(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-11
(45)【発行日】2024-11-19
(54)【発明の名称】界面活性剤組成物およびその製造方法
(51)【国際特許分類】
C11D 1/72 20060101AFI20241112BHJP
【ＦＩ】
C11D1/72
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2020158126
(22)【出願日】2020-09-23
(65)【公開番号】P2021055065
(43)【公開日】2021-04-08
【審査請求日】2023-06-06
(31)【優先権主張番号】P 2019173625
(32)【優先日】2019-09-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000004628
【氏名又は名称】株式会社日本触媒
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】岡田 篤
(72)【発明者】
【氏名】稲岡 享
【審査官】小久保 敦規
(56)【参考文献】
【文献】特開昭４９－１０２６０８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１１－５０９３３４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－１８８４８０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－２７０２２２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５０－１２３７０４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００４－３５２８５９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－１３１８７２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１１Ｄ １／００ － １９／００
Ｃ０７Ｂ ３１／００ － ６３／０４
Ｃ０７Ｃ １／００ － ４０９／４４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）：【化1】
で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが９であるＣ１２体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１０であるＣ１３体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１１であるＣ１４体と；を含み、前記Ｃ１２体の含有量が、２～２５質量％であり、前記Ｃ１３体の含有量が、０～４０質量％であり、前記Ｃ１４体の含有量が、５０～９０質量％である、界面活性剤組成物。
【請求項2】
前記アルキレン基が、エチレン基である、請求項１に記載の界面活性剤組成物。
【請求項3】
前記Ｃ１２体の含有量が、４質量％以上であり、前記Ｃ１３体の含有量が、３０質量％以下である、請求項１または２に記載の界面活性剤組成物。
【請求項4】
下記式（２）：【化2】
で示され、ｍ＋ｎが９であるＣ１２前駆体 ２～２５質量％と；上記式（２）で示され、
ｍ＋ｎが１０であるＣ１３前駆体 ０～４０質量％と；上記式（２）で示され、ｍ＋ｎが１１であるＣ１４前駆体 ５０～９０質量％と；を含む、第２級アルコール混合物に、アルキレンオキサイドを付加することを有する、界面活性剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、界面活性剤組成物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
高級第２級アルコールエトキシレートは、流動点が低く、取り扱いが容易なので非イオ
ン界面活性剤として広範に使われている。公知例として、例えば、洗浄力を向上すること
を目的とした、特定の化学式で表される高級第２級アルコールアルコキシレート付加物を
含むノニオン界面活性剤と、第１級アルコールアルコキシレート、アニオン界面活性剤ま
たはカチオン界面活性剤とを含む洗浄剤組成物が知られている（例えば、特許文献１）。
ン界面活性剤として広範に使われている。公知例として、例えば、洗浄力を向上すること
を目的とした、特定の化学式で表される高級第２級アルコールアルコキシレート付加物を
含むノニオン界面活性剤と、第１級アルコールアルコキシレート、アニオン界面活性剤ま
たはカチオン界面活性剤とを含む洗浄剤組成物が知られている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開平１１－３４９９８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
一方、現代社会では、界面活性剤組成物の洗浄力等の基本性能のみならず、臭気の低減
という新たな問題もあることを発明者らは知見した。
という新たな問題もあることを発明者らは知見した。
【0005】
そこで、本発明の目的は、洗浄力を向上させることができ、かつ、臭気が抑制された新
規な界面活性剤組成物を提供することにある。
規な界面活性剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記課題は、下記の発明によって解決することができる。
【0007】
下記式（１）：
【0008】
【化1】
【0009】
で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが
９であるＣ１２体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり
、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１０であるＣ１３体と；上記式（１）で示され、Ａが
、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１１であるＣ１
４体と；を含み、前記Ｃ１２体の含有量が、０～２５質量％であり、前記Ｃ１３体の含有
量が、０～４０質量％であり、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％超１００質量％
以下である、界面活性剤組成物である。
９であるＣ１２体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり
、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１０であるＣ１３体と；上記式（１）で示され、Ａが
、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１１であるＣ１
４体と；を含み、前記Ｃ１２体の含有量が、０～２５質量％であり、前記Ｃ１３体の含有
量が、０～４０質量％であり、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％超１００質量％
以下である、界面活性剤組成物である。
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、洗浄力を向上させることができ、かつ、臭気が抑制された新規な界面
活性剤組成物を提供することができる。
活性剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。
また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０～２５℃）の条件で測定す
る。また「含有量」との記載は文脈によっては「含有比率」と解釈されうる。
また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０～２５℃）の条件で測定す
る。また「含有量」との記載は文脈によっては「含有比率」と解釈されうる。
【0012】
＜界面活性剤組成物＞
本発明の一形態の界面活性剤組成物は、下記式（１）：
本発明の一形態の界面活性剤組成物は、下記式（１）：
【0013】
【化1】
【0014】
で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが
９であるＣ１２体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり
、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１０であるＣ１３体と；上記式（１）で示され、Ａが
、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１１であるＣ１
４体と；を含み、前記Ｃ１２体の含有量が、０～２５質量％であり、前記Ｃ１３体の含有
量が、０～４０質量％であり、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％超１００質量％
以下である、界面活性剤組成物である。かかる界面活性剤組成物（「洗浄剤組成物」と称
することもある）は、洗浄力を向上され、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物とな
る。
９であるＣ１２体と；上記式（１）で示され、Ａが、炭素数１～３のアルキレン基であり
、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１０であるＣ１３体と；上記式（１）で示され、Ａが
、炭素数１～３のアルキレン基であり、ｘが、１～５０であり、ｍ＋ｎが１１であるＣ１
４体と；を含み、前記Ｃ１２体の含有量が、０～２５質量％であり、前記Ｃ１３体の含有
量が、０～４０質量％であり、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％超１００質量％
以下である、界面活性剤組成物である。かかる界面活性剤組成物（「洗浄剤組成物」と称
することもある）は、洗浄力を向上され、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物とな
る。
【0015】
本発明の一形態において、炭素数１～３のアルキレン基としては、エチレン基またはプ
ロピレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。かかる形態によって安価に洗浄力の
高い界面活性剤組成物を得ることができる。
ロピレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。かかる形態によって安価に洗浄力の
高い界面活性剤組成物を得ることができる。
【0016】
本発明の一形態において、ｘが、５～５０であることが好ましく、６～３０であること
がより好ましく、７～１５であることがさらに好ましく、９～１２であることがよりさら
に好ましい。かかる形態によって、水への溶解性と油への親和性を付与し、優れた洗浄力
を発揮することができる。なお、Ｃ１２体、Ｃ１３体、Ｃ１４体のＡ、ｘは、それぞれ異
なるものであってもよい。
がより好ましく、７～１５であることがさらに好ましく、９～１２であることがよりさら
に好ましい。かかる形態によって、水への溶解性と油への親和性を付与し、優れた洗浄力
を発揮することができる。なお、Ｃ１２体、Ｃ１３体、Ｃ１４体のＡ、ｘは、それぞれ異
なるものであってもよい。
【0017】
本発明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量が、０～２５質量％である。前記Ｃ１
２体の含有量が、２５質量％超であると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発
明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量が、２質量％以上、４質量％以上、６質量％
以上、あるいは、８質量％以上が好ましい。かかる形態によって、液体洗剤の流動性が向
上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量が、２５
質量％未満、２０質量％以下、２０質量％未満、１９質量％以下、１８質量％以下、１７
質量％以下、１６質量％以下、１５質量％以下、あるいは、１２質量％以下である。かか
る形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。
２体の含有量が、２５質量％超であると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発
明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量が、２質量％以上、４質量％以上、６質量％
以上、あるいは、８質量％以上が好ましい。かかる形態によって、液体洗剤の流動性が向
上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量が、２５
質量％未満、２０質量％以下、２０質量％未満、１９質量％以下、１８質量％以下、１７
質量％以下、１６質量％以下、１５質量％以下、あるいは、１２質量％以下である。かか
る形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。
【0018】
本発明の一形態において、前記Ｃ１３体の含有量が、０～４０質量％である。前記Ｃ１
３体の含有量が、４０質量％超であると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発
明の一形態において、前記Ｃ１３体の含有量が、０質量％超、５質量％以上、１０量％以
上、１５質量％以上、あるいは、１８質量％以上であることがより好ましい。かかる形態
によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において
、前記Ｃ１３体の含有量が、３５質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、あるい
は、２３質量％以下であることが好ましい。かかる形態によって、洗浄力が向上するとの
技術的効果がある。
３体の含有量が、４０質量％超であると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発
明の一形態において、前記Ｃ１３体の含有量が、０質量％超、５質量％以上、１０量％以
上、１５質量％以上、あるいは、１８質量％以上であることがより好ましい。かかる形態
によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において
、前記Ｃ１３体の含有量が、３５質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、あるい
は、２３質量％以下であることが好ましい。かかる形態によって、洗浄力が向上するとの
技術的効果がある。
【0019】
本発明の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％超１００質量％以
下である。前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％以下であると、本発明の所期の効果
を奏さない虞がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、５０質量％以
上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％以上が好ましい。かかる形
態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、前記Ｃ
１４体の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、８５質量％以下、８０質量％以
下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。かかる形態によって、液体洗剤の
流動性が向上するとの技術的効果がある。
下である。前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％以下であると、本発明の所期の効果
を奏さない虞がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、５０質量％以
上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％以上が好ましい。かかる形
態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、前記Ｃ
１４体の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、８５質量％以下、８０質量％以
下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。かかる形態によって、液体洗剤の
流動性が向上するとの技術的効果がある。
【0020】
本発明の一形態において、前記Ｃ１２体の含有量、前記Ｃ１３体の含有量および前記Ｃ
１４体の含有量の合計が１００質量％である。
１４体の含有量の合計が１００質量％である。
【0021】
なお、本明細書において、様々な含有量（含有比率）の上限値、下限値、範囲の開示を
行っているが、本明細書においては、全ての上限値、下限値、範囲またはそれらの組み合
わせ開示されているものとする。つまり補正の適法性の根拠となる。
行っているが、本明細書においては、全ての上限値、下限値、範囲またはそれらの組み合
わせ開示されているものとする。つまり補正の適法性の根拠となる。
【0022】
＜界面活性剤組成物の製造方法＞
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の製造方法は、下記式（２）：
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の製造方法は、下記式（２）：
【0023】
【化3】
【0024】
で示され、ｍ＋ｎが９であるＣ１２前駆体 ０～２５質量％と；上記式（２）で示され、
ｍ＋ｎが１０であるＣ１３前駆体 ０～４０質量％と；上記式（２）で示され、ｍ＋ｎが
１１であるＣ１４前駆体 ４９．９質量％超１００質量％以下と；を含む、第２級アルコ
ール混合物に、アルキレンオキサイドを付加することを有する。かかる製造方法によれば
、洗浄力を向上させることができ、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物を製造する
ことができる。
ｍ＋ｎが１０であるＣ１３前駆体 ０～４０質量％と；上記式（２）で示され、ｍ＋ｎが
１１であるＣ１４前駆体 ４９．９質量％超１００質量％以下と；を含む、第２級アルコ
ール混合物に、アルキレンオキサイドを付加することを有する。かかる製造方法によれば
、洗浄力を向上させることができ、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物を製造する
ことができる。
【0025】
（第２級アルコール混合物の準備）
本発明の一形態において、上記式（２）で示される第２級アルコール混合物は、原料飽
和脂肪族炭化水素混合物を酸化する酸化工程、アルコール化工程を経ることによって得る
ことができる。
本発明の一形態において、上記式（２）で示される第２級アルコール混合物は、原料飽
和脂肪族炭化水素混合物を酸化する酸化工程、アルコール化工程を経ることによって得る
ことができる。
【0026】
本発明の一形態において、前記酸化工程は、従来公知の知見を参照し、あるいは組み合
わせることによって行うことができ、例えば、特開昭４８－３４８０７号公報、油化学，
２４，７，ｐ．ｐ．４２７－４３４（１９７５）における酸化工程に関する記載を適宜参
照、あるいは組み合わせることができるがこれらの方法に限定されない。一例を挙げて説
明すると、原料飽和脂肪族炭化水素混合物をホウ素化合物の存在下、酸素と、窒素とを含
むガスを吹き込むことで、酸化反応を行う。ホウ素化合物としては、メタホウ酸、オルト
ホウ酸等が好適である。続いて、熱水処理等の加水分解によって作製したアルコールのオ
ルトホウ酸エステル化を行う。好適には、１０～３００ｈｐａ、１５０～１９０℃の条件
にて、アルコールとホウ酸を反応させオルトホウ酸エステル化する。このオルトホウ酸エ
ステルを含む混合物を好適には１～１００ｈｐａでフラッシュ蒸留することによって未反
応飽和脂肪族炭化水素を除去することができる。次いで、蒸留残留物を加水分解してホウ
酸と有機層とに分離する加水分解工程を経て、分離された有機層をアルカリでケン化して
、アルカリ水溶液層と粗製アルコール層に分離するケン化、また水洗を行い、有機酸およ
び有機酸エステルを除去する。その後、分留を行い、第２級アルコール混合物を得ること
ができる。
わせることによって行うことができ、例えば、特開昭４８－３４８０７号公報、油化学，
２４，７，ｐ．ｐ．４２７－４３４（１９７５）における酸化工程に関する記載を適宜参
照、あるいは組み合わせることができるがこれらの方法に限定されない。一例を挙げて説
明すると、原料飽和脂肪族炭化水素混合物をホウ素化合物の存在下、酸素と、窒素とを含
むガスを吹き込むことで、酸化反応を行う。ホウ素化合物としては、メタホウ酸、オルト
ホウ酸等が好適である。続いて、熱水処理等の加水分解によって作製したアルコールのオ
ルトホウ酸エステル化を行う。好適には、１０～３００ｈｐａ、１５０～１９０℃の条件
にて、アルコールとホウ酸を反応させオルトホウ酸エステル化する。このオルトホウ酸エ
ステルを含む混合物を好適には１～１００ｈｐａでフラッシュ蒸留することによって未反
応飽和脂肪族炭化水素を除去することができる。次いで、蒸留残留物を加水分解してホウ
酸と有機層とに分離する加水分解工程を経て、分離された有機層をアルカリでケン化して
、アルカリ水溶液層と粗製アルコール層に分離するケン化、また水洗を行い、有機酸およ
び有機酸エステルを除去する。その後、分留を行い、第２級アルコール混合物を得ること
ができる。
【0027】
以上より、本発明の一形態において、前記酸化工程は、本発明の原料飽和脂肪族炭化水
素混合物をホウ素化合物の存在下、酸素と窒素とを含むガスを添加し、酸化反応をするこ
とを含む。また、本発明の一形態において、前記酸化反応で生成されたアルコールのオル
トホウ酸エステル化を行うによってオルトホウ酸エステルを含む混合物を作製することを
含む。また、本発明の一形態において、前記オルトホウ酸エステルを含む混合物を蒸留し
、未反応飽和脂肪族炭化水素を除去することを含む。また、本発明の一形態において、蒸
留残留物を加水分解してホウ酸と有機層とに分離する加水分解工程を経る。また、本発明
の一形態において、分離された有機層をアルカリでケン化、より具体的には、アルカリ水
溶液層と粗製アルコール層に分離するケン化、また水洗を行うことを含む。本発明の一形
態において、有機酸および有機酸エステルを除去した後、分留を行い、第２級アルコール
混合物を得ることを含む。
素混合物をホウ素化合物の存在下、酸素と窒素とを含むガスを添加し、酸化反応をするこ
とを含む。また、本発明の一形態において、前記酸化反応で生成されたアルコールのオル
トホウ酸エステル化を行うによってオルトホウ酸エステルを含む混合物を作製することを
含む。また、本発明の一形態において、前記オルトホウ酸エステルを含む混合物を蒸留し
、未反応飽和脂肪族炭化水素を除去することを含む。また、本発明の一形態において、蒸
留残留物を加水分解してホウ酸と有機層とに分離する加水分解工程を経る。また、本発明
の一形態において、分離された有機層をアルカリでケン化、より具体的には、アルカリ水
溶液層と粗製アルコール層に分離するケン化、また水洗を行うことを含む。本発明の一形
態において、有機酸および有機酸エステルを除去した後、分留を行い、第２級アルコール
混合物を得ることを含む。
【0028】
〔原料飽和脂肪族炭化水素混合物〕
ここで、原料飽和脂肪族炭化水素混合物は、上記式（２）で示される第２級アルコール
混合物を得るための原料である。本発明の一形態において、原料飽和脂肪族炭化水素混合
物は、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数
１４の飽和脂肪族炭化水素とが、所定の割合で含まれている。
ここで、原料飽和脂肪族炭化水素混合物は、上記式（２）で示される第２級アルコール
混合物を得るための原料である。本発明の一形態において、原料飽和脂肪族炭化水素混合
物は、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数
１４の飽和脂肪族炭化水素とが、所定の割合で含まれている。
【0029】
つまり、原料飽和脂肪族炭化水素混合物は、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素（Ｃ１２
体に相当する）と、炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素（Ｃ１３体に相当する）と、炭素数
１４の飽和脂肪族炭化水素（Ｃ１４体に相当する）とを、それぞれ、０～２５質量％、０
～４０質量％、４９．９質量％超１００質量％以下、の含有量で含む。なお、原料飽和脂
肪族炭化水素混合物における、各炭素数の飽和脂肪族炭化水素の好ましい含有量（含有比
率、（質量％））やその範囲、上限、下限については、上記の＜界面活性剤組成物＞の項
にて行った説明が同様に妥当するのでここでは説明を省略する。
体に相当する）と、炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素（Ｃ１３体に相当する）と、炭素数
１４の飽和脂肪族炭化水素（Ｃ１４体に相当する）とを、それぞれ、０～２５質量％、０
～４０質量％、４９．９質量％超１００質量％以下、の含有量で含む。なお、原料飽和脂
肪族炭化水素混合物における、各炭素数の飽和脂肪族炭化水素の好ましい含有量（含有比
率、（質量％））やその範囲、上限、下限については、上記の＜界面活性剤組成物＞の項
にて行った説明が同様に妥当するのでここでは説明を省略する。
【0030】
より具体的には、Ｃ１２体の説明を炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素の説明に、Ｃ１３
体の説明を炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素の説明に、Ｃ１４体の説明を炭素数１４の飽
和脂肪族炭化水素の説明にそれぞれ読み替えて適用することができる。
体の説明を炭素数１３の飽和脂肪族炭化水素の説明に、Ｃ１４体の説明を炭素数１４の飽
和脂肪族炭化水素の説明にそれぞれ読み替えて適用することができる。
【0031】
具体例としては、上述の「本発明の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、４９．
９質量％超１００質量％以下である。前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％以下であ
ると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１４体
の含有量が、５０質量％以上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％
以上が好ましい。かかる形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明
の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、８５
質量％以下、８０質量％以下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。かかる
形態によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。」は、「本発明の一
形態において、前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、原料飽和脂肪族炭化水
素混合物中、４９．９質量％超１００質量％以下である。前記炭素数１４の飽和脂肪族炭
化水素の含有量が、４９．９質量％以下であると、本発明の所期の効果を奏さない虞があ
る。本発明の一形態において、前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、５０質
量％以上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％以上が好ましい。か
かる形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、
前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、
８５質量％以下、８０質量％以下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。か
かる形態によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。」と読み替えら
れる。
９質量％超１００質量％以下である。前記Ｃ１４体の含有量が、４９．９質量％以下であ
ると、本発明の所期の効果を奏さない虞がある。本発明の一形態において、前記Ｃ１４体
の含有量が、５０質量％以上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％
以上が好ましい。かかる形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明
の一形態において、前記Ｃ１４体の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、８５
質量％以下、８０質量％以下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。かかる
形態によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。」は、「本発明の一
形態において、前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、原料飽和脂肪族炭化水
素混合物中、４９．９質量％超１００質量％以下である。前記炭素数１４の飽和脂肪族炭
化水素の含有量が、４９．９質量％以下であると、本発明の所期の効果を奏さない虞があ
る。本発明の一形態において、前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、５０質
量％以上、５５質量％以上、６０質量％以上、あるいは、６５質量％以上が好ましい。か
かる形態によって、洗浄力が向上するとの技術的効果がある。本発明の一形態において、
前記炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素の含有量が、１００質量％未満、９０質量％以下、
８５質量％以下、８０質量％以下、あるいは、７５質量％以下であることが好ましい。か
かる形態によって、液体洗剤の流動性が向上するとの技術的効果がある。」と読み替えら
れる。
【0032】
本発明の一形態において、上述の、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１３の
飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素とが所定の割合で含まれている
、原料飽和脂肪族炭化水素混合物の準備も、従来公知の知見を参照し、あるいは組み合わ
せることにより行うことができ、例えば、常法（例えば、蒸留）で分離操作等を行うこと
によって行うことができる。
飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素とが所定の割合で含まれている
、原料飽和脂肪族炭化水素混合物の準備も、従来公知の知見を参照し、あるいは組み合わ
せることにより行うことができ、例えば、常法（例えば、蒸留）で分離操作等を行うこと
によって行うことができる。
【0033】
本発明の一実施形態によれば、アルキレンオキサイドの付加の対象である、第２級アル
コール混合物は、原料飽和脂肪族炭化水素混合物に酸化工程を施すことを含んで準備され
、当該原料飽和脂肪族炭化水素混合物は、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１
３の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素とを、それぞれ、０～２５
質量％、０～４０質量％、４９．９質量％超１００質量％以下、で含む。このように準備
した第２級アルコール混合物にアルキレンオキサイドの付加を行って界面活性剤組成物を
製造することができる。
コール混合物は、原料飽和脂肪族炭化水素混合物に酸化工程を施すことを含んで準備され
、当該原料飽和脂肪族炭化水素混合物は、炭素数１２の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１
３の飽和脂肪族炭化水素と、炭素数１４の飽和脂肪族炭化水素とを、それぞれ、０～２５
質量％、０～４０質量％、４９．９質量％超１００質量％以下、で含む。このように準備
した第２級アルコール混合物にアルキレンオキサイドの付加を行って界面活性剤組成物を
製造することができる。
【0034】
（アルキレンオキサイドの付加）
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の製造方法は、例えば、上記方法で準備さ
れた、下記式（２）：
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の製造方法は、例えば、上記方法で準備さ
れた、下記式（２）：
【0035】
【化4】
【0036】
で示され、ｍ＋ｎが９であるＣ１２前駆体 ０～２５質量％と；上記式（２）で示され、
ｍ＋ｎが１０であるＣ１３前駆体 ０～４０質量％と；上記式（２）で示され、ｍ＋ｎが
１１であるＣ１４前駆体 ４９．９質量％超１００質量％以下と；を含む、第２級アルコ
ール混合物に、アルキレンオキサイドを付加することを有する。かかる製造方法によれば
、洗浄力を向上させ、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物を製造することができる
。
ｍ＋ｎが１０であるＣ１３前駆体 ０～４０質量％と；上記式（２）で示され、ｍ＋ｎが
１１であるＣ１４前駆体 ４９．９質量％超１００質量％以下と；を含む、第２級アルコ
ール混合物に、アルキレンオキサイドを付加することを有する。かかる製造方法によれば
、洗浄力を向上させ、かつ、臭気が抑制された界面活性剤組成物を製造することができる
。
【0037】
なお、第２級アルコール混合物における、各前駆体の好ましい含有量（含有比率（質量
％））やその範囲、上限、下限については、上記の＜界面活性剤組成物＞の項にて行った
説明が同様に妥当するのでここでは説明を省略する。より具体的には、Ｃ１２体の説明を
Ｃ１２前駆体の説明に、Ｃ１３体の説明をＣ１３前駆体の説明に、Ｃ１４体の説明をＣ１
４前駆体の説明にそれぞれ読み替えて適用することができる。より具体的には、〔原料飽
和脂肪族炭化水素混合物〕で説明した具体例において、原料飽和脂肪族炭化水素混合物を
第２級アルコール混合物に読み替えて適用できる。
％））やその範囲、上限、下限については、上記の＜界面活性剤組成物＞の項にて行った
説明が同様に妥当するのでここでは説明を省略する。より具体的には、Ｃ１２体の説明を
Ｃ１２前駆体の説明に、Ｃ１３体の説明をＣ１３前駆体の説明に、Ｃ１４体の説明をＣ１
４前駆体の説明にそれぞれ読み替えて適用することができる。より具体的には、〔原料飽
和脂肪族炭化水素混合物〕で説明した具体例において、原料飽和脂肪族炭化水素混合物を
第２級アルコール混合物に読み替えて適用できる。
【0038】
本発明の一形態において、前記アルキレンオキサイドの付加は、従来公知の知見を参照
し、あるいは組み合わせることによって行うことができる。従来公知の例としては、例え
ば、特開２００３－２２１５９３号公報、特開昭４８－３４８０７号、油化学，２４，７
，ｐ．ｐ．４２７－４３４（１９７５）に記載の方法を挙げることができる。以下、アル
キレンオキサイドの付加につき具体例を挙げて説明するが以下に限定されない。
し、あるいは組み合わせることによって行うことができる。従来公知の例としては、例え
ば、特開２００３－２２１５９３号公報、特開昭４８－３４８０７号、油化学，２４，７
，ｐ．ｐ．４２７－４３４（１９７５）に記載の方法を挙げることができる。以下、アル
キレンオキサイドの付加につき具体例を挙げて説明するが以下に限定されない。
【0039】
本発明の一形態において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド等が好適である。本発明の一形態において、アルキレンオキサイドを付
加する際、窒素置換しておく。窒素置換する際の初期窒素圧は、０．０５～１．０ＭＰａ
が好ましく、０．０５～０．４ＭＰａがより好ましい。本発明の一形態において、反応温
度としては、４０～１００℃が好ましく、４０～７０℃がより好ましい。本発明の一形態
において、第２級アルコール混合物における水酸基１モルに対するアルキレンオキサイド
のフィードモル数は、１～５モルが好ましく、２～４モルがより好ましい。触媒としては
、三フッ化ホウ素、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランなどの酸触媒が好ましい。
反応後、得られた油層を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液で水洗すること
で、触媒や副生成物を除去し、アルキレンオキサイド付加物を得ることができる。さらに
純度を高めるために、蒸留を行うことで、未反応のアルコールを除去することが好ましい
。得られたアルキレンオキサイド付加物に対し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ化合物を添加し、再度アルキレンオキサイドを付加することで洗剤組成物に使
用するのに適したアルキレンオキサイド付加物を得ることができる。平均付加モル数は、
水酸基１モルに対し、５～５０であることが好ましく、６～３０であることがより好まし
く、７～１５であることがさらに好ましく、９～１２であることがよりさらに好ましい。
ピレンオキサイド等が好適である。本発明の一形態において、アルキレンオキサイドを付
加する際、窒素置換しておく。窒素置換する際の初期窒素圧は、０．０５～１．０ＭＰａ
が好ましく、０．０５～０．４ＭＰａがより好ましい。本発明の一形態において、反応温
度としては、４０～１００℃が好ましく、４０～７０℃がより好ましい。本発明の一形態
において、第２級アルコール混合物における水酸基１モルに対するアルキレンオキサイド
のフィードモル数は、１～５モルが好ましく、２～４モルがより好ましい。触媒としては
、三フッ化ホウ素、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランなどの酸触媒が好ましい。
反応後、得られた油層を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液で水洗すること
で、触媒や副生成物を除去し、アルキレンオキサイド付加物を得ることができる。さらに
純度を高めるために、蒸留を行うことで、未反応のアルコールを除去することが好ましい
。得られたアルキレンオキサイド付加物に対し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ化合物を添加し、再度アルキレンオキサイドを付加することで洗剤組成物に使
用するのに適したアルキレンオキサイド付加物を得ることができる。平均付加モル数は、
水酸基１モルに対し、５～５０であることが好ましく、６～３０であることがより好まし
く、７～１５であることがさらに好ましく、９～１２であることがよりさらに好ましい。
【0040】
＜界面活性剤組成物の用途＞
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の用途としては、本発明の界面活性剤組成
物は、洗浄力に優れ、臭気が抑制されていることから、洗浄剤としての使用が望ましい。
本発明の一形態において、界面活性剤組成物の用途としては、本発明の界面活性剤組成
物は、洗浄力に優れ、臭気が抑制されていることから、洗浄剤としての使用が望ましい。
【0041】
本発明の一形態において、界面活性剤組成物を単独で使用してもよいが、従来の公知の
他の界面活性剤を併用してもよい。このような界面活性剤としては、例えば、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、脂肪族アミドスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルエー
テル硫酸エステル塩などの陰イオン界面活性剤、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム
塩などの陽イオン界面活性剤、アルキルベタインなどの両性イオン界面活性剤などがあげ
られる。
他の界面活性剤を併用してもよい。このような界面活性剤としては、例えば、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、脂肪族アミドスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルエー
テル硫酸エステル塩などの陰イオン界面活性剤、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム
塩などの陽イオン界面活性剤、アルキルベタインなどの両性イオン界面活性剤などがあげ
られる。
【0042】
本発明の一形態において、界面活性剤組成物は、種々の添加剤を加えることができる。
このような添加剤としては、例えば、アルカリ剤、ビルダー、香料、蛍光増白剤、着色剤
、起泡剤、泡安定剤、つや出し剤、殺菌剤、漂白剤、酵素、防腐剤、染料、溶剤などが挙
げられる。
このような添加剤としては、例えば、アルカリ剤、ビルダー、香料、蛍光増白剤、着色剤
、起泡剤、泡安定剤、つや出し剤、殺菌剤、漂白剤、酵素、防腐剤、染料、溶剤などが挙
げられる。
【0043】
本発明の一形態において、界面活性剤組成物を洗浄剤として使用する場合、衣類、繊維
製品、食器、容器、雑貨器具、食品、ビルメインテナンス製品、住居、家具、自動車、航
空機、金属製品などの洗浄剤、シャンプー、ボディシャンプーなどとして有効に用いるこ
とができる。
製品、食器、容器、雑貨器具、食品、ビルメインテナンス製品、住居、家具、自動車、航
空機、金属製品などの洗浄剤、シャンプー、ボディシャンプーなどとして有効に用いるこ
とができる。
【0044】
本発明の一形態において、界面活性剤組成物を乳化剤として使用してもよい。乳化剤を
用いることのできる油性物質については、特に制限はなく、鉱物油、動植物油、合成油な
どを使用することができる。これらは、単独でも、あるいは２種以上混合して使用するこ
ともできる。鉱物油の例としては、例えば、スピンドル油、マシン油、流動パラフィン油
などを挙げることができる。動植物油の例としては、牛脂、豚脂、魚油、鯨油、ナタネ油
、ゴマ油、ヤシ油、大豆油、パーム油、ツバキ油、ヒマシ油などを挙げることができる。
本発明の一形態において、乳化剤は、農薬、金属加工油、塗料および乳化重合用乳化剤な
どに用いることができる。
用いることのできる油性物質については、特に制限はなく、鉱物油、動植物油、合成油な
どを使用することができる。これらは、単独でも、あるいは２種以上混合して使用するこ
ともできる。鉱物油の例としては、例えば、スピンドル油、マシン油、流動パラフィン油
などを挙げることができる。動植物油の例としては、牛脂、豚脂、魚油、鯨油、ナタネ油
、ゴマ油、ヤシ油、大豆油、パーム油、ツバキ油、ヒマシ油などを挙げることができる。
本発明の一形態において、乳化剤は、農薬、金属加工油、塗料および乳化重合用乳化剤な
どに用いることができる。
【実施例】
【0045】
以下、実施例および比較例によって本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら
実施例および比較例に限定して解釈されるものではなく、各実施例に開示された技術的手
段を適宜組み合わせて得られる実施例も本発明の範囲に含まれる。
実施例および比較例に限定して解釈されるものではなく、各実施例に開示された技術的手
段を適宜組み合わせて得られる実施例も本発明の範囲に含まれる。
【0046】
＜実施例１＞
（酸化工程、アルコール化工程）
炭素数の分布が下記の表１に示されるとおりの飽和脂肪族炭化水素の混合物１０００ｇ
と、メタホウ酸２５ｇとを容量３Ｌの円筒形反応器に入れ、酸素濃度３．５ｖｏｌ％、窒
素濃度９６．５ｖｏｌ％のガスを１時間当たり４３０Ｌの割合で吹き込み、常圧下１７０
℃で２時間酸化反応を行った。
（酸化工程、アルコール化工程）
炭素数の分布が下記の表１に示されるとおりの飽和脂肪族炭化水素の混合物１０００ｇ
と、メタホウ酸２５ｇとを容量３Ｌの円筒形反応器に入れ、酸素濃度３．５ｖｏｌ％、窒
素濃度９６．５ｖｏｌ％のガスを１時間当たり４３０Ｌの割合で吹き込み、常圧下１７０
℃で２時間酸化反応を行った。
【0047】
この酸化反応混合液の５０質量％を多量の熱水（９５℃）で加水分解し、生成したアル
コールを含む油層を分離した。この油層に残りの酸化反応液５０％を混合することにより
、オルトホウ酸エステル当量として１．０４当量のホウ酸エステル形成化合物が存在する
ように調整した。これを２００ｈＰａ１７０℃にて処理し、それに含まれるアルコールを
オルトホウ酸エステル化した。このオルトホウ酸エステルを含む混合物を７ｈＰａでフラ
ッシュ蒸留し、残留液の温度が１７０℃になるまで未反応飽和脂肪族炭化水素を除去した
。次いで残留液を多量の９５℃の熱水で加水分解し、ホウ酸を水相に除去した。得られた
油層をケン化および水洗を行い有機酸および有機酸エステルを除去した。この油相を７ｈ
Ｐａで分留し、第一留分として沸点範囲９５℃以上１２０℃未満留分は、少量のパラフィ
ン、カルボニル化合物、及び１価一級アルコールの混合物であった。第二留分（沸点範囲
１２０～１５０℃留分）は、微量のカルボニル化合物と、多価第２級アルコールとが得ら
れたが、大部分が一価第２級アルコールであった。この第二留分として、一価第２級アル
コールを得た。以上のようにして、第２級アルコール混合物を得た。
コールを含む油層を分離した。この油層に残りの酸化反応液５０％を混合することにより
、オルトホウ酸エステル当量として１．０４当量のホウ酸エステル形成化合物が存在する
ように調整した。これを２００ｈＰａ１７０℃にて処理し、それに含まれるアルコールを
オルトホウ酸エステル化した。このオルトホウ酸エステルを含む混合物を７ｈＰａでフラ
ッシュ蒸留し、残留液の温度が１７０℃になるまで未反応飽和脂肪族炭化水素を除去した
。次いで残留液を多量の９５℃の熱水で加水分解し、ホウ酸を水相に除去した。得られた
油層をケン化および水洗を行い有機酸および有機酸エステルを除去した。この油相を７ｈ
Ｐａで分留し、第一留分として沸点範囲９５℃以上１２０℃未満留分は、少量のパラフィ
ン、カルボニル化合物、及び１価一級アルコールの混合物であった。第二留分（沸点範囲
１２０～１５０℃留分）は、微量のカルボニル化合物と、多価第２級アルコールとが得ら
れたが、大部分が一価第２級アルコールであった。この第二留分として、一価第２級アル
コールを得た。以上のようにして、第２級アルコール混合物を得た。
【0048】
（アルキレンオキサイド付加工程）
上記で得られた第２級アルコール混合物を、攪拌装置、温度計、エチレンオキサイド（
ＥＯ）が導入される導入管付きのＳＵＳ ３Ｌオートクレーブに１ｋｇ仕込み、窒素置換
した。その後、ＢＦ３－Ｅｔ触媒（ＢＦ３：４６－４９％）を１．６８ｇ仕込み、初期窒
素圧０．０５ＭＰａ、５５±５℃にてエチレンオキサイド（ＥＯ）を水酸基１モルに対し
１．７モルフィードして付加した。その後ＮａＯＨ液を加えて９０℃で反応液を洗い、さ
らにｐＨが７以下になるまで水洗した。次いで油相を３Ｌのガラス製三口フラスコに仕込
み、蒸留塔（充填物 ディクソンパッキン内径４０ｍｍ、長さ２００ｍｍ、理論段数３段
）を取り付け、蒸留することにより平均付加モル数水酸基１モルに対し３モルのエトキシ
レート付加物を得た。次に得られたエトキシレート付加物５５８ｇと水酸化カリウム１ｇ
を前記と同様のオートクレーブに仕込み、窒素置換後、反応器内の圧力を窒素にて１５ｋ
Ｐａとし、１５０℃に加熱し、４４２ｇのエチレンオキサイドを反応させた。反応後、酢
酸で中和しエチレンオキサイド付加物である界面活性剤を得た。なお、得られた界面活性
剤組成物は、上記式（１）で示すことができ、ｍ＋ｎが９であるＣ１２体、ｍ＋ｎが１０
であるＣ１３体、ｍ＋ｎが１１であるＣ１４体、（以下、炭素数の分布）が表１に示すと
おりであることを確認した。ＥＯの平均付加モル数が、９．４であることを下記の水酸基
価測定法によって確認した。
上記で得られた第２級アルコール混合物を、攪拌装置、温度計、エチレンオキサイド（
ＥＯ）が導入される導入管付きのＳＵＳ ３Ｌオートクレーブに１ｋｇ仕込み、窒素置換
した。その後、ＢＦ３－Ｅｔ触媒（ＢＦ３：４６－４９％）を１．６８ｇ仕込み、初期窒
素圧０．０５ＭＰａ、５５±５℃にてエチレンオキサイド（ＥＯ）を水酸基１モルに対し
１．７モルフィードして付加した。その後ＮａＯＨ液を加えて９０℃で反応液を洗い、さ
らにｐＨが７以下になるまで水洗した。次いで油相を３Ｌのガラス製三口フラスコに仕込
み、蒸留塔（充填物 ディクソンパッキン内径４０ｍｍ、長さ２００ｍｍ、理論段数３段
）を取り付け、蒸留することにより平均付加モル数水酸基１モルに対し３モルのエトキシ
レート付加物を得た。次に得られたエトキシレート付加物５５８ｇと水酸化カリウム１ｇ
を前記と同様のオートクレーブに仕込み、窒素置換後、反応器内の圧力を窒素にて１５ｋ
Ｐａとし、１５０℃に加熱し、４４２ｇのエチレンオキサイドを反応させた。反応後、酢
酸で中和しエチレンオキサイド付加物である界面活性剤を得た。なお、得られた界面活性
剤組成物は、上記式（１）で示すことができ、ｍ＋ｎが９であるＣ１２体、ｍ＋ｎが１０
であるＣ１３体、ｍ＋ｎが１１であるＣ１４体、（以下、炭素数の分布）が表１に示すと
おりであることを確認した。ＥＯの平均付加モル数が、９．４であることを下記の水酸基
価測定法によって確認した。
【0049】
＜比較例１、２＞
実施例１における、飽和脂肪族炭化水素の混合物を以下の表１に示すように変更した以
外は、実施例１と同様にしてエトキシレート付加物である界面活性剤組成物を得た。なお
、得られた界面活性剤組成物は、上記式（１）で示すことができ、比較例１、２の界面活
性剤組成物の炭素数の分布は表１に示すとおりであることを確認した。ＥＯの平均付加モ
ル数が、それぞれ、９．０、８．６であることを以下の水酸基価測定法によって確認した
。
実施例１における、飽和脂肪族炭化水素の混合物を以下の表１に示すように変更した以
外は、実施例１と同様にしてエトキシレート付加物である界面活性剤組成物を得た。なお
、得られた界面活性剤組成物は、上記式（１）で示すことができ、比較例１、２の界面活
性剤組成物の炭素数の分布は表１に示すとおりであることを確認した。ＥＯの平均付加モ
ル数が、それぞれ、９．０、８．６であることを以下の水酸基価測定法によって確認した
。
【0050】
なお、原料パラフィン（飽和脂肪族炭化水素の混合物）の炭素数の分布と、２級アルコ
ール（第２級アルコールの混合物）の炭素数の分布と、アルコキシレート（エトキシレー
ト付加物）の炭素数の分布とは同じとなる。
ール（第２級アルコールの混合物）の炭素数の分布と、アルコキシレート（エトキシレー
ト付加物）の炭素数の分布とは同じとなる。
【0051】
＜評価方法＞
（水酸基価測定方法）
試薬特級無水フタル酸４４４ｇを取り、試薬特級ピリジンに溶解して、全量３Ｌのフタ
ル化試薬を作製した。テフロンフラスコに試料約１ｇを精秤採取し、フタル化試薬９ｍＬ
を加え、テフロン蓋を付けた。このとき試料を入れないものを空試験とした。表面温度１
２０℃に調節したホットプレートにフラスコを置き、９０分間加熱した。なお、加熱中は
１５分に１回の割合でフラスコを軽く振って攪拌した。加熱後、純水１５ｍＬを加えて、
１０分間放冷した後、純水を５０ｍＬ加え、軽く攪拌した。フラスコを自動滴定装置（京
都電子株式会社製、ＡＴ－６１０）にセットし、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液（
関東化学株式会社製、容量分析用滴定液）で中和滴定を行った。１試料につき３回ずつ測
定を行い、以下の式より水酸基価を算出した。
（水酸基価測定方法）
試薬特級無水フタル酸４４４ｇを取り、試薬特級ピリジンに溶解して、全量３Ｌのフタ
ル化試薬を作製した。テフロンフラスコに試料約１ｇを精秤採取し、フタル化試薬９ｍＬ
を加え、テフロン蓋を付けた。このとき試料を入れないものを空試験とした。表面温度１
２０℃に調節したホットプレートにフラスコを置き、９０分間加熱した。なお、加熱中は
１５分に１回の割合でフラスコを軽く振って攪拌した。加熱後、純水１５ｍＬを加えて、
１０分間放冷した後、純水を５０ｍＬ加え、軽く攪拌した。フラスコを自動滴定装置（京
都電子株式会社製、ＡＴ－６１０）にセットし、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液（
関東化学株式会社製、容量分析用滴定液）で中和滴定を行った。１試料につき３回ずつ測
定を行い、以下の式より水酸基価を算出した。
【0052】
ＨＶ＝｛（ＶＢ－ＶＳ）×Ｎ×Ｆ×５６．１１｝／Ｓ
ＨＶ：水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
ＶＢ：空試験の０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液滴定量（ｍＬ）
ＶＳ：試料の０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液の滴定量（ｍＬ）
Ｎ：０．５（水酸化カリウム水溶液の濃度（ｍｏｌ／Ｌ））
Ｆ：０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液のファクター
Ｓ：試料の採取量（ｇ）。
ＨＶ：水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
ＶＢ：空試験の０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液滴定量（ｍＬ）
ＶＳ：試料の０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液の滴定量（ｍＬ）
Ｎ：０．５（水酸化カリウム水溶液の濃度（ｍｏｌ／Ｌ））
Ｆ：０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液のファクター
Ｓ：試料の採取量（ｇ）。
【0053】
得られた水酸基価から平均分子量を算出し、第２級アルコールの平均分子量との差から
ＥＯの平均付加ｍｏｌ数を算出した。
ＥＯの平均付加ｍｏｌ数を算出した。
【0054】
ｎ＝（５６１１０／ＨＶ－Ｍｗ）／４４．０５
Ｍｗ：第２級アルコールの平均分子量。
Ｍｗ：第２級アルコールの平均分子量。
【0055】
（飽和脂肪族炭化水素の炭素数の分布測定方法）
下記の装置を使用し、下記の条件で飽和脂肪族炭化水素の炭素数の分布測定を行った。
下記の装置を使用し、下記の条件で飽和脂肪族炭化水素の炭素数の分布測定を行った。
【0056】
装置：ＧＣ－２０１０ （ＳＨＩＭＡＺＵ）
条件：カラム：ＵＡ１（ＭＳ／ＨＴ）－３０Ｍ－０．２５Ｆ （ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ
）
注入量：０．５ｍｌ
注入方法：スプリットレス
インジェクション温度：４００℃
カラム温度：５０℃（１０ｍｉｎ）～５℃／ｍｉｎ－４００℃（３０ｍｉｎ）
キャリアガス：Ｈｅ，１ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：ＦＩＤ（４００℃，Ｈ２ ５０ｍｌ／ｍｉｎ，Ａｉｒ ４００ｍｌ／ｍｉｎ，
Ｎ２ ２０ｍｌ／ｍｉｎ）。
条件：カラム：ＵＡ１（ＭＳ／ＨＴ）－３０Ｍ－０．２５Ｆ （ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ
）
注入量：０．５ｍｌ
注入方法：スプリットレス
インジェクション温度：４００℃
カラム温度：５０℃（１０ｍｉｎ）～５℃／ｍｉｎ－４００℃（３０ｍｉｎ）
キャリアガス：Ｈｅ，１ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：ＦＩＤ（４００℃，Ｈ２ ５０ｍｌ／ｍｉｎ，Ａｉｒ ４００ｍｌ／ｍｉｎ，
Ｎ２ ２０ｍｌ／ｍｉｎ）。
【0057】
（界面活性剤組成物の炭素数の分布測定方法）
装置：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５ ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ）
カラム：Ｉｎｔｅｒｓｉｌ ＯＤＳ－２ 内径３．０ｍｍ，長さ１５０ｍｍ（ＧＬ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ）
カラム温度：４０℃
注入量：１００μｌ
サンプル濃度：２％
溶離液：アセトニトリル／水＝６５／３５（ｖｏｌ％）
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ。
装置：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５ ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ）
カラム：Ｉｎｔｅｒｓｉｌ ＯＤＳ－２ 内径３．０ｍｍ，長さ１５０ｍｍ（ＧＬ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ）
カラム温度：４０℃
注入量：１００μｌ
サンプル濃度：２％
溶離液：アセトニトリル／水＝６５／３５（ｖｏｌ％）
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ。
【0058】
（ＨＬＢ）
実施例、比較例の界面活性剤組成物のＨＬＢを表１に示す。なお、ＨＬＢは、グリフィ
ン法により求めた値である。本発明の一実施形態によれば、界面活性剤組成物のＨＬＢは
、好ましくは１０．０～１６．０であり、より好ましくは１１．０～１５．０であり、さ
らに好ましくは１２．０～１４．０である。
実施例、比較例の界面活性剤組成物のＨＬＢを表１に示す。なお、ＨＬＢは、グリフィ
ン法により求めた値である。本発明の一実施形態によれば、界面活性剤組成物のＨＬＢは
、好ましくは１０．０～１６．０であり、より好ましくは１１．０～１５．０であり、さ
らに好ましくは１２．０～１４．０である。
【0059】
（１）洗浄力
ＪＩＳ Ｋ－３３６２：２００８を参考にし、下記条件で洗浄力の試験をした。すなわ
ち、まず、汚染物質を作製した。汚染物質の組成は、オレイン酸２８．３質量％、トリオ
レイン１５．６質量％、コレステロールオレエート１２．２質量％、流動パラフィン２．
５質量％、スクワレン２．５質量％、コレステロール１．６質量％、ゼラチン７．０質量
％、赤黄色土２９．８質量％、カーボンブラック０．５質量％である。
ＪＩＳ Ｋ－３３６２：２００８を参考にし、下記条件で洗浄力の試験をした。すなわ
ち、まず、汚染物質を作製した。汚染物質の組成は、オレイン酸２８．３質量％、トリオ
レイン１５．６質量％、コレステロールオレエート１２．２質量％、流動パラフィン２．
５質量％、スクワレン２．５質量％、コレステロール１．６質量％、ゼラチン７．０質量
％、赤黄色土２９．８質量％、カーボンブラック０．５質量％である。
【0060】
この汚染物質を布（５ｃｍ×５ｃｍ）に塗り付けて汚染布を作製した。同様にして汚染
布を５枚作製し、合計６枚の汚染布を作製した。
布を５枚作製し、合計６枚の汚染布を作製した。
【0061】
合計６枚の汚染布と、コットン３０ｇとを、Ｃａ１．５ｍｍｏｌ／Ｌ、Ｍｇ１．０ｍｍ
ｏｌ／Ｌで含む水９００ｇ（３０℃）に浸漬した。当該水（３０℃）に、各界面活性剤組
成物を、濃度が０．０５ｗｔ％となるように添加した。その後、撹拌速度：１２０ｒｐｍ
で２０分間の洗浄を行った。
ｏｌ／Ｌで含む水９００ｇ（３０℃）に浸漬した。当該水（３０℃）に、各界面活性剤組
成物を、濃度が０．０５ｗｔ％となるように添加した。その後、撹拌速度：１２０ｒｐｍ
で２０分間の洗浄を行った。
【0062】
洗浄前後の汚染布の反射率を、各試験布１枚につき４ヶ所（表と裏、各２回）測定し、
その平均値（合計２４ヵ所）から、洗浄前後の反射率の差（ΔＺ）を評価した。反射率は
色差計（分光色差計ＳＡ５５００（日本電色工業株式会社社製））を用いて測定した。
その平均値（合計２４ヵ所）から、洗浄前後の反射率の差（ΔＺ）を評価した。反射率は
色差計（分光色差計ＳＡ５５００（日本電色工業株式会社社製））を用いて測定した。
【0063】
（２）臭気
次の官能試験により界面活性剤の臭気の有無を調べた。実施例および比較例で得られた
界面活性剤組成物を５０ｍｌのガラス容器に取り、湯浴中に３０分間、５０℃に加熱した
後、臭気の有無を５名で判定した。臭気を感じる者が２名以上の場合は×、１名以下の場
合は〇とした。
次の官能試験により界面活性剤の臭気の有無を調べた。実施例および比較例で得られた
界面活性剤組成物を５０ｍｌのガラス容器に取り、湯浴中に３０分間、５０℃に加熱した
後、臭気の有無を５名で判定した。臭気を感じる者が２名以上の場合は×、１名以下の場
合は〇とした。
【0064】
【表1】
