特許 7654550 モノアシルグリセリド油およびモノアシルグリセリド油を含有する食品の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2025-03-24

(45)【発行日】2025-04-01

(54)【発明の名称】モノアシルグリセリド油およびモノアシルグリセリド油を含有する食品の製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/013 20060101AFI20250325BHJP

   A23D 9/02 20060101ALI20250325BHJP

   A23L 33/115 20160101ALN20250325BHJP

   C12P 7/6418 20220101ALN20250325BHJP

【ＦＩ】

A23D9/013

A23D9/02

A23L33/115

C12P7/6418

【請求項の数】 6

(21)【出願番号】P 2021541037

(86)(22)【出願日】2020-01-17

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-03-07

(86)【国際出願番号】 US2020014182

(87)【国際公開番号】W WO2020150661

(87)【国際公開日】2020-07-23

【審査請求日】2023-01-10

(31)【優先権主張番号】62/794,412

(32)【優先日】2019-01-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】62/833,558

(32)【優先日】2019-04-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】520126147

【氏名又は名称】グリコスバイオ インコーポレーテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110002572

【氏名又は名称】弁理士法人平木国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】モンティチェロ，ダニエル，ジェイ．

(72)【発明者】

【氏名】バスマン，ワーナー，ジェイ．

【審査官】戸来 幸男

(56)【参考文献】

【文献】米国特許出願公開第２００４／０２０９９５３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０１１－０７４３５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０３－２６２４９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－０２３６８８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｄ ９／００－９／０６

Ｃ１２Ｐ ７／００－７／６６

Ｇｏｏｇｌｅ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

モノアシルグリセロール（ＭＡＧ）、ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）、遊離脂肪酸（ＦＦＡ）、およびトリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を含む加工油であって、
ＭＡＧが、前記加工油の総重量の３０重量％～９０重量％を構成し、
ＤＡＧが、前記加工油の総重量の５重量％以上であり、
ＦＦＡが、前記加工油の総重量の５重量％～６０重量％を構成し、
ＴＡＧが、前記加工油の総重量の５重量％以下を構成し、
前記加工油が、前記加工油に天然に存在する非油成分をさらに含み、ここで、前記非油成分が、トコフェロールである抗酸化剤を含み、
前記加工油が、実質的にモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を含まず、
前記加工油が、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ）油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群から選択される油源に由来する、
前記加工油。

【請求項2】

前記加工油が、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸含有量を有する、請求項１に記載の加工油。

【請求項3】

前記オレイン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１０重量％～７５重量％である、請求項２に記載の加工油。

【請求項4】

前記オレイン酸含有量の５０％～９９％が、ｓｎ－１位でエステル化されている、請求項３に記載の加工油。

【請求項5】

前記リノール酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１．５重量％～９０重量％である、請求項２に記載の加工油。

【請求項6】

前記リノレン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の０．０１重量％～２重量％である、請求項２に記載の加工油。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１９年１月１８日に出願された米国仮出願第６２／７９４，４１２号、および２０１９年４月１２日に出願された米国仮出願第６２／８３３，５５８号の優先権を主張し、これらの各々の全体は、参照によりその全体が本明細書に援用される。

【0002】

技術分野
本発明は、モノアシルグリセリド油およびモノアシルグリセリド油を含有する食品の製造方法に関する。

【背景技術】

【0003】

膵臓による消化酵素の分泌における慢性的な欠乏は、膵外分泌不全（ＥＰＩ）と呼ばれる。これらの消化酵素がなければ、ＥＰＩを患っている患者は、食物中の栄養素を適切に消化することができず、栄養不良および腹部障害を患っている可能性がある。ＥＰＩは、慢性膵炎および他のいくつかの慢性胃腸障害を有する個体において一般的である。ＥＰＩは、嚢胞性線維症を患っている患者にも現れる。膵酵素補充療法（ＰＥＲＴ）により、ＥＰＩの効果を軽減することができ、個体は、食物を消費するたびに、酵素カプセルを服用する。従来、ＰＥＲＴ治療は、ブタ膵臓から抽出された膵酵素を含む。

【0004】

脂質は、エネルギー密度の高い化合物であり、必須長鎖脂肪酸の供給源である。典型的には、高い割合のトリアシルグリセリド（ＴＡＧ）を含む消費された脂質は、膵臓から分泌されるリパーゼで消化されて、遊離脂肪酸（ＦＦＡ）とモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）になる。膵臓からのリパーゼの放出を遮断すると、トリアシルグリセリドを含有する脂肪および油の消化が非常に悪くなる。ＥＰＩを患っている患者の場合、これは、カロリー、必須脂肪酸、および脂溶性栄養素が未消化の脂質粒子に閉じ込められ、全身を素通りするため、著しい栄養不良につながる可能性がある。

【0005】

ＥＰＩを有する個人がＰＥＲＴによる補充を必要とすることなく消費され得る代替の栄養源が、満たされていない臨床で必要とされている。

【0006】

ＭＡＧの形態の部分的に加水分解された脂肪および油は、ＰＥＲＴを必要とせず、ＥＰＩを有する個人によって容易に吸収される。ＭＡＧ油ベースの製品は、カプセルベースの栄養補助食品としてクリニックで評価されている。しかしながら、その不味さを回避するために、カプセルが利用されている。ＭＡＧ油の従来の供給源については、出発油を化学的または酵素的に処理してＭＡＧを生成し、次いで溶媒で抽出し、蒸留して、出発油の他の成分からＭＡＧを分画する。これらのＭＡＧ製品は、ごく微量の混入遊離脂肪酸（ＦＦＡ）であるＤＡＧ（ジアシルグリセリド）およびＴＡＧを含有し、実質的に他の化合物を含まない比較的純粋な製品として販売されている。したがって、ＭＡＧ油の従来の供給源は、トコフェロールなどの油に見られる他の天然化合物を欠いていることが多い。

【0007】

非効率的または不全の消化器系を持つ個人が消費することができる、非常に高いエネルギーのカロリー密度を有する栄養製品が、臨床で必要とされている。膵臓の病理を有する個体（例えば、嚢胞性線維症、膵炎および膵臓癌の患者）に加えて、診断されているまたは診断されていない膵外分泌不全（ＥＰＩ）の他の患者は、製品から利益を得るであろう。さらに、胆汁機能障害（胆汁うっ滞）を有する個人は、乳化に胆汁酸を必要としない「前消化（ｐｒｅ－ｄｉｇｅｓｔｅｄ）」脂肪から、利益を得ることができる。市場には高カロリーの「エナジーバー」とエナジードリンクがある。しかし、これらの製品は、製品中の脂肪を消化（加水分解）することができない個人には適していない。これまで、「ＰＥＲＴを用いない」使用に好適な液体（シェイク）および固体（バー）の形態に脂質を製剤化した者はいなかった。これらの製剤は、「完全栄養（Ｃｏｍｐｌｅｔｅ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ）」源となり、個人の全てのカロリーおよび必須脂肪酸の要件を満たすことができる。液体栄養は、経腸栄養用製品の経口栄養補助食品（ＯＮＳ）製品の形態であり得る。

【0008】

したがって、非効率的または不全の消化器系を有する個人によって消費され得る高カロリー密度食品が必要とされている。本出願は、ＴＡＧを実質的に含まない食用酵素修飾油（ＥＭＯ）を製造する方法を記載する。

【0009】

モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）およびグリシジルエステルは、食用油の精製中に形成される。これらの化合物はヒトに対して有毒であり、食品中で最小限に抑える必要がある。３－ＭＣＰＤは、国際癌研究機関（ＩＡＲＣ）によると、現在、ヒト発癌物質（グループ２Ｂ）の可能性があるとして分類されている。グリシドールは、ＩＡＲＣおよび米国国家毒性プログラムによって、ヒト（グループ２Ａ）に、おそらく発癌性があるとして分類されている。現行の基準では、１日あたり２ｕｇ／ｋｇ体重未満の曝露が推奨されており、これは７０ｋｇの男性では１４０ｕｇ／日未満であり、５ｋｇ（約１０ｌｂ）の乳児ではわずか１０ｕｇ／日未満である。

【0010】

ＭＣＰＤ化合物は、最初、酸（ＨＣｌ）加水分解タンパク質中に検出されたが、２００８年に、精製植物油中でＭＣＰＤエステルの存在が発見された。その問題が広範囲に及んでいたことが分かった。多くの食用油は、外観、味、貯蔵性、安全性、および消費者受容に悪影響を及ぼす成分を除去するために処理されている。油中のモノアシルおよびジアシルグリセロール（ＭＡＧおよびＤＡＧ）は、脱臭プロセスにおいて、塩素イオンと反応して、３－モノクロロプロパンジオール（３－ＭＣＰＤ）エステルおよびグリシジルエステル（ＧＥ）を生成する可能性がある。

【0011】

以下の表１は、米国における食用油のサンプリングにおけるＭＣＰＤ化合物のレベルを示す（Ｆｏｏｄ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ＆ Ｃｏｎｔａｍｉｎａｎｔｓ：Ｐａｒｔ Ａ，２０１３ Ｖｏｌ．３０，Ｎｏ．１２，２０８１－２０９２より）。

【表1】

【0012】

乳幼児用調製粉乳の３－ＭＣＰＤおよびグリシジルエステルの消費に対する米国乳幼児の推定曝露量が、最近報告された（Ｊ．Ｓｐｕｎｇｅｎ ｅｔ ａｌ．Ｆｏｏｄ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ＆Ｃｏｎｔａｍｉｎａｎｔｓ：Ｐａｒｔ Ｔ Ａ ２０１８，ＶＯＬ．３５，ＮＯ．６，１０８５－１０９２）。この分析では、乳幼児用調製粉乳の少量の便宜的試料中の３－ＭＣＰＤおよびグリシジルエステルの濃度（それぞれ３－ＭＣＰＤおよびグリシドール当量として）に関する米国ＦＤＡデータを使用して、０～６ヶ月齢の乳幼児による調製粉乳の消費からの曝露量を推定した。全ての調製粉乳の平均濃度に基づく３－ＭＣＰＤおよびＧＥの曝露量は、それぞれ７～１０および２μｇ／ｋｇ体重／日と推定された。個々のメーカーによって生産された調製粉乳を消費した場合の推定平均暴露量は、３－ＭＣＰＤでは、１～１４μｇ／ｋｇ体重／日であり、ＧＥでは、１～３μｇ／ｋｇであった。

【0013】

したがって、食用油中のこれらの化合物を低減および排除する方法が必要とされている。ＴＡＧおよびＭＣＰＤなどの混入物を実質的に含まない食用酵素修飾油（ＥＭＯ）を製造するための本出願の方法は、故に、この必要性に対処する。

【0014】

植物油の中には、オレイン酸が豊富なものがある。これらの油は、健康上の利点が実証されている。その一部は、オレイン酸、およびオリーブ油、アーモンド油、キャノーラ（菜種）油などのこの脂肪酸が豊富な油に起因する可能性がある。トリオレインは、以下に例示するように、オレイン酸を非常に豊富に含むＴＡＧである。トリオレインは、グリセロールの３つ全ての位置で、オレイン酸で１００％エステル化されている。３つの位置は、「ｓｎ－１、ｓｎ－２およびｓｎ－３」として定義される。Ｓｎは、「ステレオ番号」である。

【化1】

【0015】

これらの油の健康上の利点を考慮すると、ＥＰＩを患っている個人にこれらの油の健康上の利点を提供し、油の有益な成分をより利用可能にし得る組成物および方法が必要とされている。

【発明の概要】

【0016】

本開示は、油源に由来する加工油を含む製品を対象とする。一実施形態では、加工油は、加工油の総重量の３０重量％以上のＭＡＧ含有量、加工油の総重量の約１０重量％～約３０重量％のＤＡＧ含有量、および加工油の総重量の約５重量％～約６０重量％のＦＦＡ含有量を含み、加工油は、ＴＡＧを含まないか、または加工油の総重量の５重量％以下であるＴＡＧ含有量を含み、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されない。

【0017】

一部の実施形態では、油源は、植物、動物、魚、またはそれらの混合物から選択される起源に由来する。一部の実施形態では、油源は、ＭＣＰＤ化合物を含む。これらの実施形態では、加工油は、ＭＣＰＤ化合物を実質的に含まない。

【0018】

一部の実施形態では、当該製品の非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0019】

一部の実施形態では、当該製品は、製品の総重量のうち１重量％超のＭＡＧを含む。

【0020】

一部の実施形態では、当該製品は、製品の総重量のうち５０重量％超のＭＡＧを含む。

【0021】

本開示はまた、食品を対象とする。一実施形態では、食品は、約１ｋｃａｌ／ｇ～約５ｋｃａｌ／ｇのカロリー密度を有する油を含み、約２０％～約５０％のカロリーが、当該油に由来する。

【0022】

一部の実施形態では、当該食品の油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、加工油の総重量の３０重量％以上のＭＡＧ含有量、加工油の総重量の約１０重量％～約３０重量％のＤＡＧ含有量、および加工油の総重量の約５重量％～約６０重量％のＦＦＡ含有量を含み、加工油は、ＴＡＧを含まないか、または加工油の総重量の約５重量％以下であるＴＡＧ含有量を含み、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されない。

【0023】

一部の実施形態では、当該食品の油源は、植物、動物、または魚から選択される起源に由来する。

【0024】

一部の実施形態では、当該食品の非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0025】

一部の実施形態では、当該食品は、製品の総重量のうち１重量％超のＭＡＧを含む。

【0026】

一部の実施形態では、当該食品は、製品の総重量のうち５０重量％超のＭＡＧを含む。

【0027】

一部の実施形態では、当該食品は、約２５グラム～約３０００グラムの総重量を有する。

【0028】

一部の実施形態では、当該食品は、１グラムあたり約１ｋｃａｌ～約５ｋｃａｌの総カロリー含有量を有する。

【0029】

一部の実施形態では、当該食品は、炭水化物源をさらに含み得る。

【0030】

一部の実施形態では、当該食品は、タンパク質源をさらに含み得る。

【0031】

一部の実施形態では、当該油は、食品の総カロリー含有量の５％～９５％に寄与する。

【0032】

本開示はまた、モノアシルグリセロールが濃縮された油を作製するための方法を対象とする。一実施形態では、本方法は、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を含む出発油を、緩衝液、および当該ＴＡＧを遊離脂肪酸（ＦＦＡ）に加水分解することができる第１の酵素と混合して、第１の反応混合物を生成することと、当該反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧを第１の期間加水分解するのに十分な条件下で反応させて、水相および脂質（遊離脂肪酸）の反応生成物を生成することと、当該反応生成物中の当該第１の酵素を不活性化することと、当該脂質反応生成物を回収することと、当該脂質反応生成物と、食品グレードのグリセロールと、ＦＦＡをエステル化することができる第２の酵素とを混合して、第２の反応混合物を形成することと、当該第２の反応混合物を第２の期間反応させて、反応生成物の脂質油相およびグリセロール相を生成することと、当該反応生成物中の当該第２の酵素を不活性化することと、当該反応に塩を添加し、当該脂質油相を当該グリセロール相から分離することと、当該脂質油相を回収することと、を含む。

【0033】

一部の実施形態では、当該出発油は、植物、動物、海洋生物、またはそれらの混合物に由来する油である。一部の実施形態では、出発油は、ＭＣＰＤ化合物を含み、脂質油相は、ＭＣＰＤ化合物を実質的に含まない。

【0034】

一部の実施形態では、当該第１の酵素は、リパーゼＡＹである。

【0035】

一部の実施形態では、当該第１の期間は、当該出発油中の少なくとも９４％のＴＡＧを加水分解するのに十分な期間である。

【0036】

一部の実施形態では、当該第１の期間は、約１４時間～２４時間である。

【0037】

一部の実施形態では、当該反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧを加水分解するのに十分な条件下で反応させる当該ステップは、約３０℃～約３５℃の温度で行われる。

【0038】

一部の実施形態では、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を含む出発油、緩衝液、および当該ＴＡＧを遊離脂肪酸（ＦＦＡ）に加水分解することができる第１の酵素を混合し、当該反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧをＦＦＡに加水分解するのに十分な条件下で反応させる当該ステップは、窒素雰囲気下で行われる。

【0039】

一部の実施形態では、当該第２の酵素は、リパーゼＧである。

【0040】

一部の実施形態では、当該第２の期間は、約６０％～９５％の脂質油相中のＭＡＧの濃縮をもたらすのに十分な期間である。

【0041】

一部の実施形態では、当該第２の期間は、約２４時間～約７２時間である。

【0042】

一部の実施形態では、当該第２の反応混合物を第２の期間反応させて、脂質油相およびグリセロール相を生成する当該ステップは、約１７℃～２３℃の温度で行われる。

【0043】

一部の実施形態では、本方法は、反応生成物から少なくとも一部の水を除去するのに十分な第３の期間真空を適用することによって、当該反応生成物を乾燥させることをさらに含む。

【0044】

一部の実施形態では、当該反応生成物を乾燥させる当該ステップは、２０℃～３０℃の温度で行われる。

【0045】

一部の実施形態では、当該乾燥ステップは、第２の期間全体にわたって適用される。

【0046】

一部の実施形態では、当該第２の酵素を不活性化する当該ステップは、当該反応生成物を加熱することによって行われる。

【0047】

一部の実施形態では、当該加熱は、少なくとも７０℃の温度で少なくとも１時間行われる。

【0048】

一部の実施形態では、当該脂質油相を当該グリセロール相から分離する当該ステップは、当該反応生成物に塩化ナトリウムを添加することを含む。

【0049】

一部の実施形態では、塩化ナトリウムの最終濃度は、最大０．３重量パーセントの塩化ナトリウムを含む。

【0050】

一部の実施形態では、本方法は、当該脂質反応生成物と、食品グレードのグリセロールと、ＦＦＡおよびグリセロールをエステル化することができる第２の酵素とを混合する前に、当該脂質反応生成物上に窒素雰囲気を再構築することをさらに含む。

【0051】

一部の実施形態では、当該脂質反応生成物を回収する当該ステップを行う前に、少なくとも一部の当該水相を除去し、少なくとも一部の当該水相を約等量の水で置換し、第２の期間を待つ当該ステップを繰り返す。

【0052】

一部の実施形態では、本方法は、当該脂質油相を回収した後に、当該脂質油相にトコフェロールを添加することをさらに含む。

【0053】

一部の実施形態では、総脂肪酸含有量を有する加工油は、加工油組成物の総脂肪酸含有量の約５重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0054】

一部の実施形態では、加工油は、約０．０１～約５の比率でオレイン酸およびリノール酸を含み、加工油の総重量に基づいて、５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を有する。

【0055】

一部の実施形態では、加工油は、約１～約１００の比率でオレイン酸およびリノレン酸を含み、加工油の総重量に基づいて、５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を有する。

【0056】

一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸を含み、総脂肪酸含有量を有し、リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約１０重量％～約９０重量％の量で存在する。

【0057】

一部の実施形態では、加工油は、加工油が生成される前加工油の脂肪酸プロファイルと実質的に同じ脂肪酸プロファイルを有する。

【0058】

一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中に、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量がそれぞれ約１０％以内である。

【0059】

一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中に、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量がそれぞれ約１％以内である。

【0060】

一部の実施形態では、グルコース恒常性を必要とする対象においてそれを促進する方法は、オレイン酸モノグリセリドを含む加工油を含む組成物を、対象に投与するステップを含み、少なくとも５０重量％の当該オレイン酸モノグリセリドが、１－オレイルモノグリセリドである。

【0061】

一部の実施形態では、ＩＩ型糖尿病の治療を必要とする対象においてそれを治療する方法は、オレイン酸モノグリセリドを含む加工油を含む組成物を、対象に投与するステップを含み、少なくとも５０重量％の当該オレイン酸モノグリセリドが、１－オレイルモノグリセリドである。

【0062】

一部の実施形態では、グルコース恒常性を必要とする対象においてそれを促進する方法は、本開示の加工油を含む組成物を、対象に投与するステップを含む。

【0063】

一部の実施形態では、糖尿病を治療する必要がある対象においてそれを治療するための方法は、本開示の加工油を含む組成物を、対象に投与するステップを含む。

【図面の簡単な説明】

【0064】

【図1】出発植物油、中間体ＦＦＡ、および最終ＭＡＧ油の成分のＴＬＣ分離を示す。

【図2】出発植物油、中間体ＦＦＡ、および最終ＭＡＧ油の成分のＴＬＣ分離を示す。

【図3】本開示の「Ｅｎｓｕｒｅ Ｏｒｉｇｉｎａｌ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ Ｓｈａｋｅ」および酵素修飾油製品（「ＧＢＦＳ」）におけるＦＦＡ、ＭＡＧ、ＤＡＧ、およびＴＡＧの分布を示す。

【図4】酵素修飾油の製造プロセスのブロックフロー図を示す。

【図5】即飲型（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｄｒｉｎｋ）栄養ドリンクおよびＧＢＦＳ加水分解豆類タンパク質におけるアミノ酸およびペプチドの分布を示す。

【図6A】標準ＴＡＧ（トリステリン）のＮＭＲスペクトルを示す。

【図6B】アーモンド油から産生される酵素修飾油のＮＭＲスペクトルを示す。

【図7】ＥＭＯベースの即飲型シェイクの摂取後の血清トリグリセリドの増加を示す。

【図8】ＰＥＲＴによらないＭＡＧベースのＲＴＤＳを摂取した後の、血清トリグリセリドの増加を示す。

【図9】ＰＥＲＴによらないＭＡＧベースのＲＴＤＳ、またはＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品を摂取した後の、患者の血清グルコースレベル（平均）を示す。

【図10】ＰＥＲＴによらないベースのＲＴＤＳ、またはＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品を摂取した後の、患者の血清トリグリセリドレベル（平均）を示す。

【図11】実施例１３のキャノーラ油およびキャノーラＥＭＯ、ならびに２つの市販のモノグリセリドの試料中の特定の脂肪酸の割合を示す。

【図12A】ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ分析に基づく実施例１４のキャノーラ油およびキャノーラＥＭＯ中の種々の化合物の量を示す。

【図12B】ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ分析に基づく実施例１４のキャノーラ油およびキャノーラＥＭＯ中の種々の化合物の量を示す。

【発明を実施するための形態】

【0065】

前述の一般的な説明および以下の詳細な説明のどちらも、例示的および説明的なものにすぎず、特許請求される本発明を限定するものではないことを理解されたい。本出願では、特に具体的に明記しない限り、単数形の使用は、複数形を含み、単語「ａ」または「ａｎ」は、「少なくとも１つ」を意味し、「または」の使用は、「および／または」を意味する。さらに、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語、ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」などの他の形態の使用は、限定的ではない。また、「要素」または「構成要素」などの用語は、特に具体的に明記しない限り、１つの単位を含む要素または構成要素、および１つを超える単位を含む要素または構成要素の両方を包含する。

【0066】

本明細書で使用される節の見出しは、単に組織化する目的のためであり、記載される主題を限定するものとして解釈されるべきではない。特許、特許出願、記事、書籍、および論文を含むがこれらに限定されない、本出願で引用される全ての文書または文書の一部は、任意の目的で、それらの全体が参照により本明細書に明示的に援用される。援用される文献および類似の資料のうちの１つ以上が、本出願における用語の定義と矛盾する方法で用語を定義する場合、本出願が優先する。

【0067】

本発明の文脈における「濃縮された（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」とは、出発物質よりも高い量を有することを意味する。例えば、ＭＡＧが濃縮された油は、濃縮プロセス前の開始ＭＡＧ含有量よりも大きいＭＡＧ含有量を有する油であるか、または開始油が濃縮プロセス前に有していた割合よりも大きなＭＡＧの割合を有する油である。濃縮プロセスは、ＴＡＧがＭＡＧに変換され、それによって、ＭＡＧの含有量および割合が増加し、ＴＡＧの含有量または割合が減少することによってなされ得る。

【0068】

トリグリセリドとしても知られるトリアシルグリセロール（「ＴＡＧ」）は、エステル結合を介してグリセロール分子に共有結合した３つの脂肪酸鎖からなるグリセリドである。ＴＡＧは、長鎖長または中鎖長を有するものとして分類されてもよい。長鎖ＴＡＧは、１４個以上の炭素を有する脂肪酸を含有し、中鎖ＴＡＧは、６～１２個の炭素を有する脂肪酸を含有する。長鎖ＴＡＧには、ω３脂肪酸およびω６脂肪酸が含まれ得る。中鎖ＴＡＧは、飽和脂肪酸を有するため、ω３脂肪酸またはω６脂肪酸を含まない。長鎖ＴＡＧ（ＬＣＴ）および中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）は、エネルギー源としての役割を果たすことができる。

【0069】

ジアシルグリセロール（「ＤＡＧ」）、別名ジグリセリドは、エステル結合を介してグリセロール分子に共有結合した２つの脂肪酸鎖からなるグリセリドである。

【0070】

モノアシルグリセロール（「ＭＡＧ」）、別名モノグリセリドは、エステル結合を介してグリセロール分子に共有結合した１つの脂肪酸鎖からなるグリセリドである。

【0071】

本明細書で使用される場合、「加工油（ｐｒｏｃｅｓｓｅｄ ｏｉｌ）」という用語は、実質的にＴＡＧを含まないか、または前修飾された油または前加工された油に対して減少した量のＴＡＧを有する非天然油組成物を指す。

【0072】

本明細書で使用される場合、「酵素修飾油（ｅｎｚｙｍｅ－ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｏｉｌ）」または「ＥＭＯ」という用語は、例えば、本開示の酵素変換を使用して、ＴＡＧが酵素的にＭＡＧに変換された加工油を指す。

【0073】

本明細書で使用される場合、「食品」という用語は、製造されたまたは非天然の食品を指す。本明細書で言及される食品は、全体として製造されたものであり、非天然であるが、天然成分の様々な組み合わせを含むことができ、当該組み合わせが自然界で発生しないか、または当該組み合わせが自然界に存在しても、それらが食品に使用される相対量で存在しないことを理解されたい。

【0074】

「患者」、「個体」、および「対象」という用語は、本明細書では互換的に使用され、治療される哺乳動物対象を指し、ヒト患者が好ましい。場合によっては、本発明の方法は、マウス、ラット、ハムスターを含むげっ歯類および霊長類を含むがこれらに限定されない、実験動物において、獣医学的応用において、および疾患の動物モデルの開発において、使用される。

【0075】

「治療」は、障害の発症を予防するか、または障害の病理もしくは症状を変化させることを意図して行われる介入である。したがって、「治療」は、治療的な処置および予防的（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｃまたはｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ）措置の両方を指し得る。治療を必要とする者としては、既に障害を有する者、および障害が予防されるべき者が含まれる。腫瘍（例えば、癌）治療では、治療剤は、腫瘍細胞の病理を直接的に低減し得るか、または腫瘍細胞を、他の治療剤（例えば、放射線療法および／または化学療法）による治療に、より感受性にさせ得る。

【0076】

本明細書で使用される場合、「非油成分」は、ＭＡＧ、ＤＡＧ、ＴＡＧ、ＦＦＡまたは脂質ではない油源に、天然に存在する成分である。

【0077】

一部の実施形態では、出発油としては、限定されないが、例として、植物由来の油（オリーブ油、アーモンド油、キャノーラ油、ココナッツ油、綿実油、ヤシ殻油、ヤシオレイン油、ヤシステアリン油、ピーナッツ油、アマニ油、ヒマワリ種子油、トウモロコシ油、ブドウ苗油、ヤシ油、ダイズ油など）、または動物由来の油（魚油、イワシ油、もしくはアンチョビ油、または藻油など）、あるいは上述の植物油および／または動物油のいずれかの混合物を含んでもよい。一態様では、出発油は、オリーブ油、ヒマワリ種子油、およびアマニ油のブレンドを含み、出発油の総重量の約５０重量％～約８０重量％がオリーブ油であり、出発油の総重量の約１０重量％～約３０重量％がヒマワリ種子油であり、出発油の総重量の約５重量％～約２０重量％がアマニ油である。別の態様では、出発油の総重量の約５０重量％～約８０重量％がオリーブ油であり、出発油の総重量の約１０重量％～約３０重量％がアマニ油であり、出発油の総重量の約５重量％～約２０重量％がヒマワリ種子油である。

【0078】

一部の実施形態では、出発油は、ＭＣＰＤ化合物を含む。ＭＣＰＤ化合物は、約０．３０ｍｇ／ｋｇ～約１２．０ｍｇ／ｋｇ、または約１．０ｍｇ／ｋｇ～約１１．００ｍｇ／ｋｇ、または約２．００ｍｇ／ｋｇ～約１０．５０ｍｇ／ｋｇの量であり得る。ＭＣＰＤ化合物を含む出発油の例としては、アーモンド、キャノーラ、ココナッツ、トウモロコシ、綿実、ブドウ種子、オリーブ、ヤシ、ヤシ殻、ヤシオレイン、ヤシステアリン、ピーナッツ、大豆、およびヒマワリが挙げられる。

【0079】

一部の実施形態では、ＭＡＧが濃縮された製品を作製するプロセスは、ＴＡＧを加水分解する第１のステップを含む。限定されないが、例として、ＴＡＧの加水分解は、リパーゼＡＹ（Ａｍａｎｏ Ｅｎｚｙｍｅｓ，ＵＳＡ Ｅｌｇｉｎ ＩＬ，ＵＳＡ）、またはｓｎ－１、ｓｎ－２、およびｓｎ－３位で切断する任意の非位置特異的リパーゼなどのリパーゼによって実施され得る。

【0080】

一部の実施形態では、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、約３０℃～３５℃の温度で実施され得る。限定されないが、例として、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、３０℃～３５℃、３１℃～３５℃、３２℃～３５℃、３３℃～３５℃、３４℃～３５℃、３０℃～３４℃、３１℃～３４℃、３２℃～３４℃、３３℃～３４℃、３０℃～３３℃、３１℃～３３℃、３２℃～３３℃、３０℃～３２℃、３１℃～３２℃、３０℃～３１℃、または３０℃、３１℃、３２℃、３３℃、３４℃、もしくは３５℃の温度で実施され得る。

【0081】

一部の実施形態では、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、約１４時間～２４時間実施され得る。限定されないが、例として、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、１４時間～２０時間、１４時間～１６時間、１８時間～２４時間、２２時間～２４時間、１８時間～２０時間、または約１４時間、１５時間、１６時間、１７時間、１８時間、１９時間、２０時間、２１時間、２２時間、２３時間、もしくは２４時間実施され得る。

【0082】

一部の実施形態では、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、実質的に全てのＴＡＧの加水分解をもたらす。限定されないが、例として、ＴＡＧを加水分解する第１のステップは、９４％～１００％、９５％～１００％、９６％～１００％、９７％～１００％、９８％～１００％、９９％～１００％、９４％～９９％、９５％～９９％、９６％～９９％、９７％～９９％、９８％～９９％、９４％～９８％、９５％～９８％、９６％～９８％、９７％～９８％、９４％～９７％、９５％～９７％、９６％～９７％、９４％～９６％、９５％～９６％、または９４％～９５％のＴＡＧ、または少なくとも９４％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、もしくは１００％のＴＡＧの加水分解をもたらす。

【0083】

一部の実施形態では、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製するプロセスは、ＭＡＧ油含有量を濃縮するために、グリセロールとのエステル化の第２のステップを含む。限定されないが、例として、このエステル化の第２のステップは、リパーゼ、例えば、リパーゼＧ（Ａｍａｎｏ Ｅｎｚｙｍｅｓ，ＵＳＡ Ｅｌｇｉｎ ＩＬ，ＵＳＡ）、またはｓｎ－１位でエステル化を触媒するが、（ＤＡＧおよびＴＡＧを生成する）グリセロール上の第２または第３のエステルの形成を効果的に触媒しない任意の位置特異的リパーゼによって行われ得る。

【0084】

一部の実施形態では、ＭＡＧ油含有量を濃縮するために、グリセロールとのエステル化の第２のステップは、生成物中のＭＡＧを約７０％～９５％に濃縮することをもたらす。限定されないが、例として、ＭＡＧ油含有量は、７０％～９５％、７５％～９５％、８０％～９５％、８５％～９５％、９０％～９５％、７０％～９０％、７５％～９０％、８０％～９０％、８５％～９０％、７０％～８５％、７５％～８５％、８０％～８５％、７０％～８０％、７５％～８０％、７０％～７５％、または７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、もしくは９５％に濃縮され得る。

【0085】

一部の実施形態では、グリセロールとのエステル化の第２のステップは、約１７℃～２３℃の温度で実施され得る。限定されないが、例として、グリセロールとのエステル化は、１７℃～２３℃、１８℃～２３℃、１９℃～２３℃、２０℃～２３℃、２１℃～２３℃、２２℃～２３℃、１７℃～２２℃、１８℃～２２℃、１９℃～２２℃、２０℃～２２℃、２１℃～２２℃、１７℃～２１℃、１８℃～２１℃、１９℃～２１℃、２０℃～２１℃、１７℃～２０℃、１８℃～２０℃、１９℃～２０℃、１７℃～１９℃、１８℃～１９℃、１７℃～１８℃、または１７℃、１８℃、１９℃、２０℃、２１℃、２２℃、もしくは２３℃の温度で実施され得る。

【0086】

一部の実施形態では、グリセロールとのエステル化の第２のステップは、約２４時間～７２時間実施され得る。限定されないが、例として、グリセロールとのエステル化の第２のステップは、２４時間～７２時間、３６時間～７２時間、４８時間～７２時間、６０時間～７２時間、２４時間～６０時間、３６時間～６０時間、４８時間～６０時間、２４時間～４８時間、３６時間～４８時間、２４時間～３６時間、または２４時間、３０時間、３６時間、４２時間、４８時間、５４時間、６０時間、６６時間、もしくは７２時間実施され得る。

【0087】

一部の実施形態では、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製するプロセスは、リパーゼの不活性化および相分離の第３のステップを含む。

【0088】

上記の実施形態から得られる生成物は、加工油の総重量に基づいて４０重量％以上のＭＡＧ含有量を有する加工油をもたらす。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約４０重量％～約９９重量％である。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９９重量％である。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約６０重量％～約９９重量％である。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約７０重量％～約９９重量％である。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約８０重量％～約９９重量％である。特定の態様では、ＭＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約８０重量％である。上記の態様のいずれかにおいて、ＴＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて５重量％以下である。上記の態様のいずれかにおいて、ＴＡＧ含有量は、加工油の総重量に基づいて、４重量％以下、３重量％以下、２重量％以下、１重量％以下である。

【0089】

上記の実施形態から得られる生成物は、一般に、ＭＣＰＤ化合物を実質的に含まない加工油が得られるが、出発油が０．３０ｍｇ／ｋｇ超のＭＣＰＤ化合物を有し、場合によっては、約１．０ｍｇ／ｋｇ～約１２．００ｍｇ／ｋｇを有する場合もある。より具体的には、上記の方法から得られる加工油は、１００ｍｇ／ｋｇ未満のＭＣＰＤを含み、標準的なアッセイによって検出されないレベルも含まれる。本明細書で使用される場合、本発明の加工油中のＭＣＰＤレベルの量に関して「実質的に含まない」という用語は、以下の実施例１１に記載されるアッセイの検出限界未満であるレベルを意味する。

【0090】

上記の実施形態から得られた生成物は、ＭＡＧ、具体的には、１－ＭＡＧ（ｓｎ－１位でエステル化されたＭＡＧ）が濃縮された加工油が得られる。オレイン酸含有量を有する出発油から作製された加工油の場合、これは、１－オレイルモノアシルグリセリド（１－ＯＧ）の生成をもたらす。本開示の製造プロセスの実施形態は、ｓｎ－２オレイン酸ＴＡＧでさえ、１－ＯＧに効率的に変換され得ることが見出されている。例えば、トリオレインから開始する、本開示の製造プロセスの実施形態は、単一のトリオレイン分子から３つの１－ＯＧ分子を得ることができるが、一方、膵臓リパーゼによるトリオレインの消化では、リバーゼは、遊離脂肪酸としてｓｎ－１およびｓｎ－３位のオレイン酸部分が遊離されるため、モノアシルグリセロールの形態では（具体的には、１－ＯＧではなく２－モノアシルグリセロール（２－ＯＧ）として）全オレイン酸の３分の１しか得ることができない。したがって、本開示の製造方法によって生成される加工油は、通常の消化プロセスと比較して、最大３倍の１－ＯＧ含有量を得ることができる。以下の反応概略図は、本開示のプロセスによる、トリオレインの２－ＯＧおよび２つの遊離オレイン酸分子への変換（プロセスＡ－通常の消化）、ならびにトリオレインの３分子の１－ＯＧへの変換（プロセスＢ）を示す。

【化2】

【0091】

また、本開示の製造プロセス実施形態は、加工油中の出発油の脂肪酸プロファイルが保存され得ることも見出されている。以下の表２に、様々な出発油の代表的な脂肪酸プロファイルを示し、総脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ）の割合を提供する。Ｎｄ－決定されず。ＳＡＦ－ベニバナ、ＧＲＰ－ブドウ、ＳＩＬ－マリアアザミ（Ｓｉｌｙｎｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ）、ＨＭＰ－アサ、ＳＦＬ－ヒマワリ、ＷＨＧ－コムギ胚芽、ＰＭＳ－カボチャ種子、ＳＥＳ－ゴマ、ＲＢ－米糠、ＡＬＭ－アーモンド、ＲＰＳ－ナタネ（キャノーラ）、ＰＮＴ－ピーナッツ、ＯＬ－オリーブ、ＣＯＣ－ココナッツ、の油。表２はまた、各油のオレイン酸／リノール酸の比率およびオレイン酸／リノレン酸の比率を提供する。

【表2】

【0092】

特に、リノール酸（ω３脂肪酸）およびリノレン酸（ω６脂肪酸）は、ヒトにとって必須であることが知られ、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）およびドコサヘキサンエン酸（ＤＨＡ）を含む、より長鎖で、より不飽和の脂肪酸（さもなければ長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）として知られている）の生成に使用され得る。

【0093】

一部の実施形態では、製品は、本開示の加工油を含む。一部の実施形態では、加工油自体が、単体製品である。

【0094】

一部の実施形態では、加工油は、加工油の総重量の３０重量％以上のＭＡＧ含有量を含む。限定されないが、例として、加工油は、加工油の総重量の約３０％～９５％、４０％～９５％、５０％～９５％、６０％～９５％、７０％～９５％、８０％～９５％、９０％～９５％、３０％～９０％、４０％～９０％、５０％～９０％、６０％～９０％、７０％～９０％、８０％～９０％、３０％～８０％、４０％～８０％、５０％～８０％、６０％～８０％、７０％～８０％、３０％～７０％、４０％～７０％、５０％～７０％、６０％～７０％、３０％～６０％、４０％～６０％、５０％～６０％、３０％～５０％、４０％～５０％、または約３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、または９５％のＭＡＧ含有量を含む。

【0095】

ＭＡＧ含有量に関する上記の実施形態を含む一部の実施形態では、加工油は、加工油の総重量の５重量％以上のＤＡＧ含有量を含む。限定されないが、例として、加工油は、加工油の総重量の約５重量％～６６重量％、１０重量％～６６重量％、２０重量％～６６重量％、３０重量％～６６重量％、４０重量％～６６重量％、５０～６６重量％、５重量％～５０重量％、１０重量％～５０重量％、２０重量％～５０重量％、３０重量％～５０重量％、４０重量％～５０重量％、５重量％～４０重量％、１０重量％～４０重量％、２０重量％～４０重量％、３０重量％～４０重量％、５重量％～３０重量％、１０重量％～３０重量％、２０重量％～３０重量％、５重量％～２０重量％、１０重量％～２０重量％、５重量％～１０重量％、、または約５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、もしくは６６重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0096】

ＭＡＧおよび／またはＤＡＧ含有量に関する上記の実施形態を含む一部の実施形態では、加工油は、加工油の総重量の５重量％以上のＦＦＡ含有量を含む。限定されないが、例として、加工油は、加工油の総重量の約５重量％～６６重量％、１０重量％～６６重量％、２０重量％～６６重量％、３０重量％～６６重量％、４０重量％～６６重量％、５０～６６重量％、５重量％～５０重量％、１０重量％～５０重量％、２０重量％～５０重量％、３０重量％～５０重量％、４０重量％～５０重量％、５重量％～４０重量％、１０重量％～４０重量％、２０重量％～４０重量％、３０重量％～４０重量％、５重量％～３０重量％、１０重量％～３０重量％、２０重量％～３０重量％、５重量％～２０重量％、１０重量％～２０重量％、５重量％～１５重量％、１０重量％～１５重量％、５重量％～１０重量％、、または約５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、もしくは６６重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0097】

ＭＡＧ、ＤＡＧおよび／またはＦＦＡ含有量に関する上記の実施形態を含む一部の実施形態では、加工油はＴＡＧを含まないか、または加工油の総重量の５重量％以下のＴＡＧ含有量を含む。限定されないが、例として、加工油は、加工油の総重量の約０重量％～５重量％、１重量％～５重量％、２重量％～５重量％、３重量％～５重量％、４重量％～５重量％、０重量％～４重量％、１重量％～４重量％、２％～４重量％、３重量％～４重量％、０重量％～３重量％、１重量％～３重量％、２重量％～３重量％、０重量％～２重量％、１重量％～２重量％、０重量％～１重量％、または０重量％、１重量％、２重量％、３重量％、４重量％、もしくは５重量％であるＴＡＧ含有量を含む。さらなる例として、限定されないが、ＴＡＧ含有量は、５％、４％、３％、２％、１％、０．５％、または０．１％未満であり得る。

【0098】

一部の実施形態では、加工油は、加工油の総重量の約３０重量％～８０重量％のＭＡＧ、加工油の総重量の約１０重量％～約３０重量％のＤＡＧ、加工油の総重量の約０重量％～約５重量％のＴＡＧ、および加工油の総重量の約５重量％～約６０重量％のＦＦＡを含む。

【0099】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、それ故、非油成分が加工油に添加されない。限定されないが、例として、かかる非油性成分は、トコフェロール（α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、またはγ－トコトリエノールを含む）、ならびに他のビタミン（ビタミンＫおよび構造的に類似する２－メチル－１，４－ナフトキノン（３－）誘導体など）などの抗酸化剤を含み得る。一部の実施形態では、抗酸化剤は、天然（例えば、混合されたトコフェロールまたはアスコルビン酸）および合成（例えば、ブチル化ヒドロキシアニソールまたはブチル化ヒドロキシトルエン）抗酸化剤から選択される。非油成分のさらなる例としては、セラミドリン酸、モノガラクトシルジアシグリセロール、ホスファチジルメタノール、シトステリルエステル、カンプエステロールエステル、スフィンゴ脂質、ホスファチジルグリセロール、ワックスエステル、およびスフィンゴミエリンが挙げられる。

【0100】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約５重量％～約７５重量％を寄与することができる。一部の実施形態では、例として、限定されないが、ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約７５重量％、約２０重量％～約７５重量％、約３０重量％～約７５重量％、約４０重量％～約７５重量％、約５０重量％～約７５重量％、または約６０重量％～約７５重量％を寄与することができる。一部の実施形態では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約５重量％および約７５重量％の量のオレイン酸を含む。一部の実施形態では、一例として、限定されないが、オレイン酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約７５重量％、約２０重量％～約７５重量％、約３０重量％～約７５重量％、約４０重量％～約７５重量％、約５０重量％～約７５重量％、または約６０重量％～約７５重量％を寄与することができる。

【0101】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、ＭＯＧを含み、ＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも５０重量％の１－オレイルモノグリセリド（１－ＯＧ）を含む。限定されないが、例として、加工油は、ＭＯＧの総量のうち少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％の１－ＯＧを含み得る。

【0102】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約１０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸を含む。限定されないが、例として、オレイン酸は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約１０重量％～約７５重量％、約２０重量％～約７５重量％、約３０重量％～約７５重量％、約４０重量％～約７５重量％、約５０重量％～約７５重量％、約６０重量％～約７５重量％、約１０重量％～約２０重量％、約１０重量％～約３０重量％、約１０重量％～約４０重量％、約１０重量％～約５０重量％、または約１０重量％～約６０重量％の量で存在し得る。本明細書の実施形態のいずれかにおいて、オレイン酸は、ｓｎ－１位でエステル化される。限定されないが、例として、加工油は、オレイン酸の総量のうち少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、または少なくとも９９％の、ｓｎ－１位置でエステル化されたオレイン酸を含み得る。

【0103】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約１．５重量％～約９０重量％の量のリノール酸を含む。限定されないが、例として、リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約１０重量％～約９０重量％、約２０重量％～約９０重量％、約３０重量％～約９０重量％、約４０重量％～約９０重量％、約５０重量％～約９０重量％、約６０重量％～約９０重量％、約７０重量％～約９０重量％、約８０重量％～約９０重量％、約１０重量％～約２５重量％、約１０重量％～約２０重量％の量で存在し得る。一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸を含み、オレイン酸：リノール酸の比率は、約０．０１～５である。限定されないが、例として、オレイン酸：リノール酸の比率は、約１～約５、約１～約４、約１～約３、約１～約２、約１．５～約５、約１．５～約４、約１．５～約３、約１．５～約２、約２～約５、約２～約４、約２～約３、約２．５～約５、約２．５～約４．５、約２．５～約４、約２．５～約３．５、約２．５～約３、約３～約５、または約３～約４であり得る。

【0104】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約０．０１重量％～約２重量％の量のリノレン酸を含む。限定されないが、例として、リノレン酸は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約０．１～約２重量％、約０．５～約２重量％、約１％～約２重量％、または約１．５重量％～約２重量％の量で存在し得る。一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸を含み、オレイン酸とリノレン酸の比率は、約１～約１００である。限定されないが、例として、オレイン酸：リノレン酸の比率は、約１０～約１００、約２０～約１００、約３０～約１００、約４０～約１００、約５０～約１００、約６０～約１００、約７０～約１００、約１０～約９０、約１０～約８０、約１０～約７０、約１０～約６０、約１０～約５０、約１０～約４０、約１０～約３０、または約１０～約２０であり得る。特許請求の範囲における脂肪酸への言及は、遊離脂肪酸のみに限定されるものとして理解されるべきではなく、グリセリド形態の脂肪酸を指し得ることを理解されたい。本開示の加工油では、脂肪酸は、主にＭＡＧ形態であり、前加工油では、主にＴＡＧ形態である。特定の場合によっては、より小さな程度の脂肪酸は、遊離型またはＤＡＧ型であってもよい。加工油では、遊離脂肪酸は、典型的には、１０％未満である。

【0105】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、加工油が生成される前加工油の脂肪酸プロファイルと実質的に同じである脂肪酸プロファイルを有する。限定されないが、例として、加工油の脂肪酸プロファイルは、脂肪酸プロファイルの各成分について、約１０％、約９％、約８％、約７％、約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、または約１％以内であり得る。一部の実施形態では、脂肪酸プロファイルは、オレイン酸、リノール酸、およびリノール酸を含む。しかしながら、脂肪酸の任意の組み合わせが、脂肪酸プロファイルを形成し得る。限定されないが、例として、脂肪酸プロファイルは、表２に列挙される脂肪酸、ならびにＥＰＡおよびＤＨＡの任意の組み合わせを含み得る。

【0106】

本明細書の実施形態のいずれかにおいて、加工油は、油が生成される前加工油中のＴＡＧ分子の数と比較して、３倍量のＭＡＧ分子を含む。例えば、モルベースで、加工油中のＭＡＧの形態のオレイン酸の量は、前加工油中のＴＡＧ中のオレイン酸の量の最大３倍であり得る。限定されないが、例として、加工油中のＭＡＧ形態のオレイン酸の量は、前加工油中のＴＡＧ形態のオレイン酸の量の１．１、１．２５、１．５、１．７５、２．０、２．２５、２．５、２．７５または３倍であり得る。例えば、前加工油中のＴＡＧの形態の各オレイン酸部分は、オレイン酸ＭＡＧに変換され得、その結果、トリオレインのように、最大３つのオレイン酸部分が、３つのオレイン酸ＭＡＧに変換される。一部の実施形態では、加工油中のＭＡＧの量は、加工油が生成される前加工油中のＴＡＧの量の３倍である。例えば、生成されたＭＡＧの数は、前加工油中のＴＡＧの数の約３倍に相当する。一部の実施形態では、加工油は、オレイン酸モノグリセリド形態のオレイン酸を、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸の量とほぼ同じ量で含む。

【0107】

一部の実施形態では、製品または食品は、少なくとも１％のＭＡＧを含み得る。限定されないが、例として、食品は、製品または食品の少なくとも１重量％、２重量％、３重量％、４重量％、５重量％、６重量％、７重量％、８重量％、９重量％、１０重量％、１１重量％、１２重量％、１３重量％、１４重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％もしくはそれ以上、またはその間の任意の範囲もしくは量のＭＡＧを含み得る。さらなる例として、限定されないが、製品または食品は、製品または食品の総重量の５重量％～１５重量％のＭＡＧを含み得る。

【0108】

一部の実施形態では、製品または食品は、製品または食品の総重量の少なくとも３重量％の本明細書の実施形態のいずれかの加工油を含み得る。限定されないが、例として、食品は、製品または食品の本明細書の実施形態のいずれかの加工油の少なくとも３重量％、４重量％、５重量％、６重量％、７重量％、８重量％、９重量％、１０重量％、１１重量％、１２重量％、１３重量％、１４重量％、１５重量％、１６重量％、１７重量％、１８重量％、１９重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、６５重量％、７０重量％またはそれ以上、およびその間の任意の範囲または量を含み得る。

【0109】

一部の実施形態では、食品は、炭水化物源をさらに含んでもよい。限定されないが、例として、かかる炭水化物源は、果物およびアガベシロップなどの炭水化物源に由来する、グルコースおよびフルクトースなどの単糖を含み得る。他の炭水化物源としては、他の植物ベースの液糖、デンプン、および糖アルコールが挙げられる。

【0110】

一部の実施形態では、食品は、タンパク質源をさらに含んでもよい。特定の態様では、タンパク質源は、加水分解され得るか、または部分的に加水分解され得る。限定されないが、例として、かかるタンパク質源は、乳タンパク質（カゼインおよび乳清）、ならびに大豆、米および米糠、レンズ豆、ヒヨコマメ、落花生、アーモンド、スピルリナ（藻類）、キノア、マイコプロテイン、チア種子およびアサ種子からのタンパク質を含む他の植物タンパク質を含み得る。加水分解タンパク質は、大幅に加水分解されてもよく、豆類タンパク質は、１～１０アミノ酸長のペプチドが濃縮されている。一部の実施形態では、タンパク質は、商業的に部分的に加水分解されたタンパク質およびペプタメンおよびクルーシャルなどの他の乳清ベースの加水分解産物と比較して、１～１０アミノ酸長のペプチドが約２５％～７５％濃縮される。限定されないが、例として、タンパク質は、１～１０アミノ酸長のペプチドに、少なくとも２５％～７５％、３５％～７５％、４５％～７５％、５５％～７５％、６５％～７５％、２５％～６５％、３５％～６５％、４５％～６５％、５５％～６５％、２５％～５５％、３５％～５５％、４５％～５５％、２５％～４５％、３５％～４５％、２５％～３５％、または２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、または７５％濃縮される。

【0111】

一部の実施形態では、食品は、液体、半固体または固体であり得る。限定されないが、例として、半固体は、プディング、ムース、ポップス、またはアイスクリームのような製品を含み得る。限定されないが、例として、液体は、シェイクまたは他のドリンクであり得る。限定されないが、例として、固体は、バーまたは他の固体食品であり得る。

【0112】

一部の実施形態では、製品または食品は、粘度調整剤をさらに含む。粘度調整剤は、例として、キサンタンガムまたはアカシアガムであり得るが、これらに限定されない。一部の実施形態では、製品または食品は、例として、限定されないが、アラビアガム、ヒマワリレシチンおよびキサンタンガムなどの構造または安定性を向上させる成分をさらに含み得る。一部の実施形態では、製品または食品は、例として、限定されないが、オリゴ糖などの繊維源をさらに含む。一部の実施形態では、製品または食品は、限定されないが、例として、安息香酸ナトリウムまたはソルビン酸カリウムなどの食品防腐剤をさらに含み得る。

【0113】

一部の実施形態では、製品または食品は、フレーバー（ｆｌａｖｏｒ）、マスカー（ｍａｓｋｅｒ）、またはブロッカー（ｂｌｏｃｋｅｒ）をさらに含む。例として、限定されないが、フレーバーは、チョコレート、バニラ、イチゴ、または他のフレーバーを含み得る。

【0114】

一部の実施形態では、食品は、少なくとも２５グラムの総重量を有する。限定されないが、例として、食品は、少なくとも２５、５０、１００、２５０、５００、１０００、１５００、２０００、２５００、３０００グラム、またはそれ以上の重量を有することができる。一部の実施形態では、食品は、約２５グラム～約３０００グラムの総重量を有する。限定されないが、例として、食品は、２５グラム～３０００グラム、２５グラム～２５００グラム、２５グラム～２０００グラム、２５～１０００グラム、２５グラム～５００グラム、５０グラム～３０００グラム、５０グラム～２５００グラム、５０グラム～２０００グラム、５０グラム～１５００グラム、５０グラム～１０００グラム、５０グラム～５００グラム、１００グラム～３０００グラム、１００グラム～２５００グラム、１００グラム～２０００グラム、１００グラム～１５００グラム、１００グラム～１０００グラム、１００グラム～５００グラム、２５０グラム～３０００グラム、２５０グラム～２５００グラム、２５０グラム～２０００グラム、２５０グラム～１５００グラム、２５０グラム～１０００グラム、２５０グラム～５００グラム、５００グラム～３０００グラム、５００グラム～２５００グラム、５００グラム～２０００グラム、５００グラム～１５００グラム、５００グラム～１０００グラム、１０００グラム～３０００グラム、１０００グラム～２５００グラム、１０００グラム～２０００グラム、１０００グラム～１５００グラム、１５００グラム～３０００グラム、１５００グラム～３０００グラム、２０００グラム～３０００グラム、２０００グラム～２５００グラム、２５グラム～２５０グラム、５０グラム～２５０グラム、１００グラム～２５０グラム、２５グラム～１００グラム、５０グラム～１００グラム、２５グラム～５０グラムの重量、または２５グラム、５０グラム、１００グラム、１５０グラム、２００グラム、２５０グラム、３００グラム、３５０グラム、４００グラム、４５０グラム、５００グラム、１０００グラム、１５００グラム、２０００グラム、２５００グラム、もしくは３０００グラム以下の総重量を有し得る。

【0115】

一部の実施形態では、食品は、約２００ｋｃａｌ～１０００ｋｃａｌの総カロリー含有量を有する。限定されないが、例として、食品は、約２００ｋｃａｌ～１０００ｋｃａｌ、４００ｋｃａｌ～１０００ｋｃａｌ、６００ｋｃａｌ～１０００ｋｃａｌ、８００ｋｃａｌ～１０００ｋｃａｌ、２００ｋｃａｌ～８００ｋｃａｌ、４００ｋｃａｌ～８００ｋｃａｌ、６００ｋｃａｌ～８００ｋｃａｌ、２００ｋｃａｌ～６００ｋｃａｌ、４００ｋｃａｌ～６００ｋｃａｌ、２００ｋｃａｌ～４００ｋｃａｌ、または２００ｋｃａｌ、３００ｋｃａｌ、４００ｋｃａｌ、５００ｋｃａｌ、６００ｋｃａｌ、７００ｋｃａｌ、８００ｋｃａｌ、９００ｋｃａｌ、もしくは１０００ｋｃａｌ以下のカロリー含有量を有し得る。

【0116】

一部の実施形態では、食品中の約２０％～７５％のカロリーは、油または脂肪に由来する。一態様では、油または脂肪は、本明細書の実施形態のいずれかの加工油である。さらに別の態様では、加工油は、加工油の総重量の３０重量％以上のＭＡＧ含有量を有する。他の態様では、加工油は、加工油の総重量の約４０重量％～約９９重量％のＭＡＧ含有量を有する。さらに別の態様では、加工油は、加工油の総重量の５重量％未満のＴＡＧ含有量を有する。限定されないが、例として、食品のカロリーの２０％～５０％、３０％～５０％、４０％～５０％、２０％～４０％、３０％～４０％、２０％～３０％、２０％～７５％、３０％～７５％、４０％～７５％、５０％～７５％、６０％～７５％、７０％～７５％、２０％～７０％、３０％～７０％、４０％～７０％、５０％～７０％、６０％～７０％、２０％～６０％、３０％～６０％、４０％～６０％、５０％～６０％、または約２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、５１％、５２％、５３％、５４％、５５％、５６％、５７％、５８％、５９％、６０％、６１％、６２％、６３％、６４％、６５％、６６％、６７％、６８％、６９％、７０％、７１％、７２％、７３％、７４％、もしくは７５％が、上に記載の任意の加工油に由来する。

【0117】

食品に関する上記の実施形態のいずれかにおいて、食品のカロリーの約２０％～５０％が、炭水化物源に由来する。限定されないが、例として、食品のカロリーの２０％～５０％、３０％～５０％、４０％～５０％、２０％～４０％、３０％～４０％、２０％～３０％、または約２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、もしくは５０％が、炭水化物源に由来する。

【0118】

食品に関する上記の実施形態のいずれかにおいて、食品のカロリーの約１０％～５０％が、タンパク質源に由来する。限定されないが、例として、食品のカロリーの１０％～５０％、２０％～５０％、３０％～５０％、４０％～５０％、１０％～４０％、２０％～４０％、３０％～４０％、１０％～３０％、２０％～３０％、１０％～２０％、または約１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、もしくは５０％が、タンパク質源に由来する。

【0119】

食品の上に開示された実施形態は組み合わせ得ることを理解されたい。

【0120】

一部の実施形態では、本開示の食品は、本開示の加工油を含む。

【0121】

一部の実施形態では、ＥＭＯベースの製品は、機能不全の消化器系を有する個体、限定されないが、例として、ＥＰＩを患っている個体、または食物とともにＰＥＲＴを利用する個体によって消費される。一部の実施形態では、ＥＭＯベースの製品は、脂質の血清トリグリセリドへのより速い変換またはより完全な変換を所望する個体によって消費される。したがって、機能不全の消化器系を有するヒトまたは動物の対象に食事を与えるための方法が提供される。本方法は、当該患者に、上記の実施形態のいずれかに記載の食品、またはかかる実施形態の組み合わせを投与することを含む。一態様では、ヒトまたは動物の対象は、ＥＰＩを患っている。他の態様では、ヒトまたは動物の対象は、嚢胞性線維症、膵炎、膵癌、または胆汁うっ滞を患っている。

【0122】

一部の実施形態では、グルコース恒常性を必要とする対象において、それを促進するための方法が提供され、本開示の加工油を含む組成物を、対象に投与することを含む。一部の実施形態では、対象は、グルコースの恒常性に影響を与える状態を患っている。一部の実施形態では、その状態は、インスリン抵抗性または糖尿病である。一部の実施形態では、その状態は、ＩＩ型糖尿病である。

【0123】

一部の実施形態では、糖尿病の治療を必要とする対象においてそれを治療するための方法が提供され、本開示の加工油を含む組成物を、対象に投与することを含む。一部の実施形態では、糖尿病は、ＩＩ型糖尿病である。

【実施例】

【0124】

実施例１：ＴＡＧが豊富な出発油と比較して、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製するプロセス。
ＴＡＧが豊富な出発油と比較して、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製する方法には、３つの重要なステップが含まれる。（１）穏和な酵素触媒反応：トリグリセリド（ＴＡＧ）を順次加水分解して、天然油を、ＦＦＡ、ＭＡＧ、ＤＡＧ、および低残留ＴＡＧの特定の組み合わせに変換する、（２）グリセロールとのエステル化：主に多量のＭＡＧを生成し、低濃度のＦＦＡを残す、および（３）修飾脂質生成物の単離：これは、遠心分離の助けの有無にかかわらず、相分離によって達成される。

【0125】

ステップ１．トリアシルグリセロールの酵素変換
緩衝液の調製。クエン酸ナトリウム溶液（１００ｍＭ、ｐＨ５．８）を、撹拌タンク反応器中で調製した。１１．１Ｌの脱イオン（ＤＩ）水を混合容器に入れ、撹拌器を２００ＲＰＭに設定し、０．２１３ｋｇのクエン酸（無水）を添加した。粉末を溶解させた後、ｐＨを、水酸化ナトリウム溶液（約０．１２１ｋｇ）でｐＨ＝５．８に調整した。その後の酵素調製のために、２２０ｍＬを除去した。

【0126】

酵素溶液の調製。別の２５０ｍＬのボトル内で、酵素溶液を穏やかに撹拌しながら調製した。２００ｍＬのクエン酸緩衝液を混合容器に入れた。１０ｇのＡＭＡＮＯリパーゼＡＹを添加し、酵素が溶解するまでボトルを振盪した。

【0127】

トリグリセリド油混合物の変換。３種の植物油、オリーブ油、アマニ油およびヒマワリ種子油を容器に加え、合計１０ｋｇの植物油混合物を得た。真空を適用して圧力を約２０ｍｍＨｇに下げ、材料を脱気した（特に、任意の溶存酸素から）。撹拌を２００ＲＰＭに設定し、混合物を３３℃に加熱し、約１５分間撹拌して、任意の溶存ガスを除去した。次いで、真空を、窒素ガス雰囲気に置換した。混合物を十分に分散させたら、２２０ｍＬの緩衝液中の酵素調製物を添加した。撹拌を継続し、ＴＬＣ分析に基づいてＦＦＡへの変換が完了するまで、２４時間反応を監視した。

【0128】

反応器温度を７０℃に上げ、撹拌を再開して、１時間酵素を不活性化した。

【0129】

撹拌を停止し、約６０分間、相を分離した。

【0130】

界面の残留タンパク質を確実に除去するために、少量の油相とともに水相（下相）を除去した。

【0131】

ステップ２．グリセロールとのエステル化。典型的には、ＦＦＡをグリセロールで再エステル化すると、ＭＡＧ、ＤＡＧおよびＴＡＧの混合物が生成される。温度を著しく低下させ（２５℃未満）、反応中に形成される水を（蒸発により）除去することにより、生成物中のＭＡＧの割合が、高度に濃縮され得ることを見出した（少なくとも６０％であるが、９５％まで高くなる）。これは予想外であった。

【0132】

この反応では、ステップ１からの反応生成物（約１０Ｌ）を、約３０℃に冷却し、３００ＲＰＭで撹拌した。１０ｋｇの食品グレードのグリセロールを脂質混合物に添加し、温度を約３０℃で維持した。混合物を撹拌して、油およびグリセロールの分散液を生成した。真空を適用して、反応混合物を乾燥させた。まず、真空（２５ｍｍＨｇ、Ｔｏｒｒ）を適用し、所定の位置のレシーバーで、水を回収した。残留水の蒸発が止まったら、水（５０ｍＬ）に溶解した２０ｇのＡｍａｎｏリパーゼＧを、反応器に添加した。温度を２３℃に下げ、油ダイアフラムポンプとコールドトラップを使用して、真空を５ｍｍＨｇに変えて、水を回収した。この混合物を、真空下、３００ＲＰＭで、２３℃で７２時間撹拌し、この時点で真空を破り、混合物を窒素ガスで覆った。ＴＬＣを用いて、７２時間後に混合物を分析して、図１に示されるように、ＭＡＧへの変換を評価した。

【0133】

ステップ３．リパーゼの不活性化と相分離。反応が完了した後、混合物を（窒素ガス被覆下で）７０℃に１時間加熱することによって、リパーゼを不活性化した。この時点で、ＭＡＧ油とグリセロールは十分に混合されており、従来の重力法または遠心法で分離するのが非常に困難である。かなりの実験を行った後、撹拌下、０．３重量％の塩（ＮａＣｌ）を反応混合物に添加することによって、脂質が過剰のグリセロールから分離され得ることを見出した。次いで、生成混合物を、約６０℃に冷却し、約１時間、撹拌せずに放置した。

【0134】

脂質油相は、残りのより重いグリセロール相から分離された。グリセロール相を除去した。これは、一部の塩、残留水、および溶解した不活性化酵素（目視可能な界面に含まれる）を含む。グリセロール相は、膜濾過後に再使用することができ、リサイクル用に保管する必要がある。トコフェロール（ビタミンＥ）を添加して、２００ｐｐｍ（０．０２重量％）の濃度の生成物油を得た。加水分解した油（約１０ｋｇ）は、すぐに使用することができ、窒素被覆下で保管することができる。

【0135】

生成物の保存。最終的な加水分解産物を、貯蔵および輸送のために窒素ガスのオーバーレイを有する食品グレードの容器に移した。

【0136】

実施例２：実施例１で産生された油の特徴付け
反応生成物および全体的なプロセスは、薄層クロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィーを使用して評価することができる。

【0137】

薄層クロマトグラフィー試験。油試料の成分を、ＴＬＣプレート（Ａｎａｌｔｅｃｈ Ｕｎｉｐｌａｔｅ Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ＧＨＬ、無機結合剤を含む、２０×２０ｃｍ、２５０μｍ）を使用して分離した。溶媒はヘキサン：ジエチルエーテル：酢酸（７０：３０：１）溶液であった。典型的な試料サイズは、３μＬであった。溶媒フロントがプレートの上部付近（約１ｃｍ）に移動した後、プレートをＴＬＣタンクから取り出し、溶媒をドラフト内で蒸発させた。成分を、ＴＬＣタンク中で、ヨウ素蒸気（室温で）で可視化し、相対強度を比色イメージング（Ａｍｅｒｓｈａｍ ６００ Ｉｍａｇｅｒ）によって推定した。タンク内で１５分後、プレートを取り出して撮影した。３０～６０分後、スポットの強度が低下した。

【0138】

物理的特性の決定を行って、生成物の一貫性、色、含水量、脂肪および油（混和性）を確立した。

【0139】

図１は、実施例１に記載されるように、出発ＴＡＧが豊富な油と比較して、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製するプロセスにおけるステップ１～３の最終結果を示す。図２は、オリーブ油中に最初に存在したトコフェロールが、実施例１に記載されるステップ後も保存されていることを示す。図２では、トコフェロールのスポットは、３つのレーン全てでＴＡＧスポットの上を追跡していることが見られる。

【0140】

脂肪酸プロファイル試験－ガスクロマトグラフィー。脂質成分には、Ｃ１０：０カプリン酸、Ｃ１２：０ラウリン酸、Ｃ１４：０ミリスチン酸、Ｃ１６：０パルミチン酸、Ｃ１８：０ステアリン酸、Ｃ１８：１オレイン酸、Ｃ１８：２リノール酸、およびＣ１８：３αリノレン酸が含まれ、脂肪酸メチルエステルとして誘導体化した後に分析し、標準と比較した。誘導体化のために、試料（５００μｌ）を、２ｍｌの三フッ化ホウ素溶液（メタノール中１２％）、２０μｌのジメトキシプロパン、および１００μｌのトリデカン酸内部標準溶液（１０ｍｇ／ｍｌ）を含む５ｍｌの反応チューブに添加した。反応チューブをボルテックスし、６０℃のヒートブロック内で３０分間インキュベートした。

【0141】

反応チューブをヒートブロックから取り出し、１５分間冷却した。次いで、蒸留水を１ｍｌ添加して反応をクエンチし、続いてヘキサンを１ｍｌ添加した。反応チューブを６０秒間ボルテックスし、相を３分間分離した。上部（疎水性）の相を、約５０ｍｇの硫酸ナトリウム（無水）を含む１．５ｍｌのチューブに移した。６０秒間ボルテックスした後、１．５ｍｌチューブを遠心分離し、約５００μｌの清澄化した乾燥疎水性相をガスクロマトグラフィーの試料バイアルに移した。

【0142】

試料を、炎イオン化検出器を有するＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＡガスクロマトグラフおよびＡｇｉｌｅｎｔ Ｏｐｅｎｌａｂ ＣＤＳ Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎソフトウェアを使用して解析した。ＧＣカラム：Ｏｍｅｇａｗａｘ １００（１５ｍ×０．１ｍｍ×０．１ｕｍ）カラム。結果を、内部標準参照により重量％に変換した。

【0143】

図３は、本開示のＥｎｓｕｒｅおよびＧＢＦＳの製品におけるＦＦＡ、ＭＡＧ、ＤＡＧ、およびＴＡＧの分布を示す。薄層クロマトグラフィーによって決定された油中のＦＦＡ、ＭＡＧ、ＤＡＧおよびＴＡＧの％。

【0144】

実施例３：ＴＡＧが豊富な出発油と比較して、ＭＡＧが濃縮された生成物を作製するプロセスの別の例。
以下の手順を、図４のブロックフロー図によって示す。

【0145】

植物油をＤＩ水中のクエン酸および水酸化ナトリウム（苛性）に添加し、３３℃＋／－２℃に加熱した。低真空を適用して、脱気して酸素を除去した。リパーゼＡＹを添加した。混合物の加水分解を、窒素被覆下、３３℃＋／－２℃の温度で１４～２４時間行った。

【0146】

リパーゼを、７０℃＋／－２℃の温度で１時間不活性化した。不活性化された酵素を含む水相を排出した。グリセロールを添加した。次いで、反応物を２２℃＋／－２℃に冷却した。次いで、リパーゼＧを添加し、適度な真空下で水を蒸発させた。

【0147】

再エステル化を、高真空下（約７２０ｍｍＨｇ）、２０℃＋／－２℃の温度で７２時間行った。リパーゼＧを、７０℃＋／－２℃で１時間不活性化し、反応物に塩を添加した。

【0148】

酵素不活性化および相分離を、窒素被覆下、７０℃＋／－２℃で１時間行った。不活性化酵素、グリセロール、および塩を含む水相を排出した。反応を、６０℃＋／－２℃に冷却した。抗酸化剤を添加した。最終生成物を、窒素下、４℃＋／－２℃で保存した。

【0149】

実施例４：ＭＡＧおよび加水分解タンパク質を組み込んだ即飲型（Ｒｅａｄｙ－ｔｏ－Ｄｒｉｎｋ）製剤
本開示の生成物は、これらの生成物に典型的に見られる従来の界面活性剤および安定化剤に加えて、脂肪源、タンパク質源、炭水化物源、ビタミン源および繊維源を含む従来の「ミルクシェイク」製剤として製造された。個々のサービングは、２５０ｍｌであった。成分表示に表示される成分は、以下の通りである。水、有機アガベシロップ、加水分解豆類タンパク質、加水分解油ブレンド、アラビアゴム、ヒマワリレシチン、キサンタンガム、オリゴ糖、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、インスタントコーヒー、天然有機バニラ風味、ビタミンＣ、ビタミンＥコハク酸、ビタミンＡパルミチン酸、ナイアシンアミド、Ｄ－パントチン酸カルシウム、ピロドキシン塩酸、チアミン塩酸、リボフラビン、ビタミンＤ３、葉酸、シアノコバラミン、ビタミンＫ２。

【0150】

炭水化物は、果実およびアガベシロップから単糖（グルコースおよびフルクトース）として供給された。

【0151】

製品中のタンパク質は、部分的に加水分解された豆類タンパク質（ＰＵＲＩＳ Ｐｅａ Ｐｒｏｔｅｉｎ ８７０Ｈ，Ｗｏｒｌｄ Ｆｏｏｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ＬＬＣ，Ｔｕｒｔｌｅ Ｌａｋｅ，ＷＩ ５４８８９）であった。

【0152】

本発明者らはまた、腸壁の横断輸送用に、より生物学的に利用可能なサイズ範囲のペプチドを含む大幅に加水分解された豆類タンパク質（ＥＨＰ）を生成した。ＥＨＰは、さらなる酵素加水分解によって生成された。例えば、部分的に加水分解された豆類タンパク質（上に記載のＰｕｒｉｓ Ｐｅａ Ｐｒｏｔｅｉｎ ８７０Ｈ）タンパク質を、１００ｍＭのリン酸緩衝液中に２５ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解した。酵素を添加し、反応物を５０°で一晩インキュベートした。３つの異なる市販のＧＲＡＳ酵素を評価した。アルカラーゼ、サーモアーゼ、フレーバーザイム。

【0153】

タンパク質試料中のペプチドの平均サイズおよび分布を、サイズ排除クロマトグラフィーを使用して評価した。試料を、１００ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）に２５ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｙａｒｒａ ３ｕｍのＳＥＣ－２０００カラム（１００ｍＭのリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．８）で溶出し、室温で０．８ｍＬ／分の流速）を使用して、ＵＶ検出器（２１４ｎｍ）を備えたＳｈｉｍａｄｚｕ ＨＰＬＣ上で分析した。試料を分子量標準（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＳＥＣ標準部分ＡＬＯ－３０４２）と比較した。サイズは、既知の分子量標準から生成された検量線を使用して推定した。未加水分解豆類タンパク質の平均サイズは、約２００アミノ酸であった。Ｐｕｒｉｓ Ｐｅａ ８７０Ｈ部分加水分解物の平均サイズは、３４個のアミノ酸であり、かなりの量が２～４０個のアミノ酸範囲にあり、他の（乳清ベースの）タンパク質加水分解産物と同様であった。

【0154】

図５は、上に記載のＧＢＦＳ加水分解豆類タンパク質と比較した、即飲型（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｄｒｉｎｋ）飲料栄養ドリンク（Ｅ．Ｐｈｉｌｌｉｐｓ ｅｔ ａｌ．，２００５ Ｐｅｐｔｉｄｅ－Ｂａｓｅｄ Ｆｏｒｍｕｌａｓ：ｔｈｅ Ｎｕｔｒａｃｅｕｔｉｃａｌｓ ｏｆ Ｅｎｔｅｒａｌ Ｆｅｅｄｉｎｇ？ＥＰＣＮ Ｏｃｔｏｂｅｒ：４０－４５で報告されている通り）におけるアミノ酸およびペプチドの分布を示す。図５は、製品Ｐｅｐｔａｍｅｎ、Ｐｅｒａｔｉｖｅ、Ｃｒｕｃｉａｌ、Ｐｉｖｏｔ、および本開示のＧＢＦＳ（Ｘ軸）における、アミノ酸サイズ（Ｙ軸）（１アミノ酸、２～４アミノ酸、９～１０アミノ酸、１０～４０アミノ酸、または４０超アミノ酸）の割合を示す。ＧＢＦＳ ＥＨＰの平均サイズは、３～４アミノ酸、主に１～７アミノ酸である。

【0155】

脂肪は、再構成脂質ＭＡＧの形態で提供され、多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）、ω６ＰＵＦＡ、およびω３ＰＵＦＡのエネルギーおよび他の利点を提供するために、オリーブ油（７０％）、ヒマワリ油（２１％）およびアマニ油（９％）のブレンドから製造された。ω６とω３の比率は、約４：１である。

【0156】

アラビアガム、ヒマワリレシチン、キサンタンガムは、ドリンクの構造と安定性を提供するために使用される、一般的なＧＲＡＳ食品成分である。オリゴ糖は、非消化性繊維を提供する。ソルビン酸カリウムおよび安息香酸ナトリウムは、一般的な食品防腐剤である。インスタントコーヒーとバニラが、フレーバーを提供する。

【0157】

脂溶性ビタミンおよび水溶性ビタミンを含むビタミンパッケージが含まれた。

【0158】

プロトタイプ製品の栄養表示を、表３に示す。表３では、＊＊１日の摂取量の割合（ＤＶ％）は、２，０００カロリーの食事に基づいている。†１日の摂取量（ＤＶ）が設定されていない。

【表3】

【0159】

官能検査。植物油ブレンドから生成されたＦＦＡは、味覚パネルによって、不味いことが見出された。驚くべきことに、このブレンドから生成されたＭＡＧ油は、口あたりがよく、元のトリグリセリド油の味と質感が類似していた。ＭＡＧ油を上に記載のＲＴＤＳ製品に製剤化した場合、そのフレーバーは許容され、インタクトな（未消化の）脂質およびタンパク質を有する類似の市販製品と区別することができなかった。

【0160】

実施例５：複数バッチのＥＭＯの生産
ＥＭＯを製造するための実施例１に記載されるプロセスのタイミングを評価し、ＭＡＧが７０％超、ＭＡＧ＋ＦＦＡが８５％超、ＴＡＧが５％以下の含有量である油を生成した。

【0161】

表４は、オリーブ油／アマニ油／ヒマワリ油のブレンドから生成された酵素修飾ＥＭＯ中のＭＡＧおよびＦＦＡの濃度を示すＴＬＣプレートのスキャンを示す（７：２：１の比率）。これらの実験では、ステップ２を８４時間に延長して、ＴＡＧの形成を回避するためのタイミングおよび温度の上限を確立した。

【表4】

【0162】

この反応は、ＴＬＣ分析により実質的にリアルタイムで監視することができ、ステップ２の間の任意の時点で停止して、所望の量のＭＡＧ、ＤＡＧ、ＴＡＧ、およびＦＦＡを得ることができる。ステップ２の反応時間の７２時間は、実用的かつ生産的な停止点であることが分かり、実施例６に例示されている。

【0163】

実施例６：ＮＭＲ分析によるＴＡＧ不含酵素修飾アーモンド油の評価。
ＴＡＧ不含ＥＭＯは、アーモンド油を使用して生成した。反応条件は、実施例１に記載される通りであった。ステップ２は７２時間であり、ＴＡＧの生成を最小限に抑えた。

【0164】

図６Ａ～６Ｂは、アーモンド油から生成されたＥＭＯの^１３Ｃ－ＮＭＲ分析を示す。図６Ａは、標準ＴＡＧ（トリステリン）に関連する^１３Ｃ－ＮＭＲシグナル、および６２．１７３ｐｐｍおよび６８．９２１ｐｐｍの特徴的なピークを示す。図６Ｂは、ＥＭＯの^１３Ｃ－ＮＭＲシグナルを示す。識別可能なＴＡＧシグナルがないことを示している。実際のシグナルの積分値は、ＭＡＧ：ＤＡＧ間のアシルグリセロールの分布が、８８％：１２％であることを示す。試料を、６００ＭＨｚプロトンおよび１５０ＭＨｚ炭素で動作するＪＥＯＬモデルＥＣＡ６００ＩＩ ＮＭＲ分光計で分析した。試料を５ｍｍチューブに作製し、周囲温度で、ＣＤＣｌ３でロックして実行した。

【0165】

実施例７：ＥＭＯベースの即飲型シェイクの臨床試験
試験は、ＥＰＩを有する患者が、酵素補助薬を服用せずに、本発明者らが製造するＴＡＧ不含油で製造された食品を消費し、なおかつ血清中の脂質を吸収し、ＴＡＧを生成し得ることを示すために設計された。

【0166】

臨床試験は、膵酵素補充療法カプセル（「ＰＥＲＴ」）と同時に使用される標準的な栄養補助食品と比較して、血中脂質レベル、安全性、耐容性、および口あたりについて、ＥＭＯベースの即飲型シェイク（ＲＴＤＳ）を評価する、単一施設無作為化二重盲検クロスオーバー試験であった。

【0167】

治験の選択基準には、以下が含まれた：
１．署名され、日付が記載されたインフォームドコンセントフォームの提供。
２．全ての治験手順を順守する意思および治験期間中の利用可能性が表明されている。
３．男性または女性で、１２歳以上。
４．ＣＦの診断。
５．現在、市販の膵酵素製品による治療を３ヶ月以上受けている。
６．登録から１月以内に急性呼吸器疾患の証拠がない臨床的に安定した状態。
７．安定した体重（定義として、登録から３ヶ月以内に５％以上減量していないこと）。
８．出産可能な女性は、試験を通じて、および試験薬の最終投与直後の３０日間、医学的に許容される避妊法を使用し続けることに同意する必要がある。医学的に許容される避妊法としては、両側卵管結紮または避妊インプラント、避妊注射剤（Ｄｅｐｏ－Ｐｒｏｖｅｒａ（商標））、子宮内避妊具、もしくは過去３ヶ月以内に服用した経口避妊薬のいずれか（対象が研究中に使用し続けることに同意する場合）、あるいは別の避妊制御方法、または以下のうちのいずれか２つの組み合わせからなる二重障壁法の使用が含まれる：ペッサリー、子宮頸部キャップ、コンドーム、または殺精子剤。
９．経口薬および経口液体栄養補助食品を服用する能力、および治験介入を遵守する意思。
１０．治験期間中、ライフスタイルに関する考慮事項（セクション５．３を参照）を遵守することへの同意。

【0168】

治験の除外基準には、以下が含まれた：
１．心血管、呼吸器（基礎疾患を除く）、泌尿生殖器、胃腸／肝臓（基礎疾患を除く）、血液学的／免疫学的、頭部、耳、目、鼻、喉、皮膚科学的／結合組織、筋骨格、代謝／栄養学的（基礎疾患を除く）、内分泌（管理下にある糖尿病を除く）、神経学的／精神医学的、アレルギー（牛乳、ナッツ、または大豆に対する）、最近の大手術、または他の関連疾患（病歴、身体検査および／もしくは臨床検査で明らかになったもの）の証拠で、研究への参加または研究の完了が制限され得るもの。
２．過去１年間の急性腹症の病歴。
３．線維化性結腸疾患の病歴。
４．登録前の６ヶ月以内の末端腸閉塞症候群（ＤＩＯＳ）の病歴。
５．虫垂切除術以外の大腸に影響を及ぼす固形臓器移植または手術。
６．吸収能に著しく影響を及ぼした小腸手術（例：胃切除術または膵切除術）。
７．膵機能不全とは関係のない、慢性下痢疾患を含む炎症性腸疾患。
８．セリアック病またはクローン病。
９．１日のカロリー摂取量の５０％以上の経腸チューブ栄養を受ける。
１０．妊娠中または授乳中。
１１．過去５年間に消化管が関与するあらゆる種類の悪性腫瘍。
１２．パンクレアチンまたはパンクレアチンカプセルの不活性成分（賦形剤）に対する既知のアレルギー。
１３．コンプライアンス違反または非協力の疑い。
１４．治験開始前の３０日以内の実験薬の摂取。
１５．研究者の所見における、対象の治験への参加または治験を完了する能力を排除する精神障害または任意の他の適合性の欠如。
１６．病歴におけるヒト免疫不全ウイルスの診断。
１７．肺移植もしくは他の固形臓器移植、または記載された強制呼気量（ＦＥＶ）が２５％以下の記載。
１８．治験１日目の少なくとも１４日前～治験１５日目を通して服用することができない、スタチン、フィブラート、ナイアシン、およびプロタンパク質転換酵素サブチリシン・ケキシン９型（ＰＣＳＫ９）阻害剤を含む脂質低下療法の使用。患者は、嚢胞性線維症の診断を有する１２歳以上の男性または女性であった。また、患者は現在、市販の膵酵素製品による治療を３ヶ月以上受けており、登録後１ヶ月以内に急性呼吸器疾患の証拠がない臨床的に安定した状態にあった。

【0169】

患者は、一晩の絶食と標準化された夕食の後にクリニックを訪れた。アーム１（１０人の患者）の患者は、ＰＥＲＴプラセボとともにＲＴＤＳが投与され、アーム２（１０人の患者）の患者は、ＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品が投与された。６時間にわたる連続血液試料（０、１、２、３、４、５、６時間）を、ＲＴＤＳまたは標準的な栄養補助食品の反復提供なしに、両方の研究アームの患者から得た。研究中に水を消費することはできた。

【0170】

患者は、一晩の絶食と標準化された夕方の食事の後、治療２（クロスオーバー治療）のためにクリニックに戻った。アーム１の患者は、ＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品が投与され、アーム２の患者は、ＰＥＲＴプラセボとともにＲＴＤＳが投与された。６時間にわたる連続血液試料（０、１、２、３、４、５、６時間）を、ＲＴＤＳまたは標準的な栄養補助食品の反復提供なしに、両方の研究アームの患者から得た。

【0171】

標準的な栄養補助食品には、以下が含まれた：水、グルコースシロップ、砂糖、植物油（キャノーラ、高オレイン酸ヒマワリ、トウモロコシ）、乳タンパク質濃縮物、および２％未満の大豆タンパク質分離物、カゼイン酸カルシウム、カゼイン酸ナトリウム、アカシアゴム、フラクトオリゴ糖、イヌリン（チコリー由来）、大豆レシチン、塩、天然および人工香料、カラゲナンクエン酸カリウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、塩化マグネシウム、アスコルビン酸ナトリウム、重酒石酸コリン、ＤＬ－αトコフェリル酢酸、アスコルビン酸、塩化カリウム、硫酸第一鉄、硫酸亜鉛、ナイアシナミド、パントテン酸カルシウム、硫酸マンガン、硫酸銅、塩酸ピリドキシン、塩酸チアミン、βカロテン、パルミチン酸ビタミンＡ、リボフラビン、葉酸、塩化クロム、ビオチン、ヨウ化カリウム、フィトナジオン、亜セレン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、ビタミンＤ３、ビタミンＢ１２。

【0172】

ＲＴＤＳには、以下が含まれた：水、有機デートシロップ、酵素修飾アーモンド油、酵素加水分解豆類タンパク質、可溶性トウモロコシ繊維、ココアパウダー、天然香料、塩、ビタミンＣ、ビタミンＥ（ｄｌ－α－トコフェリル酢酸塩）、ナイアシンアミド、パントテン酸（カルシウム－Ｄ－パントテン酸塩）、ビタミンＢ６（ピリドキシン塩酸塩）、ビタミンＡ（パルミチン酸レチニル）、ビタミンＢ２（リボフラビン）、ビタミンＢ１（チアミン塩酸塩）、Ｌ－メチルフォレート、ビタミンＫ１、ビタミンＤ３（コレカルシフェロール）、ビオチン、ビタミンＢ１２（シアノコバラミン）。

【0173】

栄養補助食品は、５．９重量％の脂肪、５．９重量％のタンパク質、および１９重量％の炭水化物であり、ＲＴＤＳは、７．４重量％の脂肪、４．７重量％のタンパク質、および９．８重量％の炭水化物であった。

【0174】

脂質の投与量は、０．５ｇ／ｋｇ体重であった。標準栄養補助食品中の脂質は、キャノーラ油、高オレイン酸ヒマワリ油、およびトウモロコシ油由来のＴＡＧのブレンドであった。介入用のドリンクでは、ＭＡＧは、アーモンド油から産生された。各患者の脂質の投与量は、十分に確立された「脂質負荷試験」に基づいており、これは、設計および範囲がよく知られているグルコース負荷試験と類似している。これらの試験に推奨される投与量は、０．５～１．０ｇ／ｋｇであり、２０～３０分間かけて投与される。試料は、試験の開始時に、１時毎に６時間、採取した。血清トリグリセリドのレベルは、標準的な実験方法を使用して測定した。

【0175】

本試験で使用したＰＥＲＴ投与量は、製造元が推奨する投与量ガイドライン（摂取された脂肪１グラムあたり２，５００ＩＵのリパーゼ活性）に従った。これは、研究のクロスオーバー段階で３～４カプセルに相当する。

【0176】

図７は、２人の患者におけるＥＭＯベースの即飲型シェイクの摂取後の血清トリグリセリドの増加を示す。図７では、破線は、酵素修飾アーモンド油を体重１ｋｇあたり０．５ｇ受けた患者を表し、実線は、キャノーラ油、高オレイン酸ヒマワリ油、およびトウモロコシ油を体重１ｋｇあたり０．５ｇ受けた患者を表す。これらは、ＲＴＤＳに組み込まれ、半時間かけて消費された。図７は、ＲＴＤＳ中の酵素修飾油が患者によって吸収され、血清トリグリセリドに変換されたことを示す。

【0177】

図８は、試験ドリンクの摂取後の別の患者における血清トリグリセリドの増加を示す。図８では、破線は、ＰＥＲＴによらないＭＡＧベースのＲＴＤＳの摂取後の血清トリグリセリドを表し、実線は、ＰＥＲＴによる標準的なケアＲＴＤＳを表す。患者は、体重１ｋｇあたり０．５ｇの酵素修飾アーモンド油、または体重１ｋｇあたり０．５ｇのトウモロコシ油を受けた。これらは、ＲＴＤＳに組み込まれ、半時間かけて消費された。

【0178】

この患者では、脂質の吸収および血清トリグリセリドへの変換は、ＰＥＲＴによらないＭＡＧベースのＲＴＤＳの摂取後、ＰＥＲＴによるＴＡＧベースの（標準的なケア）製品よりも有意に速かった。これは、患者が、ＥＰＩに加えて胆汁うっ滞（肝臓からの胆汁流の破綻）を患い、十分な酵素の欠如を患っているだけではないため、標準のケアドリンクにおけるキャノーラ油、高オレイン酸ヒマワリ油、トウモロコシ油を適切に乳化することができなかったことを示唆している。膵リパーゼが腸細胞に輸送されるＭＡＧおよびＦＦＡへの油の加水分解を必要とする表面積を生成するには、油が非常に小さな液滴へと乳化される必要がある。この活性には、肝臓由来の胆汁酸が必要である。ケアドリンクの標準におけるＴＡＧは、小腸における最適なリパーゼ活性に必要なマイクロエマルジョンに乳化することができなかったため、血清トリグリセリドは、リパーゼ活性を必要としないＭＡＧ製剤ほど速くは増加しなかった。

【0179】

患者１人あたりの脂質の実際の投与量は、全ての症例で同じであった。体重０．５ｇ／ｋｇ。

【0180】

治験における仮説上の６５ｋｇの患者の糖摂取量は、標準的な栄養補助食品およびＲＴＤＳに対して、以下の表５に示されている。対照ドリンク中の糖および炭水化物のほとんどは、デンプンまたはデンプンであり、容易にブドウ糖に変換される。治験ドリンクでは、仮説上の６５ｋｇの患者が消費するであろうドリンクの量は少なく（治験ドリンクは脂質の濃度が高い）、炭水化物は、より少ない量で、フルクトースとグルコースの５０：５０混合物として供給される。したがって、実際に消費されるグルコースは少ない。

【表5】

【0181】

図９は、６時間のサンプリング期間にわたる、治験におけるアーム１およびアーム２の各々からの８人の患者から平均した、血清グルコースの増加を示す。ＲＴＤＳを消費した患者は、最大食後血清グルコースの顕著な減少を示し、標準栄養補助食品コホートを下回ったままであった。これらの結果は、２－オレイルモノグリセロールなどの少量の２－モノアシルグリセロールのみを生成すると予想されるＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品と比較して、１－オレイルモノグリセロールなどの１－モノアシルグリセロールが多いＥＭＯベースの栄養補助食品が、グルコース恒常性に良い影響を与えることができたことを示す。投与されるグルコースの量に基づいて、ＲＴＤＳコホートに対してより高い血清グルコースレベルが予想され、示された効果は予想外である。

【0182】

図１０は、６時間のサンプリング期間にわたる、治験におけるアーム１およびアーム２の各々からの８人の患者から平均した、血清トリグリセリドのレベルを示す。試験群および対照群の両方とも、同様のトリグリセリドレベルを示し、これは、患者が、ＰＥＲＴによる標準的な栄養補助食品またはＰＥＲＴによらないＲＴＤＳのいずれかから、同じ量の脂質を吸収したことを示す。

【0183】

実施例８：高カロリー、ＰＥＲＴ不含即飲型シェイク
高カロリーＲＴＤＳは、以下のように調製することができる：ＤＩ水（最終体積の約６０％）を主混合容器に添加し、約６０℃に加熱する。加水分解されたタンパク質を混合し、次いで、アガベシロップを添加する。ハンドミキサーを使用して、組み合わせる。別の容器で、温かい（６０℃）ＥＭＯとレシチンを組み合わせる。レシチンが溶解したら、ＥＭＯ／レシチンを水相に加え、混合する。追加の水を加えて、最終的な重量（体積）にする。剪断ブレンダーを用いて乳化する。非常に高いカロリーのＲＴＤＳを調製するには、より高いレベルの成分を追加する。

【0184】

飲料ベースの製造に続いて、様々なフレーバー、マスカー、およびブロッカーを添加して、チョコレート、バニラ、イチゴなどのユニークな製品を製造することができる。

【0185】

また、この方法は、飲料ベースのレシピを使用して、キサンタンガムおよびアカシアガムなどの粘度調整剤を添加することで、プディング、ムース、「ポップス」、およびアイスクリーム様製品などの半固体形態の高カロリー製品を生産するのに使用することもできる。

【0186】

表６に、高カロリー（１．５ｋｃａｌ／ｍＬ）のＲＴＤＳの主成分および栄養価を示す。

【表6】

【0187】

表７に、非常に高カロリー（２．５ｋｃａｌ／ｍＬ）のＲＤＴＳの主成分および栄養価を示す。

【表7】

【0188】

実施例９：高カロリー、ＰＥＲＴ不含バー
高カロリーバーは、以下のように調製することができる。ＤＩ水（最終体積の約６０％）を主混合容器に添加し、約６０℃に加熱する。加水分解されたタンパク質を混合し、次いで、アガベシロップを添加する。別の容器で、ハンドミキサーを用いて、温かい（６０℃）ＥＭＯとレシチンを組み合わせる。レシチンが溶解したら、ＥＭＯ／レシチンを水相に加え、混合する。追加の水を加えて、最終的な重量（体積）にする。

【0189】

表８に、高カロリーのＰＥＲＴ不含バーの主成分および栄養価を示す。

【表8】

【0190】

バーベースの製造後、焼く前に、様々なフレーバー、マスカー、およびブロッカーを添加して、チョコレート、バニラなどのユニークな製品を製造することができる。

【0191】

実施例１０：即飲型シェイクの製造
主混合容器にＤＩ水を加え、約６０℃＋／－２℃に加熱する。水が６０℃に達したら、ゆっくりと撹拌しながら糖シロップ（アガベシロップやデートシロップなど）を添加する。混合して溶液にする。個々の物質（ビタミン／ミネラル混合物および加水分解タンパク質）の乾燥重量を秤量し、別の容器で組み合わせる。乾燥成分をしっかり混ぜ合わせる。混ぜた乾燥成分を、ゆるやかな撹拌でスイープ撹拌しながら、主混合容器にゆっくりと直接添加する。ＥＭＯを別の容器で秤量する。ＥＭＯを６０℃＋／－２℃に加熱する。ヒマワリレシチンをゆっくりとＥＭＯに加え、ヒマワリレシチンが完全に溶液に混合されるまで、（必要に応じて）適度な撹拌により、混ぜる。ＥＭＯ／ヒマワリレシチン混合物を主混合容器にゆっくりと添加する。蒸留水を添加して総流体質量の９５％まで体積を増加させ、温度を７０℃＋／－２℃に戻す。主混合容器にフレーバーと着色料をゆっくりと添加する。主混合容器に、安定剤（アカシアガムなど）をゆっくりと添加する。溶液を２０分間混合する（粘度を上昇させるため）。溶液の温度を７０℃＋／－２℃に維持する。蒸留水を適量加えて、溶液を最終体積にする。材料を圧力降下（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｄｒｏｐ）ホモジナイザー（複数可）に通して、安定なエマルジョンを生成する。材料を、低温殺菌または滅菌する。材料を、室温に冷却する。製品を、パッケージに充填する。

【0192】

実施例１１：アーモンド油からのＭＣＰＤの除去
酵素修飾アーモンド油を、実施例６に記載されるように調製した。

【0193】

酵素修飾アーモンド油の試料を、以下に記載される標準的な方法を使用して分析するために、第三者の研究室（Ｅｕｒｏｆｉｎｓ Ｅｕｒｏｆｉｎｓ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｉｎｃ．Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｃｅｎｔｅｒ ２２００ Ｒｉｔｔｅｎｈｏｕｓｅ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｓｕｉｔｅ １５０ Ｄｅｓ Ｍｏｉｎｅｓ，ＩＡ ５０３２１）に送付した。

【0194】

ＡＯＣＳ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｄ ２９ｂ－１３（Ｒｅｖｉｓｅｄ ２０１７）－２－ ａｎｄ ３－ＭＣＰＤ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ Ｇｌｙｃｉｄｏｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ ｉｎ Ｅｄｉｂｌｅ Ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｆａｔｓ ｂｙ Ａｌｋａｌｉｎｅ Ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ＧＣ／ＭＳ。本方法は、食用油脂中の２－クロロプロパン－１，３－ジオール（２－ＭＣＰＤ）、３－クロロプロパン－１，２－ジオール（３－ＭＣＰＤ）およびグリシドールの脂肪酸エステルの決定に使用する。また、ＡＯＣＳ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｃｄ ２９ａ－１３ ｏｒ Ｃｄ ２９ｃ－１３も参照されたい。結合グリシドールは、アルカリ触媒アルコール分解によって切断される全てのグリシジル誘導体の合計である。結合グリシドールの含有量は、１キログラムあたりのミリグラム数（ｍｇ／ｋｇ）で報告される。結合２－ＭＣＰＤは、アルカリ触媒アルコール分解によって切断される全ての２－ＭＣＰＤ誘導体の合計である。結合２－ＭＣＰＤの含有量は、１キログラムあたりのミリグラム数（ｍｇ／ｋｇ）で報告される。結合３－ＭＣＰＤは、アルカリ触媒アルコール分解によって切断される全ての３－ＭＣＰＤ誘導体の合計である。結合３－ＭＣＰＤの含有量は、１キログラムあたりのミリグラム数（ｍｇ／ｋｇ）で報告される。本方法は、油脂中に結合形態または遊離形態で存在する２－ＭＣＰＤおよび３－ＭＣＰＤとともにグリシドールを並行して決定するための手順を記載する。この方法は、アルカリ触媒エステル切断、遊離したグリシドールのモノブロモプロパンジオール（ＭＢＰＤ）への変換、遊離ジオール（ＭＣＰＤおよびＭＢＰＤ）のフェニルボロン酸（ＰＢＡ）による誘導体化に基づく。遊離ＭＣＰＤおよびグリシドールは、油脂中に少量から無視できるほどの量でのみ存在しているが、有意な含有量は、結合した分析物の決定量と比例して増加するであろう。この方法は、固体および液体の脂肪および油に適用可能である。

【0195】

結果。出発油中の総２－ＭＣＰＤ（遊離および結合）および総３－ＭＣＰＤ（遊離および結合）は、それぞれ０．６５ｍｇ／ｋｇおよび１．１７ｍｇ／ｋｇであった。酵素修飾アーモンド油（実施例６）は、それぞれ０．１０ｍｇ／ｋｇ未満の総２－ＭＣＰＤ（遊離および結合）および総３－ＭＣＰＤ（遊離および結合）を有し、ＭＣＰＤを測定するアッセイの定量下限（０．１０ｍｇ／ｋｇ）を下回った。したがって、出発アーモンド油および酵素修飾油中に検出された総ＭＣＰＤの合計は、それぞれ１．８２ｍｇ／ｋｇおよび０．１０ｍｇ／ｋｇ未満であった。

【0196】

したがって、本発明は、言及された目的および利点、ならびにそれらに固有の目的および利点を達成するために十分に適合されている。当業者によって多くの変更が行われ得るが、かかる変更は、添付の特許請求の範囲によって部分的に示されるように、本発明の趣旨に包含される。

【0197】

実施例１２：出発油とＭＡＧ油の脂肪酸プロファイル
ＭＣＴ、キャノーラおよびアーモンド油を、本開示の製造方法に従って処理した。以下の表９に示すように、各々の脂肪酸プロファイルを、出発油およびＭＡＧ油の両方で測定した。

【0198】

脂肪酸を、誘導体化後、脂肪酸メチルエステルとして分析し、標準と比較した。誘導体化のために、試料（５００μｌ）を、２ｍｌの三フッ化ホウ素溶液（メタノール中１２％）、２０μｌのジメトキシプロパン、および１００μｌのトリデカン酸内部標準溶液（１０ｍｇ／ｍｌ）を含む５ｍｌの反応チューブに添加した。反応チューブをボルテックスし、６０℃のヒートブロック内で３０分間インキュベートした。反応チューブをヒートブロックから取り出し、１５分間冷却した。次いで、蒸留水を１ｍｌ添加して反応をクエンチし、続いてヘキサンを１ｍｌ添加した。反応チューブを６０秒間ボルテックスし、相を３分間分離した。上部（疎水性）の相を、約５０ｍｇの硫酸ナトリウム（無水）を含む１．５ｍｌのチューブに移した。６０秒間ボルテックスした後、１．５ｍｌチューブを遠心分離し、約５００μｌの清澄化した乾燥疎水性相をガスクロマトグラフィーの試料バイアルに移した。試料を、炎イオン化検出器を有するＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＡガスクロマトグラフおよびＡｇｉｌｅｎｔ Ｏｐｅｎｌａｂ ＣＤＳ Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎソフトウェアを使用して解析した。ＧＣカラム：Ｏｍｅｇａｗａｘ １００（１５ｍ×０．１ｍｍ×０．１ｕｍ）カラム。結果を、内部標準参照により重量％に変換した。

【表9】

【0199】

示されるように、出発油およびＭＡＧ油の両方が、実質的に同じ脂肪酸プロファイルを含んだ。

【0200】

アーモンド油およびキャノーラ油を使用して別の実験を行い、表１０のデータが得られ、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸について同じ結果を示している。

【表10】

【0201】

これらの結果は、本開示の製造プロセスにより、ＭＡＧ油中の出発油の脂肪酸プロファイルが保存され得ることを実証する。この結果は、従来の「蒸留」油とは異なり、その脂肪酸プロファイルが、蒸留油の機能的な使用に基づいて、出発油と著しく異なる。

【0202】

これらの結果はまた、本開示の加工油を使用して、リノール酸およびリノレン酸を提供することによって、「完全栄養（ｃｏｍｐｌｅｔｅ ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ）」を提供することができることを実証する。完全栄養製剤を提供するために、魚油および藻油などの高ＥＰＡおよび高ＤＨＡの油についても同様の結果が予想される。

【0203】

実施例１３：ＥＭＯプロセスは、元の油に含まれる必須脂肪酸を保存する
キャノーラＥＭＯは、実施例１に記載されるように製造した。脂肪酸は、実施例２に記載されるように測定した。図１１に、脂肪酸の分析の結果を示す。キャノーラ油およびキャノーラ油から生成されるＥＭＯは、脂肪酸プロファイルの完全性を維持し、必須脂肪酸であるリノール酸およびリノレン酸を含む。オリーブ油、ヒマワリ油、アーモンド油からのＥＭＯでも同様の結果が得られた。市販の「モノステアリン」（Ｐｒｏｆｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｎａｐｅｒｖｉｌｌｅ，ＩＬ）は、ほとんどまたはまったく不飽和脂肪酸を含まず、「Ｃａｐｍｕｌ ＧＭＯ５０」（Ａｂｉｔｅｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｊａｎｅｓｖｉｌｌｅ，ＷＩ）は、主にモノ飽和脂肪酸、オレイン酸であり、リノール酸をほとんど含まず、実質的にリノレン酸またはゴンドイン酸（Ｃ２０：１）の脂肪酸を含まない。

【0204】

実施例１４：有益な化合物が保存されている
植物油には、多くの脂質、ステロイド、エステル、およびフェノール化合物が微量含まれており、油の味および健康上の利点に寄与している。これらの化合物の多くが、ＥＭＯプロセスで保存または濃縮される。これは、図１２Ａ～１２Ｂに示される。キャノーラＥＭＯは、実施例１に記載されるように調製した。脂質試料を、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ分析用に、３－ピコリルアミドで誘導体化した。簡潔には、１５０μＬの標準（０．１～１００μｇ／ｍＬ）および２０μＬの内部標準混合物を混合し、窒素下で乾燥させた。乾燥残渣に、２００μＬの塩化オキサリル（２Ｍ、ジクロロメタン中）を加え、混合物をヒートブロック上で、６５℃で５分間インキュベートした後、窒素下で乾燥させた。残渣に１５０μＬの３－ピコリルアミン（１％、アセトニトリル中、ｖ／ｖ）を添加し、３－ピコリルアミド（ＦＡ－ＰＡ）を形成した。混合物を室温で５分間インキュベートし、続いて窒素下で乾燥させて、誘導体化されたＦＡを得た。乾燥させたＦＡ誘導体を、１０００μＬのエタノール中に溶解し、エタノールで１０倍にさらに希釈した後、ＬＣ－ＭＳ分析を行った。ＬＣ－ＭＳ分析は、イオン化モード：ポジティブイオン化（総脂肪酸およびリピドミクス）およびネガティブイオン化（リピドミクス）であった。解析に使用したソフトウェア：Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｆｒｅｅｓｔｙｌｅ＆ＬｉｐｉｄＳｅａｒｃｈ．Ｏｒｂｉｔｒａｐ融合法：データ依存性取得ＭＳ^２（総脂肪酸）＆ＭＳ。

【0205】

保存または増強された化合物としては、以下が挙げられる：グリコスフィンゴ脂質（例えば、セラミドリン酸）、グリセロ糖脂質（例えば、モノガラクトジアシルグリセロール）、ホスファチジルメタノール、ステロイド（例えば、シトステリルエステル）、中性脂質（例えば、カンプエステロールエステル）、スフィンゴ脂質、ホスファチジルグリセロール、ワックスエステル、およびスフィンゴミエリン。補酵素も増強されることが分かった。

【0206】

これらの化合物は、商業的（蒸留物）モノグリセリド製品では、保持されていない。

【0207】

第１の実施形態では、食品は、油を含み、約２５ｋｃａｌ～約１，０００ｋｃａｌの総カロリー含有量を有し、総カロリー含有量の約５％～約７５％が、当該油に由来し、当該油は、当該油の総重量に基づいて１０重量％未満のトリアシルグリセリド（ＴＡＧ）を含み、当該油は、実質的にモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を含まない。

【0208】

第１の実施形態の一態様では、油は、油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0209】

第１の実施形態の別の態様では、油は、油の総重量に基づいて６０重量％超のＭＡＧを含む。

【0210】

第１の実施形態の別の態様では、油は、油の総重量に基づいて７０重量％超のＭＡＧを含む。

【0211】

第１の実施形態の別の態様では、油は、油の総重量に基づいて８０重量％超のＭＡＧを含む。

【0212】

第１の実施形態の別の態様では、油は、油の総重量に基づいて９０重量％超のＭＡＧを含む。

【0213】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、総カロリー含有量の約１０％～約６０％が、当該油に由来する。

【0214】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、総カロリー含有量の約２０％～約５０％が、当該油に由来する。

【0215】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、総カロリー含有量の約２５％～約４５％が、当該油に由来する。

【0216】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、総カロリー含有量の約３０％～約４０％が、当該油に由来する。

【0217】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源をさらに含む。

【0218】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源をさらに含み、炭水化物源は、果実またはアガベシロップを含む。

【0219】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源をさらに含み、炭水化物源は、単糖を含む。

【0220】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源をさらに含み、約２０％～約５０％のカロリーが、炭水化物源に由来する。

【0221】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源を含み、タンパク質源をさらに含む。

【0222】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源を含み、タンパク質源をさらに含み、約１０％～約５０％のカロリーが、タンパク質源に由来する。

【0223】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源を含み、タンパク質源をさらに含み、タンパク質源は、加水分解または部分的に加水分解されたタンパク質を含む。

【0224】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、炭水化物源を含み、タンパク質源をさらに含み、タンパク質源は、加水分解または部分的に加水分解されたタンパク質を含み、加水分解されたタンパク質は、加水分解された豆類タンパク質および乳清ベースの加水分解産物から選択される。

【0225】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、タンパク質源をさらに含む。

【0226】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、タンパク質源をさらに含み、約１０％～約５０％のカロリーが、タンパク質源に由来する。

【0227】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、タンパク質源をさらに含み、タンパク質源は、加水分解または部分的に加水分解されたタンパク質を含む。

【0228】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、食品は、タンパク質源をさらに含み、タンパク質源は、加水分解または部分的に加水分解されたタンパク質を含み、加水分解されたタンパク質は、加水分解された豆類タンパク質および乳清ベースの加水分解生成物から選択される。

【0229】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油は、油源に由来する加工油である。

【0230】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、故に、非油成分が加工油に添加されない。

【0231】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0232】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択され、抗酸化剤は、トコフェロールである。

【0233】

第１の実施形態の別の態様、または第１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分が、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択され、抗酸化剤が、トコフェロールであり、当該トコフェロールが、α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、およびγ－トコトリエノールから選択される。

【0234】

第２の実施形態では、食品は、加工油、炭水化物源、およびタンパク質源を含み、１グラムあたり約１ｋｃａｌ～約５ｋｃａｌのカロリー密度で、約２５グラム～約５００グラムの総重量を有し、加工油は、総カロリー含有量の約１０％～約５０％を含み、加工油は、加工油の総重量に基づいて４０重量％以上のＭＡＧ含有量、および加工油の総重量に基づいて１０重量％以下のＴＡＧ含有量を有し、加工油は、０．１０ｍｇ／ｋｇ未満のＭＣＰＤを有する。

【0235】

第３の実施形態では、生成物は、油源に由来する加工油を含み、加工油は、加工油の総重量の４０重量％以上のＭＡＧ含有量を含み、加工油は、ＴＡＧを含まないか、または加工油の総重量の１０重量％以下のＴＡＧ含有量を含み、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、油源は、約１．００ｍｇ／ｋｇ～約１２．００ｍｇ／ｋｇのＭＣＰＤを含み、加工油は、０．１００ｍｇ／ｋｇ未満のＭＣＰＤを含む。

【0236】

第３の実施形態の一態様では、当該油源は、植物、動物、藻類、または魚類から選択される起源に由来する。

【0237】

第３の実施形態の別の態様では、当該油源は、植物起源である。

【0238】

第３の実施形態の別の態様では、当該油源は、オリーブ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、アーモンド油、ナタネ油、ヤシ油、ダイズ油、アマニ油、およびこれらの混合物からなる群から選択される。

【0239】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、非油性成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物からなる群から選択される。

【0240】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、非油性成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、抗酸化剤は、トコフェロールである。

【0241】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、抗酸化剤は、トコフェロールであり、トコフェロールは、α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、およびγ－トコトリエノールからなる群から選択される。

【0242】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９５重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0243】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９５重量％のＭＡＧ含有量を含み、加工油は、加工油の総重量に基づいて約５重量％～約０．５重量％のＴＡＧ含有量を含む。

【0244】

第３の実施形態の別の態様、または第３の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて約５重量％～約０．５重量％のＴＡＧ含有量を含む。

【0245】

第４の実施形態では、モノアシルグリセロールが濃縮された油の製造方法は、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）および約１．００ｍｇ／ｋｇ～約１２．００ｍｇ／ｋｇのＭＣＰＤを含む出発油（ＴＡＧは、出発油の総重量に基づいて５０重量％超の量である）を、緩衝液および当該ＴＡＧを遊離脂肪酸（ＦＦＡ）に加水分解することができる第１の酵素と混合して、第１の反応混合物を生成することと、当該第１の反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧを第１の期間加水分解するのに十分な条件下で反応させて、水相およびＦＦＡを含む第１の脂質反応生成物を生成することと、当該第１の脂質反応生成物中の当該第１の酵素を、不活性化することと、当該第１の脂質反応生成物を、水相からそれを除去することによって回収することと、当該第１の脂質反応生成物を、食品グレードのグリセロールおよびＦＦＡをエステル化することができる第２の酵素と混合して、第２の反応混合物を形成することと、当該第２の反応混合物を、第２の期間反応させて、脂質油相およびグリセロール相を含む第２の脂質反応生成物を生成することと、当該第２の脂質反応生成物中の当該第２の酵素を、不活性化することと、反応生成物に塩を添加し、脂質油相を当該グリセロール相から分離することと、当該脂質油相を回収することであって、当該脂質油相が実質的にＭＣＰＤを含まない、脂質油相回収することと、を含む。

【0246】

第４の実施形態の一態様では、出発油は、植物、動物、または魚類の起源に由来する油である。

【0247】

第４の実施形態の別の態様では、出発油は、植物油または植物油の混合物である。

【0248】

第４の実施形態の別の態様では、出発油は、オリーブ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、アーモンド油、ナタネ油、ヤシ油、ダイズ油、アマニ油、およびそれらの混合物からなる群から選択される植物油である。

【0249】

第４の実施形態の別の態様では、当該第１の酵素は、リパーゼである。

【0250】

第４の実施形態の別の態様では、当該第１の酵素は、リパーゼＡＹである。

【0251】

第４の実施形態の別の態様では、当該緩衝液は、クエン酸ナトリウム溶液である。

【0252】

第４の実施形態の別の態様では、当該第１の期間は、当該出発油中の少なくとも９４％のＴＡＧを加水分解するのに十分な期間である。

【0253】

第４の実施形態の別の態様では、当該第１の期間は、約１４～約２４時間である。

【0254】

第４の実施形態の別の態様では、当該反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧを加水分解するのに十分な条件下で反応させる当該ステップは、約３０℃～約３５℃の温度で行われる。

【0255】

第４の実施形態の別の態様では、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を含む出発油、緩衝液、および当該ＴＡＧを遊離脂肪酸（ＦＦＡ）に加水分解することができる第１の酵素を混合し、当該反応混合物を、当該第１の酵素が当該ＴＡＧをＦＦＡに加水分解するのに十分な条件下で反応させる当該ステップは、窒素雰囲気下で行われる。

【0256】

第４の実施形態の別の態様では、当該第２の酵素は、リパーゼである。

【0257】

第４の実施形態の別の態様では、当該第２の酵素は、リパーゼＧである。

【0258】

第４の実施形態の別の態様では、当該第２の期間は、約６０％～９５％の脂質油相中のＭＡＧの濃縮をもたらすのに十分な期間である。

【0259】

第４の実施形態の別の態様では、当該第２の期間は、約２４時間～約７２時間である。

【0260】

第４の実施形態の別の態様では、当該第２の反応混合物を第２の期間反応させて、脂質油相およびグリセロール相を生成させる当該ステップは、約１７℃～２３℃の温度で行われる。

【0261】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、本方法は、第２の脂質反応生成物から少なくとも一部の水を除去するのに十分な第３の期間真空を適用することによって、当該第２の脂質反応生成物を乾燥させることをさらに含む。

【0262】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、本方法は、第２の脂質反応生成物から少なくとも一部の水を除去するのに十分な第３の期間真空を適用することによって、当該第２の脂質反応生成物を乾燥させることをさらに含み、第２の脂質反応生成物を乾燥させる当該ステップは、２０℃～３０℃の温度で行われる。

【0263】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、本方法は、第２の脂質反応生成物から少なくとも一部の水を除去するのに十分な第３の期間真空を適用することによって、当該第２の脂質反応生成物を乾燥させることをさらに含み、当該乾燥ステップは、第２の期間全体にわたって適用される。

【0264】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該第２の酵素を不活性化する当該ステップは、当該第２の脂質反応生成物を加熱することによって行われる。

【0265】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該第２の酵素を不活性化する当該ステップは、当該第２の脂質反応生成物を加熱することによって行われ、当該加熱は、少なくとも７０℃の温度で少なくとも１時間行われる。

【0266】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該脂質油相を当該グリセロール相から分離する当該ステップは、塩化ナトリウムを当該第２の脂質反応生成物に添加することを含む。

【0267】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該脂質油相を当該グリセロール相から分離する当該ステップは、当該第２の脂質反応生成物に塩化ナトリウムを添加することを含み、塩化ナトリウムの最終濃度は、最大０．３重量％の塩化ナトリウムを含む。

【0268】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、本方法は、当該第１の脂質反応生成物と食品グレードのグリセロールと、ＦＦＡおよびグリセロールをエステル化することができる第２の酵素とを混合する前に、当該第１の脂質反応生成物上に窒素雰囲気を再構築することをさらに含む。

【0269】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、本方法は、当該脂質油相を回収した後に、当該脂質油相にトコフェロールを添加することをさらに含む。

【0270】

第４の実施形態の別の態様、または第４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、脂質油相は、脂質油相の総重量に基づいて約４０重量％～約９９重量％の量のＭＡＧを含み、脂質油相は、ＴＡＧを含まないか、または脂質油相の総重量に基づいて約０．１重量％～約１０重量％の量のＴＡＧを含む。

【0271】

第５の実施形態では、加工油は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有し、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約５重量％～約７５重量％を構成する。

【0272】

第５の実施形態の一態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて１０重量％未満のトリアシルグリセリド（ＴＡＧ）を含む。

【0273】

第５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0274】

第５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて６０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0275】

第５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて７０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0276】

第５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて８０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0277】

第５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総重量に基づいて９０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0278】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油である。

【0279】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されない。

【0280】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0281】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択され、抗酸化剤は、トコフェロールである。

【0282】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油であり、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されず、非油成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択され、抗酸化剤は、トコフェロールであり、当該トコフェロールは、α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、およびγ－トコトリエノールから選択される。

【0283】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を実質的に含まない。

【0284】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、０．１０ｍｇ／ｋｇ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を有する。

【0285】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該油源は、植物、動物、藻類、または魚類から選択される起源に由来する。

【0286】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該油源は、植物由来である。

【0287】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該油源は、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群から選択される。

【0288】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９５重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0289】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５重量％～約０．５重量％のＴＡＧ含有量を含む。

【0290】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量の少なくとも５０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0291】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも６０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0292】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも７０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0293】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも８０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0294】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約１．５重量％～約９０重量％の量で、当該加工油中に存在する。

【0295】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約９０重量％の量で、当該加工油中に存在する。

【0296】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約２０重量％～約９０重量％の量で、当該加工油中に存在する。

【0297】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約２５重量％の量で、当該加工油中に存在する。

【0298】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノレン酸をさらに含み、当該リノレン酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約０．０１重量％～約２重量％の量で、当該加工油中に存在する。

【0299】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノール酸の量の比率が、約０．０１～約５である。

【0300】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノール酸の量の比率が、約１～約４である。

【0301】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノール酸の量の比率が、約３～約４である。

【0302】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノレン酸の量の比率が、約１～約１００である。

【0303】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノレン酸の量の比率が、約１０～１００である。

【0304】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油中のオレイン酸とリノレン酸の量の比率が、約１０～３０である。

【0305】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油が生成される前加工油の脂肪酸プロファイルと実質的に同じ脂肪酸プロファイルを有する。

【0306】

前述の態様の一態様では、当該脂肪酸プロファイルは、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む。

【0307】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１０％以内である。

【0308】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１％以内である。

【0309】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油が、加工油が生成される前加工油中のＴＡＧの量と比較して、３倍の量のＭＡＧを含む。

【0310】

第５の実施形態の別の態様、または第５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、オレイン酸モノグリセリドの形態のオレイン酸を、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸の量とほぼ同じ量で含む。

【0311】

第６の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１０％以内であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0312】

第７の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１％以内であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0313】

第８の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸を含み、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約０．０１～約５であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0314】

第８の実施形態の一態様では、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約１～約４である。

【0315】

第８の実施形態の別の態様では、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約３～約４である。

【0316】

第８の実施形態の別の態様、または第８の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１～約１００である。

【0317】

第８の実施形態の別の態様、または第８の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約１００である。

【0318】

第８の実施形態の別の態様、または第８の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約３０である。

【0319】

第９の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸を含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１～約１００であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0320】

第１０の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸を含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約１００であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0321】

第１１の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸を含み、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約３０であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0322】

第９、第１０、または第１１の実施形態の一態様では、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約０．０１～約５である。

【0323】

第９、第１０、または第１１の実施形態の一態様では、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約１～約４である。

【0324】

第９、第１０、または第１１の実施形態の一態様では、加工油は、リノール酸をさらに含み、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約３～約４である。

【0325】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、少なくとも一部の当該オレイン酸は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在する。

【0326】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、少なくとも一部の当該オレイン酸は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在し、ＭＯＧの総量のうち少なくとも５０重量％が１－オレイルモノグリセリドである。

【0327】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、少なくとも一部の当該オレイン酸が、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在し、ＭＯＧの総量のうち少なくとも６０重量％が１－オレイルモノグリセリドである。

【0328】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、少なくとも一部の当該オレイン酸が、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在し、ＭＯＧの総量のうち少なくとも７０重量％が１－オレイルモノグリセリドである。

【0329】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、少なくとも一部の当該オレイン酸は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在し、ＭＯＧの総量のうち少なくとも８０重量％が１－オレイルモノグリセリドである。

【0330】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて１０重量％未満のトリアシルグリセリド（ＴＡＧ）を含む。

【0331】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0332】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて６０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0333】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて７０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0334】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて８０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0335】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて９０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0336】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する。

【0337】

前述の態様の一態様では、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されない。

【0338】

前述の態様の一態様では、非油性成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0339】

前述の態様の一態様では、当該抗酸化剤は、トコフェロールである。

【0340】

前述の態様の一態様では、当該トコフェロールは、α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、およびγ－トコトリエノールから選択される。

【0341】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を実質的に含まない。

【0342】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、０．１０ｍｇ／ｋｇ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を有する。

【0343】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、油源は、植物、動物、藻類、または魚類から選択される起源に由来する。

【0344】

前述の態様の一態様では、当該油源は、植物由来である。

【0345】

前述の態様の一態様では、当該油源は、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群から選択される。

【0346】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９５重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0347】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５重量％～約０．５重量％のＴＡＧ含有量を含む。

【0348】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油が生成される前加工油の脂肪酸プロファイルと実質的に同じ脂肪酸プロファイルを有する。

【0349】

前述の態様の一態様では、当該脂肪酸プロファイルは、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸を含む。

【0350】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１０％以内である。

【0351】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１％以内である。

【0352】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油が生成される前加工油中のＴＡＧの量と比較して、３倍の量のＭＡＧを含む。

【0353】

第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の態様、および第８、第９、第１０、または第１１の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、オレイン酸モノグリセリドの形態のオレイン酸を、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸の量とほぼ同じ量で含む。

【0354】

第１２の実施形態では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸を含み、総脂肪酸含量を有し、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含量の約１０重量％～約９０重量％の量で存在し、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0355】

第１２の実施形態の一態様では、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約２０重量％～約９０重量％の量で存在する。

【0356】

第１２の実施形態の別の態様では、当該リノール酸は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約２５重量％の量で存在する。

【0357】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、リノレン酸をさらに含み、当該リノレン酸は、加工油の総脂肪酸含有量のうち約０．０１重量％～約２重量％の量で存在する。

【0358】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約０．０１～約５である。

【0359】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約１～約４である。

【0360】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸とリノール酸の比率は、約３～約４である。

【0361】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかの態様では、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１～約１００である。

【0362】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかの態様では、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約１００である。

【0363】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかの態様では、加工油中のオレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～約３０である。

【0364】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該オレイン酸の少なくとも一部が、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）の形態で存在する。

【0365】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも５０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0366】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも６０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0367】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも７０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0368】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のＭＯＧは、ＭＯＧの総量のうち少なくとも８０重量％の１－オレイルモノグリセリドを含む。

【0369】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて１０重量％未満のトリアシルグリセリド（ＴＡＧ）を含む。

【0370】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0371】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて６０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0372】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて７０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0373】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて８０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0374】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総重量に基づいて９０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0375】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、油源に由来する加工油である。

【0376】

前述の態様の一態様では、加工油は、油源に由来し、かつ油源に天然に存在する非油成分を含み、そのため、非油成分が加工油に添加されない。

【0377】

前述の態様の一態様では、非油性成分は、抗酸化剤、ビタミン、およびそれらの混合物から選択される。

【0378】

前述の態様の一態様では、当該抗酸化剤は、トコフェロールである。

【0379】

前述の態様の一態様では、当該トコフェロールは、α－トコフェロール、β－トコフェロール、δ－トコフェロール、γ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、およびγ－トコトリエノールから選択される。

【0380】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を実質的に含まない。

【0381】

第１２の実施形態の一態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、０．１０ｍｇ／ｋｇ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を有する。

【0382】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の上記の態様のいずれかにおいて、当該油源は、植物、動物、藻類、または魚類から選択される起源に由来する。

【0383】

前述の態様の一態様では、油源は植物由来である。

【0384】

前述の態様の一態様では、当該油源は、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群から選択される。

【0385】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５０重量％～約９５重量％のＭＡＧ含有量を含む。

【0386】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総重量に基づいて約５重量％～約０．５重量％のＴＡＧ含有量を含む。

【0387】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油が生成される前加工油の脂肪酸プロファイルと実質的に同じ脂肪酸プロファイルを有する。

【0388】

前述の態様の一態様では、当該脂肪酸プロファイルは、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む。

【0389】

第１２の実施形態の一態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１０％以内である。

【0390】

第１２の実施形態の一態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１％以内である。

【0391】

第１２の実施形態の態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油が生成される前加工油中のＴＡＧの量と比較して、ほぼ同じ量のＭＡＧを含む。

【0392】

第１２の実施形態の一態様、または第１２の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、オレイン酸モノグリセリドの形態のオレイン酸を、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸の量とほぼ同じ量で含む。

【0393】

第１３の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１０％以内であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0394】

第１４の実施形態では、加工油は、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸プロファイルを有し、加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量は、加工油が生成される前加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量のそれぞれ約１％以内であり、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0395】

第１５の実施形態では、グルコース恒常性を必要とする対象においてそれを促進する方法は、加工油を含む組成物を、当該対象に投与することを含む。

【0396】

第１６の実施形態では、ＩＩ型糖尿病の治療を必要とする対象においてそれを治療するための方法は、加工油を含む組成物を、当該対象に投与することを含む。

【0397】

第１７の実施形態では、グルコース恒常性を必要とする対象においてそれを促進する方法は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む加工油を含む組成物を、当該対象に投与することを含み、少なくとも５０重量％の当該ＭＯＧは、１－オレイルモノグリセリドである。

【0398】

第１８の実施形態では、糖尿病の治療を必要とする対象においてそれを治療する方法は、オレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む加工油を含む組成物を、当該対象に投与することを含み、少なくとも５０重量％の当該ＭＯＧは、１－オレイルモノグリセリドである。

【0399】

第１７または第１８の実施形態の一態様では、少なくとも６０重量％の当該ＭＯＧは、１－オレイルモノグリセリドである。

【0400】

第１７または第１８の実施形態の別の態様では、少なくとも７０重量％の当該ＭＯＧは、１－オレイルモノグリセリドである。

【0401】

第１７または第１８の実施形態の別の態様では、少なくとも８０重量％の当該ＭＯＧは、１－オレイルモノグリセリドである。

【0402】

第１５、第１６、第１７、もしくは第１８の実施形態の態様、または第１７もしくは第１８の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、第５～第１４の実施形態のいずれか１つ、およびその前述の態様のいずれかに従う加工油である。

【0403】

第１５、第１６、第１７、もしくは第１８の実施形態、または第１５、第１６、第１７、もしくは第１８の実施形態の前述の態様のいずれかの態様では、組成物は、第１、第２、もしくは第３の実施形態のいずれかの食品の加工油、およびその前述の態様のいずれかを含む食品である。

【0404】

第１５もしくは第１７の実施形態の一態様、または第１５もしくは第１７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該対象は、グルコース恒常性に影響を及ぼす状態を患っている。

【0405】

先行する態様の一態様では、状態は、インスリン抵抗性またはＩＩ型糖尿病である。

【0406】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0407】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約２０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0408】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約３０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0409】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約４０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0410】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約５０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0411】

第５、第６、もしくは第７の実施形態の態様、または第５、第６、もしくは第７の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該ＭＯＧは、加工油の総脂肪酸含有量の約６０重量％～約７５重量％に寄与する。

【0412】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の脂肪酸含有量の５重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0413】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0414】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約２０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0415】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約３０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0416】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約４０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0417】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約５０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0418】

第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の態様、または第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、当該加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約６０重量％～約７５重量％に寄与する量のオレイン酸モノグリセリド（ＭＯＧ）を含む。

【0419】

第１９の実施形態では、加工油は、脂肪酸プロファイルを有し、加工油の脂肪酸プロファイルが、加工油が生成される前加工油と実質的に同じであり、加工油が、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含む。

【0420】

第２０の実施形態では、食品は、第５、第６、第７、第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態のいずれかの加工油、または第５、第６、第７、第８、第９、第１０、第１１、第１２、第１３、もしくは第１４の実施形態の前述の態様のいずれかを含む。

【0421】

第２１の実施形態では、加工油は、加工油の総重量に基づいて５０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。

【0422】

第２２の実施形態では、加工油は、加工油の総重量に基づいて６０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。

【0423】

第２３の実施形態では、加工油は、加工油の総重量に基づいて７０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。

【0424】

第２４の実施形態では、加工油は、加工油の総重量に基づいて８０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。

【0425】

第２５の実施形態では、加工油は、加工油の総重量に基づいて９０重量％超のモノアシルグリセリド（ＭＡＧ）を含み、総脂肪酸含有量を有する。

【0426】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の一態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約５重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0427】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含量の約１０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0428】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約２０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0429】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約３０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0430】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約４０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0431】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約５０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0432】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約６０重量％～約７５重量％の量のオレイン酸をさらに含む。

【0433】

第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の態様、または第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約１．５重量％～約９０重量％の量のリノール酸をさらに含む。

【0434】

第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の態様、または第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約１０重量％～約２５重量％の量のリノール酸をさらに含む。

【0435】

第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の態様、または第２１、第２２、第２３、第２４、もしくは第２５の実施形態の前述の態様のいずれかにおいて、加工油は、加工油の総脂肪酸含有量の約０．１重量％～約２重量％の量のリノレン酸をさらに含む。

【0436】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸をさらに含み、オレイン酸とリノール酸の比率は、約０．０１～５である。

【0437】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸をさらに含み、オレイン酸とリノール酸の比率は、約１～４である。

【0438】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノール酸をさらに含み、オレイン酸とリノール酸の比率は、約３～４である。

【0439】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸をさらに含み、オレイン酸とリノレン酸の比率は、約１～１００である。

【0440】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸をさらに含み、オレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～１００である。

【0441】

第２１、第２２、第２３、第２４、または第２５の実施形態の別の態様では、加工油は、オレイン酸およびリノレン酸をさらに含み、オレイン酸とリノレン酸の比率は、約１０～３０である。

【0442】

以下、さらに本発明の実施形態を示す。
［１］モノアシルグリセロール（ＭＡＧ）、ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）、および遊離脂肪酸（ＦＦＡ）を含む加工油であって、ＭＡＧが、前記加工油の総重量の約３０重量％～約９０重量％を構成し、ＤＡＧが、前記加工油の総重量の約１０重量％～約３０重量％を構成し、ＦＦＡが、前記加工油の総重量の約５重量％～約６０重量％を構成し、前記加工油に天然に存在する非油成分をさらに含み、前記加工油が、実質的にモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を含まない、加工油。
［２］トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）をさらに含み、前記ＴＡＧが、前記加工油の総重量の５重量％以下を構成する、［１］に記載の加工油。
［３］前記非油成分が、抗酸化剤を含む、［１］または［２］に記載の加工油。
［４］前記抗酸化剤が、トコフェロールである、［３］に記載の加工油。
［５］前記非油成分が、ビタミンを含む、［１］または［２］に記載の加工油。
［６］前記非油成分が、セラミドリン酸、モノガラクトシルジアシグリセロール、ホスファチジルメタノール、シトステリルエステル、カンプエステロールエステル、スフィンゴ脂質、ホスファチジルグリセロール、ワックスエステル、およびスフィンゴミエリンのうちの１つ以上を含む、［１］または［２］に記載の加工油。
［７］前記加工油が、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ）油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群から選択される油源に由来する、［１］～［６］のいずれか一に記載の加工油。
［８］前記加工油が、ベニバナ油、ブドウ油、マリアアザミ油、大麻油、ヒマワリ油、コムギ胚芽油、カボチャ種子油、ゴマ油、米糠油、アーモンド油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油、およびココナッツ油からなる群のうちの２つ以上の組み合わせに由来する、［１］～［６］のいずれか一に記載の加工油。
［９］前記加工油が、藻類または魚類に由来する、［１］～［６］のいずれか一に記載の加工油。
［１０］前記加工油が、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸含有量を有する、［１］～［９］のいずれか一に記載の加工油。
［１１］前記オレイン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１０重量％～約７５重量％である、［１０］に記載の加工油。
［１２］前記オレイン酸含有量の約５０％～約９９％が、ｓｎ－１位でエステル化されている、［１１］に記載の加工油。
［１３］前記リノール酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１．５重量％～約９０重量％である、［１０］に記載の加工油。
［１４］前記リノレン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の０．０１重量％～約２重量％である、［１０］に記載の加工油。
［１５］加工油であって、以下のプロセス：
出発油を、緩衝液および第１の酵素と混合して、第１の反応混合物を生成することであって、前記出発油が、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）およびモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を含み、前記ＴＡＧが、前記出発油の総重量に基づいて５０重量％超の量であり、前記ＭＣＰＤが、約１．００ｍｇ／ｋｇ～約１２．００ｍｇ／ｋｇのＭＣＰＤの量で存在し、前記出発油が、モノアシルグリセロール（ＭＡＧ）を含まないか、または前記出発油の総重量に基づいて５重量％未満の量で存在し、前記第１の酵素が、前記ＴＡＧを遊離脂肪酸（ＦＦＡ）に加水分解することができる、第１の反応混合物を生成すること、
前記第１の反応混合物を、前記第１の酵素が前記ＴＡＧを第１の期間加水分解するのに十分な条件下で反応させて、水相およびＦＦＡを含む第１の脂質反応生成物を生成すること、
前記第１の脂質反応生成物中の前記第１の酵素を、不活性化すること、
前記第１の脂質反応生成物を、前記水相から除去することによって回収すること、
前記第１の脂質反応生成物を、食品グレードのグリセロールおよびＦＦＡをエステル化することができる第２の酵素と混合して、第２の反応混合物を形成すること、
前記第２の反応混合物を、第２の期間反応させて、脂質油相およびグリセロール相を含む第２の脂質反応生成物を生成すること、
前記第２の脂質反応生成物中の前記第２の酵素を、不活性化すること、
前記反応生成物に塩を添加し、前記グリセロール相から前記脂質油相を分離すること、ならびに
前記脂質油相を回収することであって、前記脂質油相が、前記加工油であり、前記加工油が、ＭＡＧ、ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）、および遊離脂肪酸（ＦＦＡ）を含み、前記ＭＡＧが、前記加工油の総重量に基づいて約３０重量％～約９０重量％の量であり、前記ＤＡＧが、前記加工油の総重量の約１０重量％～約３０重量％を構成し、ＦＦＡが、前記加工油の総重量の約５重量％～約６０重量％を構成し、前記加工油が、ＴＡＧを含まないか、または前記脂質油相の総重量に基づいて約０．１重量％～約５重量％のＴＡＧを含み、前記脂質油相が、ＭＣＰＤを実質的に含まない、脂質油相を回収すること、から作製される、加工油。
［１６］前記出発油が、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸含有量を有し、前記加工油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量が、前記出発油中のオレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸の量の１０％以内である、［１５］に記載の加工油。
［１７］前記出発油が、セラミドリン酸、モノガラクトシルジアシグリセロール、ホスファチジルメタノール、シトステリルエステル、カンプエステロールエステル、スフィンゴ脂質、ホスファチジルグリセロール、ワックスエステル、およびスフィンゴミエリンからなる群から選択される１つ以上の天然に存在する非油成分を含み、前記１つ以上の天然に存在する非油成分が、前記加工油中に維持される、［１５］または［１６］に記載の加工油。
［１８］食品であって、加工油、炭水化物源、およびタンパク質源を含み、１グラムあたり約１ｋｃａｌ～約５ｋｃａｌのカロリー密度で、少なくとも２５グラムの総重量を有し、前記加工油が、総カロリー含有量の約５％～約７５％を構成し、前記加工油が、前記加工油の総重量に基づいて５重量％以下のトリアシルグリセロール（ＴＡＧ）含有量を有し、前記加工油が、０．１０ｍｇ／ｋｇ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）を有し、前記加工油が、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸を含む脂肪酸含有量を有する、食品。
［１９］前記加工油が、前記加工油の総重量に基づいて３０重量％以上のモノアシルグリセロール（ＭＡＧ）含有量を有する、［１８］に記載の食品。
［２０］前記加工油が、前記加工油の総重量に基づいて約１０重量％～約３０重量％のジアシルグリセロール（ＤＡＧ）含有量を有する、［１８］または［１９］に記載の食品。
［２１］前記加工油が、前記加工油の総重量に基づいて約５重量％～約６０重量％の遊離脂肪酸（ＦＦＡ）含有量を有する、［１８］～［２０］のいずれか一に記載の食品。
［２２］前記加工油が、前記加工油中に天然に存在する非油成分を含み、前記非油成分が、セラミドリン酸、モノガラクトシルジアシグリセロール、ホスファチジルメタノール、サイトステリルエステル、カンプエステロールエステル、スフィンゴ脂質、ホスファチジルグリセロール、ワックスエステル、およびスフィンゴミエリンのうちの１つ以上を含む、［１８］～［２１］のいずれか一に記載の食品。
［２３］前記オレイン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１０重量％～約７５重量％である、［１８］～［２２］のいずれか一に記載の食品。
［２４］前記オレイン酸含有量の約５０％～約９９％が、ｓｎ－１位でエステル化されている、［１８］～［２３］のいずれか一に記載の食品。
［２５］前記リノール酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の１．５重量％～約９０重量％である、［１８］～［２４］のいずれか一に記載の食品。
［２６］前記リノレン酸の量が、前記加工油の総脂肪酸含有量の０．０１重量％～約２重量％である、［１８］～［２５］のいずれか一に記載の食品。
本開示の特定の実施形態の前述の説明は、例示および説明のために提示されている。例示的な実施形態は、本開示の原理およびその実用的な用途を最もよく説明するために、それによって、当業者が対象を最もよく利用することができるようにするために、選択および記載され、様々な変更を伴う様々な実施形態は、企図された特定の使用に好適である。本開示内の様々な実施形態の異なる特徴および開示は、本開示の範囲内で組み合わせることができる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6A】

【図6B】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12A】

【図12B】