特許 7591038 ハイドロフルオロカーボンを精製するための方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-11-19

(45)【発行日】2024-11-27

(54)【発明の名称】ハイドロフルオロカーボンを精製するための方法

(51)【国際特許分類】

   C07C 17/383 20060101AFI20241120BHJP

   C07C 21/18 20060101ALI20241120BHJP

   C07C 19/08 20060101ALI20241120BHJP

   C07C 19/10 20060101ALI20241120BHJP

   C07C 19/01 20060101ALI20241120BHJP

   C07C 21/04 20060101ALI20241120BHJP

   B01D 3/08 20060101ALI20241120BHJP

【ＦＩ】

C07C17/383

C07C21/18

C07C19/08

C07C19/10

C07C19/01

C07C21/04

B01D3/08

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2022514683

(86)(22)【出願日】2020-09-04

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-11-07

(86)【国際出願番号】 EP2020074781

(87)【国際公開番号】W WO2021043989

(87)【国際公開日】2021-03-11

【審査請求日】2023-06-08

(31)【優先権主張番号】1909812

(32)【優先日】2019-09-06

(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR

(73)【特許権者】

【識別番号】505005522

【氏名又は名称】アルケマ フランス

(74)【代理人】

【識別番号】110002077

【氏名又は名称】園田・小林弁理士法人

(72)【発明者】

【氏名】デュボワ， ジャン－リュック

【審査官】澤田 浩平

(56)【参考文献】

【文献】特表２００９－５３８８８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１５－５１１２３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－１２３１２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３１７９６７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１７／００２８３１１（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｂ０１Ｄ，Ｃ０７Ｃ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ハイドロハロカーボンを含む組成物を精製するための方法であって、
ｉ）ハイドロハロカーボンと、前記ハイドロハロカーボンとは異なる少なくとも１つの不純物とを含む組成物Ａ１を提供する工程と、
ｉｉ）前記前記ハイドロハロカーボンを含む液体流Ａ２を形成するために、前記組成物Ａ１を圧縮し、及び任意選択的にそれを冷却して、前記ハイドロハロカーボンを液体形態で得る工程と、
ｉｉｉ）前記ハイドロハロカーボンを含む流Ａ３を形成及び回収するために、工程ｉｉ）で得られた前記流Ａ２を蒸留する工程と、
を含み、
工程ｉｉｉ）が、１つ又は複数の回転充填床を含む加圧蒸留装置内で実施されることを特徴とし、前記流Ａ２が、液体形態で前記１つ又は複数の回転充填床に導入され、その回転シャフトに対して半径方向にその中に分配されることを特徴とする、方法。

【請求項2】

前記１つ又は複数の回転充填床の速度が、１００～３０００の毎分回転数（ｒｐｍ）、有利には２００～２５００ｒｐｍ、好ましくは５００～２０００ｒｐｍであることを特徴とする、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

工程ｉｉｉ）が、２～２００バール（絶対圧）、好ましくは５～１００バール（絶対圧）、より優先的には５～４０バール（絶対圧）、特に５～３０バール（絶対圧）の圧力で実施されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。

【請求項4】

前記ハイドロハロカーボンが、３個の炭素原子と、少なくとも１個のハロゲン原子とを含むことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項5】

前記ハイドロハロカーボンが、式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）_２－ＣＸ（Ｙ）_ｍ－ＣＨ_ｍＸＹであり、式中、Ｘ及びＹが、独立して、Ｈ、Ｆ又はＣｌを表し、ｍ＝０又は１であり、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つが、Ｃｌ又はＦであることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項6】

前記ハイドロハロカーボンが、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペン、１，１，３，３－テトラクロロ－１－プロペン及び１，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペンからなる群Ｂ１から選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項7】

前記少なくとも１つの不純物が、クロロメタン、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、クロロペンタフルオロエタン、フルオロメタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、フルオロエタン、１，１－ジフルオロエタン、１，２－ジフルオロエタン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，２－トリフルオロエタン、３，３，３－トリフルオロプロピン、メタン、エタン、プロパン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタクロロプロパン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタクロロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサクロロプロパン、３－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，２－テトラクロロプロパン、１，２，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，２－テトラクロロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－２，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２－トリフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１，１，３－トリクロロプロパン、１，１，１－トリクロロプロパン、１，２，３－トリクロロプロパン、１，１，２－トリクロロプロパン、１，２，２－トリクロロプロパン、ヘキサクロロプロペン、１，１，２－トリクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、１，２，３，３－テトラクロロプロペン、２，３，３，３－テトラクロロプロペン、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２－トリクロロプロペン、１，２，３－トリクロロプロペン、２，３，３－トリクロロプロペン、１，１，３－トリクロロプロペン、１，３，３－トリクロロプロペン、３，３，３－トリクロロプロペン、３－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，２－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、１，１，３－トリフルオロプロペン、１，１，２－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２，３－ジクロロプロペン、１，３－ジクロロプロペン、３，３－ジクロロプロペン、１，１－ジフルオロプロペン、１，２－ジフルオロプロペン、２，３－ジフルオロプロペン及び３，３－ジフルオロプロペンからなる群Ｃ１から選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】

前記流Ａ３が、前記流Ａ３の総重量を基準として９０重量％を超える重量含有量で前記ハイドロハロカーボンを含むことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。

【請求項9】

前記流Ａ３において、前記少なくとも１つの不純物の含有量が１重量％未満であることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。

【請求項10】

前記加圧蒸留装置が、前記回転充填床を向流で掃引する流を供給することを可能にする流入口を含むことを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ハイドロハロカーボン化合物を精製するための方法に関する。特に、本発明は、蒸留によってハイドロハロカーボン化合物を精製するための方法に関する。

【背景技術】

【0002】

ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、及び特に２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）などのハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）は、冷媒及び熱伝導流体、消火器、噴射剤、発泡剤、膨張剤、気体誘電体、重合媒体又はモノマー、担持流体、研磨剤、乾燥剤並びに発電装置用流体としてのそれらの特性について知られている化合物である。

【0003】

ＨＦＯは、それらの低いＯＤＰ（オゾン破壊係数）及びＧＷＰ（地球温暖化係数）の値のために、ＨＣＦＣに対する望ましい代替物として認識されている。

【0004】

ハイドロフルオロオレフィンを製造するための方法の多くは、フッ素化及び／又は脱ハロゲン化水素反応を伴う。このタイプの反応は気相中で実施され、目的とする用途に十分な純度の所望の化合物を得るために結果的に除去しなければならない不純物を生成する。

【0005】

ＨＦＯ－１２３４ｙｆを得るための経路の中でも、出発化合物としてＨＦＣ－２４０ｄｂ（１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン）を使用することが特に知られている。この点に関して、例えば、国際公開第２０１３／０８８１９５号パンフレットが参照される。

【0006】

さらに、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）の製造との関係においては、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ）及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）などの不純物の存在が観察される。これらの不純物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法を介して得られることが所望される主な化合物の異性体であり、後者の他に、すなわち、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３×ｆ）及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）である。１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（１２３３ｚｄ）、１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ）及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）のそれぞれの沸点を考慮すると、それらは反応ループ中に蓄積し、したがって対象の生成物の形成を防止し得る。

【0007】

このタイプの反応混合物の精製は、例えば、蒸留などの先行技術によって知られている様々な技術によって実施することができる。しかしながら、精製される化合物が非常に近い沸点を有する場合、又は、これらが共沸若しくは共沸様組成物を形成する場合、蒸留は効率的な方法ではない。抽出蒸留法についても記載した。例えば、出願国際公開第２０１７／１０８５２３号パンフレットには、抽出蒸留の工程を含むＨＦＯ－１２３４ｙｆの製造及び精製のための方法が記載されている。

【0008】

少ない含有量の不純物を有するハイドロフルオロオレフィンを製造することができることが望ましい。特に、毒性及び／又は可燃性であり、及び／又は所望のハイドロフルオロオレフィンから分離することが困難である、特定の不純物の形成は、最小限に抑えなければならない。

【0009】

したがって、十分な純度のハイドロフルオロオレフィン、並びにこれらを得るための出発物質及び反応中間体を得るための手段を提供する必要がある。

【発明の概要】

【0010】

本発明は、ハイドロハロカーボンＢを含む組成物を精製するための方法であって、
ｉ）ハイドロハロカーボンＢと、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂとは異なる少なくとも１つの不純物Ｃとを含む組成物Ａ１を提供する工程と、
ｉｉ）前記ハイドロハロカーボンＢを含む液体流Ａ２を形成するために、前記組成物Ａ１を圧縮し、及び任意選択的にそれを冷却して、前記ハイドロハロカーボンＢを液体形態で得る工程と、
ｉｉｉ）前記ハイドロハロカーボンＢを含む流Ａ３を形成及び回収するために、工程ｉｉ）で得られた前記流Ａ２を蒸留する工程と、
を含み、
工程ｉｉｉ）が、１つ又は複数の回転充填床を含む加圧蒸留装置内で実施されることを特徴とする、方法に関する。

【0011】

好ましい実施形態によれば、前記流Ａ２は、液体形態で前記１つ又は複数の回転充填床に導入され、それらの回転シャフトに対して半径方向にその中に分配される。

【0012】

好ましい実施形態によれば、前記１つ又は複数の回転充填床の速度は、１００～３０００の毎分回転数（ｒｐｍ）、有利には２００～２５００ｒｐｍ、好ましくは５００～２０００ｒｐｍである。

【0013】

好ましい実施形態によれば、工程ｉｉｉ）は、２～２００バール（絶対圧）、好ましくは５～１００バール（絶対圧）、より優先的には５～４０バール（絶対圧）、特に５～３０バール（絶対圧）の圧力で実施される。

【0014】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、３個の炭素原子と、少なくとも１個のハロゲン原子とを含む。

【0015】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）_２－ＣＸ（Ｙ）_ｍ－ＣＨ_ｍＸＹであり、式中、Ｘ及びＹは、独立して、Ｈ、Ｆ又はＣｌを表し、ｍ＝０又は１であり、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、Ｃｌ又はＦである。

【0016】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペン、１，１，３，３－テトラクロロ－１－プロペン及び１，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペンからなる群Ｂ１から選択される。

【0017】

好ましい実施形態によれば、前記少なくとも１つの不純物Ｃは、クロロメタン、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、クロロペンタフルオロエタン、フルオロメタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、フルオロエタン、１，１－ジフルオロエタン、１，２－ジフルオロエタン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，２－トリフルオロエタン、３，３，３－トリフルオロプロピン、メタン、エタン、プロパン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタクロロプロパン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタクロロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサクロロプロパン、３－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，２－テトラクロロプロパン、１，２，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，２－テトラクロロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－２，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２－トリフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１，１，３－トリクロロプロパン、１，１，１－トリクロロプロパン、１，２，３－トリクロロプロパン、１，１，２－トリクロロプロパン、１，２，２－トリクロロプロパン、ヘキサクロロプロペン、１，１，２－トリクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、１，２，３，３－テトラクロロプロペン、２，３，３，３－テトラクロロプロペン、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２－トリクロロプロペン、１，２，３－トリクロロプロペン、２，３，３－トリクロロプロペン、１，１，３－トリクロロプロペン、１，３，３－トリクロロプロペン、３，３，３－トリクロロプロペン、３－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，２－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、１，１，３－トリフルオロプロペン、１，１，２－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２，３－ジクロロプロペン、１，３－ジクロロプロペン、３，３－ジクロロプロペン、１，１－ジフルオロプロペン、１，２－ジフルオロプロペン、２，３－ジフルオロプロペン及び３，３－ジフルオロプロペンからなる群Ｃ１から選択される。

【0018】

好ましい実施形態によれば、前記流Ａ３は、前記流Ａ３の総重量を基準として９０重量％を超える重量含有量で前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0019】

好ましい実施形態によれば、前記流Ａ３において、前記少なくとも１つの不純物Ｃの含有量は１重量％未満である。

【0020】

好ましい実施形態によれば、前記加圧蒸留装置は、前記回転充填床を向流で掃引する流を供給することを可能にする流入口を含む。

【0021】

本発明は、低温蒸留装置よりも効率的にハイドロハロカーボン成分を分離することを可能にする。ハイドロフルオロカーボン化合物の低温蒸留は、これらの化合物の沸点を考慮すると非常に低い蒸留温度を必要とし、これらの種々の成分の同様の沸点を考慮するとかなり大きな装置さえ必要とする。本発明は、加圧装置を使用することによって周囲に近い温度で方法を実施することができるため、よりコンパクトでエネルギー消費の少ない装置を使用することを可能にする驚くべき方法を提供する（装置の温度はさらに、他の冷媒混合物ではなく水で調整することができる）。加圧回転装置の使用は、遠心力によって流の成分を分離することを可能にし、ハイドロハロカーボン化合物とともに存在することが多い共沸混合物の形成を回避することを可能にする。

【図面の簡単な説明】

【0022】

【図1】本発明の特定の実施形態による１つの回転充填床を含む加圧蒸留装置の概略図を示す。

【図2】本発明の特定の実施形態による２つの回転充填床を含む加圧蒸留装置の概略図を示す。

【図3】本発明の別の特定の実施形態による２つの回転充填床を含む加圧蒸留装置の概略図を示す。

【図4】本発明の特定の実施形態による、異なる圧力で作動する２つの回転充填床を含む加圧蒸留装置の概略図を示す。

【発明を実施するための形態】

【0023】

本発明は、ハイドロハロカーボンＢを含む組成物を精製するための方法に関する。

【0024】

好ましくは、前記方法は、
ｉ）ハイドロハロカーボンＢと、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂとは異なる少なくとも１つの不純物Ｃとを含む組成物Ａ１を提供する工程
を含む。

【0025】

好ましくは、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、１～１０個の炭素原子を含み、より優先的には、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、２～９個の炭素原子、特に２～８個の炭素原子、より具体的には２～７個の炭素原子を含む。

【0026】

好ましくは、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、少なくとも１個のハロゲン原子を含む。好ましくは、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個のハロゲン原子を含む。特に、ハロゲン原子は、Ｆ又はＣｌである。

【0027】

好ましくは、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、１～１０個の炭素原子を含み、より優先的には、前記ハイドロハロカーボン化合物Ｂは、２～９個の炭素原子、特に２～８個の炭素原子、より具体的には２～７個の炭素原子と、少なくとも１個のハロゲン原子、有利には２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個のハロゲン原子とを含み、ハロゲン原子はＦ又はＣｌである。

【0028】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、３個の炭素原子と、少なくとも１個のハロゲン原子とを含む。好ましくは、前記ハイドロハロカーボンＢは、３個の炭素原子と、Ｆ及びＣｌから選択される２～７個のハロゲン原子とを含む。

【0029】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）_２－ＣＸ（Ｙ）_ｍ－ＣＨ_ｍＸＹであり、式中、Ｘ及びＹは、独立して、Ｈ、Ｆ又はＣｌを表し、ｍ＝０又は１であり、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、Ｃｌ又はＦである。

【0030】

好ましい実施形態によれば、前記ハイドロハロカーボンＢは、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペン、１，１，３，３－テトラクロロ－１－プロペン及び１，３，３，３－テトラクロロ－１－プロペンからなる群Ｂ１から選択される。

【0031】

前記少なくとも１つの不純物Ｃは、１～１０個の炭素原子、有利には２～９個の炭素原子、好ましくは２～８個の炭素原子、特に２～７個の炭素原子を含む。前記少なくとも１つの不純物Ｃは、その炭素鎖上に１個以上のハロゲン原子を含んでもよく、好ましくはハロゲン原子はＣｌ又はＦから選択される。

【0032】

好ましくは、前記少なくとも１つの不純物Ｃは、クロロメタン、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、クロロペンタフルオロエタン、フルオロメタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、フルオロエタン、１，１－ジフルオロエタン、１，２－ジフルオロエタン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，２－トリフルオロエタン、３，３，３－トリフルオロプロピン、メタン、エタン、プロパン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタクロロプロパン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタクロロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサクロロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサクロロプロパン、３－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，２－テトラクロロプロパン、１，２，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，２－テトラクロロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－２，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２－トリフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１，１，３－トリクロロプロパン、１，１，１－トリクロロプロパン、１，２，３－トリクロロプロパン、１，１，２－トリクロロプロパン、１，２，２－トリクロロプロパン、ヘキサクロロプロペン、１，１，２－トリクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタクロロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、１，２，３，３－テトラクロロプロペン、２，３，３，３－テトラクロロプロペン、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２－トリクロロプロペン、１，２，３－トリクロロプロペン、２，３，３－トリクロロプロペン、１，１，３－トリクロロプロペン、１，３，３－トリクロロプロペン、３，３，３－トリクロロプロペン、３－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，１－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，２－ジフルオロプロペン、２－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、３－クロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－２，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、１，１，３－トリフルオロプロペン、１，１，２－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２，３－ジクロロプロペン、１，３－ジクロロプロペン、３，３－ジクロロプロペン、１，１－ジフルオロプロペン、１，２－ジフルオロプロペン、２，３－ジフルオロプロペン及び３，３－ジフルオロプロペンからなる群Ｃ１から選択される。

【0033】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、上記で定義される群Ｂ１から選択されるハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも１つの不純物Ｃとを含む。

【0034】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、上記で定義される群Ｂ１から選択されるハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも２つの不純物Ｃとを含み、前記不純物Ｃは、前記ハイドロハロカーボンＢとは異なる。

【0035】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、上記で定義される群Ｂ１から選択されるハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも３つ、有利には少なくとも４つ、好ましくは少なくとも５つ、より優先的には少なくとも６つ、特に少なくとも７つ、より具体的には少なくとも８つ、好ましくは少なくとも９つ、優先的に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃとを含み、前記不純物Ｃは、前記ハイドロハロカーボンＢとは異なる。

【0036】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロペンからなる群Ｂ２から選択されるハイドロハロカーボンＢと、クロロメタン、３，３，３－トリフルオロプロピン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，１，２－テトラクロロプロパン、１，２，２，３－テトラクロロプロパン、１，１，２，２－テトラクロロプロパン、１，１，３－トリクロロプロパン、１，１，１－トリクロロプロパン、１，２，３－トリクロロプロパン、１，１，２－トリクロロプロパン、１，２，２－トリクロロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、１，２，３，３－テトラクロロプロペン、２，３，３，３－テトラクロロプロペン、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３－トリフルオロプロペン、１，１，２－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３－トリフルオロプロペン、２，３，３－トリフルオロプロペン及び１，３，３－トリフルオロプロペンからなる群Ｃ２から選択される少なくとも１つ、有利には少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、より優先的には少なくとも４つ、特に少なくとも５つ、より具体的には少なくとも６つ、好ましくは少なくとも７つ、有利に好ましくは少なくとも８つ、優先的に好ましくは少なくとも９つ、特に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃとを含み、前記不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）又は不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ）Ｃは、前記ハイドロハロカーボンＢとは異なる。

【0037】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、前記組成物の総重量を基準として少なくとも２０重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。特に、前記組成物Ａ１は、前記組成物の総重量を基準として、少なくとも２２重量％、少なくとも２４重量％、少なくとも２６重量％、少なくとも２８重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも３２重量％、少なくとも３４重量％、少なくとも３６重量％、少なくとも３８重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも４２重量％、少なくとも４４重量％、少なくとも４６重量％、少なくとも４８重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも５２重量％、少なくとも５４重量％、少なくとも５６重量％、少なくとも５８重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも６２重量％、少なくとも６４重量％、少なくとも６６重量％、少なくとも６８重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも７２重量％、少なくとも７４重量％、少なくとも７６重量％、少なくとも７８重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも８２重量％、少なくとも８４重量％、少なくとも８６重量％、少なくとも８８重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９２重量％、少なくとも９４重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９８重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0038】

好ましくは、前記組成物Ａ１は、前記組成物の総重量を基準として８０重量％未満の前記少なくとも１つの不純物Ｃを含む。組成物Ａ１がいくつかの不純物Ｃを含む場合、上記含有量は、前記組成物Ａ１に含まれるすべての不純物Ｃの含有量である。特に、前記組成物Ａ１は、前記組成物の総重量を基準として、７８重量％未満、７６重量％未満、７４重量％未満、７２重量％未満、７０重量％未満、６８重量％未満、６６重量％未満、６４重量％未満、６２重量％未満、６０重量％未満、５８重量％未満、５６重量％未満、５４重量％未満、５２重量％未満、５０重量％未満、４８重量％未満、４６重量％未満、４４重量％未満、４２重量％未満、４０重量％未満、３８重量％未満、３６重量％未満、３４重量％未満、３２重量％未満、３０重量％未満、２８重量％未満、２６重量％未満、２４重量％未満、２２重量％未満、２０重量％未満、１８重量％未満、１６重量％未満、１４重量％未満、１２重量％未満、１０重量％未満、８重量％未満、６重量％未満、４重量％未満、２重量％未満の前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃを含む。

【0039】

本方法によれば、前記組成物Ａ１は圧縮される。好ましくは、前記組成物Ａ１は圧縮され、次いで、前記ハイドロハロカーボンＢが液体形態であるような温度に冷却される。したがって、前記ハイドロハロカーボンＢは、工程ｉｉｉ）の実施前に液体形態である。工程ｉｉ）の間、前記少なくとも１つの不純物Ｃは液体形態であってもよい。組成物Ａ１がいくつかの不純物Ｃを含む場合、前記不純物Ｃの全部又は一部は液体形態であり得る。したがって、工程ｉｉ）の実施中、組成物Ａ１の全部又は一部は液体形態であってもよい。当業者は、その一般的知見により、液体形態の前記ハイドロハロカーボンＢを得るために、前記組成物Ａ１を圧縮するために選択された圧力に温度を適合させるであろう。

【0040】

好ましくは、工程ｉｉ）の間、前記組成物Ａ１は、２バール（絶対圧）～２００バール（絶対圧）、好ましくは５～１００バール（絶対圧）、より優先的には５～４０バール（絶対圧）、特に５～３０バール（絶対圧）の圧力下で圧縮される。好ましくは、前記組成物Ａ１は、工程ｉｉｉ）が実施される圧力以上の圧力まで圧縮される。圧縮は、工程ｉｉｉ）が実施される圧力以上の圧力を達成するために段階的に実施することができる。この圧縮工程の間に、本出願で定義される１つ又は複数の不純物Ｃの中間除去を実施することができる。

【0041】

工程ｉｉ）の実施は、上記で定義される群Ｂ１又はＢ２から選択される前記ハイドロハロカーボンＢを含む流Ａ２の形成を可能にする。好ましくは、流Ａ２は液体形態である。前記流Ａ２はまた、上記で定義される群Ｃ１又はＣ２から選択される１つ又は複数の不純物Ｃを含んでもよく、これらは好ましくは液体形態である。代替的に、流Ａ２は、液相及び気相を含んでもよく、前記液相は、工程ｉｉ）の実施のために選択された温度及び圧力条件下で液体形態である、上記で定義される群Ｂ１又はＢ２から選択される前記ハイドロハロカーボンＢと、任意選択的に上記で定義される群Ｃ１又はＣ２から選択される１つ又は複数の不純物Ｃとを含む。前記気相は、工程ｉｉ）の実施のために選択された温度及び圧力条件下で気体形態である、上記で定義される群Ｃ１又はＣ２から選択される１つ又は複数の不純物Ｃを含んでもよい。

【0042】

好ましくは、前記流Ａ２は、上記で定義される群Ｂ１から選択される前記ハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される前記少なくとも１つの不純物Ｃとを含む。

【0043】

好ましくは、前記流Ａ２は、上記で定義される群Ｂ１から選択される前記ハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される前記少なくとも２つの不純物Ｃとを含み、前記不純物Ｃは、前記ハイドロハロカーボンＢとは異なる。

【0044】

好ましくは、前記流Ａ２は、上記で定義される群Ｂ１から選択される前記ハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ１から選択される前記少なくとも３つ、有利には少なくとも４つ、好ましくは少なくとも５つ、より優先的には少なくとも６つ、特に少なくとも７つ、より具体的には少なくとも８つ、好ましくは少なくとも９つ、優先的に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃとを含む。

【0045】

好ましくは、前記流Ａ２は、上記で定義される群Ｂ２から選択される前記ハイドロハロカーボンＢと、上記で定義される群Ｃ２から選択される前記少なくとも１つ、有利には少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、より優先的には少なくとも４つ、特に少なくとも５つ、より具体的には少なくとも６つ、好ましくは少なくとも７つ、有利に好ましくは少なくとも８つ、優先的に好ましくは少なくとも９つ、特に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃとを含み、前記不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）又は不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ）Ｃは、前記ハイドロハロカーボンＢとは異なる。

【0046】

好ましくは、前記流Ａ２は、前記流の総重量を基準として少なくとも２０重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。特に、前記流Ａ２は、前記流の総重量を基準として、少なくとも２２重量％、少なくとも２４重量％、少なくとも２６重量％、少なくとも２８重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも３２重量％、少なくとも３４重量％、少なくとも３６重量％、少なくとも３８重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも４２重量％、少なくとも４４重量％、少なくとも４６重量％、少なくとも４８重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも５２重量％、少なくとも５４重量％、少なくとも５６重量％、少なくとも５８重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも６２重量％、少なくとも６４重量％、少なくとも６６重量％、少なくとも６８重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも７２重量％、少なくとも７４重量％、少なくとも７６重量％、少なくとも７８重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも８２重量％、少なくとも８４重量％、少なくとも８６重量％、少なくとも８８重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９２重量％、少なくとも９４重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９８重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0047】

好ましくは、前記流Ａ２は、前記流の総重量を基準として８０重量％未満の前記少なくとも１つの不純物Ｃを含む。前記流Ａ２がいくつかの不純物Ｃを含む場合、上記含有量は、前記流Ａ２に含まれるすべての不純物Ｃの含有量である。特に、前記流Ａ２は、前記流Ａ２の総重量を基準として、７８重量％未満、７６重量％未満、７４重量％未満、７２重量％未満、７０重量％未満、６８重量％未満、６６重量％未満、６４重量％未満、６２重量％未満、６０重量％未満、５８重量％未満、５６重量％未満、５４重量％未満、５２重量％未満、５０重量％未満、４８重量％未満、４６重量％未満、４４重量％未満、４２重量％未満、４０重量％未満、３８重量％未満、３６重量％未満、３４重量％未満、３２重量％未満、３０重量％未満、２８重量％未満、２６重量％未満、２４重量％未満、２２重量％未満、２０重量％未満、１８重量％未満、１６重量％未満、１４重量％未満、１２重量％未満、１０重量％未満、８重量％未満、６重量％未満、４重量％未満、２重量％未満の前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃを含む。

【0048】

本方法はまた、
ｉｉｉ）前記ハイドロハロカーボンＢを含む流Ａ３を形成及び回収するために、工程ｉｉ）で得られた前記流Ａ２を蒸留する工程を含む。したがって、工程ｉｉ）で得られた前記流Ａ２は、前記ハイドロハロカーボンＢを含む流Ａ３を形成及び回収するのに好適な条件下で蒸留される。工程ｉｉｉ）の実施はまた、前記流Ａ２中に存在する前記少なくとも１つの不純物Ｃの少なくとも一部、好ましくはすべてを含む流Ａ４を回収することを可能にする。

【0049】

好ましくは、前記工程ｉｉｉ）は、遠心力が従来の蒸留塔の重力の代わりとなる１つ又は複数の回転充填床を含む加圧蒸留装置で実施される。前記加圧蒸留装置は、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、９つ、１０又は１０を超える回転充填床を含んでもよい。前記回転充填床は、前記加圧蒸留装置内で直列に、又は別個の区画に配置されてもよい。前記回転充填床の各々は、同じ圧力又は異なる圧力を有してもよい。図１は、回転充填床２を含む加圧蒸留装置１を概略的に示す。前記回転充填床は、モータ４に接続されたシャフト３に接続されており、シャフト３を中心に前記回転充填床の回転を可能にする。シャフト３及びモータ４は、前記回転充填床２の回転速度を調整することを可能にする。回転充填床は、回転充填床２内の液体流及び気体流の循環を最適化するために、液体流及び気体流に対して十分な透過性を有することを可能にする、当業者に知られている様々な構成を有することができる。米国特許出願公開第２０１７／００２８３１１号明細書及び米国特許出願公開第２０１６／０３１７９６７号明細書は、特に様々な構成を有する回転充填床について記載している。前記加圧蒸留装置１はまた、前記加圧蒸留装置１に液体又は少なくとも部分的に液体である流８を供給するための第１の流入口１０を含む。好ましくは、前記第１の流入口１０は、前記加圧蒸留装置１に本出願で定義される前記流Ａ２を供給することを可能にする。前記加圧蒸留装置１はまた、前記加圧蒸留装置１に流７を供給するための第２の流入口５を含む。好ましくは、前記第２の流入口５は、前記回転充填床２を向流で掃引するために、加圧蒸留装置１の周囲に配置される。流７は、溶媒又は不活性ガス、例えば、窒素若しくは空気などであり得る。前記溶媒は、前記流Ａ２に含有される１つ又は複数の不純物Ｃを可溶化することができる有機抽出剤であり得る。蒸留中に不活性ガスを添加することにより、液体又は部分的に液体の流８の、すなわち、流Ａ２の、種々の成分間の分離を促進することができる。したがって、不活性ガスは、流Ａ２中に最初に存在する前記不純物Ｃの少なくとも一部を気相中に同伴することを可能にすることができる。代替的に、不活性ガスは、前記ハイドロハロカーボンＢを含み、不純物Ｃの含有量が低減された前記流Ａ３を気相中に同伴することができる。前記加圧蒸留装置１はまた、第１の流出口９及び第２の流出口１１を含む。前記第１の流出口９は、気体流６を回収することを可能にする。前記第１の流出口９は、前記装置１の周囲又は中心に配置することができる。前記第２の流出口１１は、液体流１２を回収することを可能にする。前記流Ａ２中に存在する、考慮される前記ハイドロハロカーボン及び前記不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）又は不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ）に応じて、前記ハイドロハロカーボンＢを含む前記流Ａ３は、前記第１の流出口９（すなわち、前記流Ａ３は気体流６である）を介してか、又は前記第２の流出口１１（すなわち、前記流Ａ３は前記液体流１２である）を介して気体形態で回収することができる。したがって、前記流Ａ３が前記第１の流出口９を介して気体形態で回収される場合、前記流Ａ４は液体形態で前記第２の流出口１１を介して回収される。代替的に、前記流Ａ３が第２の流出口１１を介して液体形態で回収される場合、前記流Ａ４は前記第１の流出口９を介して気体形態で回収される。

【0050】

前記第２の流出口１１は、同じ回転シャフト上に配置された別の回転充填床に供給することができ、又は前記第２の流出口１１は、異なる圧力で作動する別の回転充填床に供給することができる。前記流Ａ２は、前記回転充填床２に導入され、前記回転充填床２の回転シャフトに対して半径方向に、すなわち、シャフト３に対して半径方向に分配される。好ましくは、前記流Ａ２は、前記回転充填床２の回転シャフトと平行に導入される。特に、前記流Ａ２は、前記回転充填床２の回転シャフト３と平行に導入され、前記回転充填床２の回転シャフトに対して半径方向に、すなわち、シャフト３に対して半径方向に分配される。

【0051】

図２は、２つの回転充填床２ａ、２ｂを含む加圧蒸留装置１を示す。加圧蒸留装置１は、図１に関して上述したように作動する。直列に配置された２つの回転充填床を有するこの実施形態では、圧力は２つの床２ａ及び２ｂで同一である。装置１に導入された流Ａ２は、第１の回転充填床２ａ、次いで第２の回転充填床２ｂに供給される。液体は、第１の回転充填床２ａから装置中心２０を通って第２の回転充填床２ｂに流れる。前記第２の流入口５を通って導入された気体流７は、第１の流出口９を介して回収されるために、回転充填床２ｂ内、次いで装置中心２０を通り、回転充填床２ａを通って流れる。気体流７は、不純物Ｃ中に、又はハイドロハロカーボン中に濃縮される。

【0052】

図３はまた、加圧蒸留装置１が２つの回転充填床２ａ、２ｂを含む実施形態を示す。図３に示すこの場合、回転充填床２ａ及び２ｂは、互い違いの列に配置された２つのコームの形態で構成される。好ましくは、２つのコームのうちの一方のみが回転可能である。好ましくは、接触面積を増加させるために、コームの枝間にも充填物（ｐａｃｋｉｎｇ）が存在する。当業者は、種々の成分の分離性能を最大化させるために、コームの形状及び配置を適合させる。第１の流入口１０を通って導入された液体流、例えば、流Ａ２は、第２の流出口１１で回収されるために、第１の回転充填床２ａへ、次いで装置中心２０を通って第２の回転充填床２ｂに流れる。気体流７は、第２の流入口５から第１の流出口９まで逆経路をたどる。

【0053】

図４は、加圧蒸留装置１が２つの回転充填床２ａ及び２ｂを含む別の実施形態を示す。２つの回転充填床２ａ及び２ｂは、互いに独立して作動する。各床の温度は、圧力と同様に独立して調整することができる。液体流は、各段階の間で加熱又は冷却することができる。液体流は、下の段階のうちの１つに導入することができる。図４に具体的に示される実施形態では、加圧蒸留装置１は、回転充填床２ａを含む第１の段階１ａと、回転充填床２ｂを含む第２の段階１ｂとを含む。好ましくは、回転充填床２ａにおける圧力は、回転充填床２ｂにおける圧力とは異なる。前記回転充填床２ａは、モータ４ａ（図示せず）に接続されたシャフト３ａに接続されており、シャフト３ａを中心に前記回転充填床２ａの回転を可能にする。シャフト３ａ及びモータ４ａは、前記回転充填床２ａの回転速度を調整することを可能にする。前記回転充填床２ｂは、モータ４ｂに接続されたシャフト３ｂに接続されており、シャフト３ｂを中心に前記回転充填床２ｂの回転を可能にする。シャフト３ｂ及びモータ４ｂは、前記回転充填床２ｂの回転速度を調整することを可能にする。前記加圧蒸留装置１はまた、回転充填床２ａに液体又は少なくとも部分的に液体である流８、好ましくは前記流Ａ２を供給するための第１の流入口１０を含む。前記加圧蒸留装置１はまた、回転充填床２ａに流７ａを供給するための第２の流入口５ａを含む。後者の流７ａは、上記で定義される流７と同等である。前記回転充填床２ａは、第１の流出口９ａ及び第２の流出口１１ａに接続されている。前記第１の流出口９ａは、気体流６を回収することを可能にする。前記第２の流出口１１ａは、前記回転充填床２ｂに供給する液体流を回収することを可能にする。前記回転充填床２ｂは、第３の流出口９ｂ及び第４の流出口１１ｂに接続されている。前記第３の流出口９ｂは、前記回転充填床２ａに供給する気体流を回収することを可能にする。前記第３の流出口９ｂは、前記第２の流入口５ａに接続されていてもよい。前記第４の流出口１１ｂは、液体流を回収することを可能にする。第１の流入口１０を通って導入された液体流８は、第４の流出口１１ｂで回収されるために、第１の回転充填床２ａを含む第１の段階１ａへ流、次いで第２の流出口１１ａを介して第２の回転充填床２ｂを含む第２の段階に流れる。第２の流出口１１ａは、好ましくは、第２の回転充填床２ｂの中心に液体流の導入を可能にするように配置される。当業者は、加圧蒸留装置の性能を最大化させるために、例えば、所望の流出口への流Ａ３又はＡ４の流を最適化することによって、加圧蒸留装置の構成要素の形状及び配置を適合させる。例えば、図４では、ブロック１３ａ、１３ｂ、１３ｃ及び１３ｄは、流出口９ａ及び９ｂに向かう気体流の流を促進することを目的としている。第２の流出口１１ａを通過する液体の流量は、気体が第２の流出口１１ａを通って流れるのを防止し、第３の流出口９ｂに向かう気体流の流を促進するように適合させることができる。気体流７を充填床に強制的に通過させるために、図１、２及び３に示す装置中にブロック１３が存在してもよい。これらのブロックは、明確にするために、図１、２及び３には示されていない。装置（図１～４）に関係なく、前記気体を回転充填床に強制的に通過させるために、気体の通過時に圧力降下を発生させることを可能にする位置にこれらのブロックを配置することは、当業者の慣例で知られている。

【0054】

前記流Ａ２中に存在する、考慮される前記ハイドロハロカーボン及び前記不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）又は不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ）に応じて、前記流Ａ３は、回転充填床２ａの前記第１の流出口９ａ（すなわち、前記流Ａ３は気体流６である）を介してか、又は回転充填床２ｂの前記第４の流出口１１ｂ（すなわち、前記流Ａ３は前記液体流１２である）を介して気体形態で回収することができる。

【0055】

好ましい実施形態によれば、前記１つ又は複数の回転充填床２の速度は、１００～３０００ｒｐｍ（毎分回転数）、有利には２００～２５００ｒｐｍ、好ましくは５００～２０００ｒｐｍである。好ましくは、前記１つ又は複数の回転充填床の速度は、その中に導入された流Ａ２が充填物上に液滴を形成することを防止するように選択される。回転速度は、充填物内に形成される液膜の厚さが、霧を形成することなく可能な限り小さくなるように選択される。

【0056】

好ましい実施形態によれば、工程ｉｉｉ）は、２～２００バール（絶対圧）、好ましくは５～１００バール（絶対圧）、より優先的には５～４０バール（絶対圧）、特に５～３０バール（絶対圧）の圧力で実施される。

【0057】

好ましい実施形態によれば、工程ｉｉｉ）は、２０℃～２００℃、好ましくは３０℃～１７５℃、特に４０℃～１５０℃の温度で実施される。

【0058】

温度及び圧力条件は、前記流Ａ２の成分、すなわち、流中に存在する前記ハイドロハロカーボンＢの成分及び前記流Ａ２中に存在する前記少なくとも１つの不純物に依存する。当業者は、その一般的知見を使用して温度及び圧力条件を適合させる。

【0059】

工程ｉｉｉ）の実施は、前記ハイドロハロカーボンＢを含み、前記少なくとも１つの不純物Ｃの含有量が前記流Ａ２中のそれらの含有量に対して減少している流Ａ３を得るために、前記流Ａ２を精製することを可能にする。特に、前記流Ａ３は、前記少なくとも１つの不純物Ｃを含まなくてもよい。

【0060】

前記流Ａ３は、前記流Ａ２中に最初に含有される前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0061】

したがって、前記流Ａ３は、上記で定義される群Ｂ１から選択される前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0062】

好ましくは、前記流Ａ３は、上記で定義される群Ｂ２から選択される前記ハイドロハロカーボンＢを含む。

【0063】

好ましくは、前記流Ａ３は、前記流の総重量を基準として少なくとも２０重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。特に、前記流Ａ３は、前記流Ａ３の総重量を基準として、少なくとも２２重量％、少なくとも２４重量％、少なくとも２６重量％、少なくとも２８重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも３２重量％、少なくとも３４重量％、少なくとも３６重量％、少なくとも３８重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも４２重量％、少なくとも４４重量％、少なくとも４６重量％、少なくとも４８重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも５２重量％、少なくとも５４重量％、少なくとも５６重量％、少なくとも５８重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも６２重量％、少なくとも６４重量％、少なくとも６６重量％、少なくとも６８重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも７２重量％、少なくとも７４重量％、少なくとも７６重量％、少なくとも７８重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも８２重量％、少なくとも８４重量％、少なくとも８６重量％、少なくとも８８重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９２重量％、少なくとも９４重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９８重量％の前記ハイドロハロカーボンＢを含む。好ましくは、前記流Ａ３中の前記ハイドロハロカーボンＢの含有量は、前記流Ａ２中の前記ハイドロハロカーボンＢの含有量よりも多い。

【0064】

好ましくは、前記流Ａ３は、前記流の総重量を基準として８０重量％未満の前記少なくとも１つの不純物Ｃを含む。前記流Ａ３がいくつかの不純物Ｃを含む場合、上記含有量は、前記流Ａ３に含まれるすべての不純物Ｃの含有量である。特に、前記流Ａ３は、前記流Ａ３の総重量を基準として、７８重量％未満、７６重量％未満、７４重量％未満、７２重量％未満、７０重量％未満、６８重量％未満、６６重量％未満、６４重量％未満、６２重量％未満、６０重量％未満、５８重量％未満、５６重量％未満、５４重量％未満、５２重量％未満、５０重量％未満、４８重量％未満、４６重量％未満、４４重量％未満、４２重量％未満、４０重量％未満、３８重量％未満、３６重量％未満、３４重量％未満、３２重量％未満、３０重量％未満、２８重量％未満、２６重量％未満、２４重量％未満、２２重量％未満、２０重量％未満、１８重量％未満、１６重量％未満、１４重量％未満、１２重量％未満、１０重量％未満、８重量％未満、６重量％未満、４重量％未満、２重量％未満の前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃを含む。好ましくは、前記流Ａ３中の前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃの含有量は、前記流Ａ２中の前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃ含有量よりも低い。より具体的には、前記流Ａ３は、前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃを含まない。ここで使用される「～を含まない」という用語は、前記流の総重量を基準として、０．５重量％未満、有利には０．１重量％未満、好ましくは０．０１重量％未満、より優先的には０．００１重量％未満、特に０．０００１重量％未満の含有量に相当する。必要に応じて、前記流Ａ３は、当業者に公知の技術（蒸留、低温分離（ｃｏｌｄ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）、吸収、吸着）によってさらに精製することができる。

【0065】

好ましくは、前記流Ａ４は、本出願で定義される前記少なくとも１つの（前記の）不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）（不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ））Ｃを含む。

【0066】

したがって、前記流Ａ４は、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも１つの不純物Ｃを含む。

【0067】

好ましくは、前記流Ａ４は、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも２つの不純物Ｃを含む。

【0068】

好ましくは、前記流Ａ４は、上記で定義される群Ｃ１から選択される少なくとも３つ、有利には少なくとも４つ、好ましくは少なくとも５つ、より優先的には少なくとも６つ、特に少なくとも７つ、より具体的には少なくとも８つ、好ましくは少なくとも９つ、優先的に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃを含む。

【0069】

好ましくは、前記流Ａ４は、上記で定義される群Ｃ２から選択される前記少なくとも１つ、有利には少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、より優先的には少なくとも４つ、特に少なくとも５つ、より具体的には少なくとも６つ、好ましくは少なくとも７つ、有利に好ましくは少なくとも８つ、優先的に好ましくは少なくとも９つ、特に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃを含む。

【0070】

好ましくは、前記流Ａ４は、前記流Ａ４の総重量を基準として、少なくとも２０重量％の前記少なくとも１つ、有利には少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、より優先的には少なくとも４つ、特に少なくとも５つ、より具体的には少なくとも６つ、好ましくは少なくとも７つ、有利に好ましくは少なくとも８つ、優先的に好ましくは少なくとも９つ、特に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃを含む。特に、前記流Ａ４は、前記流Ａ４の総重量を基準として、少なくとも２２重量％、少なくとも２４重量％、少なくとも２６重量％、少なくとも２８重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも３２重量％、少なくとも３４重量％、少なくとも３６重量％、少なくとも３８重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも４２重量％、少なくとも４４重量％、少なくとも４６重量％、少なくとも４８重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも５２重量％、少なくとも５４重量％、少なくとも５６重量％、少なくとも５８重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも６２重量％、少なくとも６４重量％、少なくとも６６重量％、少なくとも６８重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも７２重量％、少なくとも７４重量％、少なくとも７６重量％、少なくとも７８重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも８２重量％、少なくとも８４重量％、少なくとも８６重量％、少なくとも８８重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９２重量％、少なくとも９４重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９８重量％の前記少なくとも１つ、有利には少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つ、より優先的には少なくとも４つ、特に少なくとも５つ、より具体的には少なくとも６つ、好ましくは少なくとも７つ、有利に好ましくは少なくとも８つ、優先的に好ましくは少なくとも９つ、特に好ましくは少なくとも１０の不純物Ｃを含む。

【0071】

本発明は、本出願で定義されるハイドロハロカーボンＢを含む流を精製することを可能にする。精製後、このようにして回収された前記ハイドロハロカーボンＢは、他のハイドロフルオロカーボン化合物を製造するための方法に使用することができ、又はポリウレタン若しくはポリスチレンフォームの調製のための発泡剤、冷媒組成物、熱伝導組成物などの用途に使用することができる。流Ａ４中に回収された前記不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｙ）又は不純物（ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ）はまた、ハイドロフルオロカーボン化合物を調製するための方法において、又は冷媒組成物若しくは熱伝導組成物において再利用することができる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】