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特許7603685Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法及び使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-12
(45)【発行日】2024-12-20
(54)【発明の名称】Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法及び使用
(51)【国際特許分類】
C07C 229/30 20060101AFI20241213BHJP
C07C 229/12 20060101ALI20241213BHJP
C07C 227/04 20060101ALI20241213BHJP
C07C 227/16 20060101ALI20241213BHJP
C22B 3/32 20060101ALI20241213BHJP
C22B 59/00 20060101ALI20241213BHJP
【ＦＩ】
C07C229/30 CSP
C07C229/12
C07C227/04
C07C227/16
C22B3/32
C22B59/00
【請求項の数】
25
(21)【出願番号】P 2022532696
(86)(22)【出願日】2021-06-29
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-12-05
(86)【国際出願番号】 CN2021103175
(87)【国際公開番号】W WO2023272497
(87)【国際公開日】2023-01-05
【審査請求日】2022-05-31
(73)【特許権者】
【識別番号】521397223
【氏名又は名称】福建省金龍稀土股分有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110000154
【氏名又は名称】弁理士法人はるか国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】ワン ヤンリャン
(72)【発明者】
【氏名】シャオ ウェンタオ
(72)【発明者】
【氏名】ウゥ ユユアン
(72)【発明者】
【氏名】リン ジンチ
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１２－０１２３７０（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第１０１８９８０３（ＵＳ，Ｂ２）
【文献】中国特許出願公開第１０９９４２４４６（ＣＮ，Ａ）
【文献】特開平０９－１１８６６２（ＪＰ，Ａ）
【文献】J. Org. Chem.，2020年，85，1718-1724
【文献】Tetrahedron Letters，2019年，60，1646-1648
【文献】J. Org. Chem.，1963年，28，2007-2009
【文献】Synthetic Communications，1987年，17(16)，1965-1970
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ｉに示す構造を有し、【化1】
Ｒ３は、炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせにより置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
ＸはＨまたはＯＨであり、
ｎは１～１０の自然数である
ことを特徴とする、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項2】
前記Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｃ７－Ｃ３０の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせにより置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項１に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項3】
前記Ｒ３は、Ｃ６以上の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせにより置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基から選ばれることを特徴とする、請求項１または２に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項4】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ１８の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせにより置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項２または３に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項5】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７以上の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項１又は３のいずれかに記載のＮ，Ｎ-ヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項6】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の炭素原子が分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項５に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項7】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ１２の炭素原子が分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項６に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項8】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項１－５のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項9】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ１８の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項８に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項10】
前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ１０の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項９に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項11】
前記ＸがＨであり、前記ｎは１～６の自然数であることを特徴とする、請求項１－１０のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項12】
前記Ｒ１及びＲ２は独立して、下記であり、【化2】
【請求項13】
前記Ｒ１及びＲ２は独立して、下記の基のいずれかであり、【化3】
【請求項14】
前記Ｒ３は、Ｃ６－Ｃ３０の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせにより置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であることを特徴とする、請求項２－１３のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項15】
前記Ｒ３は、Ｃ６以上の炭素原子が直鎖または分岐鎖の、不飽和の未置換のヒドロカルビルであることを特徴とする、請求項１－１３のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項16】
前記Ｒ３は、Ｃ１０以上の炭素原子が直鎖のアルケニル基であることを特徴とする、請求項１５に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項17】
前記Ｒ３は、Ｃ１０－Ｃ１８の炭素原子が直鎖のアルケニル基であることを特徴とする、請求項１６に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸。
【請求項18】
前記Ｒ３は下記の基のいずれかであり、【化4】
【請求項19】
請求項１－１０、１２－１８のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法であって、式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させて、式ＩＶに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、還元剤で還元して、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸を得て、
反応式は下記であり、
【化5】
ことを特徴とするＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項20】
前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物のモル比が、１：（０．８－１．２）であることを特徴とする、請求項１９に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項21】
前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させる温度が０－１２５℃であり、混合して反応させる時間が０．５－４ｈであることを特徴とする、請求項１９または２０に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項22】
前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物との混合反応は、無溶媒の条件で行われることを特徴とする、請求項１９－２１のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項23】
前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物の混合反応は、溶媒中で行われることを特徴とする、請求項１９－２１のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項24】
前記溶媒はすべて不活性溶媒であり、当該不活性溶媒は、ヘキサン、ジクロロメタン、石油エーテル、トルエン、キシレンまたは灯油から選ばれるいずれか、または少なくとも二つ以上の組み合わせであることを特徴とする、請求項２３に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法。
【請求項25】
請求項１－１８のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の、希土類元素を分離する抽出剤の調製における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本願は有機化合物の合成分野に関し、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法及び使用に関するものである。
【背景技術】
【0002】
希土類元素とは、周期表において原子番号が５７～７１である１５のランタニド元素、および同じような化学特性を持つ２１番目の元素のスカンジウム、と３９番目の元素のイットリウム、合計１７の金属元素を指す。希土類元素は特別な磁気、光学及び電気の性能を持ち、「産業ビタミン」と言われ、冶金、石油化学、ガラスセラミック、エネルギー材料、軍事産業などの分野に広く用いられ、人類の社会の発展の重要な基礎的な原料である。
現在、自然界の希土類鉱石の採掘は、まず浸出剤で希土類のイオンを浸出させて希土類の浸出液を得て、それから溶媒抽出で希土類のイオンを逐次抽出して分離する。抽出剤の開発は溶媒抽出過程で最も中核的な技術であり、産業上応用されている希土類金属の抽出剤は、例えば抽出選択性、抽出速度、抽出能力、化合物の安定性、溶解性、ストリッピング性能、安全性、合成方法および原料など、複数の要因を考える必要があり、優れた抽出剤はめったに少ないが、良い抽出剤は製造プロセスを簡素化し、分離効率を改善し、製造コストを削減し、汚染物質の排出を削減することができる。
当分野では、既知の市販の抽出剤製品は、主に有機ホスフィン抽出剤、カルボン酸抽出剤及びアミン抽出剤を含み、典型的な有機ホスフィン抽出剤は、２－エチルヘキシルホスホン酸モノ（２－エチルヘキシル）（Ｐ５０７）、ビス（２－エチルヘキシル）ホスホン酸（Ｐ２０４）、ビス（２，４，４－トリメチルペンチル）ホスフィン酸（Ｃ２７２）、ホスホン酸トリブチル（ＴＢＰ）などを含み、アミン抽出剤はトリ－ｎ－オクチルアミン（Ｎ２３５）、二級炭素第一級アミン（Ｎ１９２３）、メチルトリオクチル塩化アンモニウム（Ｎ２６３）などを含み、カルボン酸抽出剤は、ナフテン酸、ネオデカン酸、ｓｅｃ－オクチルフェノキシ酢酸（ＣＡ－１２）を含む。
市販の抽出剤はいくつかの欠点がある。例えばＰ５０７は希土類分離業界で最も汎用されている抽出剤であるものの、隣接の希土類元素に対する分離係数が低く、例えばプラセオジムとネオジムに対する分離係数が僅か１．４であり、プラセオジムとネオジムを分離するのが困難である。ナフテン酸は主に酸化イットリウムの分離精製に用いられるが、石油化学産業の副生成物であるナフテン酸は組成が複雑で、希土類元素を抽出するには、高いｐＨ条件が必要であり、長期使用の場合はその組成が変化しやすく、有機相の濃度の低下をもたらし、分離プロセスの安定性が影響される。ＣＡ－１２抽出剤はナフテン酸の代替品として試され、この抽出剤は、希土類元素の抽出分離プロセスでイットリウムとすべてのランタニドを効果的に分離することができ、ナフテン酸を用いたイットリウムの抽出分離における有機相の濃度の低下という問題も克服することができるが、この抽出系において、重い希土類とイットリウムの分離係数が低く、重い希土類元素とイットリウムを分離しにくく、分離効果を達するには、多段の抽出槽を設ける必要がある。
希土類元素をより効果的に分離するために、従来技術よりも高い分離係数を持ち、しかも従来技術の欠点を克服できる新型抽出剤、及びこの抽出剤を用いた抽出分離方法を開発する必要がある。
現在、自然界の希土類鉱石の採掘は、まず浸出剤で希土類のイオンを浸出させて希土類の浸出液を得て、それから溶媒抽出で希土類のイオンを逐次抽出して分離する。抽出剤の開発は溶媒抽出過程で最も中核的な技術であり、産業上応用されている希土類金属の抽出剤は、例えば抽出選択性、抽出速度、抽出能力、化合物の安定性、溶解性、ストリッピング性能、安全性、合成方法および原料など、複数の要因を考える必要があり、優れた抽出剤はめったに少ないが、良い抽出剤は製造プロセスを簡素化し、分離効率を改善し、製造コストを削減し、汚染物質の排出を削減することができる。
当分野では、既知の市販の抽出剤製品は、主に有機ホスフィン抽出剤、カルボン酸抽出剤及びアミン抽出剤を含み、典型的な有機ホスフィン抽出剤は、２－エチルヘキシルホスホン酸モノ（２－エチルヘキシル）（Ｐ５０７）、ビス（２－エチルヘキシル）ホスホン酸（Ｐ２０４）、ビス（２，４，４－トリメチルペンチル）ホスフィン酸（Ｃ２７２）、ホスホン酸トリブチル（ＴＢＰ）などを含み、アミン抽出剤はトリ－ｎ－オクチルアミン（Ｎ２３５）、二級炭素第一級アミン（Ｎ１９２３）、メチルトリオクチル塩化アンモニウム（Ｎ２６３）などを含み、カルボン酸抽出剤は、ナフテン酸、ネオデカン酸、ｓｅｃ－オクチルフェノキシ酢酸（ＣＡ－１２）を含む。
市販の抽出剤はいくつかの欠点がある。例えばＰ５０７は希土類分離業界で最も汎用されている抽出剤であるものの、隣接の希土類元素に対する分離係数が低く、例えばプラセオジムとネオジムに対する分離係数が僅か１．４であり、プラセオジムとネオジムを分離するのが困難である。ナフテン酸は主に酸化イットリウムの分離精製に用いられるが、石油化学産業の副生成物であるナフテン酸は組成が複雑で、希土類元素を抽出するには、高いｐＨ条件が必要であり、長期使用の場合はその組成が変化しやすく、有機相の濃度の低下をもたらし、分離プロセスの安定性が影響される。ＣＡ－１２抽出剤はナフテン酸の代替品として試され、この抽出剤は、希土類元素の抽出分離プロセスでイットリウムとすべてのランタニドを効果的に分離することができ、ナフテン酸を用いたイットリウムの抽出分離における有機相の濃度の低下という問題も克服することができるが、この抽出系において、重い希土類とイットリウムの分離係数が低く、重い希土類元素とイットリウムを分離しにくく、分離効果を達するには、多段の抽出槽を設ける必要がある。
希土類元素をより効果的に分離するために、従来技術よりも高い分離係数を持ち、しかも従来技術の欠点を克服できる新型抽出剤、及びこの抽出剤を用いた抽出分離方法を開発する必要がある。
【発明の概要】
【0003】
本願は、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法及び使用を提供することを目的とする。前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は、抽出剤として、混合希土類原料液から所定の希土類元素、特に希土類元素の混合物からイットリウムを分離精製することに用いられる。 この目的を実現するために、本願は下記の発明を採用する。
第一側面として、本願はＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸を提供し、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は下記の式Ｉに示す構造を有し、
ここで、Ｒ１及びＲ２は独立して、Ｃ６以上（例えばＣ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２４、Ｃ２６、Ｃ２８、Ｃ３０、Ｃ３５、Ｃ４０などであってもよい）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
Ｒ３は直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
ＸはＨまたはＯＨであり、
ｎは１～１０（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等である）の自然数である。
本願は、希土類金属を分離するアミノカルボン酸型抽出剤として、式Ｉに示す構造を有するアミノカルボン酸化合物及びその抽出分離方法を提供し、このような化合物を希土類金属の抽出剤とすることが開示されていない。このような化合物は、金属の抽出剤として、希土類元素に対して高い分離係数を有し、特に重い希土類及びイットリウムの分離に対して効率が高く、また、イットリウムを分離する際のナフテン酸の欠点を克服することができる。
好ましくは、本願の前記ヒドロカルビル基は、置換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基から選ばれるいずれかであり、前記アルキル基、アルキニル基、アルケニル基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせであり、好ましくは、前記置換基がハロゲンである。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基、例えば（Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２４、Ｃ２６、Ｃ２８、Ｃ３０、Ｃ３５、Ｃ４０等）直鎖または分岐鎖かつ未置換のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ３０の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であり、より好ましくは、Ｃ７－Ｃ１２の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１０直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基である。
好ましくは、前記ＸがＨであり、更に好ましくは、ｎが１－６の自然数である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、下記であり、
好ましくは、前記Ｒ３は、Ｃ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ３０、Ｃ４０等でありうる）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基からなる群から選ばれるものであり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ３はＣ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ３０、Ｃ４０等でありうる）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基からなる群から選ばれるものであり、好ましくは、Ｃ１０以上の直鎖のアルケニル基であり、好ましくは、Ｃ１０－Ｃ１８の直鎖のアルケニル基である。
好ましくは、前記Ｒ３が下記の基のいずれかであり、
第二側面として、本願は、第一側面のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法を提供し、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の調製方法は、
式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させて、式ＩＶに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、還元剤で還元して、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が第一側面に定義された基であり、ｎが１～１０の自然数であり、ＸはＨまたはＯＨである。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物のモル比が１：（０．８－１．２）であり、例えば１：０．８、１：０．９、１：１、１：１．１、１：１．２等であってもよい。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させる時の温度が０－１２５℃であり、例えば０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃、３０℃、３５℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、９５℃、１００℃、１０５℃、１１０℃、１１５℃、１２０℃、１２５℃などであってもよく、混合して反応させる時間は０．５－４ｈであり、例えば０．５ｈ、０．６ｈ、０．８ｈ、１ｈ、１．２ｈ、１．４ｈ、１．６ｈ、１．８ｈ、２ｈ、２．２ｈ、２．４ｈ、２．６ｈ、２．８ｈ、３ｈ、３．２ｈ、３．４ｈ、３．６ｈ、３．８ｈ、４ｈ等であってもよい。
好ましくは、無溶媒の条件で前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させ、または溶媒中で反応させる。前記溶媒が不活性溶媒である。
本願は、無溶媒の条件で反応は行われることもでき、直接、式ＩＩに示す構造の化合物と式ＩＩＩに示す構造の化合物を混合して反応させる。
好ましくは、前記不活性溶媒は、ヘキサン、ジクロロメタン、石油エーテル、トルエン、キシレンまたは灯油からなる群から選ばれるいずれか、または少なくとも二つ以上の組み合わせである。
第三側面として、本願は、第一側面のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は、希土類元素を分離する抽出剤の調製における使用を提供する。
好ましくは、前記希土類元素を分離することは、具体的に希土類元素混合物からイットリウムを抽出分離する。
従来技術と比べて、本願は少なくとも下記の有利な効果を有する。
（１）本願が提供するアミノカルボン酸は、低濃度の希土類原料から希土類元素を濃縮すること、混合希土類原料からイットリウムを分離と精製すること、混合希土類原料からアルミニウム、鉄、放射性トリウム、放射性ウラン、アクチニウムなどの元素を取り除くこと、並びにその他の分野に用いられる。
（２）本願が提供するアミノカルボン酸は化学安定性がよく、強酸と強塩基に耐えてられて分解しない。
第一側面として、本願はＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸を提供し、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は下記の式Ｉに示す構造を有し、
【化1】
Ｒ３は直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
ＸはＨまたはＯＨであり、
ｎは１～１０（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等である）の自然数である。
本願は、希土類金属を分離するアミノカルボン酸型抽出剤として、式Ｉに示す構造を有するアミノカルボン酸化合物及びその抽出分離方法を提供し、このような化合物を希土類金属の抽出剤とすることが開示されていない。このような化合物は、金属の抽出剤として、希土類元素に対して高い分離係数を有し、特に重い希土類及びイットリウムの分離に対して効率が高く、また、イットリウムを分離する際のナフテン酸の欠点を克服することができる。
好ましくは、本願の前記ヒドロカルビル基は、置換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基から選ばれるいずれかであり、前記アルキル基、アルキニル基、アルケニル基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせであり、好ましくは、前記置換基がハロゲンである。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基、例えば（Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２４、Ｃ２６、Ｃ２８、Ｃ３０、Ｃ３５、Ｃ４０等）直鎖または分岐鎖かつ未置換のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ３０の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であり、より好ましくは、Ｃ７－Ｃ１２の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、Ｃ７－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくは、Ｃ７－Ｃ１０直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基である。
好ましくは、前記ＸがＨであり、更に好ましくは、ｎが１－６の自然数である。
好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２が独立して、下記であり、
【化2】
【化3】
好ましくは、前記Ｒ３はＣ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ３０、Ｃ４０等でありうる）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基からなる群から選ばれるものであり、好ましくは、Ｃ１０以上の直鎖のアルケニル基であり、好ましくは、Ｃ１０－Ｃ１８の直鎖のアルケニル基である。
好ましくは、前記Ｒ３が下記の基のいずれかであり、
【化4】
式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させて、式ＩＶに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、還元剤で還元して、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
【化5】
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物のモル比が１：（０．８－１．２）であり、例えば１：０．８、１：０．９、１：１、１：１．１、１：１．２等であってもよい。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させる時の温度が０－１２５℃であり、例えば０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃、３０℃、３５℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、９５℃、１００℃、１０５℃、１１０℃、１１５℃、１２０℃、１２５℃などであってもよく、混合して反応させる時間は０．５－４ｈであり、例えば０．５ｈ、０．６ｈ、０．８ｈ、１ｈ、１．２ｈ、１．４ｈ、１．６ｈ、１．８ｈ、２ｈ、２．２ｈ、２．４ｈ、２．６ｈ、２．８ｈ、３ｈ、３．２ｈ、３．４ｈ、３．６ｈ、３．８ｈ、４ｈ等であってもよい。
好ましくは、無溶媒の条件で前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させ、または溶媒中で反応させる。前記溶媒が不活性溶媒である。
本願は、無溶媒の条件で反応は行われることもでき、直接、式ＩＩに示す構造の化合物と式ＩＩＩに示す構造の化合物を混合して反応させる。
好ましくは、前記不活性溶媒は、ヘキサン、ジクロロメタン、石油エーテル、トルエン、キシレンまたは灯油からなる群から選ばれるいずれか、または少なくとも二つ以上の組み合わせである。
第三側面として、本願は、第一側面のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は、希土類元素を分離する抽出剤の調製における使用を提供する。
好ましくは、前記希土類元素を分離することは、具体的に希土類元素混合物からイットリウムを抽出分離する。
従来技術と比べて、本願は少なくとも下記の有利な効果を有する。
（１）本願が提供するアミノカルボン酸は、低濃度の希土類原料から希土類元素を濃縮すること、混合希土類原料からイットリウムを分離と精製すること、混合希土類原料からアルミニウム、鉄、放射性トリウム、放射性ウラン、アクチニウムなどの元素を取り除くこと、並びにその他の分野に用いられる。
（２）本願が提供するアミノカルボン酸は化学安定性がよく、強酸と強塩基に耐えてられて分解しない。
【発明を実施するための形態】
【0004】
以下、具体的な実施形態にて本願の発明を更に説明する。当業者が分かるように、前記具体的な実施形態は本願を理解しやすくするためのものに過ぎず、本発明に対する限定ではない。
【0005】
［実施例１］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１を提供し、前記化合物Ｉ－１の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジヘプチル第二級アミン（２１．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１に示すオクテニルグルタル酸無水物化合物（２２．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１を還元し、化合物Ｉ－１を得た。
本願は化合物Ｉ－１をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４５（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．６，６４．４（２Ｃ），３４．８（２Ｃ），３１．９，３１．６，３１．３（２Ｃ），３１．２，２９．９，２９．４，２９．０（２Ｃ），２８．０，２７．５，２３．０（２Ｃ），２２．７，１８．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１を提供し、前記化合物Ｉ－１の構造式は下記である。
【化6】
【化7】
（１）式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジヘプチル第二級アミン（２１．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１に示すオクテニルグルタル酸無水物化合物（２２．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１を還元し、化合物Ｉ－１を得た。
本願は化合物Ｉ－１をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４５（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．６，６４．４（２Ｃ），３４．８（２Ｃ），３１．９，３１．６，３１．３（２Ｃ），３１．２，２９．９，２９．４，２９．０（２Ｃ），２８．０，２７．５，２３．０（２Ｃ），２２．７，１８．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
【0006】
［実施例２］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－２を提供し、前記化合物Ｉ－２の構造式は下記である。
化合物Ｉ－２の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－２に示すＮ，Ｎ－ジイソオクチル第二級アミン（２４．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－２に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－２を還元し、化合物Ｉ－２を得た。
本願は化合物Ｉ－２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．６，６３．１（２Ｃ），３８．０（２Ｃ），３２．３（２Ｃ），３１．９，３１．６，３１．２，２９．９，２９．７，２９．３，２９．３（２Ｃ），２８．０，２７．５，２６．３（２Ｃ），２２．７，１４．１，１４．１（２Ｃ），１１．６（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－２を提供し、前記化合物Ｉ－２の構造式は下記である。
【化8】
【化9】
（１）式ＩＩ－２に示すＮ，Ｎ－ジイソオクチル第二級アミン（２４．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－２に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－２を還元し、化合物Ｉ－２を得た。
本願は化合物Ｉ－２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．６，６３．１（２Ｃ），３８．０（２Ｃ），３２．３（２Ｃ），３１．９，３１．６，３１．２，２９．９，２９．７，２９．３，２９．３（２Ｃ），２８．０，２７．５，２６．３（２Ｃ），２２．７，１４．１，１４．１（２Ｃ），１１．６（２Ｃ）。
【0007】
［実施例３］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－３を提供し、前記化合物Ｉ－３の構造式は下記である。
化合物Ｉ－３の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－３に示すＮ，Ｎ－ジイソデシル第二級アミン（２９．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－３に示すドデセニルピメリン酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－３を還元し、化合物Ｉ－３を得た。
本願は化合物Ｉ－３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，５５．７（２Ｃ），２９．６，９５．０，３８．３（２Ｃ），３７．５，３４．０，３２．６（２Ｃ），３１．８（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．６（２Ｃ），２９．７，２９．７，２９．６，２９．４，２９．３，２８．０，２７．２，２７．１（２Ｃ），２７．０，２６．３（２Ｃ），２４．７，２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１，１１．６（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－３を提供し、前記化合物Ｉ－３の構造式は下記である。
【化10】
【化11】
（１）式ＩＩ－３に示すＮ，Ｎ－ジイソデシル第二級アミン（２９．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－３に示すドデセニルピメリン酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－３を還元し、化合物Ｉ－３を得た。
本願は化合物Ｉ－３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．４０（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，５５．７（２Ｃ），２９．６，９５．０，３８．３（２Ｃ），３７．５，３４．０，３２．６（２Ｃ），３１．８（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．６（２Ｃ），２９．７，２９．７，２９．６，２９．４，２９．３，２８．０，２７．２，２７．１（２Ｃ），２７．０，２６．３（２Ｃ），２４．７，２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１，１１．６（２Ｃ）。
【0008】
［実施例４］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－４を提供し、前記化合物Ｉ－４の構造式は下記である。
化合物Ｉ－４の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－４に示すＮ，Ｎ－ジオクタデシル第二級アミン（５２．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－４に示すヘキサデセニルアゼライン酸無水物化合物（３７．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－４を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－４を還元し、化合物Ｉ－４を得た。
本願は化合物Ｉ－４をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（４８Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（１６Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，６４．３，５７．６（２Ｃ），３４．０，３３．２，３２．２，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．７，２９．６（６Ｃ），２９．６（２０Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．３（２Ｃ），２８．０，２７．３（２Ｃ），２７．２，２４．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－４を提供し、前記化合物Ｉ－４の構造式は下記である。
【化12】
【化13】
（１）式ＩＩ－４に示すＮ，Ｎ－ジオクタデシル第二級アミン（５２．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－４に示すヘキサデセニルアゼライン酸無水物化合物（３７．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－４を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－４を還元し、化合物Ｉ－４を得た。
本願は化合物Ｉ－４をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（４８Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（１６Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，６４．３，５７．６（２Ｃ），３４．０，３３．２，３２．２，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．７，２９．６（６Ｃ），２９．６（２０Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．３（２Ｃ），２８．０，２７．３（２Ｃ），２７．２，２４．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
【0009】
［実施例５］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－５を提供し、前記化合物Ｉ－５の構造式は下記である。
化合物Ｉ－５の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－５に示すＮ，Ｎ－ジエイコサニル第二級アミン（５７．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－５に示すドデセニルアジピン酸無水物化合物（２９．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－５を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－５を還元し、化合物Ｉ－５を得た。
本願は化合物Ｉ－５をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３７（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２６（５６Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，９４．４，５１．４（２Ｃ），３７．２，３４．４，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．６（２４Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２８．６（２Ｃ），２８．０，２７．３（２Ｃ），２６．４，２５．５，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－５を提供し、前記化合物Ｉ－５の構造式は下記である。
【化14】
【化15】
（１）式ＩＩ－５に示すＮ，Ｎ－ジエイコサニル第二級アミン（５７．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－５に示すドデセニルアジピン酸無水物化合物（２９．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－５を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－５を還元し、化合物Ｉ－５を得た。
本願は化合物Ｉ－５をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３７（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２６（５６Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，９４．４，５１．４（２Ｃ），３７．２，３４．４，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．６（２４Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２８．６（２Ｃ），２８．０，２７．３（２Ｃ），２６．４，２５．５，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．１。
【0010】
［実施例６］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－６を提供し、前記化合物Ｉ－６の構造式は下記である。
化合物Ｉ－６の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－６に示すＮ，Ｎ－ジイソオクテニル第二級アミン（２３．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－６に示すデセニルアゼライン酸無水物化合物（３０．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－６を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－６を還元し、化合物Ｉ－６を得た。
本願は化合物Ｉ－６をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．９２（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），３．２３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１８（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），２．００（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３８（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８５（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，１２４．６（２Ｃ），１１６．６（２Ｃ），６２．０，３４．０，３３．４，３２．４，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．７，２９．６（２Ｃ），２９．３，２９．０，２８．３（２Ｃ），２８．０，２８．０（２Ｃ），２７．２，２４．７，２３．１（２Ｃ），２２．７，１１．８（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－６を提供し、前記化合物Ｉ－６の構造式は下記である。
【化16】
【化17】
（１）式ＩＩ－６に示すＮ，Ｎ－ジイソオクテニル第二級アミン（２３．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－６に示すデセニルアゼライン酸無水物化合物（３０．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－６を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－６を還元し、化合物Ｉ－６を得た。
本願は化合物Ｉ－６をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．９２（１Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），３．２３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１８（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），２．００（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３８（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８５（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，１２４．６（２Ｃ），１１６．６（２Ｃ），６２．０，３４．０，３３．４，３２．４，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．７，２９．６（２Ｃ），２９．３，２９．０，２８．３（２Ｃ），２８．０，２８．０（２Ｃ），２７．２，２４．７，２３．１（２Ｃ），２２．７，１１．８（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ）。
【0011】
［実施例７］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－７を提供し、前記化合物Ｉ－７の構造式は下記である。
化合物Ｉ－７の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－７に示すＮ，Ｎ－ジイソデケニル第二級アミン（２９．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－７に示すオクタデセニルトリデカン二酸無水物化合物（４７．６ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－７を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－７を還元し、化合物Ｉ－７を得た。
本願は化合物Ｉ－７をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．９２（２Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），３．２３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１８（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），２．００（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２０Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ），０．８５（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，１２４．６（２Ｃ），１１６．６（２Ｃ），６２．０，３４．０，３３．４，３２．４，３１．９，３１．９（２Ｃ），３０．０，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（８Ｃ），２９．６，２９．６，２９．６，２９．７（２Ｃ），２９．３，２９．３，２９．０，２８．６（２Ｃ），２８．６（２Ｃ），２８．０，２８．０（２Ｃ），２７．２，２４．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ），１１．８（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－７を提供し、前記化合物Ｉ－７の構造式は下記である。
【化18】
【化19】
（１）式ＩＩ－７に示すＮ，Ｎ－ジイソデケニル第二級アミン（２９．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－７に示すオクタデセニルトリデカン二酸無水物化合物（４７．６ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－７を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－７を還元し、化合物Ｉ－７を得た。
本願は化合物Ｉ－７をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．９２（２Ｈ），５．４２（１Ｈ），５．３４（１Ｈ），３．２３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１８（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），２．００（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２０Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ），０．８５（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３２．４，１２４．６（２Ｃ），１１６．６（２Ｃ），６２．０，３４．０，３３．４，３２．４，３１．９，３１．９（２Ｃ），３０．０，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（８Ｃ），２９．６，２９．６，２９．６，２９．７（２Ｃ），２９．３，２９．３，２９．０，２８．６（２Ｃ），２８．６（２Ｃ），２８．０，２８．０（２Ｃ），２７．２，２４．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１４．１，１４．１（２Ｃ），１１．８（２Ｃ）。
【0012】
［実施例８］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－８を提供し、前記化合物Ｉ－８の構造式は下記である。
化合物Ｉ－８の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－８に示すＮ，Ｎ－ジデキニル第二級アミン（２８．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－８に示すエイコサニルアゼライン酸無水物化合物（４５．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－８を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－８を還元し、化合物Ｉ－８を得た。
本願は化合物Ｉ－８をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（２６Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１５（１Ｈ），１．１０（１Ｈ），０．９９（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，８３．３（２Ｃ），８１．９（２Ｃ），５６．６，３４．９，３７．３，３４．０，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．６，２９．６（１０Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．９，２８．７（２Ｃ），２８．７（２Ｃ），２８．４（２Ｃ），２８．３，２７．７，２７．４，２４．７，２３．５，２２．７，２２．７（２Ｃ），１５．９（２Ｃ），１２．２，１４．１，１４．１（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－８を提供し、前記化合物Ｉ－８の構造式は下記である。
【化20】
【化21】
（１）式ＩＩ－８に示すＮ，Ｎ－ジデキニル第二級アミン（２８．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－８に示すエイコサニルアゼライン酸無水物化合物（４５．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－８を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－８を還元し、化合物Ｉ－８を得た。
本願は化合物Ｉ－８をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（２６Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１５（１Ｈ），１．１０（１Ｈ），０．９９（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，８３．３（２Ｃ），８１．９（２Ｃ），５６．６，３４．９，３７．３，３４．０，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．６，２９．６（１０Ｃ），２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．９，２８．７（２Ｃ），２８．７（２Ｃ），２８．４（２Ｃ），２８．３，２７．７，２７．４，２４．７，２３．５，２２．７，２２．７（２Ｃ），１５．９（２Ｃ），１２．２，１４．１，１４．１（２Ｃ）。
【0013】
［実施例９］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－９を提供し、前記化合物Ｉ－９の構造式は下記である。
化合物Ｉ－９の合成経路は下記である。
合成方法は、溶媒中または無溶媒の条件で実施可能であり、溶媒中の合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－９に示すＮ，Ｎ－ジヘキサデキニル第二級アミン（４５．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－９に示すトリアコニルアゼライン酸無水物化合物（５２．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－９を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－９を還元し、化合物Ｉ－９を得た。
本願は化合物Ｉ－９をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（１Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（４０Ｈ），１．２６（１６Ｈ），１．２６（２２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１５（１Ｈ），１．００（１Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，８３．３（２Ｃ），８１．９（２Ｃ），５６．９，４３．９，３５．５，３５．１，３４．０，３２．７，３１．９，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．９，２９．６，２９．６（５Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．６（１２Ｃ），２９．３，２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．２，２９．０，２８．７（２Ｃ），２８．７（２Ｃ），２８．４（２Ｃ），２８．０，２７．４，２７．４，２６．１，２４．７，２２．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１９．１，１５．９（２Ｃ），１４．１，１４．１，１４．１（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－９を提供し、前記化合物Ｉ－９の構造式は下記である。
【化22】
【化23】
（１）式ＩＩ－９に示すＮ，Ｎ－ジヘキサデキニル第二級アミン（４５．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－９に示すトリアコニルアゼライン酸無水物化合物（５２．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－９を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－９を還元し、化合物Ｉ－９を得た。
本願は化合物Ｉ－９をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（１Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（４０Ｈ），１．２６（１６Ｈ），１．２６（２２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１５（１Ｈ），１．００（１Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，８３．３（２Ｃ），８１．９（２Ｃ），５６．９，４３．９，３５．５，３５．１，３４．０，３２．７，３１．９，３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９，２９．９，２９．６，２９．６（５Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．６（１２Ｃ），２９．３，２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．２，２９．０，２８．７（２Ｃ），２８．７（２Ｃ），２８．４（２Ｃ），２８．０，２７．４，２７．４，２６．１，２４．７，２２．７，２２．７，２２．７（２Ｃ），１９．１，１５．９（２Ｃ），１４．１，１４．１，１４．１（２Ｃ）。
【0014】
［実施例１０］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１０を提供し、前記化合物Ｉ－１０の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１０の合成経路は下記である。
合成方法は、溶媒中または無溶媒の条件で実施可能であり、溶媒中の合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１０に示すＮ，Ｎ－ジクロロヘキサデシル第二級アミン（４７．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１０に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１０を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１０を還元し、化合物Ｉ－１０を得た。
本願は化合物Ｉ－１０をＮＭＲで解析した。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），３．６０（２Ｈ），３．６０（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（１Ｈ），２．３３（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７７（２Ｈ），１．７７（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（２Ｈ），１．４９（２Ｈ），１．４６（２Ｈ），１．３５（１Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（６Ｈ），１．２６（１０Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８７（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，７７．０，７５．５，５９．９，４４．７，４４．７，４０．１，３８．２，３４．０，３２．３，３１．９，３１．３，３１．３，３１．１，３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．３，２８．８，２８．８，２７．６，２７．５，２７．３，２６．７，２６．３，２６．２，２２．７，１８．５，１６．７，１４．１，１１．６，１１．０。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１０を提供し、前記化合物Ｉ－１０の構造式は下記である。
【化24】
【化25】
（１）式ＩＩ－１０に示すＮ，Ｎ－ジクロロヘキサデシル第二級アミン（４７．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１０に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１０を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１０を還元し、化合物Ｉ－１０を得た。
本願は化合物Ｉ－１０をＮＭＲで解析した。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），３．６０（２Ｈ），３．６０（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（１Ｈ），２．３３（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７７（２Ｈ），１．７７（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（２Ｈ），１．４９（２Ｈ），１．４６（２Ｈ），１．３５（１Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（６Ｈ），１．２６（１０Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８７（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，７７．０，７５．５，５９．９，４４．７，４４．７，４０．１，３８．２，３４．０，３２．３，３１．９，３１．３，３１．３，３１．１，３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．６，２９．３，２８．８，２８．８，２７．６，２７．５，２７．３，２６．７，２６．３，２６．２，２２．７，１８．５，１６．７，１４．１，１１．６，１１．０。
【0015】
［実施例１１］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１１を提供し、前記化合物Ｉ－１１の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１１の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１１に示すＮ，Ｎ－ジクロロテトラデシル第二級アミン（４７．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１１に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１１を還元し、化合物Ｉ－１１を得た。
本願は化合物Ｉ－１１をＮＭＲで解析した。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），３．６０（４Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７７（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（４Ｈ），１．４６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２０Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（４Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８７（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，７５．２（２Ｃ），５９．６，４４．７（２Ｃ），３８．２，３４．０，３２．３（２Ｃ），３１．９，３１．２，３１．１（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（１０Ｃ），２９．３，２８．８（２Ｃ），２７．５，２７．３（２Ｃ），２６．７（２Ｃ），２６．２（２Ｃ），２２．７，１４．１，１１．０（２Ｃ）。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１１を提供し、前記化合物Ｉ－１１の構造式は下記である。
【化26】
【化27】
（１）式ＩＩ－１１に示すＮ，Ｎ－ジクロロテトラデシル第二級アミン（４７．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１１に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（３２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びＺｎＣｌ２が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１１を還元し、化合物Ｉ－１１を得た。
本願は化合物Ｉ－１１をＮＭＲで解析した。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），３．６０（４Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７７（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（４Ｈ），１．４６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２０Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（４Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８７（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，７５．２（２Ｃ），５９．６，４４．７（２Ｃ），３８．２，３４．０，３２．３（２Ｃ），３１．９，３１．２，３１．１（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（１０Ｃ），２９．３，２８．８（２Ｃ），２７．５，２７．３（２Ｃ），２６．７（２Ｃ），２６．２（２Ｃ），２２．７，１４．１，１１．０（２Ｃ）。
【0016】
［実施例１２］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１２を提供し、前記化合物Ｉ－１２の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１２の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１２に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（４９．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１２に示すエイコサニルアゼライン酸無水物化合物（３０．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１２を還元し、化合物Ｉ－１２を得た。
本願は化合物Ｉ－１２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），５．２０（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．６５（２Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７９（３Ｈ），１．６４（３Ｈ），１．４３（２Ｈ），１．３７（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（２Ｈ），１．２６（４６Ｈ），１．２５（１０Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３８．０，１２８．９，９１．７，６４．３，５２．９，５１．２，４８．１，４１．５，３４．０，３１．９，３１．９，３１．８，３０．２，２９．７，２９．７，２９．６（６Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．４，２９．４，２９．３，２９．３，２９．３，２９．３，２９．０，２８．６，２７．８，２７．５，２７．３，２４．７，２４．５，２２．７，２２．７，２２．７，２１．７，１５．２，１４．１，１４．１，１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１２を提供し、前記化合物Ｉ－１２の構造式は下記である。
【化28】
【化29】
（１）式ＩＩ－１２に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（４９．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１２に示すエイコサニルアゼライン酸無水物化合物（３０．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１２を還元し、化合物Ｉ－１２を得た。
本願は化合物Ｉ－１２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），５．２０（１Ｈ），４．６６（１Ｈ），２．６５（２Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．７９（３Ｈ），１．６４（３Ｈ），１．４３（２Ｈ），１．３７（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（２Ｈ），１．２６（４６Ｈ），１．２５（１０Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３８．０，１２８．９，９１．７，６４．３，５２．９，５１．２，４８．１，４１．５，３４．０，３１．９，３１．９，３１．８，３０．２，２９．７，２９．７，２９．６（６Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．４，２９．４，２９．３，２９．３，２９．３，２９．３，２９．０，２８．６，２７．８，２７．５，２７．３，２４．７，２４．５，２２．７，２２．７，２２．７，２１．７，１５．２，１４．１，１４．１，１４．１。
【0017】
［実施例１３］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１３を提供し、前記化合物Ｉ－１３の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１３の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１３に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（３５．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１３に示すヘキサデシルピメリン酸無水物化合物（３６．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１３を還元し、化合物Ｉ－１３を得た。
本願は化合物Ｉ－１３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．４０（２Ｈ），２．４０（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４５（１Ｈ），１．３６（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２７（２Ｈ），１．２６（２４Ｈ），１．２６（２４Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（１Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），０．９３（３Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，６４．０，６３．０，５７．８，３５．８，３５．１，３４．０，３２．９，３２．６，３１．９，３１．９，３１．９，３１．３，２９．９，２９．９，２９．６（２Ｃ），２９．６（４Ｃ），２９．６（９Ｃ），２９．３，２９．３，２９．３，２９．３，２８．３，２７．３，２７．１，２６．８，２６．５，２５．０，２２．７，２２．７，２２．７，１８．７，１４．１，１４．１，１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１３を提供し、前記化合物Ｉ－１３の構造式は下記である。
【化30】
【化31】
（１）式ＩＩ－１３に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（３５．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１３に示すヘキサデシルピメリン酸無水物化合物（３６．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１３を還元し、化合物Ｉ－１３を得た。
本願は化合物Ｉ－１３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），２．４３（２Ｈ），２．４０（２Ｈ），２．４０（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４５（１Ｈ），１．３６（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２７（２Ｈ），１．２６（２４Ｈ），１．２６（２４Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（１Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１９（２Ｈ），０．９３（３Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，６４．０，６３．０，５７．８，３５．８，３５．１，３４．０，３２．９，３２．６，３１．９，３１．９，３１．９，３１．３，２９．９，２９．９，２９．６（２Ｃ），２９．６（４Ｃ），２９．６（９Ｃ），２９．３，２９．３，２９．３，２９．３，２８．３，２７．３，２７．１，２６．８，２６．５，２５．０，２２．７，２２．７，２２．７，１８．７，１４．１，１４．１，１４．１。
【0018】
［実施例１４］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１４を提供し、前記化合物Ｉ－１４の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１４の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１４に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（２４．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１４に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１４を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１４を還元し、化合物Ｉ－１４を得た。
本願は化合物Ｉ－１４をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（１８Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．０，５７．６（２Ｃ），３７．６，３４．０，３１．９（２Ｃ），３１．９，３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．３（４Ｃ），２９．３，２８．３（２Ｃ），２７．５，２７．３（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１４を提供し、前記化合物Ｉ－１４の構造式は下記である。
【化32】
【化33】
（１）式ＩＩ－１４に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（２４．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１４に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１４を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１４を還元し、化合物Ｉ－１４を得た。
本願は化合物Ｉ－１４をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（１８Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．０，５７．６（２Ｃ），３７．６，３４．０，３１．９（２Ｃ），３１．９，３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．３（４Ｃ），２９．３，２８．３（２Ｃ），２７．５，２７．３（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
【0019】
［実施例１５］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１５を提供し、前記化合物Ｉ－１５の構造式は下記である。
化合物Ｉ－１５の合成経路は下記である。
合成方法は、溶媒中または無溶媒の条件で実施可能であり、溶媒中の合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１５に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（９２．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１５に示すデシニルコハク酸無水物化合物（２２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１５を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１５を還元し、化合物Ｉ－１５を得た。
本願は化合物Ｉ－１５をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６０（１Ｈ），３．５４（４Ｈ），２．８４（２Ｈ），２．８１（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），１．９６（２Ｈ），１．４４（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２８（４Ｈ），１．２６（９６Ｈ），１．２５（８Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７７．３，８６．５，８６．３，８０．８，５８．６（２Ｃ），５０．９（２Ｃ），３６．７，３１．９（２Ｃ），３１．２（２Ｃ），３０．９，２９．６（４４Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．１，２７．１，２６．５（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１９．４，１４．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１５を提供し、前記化合物Ｉ－１５の構造式は下記である。
【化34】
【化35】
（１）式ＩＩ－１５に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（９２．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１５に示すデシニルコハク酸無水物化合物（２２．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－１５を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及びが溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－１５を還元し、化合物Ｉ－１５を得た。
本願は化合物Ｉ－１５をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．３１（１Ｈ），４．６０（１Ｈ），３．５４（４Ｈ），２．８４（２Ｈ），２．８１（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），１．９６（２Ｈ），１．４４（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２８（４Ｈ），１．２６（９６Ｈ），１．２５（８Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７７．３，８６．５，８６．３，８０．８，５８．６（２Ｃ），５０．９（２Ｃ），３６．７，３１．９（２Ｃ），３１．２（２Ｃ），３０．９，２９．６（４４Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．１，２７．１，２６．５（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１９．４，１４．１（２Ｃ），１４．１。
【0020】
［比較例１］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ１を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
化合物Ｉ－ｄ１の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－ｄ１に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（１８．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ１に示すオクテニルグルタル酸無水物化合物（２２．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ１を還元し、化合物Ｉ－ｄ１を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ１をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．６３（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（１２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．０６（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６１．３（２Ｃ），５９．０，３８．２，３４．６（２Ｃ），３４．０，３１．９，３１．２，２９．９，２９．７（２Ｃ），２９．４，２７．５，２２．７（２Ｃ），２２．７，２１．０（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ１を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
【化36】
【化37】
（１）式ＩＩ－ｄ１に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（１８．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ１に示すオクテニルグルタル酸無水物化合物（２２．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ１を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ１を還元し、化合物Ｉ－ｄ１を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ１をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．６３（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（１２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．０６（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６１．３（２Ｃ），５９．０，３８．２，３４．６（２Ｃ），３４．０，３１．９，３１．２，２９．９，２９．７（２Ｃ），２９．４，２７．５，２２．７（２Ｃ），２２．７，２１．０（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．１。
【0021】
［比較例２］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ２を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
化合物Ｉ－ｄ２の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－ｄ２に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（１８．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ２に示すデケニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ２を還元し、化合物Ｉ－ｄ２を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２８（８Ｈ），１．２６（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．０，５７．６（２Ｃ），３７．６，３４．０，３１．９，３１．５（２Ｃ），３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．３，２８．３（２Ｃ），２７．５，２７．０（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ２を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
【化38】
【化39】
（１）式ＩＩ－ｄ２に示すＮ，Ｎ－ジアルキル第二級アミン（１８．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ２に示すデケニルグルタル酸無水物化合物（２５．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ２を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ２を還元し、化合物Ｉ－ｄ２を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ２をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１２．０１（１Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．４３（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２８（８Ｈ），１．２６（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３４．９，１２９．３，６４．０，５７．６（２Ｃ），３７．６，３４．０，３１．９，３１．５（２Ｃ），３１．２，２９．９，２９．７，２９．７，２９．３，２８．３（２Ｃ），２７．５，２７．０（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
【0022】
［比較例３］
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ３を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
化合物Ｉ－ｄ３の合成経路は下記である。
合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－ｄ３に示すＮ，Ｎ－ジアルケニル第二級アミン（１５．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ３に示すオクタデケニル二酸無水物化合物（４７．６ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ３を還元し、化合物Ｉ－ｄ３を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．８２（２Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），５．１３（２Ｈ），４．８８（２Ｈ），２．７６（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１３（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３０（４Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２６（２６Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１１（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３３．０（２Ｃ），１３２．４，１１５．８（２Ｃ），５９．８（２Ｃ），５９．５，４１．１（２Ｃ），３８．８，３４．０，３４．０，３３．２，３１．９，３０．０，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（３Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．３，２９．３，２９．０，２７．２，２４．７，２２．７，１８．１（２Ｃ），１４．１。
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－ｄ３を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式は下記である。
【化40】
【化41】
（１）式ＩＩ－ｄ３に示すＮ，Ｎ－ジアルケニル第二級アミン（１５．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ３に示すオクタデケニル二酸無水物化合物（４７．６ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を１ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物ＩＶ－ｄ３を得た。
（３）ホウ素化水素ナトリウム－塩化亜鉛（ＮａＢＨ４－ＺｎＣｌ２）が溶けているテトラヒドロフラン溶液中で、化合物ＩＶ－ｄ３を還元し、化合物Ｉ－ｄ３を得た。
本願は化合物Ｉ－ｄ３をＮＭＲで解析した。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１１．８７（１Ｈ），５．８２（２Ｈ），５．４８（１Ｈ），５．４３（１Ｈ），５．１３（２Ｈ），４．８８（２Ｈ），２．７６（２Ｈ），２．４６（２Ｈ），２．２１（２Ｈ），２．１３（４Ｈ），２．０３（１Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（４Ｈ），１．３０（４Ｈ），１．２９（６Ｈ），１．２６（２６Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１１（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１３３．５，１３３．０（２Ｃ），１３２．４，１１５．８（２Ｃ），５９．８（２Ｃ），５９．５，４１．１（２Ｃ），３８．８，３４．０，３４．０，３３．２，３１．９，３０．０，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（３Ｃ），２９．６（８Ｃ），２９．３，２９．３，２９．０，２７．２，２４．７，２２．７，１８．１（２Ｃ），１４．１。
【0023】
［試験例１］
希土類元素濃縮試験
（１）使用した上記実施例１－１５及び比較例ｄ１－ｄ３で調製した化合物質量を、それぞれ（５．５１、６．２４、８．０８、１１．５２、１１．３６、６．９１、９．８３、９．４４、１２．５３、１０．９６、１０．２３、１０．９８、９．３６、６．４２、１４．７８及び５．１５、５．５１、８．０１）ｇとした。
（２）上記抽出剤をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、粘性液体として鹸化された抽出剤を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、粘性液体としての鹸化された抽出剤とイオン型希土類浸出液２０００ｍＬを混合し、濃縮時間を０．５ｈにした。イオン型希土類浸出液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、全モル濃度が０．００６３６ｍｏｌ／Ｌであった。ｐＨ＝６．０。濃縮前と濃縮後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、希土類イオンの全濃縮率Ｅ％を計算した。
具体的な試験結果（希土類イオンの全濃縮率）を表１に示す。
表１の試験データは、本願で調製したＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の濃縮率が９５％以上であり、低濃度の希土類原料から希土類元素を濃縮するために用いられることを示す。
希土類元素濃縮試験
（１）使用した上記実施例１－１５及び比較例ｄ１－ｄ３で調製した化合物質量を、それぞれ（５．５１、６．２４、８．０８、１１．５２、１１．３６、６．９１、９．８３、９．４４、１２．５３、１０．９６、１０．２３、１０．９８、９．３６、６．４２、１４．７８及び５．１５、５．５１、８．０１）ｇとした。
（２）上記抽出剤をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、粘性液体として鹸化された抽出剤を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、粘性液体としての鹸化された抽出剤とイオン型希土類浸出液２０００ｍＬを混合し、濃縮時間を０．５ｈにした。イオン型希土類浸出液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、全モル濃度が０．００６３６ｍｏｌ／Ｌであった。ｐＨ＝６．０。濃縮前と濃縮後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、希土類イオンの全濃縮率Ｅ％を計算した。
具体的な試験結果（希土類イオンの全濃縮率）を表１に示す。
【表1】
【0024】
［試験例２］
イットリウム分離試験
（１）上記実施例１－１５および比較例１－３で調製した化合物を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は以下のとおりである。実施例１－１５および比較例１－３の抽出剤をそれぞれ（５．５１、６．２４、８．０８、１１．５２、１１．３６、６．９１、９．８３、９．４４、１２．５３、１０．９６、１０．２３、１０．９８、９．３６、６．４２、１４．７８及び５．１５、５．５１、８．０１）ｇ取り、トルエンをそれぞれ（１９．５、１８．８、１６．９、１３．５、１３．６、１８．１、１５．２、１５．６、１２．５、１４．０、１４．８、１４．０、１５．６、１８．６、１０．２及び１９．９、１９．５、１７．０）ｇ取り、両者を混合して抽出剤溶液を得て、全体積が２５ｍＬであり、抽出剤の濃度が０．５２ｍｏｌ／Ｌであった。
（２）上記抽出剤溶液をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、鹸化された抽出剤溶液を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、鹸化された抽出剤溶液２５ｍＬと混合希土類溶液２５ｍＬを混合し、抽出時間を０．５ｈにした。混合希土類溶液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、各元素の濃度はいずれも０．０２０ｍｏｌ／Ｌであった。抽出前と抽出後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、そして各希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ計算した。
具体的な試験結果（希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ）を表２に示す。
表２のデータから、本願が提供するアミノカルボン酸は、混合希土類元素からイットリウムを分離精製するために用いられることが分かる。
イットリウム分離試験
（１）上記実施例１－１５および比較例１－３で調製した化合物を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は以下のとおりである。実施例１－１５および比較例１－３の抽出剤をそれぞれ（５．５１、６．２４、８．０８、１１．５２、１１．３６、６．９１、９．８３、９．４４、１２．５３、１０．９６、１０．２３、１０．９８、９．３６、６．４２、１４．７８及び５．１５、５．５１、８．０１）ｇ取り、トルエンをそれぞれ（１９．５、１８．８、１６．９、１３．５、１３．６、１８．１、１５．２、１５．６、１２．５、１４．０、１４．８、１４．０、１５．６、１８．６、１０．２及び１９．９、１９．５、１７．０）ｇ取り、両者を混合して抽出剤溶液を得て、全体積が２５ｍＬであり、抽出剤の濃度が０．５２ｍｏｌ／Ｌであった。
（２）上記抽出剤溶液をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、鹸化された抽出剤溶液を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、鹸化された抽出剤溶液２５ｍＬと混合希土類溶液２５ｍＬを混合し、抽出時間を０．５ｈにした。混合希土類溶液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、各元素の濃度はいずれも０．０２０ｍｏｌ／Ｌであった。抽出前と抽出後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、そして各希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ計算した。
具体的な試験結果（希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ）を表２に示す。
【表2】
【0025】
［試験例３］
安定性試験
上記実施例１で調整した化合物Ｉ－１について安定性試験を行い、具体的な試験方法は以下のとおりである。化合物Ｉ－１を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は下記である。４３．９ｇ取って１００ｍＬのトルエンと混合して、濃度が１．０ｍｏｌ／Ｌである抽出剤溶液を調合する。５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ、濃度が６ｍｏｌ／Ｌである塩酸溶液と混合して撹拌し、別途５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ、濃度が６ｍｏｌ／Ｌである水酸化ナトリウム溶液と混合して撹拌し、１５日維持して、その後、ＮＭＲで試験の抽出剤の損失率を検測した。
実施例２～１５及び比較例ｄ１－ｄ３における化合物の安定性の試験方法は化合物Ｉ－１と同じであった。
具体的な試験結果（塩酸媒体と液体塩基の中での抽出剤の損失率）を表３に示す。
表３の試験データから、本願のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸は、塩酸媒体の中で抽出剤の損失率が０．０４％以下であり、液体塩基の中で抽出剤の損失率が０．０５％以下であることが分かる。これにより、本願で調製したＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸の化学安定性が極めてよく、強酸と強塩基に耐えて分解しないことが明らかになった。
なお、本願において、上記実施例を用いて本願のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法と使用を説明したが、本願は上記実施例に限定されるものではなく、本願の実施形態は、上記実施例に限られない。本願の保護範囲は、特許請求の範囲により定められる。
安定性試験
上記実施例１で調整した化合物Ｉ－１について安定性試験を行い、具体的な試験方法は以下のとおりである。化合物Ｉ－１を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は下記である。４３．９ｇ取って１００ｍＬのトルエンと混合して、濃度が１．０ｍｏｌ／Ｌである抽出剤溶液を調合する。５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ、濃度が６ｍｏｌ／Ｌである塩酸溶液と混合して撹拌し、別途５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ、濃度が６ｍｏｌ／Ｌである水酸化ナトリウム溶液と混合して撹拌し、１５日維持して、その後、ＮＭＲで試験の抽出剤の損失率を検測した。
実施例２～１５及び比較例ｄ１－ｄ３における化合物の安定性の試験方法は化合物Ｉ－１と同じであった。
具体的な試験結果（塩酸媒体と液体塩基の中での抽出剤の損失率）を表３に示す。
【表3】
なお、本願において、上記実施例を用いて本願のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノカルボン酸並びにその調製方法と使用を説明したが、本願は上記実施例に限定されるものではなく、本願の実施形態は、上記実施例に限られない。本願の保護範囲は、特許請求の範囲により定められる。