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特許7658987有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子素子及び光電子素子の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-03-31
(45)【発行日】2025-04-08
(54)【発明の名称】有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子素子及び光電子素子の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20250401BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20250401BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20250401BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20250401BHJP
H10K 59/125 20230101ALI20250401BHJP
H10K 65/00 20230101ALI20250401BHJP
H10K 71/12 20230101ALI20250401BHJP
H10K 71/16 20230101ALI20250401BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20250401BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 F CSP
C09K11/06 660
H10K50/12
H10K59/10
H10K59/125
H10K65/00
H10K71/12
H10K71/16
H10K85/60
【請求項の数】
16
(21)【出願番号】P 2022563424
(86)(22)【出願日】2021-04-19
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-05-30
(86)【国際出願番号】 EP2021060074
(87)【国際公開番号】W WO2021213972
(87)【国際公開日】2021-10-28
【審査請求日】2024-02-26
(31)【優先権主張番号】20170817.9
(32)【優先日】2020-04-22
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110002619
【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ
(72)【発明者】
【氏名】ジンク，ダニエル
(72)【発明者】
【氏名】レセトニク，アナスタシア
【審査官】増永 淳司
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０２０／０７６１０８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／１３２０４０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１５／１０２１１８（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ ５／０２
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｈ１０Ｋ ５０／１２
Ｈ１０Ｋ ５９／１０
Ｈ１０Ｋ ５９／１２５
Ｈ１０Ｋ ６５／００
Ｈ１０Ｋ ７１／１２
Ｈ１０Ｋ ７１／１６
Ｈ１０Ｋ ８５／６０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
化学式Ｉの構造を含む、有機分子：【化1】
化学式Ｉで、
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｒ５は、それぞれ、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換され、
Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
Ｔは、Ｃ １ －Ｃ １２ アルキル、またはＣ ６ －Ｃ １８ アリールであり、
Ｖは、ＴがＣ １ －Ｃ １２ アルキルである場合、Ｃ ６ －Ｃ １８ アリールであり、ＴがＣ ６ －Ｃ １８ アリールである場合、Ｃ １ －Ｃ １２ アルキルであり、
Ｗは、Ｃ １ －Ｃ １２ アルキル、またはＣ ６ －Ｃ １８ アリールであり、
Ｘは、ＷがＣ １ －Ｃ １２ アルキルである場合、Ｃ ６ －Ｃ １８ アリールであり、ＷがＣ ６ －Ｃ １８ アリールである場合、Ｃ １ －Ｃ １２ アルキルであり、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換される。
【請求項2】
Ｔは、Ｍｅ、
ｉ
Ｐｒ及び
ｔ
Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基、またはＰｈであり、
Ｖは、ＴがＭｅ、 ｉ Ｐｒ及び ｔ Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基である場合、Ｐｈであり、ＴがＰｈである場合、Ｍｅ、 ｉ Ｐｒ及び ｔ Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基であり、
Ｗは、Ｍｅ、 ｉ Ｐｒ及び ｔ Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基、またはＰｈであり、
Ｘは、ＷがＭｅ、 ｉ Ｐｒ及び ｔ Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基である場合、Ｐｈであり、ＷがＰｈである場合、Ｍｅ、 ｉ Ｐｒ及び ｔ Ｂｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基である、請求項１に記載の有機分子。
【請求項3】
化学式Ｉ－１または化学式Ｉ－２の構造を含む、請求項１または２に記載の有機分子：【化2】
【化3】
。
【請求項4】
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される、請求項１～３のうちいずれか１項に記載の有機分子：水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換される。
【請求項5】
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される、請求項１～４のうちいずれか１項に記載の有機分子：水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
【請求項6】
化学式Ｉａ～化学式Ｉｎからなる群から選択された構造を含む、請求項１～５のうちいずれか１項に記載の有機分子：【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
。
【請求項7】
化学式ＩＩａ～化学式ＩＩｎからなる群から選択された構造を含む、請求項１～６のうちいずれか１項に記載の有機分子：【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
。
【請求項8】
ＲＸＩは、下記からなる群から選択される、請求項１～７のうちいずれか１項に記載の有機分子：水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
【請求項9】
ＲＸＩは、下記からなる群から選択される、請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子：水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル、Ｐｈ、並びにｔＢｕ及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
【請求項10】
ＲＸＩが水素またはＭｅである、請求項１～９のうちいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項11】
光学素子において、発光エミッタとしての、請求項１～１０のうちいずれか１項に記載の有機分子の使用。
【請求項12】
前記光学素子は、下記からなる群から選択される、請求項１１に記載の有機分子の使用：・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・下向き変換素子。
【請求項13】
以下を含む、組成物：（ａ）エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１～１０のうちいずれか１項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒。
【請求項14】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子で構成された群から選択された形態の、請求項１～１０のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１３に記載の組成物を含む、光電子素子。
【請求項15】
－基板、－アノード、
－カソード、及び
－発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１４に記載の光電子素子。
【請求項16】
請求項１～１０のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１３に記載の組成物が使用され、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理するステップを含む、光電子素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子における使用に関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0002】
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0003】
そのような課題は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含むものでもある。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含むものでもある。
【発明の効果】
【0004】
本発明によれば、前記有機分子は、青色、スカイブルーまたは緑色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、４２０ｎｍ～５２０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍ～４９５ｎｍ、さらに好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、５０％以上である。本発明による分子を、光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に使用すれば、素子の効率または色純度が高くなるが、それは、素子の発光半値幅（ＦＷＨＭ）で表される。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質、及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安全性を有する。
【発明を実施するための形態】
【0005】
本発明による有機分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる。
【0006】
【化1】
【0007】
化学式Ｉで、
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｒ５は、それぞれ、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換され、
Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換される。
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、
Ｒ５は、それぞれ、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換され、
Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５アルキル置換基によって置換される。
【0008】
本発明の一部実施形態において、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される：
ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ及びｔＢｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ（フェニル）。
ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ及びｔＢｕからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ（フェニル）。
【0009】
一実施形態において、前記有機分子は、下記構造を含むか、あるいはそれからなる：
【化2】
【0010】
ここで、置換基Ｐｈ′は、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたフェニル置換基を示す。
【0011】
他の実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｉ－１または化学式Ｉ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0012】
【化3】
【0013】
【化4】
【0014】
ここで、前述した定義が適用される。
一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換される。
一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基によって選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基によって選択的に置換されたカルバゾール。
一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル置換基またはＣ６－Ｃ１８アリール置換基によって置換される。
一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ及びＲＸＩは、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基によって選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基によって選択的に置換されたカルバゾール。
【0015】
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｉａ～化学式Ｉｎからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0016】
【化5】
【0017】
【化6】
【0018】
【化7】
【0019】
【化8】
【0020】
【化9】
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】
【化12】
【0024】
【化13】
【0025】
【化14】
【0026】
【化15】
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】
【化18】
【0030】
ここで、前述した定義が適用される。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ～化学式ＩＩｎからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ～化学式ＩＩｎからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0031】
【化19】
【0032】
【化20】
【0033】
【化21】
【0034】
【化22】
【0035】
【化23】
【0036】
【化24】
【0037】
【化25】
【0038】
【化26】
【0039】
【化27】
【0040】
【化28】
【0041】
【化29】
【0042】
【化30】
【0043】
【化31】
【0044】
【化32】
【0045】
一実施形態において、ＲＸＩは、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
【0046】
一実施形態において、ＲＸＩは、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル、Ｐｈ、並びにｔＢｕ及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロへキシル、Ｐｈ、並びにｔＢｕ及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾール。
【0047】
一部実施形態において、ＲＸＩは、水素またはＭｅである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩは水素である。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩはＭｅである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩはフェニルである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩは水素である。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩはＭｅである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩはフェニルである。
【0048】
一部実施形態において、ＲＸＩは、ｔＢｕ及びＰｈからなる群から独立して選択された１以上の置換基に選択的に置換されたカルバゾールである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩは、カルバゾール、特に、非置換のカルバゾールである。
好ましい一実施形態において、ＲＸＩは、カルバゾール、特に、非置換のカルバゾールである。
【0049】
一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶのうち少なくとも１つ、及びＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸまたはＲＸのうち少なくとも１つは、下記からなる群から選択される：
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換される。
Ｃ１－Ｃ１２アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換され、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって置換される。
【0050】
前記有機分子の一実施形態において、ＲＩ＝ＲＸ、ＲＩＩ＝ＲＩＸ、ＲＩＩＩ＝ＲＶＩＩＩ、ＲＩＶ＝ＲＶＩＩ、ＲＶ＝ＲＶＩ、Ｔ＝Ｘ、及びＶ＝Ｗである。
【0051】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６～６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５～６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１～３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれ、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカ構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
【0052】
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
【0053】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
【0054】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ビフェニル」は、置換基として最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的部分に対する結合部位と係わって定義される。
【0055】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘク－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘク－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘク－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘク－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘク－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘク－１－イルを含む。
【0056】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
【0057】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
【0058】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
【0059】
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで例示的なアルコキシ基のＯはＳに置換される。
【0060】
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
【0061】
水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれ、重水素にも置換される。
【0062】
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
【0063】
一実施形態において、室温で５重量％の有機分子を含むポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、本発明による有機分子は、１５０μｓ以下、１００μｓ以下、特に、５０μｓ以下、さらに好ましくは、１０μｓ以下、または７μｓ以下の励起状態寿命を有する。
【0064】
本発明の更なる実施形態において、室温で５重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、０．２３ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、さらに好ましくは、０．１９ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１８ｅＶ未満、または０．１７ｅＶ未満の半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ）値を有する。
【0065】
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法を介して決定することができる。最高被占軌道のエネルギーＥＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道のエネルギーＥＬＵＭＯは、ＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐによって計算され、ここで、Ｅｇａｐは、下記のように決定される：ホスト化合物の場合、他に明示されない限り、１０重量％のホストを含むＰＭＭＡフィルムの発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）が、Ｅｇａｐとして使用される。エミッタ分子の場合、Ｅｇａｐは、１０重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Ｅｇａｐは、１重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。
【0066】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが０．４ｅＶ以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦ内の定常状態（ｓｔｅａｄｙ－ｓｔａｔｅ）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。ＴＡＤＦエミッタ分子に対し、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、他に明示されない限り、１０重量％のエミッタを含む、本発明による有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を含む、ＰＭＭＡフィルムにおいて測定された７７Ｋでの遅延発光スペクトルの開始から決定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、他に明示されない限り、１０重量％のホストまたはエミッタ化合物を含む、本発明による有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を含む、ＰＭＭＡフィルムにおいて測定された発光スペクトルの開始から決定される。
【0067】
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
【0068】
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で１重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、エネルギー的に最大発光に近い発光スペクトルの開始を有し、すなわち、発光スペクトルの開始と最大発光のエネルギーとのエネルギー差は、０．１４ｅＶ未満、好ましくは、０．１３ｅＶ未満、またはさらに好ましくは、０．１２ｅＶ未満であり、かつ前記有機分子の半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．２３ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１８ｅＶ未満、またはさらに好ましくは、０．１７ｅＶ未満であるので、結果として、ＣＩＥｙ座標は、０．２０未満、好ましくは、０．１８未満、より好ましくは、０．１６未満、またはさらに好ましくは、０．１４未満である。
【0069】
本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止材料としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0070】
好ましい一実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0071】
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０～８００ｎｍの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、該光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍ～８００ｎｍの光を発光することができる。
【0072】
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・下向き変換素子
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・下向き変換素子
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
【0073】
前記用途の場合、光電子素子、さらに特にＯＬＥＤ内の発光層において、本発明による有機分子の分率は、０．１重量％～９９重量％、さらに特に１重量％～８０重量％である。他の実施形態において、発光層内の前記有機分子の割合は、１００重量％である。
【0074】
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位より高いホスト物質をさらに含む。
【0075】
本発明の更なる側面は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
（ａ）エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
【0076】
一実施形態において、発光層は、下記のものを含むか、あるいは下記からなる組成物を含むか、あるいは本質的にそれからなる。
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
【0077】
特定実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記のものを含むか、あるいは下記からなる組成物を含むか、あるいは本質的にそれからなる。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の１以上の追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒
（ｖ）選択的に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の１以上の追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒
（ｖ）選択的に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ。
【0078】
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。
【0079】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
【0080】
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
【0081】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、さらに好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、さらに好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、さらに好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、さらに好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。
【0082】
本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。ＴＡＤＦ物質は、２５００ｃｍ－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ物質は、３０００ｃｍ－１未満、さらに好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、さらに好ましくは、５００ｃｍ－１未満のΔＥＳＴ値を示す。
【0083】
一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。
【0084】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９′－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）からなる群から選択される。
【0085】
更なる側面において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
【0086】
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
【0087】
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいて発光物質として使用される。
【0088】
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。
【0089】
光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0090】
さらに、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。
【0091】
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の反転層（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0092】
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
【0093】
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
【0094】
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
【0095】
アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。 正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４′，４"－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２′，７，７′－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９′－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１′－（ビフェニル－４，４′－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ′－ビス－フェニル－（１，１′－ビフェニル）－４，４′－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス－（１－ナフチル）－９，９′－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
【0096】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４′－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４′，４"－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９′－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９′Ｈ－３，３′－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
【0097】
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ′－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
【0098】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４′－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９′－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
【0099】
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト、及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
【0100】
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２′－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４′－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１′－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
【0101】
ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９′－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。
【0102】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、ＮｉＦｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
【0103】
ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
【0104】
選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。
【0105】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明によるエミッタ分子からエミッタ分子Ｆにも伝達され、有機分子によって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。選択的に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発することができる。
【0106】
随意に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、選択的に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
【0107】
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
スカイブルー色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、スカイブルー色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
スカイブルー色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、スカイブルー色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
【0108】
濃青色エミッタは、好ましくは、４８０ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、さらに好ましくは、４６０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。最大発光は、典型的に、４２０ｎｍ超、好ましくは、４３０ｎｍ超、より好ましくは、４４０ｎｍ超、さらに好ましくは、４５０ｎｍ超である。
【0109】
従って、本発明の更なる側面は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％超、好ましくは、１０％超、より好ましくは、１３％超、より一層好ましくは、１５％超、さらに好ましくは、２０％超の外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４２０ｎｍ～５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍ～４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍ～４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍにおいて最大発光を示すＯＬＥＤ、及び／または、５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超、好ましくは、２００ｈ超、より好ましくは、４００ｈ超、より一層好ましくは、７５０ｈ超、さらに好ましくは、１０００ｈ超のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。従って、本発明の更なる側面は、発光が０．４５未満、好ましくは、０．３０未満、より好ましくは、０．２０未満、より一層好ましくは、０．１５未満、さらに好ましくは、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0110】
本発明のさらに他の側面は、明確な色点で光を発光するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一側面において、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１９ｅＶ未満、さらに好ましくは、０．１７ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
【0111】
本発明のさらに他の側面は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光し、ＵＨＤ（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適しているＯＬＥＤに係わるものである。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．０２～０．３０、好ましくは、０．０３～０．２５、より好ましくは、０．０５～０．２０、より一層好ましくは、０．０８～０．１８、さらに好ましくは、０．１０～０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または０．００～０．４５、好ましくは、０．０１～０．３０、より好ましくは、０．０２～０．２０、より一層好ましくは、０．０３～０．１５、さらに好ましくは、０．０４～０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0112】
更なる側面において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
【0113】
光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または状工程によっても製造される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。
【0114】
光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着することができる。
【0115】
例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
【0116】
実施例
一般的な合成スキームＩ
一般的な合成スキームＩは、ＲＩ＝ＲＸ、ＲＩＩ＝ＲＩＸ、ＲＩＩＩ＝ＲＶＩＩＩ、ＲＩＶ＝ＲＶＩＩ、ＲＶ＝ＲＶＩ、Ｔ＝Ｘ及びＶ＝Ｗである有機分子に対する合成スキームを提供する。
一般的な合成スキームＩ
一般的な合成スキームＩは、ＲＩ＝ＲＸ、ＲＩＩ＝ＲＩＸ、ＲＩＩＩ＝ＲＶＩＩＩ、ＲＩＶ＝ＲＶＩＩ、ＲＶ＝ＲＶＩ、Ｔ＝Ｘ及びＶ＝Ｗである有機分子に対する合成スキームを提供する。
【0117】
【化33】
【0118】
【化34】
【0119】
【化35】
【0120】
【化36】
【0121】
合成ＡＡＶ１のための一般的な手順：
【化37】
【0122】
Ｅ１（１．００当量）、アニリン（Ｅ２ ２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ２（ｄｂａ）３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンＰ（ｔＢｕ）３（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドＮａＯｔＢｕ（４．２０当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を窒素雰囲気下、トルエン中において９０℃で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、溶媒を減圧下で取り除く。得られた未精製生成物（ｃｒｕｄｅ ｐｒｏｄｕｃｔ）を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、生成物Ｉ１を固体として得る。
【0123】
合成ＡＡＶ２のための一般的な手順：
【化38】
【0124】
Ｉ１（１．００当量）、Ｅ３（２．１０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ２（ｄｂａ）３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンＰ（ｔＢｕ）３（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドＮａＯｔＢｕ（４．００当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を窒素雰囲気下、トルエン中において１１０℃で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、溶媒を減圧下で取り除く。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、生成物Ｉ２を固体として得る。
【0125】
合成ＡＡＶ３のための一般的な手順：
Ｉ２（１．００当量）を窒素雰囲気下、ｔＢｕ－ベンゼン中において４０℃で撹拌する。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ、２．２０当量、ＣＡＳ５９４－１９－４）を滴加し、反応物を５０℃に加熱する。室温でホウ酸トリメチル（６当量、ＣＡＳ１２１－４３－７）を徐々に添加し、リチウム化を止める（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）。反応混合物を６０℃で２時間加熱した後、反応混合物を室温に冷却する。水を添加し、混合物をさらに２時間撹拌する。エチルアセテートで抽出した後、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、溶媒を減圧下で取り除く。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、生成物Ｉ３を固体として得る。
【化39】
Ｉ２（１．００当量）を窒素雰囲気下、ｔＢｕ－ベンゼン中において４０℃で撹拌する。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ、２．２０当量、ＣＡＳ５９４－１９－４）を滴加し、反応物を５０℃に加熱する。室温でホウ酸トリメチル（６当量、ＣＡＳ１２１－４３－７）を徐々に添加し、リチウム化を止める（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）。反応混合物を６０℃で２時間加熱した後、反応混合物を室温に冷却する。水を添加し、混合物をさらに２時間撹拌する。エチルアセテートで抽出した後、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、溶媒を減圧下で取り除く。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、生成物Ｉ３を固体として得る。
【0126】
合成ＡＡＶ４のための一般的な手順：
【化40】
【0127】
Ｉ３（１．００当量）を窒素雰囲気下、クロロベンゼン中において撹拌する。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０．０当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）及び塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３、１０．０当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を添加し、反応混合物を１２０℃に加熱する。６０分後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．００当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）及び塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３、５．００当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を添加し、反応混合物を１．５時間撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物をＤＣＭと水との間で抽出する。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、溶媒を減圧下で取り除く。未精製生成物Ｐ１は、再結晶化またはカラムクロマトグラフィによってさらに精製される。
【0128】
合成ＡＡＶ５のための一般的な手順：
【化41】
【0129】
Ｅ４（１．００当量）、Ｅ５（１．５０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、０．００５当量、ＣＡＳ５１３６４－５１－３）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２′，４′，６′－トリ－イソプロピル－１，１′－ビフェニル（０．０２当量、Ｘ－Ｐｈｏｓ、ＣＡＳ５６４４８３－１８－７）及びリン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４、２．００当量、ＣＡＳ７７７８－５３－２）を窒素雰囲気でトルエン／水（４：１、体積）内において懸濁させる。反応が完了するまで、混合物を１１０℃に加熱する。室温に冷却させた後、相を分離し、水相をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層を活性炭／ｃｅｌｉｔｅ(R)／ＭｇＳＯ４の１：１：１混合物と共に室温で１５分間撹拌し、濾過し、濃縮させる。未精製物質を再結晶化によって精製し、Ｅ２を得る。
【0130】
循環電圧電流法
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または好適な溶媒、及び好適な支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、ペロセンを使用して修正された。
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または好適な溶媒、及び好適な支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、ペロセンを使用して修正された。
【0131】
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Ｔｉｍｅ－Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ＤＦＴ）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Ｔｉｍｅ－Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ＤＦＴ）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
【0132】
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
【0133】
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１，０００Ｕ／分で２０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４，０００Ｕ／分で１０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティングを行った後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
【0134】
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子係数（ＴＣＳＰＣ）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色器、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増配管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたＭｏｄｅｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４（Ｈｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して記録される。標準補正フィット（ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎ ｆｉｔｓ）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色器、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増配管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたＭｏｄｅｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４（Ｈｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して記録される。標準補正フィット（ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎ ｆｉｔｓ）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
【0135】
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びＨｏｒｉｂａ Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。
【0136】
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群ＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（ｆｉｔ）は、カイ二乗検定（ｃｈｉ－ｓｑｕａｒｅｄ－ｔｅｓｔ）を使用して特定される。
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群ＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（ｆｉｔ）は、カイ二乗検定（ｃｈｉ－ｓｑｕａｒｅｄ－ｔｅｓｔ）を使用して特定される。
【0137】
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
【0138】
最大発光はｎｍで示され、量子収率Φは％で示され、ＣＩＥ座標はｘ，ｙ値で示される。
【0139】
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
【0140】
【数1】
ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。
【0141】
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の割合は、指定された値と１００％との差に等しくなる。
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の割合は、指定された値と１００％との差に等しくなる。
【0142】
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
【0143】
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。
【0144】
【数2】
【0145】
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
【0146】
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。
【0147】
一般的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
【0148】
【表1】
【0149】
【表2】
【0150】
０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積５μＬを測定のために取った。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
【0151】
実施例１
【化42】
【0152】
実施例１を下記によって合成した。
ＡＡＶ５（４４％収率）Ｅ４として４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－クロロアニリン（ＣＡＳ ５２７５６－３６－２）、及びＥ５としてフェニルボロン酸（ＣＡＳ ９８－８０－６）を使用；
ＡＡＶ１（５２％）Ｅ１として４－クロロ－３，５－ジブロモトルエン（ＣＡＳ ２０２９２５－０５－１）を使用；
ＡＡＶ２（６９％収率）Ｅ３として１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ ２２３８５－７７－９）を使用；
ＡＡＶ３（２６％収率）及び
ＡＡＶ４（１５％収率）。
ＡＡＶ５（４４％収率）Ｅ４として４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－クロロアニリン（ＣＡＳ ５２７５６－３６－２）、及びＥ５としてフェニルボロン酸（ＣＡＳ ９８－８０－６）を使用；
ＡＡＶ１（５２％）Ｅ１として４－クロロ－３，５－ジブロモトルエン（ＣＡＳ ２０２９２５－０５－１）を使用；
ＡＡＶ２（６９％収率）Ｅ３として１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ ２２３８５－７７－９）を使用；
ＡＡＶ３（２６％収率）及び
ＡＡＶ４（１５％収率）。
【0153】
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：９２４．４（８．７５分）
実施例１（ＰＭＭＡ内の２重量％）の最大発光は４６１ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．１１である。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７７％である。
実施例１（ＰＭＭＡ内の２重量％）の最大発光は４６１ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．１１である。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７７％である。
【0154】
実施例Ｄ１
実施例１を以下の層構造で製作されたＯＬＥＤ Ｄ１で試した：
実施例１を以下の層構造で製作されたＯＬＥＤ Ｄ１で試した：
【0155】
【表3】
【0156】
【化43】
【0157】
【化44】
【0158】
ＯＬＥＤ Ｄ１は、１０００ｃｄ／ｍ２において、外部量子効率（ＥＱＥ）が１１．１％である。３．７Ｖにおいて、最大発光は４６５ｎｍであり、ＦＷＨＭは２８ｎｍである。当該ＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．１０である。ＬＴ９５値は、１２００ｃｄ／ｍ２において、１２時間と決定された。
【0159】
本発明の有機分子の追加例
【化45】
【0160】
【化46】
【0161】
【化47】
【0162】
【化48】
【0163】
【化49】
【0164】
【化50】
【0165】
【化51】
【0166】
【化52】
【0167】
【化53】
【0168】
【化54】
【0169】
【化55】
【0170】
【化56】
【0171】
【化57】
【0172】
【化58】
