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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-14
(45)【発行日】2024-11-22
(54)【発明の名称】含フッ素化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
   C07C 29/64 20060101AFI20241115BHJP
   C07C 33/46 20060101ALI20241115BHJP
   C07C 41/30 20060101ALI20241115BHJP
   C07C 43/23 20060101ALI20241115BHJP
   C07C 43/225 20060101ALI20241115BHJP
【FI】
C07C29/64
C07C33/46
C07C41/30
C07C43/23 E
C07C43/225 A
【請求項の数】 2
(21)【出願番号】P 2021007777
(22)【出願日】2021-01-21
(65)【公開番号】P2021116301
(43)【公開日】2021-08-10
【審査請求日】2023-11-13
(31)【優先権主張番号】P 2020009026
(32)【優先日】2020-01-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】305013910
【氏名又は名称】国立大学法人お茶の水女子大学
(73)【特許権者】
【識別番号】301005614
【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100182073
【弁理士】
【氏名又は名称】萩 規男
(72)【発明者】
【氏名】矢島 知子
(72)【発明者】
【氏名】中山 萌黄
(72)【発明者】
【氏名】香川 巧
【審査官】長谷川 大輔
(56)【参考文献】
【文献】特開2017-052734(JP,A)
【文献】特開2018-043940(JP,A)
【文献】中国特許出願公開第104892350(CN,A)
【文献】Masato Yoshida,Oxygenative Perfluoroalkylation of Olefinic Compounds Using Perfluoroalkyl Iodide in the Presence of Oxygen,Bulletin of the Chemical Society of Japan,2002年,75,1833-1842
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07B31/00-63/04
C07C1/00-409/44
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)
【化10】
(式(1)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示す)
で表されるスチレン誘導体と、下記一般式(2)
-X (2)
(式(2)中、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドとを、溶剤中、光増感剤としてエオシンY及び/又はエオシンY-二ナトリウム塩、還元剤、並びに酸素及び/又は求核剤存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(3)
【化11】
(式(3)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示し、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
で表される、含フッ素化合物の製造方法。
【請求項2】
下記一般式(1)
【化12】
(式(1)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示す)
で表されるスチレン誘導体と、下記一般式(2)
-X (2)
(式(2)中、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドとを、溶剤中、光増感剤としてエオシンY及び/又はエオシンY-二ナトリウム塩、還元剤及び酸素存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(4)
【化13】
(式(4)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示し、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
で表される、含フッ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はスチレン誘導体のヒドロパーフルオロアルキル化、又はメトキシパーフルオロアルキル化の技術に関する。本発明で製造できる含フッ素化合物は、電子材料や医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【0002】
従来より、スチレンに過パーフルオロアルキルカルボン酸無水物を反応させ、次いで加水分解することにより、スチレンがヒドロパーフルオロアルキル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献1参照)。
【0003】
また、スチレン誘導体を、ビス(トリ-n-ブチルスズ)を用い、アルキルシラン及び酸素存在下、パーフルオロアルキルハライドをメタルハロゲンランプでの光溶射下で反応させヒドロパーフルオロアルキル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献2参照)。
【0004】
さらに、イリジウム触媒fac-[Ir(ppy)3]を用い、トリフルオロメチルラジカル源として5-(トリフルオロメチル)5H-ジベンド[b,d]チオフェン-5-イウム トリフルオロメタンスルホン酸塩等を用い、スチレン誘導体のヒドロトリフルオロメチル化又はアルコキシトリフルオロメチル化をする方法等が知られている(例えば、非特許文献3参照)。
【0005】
加えて、塩化マンガンを触媒として用い、トリフルオロメチルラジカル源として、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム用い、スチレン誘導体のヒドロパーフルオロアルキル化する方法等が知られている(例えば、非特許文献4参照)。
【0006】
従来の非特許文献1に記載の方法は、爆発性のある過パーフルオロアルキルカルボン酸無水物を使用するため、少量の合成では適用可能であるが、大量合成には危険性が伴うとの課題がある。
また、従来の非特許文献2に記載の方法は、高エネルギー量の光を発生するメタルハロゲンランプが必要で、経済的ではないとの課題がある。
さらに、非特許文献3及び非特許文献4に記載の方法はヒドロトリフルオロメチル化に限定され、高価なイリジウム触媒、5-(トリフルオロメチル)5H-ジベンド[b,d]チオフェン-5-イウム トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムを使用し、経済的ではないとの課題がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0007】
【文献】H.Sawada,et.al.,Chemistry Letters,755-758(1985)。
【文献】M.Iyoda,et.al.,Bull.Chem.Soc.Jpn.,75,1833-1842(2002)。
【文献】M.Iyoda,et.al.,Tetrahedron Letters,40(1999),5731-5734。
【文献】M.Akita,et.al.,Acc.Chem.Res.2016,49,1937-1945。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明者らはこれら従来技術を鑑み、スチレン誘導体のヒドロパーフルオロアルキル化、アルコキシパーフルオロアルキル化、又はホルミルオキシパーフルオロアルキル化の、より工業的に実施可能な方法を提供することを本発明の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
そこで本発明者らは、エオシンY等の光増感剤存在下、光源として発光ダーオードを用いた可視光照射下での光ラジカルによるスチレン誘導体へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について鋭意検討した結果、反応系に酸素及び/又は求核剤を存在させることによりヒドロパーフルオロアルキル化、アルコキシパーフルオロアルキル化、又はホルミルオキシパーフルオロアルキル化が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0010】
すなわち、本発明は、下記一般式(1)
下記一般式(1)
【化1】
(式(1)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基、すなわちこれらのいずれか又はこれらの任意の組み合わせを示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示す)
で表されるスチレン誘導体と、下記一般式(2)
-X (2)
(式(2)中、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドとを、溶剤中、光増感剤としてエオシンY及び/又はエオシンY-二ナトリウム塩、還元剤、並びに酸素及び/又は求核剤存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(3)
【化2】
(式(3)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基、すなわちこれらのいずれか又はこれらの任意の組み合わせを示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示し、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
で表される、含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
【0011】
また本発明は、下記一般式(1)
【化3】
(式(1)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基、すなわちこれらのいずれか又はこれらの任意の組み合わせを示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示す)
で表されるスチレン誘導体と、下記一般式(2)
-X (2)
(式(2)中、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドとを、溶剤中、光増感剤としてエオシンY及び/又はエオシンY-二ナトリウム塩、還元剤及び酸素存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(4)
【化4】
(式(4)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~4の直鎖又は分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ハロゲン原子並びにトリフルオロメチル基、すなわちこれらのいずれか又はこれらの任意の組み合わせを示し、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは1~5の整数を示し、Rはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3~8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
で表される、含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【0012】
本発明により、スチレン誘導体をヒドロパーフルオロアルキル化、アルコキシパーフルオロアルキル化、又はホルミルオキシパーフルオロアルキル化した含フッ素化合物の工業的製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0013】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表されるスチレン誘導体で、Rが水素原子であるものとしては、具体的には例えば、スチレン、2-メチルスチレン、3-メチルスチレン、4-メチルスチレン、2-エチルスチレン、3-エチルスチレン、4-エチルスチレン、2-n-プロピルスチレン、3-n-プロピルスチレン、4-n-プロピルスチレン、2-iso-プロピルスチレン、3-iso-プロピルスチレン、4-iso-プロピルスチレン、2-n-ブチルスチレン、3-n-ブチルスチレン、4-n-ブチルスチレン、2-iso-ブチルスチレン、3-iso-ブチルスチレン、4-iso-ブチルスチレン、2-sec-ブチルスチレン、3-sec-ブチルスチレン、4-sec-ブチルスチレン、2-tert-ブチルスチレン、3-tert-ブチルスチレン、4-tert-ブチルスチレン、2-メトキシスチレン、3-メトキシスチレン、4-メトキシスチレン、2-エトキシスチレン、3-エトキシスチレン、4-エトキシスチレン、2-n-プロポキシスチレン、3-n-プロポキシスチレン、4-n-プロポキシスチレン、2-iso-プロポキシスチレン、3-iso-プロポキシスチレン、4-iso-プロポキシスチレン、2-n-ブトキシスチレン、3-n-ブトキシスチレン、4-n-ブトキシスチレン、2-iso-ブトキシスチレン、3-iso-ブトキシスチレン、4-iso-ブトキシスチレン、2-sec-ブトキシスチレン、3-sec-ブトキシスチレン、4-sec-ブトキシスチレン、2-tert-ブトキシスチレン、3-tert-ブトキシスチレン、4-tert-ブトキシスチレン、2´-ビニルアセトフェノン、3´-ビニルアセトフェノン、4´-ビニルアセトフェノン、2-アセトキシスチレン、3-アセトキシスチレン、4-アセトキシスチレン、2-ビニル安息香酸メチルエステル、3-ビニル安息香酸メチルエステル、4-ビニル安息香酸メチルエステル、2-ビニル安息香酸エチルエステル、3-ビニル安息香酸エチルエステル、4-ビニル安息香酸エチルエステル、2-ジメチルアミノスチレン、3-ジメチルアミノスチレン、4-ジメチルアミノスチレン、2-ジエチルアミノスチレン、3-ジエチルアミノスチレン、4-ジエチルアミノスチレン、2-ビニルビフェニル、3-ビニルビフェニル、4-ビニルビフェニル、2-フルオロスチレン、3-フルオロスチレン、4-フルオロスチレン、2-クロロスチレン、3-クロロスチレン、4-クロロスチレン、2-ブロモスチレン、3-ブロモスチレン、4-ブロモスチレン、2-ヨードスチレン、3-ヨードスチレン、4-ヨードスチレン、2-シアノスチレン、3-シアノスチレン、4-シアノスチレン、4-(トリフルオロメチル)スチレン、2,3,4,5,6-ペンタフルオロスチレン等が挙げられる。
【0014】
本発明の一般式(1)で表されるスチレン誘導体で、Rがメチル基であるものとしては、具体的には例えば、α-メチルスチレン、2-メチル-α-メチルスチレン、3-メチル-α-メチルスチレン、4-メチル-α-メチルスチレン、2-エチル-α-メチルスチレン、3-エチル-α-メチルスチレン、4-エチル-α-メチルスチレン、2-n-プロピル-α-メチルスチレン、3-n-プロピル-α-メチルスチレン、4-n-プロピル-α-メチルスチレン、2-iso-プロピル-α-メチルスチレン、3-iso-プロピル-α-メチルスチレン、4-iso-プロピル-α-メチルスチレン、2-n-ブチル-α-メチルスチレン、3-n-ブチル-α-メチルスチレン、4-n-ブチル-α-メチルスチレン、2-iso-ブチル-α-メチルスチレン、3-iso-ブチル-α-メチルスチレン、4-iso-ブチル-α-メチルスチレン、2-sec-ブチル-α-メチルスチレン、3-sec-ブチル-α-メチルスチレン、4-sec-ブチル-α-メチルスチレン、2-tert-ブチル-α-メチルスチレン、3-tert-ブチル-α-メチルスチレン、4-tert-ブチル-α-メチルスチレン、2-メトキシ-α-メチルスチレン、3-メトキシ-α-メチルスチレン、4-メトキシ-α-メチルスチレン、2-エトキシ-α-メチルスチレン、3-エトキシ-α-メチルスチレン、4-エトキシ-α-メチルスチレン、2-n-プロポキ-α-メチルシスチレン、3-n-プロポキシ-α-メチルスチレン、4-n-プロポキシ-α-メチルスチレン、2-iso-プロポキシ-α-メチルスチレン、3-iso-プロポキシ-α-メチルスチレン、4-iso-プロポキシ-α-メチルスチレン、2-n-ブトキシ-α-メチルスチレン、3-n-ブトキシ-α-メチルスチレン、4-n-ブトキシ-α-メチルスチレン、2-iso-ブトキシ-α-メチルスチレン、3-iso-ブトキシ-α-メチルスチレン、4-iso-ブトキシ-α-メチルスチレン、2-sec-ブトキシ-α-メチルスチレン、3-sec-ブトキシ-α-メチルスチレン、4-sec-ブトキシ-α-メチルスチレン、2-tert-ブトキシ-α-メチルスチレン、3-tert-ブトキシ-α-メチルスチレン、4-tert-ブトキシ-α-メチルスチレン、2´-(プロペン-2-イル)アセトフェノン、3´-(プロペン-2-イル)アセトフェノン、4´-(プロペン-2-イル)アセトフェノン、2-アセトキシ-α-メチルスチレン、3-アセトキシ-α-メチルスチレン、4-アセトキシ-α-メチルスチレン、2-(プロペン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(プロペン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(プロペン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(プロペン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(プロペン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(プロペン-2-イル)安息香酸エチルエステル、2-ジメチルアミノ-α-メチルスチレン、3-ジメチルアミノ-α-メチルスチレン、4-ジメチルアミノ-α-メチルスチレン、2-ジエチルアミノ-α-メチルスチレン、3-ジエチルアミノ-α-メチルスチレン、4-ジエチルアミノ-α-メチルスチレン、2-(プロペン-2-イル)ビフェニル、3-(プロペン-2-イル)ビフェニル、4-(プロペン-2-イル)ビフェニル、2-フルオロ-α-メチルスチレン、3-フルオロ-α-メチルスチレン、4-フルオロ-α-メチルスチレン、2-クロロ-α-メチルスチレン、3-クロロ-α-メチルスチレン、4-クロロ-α-メチルスチレン、2-ブロモ-α-メチルスチレン、3-ブロモ-α-メチルスチレン、4-ブロモ-α-メチルスチレン、2-ヨード-α-メチルスチレン、3-ヨード-α-メチルスチレン、4-ヨード-α-メチルスチレン、2-シアノ-α-メチルスチレン、3-シアノ-α-メチルスチレン、4-シアノ-α-メチルスチレン4-(トリフルオロメチル)-α-メチルスチレン、2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-α-メチルスチレン等が挙げられる。
【0015】
本発明の一般式(2)で表されるパーフルオロアルキルハライドで、Xが臭素原子であるものとしては、トリフルオロメチルブロミド、ペンタフルオロエチルブロミド、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル-1-ブロミド、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-ブロミド、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチル-1-ブロミド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ウンデカフルオロペンチル-1-ブロミド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ブロミド、ウンデカフルオロシクロヘキシルブロミド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ブロミド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ブロミド等が挙げられる。
【0016】
本発明の一般式(2)で表されるパーフルオロアルキルハライドで、Xがヨウ素原子であるものとしては、トリフルオロメチルヨージド、ペンタフルオロエチルヨージド、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル-1-ヨージド、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-ヨージド、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチル-1-ヨージド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ウンデカフルオロペンチル-1-ヨージド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ヨージド、トリデカフルオロシクロヘキシルヨージド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヨージド、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヨージド等が挙げられる。
【0017】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-フェニル-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-プロパノール、2´-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-プロパノール、
2-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-プロパノール、2-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-ヒドロキシプロパン-1-イル)ビフェニル、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-プロパノール、3,3,3-トリフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-プロパノール等が挙げられる。
【0018】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4-トリフルオロ-2-フェニル-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ブタノール、2´-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ブタノール、
2-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ブタノール、2-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン-2-イル)ビフェニル、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ブタノール、4,4,4-トリフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ブタノール等が挙げられる。
【0019】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-フェニル-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、2´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、
2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-エメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシブタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ブタノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ブタノール等が挙げられる。
【0020】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-フェニル-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、2´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、
2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ヒドロキシペンタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ペンタノール、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ペンタノール等が挙げられる。
【0021】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-フェニル-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ペンタノール、2´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ペンタノール、
2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-ペンタノール、2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシペンタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ペンタノール等が挙げられる。
【0022】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-フェニル-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘキサノール、2´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ヘキサノール、
2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘキサノール、2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ヘキサノール等が挙げられる。
【0023】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン-2-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-フェニル-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-メチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-エチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-メトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-エトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ブタノール、2´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]アセトフェノン、3´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]アセトフェノン、4´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]アセトフェノン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ブタノール、
2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-ブタノール、2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]ビフェニル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]ビフェニル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ヒドロキシブタン-1-イル]ビフェニル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-フルオロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-クロロフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-ブロモフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-ヨードフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(3-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-シアノフェニル)-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ブタノール、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ブタノール等が挙げられる。
【0024】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン-2-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-フェニル-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-メチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-エチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-メトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-エトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ペンタノール、2´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、3´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、4´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ペンタノール、
2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ペンタノール、2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]ビフェニル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]ビフェニル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]ビフェニル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-フルオロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-クロロフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-ブロモフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-ヨードフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(3-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(4-シアノフェニル)-2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ペンタノール、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ペンタノール等が挙げられる。
【0025】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがノナフルオロブタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-フェニル-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘキサノール、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ヘキサノール、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘキサノール、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヒドロキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ヘキサノール等が挙げられる。
【0026】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがノナフルオロブタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-フェニル-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ヘプタノール、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ヘプタノール、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ヘプタノール、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ヘプタノール等が挙げられる。
【0027】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがウンデカフルオロペンタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-フェニル-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ヘプタノール、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ヘプタノール、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-ヘプタノール、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ヘプタノール等が挙げられる。
【0028】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがウンデカフルオロペンタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-フェニル-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-オクタノール、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-オクタノール、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-オクタノール、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-ヒドロキシオクタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-オクタノール等が挙げられる。
【0029】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-オクタノール、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-オクタノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-オクタノール、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-オクタノール、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-オクタノール等が挙げられる。
【0030】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-フェニル-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ノナノール、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ノナノール、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ノナノール、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-ヒドロキシノナン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ノナノール等が挙げられる。
【0031】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがペンタデカフルオロヘプタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-フェニル-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-ノナノール、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-ノナノール、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-ノナノール、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシノナン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-ノナノール等が挙げられる。
【0032】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがペンタデカフルオロヘプタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-フェニル-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-デカノール、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-デカノール、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-デカノール、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-ヒドロキシデカン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-デカノール等が挙げられる。
【0033】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRが水素原子、Rがヘプタデカフルオロオクタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-フェニル-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-メチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-メチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-エチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-エチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-エチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-n-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-n-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-iso-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-iso-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-iso-プロピルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-n-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-n-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-n-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-iso-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-iso-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-iso-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-sec-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-sec-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-sec-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-tert-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-tert-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-tert-ブチルフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-エトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-エトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-エトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-n-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-n-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-n-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-n-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-n-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-n-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)-1-デカノール、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-アセトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-アセトキシフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-アセトキシフェニル)-1-デカノール、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)-1-デカノール、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシデカン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-フルオロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-クロロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-ブロモフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-ブロモフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-ヨードフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-ヨードフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-ヨードフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2-シアノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(3-シアノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-シアノフェニル)-1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-デカノール等が挙げられる。
【0034】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタデカフルオロオクタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-フェニル-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-メチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-メチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-メチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-エチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-エチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-n-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-n-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-n-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-iso-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-iso-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-iso-プロピルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-n-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-n-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-n-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-iso-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-iso-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-iso-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-sec-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-sec-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-sec-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-tert-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-メトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-メトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-エトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-エトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-n-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-n-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-n-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-n-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-n-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-n-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-ウンデカノール、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-アセトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-アセトキシフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-アセトキシフェニル)-2-ウンデカノール、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-ウンデカノール、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-クロロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-クロロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-クロロフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-ブロモフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-ブロモフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-ヨードフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-ヨードフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-ヨードフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2-シアノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(3-シアノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(4-シアノフェニル)-2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] -2-ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-ウンデカノール等が挙げられる。
【0035】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルプロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)プロパン、2´-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)アセトフェノン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)プロパン、
2-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)プロパン、2-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシプロパン-1-イル)ビフェニル、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン、3,3,3-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)プロパン等が挙げられる。
【0036】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ブタン、2´-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ブタン、
2-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ブタン、2-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシブタン-2-イル)ビフェニル、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ブタン、4,4,4-トリフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0037】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ブタン、2´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ブタン、
2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エメチルアミノフェニル)ブタン、2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシブタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ブタン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0038】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、2´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ペンタン、
2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシペンタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ペンタン、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0039】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、2´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ペンタン、
2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシペンタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ペンタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0040】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、2´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ヘキサン、
2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、2-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシヘキサン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ヘキサン等が挙げられる。
【0041】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン-2-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-フェニルブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ブタン、2´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]アセトフェノン、3´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]アセトフェノン、4´-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]アセトフェノン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ブタン、
2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸メチルエステル、2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]安息香酸エチルエステル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)ブタン、2-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]ビフェニル、3-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]ビフェニル、4-[3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシブタン-1-イル]ビフェニル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ブタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0042】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン-2-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-フェニルペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ペンタン、2´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、3´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、4´-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]アセトフェノン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ペンタン、
2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸メチルエステル、2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]安息香酸エチルエステル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]ビフェニル、3-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]ビフェニル、4-[4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシペンタン-2-イル]ビフェニル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ペンタン、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0043】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがノナフルオロブタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ヘキサン、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ヘキサン、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシヘキサン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ヘキサン等が挙げられる。
【0044】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがノナフルオロブタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキヘプタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ヘプタン、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシヘプタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ヘプタン等が挙げられる。
【0045】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがウンデカフルオロペンタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ヘプタン、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ヘプタン、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシヘプタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ヘプタン等が挙げられる。
【0046】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがウンデカフルオロペンタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルオクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)オクタン、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)オクタン、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)オクタン、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシオクタン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ウンデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)オクタン等が挙げられる。
【0047】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがトリデカフルオロヘキサン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルオクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)オクタン、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)オクタン、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)オクタン、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシオクタン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)オクタン等が挙げられる。
【0048】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがトリデカフルオロヘキサン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ノナン、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ノナン、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ノナン、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシノナン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ノナン等が挙げられる。
【0049】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがペンタデカフルオロヘプタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)ノナン、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)ノナン、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)ノナン、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシノナン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ノナン等が挙げられる。
【0050】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがペンタデカフルオロヘプタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)デカン、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)デカン、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)デカン、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシデカン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ペンタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)デカン等が挙げられる。
【0051】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタデカフルオロオクタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-フェニルデカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-n-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-n-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-n-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-iso-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-iso-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-iso-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-sec-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-sec-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-sec-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-tert-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-tert-ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-tert-ブトキシフェニル)デカン、2´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)アセトフェノン、3´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)アセトフェノン、4´-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-アセトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-アセトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-アセトキシフェニル)デカン、
2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸メチルエステル、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ジエチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ジエチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ジエチルアミノフェニル)デカン、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)ビフェニル、3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)ビフェニル、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシデカン-1-イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2-シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(3-シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-メトキシ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)デカン等が挙げられる。
【0052】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基、Rがヘプタデカフルオロオクタン-1-イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-n-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-n-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-n-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-iso-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-iso-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-iso-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-sec-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-sec-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-sec-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-tert-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-tert-ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-tert-ブトキシフェニル)ウンデカン、2´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、3´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、4´-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-アセトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-アセトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-アセトキシフェニル)ウンデカン、
2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸メチルエステル、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシウンデカン-2-イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2-シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(3-シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(4-シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-[(4-(トリフルオロメチル)フェニル] ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-2-メトキシ-2-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ウンデカン等が挙げられる。
【0053】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rが2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロパン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ペンタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブタン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)デカン、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロパン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ペンタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブタン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)デカン等が挙げられる。
【0054】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素化合物で、Rが水素原子、Rがホルミル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシプロパン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシブタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-フェニル-1-(ホルミルオキシペンタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-フェニル-1-ホルミルオキシブタン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシオクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-フェニル-1-ホルミルオキシデカン、3,3,3-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシプロパン、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシブタン、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシペンタン、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシブタン、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシオクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ホルミルオキシデカン等が挙げられる。
【0055】
本発明に適用可能な、エオシンY(EosinY)又はエオシンY-二ナトリウム塩(EosinY-2Na)は、それぞれ、下式(5)又は(6)
【化5】
【化6】
で表され、反応に具するスチレン誘導体1モルに対して、0.01モル~1.00モル使用するとよい。
【0056】
本発明に使用するパーフルオロアルキルハライドの使用量としては、反応に具するスチレン誘導体1モルに対して、1.0モル量~2.0モル量使用するとよい。
【0057】
本発明に適用可能な還元剤としては、還元剤であれば特に規定はないが、通常、チオ硫酸ナトリウム、ビタミンC等が適用可能で、その使用量は、反応に具するスチレン誘導体1モルに対して、0.05モル~7.0モル使用するとよい。
【0058】
本発明に適用可能な酸素の形態としては、100%の酸素を用いてもよく、大気をそのまま用いてもよく、その量は特に限定されず、適切な量を用いることでよい。
【0059】
本発明に適用可能な求核剤としては、具体的には例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、2,2,2-トリフルオロエタノール等の含フッ素アルコール類、N,N-ジメチルアミド等が挙げられ、反応に具するスチレン誘導体1モルに対して、1.5倍モル量以上が適用可能で、反応溶剤として用いてもよい。
【0060】
本発明の反応において、反応の進行に伴い、臭化水素又はヨウ化水素が発生し、反応を阻害する場合があるため、必要に応じて、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等を添加しても良く、その場合は、反応に具するスチレン誘導体1モルに対して、1.0モル量~3.0モル量使用するとよい。
【0061】
本発明に適用可能な光源としては、通常の外光(太陽光)、市販の化学実験用の発光ダイオード(LED)を用いることが可能である。LEDの種類としては、青色LED、白色LED及び赤色LEDの3種が購入、取得できるが、本発明にはどのLEDでも適用可能である。
【0062】
本発明の一般式(3)で表され、Rが水素原子である化合物を高収率で得るために適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、各々単独又は混合して使用するか、必要に応じて各々単独又は混合したものに水を添加し使用する。水を添加する場合は、使用する有機溶剤に対して、0.05重量倍量~1.0重量倍量使用するとよい。
【0063】
本発明の一般式(3)で表され、Rがアルキル基、含フッ素アルキル基又はホルミル基である化合物を高収率で得るために適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、
有機溶剤の使用量としては、反応に具するスチレン誘導体に対して、1.0重量倍量~500重量倍量使用すると良い。
【0064】
本発明の反応温度及び時間としては、スチレン誘導体の種類、パーフルオロアルキルハライドの種類により異なるが、通常、0℃~40℃の温度範囲で、1~12時間反応を行えば、反応が完結する。
【0065】
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物を得ることができる。
【実施例
【0066】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお分析に当たっては下記機器を使用した。
H-NMR,19F-NMR,13C-NMR:日本電子(株)製GSX-400スペクトロメーター(JEOL GSX-400 spectrometer)、又は、ブルカー製アバンス600(BRUKER AVANCE 600)。
IR:(株)島津製作所製IRアフィニティー-1S(Shimazu IRAffinity-1S)。
【0067】
実施例1 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-オクタノール(a)の調製
【化7】
式(a)中、「13」は、直鎖C13のペルフルオロアルキル基を示し、以下も同じである。
【0068】
撹拌子を備えた50mLのナス型二口フラスコに、スチレン(34μL,31.2mg,0.30mmol)、無水アセトニトリル(7.5mL)、エオシンY-二ナトリウム塩(20.7mg,0.03mmol)、チオ硫酸ナトリウム(237.2mg,1.50mmol,5.0eq.)、水(1.0mL)及び1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ヨージド(160.5mg,0.36mmol)を仕込み、大気下、室温条件で、白色LEDを6時間照射し、反応を行った。
反応終了後、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを内部標準物質として用いた19F-NMRの測定により、CF3基含有化合物の総量を測定した後、H-NMRによる目的物、原料及び副生物のベンジル位の水素の積分値より、目的物の収率を算出したところ、目的物の収率は26%であった。
【0069】
なお、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1~8/1 vol/vol)により精製し単離した目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-オクタノール(a)の分析値は下記であった。
無色透明液体。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.38(5H,m),5.21(1H,dd,J=9.0,3.0Hz),2.67-2.56(1H,m),2.47-2.36(1H,m)。
13C-NMR(126MHz,CDCl)δ142.7,128.9(2C),128.4,125.6(2C),67.9,39.9(t,J=21.0Hz)。
19F-NMR(376MHz,CDCl)δ-81.3(3F,s),-112.9(1F,d,J=272.2Hz),-114.3(1F,d,J=272.2Hz),-122.3(2F,s),-123.4(2F,s),-124.1(2F,s),-126.6(2F,s)。
IR(neat,cm-1)3037,3013,2904,1233,1142,1121,698。
【0070】
実施例2~5 各種スチレン誘導体を用いた反応(A)
実施例1と同じ反応装置を用い、表1中に示したスチレン誘導体を用い、表1中に示した反応時間以外は、実施例と同じ操作を行い、目的物の含フッ素化合物を得た。結果を表1中に示した。
【0071】
【表1】
【0072】
1)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール(b)
黄色液体。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.31(2H,d,J=6.4Hz),6.91(2H,d,J=6.4Hz),5.17(1H,dd,8.7,3.7Hz),3.81(3H,s),2.69-2.54(1H,m),2.47-2.32(1H,m)。
13C-NMR(126MHz,CDCl)δ159.6,134.8,126.9(2C),114.2(2C),67.6,55.3,39.8。
19F-NMR(376MHz,CDCl)δ-81.3(3F,s),-113.0(1F,d,J=272.2Hz),-114.4(1F,d,J=272.2Hz),-122.3(2F,s),-123.4(2F,s),-124.1(2F,s),-126.6(2F,s)。
IR(neat,cm-1)2976,2906,2843,1231,1179,1140,1123,652。
2)4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシオクタン-1-イル)ビフェニル(c)
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.60(8H,m),7.40-7.30(1H,m),5.30(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),2.70-2.60(1H,m),2.50-2.40(1H,m)。
3)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-クロロフェニル)-1-オクタノール(d)
黄色液体。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.80-7.30(4H,m),5.20(1H,dd,J=8.0,4.0Hz),2.67-2.52(1H,m),2.45-2.31(1H,m)。
13C-NMR(126MHz,CDCl)δ137.6,132.4,128.9(2C),128.3(2C),67.3,39.9(t,J=21.4Hz)。
19F-NMR(376MHz,CDCl)δ-81.3(3F,s),-112.9(1F,d,J=289.5Hz),-114.1(1F,d,J=289.5Hz),-122.3(2F,s),-123.4(2F,s),-124.1(2F,s),-126.6(2F,s)。
IR(neat,cm-1)3069,2984,2902,1232,1190,1142,1121,1092,700,639,528。
4)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2-クロロフェニル)-1-オクタノール(e)
黄色液体。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.81-7.23(m),5.64(1H,dd,J=8.0,4.0Hz),2.59-2.38(2H,m),
13C-NMR(126MHz,CDCl)δ140.0,132.5,130.2,129.7,128.4,127.1,64.7,38.5(t,J=20.0Hz)。
19F-NMR(376MHz,CDCl)δ-81.3(3F,s),-112.5(1F,d,J=289.5Hz),-114.9(1F,d,J=289.5Hz),-122.2(2F,s),-123.4(2F,s),-124.1(2F,s),-126.6(2F,s)。
IR(neat,cm-1)3003,2970,2947,1231,1199,1142,1121,1074,702,528。
【0073】
実施例6 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール(f)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、実施例2と同じ試剤に、さらに炭酸カリウム(82.9mg,0.60mmol,2.0eq.)を添加し、実施例1と同じ条件下、3時間反応を行った。
反応終了後、19F-NMR及び1H-NMRでの分析で、目的物は、収率54%で生成していた。
【0074】
実施例7 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール(f)の調製
実施例6と同じ反応装置を用い、チオ硫酸ナトリウム(237.2mg,1.50mmol,5.0eq,)を(11.9mg,0.075mmol,0.25eq.)に変更した以外、実施例6と同じ条件下、3時間反応を行った。
反応終了後、19F-NMR及びH-NMRでの分析で、目的物は、収率65%で生成していた。
【0075】
実施例8 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(g)の調製
【化8】
撹拌子を備えた50mLのナス型二口フラスコに、4-メトキシスチレン(40.0μL,40.2mg,0.30mmol)、無水アセトニトリル(7.5mL)、エオシンY-二ナトリウム塩(20.7mg,0.03mmol)、チオ硫酸ナトリウム(11.9mg,0.075mmol,0.25eq.)、炭酸ナトリウム(82.9mg,0.60mmol,2.0eq.)、凍結脱気したメタノール(1.0mL)及び1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ヨージド(187.3mg,0.42mmol)を仕込み、大気下、室温条件で、白色LEDを6時間照射し、反応を行った。
反応終了後、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを内部標準物質として用いた19F-NMRの測定により、CF3基含有化合物の総量を測定した後、H-NMRによる目的物、原料及び副生物のベンジル位の水素の積分値より、目的物の収率を算出したところ、目的物の収率は49%であった。
【0076】
なお、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1~8/1 vol/vol)により精製し単離した目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(g)の分析値は下記であった。
黄色液体。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.3(3H,dt,J=9.5,2.4Hz),6.9(3H,dt,J=9.3,2.5Hz),4.5(1H,dd,8.5,3.9Hz),3.8(3H,s),3.2(3H,s),2.7-2.6(1H,m),2.4-2.2(1H,m)。
【0077】
実施例9 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(g)の調製
実施例8と同じ反応装置を用い、アセトニトリル/メタノール(7.5mL/1.0mL)に替えて、凍結脱気したメタノール(8.5mL)を用いた以外、実施例8と同じ操作を行い、目的物を収率91%で得た。
【0078】
実施例10 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール(b)の調製
【化9】
撹拌子を備えた50mLのナス型二口フラスコに、4-メトキシスチレン(40μL,40.0mg,0.30mmol)、無水アセトニトリル(7.5mL)、エオシンY-二ナトリウム塩(20.7mg,0.03mmol)、チオ硫酸ナトリウム(11.9mg,0.075mmol,0.25eq.)、炭酸カリウム(82.7mg,0.60mmol,2.0eq.)、水(1.0mL)及び1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ヨージド(160.5mg,0.36mmol)を仕込み、アルゴン雰囲気下、室温条件で、白色LEDを3時間照射し、反応を行った。
反応終了後、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを内部標準物質として用いた19F-NMRの測定により、CF基含有化合物の総量を測定した後、H-NMRによる目的物、原料及び副生物のベンジル位の水素の積分値より、目的物の収率を算出したところ、目的物の収率は48%であった。
【0079】
実施例11~14 各種パーフルオロヨージドを用いた反応
実施例10と同じ反応装置を用い、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-トリデカフルオロヘキシル-1-ヨージド(160.5mg,0.36mmol)に替えて、表2中に示したパーフルオロヨージドを用いた以外、実施例10と同じ操作を行い、目的物の含フッ素化合物を得た。結果を表2中に示した。
【0080】
【表2】
【0081】
5)3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ヘキサノール(h)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.32-7.94(2H,m),6.92-6.89(2H,m),5.16(1H,dd,J=3.5,8.5Hz),3.81(3H,s),2.66-2.56(1H,m),2.45-2.33(1H,m),2.16(1H,s)。
6)3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ペンタノール(i)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.32-7.29(2H,m),6.92-6.89(2H,m),5.16(1H,dd,J=3.0,8.5Hz),3.81(3H,s),2.67-2.54(1H,m),2.44-2.32(1H,m),2.18(1H,s)。
7)3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-(4-メトキシフェニル)-1-ブタノール(j)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.31-7.28(2H,m),6.92-6.89(2H,m),5.12(1H,d,J=8.5Hz),3.81(1H,s),2.66-2.57(1H,m),2.41-2.33(1H,m),2.10(1H,t,J=2.5Hz)。
9)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-デカノール(k)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.33-7.30(2H,m),6.93-6.90(2H,m),5.19-5.16(1H,m),3.81(1H,s),2.68-2.56(1H,m),2.45-2.34(1H,m),2.14(1H,s)。
【0082】
実施例15~18 各種スチレン誘導体を用いた反応(B)
実施例10と同じ反応装置を用い、4-メトキシスチレン(40μL,40.0mg,0.30mmol)に替えて、表3中に示した各種スチレン誘導体(0.30mmol)を用いた以外、実施例10と同じ操作を行い、目的物の含フッ素化合物を得た。結果を表3中に示した。
【0083】
【表3】
【0084】
9)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-オクタノール(l)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.28(2H,d,J=10.0Hz),7.20(2H,d,J=10.0Hz),5.19(1H,dd,J=3.0,8.5Hz),2.69-2.55(1H,m),2.47-2.34(1H,m),2.36(3H,s),2.12(1H,s)。
10)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-オクタノール(m)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.40-7.36(2H,m),7.10-7.05(2H,m),5.22(1H,dd,J=3.0,8.5Hz),2.68-2.53(1H,m),2.46-2.32(1H,m),2.19(1H,s)。
11)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-[(4-(トリフルロメチル)フェニル]-1-オクタノール(n)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ7.66(2H,d,J=10.0Hz),7.54(2H,d,J=10.0Hz),5.31(1H,dd,J=3.0,9.0Hz),2.68-2.56(1H,m),2.30(1H,s)。
12)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-1-オクタノール(o)
H-NMR(500MHz,CDCl)δ5.60(1H,dd,J=6.0,12.5Hz),3.00-2.88(1H,m),2.72-2.60(1H,m),2.47(1H,d,J=6.5Hz)。
【0085】
実施例19 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(p)の調製
実施例8と同じ反応装置を用い、アセトニトリル/メタノール(7.5mL/1.0mL)に替えて、アセトニトリル/2,2,2-トリフルオロエタノール(7.5mL/1.0mL)を用い、アルゴン雰囲気下で実施した以外、実施例8と同じ操作を行い、目的物を収率4%で得た。
【0086】
なお、目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(p)の分析値は下記であった。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ7.80(2H,d,J=10.0Hz),6.90(2H,d,J=11.0Hz),4.81(1H,dd,J=8.2,4.1Hz),3.84(2H,s),3.82(2H,s),2.68-2.55(1H,m),2.47-2.37(1H,m)。
【0087】
実施例20 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ホルミルオキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(q)の調製
実施例8と同じ反応装置を用い、アセトニトリル/メタノール(7.5mL/1.0mL)に替えて、N,N-ジメチルホルムアミド(8.5mL)を用いアルゴン雰囲気下で実施した以外、実施例8と同じ操作を行い、目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ホルミルオキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(q)を収率30%で得た。また、副生物として、ホルミル基が脱離した3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-オクタノール(b)を、収率34%で得た。
【0088】
なお、目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-ホルミオキシ-1-(4-メトキシフェニル)オクタン(q)の分析値は下記であった。
H-NMR(400MHz,CDCl)δ8.01(1H,s),7.32(2H,d,J=8.5Hz),6.91(2H,qd,J=8.0Hz),6.30(1H,dd,J=8.9,3.4Hz),3.82(3H,s),2.90-2.79(1H,m),2.70-2.55(1H,m)。
【産業上の利用可能性】
【0089】
本発明により、簡便にパーフルオロアルキルラジカル類を反応種として用いたスチレン誘導体等のオレフィンへのヒロドパーフルオロアルキル付加、アルコキシパーフルオロアルキル化又はホルミルオキシパーフルオロアルキル化が可能となった。本発明の方法で得られる含フッ素化合物は各種、医農薬、電子材料の合成原料として利用可能である。