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特許7616693ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-01-08
(45)【発行日】2025-01-17
(54)【発明の名称】ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
(51)【国際特許分類】
C07D 405/04 20060101AFI20250109BHJP
C07D 405/14 20060101ALI20250109BHJP
C07D 409/14 20060101ALI20250109BHJP
C07D 487/04 20060101ALI20250109BHJP
C07D 491/048 20060101ALI20250109BHJP
C07D 495/04 20060101ALI20250109BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20250109BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20250109BHJP
H10K 50/15 20230101ALI20250109BHJP
【ＦＩ】
C07D405/04
C07D405/14 CSP
C07D409/14
C07D487/04 137
C07D491/048
C07D495/04 105Z
H05B33/14 B
H05B33/22 B
H05B33/22 D
H10K50/10
H10K50/15
H10K50/16
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2022532663
(86)(22)【出願日】2020-12-17
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-02-28
(86)【国際出願番号】 KR2020018560
(87)【国際公開番号】W WO2021132984
(87)【国際公開日】2021-07-01
【審査請求日】2022-07-20
(31)【優先権主張番号】10-2019-0175840
(32)【優先日】2019-12-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】513298491
【氏名又は名称】エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１１３－１９， Ｄａｎｇｈａ－Ｒｏ， Ｎａｍｓａ－Ｍｙｅｏｎ， Ｃｈｅｏｉｎ－Ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ １７１１８， ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110001508
【氏名又は名称】弁理士法人 津国
(72)【発明者】
【氏名】パク，ミン－ジ
(72)【発明者】
【氏名】モ，ジュン－テ
(72)【発明者】
【氏名】キム，ドン－ジュン
【審査官】神谷 昌克
(56)【参考文献】
【文献】韓国登録特許第１０－２０２１２９４（ＫＲ，Ｂ１）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１９－００５４２６５（ＫＲ，Ａ）
【文献】韓国登録特許第１０－１５３５６０６（ＫＲ，Ｂ１）
【文献】国際公開第２０１９／２０３５５０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０９７０５１００（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１０３１７１９５（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１０９８７９８１２（ＣＮ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１４／０５４９１２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０３６７４７７（ＵＳ，Ａ１）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－００３３０１７（ＫＲ，Ａ）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１９－０００７７８９（ＫＲ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０１９８７８０（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２０２２－５１６７５０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０２２－５０４８５５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ｈ１０Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：【化1】
前記化学式１中、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
Ｘは、Ｏであり、
Ｎ－ｈｅｔは、下記化学式Ａで表され、
Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；ＯもしくはＳを含む、置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または下記化学式Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－４およびＢ－５のいずれか一つで表される基であり、
Ｒｐは、水素；または重水素であり、
ａは１～３の整数であり、ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｂは１～４の整数であり、ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは０～６の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる；
【化5】
前記化学式Ａ中、
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｙ１～Ｙ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも２以上はＮであり、ＣＲａが２以上である場合、それぞれのＲａは互いに同一または異なり、
前記Ｒａは、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成する；
【化15】
【化16】
【化18】
【化19】
前記化学式Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－４およびＢ－５中、
Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２０、Ｒ２３～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
ｃおよびｄは、それぞれ０または１であり、
ｅ、ｊおよびｋは、それぞれ０～４の整数であり、ｈおよびｉは、それぞれ０～６の整数であり、ｅ～ｋがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
【化20】
は、前記化学式１のＬと結合する位置を意味する。
【請求項2】
前記「置換もしくは非置換」とは、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル基；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であるという意味である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項3】
前記化学式１は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：【化2】
【化3】
【化4】
前記化学式１－１～１－３中、各置換基の定義は化学式１と同様である。
【請求項4】
前記化学式Ａは、下記化学式Ａ－１～Ａ－７のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
前記化学式Ａ－１～Ａ－７中、
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｚ１～Ｚ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも２以上はＮであり、Ｚ４～Ｚ６のうち少なくとも２以上はＮであり、Ｚ７およびＺ８はＮであり、Ｚ９およびＺ１０はＮであり、Ｚ１１およびＺ１２はＮであり、Ｚ１３およびＺ１４はＮであり、Ｚ１５およびＺ１６はＮであり、
Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
ｑ１～ｑ９は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、前記ｑ１～ｑ９がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｒ１～ｒ４は、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｒ５～ｒ９は、それぞれ独立して、１～５の整数であり、前記ｒ１～ｑ９がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【請求項5】
前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：【化21】
【請求項6】
第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～５のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
【請求項7】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項8】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含む、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項9】
前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項10】
前記発光層は、２個以上のホスト物質を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して使用可能であり、前記２個以上のホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含む、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項11】
請求項１に記載の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種以上を含む、有機発光素子の有機物層用組成物。
【請求項12】
前記組成物中の２種の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１１に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本明細書は、２０１９年１２月２７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０１７５８４０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
【0002】
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物に関する。
【背景技術】
【0003】
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
【0004】
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
【0005】
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
【0006】
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【文献】米国特許第４，３５６，４２９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
【化1】
【0010】
前記化学式１中、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のヘテロアリール基であり、
ａは０～３の整数であり、ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｂは０～４の整数であり、ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは０～６の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のヘテロアリール基であり、
ａは０～３の整数であり、ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｂは０～４の整数であり、ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは０～６の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0011】
また、本出願の一実施態様は、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
【0012】
最後に、本出願の一実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種以上を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【発明の効果】
【0013】
本明細書に記載されたヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割をすることができる。
【0014】
具体的に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機物層に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【図1】本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示した図である。
【図2】本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示した図である。
【図3】本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【0016】
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
【0017】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」という場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
【0018】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【0019】
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル基；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【0020】
より具体的に、本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール基；または炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味し得る。
【0021】
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
【0022】
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0023】
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0024】
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
【0025】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【0026】
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0027】
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
【0028】
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0029】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0030】
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0031】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【0032】
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であって、炭素数１５～６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含んでもよい。具体的に、下記スピロ基は、下記構造式の基のいずれか一つを含んでもよい。
【化2】
【0033】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0034】
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0035】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
【0036】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
【0037】
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されていることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
【0038】
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置が全て水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
【0039】
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はいずれも水素であるなど、重水素を明らかに排除していない場合には、水素と重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
【0040】
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
【0041】
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同じ数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
【0042】
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
【0043】
すなわち、一例示において、
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
【化3】
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
【化4】
【0044】
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
【0045】
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
【化5】
【0046】
前記化学式１中、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のヘテロアリール基であり、
ａは０～３の整数であり、ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｂは０～４の整数であり、ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは０～６の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のヘテロアリール基であり、
ａは０～３の整数であり、ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｂは０～４の整数であり、ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｐは０～６の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0047】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、熱安定性が高いながらも、前記Ｎ－ｈｅｔがリンカーなしに連結され、適切な分子量およびバンドギャップを有する。このような化合物を有機発光素子の発光層に用いる場合、電子および正孔の流失を防ぎ、効果的な電子と正孔の再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）の形成に役立つことになる。このように再結合効率が増加すると、電流効率が増加するため、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子中の有機物質として用いる場合、有機発光素子の高い効率および寿命増加を期待することができる。
【0048】
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されてもよい。
【化6】
【化7】
【化8】
【0049】
前記化学式１－１～１－３中、各置換基の定義は化学式１と同様である。
【0050】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＬは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0051】
他の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0052】
また他の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0053】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0054】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレン基であってもよい。
【0055】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；フェニレン基；またはナフタレン基であってもよい。
【0056】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌは直接結合である。
【0057】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌはフェニレン基である。
【0058】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌはナフチレン基である。
【0059】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＸは、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0060】
本出願の一実施態様において、前記ＸはＯである。
【0061】
本出願の一実施態様において、前記ＸはＳである。
【0062】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＮ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基であってもよい。
【0063】
他の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環もしくは多環のヘテロ環基であってもよい。
【0064】
また他の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、炭素数６～６０のアリール基および炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環の炭素数２～６０のヘテロ環基であってもよい。
【0065】
さらに他の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、炭素数６～６０のアリール基および炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環もしくは多環の炭素数２～６０のヘテロ環基であってもよい。
【0066】
さらに他の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、下記化学式Ａで表されてもよい。
【化9】
【0067】
前記化学式Ａ中、
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｙ１～Ｙ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも１以上はＮであり、ＣＲａが２以上である場合、それぞれのＲａは互いに同一または異なり、
前記Ｒａは、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成してもよい。
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｙ１～Ｙ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも１以上はＮであり、ＣＲａが２以上である場合、それぞれのＲａは互いに同一または異なり、
前記Ｒａは、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成してもよい。
【0068】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａは、下記化学式Ａ－１～Ａ－７のいずれか一つで表されてもよい。
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【0069】
前記化学式Ａ－１～Ａ－７中、
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｚ１～Ｚ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ４～Ｚ６のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ７およびＺ８のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ９およびＺ１０のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１１およびＺ１２のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１３およびＺ１４のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１５およびＺ１６のうち少なくとも１以上はＮであり、
Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
ｑ１～ｑ９は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、前記ｑ１～ｑ９がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｒ１～ｒ４は、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｒ５～ｒ９は、それぞれ独立して、１～５の整数であり、前記ｒ１～ｑ９がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
＊は、前記化学式１とＮ－ｈｅｔが結合する位置であり、
Ｚ１～Ｚ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ４～Ｚ６のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ７およびＺ８のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ９およびＺ１０のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１１およびＺ１２のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１３およびＺ１４のうち少なくとも１以上はＮであり、Ｚ１５およびＺ１６のうち少なくとも１以上はＮであり、
Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
ｑ１～ｑ９は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、前記ｑ１～ｑ９がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｒ１～ｒ４は、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｒ５～ｒ９は、それぞれ独立して、１～５の整数であり、前記ｒ１～ｑ９がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0070】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１のＺ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0071】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１はＮであり、Ｚ２およびＺ３はＣＨである。
【0072】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ２はＮであり、Ｚ１およびＺ３はＣＨである。
【0073】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ３はＮであり、Ｚ１およびＺ２はＣＨである。
【0074】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１はＣＨであり、Ｚ２およびＺ３はＮである。
【0075】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ２はＣＨであり、Ｚ１およびＺ３はＮである。
【0076】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ３はＣＨであり、Ｚ１およびＺ２はＮである。
【0077】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１～Ｚ３はＮである。
【0078】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－２のＺ４～Ｚ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ４～Ｚ６のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0079】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ４はＮであり、Ｚ５およびＺ６はＣＨである。
【0080】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ５はＮであり、Ｚ４およびＺ６はＣＨである。
【0081】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ６はＮであり、Ｚ４およびＺ５はＣＨである。
【0082】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ４はＣＨであり、Ｚ５およびＺ６はＮである。
【0083】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ５はＣＨであり、Ｚ４およびＺ６はＮである。
【0084】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ６はＣＨであり、Ｚ４およびＺ５はＮである。
【0085】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ４～Ｚ６はＮである。
【0086】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－３のＺ７およびＺ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ７およびＺ８のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0087】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ７はＮであり、Ｚ８はＣＨである。
【0088】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ８はＮであり、Ｚ７はＣＨである。
【0089】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ７およびＺ８はＮである。
【0090】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－４のＺ９およびＺ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ９およびＺ１０のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0091】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ９はＮであり、Ｚ１０はＣＨである。
【0092】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１０はＮであり、Ｚ９はＣＨである。
【0093】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ９およびＺ１０はＮである。
【0094】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－５のＺ１１およびＺ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１１およびＺ１２のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0095】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１１はＮであり、Ｚ１２はＣＨである。
【0096】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１２はＮであり、Ｚ１１はＣＨである。
【0097】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１１およびＺ１２はＮである。
【0098】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－６のＺ１３およびＺ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１３およびＺ１４のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0099】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１３はＮであり、Ｚ１４はＣＨである。
【0100】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１４はＮであり、Ｚ１３はＣＨである。
【0101】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１３およびＺ１４はＮである。
【0102】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－７のＺ１５およびＺ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｚ１５およびＺ１６のうち少なくとも１以上はＮであってもよい。
【0103】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１５はＮであり、Ｚ１６はＣＨである。
【0104】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１６はＮであり、Ｚ１５はＣＨである。
【0105】
本出願の一実施態様において、前記Ｚ１５およびＺ１６はＮである。
【0106】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１～Ａ－７のＬ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0107】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0108】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0109】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であってもよい。
【0110】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレン基であってもよい。
【0111】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；またはナフタレン基であってもよい。
【0112】
他の一実施態様において、前記Ｌ１は直接結合である。
【0113】
また他の一実施態様において、前記Ｌ１はフェニレン基である。
【0114】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ１はナフチレン基である。
【0115】
他の一実施態様において、前記Ｌ２は直接結合である。
【0116】
また他の一実施態様において、前記Ｌ２はフェニレン基である。
【0117】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ２はナフチレン基である。
【0118】
他の一実施態様において、前記Ｌ３は直接結合である。
【0119】
また他の一実施態様において、前記Ｌ３はフェニレン基である。
【0120】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ３はナフチレン基である。
【0121】
他の一実施態様において、前記Ｌ４は直接結合である。
【0122】
また他の一実施態様において、前記Ｌ４はフェニレン基である。
【0123】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ４はナフチレン基である。
【0124】
他の一実施態様において、前記Ｌ５は直接結合である。
【0125】
また他の一実施態様において、前記Ｌ５はフェニレン基である。
【0126】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ５はナフチレン基である。
【0127】
他の一実施態様において、前記Ｌ６は直接結合である。
【0128】
また他の一実施態様において、前記Ｌ６はフェニレン基である。
【0129】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ６はナフチレン基である。
【0130】
他の一実施態様において、前記Ｌ７は直接結合である。
【0131】
また他の一実施態様において、前記Ｌ７はフェニレン基である。
【0132】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ７はナフチレン基である。
【0133】
他の一実施態様において、前記Ｌ８は直接結合である。
【0134】
また他の一実施態様において、前記Ｌ８はフェニレン基である。
【0135】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ８はナフチレン基である。
【0136】
他の一実施態様において、前記Ｌ９は直接結合である。
【0137】
また他の一実施態様において、前記Ｌ９はフェニレン基である。
【0138】
さらに他の一実施態様において、前記Ｌ９はナフチレン基である。
【0139】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－５～Ａ－７のＸ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0140】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１は、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0141】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１はＯである。
【0142】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１はＳである。
【0143】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２は、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0144】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２はＯである。
【0145】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２はＳである。
【0146】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３は、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0147】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＯである。
【0148】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ３はＳである。
【0149】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１～Ａ－７のｑ１～ｑ９は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、前記ｑ１～ｑ９がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【0150】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１～Ａ－７のＡｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であってもよい。
【0151】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であってもよい。
【0152】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
【0153】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であってもよい。
【0154】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；トリフェニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはカルバゾリル基であってもよい。
【0155】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１～Ａ－７のｒ１～ｒ４は、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｒ５～ｒ８は、それぞれ独立して、１～５の整数であり、前記ｒ１～ｒ９がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0156】
他の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、炭素数６～６０のアリール基および炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、ピリジル基；ピリミジル基；ピリダジニル基；ピラゾリル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；キナゾリニル基；イソキナゾリニル基；キノゾリリル基；ナフチリジル基；ベンゾチアゾール基；またはベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン基であってもよい。
【0157】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基および置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のアミン基であってもよい。
【0158】
前記化学式１のＡｒがアミン基である化合物の場合、さらに強いドナー特性を有するため、これを有機発光素子の有機物層に用いる場合、ホール注入にさらに役立つことによりドーパントのホールトラップ現象を解消させるため、有機発光素子の効率をさらに改善させることができる。
【0159】
また、前記化学式１のＡｒがアミン基である化合物の場合、さらに低いＨＯＭＯおよびＬＵＭＯレベルを有するため、前記化学式１のＡｒがアリール基またはヘテロアリール基である化合物のように有機発光素子の有機物層に用いる場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成に有利なエネルギー準位差を有することで、有機発光素子の効率および寿命をさらに改善させることができる。
【0160】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；または下記化学式Ｂで表される基であってもよい。
【化17】
【0161】
前記化学式Ｂ中、
Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
ｍおよびｎは、それぞれ０または１であり、
は、前記化学式１のＬと結合する位置を意味する。
Ｌ１１およびＬ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
ｍおよびｎは、それぞれ０または１であり、
【化18】
は、前記化学式１のＬと結合する位置を意味する。
【0162】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－５のいずれか一つで表されてもよい。
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【0163】
前記化学式Ｂ－１～Ｂ－５中、
Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
ｃおよびｄは、それぞれ０または１であり、
ｅ、ｇ、ｊおよびｋは、それぞれ０～４の整数であり、ｆ、ｈおよびｉは、それぞれ０～６の整数であり、ｅ～ｋがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
は、前記化学式１のＬと結合する位置を意味する。
Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
ｃおよびｄは、それぞれ０または１であり、
ｅ、ｇ、ｊおよびｋは、それぞれ０～４の整数であり、ｆ、ｈおよびｉは、それぞれ０～６の整数であり、ｅ～ｋがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
【化24】
は、前記化学式１のＬと結合する位置を意味する。
【0164】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１のＬ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0165】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１のＬ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【0166】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であってもよい。
【0167】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレン基であってもよい。
【0168】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３およびＬ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフタレン基であってもよい。
【0169】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３は直接結合である。
【0170】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３はフェニレン基である。
【0171】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３はビフェニレン基である。
【0172】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１３はナフチレン基である。
【0173】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１４は直接結合である。
【0174】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１４はフェニレン基である。
【0175】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１４はビフェニレン基である。
【0176】
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１４はナフチレン基である。
【0177】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１のＡｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
【0178】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であってもよい。
【0179】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
【0180】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
【0181】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
【0182】
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェニル基およびメチル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
【0183】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１のｃおよびｄは、それぞれ０または１であってもよい。
【0184】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１～Ｂ－５のＲ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であってもよい。
【0185】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0186】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
【0187】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２０～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基であってもよい。
【0188】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；またはフェニル基であってもよい。
【0189】
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－５のＸ１１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0190】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｃであり、前記Ｒｃは、フェニル基であってもよい。
【0191】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１１はＯである。
【0192】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１１はＳである。
【0193】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１１はＮＲｃであり、前記Ｒｃはフェニル基である。
【0194】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＸは、Ｏ；またはＳであってもよい。
【0195】
本出願の一実施態様において、前記ＸはＯである。
【0196】
本出願の一実施態様において、前記ＸはＳである。
【0197】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のａは０～３の整数であり、前記ａが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0198】
本出願の一実施態様において、前記ａは３である。
【0199】
本出願の一実施態様において、前記ａは２である。
【0200】
本出願の一実施態様において、前記ａは１である。
【0201】
本出願の一実施態様において、前記ａは０である。
【0202】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のｂは０～４の整数であり、前記ｂが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0203】
本出願の一実施態様において、前記ｂは４である。
【0204】
本出願の一実施態様において、前記ｂは３である。
【0205】
本出願の一実施態様において、前記ｂは２である。
【0206】
本出願の一実施態様において、前記ｂは１である。
【0207】
本出願の一実施態様において、前記ｂは０である。
【0208】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲｐは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のヘテロアリール基であってもよい。
【0209】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＲｐは水素である。
【0210】
本出願の一実施態様において、前記化学式１のｐは０～６の整数であり、ｐが２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【0211】
本出願の一実施態様において、前記ｐは６である。
【0212】
本出願の一実施態様において、前記ｐは５である。
【0213】
本出願の一実施態様において、前記ｐは４である。
【0214】
本出願の一実施態様において、前記ｐは３である。
【0215】
本出願の一実施態様において、前記ｐは２である。
【0216】
本出願の一実施態様において、前記ｐは１である。
【0217】
本出願の一実施態様において、前記ｐは０である。
【0218】
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、ヘテロ環化合物を提供する。
【化25】
【0219】
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
【0220】
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、その一方で、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
【0221】
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いため、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
【0222】
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応により製造することができる。一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物から化学式１の化合物を製造することができる。より具体的に、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
【0223】
本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。前記「有機発光素子」は、「有機発光ダイオード」、「ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）」、「ＯＬＥＤ素子」、「有機電界発光素子」などの用語で表現されてもよい。
【0224】
本出願の一実施態様において、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
【0225】
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
【0226】
本出願のまた一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
【0227】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
【0228】
本出願のまた一つの実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
【0229】
本出願のさらに一つの実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
【0230】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したものと同様である。
【0231】
本出願の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
【0232】
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により、有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
【0233】
本出願の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
【0234】
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。前記ヘテロ環化合物が発光層に用いられる場合、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）およびルモ（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯ、Ｌｏｗｅｓｔ ｉｇｈｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を空間的に分離して強い電荷移動（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）が可能であるため、有機発光素子の駆動効率および寿命に優れることができる。有機発光素子の駆動、効率および寿命に優れることができる。
【0235】
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
【0236】
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。しかし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
【0237】
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
【0238】
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
【0239】
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
【0240】
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
【0241】
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【0242】
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【0243】
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
【0244】
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
【0245】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
【0246】
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
【0247】
発光材料としては、赤色、緑色または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料として、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
【0248】
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
【0249】
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
【0250】
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記ホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
【0251】
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して用いてもよく、前記２個以上のホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
【0252】
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記発光層は、２個以上のホスト物質を有機物層に蒸着する前に先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
【0253】
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記２個以上のホスト物質は、それぞれ１個以上のｐタイプのホスト材料およびｎタイプのホスト材料を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも１個は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。この場合、有機発光素子の駆動、効率および寿命に優れることができる。
【0254】
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種以上を含んでもよい。
【0255】
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種を含んでもよい。
【0256】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を２種以上共に発光層に用いる場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成して素子性能を向上させることができる。
【0257】
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種以上が同時にホスト物質として用いられてもよい。
【0258】
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種以上を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【0259】
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち２種を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【0260】
前記組成物中の２種の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【0261】
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
【0262】
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
【実施例】
【0263】
以下、実施例により本明細書をさらに詳しく説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
【0264】
＜製造例＞
［製造例１］化合物１の製造
［製造例１］化合物１の製造
【化26】
【0265】
１）化合物１－１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン（５０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（３０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７ｇ、１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６２ｇ、４５０ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ／１００ｍｌ）の混合物を１１０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－１を得た（４８ｇ、８８％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン（５０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（３０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７ｇ、１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６２ｇ、４５０ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ／１００ｍｌ）の混合物を１１０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－１を得た（４８ｇ、８８％）。
【0266】
２）化合物１－２の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－１（４８ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０００ｍｌ）の混合物を０℃に冷却した。ＢＢｒ３（２６ｍＬ、２７０ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温に昇温して２時間撹拌した。その後、蒸留水で反応を終結した後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－２を得た（３７ｇ、８０％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－１（４８ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０００ｍｌ）の混合物を０℃に冷却した。ＢＢｒ３（２６ｍＬ、２７０ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温に昇温して２時間撹拌した。その後、蒸留水で反応を終結した後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－２を得た（３７ｇ、８０％）。
【0267】
３）化合物１－３の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－２（３７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７２ｇ、５３０ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（４００ｍｌ）混合物を１２０℃で撹拌した。その後、常温に冷却した後に濾過し、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－３を得た（３２ｇ、８８％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－２（３７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７２ｇ、５３０ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（４００ｍｌ）混合物を１２０℃で撹拌した。その後、常温に冷却した後に濾過し、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－３を得た（３２ｇ、８８％）。
【0268】
４）化合物１－４の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－３（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（１００ｍｌ）混合物を１７０℃で１２ｈ還流撹拌した。その後、常温に冷却した後に濾過し、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－４を得た（１１．３ｇ、７３％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－３（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（１００ｍｌ）混合物を１７０℃で１２ｈ還流撹拌した。その後、常温に冷却した後に濾過し、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物１－４を得た（１１．３ｇ、７３％）。
【0269】
５）化合物１－５の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－４（１１．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｇ、４４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６．４ｇ、６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１．２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を１４０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出した後に濃縮して生成された固体をジクロロメタン／ＭｅＯＨを用いた再結晶精製法により化合物１－５を得た（１２．８ｇ、９６％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－４（１１．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｇ、４４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６．４ｇ、６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１．２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を１４０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出した後に濃縮して生成された固体をジクロロメタン／ＭｅＯＨを用いた再結晶精製法により化合物１－５を得た（１２．８ｇ、９６％）。
【0270】
６）化合物１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－５（１２．８ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．７ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１２０ｍｌ／２４ｍｌ）を入れた混合物を１２０℃で３時間還流撹拌した。反応中に析出された固体を熱い状態で濾過し、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで精製して化合物１を得た（１０．５ｇ、７０％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－５（１２．８ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．７ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１２０ｍｌ／２４ｍｌ）を入れた混合物を１２０℃で３時間還流撹拌した。反応中に析出された固体を熱い状態で濾過し、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで精製して化合物１を得た（１０．５ｇ、７０％）。
【0271】
前記製造例１において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表１のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１のＢを用いたことを除いては、前記製造例１の化合物１の製造と同様の方法により、下記表１の目的化合物を合成した。
【0272】
【表1】
【0273】
前記製造例１の化合物１－３の製造において、１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの－Ｂｒ、－Ｃｌに応じて、化合物１－３における－Ｂｒ、－Ｃｌの位置が異なり、それにより合成可能な中間体は下記のとおりである。
【化27】
【0274】
前記製造例１において、化合物１－３の代わりに下記表２に記載されたように前記中間体Ｃ－０、Ｄ－０、Ｅ－０、Ｆ－０およびＧ－０のうち一つを用い、下記表２のＡおよびＢを用いたことを除いては、化合物１の製造と同様の方法により、下記表２の目的化合物を合成した。
【0275】
【表2】
【0276】
［製造例２］化合物９の製造
【化28】
【0277】
１）化合物９－１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－３（３０ｇ、９０ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミン（４２ｇ、９０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０ｇ、９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７ｇ、２７０ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（３００ｍｌ／６０ｍｌ／６０ｍｌ）の混合物を１１０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物９－１を得た（６６ｇ、９２％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物１－３（３０ｇ、９０ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミン（４２ｇ、９０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０ｇ、９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７ｇ、２７０ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（３００ｍｌ／６０ｍｌ／６０ｍｌ）の混合物を１１０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて化合物９－１を得た（６６ｇ、９２％）。
【0278】
２）化合物９－２の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物９－１（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８ｇ、３２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１．５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．７ｇ、４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を１４０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出した後に濃縮して生成された固体をジクロロメタン／ＭｅＯＨを用いた再結晶精製法により化合物９－２を得た（８．８ｇ、８８％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物９－１（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８ｇ、３２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１．５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．７ｇ、４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を１４０℃で還流撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出した後に濃縮して生成された固体をジクロロメタン／ＭｅＯＨを用いた再結晶精製法により化合物９－２を得た（８．８ｇ、８８％）。
【0279】
３）化合物９の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物９－２（８．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）、６－クロロ－３，５－ジフェニル－１，２，４－トリアジン（３．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．７ｇ、４２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１００ｍｌ／２０ｍｌ）を入れた混合物を１２０℃で３時間還流撹拌した。その後、反応中に析出された固体を熱い状態で濾過し、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで精製して化合物９を得た（９．０ｇ、８１％）。
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）にて、化合物９－２（８．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）、６－クロロ－３，５－ジフェニル－１，２，４－トリアジン（３．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．７ｇ、４２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１００ｍｌ／２０ｍｌ）を入れた混合物を１２０℃で３時間還流撹拌した。その後、反応中に析出された固体を熱い状態で濾過し、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで精製して化合物９を得た（９．０ｇ、８１％）。
【0280】
前記製造例２において、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミンの代わりに下記表３のＡを用い、６－クロロ－３，５－ジフェニル－１，２，４－トリアジンの代わりに下記表３のＢを用いたことを除いては、前記製造例２の化合物９の製造と同様の方法により、下記表３の目的化合物を合成した。
【0281】
【表3】
【0282】
前記製造例２においても同様に、化合物１－３の代わりに下記の中間体を用いてもよい。
【化29】
【0283】
前記製造例２において、化合物１－３の代わりに前記表２に記載されたように前記Ｃ－０、Ｄ－０、Ｅ－０、Ｆ－０およびＧ－０のうち一つを用い、下記表４のＡおよびＢを用いたことを除いては、化合物９の製造と同様の方法により、下記表４の目的化合物を合成した。
【0284】
【表4】
【0285】
［製造例３］化合物７７の製造
【化30】
【0286】
１）化合物７７－１の製造
前記製造例１において、（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（１－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を用いたことを除いては、化合物１－３の製造と同様の方法により、化合物７７－１を製造した。
前記製造例１において、（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（１－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を用いたことを除いては、化合物１－３の製造と同様の方法により、化合物７７－１を製造した。
【0287】
２）化合物７７の製造
前記製造例１の化合物１－３の代わりに化合物７７－１を用いたことを除いては、化合物１の製造と同様の方法により、化合物７７（８．３ｇ、７２％）を製造した。
前記製造例１の化合物１－３の代わりに化合物７７－１を用いたことを除いては、化合物１の製造と同様の方法により、化合物７７（８．３ｇ、７２％）を製造した。
【0288】
前記製造例３において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表５のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表５のＢを用いたことを除いては、前記製造例３の化合物７７の製造と同様の方法により、下記表５の目的化合物を合成した。
【0289】
【表5】
【0290】
前記製造例３において、１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの－Ｂｒ、－Ｃｌに応じて、化合物１－３における－Ｂｒ、－Ｃｌの位置が異なり、それにより合成可能な中間体は下記のとおりである。
【化31】
【0291】
前記製造例３において、化合物７７－１の代わりに下記表６に記載されたように前記中間体Ｃ－１、Ｄ－１、Ｅ－１、Ｆ－１およびＧ－１のうち一つを用い、下記表６のＡ、Ｂを用いたことを除いては、化合物７７の製造と同様の方法により、下記表６の目的化合物を合成した。
【0292】
【表6】
【0293】
［製造例４］化合物９０の製造
【化32】
【0294】
１）化合物９０－１の製造
前記製造例２の化合物９－１の代わりに前記製造例３の化合物７７－１を用い、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミンの代わりに９－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールを用いて化合物９０－１を得た。
前記製造例２の化合物９－１の代わりに前記製造例３の化合物７７－１を用い、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミンの代わりに９－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールを用いて化合物９０－１を得た。
【0295】
２）化合物９０の製造
前記製造例２の化合物９－１の代わりに前記化合物９０－１を用いたことを除いては、同様の方法により、化合物９０（１３．２ｇ、７２％）を得た。
前記製造例２の化合物９－１の代わりに前記化合物９０－１を用いたことを除いては、同様の方法により、化合物９０（１３．２ｇ、７２％）を得た。
【0296】
前記製造例４において、下記表７のＡおよびＢを用いたことを除いては、前記製造例４の化合物９０の製造と同様の方法により、下記目的化合物を合成した。
【0297】
【表7】
【0298】
前記製造例４においても同様に、化合物７７－１の代わりに下記の中間体を用いてもよい。
【化33】
【0299】
前記製造例４において、化合物７７－１の代わりに下記表８に記載されたようにＣ－１、Ｄ－１、Ｅ－１、Ｆ－１およびＧ－１のうち一つを用い、下記表８のＡおよびＢを用いたことを除いては、化合物９０の製造と同様の方法により、下記表８の目的化合物を合成した。
【0300】
【表8】
【0301】
［製造例５］化合物１５７の製造
【化34】
【0302】
１）化合物１５７－１の製造
前記製造例１の（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（２－メトキシナフタレン－１－イル）ボロン酸を用いたことを除いては、化合物１－３の製造と同様の方法により、化合物１５７－１を製造した。
前記製造例１の（３－メトキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（２－メトキシナフタレン－１－イル）ボロン酸を用いたことを除いては、化合物１－３の製造と同様の方法により、化合物１５７－１を製造した。
【0303】
２）化合物１５７の製造
前記製造例１の化合物１－３の代わりに前記化合物１５７－１を用いたことを除いては、化合物１の製造と同様の方法により、化合物１５７（９．５ｇ、８４％）を製造した。
前記製造例１の化合物１－３の代わりに前記化合物１５７－１を用いたことを除いては、化合物１の製造と同様の方法により、化合物１５７（９．５ｇ、８４％）を製造した。
【0304】
前記製造例５において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表９のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表９のＢを用いたことを除いては、前記製造例５の化合物１５７の製造と同様の方法により、下記表９の目的化合物を合成した。
【0305】
【表9】
【0306】
前記製造例５において、１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの－Ｂｒ、－Ｃｌに応じて、化合物１５７－１における－Ｂｒ、－Ｃｌの位置が異なり、それにより合成可能な中間体は下記のとおりである。
【化35】
【0307】
前記製造例５において、化合物１５７－１の代わりに下記表１０に記載されたようにＣ－２、Ｄ－２、Ｅ－２、Ｆ－２およびＧ－２のうち一つを用い、下記表１０のＡおよびＢを用いたことを除いては、化合物１５７の製造と同様の方法により、下記表１０の目的化合物を合成した。
【0308】
【表10】
【0309】
［製造例６］化合物１６５の製造
【化36】
【0310】
１）化合物１６５の製造
前記製造例４の化合物７７－１の代わりに化合物１５７－１を用いたことを除いては、同様の方法により製造し、化合物１６５（５．８ｇ、６８％）を得た。
前記製造例４の化合物７７－１の代わりに化合物１５７－１を用いたことを除いては、同様の方法により製造し、化合物１６５（５．８ｇ、６８％）を得た。
【0311】
前記製造例６において、下記表１１のＡ、Ｂを用いたことを除いては、前記製造例６の化合物１６５の製造と同様の方法により、下記表１１の目的化合物を合成した。
【0312】
【表11】
【0313】
前記製造例６においても同様に、化合物１５７－１の代わりに下記の中間体を用いてもよい。
【化37】
【0314】
【表12】
【0315】
前記製造例と同様の方法により化合物を製造し、その合成の確認結果を下記表１３および表１４に示す。下記表１３は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００Ｍｚ）の測定値であり、下記表１４は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
【0316】
【表13】
【0317】
【表14】
【0318】
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の作製（Ｒｅｄ ｓｉｎｇｌｅ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
１）有機発光素子の作製（Ｒｅｄ ｓｉｎｇｌｅ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
【0319】
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）を形成させた。
【0320】
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして下記表１５に記載された化合物、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用い、ホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３ｗｔ％ドープして５００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した（実施例１～１８および比較例１～６）。
【0321】
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
【0322】
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された実施例１～１８および比較例１～６の有機発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％となる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
上記のように作製された実施例１～１８および比較例１～６の有機発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％となる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
【0323】
本発明の有機発光素子の特性は下記表１５のとおりである。
【0324】
【表15】
【0325】
前記表１５の比較化合物Ａ～Ｆは下記のとおりである。
【化38】
【0326】
前記表１５の結果から分かるように、本発明のヘテロ環化合物を用いた有機発光素子の場合、比較例１～６に比べて、駆動電圧が低く、発光効率および寿命が顕著に改善された。これは、本発明の化合物は、熱安定性が高いながらも、ヘテロアリール基がリンカーなしに連結され、適切な分子量およびバンドギャップを有するためであると判断される。すなわち、本発明のヘテロ環化合物を発光層に用いる場合、発光層に適切なバンドギャップが形成され、電子および正孔の流失を防ぎ、効果的な電子と正孔の再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）の形成に役立つことができる。
【0327】
特に、アリールアミン基が付いた化合物は、本発明の化合物の中でも、寿命が比較的に減少し、さらに高い効率を有し、アリールアミン基の強いＨＴ特性がドーパントで発生するホールトラップ（Ｈｏｌｅ ｔｒａｐ）を解消させることを確認することができる。
【0328】
＜実験例２＞－有機発光素子の作製（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｐ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
１）有機発光素子の作製（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｐ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
１）有機発光素子の作製（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｐ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さでインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
【0329】
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）を形成させた。
【0330】
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして下記表１６に記載されたようにアリールアミン化合物とＵｎｉｐｏｌａｒ化合物を混合するか、アリールアミン化合物とＢｉｐｏｌａｒ化合物を混合して４００Å蒸着し、赤色燐光ドーパントは、（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３ｗｔ％ドープして蒸着した。
【0331】
化合物１４と化合物２９５の素子評価結果（実施例１９～２３）から、１：１の比率が最も優れたパフォーマンスを示すことを確認した上で、その後のアリールアミン、Ｕｎｉｐｏｌａｒ化合物の蒸着比率は１：１に固定して行い、化合物１３と化合物２２の素子評価結果（実施例３４～３８）から、アリールアミン、Ｂｉｐｏｌａｒ化合物の蒸着比率は１：２に固定して行った。
【0332】
その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した（実施例１９～４１）。
【0333】
また、下記表１７に記載されたように、本発明の化合物および化合物Ｇ～Ｐを用いたことを除いては、実施例１９～４１の有機発光素子の製造と同様の方法により、実施例４２～６５の有機発光素子を製造した。
【0334】
具体的に、化合物Ｇと化合物２４３の蒸着比率テストから、１：１の比率で最も優れたパフォーマンスを示すことを確認した上で、その後の素子の評価は、比率を固定して行った。
【0335】
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
【0336】
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された実施例１９～６５の有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％となる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
上記のように作製された実施例１９～６５の有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％となる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
【0337】
本発明の有機発光素子の特性は下記表１６および表１７のとおりである。
【0338】
【表16】
【0339】
【表17】
【0340】
表１７に記載された化合物Ｇ～Ｐは下記のとおりである。
【化39】
【0341】
前記化合物Ｇ～Ｋは、本発明の化合物とは異なるアリールアミン誘導体であり、前記化合物Ｌ～Ｐは、Ｐ－ｔｙｐｅのホストとして用いられる通常のビスカルバゾール（Ｂｉｓｃａｒｂａｚｏｌｅ）またはインドールカルバゾール（ｉｎｄｏｌｅｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体に該当する化合物である。
【0342】
前記表１６および１７の結果から分かるように、有機発光素子の発光層を本出願に係る化合物を混合して蒸着する場合、さらに優れた効率および寿命効果を示した。この結果は、一般にアリールアミン基を含む化合物を有機発光素子の発光層に用いる場合に発生する寿命減少現象を改善した結果であると判断される。
【0343】
すなわち、強いＨＴ特性を有するホストおよび本出願に係る化合物を同時に含む場合、Ｎ＋Ｐ化合物のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。Ｎ＋Ｐ化合物のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象とは、二つの分子間の電子交換によりドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベル大きさのエネルギーを放出する現象を意味する。このように、正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、Ｎ＋Ｐ化合物のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象により、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それによって寿命の向上に役立つことができる。
【符号の説明】
【0344】
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
【図1】
【図2】
【図3】