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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-03-19
(45)【発行日】2025-03-28
(54)【発明の名称】化合物、液晶組成物及び高周波移相器
(51)【国際特許分類】
C07C 13/48 20060101AFI20250321BHJP
C07C 25/24 20060101ALI20250321BHJP
C07C 255/50 20060101ALI20250321BHJP
C07C 323/09 20060101ALI20250321BHJP
C09K 19/32 20060101ALI20250321BHJP
H01P 1/18 20060101ALI20250321BHJP
【ＦＩ】
C07C13/48
C07C25/24 CSP
C07C255/50
C07C323/09
C09K19/32
H01P1/18
【請求項の数】
7
(21)【出願番号】P 2021109973
(22)【出願日】2021-07-01
(65)【公開番号】P2022018084
(43)【公開日】2022-01-26
【審査請求日】2024-02-13
(31)【優先権主張番号】P 2020120472
(32)【優先日】2020-07-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】514007391
【氏名又は名称】石家庄▲誠▼志永▲華顕▼示材料有限公司
【氏名又は名称原語表記】ＳＨＩＪＩＡＺＨＵＡＮＧ ＣＨＥＮＧＺＨＩ ＹＯＮＧＨＵＡ ＤＩＳＰＬＡＹ ＭＡＴＥＲＩＡＬ ＣＯ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．６０６， Ｅａｓｔ Ｈｕａｉ’ａｎ Ｒｏａｄ， Ｓｈｉｊｉａｚｈｕａｎｇ， Ｈｅｂｅｉ， Ｃｈｉｎａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000291
【氏名又は名称】弁理士法人コスモス国際特許商標事務所
(72)【発明者】
【氏名】池内 貴哉
(72)【発明者】
【氏名】林 正直
【審査官】▲来▼田 優来
(56)【参考文献】
【文献】特開２００４－１８９７１５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ，Ｃ０９Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の一般式（Ｉ）【化1】
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ａ １ 及びＡ ２ は１，４－フェニレン基を表し、
Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚ １ は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ1は１から３の整数を表す。）で表される化合物。
【請求項2】
請求項１に記載の化合物を含有する組成物。
【請求項3】
請求項１に記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項4】
屈折率異方性が０．１５以上である、請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項5】
誘電率異方性が２以上である、請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項6】
誘電率異方性が２以下である、請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項7】
請求項３から７のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は化合物、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶組成物は、スマートフォンやタブレットデバイスなどのモバイル端末、ＴＶ、デジタルサイネージやウィンドウディスプレイなどのディスプレイ用途に用いられている。この液晶組成物の新規用途として、車等の移動体と通信衛星間で、電波の送受信を行うアンテナが注目されている。
【0003】
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶組成物を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
【0004】
これらの用途に求められる液晶組成物の屈折率異方性Δｎは、例えば０．４程度であり、ディスプレイ用途に求められるΔｎと比較して非常に大きい。そのため、液晶組成物に添加し使用される化合物には、大きなΔｎを有し、さらには屋外での使用が可能なよう高い液晶相－等方相転移温度（Tni）を示す必要がある。従来、Δｎが大きな化合物として、トラン構造を有する化合物が報告されていた。しかしながら、それらの化合物は、アンテナ用途の液晶組成物へ添加した場合に、Δｎが必ずしも十分ではなく、またTniが十分に高くないという問題があった（特許文献１）。また、液晶相を示す化合物としてテトラリン（１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン）構造を有する化合物が報告されているが（特許文献２）、それらの化合物は、必ずしも十分大きなΔｎを示すものではなく、また、高周波数領域における誘電率異方性が低く、位相変調特性が不十分であった。さらに、これらの問題を解決する化合物としてアゾトラン構造を有する化合物が報告されているが（特許文献３）、信頼性が低いという問題があった。そのため、大きなΔｎを有し、Tniが十分に高く、液晶組成物への相溶性が高く、高周波数領域において大きな誘電率異方性を示す化合物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特表２０１４－５１４３２５号公報
【文献】特開２００１－３４１９７号公報
【文献】特開２０１３－１０３８９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性（Δｎ）を有し、Tniが十分に高く、液晶組成物への相溶性が高く、高周波数領域において大きな誘電率異方性（Δε）を示す化合物、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の化合物の開発に至った。すなわち、本発明は下記の一般式（Ｉ）
【0008】
【化1】
【0009】
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはなく、
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚ１は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣH２Ｏ－、－ＯＣH２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２から２０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ここで存在するＺ１のうち少なくとも一つは単結合以外の基を表し、
ｎ1は１から３の整数を表す。）で表される化合物を提供し、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を提供する。
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚ１は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣH２Ｏ－、－ＯＣH２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２から２０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ここで存在するＺ１のうち少なくとも一つは単結合以外の基を表し、
ｎ1は１から３の整数を表す。）で表される化合物を提供し、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を提供する。
【発明の効果】
【0010】
本発明の化合物は、大きな屈折率異方性Δｎを有し、十分に高いTniを示し、液晶組成物への相溶性が高く、高周波数領域において大きな誘電率異方性を示すことから、高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等の素子用の材料として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を提供する。
【0012】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはない。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｒ１は水素原子、基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｒ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基又は炭素原子数２から８のアルキニル基を表すことがさらに好ましく、Ｒ１は炭素原子数２から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から７のアルキニル基を表すことが特に好ましい。
【0013】
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣS－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｒ２はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことが好ましく、Ｒ２はフッ素原子、シアノ基又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒ２はフッ素原子、シアノ基又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｒ２はフッ素原子、シアノ基又は炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【0014】
一般式（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ａ１及びＡ２は各々独立して、無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１７）
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１７）
【0015】
【化2】
【0016】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－７）、式（Ａ－１２）、式（Ａ－１５）及び式（Ａ－１７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－７）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【0017】
Ｌ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い基を表す。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｌ３はフッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌ３はフッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌ３はフッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌ３はフッ素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【0018】
一般式（Ｉ）において、Ｚ１は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣH２Ｏ－、－ＯＣH２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２から２０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはない構造が好ましい。ここで、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、ここで存在するＺ１のうち少なくとも一つは単結合以外の基を表すことが、Δｎを上昇させる観点から好ましい。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｚ１は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣH２Ｏ－、－ＯＣH２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがより好ましい。また、Ｚ１は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがさらに好ましく、各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがさらに好ましく、各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがとりわけ好ましく、各々独立して単結合又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことが最も好ましい。
【0019】
一般式（Ｉ）において、ｎ1は１から３の整数を表すことが好ましく、１又は２の整数を表すことが更に好ましく、１であることが特に好ましい。
【0020】
なお、一般式（Ｉ）において、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
【0021】
上述の通り、ｎ1は１から３の整数を表すことから、一般式（Ｉ）で表される化合物は構造中に環構造（単環又は縮合環）を３個以上含む。特に、環構造同士が連結し化合物全体で棒状の分子構造を形成する場合、液晶性が向上しTniが高くなることから、液晶組成物に添加した際には高い相溶性を維持しつつ液晶相温度範囲を効果的に広げることができる。さらに、環構造中のπ電子が、環同士の直接又は連結基を介して化合物全体に共役し広がる場合、Δｎを効果的に高める共に、高周波数領域において大きな誘電率異方性を示すという優れた効果を示す。
【0022】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶相を示す温度範囲の広さ、液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
【0023】
【化3】
【0024】
（式中、Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
Ｒ２１はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
Ａ１１及びＡ２１は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、テトラヒドロピランー２，５－ジイル基、ジオキサン－２，５－ジイル基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３１によって置換されていても良く、
Ｌ１１及びＬ２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
Ｌ３１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、Ｌ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１１は各々独立して単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ここで存在するＺ１1のうち少なくとも一つは単結合以外の基を表し、
ｎ１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、
下記の一般式（Ｉ－ｉｉ）
Ｒ２１はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
Ａ１１及びＡ２１は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、テトラヒドロピランー２，５－ジイル基、ジオキサン－２，５－ジイル基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３１によって置換されていても良く、
Ｌ１１及びＬ２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
Ｌ３１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、Ｌ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１１は各々独立して単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ここで存在するＺ１1のうち少なくとも一つは単結合以外の基を表し、
ｎ１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、
下記の一般式（Ｉ－ｉｉ）
【0025】
【化4】
【0026】
（式中、Ｒ１２は炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
Ｒ２２はフッ素原子、シアノ基又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－によって置換されていても良く、
Ａ１２及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ－ｉｉ－１）から式（Ａ－ｉｉ－１７）
Ｒ２２はフッ素原子、シアノ基又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－によって置換されていても良く、
Ａ１２及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ－ｉｉ－１）から式（Ａ－ｉｉ－１７）
【0027】
【化5】
【0028】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ３２及びL４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１２、Ｌ２２、Ｌ３２及びＬ４２は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良く、
Ｚ１２は各々独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｎ１２は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Ｌ１２、Ｌ２２、Ｌ３２及びＬ４２は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良く、
Ｚ１２は各々独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｎ１２は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【0029】
一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ－１）から式（Ｉ－２５）
【0030】
【化6】
【0031】
【化7】
【0032】
【化8】
【0033】
【化9】
【0034】
【化10】
【0035】
で表される化合物が挙げられる。
【0036】
本発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）下記式（ｓ－５）で表される化合物の製造
（製法１）下記式（ｓ－５）で表される化合物の製造
【0037】
【化11】
【0038】
（式中、Ｒ１ｓ、Ｒ２ｓ、Ａ１ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
一般式（ｓ－１）で表される化合物を一般式（ｓ－２）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－３）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。金属触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
一般式（ｓ－３）で表される化合物を一般式（ｓ－４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
（製法２）下記式（ｓ－１０）で表される化合物の製造
一般式（ｓ－１）で表される化合物を一般式（ｓ－２）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－３）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。金属触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
一般式（ｓ－３）で表される化合物を一般式（ｓ－４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
（製法２）下記式（ｓ－１０）で表される化合物の製造
【0039】
【化12】
【0040】
（式中、Ｒ１ｓ、Ｒ２ｓ、Ａ１ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
一般式（ｓ－６）で表される化合物を一般式（ｓ－７）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－８）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－８）で表される化合物を一般式（ｓ－９）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたヘック反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
（製法３）下記式（ｓ－１５）で表される化合物の製造
一般式（ｓ－６）で表される化合物を一般式（ｓ－７）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－８）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－８）で表される化合物を一般式（ｓ－９）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたヘック反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
（製法３）下記式（ｓ－１５）で表される化合物の製造
【0041】
【化13】
【0042】
（式中、Ｒ１ｓ、Ｒ２ｓ、Ａ１ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
一般式（ｓ－１１）で表される化合物を一般式（ｓ－１２）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１３）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－１３）で表される化合物を一般式（ｓ－１４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばウィッティヒ反応が挙げられる。
（製法４）下記式（ｓ－２１）で表される化合物の製造
一般式（ｓ－１１）で表される化合物を一般式（ｓ－１２）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１３）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－１３）で表される化合物を一般式（ｓ－１４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばウィッティヒ反応が挙げられる。
（製法４）下記式（ｓ－２１）で表される化合物の製造
【0043】
【化14】
【0044】
（式中、Ｒ１ｓ、Ｒ２ｓ、Ａ１ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
一般式（ｓ－１６）で表される化合物を一般式（ｓ－１７）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１８）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたヘック反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－１８）で表される化合物を水素と反応させることにより一般式（ｓ－１９）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えば金属触媒存在下、水素添加させる方法が挙げられる。金属触媒の具体例としては１０％パラジウム炭素等が挙げられる。
一般式（ｓ－１９）で表される化合物を一般式（ｓ－２０）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－２１）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－１６）で表される化合物を一般式（ｓ－１７）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１８）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたヘック反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
一般式（ｓ－１８）で表される化合物を水素と反応させることにより一般式（ｓ－１９）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えば金属触媒存在下、水素添加させる方法が挙げられる。金属触媒の具体例としては１０％パラジウム炭素等が挙げられる。
一般式（ｓ－１９）で表される化合物を一般式（ｓ－２０）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－２１）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
【0045】
各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
【0046】
各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。保護基としては、例えば、ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ＩＮ ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲ Ｇ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡ Ｗ．ＧＲＥＥＮＥ共著、Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に記載の保護基が挙げられる。
【0047】
また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
【0048】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物へ添加し使用されることが好ましい。液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であり９５質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上であり９０質量％以下であることがさらに好ましく、２０質量％以上であり８５質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
【0049】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が０．１５以上であり１．００以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、屈折率異方性（Δｎ）は０．２０以上であり０．９５以下であることが好ましく、０．２５以上であり０．９０以下であることがより好ましく、０．３０以上であり０．８５以下であることがさらに好ましく、０．３５以上であり０．８０以下であることが特に好ましい。
【0050】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物を、高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズに使用する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））が２以上であり６０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））は２．５以上であり５０以下であることが好ましく、３以上であり４０以下であることがより好ましく、３．５以上であり３０以下であることが特に好ましい。
【0051】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、高周波数素子に使用することが好ましい。周波数範囲としては、１ＭＨｚ以上であり１ＴＨｚ以下であることが好ましく、１ＧＨｚ以上であり５００ＧＨｚ以下であることがより好ましく、２ＧＨｚ以上であり３００ＧＨｚ以下であることがさらに好ましく、５ＧＨｚ以上であり１５０ＧＨｚ以下であることが特に好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、画像認識装置及び測距装置に用いることも好ましく、とりわけライダー（Light Detection and Ranging、Laser Imaging Detection and Ranging。以下LiDARと略記）に使用することが好ましい。周波数範囲としては、５０THｚ以上であり１０００THｚ以下であることが好ましく、１００ＴＨｚ以上であり５００ＴＨｚ以下であることがさらに好ましく、１５０ＴＨｚ以上であり３５０ＴＨｚ以下であることが特に好ましい。すなわち、ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましく、９０５ｎ ｍ又は１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが特に好ましい。用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。
【0052】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、下記の一般式（ＩＶ）
【0053】
【化15】
【0054】
（式中、Ｒ６は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ６は下記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－８）
Ａ６は下記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－８）
【0055】
【化16】
【0056】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ６が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６は１から４の整数を表し、
Ａｙは下記の式（Ａｙ－１）及び式（Ａｙ－２）
Ｚ４は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６は１から４の整数を表し、
Ａｙは下記の式（Ａｙ－１）及び式（Ａｙ－２）
【0057】
【化17】
【0058】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｙ７、Ｙ９、Ｙ１０及びＹ１２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８及びＹ１１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表すが、ここで１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉ）
【0059】
【化18】
【0060】
（式中、Ｒ６１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ６１は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－６）から選ばれる基を表すが、Ａ６１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１は１から３の整数を表し、
Ａｙ１は下記の式（Ａｙ－１－ｉ）及び式（Ａｙ－２－ｉ）
Ａ６１は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－６）から選ばれる基を表すが、Ａ６１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１は１から３の整数を表し、
Ａｙ１は下記の式（Ａｙ－１－ｉ）及び式（Ａｙ－２－ｉ）
【0061】
【化19】
【0062】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｙ７１、Ｙ９１、Ｙ１０１及びＹ１２１は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８１及びＹ１１１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表す。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｉ）
【0063】
【化20】
【0064】
（式中、Ｒ６２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ６２は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、Ａ６２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４２は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６２は１、２又は３を表し、
Ｙ７２及びＹ９２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｉｉ）
Ａ６２は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、Ａ６２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４２は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６２は１、２又は３を表し、
Ｙ７２及びＹ９２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｉｉ）
【0065】
【化21】
【0066】
（式中、Ｒ６３は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ６３は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、Ａ６３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４３は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６３は１、２又は３を表し、
Ｙ７３及びＹ９３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＶＩ－ｉｖ－２１）
Ａ６３は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、Ａ６３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４３は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６３は１、２又は３を表し、
Ｙ７３及びＹ９３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｙ８３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＶＩ－ｉｖ－２１）
【0067】
【化22】
【0068】
【化23】
【0069】
【化24】
【0070】
【化25】
【0071】
【化26】
【0072】
（式中、Ｒ６１４は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【0073】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）
【0074】
【化27】
【0075】
（式中、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３－１）から式（Ａ３－８）
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３－１）から式（Ａ３－８）
【0076】
【化28】
【0077】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有してもよい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉ）
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有してもよい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉ）
【0078】
【化29】
【0079】
（式中、Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１－１）から式（Ａ３１－６）
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１－１）から式（Ａ３１－６）
【0080】
【化30】
【0081】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉ）
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉ）
【0082】
【化31】
【0083】
（式中、Ｒ３１２及びＲ３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２－１）から式（Ａ３２－４）
Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２－１）から式（Ａ３２－４）
【0084】
【化32】
【0085】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉｉ）
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉｉ）
【0086】
【化33】
【0087】
（式中、Ｒ３１３及びＲ３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３－１）及び式（Ａ３３－２）
Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３－１）及び式（Ａ３３－２）
【0088】
【化34】
【0089】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
ここで、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、具体的には下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１０）
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
ここで、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、具体的には下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１０）
【0090】
【化35】
【0091】
【化36】
【0092】
（式中、Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【0093】
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）が中性又は負である液晶組成物へ添加して使用しても良い。その場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が－２０以上であり２以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は－１５以上であり１．５以下であることが好ましく、－１０以上であり１以下であることがより好ましく、－５以上であり０．５以下であることが特に好ましい。
【0094】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が中性又は負である場合、液晶組成物は下記の一般式（ＩＶ）
【0095】
【化37】
【0096】
（式中、Ｒ４１及びＲ４２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－１１）
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－１１）
【0097】
【化38】
【0098】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１及びＺ４２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１及びｍ４２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１＋ｍ４２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有しても良い。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉ）
Ｚ４１及びＺ４２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１及びｍ４２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１＋ｍ４２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有しても良い。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉ）
【0099】
【化39】
【0100】
（式中、Ｒ４１１及びＲ４２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－９）から選ばれる基を表すが、Ａ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１１及びＺ４２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１及びｍ４２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１１＋ｍ４２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉ）
Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－９）から選ばれる基を表すが、Ａ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１１及びＺ４２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１及びｍ４２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１１＋ｍ４２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉ）
【0101】
【化40】
【0102】
（式中、Ｒ４１２及びＲ４２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－７）から選ばれる基を表すが、Ａ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１２及びＺ４２２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２及びｍ４２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１２＋ｍ４２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉｉ）
Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－７）から選ばれる基を表すが、Ａ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１２及びＺ４２２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２及びｍ４２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１２＋ｍ４２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉｉ）
【0103】
【化41】
【0104】
（式中、Ｒ４１３及びＲ４２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－５）から選ばれる基を表すが、Ａ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１３及びＺ４２３は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合を表すが、Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３及びｍ４２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１３＋ｍ４２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＶ－ｉｖ－８）
Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－５）から選ばれる基を表すが、Ａ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１３及びＺ４２３は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合を表すが、Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３及びｍ４２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１３＋ｍ４２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＶ－ｉｖ－８）
【0105】
【化42】
【0106】
【化43】
【0107】
（式中、Ｒ４１４及びＲ４２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【0108】
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては下記の一般式（Ｘ１）
【0109】
【化44】
【0110】
（式中、Ｓｐｘ１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１－１）から式（Ａｘ１－８）
【0111】
【化45】
【0112】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉ）
Ｚｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉ）
【0113】
【化46】
【0114】
（式中、Ｓｐｘ１１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１１は下記の式（Ａｘ１１－１）及び式（Ａｘ１１－２）
【0115】
【化47】
【0116】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１１は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１１は０又は１を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉｉ－１）から一般式（Ｘ１－ｉｉ－４）
Ｚｘ１１は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１１は０又は１を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉｉ－１）から一般式（Ｘ１－ｉｉ－４）
【0117】
【化48】
【0118】
（式中、Ｓｐｘ１２は炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【0119】
また、安定剤の他の例としては、下記の一般式（Ｘ２）
【0120】
【化49】
【0121】
（式中、Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２４は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉ）
Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２４は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉ）
【0122】
【化50】
【0123】
（式中、Ｒｘ２１１、Ｒｘ２２１、Ｒｘ２３１及びＲｘ２４１は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１１、Ｓｐｘ２２１、Ｓｐｘ２３１及びＳｐｘ２４１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１１は０又は１を表し、
ｍｘ２２１は０又は１を表し、
ｍｘ２３１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉ）
Ｓｐｘ２１１、Ｓｐｘ２２１、Ｓｐｘ２３１及びＳｐｘ２４１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１１は０又は１を表し、
ｍｘ２２１は０又は１を表し、
ｍｘ２３１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉ）
【0124】
【化51】
【0125】
（式中、Ｒｘ２１２及びＲｘ２２２は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１２及びＳｐｘ２２２は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１２は０又は１を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉｉ）
Ｓｐｘ２１２及びＳｐｘ２２２は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１２は０又は１を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉｉ）
【0126】
【化52】
【0127】
（式中、Ｒｘ２１３及びＲｘ２２３は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１３は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
Ｓｐｘ２１３は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【0128】
本願発明において、１，４－シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良いが、液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が８０％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９０％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ－１）
【0129】
【化53】
【0130】
（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４－シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味する。
【0131】
また、本願発明において、各元素は同じ元素の同位体に置き換えられていても良い。
【実施例】
【0132】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、ＢＥＨ Ｃ１８（１００×２．１ｍｍ×１．７μｍ）、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＰＣ（島津製作所 ＨＰＬＣ Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ－８０１（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）＋ＫＦ－８０２（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）、テトラヒドロフラン、ＲＩ、ＵＶ（２５４ｎｍ）、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ ＤＢ－１、３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ、キャリアガス Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は１Ｈ ＮＭＲ（ＪＥＯＬ、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
【0133】
【化54】
【0134】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－１）で表される化合物１０．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．５ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。室温で攪拌しながら、式（Ｉ－１－２）で表される化合物９．９ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液に１０％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－３）で表される化合物９．０ｇを得た。
【0135】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－３）で表される化合物９．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５ｇ、トリエチルアミン３６ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８ｍＬを加えた。７５℃で加熱しながら、式（Ｉ－１－４）で表される化合物３．６ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、７５℃で２時間攪拌した。ろ取、再結晶（トルエン／ヘキサン）及び再結晶（アセトン／メタノール）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物８．１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３８
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３８
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
【0136】
【化55】
【0137】
実施例１において式（Ｉ－１－４）で表される化合物を式（Ｉ－２－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３５
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３５
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
【0138】
【化56】
【0139】
実施例１において式（Ｉ－１－４）で表される化合物を式（Ｉ－３－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５６
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５６
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
【0140】
【化57】
【0141】
実施例１において式（Ｉ－１－４）で表される化合物を式（Ｉ－４－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５６
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５６
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
【0142】
【化58】
【0143】
実施例１において式（Ｉ－１－１）で表される化合物を式（Ｉ－５－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－５）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５２
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５２
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
【0144】
【化59】
【0145】
実施例１において式（Ｉ－１－２）で表される化合物を式（Ｉ－６－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０２
（液晶組成物の調製と評価）
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０２
（液晶組成物の調製と評価）
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
【0146】
Ｔｎｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７４．０℃
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：５．１１
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１４１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：１０７
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１～６で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－６）、及び特許文献１に記載の式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）で表される化合物のいずれかをそれぞれ０％、５％、１０％加えた液晶組成物を調製した。
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：５．１１
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１４１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：１０７
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１～６で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－６）、及び特許文献１に記載の式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）で表される化合物のいずれかをそれぞれ０％、５％、１０％加えた液晶組成物を調製した。
【0147】
【化60】
【0148】
最小二乗法を用いた１００％における外挿値を以下に示す。実施例７～１２及び比較例１～２を比較する事により、本願化合物は高いΔｎ及び高いＴｎｉを示すことから、液晶組成物に添加した際にΔｎおよびＴｎｉを効果的に上昇させる事が判明した。
【0149】
【表1】
【0150】
次に母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１～６で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－６）、及び特許文献３に記載の式（Ｃ－３）で表される化合物を１０％加えた液晶組成物を調製し、以下の通りに特性を測定した。
【0151】
【化61】
【0152】
配向膜を具備した第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を具備した第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上にシール材を塗布し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１２０℃１時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。液晶セルに液晶組成物を注入した後、封止し、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍＷ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射しセルを作成した。その液晶セルのＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で６０℃における電圧保持率（％）を３段階評価した。
【0153】
Ａ：９５～１００％
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：８５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介してＬＣＤに用いるバックライトランプを1週間照射した。照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定し評価は以下の３段階で行った。
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：８５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介してＬＣＤに用いるバックライトランプを1週間照射した。照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定し評価は以下の３段階で行った。
【0154】
Ａ：９５～１００％
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：８５％以下
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：８５％以下
【0155】
【表2】
【0156】
実施例１３～１８及び比較例３を比較する事により、本願化合物は高い信頼性を有することが判明した。