特許 7599335 化粧品組成物の安定化のための［６］－パラドールの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-12-05

(45)【発行日】2024-12-13

(54)【発明の名称】化粧品組成物の安定化のための［６］－パラドールの使用

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/35 20060101AFI20241206BHJP

   A61Q 13/00 20060101ALI20241206BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20241206BHJP

【ＦＩ】

A61K8/35

A61Q13/00 101

A61Q19/10

【請求項の数】 17

(21)【出願番号】P 2020541665

(86)(22)【出願日】2018-02-07

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2021-06-17

(86)【国際出願番号】 EP2018053038

(87)【国際公開番号】W WO2019154486

(87)【国際公開日】2019-08-15

【審査請求日】2020-12-04

【審判番号】

【審判請求日】2022-10-24

(73)【特許権者】

【識別番号】511008850

【氏名又は名称】シムライズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】110003018

【氏名又は名称】弁理士法人プロテクトスタンス

(72)【発明者】

【氏名】ベネッシ カリマ

(72)【発明者】

【氏名】シュミット リーア

(72)【発明者】

【氏名】ヘルマン マルティナ

(72)【発明者】

【氏名】ル・メール マリエル

【合議体】

【審判長】阪野 誠司

【審判官】野田 定文

【審判官】松元 麻紀子

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／０９７３６２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１２－５２３３８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００４－２５１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特公昭６０－６３９８（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】Ｍｅｄｉｒｏｓｓ Ｓｏａｐ Ｂａｒ，ＩＤ＃５９３７５２５，Ｍｉｎｔｅｌ ＧＮＰＤ［ｏｎｌｉｎｅ］，２０１８年９月掲載

【文献】Ｓｏａｐ，ＩＤ＃４９５４７６５，Ｍｉｎｔｅｌ ＧＮＰＤ［ｏｎｌｉｎｅ］，２０１７年７月掲載

【文献】新藤一敏ほか，日本家政学会誌，２００４，Ｖｏｌ．５５，Ｎｏ．５，ｐ．３７５－３８０

【文献】ＳＩＮＧＨ，Ｇｕｒｄｉｐ ｅｔ ａｌ．，Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，２００８，Ｖｏｌ．４６，ｐ．３２９５－３３０２

【文献】Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅａｕ ｄｅ Ｔｏｉｌｅｔｔｅ，ＩＤ＃１１８５３６９，Ｍｉｎｔｅｌ ＧＮＰＤ［ｏｎｌｉｎｅ］，２００９年９月掲載

【文献】森川利哉，ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＪＯＵＲＮＡＬ，２００１，Ｖｏｌ．９，ｐ．２７－３２

【文献】長島徹哉ほか，フレグランス ジャーナル，１９８１，Ｎｏ．４７，ｐ．７１－７６

【文献】奥山春彦編集，洗剤・洗浄の事典，株式会社朝倉書店，１９９９，ｐ．１０３－１４２

【文献】駒木亮一，オーデコロン・オードトワレ・香水の製造技術，香粧品製造学 技術と実際，フレグランスジャーナル社，２００１，ｐ．３７４－４０９

【文献】日本国特許庁，特許庁公報 周知・慣用技術集（香料），１９９９，ｐ．１４１

【文献】田村博明ほか編集，新化粧品ハンドブック，２００６，ｐ．４７１－４７５

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

A61K 8/00- 8/99

A61Q 1/00-90/00

Ｍｉｎｔｅｌ ＧＮＰＤ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

クレンジング組成物およびフレグランス組成物からなる群から選択される化粧品組成物において、フレグランス組成物に含まれるフレグランスの臭気および／または色を安定化するための、または、クレンジング組成物に含まれる着色剤（ただし、二酸化チタンを除く。）の色を安定化するための、［６］－パラドールの使用であり、
前記フレグランスは、植物の葉、花、果物に由来する香味液および／または油である、［６］－パラドールの使用。

【請求項2】

前記フレグランスは、精油および抽出物、チンキ剤およびバルサムからなる群から選択される、請求項１に記載の使用。

【請求項3】

前記フレグランスは、アニソール、バジルオイル、ベルガモットオイル、苦いアーモンドオイル、クスノキオイル、シトロネラオイル、レモンオイル、ユーカリシトリドーラオイル、ユーカリオイル、フェンネルオイル、グレープフルーツオイル、カモミールオイル、スペアミントオイル、キャラウェイオイル、ライムオイル、マンダリンオイル、ナツメグオイル（特にナツメグブロッサムオイル＝メイスオイル、メイスオイル）、ミルラオイル、クローブオイル、クローブブロッサムオイル、オレンジオイル、オレガノオイル、パセリ（シード）オイル、ペパーミントオイル、ローズマリーオイル、セージオイル（クラリーセージ、ダルマチアまたはスペインのセージオイル）、スターアニスオイル、タイムオイル、バニラエキス、ジュニパーオイル（特にジュニパーベリーオイル）、ウィンターグリーンオイル、シナモンリーフオイル、シナモン樹皮油、及びそれらの画分、それらの単離されたものからなる群から選択される、請求項２に記載の使用。

【請求項4】

前記フレグランスは、メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、桂皮アルデヒド、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、シナモンオイル、クローブオイル、スプルースニードルオイル、フェンネルオイル、セージオイル、アニスオイル、スターアニスオイル、カモミールオイル、キャラウェイオイル、およびそれらの混合物を含む、請求項１に記載の使用。

【請求項5】

［６］－パラドールが、組成物の総重量に基づいて０．００００１～１重量％の量で化粧品組成物に添加される、請求項１から請求項４に記載の使用。

【請求項6】

化粧品組成物がブチル化ヒドロキシトルエンを含まない、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の使用。

【請求項7】

［６］－パラドールが、溶剤との混合物として化粧品組成物に添加される、請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の使用。

【請求項8】

溶剤が水溶性および／または混和性溶剤である、請求項７に記載の使用。

【請求項9】

溶剤がカプリル酸／カプリン酸トリグリセリドまたはジプロピレングリコールである、請求項７に記載の使用。

【請求項10】

クレンジング組成物が石鹸である、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の使用。

【請求項11】

フレグランス組成物がオードトワレである、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の使用。

【請求項12】

クレンジング組成物およびフレグランス組成物からなる群から選択される化粧品組成物において、フレグランス組成物に含まれるフレグランスの臭気および／または色を安定化させる方法、または、クレンジング組成物に含まれる着色剤（ただし、二酸化チタンを除く。）の色を安定化させる方法であって、［６］－パラドールが化粧品組成物に添加される、方法。

【請求項13】

前記化粧品組成物に含まれるフレグランスおよび着色剤の臭気および／または色が安定化されている、請求項１２に記載の方法。

【請求項14】

前記クレンジング組成物が石鹸である、請求項１２または請求項１３に記載の方法。

【請求項15】

前記フレグランス組成物がオードトワレである、請請求項１２または請求項１３に記載の方法。

【請求項16】

着色剤（ただし、二酸化チタンを除く。）と、石鹸の総重量に対して［６］－パラドールを０．０００１～１重量％とを含む石鹸。

【請求項17】

オードトワレの総重量に対して［６］－パラドールを０．０００１～１重量％含むオードトワレ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化粧品組成物を安定化させる方法、化粧品組成物を安定化させるための［６］－パラドールの使用、特に［６］－パラドールを含む石鹸およびオードトワレに関する。

【背景技術】

【0002】

［６］－パラドールは既知の物質である［ＩＵＰＡＣ名：１－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）－デカン－３－オン、ＣＡＳ番号：２７１１３－２２－０、ＦＥＭＡ ４６６５］。［６］－パラドールは、例えば、Ｈ．Ｄ．Ｌｏｃｋｓｌｅｙらによって報告された手順に従って、対応する不飽和類似体を接触水素化することによって合成することができ（Ｊ．Ｃｈｅｍ。Ｓｏｃ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ １９７２、４４２、３００１～３００６）または天然資源から精製することができる。［６］－パラドールは、温度（融点３１～３２℃、Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）に応じて淡黄色から無色の固体または液体であり、特に本発明による組成物に必要とされる使用レベルが低いと臭気が少ない。

【0003】

［６］－パラドールおよびその同族体の抗酸化および抗腫瘍促進効果が報告されている（Ｍｕｔａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００１、４００２７９、１－８）。 ［６］－パラドールはｉｎ ｖｉｔｒｏでＨ２Ｏ２と紫外線による酸化されたＤＮＡ塩基の形成を減衰させる。［６］－パラドールの抗酸化効果は、３０ｍｇ／ｋｇ体重の経口投与という観察からも推定される。 ＤＭＢＡ処理から１４週間の隔日でのＤＭＢＡ処理ハムスターに対する［６］－パラドールは、抗酸化物質の状態を大幅に改善した（Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｒｅｐｏｒｔｓ、２０１０、６２、１１７８－１１８５）。

【0004】

［６］－パラドールと不飽和脂肪酸の組成物は、ＷＯ／２０１７／０９７３６２から知られている。ただし、ここでの主な焦点は、植物油を含む食品、又はいくつかのクリームなどのレゾルシノールを含む化粧品組成物の安定化である。クレンジングおよびフレグランス組成物のような化粧品組成物の安定化は記載されていない。

【0005】

化粧品組成物は、クレンジングおよびフレグランス組成物として、光および熱からの酸化に極めて敏感である。例えば、クレンジング組成物において、酸化は、酸敗、変色、および臭いの偏差（odor deviations）を誘発する。通常、このようにして得られた不快な典型的な臭いおよび／または酸化石鹸組成物の色を覆うために、フレグランスおよび着色剤が石鹸に使用される。

【0006】

しかしながら、着色剤およびフレグランスのような頻繁に使用されるこれらの添加剤はまた、特に空気、ＵＶ、光および熱のような酸化剤に曝された場合、経時的に強い色および臭いの偏差をもたらす不安定性の問題を抱えている。

【0007】

この理由により、脂肪酸、フレグランスおよび着色剤を酸化から保護するために、抗酸化剤がクレンジング製剤にしばしば使用される。同じ原理に基づいて、フレグランス組成物はまた、非常に酸化されやすく、色とにおいに強い偏差を示す。クレンジングおよびフレグランス組成物における着色剤および臭気保護のために市場で最も広く使用されている抗酸化剤は、ブチル化ヒドロキシトルエンであり、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）としても知られている。

【0008】

ＢＨＴは親油性有機化合物であり、化学的にはフェノールの誘導体である。工業的には、ＢＨＴは、ｐ－クレゾール（４－メチルフェノール）とイソブチレン（２－メチルプロペン）とを硫酸で触媒することにより調製される。あるいは、ＢＨＴは、ヒドロキシメチル化またはアミノメチル化とそれに続く水素化分解によって、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールから調製される。

【0009】

しかしながら、ＢＨＴはその毒性についても知られている。現在、ＢＨＴとがんリスクおよび喘息との関連については議論がある。さらに、内分泌かく乱のｉｎ ｖｉｔｒｏ適応症がある。さらに、ＢＨＴはアレルギーのような症状を引き起こす疑いがある。特に化粧品におけるＢＨＴの使用において、アレルギー性皮膚反応が報告されている。したがって、特にＢＨＴを含まないクレンジングおよびフレグランス組成物のための新しい化粧品組成物が必要とされている。

【0010】

したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服する化粧品組成物におけるＢＨＴの代替物を提供することである。具体的には、本発明の目的は、クレンジングおよびフレグランス組成物を色および／または臭いの偏差から保護することができるＢＨＴの効率的で費用効果の高い代替物を提供することである。

【発明の概要】

【0011】

この目的は、化粧品組成物を安定化するための［６］－パラドールの使用である本発明の主題によって解決され、化粧品組成物は、クレンジング組成物およびフレグランス組成物からなる群から選択される。

【0012】

驚くべきことに、［６］－パラドールがクレンジングおよびフレグランス組成物を安定化させることが見出された。本発明の意味における安定化は、少なくとも部分的に化粧品組成物である安定化として理解されるべきである。言い換えれば、［６］－パラドールの使用は、例えば酸素、温度、および／または光のクレンジングおよびフレグランス組成物である化粧品組成物を保護し、したがって［６］－パラドールの使用は、臭気変化から保護するおよび／または変色から化粧品組成物成分を保護する。

【0013】

本発明の別の利点は、ＢＨＴのようなさらなる安定化成分または抗酸化剤を化粧品組成物に添加することなく、［６］－パラドールを安定化成分または抗酸化剤として使用できることである。したがって、６－パラドールは、単独で、またはＥＤＴＡやＢＨＴなどの従来の安定剤や抗酸化剤と組み合わせて使用できる。

【0014】

本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールの使用は、化粧品組成物の臭気および／または色を安定化させる。本発明による別の好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物を変色および／または臭いの偏りから保護する。本発明の意味における化粧品組成物は、クレンジング組成物および／またはフレグランス組成物として理解されるべきである。

【0015】

本発明によるクレンジング組成物は、例えば、皮膚洗浄のための石鹸、洗剤、クレンジングローションなどである。さらに、髪の洗浄と保護のためのシャンプー、コンディショナーなどである。さらに口腔衛生のための練り歯磨き、歯磨き粉などである。さらに環境に存在する化学物質、ほこりや土壌、紫外線、昆虫又はその他の有害物質の有害な影響から皮膚を保護する、クリーム、乳濁液、日焼け止め剤、日焼け防止剤、潤滑剤およびマッサージ剤、虫除け剤などである。
細菌の作用を排除することによって臭気または個人の湿り気を改善または排除する制汗剤、足の消臭剤、うがい薬など、および／または表面での薬物の保持も、この基本的な化粧品のカテゴリーに含まれる。本発明による好ましい実施形態では、クレンジング組成物は石鹸である。

【0016】

本発明によるフレグランス組成物は、例えば、当技術分野でよく知られているフレグランス化合物および香味化合物を含む。これらの香味料は、植物の葉、花、果物など、およびそれらの組み合わせに由来する合成香味液および／または油から選択することができる。代表的なフレーバー液は、ユーカリ、レモン、オレンジ、バナナ、グレープ、ライム、アプリコット、グレープフルーツオイルなどの人工、天然、または合成のフルーツフレーバーと、リンゴ、イチゴ、チェリー、オレンジ、パイナップルなどのフルーツエッセンスである。またコーヒー、ココア、コーラ、ピーナッツ、アーモンドなどの豆およびナッツ由来のフレーバー。甘草やショウガなどの根由来のフレーバーである。

【0017】

香味料化合物は、好ましくは、例えば、アニソール、バジルオイル、ベルガモットオイル、苦いアーモンドオイル、クスノキオイル、シトロネラオイル、レモンオイルなどの精油および抽出物、チンキ剤およびバルサムからなる群から選択される。ユーカリシトリドーラオイル、ユーカリオイル、フェンネルオイル、グレープフルーツオイル、カモミールオイル、スペアミントオイル、キャラウェイオイル、ライムオイル、マンダリンオイル、ナツメグオイル（特にナツメグブロッサムオイル＝メイスオイル、メイスオイル）、ミルラオイル、クローブオイル、クローブブロッサムオイル、オレンジオイル、オレガノオイル、パセリ（シード）オイル、ペパーミントオイル、ローズマリーオイル、セージオイル（クラリーセージ、ダルマチアまたはスペインのセージオイル）、スターアニスオイル、タイムオイル、バニラエキス、ジュニパーオイル（特にジュニパーベリーオイル）、ウィンターグリーンオイル、シナモンリーフオイルからなる群から選択される。シナモン樹皮油、およびその画分、またはそこから単離されたから選択される。

【0018】

本発明によるフレグランス組成物が、以下の群から選択される少なくとも１つのフレーバー化合物、好ましくは２、３、４、５、６、７、８以上のフレーバー化合物を含む場合、特に有利である。メントール（好ましくはｌ－メントールおよび／またはラセミメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８－シネオール）、メントン（好ましくはＬ－メントン）、イソメノン（好ましくはＤ－イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくはＬ－メンチルアセテート）、メンチルプロピオネート、カルボン（好ましくは（－）－カルボン、任意でスペアミントオイルの成分として）、サリチル酸メチル（任意で冬緑油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、ベータホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３－オクタノール、硫化ジメチル、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス－２－ヘキセナール、シス－３－ヘキセノール、４－テルピネオール、ピペリトン、リナロール、酢酸８－オシメニル、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、アルファピネン、ベータピネン、リモネン（好ましくはＤ－リモネン、必要に応じてエッセンシャルオイルの成分として）、ピペリトン、トランスサビネン水和物、メントホフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、ガンマ－オクタラクトン、ガンマ－ノナラクトン、ガンマ－デカラクトン、（１，３Ｅ、５Ｚ）－ウンデカトリエン、２－ブタノン、ギ酸エチル、３－酢酸オクチル、イソ吉草酸イソアミル、シス－およびトランス－カルビルアセテート、ｐ－シモール、ダマセノン、ダマスコン、シス－ローズオキシド、トランス－ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１－エトキシエチルアセテート、シス－４－ヘプテナール、シス－ジャスモン、ジヒドロジャスモン酸メチル、２'－ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、酢酸ミルテニル、２－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルイソ酪酸、２－フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。

【0019】

特に好ましいフレグランスまたは風味付け化合物は、メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、桂皮アルデヒド、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、シナモンオイル、クローブオイル、スプルースニードルオイル、フェンネルオイル、セージオイル、アニスオイル、スターアニスオイル、カモミールオイル、キャラウェイオイル、およびそれらの混合物である。

【0020】

本発明による一実施形態では、フレグランス組成物は、クレンジング組成物、好ましくは石鹸に含めることができる。フレグランス組成物がクレンジング組成物、好ましくは石鹸ブレンドに含まれる場合、バランスの取れた香水および／またはオードトワレに到達するために、通常は多数の異なる化合物から作られるが、クレンジング組成物から一度にすべて放出されるわけではなく、好ましくは石鹸の使用時または保管時に放出される。またはクレンジング組成物、好ましくは石鹸の使用時に制御された方法で放出される。

【0021】

本発明による別の実施形態では、フレグランス組成物は、例えば、衛生製品または光源などの他の組成物に含めることができる。本発明による好ましい実施形態では、フレグランス組成物はエアフレッシュナーに添加される。本発明による別の好ましい実施形態では、フレグランス組成物はろうそくに加えられる。

【0022】

本発明による一実施形態では、フレグランス組成物は、香水またはオードトワレである。本発明による好ましい実施形態では、フレグランス組成物はオードトワレである。

【0023】

本明細書で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、文脈がそうでないことを明確に指示しない限り、複数の言及を含む。例えば、用語「化合物」または「少なくとも１つの化合物」は、それらの混合物を含む複数の化合物を含み得る。したがって、例えば、「化粧品組成物」、「化粧品組成物」、または「化粧品組成物」への言及は、複数の化粧品組成物も含む。

【0024】

本発明によるさらなる実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物の臭いを安定させる。本発明によるさらなる実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物の色を安定させる。本発明によるさらなる実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物の臭気および色を安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、クレンジング組成物の臭いを安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、クレンジング組成物の色を安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、クレンジング組成物の臭気および色を安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、フレグランス組成物の臭いを安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、フラケス組成物の色を安定させる。本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、フレグランス組成物の臭気および色を安定させる。

【0025】

本発明による別の実施形態では、［６］－パラドールの使用量は、組成物の総重量に対して０．００００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは０．００５～０．０５重量％の範囲である。［６］－パラドールの最も好ましい量は、組成物の総重量に対して０．０１から０．０２重量％である。［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、組成物の総重量に対して０．０５重量％である。［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、組成物の総重量に対して０．００５重量％である。

【0026】

本発明による好ましい実施形態では、化粧品組成物はＢＨＴを含まない。言い換えれば、本発明による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物の安定化のために単独で使用される。「単独」という用語は、この文脈では、ＢＨＴを使用しない［６］－パラドールの使用を意味する。

【0027】

本発明による一実施形態では、［６］－パラドールは、溶剤との混合物として化粧品組成物に添加される。本明細書では、［６］－パラドールに適した任意の溶剤、植物油トリグリセリドなどの油を使用することができる。例えば、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリドまたは植物油（例えば、精製、水素化、または非処理などの処理済み）、大豆（グリシンソジャ）油、ヒマワリ（ヒマワリアンヌス）種子油、ヒマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｓ）種子油、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ Ｖｕｌｇａｒｅ）胚芽油、トウモロコシ（Ｚｅａ Ｍａｙｓ）油、スイートアーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ Ａｍｙｇｄａｌｕｓ Ｄｕｌｃｉｓ）種子油、ゴマ（ Ｓｅｓａｍｕｍ Ｉｎｄｉｃｕｍ）シードオイル、オリーブ（Ｏｌｅａ Ｅｕｒｏｐａｅａ）オイル、鉱油（ｐａｒａｆｆｉｎｕｍ Ｌｉｑｕｉｄｕｍ）である。
有機溶剤（合成または天然由来）も使用することができる。ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチル、アジピン酸ジオクチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、酒石酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸ブチルである。イソパラフィン系炭化水素も使用することができる。例えば、アイソパーＭ、アイソパーＬ、アイソパーＨ、アイソパーＧのようなアイソパーシリーズである。アルコールも使用することができる。例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、ヘキシレングリコール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール、または２つ以上の混合物上記の溶剤である。

【0028】

本発明による好ましい実施形態では、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド（ＣＣＴＧ）が溶剤として使用される。本発明によるさらに好ましい実施形態では、大豆（グリシンソハ）油、ヒマワリ（ヒマワリ）の種子油または鉱油が溶剤として使用される。さらに好ましい実施形態では、水および／または混和性溶剤が溶剤として使用される。例えばエタノール、イソプロピルアルコール、クエン酸トリエチル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオールである。本発明によるさらに好ましい実施形態では、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）が溶剤として使用される。本発明によるさらに好ましい実施形態では、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）またはパルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ）が溶剤として使用される。本発明によるさらに好ましい実施形態では、ジオクチルアジペート（ＤＯＡ）が溶剤として使用される。本発明によるさらに好ましい実施形態では、アイソパーＭなどのイソパラフィン系炭化水素が溶剤として使用される。

【0029】

本明細書にさらに開示されるのは、化粧品組成物を安定化させる方法であり、［６］－パラドールが化粧品組成物に添加され、化粧品組成物は、クレンジング組成物およびフレグランス組成物からなる群から選択される。

【0030】

本発明の方法による好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物の臭気および／または色を安定させる。本発明による別の好ましい実施形態では、［６］－パラドールは、化粧品組成物を変色および／または臭いの偏差から保護する。本発明の意味における化粧品組成物は、クレンジング組成物および／またはフレグランス組成物として理解されるべきである。

【0031】

本発明の方法による好ましい実施形態では、クレンジング組成物は石鹸である。

【0032】

本発明の方法による一実施形態では、フレグランス組成物は、香水またはオードトワレである。本発明による好ましい実施形態では、フレグランス組成物はオードトワレである。

【0033】

本発明の方法による別の実施形態では、［６］－パラドールは、０．０００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは以下の範囲の量で使用される。組成物の総重量に対して０．００５～０．０５重量％。 ［６］－パラドールの最も好ましい量は、組成物の総重量に対して０．０１から０．０２重量％である。［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、組成物の総重量に対して０．０５重量％である。

【0034】

本発明の方法による好ましい実施形態では、化粧品組成物はＢＨＴを含まない。言い換えると、本発明の方法による好ましい実施形態では、化粧品組成物の安定化のために［６］－パラドールが単独で使用される。「単独で」という用語は、この文脈では、ＢＨＴなしでの［６］－パラドールの使用を意味する。

【0035】

本発明の方法による一実施形態では、［６］－パラドールは、溶剤との混合物として化粧品組成物に添加される。本明細書では、［６］－パラドールに適した任意の溶剤は、以下に示すものを使用することができる。例えば、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリドなどの油である植物油トリグリセリド、植物油（例えば、精製、水素化、または非処理などの処理済み）、例えば、大豆（グリシンソジャ）油、ヒマワリ（ヒマワリアンヌス）種子油、ヒマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｓ）種子油、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ Ｖｕｌｇａｒｅ）胚芽油、トウモロコシ（Ｚｅａ Ｍａｙｓ）油、スイートアーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ Ａｍｙｇｄａｌｕｓ Ｄｕｌｃｉｓ）種子油、ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ Ｉｎｄｉｃｕｍ）シードオイル、オリーブ（Ｏｌｅａ Ｅｕｒｏｐａｅａ）オイル、鉱油（ｐａｒａｆｆｉｎｕｍ Ｌｉｑｕｉｄｕｍ）である。また、有機溶剤（合成または天然由来）などのジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチル、アジピン酸ジオクチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、酒石酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸ブチルである。イソパラフィン系炭化水素も使用することができる。例えば、アイソパーＭ、アイソパーＬ、アイソパーＨ、アイソパーＧのようなアイソパーシリーズである。また、アルコールも使用することができる。例えばエタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、ヘキシレングリコール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール、または２つ以上の混合物である。

【0036】

本発明の方法による好ましい実施形態では、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド（ＣＣＴＧ）が溶剤として使用される。本発明によるさらに好ましい実施形態では、大豆（グリシンソハ）油、ヒマワリ（ヒマワリ）の種子油または鉱油が溶剤として使用される。さらに好ましい実施形態では、水および／または混和性溶剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、クエン酸トリエチル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオールが溶剤として使用される。本発明の方法によるさらに好ましい実施形態では、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）が溶剤として使用される。本発明の方法によるさらに好ましい実施形態では、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）またはパルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ）が溶剤として使用される。本発明の方法によるさらに好ましい実施形態では、ジオクチルアジペート（ＤＯＡ）が溶剤として使用される。本発明の方法によるさらに好ましい実施形態では、アイソパーＭなどのイソパラフィン系炭化水素が溶剤として使用される。

【0037】

本明細書でさらに開示されるのは、［６］－パラドールを含む石鹸である。本明細書では、任意の石鹸、例えば石油ベースの製品から作られる合成石鹸、鉛、亜鉛、または他の重金属化合物から作られる重石鹸、液体石鹸または固体石鹸をカバーする。

【0038】

一実施形態では、［６］－パラドールは、石鹸の総重量に対して石鹸中に０．０００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは０．００５～０．０５重量％の範囲の量で存在する。［６］－パラドールの最も好ましい量は、石鹸の総重量に対して０．０１から０．０２重量％である。［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、石鹸の総重量に対して０．００５重量％である。

【0039】

本明細書でさらに開示されるのは、［６］－パラドールを含むオードトワレである。一実施形態では、［６］－パラドールは、オードトワレの総重量に対してオードトワレ中に０．０００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは０．００５～０．０５重量％の量で存在する。［６］－パラドールの最も好ましい量は、オードトワレの総重量に対して０．０１から０．０２重量％である。［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、オードトワレの総重量に対して０．０５重量％である。

【0040】

本明細書にさらに開示されるのは、［６］－パラドールを含むエアフレッシュナーである。一実施形態では、［６］－パラドールは、エアフレッシュナーの総重量に関連して、エアフレッシュナー中に０．０００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは０．００５～０．０５重量％の範囲の量で存在する。［６］－パラドールの最も好ましい量は、エアフレッシュナーの総重量に対して０．０１から０．０２重量％である。 ［６］－パラドールの別の最も好ましい量は、エアフレッシュナーの総重量に対して０．０５重量％である。

【0041】

本明細書でさらに開示されるのは、［６］－パラドールを含むろうそくである。一実施形態では、［６］－パラドールは、ろうそくの総重量に対してろうそく中に０．０００１～１重量％、好ましくは０．００１～０．１重量％の範囲、特に好ましくは０．００５～０．０５重量％の範囲の量で存在する。［６］－パラドールの最も好ましい量は、ろうそくの総重量に対して０．０１～０．０２重量％である。［６］－パラドールのもう１つの最も好ましい量は、ろうそくの総重量に対して０．０５重量％である。

【0042】

前述の説明ならびに以下の例示的な実施形態の説明は、特定の実施形態または特徴の放棄を表すものではない。

【図面の簡単な説明】

【0043】

本発明は、図面に示されるような特定の実施形態を参照してさらに詳細に説明される。

【図1】図１は、石鹸ベース１の酸敗臭（過酸化物価）に関する結果を示している

【図2】図２は、石鹸ベース２の酸化臭（過酸化物価）に関する結果を示している。

【図3】図３は、石鹸ベース１の酸化臭（比色測定）に関する結果を示している。

【図4】図４は、石鹸ベース２の酸化臭（比色測定）の結果を示している。

【図5】図５は、石鹸ベース１の酸化臭（オキシプレステスト）に関する結果を示している。

【図6】図６は、石鹸ベース２の酸化臭に関する結果を示している。（オキシプレステスト）

【図7】図７は、石鹸ベース１の色保護（比色測定）に関する結果を示している。

【図8】図８は、石鹸ベース２の色保護（比色測定）に関する結果を示している。

【図9】図９は、石鹸ベース１の色保護（オキシプレステスト）に関する結果を示している。

【図10】図１０は、石鹸ベース２の色保護（オキシプレステスト）に関する結果を示している。

【実施例1】

【0044】

実施例１：フレグランス組成物の安定化
この研究は、［６］－パラドールがフレグランス組成物中のＢＨＴの代替となり得るかどうかを検証するために、２つのフレグランス（ＦＥＲＯＣＥとＥＣＬＡＴ）で開始される。［６］－パラドールの有効性を、フレグランスＥＣＬＡＴの保護について、およびＥＤＴＡの存在下での保護フレグランスＦＥＲＯＣＥについて、単独でＢＨＴと比較する。
フレグランスＥＣＬＡＴは変色の問題に非常に敏感であると思われるが、フレグランスＦＥＲＯＣＥは色や臭いの変化の影響を受けやすいと考えられている。
フレグランスＦＥＲＯＣＥの匂いの説明：
ＴＯＰノート：ベルガモット、柑橘類
ＨＥＡＲＴノート：フローラル、ジャスミン、ガーデニア
ベースノート：ウッド、シダーウッド、アニマル、ムスク、サンダルウッド
フレグランスＥＣＬＡＴの匂いの説明：
トップノート：コショウ、葉緑、マンダリン
ハートノート：ジャスミン、フローラル、ユリの谷、ローズウッド、オリス、バイオレット、
ベースノート：ウッド、ムスク、サンダルウッド、バルサム、シダーウッド、アニマル
［６］－パラドールは、エタノールまたはＤＰＧのいずれかの溶剤に１０％の濃度で可溶化されている（「ブレンド」）。次に、「ブレンド」をフレグランス配合物に加えて、配合物中の６－パラドールの最終濃度を０．０１％または０．０５％にする。 ＢＨＴは、エタノールに１０％の濃度であらかじめ溶解し、続いて０．０５％の最終的なコンサートに到達するように製剤に添加する。

【0045】

【表1】

【表2】

【0046】

視覚的および嗅覚的評価

【0047】

ＥＤＴのすべてのサンプルは、異なる条件－ＲＴダーク、ＲＴライト、５℃（「フレッシュ」）、３ヶ月間４０℃および１ヶ月間５０℃－に置かれ、毎月評価される。
Ｓｕｎ（太陽）テスト（キセノンランプ（１５００Ｗ）を装備）も１６時間実行される。すべての条件に対して、毎月色の目視評価が行われる。５０°Ｃと４０℃およびＳｕｎテスト後に、保管されたサンプルの嗅覚評価が行われた。

【表3】

【0048】

【表4】

テストしたすべての条件で、コントロールサンプル（抗酸化剤なし）で香りの影響は変化しなかった。抗酸化剤（［６］－パラドールまたはＢＨＴ）の添加は、フレグランスの影響の保護に影響を与えなかった。

【0049】

すべての添加剤は、コントロールサンプル（対照）と比較してフレグランスの安定性を増加させる。

【0050】

５０℃で１ヶ月後：すべての濃度の［６］－パラドールは、ＢＨＴおよびコントロールサンプルと比較してフレグランスの安定性を改善する（ＢＨＴは、コントロールサンプルと比較して［６］－パラドール未満で改善する）。

【0051】

４０℃で３ヶ月後：すべての添加剤は、コントロールサンプルと比較してフレグランスの安定性を増加させる。

【0052】

【表5】

テストしたすべての条件で、コントロールサンプル（抗酸化剤なし）で香りの影響がわずかに変化した。抗酸化剤（［６］－パラドールまたはＢＨＴ）の添加は、フレグランスの影響の保護に影響を与えなかった。

【0053】

５０℃で１ヶ月後：コントロールサンプルと比較して、すべての添加剤によるフレグランスおよび色安定性の増加。

【0054】

５℃で３ヶ月後：０．０５％の［６］－パラドール（ＤＰＧでのブレンド）でより良い色安定性、他の添加剤はコントロールサンプルよりも悪い。

【0055】

４０℃で３ヶ月後：すべての添加剤は、コントロールのために非常に変更されたフレグランスの色を保護する。

【0056】

【表6】

［６］－パラドールは、コントロールサンプルと比較して香りを安定させるのに役立ち、ほとんどの状況でＢＨＴよりも優れた結果をもたらする。ＤＰＧ中の［６］－パラドールの０．０１％の濃度は、光で他の濃度よりも優れた安定性を提供するようである。試験した抗酸化剤、［６］－パラドールまたはＢＨＴの両方で、香りへの影響の改善は観察されなかった。

【0057】

【表7】

【0058】

［６］－パラドールは、ＢＨＴのように、高温（４０℃および５０℃）でフレグランスの色を保護するのに役立つ。ＤＰＧ中の０．０１％の［６］－パラドールは、Ｓｕｎテスト後にフレグランスの色を安定させる唯一の添加剤である。［６］－パラドールは、ＥＤＴを光による変色から保護する効果はなかった。

【実施例2】

【0059】

クレンジング組成物の安定化

【0060】

［６］－パラドールが固形石鹸におけるＢＨＴの代替となり得るかどうかを検証するために、２つの研究が開始された。［６］－パラドールとＢＨＴとの酸化臭、色の保護、および香りとその変色の保護に対する有効性を比較した。
石鹸ベース１には、８０％の脂肪（１％の遊離脂肪酸を含む）が含まれており、高水分（１２％）である。それは酸敗臭に対して非常に敏感であることが知られている。
石鹸ベース２には、９６％の脂肪が含まれており（遊離脂肪酸は含まれていない）、水分含有量は低くなっている（２％）。酸敗臭に対する感受性は低いことが示されている。

【0061】

【表8】

【0062】

【表9】

【0063】

石鹸のすべてのサンプルは、異なる条件に置かれる：５℃（コントロールサンプルとして使用される）、ＲＴダーク、ＲＴライト、３ヶ月間４０℃および１ヶ月間５０℃で、毎月評価される。クラッシュテスト（ＣＴ、５サイクル５０℃／室温／－２０℃）とＳＵＮテスト（ＳＴ）も実行される。すべての石鹸に対してＯｘｉｐｒｅｓｓテストが開始される。Ｏｘｉｐｒｅｓｓｓは、あらゆる種類の原材料、食品、動物飼料、化粧品、バイオディーゼルなどの半製品および最終製品の油脂の耐酸化性を決定する。Ｏｘｉｐｒｅｓｓｓを使用すると、異種製品を検査することができる。したがって、分析前に製品から油脂を抽出する必要はない。サンプルは、準備なしで反応容器に入れることができる。

【0064】

ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ（商標） ＨＡは、１重量％の［６］－パラドールの濃度を有する。

【0065】

酸敗臭の研究のために、悪臭の定量的評価が行われる：過酸化物価の測定。 過酸化物価は、酸化的一次生成物のマーカーである。 サンプルの比色測定も毎月行われる。

【0066】

色の保護の研究のために、サンプルの比色測定が毎月行われる。比色測定結果の方程式は次のとおりである。

【0067】

酸敗臭の研究結果

【0068】

過酸化水素値
図１と図２は、石鹸ベース１と石鹸ベース２の結果を示している。石鹸ベース１から、０．５％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡが２か月の光で良好な結果を達成していることがわかる。 図３は、石鹸ベース１の比色測定の結果を示している。これらの結果は、ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡが光でプラスの影響を与え、高温での保護が優れていることを示している。クラッシュテストに関しては、１％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡが石鹸の変色を防ぐ。
Ｓｕｎテスト後、ＢＨＴと１％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡの両方に悪影響があり、コントロールサンプル（コントロール）と比較して変色が増加していることがわかる。
図４は、石鹸ベース２の比色測定の結果を示している。ご覧のように、１％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡは、衝突試験後だけでなく、光でも高温でも変色を防ぐためのより効果的な抗酸化剤である。

【0069】

Ｏｘｉｐｒｅｓｓテストでは、コントロールサンプル石鹸に対して、０．１％ＢＨＴの石鹸、０．５％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘの石鹸、および１％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡの石鹸が提供される。

【表10】

【表11】

【0070】

両方の石鹸ベース１，２について、酸素消費量は、０．１％ＢＨＴと１％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡを含む石鹸と比較して、０．５％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡとコントロールサンプルとを含む石鹸の方が重要である。 これは、０．１％ＢＨＴと１％ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡの両方が石鹸を酸化から保護することを示している。 図５は、石鹸ベース１の結果を示している。 図６は、石鹸ベース２の結果を示している。

【0071】

色の保護の研究の結果
図７は、石鹸ベース１の結果を示している。図８は、石鹸ベース２の結果を示している。
図７からわかるように、ＢＨＴは、コントロールサンプルに対して、４０°Ｃで３か月後の変色に悪影響を及ぼす。５０℃で１か月後、ＢＨＴは石鹸を強く変色させる。さらに、１％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡを添加すると、４０℃で３か月後に石鹸が変色するのを防ぐことができる。 ０．５％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡにもプラスの影響があるが、ＢＨＴは対照の石鹸よりも変色する。
図８から、ＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡは高温での石鹸の変色を防ぎ、この効果は用量依存的であることがわかる。それはＢＨＴおよび制御よりよい効力を持っている。高温では、ＢＨＴは石鹸を保護せず、コントロールと同じ結果になる。 ＢＨＴとＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡはどちらも、光でコントロールサンプルに対して小さな影響を与える。

【0072】

Ｏｘｉｐｒｅｓｓテストでは、０．１％のＢＨＴを含む石鹸に対する０．５％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘを含む石鹸、および１％のＳｙｍＤｅｃａｎｏｘ ＨＡを含む石鹸に対するコントロールサンプル石鹸が提供された。

【表12】

【表13】

図９は、石鹸ベース１の結果を示す。 図１０は、石鹸ベース２の結果を示す。

【0073】

【表14】

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】