7661653 有機化合物を含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2025-04-07

(45)【発行日】2025-04-15

(54)【発明の名称】有機化合物を含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 85/60 20230101AFI20250408BHJP

   C07F 5/02 20060101ALI20250408BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20250408BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20250408BHJP

【ＦＩ】

H10K85/60

C07F5/02 D

C09K11/06 660

C09K11/06 690

H10K50/12

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2023508600

(86)(22)【出願日】2021-12-23

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2023-09-06

(86)【国際出願番号】 KR2021019772

(87)【国際公開番号】W WO2022139525

(87)【国際公開日】2022-06-30

【審査請求日】2023-02-14

(31)【優先権主張番号】10-2020-0183776

(32)【優先日】2020-12-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(31)【優先権主張番号】10-2021-0078534

(32)【優先日】2021-06-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】500239823

【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000877

【氏名又は名称】弁理士法人ＲＹＵＫＡ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】キム、フーン ジュン

(72)【発明者】

【氏名】ハ、ジェ セウン

(72)【発明者】

【氏名】リー、ウーチュル

(72)【発明者】

【氏名】キム、ジョー ホ

(72)【発明者】

【氏名】キム、モウン ゴン

(72)【発明者】

【氏名】リー、ホジュン

(72)【発明者】

【氏名】キム、セオンウー

【審査官】小久保 州洋

(56)【参考文献】

【文献】中国特許出願公開第１１１４７１０６１（ＣＮ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１６／１５２５４４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１９／００３６１５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０２０／１３５９５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０２３－５２６７６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２３－５２６７５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２３－５３１４２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０２１－０９５３４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２３－５３７９２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０２０／０８０４１７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１９／００６７５７７（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

ＩＰＣ Ｈ１０Ｋ ５０／００ － １０２／２０

Ｃ０７Ｆ ５／０２

Ｃ０９Ｋ １１／０６

ＤＢ名 ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

アノード；カソード；および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１－２－１～１－２－４のいずれかで表される化合物；および下記化学式Ｈで表される化合物を含むものである、有機発光素子：
［化学式１－２－１］

【化41】

［化学式１－２－２］

【化42】

［化学式１－２－３］

【化43】

［化学式１－２－４］

【化44】

前記化学式１－２－１～１－２－４において、
Ｒ'５～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換のアルキル基；または非置換のアルキル基で置換のフェニル基で置換または非置換のアミン基であり、
Ａｒ'２は、非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは隣接する基と互いに結合して非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環またはヘテロ環であり、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｘ３は、ＣＲＲ'であり、Ｒ、およびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換のアルキル基であり、
ｙ２は０であり、Ｙ２は直接結合であり、
Ａ２は、非置換の芳香族炭化水素環であり、
Ａ１１は、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基であり、
Ａｒ'１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
Ｇ７、Ｇ１０～Ｇ１２、およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換のアルキル基；または非置換のアリールアルキル基であり、ｇ７は、１～４の整数であり、ｇ１０は、１～８の整数であり、ｇ１４は、１または２であり、
前記ｇ７、ｇ１０、ｇ１５およびｇ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記ｇ１４が２である場合、前記２つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
［化学式Ｈ］

【化2】

前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；あるいは重水素で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基もしくは重水素で置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換の炭素数２～３０の多環のヘテロ環基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１の少なくとも一つは、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基もしくは重水素で置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換の炭素数２～３０の多環のヘテロ環基であり、
Ｒ２００およびＲ２０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
ｒ２０１は１～７の整数であり、前記ｒ２０１が２以上の場合、２以上のＲ２０１は、互いに同一または異なる。

【請求項2】

前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式Ｃ－１またはＣ－２で表される環を形成する、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式Ｃ－１］

【化50】

［化学式Ｃ－２］

【化51】

前記化学式Ｃ－１およびＣ－２において、
Ｊ１は、Ｏであり、
Ｗ１～Ｗ８およびＱ７～Ｑ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは重水素であり、
＊は前記化学式１－２－１～１－２－４のいずれかに結合される部位である。

【請求項3】

前記Ａｒ２０およびＡｒ２１の少なくとも一つは、下記化学式Ｈｅｔ１で表される、請求項１または２に記載の有機発光素子：
［化学式Ｈｅｔ１］

【化52】

前記化学式Ｈｅｔ１において、
点線は、前記化学式Ｈに連結され、
Ｍ１は、Ｏであり、
Ｒ１１は、水素；重水素；非置換のアリール基；あるいは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１１は０～７の整数であり、ｒ１１が２以上の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なる。

【請求項4】

前記化学式Ｈｅｔ１は、下記化学式Ｈｅｔ２～Ｈｅｔ３のいずれかで表される、請求項３に記載の有機発光素子：
［化学式Ｈｅｔ２］

【化53】

［化学式Ｈｅｔ３］

【化54】

前記化学式Ｈｅｔ２～Ｈｅｔ３において、
点線およびＭ１の定義は、前記化学式Ｈｅｔ１で定義したものと同一であり、
Ｒ１１は、水素；重水素；非置換のアリール基；あるいは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１１'は０～９の整数であり、ｒ１１'が２以上の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なる。

【請求項5】

前記化学式Ｈは、下記化学式Ｈ－１～Ｈ－２のいずれかで表される、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子：
［化学式Ｈ－１］

【化56】

［化学式Ｈ－２］

【化57】

前記化学式Ｈ－１～Ｈ－２において、
Ｌ２０、Ｌ２１、Ｒ２００、Ｒ２０１およびｒ２０１は、前記化学式Ｈで定義したとおりであり、
Ｍ１は、Ｏであり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換のアリール基であり、
Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換のアリール基；あるいは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
ｒ１１およびｒ１２は０～７の整数であり、ｒ１１およびｒ１２が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

【請求項6】

前記化学式Ｈは、下記化合物のうちから選択されるいずれかである、請求項１に記載の有機発光素子：

【化732】

【化733】

【化734】

【化735】

【化736】

【化737】

【化738】

【化739】

【化740】

【化741】

【化742】

【化743】

【化744】

【化745】

【化746】

【化747】

【化748】

【請求項7】

前記発光層は、前記化学式１－２－１～１－２－４のいずれかで表される化合物；および前記化学式Ｈで表される化合物を１：９９～３０：７０の重量比で含むものである、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。

【0002】

本出願は、２０２０年１２月２４日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１８３７７６号および２０２１年６月１７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－００７８５３４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。

【背景技術】

【0003】

一般に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会ったときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が再び底の状態に落ちると光が出る。

【0004】

前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が求め続けられている。そのうち青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に具現する技術が不足している。近年、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発され、高い効率と色純度で注目されているが、三重項エネルギーが高く、逆項間交差の速度が遅く、寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に具現する青色有機発光体の開発が求められている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本明細書は、有機化合物を含む有機発光素子を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本明細書の一実施形態は、アノード；カソード；および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物；および下記化学式Ｈで表される化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。

【0007】

［化学式１］

【化1】

前記化学式１において、
Ａ１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；置換または非置換のヘテロ環；およびそれらの縮合環のいずれかであり、
Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ａｒ２およびＲ５がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環であり、
［化学式Ｈ］

【化2】

前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２００およびＲ２０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２０１は１～７の整数であり、前記ｒ２０１が２以上の場合、２以上のＲ２０１は、互いに同一または異なる。

【発明の効果】

【0008】

本明細書の一実施形態による有機発光素子は、発光層材料として、化学式１で表される化合物および化学式Ｈで表される化合物を含み、高い色純度、高効率および／または長寿命特性を有する。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本明細書の一実施形態による有機発光素子を示す。

【符号の説明】

【0010】

１ ・・・ 基板
２ ・・・ アノード
３ ・・・ 発光層
４ ・・・ カソード

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本明細書についてさらに詳細に説明する。

【0012】

本明細書は、化学式１で表される化合物および化学式Ｈで表される化合物を含む発光層を含む有機発光素子を提供する。具体的には、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして、前記化学式Ｈで表される化合物をホストとして含む。

【0013】

従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率はよいもの、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式１で表される化合物は狭い半値幅を有し、これを含む有機発光素子は、効率および寿命が増加するという利点がある。ボロンとアミンの六角環により狭い半値幅を維持するが、反対側のボロンとアミンの直接結合を通じてボロンの不足した電子を満たすことにより、ポラロン（ｐｏｌａｒｏｎ）状態の不安定な状態でのコアの安定性を増加させ、寿命が増加し、ポラロン（ｐｏｌａｒｏｎ）が励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）状態への転移がうまく進み、それを含む有機発光素子の効率が増加する様子をみせた。

【0014】

前記化学式Ｈで表される化合物は正孔および電子の移動、注入がうまく行われ、駆動電圧が安定し、光発光量子取得率が高い。したがって、前記化学式Ｈで表される化合物が有機発光素子の発光層のホストとして用いられる場合、長寿命および高効率の特性がある。

【0015】

本明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。

【0016】

本明細書における置換基の例は以下に説明されるが、これに限定されない。

【0017】

本明細書において、点線または

【化3】

は、連結される部位を意味する。

【0018】

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なってもよい。

【0019】

本明細書において「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルケニル基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アリールアルキル基；アルキルアリール基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；ヘテロ環基；および縮合炭化水素環基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有していないことを意味する。

【0020】

本明細書において、２以上の置換基が連結されるとは、いずれか一つの置換基の水素が他の置換基と連結されていることをいう。例えば、２つの置換基が連結されるのは、フェニル基とナフチル基が連結されて

【化4】

の置換基になってもよい。また、３つの置換基が連結されるのは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるものだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されているものも含まれる。例えば、フェニル基、ナフチル基およびイソプロピル基が連結されて、

【化5】

の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されているものにも、前述の定義が同様に適用される。

【0021】

本明細書において、「Ａ_１またはＡ_２で置換された」とは、Ａ_１で置換された場合、Ａ_２で置換された場合だけでなく、Ａ_１およびＡ_２で置換された場合を含む。

【0022】

本明細書の一実施形態において、「置換または非置換の」という用語は重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルケニル基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アリールアルキル基；アルキルアリール基、シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；ヘテロ環基；および縮合炭化水素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有していないことをいい、

【0023】

前記アルキル基の炭素数は１～２０であり、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０であり、前記アリール基の炭素数は６～６０であり、前記ヘテロ環基の炭素数は２～６０であり、前記ヘテロ環基は異種元素であって、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＳｉのうち少なくとも１つを含み、前記縮合炭化水素環基の炭素数は９～９０である。

【0024】

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。

【0025】

本明細書において、アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましく、炭素数１～１５；炭素数１～１０；あるいは炭素数１～６であることがさらに好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

【0026】

本明細書において、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を意味する。

【0027】

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であってもよく、炭素数３～３０であることが好ましく、炭素数３～２０であることがさらに好ましい。シクロアルキル基は単環または二環以上の多環であってもよい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、ノルボニル基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0028】

本明細書において、アルコキシ基は直鎖、分岐鎖または環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましく、炭素数１～１５；炭素数１～１０；あるいは炭素数１～６であることがさらに好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されない。

【0029】

本明細書において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１－プロぺニル、イソプロぺニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0030】

本明細書において、ハロアルキル基とは、前記アルキル基の定義のうち、アルキル基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されていることを意味する。

【0031】

本明細書において、ハロアルコキシ基とは、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されることを意味する。

【0032】

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～５０であってもよく、炭素数６～３０であることが好ましく、炭素数６～２０であることがさらに好ましい。前記アリール基は単環式でも多環式でもよい。

【0033】

前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましく、炭素数６～２０であることがさらに好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0034】

前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０であることが好ましく、炭素数１０～２０であることがさらに好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。

【0035】

本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよく、隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。

【0036】

前記フルオレン基が置換される場合、

【化6】

などがあるが、これに限定されない。

【0037】

本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環において同じ炭素に置換された２つの置換基とは、互いに「隣接する」基と解釈され得る。

【0038】

本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基で置換されたことを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述のアリール基およびアルキル基の例示が適用され得る。

【0039】

本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義中、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されることを意味し、前述のアリール基に関する説明が適用され得る。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0040】

本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述のアルキル基の例示と同じである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

【0041】

本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述のアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

【0042】

本明細書において、ヘテロ環基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には、前記異種原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅなどからなる群から選択される原子を１以上含んでもよく、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であってもよく、炭素数２～３０であることが好ましく、炭素数２～２０であることがさらに好ましく、前記ヘテロ環基は単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ナフトベンゾシロール基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナンスロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、デカヒドロベンゾカルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基、ジヒドロベンゾアザシリン基、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0043】

本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基；ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基の中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示が適用され、前記アリールシリル基中のアリール基は前述のアリール基の例示が適用され、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は前記アルキル基およびアリール基の例示が適用され、前記ヘテロアリールシリル基のうちヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用されることができる。

【0044】

本明細書において、ホウ素基は－ＢＲ_１００Ｒ_１０１であってもよく、前記Ｒ_１００およびＲ_１０１は同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；および置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基からなる群から選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的に、ジメチルホウ素基、ジエチルホウ素基、ｔ－ブチルメチルホウ素基、ジフェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。

【0045】

本明細書において、アミン基は、－ＮＨ_２；アルキルアミン基；アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択することができ、炭素数は特に限定されないが、１～６０であることが好ましい。アリールアミン基の場合、炭素数は６～６０である。他の一実施形態によれば、アリールアミン基の炭素数は６～４０である。アミン基の具体例としては、メチルアミン基；ジメチルアミン基；エチルアミン基；ジエチルアミン基；フェニルアミン基；ナフチルアミン基；ビフェニルアミン基；アントラセニルアミン基；９－メチルアントラセニルアミン基；ジフェニルアミン基；Ｎ－フェニルナフチルアミン基；ジトリルアミン基；Ｎ－フェニルトリルアミン基；トリフェニルアミン基；Ｎ－フェニルビフェニルアミン基；Ｎ－フェニルナフチルアミン基；Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルテルフェニルアミン基；Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－フェニルアミン基；Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン基；Ｎ，Ｎ－ビス（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0046】

本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述のアルキル基およびアリール基の例示と同様である。

【0047】

本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述のアリール基およびヘテロ環基の例示と同様である。

【0048】

本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述のアルキル基およびヘテロ環基の例示と同様である。

【0049】

本明細書において、アルキルアミン基は、アミン基のＮにアルキル基が置換されたアミン基を意味するもので、ジアルキルアミン基、アルキルアリールアミン基、アルキルヘテロアリールアミン基を含む。

【0050】

本明細書において、アリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基が置換されたアミン基を意味するもので、ジアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アルキルアリールアミン基を含む。

【0051】

本明細書において、ヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味するもので、ジヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アルキルヘテロアリールアミン基を含む。

【0052】

本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基であってもよく、前記シクロアルキル基、アリール基、およびそれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２、３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0053】

本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」において「隣接する」の意味は、前述と同じであり、前記「環」は、置換または非置換の炭化水素環；または、置換または非置換のヘテロ環を意味する。

【0054】

本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環であってもよく、前記一価でないことを除いて、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどがあるが、これに限定されるものではない。

【0055】

また、前記脂肪族炭化水素環は、単結合の炭化水素環、芳香族ではない多結合を含む炭化水素環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の環を全て含む。したがって、脂肪族炭化水素環中の単結合からなる環は、一価基ではないことを除いて、前記シクロアルキル基の例示の中から選択されてもよく、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデケン、シクロノルボネンなどの単結合と二重結合を含むが、芳香族環ではない炭化水素環も脂肪族炭化水素環に属する。

【0056】

本明細書において、縮合炭化水素環（基）とは、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環（基）を意味するものであり、芳香族炭化水素環は、前述のアリール基に関する説明が適用され、脂肪族炭化水素環には前述のシクロアルキル基に関する説明を適用することができる。縮合炭化水素環（基）は炭素数９～９０であり、炭素数９～６０であることが好ましく、炭素数９～３０であることがより好ましい。

【0057】

本明細書において、ヘテロ環は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には前記異種原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅなどからなる群から選択される原子が１以上であってもよい。前記ヘテロ環は単環または多環であってもよく、芳香族ヘテロ環；脂肪族ヘテロ環；芳香族ヘテロ環と脂肪族ヘテロ環の縮合環；脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および芳香族ヘテロ環基の縮合環、または脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および脂肪族ヘテロ環基の縮合環であってもよく、前記芳香族ヘテロ環は一価でないことを除いて、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。

【0058】

本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子の少なくとも１つを含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環は、単結合の脂肪族環、多結合を含む脂肪族環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の脂肪族環のいずれも含む。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシレイン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾケイン、チオケイン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。

【0059】

本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」または「重水素化された」とは、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。

【0060】

本明細書において、「重水素でＸ％置換」、「Ｘ％重水素化された」、「重水素化度Ｘ％」、または「重水素置換率Ｘ％」は、当該構造において置換可能な位置の水素のうち、Ｘ％が重水素で置き換えたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランである場合、前記ジベンゾフランが「重水素で２５％置換」、前記ジベンゾフランが「２５％重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度２５％」、または前記ジベンゾフランの「重水素置換率２５％」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の８個の水素のうち２つが重水素で置換されていることを意味する。

【0061】

本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）、ＴＬＣ／ＭＳ（Ｔｈｉｎ－Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ／Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）、またはＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ ａｓｓｉｓｔｅｄ ｌａｓｅｒ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）などの公知の方法で確認することができる。

【0062】

本明細書において、ある部材が他の部材「上」に位置していると言うとき、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間に別の部材が存在する場合も含む。

【0063】

本明細書においてある部分がある構成要素を「含む」と言う場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。

【0064】

本明細書において、前記「層」は、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換する意味であり、所望の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」はその大きさが同一または異なってもよい。一実施形態によれば、「層」の大きさは、全体素子と同じであってもよく、特定の機能性の領域の大きさに該当してもよく、単一のサブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）ほど小さくてもよい。

【0065】

本明細書において、特定のＡ物質がＢ層に含まれるという意味は、ｉ）１種以上のＡ物質が一つのＢ層に含まれることと、ｉｉ）Ｂ層が１層以上で構成され、Ａ物質が多層のＢ層の１層以上に含まれることをいずれも含む。

【0066】

本明細書において、特定のＡ物質がＣ層またはＤ層に含まれるという意味は、ｉ）１層以上のＣ層のうち１層以上に含まれるか、ｉｉ）１層以上のＤ層のうち１層以上に含まれるか、ｉｉｉ）１層以上のＣ層および１層以上のＤ層にそれぞれ含まれることをいずれも意味するものである。

【0067】

本明細書で別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと類似または同等の方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験に使用され得るが、適切な方法および材料については後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は、全体として本明細書に参照として含まれ、矛盾する場合、特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されない限り、定義も含めて本明細書が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は単に例示的なものであり、限定しようとするものではない。

【0068】

以下、下記化学式１について詳細に説明する。

【0069】

［化学式１］

【化7】

前記化学式１において、
Ａ１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；置換または非置換のヘテロ環；およびそれらの縮合環のいずれかであり、
Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ａｒ２およびＲ５がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。

【0070】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素である。

【0071】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、または置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのうち少なくとも１つを含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれかを形成する。

【0072】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、置換または非置換され、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれかを形成する。

【0073】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１で表される。
［化学式１－１］

【化8】

前記化学式１－１において、
Ｒ５～Ｒ８、Ａｒ２およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；置換または非置換のヘテロ環；およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ａｒ１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ４と結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ４およびＲ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。

【0074】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式１－２で表される。
［化学式１－２］

【化9】

前記化学式１－２において、
Ｒ５～Ｒ８、Ａｒ２およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｘ１は、ＣＲＲ'；Ｏ；またはＳであり、
Ａ１１は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。

【0075】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１は、下記化学式１－１－１～１－１－３６のいずれかで表される。
［化学式１－１－１］

【化10】

［化学式１－１－２］

【化11】

［化学式１－１－３］

【化12】

［化学式１－１－４］

【化13】

［化学式１－１－５］

【化14】

［化学式１－１－６］

【化15】

［化学式１－１－７］

【化17】

［化学式１－１－８］

【化17】

［化学式１－１－９］

【化18】

［化学式１－１－１０］

【化19】

［化学式１－１－１１］

【化20】

［化学式１－１－１２］

【化21】

［化学式１－１－１３］

【化22】

［化学式１－１－１４］

【化23】

［化学式１－１－１５］

【化24】

［化学式１－１－１６］

【化25】

［化学式１－１－１７］

【化26】

［化学式１－１－１８］

【化27】

［化学式１－１－１９］

【化28】

［化学式１－１－２０］

【化29】

［化学式１－１－２１］

【化30】

［化学式１－１－２２］

【化31】

［化学式１－１－２３］

【化32】

［化学式１－１－２４］

【化33】

［化学式１－１－２５］

【化34】

［化学式１－１－２６］

【化35】

［化学式１－１－２７］

【化36】

［化学式１－１－２８］

【化37】

［化学式１－１－２９］

【化38】

［化学式１－１－３０］

【化39】

［化学式１－１－３１］

【化40】

［化学式１－１－３２］

【化41】

［化学式１－１－３３］

【化42】

［化学式１－１－３４］

【化43】

［化学式１－１－３５］

【化44】

［化学式１－１－３６］

【化45】

【0076】

前記化学式１－１－１～１－１－３６において、
Ｘ２～Ｘ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲＲ'；ＮＲ''；Ｏ；またはＳであり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＧ１Ｇ２；ＳｉＧ８Ｇ９；ＮＧ１０１；Ｏ；またはＳであり、
ｙ１は０または１であり、前記ｙ１が０の場合、前記Ｙ１は直接結合であり、
ｙ２は０または１であり、前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ｒ'１～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１～Ｇ１９、Ｇ'１３およびＧ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
ｇ３、ｇ７、およびｇ１５～ｇ１８は、それぞれ１～４の整数であり、
ｇ４およびｇ１０は、それぞれ１～８の整数であり、
ｇ１３およびｇ１４は、それぞれ１または２であり、
ｇ'１３は、０～２の整数であり、
ｇ１９は、１～３の整数であり、
ａ２１は、０または１であり、
前記ｇ３、ｇ４、ｇ７、ｇ１０、およびｇ１５～ｇ１９がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
前記ｇ１３、ｇ'１３およびｇ１４がそれぞれ２である場合、前記２つの括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ａ２およびＡ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記化学式１－１－４、１－１－６、１－１－８、１－１－１２、１－１－２８および１－１－３２において、
前記ｙ２が１であり、前記Ｙ２がＯである場合、Ｇ７およびＲ'６～Ｒ'８は、水素である。

【0077】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素である。

【0078】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－２は、下記化学式１－２－１～１－２－６のいずれかで表される。

【0079】

［化学式１－２－１］

【化46】

［化学式１－２－２］

【化47】

［化学式１－２－３］

【化48】

［化学式１－２－４］

【化49】

［化学式１－２－５］

【化50】

［化学式１－２－６］

【化51】

【0080】

前記化学式１－２－１～１－２－６において、
Ｘ１、Ａ１１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ｘ３～Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲＲ'；ＮＲ''；ＯまたはＳであり、
Ｙ２は、ＣＧ１Ｇ２；ＳｉＧ８Ｇ９；ＮＧ１０１；Ｏ；またはＳであり、
ｙ２は０または１であり、前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ａ２は、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ｒ'５～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ７～Ｇ１２、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１６およびＧ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環；置換または非置換の脂肪族炭化水素環；または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
ｇ７、ｇ１５、ｇ１６は、それぞれ１～４の整数であり、
ｇ１０は、１～８の整数であり、
ｇ１４は、１または２であり、
前記ｇ７、ｇ１０、ｇ１５およびｇ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記ｇ１４が２である場合、前記２つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１－４において、
Ｙ２は、ＣＧ１Ｇ２；ＳｉＧ８Ｇ９；ＮＧ１０１；Ｏ；またはＳであり、ｙ２は０または１であり、
前記ｙ２が０の場合、前記Ｙ２は直接結合であり、
Ｒ'１～Ｒ'４およびＲ'６～Ｒ'８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、ｇ７は１～４の整数であり、
Ａｒ'１は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記化学式１－２－２において、
前記ｙ２が１であり、前記Ｙ２がＯである場合、Ｇ７およびＲ'６～Ｒ'８は、水素である。

【0081】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基である。

【0082】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１－４の場合、置換基が互いに結合して、置換または非置換の環を形成する場合を排除する。

【0083】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれかで表される。

【0084】

［化学式１－３］

【化52】

［化学式１－４］

【化53】

［化学式１－５］

【化54】

前記化学式１－３～１－５において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ｒ５～Ｒ８およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｔ１～Ｔ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ｔ１およびＴ２の少なくとも一つは、ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記Ｔ６およびＴ７のうち少なくとも１つは、ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基である。

【0085】

本明細書の一実施形態において、前記Ｔ１およびＴ２のうち少なくとも１つは水素ではない置換基である。

【0086】

本明細書の一実施形態において、前記Ｔ６およびＴ７のうち少なくとも１つは水素ではない置換基である。

【0087】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式２で表される。

【0088】

［化学式２］

【化55】

前記化学式２において、
Ａ１、Ａｒ１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－１は下記化学式２－１で表される。

【0089】

［化学式２－１］

【化56】

前記化学式２－１において、
Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－１で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は互いに同一または異なる。

【0090】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１－２は下記化学式２－２で表される。
［化学式２－２］

【化57】

Ｘ１、Ａ１１、Ａｒ'１およびＺ１～Ｚ３の定義は、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ａｒ２は、置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｒ''５１と結合して置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ｒ''５１およびＲ''５～Ｒ''８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ''５１は１または２であり、
前記ｒ''５１が２である場合、２つの前記Ｒ''５１は互いに同一または異なる。

【0091】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式Ｃ－１またはＣ－２で表される環を形成する。
［化学式Ｃ－１］

【化58】

［化学式Ｃ－２］

【化59】

前記化学式Ｃ－１およびＣ－２において、
Ｊ１は、Ｏ；Ｓ；ＮＱ７；ＣＱ８Ｑ９；またはＳｉＱ１０Ｑ１１であり、
Ｗ１～Ｗ８およびＱ７～Ｑ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアミン基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
＊は、前記化学式１に結合される部位である。

【0092】

前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基とは、Ｚ１およびＺ２；またはＺ２およびＺ３を意味する。

【0093】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｗ１～Ｗ８のうち隣接する基は、互いに結合して、前記化学式Ｃ－１で表される環を形成する。

【0094】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ｃ－２は、下記の構造から選択されるいずれか一つである。

【化60】

前記構造において、
＊、Ｗ１～Ｗ８、Ｑ７～Ｑ１１の定義は前記と同一である。

【0095】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環である。

【0096】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環である。

【0097】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換のベンゼン；ナフタレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ベンゾナフトフラン；ナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のナフトチオフェン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。

【0098】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、テトラメチルテトラヒドロナフチル基、フェニル基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換のベンゼン；ナフタレン；メチル基で置換または非置換のインデン；メチル基で置換または非置換のフルオレン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジベンゾフラン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン；メチル基、フェニル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、フェニル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ベンゾナフトフラン；ナフトフラン；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のナフトチオフェン；またはメチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。

【0099】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0100】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。

【0101】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0102】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0103】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のインデン；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。

【0104】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のインデン；フェニル基で置換または非置換のインドール；メチル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；メチル基で置換または非置換のチオクロメン；メチル基で置換または非置換のクロメン；またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。

【0105】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基でありながら、互いに結合して環を形成する。

【0106】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のフェニル基でありながら互いに結合してカルバゾール環を形成する。

【0107】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0108】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0109】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロアクリジン；スピロアクリジンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン；スピロベンゾアクリジン；スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン；ベンゾフロインドール；ベンゾチエノインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン；フェノキサジン；フェノチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール；ベンゾカルバゾール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。

【0110】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つで置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基であるか、前記Ａ１と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロアクリジン；スピロアクリジンフルオレン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基の中から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン；スピロベンゾアクリジン；スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン；ベンゾフロインドール；ベンゾチエノインドール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン；フェノキサジン；フェノチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール；ベンゾカルバゾール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。

【0111】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0112】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0113】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロキノリンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0114】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａｒ２は、メチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つで置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のビフェニル基；ターフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基であるか、前記Ｒ５と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロアクリジンキノリン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0115】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0116】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0117】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン；ナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；ベンゾチオフェン；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択された少なくとも１つの置換基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0118】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン；メチル基で置換または非置換のインデン；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；ナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；ベンゾチオフェン；あるいは、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0119】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、水素ではない置換基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。

【0120】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、水素ではない置換基である。

【0121】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６である。

【0122】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６である。

【0123】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６である。

【0124】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ２は、重水素；メチル基；ｉｓｏ－プロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基；またはＮＱ５Ｑ６である。

【0125】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＺ３は、水素である。

【0126】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＺ３は、重水素である。

【0127】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0128】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。

【0129】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基で置換または非置換のフェニル基；メチル基、またはビフェニル基で置換または非置換のビフェニル基；メチル基で置換または非置換のフルオレン基；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。

【0130】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0131】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0132】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0133】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｚ１およびＧ３は、互いに結合して、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0134】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ａ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、またはＮＱ１Ｑ２で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環であり、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ｒ５～Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｑ３およびＱ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基でありながら互いに結合して環を形成し、前記Ａｒ１は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびこれらの組み合わせから選択されるいずれか１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ａ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Ａｒ２は、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つ以上で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Ｒ５と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも１つは、重水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；重水素、または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ５Ｑ６であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素であり、Ｑ５およびＱ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２およびＲ５がベンズオキサジン環を形成する場合、前記ベンズオキサジン環は、非置換のベンズオキサジン環であり、前記Ａｒ１がフェニル基であり、Ａ１が置換または非置換のベンゼンであり、Ｒ６～Ｒ８が水素であり、前記Ｚ１～Ｚ３のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ａｒ２およびＲ５がインドール環を形成する場合、前記インドール環は、置換されたインドール環である。

【0135】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0136】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環を形成する。

【0137】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン；炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。

【0138】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；またはＮＱ３Ｑ４であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン；ベンゼン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン；ナフトフラン；ナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のインデン；フェニル基で置換または非置換のインドール；メチル基で置換または非置換のインドロインデン；インドロインドール；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン；メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン；ベンゾジオキシン（ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）；ベンゾオキサチイン（ｂｅｎｚｏｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；ベンゾジチイン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｉｎｅ）；メチル基で置換または非置換のチオクロメン；メチル基で置換または非置換のクロメン；またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。

【0139】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｑ３およびＱ４の定義は前記のとおりである。

【0140】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0141】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、Ｎ、Ｓ、Ｏ、およびＳｉのいずれか１つ以上を含む炭素数２～３０の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数２～３０の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。

【0142】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロキノリンフルオレン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；または、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0143】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ４は、Ａｒ１と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン；スピロアクリジンキノリン；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基の中から選択される少なくとも１つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン；スピロベンゾキノリン；スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン；ベンゾフロピロール；ベンゾチエノピロール；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン；スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン；ベンズオキサジン；ベンゾチアジン；メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール；ベンズインドール；あるいは、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。

【0144】

本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は、以下の化合物から選択されるいずれか一つである。

【0145】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【化87】

【化88】

【化89】

【化90】

【化91】

【化92】

【化93】

【0146】

【化94】

【化95】

【化96】

【化97】

【化198】

【化99】

【化100】

【化101】

【化102】

【化103】

【化104】

【化105】

【化106】

【化107】

【化108】

【化109】

【化110】

【化111】

【化112】

【化113】

【化114】

【化115】

【化116】

【化117】

【化118】

【化119】

【化120】

【化121】

【化122】

【化123】

【化124】

【化125】

【化126】

【0147】

【化127】

【化128】

【化129】

【化130】

【化131】

【化132】

【化133】

【化134】

【化135】

【化136】

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【化138】

【化139】

【化140】

【化141】

【化142】

【化143】

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【化145】

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【化147】

【化148】

【化149】

【化150】

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【化152】

【化153】

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【化560】

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【化564】

【0160】

【化565】

【化566】

【化567】

【化568】

【化569】

【化570】

【化571】

【化572】

【化573】

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【化575】

【化576】

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【化580】

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【化582】

【化583】

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【化586】

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【0161】

【化590】

【化591】

【化592】

【化593】

【化594】

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【化613】

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【化615】

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【化618】

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【0162】

【化620】

【化621】

【化622】

【化623】

【化624】

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【化626】

【化627】

【化628】

【化629】

【化630】

【化631】

【化632】

【化633】

【化634】

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【化636】

【化637】

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【化641】

【化642】

【化643】

【化644】

【化645】

【化646】

【化647】

【化648】

【化649】

【化650】

【化651】

【化652】

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【化657】

【化658】

【化659】

【化660】

【化661】

【化662】

【化663】

【化664】

【0163】

【化665】

【化666】

【化667】

【化668】

【化669】

【化670】

【化671】

【化672】

【化673】

【化674】

【化675】

【化676】

【化677】

【化678】

【化679】

【化680】

【化681】

【化682】

【化683】

【化684】

【化685】

【化686】

【化687】

【化688】

【化689】

【0164】

【化690】

【化691】

【化692】

【化693】

【化694】

【化695】

【化696】

【化697】

【化698】

【化699】

【化700】

【化701】

【化702】

【化703】

【化704】

【化705】

【化706】

【化707】

【化708】

【化709】

【化710】

【化711】

【化712】

【化713】

【化714】

【0165】

【化715】

【化716】

【化717】

【化718】

【化719】

【化720】

【化721】

【化722】

【化723】

【化724】

【化725】

【化726】

【化727】

【化728】

【化729】

【化730】

【化731】

【化732】

【0166】

前記化合物において、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を意味する。

【0167】

以下、化学式Ｈについて詳細に説明する。
［化学式Ｈ］

【化733】

前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２００およびＲ２０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２０１は１～７の整数であり、前記ｒ２０１が２以上の場合、２以上のＲ２０１は、互いに同一または異なる。

【0168】

本明細書において、前記化学式Ｈに重水素で置換されることが明示されていなくても重水素で置換されるものを含んでもよい。

【0169】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。

【0170】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。

【0171】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、重水素で置換または非置換される。

【0172】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；重水素で置換または非置換のフェニレン基、重水素で置換または非置換のビフェニレン基；または重水素で置換または非置換のナフチレン基である。

【0173】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０は、直接結合である。

【0174】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２１は、直接結合；重水素で置換または非置換のフェニレン基；重水素で置換または非置換のビフェニレン基；または重水素で置換または非置換のナフチレン基である。

【0175】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１のうち少なくとも１つは、直接結合である。

【0176】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換のアリーレン基である。

【0177】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または以下の構造から選択されたいずれかである。

【0178】

【化734】

前記構造において、
点線は、前記化学式Ｈに連結される位置であり、
Ｄは重水素を意味し、ｋ１は０～４の整数であり、ｋ２は０～６の整数である。

【0179】

本明細書の一実施形態において、ｋ１は０である。

【0180】

他の実施形態において、ｋ１は４である。

【0181】

本明細書の一実施形態において、ｋ２は０である。

【0182】

また他の実施形態において、ｋ２は６である。

【0183】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ２０およびＬ２１はそれぞれ重水素化されてもよい。

【0184】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0185】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0186】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基；置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のＯ含有ヘテロ環基；置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のＳ含有ヘテロ環基、または、置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のＮ含有ヘテロ環基である。

【0187】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のアリール基；または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のヘテロ環基である。

【0188】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のベンゾフルオレン基；置換または非置換のフラン基；置換または非置換のチオフェン基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のナフトベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換または非置換のカルバゾール基、または置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。

【0189】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のフェニル基；炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のビフェニル基、炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のナフチル基；炭素数１～６のアルキル基または炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のフルオレン基；炭素数１～６のアルキル基、または炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のベンゾフルオレン基；炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロ環基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のカルバゾール基；あるいは、炭素数６～２０のアリール基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基であり、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１はそれぞれ重水素化されてもよい。

【0190】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のフルオレン基；重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のベンゾフルオレン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾフラン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のカルバゾール基；または、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。

【0191】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換のヘテロ環基である。

【0192】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換のＯ含有ヘテロ環基；または置換または非置換のＳ含有ヘテロ環基である。

【0193】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換の三環または四環のＯ含有ヘテロ環基；または置換または非置換の三環または四環のＳ含有ヘテロ環基である。

【0194】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数２～３０のＯ含有ヘテロ環基；または、置換または非置換の炭素数２～３０のＳ含有ヘテロ環基である。

【0195】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数２～２０のＯ含有ヘテロ環基；または、置換または非置換の炭素数２～２０のＳ含有ヘテロ環基である。

【0196】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、ＯまたはＳ含有ヘテロ環基であり、前記ヘテロ環基は、重水素、アルキル基、アリール基、およびからなる群から選択される少なくとも１つの基；あるいは、前記群から選択された少なくとも２つの基が連結基で置換または非置換される。

【0197】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、ＯまたはＳ含有ヘテロ環基であり、前記ヘテロ環基は、重水素；アルキル基；重水素化されたアルキル基；アリール基；重水素化されたアリール基；アルキルアリール基、重水素化されたアルキルアリール基；ヘテロ環基；重水素化されたヘテロ環基；アリールヘテロ環基；あるいは、重水素化されたアリールヘテロ環基で置換または非置換される。

【0198】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうち少なくとも１つは、置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のナフトベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；または置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。

【0199】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１の少なくとも１つは、下記化学式Ｈｅｔ１で表される。

【0200】

［化学式Ｈｅｔ１］

【化735】

前記化学式Ｈｅｔ１において、
点線は、前記化学式Ｈに連結され、
Ｍ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ１１は０～７の整数であり、ｒ１１が２以上の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なる。

【0201】

本明細書の一実施形態において、前記ＭはＯである。

【0202】

本明細書の一実施形態において、前記ＭはＳである。

【0203】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。

【0204】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数５～３０の環を形成する。

【0205】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～１０の直鎖または分枝鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～１０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは、置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数５～３０の環を形成する。

【0206】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；炭素数１～１０のアルキル基で置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基；または炭素数６～３０のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数６～３０のアリール基または炭素数２～３０のヘテロ環基で置換または非置換の炭素数５～３０の環を形成し、前記Ｒ１１または前記環は重水素化されてもよい。

【0207】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換または非置換のカルバゾール基、あるいは、置換または非置換のベンゾカルバゾール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換のベンゼン環を形成する。

【0208】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；重水素で置換または非置換のフェニル基、重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のフルオレン基；重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のベンゾフルオレン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾフラン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、Ｎ－フェニルカルバゾール基、Ｎ－ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基；重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のカルバゾール基；または、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。

【0209】

本明細書の一実施形態において、ｒ１１は０～７の整数である。

【0210】

本明細書の一実施形態において、Ｒ１１は、置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であり、ｒ１１は１または２である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ１は、下記化学式Ｈｅｔ１－１である。

【0211】

［化学式Ｈｅｔ１－１］

【化736】

前記化学式Ｈｅｔ１－１において、
Ｍ１、Ｒ１１およびｒ１１の定義は、前記化学式Ｈｅｔ１で定義したのと同一であり、
ａ１＊～ａ８＊のうちいずれか１つは、前記化学式Ｈに連結される。

【0212】

本明細書の一実施形態において、ａ１＊～ａ８＊のうち前記化学式Ｈに連結されていない残りはＲ１１である。

【0213】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ１は、下記化学式Ｈｅｔ２～Ｈｅｔ４のいずれかで表される。

【0214】

［化学式Ｈｅｔ２］

【化737】

［化学式Ｈｅｔ３］

【化738】

［化学式Ｈｅｔ４］

【化739】

前記化学式Ｈｅｔ２～Ｈｅｔ４において、
点線およびＭ１の定義は、前記化学式Ｈｅｔ１で定義したのと同一であり、
Ｒ１１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１１'は０～９の整数であり、ｒ１１'が２以上の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なる。

【0215】

本明細書の一実施形態において、ｒ１１'は０～７の整数である。

【0216】

本明細書の一実施形態において、Ｒ１１は、置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロアリール基であり、ｒ１１'は１または２である。

【0217】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ２は、下記化学式Ｈｅｔ２－１で表される。
［化学式Ｈｅｔ２－１］

【化740】

前記化学式Ｈｅｔ２－１において、
Ｍ１、Ｒ１１およびｒ１１'の定義は、前記化学式Ｈｅｔ２で定義したのと同一であり、
ａ１＊～ａ１０＊のうち１つは、前記化学式Ｈに連結される。

【0218】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ３は、下記化学式Ｈｅｔ３－１で表される。
［化学式Ｈｅｔ３－１］

【化741】

前記化学式Ｈｅｔ３－１において、
Ｍ１、Ｒ１１およびｒ１１'の定義は、前記化学式Ｈｅｔ３で定義したのと同一であり、
ａ１＊～ａ１０＊のうち１つは、前記化学式Ｈに連結される。

【0219】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ４は、下記化学式Ｈｅｔ４－１で表される。

【0220】

［化学式Ｈｅｔ４－１］

【化742】

前記化学式Ｈｅｔ４－１において、
Ｍ１、Ｒ１１およびｒ１１'の定義は、前記化学式Ｈｅｔ３で定義したのと同一であり、
ａ１＊～ａ１０＊のうち１つは、前記化学式Ｈに連結される。

【0221】

本明細書の一実施形態において、ａ１＊～ａ１０＊のうち前記化学式Ｈに連結されていない残りはＲ１１である。

【0222】

本明細書の一実施形態において、ａ１＊は前記化学式Ｈに連結される。他の実施形態において、ａ２＊は前記化学式Ｈに連結される。また他の実施形態において、ａ３＊は前記化学式Ｈに連結される。また他の実施形態において、ａ４＊は前記化学式Ｈに連結される。他の実施形態において、ａ５＊は前記化学式Ｈに連結される。他の実施形態において、ａ６＊は前記化学式Ｈに連結される。また他の実施形態において、ａ７＊は前記化学式Ｈに連結される。他の実施形態において、ａ８＊は前記化学式Ｈに連結される。他の実施形態において、ａ９＊は前記化学式Ｈに連結される。また他の実施形態において、ａ１０＊は前記化学式Ｈに連結される。

【0223】

前記化学式Ｈｅｔ１が前記ａ３＊またはａ４＊を介して化学式Ｈに連結される場合、素子の電圧が低くなり効率が上昇する。

【0224】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈｅｔ１は重水素化されてもよい。

【0225】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のいずれか一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、他の一つは置換または非置換のアリール基である。

【0226】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のヘテロ環基である。

【0227】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は置換または非置換のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２１は置換または非置換のアリール基である。

【0228】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は置換または非置換のアリール基であり、前記Ａｒ２１は置換または非置換のヘテロ環基である。

【0229】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のうちいずれか１つは前記化学式Ｈｅｔ１で表され、他の１つは置換または非置換のアリール基である。

【0230】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１のいずれかは前記化学式Ｈｅｔ１で表され、他の１つは置換または非置換のＮ含有ヘテロ環基である。

【0231】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈｅｔ１で表される。

【0232】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は前記化学式Ｈｅｔ１で表され、前記Ａｒ２１は置換または非置換のアリール基である。

【0233】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は前記化学式Ｈｅｔ１で表され、Ａｒ２１は置換または非置換のアリール基であるか、または置換または非置換のＮ含有ヘテロ環基である。

【0234】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は置換または非置換のアリール基であり、前記Ａｒ２１は前記化学式Ｈｅｔ１で表される。

【0235】

本明細書の一実施形態において、前記Ａｒ２０は置換または非置換のアリール基であるか、置換または非置換のＮ含有ヘテロ環基であり、前記Ａｒ２１は前記化学式Ｈｅｔ１で表される。

【0236】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈは、下記化学式Ｈ－１～Ｈ－４のいずれかで表される。
［化学式Ｈ－１］

【化743】

［化学式Ｈ－２］

【化744】

［化学式Ｈ－３］

【化745】

［化学式Ｈ－４］

【化746】

前記化学式Ｈ－１～Ｈ－４において、
Ｌ２０、Ｌ２１、Ｒ２００、Ｒ２０１およびｒ２０１は、前記化学式Ｈで定義したとおりであり、
Ｍ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｍ２は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ１３であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
ｒ１１およびｒ１２は０～７の整数であり、ｒ１１およびｒ１２が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

【0237】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１２には、上述したＲ１１に関する説明が適用される。

【0238】

本明細書の一実施形態において、前記ｒ１２には、上述したｒ１１に関する説明が適用される。

【0239】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１３は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基である。

【0240】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１３は、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基である。

【0241】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１３は、重水素で置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基である。

【0242】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１３は、重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；または重水素で置換または非置換のナフチル基である。

【0243】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0244】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；フッ素；置換または非置換の炭素数１～１０の直鎖または分枝鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～１０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0245】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0246】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基、または、置換または非置換の炭素数２～２０の単環または多環のヘテロ環基である。

【0247】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のアリール基、または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環～４環のヘテロ環基である。

【0248】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；または置換または非置換のアリール基である。

【0249】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセン基；置換または非置換のフェナントレン基；置換または非置換のフェナレン基、または置換または非置換のフルオレン基である。

【0250】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のフェニル基；炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のビフェニル基；または重水素、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフチル基である。

【0251】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、水素；重水素；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；または重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のナフチル基である。

【0252】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２００は、重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；または重水素で置換されたナフチル基である。

【0253】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２０１は、水素である。

【0254】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２０１は、重水素である。

【0255】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２０１は重水素であり、ｒ２０１は４以上である。

【0256】

本明細書の一実施形態によれば、前記Ｒ２００およびＲ２０１は、重水素であり、ｎ２０１は７である。

【0257】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈは、下記化学式Ｈ－５で表される。
［化学式Ｈ－５］

【化747】

前記化学式Ｈ－５において、
Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ｌ２０およびＬ２１の定義は、前記化学式Ｈで定義したのと同一であり、
Ｄは重水素であり、ｒ２０３は０～８である。

【0258】

本明細書の一実施形態において、前記ｒ２０３は４～８の整数である。

【0259】

本明細書の一実施形態において、前記ｒ２０３は８である。

【0260】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で３０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で４０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で６０％以上置換される。

【0261】

また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で８０％以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で１００％置換される。

【0262】

本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｈは、下記化合物の中から選択されるいずれかである。

【化748】

【化749】

【化750】

【化751】

【化752】

【化753】

【化754】

【化755】

【化756】

【化757】

【化758】

【化759】

【化760】

【化761】

【化762】

【化763】

【化764】

【0263】

本明細書は、前記の化合物を含む有機発光素子を提供する。

【0264】

本明細書は、アノード；カソード；および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１で表される化合物；前記化学式Ｈで表される化合物を含む。

【0265】

本明細書の一実施形態において、前記発光層の最大発光ピークは４００ｎｍ～５００ｎｍの範囲内に存在する。すなわち、前記発光層は青色を発光する。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式Ｈで表される化合物を発光層のホストとして含む。具体的には、前記化学式１で表される化合物は青色蛍光ドーパントである。

【0266】

本明細書の一実施形態において、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物；および前記化学式Ｈで表される化合物を１：９９～３０：７０の重量比で含む。より好ましくは、１：９９～１０：９０の重量比で含む。

【0267】

前記発光層はホスト材料をさらに含んでもよく、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的に縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体またはトリアジン誘導体などがあり、これらの２種以上の混合物であってもよいが、これらに限定されない。

【0268】

本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のドーパントおよびホストを含む。

【0269】

本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。

【0270】

本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１つ以上は前記化学式１を含み、前記ホストは前記化学式Ｈで表される化合物を含む。前記２種以上の混合ドーパントのうち１種以上は前記化学式１を含み、残りは従来公知のドーパント物質を用いてもよく、これに限定されるものではない。

【0271】

本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうち少なくとも１つは前記化学式１を含み、残りは前記化学式１と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物および遅延蛍光系化合物のうち少なくとも１つを用いてもよく、これだけに限定されるものではない。

【0272】

本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は１種以上のホストを含む。

【0273】

本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は２種以上の混合ホストを含む。

【0274】

本明細書の一実施形態によれば、前記２種以上の混合ホストのうち１つ以上は、前記化学式Ｈで表される化合物である。

【0275】

本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層２種の混合ホストを含み、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、前記２種のホストは前記化学式Ｈで表される化合物である。

【0276】

本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層、正孔遮断層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含んでもよい。

【0277】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層および電子遮断層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む。

【0278】

本明細書の一実施形態において、前記２層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送と正孔注入を同時にする層および電子遮断層からなる群から２以上が選択されてもよい。

【0279】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、２層以上の電子輸送層を含んでもよいが、これに限定されるものではない。

【0280】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層およびカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

【0281】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層およびアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

【0282】

例えば、本明細書の一実施形態による有機発光素子の構造が図１に示されている。前記図１は有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。

【0283】

図１は、基板１、アノード２、発光層３およびカソード４が順次積層された有機発光素子の構造を例示している。このような構造において、前記化学式１で表される化合物および前記化学式Ｈで表される化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。

【0284】

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち、発光層が前記化学式１で表される化合物および前記化学式Ｈで表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されてもよい。

【0285】

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同じ物質または異なる物質で形成されてもよい。

【0286】

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１の電極、有機物層および第２の電極を順次積層することにより製造してもよい。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはそれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着することにより製造することができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質、有機物層およびアノード物質を順次蒸着して有機発光素子を製造してもよい。

【0287】

また、前記化学式１で表される化合物または化学式Ｈで表される化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これに限定されない。

【0288】

このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次蒸着して有機発光素子を作ってもよい。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。

【0289】

前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ_２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。

【0290】

前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌやＬｉＯ_２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これに限定されるものではない。

【0291】

前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されるものではない。

【0292】

前記ドーパント材料としては、前記化学式１で表される化合物の以外に追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、ストリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であり、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミン基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換または非置換のされる。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されるものではない。

【0293】

本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が設けられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送を受けて結合させることにより、可視光領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率のよい物質が好ましい。例えば、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；およびルブレンなどがあるが、これに限定されるものではない。

【0294】

前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、アノードにおける正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力に優れた物質が好ましい。また、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；カルバゾール系の有機物；ニトリル系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物；キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；アントラキノン、ポリアニリンなどのポリチオフェン系列の導電性高分子など、または前記例のうち２以上の混合物などがあるが、これに限定されるものではない。

【0295】

前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り、発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことのできる物質であり、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が一緒にあるブロック共重合体などがあるが、これに限定されるものではない。

【0296】

前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層である。前記電子輸送物質としては、カソードからうまく電子の注入を受けて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体；ＬｉＱなどがあるが、これに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質は低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、サマリウムなどがあり、それぞれの場合、アルミニウム層または銀層が後続く。

【0297】

前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては電子を輸送する能力に優れ、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成した励起が正孔注入層に移動することを防止し、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素五員環誘導体、前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されない。

【0298】

前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これに限定されるものではない。

【0299】

前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通過して正孔注入層に進入するのを防ぎ、素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成されてもよい。

【0300】

前記正孔遮断層は、正孔が発光層を通過して陰極に到達するのを阻止する層であり、一般に電子注入層と同じ条件で形成されてもよい。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

【0301】

本明細書による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

【0302】

本明細書による化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機発光素子においても有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。例えば、前記有機太陽電池は、アノード、カソード、およびアノードとカソードとの間に設けられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は化合物を含んでもよい。

【0303】

本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いて、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。

【0304】

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかしながら、本明細書による実施例および比較例は、様々な他の形態に変形することができ、本明細書の範囲が、以下で詳述する実施例および比較例に限定されるものと解釈されてはならない。本明細書の実施例および比較例は、当技術分野において平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

【0305】

製造例１．化合物ＢＨ１の製造

【化765】

【0306】

製造例１－１）ＢＨ１の製造
三口フラスコに化合物１－１（２０．０ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－２－ボロン酸（１４．０ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン３００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（２４．９ｇ、１８０ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ １００ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３）_２（０．６８ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で５時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してＢＨ１を１１．５ｇ収得した。（収率４６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１）

【0307】

製造例２．化合物ＢＨ２の製造

【化766】

【0308】

製造例２－１）化合物２－２の製造
三口フラスコに化合物２－１（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（２７．１ｇ、１０６．６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン３００ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１．０９ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で８時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２を１８．６ｇ収得した。（収率８０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９）

【0309】

製造例２－２）化合物２－３の製造
三口フラスコに化合物２－２（２０．０ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）、化合物１－１（１８．３ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン３００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（２５．２ｇ、１８３ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ １００ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．８０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で５時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３を１６．３ｇ収得した。（収率６５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５）

【0310】

製造例２－３）化合物ＢＨ２の製造
三口フラスコに化合物２－３（２０．０ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．４ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン２００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（１８．２ｇ、１３２ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ ７０ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３）_２（０．４５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で５時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ＢＨ２を１４．９ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0311】

製造例３．化合物ＢＨ３の製造

【化767】

【0312】

製造例３－１）化合物ＢＨ３の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ３を１７．９ｇ収得した。（収率６５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３）

【0313】

製造例４．化合物ＢＨ４の製造

【化768】

【0314】

製造例４－１）化合物４－２の製造
製造例２－１と同様の方法を用いて、化合物４－２を１７．１ｇ収得した。（収率７４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９）

【0315】

製造例４－２）化合物４－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物４－３を１４．３ｇ収得した。（収率５７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５）

【0316】

製造例４－３）化合物ＢＨ４の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ４を１４．９ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0317】

製造例５．化合物ＢＨ５の製造

【化769】

【0318】

製造例５－１）化合物ＢＨ５の製造
製造例４－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ５を１３．１ｇ収得した。（収率４５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２）

【0319】

製造例６．化合物ＢＨ６の製造

【化770】

【0320】

製造例６－１）化合物６－２の製造
製造例２－１と同様の方法を用いて、化合物６－２を１６．６ｇ収得した。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９）

【0321】

製造例６－２）化合物６－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物６－３を１５．３ｇ収得した。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５）

【0322】

製造例６－３）化合物ＢＨ６の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ６を１４．７ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0323】

製造例７．化合物ＢＨ７の製造

【化771】

【0324】

製造例７－１）化合物７－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物７－３を１６．５ｇ収得した。（収率６４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３２）

【0325】

製造例７－２）化合物ＢＨ７の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ７を１４．４ｇ収得した。（収率６７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３）

【0326】

製造例８．化合物ＢＨ８の製造

【化772】

【0327】

製造例８－１）化合物ＢＨ８の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ８を１２．７ｇ収得した。（収率５２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0328】

製造例９．化合物ＢＨ９の製造

【化773】

【0329】

製造例９－１）化合物９－２の製造
製造例２－１と同様の方法を用いて、化合物９－２を１８．１ｇ収得した。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９）

【0330】

製造例９－２）化合物９－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物９－３を１７．０ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５）

【0331】

製造例９－３）化合物ＢＨ９の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ９を１４．７ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0332】

製造例１０．化合物ＢＨ１０の製造

【化774】

【0333】

製造例１０－１）化合物ＢＨ１０の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１０を１６．８ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0334】

製造例１１．化合物ＢＨ１１の製造

【化775】

【0335】

製造例１１－１）化合物１１－１の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物１１－１を１８．６ｇ収得した。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６）

【0336】

製造例１１－２）化合物ＢＨ１１の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１１を１４．７ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0337】

製造例１２．化合物ＢＨ１２の製造

【化776】

【0338】

製造例１２－１）化合物１２－２の製造
製造例２－１と同様の方法を用いて、化合物１２－２を１８．５ｇ収得した。（収率７４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９）

【0339】

製造例１２－２）化合物１２－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物１２－３を１７．１ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５）

【0340】

製造例１２－３）化合物ＢＨ１２の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１２を１３．９ｇ収得した。（収率６４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７）

【0341】

製造例１３．化合物ＢＨ１３の製造

【化777】

【0342】

製造例１３－１）化合物ＢＨ１３の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１３を１７．０ｇ収得した。（収率７３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８７）

【0343】

製造例１４．化合物ＢＨ１４の製造

【化778】

【0344】

製造例１４－１）化合物ＢＨ１４の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１４を１２．８ｇ収得した。（収率４６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６）

【0345】

製造例１５．化合物ＢＨ１５の製造

【化779】

【0346】

製造例１５－１）化合物ＢＨ１５の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１５を１１．８ｇ収得した。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0347】

製造例１６．化合物ＢＨ１６の製造

【化780】

【0348】

製造例１６－１）化合物ＢＨ１６の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１６を１１．８ｇ収得した。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0349】

製造例１７．化合物ＢＨ１７の製造

【化781】

【0350】

製造例１７－１）化合物ＢＨ１７の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１７を１６．６ｇ収得した。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２１）

【0351】

製造例１８．化合物ＢＨ１８の製造

【化782】

【0352】

製造例１８－１）化合物ＢＨ１８の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１８を１３．５ｇ収得した。（収率４８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0353】

製造例１９．化合物ＢＨ１９の製造

【化783】

【0354】

製造例１９－１）化合物ＢＨ１９の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ１９を１２．１ｇ収得した。（収率４３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0355】

製造例２０．化合物ＢＨ２０の製造

【化784】

【0356】

製造例２０－１）化合物２０－２の製造
製造例２－１と同様の方法を用いて、化合物２０－２を１９．３ｇ収得した。（収率８５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９）

【0357】

製造例２０－２）化合物２０－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物２０－３を２０．８ｇ収得した。（収率６９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６）

【0358】

製造例２０－３）化合物ＢＨ２０の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２０を１２．４ｇ収得した。（収率５７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７）

【0359】

製造例２１．化合物ＢＨ２１の製造

【化785】

【0360】

製造例２１－１）化合物ＢＨ２１の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２１を１３．４ｇ収得した。（収率４７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１）

【0361】

製造例２２．化合物ＢＨ２２の製造

【化786】

【0362】

製造例２２－１）化合物ＢＨ２２の製造
製造例１－１と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２２を１５．２ｇ収得した。（収率５６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２１）

【0363】

製造例２３．化合物ＢＨ２３の製造

【化787】

【0364】

製造例２３－１）化合物ＢＨ２３の製造
化合物ＢＨ２（２０ｇ）、ＴｆＯＨ（４ｍｌ）をＣ_６Ｄ_６（３００ｍｌ）に入れて２時間撹拌した。反応が終了後、Ｄ_２Ｏ（５０ｍｌ）を入れて３０分攪拌した後、トリメチルアミン（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）（６ｍｌ）を滴下した。反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、酢酸エチルで再結晶して化合物ＢＨ２３を１４．２ｇ収得した。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２１）

【0365】

製造例２４．化合物ＢＨ２４の製造

【化788】

【0366】

製造例２４－１）化合物２４－１の製造
２口フラスコにｄ１０－アントラセン（５０．０ｇ、２６５ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（４７．３ｇ、２６５ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下で常温で６時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２４－１を５５．１ｇ収得した。（収率７８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６７）

【0367】

製造例２４－２）化合物２４－２の製造
三口フラスコに化合物２４－１（５０．０ｇ、１８８ｍｍｏｌ）、ナフタレン－１－イルボロン酸（３５．６ｇ、２０７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン５００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（７７．９ｇ、５６３ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ ２００ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３）_２（１．９２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で５時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２４－２を４０．５ｇ収得した。（収率８２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６４）

【0368】

製造例２４－３）化合物２４－３の製造
２口フラスコに化合物２４－２（２０．０ｇ、７５．９ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１４．９ｇ、８３．５ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３００ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下、常温で１０時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２４－３を２０．１ｇ収得した。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２）

【0369】

製造例２４－４）化合物ＢＨ２４の製造
三口フラスコに化合物２４－３（２０．０ｇ、５８．６ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－２－ボロン酸（１３．７ｇ、６４．５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン３００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（２４．３ｇ、１７６ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ １００ｍｌに溶かして入れた。これにＰｄ（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３）_２（０．６０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で５時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ＢＨ２４を１５．９ｇ収得した。（収率６３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２９）

【0370】

製造例２５．化合物ＢＨ２５の製造

【化789】

【0371】

製造例２５－１）化合物２５－１の製造
製造例２３－１と同様の方法を用いて、化合物２５－１を１８．２ｇ収得した。（収率８６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１）

【0372】

製造例２５－２）化合物２５－２の製造
製造例２４－３と同様の方法を用いて、化合物２５－２を１７．８ｇ収得した。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９）

【0373】

製造例２５－３）化合物ＢＨ２５の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２５を１４．３ｇ収得した。（収率５３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６）

【0374】

製造例２６．化合物ＢＨ２６の製造

【化790】

【0375】

製造例２６－１）化合物ＢＨ２６の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２６を１２．５ｇ収得した。（収率５０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２９）

【0376】

製造例２７．化合物ＢＨ２７の製造

【化791】

【0377】

製造例２７－１）化合物２７－１の製造
製造例２４－２と同様の方法を用いて、化合物２７－１を１８．８ｇ収得した。（収率９３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０）

【0378】

製造例２７－２）化合物２７－２の製造
製造例２４－３と同様の方法を用いて、化合物２７－２を１７ｇ収得した。（収率６５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９）

【0379】

製造例２７－３）化合物２７－３の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物２７－３を１４．４ｇ収得した。（収率４８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１１）

【0380】

製造例２７－４）化合物ＢＨ２７の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２７を１２．４ｇ収得した。（収率５７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７）

【0381】

製造例２８．化合物ＢＨ２８の製造

【化792】

【0382】

製造例２８－１）化合物２８－１の製造
製造例２４－２と同様の方法を用いて、化合物２８－１を１８．５ｇ収得した。（収率９３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０）

【0383】

製造例２８－２）化合物２８－２の製造
製造例２４－３と同様の方法を用いて、化合物２８－２を１７．９ｇ収得した。（収率６９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２）

【0384】

製造例２８－３）化合物ＢＨ２８の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２８を１１．９ｇ収得した。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９）

【0385】

製造例２９．化合物ＢＨ２９の製造

【化793】

【0386】

製造例２９－１）化合物ＢＨ２９の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ２９を１１．９ｇ収得した。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９）

【0387】

製造例３０．化合物ＢＨ３０の製造

【化794】

【0388】

製造例３０－１）化合物３０－１の製造
製造例２－２と同様の方法を用いて、化合物３０－１を１５．３ｇ収得した。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２１）

【0389】

製造例３０－２）化合物ＢＨ３０の製造
製造例２－３と同様の方法を用いて、化合物ＢＨ３０を１４．０ｇ収得した。（収率６５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２）

【0390】

合成例３１．化合物ＢＤ１の合成

【化795】

【0391】

１）化合物３１－１の合成
窒素雰囲気下１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅ ４３．７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド ３２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３１－１を５６ｇ収得した。（収率７５％）ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５

【0392】

２）化合物３１－２の合成
化合物３１－１ ３０ｇ、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅ ２３．８ｇ、トリポタシウムホスフェート ３３．２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．５ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後、４時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３１－２を３３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１０

【0393】

３）化合物ＢＤ１の合成
窒素雰囲気下で化合物３１－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８

【0394】

合成例３２．化合物ＢＤ２の合成

【化796】

【0395】

１）化合物３２－１の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅおよびｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ビフェニルおよびＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３２－１を４９．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９

【0396】

２）化合物３２－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３２－１、４－（（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３２－２を３０．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８４

【0397】

３）化合物３２－３の合成
窒素雰囲気下で化合物３２－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３２－３を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２

【0398】

４）化合物３２－４の合成
化合物３２－３ ２７ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．４ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．７ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物３２－４を９．１ｇ収得した（収率９６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７４

【0399】

５）ＢＤ２の合成
窒素雰囲気下で化合物３２－４ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．８４ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）_２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１９ｇ、セシウムカーボネート６．４ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２を５．２ｇ収得した（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５５

【0400】

合成例３３．化合物ＢＤ３の合成

【化797】

【0401】

１）化合物３３－１の合成
化合物３１－１、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３３－１を３８．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１

【0402】

２）ＢＤ３の合成
窒素雰囲気下で化合物３３－１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ３を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７９

【0403】

合成例３４．化合物ＢＤ４の合成

【化798】

【0404】

１）化合物３４－１の合成
窒素雰囲気下、３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ ３０ｇ、Ｎ１－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅ ４３．７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３４－１を５４．３ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８

【0405】

２）化合物３４－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３４－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３４－２を３５．２ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１５

【0406】

３）ＢＤ４の合成
窒素雰囲気下で化合物３４－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１６．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ４を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２３

【0407】

合成例３５．化合物ＢＤ５の合成

【化799】

【0408】

１）化合物３５－１の合成
窒素雰囲気下、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎ－２－ａｍｉｎｅ ５８．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３５－１を５５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５

【0409】

２）化合物３５－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３５－１、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３５－２を３７．７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０６

【0410】

３）ＢＤ５の合成
窒素雰囲気下で化合物３５－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ５を７．７ｇ収得した（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１４

【0411】

合成例３６．化合物ＢＤ６の合成

【化800】

【0412】

１）化合物３６－１の合成
窒素雰囲気下、２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ ３０ｇ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅ ４３．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．１ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後４時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３６－１を６１．１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２

【0413】

２）化合物３６－２の合成
化合物３６－１ ３０ｇ、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅ ２３．３ｇ、トリポタシウムホスフェート３６．６ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後、６時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３６－２を２７．１ｇ収得した。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８９

【0414】

３）化合物３６－３の合成
窒素雰囲気下、化合物３６－２ ３０ｇ、２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ ４３．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．１ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、４時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３６－３を２５．６ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８０

【0415】

４）ＢＤ６の合成
窒素雰囲気下で化合物３６－３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１５．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ６を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８８

【0416】

合成例３７．化合物ＢＤ７の合成

【化801】

【0417】

１）化合物３７－１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに ９－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３７－１を５５．３ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９

【0418】

２）化合物３７－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３７－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３７－２を２７．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２

【0419】

３）化合物３７－３の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに化合物３７－２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．４ｇを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３７－３を２５．１ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４４

【0420】

４）ＢＤ７の合成
窒素雰囲気下で化合物３７－３２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ７を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５２

【0421】

合成例３８．化合物ＢＤ８の合成

【化802】

【0422】

１）化合物３８－１の合成
ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３８－１を４９．５ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９

【0423】

２）化合物３８－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３８－１、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３８－２を３１．２ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３２

【0424】

３）ＢＤ８の合成
窒素雰囲気下で化合物３８－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．０ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ８を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０

【0425】

合成例３９．化合物ＢＤ９の合成

【化803】

【0426】

１）化合物３９－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ４，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３９－１を５５ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７０

【0427】

２）化合物３９－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物３９－１，３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物３９－２を３１．２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１３

【0428】

３）ＢＤ９の合成
窒素雰囲気下で化合物３９－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ９を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２１

【0429】

合成例４０．化合物ＢＤ１０の合成

【化804】

【0430】

１）化合物４０－１の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに２－ｃｈｌｏｒｏ－Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅ、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－１０Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４０－１を２８ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３０

【0431】

２）ＢＤ１０の合成
窒素雰囲気下で化合物４０－１ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１０を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８

【0432】

合成例４１．化合物ＢＤ１１の合成

【化805】

【0433】

１）化合物４１－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ，Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、ｄｉ（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅを使用して、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４１－１を４１．４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９

【0434】

２）化合物４１－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物４１－１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶を化合物４１－２を２８．８ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０

【0435】

３）ＢＤ１１の合成
窒素雰囲気下で化合物４１－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２３．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１１を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８

【0436】

合成例４２．化合物ＢＤ１２の合成

【化806】

【0437】

１）化合物４２－１の合成
３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ ３０ｇ、９，９－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ ３７．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド４２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．５ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４２－１を５１ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１

【0438】

２）化合物４２－２の合成
化合物４２－１ ３０ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ ３１．７ｇ、トリフォタシウムホスフェート４９．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．８ｇを１，４－ジオキサン３００ｍｌ、水１００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４２－２を３２．３ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８２

【0439】

３）化合物４２－３の合成
窒素雰囲気下で化合物４２－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２４．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４２－３を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９０

【0440】

４）化合物４２－４の合成
化合物４２－３ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙＬｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．８ｍｌ、ポタシウムカーボネート４．３ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物４２－４を９．１ｇ収得した（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２

【0441】

５）ＢＤ１２の合成
窒素雰囲気下で化合物４２－４ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ ２．１ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）_２ ０．１３ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．２１ｇ、セシウムカーボネート７．１ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１２を５．１ｇ収得した（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５３

【0442】

合成例４３．化合物ＢＤ１３の合成

【化807】

【0443】

１）化合物４３－１の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、３，６－ｄｉ（ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ）－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用して、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４３－１を５１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３

【0444】

２）化合物４３－２の合成
化合物３６－１の代わりに化合物４３－１を用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４３－２を２７．３ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０

【0445】

３）化合物４３－３の合成
窒素雰囲気下、化合物４３－２ ２７ｇ、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ １０．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４３－３を２５．４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２

【0446】

４）ＢＤ１３の合成
窒素雰囲気下で化合物４３－３ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１３を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０

【0447】

合成例４４．化合物ＢＤ１４の合成

【化808】

【0448】

１）化合物４４－１の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４４－１を３８．２ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１

【0449】

２）ＢＤ１４の合成
窒素雰囲気下で化合物４４－１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１４を７．４ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７９

【0450】

合成例４５．化合物ＢＤ１５の合成

【化809】

【0451】

１）化合物４５－１の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１、１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４５－１を３４ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６

【0452】

２）化合物４５－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物４５－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９，１０，１０－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２ －ｙｌ）－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎ－２‐ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４５－２を４３．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４

【0453】

３）ＢＤ１５の合成
窒素雰囲気下で化合物４５－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１５を７．３ｇ収得した。（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７２

【0454】

合成例４６．化合物ＢＤ１６の合成

【化810】

【0455】

１）化合物４６－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４６－１を３８．７ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１９

【0456】

２）化合物４６－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物４６－１、Ｎ－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４６－２を４３．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８４

【0457】

３）ＢＤ１６の合成
窒素雰囲気下で化合物４６－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１６を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２

【0458】

合成例４７．化合物ＢＤ１７の合成

【化811】

【0459】

１）化合物４７－１の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ３０ｇ、１２，１２－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－５，１２－ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｂ］ａｃｒｉｄｉｎｅ ３１．４ｇを用いて、化合物３１－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４７－１を３８．９ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７

【0460】

２）化合物４７－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物４７－１、Ｎ－（３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４７－２を３７．７ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６

【0461】

３）ＢＤ１７の合成
窒素雰囲気下で化合物４７－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２２．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１７を７．２ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４

【0462】

合成例４８．化合物ＢＤ１８の合成

【化812】

【0463】

１）化合物４８－１の合成
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、ｂｉｓ（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－１の合成過程同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４８－１を４４ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４５

【0464】

２）化合物４８－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物４８－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４８－２を３４．２ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０

【0465】

３）ＢＤ１８の合成
窒素雰囲気下で化合物４８－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１８を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８

【0466】

合成例４９．化合物ＢＤ１９の合成

【化813】

【0467】

１）化合物４９－１の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［ ２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ、８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－７Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物４９－１を２８．９ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０

【0468】

２）ＢＤ１９の合成
窒素雰囲気下で化合物４９－１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ１９を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８

【0469】

合成例５０．化合物ＢＤ２０の合成

【化814】

【0470】

１）化合物５０－１の合成
Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりにＮ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５０－１を４６．１ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３

【0471】

２）化合物５０－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５０－１、１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－３，６－ｄｉ－ｏ－ｔｏｌｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５０－２を３３．２ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０４

【0472】

３）ＢＤ２０の合成
窒素雰囲気下で化合物５０－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２０を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２

【0473】

合成例５１．化合物ＢＤ２１の合成

【化815】

【0474】

１）化合物５１－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を使用して、反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５１－１を５５．５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１

【0475】

２）化合物５１－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを使用して、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５１－２を３２．４ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６

【0476】

３）ＢＤ２１の合成
窒素雰囲気下で化合物５１－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１７．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２１を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４

【0477】

合成例５２．化合物ＢＤ２２の合成

【化816】

【0478】

１）化合物５２－１の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ－（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－５－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅ、６－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－８－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－２，３，４，４ａ、９、９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５２－１を３１．１ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０８

【0479】

２）ＢＤ２２の合成
窒素雰囲気下で化合物５２－１ ２５ｇ、ボロントリヨージド２０．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２２を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６

【0480】

合成例５３．化合物ＢＤ２３の合成

【化817】

【0481】

１）化合物５３－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後再結晶により化合物５３－１を５４．５ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３

【0482】

２）化合物５３－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５３－１、３，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５３－２を３１．１ｇ収得した。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６

【0483】

３）ＢＤ２３の合成
窒素雰囲気下で化合物５３－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１９．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２３を７．１ｇ収得した（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４

【0484】

合成例５４．化合物ＢＤ２４の合成

【化818】

【0485】

１）化合物５４－１の合成
Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりにＮ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５４－１を５４ｇ収得した。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３

【0486】

２）化合物５４－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５４－１、４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－３－（（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｌ化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５４－２を３２．２ｇ収得した。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２

【0487】

３）化合物５４－３の合成
窒素雰囲気下で化合物５４－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５４－３を７．３ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０

【0488】

４）化合物５４－４の合成
化合物５４－３ ７ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅ－１－ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ ２．１ｍｌ、ポタシウムカーボネート３．２ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌ、水３０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物５４－４を８．８ｇ収得した（収率９６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２０１

【0489】

５）ＢＤ２４の合成
窒素雰囲気下で化合物５４－４ ７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ １．７ｇ、ｐｄ（ｄｂａ）_２ ０．１１ｇ、Ｘｐｈｏｓ ０．１８ｇ、セシウムカーボネート５．７ｇをキシレン１００ｍｌに入れた後、１２時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２４を５．１ｇ収得した（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１８３

【0490】

合成例５５．化合物ＢＤ２５の合成

【化819】

【0491】

１）化合物５５－１の合成
２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－１，１，５，５，８，８－ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａ［ｂ］ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５５－１を５２ｇ収得した。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０５

【0492】

２）化合物５５－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５５－１、６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－７Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５５－２を２７．７ｇ収得した。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６

【0493】

３）ＢＤ２５の合成
窒素雰囲気下で化合物５５－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２５を７．５ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４

【0494】

合成例５６．化合物ＢＤ２６の合成

【化820】

【0495】

１）化合物５６－１の合成
Ｎ１－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３４－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５６－１を４４ｇ収得した。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５

【0496】

２）化合物５６－２の合成
化合物３１－１、Ｎ－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５）－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－４－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５６－１、２－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いて、化合物３１－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５６－２を３１．１ｇ収得した。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２

【0497】

３）ＢＤ２６の合成
窒素雰囲気下で化合物５６－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２６を７．２ｇ収得した（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７０

【0498】

合成例５７．化合物ＢＤ２７の合成

【化821】

【0499】

１）化合物５７－１の合成
Ｎ１－（５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－Ｎ３，Ｎ３－ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅの代わりにｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－１の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５７－１を３７ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３

【0500】

２）化合物５７－２の合成
化合物３６－１、３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅの代わりに化合物５７－１、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いて、化合物３６－２の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物５７－２を３５．２ｇ収得した。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８

【0501】

３）ＢＤ２７の合成
窒素雰囲気下で化合物５７－２ ２５ｇ、ボロントリヨージド２１．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃４時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりＢＤ２７を７．６ｇ収得した（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９６

【0502】

［実施例］

【0503】

実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５０ｎｍの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し、超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が完了した後、イソプロピルアルコール、アセトンおよびメタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送した。さらに、窒素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送した。

【0504】

このように準備されたＩＴＯ透明電極上に下記ＨＡＴ－ＣＮ化合物を５ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、ＨＴＬ１を１００ｎｍの厚さに熱真空蒸着して第１正孔輸送層を形成し、次いでＨＴＬ２を１０ｎｍの厚さに熱真空蒸着して第２正孔輸送層を形成した。次に、ドーパントとして下記化合物ＢＤ１およびホストとして化合物ＢＨ１（重量比５：９５）を同時に真空蒸着して２０ｎｍ厚さの発光層を形成した。次いで、ＥＴＬ１を２０ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、ＬｉＦを０．５ｎｍの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。次いで、アルミニウムを１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極を形成して有機発光素子を作製した。

【0505】

前記の過程で有機物の蒸着速度は０．０４～０．０９ｎｍ／ｓｅｃを維持し、電子輸送層のリチウムフッ化物は０．０３ｎｍ／ｓｅｃ、陰極のアルミニウムは０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０^－７～５×１０－^５ｔｏｒｒを維持して有機発光素子を作製した。

【0506】

【化822】

【0507】

実施例２～９７
前記実施例１において、発光層のホスト化合物としてＢＨ１の代わりに化合物ＢＨ２～ＢＨ３０を用いたり、ドーパント化合物としてＢＤ１の代わりに化合物ＢＤ２～ＢＤ２７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

【0508】

【化823】

【化824】

【化825】

【化826】

【化827】

【0509】

比較例１～１５
前記実施例１において、発光層のホスト化合物としてＢＨ１の代わりに化合物ＢＨＡ～ＢＨＣを用いたり、ドーパント化合物としてＢＤ１の代わりにＢＤＡ～ＢＤＤを用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。

【0510】

【化828】

【化829】

【0511】

前記実施例および比較例で製造した有機発光素子について、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で駆動電圧と効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で初期輝度に対比して９５％となる時間（Ｔ９５）を測定した。前記結果を下記表１に示している。
［表１］

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【0512】

前記表１から確認できるように、本発明の化学式１で表される化合物および化学式Ｈで表される化合物を一緒に含む実施例１～９７の素子は、低電圧、高効率および長寿命の特性があることが分かる。特に、本発明の化学式１および化学式Ｈのうち１つのみを含む素子（比較例４～１５）は、化学式１および化学式Ｈを含まない素子（比較例１～３）と比較して、同等／または劣った特性をみせるが、本発明の化学式１および化学式Ｈの両方を含む素子（実施例１～９７）は優れた特性を示す。

【図1】