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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2026-02-02
(45)【発行日】2026-02-10
(54)【発明の名称】眼鏡レンズ及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
G02C 7/00 20060101AFI20260203BHJP
G02C 7/02 20060101ALI20260203BHJP
G02B 1/18 20150101ALI20260203BHJP
C09D 5/14 20060101ALI20260203BHJP
C09D 5/00 20060101ALI20260203BHJP
C09D 133/14 20060101ALI20260203BHJP
C09D 175/04 20060101ALI20260203BHJP
C09D 7/63 20180101ALI20260203BHJP
G02B 1/10 20150101ALI20260203BHJP
【ＦＩ】
G02C7/00
G02C7/02
G02B1/18
C09D5/14
C09D5/00 D
C09D133/14
C09D175/04
C09D7/63
G02B1/10
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2024509900
(86)(22)【出願日】2023-03-02
(86)【国際出願番号】 JP2023007716
(87)【国際公開番号】W WO2023181826
(87)【国際公開日】2023-09-28
【審査請求日】2024-08-29
(31)【優先権主張番号】P 2022047279
(32)【優先日】2022-03-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】509333807
【氏名又は名称】ホヤ レンズ タイランド リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ
(74)【代理人】
【識別番号】110002620
【氏名又は名称】弁理士法人大谷特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】河野 重利
(72)【発明者】
【氏名】坂田 周作
【審査官】清水 督史
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１９－０９４４６８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０２０－５２２７３１（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１１８４１４３７（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１１５７４８９９（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｇ０２Ｃ ７／００
Ｇ０２Ｃ ７／０２
Ｇ０２Ｂ １／００－１／１８
Ｃ０９Ｄ ５／１４
Ｃ０９Ｄ ５／００
Ｃ０９Ｄ １３３／１４、１３３／２６
Ｃ０９Ｄ １４３／０４
Ｃ０９Ｄ １７５／０４
Ｃ０９Ｄ ７／６３
Ｇ０２Ｂ １／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層の厚さが５～５０μｍであり、前記防曇層が樹脂及び抗菌剤を含み、
前記防曇層が、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む塗布組成物の硬化物であり、
前記抗菌剤が、カチオン性有機化合物であり、且つ、第４級アンモニウム塩であり、
前記防曇層中における前記抗菌剤の含有量が０．２３～１１．３７質量％である、眼鏡レンズ。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
【化1】
［一般式（１）中、Ｒ １ は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ ２ 及びＲ ３ は同一でも、異なっていてもよい。］
【化2】
［一般式（２）中、Ｒ ４ は水素原子又はメチル基であり、ｎは１～５の整数である。］
【化3】
［一般式（３）中、Ｒ ５ は水素原子又はメチル基であり、Ｒ ６ は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
【請求項2】
前記基材と前記防曇層とが直接に積層されている、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
【請求項3】
前記基材と、前記基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられた前記防曇層とが積層されている、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
【請求項4】
前記防曇層が最外層である、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
【請求項5】
請求項１又は２に記載の眼鏡レンズを製造する眼鏡レンズの製造方法であって、基材上において、硬化性樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物を硬化させる硬化工程を有する、眼鏡レンズの製造方法。
【請求項6】
前記塗布組成物の総量１００質量％中における前記抗菌剤の含有量が５質量％未満である、請求項５に記載の眼鏡レンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、眼鏡レンズ及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
眼鏡レンズの曇り防止（防曇）のために、レンズ基材の表面に防曇層を形成する技術は従来知られている。
例えば、レンズ基材の表面に、界面活性剤を被覆する技術が知られている。
また、レンズ記載の表面に吸水性樹脂層及び撥水層を形成する技術も知られている。例えば、特許文献１には、ガラス又はプラスチック基材の表面に、特定のポリオキシエチレン鎖を有するウレタン又はアクリル樹脂を主成分とする吸水層を形成し、同吸水層の表面にアミノ変性シリコーン又はメルカプト変性シリコーンの少なくとも一方を主成分とする撥水層を形成する防曇性光学物品が記載されている。
さらに、レンズ基材の表面に、ハードコート層、反射防止層（ＡＲ層）、及び、界面活性剤及び抗菌剤を含有する防曇層をこの順で形成する技術も知られている。
例えば、レンズ基材の表面に、界面活性剤を被覆する技術が知られている。
また、レンズ記載の表面に吸水性樹脂層及び撥水層を形成する技術も知られている。例えば、特許文献１には、ガラス又はプラスチック基材の表面に、特定のポリオキシエチレン鎖を有するウレタン又はアクリル樹脂を主成分とする吸水層を形成し、同吸水層の表面にアミノ変性シリコーン又はメルカプト変性シリコーンの少なくとも一方を主成分とする撥水層を形成する防曇性光学物品が記載されている。
さらに、レンズ基材の表面に、ハードコート層、反射防止層（ＡＲ層）、及び、界面活性剤及び抗菌剤を含有する防曇層をこの順で形成する技術も知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開２０１３／００５７１０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
レンズ基材の表面に界面活性剤からなる防曇層を形成してなる眼鏡レンズは、界面活性剤を水を付けて拭くと当該界面活性剤が容易にレンズ表面から剥離してしまうため、防曇層の耐久性が十分ではなく、また防曇性能が十分なものではなかった。
また、特許文献１に記載の防曇層は、最表面を構成する撥水層によって吸水層が覆われてしまっているため、吸水層の吸水性能が十分に発揮されなかった。また、特許文献１に記載の防曇層は、全く抗菌性能を発揮するものではなかった。
さらに、レンズ基材の表面にハードコート層、反射防止層（ＡＲ層）、及び、界面活性剤及び抗菌剤を含有する防曇層を形成してなる眼鏡レンズについては、防曇性の耐久性に劣り、僅かな抗菌性能しか認められず抗菌性能を十分に奏するものではなかった。
本開示の一実施形態は、防曇性及び抗菌性に優れる眼鏡レンズを提供することを課題とする。
また、特許文献１に記載の防曇層は、最表面を構成する撥水層によって吸水層が覆われてしまっているため、吸水層の吸水性能が十分に発揮されなかった。また、特許文献１に記載の防曇層は、全く抗菌性能を発揮するものではなかった。
さらに、レンズ基材の表面にハードコート層、反射防止層（ＡＲ層）、及び、界面活性剤及び抗菌剤を含有する防曇層を形成してなる眼鏡レンズについては、防曇性の耐久性に劣り、僅かな抗菌性能しか認められず抗菌性能を十分に奏するものではなかった。
本開示の一実施形態は、防曇性及び抗菌性に優れる眼鏡レンズを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示の実施形態は、以下の［１］～［１３］に関する。
［１］基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層の厚さが５～５０μｍであり、前記防曇層が樹脂及び抗菌剤を含む、眼鏡レンズ。
［２］前記防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物から形成された層である、上記［１］に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記防曇層を構成する樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂を含む、上記［１］又は［２］に記載の眼鏡レンズ。
［１］基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層の厚さが５～５０μｍであり、前記防曇層が樹脂及び抗菌剤を含む、眼鏡レンズ。
［２］前記防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物から形成された層である、上記［１］に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記防曇層を構成する樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂を含む、上記［１］又は［２］に記載の眼鏡レンズ。
【0006】
［４］前記防曇層が、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む塗布組成物の硬化物である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
【0007】
【化1】
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は同一でも、異なっていてもよい。］
【0008】
【化2】
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｎは１～５の整数である。］
【0009】
【化3】
［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
【0010】
［５］前記抗菌剤がカチオン性有機化合物である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［６］前記抗菌剤が第４級アンモニウム塩である、上記［５］に記載の眼鏡レンズ。
［７］前記防曇層中における前記抗菌剤の含有量が２２．７３質量％未満である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［８］前記基材と前記防曇層とが直接に積層されている、上記［１］～［７］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［９］前記基材と、前記基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられた前記防曇層とが積層されている、上記［１］～［７］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［１０］前記防曇層が最外層である、上記［１］～［９］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［６］前記抗菌剤が第４級アンモニウム塩である、上記［５］に記載の眼鏡レンズ。
［７］前記防曇層中における前記抗菌剤の含有量が２２．７３質量％未満である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［８］前記基材と前記防曇層とが直接に積層されている、上記［１］～［７］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［９］前記基材と、前記基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられた前記防曇層とが積層されている、上記［１］～［７］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［１０］前記防曇層が最外層である、上記［１］～［９］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
【0011】
［１１］上記［１］～［１０］のいずれかに記載の眼鏡レンズを製造する眼鏡レンズの製造方法であって、基材上において、硬化性樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物を硬化させる硬化工程を有する、眼鏡レンズの製造方法。
［１２］前記塗布組成物は、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む、上記［１１］に記載の眼鏡レンズの製造方法。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
［１２］前記塗布組成物は、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む、上記［１１］に記載の眼鏡レンズの製造方法。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
【0012】
【化4】
［一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は同一でも、異なっていてもよい。］
【0013】
【化5】
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｎは１～５の整数である。］
【0014】
【化6】
［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
［１３］前記塗布組成物の総量１００質量％中における前記抗菌剤の含有量が５質量％未満である、上記［１１］又は［１２］に記載の眼鏡レンズの製造方法。
【発明の効果】
【0015】
本開示の一実施形態によれば、防曇性を有し、抗菌性に優れる眼鏡レンズを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0016】
以下、本開示の実施形態及び実施例について説明する。同一又は相当する部分に同一の参照符号を付し、その説明を繰返さない場合がある。以下に説明する実施の形態及び実施例において、個数、量等に言及する場合、特に記載がある場合を除き、本開示の範囲は必ずしもその個数、量等に限定されない。以下の実施の形態において、各々の構成要素は、特に記載がある場合を除き、本開示の実施の形態及び実施例にとって必ずしも必須のものではない。
【0017】
本明細書における基（原子団）の表記において、置換か無置換かを記していない表記は、置換基を有しないものと置換基を有するものの両方を包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基（無置換アルキル基）、及び、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）を包含する。
本明細書における「（メタ）アクリル」との表記は、アクリルとメタアクリルの両方を包含する概念を表す。「（メタ）アクリレート」等の類似の表記についても同様である。
本明細書中、モノマー（ａ－１）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－１）」、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－２）」、モノマー（ａ－３）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－３）」、モノマー（ａ－４）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－４）」と称することがある。
本明細書における「（メタ）アクリル」との表記は、アクリルとメタアクリルの両方を包含する概念を表す。「（メタ）アクリレート」等の類似の表記についても同様である。
本明細書中、モノマー（ａ－１）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－１）」、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－２）」、モノマー（ａ－３）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－３）」、モノマー（ａ－４）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－４）」と称することがある。
【0018】
塗布組成物における「固形分量」とは、溶媒以外の成分の量を意味する。
置換基を有する基についての「炭素数」とは、該置換基を除く部分の炭素数をいうものとする。
置換基を有する基についての「炭素数」とは、該置換基を除く部分の炭素数をいうものとする。
【0019】
［眼鏡レンズ］
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層は、その厚さが５～５０μｍであり、樹脂及び抗菌剤を含むものである。
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、防曇層が抗菌剤を含んでいるため、抗菌性に優れている。
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層は、その厚さが５～５０μｍであり、樹脂及び抗菌剤を含むものである。
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、防曇層が抗菌剤を含んでいるため、抗菌性に優れている。
【0020】
＜基材＞
基材としては、様々な種類の原料からなる樹脂を用いることができる。
基材を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリルアリル樹脂等が挙げられる。（チオ）ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。これらの中でも（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂が好ましい。
基材としては、様々な種類の原料からなる樹脂を用いることができる。
基材を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリルアリル樹脂等が挙げられる。（チオ）ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。これらの中でも（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂が好ましい。
【0021】
また、本実施形態の眼鏡レンズに用いる基材は、屈折率１．５０以上であることが好ましく、屈折率１．６０以上のプラスチック製基材であることがより好ましい。
好ましいプラスチック製基材の市販品としては、アリルポリカーボネート系プラスチックレンズ「ＨＩＬＵＸ１．５０」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．５０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＭＥＲＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４）等が挙げられる。
好ましいプラスチック製基材の市販品としては、アリルポリカーボネート系プラスチックレンズ「ＨＩＬＵＸ１．５０」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．５０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＭＥＲＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４）等が挙げられる。
【0022】
基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常０．５～３０ｍｍ例えば１～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
【0023】
＜防曇層＞
本開示の眼鏡レンズにおいて、防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む。このように防曇層が抗菌剤を含んでいるため、防曇層が抗菌性に優れている。
ここで、防曇層は抗菌性に加えて抗ウイルス性にも優れることが好ましい。なお、ウイルスの大きさ（径）は菌の大きさ（径）よりも小さいことから、抗ウイルス性は抗菌性より発現しにくいのが一般的である。
防曇層は、防曇性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、吸水性を有することが好ましい。ここで吸水性とは、材料が水分を取り込む特性を示す。防曇層を有する眼鏡レンズの吸水性の有無は、湿潤雰囲気に晒されてから曇り始めるまでの所要時間が、防曇層を有しない眼鏡レンズと比べて長いか否かによっても判断することができる。
防曇層は、防曇性を十分に発揮する観点から、眼鏡レンズの最外層として設けられることが好ましい。
防曇層はいずれか一方の主面のみに設けられていてもよく、両面に設けられていてもよい。
本実施形態に係る一態様として、防曇耐久性の観点からは、防曇層は、基材上に直接設けられることが好ましい。すなわち、防曇耐久性の観点からは、本実施形態に係る眼鏡レンズは、基材上に直接防曇層を有することが好ましい。本実施形態に係る眼鏡レンズは、基材上に直接防曇層を有しなくてもよく、例えば、基材上に設けられたプライマー層等の機能層上に防曇層を有していてもよい。
本開示の眼鏡レンズにおいて、防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む。このように防曇層が抗菌剤を含んでいるため、防曇層が抗菌性に優れている。
ここで、防曇層は抗菌性に加えて抗ウイルス性にも優れることが好ましい。なお、ウイルスの大きさ（径）は菌の大きさ（径）よりも小さいことから、抗ウイルス性は抗菌性より発現しにくいのが一般的である。
防曇層は、防曇性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、吸水性を有することが好ましい。ここで吸水性とは、材料が水分を取り込む特性を示す。防曇層を有する眼鏡レンズの吸水性の有無は、湿潤雰囲気に晒されてから曇り始めるまでの所要時間が、防曇層を有しない眼鏡レンズと比べて長いか否かによっても判断することができる。
防曇層は、防曇性を十分に発揮する観点から、眼鏡レンズの最外層として設けられることが好ましい。
防曇層はいずれか一方の主面のみに設けられていてもよく、両面に設けられていてもよい。
本実施形態に係る一態様として、防曇耐久性の観点からは、防曇層は、基材上に直接設けられることが好ましい。すなわち、防曇耐久性の観点からは、本実施形態に係る眼鏡レンズは、基材上に直接防曇層を有することが好ましい。本実施形態に係る眼鏡レンズは、基材上に直接防曇層を有しなくてもよく、例えば、基材上に設けられたプライマー層等の機能層上に防曇層を有していてもよい。
【0024】
防曇層の厚さ（膜厚）は５～５０μｍであり、製造容易性の観点から、好ましくは６～１５μｍ、より好ましくは７～１１μｍである。
【0025】
前記防曇層の厚さ（膜厚）は、防曇性向上の観点から、５μｍ以上、好ましくは６μｍ以上、より好ましくは７μｍ以上であり、製造容易性の観点から、５０μｍ以下、より好ましくは１５μｍ以下、さらに好ましくは１１μｍ以下である。
【0026】
防曇層は、撥水性能を有することが好ましい。これにより、防曇性能がより向上する。
防曇層を構成する樹脂は、（メタ）アクリル系樹脂を含むことが好ましい。これにより、防曇性がより向上する。
防曇層を構成する樹脂は、（メタ）アクリル系樹脂を含むことが好ましい。これにより、防曇性がより向上する。
【0027】
抗菌剤としては、抗菌性能を有するものであれば特に制限はないが、カチオン性有機化合物及び金属ナノコロイドの少なくともいずれかであるのが好ましく、カチオン性有機化合物がより好ましい。前記カチオン性有機化合物としては第４級アンモニウム塩が好ましく、前記金属ナノコロイドを構成する金属としては銀、銅、亜鉛が好ましい。抗菌剤の詳細については後述する。
防曇層中における抗菌剤の含有量としては、特に制限はないが、好ましくは２２．７３質量％未満、より好ましくは０．２３～１１．３７質量％、さらに好ましくは２．２７～１１．３７質量％である。
防曇層中における樹脂の含有量は、防曇性と抗菌性とを両立させる観点から、好ましくは７７．２７質量％以上、より好ましくは８８．６３～９９．７７質量％、さらに好ましくは８８．６３～９７．７３質量％である。防曇層中における（メタ）アクリル系樹脂の含有量は、同様の観点から、好ましくは７７．２７質量％以上、より好ましくは８８．６３～９９．７７質量％、さらに好ましくは８８．６３～９７．７３質量％である。
防曇層中における抗菌剤の含有量としては、特に制限はないが、好ましくは２２．７３質量％未満、より好ましくは０．２３～１１．３７質量％、さらに好ましくは２．２７～１１．３７質量％である。
防曇層中における樹脂の含有量は、防曇性と抗菌性とを両立させる観点から、好ましくは７７．２７質量％以上、より好ましくは８８．６３～９９．７７質量％、さらに好ましくは８８．６３～９７．７３質量％である。防曇層中における（メタ）アクリル系樹脂の含有量は、同様の観点から、好ましくは７７．２７質量％以上、より好ましくは８８．６３～９９．７７質量％、さらに好ましくは８８．６３～９７．７３質量％である。
【0028】
防曇層は、本開示の効果を損なわない範囲で、金属酸化物粒子をさらに含んでいてもよい。金属酸化物粒子は、防曇層の耐擦傷性を向上させる効果を有する。金属酸化物粒子としては例えばシリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、酸化亜鉛、チタン酸ストロンチウム、酸化鉄、酸化タングステン、チタン酸鉄、酸化ビスマス、酸化亜鉛、酸化銀、酸化銅、酸化コバルト、酸化ニッケル等が挙げられ、好ましくはシリカである。
金属酸化物粒子の平均一次粒子径は、好ましくは５～３００ｎｍである。
防曇層が金属酸化物粒子をさらに含む場合、その含有量は、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは１０～４０質量％、さらに好ましくは１５～３５質量％である。
金属酸化物粒子の平均一次粒子径は、好ましくは５～３００ｎｍである。
防曇層が金属酸化物粒子をさらに含む場合、その含有量は、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは１０～４０質量％、さらに好ましくは１５～３５質量％である。
【0029】
＜＜塗布組成物＞＞
防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物から形成された層であることが好ましい。このように形成された層では、防曇層内に抗菌剤が良好に分散し、防曇層が適度に抗菌剤を保持することによって、抗菌性が向上する。
防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物から形成された層であることが好ましい。このように形成された層では、防曇層内に抗菌剤が良好に分散し、防曇層が適度に抗菌剤を保持することによって、抗菌性が向上する。
【0030】
防曇層は、シロキサン化合物に由来する構成単位及びアクリルアミドに由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂、並びに抗菌剤を含む塗布組成物の硬化膜であることが好ましい。
防曇層は、防曇層内に良好に分散し、適度に保持されて良好な抗菌性能を発揮できる抗菌剤を含んでいるため、抗菌性に優れる。
防曇層がシロキサン化合物に由来するシロキサン結合を有することにより、防曇層の滑り性が向上し、その結果、防曇層の耐擦傷性が向上する。防曇層がアクリルアミドに由来するアミド基を有することにより、防曇層の親水性が大きくなり、これにより吸水性能が向上し、その結果、防曇性が向上する。
防曇層は、防曇層内に良好に分散し、適度に保持されて良好な抗菌性能を発揮できる抗菌剤を含んでいるため、抗菌性に優れる。
防曇層がシロキサン化合物に由来するシロキサン結合を有することにより、防曇層の滑り性が向上し、その結果、防曇層の耐擦傷性が向上する。防曇層がアクリルアミドに由来するアミド基を有することにより、防曇層の親水性が大きくなり、これにより吸水性能が向上し、その結果、防曇性が向上する。
【0031】
上記防曇層は、好ましくは下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む塗布組成物の硬化膜からなる。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂（Ａ）
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
成分（Ｄ）：抗菌剤（Ｄ）
【0032】
【化7】
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～３の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。］
【0033】
【化8】
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｎは１～５の整数である。］
【0034】
【化9】
［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
【0035】
成分（Ａ）（（メタ）アクリル系樹脂とも言う。）に含まれる構成単位（ａ－１）はアミド基を有しており、親水性が大きく、水分を抱え込みやすい。このため、塗布組成物を硬化することにより得られる防曇層の表面に付着した水分は、硬化内部へと吸収されやすくなると考えられる。また、ポリオール化合物（Ｂ）を配合することで、防曇層として必要な架橋密度を保ちつつ、水分が十分に吸収されるような隙間を存在させることができると考えられる。これらの理由で、防曇性が付与されると考えられる。
【0036】
また、成分（Ａ）に含まれる構成単位（ａ－２）はポリカプロラクトン構造を有する構成単位であり、その柔軟な化学骨格により防曇層の柔軟性及び弾力性の向上に寄与する。加えて、構成単位（ａ－２）よりも剛直な構成単位（ａ－３）を含むことにより、柔軟性と弾力のバランスが確保される。一方で、構成単位（ａ－４）が有するポリジメチルシロキサン鎖は、防曇層に対して滑り性の向上に寄与する。このため、防曇層に外力が加わった際には、防曇層の柔軟性・弾力性によって外力を吸収しつつ、滑り性によって外力を防曇層外へ逃がすという、上記の２つの効果が相乗的に発現し、結果として防曇層には傷が付きにくくなると考えられる。
【0037】
塗布組成物は、成分（Ａ）を構成する全構成単位１００質量％に対し、モノマー（ａ－１）に由来する構成単位の割合が２０質量％以上６５質量％以下、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位の割合が１０質量％以上４０質量％以下、モノマー（ａ－４）に由来する構成単位の割合が１質量％以上１０質量％以下、であり、成分（Ｃ）に含まれるイソシアネート基の数（ＮＣＯ）と、成分（Ａ）に含まれる水酸基の数及び成分（Ｂ）に含まれる水酸基の数を足し合わせた総量（ＯＨ）との比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）が、０．１５以上０．５５以下であることが好ましい。
塗布組成物の組成をこのようにすると、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）のバランス（量比）を取りつつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、摩擦抵抗が向上する程度にまで防曇層の硬さを高めることができると考えられる。加えて、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）の構成バランスを取りつつ、かつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、防曇層の架橋密度が高くなり、防曇層の耐溶剤性が向上すると考えられる。
塗布組成物の組成をこのようにすると、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）のバランス（量比）を取りつつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、摩擦抵抗が向上する程度にまで防曇層の硬さを高めることができると考えられる。加えて、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）の構成バランスを取りつつ、かつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、防曇層の架橋密度が高くなり、防曇層の耐溶剤性が向上すると考えられる。
【0038】
本実施形態の塗布組成物の含有成分について、以下説明する。
（成分（Ａ）：（メタ）アクリル系樹脂）
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂、すなわち、下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル樹脂を含むことが好ましい。
（成分（Ａ）：（メタ）アクリル系樹脂）
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂、すなわち、下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル樹脂を含むことが好ましい。
【0039】
前述したように、構成単位（ａ－１）が主として水（湿気）の吸収に関与しているものと考えられる。
（メタ）アクリル系樹脂は、典型的には、モノマー（ａ－１）、モノマー（ａ－２）、モノマー（ａ－３）及びモノマー（ａ－４）を重合させることで得ることができる。重合方法の詳細については後に述べる。
（メタ）アクリル系樹脂は、典型的には、モノマー（ａ－１）、モノマー（ａ－２）、モノマー（ａ－３）及びモノマー（ａ－４）を重合させることで得ることができる。重合方法の詳細については後に述べる。
【0040】
なお、本実施形態においては、（メタ）アクリル系樹脂を構成する構成単位の１００％が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位でなくてもよい。すなわち、（メタ）アクリル系樹脂は、（メタ）アクリル系ではないモノマーに由来する構成単位を一部（全部ではない）含んでいてもよい。
（メタ）アクリル構造に由来する効果を十二分に得るためには、（メタ）アクリル系樹脂は、全構成単位中の５０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位であることが好ましい。より好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位中の８０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。さらに好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全て（１００％）の構成単位が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。
（メタ）アクリル構造に由来する効果を十二分に得るためには、（メタ）アクリル系樹脂は、全構成単位中の５０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位であることが好ましい。より好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位中の８０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。さらに好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全て（１００％）の構成単位が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。
【0041】
モノマー（ａ－１）は、前述の一般式（１）の構造を持つものであれば特に限定されない。具体的には、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
【0042】
モノマー（ａ－１）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、上記に挙げたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
【0043】
モノマー（ａ－１）は、防曇性能向上の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミドを含むことが特に好ましい。
【0044】
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－１）に由来する構成単位は、当該成分の全構成単位に対して、２０～６５質量％含むことが好ましい。より好ましくは２２～６０質量％、さらに好ましくは２５～５５質量％である。モノマー（ａ－１）に由来する構成単位が２０質量％以上であれば、実用に適した防曇性能を発揮する防曇層を形成しやすくなり、６５質量％以下であれば、相対的に他のモノマーに由来する構成単位の比率が低下することが回避され、組成物全体としてのバランスを保ちやすくなる。
【0045】
モノマー（ａ－２）は、前述の一般式（２）の構造を持つものであれば特に限定されない。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１０～４０質量％、より好ましくは２０～３８質量％、さらに好ましくは２５～３５質量％含む。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１０～４０質量％、より好ましくは２０～３８質量％、さらに好ましくは２５～３５質量％含む。
【0046】
モノマー（ａ－２）に由来する構成単位が１０質量％以上であれば、防曇層の柔軟性が確保されやすくなり、４０質量％以下であれば、防曇層の弾力性を確保しやすくなる。
（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。
（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。
【0047】
モノマー（ａ－３）はヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートである。この具体例としては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。本実施形態においては、これらの中でもヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－３）に由来する構成単位は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～２０質量％、さらに好ましくは３～１５質量％含まれる。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－３）に由来する構成単位は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～２０質量％、さらに好ましくは３～１５質量％含まれる。
【0048】
なお、モノマー（ａ－３）は、モノマー（ａ－２）と同様に水酸基を有し、後述する多官能イソシアネート化合物と架橋反応を起こし、防曇層を形成する。
本実施形態においては、モノマー（ａ－２）だけで架橋反応を生じさせ、防曇層を形成するのではなく、モノマー（ａ－３）とともに多官能イソシアネート化合物と架橋反応を生じさせることで種々の物性を兼ね備えた防曇層とすることができる。
本実施形態においては、モノマー（ａ－２）だけで架橋反応を生じさせ、防曇層を形成するのではなく、モノマー（ａ－３）とともに多官能イソシアネート化合物と架橋反応を生じさせることで種々の物性を兼ね備えた防曇層とすることができる。
【0049】
前述したように、（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）及びモノマー（ａ－３）に由来する構成単位を含むため、全体として水酸基を有する、すなわち水酸基価を有する樹脂である。このため、後述のポリオール化合物とともに、後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、架橋構造を形成することができる。
【0050】
（メタ）アクリル系樹脂の水酸基価は、４０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、５０～１４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、５５～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。
この数値範囲とすることで、ポリオール化合物（後述）とともに、多官能イソシアネート化合物（後述）と反応し、架橋構造が適切に制御されやすくなる。そのため、防曇層の柔軟性・弾力性を維持しつつ、防曇層を硬くし、かつ防曇層中の抗菌剤の含有量を多くすることが可能となる。よって、防曇層の耐擦傷性、摩擦抵抗の低減、耐溶剤性、及び抗菌性とのより高度な両立を図りやすくなる。
なお、水酸基価とは、試料１ｇをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数を意味する。
この数値範囲とすることで、ポリオール化合物（後述）とともに、多官能イソシアネート化合物（後述）と反応し、架橋構造が適切に制御されやすくなる。そのため、防曇層の柔軟性・弾力性を維持しつつ、防曇層を硬くし、かつ防曇層中の抗菌剤の含有量を多くすることが可能となる。よって、防曇層の耐擦傷性、摩擦抵抗の低減、耐溶剤性、及び抗菌性とのより高度な両立を図りやすくなる。
なお、水酸基価とは、試料１ｇをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数を意味する。
【0051】
モノマー（ａ－４）は、前述の一般式（３）の構造を持つものであれば特に限定されない。
【0052】
（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－４）に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。例えば、上記に挙げたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－４）に由来する構成単位は、当該成分（Ａ）の全構成単位に対して、好ましくは１～１０質量％、より好ましくは２～８質量％、さらに好ましくは３～７質量％含まれる。
本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－４）に由来する構成単位は、当該成分（Ａ）の全構成単位に対して、好ましくは１～１０質量％、より好ましくは２～８質量％、さらに好ましくは３～７質量％含まれる。
【0053】
モノマー（ａ－４）に由来する構成単位が１質量％以上であれば、耐擦傷性を満足する防曇層を得やすくなる。１０質量％以下であれば、均質な（メタ）アクリル系樹脂を合成しやすくなる。
【0054】
（メタ）アクリル系樹脂は、構成単位（ａ－１）、構成単位（ａ－２）、構成単位（ａ－３）、及び構成単位（ａ－４）以外の任意の構成単位（構成単位（ａ－５））を含んでもよいし、含まなくてもよい。構成単位（ａ－５）としては、例えば、以下で表されるモノマーに由来する構成単位が挙げられる。（メタ）アクリル系樹脂にこのような構成単位を含めることで、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度や、防曇層の物性（防曇層の硬さ、柔らかさ等）の調整・最適化をすることができる。
【0055】
構成単位（ａ－５）としては、一般式ＣＨ２＝ＣＲ－ＣＯＯ－Ｒ’において、Ｒが水素原子又はメチル基であり、Ｒ’が、アルキル基、単環又は多環のシクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であるモノマー由来の構成単位であることが挙げられる。
このモノマーの具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ’が炭素数１～８のアルキル基であるものが好ましく、Ｒ’が１～６のアルキル基であるものがより好ましく、Ｒ’が１～４のアルキル基であるものがさらに好ましい。
このモノマーの具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ’が炭素数１～８のアルキル基であるものが好ましく、Ｒ’が１～６のアルキル基であるものがより好ましく、Ｒ’が１～４のアルキル基であるものがさらに好ましい。
【0056】
（メタ）アクリル系樹脂は、構成単位（ａ－５）に該当する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。例えば、上記で具体例として挙げられたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
（メタ）アクリル系樹脂が構成単位（ａ－５）を含む場合、その含有量は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～４０質量％、より好ましくは１０～３５質量％、さらに好ましくは２０～３０質量％である。
（メタ）アクリル系樹脂が構成単位（ａ－５）を含む場合、その含有量は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～４０質量％、より好ましくは１０～３５質量％、さらに好ましくは２０～３０質量％である。
【0057】
（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定はされないが、１０，０００～１００，０００であることが好ましく、２０，０００～７０，０００であることがより好ましく、３０，０００～６０，０００であることがさらに好ましい。重量平均分子量が１０，０００以上であれば所望の防曇性能を得られやすく、１００，０００以下であれば眼鏡レンズ等の被塗物（基材）に塗装する際の塗装適性に優れる傾向がある。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、例えば標準ポリスチレンを用いて検量線を作成して、ポリスチレン換算の重量平均分子量として求めることができる。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、例えば標準ポリスチレンを用いて検量線を作成して、ポリスチレン換算の重量平均分子量として求めることができる。
【0058】
（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、特に限定されないが、好ましくは２０～１２０℃、より好ましくは２５～１１０℃、さらに好ましくは３０～１００℃である。
なお、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、種々の方法で求めることが可能であるが、例えば以下のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求めることができる。
１／Ｔｇ＝（Ｗ１／Ｔｇ１）＋（Ｗ２／Ｔｇ２）＋（Ｗ３／Ｔｇ３）＋・・・＋（Ｗｎ／Ｔｇｎ）
〔式中、Ｔｇは、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｋ）、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３・・・Ｗｎは、それぞれのモノマーの質量分率、Ｔｇ１、Ｔｇ２、Ｔｇ３・・・Ｔｇｎは、それぞれ各モノマーの質量分率に対応するモノマーからなる単独重合体のガラス転移温度（Ｋ）を示す。〕
なお、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、種々の方法で求めることが可能であるが、例えば以下のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求めることができる。
１／Ｔｇ＝（Ｗ１／Ｔｇ１）＋（Ｗ２／Ｔｇ２）＋（Ｗ３／Ｔｇ３）＋・・・＋（Ｗｎ／Ｔｇｎ）
〔式中、Ｔｇは、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｋ）、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３・・・Ｗｎは、それぞれのモノマーの質量分率、Ｔｇ１、Ｔｇ２、Ｔｇ３・・・Ｔｇｎは、それぞれ各モノマーの質量分率に対応するモノマーからなる単独重合体のガラス転移温度（Ｋ）を示す。〕
【0059】
本明細書において、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（防曇層のガラス転移温度ではなく、（メタ）アクリル系樹脂単独のガラス転移温度）は、上記式に基づいて求められたガラス転移温度を意味する。なお、特殊モノマー、多官能モノマー等のようにガラス転移温度が不明のモノマーについては、ガラス転移温度が判明しているモノマーのみを用いてガラス転移温度が求められる。
【0060】
（メタ）アクリル系樹脂は、典型的には重合反応により得ることができる。重合反応としては、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合等の各種方法であればよく、この中でもラジカル重合が好ましい。また、重合は、溶液重合、懸濁重合、及び乳化重合等のいずれであってもよい。これらのうち、重合の精密な制御等の観点から、溶液重合が好ましい。
【0061】
ラジカル重合の重合開始剤としては、公知のものを用いることができる。例えば、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、及び２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシオクタノエート、ジイソブチルパーオキサイド、ジ（２－エチルヘキシル）パーオキシピバレート、デカノイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、及びｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等の過酸化物系開始剤；過酸化水素と鉄（ＩＩ）塩、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウム等、酸化剤と還元剤とを組み合わせたレドックス系開始剤；等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
重合開始剤の配合量は、特に限定されないが、重合するモノマーの混合液全体を１００質量部とした場合に０．００１～１０質量部とすることが好ましい。
重合開始剤の配合量は、特に限定されないが、重合するモノマーの混合液全体を１００質量部とした場合に０．００１～１０質量部とすることが好ましい。
【0062】
また、重合反応に際しては、適宜、公知の連鎖移動剤、重合禁止剤、分子量調整剤等を用いてもよい。さらに、重合反応は、１段階で行ってもよいし、２段階以上で行ってもよい。重合反応の温度は特に限定されないが、典型的には５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１５０℃の範囲内である。
【0063】
（成分（Ｂ）：ポリオール化合物）
本実施形態の塗布組成物は、ポリオール化合物を含むことが好ましい。ポリオール化合物を含むことにより、（メタ）アクリル系樹脂とともに後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、より防曇耐久性に優れた防曇層を形成することが可能となる。ポリオール化合物が１分子中に有する水酸基の個数は２以上で、好ましくは２～６、より好ましくは２～４である。
本実施形態の塗布組成物は、ポリオール化合物を含むことが好ましい。ポリオール化合物を含むことにより、（メタ）アクリル系樹脂とともに後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、より防曇耐久性に優れた防曇層を形成することが可能となる。ポリオール化合物が１分子中に有する水酸基の個数は２以上で、好ましくは２～６、より好ましくは２～４である。
【0064】
ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールからなる群より選択される少なくとも１種以上のポリオール化合物を含むことが好ましい。これらの化学構造は、適度に柔軟で、かつ弾力性を有している。このため、防曇層の柔軟性・弾力性をより高めることができる。
【0065】
ポリカプロラクトンポリオールは、一分子中に、カプロラクトンの開環構造及び２以上の水酸基を有する化合物であれば特に制限なく使用可能である。
【0066】
ポリカーボネートポリオールは、一分子中に、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－で表されるカーボネート基及び２以上の水酸基を有する化合物であれば、特に制限なく使用可能である。ポリカーボネートポリオールは、１種以上のポリオール原料（多価アルコール）と、炭酸エステルやホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
ポリオール原料としては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ポリオール、脂環構造を有するポリオール、芳香族ポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、防曇層の柔軟性の観点から、脂環構脂を有しない脂肪族ポリオールが好ましい。
炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の脂肪族炭酸エステル、ジフェニルカーボネート等の芳香族炭酸エステル、エチレンカーボネート等の環状炭酸エステルが挙げられる。中でも、入手や製造のしやすさから、脂肪族炭酸エステルが好ましく、ジメチルカーボネートが特に好ましい。
ポリオール原料としては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ポリオール、脂環構造を有するポリオール、芳香族ポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、防曇層の柔軟性の観点から、脂環構脂を有しない脂肪族ポリオールが好ましい。
炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の脂肪族炭酸エステル、ジフェニルカーボネート等の芳香族炭酸エステル、エチレンカーボネート等の環状炭酸エステルが挙げられる。中でも、入手や製造のしやすさから、脂肪族炭酸エステルが好ましく、ジメチルカーボネートが特に好ましい。
【0067】
ポリエーテルポリオールは、一分子中に、エーテル結合（－Ｏ－）及び２個以上の水酸基を有する化合物であれば特に制限なく使用可能である。
具体的な化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、３，３－ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールＡ、ビス（β－ヒドロキシエチル）ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、又はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を２個以上、好ましくは２～３個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
具体的な化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、３，３－ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールＡ、ビス（β－ヒドロキシエチル）ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、又はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を２個以上、好ましくは２～３個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
【0068】
なお、本実施形態において、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数に該当する化合物であってもよい。例えば、ポリオール化合物は、エーテル結合とエステル結合とを有するポリエーテルポリエステルポリオール等であってもよい。
また、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数種を含んでいてもよい。
また、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数種を含んでいてもよい。
【0069】
ポリオール化合物の水酸基価は、好ましくは５０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１００～３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは１５０～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。適度な水酸基の量とすることで、下記の多官能イソシアネート化合物との反応による架橋構造が制御され、防曇層の柔軟性・弾力性等を一層高めやすくなり、かつ防曇層中の抗菌剤の含有量を多くすることができる。
【0070】
本実施形態において、ポリオール化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、好ましくは４５０～２，５００、より好ましくは、５００～１，５００、さらに好ましくは５００～７００である。適度な分子量とすることで、柔軟性・弾力性向上による防曇層の外観変化の抑制と、防曇層の耐久性とをより高度に両立しやすくなる。
【0071】
塗布組成物中のポリオール化合物の含有量は、（メタ）アクリル系樹脂１００質量部に対して、好ましくは５～２００質量部、より好ましくは１５～１８０質量部、さらに好ましくは２０～１５０質量部、よりさらに好ましくは２０～１００質量部、より、さらに好ましくは２０～５０質量部、より、さらに好ましくは２０～４０質量部である。この数値範囲とすることで、ポリオール化合物に由来する性能を得やすくなり、他成分とのバランスを取りやすくなる。
【0072】
本実施形態において、ポリオール化合物としては、前述したポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、ポリカプロラクトンポリオールを含むことが好ましく、ポリカプロラクトンポリオールの中でもポリカプロラクトンジオール（カプロラクトン構造を持ち、かつ、２つの水酸基を持つ化合物）を含むことが特に好ましい。
これは、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂が前述の一般式（２）の構造、すなわちカプロラクトン構造を持つため、ポリオール化合物としては当該樹脂との相溶性が良好となりやすい傾向があるということと、架橋密度を上げ過ぎずに防曇性能および抗菌性能を向上させやすい傾向があるためである。
これは、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂が前述の一般式（２）の構造、すなわちカプロラクトン構造を持つため、ポリオール化合物としては当該樹脂との相溶性が良好となりやすい傾向があるということと、架橋密度を上げ過ぎずに防曇性能および抗菌性能を向上させやすい傾向があるためである。
【0073】
（成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物）
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ｃ）として、多官能イソシアネート化合物を含むことが好ましい。塗布組成物が、多官能イソシアネート化合物を含むことにより、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂に含まれる構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）が有する水酸基、並びに成分（Ｂ）であるポリオール化合物の水酸基と多官能イソシアネート化合物が架橋反応を起こし、防曇耐久性に優れる防曇層となる。
多官能イソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基（脱離性基で保護されたイソシアネート基を含む）を有する化合物である。好ましくは、多官能イソシアネート化合物は、その官能基数は、より好ましくは１分子あたり２～６個、さらに好ましくは１分子あたり２～４個である。
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ｃ）として、多官能イソシアネート化合物を含むことが好ましい。塗布組成物が、多官能イソシアネート化合物を含むことにより、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂に含まれる構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）が有する水酸基、並びに成分（Ｂ）であるポリオール化合物の水酸基と多官能イソシアネート化合物が架橋反応を起こし、防曇耐久性に優れる防曇層となる。
多官能イソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基（脱離性基で保護されたイソシアネート基を含む）を有する化合物である。好ましくは、多官能イソシアネート化合物は、その官能基数は、より好ましくは１分子あたり２～６個、さらに好ましくは１分子あたり２～４個である。
【0074】
多官能イソシアネート化合物としては、リジンイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；水素添加キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン－２，４－（又は２，６）－ジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）及び１，３－（イソシアナトメチル）シクロヘキサン等の環状脂肪族ジイソシアネート；並びに、リジントリイソシアネート等の３官能以上のイソシアネートが挙げられる。
【0075】
成分（Ｃ）である多官能イソシアネート化合物は、上記のものに加え、その多量体である、ビウレット型、イソシアヌレート型、アダクト型等のものを用いてもよい。中でも、適度な剛直性を有するビウレット型の多官能イソシアネート化合物が好ましい。
【0076】
本実施形態において、塗布組成物中における多官能イソシアネート化合物の含有量は、後述する当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）に従って配合されれば特に制限はないが、通常、（メタ）アクリル系樹脂１００質量部に対して５～１００質量部、好ましくは７～７５質量部、より好ましくは１０～６０質量部、さらに好ましくは１０～５０質量部、よりさらに好ましくは１５～４０質量部、よりさらに好ましくは２０～３０質量部である。この数値範囲とすることで、防曇層内で必要十分な架橋がなされると考えられる。
【0077】
（メタ）アクリル系樹脂およびポリオール化合物が有する水酸基に対する、多官能イソシアネート化合物が含有するイソシアネート基（ブロックイソシアネート基を含む）のモル量（すなわち、当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ））は、好ましくは０．１５～０．５５の範囲である。当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）が当該範囲内であると、架橋密度が十分に高くなり、その結果、防曇層の防曇性や耐溶剤性、抗菌性などの機能が十分なものとなる。
当該観点から、当該当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）は、好ましくは０．２５～０．５０、より好ましくは０．３５～０．４５である。
当該観点から、当該当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）は、好ましくは０．２５～０．５０、より好ましくは０．３５～０．４５である。
【0078】
（成分（Ｄ）：抗菌剤）
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ｄ）として、抗菌剤を含むことが好ましい。抗菌剤の種類は、抗菌性能を有するものであれば、特に制限はなく、アルデヒド系、カルボン酸系、フェノール系、有機ヨード系、ベンゾイミダゾール系、イソチアゾリン系、ニトリル系、ピリジン系、トリアジン系、Ｎ－ハロアルキルチオ系、第４級アンモニウム塩系、ピリチオン系、有機銅系、有機ヒ素系等の有機系抗菌剤；銀、銅、亜鉛などの金属イオンを担持した、リン酸塩、ケイ酸塩（ゼオライトやシリカゲルなど）またはキレート錯塩、金属単体のコロイド、酸化チタン、カルシウムやマグネシウムの金属酸化物等の無機系抗菌剤；などが挙げられる。これらの抗菌剤は有機溶媒へ溶解又は分散した態様であってもよい。
本実施形態の塗布組成物は、成分（Ｄ）として、抗菌剤を含むことが好ましい。抗菌剤の種類は、抗菌性能を有するものであれば、特に制限はなく、アルデヒド系、カルボン酸系、フェノール系、有機ヨード系、ベンゾイミダゾール系、イソチアゾリン系、ニトリル系、ピリジン系、トリアジン系、Ｎ－ハロアルキルチオ系、第４級アンモニウム塩系、ピリチオン系、有機銅系、有機ヒ素系等の有機系抗菌剤；銀、銅、亜鉛などの金属イオンを担持した、リン酸塩、ケイ酸塩（ゼオライトやシリカゲルなど）またはキレート錯塩、金属単体のコロイド、酸化チタン、カルシウムやマグネシウムの金属酸化物等の無機系抗菌剤；などが挙げられる。これらの抗菌剤は有機溶媒へ溶解又は分散した態様であってもよい。
【0079】
抗菌剤自体の安全性、抗菌性能およびその持続性、また、眼鏡レンズに加工する際の熱安定性や、眼鏡レンズの透明性その他一般物性のバランスなどを考慮すると、抗菌剤は有機系抗菌剤の中でもカチオン性有機化合物が好ましく、また無機系抗菌剤の中でも金属ナノコロイドが好ましく、少なくともいずれかであるのが好ましく、カチオン性有機化合物がより好ましい。
なお、ここで「透明性」とは、後述する実施例における「外観評価」での透明性と同義であり、評価基準３又は２であれば、許容範囲内である。
また、ここで「カチオン性有機化合物」とは、電離してカチオン（陽イオン）になり得る有機化合物であり、抗菌剤として機能することができるため、カチオン性有機化合物を抗菌剤として含む防曇層は、本開示の眼鏡レンズが抗菌性を発揮することに寄与することができる。上記防曇層において、カチオン性有機化合物はその一部または全部が塩の形態で含まれていてもよく、一部または全部が電離したカチオンの形態で含まれていてもよい。さらに、本発明者が検討したところ、カチオン性有機化合物を含む防曇層を有する眼鏡レンズは、抗菌性に加え耐光性にも優れることが確認された。
カチオン性有機化合物としては、前記した有機系抗菌剤の中でも、アンモニウム塩が好ましく、前記金属ナノコロイドを構成する金属としては銀、銅、亜鉛が好ましい。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
なお、ここで「透明性」とは、後述する実施例における「外観評価」での透明性と同義であり、評価基準３又は２であれば、許容範囲内である。
また、ここで「カチオン性有機化合物」とは、電離してカチオン（陽イオン）になり得る有機化合物であり、抗菌剤として機能することができるため、カチオン性有機化合物を抗菌剤として含む防曇層は、本開示の眼鏡レンズが抗菌性を発揮することに寄与することができる。上記防曇層において、カチオン性有機化合物はその一部または全部が塩の形態で含まれていてもよく、一部または全部が電離したカチオンの形態で含まれていてもよい。さらに、本発明者が検討したところ、カチオン性有機化合物を含む防曇層を有する眼鏡レンズは、抗菌性に加え耐光性にも優れることが確認された。
カチオン性有機化合物としては、前記した有機系抗菌剤の中でも、アンモニウム塩が好ましく、前記金属ナノコロイドを構成する金属としては銀、銅、亜鉛が好ましい。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0080】
アンモニウム塩とは、アンモニウムイオンの塩である。アンモニウムイオンは、「ＮＲ４
＋」で表される一価のカチオンであって、４つのＲは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。４つのＲのうち３つが水素原子であって他の１つが置換基であるアンモニウムイオンの塩が第１級アンモニウム塩であり、４つのＲのうち２つが水素原子であって他の２つが置換基であるアンモニウムイオンの塩が第２級アンモニウム塩であり、４つのＲのうち３つが置換基であって他の１つが水素原子であるアンモニウムイオンの塩が第３級アンモニウム塩であり、４つのＲがすべて置換基であるアンモニウムイオンの塩が第４級アンモニウム塩である。複数のＲを含むアンモニウムイオンにおいて、複数のＲは同一または異なる置換基である。より優れた抗菌性を発揮し得る観点からは、カチオン性有機化合物は、第４級アンモニウム塩であることが好ましい。
【0081】
上記した第４級アンモニウム塩としては、ジデシルジメチルアンモニウム塩、ステアリルジメチルベンジルアンモニウム塩、セチルピリジニウム塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム塩、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩、オクタデシルトリエチルアンモニウム塩、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、テトラデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩等のアルコキシシラン系第４級アンモニウム塩などが挙げられる。塩を構成するアニオンとしては、ハロゲンイオン、アルキル硫酸イオン、アルキルリン酸エステルイオンなどが挙げられる。
これらの中でも、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩等のアルコキシシラン系第４級アンモニウム塩が好ましく、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩がより好ましい。
なお、アルコキシシラン系第４級アンモニウム塩とは、アルコキシシリル基を有する第４級アンモニウム塩である。アルコキシシリル基は、「（Ｒ１１Ｏ）３Ｓｉ－」で表される一価の基であって、３つのＲ１１は、それぞれ独立にアルキル基を表す。アルコキシシリル基は、例えばメトキシシリル基「（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ－」、エトキシシリル基「（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ－」等であることができる。
これらの中でも、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩等のアルコキシシラン系第４級アンモニウム塩が好ましく、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩がより好ましい。
なお、アルコキシシラン系第４級アンモニウム塩とは、アルコキシシリル基を有する第４級アンモニウム塩である。アルコキシシリル基は、「（Ｒ１１Ｏ）３Ｓｉ－」で表される一価の基であって、３つのＲ１１は、それぞれ独立にアルキル基を表す。アルコキシシリル基は、例えばメトキシシリル基「（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ－」、エトキシシリル基「（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ－」等であることができる。
【0082】
メトキシシラン系第４級アンモニウム塩は、分子中に、抗菌性または抗ウイルス性を発現する比較的長鎖のアルキル基を有するアンモニウム基を有している。メトキシシラン系第４級アンモニウム塩は、防曇層内に良好に分散し、防曇層中に適度に保持され続けることによって、長期間に亘り抗菌性能を発揮できると考えられる。
メトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例として、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
[(ＣＨ３Ｏ)３Ｓｉ－(ＣＨ２)３](Ｒ７)(Ｒ８)(Ｒ９)Ｎ＋Ｘ－ （４）
（一般式（４）中、Ｒ７は炭素数１２～２４のアルキル基を示し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基を示し、Ｘはハロゲンイオン又は有機カルボニルオキシイオン（有機カルボン酸イオン）を示す。）
メトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例として、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
[(ＣＨ３Ｏ)３Ｓｉ－(ＣＨ２)３](Ｒ７)(Ｒ８)(Ｒ９)Ｎ＋Ｘ－ （４）
（一般式（４）中、Ｒ７は炭素数１２～２４のアルキル基を示し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基を示し、Ｘはハロゲンイオン又は有機カルボニルオキシイオン（有機カルボン酸イオン）を示す。）
【0083】
一般式（４）中のＸが表すハロゲンイオンとしては、塩素イオン、臭素イオンなどが挙げられ、有機カルボニルオキシイオン（有機カルボン酸イオン）としては、メチルカルボニルオキシイオン（アセテートイオン）、エチルカルボニルオキシイオン（プロピオネートイオン）、フェニルカルボニルオキシイオン（ベンゾエートイオン）などが挙げられる。
一般式（４）中のＲ７が表す炭素数１２～２４のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基などが挙げられる。
一般式（４）中のＲ８およびＲ９がそれぞれ表す炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
一般式（４）中のＲ７が表す炭素数１２～２４のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基などが挙げられる。
一般式（４）中のＲ８およびＲ９がそれぞれ表す炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【0084】
上記一般式（４）で表されるメトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジイソプロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジエチル（３－トリメトキシシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド等が挙げられる。中でも、抗菌性および抗ウイルス性を良好に発揮できる観点から、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド（式（５））が好ましい。
【0085】
【化10】
【0086】
カチオン性有機化合物としては市販品を用いることもできる。例えば、「ニッカノン（登録商標）ＲＢ」、「ニッカノン（登録商標）ＲＢ－４０」（いずれも製品名、日華化学社製）、「サニゾール（登録商標）Ｂ－５０：アルキル（Ｃ１２－Ｃ１６）ベンジルジメチルアンモニウムクロライド」、「サニゾール（登録商標）Ｃ：アルキル（Ｃ１２－Ｃ１６）ベンジルジメチルアンモニウムクロライド」（いずれも製品名、花王ケミカル社製）が挙げられる。カチオン性有機化合物としては公知の方法で合成された化合物を使用することもできる。
【0087】
抗菌剤として、第４級アンモニウム塩及び金属ナノコロイドの両者を含有させる場合は、第４級アンモニウム塩と金属ナノコロイドとの質量比（第４級アンモニウム塩：金属ナノコロイド）としては、好ましくは１００：１～１：１００、より好ましくは１００：５～５：１００、さらに好ましくは１００：１０～１０：１００である。
【0088】
塗布組成物の総量１００質量％中における抗菌剤の含有量としては、特に制限はないが、好ましくは５質量％未満、より好ましくは０．２３～４．８０質量％、さらに好ましくは０．４５～４．８０質量％、さらにより好ましくは０．９０～４．８０質量％、さらにより好ましくは２．２７～４．８０質量％、さらにより好ましくは３．００～４．８０質量％、さらにより好ましくは４．００～４．８０質量％である。
【0089】
（塗布組成物の形態）
本実施形態の塗布組成物は、１液型、すなわち、溶剤以外の全成分が、溶剤に実質的に均一に混合（溶解又は分散）された状態であってよい。多官能イソシアネート化合物がブロックイソシアネートである場合には、１液型が好ましい。
また、別の態様として、本実施形態の塗布組成物は、２液型であってもよい。２液型にすることで、塗布組成物の保存性を高めることができる。
例えば、本実施形態の塗布組成物は、（１）（メタ）アクリル系樹脂及び／又はポリオール化合物を含み、多官能イソシアネート化合物を含まないＡ液と、（２）多官能イソシアネート化合物を含み、（メタ）アクリル系樹脂及びポリオール化合物を含まないＢ液とから構成され、Ａ液とＢ液は別々の容器で保存され、使用（塗工）直前にＡ液とＢ液を混合する形態であってもよい。なお、抗菌剤は、Ａ液及びＢ液のいずれに添加してもよく、またＣ液として分散液の形態であってもよいし、使用（塗工）直前にＡ液及びＢ液と混合する形態であってもよい。
この場合、（メタ）アクリル系樹脂、ポリオール化合物、多官能イソシアネート化合物及び抗菌剤以外の成分（添加剤等）は、Ａ液に含まれていても、Ｂ液に含まれていても、あるいはその他の容器で準備されていてもよい。
特に、多官能イソシアネート化合物が、ブロックイソシアネートではない場合（すなわち、系中でイソシアネート基が－ＮＣＯの形で存在している場合）には、塗布組成物は２液型であることが好ましい。
本実施形態の塗布組成物は、１液型、すなわち、溶剤以外の全成分が、溶剤に実質的に均一に混合（溶解又は分散）された状態であってよい。多官能イソシアネート化合物がブロックイソシアネートである場合には、１液型が好ましい。
また、別の態様として、本実施形態の塗布組成物は、２液型であってもよい。２液型にすることで、塗布組成物の保存性を高めることができる。
例えば、本実施形態の塗布組成物は、（１）（メタ）アクリル系樹脂及び／又はポリオール化合物を含み、多官能イソシアネート化合物を含まないＡ液と、（２）多官能イソシアネート化合物を含み、（メタ）アクリル系樹脂及びポリオール化合物を含まないＢ液とから構成され、Ａ液とＢ液は別々の容器で保存され、使用（塗工）直前にＡ液とＢ液を混合する形態であってもよい。なお、抗菌剤は、Ａ液及びＢ液のいずれに添加してもよく、またＣ液として分散液の形態であってもよいし、使用（塗工）直前にＡ液及びＢ液と混合する形態であってもよい。
この場合、（メタ）アクリル系樹脂、ポリオール化合物、多官能イソシアネート化合物及び抗菌剤以外の成分（添加剤等）は、Ａ液に含まれていても、Ｂ液に含まれていても、あるいはその他の容器で準備されていてもよい。
特に、多官能イソシアネート化合物が、ブロックイソシアネートではない場合（すなわち、系中でイソシアネート基が－ＮＣＯの形で存在している場合）には、塗布組成物は２液型であることが好ましい。
【0090】
（溶剤）
本実施形態の塗布組成物は、溶剤を含んでもよい。溶剤を用いることにより、塗布組成物の粘度及び固形分量の調整が容易となる。
溶剤としては、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｔ－ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル系溶剤；プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤；等が挙げられる。
これらの中でも、イソシアネートとの反応性が低く、溶解性及び乾燥性等の観点から、ｔ－ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
本実施形態の塗布組成物は、溶剤を含んでもよい。溶剤を用いることにより、塗布組成物の粘度及び固形分量の調整が容易となる。
溶剤としては、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｔ－ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル系溶剤；プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤；等が挙げられる。
これらの中でも、イソシアネートとの反応性が低く、溶解性及び乾燥性等の観点から、ｔ－ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
【0091】
塗布組成物中の溶剤の含有量は、防曇層の膜厚を制御する観点から、好ましくは４０～９０質量％、より好ましくは５０～８５質量％、さらに好ましくは５５～８０質量％である。
【0092】
塗布組成物の固形分は、防曇性および抗菌性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上であり、防曇性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以下である。塗布組成物の固形分の含有量は、当該観点から、好ましくは１０～６０質量％、より好ましくは１５～５０質量％、さらに好ましくは２０～４５質量％である。
塗布組成物の固形分中における、成分（Ａ）～（Ｄ）の合計含有量は、防曇性および抗菌性を向上させる観点から、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、よりさらに好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下であり、例えば１００質量％である。
塗布組成物の固形分中における、成分（Ａ）～（Ｄ）の合計含有量は、防曇性および抗菌性を向上させる観点から、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、よりさらに好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下であり、例えば１００質量％である。
【0093】
（その他の添加剤）
塗布組成物は、必要に応じて、硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤等の添加剤を含んでもよい。
添加剤の含有量は、例えば、塗布組成物の全質量に対して、好ましくは０．００１～５質量％、より好ましくは０．０１～４質量％、さらに好ましくは０．１～３質量％である。
また、得られる眼鏡レンズの耐擦傷性および表面の平滑性を向上させる観点から、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、酸化亜鉛、チタン酸ストロンチウム、酸化鉄、酸化タングステン、チタン酸鉄、酸化ビスマス、酸化亜鉛、酸化銀、酸化銅、酸化コバルト、酸化ニッケル等を含む金属酸化物コロイド粒子を含んでいてもよい。
塗布組成物は、必要に応じて、硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤等の添加剤を含んでもよい。
添加剤の含有量は、例えば、塗布組成物の全質量に対して、好ましくは０．００１～５質量％、より好ましくは０．０１～４質量％、さらに好ましくは０．１～３質量％である。
また、得られる眼鏡レンズの耐擦傷性および表面の平滑性を向上させる観点から、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、酸化亜鉛、チタン酸ストロンチウム、酸化鉄、酸化タングステン、チタン酸鉄、酸化ビスマス、酸化亜鉛、酸化銀、酸化銅、酸化コバルト、酸化ニッケル等を含む金属酸化物コロイド粒子を含んでいてもよい。
【0094】
塗布組成物は、必要に応じて用いられる上記各成分を、溶媒に溶解又は分散させることにより調製することができる。
各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、溶媒に溶解又は分散させることすることができる。具体的な溶解又は分散させる方法には、特に制限はなく、公知の方法を何ら制限なく採用することができる。
各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、溶媒に溶解又は分散させることすることができる。具体的な溶解又は分散させる方法には、特に制限はなく、公知の方法を何ら制限なく採用することができる。
【0095】
＜他の層＞
眼鏡レンズには、防曇層以外の機能層が設けられていてもよい。
上記機能層としては、ハードコート層、反射防止層、プライマー層等が挙げられる。
上記機能層は、レンズ基材の第１主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第２主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第１主面及び第２主面の両方の上に設けられていてもよい。また、レンズ基材上に上記機能層を設けた後、上記機能層上に防曇層を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層を設けた後に、上記機能層を設けてもよい。
上記プライマー層におけるプライマーとしては、例えば、ウレタン系プライマー、エポキシ系プライマー、ポリエステル系プライマー、ポリウレタンウレア系プライマー、などが挙げられる。
眼鏡レンズには、防曇層以外の機能層が設けられていてもよい。
上記機能層としては、ハードコート層、反射防止層、プライマー層等が挙げられる。
上記機能層は、レンズ基材の第１主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第２主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第１主面及び第２主面の両方の上に設けられていてもよい。また、レンズ基材上に上記機能層を設けた後、上記機能層上に防曇層を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層を設けた後に、上記機能層を設けてもよい。
上記プライマー層におけるプライマーとしては、例えば、ウレタン系プライマー、エポキシ系プライマー、ポリエステル系プライマー、ポリウレタンウレア系プライマー、などが挙げられる。
【0096】
［眼鏡レンズの製造方法］
本実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、基材上において、硬化性樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物を硬化させる硬化工程を有する。当該製造方法により本実施形態に係る眼鏡レンズを容易に製造することができる。
なお、「基材上における塗布組成物」とは、「基材上に直接塗布された塗布組成物」であってもよく、「基材上に設けられた機能層上に塗布された塗布組成物」であってもよい。
一態様において、まず、必要に応じて用いられる上記各成分を、溶媒に溶解又は分散させることにより、塗布用塗布組成物を調製する。
続いて、得られた塗布組成物１を用いて、防曇層を形成する（硬化工程）。硬化工程は、塗布組成物を基材もしくは基材上に形成された他の層上に塗工し、続いて、好ましくは７０～１２０℃、より好ましくは７５～１１０℃、さらに好ましくは８０～１００℃で、好ましくは１０～６０分、より好ましくは１５～５０分、さらに好ましくは２０～４０分、プレキュアを行うことが好ましい。
本実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、基材上において、硬化性樹脂及び抗菌剤を含む塗布組成物を硬化させる硬化工程を有する。当該製造方法により本実施形態に係る眼鏡レンズを容易に製造することができる。
なお、「基材上における塗布組成物」とは、「基材上に直接塗布された塗布組成物」であってもよく、「基材上に設けられた機能層上に塗布された塗布組成物」であってもよい。
一態様において、まず、必要に応じて用いられる上記各成分を、溶媒に溶解又は分散させることにより、塗布用塗布組成物を調製する。
続いて、得られた塗布組成物１を用いて、防曇層を形成する（硬化工程）。硬化工程は、塗布組成物を基材もしくは基材上に形成された他の層上に塗工し、続いて、好ましくは７０～１２０℃、より好ましくは７５～１１０℃、さらに好ましくは８０～１００℃で、好ましくは１０～６０分、より好ましくは１５～５０分、さらに好ましくは２０～４０分、プレキュアを行うことが好ましい。
【0097】
防曇層の塗工方法は特に限定されず、例えばエアスプレー法、エアレススプレー法、静電塗装法、ロールコーター法、フローコーター法、スピンコート法、ディッピング法等が挙げられる。生産性の観点から、ディッピング法が好ましい。
塗工方法としてディッピング法を用いる場合、通常、ディッピング槽（塗布組成物槽）から、先に引き上げられた部分の膜厚は薄くなり、最も遅くディッピング槽から引き上げられた部分の膜厚は厚くなる。したがって、塗布組成物を複数回塗工する際には、塗工毎に、基材の上下方向を１８０℃回転させてディッピングすることが好ましい。このようにすることで、防曇層の膜厚が均一な眼鏡レンズを得られ易くなる。
塗工方法としてディッピング法を用いる場合、通常、ディッピング槽（塗布組成物槽）から、先に引き上げられた部分の膜厚は薄くなり、最も遅くディッピング槽から引き上げられた部分の膜厚は厚くなる。したがって、塗布組成物を複数回塗工する際には、塗工毎に、基材の上下方向を１８０℃回転させてディッピングすることが好ましい。このようにすることで、防曇層の膜厚が均一な眼鏡レンズを得られ易くなる。
【0098】
防曇層を形成後、２０～１６０℃で１０～１８０分間、好ましくは６０～１３０℃で２０～１５０分間乾燥・硬化することが好ましい。なお、乾燥・硬化の温度や時間は、溶剤の種類やレンズ基材の耐熱性等を考慮して適宜調整すればよい。
また、必要に応じて、上述した機能層（ハードコート層、プライマー層、反射防止層等）を、レンズ基材上に設けた後、機能層上に防曇層を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層を設けた後、防曇層上に機能層を設けてもよい。
また、必要に応じて、上述した機能層（ハードコート層、プライマー層、反射防止層等）を、レンズ基材上に設けた後、機能層上に防曇層を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層を設けた後、防曇層上に機能層を設けてもよい。
【0099】
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
【実施例】
【0100】
次に、本開示を実施例によりさらに詳細に説明するが、本開示は、これらの実施例によってなんら限定されるものではない。
【0101】
＜測定評価＞
以下の実施例及び比較例で得られた塗布組成物と眼鏡レンズについて、以下の項目の測定評価を行った。これらの測定評価結果を表１にまとめて示す。
以下の実施例及び比較例で得られた塗布組成物と眼鏡レンズについて、以下の項目の測定評価を行った。これらの測定評価結果を表１にまとめて示す。
【0102】
（水酸基価）
塗布組成物を構成する樹脂成分（（メタ）アクリル系樹脂、ポリオール化合物、（メタ）アクリル系樹脂及びポリオール化合物の混合物）の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ ００７０：１９９２「化学製品の酸価，けん化価，エステル価，よう素価，水酸基価及び不けん化物の試験方法」の、「７．１ 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
なお、水酸基価の算出に用いる酸価の値は、上記ＪＩＳ規格の「３．１ 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
塗布組成物を構成する樹脂成分（（メタ）アクリル系樹脂、ポリオール化合物、（メタ）アクリル系樹脂及びポリオール化合物の混合物）の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ ００７０：１９９２「化学製品の酸価，けん化価，エステル価，よう素価，水酸基価及び不けん化物の試験方法」の、「７．１ 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
なお、水酸基価の算出に用いる酸価の値は、上記ＪＩＳ規格の「３．１ 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
【0103】
（数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ））
塗布組成物を構成する樹脂成分である（メタ）アクリル系樹脂のＭｎ、Ｍｗ、Ｍｗ／Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定、算出した。用いた装置、条件等は以下の通りである。
・使用機器：ＨＬＣ８２２０ＧＰＣ（株式会社東ソー製）
使用カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ、ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ－Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２５００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００ＨＸＬ（株式会社東ソー製）
・カラム温度：４０℃
標準物質：ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレンＡ１０００、Ａ２５００、Ａ５０００、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ４、Ｆ１０（株式会社東ソー製）
・検出器：ＲＩ（示差屈折）検出器
・溶離液：テトラヒドロフラン
・流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
塗布組成物を構成する樹脂成分である（メタ）アクリル系樹脂のＭｎ、Ｍｗ、Ｍｗ／Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定、算出した。用いた装置、条件等は以下の通りである。
・使用機器：ＨＬＣ８２２０ＧＰＣ（株式会社東ソー製）
使用カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ、ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ－Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２５００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００ＨＸＬ（株式会社東ソー製）
・カラム温度：４０℃
標準物質：ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレンＡ１０００、Ａ２５００、Ａ５０００、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ４、Ｆ１０（株式会社東ソー製）
・検出器：ＲＩ（示差屈折）検出器
・溶離液：テトラヒドロフラン
・流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
【0104】
（分散性評価）
得られた塗布組成物における抗菌剤の分散性は、塗布組成物の濁り度を目視観察し、下記の評価基準に従って評価を行った。
４：まったく濁らない
３：やや透明性低下が確認できる
２：はっきり透明性低下が確認できるが、凝集沈降は見受けられない
１：白濁、凝集沈降が見受けられる
得られた塗布組成物における抗菌剤の分散性は、塗布組成物の濁り度を目視観察し、下記の評価基準に従って評価を行った。
４：まったく濁らない
３：やや透明性低下が確認できる
２：はっきり透明性低下が確認できるが、凝集沈降は見受けられない
１：白濁、凝集沈降が見受けられる
【0105】
（防曇層の膜厚測定）
得られた眼鏡レンズの防曇層の膜厚は株式会社システムロード製 非接触膜厚測定システムＦＦ８を用いて測定した。
得られた眼鏡レンズの防曇層の膜厚は株式会社システムロード製 非接触膜厚測定システムＦＦ８を用いて測定した。
【0106】
（外観評価）
得られた眼鏡レンズを蛍光灯下で目視観察し、以下の評価基準に従って外観評価を行った。
３：透明性が良好である
２：僅かに膜曇り（透明性低下）が認められる
１：膜曇り（透明性低下）が著しい
得られた眼鏡レンズを蛍光灯下で目視観察し、以下の評価基準に従って外観評価を行った。
３：透明性が良好である
２：僅かに膜曇り（透明性低下）が認められる
１：膜曇り（透明性低下）が著しい
【0107】
（耐光性評価）
得られた眼鏡レンズのＹＩ値を測定し、スガ試験機株式会社製キセノンウエザーメーターＸＡ２５において、０．３２ｋｗ照射を２００時間行った後に、再度ＹＩ値を測定してその差分をΔＹＩ（変化量）として取得し、以下の評価基準に従って防曇層の耐光性評価を行なった。
４：ΔＹＩ値が０．５以下
３：ΔＹＩ値が０．５超１以下
２：ΔＹＩ値が１超２以下
１：ΔＹＩ値が２超
得られた眼鏡レンズのＹＩ値を測定し、スガ試験機株式会社製キセノンウエザーメーターＸＡ２５において、０．３２ｋｗ照射を２００時間行った後に、再度ＹＩ値を測定してその差分をΔＹＩ（変化量）として取得し、以下の評価基準に従って防曇層の耐光性評価を行なった。
４：ΔＹＩ値が０．５以下
３：ΔＹＩ値が０．５超１以下
２：ΔＹＩ値が１超２以下
１：ΔＹＩ値が２超
【0108】
（耐擦傷性評価）
得られた眼鏡レンズの防曇層の表面を、スチールウール＃００００（日本スチールウール株式会社製）により荷重５００ｇ重で２０往復摩擦して、以下の評価基準に従って、目視にて防曇層の耐擦傷性評価を行った。
５：ほとんど傷がつかない
４：１～１０本の傷が入る
３：１１本～３０本の傷が入る
２：表面が曇る
１：防曇層が剥離する
得られた眼鏡レンズの防曇層の表面を、スチールウール＃００００（日本スチールウール株式会社製）により荷重５００ｇ重で２０往復摩擦して、以下の評価基準に従って、目視にて防曇層の耐擦傷性評価を行った。
５：ほとんど傷がつかない
４：１～１０本の傷が入る
３：１１本～３０本の傷が入る
２：表面が曇る
１：防曇層が剥離する
【0109】
（抗菌性評価）
ＪＩＳ Ｚ ２８０１：２０１２にしたがって、各実施例及び比較例の眼鏡レンズの抗菌性試験を以下のように実施した。
５０ｍｍ×５０ｍｍの試験片（各眼鏡レンズから切り出した試験片）を滅菌済みシャーレに入れた後、１．０×１０５個～４．０×１０５個の試験菌（黄色ブドウ球菌又は大腸菌）を含む菌液０．４ｍＬを試験片の中央部に滴下し、４０ｍｍ×４０ｍｍに切断したポリエチレンフィルムで被覆した。このシャーレを相対湿度９０％以上で２４時間培養した後の１ｃｍ２あたりの生菌数を測定し、以下の抗菌活性値を算出し、以下の評価基準に従って、得られた眼鏡レンズが有する防曇層の抗菌性評価を行なった。
抗菌活性値＝Ｕｔ１－Ａｔ１
Ｕｔ１：無加工試験片（参照用：比較例１の試験片）の２４時間培養後の１ｃｍ２あたりの生菌数の対数値の平均値
Ａｔ１：抗菌加工試験片（各実施例の試験片）の２４時間培養後の１ｃｍ２あたりの生菌数の対数値の平均値
なお、ＳＩＡＡ（抗菌製品技術協議会）は、抗菌活性値が２．０以上である場合、その製品に抗菌効果があると規定している。
４：抗菌活性値３以上
３：抗菌活性値２以上３未満
２：抗菌活性値１以上２未満
１：１未満
ＪＩＳ Ｚ ２８０１：２０１２にしたがって、各実施例及び比較例の眼鏡レンズの抗菌性試験を以下のように実施した。
５０ｍｍ×５０ｍｍの試験片（各眼鏡レンズから切り出した試験片）を滅菌済みシャーレに入れた後、１．０×１０５個～４．０×１０５個の試験菌（黄色ブドウ球菌又は大腸菌）を含む菌液０．４ｍＬを試験片の中央部に滴下し、４０ｍｍ×４０ｍｍに切断したポリエチレンフィルムで被覆した。このシャーレを相対湿度９０％以上で２４時間培養した後の１ｃｍ２あたりの生菌数を測定し、以下の抗菌活性値を算出し、以下の評価基準に従って、得られた眼鏡レンズが有する防曇層の抗菌性評価を行なった。
抗菌活性値＝Ｕｔ１－Ａｔ１
Ｕｔ１：無加工試験片（参照用：比較例１の試験片）の２４時間培養後の１ｃｍ２あたりの生菌数の対数値の平均値
Ａｔ１：抗菌加工試験片（各実施例の試験片）の２４時間培養後の１ｃｍ２あたりの生菌数の対数値の平均値
なお、ＳＩＡＡ（抗菌製品技術協議会）は、抗菌活性値が２．０以上である場合、その製品に抗菌効果があると規定している。
４：抗菌活性値３以上
３：抗菌活性値２以上３未満
２：抗菌活性値１以上２未満
１：１未満
【0110】
（抗ウイルス性評価）
ＩＳＯ２１７０２：２０１９にしたがって、各実施例及び比較例の眼鏡レンズの抗ウイルス性試験を以下のように実施した。
５０ｍｍ×５０ｍｍの試験片（各眼鏡レンズから切り出した試験片）の表面に試験ウイルス液０．４ｍｌを接種し、被覆フィルムを被せた。以下、被覆フィルムを被せた試験片を試料と呼ぶ。ウイルス株としては、インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの２種を使用した。ネコカリシウイルスはノロウイルスの代替ウイルスとして使用した。
ウイルス液接種後の試料を温度２５±１℃、相対湿度９０％以上の環境に２４時間静置（接触）させた。
２４時間後、試料上からウイルスを回収し、プラーク法にてウイルス感染価の測定を行った。以下の抗ウイルス活性値を算出し、以下の評価基準に従って、得られた眼鏡レンズが有する防曇層の抗ウイルス性評価を行なった。
抗ウイルス活性値＝Ｕｔ２－Ａｔ２
Ｕｔ２：無加工試験片（参照用：比較例１の試験片）のウイルス感染価
Ａｔ２：抗菌加工試験片（各実施例の試験片）のウイルス感染価
なお、ＳＩＡＡ（抗菌製品技術協議会）は、抗ウイルス活性値が２．０以上である場合、その製品に抗ウイルス効果があると規定している。
４：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの両方に対する抗ウイルス活性値が２以上である
３：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスのいずれか一方に対する抗ウイルス活性値が２以上である
２：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの少なくともいずれかに対する抗ウイルス活性値が１以上２未満である（上記３（〇）以外）
１：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの両方に対する抗ウイルス活性値が１未満である
ＩＳＯ２１７０２：２０１９にしたがって、各実施例及び比較例の眼鏡レンズの抗ウイルス性試験を以下のように実施した。
５０ｍｍ×５０ｍｍの試験片（各眼鏡レンズから切り出した試験片）の表面に試験ウイルス液０．４ｍｌを接種し、被覆フィルムを被せた。以下、被覆フィルムを被せた試験片を試料と呼ぶ。ウイルス株としては、インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの２種を使用した。ネコカリシウイルスはノロウイルスの代替ウイルスとして使用した。
ウイルス液接種後の試料を温度２５±１℃、相対湿度９０％以上の環境に２４時間静置（接触）させた。
２４時間後、試料上からウイルスを回収し、プラーク法にてウイルス感染価の測定を行った。以下の抗ウイルス活性値を算出し、以下の評価基準に従って、得られた眼鏡レンズが有する防曇層の抗ウイルス性評価を行なった。
抗ウイルス活性値＝Ｕｔ２－Ａｔ２
Ｕｔ２：無加工試験片（参照用：比較例１の試験片）のウイルス感染価
Ａｔ２：抗菌加工試験片（各実施例の試験片）のウイルス感染価
なお、ＳＩＡＡ（抗菌製品技術協議会）は、抗ウイルス活性値が２．０以上である場合、その製品に抗ウイルス効果があると規定している。
４：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの両方に対する抗ウイルス活性値が２以上である
３：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスのいずれか一方に対する抗ウイルス活性値が２以上である
２：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの少なくともいずれかに対する抗ウイルス活性値が１以上２未満である（上記３（〇）以外）
１：インフルエンザウイルス（Ｈ３Ｎ２）及びネコカリシウイルスの両方に対する抗ウイルス活性値が１未満である
【0111】
（防曇性評価）
室温２５℃、湿度４０％の条件下で、得られた眼鏡レンズの防曇層表面に、１０秒間呼気を吹きかけた。呼気を吹きかけ始めから、吹きかけ終わるまでの防曇層の状態について目視観察を行い、以下の評価基準に従って評価を行なった。
３：曇りが全く認められない（防曇性に優れる）
２：曇りが僅かに認められ、曇りが解消されるのに５秒以上かかる（防曇性が中程度）
１：曇りが認められ、曇りが解消されるのに１０秒以上かかる（防曇性に劣る）
室温２５℃、湿度４０％の条件下で、得られた眼鏡レンズの防曇層表面に、１０秒間呼気を吹きかけた。呼気を吹きかけ始めから、吹きかけ終わるまでの防曇層の状態について目視観察を行い、以下の評価基準に従って評価を行なった。
３：曇りが全く認められない（防曇性に優れる）
２：曇りが僅かに認められ、曇りが解消されるのに５秒以上かかる（防曇性が中程度）
１：曇りが認められ、曇りが解消されるのに１０秒以上かかる（防曇性に劣る）
【0112】
（（メタ）アクリル系樹脂の合成）
撹拌器、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス同入管を備えた容量５００ｍＬのフラスコにプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＡＣ）１５０質量部を仕込み、１１０℃まで昇温した。
これとは別に、ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）２５質量部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート（株式会社ダイセル製、プラクセルＦＡ２Ｄ）３５質量部、２－ヒドロキシルエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１０質量部、片末端メタクリレート変性ポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ株式会社製、サイラプレーンＦＭ－０７２１、分子量５０００）５質量部、メタクリル酸メチル２５質量部、及び、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）（和光純薬工業株式会社製、Ｖ－４０）１質量部を混合した。この混合モノマーを撹拌しながら２時間かけて、上記容量５００ｍＬのフラスコに滴下し、１１０℃で５時間反応させた。
加熱を止めて室温（２３℃）まで冷却し、（メタ）アクリル系樹脂を含む樹脂溶液（固形分比率：４０質量％）を得た。
得られた（メタ）アクリル系樹脂の水酸基価は５７ｍｇＫＯＨ／ｇであり、数平均分子量（Ｍｎ）は１２，０００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４４，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は３．６７であった。また、前述のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて、使用したモノマーの配合比から計算した（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は３２．８℃であった。
撹拌器、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス同入管を備えた容量５００ｍＬのフラスコにプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＡＣ）１５０質量部を仕込み、１１０℃まで昇温した。
これとは別に、ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）２５質量部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート（株式会社ダイセル製、プラクセルＦＡ２Ｄ）３５質量部、２－ヒドロキシルエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１０質量部、片末端メタクリレート変性ポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ株式会社製、サイラプレーンＦＭ－０７２１、分子量５０００）５質量部、メタクリル酸メチル２５質量部、及び、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）（和光純薬工業株式会社製、Ｖ－４０）１質量部を混合した。この混合モノマーを撹拌しながら２時間かけて、上記容量５００ｍＬのフラスコに滴下し、１１０℃で５時間反応させた。
加熱を止めて室温（２３℃）まで冷却し、（メタ）アクリル系樹脂を含む樹脂溶液（固形分比率：４０質量％）を得た。
得られた（メタ）アクリル系樹脂の水酸基価は５７ｍｇＫＯＨ／ｇであり、数平均分子量（Ｍｎ）は１２，０００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４４，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は３．６７であった。また、前述のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて、使用したモノマーの配合比から計算した（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は３２．８℃であった。
【0113】
（樹脂組成物１の調製）
下記成分を混合して、樹脂組成物１を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：２９質量％
ジアセトンアルコール：１９質量％
メチルエチルケトン ：１４質量％
ｔ－ブタノール ：８質量％
酢酸エチル ：８質量％
樹脂 ：２２質量％
上記樹脂は、下記組成を有する。
上記で得た（メタ）アクリル系樹脂：１００質量部
ポリオール化合物（株式会社ダイセル製「プラクセル２０５Ｕ」、ポリカプロラクトンジオール、分子量５３０、水酸基価２０７～２１７ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３０質量部
多官能イソシアネート化合物（旭化成株式会社製「２４Ａ－１００」、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットタイプ、イソシアネート基含有率２３．５質量％、固形分１００質量％）：２３．５質量部
なお、（メタ）アクリル系樹脂の量は、樹脂溶液（固形分量：質量％）としての量ではなく、樹脂溶液中に含まれる樹脂（固形分）の量を表し、多官能イソシアネート化合物の量も固形分としての量を表している。
また、上記（メタ）アクリル系樹脂とポリオール化合物とを、上記の量で均一に混合したときの混合物の水酸基価の測定値は９３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
下記成分を混合して、樹脂組成物１を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：２９質量％
ジアセトンアルコール：１９質量％
メチルエチルケトン ：１４質量％
ｔ－ブタノール ：８質量％
酢酸エチル ：８質量％
樹脂 ：２２質量％
上記樹脂は、下記組成を有する。
上記で得た（メタ）アクリル系樹脂：１００質量部
ポリオール化合物（株式会社ダイセル製「プラクセル２０５Ｕ」、ポリカプロラクトンジオール、分子量５３０、水酸基価２０７～２１７ｍｇＫＯＨ／ｇ）：３０質量部
多官能イソシアネート化合物（旭化成株式会社製「２４Ａ－１００」、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットタイプ、イソシアネート基含有率２３．５質量％、固形分１００質量％）：２３．５質量部
なお、（メタ）アクリル系樹脂の量は、樹脂溶液（固形分量：質量％）としての量ではなく、樹脂溶液中に含まれる樹脂（固形分）の量を表し、多官能イソシアネート化合物の量も固形分としての量を表している。
また、上記（メタ）アクリル系樹脂とポリオール化合物とを、上記の量で均一に混合したときの混合物の水酸基価の測定値は９３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0114】
（塗布組成物１の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の有機溶媒分散液（「ニッカノン（登録商標）ＲＢ－４０」、日華化学株式会社製；以下、単に「抗菌剤分散液１」と称する。）を添加して、塗布組成物１を得た。
この際、塗布組成物１の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．０５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．２３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物１を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の有機溶媒分散液（「ニッカノン（登録商標）ＲＢ－４０」、日華化学株式会社製；以下、単に「抗菌剤分散液１」と称する。）を添加して、塗布組成物１を得た。
この際、塗布組成物１の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．０５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．２３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物１を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0115】
（塗布組成物２の調製）
樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物２を得た。
この際、塗布組成物２の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．１質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．４５質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物２を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物２を得た。
この際、塗布組成物２の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．１質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．４５質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物２を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0116】
（塗布組成物３の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物３を得た。
この際、塗布組成物３の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．２質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．９０質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物３を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物３を得た。
この際、塗布組成物３の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．２質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．９０質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物３を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0117】
（塗布組成物４の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物４を得た。
この際、塗布組成物４の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が２．２７質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物４を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物４を得た。
この際、塗布組成物４の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が２．２７質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物４を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0118】
（塗布組成物５の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物５を得た。
この際、塗布組成物５の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が１質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が４．５４質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物５を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物５を得た。
この際、塗布組成物５の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が１質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が４．５４質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物５を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0119】
（塗布組成物６の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物６を得た。
この際、塗布組成物６の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が２２．７３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物６を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１を添加して、塗布組成物６を得た。
この際、塗布組成物６の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が２２．７３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液１をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物６を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0120】
（塗布組成物７の調製）
上記樹脂組成物１を、塗布組成物７として用いた。
上記樹脂組成物１を、塗布組成物７として用いた。
【0121】
（塗布組成物８の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの水分散液（粒径２～５ｎｍの銀粒子を５０００質量ｐｐｍの濃度で含む水分散液；以下、単に「抗菌剤分散液２」と称する。）を添加して、塗布組成物８を得た。
この際、塗布組成物１の総量１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．０５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．２３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液２をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物８をマグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの水分散液（粒径２～５ｎｍの銀粒子を５０００質量ｐｐｍの濃度で含む水分散液；以下、単に「抗菌剤分散液２」と称する。）を添加して、塗布組成物８を得た。
この際、塗布組成物１の総量１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．０５質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．２３質量％）となるように、樹脂組成物１に対して抗菌剤分散液２をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物８をマグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0122】
（塗布組成物９の調製）
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１と、抗菌剤分散液２とを添加して、塗布組成物９を得た。
この際、塗布組成物９の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．８０質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が３．６５質量％）であり、且つ、塗布組成物９の総量１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．１４質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．８９質量％）となるように、樹脂組成物９に対して抗菌剤分散液１及び抗菌剤分散液２をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物９を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
樹脂組成物１に対して、抗菌剤分散液１と、抗菌剤分散液２とを添加して、塗布組成物９を得た。
この際、塗布組成物９の総量１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が０．８０質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としての第４級アンモニウム塩の含有量が３．６５質量％）であり、且つ、塗布組成物９の総量１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．１４質量％（防曇層１００質量％中における抗菌剤としてのＡｇナノコロイドの含有量が０．８９質量％）となるように、樹脂組成物９に対して抗菌剤分散液１及び抗菌剤分散液２をスポイトで徐々に添加した。さらに、塗布組成物９を、マグネチックスターラー（Ａｓｏｎｅ社製）を用いて７００ｒｐｍで１時間撹拌した。
【0123】
［実施例１］
チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）を基材として用い、得られた塗布組成物１をこの基材上にディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後に放冷した。
その後、１２０℃で１４０分加熱することで塗布組成物１を硬化させて（硬化工程）、上記基材上に防曇層を有する眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）を基材として用い、得られた塗布組成物１をこの基材上にディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後に放冷した。
その後、１２０℃で１４０分加熱することで塗布組成物１を硬化させて（硬化工程）、上記基材上に防曇層を有する眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0124】
［実施例２］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物２を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物２を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0125】
［実施例３］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物３を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物３を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0126】
［実施例４］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物４を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物４を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0127】
［実施例５］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物５を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物５を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0128】
［実施例６］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物６を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物６を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0129】
［比較例１］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物７を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物７を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0130】
［実施例７］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物８を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物８を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0131】
［実施例８］
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物９を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例１において、塗布組成物１に代えて塗布組成物９を用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0132】
［実施例９］
実施例５において、基材として、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）に代えて、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）に対してウレタン系プライマー（商品名：エバファノールＨＡ－５０Ｃ、日華化学株式会社製）をディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後に放冷したものを用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
実施例５において、基材として、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）に代えて、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ）に対してウレタン系プライマー（商品名：エバファノールＨＡ－５０Ｃ、日華化学株式会社製）をディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後に放冷したものを用いたこと以外は同様の操作により、眼鏡レンズを製造した。得られた眼鏡レンズの評価結果を表１に示す。
【0133】
【表1】
【0134】
以上、実施例及び比較例の結果から、実施例に係る眼鏡レンズは、防曇性及び抗菌性に優れることが分かる。
実施例１～９の中でも、防曇性及び抗菌性に加えて、分散性、外観、耐光性、耐擦傷性、及び抗ウイルス性にも優れた実施例５及び実施例９が最も好ましい。また、抗ウイルス性の評価が「４」ではなく「３」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例８及び実施例４が次に好ましい。また、抗ウイルス性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例３、実施例２、及び実施例１がさらに次に好ましい。また、耐光性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例７がさらに次に好ましい。さらに、外観の評価が「２」であり、耐擦傷性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例６がさらに次に好ましい。
実施例１～９の中でも、防曇性及び抗菌性に加えて、分散性、外観、耐光性、耐擦傷性、及び抗ウイルス性にも優れた実施例５及び実施例９が最も好ましい。また、抗ウイルス性の評価が「４」ではなく「３」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例８及び実施例４が次に好ましい。また、抗ウイルス性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例３、実施例２、及び実施例１がさらに次に好ましい。また、耐光性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例７がさらに次に好ましい。さらに、外観の評価が「２」であり、耐擦傷性の評価が「１」であること以外は実施例５及び実施例９と同等の特性を有する実施例６がさらに次に好ましい。
【0135】
最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の実施の形態である眼鏡レンズは、基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む、眼鏡レンズである。
上述した実施の態様によれば防曇性を有し、抗菌性に優れる眼鏡レンズを提供することができる。
本開示の実施の形態である眼鏡レンズは、基材と、防曇層とを有する眼鏡レンズであって、前記防曇層は、樹脂及び抗菌剤を含む、眼鏡レンズである。
上述した実施の態様によれば防曇性を有し、抗菌性に優れる眼鏡レンズを提供することができる。
【0136】
今回開示された実施の形態は全ての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本開示の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内での全ての変更が含まれることが意図される。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。