特許 7591882 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-11-21

(45)【発行日】2024-11-29

(54)【発明の名称】有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置

(51)【国際特許分類】

   C07D 513/04 20060101AFI20241122BHJP

   H10K 50/10 20230101ALI20241122BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20241122BHJP

【ＦＩ】

C07D513/04 301

C07D513/04 CSP

H05B33/14 B

C09K11/06 655

【請求項の数】 18

(21)【出願番号】P 2020118978

(22)【出願日】2020-07-10

(65)【公開番号】P2021014454

(43)【公開日】2021-02-12

【審査請求日】2023-06-13

(31)【優先権主張番号】P 2019130550

(32)【優先日】2019-07-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000153878

【氏名又は名称】株式会社半導体エネルギー研究所

(72)【発明者】

【氏名】荻田 香

(72)【発明者】

【氏名】夛田 杏奈

(72)【発明者】

【氏名】川上 祥子

(72)【発明者】

【氏名】大澤 信晴

(72)【発明者】

【氏名】瀬尾 哲史

【審査官】早乙女 智美

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１２－２１９０７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－１１１６７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－２２８４６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０９２３２５９８（ＣＮ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１３／０１０５７６９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２００９／０１４６５５５（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ５１３／０４

Ｈ１０Ｋ ５０／１０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。

【化1】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１を表す。）

【請求項2】

請求項１において、
Ｑ ^１およびＱ ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される有機化合物。

【化2】

（一般式（Ｑ－１）中、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－２）中、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－３）中、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項3】

一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。

【化3】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。）

【請求項4】

請求項３において、
Ｑ ^１およびＱ ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される有機化合物。

【化4】

（一般式（Ｑ－１）中、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－２）中、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－３）中、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項5】

一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。

【化5】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。）

【請求項6】

請求項５において、
Ｑ ^１およびＱ ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される有機化合物。

【化6】

（一般式（Ｑ－１）中、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－２）中、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。一般式（Ｑ－３）中、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項7】

一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。

【化7】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７２、およびＲ^７４～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項8】

一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。

【化8】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^５０～Ｒ^５１、およびＲ^５３～Ｒ^６２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項9】

一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。

【化9】

（式中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７１、Ｒ^７３～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項10】

請求項１乃至請求項９のいずれか一において、
Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に一般式（Ａｒ－１）、一般式（Ａｒ－２）、または一般式（Ａｒ－３）のいずれか一で表される有機化合物。

【化10】

（式中、Ｒ^９～Ｒ^２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）

【請求項11】

構造式（１００）、構造式（２００）、または構造式（３００）で表される有機化合物。

【化11】

【請求項12】

請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光デバイス。

【請求項13】

一対の電極間に、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。

【請求項14】

一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。

【請求項15】

請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を有し、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する発光デバイス。

【請求項16】

請求項１２乃至請求項１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。

【請求項17】

請求項１６に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。

【請求項18】

請求項１２乃至請求項１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
を有する照明装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。

【背景技術】

【0002】

一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。

【0003】

発光デバイスは、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の物質を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光デバイスを得ることができる。

【0004】

この様な発光デバイスに関しては、そのデバイス特性を向上させる為に、デバイス構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２０１７－１１４８５３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

そこで、本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光デバイスのＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様は、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する新規な発光デバイスを提供する。また、本発明の一態様である発光デバイスを用いた、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

【0008】

【化1】

【0009】

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１を表す。

【0010】

また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0011】

【化2】

【0012】

上記一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0013】

上記一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0014】

上記一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０それ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0015】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。

【0016】

【化3】

【0017】

上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。

【0018】

上記一般式（Ｇ２）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0019】

【化4】

【0020】

上記一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0021】

上記一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0022】

上記一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0023】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

【0024】

【化5】

【0025】

上記一般式（Ｇ３）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。

【0026】

なお、上記一般式（Ｇ３）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0027】

【化6】

【0028】

上記一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0029】

また、上記一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0030】

また、上記一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0031】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

【0032】

【化7】

【0033】

上記一般式（Ｇ４）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７２、およびＲ^７４～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0034】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。

【0035】

【化8】

【0036】

上記一般式（Ｇ５）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^５０～Ｒ^５１、およびＲ^５３～Ｒ^６２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0037】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。

【0038】

【化9】

【0039】

上記一般式（Ｇ６）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７１、Ｒ^７３～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0040】

上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に一般式（Ａｒ－１）、一般式（Ａｒ－２）、または一般式（Ａｒ－３）のいずれか一で表される。

【0041】

【化10】

【0042】

上記一般式（Ａｒ－１）、一般式（Ａｒ－２）、および一般式（Ａｒ－３）において、Ｒ^９～Ｒ^２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0043】

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）、構造式（２００）または構造式（３００）のいずれか一で表される。

【0044】

【化11】

【0045】

なお、本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光デバイスである。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成した発光デバイス、も本発明の一態様に含まれることとする。また、発光デバイスに加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。

【0046】

なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成された発光デバイスも本発明に含まれることとする。また、上記発光デバイスに加え、電極と接して有機化合物を有する層（例えばキャップ層）を有する場合も発光デバイスに含め、本発明に含まれることとする。また、発光デバイスに加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。

【0047】

本発明の一態様である有機化合物は、他の有機化合物（有機金属錯体を含む）と組み合わせて発光デバイスの発光層に用いることができる。すなわち、発光層を所望の構成とすることにより発光デバイスの高効率化を図ることも可能であるため、非常に有効である。したがって、本発明の一態様である有機化合物と、他の有機化合物を一種または複数種、組み合わせて発光層に用いた発光デバイスは、本発明の一態様に含まれるものとする。

【0048】

また、本発明の一態様は、発光デバイスを有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光デバイスにＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

【発明の効果】

【0049】

本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光デバイス、または受光デバイス、または発光デバイス及び受光デバイスに共通して用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光デバイスのＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様は、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有する新規な発光デバイスを提供することができる。また、本発明の一態様は、６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する新規な受光デバイスを提供することができる。また、本発明の一態様である発光デバイスを用いた、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0050】

【図1】図１（Ａ）は、発光デバイスの構造について説明する図である。図１（Ｂ）は、発光デバイスの構造について説明する図である。

【図2】図２（Ａ）は、発光装置について説明する図である。図２（Ｂ）は、発光装置について説明する図である。図２（Ｃ）は、発光装置について説明する図である。

【図3】図３（Ａ）は、発光装置について説明する上面図である。図３（Ｂ）は、発光装置について説明する断面図である。

【図4】図４（Ａ）は、モバイルコンピュータについて説明する図である。図４（Ｂ）は、携帯型の画像再生装置について説明する図である。図４（Ｃ）は、デジタルカメラについて説明する図である。図４（Ｄ）は、携帯情報端末について説明する図。図４（Ｅ）は、携帯情報端末について説明する図である。図４（Ｆ）は、テレビジョン装置について説明する図である。図４（Ｇ）は、携帯情報端末について説明する図である。

【図5】図５（Ａ）は、電子機器について説明する図である。図５（Ｂ）は、電子機器について説明する図である。図５（Ｃ）は、電子機器について説明する図である。

【図6】図６（Ａ）は、自動車について説明する図である。図６（Ｂ）は、自動車について説明する図である。

【図7】図７（Ａ）は、照明装置について説明する図である。図７（Ｂ）は、照明装置について説明する図である。

【図8】図８は、構造式（１００）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャートである。

【図9】図９は、構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。

【図10】図１０は、構造式（２００）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャートである。

【図11】図１１は、構造式（２００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。

【図12】図１２は、構造式（３００）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャートである。

【図13】図１３は、構造式（３００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。

【図14】図１４は、発光デバイスについて説明する図である。

【図15】図１５は、発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３の電圧－放射輝度特性を示す図である。

【図16】図１６は、発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３の電圧－電流密度特性を示す図である。

【図17】図１７は、発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３の電圧－電流特性を示す図である。

【図18】図１８は、発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３の発光スペクトルを示す図である。

【図19】図１９は、発光デバイス４および発光デバイス５の電圧－放射輝度特性を示す図である。

【図20】図２０は、発光デバイス４および発光デバイス５の電圧－電流密度特性を示す図である。

【図21】図２１は、発光デバイス４および発光デバイス５の電圧－電流特性を示す図である。

【図22】図２２は、発光デバイス４および発光デバイス５の発光スペクトルを示す図である。

【図23】図２３は、発光デバイス６の電圧－放射輝度特性を示す図である。

【図24】図２４は、発光デバイス６の電圧－電流密度特性を示す図である。

【図25】図２５は、発光デバイス６の電圧－電流特性を示す図である。

【図26】図２６は、発光デバイス６の発光スペクトルを示す図である。

【図27】図２７は、有機化合物のＴＧ－ＤＴＡの測定結果を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0051】

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

【0052】

なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。

【0053】

また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。

【0054】

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0055】

【化12】

【0056】

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１を表す。

【0057】

なお、一般式（Ｇ１）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0058】

【化13】

【0059】

なお、一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0060】

また、一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0061】

また、一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ１）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0062】

なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格を有することによりＬＵＭＯが深くなり、また、２つのアミノ基を有することによりＨＯＭＯが浅くなる。すなわち、比較的バンドギャップが狭い材料となるため、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する。したがって、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、発光デバイス（特に近赤外発光デバイス）の発光層において、発光物質として好適に用いることができる。また、赤色受光デバイスの活性層に好適に用いることもできる。その他、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に由来する深いＬＵＭＯを有することにより高い電子輸送性を示すため、発光デバイスや受光デバイスに好適に用いることができる。また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、２つのアミノ基を有することによりＨＯＭＯが浅くなり、高いホール輸送性を示すため、発光デバイスや受光デバイスに好適に用いることができる。

【0063】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0064】

【化14】

【0065】

なお、一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。

【0066】

なお、一般式（Ｇ２）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0067】

【化15】

【0068】

なお、一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0069】

なお、一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0070】

なお、一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ２）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0071】

なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格が、それぞれフェニレン基を介して結合する分子構造を有するため、６００ｎｍ以上の波長領域において高い吸光度を示す。したがって、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物をＥＬ層の発光層の発光物質として用いる場合、特に６００ｎｍ以上の波長領域においてホスト材料から効率良くエネルギーを移動させることができ、好ましい。また、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、それぞれフェニレン基を介して結合する分子構造を有するため、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が直接結合した場合の構造に起因する発光波長の長波長化（発光スペクトルのピークの長波長化）を抑制し、所望の波長領域での発光が得られるように発光波長を制御（少し短波長側に制御）することが可能となる。

【0072】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0073】

【化16】

【0074】

上記一般式（Ｇ３）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。

【0075】

なお、上記一般式（Ｇ３）において、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に一般式（Ｑ－１）、一般式（Ｑ－２）、または一般式（Ｑ－３）のいずれか一で表される。

【0076】

【化17】

【0077】

上記一般式（Ｑ－１）において、Ｒ^５０～Ｒ^５４のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^５０～Ｒ^５４のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0078】

また、上記一般式（Ｑ－２）において、Ｒ^７２～Ｒ^７５のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７２～Ｒ^７５のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0079】

また、上記一般式（Ｑ－３）において、Ｒ^７６～Ｒ^８０のいずれか一は、一般式（Ｇ３）の中の窒素（Ｎ^αまたはＮ^βのいずれか一方）と結合し、Ｒ^７６～Ｒ^８０のそれ以外は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^５５～Ｒ^６２、Ｒ^６３～Ｒ^７１、およびＲ^８１～Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0080】

なお、上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合する分子構造を有するため、６００ｎｍ以上の波長領域の中でも特に７００ｎｍ以上の波長領域において高い吸光度を示す。したがって、上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物をＥＬ層の発光層の発光物質として用いる場合、特に７００ｎｍ以上の波長領域においてホスト材料から効率良くエネルギーを移動させることができ、好ましい。また、上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合した分子構造を有するため、発光スペクトルの非常に長波長な領域に発光ピークを有する。また上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物と比較すると、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、フェニレン基を介することなくそれぞれ直接結合した分子構造を有するため、比較的低い温度で昇華する、すなわち昇華性に優れているといえる。

【0081】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0082】

【化18】

【0083】

上記一般式（Ｇ４）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７２、およびＲ^７４～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0084】

なお、上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格が、それぞれフェニレン基を介して結合し、かつカルバゾール骨格の３位が２つのアミノ基とそれぞれ結合する構造を有するため、ＨＯＭＯが浅くなり、６００ｎｍ以上の波長領域において高い吸光度を示す。したがって、上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物をＥＬ層の発光層の発光物質として用いる場合、特に６００ｎｍ以上の波長領域においてホスト材料から効率良くエネルギーを移動させることができ、好ましい。また、上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、それぞれフェニレン基を介して結合する分子構造を有するため、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が直接結合した場合の構造に起因する発光波長の長波長化（発光スペクトルのピークの長波長化）を抑制し、所望の波長領域での発光が得られるように発光波長を制御（少し短波長側に制御）することが可能となる。

【0085】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ５）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0086】

【化19】

【0087】

上記一般式（Ｇ５）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^５０～Ｒ^５１、およびＲ^５３～Ｒ^６２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0088】

なお、上記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合する分子構造を有するため、６００ｎｍ以上の波長領域の中でも特に７００ｎｍ以上の波長領域において高い吸光度を示す。したがって、上記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物をＥＬ層の発光層の発光物質として用いる場合、特に７００ｎｍ以上の波長領域においてホスト材料から効率良くエネルギーを移動させることができ、好ましい。また、上記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合した分子構造を有し、かつ、カルバゾールの９位がアミノフェニル基と結合するため、カルバゾールによる電子供与性の効果を抑制し、ＨＯＭＯが過剰に浅くなるのを抑えることができる。従って、上記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物は、近赤外領域に発光スペクトルのピークを有する。また、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物と比較すると、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、フェニレン基を介することなくそれぞれ直接結合した分子構造を有するため、比較的低い温度で昇華する、すなわち昇華性に優れているといえる。

【0089】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ６）で表されるようにジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格を含む分子構造を有する。

【0090】

【化20】

【0091】

なお、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格と２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合する分子構造を有するため、６００ｎｍ以上の波長領域の中でも特に７００ｎｍ以上の波長領域において高い吸光度を示す。したがって、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物をＥＬ層の発光層の発光物質として用いる場合、特に７００ｎｍ以上の波長領域においてホスト材料から効率良くエネルギーを移動させることができ、好ましい。また、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、ジチアゾロキノキサリン骨格に対して、２つのアミン骨格が、それぞれ直接結合した分子構造を有し、かつ、カルバゾールの４位がアミノ基と結合するため、カルバゾールによる電子供与性の効果を抑制し、ＨＯＭＯが浅くなり過ぎるのを抑えることができる。従って、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、近赤外領域に発光スペクトルのピークを有する。

【0092】

上記一般式（Ｇ６）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^６３～Ｒ^７１、Ｒ^７３～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0093】

上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に一般式（Ａｒ－１）、一般式（Ａｒ－２）、または一般式（Ａｒ－３）のいずれか一で表される。

【0094】

【化21】

【0095】

上記一般式（Ａｒ－１）、一般式（Ａｒ－２）、および一般式（Ａｒ－３）において、Ｒ^９～Ｒ^２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。

【0096】

なお、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）、および一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）中のいずれかにおける、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基が、置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または炭素数７乃至１０の多環式シクロアルキル基、またはシアノ基などが挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０－トリノルボルナニル基、アダマンチル基、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、メシチル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９Ｈ－フルオレニル基、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル基、ｏ－ピリジル基、ｍ－ピリジル基、ｐ－ピリジル基、ジフェニルトリアジニル基等が挙げられる。

【0097】

また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）、および一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）中のいずれかにおける、Ｒ^１～Ｒ^２９、Ｒ^５０～Ｒ^９０のいずれか一が、炭素数１乃至６のアルキル基を表す場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、等が挙げられる。

【0098】

また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）、および一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）中のいずれかにおける、Ｒ^１～Ｒ^２９、Ｒ^５０～Ｒ^９０のいずれか一が、炭素数３乃至７のシクロアルキル基を表す場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

【0099】

また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）、および一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）中のいずれかにおける、Ｒ^１～Ｒ^２９、Ｒ^５０～Ｒ^９０のいずれか一が、炭素数６乃至１３のアリール基を表す場合の具体例としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、メシチル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９Ｈ－フルオレニル基、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル基、等が挙げられる。

【0100】

また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）、および一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）中のいずれかにおける、Ｒ^１～Ｒ^２９、Ｒ^５０～Ｒ^９０のいずれか一が、炭素数６乃至１３のヘテロアリール基を表す場合の具体例としては、ｏ－ピリジル基、ｍ－ピリジル基、ｐ－ピリジル基、ジフェニルトリアジニル基等が挙げられる。

【0101】

次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

【0102】

【化22】

【0103】

【化23】

【0104】

【化24】

【0105】

【化25】

【0106】

【化26】

【0107】

【化27】

【0108】

【化28】

【0109】

なお、上記構造式（１００）～（１１２）、（２００）～（２１１）、（３００）～（３０９）、および（４００）～（４１１）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の一例であるが、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られない。

【0110】

次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、ｍ及びｎが１であり、下記一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物の合成方法について説明する。

【0111】

【化29】

【0112】

一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、ｍおよびｎは、いずれも１を表す。

【0113】

【化30】

【0114】

一般式（Ｇ１－１）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。

【0115】

≪一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物の合成方法≫
以下に、一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。この有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができる。例えば、合成スキーム（Ａ－１）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物１）とトリアリールアミン化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物３）を得ることができる。次に合成スキーム（Ａ－２）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物３）とトリアリールアミン化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１－１）で表される、ジチアゾロキノキサリン化合物を得ることができる。

【0116】

【化31】

【0117】

【化32】

【0118】

なお、上記合成スキーム（Ａ－１）および（Ａ－２）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、Ｘ^１～Ｘ^４はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基、有機ホウ素基、ボロン酸のいずれか一を表す。

【0119】

また、上記合成スキーム（Ａ－１）および（Ａ－２）では、パラジウム触媒を用いた鈴木－宮浦クロスカップリング反応を行う。なお、鈴木－宮浦クロスカップリング反応では、パラジウム化合物として、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等を用いることができる。また、配位子として、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、またはトリ（オルト－トリル）ホスフィン等を用いることができる。

【0120】

また、当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。但し、当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。

【0121】

また、上記合成スキーム（Ａ－１）および（Ａ－２）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。

【0122】

なお、右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｘ^１及びＸ^４はそれぞれクロスカップリングを行う組み合わせにおいてどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物であり、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。

【0123】

また、熊田・玉尾・コリューカップリンク反応を用いる場合、Ｘ^１及びＸ^４は、それぞれクロスカップリングを行う組み合わせにおいてどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物であり、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。

【0124】

また、根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ^１及びＸ^４は、それぞれクロスカップリングを行う組み合わせにおいてどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物であり、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。

【0125】

次に、本発明の一態様であり、上記一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物のうち、トリアリールアミン骨格が同一の分子構造である、下記一般式（Ｇ１－２）で表される有機化合物の合成方法について説明する。

【0126】

【化33】

【0127】

一般式（Ｇ１－２）において、Ａｒ^１、Ａｒ^３、Ａｒ^４は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１は、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じである。

【0128】

≪一般式（Ｇ１－２）で表される有機化合物の合成方法≫
以下に、一般式（Ｇ１－２）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。この有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができる。例えば、合成スキーム（Ｂ－１）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物１）に対して２当量のトリアリールアミン化合物（化合物２）をカップリングすることにより、ジチアゾロキノキサリン化合物（Ｇ１－２）を得ることができる。

【0129】

【化34】

【0130】

なお、上記合成スキーム（Ｂ－１）において、Ａｒ^１、Ａｒ^３、およびＡｒ^４は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３乃至１３のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、Ｘ^１～Ｘ^３はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基、有機ホウ素基、ボロン酸のいずれか一を表す。

【0131】

また、上記合成スキーム（Ｂ－１）では、上記一般式（Ｇ１－１）の合成方法と同様にパラジウム触媒を用いた鈴木－宮浦クロスカップリング反応を行う。また、上記合成スキーム（Ｂ－１）において行う反応は、上記一般式（Ｇ１－１）の合成方法と同様に鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリンク反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることができる。

【0132】

次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、ｍ及びｎが０であり、下記一般式（Ｇ１－３）で表される有機化合物の合成方法について説明する。

【0133】

【化35】

【0134】

一般式（Ｇ１－３）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。

【0135】

≪一般式（Ｇ１－３）で表される有機化合物の合成方法≫
以下に、一般式（Ｇ１－３）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。この有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができる。例えば、合成スキーム（Ｃ－１）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物１）とジアリールアミン化合物（化合物５）と、をカップリングすることにより、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物６）を得ることができる。次に合成スキーム（Ｃ－２）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物６）とジアリールアミン化合物（化合物７）と、をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１－３）で表される、ジチアゾロキノキサリン化合物を得ることができる。

【0136】

【化36】

【0137】

【化37】

【0138】

なお、上記合成スキーム（Ｃ－１）および（Ｃ－２）において、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１およびＱ^２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基のいずれか一を表し、Ｘ^５およびＸ^６はそれぞれ独立に水素または有機錫基を表す。

【0139】

また、上記合成スキーム（Ｃ－１）および（Ｃ－２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、パラジウム化合物として、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等を用いることができる。また、配位子として、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）－（６，６’－ジメトキシビフェニル－２，２’－ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ）等を用いることができる。

【0140】

また、当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。但し、当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。

【0141】

また、上記合成スキーム（Ｃ－１）および（Ｃ－２）において、銅または銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に塩素、臭素、またはヨウ素のいずれか一を表し、Ｘ^５およびＸ^６は水素を表す。

【0142】

また、当該反応では、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。また、溶媒として、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。但し、当該反応（ウルマン反応）では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。但し、当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。

【0143】

次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、ｍ及びｎが０であり、かつトリアリールアミン骨格が同一の分子構造である、下記一般式（Ｇ１－４）で表される有機化合物の合成方法について説明する。

【0144】

【化38】

【0145】

一般式（Ｇ１－４）において、Ａｒ^１、Ａｒ^３、およびＡｒ^４は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。

【0146】

≪一般式（Ｇ１－４）で表される有機化合物の合成方法≫
以下に、一般式（Ｇ１－４）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。この有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができる。例えば、合成スキーム（Ｄ－１）に示すように、ジチアゾロキノキサリン化合物（化合物１）に対して２当量のジアリールアミン化合物（化合物５）をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１－４）で表される、ジチアゾロキノキサリン化合物を得ることができる。

【0147】

【化39】

【0148】

なお、上記合成スキーム（Ｄ－１）において、Ａｒ^１、Ａｒ^３、およびＡｒ^４は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ｑ^１は、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を有する基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が１８乃至３０のトリアリールアミン骨格を有する基を表す。なお、トリアリールアミン骨格において３つのアリール基の構造は同じであっても異なっていてもよい。また、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基のいずれか一を表し、Ｘ^５は水素または有機錫基を表す。

【0149】

また、上記合成スキーム（Ｃ－１）において、上記一般式（Ｇ１－３）の合成方法と同様に、銅または銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に塩素、臭素、またはヨウ素のいずれか一を表し、Ｘ^５は水素を表す。

【0150】

以上、本発明の一態様の有機化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

【0151】

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

【0152】

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を用いることができる発光デバイスの一態様について説明する。

【0153】

＜発光デバイスの構成例＞
図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光デバイスの一例を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。なお、ＥＬ層１０３は、例えば、第１の電極１０１を陽極とした場合、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が機能層として、順次積層された構造を有する。

【0154】

また、その他の発光デバイスの構造として、図１（Ｂ）に示すように一対の電極間に電荷発生層１０４を挟んで形成される複数のＥＬ層を有する構成（タンデム構造）とすることにより低電圧駆動を可能とする発光デバイスや、一対の電極間に微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成することにより光学特性を向上させた発光デバイス等も本発明の一態様に含めることとする。なお、電荷発生層は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、隣り合う一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。

【0155】

なお、上記発光デバイスの第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、透過性および反射性を両方有する、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０^－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

【0156】

また、上述した発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０^－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

【0157】

なお、上述した、タンデム構造は、電荷発生層を挟んで形成される複数のＥＬ層を有する構成であるが、複数のＥＬ層は、それぞれ発光層を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、第１の電極１０１側から積層される、第１のＥＬ層が有する第１の発光層を赤色、緑色、黄色、または青色のいずれか、その上に電荷発生層を介して積層される、第２のＥＬ層が有する第２の発光層を赤色、緑色、黄色、または青色のいずれか、さらにその上に電荷発生層を介して積層される、第３のＥＬ層が有する第３の発光層を赤色、緑色、黄色、または青色のいずれか、とすることができる。

【0158】

また、上述した、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造は、例えば、発光デバイスの第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とすることにより形成することができる。すなわち、発光デバイスの第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。これにより、ＥＬ層１０３から得られる発光を強めることができる。

【0159】

また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。

【0160】

このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。

【0161】

但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

【0162】

以上のように、発光デバイスが、マイクロキャビティ構造を有する場合、ＥＬ層が共通であっても、電極間の光学距離を変えることで、異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となり、高精細化が可能となる。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能なため、低消費電力化を図ることができる。

【0163】

＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ－Ｓｉ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ－Ｚｎ酸化物、Ｉｎ－Ｗ－Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。

【0164】

なお、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。

【0165】

＜正孔注入層＞
正孔注入層１１１は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層１０４からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、有機アクセプタ材料（電子受容性材料）を含む層である。

【0166】

正孔注入層１１１には、有機アクセプタ材料（電子受容性材料）および正孔輸送性材料を用いることができる。この場合の有機アクセプタ材料は、正孔輸送性材料に対し、電子受容性を示す物質である。具体的には、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、また低分子化合物だけでなく高分子化合物等を用いることができる。また、正孔輸送性材料としては、ＨＯＭＯの深い材料が好ましく、具体的には、そのＨＯＭＯ準位が－５．７ｅＶ以上－５．４ｅＶ以下の比較的深いＨＯＭＯ準位を有する物質が好ましい。このように正孔輸送性材料が比較的深いＨＯＭＯ準位を有することによって、正孔輸送層１１２への正孔の注入が容易となる。

【0167】

また、有機アクセプタ材料としては、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等を用いることもできる。なお、正孔注入層１１１は、このような有機アクセプタ材料のみで形成してもよく、また、正孔輸送性材料と組み合わせて用いても良い。

【0168】

なお、電子吸引基を有する有機化合物としては、例えば、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ－ＣＮ）、１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６－ＴＣＮＮＱ）、２－（７－ジシアノメチレン－１，３，４，５，６，８，９，１０－オクタフルオロ－７Ｈ－ピレン－２－イリデン）マロノニトリル等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように複素原子を複数有する縮合複素環化合物に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。

【0169】

上記の正孔輸送性材料としては、公知の材料を用いることができるが、特にＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料を用いる場合には、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格およびアントラセン骨格のいずれかを有していることが好ましい。特に、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を含む置換基を有する芳香族アミン、ナフタレン環を有する芳香族モノアミン、または９－フルオレニル基がアリーレン基を介してアミンの窒素に結合する芳香族モノアミンであっても良い。

【0170】

なお、上記の正孔輸送性材料（ＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料を含む）としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における正孔移動度が、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上である正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。なお、これらの材料が、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）アミノ基を有する物質であると、長寿命な発光デバイスを作製することができるため好ましい。

【0171】

以上のような正孔輸送性材料としては、具体的には、Ｎ－（４－ビフェニル）－６，Ｎ－ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－８－アミン（略称：ＢｎｆＡＢＰ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）－６－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－８－アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）、４，４’－ビス（６－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－８－イル）－４’’－フェニルトリフェニルアミン（略称：ＢｎｆＢＢ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－６－アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（６））、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－８－アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（８））、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－４－アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（ＩＩ）（４））、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－４－アミノ－ｐ－ターフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）、Ｎ－［４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミン（略称：ＴｈＢＡ１ＢＰ）、４－（２－ナフチル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）、４－［４－（２－ナフチル）フェニル］－４’，４’’－ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢｉ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（６；１’－ビナフチル－２－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（７；１’－ビナフチル－２－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ－０３）、４，４’－ジフェニル－４’’－（７－フェニル）ナフチル－２－イルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡＰβＮＢ－０３）、４，４’－ジフェニル－４’’－（６；２’－ビナフチル－２－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（７；２’－ビナフチル－２－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ－０３）、４，４’－ジフェニル－４’’－（４；２’－ビナフチル－１－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（５；２’－ビナフチル－１－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ－０２）、４－（４－ビフェニリル）－４’－（２－ナフチル）－４’’－フェニルトリフェニルアミン（略称：ＴＰＢｉＡβＮＢ）、４－（３－ビフェニリル）－４’－［４－（２－ナフチル）フェニル］－４’’－フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＴＰＢｉＡβＮＢｉ）、４－（４－ビフェニリル）－４’－［４－（２－ナフチル）フェニル］－４’’－フェニルトリフェニルアミン（略称：ＴＰＢｉＡβＮＢｉ）、４－フェニル－４’－（１－ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ビス（１－ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－［４’－（カルバゾール－９－イル）ビフェニル－４－イル］トリフェニルアミン（略称：ＹＧＴＢｉ１ＢＰ）、４’－［４－（３－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］トリス（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミン（略称：ＹＧＴＢｉ１ＢＰ－０２）、４－［４’－（カルバゾール－９－イル）ビフェニル－４－イル］－４’－（２－ナフチル）－４’’－フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＴＢｉβＮＢ）、Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－Ｎ－［４－（１－ナフチル）フェニル］－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－アミン（略称：ＢＢＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－４－アミン（略称：ＢＢＡＳＦ（４））、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９’－スピロビ（９Ｈ－フルオレン）－４－アミン（略称：ｏＦＢｉＳＦ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９、９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ジベンゾフラン－４－アミン（略称：ＦｒＢｉＦ）、Ｎ－［４－（１－ナフチル）フェニル］－Ｎ－［３－（６－フェニルジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－１－ナフチルアミン（略称：ｍＰＤＢｆＢＮＢＮ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－［４－（９－フェニルフルオレン－９－イル）フェニル］トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＢｉ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）等を挙げることができる。

【0172】

なお、正孔注入層１１１は、公知の様々な成膜方法を用いて形成することができるが、例えば、真空蒸着法を用いて形成することができる。

【0173】

＜正孔輸送層＞
正孔輸送層１１２は、正孔注入層１１１によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３に輸送する層である。

【0174】

正孔輸送層１１２は、上述した正孔輸送性材料の他に公知の正孔輸送性材料を用いることができる。また、正孔輸送層１１２は、積層構造を有していても良い。なお、積層構造を有する場合、発光層側の層には、電子ブロック層としての機能を持たせても良い。

【0175】

また、正孔注入層１１１に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位と、正孔輸送層１１２に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位との比較において、正孔輸送層１１２に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が、正孔注入層１１１に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位よりも深く、その差が０．２ｅＶ以下になるように各々材料を選択することが好ましい。なお、両方とも同じ材料であると正孔の注入がスムーズとなるため、より好ましい。

【0176】

また、正孔輸送層１１２が積層構造を有する場合、正孔注入層１１１側に形成される正孔輸送層に用いる正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位と、発光層１１３側に形成される正孔輸送層に用いる正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位との比較において、後者のＨＯＭＯ準位が前者のＨＯＭＯ準位よりも深いほうが好ましい。さらに、その差が０．２ｅＶ以下になるように各々材料を選択するとよい。なお、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる、これらの正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が上記の関係を有することにより、各層への正孔注入がスムーズに行われ、駆動電圧の上昇や発光層１１３における正孔の過少状態を防ぐことができる。

【0177】

なお、正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料は、各々正孔輸送性骨格を有することが好ましい。当該正孔輸送性骨格としては、これらの正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が浅くなりすぎないカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格およびアントラセン骨格が好ましい。また、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料の正孔輸送性骨格が、隣り合う層同士で共通していると、正孔の注入がスムーズになるため好ましい。特にこれらの正孔輸送性骨格としては、ジベンゾフラン骨格が好ましい。

【0178】

また、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料が、隣り合う層で同一であると、陰極方向に隣り合う層への正孔の注入がよりスムーズとなるため好ましい。

【0179】

＜発光層＞
本発明の一態様である、有機化合物は、発光層に用いることが好ましい。特に発光層における発光物質（ゲスト材料）として用いることが好ましい。なお、本実施の形態で説明する発光デバイスにおいて、発光層１１３は、単層構造でも複数の発光層が積層された構造でも良い。なお、複数の発光層が積層される場合、各発光層が異なる機能を有するように発光層を形成することが好ましい。

【0180】

発光層１１３には、発光物質（ゲスト材料）と、発光物質を分散させるホスト材料（１種または複数種）を用いることが好ましい。

【0181】

なお、発光物質（ゲスト材料）としては、本発明の一態様である有機化合物以外にも、蛍光を発する物質（蛍光発光物質）、燐光を発する物質（燐光発光物質）、熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料、その他の発光物質等を用いることができる。また、有機化合物（ホスト材料）としては、電子輸送性材料や正孔輸送性材料の他、上記ＴＡＤＦ材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。なお、正孔輸送性材料や電子輸送性材料等の具体例としては、本明細書中に記載された材料や公知の材料を適宜、単数もしくは複数種用いることができる。

【0182】

発光層１１３のゲスト材料として用いることができる蛍光発光物質としては、例えば以下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。

【0183】

５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル－９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－（１，６－ピレン－ジイル）ビス［（６－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０３）、３，１０－ビス［Ｎ－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ナフト［２，３－ｂ；６，７－ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）－０２）、３，１０－ビス［Ｎ－（ジベンゾフラン－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ナフト［２，３－ｂ；６，７－ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）－０２）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０３のようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。

【0184】

また、発光層１１３のゲスト材料として用いることができる燐光発光物質としては、例えば以下のようなものが挙げられる。

【0185】

トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）_３］）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）_３］）のような４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）_３］）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）_３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ－トリス［（１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３］）、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）_３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色の燐光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。

【0186】

また、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６－（２－ノルボルニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色の燐光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ～６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。

【0187】

また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色の燐光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。

【0188】

また、以上で述べた以外にも公知の燐光物質を用いることができる。

【0189】

また、発光層１１３のゲスト材料として用いることができるＴＡＤＦ材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。

【0190】

フラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等も挙げられる。

【0191】

【化40】

【0192】

その他にも、下記の構造式に示すように、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、４－（９’－フェニル－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＢｆｐｍ）、４－［４－（９’－フェニル－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）、９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環式芳香族化合物を用いてもよい。

【0193】

【化41】

【0194】

該複素環式芳香族化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ピリジン骨格、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、およびトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため好ましい。特に、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨格、ベンゾフロピラジン骨格、ベンゾチエノピラジン骨格はアクセプタ性が高く、信頼性が良好なため好ましい。

【0195】

また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の少なくとも一を有することが好ましい。なお、フラン骨格としてはジベンゾフラン骨格が、チオフェン骨格としてはジベンゾチオフェン骨格が、それぞれ好ましい。また、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾール骨格、インドロカルバゾール骨格、ビカルバゾール骨格、３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール骨格が特に好ましい。

【0196】

なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環の電子供与性とπ電子不足型複素芳香環の電子受容性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。また、π電子過剰型骨格として、芳香族アミン骨格、フェナジン骨格等を用いることができる。また、π電子不足型骨格として、キサンテン骨格、チオキサンテンジオキサイド骨格、オキサジアゾール骨格、トリアゾール骨格、イミダゾール骨格、アントラキノン骨格、フェニルボランやボラントレン等の含ホウ素骨格、ベンゾニトリルまたはシアノベンゼン等のニトリル基またはシアノ基を有する芳香環や複素芳香環、ベンゾフェノン等のカルボニル骨格、ホスフィンオキシド骨格、スルホン骨格等を用いることができる。

【0197】

このように、π電子不足型複素芳香環およびπ電子過剰型複素芳香環の少なくとも一方の代わりにπ電子不足型骨格およびπ電子過剰型骨格を用いることができる。

【0198】

なお、ＴＡＤＦ材料とは、Ｓ１準位とＴ１準位との差が小さく、逆項間交差によって三重項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへエネルギーを変換することができる機能を有する材料である。そのため、三重項励起エネルギーをわずかな熱エネルギーによって一重項励起エネルギーにアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態を効率よく生成することができる。また、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる。

【0199】

また、２種類の物質で励起状態を形成する励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅｘともいう）は、Ｓ１準位とＴ１準位との差が極めて小さく、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換することが可能なＴＡＤＦ材料と同じ機能を有する。

【0200】

なお、Ｔ１準位の指標としては、低温（例えば７７Ｋから１０Ｋ）で観測される燐光スペクトルを用いればよい。ＴＡＤＦ材料としては、その蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その接線とＸ軸との交点の波長のエネルギーをＳ１準位とし、燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その接線とＸ軸との交点の波長のエネルギーをＴ１準位とした際に、そのＳ１とＴ１の差が０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。

【0201】

また、発光層１１３のゲスト材料として、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、ホスト材料のＳ１準位はＴＡＤＦ材料のＳ１準位より高い方が好ましい。また、ホスト材料のＴ１準位はＴＡＤＦ材料のＴ１準位より高いことが好ましい。

【0202】

次に、発光層１１３のホスト材料として用いることができる正孔輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における正孔移動度が１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましく、例えば以下のようなものが挙げられる。

【0203】

４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、上記正孔輸送性材料の例として挙げた有機化合物も用いることができる。

【0204】

また、発光層１１３のホスト材料として用いることができる電子輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましく、例えば以下のようなものが挙げられる。その他にも、後述する電子輸送層１１４に用いることができる電子輸送性材料を用いることもできる。

【0205】

ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，４’－（２，３－ジシアノジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン－７，１０－ジイル）ビス（トリフェニルアミン）（略称：２，３ＣＮ－７，１０ＴＰＡ２ＤＢｑ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、などのジアジン骨格を有するヘテロアリール化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有するヘテロアリール化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有するヘテロアリール化合物やピリジン骨格を有するヘテロアリール化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有するヘテロアリール化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。

【0206】

また、発光層１１３のホスト材料としてＴＡＤＦ材料を用いる場合にも、先に挙げたものを同様に用いることができる。なお、ＴＡＤＦ材料をホスト材料として用いると、ＴＡＤＦ材料で生成した三重項励起エネルギーが、逆項間交差によって一重項励起エネルギーに変換され、さらに発光中心物質へエネルギー移動することで、発光デバイスの発光効率を高めることができる。このとき、ＴＡＤＦ材料がエネルギードナーとして機能し、発光中心物質がエネルギーアクセプターとして機能する。従って、ホスト材料としてＴＡＤＦ材料を用いることは、ゲスト材料として蛍光発光物質を用いる場合に非常に有効である。また、このとき、高い発光効率を得るためには、ＴＡＤＦ材料のＳ１準位は、蛍光発光物質のＳ１準位より高いことが好ましい。また、ＴＡＤＦ材料のＴ１準位は、蛍光発光物質のＳ１準位より高いことが好ましい。したがって、ＴＡＤＦ材料のＴ１準位は、蛍光発光物質のＴ１準位より高いことが好ましい。

【0207】

また、蛍光発光物質の最も低エネルギー側の吸収帯と重なるような発光を呈するＴＡＤＦ材料を用いることが好ましい。そうすることで、ＴＡＤＦ材料から蛍光発光物質への励起エネルギーの移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるため、好ましい。

【0208】

また、効率よく三重項励起エネルギーから逆項間交差によって一重項励起エネルギーが生成されるためには、ＴＡＤＦ材料でキャリア再結合が生じることが好ましい。また、ＴＡＤＦ材料で生成した三重項励起エネルギーが蛍光発光物質の三重項励起エネルギーに移動しないことが好ましい。そのためには、蛍光発光物質は、蛍光発光物質が有する発光団（発光の原因となる骨格）の周囲に保護基を有すると好ましい。該保護基としては、π結合を有さない置換基が好ましく、飽和炭化水素が好ましく、具体的には炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基が挙げられ、保護基が複数あるとさらに好ましい。π結合を有さない置換基は、キャリアを輸送する機能に乏しいため、キャリア輸送やキャリア再結合に影響をほとんど与えずに、ＴＡＤＦ材料と蛍光発光物質の発光団との距離を遠ざけることができる。ここで、発光団とは、蛍光発光物質において発光の原因となる原子団（骨格）を指す。発光団は、π結合を有する骨格が好ましく、芳香環を含むことが好ましく、縮合芳香環または縮合複素芳香環を有すると好ましい。縮合芳香環または縮合複素芳香環としては、フェナントレン骨格、スチルベン骨格、アクリドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、クリセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベンゾフラン骨格を有する蛍光発光物質は蛍光量子収率が高いため好ましい。

【0209】

また、発光層１１３のゲスト材料として蛍光発光物質を用いる場合、ホスト材料としては、アントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。なお、アントラセン骨格を有する物質としては、ジフェニルアントラセン骨格、特に９，１０－ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が化学的に安定であるため好ましい。

【0210】

また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合したベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。

【0211】

したがって、アントラセン骨格である、９，１０－ジフェニルアントラセン骨格、およびカルバゾール骨格（あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格）を両方有する物質が、ホスト材料としてより好ましい。なお、上記の正孔注入・輸送性を向上させる観点から、カルバゾール骨格に換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物質の例としては、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６－［３－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９－フェニル－１０－｛４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）ビフェニル－４’－イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９－（１－ナフチル）－１０－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン（略称：ＢＨ５１３）等が挙げられる。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい。

【0212】

なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性材料と、正孔輸送性材料とを混合することが好ましい。電子輸送性材料と、正孔輸送性材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性材料と電子輸送性材料の含有量の重量比は、正孔輸送性材料：電子輸送性材料＝１：１９～１９：１とすればよい。

【0213】

なお、上記のように、ホスト材料が複数種の物質を混合してなる場合、その一部に燐光発光物質を用いることができる。燐光発光物質は、発光中心材料として蛍光発光物質を用いる際に蛍光発光物質へ励起エネルギーを供与するエネルギードナーとして用いることができる。

【0214】

また、上記のように混合された材料同士が、励起錯体を形成しても良い。この場合の材料の組み合わせとして、発光物質の最も低エネルギー側の吸収帯と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光を得ることができる。また、このような構成を用いることで駆動電圧を低下させることができるため好ましい。

【0215】

なお、励起錯体を形成する材料の少なくとも一方は、燐光発光物質であってもよい。この場合、逆項間交差により三重項励起エネルギーを効率良く一重項励起エネルギーへと変換することができる。

【0216】

なお、励起錯体を形成する材料の組み合わせとしては、正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が電子輸送性材料のＨＯＭＯ準位以上であると好ましい。また、正孔輸送性材料のＬＵＭＯ準位が電子輸送性材料のＬＵＭＯ準位以上であると好ましい。なお、材料のＬＵＭＯ準位およびＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定される材料の電気化学特性（還元電位および酸化電位）から導出することができる。

【0217】

なお、励起錯体の形成は、例えば正孔輸送性材料の発光スペクトル、電子輸送性材料の発光スペクトル、およびこれら材料を混合した混合膜の発光スペクトルを比較し、混合膜の発光スペクトルが、各材料の発光スペクトルよりも長波長シフトする（あるいは長波長側に新たなピークを持つ）現象を観測することにより確認することができる。あるいは、正孔輸送性材料の過渡フォトルミネッセンス（ＰＬ）、電子輸送性材料の過渡ＰＬ、及びこれら材料を混合した混合膜の過渡ＰＬを比較し、混合膜の過渡ＰＬ寿命が、各材料の過渡ＰＬ寿命よりも長寿命成分を有する、あるいは遅延成分の割合が大きくなるなどの過渡応答の違いを観測することにより、確認することができる。また、上述の過渡ＰＬは過渡エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）と読み替えても構わない。すなわち、正孔輸送性材料の過渡ＥＬ、電子輸送性を有する材料の過渡ＥＬ及びこれらの混合膜の過渡ＥＬを比較し、過渡応答の違いを観測することによっても、励起錯体の形成を確認することができる。

【0218】

＜電子輸送層＞
電子輸送層１１４は、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３に輸送する層であり、発光層１１３に接して設けられる。なお、電子輸送層１１４は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料は、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、電子輸送層１１４は、電子輸送性材料、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の有機金属錯体を用いても良い。この場合、電子輸送性材料として、ＨＯＭＯ準位が－６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料を用いることが好ましい。なお、ＨＯＭＯ準位が－６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が、１×１０^－７ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^－５ｃｍ^２／Ｖｓ以下であると好ましいが、１×１０^－７ｃｍ^２／Ｖｓ以上５×１０^－５ｃｍ^２／Ｖｓ以下であるとより好ましい。

【0219】

なお、ＨＯＭＯ準位が－６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料としては、例えば、アントラセン骨格を有する有機化合物や、アントラセン骨格と複素環骨格を有する有機化合物などを用いることが好ましい。したがって、本発明の一態様である、キノキサリン誘導体を電子輸送性材料として用いることが好ましい。その他、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性材料の一部、または上記蛍光発光物質に組み合わせてホスト材料として用いることが可能な材料として挙げたものを電子輸送層１１４に用いることができる。

【0220】

また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の有機金属錯体としては、リチウムやナトリウム等の有機錯体が好ましく、特に、８－キノリノラト－リチウム（略称：Ｌｉｑ）が好ましい。

【0221】

また、電子輸送層１１４に用いる、ＨＯＭＯ準位が－６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料の電子移動度（電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度）は、発光層１１３に用いるホスト材料の電子移動度よりも小さいことが好ましい。電子輸送層における電子の輸送性を落とすことにより発光層への電子の注入量を制御することができ、発光層が電子過多の状態になることを防ぐことができる。

【0222】

また、電子輸送層１１４にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の有機金属錯体を含む場合には、これらの含有量の異なる２層以上で構成されていてもよく、特に発光層との界面におけるこれらの含有量が多い構成とするのが好ましい。

【0223】

＜電子注入層＞
電子注入層１１５は、第２の電極１０２からの電子の注入効率を高めるための層であり、第２の電極１０２の材料の仕事関数の値と、電子注入層１１５に用いる材料のＬＵＭＯ準位の値とを比較した際、その差が小さい（０．５ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。従って、電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、８－キノリノラト－リチウム（略称：Ｌｉｑ）、２－（２－ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰ）、２－（２－ピリジル）－３－ピリジノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰｙ）、４－フェニル－２－（２－ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰＰ）リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）、炭酸セシウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。

【0224】

また、図１（Ｂ）に示す発光デバイスのように、２つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）の間に電荷発生層１０４を設けることにより、複数のＥＬ層が一対の電極間に積層された構造（タンデム構造ともいう）とすることもできる。なお、本実施の形態において図１（Ａ）で説明する、正孔注入層（１１１）、正孔輸送層（１１２）、発光層（１１３）、電子輸送層（１１４）、電子注入層（１１５）のそれぞれは、図１（Ｂ）で説明する、正孔注入層（１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３ａ、１１３ｂ）、電子輸送層（１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５ａ、１１５ｂ）のそれぞれと、機能や用いる材料は共通である。

【0225】

＜電荷発生層＞
なお、図１（Ｂ）の発光デバイスにおける電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、陽極である第１の電極１０１側のＥＬ層１０３ａに電子を注入し、陰極である第２の電極１０２側のＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプタ）が添加された構成（Ｐ型層）であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成（Ｎ型層）であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。また、上記Ｐ型層と、後述する電子リレー層および電子注入バッファ層のいずれか一又は両方を組み合わせて形成されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

【0226】

電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成（Ｐ型層）とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。

【0227】

また、電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成（Ｎ型層）とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

【0228】

上記で、Ｐ型層との組み合わせが好ましいとして示した電子リレー層は、電子注入バッファ層とＰ型層との間に設けることで、電子注入バッファ層とＰ型層との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。なお、電子リレー層は、少なくとも電子輸送性材料を含み、電子リレー層に含まれる電子輸送性材料のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層における電子受容性物質のＬＵＭＯ準位と、電子注入バッファ層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層に用いられる電子輸送性材料におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は－５．０ｅＶ以上、好ましくは－５．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層に用いられる電子輸送性材料としてはフタロシアニン系の材料又は金属－酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。

【0229】

電子注入バッファ層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。

【0230】

また、電子注入バッファ層が、電子輸送性材料と電子供与性物質を含んで形成される場合には、電子供与性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性材料としては、先に説明した電子輸送層を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。

【0231】

なお、図１（Ｂ）では、ＥＬ層１０３が２層積層された発光デバイスの構成を示したが、異なるＥＬ層の間に電荷発生層を設けることにより３層以上のＥＬ層の積層構造としてもよい。

【0232】

また、上記の電荷発生層は、上述した電子注入層の代わりに用いることもできる。なお、この場合には、陽極側から電子注入バッファ層、電子リレー層、Ｐ型層の順に積層されることが好ましい。

【0233】

＜基板＞
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。

【0234】

なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。

【0235】

なお、本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光デバイスのＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層１０４については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等）などの方法により形成することができる。

【0236】

なお、本実施の形態で示す発光デバイスのＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層１０４は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。

【0237】

以上のような構成を有する発光デバイスにおいて、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ層（具体的には、発光層）に用いることで、８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有し、または６００ｎｍよりも長波長な領域に吸収スペクトルのピークを有する新規な発光デバイスとすることが可能である。その他にも、本発明の一態様である有機化合物を受光デバイスの活性層に用いることで、赤色から近赤外の領域の光（８５０ｎｍよりも長波長な領域に発光スペクトルのピークを有する光）を受光するセンサである、受光デバイスとすることもできる。

【0238】

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

【0239】

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。

【0240】

図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。

【0241】

また、図２（Ａ）において、例えば、発光デバイス２０３Ｒを赤色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｇを緑色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｂを青色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｗを白色発光デバイスとする場合、図２（Ｂ）に示すように発光デバイス２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光デバイス２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを第１の電極２０７に積層することにより、光学調整を行うことができる。

【0242】

第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光デバイス２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光デバイス２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光デバイス２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光デバイス２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。

【0243】

図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。

【0244】

また、図２（Ａ）において、発光デバイスが、赤色発光デバイス、緑色発光デバイス、青色発光デバイス、白色発光デバイスの場合について示したが、本発明の一態様である発光デバイスはその構成に限られることはなく、黄色の発光デバイスや橙色の発光デバイスを有する構成であっても良い。なお、これらの発光デバイスを作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光デバイスの発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。

【0245】

以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光デバイスを備えた発光装置を得ることができる。

【0246】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

【0247】

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。

【0248】

本発明の一態様である発光デバイスのデバイス構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光デバイスとトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光デバイスを適用することが可能である。

【0249】

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。

【0250】

なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ－Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。

【0251】

また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。

【0252】

次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。

【0253】

画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。

【0254】

ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。

【0255】

なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。

【0256】

また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。

【0257】

駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、駆動回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。

【0258】

第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。

【0259】

第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。

【0260】

なお、本実施の形態で示す発光デバイス３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。

【0261】

また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光デバイス３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光デバイスがマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスをそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスの他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光デバイスを形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスに上述の数種類の発光が得られる発光デバイスを追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。

【0262】

第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光デバイス３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。

【0263】

シール材３０５には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ－Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。

【0264】

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

【0265】

また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光デバイスとを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光デバイスを形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光デバイスを剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。

【0266】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

【0267】

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス、本発明の一態様である発光デバイスを有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。

【0268】

図４（Ａ）乃至図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。

【0269】

図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。

【0270】

図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。

【0271】

図４（Ｃ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。

【0272】

図４（Ｄ）は携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部７００１の３面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報７０５２、情報７０５３、情報７０５４がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報７０５３を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。

【0273】

図４（Ｅ）は携帯情報端末（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、操作キー７００５、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ７００３、接続端子７００６、センサ７００７等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは３つのアイコン７０５０を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報７０５１を表示部７００１の他の面に表示することもできる。情報７０５１の一例としては、電子メール、ＳＮＳ、電話などの着信の通知、電子メールやＳＮＳなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報７０５１が表示されている位置にはアイコン７０５０などを表示してもよい。

【0274】

図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示される画像を操作することができる。

【0275】

図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。

【0276】

図４（Ｇ）は、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、マイクロフォン７０２６、センサ７０２９、スピーカ７０３０等を有している。表示部７００１は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子７０２４により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。

【0277】

ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン、その他のアイコン等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

【0278】

なお、図４（Ｇ）に示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。

【0279】

また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。

【0280】

なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光デバイスを有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。

【0281】

また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）乃至（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。

【0282】

表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。

【0283】

また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８、フロントガラス５１０９等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。

【0284】

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。

【0285】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

【0286】

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。

【0287】

図７（Ａ）、（Ｂ）は、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｂ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。

【0288】

図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光デバイス４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光デバイス４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。

【0289】

第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。

【0290】

また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光デバイス４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光デバイス４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

【0291】

図７（Ｂ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光デバイス４２０２を有する。発光デバイス４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。

【0292】

第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。

【0293】

基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光デバイス４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｂ）のような凹凸を有するため、発光デバイス４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

【0294】

また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。

【0295】

その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。

【0296】

また、シート状の照明装置（シート状照明）として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。

【0297】

なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

【0298】

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。

【0299】

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

【実施例1】

【0300】

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，６，７－テトラフェニル－［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジアミン（略称：ＹＧＡ２ＴＤＱｎ）の合成方法について説明する。なお、ＹＧＡ２ＴＤＱｎの構造を以下に示す。

【0301】

【化42】

【0302】

＜ＹＧＡ２ＴＤＱｎの合成＞
４，９－ジブロモ－６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ジフェニルアミン１．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、およびナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド０．５ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２０．０ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間、１２０℃で２．８時間、１５０℃で３．０時間攪拌した。

【0303】

攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：７）により精製し、目的の黒色固体を０．３ｇ 収率１３％で得た。

【0304】

さらに、得られた黒色固体０．１６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．２×１０^－２Ｐａ、３５０℃で加熱した。昇華精製後、目的物の黒色固体を０．１１ｇ、回収率６７％で得た。合成スキームを下記式（ａ－１）に示す。

【0305】

【化43】

【0306】

なお、上記合成法で得られた黒色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＹＧＡ２ＴＤＱｎが得られたことがわかった。

【0307】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１４－７．４３（ｍ，４０Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ）。

【0308】

≪ＹＧＡ２ＴＤＱｎの物性について≫
次に、ＹＧＡ２ＴＤＱｎのトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。

【0309】

吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光 ＦＰ－８６００）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９に示す。横軸は波長、縦軸は強度を表す。

【0310】

図９の結果より、ＹＧＡ２ＴＤＱｎのトルエン溶液では、７３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、９２５ｎｍ（励起波長７３９ｎｍ）付近に発光ピークが見られた。

【0311】

次に、ＹＧＡ２ＴＤＱｎのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

【0312】

測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５－６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。

【0313】

また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０以上２５℃以下）で行った。

【0314】

また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化－還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元－酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。

【0315】

また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化－還元波と、１サイクル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。

【0316】

この結果、ＹＧＡ２ＴＤＱｎの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－５．４８ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は－３．９３ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８７％、Ｅｃ測定においては９７％のピーク強度を保っていたことから、ＹＧＡ２ＴＤＱｎは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。

【実施例2】

【0317】

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－イル）－Ｎ，Ｎ’６，７－テトラフェニル－［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジアミン（略称：ＰＣＡ２ＴＤＱｎ）の合成方法について説明する。なお、ＰＣＡ２ＴＤＱｎの構造を以下に示す。

【0318】

【化44】

【0319】

＜ステップ１；Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－アミンの合成＞
４－ブロモ－９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール３．０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド２．７ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３３．０ｍＬ、アニリン０．９０ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４．０時間攪拌した。

【0320】

攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、目的物を３．０ｇ 収率９７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｂ－１）に示す。

【0321】

【化45】

【0322】

＜ステップ２；４，９－ビス（Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン）－６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾール［３，４－ｇ］キノキサリンの合成＞
４，９－ジブロモ－６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾール［３，４－ｇ］キノキサリン１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン１．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、およびナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２０．０ｍＬ、およびビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２．５時間、１２０℃で６．８時間攪拌した。

【0323】

攪拌後、この混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：７）により精製し、黒色固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンで再結晶し、目的の黒色固体を０．９ｇ、収率４６％で得た。

【0324】

さらに、得られた黒色固体０．９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．３×１０^－２Ｐａ、３０５℃で１日、３１５℃で一晩、３２０℃で２時間、３３０℃で２時間加熱した。昇華精製後、目的物の黒色固体を０．１ｇ、回収率９％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ－２）に示す。

【0325】

【化46】

【0326】

なお、上記ステップ２で得られた黒色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣＡ２ＴＤＱｎが得られたことがわかった。

【0327】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝６．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），６．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９２－６．９８（ｍ，８Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８－７．２９（ｍ，１０Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，８Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

【0328】

≪ＰＣＡ２ＴＤＱｎの物性について≫
次に、ＰＣＡ２ＴＤＱｎのトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。

【0329】

吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光 ＦＰ－８６００）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸は強度を表す。

【0330】

図１１の結果より、ＰＣＡ２ＴＤＱｎのトルエン溶液では、７３２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、８８２ｎｍ（励起波長７３０ｎｍ）付近に発光ピークが見られた。

【0331】

次に、ＰＣＡ２ＴＤＱｎのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。なお、測定方法および算出方法は、実施例１と同じ方法を用いた。

【0332】

この結果、ＰＣＡ２ＴＤＱｎの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－５．２８ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は－３．８６ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８０％、Ｅｃ測定においては９４％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣＡ２ＴＤＱｎは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。

【実施例3】

【0333】

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（３００）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ，Ｎ－［（６，７－ジフェニル［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジイル）ジ－４，１－フェニレン］ビス（Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン）（略称：ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎ）の合成方法について説明する。なお、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎの構造を以下に示す。

【0334】

【化47】

【0335】

＜ステップ１；Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミンの合成＞
３－ヨード－９－フェニルカルバゾール１６ｇ（４５ｍｍｏｌ）、アニリン４．１ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．３７ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド８．６ｇ（９０ｍｍｏｌ）、およびトルエン２２５ｍＬを、還流管を付けた５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２６ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間還流した。

【0336】

その後、この混合物に水を加えて得られる水層と有機層のうち、水層をトルエンで抽出した。次に抽出により得られた抽出液と、有機層とを合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた混合物を、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、目的の白色固体を１４ｇ、収率９４％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｃ－１）に示す。

【0337】

【化48】

【0338】

＜ステップ２；Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミンの合成＞
次に、ステップ１で得られたＮ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１－クロロ－４－ヨードベンゼン３．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、およびトルエン７５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）８６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。

【0339】

その後、この混合物に水を加えて得られる水層と有機層のうち、水層をトルエンで抽出した。さらに得られた抽出液と、有機層とを合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた混合物を、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をエタノールとアセトンで再結晶し、目的の白色固体を４．０ｇ、収率６０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｃ－２）に示す。

【0340】

【化49】

【0341】

＜ステップ３；Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミンの合成＞
次に、上記ステップ２で得られたＮ－（４－クロロフェニル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン３．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン１．７ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１．３ｇ（１３ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した。この混合物に［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物５５ｍｇ（６７μｍｏｌ）を加え、５時間還流させた。次いで、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、更に１９時間還流させた。

【0342】

その後、この混合物に水を加えて得られる水層と有機層のうち、水層をトルエンで抽出した。次に抽出により得られた抽出液と、有機層とを合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた混合物を、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を高速クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）により精製し、目的の白色固体を２．８ｇ、収率７８％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ－３）に示す。

【0343】

【化50】

【0344】

なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、ステップ３における目的物、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミンが得られたことがわかった。

【0345】

^１Ｈ ＮＭＲ（ジクロロメタン－ｄ_２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５６（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｓ，１２Ｈ）．

【0346】

＜ステップ４；ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎの合成＞
次に、上記ステップ３で得られた、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン２．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、４，９－ジブロモ－６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾール［３，４－ｇ］キノキサリン１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン２４ｍｇ（８０μｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４ｍＬ、トルエン１５ｍＬ、およびエタノール５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）９．０ｍｇ（４０μｍｏｌ）を加え、８時間還流した。

【0347】

その後、この混合物に水を加えて得られる水層と有機層のうち、水層をトルエンで抽出した。次に抽出により得られた抽出液と、有機層とを合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた混合物を、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０－００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６８５５）、アルミナの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：４）と高速クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）により精製し、目的の青緑色固体を０．６３ｇ、収率２７％で得た。合成スキームを下記式（ｃ－４）に示す。

【0348】

【化51】

【0349】

なお、上記反応で得られた青緑色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（３００）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎが得られたことがわかった。

【0350】

^１Ｈ ＮＭＲ（ジクロロメタン－ｄ_２，３００ＭＨｚ）：δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，４Ｈ），７．６８－７．６１（ｍ，１２Ｈ），７．５３－７．２３（ｍ，３０Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ）．

【0351】

≪ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎの物性について≫
次に、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎのトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。

【0352】

吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）日本分光 ＦＰ－８６００）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１３に示す。横軸は波長、縦軸は強度を表す。

【0353】

図１３の結果より、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎのトルエン溶液では、６５４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、８２１ｎｍ（励起波長６５４ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。

【0354】

ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。なお、測定方法および算出方法は、実施例１と同じ方法を用いた。

【0355】

この結果、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－５．３４ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は－３．７９ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては９４％、Ｅｃ測定においては９２％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎは酸化及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。

【実施例4】

【0356】

本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例１で説明したＮ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，６，７－テトラフェニル－［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジアミン（略称：ＹＧＡ２ＴＤＱｎ）（構造式（１００））を発光層に用いた発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３について、デバイス構造、作製方法およびその動作特性について説明する。なお、発光デバイス１は、発光層においてＴＴＡ（三重項－三重項消滅）の構成を有する蛍光発光デバイスである。また、発光デバイス２は、発光層において励起錯体から蛍光発光物質へ励起エネルギーが供与される構成を有する蛍光発光デバイスである。また、発光デバイス３は、熱活性化遅延蛍光を発することが可能な物質（ＴＡＤＦ材料）から蛍光発光物質へ励起エネルギーが供与される構成を有する蛍光発光デバイスである。本実施例で用いる発光デバイスのデバイス構造を図１４に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

【0357】

【表1】

【0358】

【化52】

【0359】

≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、図１４に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。

【0360】

まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ^２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。

【0361】

ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１×１０^－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

【0362】

次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１×１０^－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝１：０．５（質量比）とし、膜厚が１１０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。

【0363】

次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、発光デバイス１の場合は、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。また、発光デバイス２および発光デバイス３の場合は、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。

【0364】

次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。

【0365】

発光層９１３は、発光デバイス１の場合は、７－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、ルブレン、およびＹＧＡ２ＴＤＱｎを用い、重量比がｃｇＤＢＣｚＰＡ：ルブレン：ＹＧＡ２ＴＤＱｎ＝０．５：０．５：０．０５となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。また、発光デバイス２の場合は、９，９’－（ピリミジン－４，６－ジイルジ－３，１－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、トリス［２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル－κＮ２）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｚ）_３］）、およびＹＧＡ２ＴＤＱｎを用い、重量比が４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：［Ｉｒ（ｐｐｚ）_３］：ＹＧＡ２ＴＤＱｎ＝０．８：０．２：０．０５となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。また、発光デバイス３の場合は、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ、４，４’－（２，３－ジシアノジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン－７，１０－ジイル）ビス（トリフェニルアミン）（略称：２，３ＣＮ－７，１０ＴＰＡ２ＤＢｑ）、およびＹＧＡ２ＴＤＱｎを用い、重量比が４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：２，３ＣＮ－７，１０ＴＰＡ２ＤＢｑ：ＹＧＡ２ＴＤＱｎ＝０．５：０．５：０．０５となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。

【0366】

次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。

【0367】

電子輸送層９１４は、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍの膜厚が２０ｎｍ、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。

【0368】

次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。

【0369】

次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。

【0370】

以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層９０２を挟んでなる発光デバイスを形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。

【0371】

また、上記に示すように作製した発光デバイスは、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光デバイスの周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ^２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。

【0372】

≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの動作特性測定の結果として電圧－放射輝度特性を図１５、電圧－電流密度特性を図１６、電圧－電流特性を図１７にそれぞれ示す。

【0373】

また、１１ｍＡ／ｃｍ^２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表２に示す。

【0374】

【表2】

【0375】

また、各発光デバイスに１１ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８に示す通り、発光デバイス１、発光デバイス２、および発光デバイス３の発光スペクトルは、８７９ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、ＹＧＡ２ＴＤＱｎの発光に由来していることが示唆される。

【実施例5】

【0376】

本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例２で説明したＮ，Ｎ－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－イル）－Ｎ，Ｎ’，６，７－テトラフェニル－［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジアミン（略称：ＰＣＡ２ＴＤＱｎ）（構造式（２００））を発光層に用いた発光デバイス４、および発光デバイス５について、デバイス構造とその動作特性について説明する。なお、発光デバイス４は、発光層においてＴＴＡ（三重項－三重項消滅）の構成を有する蛍光発光デバイスである。また、発光デバイス５は、熱活性化遅延蛍光を発することが可能な物質（ＴＡＤＦ材料）から蛍光発光物質へ励起エネルギーが供与される構成を有する蛍光発光デバイスである。

【0377】

本実施例で作製した発光デバイス４および発光デバイス５のデバイス構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、デバイス構造を構成する各層の具体的な構成については表３に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

【0378】

【表3】

【0379】

【化53】

【0380】

≪各発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの動作特性測定の結果として電圧－放射輝度特性を図１９、電圧－電流密度特性を図２０、電圧－電流特性を図２１にそれぞれ示す。

【0381】

また、１２ｍＡ／ｃｍ^２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表４に示す。

【0382】

【表4】

【0383】

また、各発光デバイスに１２ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２２に示す。図２２に示す通り、各発光デバイスの発光スペクトルは、いずれも８９３ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、ＰＣＡ２ＴＤＱｎの発光に由来していることが示唆される。

【実施例6】

【0384】

本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、Ｎ，Ｎ－［（６，７－ジフェニル［１，２，５］チアジアゾロ［３，４－ｇ］キノキサリン－４，９－ジイル）ジ－４，１－フェニレン］ビス（Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン）（略称：ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎ）（構造式（３００））を発光層に用いた発光デバイス６について、デバイス構造とその動作特性について説明する。なお、発光デバイス６は、発光層において熱活性化遅延蛍光を発することが可能な物質（ＴＡＤＦ材料）から蛍光発光物質へ励起エネルギーが供与される構成を有する蛍光発光デバイスである。

【0385】

本実施例で作製した発光デバイス６のデバイス構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、デバイス構造を構成する各層の具体的な構成については表５に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

【0386】

【表5】

【0387】

【化54】

【0388】

作製した発光デバイス６の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光デバイス６の動作特性測定の結果として電圧－放射輝度特性を図２３、電圧－電流密度特性を図２４、電圧－電流特性を図２５にそれぞれ示す。

【0389】

また、１２ｍＡ／ｃｍ^２付近における発光デバイス６の主な初期特性値を以下の表６に示す。

【0390】

【表6】

【0391】

また、発光デバイス６に１２ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２６に示す。図２６に示す通り、発光デバイス６の発光スペクトルは、８２０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎの発光に由来していることが示唆される。

【実施例7】

【0392】

本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、ＹＧＡ２ＴＤＱｎ（１００）、ＰＣＡ２ＴＤＱｎ（２００）、およびＰＣＡＰ２ＴＤＱｎ（３００）について、熱重量分析を行った。なお、分析に用いた測定装置は、ＴＧ－ＤＴＡ（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｅｒ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｚｅｒ）である。また、測定に用いた上記の有機化合物の構造式を以下に示す。

【0393】

【化55】

【0394】

また、熱重量分析による測定結果を図２７に示す。なお、図２７において、横軸に温度、縦軸に重量減少率をそれぞれ示す。

【0395】

測定結果より、ＹＧＡ２ＴＤＱｎやＰＣＡ２ＴＤＱｎの重量減少開始温度（測定開始時よりも重量が５％減少する温度）は、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎに比べて１００℃程度低かった。従って、ＹＧＡ２ＴＤＱｎやＰＣＡ２ＴＤＱｎの方が、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎに比べて昇華性が高く、低温での蒸着が可能であることが確認された。

【0396】

なお、このように温度による重量減少率の違いは、分子構造に起因するものと考えられる。すなわち、ＹＧＡ２ＴＤＱｎやＰＣＡ２ＴＤＱｎは、中心骨格である、６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾール［３，４－ｇ］キノキサリンが、アミノ基と直接結合する構造を有するのに対して、ＰＣＡＰ２ＴＤＱｎは、フェニレン基を介してアミノ基と結合する構造を有する。

【0397】

従って、本発明の一態様である有機化合物のうち、中心骨格である、６，７－ジフェニル－［１，２，５］チアジアゾール［３，４－ｇ］キノキサリンが、アミノ基と直接結合する構造を有する有機化合物は、低温での成膜を行う上では特に有用であると言える。

【符号の説明】

【0398】

１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ ＥＬ層
１０４ 電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ 正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ 正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ 発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ 電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ 電子注入層
２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ 光学距離
２０１ 第１の基板
２０２ トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ 発光デバイス
２０４ ＥＬ層
２０５ 第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’ カラーフィルタ
２０７ 第１の電極
２０８ 第２の電極
２０９ 黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ 導電層
３０１ 第１の基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 第２の基板
３０７ 引き回し配線
３０８ ＦＰＣ
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１１ ＦＥＴ
３１２ ＦＥＴ
３１３ 第１の電極
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極
３１７ 発光デバイス
３１８ 空間
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光デバイス
４００３ 基板
４００４ 第１の電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 第２の電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 発光デバイス
４２０４ 第１の電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 第２の電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１１ 封止基板
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
５１０１ ライト
５１０２ ホイール
５１０３ ドア
５１０４ 表示部
５１０５ ハンドル
５１０６ シフトレバー
５１０７ 座席シート
５１０８ インナーリアビューミラー
７０００ 筐体
７００１ 表示部
７００２ 第２表示部
７００３ スピーカ
７００４ ＬＥＤランプ
７００５ 操作キー
７００６ 接続端子
７００７ センサ
７００８ マイクロフォン
７００９ スイッチ
７０１０ 赤外線ポート
７０１１ 記録媒体読込部
７０１４ アンテナ
７０１５ シャッターボタン
７０１６ 受像部
７０１８ スタンド
７０２２、７０２３ 操作用ボタン
７０２４ 接続端子
７０２５ バンド、
７０２６ マイクロフォン
７０２９ センサ
７０３０ スピーカ
７０５２、７０５３、７０５４ 情報
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示部
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】

【図16】

【図17】

【図18】

【図19】

【図20】

【図21】

【図22】

【図23】

【図24】

【図25】

【図26】

【図27】