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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-11-18
(45)【発行日】2025-11-27
(54)【発明の名称】フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズ
(51)【国際特許分類】
G02C 7/10 20060101AFI20251119BHJP
G02B 5/23 20060101ALI20251119BHJP
B29C 39/10 20060101ALI20251119BHJP
【ＦＩ】
G02C7/10
G02B5/23
B29C39/10
【請求項の数】
14
(21)【出願番号】P 2023508884
(86)(22)【出願日】2022-03-03
(86)【国際出願番号】 JP2022009072
(87)【国際公開番号】W WO2022202182
(87)【国際公開日】2022-09-29
【審査請求日】2023-08-22
(31)【優先権主張番号】P 2021046914
(32)【優先日】2021-03-22
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000005887
【氏名又は名称】三井化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100110928
【弁理士】
【氏名又は名称】速水 進治
(72)【発明者】
【氏名】加曽利 祐基
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 伸介
(72)【発明者】
【氏名】末杉 幸治
【審査官】中村 説志
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１５／００５３９１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１７－０４０８１９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－２１６２７１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０２０／２３０８８９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０２０－１３９０８５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－０３０４３９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１５／０２３１８３９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－０６９０４５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｇ０２Ｃ ７／１０
Ｇ０２Ｂ ５／２３
Ｂ２９Ｃ３９／００－３９／４４
Ｂ２９Ｄ１１／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
略円形状の基板と、前記基板の面と対向するように配置された略円形状の樹脂基板と、
前記基板の周端部および前記樹脂基板の周端部を固定する固定部材と、
前記基板と前記樹脂基板との間に形成された、略円中心部の厚さ方向の幅が０．１～０．７ｍｍの間隙と、
前記固定部材に設けられた、前記間隙内に重合性組成物を注入するための注入部と、
前記間隙の周縁の少なくとも一部に形成された、前記注入部と前記間隙とを連通する空間と、を備え、
前記空間は前記樹脂基板の周縁の少なくとも一部に形成され、当該空間の厚さ方向の幅は当該間隙の厚さ方向の幅よりも大きい、注入成形装置を用いた、フォトクロミックレンズの製造方法であって、
前記注入部から、前記重合性組成物を注入し、前記空間を介して前記間隙に当該重合性組成物を充填する工程と、
充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、前記樹脂基板上にフォトクロミック層を形成する工程と、
得られた前記樹脂基板と前記フォトクロミック層とからなる積層体を取り出す工程と、
を含み、
前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みが０．１ｍｍ～０．７ｍｍであって、
前記重合性組成物は、イソシアネート化合物、チオール化合物、ポリオール化合物、およびフォトクロミック化合物を含有し、かつ、当該フォトクロミック化合物を１，０００ｐｐｍ～８，０００ｐｐｍ含有する、フォトクロミックレンズの製造方法。
【請求項2】
前記フォトクロミック化合物がナフトピラン系化合物である、請求項１に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
【請求項3】
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、請求項１または２に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。【化10】
【請求項4】
前記樹脂基板がチオウレタン樹脂を含む、請求項１～３いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
【請求項5】
前記重合性組成物の粘度（２５℃）が５～１０００ｍＰａ・ｓである、請求項１～４いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
【請求項6】
前記積層体を取り出す前記工程のあと、さらに前記積層体の周縁の前記空間内で重合硬化した前記重合性組成物を除去し、前記間隙内で重合硬化して得られた前記フォトクロミック層を当該積層体の端面に露出させる工程を含む、請求項１～５いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
【請求項7】
対物面を備えるフォトクロミック層と、前記フォトクロミック層上に積層された樹脂基板と、を備え、前記フォトクロミック層は、イソシアネート化合物、チオール化合物、ポリオール化合物、およびフォトクロミック化合物を含有する重合性組成物の重合硬化物からなり、かつ、当該フォトクロミック化合物を１，０００ｐｐｍ～８，０００ｐｐｍ含有し、
前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みが０．１ｍｍ～０．７ｍｍであり、
前記フォトクロミック層の周縁の少なくとも一部に突出部を有し、当該突出部の厚みが、当該周縁に囲まれた部分の厚みより厚い、フォトクロミックレンズ。
【請求項8】
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みが０．１～２．５ｍｍである、請求項７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項9】
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みと、前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みとの差が、０．３ｍｍ以下である、請求項７または８に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項10】
前記フォトクロミックレンズの初期視感透過率が８０％以上である、請求項７～９いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項11】
前記対物面を備える前記フォトクロミック層と、前記樹脂基板と、が接している請求項７～１０いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項12】
前記フォトクロミック化合物が、ナフトピラン系化合物である、請求項７～１１いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項13】
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、請求項７～１２いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。【化11】
【請求項14】
前記樹脂基板がポリチオウレタン樹脂を含む、請求項７～１３いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズに関する。
【背景技術】
【0002】
重合性化合物を含む組成物を重合し成形体を得る方法としては、注型重合法等が挙げられる。注型重合法においては、２つのモールド基板が対向した状態で、その周縁部を固定部材で固定し、２つのモールド基板の空間に前記組成物を注入する手段を備える注入成形装置が一般的に用いられる。そして、当該空間内に前記組成物を注入し、次いで重合硬化させる方法により成形体が得られる。
【0003】
近年では、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズを作製するには、いくつかの製法がある。プラスチックレンズの製法としては、フォトクロミック化合物をプラスチックレンズ基材中に添加してフォトクロミックレンズを作製するインマス方式（特許文献１）、フォトクロミック化合物が添加されていないプラスチックレンズ基材を、フォトクロミック化合物を含むコートによりコーティングしてフォトクロミックレンズを作製するコート方式（特許文献２）などが挙げられる。
また、特許文献３には、所定の金型を用いた成形体の製造方法が開示されている。
また、特許文献３には、所定の金型を用いた成形体の製造方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公開第２０１２／１４１３０６号
【文献】国際公開第２００３／５８３００号
【文献】国際公開第２０２０／２３０８８９号
【非特許文献】
【0005】
【文献】P. Alexandridis, T.A. Hatton/Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 96 (1995) 1-46
【文献】Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 3331-3334
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
フォトクロミックレンズは、その効果を発揮させるために受光する対物面側に所定量のフォトクロミック化合物を存在させる必要がある。
特許文献１に記載のインマス方式で得られたフォトクロミックレンズにおいては、対物面側に必要とされるフォトクロミック化合物の濃度を基準とした組成物が用いられることから、レンズ全体のフォトクロミック化合物の総量が多くなり、初期の着色が認められる場合があった。
特許文献１に記載のインマス方式で得られたフォトクロミックレンズにおいては、対物面側に必要とされるフォトクロミック化合物の濃度を基準とした組成物が用いられることから、レンズ全体のフォトクロミック化合物の総量が多くなり、初期の着色が認められる場合があった。
【0007】
特許文献２に記載のコート方式で得られたフォトクロミックレンズは、対物面側に形成された薄膜のコート層に所定量のフォトクロミック化合物を高濃度で含む必要があり、初期の着色が認められる場合があった。
特許文献３には、フォトクロミックレンズの製造方法については具体的に開示されておらず、フォトクロミック化合物を用いた場合の課題について示唆されていない。
特許文献３には、フォトクロミックレンズの製造方法については具体的に開示されておらず、フォトクロミック化合物を用いた場合の課題について示唆されていない。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは鋭意検討の結果、所定の製造方法によれば、フォトクロミックレンズを２層構造とし、フォトクロミック化合物を含む対物面側の層を所定の厚みとすることが可能となることから、対物面側の層にのみフォトクロミック化合物を適切な濃度で含有させることができ、得られたフォトクロミックレンズは、初期の着色が抑制され、さらにフォトクロ応答性に優れることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
【0009】
［１］
略円形状の基板と、
前記基板の面と対向するように配置された略円形状の樹脂基板と、
前記基板の周端部および前記樹脂基板の周端部を固定する固定部材と、
前記基板と前記樹脂基板との間に形成された、略円中心部の厚さ方向の幅が０．１～２．５ｍｍの間隙と、
前記固定部材に設けられた、前記間隙内に重合性組成物を注入するための注入部と、
前記間隙の周縁の少なくとも一部に形成された、前記注入部と前記間隙とを連通する空間と、を備え、
前記空間は前記樹脂基板の周縁の少なくとも一部に形成され、当該空間の厚さ方向の幅は当該間隙の厚さ方向の幅よりも大きい、注入成形装置を用いた、フォトクロミックレンズの製造方法であって、
前記注入部から、前記重合性組成物を注入し、前記空間を介して前記間隙に当該重合性組成物を充填する工程と、
充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、前記樹脂基板上にフォトクロミック層を形成する工程と、
得られた前記樹脂基板と前記フォトクロミック層とからなる積層体を取り出す工程と、
を含み、
前記重合性組成物は、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有する、フォトクロミックレンズの製造方法。
［２］
前記重合組成物は、前記フォトクロミック化合物を１００～１０，０００ｐｐｍ含有する、［１］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［３］
前記フォトクロミック化合物がナフトピラン系化合物である、［１］または［２］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［４］
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、［１］～[３]のいずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
（一般式（ｉｉａ）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
［５］
前記樹脂基板がチオウレタン樹脂を含む、［１］～[４]いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［６］
前記重合性組成物の粘度（２５℃）が５～１０００ｍＰａ・ｓである、［１］～［５］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［７］
前記積層体を取り出す前記工程のあと、さらに
前記積層体の周縁の前記空間内で重合硬化した前記重合性組成物を除去し、前記間隙内で重合硬化して得られた前記フォトクロミック層を当該積層体の端面に露出させる工程を含む、［１］～［６］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［８］
対物面を備えるフォトクロミック層と、前記フォトクロミック層上に積層された樹脂基板と、を備え、
前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みが０．１～２．５ｍｍであり、
前記フォトクロミック層にフォトクロミック化合物を含有する、フォトクロミックレンズ。
［９］
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みが０．１～２．５ｍｍである、［８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１０］
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みと、前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みとの差が、０．３ｍｍ以下である、［８］または［９］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１１］
前記フォトクロミック層の周縁の少なくとも一部の厚みが、当該周縁に囲まれた部分の厚みより厚い、［８］または［９］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１２］
前記フォトクロミック層は、前記フォトクロミック化合物を１００～１０，０００ｐｐｍ含有する、［８］～［１１］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１３］
前記フォトクロミックレンズの初期視感透過率が８０％以上である、［８］～［１２］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１４］
前記対物面を備える前記フォトクロミック層と、前記樹脂基板と、が接している［８］～［１３］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１５］
前記フォトクロミック化合物が、ナフトピラン系化合物である、［８］～［１４］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１６］
前記フォトクロミック層は、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、をさらに含有する、［８］～［１５］のいずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１７］
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、［１６］に記載のフォトクロミックレンズ。
（一般式（ｉｉａ）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
［１８］
前記樹脂基板がポリチオウレタン樹脂を含む、［８］～［１７］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
略円形状の基板と、
前記基板の面と対向するように配置された略円形状の樹脂基板と、
前記基板の周端部および前記樹脂基板の周端部を固定する固定部材と、
前記基板と前記樹脂基板との間に形成された、略円中心部の厚さ方向の幅が０．１～２．５ｍｍの間隙と、
前記固定部材に設けられた、前記間隙内に重合性組成物を注入するための注入部と、
前記間隙の周縁の少なくとも一部に形成された、前記注入部と前記間隙とを連通する空間と、を備え、
前記空間は前記樹脂基板の周縁の少なくとも一部に形成され、当該空間の厚さ方向の幅は当該間隙の厚さ方向の幅よりも大きい、注入成形装置を用いた、フォトクロミックレンズの製造方法であって、
前記注入部から、前記重合性組成物を注入し、前記空間を介して前記間隙に当該重合性組成物を充填する工程と、
充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、前記樹脂基板上にフォトクロミック層を形成する工程と、
得られた前記樹脂基板と前記フォトクロミック層とからなる積層体を取り出す工程と、
を含み、
前記重合性組成物は、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有する、フォトクロミックレンズの製造方法。
［２］
前記重合組成物は、前記フォトクロミック化合物を１００～１０，０００ｐｐｍ含有する、［１］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［３］
前記フォトクロミック化合物がナフトピラン系化合物である、［１］または［２］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［４］
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、［１］～[３]のいずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
【化1】
［５］
前記樹脂基板がチオウレタン樹脂を含む、［１］～[４]いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［６］
前記重合性組成物の粘度（２５℃）が５～１０００ｍＰａ・ｓである、［１］～［５］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［７］
前記積層体を取り出す前記工程のあと、さらに
前記積層体の周縁の前記空間内で重合硬化した前記重合性組成物を除去し、前記間隙内で重合硬化して得られた前記フォトクロミック層を当該積層体の端面に露出させる工程を含む、［１］～［６］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［８］
対物面を備えるフォトクロミック層と、前記フォトクロミック層上に積層された樹脂基板と、を備え、
前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みが０．１～２．５ｍｍであり、
前記フォトクロミック層にフォトクロミック化合物を含有する、フォトクロミックレンズ。
［９］
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みが０．１～２．５ｍｍである、［８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１０］
前記フォトクロミック層の周縁部の４点平均厚みと、前記フォトクロミック層の略円中心部の厚みとの差が、０．３ｍｍ以下である、［８］または［９］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１１］
前記フォトクロミック層の周縁の少なくとも一部の厚みが、当該周縁に囲まれた部分の厚みより厚い、［８］または［９］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１２］
前記フォトクロミック層は、前記フォトクロミック化合物を１００～１０，０００ｐｐｍ含有する、［８］～［１１］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１３］
前記フォトクロミックレンズの初期視感透過率が８０％以上である、［８］～［１２］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１４］
前記対物面を備える前記フォトクロミック層と、前記樹脂基板と、が接している［８］～［１３］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１５］
前記フォトクロミック化合物が、ナフトピラン系化合物である、［８］～［１４］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１６］
前記フォトクロミック層は、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、をさらに含有する、［８］～［１５］のいずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
［１７］
前記ポリオール化合物が下記一般式（ｉｉａ）で表される化合物である、［１６］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化2】
［１８］
前記樹脂基板がポリチオウレタン樹脂を含む、［８］～［１７］いずれか一項に記載のフォトクロミックレンズ。
【0010】
本発明において、「初期」とは光が照射されずフォトクロミック化合物が発色していない状態を意味する。
【発明の効果】
【0011】
本発明によれば、初期の着色が抑制されており、さらにフォトクロ応答性にも優れたフォトクロミックレンズが得られるフォトクロミックレンズの製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0012】
【発明を実施するための形態】
【0013】
以下、本発明のフォトクロミックレンズの製造方法について説明する。
本発明のフォトクロミックレンズの製造方法は、
略円形状の基板と、前記基板の面と対向するように配置された略円形状の樹脂基板と、前記基板の周端部および前記樹脂基板の周端部を固定する固定部材と、前記基板と前記樹脂基板との間に形成された、略円中心部の厚さ方向の幅が０．１～２．５ｍｍの間隙と、前記固定部材に設けられた、前記間隙内に重合性組成物を注入するための注入部と、前記間隙の周縁の少なくとも一部に形成された、前記注入部と前記間隙とを連通する空間と、を備え、前記空間は前記樹脂基板の周縁の少なくとも一部に形成され、当該空間の厚さ方向の幅は当該間隙の厚さ方向の幅よりも大きい、注入成形装置を用いて行われる。
具体的に、前記注入部から、イソシアネート化合物、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有した前記重合性組成物を注入し、前記空間を介して前記間隙に当該重合性組成物を充填する工程と、
充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、前記樹脂基板上にフォトクロミック層（フォトクロミック化合物含有層）を形成する工程と、
得られた前記樹脂基板と前記フォトクロミック層とからなる積層体を取り出す工程と、
を含む。
本発明のフォトクロミックレンズの製造方法は、
略円形状の基板と、前記基板の面と対向するように配置された略円形状の樹脂基板と、前記基板の周端部および前記樹脂基板の周端部を固定する固定部材と、前記基板と前記樹脂基板との間に形成された、略円中心部の厚さ方向の幅が０．１～２．５ｍｍの間隙と、前記固定部材に設けられた、前記間隙内に重合性組成物を注入するための注入部と、前記間隙の周縁の少なくとも一部に形成された、前記注入部と前記間隙とを連通する空間と、を備え、前記空間は前記樹脂基板の周縁の少なくとも一部に形成され、当該空間の厚さ方向の幅は当該間隙の厚さ方向の幅よりも大きい、注入成形装置を用いて行われる。
具体的に、前記注入部から、イソシアネート化合物、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有した前記重合性組成物を注入し、前記空間を介して前記間隙に当該重合性組成物を充填する工程と、
充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、前記樹脂基板上にフォトクロミック層（フォトクロミック化合物含有層）を形成する工程と、
得られた前記樹脂基板と前記フォトクロミック層とからなる積層体を取り出す工程と、
を含む。
【0014】
本発明の注入成形装置を用いたフォトクロミックレンズの製造方法によれば、樹脂基板上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズが得られる。さらに、重合性組成物を、基板と樹脂基板との間に形成される間隙に均一に充填することができ、気泡の混入や脈理の発生等が抑制された外観に優れたフォトクロミックレンズを製造することができる。
【0015】
本発明の注入成形装置を用いたフォトクロミックレンズの製造方法を実施の形態により説明する。実施形態について添付の図面を参照して第１実施形態または第２実施形態により説明する。なお、同一の符号については適宜説明を省略する。本実施形態において、「～」は特に断りがなければ「以上」から「以下」を表す。
【0016】
まず、本実施形態のフォトクロミックレンズの製造方法に用いられる注入成形装置について、第１実施形態または第２実施形態により説明する。
【0017】
［第１実施形態］
図１の概略断面図に示すように、本実施形態の注入成形装置１０は、略円形状の基板１２と、基板１２の面１２ａと対向するように配置された略円形状の樹脂基板１４と、基板１２の周端部および樹脂基板１４の周端部を固定する固定部材１６と、固定部材１６に設けられた、基板１２と樹脂基板１４との間隙２０内に重合性組成物を注入するための注入部１８と、を備える。間隙２０の周縁全体に亘って空間２２を備える。本実施形態において、間隙２０内に充填した重合性組成物を重合することによって、成形体を得ることができる。
図１の概略断面図に示すように、本実施形態の注入成形装置１０は、略円形状の基板１２と、基板１２の面１２ａと対向するように配置された略円形状の樹脂基板１４と、基板１２の周端部および樹脂基板１４の周端部を固定する固定部材１６と、固定部材１６に設けられた、基板１２と樹脂基板１４との間隙２０内に重合性組成物を注入するための注入部１８と、を備える。間隙２０の周縁全体に亘って空間２２を備える。本実施形態において、間隙２０内に充填した重合性組成物を重合することによって、成形体を得ることができる。
【0018】
略円形状の基板１２は、間隙２０内で成形体を調製することができれば特に限定されないが、例えばガラス、金属、樹脂等から構成することができる。略円形状の基板１２は、モールド基板として用いることができ、間隙２０内で形成された薄膜状の成形体と基板１２との積層体とすることもできる。基板１２は、樹脂基板１４と対向する面１２ａを有する。成形体を光学レンズの積層膜として用いる場合、面１２ａは対物面を形成するための形成面とすることができる。
【0019】
略円形状の樹脂基板１４は、間隙２０内で成形体を調製することができれば特に限定されないが、ポリ（チオ）ウレタン、ポリ（チオ）ウレタンウレア、ポリスルフイド（例えばポリエピスルフィド、ポリエンーポリチオール重合体、ポリチオエーテル等）、ポリエポキシド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ＡＤＣ（アリルジグリコールカーボネート）、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、開環メタセシス重合体、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド及びポリイミド等から選択される樹脂から構成することができる。略円形状の樹脂基板１４は、間隙２０内で形成された薄膜状のフォトクロミック層とともに積層体（フォトクロミックレンズ）を得ることができる。
【0020】
前記フォトクロミック層は後述するようにチオウレタン樹脂からなることから、樹脂基板１４はポリエピスルフィド樹脂、ポリウレタン樹脂またはポリチオウレタン樹脂からなることが好ましく、ポリエピスルフィド樹脂またはポリチオウレタン樹脂がより好ましい。樹脂基板１４に含まれる樹脂を構成するモノマー成分としては、後述する重合性組成物に含まれるモノマー成分を挙げることができ、これらのモノマー成分は同一でも異なっていてもよい。
【0021】
略円形状の樹脂基板１４は、基板１２の面１２ａと対向する面１４ａを備え、基板１２と樹脂基板１４は同一方向に湾曲している。面（湾曲面）１２ａと面（湾曲面）１４ａの曲率半径は略同一であり、これらの面の間の間隙２０の厚さ方向の幅は略同一であることが好ましい。間隙２０の厚さ方向の幅は０．１ｍｍ～２．５ｍｍ、好ましくは０．３ｍｍ～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．５ｍｍ～１．５ｍｍ、特に好ましくは０．６ｍｍ～１．２ｍｍである。また、間隙２０の厚さ方向の幅の下限値は、０．１ｍｍ以上であり、好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。一方、間隙２０の厚さ方向の幅の上限値は、２．５ｍｍ以下であり、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、さらに好ましくは１．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは１．２ｍｍ以下である。
間隙２０の厚さ方向の幅を上記下限値以上とすることにより、間隙２０内で重合性組成物が適度に流動し均一に充填されるため、フォトクロミック化合物の偏りを低減できるようになる。一方、間隙２０の厚さ方向の幅を上記上限値以下とすることにより、樹脂基板１４上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、フォトクロミック化合物の濃度を高めても、初期の着色を抑制しやすくなり、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズを得ることができる。
間隙２０の厚さ方向の幅を上記下限値以上とすることにより、間隙２０内で重合性組成物が適度に流動し均一に充填されるため、フォトクロミック化合物の偏りを低減できるようになる。一方、間隙２０の厚さ方向の幅を上記上限値以下とすることにより、樹脂基板１４上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、フォトクロミック化合物の濃度を高めても、初期の着色を抑制しやすくなり、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズを得ることができる。
【0022】
なお、間隙２０とは、樹脂基板１４の面１４ａと、基板１２の面１２ａとが対向するように配置したときに両者の間に形成される隙間である。また、樹脂基板１４の面１４ａと、基板１２の面１２ａとは、少なくとも一部が平行に配置されることで、間隙２０に充填される重合性組成物によって得られるフォトクロミック層の厚みを均一にすることができる。間隙２０の厚み方向の幅とは、面１４ａと面１２ａの最短距離の平均を意図し、後に得られるフォトクロミック層の厚みに相当する。
【0023】
本実施形態の注入成形装置１０を製造方法によれば、このような幅の間隙２０であっても、空間２２を介して重合性組成物を充填するため、間隙２０内に気泡が混入することを抑制しつつ、均一に充填することができ、気泡の混入等が抑制された外観に優れたフォトクロミックレンズを製造することができる。
また、従来技術においては、スピンコート法等を用いて重合性組成物を塗工しフォトクロミック層を得ていたため、フォトクロミック層の周縁部でのフォトクロミック化合物濃度が高くなりやすい傾向があった。これに対し、本実施形態では、間隙２０内に重合性組成物を均一に充填できるため、フォトクロミック化合物の偏りを低減できる。
また、従来技術においては、スピンコート法等を用いて重合性組成物を塗工しフォトクロミック層を得ていたため、フォトクロミック層の周縁部でのフォトクロミック化合物濃度が高くなりやすい傾向があった。これに対し、本実施形態では、間隙２０内に重合性組成物を均一に充填できるため、フォトクロミック化合物の偏りを低減できる。
【0024】
樹脂基板１４は、その周縁の全周に亘って切欠き部２４を有する。図１に示すように、注入成形装置１０は、樹脂基板１４の切欠き部２４と基板１２と固定部材１６とによって囲繞された空間２２を備える。空間２２の基板厚さ方向の幅ｉは、間隙２０の幅より大きければ特に限定されず、上限値は樹脂基板１４の厚さや強度等により適宜変化し得る。空間２２の基板直径方向の幅ｉは、例えば、１～１０ｍｍ程度であることが好ましい。
【0025】
図１に示すように、空間２２の樹脂基板１４の直径方向の幅ii（換言すると、樹脂基板１４の端部から樹脂１４の中心に向かう長さ）は、空間２２が形成されていれば特に限定されないが、１～１０ｍｍ程度であることが好ましい。
樹脂基板１４の直径iiiは、５０ｍｍ～１００ｍｍ程度である。
樹脂基板１４の直径iiiに対する空間２２の基板直径方向の幅iiの比（ii／iii）は、０を超え０．２７以下であり、好ましくは０．０１～０．２７程度である。
樹脂基板１４の直径iiiは、５０ｍｍ～１００ｍｍ程度である。
樹脂基板１４の直径iiiに対する空間２２の基板直径方向の幅iiの比（ii／iii）は、０を超え０．２７以下であり、好ましくは０．０１～０．２７程度である。
【0026】
図１に示すように、空間２２は注入部１８および間隙２０と連通しており、図２の概略平面図に示すように、注入部１８から注入された重合性組成物を、空間２２を介して間隙２０に充填することができるように構成されている。
すなわち、本実施形態の重合性組成物は後述するように比較的粘度が高いものであるため充填時に気泡を巻き込みやすい傾向があるが、本実施形態の注入成形装置１０によれば、幅が広い空間２２を介して間隙２０に重合性組成物が充填されるため、気泡の混入を抑制することができる。
すなわち、本実施形態の重合性組成物は後述するように比較的粘度が高いものであるため充填時に気泡を巻き込みやすい傾向があるが、本実施形態の注入成形装置１０によれば、幅が広い空間２２を介して間隙２０に重合性組成物が充填されるため、気泡の混入を抑制することができる。
【0027】
本実施形態においては、基板１２および樹脂基板１４はモールド基板として用いることができる。本実施形態においては、間隙２０内で形成された薄膜状のフォトクロミック層と樹脂基板１４との積層体をフォトクロミックレンズとして用いることから、基板１２は対物面を形成するための形成面（面１２ａ）を樹脂基板１４側に備えるモールド基板であり、樹脂基板１４の凹面は対眼面とすることができる。
【0028】
固定部材１６は、基板１２の面１２ａと樹脂基板１４の面１４ａとを対向して配置できれば特に限定されないが、テープまたはガスケット等から構成することができる。テープは基板１２の周端部と樹脂基板１４の周端部を巻き回すことによりこれらの位置を固定することができる。また、基板１２の面１２ａと樹脂基板１４の面１４ａとの少なくとも一部の領域が平行になるように固定されることが好適である。
【0029】
図示されない注入部１８は、空間２２内に重合性組成物を注入できるように固定部材１６に設けられる。例えば、開口部や注入装置のジョイント等が挙げられる。注入部１８から空間２２内に重合性組成物を注入することができ、注入部１８には、ピペットチップ、注射器、自動注入装置等の注入手段を接続することもできる。
本実施形態において用いられる重合性組成物の粘度は５～１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０～５００ｍＰａ・ｓとすることができる。
重合性組成物の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて２５℃で測定することができる。
本実施形態において用いられる重合性組成物の粘度は５～１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０～５００ｍＰａ・ｓとすることができる。
重合性組成物の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて２５℃で測定することができる。
【0030】
本実施形態の注入成形装置１０は、このような粘度の重合性組成物であっても、空間２２を介して当該重合性組成物を間隙２０内に均一に充填することができ、樹脂基板１４上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズを得ることができるとともに、気泡の混入等が抑制された外観に優れたフォトクロミックレンズを製造することができる。
【0031】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【0032】
図１においては、空間２２が、樹脂基板１４の切欠き部２４と基板１２と固定部材１６とによって囲繞されて形成された例によって示したが、樹脂基板１４の周縁の全周に亘って断面Ｕ字形状の溝が設けられ、空間２２が樹脂基板１４に形成された溝と基板１２により形成されていてもよい。
図１においては、基板１２の面１２ａが凹面、樹脂基板１４の面１４ａが凸面となる例によって説明したが、面１２ａが凸面、面１４ａが凹面であってもよい。
図１においては、基板１２の面１２ａが凹面、樹脂基板１４の面１４ａが凸面となる例によって説明したが、面１２ａが凸面、面１４ａが凹面であってもよい。
【0033】
図１においては、基板１２と樹脂基板１４が湾曲した例によって説明したが、成形体に用途によって様々な形状を採用することができ、例えば基板１２と樹脂基板１４は何れも略円形状の平板であってもよい。すなわち、樹脂基板１４としては、両面が湾曲面である樹脂レンズ、面１４ａのみが湾曲面である樹脂レンズ、または両面が平らな樹脂平板を挙げることができる。他の実施形態においても同様である。
【0034】
図１においては、空間２２が樹脂基板１４の周縁の全周に亘って設けられている例によって説明したが、図３に示すように、空間２２が樹脂基板１４の周縁の略半周に亘って設けられていてもよく、略半周（１／２）から全周未満において選択されるいずれかの位置まで設けられていてもよい。また、空間２２は、連続であるものに限られず、非連続のものが複数設けられていてもよい。
【0035】
図４に示すように、切欠き部２４が基板１２の周縁に設けられて空間２２を形成していてもよく、図５に示すように、切欠き部２４が基板１２および樹脂基板１４の周縁に設けられて空間２２を形成していてもよい。さらに、切欠き部２４が、円周方向に基板１２および樹脂基板１４に互い違いに設けられていてもよい。
【0036】
［第２実施形態］
図６の概略断面図に示すように、本実施形態の注入成形装置１０は、略円形状の基板１２と、基板１２の面１２ａと対向するように配置された略円形状の樹脂基板１５と、基板１２の周端部および樹脂基板１５の周端部を固定する固定部材１６と、固定部材１６に設けられた、基板１２と樹脂基板１５との間隙２０内に重合性組成物を注入するための注入部１８と、を備える。
基板１２の湾曲面１２ａと、湾曲面１２ａと対向する樹脂基板１５の湾曲面１５ａとの間に間隙２０を備え、樹脂基板１５の湾曲面１５ａの周縁の湾曲面１５ｂの曲率半径ｂが、周縁に囲まれた湾曲面１５ａの曲率半径ａよりも小さい。これにより、間隙２０の周縁に空間２３が形成される。
略円形状の基板１２および面１２ａ、図示されない注入部１８は、第１実施形態と同様であり説明を省略する。
基板１２の湾曲面１２ａと、湾曲面１２ａと対向する樹脂基板１５の湾曲面１５ａとの間は少なくとも一部が平行であり、間隙２０は当該平行な空間に設けられる。
図６の概略断面図に示すように、本実施形態の注入成形装置１０は、略円形状の基板１２と、基板１２の面１２ａと対向するように配置された略円形状の樹脂基板１５と、基板１２の周端部および樹脂基板１５の周端部を固定する固定部材１６と、固定部材１６に設けられた、基板１２と樹脂基板１５との間隙２０内に重合性組成物を注入するための注入部１８と、を備える。
基板１２の湾曲面１２ａと、湾曲面１２ａと対向する樹脂基板１５の湾曲面１５ａとの間に間隙２０を備え、樹脂基板１５の湾曲面１５ａの周縁の湾曲面１５ｂの曲率半径ｂが、周縁に囲まれた湾曲面１５ａの曲率半径ａよりも小さい。これにより、間隙２０の周縁に空間２３が形成される。
略円形状の基板１２および面１２ａ、図示されない注入部１８は、第１実施形態と同様であり説明を省略する。
基板１２の湾曲面１２ａと、湾曲面１２ａと対向する樹脂基板１５の湾曲面１５ａとの間は少なくとも一部が平行であり、間隙２０は当該平行な空間に設けられる。
【0037】
略円形状の樹脂基板１５は、間隙２０内で成形体を調製することができれば特に限定されないが、ポリ（チオ）ウレタン、ポリ（チオ）ウレタンウレア、ポリスルフイド（例えばポリエピスルフィド、ポリエンーポリチオール重合体、ポリチオエーテル等）、ポリエポキシド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ＡＤＣ（アリルジグリコールカーボネート）、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、開環メタセシス重合体、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド及びポリイミド等から選択される樹脂から構成することができる。略円形状の樹脂基板１４は、間隙２０内で形成された薄膜状のフォトクロミック層とともに積層体（フォトクロミックレンズ）を得ることができる。
前記フォトクロミック層（フォトクロミック化合物含有層）は後述するようにチオウレタン樹脂からなることから、樹脂基板１５はウレタン樹脂またはチオウレタン樹脂からなることが好ましく、チオウレタン樹脂がより好ましい。樹脂基板１５に含まれる樹脂を構成するモノマー成分としては、後述する重合性組成物に含まれるモノマー成分を挙げることができ、これらのモノマー成分は同一でも異なっていてもよい。
前記フォトクロミック層（フォトクロミック化合物含有層）は後述するようにチオウレタン樹脂からなることから、樹脂基板１５はウレタン樹脂またはチオウレタン樹脂からなることが好ましく、チオウレタン樹脂がより好ましい。樹脂基板１５に含まれる樹脂を構成するモノマー成分としては、後述する重合性組成物に含まれるモノマー成分を挙げることができ、これらのモノマー成分は同一でも異なっていてもよい。
【0038】
略円形状の樹脂基板１５は、基板１２の面１２ａと対向する面１５ａを備え、基板１２と樹脂基板１５は同一方向に湾曲している。面（湾曲面）１２ａと面（湾曲面）１５ａの曲率半径は略同一であり、これらの面の間の間隙２０の厚さ方向の幅は略同一である。間隙２０の厚さ方向の幅は０．１ｍｍ～２．５ｍｍ、好ましくは０．３ｍｍ～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．５ｍｍ～１．５ｍｍ、特に好ましくは０．６ｍｍ～１．２ｍｍである。また、間隙２０の厚さ方向の幅の下限値は、０．１ｍｍ以上であり、好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。一方、間隙２０の厚さ方向の幅の上限値は、２．５ｍｍ以下であり、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、さらに好ましくは１．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは１．２ｍｍ以下である。
間隙２０の前記幅は当該範囲であることにより、樹脂基板１５上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズを得ることができる。
間隙２０の前記幅は当該範囲であることにより、樹脂基板１５上に所定の層厚を有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズを得ることができる。
【0039】
樹脂基板１５は、湾曲面１５ａと、全周に亘る周縁部分に湾曲面１５ｂと、を備える。面周縁の湾曲面１５ｂの曲率半径ｂと、湾曲面１５ｂに囲まれた湾曲面１５ａの曲率半径ａとが異なり、曲率半径ｂが曲率半径ａよりも小さい。これにより、湾曲面１５ａにおける樹脂基板１５の厚さ方向の幅ｃは、周縁部分の湾曲面１５ｂにおける樹脂基板１５の厚さ方向の幅ｄよりも大きくなる。基板１２の面１２ａの曲率半径は一定であることから間隙２０の周縁に空間２３が形成される。
【0040】
湾曲面１５ｂの曲率半径ｂが、湾曲面１５ｂに囲まれた湾曲面１５ａの曲率半径ａよりも小さければ特に限定されないが、曲率半径ａは好ましくは１００ｍｍ～５００ｍｍ、さらに好ましくは１５０ｍｍ～３００ｍｍ、曲率半径ｂは好ましくは１０ｍｍ～１００ｍｍ、さらに好ましくは１５ｍｍ～５０ｍｍとすることができる。
【0041】
湾曲面１５ｂを備える周縁部分の基板直径方向の幅iiは、空間２３が形成されていればその長さは特に限定されないが、１ｍｍ～１０ｍｍ程度であることが好ましい。
樹脂基板１５の直径iiiは、５０ｍｍ～１００ｍｍ程度である。
樹脂基板１５の直径iiiに対する、湾曲面１５ａを備える周縁部分の基板直径方向の幅iiの比（ii／iii）は、０を超え０．２７以下であり、好ましくは０．０１～０．２７程度である。
樹脂基板１５の直径iiiは、５０ｍｍ～１００ｍｍ程度である。
樹脂基板１５の直径iiiに対する、湾曲面１５ａを備える周縁部分の基板直径方向の幅iiの比（ii／iii）は、０を超え０．２７以下であり、好ましくは０．０１～０．２７程度である。
【0042】
本実施形態の注入成形装置１０によれば、このような幅の間隙２０であっても、空間２３を介して重合性組成物を間隙２０内に均一に充填することができ、気泡の混入等が抑制された外観に優れた成形体を製造することができる。
【0043】
図６に示すように、空間２３は注入部１８および間隙２０と連通しており、図２の概略平面図に示すように、注入部１８から注入された重合性組成物を、空間２３を介して間隙２０に充填することができるように構成されている。
【0044】
本実施形態においては、基板１２および樹脂基板１５はモールド基板とすることができる。間隙２０内で形成された薄膜状の成形体を光学レンズの積層膜として用いる場合、基板１２は対物面を形成するための形成面を樹脂基板１５側に備えるモールド基板であり、樹脂基板１５の凹面は対眼面とすることができる。
樹脂基板１５を構成するモノマー成分としては、後述する重合性組成物に含まれるモノマー成分を挙げることができ、これらのモノマー成分は同一でも異なっていてもよい。
樹脂基板１５を構成するモノマー成分としては、後述する重合性組成物に含まれるモノマー成分を挙げることができ、これらのモノマー成分は同一でも異なっていてもよい。
【0045】
本実施形態において用いられる重合性組成物の粘度は５ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ～５００ｍＰａ・ｓとすることができる。
【0046】
本実施形態の注入成形装置１０は、このような粘度の重合性組成物であっても、空間２３を介して当該重合性組成物を間隙２０内に均一に充填することができ、気泡の混入等が抑制された外観に優れた成形体を製造することができる。
【0047】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【0048】
図６においては、空間２３が樹脂基板１５の周縁の全周に亘って設けられている例によって説明したが、空間２３が樹脂基板１５の周縁の略半周に亘って設けられていてもよく、略半周（１／２）から全周未満において選択されるいずれかの位置にまで設けられていてもよい。
【0049】
本実施形態においては、基板１２の面１２ａは全面が略同一の曲率半径を有する湾曲平板であり、樹脂基板１５が、湾曲面１５ａと、全周に亘る周縁部分に湾曲面１５ｂと、を備える例により説明したが、逆の構成となるように、樹脂基板１５の基板１２に対向する面の全面が略同一の曲率半径を有する湾曲平板であり、基板１２の樹脂基板１５に対向する面が、その周縁部分に曲率半径が大きい湾曲面を備え、空間を形成することもできる。
さらに、樹脂基板１５が周縁部分に湾曲面１５ｂを備え、さらに基板１２が周縁部分に上記湾曲面を備え、周縁部分において対向する湾曲面により空間２３を形成していてもよい。さらに、周縁部分の湾曲面が、円周方向に基板１２および樹脂基板１４に互い違いに設けられていてもよい。
さらに、樹脂基板１５が周縁部分に湾曲面１５ｂを備え、さらに基板１２が周縁部分に上記湾曲面を備え、周縁部分において対向する湾曲面により空間２３を形成していてもよい。さらに、周縁部分の湾曲面が、円周方向に基板１２および樹脂基板１４に互い違いに設けられていてもよい。
【0050】
＜フォトクロミックレンズの製造方法＞
本実施形態のフォトクロミックレンズの製造方法は、上述の注入成形装置１０を用いて実施され、以下の工程を含む。
工程ａ：注入部１８から、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有した前記重合性組成物を注入し、空間２２を介して間隙２０に当該重合性組成物を充填する。
工程ｂ：充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、樹脂基板１４上にフォトクロミック層を形成する。
工程ｃ：得られた前記フォトクロミック層と樹脂基板１４とからなる積層体を取り出す。
本実施形態の注入成形装置を用いたフォトクロミックレンズの製造方法によれば、樹脂基板上に所定の層厚を有するフォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズが得られる。さらに、重合性組成物を、基板１２と樹脂基板１４との間に形成される間隙２０に均一に充填することができ、気泡の混入や脈理の発生等が抑制された外観に優れたフォトクロミックレンズを製造することができる。
また、さらに、以下の工程ｄを含んでもよい。
工程ｄ：上記の積層体の周縁の空間２２内で重合硬化した当該重合性組成物を除去し、間隙２０内で重合硬化して得られた当該フォトクロミック層を当該積層体の端面に露出させる。
これにより、均一な厚みのフォトクロミック層と樹脂基板１４とからなる積層体が得られ、フォトクロミックレンズとして好適に使用できるようになる。
本実施形態のフォトクロミックレンズの製造方法は、上述の注入成形装置１０を用いて実施され、以下の工程を含む。
工程ａ：注入部１８から、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含有した前記重合性組成物を注入し、空間２２を介して間隙２０に当該重合性組成物を充填する。
工程ｂ：充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、樹脂基板１４上にフォトクロミック層を形成する。
工程ｃ：得られた前記フォトクロミック層と樹脂基板１４とからなる積層体を取り出す。
本実施形態の注入成形装置を用いたフォトクロミックレンズの製造方法によれば、樹脂基板上に所定の層厚を有するフォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック層を積層することができ、初期の着色が抑制されており、フォトクロ応答性に優れたフォトクロミックレンズが得られる。さらに、重合性組成物を、基板１２と樹脂基板１４との間に形成される間隙２０に均一に充填することができ、気泡の混入や脈理の発生等が抑制された外観に優れたフォトクロミックレンズを製造することができる。
また、さらに、以下の工程ｄを含んでもよい。
工程ｄ：上記の積層体の周縁の空間２２内で重合硬化した当該重合性組成物を除去し、間隙２０内で重合硬化して得られた当該フォトクロミック層を当該積層体の端面に露出させる。
これにより、均一な厚みのフォトクロミック層と樹脂基板１４とからなる積層体が得られ、フォトクロミックレンズとして好適に使用できるようになる。
【0051】
以下、本発明の注入成形方法および成形体の製造方法の実施形態について添付の図面を参照して具体的に説明する。なお、同一の符号については適宜説明を省略する。なお、第１実施形態の注入成形装置１０を用いた例によって説明するが、第２実施形態の注入成形装置１０を用いた場合も同様に行うことができる。
【0052】
［工程ａ］
本実施形態の注入成形方法は、まず、本実施形態の注入成形装置１０を注入部１８が水平面に対して垂直方向の上方に位置するように配置する。なお、偏光レンズを調製するには、樹脂基板１４の面１４ａ表面に予め偏光フィルムを接着させておくことができる。
本実施形態の注入成形方法は、まず、本実施形態の注入成形装置１０を注入部１８が水平面に対して垂直方向の上方に位置するように配置する。なお、偏光レンズを調製するには、樹脂基板１４の面１４ａ表面に予め偏光フィルムを接着させておくことができる。
【0053】
偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネート、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性ポリイミド、熱可塑性ポリアミド、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）等の単一層、あるいは複数層を積層したものを挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネートが好ましく、耐水性、耐候性の観点からは熱可塑性ポリエステルがより好ましい。
【0054】
熱可塑性ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。
【0055】
偏光性を付与する目的で、前記熱可塑性樹脂からなる機能性層に二色性染料等を添加することができる。二色性染料としては、公知の染料が使用される。例えば、特開昭６１－０８７７５７号公報、特開昭６１－２８５２５９号公報、特開昭６２－２７０６６４号公報、特開昭６２－２７５１６３号公報、特開平１－１０３６６７号公報等に開示されている。具体的には、アントラキノン系、キノフタロン系、アゾ系等の色素が挙げられる。
【0056】
そして、図示しない注入手段を用いて、注入部１８から空間２２内に重合性組成物を注入する。注入速度は、重合性組成物の粘度等により適宜設定され、空間２２内の充填速度が均一となるように変化させてもよい。
当該重合性組成物の粘度は５ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ～５００ｍＰａ・ｓとすることができる。
当該重合性組成物の粘度は５ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ～５００ｍＰａ・ｓとすることができる。
【0057】
図２の概略平面図に示すように、空間２２内に注入された重合性組成物は、主に空間２２内を下方に移動し、最下部に到達すると間隙２０内に移動する。組成物が間隙２０内の下部から主に充填されていくので、気泡の混入等が抑制された外観に優れた成形体を得ることができ、一定の方向に均一に充填されることから脈理の発生が抑制された成形体を得ることができる。
【0058】
本実施形態において用いられる重合性組成物は、イソシアネート化合物と、チオール化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、を含む。
【0059】
（イソシアネート化合物）
イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
【0060】
本実施形態において、イソシアネート化合物が、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、およびフェニレンジイソシアネートから選択される少なく１種であることがより好ましい。
【0061】
（チオール化合物）
チオール化合物としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのチオール化合物としては、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
チオール化合物としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのチオール化合物としては、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
【0062】
ポリチオール化合物としては、好ましくは４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なく１種である。
チオール化合物は、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物が好ましい。
チオール化合物は、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物が好ましい。
【0063】
本実施形態において、イソシアネート化合物におけるイソシアナト基に対する、チオール化合物におけるチオール基のモル比率は０．８～１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５～１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９～１．１の範囲内である。上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用される樹脂を得ることができる。
【0064】
（ポリオール化合物）
ポリオール化合物としては、本発明の本発明の効果を奏する範囲で公知の化合物を用いることができ、例えば、ＷＯ２０１８／１５８８１３号に記載の重合体（ii）を用いることができる。本実施形態においては、下記一般式（iiａ）で表される化合物を用いることが好ましい。
ポリオール化合物としては、本発明の本発明の効果を奏する範囲で公知の化合物を用いることができ、例えば、ＷＯ２０１８／１５８８１３号に記載の重合体（ii）を用いることができる。本実施形態においては、下記一般式（iiａ）で表される化合物を用いることが好ましい。
【0065】
【化3】
【0066】
一般式（iiａ）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下、好ましくは３０以上５００以下の整数を示す。
一般式（iiａ）で表される化合物としては、数平均分子量が１５０以上、好ましくは２００以上のものを用いることができる。
一般式（iiａ）で表される化合物としては、数平均分子量が１５０以上、好ましくは２００以上のものを用いることができる。
【0067】
一般式（iiａ）で表される化合物としては、具体的に下記一般式（iiａ－１）で表される化合物を用いることができる。具体的には、一般式（ii）において、Ｒ１がアルキレン（炭素数Ｃ２～Ｃ２０）グリコレート基であり、Ａ１がポリアルキレン（炭素数Ｃ２～Ｃ２０）グリコール鎖、Ｒ２がオキシプロピレン基、Ａ２がポリエチレングリコール鎖であり、Ｒ３がヒドロキシエチレン基、ｎがプロピレングリコレート基の価数の２の場合、当該化合物は下記一般式（iiａ－１）で表される。
【0068】
【化4】
【0069】
一般式（iiａ－１）中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。a＋cは２以上６００以下、好ましくは２以上４００以下の整数であり、ｂは１以上３００以下、好ましくは１以上１００以下の整数を表す。複数存在するＲ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよい。
【0070】
このような化合物の例としてはＢＡＳＦ社製の登録商標プルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）シリーズなどが挙げられる。プルロニックに含まれる化合物の構造は非特許文献１に示される。
なお、一般式（iiａ）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート化合物等の重合性化合物と反応する場合もある。
なお、一般式（iiａ）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート化合物等の重合性化合物と反応する場合もある。
【0071】
本実施形態においては重合反応性化合物（イソシアネート化合物およびチオール化合物）１００重量部に対して、ポリオール化合物を０．０１重量部～５０重量部、好ましくは０．０５重量部～２０重量部、好ましくは０．１重量部～１０重量部含むことができる。ポリオール化合物を含むことにより、フォトクロ応答性を向上することができる。
【0072】
（フォトクロミック化合物）
フォトクロミック化合物としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
フォトクロミック化合物としては、公知のものを使用することができ、例えば、ナフトピラン、クロメン、スピロピラン、スピロオキサジンおよびチオスピロピラン、ベンゾピラン、スチルベン、アゾベンゼン、チオインジゴ、ビスイミダゾール、スピロジヒドロインドリジン、キニーネ、ペリミジンスピロシクロヘキサジエノン、ビオロゲン、フルギド、フルギミド、ジアリールエテン、ヒドラジン、アニリン、アリールジスルフィド、アリールチオスルホネート、スピロペリミジン、トリアリールメタンなどの化合物から誘導される化合物が挙げられる。
本実施形態においては、フォトクロミック化合物としてナフトピラン誘導体を用いることが好ましい。
フォトクロミック化合物としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
フォトクロミック化合物としては、公知のものを使用することができ、例えば、ナフトピラン、クロメン、スピロピラン、スピロオキサジンおよびチオスピロピラン、ベンゾピラン、スチルベン、アゾベンゼン、チオインジゴ、ビスイミダゾール、スピロジヒドロインドリジン、キニーネ、ペリミジンスピロシクロヘキサジエノン、ビオロゲン、フルギド、フルギミド、ジアリールエテン、ヒドラジン、アニリン、アリールジスルフィド、アリールチオスルホネート、スピロペリミジン、トリアリールメタンなどの化合物から誘導される化合物が挙げられる。
本実施形態においては、フォトクロミック化合物としてナフトピラン誘導体を用いることが好ましい。
【0073】
本実施形態においては、一般式（ｃ１）および一般式（ｃ２）から選択される少なくとも１種のフォトクロミック化合物を用いることが好ましい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
【0074】
【化5】
【0075】
式（１）～（４）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基、または置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（１）～（４）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。
【0076】
置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数２～炭素数１０アルケニル基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルコキシ基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数５ハロアルキル基、炭素数１～炭素数５ジハロアルキル基、炭素数１～炭素数５トリハロアルキル基、炭素数１～炭素数１０アルキルアミノ基、炭素数１～炭素数１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基として、炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基として、炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
【0077】
置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基としては、フェニル基、炭素数７～炭素数１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリール炭素数１～炭素数５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
【0078】
Ｒ１とＲ２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；?
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルコキシ基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数５ハロアルキル基、炭素数１～炭素数５ジハロアルキル基、炭素数１～炭素数５トリハロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキルアミノ基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
フェニル基、炭素数７～炭素数１６アルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリール炭素数１～炭素数５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルコキシ基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数５ハロアルキル基、炭素数１～炭素数５ジハロアルキル基、炭素数１～炭素数５トリハロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキルアミノ基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
フェニル基、炭素数７～炭素数１６アルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリール炭素数１～炭素数５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【0079】
Ｒ３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数２～炭素数１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数２～炭素数１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、炭素数７～炭素数１６アルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数１０ジアルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数１０アルキルフェニル基、炭素数１～炭素数１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数２～炭素数１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数２～炭素数１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルコキシ基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基、炭素数１～炭素数１０アルコキシ基で置換された炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、炭素数７～炭素数１６アルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数１０ジアルコキシフェニル基、炭素数１～炭素数１０アルキルフェニル基、炭素数１～炭素数１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【0080】
Ｒ３とＲ４は互いに結合してもよい。Ｒ３とＲ４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（５）または（６）が挙げられる。点線部分がＲ３が結合している炭素原子とＲ４が結合している炭素原子との間の結合を表す。
【0081】
【化6】
【0082】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、Ｒ１、Ｒ２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ５～Ｒ７とは同一でも異なっていてもよい。
【0083】
Ｒ１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルキル基、炭素数１～炭素数５ハロアルキル基、炭素数１～炭素数５ジハロアルキル基、炭素数１～炭素数５トリハロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキル基で置換された炭素数３～炭素数２０シクロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキル基で置換された炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
炭素数１～炭素数５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数２０アルキル基、炭素数１～炭素数５ハロアルキル基、炭素数１～炭素数５ジハロアルキル基、炭素数１～炭素数５トリハロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；
炭素数３～炭素数２０のシクロアルキル基、炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキル基で置換された炭素数３～炭素数２０シクロアルキル基、炭素数１～炭素数５アルキル基で置換された炭素数６～炭素数２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；
炭素数１～炭素数５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよい炭素数６～炭素数２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【0084】
Ｒ１２とＲ１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；炭素数５～炭素数７のシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；等を示す。
炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；炭素数５～炭素数７のシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；等を示す。
【0085】
Ｒ１７とＲ１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；炭素数５～炭素数７のシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基、炭素数１～炭素数１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよい炭素数１～炭素数２０の脂肪族基；炭素数５～炭素数７のシクロアルキル基等の、置換されてもよい炭素数３～炭素数２０の脂環族基；等を示す。
【0086】
一般式（ｃ１）または（ｃ２）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（７）～（１３）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（７）～（１３）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
【0087】
【化7】
【0088】
式（７）～（１３）中、
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
ｐは、０～１５の整数を示し、ｒは、０～１０の整数を示す。
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
ｐは、０～１５の整数を示し、ｒは、０～１０の整数を示す。
【0089】
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキレン基、炭素数１～炭素数１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
【0090】
一般式（ｃ１）または（ｃ２）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
【0091】
具体的には、
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ１）の場合は、一般式（１４）または（１５）の１価の有機基を示す。
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ１）の場合は、一般式（１４）または（１５）の１価の有機基を示す。
【0092】
【化8】
【0093】
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ２）の場合、一般式（１６）または（１７）の２価の有機基を示す。
【0094】
【化9】
【0095】
式（１４）～（１７）中、
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４～７５の整数を示し、ｍは１～５０の整数を示す。
ｑは１～３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状の炭素数１～炭素数１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４～７５の整数を示し、ｍは１～５０の整数を示す。
ｑは１～３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
【0096】
本実施形態のフォトクロミック化合物（Ｃ）、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
【0097】
本実施形態のフォトクロミック化合物としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、等が挙げられ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、等が挙げられ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。
【0098】
本実施形態の重合性組成物は、本発明の効果の観点から、フォトクロミック化合物を１００ｐｐｍ～１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１，０００ｐｐｍ～８，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは２，５００ｐｐｍ～６，０００ｐｐｍ含むことができる。
ポリオール化合物とフォトクロミック化合物との重量比は特に限定されるものではないが、ポリオール化合物１００重量部に対してフォトクロミック化合物が好ましくは０．０１～１００重量部、より好ましくは１～１０重量部である。
フォトクロミック化合物は、当該フォトクロミック化合物とポリイソシアネート化合物とのプレミックスにより添加することもできる。なお、本実施形態におけるポリイソシアネート化合物の使用全量は、プレミックスに用いられるポリイソシアネート化合物の量を含む。
ポリオール化合物とフォトクロミック化合物との重量比は特に限定されるものではないが、ポリオール化合物１００重量部に対してフォトクロミック化合物が好ましくは０．０１～１００重量部、より好ましくは１～１０重量部である。
フォトクロミック化合物は、当該フォトクロミック化合物とポリイソシアネート化合物とのプレミックスにより添加することもできる。なお、本実施形態におけるポリイソシアネート化合物の使用全量は、プレミックスに用いられるポリイソシアネート化合物の量を含む。
【0099】
［その他の成分］
本実施形態の重合性組成物は、上記の成分以外に、密着性向上剤、重合触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤などを含むことができる。
重合性組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
本実施形態の重合性組成物は、上記の成分以外に、密着性向上剤、重合触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤などを含むことができる。
重合性組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
【0100】
［工程ｂ］
工程ａで空間２２および間隙２０に充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、樹脂基板１４上に樹脂層を形成し、積層体を得る。
重合条件については、成分の種類と使用量、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。
工程ａで空間２２および間隙２０に充填された前記重合性組成物を加熱して重合硬化させ、樹脂基板１４上に樹脂層を形成し、積層体を得る。
重合条件については、成分の種類と使用量、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。
【0101】
［工程ｃ］
工程ｂの後、基板１２や固定部材１６から、前記樹脂層（フォトクロミック含有層）と樹脂基板１４とからなる積層体を離型し、当該積層体取り出す。
工程ｂの後、基板１２や固定部材１６から、前記樹脂層（フォトクロミック含有層）と樹脂基板１４とからなる積層体を離型し、当該積層体取り出す。
【0102】
［工程d］
得られた積層体は、その周縁部に空間２２内で硬化した膜厚の厚い部分が存在することから、積層体の周縁の空間２２内で重合硬化した重合性組成物を除去し、間隙２２内で重合硬化して得られたフォトクロミック層を積層体の端面に露出させる工程を含んでもよい。硬化した重合性組成物の一部を除去する方法は特に限定されない。例えば、NIDEK社製パターンレスエッジャーLe 1000 Express装置を用いて高速回転刃で研磨を施し、研磨面にフォトクロミック層が露出するまで周縁部の重合性組成物を削り取ってもよい。
すなわち、積層体は、その周縁部に空間２２内で硬化した膜厚の厚い部分が存在することから、用途に応じて膜厚の厚い部分を適宜削り取ることができる。
その後、アニール等を行い、フォトクロミックレンズを得ることができる。
得られた積層体は、その周縁部に空間２２内で硬化した膜厚の厚い部分が存在することから、積層体の周縁の空間２２内で重合硬化した重合性組成物を除去し、間隙２２内で重合硬化して得られたフォトクロミック層を積層体の端面に露出させる工程を含んでもよい。硬化した重合性組成物の一部を除去する方法は特に限定されない。例えば、NIDEK社製パターンレスエッジャーLe 1000 Express装置を用いて高速回転刃で研磨を施し、研磨面にフォトクロミック層が露出するまで周縁部の重合性組成物を削り取ってもよい。
すなわち、積層体は、その周縁部に空間２２内で硬化した膜厚の厚い部分が存在することから、用途に応じて膜厚の厚い部分を適宜削り取ることができる。
その後、アニール等を行い、フォトクロミックレンズを得ることができる。
【0103】
［フォトクロミックレンズ］
本実施形態の製造方法において、図７に示されるフォトクロミックレンズ３０が調製される。フォトクロミックレンズ３０は、対物面３２ａを備えるフォトクロミック層３２と、樹脂層３６（樹脂基板１４）とを備える。
フォトクロミック層３２はその周縁部に突出部３４を備え、突出部３４は樹脂層３６に埋め込まれるように一体化されている。本実施形態のフォトクロミック層３２の略円中心部の厚みは、０．１～２．５ｍｍであり、好ましくは０．３ｍｍ～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．５ｍｍ～１．５ｍｍ、特に好ましくは０．６ｍｍ～１．２ｍｍである。また、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの下限値は、０．１ｍｍ以上であり、好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。一方、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの上限値は、２．５ｍｍ以下であり、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、さらに好ましくは１．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは１．２ｍｍ以下である。
また、本実施形態においては、フォトクロミック層３２の周縁の突出部３４の厚みは、突出部３４に囲まれた部分のフォトクロミック層３２の厚みより厚い。
本実施形態の製造方法において、図７に示されるフォトクロミックレンズ３０が調製される。フォトクロミックレンズ３０は、対物面３２ａを備えるフォトクロミック層３２と、樹脂層３６（樹脂基板１４）とを備える。
フォトクロミック層３２はその周縁部に突出部３４を備え、突出部３４は樹脂層３６に埋め込まれるように一体化されている。本実施形態のフォトクロミック層３２の略円中心部の厚みは、０．１～２．５ｍｍであり、好ましくは０．３ｍｍ～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．５ｍｍ～１．５ｍｍ、特に好ましくは０．６ｍｍ～１．２ｍｍである。また、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの下限値は、０．１ｍｍ以上であり、好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。一方、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの上限値は、２．５ｍｍ以下であり、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、さらに好ましくは１．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは１．２ｍｍ以下である。
また、本実施形態においては、フォトクロミック層３２の周縁の突出部３４の厚みは、突出部３４に囲まれた部分のフォトクロミック層３２の厚みより厚い。
【0104】
本実施形態のフォトクロミックレンズ３０は、図７に示される点線部分で研磨することにより用いることができる。すなわち、フォトクロミックレンズ３０の端面に、フォトクロミック層３２が露出している。
この場合、フォトクロミック層３２の周縁部の４点平均厚みが０．１～２．５ｍｍであることが好ましく、０．３ｍｍ～２．０ｍｍであることがより好ましく、０．５ｍｍ～１．５ｍｍであることがさらに好ましく、０．６ｍｍ～１．２ｍｍであることがことさらに好ましい。また、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの下限値は、好ましくは０．１ｍｍ以上であり、より好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。
また、フォトクロミック層３２の周縁部の４点平均厚みと、記フォトクロミック層の略円中心部の厚みとの差が、０.３ｍｍ以下であることが好ましく、０．２５ｍｍ以下であることがより好ましく、０．２ｍｍ以下であることがさらに好ましい。
この場合、フォトクロミック層３２の周縁部の４点平均厚みが０．１～２．５ｍｍであることが好ましく、０．３ｍｍ～２．０ｍｍであることがより好ましく、０．５ｍｍ～１．５ｍｍであることがさらに好ましく、０．６ｍｍ～１．２ｍｍであることがことさらに好ましい。また、フォトクロミック層３２の略円中心部の厚みの下限値は、好ましくは０．１ｍｍ以上であり、より好ましくは０．３ｍｍ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｍ以上であり、特に好ましくは０．６ｍｍ以上である。
また、フォトクロミック層３２の周縁部の４点平均厚みと、記フォトクロミック層の略円中心部の厚みとの差が、０.３ｍｍ以下であることが好ましく、０．２５ｍｍ以下であることがより好ましく、０．２ｍｍ以下であることがさらに好ましい。
【0105】
なお、フォトクロミック層３２の厚み（２０℃）は、ＴＥＣＬＯＣＫ社製 ダイヤルシックネスゲージ ＳＭ－１３０ＬＷ等により測定することができる。
【0106】
さらに、用途に応じて、樹脂層３６の対眼面３６ａを研磨することもできる。
本実施形態のフォトクロミックレンズ３０は、初期の着色が抑制されており、以下の調光性能評価の条件で測定された、光が照射されずフォトクロミック化合物が発色していない状態の初期視感透過率（％）が８０％～１００％であり、好ましくは８５％～１００％である。
（調光性能評価）
キセノンランプ（１８０Ｗ）光源装置を用いて、温度２３℃、積算光量計で測定した紫外線強度５００００ルクス（ｌｘ）の条件で、成形体サンプルを１５分間発色させ発色濃度を確認した。
・光源：ウシオ電気（株）ＭＳ－３５ＡＡＦ／ＦＢ
・瞬間マルチ測光システム：大塚電子（株）ＭＳＰＤ－７７００
本実施形態のフォトクロミックレンズ３０は、初期の着色が抑制されており、以下の調光性能評価の条件で測定された、光が照射されずフォトクロミック化合物が発色していない状態の初期視感透過率（％）が８０％～１００％であり、好ましくは８５％～１００％である。
（調光性能評価）
キセノンランプ（１８０Ｗ）光源装置を用いて、温度２３℃、積算光量計で測定した紫外線強度５００００ルクス（ｌｘ）の条件で、成形体サンプルを１５分間発色させ発色濃度を確認した。
・光源：ウシオ電気（株）ＭＳ－３５ＡＡＦ／ＦＢ
・瞬間マルチ測光システム：大塚電子（株）ＭＳＰＤ－７７００
【0107】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【0108】
図７においては、フォトクロミック層３２と、樹脂層３６とが湾曲した例によって説明したが、成形体に用途によって様々な形状を採用することができ、例えばフォトクロミック層３２と樹脂層３６は何れも略円形状の平板であってもよい。
【0109】
図７においては、突出部３４がフォトクロミック層３２の周縁の全周に亘って設けられている例によって説明したが、フォトクロミック層３２の周縁の略半周に亘って設けられていてもよく、略半周（１／２）から全周未満において選択されるいずれかの位置まで設けられていてもよい。
【0110】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【0111】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0112】
（１）フォトクロミックレンズ（成形体サンプル）の評価・測定
成形体サンプルの性能試験において、消色時の色調、耐光性は、以下の方法により評価した。
・２３℃最大発色濃度：ウシオ電気社製励起光源キセノンランプＭＳ－３５ＡＡＡ／ＦＢ２０００－Ｏを備えた、大塚電子製瞬間マルチ測光システムＭＳＰＤ－７７００を用いて、得られた成形体サンプルに、温度２３℃、照度５００００ルクスの条件で、励起光を１５分間照射する。１５分後の分光透過率を測定し、ＩＳＯ８９８０－３に基づいて、視感透過率を算出した。
［初期着色値（初期視感透過率ともいう）］
Ａ：視感透過率（％）８５％以上
Ｂ：視感透過率（％）８０％以上８５％未満
Ｃ：視感透過率（％）７０％以上８０％未満
成形体サンプルの性能試験において、消色時の色調、耐光性は、以下の方法により評価した。
・２３℃最大発色濃度：ウシオ電気社製励起光源キセノンランプＭＳ－３５ＡＡＡ／ＦＢ２０００－Ｏを備えた、大塚電子製瞬間マルチ測光システムＭＳＰＤ－７７００を用いて、得られた成形体サンプルに、温度２３℃、照度５００００ルクスの条件で、励起光を１５分間照射する。１５分後の分光透過率を測定し、ＩＳＯ８９８０－３に基づいて、視感透過率を算出した。
［初期着色値（初期視感透過率ともいう）］
Ａ：視感透過率（％）８５％以上
Ｂ：視感透過率（％）８０％以上８５％未満
Ｃ：視感透過率（％）７０％以上８０％未満
【0113】
［２３℃最大発色濃度］
Ａ：視感透過率（％）９％以上１３％未満
Ｂ：視感透過率（％）１３％以上１７％未満
Ｃ：視感透過率（％）１７％以上２１％未満
Ｄ：視感透過率（％）２１％以上２５％未満
Ｅ：視感透過率（％）２５％以上
Ａ：視感透過率（％）９％以上１３％未満
Ｂ：視感透過率（％）１３％以上１７％未満
Ｃ：視感透過率（％）１７％以上２１％未満
Ｄ：視感透過率（％）２１％以上２５％未満
Ｅ：視感透過率（％）２５％以上
【0114】
［退色速度］
成形体サンプルに、温度２３℃で、ウシオ電機ＭＳ－３５ＡＡＦ／ＦＢキセノンランプ光源装置（照度５００００ルクス）を用いて、１５分間光線照射した後、光線照射を止めてから成形体サンプルの５５０ｎｍにおける吸光度が発色前後の吸光度の中間値まで回復するのに要する時間を測定した。この時間を退色速度とし、以下の基準で評価した。発色時の視感透過率が低く、退色速度が速い成形体サンプルを調光性能が良好と判断した。
Ａ：６０秒以下
Ｂ：６０秒を超えた
成形体サンプルに、温度２３℃で、ウシオ電機ＭＳ－３５ＡＡＦ／ＦＢキセノンランプ光源装置（照度５００００ルクス）を用いて、１５分間光線照射した後、光線照射を止めてから成形体サンプルの５５０ｎｍにおける吸光度が発色前後の吸光度の中間値まで回復するのに要する時間を測定した。この時間を退色速度とし、以下の基準で評価した。発色時の視感透過率が低く、退色速度が速い成形体サンプルを調光性能が良好と判断した。
Ａ：６０秒以下
Ｂ：６０秒を超えた
【0115】
［脈理の発生］
作成された成形体サンプルを高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像について目視にて脈理の有無を観察し、以下の基準で評価した。
〇：全く脈理がなかった。
△：部分的、または数本の脈理があった。肉眼で脈理を確認することができないが水銀灯で確認することができた。
△-×：全体的、１～９本の脈理があった。肉眼で脈理を確認することができないが水銀灯で確認することができた。
×：全体的、または１０本以上の脈理があった。肉眼ではっきり脈理を確認することができた。
××：全体的、または１５本以上の脈理があった。肉眼ではっきり脈理を確認することができた。
作成された成形体サンプルを高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像について目視にて脈理の有無を観察し、以下の基準で評価した。
〇：全く脈理がなかった。
△：部分的、または数本の脈理があった。肉眼で脈理を確認することができないが水銀灯で確認することができた。
△-×：全体的、１～９本の脈理があった。肉眼で脈理を確認することができないが水銀灯で確認することができた。
×：全体的、または１０本以上の脈理があった。肉眼ではっきり脈理を確認することができた。
××：全体的、または１５本以上の脈理があった。肉眼ではっきり脈理を確認することができた。
【0116】
［厚み］
成形体サンプルの表面と裏面の距離が最短となる点におけるフォトクロミック層と樹脂基板の厚みをそれぞれ測定し、略中心部の厚み（ｍｍ）とした。なお、成形体サンプルの表面と裏面の距離が最短となる点は、成形体サンプルにおける略中心部であった。
また、成形体サンプルの略中心部から２１ｍｍ離れた同心円上の等間隔な４点でのフォトクロミック層の厚みを測定し、その平均値を端部の平均厚み（ｍｍ）とした。
上記で測定されたフォトクロミック層の略中心部の厚みと端部４点の厚みについて、最も厚い厚み（ｍｍ）から最も薄い厚み（ｍｍ）を引いた値を５点厚みバラツキ（ｍｍ）とした。
なお、厚みの測定にはＴＥＣＬＯＣＫ社製 ダイヤルシックネスゲージ ＳＭ－１３０ＬＷを用いた。
成形体サンプルの表面と裏面の距離が最短となる点におけるフォトクロミック層と樹脂基板の厚みをそれぞれ測定し、略中心部の厚み（ｍｍ）とした。なお、成形体サンプルの表面と裏面の距離が最短となる点は、成形体サンプルにおける略中心部であった。
また、成形体サンプルの略中心部から２１ｍｍ離れた同心円上の等間隔な４点でのフォトクロミック層の厚みを測定し、その平均値を端部の平均厚み（ｍｍ）とした。
上記で測定されたフォトクロミック層の略中心部の厚みと端部４点の厚みについて、最も厚い厚み（ｍｍ）から最も薄い厚み（ｍｍ）を引いた値を５点厚みバラツキ（ｍｍ）とした。
なお、厚みの測定にはＴＥＣＬＯＣＫ社製 ダイヤルシックネスゲージ ＳＭ－１３０ＬＷを用いた。
【0117】
［色ムラ］
太陽光下に成形サンプルを1分間放置した後、成形サンプルの外観を目視確認し、以下の評価基準に従い評価した。
有り：レンズ略中心部よりレンズ外周部の色の濃度が濃く見えた。
なし：レンズ略中心部とレンズ外周部の色の濃度差が無いように見えた。
太陽光下に成形サンプルを1分間放置した後、成形サンプルの外観を目視確認し、以下の評価基準に従い評価した。
有り：レンズ略中心部よりレンズ外周部の色の濃度が濃く見えた。
なし：レンズ略中心部とレンズ外周部の色の濃度差が無いように見えた。
【0118】
（２）フォトクロミックレンズの原料
実施例においては以下の原料を用いた。
（ポリオール）
・ポリオールＡ：ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールポリエチレングリコール（ＰｌｕｒｏｎｉｃＬ６４、ＢＡＳＦ社製）
・ポリオールＢ：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、（ＰｌｕｒｏｎｉｃＦ１２７、ＢＡＳＦ社製）
実施例においては以下の原料を用いた。
（ポリオール）
・ポリオールＡ：ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールポリエチレングリコール（ＰｌｕｒｏｎｉｃＬ６４、ＢＡＳＦ社製）
・ポリオールＢ：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、（ＰｌｕｒｏｎｉｃＦ１２７、ＢＡＳＦ社製）
【0119】
（フォトクロミック化合物）
・フォトクロミック化合物Ｄ１：以下の化合物の混合物
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅ：５００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ：８００ｐｐｍ
・フォトクロミック化合物Ｄ１：以下の化合物の混合物
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅ：２００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅ：５００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ：８００ｐｐｍ
【0120】
・フォトクロミック化合物Ｄ２：以下の化合物の混合物
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：３６０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ：６００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ：３００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：２４ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：３６０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ：６００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ：３００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：２４ｐｐｍ
【0121】
・フォトクロミック化合物Ｄ３：以下の化合物の混合物
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：１８０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ：３００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：１６０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ：８００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ：１８０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ：３００ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ：１６０ｐｐｍ
Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎ：８００ｐｐｍ
【0122】
（３）フォトクロミックレンズの作製および評価
［実施例１］
（樹脂基板S1および注入成形装置１０の作成）
ジブチル錫ジクロリドを０．０３５重量部、ＳＴＥＰＡＮ社製ＺｅｌｅｃＵＮを０．１重量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物を５０．６重量部、紫外線吸収剤として共同薬品社製Ｖｉｏｓｏｂ５８３を１．５重量部、有本化学工業社製ＰｌａｓｔＢｌｕｅ８５１４を０．００００５重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール組成物２３．９重量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液（光学材料用重合性組成物）を得た。この光学材料用重合性組成物を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。
フロントのガラスモールド（バックのガラスモールドに対向する凹面のＲが２１５．８０ｍｍ）と、バックのガラスモールド（フロントのガラスモールドと対向する凸面のＲが７５．５３ｍｍ）とを対向するようにテープで固定された注型モールドを作成した。モールド間の間隙（略円中心部の離間距離６ｍｍ）に調合液を注型し、２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、径８１ｍｍのレンズを得た。このレンズを、径７５ｍｍに加工し、さらにコバ厚１１ｍｍのうち凸面（面１４ａ）から厚さ方向に７ｍｍおよびコバ部分（周端部）から直径方向に厚み２ｍｍを削り、全周に亘って切欠き部２４を備える樹脂基板Ｓ１（樹脂基板１４）を作成した。樹脂基板Ｓ１の略円中心部の厚みは６ｍｍであった。
基板１２として凹面（面１２ａ）がＲ２１５．８０ｍｍのガラスモールドを使用し、基板１２の凹面（面１２ａ）と樹脂基板Ｓ１の凸面（面１４ａ）とが対向するように、テープ（固定部材１６）で基板１２の端部と樹脂基板Ｓ１の端部を巻き回して固定し、間隙２０を備える注入成形装置１０を作成した。間隙２０の中心部の離間距離は０．５ｍｍであった。注入成形装置１０には、テープ（固定部材１６）と基板１２の凹面（面１２ａ）と切欠き部２４で囲繞されて、間隙２０の周縁全体に亘って空間２２が形成された。固定部材１６に空間２２に連通する開口（注入部１８）を形成した。
［実施例１］
（樹脂基板S1および注入成形装置１０の作成）
ジブチル錫ジクロリドを０．０３５重量部、ＳＴＥＰＡＮ社製ＺｅｌｅｃＵＮを０．１重量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物を５０．６重量部、紫外線吸収剤として共同薬品社製Ｖｉｏｓｏｂ５８３を１．５重量部、有本化学工業社製ＰｌａｓｔＢｌｕｅ８５１４を０．００００５重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール組成物２３．９重量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液（光学材料用重合性組成物）を得た。この光学材料用重合性組成物を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。
フロントのガラスモールド（バックのガラスモールドに対向する凹面のＲが２１５．８０ｍｍ）と、バックのガラスモールド（フロントのガラスモールドと対向する凸面のＲが７５．５３ｍｍ）とを対向するようにテープで固定された注型モールドを作成した。モールド間の間隙（略円中心部の離間距離６ｍｍ）に調合液を注型し、２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、径８１ｍｍのレンズを得た。このレンズを、径７５ｍｍに加工し、さらにコバ厚１１ｍｍのうち凸面（面１４ａ）から厚さ方向に７ｍｍおよびコバ部分（周端部）から直径方向に厚み２ｍｍを削り、全周に亘って切欠き部２４を備える樹脂基板Ｓ１（樹脂基板１４）を作成した。樹脂基板Ｓ１の略円中心部の厚みは６ｍｍであった。
基板１２として凹面（面１２ａ）がＲ２１５．８０ｍｍのガラスモールドを使用し、基板１２の凹面（面１２ａ）と樹脂基板Ｓ１の凸面（面１４ａ）とが対向するように、テープ（固定部材１６）で基板１２の端部と樹脂基板Ｓ１の端部を巻き回して固定し、間隙２０を備える注入成形装置１０を作成した。間隙２０の中心部の離間距離は０．５ｍｍであった。注入成形装置１０には、テープ（固定部材１６）と基板１２の凹面（面１２ａ）と切欠き部２４で囲繞されて、間隙２０の周縁全体に亘って空間２２が形成された。固定部材１６に空間２２に連通する開口（注入部１８）を形成した。
【0123】
（フォトクロミックレンズの作成）
事前に２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．７３重量部に、フォトクロミック化合物として、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅを０．０５重量部、およびＶｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎを０．０８重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５を０．０７５重量部、溶解してマスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物３０．２８重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を２．５２重量部、共栄社化学製ポリフロー ＫＬ－１００を０．４重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した（混合工程Ａ）。
混合工程Ａで得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を１９．９７重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２７．２３重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した（混合工程Ｂ）。
事前に２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０１５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、混合工程Ｂで得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た（混合工程Ｃ）。この重合性組成物の粘度（Ｂ型粘度計、２５℃、６０ｒｐｍ、ローター番号２）は４８．５ｍＰａ・ｓであった。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下、１５℃～２０℃の間で１時間３０分間、攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、得られた重合性組成物を、基板１２であるガラスモールドと樹脂基板Ｓ１（樹脂基板１４）との間の間隙２０へ、注入成形装置１０の上端に位置する開口（注入部１８）からピペットチップを備えた注入器具によって調合液を注入速度３０ｍｌ／分で注入した。注型した後、１０℃から１３０℃まで、２４時間かけて昇温した。室温まで冷却し、ガラスモールド（基板１２）から外し、樹脂基板Ｓ１上にフォトクロミック層が積層されたレンズ（略円中心部の厚み；６．７ｍｍ）を得た。得られたレンズの略円中心部の厚みが１．１ｍｍになるように樹脂基板Ｓ１を削りフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果を表－１に示す。
また、得られたフォトクロミックレンズは無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。また微細な凝集物および脈理が確認されず、外観が良好なものであった。
事前に２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．７３重量部に、フォトクロミック化合物として、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｌｕｅを０．０２重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ａｄｒｉａｔｉｃ Ｂｌｕｅを０．０５重量部、およびＶｉｖｉｍｅｄ社製 Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｍｅｎｄｉｐ Ｇｒｅｅｎを０．０８重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５を０．０７５重量部、溶解してマスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物３０．２８重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を２．５２重量部、共栄社化学製ポリフロー ＫＬ－１００を０．４重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した（混合工程Ａ）。
混合工程Ａで得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を１９．９７重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２７．２３重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した（混合工程Ｂ）。
事前に２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０１５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、混合工程Ｂで得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た（混合工程Ｃ）。この重合性組成物の粘度（Ｂ型粘度計、２５℃、６０ｒｐｍ、ローター番号２）は４８．５ｍＰａ・ｓであった。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下、１５℃～２０℃の間で１時間３０分間、攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、得られた重合性組成物を、基板１２であるガラスモールドと樹脂基板Ｓ１（樹脂基板１４）との間の間隙２０へ、注入成形装置１０の上端に位置する開口（注入部１８）からピペットチップを備えた注入器具によって調合液を注入速度３０ｍｌ／分で注入した。注型した後、１０℃から１３０℃まで、２４時間かけて昇温した。室温まで冷却し、ガラスモールド（基板１２）から外し、樹脂基板Ｓ１上にフォトクロミック層が積層されたレンズ（略円中心部の厚み；６．７ｍｍ）を得た。得られたレンズの略円中心部の厚みが１．１ｍｍになるように樹脂基板Ｓ１を削りフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果を表－１に示す。
また、得られたフォトクロミックレンズは無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。また微細な凝集物および脈理が確認されず、外観が良好なものであった。
【0124】
[実施例２]
樹脂基板を作成する際に、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６重量部をキシリレンジイソシアネート５２．０重量部とし、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール組成物２３．９重量部を４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン組成物４８．０重量部とし、樹脂基板１４として樹脂基板Ｓ２を用いた以外は実施例１と同様の操作で樹脂基板１４上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１に示す通りであった。
樹脂基板を作成する際に、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６重量部をキシリレンジイソシアネート５２．０重量部とし、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール組成物２３．９重量部を４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン組成物４８．０重量部とし、樹脂基板１４として樹脂基板Ｓ２を用いた以外は実施例１と同様の操作で樹脂基板１４上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１に示す通りであった。
【0125】
［実施例３］
樹脂基板を作成する際に、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６重量部を、キシリレンジイソシアネート５０．６重量部とし、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）とを含むチオール組成物２３．９重量部を、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物４９．４重量部とし、
樹脂基板１４として樹脂基板Ｓ３を用いた以外は、実施例１と同様の操作で樹脂基板Ｓ３上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１に示す通りであった。
樹脂基板を作成する際に、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６重量部を、キシリレンジイソシアネート５０．６重量部とし、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）とを含むチオール組成物２３．９重量部を、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物４９．４重量部とし、
樹脂基板１４として樹脂基板Ｓ３を用いた以外は、実施例１と同様の操作で樹脂基板Ｓ３上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１に示す通りであった。
【0126】
［実施例４］
（樹脂基板の作成）
ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド １００．０重量部に、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン０．１重量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン０．０２重量部、ＢＡＳＦ社製：ＴＩＮＵＶＩＮ ＰＳ１．１重量部を溶解させ、さらに、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、および５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物１０．０重量部を混合し、２０℃で３０分間攪拌して調合液を調製した。この調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。得られた調合液を、実施例１と同様の操作で重合硬化させ、樹脂基板Ｓ４（樹脂基板１４）を得た
得られた樹脂基板Ｓ４を用いて、実施例１－１と同様の操作で樹脂基板Ｓ４上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１～４に示す通りであった。
（樹脂基板の作成）
ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド １００．０重量部に、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン０．１重量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン０．０２重量部、ＢＡＳＦ社製：ＴＩＮＵＶＩＮ ＰＳ１．１重量部を溶解させ、さらに、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、および５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物１０．０重量部を混合し、２０℃で３０分間攪拌して調合液を調製した。この調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。得られた調合液を、実施例１と同様の操作で重合硬化させ、樹脂基板Ｓ４（樹脂基板１４）を得た
得られた樹脂基板Ｓ４を用いて、実施例１－１と同様の操作で樹脂基板Ｓ４上にフォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズを得た。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。結果は表－１～４に示す通りであった。
【0127】
［実施例５～２５、比較例１～５］
表－１に記載のように樹脂基材（樹脂基板）、成分および添加量、厚みを変えた以外は実施例１と同様に積層レンズ（フォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズ）を製造した。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。評価結果を表－１～４に示す。
表－１に記載のように樹脂基材（樹脂基板）、成分および添加量、厚みを変えた以外は実施例１と同様に積層レンズ（フォトクロミック層が積層されたフォトクロミックレンズ）を製造した。
得られたフォトクロミックレンズ（成形体サンプル）について上記（１）の評価・測定を行った。評価結果を表－１～４に示す。
【0128】
【表1】
【0129】
【表2】
【0130】
【表3】
【0131】
【表4】
【0132】
この出願は、２０２１年３月２２日に出願された日本出願特願２０２１－０４６９１４号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
【符号の説明】
【0133】
１０ 注入成形装置
１２ 基板
１２ａ 面（湾曲面）
１４、１５ 樹脂基板
１４ａ、１５ａ 面（湾曲面）
１６ 固定部材
１８ 注入部
２０ 間隙
２２ 空間
２３ 空間
２４ 切欠き部
３０ 積層レンズ（積層体）
３２ フォトクロミック層
３２ａ 表面（対物面）
３４ 突出部
３６ 樹脂基板
３６ａ 表面（対眼面）
ｉ 空間２２の厚さ方向の幅
ii 空間２２の直径方向の幅
iii 樹脂基板３６の直径
ａ、ｂ 曲率半径
ｃ、ｄ 樹脂基板の厚さ方向の幅
１２ 基板
１２ａ 面（湾曲面）
１４、１５ 樹脂基板
１４ａ、１５ａ 面（湾曲面）
１６ 固定部材
１８ 注入部
２０ 間隙
２２ 空間
２３ 空間
２４ 切欠き部
３０ 積層レンズ（積層体）
３２ フォトクロミック層
３２ａ 表面（対物面）
３４ 突出部
３６ 樹脂基板
３６ａ 表面（対眼面）
ｉ 空間２２の厚さ方向の幅
ii 空間２２の直径方向の幅
iii 樹脂基板３６の直径
ａ、ｂ 曲率半径
ｃ、ｄ 樹脂基板の厚さ方向の幅
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】