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特許7693685生物学的組織または流体のイメージングに使用するためのトリフェニレン誘導体
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-06-09
(45)【発行日】2025-06-17
(54)【発明の名称】生物学的組織または流体のイメージングに使用するためのトリフェニレン誘導体
(51)【国際特許分類】
A61K 49/00 20060101AFI20250610BHJP
G01N 33/48 20060101ALI20250610BHJP
C07D 263/52 20060101ALI20250610BHJP
C07D 277/60 20060101ALI20250610BHJP
C07D 293/12 20060101ALI20250610BHJP
【ＦＩ】
A61K49/00
G01N33/48 P
C07D263/52 CSP
C07D277/60
C07D293/12
【請求項の数】
18
(21)【出願番号】P 2022543802
(86)(22)【出願日】2020-09-24
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-12-01
(86)【国際出願番号】 GB2020052324
(87)【国際公開番号】W WO2021058969
(87)【国際公開日】2021-04-01
【審査請求日】2023-09-01
(31)【優先権主張番号】1913756.1
(32)【優先日】2019-09-24
(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB
(73)【特許権者】
【識別番号】522115712
【氏名又は名称】クロマツイスト・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100108453
【弁理士】
【氏名又は名称】村山 靖彦
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100133400
【弁理士】
【氏名又は名称】阿部 達彦
(72)【発明者】
【氏名】ジョン・プリース
(72)【発明者】
【氏名】アレックス・ロビンソン
(72)【発明者】
【氏名】オーウェン・ジョーンズ
(72)【発明者】
【氏名】マイケル・バトリン
(72)【発明者】
【氏名】パーヴェズ・イクバール
(72)【発明者】
【氏名】サレーナ・サンド
【審査官】星 浩臣
(56)【参考文献】
【文献】独国特許出願公開第１０２０１６０１４５０２（ＤＥ，Ａ１）
【文献】独国特許出願公開第１０２０１６０１００８１（ＤＥ，Ａ１）
【文献】Asian J. Org. Chem.，2017年，6，1080-1085
【文献】Tetrahedron Letters，2011年，52，5363-5367
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ６１Ｋ
Ａ６１Ｐ
Ｇ０１Ｎ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ａ）の発光化合物と、生物学的に許容される希釈剤または担体と、を含む、生物学的組織または流体をイメージングするための組成物であって、【化1】
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、または１～２０個の炭素を含むアルキル基を表し、
Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５が、独立して、水素原子を表す、
前記組成物。
【請求項2】
式（Ａ）の発光化合物が、細胞膜を横断することが可能である、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
式（Ａ）の発光化合物が、細胞とともに少なくとも１０分間保持されることが可能である、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項4】
式（Ａ）の発光化合物が、Ｔ細胞に優先的に蓄積する、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項5】
前記生物学的に許容される希釈剤または担体が、リン酸緩衝生理食塩水、生理食塩水、脱イオン水、血液、細胞培養培地、または血漿を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項6】
式（Ａ）の発光化合物が、０．１～２０μｇ／ｍｌの濃度で前記組成物中に存在する、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項7】
前記組成物が、２つ以上の異なる発光化合物を含み、それらのうちの少なくとも１つが、一般式（Ａ）を有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項8】
前記組成物が、第１の波長で光を放出する式（Ａ）の第１の発光化合物と、前記第１の波長よりも長い第２の波長で光を放出する式（Ａ）の第２の発光化合物と、を含み、前記第１及び前記第２の両方の化合物が、前記第１及び前記第２の両方の波長よりも短い第３の波長で光を吸収することが可能である、請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項9】
前記式（Ａ）の発光化合物が、さらなる分子にコンジュゲートされている、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項10】
前記組成物が、式（Ａ）の発光化合物で染色された細胞を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項11】
蛍光顕微鏡を使用して、生物学的組織または流体の画像を得る方法における、請求項１～１０のいずれか１項に記載の式（Ａ）の発光化合物または組成物の、使用であって、前記生物学的組織または流体がインビトロまたはエクスビボにある、使用。
【請求項12】
対象から事前に得た生物学的組織または流体の画像を得る方法であって、前記方法が、－前記生物学的組織または流体に、請求項１～１０のいずれか１項に記載の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与するか、またはそれと接触させることと、
－蛍光顕微鏡を使用して前記生物学的組織または流体の画像を得ることと、を含む、前記方法。
【請求項13】
前記蛍光顕微鏡が、多光子顕微鏡である、請求項１１に記載の使用、または請求項１２に記載の方法。
【請求項14】
前記流体が、血液である、請求項１１に記載の使用、または請求項１２もしくは１３に記載の方法。
【請求項15】
前記生物学的組織が、結合組織、筋肉組織、神経組織、上皮組織、血管系組織、リンパ組織、内分泌系の組織、腺、または臓器である、請求項１１に記載の使用、または請求項１２～１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項16】
対象における疾患または状態を診断する方法で使用するための、請求項１～１０のいずれか１項に記載の式（Ａ）の発光化合物または組成物であって、前記疾患または前記状態が、がん、炎症、浮腫、心血管障害、虚血、自己免疫疾患、感染症、皮膚疾患、眼疾患、神経障害または傷害から選択される、前記発光化合物または前記組成物。
【請求項17】
生物学的組織または流体をイメージングするためのキットであって、前記キットが、－請求項１～１０のいずれか１項に記載の式（Ａ）の発光化合物または組成物と、
－使用指示書と、を含む、前記キット。
【請求項18】
式（Ａ）の化合物と、生物学的に許容される希釈剤または担体と、を含む、生物学的組織または流体をイメージングするための組成物であって、【化2】
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１～２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子、一級、二級若しくは三級アミン基、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環を形成し得る、
組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光化合物を含む組成物、及び当該化合物を使用する方法に関する。特に、発明は、生物学的組織及び流体のイメージングのための発光化合物の使用に関する。
【0002】
光学イメージングは、動物及びヒトを含む生物内の内部組織及び臓器を可視化するために使用されている。組織イメージングの目的は、手術または他の侵入的な技法を用いることなく内部構造について学ぶための実験室研究用であり得る。加えて、光学イメージングは、内臓組織及び臓器における疾患及び他の異常を検出するために医学に使用することができる。
【0003】
組織イメージングの１つの種類は、蛍光イメージングであり、蛍光色素、タグ、またはプローブを使用して、細胞または分子構造に印をつける。次いで、蛍光色素、タグ、またはプローブを照明光で励起させ、照明光の波長とは異なる波長で蛍光を引き起こさせることによって、蛍光色素、タグ、またはプローブをイメージングすることができる。次いで、放出された光は、顕微鏡またはカメラによって捕捉することができる。
【0004】
いくつかの技法では、生物内の特定の標的に結合する蛍光プローブが使用される。例えば、免疫蛍光は、標的抗原に特異的である抗体に化学的にコンジュゲートした蛍光分子の使用を伴う。他の技法では、緑色蛍光タンパク質（ＧＦＰ）が最も一般的な例である蛍光マーカーでタグ付けしたタンパク質を発現するように、生物は遺伝子改変される。しかしながら、細胞生物学に影響を及ぼすことなく、かつ生物のゲノムを改変することなく、生体組織中の構造を標識する必要性が存在する。また、互いにクロストークせず、数種類のみのレーザーによって励起することができる蛍光色素の組み合わせに対する必要性も存在する。
【0005】
本発明は、これらの課題を念頭に置いて考案された。
【0006】
本発明の第１の態様によれば、一般式（Ａ）の発光化合物と、生物学的に許容される希釈剤または担体と、を含む、生物学的組織または流体をイメージングするための組成物であって、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１～２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る、組成物が提供される。
【化1】
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１～２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る、組成物が提供される。
【0007】
本発明者らは、一般式（Ａ）の化合物が、エクスビボでヒト肝臓に灌流されると、肝細胞によって効果的に取り込まれたことを観察した。驚くべきことに、肝細胞と比較して、Ｔ細胞による有意により高い取り込みが観察された。理論によって束縛されないが、Ｔ細胞中の化合物の優先的蓄積は、炎症部位を同定及び／または監視することを可能にするなどの中程度の有用性を有すると考えられる。
【0008】
さらに、化合物は、肝細胞及びＴ細胞内に数時間保持され、肝静脈の可視化を可能にすることが観察された。既存のフルオロフォアは細胞から血液中に素早く漏出するので、これは、以前には達成されていない。したがって、発明の組成物は、組織の構造を解明することを有利に可能にする。
【0009】
したがって、いくつかの実施形態では、発光化合物は、細胞膜を横断することが可能である。細胞は、ヒト細胞などの動物細胞であり得る。
【0010】
いくつかの実施形態では、発光化合物は、少なくとも１分、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも３０分、少なくとも１時間、または少なくとも２時間、細胞内に保持されることが可能である。
【0011】
いくつかの実施形態では、発光化合物は、Ｔ細胞などのリンパ球に優先的に蓄積する。言い換えれば、Ｔ細胞を含む２つ以上の種類の細胞の混合物と発光化合物を接触させると、化合物は、他の細胞（複数可）よりも多い量でＴ細胞によって取り込まれる。
【0012】
したがって、本明細書に記載の化合物、組成物、及び方法は、例えば、研究目的のために、生物学的組織の構造を決定するために使用され得る。本明細書に記載の化合物、組成物、及び方法はまた、生物学的組織の健康を評価するために使用され得る。例えば、組成物及び方法は、移植のためのエクスビボでの臓器の生存率を評価するために使用され得る。あるいは、化合物、組成物、及び方法は、異常または疾患を検出するために使用され得る。
【0013】
発明の組成物は、生物学的に許容される希釈剤または担体中の一般式（Ａ）の発光化合物を含む。好適な生物学的に許容される希釈剤及び担体としては、限定されないが、生理学的に許容される緩衝溶液、緩衝生理食塩水、例えば、リン酸緩衝生理食塩水、生理食塩水、平衡結晶体流体、脱イオン水、血液、細胞培養培地（例えば、最小必須培地、またはＣＯ２非依存性培地）、血漿などが挙げられる。生物学的に許容される希釈剤または担体は、生理学的または薬学的に許容され得る。
【0014】
発光化合物（複数可）は、希釈剤または担体に溶解され得る。あるいは、発光化合物は、希釈剤または担体に分散もしくは懸濁され得るか、またはこれらと混合され得る。
【0015】
組成物は、適切に選択された賦形剤、充填剤、結合剤、湿潤剤、潤滑剤、界面活性剤、分散剤、緩衝液、保存剤、アジュバント、消毒剤、鎮痛剤、安定剤、及び／または等張剤をさらに含み得る。
【0016】
組成物は、発光化合物を生物学的に許容される希釈剤または担体と混合することによって調製され得る。混合する前に、発光化合物は、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、または２－メチルＴＨＦなどの溶媒に溶解され得る。
【0017】
いくつかの実施形態では、組成物は、２つ以上の異なる発光化合物を含み、それらのうちの少なくとも１つが、一般式（Ａ）を有する。２つ以上の異なる発光化合物は、異なる濃度または同じ濃度で組成物中に存在し得る。
【0018】
１つの（または各）発光化合物は、０．１～２０μｇ／ｍｌ、０．５～１０μｇ／ｍｌ、または１～５μｇ／ｍｌの濃度で組成物中に存在し得る。
【0019】
例えば、組成物は、一般式（Ａ）の第１の発光化合物と、第１の発光化合物とは異なる第２の発光化合物と、を含み得る。実施形態では、組成物は、第１及び第２の発光化合物とは異なる、第３の発光化合物をさらに含み得る。
【0020】
実施形態では、第２及び／または第３の発光化合物は、一般式（Ａ）によって表される発光化合物とは異なる化合物であり得る。言い換えれば、第２及び／又は第３の発光化合物は、一般式（Ａ）によらない構造を有する。例えば、第２及び／または第３の発光化合物は、例えば、フルオレセイン、エオシン、ローダミン、またはそれらの類似体のうちの１つから選択される、多環式芳香族炭化水素化合物であり得る。
【0021】
代替的な実施形態では、第２の発光化合物は、一般式（Ａ）によって表され、第１の発光化合物の構造とは異なる。いくつかの実施形態では、第３の発光化合物は、一般式（Ａ）によって表され、第１の発光化合物及び第２の発光化合物の構造とは異なる。
【0022】
有利には、例えば一般式（Ａ）によって表される異なる第１、第２、及び／または第３の発光化合物の異なる組み合わせ及び／または濃度を使用することによって、カスタマイズされた及び／または異なる吸収及び／または放出スペクトルが提供される。
【0023】
便利なことに、組成物は、ほぼ同じ波長で光を吸収することが可能であるが、異なる波長で光を放出する複数の発光化合物を含み得る。言い換えれば、化合物のλｍａｘは、異なる。これは、化合物を励起させるために単一のレーザーの使用を可能にするので、有利である。
【0024】
いくつかの実施形態では、組成物は、第１の波長で光を放出する（すなわち、第１のλｍａｘを有する）式（Ａ）の第１の発光化合物と、第１の波長よりも高い第２の波長で光を放出する（すなわち、第２のλｍａｘを有する）式（Ａ）の第２の発光化合物と、を含み、第１及び第２の両方の化合物が、第１及び第２の両方の波長よりも低い第３の波長で光を吸収することが可能である。
【0025】
いくつかの実施形態では、第２の波長（第２のλｍａｘ）は、第１の波長（第１のλｍａｘ）より少なくとも５％、少なくとも１０％、または少なくとも１５％高い。これによって、第１及び第２の化合物の２つの放出を容易に区別することが可能になる。
【0026】
いくつかの実施形態では、第１及び第２の両方の化合物は、３５５ｎｍの波長を有する光を吸収することが可能である。さらなる実施形態では、第１及び第２の化合物のうちの１つのみが、４０５ｎｍの波長を有する光を吸収することが可能である。
【0027】
上述の特性を有する発光化合物の対の例は、
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＯＭｅ（図３の化合物番号４５）とＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＣＮ（化合物番号１２）；
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＯＭｅ（化合物番号４５）とＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（化合物番号３）；及び
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＮＭｅ２（化合物番号２２）とＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（化合物番号３）である。
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＯＭｅ（図３の化合物番号４５）とＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＣＮ（化合物番号１２）；
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＯＭｅ（化合物番号４５）とＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（化合物番号３）；及び
ＴｐＯｘ－Ｐｈ－ｐＮＭｅ２（化合物番号２２）とＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（化合物番号３）である。
【0028】
いくつかの実施形態では、式（Ａ）の発光化合物は、タンパク質、化学部分、または核酸などのさらなる分子にコンジュゲートする。次いで、そのような分子は、発光標識にコンジュゲートすると、特定の標的の検出のためのプローブとして使用され得る。例えば、組成物は、標的タンパク質に特異的である抗体にコンジュゲートした発光化合物を含み得る。次いで、組成物は、生物学的組織または流体中の標的タンパク質の検出のために使用され得る。
【0029】
いくつかの実施形態では、組成物は、第１の抗体にコンジュゲートした第１の発光化合物と、第１の発光化合物とは異なる第２の発光化合物と、を含む。第２の発光化合物は、第１の抗体とは異なる第２の抗体にコンジュゲートすることができ、例えば、第１及び第２の抗体は、異なるタンパク質を標的とする。
【0030】
いくつかの実施形態では、組成物は、発光化合物で染色された細胞を含む。「染色」によって、発光化合物は、細胞膜を横断し、細胞の細胞質内に存在し得るか、または発光化合物は、例えば、コンジュゲート抗体または化学部分を介して、細胞膜または細胞表面受容体に結合し得ることが理解されるであろう。
【0031】
細胞は、赤血球及び／または白血球を含み得る。白血球は、好中球、好酸球（ｅｏｓｉｎｏｐｈｉｌ）（好酸球（ａｃｉｄｏｐｈｉｌｅ））、好塩基球、リンパ球（例えば、Ｂ細胞及び／またはＴ細胞）、及び／または単球であり得る。いくつかの実施形態では、組成物は、発光化合物で染色されたＴ細胞を含む。そのような組成物は、対象においてＴ細胞が蓄積した位置（複数可）を監視するために使用され得る。Ｔ細胞は、組成物が投与されることが意図される対象から得られ得る。
【0032】
本発明の第２の態様によれば、生物学的組織または流体の画像を得る方法における、発明の第１の態様の式Ｉの発光化合物または組成物の使用が提供される。
【0033】
画像は、蛍光イメージング、例えば、蛍光顕微鏡によって得られ得る。
【0034】
いくつかの実施形態では、生物学的組織または流体は、インビボである。
【0035】
したがって、発明の第３の態様では、対象における生物学的組織または流体の画像をインビボで得る方法であって、方法が、
－蛍光顕微鏡を使用して対象の画像を得ることであって、対象が、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与されている、画像を得ることを含む、方法が提供される。
－蛍光顕微鏡を使用して対象の画像を得ることであって、対象が、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与されている、画像を得ることを含む、方法が提供される。
【0036】
いくつかの実施形態では、対象は、発光化合物または組成物を事前に投与されている。
【0037】
いくつかの代替的な実施形態では、方法は、画像を得る前に、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を対象に投与することをさらに含む。
【0038】
いくつかの実施形態では、方法は、対象における健康な生物学的組織または流体を分析するためのものである。発光化合物または組成物は、目的の部位に近い位置で対象の身体に投与され得る。例えば、方法が、対象の肝臓の画像を得るためのものである一実施形態では、方法は、肝臓の近位の血管に化合物または組成物を投与することを含み得る。
【0039】
いくつかの代替的な実施形態では、生物学的組織または流体は、インビトロまたはエクスビボである。
【0040】
発明の第４の態様では、対象から事前に得た生物学的組織または流体の画像を得る方法であって、方法が、
－生物学的組織または流体に、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与するか、またはそれと接触させることと、
－蛍光顕微鏡を使用して生物学的組織または流体の画像を得ることと、を含む、方法が提供される。
－生物学的組織または流体に、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与するか、またはそれと接触させることと、
－蛍光顕微鏡を使用して生物学的組織または流体の画像を得ることと、を含む、方法が提供される。
【0041】
化合物または組成物は、画像を得る直前に投与され得る。あるいは、化合物または組成物を投与するステップと、画像を得るステップとの間に時間的遅延が存在し得る。例えば、画像は、化合物または組成物が投与された、少なくとも５分、少なくとも１０分、少なくとも３０分、または少なくとも１時間後に得られ得る。かかる時間的遅延は、発光化合物（複数可）が細胞によって取り込まれることを可能にするのに有益であり得る。
【0042】
蛍光顕微鏡を使用して画像を得ることは、光源を使用して対象または組織または流体を照射することと、電磁スペクトルのＵＶ、可視、及び／または近赤外線範囲の放出スペクトルを記録することと、を含み得る。
【0043】
光源は、発光化合物（複数可）を励起させるのに好適である波長を放出し得る。波長は、１００～７００ｎｍ、２００～６００ｎｍ、または３００～５００ｎｍの範囲であり得る。
【0044】
放出スペクトルは、１００～１０００ｎｍ、１００～７００ｎｍ、２００～６００ｎｍ、または３００～５００ｎｍの範囲で記録され得る。
【0045】
発光化合物（複数可）は、可視スペクトルもしくは近赤外線スペクトル、すなわち、３８０ｎｍ～７５０ｎｍで光を放出し得、かつ／または８０００ｃｍ－１～２５，０００ｃｍ－１、例えば、１５，０００ｃｍ－１～２５，０００ｃｍ－１のストークスシフトを呈し得る。
【0046】
いくつかの実施形態では、発光化合物（複数可）は、５．０×１０－１３Ｓｃｍ－１、及び１．５×１０－１１Ｓｃｍ－１、例えば、６×１０－１２Ｓｃｍ－１～１．５×１０－１１Ｓｃｍ－１の伝導値を呈し得る。
【0047】
発光化合物（複数可）は、３５０ｎｍの１．５×１０－１０Ｓｃｍ－１～１×１０－３Ｓｃｍ－１、例えば、１×１０－８Ｓｃｍ－１～１×１０－３ｃｍ－１で照射されると、光伝導性を呈し得る。
【0048】
いくつかの実施形態では、蛍光顕微鏡は、多光子顕微鏡である。当該技術分野において知られているように、多光子顕微鏡（二光子顕微鏡としても知られている）では、２つの光の光子が、各励起で吸収される。この技法は、励起波長が放出波長よりも短い従来の蛍光顕微鏡とは異なる。二光子励起顕微鏡は、典型的には、近赤外線励起光を使用する。いくつかの実施形態では、多光子顕微鏡は、５００～１０００ｎｍ、６００～９００ｎｍ、または７００～８００ｎｍの範囲の波長を放出する光源を使用して、対象、組織、または流体を照射することによって実行される。多光子顕微鏡の使用は、より低いエネルギー光を使用し、したがって生物学的試料に対する損傷が少ないので、有利である。多光子顕微鏡はまた、色素を光漂白する可能性が低く、組織をさらに深く貫通する。
【0049】
生物学的組織は、結合組織、筋肉組織（腱、靭帯、及び筋肉を含む）、神経組織、上皮組織、血管系組織（動脈、静脈、及び毛細血管を含む）、リンパ組織（リンパ管及びリンパ節を含む）、内分泌系の組織、腺または臓器などの任意の種類の組織であり得る。
【0050】
臓器は、舌、食道、胃、小腸（十二指腸、空腸、または回腸）、結腸、肝臓、胆嚢、膵臓、心臓、肺、横隔膜、腎臓、膀胱、卵巣、子宮、脳、眼、皮膚、または脾臓であり得る。
【0051】
腺は、胸腺、下垂体、松果体、副甲状腺、甲状腺、唾液腺、または副腎であり得る。
【0052】
いくつかの実施形態では、流体は、血液である。
【0053】
化合物（複数可）または組成物は、局所、経口または非経口、例えば、注射または点滴注入によって投与され得る。経口投与では、化合物（複数可）または組成物は、カプセル、食品、飲料として製剤化され得る。カプセルは、カプセルシェルに、化合物（複数可）または組成物を、単独で、または１つ以上の副成分と混和物のいずれかで充填し、次いで、それらを通常の様式で密封することによって調製され得る。経口投与用の製剤は、水性液体もしくは非水性液体、またはエマルションなどの担体流体中の溶液、懸濁液、または分散液の形態であり得る。
【0054】
いくつかの実施形態では、化合物または組成物は、注射によって、例えば、静脈内、筋肉内、皮下、または動脈内投与される。
【0055】
局所投与に好適な製剤は、例えば、ゲル、溶液、懸濁液、または（例えば、ドロップまたはスプレーの形態の）分散液、クリーム、または軟膏として提供され得る。
【0056】
いくつかの実施形態では、化合物（複数可）または組成物は、灌流によって投与される。「灌流」は、循環系（例えば、血流）またはリンパ系を通って臓器または組織に流れる流体の通路を指す。例えば、エクスビボで臓器などの生物学的組織をイメージングする方法では、化合物は、例えば、化合物を含む担体流体を臓器と関連する血管に注入することによって、生物学的に許容される担体流体中で臓器に灌流され得る。
【0057】
いくつかの実施形態では、方法は、対象、生物学的組織、または流体に２つ以上の異なる発光化合物を投与することを含む。化合物は、同時に、または連続的に投与され得る。いくつかの実施形態では、化合物は、異なる投与モードによって投与される。
【0058】
さらなる態様では、発明は、生物学的組織または流体をイメージングするためのキットであって、キットが、
－式（Ａ）の発光化合物と、
－使用指示書と、を含む、キットを提供する。
－式（Ａ）の発光化合物と、
－使用指示書と、を含む、キットを提供する。
【0059】
キットは、上述の生物学的に許容される希釈剤または担体をさらに含み得る。あるいはまたは加えて、キットは、賦形剤、充填剤、結合剤、湿潤剤、潤滑剤、界面活性剤、分散剤、緩衝液、防腐剤、アジュバント、消毒剤、鎮痛剤、及び／または等張剤などの１つ以上のさらなる成分を含み得る。
【0060】
キットは、２つ以上の異なる発光化合物を含み得、それらのうちの少なくとも１つが、一般式（Ａ）を有する。
【0061】
キットでは、発光化合物（複数可）の貯蔵状態は、限定されない。例えば、化合物（複数可）は、液体（例えば、溶液、懸濁液、または分散液）、または固体（例えば、粉末、顆粒、または凍結乾燥）形態で貯蔵され得る。貯蔵状態は、化合物（複数可）の安定性及び意図された使用に従って当業者によって選択され得る。
【0062】
発明のさらなる態様では、対象における疾患または状態を診断する方法で使用するための、請求項１に記載の式（Ａ）の発光化合物または組成物が提供される。
【0063】
疾患または状態は、限定されないが、がん（胃腸管、生殖臓器（例えば子宮、卵巣、及び子宮頸癌）、肝臓、腎臓、乳房、肺、頭部、口、頸部、脳、及び血液の癌（例えば白血病、多発性骨髄腫）を含む）、炎症、浮腫、心血管障害（アテローム性動脈硬化症など）、虚血、自己免疫疾患（例えば関節リウマチ、糖尿病、潰瘍性大腸炎、またはクローン病）、感染症（例えば細菌、ウイルス、真菌、または寄生虫感染症）、皮膚疾患（皮膚癌を含む）、眼疾患（例えば巨細胞変性、糖尿病性網膜症）、神経障害（例えばアルツハイマー、脳卒中）、または傷害であり得る。
【0064】
診断する方法は、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を対象に投与することと、蛍光顕微鏡を使用して対象の画像を得ることと、を含み得る。
【0065】
あるいは、診断の場合、方法は、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を対象から事前に得た生物学的組織または流体に投与することと、蛍光顕微鏡を使用して生物学的組織または流体の画像を得ることと、を含み得る。
【0066】
いくつかの実施形態では、診断する方法は、対象、生物学的組織、または流体の画像を参照または画像と比較することをさらに含む。参照画像は、健康な対象から得たものでもよいか、または診断する対象から事前に得たものでもよい。
【0067】
発明のさらにさらなる態様では、対象が受けた治療または療法の有効性を決定するための方法が提供される。
【0068】
対象は、治療もしくは療法を受けていてもよいか、または治療もしくは療法を完了していてもよい。
【0069】
治療または療法の有効性を決定するための方法は、蛍光顕微鏡を使用して、対象の画像を得ることを含み得、対象が、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与されている。
【0070】
いくつかの実施形態では、対象は、発光化合物または組成物を事前に投与されている。いくつかの代替的な実施形態では、方法は、画像を得る前に、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を対象に投与することをさらに含む。
【0071】
あるいは、方法は、蛍光顕微鏡を使用して、対象から得た生物学的組織または流体の画像を得ることを含み得る。方法は、生物学的組織または流体に、発明の第１の態様の式（Ａ）の発光化合物または組成物を投与するか、またはそれと接触させることをさらに含み得る。
【0072】
方法は、得られた画像を参照画像と比較することをさらに含み得る。参照画像は、治療もしくは療法の開始前、または治療もしくは療法中に先に対象から得られていてもよい。
【0073】
したがって、発明は、疾患または治療の進行を監視する手段を提供する。
【0074】
対象は、動物であり得る。動物は、マウス、ラット、モルモット、ウサギ、イヌ、ネコ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ウシ、ウマ、霊長類、またはヒトであり得る。いくつかの実施形態では、対象は、ヒトである。
【0075】
実施形態では、発光化合物（複数可）（Ａ）は、以下の一般式によって表され得、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成する。
【化2】
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成する。
【0076】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、トリフェニレン誘導体であり得る。代替的な実施形態では、発光化合物（複数可）は、６つの６員環を含む縮合多環式芳香族炭化水素を含み得る。
【0077】
実施形態では、Ｙ８は、酸素原子を表し、Ｙ９は窒素原子を表し、Ｙ８及びＹ９は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。
【0078】
実施形態では、Ｙ５及びＹ６は、一緒に組み合わさって縮合環、例えば、縮合芳香族環を形成する炭素原子を表す。
【0079】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され得、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｑが、独立して、１～３の整数であり、
ｓが、独立して、１～４の整数であり、
ｔが、独立して、１～４の整数であり、
Ｙ２、Ｙ３、及びＹ１４、及びＪが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ１４のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化3】
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｑが、独立して、１～３の整数であり、
ｓが、独立して、１～４の整数であり、
ｔが、独立して、１～４の整数であり、
Ｙ２、Ｙ３、及びＹ１４、及びＪが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ１４のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0080】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され得、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成する。
【化4】
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ１７、Ｙ１８、Ｙ１９、Ｙ２０、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成する。
【0081】
いくつかの実施形態では、Ｙ２１は、酸素原子を表し、Ｙ２２は窒素原子を表し、Ｙ２１及びＹ２２は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。
【0082】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミノ基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊ１及びＪ２が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化5】
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミノ基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊ１及びＪ２が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0083】
実施形態では、Ａは、独立して、アルキル基、例えば、直鎖アルキル基を含むかまたはそれからなる。実施形態では、Ａは、独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、ＯＣ８Ｈ１７、Ｃ９Ｈ１９、またはＣ１０Ｈ２１基のうちの１つ以上から選択される。実施形態では、Ａは、独立して、Ｃ５Ｈ１１及び／またはＣ４Ｈ９を表し得る。実施形態では、Ａは、独立して、Ｃ５Ｈ１１及び／またはＣ４Ｈ９を表し得る。
【0084】
実施形態では、Ａは、独立して、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）基（例えば、Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）を表し得る。
【0085】
実施形態では、Ａは、独立して、反応性官能基ＦＧを含むアルキル基を表し得、例えば、Ａは、独立して、カルボン酸部分、エステル、アジド、アミン、マレイミド、及び／またはチオール部分を含むアルキル基またはポリエーテル基を表し得る。実施形態では、Ａは、独立して、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＦＧ部分を表し、ＦＧが、カルボン酸部分、エステル、アジド、アミン、マレイミド、及び／またはチオール部分のうちの１つから選択される。
【0086】
実施形態では、Ｘは、酸素原子を表す。実施形態では、Ｘは、硫黄原子を表す。
【0087】
実施形態では、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５は、独立して、水素原子または重水素原子を表す。
【0088】
実施形態では、Ｒは、脂肪族基または部分を表す。実施形態では、Ｒは、芳香族基または部分を表す。
【0089】
実施形態では、トリフェニレン誘導体は、Ａが、Ｃ５Ｈ１１であり、Ｊが、Ｈであり、Ｒが、Ｃ４Ｈ９である化合物ではなくてもよい。
【0090】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ１及びＲ２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ及びｑが、独立して、１～２の整数であり、
ｓが、１～４の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化6】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ及びｑが、独立して、１～２の整数であり、
ｓが、１～４の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0091】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ１及びＲ２が、独立して、芳香族基または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊ１及びＪ２が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化7】
Ｒ１及びＲ２が、独立して、芳香族基または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊ１及びＪ２が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0092】
全ての実施形態では、「縮合環」という用語は、一緒に結合して、発光化合物のコアの部分を形成する環（例えば、芳香族環、及び／または複素環式環）を形成する基、すなわち、トリフェニレンコアを拡張する基を定義することを意図する。
【0093】
実施形態では、Ａは、独立して、Ｃ５Ｈ１１及び／またはＣ４Ｈ９を表し得る。実施形態では、Ａは、独立して、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）基（例えば、Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）を表し得る。実施形態では、Ａは、独立して、反応性官能基ＦＧを含むアルキル基を表し得、例えば、Ａは、独立して、カルボン酸部分、エステル、アジド、アミン、マレイミド、及び／またはチオール部分を含むアルキル基を表し得る。実施形態では、Ａは、独立して、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＦＧまたは（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＦＧ部分を表し、ＦＧが、カルボン酸部分、エステル、アジド、アミン、マレイミド、及び／またはチオール部分のうちの１つから選択される。
【0094】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、芳香族基または脂肪族基を表し、
ｐ、ｑ、及びｓが、各々独立して、１～２の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化8】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、芳香族基または脂肪族基を表し、
ｐ、ｑ、及びｓが、各々独立して、１～２の整数であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0095】
実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され、
式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミノ基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊが、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【化9】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ａが、独立して、水素原子、アリール基、１～２０個の炭素（例えば、１～１５個の炭素、または１～１０個の炭素、または１０、９、８、７、６、５、４、３、２、もしくは１個の炭素）を含むアルキル基（例えば、アルキルエーテル）を表し、
Ｊが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリグリコール基（例えば、ポリエチレングリコール部分を含む基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミノ基）、シアノ基、ニトロ基を表し、及び／または
Ｊが、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。
【0096】
実施形態では、Ｘは、酸素原子を表す。実施形態では、Ｘは、硫黄原子を表す。
【0097】
実施形態では、Ａは、独立して、アルキル基、例えば、直鎖アルキル基を含むかまたはそれからなる。実施形態では、Ａは、独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、ＯＣ８Ｈ１７、Ｃ９Ｈ１９、またはＣ１０Ｈ２１基のうちの１つ以上から選択される。
【0098】
実施形態では、Ｊ、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５は、独立して、水素原子を表す。
【0099】
実施形態では、Ｊ、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５は、独立して、重水素原子を表す。
【0100】
実施形態では、Ｊ、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５は、独立して、ヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子、ハロゲン、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を表す。
【0101】
実施形態では、Ａは、さらなる官能基を含み、例えば、Ａは、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、グリコール、アルコキシ、チオアルコキシ、ポリエチレングリコール、アミノ、アセテート、カルボン酸、アミド、チオアミド、チオエステル、アゾ、及び／またはシリル基をさらに含み得る。実施形態では、Ａは、第２の分子、例えば、生体分子または小分子、例えば、薬物分子と共有結合を形成することが可能な官能基を含む。官能基は、例えば、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、及び／または脂肪族アルコールから選択され得る。実施形態では、官能基は、Ａの１つ以上の末端に位置し得る。
【0102】
実施形態では、Ｊは、アリール基、例えば、フェノール基を含むかまたは表す。加えてまたはあるいは、Ｊは、ハロゲン原子、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を含む。
【0103】
実施形態では、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及び／またはＲ３は、アルキル基、例えば、直鎖または分岐アルキル鎖であり得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうちの少なくとも１つは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基であり得る。
【0104】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及び／またはＲ３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、芳香族炭化水素基、及び／または芳香族複素環式基のうちの１つまたはそれらの組み合わせである。
【0105】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及び／またはＲ３が芳香族炭化水素基である実施形態では、芳香族炭化水素基は、フェニル環及び／または置換フェニル環のうちの１つまたはそれらの組み合わせを含み得る。フェニル環上に、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの追加の置換基が存在し得る。置換基は、フェニル環に直接結合し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、アルコキシ基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒド、炭化水素鎖または炭化水素環からなるアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、窒素、及び／または硫黄などの他のヘテロ原子からなるアルキル基のうちの１つまたはそれらの組み合わせであり得る。アルキル基は、例えば、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、エーテル基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒドを含み得る。置換基は、別の芳香族基であり得、例えば、Ｒは、さらなるフェニル環で置換されたフェニルを含み得る。実施形態では、Ｒ基は、第２のフェニル環で置換されたフェニル環であり得、ひいては第２のフェニル環は、第３のフェニル環で置換され得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ３は、ｐ－フルオロフェニル基、ｍ－フルオロフェニル基、ｏ－フルオロフェニル基、チオフェン基、シアノフェニル部分（例えば、ｐ－シアノフェニル部分）、トリフルオロメチルフェニル部分（例えば、ｐ－トリフルオロメチルフェニル部分）、ヨードフェニル部分（例えば、ｏ－ヨードフェニル部分）、クロロフェニル部分（例えば、ｏ－クロロフェニル部分）、ブロモフェニル部分（例えば、ｏ－ブロモフェニル部分）、アミノフェニル部分（例えば、一置換、または二置換、または三置換アミノフェニル部分）、ニトロフェニル部分（例えば、ｐ－ニトロフェニル部分）、フェノール部分を表し得る。
【0106】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及び／またはＲ３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、多環式芳香族炭化水素、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、トリフェニレン、ピレン、ペンタセン、ベンゾ［ａ］ピレン、コランニュレン、ベンゾ［ｇｈｉ］ペリレン、コロネン、オバレン、フラーレン、及び／またはベンゾ［ｃ］フルオレンであり得る。Ｒ基は、記載の多環式芳香族炭化水素の任意の異性体、例えば、１－ナフタレン、２－ナフタレン、２－アントラセン、９－アントラセンによってトリフェニレン誘導体に結合し得る。多環式芳香族炭化水素基は、アリール基、アルキル基、ヘテロ原子、及び／または他の電子求引性基もしくは電子供与基などの他の部分で置換され得る。
【0107】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ３が芳香族複素環式基である実施形態では、複素環式基は、３員環、４員環、５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、１０員環、または縮合環であり得る。実施形態では、複素環式基は、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドール、イソインドール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾ［ｃ］チオフェン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、ベンジイソオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、キノキサリン、アクリジン、ピリミジン、キノゾリン、ピリダジン、シンノリン、フタラジン、１，２，３－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、ピリジン、またはチオフェンであり得る。
【0108】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ３が脂肪族基である実施形態では、脂肪族基は、ｎ－アルキル鎖、分岐アルキル鎖、不飽和部分を含むアルキル鎖、ヘテロ原子、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、硫黄、窒素を含むアルキル鎖のうちの１つ、またはそれらの組み合わせであり得る。アルキル鎖は、アルケンを含む不飽和部分、または芳香族部分を含み得る。アルキル鎖は、多環式芳香族炭化水素、例えば、トリフェニレン誘導体のさらなる誘導体化のための官能基を含み得る。例えば、官能基は、アジド、カルボニル基、アルコール、ハロゲン、アルケン、またはチオアセテートのうちの１つ以上であり得る。
【0109】
実施形態では、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ３は、クラウンエーテルを含む。
【0110】
発光化合物は、図３に示される構造のうちのいずれか１つであり得る。
【0111】
いくつかの実施形態では、発光化合物は、化合物（２）（ＴｐＯｘ－Ｐｈ）である。
【化10】
【0112】
いくつかの実施形態では、発光化合物は、化合物（３）（ＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ）である。
【化11】
【0113】
本出願の範囲内では、前述の段落、特許請求の範囲、及び／または以下の説明及び図面に記載の様々な態様、実施形態、実施例、及び代替物、特にそれらの個々の特色は、独立して、または任意の組み合わせで行われ得ることが明示的に意図されている。すなわち、全ての実施形態及び／または任意の実施形態の特色は、そのような特色に互換性がない場合を除き、任意の方式で組み合わせてもよく、及び／または組み合わせであってもよい。疑義を回避するために、「得る（ｍａｙ）」、「および／または（ａｎｄ／ｏｒ）」、「例えば（ｅ．ｇ．」、「例えば（ｆｏｒ ｅｘａｍｐｌｅ）」という用語、及び本明細書で使用される任意の同様の用語は、非限定的であると解釈されるべきであるので、そのように記載される任意の特色は、必ずしも存在しない。実際に、任意選択的な特色の任意の組み合わせは、これらが明示的に特許請求されているか否かにかかわらず、発明の範囲から逸脱することなく明示的に想定される。出願人は、元来出願された任意の特許請求を修正して、その様式で元来特許請求されていないが、任意の他の特許請求の任意の特色に従属させかつ／または組み込む権利を含む、元来出願された任意の特許請求を変更する権利、またはそれに応じて任意の新たな特許請求を出願する権利を留保する。
【0114】
ここで、発明の実施形態は、例として、及び添付の図面を参照して説明されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【0115】
【図1】フルオロフォアＴｐＯｘ－２－Ｎａｐを含む組成物で灌流されたヒト肝臓のエクスビボの多光子顕微鏡画像である。
【図2】フルオロフォアＴｐＯｘ－ｐＨを含む組成物で灌流されたヒト肝臓のエクスビボの多光子顕微鏡画像である。
【図3】発明の実施形態で使用することができる発光化合物の化学構造を列挙する表である。
【発明を実施するための形態】
【0116】
発明で使用するための化合物を、以下のプロトコルに従って合成した。全ての化合物の名称は、ＣｈｅｍＤｒａｗ（ＲＴＭ）ソフトウェアを使用して生成した。
【0117】
合成方法
化合物１を合成する方法
以下の方法を使用して、前駆体１から化合物１を合成した。
化合物１を合成する方法
以下の方法を使用して、前駆体１から化合物１を合成した。
【0118】
前駆体１は、Ｎ．Ｂｏｄｅｎ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，５，２２７５に記載の方法に従って製造した。
【0119】
ｏ－キシレン（８ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ；０．１３ｍｍｏｌ）の溶液をフラスコに添加した。次いで、これを加熱し、１７５℃で１６時間保持して、化合物１を得た（収率５１％）。
【0120】
あるいは、以下の方法を使用して、化合物１を合成した。Ｎ２雰囲気下で、乾燥ＰｈＭｅ（８ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ；０．１３ｍｍｏｌ）の溶液を、オクタン酸ロジウム二量体（８ｍｇ；０．０１ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに添加した。次いで、これを加熱し、還流下で２０時間保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；９５％のｎ－ヘキサン：５％の酢酸エチル）を介して固体を精製して、化合物１を白色の固体として得た（９６ｍｇ、９９％）。
【0121】
化合物１の名称は、８－ブチル－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0122】
化合物１は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．０１（１ Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１ Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ）４．２９－４．２３（６Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５Ｈｚ），２．０５－１．９２（１０Ｈ，ｍ），１．６２－１．４３（２４Ｈ，ｍ），１．０６－０．９６（１８Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１６５．６，１４９．５，１４９．１，１４８．７，１４８．３，１４２．９，１４０．１，１３９．８，１２４．６，１２３．９，１２３．５，１２３．３，１１６．３，１１１．０，１０８．３，１０６．９，１０６．８，１０２．６，６９．９，６９．６，６９．５，６８．８，２９．２，２９．０，２８．８，２８．４，２８．３，２２．６，２２．４，１４．２，１３．９ ｐｐｍ．ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：７５６．５（［Ｍ＋Ｈ］＋１５％），７７８．５（［Ｍ＋Ｎａ］＋１００％）。ＩＲ λ－１（ニート）：３１１２ｗ（Ｃ－Ｈ），２９５３ｍ（Ｃ－Ｈ），１６１７ｗ（Ｃ＝Ｎ），１５１７ｗ（ベンゼン環），１２５９ｓ（Ｃ－Ｏ），１１７７ｓ（Ｃ－Ｏ），１１５９ｓ（Ｃ－Ｏ）ｃｍ－１．元素分析実測値：Ｃ，７６．０９；Ｈ，９．１７；Ｎ，１．９５％．Ｃ４８Ｈ６９ＮＯ６は、Ｃ，７６．２５；Ｈ，９．２０；Ｎ，１．８５を必要とする。
【0123】
化合物２を合成する方法
以下の方法を使用して、前駆体２から化合物２を合成した。
以下の方法を使用して、前駆体２から化合物２を合成した。
【0124】
前駆体２は、Ｎ．Ｂｏｄｅｎ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，５，２２７５に記載の方法に従って製造した。
【0125】
ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の安息香酸（１６０ｍｇ；１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１６ｍｍｏｌ）のスラリーを、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を加熱し、還流状態で７２時間保持した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して黒色の粗固体を精製して、化合物２を白色の固体として得た（３５ｍｇ；３４％）。
【0126】
化合物２の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0127】
化合物２は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．１３（１Ｈ，ｓ），８．４０－８．３７（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５７－７．５５（１Ｈ，ｍ），４．４８－４．４３（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２３（６Ｈ，ｍ），２．１２－１．９２（１０Ｈ，ｍ），１．６９－１．５４（１２Ｈ，ｍ），１．５３－１．４５（１２Ｈ，ｍ），１．０４－０．９６（１８Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１６１．４，１４９．５，１４９．０，１４８．７，１４８．３，１４２．９，１４０．５，１４０．２，１３１．２，１２８．９，１２７．５，１２７．１，１２４．７，１２３．８，１２３．４，１２３．３，１１６．４，１１０．９，１０８．２，１０６．８，１０６．６，１０３．８，６９．８，６９．５，６８．９，２９．２，２９．０，２８．４，２８．３，２２．６，２２．６，１４．１ ｐｐｍ．ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：７７５．５（［Ｍ］＋２２％），７７６．５（［Ｍ＋Ｈ］＋３７％），７９８．５（［Ｍ＋Ｎａ］＋１００％）。元素分析実測値：Ｃ，７７．４６；Ｈ，８．４４；Ｎ，１．７５％．Ｃ５０Ｈ６５ＮＯ６は、Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，１．８０を必要とする。
【0128】
化合物３を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物３を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の２－ナフタレンカルボン酸（２２５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物３を黄色の固体として得た（３５ｍｇ；３２％）。
以下の方法を使用して、化合物３を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の２－ナフタレンカルボン酸（２２５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物３を黄色の固体として得た（３５ｍｇ；３２％）。
【0129】
化合物３の名称は、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0130】
化合物３は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．２２（１ Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．７Ｈｚ），８．０５－７．９９（２Ｈ，ｍ），７．９６－７．９１（５Ｈ，ｍ），７．６２－７．５９（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），４．３２－４．２５（６Ｈ，ｍ），２．１７－１．９３（１０Ｈ，ｍ），１．７６－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０６－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１６１．７，１４９．８，１４９．３，１４９．０，１４８．６，１４３．２，１４０．９，１４０．６，１３５．０，１３３．４，１２９．３，１２８．９，１２８．３，１２８．０，１２７．９，１２７．４，１２７．２，１２５．０，１２５．０，１２４．４，１２４．２，１２３．７，１２３．６，１１６．７，１１１．２，１０８．５，１０７．１，１０７．０，１０３．９，７０．２，７０．１，６９．８，６９．２，２９．６，２９．５，２８．９，２８．８，２８．７，２３．１，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８２５．５（［Ｍ］＋１００％）。ＩＲ λ－１（ニート）：元素分析実測値：Ｃ，７８．９５；Ｈ，８．０２；Ｎ，１．８３％．Ｃ５４Ｈ６７ＮＯ６は、Ｃ，７８．５１；Ｈ，８．１７；Ｎ，１．７０％を必要とする。
【0131】
化合物４を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の１－ナフタレンカルボン酸（２２５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物４を黄色の固体として得た（２４ｍｇ；２２％）。
以下の方法を使用して、化合物４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の１－ナフタレンカルボン酸（２２５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物４を黄色の固体として得た（２４ｍｇ；２２％）。
【0132】
化合物４の名称は、８－（ナフタレン－１－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0133】
化合物４は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．１５（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．３，１．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．３Ｈｚ），８．０１－７．９８（３Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｍ），７．７１－７．６１（３ Ｈ，ｍ），４．５４－４．４５（４Ｈ，ｍ），４．３２－４．２６（６Ｈ，ｍ），２．１０－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．７０－１．３５（２０Ｈ，ｍ），１．０４－０．８７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１６１．３，１４９．９，１４９．６，１４９．１，１４８．８，１４３．２，１４１．０，１３９．９，１３４．５，１３２．４，１３１．０，１２９．６，１２９．２，１２７．８，１２７．５，１２６．９，１２６．７，１２５．５，１２５．０，１２４．２，１２４．１，１２３．８，１１７．０，１１１．０，１０８．６，１０７．３，１０７．２，１０４．４，７０．２，６９．９，６９．１，２９．６，２９．５，２９．０，２８．８，２８．７，２３．０，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８２６．７（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。元素分析実測値：Ｃ，７８．４９；Ｈ，８．２３；Ｎ，１．７３％．Ｃ５４Ｈ６７ＮＯ６は、Ｃ，７８．５１；Ｈ，８．１７；Ｎ，１．７０％を必要とする。
【0134】
化合物５を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物５を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の２－アントラセンカルボン酸（２９０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物５を黄色の固体として得た（２２ｍｇ；２０％）。
以下の方法を使用して、化合物５を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の２－アントラセンカルボン酸（２９０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物５を黄色の固体として得た（２２ｍｇ；２０％）。
【0135】
化合物５の名称は、８－（アントラセン－２－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0136】
化合物５は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．２０（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．９，１．６Ｈｚ），８．１３－８．１０（２Ｈ，ｍ），８．０７－８．０２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９０－７．８９（３Ｈ，ｍ），４．５７－４．４７（４Ｈ，ｍ），４．３１－４．２４（６Ｈ，ｍ），２．１９－１．９６（１０ Ｈ，ｍ），１．７６ １．４４（２０Ｈ，ｍ），１．０８－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１６１．８，１４９．８，１４９．４，１４９．０，１４８．６，１４３．２，１４１．０，１４０．６，１３３．１，１３２．６，１３２．３，１３１．２，１２９．２，１２８．７ １２８．６，１２８．２ １２７．４，１２６．８，１２６．６，１２６．３，１２５．０，１２４．４，１２４．２，１２３．８，１２３．６，１１６．７，１１１．３，１０８．５，１０７．１，１０７．０，１０４．０，７０．２，７０．１，６９．８，６９．２，３０．１，２９．６，２９．５，２８．９，２８．８，２８．７，２３．１，２３．０，１４．７，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８７６．５（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。元素分析実測値：Ｃ，７９．４９；Ｈ，７．８８；Ｎ，１．５１％．Ｃ５８Ｈ６９ＮＯ６は、Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．９４；Ｎ，１．６０を必要とする。
【0137】
化合物６を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物６を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の９－アントラセンカルボン酸（２９０ｍｇ；１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物６を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、１１％）。
以下の方法を使用して、化合物６を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の９－アントラセンカルボン酸（２９０ｍｇ；１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物６を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、１１％）。
【0138】
化合物６の名称は、８－（アントラセン－９－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0139】
化合物６は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．１８（１ Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．４９－８．４４（２Ｈ，ｍ），８．１５－８．０９（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ）７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）７．５８－７．５２（４Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．３３－４．２７（６Ｈ，ｍ），４．１７（２ Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｐ，Ｊ ６．７，１．０Ｈｚ），１．６６－１．３７（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９２（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６０．６，１５０．０，１４９．６，１４９．２，１４８．８，１４３．５，１４１．０，１４０．７，１３１．９，１３１．７，１３１．３，１２９．１，１２７．７，１２７．６，１２６．４，１２５．９ １２４．２，１２３．８，１２１．１，１１７．１，１１１．３，１０８．７，１０７．３，１０７．２，１０４．６，７０．４，７０．３，６９．９，６９．２，２９．６，２９．５，２９．０，２８．８，２８．７，２８．６，２８．５，２３．０，２２．９，２２．６，１４．５，１４．４，１４．３ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８７６．５（［Ｍ］＋１００％）。元素分析実測値：Ｃ，７９．１３；Ｈ，７．８３；Ｎ，１．７７％．Ｃ５８Ｈ６９ＮＯ６は、Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．９４；Ｎ，１．６０を必要とする。
【0140】
化合物７を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物７を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の４－フルオロ安息香酸（１８７ｍｇ；１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物７を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、９％）。
以下の方法を使用して、化合物７を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の４－フルオロ安息香酸（１８７ｍｇ；１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物７を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、９％）。
【0141】
化合物７の名称は、８－（４－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0142】
化合物７は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ；ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．０３（１Ｈ，ｓ），８．３６－８．３０（２Ｈ，ｍ），７．９７－７．７５（４Ｈ，ｍ），７．２８－７．１５（３Ｈ，ｍ），４．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６Ｈｚ），４．２６（６Ｈ，ｍ），２．０６－１．９０（９Ｈ，ｍ），１．５５（２２Ｈ，ｍ），１．０５－０．９５（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δＣ：１６６．０，１６３．５，１６０．６，１４９．７，１４９．１，１４８．９，１４８．５，１４３．０，１４０．５，１４０．３，１２９．８，１２９．７，１２７．３，１２４．８，１２３．９，１２３．８，１２３．５，１１６．５，１１６．３，１１６．１，１１１．１，１０８．４，１０７．０，１０６．８，１０３．７，６９．９，６９．８，６９．７，６９．５，６８．９，２９．７，２９．２，２９．０，２８．５，２８．４，２８．３，２２．６，１４．２，１４．１ ｐｐｍ．１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＦ：－１０８．０ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：７９３．６（［Ｍ］＋１００％），７９４．６（［Ｍ＋Ｈ］＋５５％），７９５．６（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋１５％）。ＩＲ λ－１（ニート）：２９５２ｍ（Ｃ－Ｈ），２９２６ｍ（Ｃ－ Ｈ），２８５８ｍ（Ｃ－Ｈ），１６１６ｗ（Ｃ＝Ｎ），１５１７ｓ（ベンゼン環），１４９９ｍ（ベンゼン環），１４３３ｍ（ベンゼン環），１２６１ｍ（Ｃ－Ｏ），１１７４ｓ（Ｃ－Ｏ）ｃｍ－１．
【0143】
化合物８を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物８を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の３－フルオロ安息香酸（１８２ｍｇ；１．３０ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物８を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、１１％）。
以下の方法を使用して、化合物８を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の３－フルオロ安息香酸（１８２ｍｇ；１．３０ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物８を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、１１％）。
【0144】
化合物８の名称は、８－（３－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0145】
化合物８は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ；ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．０６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，１．９Ｈｚ，７．８９（４Ｈ，ｍ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．１６（４Ｈ，ｍ），４．４５（４Ｈ，ｍ），４．３３－４．２１（６Ｈ，ｍ），２．１６－１．９０（１１Ｈ，ｍ），１．７１－１．３９（２４Ｈ，ｍ），１．０６－０．９３（１５Ｈ，ｍ ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δＣ：１６４．３，１６１．８，１６０．１，１６０．１，１４９．６，１４９．１，１４８．８，１４８．４，１４２．９，１４０．３，１４０．３，１３０．６，１３０．５，１２９．６，１２９．６，１２７．３，１２４．８，１２３．７，１２３．４，１２３．４，１２３．２，１２３．２，１１８．３，１１８．１，１１６．４，１１４．６，１１４．３，１１０．９，１０８．２，１０６．８，１０６．７，１０３．９，６９．９，６９．８，６９．６，６９．０，２９．４，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，１４．３ ｐｐｍ．１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δＦ：－１１１．８ ｐｐｍ．ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：７９４．５（［Ｍ］＋５５％），８１６．５（［Ｍ＋Ｎａ］＋１００％），８１７．５（［Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ］＋５０％）。ＩＲ λ－１（ニート）：２９５２ｍ（Ｃ－Ｈ），２９２５ｍ（Ｃ－Ｈ），２８５６ｍ（Ｃ－Ｈ），１６１７ｗ（Ｃ＝Ｎ），１５１８ｓ（ベンゼン環），１４３４ｓ（ベンゼン環），１２６２ｓ（Ｃ－Ｏ），１１７４ｓ（Ｃ－Ｏ）ｃｍ－１．元素分析実測値：Ｃ，７５．６２；Ｈ，８．２５；Ｎ，１．７８％．Ｃ５０Ｈ６４ＦＮＯ６は、Ｃ，７５．６３；Ｈ，８．１２；Ｎ，１．７６を必要とする。
【0146】
化合物９を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物９を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の２－フルオロ安息香酸（４１．８６ｍｇ；１．２６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物９を黄色の固体として得た（７ｍｇ、１０％）。
以下の方法を使用して、化合物９を合成した。ｏ－キシレン（５ｍＬ）中の２－フルオロ安息香酸（４１．８６ｍｇ；１．２６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、２０分間７０℃まで加熱した。ｏ－キシレン（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１４０℃まで７２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物９を黄色の固体として得た（７ｍｇ、１０％）。
【0147】
化合物９の名称は、８－（２－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0148】
化合物９は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ；ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｍ），７．９２（４Ｈ，ｍ），７．６３－７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４３－７．２８（２Ｈ，ｍ），４．４７（４Ｈ，ｍ），４．２７（５Ｈ，ｍ），２．１３－１．９１（９Ｈ，ｍ），１．６９－１．３９（２１Ｈ，ｍ），１．００（１４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δＣ：１６２．４，１５９．８，１５７．６，１５７．５，１４９．７，１４９．３，１４８．８，１４８．４，１４２．９，１４０．６，１４０．５，１３９．９，１３２．９，１３２．８，１３０．３，１２７．３，１２４．８，１２４．５，１２３．９，１２３．４，１２３．４，１１７．４，１１７．２，１１６．７，１１６．０，１１５．９，１１０．９，１０８．３，１０７．０，１０６．９，１０４．４，６９．８，６９．５，６８．９，２９．２，２９．０，２８．４，２８．３，２２．６，２２．６，１４．１ ｐｐｍ．１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δＦ：－１０９．１ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：７９３．６（［Ｍ］＋１００％），７９４．６（［Ｍ＋Ｈ］＋６５％），７９５．６（［Ｍ＋１＋Ｈ］＋２０％）。ＩＲ λ－１（ニート）：２９５２ｍ（Ｃ－Ｈ），２９２５ｍ（Ｃ－ Ｈ），２８５６ｍ（Ｃ－Ｈ），１６１７ｗ（Ｃ＝Ｎ），１５１８ｍ（ベンゼン環），１４３４ｍ（ベンゼン環），１２６１ｓ（Ｃ－Ｏ），１１７６ｓ（Ｃ－Ｏ）ｃｍ－１．元素分析実測値：Ｃ，７５．９２；Ｈ，８．２６；Ｎ，１．７４％．Ｃ５０Ｈ６４ＦＮＯ６は、Ｃ，７５．６３；Ｈ，８．１２；Ｎ，１．７６を必要とする。
【0149】
化合物１０を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１０を合成した。Ｎ２雰囲気下で、ＰｈＭｅ（５ｍＬ）及びＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の酢酸（１ｍＬ）の混合物中の、前駆体２（１００ｍｇ；０．０１ｍｍｏｌ）、二酢酸ヨードベンゼン（５１ｍｇ；０．１６ｍｍｏｌ）、及び二酢酸パラジウム（１ｍｇ；０．００５ｍｍｏｌ）のスラリーを加熱し、還流状態で７２時間保持した。次いで、反応物を室温まで冷却し、１ＭのＮａＯＨ（１Ｍ；２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を真空下で蒸発乾固させた。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物１０を白色の固体として得た（６４ｍｇ；６６％）。
以下の方法を使用して、化合物１０を合成した。Ｎ２雰囲気下で、ＰｈＭｅ（５ｍＬ）及びＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の酢酸（１ｍＬ）の混合物中の、前駆体２（１００ｍｇ；０．０１ｍｍｏｌ）、二酢酸ヨードベンゼン（５１ｍｇ；０．１６ｍｍｏｌ）、及び二酢酸パラジウム（１ｍｇ；０．００５ｍｍｏｌ）のスラリーを加熱し、還流状態で７２時間保持した。次いで、反応物を室温まで冷却し、１ＭのＮａＯＨ（１Ｍ；２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を真空下で蒸発乾固させた。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物１０を白色の固体として得た（６４ｍｇ；６６％）。
【0150】
化合物１０の名称は、８－メチル－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0151】
化合物１０は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．９４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），１．９９（１０Ｈ，ｍ），１．６５－１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．５２－１．４４（１０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９６（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６２．４，１４９．９，１４９．４，１４９．１，１４８．８，１４３．２，１４０．８，１４０．２，１２７．２，１２５．０，１２４．２，１２３．９，１２３．７，１１６．７，１１１．６，１０８．８，１０７．３，１０７．２，１０２．９，７０．３，７０．２，６９．８８，６９．４０，２９．６０，２９．５，２９．３，２８．８，２８．８，２８．６，２３．０，１５．２，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７１４．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0152】
化合物１１を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１１を合成した。ＰｈＭｅ（７ｍＬ）中の前駆体２（２００ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．２ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１０分間加熱還流した。２－チオフェンカルボニルクロリド（０．３ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で９０分間加熱した。溶液を室温まで冷却し、１ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）で洗浄し、有機相をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機相を真空下で乾燥させ、生じた黒色の固体を２４０℃で１０分間加熱した後、室温まで冷却した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１１を黄色の固体として得た（１３６ｍｇ；６４％）。
以下の方法を使用して、化合物１１を合成した。ＰｈＭｅ（７ｍＬ）中の前駆体２（２００ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．２ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１０分間加熱還流した。２－チオフェンカルボニルクロリド（０．３ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で９０分間加熱した。溶液を室温まで冷却し、１ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）で洗浄し、有機相をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機相を真空下で乾燥させ、生じた黒色の固体を２４０℃で１０分間加熱した後、室温まで冷却した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１１を黄色の固体として得た（１３６ｍｇ；６４％）。
【0153】
化合物１１の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－（チオフェン－２－イル）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0154】
化合物１１は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ３．７，１．２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，１．２），７．２５－７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，３．７Ｈｚ），４．４８－４．４３（４Ｈ，ｍ），４．３１－４．２３（６Ｈ，ｍ），２．１４－１．９３（１０Ｈ，ｍ），１．７１－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０４－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５７．８，１４９．８，１４９．４，１４９．０，１４８．６，１４３．０，１４０．７，１４０．１，１３０．６，１３０．１，１２９．７，１２８．５，１２７．５，１２５．０，１２４．１，１２３．７，１２３．６，１１６．６，１１１．１，１０８．５，１０７．１，１０７．１，１０４．０，７０．２，７０．２，７０．１，６９．８，６９．１，２９．６，２９．５，２９．４，２８．９，２８．８，２８．８，２８．６，２３．０，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７８１．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0155】
化合物１２を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１２を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１２を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、３８％）。
以下の方法を使用して、化合物１２を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１２を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、３８％）。
【0156】
化合物１２の名称は、４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－８－イル）ベンゾニトリルである。
【0157】
化合物１２は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．９６（１Ｈ，ｓ），８．４３－８．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．８３－７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５５），４．４３－４．３８（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２３（６Ｈ，ｍ），２．１２－１．９３（１０Ｈ，ｍ），１．６７－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０４－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５９．３，１５０．０，１４９．３，１４９．１，１４８．８，１４３．１，１４０．６，１４０．４，１３２．７，１３１．４，１２７．８，１２７．６，１２５．０，１２３．７，１２３．７，１２３．４，１１８．７，１１６．６，１１４．４，１１１．０，１０８．４，１０６．９，１０６．７，１０４．４，７０．２，７０．０，６９．９，６９．８，６９．２，２９．６，２９．５，２９．４，２８．８，２８．８，２８．８，２８．７，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８００．４（［Ｍ］＋１００％）。
【0158】
化合物１３を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１３を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の４－（トリフルオロメチル）安息香酸カルボン酸（２４８ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、６０℃で３０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１２ｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１３を黄色の固体として得た（６ｍｇ；５％）。
以下の方法を使用して、化合物１３を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の４－（トリフルオロメチル）安息香酸カルボン酸（２４８ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、６０℃で３０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１２ｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１３を黄色の固体として得た（６ｍｇ；５％）。
【0159】
化合物１３の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－（４－トリフルオロメチル）フェニル）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0160】
化合物１３は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０４（１Ｈ，ｓ），８．４８－８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５０），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８３－７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５０），４．４７－４．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７４），４．３１－４．２４（６Ｈ，ｍ），２．１４－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．７０－１．４３（２０Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１９Ｆ ＮＭＲ δＦ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）６２．９（ｓ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５９．３，１５０．０，１４９．３，１４９．１，１４８．８，１４３．１，１４０．６，１４０．４，１３２．７，１３１．４，１２７．８，１２７．６，１２５．０，１２３．７，１２３．７，１２３．４，１１８．７，１１６．６，１１４．４，１１１．０，１０８．４，１０６．９，１０６．７，１０４．４，７０．２，７０．０，６９．９，６９．８，６９．２，２９．６，２９．５，２９．４，２８．８，２８．８，２８．８，２８．７，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８４４．５（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0161】
化合物１４を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－ヨードベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１４を黄色の固体として得た（３９．９ｍｇ、３５％）。
以下の方法を使用して、化合物１４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－ヨードベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１４を黄色の固体として得た（３９．９ｍｇ、３５％）。
【0162】
化合物１４の名称は、８－（２－ヨードフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0163】
化合物１４は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０７（１Ｈ，ｓ），８．２０－８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．９０，１．６０Ｈｚ），８．１８－８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．９０，１．２５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｍ），７．５８－７．５３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．６６，７．６３，１．２５Ｈｚ），７．２６－７．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．６６，７．６３，１．６０Ｈｚ），４．５２－４．４４（４Ｈ，ｍ），４．３１－４．２５（６Ｈ，ｍ），２．０６－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６７－１．４１（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９２（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６０．９，１４９．９，１４９．６，１４９．２，１４９．１，１４３．３，１４２．０，１４０．６，１４０．４，１３２．５，１３２．１，１３２．１，１２８．５，１２７．６，１２５．１，１２４．１，１２４．０，１２３．７，１１７．２，１１１．９，１０８．６，１０７．３，１０７．１，１０４．９，９５．０，７０．４，７０．２，７０．２，７０．１，６９．９，２９．６，２９．６，２９．５，２９．４，２８．９，２８．８，２８．７，２３．０，２３．０，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：９０１．６（［Ｍ］＋１４％）。
【0164】
化合物１５を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１５を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－クロロベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１５を黄色の固体として得た（５２．４ｍｇ、４９％）。
以下の方法を使用して、化合物１５を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－クロロベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１５を黄色の固体として得た（５２．４ｍｇ、４９％）。
【0165】
化合物１５の名称は、８－（２－クロロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0166】
化合物１５は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０６（１Ｈ，ｓ），８．３９－８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９２－７．９０（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｍ），７．５１－７．４４（２Ｈ，ｍ），４．４９－４．４１（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２５（６Ｈ，ｍ），２．０６－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６７－１．４３（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９２（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５８．８，１４９．６，１４９．４，１４８．９，１４８．５，１４２．９，１４０．４，１３９．９，１３３．５，１３１．７，１３１．６，１２７．３，１２７．０，１２６．２，１２４．８，１２３．９，１２３．４，１１６．８，１１０．９，１０８．２，１０６．９，１０４．６，７０．１，７０．０，６９．９，６９．６，６９．１，２９．８，２９．３，２９．３，２９．２，２８．５，２８．４，２２．７，１４．３ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８０９．７（［Ｍ］＋９５％）。
【0167】
化合物１６を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１６を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－ブロモベンゾイルクロリド（１４４ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１６を黄色の固体として得た（２５．８ｍｇ、２１％）。
以下の方法を使用して、化合物１６を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、２－ブロモベンゾイルクロリド（１４４ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１６を黄色の固体として得た（２５．８ｍｇ、２１％）。
【0168】
化合物１６の名称は、８－（２－ブロモフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0169】
化合物１６は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０３（１Ｈ，ｓ），８．３１－８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．９１，１．７５Ｈｚ），７．９１－７．８９（４Ｈ，ｍ），７．８６－７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．９１，１．２３Ｈｚ），７．５４－７．４９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．７０，７．６０，１．２３Ｈｚ），７．４２－７．３７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．７０，７．５７，１．７５Ｈｚ）４．４９－４．３９（４Ｈ，ｍ），４．３１－４．２３（６Ｈ，ｍ），２．０６－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６４－１．４３（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９５（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１５９．５，１４９．７，１４９．４，１４８．９，１４８．６，１４２．９，１４０．３，１３５．０，１３２．２，１３１．８，１２８．３，１２７．６，１２７．４，１２４．８，１２３．９，１２３．６，１２３．５，１２２．０，１１６．９，１１１．１，１０８．２，１０７．０，１０４．７，７０．１，７０．０，６９．９，６９．６，６９．４，２９．３，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．７，１４．３ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８５５．７（［Ｍ］＋３１％）
【0170】
化合物１７を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１７を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の５－ブロモ吉草酸（７７３ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．５１２ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（３２５ｍｇ；０．４２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１７を白色の固体として得た（１０９ｍｇ；３１％）。
以下の方法を使用して、化合物１７を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の５－ブロモ吉草酸（７７３ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．５１２ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（３２５ｍｇ；０．４２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物１７を白色の固体として得た（１０９ｍｇ；３１％）。
【0171】
化合物１７の名称は、８－（４－ブロモフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0172】
化合物１７は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．９５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），４．４３－４．３４（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．５５－３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．２９Ｈｚ），３．１５－３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２５－１．９４（１２Ｈ，ｍ），１．６４－１．４５（２４Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６４．６，１４９．６，１４９．１，１４８．８，１４８．４，１４２．９，１４０．１，１３９．７，１２７．０，１２４．７，１２３．８，１２３．５，１２３．４，１１６．３，１１１．０，１０８．４，１０７．０，１０２．７，７０．０，６９．９，６９．６，６９．６，６８．９，３３．０，３１．９，２９．３，２９．２，２９．２，２９．１，２８．６，２８．５，２８．４，２８．３，２２．７，２５．３，２２．７，２２．６，１４．３，１４．２，１４．１ ｐｐｍ．ＥＳ＋ｍ／ｚ：８３４．４（［Ｍ＋Ｈ］＋９５％），８３６．４（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0173】
化合物１８を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１８を合成した。アセトン（１０ｍＬ）中の化合物１７（６６ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃まで加熱し、Ｎ２下で撹拌し、これに、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（７ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、Ｎ２下で４時間撹拌しながら放置した。この後、沈殿物が形成され、減圧下で溶媒を除去し、次いで沈殿物を真空下で濾過し、乾燥させて、化合物１８をオフホワイトの固体として得た（５９ｍｇ、９４％）。
以下の方法を使用して、化合物１８を合成した。アセトン（１０ｍＬ）中の化合物１７（６６ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃まで加熱し、Ｎ２下で撹拌し、これに、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（７ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、Ｎ２下で４時間撹拌しながら放置した。この後、沈殿物が形成され、減圧下で溶媒を除去し、次いで沈殿物を真空下で濾過し、乾燥させて、化合物１８をオフホワイトの固体として得た（５９ｍｇ、９４％）。
【0174】
化合物１８の名称は、８－（４－アジドブチル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0175】
化合物１８は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．９６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），４．４５－４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７０Ｈｚ），４．３９－４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６７Ｈｚ），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．５５－３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．３１Ｈｚ），３．１７－３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．１１Ｈｚ），２．２８－１．９３（１２Ｈ，ｍ），１．６５－１．４１（２４Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６５．０，１４９．６，１４９．９，１４９．４，１４９．１，１４８．７，１４３．２，１４０．４，１４０．０，１２７．３，１２５．０，１２４．１，１２３．８，１２３．７，１１６．７，１１１．３，１０８．７，１０７．３，１０３．０，７０．３，７０．３，６９．９，６９．９，６９．２，３３．３，３２．３，２９．６，２９．５，２９．５，２９．４，２８．９，２８．８，２８．７，２８．６，２８．０，２５．６，２３．１，２３．０，１４．６，１４．５，１４．５ ｐｐｍ．ＥＳ＋ｍ／ｚ：８１９．５（［Ｍ＋Ｎａ］＋１００％）。
【0176】
化合物１９を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１９を合成した。化合物１７（２１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解させ、この混合物にチオ酢酸カリウム（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ２下で６時間撹拌した。次いで、有機相をＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機相を真空下で乾燥させ、固体をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ：５ｍＬ）で再結晶化させた。生じた沈殿物を吸引濾過し、固体をメタノールで洗浄して、化合物１９をオフホワイトの固体として得た（４ｍｇ、１９％）。
以下の方法を使用して、化合物１９を合成した。化合物１７（２１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解させ、この混合物にチオ酢酸カリウム（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ２下で６時間撹拌した。次いで、有機相をＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機相を真空下で乾燥させ、固体をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ：５ｍＬ）で再結晶化させた。生じた沈殿物を吸引濾過し、固体をメタノールで洗浄して、化合物１９をオフホワイトの固体として得た（４ｍｇ、１９％）。
【0177】
化合物１９の名称は、Ｓ－（４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－８－イル）ブチル）エタンチオエートである。
【0178】
化合物１９は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．９７（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），４．４５－４．３５（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．１４－３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．４４Ｈｚ），３．０２－２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．２１Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．１８－１．８０（１２Ｈ，ｍ），１．６５－１．４２（２４Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１９６．０，１６５．２，１４９．９，１４９．４，１４９．１，１４８．７，１４３．２，１４０．４，１４０．０，１２７．２，１２５．０，１２４．２，１２３．８，１２３．６，１１６．７，１１１．４，１０８．７，１０７．３，１０３．１，７０．３，７０．２，６９．９，６９．９，６９．２，３１．０，３０．１，２９．６，２９．５，２９．５，２９．４，２９．４，２９．１，２８．９，２８．８，２８．７，２８．６，２８．５，２６．２，２３．０，２３．０，１４．６，１４．５，１４．５，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８２９．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0179】
化合物２０を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２２を合成した。ＭｅＣＮ（１５ｍＬ）中の化合物１７（２６０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）、Ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（９０ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（４０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）、及びエチレングリコール（１９３ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で４８時間加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。粗固体をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で溶解させた。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）、次いでＨＣｌ（１Ｍ、２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１６を黄色の固体として得た（８４ｍｇ、３６％）。
以下の方法を使用して、化合物２２を合成した。ＭｅＣＮ（１５ｍＬ）中の化合物１７（２６０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）、Ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（９０ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（４０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）、及びエチレングリコール（１９３ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で４８時間加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。粗固体をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で溶解させた。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）、次いでＨＣｌ（１Ｍ、２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物１６を黄色の固体として得た（８４ｍｇ、３６％）。
【0180】
化合物２０の名称は、８－（ブタ－３－エン－１－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0181】
化合物２０は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．００（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），６．１４－６．００（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ １６．９５，１０．２０，６．４５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １６．９５，１．６０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １０．２０，１．６０Ｈｚ），４．４３－４．３５（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．２２－３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５５Ｈｚ），３．１７－３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．１１Ｈｚ），２．８６－２．７８（２Ｈ，ｍ），２．０８－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６２－１．４５（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６５．０，１４９．８，１４９．４，１４９．１，１４８．７，１４３．２，１４０．４，１４０．０，１３７．０，１２７．２，１２５．０，１２４．２，１２３．８，１２３．６，１１６．７，１１６．３，１１１．４，１０８．７，１０７．３，１０７．２，１０３．０，７０．３，７０．２，６９．９，６９．８，６９．２，３０．９，２９．６，２９．５，２９．４，２９．３，２８．９，２８．８，２８．７，２８．６，２８．５，２３．０，２２．９，１４．６，１４．５，１４．５ ｐｐｍ．ＥＳ＋ｍ／ｚ：７５４．５（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0182】
化合物２１を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２１を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中のデカン酸（０．１３２ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二デカン酸ヨードベンゼン（０．２３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物２１を白色の固体として得た（４２ｍｇ；３９％）。
以下の方法を使用して、化合物２１を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中のデカン酸（０．１３２ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二デカン酸ヨードベンゼン（０．２３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物２１を白色の固体として得た（４２ｍｇ；３９％）。
【0183】
化合物２１の名称は、８－ノニル－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0184】
化合物２１は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），４．４３－４．３６（４Ｈ，ｍ），４．３０－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．１１－３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５２Ｈｚ），２．１０－１．９４（１２Ｈ，ｍ），１．６３－１．２９（３２Ｈ，ｍ），１．０２－０．９７（１５Ｈ，ｍ）０．９１－０．８７（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６５．９，１４９．８，１４９．３，１４９．０，１４８．６，１４３．２，１４０．４，１４０．１，１２７．１，１２４．９，１２４．２，１２３．８，１２３．６，１２３．６，１１６．６，１１１．３，１０８．６，１０７．２，１０７．１，１０２．９，７０．２，６９．９，６９．８，６９．１，３２．３，２９．９，２９．８，２９．７，２９．６，２９．５，２９．４，２９．０ ２８．９，２８．８，２８．６，２７．１ ２３．１，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＥＳ＋ｍ／ｚ：８２６．６（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0185】
化合物２２を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２２を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物２２を黄色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
以下の方法を使用して、化合物２２を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ベンゾイルクロリド（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物２２を黄色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
【0186】
化合物１２の名称は、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－８－イル）アニリンである。
【0187】
化合物２２は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．２０（１Ｈ，ｓ），８．２７－８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．６０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０－７．８５（３Ｈ，ｍ），６．８９－６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．６０Ｈｚ），４．５６－４．４５（４Ｈ，ｍ），４．３１－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．１１（６Ｈ，ｓ），２．１６－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．７１－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０４－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６２．８，１５２．２，１４９．７，１４９．３，１４８．５，１４３．１，１４１．４，１４０．２，１２９．３，１２７．４，１２４．９，１２４．５，１２４．０，１２３．６，１１６．５，１１２．４，１１１．５，１０８．６，１０７．３，１０７．２，１０３．４，７０．２，７０．２，６９．９，６９．２，４０．９，２９．６，２９．６，２９．５，２９．４，２９．０，２８．９，２８．８，２８．７，２３．０，２３．０，１４．７，１４．５ ｐｐｍ．ＥＳ＋ｍ／ｚ：８１９．７（［Ｍ］＋１００％）。
【0188】
化合物２３を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２３を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の４－ニトロ安息香酸（１ｇ、６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び（ジアセトキシヨード）ベンゼン（５１ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物２３をオフホワイトの固体として得た（７４ｍｇ；６９％）。
以下の方法を使用して、化合物２３を合成した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の４－ニトロ安息香酸（１ｇ、６ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び（ジアセトキシヨード）ベンゼン（５１ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物２３をオフホワイトの固体として得た（７４ｍｇ；６９％）。
【0189】
化合物２３の名称は、８－（４－ニトロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0190】
化合物２３は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．６６（１Ｈ，ｓ），８．１４－８．０５（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），４．３０－４．１９（１０Ｈ，ｍ），２．０４－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６３－１．４７（２０Ｈ，ｍ），１．０５－１．００（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５８．９，１５０．０，１４９．３，１４９．１，１４８．８，１４３．０，１４０．６，１４０．４，１３２．８，１２７．８，１２７．５，１２５．０，１２４．０，１２３．６，１２３．５，１２３．３，１１６．５，１１０．８，１０８．３，１０６．８，１０６．４，１０４．３，７０．２，６９．９，６９．８，６９．７，６９．１，２９．７，２９．６，２９．５，２９．４，２８．９，２８．８，２８．８，２８．７，２３．０，１４．６，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８２０．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0191】
化合物２４を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２４を合成した。トルエン（４ｍＬ）中の（ジアセトキシヨード）ベンゼン（５１ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）及びアセチルサリチル酸（５５０ｍｇ、３．０３１ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃まで加熱し、Ｎ２下で１０分間撹拌した。次いで、前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加して黒色の溶液を形成し、次いでこれをさらに１０分間撹拌した。トルエン（４ｍＬ）中の二酢酸パラジウム（１ｍｇ、５ｍｏｌ％）及びアセチルサリチル酸（５５３ｍｇ、３．１９７ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃まで加熱し、Ｎ２下で１０分間撹拌した後、黒色の溶液と合わせた。生じた溶液をＮ２下、１１０℃で７２時間撹拌しながら放置した。黒色の粗固体を真空下で乾燥させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって精製した。次いで、粗物質を真空下で蒸発乾固させ、次いでＭｅＣＮ（１０ｍＬ）及び１ＭのＮａＯＨ（１０ｍＬ）の混合物中に溶解させた。溶液を８０℃まで２時間加熱した。室温まで冷却した後、生成物を、１ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）を使用して酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）中に抽出した。合わせた有機層を真空下で蒸発乾固させて、化合物２４を白色の固体として得た（２ｍｇ、２％）。
以下の方法を使用して、化合物２４を合成した。トルエン（４ｍＬ）中の（ジアセトキシヨード）ベンゼン（５１ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）及びアセチルサリチル酸（５５０ｍｇ、３．０３１ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃まで加熱し、Ｎ２下で１０分間撹拌した。次いで、前駆体２（１００ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加して黒色の溶液を形成し、次いでこれをさらに１０分間撹拌した。トルエン（４ｍＬ）中の二酢酸パラジウム（１ｍｇ、５ｍｏｌ％）及びアセチルサリチル酸（５５３ｍｇ、３．１９７ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃まで加熱し、Ｎ２下で１０分間撹拌した後、黒色の溶液と合わせた。生じた溶液をＮ２下、１１０℃で７２時間撹拌しながら放置した。黒色の粗固体を真空下で乾燥させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって精製した。次いで、粗物質を真空下で蒸発乾固させ、次いでＭｅＣＮ（１０ｍＬ）及び１ＭのＮａＯＨ（１０ｍＬ）の混合物中に溶解させた。溶液を８０℃まで２時間加熱した。室温まで冷却した後、生成物を、１ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）を使用して酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）中に抽出した。合わせた有機層を真空下で蒸発乾固させて、化合物２４を白色の固体として得た（２ｍｇ、２％）。
【0192】
化合物２４の名称は、２－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－８－イル）フェノールである。
【0193】
化合物２４は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１１．４２（１Ｈ，ｓ），９．３５（１Ｈ，ｓ），８．２０－８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０１，１．６７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５２－７．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ ８．５１，７．２２，１．６７Ｈｚ），７．１８－７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５１，１．０８Ｈｚ），７．０８－７．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ ８．０１，７．２２，１．０８Ｈｚ），４．４７－４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６５Ｈｚ），４．３９－４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７１Ｈｚ），４．３０－４．１９（６Ｈ，ｍ），２．０９－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．７１－１．４３（２０Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７９１（［Ｍ］＋１００％）。
【0194】
化合物２５を合成する方法
以下の方法を使用して、前駆体３から化合物２５を合成した。
以下の方法を使用して、前駆体３から化合物２５を合成した。
【0195】
前駆体３は、Ｎ．Ｂｏｄｅｎ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，５，２２７５に記載の方法に従って製造した。ＭｅＯＨ及びＴＨＦ（４０ｍＬ）の５０／５０混合物中の２，３，６，７，１０，１１－ヘキサブトキシ－１－ニトロトリフェニレン（１．７０ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（１．７０ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）、及び塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（４．４５ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、室温で５時間撹拌した。次いで、黒色の粗固体を濾過し、ＣＨＣｌ３で洗浄し、濾液を真空下で蒸発乾固させて、前駆体３を褐色の固体として得た（１．６ｇ、８５％）。
【0196】
前駆体３の名称は、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサブトキシトリフェニレン－１－アミンである。
【0197】
前駆体３は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８．８２（１ Ｈ，ｓ），７．８３（１ Ｈ，ｓ），７．８０（１ Ｈ，ｓ），７．７８（１ Ｈ，ｓ），７．３７（１ Ｈ，ｓ），４．５７（２ Ｈ，ｓ），４．２９－４．０９（１２ Ｈ，ｍ），２．０１－１．８１（１２ Ｈ，ｍ），１．６７－１．５２（１２ Ｈ，ｍ），１．１３－０．９４（１８ Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１５１．０，１４９．５，１４８．９，１４８．０，１４７．６，１３８．４，１３５．６，１２７．０，１２４．７，１２４．５，１２４．１，１２４．０，１１４．０，１１０．３，１０８．５，１０８．２，１０７．１，９７．４，７２．９，６９．７，６９．４，６９．１，６８．４，３２．７，３１．８，３１．７，３１．６，３１．５，１９．７，１９．６，１９．５，１９．４，１４．１ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：６７５．８（［Ｍ］＋１００％）。
【0198】
ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体３（１００ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、２－ナフトイルクロリド（１４１ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物２５を黄色の固体として得た（２１ｍｇ、１９％）。
【0199】
化合物２５の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタブトキシ－８－（ナフタレン－２－イル）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0200】
化合物２５は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０１（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．３１－８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５７，１．６５Ｈｚ），７．９６－７．８７（３Ｈ，ｍ），７．８０－７．７９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５８－７．５５（２Ｈ，ｍ），４．４５－４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０１Ｈｚ），４．３８－４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６７Ｈｚ），４．２８－４．１９（６Ｈ，ｍ），２．１５－１．９１（１０Ｈ，ｍ），１．７９－１．５９（１０Ｈ，ｍ），１．１８－１．０７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６１．６，１４９．７，１４９．３，１４９．０，１４８．５，１４３．１，１４０．８，１４０．４，１３４．９，１３３．４，１２９．２，１２８．３，１２７．８，１２７．３，１２７．１，１２５．０，１２４．９，１２４．４，１２４．１，１２３．７，１２３．６，１１６．６，１１１．３，１０８．４，１０７．１，１０６．９，１０３．７，６９．８，６９．６，６９．５，６８．９，３１．９，３１．８，１９．９，１９．８，１９．７，１４．５，１４．４，１４．３ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７５５．１（［Ｍ］＋１００％）。
【0201】
化合物２６を合成する方法
以下の方法を使用して、前駆体４（２，３，６，７，１０，１１－ヘキサキス（ペンチルオキシ）－１，８－トリフェニレンジアミン）から化合物２６を合成した。
以下の方法を使用して、前駆体４（２，３，６，７，１０，１１－ヘキサキス（ペンチルオキシ）－１，８－トリフェニレンジアミン）から化合物２６を合成した。
【0202】
前駆体４は、Ｎ．Ｂｏｄｅｎ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，５，２２７５に記載の方法を使用して、モノ－ニトロトリフェニレン誘導体の合成に使用した方法で副生成物として形成されるジ－ニトロトリフェニレン誘導体から合成した。ジ－ニトロトリフェニレン誘導体は、モノ－ニトロ中間体よりも先の画分中に、フラッシュカラムクロマトグラフィーを使用して単離することができる。
【0203】
ＰｈＭｅ（７ｍＬ）中の前駆体４（１３５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）及び二酢酸パラジウム（０．０００５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１０分間、加熱還流した。２－フルオロベンゾイルクロリド（０．０２ｍＬ、０．１７４ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で４０時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、真空下で乾燥させ、生じた黒色の固体を２４０℃で１０分間加熱した後、室温まで冷却した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物２６をオフホワイトの固体として得た（６ｍｇ；４％）。
【0204】
化合物２６の名称は、２，９－ビス（２－フルオロフェニル）－４，７，１２，１３－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ：８，７－ｄ’］ビス（オキサゾール）である。
【0205】
化合物２６は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０９（２Ｈ，ｓ），８．３８－８．３２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．５６，７．５２，１．７８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｍ），７．３６－７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２９－７．２５（２Ｈ，ｍ），４．４８－４．３９（８Ｈ，ｍ），２．１６－１．９６（８Ｈ，ｍ），１．７０－１．４４（１６Ｈ，ｍ），１．０５－１．００（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１９Ｆ ＮＭＲ δＦ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０８．９（ｓ）ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８４２．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0206】
化合物２７を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２７を合成した。４’－カルボキシベンゾ－１５－クラウン－５（６００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、オキサリルクロリド（２．０ｍＬ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド（０．０１ｍｌ、０．１２９ｍｍｏｌ）の溶液を加熱し、Ｎ２下で１０分間、還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、反応物を加熱し、Ｎ２下で７２時間、還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；１０％のＥｔＯＡｃ：９０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物２７を褐色の固体として得た（２２ｍｇ、１７％）。
以下の方法を使用して、化合物２７を合成した。４’－カルボキシベンゾ－１５－クラウン－５（６００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、オキサリルクロリド（２．０ｍＬ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド（０．０１ｍｌ、０．１２９ｍｍｏｌ）の溶液を加熱し、Ｎ２下で１０分間、還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、反応物を加熱し、Ｎ２下で７２時間、還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；１０％のＥｔＯＡｃ：９０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物２７を褐色の固体として得た（２２ｍｇ、１７％）。
【0207】
化合物２７の名称は、８－（２，３，５，６，８，９，１１，１２－オクタヒドロベンゾ［ｂ］［１，４，７，１０，１３］ペンタオキサシクロペンタデシン－１５－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0208】
化合物２７は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１０（１Ｈ，ｓ），８．０４－７．８０（６ Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．３５Ｈｚ），４．５３－４．３８（４Ｈ，ｍ），４．３３－４．１７（１０Ｈ，ｍ），４．０６－３．９０（４Ｈ，ｍ），３．８９－３．７３（８Ｈ，ｍ），２．１０－１．８８（１０Ｈ，ｍ），１．６９－１．４４（２０Ｈ，ｍ），１．０７ ０．９２（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６１．６，１５２．１，１４９．６，１４９．１，１４８．９，１４８．４，１４２．９，１４０．７，１４０．１，１２７．２，１２４．７，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１２１．７，１２０．５，１１６．４，１１３．２，１１２．９，１１１．１，１０８．３，１０７．０，１０３．４，７１．３，７０．６，７０．５，７０．０，７０．０，６９．９，６９．６，６９．５，６９．２，６８．９，６８．７，２９．８，２９．４，２９．３，２９．２，２８．７，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．４，１４．３ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：９６５．９（［Ｍ］＋１００％）。
【0209】
化合物２８を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２８を合成した。脱気したジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物２（６０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素雰囲気下－２０℃で窒素パージした２口フラスコ中で撹拌した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、３８７μＬ、０．３８５ｍｍｏｌ、５当量）を、Ｓｕｂａ－Ｓｅｌｅ（ＲＴＭ）を通したシリンジを介して添加し、室温の濃黄色の溶液を２４時間撹拌した。水（４０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機相を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ：５％の酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、化合物２８を褐色の固体として得た（１０ｍｇ、６％）。
以下の方法を使用して、化合物２８を合成した。脱気したジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物２（６０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素雰囲気下－２０℃で窒素パージした２口フラスコ中で撹拌した。三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、３８７μＬ、０．３８５ｍｍｏｌ、５当量）を、Ｓｕｂａ－Ｓｅｌｅ（ＲＴＭ）を通したシリンジを介して添加し、室温の濃黄色の溶液を２４時間撹拌した。水（４０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機相を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ：５％の酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、化合物２８を褐色の固体として得た（１０ｍｇ、６％）。
【0210】
化合物２８の名称は、２，３，１１，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－６－オールである。
【0211】
化合物２８は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．０９（１Η，ｓ），８．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ６．８６，２．８５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．５９－７．５６（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ ｂｒ），４．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６０Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．５１Ｈｚ），４．２６－４．２４（４Ｈ，ｍ），２．０６－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６４－１．４３（１６Ｈ，ｍ），１．０１－０．９７（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：７２８．４（［Ｍ＋Ｎａ］＋２５％），７０７．４（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋３０％），７０６．４（［Ｍ＋Ｈ］＋８５％）。
【0212】
化合物２９を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物２９を合成した。化合物２（２５０ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ２雰囲気下０℃で撹拌した。次いで、ＣＨ２Ｃｌ２中０．０１ＭのＢｒ２の溶液（１４４ｍＬ、１．４４９ｍｍｏｌ）（４×３６ｍＬ）を２時間にわたって添加し、ＴＬＣによって監視した。飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）を添加することによって、反応をクエンチした。生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出し、水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固させた。次いで、カラムクロマトグラフィー（シリカ４０％ ＣＨ２Ｃｌ２：ｎ－ヘキサン）によって粗生成物を精製して、黄色の固体として化合物２９を得た（１７０ｍｇ、６２％）。
以下の方法を使用して、化合物２９を合成した。化合物２（２５０ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ２雰囲気下０℃で撹拌した。次いで、ＣＨ２Ｃｌ２中０．０１ＭのＢｒ２の溶液（１４４ｍＬ、１．４４９ｍｍｏｌ）（４×３６ｍＬ）を２時間にわたって添加し、ＴＬＣによって監視した。飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）を添加することによって、反応をクエンチした。生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出し、水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固させた。次いで、カラムクロマトグラフィー（シリカ４０％ ＣＨ２Ｃｌ２：ｎ－ヘキサン）によって粗生成物を精製して、黄色の固体として化合物２９を得た（１７０ｍｇ、６２％）。
【0213】
化合物２９の名称は、１－ブロモ－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0214】
化合物２９は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ３）δΗ：１０．０６（１Η，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３４－８．３１（２Ｈ，ｍ），７．６０－７．５８（４Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．５Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），４．２６－４．２０（６Ｈ，ｍ），２．０６－１．９０（１０Ｈ，ｍ），１．６４－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０２－０．９４（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【0215】
化合物３０を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物３０を合成した。化合物２９（１７０ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を、脱気した５：１のＴＨＦ：Ｈ２Ｏの混合物（４ｍＬ）中に窒素雰囲気下で溶解させた。次いで、（４－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（１４０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＮ２下で２４時間加熱還流した。生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出し、水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（シリカ２Ｃｌ２：ｎ－ヘキサン）によって粗生成物を精製して、不純な化合物３０を褐色の固体として得た。
以下の方法を使用して、化合物３０を合成した。化合物２９（１７０ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を、脱気した５：１のＴＨＦ：Ｈ２Ｏの混合物（４ｍＬ）中に窒素雰囲気下で溶解させた。次いで、（４－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（１４０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＮ２下で２４時間加熱還流した。生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出し、水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィー（シリカ２Ｃｌ２：ｎ－ヘキサン）によって粗生成物を精製して、不純な化合物３０を褐色の固体として得た。
【0216】
化合物３０の名称は、４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１－イル）フェノールである。
【0217】
化合物３０は、以下の特徴評価データを有した：ＴＯＦ ＬＤ＋ｍ／ｚ：８６９．４９（［Ｍ＋１］＋７０％），８６８．５２（［Ｍ］＋７０％）。
【0218】
化合物３１を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物３１を合成した。化合物１０（５０．７ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を２口丸底フラスコに添加し、Ｎ２で１５分間パージした。次いで、Ｓｕｂａ－Ｓｅａｌ（ＲＴＭ）を通したシリンジを介して乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）を添加し、褐色の撹拌溶液を－７８℃まで冷却した。Ｓｕｂａ－Ｓｅａｌ（ＲＴＭ）を通じたシリンジを介して三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、３９１μＬ、０．３９１ｍｍｏｌ、５．５当量）を添加し、反応物を４時間撹拌した。砕いた氷の上に反応混合物を注ぎ、氷が完全に融解するまで撹拌し、４滴の塩酸（１Ｍ）を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固させた。さらに精製することなく粗生成物を使用した。
以下の方法を使用して、化合物３１を合成した。化合物１０（５０．７ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を２口丸底フラスコに添加し、Ｎ２で１５分間パージした。次いで、Ｓｕｂａ－Ｓｅａｌ（ＲＴＭ）を通したシリンジを介して乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）を添加し、褐色の撹拌溶液を－７８℃まで冷却した。Ｓｕｂａ－Ｓｅａｌ（ＲＴＭ）を通じたシリンジを介して三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、３９１μＬ、０．３９１ｍｍｏｌ、５．５当量）を添加し、反応物を４時間撹拌した。砕いた氷の上に反応混合物を注ぎ、氷が完全に融解するまで撹拌し、４滴の塩酸（１Ｍ）を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固させた。さらに精製することなく粗生成物を使用した。
【0219】
化合物３１の名称は、８－メチルトリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－２，３，６，１１，１２－ペンタオールである。
【0220】
化合物３１は、以下の特徴評価データを有した：ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：５０３．２６（［Ｍ＋２（ＯＣ５Ｈ１１）］＋５０％），４３３．１７（［Ｍ＋（ＯＣ５Ｈ１１）］＋１００％），３６３．０８（［Ｍ］＋１０％）。
【0221】
化合物３２を合成する方法
粗化合物３１（２６ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７４ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（６ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＣＮ（３５ｍＬ）中に溶解させた。次いで、ピペットを介して１（－２－ブロモエトキシ）－２－（２－メトキシエトキシ）エタン（１３２μＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を加熱還流し、ＣａＣｌ２乾燥チューブで２０時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、水（３×２０ｍＬ）、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、粗化合物３２を褐色の固体として得た。
粗化合物３１（２６ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７４ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（６ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＣＮ（３５ｍＬ）中に溶解させた。次いで、ピペットを介して１（－２－ブロモエトキシ）－２－（２－メトキシエトキシ）エタン（１３２μＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を加熱還流し、ＣａＣｌ２乾燥チューブで２０時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、水（３×２０ｍＬ）、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、粗化合物３２を褐色の固体として得た。
【0222】
化合物３２の名称は、２，３，６，１２－テトラキス（２－（２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）－８－メチル－１１－（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0223】
化合物３２は、以下の特徴評価データを有した：ＥＳ＋ＭＳ ｍ／ｚ：１０１７．５（［Ｍ］＋１００％）。
【0224】
有利なことに、化合物３２は水溶性である。
【0225】
化合物３３を合成する方法
以下の方法で、前駆体５から化合物３３を合成した。前駆体５を形成する出発物質は、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２０１７，５，６６９－６８２（ＤＯＩ：１０．１０３９／Ｃ６ＴＣ０４５３０Ｈ）に記載の方法を使用して得た。
以下の方法で、前駆体５から化合物３３を合成した。前駆体５を形成する出発物質は、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２０１７，５，６６９－６８２（ＤＯＩ：１０．１０３９／Ｃ６ＴＣ０４５３０Ｈ）に記載の方法を使用して得た。
【0226】
５，６－ジメトキシ－２，３，８，９，１２，１３－ヘキサキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］テトラセン（６８１ｍｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍＬ）中に溶解させ、次いで、酢酸（１．３３ｍｌ、２３．２４ｍｍｏｌ、３０当量）を添加し、窒素雰囲気下、室温で１０分間混合物を撹拌した後、発煙硝酸（６５μＬ、１．５５ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。反応混合物を窒素下で２０分間撹拌した後、硝酸（３０μＬ、０．７１５ｍｍｏｌ、０．９２当量）をさらに添加し、反応混合物を、室温で２０分間撹拌しながら放置した。次いで、混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、有機相をＮａＯＨ（１Ｍ、２×３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、真空下で乾燥させて、前駆体５を黒色の固体として得た（６８０ｍｇ、９５％）。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【0227】
前駆体５の名称は、５，６－ジメトキシ－１－ニトロ－２，３，８，９，１２，１３－ヘキサキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］テトラセンである。
【0228】
前駆体５は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ ９．１６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．１Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．３Ｈｚ），４．１８－４．１４（２Ｈ，ｍ），４．１４（３Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０Ｈｚ），２．１１－１．８２（１２Ｈ，ｍ），１．６９－１．２９（２４Ｈ，ｍ），１．０８－０．８４（１８Ｈ，ｍ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ １５１．９，１４９．６，１４９．３，１４８．７，１４８．１，１４７．９，１４４．４，１４３．２，１４１．５，１２４．９，１２４．８，１２４．７，１２４．４，１２３．１，１２３．１，１２２．３，１１９．４，１１８．６，１１６．０，１０９．５，１０９．３，１０７．６，１０７．３，１０４．９，７６．３，７４．５，７４．０，６９．５，６８．９，６８．８，５５．８，３０．３，３０．３，２９．９，２９．２，２９．０，２８．８，２８．４，２８．３，２８．２，２８．１，２２．６，２２．６，２２．６，１４．１，１４．０，１４．０．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：９２４．８２（［Ｍ＋Ｈ］＋３０％）。
【0229】
以下の方法で、前駆体６を合成した。前駆体５（６８０ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）及びＮｉＣｌ２６Ｈ２Ｏ（５５２ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、３当量）をＴＨＦ：ＭｅＯＨ（２０ｍＬ、５：４の比）中に溶解させて、黄色の溶液を作製し、次いでＮａＢＨ４（５８６ｍｇ、１５．５ｍｍｏｌ、２０当量）を１５分間にわたって添加した。Ｎ２雰囲気下で４０分間、黒色の反応混合物を撹拌しながら放置し、その後クロロホルムで希釈し、沈殿物を重力フィルターにかけると褐色の有機相が残り、次いでこれを真空下で乾燥させて、前駆体６を褐色の固体として得た（６１４ｍｇ、９３％）。
【0230】
前駆体６の名称は、５，６－ジメトキシ－２，３，８，９，１２，１３－ヘキサキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］テトラセン－１－アミンである。
【0231】
前駆体６は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ ９．０９（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．５Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６Ｈｚ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０Ｈｚ），２．０７－１．８８（１２Ｈ，ｍ），１．６６－１．３４（２４Ｈ，ｍ），１．０６－０．８８（１８Ｈ，ｍ，Ｊ ２２．０，１２．０，７．１Ｈｚ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ １５１．２，１４８．５，１４８．２，１４８．０，１４６．８，１４３．８，１３９．８，１３６．９，１２５．４，１２５．０，１２４．５，１２４．４，１２３．６，１２３．５，１２２．６，１２０．５，１１３．９，１１１．８，１１０．０，１０９．４，１０８．６，１０８．４，１０４．３，７３．９，７３．８，６９．７，６９．２，６９．０，５５．７，３０．４，３０．３，２９．７，２９．３，２９．１，２９．０，２８．５，２８．４，２８．３，２２．７，２２．６，２２．６，１４．１，１４．０．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８９３．８（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0232】
以下の方法で、前駆体７を合成した。前駆体６（１４７ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）及び乾燥ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中に溶解させた。Ｎ２雰囲気下で溶液を０℃まで冷却し、次いで亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（３４μＬ、０．３０９ｍｍｏｌ、１．７当量）及びＴＭＳＮ３（３６μＬ、０．２７３ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加し、反応混合物を０℃で１０分間、次いで室温で２０分間撹拌した。次いで、溶液を真空下で乾燥させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、３０％のＤＣＭ、７０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、前駆体７を白色の固体として得た（１２０ｍｇ、７２％）。
【0233】
前駆体７の名称は、１－アジド－５，６－ジメトキシ－２，３，８，９，１２，１３－ヘキサキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］テトラセンである。
【0234】
前駆体７は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ ９．１２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．３８－４．３２（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．６Ｈｚ），２．１３－１．８４（１２Ｈ，ｍ，），１．６９－１．３２（２４Ｈ，ｍ），１．０４－０．８７（１８Ｈ，ｍ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ １５１．６，１４８．９，１４８．０，１４８．０，１４７．９，１４７．９，１４６．３，１４４．１，１２７．３，１２５．４，１２４．８，１２４．０，１２３．９，１２３．３，１２３．２，１２２．８，１２０．２，１１９．４，１１７．６，１１２．６，１０９．４，１０９．１，１０７．５，１０４．７，７５．３，７４．４，７４．０，６９．６，６９．１，６９．０，５５．８，３０．４，３０．３，２９．５，２９．３，２９．１，２８．９，２８．５，２８．３，２８．２，２８．１，２２．７，２２．６，２２．５，１４．１，１４．０。
【0235】
以下の方法を使用して、化合物３３を合成した。Ｎ２雰囲気下で、前駆体７（１００ｍｇ；０．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中に溶解させ、オクタン酸ロジウム二量体（５ｍｇ；０．０１ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに添加した。次いで、この混合物を加熱還流し、２０時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で乾燥させ、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；９５％のｎ－ヘキサン：５％の酢酸エチル）を介して固体を精製して、化合物３３を白色の固体として得た（５８ｍｇ、５０％）。
【0236】
化合物３３の名称は、２－ブチル－１２，１３－ジメトキシ－５，６，９，１０，１５－ペンタキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［４，５：９，１０］ピレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0237】
化合物３３は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ １０．０８（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．０Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．３５－４．２９（４Ｈ，ｍ，Ｊ ６．７，３．３Ｈｚ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０９－１．９２（１０Ｈ，ｍ），１．６７－１．３６（２４Ｈ，ｍ），１．０７－０．９０（１８Ｈ，ｍ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ １６６．１，１５１．３，１４９．５，１４８．８，１４７．８，１４７．７，１４４．０，１４２．４，１３８．４，１３７．１，１２５．５，１２４．９，１２４．１，１２４．０，１２３．７，１２３．５，１２３．０，１１９．９，１１８．８，１１６．１，１１１．３，１０９．６，１０９．４，１０７．１，１０４．８，７４．５，７４．０，６９．８，６９．０，６８．８，５５．８，５５．７，３０．３，３０．１，２９．３，２９．１，２８．９，２８．７，２８．５，２８．４，２８．３，２８．２，２２．６，２２．５，２２．３，１４．１，１４．０，１３．８．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８８９．２（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0238】
化合物３４を合成する方法
前駆体６（４７ｍｇ；０．０５３ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（３０μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ、５当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（４６μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中に溶解させ、混合物をＮ２雰囲気下で加熱還流した。反応混合物を１時間撹拌し、その時点で混合物を真空下で乾燥させ、次いで固体を２４０℃まで１０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２、６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物３４を白色の固体として得た（１６ｍｇ、３３％）。
前駆体６（４７ｍｇ；０．０５３ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（３０μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ、５当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（４６μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中に溶解させ、混合物をＮ２雰囲気下で加熱還流した。反応混合物を１時間撹拌し、その時点で混合物を真空下で乾燥させ、次いで固体を２４０℃まで１０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２、６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物３４を白色の固体として得た（１６ｍｇ、３３％）。
【0239】
化合物３４の名称は、１２，１３－ジメトキシ－５，６，９，１０，１５－ペンタキス（ペンチルオキシ）－２－フェニルジベンゾ［４，５：９，１０］ピレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0240】
化合物３４は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ ９．２９（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ），８．４８－８．４３（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．６５－７．５９（３Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４４－４．３３（６Ｈ，ｍ），４．１４（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１５－１．９０（１０Ｈ，ｍ），１．７１－１．３６（２４Ｈ，ｍ），１．０６－０．８０（１８Ｈ，ｍ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ １６６．６，１６１．８，１５１．４，１４９．５，１４８．９，１４７．９，１４７．９，１４４．１，１４２．５，１３８．５，１３７．７，１３２．９，１３１．５，１２９．５，１２９．０，１２８．４，１２７．６，１２７．４，１２５．６，１２４．８，１２４．３，１２４．０，１２３．８，１２３．５，１２３．３，１１９．８，１１９．７，１１６．４，１１１．３，１０９．７，１０９．４，１０６．９，１０４．８，７４．７，７４．１，６９．８，６９．０，６４．５，５５．８，５５．７，３０．４，３０．２，２９．７，２９．３，２９．１，２８．９，２８．５，２８．５，２８．４，２５．６，２２．６，２２．５，１４．２，１４．１，１４．１，１４．１，１４．０．ＥＳ＋ｍ／ｚ：９１０．５（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0241】
化合物３５を合成する方法
前駆体６（１００ｍｇ；０．１１１ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ、５当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（９０μＬ、０．５５５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥トルエン（５ｍＬ）中に溶解させ、混合物を窒素雰囲気下で加熱還流した。反応混合物を１時間撹拌し、その時点で混合物を真空下で乾燥させ、次いで固体を２４０℃まで１０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＤＣＭ、６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物３５を白色の固体として得た（１７ｍｇ、１６％）。
前駆体６（１００ｍｇ；０．１１１ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ、５当量）、及びジイソプロピルエチルアミン（９０μＬ、０．５５５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥トルエン（５ｍＬ）中に溶解させ、混合物を窒素雰囲気下で加熱還流した。反応混合物を１時間撹拌し、その時点で混合物を真空下で乾燥させ、次いで固体を２４０℃まで１０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＤＣＭ、６０％のｎ－ヘキサン）を介して固体を精製して、化合物３５を白色の固体として得た（１７ｍｇ、１６％）。
【0242】
化合物３５の名称は、４－（１２，１３－ジメトキシ－５，６，９，１０，１５－ペンタキス（ペンチルオキシ）ジベンゾ［４，５：９，１０］ピレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－２－イル）ベンゾニトリルである。
【0243】
化合物３５は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０２（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｄｔ，Ｊ＝１３．０，６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１２－１．９０（ｍ，１０Ｈ），１．６５－１．３８（ｍ，２４Ｈ），１．０６－０．８８（ｍ，１８Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １５９．８，１５１．９，１４９．９，１４９．５，１４８．５，１４８．３，１４４．６，１４３．０，１３８．６，１３７．６，１３３．０，１３１．５，１２８．０，１２５．８，１２４．８，１２４．４，１２３．９，１２３．８，１２３．８，１２１．１，１１９．９，１１８．６，１１７．０，１１４．７，１１１．５，１１０．１，１０９．８，１０７．１，１０５．２，７５．１，７４．４，７０．１，６９．３，５６．２，５６．１，３０．７，３０．５，３０．０，２９．６，２９．５，２９．３，２８．９，２８．８，２８．７，２８．７，２３．０，２２．９，２２．９，１４．６，１４．５，１４．４．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：９３４．５５（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0244】
化合物３６を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物１を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
以下の方法を使用して、化合物１を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
【0245】
中間体は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８．５５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．４Ｈｚ），４．２８－４．１２（１０Ｈ，ｍ），３．６７－３．５４（２Ｈ，ｍ），２．００－１．８５（８Ｈ，ｍ），１．７０－１．３７（２０Ｈ，ｍ），１．３４－１．０６（８Ｈ，ｍ），１．０２－０．９０（１２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０），０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．１）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１７４．６，１５１．０，１４９．７，１４８．７，１４８．４，１４８．４，１４４．０，１３５．１，１３１．７，１３０．９，１２８．５，１２７．９，１２６．６，１２４．７，１２４．２，１２３．０，１２２．６，１２２．０，１１０．３，１０８．１，１０７．７，１０６．８，１０６．７，７３．４，７０．１，７０．０，６９．５，６９．３，６８．８，３２．１，３０．１，２９．９，２９．６，２９．４，２９．３，２８．７，２８．５，２８．５，２８．１，２２．９，２２．７，２２．６，１４．３，１４．３，１４．１ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８６３．３（［Ｍ］＋１００％）。
【0246】
ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の中間体（１００ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）及びローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物３６を緑色の固体として得た（１７ｍｇ、１９％）。
【0247】
化合物３６の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］チアゾールである。
【0248】
化合物３６は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．５１（１Ｈ，ｓ），８．２４－８．２２（２Ｈ，ｍ），７．９２－７．８９（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５３－７．５２（３Ｈ，ｍ），４．４３－４．２６（１０Ｈ，ｍ），２．１０－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６６－１．５７（１０Ｈ，ｍ），１．５３－１．４７（１０Ｈ，ｍ），１．０３－１．００（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６６．４，１５２．５，１５１．５，１５０．２，１４９．３，１４８．３，１３４．７，１３０．９，１３０．０，１２９．３，１２７．６，１２５．７，１２５．４，１２４．７，１２３．８，１１９．０，１１２．４，１０８．９，１０７．２，１０６．９，１００．９，７０．３，７０．２，６９．７，６９．２，６９．１，２９．７，２９．６，２９．６，２９．５，２９．４，２８．８，２８．８，２８．８，２３．１，２３．０，２３．０，２３．０ ２３．０，１４．５，１４．５，１４．５，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７９１．６（［Ｍ］＋１００％）。
【0249】
化合物３７を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物３７を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中のローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液に褐色の粗固体を添加し、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して黒色の粗固体を精製して、化合物３７を黄色の固体として得た（５ｍｇ、５％）。
以下の方法を使用して、化合物３７を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中のローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液に褐色の粗固体を添加し、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して黒色の粗固体を精製して、化合物３７を黄色の固体として得た（５ｍｇ、５％）。
【0250】
化合物３７の名称は、４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］チアゾール－８－イル）ベンゾニトリルである。
【0251】
化合物３７は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．３８（１Ｈ，ｓ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．４），７．９７－７．８８（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５），４．４１－４．２６（１０Ｈ，ｍ），２．０６－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６１－１．５５（１０Ｈ，ｍ），１．５１－１．４４（１０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８１６．９（［Ｍ］＋９０％），８１７．９（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0252】
化合物３８を合成する方法
以下の方法で、前駆体８から化合物３８を合成した。
以下の方法で、前駆体８から化合物３８を合成した。
【0253】
以下の方法を使用して、前駆体８を合成した。乾燥させ、Ｓｕｂａｓｅａｌ（ＲＴＭ）を装着した２口フラスコ内で１０分間脱気し、化合物３である８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール（１５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１当量）をＮ２で１０分間パージしたＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解させた。緑色の溶液をＮ２下、－１０℃で１０分間撹拌し、Ｓｕｂａｓｅａｌ（ＲＴＭ）を通したシリンジを介して三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２溶液中１Ｍ）（０．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。Ｎ２下、－１０℃で２時間、黒色の溶液を撹拌し、次いで砕いた氷の上に注ぎ、全ての氷が溶けるまで撹拌した。次いで、生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発乾固させて褐色の固体を得た。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ：ｎ－ヘキサン、シリカ）によって生成物を精製して、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－オールを黄色の固体として得た（３１ｍｇ、２３％）。
【0254】
前駆体８の名称は、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－オールである。
【0255】
前駆体８は、以下の特徴評価データを有した。１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．０６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．７），８．０５－８．０３（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．７），７．９１－７．８９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７），４．２９－４．２０（６Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６１．７，１４９．４，１４８．９，１４６．０，１４５．３，１４３．０，１４０．９，１４０．２，１３４．８，１３３．２，１２９．１，１２８．６６，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．７，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，６９．９，６９．８，６９．７，６９．１，２９．３，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７５５．６５（［Ｍ］＋１００％），７５６．６６（［Ｍ＋Ｈ］＋７０％），７５７．６７（［Ｍ＋１＋Ｈ］＋２５％）。
【0256】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１１４ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、メチル２－（２－（２－クロロエトキシ）エトキシ）アセテート（１１４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及びＫＩ（７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。生じたスラリーをさらに３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２５％のＥｔＯＡｃ：７５％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（３６ｍｇ、３０％）。
【0257】
化合物３８の名称は、メチル２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）アセテートである。
【0258】
化合物３８は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．７），８．０５－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７），４．２９－４．２１（６Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．８５－３．６５（８Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１７３．９，１６１．７，１４９．４，１４８．９，１４５．９，１４５．３，１４２．０，１４０．８，１４０．４，１３４．８，１３３．１，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．３，１１６．５，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，７１．８，７１．４，７１．２，７０．４，６９．８，６９．８，６９．７，６９．０，６８．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：９１５．７（［Ｍ］＋１００％），９１６．７（［Ｍ＋Ｈ］＋９０％）。元素分析実測値：Ｃ，７３．４１；Ｈ，７．５６；Ｎ，１．５４％．Ｃ５６Ｈ６９ＮＯ１０は、Ｃ，７３．４２；Ｈ，７．５９；Ｎ，１．５３％を必要とする。
【0259】
化合物３９を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物３９を合成した。Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮａＯＨ（３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の化合物３８（３５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。生じた溶液を５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、さらなる沈殿物が形成されなくなるまで、１ＭのＨＣｌ水溶液のアリコートを添加した。吸引濾過を通じて沈殿物を収集して、黄色の固体を得た（２４ｍｇ、７０％）。
以下の方法を使用して、化合物３９を合成した。Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮａＯＨ（３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の化合物３８（３５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。生じた溶液を５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、さらなる沈殿物が形成されなくなるまで、１ＭのＨＣｌ水溶液のアリコートを添加した。吸引濾過を通じて沈殿物を収集して、黄色の固体を得た（２４ｍｇ、７０％）。
【0260】
化合物３９の名称は、２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸である。
【0261】
化合物３９は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．６），８．０５－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．２９－４．２１（６Ｈ，ｍ），３．８５－３．６５（８Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１７５．７，１４９．４，１４８．９，１４５．９，１４５．３，１４２．０，１４０．８，１４０．４，１３４．８，１３３．１，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．３，１１６．５，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，７１．８，７１．４，７１．２，７０．４，６９．８，６９．８，６９．７，６９．０，６８．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：９０１．５（［Ｍ］＋１００％），９０２．５（［Ｍ＋Ｈ］＋７０％）。元素分析実測値：Ｃ，７３．２４；Ｈ，７．５２；Ｎ，１．５４％．Ｃ５５Ｈ６７ＮＯ１０は、Ｃ，７３．２３；Ｈ，７．５５；Ｎ，１．５５％を必要とする。
【0262】
化合物４０を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４０を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－アジドエトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（８７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２５％のＥｔＯＡｃ：７５％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１８ｍｇ、１５％）。
以下の方法を使用して、化合物４０を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－アジドエトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（８７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２５％のＥｔＯＡｃ：７５％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１８ｍｇ、１５％）。
【0263】
化合物４０の名称は、１１－（２－（２－（２－アジドエトキシ）エトキシ）エトキシ）－８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0264】
化合物４０は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１４（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．７），８．０６－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８０（５Ｈ，ｍ），７．５７－７．５５（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．２９－４．２０（６Ｈ，ｍ），４．１５－４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８７－３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６９－３．５７（４Ｈ，ｍ），３．３０－３．２１（２Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６１．７，１４９．４，１４８．８，１４５．９，１４５．４，１４２．９，１４０．８，１４０．２，１３４．７，１３３．２，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．１，１２６．９，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．２，１０３．７，１０３．６，７２．５，７０．７，７０．４，７０．１，６９．９，６９．８，６９．７，６９．０，５０．６，２９．３２，２９．３０，２９．１７，２８．５４，２８．４６，２８．４３，２２．７５，２２．７１，１４．２７，１４．２１ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：９１２．９（［Ｍ］＋１００％），９１３．９（［Ｍ＋Ｈ］＋９０％）。元素分析実測値：Ｃ，７３．３６；Ｈ，７．５５；Ｎ，６．１２％．Ｃ５５Ｈ６８Ｎ４Ｏ８は、Ｃ，７３．３４；Ｈ，７．５１；Ｎ，６．１４％を必要とする。
【0265】
化合物４１を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４１を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－イル）エトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（１０１ｍｇ、０．２６ｍｇ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シリカ、５０％のＥｔＯＡｃ：５０％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、１３％）。
以下の方法を使用して、化合物４１を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－イル）エトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（１０１ｍｇ、０．２６ｍｇ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シリカ、５０％のＥｔＯＡｃ：５０％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、１３％）。
【0266】
化合物４１の名称は、２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）エタン－１－アミンである。
【0267】
化合物４１は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，１．７），８．０７－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５７－７．５７（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．２８－４．２０（６Ｈ，ｍ），４．１４－４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８６－３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６９－３．５７（４Ｈ，ｍ），３．１７－３．１９（２Ｈ，ｍ），２．０４－１．９２（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４４（１６Ｈ，ｍ），１．０４－０．９７（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６１．７，１４９．４，１４８．８，１４５．９，１４５．４，１４２．９，１４０．８，１４０．２，１３４．７，１３３．２，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．１，１２６．９，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．２，１０３．７，１０３．６，７２．３，７０．６，７０．３，７０．０，６９．９，６９．８，６９．７，６９．０，４２．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．５，２８．５，２８．４，２２．７５，２２．７，１４．３，１４．２ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８８６．５（［Ｍ］＋１００％），８８７．６（［Ｍ＋Ｈ］＋７０％）。
【0268】
化合物４４を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、３－フルオロベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
以下の方法を使用して、化合物４４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、３－フルオロベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
【0269】
中間体（３－フルオロ－Ｎ－（２，３，６，７，１０，１１－ヘキサキス（ペンチルオキシ）トリフェニレン－１－イル）ベンズアミド）（１００ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をキシレン（１０ｍＬ）中に溶解させ、Ｗｏｌｌｉｎｓ試薬（１１７．８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。反応物を還流下で２４時間撹拌した後、室温まで冷却して、灰色の沈殿物の形成を引き起こした。フラスコの内容物を濾紙に通して濾過し、濾液を回収した。濾液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ、４０％のジクロロメタン：ヘキサン）及び（シリカ、１％のアセトン：ヘキサン）によって精製して、８－（３－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］［１，３］セレナゾールを黄色の固体として得た（１．８ｍｇ）。
【0270】
化合物４４の名称は、８－（３－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］［１，３］セレナゾールである。
【0271】
化合物４４は、以下の特徴評価データを有した：１Ｈ ＮＭＲ δＨ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １４．１，８．５Ｈｚ），７．２４－７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．８Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．７Ｈｚ），４．２８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ １３．４，６．６Ｈｚ），２．０６－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６１－１．４４（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９３（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＴＯＦ ＬＤ＋ｍ／ｚ＝８６０．４（［Ｍ＋２＋Ｈ］＋３０％），８５９．４（［Ｍ＋２］＋６０％），８５８．４（［Ｍ＋Ｈ］＋９０％），８５７．４（［Ｍ］＋１００％），８５６．４（［Ｍ－２＋Ｈ］＋４０％），８５５．４（［Ｍ－２］＋６０％），８５４．４（［Ｍ－３］＋３０％），８２５．５（［ＴｐＯｘＰｈｍＦ ＋ＭｅＯＨ］＋），７９３．４（［ＴｐＯｘＰｈｍＦ］＋）。
【0272】
化合物４５を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４５を合成した。前駆体２（１９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１当量）及び４－メトキシベンゾイルクロリド（２１３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥トルエン（７ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ，Ｎ－ジソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。溶液を撹拌し、ＣａＣｌ２乾燥チューブで２時間、加熱還流した。次いで、溶液を蒸発乾固させ、粗固体を２４０℃まで１０分間加熱した。粗生成物を再結晶化し（ジクロロメタン：ヘキサン、１：５）、次いでシリカプラグ（６０％のジクロロメタン：ヘキサン）によって精製して、８－（４－メトキシフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールをオフホワイトの固体として得た（５３ｍｇ、２６％）。
以下の方法を使用して、化合物４５を合成した。前駆体２（１９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１当量）及び４－メトキシベンゾイルクロリド（２１３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、５当量）を乾燥トルエン（７ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ，Ｎ－ジソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。溶液を撹拌し、ＣａＣｌ２乾燥チューブで２時間、加熱還流した。次いで、溶液を蒸発乾固させ、粗固体を２４０℃まで１０分間加熱した。粗生成物を再結晶化し（ジクロロメタン：ヘキサン、１：５）、次いでシリカプラグ（６０％のジクロロメタン：ヘキサン）によって精製して、８－（４－メトキシフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールをオフホワイトの固体として得た（５３ｍｇ、２６％）。
【0273】
化合物４５の名称は、８－（４－メトキシフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。
【0274】
化合物４５は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．１５（１Ｈ，ｓ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．９Ｈｚ），７．９３－７．８７（４Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．９Ｈｚ），４．４６（４Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０Ｈｚ），４．２８－４．２４（６Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．１２－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６５－１．４３（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９６（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８０４．９（［Ｍ］＋１００％），８０５．９（［Ｍ＋Ｈ］＋７０％），８０６．９（［Ｍ＋１＋Ｈ］＋２５％）。
【0275】
化合物４６を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４６を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
以下の方法を使用して、化合物４６を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ２Ｃｌ２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。
【0276】
中間体は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８．５５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ７．４Ｈｚ），４．２８－４．１２（１０Ｈ，ｍ），３．６７－３．５４（２Ｈ，ｍ），２．００－１．８５（８Ｈ，ｍ），１．７０－１．３７（２０Ｈ，ｍ），１．３４－１．０６（８Ｈ，ｍ），１．０２－０．９０（１２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０Ｈｚ），０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．１Ｈｚ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１７４．６，１５１．０，１４９．７，１４８．７，１４８．４，１４８．４，１４４．０，１３５．１，１３１．７，１３０．９，１２８．５，１２７．９，１２６．６，１２４．７，１２４．２，１２３．０，１２２．６，１２２．０，１１０．３，１０８．１，１０７．７，１０６．８，１０６．７，７３．４，７０．１，７０．０，６９．５，６９．３，６８．８，３２．１，３０．１，２９．９，２９．６，２９．４，２９．３，２８．７，２８．５，２８．５，２８．１，２２．９，２２．７，２２．６，１４．３，１４．３，１４．１ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８６３．３（［Ｍ］＋１００％）。
【0277】
ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の中間体（１００ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）及びローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物４６を緑色の固体として得た（１７ｍｇ、１９％）。
【0278】
化合物４６の名称は、２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）－８－フェニルトリフェニレノ［１，２－ｄ］チアゾールである。
【0279】
化合物４６は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．５１（１Ｈ，ｓ），８．２４－８．２２（２Ｈ，ｍ），７．９２－７．８９（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５３－７．５２（３Ｈ，ｍ），４．４３－４．２６（１０Ｈ，ｍ），２．１０－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６６－１．５７（１０Ｈ，ｍ），１．５３－１．４７（１０Ｈ，ｍ），１．０３－１．００（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．１３Ｃ ＮＭＲ δＣ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１６６．４，１５２．５，１５１．５，１５０．２，１４９．３，１４８．３，１３４．７，１３０．９，１３０．０，１２９．３，１２７．６，１２５．７，１２５．４，１２４．７，１２３．８，１１９．０，１１２．４，１０８．９，１０７．２，１０６．９，１００．９，７０．３，７０．２，６９．７，６９．２，６９．１，２９．７，２９．６，２９．６，２９．５，２９．４，２８．８，２８．８，２８．８，２３．１，２３．０，２３．０，２３．０ ２３．０，１４．５，１４．５，１４．５，１４．５ ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：７９１．５６（［Ｍ］＋１００％）。
【0280】
化合物４７を合成する方法
以下の方法を使用して、化合物４７を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中のローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液に褐色の粗固体を添加し、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物４７を黄色の固体として得た（５ｍｇ、５％）。
以下の方法を使用して、化合物４７を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体１（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、４－シアノベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中のローソン試薬（１７５ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液に褐色の粗固体を添加し、Ｎ２下で４８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させた。次いで固体を加熱し、Ｎ２下、１５分間２４０℃で保持した。次いで、黒色の粗固体を室温まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ２Ｃｌ２：６０％のｎ－ヘキサン）を介して精製して、化合物４７を黄色の固体として得た（５ｍｇ、５％）。
【0281】
化合物４７の名称は、４－（２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］チアゾール－８－イル）ベンゾニトリルである。
【0282】
化合物４７は、以下の特徴評価データを有した：１Η ΝΜＲ δＨ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１０．３８（１Ｈ，ｓ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．４Ｈｚ），７．９７－７．８８（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５Ｈｚ），４．４１－４．２６（１０Ｈ，ｍ），２．０６－１．９５（１０Ｈ，ｍ），１．６１－１．５５（１０Ｈ，ｍ），１．５１－１．４４（１０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ：８１６．９（［Ｍ］＋９０％），８１７．９（［Ｍ＋Ｈ］＋１００％）。
【0283】
ここで表１を参照すると、化合物１～６の発光データが示されている。
【表1】
【0284】
ここで表２～４を参照すると、同じ波長で吸収し、異なる波長で放出することが可能である化合物の対の発光データが提供されている。
【表2】
【表3】
【表4】
【0285】
実施例１：ヒト肝臓の視覚化
インビトロ試験
肝細胞に対するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の相対的な毒性を試験するために、Ｈｕｈ－７細胞（肝細胞のモデルに使用される肝細胞腫細胞株）をＣＭＦＤＡ（ＣｅｌｌＴｒａｃｋｅｒ Ｇｒｅｅｎ、ＤＭＳＯ中、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）で標識し、次いでＴＨＦの半対数（ｈａｌｆ ｌｏｇ）濃度（０．１％、０．３％、１％、３％）で１時間処理した。次いで、Ｚｅｉｓｓ ｐｒｉｍｏｖｅｒｔ蛍光顕微鏡を使用して、生細胞をイメージングした。
インビトロ試験
肝細胞に対するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の相対的な毒性を試験するために、Ｈｕｈ－７細胞（肝細胞のモデルに使用される肝細胞腫細胞株）をＣＭＦＤＡ（ＣｅｌｌＴｒａｃｋｅｒ Ｇｒｅｅｎ、ＤＭＳＯ中、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）で標識し、次いでＴＨＦの半対数（ｈａｌｆ ｌｏｇ）濃度（０．１％、０．３％、１％、３％）で１時間処理した。次いで、Ｚｅｉｓｓ ｐｒｉｍｏｖｅｒｔ蛍光顕微鏡を使用して、生細胞をイメージングした。
【0286】
細胞画像は、０．１％及び０．３％のＴＨＦでは、参照と比較して細胞培養に差異がないことを示した。１％及び３％のＴＨＦで、死細胞の数の増加を記録した。
【0287】
エクスビボ試験
移植用に以前拒否された寄贈されたヒト組織を使用して、全てのフルオロフォアを試験した。全ての試薬を、事前に温めたＤｕｌｂｅｃｏｓ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＤＭＥＭ）またはＣＯ２非依存性培地（ともにＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）中で、作動濃度まで希釈し、次いで肝臓片に４５分間灌流した。膜及び核染料を同時に使用して、肝臓内の他の細胞構造を視覚化した。次いで、多光子顕微鏡（８２５ｎｍ）を使用して、組織をイメージングした。全てのフルオロフォアは、（ＤＭＳＯまたはＴＨＦであるビヒクル０．１％を提供する）１μｇ／ｍＬで使用した。ＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（緑色フルオロフォア）の試験は、ＤＭＳＯを溶媒として使用して行った。これは限定的な溶解度をもたらしたが、緑色の蛍光は依然として視認可能であった。市販の赤血球膜色素（ＣＭＦＤＡ）を比較のために使用し、同じドナーからの別々の組織片を通して灌流した。ＴｐＯｘ－Ｐｈ（青色フルオロフォア）を使用する場合、ＴＨＦを溶媒として使用し、これによって、より明るく、より少ない点状蛍光が得られた。
移植用に以前拒否された寄贈されたヒト組織を使用して、全てのフルオロフォアを試験した。全ての試薬を、事前に温めたＤｕｌｂｅｃｏｓ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＤＭＥＭ）またはＣＯ２非依存性培地（ともにＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）中で、作動濃度まで希釈し、次いで肝臓片に４５分間灌流した。膜及び核染料を同時に使用して、肝臓内の他の細胞構造を視覚化した。次いで、多光子顕微鏡（８２５ｎｍ）を使用して、組織をイメージングした。全てのフルオロフォアは、（ＤＭＳＯまたはＴＨＦであるビヒクル０．１％を提供する）１μｇ／ｍＬで使用した。ＴｐＯｘ－２－Ｎａｐ（緑色フルオロフォア）の試験は、ＤＭＳＯを溶媒として使用して行った。これは限定的な溶解度をもたらしたが、緑色の蛍光は依然として視認可能であった。市販の赤血球膜色素（ＣＭＦＤＡ）を比較のために使用し、同じドナーからの別々の組織片を通して灌流した。ＴｐＯｘ－Ｐｈ（青色フルオロフォア）を使用する場合、ＴＨＦを溶媒として使用し、これによって、より明るく、より少ない点状蛍光が得られた。
【0288】
図１は、ＴｐＯｘ－２－Ｎａｐを灌流したエクスビボでの肝臓の多光子顕微鏡画像（１０）を示している。緑色フルオロフォアは、ヒト組織全体にわたり、かつ細胞内に効果的に灌流することが見出された。市販の染料によって赤く染色した細胞膜（１４）によって仕切られた肝細胞の細胞質内で、拡散した緑色の蛍光（１２）が観察された。画像中の明るい緑色の点（１６）は、Ｔ細胞中のフルオロフォアの有意な取り込みを示した。組織は数時間にわたって蛍光を維持し、フルオロフォアが細胞から漏出しなかったことを示した。
【0289】
図２Ａ及び２Ｂは、ＴｐＯｘ－Ｐｈ（青色フルオロフォア）で灌流したエクスビボでの肝臓の多光子顕微鏡画像を示している。明るい領域は、フルオロフォアが肝細胞によって取り込まれた場所を示す。画像の中央には、黒い領域（２２）を見ることができる。この領域（２２）は肝静脈であり、静脈内にフルオロフォアが完全に欠如している事に起因して、画像中に黒い領域として表示されている。肝細胞内のフルオロフォアの保持は、静脈と肝組織との間の良好なコントラストを提供し、静脈が数時間にわたって観察されることを可能にする。
【0290】
これらの結果は、本明細書に記載の化合物が、組織に十分に浸透し、細胞膜を横断し、明るい放出を提供することが可能であるので、生組織イメージングに好適であることを実証している。
【図1】
【図2A】
【図2B】
【図3-1】
【図3-2】
【図3-3】
【図3-4】
【図3-5】
【図3-6】
【図3-7】
【図3-8】
【図4A】
【図4B】