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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-23
(45)【発行日】2025-01-07
(54)【発明の名称】柔軟基剤
(51)【国際特許分類】
D06M 13/256 20060101AFI20241224BHJP
D06M 13/192 20060101ALI20241224BHJP
【ＦＩ】
D06M13/256
D06M13/192
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2020217305
(22)【出願日】2020-12-25
(65)【公開番号】P2022102519
(43)【公開日】2022-07-07
【審査請求日】2023-09-13
(73)【特許権者】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100087642
【弁理士】
【氏名又は名称】古谷 聡
(74)【代理人】
【氏名又は名称】義経 和昌
(72)【発明者】
【氏名】阿良田 龍哉
(72)【発明者】
【氏名】五十嵐 崇子
【審査官】▲辻▼ 弘輔
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１８／０３０３２８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開平０９－１３７３７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－２１４６７８（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｄ０６Ｍ １３／００－１５／７１５
Ｃ１１Ｄ １／００－１９／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）内部オレフィンスルホン酸塩〔以下、（Ａ）成分という〕及び（Ｂ）下記式（Ｂ－１）で表される化合物〔以下、（Ｂ）成分という〕を含有する、柔軟基剤。【化1】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭化水素基を表し、Ｒ １ とＲ ２ の合計炭素数は、２０以上３２以下であり、Ｍは陽イオンである（但し水素イオンを除く）。）
【請求項2】
（Ａ）成分は、炭素数１５以上３０以下の炭化水素基を有する内部オレフィンスルホン酸塩である、請求項１に記載の柔軟基剤。
【請求項3】
前記式（Ｂ－１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数７以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ１及びＲ２の合計炭素数は２０以上３２以下である、請求項１又は２に記載の柔軟基剤。
【請求項4】
前記式（Ｂ－１）において、Ｒ１及びＲ２から選ばれる１種以上が、分岐鎖構造又は不飽和結合を有する炭化水素基である、請求項１～３の何れか１項に記載の柔軟基剤。
【請求項5】
（Ａ）成分の含有量と（Ｂ）成分の含有量の質量比（Ａ）／（Ｂ）が５以下である、請求項１～４の何れか１項に記載の柔軟基剤。
【請求項6】
請求項１～５の何れか１項に記載の柔軟基剤を含有する、繊維処理剤組成物。
【請求項7】
（Ａ）内部オレフィンスルホン酸塩〔以下、（Ａ）成分という〕及び（Ｂ）下記式（Ｂ－１）で表される化合物〔以下、（Ｂ）成分という〕で繊維を処理する、繊維の柔軟化方法。【化2】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭化水素基を表し、Ｒ １ とＲ ２ の合計炭素数は、２０以上３２以下であり、Ｍは陽イオンである（但し水素イオンを除く）。）
【請求項8】
（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を、繊維の質量に対する（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量の割合が０．０１％ｏ．ｗ．ｆ．以上５％ｏ．ｗ．ｆ．以下となる量で用いる、請求項７に記載の繊維の柔軟化方法。
【請求項9】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分と水とを混合して得た処理液で繊維を処理する、請求項７又は８に記載の繊維の柔軟化方法。
【請求項10】
請求項１～５のいずれか１項に記載の柔軟基剤又は請求項６に記載の繊維処理剤組成物と、水とを混合して得た処理液で繊維を処理する、請求項７～９の何れか１項に記載の繊維の柔軟化方法。
【請求項11】
前記水の硬度が０°ｄＨ以上３０°ｄＨ以下である、請求項９又は１０に記載の繊維の柔軟化方法。
【請求項12】
（Ａ）成分の含有量と（Ｂ）成分の含有量の質量比（Ａ）／（Ｂ）が５以下である、請求項７～１１の何れか１項に記載の繊維の柔軟化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、柔軟基剤、繊維処理剤組成物及び繊維の処理方法に関する。
【背景技術】
【0002】
衣類などの繊維製品は、着用や洗濯を繰り返すことにより、次第に硬くなって好ましくない風合いとなる。これを改善するために、洗濯のすすぎ工程に柔軟仕上げ剤を投入するなどして、柔軟処理が行われている。
現在、柔軟剤組成物として市販されているものの多くは、カチオン界面活性剤を有効成分として含有するものであるが、これまでに、アニオン界面活性剤を含有する柔軟剤組成物が検討されている（特許文献１～４）。
現在、柔軟剤組成物として市販されているものの多くは、カチオン界面活性剤を有効成分として含有するものであるが、これまでに、アニオン界面活性剤を含有する柔軟剤組成物が検討されている（特許文献１～４）。
【0003】
特許文献１には、スルホコハク酸エステル塩型アニオン性界面活性剤と、ポリエチレンポリアミン高級脂肪酸アミド型カチオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤及びポリシロキサン類を含有する繊維用柔軟仕上剤が開示されている。
特許文献２には、塩化ベンザルコニウム等のカチオン系殺菌剤、金属キレート剤及びアルキル基の炭素数が１６以上のジアルキルスルホコハク酸の塩を必須成分として含有するアニオン系柔軟剤組成物を含有する抗菌性柔軟剤組成物が開示されている。
特許文献３には、炭素数１７以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩、ノニオン界面活性剤、金属イオンキレート剤を含有する繊維用洗浄剤組成物において、特定の炭素鎖長を有する内部オレフィンスルホン酸塩に繊維を柔らかくする効果があることが開示されている。
特許文献４には、炭素数１７以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩からなり、繊維製品を柔らかな風合いに仕上げる繊維用改質剤が開示されている。
特許文献２には、塩化ベンザルコニウム等のカチオン系殺菌剤、金属キレート剤及びアルキル基の炭素数が１６以上のジアルキルスルホコハク酸の塩を必須成分として含有するアニオン系柔軟剤組成物を含有する抗菌性柔軟剤組成物が開示されている。
特許文献３には、炭素数１７以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩、ノニオン界面活性剤、金属イオンキレート剤を含有する繊維用洗浄剤組成物において、特定の炭素鎖長を有する内部オレフィンスルホン酸塩に繊維を柔らかくする効果があることが開示されている。
特許文献４には、炭素数１７以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩からなり、繊維製品を柔らかな風合いに仕上げる繊維用改質剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開平５－３１１５７５号公報
【文献】特開平８－１５８２５８号公報
【文献】特開２０１７－２１４５６７号公報
【文献】特開２０１８－６６１０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、繊維を柔軟化する効果に優れた新規な柔軟基剤を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、（Ａ）内部オレフィンスルホン酸塩〔以下、（Ａ）成分という〕及び（Ｂ）下記式（Ｂ－１）で表される化合物〔以下、（Ｂ）成分という〕を含有する、柔軟基剤に関する。
【0007】
【化1】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭化水素基を表し、Ｍは陽イオンである（但し水素イオンを除く）。）
【0008】
また、本発明は、前記の柔軟基剤を含有する、繊維処理剤組成物に関する。
【0009】
また、本発明は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分で繊維を処理する、繊維の処理方法に関する。
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、繊維を柔軟化する効果に優れた柔軟基剤が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0011】
［柔軟基剤］
本発明の柔軟基剤は、（Ａ）内部オレフィンスルホン酸塩〔以下、（Ａ）成分という〕及び（Ｂ）前記式（Ｂ－１）で表される化合物〔以下、（Ｂ）成分という〕を含有する。本発明の柔軟基剤とは、繊維に対する柔軟性を発現する剤（有効成分）を意味する。本発明の柔軟基剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分からなるものであってよい。本発明の柔軟基剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する、柔軟基剤組成物であってよい。本発明の柔軟基剤は、比較的硬度の高い水と混合して用いることで、より優れた柔軟性付与効果を発現できる。
本発明の柔軟基剤は、（Ａ）内部オレフィンスルホン酸塩〔以下、（Ａ）成分という〕及び（Ｂ）前記式（Ｂ－１）で表される化合物〔以下、（Ｂ）成分という〕を含有する。本発明の柔軟基剤とは、繊維に対する柔軟性を発現する剤（有効成分）を意味する。本発明の柔軟基剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分からなるものであってよい。本発明の柔軟基剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する、柔軟基剤組成物であってよい。本発明の柔軟基剤は、比較的硬度の高い水と混合して用いることで、より優れた柔軟性付与効果を発現できる。
【0012】
（Ａ）成分としては、１種又は２種以上の内部オレフィンスルホン酸塩が挙げられる。
【0013】
内部オレフィンスルホン酸塩としては、柔軟性付与の観点から、炭素数１５以上３０以下の炭化水素基を有する内部オレフィンスルホン酸塩が好ましい。以下、内部オレフィンスルホン酸塩をＩＯＳと表記する場合もある。
ＩＯＳは、例えば、二重結合がオレフィン鎖の内部（２位以上の位置）にある内部オレフィンをスルホン化、中和、及び加水分解すること等によって得ることができる。内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ－サルトンが生成し、β－サルトンの一部は、γ－サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩（Ｈ体）と、オレフィンスルホン酸塩（Ｏ体）へと転換する（例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992)）。ＩＯＳは、これらの混合物であり、主に、スルホン酸基が炭化水素鎖（Ｈ体におけるヒドロキシアルカン鎖、又はＯ体におけるオレフィン鎖）の内部（２位以上の位置）に存在するスルホン酸塩である。ＩＯＳの炭化水素鎖におけるスルホン酸基の置換位置分布は、ガスクロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトル等の方法により定量できる。
ＩＯＳは、例えば、二重結合がオレフィン鎖の内部（２位以上の位置）にある内部オレフィンをスルホン化、中和、及び加水分解すること等によって得ることができる。内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ－サルトンが生成し、β－サルトンの一部は、γ－サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩（Ｈ体）と、オレフィンスルホン酸塩（Ｏ体）へと転換する（例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992)）。ＩＯＳは、これらの混合物であり、主に、スルホン酸基が炭化水素鎖（Ｈ体におけるヒドロキシアルカン鎖、又はＯ体におけるオレフィン鎖）の内部（２位以上の位置）に存在するスルホン酸塩である。ＩＯＳの炭化水素鎖におけるスルホン酸基の置換位置分布は、ガスクロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトル等の方法により定量できる。
【0014】
（Ａ）成分である、ＩＯＳ中、スルホン酸基が前記炭化水素鎖の２位に存在するＩＯＳの割合は、モル基準又は質量基準で、柔軟性付与の観点から、好ましくは５％以上、より好ましくは１０％以上、更に好ましくは２０％以上、そして、好ましくは４５％以下、より好ましくは３０％以下である。
【0015】
（Ａ）成分である、ＩＯＳ中、スルホン酸基が前記炭化水素鎖の１位に存在するＩＯＳの割合は、モル基準又は質量基準で、柔軟性付与の観点から、好ましくは０．２％以上、より好ましくは１％以上、更に好ましくは２％以上であり、そして、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下、更に好ましくは５％以下、より更に好ましくは３％以下である。
【0016】
（Ａ）成分である、ＩＯＳの前記炭化水素基の炭素数は、柔軟性付与の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは１６以上、更に好ましくは１７以上、より更に好ましくは１８以上、そして、洗浄性能を向上させる観点から、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下、更に好ましくは２０以下である。
（Ａ）成分である、ＩＯＳの前記炭化水素基は、柔軟性付与の観点から、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、分岐鎖のアルキル基がより好ましい。
（Ａ）成分である、ＩＯＳの前記炭化水素基は、柔軟性付与の観点から、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、分岐鎖のアルキル基がより好ましい。
【0017】
（Ａ）成分である、ＩＯＳ中、炭素数１５以上３０以下の炭化水素基を有するＩＯＳの割合は、柔軟性付与の観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９７質量％以上であり、そして、好ましくは１００質量％以下であり、１００質量％であってもよい。
【0018】
（Ａ）成分である、炭素数１５以上３０以下の炭化水素基を有するＩＯＳは、Ｈ体とＯ体とのモル比（Ｈ体／Ｏ体）が、柔軟性付与の観点から、好ましくは５０／５０以上、より好ましくは７０／３０以上であり、そして、好ましくは９５／５以下、より好ましくは９０／１０以下である。
【0019】
内部オレフィンスルホン酸塩は、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属塩、トリエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、トリメチルアンモニウム、モノメチルアンモニウムなどの有機アンモニウム塩などが挙げられる。
柔軟性の観点から、アルカリ金属塩、アルカノールアンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、モノエタノールアンモニウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
柔軟性の観点から、アルカリ金属塩、アルカノールアンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、モノエタノールアンモニウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
【0020】
（Ｂ）成分は、下記式（Ｂ－１）で表される化合物である。
【0021】
【化2】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭化水素基を表し、Ｍは陽イオンである（但し水素イオンを除く）。）
【0022】
（Ｂ）成分は、特定の構造をもつ２つの炭化水素基を有するスルホコハク酸塩であり、水系での分散安定性に優れ、繊維に対して優れた柔軟性を付与することができる。この効果を奏する理由は定かではないが、以下のように考えられる。
一般に、長鎖のアルキル鎖を持つスルホン酸塩型等のアニオン界面活性剤はクラフト点が高く、水中で凝集、分離しやすい。凝集した分散液では、繊維に対する浴中処理を行っても均一処理が困難となり、性能を発現しにくい。一方で、本発明では、式（Ｂ－１）で表される化合物が特定の構造と特定の炭化水素基（例えば、アルキル基の炭素数、アルキル基の構造）とを有しており、親疎水性、凝集性、曲率が最適化され、安定な水分散液を得ることができる。そのような安定な分散状態で繊維を処理することで、均一性があり、効率的な処理を行うことができるため、優れた繊維改質効果を発現するものと推察される。なお、本発明はこの機構に拘束されるものではない。
一般に、長鎖のアルキル鎖を持つスルホン酸塩型等のアニオン界面活性剤はクラフト点が高く、水中で凝集、分離しやすい。凝集した分散液では、繊維に対する浴中処理を行っても均一処理が困難となり、性能を発現しにくい。一方で、本発明では、式（Ｂ－１）で表される化合物が特定の構造と特定の炭化水素基（例えば、アルキル基の炭素数、アルキル基の構造）とを有しており、親疎水性、凝集性、曲率が最適化され、安定な水分散液を得ることができる。そのような安定な分散状態で繊維を処理することで、均一性があり、効率的な処理を行うことができるため、優れた繊維改質効果を発現するものと推察される。なお、本発明はこの機構に拘束されるものではない。
【0023】
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、炭素数７以上２０以下の炭化水素基が好ましい。炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基が挙げられる。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基の炭素数は、柔軟性の観点から、それぞれ好ましくは７以上、より好ましくは１２以上であり、そして、分散性の観点から、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下である。
Ｒ１とＲ２の組合せ（Ｒ１／Ｒ２又はＲ２／Ｒ１）は、柔軟性及び分散性の観点から、オレイル基／２－ブチルオクチル基又はイソトリデシル基／イソトリデシル基が好ましく、オレイル基／２－ブチルオクチル基がより好ましい。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基の炭素数は、柔軟性の観点から、それぞれ好ましくは７以上、より好ましくは１２以上であり、そして、分散性の観点から、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下である。
Ｒ１とＲ２の組合せ（Ｒ１／Ｒ２又はＲ２／Ｒ１）は、柔軟性及び分散性の観点から、オレイル基／２－ブチルオクチル基又はイソトリデシル基／イソトリデシル基が好ましく、オレイル基／２－ブチルオクチル基がより好ましい。
【0024】
式（Ｂ－１）中、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、柔軟性の観点から、好ましくは１４以上、より好ましくは２０以上、更に好ましくは２２以上、より更に好ましくは２５以上であり、そして、分散性の観点から、好ましくは３２以下、より好ましくは３０以下である。ここで、柔軟基剤が、Ｒ１とＲ２の合計炭素数の異なる２種以上の化合物を含有する場合、当該柔軟基剤におけるＲ１とＲ２の合計炭素数は、それぞれの化合物のＲ１とＲ２の合計炭素数のモル平均を表す。
【0025】
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基は、直鎖、分岐鎖の何れでもよいが、柔軟性及び分散性の観点から、分岐鎖が含まれることが好ましい。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基は、飽和、不飽和の何れでもよいが、柔軟性及び分散性の観点から、不飽和が含まれることが好ましい。
従って、前記式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、分岐鎖構造又は不飽和結合を有する炭化水素基であることが好ましい。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基は、柔軟性及び分散性の観点から、飽和の分岐鎖又は不飽和の直鎖が含まれることがより好ましく、飽和の分岐鎖及び不飽和の直鎖が含まれることが更に好ましい。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基は、飽和、不飽和の何れでもよいが、柔軟性及び分散性の観点から、不飽和が含まれることが好ましい。
従って、前記式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、分岐鎖構造又は不飽和結合を有する炭化水素基であることが好ましい。
式（Ｂ－１）中、Ｒ１及びＲ２の炭化水素基は、柔軟性及び分散性の観点から、飽和の分岐鎖又は不飽和の直鎖が含まれることがより好ましく、飽和の分岐鎖及び不飽和の直鎖が含まれることが更に好ましい。
【0026】
式（Ｂ－１）中、Ｒ１の炭化水素基とＲ２の炭化水素基は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１の炭化水素基とＲ２の炭化水素基が異なる場合は、柔軟性の観点で好ましい。また、Ｒ１の炭化水素基とＲ２の炭化水素基が同一である場合は、分散安定性、製造容易性、低濃度又は低硬度での柔軟性の観点で好ましい。例えば、式（Ｂ－１）中、Ｒ１の炭素数とＲ２の炭素数は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１の炭素数とＲ２の炭素数が異なる場合は、柔軟性の観点で好ましい。また、Ｒ１の炭素数とＲ２の炭素数が同一である場合は、分散安定性、製造容易性、低濃度又は低硬度での柔軟性の観点で好ましい。
【0027】
（Ｂ）成分は、前記式（Ｂ－１）で表される化合物が、Ｒ１とＲ２が同一構造の炭化水素基である化合物、及びＲ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である化合物から選ばれる１種以上の化合物であってよい。
（Ｂ）成分は、柔軟性の観点から、Ｒ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である化合物が好ましい。
例えば、本発明の柔軟基剤は、Ｒ１とＲ２が同一構造の炭化水素基である前記式（Ｂ－１）で表される化合物、及びＲ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である前記式（Ｂ－１）で表される化合物を含有することができる。
（Ｂ）成分は、柔軟性の観点から、Ｒ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である化合物が好ましい。
例えば、本発明の柔軟基剤は、Ｒ１とＲ２が同一構造の炭化水素基である前記式（Ｂ－１）で表される化合物、及びＲ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である前記式（Ｂ－１）で表される化合物を含有することができる。
【0028】
式（Ｂ－１）中、Ｍは陽イオンである（但し水素イオンを除く）。Ｍとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、モノメチルアンモニウムイオンなどの有機アンモニウムイオンなどが挙げられる。
Ｍは、分散安定性と柔軟性の観点から、アルカリ金属イオン、アルカノールアンモニウムイオンが好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンが更に好ましい。
Ｍは、分散安定性と柔軟性の観点から、アルカリ金属イオン、アルカノールアンモニウムイオンが好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンが更に好ましい。
【0029】
（Ｂ）成分は、公知の方法で合成することができる。例えば、無水マレイン酸にアルコールを反応させて得られるマレイン酸ジエステルと、亜硫酸水素塩とを反応させて得ることが出来る。その際、炭素数や構造の異なるアルコールを用いることで、式（Ｂ－１）中のＲ１とＲ２が異なる構造の炭化水素基である化合物を得ることができる。（Ｂ）成分は、例えば、米国特許出願公開第２００７／０２１４９９９号、Ｅｘａｍｐｌｅ２～３に記載された方法により合成できる。
【0030】
本発明の柔軟基剤中、組成物中（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有量の質量比（Ａ）／（Ｂ）が、柔軟性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２以下、より更に好ましくは１．５以下、より更に好ましくは１．２以下であり、そして、混合性、取り扱い性及び柔軟性の観点から、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．５以上、より更に好ましくは０．８以上である。なお、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の質量は、ナトリウム塩に換算した値を用いる（以下同じである）。
【0031】
本発明の柔軟基剤は、各種繊維、例えば、天然繊維、合成繊維、半合成繊維を対象とすることができる。更に、本発明の柔軟基剤は、これらの繊維を含む繊維製品を対象とすることができる。
【0032】
繊維は、疎水性繊維、親水性繊維のいずれでも良い。疎水性繊維としては、例えば、タンパク質系繊維（牛乳タンパクガゼイン繊維、プロミックスなど）、ポリアミド系繊維（ナイロンなど）、ポリエステル系繊維（ポリエステルなど）、ポリアクリロニトリル系繊維（アクリルなど）、ポリビニルアルコール系繊維（ビニロンなど）、ポリ塩化ビニル系繊維（ポリ塩化ビニルなど）、ポリ塩化ビニリデン系繊維（ビニリデンなど）、ポリオレフィン系繊維（ポリエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリウレタン系繊維（ポリウレタンなど）、ポリ塩化ビニル／ポリビニルアルコール共重合系繊維（ポリクレラールなど）、ポリアルキレンパラオキシベンゾエート系繊維（ベンゾエートなど）、ポリフルオロエチレン系繊維（ポリテトラフルオロエチレンなど）等が例示される。親水性繊維としては、例えば、種子毛繊維（綿、もめん、カポックなど）、靭皮繊維（麻、亜麻、苧麻、大麻、黄麻など）、葉脈繊維（マニラ麻、サイザル麻など）、やし繊維、いぐさ、わら、獣毛繊維（羊毛、モヘア、カシミヤ、らくだ毛、アルパカ、ビキュナ、アンゴラなど）、絹繊維（家蚕絹、野蚕絹）、羽毛、セルロース系繊維（レーヨン、ポリノジック、キュプラ、アセテートなど）等が例示される。
繊維は木綿繊維を含む繊維であることが好ましい。繊維中の木綿繊維の含有量は、より繊維の柔らかさが向上する観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上、より更に好ましくは２０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
本発明において繊維製品とは、前記の疎水性繊維や親水性繊維を用いた織物、編物、不織布等の布帛及びそれを用いて得られたアンダーシャツ、Ｔシャツ、ワイシャツ、ブラウス、スラックス、帽子、ハンカチ、タオル、ニット、靴下、下着、タイツ等の製品であってよい。本発明の繊維処理剤組成物で処理した後の繊維の風合いの向上効果が、より実感しやすい観点から、繊維製品は木綿繊維を含む繊維製品であることが好ましい。繊維製品中の木綿繊維の含有量の好ましい態様は、前記繊維中の木綿繊維の含有量と同様である。
繊維は木綿繊維を含む繊維であることが好ましい。繊維中の木綿繊維の含有量は、より繊維の柔らかさが向上する観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上、より更に好ましくは２０質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
本発明において繊維製品とは、前記の疎水性繊維や親水性繊維を用いた織物、編物、不織布等の布帛及びそれを用いて得られたアンダーシャツ、Ｔシャツ、ワイシャツ、ブラウス、スラックス、帽子、ハンカチ、タオル、ニット、靴下、下着、タイツ等の製品であってよい。本発明の繊維処理剤組成物で処理した後の繊維の風合いの向上効果が、より実感しやすい観点から、繊維製品は木綿繊維を含む繊維製品であることが好ましい。繊維製品中の木綿繊維の含有量の好ましい態様は、前記繊維中の木綿繊維の含有量と同様である。
【0033】
本発明の柔軟基剤は、繊維に柔軟性を付与することができる。本発明の柔軟基剤は、比較的硬度の高い水と混合して用いると、繊維に優れた柔軟性を付与することができる。また、本発明の柔軟基剤は、水と混合した場合の分散性にも優れる。
【0034】
［繊維処理剤組成物］
本発明は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を柔軟基剤として含有する、繊維処理剤組成物を提供する。本発明の繊維処理剤組成物は、本発明の柔軟基剤を含有する、繊維処理剤組成物であってもよい。本発明の繊維処理剤組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を柔軟剤の有効成分として含有する繊維処理剤組成物であってもよい。本発明の繊維処理剤組成物には、本発明の柔軟基剤で述べた事項を適宜適用することができる。（Ａ）成分や（Ｂ）成分の具体例や好ましい態様なども本発明の柔軟基剤と同じである。
本発明は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を柔軟基剤として含有する、繊維処理剤組成物を提供する。本発明の繊維処理剤組成物は、本発明の柔軟基剤を含有する、繊維処理剤組成物であってもよい。本発明の繊維処理剤組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を柔軟剤の有効成分として含有する繊維処理剤組成物であってもよい。本発明の繊維処理剤組成物には、本発明の柔軟基剤で述べた事項を適宜適用することができる。（Ａ）成分や（Ｂ）成分の具体例や好ましい態様なども本発明の柔軟基剤と同じである。
【0035】
本発明の繊維処理剤組成物中、（Ａ）成分の含有量は、製品輸送、混合性及び柔軟性保持の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは４質量％以上であり、そして、取り扱い性の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
【0036】
本発明の繊維処理剤組成物中、（Ｂ）成分の含有量は、製品輸送、混合性及び柔軟性保持の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは４質量％以上であり、そして、取り扱い性の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
【0037】
本発明の繊維処理剤組成物は、組成物中（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有量の質量比（Ａ）／（Ｂ）が、柔軟性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２以下、より更に好ましくは１．５以下、より更に好ましくは１．２以下であり、そして、混合性、取り扱い性及び柔軟性の観点から、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．５以上、より更に好ましくは０．８以上である。
【0038】
本発明の繊維処理剤組成物は、水を含有することが好ましい。水を含有する液体組成物であることが好ましい。水は、通常、組成物の残部であり、組成の合計が１００質量％となるような量で用いられる。
【0039】
本発明の繊維処理剤組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分以外に、有機溶剤を含有することができる。有機溶剤としては、ブチルジグリコール（ＢＤＧ）、プロピレングリコール（ＰＧ）、エタノール、イソプロパノールが挙げられる。
【0040】
本発明の繊維処理剤組成物は、柔軟剤組成物であってよい。例えば、本発明により、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を柔軟基剤の有効成分として含有する柔軟剤組成物が提供できる。
【0041】
［繊維の処理方法］
本発明は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分で繊維を処理する、繊維の処理方法を提供する。本発明の繊維の処理方法は、本発明の柔軟基剤又は本発明の繊維処理剤組成物で繊維を処理する、繊維の処理方法であってもよい。本発明の繊維の処理方法には、本発明の柔軟基剤及び繊維処理剤組成物で述べた事項を適宜適用することができる。（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の具体例や好ましい態様なども本発明の柔軟基剤と同じである。
本発明は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分で繊維を処理する、繊維の処理方法を提供する。本発明の繊維の処理方法は、本発明の柔軟基剤又は本発明の繊維処理剤組成物で繊維を処理する、繊維の処理方法であってもよい。本発明の繊維の処理方法には、本発明の柔軟基剤及び繊維処理剤組成物で述べた事項を適宜適用することができる。（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の具体例や好ましい態様なども本発明の柔軟基剤と同じである。
【0042】
本発明では、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を、柔軟性の観点から、繊維（繊維製品）の質量に対する（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量の割合が、好ましくは０．０１％ｏ．ｗ．ｆ．以上、より好ましくは０．０５％ｏ．ｗ．ｆ．以上、更に好ましくは０．１％ｏ．ｗ．ｆ．以上、より更に好ましくは０．２％ｏ．ｗ．ｆ．以上、より更に好ましくは０．３％ｏ．ｗ．ｆ．以上、そして、風合いの観点から、好ましくは５％ｏ．ｗ．ｆ．以下、より好ましくは４％ｏ．ｗ．ｆ．以下、更に好ましくは３％ｏ．ｗ．ｆ．以下、より更に好ましくは２％ｏ．ｗ．ｆ．以下となる量で用いる。なお、「％ｏ．ｗ．ｆ．」は、「％ ｏｎ ｔｈｅ ｗｅｉｇｈｔ ｏｆ ｆａｂｒｉｃ」の略であり、繊維の質量に対する（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計質量の百分率を意味する。
【0043】
本発明では、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と水とを混合して得た処理液を、繊維と接触させることができる。また、本発明では、本発明の柔軟基剤又は本発明の繊維処理剤組成物と、水とを混合して得た処理液を、繊維と接触させることができる。例えば、前記処理液を、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量が繊維の質量に対して前記範囲となるように用いることができる。
【0044】
本発明の繊維の処理方法で用いる処理液中、（Ａ）成分の含有量は、混合性及び柔軟性保持の観点から、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、更に好ましくは１０ｐｐｍ以上、更に好ましくは２０ｐｐｍ以上、更に好ましくは３０ｐｐｍ以上、そして、取り扱い性の観点から、好ましくは５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは３０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは２０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは１０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは８００ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００ｐｐｍ以下、更に好ましくは２４０ｐｐｍ以下、更に好ましくは２００ｐｐｍ以下、更に好ましくは１２０ｐｐｍ以下、更に好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
【0045】
本発明の繊維の処理方法で用いる処理液中、（Ｂ）成分の含有量は、混合性及び柔軟性保持の観点から、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、更に好ましくは１０ｐｐｍ以上、更に好ましくは２０ｐｐｍ以上、更に好ましくは３０ｐｐｍ以上、更に好ましくは４０ｐｐｍ以上、更に好ましくは５０ｐｐｍ以上、更に好ましくは６０ｐｐｍ以上、そして、取り扱い性の観点から、好ましくは５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは３０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは２０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは１０００ｐｐｍ以下、更に好ましくは８００ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００ｐｐｍ以下、更に好ましくは２４０ｐｐｍ以下、更に好ましくは２００ｐｐｍ以下、更に好ましくは１２０ｐｐｍ以下、更に好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
【0046】
本発明の繊維の処理方法で用いる処理液中（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有量の質量比（Ａ）／（Ｂ）が、柔軟性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、より更に好ましくは２以下、より更に好ましくは１．５以下、より更に好ましくは１．２以下であり、そして、混合性、取り扱い性及び柔軟性の観点から、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．５以上、より更に好ましくは０．８以上である。
【0047】
本発明では、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を、硬度が０°ｄＨ以上３０°ｄＨ以下である水と混合して用いることが好ましい。すなわち、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と硬度が０°ｄＨ以上３０°ｄＨ以下である水とを混合して得た処理液で繊維を処理することが好ましい。水の硬度は、柔軟性の観点から、好ましくは３°ｄＨ以上、より好ましくは５°ｄＨ以上、更に好ましくは７°ｄＨ以上、更に好ましくは８°ｄＨ以上、更に好ましくは１０°ｄＨ以上、更に好ましくは１５°ｄＨ以上、そして、風合いの観点から、好ましくは２５°ｄＨ以下、より好ましくは２０°ｄＨ以下である。これらの水と、本発明の柔軟基剤又は繊維処理剤組成物を混合して得た処理液で繊維を処理することもできる。
【0048】
＜水の硬度の測定方法＞
〔試薬〕
・０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液：エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムの０．０１ｍｏｌ／ｌ水溶液（滴定用溶液、0.01 M EDTA-Na2、シグマアルドリッチ（SIGMA-ALDRICH）社製）
・Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ指示薬（製品名：Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ、（株）同仁化学研究所製）
・硬度測定用アンモニア緩衝液（塩化アンモニウム６７．５ｇを２８ｗ／ｖ％アンモニア水５７０ｍｌに溶解し、脱イオン水で全量を１０００ｍｌとした溶液）
〔硬度の測定〕
（１）試料となる水２０ｍｌをホールピペットでコニカルビーカーに採取する。
（２）硬度測定用アンモニア緩衝液２ｍｌ添加する。
（３）Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ指示薬を０．５ｍｌ添加する。添加後の溶液が赤紫色であることを確認する。
（４）コニカルビーカーをよく振り混ぜながら、ビュレットから０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液を滴下し、試料となる水が青色に変色した時点を滴定の終点とする。
（５）全硬度は下記の算出式で求める。
硬度（°ｄＨ）＝Ｔ×０．０１×Ｆ×５６．０７７４×１００／Ａ
Ｔ：０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液の滴定量（ｍＬ）
Ａ：サンプル容量（２０ｍＬ、試料となる水の容量）
Ｆ：０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液のファクター
〔試薬〕
・０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液：エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムの０．０１ｍｏｌ／ｌ水溶液（滴定用溶液、0.01 M EDTA-Na2、シグマアルドリッチ（SIGMA-ALDRICH）社製）
・Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ指示薬（製品名：Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ、（株）同仁化学研究所製）
・硬度測定用アンモニア緩衝液（塩化アンモニウム６７．５ｇを２８ｗ／ｖ％アンモニア水５７０ｍｌに溶解し、脱イオン水で全量を１０００ｍｌとした溶液）
〔硬度の測定〕
（１）試料となる水２０ｍｌをホールピペットでコニカルビーカーに採取する。
（２）硬度測定用アンモニア緩衝液２ｍｌ添加する。
（３）Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＢＴ指示薬を０．５ｍｌ添加する。添加後の溶液が赤紫色であることを確認する。
（４）コニカルビーカーをよく振り混ぜながら、ビュレットから０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液を滴下し、試料となる水が青色に変色した時点を滴定の終点とする。
（５）全硬度は下記の算出式で求める。
硬度（°ｄＨ）＝Ｔ×０．０１×Ｆ×５６．０７７４×１００／Ａ
Ｔ：０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液の滴定量（ｍＬ）
Ａ：サンプル容量（２０ｍＬ、試料となる水の容量）
Ｆ：０．０１ｍｏｌ／ｌ ＥＤＴＡ・２Ｎａ溶液のファクター
【0049】
本発明の繊維の処理方法は、本発明の柔軟基剤で述べた繊維を対象とすることができる。例えば、繊維は、布の繊維であってよい。
【0050】
本発明の繊維の処理方法は、繊維、例えば布の繊維の洗濯工程に取り込んで実施することができる。ここで、洗濯工程は、繊維の洗浄、すすぎ及び脱水を行う処理であってよい。本発明では、これらの洗濯工程のいずれかで、本発明の柔軟基剤を、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分が所定量となるように、繊維に対して適用することができる。
【実施例】
【0051】
＜（Ａ）成分の製造例＞
以下の方法で、（Ａ）成分である、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＩＯＳ）を製造した。
まず、攪拌装置付きフラスコに、１－オクタデカノール（花王社製「カルコール ８０９８」）７０００ｇと、触媒としてγ－アルミナ（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．製）７００ｇとを仕込み、攪拌下、２８０℃にて、系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら反応時間を適宜調整して反応を行い、粗内部オレフィンを得た。前記粗内部オレフィンを、１４８－１５８℃、０．５ｍｍＨｇで蒸留することで、オレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。前記内部オレフィンを外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器を使用して、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液し、三酸化硫黄ガスによりスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のＳＯ３／内部オレフィンのモル比は１．０９に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液に添加し、攪拌しながら３０℃で１時間かけて中和した。前記中和物をオートクレーブ中で１７０℃にて、１時間加熱することで加水分解を行うことで、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを製造した。
以下の方法で、（Ａ）成分である、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＩＯＳ）を製造した。
まず、攪拌装置付きフラスコに、１－オクタデカノール（花王社製「カルコール ８０９８」）７０００ｇと、触媒としてγ－アルミナ（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．製）７００ｇとを仕込み、攪拌下、２８０℃にて、系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら反応時間を適宜調整して反応を行い、粗内部オレフィンを得た。前記粗内部オレフィンを、１４８－１５８℃、０．５ｍｍＨｇで蒸留することで、オレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。前記内部オレフィンを外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器を使用して、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液し、三酸化硫黄ガスによりスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のＳＯ３／内部オレフィンのモル比は１．０９に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液に添加し、攪拌しながら３０℃で１時間かけて中和した。前記中和物をオートクレーブ中で１７０℃にて、１時間加熱することで加水分解を行うことで、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを製造した。
【0052】
＜（Ｂ）成分の製造例１～６＞
表１に記載した各製造例のジアルキルスルホコハク酸ナトリウムを以下の通り調製した。撹拌装置、加熱システム、蒸留カラムおよび窒素／真空接続を備えた表１記載の反応容器に、表１記載のマレイン酸ジエステルの調製に用いる原料と触媒を、表１に記載した量で仕込み、窒素置換後に窒素バブリング下、１００～１３０℃で脱水しながら酸価がｐ－トルエンスルホン酸相当量まで低下するまで反応させた。続けて反応容器内容物の総量に対し１質量％のキョーワード５００ＳＨ（共和化学工業株式会社製）により触媒を吸着処理した。吸着剤を除去した後、余剰のアルコールをトッピングにより除去することにより、マレイン酸ジエステルを得た。
表１に記載した各製造例のジアルキルスルホコハク酸ナトリウムを以下の通り調製した。撹拌装置、加熱システム、蒸留カラムおよび窒素／真空接続を備えた表１記載の反応容器に、表１記載のマレイン酸ジエステルの調製に用いる原料と触媒を、表１に記載した量で仕込み、窒素置換後に窒素バブリング下、１００～１３０℃で脱水しながら酸価がｐ－トルエンスルホン酸相当量まで低下するまで反応させた。続けて反応容器内容物の総量に対し１質量％のキョーワード５００ＳＨ（共和化学工業株式会社製）により触媒を吸着処理した。吸着剤を除去した後、余剰のアルコールをトッピングにより除去することにより、マレイン酸ジエステルを得た。
【0053】
次に、１Ｌのガラス製反応容器に上記で得られたマレイン酸ジエステルと二亜硫酸ナトリウム及びイオン交換水を表１に記載した量で仕込み、表１記載のジアルキルスルコハク酸ナトリウムの調製に用いる原料の相溶性を向上させるためにエタノール等のアルコール系の極性溶媒を用い、公知の方法により、ＮＭＲでマレイン酸ジエステル由来の二重結合が消失するまで１１５℃で反応させた。５０～６５℃に冷却し、残留する亜硫酸水素ナトリウムを３０％過酸化水素で酸化処理した後に、１０％ＮａＯＨでｐＨを５に調整した。減圧による留去、再沈殿、分液などにより、溶媒と芒硝を除去し、表１に記載したジアルキルスルホコハク酸ナトリウムを得た。
【0054】
【表1】
【0055】
表１中の成分は以下のものである。
無水マレイン酸：富士フイルム和光純薬株式会社製、和光特級
２－プロピルヘプタノール：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
２－ブチル－１－ｎ－オクタノール：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
ドデカノール：花王株式会社製「カルコール２０９８」
オレイルアルコール：Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ製
イソデカノール：ＫＨネオケム社製「デカノール」
イソトリデカノール：ＫＨネオケム社製「トリデカノール」
ｐ－トルエンスルホン酸一水和物：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
二亜硫酸ナトリウム：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
無水マレイン酸：富士フイルム和光純薬株式会社製、和光特級
２－プロピルヘプタノール：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
２－ブチル－１－ｎ－オクタノール：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
ドデカノール：花王株式会社製「カルコール２０９８」
オレイルアルコール：Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ製
イソデカノール：ＫＨネオケム社製「デカノール」
イソトリデカノール：ＫＨネオケム社製「トリデカノール」
ｐ－トルエンスルホン酸一水和物：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
二亜硫酸ナトリウム：富士フイルム和光純薬株式会社製、試薬特級
【0056】
表１に、（Ｂ）成分である、Ｂ１～Ｂ６の式（Ｂ－１）中の構造を示す。カッコ内は、アルキル基の記号（Ｒ１、Ｒ２の略号）を示す。
・Ｂ１：製造例１で調製した、ジ（２－プロピルへプチル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ＰＨ／ＰＨ）
・Ｂ２：製造例２で調製した、ジ（２－ブチルオクチル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ＢＯ／ＢＯ）
・Ｂ３：製造例３で調製した、ドデシル／２－ブチルオクチル－スルホコハク酸ナトリウム、（Ｃ１２／ＢＯ）
・Ｂ４：製造例４で調製した、オレイル／２－ブチルオクチル－スルホコハク酸ナトリウム、（Ｃ１８Ｆ１／ＢＯ）
・Ｂ５：製造例５で調製した、ジ（イソデシル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ｄｉ－ｉｓｏＣ１０）
・Ｂ６：製造例６で調整した、ジ（イソトリデシル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ｄｉ－ｉｓｏＣ１３）
・Ｂ１：製造例１で調製した、ジ（２－プロピルへプチル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ＰＨ／ＰＨ）
・Ｂ２：製造例２で調製した、ジ（２－ブチルオクチル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ＢＯ／ＢＯ）
・Ｂ３：製造例３で調製した、ドデシル／２－ブチルオクチル－スルホコハク酸ナトリウム、（Ｃ１２／ＢＯ）
・Ｂ４：製造例４で調製した、オレイル／２－ブチルオクチル－スルホコハク酸ナトリウム、（Ｃ１８Ｆ１／ＢＯ）
・Ｂ５：製造例５で調製した、ジ（イソデシル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ｄｉ－ｉｓｏＣ１０）
・Ｂ６：製造例６で調整した、ジ（イソトリデシル）－スルホコハク酸ナトリウム、（ｄｉ－ｉｓｏＣ１３）
【0057】
＜実施例１～１３及び比較例１～２の調製＞
上記の方法で製造した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を表２の組成で調製し、実施例１～１３の繊維処理剤組成物と、比較例１～２の繊維処理剤組成物とした。各実施例及び比較例の繊維処理剤組成物において、以下の柔軟性評価を行った。結果を表２に示す。
上記の方法で製造した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を表２の組成で調製し、実施例１～１３の繊維処理剤組成物と、比較例１～２の繊維処理剤組成物とした。各実施例及び比較例の繊維処理剤組成物において、以下の柔軟性評価を行った。結果を表２に示す。
【0058】
・柔軟性の評価方法
１）評価用タオルの前処理
あらかじめ以下の処理を行うことで糊剤、夾雑物を除去したものを評価用のタオルに用いた。
全自動洗濯機（Panasonic製、型番：NA-F60PB3）を用いて、市販の木綿タオル（武井タオル（株）製TW220、白色）２４枚に対して、洗剤として非イオン性界面活性剤（花王株式会社製、エマルゲン108）１０％希釈液５２．２２ｇを加え、水として和歌山市の水道水を用いた一連の洗濯工程（水量５０Ｌ、洗い１０分→ため濯ぎ２回→脱水９分）を３回繰り返した。続けて水のみで前記一連の洗濯工程を２回繰り返した。その後、室温（２５℃）下で２４時間放置して自然乾燥した。
１）評価用タオルの前処理
あらかじめ以下の処理を行うことで糊剤、夾雑物を除去したものを評価用のタオルに用いた。
全自動洗濯機（Panasonic製、型番：NA-F60PB3）を用いて、市販の木綿タオル（武井タオル（株）製TW220、白色）２４枚に対して、洗剤として非イオン性界面活性剤（花王株式会社製、エマルゲン108）１０％希釈液５２．２２ｇを加え、水として和歌山市の水道水を用いた一連の洗濯工程（水量５０Ｌ、洗い１０分→ため濯ぎ２回→脱水９分）を３回繰り返した。続けて水のみで前記一連の洗濯工程を２回繰り返した。その後、室温（２５℃）下で２４時間放置して自然乾燥した。
【0059】
２）タオル処理方法
ミニミニ洗濯機（National製、型番：NA-35）に、所定量のイオン交換水（浴比２５Ｌ/ｋｇ－タオル）を投入し、硬度が表２の硬度となるように塩化カルシウム水溶液（４０００°ｄＨ相当）を添加し、撹拌しながら表２の繊維処理剤組成物を加えて１分間撹拌後、前述の１）で前処理をした木綿タオル３枚（合計約２１０ｇ）を投入し、攪拌下で５分間処理した。この処理では、柔軟基剤の使用量を、３枚の木綿タオルを基準に表２の処理量（％ｏ.ｗ.ｆ.）となるように調整した。続いて、木綿タオルを、二槽式洗濯機（TOSHIBA製、型番：VH-52G(H)）の脱水槽で３分間脱水し、２３℃、４０％ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間乾燥させた。
ミニミニ洗濯機（National製、型番：NA-35）に、所定量のイオン交換水（浴比２５Ｌ/ｋｇ－タオル）を投入し、硬度が表２の硬度となるように塩化カルシウム水溶液（４０００°ｄＨ相当）を添加し、撹拌しながら表２の繊維処理剤組成物を加えて１分間撹拌後、前述の１）で前処理をした木綿タオル３枚（合計約２１０ｇ）を投入し、攪拌下で５分間処理した。この処理では、柔軟基剤の使用量を、３枚の木綿タオルを基準に表２の処理量（％ｏ.ｗ.ｆ.）となるように調整した。続いて、木綿タオルを、二槽式洗濯機（TOSHIBA製、型番：VH-52G(H)）の脱水槽で３分間脱水し、２３℃、４０％ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間乾燥させた。
【0060】
３）柔軟性評価
基準として、下記の各スコアの処方で、前述の１）と２）の方法で処理した木綿タオルを用意した。
表２記載の柔軟基剤で処理した木綿タオルの柔らかさを、基準の木綿タオルの柔らかさと比較して、柔軟性を評価した。評価は、５名のパネラーが、それぞれ、下記の基準でスコア（点）をつけて行い、その平均値を表に示した。なお、評価にあたり、各パネラーは、各スコアの間で小数による点数で評価できるものとした。スコアが高いほど柔軟性に優れているといえる。
スコア１：２０℃水道水のみで処理した柔らかさと同等
スコア２：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０２５％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア３：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０５０％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア４：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０７５％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア５：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．１００％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
ここで、指標柔軟基剤は、エステルアミド塩酸塩（２－［Ｎ－［３－アルカノイル（Ｃ１４－２０）アミノプロピル］－Ｎ－メチルアミノ］エチル アルカノ（Ｃ１４－２０）エート ヒドロクロリド）を用いた。
基準として、下記の各スコアの処方で、前述の１）と２）の方法で処理した木綿タオルを用意した。
表２記載の柔軟基剤で処理した木綿タオルの柔らかさを、基準の木綿タオルの柔らかさと比較して、柔軟性を評価した。評価は、５名のパネラーが、それぞれ、下記の基準でスコア（点）をつけて行い、その平均値を表に示した。なお、評価にあたり、各パネラーは、各スコアの間で小数による点数で評価できるものとした。スコアが高いほど柔軟性に優れているといえる。
スコア１：２０℃水道水のみで処理した柔らかさと同等
スコア２：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０２５％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア３：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０５０％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア４：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．０７５％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
スコア５：２０℃水道水に指標柔軟基剤を０．１００％ｏ.ｗ.ｆ.で用いた処方で処理した柔らかさと同等
ここで、指標柔軟基剤は、エステルアミド塩酸塩（２－［Ｎ－［３－アルカノイル（Ｃ１４－２０）アミノプロピル］－Ｎ－メチルアミノ］エチル アルカノ（Ｃ１４－２０）エート ヒドロクロリド）を用いた。
【0061】
【表2】
