特許 7590993 殺微生物誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-11-19

(45)【発行日】2024-11-27

(54)【発明の名称】殺微生物誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 241/28 20060101AFI20241120BHJP

   C07D 401/12 20060101ALI20241120BHJP

   C07D 417/12 20060101ALI20241120BHJP

   A61K 31/4965 20060101ALI20241120BHJP

   A61K 31/497 20060101ALI20241120BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20241120BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20241120BHJP

   A61P 31/04 20060101ALI20241120BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20241120BHJP

【ＦＩ】

C07D241/28 CSP

C07D401/12

C07D417/12

A61K31/4965

A61K31/497

A01N43/60

A01N43/80 102

A61P31/04

A01P3/00

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2021570470

(86)(22)【出願日】2020-05-27

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-07-28

(86)【国際出願番号】 EP2020064732

(87)【国際公開番号】W WO2020239853

(87)【国際公開日】2020-12-03

【審査請求日】2023-05-25

(31)【優先権主張番号】19177414.0

(32)【優先日】2019-05-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(72)【発明者】

【氏名】モナコ マッティア リカルド

(72)【発明者】

【氏名】レンディーネ ステファノ

(72)【発明者】

【氏名】ブリューム マティアス

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

【審査官】宮田 透

(56)【参考文献】

【文献】特表２００５－５３４７０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００５－５３８１２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭６２－１５３２８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００４－５１８７２０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭５０－１０５６７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０３９７５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１５／０４０４０５（ＷＯ，Ａ２）

【文献】Servusova-Vanaskova, Barbora et al.，Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 6-Alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides，Chemical Biology & Drug Design，2015年，86(4)，674-681，DOI: 10.1111/cbdd.12536

【文献】Servusova-Vanaskova, Barbora et al.，Alkylamino derivatives of N-benzylpyrazine-2-carboxamide: synthesis and antimycobacterial evaluation，Med. Chem. Commun.，2015年，6(7)，1311-1317，DOI: 10.1039/c5md00178a

【文献】Foks, Henryk et al.，Pyrazine derivatives. III. Synthesis and tuberculostatic activity of 6-(N-methylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid derivatives，Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy，1974年，26(5)，537-543

【文献】REGISTRY(STN)[online]，2016.09.01[検索日 2024.05.02] CAS登録番号 1984516-96-2ほか１１件

【文献】Makino, Eiichi et al.，Studies on antiallergic agents. I. Synthesis and antiallergic activity of novel pyrazine derivatives，Chemical & Pharmaceutical Bulletin，1990年，38(1)，201-207

【文献】Makino, Eiichi et al.，Studies on antiallergic agents. II. Quantitative structure-activity relationships of novel 6-substituted N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyrazinecarboxamides，Chemical & Pharmaceutical Bulletin，1990年，38(5)，1250-1257

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ、Ａ６１Ｋ、Ａ０１Ｎ、Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）：

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、シアノ、又はアセチルであり；
Ｒ²は、Ｃ₁～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₁～Ｃ ₃ ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ ₄ シクロアルキルオキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ アルケニルオキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ ₂ アルコキシＣ₁～Ｃ ₂ アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ ₂ アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル、又はＣ ₃ ～Ｃ ₅ アルキニルであり；
Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルであり；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリール、ヘテロシクリルであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環又は９～１０員非芳香族二環式環であるヘテロシクリルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物、
Ｐ－４６：

の化合物、
Ｐ－４８：

の化合物、若しくは
Ｐ－４９：

の化合物、
又はその塩若しくはＮ－オキシド。

【請求項2】

Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。

【請求項3】

Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。

【請求項4】

殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドを含む農芸化学組成物。

【請求項5】

少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含む、請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド、又は請求項４若しくは５に記載の組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。

【請求項7】

ヒトに対する医療行為を除く、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドの、殺菌・殺カビ剤としての使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物性ピラジン誘導体、特にアルコキシピリダジン誘導体に関する。本発明は、これらのピリダジン誘導体の調製、ピリダジン誘導体の少なくとも１種を含む農薬組成物並びに植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料に対する植物病原性微生物、好ましくは真菌による外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるピリダジン誘導体又はその組成物の使用にも関する。

【背景技術】

【0002】

国際公開第２０１０／０１２７９３号及び国際公開第２０１７／２０７３６２号は、殺有害生物薬としてチアゾール誘導体を記載している。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明によれば、式（Ｉ）：

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルＣ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル又はＣ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルであり；
Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルコキシであり；
Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１～３つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、６～１０員環化環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～１０員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３、４又は５つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１～３つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であり；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリール、ヘテロシクリルであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環又は９～１０員非芳香族二環式環であるヘテロシクリルであり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシであり；
Ｒ⁶は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁷は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシであり；
Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドが提供される。

【0004】

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物は、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するために非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

【0005】

本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。

【0006】

本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物又は有効成分としてこの化合物を含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。

【0007】

本発明の第４の態様によれば、式（Ｉ）の化合物の、殺菌・殺カビ剤としての使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によりヒト又は動物の身体を処置する方法を含んでも又は含まなくてもよい。

【0008】

置換基が「任意に置換されていてもよい」と記載されている場合、これは、これらの置換基が例えば１つ、２つ又は３つのＲ⁵置換基といった１つ以上の同一の若しくは異なる置換基を有していても又はいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３つのハロゲンによって置換されたＣ₁～Ｃ₈アルキルは、特に限定されないが、－ＣＨ₂Ｃｌ、－ＣＨＣｌ₂、－ＣＣｌ₃、－ＣＨ₂Ｆ、－ＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨ₂ＣＦ₃又は－ＣＦ₂ＣＨ₃基を含み得る。他の例として、１、２又は３つのハロゲンによって置換されたＣ₁～Ｃ₆アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ₂ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ₂Ｏ－、ＣＣｌ₃Ｏ－、ＣＨ₂ＦＯ－、ＣＨＦ₂Ｏ－、ＣＦ₃Ｏ－、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ－又はＣＨ₃ＣＦ₂Ｏ－基を含み得る。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本明細書において用いられる場合、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。

【0011】

本明細書において用いられる場合、「ホルミル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。

【0012】

本明細書において用いられる場合、「アセチル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃基を意味する。

【0013】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₈アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１～８つの炭素原子を有し、且つ単結合により分子の残部に結合されている直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ₁～Ｃ₆アルキル」、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₃アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びその異性体、例えばイソプロピルが挙げられる。「Ｃ₁～Ｃ₆アルキレン」基は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルの対応する定義を指すが、このような基は、２つの単結合によって分子の残部に結合されていることを除く。「Ｃ₁～Ｃ₂アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆アルキレンの例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－及び－（ＣＨ₂）₃－が挙げられる。

【0014】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、１つ以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されているＣ₁～Ｃ₈アルキル基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。

【0015】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₈アルキル基である式－ＯＲ_aの基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ」、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ」及び「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。

【0016】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、（Ｅ）配置又は（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含有し、２～６つの炭素原子を有し、分子の残部に単結合により結合している、直鎖又は分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₃アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル（ビニル）、プロプ－１－エニル、プロプ－２－エニル（アリル）、ブタ－１－エニルが挙げられる。

【0017】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₂～Ｃ₈アルケニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0018】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含有し、２～６つの炭素原子を有し、分子の残部に単結合により結合している、直鎖又は分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。

【0019】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₂～Ｃ₈アルキニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0020】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であり、且つ３～８つの炭素原子を有する基を指す。「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」、「Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、１－メチルシクロブチル、１，１－ジメチルシクロブチル、２－メチルシクロブチル及び２，２－ジメチルシクロブチルが挙げられる。

【0021】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーにより分子の残部に結合されているＣ₃～Ｃ₈シクロアルキル環を指す。

【0022】

本明細書において用いられる場合、「フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、Ｃ₁～Ｃ₃アルキレンリンカーにより分子の残部に結合されているフェニル環を指す。

【0023】

本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環基を指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。

【0024】

本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーにより分子の残部に結合されているヘテロアリール環を指す。

【0025】

本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリル」という用語は、１、２又は３つのヘテロ原子を含む安定な４員、５員又は６員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニル及びチアゾリジニルが挙げられる。

【0026】

本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、Ｃ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーにより分子の残部に結合されているヘテロシクリル環を指す。

【0027】

本明細書において用いられる場合、「スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環」は、１つの炭素原子で一緒に結合された（すなわち１つの炭素原子を共有する）２つの環を含む非芳香族二環系である。スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系の例としては、これらに限定されないが、スピロ［３．３］ヘプタニル、スピロ［３．４］オクタニル、スピロ［４．５］デカニル、スピロ［シクロブタン－１，２’－インダニル］又はスピロ［シクロペンタン－１，２’－テトラリニル］が挙げられる。

【0028】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0029】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_bがＣ₁～Ｃ₆アルキル基であり、及び上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキレン基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aＯＲ_bの基を指す。

【0030】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0031】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0032】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0033】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキル基である－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ_a基を指す。

【0034】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₂～Ｃ₆アルケニル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0035】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₂～Ｃ₆アルキニル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0036】

本明細書において用いられる場合、「フェニルカルボニル」という用語は、Ｒ_aがフェニル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0037】

本明細書において用いられる場合、「フェノキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aがフェニル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0038】

本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリールカルボニル」という用語は、上記において一般に定義されているとおり、Ｒ_aがヘテロアリール基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0039】

式（Ｉ）の化合物中に１つ以上の立体要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

【0040】

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

【0041】

Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。

【0042】

以下のリストにより、式（Ｉ）の化合物に対する参照に伴う、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸に係る好ましい定義を含む定義が記載されている。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

【0043】

Ｒ¹は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルＣ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル又はＣ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルである。好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルオキシカルボニル又はＣ₂～Ｃ₄アルキニルオキシカルボニルである。より好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキルカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル又はＣ₁～Ｃ₂アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキルカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ、アセチル又はメトキシメチルカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素、シアノ又はアセチルである。最も好ましくは、Ｒ¹は、水素である。

【0044】

Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルコキシである。好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル又はＣ₂～Ｃ₆ハロアルキニルである。より好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₅アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₅ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₅アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル又はＣ₂～Ｃ₅アルキニルである。さらにより好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシＣ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ又はＣ₃～Ｃ₅アルキニルである。さらにより好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ又はシクロプロポキシである。さらにより好ましくは、Ｒ²は、水素、メチル、クロロ、ブロモ、フルオロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロポキシである。さらにより好ましくは、Ｒ²は、水素、メチル又はメトキシである。最も好ましくは、Ｒ²は、メトキシである。

【0045】

Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₁～Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１～３つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、６～１０員環化環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～１０員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３、４又は５つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１～３つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系である。

【0046】

好ましくは、Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１～３つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～１０員環化環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～１０員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３、４又は５つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１～３つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系である。

【0047】

より好ましくは、Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１～３つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１～３つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系である。

【0048】

さらにより好ましくは、Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₇アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系である。

【0049】

さらにより好ましくは、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル、４，４－ジメチルペンタ－２－イニル、Ｒ⁵によって表される１つの基又はＲ⁶によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいシクロプロピル、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいシクロブチル、Ｒ⁵によって表される１つの基又はＲ⁶によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいシクロプロピルメチル、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｒ⁶によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、ヘテロアリール部分は、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基で任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルであって、Ｎ及びＯから選択される単一のヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環であるヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環であり、ヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよい）であり；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系である。

【0050】

実施形態の１つの組において、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル、４，４－ジメチルペンタ－２－イニル、１－メチルシクロプロピル、４－フルオロフェニルシクロプロピル、（４－クロロフェニル）メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチル、４－フルオロフェノキシシクロブチル、１－トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、（５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル）シクロプロピルメチル、（６－クロロ－３－ピリジル）シクロプロピルメチル、ベンジル、フェノキシベンジル、フェニルエチル、４－トリフルオロメトキシフェニルエチル、２－フェニルプロピル、４－クロロベンジル、３，５－ジフルオロベンジル、４－フルオロフェノキシエチル、３，５－ジフルオロフェノキシ－１－メチルエチル、２，４－ジクロロフェノキシエチル、ベンジルイミダゾール－４－イル、４－（ジフルオロメチル）－１－メチルピラゾール－３－イルメチル、３，５－ジクロロ－４－ピリジルメチル、１－（５－メチルオキサゾール－２－イル）エチル、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル、（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－２－エトキシイミノ－エチル、１－イソプロピルスルホニル－４－ピペリジニル、１，１－ジオキソチアン－４－イル、５－シクロプロピルテトラヒドロフラン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イルメチル、１－テトラヒドロピラン－４－イルエチル、２－メチルトリアゾール－４－イルメチル、５－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、６－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イルメチル、１－メチルピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－３－イル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルメチル、２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イルメチル、スピロ［３．４］オクタン－３－イル、８－メチル－５－オキサスピロ［３．５］ノナン－８－イル、２－オキサビシクロ［３．３］ヘプタン－６－イル、７，７－ジメチル－２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－６－イル、２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－７－イル又は４－オキサスピロ［２．３］ヘプタン－６－イルである。

【0051】

より好ましくは、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチル、１－トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、（５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル）シクロプロピルメチル、フェノキシベンジル、４－トリフルオロメトキシフェニルエチル３，５－ジクロロ－４－ピリジルメチル、（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－２－エトキシイミノ－エチル、５－シクロプロピルテトラヒドロフラン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イルメチル、５－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、６－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イルメチル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルメチル、２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イルメチル、８－メチル－５－オキサスピロ［３．５］ノナン－８－イル、７，７－ジメチル－２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－６－イル、２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－７－イル又は４－オキサスピロ［２．３］ヘプタン－６－イルである。

【0052】

さらにより好ましくは、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチル又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルである。

【0053】

実施形態の他の組において、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル、４，４－ジメチルペンタ－２－イニル、１－メチルシクロプロピル、４－フルオロフェニルシクロプロピル、（４－クロロフェニル）メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、４－フルオロフェノキシシクロブチル、１－トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、（５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル）シクロプロピルメチル、（６－クロロ－３－ピリジル）シクロプロピルメチル、ベンジル、フェノキシベンジル、フェニルエチル、４－トリフルオロメトキシフェニルエチル、２－フェニルプロピル、４－クロロベンジル、３，５－ジフルオロベンジル、４－フルオロフェノキシエチル、３，５－ジフルオロフェノキシ－１－メチルエチル、２，４－ジクロロフェノキシエチル、ベンジルイミダゾール－４－イル、４－（ジフルオロメチル）－１－メチルピラゾール－３－イルメチル、３，５－ジクロロ－４－ピリジルメチル、１－（５－メチルオキサゾール－２－イル）エチル、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル、（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－２－エトキシイミノ－エチル、１－イソプロピルスルホニル－４－ピペリジニル、１，１－ジオキソチアン－４－イル、５－シクロプロピルテトラヒドロフラン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イルメチル、１－テトラヒドロピラン－４－イルエチル、２－メチルトリアゾール－４－イルメチル、５－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、６－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イルメチル、１－メチルピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－３－イル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルメチル、２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イルメチル、スピロ［３．４］オクタン－３－イル、８－メチル－５－オキサスピロ［３．５］ノナン－８－イル、２－オキサビシクロ［３．３］ヘプタン－６－イル、７，７－ジメチル－２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－６－イル、２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－７－イル又は４－オキサスピロ［２．３］ヘプタン－６－イルである。

【0054】

より好ましくは、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、（５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル）シクロプロピルメチル、フェノキシベンジル、４－トリフルオロメトキシフェニルエチル３，５－ジクロロ－４－ピリジルメチル、（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－２－エトキシイミノ－エチル、５－シクロプロピルテトラヒドロフラン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イルメチル、５－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、６－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イルメチル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルメチル、２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イルメチル、８－メチル－５－オキサスピロ［３．５］ノナン－８－イル、７，７－ジメチル－２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－６－イル、２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－７－イル又は４－オキサスピロ［２．３］ヘプタン－６－イルである。

【0055】

さらにより好ましくは、Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルである。

【0056】

Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリール、ヘテロシクリルであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環又は９～１０員非芳香族二環式環であるヘテロシクリルであり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリール、ヘテロシクリルであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環であるヘテロシクリルであり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、２，３－ジヒドロキシプロピル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、フェニル又はヘテロアリールであって、Ｎ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい。

【0057】

実施形態の１つの組において、Ｒ⁴は、２，３－ジヒドロキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メチルフェニル、３－メトキシフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジメトキシフェニル、ピリジン－４－イル、２－フルオロピリジン－４－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、２，６－ジクロロピリジン－４－イル、ピリジン－３－イル、６－フルオロピリジン－３－イル、５－フルオロピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、イソチアゾール－４－イル、チアゾール－２－イル、ピリミジン－５－イル又は１，３－ベンゾジオキソール－５－イルである。実施形態の他の組において、Ｒ⁴は、２，３－ジヒドロキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、５－フルオロピリジン－３－イル、６－フルオロピリジン－３－イル、イソチアゾール－４－イル、チアゾール－２－イル、ピリミジン－５－イル又は１，３－ベンゾジオキソール－５－イルである。実施形態のさらなる組において、Ｒ⁴は、３，５－ジフルオロフェニル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル又はイソチアゾール－４－イルである。

【0058】

Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである。好ましくは、Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルコキシである。より好ましくは、Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルコキシである。さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、メチルである。

【0059】

Ｒ⁶は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよい。最も好ましくは、Ｒ⁶は、シクロプロピル、フェニル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロプロピル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよい。

【0060】

Ｒ⁷は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである。好ましくは、Ｒ⁷は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルコキシである。より好ましくは、Ｒ⁷は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。最も好ましくは、Ｒ⁷は、トリフルオロメトキシである。

【0061】

Ｒ⁸は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ⁸は、フルオロである。

【0062】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｒ¹は、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキルカルボニルであり；
Ｒ²は、メトキシであり；
Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₇アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であり；
Ｒ⁴は、２，３－ジヒドロキシプロピル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、フェニル又はヘテロアリールであって、Ｎ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ⁸から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ⁶は、シクロプロピル、フェニル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁷は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであり；及び
Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ又はメチルである。

【0063】

実施形態の他の組において、Ｒ¹は、水素、シアノ又はアセチルであり；
Ｒ²は、メトキシであり；
Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₈アルキル、Ｃ₃～Ｃ₇アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキル、フェニルＣ₁～Ｃ₃アルキル、フェノキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルキル、ヘテロアリールＣ₁～Ｃ₂アルコキシイミノＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ₁～Ｃ₂アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基又はＲ⁶によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ³が置換ヘテロシクリルである場合、これらの環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ）₂）基を含有し得るか；又は
Ｒ³は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ³は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ⁵によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ₁～Ｃ₂アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であり；
Ｒ⁴は、３，５－ジフルオロフェニル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル又はイソチアゾール－４－イルであり；
Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルコキシであり；
Ｒ⁶は、シクロプロピル、フェニル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ⁷によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよく；及び
Ｒ⁸は、フルオロである。

【0064】

実施形態のさらなる組において、Ｒ¹は、水素、シアノ又はアセチルであり；
Ｒ²は、水素、メチル、クロロ、ブロモ、フルオロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロポキシであり；
Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１，５－ジメチルヘキシル１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、（５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル）シクロプロピルメチル、フェノキシベンジル、４－トリフルオロメトキシフェニルエチル３，５－ジクロロ－４－ピリジルメチル、（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－２－エトキシイミノ－エチル、５－シクロプロピルテトラヒドロフラン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イルメチル、５－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、６－（トリフルオロメチル）インダン－１－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イルメチル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルメチル、２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イルメチル、８－メチル－５－オキサスピロ［３．５］ノナン－８－イル、７，７－ジメチル－２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－６－イル、２－オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン－７－イル又は４－オキサスピロ［２．３］ヘプタン－６－イルであり；
Ｒ⁴は、２，３－ジヒドロキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、フェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メチルフェニル、３－メトキシフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジメトキシフェニル、ピリジン－４－イル、２－フルオロピリジン－４－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、２，６－ジクロロピリジン－４－イル、ピリジン－３－イル、６－フルオロピリジン－３－イル、５－フルオロピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、イソチアゾール－４－イル、チアゾール－２－イル、ピリミジン－５－イル又は１，３－ベンゾジオキソール－５－イルである。

【0065】

実施形態のさらなる組において、Ｒ¹は、水素、シアノ又はアセチルであり；
Ｒ²は、メトキシであり；
Ｒ³は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロペンチル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルであり；及び
Ｒ⁴は、３，５－ジフルオロフェニル、２，６－ジクロロピリジン－４－イル又はイソチアゾール－４－イルである。

【0066】

実施形態の１つの組において、Ｒ³は、Ｒ⁵によって表される１若しくは２つの基で任意に置換されていてもよいＣ₃～Ｃ₄シクロアルキルであるか、又はＲ³は、８員スピロ環系であり、及びＲ⁴は、３，５－ジフルオロフェニル又は２，６－ジフルオロ－４－ピリジルである。

【0067】

好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表３（下記）に示されている化合物Ｐ－１～Ｐ－５０から選択される。

【0068】

本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

【0069】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知であり、以下により詳細に記載されている方法によって実施される。例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：

【化2】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）
のカルボン酸と、式（ＩＩＩ）：

【化3】

（式中、Ｒ³は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）
のアミンとの、当業者に知られており、そのいくつかがスキーム１に概述される種々の条件下における反応により調製可能である。
スキーム１：

【化4】

【0070】

スキーム１に示されているとおり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴が式（Ｉ）に定義されているとおりである式（ＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７－１０８５２，２００５に記載されているものにより、式（ＩＩａ）の化合物に活性化される。例えば、Ｘ₀がハロゲンである式（ＩＩａ）の化合物は、触媒量のＤＭＦの存在下、ジクロロメタン又はＴＨＦなどの不活性溶剤中、２５～１７０℃、好ましくは２５～８０℃の温度における、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルによる式（ＩＩ）の化合物の処理によって形成される。任意に、例えばトリエチルアミン又はピリジンといった塩基の存在下における、Ｒ³が式（Ｉ）に定義されているとおりである式（ＩＩＩ）の化合物による式（ＩＩａ）の化合物の処理は、式（Ｉ）の化合物をもたらす。代わりに、式（Ｉ）の化合物は、例えば、ピリジン又はＴＨＦといった不活性溶剤中、任意に例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下、５０～１８０℃の温度における、Ｘ₀がＸ₀₁又はＸ₀₂である活性化種（ＩＩａ）をもたらす、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）による式（ＩＩＩ）の化合物の処理により調製可能である。加えて、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１３，４５，１５６９及びＪｏｕｒｎａｌ Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ １９９８，３４０，５８１に記載されているとおり、式（ＩＩ）の酸は、ホスホン酸無水プロパン（Ｔ３Ｐ（登録商標））又はＯ－（７－アザ－１－ベンゾトリアゾリル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム－ヘキサフルオロフォスファート（ＨＡＴＵ）などのカップリング試薬との反応により活性化されて、Ｘ₀がＸ₀₃及びＸ₀₄である式（ＩＩａ）の化合物をもたらすことも可能である。式（ＩＩＩ）のアミンとのその後の反応により、式（Ｉ）の化合物がもたらされる。

【0071】

Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴が式（Ｉ）に定義されているとおりである、式（ＩＩ）：

【化5】

の中間体は、Ｒ⁴、Ｒ¹及びＲ²が式（Ｉ）に記載されているとおりであり、及びＲ⁹がＣ₁～Ｃ₆アルキルである、式（ＩＶ）：

【化6】

の化合物から酸又は塩基加水分解により調製可能である。例えば、Ｒ⁹がｔ－ブチルである式（ＩＶ）の化合物は、塩化メチレン又はジオキサンなどの不活性溶剤中における鉱酸又はトリフルオロ酢酸との処理で式（ＩＩ）の化合物をもたらす。代わりに、任意にＴＨＦ、ジオキサン、アセトン等などの水和性溶剤の存在下における、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどの水性アルカリ土類金属塩基を伴う、Ｒ⁹が例えばメチル、エチル、イソプロピル等である式（ＩＶ）の化合物の塩基加水分解で式（ＩＩ）の化合物がもたらされる。このような反応は、当業者に知られている。

【0072】

式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）：

【化7】

（式中、Ｒ²及びＲ⁹は、既述のとおりであり、及びＸａ¹は、塩素、臭素、ヨウ素、アリールスルホネート、アルキルスルホネート又はトリフルオロメタンスルホン酸である）
の化合物と、式（ＶＩ）：

【化8】

（式中、Ｒ¹及びＲ⁴は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）
の化合物とのブッフバルト・ハートウィグカップリング条件下における反応により調製可能である。ブッフバルト・ハートウィグ反応は、当業者に周知であり、アミンと、アリール及びヘテロハロゲン化アリール及びスルホネートとのパラジウム触媒カップリング反応を介した炭素－窒素結合の合成のための有機化学に用いられる化学反応である。このような反応は、例えば、例としてＡＣＳ ｃａｔａｌ．，２０１９，３８２２－３８３０及びその中で引用されている文献において報告されている。この反応には、典型的には、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などのパラジウム触媒並びにジフェニルホスフィノビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、及びジフェニルホスフィノフェロセン（ＤＰＰＦ）、及びキサントホスなどのリガンドが関与する。ブッフバルト・ハートウィグカップリングのさらに近代的な方法では、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（ＣＡＳ［１４７０３７２－５９－８］）又はＲｕＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（ＣＡＳ［１４４５０８５－７７－７］）などのパラジウムプレ触媒が用いられ、このような使用により、活性触媒種が確実に効率的で迅速に生成される。この反応では、例えば、カリウム若しくはナトリウムｔ－ブトキシド又は水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウムといったアルカリ土類金属アルコキシド及び水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩並びに１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）などの有機塩基などの塩基の存在が必要とされる。これらの反応は、ＴＨＦ、水、トルエン、ジオキサン及びＤＭＦなどの多様な不活性溶剤並びに／又はその混合物中において、２０～１７０℃の温度で実施される（Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１６．１１６（１９），１２５６４）。この反応は、特にＲ¹が水素である事例において好ましい。

【0073】

式（Ｉ）の化合物の合成に係る化学がスキーム２にまとめられている。
スキーム２：

【化9】

【0074】

反応の順番は、変更可能であり、式（Ｉ）の化合物は、スキーム３に示すとおりにも合成可能であることを当業者は認識するであろう。
スキーム３：

【化10】

【0075】

スキーム３に示されているとおり、式（Ｖ）のエステルは、既述の方法であって、当業者に公知のものにより式（Ｖａ）の化合物に加水分解可能である。式（Ｖａ）の酸は、同様に既述の方法を用いて、式（Ｖｂ）の化合物に活性化可能であり、これは、スキーム２において考察されている条件下における式（ＩＩＩ）の化合物による処理で式（ＶＩＩ）の化合物をもたらす。式（ＶＩ）の化合物を伴う式（ＶＩＩ）の化合物の既述のブッフバルト・ハートウィグアミノ化で式（Ｉ）の化合物がもたらされる。

【0076】

Ｒ¹が、シアノ、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルＣ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）である化合物は、当業者に周知の方法によって調製可能である。例えば、Ｒ¹が、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルＣ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）である化合物は、スキーム４に示されているとおり入手可能である。
スキーム４

【化11】

【0077】

スキーム４に示されているとおり、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ^1aは、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシオキサリル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁～Ｃ₄アルキルＣ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリールであって、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールである）は、スキーム４に示されており、且つスキーム１において既に考察されている方法により、式（ＶＩＩＩａ）の化合物に活性化可能である。任意に塩基の存在下における、式（ＶＩＩＩａ）又は（ＶＩＩＩ）の化合物と、式（Ｉａ）の化合物とのその後の反応で式（Ｉｂ）の化合物がもたらされる。

【0078】

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、及びＲ¹は、シアノである）（すなわち式（Ｉｃ）の化合物）は、加熱により、又は水素化ナトリウム、ブチルリチウム若しくはピリジンなどの有機塩基などの塩基の補助を伴う、ＴＨＦ、ジオキサン、塩化メチレン等などの不活性溶剤中における式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｘａ²は、ハロゲン、好ましくはブロモである）の反応により入手可能である。これは、スキーム５に示されている。
スキーム５

【化12】

【0079】

同様の反応は、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，２４（５２），１３７８８－１３７９１，２０１８、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１９（１４），３８３５－３８３８，２０１７及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，３０７７－３０８８，２００９といった文献で報告されている。

【0080】

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴は、式（Ｉ）に記載されているとおりであり、及びＲ³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルコキシである）（すなわち式（Ｉｄ）の化合物）のさらなる合成がスキーム６に示されている。
スキーム６：

【化13】

【0081】

スキーム６に示されているとおり、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、及びＸａ¹は、塩素、臭素、ヨウ素、アリールスルホネート、アルキルスルホネート又はトリフルオロメタンスルホン酸である）は、例えば、亜硝酸ナトリウム及び塩酸、硫酸若しくはＨＢＦ₄などの強酸による処理又は無水条件下における例えばｔ－亜硝酸ブチルなどの有機亜硝酸塩による処理、それに続く式Ｒ¹⁰－ＯＨの化合物（式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキルである）による処理により、当業者に公知の方法によってジアゾ化されて、式（Ｖａ）の化合物をもたらすことが可能である。式（Ｖｃ）の化合物は、既述のブッフバルト・ハートウィグカップリングにより式（Ｉｖａ）の化合物に変換される。式（Ｉｖａ）の化合物は、既述の方法により式（ＩＩｂ）の化合物に加水分解可能であり、次いで同様に本出願に記載の方法（スキーム１）を用いて式（ＩＩＩ）の化合物とカップリングして、式（Ｉｄ）の化合物が得られる。

【0082】

スキーム７に示すとおり式（Ｉｄ）の化合物を調製することは、いくつかの場合により有利である。
スキーム７：

【化14】

【0083】

当業者は、化学が、スキーム６に示されているものと同様であることを認識するであろう。そのため、式（Ｘ）の化合物のジアゾ化及び酸性条件下での中間体ジアゾニウム塩の加水分解により、Ｘａ¹及びＲ⁹が既述のとおりである式（Ｖｄ）の化合物がもたらされる。このような反応は、例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，Ｅ．Ｃ．Ｈｏｒｎｉｎｇ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５６，Ｃｈａｐｔｅｒ Ｉといった文献に記載されている。Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，１９７７，ｐ．２０５３に記載されているとおり、この反応は、銅塩を用いてジアゾニウム塩と反応させても実施可能である。式（Ｖｄ）の化合物は、既述のブッフバルト・ハートウィグアミノ化により式（ＩＶｂ）の化合物に転換され、及びエステル（ＩＶｂ）は、上記の方法により式（ＩＩｃ）の化合物に加水分解される。次いで、式（ＩＩｃ）の化合物は、スキーム１に記載の方法により式（ＩＩＩ）の化合物とカップリングされて、式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、式（Ｉ）に記載されているとおりである）がもたらされる。式（Ｉｅ）の化合物は、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下及びＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶剤中における、式Ｒ¹⁰－Ｘａ³の化合物（式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ₁～Ｃ₂アルキルであり、及びＸａ³は、ハロゲンである）との反応により、式（Ｉｄ）の化合物に転換可能である。このようなアルキル化反応は、当業者に周知である。

【0084】

式（ＩＩＩ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は、市販されているか又は文献において公知である。式（Ｖ）の化合物も市販されているか又は公知であり、例えばメチル６－ブロモピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［４０１５５－３４－８］）、メチル３，６－ジブロモピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［１３３０１－０４－７］）、メチル６－ブロモ－３－クロロ－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［１２５６９２１－６７－１］）、メチル６－ブロモ－３－ヨード－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［１８３８７１３－３１－７］）、メチル６－ブロモ－３－ヒドロキシ－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［２１８７４－６１－３］）、メチル３－アミノ－６－ブロモ－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［６９６６－０１－４］）、メチル６－ブロモ－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［２５９７９４－０６－４］）、エチル６－ブロモ－３－メチル－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［１８２３３７８－０４－６］）及びメチル６－クロロ－３－メチル－ピラジン－２－カルボキシレート（ＣＡＳ［１１６６８３１－４５－３］）である。

【0085】

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物は、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するために非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。

【0086】

式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられ得る。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性及び環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられ得る。

【0087】

本発明は、植物若しくは植物繁殖体及び／又は収穫された食品作物を処理することにより、微生物による被害を受けやすい植物若しくは植物繁殖体及び／又は収穫された食品作物の外寄生を防除又は予防する方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物を植物、その一部又はその生息地に適用する方法にさらに関する。

【0088】

式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることもできる。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられる場合、真菌の増殖を防除するか、変性させるか、又は防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことができる、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。

【0089】

土壌中で発生する真菌性感染症及び植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂（例えば、イネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることもできる。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することができる。例えば、種子は、播種される前に粉衣され得る。

【0090】

本発明に係る有効成分は、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は種子を固体配合物でコーティングすることによっても穀粒に適用（コーティング）され得る。組成物は、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所にも適用でき、例えば播種中に蒔き溝に適用できる。本発明は、このような植物繁殖体の処理方法及びこのようにして処理された植物繁殖体にも関する。

【0091】

さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられ得る。

【0092】

加えて、本発明は、例えば、材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられ得る。

【0093】

式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介者並びに植物病原性バクテリア及びウイルスに対して効果的であり得る。これらの病害に係る真菌及び真菌媒介者並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

【0094】

本発明の範囲内において、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。

【0095】

「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤又はある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

【0096】

「有用な植物」という用語は、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。

【0097】

このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩ（Ａ）（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩ（Ａ）（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性が達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩ（Ａ）（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩ（Ａ）（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩ（Ａ）（ｃ）及びＣｒｙＩＩ（Ａ）（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩ（ＩＡ）トキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0098】

「作物」という用語は、例えば、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。

【0099】

そのような形質転換植物によって発現され得るトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質又は例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又はフォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0100】

本発明に関連して、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン又は例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。例えば、切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0101】

このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0102】

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであり得るが、特に甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。

【0103】

殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0104】

このような形質転換作物のさらなる例は、以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシは、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。

【0105】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシは、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。

【0106】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0107】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

【0108】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0109】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

【0110】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

【0111】

また、アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、特にジモセプトリアトリティシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、
マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、アスコキタピシイ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉｉ）、ベルティシリウムダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、セルコスポラベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、果樹灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）、紅色雪腐病菌（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈａｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）及びリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などの植物病原性真菌の防除に用いられるいずれかの殺菌・殺カビ性溶液と、式（Ｉ）の化合物（表３（下記）に記載の化合物のいずれか１種を含む）との間において、これまでに交差耐性が見られたことはない。

【0112】

実際に、上記されているいずれかの種における殺菌・殺カビ耐性菌株が科学文献において報告されており、菌株は、以下の殺菌・殺カビ作用形態分類の少なくとも１つにより１種以上の殺菌・殺カビ剤に対して耐性である：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）、キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）、コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）及びステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）。このような殺菌・殺カビ耐性菌株は、以下を含有し得る：
・Ｑｏ阻害剤に耐性を付与するミトコンドリアのチトクロムｂ遺伝子における突然変異であって、Ｇ１４３Ａ、Ｆ１２９Ｌ又はＧ１３７Ｒであるもの。例えば、Ｇｉｓｉ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ５６，８３３－８４１，（２０００）、Ｌｕｃａｓ，Ｐｅｓｔｉｃ Ｏｕｔｌｏｏｋ １４（６），２６８－７０（２００３）、Ｆｒａａｉｊｅ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌ ９５（８），９３３－４１（２００５）、Ｓｉｅｒｏｔｚｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ６３（３），２２５－２３３（２００７）、Ｓｅｍａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ（３），１１７－１１９（２００７）；及びＰａｓｃｈｅ ｅｔ ａｌ．，Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ２７（３－５），４２７－４３５（２００８）を参照されたい。
・Ｑｉ阻害剤に耐性を付与するミトコンドリアのチトクロムｂ遺伝子における突然変異であって、Ｇ３７Ａ／Ｃ／Ｄ／Ｓ／Ｖであるもの。例えば、Ｍｅｕｎｉｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ２０１９；７５：２１０７－２１１４を参照されたい。
・ＳＤＨＩ阻害剤に耐性を付与するＳｄｈＢ、Ｃ、Ｄサブユニットをコードする遺伝子における突然変異であって、以下の主な病原体におけるもの：
○ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）：Ｂ－Ｐ２２５Ｈ／Ｌ／Ｔ／Ｙ／Ｆ、Ｂ－Ｎ２３０Ｉ、Ｂ－Ｈ２７２Ｌ／Ｙ／Ｒ、Ｃ－Ｐ８０Ｈ／Ｌ、Ｃ－Ｎ８７Ｓ；
○アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）：Ｂ－Ｈ２７８Ｒ／Ｙ、Ｃ－Ｈ１３４Ｒ／Ｑ、Ｄ－Ｄ１２３Ｅ、Ｄ－Ｈ１３３Ｒ及びＣ－Ｈ１３４Ｒ；
○ジモセプトリアトリティシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）：ｓｄｈＢ：Ｎ２２５Ｔ、Ｎ２２５Ｉ、Ｒ２６５Ｐ、Ｔ２６８Ｉ、Ｔ２６８Ａ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｔ７９Ｎ、Ｔ７９Ｉ、Ｗ８０Ｓ、Ｗ８０Ａ、Ａ８４Ｆ、Ｎ８６Ｓ、Ｎ８６Ａ、Ｐ１２７Ａ、Ｒ１５１Ｍ／Ｓ／Ｔ／Ｇ、Ｒ１５１Ｓ、Ｒ１５１Ｔ、Ｈ１５２Ｒ／Ｙ、Ｖ１６６Ｍ、Ｔ１６８Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｉ５０Ｆ、Ｍ１１４Ｖ、Ｄ１２９Ｇ、Ｔ２０Ｐ＋Ｋ１８６Ｒ；
○ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｓ６６Ｐ、Ｎ２３５Ｉ、Ｈ２７７Ｙ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｋ４９Ｅ、Ｒ６４Ｋ、Ｎ７５Ｓ、Ｇ７９Ｒ、Ｈ１３４Ｒ、Ｓ１３５Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｄ１２４Ｅ、Ｈ１３４Ｒ、Ｇ１３８Ｖ、Ｄ１４５Ｇ；
○ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｎ２２４Ｔ、Ｔ２６７Ｉ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｎ８７Ｓ、Ｇ９１Ｒ、Ｈ１４６Ｒ／Ｌ、Ｇ１７１Ｄ、Ｈ１５３Ｒ；
○ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）：Ｃ－Ｉ８６Ｆ；
○スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｈ２７３Ｙ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｇ９１Ｒ、Ｈ１４６Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｔ１０８Ｋ、Ｈ１３２Ｒ、Ｇ１５０Ｒ。

【0113】

主な情報源は、ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ、Ｓｉｅｒｏｔｚｋｉ ａｎｄ Ｓｃａｌｌｉｅｔ Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ（２０１３）１０３（９）：８８０－８８７及びＳｉｍｏｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ Ｐｒｏｔ（２０１８）１２５：２１－２である。
・ＤＭＩ阻害剤に耐性を付与するＣＹＰ５１遺伝子における突然変異又は突然変異の組み合わせであって、突然変異が以下であるもの：Ｌ５０Ｓ、Ｄ１３４Ｇ、Ｖ１３６Ａ／Ｃ、Ｙ１３７Ｆ、Ｓ１８８Ｎ、Ａ３７９Ｇ、Ｉ３８１Ｖ、欠失４５９－４６０、Ｙ４６１Ｈ／Ｓ、Ｎ５１３Ｋ、Ｓ５２４Ｔ。主な情報源は、ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ、Ｃｏｏｌｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌ（２０１３）６２：３６－４２及びＳｃｈｍｉｔｚ ＨＫ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１４）７０：３７８－３８８である。

【0114】

そのため、好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物（表３（下記）に記載の化合物のいずれか１種を含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、以下の殺菌・殺カビ性ＭｏＡ分類のいずれかにおける殺菌・殺カビ剤の１種以上に対して耐性である真菌菌株の防除に用いられる：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）、キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）、コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）及びステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）。

【0115】

本明細書において用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生並びに確立した植生を含む。

【0116】

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

【0117】

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられ得る種子などの植物の生殖部及び挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば、種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護され得る。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

【0118】

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。

【0119】

式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態において又は好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物及び例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物は、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤及び肥料、微量元素の供給源又は特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有し得る。

【0120】

例えば、農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であり得、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。

【0121】

式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次に適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤及び殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であり得るか、又は調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であり得る。

【0122】

式（Ｉ）の化合物は、有効成分として式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得るか、又は遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

【0123】

本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、農学的に許容可能なキャリア及び任意に補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば、農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含み得る。

【0124】

式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であり得、また適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合され得る。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

【0125】

好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

【0126】

好適な追加の有効成分の例としては、以下も挙げられる：石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、ベンジル安息香酸塩、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫酸カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、チノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルムヒドロクロリド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロロフェンスルフィド、クロロベンジラート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリンス、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラエブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメホクス、ジネクス、ジネクスジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エピリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ１１３７、ホルメタネート、ホルメタネートヒドロクロリド、ホルムパラネート、γ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロクス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスフォラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパホクス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポキスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、τ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ニオクタノン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナーバム、キノクラミン、キノンアミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニン、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－硫酸ヒドロキシキノリン、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジチン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、
パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ジスパールア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルア、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ₁、トリメドルアＢ₂、トリメドルアＣ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、２－（オクチルチオ）エタノール、ブタピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジペート、フタル酸ジブチル、ジブチルコハク酸塩、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルリン酸塩、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアナトエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バリウムヘキサフルオロシリケート、バリウムポリスルフィド、バルトリン、バイエル２２／１９０、バイエル２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、ビオパーメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ酸ナトリウム、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップヒドロクロリド、セバジン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロロホルム、クロルピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメスリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、ジクロロエタン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトラチオカルボン酸ナトリウム、ハルフェンプロクス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼虫ホルモンＩ、幼虫ホルモンＩＩ、幼虫ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、砒酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドクス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタム－カリウム、メタム－ナトリウム、メタンフッ化スルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチンスルフェート、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム－メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、カリウムチオシアネート、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、ピリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キナルホス－メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメスリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、ナトリウムフッ化物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン－ナトリウム、スルフリルフッ化物、スルプロホス、タール油、チオナジン、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレスリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラム水素オキサレート、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスパーメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス－３、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ζメトリン、亜鉛ホスフィド、ゾラプロホス及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセタミド、第二鉄リン酸塩、ニクロスアミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン、ベンクロチアズ、サイトカイニン、ＤＣＩＰ、ルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノルス、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツ、
炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジンヒドロクロリド、ノルボルミド、ホスアセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、ナトリウムフルオロアセテート、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソール＋ネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化水銀（ＩＩ）、チオファネート－メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオロイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタル－イソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルコホス－メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル－アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベンテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１、３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、ツロールプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イププルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、
フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、
Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）。

【0127】

本発明の化合物は、駆虫薬薬剤との組み合わせでも用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール及びこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール及びテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

【0128】

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体並びに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

【0129】

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第３８２１７３号明細書及び欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

【0130】

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えばフィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

【0131】

本発明の化合物は、例えば、国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

【0132】

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

【0133】

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。

【0134】

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。

【0135】

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。

【0136】

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。

【0137】

生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。

【0138】

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

【0139】

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

【0140】

本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。

【0141】

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は昆虫若しくは特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体又は非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

【0142】

防除又は予防とは、昆虫又は特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

【0143】

特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は、植物の生息地に液体配合物を灌注するか、又は例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることもできる。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することができる。式（Ｉ）の化合物は、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させるか、又はこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

【0144】

例えば、式（Ｉ）の化合物と、必要に応じて、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意に表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、且つ／又は粉砕することにより調製され得る。

【0145】

有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。

【0146】

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。

【0147】

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）又は農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

【0148】

このような組成物は、従来の様式において、例えば有効成分を適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材並びに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意に他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えば、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有し得る。

【0149】

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有し得るか、又は例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有し得る。

【0150】

通常、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤並びに１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）及び任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することとなる。

【0151】

以下の表１は、本発明に係る式（Ｉ）の個々の化合物の例を例示する。

【0152】

【表1-1】

【表1-2】

【表1-3】

【表1-4】

【表1-5】

【表1-6】

【0153】

ここで、
ａ）式（Ｉ．ａ）：

【化15】

の２６０種の化合物であり、ここで、Ｒ²及びＲ⁴は、表１において定義されているとおりである。

【0154】

ｂ）式（Ｉ．ｂ）：

【化16】

の２６０種の化合物であり、ここで、Ｒ²及びＲ⁴は、表１において定義されているとおりである。

【0155】

ｃ）式（Ｉ．ｃ）：

【化17】

の２６０種の化合物であり、ここで、Ｒ²及びＲ⁴は、表１において定義されているとおりである。

【0156】

ｄ）式（Ｉ．ｄ）：

【化18】

の２６０種の化合物であり、ここで、Ｒ²及びＲ⁴は、表１において定義されているとおりである。

【0157】

ｅ）式（Ｉ．ｅ）：

【化19】

の２６０種の化合物であり、ここで、Ｒ²及びＲ⁴は、表１において定義されているとおりである。

【0158】

【表2】

【0159】

ここで、
ｆ）式（Ｉ．ｆ）：

【化20】

の８種の化合物であり、ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、表２において定義されているとおりである。

【0160】

ｇ）式（Ｉ．ｇ）：

【化21】

の８種の化合物であり、ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、表２において定義されているとおりである。

【0161】

ｈ）式（Ｉ．ｈ）：

【化22】

の８種の化合物であり、ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、表２において定義されているとおりである。

【0162】

ｊ）式（Ｉ．ｊ）：

【化23】

の８種の化合物であり、ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、表２において定義されているとおりである。

【0163】

ｋ）式（Ｉ．ｋ）：

【化24】

の８種の化合物であり、ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、表２において定義されているとおりである。

【実施例】

【0164】

配合物実施例

【0165】

【表3】

【0166】

有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことができる水和剤を得た。

【0167】

【表4】

【0168】

有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることができる粉末を得た。

【0169】

乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

【0170】

植物の保護において用いられ得る、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンをこの濃縮物から水による希釈で得ることができる。

【0171】

【表5】

【0172】

直ちに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いられ得る。

【0173】

押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

【0174】

有効成分を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。

【0175】

コーティングされた顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

【0176】

細かく粉砕した有効成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。

【0177】

懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水 ３２％

【0178】

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることができる。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護することができる。

【0179】

種子処理に係る流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０～２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ－顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水 ４５．３％

【0180】

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることができる。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護することができる。

【0181】

緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

【0182】

得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。

【0183】

得られる配合物を、その目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

【0184】

以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別が可能であり、これは、実施例において概述される実験手法を用いて、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。

【0185】

式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学有効成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐容性を含む）、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む多くの有益性を有し得る。

【0186】

略語リスト
℃＝摂氏度、ＣＤＣｌ₃＝クロロホルム－ｄ、ｄ＝二重項、ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド、ＨＡＵＴ＝１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸、ｍ＝多重項、ＭＨｚ＝メガヘルツ、Ｎ＝ノルマル、ｓ＝一重項

【0187】

実施例１：この実施例は、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－３９、表３）の調製を例示する。

【化25】

【0188】

ａ）メチル６－ブロモ－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレートの調製

【化26】

メチル３－アミノ－６－ブロモ－ピラジン－２－カルボキシレート（１．０ｇ、４．３１ｍｍｏｌ）を濃硫酸（５．８６ｍＬ）中に溶解し、混合物を０℃で撹拌した。次いで、亜硝酸ナトリウム（２．０当量）を添加し、反応を０℃で３０分間撹拌した。混合物を室温でゆっくりとメタノール（５３ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた混合物をさらに５時間撹拌した。次いで、メタノールを留出し、残渣を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。水性相をジクロロメタンで３回抽出し、組み合わせた有機相を重炭酸ナトリウム飽和水溶液、塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発物を減圧中で除去し、粗生成物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン酢酸エチル混合物）により精製した。所望のメチル６－ブロモ－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレートを得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ＝３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）。

【0189】

ｂ）メチル６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレートの調製

【化27】

アルゴン雰囲気下において、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ－Ｇ３－パラダサイクル（［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸メタンスルホン酸、０．１当量）及び炭酸セシウム（２．５当量）をメチル６－ブロモ－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレート（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ、１当量）及び３，５－ジフルオロアニリン（１．１当量）のＴＨＦ（３２．５ｍＬ）中の脱気した撹拌混合物に添加した。反応を８０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで混合物を室温に冷却した。ロータリーエバポレータを用いて揮発物を除去し、且つ残渣を酢酸エチル中に溶解した。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン酢酸エチル混合物）による精製で所望のメチル６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレートを得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．６０～６．７０（ｍ，１Ｈ），７．４０～７．５０（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）。

【0190】

ｃ）６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボン酸の調製

【化28】

水酸化リチウム一水和物（４当量）をメチル６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキシレート（２．１０ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７２ｍＬ）及び水（３６ｍＬ）の混合物中の溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで溶剤を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチル及び水で希釈し、次いでｐＨ２～３に達するまで２Ｎ塩酸をゆっくりと添加した。相を分離し、水性層を酢酸エチルで３回抽出した。次いで、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを用いて揮発物をすべて蒸発させた。得られた６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボン酸をさらに精製することなく次のステップでそのまま用いた。

【0191】

ｄ）６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－３９、表３）の調製

【化29】

２，２－ジメチルプロパン－１－アミン（１．１当量）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ、１．１当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．６当量）を６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボン酸（７０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ溶液（２．５ｍＬ）に順次添加した。得られた溶液を、出発材料が消費されるまで（ＬＣＭＳ対照）室温で２時間撹拌した。次いで、ＮａＨＣＯ₃飽和溶液を混合物に添加し、溶液を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、すべての揮発物をロータリーエバポレータにより除去した。シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物）による精製で所望の生成物６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－３－メトキシ－ピラジン－２－カルボキサミドを得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：ｄ＝１．０２（ｓ，９Ｈ），３．３０（ｄ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３５～６．４５（ｍ，１Ｈ），７．００～７．１０（ｍ，２Ｈ），７．７５～７．８５（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）。

【0192】

本明細書を通して、温度は、摂氏度（℃）で記載されており、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は、以下のとおりである：（方法Ａ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ粒径、３０×２．１ｍｍカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％） － １．２分間 － ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％） － ０．３０分間、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｂ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ粒径、３０×２．１ｍｍカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％） － ２．７分間 － ＣＨ₃ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％） － ０．３０分間、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｃ：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈｒ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ質量分光計（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）及び溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０から１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．７５）。

【0193】

【表6-1】

【表6-2】

【表6-3】

【表6-4】

【表6-5】

【表6-6】

【表6-7】

【表6-8】

【表6-9】

【表6-10】

【表6-11】

【0194】

生物学的実施例
実施例Ｂ１：アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から２日後、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を気候キャビネット中において、１２／１２時間（明／暗）の光環境下において２３℃／２１℃（昼／夜）及び８０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでアルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１３、Ｐ－１６、Ｐ－２０、Ｐ－２２、Ｐ－２５、Ｐ－２８、Ｐ－３０、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４１、Ｐ－４３及びＰ－４４。

【0195】

実施例Ｂ２：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に成長の阻害を測光法により計測する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでグロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２７、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９及びＰ－５０。

【0196】

実施例Ｂ３：ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギにおけるウドンコ病）
コムギ葉の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、それに続く１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下において２０℃及び６０％の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１６、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２８、Ｐ－３０、Ｐ－３５、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５及びＰ－５０。

【0197】

実施例Ｂ４：コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種したテスト葉片を、２０℃及び７５％の相対湿度で１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、気候キャビネット中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでコムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－２９、Ｐ－３８、Ｐ－４３及びＰ－４４。

【0198】

実施例Ｂ５：モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日後に成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでモノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３２、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、及びＰ－５０。

【0199】

実施例Ｂ６：マイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日後に成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでマイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－１、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１３、Ｐ－１６、Ｐ－２０、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４３、Ｐ－４４、及びＰ－４８。

【0200】

実施例Ｂ７：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／予防的（ダイズさび病）
ダイズの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の水寒天上に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、葉片に葉の下面に胞子懸濁液を吹付けることにより播種する。暗中での２０℃及び７５％の相対湿度の気候キャビネット中における２４～３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を１２時間の光／日及び７５％の相対湿度において２０℃で維持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から１２～１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－４、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－４１、Ｐ－４３及びＰ－４４。

【0201】

実施例Ｂ８：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防的（赤さび病）
コムギの葉の切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用の１日後、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の切片を１９℃及び７５％の相対湿度において１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、気候キャビネット中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉の切片に現れた時点で（適用から７～９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでプッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－２０、Ｐ－２２、Ｐ－２５、Ｐ－２９、Ｐ－３４、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４３、Ｐ－４４及びＰ－４５。

【0202】

実施例Ｂ９：マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の切片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の切片に、適用から２日後に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の切片を気候キャビネット中において２２℃及び８０％の相対湿度、２４時間の暗闇、それに続く１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉の切片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでマグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１６、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５、Ｐ－４７、Ｐ－４９及びＰ－５０。

【0203】

実施例Ｂ１０：ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の切片に、適用から２日後に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の切片を２０℃及び６５％の相対湿度において１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、気候キャビネット中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉の切片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２００ｐｐｍでピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－２５、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４１、Ｐ－４３、Ｐ－４４及びＰ－４５。

【0204】

実施例Ｂ１１：スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病（ｃｏｔｔｏｎｙ ｒｏｔ））
新たに増殖させた液体培養の真菌の菌糸体断片を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性の物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでスクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－１３、Ｐ－２０、Ｐ－２２、Ｐ－３８及びＰ－４２。

【0205】

実施例Ｂ１２：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日後に成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４８及びＰ－４９。

【0206】

実施例Ｂ１３：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物は、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同じ条件下で比較した場合、２０ｐｐｍでボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－２５。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）：
［化１］

（式中、
Ｒ ¹ は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシオキサリル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニルオキシカルボニル又はＣ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニルオキシカルボニルであり；
Ｒ ² は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルオキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニルオキシ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニルオキシ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキルオキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシであり；
Ｒ ³ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、フェニルＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、フェノキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、ヘテロアリールＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシイミノＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ ⁵ によって表される１～３つの基又はＲ ⁶ によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ ³ が置換ヘテロシクリルである場合、前記環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ） ₂ ）基を含有し得るか；又は
Ｒ ³ は、６～１０員環化環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ ⁵ によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～１０員環化環系であるか；又は
Ｒ ³ は、５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３、４又は５つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ ⁵ によって表される１～３つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい５～１０員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル又はカルボトリシクリル環系であり；
Ｒ ⁴ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルキル、ヒドロキシＣ ₁ ～Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリール、ヘテロシクリルであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環又は９～１０員非芳香族二環式環であるヘテロシクリルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ ⁸ から選択される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよく；
Ｒ ⁵ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシであり；
Ｒ ⁶ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₈ シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロアルキル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ ⁷ によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ ⁷ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシであり；
Ｒ ⁸ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ ¹ は、水素、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルカルボニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキルカルボニルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ ¹ は、水素、シアノ又はアセチルである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ² は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルオキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ アルケニルオキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ アルキニルオキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ又はＣ ₃ ～Ｃ ₅ アルキニルである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ³ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₇ アルキニル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニルＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、フェノキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、ヘテロアリールＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルコキシイミノＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロアリールは、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、Ｒ ⁵ によって表される１若しくは２つの基又はＲ ⁶ によって表される１つの基でそれぞれ任意に置換されていてもよく；Ｒ ³ が置換ヘテロシクリルである場合、前記環は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）又はスルホニル（Ｓ（Ｏ） ₂ ）基を含有し得るか；又は
Ｒ ³ は、７～９員環化環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ ⁵ によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい７～９員環化環系であるか；又は
Ｒ ³ は、６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系であって、Ｎ及びＯから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、Ｒ ⁵ によって表される１又は２つの基で任意に置換されていてもよく、且つＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキレンリンカーを通して分子の残部に任意に結合されていてもよい６～９員非芳香族スピロ環式カルボビシクリル環系である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ ³ は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ⁴ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、ヒドロキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₅ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ ⁸ から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ⁴ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、ヒドロキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₅ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であるヘテロアリールであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ ⁸ から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの置換基によってそれぞれ任意に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ⁵ は、クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである、前記〔１〕～〔５〕、〔７〕又は〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ ⁶ は、シクロプロピル、フェニル、フェノキシ又はピリジルであり、ここで、各シクロプロピル、フェニル又はピリジル基は、Ｒ ⁷ によって表される１つの基によって任意に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕Ｒ ⁷ は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１２〕殺菌・殺カビ的に有効な量の、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
〔１３〕少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含む、前記〔１２〕に記載の組成物。
〔１４〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は前記〔１２〕若しくは〔１３〕に記載の組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。
〔１５〕前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺菌・殺カビ剤としての使用。