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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-10-24
(45)【発行日】2024-11-01
(54)【発明の名称】ウレタン樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
C08G 18/72 20060101AFI20241025BHJP
C08G 18/50 20060101ALI20241025BHJP
【ＦＩ】
C08G18/72 040
C08G18/50 021
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2021013483
(22)【出願日】2021-01-29
(65)【公開番号】P2022117015
(43)【公開日】2022-08-10
【審査請求日】2023-11-21
(73)【特許権者】
【識別番号】000100698
【氏名又は名称】アイカ工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】西山 晋太郎
【審査官】古妻 泰一
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１８－５２９７９４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１８－５２５４６５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１８－５２４４２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平６－１２８３４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特公昭６０－３２６４１（ＪＰ，Ｂ１）
【文献】特開２０００－２４８０４０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－２４２６００（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－７７３２６（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ １８／７２
Ｃ０８Ｇ １８／５０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）、からなる組成物。
（１）
上記式で、ｍ＝１～２、ｎ＝２～３、Ｒがポリエーテルである。
【請求項2】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）の合計のイソシアネート基のモル数と、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の活性水素基モル数が、（イソシアネート基のモル数）／（活性水素基モル数）＝０．７～１．５である請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）の質量比率が、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）／ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）＝２～６／４～８である請求項１もしくは請求項２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は複数の材料や部材で構成されている道路、ビル、ダム、堤防等の土木建築系構造物、自動車、自動二輪車、電車、気動車、船舶、飛行機等の機械系構造物を接着するウレタン樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
各種構造物は前述の様に、複数の材料や部材で構成されており接着工法をとる場合、異種材料の接着で非常に難しい側面がある。構造物の接着は、異種材料にせよ同種材料にせよ高い接合信頼性が必要となる。
特に自動車等の乗り物の場合は、振動等の影響により、高い接着強度を有し、硬化した接着剤が簡単に破壊しないだけの高い最大応力、高い伸び率を持つ皮膜物性が求められる。
特に自動車等の乗り物の場合は、振動等の影響により、高い接着強度を有し、硬化した接着剤が簡単に破壊しないだけの高い最大応力、高い伸び率を持つ皮膜物性が求められる。
【0003】
特許文献１は、ゴルフボール用のウレタン樹脂組成物に関する公報である。構造物接着用への適応は難しかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２００３－１０２８７１
【文献】特開２００４－２０４１３９
【文献】特開２００９－０９１４１４
【文献】特開２０１５－１１３３６９
【0005】
特許文献２は、シーリング剤に関する公報である。シーリング剤としての性能は備えているが、構造物接着用への適応は難しかった。
【0006】
特許文献３、手塗ができ、耐水性が良好で剥落防止塗材に適応できるウレア樹脂組成物に関する公報である。構造物接着用として用いるには接着強度に改善の余地が有った。
【0007】
特許文献４、二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物に関する公報である。溶剤を含んでおり、環境に対する悪影響が懸念され、且つ、構造物接着用として用いるには接着強度に改善の余地が有った。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
構造物接着に於いて、高い接着強度を示し、硬化物自体も皮膜物性が、高い最大応力および高い伸び率を示す様なウレタン樹脂組成物を得ることである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）、からなる組成物を得ることである。
【発明の効果】
【0010】
構造物接着に於いて、高い接着強度を示し、硬化物自体も皮膜物性が、高い最大応力および高い伸び率を示す様なウレタン樹脂組成物であるので、さまざまな構造物接着を行うことができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
イソシアネート化合物とアミン化合物が反応すると、ウレア結合が生成するが、便宜上本願ではウレタンと表現する。
本願のヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ）は、市販のものを使用することができる。ＨＤＩは、旭化成社、東ソー社、三井化学社、万華化学社等より販売されており、何れを使用することもできる。
本願のヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ）は、市販のものを使用することができる。ＨＤＩは、旭化成社、東ソー社、三井化学社、万華化学社等より販売されており、何れを使用することもできる。
【0012】
本願のクルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）は、市販のものを使用することができる。ｃＭＤＩは、ＢＡＳＦ ＩＮＯＡＣ ポリウレタン社より、商品名：ルプラネートＭ２０Ｓ、商品名：ルプラネートＭ１１Ｓ、商品名：ルプラネートＭ５Ｓ、東ソー社より商品名：ミリオネートＭＲ－１００、東ソー社より商品名：ミリオネートＭＲ－２００、東ソー社より商品名：ミリオネートＭＲ－４００、住化コベストロウレタン社より商品目：４４Ｖ２０Ｌ、ハンツマン社より、商品名：ＳＵＰＲＡＳＥＣ５００５等が販売されている。より好適な材料としては、４４Ｖ２０Ｌである。
【0013】
硬化剤であり、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）は、市販のものを使用することができる。具体的な製品名を挙げると、クミアイ化学工業社製、エラスマー６５０Ｐを挙げることができる。尚、エラスマー６５０Ｐの数平均分子量は、８８８である。
【0014】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）の合計のイソシアネート基のモル比が、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の活性水素基モル数と、（イソシアネート基のモル数）／（活性水素基モル数）＝０．７～１．５、より好適には（イソシアネート基のモル数）／（活性水素基モル数）＝０．８～１．３である。
【0015】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）の質量比率が、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）／ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）＝２～６／４～８、より好適クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）／ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）＝３～５／５～７である。
【0016】
本願のウレタン樹脂組成物は、ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の他に、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のグリコール系、ポリエステルポリオール系、ひまし油系、アルコール含有ゴム等のアルコール類を添加することもできる。
【0017】
本願のウレタン樹脂組成物は、ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の他に、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、長期接着性確保の為に、酸化防止剤を添加することができる。酸化防止剤としては、リン系、ヒドロキノン系、ビス・トリス・ポリフェノール系、チオビスフェノール系、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤等が挙げられる。
また、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、ガラス密着性向上の為、シランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤としては、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のメタクリルシランおよびアクリルシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシランが挙げられる。
また、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、ガラス密着性向上の為、シランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤としては、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のメタクリルシランおよびアクリルシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシランが挙げられる。
【0018】
本願のウレタン樹脂組成物は、ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の他に、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カオリン、焼成カオリン、クレー、珪酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、水酸化アルミニウム、珪酸アルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、ゼオライト、ガラスビーズ、シラスバルーン等の無機系充填材を添加する事ができる。
また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチル、エチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、エチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体、ポリカーボネート等の有機系充填材を添加する事もできる。
また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチル、エチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、エチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体、ポリカーボネート等の有機系充填材を添加する事もできる。
【0019】
以下、本発明について実施例及び比較例を挙げてより詳細に説明するが、具体例を示すものであって、特にこれらに限定するものではない。なお、部数は全て重量部である。
【実施例】
【0020】
イソシアネート化合物のイソシアネート基〔ｍｏｌ〕の計算方法
イソシアネート化合物のイソシアネート基モル数は、以下の式で計算できる。
イソシアネート基〔ｍｏｌ〕＝添加量〔ｇ〕×（ＮＣＯ〔％〕／１００）×１／４２
イソシアネート化合物のイソシアネート基モル数は、以下の式で計算できる。
イソシアネート基〔ｍｏｌ〕＝添加量〔ｇ〕×（ＮＣＯ〔％〕／１００）×１／４２
【0021】
硬化剤の活性水素基〔ｍｏｌ〕の計算方法
硬化剤の活性水素基モル数は、以下の式で計算できる。
活性水素基〔ｍｏｌ〕＝添加量〔ｇ〕×水酸基価〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕×１／５６１１０
硬化剤の活性水素基モル数は、以下の式で計算できる。
活性水素基〔ｍｏｌ〕＝添加量〔ｇ〕×水酸基価〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕×１／５６１１０
【0022】
実施例１のイソシアネート化合物の組成物液作製
２３℃環境下にて、ヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ、ＮＣＯ〔％〕は、５０〔％〕）を１６．８ｇ、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）である４４Ｖ２０Ｌ（ＮＣＯ〔％〕は、３１〔％〕）を７．２ｇ秤取り、清浄なスパーテルにて泡が入らない様に撹拌し、実施例１のイソシアネート化合物の組成物液を得た。
２３℃環境下にて、ヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ、ＮＣＯ〔％〕は、５０〔％〕）を１６．８ｇ、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）である４４Ｖ２０Ｌ（ＮＣＯ〔％〕は、３１〔％〕）を７．２ｇ秤取り、清浄なスパーテルにて泡が入らない様に撹拌し、実施例１のイソシアネート化合物の組成物液を得た。
【0023】
実施例２～５、比較例１～８のイソシアネート化合物の組成物液作製
表１、表２に示した割合で、実施例１のイソシアネート化合物の組成物液作製と同様の方法で、実施例２～５、比較例１～８のイソシアネート化合物の組成物液を得た。尚、ミリオネートＭＴ（ＮＣＯ〔％〕は、３３．６〔％〕）は、東ソー社製、モノメリックＭＤＩである。またプレポリマーは、井上製作所社製プラネタリーミキサーである商品名：ＰＬＭ－２の釜の中に、三洋化成工業社製のポリプロピレングリコールである製品名：ＰＰ－２０００を１９．１ｇ秤取り、１００℃、６．７ｋＰａにて脱水を行い、水分が５００ｐｐｍ以下に成ったのを確認し、東ソー社製のポリメリックＭＤＩであるミリオネートＭＲ－２００を３７．２ｇ添加して、系を窒素雰囲気に置換してから、８０℃にて２時間反応させて得られたプレポリマー（ＮＣＯ〔％〕は、１８．９〔％〕）である。
表１、表２に示した割合で、実施例１のイソシアネート化合物の組成物液作製と同様の方法で、実施例２～５、比較例１～８のイソシアネート化合物の組成物液を得た。尚、ミリオネートＭＴ（ＮＣＯ〔％〕は、３３．６〔％〕）は、東ソー社製、モノメリックＭＤＩである。またプレポリマーは、井上製作所社製プラネタリーミキサーである商品名：ＰＬＭ－２の釜の中に、三洋化成工業社製のポリプロピレングリコールである製品名：ＰＰ－２０００を１９．１ｇ秤取り、１００℃、６．７ｋＰａにて脱水を行い、水分が５００ｐｐｍ以下に成ったのを確認し、東ソー社製のポリメリックＭＤＩであるミリオネートＭＲ－２００を３７．２ｇ添加して、系を窒素雰囲気に置換してから、８０℃にて２時間反応させて得られたプレポリマー（ＮＣＯ〔％〕は、１８．９〔％〕）である。
【0024】
実施例１～５、比較例１～８の硬化剤
表１、表２に示しているが、実施例１～５、比較例１、比較例４、比較例５、比較例８の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐ（水酸基価は、１３０．４〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ用いた。比較例２、比較例３の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐの数平均分子量が１２３８である製品名：エラスマー１０００Ｐ（水酸基価は、２５４．０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ、比較例６、比較例７の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐの数平均分子量が４８８である製品名：エラスマー２５０Ｐ（水酸基価は、９６．４〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ使用した。表１、表２のイソシアネート化合物は、（）書きでＮＣＯ〔％〕、硬化剤は（）書きで水酸基価〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕を示している。
表１、表２に示しているが、実施例１～５、比較例１、比較例４、比較例５、比較例８の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐ（水酸基価は、１３０．４〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ用いた。比較例２、比較例３の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐの数平均分子量が１２３８である製品名：エラスマー１０００Ｐ（水酸基価は、２５４．０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ、比較例６、比較例７の硬化剤は、エラスマー６５０Ｐの数平均分子量が４８８である製品名：エラスマー２５０Ｐ（水酸基価は、９６．４〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕）を１００ｇ使用した。表１、表２のイソシアネート化合物は、（）書きでＮＣＯ〔％〕、硬化剤は（）書きで水酸基価〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕を示している。
【0025】
実施例１～５、比較例１～８の組成物の作製
表１、表２に示した割合で、イソシアネート化合物と硬化剤を秤取り、清浄なスパーテルにて泡が入らない様に撹拌し実施例１～５、比較例１～８の組成物を作製した。
尚、（イソシアネート基のモル数）／（活性水素基モル数）を１行目、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）／ヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ）質量比を２行目、硬化剤／イソシアネート質量比を３行目に示している。尚、２行目、（※）で示した比較例５と比較例６は、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）の代わりに、モノメリックＭＤＩを使用したので、（モノメリックＭＤＩ／ヘキサメチレンジイソシアネート）質量比である。
比較例６、比較例７は、エラスマー２５０Ｐが固体で、均一な組成物を得ることが出来なかったので、皮膜物性、接着強度測定は行っていない。
表１、表２に示した割合で、イソシアネート化合物と硬化剤を秤取り、清浄なスパーテルにて泡が入らない様に撹拌し実施例１～５、比較例１～８の組成物を作製した。
尚、（イソシアネート基のモル数）／（活性水素基モル数）を１行目、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）／ヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ）質量比を２行目、硬化剤／イソシアネート質量比を３行目に示している。尚、２行目、（※）で示した比較例５と比較例６は、クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）の代わりに、モノメリックＭＤＩを使用したので、（モノメリックＭＤＩ／ヘキサメチレンジイソシアネート）質量比である。
比較例６、比較例７は、エラスマー２５０Ｐが固体で、均一な組成物を得ることが出来なかったので、皮膜物性、接着強度測定は行っていない。
【0026】
皮膜物性測定
前項にて得られた実施例１～５、比較例１～５、比較例８の液を、シリコーン離型紙に、約１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×１ｍｍ厚と成る様に各組成物を塗布し、２３℃／５０％ＲＨ環境にて１日、４０℃にて２日インキュベートし硬化皮膜を得た。
ＪＩＳ Ｋ６２５１、Ｎｏ．３号ダンベル型で打ち抜き、試験片を作製した。一軸試験機であるＩＮＳＴＲＯＮ社製、製品名：５９６７を用い、皮膜物性を測定した。引っ張り速度は１００ｍｍ／分、測定環境は２３±２℃で、ｎ＝５平均である。
判定基準は、最大応力については、最大応力が３０ＭＰａ以上は合格、３０ＭＰａ未満は不合格である。伸び率については、伸び率が３００％以上は合格、３００％未満は不合格である。結果を表４、表５に示す。
前項にて得られた実施例１～５、比較例１～５、比較例８の液を、シリコーン離型紙に、約１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×１ｍｍ厚と成る様に各組成物を塗布し、２３℃／５０％ＲＨ環境にて１日、４０℃にて２日インキュベートし硬化皮膜を得た。
ＪＩＳ Ｋ６２５１、Ｎｏ．３号ダンベル型で打ち抜き、試験片を作製した。一軸試験機であるＩＮＳＴＲＯＮ社製、製品名：５９６７を用い、皮膜物性を測定した。引っ張り速度は１００ｍｍ／分、測定環境は２３±２℃で、ｎ＝５平均である。
判定基準は、最大応力については、最大応力が３０ＭＰａ以上は合格、３０ＭＰａ未満は不合格である。伸び率については、伸び率が３００％以上は合格、３００％未満は不合格である。結果を表４、表５に示す。
【0027】
ＳＵＳ４３０同士、接着強度確認
２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．５ｍｍ厚のステンレスであるＳＵＳ４３０板を２枚準備した。１枚の端部の１２．５ｍｍの位置に、２００ｇ／ｍ2と成るように、実施例１～５、比較例２～４の液を塗布し、もう一枚のＳＵＳ４３０板の端部を重ねてクリップ２個で厚締し、２３℃／５０％ＲＨ環境にて１日、４０℃にて２日インキュベートし、接着強度試験片を得た。一軸試験機であるＩＮＳＴＲＯＮ社製、製品名：５９６７を用い、引っ張り速度が３ｍｍ／分にて、せん断接着強度を測定した。測定環境は２３±２℃で、ｎ＝５平均である。判定基準は、５ＭＰａ以上は合格、５ＭＰａ未満は不合格である。結果を表４、表５に示す。尚、皮膜物性で不合格と成った比較例１～５、比較例８、均一な組成物を得ることが出来なかった比較例６、比較例７は、ＳＵＳ４３０同士接着強度確認は行っていない。
２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．５ｍｍ厚のステンレスであるＳＵＳ４３０板を２枚準備した。１枚の端部の１２．５ｍｍの位置に、２００ｇ／ｍ2と成るように、実施例１～５、比較例２～４の液を塗布し、もう一枚のＳＵＳ４３０板の端部を重ねてクリップ２個で厚締し、２３℃／５０％ＲＨ環境にて１日、４０℃にて２日インキュベートし、接着強度試験片を得た。一軸試験機であるＩＮＳＴＲＯＮ社製、製品名：５９６７を用い、引っ張り速度が３ｍｍ／分にて、せん断接着強度を測定した。測定環境は２３±２℃で、ｎ＝５平均である。判定基準は、５ＭＰａ以上は合格、５ＭＰａ未満は不合格である。結果を表４、表５に示す。尚、皮膜物性で不合格と成った比較例１～５、比較例８、均一な組成物を得ることが出来なかった比較例６、比較例７は、ＳＵＳ４３０同士接着強度確認は行っていない。
【0028】
Ａ１１００Ｐ、ＳＰＣＣ－ＳＤ接着強度確認
ＳＵＳ３０４の接着強度確認と同様に、２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．６ｍｍ厚のアルミニウム合金板であるＡ１１００Ｐ、２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．６ｍｍ厚の冷間圧延鋼板・ダル仕上げのＳＰＣＣ－ＳＤ板を用い、接着強度確認を行った。測定条件、判定基準はＳＵＳ４０３と同様である。尚、皮膜物性で不合格と成った比較例１～５、比較例８、均一な組成物を得ることが出来なかった比較例６、比較例７は、Ａ１１００Ｐ、ＳＰＣＣ－ＳＤ接着強度確認は行っていない。
ＳＵＳ３０４の接着強度確認と同様に、２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．６ｍｍ厚のアルミニウム合金板であるＡ１１００Ｐ、２５ｍｍ×１００ｍｍ×１．６ｍｍ厚の冷間圧延鋼板・ダル仕上げのＳＰＣＣ－ＳＤ板を用い、接着強度確認を行った。測定条件、判定基準はＳＵＳ４０３と同様である。尚、皮膜物性で不合格と成った比較例１～５、比較例８、均一な組成物を得ることが出来なかった比較例６、比較例７は、Ａ１１００Ｐ、ＳＰＣＣ－ＳＤ接着強度確認は行っていない。
【0029】
ヘキサメチレンジイソシアネート（Ａ）、クルードジフェニルメタンジイソシアネート（Ｂ）、式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）、からなる組成物である実施例１～５は、皮膜物性測定の最大応力、伸び率、各種被着体を用いた接着強度測定、何れも合格と成った。
【0030】
イソシアネート化合物として、ヘキサメチレンジイソシアネート（：ＨＤＩ）を使用しなかった実施例１は、皮膜物性の最大応力、伸び率共に不合格と成った。
【0031】
式（１）で表される、数平均分子量が５００～１２００のアミン化合物（Ｃ）の範囲外の数平均分子量のエラスマー１０００Ｐを用いた比較例２、比較例３は、皮膜物性が不合格と成った。数平均分子量が範囲外のエラスマー２５０Ｐを使用した比較例６、比較例７は、均一な組成物を得られなかった。
【0032】
クルードＭＤＩ（：ｃＭＤＩ）の代わりに、モノメリックＭＤＩを使用した比較例４、比較例５は、皮膜物性の伸び率は合格と成ったが、最大応力は不合格と成った。
【0033】
イソシアネート化合物として、プレポリマーを使用した比較例８は、皮膜物性測定の最大応力、伸び率、何れも不合格と成った。
【0034】
【表1】
【0035】
【表2】
【0036】
【表3】
【0037】
【表4】
