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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-26
(45)【発行日】2024-12-04
(54)【発明の名称】有機発光材料および薄膜
(51)【国際特許分類】
C09K 11/06 20060101AFI20241127BHJP
C07D 209/48 20060101ALI20241127BHJP
C07D 487/04 20060101ALI20241127BHJP
G01N 21/64 20060101ALI20241127BHJP
【ＦＩ】
C09K11/06 650
C07D209/48
C07D487/04 136
C09K11/06 645
G01N21/64 Z
【請求項の数】
2
(21)【出願番号】P 2021092280
(22)【出願日】2021-06-01
(65)【公開番号】P2022184434
(43)【公開日】2022-12-13
【審査請求日】2023-08-01
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和３年５月１１日第７０回高分子学会年次大会の予稿集（７０巻１号）をウェブサイトに掲載
(73)【特許権者】
【識別番号】304021417
【氏名又は名称】国立大学法人東京科学大学
(73)【特許権者】
【識別番号】591067794
【氏名又は名称】ＪＦＥケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100152984
【弁理士】
【氏名又は名称】伊東 秀明
(74)【代理人】
【識別番号】100168985
【弁理士】
【氏名又は名称】蜂谷 浩久
(72)【発明者】
【氏名】土井 真里奈
(72)【発明者】
【氏名】安藤 慎治
(72)【発明者】
【氏名】佐野 浩介
(72)【発明者】
【氏名】森 浩章
【審査官】桜田 政美
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２００７／０６１１２２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／１４４０７４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０００－０６３８１８（ＪＰ，Ａ）
【文献】WAKITA, Junji et al.，Molecular Design, Synthesis, and Properties of Highly Fluorescent Polyimides，J. Phys. Chem. B，Vol. 113，2009年，15212-15224
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｃ０７Ｄ ２０９／４８
Ｃ０７Ｄ ４８７／０４
Ｇ０１Ｎ ２１／６４
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（Ｉ）で表される構造を有する、有機発光材料。【化1】
【化2】
【請求項2】
請求項１に記載の有機発光材料がホスト材料に分散した薄膜。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光材料および薄膜に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、バイオイメージング、偽造防止、ストレージ等に使用される長寿命の発光材料が開発されている。
特許文献１～２には、ＣａＡｌ２Ｏ４、ＳｒＡｌ２Ｏ４などの無機材料にレアメタルを添加した無機発光材料が開示されているが、レアメタルの使用や高温処理が必要であり、高コストである。
これに対して、有機化合物は、製造コストが低く、かつ、持続的に使用可能な元素を用いるという利点を有する。そのため、長寿命の有機発光材料の開発が強く望まれており、研究開発が活発化している。
特許文献１～２には、ＣａＡｌ２Ｏ４、ＳｒＡｌ２Ｏ４などの無機材料にレアメタルを添加した無機発光材料が開示されているが、レアメタルの使用や高温処理が必要であり、高コストである。
これに対して、有機化合物は、製造コストが低く、かつ、持続的に使用可能な元素を用いるという利点を有する。そのため、長寿命の有機発光材料の開発が強く望まれており、研究開発が活発化している。
【0003】
有機発光材料による長寿命発光としては、遅延蛍光や燐光発光が知られている。
もっとも、これらの発光は、三重項励起状態を介する発光現象であり、三重項励起状態は、分子運動や分子間励起エネルギー移動を介した無輻射失活の影響により不安定化しやすいため、分子運動が抑制される極低温（液体窒素温度：－１９６℃付近）と比較して、室温においては、発光寿命や量子収率が大幅に低下する。
また、従来、遅延蛍光や燐光発光の寿命は長くて１００ミリ秒程度であったことから、発光寿命が数１００ミリ秒から数秒以上にわたる無機発光材料の代替として有機発光材料を使用することはできなかった。
もっとも、これらの発光は、三重項励起状態を介する発光現象であり、三重項励起状態は、分子運動や分子間励起エネルギー移動を介した無輻射失活の影響により不安定化しやすいため、分子運動が抑制される極低温（液体窒素温度：－１９６℃付近）と比較して、室温においては、発光寿命や量子収率が大幅に低下する。
また、従来、遅延蛍光や燐光発光の寿命は長くて１００ミリ秒程度であったことから、発光寿命が数１００ミリ秒から数秒以上にわたる無機発光材料の代替として有機発光材料を使用することはできなかった。
【0004】
しかし、近年、環境問題や資源の枯渇の点から、持続的に使用可能な有機化合物を用いた長寿命の発光材料の開発が強く望まれており、上述した無輻射失活を抑制することで室温において長寿命発光を達成した有機発光材料が報告されている。
【0005】
例えば、発光性を有する低分子有機化合物を誘起ホスト材料に分散させ、電荷分離状態を維持することにより、室温条件下で１時間以上の長寿命発光を示す有機蓄光材料が報告されている（非特許文献１）。
有機蓄光材料は、光照射により励起された電子が誘起ホスト材料中に拡散することで電荷分離状態が長時間維持され、その後、低分子有機化合物において電荷再結合を起こすことで長寿命発光を示す。蓄光を示す有機発光材料は、これまでに開発された有機発光材料に比べて長寿命の発光を示し、かつ、室温で利用できる。
有機蓄光材料は、光照射により励起された電子が誘起ホスト材料中に拡散することで電荷分離状態が長時間維持され、その後、低分子有機化合物において電荷再結合を起こすことで長寿命発光を示す。蓄光を示す有機発光材料は、これまでに開発された有機発光材料に比べて長寿命の発光を示し、かつ、室温で利用できる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開２０２０－１６４５８４号公報
【文献】特開２０１２－１９３３２３号公報
【非特許文献】
【0007】
【文献】R. Kabe et al., NATURE, 550, 384-387, (2017).
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
しかし、上述した電荷分離状態は酸素存在下では極めて不安定であり、大気中では消光するため、真空中または不活性化ガス中での利用に限られる。
現在使用されている長寿命の無機発光材料の代替として有機発光材料を用いるためには、室温大気中で長寿命発光を示す必要がある。
現在使用されている長寿命の無機発光材料の代替として有機発光材料を用いるためには、室温大気中で長寿命発光を示す必要がある。
【0009】
そこで、本発明は、室温大気中で長寿命発光を示す有機発光材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは、鋭意検討した結果、有機発光材料として特定のイミド化合物を採用することにより、上記目的が達成されることを見出し、本発明を完成させた。
【0011】
すなわち、本発明は、以下の［１］～［３］を提供する。
［１］後述する一般式（Ｉ）で表される構造を有する、有機発光材料。
［２］後述する一般式（Ｉ）中のＲ２が、シクロヘキシル基を示す、上記［１］に記載の有機発光材料。
［３］上記［１］または［２］に記載の有機発光材料がホスト材料に分散した薄膜。
［１］後述する一般式（Ｉ）で表される構造を有する、有機発光材料。
［２］後述する一般式（Ｉ）中のＲ２が、シクロヘキシル基を示す、上記［１］に記載の有機発光材料。
［３］上記［１］または［２］に記載の有機発光材料がホスト材料に分散した薄膜。
【発明の効果】
【0012】
本発明によれば、室温大気中で長寿命発光を示す有機発光材料を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】実施例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトルを示すグラフである。
【図2】実施例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図3】実施例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図4】実施例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の真空条件下での励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図5】実施例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトルを示すグラフである。
【図6】実施例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図7】実施例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図8】実施例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の真空条件下での励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図9】実施例３で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトルを示すグラフである。
【図10】実施例３で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図11】実施例３で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図12】実施例３で得られたイミド化合物の分散薄膜の真空条件下での励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図13】実施例４で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトルを示すグラフである。
【図14】実施例４で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図15】実施例４で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図16】実施例４で得られたイミド化合物の分散薄膜の真空条件下での励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図17】比較例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図18】比較例１で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図19】比較例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトルを示すグラフである。
【図20】比較例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の発光強度減衰曲線を示すグラフである。
【図21】比較例２で得られたイミド化合物の分散薄膜の励起光照射中の燐光の発光強度の時間変化を示すグラフである。
【図22】実施例１で得られたイミド化合物（ＮＴＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図23】実施例１で得られたイミド化合物（ＮＴＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図24】実施例２で得られたイミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図25】実施例２で得られたイミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図26】実施例３で得られたイミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図27】実施例３で得られたイミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図28】実施例４で得られたイミド化合物（ＮＰＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図29】実施例４で得られたイミド化合物（ＮＰＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図30】比較例１で得られたイミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図31】比較例１で得られたイミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図32】比較例２で得られたイミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
【図33】比較例２で得られたイミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0014】
［有機発光材料］
本発明の有機発光材料は、後述する一般式（Ｉ）で表される構造を有するイミド化合物である。
本発明の有機発光材料は、後述する一般式（Ｉ）で表される構造を有するイミド化合物である。
【0015】
本発明の有機発光材料において特筆すべきことは、長寿命の残光を、室温大気中（酸素存在下）で示すことである。具体的には、室温大気中において、波長４２０～８００ｎｍの残光を発現する。なお、室温は、２０℃と定義する。
【0016】
また、本発明の有機発光材料は、室温大気中での紫外線照射の過程において、燐光強度の増大が観測され、燐光強度が増大するまでに発光強度の変化しない誘導時間を有する。
すなわち、誘導時間では紫外線照射停止後に残光は観測されない。一方、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、紫外線照射停止後に残光が観測される。
すなわち、誘導時間では紫外線照射停止後に残光は観測されない。一方、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、紫外線照射停止後に残光が観測される。
【0017】
また、本発明の有機発光材料は、室温大気中における短時間（１秒以下）の紫外線照射では燐光発光を示すことはないが、室温真空条件下では短時間の紫外線照射によっても燐光発光を示す。
【0018】
本発明の有機発光材料（および、後述する本発明の薄膜）は、これらの特性を有することから、光デバイス（発光デバイス）用材料として使用できる。
【0019】
このような本発明の有機発光材料であるイミド化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される構造を有する。
【0020】
【化1】
【0021】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、下記式（II）～（Ｖ）のいずれかで表される芳香族基を示す。なお、下記式（II）～（Ｖ）中、＊は、結合位置を示す。
【0022】
【化2】
【0023】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ２は、脂環式構造、または、同一であっても異なっていてもよい脂環式構造どうしが直接または架橋員を介して相互に連結した非縮合多環式構造からなる１価の有機基を示す。脂環式構造は、置換基を有していてもよい。
【0024】
脂環式構造としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環などの単環の脂環式構造が挙げられる。
架橋員としては、例えば、酸素原子（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－Ｃ（Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（Ｏ）－）、硫黄原子（－Ｓ－）、スルフィニル基（－ＳＯ－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、アルキレン基（－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－など）、アリーレン基などが挙げられ、アルキレン基、アリーレン基は、ハロゲンで置換されていてもよい。
脂環式構造どうしが直接連結した非縮合多環式構造としては、例えば、ビシクロデカン環が挙げられる。
置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
架橋員としては、例えば、酸素原子（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－Ｃ（Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（Ｏ）－）、硫黄原子（－Ｓ－）、スルフィニル基（－ＳＯ－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、アルキレン基（－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－など）、アリーレン基などが挙げられ、アルキレン基、アリーレン基は、ハロゲンで置換されていてもよい。
脂環式構造どうしが直接連結した非縮合多環式構造としては、例えば、ビシクロデカン環が挙げられる。
置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
【0025】
上記一般式（Ｉ）中のＲ２が示す１価の有機基としては、例えば、上述した脂環式構造または非縮合多環式構造から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、その具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。
【0026】
本発明の有機発光材料の具体例としては、下記式（１）～（４）のいずれかで表されるイミド化合物が挙げられる。
【0027】
【化3】
【0028】
次に、本発明の有機発光材料であるイミド化合物を合成する方法を説明する。ここでは、上記一般式（１）中のＲ２が、シクロヘキシル基である場合を例に説明する。
まず、シクロヘキシルアミンをプロピオン酸に溶解させる。次いで、氷冷下において、下記一般式（ＶＩ）で表されるテトラカルボン酸二無水物を添加して、溶解させる。このとき、シクロヘキシルアミンがテトラカルボン酸二無水物に対して二当量以上となるように添加する。下記一般式（Ｉ）中のＲ１は、上記一般式（Ｉ）中のＲ１と同じである。
まず、シクロヘキシルアミンをプロピオン酸に溶解させる。次いで、氷冷下において、下記一般式（ＶＩ）で表されるテトラカルボン酸二無水物を添加して、溶解させる。このとき、シクロヘキシルアミンがテトラカルボン酸二無水物に対して二当量以上となるように添加する。下記一般式（Ｉ）中のＲ１は、上記一般式（Ｉ）中のＲ１と同じである。
【0029】
【化4】
【0030】
上述した成分を添加した後、一定時間攪拌する。攪拌時間は、例えば、１５～４５分間である。攪拌後、徐々に昇温し、プロピオン酸の沸点（１４１℃）付近で還流する。還流時間は、例えば、４～８時間である。還流後、室温まで放冷し、その後、沈殿物をろ過により回収する。回収した沈殿物を真空乾燥し、その後、再結晶を行う。これにより、本発明の有機発光材料であるイミド化合物の固体粉末が得られる。
【0031】
［薄膜］
本発明の薄膜は、本発明の有機発光材料がホスト材料に分散した薄膜である。
ホスト材料は、本発明の有機発光材料の発光特性に関与せず、紫外線および可視光線を透過する有機または無機化合物であり、その具体例としては、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の薄膜は、本発明の有機発光材料がホスト材料に分散した薄膜である。
ホスト材料は、本発明の有機発光材料の発光特性に関与せず、紫外線および可視光線を透過する有機または無機化合物であり、その具体例としては、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂が挙げられるが、これに限定されない。
【0032】
本発明の薄膜を製造する方法は、特に限定されない。例えば、まず、ホスト材料を溶媒に溶解させて溶液を得る。得られた溶液に、本発明の有機発光材料であるイミド化合物を添加し、これを基板に塗布し乾燥することにより、イミド化合物の分散薄膜が得られる。
【0033】
より具体的には、例えば、まず、ホスト材料であるポリメチルメタクリレートを、クロロホルムに溶解させ、攪拌後、上記式（１）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－２，３，６，７－ナフタレンジイミド（ＮＴＭＣ）を添加し溶解させる。このとき、ホスト材料は、限定されないが、イミド化合物と共通溶媒を有する化合物が好ましい。
【0034】
上述のようにして得られたイミド化合物の溶液を、溶融石英板などの基板上に塗布し、真空条件下で、例えば９０℃程度の温度で加熱乾燥する。
基板の材料としては、溶融石英、単結晶シリコンなどの無機系材料だけでなく、ポリイミド成形体などの有機高分子材料を用いてもよい。
溶液の塗布方法は限定されず、例えば、回転塗布、滴下塗布などが挙げられる。加熱乾燥温度も限定されないが、イミド化合物の凝集を避けるため、ホスト材料のガラス転移点以下の温度が好ましい。
加熱乾燥後、空気中または水中で基板から剥離することにより、イミド化合物の分散薄膜が得られる。
基板の材料としては、溶融石英、単結晶シリコンなどの無機系材料だけでなく、ポリイミド成形体などの有機高分子材料を用いてもよい。
溶液の塗布方法は限定されず、例えば、回転塗布、滴下塗布などが挙げられる。加熱乾燥温度も限定されないが、イミド化合物の凝集を避けるため、ホスト材料のガラス転移点以下の温度が好ましい。
加熱乾燥後、空気中または水中で基板から剥離することにより、イミド化合物の分散薄膜が得られる。
【実施例】
【0035】
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は、以下に説明する実施例に限定されない。
【0036】
〈実施例１〉
まず、シクロヘキシルアミンをプロピオン酸に溶解させ、氷冷下、さらに、テトラカルボン酸二無水物（２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸２，３：６，７－二無水物）を添加し溶解させた。このとき、シクロヘキシルアミンがテトラカルボン酸二無水物に対して二当量以上となるように添加した。３０分間攪拌後、徐々に昇温し、プロピオン酸の沸点（１４１℃）付近で６時間還流した。還流後、室温まで放冷し、その後、沈殿物をろ過により回収した。回収した沈殿物を真空乾燥し、その後、再結晶を行った。こうして、上記式（１）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－２，３，６，７－ナフタレンジイミド（ＮＴＭＣ）の固体粉末を得た。
まず、シクロヘキシルアミンをプロピオン酸に溶解させ、氷冷下、さらに、テトラカルボン酸二無水物（２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸２，３：６，７－二無水物）を添加し溶解させた。このとき、シクロヘキシルアミンがテトラカルボン酸二無水物に対して二当量以上となるように添加した。３０分間攪拌後、徐々に昇温し、プロピオン酸の沸点（１４１℃）付近で６時間還流した。還流後、室温まで放冷し、その後、沈殿物をろ過により回収した。回収した沈殿物を真空乾燥し、その後、再結晶を行った。こうして、上記式（１）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－２，３，６，７－ナフタレンジイミド（ＮＴＭＣ）の固体粉末を得た。
【0037】
得られたイミド化合物（ＮＴＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
【0038】
図２２は、イミド化合物（ＮＴＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフである。
図２２において、ピーク１はフェニル基水素の信号、ピーク４はシクロヘキシル基の１位水素の信号、ピーク５～９はシクロヘキシル基の１位以外の水素の信号である。
以下、１Ｈ ＮＭＲチャートにおける信号帰属は、各図中に示すとおりである。
各イミド化合物の１Ｈ ＮＭＲチャートは、日本電子社製のＡＬ－４００分光計（１Ｈ共鳴周波数：４００ＭＨｚ）を用いて測定した。測定条件は、以下のとおりである。
・溶媒：重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ３）
・化学シフト基準：テトラメチルシラン
図２２において、ピーク１はフェニル基水素の信号、ピーク４はシクロヘキシル基の１位水素の信号、ピーク５～９はシクロヘキシル基の１位以外の水素の信号である。
以下、１Ｈ ＮＭＲチャートにおける信号帰属は、各図中に示すとおりである。
各イミド化合物の１Ｈ ＮＭＲチャートは、日本電子社製のＡＬ－４００分光計（１Ｈ共鳴周波数：４００ＭＨｚ）を用いて測定した。測定条件は、以下のとおりである。
・溶媒：重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ３）
・化学シフト基準：テトラメチルシラン
【0039】
図２３は、イミド化合物（ＮＴＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
図２３において、２９５０～２８６０ｃｍ－１のピークはシクロヘキシル基のＣ－Ｈ伸縮振動、１７６０ｃｍ－１付近のピークはイミド基に含まれる２つのカルボニル炭素の対称伸縮振動、１７００ｃｍ－１付近のピークは同カルボニル炭素の非対称伸縮振動、１３７０ｃｍ－１付近のピークはイミド環窒素（Ｎ）とシクロヘキシル基１位炭素の単結合の伸縮振動に帰属される信号である。以下、粉末ＩＲスペクトルにおける信号帰属は、各図中に示すとおりである。
各イミド化合物の粉末ＩＲスペクトルは、日本分光社製のＦＴ／ＩＲ－４２００型フーリエ変換赤外分光光度計を用いて、粉末ＫＢｒ法により測定した。測定条件は、以下のとおりである。
・波数域：４０００～１０００ｃｍ－１
・分解能：４ｃｍ－１
・積算回数：３２回
図２３において、２９５０～２８６０ｃｍ－１のピークはシクロヘキシル基のＣ－Ｈ伸縮振動、１７６０ｃｍ－１付近のピークはイミド基に含まれる２つのカルボニル炭素の対称伸縮振動、１７００ｃｍ－１付近のピークは同カルボニル炭素の非対称伸縮振動、１３７０ｃｍ－１付近のピークはイミド環窒素（Ｎ）とシクロヘキシル基１位炭素の単結合の伸縮振動に帰属される信号である。以下、粉末ＩＲスペクトルにおける信号帰属は、各図中に示すとおりである。
各イミド化合物の粉末ＩＲスペクトルは、日本分光社製のＦＴ／ＩＲ－４２００型フーリエ変換赤外分光光度計を用いて、粉末ＫＢｒ法により測定した。測定条件は、以下のとおりである。
・波数域：４０００～１０００ｃｍ－１
・分解能：４ｃｍ－１
・積算回数：３２回
【0040】
次に、得られたイミド化合物（ＮＴＭＣ）の分散薄膜を作製した。
具体的には、まず、サンプル瓶中で、ポリメチルメタクリレート０．９０７６ｇに、クロロホルム５ｍＬを加え、室温（２０℃付近）で半日攪拌後、イミド化合物（ＮＴＭＣ）０．００２ｇを加えた。このとき、ＮＴＭＣの固形分濃度が０．２質量％になるように調製した。その後、室温で半日攪拌した。得られた液体を１０×１３ｍｍの石英基板上に塗布し、真空条件下、９０℃で１時間加熱乾燥した。こうして、イミド化合物（ＮＴＭＣ）の分散薄膜を得た。
具体的には、まず、サンプル瓶中で、ポリメチルメタクリレート０．９０７６ｇに、クロロホルム５ｍＬを加え、室温（２０℃付近）で半日攪拌後、イミド化合物（ＮＴＭＣ）０．００２ｇを加えた。このとき、ＮＴＭＣの固形分濃度が０．２質量％になるように調製した。その後、室温で半日攪拌した。得られた液体を１０×１３ｍｍの石英基板上に塗布し、真空条件下、９０℃で１時間加熱乾燥した。こうして、イミド化合物（ＮＴＭＣ）の分散薄膜を得た。
【0041】
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３６５ｎｍ）の短時間（１秒以下）照射によって、４００ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、５２５ｎｍ付近に燐光発光を示した。
ここで、発光スペクトル測定における蛍光と燐光との判別は、次のように行った。すなわち、紫外光源からの連続波光を光学チョッパー用いてパルス幅が約２ｍｓの擬似パルス光に変換し、これを試料に照射した後、約１ｍｓの遅延時間を設け、蛍光が消光した後に観測された発光成分を燐光とした。
ここで、発光スペクトル測定における蛍光と燐光との判別は、次のように行った。すなわち、紫外光源からの連続波光を光学チョッパー用いてパルス幅が約２ｍｓの擬似パルス光に変換し、これを試料に照射した後、約１ｍｓの遅延時間を設け、蛍光が消光した後に観測された発光成分を燐光とした。
【0042】
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量５．８３ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が観測された。この結果を図１に示す。
図１は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。図１中には、４５０～６５０ｎｍの波長範囲の発光スペクトルの拡大図を載せている。
図１は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。図１中には、４５０～６５０ｎｍの波長範囲の発光スペクトルの拡大図を載せている。
【0043】
図１に示されるように、励起光照射停止直後に、波長４５０～６５０ｎｍに残光を示した。光量５．８３ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの励起光を１５分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、時定数１．４９１秒の残光が観測された。この結果を図２に示す。
図２は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
図２は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
【0044】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、蛍光および燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が生じた。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図２で示されるような残光が観測された。この結果を図３に示す。
図３は、波長４００ｎｍの蛍光および波長５３０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図３は、光量５．８３ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は５７．２秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．５８ｍＷ／ｃｍ２、３．００ｍＷ／ｃｍ２および１１．０５ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３６５ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図２で示されるような残光が観測された。この結果を図３に示す。
図３は、波長４００ｎｍの蛍光および波長５３０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図３は、光量５．８３ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は５７．２秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．５８ｍＷ／ｃｍ２、３．００ｍＷ／ｃｍ２および１１．０５ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３６５ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
【0045】
また、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．５８ｍＷ／ｃｍ２、３．００ｍＷ／ｃｍ２、５．８３ｍＷ／ｃｍ２および１１．０５ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長３６５ｎｍ）を用いて、イミド化合物の分散薄膜に対し１５分間紫外線を照射し、その後、励起光の照射停止後に観測される発光強度減衰曲線を用い、残光の寿命の時定数を算出した。この結果を下記表２に示す。
【0046】
さらに、イミド化合物の分散薄膜に、室温真空条件下で紫外光を照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が即座に生じ、発光強度が変化しない誘導時間は観測されなかった。この結果を図４に示す。
図４は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
図４は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
【0047】
〈実施例２〉
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（２）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－３，３′，４，４′－ビフェニルジイミド（ｓＢＰＤＡＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２４は、イミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２５は、イミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（２）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－３，３′，４，４′－ビフェニルジイミド（ｓＢＰＤＡＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２４は、イミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２５は、イミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【0048】
次に、実施例１と同様の手順で、イミド化合物（ｓＢＰＤＡＭＣ）の分散薄膜を得た。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって、３９０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、５２０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が観測された。この結果を図５に示す。
図５は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図５において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって、３９０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、５２０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が観測された。この結果を図５に示す。
図５は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図５において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
【0049】
図５に示されるように、励起光照射停止直後に、波長４５０～６５０ｎｍに残光を示した。光量５．７６ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの励起光を１５分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、時定数０．７５３秒の残光が観測された。この結果を図６に示す。
図６は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図６に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
図６は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図６に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
【0050】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、蛍光および燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が生じた。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図６で示されるような残光が観測された。この結果を図７に示す。
図７は、波長３９０ｎｍの蛍光および波長５２５ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図７は、光量２．９９ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は２３．９秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．００ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３４０ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図６で示されるような残光が観測された。この結果を図７に示す。
図７は、波長３９０ｎｍの蛍光および波長５２５ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図７は、光量２．９９ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は２３．９秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．００ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３４０ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
【0051】
また、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．００ｍＷ／ｃｍ２、２．９９ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長３４０ｎｍ）を用いて、イミド化合物の分散薄膜に対し１５分間紫外線を照射し、その後、励起光の照射停止後に観測される発光強度減衰曲線を用い、残光の寿命の時定数を算出した。この結果を下記表２に示す。
【0052】
さらに、イミド化合物の分散薄膜に、室温真空条件下で紫外光を照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が即座に生じ、発光強度が変化しない誘導時間は観測されなかった。この結果を図８に示す。
図８は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
図８は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
【0053】
〈実施例３〉
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（３）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－４，４′－オキシジフタル酸ジイミド（ＯＤＰＡＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２６は、イミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２７は、イミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（３）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－４，４′－オキシジフタル酸ジイミド（ＯＤＰＡＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２６は、イミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２７は、イミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【0054】
次に、実施例１と同様の手順で、イミド化合物（ＯＤＰＡＭＣ）の分散薄膜を得た。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって、３９０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、４８０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量２．９９ｍＷ／ｃｍ２、３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、蛍光強度の減少と燐光強度の増大が観測された。この結果を図９に示す。
図９は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図９において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって、３９０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、４８０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量２．９９ｍＷ／ｃｍ２、３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、蛍光強度の減少と燐光強度の増大が観測された。この結果を図９に示す。
図９は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図９において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
【0055】
図９に示されるように、励起光照射停止直後に、波長４５０～６５０ｎｍに残光を示した。光量５．７６ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの励起光を１５分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、時定数０．３３６秒の残光が観測された。この結果を図１０に示す。
図１０は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１０に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
図１０は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１０に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
【0056】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、蛍光および燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が生じた。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図１０で示されるような残光が観測された。この結果を図１１に示す。
図１１は、波長３９０ｎｍの蛍光および波長４８０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１１は、光量１．００ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は１８３．３秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、２．９９ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３４０ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図１０で示されるような残光が観測された。この結果を図１１に示す。
図１１は、波長３９０ｎｍの蛍光および波長４８０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１１は、光量１．００ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は１８３．３秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、２．９９ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３４０ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
【0057】
また、光量が０．５０ｍＷ／ｃｍ２、１．００ｍＷ／ｃｍ２、２．９９ｍＷ／ｃｍ２、５．７６ｍＷ／ｃｍ２および１１．０３ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長３４０ｎｍ）を用いて、イミド化合物の分散薄膜に対し１５分間紫外線を照射し、その後、励起光の照射停止後に観測される発光強度減衰曲線を用い、残光の寿命の時定数を算出した。この結果を下記表２に示す。
【0058】
さらに、イミド化合物の分散薄膜に、室温真空条件下で紫外光を照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が即座に生じ、発光強度が変化しない誘導時間は観測されなかった。この結果を図１２に示す。
図１２は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
図１２は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
【0059】
〈実施例４〉
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（４）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－１，４，５，８－ナフタレンジイミド（ＮＰＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ＮＰＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２８は、イミド化合物（ＮＰＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２９は、イミド化合物（ＮＰＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
まず、実施例１と同様の手順で、上記式（４）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－１，４，５，８－ナフタレンジイミド（ＮＰＭＣ）の固体粉末を得た。
得られたイミド化合物（ＮＰＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図２８は、イミド化合物（ＮＰＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図２９は、イミド化合物（ＮＰＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【0060】
次に、実施例１と同様の手順で、イミド化合物（ＮＰＭＣ）の分散薄膜を得た。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３６５ｎｍ）の短時間照射によって、４１０および４８０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、６２０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量６．０５ｍＷ／ｃｍ２、３６５ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、燐光強度の増大が観測された。この結果を図１３に示す。
図１３は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１３において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３６５ｎｍ）の短時間照射によって、４１０および４８０ｎｍ付近に蛍光発光を示したが、燐光発光は示さなかった。一方、室温真空条件下では、６２０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量６．０５ｍＷ／ｃｍ２、３６５ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、燐光強度の増大が観測された。この結果を図１３に示す。
図１３は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１３において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
【0061】
図１３に示されるように、励起光照射停止直後に、波長６００～８００ｎｍに残光を示した。光量１１．０１ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの励起光を１５分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、時定数０．０２７秒の残光が観測された。この結果を図１４に示す。
図１４は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１４に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
図１４は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１４に示すように、励起光を長時間照射することで、室温大気中で長寿命の残光を発現した。
【0062】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、蛍光および燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が生じた。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図１４で示されるような残光が観測された。この結果を図１５に示す。
図１５は、波長４８０ｎｍの蛍光および波長６２０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１５は、光量１．５１ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は４２４．９秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が３．１０ｍＷ／ｃｍ２、６．０５ｍＷ／ｃｍ２、１１．０１ｍＷ／ｃｍ２および２０．０４ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３６５ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
また、発光強度の変化が生じるまでに、発光強度が変化しない誘導時間が観測された。この誘導時間の間は、励起光の照射停止後に残光は観測されず、誘導時間後、燐光強度が増大し始めると、励起光の照射停止後に図１４で示されるような残光が観測された。この結果を図１５に示す。
図１５は、波長４８０ｎｍの蛍光および波長６２０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１５は、光量１．５１ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示しており、誘導時間は４２４．９秒であった。
さらに、イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中における蛍光および燐光の発光強度の時間変化を、光量が３．１０ｍＷ／ｃｍ２、６．０５ｍＷ／ｃｍ２、１１．０１ｍＷ／ｃｍ２および２０．０４ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長はいずれも３６５ｎｍ）を用いて測定した。その結果、光量の増大に伴い、誘導時間の減少が観測された。この結果を下記表１に示す。
【0063】
また、光量が１．５１ｍＷ／ｃｍ２、３．１０ｍＷ／ｃｍ２、６．０５ｍＷ／ｃｍ２、１１．０１ｍＷ／ｃｍ２および２０．０４ｍＷ／ｃｍ２の紫外光（波長３６５ｎｍ）を用いて、イミド化合物の分散薄膜に対し１５分間紫外線を照射し、その後、励起光の照射停止後に観測される発光強度減衰曲線を用い、残光の寿命の時定数を算出した。この結果を下記表２に示す。
【0064】
さらに、イミド化合物の分散薄膜に、室温真空条件下で紫外光を照射し続けたところ、蛍光強度の減少および燐光強度の増大が即座に生じ、発光強度が変化しない誘導時間は観測されなかった。この結果を図１６に示す。
図１６は、光量１．５１ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
図１６は、光量１．５１ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの蛍光および燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。
【0065】
〈比較例１〉
まず、実施例１と同様の手順で、ナフタレン部に臭素を含むイミド化合物である、下記式（Ｘ１）で表されるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－１，５－ジブロモ－２，３，６，７－ナフタレンジイミド（ＤＢｒＮＴＭＣ）の固体粉末を得た。
まず、実施例１と同様の手順で、ナフタレン部に臭素を含むイミド化合物である、下記式（Ｘ１）で表されるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－１，５－ジブロモ－２，３，６，７－ナフタレンジイミド（ＤＢｒＮＴＭＣ）の固体粉末を得た。
【0066】
【化5】
【0067】
得られたイミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図３０は、イミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図３１は、イミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
図３０は、イミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図３１は、イミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【0068】
次に、実施例１と同様の手順で、イミド化合物（ＤＢｒＮＴＭＣ）の分散薄膜を得た。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３６５ｎｍ）の短時間照射によって、４１５ｎｍ付近に蛍光発光を、５２５ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、３６５ｎｍの紫外光を室温大気中で２０分照射し続けたところ、発光スペクトルに変化は観測されなかった。光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの励起光を２０分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、残光は観測されなかった。この結果を図１７に示す。
図１７は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１７に示すように、室温大気中で燐光発光を示すＤＢｒＮＴＭＣの分散薄膜は、残光を発現しなかった。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３６５ｎｍ）の短時間照射によって、４１５ｎｍ付近に蛍光発光を、５２５ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、３６５ｎｍの紫外光を室温大気中で２０分照射し続けたところ、発光スペクトルに変化は観測されなかった。光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの励起光を２０分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、残光は観測されなかった。この結果を図１７に示す。
図１７は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１７に示すように、室温大気中で燐光発光を示すＤＢｒＮＴＭＣの分散薄膜は、残光を発現しなかった。
【0069】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、蛍光および燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、蛍光強度および燐光強度の変化は観測されなかった。この結果を図１８に示す。
図１８は、波長４１５ｎｍの蛍光および波長５２５ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１８は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示す。
図１８は、波長４１５ｎｍの蛍光および波長５２５ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図１８は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示す。
【0070】
〈比較例２〉
まず、実施例１と同様の手順で、下記式（Ｘ２）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－３，３′，４，４′－ベンゾフェノンジイミド（ＢＴＤＡＭＣ）の固体粉末を得た。
まず、実施例１と同様の手順で、下記式（Ｘ２）で表されるイミド化合物であるＮ，Ｎ′－ジシクロヘキシル－３，３′，４，４′－ベンゾフェノンジイミド（ＢＴＤＡＭＣ）の固体粉末を得た。
【0071】
【化6】
【0072】
得られたイミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）について、１Ｈ ＮＭＲチャートおよび粉末ＩＲスペクトルを測定した。
図３２は、イミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図３３は、イミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
図３２は、イミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示すグラフであり、図３３は、イミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の粉末ＩＲスペクトルを示すグラフである。
【0073】
次に、実施例１と同様の手順で、イミド化合物（ＢＴＤＡＭＣ）の分散薄膜を得た。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって蛍光発光は示さず、５１０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、燐光強度の増大および燐光ピークの長波長化が観測された。この結果を図１９に示す。図１９は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１９において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
得られたイミド化合物の分散薄膜の発光スペクトル測定を、室温大気中で行ったところ、紫外線（波長３４０ｎｍ）の短時間照射によって蛍光発光は示さず、５１０ｎｍ付近に燐光発光を示した。
イミド化合物の分散薄膜に対し、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、３４０ｎｍの紫外光を室温大気中で１５分照射し続けたところ、燐光強度の増大および燐光ピークの長波長化が観測された。この結果を図１９に示す。図１９は、発光スペクトルを示すグラフであり、より詳細には、励起光照射開始０分後、１５分後および励起光照射停止直後の発光スペクトルを示す。図１９において、縦軸は発光強度、横軸は波長（ｎｍ）を示す。
【0074】
図１９に示されるように、励起光照射停止直後に残光は示さなかった。光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの励起光を室温大気中で１５分照射し、照射停止前後における残光の発光強度減衰曲線を測定したところ、発光強度が即座に減衰することが確認された。この結果を図２０に示す。
図２０は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２０に示すように、ＢＴＤＡＭＣの分散薄膜においては、励起光を長時間照射しても、残光を発現しなかった。
図２０は、発光強度減衰曲線を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２０に示すように、ＢＴＤＡＭＣの分散薄膜においては、励起光を長時間照射しても、残光を発現しなかった。
【0075】
イミド化合物の分散薄膜の励起光照射中に、燐光の発光強度の時間変化を測定したところ、燐光強度の増大が生じた。このとき、発光強度の変化は即座に生じ、発光強度が変化しない誘導時間は観測されなかった。この結果を図２１に示す。
図２１は、波長５１０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２１は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示す。
図２１は、波長５１０ｎｍの燐光の発光強度の時間変化を示すグラフであり、縦軸は発光強度、横軸は励起光照射開始からの経過時間（分）を示す。図２１は、光量０．５０ｍＷ／ｃｍ２、波長３４０ｎｍの紫外光を照射し続けたときの発光強度変化を示す。
【0076】
【表1】
【0077】
【表2】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
