特許 7638886 無水物中間体を介して作製されたマルチアミンポリエステル分散剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2025-02-21

(45)【発行日】2025-03-04

(54)【発明の名称】無水物中間体を介して作製されたマルチアミンポリエステル分散剤

(51)【国際特許分類】

   C09K 23/52 20220101AFI20250225BHJP

   C08G 63/91 20060101ALI20250225BHJP

   C08G 65/32 20060101ALI20250225BHJP

【ＦＩ】

C09K23/52

C08G63/91

C08G65/32

【請求項の数】 66

(21)【出願番号】P 2021555226

(86)(22)【出願日】2020-03-13

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-05-24

(86)【国際出願番号】 US2020022523

(87)【国際公開番号】W WO2020186126

(87)【国際公開日】2020-09-17

【審査請求日】2023-02-24

(31)【優先権主張番号】62/818,300

(32)【優先日】2019-03-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】506347528

【氏名又は名称】ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(72)【発明者】

【氏名】コールベック， エリオット

(72)【発明者】

【氏名】セトフォード， ディーン

【審査官】柴田 啓二

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１６－５３０３８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００８－５３６６６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００３－５０９２０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００３－５３１００１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭６１－１７４９３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１７／１２５２９０（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ ２３／５２

Ｃ０８Ｇ ６３／９１

Ｃ０８Ｇ ６５／３２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の構造の分散剤であって、

【化1】

式中、
ＸはＲ－Ｑ又は環状第二級アミンであり、ＸがＲ－Ｑの場合、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｑは酸素、又はＮＲ^７、又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＱはＮＨのみをとることができ、Ｒ^７は１～１８個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ^１はＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ^６は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基であり、
ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができ、
Ｒ^２は、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は２～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３であり、
Ｒ^３は、２～８０個の炭素を含有する炭化水素であり、
ｑ及びｔはそれぞれ少なくとも１であり、
ＭＡは、３００～２０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有するマルチアミン種であり、
Ｒ^４は、１～４個の炭素を含有する炭素鎖であり、
ｐ＋ｚは、１～２００の任意の整数である、分散剤。

【請求項2】

Ｒ^４は、１～２個の炭素を含有する炭素鎖である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項3】

ＸがＲ－Ｑであり、Ｑが酸素である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項4】

ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＲ^７である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項5】

ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＨであり、ｎが０であり、ｂが０である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項6】

Ｘが環状第二級アミンであり、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びピロリジン並びにそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の分散剤。

【請求項7】

Ｒが１～３０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項１～６のいずれかに記載の分散剤。

【請求項8】

Ｒが分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖である、請求項１～７のいずれかに記載の分散剤。

【請求項9】

Ｒがハロゲン基を更に含有する、請求項１～８のいずれかに記載の分散剤。

【請求項10】

Ｒが、Ｎ又はＯから選択されるヘテロ原子を含有する、請求項１～８のいずれかに記載の分散剤。

【請求項11】

Ｒ^７が、エーテル、エステル、又はアミドからなる基から選択される官能基を含有する、請求項１～８のいずれかに記載の分散剤。

【請求項12】

Ｒ^６が、Ｈである、請求項１～１１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項13】

Ｒ^６が１～２２個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項１～１１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項14】

Ｒ^６がアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの残基である、請求項１～１１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項15】

Ｒ^２が、－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－である、請求項１～１４のいずれかに記載の分散剤。

【請求項16】

ＹがＮＨである、請求項１５に記載の分散剤。

【請求項17】

Ｙが、ＮＲ^１０であり、Ｒ^１０が１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項１５に記載の分散剤。

【請求項18】

Ｒ^１０がエステル、エーテル、又はアミド基を含む、請求項１７に記載の分散剤。

【請求項19】

Ｒ^２が、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、請求項１～１４のいずれかに記載の分散剤。

【請求項20】

Ｒ^２が、２～７個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項１９に記載の分散剤。

【請求項21】

Ｒ^２が、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含み、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項１～１４のいずれかに記載の分散剤。

【請求項22】

Ｒ^３が、２～２０個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、請求項１～２１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項23】

ＭＡが、６００～１０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する、請求項１～２２のいずれかに記載の分散剤。

【請求項24】

ＭＡが少なくとも４つのアミン基を有する、請求項１～２３のいずれかに記載の分散剤。

【請求項25】

ＭＡが、ポリエチレンイミン又は修飾ポリエチレンイミンを含む、請求項１～２４のいずれかに記載の分散剤。

【請求項26】

前記分散剤を、（ａ）イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した（メタ）アクリレート、及び／又は第一級若しくは第二級アミンと反応して、塩結合若しくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、（ｂ）前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、（ｃ）塩化剤、と反応させるか、又は（ｄ）前記マルチアミン種の第三級アミン基、若しくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成することによって、前記分散剤が修飾される、請求項２５に記載の分散剤。

【請求項27】

Ｒ^４が１個又は２個の炭素原子を含有する、請求項１～２６のいずれかに記載の分散剤。

【請求項28】

ｑ＋ｔが２～２００の任意の整数である、請求項１～２７のいずれかに記載の分散剤。

【請求項29】

ｑ＋ｔが２～１５０の任意の整数である、請求項２８に記載の分散剤。

【請求項30】

ｑがｔ以上である、請求項１～２９のいずれかに記載の分散剤。

【請求項31】

ｐ＋ｚが２～２００の任意の整数である、請求項３０のいずれかに記載の分散剤。

【請求項32】

ｎが１～６５の任意の整数である、請求項１～３１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項33】

ｎが０である、請求項１～３１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項34】

ｍが１～３５の任意の整数である、請求項１～３３のいずれかに記載の分散剤。

【請求項35】

ｍが０である、請求項１～３２のいずれかに記載の分散剤。

【請求項36】

ｍが５～１６である、請求項３４に記載の分散剤。

【請求項37】

ｍ＋ｎが３～６５である、請求項１～３６のいずれかに記載の分散剤。

【請求項38】

ｍ＋ｎが５～３０である、請求項１～３６のいずれかに記載の分散剤。

【請求項39】

ｂが１であり、ｍ＋ｎが少なくとも４である、請求項１～３１のいずれかに記載の分散剤。

【請求項40】

分散剤を調製する方法であって、当該方法が以下の工程、
（ａ）以下の式のアルコール末端ポリマーを提供することと、
Ｘ－（ＣＨ_２ＣＨＲ^１－Ｏ）_ｎ［Ｒ^５－Ｎ（Ｒ^６）］_ｂ－［（Ｃ＝Ｏ）Ｒ^２－Ｏ］_ｍ－Ｈ、式中、
ＸはＲ－Ｑ又は環状アミンであり、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、ＱはＯ、又はＮＲ^７、又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＸはＮＨのみをとることができ、
Ｒ^７は、１～１８個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ^１はＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ^６は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基であり、
ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができ、
Ｒ^２は、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である）
（ｂ）アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて、酸末端ポリマーを提供することと、
（ｃ）前記酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させて、無水物の混合物を提供することと、
（ｄ）前記無水物の混合物を、分散剤分子を形成するために３００～２０，０００の数平均分子量を有するマルチアミン種と反応させることと、とを含む分散剤を調製する方法。

【請求項41】

ＸがＲ－Ｑであり、Ｑが酸素である、請求項４０に記載の方法。

【請求項42】

ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＲ^７である、請求項４０に記載の方法。

【請求項43】

ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＨであり、ｎが０であり、ｂが０である、請求項４０に記載の方法。

【請求項44】

Ｘが環状第二級アミンであり、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びピロリジン並びにそれらの混合物から選択される、請求項４０に記載の方法。

【請求項45】

Ｒが１～３０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項４０～４４のいずれかに記載の方法。

【請求項46】

Ｒが分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖である、請求項４０～４５のいずれかに記載の方法。

【請求項47】

Ｒがハロゲン基を更に含有する、請求項４０～４６のいずれかに記載の方法。

【請求項48】

Ｒが、Ｎ又はＯから選択されるヘテロ原子を含有する、請求項４０～４６のいずれかに記載の方法。

【請求項49】

Ｒ^７が、エーテル、エステル、又はアミドからなる基から選択される官能基を含有する、請求項４０～４６のいずれかに記載の方法。

【請求項50】

Ｒ^６が、Ｈである、請求項４０～４９のいずれかに記載の方法。

【請求項51】

Ｒ^６が１～２２個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項４０～４９のいずれかに記載の方法。

【請求項52】

Ｒ^６がアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの残基である、請求項４０～４９のいずれかに記載の方法。

【請求項53】

Ｒ^２が、－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－である、請求項４０～５２のいずれかに記載の方法。

【請求項54】

ＹがＮＨである、請求項５３に記載の方法。

【請求項55】

Ｙが、ＮＲ^１０であり、Ｒ^１０が１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項５３に記載の方法。

【請求項56】

Ｒ^１０がエステル、エーテル、又はアミド基を含む、請求項５５に記載の方法。

【請求項57】

Ｒ^２が、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、請求項４０～５２のいずれかに記載の方法。

【請求項58】

Ｒ^２が、２～７個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項５７に記載の方法。

【請求項59】

Ｒ^２が、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含み、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、請求項４０～５２のいずれかに記載の方法。

【請求項60】

前記環状無水物が、グルタル酸無水物、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ホモフタル酸無水物、ジグリコール酸無水物、コハク酸無水物、ポリイソブチレンコハク酸無水物、２－フェニルコハク酸無水物、アルキル（アルケニル）コハク酸無水物、又はそれらの混合物からなる群から選択される、請求項４０～５９のいずれかに記載の方法。

【請求項61】

前記環状無水物がコハク酸無水物を含む、請求項６０に記載の方法。

【請求項62】

前記環状無水物がグルタル酸無水物を含む、請求項６０に記載の方法。

【請求項63】

前記非環状無水物がプロピオン酸無水物を含む、請求項４０～６２のいずれかに記載の方法。

【請求項64】

前記非環状無水物が無水酢酸を含む、請求項４０～６３のいずれかに記載の方法。

【請求項65】

無水物とマルチアミン種との前記混合物が１：１～２５：１の重量比で反応する、請求項４０～６４のいずれかに記載の方法。

【請求項66】

前記分散剤分子を、（ａ）イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した（メタ）アクリレート、及び／又は第一級若しくは第二級アミンと反応して塩結合若しくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、（ｂ）前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、（ｃ）塩化剤、と反応させる工程か、又は（ｄ）前記マルチアミン種の第三級アミン基、若しくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成する工程（ｅ）
を更に含む、請求項４０～６５のいずれかに記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ポリエステル及び／又はポリエーテル鎖と反応するマルチアミン種（ポリエチレンイミン等のポリアミン）の分散剤、並びに無水物中間体を介して分散剤を作製する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

ポリアミン由来の分散剤は、一般に顔料分散剤として効果的であると理解されている。これらの分散剤の立体的に安定化された鎖の組成及び分子量は、極性及び非極性の両方の連続媒体に固体を効果的に分散させるのに重要である。インク、塗料、ミルベース及びプラスチック材料等の多くの配合物は、有機媒体に微粒子固体を均一に分散させるための分散剤を必要とする。したがって、顔料分散体は、様々なインク又はコーティング配合物と適合性があることが望ましい。

【0003】

塩結合及びアミド結合の混合物を有するマルチアミン系の分散剤が、より効果的な分散剤を提供することも見出された。しかし、これらの分散剤は、アルコール末端ポリマーを使用して作製するのが困難である可能性がある。内部塩結合及びアミド結合の両方を含むが、アルコール末端ポリエーテル及び／又はポリエステル系のポリマーから便宜に調製することができる分散剤を有することは望ましいであろう。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

本発明は、以下の式を有する分散剤を、アルコール末端ポリマーから調製する方法を提供する。

【化1】

式Ｉの分散剤を調製する方法は、（ａ）式Ｘ－（ＣＨ_２ＣＨＲ^１－Ｏ）_ｎ－［Ｒ^５－Ｎ（Ｒ^６）］_ｂ－［（Ｃ＝Ｏ）Ｒ^２－Ｏ］_ｍ－Ｈ（式ＩＩ）のアルコール末端ポリマーを提供することと、（ｂ）アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて酸末端ポリマーを提供することと、（ｃ）酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させて、無水物の混合物を提供することと、（ｄ）無水物の混合物をマルチアミン種と反応させることと、とからなる工程を含み、ここで、マルチアミン種は、分散剤分子を形成するために３００～２０，０００の数平均分子量を有し、式中ｑ及びｔは、分散剤がアミド結合及び塩結合の両方を含有するように、それぞれ少なくとも１である。式ＩＩでは、ＸはＲ－Ｑ又は環状第二級アミンのいずれかを表す。ＸがＲ－Ｑの場合、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する、分岐若しくは直鎖、飽和若しくは不飽和、又は環状の炭化水素鎖であり、ＱはＯ又はＮＲ^７、又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＱはＮＨのみをとることができ、Ｒ^７は、１～１８個の炭素原子を含有する、直鎖若しくは分岐、飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖であり、これは、任意に、エーテル、エステル、又はアミド官能基若しくはハロゲン化物置換基を含有し得る。あるいは、Ｘはまた、１つ又は複数の環状第二級アミンに由来する環状アミン構造であり得る。式ＩＩでは、Ｒ^１は、Ｈ、メチル、又はエチルであり、Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖であり、Ｒ^６は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基である。変数ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１である場合、ｂは１のみをとることができる。Ｒ^２は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は２～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１０は、エステル、エーテル、又はアミド基を含み得る。Ｒ^２が、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である場合、Ｒ^２は、一実施形態では、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり得、別の実施形態では、Ｒ^２は、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含む、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり得、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である。式ＩＩでは、ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である。

【0005】

本発明はまた、式Ｉの構造を有する分散剤を提供し、式中、Ｘは、Ｒ－Ｑ又は環状アミンである。ＸがＲ－Ｑである場合、Ｒは、１～５０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、ＱはＯ又はＮＲ^７又はＮＨであり、但しｎが０であり、ｂが０である場合、ＱはＮＨのみをとることができ、Ｒ^７は１～１８個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐の炭化水素鎖であり、これは、任意に、エーテル、エステル、又はアミド官能基若しくはハロゲン化物置換基を含み得る。Ｘは環状第二級アミンを表す場合もある。式Ｉでは、Ｒ^１は、Ｈ、メチル、又はエチルであり、Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖であり、Ｒ^６は、水素、１～５０個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基であり、ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができ、Ｒ^２は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、これはエステル、エーテル、又はアミド基を含み得る。Ｒ^２が、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である場合、Ｒ^２は、一実施形態では、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり得、別の実施形態では、Ｒ^２は、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含む、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり得、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である。変数ｎは０～６５の任意の整数であり、変数ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である。Ｒ^３は、２～８０個の炭素を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素である。変数ｑ及びｔはそれぞれ少なくとも１であるが、ｑ＋ｔは２～１５０の任意の整数であり得る。ＭＡは、３００～２０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有するマルチアミン種である。変数ｐ又はｚはそれぞれ０であり得、あるいはｐ＋ｚは０、又は１若しくは２～２００の任意の整数であり得、Ｒ^４は、１～４個の炭素、例えば１～３個の炭素を含有する直鎖又は分岐の飽和炭素鎖である。一実施形態では、式Ｉでは、ｎは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｎは３～６５の任意の整数であり、ｍは０である。更に別の実施形態では、式Ｉでは、ｍは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｍは３～３５の任意の整数、例えば５～１６であり、ｎは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｎ及びｍの両方が正の整数であり、ｎ＋ｍは３～６５、例えば５～３０である。

【発明を実施するための形態】

【0006】

以下の詳細な説明及び特許請求の範囲では、「ヒドロカルビル」という用語は、基内の炭素原子２個ごと又は１０個ごとに１個の酸素及び又は窒素等の従来の量又は特定の量で、他のヘテロ原子（Ｏ及びＮ等）を任意に含み得るが、好ましくは炭素及び水素のみを含む、一価の炭化水素基を指すであろう。本明細書で広く使用される場合、「炭化水素鎖」という用語は、分岐、直鎖、飽和、不飽和、又は環の構造である変異体を含む、炭素及び水素を含む化合物を指すであろう。炭化水素鎖は、任意に、エーテル基の形態の酸素、又はアミド基の形態の窒素を含むヘテロ原子等の他の原子を含み得る。

【0007】

本発明は、以下の構造の分散剤に関する。

【化2】

分散剤分子は、特に、ポリエーテル種、ポリエステル種、又はポリエーテル及びポリエステルの両方の組合わせを含み得る。更に、分散剤分子は、アミド結合及び塩結合の両方を含有するであろう。

【0008】

一実施形態では、式Ｉでは、Ｘは、Ｒ－Ｑ基又は環状アミン基を表す。ＸがＲ－Ｑの場合、Ｒは、１～５０個の炭素原子、例えば１～３０個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す。一実施形態では、Ｒは任意に、第三級アミン若しくはエーテル基、又はそれらの混合物として存在する、Ｃｌ若しくはＦ等のハロゲン、又はＮ若しくはＯ原子等のヘテロ原子を含み得る。いくつかの実施形態では、炭化水素鎖は、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖から選択され得る。一実施形態では、Ｒは、ナフチル、フェニル、又はビフェニルを含むアリールである。一実施形態では、Ｒは、２－フェニルエチル又はベンジルを含むアラルキルである。一実施形態では、Ｒは、オクチルフェニル又はノニルフェニルを含むアルカリルであり得る。別の実施形態では、Ｒは、シクロプロピル又はシクロヘキシル等のＣ_３～８－シクロアルキルを含むシクロアルキルである。

【0009】

式Ｉでは、Ｑは、Ｏ、ＮＲ^７、又はＮＨを表し、但し、ｎが０であり、ｂが０の場合、ＱはＮＨのみをとることができる。Ｒ^７は、１～１８個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり得、これは、任意に、エーテル、エステル、又はアミド官能基若しくはハロゲン化物置換基を含み得る。いくつかの実施形態では、Ｒ^７はまた、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド又はメタクリルアミドに由来し得る。

【0010】

別の実施形態では、Ｒ－Ｑは、アルコール又はアミンあるいはそれらの混合物に由来する。有用なアルコールには、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ネオペンチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－デカノール、ｎ－ドデカノール、ｎ－テトラデカノール、ｎ－ヘキサデカノール、オレイルアルコール、ｎ－オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、２－エチルブタノール、２－エチルヘキサノール、３ヘプタノール、３，５，５－トリメチルヘキサノール、３，７－ジメチルオクタノール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール、シクロペンタンメタノール、シクロヘキシルメタノール、４－シクロヘキシル－１－ブタノール、４－エチルシクロヘキサノール、シクロヘプタノール、フェノール、ｏ－クレゾール、２－エチルフェノール、２－プロピルフェノール、４－エチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、ジ－及びトリ－スチリルフェノール、ベンジルアルコール、２－フェニルエタノール、１－ナフトール、２－ナフトール、２－フェニルフェノール、４－フェニルフェノール、ポリイソブチレンフェノール、ｓｅｃ－フェネチルアルコール、４－エチルベンジルアルコール、４－ブチルベンジルアルコール、２－ナフタレンメタノール、３－フェニル－１－プロパノール、４－フェニル－１－ブタノール、シンナミルアルコール及び４－プロポキシフェノール、２－ジメチルアミノエタノール、２－ジエチルアミノエタノール、２－ジブチルアミノエタノール、２－プロペン－１－オール、アリルアルコール、４－ペンテン－１－オール、２－ヘキセン－１－オール、３－ノネン－１－オール、７－ドデセン－１－オール、２－アリルオキシエタノール、２－アリルフェノール、２－ビニルオキシエタノール、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、商品名Ｕｎｉｌｉｎ（Ｂａｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓから入手可能）で市販されている飽和直鎖アルコール、並びに商品名Ｉｓｏｆｏｌ（Ｓａｓｏｌ ＧｍｂＨから入手可能）で市販されている「ガーベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）」アルコール等の飽和分岐アルコール（それらの混合物を含む）が含まれるがこれらだけに限定されない。市販のガーベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコールの具体例は、Ｉｓｏｆｏｌ １２、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔ及び３６である。有用なアミンには、第一級アミン：メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデイルアミン（ｕｎｄｅｙｌａｍｉｎｅ）、ドデシルアミン、トリデシルアミン、１－テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、１－ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、イソプロピルアミン、ｓｅｃ－ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、１－メチルブチルアミン、１，３－ジメチルブチルアミン、３，３－ジメチルブチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、３－ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサンメチルアミン、シクロヘプチルアミン、アリルアミン及びオレイルアミン、アニリン、２－エチルアニリン、４－ブチルアニリン、４－シクロヘキシルアニリン、４－アミノビフェニル、１－アミノナフタレン、２－アミノナフタレン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、３－フェニル－１－プロピルアミン、３－アミノプロピルイミダゾール、４－フェニルブチルアミン、ｍ－アニシジン及びｐ－フェネチジン；及び第二級アミン：ジメチルアミン、Ｎ－エチルメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－メチル－ｔｅｒｔ－ブチルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジ－（２－エチルヘキシル）アミン、ジイソブチルアミン、ジ－ノニルアミン、ジペンチルアミン、ジ－ドデシルアミン、ジオクチルアミン、ジドデシルアミン、Ｎ－メチルオクタデシルアミン、Ｎ－メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ビス（２－メトキシエチル）アミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－ブチルアニリン、ジフェニルアミン、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン、Ｎ－ベンジルメチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、並びにＮ－メチルフェニルアミン（それらの混合物を含む）が含まれるがこれらだけに限定されない。

【0011】

Ｘが環状アミンの場合、環状第二級アミンに由来する。有用な環状第二級アミンは、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びピロリジン（それらの混合物を含む）が含まれるが、これらに限定されない。

【0012】

本発明において、式Ｉの分散剤分子は、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖、ポリエステルアミド鎖、あるいはポリエーテル－ｃｏ－ポリエステル、ポリエーテル－ｃｏ－ポリエステルアミド、ポリエーテル－ｃｏ－ポリエステル－ｃｏ－ポリエステルアミド又はポリエステル－ｃｏ－ポリエステルアミド鎖等のそれらの各種の鎖の組合わせを含有し得る。したがって、一実施形態では、本発明における変数の合計ｍ＋ｎは、少なくとも３である。例えば、ｍ＋ｎは３～６５、例えば５～５０であり得る。本発明の一実施形態では、ｎは、０～６５の任意の整数であり得る。別の実施形態では、ｎは、１～６５、例えば、少なくとも２、３、４、又は更に例えば５～５０の任意の整数である。更に別の実施形態では、ｎは０である。変数ｍは、０～３５の任意の整数であり得る。一実施形態では、ｍは、１～３５、例えば、少なくとも２、３、４、又は更に例えば５～１６の任意の整数であり得る。別の実施形態では、ｍは０である。

【0013】

ポリエーテルセグメントを含有する（すなわち、ｎが１以上である）式Ｉの実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、メチル、又はエチル基であり得る。ポリエーテルセグメントは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物等のアルキレンオキシドの開環反応に由来する。本発明の一実施形態では、ｎは、０～６５の任意の整数であり得る。別の実施形態では、ｎは、１～６５、例えば、少なくとも２、３、４、又は更に例えば５～３０の任意の整数である。更に別の実施形態では、ｎは０である。ポリエーテルセグメントは、モノアルコール又は第二級アミンの存在下でアルキレンオキシドを重合して、ポリエーテル鎖延長を開始することを含むがこれらに限定されない、当業者に知られている任意の方法によって合成することができる。重合は、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム等の塩基触媒の存在下で、５０℃～１５０℃又は７０℃～１４０℃の温度で、好ましくは揮発性アルキレンオキシドの喪失を防ぐための圧力下で、便宜に実施することができる。一実施形態では、ｎが３以上であり、ｂ及びｍが両方とも０である式ＩＩのポリエーテルモノアルコール化合物は市販されている。例としては、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル、ポリ（エチレングリコール－ラン－プロピレングリコール）モノブチルエーテル、又はＡｌｄｒｉｃｈの様々な分子量のポリエチレングリコールモノメチルエーテル、あるいはＤｏｗのＳｙｎａｌｏｘ又はＣｌａｒｉａｎｔのＰｏｌｙｇｌｙｋｏｌの商品名が挙げられるが、これらに限定されない。Ｓｙｎａｌｏｘ（商標）の具体例は、１００－Ｄ２０、１００－４０Ｂ、１００－５０Ｂ、１００－Ｄ９５及び１００－１５０Ｂである。Ｐｏｌｙｇｌｙｋｏｌ（商標）の具体例は、Ｂ０１／２０、Ｂ０１／４０、Ｂ０１／８０、Ｂ０１／１２０及びＢ０１／２４０である。ポリプロピレングリコールモノイソトリデシルエーテルエーテルは、ＣｌａｒｉａｎｔからＰｏｌｙｇｌｙｋｏｌ（商標）の商品名で入手可能であり、具体例はＴ０１／３５である。他の一置換アルキル（アルケニル）エーテル、シクロアルキルエーテル又はポリエチレンオキシドのアリールエーテルも、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｃｒｏｄａ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、ＢＡＳＦ、Ｄｏｗ及びＩｎｅｏｓ等の様々な供給元から入手可能である。

【0014】

式Ｉの実施形態では、変数ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が少なくとも１である場合、ｂは１のみをとることができる。一実施形態では、ｂは１であり、変数の合計、ｍ＋ｎは少なくとも４である。Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖を表し、Ｒ^６は、水素（Ｈ）、１～２２個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、任意にエーテル、エステル、第三級アミン又はアミド官能基を含有し得る。一実施形態では、Ｒ^６は、アルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドであり得る。一実施形態では、Ｒ^６は、アルキル（メタ）アクリレートの残基、又はそれらの混合物を含む。一実施形態では、Ｒ^６はアルキルアクリレートであり、別の実施形態では、Ｒ^６はアルキルメタクリレートである。一実施形態では、Ｒ^６はアルキルアクリルアミドであり、別の実施形態では、Ｒ^６はアルキルメタクリルアミドである。一実施形態では、Ｒ^６はＨである。好適なアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの例には、これらの（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの化合物が含まれ、アルキル基はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、２－ジメチルアミノエチル、３－ジメチルアミノプロピル又はそれらの混合物である。本明細書で使用される場合、（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドという表現は、アクリレート若しくはメタクリレート又はそれらの混合物、あるいはアクリルアミド若しくはメタクリルアミド又はそれらの混合物を含む。

【0015】

ポリエーテルセグメント（すなわち、ｎが１以上である）及びポリエステル又はポリエステルアミドセグメントあるいはそれらの混合物（すなわち、ｍが１以上である）の両方を含有し、ｂが０である式Ｉのいくつかの実施形態では、ポリエーテルセグメントは、ポリエーテル鎖延長を開始するためのモノアルコール又は第二級アミンの存在下でのアルキレンオキシドの開環反応に由来するか、又は前に開示した市販のポリエーテルモノアルコールに由来する。

【0016】

ポリエーテルセグメント（すなわち、ｎが１以上である）及びポリエステル又はポリエステルアミドセグメントあるいはそれらの混合物（すなわち、ｍが１以上である）の両方を含有し、ｂが１である式Ｉの他の実施形態では、ポリマー式ＩＩの残基、すなわちＸ－（ＣＨ_２ＣＨＲ^１－Ｏ）_ｎ－［Ｒ^５－Ｎ（Ｒ^６）］_ｂ－は、ポリエーテルアミン、例えば、ポリアルキレンオキシドモノアルキル又はアリールエーテルモノアミンを含み得る。このポリエーテルアミンは、モノアルコール開始剤の存在下で、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、又はブチレンオキシドあるいはそれらの混合物等のアルキレンオキシドを開環反応させて、アルコール末端ポリエーテル鎖を形成し、続いて、ＵＳ３，６５４，３７０、ＵＳ４，６１８，７１７、ＵＳ４，９６０９４２及びＵＳ５，４５７，１４７に記載されているような金属触媒の存在下で、アンモニア等の既知のアミノ化反応条件を使用して、アルコール末端ポリエーテル鎖をアミンに変換することを含むがこれに限定されない、当業者に知られている任意の方法によって合成することができる。一実施形態では、ポリエーテルアミンは、ＵＳ５，８７９，４４５（特に、第２欄、第５０行～第７欄、第５０行の開示）に記載されているように、アミノアルコールのアルコキシル化によって得ることができる。別の実施形態では、ポリエーテルアミンは、アクリロニトリルへのアルコール末端ポリエーテル鎖の塩基触媒添加及びその後の水素化によって、アミン末端ポリエーテル鎖を得ることによって得ることができる。ポリエーテルアミンは、商品名Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）Ｍシリーズ又はＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）Ｂ及びＬシリーズのモノアミンで、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例は、Ｍ－６００（９，１，６００）、Ｍ－１０００（３，１９，１０００）、Ｍ－２００５（２９，６，２０００）、Ｍ２０９５（４，４１，２０００）及びＭ－２０７０（１０，３１，２０００）である。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例は、Ｂ－６０（９、１、６００）、Ｌ－１００（３、１９、１０００）、Ｂ－２００（２９、６、２０００）、Ｂ１００（１２．５、０、１０００）、Ｌ２００（４、４１、２０００）、Ｌ２０７（１０、３１、２０００）及びＬ３００（８、５８、３０００）である。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及び数平均分子量のおおよその繰り返し単位である。本明細書に記載されているもの等の市販のポリエーテルアミンは、当業者に理解されている手段によって、式ＩＩのアルコール末端ポリマーに組み込むことができる。

【0017】

ポリエステルセグメントを含有する（すなわち、ｍが１以上である）式Ｉの実施形態では、Ｒ^２は、１～１０個の炭素原子、例えば、２～７個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖、あるいは－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９であり得、式中Ｙは酸素であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり、Ｒ^９は、２～１０個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり、これは、エーテル基として存在する酸素等のヘテロ原子も含み得る。変数ｍは、０～３５の任意の整数であり得る。一実施形態では、ｍは、１～３５、例えば、少なくとも２、３、４、又は更に例えば５～１６の任意の整数であり得る。別の実施形態では、ｍは０である。ポリエステルセグメントは、（ｉ）モノアルコール又はアミンの存在下でのラクトン及び／又はヒドロキシカルボン酸を重合して、ポリエステル鎖延長を開始すること、又は（ｉｉ）化学量論量のモノアルコール又はアミンの存在下で、ジオールを二塩基酸又はその誘導体（例えば酸クロリド、無水物又はジアルキルエステル）と重合反応させて、分子量を制御し、ジカルボン酸ポリエステルの形成を抑制することを含むがこれらに限定されない、当業者に知られている任意の方法によって合成することができ、これは５０℃～２５０℃又は７０℃～２００℃の温度で、任意にエステル化触媒の存在下及び不活性雰囲気下で便宜に実施することができる。不活性雰囲気は、周期表の任意の不活性ガスによって提供され得るが、好ましくは窒素である。エステル化触媒は、当技術分野で以前から知られている任意のものであり得、テトラアルキルチタネート、例えば、テトラブチルチタネート、有機酸の亜鉛塩、例えば、酢酸亜鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えば、ジルコニウムイソプロポキシド又はジルコニウムブトキシド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、リン酸、ジフェニルホスフェート、又はトリフルオロ酢酸等の強有機酸を含むがこれだけに限定されない。

【0018】

別の実施形態では、ポリエステルセグメントの合成は、本発明の範囲から逸脱することなく、既知の、又は今後開発される任意の方法によって達成することができる。例えば、ポリエステルセグメントは、モノアルコール又はアミンの存在下でヒドロキシカルボン酸及び／又はラクトンを重合して、ポリエステル鎖延長を開始することによって合成することができる。使用される原材料はまた、現在知られている、又は今後開発されるものを含み得る。好適なヒドロキシカルボン酸の具体例は、それらの環状二量体を含むグリコール酸及び乳酸、グリコリド及びラクチド、６－ヒドロキシカプロン酸、５－ヒドロキシバレリアン酸、５－ヒドロキシドデカン酸、１０－ヒドロキシウンデカン酸及び４－ヒドロキシデカン酸又はそれらの混合物である。ラクトンの例には、Ｃ１～４アルキル置換ε－カプロラクトンあるいは任意に置換されたＣ１～４アルキルδ－バレロラクトン及びβ－プロピオラクトン又はそれらの混合物が含まれる。ε－カプロラクトン及びδ－バレロラクトン中のアルキル置換基は、Ｃ１～４－アルキルであり得、直鎖又は分岐であり得る。好適なラクトンの例は、ε－カプロラクトン、並びに７－メチル－、２－メチル－、３－メチル－、５－メチル－、６－メチル－、４－メチル－、５－ｔｅｒｔ－ブチル－、４，４，６－トリメチル－、及び４，６，６－トリメチル類似体及びδ－バレロラクトン及びβ－メチル－δ－バレロラクトン類似体である。

【0019】

別の実施形態では、ポリエステルセグメントは、化学量論量のモノアルコール又はアミンの存在下で、ジオールを二塩基酸又はその誘導体（例えば、酸クロリド、無水物又はジアルキルエステル）と重合反応させて、分子量を制御し、ジカルボン酸ポリエステルの形成を抑制することによって、合成することができる。上記のＲ^９炭化水素鎖が生じる好適なジオールの具体例には、アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、シス及びトランス１，２－及び１，４－シクロヘキサンジメタノール等、エーテル結合を有するジオール、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びトリエチレングリコール等、ポリアルキレングリコール、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、１０００未満の数平均分子量（ＭＷ）を有する、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとの混合ブロック及びランダムコポリマー（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（商標）及びリバースＰｌｕｒｏｎｉｃ（商標）元ＢＡＳＦ製）等が挙げられる。上記のＲ^８炭化水素鎖が生じる好適な二塩基酸、ジエステル、及び無水物の具体例には、無水マレイン酸、コハク酸無水物、グルタル酸、フマル酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、無水フタル酸、ピメリン酸、ダイマー脂肪酸及びこれらの水素化型、並びにシクロヘキサンジカルボン酸無水物が挙げられる。ポリエステルセグメントの重合を開始するために使用されるアルコール及びアミンの特定の例は、前に開示されている。

【0020】

ポリエステルアミドセグメントを含有する（すなわち、ｍが１以上である）式Ｉの実施形態では、Ｒ^２は、アミド官能基－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を含む２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり得、式中、Ｒ^１１は、Ｈ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、あるいはＲ^２は、－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９－であり得、式中、Ｙは窒素であり、Ｒ^８は、１～１０個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり、Ｒ^９は、２～１０個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり、これはエーテル基として存在する酸素等のヘテロ原子も含み得る。変数ｍは、０～３５の任意の整数であり得る。一実施形態では、ｍは、１～３５、例えば、少なくとも２、３、４、又は更に例えば５～１６の任意の整数であり得る。別の実施形態では、ｍは０である。ポリエステルアミドセグメントは、（ｉ）モノアルコール又はアミンの存在下でラクトンをアミノカルボン酸と重合して、ポリエステルアミド鎖延長を開始すること、又は（ｉｉ）化学量論量のモノアルコール又はアミンの存在下で、アミノアルコールを二塩基酸又はそれらの誘導体（例えば酸クロリド、無水物又はジアルキルエステル）と重合反応させて、分子量を制御し、ジカルボン酸ポリエステルの形成を抑制することを含むがこれらに限定されない、当業者に知られている任意の方法によって合成することができる。

【0021】

別の実施形態では、ポリエステルアミドセグメントの合成は、本発明の範囲から逸脱することなく、既知の、又は今後開発される任意の方法によって達成することができる。例えば、ポリエステルアミドセグメントは、モノアルコール又はアミンの存在下でラクトンをアミノカルボン酸と重合させて、ポリエステルアミド鎖延長を開始することによって合成することができ、これは５０℃～２５０℃又は７０℃～２００℃の温度で、任意にエステル化触媒の存在及び不活性雰囲気で便宜に行うことができる。不活性雰囲気及びエステル化触媒は、当技術分野で以前から知られており、前に開示されたものが含まれるが、これらに限定されない。使用される原材料はまた、現在知られている、又は今後開発されるものを含み得る。好適なアミノカルボン酸（又はアミノ酸）の具体例には、１１－アミノウンデカン酸、１２－アミノドデカン酸、６－アミノカプロン酸、４－アミノ酪酸、β－アラニン、グリシン、及びサルコシンが含まれる。アミノカルボン酸の混合物が使用され得る。好適なラクトン、アルコール及びアミンの特定の例は、前に開示されている。

【0022】

別の実施形態では、ポリエステルアミドセグメントの合成は、化学量論量のモノアルコール又はアミンの存在下で、アミノアルコールを二塩基酸又はその誘導体（例えば酸クロリド、無水物又はジアルキルエステル）と重合反応させて、分子量を制御し、ジカルボン酸ポリエステルの形成を抑制することによって、達成することができる。アミノアルコールは、Ｃ２～１０－アミノアルコールであり得、エーテル基として存在する酸素等のヘテロ原子も含み得る。好適なアミノアルコールの具体例には、エタノールアミン、３－アミノ－１－プロパノール、４－アミノブタノール、２－アミノブタノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、５－アミノ－１－ペンタノール、５－アミノ－２－ペンタノール、２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール、２－アミノ－１－ヘキサノール、セリノール、４－アミノシクロヘキサノール、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、又はそれらの混合物が含まれる。好適な二塩基酸、ジエステル及び無水物、アルコール及びアミンの具体例は、前に開示されている。

【0023】

式Ｉでは、Ｒ^３は、２～８０個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖を含む。一実施形態では、Ｒ^３は、２０個の炭素を含有する直鎖飽和炭素鎖である。別の実施形態では、Ｒ^３は、環状無水物に由来する。

【0024】

式Ｉでは、変数ｑ及びｔはそれぞれ少なくとも１であるため、各分散剤分子は、塩結合及びアミド結合の両方の混合物を含有する。一実施形態では、ｑ＋ｔは、２～２００の任意の整数、例えば、２～１５０であり、式中、ｑは、ｔ以上である。

【0025】

式Ｉでは、ＭＡは、マルチアミン種を表す。一実施形態では、本発明で使用されるマルチアミン種は、沸点上昇法分析によって測定した、３００～２０，０００ｇ／ｍｏｌｅ、例えば３００～１０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量（ＭＷ）を有し得る。別の実施形態では、ＭＡは少なくとも４つのアミンを含む。一実施形態では、ＭＡは、ポリアミンであり、ポリエチレンイミン、修飾ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、修飾ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、修飾ポリビニルアミン又はこれらの混合物から選択される。一実施形態では、マルチアミン種のうちの少なくとも７０、８０、９０、又は９５重量パーセントは、ポリエチレンイミンである。

【0026】

ＭＡは、直鎖又は分岐状であり得る。直鎖ポリエチレンイミンは、例えば、Ｔａｋｅｏ Ｓａｅｇｕｓａ ｅｔ ａｌのＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９７２，Ｖｏｌ．５，ｐａｇｅ ４４７０に記載されるように、ポリ（Ｎ－アシル）アルキレンイミンの加水分解により調製され得る。異なる分子量の分岐ポリエチレンイミンは、ＢＡＳＦ及び日本触媒から市販されている。異なる分子量のポリアリルアミン及びポリ－（Ｎ－アルキル）アリルアミンは、日東紡績から市販されている。異なる分子量のポリビニルアミンは、三菱化成から入手可能である。ポリ（プロピレンイミン）デンドリマーは、ＤＳＭ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されており、ポリ（アミドアミン）デンドリマーは、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から「Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ」デンドリマーとして入手可能である。一実施形態では、ＭＡは、ポリ（Ｃ２～６－アルキレンイミン）及び／又はポリエチレンイミンである。

【0027】

別の実施形態では、ＭＡは、その第一級及び／又は第二級アミノ基の一部分を、酢酸エチル若しくは酢酸ブチル等のエステル、フェニルイソシアネート等のイソシアネート、ε－カプロラクトン及びδ－バレロラクトン等のラクトン、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、イサト酸、１，２－ナフタル酸無水物、１，８－ナフタン酸無水物又は１，２，４－ベンゼントリカルボン酸無水物等の無水物、エチレンカーボネート等の環状カーボネート、エチルアクリレート若しくは２－ヒドロキシエチルアクリレート等の（メタ）アクリレート、又はフェニルグリシジルエーテル等のエポキシドと、未修飾であり依然としてアミンの形態である修飾ポリアミンの第一級及び／又は第二級アミノ基が依然として存在することを確保しながら、反応させることによって修飾される。

【0028】

別の実施形態では、ＭＡは、ポリエチレンイミンであり得る。ポリエチレンイミンは、ＮＨ単位のうちの１つ又は複数のプロトンを、Ｃ２～４アルキレンオキシ単位で置換することによって修飾され得る。ポリエチレンイミンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物等のＣ２～４アルキレンオキシドを使用したアルコキシル化により修飾することができる。アルコキシル化ポリエチレンイミンの例は、ＢＡＳＦ及び日本触媒から市販されている。この実施形態では、そのように修飾されたＭＡは、本明細書に記載の分散剤ポリマーを形成するために、未修飾であり、依然としてアミンの形態である第一級及び／又は第二級アミノ基を依然として含有する。

【0029】

ＭＡの修飾は、現在存在するか又は今後開発されるものであるかにかかわらず、当業者によって一般的に理解されている反応条件下で実施することができる。分散剤を生成するための鎖の添加前のＭＡの修飾は、分散剤分子が形成された後に実行可能ではない可能性がある反応条件下（より高い温度等）で実施できることが理解されるであろう。

【0030】

式Ｉでは、Ｈ^＋は、無水物がマルチアミンＭＡと反応してアミド結合及び塩結合を生成する際に作り出されるプロトン種を表す。Ｈ＋種は、ＭＡのアミン基の窒素原子の１つに結合して、アンモニウムカチオンを生成する。一実施形態では、Ｈ^＋種の数は、ｑ＋ｐの合計に等しいため、全体として、式Ｉの分散剤分子は電荷を持たない。

【0031】

式Ｉでは、変数ｐ及びｚは０、又は１以上とすることができる。一実施形態では、ｐ＋ｚは、１～２００の任意の整数である。別の実施形態では、ｐ＋ｚは、２～２００の任意の整数である。

【0032】

式Ｉでは、Ｒ^４は、１～４個、例えば１又は２個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐の飽和炭素鎖であり得る。一実施形態では、Ｒ４は非環状無水物に由来する。

【0033】

本発明の分散剤（例えば式Ｉ）は、以下の工程、（ａ）式Ｘ－（ＣＨ_２ＣＨＲ^１－Ｏ）_ｎ－［Ｒ^５－Ｎ（Ｒ^６）］_ｂ－［（Ｃ＝Ｏ）Ｒ^２－Ｏ］_ｍ－Ｈ（式ＩＩ）のアルコール末端ポリマーを提供することと、（ｂ）アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて酸末端ポリマーを提供することと、（ｃ）酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させて、無水物の混合物を提供することと、（ｄ）無水物の混合物をマルチアミン種と反応させることと、とからなる工程を含む新規のプロセスを使用して作製され、ここで、マルチアミン種は、分散剤分子を形成するために３００～２０，０００の数平均分子量を有し、式中、ｑ及びｔは、分散剤がアミド結合及び塩結合の両方を含有するように、それぞれ少なくとも１である。式ＩＩでは、ＸはＲ－Ｑ又は環状第二級アミンのいずれかを表す。ＸがＲ－Ｑの場合、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する、分岐若しくは直鎖、飽和若しくは不飽和、又は環状の炭化水素鎖であり、ＱはＯ又はＮＲ^７又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＱはＮＨのみをとることができ、Ｒ^７は、１～１８個の炭素原子を含有する、直鎖若しくは分岐、飽和若しくは不飽和の炭化水素鎖であり、これは、任意に、エーテル、エステル、又はアミド官能基若しくはハロゲン化物置換基を含み得る。Ｘはまた、１つ又は複数の環状第二級アミンに由来する環状アミン構造であり得る。式ＩＩでは、Ｒ^１は、Ｈ、メチル、又はエチルであり、Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖であり、Ｒ^６は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基である。変数ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１である場合、ｂは１のみをとることができる。Ｒ^２は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、これらにはエステル、エーテル、又はアミド基が含まれる。Ｒ^２が、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である場合、Ｒ^２は、一実施形態では、１～１０個、例えば２～７個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり得、別の実施形態では、Ｒ^２は、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含む２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり得、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である。式ＩＩでは、ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である。

【0034】

一実施形態では、アルコール末端ポリマーは、３００～５０００ｇ／ｍｏｌ、例えば、５００～３０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する。

【0035】

一実施形態では、アルコール末端ポリマー及び環状無水物は、約１：１のモル比で組み合わされ、環状無水物を可溶化するのに十分に高い温度で反応させられる。例えば、一実施形態では、約１３０℃の温度が好適であり得る。一実施形態では、反応は２～４８時間にわたって実施され得、不活性雰囲気、任意にリン酸等の触媒の存在下で、５０～１５０℃又は７０～１４０℃の温度で便宜に実施することができる。好適な環状無水物の例には、例えば、グルタル酸無水物、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ホモフタル酸無水物、コハク酸無水物、無水ジグリコール酸、ポリイソブチレンコハク酸無水物、２－フェニルコハク酸無水物、又はアルキル（アルケニル）コハク酸無水物が含まれる。

【0036】

次いで、続く酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させる。好適な非環状無水物には、無水酪酸、無水イソ酪酸、無水プロピオン酸及び無水酢酸又はそれらの混合物が含まれる。一実施形態では、この反応は、ヘテロ無水物及びホモ無水物の生成物の混合物を提供し、ヘテロ無水物は、半分はポリマーからのものであり、他方は非環状無水物からのものである無水物であり、ホモ無水物は、両半分がポリマー又は残留非環状無水物から作製されるいずれかの無水物である。一実施形態では、酸末端ポリマー及び非環状無水物は、１：０．５～１：２のモル比で組み合わされる。

【0037】

上記の反応工程は、過剰の無水物及び酸副生成物を反応容器から除去できるようにする設定を使用して行われる。一実施形態では、この反応は、生成された酸の沸点より高いが非環状無水物の沸点より低い反応温度で２～１０時間実施する。例えば、無水酢酸を使用する場合、約１２０℃の温度が好適である。次いで、反応温度を非環状無水物の沸点より高い温度（例えば、無水酢酸を使用する場合は約１５０℃）に上昇させ、反応を更に１～７２時間実施する。ここで説明する反応は、大気圧で行うことができる。反応は、真空下等の減圧下で実施することができ、これにより、反応温度及び反応時間の両方を低減させることができることは当業者に理解されるべきである。

【0038】

次いで、得られた無水物の混合物を、本明細書に記載のマルチアミン種と反応させる。無水物及びマルチアミン成分の混合物は、１：１～２５：１、例えば３：１～１８：１の重量比で組み合わされる。この反応は、１００℃未満、好ましくは８０℃未満の温度で、不活性雰囲気で、１５分～６時間行われる。

【0039】

本発明の分散剤を作製するプロセスは、（ａ）式Ｘ－（ＣＨ_２ＣＨＲ^１－Ｏ）_ｎ－［Ｒ^５－Ｎ（Ｒ^６）］_ｂ－［（Ｃ＝Ｏ）Ｒ^２－Ｏ］_ｍ－Ｈ（式ＩＩ）のアルコール末端ポリマーを提供することと、（ｂ）アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて酸末端ポリマーを提供することと、（ｃ）酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させて、無水物の混合物を提供することと、（ｄ）無水物の混合物をマルチアミン種と反応させることと、とからなる工程を含み、ここで、マルチアミン種は、式Ｉを有する分散剤分子を形成するために３００～２０，０００の数平均分子量を有する。

【化3】

このプロセスは、式Ｉを有する分散剤を作製することを含み、式中、ＸはＲ－Ｑ又は環状アミンであり、ＸがＲ－Ｑである場合、Ｒは分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖であり、任意にＣｌ及びＦ等のハロゲンで置換されるか、又は第三級アミン基又はエーテル基として存在するＮ及びＯ等のヘテロ原子で置換され、ＱはＯ又はＮＲ^７又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０の場合、ＱはＮＨのみをとることができる。Ｘは、代替的に、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びそれらの混合物を含むピロリジン等のアミンに由来する環状第二級アミンであり得る。Ｒ^１は、Ｈ、メチル、又はエチルである。Ｒ^５は、最大３個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖である。Ｒ^６は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、あるいはアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの残基である。ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができる。Ｒ^２は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ^８（Ｃ＝Ｏ）ＹＲ^９であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ^１０であり、Ｒ^８は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^９は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ^１０は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、これらにはエステル、エーテル、又はアミド基が含まれる。Ｒ^２が、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である場合、Ｒ^２は、一実施形態では、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖であり得、別の実施形態では、Ｒ^２は、式－Ｎ（Ｒ^１１）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含有する２～１５個の炭素原子を含む炭化水素鎖であり得、式中、Ｒ^１１はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である。変数ｎは０～６５の任意の整数であり、変数ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である。Ｒ^３は、２～８０個の炭素を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素である。変数ｑ及びｔはそれぞれ少なくとも１であるが、ｑ＋ｔは２～１５０の任意の整数であり得る。ＭＡは、数平均分子量が３００～２０，０００ｇ／ｍｏｌのマルチアミン種である。ｐ＋ｚは、０、又は１若しくは２～２００の任意の整数であり、Ｒ^４は、１～４個の炭素、好ましくは１～３個の炭素を含有する直鎖又は分岐の飽和炭素鎖である。一実施形態では、式Ｉでは、ｎは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｎは３～６５の任意の整数であり、ｍは０である。更に別の実施形態では、式Ｉでは、ｍは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｍは３～３５の任意の整数、例えば５～１６であり、ｎは０である。別の実施形態では、式Ｉでは、ｎ及びｍの両方が正の整数であり、ｎ＋ｍは３～６５、例えば５～３０である。

【0040】

一実施形態では、上に開示されるような分散剤を作製するプロセスは、式Ｉの分散剤をもたらし、式中、ｎは０であり、ｍは少なくとも３である。別の実施形態では、上に開示されるような分散剤を作製するプロセスは、式Ｉの分散剤をもたらし、式中、ｍは０であり、ｎは少なくとも３である。別の実施形態では、上に開示されるような分散剤を作製するプロセスは、式Ｉの分散剤をもたらし、式中、ｍ又はｎのどちらかは０であるが、ｍ＋ｎは少なくとも３である。別の実施形態では、上に開示されるような分散剤を作製するプロセスは、式Ｉの分散剤をもたらし、式中、ｍ＋ｎは３～６５の任意の整数、例えば５～３０である。

【0041】

一実施形態では、本発明の分散剤を更に官能化して、その特性及び用途性能を特定の要件に適合させることができる。以下に記載のこれらの修飾反応は、以下に列挙する様々な試薬と、上に詳細を述べたポリエーテル及び／又はポリエステル及び／又はポリエステルアミド基とまだ反応していないポリアミン種のアミンとの間であり得る。残りのアミノ基の修飾は、当業者に既知の任意の方式で行うことができる。このような修飾は、例えば、顔料分散体又はペーストが組み込まれ、凝集を引き起こす結合剤系とアミノ基とを反応させる際に望ましい。そのような修飾は、現在存在するか又は今後開発されるにかかわらず、当業者によって一般的に理解されている反応条件下で実施することができる。マルチアミン（ＭＡ）種が本明細書に記載されるように分散剤分子に組み込まれた後に行われるアミンの修飾については、そのような修飾は、制御された温度、例えば、１００℃以下で行う必要がある場合があることは理解されるべきである。

【0042】

前述の修飾は、本発明の有利な実施形態であり、以下により実現される：
ａ）ポリアミン種の残りの遊離第一級及び第二級アミノ基のうちの１つ又は複数と、イソシアネート、ラクトン、無水物、エポキシド、環状カーボネート、又は（メタ）アクリレートとの反応。好適なイソシアネートの具体例には、フェニルイソシアネートが挙げられる。好適なラクトンの具体例には、カプロラクトン及びバレロラクトンが挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級及び第二級アミノ基のうちの１つ又は複数と無水物との反応が、ＵＳ６，８７８，７９９及び７，７６７，７５０に開示されている。好適な無水物の具体例には、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、１，８－ナフタル酸無水物（任意にニトロ又はＣｌ及びＢｒ等のハロゲン置換基で置換される）、イサト酸無水物、トリメリット酸無水物、Ｃ_１～２０アルケニル及びアルキルコハク酸無水物が挙げられる。ポリアミン種の残りの遊離第一級及び第二級アミノ基のうちの１つ又は複数とエポキシドとの反応が、ＪＰ４０３１４７１に開示されている。好適なエポキシドの具体例には、スチレンオキシド、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドが挙げられる。好適な環状カーボネートの具体例には、エチレンカーボネート及び２，２－ジメチルトリメチレンカーボネートが挙げられる。好適な（メタ）アクリレートの具体例には、エチルアクリレート及び２－ヒドロキシエチルアクリレートが挙げられる。
ｂ）ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級又は第三級アミノ基のうちの１つ又は複数と、モノ若しくはポリカルボン酸、鉱酸、リン及びポリオキソメタレート含有酸又は強酸との塩化及び／又は反応。この目的に好適な試薬には、塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸水素塩又はアリールスルホン酸が挙げられる。アミン系ポリアミン種の残りの遊離アミノ基のうちの１つ又は複数と、モノ若しくはポリカルボン酸又はリン含有酸との塩化及び／又は反応は、ＪＰ９１５７３７４、ＵＳ２０１０／００１７９７３及びＵＳ２０１３／０１２６８０４に開示されている。好適なモノカルボン酸の具体例には、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、アラキジン酸、エルカ酸、ベヘン酸、メトキシ酢酸等の任意に置換されたＣ１～５０脂肪族モノカルボン酸、ヒマワリ油、菜種油、ヒマシ油及びオリーブ油等の天然源からの油に由来する脂肪酸の混合物、商品名Ｉｓｏｃａｒｂ（商標）（元Ｓａｓｏｌ製）で入手可能な分岐アルキルカルボン酸、Ｂａｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓから市販されている直鎖Ｃ２５～５０合成第一級酸である、Ｕｎｉｃｉｄ（商標）酸、並びに安息香酸、サリチル酸、及びナフトエ酸等の芳香族カルボン酸が挙げられる。好適なポリカルボン酸の具体例には、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、リンゴ酸、フマル酸、クエン酸及び酒石酸が挙げられる。好適なリン含有酸の具体例には、リン酸及び亜リン酸が挙げられる。好適なポリオキソメタレート含有酸の具体例には、リンモリブデン酸、リンタングステン酸及びケイモリブデン酸が挙げられる。
ｃ）ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級又は第三級アミノ基のうちの１つ又は複数の酸化窒素への酸化。
ｄ）ポリアミン種の残りの遊離第三級アミノ基のうちの１つ又は複数の四級化。これは、アルキルスルファート、ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アラルキル、ハロカルボン酸エステル、シュウ酸アルキル又はエポキシドを使用して達成できる。この目的に好適な試薬には、ジメチルスルファート、塩化ベンジル、塩素、臭素、及びヨウ素等のハロゲン化メチル、シュウ酸ジメチル、酸存在下でのエチレンオキシド、プロピレンオキシド、及びスチレンオキシド、並びにプロパン（又はブタン）スルトンが含まれる。
ｅ）ポリアミン種の残りの遊離第一級、第二級、又は第三級アミノ基のうちの１つ又は複数とＭＷ１５０～３０００の１つ又は複数のモノアミノ反応性基末端ポリマー（複数可）との反応。カルボン酸末端ポリエステル、ポリエステルアミド及びポリアミドポリマーの好適な例は、ＵＳ４，２２４，２１２、４，８６１，３８０、５，７００，３９５、５，７６０，２５７、６，１９７，８７７、８，２０２，９３５、ＪＰ４８６６２５５、ＪＰ８０１０６０１、ＪＰ９１５７３６１、ＷＯ２００６／１１３２５８及びＷＯ２００７／０３９６０５に開示されている。カルボン酸末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、ＪＰ４２４８２０７、ＵＳ７，７６７，７５０、７，６７１，１１９、７，８７２，０７０、８，０７６，４０９及び８，１６８，７１３に開示されている。ホスフェート、スルフェート及びスルホネート末端ポリエステルポリマーの好適な例は、ＵＳ４，８６１，３８０及び６，１９７，８７７に開示されている。（メタ）アクリレート末端ポリエステル、ポリエステルアミド及びポリアミドポリマーの好適な例は、ＥＰ７１３８９４、ＪＰ３４８８００１、ＪＰ２０１０－２２２５２２及びＵＳ８，２０２，９３５に開示されている。（メタ）アクリレート末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、ＵＳ７，９２３，４７４及びＪＰ２０１０－２２２５２２に開示されている。ホスフェート、スルフェート及びスルホネート末端ポリエーテル、ポリエーテル／ポリエステル、ポリエーテル／ポリウレタン及びポリエーテル／ポリエステル／ポリウレタンポリマーの好適な例は、ＵＳ５，１３０，４６３、５，１５１，２１８、６，１１１，０５４、６，３１０，１２３、７，５９５，４１６及び８，２０２，９３５に開示されている。イソシアネート末端ポリエステル及びポリエーテルポリマーの好適な例は、ＪＰ４０３１４７１、ＪＰ７１４９８５５及びＷＯ２００７／０３９６０５に開示されている。エポキシド又はアセトアセトキシ又はシクロカーボネート末端ポリアクリレートポリマーの好適な例は、ＵＳ５，１００，９６９に開示されている。

【0043】

本発明の１つの目的は、最終組成物の改善された輝度を有する、色の濃さ又は他の着色特性を改善し、微粒子固体負荷を増加させ、及び／又は改善された分散体を形成できる化合物を提供することである。これは、粘度の低下、良好な分散安定性、粒径の減少及び粒径分布の低下、ヘーズの低下、光沢の向上、及び漆黒度の向上（特に組成物が黒の場合）した組成物を製造する間にも達成される。本発明の組成物（複数可）はまた、常温保存、及び最終コーティングの変色／黄変の低減も提供する高温保存条件下で安定であり得る。

【0044】

本明細書の本発明のポリマーは、様々な極性及び非極性媒体中の懸濁可能な顔料及び微粒子等の様々な小粒子分散体用の分散剤として有用である。様々な微粒子、分散剤、及び連続相の組成物は、インク、コーティング、塗料、並びに着色インク、コーティング、及び塗料用のミルベースとして有用である。

【0045】

産業用途
組成物中に存在する微粒子固体は、関係する温度で有機媒体中に実質的に不溶性であり、その中で微粉化する形で安定化することが望ましい任意の無機又は有機固体材料であり得る。微粒子固体は、粒状材料、繊維、小板の形態、又は粉末の形態、多くの場合、吹き付けられた粉末の形態であり得る。一実施形態では、微粒子固体は、顔料である。

【0046】

微粒子固体（通常、顔料又は充填剤）は、直径が１０ｎｍ～１０μｍ、又は１０ｎｍ～１、２、３若しくは５μｍ、又は２０ｎｍ～１、２、３若しくは５μｍの光散乱測定により測定される平均粒径を有し得る。

【0047】

好適な固体の例は、溶媒インク用の顔料；塗料及びプラスチック材料用の顔料、増量剤、充填剤、発泡剤及び難燃剤；染料、特に分散染料；溶媒染浴用の蛍光増白剤及び繊維助剤；インク、トナー、及びその他の溶媒塗布システム用の顔料；油性及び逆エマルション掘削泥水用の固体；ドライクリーニング液中の汚れ及び固体粒子；金属；セラミック、圧電セラミック印刷、耐火物、研磨剤、鋳物、コンデンサ、燃料電池、強磁性流体、導電性インク、磁気記録媒体、水処理及び炭化水素土壌修復用の微粒子セラミック材料及び磁性材料；有機及び無機単分散固体；電池の電極用の金属、金属酸化物、及び炭素、複合材料用の木材、紙、ガラス、鋼、炭素及びホウ素等の繊維；並びに有機媒体中の分散体として適用される、殺虫剤、農薬、及び薬剤である。

【0048】

一実施形態では、固体は、例えば、Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１）及び後続の改訂版及びその補足において「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」と題された章に記載された顔料の広く認識された部類のうちのいずれかの有機顔料である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アントアントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンゾイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンゾアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテン及びフタロシアニン系、特に銅フタロシアニン及びその核ハロゲン化誘導体、並びにまた、酸性、塩基性及び媒染染料のレーキの顔料である。カーボンブラックは、厳密には無機顔料であるが、その分散特性においてより有機顔料のように振る舞う。一実施形態では、有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジスアゾ、インダントロン、アンタントロン（ａｎｔｈｒａｎｔｈｒｏｎｅ）、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレン及びカーボンブラックである。

【0049】

無機顔料の例には、二酸化チタン、ルチル二酸化チタン、及び表面被覆二酸化チタン等の金属酸化物、黄色及び黒等の異なる色の酸化チタン、黄色、赤、褐色及び黒等の異なる色の酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、バナジウム酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、及びマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、プラセオジム、コバルト、鉄又はアルミニウム、プルシアンブルー、朱赤、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムと亜鉛とのモリブデート及びクロメートのうちの２つ以上の混合金属酸化物等のオキシ金属化合物、アルミニウムフレーク、銅、及び銅／亜鉛合金等の金属エフェクト顔料、炭酸鉛及びオキシ塩化ビスマス等の真珠光沢フレークが挙げられる。

【0050】

無機固体には、重質及び沈降炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウム又は水滑石、沈降水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムヒドロペルオキシド又はベーマイト、ケイ酸カルシウム及びケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸塩含有ナノクレイ、カオリン、モンモリロナイト含有ベントナイト、ヘクトライト及びサポナイト、ボールクレイ含有天然、合成及び膨張性、雲母、タルク含有白雲母、金雲母、鱗雲母及び緑泥石、チョーク、合成及び沈降シリカ、ヒュームドシリカ、金属繊維及び粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラス繊維、耐火繊維、カーボンブラック含有単層及び多層カーボンナノチューブ、強化及び非強化カーボンブラック、グラファイト、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、グラフェン、ダイヤモンド、アルミナ、石英、パーライト、ペグマタイト、シリカゲル、木粉、木フレーク含有軟材と硬材、おがくず、粉末紙／繊維等の増量剤及び充填剤、ケナフ、麻、サイザル、亜麻、綿、綿リンター、ジュート、ラミー、もみ殻又は外皮、ラフィア、ガマ、ココナッツ繊維、コイア、アブラヤシ繊維、カポック、バナナ葉、カロ、クラワ、ヘネケン葉、ハラケケ葉、アバカ、サトウキビバガス、わら、竹片、小麦粉、ＭＤＦ及び同類のもの、バーミキュライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、発電所からの飛散灰、焼却された下水スラッジ灰、ポゾラン、高炉スラグ、アスベスト、クリソタイル、アンソフィライト、クロシドライト、珪灰石、アタパルジャイト及び同類のもの等のセルロース繊維、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、ケイ素－窒化アルミニウムと金属チタネートとの混合物等の微粒子セラミック材料；遷移金属、多くの場合、鉄及びクロムの磁性酸化物、例えばガンマ－Ｆｅ_２Ｏ_３、Ｆｅ_３Ｏ_４、及びコバルトドープ酸化鉄、フェライト、例えばバリウムフェライト等の微粒子磁性材料；並びに金属粒子、例えば、金属アルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウム、及び白金並びにこれらの合金が挙げられる。

【0051】

他の有用な固体材料には、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、メラミンシアヌレート、酸化アンチモン及びホウ酸塩等の難燃剤；Ｋｉｒｋ－Ｏｔｈｍｅｒ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１３，１９８１，３^ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎの「Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｇｅｎｔｓ」と題された章の表２、３、４、５、６、７、８及び９に記載されているもののような殺生物剤又は産業用微生物剤、並びに殺菌剤フルトリアフェン（ｆｌｕｔｒｉａｆｅｎ）、カルベンダジム、クロロタロニル及びマンコゼブ等の農薬が挙げられる。

【0052】

一実施形態では、本発明の組成物中に存在する有機媒体は、プラスチック材料であり、別の実施形態では有機液体である。有機液体は、非極性又は極性有機液体であり得る。有機液体に関して「極性」という用語により、Ｃｒｏｗｌｅｙ ｅｔ ａｌによる「Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」と題された論文（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．３８，１９６６，ｐａｇｅ ２６９）に記載のように、有機液体が中～強い結合を形成できることを意味する。そのような有機液体は、一般に、上記の論文で定義されているように５以上の水素結合数を有する。

【0053】

好適な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル、アルコール及びアミドである。このような適度に強い水素結合性液体の多数の具体例は、Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎによる「Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」（１９６８年刊、Ｎｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の３９～４０頁にある表２．１４にあり、これらの液体は全て、本明細書で使用される極性有機液体という用語の範囲に含まれる。

【0054】

一実施形態では、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノールとのアルキルエステルであり、特に合計で最大６個までの炭素原子を含有し、また含むような液体である。極性有機液体の例には、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ－アミルケトン及びシクロヘキサノン等のジアルキル及びシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピル及び酪酸エチル等のアルキルエステル；エチレングリコール、２－エトキシエタノール、３－メトキシプロピルプロパノール、３－エトキシプロピルプロパノール、２－ブトキシエチルアセテート、３－メトキシプロピルアセテート、３－エトキシプロピルアセテート及び２－エトキシエチルアセテート等のグリコール並びにグリコールエステル及びエーテル；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール及びイソブタノール（２－メチルプロパノールとしても知られる）等のアルカノール、テルピネオール並びにジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン等のジアルキル及び環状エーテル等が挙げられる。一実施形態では、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸及びアルカンカルボン酸のエステルである。一実施形態では、本発明は、水性媒体中に実質的に不溶性の有機液体に好適である。更に、当業者は、有機液体全体が水性媒体中に実質的に不溶性であるという条件で、（グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル及びアルコール等の）少量の水性媒体が、有機液体中に存在してもよいことを理解するであろう。

【0055】

極性有機液体として使用できる有機液体の例は、インク、塗料並びに塗料及びインク等の様々な用途で使用するためのチップの調製に好適であるような膜形成樹脂である。このような樹脂の例には、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）及びＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）等のポリアミド、並びにエチルセルロース及びエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロース及びセルロースアセテートブチレート樹脂等のセルロースエーテルが挙げられ、これらの混合物を含む。塗料用樹脂の例には、短油アルキド／メラミンホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミンホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミンホルムアルデヒド、長油アルキド、中油アルキド、短油アルキド、ポリエーテルポリオール、並びにアクリル及び尿素／アルデヒド等の複数媒体樹脂が挙げられる。

【0056】

有機液体は、ポリオール、すなわち、２つ以上のヒドロキシル基を有する有機液体であり得る。一実施形態では、ポリオールには、α－ωジオール又はα－ω－ジオールエトキシレートが挙げられる。

【0057】

一実施形態では、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基又はこれらの混合物を含有する化合物である。非極性有機液体には、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエン及びキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全飽和及び部分飽和の両方の６個以上の炭素原子を含有する、直鎖及び分岐鎖の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）並びに天然非極性有機物（例えば、植物油、ヒマワリ油、菜種油、アマニ油、テルペン及びグリセリド）が挙げられる。

【0058】

一実施形態では、有機液体は、全有機液体に基づいて少なくとも０．１重量％、又は１重量％以上の極性有機液体を含む。一実施形態では、有機液体は水を含まない。

【0059】

プラスチック材料は、熱硬化性樹脂であってもよい。本発明に有用な熱硬化性樹脂には、加熱、触媒作用、又は紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオン、電子ビーム、若しくはマイクロ波照射を受けると化学反応を起こし、比較的不溶解性になる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂の典型的な反応には、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシルを伴う反応、エポキシと、ルイス酸又はルイス塩基、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分、遊離基反応又はポリアクリレートとの反応、エポキシ樹脂とビニルエーテルとのカチオン重合、及びシラノールの縮合が挙げられる。不飽和樹脂の例には、１つ又は複数の二酸又は無水物と１つ又は複数のジオールとの反応により作製されたポリエステル樹脂が挙げられる。このような樹脂は通常、スチレン又はビニルトルエン等の反応性モノマーとの混合物として供給され、しばしばオルトフタル酸樹脂及びイソフタル酸樹脂と呼ばれる。更なる例には、ポリエステル鎖の共反応物としてジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を使用する樹脂が挙げられる。更なる例にはまた、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸との反応生成物が挙げられ、これは通常ビニルエステル樹脂と呼ばれるスチレン溶液として続いて供給される。

【0060】

一実施形態では、熱硬化性複合材料又は熱硬化性プラスチックは、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、スチレン中のポリエステル樹脂、ポリスチレン、又はこれらの混合物であり得る。

【0061】

ヒドロキシ官能基を有するポリマー（しばしばポリオール）は、アミノ樹脂又はポリイソシアネートと架橋するために熱硬化システムで広く使用されている。ポリオールには、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール及びポリウレタンポリオールが含まれる。典型的なアミノ樹脂には、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂及びグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が含まれる。ポリイソシアネートは、モノマー脂肪族ジイソシアネート、モノマー芳香族ジイソシアネート及びそれらのポリマーを含む、２つ以上のイソシアネート基を有する樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート及び水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。典型的な芳香族イソシアネートには、トルエンジイソシアネート及びジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。

【0062】

必要に応じて、本発明の組成物は、他の成分、例えば、樹脂（これらが有機媒体をまだ構成していない場合）、結合剤、共溶媒、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、沈降防止剤、可塑剤、界面活性剤、本発明の化合物以外の分散剤、保湿剤、消泡剤、へこみ防止剤、レオロジー調整剤、熱安定剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、均染剤、光沢調整剤、殺生物剤及び防腐剤を含有してもよい。

【0063】

組成物は、典型的には１～９５重量％の微粒子固体を含有し、正確な量は固体の性質に依存し、量は、固体の性質並びに固体及び極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機顔料等の有機材料である組成物は、一実施形態では、組成物の総重量に基づいて１５～６０重量％の固体を含有するのに対して、固体が無機顔料、充填剤又は増量剤等の無機材料である組成物は、一実施形態では、４０～９０重量％の固体を含有する。

【0064】

有機液体を含有する組成物は、分散体を調製するための既知の従来の方法のうちのいずれかによって調製してもよい。したがって、固体、有機媒体、及び分散剤は、任意の順序で混合することができ、その後、混合物は、例えば高速混合、ボールミル粉砕、バスケット粉砕、ビーズ粉砕、グラベル粉砕、サンド粉砕、摩耗研削、２ロール又は３ロール粉砕、プラスチック粉砕等によって、固体の粒子を好適な粒径まで小さくするための機械的処理にかけられ、分散体が形成され得る。あるいは、固体を、独立して、又は有機媒体若しくは分散剤のいずれかと混合した状態で、その粒径を小さくするよう処理し、次いで、他の成分（１又は複数）を添加し、混合物を撹拌して、組成物を提供してもよい。組成物はまた、乾燥固体を分散剤と共に研磨又は粉砕し、次いで液体媒体を添加するか、又は顔料フラッシングプロセスで液体媒体中の分散剤と固体とを混合することにより作製することができる。

【0065】

本発明の組成物は、液体分散体に特に適している。一実施形態では、このような分散体組成物は、
ａ）０．５～８０部の微粒子固体と、
ｂ）０．１～７９．６部の式Ｉのポリマー／分散剤と、
ｃ）１９．９～９９．４部の有機液体と、とを含み、
全ての相対部は、重量基準であり、量（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。

【0066】

一実施形態では、成分ａ）は、０．５～３０部の顔料を含み、このような分散体は、（液体）インク、塗料及びミルベースとして有用である。

【0067】

組成物が、微粒子固体及び乾燥形態の式１の分散剤を含む必要がある場合、有機液体は一般に揮発性であるため、蒸発等の単純な分離手段によって微粒子固体から容易に除去できる。一実施形態では、組成物は、有機液体を含む。

【0068】

乾燥組成物が本質的に式（１）の分散剤及び微粒子固体からなる場合、それは、典型的には、微粒子固体の重量に基づいて、少なくとも０．２％、少なくとも０．５％、又は少なくとも１．０％の式Ｉの分散剤を含有する。一実施形態では、乾燥組成物は、微粒子固体の重量に基づいて、１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下又は１０重量％以下の式１の分散剤を含有する。

【0069】

本明細書に開示されるように、本発明の組成物は、式１の化合物の存在下で微粒子固体が有機液体中で粉砕されるミルベースの調製に好適である。

【0070】

したがって、本発明の更に別の態様によれば、微粒子固体、有機液体及び式（１）のポリマーを含むミルベースが提供される。

【0071】

通常、ミルベースは、ミルベースの総重量に基づいて、２０～７０重量％の微粒子固体を含有する。一実施形態では、微粒子固体は、ミルベースの１０重量％以上又は２０重量％以上である。このようなミルベースは、粉砕前又は粉砕後に添加される結合剤を任意に含有し得る。

【0072】

一実施形態では、結合剤は、有機液体の揮発時に組成物を結合することができるポリマー材料である。

【0073】

結合剤は、天然材料及び合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態では、結合剤には、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロース、ニトロセルロース等の多糖類、及びカゼイン等の天然タンパク質が挙げられる。結合剤は、ニトロセルロースであってもよい。一実施形態では、結合剤は、微粒子固体の量に基づいて、１００％超、２００％超、３００％超又は４００％超で組成物中に存在する。

【0074】

ミルベース中の任意な結合剤の量は、広い範囲にわたって変化し得るが、通常はミルベースの連続相／液相のうちの１０重量％以上、多くの場合２０重量％以上である。一実施形態では、結合剤の量は、ミルベースの連続相／液相のうちの５０重量％以下又は４０重量％以下である。

【0075】

ミルベース中の分散剤の量は、微粒子固体の量に依存するが、通常はミルベースのうちの０．５～５重量％である。

【0076】

本発明の組成物から作製された分散体及びミルベースは、エネルギー硬化性システム（紫外線、レーザー光、赤外線、陽イオンビーム、電子ビーム、マイクロ波）が、モノマー、オリゴマー等と用いられる非水性かつ無溶媒の配合物での使用、又は配合物中に存在する組合わせでの使用に特に好適である。これらは、塗料、ワニス、インク、その他のコーティング材料及びプラスチック等のコーティングでの使用に特に好適である。好適な例には、低、中、及び高固体塗料、焼付けを含む一般的な工業用塗料、コイル及び缶コーティング、粉末コーティング、ＵＶ硬化コーティング、木ワニス等の２成分及び金属コーティング塗料；フレキソ印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、石版印刷、凸版印刷（ｌｅｔｔｅｒｐｒｅｓｓ又はｒｅｌｉｅｆ）、スクリーン印刷等のインク、及び包装印刷用の印刷インク、コンティニュアスインクジェットと、サーマル、ピエゾ及び静電、相転移インク並びにホットメルトワックスインク、インクジェットプリンタ用インクを含むドロップ・オン・デマンドインクジェットと、とを含むインクジェット等のノンインパクト方式のインク、及びオーバープリントワニス等の印刷ワニス；ポリオール及びプラスチゾル分散体；非水性セラミックプロセス、特にテープキャスティング、ゲルキャスティング、ドクターブレード、押出及び射出成形型プロセス、更なる例としては、静水圧プレス成形用の乾燥セラミック粉末の調製時である場合もある；シート成形及びバルク成形コンパウンド、樹脂注入成形、引抜成形、ハンドレイアップ及びスプレーレイアッププロセス、マッチドダイ成形等の複合材料；注型用樹脂、化粧品、ネイルコーティング等のパーソナルケア、日焼け止め、接着剤、液体トナー等のトナー、プラスチック材料及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスを含むディスプレイ、液晶ディスプレイ及び電気泳動ディスプレイのカラーフィルターシステム用コーティング配合物剤等の電子材料、光ファイバーコーティング、反射コーティング又は反射防止コーティングを含むガラスコーティング、導電性及び磁気インク並びにコーティング等の構成材料での使用が挙げられる。これらは、上記の用途で使用される乾燥粉末の分散性を改善するために、顔料及び充填剤の表面改質に役立つ。コーティング材料の更なる例は、Ｂｏｄｏ Ｍｕｌｌｅｒ，Ｕｌｒｉｃｈ Ｐｏｔｈ，Ｌａｃｋｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇ ｕｎｄ Ｌａｃｋｒｅｚｅｐｔｕｒ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｆｒ Ａｕｓｂｉｌｄｕｎｇ ｕｎｄ Ｐｒａｘｉｓ，Ｖｉｎｃｅｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｎｏｖｅｒ（２００３）及びＰ．Ｇ．Ｇａｒｒａｔ，Ｓｔｒａｈｌｅｎｈａｒｔｕｎｇ，Ｖｉｎｃｅｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｎｏｖｅｒ（１９９６）に記載されている。印刷インクの配合の例は、Ｅ．Ｗ．Ｆｌｉｃｋ，Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｉｎｋ ａｎｄ Ｏｖｅｒｐｒｉｎｔ Ｖａｒｎｉｓｈ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ－Ｒｅｃｅｎｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ，Ｎｏｙｅｓ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ ＮＪ，（１９９０）及び後続版に記載されている。

【0077】

一実施形態では、本発明の組成物は、１つ又は複数の追加の既知の分散剤を更に含む。

【0078】

以下の実施例は、本発明の例示を提供する。これらの実施例は網羅的ではなく、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。

【0079】

使用した試薬
１－ドデカノール、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
Ｉｓｏｆｏｌ（商標）－３６、Ｃｏｎｄｅａ Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製
ε－カプロラクトン、Ｐｅｒｓｔｏｒｐ製
ジフェニルホスフェート、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
１－ブタノール、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製
ｍＰＥＧ７５０－ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、ＭＷ７５０
ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、１－ブタノール中８０％ｗｔ
ｍＰＥＧ ５００ ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、ＭＷ５００
δ－バレロラクトン、ＢＡＳＦ製
ＢｕＯ ＰＰＧ １０００ ポリ（プロピレングリコール）ブチルエーテル、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、ＭＷ１０００
Ｌ－ラクチド－ｇｒａｄｅ Ｐｕｒａｌａｃｔ Ｂ３、Ｃｏｒｂｉｏｎ製
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）Ｂ６０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ製
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｌ１００、Ｈｕｎｔｓｍａｎ製
コハク酸無水物、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
グルタル酸無水物、ＴＣＩ製
ヘキサデセニルコハク酸無水物、Ｖｅｒｔｅｌｌｕｓ製
オクタデセニルコハク酸無水物、Ｖｅｒｔｅｌｌｕｓ製
ホモフタル酸無水物、Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ製
トルエン、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製
ｍＰＥＧ１０００－ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、Ｉｎｅｏｓ製、ＭＷ１０００
ｍＰＥＧ３５０－ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、Ｍｗ３５０
Ｓｙｎａｌｏｘ（商標）５０－３０Ｂ－ポリ（エチレングリコール－ｒａｎ－プロピレングリコール）モノブチルエーテル ＭＷ１０００、Ｄｏｗ製
オルトリン酸溶液、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製、水中８５％ｗｔ
Ｃ１２～Ｃ１５アルコール、ＭＷ１６００で開始されたプロピレンオキシドの１～２４モル当量のプロポキシ化アルコール、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製
Ｃ１２～Ｃ１５アルコール、ＭＷ１７００で開始されたブチレンオキシドの１～２０モル当量のブトキシ化アルコール、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製
無水酢酸、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
Ｅｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ２００ポリエチレンイミン、ＭＷ １００００、日本触媒製
Ｅｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８ポリエチレンイミン、ＭＷ １８００、日本触媒製
Ｅｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ００６ポリエチレンイミン、ＭＷ ６００、日本触媒製
アジピン酸、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
１，４－ブタンジオール、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
６－アミノヘキサン酸、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
オルトリン酸、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
ジメチルスルファート、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
ポリイソブテニルコハク酸無水物５５０、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製、ＭＷ５５０

【0080】

工程１－アルコール末端ポリマーの合成

【0081】

アルコール末端ポリマー１：１－ドデカノール（１００．８５部）及びε－カプロラクトン（８０２．９８部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、ジフェニルホスフェート（２．７１部）を装入した。４時間後、反応が停止して、白色の蝋質固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１である。

【0082】

アルコール末端ポリマー２：ε－カプロラクトン（４１０．０１部）を反応容器に装入し、窒素下で１１０℃に加熱した。１時間後、温度を７０℃に下げた。温度に達した時、１－ブタノール（８８．７５部）及びジフェニルホスフェート（１．５０部）を装入した。３時間後、反応が停止して、無色透明の液体が得られた。これはアルコール末端ポリマー２である。

【0083】

アルコール末端ポリマー３：ｍＰＥＧ ７５０（１１１．８０部）及びε－カプロラクトン（１４１．２３部）を反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。１．５時間後、ジルコニウムブトキシド溶液（０．９５部）を装入し、温度を１８０℃に上昇させた。２０時間後、反応が停止して、黄色のペーストが得られた。これはアルコール末端ポリマー３である。

【0084】

アルコール末端ポリマー４：ｍＰＥＧ ５００（６０．００部）、ε－カプロラクトン（４６．６２部）、δ－バレロラクトン（４８．１０部）及びＬ－ラクチド（５１．８９部）を反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。１．５時間後、ジルコニウムブトキシド溶液（０．７７部）を装入し、温度を１８０℃に上昇させた。１９時間後、反応が停止して、透明な褐色の液体が得られた。これはアルコール末端ポリマー４である。

【0085】

アルコール末端ポリマー５：ＢｕＯ ＰＰＧ １０００（４３１．０４部）及びＬ－ラクチド（３１０．６３部）を反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。１．５時間後、ジルコニウムブトキシド溶液（２．２３部）を装入し、温度を１８０℃に上昇させた。１９時間後、反応が停止して、褐色のペーストが得られた。これはアルコール末端ポリマー５である。

【0086】

アルコール末端ポリマー６：ｍＰＥＧ ５００（６５．０２部）、ε－カプロラクトン（８１．６１部）、及びδ－バレロラクトン（７８．１０部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。オルトリン酸溶液（０．６８部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。８時間後、反応が停止して、無色透明の液体が得られた。これはアルコール末端ポリマー６である。

【0087】

アルコール末端ポリマー７：１－ドデカノール（２５．４１部）、ε－カプロラクトン（７０．００部）、δ－バレロラクトン（６８．２２部）及びＬ－ラクチド（６８．７５部）を反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。１．５時間後、ジルコニウムブトキシド溶液（０．８７部）を装入し、温度を１８０℃に上昇させた。８時間後、反応が停止して、濁った黄色の液体が得られた。これはアルコール末端ポリマー７である。

【0088】

アルコール末端ポリマー８：Ｉｓｏｆｏｌ（商標）－３６（７０．０４部）及びε－カプロラクトン（１５２．８１部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。反応温度が７０℃に達した時、オルトリン酸（０．７２部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。８時間後、反応が停止して、室温でオフホワイトの固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー８である。

【0089】

アルコール末端ポリマー９：Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）Ｂ６０（６０部）、ε－カプロラクトン（９９．４部）及びオルトリン酸（０．１ｇ）を反応容器に添加し、窒素存在下で１２０℃で数時間撹拌した。淡黄色の液体（１５７部）が得られた。これはアルコール末端ポリマー９である。

【0090】

アルコール末端ポリマー１０：Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）Ｌ１００（６０部）及びε－カプロラクトン（１２．８部）を反応容器に装入し、窒素下で撹拌しながら１２０℃に加熱した。ｏ－リン酸（０．１部）を装入し、１２０℃で８時間撹拌した。反応が停止して、淡黄色のペーストが得られた。これはアルコール末端ポリマー１０である。

【0091】

アルコール末端ポリマー１１：ｍＰＥＧ３５０（１００部）、ε－カプロラクトン（６３．６部）、δ－バレロラクトン（３８．６部）及びｏ－リン酸（０．２部）を反応容器に装入し、窒素存在下で１６時間撹拌しながら１２０℃に加熱した。反応が停止して無色の液体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１１である。

【0092】

アルコール末端ポリマー１２：ＵＳ４５１８４３５におけるＡｇｅｎｔ Ｊの手順を繰り返して、２－ジエチルアミノエタノールを１０モルのエチレンオキシド、続いて２０モルのプロピレンオキシドで縮合させることによって調製されたポリエーテル付加物を作製した。これはアルコール末端ポリマー１２である。

【0093】

アルコール末端ポリマー１３：アジピン酸（８１．０９部）、デカノール（１２．５６部）及び１，４－ブタンジオール（１５０．１５部）を反応容器に装入し、窒素下で撹拌しながら１３０℃に加熱した。ｏ－リン酸（０．４２部）を装入し、１３０℃で４９．５時間撹拌した。反応が停止して、白色の固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１３である。

【0094】

アルコール末端ポリマー１４：オクチルアミン（１１．３２部）及びε－カプロラクトン（１４０部）を反応容器に装入し、窒素下で撹拌しながら９０℃に加熱した。３．５時間後、温度を１２０℃に上昇させ、３０分間撹拌した。ジルコニウムブトキシド（０．４６部）を装入し、温度を１８０℃に上昇させた。反応物を１８０℃で１８時間撹拌した。反応が停止して、白色の固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１４である。

【0095】

アルコール末端ポリマー１５：２－ナフトール及び１０モルのエチレンオキシドからのポリエーテル形態（６９．４２部）並びにε－カプロラクトン（１３４．７５部）を反応容器に装入し、窒素下で撹拌しながら７０℃に加熱した。ｏ－リン酸（０．６１部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。反応物を１２０℃で１８．５時間撹拌した。反応が停止して、クリーム色の蝋質固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１５である。

【0096】

アルコール末端ポリマー１６：６－アミノヘキサン酸（７０．１３部）及びε－カプロラクトン（１２７．０２部）を反応容器に装入し、窒素下で１．５時間撹拌しながら１８０℃に加熱した。この後、０．７５時間かけて温度を１２０℃に下げた。次いでデカノール（２０．７７）を添加し、５分後にジルコニウムブトキシド（０．４３部）を添加した。温度を１８０℃に上昇させ、この温度で１７．５時間撹拌した。反応が停止してベージュ色の固体が得られた。これはアルコール末端ポリマー１６である。

【0097】

工程２－アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて酸末端ポリマーを生成する

【0098】

酸末端ポリマー１：アルコール末端ポリマー１（８４３．８１部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（５０．５３部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２０時間後、反応が停止して、酸価が３４ｍｇＫＯＨ／ｇの白色の蝋質固体が得られた。これは酸末端ポリマー１である。

【0099】

酸末端ポリマー２：コンデンサを備えた反応容器にアルコール末端ポリマー２（４５０．００部）及びトルエン（２２．３７部）を装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１０８．１３部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。１８時間後、反応が停止し、６０℃に冷却した。ロータリーエバポレータを使用してトルエンを除去して、酸価が１１６ｍｇＫＯＨ／ｇのわずかに濁った淡黄色の液体を得た。これは酸末端ポリマー２である。

【0100】

酸末端ポリマー３：アルコール末端ポリマー３（２１１．７７部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１２．４６部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。７．５時間後、反応が停止して、酸価が３４ｍｇＫＯＨ／ｇの淡黄色のペーストが得られた。これは酸末端ポリマー３である。

【0101】

酸末端ポリマー４：アルコール末端ポリマー４（１８０．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１０．４４部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。１２．５時間後、反応が停止して、酸価が４４ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な褐色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー４である。

【0102】

酸末端ポリマー５：アルコール末端ポリマー５（１８０．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１０．５２部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。３１時間後、反応が停止して、酸価が３４ｍｇＫＯＨ／ｇの粘性の琥珀色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー５である。

【0103】

酸末端ポリマー６：ｍＰＥＧ １０００（３００．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（３０．０１部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。５時間後、反応が停止して、酸価が５４ｍｇＫＯＨ／ｇの白色の蝋質ペーストが得られた。これは酸末端ポリマー６である。

【0104】

酸末端ポリマー７：ＢｕＯ ＰＰＧ １０００（１００．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１０．０４部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。１８時間後、反応が停止して、酸価が４５ｍｇＫＯＨ／ｇの無色透明の液体が得られた。これは酸末端ポリマー７である。

【0105】

酸末端ポリマー８：Ｓｙｎａｌｏｘ（商標）３０－５０Ｂ（２４５．０３部）及びオルトリン酸溶液（０．９７部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（２４．５２部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。９時間後、反応が停止して、酸価が６１ｍｇＫＯＨ／ｇの無色透明の液体が得られた。これは酸末端ポリマー８である。

【0106】

酸末端ポリマー９：プロポキシ化アルコール１（３００．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１８．７６部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２６時間後、反応が停止して、酸価が３６ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な黄色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー９である。

【0107】

酸末端ポリマー１０：アルコール末端ポリマー６（２００．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１１．５７部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。４．５時間後、反応が停止して、酸価が４２ｍｇＫＯＨ／ｇの無色透明の液体が得られた。これは酸末端ポリマー１０である。

【0108】

酸末端ポリマー１１：アルコール末端ポリマー７（２００．００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１１．７４部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。１６時間後、反応が停止して、酸価が４１ｍｇＫＯＨ／ｇの濁った黄色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー１１である。

【0109】

酸末端ポリマー１２：アルコール末端ポリマー８（１８８．１０部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１１．４０部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。８．５時間後、反応が停止して、室温で酸価が４０ｍｇＫＯＨ／ｇのオフホワイトの固体が得られた。これは酸末端ポリマー１２である。

【0110】

酸末端ポリマー１３：アルコール末端プロポキシ化アルコール１（１４０．６０部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、グルタル酸無水物（９．４０部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。１８時間後、反応が停止して、室温で酸価が３６．１０ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な液体が得られた。これは酸末端ポリマー１３である。

【0111】

酸末端ポリマー１４：アルコール末端プロポキシ化アルコール１（１５０．０８部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、ヘキサデセニルコハク酸無水物及びオクタデセニルコハク酸無水物の混合物を等重量（３０．５４部）として装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２１．５時間後、反応が停止して、室温で酸価が４１．０９ｍｇＫＯＨ／ｇの淡黄色の透明な液体が得られた。これは酸末端ポリマー１４である。

【0112】

酸末端ポリマー１５：アルコール末端プロポキシ化アルコール１（１１９．９８部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、ホモフタル酸無水物（１０．７９部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２３時間後、反応が停止して、室温で酸価が３９．８８ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な液体が得られた。これは酸末端ポリマー１５である。

【0113】

酸末端ポリマー１６：アルコール末端９（１５０．０６部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（９．１２部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。４．５時間後、反応が停止して、室温で酸価が４６．４５ｍｇＫＯＨ／ｇのオフホワイトワックスが得られた。これは酸末端ポリマー１６である。

【0114】

酸末端ポリマー１７：ブトキシ化アルコール１（２８３部）を反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１３．４部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。２０時間後、反応が停止して、酸価が２５．３ｍｇＫＯＨ／ｇの無色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー１７である。

【0115】

酸末端ポリマー１８：アルコール末端ポリマー１０（７２．８部）を反応容器に装入し、窒素存在下で８０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（５．６部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。８時間後、反応が停止して、酸価が４６．１ｍｇＫＯＨ／ｇの淡黄色の蝋質固体が得られた。これは酸末端ポリマー１８である。

【0116】

酸末端ポリマー１９：アルコール末端ポリマー１１（２０２．２部）を反応容器に装入し、窒素存在下で８０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（２８．５部）を装入し、８０℃で１２時間撹拌した。反応が停止して、酸価が７２．３ｍｇＫＯＨ／ｇの淡黄色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー１９である。

【0117】

酸末端ポリマー２０：プロポキシ化アルコール１（２００部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１１．１部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。２０時間後、反応が停止して、酸価が３４ｍｇＫＯＨ／ｇの無色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー２０である。

【0118】

酸末端ポリマー２１：アルコール末端ポリマー１２（１５３部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（８．７部）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。１０時間後、反応が停止して、酸価が３１．９ｍｇＫＯＨ／ｇの淡黄色の濁った液体が得られた。これは酸末端ポリマー２１である。

【0119】

酸末端ポリマー２２：プロポキシ化アルコール１（５９．５部）及びポリイソブテニルコハク酸無水物５５０（３６．０６部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、ｏ－リン酸（０．８４部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。５０時間後、反応が停止して、室温で酸価が３１．２５ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な黄色の液体が得られた。これは酸末端ポリマー２２である。

【0120】

酸末端ポリマー２３：アルコール末端ポリマー１３（５５．１部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（３．１部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。４．５時間後、反応が停止して、室温で酸価が３８．３８ｍｇＫＯＨ／ｇの白色固体が得られた。これは酸末端ポリマー２３である。

【0121】

酸末端ポリマー２４：アルコール末端ポリマー１４（１４０．１３部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（８．１１部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２．５時間後、反応が停止して、室温で酸価が３２．５８ｍｇＫＯＨ／ｇの透明な液体が得られた。これは酸末端ポリマー２４である。

【0122】

酸末端ポリマー２５：アルコール末端ポリマー１５（１８５．０４部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（１０．８０部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。２０時間後、反応が停止して、室温で酸価が３５．７４ｍｇＫＯＨ／ｇのクリーム色固体が得られた。これは酸末端ポリマー２５である。

【0123】

酸末端ポリマー２６：アルコール末端ポリマー１６（１１５．２６部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱した。温度に達した時、コハク酸無水物（７．０４部）を装入し、温度を１３０℃に上昇させた。３．７５時間後、反応が停止して、室温で酸価が３５．１５ｍｇＫＯＨ／ｇのクリーム色固体が得られた。これは酸末端ポリマー２６である。

【0124】

工程３－酸末端ポリマーと非環状無水物との反応によるポリマー無水物の生成

【0125】

ポリマー無水物１：酸末端ポリマー１（４２０．００部）及び無水酢酸（３０．９４部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に４時間後、反応が停止して、白色の蝋質固体が得られた。これはポリマー無水物１である。

【0126】

ポリマー無水物２：酸末端ポリマー２（１２０．００部）及び無水酢酸（３０．３０部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１６時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、透明な淡黄色の液体が得られた。これはポリマー無水物２である。

【0127】

ポリマー無水物３：酸末端ポリマー３（１４０．００部）及び無水酢酸（９．５３部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１８時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、淡褐色のペーストが得られた。これはポリマー無水物３である。

【0128】

ポリマー無水物４：酸末端ポリマー４（９９．９９部）及び無水酢酸（６．７３部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１９時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、透明な暗褐色の液体が得られた。これはポリマー無水物４である。

【0129】

ポリマー無水物５：酸末端ポリマー５（９９．９７部）及び無水酢酸（６．７３部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１９時間後、反応が停止して粘性の褐色の液体が得られた。これはポリマー無水物５である。

【0130】

ポリマー無水物６：酸末端ポリマー６（９０．００部）及び無水酢酸（１０．０２部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１７．５時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、暗褐色の蝋質固体が得られた。これはポリマー無水物６である。

【0131】

ポリマー無水物７：酸末端ポリマー７（４０．００部）及び無水酢酸（３．９４部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１６時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、透明な淡黄色の液体が得られた。これはポリマー無水物７である。

【0132】

ポリマー無水物８：酸末端ポリマー８（１５０．００部）及び無水酢酸（１６．７１部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１６時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、暗褐色の液体が得られた。これはポリマー無水物８である。

【0133】

ポリマー無水物９：酸末端ポリマー９（９０．００部）及び無水酢酸（６．４９部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１７．５時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、透明な褐色の液体が得られた。これはポリマー無水物９である。

【0134】

ポリマー無水物１０：酸末端ポリマー１０（１２０．００部）及び無水酢酸（８．０３部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に２３時間後、反応が停止して、透明な暗褐色の液体が得られた。これはポリマー無水物１０である。

【0135】

ポリマー無水物１１：酸末端ポリマー１１（１２０．０１部）及び無水酢酸（８．１５部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に２０時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、透明なオレンジ色の液体が得られた。これはポリマー無水物１１である。

【0136】

ポリマー無水物１２：酸末端ポリマー１２（１００．１８部）及び無水酢酸（６．９６部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に９時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、室温で薄褐色の固体が得られた。これはポリマー無水物１２である。

【0137】

ポリマー無水物１３：酸末端ポリマー１３（６９．９８部）及び無水酢酸（４．７３部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１２．７５時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、室温で透明な液体が得られた。これはポリマー無水物１３である。

【0138】

ポリマー無水物１４：酸末端ポリマー１４（８６．０４部）及び無水酢酸（５．１９部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１６時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、室温で淡黄色の透明な液体が得られた。これはポリマー無水物１４である。

【0139】

ポリマー無水物１５：酸末端ポリマー１５（６５．０１部）及び無水酢酸（４．０２部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１６．５時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、室温で黄色の透明な液体が得られた。これはポリマー無水物１５である。

【0140】

ポリマー無水物１６：酸末端ポリマー１６（６０．００部）及び無水酢酸（４．２６部）をディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１５時間後、ディーンスタークトラップを取り外して、オープンポートを残した。更に１時間後、反応が停止して、室温で金色の透明な液体が得られた。これはポリマー無水物１６である。

【0141】

ポリマー無水物１７：酸末端ポリマー１７（１０２部）及び無水酢酸（１２部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら１２０℃に加熱した。１０時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に４時間後、反応が停止して、淡黄色の液体が得られた。これはポリマー無水物１７である。

【0142】

ポリマー無水物１８：酸末端ポリマー１８（７８部）及び無水酢酸（１０部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させて、過剰の無水酢酸及び残留酢酸を除去した。更に４時間後、反応が停止して、淡い琥珀色の蝋質固体が得られた。これはポリマー無水物１８である。

【0143】

ポリマー無水物１９：酸末端ポリマー１８（２３０部）及び無水酢酸（３５部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させて、過剰の無水酢酸及び残留酢酸を除去した。更に４時間後、反応が停止して、淡黄色の液体が得られた。これはポリマー無水物１９である。

【0144】

ポリマー無水物２０：酸末端ポリマー２０（１０１部）及び無水酢酸（１０部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。１０時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１０時間後、反応が停止して淡黄色の液体が得られた。これはポリマー無水物２０である。

【0145】

ポリマー無水物２１：酸末端ポリマー２１（５２部）及び無水酢酸（６部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させて、過剰の無水酢酸及び残留酢酸を除去した。更に４時間後、反応が停止して、暗琥珀色の液体が得られた。これはポリマー無水物２１である。

【0146】

ポリマー無水物２２：酸末端ポリマー２２（８５．０４部）及び無水酢酸（３．８７部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に７時間後、反応が停止して、褐色の粘性の液体が得られた。これはポリマー無水物２２である。

【0147】

ポリマー無水物２３：酸末端ポリマー２３（５０．０３部）及び無水酢酸（３．２部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１３．２５時間後、反応が停止して、褐色の固体が得られた。これはポリマー無水物２３である。

【0148】

ポリマー無水物２４：酸末端ポリマー２４（１３０．０５部）及び無水酢酸（８．７２部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に１２．７５時間後、反応が停止して淡いクリーム色の固体が得られた。これはポリマー無水物２４である。

【0149】

ポリマー無水物２５：酸末端ポリマー２５（６０．０４部）及び無水酢酸（４．０４部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に９時間後、反応が停止して、クリーム色の蝋質固体が得られた。これはポリマー無水物２５である。

【0150】

ポリマー無水物２６：酸末端ポリマー２６（６０．０８部）及び無水酢酸（４．３３部）を、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に装入し、窒素存在下で１２０℃に加熱した。６時間後、温度を１５０℃に上昇させた。更に２６．５時間後、反応が停止して、褐色の固体が得られた。これはポリマー無水物２６である。

【0151】

工程４－ポリマー無水物とマルチアミンとの反応による分散剤の生成

【0152】

分散剤１：ポリマー無水物１（５０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８６部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４４ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０６０である淡黄色の蝋質固体が得られた。これは分散剤１である。

【0153】

分散剤２：ポリマー無水物１（４５．０１部）及びポリマー無水物２（１５．０３部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６１部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が５６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２２１である褐色がかった黄色の蝋質固体が得られた。これは分散剤２である。

【0154】

分散剤３：ポリマー無水物３（１２９．７５部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（１０．００部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０５３である褐色のペーストが得られた。これは分散剤３である。

【0155】

分散剤４：ポリマー無水物４（４０．０２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．０８部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２７ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２４６である濁った暗褐色の液体が得られた。これは分散剤４である。

【0156】

分散剤５：ポリマー無水物５（４０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．０９部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１４ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２２８である、濁った粘性の淡褐色の液体が得られた。これは分散剤５である。

【0157】

分散剤６：ポリマー無水物６（５０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８６部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９９３である暗褐色の蝋質固体が得られた。これは分散剤６である。

【0158】

分散剤７：ポリマー無水物７（３４．９８部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（２．６９部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１８ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９５８である透明な淡黄色の液体が得られた。これは分散剤７である。

【0159】

分散剤８：ポリマー無水物８（１３０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（１０．０１部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が３２ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１００８である暗褐色の液体が得られた。これは分散剤８である。

【0160】

分散剤９：ポリマー無水物９（５０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８５部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０７１である透明な褐色の液体が得られた。これは分散剤９である。

【0161】

分散剤１０：ポリマー無水物１（７０．０４部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．９３部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１９４６である、褐色がかった黄色の蝋質固体が得られた。これは分散剤１０である。

【0162】

分散剤１１：ポリマー無水物１（５０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５．５６部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が６３４である淡黄色の蝋質固体が得られた。これは分散剤１１である。

【0163】

分散剤１２：ポリマー無水物１（６０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ００６（４．６１部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４３ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１４５である淡黄色の固体が得られた。これは分散剤１２である。

【0164】

分散剤１３：ポリマー無水物１０（６０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６２部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２８ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１１９である透明な暗褐色の粘性の液体が得られた。これは分散剤１３である。

【0165】

分散剤１４：ポリマー無水物１１（６０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６３部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２２１である、濁った粘性の褐色の液体が得られた。これは分散剤１４である。

【0166】

分散剤１５：ポリマー無水物９（６０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでコハク酸無水物（０．９４部）及びＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６２部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２４ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１０４である、濁った褐色の液体が得られた。これは分散剤１５である。

【0167】

分散剤１６：ポリマー無水物１２（７０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５．３７部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が３２ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９１０である、暗褐色の固体が得られた。これは分散剤１６である。

【0168】

分散剤１７：ポリマー無水物１３（５０．０２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８３部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が１８．２５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１５２．１１である、濁った黄色の液体が得られた。これは分散剤１７である。

【0169】

分散剤１８：ポリマー無水物１４（７０．０５部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５．３７部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２８．２７ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０１３．３５である、金色の液体が得られた。これは分散剤１８である。

【0170】

分散剤１９：ポリマー無水物１５（４３．９８部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．３８部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２９．８９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０６８．５２である褐色の液体が得られた。これは分散剤１９である。

【0171】

分散剤２０：ポリマー無水物１６（４９．９９部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８４部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が３０．６４ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１５８．４である、オレンジ色の粘性の透明な液体が得られた。これは分散剤２０である。

【0172】

分散剤２１：ポリマー無水物１７（５１部）を反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１２．６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５１６である淡黄色の液体が得られた。これは分散剤２１である。

【0173】

分散剤２２：ポリマー無水物１８（７５部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（６．５部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２２．７ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０８３である、薄褐色の蝋質固体が得られた。これは分散剤２２である。

【0174】

分散剤２３：ポリマー無水物１９（５０部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ ＳＰ２００（５部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４４．５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９３０である、琥珀色の液体が得られた。これは分散剤２３である。

【0175】

分散剤２４：ポリマー無水物１９（５０部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４３．１ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９６２である、琥珀色の液体が得られた。これは分散剤２４である。

【0176】

分散剤２５：ポリマー無水物２０（５１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ２００（４部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１９．２ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２０３である、淡琥珀色の液体が得られた。これは分散剤２５である。

【0177】

分散剤２６：ポリマー無水物２０（４５部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ２００（５部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が７５３である、淡琥珀色の液体が得られた。これは分散剤２６である。

【0178】

分散剤２７：分散剤１８（３９．９９部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱し、次いでカプロラクトン（０．８１部）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２７．４５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２５７．９３である、粘性液体／ペーストが得られた。これは分散剤２７である。

【0179】

分散剤２８：分散剤１６（４０．１７部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱し、次いでオルトリン酸（８５％ｗ／ｗ、０．８２部）及びトルエン（４０．９６部）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２４．１３ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１７４．４３である、粘性液体／ペーストが得られた。これは分散剤２８である。

【0180】

分散剤２９：分散剤１９（３０．２４部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱し、次いでブチルアクリレート（０．５７部）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が２５．７９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１３８４．０３である、粘性液体／ペーストが得られた。これは分散剤２９である。

【0181】

分散剤３０：分散剤１（３５．０９部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱し、次いでジメチルスルファート（０．７部）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が４９．５６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５３５．１８である、粘性液体／ペーストが得られた。これは分散剤３０である。

【0182】

分散剤３１：分散剤３（５０．０３部）を反応容器に装入し、窒素下で７０℃に加熱し、次いで７０℃に予熱したＵＳ６１９７８７７の実施例１９８（１．００部）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１６．１３ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２４０．２５である、粘性液体／ペーストが得られた。これは分散剤３１である。

【0183】

分散剤３２：ポリマー無水物２１（５２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、酸価が１５．９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が６７９である、暗琥珀色の液体が得られた。これは分散剤３２である。

【0184】

分散剤３３：ポリマー無水物２２（７０．０２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５．４２部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２５．２３ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０２５．３２である褐色の粘性の液体が得られた。これは分散剤３３である。

【0185】

分散剤３４：ポリマー無水物２３（４０．０３部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．０８部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２４．９５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が９９０．７６である褐色の固体が得られた。これは分散剤３４である。

【0186】

分散剤３５：ポリマー無水物２４（１００．１４部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（７．６６部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が１８．８５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１８４．８２である、クリーム色の固体が得られた。これは分散剤３５である。

【0187】

分散剤３６：ポリマー無水物２５（５０．０３部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８７部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２２．７５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１２３．０３である、ベージュ色の固体が得られた。これは分散剤３６である。

【0188】

分散剤３７：ポリマー無水物２６（４０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ ＳＰ０１８（３．１１部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２２．５８ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が８９９．５である、褐色の固体が得られた。これは分散剤３７である。

【0189】

分散剤３８：ポリマー無水物９（４７．０９部）及びポリマー無水物１（４７部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（７．２７部、７０℃に予熱）を装入した。１時間後、反応が停止して、室温で、酸価が４６．２１ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１０６４．５０である、褐色の液体が得られた。これは分散剤３８である。

【0190】

比較例
以下の例は、酸末端ポリマーが多官能性ポリアミン（特にＰＥＩ）と容易に反応できるという文献の教示に基づいており、したがって、各比較例では、中間体として使用されたものと同じ酸末端ポリマーを使用して、各場合において、可能な限り近い比較例を作り出す。

【0191】

使用される反応条件は、ポリエステル系ＰＥＩ分散剤が作製されるＵＳ６，１９７，８７７の分散剤１～２９（実施例３０～５９）で使用される反応条件であるため、酸末端ポリマーを多官能性ポリアミン（特にＰＥＩ）と共に１２０℃で６時間、撹拌することである。更に、ポリエーテル系ＰＥＩ分散剤が作製されるＵＳ７７６７７５０（ＷＯ２００５／０１０１０９Ａ２）の分散剤１～２８で使用されているのと同じ反応条件である。

【0192】

比較例１：酸末端ポリマー１（３０．０５部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（２．３１部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が２６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１３９２である、褐色がかったオレンジ色の蝋質固体が得られた。これは比較例１である。

【0193】

比較例２：酸末端ポリマー３（６０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６２部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が１９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５０５である、褐色のペーストが得られた。これは比較例２である。

【0194】

比較例３：酸末端ポリマー４（６０．０２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６２部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が３１ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１８８２である、濁った暗褐色の液体が得られた。これは比較例３である。

【0195】

比較例４：酸末端ポリマー５（６０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６４部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１７９１である、濁った粘性の淡褐色の液体が得られた。これは比較例４である。

【0196】

比較例５：酸末端ポリマー６（５０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８７部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１７４５である、固体及び濁った液体の不均一な混合物が得られた。これは比較例５である。

【0197】

比較例６：酸末端ポリマー７（５０．０２部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８５部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が２６ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１３６９である、濁った褐色の液体が得られた。これは比較例６である。

【0198】

比較例７：酸末端ポリマー８（８０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（６．１５部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が３５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５０２である、乳状の黄色の液体が得られた。これは比較例７である。

【0199】

比較例８：酸末端ポリマー９（５０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８５部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１４５２である、透明なオレンジ色の液体が得られた。これは比較例８である。

【0200】

比較例９：酸末端ポリマー１０（６０．０１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６２部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が２５ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５５８である、透明なオレンジ色の液体が得られた。これは比較例９である。

【0201】

比較例１０：酸末端ポリマー１１（６０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４．６４部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、酸価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１９００である、粘性の褐色の液体が得られた。これは比較例１０である。

【0202】

比較例１１：酸末端ポリマー１２（５０．００部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．８７部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２４ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１４０９である、黄色の固体が得られた。これは比較例１１である。

【0203】

比較例１２：酸末端ポリマー１３（５０．５１部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．９８部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２７．０１ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１２９８．１０である、曇ったオレンジ色の粘性の液体が得られた。これは比較例１２である。

【0204】

比較例１３：酸末端ポリマー１４（６５．９８部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（５．０６部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、室温で、酸価が２０．８９ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１１３１．２０である、透明な褐色の液体が得られた。これは比較例１３である。

【0205】

比較例１４：酸末端ポリマー１５（４５．１３部）を反応容器に装入し、７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３．５９部、７０℃に予熱）を装入し、温度を１２０℃に上昇させた。６時間後、反応が停止して、室温で、酸価が１８．７１ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が２６９０．５０である、くすんだ薄褐色の液体が得られた。これは比較例１４である。

【0206】

比較例１５：酸末端ポリマー１７（５１部）を反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（３部、７０℃に予熱）を装入した。窒素存在下で撹拌しながら１２０℃に加熱した。１０時間後、反応が停止して、酸価が９．２ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１９９８である、淡黄色の濁った液体が得られた。これは比較例１５である。

【0207】

比較例１６：酸末端ポリマー２０（３９部）を反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ２００（３部、７０℃に予熱）を装入した。窒素存在下で撹拌しながら１２０℃に加熱した。６時間後、反応が停止して、酸価が９．８ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が１５８６である、暗琥珀色の液体が得られた。これは比較例１６である。

【0208】

比較例１７：酸末端ポリマー２１（５２部）を反応容器に装入し、窒素存在下で撹拌しながら７０℃に加熱し、次いでＥｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ０１８（４部、７０℃に予熱）を装入した。窒素存在下で撹拌しながら１２０℃に加熱した。６時間後、反応が停止して、酸価が１２．３ｍｇＫＯＨ／ｇで、塩基当量が７８９である、黄色の液体が得られた。これは比較例１７である。

【0209】

適用試験
適用試験試薬
Ｄｏｗａｎｏｌ ＭＰＡ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製
トルエン、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製
エタノール、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製
酢酸エチル、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製
Ｅｘｘｏｌ Ｄ１４０、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製
Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｌ７１０１Ｆ、ＢＡＳＦ製
Ｉｒｇａｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ Ｄ４２４０、ＢＡＳＦ製
Ｓｙｍｕｌａｒ Ｃａｒｍｉｎｅ ６Ｂ４００ｓ、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製
Ｂａｙｆｅｒｒｏｘ １３０Ｍ、Ｌａｎｘｅｓｓ製
３ｍｍガラスビーズ、Ｓｉｇｍｕｎｄ Ｌｉｎｄｎｅｒ製

【0210】

適用結果

【0211】

以下の表２～５に示される各分散剤（０．２５部）を８ドラムのガラス瓶に添加し、溶媒（８．２５部）を添加した。次いで、必要に応じて振とう及び加熱することにより分散剤を溶解した。溶解したら、３ｍｍガラスビーズ（１７部）、続いてＨｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｌ７１０１Ｆ（１．５０部）を添加した。次いで、ガラス瓶を密封し、水平振とう機で１６時間振とうした。次に、得られた分散体を、Ａ～Ｅ（流体から粘性）の視覚的特性決定スケールを使用して流動性について評価した。
Ａ－ガラスビーズの自由な運動（流体）
Ｂ－振とう後１分の運動
Ｃ－振とう後１０秒の運動
Ｄ－振とう中の運動
Ｅ－運動なし（ゲル化）

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【0212】

以下の表６～９に示される各分散剤（０．４０部）を８ドラムのガラス瓶に添加し、溶媒（７．６０部）を添加した。次いで、必要に応じて振とう及び加熱することにより分散剤を溶解した。溶解したら、３ｍｍのガラスビーズ（１７部）を添加し、続いてＩｒｇａｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ Ｄ４２４０（２．００部）を添加した。次いで、ガラス瓶を密封し、水平振とう機で１６時間振とうした。次に、得られた分散体を、Ａ～Ｅ（流体から粘性）の視覚的特性決定スケールを使用して流動性について評価した。
Ａ－ガラスビーズの自由な運動（流体）
Ｂ－振とう後１分の運動
Ｃ－振とう後１０秒の運動
Ｄ－振とう中の運動
Ｅ－運動なし（ゲル化）

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【0213】

以下の表１０に示される各分散剤（０．４０部）を８ドラムのガラス瓶に添加し、溶媒（７．６０部）を添加した。次いで、必要に応じて振とう及び加熱することにより分散剤を溶解した。溶解したら、３ｍｍのガラスビーズ（１７部）を添加し、続いてＳｙｍｕｌｅｒ Ｃａｒｍｉｎｅ ６Ｂ４００ｓ（２．００部）を添加した。次いで、ガラス瓶を密封し、水平振とう機で１６時間振とうした。次に、得られた分散体を、Ａ～Ｅ（流体から粘性）の視覚的特性決定スケールを使用して流動性について評価した。
Ａ－ガラスビーズの自由な運動（流体）
Ｂ－振とう後１分の運動
Ｃ－振とう後１０秒の運動
Ｄ－振とう中の運動
Ｅ－運動なし（ゲル化）

【表9】

【0214】

以下の表１１に示される各分散剤（０．４０部）を８ドラムのガラス瓶に添加し、溶媒（７．６０部）を添加した。次いで、必要に応じて振とう及び加熱することにより分散剤を溶解した。溶解したら、３ｍｍのガラスビーズ（１７部）を添加し、続いてＩｒｇａｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ（２．００部）を添加した。次いで、ガラス瓶を密封し、水平振とう機で１６時間振とうした。次に、得られた分散体を、Ａ～Ｅ（流体から粘性）の視覚的特性決定スケールを使用して流動性について評価した。
Ａ－ガラスビーズの自由な運動（流体）
Ｂ－振とう後１分の運動
Ｃ－振とう後１０秒の運動
Ｄ－振とう中の運動
Ｅ－運動なし（ゲル化）

【表10】

【0215】

以下の表１２に示される各分散剤（０．１０部）を８ドラムのガラス瓶に添加し、溶媒（４．９０部）を添加した。次いで、必要に応じて振とう及び加熱することにより分散剤を溶解した。溶解したら、３ｍｍのガラスビーズ（１７部）を添加し、続いてＢａｙｆｅｒｒｏｘ １３０Ｍ（５．００部）を添加した。次いで、ガラス瓶を密封し、水平振とう機で１６時間振とうした。次に、得られた分散体を、Ａ～Ｅ（流体から粘性）の視覚的特性決定スケールを使用して流動性について評価した。
Ａ－ガラスビーズの自由な運動（流体）
Ｂ－振とう後１分の運動
Ｃ－振とう後１０秒の運動
Ｄ－振とう中の運動
Ｅ－運動なし（ゲル化）

【表11】

【0216】

各分散剤実施例２１及び２５並びに比較実施例１６及び１７（０．４部）をそれぞれ４：１のエタノール：酢酸エチル（ｖ：ｖ）（７．６部）に溶解することによって、分散体を調製する。次いで、３ｍｍガラスビーズ（１７部）及びＩｒｇａｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ Ｄ４２４０顔料（２．０部、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７．１ 元ＢＡＳＦ）を各溶液に添加し、内容物を水平振とう機で１６時間粉砕する。粘度は、ガラスビーズがミルベース全体を運動する自由度を決定することによって評価する。試薬が存在しない場合を除いた全ての場合で、顔料は濡れており、均一な分散体が形成される。得られた分散体の粘度は、Ａ～Ｅ（良好～不良）の視覚的特性決定スケールを使用して評価する。結果は以下に示され、これは、本発明の分散剤がより優れたより多くの流体分散体を生成することを明確に示している。各分散体の粒径は、分散体（０．０４部）を粉砕し、４：１のエタノール：酢酸エチル（ｖ：ｖ）（８部）に希釈し、Ｎａｎｏｔｒａｃ ＤＬＳ粒径分析計で粒径を測定することによって得た。得られた結果は次の通りである。

【表12】

【0217】

粒径分析：上記の表２～１２から選択した分散体を、適切な溶媒に希釈した（体積で約１：５０）。以下の表９～１０に示した各分散体について、粒子径分析を実施した。Ｄ５０及びＤ９０値は、強度に基づく分布から得た。

【表13】

【表14】

【表15】

【表16】

【表17】

【表18】

【0218】

粘度測定：粘度は、上記の表２～１２から選択した分散体についてレオメータを使用して測定した。４０ｓ^－１及び１００ｓ^－１－２つのせん断速度は、データ比較のために選択した。

【表19】

【表20】

【0219】

本明細書で使用される場合、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、又は「により特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」と同義である移行性用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、包括的又は無制限であり、追加の、列挙されていない要素、又は方法ステップを除外しない。しかしながら、本明細書の「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」の各列挙において、この用語は、代替実施形態として、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」及び「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という語句も包含することを意図しており、ここで、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、指定されていない任意の要素又は工程を除外し、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、考慮されている組成物又は方法の基本的及び新規の特徴に実質的に影響を与えない追加の引用されていない要素又はステップを含めることを可能にする。

【0220】

本発明をその好ましい実施形態に関連して説明したが、本明細書を読めば、その様々な修正が当業者に明らかになることを理解されたい。したがって、本明細書で開示される本発明は、添付の特許請求の範囲の範囲内に入るような修正を網羅することを意図していることを理解されたい。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
（項目１）
以下の構造の分散剤であって、

【化1】

式中、
ＸはＲ－Ｑ又は環状第二級アミンであり、ＸがＲ－Ｑの場合、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｑは酸素、又はＮＲ ^７ 、又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＱはＮＨのみをとることができ、Ｒ ^７ は１～１８個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ ^１ はＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ ^５ は、最大３個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ ^６ は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基であり、
ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができ、
Ｒ ^２ は、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ ^８ （Ｃ＝Ｏ）ＹＲ ^９ －であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ ^１０ であり、Ｒ ^８ は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ ^９ は２～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ ^１０ は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３であり、
Ｒ ^３ は、２～８０個の炭素を含有する炭化水素であり、
ｑ及びｔはそれぞれ少なくとも１であり、
ＭＡは、３００～２０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有するマルチアミン種であり、
Ｒ ^４ は、１～４個の炭素、好ましくは１～２個の炭素を含有する炭素鎖であり、
ｐ＋ｚは、０又は１～２００の任意の整数である、分散剤。
（項目２）
ＸがＲ－Ｑであり、Ｑが酸素である、項目１に記載の分散剤。
（項目３）
ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＲ ^７ である、項目１に記載の分散剤。
（項目４）
ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＨであり、ｎが０であり、ｂが０である、項目１に記載の分散剤。
（項目５）
Ｘが環状第二級アミンであり、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びピロリジン並びにそれらの混合物から選択される、項目１に記載の分散剤。
（項目６）
Ｒが１～３０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１～５のいずれかに記載の分散剤。
（項目７）
Ｒが分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖である、項目１～６のいずれかに記載の分散剤。
（項目８）
Ｒがハロゲン基を更に含有する、項目１～７のいずれかに記載の分散剤。
（項目９）
Ｒが、Ｎ又はＯから選択されるヘテロ原子を含有する、項目１～７のいずれかに記載の分散剤。
（項目１０）
Ｒ ^７ が、エーテル、エステル、又はアミドからなる基から選択される官能基を含有する、項目１～７のいずれかに記載の分散剤。
（項目１１）
Ｒ ^６ が、Ｈである、項目１～１０のいずれかに記載の分散剤。
（項目１２）
Ｒ ^６ が１～２２個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１～１０のいずれかに記載の分散剤。
（項目１３）
Ｒ ^６ がアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの残基である、項目１～１０のいずれかに記載の分散剤。
（項目１４）
Ｒ ^２ が、－Ｒ ^８ （Ｃ＝Ｏ）ＹＲ ^９ －である、項目１～１３のいずれかに記載の分散剤。
（項目１５）
ＹがＮＨである、項目１４に記載の分散剤。
（項目１６）
Ｙが、ＮＲ ^１０ であり、Ｒ ^１０ が１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１４に記載の分散剤。
（項目１７）
Ｒ ^１０ がエステル、エーテル、又はアミド基を含む、項目１６に記載の分散剤。
（項目１８）
Ｒ ^２ が、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、項目１～１３のいずれかに記載の分散剤。
（項目１９）
Ｒ ^２ が、２～７個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１８に記載の分散剤。
（項目２０）
Ｒ ^２ が、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、式－Ｎ（Ｒ ^１１ ）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含み、式中、Ｒ ^１１ はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１～１３のいずれかに記載の分散剤。
（項目２１）
Ｒ ^３ が、２～２０個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、項目１～２０のいずれかに記載の分散剤。
（項目２２）
ＭＡが、６００～１０，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する、項目１～２１のいずれかに記載の分散剤。
（項目２３）
ＭＡが少なくとも４つのアミン基を有する、項目１～２２のいずれかに記載の分散剤。
（項目２４）
ＭＡが、ポリエチレンイミン又は修飾ポリエチレンイミンを含む、項目１～２３のいずれかに記載の分散剤。
（項目２５）
前記分散剤を、（ａ）イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した（メタ）アクリレート、及び／又は第一級若しくは第二級アミンと反応して、塩結合若しくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、（ｂ）前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、（ｃ）塩化剤、と反応させるか、又は（ｄ）前記マルチアミン種の第三級アミン基、若しくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成することによって、前記分散剤が修飾される、項目２４に記載の分散剤。
（項目２６）
Ｒ ^４ が１個又は２個の炭素原子を含有する、項目１～２５のいずれかに記載の分散剤。
（項目２７）
ｑ＋ｔが２～２００の任意の整数である、項目１～２６のいずれかに記載の分散剤。
（項目２８）
ｑ＋ｔが２～１５０の任意の整数である、項目２７に記載の分散剤。
（項目２９）
ｑがｔ以上である、項目１～２８のいずれかに記載の分散剤。
（項目３０）
ｐ＋ｚが０である、項目１～２９のいずれかに記載の分散剤。
（項目３１）
ｐ＋ｚが１～２００の任意の整数である、項目１～２９のいずれかに記載の分散剤。
（項目３２）
ｐ＋ｚが２～２００の任意の整数である、項目３１のいずれかに記載の分散剤。
（項目３３）
ｎが１～６５の任意の整数である、項目１～３２のいずれかに記載の分散剤。
（項目３４）
ｎが０である、項目１～３２のいずれかに記載の分散剤。
（項目３５）
ｍが１～３５の任意の整数である、項目１～３４のいずれかに記載の分散剤。
（項目３６）
ｍが０である、項目１～３３のいずれかに記載の分散剤。
（項目３７）
ｍが５～１６である、項目３５に記載の分散剤。
（項目３８）
ｍ＋ｎが３～６５である、項目１～３７のいずれかに記載の分散剤。
（項目３９）
ｍ＋ｎが５～３０である、項目１～３７のいずれかに記載の分散剤。
（項目４０）
ｂが１であり、ｍ＋ｎが少なくとも４である、項目１～３２のいずれかに記載の分散剤。
（項目４１）
分散剤を調製する方法であって、当該方法が以下の工程、
（ａ）以下の式のアルコール末端ポリマーを提供することと、
Ｘ－（ＣＨ _２ ＣＨＲ ^１ －Ｏ） _ｎ ［Ｒ ^５ －Ｎ（Ｒ ^６ ）］ _ｂ －［（Ｃ＝Ｏ）Ｒ ^２ －Ｏ］ _ｍ －Ｈ、式中、
ＸはＲ－Ｑ又は環状アミンであり、Ｒは１～５０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、ＱはＯ、又はＮＲ ^７ 、又はＮＨであり、但し、ｎが０であり、ｂが０である場合、ＸはＮＨのみをとることができ、
Ｒ ^７ は、１～１８個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ ^１ はＨ、メチル、又はエチルであり、
Ｒ ^５ は、最大３個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
Ｒ ^６ は、水素、１～２２個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基、又はアルキル（メタ）アクリレート若しくは（メタ）アクリルアミドの残基であり、
ｂは０又は１であり、但し、ｎ及びｍの両方が、両方とも少なくとも１の場合、ｂは１のみをとることができ、
Ｒ ^２ は、１～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖、又は－Ｒ ^８ （Ｃ＝Ｏ）ＹＲ ^９ －であり、式中、ＹはＯ又はＮＨ又はＮＲ ^１０ であり、Ｒ ^８ は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ ^９ は１～１０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、Ｒ ^１０ は１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、
ｎは０～６５の任意の整数であり、ｍは０～３５の任意の整数であり、但し、ｍ＋ｎは少なくとも３である）
（ｂ）アルコール末端ポリマーを環状無水物と反応させて、酸末端ポリマーを提供することと、
（ｃ）前記酸末端ポリマーを非環状無水物と反応させて、無水物の混合物を提供することと、
（ｄ）前記無水物の混合物を、分散剤分子を形成するために３００～２０，０００の数平均分子量を有するマルチアミン種と反応させることと、とを含む分散剤を調製する方法。
（項目４２）
ＸがＲ－Ｑであり、Ｑが酸素である、項目４１に記載の分散剤。
（項目４３）
ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＲ ^７ である、項目４１に記載の分散剤。
（項目４４）
ＸがＲ－Ｑであり、ＱがＮＨであり、ｎが０であり、ｂが０である、項目４１に記載の分散剤。
（項目４５）
Ｘが環状第二級アミンであり、ピペリジン、モルホリン、４－メチルピペリジン、４－フェニルピペリジン、チオモルホリン、アゼチジン、１－メチルピペラジン、２－メチルピペラジン、及びピロリジン並びにそれらの混合物から選択される、項目４１に記載の分散剤。
（項目４６）
Ｒが１～３０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目４１～４５のいずれかに記載の分散剤。
（項目４７）
Ｒが分岐又は直鎖、飽和又は不飽和の、アルキル、アリール、アラルキル、又はアルキルアリールの炭化水素鎖である、項目４１～４６のいずれかに記載の分散剤。
（項目４８）
Ｒがハロゲン基を更に含有する、項目４１～４７のいずれかに記載の分散剤。
（項目４９）
Ｒが、Ｎ又はＯから選択されるヘテロ原子を含有する、項目４１～４７のいずれかに記載の分散剤。
（項目５０）
Ｒ ^７ が、エーテル、エステル、又はアミドからなる基から選択される官能基を含有する、項目４１～４７のいずれかに記載の分散剤。
（項目５１）
Ｒ ^６ が、Ｈである、項目４１～５０のいずれかに記載の分散剤。
（項目５２）
Ｒ ^６ が１～２２個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目４１～５０のいずれかに記載の分散剤。
（項目５３）
Ｒ ^６ がアルキル（メタ）アクリレート又は（メタ）アクリルアミドの残基である、項目４１～５０のいずれかに記載の分散剤。
（項目５４）
Ｒ ^２ が、－Ｒ ^８ （Ｃ＝Ｏ）ＹＲ ^９ －である、項目４１～５３のいずれかに記載の分散剤。
（項目５５）
ＹがＮＨである、項目５４に記載の分散剤。
（項目５６）
Ｙが、ＮＲ ^１０ であり、Ｒ ^１０ が１～２０個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目５４に記載の分散剤。
（項目５７）
Ｒ ^１０ がエステル、エーテル、又はアミド基を含む、項目５６に記載の分散剤。
（項目５８）
Ｒ ^２ が、１～１０個の炭素原子を含有する、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素鎖である、項目４１～５３のいずれかに記載の分散剤。
（項目５９）
Ｒ ^２ が、２～７個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目５８に記載の分散剤。
（項目６０）
Ｒ ^２ が、２～１５個の炭素原子を含有する炭化水素鎖であり、式－Ｎ（Ｒ ^１１ ）－（Ｃ＝Ｏ）－を有するアミド官能基を含み、式中、Ｒ ^１１ はＨ又は１～４個の炭素原子を含有する炭化水素鎖である、項目１～５３のいずれかに記載の分散剤。
（項目６１）
前記環状無水物が、グルタル酸無水物、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ホモフタル酸無水物、ジグリコール酸無水物、コハク酸無水物、ポリイソブチレンコハク酸無水物、２－フェニルコハク酸無水物、アルキル（アルケニル）コハク酸無水物、又はそれらの混合物からなる群から選択される、項目４１～６０のいずれかに記載の方法。
（項目６２）
前記環状無水物がコハク酸無水物を含む、項目６１に記載の方法。
（項目６３）
前記環状無水物がグルタル酸無水物を含む、項目６１に記載の方法。
（項目６４）
前記非環状無水物がプロピオン酸無水物を含む、項目４１～６３のいずれかに記載の方法。
（項目６５）
前記非環状無水物が無水酢酸を含む、項目４１～６４のいずれかに記載の方法。
（項目６６）
無水物とマルチアミン種との前記混合物が１：１～２５：１の重量比で反応する、項目４１～６５のいずれかに記載の方法。
（項目６７）
前記分散剤分子を、（ａ）イソシアネート、ラクトン、エポキシ、無水物、環状カーボネート、マイケル付加反応を介した（メタ）アクリレート、及び／又は第一級若しくは第二級アミンと反応して塩結合若しくは共有結合を形成する基を有するポリマー種、（ｂ）前記アミン基を一酸化窒素に変換することができる酸化種、（ｃ）塩化剤、と反応させる工程か、又は（ｄ）前記マルチアミン種の第三級アミン基、若しくは前記マルチアミン種を含有する前記分散剤を四級化剤と反応させて、第四級化アミン基を形成する工程（ｅ）
を更に含む、項目４１～６６のいずれかに記載の方法。