(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-12
(45)【発行日】2024-11-20
(54)【発明の名称】油剤添加剤、及び油剤組成物
(51)【国際特許分類】
C10M 129/16 20060101AFI20241113BHJP
C10M 129/90 20060101ALI20241113BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20241113BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20241113BHJP
C10N 40/25 20060101ALN20241113BHJP
【ＦＩ】
C10M129/16
C10M129/90
C10N30:06
C10N40:04
C10N40:25
【請求項の数】
10
(21)【出願番号】P 2021522884
(86)(22)【出願日】2020-05-28
(86)【国際出願番号】 JP2020021213
(87)【国際公開番号】W WO2020241787
(87)【国際公開日】2020-12-03
【審査請求日】2023-03-10
(31)【優先権主張番号】P 2019099462
(32)【優先日】2019-05-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】亀ノ上 翔吾
(72)【発明者】
【氏名】堀 寛
(72)【発明者】
【氏名】若狭 崇志
(72)【発明者】
【氏名】高力 駿介
【審査官】川嶋 宏毅
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第２０１０／０２２２６０３（ＵＳ，Ａ１）
【文献】国際公開第２００７／０６２１１２（ＷＯ，Ａ２）
【文献】特開昭６２－２３５４８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５５－１０５６３２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－０２５０４０（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１０Ｍ １０１／００－１７７／００
Ｃ１０Ｎ ３０／００，３０／０６，
４０／０４，４０／２５
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する潤滑油添加剤。【化1】
【請求項2】
前記化学式（１）においてＡが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
【請求項3】
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、１質量％以上９９質量％以下である、請求項２に記載の潤滑油添加剤。
【請求項4】
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、３０℃以下である、請求項１～３のいずれかに記載の潤滑油添加剤。
【請求項5】
請求項１～４のいずれかに記載の潤滑油添加剤と潤滑油を含有する潤滑油組成物。
【請求項6】
前記潤滑油は、エンジンオイル又はギア油である、請求項５に記載の潤滑油組成物。
【請求項7】
前記潤滑油は、パラフィン系潤滑油である、請求項５又は６に記載の潤滑油組成物。
【請求項8】
前記潤滑油組成物中の前記潤滑油添加剤の含有量は、０．０５質量％以上２０質量％以下である、請求項５～７のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項9】
請求項１～４のいずれかに記載の潤滑油添加剤の摩擦係数低減剤としての使用。
【請求項10】
請求項１～４のいずれかに記載の潤滑油添加剤のエンジン又はギアの摩擦係数低減のための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、油剤添加剤、及び前記油剤添加剤と油剤を含有する油剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
エポキシアルカンと多価アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールは、乳化剤及び界面活性剤などの原料として有用である。
【0003】
例えば、特許文献１では、炭素数８～２０のエポキシアルカンと炭素原子１～１０個及びアルコール性水酸基１～４個を有するモノ又はポリ官能性アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールが開示されている。
【0004】
一方、特許文献２には、炭素数８～２２の炭化水素基を有するモノグリセリド（グリセリンの３つのヒドロキシル基のうち１つに脂肪酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステル）を含有する内燃機関用潤滑油組成物が開示されている。
【0005】
当該モノグリセリドは、摩擦調整剤として潤滑油組成物に添加されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開昭５５－１０５６３２号公報
【文献】特開２０１４－２５０４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、特許文献２に記載のモノグリセリドは、潤滑油に溶けにくく、摩擦係数を低下させるために添加量を多くすると潤滑油組成物中に析出するという問題があった。
【0008】
本発明は、上記のような状況を鑑みてなされたものであり、油剤に溶けやすく、摩擦係数を低下させる効果に優れる油剤添加剤、及び前記油剤添加剤を含有する油剤組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、特定構造の化合物により、上記課題を解決しうることを見出した。
【0010】
すなわち、本発明は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する油剤添加剤、に関する。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
【化1】
【発明の効果】
【0011】
従来の潤滑油添加剤として用いられてきたモノグリセリドは、モノグリセリドの水酸基が金属に吸着し、モノグリセリドの直鎖アルキル基が潤滑油側に向くことで油膜を形成して摩擦を低減する。より強固な油膜を形成して摩擦係数の低減効果を向上するためにはモノグリセリドの直鎖アルキル基を長くする必要がある。しかし、モノグリセリドの直鎖アルキル基が長いほど、モノグリセリドの融点がより高くなるため潤滑油に対する溶解性が低下すると考えられる。
【0012】
一方、本発明の化学式（１）で表される化合物は、炭素鎖の内部にグリセリルエーテル基と水酸基を有する特徴ある構造を有しているため、融点が低く、油剤に対する溶解性に優れており、しかも摩擦係数を低下させる効果に優れていると考えられる。
【発明を実施するための形態】
【0013】
以下、本発明について詳細に説明する。
【0014】
＜油剤添加剤＞
本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物（以下、エーテルアルコールともいう）を少なくとも１種含有する。また、本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物（以下、エーテルアルコールともいう）を少なくとも１種含有する。また、本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の油剤添加剤は、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
【化2】
【0015】
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、摩擦係数を低下させる観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基（分岐鎖アルキル基ともいう）であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。前記脂肪族炭化水素基は、本発明の効果を妨げない限り、ヒドロキシ基、ケトン基、カルボキシル基、アリール基、及びアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。Ｒ１及びＲ２は、同じ脂肪族炭化水素基であってもよく、異なる脂肪族炭化水素基であってもよい。また、Ｒ１及びＲ２の置換基の数は、それぞれ、油剤に対する溶解性の観点から、Ｒ１及びＲ２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０（すなわち置換基を有さない）である。
【0016】
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は２以上３４以下であり、摩擦係数を低下させる観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、油剤に対する溶解性の観点から、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である。
【0017】
Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である。
【0018】
Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は２以上３９以下であり、摩擦係数を低下させる観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、油剤に対する溶解性の観点から、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である。
【0019】
Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
【0020】
Ｘは、製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
【0021】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0022】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0023】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0024】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0025】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
【0026】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
【0027】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
【0028】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
【0029】
前記油剤添加剤は、製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。
【0030】
前記油剤添加剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、油剤に対する溶解性の観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
【0031】
前記油剤添加剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、油剤に対する溶解性の観点から、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。
【0032】
前記エーテルアルコールの融点は、油剤に対する溶解性の観点から、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下であり、また、－２００℃以上であってよい。
【0033】
前記エーテルアルコールの製造方法は特に制限されず、例えば、内部オレフィンの二重結合を過酸化水素、過ギ酸、過酢酸等の過酸化物により酸化して内部エポキシドを合成し、得られた内部エポキシドにグリセリンを反応させることにより製造することができる。なお、内部オレフィンの総炭素数が一定で、異なる位置に二重結合を有する混合物の場合、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる複数の化合物の混合物である。また、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、通常、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１（以下、エーテルアルコール１ともいう）と、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２（以下、エーテルアルコール２ともいう）の混合物である。
【0034】
前記エーテルアルコールの製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有していてもよい。その場合、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、例えば、０．１質量％以上、０．２質量％以上、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下などである。
【0035】
前記油剤添加剤が、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２を含有する場合、前記エーテルアルコール１の含有量は、摩擦係数を低下させる観点から、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。また、同様の観点から、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である。
【0036】
前記油剤添加剤は、前記化学式（１）で表される化合物１種、或いは、前記化学式（１）で表される化合物２種以上の混合物、或いは、これらと原料オレフィンに含まれるオレフィン以外の微量成分及びその誘導体との混合物として得ることができる。
【0037】
前記油剤添加剤は、潤滑油添加剤又は摩擦係数低減剤として好適に使用することができる。
【0038】
また、前記油剤添加剤は、エンジン又はギアの摩擦係数低減のために好適に使用することができる。
【0039】
＜油剤組成物＞
本発明の油剤組成物は、少なくとも油剤と前記油剤添加剤を含有する。
本発明の油剤組成物は、少なくとも油剤と前記油剤添加剤を含有する。
【0040】
前記油剤の融点は、取り扱い容易性の観点から、好ましくは－２００℃以上であり、好ましくは－１５℃以下、より好ましくは－３０℃以下、更に好ましくは－４５℃以下、より更に好ましくは－６０℃以下である。なお、油剤の融点は、高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用して測定することができる。
【0041】
前記油剤は、特に制限なく使用可能であり、潤滑性の観点から、好ましくは潤滑油であり、潤滑油としては、例えば、エンジンオイル、及びギア油などが挙げられる。また、前記油剤は、パラフィン系潤滑油であることが好ましい。
【0042】
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は特に制限されないが、摩擦係数を低下させる観点から、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【0043】
前記油剤組成物は、必要に応じて各種の添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、金属不活性剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、防錆剤、及び公知の油剤添加剤などが挙げられる。
【0044】
以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する油剤添加剤。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は２以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する油剤添加剤。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は２以上３９以下であり、Ａは－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜３＞
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖又は分岐アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の油剤添加剤。
＜４＞
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の油剤添加剤。
＜５＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜６＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上２２以下、より好ましくは１４以上２２以下、更に好ましくは１６以上２２以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜７＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上２０以下、より好ましくは１４以上２０以下、更に好ましくは１６以上２０以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜８＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上１８以下、より好ましくは１４以上１８以下、更に好ましくは１６以上１８以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜９＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上１６以下、より好ましくは１４以上１６以下、更に好ましくは１６である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１０＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１１＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１２＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１３＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１４＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１５＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１６＞
Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は２以上３９以下であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１７＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１８＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１９＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２０＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２１＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２２＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２３＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２４＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有し、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２５＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２６＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２７＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２８＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２９＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、３０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３０＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、２０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３１＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、１０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３２＞
前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有し、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であり、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下である、＜１＞～＜３１＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３３＞
前記化学式（１）において、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１（エーテルアルコール１）、及び前記化学式（１）においてＡが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２（エーテルアルコール２）を含有する、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３４＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３５＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、１～９９質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３６＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、３０～９９質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３７＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、４０～９０質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３８＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、５０～８０質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３９＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤の潤滑油添加剤としての使用。
＜４０＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤の摩擦係数低減剤としての使用。
＜４１＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤のエンジン又はギアの摩擦係数低減のための使用。
＜４２＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤と油剤を含有する油剤組成物。
＜４３＞
前記油剤の融点は、好ましくは－２００℃以上であり、好ましくは－１５℃以下、より好ましくは－３０℃以下、更に好ましくは－４５℃以下、より更に好ましくは－６０℃以下である、＜４２＞に記載の油剤組成物。
＜４４＞
前記油剤は、潤滑油である、＜４２＞又は＜４３＞に記載の油剤組成物。
＜４５＞
前記潤滑油は、エンジンオイル又はギア油である、＜４４＞に記載の油剤組成物。
＜４６＞
前記潤滑油は、パラフィン系潤滑油である、＜４４＞又は＜４５＞に記載の油剤組成物。
＜４７＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜４８＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．０５質量％以上２０質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜４９＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．１質量％以上１０質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜５０＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．２質量％以上５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜５１＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．５質量％以上５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する油剤添加剤。
【化3】
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する油剤添加剤。
【化4】
＜３＞
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖又は分岐アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の油剤添加剤。
＜４＞
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ直鎖アルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の油剤添加剤。
＜５＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜６＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上２２以下、より好ましくは１４以上２２以下、更に好ましくは１６以上２２以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜７＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上２０以下、より好ましくは１４以上２０以下、更に好ましくは１６以上２０以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜８＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上１８以下、より好ましくは１４以上１８以下、更に好ましくは１６以上１８以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜９＞
Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は、好ましくは１２以上１６以下、より好ましくは１４以上１６以下、更に好ましくは１６である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１０＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１１＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１２＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１３＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１４＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１５＞
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１６＞
Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は２以上３９以下であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下、より更に好ましくは１６以下である、＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１７＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１８＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜１９＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２０＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２１＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２２＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２３＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２４＞
前記油剤添加剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有し、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２５＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２６＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２７＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２８＞
前記油剤添加剤は、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含み、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜２９＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、３０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３０＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、２０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３１＞
前記化学式（１）で表される化合物の融点は、１０℃以下である、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３２＞
前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有し、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であり、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下である、＜１＞～＜３１＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３３＞
前記化学式（１）において、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１（エーテルアルコール１）、及び前記化学式（１）においてＡが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２（エーテルアルコール２）を含有する、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の油剤添加剤。
＜３４＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３５＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、１～９９質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３６＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、３０～９９質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３７＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、４０～９０質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３８＞
前記エーテルアルコール１の含有量は、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、５０～８０質量％である、＜３３＞に記載の油剤添加剤。
＜３９＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤の潤滑油添加剤としての使用。
＜４０＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤の摩擦係数低減剤としての使用。
＜４１＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤のエンジン又はギアの摩擦係数低減のための使用。
＜４２＞
＜１＞～＜３８＞のいずれかに記載の油剤添加剤と油剤を含有する油剤組成物。
＜４３＞
前記油剤の融点は、好ましくは－２００℃以上であり、好ましくは－１５℃以下、より好ましくは－３０℃以下、更に好ましくは－４５℃以下、より更に好ましくは－６０℃以下である、＜４２＞に記載の油剤組成物。
＜４４＞
前記油剤は、潤滑油である、＜４２＞又は＜４３＞に記載の油剤組成物。
＜４５＞
前記潤滑油は、エンジンオイル又はギア油である、＜４４＞に記載の油剤組成物。
＜４６＞
前記潤滑油は、パラフィン系潤滑油である、＜４４＞又は＜４５＞に記載の油剤組成物。
＜４７＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜４８＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．０５質量％以上２０質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜４９＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．１質量％以上１０質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜５０＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．２質量％以上５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
＜５１＞
前記油剤組成物中の前記油剤添加剤の含有量は、０．５質量％以上５質量％以下である、＜４２＞～＜４６＞のいずれかに記載の油剤組成物。
【実施例】
【0045】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。
【0046】
＜オレフィンの二重結合分布の測定方法＞
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
＜構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
＜構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
【0047】
＜内部オレフィンの製造＞
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
【0048】
製造例Ａ２
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
【0049】
＜内部エポキシドの製造＞
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
【0050】
製造例Ｂ２
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
【0051】
＜エポキシドとグリセリンの反応物（アルキルグリセリルエーテル、ＡＧＥ）の製造＞
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、などを表す。
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、などを表す。
【0052】
製造例Ｃ１
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
【0053】
製造例Ｃ２
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７２％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２８％含んでいた。
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａが－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７２％、Ａが－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２８％含んでいた。
【0054】
実施例１～８、比較例１～６
表１に記載の油剤に、表１に記載の油剤添加剤を表１に記載の添加量で添加し、８０℃で十分に混合して油剤組成物を調製した。なお、表１に記載の油剤、及び油剤添加剤は以下の通りである。
＜油剤＞
コスモニュートラル１５０：コスモ石油ルブリカンツ株式会社製、パラフィン系潤滑油
トヨタ純正ＡＴＦ ＷＳ：トヨタ自動車株式会社製、パラフィン系潤滑油
＜油剤添加剤＞
添加剤１：製造例Ｃ１で作製したＡＧＥ１
添加剤２：製造例Ｃ２で作製したＡＧＥ２
エキセルＯ－９５Ｒ：純植物性分子蒸留モノグリセライド（花王株式会社製）
＜油剤添加剤の融点の測定＞
高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用し、７０μＬパンに各油剤添加剤を入れ、－６０℃から８０℃まで２℃／ｍｉｎで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。
表１に記載の油剤に、表１に記載の油剤添加剤を表１に記載の添加量で添加し、８０℃で十分に混合して油剤組成物を調製した。なお、表１に記載の油剤、及び油剤添加剤は以下の通りである。
＜油剤＞
コスモニュートラル１５０：コスモ石油ルブリカンツ株式会社製、パラフィン系潤滑油
トヨタ純正ＡＴＦ ＷＳ：トヨタ自動車株式会社製、パラフィン系潤滑油
＜油剤添加剤＞
添加剤１：製造例Ｃ１で作製したＡＧＥ１
添加剤２：製造例Ｃ２で作製したＡＧＥ２
エキセルＯ－９５Ｒ：純植物性分子蒸留モノグリセライド（花王株式会社製）
＜油剤添加剤の融点の測定＞
高感度型示差走査熱量計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名：ＤＳＣ７０００Ｘ）を使用し、７０μＬパンに各油剤添加剤を入れ、－６０℃から８０℃まで２℃／ｍｉｎで昇温し、昇温時間に対する示差熱電極で検出する温度差の最大ピーク時の温度を融点とした。
【0055】
実施例及び比較例で調製した油剤組成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。
＜摩擦係数の測定＞
ＭＴＭ２トラクション計測器（ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｌｔｄ．社製）を用いて、下記に示す測定条件にて、調製した各油剤組成物の摩擦係数を測定した。結果を表１に示す。摩擦係数が小さいほど、省燃費性に優れているといえる。
測定条件
負荷荷重：５０Ｎ
油温：８０℃又は１２０℃
スライド・ロールレシオ：５０％
平均回転速度：１０ｍｍ２／秒
＜摩擦係数の測定＞
ＭＴＭ２トラクション計測器（ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｌｔｄ．社製）を用いて、下記に示す測定条件にて、調製した各油剤組成物の摩擦係数を測定した。結果を表１に示す。摩擦係数が小さいほど、省燃費性に優れているといえる。
測定条件
負荷荷重：５０Ｎ
油温：８０℃又は１２０℃
スライド・ロールレシオ：５０％
平均回転速度：１０ｍｍ２／秒
【0056】
＜保管試験＞
調製した各油剤組成物を５℃で保管し、１日後及び２０日後の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。結果を表１に示す。
〇：油剤組成物は透明である。
×：油剤組成物中に化合物が析出している。
調製した各油剤組成物を５℃で保管し、１日後及び２０日後の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。結果を表１に示す。
〇：油剤組成物は透明である。
×：油剤組成物中に化合物が析出している。
【0057】
【表1】
【0058】
表１から、実施例１～８の油剤組成物は、８０℃及び１２０℃において摩耗係数が低く、しかも長期間低温保管しても油剤添加剤が析出せず、高品質であることがわかる。一方、比較例１及び２の油剤は、油剤添加剤を添加していないため、８０℃及び１２０℃において摩耗係数が高い。比較例３～６の油剤組成物は、８０℃及び１２０℃において摩耗係数が比較的低いが、低温保管すると油剤添加剤が析出しており、改善が望まれる。
【産業上の利用可能性】
【0059】
本発明の油剤添加剤は、各種の油剤組成物に添加される摩擦低減剤として有用である。