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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-12
(45)【発行日】2024-12-20
(54)【発明の名称】硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途
(51)【国際特許分類】
C08G 59/20 20060101AFI20241213BHJP
C08G 59/50 20060101ALI20241213BHJP
C08L 63/00 20060101ALI20241213BHJP
C08K 5/5419 20060101ALI20241213BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20241213BHJP
H01B 5/16 20060101ALI20241213BHJP
H05K 9/00 20060101ALI20241213BHJP
【ＦＩ】
C08G59/20
C08G59/50
C08L63/00 C
C08K5/5419
C08K3/013
H01B5/16
H05K9/00 X
【請求項の数】
18
(21)【出願番号】P 2021537769
(86)(22)【出願日】2019-12-18
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-09-02
(86)【国際出願番号】 US2019067015
(87)【国際公開番号】W WO2020139639
(87)【国際公開日】2020-07-02
【審査請求日】2022-12-13
(73)【特許権者】
【識別番号】508229301
【氏名又は名称】モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド
【氏名又は名称原語表記】Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．
(74)【代理人】
【識別番号】100087642
【弁理士】
【氏名又は名称】古谷 聡
(74)【代理人】
【識別番号】100082946
【弁理士】
【氏名又は名称】大西 昭広
(74)【代理人】
【識別番号】100195693
【弁理士】
【氏名又は名称】細井 玲
(72)【発明者】
【氏名】モンダル，ティタシュ
(72)【発明者】
【氏名】ムグ，ムラリ
(72)【発明者】
【氏名】バート，シュリードハー
【審査官】小森 勇
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１０－２１７７４１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００５－２００９４８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭６３－１６１０１４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ５９／００－５９／７２
Ｃ０８Ｌ ６３／００－６３／１０
Ｃ０８Ｋ ３／０１３
Ｃ０８Ｋ ５／５４１９
Ｈ０１Ｂ ５／１６
Ｈ０５Ｋ ９／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
硬化性シリコーン組成物であって、（ｉ）式１のエポキシ官能性ポリマーＡ；
（ｉｉ）１つまたは複数のアミン官能基を含む式２のアミン官能性ポリマーＢ；および
（ｉｉｉ）電気導電性充填剤、を含み、
ここで硬化性シリコーン組成物は、エポキシアミン硬化システムであり；そして
ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料であり、そして
ここでポリマー（Ａ）は式１のものであり、
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式（１）
ここでｂは０より大きく、ａとａ’’は０またはそれよりも大きく、そして（ａ＋ａ’’）は１より大きく、
Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（Ｌ１）ｃ［（ＣＨ２）ｄ（ＣＨ２Ｏ）ｅＸ］ｆ 式（１ａ）
ここでＬ１は酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてここでｃ、ｅは０またはそれよりも大であり得、そしてｄ、ｆは０より大きく、但し（ｄ＋ｅ）は０より大きいという条件であり；
Ｘは、式（１ｂ）で表される官能部分のいずれかから独立して選択され、
【化1】
ここでｇ、ｈ、ｉは０またはそれよりも大きく；
ｊおよびｋは０またはそれよりも大きく、但し（ｊ＋ｋ）は０よりも大きいという条件であり；
Ｒ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合しているものから選択され、
式１のＷは、式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ＋ｍ＞０という条件でｌとｍはゼロまたはそれよりも大きく；
式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表され、
（Ｍ１）ｎ’’（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｔ１）ｐ（Ｑ１）ｑ（Ｍ２）ｎ’’’ 式（１ｄ）
ここで、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’、およびｎ’’’はゼロまたはそれよりも大きく、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｎ’’＋ｎ’’’＞０という条件であり、
Ｍ１は式（１ｅ）から選択され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ１／２ 式（１ｅ）
Ｄ１は式（１ｆ）から選択され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＯ２／２ 式（１ｆ）
Ｄ２は式（１ｇ）から選択され、
Ｒ７Ｒ８ＳｉＯ２／２ 式（１ｇ）
Ｔ１は式（１ｈ）から選択され、
Ｒ９ＳｉＯ３／２ 式（１ｈ）
Ｑ１は式（１ｉ）から選択され、
ＳｉＯ４／２ 式（１ｉ）
Ｍ２は式（１ｊ）から選択され、
Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＯ１／２ 式（１ｊ）
ここでＲ２－Ｒ１２は（ａ）ｃ＝０という条件であるＲから独立して選択され、または（ｂ）Ｒ２－Ｒ１２は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択され；
Ｚは式（１ｋ）で表され
（Ａ’）ｒ（Ｂ’）ｓ 式（１ｋ）
ここでｒおよびｓはゼロであり得るが、但し（ｒ＋ｓ）は常にゼロより大きいという条件であり、
Ａ’は、式（１ｌ）から選択され、
Ｒ１３（Ｊ）ｓ’’Ｒ１４ 式（１ｌ）
ここでＪはＲ１５およびＲ１６から独立して選択され、そしてｓ’’≧０であり；
Ｒ１３－Ｒ１６は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有するものから独立して選択され；
Ｂ’は式（１ｍ）の構造から選択され、
（ＣＨ２）ｔ［（ＣＨＯＨ）ｕ（（ＣＨＲ１７）（ＣＨ２）ｖＯ））ｗ（（ＣＨ２）ｘＬ２）ｙＲ１８Ｒ１９Ｒ２０ＣＲ２１］ｚ 式（１ｍ）
ここでＲ１７－Ｒ２１は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、Ｌ２は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは整数であり、但しｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＞０という条件であり、
ポリマーＢは式２のものであり、
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここでａ’およびｂ’は独立して０またはそれよりも大きく、但し（ａ’＋ｂ’）は０より大きいという条件であり、Ｒ’は式（２ａ）のものであり、
（ＣＨ２）ｃ’（ＯＣＨ２ＣＨＲ２２）ｄ’（Ｒ２３Ｌ３Ｒ２４）ｅ’ 式（２ａ）
ここでｃ’およびｅ’は独立して０より大きく、そしてｄ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＞０という条件であり；
Ｌ３は窒素であり、Ｌ３は０またはそれよりも大であり得、
Ｒ２２－Ｒ２４は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択され、
Ｒ２３、Ｒ２４は独立して０またはそれよりも大きく、但し（Ｒ２３＋Ｒ２４）は０より大きいという条件であり、
Ｗ’は式（２ｂ）のものであり、
（Ｙ’）ｆ’（Ｚ’）ｇ’ 式（２ｂ）
ここでｆ’およびｇ’は０またはそれよりも大きく、そして（ｆ’＋ｇ’）は０より大きく；
Ｙ’は式２ｃのものであり、
（Ｍ３）ｒ’（Ｄ３）ｈ’（Ｄ４）ｉ’（Ｔ２）ｊ’（Ｑ２）ｋ’（Ｍ４）ｓ’ 式（２ｃ）
ここでｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、およびｋ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｈ’＋ｉ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｊ’＋ｋ’）＞０という条件であり、
Ｍ３は式（２ｄ）から選択され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＯ１／２ 式（２ｄ）
Ｄ３は式（２ｅ）から選択され、
Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＯ２／２ 式（２ｅ）
Ｄ４は式（２ｆ）から選択され、
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＯ２／２ 式（２ｆ）
Ｔ２は式（２ｇ）から選択され、
Ｒ３２ＳｉＯ３／２ 式（２ｇ）
Ｑ２は式（２ｈ）から選択され、
ＳｉＯ４／２ 式（２ｈ）
Ｍ４は式（２ｉ）から選択され
Ｒ３３Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＯ１／２ 式（２ｉ）
Ｒ２５－Ｒ３５は、Ｒ’、水素、ヒドロキシルラジカル、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択され、
Ｚ’は式（２ｊ）のものであり、
Ｒ３６Ｌ４（ＣＨｌ’）ｍ’Ｒ３７Ｌ５（ＣＨｎ’）ｏ’Ｌ６Ｒ３８（ＣＨｐ’）ｑ’ 式（２ｊ）
ここでＺ’は直鎖状または環状であり、
Ｒ３６－Ｒ３８は、Ｒ’または水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって任意選択でヘテロ原子を介して結合されたＣ１－Ｃ２０炭素原子またはハロゲンを有するものから独立して選択され、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は０またはそれよりも大であり得、但し（Ｌ４＋Ｌ５＋Ｌ６）は０以上という条件であり、そして
ｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は正の整数から独立して選択され、但しｌ’＋ｍ’＋ｎ’＋ｏ’＋ｐ’＋ｑ’＞０という条件であり、
ここで、硬化性組成物の硬化形態は、５０から１７０ｄＢの間の電磁干渉（ＥＭＩ）シールド効果を有する、
硬化性シリコーン組成物。
【請求項2】
ポリマーＢの１つまたは複数のアミン官能基が、末端位置、ペンダント位置、または末端位置とペンダント位置の両方に位置する、請求項１に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項3】
ポリマーＡが、組成物の総重量に基づいて約５重量％から約６０重量％の範囲で存在する、請求項１または２に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項4】
ポリマーＢが、組成物の総重量に基づいて約５重量％から約３０重量％の範囲で存在する、請求項１から３のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項5】
電気導電性充填剤が、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀メッキアルミニウム、ニッケルメッキ銀、ニッケルメッキアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュおよびワイヤ、またはそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項6】
組成物に加えられる充填剤の重量比が、組成物の総重量に基づいて約５重量％から８０重量％の範囲である、請求項５に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項7】
ポリマーＢが、直鎖状ポリマー、分岐状ポリマー、または環状構造から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項8】
ポリマーＢが分岐状ポリマーである、請求項１から７のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項9】
酸、塩基、ルイス酸、アンモニウム塩、またはそれらの２つ以上の組み合わせから選択される触媒または担持触媒をさらに含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項10】
トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス－（トリアルコキシ）イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、アルケニルシラン、アクリレート化シラン、アクリレート化アルコキシシラン、フマル酸塩ベースのアルコキシシラン、カルボキシル官能性シラン、エポキシ－ビニルシラン、ヒドロキシ官能性オルガノシラン、無水官能性シラン、アミド官能性アルコキシシラン、チタン酸塩、ジルコン酸塩、有機無水物およびカルボン酸塩、ハロゲン化有機化合物、有機アクリレート、またはそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される接着促進剤をさらに含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項11】
置換グリシジルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、ポリジオルガノシロキサン、またはそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される反応性希釈剤をさらに含む、請求項１から１０のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項12】
アルカン、シラン、シリコーン、アクリル共重合体、グリコール、ポリオール、エーテル、エステル、ポリエステル、アルコール、アミド、ポリアミド、アミン、ポリアミン、イミン、ポリイミン、ウレタン、ポリウレタン、ケトン、ポリケトン、糖類、多糖類、セルロース、フッ素化化合物、熱可塑性または熱硬化性樹脂、ポリビニル化合物、合成油または天然油、天然添加剤、グアー、キサンタン、アルギン酸塩、乳酸塩、ラクチド、無水物、ガム、ケイ酸塩、ホウ酸塩、酸化物、硫化物、硫酸塩、またはそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択されるレオロジー改質剤をさらに含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
【請求項13】
請求項１から１２のいずれか一項に記載の組成物から形成された硬化材料。
【請求項14】
硬化材料が、熱伝導性、導電性、またはそれらの組み合わせである、請求項１３に記載の硬化材料。
【請求項15】
硬化材料は、５０から１７０ｄＢの間の電磁干渉（ＥＭＩ）シールド効果を有する、請求項１３に記載の硬化材料。
【請求項16】
硬化材料が、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌包装材料、導電性プラスチック、または電磁シールド材料の形態である、請求項１３に記載の硬化材料。
【請求項17】
請求項１から１２のいずれかの組成物を混合すること、混合物を均質化して均質化された混合物を形成すること、およびエポキシアミン硬化によって均質化された混合物を硬化することを含み、ここでポリマーＡおよびポリマーＢはシリコーンポリマーである、シリコーン組成物を作製する方法。
【請求項18】
（ｉ）２つ以上のエポキシ官能基を含むポリマーＡ、２つ以上のアミン官能基を含むポリマーＢ、および１つまたは複数の電気導電性充填剤を、ポリマーＡのエポキシ当量およびポリマーＢのアミン当量に関して共に混合して混合物を形成すること；（ｉｉ）次に、混合物を均質化して、均質化された混合物を形成すること；および
（ｉｉｉ）次に、均質化された混合物は、エポキシアミン硬化によって硬化されることを含む、
請求項１から１２のいずれかのシリコーン組成物を作製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年１２月２６日に提出されたインド仮出願第２０１８２１０４９３２６号の優先権および利益を主張し、その開示全体は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０１８年１２月２６日に提出されたインド仮出願第２０１８２１０４９３２６号の優先権および利益を主張し、その開示全体は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【0002】
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物に関する。特に本技術は、エポキシ官能化ポリマー、アミン官能化ポリマー、および充填剤を含む硬化性シリコーンベースの組成物に関する。この組成物は、硬化にてシリコーン複合材料を提供する。
【背景技術】
【0003】
シリコーンは、高い熱安定性、柔軟性、および／または耐薬品性などの固有の特性で知られている。シロキサンは、上記のような特性に基づいて、電子または電気用途に使用される。導電性が重要となり得る用途ではシロキサンを使用することが望ましいことがあり得るが、導電性シロキサン材料の開発は困難である。
【0004】
電気的特性は、シリコーンマトリックスに充填剤を添加することによってシリコーンで達成することができ、そして所望の導電率は、組成物中の充填剤の充填を増加させることによって達成することができる。しかしながら、より高い充填では、充填剤粒子は、ある期間にて組成物から分離し得る。したがって、シロキサンマトリックスへの充填が高い充填剤の分散は大きな課題である。組成物中の充填剤のより高い充填はまた、組成物の硬化速度論および加工性に悪影響を与え得る。その他の一般的な課題には、これらに限定されないが、可変接触抵抗および体積抵抗率が含まれる。
【0005】
これらの技術的問題を解決するために、所望の機械的および化学的特性を備えた硬化性シリコーン組成物を開発するための努力がなされた。
【発明の概要】
【0006】
良好な導電性とともに、所望の接着性および他の機械的および化学的特性を提供することができる硬化性シリコーン組成物が提供される。いくつかの実施形態では、本技術は、ポリマーＡ、ポリマーＢ、および１つまたは複数の充填剤を含む硬化性組成物を提供し、ここでポリマーＡは、有機分子またはシロキサン分子であって２つ以上のエポキシ官能基を含むものを含み、ポリマーＢは、有機アミンまたはハイブリッドシリコーンアミンを含む。
【0007】
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、ポリマーＡ、ポリマーＢ、および１つまたは複数の充填剤を含む。硬化性シリコーン組成物は、エポキシアミン硬化システムであり：ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である。ポリマーＡは、式１で表すことができ、
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでｂは０より大きく、ａはａ’’と同等であり、（ａ＋ａ’’）は１より大きい。Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（Ｌ１）ｃ［（ＣＨ２）ｄ（ＣＨ２Ｏ）ｅＸ］ｆ 式（１ａ）
ここでＬ１は酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてここでｃ、ｅは０またはそれより大であり得、そしてｄ、ｆは０より大きく、但し（ｄ＋ｅ）は０より大きいという条件である。さらに式（１ａ）において、Ｘは、式（１ｂ）によって表される官能部分のいずれかから独立して選択することができ、
ここでｇ、ｈ、ｉは、０またはそれよりも大であり得、ｊ、ｋは、０またはそれよりも大であり得、但し（ｊ＋ｋ）は０より大きいという条件である。Ｒ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択される。
式１のＷは、式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ、ｍはゼロまたはそれよりも大であり得、但しｌ＋ｍ＞０という条件である。さらに式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｎ’’（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｔ１）ｐ（Ｑ１）ｑ（Ｍ２）ｎ’’’ 式（１ｄ）
ここで、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’、ｎ’’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｎ’’＋ｎ’’’＞０という条件である。
さらに式（１ｄ）のＭ１は、式（１ｅ）によって表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ１／２ 式（１ｅ）
ここでＤ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＯ２／２ 式（１ｆ）
ここでＤ２は式（１ｇ）で表され
Ｒ７Ｒ８ＳｉＯ２／２ 式（１ｇ）
ここでＴ１は式（１ｈ）で表され、
Ｒ９ＳｉＯ３／２ 式（１ｈ）
ここでＱ１は式（１ｉ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（１ｉ）
ここでＭ２は式（１ｊ）で表され、
Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＯ１／２ 式（１ｊ）
ここでＲ２－Ｒ１２は、ｃ＝０という条件のＲから独立して選択でき、またはＲ２－Ｒ１２は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（１ｃ）のＺは、式（１ｋ）で表すことができ、
（Ａ’）ｒ（Ｂ’）ｓ 式（１ｋ）
ここでｒおよびｓはゼロまたはそれよりも大であり得、但しｒ＋ｓは常にゼロより大きいという条件であり、
ここでＡ’は、式（１ｌ）によって表される構造のビスエポキシドから選択することができ、
Ｒ１３（Ｊ）ｓ’’Ｒ１４ 式（１ｌ）
ここでＪは、Ｒ１５、Ｒ１６から独立して選択することができ、そしてｓ’’≧０である。さらに、Ｒ１３－Ｒ１６は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。式（１ｋ）のＢ’は、式（１ｍ）によって表される構造から選択することができ、
（ＣＨ２）ｔ［（ＣＨＯＨ）ｕ（ＯＣＨＲ１７（ＣＨ２）ｖＯｗ［（ＣＨ２）ｘＬ２］ｙＲ１８Ｒ１９Ｒ２０ＣＲ２１］ｚ 式（１ｍ）
ここでＲ１７－Ｒ２１は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。Ｌ２は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子である。ここでｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは整数であり、但しｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＞０という条件である。
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでｂは０より大きく、ａはａ’’と同等であり、（ａ＋ａ’’）は１より大きい。Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（Ｌ１）ｃ［（ＣＨ２）ｄ（ＣＨ２Ｏ）ｅＸ］ｆ 式（１ａ）
ここでＬ１は酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてここでｃ、ｅは０またはそれより大であり得、そしてｄ、ｆは０より大きく、但し（ｄ＋ｅ）は０より大きいという条件である。さらに式（１ａ）において、Ｘは、式（１ｂ）によって表される官能部分のいずれかから独立して選択することができ、
【化1】
ここでｇ、ｈ、ｉは、０またはそれよりも大であり得、ｊ、ｋは、０またはそれよりも大であり得、但し（ｊ＋ｋ）は０より大きいという条件である。Ｒ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択される。
式１のＷは、式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ、ｍはゼロまたはそれよりも大であり得、但しｌ＋ｍ＞０という条件である。さらに式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｎ’’（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｔ１）ｐ（Ｑ１）ｑ（Ｍ２）ｎ’’’ 式（１ｄ）
ここで、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’、ｎ’’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｎ’’＋ｎ’’’＞０という条件である。
さらに式（１ｄ）のＭ１は、式（１ｅ）によって表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ１／２ 式（１ｅ）
ここでＤ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＯ２／２ 式（１ｆ）
ここでＤ２は式（１ｇ）で表され
Ｒ７Ｒ８ＳｉＯ２／２ 式（１ｇ）
ここでＴ１は式（１ｈ）で表され、
Ｒ９ＳｉＯ３／２ 式（１ｈ）
ここでＱ１は式（１ｉ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（１ｉ）
ここでＭ２は式（１ｊ）で表され、
Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＯ１／２ 式（１ｊ）
ここでＲ２－Ｒ１２は、ｃ＝０という条件のＲから独立して選択でき、またはＲ２－Ｒ１２は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（１ｃ）のＺは、式（１ｋ）で表すことができ、
（Ａ’）ｒ（Ｂ’）ｓ 式（１ｋ）
ここでｒおよびｓはゼロまたはそれよりも大であり得、但しｒ＋ｓは常にゼロより大きいという条件であり、
ここでＡ’は、式（１ｌ）によって表される構造のビスエポキシドから選択することができ、
Ｒ１３（Ｊ）ｓ’’Ｒ１４ 式（１ｌ）
ここでＪは、Ｒ１５、Ｒ１６から独立して選択することができ、そしてｓ’’≧０である。さらに、Ｒ１３－Ｒ１６は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。式（１ｋ）のＢ’は、式（１ｍ）によって表される構造から選択することができ、
（ＣＨ２）ｔ［（ＣＨＯＨ）ｕ（ＯＣＨＲ１７（ＣＨ２）ｖＯｗ［（ＣＨ２）ｘＬ２］ｙＲ１８Ｒ１９Ｒ２０ＣＲ２１］ｚ 式（１ｍ）
ここでＲ１７－Ｒ２１は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。Ｌ２は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子である。ここでｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは整数であり、但しｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＞０という条件である。
【0008】
いくつかの実施形態において、ポリマーＢは、式２によって表すことができ、
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここでａ’、ｂ’は０であり得、但し（ａ’＋ｂ’）は０より大きいという条件であり、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ’（ＯＣＨ２ＣＨＲ２２）ｄ’（Ｒ２３Ｌ３Ｒ２４）ｅ’ 式（２ａ）
ｃ’、ｅ’は０より大きく、そしてｄ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＞０という条件であり、
Ｌ３は窒素であり、そしてＬ３は窒素であり、そしてＬ３、Ｒ２３、Ｒ２４は０であり得、但しｅ’は０という条件である。Ｒ２２は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択され得、
Ｒ２３、Ｒ２４は独立して０であり得、但し（Ｒ２３＋Ｒ２４）は０より大きいという条件であり、
Ｗ’は式（２ｂ）で表すことができ、
（Ｙ’）ｆ（Ｚ’）ｇ’ 式（２ｂ）
ｆ’およびｇ’が０またはそれよりも大きく、そして（ｆ’＋ｇ’）は０より大きい。ここでＹ’は式２ｃで表すことができ、
（Ｍ３）ｒ’（Ｄ３）ｈ’（Ｄ４）ｉ’（Ｔ２）ｊ’（Ｑ２）ｋ’（Ｍ４）ｓ’ 式２（ｃ）
ｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、およびｋ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｈ’＋ｉ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｊ’＋ｋ’）＞０という条件であり、
Ｍ３は式（２ｄ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＯ１／２ 式（２ｄ）
Ｄ３は式（２ｅ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９Ｓｉ２／２ 式（２ｅ）
Ｄ４は式（２ｆ）で表され
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＯ２／２ 式（２ｆ）
Ｔ２は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３２ＳｉＯ３／２ 式（２ｇ）
Ｑ２は式（２ｈ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（２ｈ）
Ｍ４は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３３Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＯ１／２ 式（２ｉ）
Ｒ２５－Ｒ３５は、Ｒ’から、あるいは水素、ヒドロキシルラジカル、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（２ｂ）のＺ’は式（２ｊ）で表すことができ、
Ｒ３６Ｌ４（ＣＨｌ’）ｍ’Ｒ３７Ｌ５（ＣＨｎ’）ｏ’Ｌ６Ｒ３８（ＣＨｐ’）ｑ’ 式（２ｊ）
式（２ｊ）のＺ’は直鎖状または環状であり得る。式（２ｊ）において、Ｒ３６－Ｒ３８は、水素、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子またはヘテロ原子を介して任意に結合されたハロゲンを有するものから独立して選択することができる。
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は０またはそれよりも大であり得、但し（Ｌ４＋Ｌ５＋Ｌ６）は０より大きいという条件であり、そして
ｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は整数であり、但しｌ’＋ｍ’＋ｎ’＋ｏ’＋ｐ’＋ｑ’＞０という条件である。
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここでａ’、ｂ’は０であり得、但し（ａ’＋ｂ’）は０より大きいという条件であり、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ’（ＯＣＨ２ＣＨＲ２２）ｄ’（Ｒ２３Ｌ３Ｒ２４）ｅ’ 式（２ａ）
ｃ’、ｅ’は０より大きく、そしてｄ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＞０という条件であり、
Ｌ３は窒素であり、そしてＬ３は窒素であり、そしてＬ３、Ｒ２３、Ｒ２４は０であり得、但しｅ’は０という条件である。Ｒ２２は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択され得、
Ｒ２３、Ｒ２４は独立して０であり得、但し（Ｒ２３＋Ｒ２４）は０より大きいという条件であり、
Ｗ’は式（２ｂ）で表すことができ、
（Ｙ’）ｆ（Ｚ’）ｇ’ 式（２ｂ）
ｆ’およびｇ’が０またはそれよりも大きく、そして（ｆ’＋ｇ’）は０より大きい。ここでＹ’は式２ｃで表すことができ、
（Ｍ３）ｒ’（Ｄ３）ｈ’（Ｄ４）ｉ’（Ｔ２）ｊ’（Ｑ２）ｋ’（Ｍ４）ｓ’ 式２（ｃ）
ｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、およびｋ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｈ’＋ｉ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｊ’＋ｋ’）＞０という条件であり、
Ｍ３は式（２ｄ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＯ１／２ 式（２ｄ）
Ｄ３は式（２ｅ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９Ｓｉ２／２ 式（２ｅ）
Ｄ４は式（２ｆ）で表され
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＯ２／２ 式（２ｆ）
Ｔ２は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３２ＳｉＯ３／２ 式（２ｇ）
Ｑ２は式（２ｈ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（２ｈ）
Ｍ４は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３３Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＯ１／２ 式（２ｉ）
Ｒ２５－Ｒ３５は、Ｒ’から、あるいは水素、ヒドロキシルラジカル、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（２ｂ）のＺ’は式（２ｊ）で表すことができ、
Ｒ３６Ｌ４（ＣＨｌ’）ｍ’Ｒ３７Ｌ５（ＣＨｎ’）ｏ’Ｌ６Ｒ３８（ＣＨｐ’）ｑ’ 式（２ｊ）
式（２ｊ）のＺ’は直鎖状または環状であり得る。式（２ｊ）において、Ｒ３６－Ｒ３８は、水素、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子またはヘテロ原子を介して任意に結合されたハロゲンを有するものから独立して選択することができる。
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は０またはそれよりも大であり得、但し（Ｌ４＋Ｌ５＋Ｌ６）は０より大きいという条件であり、そして
ｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は整数であり、但しｌ’＋ｍ’＋ｎ’＋ｏ’＋ｐ’＋ｑ’＞０という条件である。
【0009】
これらおよび他の実施形態および態様は、以下の詳細な説明を参照してさらに理解される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下の明細書および以下の特許請求の範囲では、以下の意味を有するように定義されなければならないいくつかの用語が参照される。
【0011】
単数形の「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」には、文脈で明確に指示されていない限り、複数の指示対象が含まれる。「任意選択の」または「任意選択で」は、その後に説明される事象または状況が生じても生じなくても良く、そしてその記載には、事象が生じる例と事象が生じない例が含まれることを意味する。
【0012】
ここでの明細書および特許請求の範囲全体で使用される近似言語は、それが関連する基本機能の変更をもたらすことなく許容可能に変化し得る任意の定量的表現を修正するために適用され得る。したがって、「約」などの１つまたは複数の用語によって修飾された値は、指定された正確な値に限定されないことになる。いくつかの例では、近似言語は、値を測定するための機器の精度に対応し得る。
【0013】
本明細書で使用される場合、「芳香族」、「芳香族基」、および「芳香族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、少なくとも１つの芳香族基を含む少なくとも１つの原子価を有する原子の配列を指す。少なくとも１つの芳香族基を含む少なくとも１つの原子価を有する原子の配列は、窒素、硫黄、セレン、ケイ素および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。本明細書で使用される場合、「芳香族ラジカル」という用語は、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン、およびビフェニルラジカルを含むが、これらに限定されない。前述のように、芳香族ラジカルは少なくとも１つの芳香族基を含む。芳香族基は、常に４ｎ＋２の「非局在化」電子を有する環状構造であり、ここで「ｎ」は１またはそれより大きい整数であり、フェニル基（ｎ＝１）、チエニル基（ｎ＝１）、フラニル基（ｎ＝１）、ナフチル基（ｎ＝２）、アズレニル基（ｎ＝２）、アントラセネイル基（ｎ＝３）などで示される。芳香族ラジカルはまた、非芳香族構成要素を含み得る。例えば、ベンジル基は、フェニル環（芳香族基）およびメチレン基（非芳香族成分）を含む芳香族ラジカルである。同様に、テトラヒドロナフチルラジカルは、非芳香族構成要素－（ＣＨ２）４－に縮合した芳香族基（Ｃ６Ｈ３）を含む芳香族ラジカルである。便宜上、「芳香族ラジカル」という用語は、本明細書では、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように定義されている。例えば、４－メチルフェニルラジカルは、メチル基を含むＣ７芳香族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、２－ニトロフェニル基は、ニトロ基を含むＣ６芳香族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。芳香族ラジカルには、４－トリフルオロメチルフェニル、ヘキサフルオロイソプロピリデンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣ（ＣＦ３）２ＰｈＯ－）、４－クロロメチルフェン－１－イル、３－トリフルオロビニル－２－チエニル、３－トリクロロメチルフェン－１－イル（すなわち、３－ＣＣｌ３Ｐｈ－）、４－（３－ブロモプロプ－１－イル）フェン－１－イル（すなわち、４－ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ－）などのハロゲン化芳香族ラジカルが含まれる。芳香族ラジカルのさらなる例には、４－アリルオキシフェン－１－オキシ、４－アミノフェン－１－イル（すなわち、４－Ｈ２ＮＰｈ－）、３－アミノカルボニルフェン－１－イル（すなわち、ＮＨ２ＣＯＰｈ－）、４－ベンゾイルフェン－１－イル、ジシアノメチリデンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣ（ＣＮ）２ＰｈＯ－）、３－メチルフェン－１－イル、メチレンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣＨ２ＰｈＯ－）、２－エチルフェン－１－イル、フェニルエテニル、３－ホルミル－２－チエニル、２－ヘキシル－５－フラニル、ヘキサメチレン－１，６－ビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈ（ＣＨ２）６ＰｈＯ－）、４－ヒドロキシメチルフェン－１－イル（すなわち、４－ＨＯＣＨ２Ｐｈ－）、４－メルカプトメチルフェン－１－イル（すなわち、４－ＨＳＣＨ２Ｐｈ－）、４－メチルチオフェン－１－イル（すなわち、４－ＣＨ３ＳＰｈ－）、３－メトキシフェン－１－イル、２－メトキシカルボニルフェン－１－イルオキシ（例えば、メチルサリチル）、２－ニトロメチルフェン－１－イル（すなわち、２－ＮＯ２ＣＨ２Ｐｈ）、３－トリメチルシリルフェン－１－イル、４－ｔ－ブチルジメチルシリルフェン－１－イル、４－ビニルフェン－１－イル、ビニリデンビス（フェニル）などが含まれる。「Ｃ３－Ｃ１０芳香族ラジカル」という用語は、少なくとも３個だが１０個以下の炭素原子を含む芳香族ラジカルを含む。芳香族ラジカル１－イミダゾリル（Ｃ３Ｈ２Ｎ２－）は、Ｃ３芳香族ラジカルを表す。ベンジルラジカル（Ｃ７Ｈ７－）はＣ７芳香族ラジカルを表す。１つまたは複数の実施形態では、芳香族基は、Ｃ６－Ｃ３０芳香族基、Ｃ１０－Ｃ３０芳香族基、Ｃ１５－Ｃ３０芳香族基、Ｃ２０－Ｃ３０芳香族基を含み得る。いくつかの特定の実施形態において、芳香族基は、Ｃ３－Ｃ１０芳香族基、Ｃ５－Ｃ１０芳香族基、またはＣ８－Ｃ１０芳香族基を含み得る。
【0014】
本明細書で使用される場合、「脂環式」、「脂環式基」および「脂環式ラジカル」という用語は交換可能に使用され、そして少なくとも１つの原子価を有し、そして環状であるが芳香族ではない原子の配列を含むラジカルを指す。本明細書で定義されるように、「脂環式ラジカル」は芳香族基を含まない。「脂環式ラジカル」は、１つまたは複数の非環状構成要素を含み得る。例えば、シクロヘキシルメチル基（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２－）は、シクロヘキシル環（環状であるが芳香族ではない原子の配列）とメチレン基（非環状構成要素）を含む脂環式ラジカルである。脂環式ラジカルは、窒素、硫黄、セレン、ケイ素、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂環式ラジカル」という用語は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、４－メチルシクロペント－１－イルラジカルは、メチル基を含むＣ６脂環式ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、２－ニトロシクロブト－１－イルラジカルは、ニトロ基を含むＣ４脂環式ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂環式ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のハロゲン原子を含み得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。１つまたは複数のハロゲン原子を含む脂環式ラジカルには、２－トリフルオロメチルシクロへクス－１－イル、４－ブロモジフルオロメチルシクロオクト－１－イル、２－クロロジフルオロメチルシクロへクス－１－イル、ヘキサフルオロイソプロピリデン－２，２－ビス（シクロへクス－４－イル）（すなわち、－Ｃ６Ｈ１０Ｃ（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ１０－）、２－クロロメチルシクロへクス－１－イル、３－ジフルオロメチレンシクロへクス－１－イル、４－トリクロロメチルシクロへクス－１－イルオキシ、４－ブロモジクロロメチルシクロへクス－１－イルチオ、２－ブロモエチルシクロペント－１－イル、２－ブロモプロピルシクロへクス－１－イルオキシ（例えば、ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）などが含まれる。脂環式ラジカルのさらなる例には、４－アリルオキシシクロへクス－１－イル、４－アミノシクロへクス－１－イル（すなわち、Ｈ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－アミノカルボニルシクロペント－１－イル（すなわち、ＮＨ２ＣＯＣ５Ｈ８－）、４－アセチルオキシシクロへクス－１－イル、２，２－ジシアノイソプロピリデンビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０Ｃ（ＣＮ）２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、３－メチルシクロヘクス－１－イル、メチレンビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、１－エチルシクロブト－１－イル、シクロプロピルエテニル、３－ホルミル－２－テラヒドロフラニル、２－ヘキシル－５－テトラヒドロフラニル、ヘキサメチレン－１，６－ビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、４－ヒドロキシメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＨＯＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－メルカプトメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＨＳＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－メチルチオシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＣＨ３ＳＣ６Ｈ１０－）、４－メトキシシクロへクス－１－イル、２－メトキシカルボニルシクロへクス－１－イルオキシ（２－ＣＨ３ＯＣＯＣ６Ｈ１０Ｏ－）、４－ニトロメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、ＮＯ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、３－トリメチルシリルシクロヘキサ－１－イル、２－ｔ－ブチルジメチルシリルシクロペント－１－イル、４－トリメトキシシリルエチルシクロヘキサ－１－イル（例えば、（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－ビニルシクロヘキセン－１－イル、ビニリデンビス（シクロヘキシル）などが含まれる。「Ｃ３－Ｃ１０脂環式ラジカル」という用語は、少なくとも３個だが１０個以下の炭素原子を含む脂環式ラジカルを含む。脂環式ラジカル２－テトラヒドロフラニル（Ｃ４Ｈ７Ｏ－）は、Ｃ４脂環式ラジカルを表す。シクロヘキシルメチルラジカル（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２－）は、Ｃ７脂環式ラジカルを表す。いくつかの実施形態において、脂環式基は、Ｃ３－Ｃ２０環状基、Ｃ５－Ｃ１５環状基、Ｃ６－Ｃ１０環状基、またはＣ８－Ｃ１０環状基を含み得る。
【0015】
本明細書で使用される場合、「脂肪族」、「脂肪族基」および「脂肪族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、環状ではない原子の直鎖状または分岐状配列からなる少なくとも１つの原子価を有する有機ラジカルを指す。脂肪族ラジカルは、少なくとも１つの炭素原子を含むと定義されている。脂肪族ラジカルを含む原子の配列は、窒素、硫黄、ケイ素、セレン、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂肪族ラジカル」という用語は、「環状ではない原子の線形または分岐配列」の一部として、アルキル基、アルケニル基、アルケニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、４－メチルペント－１－イルラジカルは、メチル基を含むＣ６脂肪族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、４－ニトロブト－１－イル基は、ニトロ基を含むＣ４脂肪族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂肪族ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のハロゲン原子を含むハロアルキル基であり得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。１つまたは複数のハロゲン原子を含む脂肪族ラジカルには、ハロゲン化アルキル トリフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ヘキサフルオロイソプロピリデン、クロロメチル、ジフルオロビニリデン、トリクロロメチル、ブロモジクロロメチル、ブロモエチル、２－ブロモトリメチレン（例えば、－ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２－）などが含まれる。脂肪族ラジカルのさらなる例には、アリル、アミノカルボニル（すなわち、－ＣＯＮＨ２）、カルボニル、２，２－ジシアノイソプロピリデン（すなわち、－ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２－）、メチル（すなわち、－ＣＨ３）、メチレン（すなわち、－ＣＨ２－）、エチル、エチレン、ホルミル（すなわち、－ＣＨＯ）、ヘキシル、ヘキサメチレン、ヒドロキシメチル（すなわち、－ＣＨ２ＯＨ）、メルカプトメチル（すなわち、－ＣＨ２ＳＨ）、メチルチオ（すなわち、－ＳＣＨ３）、メチルチオメチル（すなわち、－ＣＨ２ＳＣＨ３）、メトキシ、メトキシカルボニル（すなわち、ＣＨ３ＯＣＯ－）、ニトロメチル（すなわち、－ＣＨ２ＮＯ２）、チオカルボニル、トリメチルシリル（すなわち、（ＣＨ３）３Ｓｉ－）、ｔ－ブチルジメチルシリル、３－トリメトキシシリルプロピル（すなわち、（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ビニル、ビニリデンなどが含まれる。さらなる例として、Ｃ１－Ｃ１０脂肪族ラジカルは、少なくとも１つだが１０以下の炭素原子を含む。メチル基（すなわち、ＣＨ３－）は、Ｃ１脂肪族ラジカルの例である。デシル基（すなわち、ＣＨ３（ＣＨ２）９－）は、Ｃ１０脂肪族ラジカルの例である。１つまたは複数の実施形態において、脂肪族基または脂肪族ラジカルは、限定されないが、１－２０個の炭素原子、２－１５個の炭素原子、３－１０個の炭素原子、または４－８個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖炭化水素を含み得る。
【0016】
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物および様々な用途におけるそのような組成物の使用を提供する。組成物中に本明細書に記載されるようなポリマーＡ、ポリマーＢ、および１つまたは複数の充填剤の選択は、多面的な特性を有するハイブリッド複合材料を提供する。さらに、本組成物は、組成物の硬化および処理条件に影響を与えることなく、シリコーンマトリックス中の比較的高い充填量の充填剤の使用を可能にする。非シリコーン有機単位の存在は、ハイブリッドシリコーン複合材料の全体的な特性にさらなる利点を提供するために使用することができる。硬化性シリコーン組成物は、エポキシアミン硬化システムあり；そしてここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である。
【0017】
本技術の１つまたは複数の実施形態は、ポリマーＡ、ポリマーＢ、および１つまたは複数の充填剤を含む硬化性組成物を提供する。ポリマーＡは、有機分子またはシロキサン分子であってエポキシ官能基を含むものを含む。ポリマーＢは、有機分子、シロキサン分子、またはハイブリッドシロキサン分子であってアミン官能基を含むものを含む。これらの実施形態の硬化性組成物は、硬化にてハイブリッドシリコーン複合材料を形成し得る。ハイブリッドシリコーン複合材料は、エポキシアミン硬化によって形成され得る。
【0018】
いくつかの実施形態において、ポリマーＡは、１つまたは複数のエポキシ官能基を含む有機分子、１つまたは複数のエポキシ官能基を含むシロキサン分子、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、ポリマーＡは、１つまたは複数のエポキシ官能基を含む有機分子を含む。エポキシ官能化有機分子（非シロキサン）は、以下「有機エポキシ」と呼ばれる。いくつかの他の実施形態では、ポリマーＡは、１つまたは複数のエポキシ官能基を含むシロキサン分子を含む。エポキシ官能化シロキサン分子は、以下「シロキサンエポキシ」と呼ばれる。いくつかの実施形態では、シロキサンエポキシは直鎖状ポリマー鎖であり得、ここでエポキシ官能基はシロキサン直鎖状ポリマーの末端位置に結合している。いくつかの他の実施形態では、シロキサンエポキシは分岐状ポリマーであり得、ここでエポキシ官能基は、シロキサン分岐状ポリマーの１つまたは複数のペンダント位置に結合している。
【0019】
ポリマーＡは、式１の化合物から選択することができ、
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでａはａ’’と同等であり、そして０またはそれよりも大であり得、そしてｂは０より大きい。Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（Ｌ１）ｃ［（ＣＨ２）ｄ（ＣＨ２Ｏ）ｅＸ］ｆ 式（１ａ）
ここでＬ１は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてここでｃ、ｅは独立して０またはそれよりも大であり得、そしてｄ、ｆは独立して０より大きく、但し（ｄ＋ｅ）は０より大きいという条件である。さらに、式（１ａ）において、Ｘは、式（１ｂ）によって表される官能部分のいずれかから独立して選択することができ、
ここでｇ、ｈ、ｉは独立して０またはそれよりも大であり得；ｊ、ｋは独立して０またはそれよりも大であり得、但し（ｊ＋ｋ）は０より大きいという条件である。Ｒ１は、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合しているものから選択される。
ここで式１のＷは式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ、ｍは独立してゼロまたはそれよりも大であり得、但しｌ＋ｍ＞０という条件である。さらに、式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｎ’’（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｔ１）ｐ（Ｑ１）ｑ（Ｍ２）ｎ’’’ 式（１ｄ）
ここでｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’、ｎ’’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｎ’’＋ｎ’’’＞０という条件である。さらに、式（１ｄ）のＭ１は、式（１ｅ）によって表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ１／２ 式（１ｅ）
ここでＤ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＯ２／２ 式（１ｆ）
ここでＤ２は式（１ｇ）で表され
Ｒ７Ｒ８ＳｉＯ２／２ 式（１ｇ）
ここでＴ１は式（１ｈ）で表され、
Ｒ９ＳｉＯ３／２ 式（１ｈ）
ここでＱ１は式（１ｉ）で表され
ＳｉＯ４／２ 式（１ｉ）
ここでＭ２は式（１ｊ）で表され
Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＯ１／２ 式（１ｊ）
ここでＲ２－Ｒ１２は、ｃ＝０の場合、Ｒから独立して選択でき、またはＲ２－Ｒ１２は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
さらに、式（１ｃ）のＺは式（１ｋ）で表すことができ、
（Ａ’）ｒ（Ｂ’）ｓ 式（１ｋ）
ここでｒとｓはゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｒ＋ｓ）は常にゼロより大きいという条件であり、
Ａ’は、式（１ｌ）で表される構造から選択することができ、
Ｒ１３（Ｊ）ｓ’’Ｒ１４ 式（１ｌ）
ここでＪはＲ１５、Ｒ１６から独立して選択でき、そしてｓ’’≧０であり、
Ｒ１３－Ｒ１６は、ゼロであり得るか、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（１ｋ）のＢ’は、式（１ｍ）によって表される構造から選択することができ、
（ＣＨ２）ｔ［（ＣＨＯＨ）ｕ（（ＣＨＲ１７）（ＣＨ２）ｖＯ））ｗ（（ＣＨ２）ｘＬ２）ｙＲ１８Ｒ１９Ｒ２０ＣＲ２１］ｚ 式（１ｍ）
ここでＲ１７－Ｒ２１は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、Ｌ２は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは整数であり、但しｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＞０という条件である。
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでａはａ’’と同等であり、そして０またはそれよりも大であり得、そしてｂは０より大きい。Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（Ｌ１）ｃ［（ＣＨ２）ｄ（ＣＨ２Ｏ）ｅＸ］ｆ 式（１ａ）
ここでＬ１は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてここでｃ、ｅは独立して０またはそれよりも大であり得、そしてｄ、ｆは独立して０より大きく、但し（ｄ＋ｅ）は０より大きいという条件である。さらに、式（１ａ）において、Ｘは、式（１ｂ）によって表される官能部分のいずれかから独立して選択することができ、
【化2】
ここでｇ、ｈ、ｉは独立して０またはそれよりも大であり得；ｊ、ｋは独立して０またはそれよりも大であり得、但し（ｊ＋ｋ）は０より大きいという条件である。Ｒ１は、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合しているものから選択される。
ここで式１のＷは式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ、ｍは独立してゼロまたはそれよりも大であり得、但しｌ＋ｍ＞０という条件である。さらに、式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｎ’’（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｔ１）ｐ（Ｑ１）ｑ（Ｍ２）ｎ’’’ 式（１ｄ）
ここでｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’、ｎ’’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｎ’’＋ｎ’’’＞０という条件である。さらに、式（１ｄ）のＭ１は、式（１ｅ）によって表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ１／２ 式（１ｅ）
ここでＤ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＯ２／２ 式（１ｆ）
ここでＤ２は式（１ｇ）で表され
Ｒ７Ｒ８ＳｉＯ２／２ 式（１ｇ）
ここでＴ１は式（１ｈ）で表され、
Ｒ９ＳｉＯ３／２ 式（１ｈ）
ここでＱ１は式（１ｉ）で表され
ＳｉＯ４／２ 式（１ｉ）
ここでＭ２は式（１ｊ）で表され
Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＯ１／２ 式（１ｊ）
ここでＲ２－Ｒ１２は、ｃ＝０の場合、Ｒから独立して選択でき、またはＲ２－Ｒ１２は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
さらに、式（１ｃ）のＺは式（１ｋ）で表すことができ、
（Ａ’）ｒ（Ｂ’）ｓ 式（１ｋ）
ここでｒとｓはゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｒ＋ｓ）は常にゼロより大きいという条件であり、
Ａ’は、式（１ｌ）で表される構造から選択することができ、
Ｒ１３（Ｊ）ｓ’’Ｒ１４ 式（１ｌ）
ここでＪはＲ１５、Ｒ１６から独立して選択でき、そしてｓ’’≧０であり、
Ｒ１３－Ｒ１６は、ゼロであり得るか、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（１ｋ）のＢ’は、式（１ｍ）によって表される構造から選択することができ、
（ＣＨ２）ｔ［（ＣＨＯＨ）ｕ（（ＣＨＲ１７）（ＣＨ２）ｖＯ））ｗ（（ＣＨ２）ｘＬ２）ｙＲ１８Ｒ１９Ｒ２０ＣＲ２１］ｚ 式（１ｍ）
ここでＲ１７－Ｒ２１は、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、Ｌ２は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、そしてｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは整数であり、但しｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＞０という条件である。
【0020】
実施形態では、ａ、ａ’’は１であり；ｂは１であり；Ｒのｃ、ｄ、ｅ、ｆは、それぞれ独立して１、１－１０、１－２０、５－１０である。ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋは、独立して０－１、０－５、または０－１０である。Ｗのｌ、ｍは独立して０－５である。Ｙのｎ’’、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｎ’’’は、独立して０、１－５、５－１０、または１０－２０である。Ｚのｒ、ｓは、独立して０、１－５、５－１０、または１０－２０である。Ａ’のｓ’’は０－５または０、１－１０である。Ｂ’のｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、独立して０、１－２、１－５、５－１０、または１０－２０である。
【0021】
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＡは、以下の構造によって表すことができ、ここでｎは１－１０であり得る。
【化3】
【0022】
例えば、ｎ＝１の場合、ポリマーＡは、以下によって表すことができる。
【化4】
【0023】
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＡは、以下の構造によってさらに表すことができ、ここでｎ、ｏは１－１０であり得る。
【化5】
【0024】
例示的な実施形態では、ｎ＝１０、ｍ＝１５の場合、ポリマーＡは、以下によって表すことができる。
【化6】
【0025】
例示的な実施形態では、ｎ＝２７の場合、ポリマーＡは、以下によって表すことができる。
【化7】
【0026】
例示的な実施形態では、ポリマーＡはまた、以下の構造によって表すことができる。
【化8】
【0027】
例示的な実施形態では、ｎ、ｏが１－３０、１－４０、または１－５０であり得る場合、ポリマーＡは以下によって表すことができる。
【化9】
【0028】
例示的な実施形態では、ポリマーＡはまた、以下の構造によって表すことができる。
【化10】
【0029】
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＢは、有機アミン、シリコーンアミン、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、ポリマーＢは、有機単位およびシリコーン単位であって２つ以上のアミン官能基を有するものの両方を含む。いくつかの実施形態において、シリコーンアミンは、ハイブリッドシリコーンアミンである。ハイブリッドシリコーンアミンは、一般に、２つ以上のアミン官能基を含む１つまたは複数のシリコーン単位と１つまたは複数の非シリコーン（有機）単位との組み合わせを含む。ハイブリッドシリコーンアミンのそのような実施形態では、シリコーン単位のそれぞれおよび有機単位のそれぞれは、交互の様式で配置され得る。ハイブリッドシリコーンアミンの別の実施形態では、２つ以上のシリコーン単位は、１つまたは複数の有機単位によって分離されている。いくつかの実施形態において、アミン官能基は、末端位置にあり得る。いくつかの他の実施形態では、アミン官能基は、シリコーンアミンのシロキサンポリマー鎖、またはハイブリッドシリコーンアミンポリマーのペンダント位置にあり得る。
【0030】
硬化性組成物のポリマーＢは、実施形態では、式２の化合物によって表すことができ、
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここで、ａ’、ｂ’は０またはそれよりも大であり得、そして（ａ’＋ｂ’）は０より大きく、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ’（ＯＣＨ２ＣＨＲ２２）ｄ’（Ｒ２３Ｌ３Ｒ２４）ｅ’ 式（２ａ）
ｃ’、ｅ’は０より大きく、そしてｄ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＞０という条件であり、
Ｌ３は窒素であり、そしてｅ’が０であるという条件で、Ｌ３は無しとなり得；Ｒ２２－Ｒ２４は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、
Ｒ２３、Ｒ２４は独立して０またはそれよりも大であり得、但し（Ｒ２３＋Ｒ２４）が０より大きいという条件であり、
式２のＷ’は式（２ｂ）で表すことができ、
（Ｙ’）ｆ’（Ｚ’）ｇ’ 式（２ｂ）
ｆ’およびｇ’が０より大きく、そして（ｆ’＋ｇ’）が０より大きい。Ｙ’は式２ｃで表すことができ、
（Ｍ３）ｒ’（Ｄ３）ｈ’（Ｄ４）ｉ’（Ｔ２）ｊ’（Ｑ２）ｋ’（Ｍ４）ｓ’ 式（２ｃ）
ｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、およびｋ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｈ’＋ｉ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｊ’＋ｋ’）＞０という条件である。
Ｍ３は式（２ｄ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＯ１／２ 式（２ｄ）
Ｄ３は式（２ｅ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＯ２／２ 式（２ｅ）
Ｄ４は式（２ｆ）で表され、
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＯ２／２ 式（２ｆ）
Ｔ２は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３２ＳｉＯ３／２ 式（２ｇ）
Ｑ２は式（２ｈ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（２ｈ）
Ｍ４は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３３Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＯ１／２ 式（２ｉ）
ここでＲ２５－Ｒ３５は、Ｒ’、または水素、ヒドロキシル、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（２ｂ）のＺ’は式（２ｊ）で表すことができ、
Ｒ３６Ｌ４（ＣＨｌ’）ｍ’Ｒ３７Ｌ５（ＣＨｎ’）ｏ’Ｌ６Ｒ３８（ＣＨｐ’）ｑ’ 式（２ｊ）
式（２ｊ）のＺ’は直鎖形または環状であり得、ここで式（２ｊ）のＲ３６－Ｒ３８は、Ｒ’または水素、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって任意にてヘテロ原子を介して結合したＣ１－Ｃ２０炭素原子またはハロゲンを有するものから独立して選択することができ、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は０またはそれよりも大であり得、但し（Ｌ４＋Ｌ５＋Ｌ６）が０以上であるという条件であり、
ｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は整数であり、但しｌ’＋ｍ’＋ｎ’＋ｏ’＋ｐ’＋ｑ’＞０という条件である。
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここで、ａ’、ｂ’は０またはそれよりも大であり得、そして（ａ’＋ｂ’）は０より大きく、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ’（ＯＣＨ２ＣＨＲ２２）ｄ’（Ｒ２３Ｌ３Ｒ２４）ｅ’ 式（２ａ）
ｃ’、ｅ’は０より大きく、そしてｄ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＞０という条件であり、
Ｌ３は窒素であり、そしてｅ’が０であるという条件で、Ｌ３は無しとなり得；Ｒ２２－Ｒ２４は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、
Ｒ２３、Ｒ２４は独立して０またはそれよりも大であり得、但し（Ｒ２３＋Ｒ２４）が０より大きいという条件であり、
式２のＷ’は式（２ｂ）で表すことができ、
（Ｙ’）ｆ’（Ｚ’）ｇ’ 式（２ｂ）
ｆ’およびｇ’が０より大きく、そして（ｆ’＋ｇ’）が０より大きい。Ｙ’は式２ｃで表すことができ、
（Ｍ３）ｒ’（Ｄ３）ｈ’（Ｄ４）ｉ’（Ｔ２）ｊ’（Ｑ２）ｋ’（Ｍ４）ｓ’ 式（２ｃ）
ｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、およびｋ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｈ’＋ｉ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｊ’＋ｋ’）＞０という条件である。
Ｍ３は式（２ｄ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＯ１／２ 式（２ｄ）
Ｄ３は式（２ｅ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＯ２／２ 式（２ｅ）
Ｄ４は式（２ｆ）で表され、
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＯ２／２ 式（２ｆ）
Ｔ２は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３２ＳｉＯ３／２ 式（２ｇ）
Ｑ２は式（２ｈ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（２ｈ）
Ｍ４は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３３Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＯ１／２ 式（２ｉ）
ここでＲ２５－Ｒ３５は、Ｒ’、または水素、ヒドロキシル、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。
式（２ｂ）のＺ’は式（２ｊ）で表すことができ、
Ｒ３６Ｌ４（ＣＨｌ’）ｍ’Ｒ３７Ｌ５（ＣＨｎ’）ｏ’Ｌ６Ｒ３８（ＣＨｐ’）ｑ’ 式（２ｊ）
式（２ｊ）のＺ’は直鎖形または環状であり得、ここで式（２ｊ）のＲ３６－Ｒ３８は、Ｒ’または水素、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって任意にてヘテロ原子を介して結合したＣ１－Ｃ２０炭素原子またはハロゲンを有するものから独立して選択することができ、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は、酸素または窒素から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｌ４、Ｌ５、またはＬ６は０またはそれよりも大であり得、但し（Ｌ４＋Ｌ５＋Ｌ６）が０以上であるという条件であり、
ｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は整数であり、但しｌ’＋ｍ’＋ｎ’＋ｏ’＋ｐ’＋ｑ’＞０という条件である。
【0031】
実施形態では、ａ’、ｂ’は１であり、Ｒ’のｃ’、ｅ’、ｄ’はそれぞれ独立して１－１０、１－１０、０－１０である。Ｗのｆ’、ｇ’は独立して０－１０である。Ｙ’のｈ’、ｉ’、ｒ’、ｓ’、ｊ’、ｋ’は独立して０－１０である。Ｚ’のｌ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’は独立して０－１０である。
【0032】
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＢは、以下によって表すことができ、ここでｎは、１－５、１－１０、１－２０であり得る。
【化11】
【0033】
式２では、ａ’は０であり、そしてｂ’は１である。また式２ａでは、ｃ’およびｄ’は０であり、そしてｅ’は２である。式２ｂでは、ｆ’は０であり、そしてｇ’は１である。式２ｊでは、Ｒ３６はＲ’であり、そして制約としてＲ’ではｄ’は３であり、Ｒ２２はメチルであり、そしてｃ’およびｅ’は０である。さらに式２ｊでは、Ｌ４、Ｌ５およびＬ６は無く、一方、ｉ’、ｍ’、ｎ’、ｏ’は１であり、そしてＲ３７はメチルである。Ｒ３８は、Ｒ’から選択され、そして制約としてｃ’、ｄ’、およびｅ’が０である。
【0034】
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＢは、以下の構造によって表すことができ、ここでｍまたはｎは、１－５、１－１０、または１－２０であり得る。
【化12】
【0035】
ポリマーＡとポリマーＢのさまざまな重量比を組成物に添加して、ハイブリッド複合材料に望ましい特性を達成する。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約５％から６０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約８％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１０％から６０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２０％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１５％から６０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２５％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。
【0036】
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約５％から２５％の範囲のポリマーＡを含む。本明細書で使用される場合、ポリマーＡのパーセンテージは、組成物の総重量に基づく重量パーセントである。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約５％から３０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約８％から３０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１０％から２０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約７％から２０％の範囲のポリマーＢを含む。
【0037】
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約５％から２０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約８％から１８％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約５％から１５％の範囲のポリマーＢを含む。本明細書で使用される場合、ポリマーＢのパーセンテージは、組成物の総重量に基づく重量パーセントである。
【0038】
前述のように、組成物は、１つまたは複数の充填剤を含み、ここで充填剤は、限定されるものではないが、アルミナ、ケイ素、マグネシア、セリア、ハフニア、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃石、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、またはその他の高アスペクト比の繊維、ロッド、またはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀メッキアルミニウム、ニッケルメッキ銀、ニッケルメッキアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュおよびワイヤ、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含む。
【0039】
１つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、銀、銅、またはそれらの組み合わせを含む。１つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、またはそれらの組み合わせを含む。一実施形態では、充填剤はニッケル被覆グラファイトである。
【0040】
ハイブリッド複合材料に望ましい特性を達成するために、さまざまな重量比の充填剤が組成物に加えられる。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約５％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約２０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約２０％から６０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約３０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約３０％から６０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約５０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約６０％から８０％の範囲の充填剤を含む。本明細書に記載の充填剤の量は、組成物の総重量に基づく重量パーセントを指す。
【0041】
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス－（トリアルコキシ）イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、またはそれらの２つ以上の組み合わせから選択される接着促進剤をさらに含む。
【0042】
いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、反応性希釈剤をさらに含む。反応性希釈剤には、置換グリシジルエーテルが含まれ得るが、これに限定されない。反応性希釈剤は、１つまたは複数の溶媒を含み得る。適切な溶媒には、液体炭化水素またはシリコーン流体が含まれ得るが、これらに限定されない。炭化水素溶媒はヘキサンまたはヘプタンを含み得、シリコーン流体はポリジオルガノシロキサンを含み得る。
【0043】
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、レオロジー改質剤または流動添加剤をさらに含む。レオロジー改質剤には、テトラヒドロリナロール、熱可塑性樹脂、およびポリビニルアセタールが含まれ得るが、これらに限定されない。流動添加剤には、シリコーン流体またはアクリレート共重合体が含まれ得るが、これらに限定されない。
【0044】
いくつかの実施形態において、異なる鎖長のシリコーンマルチエポキシ化合物は、９０℃でテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを使用して、塩基性条件下で適切な量のオクタメチルシクロテトラシロキサンでＳｉｌｆｏｒｃｅ＊ＵＶ９３１５（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）を再平衡化することによって合成された。いくつかの実施形態において、異なる鎖長のシリコーンマルチエポキシ化合物（ペンダント）は、７５℃でＫａｒｓｔｅｄｔ触媒を使用して、ペンダントにヒドリドを有する適切な量のシリコーン流体でビニルシクロヘキセンオキシドをヒドロシリル化することによって合成された。
【0045】
いくつかの実施形態では、ポリマーＡ、ポリマーＢ、および充填剤は、それらのエポキシおよびアミンの当量に関して共に混合される。Ｈａｕｓｃｈｉｌｄスピードミキサーを使用して混合物が２３５０ｒｐｍで１２０秒間にて均質化される。１つまたは複数の実施形態では、組成物は、４０－８０℃の間でエポキシアミン硬化することによって硬化される。一実施形態では、均質化された混合物は、熱風オーブン内で６０℃で硬化される。
【0046】
いくつかの実施形態では、硬化材料の用途およびその最終用途は、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌包装材料、導電性プラスチック、電磁シールド材である。
【0047】
この記載による説明は、最良の態様を含む本発明を開示し、また、任意のデバイスまたはシステムを作製および使用し、任意の組み込み方法を実行することを含む、当業者が本発明を実施できるようにするため、例を使用している。本発明の特許性のある範囲は、特許請求の範囲によって定義され、そして当業者に生じる他の例を含み得る。そのような他の例は、それらが請求項の文字通りの言語と異ならない構造要素を有する場合、またはそれらが請求項の文字通りの言語と実質的に異ならない均等の構造要素を含む場合、請求項の範囲内にあることを意図している。
【実施例】
【0048】
例１：マルチエポキシシロキサン（ポリマーＡ）の合成
１０ｇのＳｉｌｆｏｒｃｅ＊ＵＶ９３１５（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）を３つ口丸底フラスコに入れた。それに、１３０ｇのＤ４を加えた。さらにそれに、２５００ｐｐｍのテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを入れた。反応混合物を室温から９０℃まで穏やかに加熱し、１ｍｂａｒの高真空を最初の３０分間適用した。次に、真空をオフにし、９３％の固形分が達成されるまで、９０℃で６時間撹拌しながら加熱した。内容物を１３５℃に加熱して触媒を失活させ、過剰なＤ４を除去した。生成物（Ａ３）をさらに単離して保存した。
１０ｇのＳｉｌｆｏｒｃｅ＊ＵＶ９３１５（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）を３つ口丸底フラスコに入れた。それに、１３０ｇのＤ４を加えた。さらにそれに、２５００ｐｐｍのテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを入れた。反応混合物を室温から９０℃まで穏やかに加熱し、１ｍｂａｒの高真空を最初の３０分間適用した。次に、真空をオフにし、９３％の固形分が達成されるまで、９０℃で６時間撹拌しながら加熱した。内容物を１３５℃に加熱して触媒を失活させ、過剰なＤ４を除去した。生成物（Ａ３）をさらに単離して保存した。
【0049】
例２：ペンダントエポキシシロキサン（ポリマーＡ）の合成
重合度に基づいて、１０個のペンダント水素、１５個のＳｉＯＭｅ２単位、およびＳｉＭｅ３キャッピングを有するシロキサンベースのシリコーンポリマーを３つ口丸底フラスコに入れ、そして７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、均質に混合させた。次に、４－ビニル－１－シクロヘキサン１，２－エポキシドを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なした。生成物Ａ４をさらに単離して保存した。
重合度に基づいて、１０個のペンダント水素、１５個のＳｉＯＭｅ２単位、およびＳｉＭｅ３キャッピングを有するシロキサンベースのシリコーンポリマーを３つ口丸底フラスコに入れ、そして７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、均質に混合させた。次に、４－ビニル－１－シクロヘキサン１，２－エポキシドを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なした。生成物Ａ４をさらに単離して保存した。
【化13】
【0050】
例３：末端エポキシシロキサン（ポリマーＡ）の合成
重合度に基づいて、ビス末端水素、２７個のＳｉＯＭｅ２単位を有するシロキサンベースのシリコーンポリマーを３つ口丸底フラスコに入れ、７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、そして均質に混合させた。次に、４－ビニル－１－シクロヘキサン１，２－エポキシドを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なされた。生成物Ａ５はさらに分離され、そして保管された。
重合度に基づいて、ビス末端水素、２７個のＳｉＯＭｅ２単位を有するシロキサンベースのシリコーンポリマーを３つ口丸底フラスコに入れ、７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、そして均質に混合させた。次に、４－ビニル－１－シクロヘキサン１，２－エポキシドを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なされた。生成物Ａ５はさらに分離され、そして保管された。
【化14】
【0051】
例４：環状エポキシシロキサン（ポリマーＡ）の合成
重合度に基づいて、テトラメチルシクロテトラシロキサンを３つ口丸底フラスコに入れ、７５℃以上で攪拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、そして均質に混合させた。次に、アリルグリシジルエーテルを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なされた。生成物Ａ６をさらに単離して保存した。
重合度に基づいて、テトラメチルシクロテトラシロキサンを３つ口丸底フラスコに入れ、７５℃以上で攪拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底フラスコに加え、そして均質に混合させた。次に、アリルグリシジルエーテルを滴下漏斗に入れ、そしてヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ビニルとヒドリドの比率は１．０５：１であると見なされた。生成物Ａ６をさらに単離して保存した。
【化15】
【0052】
表１は、前述の構造（１－ＩＩＩ）に加えて、配合物に使用される様々な材料の説明および供給元を提供する。
＊＊標識は、配合物を説明するために本明細書で使用される。
＊Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅの市販製品。
【表1】
＊＊標識は、配合物を説明するために本明細書で使用される。
＊Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅの市販製品。
【0053】
様々な配合物の調製
１つまたは複数のエポキシ官能基を含むポリマーＡおよび２つ以上のアミン官能基を含むポリマーＢを使用して、１つまたは複数の充填剤の存在下でハイブリッドシリコーン複合材料を調製した。ここで、アミン官能基は、シロキサン分子の末端またはペンダントのいずれかにあることができる。ポリマーＡとポリマーＢの混合物にさまざまな重量比の充填剤を添加した。ポリマーＡ、ポリマーＢおよび充填剤を混合した後、６０℃で硬化させた。エポキシ官能性ポリマーＡとアミン官能性ポリマーＢの両方を、それらの当量に基づいて等モルの比率で添加した。さまざまな配合物の詳細を以下の表１に示す。さまざまな配合物に対して、さまざまなタイプのシリコーンエポキシ、有機エポキシ、シリコーンアミン、ハイブリッドシリコーンアミン、および有機アミン、およびさまざまなタイプの充填剤が選択された。例えば、配合物１および２では、充填剤としてニッケル被覆グラファイトの存在下でポリマーＢとしてのペンダントアミノシリコーンにて、有機ビスエポキシ分子であるＥＰＯＮ８２８（Ｈｅｘｉｏｎ）がポリマーＡとして使用された。同様に、配合物３から６については、充填剤としてのニッケル被覆グラファイトの存在下でポリマーＢとしてペンダントアミノシリコーンにて、有機モノエポキシ分子であるＨｅｌｏｘｙ６２（Ｈｅｘｉｏｎ）をポリマーＡとしてＥＰＯＮ８２８と共に使用した。配合物７および８では、トリメトキシエポキシシランが、ＥＰＯＮ８２８、ペンダントアミノシリコーン、およびニッケル被覆グラファイトなどの成分への接着促進剤として添加された。配合物９および１０において、充填剤としてのグラファイトの存在下で、ポリマーＢとしてのペンダントアミノシリコーンにて、ＥＰＯＮ８２８がポリマーＡとして使用された。配合１１では、充填剤としてのニッケル被覆グラファイトの存在下、ポリマーＢとしてのＪｅｆｆａｍｉｎｅＤ２３０（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）にて、ビニルシクロヘキサンマルチエポキシＰＤＭＳ（ＳＥ２）をポリマーＡとして使用した。さまざまな配合物を表２に示す。さまざまなタイプのエポキシ官能化シリコーン、エポキシ官能化有機ポリマー、および有機アミン、またはシリコーンアミンを使用し、これらを以下に示す。
１つまたは複数のエポキシ官能基を含むポリマーＡおよび２つ以上のアミン官能基を含むポリマーＢを使用して、１つまたは複数の充填剤の存在下でハイブリッドシリコーン複合材料を調製した。ここで、アミン官能基は、シロキサン分子の末端またはペンダントのいずれかにあることができる。ポリマーＡとポリマーＢの混合物にさまざまな重量比の充填剤を添加した。ポリマーＡ、ポリマーＢおよび充填剤を混合した後、６０℃で硬化させた。エポキシ官能性ポリマーＡとアミン官能性ポリマーＢの両方を、それらの当量に基づいて等モルの比率で添加した。さまざまな配合物の詳細を以下の表１に示す。さまざまな配合物に対して、さまざまなタイプのシリコーンエポキシ、有機エポキシ、シリコーンアミン、ハイブリッドシリコーンアミン、および有機アミン、およびさまざまなタイプの充填剤が選択された。例えば、配合物１および２では、充填剤としてニッケル被覆グラファイトの存在下でポリマーＢとしてのペンダントアミノシリコーンにて、有機ビスエポキシ分子であるＥＰＯＮ８２８（Ｈｅｘｉｏｎ）がポリマーＡとして使用された。同様に、配合物３から６については、充填剤としてのニッケル被覆グラファイトの存在下でポリマーＢとしてペンダントアミノシリコーンにて、有機モノエポキシ分子であるＨｅｌｏｘｙ６２（Ｈｅｘｉｏｎ）をポリマーＡとしてＥＰＯＮ８２８と共に使用した。配合物７および８では、トリメトキシエポキシシランが、ＥＰＯＮ８２８、ペンダントアミノシリコーン、およびニッケル被覆グラファイトなどの成分への接着促進剤として添加された。配合物９および１０において、充填剤としてのグラファイトの存在下で、ポリマーＢとしてのペンダントアミノシリコーンにて、ＥＰＯＮ８２８がポリマーＡとして使用された。配合１１では、充填剤としてのニッケル被覆グラファイトの存在下、ポリマーＢとしてのＪｅｆｆａｍｉｎｅＤ２３０（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）にて、ビニルシクロヘキサンマルチエポキシＰＤＭＳ（ＳＥ２）をポリマーＡとして使用した。さまざまな配合物を表２に示す。さまざまなタイプのエポキシ官能化シリコーン、エポキシ官能化有機ポリマー、および有機アミン、またはシリコーンアミンを使用し、これらを以下に示す。
【化16】
【0054】
さまざまな配合物の詳細を以下の表２に示す。さまざまな配合物について、さまざまなタイプのシリコーンエポキシ、有機エポキシ、ハイブリッドシリコーンエポキシ、シリコーンアミン、およびハイブリッドシリコーンアミンが選択された。
【表2】
【0055】
物理機械的特性の試験方法論
電気伝導率測定：さまざまな形態のサンプルの電気抵抗率測定は、４プローブ装置を使用してＡＳＴＭＤ２５７規格に従って行われた。得られた電気抵抗値を電気伝導率に換えた。開発された配合物のラップ剪断は、ＡＳＴＭＤ３１６３規格を使用して測定された。インストロン機器も同様に使用された。硬度測定：開発された複合材料の硬度は、ＡＳＴＭＤ２２４０規格に従って測定された。
N.D.：測定されず
電気伝導率測定：さまざまな形態のサンプルの電気抵抗率測定は、４プローブ装置を使用してＡＳＴＭＤ２５７規格に従って行われた。得られた電気抵抗値を電気伝導率に換えた。開発された配合物のラップ剪断は、ＡＳＴＭＤ３１６３規格を使用して測定された。インストロン機器も同様に使用された。硬度測定：開発された複合材料の硬度は、ＡＳＴＭＤ２２４０規格に従って測定された。
【表3】
N.D.：測定されず
【0056】
ＥＭＩシールド測定：さまざまな形態のサンプルのＥＭＩシールド測定は、ＩＥＥＥ２９９規格に従って行われた。開発した配合物のＥＭＩシールド能力はまた６ＧＨｚから１２ＧＨｚの範囲で確認された。サンプルの厚さは、０．５ｍｍから１．５ｍｍの間であった。選択サンプルのＥＭＩシールド効果を表４に示す。
【表4】
【0057】
熱伝導率：サンプルの熱伝導率測定は、ＡＳＴＭＥ１５３０規格に従って行われた。選択サンプルの熱伝導率を表５に示す。
【表5】
【0058】
比較例１
ハイブリッドシリコーンベースの配合物と純粋な有機ベースの配合物との比較を示すため、対照サンプル（配合物Ｆ７と比較）を作製して試験した。
ハイブリッドシリコーンベースの配合物と純粋な有機ベースの配合物との比較を示すため、対照サンプル（配合物Ｆ７と比較）を作製して試験した。
【表6】
【0059】
本技術の実施形態は上記で説明されており、本明細書を読み理解すると、他者に修正および変更が生じ得る。以下の特許請求の範囲は、特許請求の範囲またはその均等の範囲内にある限り、すべての修正および変更を含むことを意図している。