持することができる。
これにより緑色波長選択性をそのまま維持することができ、よって、緑色以外の波長領域の光を不必要に吸収して発生するクロストークを減らし感度を高めることができる。
一実施形態で、図４で、追加のカラーフィルタが光電素子１００の上にさらに配置されてもよい。
追加のカラーフィルタは、青色フィルタ７０Ｂと赤色フィルタ７０Ｒ、又はシアンフィルタ７０Ｃとイエローフィルタ７０Ｙを含むことができる。

【0133】

カラーフィルタが光電素子の上に配置された有機ＣＭＯＳイメージセンサーは図５に示す。
図５は、本発明の他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー４００の概略構成を示す断面図である。
図５を参照すると、有機ＣＭＯＳイメージセンサー４００は、青色フィルタ７２Ｂと赤色フィルタ７２Ｒを含むカラーフィルタ層７２が光電素子１００の上に配置されることを除いては、図４と同一な構造を有する。
青色フィルタ７２Ｂと赤色フィルタ７２Ｒの代わりに、シアンフィルタ７２Ｃ及びイエローフィルタ７２Ｙがそれぞれ配置されてもよい。

【0134】

図４と図５では図１の光電素子１００を含む例を示したが、これに限定されず、図２の光電素子２００を含む場合にも同一に適用することができる。
図６は、図２の光電素子２００を適用した有機ＣＭＯＳイメージセンサー５００の概略構成を示す断面図である。
図７は、本発明のさらに他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図７を参照すると、本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー６００は、前述の実施形態と同様に、光感知素子（５０Ｂ、５０Ｒ）、伝送トランジスタ（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積されている半導体基板３１０、絶縁層８０、及び光電素子１００を含む。

【0135】

しかし、本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー６００は、前述の実施形態とは異なり、青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒが積層されており、カラーフィルタ層７０が省略される。
青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒは、電荷貯蔵所と電気的に接続されており、伝送トランジスタ（図示せず）によって伝達される。
青色光感知素子５０Ｂと赤色光感知素子５０Ｒは、積層深さによって各波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する。
上記のように緑色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する光電素子が積層された構造を有し、赤色光感知素子と青色光感知素子が積層された構造を有することによって、イメージセンサーの大きさをさらに小さくして小型化イメージセンサーを実現することができる。
また、前述のように、光電素子１００は、緑色波長選択性を高めることによって、緑色以外の波長領域の光を不必要に吸収して発生するクロストークを減らし感度を高めることができる。

【0136】

図７では図１の光電素子１００を含む例を示したが、これに限定されず、図２の光電素子２００を含む場合にも同一に適用することができる。
図８は、本発明のさらに他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示した斜視図である。
図８を参照すると、本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーは、緑色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する緑色光電素子（Ｇ）、青色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する青色光電素子（Ｂ）及び赤色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する赤色光電素子（Ｒ）が積層されている構造である。

【0137】

図では、赤色光電素子（Ｒ）、青色光電素子（Ｂ）、及び緑色光電素子（Ｇ）が順次に積層された構造を示したが、これに限定されず、積層順序は多様に変更できる。
緑色光電素子（Ｇ）は、前述の光電素子１００又は光電素子２００であり、青色光電素子（Ｂ）は、互いに対向する電極とその間に介在する青色波長領域の光を選択的に吸収する有機物質を含む活性層を含み、赤色光電素子（Ｒ）は、互いに対向する電極とその間に介在する赤色波長領域の光を選択的に吸収する有機物質を含む活性層を含む。
上記のように、緑色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する緑色光電素子（Ｇ）、青色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する青色光電素子（Ｂ）、及び赤色波長領域の光を選択的に吸収及び／又は感知する赤色光電素子（Ｒ）が積層された構造を有することによって、イメージセンサーの大きさをさらに小さくして小型化イメージセンサーを実現することができると同時に、感度を高めクロストークを減らすことができる。

【0138】

イメージセンサーは、適切な波長領域の吸収を有することによって、積層型構造を有しながらも感度（ＹＳＮＲ１０）と色再現性（ΔＥ＊ａｂ）を全て改善することができる。
ここで言う「ＹＳＮＲ１０」とは、イメージセンサーの感度を示す数値であり、２００７年ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＩｍａｇｅＳｅｎｓｏｒＷｏｒｋｓｈｏｐ（ＯｇｕｎｑｕｉｔＭａｉｎｅ、ＵＳＡ）の概要集に記載されたＪｕｈａＡｌａｋａｒｈｕの“ＩｍａｇｅＳｅｎｓｏｒｓａｎｄＩｍａｇｅＱｕａｌｉｔｙｉｎＭｏｂｉｌｅＰｈｏｎｅｓ”方法で測定された数値であり、シグナルとノイズの比が１０になる最小照度をｌｕｘで表したものである。
したがって、ＹＳＮＲ１０の値は、小さければ小さいほど感度が高いと言える。

【0139】

一方、色再現性（ΔＥ＊ａｂ）はＸ－Ｒｉｔｅチャートの標準色に対してどの程度の差があるかを示す数値であり、ΔＥ＊ａｂは、ＣＩＥ（国際照明委員会）が１９７６年にＬ＊ａ＊ｂ＊色空間上の２点間の距離を示す数値と規定したものである。
例えば、色差は、下記に示す数式１によって計算できる。

【数1】

（上記数式１中、
ΔＬ＊は、常温（２０℃～２５℃）での色座標Ｌ＊と比較する時、色座標Ｌ＊の変化を示し、
Δａ＊は、常温での色座標ａ＊と比較する時、色座標ａ＊の変化を示し、
Δｂ＊は、常温での色座標ｂ＊と比較する時、色座標ｂ＊の変化を示す。）

【0140】

高感度と色再現性の高いイメージセンサーを作るためには、「ΔＥ＊ａｂ≦３」で「ＹＳＮＲ１０≦１００ｌｕｘ以下」である必要があるが、本発明の化合物を使用する場合、「ΔＥ＊ａｂ≦３」で「ＹＳＮＲ１０≦１００ｌｕｘ」の感度と色再現性を実現することができる。
イメージセンサーは、多様な電子装置に適用でき、例えば、モバイルフォン、デジタルカメラなどに適用できるが、これに限定されるのではない。

【0141】

図９は、本発明の一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラの概略構成を示すブロック図である。
図９を参照すると、デジタルカメラ１０００は、レンズ１０１０、イメージセンサー１０２０、モータ１０３０、及びエンジン１０４０を含む。
イメージセンサー１０２０は、図３～図８に示した実施形態によるイメージセンサーの内のいずれか一つであり得る。

【0142】

レンズ１０１０は、入射光をイメージセンサー１０２０に集光する。
イメージセンサー１０２０は、レンズ１０１０を通じて受光された光に対してＲＧＢデータを生成する。
一実施形態で、イメージセンサー１０２０は、エンジン１０４０とのインターフェースを有する。
モータ１０３０は、レンズ１０１０の焦点を調節するか、エンジン１０４０から受けたコントロール信号に対応してシャッターを調節する。
エンジン１０４０は、イメージセンサー１０２０とモータ１０３０を調節する。
エンジン１０４０は、ホスト／アプリケーション１０５０に接続される。

【0143】

図１０は、本発明の一実施形態による電子装置の概略構成を示すブロック図である。
図１０を参照すると、電子装置１１００は、バス１１１０を介して互いに電気的に接続されるプロセッサ１１２０、メモリ１１３０、及びイメージセンサー１１４０を含む。
イメージセンサー１１４０は、前述した実装形態の内の一つによるものであり得る。

【0144】

メモリ１１３０は、非一時的（ｎｏｎ－ｔｒａｎｓｉｔｏｒｙ）コンピュータ読み取り可能媒体であり得、コマンドプログラムを保存する。
メモリ１１３０は、フラッシュメモリ、ＰＲＡＭ（Ｐｈａｓｅ－ＣｈａｎｇｅＲａｎｄｏｍＡｃｃｅｓｓＭｅｍｏｒｙ）、ＭＲＡＭ（Ｍａｇｎｅｔｏ－ＲｅｓｉｓｔｉｖｅＲＡＭ）、ＲｅＲＡＭ（ＲｅｓｉｓｔｉｖｅＲＡＭ）又はＦＲＡＭ（登録商標）（Ｆｅｒｒｏ－ｅｌｅｃｔｒｉｃＲＡＭ）のような不揮発性メモリ又は静的（ｓｔａｔｉｃ）ＲＡＭ（ＳＲＡＭ）、動的（ｄｙｎａｍｉｃ）ＲＡＭ（ＤＲＡＭ）又は同期式（ｓｙｎｃｈｒｏｎｏｕｓ）ＤＲＡＭ（ＳＤＲＡＭ）のような不揮発性メモリであり得る。

【0145】

プロセッサ１１２０は、１つ以上の機能を実行するために保存されたコマンドプログラムを実行する。
例えば、プロセッサ１１２０は、イメージセンサー（有機センサー）１１４０で生成された電気的信号を処理するように構成される。
プロセッサ１１２０は、論理回路を含むハードウェアのような処理回路（ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇｃｉｒｃｕｉｔｒｙ）、ソフトウェアを実行するプロセッサのようなハードウェア／ソフトウェアの組み合わせ、又はそれらの組み合わせであり得る。
例えば、処理回路は、より具体的には、中央処理装置（ＣＰＵ）、算術論理装置（ＡＬＵ）、デジタル信号プロセッサ、マイクロコンピュータ、ＦＰＧＡ（ＦｉｅｌｄＰｒｏｇｒａｍｍａｂｌｅＧａｔｅＡｒｒａｙ）、ＳｏＣ（Ｓｙｓｔｅｍ－ｏｎ－Ｃｈｉｐ）、プログラミング可能論理装置、マイクロプロセッサ、ＡＳＩＣ（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ－ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｎｔｅｇｒａｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ）などであり得る。
プロセッサ１１２０は、このような処理に基づいて出力（例えば、ディスプレイインタフェースに表示されるイメージ）を生成するように構成される。

【0146】

以下、実施例を通じて前述の実施形態をより詳細に説明する。
但し、下記の実施例は、単に説明の目的のためのものであり、範囲を制限するのではない。

【0147】

＜＜実施例＞＞
＜合成例１：化学式１－１で表される化合物の合成＞

【化1-1】

【化react1-1】

【0148】

（ｉ）化合物１－１Ａの合成
５－クロロテルロフェン－２－カルバルデヒド（５－ｃｈｌｏｒｏｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）３．１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）及び１，３－ジメチル－２－チオキソジヒドロピリミジン－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ジオン（１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｔｈｉｏｘｏｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）２．６ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌ中で６時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（メチレンクロライド）して化合物１－１Ａ（５－（（５－ｃｈｌｏｒｏｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｔｈｉｏｘｏｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）４．５ｇ（収率９０％）を得る。

【0149】

（ｉｉ）化学式１－１で表される化合物の合成
化合物（１－１Ａ）２．２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）と２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール（２，３－ｄｉｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｆ］ｉｓｏｉｎｄｏｌｅ）１．９ｇ（１１．３４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）２００ｍｌに滴下した後、トリエチルアミン（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）０．０１ｍｌを入れて１００℃で１２時間攪拌する。
常温（２４℃）に冷まして析出させた後、ろ過して精製する。
クロロホルムを用いて再結晶して化学式１－１で表される化合物２．００ｇ（収率６７．０％）を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．４６（ｓ．１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、１Ｈ）、３、６６（ｓ、１Ｈ）。

【0150】

＜合成例２：化学式１－２で表される化合物の合成＞

【化1-2】

【化react1-2】

【0151】

（ｉ）化合物１－２Ａの合成
５－クロロテルロフェン－２－カルバルデヒド３．３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及び１Ｈ－インデン－１，３（２Ｈ）－ジオン（１Ｈ－ｉｎｄｅｎｅ－１，３（２Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）２．４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌ中で６時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（メチレンクロライド）して化合物１－２Ａ（２－（（５－ｃｈｌｏｒｏｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１Ｈ－ｉｎｄｅｎｅ－１，３（２Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）４．４ｇ（収率８８％）を得る。

【0152】

（ｉｉ）化学式１－２で表される化合物の合成
化合物（１－２Ａ）２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）と２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール２．０ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン２００ｍｌに滴下した後、トリエチルアミン０．０１ｍｌを入れて１００℃で１２時間攪拌する。
常温（２４℃）に冷まして析出させた後、ろ過して精製する。
クロロホルムを用いて再結晶して化学式１－２で表される化合物２．１ｇ（収率７０．０％）を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．４３（ｓ．１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７－７．６８（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、４．３（ｓ、４Ｈ）。

【0153】

＜合成例３：化学式１－３で表される化合物の合成＞

【化1-3】

【化react1-3】

【0154】

（ｉ）化合物１－１Ａの合成
５－クロロテルロフェン－２－カルバルデヒド３．１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）及び１１，３－ジメチル－２－チオキソジヒドロピリミジン－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ジオン２．６ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌ中で６時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（メチレンクロライド）して化合物１－１Ａ（５－（（５－ｃｈｌｏｒｏｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｔｈｉｏｘｏｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）４．５ｇ（収率９０％）を得る。

【0155】

（ｉｉ）化合物１－３の合成
化合物（１－１Ａ）２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）とイソインドール（ｉｓｏｉｎｄｏｌｅ）１．４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン２００ｍｌに滴下した後、トリエチルアミン０．０１ｍｌを入れて１００℃で１２時間攪拌する。
常温（２４℃）に冷まして析出させた後、ろ過して精製する。
クロロホルムを用いて再結晶して化学式１－３で表される化合物２．４ｇ（収率８０．０％）を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．４６（ｓ．１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、１Ｈ）、３、６３（ｓ、１Ｈ）。

【0156】

＜合成例４：化学式１－４で表される化合物の合成＞

【化1-4】

【化react1-4】

【0157】

（ｉ）化合物１－２Ａの合成
５－クロロテルロフェン－２－カルバルデヒド３．３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及び１Ｈ－インデン－１，３（２Ｈ）－ジオン２．４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌ中で６時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（メチレンクロライド）して化合物１－２Ａ（２－（（５－ｃｈｌｏｒｏｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１Ｈ－ｉｎｄｅｎｅ－１，３（２Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）４．４ｇ（収率８８％）を得る。

【0158】

（ｉｉ）化学式１－４で表される化合物の合成
化合物（１－２Ａ）２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）とイソインドール１．４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ２００ｍｌに滴下した後、トリエチルアミン０．０１ｍｌを入れて１００℃で１２時間攪拌する。
常温（２４℃）に冷まして析出させた後、ろ過して精製する。
クロロホルムを用いて再結晶して化学式１－４で表される化合物２．２ｇ（収率７３。０％）を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．４５（ｓ．１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７－７．６８（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、４．３（ｓ、４Ｈ）。

【0159】

＜参考合成例１：化学式２－１で表される化合物（２－（（５－１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１Ｈ－ｉｎｄｅｎｅ－１，３（２Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）の合成＞

【化2-1】

【化react2-1】

【0160】

（ｉ）化合物２－１Ａの合成
２－ヨードテルロフェン１０．０ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）及び１０Ｈ－フェノセレナジン（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎｅ）６．１７ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）を無水トルエン１００ｍｌ中で５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）２、５ｍｏｌ％のＰ（ｔＢｕ）３及び２．６６ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕ存在下で、２時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（トルエン：ヘキサン＝１：４体積比）して化合物２－１Ａ（１０－（ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎｅ）４．２５ｇ（収率３９．８％）を得る。

【0161】

（ｉｉ）化合物２－１Ｂの合成
６．０ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に１．８４ｍｌの塩化ホスホリル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を－１５℃で滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
これを２００ｍｌのジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と４．２５ｇの化合物２－１Ａを混合したものに－１５℃で徐々に滴下した後、常温（２４℃）で３０分間攪拌し減圧濃縮する。
ここに１００ｍｌの水を追加し、ｐＨ値が１４になるまで水酸化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を追加した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄（ｗａｓｈ）した後、無水硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｏｕｓ）を入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１の体積比）して化合物２－１Ｂ（５－（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）２．５０ｇ（収率５５．２％）を得る。

【0162】

（ｉｉｉ）化学式２－１で表される化合物の合成
得られた化合物（２－１Ｂ）２．５０ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）をエタノールに懸濁させ、ここに１Ｈ－インデン－１，３（２Ｈ）－ジオン０．７４ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を添加して、５０℃で２時間反応させて化学式２－１で表される化合物２．０２ｇ（収率８２．８％）を得る。
得られた化合物を昇華精製して純度９９．９％まで精製する。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ_２）：δ７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、６Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）。

【0163】

＜参考合成例２：化学式２－２で表される化合物（５－（（５－（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｔｈｉｏｘｏｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ｄｉｏｎｅ）の合成＞

【化2-2】

【化react2-2】

【0164】

（ｉ）化合物２－１Ａの合成
２－ヨードテルロフェン１０．０ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）及び１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎｅ６．１７ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）を無水トルエン１００ｍｌ中で５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）_２、５ｍｏｌ％のＰ（ｔＢｕ）_３及び２．６６ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕ存在下で、２時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（トルエン：ヘキサン＝１：４体積比）して化合物２－１Ａ（１０－（ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎｅ）４．２５ｇ（収率１９．６％）を得る。

【0165】

（ｉｉ）化合物２－１Ｂの合成
６．０ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に１．８４ｍｌの塩化ホスホリル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を－１５℃で滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
これを１８０ｍｌのジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と４．２５ｇの化合物２－１Ａを混合したものに－１５℃で徐々に滴下した後、常温（２４℃）で３０分間攪拌し減圧濃縮する。
ここに１００ｍｌの水を追加し、ｐＨ値が１４になるまで水酸化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を追加した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄（ｗａｓｈ）した後、無水硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｏｕｓ）を入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１の体積比）して化合物２－１Ｂ（５－（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｓｅｌｅｎａｚｉｎ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）２．５０ｇ（収率５５．２％）を得る。

【0166】

（ｉｉｉ）化学式２－２で表される化合物の合成
得られた化合物（２－１Ｂ）１．９０ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）をエタノールに懸濁させ、ここに１，３－ジメチル－２－チオキソジヒドロピリミジン－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ジオン０．８７ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を添加して、５０℃で２時間反応させて化学式２－２で表される化合物２．０２ｇ（収率７９．２％）を得る。
得られた化合物を昇華精製して純度９９．９％まで精製する。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ_２）：δ８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、２Ｈ）、６．９９（ｔ、２Ｈ）、５．３２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｄ、６Ｈ）。

【0167】

＜参考合成例３：化学式２－３で表される化合物の合成＞

【化2-3】

【化react2-3】

【0168】

（ｉ）化合物２－３Ａの合成
２－ヨードテルロフェン１５．２ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）及び１０Ｈ－フェノキサジン（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）７．６ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）を無水トルエン１５０ｍｌ中で５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）_２、５ｍｏｌ％のＰ（ｔＢｕ）_３及び１０．４ｇ（１０７．９ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕ存在下で、２時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（トルエン：ヘキサン＝１：４体積比）して化合物２－３Ａ（１０－（ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）９．１ｇ（収率６１．０％）を得る。

【0169】

（ｉｉ）化合物２－３Ｂの合成
４．０ｍｌ（５１．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に１．２５ｍｌ（１３．４ｍｍｏｌ）の塩化ホスホリル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を－１５℃で滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
これを２００ｍｌのジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と３．７ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）の化合物（２－３Ａ）を混合したものに－１５℃で徐々に滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ここに１００ｍｌの水を追加し、ｐＨ値が１４になるまで水酸化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を追加した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄（ｗａｓｈ）した後、無水硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｏｕｓ）を入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１の体積比）して化合物２－３Ｂ（５－（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）３．５ｇ（収率８８．０％）を得る。

【0170】

（ｉｉｉ）化学式２－３で表される化合物の合成
得られた化合物（２－３Ｂ）１．１８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をエタノールに懸濁させ、ここに１，３－ジメチル－２－チオキソジヒドロピリミジン－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ジオン０．６３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を添加して、５０℃で２時間加熱還流する。
常温（２４℃）に冷却した後、ヘキサンを添加する。
粉末が形成されれば、ろ過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ジクロロメタン）して化学式２－３で表される化合物１．２５ｇ（収率８３．０％）を得る。
得られた化合物を昇華精製して純度９９．９％まで精製する。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、２Ｈ）、７．４３－７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｄ、６Ｈ）。

【0171】

＜参考合成例４：下記に示す化学式２－４で表される化合物の合成＞

【化2-4】

【化react2-4】

【0172】

（ｉ）化合物２－４Ａの合成
２－ヨードテルロフェン１１．７ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）及び１０Ｈ－フェノチアジン（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）６．３ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）を無水トルエン１５０ｍｌ中で５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）２、５ｍｏｌ％のＰ（ｔＢｕ）３及び９．２ｇ（９５．５ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕ存在下で、２時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（トルエン：ヘキサン＝１：４体積比）して１０－（ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ７．０ｇ（収率５８．０％）を得る。

【0173】

（ｉｉ）化合物２－４Ｂの合成
５．３ｍｌ（６７．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に１．６ｍｌ（１７．６ｍｍｏｌ）の塩化ホスホリル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を－１５℃で滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
これを２００ｍｌのジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と５．１ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の化合物２－４Ａを混合したものに－１５℃で徐々に滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ここに１００ｍｌの水を追加し、ｐＨ値が１４になるまで水酸化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を追加した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄（ｗａｓｈ）した後、無水硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｏｕｓ）を入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１の体積比）して化合物２－４Ｂ（５－（１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ－１０－ｙｌ）ｔｅｌｌｕｒｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）３．５ｇ（収率８８．０％）を得る。

【0174】

（ｉｉｉ）化学式２－４で表される化合物の合成
得られた化合物（２－４Ｂ）１．０９ｇ（２．７ｍｍｏｌ）をエタノールに懸濁させ、ここに１，３－ジメチル－２－チオキソジヒドロピリミジン－４，６（１Ｈ，５Ｈ）－ジオン０．５５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を添加して、５０℃で２時間加熱還流する。
常温（２４℃）に冷却した後、ヘキサンを添加する。
粉末が形成されれば、ろ過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ジクロロメタン）して化学式２－４で表される化合物１．３０ｇ（収率８７．０％）を得る。
得られた化合物を昇華精製して純度９９．９％の化学式２－４で表される化合物を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：δ８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０４（１、２Ｈ）、３．７（ｄ、６Ｈ）。

【0175】

＜参考合成例５：下記化学式２－５で表される化合物の合成＞

【化2-5】

【化react2-5】

【0176】

（ｉ）化合物２－５Ａの合成
２－ヨードセレノフェン（化合物（１））２．０ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）及びジフェニルアミン１．２ｇ（７．０９ｍｍｏｌ）を無水トルエン３０ｍｌ中で５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）_２、５ｍｏｌ％のＰ（ｔＢｕ）_３及び０．７５ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕ存在下で、２時間加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（トルエン：ヘキサン＝１：４体積比）して化合物（２－５Ａ）１．４０ｇ（収率：６６．２％）を得る。

【0177】

（ｉｉ）化合物２－５Ｂの合成
６．０ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に１．７５ｍｌの塩化ホスホリル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を－１５℃で滴下した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
これを６０ｍｌのジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）と１．４ｇの化合物２－５Ａを混合したものに－１５℃で徐々に滴下した後、常温（２４℃）で３０分間攪拌し減圧濃縮する。
ここに１００ｍｌの水を追加し、ｐＨ値が１４になるまで水酸化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を追加した後、常温（２４℃）で２時間攪拌する。
ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液（ａｑｕｅｏｕｓｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）で洗浄（ｗａｓｈ）した後、無水硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｏｕｓ）を入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１の体積比）して化合物（２－５Ｂ）１．０ｇ（収率６５．３％）を得る。

【0178】

（ｉｉｉ）化学式２－５で表される化合物の合成
得られた化合物（２－５Ｂ）０．３３ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）をエタノールに懸濁させ、１，３－ジメチル－２－チオバルビツール酸（１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｔｈｉｏｂａｒｂｉｔｕｒｉｃａｃｉｄ）０．２３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を添加して、５０℃で２時間反応させて化学式２－５で表される化合物０．４７ｇ（収率：９０％）を得る。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＣｈｌｏｒｉｄｅ－ｄ２）：８．５（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．５－７．３（ｍ、１０Ｈ）、６．６（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｄ、６Ｈ）

【0179】

＜＜実施例１：光電素子の製作＞＞
ガラス基板の上にＩＴＯをスパッタリングで積層して約１５０ｎｍ厚さのアノードを形成して製造されたＩＴＯガラス基板を、アセトン／イソプロピルアルコール／純粋でそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄した。
次いで、合成例１による化合物とＣ６０を１：１の体積比で共蒸着して１０００ｎｍ厚さの活性層を形成した後、上部にＡｌを７０ｎｍ真空蒸着してＩＴＯ（１５０ｎｍ）／活性層（１０００ｎｍ）／Ａｌ（７０ｎｍ）構造を有する光電素子を製作する。

【0180】

＜＜実施例２～４及び参考例１～５：光電素子の製作＞＞
合成例１の化合物の代わりに合成例２～合成例４による化合物、及び参考合成例１～５による化合物をそれぞれ使用したことを除いて実施例１と同様な方法で実施例２～４及び参考例１～５による光電素子を製作する。

【0181】

＜＜評価１：化合物の吸光特性＞＞
合成例１～４による化合物の波長による吸光特性（最大吸収波長、半値幅及び吸光係数）を評価する。
合成例１～４による化合物をそれぞれの化合物（ｐ型半導体）とＣ６０（ｎ型半導体）を１：１の体積比で共蒸着して薄膜を形成した後、それぞれの薄膜に対して「Ｃａｒｙ５０００ＵＶｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ」（Ｖａｒｉａｎ社製造）を使用して紫外線－可視光線（ＵＶ－Ｖｉｓ）領域で吸光特性を評価する。
その結果を表１に示す。

【表1】

表１を参照すると、合成例１～４による化合物の最大吸収波長が緑色波長領域であり、半値幅が低く、吸光係数が高いことが確認された。
したがって、合成例１～４による化合物が緑色波長領域で高い波長選択性を有するのを確認することができる。

【0182】

＜＜評価２：化合物の平面性＞＞
合成例１～４及び参考合成例１～５による化合物に対して「ＤｉｈｅｄｒａｌＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＴｈｅｏｒｙ」（ＤＦＴ）計算を通じてエネルギー的に最適化された構造の分子骨格を計算し、当該分子骨格において最も長い長さである長軸（Ｘ）の長さと最も短い長さである短縮（Ｚ）の長さの値を測定して短縮／長軸長さの比（Ｚ／Ｘ）を計算してアスペクト比とした。
その結果を表２に示す。

【表2】

表２を参照すると、合成例１～４による化合物のアスペクト比は参考合成例１～５による化合物に比べて低いのが分かる。
これから、合成例１～４による化合物が平面性を維持するのが分かる。

【0183】

＜＜評価３：光電素子の移動度（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）評価＞＞
光電素子の移動度を評価するために実施例１～４及び参考例１～５による光電素子に５５０ｎｍの光（ｌａｓｅｒｐｕｌｓｅ（ｐｕｌｓｅｗｉｄｔｈ：６ｎｍ）を照射後、ｂｉａｓ（Ｖ）電圧を印加して、光電流（ｐｈｏｔｏｃｕｒｒｅｎｔ）を測定する。
測定された光電流が最大になる時間（ｔ）を測定して下記に示す数式２で移動度（μ）を計算する。

【数2】

上記数式２中、Ｔは活性層の厚さであり、ｔは光電流値が最大であり時の時間であり、Ｖは印加電圧である。
その結果を表３に示す。

【表3】

表３を参照すると、合成例１～４の化合物を含む実施例１～４の光電素子の移動度が参考合成例１～５の化合物を含む参考例１～５の光電素子に比べて移動度が優れているのが分かる。

【0184】

尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

【符号の説明】

【0185】

１０第１電極
２０第２電極
３０活性層
４０、４５電荷補助層
５０Ｂ、５０Ｒ光感知素子
５５電荷貯蔵所
６０下部絶縁層
７０、７２カラーフィルタ層
７０Ｂ、７２Ｂ青色フィルタ
７０Ｒ、７２Ｒ赤色フィルタ
８０上部絶縁層
８５貫通口
１００、２００光電素子
３００、４００、５００、６００有機ＣＭＯＳイメージセンサー
３１０半導体基板
１０００デジタルカメラ
１０１０レンズ
１０２０イメージセンサー
１０３０モータ
１０４０エンジン
１０５０ホスト／アプリケーション
１１００電子装置
１１１０バス
１１２０プロセッサ
１１３０メモリ
１１４０イメージセンサー（有機センサー）

【図1】