特許 7587987 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-11-13

(45)【発行日】2024-11-21

(54)【発明の名称】縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 85/30 20230101AFI20241114BHJP

   C07F 5/02 20060101ALI20241114BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20241114BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20241114BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20241114BHJP

【ＦＩ】

H10K85/30

C07F5/02 A CSP

C09K11/06 660

C09K11/06 690

H10K50/12

H10K85/60

【請求項の数】 19

(21)【出願番号】P 2021003696

(22)【出願日】2021-01-13

(65)【公開番号】P2021129106

(43)【公開日】2021-09-02

【審査請求日】2023-11-16

(31)【優先権主張番号】10-2020-0018568

(32)【優先日】2020-02-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】キム セラン

(72)【発明者】

【氏名】ユン セナ

(72)【発明者】

【氏名】チョン サンホ

【審査官】内村 駿介

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１９／１９８６９８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０２１－０６３０７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－１８６７７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１９４５１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－１５４２２６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ ５０／００－１０２／２０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｆ ５／０２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極及び前記第２電極の間に配置され、発光層を含む有機層と、
下記化学式１で表される縮合環化合物１種以上と、を含む、有機発光素子：

【化1】

．．．１
前記化学式１で、
環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基であり、
環Ｂ_１は、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ_１及びＹ_２は、互いに独立して、Ｂ及びＰ（＝Ｏ）のうちから選択され、
Ｘ_１は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_１）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_２は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_２）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_３は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_３）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_４は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_４）、ＳまたはＳｅであり、
Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基のうちから選択され、
ａ１～ａ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択された整数であり、ａ１が０である場合、＊－（Ｌ_１）_ａ１－＊’は、単結合を示し、ａ２が０である場合、＊－（Ｌ_２）_ａ２－＊’は、単結合を示し、ａ３が０である場合、＊－（Ｌ_３）_ａ３－＊’は、単結合を示し、ａ４が０である場合、＊－（Ｌ_４）_ａ４－＊’は、単結合を示し、ａ５が０である場合、＊－（Ｌ_５）_ａ５－＊’は、単結合を示し、
Ａｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
ｂ１～ｂ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択される整数であり、
ｃ１～ｃ５は、互いに独立して、０～１０のうちから選択される整数であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、選択的に、隣接した基と、互いに、単結合、－Ｃ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｓｉ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｑ_４）－、－Ｂ（Ｑ_４）－、Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－で連結されて縮合されたヘテロ環を形成することができ、
Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、電子吸引性基、及び電子吸引性基が少なくとも一つ置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基のうちから選択され、
前記電子吸引性基は、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮのうち少なくとも一つで置換されたＣ _１ －Ｃ _２０ アルキル基；のうちから選択され、
ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１～３のうちから選択される整数であり、
前述の置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１～Ｑ_５、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接した基との結合サイトである。

【請求項2】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記縮合環化合物１種以上を含み、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含む、請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項3】

前記発光層が前記縮合環化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項4】

前記発光層に含まれた前記縮合環化合物は、遅延蛍光エミッタであり、
前記発光層が遅延蛍光を放出する、請求項３に記載の有機発光素子。

【請求項5】

前記発光層がホストをさらに含み、
前記発光層に含まれた前記縮合環化合物は、ドーパントであり、
前記発光層に含まれたホストの含有量は、前記発光層に含まれた縮合環化合物の含有量よりも多い、請求項３に記載の有機発光素子。

【請求項6】

前記ホストはアントラセン含有化合物、カルバゾール含有化合物、ベンズイミダゾール含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、またはそれらの組み合わせを含む、請求項５に記載の有機発光素子。

【請求項7】

前記発光層は、第１色光放出発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合された混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出される、請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項8】

下記化学式１で表される縮合環化合物：

【化2】

．．．１
前記化学式１で、
環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基のうちから選択され、
環Ｂ_１は、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ_１及びＹ_２は、互いに独立して、Ｂ及びＰ（＝Ｏ）のうちから選択され、
Ｘ_１は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_１）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_２は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_２）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_３は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_３）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_４は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_４）、ＳまたはＳｅであり、
Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環の二価基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環の二価基のうちから選択され、
ａ１～ａ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択された整数であり、ａ１が０である場合、＊－（Ｌ_１）_ａ１－＊’は、単結合を示し、ａ２が０である場合、＊－（Ｌ_２）_ａ２－＊’は、単結合を示し、ａ３が０である場合、＊－（Ｌ_３）_ａ３－＊’は、単結合を示し、ａ４が０である場合、＊－（Ｌ_４）_ａ４－＊’は、単結合を示し、ａ５が０である場合、＊－（Ｌ_５）_ａ５－＊’は、単結合を示し、
Ａｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
ｂ１～ｂ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択される整数であり、
ｃ１～ｃ５は、互いに独立して、０～１０のうちから選択される整数であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、選択的に、隣接した基と、互いに、単結合、－Ｃ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｓｉ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｑ_４）－、－Ｂ（Ｑ_４）－、Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－で連結されて縮合されたヘテロ環を形成することができ、
Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、電子吸引性基、及び電子吸引性基が少なくとも一つ置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基のうちから選択され、
前記電子吸引性基は、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮのうち少なくとも一つで置換されたＣ _１ －Ｃ _２０ アルキル基；のうちから選択され、
ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１～１０のうちから選択される整数であり、
前述の置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１～Ｑ_５、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接した基との結合サイトである。

【請求項9】

環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン及びペリレンのうちから選択される環構造であり、
環Ｂ_１は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリン、ナフチリジンのうちから選択される環構造である、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項10】

環Ａ_１及び環Ａ_２は、互いに独立して、ベンゼンまたはナフタレンから選択される環構造であり、
環Ａ_３及び環Ａ_４は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン基、クリセン及びペリレンのうちから選択され環構造であり、
環Ｂ_１は、ベンゼン環である、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項11】

Ｙ_１及びＹ_２は、互いに同一である、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項12】

Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択された、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項13】

Ａｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_２０アリールアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_２０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_２０アリールアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_２０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択された、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項14】

Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基；のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及びターフェニリル基のうちから選択された、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項15】

前記Ａ_１及び前記Ａ_２は、ベンゼン環であり、
ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１または２であり、
ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１または２である、請求項８に記載の縮合環化合物。

【請求項16】

前記化学式１は、下記化学式１－１～１－３６のうちいずれか一つで表される、請求項８に記載の縮合環化合物：

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

前記化学式１－１～１－３６で、
Ａ_３、Ａ_４、Ｂ_１、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、ａ３、ａ４、ａ５、Ａｒ_３、Ａｒ_４、Ａｒ_５、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｃ３、ｃ４及びｃ５に係わる内容は、請求項８を参照し、
Ｌ_１１、Ｌ_１２及びＬ_１３それぞれに係わる内容は、請求項８のＬ_１の記載を参照し、
ａ１１、ａ１２及びａ１３それぞれに係わる内容は、請求項８のａ１の記載を参照し、
Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３それぞれに係わる内容は、請求項８のＡｒ_１の記載を参照し、
ｂ１１、ｂ１２及びｂ１３それぞれに係わる内容は、請求項８のｂ１の記載を参照し、
Ａｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３それぞれに係わる内容は、請求項８のＡｒ_２の記載を参照し、
ｂ２１、ｂ２２及びｂ２３それぞれに係わる内容は、請求項８のｂ２の記載を参照し、
Ｚ_１１、Ｚ_１２及びＺ_１３それぞれに係わる内容は、請求項８のＺ_１の記載を参照し、
Ｚ_２１、Ｚ_２２及びＺ_２３それぞれに係わる内容は、請求項８のＺ_２の記載を参照する。

【請求項17】

前記化学式１－１～１－３６で、
Ｚ_１１、Ｚ_１３、Ｚ_２１及びＺ_２３は、互いに独立して、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮのうち少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択され、
Ｚ_１２及びＺ_２２は、互いに独立して、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ；及び
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉのうち少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択された、請求項１６に記載の縮合環化合物。

【請求項18】

ａ１１～ａ１３及びａ２１～ａ２３は、いずれも０であり、
Ａｒ_１１～Ａｒ_１３、及びＡｒ_２１～Ａｒ_２３は、いずれも水素である、請求項１６に記載の縮合環化合物。

【請求項19】

下記化合物１～４８のうちから選択された、請求項８に記載の縮合環化合物：

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。

【0003】

有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｔｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】国際公開第２０１８／２１２１６９号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明がなそうとする課題は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

一側面によれば、下記化学式１で表される縮合環化合物が提供される：

【化1】

．．．１
化学式１で、
環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基のうちから選択され、
環Ｂ_１は、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ_１及びＹ_２は、互いに独立して、Ｂ及びＰ（＝Ｏ）のうちから選択され、
Ｘ_１は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_１）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_２は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_２）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_３は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_３）、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ_４は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_４）、ＳまたはＳｅであり、
Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環の二価基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環の二価基のうちから選択され、
ａ１～ａ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択された整数であり、ａ１が０である場合、＊－（Ｌ_１）_ａ１－＊’は、単結合を示し、ａ２が０である場合、＊－（Ｌ_２）_ａ２－＊’は、単結合を示し、ａ３が０である場合、＊－（Ｌ_３）_ａ３－＊’は、単結合を示し、ａ４が０である場合、＊－（Ｌ_４）_ａ４－＊’は、単結合を示し、ａ５が０である場合、＊－（Ｌ_５）_ａ５－＊’は、単結合を示し、
Ａｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
ｂ１～ｂ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択される整数であり、
ｃ１～ｃ５は、互いに独立して、０～１０のうちから選択される整数であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、隣接した基と、互いに、単結合、－Ｃ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｓｉ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｑ_４）－、－Ｂ（Ｑ_４）－、Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－で連結されて縮合されたヘテロ環を形成することができ、
Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、電子吸引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈ ｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、及び電子吸引性基が少なくとも一つ置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基のうちから選択され、
ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１～１０のうちから選択される整数であり、
前述の置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニルリ基、ターフェニルリ基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１～Ｑ_５、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接した基との結合サイトである。

【0007】

他の側面によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、化学式１で表される縮合環化合物１種以上と、を含む有機発光素子が提供される。

【発明の効果】

【0008】

本発明の縮合環化合物を含む有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図2】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図3】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図4】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0011】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0012】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0013】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0014】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0015】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１ーＣ_１０一価単環基を意味し、その具体例には、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0016】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０一価単環基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0017】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１－Ｃ_１０一価単環基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0018】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６－Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６－Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されうる。

【0019】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されうる。

【0020】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0021】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、炭素数８～６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0022】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１～６０である）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0023】

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含むＣ_５－Ｃ_６０単環基またはＣ_５－Ｃ_６０多環基を意味する。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基に連結された置換基の個数により、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。

【0024】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基とは、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１～６０であってもよい）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。

【0025】

本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。

【0026】

本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0027】

本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0028】

本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、化学式において、隣接原子との結合サイトを意味する。

【0029】

本発明の縮合環化合物は、下記化学式１で表される。

【化2】

．．．１

【0030】

化学式１で、環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基のうちから選択され、環Ｂ_１は、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基のうちから選択されてもよい。

【0031】

一実施形態によれば、環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、Ｃ_６－Ｃ_６０芳香族環のうちから選択され、環Ｂ_１は、Ｃ_６－Ｃ_６０芳香族環及びＣ_１－Ｃ_６０芳香族複素環のうちから選択されてもよい。

【0032】

一実施形態によれば、環Ａ_１～環Ａ_４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン及びペリレンのうちから選択される環構造であり、
環Ｂ_１は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリン、ナフチリジンのうちから選択される環構造であってもよい。

【0033】

例えば、環Ａ_１及び環Ａ_２は、互いに独立して、ベンゼンまたはナフタレンから選択される環構造であり、
環Ａ_３及び環Ａ_４は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン及びペリレンのうちから選択される環構造であってもよく、
環Ｂ_１は、ベンゼン環であってもよい。

【0034】

例えば、環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、ベンゼン環であり、環Ｂ_１は、ベンゼン環であってもよい。

【0035】

化学式１で、Ｙ_１及びＹ_２は、互いに独立して、Ｂ及びＰ（＝Ｏ）のうちから選択されてもよい。

【0036】

一実施形態によれば、Ｙ_１及びＹ_２は、互いに同一であってもよい。例えば、Ｙ_１及びＹ_２は、Ｂであってもよい。

【0037】

化学式１で、Ｘ_１は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_１）、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_２は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_２）、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_３は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_３）、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４は、Ｏ、Ｎ（Ｒ_４）、ＳまたはＳｅであってもよい。

【0038】

一実施形態によれば、（ｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｉｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｉｉｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、（ｉｖ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、（ｖ）Ｘ_１は、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｖｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、あるいは（ｖｉｉ）Ｘ_１は、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_２がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであってもよい。

【0039】

他の実施形態によれば、Ｙ_１及びＹ_２は、いずれもＢであり、（ｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｉｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｉｉｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、（ｉｖ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、（ｖ）Ｘ_１は、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_２がＮ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＮ（Ｒ_４）であるか、（ｖｉ）Ｘ_１は、Ｎ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_３がＮ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであるか、あるいは（ｖｉｉ）Ｘ_１は、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_２がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_３がＯ、ＳまたはＳｅであり、Ｘ_４がＯ、ＳまたはＳｅであってもよい。

【0040】

化学式１で、Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環の二価基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環の二価基のうちから選択されてもよい。

【0041】

一実施形態によれば、Ｌ_１～Ｌ_５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾール基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。

【0042】

前述のａ１～ａ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択された整数であり、ａ１が０である場合、＊－（Ｌ_１）_ａ１－＊’は、単結合を示し、ａ２が０である場合、＊－（Ｌ_２）_ａ２－＊’は、単結合を示し、ａ３が０である場合、＊－（Ｌ_３）_ａ３－＊’は、単結合を示し、ａ４が０である場合、＊－（Ｌ_４）_ａ４－＊’は、単結合を示し、ａ５が０である場合、＊－（Ｌ_５）_ａ５－＊’は、単結合を示す。

【0043】

化学式１で、Ａｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価無芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換の一価無芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択されてもよい。

【0044】

一実施形態によれば、前述のＡｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_２０アリールアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_２０ヘテロアリールアルキル基、一価無芳香族縮合多環基及び一価無芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_２０アリールアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_２０ヘテロアリールアルキル基、一価無芳香族縮合多環基及び一価無芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択されてもよい。

【0045】

例えば、前述のＡｒ_１～Ａｒ_５は、互いに独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基；
重水素・Ｆ・シアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、シアノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基；のうちから選択されてもよい。

【0046】

ｂ１～ｂ５は、互いに独立して、０～３のうちから選択される整数であり、ｃ１～ｃ５は、互いに独立して、０～１０のうちから選択される整数であってもよい。

【0047】

化学式１で、Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であってもよい。

【0048】

一実施形態によれば、Ｒ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、スピロ－シクロペンタン－フルオレニル基、スピロ－シクロヘキサン－フルオレニル基、スピロ－フルオレン－ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。

【0049】

例えば、前述のＲ_１～Ｒ_４は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基のうちから選択されてもよい。

【0050】

前述のＲ_１～Ｒ_４は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、隣接した基と、互いに、単結合、－Ｃ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｓｉ（Ｑ_４）（Ｑ_５）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｑ_４）－、－Ｂ（Ｑ_４）－、Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_４）－及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ４）－で連結されて縮合されたヘテロ環を形成することができる。

【0051】

化学式１で、Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、電子吸引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、及び電子吸引性基が少なくとも一つ置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基のうちから選択されてもよい。

【0052】

ここで、電子吸引性基は、分子内において、水素を基準に、隣接した電子を引き寄せる傾向がある基を意味する。

【0053】

例えば、電子吸引性基は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、またはハロゲン基・シアノ基・ニトロ基及びカルボニル基のうちから選択された少なくとも一つが置換されたアルキル基などがあり、特に限定されるものではなく、水素に比べ、電子を引き寄せる傾向が強い原子をいずれも含んでもよい。

【0054】

例えば、電子吸引性基は、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮのうち少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択されてもよい。

【0055】

化学式１で、ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１～１０のうちから選択される整数であってもよい。一実施形態によれば、ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１または２であってもよい。

【0056】

一実施形態によれば、化学式１で、前述のＡ_１及びＡ_２は、ベンゼン環であり、ｔ１及びｔ２は、互いに独立して、１または２であり、ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１または２であってもよい。

【0057】

一実施形態によれば、化学式１は、下記化学式１－１～１－３６のうちいずれか一つによって表されてもよい。

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【0058】

化学式１－１～１－３６で、
Ａ_３、Ａ_４、Ｂ_１、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、ａ３、ａ４、ａ５、Ａｒ_３、Ａｒ_４、Ａｒ_５、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｃ３、ｃ４及びｃ５に係わる内容は、前述のところを参照し、
Ｌ_１１、Ｌ_１２及び_Ｌ１３それぞれに係わる内容は、前述のＬ_１の記載を参照し、
ａ１１、ａ１２及びａ１３それぞれに係わる内容は、前述のａ１の記載を参照し、
Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３それぞれに係わる内容は、前述のＡｒ_１の記載を参照し、
ｂ１１、ｂ１２及びｂ１３それぞれに係わる内容は、前述のｂ１の記載を参照し、
Ａｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３それぞれに係わる内容は、前述のＡｒ_２の記載を参照し、
ｂ２１、ｂ２２及びｂ２３それぞれに係わる内容は、前述のｂ２の記載を参照し、
Ｚ_１１、Ｚ_１２及びＺ_１３それぞれに係わる内容は、前述のＺ_１の記載を参照し、
Ｚ_２１、Ｚ_２２及びＺ_２３それぞれに係わる内容は、前述のＺ_２の記載を参照する。

【0059】

一実施形態によれば、化学式１－１～１－３６で、
Ｚ_１１、Ｚ_１３、Ｚ_２１及びＺ_２３は、互いに独立して、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びＣＮのうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択され、
Ｚ_１２及びＺ_２２は、互いに独立して、
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ及び－Ｉ；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ及び－Ｉのうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択されてもよい。

【0060】

例えば、化学式１－１～１－３６で、
Ｚ_１１、Ｚ_１３、Ｚ_２１及びＺ_２３は、互いに独立して、
－Ｆ、ＣＮ；並びに
Ｆ及びＣＮのうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基；のうちから選択され、
Ｚ_１２及びＺ_２２は、互いに独立して、
－Ｆ、及び
少なくとも一つの－Ｆで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちから選択されてもよい。

【0061】

一実施形態によれば、化学式１－１～１－３６で、ａ１１～ａ１３、及びａ２１～ａ２３は、いずれも０であり、Ａｒ_１１～Ａｒ_１３、及びＡｒ_２１～Ａｒ_２３は、いずれも水素であってもよい。

【0062】

一実施形態によれば、縮合環化合物は、下記化合物１～４８のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【0063】

化学式１で表された縮合環化合物は、常温においても、三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）励起状態から、熱活性を介した一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）励起状態への逆項間交差が可能であり、遅延蛍光を示すことができ、三重項状態の励起子が発光に利用されるので、発光効率が向上するのである。

【0064】

具体的には、化学式１で表された縮合環化合物は、下記数式１を満足することができる。
△Ｅ_ＳＴ＝Ｓ１－Ｔ１≦０．３ｅＶ ．．．１

Ｓ１は、縮合環化合物の一重項エネルギー準位で、Ｔ１は、縮合環化合物の三重項エネルギー準位である。

【0065】

一実施形態による縮合環化合物は、化学式１で表される縮合環構造を含むことにより、Ｎ原子とＢ原子との多重共鳴（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）により、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）とＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）とを分離させ、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）特性を有することができる。併せて、縮合環化合物は、ホウ素原子を含む複数の縮合環モイエティが、ベンゼン環を共有しながら縮合された強固な（ｒｉｇｉｄ）骨格を有するために、転移（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ）前後の構造変化が小さく、安定性が向上する。

【0066】

また、化学式１で表される縮合環化合物は、１分子内に２個のホウ素原子を含み、多重共鳴効果を増幅させ、さらに一層高い吸収性と発光効率とを有する。

【0067】

また、化学式１で表される縮合環化合物に結合された電子吸引性基は、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分離中、ＬＵＭＯ分離に寄与し、原子レベルでの多重共鳴を形成する。
それだけではなく、化学式１で表される縮合環化合物に電子吸引性基を導入し、多重共鳴を維持しながら、電子供与性基を有する場合に比べ、結合解離エネルギー（ＢＤＥ：ｂｏｎｄ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ）を改善させ、寿命特性が向上した。

【0068】

さらに、電子吸引性基の導入から、三重項励起状態と一重項励起状態とのカップリング（ｓｐｉｎ ｏｒｂｉｔ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）が強化され、ｋＲＩＳＣ値が増大し、ＴＡＤＦ特性が向上した。

【0069】

また、化学式１で表される縮合環化合物は、相対的に高い電荷（正孔または電子）輸送能を有するので、化学式１で表される縮合環化合物を採用した有機発光素子において、発光層内での励起子形成の比率が向上し、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命、及び高い最大量子効率を有することができる。

【0070】

化学式１で表される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。

【0071】

化学式１で表される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式１で表される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。

【0072】

従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、化学式１で表される縮合環化合物１種以上と、を含む有機発光素子が提供される。

【0073】

一実施形態によれば、有機発光素子の有機層が、化学式１で表される縮合環化合物を含んでもよい。

【0074】

一実施形態によれば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、化学式１で表される縮合環化合物を含み、
有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。

【0075】

一実施形態によれば、有機発光素子の発光層が縮合環化合物を含んでもよい。例えば、発光層に含まれた縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ ｅｍｉｔｔｅｒ）であり、発光層が遅延蛍光を放出することができる。

【0076】

一実施形態によれば、発光層がホストをさらに含み、発光層に含まれた縮合環化合物は、ドーパントであり、発光層に含まれたホストの含有量は、発光層に含まれた縮合環化合物の含有量よりも多くなる。例えば、縮合環化合物の含有量は、発光層１００重量部に対し、０．０１重量部～４９．９９重量部であってもよい。

【0077】

例えば、発光層に含まれたホストは、アントラセン含有化合物、カルバゾール含有化合物、ベンズイミダゾール含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。

【0078】

一実施形態によれば、有機発光素子の発光層が縮合環化合物を含み、発光層が、最大発光波長が４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の光を放出することができる。

【0079】

一実施形態によれば、発光層は、第１色光放出発光層であり、
第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
第１色光の最大発光波長、第２色光の最大発光波長、及び第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
第１色光と第２色光とが互いに混合された混色光、または第１色光、第２色光及び第３色光が互いに混合された混色光が放出されうる。

【0080】

一実施形態によれば、前述の有機発光素子及び薄膜トランジスタを含み、有機発光素子の第１電極と、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つとが電気的に接続されている電子装置が提供される。

【0081】

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質が有機物に限定されるものではない。

【0082】

［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0083】

以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。

【0084】

［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部または第２電極１９０の上部には、基板が追加しても配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。

【0085】

第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。

【0086】

第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0087】

第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0088】

［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。

【0089】

有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域及び発光層と第２電極１９０の間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。

【0090】

［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0091】

正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。

【0092】

例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0093】

正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、メチル化された－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。

【化13】

【化14】

【化15】

．．．２０１

【化16】

．．．２０２

【0094】

化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ_２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_２０１）－＊’、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０～３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１～１０の整数のうちから選択され、
Ｒ_２０１～Ｒ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。

【0095】

例えば、化学式２０２で、Ｒ_２０１とＲ_２０２は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介しても互いに連結され、Ｒ_２０３とＲ_２０４は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いにも連結される。

【0096】

一実施形態によれば、化学式_２０１及び化学式_２０２で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。

【0097】

他の実施形態によれば、ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。

【0098】

さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。

【0099】

さらに他の実施形態によれば、Ｒ_２０１～Ｒ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリルギ及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択されてもよく、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0100】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ_２０１～Ｒ_２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0101】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ_２０１とＲ_２０２は、単結合を介しても互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ_２０３とＲ_２０４は、単結合を介しても互いに連結される。

【0102】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ_２０１～Ｒ_２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0103】

化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１－１によって表されてもよい。

【化17】

．．．２０１－１

【0104】

例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１－２によって表されてもよく、それに限定されるものではない。

【化18】

．．．２０１－２

【0105】

さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１－２（１）によって表されてもよく、それに限定されるものではない。

【化19】

．．．２０１－２（１）

【0106】

化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表されてもよい。

【化20】

．．．２０１Ａ

【0107】

例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）によって表されてもよく、それに限定されるものではない。

【化21】

．．．２０１Ａ（１）

【0108】

さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ－１によって表されてもよく、それに限定されるものではない。

【化22】

．．．２０１Ａ－１

【0109】

一実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２－１によって表されてもよい。

【化23】

．．．２０２－１

【0110】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２－１（１）によって表されてもよい。

【化24】

．．．２０２－１（１）

【0111】

一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａによって表されてもよい。

【化25】

．．．２０２Ａ

【0112】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ－１によって表されてもよい。

【化26】

．．．２０２Ａ－１

【0113】

化学式２０１－１、２０１－２、２０１－２（１）、２０１Ａ，２０１Ａ（１）、２０１Ａ－１、２０２－１、２０２－１（１）、２０２Ａ及び２０２Ａ－１で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０３、ｘａ１～ｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２～Ｒ_２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ_２０５は、フェニレン基及びフルオレニレン基のうちから選択され、
Ｘ_２１１は、Ｏ、Ｓ及びＮ（Ｒ_２１１）のうちから選択され、
Ｘ_２１２は、Ｏ、Ｓ及びＮ（Ｒ_２１２）のうちから選択され、
Ｒ_２１１及びＲ_２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ_２０３についての説明を参照し、
Ｒ_２１３～Ｒ_２１７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。

【0114】

正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ４８のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

【0115】

正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ～約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ～約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0116】

発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。

【0117】

［ｐ－ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。

【0118】

電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントであってもよい。

【0119】

一実施形態によれば、ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）は、－３．５ｅＶ以下であってもよい。

【0120】

ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0121】

例えば、ｐ－ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
＜ＨＡＴ－ＣＮ＞

【化35】

＜Ｆ４－ＴＣＮＱ＞

【化36】

【化37】

．．．２２１

【0122】

化学式２２１で、
Ｒ_２２１～Ｒ_２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のＲ_２２１～Ｒ_２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。

【0123】

［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0124】

発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0125】

発光層において、ドーパントの含有量は、一般的、にホスト約１００重量部に対し、約０．０１重量部～約１５重量部の範囲から選択されてもよく、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0126】

［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。

［Ａｒ_３０１］_ｘｂ１１－［（Ｌ_３０１）_ｘｂ１－Ｒ_３０１］_ｘｂ２１ ．．．３０１

【0127】

化学式３０１で、
Ａｒ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）、－Ｎ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｂ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうちから選択され、
Ｑ_３０１～Ｑ_３０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０ アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0128】

一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ_３０１は、
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニルン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0129】

化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_３０１は、単結合を介しても互いに連結される。

【0130】

他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１－１または３０１－２によって表されてもよい。

【化38】

．．．３０１－１

【化39】

．．．３０１－２

【0131】

化学式３０１－１～３０１－２で、
Ａ_３０１～Ａ_３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
Ｘ_３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ－［（Ｌ_３０４）_ｘｂ４－Ｒ_３０４］であり、
Ｒ_３１１～Ｒ_３１４は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ_３０１、ｘｂ１、Ｒ_３０１、及びＱ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ_３０２～Ｌ_３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ_３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２～ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ_３０２～Ｒ_３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ_３０１についての説明を参照する。

【0132】

例えば、化学式３０１，３０１－１及び３０１－２で、Ｌ_３０１～Ｌ_３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0133】

他の例として、化学式３０１，３０１－１及び３０１－２で、Ｒ_３０１～Ｒ_３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0134】

さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。

【0135】

ホストは、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフチレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリ（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１～Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化40】

【化41】

【化42】

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

【0136】

［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属錯体を含んでもよい。
Ｍ（Ｌ_４０１）_ｘｃ１（Ｌ_４０２）_ｘｃ２ ．．．４０１

【化47】

．．．４０２

【0137】

化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ_４０１は、化学式４０２で表されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ_４０１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
Ｌ_４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０～４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ_４０２は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
Ｘ_４０１～Ｘ_４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ_４０１とＸ_４０３は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ_４０２とＸ_４０４は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｘ_４０５は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝Ｃ（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前述のＱ_４１１及びＱ_４１２は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェリニル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）のうちから選択され、前述のＱ_４０１～Ｑ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ６－Ｃ２０アリール基及びＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０～１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１において、Ｍとの結合サイトである。

【0138】

一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造であってもよい。

【0139】

他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ_４０１は、窒素であり、Ｘ_４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_４０１とＸ_４０２とがいずれも窒素であってもよい。

【0140】

さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）；のうちから選択され、
前述のＱ_４０１～Ｑ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0141】

さらに他の実施形態によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ_４０１において、２個のＡ_４０１は、選択的に、連結基であるＸ_４０７を介して互いに連結されるか、あるいは２個のＡ_４０２は、選択的に、連結基であるＸ_４０８を介しても互いに連結される（下記化合物ＰＤ１～ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ_４０７及びＸ_４０８は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１３）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１３）（Ｑ_４１４）－＊’または＊－Ｃ（Ｑ_４１３）＝Ｃ（Ｑ_４１４）－＊’（ここで、Ｑ_４１３及びＱ_４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基）であってもよいが、それらに限定されるものではない。

【0142】

化学式４０１でＬ_４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ_４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、－Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、－ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0143】

または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１～ＰＤ２５のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【化48】

【化49】

【化50】

【0144】

［発光層における蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、化学式１で表される縮合環化合物を含んでもよい。化学式１で表される縮合環化合物は、熱活性遅延蛍光エミッタであってもよい。

【0145】

蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物をさらに含んでもよい。

【0146】

蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい。

【化51】

．．．５０１

【0147】

化学式５０１で、
Ａｒ_５０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｌ_５０１～Ｌ_５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１～ｘｄ３は、互いに独立して、０～３の整数のうちから選択され、
Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１～６の整数のうちから選択されてもよい。

【0148】

一実施形態によれば、化学式５０１でＡｒ_５０１は、
ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニルン基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基のうちから選択されてもよい。

【0149】

他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ_５０１～Ｌ_５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択されてもよい。

【0150】

さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３は、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。

【0151】

さらに他の実施形態によれば、化学式５０１でｘｄ４は、２であってもよいが、それに限定されるものではない。

【0152】

例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１～ＦＤ２２のうちから選択されてもよい。

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【0153】

または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【化61】

【化62】

【0154】

［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0155】

電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0156】

例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0157】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。

【0158】

「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基を意味する。

【0159】

例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員～７員のヘテロ単環基である、ｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員～７員のヘテロ単環基において、２以上が互いに縮合されているヘテロ多環基であるか、またはｉｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員～７員のヘテロ単環基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ_５－Ｃ_６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環基であってもよい。

【0160】

π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾル環、イソベンゾオキサゾル環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、チアジアゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、アザカルバゾール環などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

【0161】

例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。

［Ａｒ_６０１］_ｘｅ１１－［（Ｌ_６０１）_ｘｅ１－Ｒ_６０１］_ｘｅ２１ ．．．６０１

【0162】

化学式６０１で、
Ａｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）（Ｑ_６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）のうちから選択され、
前述のＱ_６０１～Ｑ_６０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１～５の整数のうちから選択される。

【0163】

一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ_６０１、及びｘｅ２１個のＲ_６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。

【0164】

一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ_６０１は、
フェニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリルル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾール基；のうちから選択されてもよく、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。

【0165】

化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_６０１は、単結合を介しても互いに連結される。

【0166】

他の実施形態によれば、化学式６０１で、Ａｒ_６０１は、アントラセニル基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表される化合物は、下記化学式６０１－１によって表されてもよい。

【化63】

．．．６０１－１

【0167】

化学式６０１－１で、
Ｘ_６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１４）であり、Ｘ_６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１５）であり、Ｘ_６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１６）であり、Ｘ_６１４～Ｘ_６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、Ｌ_６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、Ｒ_６０１についての説明を参照し、
Ｒ_６１４～Ｒ_６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。

【0168】

一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、Ｌ_６０１、及びＬ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0169】

他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。

【0170】

さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、Ｒ_６０１、及びＲ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）；のうちから選択され、
Ｑ_６０１及びＱ_６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0171】

電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【0172】

または、電子輸送領域は、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３－（ビフェニル－４－イル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

【化76】

【0173】

バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ～約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。

【0174】

電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0175】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0176】

金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0177】

例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

【化77】

【0178】

電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。

【0179】

電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0180】

電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0181】

アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよく、それらに限定されるものではない。

【0182】

アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択されてもよい。

【0183】

希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもよい。

【0184】

アルカリ金属化合物は、Ｌｉ_２Ｏ、Ｃｓ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0185】

アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、Ｂａ_ｘＳｒ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_ｘＣａ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0186】

希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＳｃＯ_３、Ｙ_２Ｏ_３、Ｃｅ_２Ｏ_３、ＧｄＦ_３、ＴｂＦ_３、ＹｂＩ_３、ＳｃＩ_３及びＴｂＩ_３のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３、ＹｂＩ_３、ＳｃＩ_３、ＴｂＩ_３のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0187】

アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

【0188】

電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一にまたは不均一にも分散されている。

【0189】

電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0190】

［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。

【0191】

第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0192】

［図２～図４についての説明］
なお、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。

【0193】

図２～図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。

【0194】

有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部にも取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て外部に取り出されてもよい。

【0195】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を担う。

【0196】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。

【0197】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環化合物、ヘテロ環化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前述の炭素環化合物、ヘテロ環化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基によって置換されてもよい。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。

【0198】

他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表される化合物、または化学式２０２で表される化合物を含んでもよい。

【0199】

さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８～ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１～ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化78】

【0200】

以上、有機発光素子について、図１～図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0201】

前述の正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）法のような多様な方法を利用し、所定領域にも形成される。

【0202】

真空蒸着法により、前述の正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００～約５００℃の蒸着温度、約１０^－８～約１０^－３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ～約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択されてもよい。

【0203】

スピンコーティング法により、前述の正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、該コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃～２００℃の熱処理温度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択されてもよい。

【実施例】

【0204】

以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。

【0205】

合成例１：化合物１の合成
（中間体化合物１－１の合成）

【化79】

【0206】

４，６－ジブロモイソフタロニトリル（８．１１ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ、１．２ｍＭ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）５．６６ｇを得た（収率：４３％）。

【0207】

（中間体化合物１－２の合成）

【化80】

【0208】

中間体化合物１－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）（５．６６ｇ）、アニリン（２０．３ｍＬ、２２３ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（２５．５ｇ、２６５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ、１．２ｍＭ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９７１ｍｇ、１．０６ｍＭ）、トルエン（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１－２（４－（ジフェニルアミノ）－６－（フェニルアミノ）イソフタロニトリル）３．４ｇを得た（収率：６０％）。

【0209】

（中間体化合物１－３の合成）

【化81】

【0210】

中間体化合物１－２（４－（ジフェニルアミノ）－６－（フェニルアミノ）イソフタロニトリル）（３．４ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（２５．０ｇ、１０６ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（１．４７ｇ、１５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（６０．７ｍｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．１４０ｇ、０．１５ｍＭ）、トルエン（２００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１－３（６，６’－（１，３－フェニレンビス（フェニルアザネジイル））ビス（４－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル））３．０ｇを得た（収率：８７％）。

【0211】

（化合物１の合成）

【化82】

【0212】

中間体化合物１－３（６，６’－（１，３－フェニレンビス（フェニルアザネジイル））ビス（４－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル））（３．０ｇ）、ｏ－ジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ_３（１．１３ｍＬ、１２ｍＭ）を添加した。その後、１８０℃まで温度を上げ、２０時間撹拌して反応させた後、４４０℃で、昇華精製を介し、化合物１を得た（１．１７ｇ）。

【0213】

合成例２：化合物６の合成
（中間体化合物６－１－１の合成）

【化83】

【0214】

４－ブロモ－６－フルオルイソフタロニトリル（５．５ｇ）、３－クロロフェノール（３．００ｇ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１０．０ｇ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、１４０℃で１３時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物６－１－１（４－ブロモ－６－（３－クロロフェニキシ）イソフタロニトリル）４．９ｇを得た（収率８９％）。

【0215】

（中間体化合物６－１－２の合成）

【化84】

【0216】

中間体化合物６－１－１（４－ブロモ－６－（３－クロロフェニキシ）イソフタロニトリル）（４．９ｇ）、アニリン（２０．３ｍＬ、２２３ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（２５．５ｇ、２６５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９７１ｍｇ、１．０６ｍＭ）、トルエン（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物６－１－２（４－（３－クロロフェニキシ）－６－（フェニルアミノ）イソフタロニトリル）３．４ｇを得た（収率：８５％）。

【0217】

（中間体化合物６－２－１の合成）

【化85】

【0218】

４，６－ジブロモイソフタロニトリル（４，６－ジブロモイソフタロニトリル）（８．１１ｇ、３０ｍＭ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物６－２－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）５．６６ｇを得た（収率：４３％）。

【0219】

（中間体化合物６－２－２の合成）

【化86】

【0220】

中間体化合物６－２－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）（５．６６ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ、１．２ｍＭ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物６－２－２（４，６－ビス（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）３．８ｇを得た（収率：６０％）。

【0221】

（中間体化合物６－３の合成）

【化87】

【0222】

中間体化合物６－１－２（４－（３－クロロフェニキシ）－６－（フェニルアミノ）イソフタロニトリル）（３．４ｇ）、中間体化合物６－２－２（４，６－ビス（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）（３．８ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物６－３（４－（（３－（（２、４－ジシアノ－５－（ジフェニルアミノ）フェニル）（フェニル）アミノ）フェニル）（フェニル）アミノ）－６－フェノキシイソフタロニトリル）２．１ｇを得た（収率：６０％）。

【0223】

（化合物６の合成）

【化88】

【0224】

中間体化合物６－３（４－（（３－（（２、４－ジシアノ－５－（ジフェニルアミノ）フェニル）（フェニル）アミノ）フェニル）（フェニル）アミノ）－６－フェノキシイソフタロニトリル）（２．１ｇ）、ｏ－ＤＣＢ（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ３（１．１３ｍＬ、１２ｍＭ）を加えた。その後、１８０℃までスングオンして２０時間撹拌して反応させた後、４４０℃で、昇華精製を介し、化合物６を得た。（５０ｍｇ）

【0225】

合成例３：化合物９の合成
（中間体化合物９－１の合成）

【化89】

【0226】

１，３－ジブロモ－５－フルオロベンゼン（１，３－ジブロモ－５－フルオロベンゼン）（８．０ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物９－１（３－ブロモ－５－フルオロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン）５．５ｇを得た（収率：４３％）。

【0227】

（中間体化合物９－２の合成）

【化90】

【0228】

中間体化合物９－１（３－ブロモ－５－フルオロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン）（５．５ｇ）、アニリン（２０．３ｍＬ、２２３ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（２５．５ｇ、２６５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９７１ｍｇ、１．０６ｍＭ）、トルエン（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物９－２（５－フルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）３．２ｇを得た（収率：６０％）。

【0229】

（中間体化合物９－３の合成）

【化91】

【0230】

中間体化合物９－２（５－フルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（３．２ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（２５．０ｇ、１０６ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（１．４７ｇ、１５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（６０．７ｍｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１４０ｇ、０．１５ｍＭ）、トルエン（２００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物９－３（Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－フルオロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン））２．７ｇを得た（収率：８７％）。

【0231】

（化合物９の合成）

【化92】

【0232】

中間体化合物９－３（Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－フルオロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン））（２．７ｇ）、ｏ－ＤＣＢ（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ_３（１．１３ｍＬ、１２ｍＭ）を加えた。その後、１８０℃まで温度を上げ、２０時間撹拌して反応させた後、４４０℃で、昇華精製を介し、化合物９を得た（１．０ｇ）。

【0233】

合成例４：化合物１２の合成
（中間体化合物１２－１の合成）

【化93】

【0234】

４，６－ジフルオロイソフタロニトリル（５．８ｇ）、レゾルシノール（ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ）（３．１０ｇ、２９ｍＭ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１０．０ｇ）、ＮＭＰ（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、１４０℃で１３時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１２－１（６，６’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（４－フルオロイソフタロニトリル））３．４ｇを得た（収率６０％）。

【0235】

（中間体化合物１２－２の合成）

【化94】

【0236】

中間体化合物１２－１（６，６’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（４－フルオロイソフタロニトリル））（３．４ｇ）、フェノール（３．０ｇ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１０．０ｇ）、ＮＭＰ（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、１４０℃で１３時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１２－２（６，６’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（４－フェノキシイソフタロニトリル））２．３ｇを得た（収率７３％）。

【0237】

（化合物１２の合成）

【化95】

【0238】

中間体化合物１２－２（６，６’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（４－フェノキシイソフタロニトリル））（２．３ｇ）、ｏ－キシレン（５００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ_３（０．８３２ｍＬ、８．８ｍＭ）を加えた。その後、１５０℃に昇温し、２４時間撹拌して反応させた後、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．６０ｍＬ、３３ｍＭ）を加えた後、昇華精製を介し、化合物１２を得た（５０ｍｇ）。

【0239】

合成例５：化合物１７の合成
（中間体化合物１７－１の合成）

【化96】

【0240】

２．４－ジブロモベンゾ二トリル（８．０ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ、１．２ｍＭ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１７－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）５．５ｇを得た（収率：６５％）。

【0241】

（中間体化合物１７－２の合成）

【化97】

中間体化合物１７－１（４－ブロモ－６－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル）（５．５ｇ）、アニリン（２０．３ｍＬ、２２３ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（２５．５ｇ、２６５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９７１ｍｇ、１．０６ｍＭ）、トルエン（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１７－２（４－（ジフェニルアミノ）－２－（フェニルアミノ）ベンゾニトリル）３．３ｇを得た（収率：６０％）。

【0242】

（中間体化合物１７－３の合成）

【化98】

【0243】

中間体化合物１７－２（４－（ジフェニルアミノ）－２－（フェニルアミノ）ベンゾニトリル）（３．３ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（２５．０ｇ、１０６ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（１．４７ｇ、１５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（６０．７ｍｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．１４０ｇ、０．１５ｍＭ）、トルエン（２００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物１７－３（６，６’－（１，３－フェニレンビス（フェニルアザネジイル））ビス（４－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル））２．７ｇを得た（収率：６７％）。

【0244】

（化合物１７の合成）

【化99】

【0245】

中間体化合物１－３（６，６’－（１，３－フェニレンビス（フェニルアザネジイル））ビス（４－（ジフェニルアミノ）イソフタロニトリル））（２．７ｇ）、ｏ－ＤＣＢ（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ_３（１．１３ｍＬ、１２ｍＭ）を添加した。その後、１８０℃に昇温し、２０時間撹拌して反応させた後、４４０℃で、昇華精製を介し、化合物１７を得た（１．２ｇ）。

【0246】

合成例６：化合物３３の合成
（中間体化合物３３－１の合成）

【化100】

【0247】

１，５－ジブロモ－２，３－ジフルオロベンゼン（８．２ｇ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（８．６０ｇ、９０ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ、１．２ｍＭ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５５０ｍｇ、０．６ｍＭ）、トルエン（３００ｍＬ）をフラスコに入れ、８０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物３３－１（３－ブロモ－４，５－ジフルオロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン）５．５ｇを得た（収率：６５％）。

【0248】

（中間体化合物３３－２の合成）

【化101】

【0249】

中間体化合物３３－１（３－ブロモ－４，５－ジフルオロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン）（５．５ｇ）、アニリン（２０．３ｍＬ、２２３ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（２５．５ｇ、２６５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．４９３ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９７１ｍｇ、１．０６ｍＭ）、トルエン（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物３３－２（４，５－ジフルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）３．３ｇを得た（収率：６３％）。

【0250】

（中間体化合物３３－３の合成）

【化102】

【0251】

中間体化合物３３－２（４，５－ジフルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（３．３ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（２５．０ｇ、１０６ｍＭ）、Ｎａ－ｔ－ブトキシド（１．４７ｇ、１５ｍＭ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（６０．７ｍｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．１４０ｇ、０．１５ｍＭ）、トルエン（２００ｍＬ）をフラスコに入れ、１１０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、カラム分離を介し、中間体化合物３３－３（Ｎ３，Ｎ３’－（１，３－フェニレン）ビス（４，５－ジフルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン））２．８ｇを得た（収率：８８％）。

【0252】

（化合物３３の合成）

【化103】

【0253】

中間体化合物３３－３（Ｎ３，Ｎ３’－（１，３－フェニレン）ビス（４，５－ジフルオロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン））（２．８ｇ）、ｏ－ＤＣＢ（４００ｍＬ）をフラスコに入れ、室温でＢＢｒ_３（１．１３ｍＬ、１２ｍＭ）を添加した。その後、１８０℃に昇温し、２０時間撹拌して反応させた後、４４０℃で、昇華精製を介し、化合物３３を得た（０．９ｇ）。

【0254】

合成例１～６で合成された化合物の^１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを下記表１に示した。

【0255】

表１に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

【表1】

【0256】

［評価例］
評価例１：化合物の結合解離エネルギー評価
前述の合成例１～６で合成された化合物、下記化合物Ａ～Ｆについて、最も弱い中性／陰イオン／陽イオン結合解離エネルギー（ｗｅａｋｅｓｔ ｎｅｕｔｒａｌ／ａｎｉｏｎ／ｃａｔｉｏｎ ｂｏｎｄ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ）を、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９プログラムを利用し、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１１Ｇ＊＊に基づいた密度汎関数理論（ＤＦＴ）法によってシミュレーションして計算した。

【表2】

【0257】

【化104】

【化105】

【化106】

【化107】

【化108】

【化109】

【0258】

表２の結果から、本発明の一実施形態による化合物は、比較例化合物Ａ、Ｂ、Ｄ～Ｆ対比で、さらに高い最小結合解離エネルギーを有することにより、比較例化合物に比べ、強固な構造を有し、長寿命に有利な特性を有する。また、比較例化合物Ｃの場合、単結合を含まないので、最小結合解離エネルギーの測定が不可能であった。

【0259】

評価例２：化合物のｋＲＩＳＣ評価
前述の合成例１～８で合成された化合物、化合物Ａ～Ｆに対し、ｋＲＩＳＣ値を、下記数式を利用するＡＤＦプログラムを使用してシミュレーションして計算し、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９プログラムを利用して発光波長台を計算し、Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｔｕｄｉｏプログラムを利用して化合物の分子量を計算し、その結果を下記表３に示した。

【数1】

【表3】

【0260】

表３の結果から、本発明の一実施形態による化合物は、比較例化合物Ａ～Ｆ対比で、さらに高いｋＲＩＳＣ値を有するので、ＴＡＤＦ特性が改善され、低分子量を有するために、ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ発光波長帯を有する発光層の実現に非常に適する。

【0261】

実施例１
正極は、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ^２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各１５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。

【0262】

ガラス基板上部に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部にＮＰＢを真空蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。

【0263】

次に、正孔輸送層上部に、ホスト及びドーパントとして、それぞれＢＡｌｑ及び化合物１を、重量比９７：３で共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。

【0264】

発光層上部に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ厚に蒸着し、正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部に、Ａｌｑ_３を２０ｎｍ厚に蒸着し、電子輸送層を形成した。

【0265】

電子輸送層上部に、ＬｉＱを１ｎｍ厚に蒸着し、電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Ａｌを２００ｎｍ厚に蒸着し、カソードを形成し、有機発光素子を作製した。

【0266】

実施例２及び５、並びに比較例１～６
発光層の形成時、表４に記載された化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様有機発光素子を作製した。

【0267】

評価例３：素子特性評価
実施例１～５、及び比較例１～６で作製した有機発光素子に対し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２での効率（ｃｄ／Ａ）、発光波長、及び電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２での初期輝度が９５％低減するまでの時間（半減寿命）を測定し、下記表４に示した。

【表4】

【0268】

表４の結果から、本発明の一実施形態による化合物を含む実施例１～６の素子は、比較例１～６の素子に比べ、効率及び寿命特性が顕著に向上した。

【0269】

本発明について、前述の合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるのである。

【符号の説明】

【0270】

１０，２０，３０，４０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極
２１０ 第１キャッピング層
２２０ 第２キャッピング層

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】