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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-06
(45)【発行日】2024-12-16
(54)【発明の名称】金属錯体及びその応用
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20241209BHJP
C07D 405/04 20060101ALI20241209BHJP
C07D 405/14 20060101ALI20241209BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20241209BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20241209BHJP
H10K 50/17 20230101ALI20241209BHJP
H10K 101/10 20230101ALN20241209BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 E CSP
C07D405/04
C07D405/14
H10K85/30
H10K50/12
H10K50/17
H10K101:10
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2023534076
(86)(22)【出願日】2021-10-24
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-12-14
(86)【国際出願番号】 CN2021125928
(87)【国際公開番号】W WO2022116733
(87)【国際公開日】2022-06-09
【審査請求日】2023-06-04
(31)【優先権主張番号】202011397748.1
(32)【優先日】2020-12-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202111129537.4
(32)【優先日】2021-09-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(73)【特許権者】
【識別番号】515177907
【氏名又は名称】広東阿格蕾雅光電材料有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】100146374
【弁理士】
【氏名又は名称】有馬 百子
(72)【発明者】
【氏名】▲焉▼ 亮亮
(72)【発明者】
【氏名】戴 雷
(72)【発明者】
【氏名】蔡 麗菲
【審査官】神谷 昌克
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１１１３７７９６９（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１１６２０９１０（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ
Ｃ０７Ｄ
Ｈ１０Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）で示される金属錯体であって、式（１）で示され、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅのうちから選択され、
Ｒ１－Ｒ５は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基、ニトリル、及びイソニトリルのうちから選択され、
Ｒ１－Ｒ５のうちの少なくとも１つはＦであり、その他の１つは置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、又は置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であり、
前記ヘテロアルキル基、又はヘテロシクロアルキル基のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、及びＮのうちの少なくとも１つであり、
Ｌｂは、式（２）で示され、
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、及び置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基のうちから選択されるか、又は、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの２つが連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、及びＲｇの２つが連結されて脂肪環状構造を形成し、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、ニトリル、又はイソニトリルによる置換であり、
ＬｃとＬａは同じ構造であり、（Ｌａ）２Ｉｒ（Ｌｂ）構造を有する、ことを特徴とする金属錯体。
【請求項2】
Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃはそれぞれＲｅ、Ｒｆ、及びＲｇと同じである、ことを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【請求項3】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、及びＲｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、及び置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基のうちから選択されるか、又は、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの２つが連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、及びＲｇの２つが連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基による置換であり、Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、及び置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基のうちから選択される、ことを特徴とする請求項２に記載の金属錯体。
【請求項4】
Ｌｂは、以下の式のいずれかで表される、ことを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【請求項5】
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基である、ことを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体。
【請求項6】
前記Ｆは、Ｒ５の位置になく、Ｘは、酸素原子Ｏである、ことを特徴とする請求項５に記載の金属錯体。
【請求項7】
Ｒ１－Ｒ５のうちの１つはＦであり、その他の１つは、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基であり、残りの３つはいずれも水素である、ことを特徴とする請求項６に記載の金属錯体。
【請求項8】
Ｒ１－Ｒ５のうちの１つがＦであり、その他の１つは、Ｃ１－Ｃ４アルキル基置換を有する分岐した主鎖炭素原子数４以下のアルキル基であり、残りの３つはいずれも水素である、ことを特徴とする請求項７に記載の金属錯体。
【請求項9】
Ｌａは、以下の式のいずれかで表される、ことを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【請求項10】
エレクトロルミネッセンスデバイスであって、陰極、陽極、及び陰極と陽極との間に配置された有機層を備え、前記有機層の少なくとも１つの層は、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、ことを特徴とするエレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項11】
前記有機層は発光層であり、前記請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体は、発光層の赤色発光ドーピング材料として使用されるか、又は、前記有機層は正孔注入層であり、前記請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体は、正孔注入層の正孔注入材料として使用される、ことを特徴とする請求項１０に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項12】
以下の式で示される構造を有する配位子Ｌａであって、
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス技術の分野に関し、殊に有機発光材料に関し、特に金属錯体及び有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおけるその応用に関する。
【背景技術】
【0002】
現在、新世代のディスプレイ技術として、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）は、ディスプレイと照明技術の分野でますます注目されており、応用の見通しが非常に広い。しかしながら、市場の応用要件と比較して、ＯＬＥＤデバイスの発光効率、駆動電圧、使用寿命などの性能はまた、強化し改善し続ける必要がる。
【0003】
一般的に、ＯＬＥＤデバイスの基本構造は、金属電極間に様々な異なる機能の有機機能材料薄膜を介在させた、サンドイッチのような構造である。電流の駆動下で、陰極と陽極からそれぞれ正孔と電子が注入され、正孔と電子が一定距離移動した後、発光層で再結合し、光又は熱の形式で放出され、それによって、ＯＬＥＤの発光が生成される。
【0004】
しかしながら、有機機能材料は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのコア構成部分であり、材料の熱安定性、光化学的安定性、電気化学的安定性、量子収率、成膜安定性、結晶性、彩度などが、デバイスのパフォーマンスに影響を与える主な要因である。
【0005】
一般に、有機機能材料は、蛍光材料と燐光材料を含む。通常、蛍光材料は、有機小分子材料であり、一般に２５％一重項状態を利用して発光することができるため、発光効率が比較的低い。一方、燐光材料は、重原子効果によるスピン軌道結合作用により、２５％一重項状態に加えて、７５％三重項励起子のエネルギーを利用することができるため、発光効率を大幅に向上させることができる。ただし、蛍光材料に比べて、燐光材料は開始が比較的遅く、材料の熱安定性、寿命、彩度を改善する必要があり、これは挑戦的なテーマである。このような燐光材料として、様々な有機金属化合物が開発されている。例えば、発明特許文献ＣＮ１０７９７３８２３は、キノリン類のイリジウム化合物を開示しているが、そのような化合物の彩度及びデバイス性能、特に発光効率及びデバイス寿命を改善する必要がある。発明特許文献ＣＮ１０６４５９１１４は、β－ジケトン配位子で配位されたイリジウム化合物を開示しているが、そのような化合物の昇華温度が高く、彩度が良くなく、特に、デバイス性能のパフォーマンスが理想的ではなく、さらに改善する必要がある。発明特許ＣＮ１０９７２１６２８は、フルオレニルチエノピリミジン構造の化合物、及び該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスと化合物を開示している。発明特許ＣＮ１１１３７７９６９Ａ及びＣＮ１１１６２０９１０Ａは、ジベンゾフランビイソキノリン構造の錯体、及び該錯体を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスと化合物を開示している。
【0006】
しかしながら、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの性能を改善する新しい材料をさらに開発することが依然として望まれている。
【発明の概要】
【0007】
本発明は、上記の問題を解決するためになされたものであり、その目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンスデバイス、及びそのような有機エレクトロルミネッセンスデバイスを実現できる新規な材料を提供することである。
【0008】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、下記式（１）で表される構造を配位子として含む金属錯体を使用することにより、高性能な有機エレクトロルミネッセンスデバイスを得ることができることを見出した。
【0009】
本発明の目的の１つは、低い昇華温度、高い光学的及び電気化学的安定性、高い彩度、高い発光効率、長いデバイス寿命などの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用できる金属錯体を提供することである。特に赤色発光ドーパントとして、ＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。
【0010】
金属錯体は、一般式Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）を有し、その構造式が式（１）で示される。
は、配位子Ｌａであり、
Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１－Ｒ５は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０ヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アルキルシリル基、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ１０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ７－Ｃ３０アラルキル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０的アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アリールシリル基、置換若しくは無置換のＣ０－Ｃ２０アルキルアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基から選択され、
Ｒ１－Ｒ５のうちの少なくとも１つはＦであり、１つは置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基又はヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つであり、
ＬｂとＬｃは両方ともモノアニオン性二座配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃの三者中の任意の２つずつが連結されて多座配位子を形成するか、又は三者が１つの基を介して連結され、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃの三者中の少なくとも２つは同じである。
Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１－Ｒ５は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０ヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アルキルシリル基、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ１０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ７－Ｃ３０アラルキル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０的アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アリールシリル基、置換若しくは無置換のＣ０－Ｃ２０アルキルアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基から選択され、
Ｒ１－Ｒ５のうちの少なくとも１つはＦであり、１つは置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基又はヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つであり、
ＬｂとＬｃは両方ともモノアニオン性二座配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃの三者中の任意の２つずつが連結されて多座配位子を形成するか、又は三者が１つの基を介して連結され、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃの三者中の少なくとも２つは同じである。
【0011】
好ましい金属錯体として、Ｌｂは、式（２）で示される構造であり、
式中、破線の位置は、金属Ｉｒと連結される位置を表し、
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換である。
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換である。
【0012】
好ましい金属錯体として、ＬｃとＬａが同じ構造であり、（Ｌａ）２Ｉｒ（Ｌｂ）構造が形成される。
【0013】
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃはそれぞれＲｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同じである。
【0014】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基による置換であり、Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基から選択される。
【0015】
好ましい金属錯体として、Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基である。
【0016】
好ましい金属錯体として、前記Ｆは、Ｒ５の位置にない。
【0017】
Ｘは、酸素原子Ｏである。
【0018】
好ましい金属錯体として、Ｒ１－Ｒ５のうちの１つはＦであり、もう１つは、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基であり、残りの３つはいずれも水素である。
【0019】
好ましい金属錯体として、Ｒ１－Ｒ５のうちの１つがＦである場合、もう１つは、Ｃ１－Ｃ４アルキル基置換を有する分岐した主鎖炭素原子数４以下のアルキル基である。
【0020】
好ましい金属錯体として、Ｌａは、独立して、以下の構造式の１つ、又はそれらに対応する部分的若しく完全な重水素化物、又はそれらに対応する部分的若しく完全なフッ化物から選択される。
【0021】
【0022】
好ましい金属錯体として、Ｌｂは、独立して、以下の構造式の１つ、又はそれらに対応する部分的若しく完全な重水素化物若しくはフッ化物から選択される。
【0023】
【0024】
配位子Ｌａであって、以下に示される構造を有し、
Ｒ１－Ｒ６、Ｘは、上記で定義したとおりである。
【0025】
本発明の別の発明目的は、エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することである。このエレクトロルミネッセンスデバイスは、陰極、陽極、及び陰極と陽極との間に配置された有機層を備え、前記有機層の少なくとも１つの層は、前記金属錯体を含む。
【0026】
前記有機層は発光層であり、前記金属錯体は、発光層の赤色発光ドーピング材料として使用されるか、
又は、前記有機層は正孔注入層であり、前記金属錯体は、正孔注入層中の正孔注入材料として使用される。
又は、前記有機層は正孔注入層であり、前記金属錯体は、正孔注入層中の正孔注入材料として使用される。
【0027】
本発明の材料は、低い昇華温度、高い光学的及び電気化学的安定性、高い彩度、高い発光効率、長いデバイス寿命などの利点を有するだけではない。本発明の材料は、燐光材料として、三重項励起状態を光に変換することができるので、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光効率を向上させることができ、それによってエネルギー消費を低減することができる。
【図面の簡単な説明】
【0028】
【図1】本発明の化合物Ｌａ０２７の重水素化クロロホルム溶液中の１ＨＮＭＲスペクトルである。
【図2】本発明の化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｂ００５）の重水素化クロロホルム溶液中の１ＨＮＭＲスペクトルである。
【図3】発明の化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｂ００５）のジクロロメタン溶液中の紫外吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【0029】
金属錯体は、一般式Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）を有し、その構造式が式（１）で示される。
は、配位子Ｌａであり、
Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１－Ｒ５は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０ヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アルキルシリル基、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ１０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ７－Ｃ３０アラルキル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０的アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アリールシリル基、置換若しくは無置換のＣ０－Ｃ２０アルキルアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基から選択され、
Ｒ１－Ｒ５のうちの少なくとも１つはＦであり、１つは置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換であり、
前記ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つであり、
ＬｂとＬｃは両方ともモノアニオン性二座配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃの三者中の任意の２つずつが連結されて多座配位子を形成するか、三者が１つの基を介して連結され、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃの三者中の少なくとも２つは同じである。
Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１－Ｒ５は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０ヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アルキルシリル基、置換若しくは無置換のＣ１－Ｃ１０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ７－Ｃ３０アラルキル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２－Ｃ２０的アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６－Ｃ３０アリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ３－Ｃ３０アリールシリル基、置換若しくは無置換のＣ０－Ｃ２０アルキルアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基から選択され、
Ｒ１－Ｒ５のうちの少なくとも１つはＦであり、１つは置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基であり、
前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換であり、
前記ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つであり、
ＬｂとＬｃは両方ともモノアニオン性二座配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃの三者中の任意の２つずつが連結されて多座配位子を形成するか、三者が１つの基を介して連結され、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃの三者中の少なくとも２つは同じである。
【0030】
好ましい金属錯体として、Ｌｂは、式（２）で示される構造であり、
式中、破線の位置は、金属Ｉｒと連結される位置を表し、
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換である。
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のヘテロシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基による置換である。
【0031】
好ましい金属錯体として、ＬｃとＬａが同じ構造であり、（Ｌａ）２Ｉｒ（Ｌｂ）構造が形成される。
【0032】
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃはそれぞれＲｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同じである。
【0033】
Ｒａ－Ｒｇは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選択され、又は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは２つずつ連結されて脂肪環状構造を形成し、前記置換は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基による置換である。
【0034】
Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数１～１０のアルキル基から選択される。
【0035】
好ましい金属錯体として、Ｒ６は、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基である。
【0036】
好ましい金属錯体として、前記Ｆは、Ｒ５の位置にない。
【0037】
Ｘは、酸素原子Ｏである。
【0038】
好ましい金属錯体として、Ｒ１－Ｒ５のうちの１つはＦであり、もう１つは、置換若しくは無置換の主鎖炭素原子数４以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素原子６以下のシクロアルキル基であり、残りの３つはいずれも水素である。
好ましい金属錯体として、Ｒ１－Ｒ５のうちの１つがＦである場合、もう１つは、Ｃ１－Ｃ４アルキル基置換を有する分岐した主鎖炭素原子数４以下のアルキル基である。
好ましい金属錯体として、Ｒ１－Ｒ５のうちの１つがＦである場合、もう１つは、Ｃ１－Ｃ４アルキル基置換を有する分岐した主鎖炭素原子数４以下のアルキル基である。
【0039】
以下、式（１）で表される化合物の各基の例について説明する。
【0040】
なお、本明細書では、「置換又は無置換の炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が無置換の場合の炭素数を表し、Ｘ基が置換された場合の置換基の炭素数を含まない。
【0041】
Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル及びその異性体、ｎ－ヘキシル及びその異性体、ｎ－ヘプチル及びその異性体、ｎ－オクチル及びその異性体、ｎ－ノニル及びその異性体、ｎ－デシル及びその異性体などであり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルであり、より好ましくはプロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルである。
【0042】
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル、２－ノルボルニル等が挙げられ、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましい。
【0043】
Ｃ２～Ｃ１０のアルケニル基としては、ビニル、プロペニル、アリル、１－ブタジエニル、２－ブタジエニル、１－ヘキサトリエニル、２－ヘキサトリエニル、３－ヘキサトリエニルなどが挙げられ、プロペニル、アリルが好ましい。
【0044】
Ｃ１－Ｃ１０ヘテロアルキル基としては、炭素と水素以外の原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基などであり、メルカプトメチルメタン基、メトキシルメタン基、エトキシルメタン基、ｔｅｒｔ－ブトキシルメタン基、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタン基、エポキシブタン基、エポキシペンタン基、エポキシヘキサン基などが挙げられ、メトキシルメタン基、エポキシペンタン基が好ましい。
【0045】
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、テルフェニルイル基、クアテルフェニルイル基、フルオロアントリル基などであり、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
【0046】
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニイル基、オキサゾリニル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジヒドロアクリジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、キナゾリニル基などが挙げられ、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基が好ましい。
【0047】
以下の実施例は、単に技術発明の理解を容易にするためのものであり、本発明の具体的な制限とみなすべきではない。
【0048】
本発明における化合物の合成に関与する原材料及び溶媒はすべて、ＡｌｆａやＡｃｒｏｓなどの当業者に周知の供給業者から購入されている。
【0049】
配位子Ｌａ００１の合成：
【0050】
化合物３の合成
化合物１（２０．００ｇ，７６．７８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、化合物２（１０．１２ｇ，１１５．１７ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）、ジクロロビス［ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（２．７２ｇ，３．８４ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）、無水リン酸カリウム（４０．７４ｇ，１９１．９５ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ）、トルエン（３００ｍｌ）を１Ｌの三つ口フラスコに加え、真空引きし、３回窒素置換し、窒素保護下、１００℃で４時間撹拌し反応させた。ＴＬＣで監視すると、化合物１は完全に反応した。室温まで冷却し、減圧濃縮して有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）と脱イオン水（６０ｍｌ）を加えて抽出し、スピン乾燥後にカラムクロマトグラフィーで分離し（溶出剤は酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：１００）、濃縮後、化合物３として淡黄色の固体を得た（９．６８ｇ，収率：５６．３５％）。質量スペクトル：２２４．６７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物１（２０．００ｇ，７６．７８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、化合物２（１０．１２ｇ，１１５．１７ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）、ジクロロビス［ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（２．７２ｇ，３．８４ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）、無水リン酸カリウム（４０．７４ｇ，１９１．９５ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ）、トルエン（３００ｍｌ）を１Ｌの三つ口フラスコに加え、真空引きし、３回窒素置換し、窒素保護下、１００℃で４時間撹拌し反応させた。ＴＬＣで監視すると、化合物１は完全に反応した。室温まで冷却し、減圧濃縮して有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）と脱イオン水（６０ｍｌ）を加えて抽出し、スピン乾燥後にカラムクロマトグラフィーで分離し（溶出剤は酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：１００）、濃縮後、化合物３として淡黄色の固体を得た（９．６８ｇ，収率：５６．３５％）。質量スペクトル：２２４．６７（Ｍ＋Ｈ）。
【0051】
化合物Ｌａ００１の合成：
化合物３（９．２０ｇ，４１．１３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、化合物４（１０．２３ｇ，４５．２４ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、ジクロロビス［ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（１．４６ｇ，２．０６ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）、炭酸カリウム（１１．３７ｇ，０８２．２６ｍｍｏｌ，２．００ｅｑ）、トルエン（１３８ｍｌ）、エタノール（４６ｍｌ）、脱イオン水（４６ｍｌ）を５００ｍＬの三つ口フラスコに入れ、真空引きし３回窒素置換し、窒素保護下、７０℃で１時間撹拌し反応させた。ＴＬＣで監視すると、化合物３は完全に反応した。室温まで冷却し、減圧濃縮して有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）と脱イオン水（８０ｍｌ）を加えて抽出し、スピン乾燥後にカラムクロマトグラフィーで分離し（溶出剤は酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１．５：１００）、濃縮後、化合物Ｌａ００１として白色の固体を得た（９．４９ｇ，収率：６２．４４％）、質量スペクトル：３７０．４３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３（９．２０ｇ，４１．１３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、化合物４（１０．２３ｇ，４５．２４ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、ジクロロビス［ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（１．４６ｇ，２．０６ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）、炭酸カリウム（１１．３７ｇ，０８２．２６ｍｍｏｌ，２．００ｅｑ）、トルエン（１３８ｍｌ）、エタノール（４６ｍｌ）、脱イオン水（４６ｍｌ）を５００ｍＬの三つ口フラスコに入れ、真空引きし３回窒素置換し、窒素保護下、７０℃で１時間撹拌し反応させた。ＴＬＣで監視すると、化合物３は完全に反応した。室温まで冷却し、減圧濃縮して有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）と脱イオン水（８０ｍｌ）を加えて抽出し、スピン乾燥後にカラムクロマトグラフィーで分離し（溶出剤は酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１．５：１００）、濃縮後、化合物Ｌａ００１として白色の固体を得た（９．４９ｇ，収率：６２．４４％）、質量スペクトル：３７０．４３（Ｍ＋Ｈ）。
【0052】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成：
【0053】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成：
化合物Ｌａ００１（８．１８ｇ，２２．１３ｍｍｏｌ，３．５ｅｑ）、ＩｒＣｌ３．３Ｈ２Ｏ（２．２３ｇ，６．３２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を５００ｍｌの一つ口丸底フラスコに入れ、エチレングリコールエチルエーテル（８２ｍｌ）と脱イオン水（２７ｍｌ）を加え、真空置換を３回行い、混合液をＮ２保護下、１１０℃で２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノール（９０ｍｌ）を加え、撹拌して固体を析出させた。固体を濾過により集め、乾燥させて、化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１として暗赤色の油状物を得た（５．５１ｇ，９０．２８％）。得られた化合物をさらに精製することなく次のステップで直接使用した。
化合物Ｌａ００１（８．１８ｇ，２２．１３ｍｍｏｌ，３．５ｅｑ）、ＩｒＣｌ３．３Ｈ２Ｏ（２．２３ｇ，６．３２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を５００ｍｌの一つ口丸底フラスコに入れ、エチレングリコールエチルエーテル（８２ｍｌ）と脱イオン水（２７ｍｌ）を加え、真空置換を３回行い、混合液をＮ２保護下、１１０℃で２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノール（９０ｍｌ）を加え、撹拌して固体を析出させた。固体を濾過により集め、乾燥させて、化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１として暗赤色の油状物を得た（５．５１ｇ，９０．２８％）。得られた化合物をさらに精製することなく次のステップで直接使用した。
【0054】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１（５．５０ｇ，５．７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、Ｌｂ００５（６．０５ｇ，２８．５１ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）、炭酸ナトリウム（６．０４ｇ，５７．０２ｍｍｏｌ，１０．０ｅｑ）を２５０ｍｌの一つ口丸底フラスコに入れ、エチレングリコールエチルエーテル（５５ｍｌ）を加え、真空置換を３回行い、混合液をＮ２保護下、３０℃で１９時間撹拌して反応させ、ＴＬＣで監視すると、Ｌａ００１－１が完全に反応した。室温まで冷却した後、６０ｍｌのメタノールを加えて、室温で２時間スラリー化し、吸引濾過した。フィルターケーキをジクロロメタン（８０ｍｌ）で溶解し清澄した後、シリカゲルで濾過し、濾液に脱イオン水（８０ｍｌ）を加えて３回洗浄し、分液し、有機相を集めて濃縮し、乾燥させて暗赤色の固体を得た。テトラヒドロフラン／メタノール（生成物／テトラヒドロフラン／メタノール＝１ｇ／６ｍｌ／４ｍｌ）を使用して３回再結晶３し、乾燥させて化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５である赤色の固体を得た（２．７２ｇ、収率：４１．８２％）。２．７２ｇのＩｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５を得た（１．６３ｇ、収率：５９．９２％）。質量スペクトル：１１４１．３８（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３１（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０ － ７．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３８－ ７．２９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．１６ － ２．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．６５－ １．５１（ｍ， ９Ｈ）， １．２４ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１０ － ０．９８ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８６ － ０．７１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１（５．５０ｇ，５．７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、Ｌｂ００５（６．０５ｇ，２８．５１ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）、炭酸ナトリウム（６．０４ｇ，５７．０２ｍｍｏｌ，１０．０ｅｑ）を２５０ｍｌの一つ口丸底フラスコに入れ、エチレングリコールエチルエーテル（５５ｍｌ）を加え、真空置換を３回行い、混合液をＮ２保護下、３０℃で１９時間撹拌して反応させ、ＴＬＣで監視すると、Ｌａ００１－１が完全に反応した。室温まで冷却した後、６０ｍｌのメタノールを加えて、室温で２時間スラリー化し、吸引濾過した。フィルターケーキをジクロロメタン（８０ｍｌ）で溶解し清澄した後、シリカゲルで濾過し、濾液に脱イオン水（８０ｍｌ）を加えて３回洗浄し、分液し、有機相を集めて濃縮し、乾燥させて暗赤色の固体を得た。テトラヒドロフラン／メタノール（生成物／テトラヒドロフラン／メタノール＝１ｇ／６ｍｌ／４ｍｌ）を使用して３回再結晶３し、乾燥させて化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５である赤色の固体を得た（２．７２ｇ、収率：４１．８２％）。２．７２ｇのＩｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５を得た（１．６３ｇ、収率：５９．９２％）。質量スペクトル：１１４１．３８（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３１（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０ － ７．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３８－ ７．２９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．１６ － ２．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．６５－ １．５１（ｍ， ９Ｈ）， １．２４ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１０ － ０．９８ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８６ － ０．７１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0055】
化合物Ｌａ００２の合成：
【0056】
化合物６の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物６を得た。質量スペクトル：２２４．６７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物６を得た。質量スペクトル：２２４．６７（Ｍ＋Ｈ）。
【0057】
化合物Ｌａ００２の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ００２を得た。質量スペクトル：３７０．４３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ００２を得た。質量スペクトル：３７０．４３（Ｍ＋Ｈ）。
【0058】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５の合成：
【0059】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0060】
化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．４４ｇ、収率：４０．２１％）であった。２．４４ｇのＩｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５を得た（１．５６ｇ，収率：５９．４２％）。質量スペクトル：１１４１．３８（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．２１（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４２（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４０ － ７．３３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１－ ７．２６ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．１６ － ２．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．６５－ １．５１（ｍ， ９Ｈ）， １．２４ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１２ － ０．９９（ｍ， １２Ｈ）， ０．８６ － ０．７１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．４４ｇ、収率：４０．２１％）であった。２．４４ｇのＩｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ００２）２Ｌｂ００５を得た（１．５６ｇ，収率：５９．４２％）。質量スペクトル：１１４１．３８（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．２１（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４２（ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４０ － ７．３３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１－ ７．２６ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．１６ － ２．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．６５－ １．５１（ｍ， ９Ｈ）， １．２４ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１２ － ０．９９（ｍ， １２Ｈ）， ０．８６ － ０．７１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0061】
化合物Ｌａ０２７の合成：
【0062】
化合物８の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物８を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物８を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
【0063】
化合物Ｌａ０２７の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０２７を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９０ （ｓ， １Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３７ － ７．３２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０７ － １．９８ （ｍ， １Ｈ）， ０．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０２７を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９０ （ｓ， １Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３７ － ７．３２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０７ － １．９８ （ｍ， １Ｈ）， ０．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0064】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５の合成：
【0065】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0066】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．１５ｇ、収率：４２．３３％）。２．１５ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５を得た（１．３２ｇ，収率：６１．３９％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４０ － ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ６．９ Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５３ （ｍ， ９Ｈ）， １．２７ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１２ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８７ － ０．７２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．１５ｇ、収率：４２．３３％）。２．１５ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ００５を得た（１．３２ｇ，収率：６１．３９％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４０ － ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ６．９ Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５３ （ｍ， ９Ｈ）， １．２７ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１２ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８７ － ０．７２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．１０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0067】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１の合成：
【0068】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１として赤色の固体を得た（２．６７ｇ、収率：４４．６８％）。２．６７ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１を得た（１．５４ｇ，収率：５７．６７％）。質量スペクトル：１１９３．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） ８．７３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４０ － ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ６．９ Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．９２ （ｓ， ６Ｈ）， １．８３（ｄ， ４Ｈ）， １．７８－ １．６５ （ｍ， １６Ｈ）， ０．９０－ ０．７５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ４Ｈ）， ０．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１として赤色の固体を得た（２．６７ｇ、収率：４４．６８％）。２．６７ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２７）２Ｌｂ０３１を得た（１．５４ｇ，収率：５７．６７％）。質量スペクトル：１１９３．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） ８．７３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４０ － ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８４ （ｓ， １Ｈ）， ２．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ６．９ Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．９２ （ｓ， ６Ｈ）， １．８３（ｄ， ４Ｈ）， １．７８－ １．６５ （ｍ， １６Ｈ）， ０．９０－ ０．７５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ４Ｈ）， ０．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0069】
化合物Ｌａ０２８の合成：
【0070】
化合物９の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物９を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物９を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
【0071】
化合物Ｌａ０２８の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０２８を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０２８を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
【0072】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５の合成：
【0073】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0074】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．９６ｇ、収率：３８．７７％）。１．９６ｇのＩｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５を得た（１．１４ｇ，収率：５８．１６％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ － ７．４４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ６．７Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５５ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８ （ｔ， Ｊ ＝ １１．３Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１３ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８８ － ０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．９６ｇ、収率：３８．７７％）。１．９６ｇのＩｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０２８）２Ｌｂ００５を得た（１．１４ｇ，収率：５８．１６％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ － ７．４４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ６．７Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５５ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８ （ｔ， Ｊ ＝ １１．３Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１３ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８８ － ０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0075】
化合物Ｌａ０３７の合成：
【0076】
化合物１１の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１１を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１１を得た。質量スペクトル：２３８．０７（Ｍ＋Ｈ）。
【0077】
化合物Ｌａ０３７の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０３７を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０３７を得た。質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
【0078】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５の合成：
【0079】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0080】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５である赤色の固体を得た（１．９６ｇ、収率：３８．７７％）。１．９６のＩｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５を得た（１．１４ｇ，収率：５８．１６％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７６（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０－ ７．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３７ － ７．２７ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ６．７Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５５ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８ （ｔ， Ｊ ＝ １１．３Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１３ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８８ － ０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５である赤色の固体を得た（１．９６ｇ、収率：３８．７７％）。１．９６のＩｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０３７）２Ｌｂ００５を得た（１．１４ｇ，収率：５８．１６％）。質量スペクトル：１１６９．４４（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７６（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０－ ７．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３７ － ７．２７ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ６．７Ｈｚ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．５５ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８ （ｔ， Ｊ ＝ １１．３Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１３ － ０．９９ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８８ － ０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ６Ｈ）， －０．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ６Ｈ）．
【0081】
化合物Ｌａ０８０の合成：
【0082】
化合物１３の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１３を得た。質量スペクトル：２５２．７３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１３を得た。質量スペクトル：２５２．７３（Ｍ＋Ｈ）。
【0083】
化合物Ｌａ０８０の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０８０を得た。質量スペクトル：３９８．４８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ０８０を得た。質量スペクトル：３９８．４８（Ｍ＋Ｈ）。
【0084】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５の合成：
【0085】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0086】
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．８７ｇ、収率：４３．２２％）。１．８７ｇのＩｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５を得た（１．０４ｇ，収率：５５．６１％）。質量スペクトル：１１９７．４９（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ － ７．４４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｓ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ （ｓ， ６Ｈ）， １．２７ （ｍ， ４Ｈ）， １．０１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９４ （ｓ， １２Ｈ）， ０．８５ （ｓ， １８Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．８７ｇ、収率：４３．２２％）。１．８７ｇのＩｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ０８０）２Ｌｂ００５を得た（１．０４ｇ，収率：５５．６１％）。質量スペクトル：１１９７．４９（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８２（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５４ － ７．４４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．８３ （ｓ， ４Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ （ｓ， ６Ｈ）， １．２７ （ｍ， ４Ｈ）， １．０１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９４ （ｓ， １２Ｈ）， ０．８５ （ｓ， １８Ｈ）．
【0087】
化合物Ｌａ１０６の合成：
【0088】
化合物１５の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１５を得た。質量スペクトル：２５０．７１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１５を得た。質量スペクトル：２５０．７１（Ｍ＋Ｈ）。
【0089】
化合物Ｌａ１０６の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ１０６を得た。質量スペクトル：３９６．４７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ１０６を得た。質量スペクトル：３９６．４７（Ｍ＋Ｈ）。
【0090】
化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５の合成：
【0091】
化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0092】
化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．０６ｇ、収率：４５．７７％）。２．０６ｇのＩｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５を得た（１．２８ｇ，収率：６２．１３％）。質量スペクトル：１１９３．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４１－ ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ （ｓ， ６Ｈ）， １．６２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４３ （ｍ， ８Ｈ）， １．３１ （ｍ， ４Ｈ）， １．２４ （ｍ， ４Ｈ）， １．０１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９４ （ｓ， １２Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（２．０６ｇ、収率：４５．７７％）。２．０６ｇのＩｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ１０６）２Ｌｂ００５を得た（１．２８ｇ，収率：６２．１３％）。質量スペクトル：１１９３．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８０（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５２ － ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４１－ ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｓ， １Ｈ）， ２．１９ － ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ （ｓ， ６Ｈ）， １．６２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４３ （ｍ， ８Ｈ）， １．３１ （ｍ， ４Ｈ）， １．２４ （ｍ， ４Ｈ）， １．０１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９４ （ｓ， １２Ｈ）．
【0093】
化合物Ｌａ１７１の合成：
【0094】
化合物１７の合成
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１７を得た。質量スペクトル：２６６．７１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物３の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物１７を得た。質量スペクトル：２６６．７１（Ｍ＋Ｈ）。
【0095】
化合物Ｌａ１７１の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ１７１を得た。質量スペクトル：４１２．４７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｌａ００１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、目的の化合物Ｌａ１７１を得た。質量スペクトル：４１２．４７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５の合成：
【0096】
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１を精製せずに次のステップで直接使用した。
【0097】
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．８２ｇ、収率：３４．８７％）であった。１．８２ｇのＩｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５を得た（１．０１ｇ，収率：５５．４９％）。質量スペクトル：１２２５．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．８１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８６（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５８ － ７．４７ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４４－ ７．３３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８２ （ｓ， １Ｈ）， ２．２３ － ２．１４（ｍ， ２Ｈ）， １．８８ （ｓ， ６Ｈ）， １．６４ （ｍ， ４Ｈ）， １．５１ （ｍ， ４Ｈ）， １．４１（ｍ， ６Ｈ）， １．２７ （ｍ， ８Ｈ）， １．０７ － ０．８９ （ｍ， １６Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２Ｌｂ００５の合成と精製方法を参照すると、対応する原材料を変更すればよく、化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５として赤色の固体を得た（１．８２ｇ、収率：３４．８７％）であった。１．８２ｇのＩｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５粗生成物を昇華精製した後、昇華純のＩｒ（Ｌａ１７１）２Ｌｂ００５を得た（１．０１ｇ，収率：５５．４９％）。質量スペクトル：１２２５．４６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．８１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８６（ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５８ － ７．４７ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４４－ ７．３３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８２ （ｓ， １Ｈ）， ２．２３ － ２．１４（ｍ， ２Ｈ）， １．８８ （ｓ， ６Ｈ）， １．６４ （ｍ， ４Ｈ）， １．５１ （ｍ， ４Ｈ）， １．４１（ｍ， ６Ｈ）， １．２７ （ｍ， ８Ｈ）， １．０７ － ０．８９ （ｍ， １６Ｈ）。
【0098】
応用例：有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造
ＩＴＯ（７０ A゜ ／１０００ A゜ ／１１０ A゜）陽極電極を有する５０ｍｍ＊５０ｍｍ＊１．０ｍｍのガラス基板をエタノール中で１０分間超音波洗浄し、次に、１５０度で乾燥させた後、Ｎ２ Ｐｌａｓｍａで３０分間処理した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに設置した。まず、陽極電極線がある側の面に、電極を覆うように化合物ＨＴＭ１とＰ－ｄｏｐａｎｔ（比率は９７％：３％）を共蒸着モードで蒸着し、膜厚１００ A゜の薄膜を形成した。そのすぐ後に、ＨＴＭ１の層を蒸着して、膜厚約１７２０ A゜の薄膜を形成した。次に、ＨＴＭ１薄膜上にＨＴＭ２の層を蒸着して、膜厚１００ A゜の薄膜を形成した。その後、ＨＴＭ２膜層上に、ホスト材料１とホスト材料２とドーピング化合物（比率は４８．５％：４８．５％：３％、比較化合物Ｘ、本発明の化合物）を再度共蒸着モードで蒸着した。膜厚は４００ A゜であり、ホスト材料とドーピング材料の比率は９０％：１０％であった。発光層上に、ＥＴＬ：ＬｉＱ（３５０ A゜、比率は５０％：５０％）を共蒸着モードで蒸着した。次いで、電子輸送層材料上にＹｂ（１０ A゜）を蒸着した。最後に、金属Ａｇの層（１５０ A゜）を電極として蒸着した。
ＩＴＯ（７０ A゜ ／１０００ A゜ ／１１０ A゜）陽極電極を有する５０ｍｍ＊５０ｍｍ＊１．０ｍｍのガラス基板をエタノール中で１０分間超音波洗浄し、次に、１５０度で乾燥させた後、Ｎ２ Ｐｌａｓｍａで３０分間処理した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに設置した。まず、陽極電極線がある側の面に、電極を覆うように化合物ＨＴＭ１とＰ－ｄｏｐａｎｔ（比率は９７％：３％）を共蒸着モードで蒸着し、膜厚１００ A゜の薄膜を形成した。そのすぐ後に、ＨＴＭ１の層を蒸着して、膜厚約１７２０ A゜の薄膜を形成した。次に、ＨＴＭ１薄膜上にＨＴＭ２の層を蒸着して、膜厚１００ A゜の薄膜を形成した。その後、ＨＴＭ２膜層上に、ホスト材料１とホスト材料２とドーピング化合物（比率は４８．５％：４８．５％：３％、比較化合物Ｘ、本発明の化合物）を再度共蒸着モードで蒸着した。膜厚は４００ A゜であり、ホスト材料とドーピング材料の比率は９０％：１０％であった。発光層上に、ＥＴＬ：ＬｉＱ（３５０ A゜、比率は５０％：５０％）を共蒸着モードで蒸着した。次いで、電子輸送層材料上にＹｂ（１０ A゜）を蒸着した。最後に、金属Ａｇの層（１５０ A゜）を電極として蒸着した。
【0099】
【0100】
【0101】
評価：上記のデバイスに対してデバイス性能試験を行い、各実施例と比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を使用し、一定の電流密度を発光素子に流し、分光放射輝度計（ＣＳ ２０００）を使用して発光スペクトルを測定した。同時に、電圧値を測定し、輝度が初期輝度の９０％になる時間（ＬＴ９０）を試験した。結果は以下のとおりである。電流効率及びデバイス寿命はいずれも比較化合物５の値を１００％として計算された。
【0102】
【0103】
ジクロロメタン溶液中の発光波長の比較： 次のように定義される。対応する化合物をジクロロメタンで１０－５ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、日立（ＨＩＴＡＣＨ）Ｆ２７００蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定し、発光ピークが最大になる発光の波長を得た。試験結果は以下のとおりである。
以上の表中のデータの比較から、本発明の金属イリジウム錯体は、比較化合物と比較して、大きな赤方偏移を有し、深赤色光、特にＢＴ２０２０色域に対する工業的要求を満たすことができることが分かる。
【0104】
昇華温度比較：昇華温度は、１０－７Ｔｏｒｒの真空度で蒸着速度が１ オングストローム／秒に対応する温度として定義されている。試験結果は以下のとおりである。
【0105】
以上の表中のデータの比較から、本発明の金属イリジウム錯体は、より低い昇華温度を有し、これは工業的応用に有益であることが分かる。
【0106】
本発明は、置換基の特別な組み合わせにより、従来技術と比較して、予想外により良好なデバイス発光効率と改善された寿命を提供し、より低い昇華温度とより飽和した赤色発光を提供する。上記の結果は、本発明の化合物が、低い昇華温度、高い光学的及び電気化学的安定性、高い彩度、高い発光効率、長いデバイス寿命などの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用できることを示している。特に赤色発光ドーパントとして、ＯＬＥＤ産業、特にディスプレイ、照明、自動車尾灯への応用の可能性がある。
本発明の化合物は、高い光学的及び電気化学的安定性、高い彩度、高い発光効率、長いデバイス寿命などの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用することができる。特に赤色発光ドーパントとして、ＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。
本発明の化合物は、高い光学的及び電気化学的安定性、高い彩度、高い発光効率、長いデバイス寿命などの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用することができる。特に赤色発光ドーパントとして、ＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。
【図1】
【図2】
【図3】
