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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-04-15
(45)【発行日】2025-04-23
(54)【発明の名称】ヘキサフルオロプロペン三量体を含む組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 5/10 20060101AFI20250416BHJP
【ＦＩ】
C09K5/10 E
【請求項の数】
14
(21)【出願番号】P 2024124383
(22)【出願日】2024-07-31
(65)【公開番号】P2025021465
(43)【公開日】2025-02-13
【審査請求日】2024-07-31
(31)【優先権主張番号】P 2023125027
(32)【優先日】2023-07-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2023131645
(32)【優先日】2023-08-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2023131650
(32)【優先日】2023-08-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2023131651
(32)【優先日】2023-08-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2023141588
(32)【優先日】2023-08-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2024068659
(32)【優先日】2024-04-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2024068660
(32)【優先日】2024-04-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2024068661
(32)【優先日】2024-04-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2024068663
(32)【優先日】2024-04-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2024068667
(32)【優先日】2024-04-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002853
【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100129791
【弁理士】
【氏名又は名称】川本 真由美
(74)【代理人】
【識別番号】100221501
【弁理士】
【氏名又は名称】式見 真行
(72)【発明者】
【氏名】真利 大地
(72)【発明者】
【氏名】白井 淳
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 悠希
(72)【発明者】
【氏名】井上 茉優
(72)【発明者】
【氏名】黒木 克親
【審査官】中野 孝一
(56)【参考文献】
【文献】特開昭５６－１６４２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平６－１７２２３１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平６－２３４６７２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５６－２９５３０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表平２－５０１３１０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０２０－５１４４２０（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ５／００－５／２０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で６および９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕（ここに、Ｃ
ｍ
Ｆ
２ｍ
及び／又はＣ
ｎ
Ｆ
（２ｎ－２）
の含
有量は、Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対
して、０．０００１～１０質量部である）、（ｉｉ）水（ここに、かかる水の含有量は、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～０．１質量部である）、及び／又は（ｉｉｉ）フッ化物イオン（ここに、かかるフッ化物イオンの含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．００００００１～５質量部である）、とを含む、組成物。【請求項2】
前記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項１に記載の組成物。【化1】
【請求項14】
導電性物質をさらに含み、５μｍ以上の不溶物の含有量が１０個／ｍＬ以下である、請求項１に記載の組成物。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、ヘキサフルオロプロペン三量体を含む組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の三量体は、組成物等として使用されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開第２０１８／１７２９１９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本開示は、安定性に優れた新規な混合物としてのヘキサフルオロプロペン三量体を含む組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示は、以下の態様を包含する。
［項１］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕、（ｉｉ）水（ここに、かかる水の含有量は、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～０．１質量部である）、及び／又は（ｉｉｉ）フッ化物イオン（ここに、かかるフッ化物イオンの含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．００００００１～５質量部である）、とを含む、組成物。
［項２］
前記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む、項１に記載の組成物。
［化１］
［項３］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％以上である、項２に記載の組成物。
［項４］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％未満である、項２に記載の組成物。
［項５］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、５０質量％以上８５質量％未満である、項２に記載の組成物。
［項６］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕とを含む、項１に記載の組成物。
［項７］
ｍは６以上１１以下で９以外の整数であり、ｎは６以上１１以下の整数である、項１に記載の組成物。
［項８］
ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～１０質量部である、項１に記載の組成物。
［項９］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉｉ）水とを含む、項１に記載の組成物。
［項１０］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉｉｉ）フッ化物イオンとを含む、項１に記載の組成物。
［項１１］
Ｃ１２Ｆ２４で表されるヘキサフルオロプロペン四量体をさらに含み、前記ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、前記ヘキサフルオロプロペン三量体及び前記ヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、８０質量％以上である、項１に記載の組成物。
［項１２］
前記ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、前記ヘキサフルオロプロペン三量体及び前記ヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、９０質量％以上９９．９９質量％以下である、項１１に記載の組成物。
［項１３］
前記ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含む、項１１に記載の組成物。
［項１４］
導電性物質をさらに含み、前記導電性物質の含有量が１００質量ｐｐｍ以下である、項１に記載の組成物。
［項１５］
導電性物質をさらに含み、５μｍ以上の不溶物の含有量が１０個／ｍＬ以下である、項１に記載の組成物。
［項１］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕、（ｉｉ）水（ここに、かかる水の含有量は、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～０．１質量部である）、及び／又は（ｉｉｉ）フッ化物イオン（ここに、かかるフッ化物イオンの含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．００００００１～５質量部である）、とを含む、組成物。
［項２］
前記ヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む、項１に記載の組成物。
［化１］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％以上である、項２に記載の組成物。
［項４］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％未満である、項２に記載の組成物。
［項５］
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、５０質量％以上８５質量％未満である、項２に記載の組成物。
［項６］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕とを含む、項１に記載の組成物。
［項７］
ｍは６以上１１以下で９以外の整数であり、ｎは６以上１１以下の整数である、項１に記載の組成物。
［項８］
ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～１０質量部である、項１に記載の組成物。
［項９］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉｉ）水とを含む、項１に記載の組成物。
［項１０］
Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体と、（ｉｉｉ）フッ化物イオンとを含む、項１に記載の組成物。
［項１１］
Ｃ１２Ｆ２４で表されるヘキサフルオロプロペン四量体をさらに含み、前記ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、前記ヘキサフルオロプロペン三量体及び前記ヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、８０質量％以上である、項１に記載の組成物。
［項１２］
前記ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、前記ヘキサフルオロプロペン三量体及び前記ヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、９０質量％以上９９．９９質量％以下である、項１１に記載の組成物。
［項１３］
前記ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含む、項１１に記載の組成物。
［項１４］
導電性物質をさらに含み、前記導電性物質の含有量が１００質量ｐｐｍ以下である、項１に記載の組成物。
［項１５］
導電性物質をさらに含み、５μｍ以上の不溶物の含有量が１０個／ｍＬ以下である、項１に記載の組成物。
【発明の効果】
【0006】
以上にしてなる本開示に係る組成物は、新規な混合物としての組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本明細書において、「含有」は、「含む（comprise）」、「実質的にのみからなる（consist essentially of）」、及び「のみからなる（consist of）」のいずれも包含する概念である。また、本明細書において、数値範囲を「Ａ～Ｂ」で示す場合、Ａ以上Ｂ以下を意味する。
【0008】
（１．ヘキサフルオロプロペン三量体含有組成物）
本開示のヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体含有組成物は、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕、（ｉｉ）水（ここに、かかる水の含有量は、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～０．１質量部である）、及び／又は（ｉｉｉ）フッ化物イオン（ここに、かかるフッ化物イオンの含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．００００００１～５質量部である）とを含む。
本開示のヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体含有組成物は、（ｉ）ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕、（ｉｉ）水（ここに、かかる水の含有量は、前記Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．０００１～０．１質量部である）、及び／又は（ｉｉｉ）フッ化物イオン（ここに、かかるフッ化物イオンの含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の合計量１００質量部に対して、０．００００００１～５質量部である）とを含む。
【0009】
ヘキサフルオロプロペン三量体としては、Ｃ９Ｆ１８で表される公知のものを広く採用することができ、特に限定はない。
【0010】
かかるヘキサフルオロプロペン三量体として、具体的には下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む三量体を例示することができる。
【0011】
【化2】
【0012】
本明細書において、上記式（Ｉ）で表される化合物は、特段の断りがない限りジアステレオマーのＥ体及びＺ体の双方を含むものとする。
【0013】
本開示の組成物に含まれるヘキサフルオロプロペン三量体としては、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物のうち一種のみが含まれていてもよいし、これらの二種又は三種を含む混合物であってもよい。
【0014】
ＨＦＰ三量体全量（つまり、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物合計）中の、上記式（Ｉ）で表される化合物の配合率については、ＨＦＰ三量体全量に対して１質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることがさらに好ましく、４０質量％以上であることがさらにより好ましく、４５質量％以上であることが特に好ましく、５０質量％以上であることが特に好ましい。また、式（Ｉ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全量に対して８５質量％以上であってもよい。この場合、ＨＦＰ三量体混合物の粘度が低くなる。また、式（Ｉ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全量に対して９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下（または未満）であることがさらに好ましく、８０質量％以下であることがよりさらに好ましく、７０質量％以下であることが特に好ましく、６０質量％以下であることが最も好ましい。上記式（Ｉ）で表される化合物の配合率については、ＨＦＰ三量体全量に対して、例えば１０質量％以上９０質量％以下、３０質量％以上９０質量％以下、１０質量％以上８５質量％以下、３５質量％以上８５質量％以下、１０質量％以上８５質量％未満、２０質量％以上８５質量％未満、３０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８５質量％未満、５０質量％以上８５質量％未満、４０質量％以上８０質量％以下、５５質量％以上８０質量％以下、６０質量％以上７５質量％以下、又は６５質量％以上７０質量％以下、３５質量％以上６０質量％以下、５０質量％以上６０質量％以下、であり得、好ましくは３０質量％以上９０質量％以下、好ましくは４０質量％以上８５質量％未満、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以上７０質量％以下、さらにより好ましくは５０質量％以上６０質量％以下であり得る。
【0015】
同様に、式（ＩＩ）で表される化合物の配合率については、ＨＦＰ三量体全量に対して１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。また、式（ＩＩ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全量に対して７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがよりさらに好ましく、２０質量％以下であることが特に好ましい。
【0016】
同様に、式（ＩＩＩ）で表される化合物それぞれの配合率については、ＨＦＰ三量体全量に対して１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。また、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、ＨＦＰ三量体全量１００質量％中に７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがよりさらに好ましく、２０質量％以下であることが特に好ましい。
【0017】
本開示の組成物中、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の質量比は、特に限定されないが、例えば、１：９～９：１、２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４、又は４．５：５．５～５．５：４．５であり得る。
【0018】
上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物は、常法により製造すればよく、例えば、国際公開第２０１８／１７２９１９号明細書に記載された方法により得ることができ、もちろん、これに限定されない。また、ＨＦＰを原料として三量体化して得てもよいし、これに限定されるわけではなく、公知の方法を広く採用して得ればよい。
【0019】
本開示の組成物は、式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物以外の、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン三量体を含んでいてもよい。
【0020】
本開示の組成物は、ヘキサフルオロプロペン二量体を含んでいてもよい。
【0021】
ヘキサフルオロプロペン二量体は、（Ｅ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、（Ｚ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、又は１，１，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテンを含み得る。
【0022】
一の態様において、本開示の組成物は、ヘキサフルオロプロペン四量体を含んでいてもよい。
【0023】
ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含み得る。
【0024】
本開示の組成物中、ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、ヘキサフルオロプロペン三量体及びヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、８０質量％以上、好ましくは８５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、例えば９５質量％以上、９８質量％以上、９９質量％以上、９９．９質量％以上であり得る。
【0025】
本開示の組成物中、ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、ヘキサフルオロプロペン三量体及びヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、好ましくは９９．９９９質量％以下、より好ましくは９９．９９質量％以下、例えば９９．９質量％以下、９９質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、又は８５質量％以下であり得る。
【0026】
本開示の組成物中、ヘキサフルオロプロペン三量体の含有量は、ヘキサフルオロプロペン三量体及びヘキサフルオロプロペン四量体の合計に対して、好ましくは８０質量％以上９９．９９９質量％以下、より好ましくは８５質量％以上９９．９９質量％以下、例えば９０質量％以上９９．９９質量％以下、９５質量％以上９９．９９質量％以下、９９質量％以上９９．９９質量％以下、又は９９質量％以上９９．９質量％以下であり得る。であり得る。
【0027】
ヘキサフルオロプロペン三量体とヘキサフルオロプロペン四量体との合計量は、組成物中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらにより好ましくは９５質量％以上、例えば９８質量％以上、９９質量％以上、又は９９．９質量％以上であり得る。ヘキサフルオロプロペン三量体とヘキサフルオロプロペン四量体との合計量は、組成物中、実質的に１００質量％であってもよい。換言すれば、本開示の組成物は、ヘキサフルオロプロペン三量体とヘキサフルオロプロペン四量体との混合物であり得る。
【0028】
（１－１．ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２））
一の態様において、本開示の組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体と、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕とを含み得る。
一の態様において、本開示の組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表されるヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体と、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）〔式中、ｍは４以上１２以下で９以外の整数である。ｎは４以上１２以下の整数である。〕とを含み得る。
【0029】
ｍは４以上の整数であり、５以上の整数であることが好ましく、６以上の整数であることがより好ましい。また、ｎは１２以下の整数であり、１１以下の整数であることが好ましく、１０以下の整数であることがより好ましい。但し、ｍは９を含まない。さらに、ｍは８であることが特に好ましい。
【0030】
ｎは４以上の整数であり、５以上の整数であることが好ましく、６以上の整数であることがより好ましい。また、ｎは１２以下の整数であり、１１以下の整数であることが好ましく、１０以下の整数であることがより好ましい。さらに、ｎは９であることが特に好ましい。
【0031】
ＣｍＦ２ｍは、鎖状化合物であっても、置換構造を有していてもよい環状化合物であってもよい。鎖状化合物は、いわゆるアルケンであってよく、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
【0032】
ＣｎＦ（２ｎ－２）は、鎖状化合物であっても、置換構造を有していてもよい環状化合物であってもよい。鎖状化合物は、いわゆるジエンであっても、アルキンであってもよく、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
【0033】
本開示の組成物は、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）が含まれることにより、ＨＦＰ三量体の安定性が向上する。
【0034】
また、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の組成物全体に対して、０．０００１質量％以上であることが好ましい。
【0035】
一方、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、本開示の組成物全体に対して、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがさらに好ましい。
【0036】
一の態様において、組成物中、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、ＨＦＰ三量体の合計１００質量部に対して、０．０００１質量部以上であることが好ましく、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。
【0037】
一方、組成物中、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量は、ＨＦＰ三量体の合計１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
【0038】
なお、ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）が複数種含まれる場合、上記含有量は、これらの合計量を意味する。
【0039】
ＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）の含有量を上記の範囲とすることにより、Ｃ９Ｆ１８で表されるＨＦＰ三量体の分解を抑制することができ、ひいてはフッ化物イオンの増加及び酸性度の上昇を抑制することができる。
【0040】
（１－２．水）
一の態様において、本開示の組成物は、水を含み得る。水の含有量は、組成物中に１質量ｐｐｍ以上であり得、５質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。水の含有量を一定以上、例えば１質量ｐｐｍ以上とすることにより、組成物の安定性が低下による組成物の帯電を抑制することができる。また、水の含有量は、組成物中に１０００質量ｐｐｍ以下であり、５００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２０質量ｐｐｍ以下であることがよりさらに好ましい。水の含有量を一定以下、例えば１０００質量ｐｐｍ以下とすることにより、加熱時のＣ９Ｆ１８で表されるＨＦＰ三量体の分解を抑制することができ、ひいてはフッ化物イオンの過度の増加及び酸性度の上昇を抑制することができる。
一の態様において、本開示の組成物は、水を含み得る。水の含有量は、組成物中に１質量ｐｐｍ以上であり得、５質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。水の含有量を一定以上、例えば１質量ｐｐｍ以上とすることにより、組成物の安定性が低下による組成物の帯電を抑制することができる。また、水の含有量は、組成物中に１０００質量ｐｐｍ以下であり、５００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２０質量ｐｐｍ以下であることがよりさらに好ましい。水の含有量を一定以下、例えば１０００質量ｐｐｍ以下とすることにより、加熱時のＣ９Ｆ１８で表されるＨＦＰ三量体の分解を抑制することができ、ひいてはフッ化物イオンの過度の増加及び酸性度の上昇を抑制することができる。
【0041】
一の態様において、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、０．０００１質量部以上であることが好ましく、０．０００５質量部以上であることがより好ましく、０．００１質量部以上であることがさらに好ましい。
【0042】
一方、水の含有量は、水の含有量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
【0043】
本開示の組成物は、所定量の水を含むことにより、絶縁耐力が向上する。本開示の組成物の絶縁耐力は、好ましくは４０ｋＶ以上、好ましくは５０ｋＶ以上、さらに好ましくは６０ｋＶ以上であり得る。
【0044】
（１－３．フッ化物イオン）
一の態様において、本開示の熱伝達流体用組成物は、フッ化物イオンを、当該組成物全体に対して、０．００００００１質量％以上含んでもよい。フッ化物イオン量は、当該組成物全体に対して、０．０００００１質量％以上であることが好ましく、０．０００１質量％以上であることがより好ましく、０．００１質量％以上であることが更に好ましい。フッ化物イオン濃度を０．００００００１質量％以上とすることにより、組成物の安定性が保持され、当該組成物が帯電するのを抑制することができる。
一の態様において、本開示の熱伝達流体用組成物は、フッ化物イオンを、当該組成物全体に対して、０．００００００１質量％以上含んでもよい。フッ化物イオン量は、当該組成物全体に対して、０．０００００１質量％以上であることが好ましく、０．０００１質量％以上であることがより好ましく、０．００１質量％以上であることが更に好ましい。フッ化物イオン濃度を０．００００００１質量％以上とすることにより、組成物の安定性が保持され、当該組成物が帯電するのを抑制することができる。
【0045】
また、本開示の組成物に含まれるフッ化物イオン量は、当該組成物全体に対して、５質量％以下であり、１質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以下であることがより好ましい。フッ化物イオンを５質量％以下とすることにより、加熱の際もＣ９Ｆ１８で表される化合物の分解を抑制することができる。
【0046】
一の態様において、フッ化物イオン量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、０．００００００１質量部以上であることが好ましく、０．０００００１質量部以上であることがより好ましく、０．０００１質量部以上であることがより好ましく、０．００１質量部以上であることが更に好ましい。
【0047】
一方、水の含有量は、フッ化物イオン量は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の合計１００質量部に対して、５質量部以下であることが好ましく、１質量部以下であることがより好ましく、０．１質量部以下であることがさらに好ましい。
【0048】
フッ化物イオン量は、例えば試料に１倍量（重量）の蒸留水を加え、約２０秒間振り混ぜて水層にＦイオンを抽出する。次いで、水層をスポイトで２．５～３．０ｍＬ抜出し、その二倍量のＴＩＳＡＢ溶液（トータルイオン強度調節バッファー溶液）と混合した液をサンプルとして、フッ素イオンメーターで測定することができる。
【0049】
フッ化物イオン源としては、公知のフッ化物イオン源を広く使用することができ、特に限定はない。具体的には、フッ化水素、フッ化ナトリウム、フッ化水素ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化マグネシウム、フッ化アルミニウム、フッ化亜鉛、フッ化銀、及びフッ化鉄のイオンを例示することができる。これらは一種のみが含まれていてもよいし、複数種が含まれていてもよい。好ましくは、フッ化物イオン源は、フッ化水素である。
【0050】
（１－４．その他成分）
本開示の組成物は、ヘキサフルオロプロペン三量体に加え、パーフルオロトリプロピルアミンを含んでいてもよい。ヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む組成物は、擬共沸液体であり得る。組成物が擬共沸液体であることにより、組成物が気化した場合であっても組成の変化が小さく、取り扱いが容易になる。
本開示の組成物は、ヘキサフルオロプロペン三量体に加え、パーフルオロトリプロピルアミンを含んでいてもよい。ヘキサフルオロプロペン三量体及びパーフルオロトリプロピルアミンを含む組成物は、擬共沸液体であり得る。組成物が擬共沸液体であることにより、組成物が気化した場合であっても組成の変化が小さく、取り扱いが容易になる。
【0051】
ここに、擬共沸液体とは、擬共沸液体に含まれる各成分の気相と液相におけるモル分率の差が１０％以内である液体を意味する。
【0052】
パーフルオロトリプロピルアミンは、トリス（ヘプタフルオロプロピル）アミン、又はＮ，Ｎ－ビス（ヘプタフルオロプロピル）（ヘプタフルオロプロピル）アミンとも呼ばれ、一般式：Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ａ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ａ（ａは０～３の整数）で表される。パーフルオロトリプロピルアミンは、上記一般式で表される化合物のうち一種のみを含んでもよいし、複数種を含んでもよい。Ｎ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）３が好ましいが、不純物としてＮ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ａ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３）３－ａ（ａは０～２の整数）を含んでいてもよい。具体的には、製品名「フロリナート（登録商標）」（３Ｍ社製）（ＦＣ－３２８３）等が挙げられる。
【0053】
本開示の組成物は、さらに、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物、パーフルオロトリブチルアミン等を含んでいてもよい。
【0054】
パーフルオロポリエーテルは、好ましくは、
一般式：ＲＯ－Ｒｆ１－Ｒ’
で表され、
式中、
Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、－ＣｍＦ２ｍ＋１で表される一価の基であり、ここでｍは１～８の整数であり、かつ
Ｒｆ１は、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、前記反復単位は：
（ｉ） －ＣＦＸＯ－、（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉ） －ＣＦ２ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉｉ） －ＣＦＸＣＦ２Ｏ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｖ） －ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；若しくは
（ｖ） －ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－
で表され、又は
Ｒｆ１は、
（ｖｉ） －（ＣＦ２）ｎ－ＣＦＹ－Ｏ－（式中、ｎは、０～３の整数であり、Ｙは、一般式－ＯＲｆ２Ｚで表される一価の基であり、ここで、Ｒｆ２は、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、又は－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－で表される、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、ここで、各Ｘは、同一又は異なって、ＦまたはＣＦ３であり、Ｚは、一価のＣ１－５ペルフルオロアルキル基である）で表される二価の基である。
一般式：ＲＯ－Ｒｆ１－Ｒ’
で表され、
式中、
Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、－ＣｍＦ２ｍ＋１で表される一価の基であり、ここでｍは１～８の整数であり、かつ
Ｒｆ１は、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、前記反復単位は：
（ｉ） －ＣＦＸＯ－、（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉ） －ＣＦ２ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉｉ） －ＣＦＸＣＦ２Ｏ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｖ） －ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；若しくは
（ｖ） －ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－
で表され、又は
Ｒｆ１は、
（ｖｉ） －（ＣＦ２）ｎ－ＣＦＹ－Ｏ－（式中、ｎは、０～３の整数であり、Ｙは、一般式－ＯＲｆ２Ｚで表される一価の基であり、ここで、Ｒｆ２は、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、又は－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－で表される、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、ここで、各Ｘは、同一又は異なって、ＦまたはＣＦ３であり、Ｚは、一価のＣ１－５ペルフルオロアルキル基である）で表される二価の基である。
【0055】
パーフルオロポリエーテルは、具体的には、製品名ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１３５」、ＧＡＬＤＥＮ（登録商標）「ＨＴ１１０」（いずれもソルベイ社製）等が挙げられる。
【0056】
メトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物は、具体的には、メチル－パーフルオロヘプテンエーテル（ＭＰＨＥ）（Ｃ７Ｆ１３ＯＣＨ３）を含む。具体的には、製品名「Ｏｐｔｅｏｎ ＳＦ１０」（ケマーズ社製）等が挙げられる。
【0057】
本開示の組成物がパーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロポリエーテル、及びメトキシトリデカフルオロヘプテン異性体混合物を含む場合は、これらとＣ９Ｆ１８で表される化合物とは特性が似通っていることから、これらの含有割合にかかわらず、組成物全体の特性は基本的には不変である。よって、この場合は、本開示の組成物は、組成物全体に対して、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を、４０質量％～９９．９質量％含むことが好ましく、６０質量％～９９．９質量％含むことがより好ましく、８０質量％～９９．９質量％含むことがさらに好ましい。
【0058】
（１－５．その他成分）
本発明の組成物は、組成物以外の成分と併用することができる。本開示の組成物は、上記した式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物、並びにＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）、水及び／又はフッ化物イオン以外に、その効果及び目的を阻害しない範囲内で、組成物以外の、任意の添加物を含んでいてもよい。かかる任意の添加物として、安定剤等を例示できる。
本発明の組成物は、組成物以外の成分と併用することができる。本開示の組成物は、上記した式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物、並びにＣｍＦ２ｍ及び／又はＣｎＦ（２ｎ－２）、水及び／又はフッ化物イオン以外に、その効果及び目的を阻害しない範囲内で、組成物以外の、任意の添加物を含んでいてもよい。かかる任意の添加物として、安定剤等を例示できる。
【0059】
安定剤は、安定化効果を発揮することにより、いわゆる受酸剤又は酸化防止剤としての機能を発揮するものである。安定化効果としては、系内に発生するラジカルを補足することでＨＦＰ三量体の分解を防止する効果、系内に発生した酸を捕捉することで、酸によるさらなるＨＦＰ三量体の分解等を防止する受酸効果などが主要なものとして挙げられる。
【0060】
かかる安定剤としては、公知の安定剤を広く採用することが可能である。中でも、組成物による金属の腐食発生を効果的に抑制できることから、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、アミン系安定剤、フェノール系安定剤及びエポキシ系安定剤からなる群より選ばれる１種以上の安定剤を使用することが好ましい。
【0061】
不飽和アルコール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、３－ブテン－２－オール、２－ブテン－１－オール、４－プロペン－１－オール、１－プロペン－３－オール、２－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－３－ブテン－２－オール、３－メチル－２－ブテン－１－オール、２－ヘキセン－１－オール、２，４－ヘキサジエン－１－オール及びオレイルアルコールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【0062】
ニトロ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。脂肪族ニトロ化合物として、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、１－ニトロプロパン、２－ニトロプロパン等が挙げられる。芳香族ニトロ化合物として、例えば、ニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジニトロベンゼン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロトルエン、ジメチルニトロベンゼン、ｍ－ニトロアセトフェノン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ニトロフェノール、ｏ－ニトロアニソール、ｍ－ニトロアニソール及びｐ－ニトロアニソールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【0063】
アミン系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、ジアリルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルアニリン、ピリジン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリアリルアミン、アリルアミン、α－メチルベンジルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ジベンチルアミン、トリベンチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、アニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン及びジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【0064】
フェノール系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、２，６－ジターシャリーブチル－４－メチルフェノール、３－クレゾール、フェノール、１，２－ベンゼンジオール、２－イソプロピル－５－メチルフェノール、及び２－メトキシフェノールからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【0065】
エポキシ系安定剤としては、公知のものを広く採用することが可能である。例えば、ブチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド、ブチルグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、及び１，２－エポキシ－３－フェノキシプロパンからなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【0066】
異なる安定化効果を有する安定剤を組み合わせて用いることで、様々な原因で起こりうるＨＦＰ三量体の分解をより効果的に防止するという理由から、上記したエポキシ系安定剤、並びに、不飽和アルコール系安定剤、ニトロ系安定剤、及びフェノール系安定剤からなる群より選択される１種以上からなることが好ましい。
【0067】
上記ＨＦＰ三量体からの酸遊離を効果的に抑制し、液状組成物による金属の腐食を抑制するという観点から、本開示の組成物全体に対する安定剤の含有量は、０．０００１質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。一方、安定剤の過剰な添加による液状組成物の好ましくない物性変化を避けるという点を考慮すれば、本開示の組成物全体に対する安定剤の含有量は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
【0068】
（１－６．不純物）
【0069】
本開示の組成物は、導電性物質を含み得る。導電性物質の含有量は、１００質量ｐｐｍ以下であり、７５質量ｐｐｍ以下が好ましく、５０質量ｐｐｍ以下がより好ましく、１０質量ｐｐｍ以下が更に好ましい。なお、導電性物質がデバイスの隙間から侵入することにより回路のショートを引き起こす可能性があるのは、特に金属、金属イオンであるため、本開示における導電性物質の含有量は、必要に応じて「金属及び金属イオンの少なくとも一種」に着目して検討することもできる。
【0070】
別の態様において、本開示の組成物は、５μｍ以上の不溶物（導電性の有無を問わず、容器の樹脂片、空気中から混入した塵、ほこり等の固形分も含む）の含有量が、好ましくは１０個／ｍＬ以下であり、より好ましくは５個／ｍＬ以下であり、更に好ましくは３個／ｍＬ以下である。
【0071】
（１－７．不純物が低減された組成物の製造方法）
本開示は、不純物が低減された組成物の製造方法を提供する。本開示の組成物の製造方法は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物を精製処理し、前記組成物から前記導電性物質が低減された組成物を得る工程を有し、
（１）前記精製処理は、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた処理である、
ことを特徴とする。なお、本開示において、精製における「低減」とは、前記組成物中の導電性物質の含有割合を減少させることを意味する。
本開示は、不純物が低減された組成物の製造方法を提供する。本開示の組成物の製造方法は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物を精製処理し、前記組成物から前記導電性物質が低減された組成物を得る工程を有し、
（１）前記精製処理は、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた処理である、
ことを特徴とする。なお、本開示において、精製における「低減」とは、前記組成物中の導電性物質の含有割合を減少させることを意味する。
【0072】
本開示者らの研究によると、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を含有する組成物には、導電性物質（金属、金属イオン、カーボン、導電性高分子、超電導セラミックス等）が含まれている。これらの導電性物質は組成物の製造時にプロセスに起因して不可避的に混入するものだけでなく、製造後の使用時に事後的に混入するものも含まれる。これらの組成物を、デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する用途に用いる場合には、導電性物質がデバイスの隙間から侵入することにより回路のショートを引き起こす可能性がある。また、組成物を繰り返し使用する際に、組成物を循環する配管の閉塞を引き起こす可能性がある。従来公知の組成物は導電性物質を含有する点で「Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物」とも表記することができる。本開示の組成物の製造方法は、ＨＦＰ三量体と導電性物質とを含有する組成物（以下、「精製前組成物」ともいう。）を特定の精製処理に供し、導電性物質が低減された組成物を得ることを特徴とする。
【0073】
（１－７－１）Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物（精製前組成物）
精製前組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有し得る。
精製前組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有し得る。
【0074】
（１－７－２）Ｃ９Ｆ１８で表される化合物
Ｃ９Ｆ１８で表される化合物は、上記で説明したヘキサフルオロプロペン三量体である。
Ｃ９Ｆ１８で表される化合物は、上記で説明したヘキサフルオロプロペン三量体である。
【0075】
（１－７－３）追加的に含有し得る化合物
本開示における組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物とは異なる追加的な化合物「追加成分」ともいう。）を含んでもよい。追加成分は、一種又は複数種であってもよく、追加成分としては、例えば、ヘキサフルオロプロペン二量体、ヘキサフルオロプロペン四量体等が挙げられる。
本開示における組成物は、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物とは異なる追加的な化合物「追加成分」ともいう。）を含んでもよい。追加成分は、一種又は複数種であってもよく、追加成分としては、例えば、ヘキサフルオロプロペン二量体、ヘキサフルオロプロペン四量体等が挙げられる。
【0076】
ヘキサフルオロプロペン二量体は、（Ｅ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、（Ｚ）－１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン、又は１，１，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテンを含み得る。
【0077】
ヘキサフルオロプロペン四量体は、１，１，１，２，５，６，６，６－オクタフルオロ－２，３，５－トリス（トリフルオロメチル）－４－（ペルフルオロプロピル－２－イル）－３－ヘキセンを含み得る。
【0078】
本開示における組成物は、本開示のＣ９Ｆ１８で表される化合物と追加成分とを含有する場合に、組成物全体に対して、本開示のＣ９Ｆ１８で表される化合物を８０質量％以上含むことが好ましく、８５質量％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことが更に好ましく、９５質量％以上含むことが最も好ましい。本開示の製造方法では、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物（精製前組成物）の動粘度、凝固点、及び沸点の特性が、所定の精製処理（濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた処理）との関係で精製前組成物から導電性物質を除去する効率に影響するため、追加成分を含まないことが好ましいが、追加成分を含有する場合には、上記の通り組成物全体に対して、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を８０質量％以上含むことが好ましい。
【0079】
本開示のＣ９Ｆ１８で表される化合物に加えて追加成分を含む場合、及び含まない場合の両方において、例えば、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物（精製前組成物）としては、前述した通りの本開示のＣ９Ｆ１８で表される化合物のそれぞれの合成品又は市販品、及び／又は、それらを一定期間使用することで事後的に導電性物質が混在したものを幅広く採用することができる。
【0080】
（１－７－４）導電性物質
導電性物質としては、例えば、金属、金属イオン、金属酸化物、金属窒化物、カーボン、導電性高分子、及び超電導セラミックスからなる群から選択される少なくとも一種が例示できる。導電性物質を含有する組成物を、デバイスに用いる場合には、導電性物質がデバイスの隙間から侵入することにより回路のショートを引き起こす可能性がある。また、本開示の組成物を繰り返し使用する際に、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を循環する配管の閉塞を引き起こす可能性がある。よって、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の性能を高めるためには、これらの導電性物質の含有量を低減することが重要である。導電性物質の形状及び大きさは導電性物質の種類により異なるが、一般には０．００１～１０μｍ程度である。
導電性物質としては、例えば、金属、金属イオン、金属酸化物、金属窒化物、カーボン、導電性高分子、及び超電導セラミックスからなる群から選択される少なくとも一種が例示できる。導電性物質を含有する組成物を、デバイスに用いる場合には、導電性物質がデバイスの隙間から侵入することにより回路のショートを引き起こす可能性がある。また、本開示の組成物を繰り返し使用する際に、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を循環する配管の閉塞を引き起こす可能性がある。よって、Ｃ９Ｆ１８で表される化合物の性能を高めるためには、これらの導電性物質の含有量を低減することが重要である。導電性物質の形状及び大きさは導電性物質の種類により異なるが、一般には０．００１～１０μｍ程度である。
【0081】
導電性物質としての、金属、金属イオン、金属酸化物、金属窒化物における金属種としては、例えば、Ａｌ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｂｉ、Ｃａ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐｂ、Ｓｒ、Ｖ、Ｚｎ等が挙げられる。
【0082】
導電性物質としての金属は、単体であっても、合金であってもよい。導電性物質としての金属は、典型的には微粒子の形態で含まれる。
【0083】
導電性物質としてのイオンは、各金属種が取り得る全てのイオン形態を含む。導電性物質としてのイオンは、いずれかの価数を有するイオンとして溶解した形態で存在してもよく、あるいは物質中にイオンとして存在した形態、例えば配位した形態で存在してもよい。
【0084】
導電性物質としての金属酸化物は、１種の金属種の酸化物であってもよく、複数種の金属の酸化物（すなわち、複合酸化物）であってもよい。
【0085】
導電性物質としての金属窒化物は１種の金属種の窒化物であってもよく、複数種の金属の窒化物（すなわち、複合窒化物）であってもよい。
【0086】
導電性物質としてのカーボンとしては、例えば、カーボンブラックが挙げられる。
【0087】
導電性物質としての導電性高分子としては、例えば、ポリアセチレン、ポリチオフェンが挙げられる。
【0088】
精製前組成物に含まれる導電性物質の含有量は限定的ではないが、例えば、１５０質量ｐｐｍ以上（更には５００質量ｐｐｍ以上）であれば、本開示の製造方法において、導電性物質の含有量を効果的に低減することができる。なお、導電性物質の含有量は、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ－ＭＳ）を用いて、実施例に記載のように測定することができる。
【0089】
また、精製前組成物は、導電性の有無を問わず、容器の樹脂片、空気中から混入した塵、ほこり等の固形分も含む不溶物を含み得るが、例えば５μｍ以上の不溶物の含有量が５０個／ｍＬ以上（更には１００個／ｍＬ以上）であれば、導電性物質の含有量を低減する本開示の精製処理において、同時に不溶物の含有量を効果的に低減することができる。なお、組成物に含まれる導電性物質の不溶物（微粒子）の数は、液中パーティクルカウンターを用いて、実施例に記載のように測定することができる。
【0090】
（１－７－５）精製前組成物の物性
精製前組成物はＣ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物であり、本開示の製造方法において、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた精製処理に供される。
精製前組成物はＣ９Ｆ１８で表される化合物と導電性物質とを含有する組成物であり、本開示の製造方法において、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた精製処理に供される。
【0091】
精製前組成物は、上記精製処理により導電性物質の含有量を低減するに際し、精製前組成物が低い動粘度を有すること、低い凝固点を有すること、高い沸点を有することが精製効率の観点から好ましい。Ｃ９Ｆ１８で表される化合物を主成分（好ましくは８０質量％以上）とすることにより、精製前組成物の低い動粘度、低い凝固点、及び高い沸点の物性は具備し易い。
【0092】
精製前組成物の－４０℃での動粘度は、１５ｃＳｔ以下であることが好ましく、１０ｃＳｔ以下であることがより好ましく、７ｃＳｔ以下であることが更に好ましい。動粘度が１５ｃＳｔ以下の低さであることにより、濾過性が向上するため、特に濾過フィルター、金属イオン除去フィルター等を用いた精製処理の効率を高めることができる。なお、本開示における－４０℃での動粘度の測定方法は、実施例に記載の方法による。
【0093】
精製前組成物の凝固点は、－３５℃以下であることが好ましく、－５０℃以下であることがより好ましく、－７０℃以下であることが更に好ましく、－１００℃以下であることが最も好ましい。凝固点が－３５℃以下の低さであることにより、低温での精製処理が可能であるため、蒸発等によるＣ９Ｆ１８で表される化合物のロスを低減し、精製処理の効率を高めることができる。なお、本開示における凝固点の測定方法は、実施例に記載の方法による。
【0094】
精製前組成物の沸点は、９０℃以上であることが好ましく、９５℃以上であることがより好ましく、１０５℃以上であることが更に好ましい。沸点が９０℃以上の高さであることにより、凝固点の低さと同様の理由により、蒸発等によるＣ９Ｆ１８で表される化合物のロスを低減し、精製処理の効率を高めることができる。なお、なお、本開示における沸点の測定方法は、実施例に記載の方法による。
【0095】
（１－７－６）精製前組成物の精製処理
本開示の製造方法において、精製前組成物は、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた精製処理に供される。
本開示の製造方法において、精製前組成物は、濾過フィルター、イオン交換樹脂、金属イオン除去フィルター、金属イオン除去剤、蒸留、精留、遠心分離、及び静電気吸着からなる群から選択される少なくとも一種を用いた精製処理に供される。
【0096】
これらの精製手段は常法に従って適用すればよいが、本開示の製造方法では、特に濾過フィルターを用いた精製処理が好ましい。濾過フィルターを用いる場合のフィルター孔径の上限、下限は限定的ではないが、例えば上限は、５μｍ以下、１μｍ以下、０．５μｍ以下、又は０．１μｍ以下に設定することができる。また、例えば下限は、１．０ｎｍ以上、０．５ｎｍ以上、０．２ｎｍ以上、又は０．１ｎｍ以上に設定することができる。
【0097】
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換樹脂又は陰イオン交換樹脂のいずれであってもよい。陰イオン交換樹脂としては、例えば、官能基としてアミノ基及び／又は四級アンモニウム基を有するイオン交換樹脂を用いることができる。イオン交換樹脂は、好ましくは強塩基性陰イオン交換樹脂である。陰イオン交換樹脂の塩基性度は、ポリマー骨格及び／又は官能基の種類によって種々設定することができる。陰イオン交換樹脂は市販品を用いてもよく、例えば、三菱ケミカル社製の「ダイヤイオン（登録商標）ＳＡ」シリーズなど、ピュロライト社製の「Ａ２００」など、オルガノ社製の「アンバーライト（登録商標）」シリーズ等を用いることができる。陽イオン交換樹脂としては、例えば、官能基としてカルボン酸基及び／又はスルホン酸基を有するイオン交換樹脂を用いることができる。陽イオン交換樹脂の酸性度は、ポリマー骨格及び／又は官能基の種類によって種々設定することができる。陽イオン交換樹脂は市販品を用いてよく、例えば、三菱ケミカル社製の「ダイヤイオン（登録商標）ＳＫ」シリーズなど、ピュロライト社製の「Ｃ１００」など、オルガノ社製の「アンバーライト（登録商標）」シリーズ等を用いることができる。
【0098】
金属イオン除去剤としては、キレート剤、活性炭等が挙げられる。キレート剤としては、例えば、ＣＲＢ０３、ＣＲＢ０５、ＣＲ２０（いずれも三菱化学社製）、Ｓｉ－Ｔｈｉｏｌ、Ｓｉ－Ｔｈｉｏｕｒｅａ、Ｓｉ－ＴＭＴ、Ｓｉ－ＤＭＴ、Ｓｉ－ＳＣＸ－２、Ｓｉ－Ａｍｉｎｅ、Ｓｉ－Ｔｒｉｓａｍｉｎｅ、Ｓｉ－Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ、Ｓｉ－ＴＢＤ、Ｓｉ－ＰＨＩ（いずれもＳｉｌｉＣｙｃｌｅ社製）、ＭｕｒｏｍａｃＸＭＳ－５４１８（室町ケミカル社製）、ＩＲＣ７６－ＨＧ、ＩＲＣ７４８、ＩＲＣ７４７ＵＰＳ（いずれもオルガノ社製）、Ｓ９１０（ピュロライト社製）、ＭＰＡ（Ｒｅａｘａ ＱｕａｄｒａＰｕｒｅ社製）等を用いることができる。活性炭としては、例えば、大阪ガスケミカル社製の「白鷺（登録商標）」など、カルゴン・カーボン・ジャパン社製の「Ｆｉｌｔｒａｓｏｒｂ（登録商標）ＣＡＬ」、「ダイアホープ（登録商標）」、「ダイアソーブ（登録商標）」など、水ｉｎｇ社製の「エバダイヤ（登録商標）」シリーズなどが挙げられる。
【0099】
上記精製処理を経ることにより、導電性物質の含有量が低減された組成物（精製後組成物）が得られる。
【0100】
上記製造方法は、前記精製処理の工程を有するものであるが、それ以外に組成物に安定剤などの添加剤を配合する工程、その他の工程を有していてもよい。
【0101】
（２．組成物の使用）
本開示の組成物は、種々の用途に用いることができる。例えば、本開示の組成物は、熱伝達流体、合成溶媒等として用いることができる。
本開示の組成物は、種々の用途に用いることができる。例えば、本開示の組成物は、熱伝達流体、合成溶媒等として用いることができる。
【0102】
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明はこうした例に何ら限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々なる形態で実施し得ることは勿論である。
【実施例】
【0103】
以下、実施例に基づき、本発明の実施形態をより具体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【0104】
（製造例１）
Chem Bar (1973), Vol. 106, pp2950-2959に記載された方法に基づき、ＨＦＰ三量体を得た。得られたＨＦＰ三量体を蒸留により精製して、ヘキサフルオロプロペンの二量体および四量体等の不純物を除去した。さらに、精製したＨＦＰ三量体を蒸留により、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物に分離した。分離したＨＦＰ三量体のそれぞれをシリカゲルを用いて脱水した。
Chem Bar (1973), Vol. 106, pp2950-2959に記載された方法に基づき、ＨＦＰ三量体を得た。得られたＨＦＰ三量体を蒸留により精製して、ヘキサフルオロプロペンの二量体および四量体等の不純物を除去した。さらに、精製したＨＦＰ三量体を蒸留により、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物に分離した。分離したＨＦＰ三量体のそれぞれをシリカゲルを用いて脱水した。
【0105】
上記で得られた式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物を、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の割合が下記表に示す割合となるように混合して、三量体混合物１～４を得た。
【0106】
【表1】
【0107】
（製造例２）
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1981), Vol. 4, pp1064-1067に記載された方法に基づき、Ｃ９Ｆ１６を合成した。
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1981), Vol. 4, pp1064-1067に記載された方法に基づき、Ｃ９Ｆ１６を合成した。
【0108】
（製造例３）
Ｃ８Ｆ１６を、和光純薬社製試薬として購入した。
Ｃ８Ｆ１６を、和光純薬社製試薬として購入した。
【0109】
（実施例１～４３）
三量体混合物１～４と、添加剤としての製造例２のＣ９Ｆ１６または製造例３のＣ８Ｆ１６を、下記表の割合で混合して、実施例１～４３の熱伝導流体用組成物を得た。
三量体混合物１～４と、添加剤としての製造例２のＣ９Ｆ１６または製造例３のＣ８Ｆ１６を、下記表の割合で混合して、実施例１～４３の熱伝導流体用組成物を得た。
【0110】
（安定性試験）
得られた熱伝導流体用組成物をＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
得られた熱伝導流体用組成物をＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
【0111】
（フッ化物イオン濃度測定）
試料に１倍量（重量）の蒸留水を加え、約２０秒間振り混ぜて水層にＦイオンを抽出した。次いで、水層をスポイトで２．５～３．０ｍＬ抜出し、その二倍量のＴＩＳＡＢ溶液（トータルイオン強度調節バッファー溶液：ＨＯＲＩＢＡ社製）と混合した液をサンプルとして、フッ素イオンメーター（ＨＯＲＩＢＡ社製）で測定した。なお、ＴＩＳＡＢ溶液で希釈していることから、測定値の３倍がフッ化物イオン濃度となる。結果を下記表に示す。
試料に１倍量（重量）の蒸留水を加え、約２０秒間振り混ぜて水層にＦイオンを抽出した。次いで、水層をスポイトで２．５～３．０ｍＬ抜出し、その二倍量のＴＩＳＡＢ溶液（トータルイオン強度調節バッファー溶液：ＨＯＲＩＢＡ社製）と混合した液をサンプルとして、フッ素イオンメーター（ＨＯＲＩＢＡ社製）で測定した。なお、ＴＩＳＡＢ溶液で希釈していることから、測定値の３倍がフッ化物イオン濃度となる。結果を下記表に示す。
【0112】
【表2】
【0113】
【表3】
【0114】
上記の結果から、Ｃ９Ｆ１６またはＣ８Ｆ１６を含む実施例１～４３は、高温で長期間保存した後もフッ素濃度の上昇が見られず、安定であることが確認された。
【0115】
＜沸点、流動点及誘電率測定＞
三量体混合物の沸点はＤＳＣ（示唆操作熱量測定）を用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。流動点はＤＳＣを用い、液体窒素で凝固点以下まで冷却したのち、５℃／ｍｉｎで昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度とした。誘電率は温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。
三量体混合物の沸点はＤＳＣ（示唆操作熱量測定）を用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。流動点はＤＳＣを用い、液体窒素で凝固点以下まで冷却したのち、５℃／ｍｉｎで昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度とした。誘電率は温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。
【0116】
＜動粘度及び密度測定＞
三量体混合物の動粘度及び密度を、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製動粘度計ＳＶＭ３００１を用いて測定した。
三量体混合物の動粘度及び密度を、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製動粘度計ＳＶＭ３００１を用いて測定した。
【0117】
＜比熱測定＞
三量体混合物の比熱は、ＤＳＣを用いて測定した。測定条件は下記の通りであった。
測定装置：Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社製示差走査熱量計ＤＳＣ８５００
昇温速度：１０℃／分
標準試料：サファイア（－Ａｌ２Ｏ３）
雰囲気：乾燥窒素気流中
試料容器：アルミニウム密閉容器
三量体混合物の比熱は、ＤＳＣを用いて測定した。測定条件は下記の通りであった。
測定装置：Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社製示差走査熱量計ＤＳＣ８５００
昇温速度：１０℃／分
標準試料：サファイア（－Ａｌ２Ｏ３）
雰囲気：乾燥窒素気流中
試料容器：アルミニウム密閉容器
【0118】
＜熱伝導率測定＞
三量体混合物の熱伝導率は、非定常細線法により測定した。
三量体混合物の熱伝導率は、非定常細線法により測定した。
【0119】
＜相溶性＞
三量体混合物の相溶性は、下記の３種の溶媒と各三量体混合物とを等量で混合させて評価した。
Ｇａｌｄｅｎ ＨＴ１３５（Ｓｏｌｖａｙ社製）
ＳＦ－１０（ケマーズ社製）
ＦＣ３２８３（３Ｍ社製）
三量体混合物の相溶性は、下記の３種の溶媒と各三量体混合物とを等量で混合させて評価した。
Ｇａｌｄｅｎ ＨＴ１３５（Ｓｏｌｖａｙ社製）
ＳＦ－１０（ケマーズ社製）
ＦＣ３２８３（３Ｍ社製）
【0120】
【表4】
【0121】
（実施例４４～５９）
三量体混合物１～４と水を、下記表に示す量で混合し、実施例４４～５９の組成物を得た。
三量体混合物１～４と水を、下記表に示す量で混合し、実施例４４～５９の組成物を得た。
【0122】
【表5】
【0123】
（安定性試験）
実施例４４～５９および比較例３～６の組成物を、ＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
実施例４４～５９および比較例３～６の組成物を、ＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
【0124】
（絶縁耐力測定）
所定の間隔に調整した球状電極間に液体試料を浸漬させ、一定速度で電圧を上昇させた際の絶縁破壊電圧として、絶縁耐力を測定した。詳細な測定条件は、以下の通りであった。
電極形状：球状（φ１２．５ｍｍ）
電極間隔：２．５ｍｍ
昇圧速度：２ｋＶ／秒
測定雰囲気：空気中（２２℃、５７％ＲＨ）
所定の間隔に調整した球状電極間に液体試料を浸漬させ、一定速度で電圧を上昇させた際の絶縁破壊電圧として、絶縁耐力を測定した。詳細な測定条件は、以下の通りであった。
電極形状：球状（φ１２．５ｍｍ）
電極間隔：２．５ｍｍ
昇圧速度：２ｋＶ／秒
測定雰囲気：空気中（２２℃、５７％ＲＨ）
【0125】
【表6】
【0126】
上記の結果から、所定量の水を含む実施例４４～５９は、高温で長期間保存した後もフッ素濃度の上昇が見られず、安定であることが確認された。また、実施例４４～５９は、絶縁耐力が高いことが確認された。
【0127】
（実施例６０～８３）
三量体混合物１～４に、無水フッ酸を添加して基準液を作成し、これを各三量体混合物で希釈して、フッ化物イオン濃度が下記表に示す濃度である実施例６０～８３の組成物を得た。
三量体混合物１～４に、無水フッ酸を添加して基準液を作成し、これを各三量体混合物で希釈して、フッ化物イオン濃度が下記表に示す濃度である実施例６０～８３の組成物を得た。
【0128】
（安定性試験）
試料を、ＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
試料を、ＳＵＳ製オートクレーブに入れ密閉し、下記表に示す条件で加熱、保持した。
【0129】
（ヘキサフルオロプロペン三量体の純度の測定）
安定性試験前後における、ヘキサフルオロプロペン三量体の純度を、ガスクロマトグラフィーにより測定した。
安定性試験前後における、ヘキサフルオロプロペン三量体の純度を、ガスクロマトグラフィーにより測定した。
【0130】
【表7】
【0131】
【表8】
【0132】
上記の結果から、所定量のフッ化物イオンを含む実施例６０～８３は、高温で長期間保存した後もヘキサフルオロプロペン三量体の純度が高く維持されていることが確認された。
【0133】
上記で得られた式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物を、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の割合が下記表に示す割合となるように混合して、三量体混合物５～６を得た。
【0134】
【表9】
【0135】
（ヘキサフルオロプロペン四量体の製造）
（製造例４）
Tetrahedron Lett. 1974, 24, 2129-2132に記載された方法に基づき、ヘキサフルオロプロペン四量体を得た。
（製造例４）
Tetrahedron Lett. 1974, 24, 2129-2132に記載された方法に基づき、ヘキサフルオロプロペン四量体を得た。
【0136】
三量体混合物５または６と、製造例４で得られたヘキサフルオロプロペン四量体を混合することにより、本開示の組成物を得ることができる。
【0137】
＜評価方法＞
（沸点）
沸点を、ＤＳＣを用い、２５℃から５℃／分で昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度として測定した。
（沸点）
沸点を、ＤＳＣを用い、２５℃から５℃／分で昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度として測定した。
【0138】
（動粘度）
動粘度を、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて２５℃の値を測定した。
動粘度を、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて２５℃の値を測定した。
【0139】
（誘電率）
誘電率を、温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。
誘電率を、温度２５℃、湿度６０％の環境下で静電容量法により周波数１ｋＨｚの値を測定した。
【0140】
（実施例８４～８５）
重量比で三量体混合物５：ヘキサフルオロプロペン四量体＝９１：９（実施例８４）、三量体混合物６：ヘキサフルオロプロペン四量体＝９１：９（実施例８５）で混合した。各物性を測定し、結果を表２に示す。
重量比で三量体混合物５：ヘキサフルオロプロペン四量体＝９１：９（実施例８４）、三量体混合物６：ヘキサフルオロプロペン四量体＝９１：９（実施例８５）で混合した。各物性を測定し、結果を表２に示す。
【0141】
【表10】
【0142】
＜実施例８６～８７＞
実施例８６～８７において精製工程に供する精製前組成物（ＨＦＰ三量体と導電性物質とを含有する組成物１）を準備した。具体的には、ＳＵＳ製オートクレーブにＤＭＦ７５０ｇ及びフッ化セシウム７．２ｇを入れて密閉した。オートクレーブ内を真空脱気した後、オートクレーブ内の温度を７０～１１０℃に維持しながらヘキサフルオロプロピレンを４．５時間かけて２２６８ｇ加えた。得られた反応液から下層を分取し、超純水で洗浄し、ＨＦＰ三量体を含む組成物（精製前組成物である組成物１）２２１９ｇを得た。ＧＣＦＩＤ及びＧＣ－ＭＳ分析を実施し、面積百分率法によりＨＦＰ三量体が、組成物全量１００質量％中に８７質量％含まれており、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、ＨＦＰ三量体全量１００質量％中それぞれ順に、７８質量％、９質量％、１３質量％含まれていることを確認した。
実施例８６～８７において精製工程に供する精製前組成物（ＨＦＰ三量体と導電性物質とを含有する組成物１）を準備した。具体的には、ＳＵＳ製オートクレーブにＤＭＦ７５０ｇ及びフッ化セシウム７．２ｇを入れて密閉した。オートクレーブ内を真空脱気した後、オートクレーブ内の温度を７０～１１０℃に維持しながらヘキサフルオロプロピレンを４．５時間かけて２２６８ｇ加えた。得られた反応液から下層を分取し、超純水で洗浄し、ＨＦＰ三量体を含む組成物（精製前組成物である組成物１）２２１９ｇを得た。ＧＣＦＩＤ及びＧＣ－ＭＳ分析を実施し、面積百分率法によりＨＦＰ三量体が、組成物全量１００質量％中に８７質量％含まれており、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、ＨＦＰ三量体全量１００質量％中それぞれ順に、７８質量％、９質量％、１３質量％含まれていることを確認した。
【0143】
＜実施例８８＞
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、５５質量％、１５質量％、３０質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、５５質量％、１５質量％、３０質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
【0144】
＜実施例８９＞
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、３質量％、３３質量％、６４質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、３質量％、３３質量％、６４質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
【0145】
＜実施例９０＞
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、９０質量％、５質量％、５質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
実施例８６～８７と同様の操作を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物を単離し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物が、それぞれ順に、９０質量％、５質量％、５質量％になるように混合し、組成物を２２００ｇ作成した。
【0146】
（精製前組成物中の金属及び金属イオン含有量測定）
精製前組成物中の導電性物質（本実施例では特に金属、金属イオンの含有量に着目した）の含有量は、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ－ＭＳ）を使用した下記手順により求めた（精製後組成物においても同じである。）。各測定値は、下記表１のとおりであった。
（１）精製前組成物を２０００ｇ、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製のビーカーに注ぎ、ビーカーを２５０℃のホットプレートの上に置き、揮発成分を揮発させた。
（２）濃度が７０％の超微量精密分析用硝酸（和光純薬工業製）を超純水で希釈し濃度が約４質量％の硝酸を得た後、これを約５０ｍＬ、ＰＴＦＥ製のビーカーに入れた。
（３）ＰＴＦＥ製のビーカーを１５０℃のホットプレートの上に１時間置いて、ビーカーに残った金属を溶解させた。
（４）硝酸に溶けた金属イオン量を、ＩＣＰ－ＭＳを用いて測定した。硝酸中の金属イオン量、硝酸の量、揮発させた溶液の量を用いて、溶液中の金属及び金属イオンの含有量を算出した。
（５）以上の測定に関わる作業は全てクラス１００００のクリーンルーム内において興研株式会社製テーブルコーチを設置し、作業環境をクラス１相当の環境として実施した。
精製前組成物中の導電性物質（本実施例では特に金属、金属イオンの含有量に着目した）の含有量は、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ－ＭＳ）を使用した下記手順により求めた（精製後組成物においても同じである。）。各測定値は、下記表１のとおりであった。
（１）精製前組成物を２０００ｇ、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製のビーカーに注ぎ、ビーカーを２５０℃のホットプレートの上に置き、揮発成分を揮発させた。
（２）濃度が７０％の超微量精密分析用硝酸（和光純薬工業製）を超純水で希釈し濃度が約４質量％の硝酸を得た後、これを約５０ｍＬ、ＰＴＦＥ製のビーカーに入れた。
（３）ＰＴＦＥ製のビーカーを１５０℃のホットプレートの上に１時間置いて、ビーカーに残った金属を溶解させた。
（４）硝酸に溶けた金属イオン量を、ＩＣＰ－ＭＳを用いて測定した。硝酸中の金属イオン量、硝酸の量、揮発させた溶液の量を用いて、溶液中の金属及び金属イオンの含有量を算出した。
（５）以上の測定に関わる作業は全てクラス１００００のクリーンルーム内において興研株式会社製テーブルコーチを設置し、作業環境をクラス１相当の環境として実施した。
【0147】
（精製前組成物の不溶物（微粒子）数の測定）
精製前組成物における粒径５．０μｍ以上の粒子数と、粒径１．０μｍ以上５．０μｍ未満の粒子数と、粒径０．５μｍ以上１．０μｍ未満の粒子数と、粒径０．３μｍ以上０．５μｍ未満の粒子数について、液中パーティクルカウンター（ＲＩＯＮ社製「ＫＬ－２２」）を用いて、温度２３℃にて測定した（精製後組成物においても同じである。）。測定に関わる作業は全てクラス１００００のクリーンルーム内において興研株式会社製テーブルコーチを設置し、作業環境をクラス１相当の環境として実施した。
精製前組成物における粒径５．０μｍ以上の粒子数と、粒径１．０μｍ以上５．０μｍ未満の粒子数と、粒径０．５μｍ以上１．０μｍ未満の粒子数と、粒径０．３μｍ以上０．５μｍ未満の粒子数について、液中パーティクルカウンター（ＲＩＯＮ社製「ＫＬ－２２」）を用いて、温度２３℃にて測定した（精製後組成物においても同じである。）。測定に関わる作業は全てクラス１００００のクリーンルーム内において興研株式会社製テーブルコーチを設置し、作業環境をクラス１相当の環境として実施した。
【0148】
（精製前組成物の沸点、凝固点及動粘度測定）
沸点はＤＳＣを用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。凝固点はＤＳＣを用い、液体窒素で－１５０℃以下（固体となることが確認できた温度）まで冷却したのち、５℃／ｍｉｎで昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度とした。動粘度はＪＩＳ Ｋ ２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて測定した。各測定値は、下記表１のとおりであった。
沸点はＤＳＣを用い、２５℃から５℃／ｍｉｎで昇温した際の吸熱に由来するピークが観測された温度とした。凝固点はＤＳＣを用い、液体窒素で－１５０℃以下（固体となることが確認できた温度）まで冷却したのち、５℃／ｍｉｎで昇温した際に吸熱に由来するピークが観測された温度とした。動粘度はＪＩＳ Ｋ ２２８３に基づきウベローデ粘度計を用いて測定した。各測定値は、下記表１のとおりであった。
【0149】
（精製処理）
濾過装置として、１つのフィルターを１つの容器に詰めてなるユニットをフィルター毎に準備し、それらのユニットの必要数が直列接続された多段濾過装置を準備した。
濾過装置として、１つのフィルターを１つの容器に詰めてなるユニットをフィルター毎に準備し、それらのユニットの必要数が直列接続された多段濾過装置を準備した。
【0150】
精製前組成物を加圧容器に入れて－５℃以下に冷却し、高純度アルゴン雰囲気下、前記濾過装置を用いて、０．０２ＭＰａまで加圧濾過して精製後組成物を得た。その際、前記濾過装置の各ユニットに詰められたフィルターとして、
・フィルターＡ（日本ポール社製「イオンクリーンＳＬ」、濾過面積：０．５８ｍ２）、
・フィルターＢ（日本ポール社製「ウルツプリーツ・Ｐ－ナイロン」、孔径：０．１５μｍ、濾過面積：１．２ｍ２）、及び
・フィルターＣ（日本ポール社製「ウルツプリーツ・Ｐ－ナイロン」、孔径：４０ｎｍ、濾過面積：１．２ｍ２）をそれぞれ、表１記載の通りに使用した。結果を表１に示す。
・フィルターＡ（日本ポール社製「イオンクリーンＳＬ」、濾過面積：０．５８ｍ２）、
・フィルターＢ（日本ポール社製「ウルツプリーツ・Ｐ－ナイロン」、孔径：０．１５μｍ、濾過面積：１．２ｍ２）、及び
・フィルターＣ（日本ポール社製「ウルツプリーツ・Ｐ－ナイロン」、孔径：４０ｎｍ、濾過面積：１．２ｍ２）をそれぞれ、表１記載の通りに使用した。結果を表１に示す。
【0151】
表１の結果からは、精製前組成物を所定の精製処理に供することにより、導電性物質（特に金属及び金属イオン）の含有量を低減することができることが分かった。
【0152】
【表11】
【0153】
【表12】