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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-02-10
(45)【発行日】2025-02-19
(54)【発明の名称】新規化合物
(51)【国際特許分類】
C07C 309/14 20060101AFI20250212BHJP
C07C 217/08 20060101ALN20250212BHJP
C08F 16/28 20060101ALN20250212BHJP
【ＦＩ】
C07C309/14 CSP
C07C217/08
C08F16/28
【請求項の数】
2
(21)【出願番号】P 2021027416
(22)【出願日】2021-02-24
(65)【公開番号】P2021155409
(43)【公開日】2021-10-07
【審査請求日】2023-09-20
(31)【優先権主張番号】P 2020058186
(32)【優先日】2020-03-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000004592
【氏名又は名称】日本カーバイド工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】室谷 昌宏
(72)【発明者】
【氏名】杉村 康行
(72)【発明者】
【氏名】滝沢 渉
(72)【発明者】
【氏名】谷口 友章
(72)【発明者】
【氏名】小嶋 優樹
【審査官】宮田 透
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１２／０４５０８０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２０１４－５３０７５４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭６０－０３５７４８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１１－５２４３３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０２７４４１３０（ＵＳ，Ａ）
【文献】特開平０７－２５８３４２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ、Ｃ０８Ｆ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（２）で表される化合物。Ｒ５－（Ｏ）ｑ－（ＣＨ２）ｒ－（ＯＲ６）Ｓ－Ｎ＋Ｒ７Ｒ８－（ＣＨ２）ｔ－Ｘ ・・・（２）
式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－を表し、Ｒ６はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表し、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、ｑは１を表し、ｒは１～４の整数を表し、ｓは１～３の整数を表し、ｔは１～４の整数を表し、ＸはＳＯ３ －又はＣＯ２ －を表す。
【請求項2】
前記式（２）中、Ｒ
６
は－ＣＨ２ＣＨ２－である請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、新規化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
双性イオンポリマーとは、１分子内にアニオン性基とカチオン性基とを有するポリマーである。近年、双性イオンポリマーのさまざまの分野での利用が期待されている。
【0003】
例えば、非特許文献１には、（メタ）アクリル酸エステル及びメタ（アクリル）アミドの構造を有する双性イオンモノマーからなる双性イオンポリマーが記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
【文献】高分子、２００９年、５８巻、２月号、７４～７７頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、新規な双性イオンモノマー、及び、新規な双性イオンモノマーを製造するための原料となる新規な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞下記式（１）で表される化合物。
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍ－（ＯＲ２）ｎ－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、ｐは０又は１を表し、ｍは０～４の整数を表し、ｎは１～３の整数を表す。ただし、ｍが０の場合には、ｐは０である。
＜２＞式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ２は－ＣＨ２ＣＨ２－である＜１＞に記載の化合物。
＜３＞下記式（２）で表される化合物。
Ｒ５－（Ｏ）ｑ－（ＣＨ２）ｒ－（ＯＲ６）Ｓ－Ｎ＋Ｒ７Ｒ８－（ＣＨ２）ｔ－Ｘ ・・・（２）
式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｒ６はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表し、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、ｑは０又は１を表し、ｒは０～４の整数を表し、ｓは１～３の整数を表し、ｔは１～４の整数を表し、ＸはＳＯ３ －又はＣＯ２ －を表す。ただし、ｒが０の場合には、ｑは０である。
＜４＞式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ６は－ＣＨ２ＣＨ２－である＜３＞に記載の化合物。
＜１＞下記式（１）で表される化合物。
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍ－（ＯＲ２）ｎ－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、ｐは０又は１を表し、ｍは０～４の整数を表し、ｎは１～３の整数を表す。ただし、ｍが０の場合には、ｐは０である。
＜２＞式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ２は－ＣＨ２ＣＨ２－である＜１＞に記載の化合物。
＜３＞下記式（２）で表される化合物。
Ｒ５－（Ｏ）ｑ－（ＣＨ２）ｒ－（ＯＲ６）Ｓ－Ｎ＋Ｒ７Ｒ８－（ＣＨ２）ｔ－Ｘ ・・・（２）
式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｒ６はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表し、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、ｑは０又は１を表し、ｒは０～４の整数を表し、ｓは１～３の整数を表し、ｔは１～４の整数を表し、ＸはＳＯ３ －又はＣＯ２ －を表す。ただし、ｒが０の場合には、ｑは０である。
＜４＞式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ６は－ＣＨ２ＣＨ２－である＜３＞に記載の化合物。
【発明の効果】
【0007】
本発明によれば、新規な双性イオンモノマー、及び、新規な双性イオンモノマーを製造するための原料となる新規な化合物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本発明の新規化合物について詳細に説明する。
【0009】
本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
【0010】
本明細書において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本明細書において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本明細書において、「工程」という語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本明細書において、「工程」という語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
【0011】
［式（１）で表される化合物］
本開示の化合物は、下記式（１）で表される化合物である。
本開示の化合物は、下記式（１）で表される化合物である。
【0012】
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍ－（ＯＲ２）ｎ－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１）
【0013】
式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表す。Ｒ２はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す。Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表す。ｐは０又は１を表し、ｍは０～４の整数を表し、ｎは１～３の整数を表す。ただし、ｍが０の場合には、ｐは０である。
【0014】
式（１）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【0015】
ＣＨ２＝ＣＨ－ＯＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
【0016】
中でも、式（１）中、Ｒ１は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ２は－ＣＨ２ＣＨ２－であることが好ましい。
【0017】
また、式（１）中、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～６のアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環状アルキル基であってもよい。炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。中でも、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
【0018】
式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。式（１）で表される化合物は、例えば、以下の方法で製造される。
【0019】
式（１）で表される化合物の製造方法は、例えば、下記式（１１）で表される化合物と塩基とを反応させた反応溶液を得る工程Ａと、反応溶液と下記式（１２）で表される化合物を混合する工程Ｂとを含む。
Ｈ（ＯＲ２）ｎ－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１１）
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍＲ１０ ・・・（１２）
Ｈ（ＯＲ２）ｎ－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１１）
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍＲ１０ ・・・（１２）
【0020】
工程Ａにおいて、式（１１）で表される化合物と塩基とを反応させる。式（１１）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、式（１）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎと同じである。式（１２）中のＲ１、ｐ及びｍは、式（１）中のＲ１、ｐ及びｍと同じである。Ｒ１０はハロゲン原子を表し、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
【0021】
式（１１）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＨＯＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＨＯＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ（ＣＨ３）２
【0022】
式（１２）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－Ｃｌ
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｃｌ
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－Ｃｌ
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－Ｃｌ
【0023】
また、式（１）で表される化合物においてｎが１の場合、すなわち、Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍ－ＯＲ２－ＮＲ３Ｒ４は、以下の方法でも製造可能である。
【0024】
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍ－ＯＲ２－ＮＲ３Ｒ４の製造方法は、例えば、下記式（１３）で表される化合物と塩基とを反応させた反応溶液を得る工程Ｃと、反応溶液と下記式（１４）で表される化合物を混合する工程Ｄとを含む。
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍＯＨ ・・・（１３）
Ｒ２０Ｒ２－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１４）
Ｒ１－（Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｍＯＨ ・・・（１３）
Ｒ２０Ｒ２－ＮＲ３Ｒ４ ・・・（１４）
【0025】
工程Ｃにおいて、式（１３）で表される化合物と塩基とを反応させる。式（１３）中のＲ１、ｐ及びｍは、式（１）中のＲ１、ｐ及びｍと同じである。式（１４）中のＲ２、Ｒ３及びＲ４は、式（１）中のＲ２、Ｒ３及びＲ４と同じである。Ｒ２０はハロゲン原子を表し、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
【0026】
式（１３）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＯＨ
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－ＯＨ
【0027】
式（１４）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ＣｌＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２
ＣｌＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）２
【0028】
塩基の種類は特に限定されないが、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムであることが好ましい。溶媒の種類は特に限定されず、式（１１）で表される化合物の種類に応じて適宜選択することができる。溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、ケトン、エステル及びエーテルが挙げられる。工程Ａにおける反応温度は、１０５℃～１３０℃であることが好ましい。
【0029】
工程Ｂにおいて、工程Ａで得られた反応溶液と、式（１２）で表される化合物とを混合する。式（１２）中のＲ１、ｍ及びｐは、式（１）中のＲ１、ｍ及びｐと同じである。
【0030】
式（１２）中、Ｒ１０はハロゲンであり、Ｃｌ又はＢｒであることが好ましく、Ｃｌであることがより好ましい。
【0031】
工程Ｂにおける反応温度は、７０℃～１００℃であることが好ましい。
【0032】
［式（２）で表される化合物］
本開示の化合物は、下記式（２）で表される化合物である。
本開示の化合物は、下記式（２）で表される化合物である。
【0033】
Ｒ５－（Ｏ）ｑ－（ＣＨ２）ｒ－（ＯＲ６）Ｓ－Ｎ＋Ｒ７Ｒ８－（ＣＨ２）ｔ－Ｘ ・・・（２）
【0034】
式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－を表す。Ｒ６はそれぞれ独立に、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－を表す。Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表す。ｑは０又は１を表し、ｒは０～４の整数を表し、ｓは１～３の整数を表し、ｔは１～４の整数を表す。ＸはＳＯ３
－又はＣＯ２
－を表す。ただし、ｒが０の場合には、ｑは０である。
【0035】
式（２）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【0036】
ＣＨ２＝ＣＨ－ＯＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３
－
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－ＣＨ２－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＣＯ２ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ２ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－ＣＨ２－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＣＯ２ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ２ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）４－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －
【0037】
中でも、式（２）中、Ｒ５は、ＣＨ２＝ＣＨ－であり、Ｒ６は－ＣＨ２ＣＨ２－であることが好ましい。
【0038】
また、式（２）中、Ｒ７及びＲ８で表される炭素数１～６のアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環状アルキル基であってもよい。炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。中でも、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
【0039】
また、式（２）中、製造しやすさの観点から、ｔは３又は４であることが好ましい。
【0040】
式（２）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。式（２）中、ｔが３であり、ＸがＳＯ３
－である場合を例として、製造方法について説明する。
【0041】
式（２）で表される化合物の製造方法は、例えば、式（１）で表される化合物と１，３－プロパンスルトンとを反応させることにより得られる。まず、式（１）で表される化合物を溶媒に溶解させる。溶媒の種類は、式（１）で表される化合物の種類によって適宜選択すればよく特に限定されないが、無水溶媒であることが好ましい。また、反応は、不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素及びアルゴンが挙げられる。次に、式（１）で表される化合物の溶液に、１，３－プロパンスルトンを添加する。これにより、Ｒ５－（Ｏ）ｑ－（ＣＨ２）ｒ－（ＯＲ６）Ｓ－Ｎ＋Ｒ７Ｒ８－（ＣＨ２）３－ＳＯ３
－が得られる。
【0042】
なお、式（２）中、ｔが４であり、ＸがＳＯ３
－である化合物は、１，３－プロパンスルトンに代えて１，４－ブタンスルトン等を用いることにより、上記製造方法と同様の方法で製造することができる。また、式（２）中、ＸがＣＯ２
－である化合物は、１，３－プロパンスルトン等のスルトン化合物に代えて、β－プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトン等のラクトン化合物を用いることにより、上記製造方法と同様の方法で製造することができる。
【0043】
式（２）で表される化合物は、カルボニル基を有しないことから、従来の（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリルアミドの構造を有する双性イオンモノマーと比較して、加水分解しにくく、安定性に優れると考えられる。また、式（２）で表される化合物は、自己重合しにくく、安定性に優れると考えられる。
【0044】
式（２）で表される化合物は、溶解性が高く、製造において種々の溶媒を使用可能であるため、有利である。
【0045】
式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物を製造するのに適しており、式（２）で表される化合物を簡便に製造することができる。
【0046】
式（１）で表される化合物は、Ｒ１が、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－であり、式（２）で表される化合物は、Ｒ５が、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－である。したがって、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物は重合性基を有することから、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物を用いることにより、新規なポリマーを製造することができる。特に、式（２）で表される化合物を用いることにより、新規な双性イオンポリマーを製造することができる。式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物は、インク、コーティング剤、接着剤、医療材料等の用途への適用が期待される。
【実施例】
【0047】
以下、本開示を実施例によりさらに具体的に説明するが、本開示はその主旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【0048】
（実施例１）
＜ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２の合成＞
５００ｍＬの４口フラスコにトルエン５０．２ ｇ、２－（ジメチルアミノ）エタノール２５．４ ｇ（２８４ ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８５．５ｇ（１，４７０ ｍｍｏｌ，５．０当量）加え、９０分間還流させた。その後、１００℃まで冷却し、２－クロロエチルビニルエーテル６０．２ ｇ（５６５ ｍｍｏｌ，１．９当量）を２２時間かけ滴下した。９５ ℃で２４時間攪拌した後、水２５３．２ｇ、トルエン１７２．１ｇを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。水層にトルエン１５７．２ ｇを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。２つのトルエン層を合わせた後、無水硫酸ナトリウム２２．２ ｇを加え、乾燥させた。
＜ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２の合成＞
５００ｍＬの４口フラスコにトルエン５０．２ ｇ、２－（ジメチルアミノ）エタノール２５．４ ｇ（２８４ ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８５．５ｇ（１，４７０ ｍｍｏｌ，５．０当量）加え、９０分間還流させた。その後、１００℃まで冷却し、２－クロロエチルビニルエーテル６０．２ ｇ（５６５ ｍｍｏｌ，１．９当量）を２２時間かけ滴下した。９５ ℃で２４時間攪拌した後、水２５３．２ｇ、トルエン１７２．１ｇを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。水層にトルエン１５７．２ ｇを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。２つのトルエン層を合わせた後、無水硫酸ナトリウム２２．２ ｇを加え、乾燥させた。
【0049】
無水硫酸ナトリウムを濾別した後、減圧下で濃縮し、粗生成物９．９ ｇを得た。減圧蒸留を行い、純度９８ ％で目的生成物である２－（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルエーテル４．８ｇ（収率：１１％）を得た。
【0050】
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）２の構造は、以下のＮＭＲデータより確認した。
【0051】
【化1】
【0052】
【表1】
【0053】
（実施例２）
２００ ｍＬの４口フラスコにトルエン５０ｍＬ、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル１７．１ ｇ（１９４ ｍｍｏｌ，１．９当量）、９５質量％水酸化カリウム２２．２ ｇ（３７６ ｍｍｏｌ，３．８当量）を加え、さらに、２－（ジメチルアミノ）エチルクロライド塩酸塩１４．４ ｇ（１００ ｍｍｏｌ）を加え、４時間還流させた。室温まで冷却した後、水６０ ｍＬを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。トルエン層を水４０ ｍＬで洗浄した後、減圧下で濃縮し、粗生成物１７．３ｇを得た。減圧蒸留を行い、純度９７％で目的生成物である２－（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルエーテル７．４ ｇ（収率：４５％）を得た。
（実施例３）
＜ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －の合成＞
５０ ｍＬの２口フラスコに、実施例１で得られた２－（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルエーテル３．９ ｇ（２４．４ ｍｍｏｌ）を仕込み、アルゴンで置換した。脱水アセトン（１１．０ ｇ）を仕込み、撹拌しながらゆっくりと１，３－プロパンスルトン（３．２ ｇ）を滴下した。その後、３０ ℃以下で２４時間撹拌し、析出した白色固体をろ別した。ろ別した白色固体を乾燥することにより、目的生成物を得た。目的生成物である双性イオンモノマーの収量は６．５ｇ（２３．１ ｍｍｏｌ）で、収率は９５％であった。
２００ ｍＬの４口フラスコにトルエン５０ｍＬ、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル１７．１ ｇ（１９４ ｍｍｏｌ，１．９当量）、９５質量％水酸化カリウム２２．２ ｇ（３７６ ｍｍｏｌ，３．８当量）を加え、さらに、２－（ジメチルアミノ）エチルクロライド塩酸塩１４．４ ｇ（１００ ｍｍｏｌ）を加え、４時間還流させた。室温まで冷却した後、水６０ ｍＬを加え、分液操作を行い、トルエン層を分離した。トルエン層を水４０ ｍＬで洗浄した後、減圧下で濃縮し、粗生成物１７．３ｇを得た。減圧蒸留を行い、純度９７％で目的生成物である２－（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルエーテル７．４ ｇ（収率：４５％）を得た。
（実施例３）
＜ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３ －の合成＞
５０ ｍＬの２口フラスコに、実施例１で得られた２－（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルエーテル３．９ ｇ（２４．４ ｍｍｏｌ）を仕込み、アルゴンで置換した。脱水アセトン（１１．０ ｇ）を仕込み、撹拌しながらゆっくりと１，３－プロパンスルトン（３．２ ｇ）を滴下した。その後、３０ ℃以下で２４時間撹拌し、析出した白色固体をろ別した。ろ別した白色固体を乾燥することにより、目的生成物を得た。目的生成物である双性イオンモノマーの収量は６．５ｇ（２３．１ ｍｍｏｌ）で、収率は９５％であった。
【0054】
ＣＨ２＝ＣＨ－（ＯＣＨ２ＣＨ２）２－Ｎ＋（ＣＨ３）２－（ＣＨ２）３－ＳＯ３
－の構造は、以下のＮＭＲデータより確認した。
【0055】
【化2】
【0056】
【表2】
