特許 7603939 抗がん活性を有する新規化合物及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-12-13

(45)【発行日】2024-12-23

(54)【発明の名称】抗がん活性を有する新規化合物及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 417/12 20060101AFI20241216BHJP

   A61K 31/42 20060101ALI20241216BHJP

   A61K 31/427 20060101ALI20241216BHJP

   A61P 29/00 20060101ALI20241216BHJP

   A61P 35/00 20060101ALI20241216BHJP

   C07D 261/14 20060101ALI20241216BHJP

【ＦＩ】

C07D417/12 CSP

A61K31/42

A61K31/427

A61P29/00

A61P35/00

C07D261/14

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2021560303

(86)(22)【出願日】2020-03-30

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-06-16

(86)【国際出願番号】 KR2020004364

(87)【国際公開番号】W WO2020204548

(87)【国際公開日】2020-10-08

【審査請求日】2023-03-28

(31)【優先権主張番号】10-2019-0037271

(32)【優先日】2019-03-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】514070937

【氏名又は名称】メディシナル バイオコンバージェンス リサーチ センター

(73)【特許権者】

【識別番号】521439109

【氏名又は名称】ドンゴク ユニバーシティ インダストリー－アカデミック コオペレーション ファウンデーション

(74)【代理人】

【識別番号】110002354

【氏名又は名称】弁理士法人平和国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】キム、スンフン

(72)【発明者】

【氏名】キム、テ ギュ

(72)【発明者】

【氏名】イ、ギョン

(72)【発明者】

【氏名】キム、ミンギョン

【審査官】前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１６－５２１７４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１４－５００２８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１５－５１４７５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１４－５３１４０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，2012年，22(18)，P.5936-5941

【文献】Tetrahedron Letters，1985年，26(42)，P.4439-4442

【文献】Chemistry of Heterocyclic Compounds，1999年，35(6)，P.658-662

【文献】Tetrahedron Letters，2001年，42(43)，P.7703-7705

【文献】Bioorganic & Medicinal Chemistry，1998年，6(4)，P.441-463

【文献】Synlett，1999年，1999(8)，P.1283-1285

【文献】REGISTRY(STN)[online]，2008-2018年[検索日2024.01.22] CAS 登録番号 2210911-79-6, 1786115-85-2, 1212357-23-7, 1212358-27-4, 1212136-48-5, 1043867-56-6, 1025738-16-2, 1025018-94-3

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ４１７／

Ａ６１Ｋ ３１／

Ａ６１Ｐ ２９／

Ａ６１Ｐ ３５／

Ｃ０７Ｄ ２６１／

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
［化学式1］

【化1】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化2】

又は、

【化3】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記の組み合わせ1～12からなる群から選択される。

【化4】

【化5】

【請求項2】

請求項１において、前記化合物は、AIMP2-DX2の発現を抑制することを特徴とする化合物又はその薬学的に許容可能な塩。

【請求項3】

下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、がんの予防又は治療用薬学的組成物。
［化学式1］

【化6】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化7】

又は、

【化8】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化9】

【化10】

【請求項4】

前記がんは、白血病、脳腫瘍、腎臓癌、胃癌、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、メラノーマ、甲状腺癌、頭頸部癌、リンパ腫、胆嚢癌、食道癌、肺癌、結腸癌、前立腺癌、卵巣癌、肝臓癌、大腸癌、腹膜癌、腹膜転移癌及び膵臓癌からなる群から選択されることを特徴とする、請求項３記載の薬学的組成物。

【請求項5】

下記化学式1で示される又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、炎症性疾患の予防又は治療用薬学的組成物。
［化学式1］

【化11】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化12】

又は、

【化13】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化14】

【化15】

【請求項6】

前記炎症性疾患は、炎症性皮膚疾患、クローン病（Crohn's desease）、潰瘍性大腸炎、腹膜炎、骨髄炎、蜂巣炎、髄膜炎、脳炎、膵炎、外傷誘発ショック、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、嚢胞性線維症、脳卒中、急性気管支炎、慢性気管支炎、急性細気管支炎、慢性細気管支炎、骨関節炎、痛風、脊椎関節症、強直性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関節症、腸疾患性脊椎炎、若年性関節症、若年性強直性脊椎炎、反応性関節症、感染性関節炎、感染後関節炎、淋菌性関節炎、結核性関節炎、ウイルス性関節炎、真菌性関節炎、梅毒性関節炎、ライム病、「血管炎症候群」に関わる関節炎、結節性多発動脈炎、過敏性血管炎、ルー・ゲーリッグ肉芽腫症、リウマチ性多発性筋痛症、関節細胞動脈炎、カルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、非関節リウマチ、粘液嚢炎、腱鞘炎、上顆炎（テニス肘）、神経障害性関節疾患（charco and joint）、出血性関節症（hemarthrosic）、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病、肥大性骨関節症、多中心性細網組織球症、サルコイローシス（surcoilosis）、血色素症、鎌状赤血球症及びその他の血色素症、高脂蛋白血症、低ガンマグロブリン血症、家族性地中海熱、ベハット病（Behat's disease）、全身性エリテマトーデス、回帰熱、乾癬、多発性硬化症、敗血症、敗血症性ショック、多臓器機能不全症候群、急性呼吸窮迫症候群、慢性閉塞性肺疾患（chronic obstructive pulmonary disease）、関節リウマチ（rheumatoid arthritis）、急性肺損傷（acute lung injury）及び気管支肺異形成症（broncho-pulmonary dysplasia）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項５記載の薬学的組成物。

【請求項7】

がんの予防又は治療用製剤を製造するための下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用。
［化学式1］

【化16】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化17】

又は、

【化18】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化19】

【化20】

【請求項8】

下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする、ヒトを除く個体に投与することを含む、がんの治療方法。
［化学式1］

【化21】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化22】

又は、

【化23】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化24】

【化25】

【請求項9】

下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする、ヒトを除く個体に投与することを含む、炎症性疾患の治療方法。
［化学式1］

【化26】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化27】

又は、

【化28】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化29】

【化30】

【請求項10】

炎症性疾患の治療用製剤を製造するための下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用。
［化学式1］

【化31】

前記化学式1において、R ₁ は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
R ₂ は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF ₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH ₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH ₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH ₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
R ₃ は、

【化32】

又は、

【化33】

であり、
R ₁ 、R ₂ 、及びR ₃ の組み合わせは、下記組み合わせ1～13からなる群から選択される。

【化34】

【化35】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本出願は、2019年3月29日に出願された韓国特許出願第10-2019-0037271号に基づく優先権を主張し、前記韓国特許出願の明細書全体は、参照により本出願に援用する。

【0002】

本発明は、抗がん活性を有する新規化合物及びその製造方法に関するものであり、より詳細には、AIMP2-DX2の発現を抑制し、優れた抗がん活性を示す新規化合物及びその製造方法に関するものである。

【背景技術】

【0003】

AIMP2（aminoacyl-tRNA synthetase complex-interacting multifunctional protein 2）は、アミノアシル-tRNA合成酵素（aminoacyl-tRNA synthetase；ARS）複合体の形成に関わるタンパク質のうちの一種である。AIMP2は、タンパク質合成における本質的な機能のほかにも、新規な腫瘍抑制因子（tumor suppressor）としてSmad2/3との直接的相互作用を通してTGF-βのシグナル伝達を強化する機能を有することが知られている。

【0004】

本発明者による特許文献１において公知となったように、肺癌、肝臓癌、皮膚癌、乳癌、腎臓癌、骨肉腫などの様々ながん細胞株及び組織では、AIMP2のエクソン（exon）2が欠損された形態の変異体であるAIMP2-DX2が過剰発現されることが観察された。一方、正常細胞を形質転換してAIMP2-DX2を過剰発現されるようにすると、野生型（WT）AIMP2レベルが大幅に減少し、AIMP2が核に移動することを防ぐなどのAIMP2の活性抑制が行われ、c-mycの発現は増加し、細胞の成長は促進されるなどのTGF-βシグナルの機能異常をもたらすことが確認された。これは、AIMP2-DX2とがんの発生と進行の間に密接な関連性があることを示すことである。
また、本発明者の他の特許文献２は、AIMP2がTRAF2との相互作用を通してTNF-αのアポトーシス活性（apoptotic activity）を媒介し、この活性がAIMP2-DX2によって調節されることを初めて公開した。また、AIMP2-DX2は、炎症マーカーであるCOX-2の発現にも影響を与えるということを究明し、AIMP2-DX2の活性を抑制することにより炎症性疾患の治療効果を出すことができることが提示された。

【0005】

このように、AIMP2-DX2タンパク質が様々な疾患の誘発と進行に関連していることが明らかになったことにより、AIMP2-DX2が新薬開発の新しい標的物質となっている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】韓国登録特許第10-0762995号

【文献】韓国登録特許第10-1067816号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

［発明の詳細な説明］
［技術的課題］
ここで、本発明者が様々な疾患と密接に関連しているAIMP2-DX2の発現を阻害することができる新規化合物を開発するために研究を重ねた結果、本明細書において化学式1で示される化合物がAIMP2-DX2の発現を抑制し、優れた抗がん活性を示すことを発見し、本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供することである。
［化学式1］

【化1】

前記化学式1において、
R₁は、水素；ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト、及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；C1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチル；C1～C5のカルボキシメチル；C7～C10のヒドロキシフェニルアルキル；置換又は無置換のC3～C8のシクロアルキル；置換又は無置換のC1～C5のアミノアルキル；

【化2】

又は、

【化3】

であり、
R₂は、水素；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF₃、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH₂ Ph、ヒドロキシ、-COOCH₂ Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH₃ 、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニル；ナフタレンスルホニル；ベンジルスルホニル；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、及びC1～C5の直鎖又は分岐アルキルアミン基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゾイル；チオフェンスルホニル；

【化4】

；

【化5】

；

【化6】

；
C1～C5のアルキルオキシカルボニル；又はフェニルアミノカルボニルであり、
R₃は、

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

又は

【化13】

である。

【0008】

本発明の他の目的は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。
また、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分で構成されるがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。
また、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分で本質的に構成されるがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。

【0009】

本発明のさらに他の目的は、がんの予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含むがんの治療方法を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、炎症性疾患の予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含む炎症性疾患の治療方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0010】

前記本発明の目的を達成するために、本発明は下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：
［化学式1］

【化14】

前記化学式1において、
R₁は、水素；ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト、及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；C1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチル；C1～C5のカルボキシメチル；C7～C10のヒドロキシフェニルアルキル；置換又は無置換のC3～C8のシクロアルキル；置換又は無置換のC1～C5のアミノアルキル；

【化15】

又は、

【化16】

であり、
R₂は、水素；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF₃、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH₂Ph、ヒドロキシ、-COOCH₂Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH₃、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニル；ナフタレンスルホニル；ベンジルスルホニル；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、及びC1～C5の直鎖又は分岐アルキルアミン基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゾイル；チオフェンスルホニル；

【化17】

；

【化18】

；

【化19】

；
C1～C5のアルキルオキシカルボニル；又はフェニルアミノカルボニルであり、
R₃は、

【化20】

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

【化25】

又は、

【化26】

である。

【0011】

本発明の他の目的を達成するために、本発明は前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学的組成物を提供する。
また、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分で構成されるがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供する。
また、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分で本質的に構成されるがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供する。

【0012】

本発明のさらに他の目的を達成するために、がんの予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。 本発明のさらに他の目的を達成するために、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含むがんの治療方法を提供する。
本発明のさらに他の目的を達成するために、炎症性疾患の予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。
本発明のさらに他の目的を達成するために、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含む炎症性疾患の治療方法を提供する。

【0013】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、下記化学式1で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：
［化学式1］

【化27】

前記化学式1において、
R₁は、水素；ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト、及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；C1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチル；C1～C5のカルボキシメチル；C7～C10のヒドロキシフェニルアルキル；置換又は無置換のC3～C8のシクロアルキル；置換又は無置換のC1～C5のアミノアルキル；

【化28】

又は、

【化29】

であり、
R₂は、水素；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF₃、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH₂Ph、ヒドロキシ、-COOCH₂Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH₃、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニル；ナフタレンスルホニル；ベンジルスルホニル；C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、及びC1～C5の直鎖又は分岐アルキルアミン基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゾイル；チオフェンスルホニル；

【化30】

；

【化31】

；

【化32】

；
C1～C5のアルキルオキシカルボニル；又はフェニルアミノカルボニルであり、
R₃は、

【化33】

【化34】

【化35】

【化36】

【化37】

【化38】

又は、

【化39】

である。

【0014】

本発明において、前記「アルキル」とは、鎖内に1～5個の炭素原子を含む、直鎖又は分岐型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルキル基は、前記鎖内に1～3個の炭素原子を含む。より好ましいアルキル基は、前記鎖内に約1個、2個又は3個の炭素原子を含む。分岐型は１つ以上の低級アルキル基、例えば、メチル、エチル、又はプロピルが直線状のアルキル鎖に付着されていることを意味する。「低級アルキル」とは、直鎖又は分岐型の鎖内に1～5個の炭素原子を有する基を意味する。「アルキル」は、置換されていなくてもよく、又は、同一又は相異であってもよい1つ以上の置換体によって任意に置換されてもよい。

【0015】

本発明では、前記「ハロ」又は「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。

【0016】

本発明に開示された基が「置換」と表現されるとき、この基は、任意の適切な置換基又は置換基に置換されてもよいものである。置換基の例示的な例としては、本発明において開示された例示的化合物と具体例を通して確認することができるもの、そして、ハロゲン（クロロ、ヨウ素、ブロモ又はフッ素基）、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシ、ニトロ、アノ、チオール、チオエーテル、イミン、イミド、アミジン、グアニジン、エナミン、アミノカルボニル、アシルアミノ、ホスホネート、ホスフィン、チオカルボニル、スルホニル、スルホン、スルホンアミド、ケトン、アルデヒド、エステル、尿素、ウレタン、オキシム、ヒドロキシルアミン、アルコキシアミン、アラルコキシアミン(aralkoxyamine)、N-オキシド、ヒドラジン、ヒドラジド、ヒドラゾン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、シアネート、チオシアネートなどを挙げることができる。

【0017】

本発明の一態様において、前記R₁は、ヒドロキシ、置換又は無置換のフェニル、メルカプト、及びC1～C5のアルキルチオからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のC1～C5の直鎖又は分分岐アルキル；又はC1～C5のアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル、及びホルミルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のインドールイルメチルであり、
前記R₂は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキル、ニトロ基、アミン基、ハロ、-CF₃ 、C1～C5のアルキルカルボニルアミノ、-COOH、C1～C5のアルコキシ、フェニル、-OCH₂Ph、ヒドロキシ、-COOCH₂Ph、C1～C5のアルキルオキシカルボニル、-CONHCH₃、及びニトリルからなる群から選択された1つ以上の置換基で置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
前記R₃は、

【化40】

又は

【化41】

でもよい。

【0018】

好ましくは、前記R₁は、無置換のC1～C5の直鎖又は分岐アルキル；又は無置換のインドールイルメチルであり、
前記R₂は、C1～C5の直鎖又は分岐アルキルで置換された又は無置換のベンゼンスルホニルであり、
前記R₃は、

【化42】

又は

【化43】

でもよい。

【0019】

本発明の他の一態様において、前記R₁は、好ましくは水素、シクロヘキサン、

【化44】

又は

【化45】

でもよい。

【0020】

本発明の他の一態様において、前記R₁は、最も好ましくは

【化46】

又は、

【化47】

でもよい。

【0021】

本発明の他の一態様において、前記R₂は、好ましくは水素、

【化48】

又は、

【化49】

でもよい。

【0022】

本発明の他の一態様において、前記R₃は、好ましくは、

【化50】

【化51】

【化52】

又は、

【化53】

でもよい。

【0023】

また、本発明において、前記化学式1の化合物は、
（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（R）-4-メチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（R）-4-methyl-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）pentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（R）-4-メチル-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）-ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（R）-4-methyl-N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）-Pentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-N-（1-（1,1-ジオキシドチオモルホリノ）-4-メチル-1-オキソペンタン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（1-（1,1-dioxidothiomorpholino）-4-methyl-1-oxopentan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
N-（（S）-1-（（R）-2-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-1-イル）-4-メチル-1-オキソペンタン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（N-（（S）-1-（（R）-2-（hydroxymethyl）pyrrolidin-1-yl）-4-methyl-1-oxopentan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピペリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（piperidin-1-yl）phenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メチルピペリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-methylpiperidin-1-yl）phenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-（4-メチルピペリジン-1-イル）ピリジン-3-イル）ペンタンアミド（（S）-4-Methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（6-（4-methylpiperidin-1-yl）pyridin-3-yl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-（4-メチルピペリジン-1-イル）ピリミジン-4-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（6-（4-methylpiperidin-1-yl）pyrimidin-4-yl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-モルホリノピリジン-3-イル）ペンタンアミド）（（S）-4-Methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（6-morpholinopyridin-3-yl）pentanamide）、
（S）-N-（6-（（2S、6R）-2,6-ジメチルモルホリノ）ピリジン-3-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（6-（（2S、6R）-2,6-dimethylmorpholino）pyridin-3-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-N-（3-フルオロ-4-モルホリノフェニル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（3-fluoro-4-morpholinophenyl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-N-（4-（1,1-ジオキシドチオモルホリノ）フェニル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（1,1-dioxidothiomorpholino）phenyl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-タートブチル4-（5-（4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノイル）ピリジン-2-イル）ピペラジン-1-カルボキシレート（（S）-tert-butyl 4-（5-（4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamido）pyridin-2-yl）piperazine-1-carboxylate）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピロリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（pyrrolidin-1-yl）phenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（2-モルホリノエチル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（2-morpholinoethyl）pentanamide）、
（S）-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-ニトロベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）-3-nitrobenzenesulfonamide）、
（S）-3-アミノ-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-3-amino-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-2-（4-fluorophenylsulfonamido）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（4-（trifluoromethyl）phenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（3-ニトロフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（3-nitrophenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（ナフタレン-1-スルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（naphthalene-1-sulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（ナフタレン-2-スルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（naphthalene-2-sulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（フェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（phenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタノエート（（S）-Benzyl 4-methyl-2-（3-（phenylsulfonyl）propanamido）pentanoate）、
（S）-2-（4-メトキシフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-2-（4-methoxyphenylsulfonamido）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（チオフェン-2-スルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（thiophene-2-sulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-ニトロフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（4-nitrophenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-2-（4-isopropylphenylsulfonamido）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-2-（ビフェニル-4-イルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（S）-2-（biphenyl-4-ylsulfonamido）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-4-（ベンジルオキシ）-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-（benzyloxy）-N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）pentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-4-ヒドロキシ-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-hydroxy-N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）pentan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-ベンジル 4-（N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート（（S）-benzyl 4-（N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）pentan-2-yl）sulfamoyl）benzoate）、
（S）-タートブチル3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-モルホリノ-4-オキソブタノエート（（S）-tert-butyl 3-（4-methylphenylsulfonamido）-4-morpholino-4-oxobutanoate）、
（S）-4-メチル-N-（1-モルホリノ-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-methyl-N-（1-morpholino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-N-（3-ヒドロキシ-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-hydroxy-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-4-メチル-N-（3-メチル-1-モルホリノ-1-オキソブタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-methyl-N-（3-methyl-1-morpholino-1-oxobutan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（R）-N-（3-メルカプト-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（R）-N-（3-mercapto-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（2S、3S）-3-ヒドロキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド（（2S、3S）-3-hydroxy-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）butanamide）、
（2S、3S）-3-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド（（2S、3S）-3-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）pentanamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（メチルチオ）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-4-（methylthio）-N-（4-morpholinophenyl）butanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-2-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1-メチル-1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1-methyl-1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-フェニルプロパンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）-3-phenylpropanamide）、
（S）-ベンジル 4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノエート（（S）-benzyl 4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanoate）、
（S）-ベンジル 4-メチル-2-（4-メチルベンズアミド）ペンタノエート（（S）-benzyl 4-methyl-2-（4-methylbenzamido）pentanoate）、
（S）-ベンジル 2-（4-タートブチルベンズアミド）-4-メチルペンタノエート（（S）-benzyl 2-（4-tert-butylbenzamido）-4-methylpentanoate）、
（S）-ベンジル 2-（ベンゾ [d] [1,3]ジオキソール-5-カルボキサミド）-4-メチルペンタノエート（（S）-benzyl 2-（benzo [d] [1,3] dioxole-5-carboxamido）-4-methylpentanoate）、
（S）-ベンジル 2-（4-（タートブトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド）-4-メチルペンタノエート（（S）-benzyl 2-（4-（tert-butoxycarbonylamino）benzamido）-4-methylpentanoate）、
（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタノエート（（S）-benzyl 4-methyl-2-（3-（phenylsulfonyl）propanamido）pentanoate）、
（S）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-1-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-フェニル尿素（（S）-1-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）-3-phenylurea）、
（S）-4-タートブチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド（（S）-4-tert-butyl-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）benzamide）、
（S）-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド（（S）-N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）-3-（phenylsulfonyl）propanamide）、
（S）-4-タートブチル-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド（（S）-4-tert-butyl-N-（4-methyl-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopentan-2-yl）benzamide）、
（S）-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン- 2-イル）ベンゾ [d] [1,3]ジオキソール-5-カルボキサミド（（S）-N-（4-methyl-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopentan-2-yl）benzo [d] [1,3] dioxole-5-carboxamide）、
（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-N-（4-morpholinophenyl）-2-（3-（phenylsulfonyl）propanamido）pentanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）チアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）チアゾール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）-2-（4-methylphenylsulfo namido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（2-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（2-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（3-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（3-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-2-（3,5-ジメチルフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（3,5-dimethylphenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Fluorophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）-2-（4-（trifluoromethyl）phenylsulfon-amido）propanamide）、
（S）-3-（5-ヒドロキシ-1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（5-Hydroxy-1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N- （5-モルホリノチアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（5-morpholinothiazol-2-yl）propan amide）、
（S）-2-（2,4-ジメチルフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（2,4-dimethylphenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
3-（3-エトキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）-1 H-インドール-5-カルボン酸（3-（3-ethoxy-2-（4-methylphenylsulfonamido）-3-oxopropyl）-1 H-indole-5-carboxylic acid）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-（1-トシル-1 H-イミダゾール-4-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）-3-（1-tosyl-1 H-imidazol-4-yl）propanamide）、
（S）-N-（6-（（2S、6R）-2,6-ジメチルモルホリン）ピリジン-3-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）（（S）-N-6-（（2S、6R）-2,6-dimethylmorpholino）pyridin-3-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（R）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（R）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-N-（3-フルオロ-4-モルホリノフェニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（3-fluoro-4-morpholinophenyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール- 3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-ニトロフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）-2-（4-nitrophenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メトキシフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methoxyphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-isopropylphenylsulfonamido）-N-（4 morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-isopropylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propenamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-メチルチアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-methylthiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-N-（ベンゾ [d] チアゾール-2-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（benzo [d] thiazol-2-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパン酸（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）propanoic acid）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（5-モルホリノチアゾール-2-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（5-morpholinothiazol-2-yl）pentanamide）、
（S）-N-（5-（4-メトキシフェニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（5-（4-methoxyphenyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-N-（5-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-3-イル）-4-メチル-2- （4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（5-（4-methoxyphenyl）isoxazol-3-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-N-（3-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-5-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（3-（4-methoxyphenyl）isoxazol-5-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）チアゾール-2-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-（trifluoromethyl）phenyl）thiazol-2-yl）pentanamide）、
（S）-N-（4-（3,4-ジメトキシフェニル）チアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（3,4-dimethoxyphenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-N-（4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）チアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（2-bromo-4 -fluorophenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-（2-アミノチアゾール-4-イル）フェニル4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノエート（（S）-4-（2-aminothiazol-4-yl）phenyl 4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanoate）、
（S）-N-（4-（4-フルオロフェニル）チアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（4-fluorophenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）チアゾール-2-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-（trifluoromethoxy）phenyl）thiazol-2-yl）pentanamide）、
（S）-N-（4-（4-ヒドロキシフェニル）チアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（4-hydroxyphenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-p-トリルチアゾール-2-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-p-tolylthiazol-2-yl）pentanamide）、
（S）-N-（4-（4-（（S）-1-メトキシプロパン-2-イルオキシ）フェニル）チアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-（4-（4-（（S）-1-methoxypropan-2-yloxy）phenyl）thiazol-2-yl）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-モルホリノフェニル）チアゾール-2-イル）ペンタンアミド（（S）-4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-morpholinophenyl）thiazol-2-yl）pentanamide）、
（S）-メチル4-（2-（4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノイル）チアゾール-4-イル）ベンゾエート（（S）-methyl 4-（2-（4-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamido）thiazol-4-yl）benzoate）、
（S）-4-（2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-（4-モルホリノフェニルアミノ）-3-オキソプロピル）フェニル4-メチルベンゼンスルホネート（（S）-4-（2-（4-methylphenylsulfonamido）-3-（4-morpholinophenylamino）-3-oxopropyl）phenyl 4-methylbenzenesulfonate）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-イミダゾール-4-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）チアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-imidazol-4-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-N-メトキシ-N,4-ジメチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド（（S）-N-methoxy-N,4-dimethyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）pentanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-メトキシ-N-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-methoxy-N-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）プロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）propan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-タートブチルフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-tert-butylphenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propan amide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（2-クロロフェニル）チアゾール-2-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-N-（4-（2-chlorophenyl）thiazol-2-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（2,4-ジメトキシフェニル）チアゾール-2-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-N-（4-（2,4-dimethoxyphenyl）thiazol-2-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（チアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（5-メチルチアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（5-methylthiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-メチルチアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-methylthiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（5-メチルチアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido ）-N-（5-methylthiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-メチル4-（N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート（（S）-methyl 4-（N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-yl）sulfamoyl）benzoate）、
（S）-エチル4-（N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート（（S）-ethyl 4-（N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-yl）sulfamoyl）benzoate）、
（S）-3-（4-ベンゾイルフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（4-benzoylphenyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-4-（N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）-N-メチルベンズアミド（（S）-4-（N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-yl）sulfamoyl）-N-methylbenzamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-（ナフタレン-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）-3-（naphthalen-2-yl）propanamide）、
（S）-タートブチル3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イルカルバメート（（S）-tert-butyl 3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-ylcarbamate）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパン酸（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanoic acid）、
（S）-タートブチル4-（4-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-メトキシフェニル）ピペラジン-1-カルボキシレート（（S）-tert-butyl 4-（4-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）-3-methoxyphenyl）piperazine-1-carboxylate）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（2-メトキシ-4-（ピペラジン-1-イル）フェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（2-methoxy-4（piperazin-1-yl）phenyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-タートブチル4-（4-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）フェニル）ピペラジン-1-カルボキシレート（（S）-tert-butyl 4-（4-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）phenyl）piperazine-1-carboxylate）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（2-メトキシ-4-モルホリノフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（2-methoxy-4-morpholinophenyl）-2-（4-methylphenylsul fonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピペラジン-1-イル）フェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（piperazin-1-yl）phenyl）propanamide）、
（S）-3-（1-ホルミル-1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1-formyl-1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（3-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-5-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（3-（4-methoxyphenyl）isoxazol-5-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-ベンジル 3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパノエート（（S）-benzyl 3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanoate）、
（S）-ベンジル 3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルベンズアミド）プロパノエート（（S）-benzyl 3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylbenzamido）propanoate）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンズアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzamide）、
（S）-3-ヒドロキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-hydroxy-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド（（S）-3-methyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）butanamide）、
（S）-1-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-3-フェニル尿素（（S）-1-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl）-3-phenylurea）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-モルホリノピリジン-3-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（6-morpholinopyridin-3-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（2-モルホリノピリミジン-5-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（2-morpholinopyrimidin-5-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-シアノフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-cyanophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-3-スルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）-2-（6-（trifluoromethyl）pyridine-3-sulfonamido）propanamide）、
（S）-メチル4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノエート（（S）-methyl 4-（4-methylphenylsulfonamido）-5-（4-morpholinophenylamino）-5-oxopentanoate）、
（S）-3-（1 H-ベンゾ [d] イミダゾール-1-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-benzo [d] imidazol-1-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（R）-3-（2,3-ジオキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-1（2H）-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（R）-3-（2,3-dioxo-3,4-dihydroquinoxalin-1（2H）-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-N-（5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシル）-5-（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（（S）-N-（5-（4-methylphenylsulfonamido）-6-（4-morpholinophenylamino）-6-oxohexyl）-5-（trifluoromethyl）picolinamide）、
（S）-ベンジル 4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノエート（（S）-benzyl 4-（4-methylphenylsulfonamido）-5-（4-morpholinophenylamino）-5-oxopentanoate）、
（S）-ベンジル 3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（4-モルホリノフェニルアミノ）-4-オキソブタノエート（（S）-benzyl 3-（4-methylphenylsulfonamido）-4-（4-morpholinophenylamino）-4-oxobutanoate）、
（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド（（S）-4-methyl-N-（4-methyl-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopentan-2-yl）benzamide）、
2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）アセトアミド（2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）acetamide）、
（S）-3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（4-モルホリノフェニルアミノ）-4-オキソブタノ酸（（S）-3-（4-methylphenylsulfonamido）-4-（4-morpholinophenylamino）-4-oxobutanoic acid）、
（S）-4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノ酸（（S）-4-（4-methylphenylsulfonamido）-5-（4-morpholinophenylamino）-5-oxopentanoic acid）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-フェニルプロパンアミド（（S）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）-3-phenylpropanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-フェニルプロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-phenylpropanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-フェニルプロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-phenylpropanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（チオフェン-2-イル）メチル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（thiophen-2-ylmethyl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（チオフェン-2-イル）メチル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（thiophen-2-ylmethyl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（2-メトキシフェニル）チアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（2-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-N-（3-（N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド（（S）-N-（3-（N-（4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl）sulfamoyl）phenyl）acetamide））、
（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-フェニルウレイド）ペンタノエート（（S）-Benzyl 4-methyl-2-（3-phenylureido）pentanoate）、
4-メチル-N-（2-モルホリノ-2-オキソエチル）ベンゼンスルホンアミド（4-Methyl-N-（2-morpholino-2-oxoethyl）benzenesulfonamide）、
4-メチル-N-（1-（モルホリン-4-カルボニル）シクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド（4-Methyl-N-（1-（morpholine-4-carbonyl）cyclohexyl）benzenesulfonamide）、
（S）-4-（N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）スルファモイル）安息香酸（（S）-4-（N-（4-methyl-1-oxo-1-（1,4,7-trioxa-10-azacyclododecan-10-yl）pentan-2-yl）sulfamoyl）benzoic acid）、
（S）-2-（4-ヒドロキシフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Hydroxyphenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-4-（N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）安息香酸（（S）-4-（N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-morpholinophenylamino）-1-oxopropan-2-yl）sulfamoyl）benzoic acid）、
（S）-2-アミノ-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド（（S）-2-Amino-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-morpholinophenyl）propanamide）、
（S）-N-（4-（4-アセチルピペラジン-1-イル）-2-メトキシフェニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（4-（4-Acetylpiperazin-1-yl）-2-methoxyphenyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-N-（4-（4-アセチルピペラジン-1-イル）フェニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（4-（4-Acetylpiperazin-1-yl）phenyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-モルホリノベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（2-（4-morpholinobenzoyl）hydrazinyl）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-モルホリノフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-morpholinophenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-メチル4-（2-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）ベンゾエート（（S）-Methyl 4-（2-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）thiazol-4-yl）benzoate）、
（S）-ベンジル 3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-3-スルホンアミド）プロパノエート（（S）-Benzyl 3-（1 H-indol-3-yl）-2-（6（trifluoromethyl）pyridine-3-sulfonamido）propanoate）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-（4-ニトロフェニル）ペンタンジアミド（（S）-2-（4-Methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）-N⁵-（4-nitrophenyl）pentanediamide）、
（S）-ベンジル 5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシルカルバメート（（S）-Benzyl 5-（4-methylphenylsulfonamido）-6-（4-morpholinophenylamino）-6-oxohexylcarbamate）、
（S）-6-アミノ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ヘキサンアミド（（S）-6-Amino-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-morpholinophenyl）hexanamide）、
（S）-3,5-ジメトキシ-N-（5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシル）ベンズアミド（（S）-3,5-Dimethoxy-N-（5-（4-methylphenylsulfonamido）-6-（4-morpholinophenylamino）-6-oxohexyl）benzamide）、
（S）-N⁵-（4-メトキシベンジル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド（（S）-N⁵-（4-Methoxybenzyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）pentanediamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-フェニルペンタンジアミド（（S）-2-（4-Methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）-N⁵-phenylpentanediamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-モルホリノ-N-（4-モルホリノフェニル）-5-オキソペンタンアミド（（S）-2-（4-Methylphenylsulfonamido）-5-morpholino-N-（4-morpholinophenyl）-5-oxopentanamide）、
（S）-N⁵-（4-フルオロフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド（（S）-N⁵-（4-fluorophenyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）pentanediamide）、
（S）-N⁵-（4-タートブチルフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド（（S）-N⁵-（4-tert-butylphenyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）pentanediamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタンジアミド（（S）-2-（4-Methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）-N⁵-（4-（trifluoromethyl）phenyl）pentanediamide）、
（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁴-（4-ニトロフェニル）コハク酸アミド（（S）-2-（4-Methylphenylsulfonamido）-N¹-（4-morpholinophenyl）-N⁴-（4-nitrophenyl）succinamide）、
（S）-N-（フラン-2-イルメチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（furan-2-ylmethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（フラン-2-イルメチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（furan-2-ylmethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-イソプロピル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-isopropyl-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-イソプロピルプロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-isopropylpropanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-メトキシベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（2-（4-methoxybenzoyl）hydrazinyl）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-2-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパノイル）-N-（4-メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（（S）-2-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanoyl）-N-（4-methoxyphenyl）hydrazinecarboxamide）、
（S）-4-ブロモ-N-（1-（3,5-ジメチル-1 H-ピラゾール-1-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-Bromo-N-（1-（3,5-dimethyl-1 H-pyrazol-1-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxopropan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソ-1-（3-フェニル-1 H-ピラゾール-1-イル）プロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxo-1-（3-phenyl-1 H-pyrazol-1-yl）propan-2-yl）-4-bromobenzenesulfonamide）、
N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-アダマンタン-1-カルボニル）ヒドラジニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-adamantane-1-carbonyl）hydrazinyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（p-トリル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（p-tolyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-ペンチルプロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-phenethylpropanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-フルオロフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（4-（4-fluorophenyl）thiazol-2-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-ニトロフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-nitrophenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-メトキシベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（2-（4-methoxybenzoyl）hydrazinyl）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-シアノフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（4-（4-cyanophenyl）thiazol-2-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-（trifluoromethyl）phenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-4-ブロモ-N-（1-（2-ドデカノイルヒドラジニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-Bromo-N-（1-（2-dodecanoylhydrazinyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxopropan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-4-ブロモ-N-（1-（2-デカノイルヒドラジニル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド（（S）-4-Bromo-N-（1-（2-decanoylhydrazinyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxopropan-2-yl）benzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-ペンチルプロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-phenethylpropanamide）、
N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-アダマンタン-1-カルボニル）ヒドラジル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド（N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-adamantane-1-carbonyl）hydrazinyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-1-oxopropan-2-yl）-4-bromobenzenesulfonamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-フルオロペンチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（4-fluorophenethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-メトキシペンチル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsul fonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-methoxyphenethyl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（3-フェニルプロピル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（3-phenylpropyl）propanamide）、
（S）-N-（（3R、5R、7R）-アダマンタン-1-イル）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール- 3-イル）プロパンアミド（（S）-N-（（3R、5R、7R）-adamantan-1-yl）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3- yl）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-（4-メトキシフェニル）ピペラジン-1-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-（4-methoxyphenyl）piperazin-1-yl）-1-oxopropan-2-yl）-4-bromobenzenesulfonamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（4-（4-メトキシフェニル）ピペラジン-1-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（4-（4-methoxyphenyl） piperazin-1-yl）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzenesulfonamide）、
（S）-N-（（3R、5R、7R）-アダマンタン-1-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（（3R、5R、7R）-adamantan-1-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-メトキシペンチル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-methoxyphenethyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（3-フェニルプロピル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（3-phenylpropyl）propanamide）、
（S）-N-（4-フルオロペンチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（4-fluorophenethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-N-（4-（4-（trifluoromethyl）phenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-N-（2-（1 H-インドール-3-イル）エチル）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-N-（2-（1 H-indol-3-yl）ethyl）-2-（4-bromophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-N-（3-（1 H-インドール-3-イル）-1-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンズアミド（（S）-N-（3-（1 H-indol-3-yl）-1-（（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）amino）-1-oxopropan-2-yl）-4-methylbenzamide）、
（S）-2-（4-クロロフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Chlorophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）-2-（4-（trifluoromethyl）phenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Fluorophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（（1r、3R、5S、7S）-3,5-ジメチルアダマンタン-1-イル）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（（1r、3R、5S、7S）-3,5-dimethyladamantan-1-yl）-3-（1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-シアノフェニルスルホンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Cyanophenylsulfonamido）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-ベンジル 3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルベンズアミド）プロパノエート（（S）-Benzyl 3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylbenzamido）propanoate）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（5-ヒドロキシ-1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（5-hydroxy-1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（5-メチル-1 H-インドール-3-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）-3-（5-methyl-1 H-indol-3-yl）propanamide）、
（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（5-フルオロ-1 H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド（（S）-2-（4-Bromophenylsulfonamido）-3-（5-fluoro-1 H-indol-3-yl）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）propanamide）、
（S）-4-（2-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）エチル）安息香酸（（S）-4-（2-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）ethyl）benzoic acid）、
（S）-N-（4-ブロモペンチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（4-bromophenethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-N-（2-（1 H-インドール-3-イル）エチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（2-（1 H-indol-3-yl）ethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-N-（4-メチルペンチル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-N-（4-methylphenethyl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
エチル2-（（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパノエート（Ethyl 2-（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）-3-（1 H-indol-3-yl）propanoate）、
（S）-N-（4-クロロペンチル）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-N-（4-chlorophenethyl）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsul fonamido）propanamide）、
2-（（S）-3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-（1 H-インドール-3-イル）プロパン酸（2-（（S）-3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）-3-（1 H-indol-3-yl）propanoic acid）、
（S）-メチル4-（2-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）ベンゾエート（（S）-Methyl 4-（2-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）thiazol-4-yl）benzoate）、
（S）-4-（2-（3-（1 H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）安息香酸（（S）-4-（2-（3-（1 H-indol-3-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamido）thiazol-4-yl）benzoic acid）、
（S）-3-（ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルアミノ）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド（（S）-3-（Benzo[d]oxazol-2-ylamino）-N-（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）-2-（4-methylphenylsulfonamido）propanamide）、
（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ベンズアミド（（S）-N-（3-（（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）amino）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-3-oxopropyl）benzamide）、
（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2- （4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ニコチンアミド（（S）-N-（3-（（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）amino）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-3-oxopropyl）nicotinamide）、又は、
（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ピリミジン-5-カルボキサミド（（S）-N-（3-（（4-（4-methoxyphenyl）thiazol-2-yl）amino）-2-（4-methylphenylsulfonamido）-3-oxopropyl）pyrimidine-5-carboxamide）
でもよい。

【0024】

前記化合物の構造式、これらの化合物のAIMP2-DX2発現阻害効果及びがん細胞に対する細胞毒性を、下記表1に示した。
［表１］

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

【表10】

【表11】

【表12】

【表13】

【表14】

【表15】

【表16】

【表17】

【表18】

【表19】

【表20】

【表21】

【表22】

【表23】

【表24】

【表25】

【0025】

本発明の前記化学式1の化合物は、薬学的に許容可能な塩の形態で使用することができる。前記塩としては、薬学的又は生理学的に許容できる様々な有機酸又は無機酸によって形成された酸付加塩が有用である。適切な有機酸としては、例えば、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、デカン酸、グリコール酸、乳酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、マレイン酸、安息香酸、サリチル酸、フタル酸、フェニル酢酸、ベンゼンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、メチル硫酸、エチル硫酸、ドデシル硫酸などを使用することができ、適切な無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸又はリン酸などを使用することができる。

【0026】

本発明の化学式1の化合物は、薬学的に許容可能な塩のほかにも、通常の方法によって製造することができる全ての塩、水和物及び溶媒和物、ラセミ体、又は立体異性体を全部含むことができる。

【0027】

本発明の一実施例において、前記化合物がAIMP2-DX2の発現を阻害する活性を示すことが確認された。特に、このような活性はAIMP2-DX2タンパク質の安定化に寄与するHSP70との結合を阻害することによって発揮されることが確認された。
よって、本発明が提供する化合物はAIMP2-DX2の発現を抑制する活性を示すことを特徴とすることができる。

【0028】

本発明は、また、下記反応式によって製造される、請求項１の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する：
［反応式１］

【化54】

【0029】

前記反応式１において、
R₁、R₂及びR₃は、前記内容において定義した通りである。

【0030】

一方、本発明の一実施例において、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩は、AIMP2-DX2の発現を抑制し、がん細胞に対して優れた細胞毒性を示し、生体内(in vivo)腫瘍モデルにおいても腫瘍の成長を抑制する効果が極めて優れることが確認できた。
よって、本発明は前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むがんの予防又は治療用薬学的組成物を提供する。

【0031】

一方、従来の報告によると、AIMP2-DX2の発現を阻害するとCOX-2の発現が抑制されて炎症反応が緩和されることが確認されたことがある（韓国登録特許第1067816号）。よって、AIMP2-DX2の発現を抑制する本発明の化合物は、炎症性疾患に対しても優れた活性を示すことができる。

【0032】

ここで、本発明は前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む炎症性疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供する。
本発明において、前記炎症性疾患は、炎症性皮膚疾患、クローン病（Crohn's desease）、潰瘍性大腸炎、腹膜炎、骨髄炎、蜂巣炎、髄膜炎、脳炎、膵炎、外傷誘発ショック、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、嚢胞性線維症、脳卒中、急性気管支炎、慢性気管支炎、急性細気管支炎、慢性細気管支炎、骨関節炎、痛風、脊椎関節症、強直性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関節症、腸疾患性脊椎炎、若年性関節症、若年性強直性脊椎炎、反応性関節症、感染性関節炎、感染後関節炎、淋菌性関節炎、結核性関節炎、ウイルス性関節炎、真菌性関節炎、梅毒性関節炎、ライム病、「血管炎症候群」に関わる関節炎、結節性多発動脈炎、過敏性血管炎、ルー・ゲーリッグ肉芽腫症、リウマチ性多発性筋痛症、関節細胞性動脈炎、カルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、非関節リウマチ、粘液嚢炎、腱鞘炎、上顆炎（テニス肘）、神経障害性関節疾患（charco and joint）、出血性関節症（hemarthrosic）、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病、肥大性骨関節症、多中心性細網組織球症、サルコイローシス（surcoilosis）、血色素症、鎌状赤血球症及びその他の血色素症、高脂蛋白血症、低ガンマグロブリン血症、家族性地中海熱、ベハット病（Behat's disease）、全身性エリテマトーデス、回帰熱、乾癬、多発性硬化症、敗血症、敗血症性ショック、多臓器機能不全症候群、急性呼吸窮迫症候群、慢性閉塞性肺疾患（chronic obstructive pulmonary disease）、関節リウマチ（rheumatoid arthritis）、急性肺損傷（acute lung injury）及び気管支肺異形成症（broncho-pulmonary dysplasia）からなる群から選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。

【0033】

本発明に係る薬学的組成物は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を単独で含有するか、又は1つ以上の薬学的に許容できる担体、賦形剤又は希釈剤を追加的に含有することができる。

【0034】

薬学的に許容できる担体としては、例えば、経口投与用担体又は非経口投与用担体を追加的に含むことができる。経口投与用担体は、ラクトース、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含むことができる。また、非経口投与用担体は、水、適切な油、食塩水、水性グルコース及びグリコールなどを含むことができ、安定化剤、及び保存剤を追加的に含むことができる。適切な安定化剤としては、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム又はアスコルビン酸のような抗酸化剤がある。適切な保存剤としては、塩化ベンザルコニウム、メチル-又はプロピル-パラベン、及びクロロブタノールがある。その他の薬学的に許容できる担体としては、当業界に公知となっていることを参考にしてもよい。

【0035】

本発明の薬学的組成物は、ヒトをはじめとする哺乳動物に任意の方法で投与することができる。例えば、経口又は非経口的に投与することができる。非経口的な投与方法としては、これに限定されないが、静脈内、筋肉内、動脈内、髄内、硬膜内、心臓内、経皮、皮下、腹腔内、鼻腔内、腸管、局所、舌下又は直腸内投与でもよい。例えば、本発明の薬学的組成物を注射剤の剤形に製造し、これを30ゲージの細い注射針で皮膚を軽く刺す（prick）方法、又は皮膚に直接に塗布する方法で投与することができる。

【0036】

本発明の薬学的組成物は、上述のような投与経路に応じて経口投与用又は非経口投与用の製剤として製剤化することができる。

【0037】

経口投与用製剤の場合において、本発明の組成物は、粉末、顆粒、錠剤、丸剤、糖衣錠剤、カプセル剤、液剤、ゲル剤、シロップ剤、スラリー剤、懸濁液などであり、当業界に公知となった方法を用いて剤形化することができる。例えば、経口用製剤は、活性成分を固体賦形剤と配合した後、これを粉砕し、適切な補助剤を添加した後、顆粒混合物で加工することにより、錠剤又は糖衣錠剤を収得することができる。適切な賦形剤の例としては、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、及びマルチトールなどを含む糖類とトウモロコシ澱粉、小麦澱粉、米澱粉及びじゃがいも澱粉などを含む澱粉類、セルロース、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチル-セルロースなどを含むセルロース類、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどのような充填剤を含むことができる。また、場合によって、架橋結合ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸又はナトリウムアルギネートなどを崩解剤として添加することができる。さらに、本発明の薬学的組成物は、抗凝集剤、潤滑剤、湿潤剤、香料、乳化剤、及び防腐剤などを追加的に含むことができる。

【0038】

非経口投与用製剤の場合は、注射剤、クリーム剤、ローション剤、外用軟膏剤、油剤、保湿剤、ゲル剤、エアロゾル及び鼻腔吸入器の形であり、当業界に公知となった方法で製剤化することができる。これらの剤形は、すべての製薬化学において一般的に公知となった処方箋に記載されている。

【0039】

本発明の薬学的組成物の総有効量は、単回投与（single dose）で患者に投与することができ、複数回投与（multiple dose）で長期間投与する分割治療方法（fractionated treatment protocol）によって投与することができる。本発明の薬学的組成物は、疾患の程度に応じて、有効成分の含有量を変えることができる。好ましくは、本発明の薬学的組成物の総容量は、1日当たりで患者の体重1kg当たり約0.01ug～1,000mg、最も好ましくは、0.1ug～100mgであり得る。しかし、前記本発明の薬学的組成物の投与量は、投与経路、及び治療回数だけでなく、患者の年齢、体重、健康状態、性別、疾患の重症度、食餌及び排泄率など、さまざまな要因を考慮した上で患者の有効投与量が決まるので、この点を考慮すると、当該分野の通常の知識を有する者であれば、前記本発明の薬学的組成物を退行性神経疾患治療剤としての特定の用途に応じた適切な有効投与量を決定することができる。本発明に係る薬学的組成物は、本発明の効果を示す限り、その剤形、投与経路及び投与方法に特に限定されない。

【0040】

本発明において、前記「治療」とは、がん又は炎症性疾患の症状を改善させることを包括的に指し、これは好ましくは、がん又は炎症性疾患の治癒、実質的予防、又は状態を改善することを含むことができ、がん又は炎症性疾患をはじめとする一つの症状又は殆どの症状を緩和することや、治癒又は予防することを含むが、これらに限定されるものではない。

【0041】

本発明は、がんの予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。
本発明は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含むがんの治療方法を提供する。
本発明は、炎症性疾患の予防又は治療用製剤を製造するための前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。
本発明は、前記化学式1の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む組成物の有効量を、これを必要とする個体に投与することを含む炎症性疾患の治療方法を提供する。

【0042】

本発明の前記「有効量」とは、個体に投与した場合、がん又は炎症性疾患の改善、治療、予防、検出、診断、又はがん又は炎症性疾患の抑制又は減少効果を示す量を示し、前記「個体」とは、動物、好ましくは哺乳動物、特に、ヒトを含む動物でもよく、動物に由来する細胞、組織、器官等でもよい。前記個体は、前記効果が必要な患者（patient）でもよい。

【0043】

本明細書において、用語「～を含む（comprising）」とは、「含有する（including）」又は「特徴とする（characterized by）」と同じ意味で使用され、本発明に係る組成物又は方法において、具体的に言及されていない追加の構成成分又は方法の工程などを排除しない。また、用語「～からなる、～で構成される（consisting of）」とは、別途記載されていない追加の要素、工程又は成分などを除外することを意味する。用語「本質的に～で構成される（essentially consisting of）」とは、組成物又は方法の範囲において、記載された物質又は工程に加えて、その基本的な特性に実質的に影響を及ぼさない物質又は工程などを含むことができることを意味する。

【発明の効果】

【0044】

本発明による前記化学式1で示される化合物はAIMP2-DX2の発現を阻害する効果が極めて優れており、AIMP2-DX2によって誘発される様々な疾患、特に、がん治療剤の開発に極めて有用に活用することができる。

【図面の簡単な説明】

【0045】

【図1】図１は、ナノルシフェラーゼ-DX2又はAIMP2を発現するA549細胞に、本発明の化合物６３（６３番化合物）を濃度別に4時間処理した後に蛍光を測定し、AIMP2-DX2及びAIMP2のIC50を算出した結果である。

【図2】図２は、本発明の化合物６３がAIMP2-DX2とHPS70の結合を阻害することをインビトロプルダウンアッセイ（in vitro pull-down assay）によって確認した結果である。精製されたAIMP2-DX2-His6及びHSP70タンパク質を混合し、化合物６３を濃度別に4時間処理した後、AIMP2-DX2はNi-IDAレジンで沈殿させ、AIMP2-DX2と一緒に沈殿されたHSP70をSDS-PAGE及びクマシー染色で可視化したものである。

【図3a】図３ａは、H460細胞が移植されたマウスの化合物６３（50mg/kg）を２日毎に１回ずつ、合計15日間腹腔に投与し、腫瘍の成長を観察した結果である（図３ａ：投与終了後、それぞれのマウス及び腫瘍の肉眼観察）。

【図3b】図３ｂは、H460細胞が移植されたマウスの化合物６３（50mg/kg）を２日毎に１回ずつ、合計15日間腹腔に投与し、腫瘍の成長を観察した結果である（図３ｂ：時間の経過に伴う腫瘍の成長曲線）。

【図3c】図３ｃは、H460細胞が移植されたマウスの化合物６３（50mg/kg）を２日毎に１回ずつ、合計15日間腹腔に投与し、腫瘍の成長を観察した結果である（図３ｃ：投与終了の時点で収得した各腫瘍の重さ）。

【図3d】図３ｄは、H460細胞が移植されたマウスの化合物６３（50mg/kg）を２日毎に１回ずつ、合計15日間腹腔に投与し、腫瘍の成長を観察した結果である（図３ｄ：投与期間中における動物の体重変化）。

【図4】図４は、本発明による前記化学式1の化合物のうち、化合物５５（５５番の化合物）及び化合物８９（８９番の化合物）のがん細胞の成長阻害効果及び薬物の腫瘍分布をH460異種移植（H460 xenograft）動物モデルで実験した結果である。陽性対照群としてタキソール（Taxol）を用いた。

【発明を実施するための形態】

【0046】

以下、本発明を詳細に説明する。
但し、下記の実施例は本発明を単に例示するものであり、本発明の内容が下記実施例に限定するものではない。

【0047】

実施例１：化合物の製造
本発明において、前記化学式1の化合物は下記反応式１によって製造された：
［反応式１］

【化55】

前記反応式において、R₁、R₂及びR₃は、前記定義の通りである。

【0048】

具体的には、出発物質である酸（1）（1.0当量）、2MのNaOH溶液（1.0当量）を作った。透明な溶液が形成されるまで混合物を0℃で数分間攪拌した。前記溶液にスルホニルクロリド（1.05当量）、DIPEA（1.1当量）及びアセトンを添加した。混合物を0℃で10分間攪拌した後、室温で12時間攪拌した。反応終了後、混合物をエーテルで洗浄し、有機不純物を除去した。合わされた有機層を2MのNaOHで再び洗浄した。水性層に2NのHClを0℃でpHが2になるまで添加した。以後、全体の水性混合物を酢酸エチル、水及び塩水で抽出した。有機溶媒をMgSO₄で乾燥させ、真空で蒸発させて化合物（2）を収得した。
15mLのDMF又はDCM：THF=1：1に前記化合物（2）（2当量）、アミン（1.1当量）、EDCl（1.1当量）及びHOBt（1.1当量）を添加した。混合物を室温で夜通し撹拌をし、次いで酢酸エチル、水及び塩水で抽出した。有機層をMgSO₄で乾燥させ、真空で蒸発させて化合物（3）の粗生成物として収得し、これをカラムクロマトグラフィーで精製して純粋な化合物（3）を収得した。

【0049】

前記方法に基づいて製造された前記化学式１の化合物の具体的な例示、構造及びNMR分析の結果を、以下に具体的に示した。

【0050】

（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.70（d、J=8.40Hz、2H）、7.29（d、J=8.00Hz、2H）、5.74（d、J=9.60Hz、1H）、4.06-4.01（m、1H）、3.61-3.51（m、2H）、3.41-3.36（m、1H）、3.31-3.14（m、5H）、2.42（s、3H）、2.00-1.93（m、1H）、1.50-1.43（m、1H）、1.17-1.11（m、1H）、0.95（d、J=6.80Hz、3H）、0.92（d、J=6.80Hz、3H）

（R）-4-メチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.70（d、J=8.80Hz、2H）、7.29（d、J=8.40Hz、2H）、5.78（d、J=9.60Hz、1H）、4.08-4.02（m、1H）、3.59-3.42（m、2H）、3.41-3.32（m、1H）、3.31-3.15（m、5H）、2.41（s、3H）、1.99-1.92（m、1H）、1.50-1.42（m、1H）、1.19-1.12（m、1H）、0.95（d、J=6.80Hz、3H）、0.92（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.27（d、J=8.00Hz、2H）、5.59（d、J=10.0Hz、1H）、4.25-4.19（m、1H）、3.78-3.71（m、2H）、3.69-3.37（m、11H）、3.22-3.12（m、3H）、2.40（s、3H）、1.98-1.91（m、1H）、1.49-1.33（m、2H）、0.91（t、J=6.00Hz、6H）

（R）-4-メチル-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）-ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.27（d、J=8.40Hz、2H）、5.66（d、J=9.60Hz、1H）、4.26-4.20（m、1H）、3.79-3.67（m、2H）、3.66-3.38（m、11H）、3.23-3.12（m、3H）、2.40（s、3H）、1.97-1.90（m、1H）、1.49-1.33（m、2H）、0.92（d、J=4.20Hz、3H）、0.89（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-N-（1-（1,1-ジオキシドチオモルホリノ）-4-メチル-1-オキソペンタン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.73（d、J=7.60Hz、2H）、7.34（d、J=7.60Hz、2H）、5.59（d、J=9.60Hz、1H）、4.40（d、J=14.0Hz、1H）、4.05-3.99（m、1H）、3.81（d、J=14.8Hz、1H）、3.66（t、J=12.6Hz、1H）、3.32（t、J=12.2Hz、1H）、2.88（t、J=11.2Hz、2H）、2.61-2.56（m、1H）、2.50-2.40（m、4H）、1.97-1.92（m、1H）、1.52-1.46（m、 1H）、1.22-1.16（m、1H）、0.93（d、J=6.40Hz、3H）、0.85（d、J= 6.40Hz、3H）

N-（（S）-1-（（R）-2-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-1-イル）-4-メチル-1-オキソペンタン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.70（d、J=8.20Hz、2H）、7.28（d、J=7.60Hz、2H）、5.60（d、J=9.60Hz、1H）、4.05（dd、J=3.00、7.40Hz、1H）、3.97-3.91（m、1H）、4.06-4.03（m、1H）、3.97-3.91（m、1H）、3.63-3.61（m、1H）、3.52-3.49（m、1H）、3.29-3.25（m、2H）、2.42（s、3H）、1.94-1.85（m、2H）、1.77-1.68（m、2H）、1.56-1.47（m、2H）、1.25-1.19（m、1H）、0.94（d、J=3.20Hz、3H）、0.93（d、J=4.00Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピペリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.85（s、1H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.22-7.12（m、4H）、6.82-6.78（m、2H）、5.48（s、1H）、3.84-3.82（m、1H）、3.07（t、J=5.60Hz、4H）、2.32（s、3H）、1.71-1.46（m、8H）、0.85（d、J=6.00Hz、3H）、0.72（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メチルピペリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.97（s、1H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.21-7.12（m、4H）、6.81-6.77（m、2H）、5.66（d、J=7.60Hz、1H）、3.88-3.83（m、1H）、3.56-3.53（m、2H）、2.65-2.58（m、2H）、2.31（s、3H）、1.73-1.70（m、2H）、1.62-1.56（m、2H）、1.50-1.45（m、2H）、1.37-1.25（m、2H）、0.97（d、J=6.40Hz、3H）、0.84（d、J=6.00Hz、3H）、0.71（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-（4-メチルピペリジン-1-イル）ピリジン -3-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.21（s、1H）、7.98（d、J=2.80Hz、1H）、7.76（d、J=8.40Hz、2H）、7.48（dd、J=2.80、8.80Hz、1H）、7.22（d、J=8.00Hz、2H）、6.52（d、J=8.80Hz、1H）、5.85（d、J=8.00Hz、1H）、4.16-4.11（m、2H）、3.91-3.86（m、1H）、2.78-2.72（m、2H）、2.32（s、3H）、1.69-1.47（m、6H）、1.23-1.13（m、2H）、0.95（d、J=6.00Hz、3H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.68（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-（4-メチルピペリジン-1-イル）ピリミジン -4-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.76（s、1H）、8.31（s、1H）、7.75（d、J=8.40Hz、2H）、7.22（d、J=8.40Hz、3H）、6.21（s、2H）、4.37（s、2H）、3.85（s、1H）、2.90-2.84（m、2H）、2.31（s、3H）、1.80-1.60（m、4H）、1.53-1.1.47（m、2H）、1.19-1.09（m、2H）、0.97（d、J=6.80Hz、3H）、0.82（d、J=6.80Hz、3H）、0.70（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.95（s、1H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.28-7.16（m、4H）、6.84-6.71（m、2H）、5.49（d、J=7.60Hz、1H）、3.84（t、J=4.80Hz、4H）、3.08（t、J=4.80Hz、4H）、2.33（s、3H）、1.60-1.58（m、2H）、1.50-1.46（m、1H）、0.84（d、J=6.00Hz、3H）、0.70（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-モルホリノピリジン-3-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.29（s、1H）、8.04（d、J=2.40Hz、1H）、7.77（d、J=8.40Hz、2H）、7.59（dd、J=2.80、9.20Hz、1H）、7.23（d、J=8.40Hz、2H）、6.52（d、J=8.80Hz、1H）、5.90（d、J=8.00Hz、1H）、3.92-3.86（m、1H）、3.80（t、J=5.00Hz、4H）、3.42（t、J=4.60Hz、4H）、2.34（s、3H）、1.60-1.48（m、3H）、0.83（d、J=6.00Hz、3H）、0.67（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-N-（6-（（2S、6R）-2,6-ジメチルモルホリノ）ピリジン-3-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.03（d、J=2.40Hz、2H）、8.00（s、1H）、7.77（d、J=8.40Hz、2H）、7.61（dd、J=2.80、9.20Hz、1H）、7.26（d、J=8.00Hz、2H）、6.53（d、J=9.20Hz、1H）、5.48（d、J=7.60Hz、1H）、4.13（q、J=7.20Hz、1H）、3.95（dd、J=2.00、12.8Hz、2H）、3.87-3.82（m、1H）、3.72-3.68（m、2H）、2.49-2.44（m、2H）、2.35（s、3H）、1.63-1.58（m、2H）、1.52-1.47（m、1H）、1.25（d、J=8.00Hz、6H）、0.85（d、J=6.00Hz、3H）、0.69（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-N-（3-フルオロ-4-モルホリノフェニル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.81（s、1H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.29（d、J=8.00Hz、2H）、7.26-7.21（m、1H）、6.98（d、J=6.00Hz、1H）、6.85（t、J=9.00Hz、1H）、4.90（d、J=7.20Hz、1H）、3.86（t、J=4.60Hz、4H）、3.77-3.72（m、1H）、3.04（t、J=4.40Hz、4H）、2.38（s、3H）、1.67-1.43（m、3H）、0.86（d、J=6.40Hz、3H）、0.68（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-N-（4-（1,1-ジオキシドチオモルホリノ）フェニル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.07（s、1H）、7.78（d、J=8.40Hz、2H）、7.33（d、J=9.20Hz、2H）、7.28（d、J=8.40Hz、2H）、6.84（d、J=8.40Hz、2H）、5.31（d、J=7.20Hz、1H）、3.82-3.76（m、5H）、3.10（t、J=5.20Hz、4H）、2.37（s、3H）、1.67-1.45（m、3H）、0.84（d、J=6.40Hz、3H）、0.65（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-タートブチル 4-（5-（4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノイル）ピリジン-2-イル）ピペラジン-1-カルボキシレート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.15（s、1H）、8.02（d、J=2.80Hz、1H）、7.77（d、J=8.40Hz、2H）、7.6（dd、J=2.80、9.20Hz、1H）、7.25（d、J=8.40Hz、2H）、6.55（d、J=9.20Hz、2H）、5.58（d、J=8.00Hz、1H）、3.89-3.84（m、1H）、3.53-3.43（m、8H）、2.33（s、3H）、1.62-1.59（m、2H）、1.52-1.48（m、10H）、0.85（d、J=5.60Hz、3H）、0.69（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピロリジン-1-イル）フェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.71（s、1H）、7.23（d、J=8.00Hz、2H）、7.08-7.04（m、2H）、6.43-6.39（m、2H）、5.47（d、J=7.60Hz、1H）、3.85-3.79（m、1H）、3.22（t、J=6.40Hz、4H）、2.43（s、3H）、2.03-1.96（m、4H）、1.64-1.47（m、3H）、0.86（d、J=6.40Hz、3H）、0.74（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（2-モルホリノエチル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.76-7.73（m、2H）、7.29（d、J=8.00Hz、2H）、6.65（t、J=4.80Hz、1H）、5.50（d、J=7.20Hz、1H）、3.71-3.63（m、5H）、3.29-3.23（m、1H）、3.18-3.11（m、1H）、2.46-2.37（m、9H）、1.57-1.50（m、2H）、1.44-1.39（m、1H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.67（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.62（t、J=2.00Hz、1H）、8.43-8.40（m、1H）、8.17-8.14（m、1H）、7.73（t、J=8.00Hz、1H）、5.82（d、J=10.0Hz、1H）、4.28-4.22（m、1H）、3.66-3.58（m、1H）、3.57-3.51（m、2H）、3.39-3.21（m、5H）、1.97-1.90（m、1H）、1.53-1.45（m、1H）、1.25-1.18（m、1H）、0.98（d、J=6.80Hz、3H）、0.94（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-3-アミノ-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.23（t、J=7.80Hz、1H）、7.14-7.09（m、2H）、6.80（dd、J=1.40、7.80Hz、1H）、4.11-4.02（m、3H）、3.61-3.53（m、2H）、3.44-3.35（m、3H）、3.29-3.20（m、3H）、1.97-1.93（m、1H）、1.51-1.41（m、1H）、1.19-1.13（m、1H）、0.95（d、J=6.00Hz、3H）、0.91（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.98（s、1H）、7.91-7.87（m、2H）、7.22-7.19（m、2H）、7.12-7.07（m、2H）、6.80（dd、J=2.20、6.60Hz、2H）、5.74（d、J=7.60Hz、1H）、3.85（t、J=5.00Hz、4H）、3.09（t、J=4.80Hz、4H）、1.63-1.57（m、2H）、1.53-1.48（m、1H）、0.86（d、J=6.40Hz、3H）、0.73（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.72（d、J=8.40Hz、2H）、7.59（d、J=8.40Hz、2H）、7.45（s、1H）、7.18（d、J=9.20Hz、2H）、6.85（d、J=8.80Hz、2H）、5.19（d、J=8.00Hz、1H）、3.86（t、J=4.60 Hz、4H）、3.82-3.77（m、1H）、3.12（t、J=5.00Hz、4H）、2.04-1.50（m、3H）、0.90（d、J=6.40Hz、3H）、0.8（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.99（d、J=8.00Hz、2H）、7.68（s、1H）、7.66（d、J=4.00Hz、2H）、7.10（d、J=12.4Hz、2H）、6.79（d、J=12.0Hz、2H）、5.70（d、J=8.40Hz、1H）、3.92-3.98（m、1H）、3.85（t、J=4.80Hz、4H）、3.09（t、J=4.80Hz、4H）、1.67-1.54（m、3H）、0.89（d、J=6.00Hz、3H）、0.79（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（3-ニトロフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.70（s、1H）、8.26（d、J=8.00Hz、1H）、8.0（d、J=8.20Hz、1H）、7.95（s、1H）、7.61（t、J=8.00Hz、1H）、7.12（d、J=8.80Hz、2H）、6.73（d、J=9.20Hz、2H））、6.15（d、J=8.80Hz、1H）、4.07-4.03（m、1H）、3.85（t、J=4.60Hz、4H）、3.08（t、J=4.60Hz、4H）、1.72-1.67（m、1H）、1.60-1.56（m、2H）、0.90（d、J=6.40Hz、3H）、0.84（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（ナフタレン-1-スルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.82（d、J=8.40Hz、1H）、8.38（dd、J=0.80、7.60Hz、1H）、8.13（s、1H）、8.09（d、J=8.00Hz、1H）、7.99（d、J=8.00Hz、1H）、7.76-7.65（m、2H）、7.55（t、J=7.80Hz、1H）、7.09-7.06（m、2H）、6.79-6.76（m、2H）、6.07（d、J=7.20Hz、1H）、3.95-3.90（m、5H）、3.13（t、J=4.60Hz、4H）、1.65-1.61（m、1H）、1.51-1.44（m、2H）、0.76（d、J=6.00Hz、3H）、0.50（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（ナフタレン-2-スルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.47（s、1H）、7.96（s、1H）、7.80-7.81（m、4H）、7.62-7.52（m、2H）、7.08-7.05（m、2H）、6.68-6.64（m、2H）、5.70（d、J=7.60Hz、1H）、3.97-3.91（m、1H）、3.83（t、J=4.80Hz、4H）、3.04（t、J=4.80Hz、4H）、1.63-1.48（m、3H）、0.81（d、J=6.40Hz、3H）、0.63（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（フェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.89（d、J=7.20Hz、2H）、7.75（s、1H）、7.56（t、J=7.40Hz、1H）、7.49（t、J=7.40Hz、2H）、7.24（d、J=9.20Hz、2H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、5.20（d、J=7.20Hz、2H））、3.85（t、J=4.80Hz、4H）、3.81-3.77（m、1H）、3.10（t、J=4.80Hz、4H）、1.66-1.46（m、3H）、0.85（d、J=6.00Hz、3H）、0.69（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.50（s、1H）、7.42-7.31（m、7H）、6.88-6.84（m、2H）、5.01（d、J=8.000Hz、1H）、4.27（d、J=3.20Hz、2H）、3.86-3.81（m、5H）、3.12（t、J=4.80Hz、4H）、1.74-1.60（m、2H）、1.54-1.47（m、1H）、0.93（d、J=6.40Hz、3H）、0.90（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-2-（4-メトキシフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.10（s、1H）、7.83-7.79（m、2H）、7.26-7.22（m、2H）、6.89-6.86（m、2H）、6.80-6.76（m、2H）、5.60（d、J=7.60Hz、1H）、3.87-3.81（m、5H）、3.76（s、3H）、3.08（t、J=5.40Hz、4H）、1.63-1.58（m、2H）、1.51-1.47（m、1H）、0.85（d、J=6.00Hz、3H）、0.70（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（チオフェン-2-スルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.73（s、1H）、7.65（dd、J=1.20、4.00Hz、1H）、7.58（dd、J=1.20、4.80Hz、1H）、7.30-7.27（m、2H）、7.05（dd、J=3.60、5.20Hz、1H）、6.85-6.81（m、2H）、5.34（s、1H）、3.91-3.84（m、5H）、3.11（t、J=5.00Hz、4H）、1.72-1.51（m、3H）、0.89（d、J=6.00Hz、3H）、0.79（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-ニトロフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.23-8.21（m、2H）、8.03-8.00（m、2H）、7.12（d、J=8.80Hz、2H）、6.79（d、J=9.20Hz、2H）、5.49（d、J=8.80Hz、1H）、3.91-3.84（m、5H）、3.10（t、J=4.80Hz、4H）、1.76-1.70（m、1H）、1.61-1.58（m、3H）、0.93（d、J=6.80Hz、3H）、0.87（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.81-7.78（m、3H）、7.31（d、J=8.40Hz、2H）、7.26-7.21（m、2H）、6.82-6.78（m、2H）、5.17（d、J=6.40Hz、1H）、3.85（t、J=4.00Hz、4H）、3.79-3.77（m、1H）、3.09（t、J=4.80Hz、4H）、2.94-2.87（m、1H）、1.68-1.44（m、3H）、1.19（d、J=6.80Hz、6H）、0.85（d、J=6.00Hz、3H）、0.67（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-2-（ビフェニル-4-イルスルホンアミド）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.94（d、J=8.20Hz、2H）、7.87（brs、1H）、7.59-7.64（m、2H）、7.37-7.49（m、5H）、7.15-7.20（m、2H）、6.72（d、J=9.00Hz、2H）、5.48-5.60（m、1H）、3.87-3.95（m、1H）、3.79-3.85（m、4H）、2.98-3.05 （m、4H）、1.62-1.69（m、2H）、1.51-1.60（m、1H）、0.88（d、J=5.80Hz、3H）、0.76（d、J=5.80Hz、3H）

（S）-4-（ベンジルオキシ）-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.76-7.73（m、2H）、7.41-7.32（m、5H）、7.03-6.99（m、2H）、5.55（d、J=10.0Hz、1H）、5.11（s、2H）、4.22-4.17（m、1H）、3.78-3.39（m、13H）、3.22-3.06（m、3H）、1.97-1.90（m、1H）、1.48-1.33（m、2H）、0.92（d、J=4.00Hz、3H）、0.89（d、J=4.80Hz、3H）

（S）-4-ヒドロキシ-N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.20（s、1H）、7.65（d、J=8.80Hz、2H）、6.83（d、J=8.80Hz、2H）、5.65（d、J=9.60Hz、1H）、4.31-4.26（m、1H）、3.84-3.19（m、16H）、1.99-1.93（m、1H）、1.53-1.52（m、2H）、0.93（t、J=6.20Hz、6H）

（S）-ベンジル 4-（N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.19-8.16（m、2H）、7.92-7.89（m、2H）、7.45-7.34（m、5H）、5.76（d、J=9.20Hz、1H）、5.37（s、2H）、4.34-4.28（m、1H）、3.82-3.76（m、1H）、3.68-3.63（m、1H）、3.58-3.07（m、14H）、1.97-1.90（m、1H）、1.50-1.34（m、2H）、0.94（d、J=6.40Hz、3H）、0.91（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-タートブチル 3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-モルホリノ-4-オキソブタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.72（d、J=8.40Hz、2H）、7.31（d、J=7.60Hz、2H）、5.89（d、J=9.60Hz、1H）、4.55-4.498（m、1H）、3.62-3.28（m、8H）、2.55-2.40（m、4H）、1.41（m、9H）

（S）-4-メチル-N-（1-モルホリノ-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.68（d、J=4.80Hz、2H）、7.23-7.29（m、5H）、7.11-7.16（m、2H）、5.88（d、J=9.60Hz、1H）、4.29-4.35（m、1H）、3.22-3.34（m、3H）、3.05-3.14（m、2H）、2.90-2.98（m、2H）、2.74-2.81（m、1H）、2.55-2.61（m、2H）、2.40（s、3H）

（S）-N-（3-ヒドロキシ-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.32（d、J=8.4Hz、2H）、6.00（d、J=8.80Hz、1H）、4.19-4.24（m、1H）、3.52-3.68（m、4H）、3.34-3.49（m、6H）、2.82（q、J=4.30Hz、1H）、2.44（s、3H）

（S）-4-メチル-N-（3-メチル-1-モルホリノ-1-オキソブタン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.69（d、J=8.40Hz、2H）、7.29（d、J=8.40Hz、2H）、5.66（d、J=9.20Hz、1H）、3.81（q、J=4.80Hz、1H）、3.51-3.58（m、2H）、3.24-3.35（m、5H）、3.10-3.17（m、1H）、2.42（s、3H）、1.76-1.84（m、1H）、1.02（d、J=6.80Hz、3H）、0.88（d、J=6.80 Hz、3H）

（R）-N-（3-メルカプト-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400 MHz、CDCl₃）δ7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.33（d、J=8.00Hz、2H）、5.95（d、J=9.60Hz、1H）、4.48-4.53（m、1H）、3.54-3.63（m、2H）、3.30-3.45（m、6H）、2.95（dd、J=7.00、13.8Hz、1H）、2.84（dd、J=6.20、14.2Hz、1H）、2.44（s、3H）

（2S、3S）-3-ヒドロキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ8.44（s、1H）、7.77（d、J=7.20Hz、2H）、7.28-7.30（m、3H）、6.82（d、J=8.80Hz、2H）、5.95（d、J=7.20Hz、1H）、4.38-4.40（m、1H）、3.84（t、J=4.60Hz、4H）、3.77（dd、J=2.20、6.60Hz、1H）、3.08-3.10（m、5H）、2.39（s、3H）、0.96（d、J=6.40Hz、3H）

（2S、3S）-3-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.57（s、1H）、7.84（d、J=7.60Hz、1H）、7.61（d、J=8.40Hz、2H）、7.18（d、J=8.00Hz、2H）、7.11（d、J=9.20Hz、2H）、6.80（d、J=8.80Hz、2H）、3.71（t、J=4.80Hz、4H）、3.57（t、J=7.60Hz、 1H）、3.00（t、J=4.60Hz、4H）、2.20（s、3H）、1.50-1.63（m、2H）、1.08-1.12（m、1H）、0.76-0.79（m、6H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.63（s、1H）、8.00（s、1H）7.66（d、J=7.60Hz、2H）、7.23-7.29（m、4H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.87（q、J=6.80Hz、1H）、3.71（t、J=4.60Hz、4H）、3.01（t、J=4.40Hz、4H）、2.29（s、3H）、1.12（d、J=7.20Hz、3H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（メチルチオ）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.06（s、1H）、8.42（s、1H）、8.03（d、J=8.00Hz、2H）、7.63（d、J=8.40Hz、2H）、7.59（d、J=9.20Hz、2H）、7.21（d、J=8.80Hz、2H）、4.26-4.29（m、1H）、4.09（t、J=4.40Hz、4H）、3.76（s、3H）、3.39（t、J=4.60Hz、4H）、2.74-2.87（m、2H）、2.33（s、3H）、2.05-2.25（m、2H）

（S）-3-（1H-インドール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.75（s、1H）、9.64（s、1H）、8.05（s、1H）、7.50（d、J=8.00Hz、2H）、7.39（d、J=7.60Hz、1H）、7.27（d、J=8.40Hz、1H）、7.18（d、J=9.20Hz、2H）、7.09（d、J=8.40Hz、2H）、7.06（d、J=2.00Hz、1H）、7.02（t、J=7.40Hz、1H）、6.91（t、J=7.20Hz、1H）、6.81（d、J=8.80Hz、2H）、3.99-4.06（m、1H）、3.71（t、J=4.80Hz、4H）、2.99-3.05（m、5H）、2.79-2.85（m、1H）、2.18（s、3H）

（S）-3-（1-メチル-1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.04（s、1H）、7.48（d、J=8.20Hz、2H）、7.17-7.31（m、5H）、7.06（d、J=8.20Hz、2H）、7.00（dt、J=1.10、7.20Hz、1H）、6.82（d、J=9.00Hz、2H）、6.76（s、1H）、5.17（d、J=6.20Hz、1H）、4.01（q、J=6.20Hz、1H）、3.82-3.87（m、3H）、3.67（s、2H）、3.17（dd、J=2.93、6.46Hz、1H）、3.07-3.12（m、2H）、2.34（s、3H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-フェニルプロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.64（s、1H）、8.11（s、1H）、7.48（d、J=7.60Hz、2H）、7.12-7.20（m、9H）、6.81（d、J=8.40Hz、2H）、4.03-4.05（m、1H）、3.71（t、J=4.40Hz、4H）、3.01（t、J=4.40Hz、4H）、2.85-2.90（m、1H）、2.70-2.73（m、1H）、2.24（s、3H）

（S）-ベンジル 4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.66-7.73（m、2H）、7.30-7.38（m、3H）、7.15-7.24（m、4H）、5.20（d、J=10.1Hz、1H）、4.79-4.89（m、2H）、3.98（ddd、J=6.20、8.30、10.0Hz、1H）、2.39（s、3H）、1.72-1.85（m、1H）、1.43-1.55（m、2H） 、0.87（dd、J=6.60、7.80Hz、6H）

（S）-ベンジル 4-メチル-2-（4-メチルベンズアミド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.69（d、J=8.00 Hz、2H）、7.39-7.32（m、5H）、7.24（d、J=8.40Hz、2H）、6.48（d、J=7.60Hz、1H）、5.20（d、J=1.20Hz、2H）、4.93-4.87（m、1H）、2.40（s、3H）、1.80-1.62（m、3H）、0.97（d、J=6.00Hz、3H）、0.95（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-ベンジル 2-（4-タートブチルベンズアミド）-4-メチルペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.74-7.72（m、2H）、7.52-7.44（m、2H）、7.37-7.31（m、5H）、6.49（d、J=8.40Hz、1H）、5.19（s、2H）、4.94-4.88（m、1H）、1.78-1.63（m、3H）、1.33（s、9H）、0.97（d、J=6.00Hz、3H）、0.94（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-ベンジル 2-（ベンゾ [d] [1,3] ジオキソール-5-カルボキサミド）-4-メチルペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.71（dd、J=2.00、8.00Hz、1H）、7.51（d、J=2.00Hz、1H）、7.38-7.33（m、5H）、6.86（d、J=8.40Hz、1H）、6.06（s、2H）、5.16（d、J=1.20Hz、2H）、3.56-3.52（m、1H）、1.78-1.73（m、1H）、1.63-1.56（m、1H）、1.48-1.41（m、1H）、0.93（d、J=6.40Hz、3H）、0.91（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-ベンジル 2-（4-（タート-ブトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド）-4-メチルペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.75-7.72（m、2H）、7.43（d、J=8.40Hz、2H）、7.39-7.31（m、5H）、6.61（s、1H）、6.43（d、J=8.40Hz、1H）、5.19（d、J=2.00Hz、2H）、4.92-4.86（m、1H）、1.78-1.62（m、3H）、0.97（d、J=6.00Hz、3H）、0.95（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.91-7.89（m、2H）、7.68-7.54（m、3H）、7.38-7.31（m、5H）、5.97（d、J=8.00Hz、1H）、5.14（s、2H）、4.61-4.56（m、1H）、3.46-3.40（m、2H）、2.71-2.66（m、2H）、1.64-1.50（m、3H）、0.90（d、J=5.60Hz、6H）

（S）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.54（brs、1H）、7.75（t、J=7.60Hz、4H）、7.26（d、J=8.20Hz、2H）、6.99（d、J=0.70Hz、1H）、6.95（d、J=8.20Hz、2H）、5.19（d、J=7.00Hz、1H）、3.91（d、J=5.00Hz、1H）、3.84（d、J=0.70Hz、3H）、2.32（s、3H）、1.53-1.63（m、2H）、1.43-1.51（m、1H）、0.84（d、J=5.80Hz、3H）、0.68（d、J=5.80Hz、3H）

（S）-1-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-フェニル尿素
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.80（s、1H）、7.26-7.17（m、4H）、6.94-6.90（m、1H）、6.72（d、J=8.80Hz、1H）、5.03-4.97（m、1H）、3.81-3.57（m、8H）、1.84-1.77（m、1H）、1.61-1.43（m、2H）、0.90（d、J=3.60Hz、3H）、0.87（d、J=7.20Hz、3H）

（S）-4-タートブチル-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ8.40（s、1H）、7.81（d、J=8.00Hz、2H）、7.45（d、J=8.80Hz、2H）、4.82-4.73（m、1H）、3.53-3.42（m、8H）、1.74-1.50（m、3H）、1.28（s、9H）、0.89（d、J=6.80Hz、6H）

（S）-N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）-3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ8.30（d、J=8.80Hz、1H）、7.88-7.86（m、2H）、7.75（t、J=8.00Hz、1H）、7.65（d、J=8.00Hz、2H）、4.66-4.61（m、1H）、3.52-3.25（m、10H）、2.46-2.42（m、2H）、1.52-1.46（m、1H）、1.38-1.33（m、2H）、0.82（d、J=6.60Hz、6H）

（S）-4-タートブチル-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、MeOD）δ7.81（d、J=8.00Hz、2H）、7.51（t、J=8.80Hz、2H）、7.45（d、J=8.80Hz、2H）、6.94（d、J=8.80Hz、2H）、4.85-4.81（m、1H）、3.82（t、J=5.00Hz、3H）、3.10（t、J=4.80Hz、3H）、1.82-1.62（m、3H）、1.28（s、9H）、1.03（d、J=6.60Hz、6H）

（S）-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン-2-イル）ベンゾ [d] [1,3] ジオキソール-5-カルボキサミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.84（s、1H）、8.35（d、J=7.60Hz、1H）、7.52-7.44（m、4H）、6.97（d、J=8.40Hz、1H）、6.87（d、J=9.20Hz、2H）、6.08（d、J=2.40Hz、2H）、4.60-4.54（m、1H）、3.71（d、J=4.80Hz、4H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、1.74-1.50（m、3H）、0.92（d、J=6.80Hz、3H）、0.89（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（3-（フェニルスルホニル）プロパンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.69-8.63（m、1H）、7.87（d、J=7.20Hz、2H）、7.71-7.32（m、5H）、7.18-6.60（m、3H）、4.59-4.55（m、1H）、3.82（t、J=5.00Hz、3H）、3.54-3.48（m、2H）、3.06（t、J=4.80Hz、3H）、2.75-2.73（m、2H）、1.85-1.56（m、3H）、0.89（d、J=6.2Hz、6H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.44（s、1H）、10.78（s、1H）、8.51（brs、1H）、7.82-7.80（d、J=8.50Hz、2H）、7.47-7.37（m、6H）、7.28-7.26（d、J=8.00Hz）、7.08-6.90（m、5H）、4.32（brs、1H）、3.79（s、3H）、3.33（s、2H）、3.11-3.07（dd、J=14.5、6.00Hz、1H）、2.90-2.85（dd、J=14.0、8.50Hz、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.3（s、1H）、10.7（s、1H）、8.24-8.22（d、J=8.50Hz、1H）、7.95-7.93（d、J=8.50Hz、1H）、7.50-7.48（d、J=8.50Hz、2H）、7.15-7.09（m、4H）、6.97-6.95（d、J=8.00Hz、1H）、6.74-6.58（m、6H）、4.01-3.96（q、J=7.50Hz、1H）、3.47（s、3H）、2.79-2.74（dd、J=14.2、7.00Hz、1H）、2.56-2.51（dd、J=14.5、8.00Hz、1H）、1.86（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（2-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.27（s、1H）、7.86-7.83（m、2H）、7.33-7.29（m、3H）、7.20-7.14（m、4H）、7.01-6.95（m、2H）、6.91（d、J=2.40Hz、4H）、6.80-6.78（m、2H）、5.38（d、J=5.60Hz、1H）、4.00-3.95（m、1H）、3.83（t、J=4.60Hz、4H）、3.27-3.14（m、2H）、3.07（t、J=5.00Hz、4H）、2.23（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（3-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.76（s、1H）、9.70（s、1H）、8.11（s、1H）、7.45-7.39（m、3H）、7.28-7.19（m、5H）、7.06-7.00（m、2H）、6.93-6.89（m、1H）、6.81（d、J=8.80Hz、2H）、4.09-4.07（m、1H）、3.71（t、J=4.80Hz、4H）、3.05-2.99（m、5H）、2.85-2.79（m、1H）、2.14（s、3H）

（S）-2-（3、5-ジメチルフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4 モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（s、1H）、9.71（s、1H）、8.04（s、1H）、7.42（d、J=8.00Hz、1H）、7.28-7.22（m、5H）、7.07-7.00（m、3H）、6.92（t、J=7.40Hz、1H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、4.11-4.07（m、1H）、3.71（t、J=4.80Hz、4H）、3.05-2.99（m、5H）、2.85-2.80（m、1H）、2.12（s、6H）

（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（d、J=2.00Hz、1H）、9.75（s、1H）、8.26（s、1H）、7.62-7.59（m、2H）、7.46（d、J=8.00Hz、1H）、7.28-7.22（m、3H）、7.09-7.01（m、4H）、6.93（t、J=7.40Hz、1H）、6.85-6.81（m、2H）、4.10（s、1H）、3.72（t、J=4.80Hz、4H）、3.07-3.01（m、5H）、2.89-2.83（m、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（d、J=1.60Hz、1H）、9.79（s、1H）、8.55（s、1H）、7.72（d、J=8.80Hz、2H）、7.57（d、J=8.40Hz、2H）、4.47（d、J=8.00Hz、1H）、7.25（d、J=7.60Hz、1H）、7.19（d、J=9.20Hz、2H）、7.11（d、J=2.40Hz、1H）、7.02（t、J=7.60Hz、1H）、6.92（t、J=7.40Hz、1H）、6.81（d、J=9.20Hz、2H）、4.14（s、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.08-2.99（m、5H）、2.92-2.86（m、1H）

（S）-3-（5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.45（d、J=2.00Hz、1H）、9.63（s、1H）、8.54（s、1H）、8.02（s、1H）、7.53（d、J=8.00Hz、2H）、7.18（d、J=9.20Hz、2H）、7.11（d、J=8.20Hz、2H）、7.07（d、J=8.40Hz、1H）、6.97（d、J=2.40Hz、1H）、6.81（d、J=8.00Hz、2H）、6.77（d、J=2.00Hz、1H）、6.57（dd、J=2.00、8.40Hz、1H）、4.09-4.06（s、1H）、3.72（t、J=4.80Hz、4H）、3.01（t、J=5.00Hz、4H）、2.96-2.91（m、1H）、2.76-2.70（m、1H）、2.23（s、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.19（brs、1H）、7.67-7.71（m、2H）、7.48（d、J=7.83Hz、1H）、7.34（d、J=8.22Hz、1H）、7.25（d、J=7.83Hz、2H）、7.18（dt、J=1.17、7.63Hz、1H）、7.07-7.12（m、1H）、7.06（d、J=1.96 Hz、1H）、5.92（d、J=9.78Hz、1H）、4.42（dt、J=5.28、9.88Hz、1H）、3.19-3.34（m、4H）、3.08-3.15（m、1H）、2.86-2.98（m、2H）、2.75（m、1H）、2.62-2.70（m、1H）、2.50-2.56（m、1H）、2.39（s、3H）、2.19（m、1H）。

【0051】

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（5-モルホリノサイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.20-8.24（m、1H）、7.54（d、J=8.22Hz、2H）、7.20（d、J=8.22Hz、2H）、7.01-7.10（m、3H）、6.91（t、J=7.43Hz、1H）、6.86（d、J=2.35Hz、1H）、6.48（s、1H）、6.17-6.23（m、1H）、4.27（d、J=6.65Hz、1H）、3.78（t、J=4.70Hz、4H）、3.16（d、J=6.65Hz、2H）、2.87-2.99（m、4H）、2.25（s、3H）

（S）-2-（2、4-ジメチルフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.75（s、1H）、9.58（s、1H）、7.98（s、1H）、7.54（d、J=8.00Hz、1H）、7.38（d、J=8.00Hz、1H）、7.28（d、J=8.40Hz、1H）、7.19（d、J=9.20Hz、2H）、7.08（d、J=2.40Hz、1H）、7.02（t、J=7.40Hz、1H）、6.90-6.81（m、5H）、4.05-4.03（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.04-3.00（m、5H）、2.90-2.85（m、1H）、2.39（s、3H）、2.15（s、3H）

3-（3-エトキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）-1H-インドールe-5-カルボン酸
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ12.37（s、1H）、11.17（s、1H）、8.37（d、J=8.40Hz、1H）、8.01（s、1H）、7.68（dd、J=1.40、8.60Hz、1H）、7.48（d、J=8.00Hz、1H）、7.35（d、J=8.40Hz、1H）、7.20-7.08（m、3H）、3.96-3.90（m、1H）、3.08-3.06（m、1H）、2.94-2.88（m、1H）、2.31（s、1H）、0.86（t、J=6.60Hz、3H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-（1-トシル-1H-イミダゾール-4-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.62（s、1H）、7.84（s、1H）、7.71（t、J=8.40Hz、4H）、7.29-7.23（m、6H）、6.98（s、1H）、6.89（d、J=6.40Hz、1H）、6.83（dt、J=8.80Hz、2H）、3.99-3.97（m、1H）、3.85（t、J=4.80Hz、4H）、3.10（t、J=4.80Hz、4H）、3.01（dd、J=5.60、15.2Hz、1H）、2.61（dd、J=4.80、14.8Hz、1H）、2.40（d、J=8.40Hz、6H）

（S）-N-（6-（（2S、6R）-2,6-ジメチルモルホリノ）ピリジン-3-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.14（brs、1H）、8.00（d、J=2.35Hz、1H）、7.86（s、1H）、7.62（dd、J=2.74、9.00Hz、1H）、7.49-7.53（m、2H）、7.33（dd、J=3.91、7.83Hz、2H）、7.20（t、J=7.63Hz、1H）、7.08-7.12（m、2H）、7.02（t、J=7.63Hz、1H）、6.96（d、J=1.96Hz、1H）、6.57（d、J=9.00Hz、1H）、5.11（d、J=6.26Hz、1H）、4.05（q、J=6.52Hz、1H）、3.97（d、J=11.35Hz、2H）、3.67-3.77（m、2H）、3.12-3.28（m、2H）、2.45-2.53（m、2H）、2.36（s、3H）、1.27（d、J=6.26Hz、6H）

（R）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.80（brs、1H）、8.27（s、1H）、7.97（s、2H）、7.45-7.48（m、2H）、7.32（d、J=7.83Hz、1H）、7.29（d、J=3.52Hz、1H）、7.22（s、1H）、7.13（t、J=7.43 Hz、1H）、7.00（d、J=8.22Hz、2H）、6.94（s、1H）、6.78-6.81（m、J=9.00Hz、2H）、5.57（d、J=6.65Hz、1H）、4.05（d、J=6.65Hz、1H）、3.80-3.86（m、4H）、3.19（dd、J=6.46、13.50Hz、2H）、3.05-3.10（m、4H）、2.28（s、3H）

（S）-N-（3-フルオロ-4-モルホリノフェニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.78（s、1H）、9.90（s、1H）、8.16（brs、1H）、7.51（d、J=8.22Hz、2H）、7.40（d、J=7.83Hz、1H）、7.29（d、J=7.83Hz、1H）、7.22（dd、J=2.15、15.1Hz、1H）、7.09（d、J=8.61Hz、3H）、7.04（t、J=7.63Hz、1H）、6.89-6.99（m、3H）、4.06（brs、1H）、3.70-3.74（m、4H）、3.04（dd、J=6.85、14.3Hz、1H）、2.90-2.94（m、4H）、2.85（dd、J=7.40、14.4Hz、1H）、2.21（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（4-ニトロフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.71（brs、1H）、9.90（s、1H）、8.66（brs、1H）、7.84-7.90（m、2H）、7.56-7.61（m、2H）、7.48（d、J=7.83Hz、1H）、7.29-7.35（m、J=9.00Hz、2H）、7.12（d、J=7.83Hz、1H）、7.05-7.08（m、1H）、6.87-6.96（m、2H）、6.81-6.86（m、2H）、4.13（dd、J=5.28、9.19Hz、1H）、3.70-3.75（m、4H）、2.98-3.05（m、5H）、2.88（dd、J=9.78、14.5Hz、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（brs、1H）、9.77（s、1H）、8.35（brs、1H）、7.40-7.48（m、5H）、7.28（d、J=8.22Hz、1H）、7.19-7.24（m、2H）、7.07-7.11（m、1H）、7.04（t、J=7.43Hz、1H）、6.91-6.96（m、1H）、6.81-6.86（m、2H）、4.10（t、J=7.24Hz、1H）、3.69-3.75（m、4H）、3.00-3.08（m、5H）、2.86（dd、J=8.41、14.28Hz、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メトキシフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.78（brs、1H）、9.67（s、1H）、7.99（brs、1H）、7.54（d、J=8.61Hz、2H）、7.41（d、J=7.83Hz、1H）、7.28（d、J=8.22Hz、1H）、7.22（d、J=9.00Hz、2H）、7.07-7.10（m、1H）、7.03（t、J=7.63Hz、1H）、6.90-6.95（m、1H）、6.81（t、J=9.59Hz、4H）、4.06（brs、1H）、3.70-3.74（m、4H）、3.69（s、3H）、2.98-3.07（m、5H）、2.80-2.90（m、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-N-（4 モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.09（brs、1H）、8.03（s、1H）、7.81（s、1H）、7.58-7.62（m、2H）、7.33-7.38（m、2H）、7.18-7.25（m、5H）、7.05（t、J=7.43Hz、1H）、6.97（d、J=2.35Hz、1H）、6.80-6.85（m、J=9.00Hz、2H）、5.11（d、J=6.26Hz、1H）、4.08（d、J=6.26Hz、1H）、3.83-3.89（m、4H）、3.34（dd、J=6.06、14.28Hz、1H）、3.09-3.16（m、5H）、1.25（dd、J=2.35、7.04Hz、6H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-イソプロピルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.67（d、J=7.60Hz、2H）、7.21（t、J=6.80Hz、4H）、7.04（s、1H）、3.98-3.95（m、1H）、2.37（s、1H）、2.26（m、3H）、1.64-1.49（m、3H）、0.85（d、J=6.40Hz、3H）、0.72（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-メチルサイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.13（s、1H）、10.83（s、1H）、8.26-8.24（d、J=8.50Hz、1H）、7.45-7.44（d、J=8.00Hz、2H）、7.39-7.38（d、J=7.50Hz、1H）、7.29-7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.06-7.02（m、4H）、6.91-6.89（m、1H）、6.72（s、1H）、4.27-4.22（m、1H）、3.07-3.03（dd、J=14.2、7.50Hz、1H）、2.86-2.81（dd、J=14.2、8.00Hz、1H）、2.24（s、3H）、2.22（s、3H）

（S）-N-（ベンゾ [d] サイアゾール-2-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.4（s、1H）、10.8（s、1H）、8.32（m、1H）、7.91（m、1H）、7.72（m、1H）、7.47-7.44（m、6H）、7.03-6.91（m、5H）、4.34（brs、1H）、3.11（m、1H）、2.91（m、1H）、2.08（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパン酸
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.73（brs、1H）、10.80（s、1H）、8.41-8.39（d、J=8.50Hz、1H）、7.51-7.49（d、J=8.50Hz、2H）、7.42-7.40（d、J=8.00Hz、2H）、7.32-7.29（t、J=8.00Hz、2H）、7.08-7.03（m、2H）、6.94-6.91（t、J=7.50Hz、1H）、3.94-3.89（m、1H）、3.10-3.08（dd、J=14.5、6.00Hz、1H）、2.89-2.84（dd、J=14.0、8.50Hz、1H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（5-モルホリノサイアゾール-2-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.16（d、J=8.00Hz、2H）、6.95（s、1H）、6.35（d、J=10.0Hz、1H）、4.14-4.06（m、1H）、3.86（t、J=4.80Hz、4H）、3.13-3.07（m、4H）、2.29（s、3H）、1.75-1.70（m、1H）、1.60-1.53（m、1H）、1.46-1.41（m、1H）、0.81（d、J=6.80Hz、6H）

（S）-N-（5-（4-メトキシフェニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ13.52（s、1H）、8.14（d、J=8.80Hz、1H）、7.92-7.88（m、2H）、7.68（d、J=8.40Hz、2H）、7.18（d、J=8.40Hz、2H）、7.07-7.04（m、2H）、4.36-4.29（m、1H）、3.91（s、3H）、2.21（s、3H）、1.84-1.79（m、1H）、1.72-1.64（m、1H）、1.59-1.54（m、1H）、0.89（d、J=6.40Hz、3H）、0.86（d、J=6.80Hz、1H）

（S）-N-（5-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-3-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ10.55（s、1H）、7.80-7.76（m、4H）、7.19-7.15（m、3H）、6.99（d、J=9.20Hz、2H）、6.43（d、J=9.20Hz、1H）、4.22-4.16（m、1H）、3.86（s、3H）、2.21（s、3H）、1.88-1.83（m、1H）、1.72-1.59（m、2H）、0.91（d、J=6.80Hz、3H）、0.88（d、J=6.40Hz、3H）。

【0052】

（S）-N-（3-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-5-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.22（s、1H）、7.78（d、J=8.40Hz、2H）、7.74-7.71（m、2H）、7.30（d、J=8.00Hz、2H）、6.98-6.94（m、2H）、6.56（s、1H）、5.40（d、J=7.20Hz、1H）、3.97-3.92（m、1H）、3.85（s、3H）、2.35（s、3H）、1.64-1.47（m、3H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.66（d、J=5.60Hz、1H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）サイアゾール-2-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.69（s、1H）、7.91（d、J=8.40Hz、2H）、7.79（d、J=8.40Hz、2H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.29-7.26（m、2H）、7.23（s、1H）、5.26（d、J=6.80Hz、1H）、3.97-3.92（m、1H）、2.33（s、3H）、1.67-1.45（m、3H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.65（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-N-（4-（3,4-ジメトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.74（s、1H）、7.76（d、J=7.60Hz、2H）、7.38-7.34（m、2H）、7.26（d、J=6.80Hz、2H）、7.01（s、1H）、6.90（d、J=8.00Hz、1H）、5.40（d、J=6.80Hz、1H）、4.19-4.10（m、1H）、3.95（s、3H）、3.90（s、3H）、2.32（s、3H）、1.60-1.42（m、3H）、0.80（d、J=6.00Hz、3H）、0.63（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-N-（4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.62（s、1H）、7.78-7.75（m、4H）、7.26（s、1H）、7.10-7.05（m、3H）、5.31（d、J=7.60Hz、1H）、3.95-3.92（m、1H）、2.32（s、3H）、1.64-1.46（m、3H）、0.82（d、J=6.40Hz、3H）、0.66（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-4-（2-アミノサイアゾール-4-イル）フェニル 4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.79（d、J=7.60Hz、2H）、7.67（d、J=7.60Hz、2H）、7.29（d、J=7.20Hz、2H）、6.68（d、J=7.60Hz、2H）、6.65（s、1H）、5.53（d、J=9.20Hz、1H）、5.27（s、2H）、4.16-4.11（m、1H）、2.41（m、3H）、1.90-1.87（m、1H）、1.63-1.60（m、1H）、1.27-1.24（m、1H）、0.94（s、6H）

（S）-N-（4-（4-フルオロフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.58（s、1H）、7.79-7.76（m、3H）、7.28-7.26（m、2H）、7.11-7.06（m、2H）、5.20（d、J=6.80Hz、2H）、5.27（s、2H）、3.93-3.91（m、1H）、2.41（m、3H）、1.66-1.46（m、3H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.65（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）サイアゾール-2-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.60（s、1H）、7.83（d、J=8.80Hz、2H）、7.79（d、J=8.00Hz、2H）、7.29-7.23（m、4H）、7.13（s、1H）、5.21（d、J=6.80Hz、1H）、3.93（s、1H）、2.33（m、3H）、1.65-1.48（m、3H）、0.83（d、J=6.40Hz、3H）、0.64（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-N-（4-（4-ヒドロキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.72（d、J=8.00Hz、2H）、7.64（d、J=8.80Hz、2H）、7.20（d、J=8.00Hz、2H）、6.93（s、1H）、6.88（d、J=8.40Hz、2H）、3.97-3.93（m、1H）、2.25（s、3H）、1.65-1.51（m、3H）、0.88（d、J=6.40Hz、3H）、0.75（d、J=6.00Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-p-トリルサイアゾール-2-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl_3））δ7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.67（d、J=7.60Hz、2H）、7.21（t、J=6.80Hz、4H）、7.04（s、1H）、3.98-3.95（m、1H）、2.37（s、1H）、2.26（m、3H）、1.64-1.49（m、3H）、0.85（d、J=6.40Hz、3H）、0.72（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-N-（4-（4-（（S）-1-メトキシプロパン-2-イルオキシ）フェニル）サイアゾール-2-イル）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.97（s、1H）、7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.69（d、J=8.80Hz、2H）、7.23（d、J=8.00Hz、2H）、6.97（s、1H）、6.95（d、J=9.20Hz、2H）、5.71（d、J=7.60Hz、1H）、4.58-4.54（m、1H）、4.00-3.94（m、1H）、3.60-3.46（m、2H）、3.40（s、3H）、2.28（s、3H）、1.56-1.40（m、3H）、1.31（d、J=6.00Hz、3H）、0.78（d、J=6.00Hz、3H）、0.66（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-モルホリノフェニル）サイアゾール-2-イル）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.28（dd、J=9.00、11.4Hz、4H）、7.19（d、J=8.40Hz、2H）、6.95（t、J=4.60Hz、3H）、4.13-3.95（m、1H）、3.89（t、J=4.80Hz、3H）、3.21（t、J=5.00Hz、3H）、2.25（s、3H）、1.67-1.64（m、1H）、1.55-1.51（m、2H）、0.88（d、J=6.80Hz、3H）、0.75（d、J=6.40Hz、3H）

（S）-メチル 4-（2-（4-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタノイル）サイアゾール-4-イル）ベンゾエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ10.05（s、1H）、8.18（d、J=8.00Hz、2H）、7.93（d、J=8.40Hz、2H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.26（s、1H）、7.20（d、J=8.00Hz、2H）、5.63（d、J=8.00Hz、1H）、4.12-4.09（m、1H）、3.99（s、3H）、2.24（s、3H）、1.65-1.52（m、1H）、0.86（d、J=5.60Hz、3H）、0.74（d、J=5.60Hz、3H）

（S）-4-（2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-（4-モルホリノフェニルアミノ）-3-オキソプロピル）フェニル 4-メチルベンゼンスルホネート
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.62（s、1H）、9.18（s、1H）、8.05（s、1H）、7.49（d、J=8.00Hz、2H）、7.15（d、J=8.40Hz、4H）、6.93（d、J=8.40Hz、2H）、6.83（d、J=9.20Hz、2H）、6.58（d、J=8.00Hz、2H）、3.95（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.60Hz、4H）、2.78-2.58（m、2H）、2.25（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-イミダゾール-4-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆7.80-7.71（d、J=9.00Hz、2H）、7.59（s、4H）、7.45-7.41（d、J=15.0Hz2H）、6.98-6.96（d、J=11.5Hz、2H）、6.75（brs、1H）、4.31-4.28（t、J=7.50Hz、1H）、3.77（s、3H）、2.92-2.90（dd、J₁=14.0、7.00Hz、1H）、2.77-2.73（dd、J=14.0、7.50Hz、1H）

（S）-N-メトキシ-N,4-ジメチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）ペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.72（d、J=8.00Hz、2H）、7.27（d、J=8.40Hz、2H）、5.40（d、J=10.4Hz、1H）、4.28（t、J=10.4Hz、1H）、3.56（s、3H）、2.92（s、3H）、2.40（m、3H）、1.92-1.89（m、1H）、1.45-1.39（m、3H）、1.31-1.24（m、1H）、0.91（d、J=6.40Hz、6H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-メトキシ-N-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.00（s、1H）、7.54（d、J=8.40Hz、2H）、7.44（d、J=7.60Hz、1H）、7.31（d、J=8.00Hz、1H）、7.16（t、J=7.40Hz、1H）、7.11-7.03（m、4H）、5.46（d、J=9.60Hz、1H）、4.61-4.55（m、1H）、3.45（s、3H）、3.17-3.12（m、1H）、3.05-3.00（m、1H）、2.95（s、3H）、2.34（m、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソ-1-（1,4,7-トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）プロパン-2-イル）-4 -メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.25（s、1H）、7.60（d、J=8.40Hz、2H）、7.47（d、J=8.00Hz、1H）、7.29-7.26（m、1H）、7.14-7.02（m、5H）、5.86（d、J=9.60Hz、1H）、4.66-4.60（m、1H）、3.67-3.63（m、1H）、3.58-3.36（m、13H）、3.25-2.97（m、4H）

（S）-2-（4-タートブチルフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CD₃OD）δ7.94（s、1H）、7.58-7.62（m、2H）、7.39（d、J=7.83Hz、1H）、7.30-7.34（m、2H）、7.25（d、J=7.83Hz、1H）、6.99-7.04（m、4H）、6.90（s、1H）、6.77（d、J=9.00Hz、2H）、4.06（s、1H）、3.75-3.79（m、4H）、3.12-3.20（m、1H）、2.98-3.05（m、5H）、1.18（s、9H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（2-クロロフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d ₆）δ2.89-2.93（dd、J=14.67、8.80Hz、1H）、3.10-3.14（dd、J=14.18、6.35Hz、1H）、4.34（brs、1H）、6.91-6.94（t、J=7.33Hz、1H）、7.04-7.07（t、J=7.82Hz、1H）、7.11（s、1H）、7.28-7.30（d、J=8.31Hz、1H）、7.37-7.45（m、6H）、7.47-7.49（d、J=7.82Hz、1H）、7.55-7.57（d、J=7.82Hz、1H）、7.60（s、1H）、7.81-7.83（m、1H）、8.55（brs、1H）、10.80（brs、1H）、12.53（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（2,4-ジメトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.85-2.90（dd、J=14.18、8.80Hz、1H）、3.08-3.12（dd、J=14.67、6.35Hz、1H）、3.80（s、3H）、3.90（s、3H）、4.32-4.34（d、J=6.35Hz、1H）、6.61-6.63（d、J=8.80Hz、1H）、6.66（s、1H）、6.90-6.93（t、J=7.33Hz、1H）、7.03-7.06（t、J=7.33Hz、1H）、7.08（s、1H）、7.26-7.28（d、J=7.82Hz、1H）、7.36-7.40（m、4H）、7.47-7.48（m、2H）、7.96-7.98（d、J=8.80Hz、1H）、8.51-8.52（d、J=6.84Hz、1H）、10.78（s、1H）、12.39（s、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.34（s、1H）、10.80（s、1H）、8.53（s、1H）、7.48-7.45（m、2H）、7.40-7.36（m、4H）、7.30-7.27（m、1H）、7.23-7.20（m、1H）、7.10-7.02（m、2H）、6.95-6.90（m、1H）、4.33（brs、1H）、3.12-3.07（m、1H）、2.92-2.86（m、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（5-メチルサイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.10（s、1H）、10.80（s、1H）、8.50-8.45（d、J=8.00Hz、1H）、7.46-7.45（d、J=7.50Hz、1H）、7.41-7.36（m、4H）、7.29-7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.11-7.03（m、3H）、6.93-6.90（t、J=7.00Hz、1H）、4.32-4.27（m、1H）、3.08-3.04（dd、J=14.20、6.50Hz、1H）、2.89-2.85（dd、J=14.20、8.50Hz、1H）、2.52（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-メチルサイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.2（s、1H）、10.8（s、1H）、8.53-8.52（d、J=8.50Hz、1H）、7.45-7.44（d、J=8.00Hz、1H）、7.39（m、4H）、7.28-7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.07-7.02（m、2H）、6.92-6.90（t、J=7.00Hz、1H）、6.75（s、1H）、4.29-4.25（m、1H）、3.09-3.05（dd、J=14.2、6.00Hz、1H）、2.89-2.85（dd、J=14.7、8.00Hz、1H）、2.52（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（5-メチルサイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.01（s、1H）、10.79（s、1H）、8.25（d、J=8.00Hz、1H）、7.46-7.44（m、2H）、7.40-7.39（d、J=7.50Hz、1H）、7.29-7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.10-7.02（m、5H）、6.93-6.90（m、1H）、4.28-4.26（m、1H）、3.04-3.03（dd、J=14.2、7.00Hz、1H）、2.86-2.84（dd、J=14.2、7.00Hz、1H）、2.32（s、3H）、2.22（s、3H）

（S）-メチル 4-（N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート
¹H-NMR（400 MHz、DMSO-d₆）δ10.74（s、1H）、9.77（s、1H）、8.44（s、1H）、7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.62（d、J=8.00Hz、2H）、7.44（d、J=7.20Hz、1H）、7.22（t、J=8.40Hz、3H）、7.08（d、J=2.00Hz、1H）、6.99（d、J=7.40Hz、1H）、6.90（t、J=7.20Hz、1H）、6.81（d、J=9.20Hz、2H）、4.13-4.09（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.05-3.00（m、5H）、2.89-2.83（m、1H）

（S）-エチル 4-（N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）ベンゾエート
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.74（s、1H）、9.76（s、1H）、7.73（d、J=8.80Hz、2H）、7.62（d、J=8.40Hz、2H）、7.44（d、J=7.60Hz、1H）、7.23-7.20（m、3H）、7.09（d、J=2.40Hz、1H）、7.00-6.81（m、2H）、6.81（d、J=9.20Hz、2H）、4.31（d、J=7.10Hz、2H）、4.12-4.09（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.05-3.00（m、5H）、2.89-2.83（m、1H）、1.34（t、J=7.00Hz、3H）

（S）-3-（4-ベンゾイルフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.75（s、1H）、7.68（d、J=7.20Hz、3H）、7.57（t、J=5.80Hz、4H）、7.47（d、J=8.00Hz、2H）、7.33（d、J=8.00Hz、2H）、7.20（d、J=8.80Hz、2H）、7.12（d、J=7.60Hz、2H）、6.85（d、J=8.80Hz、2H）、4.31（d、J=7.10Hz、2H）、4.12-4.09（m、1H）、3.72（t、J=4.40Hz、4H）、3.04-2.95（m、5H）、2.20（s、3H）

（S）-4-（N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）-N-メチルベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.75（s、1H）、9.72（s、1H）、8.44（d、J=4.00Hz、1H）、8.22（s、1H）、7.75（d、J=8.40Hz、2H）、7.67（d、J=8.00Hz、2H）、7.42（d、J=7.60Hz、1H）、7.26（d、J=8.00Hz、1H）、7.18（d、J=9.20Hz、2H）、7.07（d、J=1.60Hz、1H）、7.01（t、J=7.60Hz、1H）、6.92（t、J=7.60Hz、1H）、6.79（d、J=8.80Hz、2H）、4.15-4.11（m、1H）、3.72（t、J=4.80Hz、4H）、3.08-2.99（m、5H）、2.88-2.82（m、3H）、2.78（d、J=4.40Hz、3H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）-3-（ナフタレン-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.64（s、1H）、8.27（s、1H）、7.89-7.84（m、2H）、7.75（t、J=4.60Hz、1H）、7.50-7.46（m、4H）、7.33（d、J=4.20Hz、2H）、7.17（d、J=8.80Hz、2H）、7.09（d、J=8.40Hz、2H）、7.82（d、J=9.20Hz、2H）、4.17-4.14（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.40-3.34（m、1H）、3.18-3.13（m、1H）、3.02（t、J=5.00Hz、4H）、2.24（s、3H）

（S）-タートブチル 3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イルカルバメート
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.80（s、1H）、9.80（s、1H）、7.64（d、J=8.00Hz、1H）、7.45（d、J=9.20Hz、2H）、7.32（d、J=8.40Hz、1H）、7.15（s、1H）、7.05（t、J=7.40Hz、1H）、6.97（t、J=7.20Hz、2H）、6.90-6.84（m、3H）、4.34-4.33（m、1H）、3.73（t、J=4.80Hz、4H）、3.13-2.95（m、6H）、1.32（s、9H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパン酸
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（s、1H）、8.12（d、J=8.00Hz、1H）、7.45（d、J=4.00Hz、2H）、7.25（t、J=12.00Hz、2H）、7.12（d、J=16.40Hz、2H）、6.96-7.01（m、2H）、6.88（t、J=11.80Hz、1H）、3.86（m、1H）、3.03（m、1H）、2.83（m、1H）、2.30（s、3H）

（S）-タートブチル 4-（4-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-メトキシフェニル）ピペラジン-1-カルボキシレート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.42（s、1H）、8.36（s、1H）、8.11（d、J=8.80Hz、1H）、7.48（d、J=8.00Hz、2H）、7.33（d、J=8.00Hz、1H）、7.28（d、J=8.40Hz、1H）、7.14（t、J=7.60Hz、1H）、7.02-6.96（m、2H）、6.92（d、J=2.40Hz、1H）、6.45（dd、J=2.40、9.20Hz、1H）、6.41（d、J=2.40Hz、1H）、5.25（d、J=6.40Hz、1H）、4.14-4.05（m、1H）、3.57（t、J=5.20Hz、4H）、3.20（d、J=6.80Hz、2H）、3.05（t、J=4.80Hz、4H）、2.28（s、6H）、1.48（s、9H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（2-メトキシ-4（ピペラジン-1-イル）フェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.69（s、1H）、8.97（s、1H）、7.50（d、J=9.20Hz、1H）、7.40（d、J=7.60Hz、2H）、7.35（d、J=8.00Hz、1H）、7.26（d、J=7.60Hz、1H）、7.08（d、J=2.00Hz、1H）、7.03-7.00（m、3H）、6.90（d、J=7.40Hz、1H）、6.56（d、J=2.40Hz、1H）、6.38（dd、J=2.60、8.60Hz、1H）、4.12-4.09（m、2H）、3.77（s、3H）、3.10-3.05（m、1H）、3.01（t、J=4.80Hz、4H）、2.85-2.79（m、5H）、2.24（s、3H）

（S）-タートブチル 4-（4-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）フェニル）ピペラジン-1-カルボキシレート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.28（s、1H）、8.02（s、1H）、7.46（d、J=8.40Hz、2H）、7.30（d、J=8.80Hz、2H）、7.24（d、J=7.20Hz、2H）、7.16（t、J=7.20Hz、1H）、7.04（d、J=8.00Hz、2H）、6.98（t、J=7.40Hz、1H）、6.93（d、J=2.40Hz、1H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、5.19（d、J=5.60Hz、1H）、4.01-4.00（m、1H）、3.56（t、J=5.20Hz、4H）、3.18（d、J=6.00Hz、2H）、3.05（t、J=4.80Hz、4H）、2.31（s、3H）、1.48（s、9H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（2-メトキシ-4-モルホリノフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.37（s、1H）、8.13（d、J=8.80Hz、1H）、8.02（s、1H）、7.53（d、J=8.00Hz、2H）、7.36（d、J=8.00Hz、1H）、7.32（d、J=8.40Hz、1H）、7.18（t、J=7.60Hz、1H）、7.08（d、J=8.40Hz、2H）、7.02（t、J=7.00Hz、1H）、6.96（d、J=2.40Hz、1H）、6.47（dd、J=2.40、8.80Hz、1H）、6.41（d、J=2.40Hz、1H）、5.08（d、J=6.40Hz、1H）、4.14-4.05（m、1H）、3.86（t、J=4.60Hz、4H）、3.73（s、3H）、3.29-3.14（m、2H）、3.11（t、J=4.80Hz、4H）、2.32（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（ピペラジン-1-イル）フェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.76（s、1H）、9.63（s、1H）、7.51（d、J=8.40Hz、2H）、7.40（d、J=7.60Hz、1H）、7.28（d、J=8.40Hz、1H）、7.17（d、J=8.80Hz、2H）、7.10-7.01（m、4H）、6.92（t、J=7.20Hz、1H）、6.79（d、J=9.20Hz、2H）、4.08-4.05（m、2H）、3.05-3.00（m、1H）、2.95（t、J=4.80Hz、4H）、2.85-2.79（m、5H）、2.23（s、3H）

（S）-3-（1-ホルミル-1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.86（s、1H）、9.14（s、1H）、8.23（s、1H）、8.15（s、1H）、7.60-7.43（m、2H）、7.37-7.28（m、6H）、6.95（d、J=8.00Hz、2H）、6.88（d、J=8.40Hz、2H）、4.13（m、2H）、3.73（t、J=4.60Hz、3H）、3.05-2.96（m、5H）、2.89-2.83（m、1H）、2.20（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（3-（4-メトキシフェニル）イソオキサゾール-5-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.42（s、1H）、8.28（d、J=1.60Hz、1H）、7.73-7.70（m、2H）、7.42（d、J=8.40Hz、2H）、7.22（t、J=7.60Hz、1H）、7.12（t、J=7.60Hz、1H）、6.97-6.90（m、6H）、6.65（s、1H）、5.39（d、J=6.00Hz、1H）、4.15-4.09（m、1H）、3.83（s、3H）、3.26-3.08（m、2H）、2.25（s、3H）

（S）-ベンジル 3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.06（brs、1H）、7.57（d、J=8.20Hz、2H）、7.42（d、J=8.20Hz、1H）、7.25-7.33（m、4H）、7.08-7.18（m、3H）、6.99-7.07（m、3H）、6.84（d、J=2.30Hz、1H）、5.24（d、J=9.00Hz、1H）、4.74-4.83（m、2H）、4.29（td、J=5.60、9.00Hz、1H）、3.17-3.27（m、2H）、2.34（s、3H）

（S）-ベンジル 3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルベンズアミド）プロパノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.95（brs、1H）、7.52-7.60（m、3H）、7.33-7.38（m、3H）、7.27-7.32（m、2H）、7.16-7.21（m、3H）、7.06（t、J=7.43Hz、1H）、6.75（d、J=2.35Hz、1H）、6.64（d、J=7.83Hz、1H）、5.17-5.23（m、1H）、5.14（d、J=7.04Hz、2H）、3.44（d、J=5.09Hz、2H）、2.37（s、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.10（brs、1H）、7.84（d、J=7.83Hz、1H）、7.64（d、J=8.22Hz、2H）、7.38（d、J=8.22Hz、1H）、7.15-7.24（m、5H）、7.14（d、J=2.35Hz、1H）、7.03（d、J=7.43Hz、1H）、6.78-6.82（m、2H）、5.06（dt、J=5.09、7.83Hz、1H）、3.82-3.86（m、4H）、3.57（dd、J=5.09、14.48、4H）

（S）-3-ヒドロキシ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.39（s、1H）、7.79（d、J=8.40Hz、2H）、7.33-7.38（m、4H）、6.87（d、J=9.20Hz、2H）、5.69（s、1H）、4.11（d、J=10.40Hz、1H）、3.85-3.87（m、5H）、3.49-3.50（m、1H）、3.36-3.39（m、1H）、3.12（t、J=5.00Hz、4H）、2.43（s、3H）、2.30（s、1H）

（S）-3-メチル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ブタンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.56（s、1H）、7.81（s、1H）、7.62（d、J=8.00Hz、2H）、7.20（d、J=8.40Hz、2H）、7.13（d、J=8.80Hz、2H）、6.81（d、J=8.80Hz、2H）、3.71（t、J=4.80Hz、4H）、3.53（d、J=7.60Hz、1H）、3.00（t、J=4.60Hz、4H）、1.81-1.86（m、1H）、0.82（q、J=6.10Hz、6H）

（S）-1-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-モルホリノ-1-オキソプロパン-2-イル）-3-フェニル尿素
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.90（s、1H）、8.72（s、1H）、7.53（d、J=7.60Hz、1H）、7.36（t、J=8.20Hz、3H）、7.22-7.17（m、3H）、7.06（d、J=3.40Hz、1H）、7.00-6.89（m、2H）、6.59（d、J=8.00Hz、1H）、4.96（d、J=6.00Hz、1H）、3.45-3.42（m、2H）、3.26-3.04（m、8H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（6-モルホリノピリジン-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.78（s、1H）、9.71（s、1H）、8.12（s、1H）、8.00（d、J=2.40Hz、1H）、7.53（d、J=8.00Hz、2H）、7.45（dd、J=2.40、9.20Hz、1H）、7.40（d、J=8.00Hz、1H）、7.29（d、J=7.60Hz、1H）、7.12（d、J=7.60Hz、2H）、7.08（d、J=2.00Hz、1H）、7.04（t、J=7.40Hz、1H）、6.92（t、J=7.40Hz、1H）、6.74（d、J=9.20Hz、1H）、4.06（s、1H）、3.68（t、J=4.80Hz、4H）、3.34-3.33（m、4H）、3.07-3.01（m、1H）、2.88-2.82（m、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（2-モルホリノピリミジン-5-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.80（s、1H）、9.75（s、1H）、8.19（s、1H）、8.15（s、2H）、7.54（d、J=8.40Hz、2H）、7.40（d、J=8.00Hz、1H）、7.30（d、J=8.00Hz、1H）、7.15（d、J=8.40Hz、1H）、7.09（s、1H）、7.04（t、J=7.40Hz、1H）、6.93（t、J=7.40Hz、1H）、4.04（m、1H）、3.62-3.61（m、8H）、3.08-3.02（m、1H）、2.91-2.85（m、1H）、2.23（s、3H）

（S）-2-（4-シアノフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.72（s、1H）、9.85（s、1H）、8.57（s、1H）、7.57（s、4H）、7.48（d、J=7.60Hz、1H）、7.29-7.23（m、3H）、7.07-7.01（m、2H）、6.93（t、J=7.20Hz、1H）、6.86（d、J=8.80Hz、2H）、4.12（s、1H）、3.73（s、4H）、3.04-3.00（m、3H）、2.90-2.84（m、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）-2-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-3-スルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.76（s、1H）、9.92（s、1H）、8.87（s、1H）、8.81（s、1H）、8.0（d、J=8.40Hz、1H）、7.60（d、J=8.00Hz、1H）、7.52（d、J=7.60Hz、1H）、7.22-7.19（m、3H）、7.12（d、J=1.60Hz、1H）、7.01（d、J=7.40Hz、1H）、6.92（d、J=7.40Hz、1H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、4.21（m、1H）、3.73（t、J=4.40Hz、4H）、3.08-2.90（m、6H）

（S）-メチル 4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.16（s、1H）、7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.27-7.25（m、4H）、6.83（d、J=8.80Hz、2H）、6.21（d、J=7.20Hz、1H）、3.9-3.84（m、5H）、3.69（s、3H）、3.10（t、J=4.60Hz、4H）、2.58-2.50（m、1H）、2.36（s、3H）、2.32-2.25（m、1H）、2.05-1.93（m、2H）

（S）-3-（1H-ベンゾ [d] イミダゾール-1-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.97（s、1H）、7.68（s、1H）、7.57（d、J=7.60Hz、2H）、7.38（d、J=8.00Hz、1H）、7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.12-7.00（m、6H）、6.72（d、J=8.80Hz、2H）、4.49（s、2H）、4.44-4.43（m、1H）、3.80（t、J=4.60Hz、4H）、3.03（t、J=4.60Hz、4H）、2.24（s、3H）

（R）-3-（2、3-ジオキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-1（2H）-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.48（d、J=8.80Hz、2H）、7.43（d、J=7.60Hz、2H）、7.37（d、J=8.00Hz、1H）、7.32（s、1H）、7.27-7.20（m、2H）、7.07（d、J=7.20Hz、1H）、6.91（t、J=6.60Hz、4H）、4.75-4.68（m、1H）、4.32（d、J=12.4Hz、2H）、3.87（s、4H）、3.14（s、4H）、2.26（s、3H）

（S）-N-（5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシル）-5-（トリフルオロメチル）ピコリンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.82（s、1H）、8.35（d、J=8.00Hz、1H）、8.22（s、1H）、8.13（d、J=8.00Hz、1H）、7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.28-7.25（m、2H）、7.19（d、J=8.40Hz、2H）、6.81（d、J=8.80Hz、2H）、3.85（t、J=4.80Hz、4H）、3.80-3.76（m、1H）、3.45-3.39（m、2H）、3.09（t、J=4.60Hz、4H）、2.31（s、3H）、1.87-1.73（m、 2H）、1.60-1.55（m、2H）、1.33-1.30（m、2H）

（S）-ベンジル 4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.25（s、1H）、7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.36-7.30（m、5H）、7.21（d、J=8.80 Hz、2H）、7.16（d、J=8.00Hz、2H）、6.77（d、J=8.80Hz、2H）、6.30（d、J=7.60Hz、1H）、5.12-5.04（m、2H）、3.95-3.90（m、1H）、3.83（t、J=4.60Hz、4H）、3.06（t、J=4.80Hz、4H）、2.55-2.48（m、1H）、2.36-2.30（m、1H）、2.28（s、3H）、2.06-2.03（m、1H）、1.96-1.93（m、1H）

（S）-ベンジル 3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（4-モルホリノフェニルアミノ）-4-オキソブタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.39（s、1H）、7.75（d、J=8.00Hz、2H）、7.33-7.23（m、9H）、6.81（d、J=8.80Hz、2H）、6.25（d、J=8.80Hz、1H）、5.09-5.00（m、2H）、4.22-4.21（m、1H）、3.84（t、J=4.80Hz、4H）、3.08（t、J=4.80Hz、4H）、3.03（dd、J=4.00、17.2Hz、1H）、2.41（dd、J=6.20、17.4Hz、1H）、2.36（s、3H）

（S）-4-メチル-N-（4-メチル-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソペンタン-2-イル）ベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.73（s、1H）、7.69（d、J=8.00Hz、2H）、7.42（d、J=8.00Hz、2H）、7.22（d、J=8.80Hz、2H）、6.84-6.80（m、3H）4.90-4.86（m、1H）、3.84（t、J=4.80Hz、4H）、3.08（t、J=4.80Hz、4H）、2.39（s、3H）、1.90-1.88（m、1H）、1.86-1.71（m、2H）、0.97（d、J=6.40Hz、3H）、0.90（d、J=6.40Hz、3H）

2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）アセトアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.96（s、1H）、7.76（d、J=8.40Hz、2H）、7.35-7.32（m、4H）、6.85（d、J=8.80Hz、2H）、5.31（t、J=6.80Hz、1H）、3.85（t、J=4.80Hz、4H）、3.69（d、J=6.40Hz、2H）、3.11（t、J=4.80Hz、4H）、2.42（s、3H）

（S）-3-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-4-（4-モルホリノフェニルアミノ）-4-オキソブタノ酸
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.77（s、1H）、7.65-7.20（m、4H）、7.21（d、J=4.00Hz、2H）、6.82（d、J=8.80Hz、2H）、4.17（t、J=7.00Hz、1H）、3.72（t、J=4.40Hz、4H）、3.02（t、J=4.60Hz、4H）、2.57（dd、J=16.2、6.60Hz、1H）、2.35（dd、J=16.0、7.60Hz、1H）、2.25（s、3H）

（S）-4-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-（4-モルホリノフェニルアミノ）-5-オキソペンタノ酸
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.67（s、1H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.25（d、J=7.60Hz、2H）、7.19（d、J=8.80Hz、2H）、6.84（d、J=8.40Hz、2H）、3.83-3.79（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.26（s、3H）、2.20-2.11（m、2H）、1.80-1.70（m、2H）

（S）-3-（4-ヒドロキシフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.61（s、1H）、9.18（s、1H）、8.05（s、1H）、7.49（d、J=8.00Hz、2H）、7.15（d、J=8.40Hz、4H）、6.93（d、J=7.60Hz、2H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、6.57（d、J=8.80Hz、2H）、3.98-3.85（m、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.01（t、J=4.60Hz、4H）、2.78-2.73（m、1H）、2.67-2.59（m、1H）、2.33（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-フェニルプロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.14（s、1H）、8.10（s、1H）、7.45（d、J=8.40Hz、2H）、7.34（d、J=7.60Hz、2H）、7.30-7.24（m、4H）、7.17-7.11（m、2H）、7.09-6.92（m、3H）、6.91（s、1H）、5.19（d、J=5.60Hz、1H）、4.05-4.01（m、1H）、3.20-3.17（m、2H）、2.29（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-フェニルプロパンアミド）
¹H NMR（400 MHz、DMSO-d₆）δ10.78（s、1H）、9.98（s、1H）、8.40（s、1H）、7.40-7.39（m、5H）、7.36（d、J=8.40Hz、2H）、7.30-7.23（m、3H）、7.10（s、1H）、7.06-7.01（m、2H）、6.93（t、J=7.20Hz、1H）、4.16-4.13（m、1H）、3.05（dd、J=14.2、6.00Hz、1H）、2.87（dd、J=14.7、8.00Hz、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（チオフェン-2-イルメチル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.20（s、1H）、7.41（d、J=8.40Hz、2H）、7.28-7.24（m、2H）、7.16-7.11（m、2H）、7.01-6.88（m、3H）、6.87（s、1H）、6.81（s、1H）、6.74（s、1H）、5.13（d、J=6.00Hz、1H）、4.48-4.45（m、2H）、3.94-3.91（m、1H）、3.11-3.09（m、2H）、2.31（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（チオフェン-2-イルメチル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.73（s、1H）、8.62（t、J=6.00Hz、1H）、8.22（s、1H）、7.42-7.33（m、6H）、7.27（d、J=8.40Hz、1H）、7.05-7.01（m、2H）、6.94-6.88（m、2H）、6.86（d、J=2.40Hz、1H）、4.30-4.26（m、2H）、3.99-3.95（m、1H）、2.99（dd、J=14.2、6.00Hz、1H）、2.80（dd、J=14.7、8.00Hz、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（2-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ12.39（s、1H）、10.76（s、1H）、8.48（s、1H）、7.64（s、1H）、7.47（d、J=7.60Hz、1H）、7.41-7.11（m、6H）、7.08-7.01（m、5H）、6.91（t、J=7.60Hz、1H）、4.34-4.30（m、1H）、3.91（s、3H）、3.12-3.07（m、1H）、2.91-2.85（m、1H）

（S）-N-（3-（N-（4-メチル-1-モルホリノ-1-オキソペンタン-2-イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.47（s、1H）、8.25（d、J=8.80Hz、1H）、7.76（t、J=1.80Hz、1H）、7.54（d、J=7.60Hz、1H）、7.45（t、J=8.00Hz、1H）、6.69（d、J=9.60Hz、1H）、4.15-4.08（m、1H）、3.59-3.49（m、2H）、3.42-3.18（m、6H）、2.16（s、3H）、1.99-1.94（m、1H）、1.52-1.45（m、1H）、1.18-1.11（m、1H）、0.95（d、J=6.80Hz、3H）、0.91（d、J=6.80Hz、3H）

（S）-ベンジル 4-メチル-2-（3-フェニルウレイド）ペンタノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.38（s、1H）、7.34-7.01（m、8H）、6.99-6.97（m、1H）、5.83（d、J=8.00Hz、1H）、5.19-5.07（m、2H）、4.65-4.60（m、1H）、1.71-1.57（m、2H）、1.51-1.46（m、1H）、0.91（d、J=6.40Hz、3H）、0.88（d、J=6.40Hz、3H）

4-メチル-N-（2-モルホリノ-2-オキソエチル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.30（d、J=8.00Hz、2H）、6.20（t、J=4.60Hz、1H）、3.79（d、J=4.80Hz、2H）、3.58-3.62（m、4H）、3.51（t、J=4.40Hz、2H）、3.32（t、J=4.60Hz、2H）、2.4（s、3H）

4-メチル-N-（1-（モルホリン-4-カルボニル）シクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ7.79（d、J=8.00Hz、2H）、7.29（d、J=8.00Hz、2H）、5.33（s、1H）、3.74-3.78（m、8H）、2.43（s、3H）、1.74-1.91（m、4H）、1.17-1.40（m、6H）。

【0053】

（S）-4-（N-（4-メチル-1-オキソ-1-（1,4,7 -トリオキサ-10-アザシクロドデカン-10-イル）ペンタン-2-イル）スルファモイル）安息香酸
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.20（d、J=8.40Hz、2H）、7.94（d、J=8.40Hz、2H）、6.49（d、J=9.20Hz、1H）、4.46-4.41（m、1H）、3.84-3.78（m、2H）、3.65-3.25（m、14H）、1.93-1.89（m、1H）、1.56-1.36（m、2H）、0.91（t、J=7.00Hz、6H）

（S）-2-（4-ヒドロキシフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.78（s、1H）、10.18（s、1H）、9.64（s、1H）、7.84（d、J=8.40Hz、1H）、7.50（d、J=8.80Hz、2H）、7.39（d、J=7.60Hz、1H）、7.29（d、J=7.60Hz、1H）、7.22（d、J=9.20Hz、2H）、7.06（d、J=2.40Hz、1H）、7.03（d、J=7.20Hz、1H）、6.93（t、J=7.40Hz、1H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、6.70（d、J=8.40Hz、2H）、4.08-4.02（m、1H）、3.72（t、J=4.80Hz、4H）、3.07-3.00（m、5H）、2.84-2.79（m、1H）

（S）-4-（N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-モルホリノフェニルアミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）スルファモイル）安息香酸
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.77（s、1H）、9.83（s、1H）、8.43（d、J=9.20Hz、1H）、7.76（d、J=8.00Hz、2H）、7.63（d、J=8.40Hz、2H）、7.44（d、J=7.60Hz、1H）、7.26-7.22（m、3H）、7.09（d、J=2.04Hz、1H）、7.00（t、J=7.20Hz、1H）、6.91（t、J=7.60Hz、3H）、4.14-4.12（m、1H）、3.76（t、J=4.60Hz、4H）、3.07-3.03（m、5H）、2.90-2.86（m、1H）

（S）-2-アミノ-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-モルホリノフェニル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ9.27（s、1H）、8.21（s、1H）、7.70（d、J=8.00Hz、1H）、7.51-7.47（m、2H）、7.37（d、J=8.40Hz、1H）、7.22-7.11（m、2H）、7.08（d、J=2.40Hz、1H）、6.89-6.86（m、2H）、3.86-3.82（m、5H）、3.49-3.45（m、1H）、3.11（t、J=4.80Hz、4H）、3.04-2.99（m、1H）、1.81（s、2H）

（S）-N-（4-（4-アセチルピペラジン-1-イル）-2-メトキシフェニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.54（s、1H）、8.49（s、1H）、8.12（d、J=8.40Hz、1H）、7.46（d、J=8.40Hz、2H）、7.32-7.26（m、2H）、7.13（t、J=7.60Hz、1H）、7.00-6.95（m、3H）、6.92（d、J=2.40Hz、1H）、6.45-6.40（m、2H）、5.37（d、J=5.60Hz、1H）、4.09-4.05（m、1H）、3.75（t、J=5.40Hz、2H）、3.71（s、3H）、3.59（t、J=5.00Hz、2H）、3.21-3.04（m、6H）、2.28（s、3H）、2.13（s、3H）

（S）-N-（4-（4-アセチルピペラジン-1-イル）フェニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.31（s、1H）、8.11（s、1H）、8.47（d、J=8.40Hz、2H）、7.31-7.25（m、5H）、7.16（t、J=7.60Hz、1H）、7.04（d、J=8.40Hz、2H）、6.99（t、J=7.60Hz、1H）、6.94（d、J=2.40Hz、1H）、6.82（d、J=9.20Hz、2H）、5.22（d、J=6.00Hz、1H）、4.02-4.00（m、1H）、3.74（t、J=5.00Hz、2H）、3.59（t、J=5.00Hz、2H）、3.18（d、J=6.40Hz、2H）、3.10（t、J=5.00Hz、2H）、3.05（t、J=5.00Hz、2H）、2.31（s、3H）、2.12（s、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-モルホリノベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.71（s、1H）、10.17（s、2H）、7.99（s、1H）、7.82（d、J=8.80Hz、2H）、7.37（d、J=8.00Hz、1H）、7.33（d、J=8.40Hz、2H）、7.26（d、J=7.26Hz、1H）、7.14（s、1H）、7.04-6.98（m、5H）、6.90（t、J=7.40Hz、1H）、4.07（s、1H）、3.74（t、J=4.40Hz、4H）、3.24（t、J=4.80Hz、4H）、3.11-3.06（m、1H）、2.80-2.74（m、1H）、2.21（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-モルホリノフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ12.24（s、1H）、10.76（s、1H）、8.21（s、1H）、7.73（d、J=8.80Hz、2H）、7.46（d、J=8.00Hz、2H）、7.41（d、J=8.00Hz、1H）、7.35（s、1H）、7.27（d、J=8.40Hz、1H）、7.05-6.97（m、6H）、6.91（t、J=7.60Hz、1H）、4.29（s、1H）、3.74（t、J=4.60Hz、4H）、3.15（t、J=4.60Hz、4H）、3.10-3.05（m、1H）、2.88-2.82（m、1H）、2.18（s、3H）

（S）-メチル 4-（2-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）ベンゾエート
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ12.39（s、1H）、10.77（s、1H）、8.25（d、J=8.00Hz、1H）、8.02（s、4H）、7.81（s、1H）、7.46（d、J=8.40Hz、2H）、7.42（d、J=8.00Hz、1H）、7.27（d、J=8.40Hz、1H）、7.06-7.01（m、4H）、6.91（t、J=7.60Hz、1H）、4.32-4.30（s、1H）、3.86（s、3H）、3.12-3.06（m、1H）、2.90-2.84（m、1H）、2.17（s、3H）

（S）-ベンジル 3-（1H-インドール-3-イル）-2-（6-（トリフルオロメチル）ピリジン-3-スルホンアミド）プロパノエート
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.85（d、J=1.60Hz、1H）、7.91（s、1H）、7.83（dd、J=1.60、8.40Hz、1H）、7.42（d、J=8.40Hz、1H）、7.36-7.33（m、4H）、7.26-7.15（m、5H）、7.08-7.04（m、1H）、6.84（d、J=2.40Hz、1H）、5.40（d、J=8.80Hz、1H）、5.03（s、2H）、4.43-4.38（m、1H）、3.33-3.28（m、1H）、3.16-3.10（m、1H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-（4-ニトロフェニル）ペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.57（s、1H）、9.71（s、1H）、8.21（d、J=8.80Hz、2H）、8.08（s、1H）、7.81（d、J=9.20Hz、2H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.22-7.18（m、4H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.86（t、J=6.80Hz、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.46-2.37（m、2H）、2.21（s、3H）、1.93-1.79（m、2H）

（S）-ベンジル 5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシルカルバメート
¹H-NMR（400MHz、CD₃OD）δ7.71（d、J=8.00Hz、2H）、7.32-7.25（m、5H）、7.22（d、J=8.40Hz、2H）、7.15（d、J=8.40Hz、2H）、6.86（d、J=9.20Hz、2H）、5.06（s、2H）、3.82-3.78（m、5H）、3.07-3.03（m、6H）、2.26（s、3H）、1.69-1.59（m、2H）、1.48-1.28（m、4H）

（S）-6-アミノ-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-モルホリノフェニル）ヘキサンアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.65（s、1H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.25-7.19（m、4H）、6.83（d、J=8.80Hz、2H）、3.77-3.71（m、5H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.42（t、J=6.40Hz、2H）、2.26（s、3H）、1.52-1.44（m、2H）、1.24-1.12（m、4H）

（S）-3,5 -ジメトキシ-N-（5-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-6-（4-モルホリノフェニルアミノ）-6-オキソヘキシル）ベンズアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.60（s、1H）、7.68（d、J=8.00Hz、2H）、7.25（d、J=8.80Hz、2H）、7.14（d、J=8.40Hz、2H）、6.98（d、J=2.40Hz、2H）、6.77（d、J=9.20Hz、2H）、6.86（t、J=6.00Hz、1H）、6.58（s、1H）、6.35（d、J=7.20Hz、1H）、3.83（t、J=4.60Hz、4H）、3.78-3.75（m、7H）、3.39-3.32（m、2H）、3.06（t、J=4.80Hz、4H）、2.26（s、3H）、1.85-1.71（m、2H）、1.52-1.47（m、2H）、1.30-1.23（m、2H）

（S）-N⁵-（4-メトキシベンジル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.60（s、1H）、8.25（t、J=5.80Hz、1H）、7.95（s、1H）、7.64（d、J=8.40Hz、2H）、7.23（d、J=8.40Hz、2H）、7.19（d、J=9.20Hz、2H）、7.14（d、J=8.80Hz、2H）、6.84（t、J=8.80Hz、4H）、4.15（d、J=6.00Hz、2H）、3.82-3.71（m、8H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.26（s、3H）、2.17-2.05（m、2H）、1.82-1.75（m、2H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-フェニルペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.89（s、1H）、9.64（s、1H）、7.98（s、1H）、7.66（d、J=8.00Hz、2H）、7.56（d、J=8.40Hz、2H）、7.28-7.19（m、6H）、7.01（t、J=7.40Hz、1H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.86（t、J=6.80Hz、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.60Hz、4H）、2.41-2.26（m、2H）、2.23（s、3H）、1.94-1.80（m、2H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-5-モルホリノ-N-（4-モルホリノフェニル）-5-オキソペンタンアミド
¹H-NMR（400MHz、CDCl₃）δ8.75（s、1H）、7.74（d、J=8.40Hz、2H）、7.34（d、J=8.80Hz、2H）、7.28（d、J=8.00Hz、2H）、7.11（d、J=6.00Hz、1H）、8.65（d、J=8.80Hz、2H）、3.86（t、J=4.60Hz、1H）、3.78-3.65（m、6H）、3.59-3.55（m、1H）、3.45-3.33（m、2H）、3.10（t、J=5.00Hz、4H）、2.64-2.63（m、2H）、2.38（s、3H）、2.23-2.18（m、2H）、2.07-2.02（m、2H）

（S）-N⁵-（4-フルオロフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.99（s、1H）、9.68（s、1H）、8.04（s、1H）、7.65（d、J=8.00Hz、2H）、7.58-7.55（m、2H）、7.21（t、J=8.00Hz、4H）、7.12（t、J=8.80Hz、2H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.85（s、1H）、3.72（s、4H）、3.02（s、4H）、2.38-2.26（m、2H）、2.22（s、3H）、1.89-1.81（m、2H）

（S）-N⁵-（4-タートブチルフェニル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）ペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ9.86（s、1H）、9.69（s、1H）、8.05（s、1H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.47（d、J=8.80Hz、2H）、7.29（d、J=8.80Hz、2H）、7.22-7.19（m、4H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.84（t、J=6.80Hz、1H）、3.73（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.40-2.25（m、2H）、2.22（s、3H）、1.92-1.77（m、2H）、1.24（s、9H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁵-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタンジアミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.30（s、1H）、9.69（s、1H）、8.05（s、1H）、7.77（d、J=8.80Hz、2H）、7.65（d、J=8.00Hz、4H）、7.22-7.19（m、4H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、3.86（s、1H）、3.72（s、4H）、3.02（s、4H）、2.44-2.33（m、2H）、2.21（s、3H）、1.93-1.82（m、2H）

（S）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N¹-（4-モルホリノフェニル）-N⁴-（4-ニトロフェニル）コハク酸アミド
¹H-NMR（400MHz、DMSO-d₆）δ10.55（s、1H）、9.80（s、1H）、8.21（d、J=8.80Hz、2H）、8.18（s、1H）、7.75（d、J=9.20Hz、2H）、7.65（d、J=8.40Hz、2H）、7.25（d、J=8.80Hz、2H）、7.18（d、J=8.40Hz、2H）、6.84（d、J=8.80Hz、2H）、4.35（t、J=6.80Hz、1H）、3.72（t、J=4.60Hz、4H）、3.02（t、J=4.80Hz、4H）、2.78（dd、J=6.60、15.40Hz、1H）、2.62（dd、J=7.80、15.40Hz、1H）、2.21（s、3H）

（S）-N-（フラン-2-イルメチル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ8.10（s、1H）、7.45-7.43（d、J=10.00Hz、2H）、7.32（s、1H）、7.31-7.30（d、J=5.00Hz、1H）、7.26-7.25（d、J=5.00Hz、1H）、7.18-7.15（t、J=7.50Hz、1H）、7.06-7.05（d、J=5.00Hz、2H）、7.01-6.98（t、J=7.50Hz、1H）、6.83（s、1H）、6.67（s、1H）、6.30（s、1H）、6.15（s、1H）、4.97-4.96（d、J=0.94Hz、1H）、4.40-4.31（m、2H）、3.93-3.90（m、1H）、3.15-3.07（m、2H）、2.34（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（フラン-2-イルメチル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ8.64（s、1H）、7.98（s、3H）、7.32-7.22（m、6H）、7.18-7.15（t、J=7.50Hz、1H）、6.88（s、1H）、6.29（s、1H）、6.15（s、1H）、5.69（s、1H）、4.33（m、2H）、3.95-3.91（m、1H）、3.28-3.24（m、1H）、3.05-3.00（m、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-イソプロピル-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ8.27（s、1H）、7.47-7.45（d、J=10.00Hz、2H）、7.33-7.31（d、J=10.00Hz、2H）、7.19-7.16（t、J=7.50Hz、1H）、7.07-7.05（d、J=10.00Hz、2H）、7.02-6.99（t、J=7.50Hz、1H）、6.92（s、1H）、6.02-6.00（d、J=10.00Hz、1H）、5.09-5.07（d、J=10.00Hz、1H）、3.97-3.90（m、1H）、3.86-3.82（m、1H）、3.15-3.07（m、2H）、2.33（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-イソプロピルプロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ10.23（s、1H）、7.97-7.95（d、J=5.00Hz、1H）、7.50-7.48（d、J=10.00Hz、2H）、7.42-7.41（d、J=5.00Hz、1H）、7.27-7.25（d、J=10.00Hz、1H）、7.06-7.02（m、4H）、6.94-6.90（m、2H）、6.86-6.84（d、J=10.00Hz、1H）、6.80-6.76（t、J=10.00Hz、1H）、4.66（s、1H）、4.15-4.12（t、J=7.50Hz、1H）、3.22-3.18（m、1H）、3.03-2.99（m、1H）、2.11（s、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-メトキシベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ7.86-7.64（d、J=8.50Hz、2H）、7.31-7.26（m、4H）、7.11-7.08（t、J=7.50Hz、1H）、7.04（s、1H）、6.95-6.91（m、3H）、6.89-6.87（d、J=8.00Hz、2H）、4.10-4.07（m、1H）、3.85（s、3H）、3.35-3.31（m、1H）、3.04-3.00（m、1H）、2.26（s、3H）

（S）-2-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパノイル）-N-（4-メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ7.39-7.36（t、J=7.00Hz、4H）、7.28-7.26（d、J=8.00Hz、1H）、7.22-7.20（d、J=7.50Hz、1H）、7.08-7.05（t、J=7.50Hz、1H）、7.01（s、1H）、6.98（s、1H）、6.97（s、1H）、6.89-6.84（m、3H）、3.89-3.86（m、1H）、3.76（s、3H）、3.25-3.21（m、1H）、2.93-2.89（m、1H）、2.30（s、3H）

（S）-4-ブロモ-N-（1-（3、5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ10.76（s、1H）、8.65（s、1H）、7.66-7.65（d、J=9.50Hz、1H）、7.30-7.27（t、J=7.50Hz、3H）、7.16-7.15（d、J=8.00Hz、2H）、7.10（s、1H）、7.07-7.04（t、J=7.50Hz、1H）、6.96-6.93（t、J=7.50Hz、1H）、6.24（s、2H）、5.39-5.37（d、J=8.50Hz、1H）、3.20-3.16（d、J=14.00、3.00Hz、1H）、2.89-2.84（d、J=14.00、10.50Hz、1H）、2.92（s、3H）、2.27（s、3H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソ-1-（3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イル）プロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ10.77（s、1H）、8.86（s、1H）、8.48（s、1H）、8.00-7.98（d、J=7.50Hz、2H）、7.69-7.68（d、J=7.50Hz、1H）、7.58-7.55（t、J=7.00Hz、2H）、7.52-7.49（t、J=7.50Hz、1H）、7.29-7.23（m、4H）、7.17（s、1H）、7.15（s、1H）、7.11-7.04（m、2H）、6.98-6.92（m、1H）、5.50-5.49（d、J=7.00Hz、1H）、3.28-3.25（d、J=14.00、4.00Hz、1H）、2.97-2.92（d、J=14.00、10.00Hz、1H）

N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-アダマンタン-1-カルボニル）ヒドラジニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ7.33-7.32（d、J=8.00Hz、1H）、7.25-7.20（t、J=7.50Hz、3H）、7.06-7.03（t、J=7.50Hz、1H）、7.00（s、1H）、6.91-6.88（t、J=8.00Hz、1H）、6.85-6.83（d、J=8.00Hz、2H）、4.04-4.01（d、J=9.50、4.50Hz、1H）、3.29-3.25（d、J=15.00、5.00Hz、1H）、2.94-2.89（d、J=15.00、10.00Hz、1H）、2.24（s、3H）、2.02-2.01（d、J=6.00Hz、3H）、1.95（s、6H）、1.80-1.74（t、J=12.50Hz、6H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（p-トリル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ12.47（s、1H）、10.79（s、1H）、8.53-8.52（d、J=7.50Hz、1H）、7.78-7.77（d、J=8.00Hz、2H）、7.55（s、1H）、7.48-7.47（d、J=7.50Hz、1H）、7.44-7.37（m、4H）、7.29-7.27（d、J=8.00Hz、1H）、7.25-7.23（d、J=8.50Hz、2H）、7.09（d、J=2.50Hz、1H）、7.06-7.03（t、J=7.50Hz、1H）、6.94-6.91（t、J=7.50Hz、1H）、4.35-4.31（m、1H）、3.12-3.08（d、J=14.50、6.50Hz、1H）、2.91-2.86（d、J=15.00、10.00Hz、1H）、2.33（s、3H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-ペンチルプロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ8.27（s、1H）、8.02（s、1H）、7.47-7.46（d、J=10.00Hz、2H）、7.32-7.31（d、J=5.00Hz、2H）、7.28-7.25（d、J=7.50Hz、2H）、7.23-7.22（d、J=5.00Hz、1H）、7.20-7.17（t、J=7.50Hz、1H）、7.08-7.01（m、5H）、6.84（s、1H）、6.37-6.35（t、J=5.00Hz、1H）、5.08-5.07（d、J=5.00Hz、1H）、3.43-3.35（m、2H）、3.10-3.07（t、J=7.50Hz、2H）、2.70-2.59（m、2H）、2.35（s、3H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-フルオロフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ7.91-7.88（m、2H）、7.45-7.42（m、3H）、7.32（s、1H）、7.30-7.27（m、3H）、7.14-7.10（t、J=10.00Hz、2H）、7.09-7.06（t、J=7.50Hz、1H）、7.02（s、1H）、6.97-6.94（t、J=7.50Hz、1H）、4.31-4.28（m、1H）、3.28-3.24（m、1H）、3.08-3.03（m、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-ニトロフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ8.28-8.26（d、J=10.00Hz、2H）、8.12-8.10（d、J=10.00Hz、2H）、7.68（s、1H）、7.47-7.44（m、3H）、7.31-7.27（m、3H）、7.09-7.06（t、J=7.50Hz、1H）、6.97-6.94（t、J=7.50Hz、1H）、4.31-4.28（m、1H）、3.29-3.25（m、1H）、3.10-3.05（m、1H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（2-（4-メトキシベンゾイル）ヒドラジニル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、MeOD）δ7.89-7.88（d、J=8.50Hz、2H）、7.43-7.41（d、J=8.80Hz、1H）、7.28-7.26（d、J=8.00Hz、1H）、7.22-7.21（d、J=8.50Hz、2H）、7.16-7.14（d、J=8.00Hz、2H）、7.10-7.07（t、J=7.00Hz、1H）、7.03-7.01（d、J=11.00Hz、3H）、6.96-6.93（t、J=7.00Hz、1H）、4.18-4.15（d、J=10.00、5.00Hz、1H）、3.87（s、3H）、3.35-3.32（m、1H）、3.00-2.95（d、J=10.50、4.00Hz、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-シアノフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.88-2.93（dd、J=14.18、8.80Hz、1H）、3.09-3.13（dd、J=14.18、6.35Hz、1H）、4.34-4.35（d、J=6.35Hz、1H）、6.91-6.94（t、J=7.33Hz、1H）、7.02-7.05（t、J=7.82Hz、1H）、7.09-7.10（d、J=1.95Hz、1H）、7.27-7.28（d、J=8.31Hz、1H）、7.37-7.42（m、4H）、7.47-7.48（d、J=7.82Hz、1H）、7.88-7.91（m、3H）、8.05-8.06（d、J=8.31Hz、2H）、8.55-8.57（d、J=7.33Hz、1H）、10.80（s、1H）、12.55（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.88-2.92（dd、J=14.18、8.80Hz、1H）、3.09-3.13（dd、J=14.18、6.35Hz、1H）、4.33-4.35（m、1H）、6.90-6.93（t、J=7.33Hz、1H）、7.02-7.05（t、J=7.33Hz、1H）、7.09（d、J=1.95Hz、1H）、7.27-7.28（d、J=8.31Hz、1H）、7.37-7.42（q、J=8.31、8.80、7.82Hz、4H）、7.47-7.48（d、J=7.82Hz、1H）、7.78-7.80（d、J=8.31Hz、2H）、7.85（s、1H）、8.08-8.10（d、J=8.31Hz、2H）、8.52-8.54（d、J=7.33Hz、1H）、10.78（s、1H）、12.54（brs、1H）。

【0054】

（S）-4-ブロモ-N-（1-（2-ドデカノイルヒドラジニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ0.86-0.89（t、J=6.84Hz、3H）、1.26（s、16H）、1.51-1.54（t、J=6.35Hz、2H）、2.30-2.37（m、2H）、3.13-3.17（dd、J=14.67、7.82Hz、1H）、3.22-3.26（dd、J=14.67、5.86Hz、1H）、4.36-4.38（t、J=6.84Hz、1H）、7.02（s、1H）、7.06-7.09（t、J=7.33Hz、1H）、7.18-7.21（t、J=7.33Hz、1H）、7.32-7.34（d、J=8.31Hz、1H）、7.38-7.39（d、J=8.31Hz、2H）、7.42-7.44（d、J=7.82Hz、1H）、7.47-7.48（d、J=8.31Hz、2H）、8.34（brs、1H）

（S）-4-ブロモ-N-（1-（2-デカノイルヒドラジニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）ベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ0.87-0.89（t、J=6.35Hz、3H）、1.28（s、12H）、1.50-1.54（m、2H）、2.28-2.39（m、2H）、3.13-3.23（dd、J=14.67、7.33Hz、1H）、3.23-3.27（dd、J=14.67、5.38Hz、1H）、4.36-4.39（t、J=6.84Hz、1H）、7.02（s、1H）、7.06-7.09（t、J=7.82Hz、1H）、7.19-7.22（t、J=7.33Hz、1H）、7.33-7.34（d、J=8.31Hz、1H）、7.39-7.40（d、J=8.31Hz、2H）、7.42-7.44（d、J=7.82Hz、1H）、7.47-7.48（d、J=8.31Hz、2H）、8.33（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-ペンチルプロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ2.60-2.73（m、2H）、2.93-2.98（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、3.17-3.21（dd、J=14.67、5.38Hz、1H）、3.33-3.40（dq、J=13.69、6.84x3Hz、1H）、3.43-3.49（dq、J=13.20、6.84x2、6.35Hz、1H）、3.83-3.87（q、J=6.35x2、6.84Hz、1H）、5.26-5.27（d、J=6.35Hz、1H）、6.36-6.38（t、J=5.38Hz、1H）、6.82（s、1H）、7.00-7.03（t、J=7.33Hz、1H）、7.06-7.08（d、J=7.82Hz、2H）、7.19-7.31（m、10H）、8.16（brs、1H）

N-（（S）-1-（2-（（3S、5S、7S）-アダマンタン-1-カルボニル）ヒドラジニル）-3-（1H-インドール-3-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.66-1.75（m、6H）、1.89（s、6H）、2.03（s、3H）、3.03-3.07（dd、J=14.67、9.29Hz、1H）、3.26-3.30（dd、J=15.16、4.89Hz、1H）、4.27（brs、1H）、6.54（brs、1H）、6.96-7.01（m、2H）、7.13-7.18（m、3H）、7.24-7.32（m、4H）、8.32（brs、1H）、8.49（brs、1H）、9.66（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-フルオロペンチル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ2.59-2.71（m、2H）、2.92-3.00（m、1H）、3.18-3.22（dd、J=14.67、5.86Hz、1H）、3.31-3.37（m、1H）、3.43-3.49（m、1H）、3.83-3.87（m、1H）、5.19-5.22（m、1H）、6.41-6.43（m、1H）、6.86-7.04（m、5H）、7.20-7.35（m、7H）、8.17-7.20（m、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-メトキシペンチル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ2.55-2.67（m、2H）、2.95-3.00（m、1H）、3.17-3.21（m、1H）、3.32-3.35（m、1H）、3.41-3.45（m、1H）、3.77-3.78（d、J=4.40Hz、3H）、3.86（m、1H）、5.21-5.23（t、J=4.40Hz、1H）、6.34-6.35（d、J=4.40Hz、1H）、6.80-6.82（m、3H）、6.98-7.05（m、3H）、7.20-7.33（m、7H）、8.17（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（3-フェニルプロピル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.69-1.74（m、2H）、2.53-2.56（t、6.84Hz、2H）、2.95-2.99（dd、J=14.67、6.84Hz、1H）、3.13-3.19（m、1H）、3.22-3.26（dd、J=13.20、5.86Hz、2H）、3.83-3.86（m、1H）、5.20-5.21（d、J=3.91Hz、1H）、6.37（brs、1H）、6.90（s、1H）、7.00-7.03（m、1H）、7.11-7.12（d、J=7.33Hz、2H）、7.17-7.31（m、10H）、8.15（brs、1H）

（S）-N-（（3R、5R、7R）-アダマンタン-1-イル）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.58-1.64（m、6H）、1.74-1.80（m、6H）、2.01（s、3H）、3.05-3.09（dd、J=14.67、7.33Hz、1H）、3.15-3.20（dd、J=14.67、6.84Hz、1H）、3.77-3.81（q、J=7.33、6.84、6.35Hz、1H）、5.35-5.36（d、J=6.35Hz、1H）、5.65（s、1H）、6.96（d、J=1.95Hz、1H）、7.04-7.07（t、J=7.82Hz、1H）、7.20-7.23（t、J=7.82Hz、1H）、7.33-7.39（m、6H）、8.21（brs、1H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-（4-メトキシフェニル）ピペラジン-1-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-ブロモベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.77-1.80（t、J=8.31Hz、1H）、2.34-2.41（m、2H）、2.62-2.66（m、1H）、2.78-2.81（m、1H）、2.92-2.97（m、1H）、3.10-3.16（m、2H）、3.19-3.23（m、1H）、3.38-3.42（m、1H）、3.76（s、3H）、4.48-4.53（m、1H）、6.02-6.04（d、J=9.78Hz、1H）、6.68-6.66（m、2H）、6.77-6.80（m、2H）、7.04（d、J=2.44Hz、1H）、7.11-7.14（t、J=7.82Hz、1H）、7.17-7.20（t、J=7.33Hz、1H）、7.30-7.31（d、J=8.31Hz、1H）、7.50-7.54（m、3H）、7.62-7.64（d、J=8.31Hz、2H）、8.11（brs、1H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（4-（4-メトキシフェニル）ピペラジン-1-イル）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンゼンスルホンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.65-1.69（m、1H）、2.21-2.24（m、1H）、2.28-2.37（m、4H）、2.53-2.56（m、1H）、2.66-2.69（m、1H）、2.81-2.84（m、1H）、3.04-3.15（m、2H）、3.21-3.25（dd、J=13.69、4.89Hz、1H）、3.32-3.35（m、1H）、3.75（s、3H）、4.45-4.50（td、J=5.38x2、4.40Hz、1H）、5.91-5.93（d、J=9.78Hz、1H）、6.59-6.61（d、J=9.29Hz、2H）、6.77-6.79（d、J=9.29Hz、2H）、7.05-7.06（d、J=2.44Hz、1H）、7.10-7.13（t、J=7.82Hz、1H）、7.16-7.19（t、J=7.33Hz、1H）、7.20-7.22（d、J=8.31Hz、2H）、7.29-7.31（d、J=7.82Hz、1H）、7.51-7.53（d、J=7.82Hz、1H）、7.68-7.70（d、J=8.31Hz、2H、8.14（brs、1H）

（S）-N-（（3R、5R、7R）-アダマンタン-1-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ1.57-1.64（m、6H）、1.74-1.80（m、6H）、2.00（brs、3H）、2.34（s、3H）、3.04-3.08（m、1H）、3.12-3.16（m、1H）、3.78-3.82（q、J=6.84、6.35x2Hz、1H）、5.13-5.14（d、J=6.35Hz、1H）、5.75（s、1H）、6.94-6.95（d、J=1.46Hz、1H）、7.01-7.04（t、J=7.33Hz、1H）、7.08-7.09（d、J=7.82Hz、2H）、7.15-7.19（m、1H）、7.32-7.36（t、J=8.80Hz、2H）、7.48-7.50（d、J=8.31Hz、2H）、8.27（brs、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-メトキシペンチル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ2.33（s、3H）、2.50-2.63（m、2H）、3.01-3.10（m、2H）、3.30-3.40（m、2H）、3.77（s、3H）、3.85-3.89（q、J=6.35Hz、1H）、5.03-5.04（d、J=5.86Hz、1H）、6.36-6.38（t、5.38Hz、1H）、6.77-6.81（m、3H）、6.93-6.95（d、J=8.80Hz、2H）、6.98-7.01（t、J=7.33Hz、1H）、7.04-7.06（d、J=7.82Hz、2H）、7.15-7.18（t、J=7.82Hz、1H）、7.26-7.31（m、2H）、7.43-7.45（d、J=8.31Hz、2H）、8.22（brs、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（3-フェニルプロピル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ1.40-1.46（m、2H）、2.23（s、3H）、2.34-2.37（t、J=7.33Hz、2H）、2.75-2.83（m、3H）、2.94-2.99（dd、J=14.18、6.84Hz、1H）、3.89-3.92（t、J=6.84Hz、1H）、6.90-6.93（t、J=7.33Hz、1H）、7.01-7.04（t、J=7.33Hz、1H）、7.07-7.17（m、6H）、7.24-7.28（m、3H）、7.34-7.36（d、J=7.82Hz、1H）、7.48-7.49（d、J=7.82Hz、2H）、7.85-7.87（t、J=5.38Hz、1H）、7.93（brs、1H）、10.77（s、1H）

（S）-N-（4-フルオロペンチル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.28（s、3H）、2.49-2.54（m、2H）、2.80-2.84（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、3.07-3.14（m、2H）、3.23-3.27（m、1H）、3.86-3.89（t、J=7.82Hz、1H）、6.92-7.06（m、9H）、7.26-7.27（d、J=7.82Hz、1H）、7.31-7.33（d、J=7.82Hz、1H）、7.40-7.42（d、J=7.82Hz、2H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-（トリフルオロメチル）フェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.15（s、3H）、2.85-2.90（dd、J=14.67、7.82Hz、1H）、3.07-3.11（dd、J=14.67、6.84Hz、1H）、4.28-4.31（t、J=7.33Hz、1H）、6.89-6.92（t、J=7.33Hz、1H）、7.01-7.06（m、4H）、7.26-7.28（d、J=8.31Hz、1H）、7.40-7.42（d、J=7.82Hz、1H）、7.45-7.47（d、J=8.31Hz、2H）、7.78-7.80（m、3H）、8.06-8.08（d、J=8.31Hz、2H）、8.27（brs、1H）、10.78（s、1H）、12.39（brs、1H）

（S）-N-（2-（1H-インドール-3-イル）エチル）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.72-2.84（m、3H）、3.14-3.18（dd、J=14.67、5.38Hz、1H）、3.27-3.30（m、1H）、3.38-3.42（m、1H）、3.92-3.95（dd、9.29、5.38Hz、1H）、6.93-6.96（m、2H）、6.99-7.03（m、2H）、7.07-7.11（m、2H）、7.22-7.24（m、2H）、7.27-7.29（m、3H）、7.32-7.36（dd、J=7.82、4.40Hz、2H）、7.52-7.53（d、J=7.82Hz、1H）

（S）-N-（3-（1H-インドール-3-イル）-1-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-1-オキソプロパン-2-イル）-4-メチルベンズアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.33（s、3H）、3.23-3.34（m、2H）、3.78（s、3H）、4.95-4.99（m、1H）、6.97-7.00（m、3H）、7.04-7.07（t、J=7.82Hz、1H）、7.24-7.26（d、J=7.82Hz、2H）、7.30-7.32（m、2H）、7.45（s、1H）、7.73-7.75（d、J=7.82Hz、2H）、7.83-7.84（d、J=8.80Hz、3H）、8.62-8.63（d、J=7.82Hz、1H）、10.84（s、1H）、12.64（s、1H）

（S）-2-（4-クロロフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.86-2.91（dd、J=14.18、8.80Hz、1H）、3.08-3.12（dd、J=14.67、6.35Hz、1H）、3.78（s、3H）、4.33（brs、1H）、6.90-6.93（t、J=7.33Hz、1H）、6.97-6.99（d、J=8.80Hz、2H）、7.02-7.05（t、J=7.33Hz、1H）、7.08（d、J=1.95Hz、1H）、7.22-7.24（d、J=8.80Hz、2H）、7.26-7.27（d、J=8.31Hz、1H）、7.43（s、1H）、7.46-7.48（d、J=8.80Hz、3H）、7.79-7.81（d、J=8.80Hz、2H）、8.50（brs、1H）、10.78（s、1H）、12.44（brs、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-2-（4-（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.88-2.93（dd、J=14.67、9.29Hz、1H）、3.09-3.13（dd、J=14.18、5.18Hz、1H）、3.78（s、3H）、4.37（brs、1H）、6.88-6.91（t、J=7.33Hz、1H）、6.97-7.02（m、3H）、7.10（d、J=1.95Hz、1H）、7.22-7.24（d、J=8.31Hz、1H）、7.42（s、1H）、7.48-7.53（m、3H）、7.65-7.67（d、J=7.82Hz、2H）、7.79-7.80（d、J=8.31Hz、2H）、8.70（brs、1H）、10.77（s、1H）、12.46（brs、1H）

（S）-2-（4-フルオロフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.87-2.92（dd、J=14.67、8.80、Hz、1H）、3.08-3.12（dd、J=14.18、6.35Hz、1H）、3.76（s、3H）、4.28-4.31（dd、J=8.31、6.84Hz、1H）、6.89-6.92（m、1H）、6.96-7.06（m、4H）、7.08（s、1H）、7.26-7.28（m、1H）、7.39（s、1H）、7.46-7.47（d、J=7.82Hz、1H）、7.54-7.58（m、2H）、7.78-7.81（m、2H）、10.82（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（（1r、3R、5S、7S）-3,5-ジメチルアダマンタン-1-イル）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ0.80（s、6H）、1.08（s、2H）、1.22-1.43（m、8H）、1.59（s、2H）、2.07（s、1H）、3.03-3.07（dd、J=14.67、7.33Hz、1H）、3.16-3.20（dd、J=14.67、6.84Hz、1H）、3.77-3.80（m、1H）、5.36-5.37（d、J=6.35Hz、1H）、5.70（s、1H）、6.97（s、1H）、7.03-7.06（t、J=7.33Hz、1H）、7.20-7.23（t、J=7.33Hz、1H）、7.32-7.38（m、4H）、7.63-7.64（d、J=8.80Hz、1H）、7.77-7.79（d、J=8.31Hz、1H）、8.20（s、1H）

（S）-2-（4-シアノフェニルスルホンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.85-2.90（dd、J=14.67、9.78Hz、1H）、3.05-3.09（dd、J=14.18、5.38Hz、1H）、3.78（s、3H）、4.34（brs、1H）、6.89-6.92（t、J=7.82Hz、1H）、6.98-7.04（m、3H）、7.07-7.08（d、J=1.95Hz、1H）、7.22-7.23（d、J=8.31Hz、1H）、7.46-7.52（m、6H）、7.82-7.83（d、J=8.80Hz、2H）、8.74（brs、1H）、10.72-10.72（d、J=1.46Hz、1H）、12.58（brs、1H）

（S）-ベンジル 3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルベンズアミド）プロパノエート
¹H-NMR（500MHz、CDCl₃）δ3.36-3.43（m、2H）、5.03-5.10（m、2H）、5.15-5.18（dt、J=7.82、5.38x2Hz、1H）、6.69-6.70（d、J=2.44Hz、1H）、6.76-6.78（d、J=7.82Hz、1H）、7.01-7.04（t、J=7.33Hz、1H）、7.07-7.08（d、J=8.31Hz、2H）、7.10-7.13（t、J=7.33Hz、1H）、7.21-7.31（m、6H）、7.50-7.51（d、J=7.82Hz、1H）、7.53-7.54（d、J=8.31Hz、2H）、8.64（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.79-2.83（dd、J=14.18、8.31Hz、1H）、2.99-3.03（dd、J=14.18、6.84Hz、1H）、3.77（s、3H）、4.31-4.34（q、J=8.31、7.82、7.33Hz、1H）、6.58-6.60（dd、J=8.80、2.44Hz、1H）、6.86（d、J=1.95Hz、1H）、6.97-6.99（m、3H）、7.06-7.07（d、J=8.80Hz、1H）、7.40-7.46（m、4H）、7.77-7.84（m、2H）、8.46-8.48（d、J=8.31Hz、1H）、8.61（brs、1H）、10.47-10.48（d、J=1.95Hz、1H）、12.4（s、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-3-（5-メチル-1H-インドール-3-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.33（s、3H）、2.82-2.86（dd、J=14.18、8.31Hz、1H）、3.04-3.09（dd、J=14.67、6.84Hz、1H）、3.77（s、3H）、4.29（brs、1H）、6.84-6.86（d、J=8.31Hz、1H）、6.97-7.02（m、3H）、7.14-7.16（m、2H）、7.41-7.45（m、5H）、7.79-7.81（d、J=8.31Hz、2H）、8.47（brs、1H）、10.64（s、1H）、12.40（brs、1H）

（S）-2-（4-ブロモフェニルスルホンアミド）-3-（5-フルオロ-1H-インドール-3-イル）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.97-3.02（dd、J=14.18、8.80Hz、1H）、3.17-3.22（dd、J=14.18、5.86Hz、1H）、3.81（s、3H）、4.24-4.27（dd、J=8.80、6.35Hz、1H）、4.62（s、1H）、6.81-6.85（td、J=9.29x2、2.44Hz、1H）、6.92-6.94（d、J=8.80Hz、2H）、7.08（s、1H）、7.12-7.14（dd、J=10.27、1.95Hz、1H）、7.17（s、1H）、7.21-7.22（dd、J=8.80、4.40Hz、1H）、7.27-7.29（d、J=8.31Hz、2H）、7.41-7.43（d、J=8.31Hz、2H）、7.77-7.79（d、J=8.31Hz、2H）

（S）-4-（2-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）エチル）安息香酸
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.28（s、3H）、2.54-2.64（m、2H）、2.80-2.85（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、3.09-3.20（m、2H）、3.26-3.30（dd、J=13.20、6.35Hz、1H）、3.86-3.89（dd、J=7.82、6.35Hz、1H）、6.90-6.93（t、J=7.82Hz、1H）、6.95（s、1H）、7.00-7.02（d、J=8.31Hz、2H）、7.04-7.07（t、J=6.84Hz、1H）、7.14-7.15（d、J=8.31Hz、2H）、7.26-7.27（d、J=7.82Hz、1H）、7.31-7.32（d、J=7.82Hz、1H）、7.40-7.41（d、J=8.31Hz、2H）、7.90-7.91（d、J=7.82Hz、3H）、10.22（s、1H）

（S）-N-（4-ブロモペンチル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.27（s、3H）、2.36-2.43（m、2H）、2.69-2.73（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、2.88-2.98（m、2H）、3.03-3.08（dt、J=13.20、6.84、6.35Hz、1H）、3.82-3.85（t、J=6.84Hz、1H）、6.89-6.92（t、J=7.33Hz、1H）、6.97-6.99（d、8.31Hz、2H）、7.01-7.04（t、J=7.33Hz、2H）、7.12-7.14（d、J=8.31Hz、2H）、7.28-7.32（dd、J=11.24、8.31Hz、2H）、7.37-7.39（d、J=7.33Hz、2H）、7.44-7.46（d、J=7.82Hz、2H）、7.91-7.93（t、J=5.38Hz、2H）、10.75（brs、1H）

（S）-N-（2-（1H-インドール-3-イル）エチル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500Mz、CD₃OD）δ2.24（s、3H）、2.64-2.76（m、2H）、2.82-2.86（dd、J=14.67、8.31Hz、1H）、3.11-3.15（dd、J=14.67、5.86Hz、1H）、3.20-3.26（m、1H）、3.30-3.36（m、1H）、3.89-3.91（dd、J=8.31、6.35Hz、1H）、6.91-7.01（m、6H）、7.04-7.10（m、2H）、7.25-7.27（d、J=7.82Hz、1H）、7.32-7.35（m、2H）、7.36-7.38（d、J=8.31Hz、2H）、7.48-7.49（d、J=7.82Hz、1H）

（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-N-（4-メチルペンチル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.27-2.27（d、J=4.89Hz、6H）、2.43-2.54（m、2H）、2.80-2.85（dd、J=14.18、8.13Hz、1H）、3.07-3.14（m、2H）、3.21-3.26（m、1H）、3.86-3.89（t、J=6.84Hz、1H）、6.91-7.07（m、9H）、7.25-7.27（d、J=7.82Hz、1H）、7.32-7.33（d、J=7.82Hz、1H）、7.40-7.41（d、J=7.82Hz、2H）

エチル 2-（（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパノエート
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ1.07-1.10（t、J=7.33Hz、3H）、2.18（s、3H）、2.80-2.85（dd、J=14.67、8.80Hz、1H）、3.06-3.18（m、3H）、3.97-4.05（m、3H）、4.53-4.55（t、J=6.84Hz、1H）、6.82-6.84（d、J=7.82Hz、2H）、6.90-6.94（m、1H）、6.96（s、1H）、7.00-7.06（m、3H）、7.10-7.13（td、J=7.82,7.33Hz、1H）、7.24-7.26（d、J=7.82Hz、1H）、7.29-7.30（d、J=8.31Hz、2H）、7.34-7.36（dt、J=8.31x2 Hz、2H）、7.45-7.46（d、J=7.82Hz、1H）

（S）-N-（4-クロロペンチル）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.29（s、3H）、2.46-2.57（m、2H）、2.80-2.84（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、3.07-3.14（m、2H）、3.24-3.29（m、1H）、3.86-3.89（t、J=6.35Hz、1H）、6.91-6.96（m、2H）、7.02-7.08（m、5H）、7.19-7.21（d、J=8.31Hz、2H）、7.26-7.28（d、J=7.82Hz、1H）、7.31-7.33（d、J=7.82Hz、1H）、7.41-7.42（d、J=7.82Hz、2H）

2-（（S）-3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）-3-（1H-インドール-3-イル）プロパン酸
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.18（s、3H）、2.57-2.62（dd、J=14.67、10.27、Hz、1H）、3.12-3.21（dd、J=14.67、3.42Hz、1H）、3.21-3.25（dd、J=14.67、6.35Hz、1H）、3.37-3.41（dd、J=14.67、4.89Hz、1H）、3.87-3.89（dd、J= 9.78、3.91Hz、1H）、4.51-4.53（t、J=5.86Hz、1H）、6.72-6.74（d、J=8.31Hz、2H）、6.84（s、1H）、6.86-6.89（t、J=7.82Hz、1H）、6.97-7.00（t、J=7.82Hz、1H）、7.02-7.09（m、2H）、7.13-7.15（m、3H）、7.20-7.21（d、J=7.82Hz、1H）、7.29-7.32（dd、J=7.33、6.84Hz、2H）、7.59-7.61（d、J=7.82Hz、1H）

（S）-メチル 4-（2-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）ベンゾエート
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.16（s、3H）、2.49-2.50（dd、J=14.18、7.82、6.35Hz、1H）、3.07-3.11（dd、J=14.18、7.33、6.84Hz、1H）、3.85（s、3H）、4.30（brs、1H）、6.89-6.92（t、J=7.33Hz、1H）、7.01-7.07（m、4H）、7.26-7.28（d、J=7.82Hz、1H）、7.41-7.42（d、J=7.82Hz、1H）、7.45-7.47（d、J=8.31Hz、2H）、7.80（s、1H）、8.01（s、4H）、8.27（brs、1H）、10.79（s、1H）、12.41（brs、1H）

（S）-4-（2-（3-（1H-インドール-3-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド）サイアゾール-4-イル）安息香酸
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.18（s、3H）、2.87-2.91（dd、J=14.18、7.82Hz、1H）、3.09-3.13（dd、J=14.18、6.84Hz、1H）、4.31-4.36（q、J=7.82x3Hz、1H）、6.91-6.94（t、J=7.33Hz、1H）、7.03-7.09（m、4H）、7.28-7.30（d、J=7.82Hz、1H）、7.43-7.44（d、J=7.82Hz、1H）、7.47-7.49（d、J=7.82Hz、2H）、7.80（s、1H）、7.99-8.03（m、4H）、8.28-8.30（d、J=8.80Hz、1H）、10.81（s、1H）、12.43（s、1H）、12.98（brs、1H）

（S）-3-（ベンゾ [d] オキサゾール-2-イルアミノ）-N-（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）プロパンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.13（s、3H）、3.51-3.55（m、2H）、3.79（s、3H）、4.35-4.36（d、J=5.38Hz、1H）、6.98-7.01（m、3H）、7.11-7.15（m、3H）、7.22-7.24（d、J=7.82Hz、1H）、7.30-7.32（d、J=7.82Hz、1H）、7.44（s、1H）、7.65-7.66（d、J=8.31Hz、2H）、7.80-7.82（d、J=8.31Hz、2H）、7.99-8.01（t、J=6.35Hz、1H）、8.20-8.21（d、J=5.86Hz、1H）、12.33（brs、1H）

（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ベンズアミド
¹H-NMR（500MHz、CD₃OD）δ2.20（s、3H）、3.63-3.67（m、1H）、3.73-3.75（m、1H）、3.88（s、3H）、4.33-4.35（t、J=6.35Hz、1H）、6.99-7.01（d、J=8.80Hz、2H）、7.17-7.18（d、J=7.82Hz、2H）、7.24（s、1H）、7.47-7.50（m、2H）、7.57-7.60（m、1H）、7.74-7.78（dd、J=14.18、7.82Hz、4H）、7.85-7.86（d、J=8.31Hz、2H）

（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ニコチンアミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.14（s、3H）、3.48-3.53（dt、J=13.20、6.84、6.35Hz、1H）、3.56-3.63（m、1H）、3.78（s、3H）、4.23-4.26（t、J=6.84Hz、1H）、6.97-6.99（d、J=8.80Hz、2H）、7.14-7.16（d、J=8.31Hz、2H）、7.42（s、1H）、7.45-7.48（dd、J=7.82、4.89、2.93Hz、1H）、7.64-7.66（d、J=8.31Hz、2H）、7.79-7.80（d、J=8.80Hz、2H）、8.01-8.03（dt、J=7.82、1.95x2Hz、1H）、8.11（brs、1H）、8.65-8.68（m、2H）、8.84-8.85（d、J=1.46Hz、1H）、12.28（brs、1H）

（S）-N-（3-（（4-（4-メトキシフェニル）サイアゾール-2-イル）アミノ）-2-（4-メチルフェニルスルホンアミド）-3-オキソプロピル）ピリミジンe-5-カルボキサミド
¹H-NMR（500MHz、DMSO-d₆）δ2.16（s、3H）、3.49-3.53（dt、J=13.69、6.84x2Hz、1H）、3.57-3.63（dt、J=13.20、6.35x2Hz、1H）、3.79（s、3H）、4.23-4.26（m、1H）、6.98-7.00（d、J=8.80Hz、2H）、7.17-7.19（d、J=8.31Hz、2H）、7.45（s、1H）、7.65-7.67（d、J=8.31Hz、2H）、7.79-7.81（d、J=8.80Hz、2H）、8.18-8.19（d、J=7.82Hz、1H）、8.87-8.89（t、J=5.86Hz、1H）、9.00（s、2H）、9.31（s、1H）、12.31（brs、1H）

【0055】

実施例２：DX2-ナノルシフェラーゼ活性（40μM）及び細胞生存率（％抑制）
ナノルシフェラーゼを発現するプラスミドにDX2をクローニングした後、該当するプラスミドをA549細胞に形質転換を行った。形質転換された細胞を９６ウェルプレートに各ウェル当たり1X10⁴個ずつ播種(seeding)し、12時間安定化した。化合物を4時間処理し、その後にルシフェラーゼアッセイを通じてDX2の発現変化を観察することができた。
A549細胞に化合物を濃度別に処理した後、72時間後にMTT方法で細胞生存率を測定した。
これに関する結果は、前記表１にて示した。

【0056】

実施例３：AIMP2-DX2及びAIMP2阻害能評価（ナノルシフェラーゼアッセイ）
前記表１において、優れた効果を示した化合物のうち化合物６３を選択し、以下の実験を行った。
前記化合物６３のIC50を測定するため、ナノルシフェラーゼ-DX2又はAIMP2を発現するA549細胞に、前記化合物６３を濃度別に4時間処理した後、蛍光を測定した。
これに関する結果を図１に示した。
図１に示したように、化合物６３のAIMP2-DX2及び-AIMP2に対する阻害率は、AIMP2-DX2に対して100倍以上の選択性を示すことが確認できた（DX2 IC50 = 0.92μM及びAIMP2 IC50 > 100μM）。

【0057】

実施例４：AIMP2-DX2阻害の機序研究
従来の報告によると、AIMP2-DX2はHSP70との結合によって安定化される。よって、本発明者は最も優れたAIMP2-DX2阻害能を示す前記化合物６３がAIMP2-DX2とHSP70の結合を阻害することができるかどうかを確認した。
具体的には、精製されたAIMP2-DX2とHSP70タンパク質を用いて、前記化合物６３の存在下で体外プルダウンアッセイを行った。
これに関する結果を図２に示した。
図２に示したように、化合物６３は、濃度依存的にAIMP2-DX2とHSP70との結合を阻害することが確認できた。

【0058】

実施例５：生体内（in vivo）抗がん効果の評価
次に、H460細胞が移植されたマウスモデルにおいて、前記化合物６３の抗がん効果を評価した。
具体的には、H460細胞が移植されたマウスに、前記化合物６３を50mg/kgで2日当たり1回、総15日間腹腔投与を行った。
これに関する結果を図３ａ～図３ｄに示した。
図３ａ～図３ｄに示したように、化合物６３は腫瘍の成長を顕著に抑制し、投与期間の間に、動物の体重に何の変化もないことが確認できた。

【0059】

実施例６：化合物５５及び化合物８９の生体内（in vivo）がん成長阻害効果
更に、前記表１から化合物５５と化合物８８を選択し、生体内がん成長阻害効果の実験を行った。
H460細胞（2X10⁷）を7週齢BALB/cAnCr雌ラットの皮下の下に播種した後、化合物５５又は化合物８９（50mg/kg）とタキソール（10mg/kg）を2日当たり1回で腹腔に投与した。16日間薬物を投与し、投与時の腫瘍のサイズと動物の重さを測定した。16日後に動物を犠牲させ、除去された腫瘍のサイズと重さを測定した。
これに関する結果を図４に示した。
処理された濃度において、化合物５５は処理期間中に約50％程度のがん成長抑制効果が示され、処理された期間中に動物の体重の変化がないことが確認できたことにより、化合物の副作用はないと判断される。

【産業上の利用可能性】

【0060】

本発明による前記化学式1で示される化合物は、AIMP2-DX2の発現を阻害する効果が極めて優れており、AIMP2-DX2によって誘発される様々な疾患、特に、がん治療剤の開発に極めて有用に活用することができる。

【図1】

【図2】

【図3a】

【図3b】

【図3c】

【図3d】

【図4】