特表 2022-505312 オキセタニルフェノキシキノリン類及び類縁体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-01-14

(54)【発明の名称】オキセタニルフェノキシキノリン類及び類縁体

(51)【国際特許分類】

   C07D 413/10 20060101AFI20220106BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20220106BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20220106BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20220106BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20220106BHJP

   A01N 43/44 20060101ALI20220106BHJP

   C07D 413/12 20060101ALI20220106BHJP

【ＦＩ】

C07D413/10 CSP

A01P3/00

A01N43/42 101

A01N43/60 101

A01N43/90 102

A01N43/44

C07D413/12

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021521285

(86)(22)【出願日】2019-10-18

(85)【翻訳文提出日】2021-06-02

(86)【国際出願番号】 EP2019078392

(87)【国際公開番号】W WO2020079232

(87)【国際公開日】2020-04-23

(31)【優先権主張番号】18201654.3

(32)【優先日】2018-10-20

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】313006625

【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100143823

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 英彦

(74)【代理人】

【識別番号】100183519

【弁理士】

【氏名又は名称】櫻田 芳恵

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100203035

【弁理士】

【氏名又は名称】五味渕 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100202267

【弁理士】

【氏名又は名称】森山 正浩

(74)【代理人】

【識別番号】100182132

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 隆

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】デボルド，フィリップ

(72)【発明者】

【氏名】デュフォー，ジェレミー

(72)【発明者】

【氏名】ランプレヒト，シビル

(72)【発明者】

【氏名】マイスナー，ルース

(72)【発明者】

【氏名】ナウド，セバスティアン

(72)【発明者】

【氏名】トマス，ヴィンセント

【テーマコード（参考）】

4C063

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C063AA01

4C063BB06

4C063BB08

4C063BB09

4C063CC54

4C063DD02

4C063EE03

4H011AA01

4H011BB09

4H011BB10

(57)【要約】

本開示は、殺菌活性化合物、より具体的にはオキセタニルフェノキシキノリン類及びそれらの類縁体、それらの製造のための方法及び中間体、並びに特に殺菌剤組成物の形での殺菌活性化合物としてのそれらの使用に関するものである。本開示はまた、これらの化合物又はそれを含む組成物を用いる、植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものでもある。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ－オキサイド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体若しくは幾何異性体。

【化1】

［式中、
・Ｑ^１はＣＹ^１又はＮであり、
Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＺ^ａ置換基で置換されていても良く；
・ｍは０、１、２、３又は４であり；
・ｎは０、１、２、３又は４であり；
・Ｌは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ及びＣ_１－Ｃ_８アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^３ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｑ^２はＯ、Ｓ又はＮＲ^４であり、
Ｒ^４は、当該化合物のフェニル部分への直接結合、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^４ａ置換基で置換されていても良く；
・Ａは、直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２又はＮＲ^５であり、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^５ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｗは、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、複素環、複素環－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、カルボキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、複素環、アリール並びに前記アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、複素環－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ基の前記アリール、複素環及びヘテロアリール部分は、１以上のＷ^ａ置換基で置換されていても良く、又は
二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含むＣ_４－Ｃ_６－炭素環又は４～６員複素環を形成しており；
・Ｘは、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びヒドロキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＸ^ａ置換基で置換されていても良く；
Ｚ^ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｗ^ａ、Ｘ^ａ及びＹ^ａは、独立にハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ－λ^６－スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カーバメート、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルオキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルアミノ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル及び１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ－アルキル－スルホニルからなる群から選択される。］

【請求項2】

Ａが直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、ＳＯ又はＳＯ_２である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項3】

Ａが直接結合である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項4】

Ｑ^２がＯ又はＮＲ^４であり、Ｒ^４が当該化合物のフェニル部分への直接結合である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項5】

Ｘが独立にハロゲン原子である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項6】

ｎが０又は１である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項7】

Ｗが、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、複素環、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル及びＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環を形成している、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項8】

Ｗがハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルであり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環を形成している、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項9】

ｍが０、１又は２である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項10】

Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５が、独立に水素原子、ハロゲン原子、及び同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキルからなる群から選択される、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項11】

Ｑ^１がＮ又はＣＹ^１であり、Ｙ^１が水素原子である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項12】

ＬがＯ、Ｒ^１及びＲ^２が水素原子であるＣＲ^１Ｒ^２、又はＲ^３が水素原子であるＮＲ^３である、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項13】

Ｚが水素原子、ヒドロキシル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである、前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項14】

少なくとも一つの請求項１～１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物及び少なくとも一つの農業的に好適な補助剤を含む組成物。

【請求項15】

望ましくない植物病原性微生物の防除方法であって、１以上の請求項１～１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１４に記載の組成物を植物、植物部分、種子、果実又は植物が成長する土壌に施用する段階を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、殺菌活性化合物、より具体的にはオキセタニルフェノキシキノリン類及びそれらの類縁体、それらの製造方法及び製造のための中間体、並びに特に殺菌剤組成物の形態での殺菌活性化合物としてのそれらの使用に関するものである。本開示はまた、これらの化合物又はそれを含む組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものでもある。

【背景技術】

【0002】

ＷＯ２０１１／０８１１７４及びＷＯ２０１２／１６１０７１において、殺菌剤としての使用に好適な窒素含有複素環化合物が開示されている。

【0003】

ＷＯ２０１３／０５８２５６及びＪＰ２０１４／１６６９９１において、殺菌剤としての使用に好適なさらなる窒素含有複素環化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】ＷＯ２０１１／０８１１７４

【特許文献2】ＷＯ２０１２／１６１０７１

【特許文献3】ＷＯ２０１３／０５８２５６

【特許文献4】ＪＰ２０１４／１６６９９１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、殺菌剤活性化合物に対する生態学的及び経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び有利な製造に関して、常に高まっていることから、そして抵抗性に関連する問題もあり得ることから、これらの側面の少なくとも一部において、公知の化合物及び組成物に勝る利点を有する新規な殺菌剤化合物及び組成物を開発することが常に望まれている。

【課題を解決するための手段】

【0006】

従って、本発明は、殺微生物剤として、好ましくは殺菌剤として使用可能な、本明細書において下記に記載のオキセタニルフェノキシキノリン類及びそれの類縁体を提供する。

【0007】

有効成分
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩、Ｎ－オキサイド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体若しくは幾何異性体を提供する。

【化1】

【0008】

式中、
・Ｑ^１はＣＹ^１又はＮであり、
Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＺ^ａ置換基で置換されていても良く；
・ｍは０、１、２、３又は４であり；
・ｎは０、１、２、３又は４であり；
・Ｌは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ及びＣ_１－Ｃ_８アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^３ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｑ^２はＯ、Ｓ又はＮＲ^４であり、
Ｒ^４は、Ａが直接結合又はＣＨ_２である場合の当該化合物のフェニル部分への直接結合、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^４ａ置換基で置換されていても良く；
・Ａは、直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２又はＮＲ^５であり、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^５ａ置換基で置換されていても良く；
・Ｗは、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－ヒドロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、複素環、複素環－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、カルボキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、複素環、アリール並びに前記アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、複素環－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ基の前記アリール、複素環及びヘテロアリール部分は、１以上のＷ^ａ置換基で置換されていても良く、又は
二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含むＣ_４－Ｃ_６－炭素環又は４～６員複素環を形成しており；
・Ｘは、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びＣ_１－Ｃ_８－ヒドロキシアルキルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上のＸ^ａ置換基で置換されていても良く；
Ｚ^ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｗ^ａ、Ｘ^ａ及びＹ^ａは、独立にハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ－λ^６－スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カーバメート、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルオキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルアミノ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル及び１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ－アルキル－スルホニルからなる群から選択される。

【0009】

一部の実施形態において、本発明による化合物は、下記式（Ｉａ）の化合物である。

【化2】

【0010】

式中、Ｑ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｑ^２、Ｗ及びＸは上記で開示の通りである。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本明細書で使用される場合、「１以上の置換基」という表現は、１～使える結合部位の数に基づいて可能な置換基の最大数の範囲の置換基数を指し、但し、安定性及び化学的実現性の条件は満足される。

【0012】

本明細書で使用される場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し；ホルミルは－ＣＨ（＝Ｏ）を意味し；カルボキシは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；カルボニルは－Ｃ（＝Ｏ）－を意味し；カルバモイルは－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２を意味し；Ｎ－ヒドロキシカルバモイルは－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；ＳＯはスルホキシド基を表し；ＳＯ_２はスルホン基を表し；ヘテロ原子は硫黄、窒素又は酸素を意味し；メチレンは二価基－ＣＨ_２－を意味し；アリールは、１個の水素の除去によって芳香族炭化水素から誘導される有機基、例えばフェニル又はナフチルを意味し；異なって提供されていない限り、複素環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストで独立に選択される１～４個のヘテロ原子を含む不飽和、飽和若しくは部分飽和５～７員環、好ましくは５～６員環を意味する。本明細書で使用される場合、「複素環」という用語は、ヘテロアリールを包含する。

【0013】

本明細書で使用される場合、「５～７員環」という表現における「・・・員」という用語は、その環を構成する骨格原子の数を指す。

【0014】

本明細書で使用される場合、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基並びにこれらの用語を含む部分は、直鎖又は分岐であることができる。

【0015】

アミノ基又はいずれか他のアミノ含有基のアミノ部分が、同一であるか異なっていることができる２個の置換基によって置換されている場合、その２個の置換基が、それらが連結されている窒素原子とともに、複素環基、好ましくは５～７員複素環基を形成していることができ、それは置換されていることができるか、他のヘテロ原子を含むことができ、例えばモルホリノ基又はピペリジニル基である。

【0016】

本発明の化合物のいずれも、当該化合物中の不斉中心の数に応じて、１以上の光学異性体型又はキラル異性体型で存在することができる。従って、本発明は、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物若しくはスカレミック混合物（「スカレミック」という用語は、等しく、異なる割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）、及び全ての割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマー及び／又は光学異性体は、自体が当業者に公知である方法に従って分離することができる。

【0017】

本発明の化合物のいずれも、その化合物中の二重結合数に応じて、１以上の幾何異性体型で存在することもできる。従って本発明は、等しく、全ての割合での、全ての幾何異性体及び全ての可能な混合物に関するものである。それらの幾何異性体は、自体が当業者に公知である一般的方法に従って分離することができる。

【0018】

本発明の化合物のいずれも、鎖又は環の置換基の相対的位置（シン／アンチ又はシス／トランス）に応じて、１以上の幾何異性体型で存在することもできる。従って本発明は、等しく、全ての割合での、全てのシン／アンチ（又はシス／トランス）異性体及び全ての可能なシン／アンチ（又はシス／トランス）混合物に関するものである。シン／アンチ（又はシス／トランス）異性体は、自体が当業者に公知である一般的方法に従って分離することができる。

【0019】

本発明の化合物が互変異型で存在し得る場合、本発明は、明瞭に言及されていない場合であっても、そのような化合物のあらゆる互変異型をも包含するものである。

【0020】

式（Ｉ）の化合物は、本明細書において、「有効成分」と称される。

【0021】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｚは好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含む及びシアノからなる群から選択される。より好ましくはＺは、水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばジフルオロメチル）であり、さらにより好ましくはＺは水素原子、ヒドロキシル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）である。一部の実施形態において、ＺはＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）である。

【0022】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｑ^１は好ましくはＣＹ^１又はＮであり、Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く、より好ましくはＹ^１は水素原子である。

【0023】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｑ^１はより好ましくはＣＹ^１であり、Ｙ^１は水素原子である。

【0024】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は好ましくは、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く、より好ましくはＹ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばトリフルオロメチル）又はシアノからなる群から選択され、さらにより好ましくは水素原子、ハロゲン原子又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキルからなる群から選択される。一部の実施形態において、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は独立に水素原子又はハロゲン原子（例えばフッ素（ｆｌｕｏｒ））である。

【0025】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｘは好ましくは、独立にハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ及び同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、より好ましくはＸは、ハロゲン原子（例えば塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばトリフルオロメチル）又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ基）である。一部の実施形態において、Ｘはハロゲン原子である。

【0026】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、ｎは好ましくは０、１又は２であり、より好ましくは０又は１であり、さらにより好ましくは０である。

【0027】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、ｎは好ましくは０、１又は２であり、より好ましくは０又は１であり、Ｘは好ましくはハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシであり、より好ましくはＸはハロゲン原子（例えば塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばトリフルオロメチル）又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ基）であり、さらにより好ましくはＸはハロゲン原子である。

【0028】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｌは好ましくはＯ、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、より好ましくはＬはＯである。

【0029】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｒ^１は好ましくは水素原子又はハロゲン原子であり、より好ましくはＲ^１は水素原子である。

【0030】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｒ^２は好ましくは水素原子又はハロゲン原子であり、より好ましくはＲ^２は水素原子である。

【0031】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、Ｒ^３は好ましくは水素原子又は置換されている若しくは置換されていないＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、好ましくはＲ^３は水素原子又はメチル基であり、さらにより好ましくはＲ^３は水素原子である。

【0032】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、

【化3】

【0033】

は、

【化4】

【0034】

を表し、
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^４ａ置換基で置換されていても良く；
Ｗ及びｍは、本明細書において上記で記載の通りである。

【0035】

上記式（Ｉ）又は（Ｉａ）において、

【化5】

【0036】

は好ましくは、

【化6】

【0037】

又は

【化7】

【0038】

であり（即ちＱ^２はＯ又はＮＲ^４であり、Ｒ^４は、Ａが直接結合又はＣＨ_２である場合の当該化合物のフェニル部分への直接結合である。）、より好ましくは

【化8】

【0039】

は、

【化9】

【0040】

であり（即ちＱ^２はＯである。）、Ｗ及びｍは本明細書において上記又は下記で開示の通りである。

【0041】

上記式（Ｉ）において、Ａは好ましくは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ_２であり、より好ましくはＡは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２又はＯである。

【0042】

上記式（Ｉ）において、Ｒ^５は好ましくは水素原子又は置換されている若しくは置換されていないＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、好ましくはＲ^５は水素原子又はメチル基であり、さらにより好ましくはＲ^５はメチルである。

【0043】

上記式（Ｉ）において、Ｗは好ましくは、独立にハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（前記アリールは、１以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）、複素環、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル及びＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成しており、より好ましくはＷは、ハロゲン（例えば塩素、臭素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えばシクロプロピル）又はアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（前記アリールは、１以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）であり、又は同一炭素原子上にある場合に２個のＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、複素環（例えばオキセタニル）を形成していても良く、さらにより好ましくはＷは、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）であり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成している。一部の実施形態において、Ｗはハロゲン（例えば塩素、臭素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルであり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環を形成している。

【0044】

上記式（Ｉ）において、ｍは好ましくは０、１、２又は３であり、より好ましくはｍは０、１又は２である。

【0045】

Ｑ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、Ｌ、Ａ、Ｑ^２、Ｘ、Ｗ、ｎ及びｍについての上記で特定された定義（例えば、広い定義並びに好ましい、より好ましい、さらにより好ましい定義）を、多様な形で組み合わせて、本発明による化合物の下位分類を提供することができる。

【0046】

一部の実施形態（本明細書において、実施形態（ａ）と称する）において、本発明による化合物は、下記式（Ｉ）の化合物である。

【化10】

【0047】

式中、
Ｑ^１はＣＹ^１又はＮであり、Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く、好ましくはＹ^１は水素原子であり、好ましくはＱ^１はＣＹ^１であり、Ｙ^１は水素原子であり；
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、前記Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていても良く、好ましくはＹ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばトリフルオロメチル）又はシアノからなる群から選択され、より好ましくはＹ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキルからなる群から選択され；
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、好ましくはＺは水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばジフルオロメチル）であり、より好ましくはＺは水素原子、ヒドロキシル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）であり；
ｍは０、１、２又は３であり、好ましくはｍは０、１又は２であり；
ｎは０、１又は２、好ましくは０又は１、より好ましくは０であり；
Ｌは、Ｏ、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＨであり、好ましくはＬはＯであり、Ｒ^１及びＲ^２は独立に水素原子又はハロゲン原子であり、好ましくはＲ^１及びＲ^２は水素原子であり；
Ａは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ_２であり、より好ましくはＡは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２又はＯである。

【0048】

Ｑ^２はＯ又はＮＲ^４であり、Ｒ^４はＡが直接結合又はＣＨ_２である場合の当該化合物のフェニル部分への直接結合であり、より好ましくはＱ^２はＯであり；
Ｗは、独立にハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（前記アリールは、１以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）、複素環、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル及びＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成しており、好ましくはＷはハロゲン（例えば塩素、臭素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えばシクロプロピル）又はアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（前記アリールは、１以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）であり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成しており、より好ましくはＷはＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）であり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成しており；
Ｘは、独立にハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ及び同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、好ましくはＸはハロゲン原子（例えば塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えばトリフルオロメチル）又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ基）である。

【0049】

一部の実施形態（本明細書において実施形態（ａ１）と称される）において、本発明による化合物は、下記式（Ｉａ）の化合物である。

【化11】

【0050】

式中、Ｑ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｑ^２、Ｗ及びＸは、実施形態（ａ）との関連で上記で開示の通りである
一部の実施形態（本明細書において実施形態（ｂ）と称される）において、本発明による化合物は、下記式（Ｉ）の化合物である。

【化12】

【0051】

式中、
Ｑ^１はＮ又はＣＹ^１であり、Ｙ^１は水素原子であり；
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立に水素原子、ハロゲン原子又は同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキルであり；
Ｚは、水素原子、ヒドロキシル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えばメチル）であり；
ｍは０、１又は２であり；
ｎは０又は１であり；
ＬはＯ、ＣＲ^１Ｒ^２であり、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子又はＮＲ^３であり、Ｒ^３は水素原子であり；
Ａは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２、Ｏ、ＳＯ又はＳＯ_２であり、好ましくはＡは直接結合、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２又はＯであり；
Ｑ^２はＯ又はＮＲ^４であり、Ｒ^４はＡが直接結合又はＣＨ_２である場合の当該化合物のフェニル部分への直接結合であり、より好ましくはＱ^２はＯであり；
Ｗは、独立にハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシル、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（前記アリールは、１以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）、複素環、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル及びＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環（例えばオキセタニル）を形成しており、好ましくはＷはハロゲン（例えば塩素、臭素）、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルであり、又は二個のジェミナルＷ置換基が、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ_４－Ｃ_６－炭素環又はＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個若しくは２個のヘテロ原子を含む４～６員複素環を形成している。

【0052】

Ｘは独立にハロゲン原子である。

【0053】

一部の実施形態（本明細書において実施形態（ａ２）と称される）において、本発明による化合物は、下記式（Ｉａ）の化合物である。

【化13】

【0054】

式中、Ｑ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｑ^２、Ｗ及びＸは、実施形態（ｂ）との関連で上記で開示の通りである。

【0055】

実施形態（ａ）、（ａ１））、（ａ２）又は（ｂ）による一部の実施形態において、本発明による化合物は、Ｙ^２及びＹ^３が水素原子であり、Ｙ^４及びＹ^５がハロゲン原子である式（Ｉ）の化合物である。

【0056】

実施形態（ａ）、（ａ１）、（ａ２）又は（ｂ）による一部の実施形態において、本発明による化合物は、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４が水素原子であり、Ｙ^５がハロゲン原子である式（Ｉ）の化合物である。

【0057】

有効成分の製造方法
本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。別断の断りがない限り、基Ｑ^１、Ｑ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、Ｌ、Ａ、ｍ、ｎ、Ｗ及びＸは、式（Ｉ）の化合物について上記で与えられた意味を有する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物だけでなく、同様に全ての中間体にも適用される。

【0058】

本明細書で定義の式（Ｉａ）の化合物、即ちＡが直接結合である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させる段階を含む方法Ｐ１によって製造することができる。

【0059】

方法Ｐ１：

【化14】

【0060】

Ｕ^１は、ＯＨ又はＣ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル基（例えばメシル）、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル基（例えばトリフリル）及び置換されていない若しくは置換されているフェニルスルホニル基（例えばトシル）を表し；Ｕ^２は、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル基（例えばメシル）、同一若しくは異なることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルホニル基（例えばトリフリル）及び置換されていない若しくは置換されているフェニルスルホニル基（例えばトシル）を表す。

【0061】

方法Ｐ１は、公知の方法に従って、適切な場合に塩基の存在下で、そして適切な場合に溶媒の存在下で行うことができる。

【0062】

式（ＩＩ）のモノ若しくはジスルホネートエステルは、公知の方法に従って、式（ＩＩａ）のジオールを１以上の当量のアルキル又はアリールスルホネートクロライド若しくはブロマイドと反応させることで製造することができる。

【化15】

【0063】

一つのアルコール官能基がフェニル環に隣接している式（ＩＩａ）のジオールは、公知の方法に従って［カニツァロ反応］、塩基の存在下に式（ＩＶ）のアルデヒドを過剰量のアルキル若しくはアリールアルデヒドと反応させることで製造することができる。

【化16】

【0064】

式（ＩＶ）のベンズアルデヒドは、当業者に公知の方法によって製造することができる。

【0065】

方法Ｐ１を実施するのに好適な塩基は、そのような反応に一般的である無機及び有機塩基であることができる。好ましくは、水酸化アルカリ土類金属又はアルカリ金属、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は他の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属又はアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属アミド類、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド又はカリウムアミド；アルカリ金属アルコラート類、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド；アルカリ金属リン酸塩、例えばリン酸三カリウム；三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；さらには芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類を用いる。

【0066】

方法Ｐ１を実施するのに好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン又はトリクロロエタン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール又はｔｅｒｔ－ブタノール；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド；尿素類、例えば１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、又はスルホン類、例えばスルホラン；及びこれらの混合物を用いる。

【0067】

方法Ｐ１を実行する場合、式（ＩＩ）の化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物（又は塩）及び１～５モルの塩基を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0068】

本明細書で定義の式（Ｉａ）の化合物、即ちＡが直接結合である式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる段階を含む方法Ｐ２によって製造することができる。

【0069】

方法Ｐ２：

【化17】

【0070】

Ｔは、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体を表し；
Ｕは、クロロ、ブロモ、ヨード、メシル基、トシル基又はトリフリル基；好ましくはブロモ又はヨードを表す。

【0071】

方法Ｐ２は、公知の方法に従ってパラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に、適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に、適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0072】

式（ＶＩ）のボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に、適切な場合に溶媒の存在下に、ビス（ピナコラト）ジボロンなどの試薬を用いて、ハロゲノアリール誘導体（Ｖ）から製造することができ、式中、ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表す。

【化18】

【0073】

式（Ｖ）のハロゲノアリール誘導体は、公知の方法（Ｐａｔａｉ′ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ－Ａｍｉｎｏ， Ｎｉｔｒｏｓｏ， Ｎｉｔｒｏ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｇｒｏｕｐｓ－１９９６）に従って、アニリン化合物又はそれの塩の一つをジアゾ化することで製造することができる。

【0074】

式（Ｖ）のハロゲノアリール誘導体は、公知の方法に従って（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００８）， ４５， １１９９及びＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （１９９９）， ２９， １３９３）、芳香族求核置換によって製造することもできる。

【0075】

方法Ｐ２は、金属塩又は錯体などの触媒の存在下に行うことができる。このための好適な金属誘導体は、パラジウムなどの遷移金属触媒である。このための好適な金属塩又は錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、ビス（アリル）－ジクロロジパラジウム（ＩＩ）又は［１，１′－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）である。

【0076】

反応液に、パラジウム塩及び配位子又は塩、例えばトリエチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウム・テトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピルビフェニル２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２，６′－ジメトキシビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，６′－ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル－ホスフィン、トリス－（ｏ－トリル）ホスフィン、ナトリウム３－（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホネート、トリス－２－（メトキシ－フェニル）ホスフィン、２，２′－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１′－ビナフチル、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）－エタン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－ビフェニル、１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン、（Ｒ）－（－）－１－［（Ｓ）－２－ジフェニル－ホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス－（２，４－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）ホスファイト、ジ（１－アダマンチル）－２－モルホリノフェニルホスフィン又は１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロライドを別々に加えることで、反応混合物中にパラジウム錯体を発生させることも可能である。

【0077】

Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などの商業的カタログから適切な触媒及び／又は配位子を選択することも有利である。

【0078】

方法Ｐ２を実施するのに好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機及び有機塩基であることができる。好ましくは、水酸化アルカリ土類金属又はアルカリ金属、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は他の水酸化アンモニウム誘導体；フッ化アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウム、例えばフッ化カリウム、フッ化セシウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属リン酸塩、例えばアルカリ性リン酸三カリウム；アルカリ金属アルコラート類、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド；三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；さらには芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類を用いる。

【0079】

方法Ｐ２を実施するのに好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、メチルｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－又はｉ－ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド；尿素類、例えば１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、又はスルホン類、例えばスルホラン；及びこれらの混合物を用いる。

【0080】

水又はアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール若しくはｔｅｒｔ－ブタノールなどの共溶媒を用いて方法Ｐ２を行うことも有利であり得る。

【0081】

方法Ｐ２は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ２を行う場合、式（ＶＩ）の化合物１モル当たり、式（ＶＩＩ）の化合物１モル若しくは過剰及び塩基１～５モル及びパラジウム錯体０．０１～２０モル％を用いることができる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、公知の方法によって行う。

【0082】

或いは、式（ＶＩ）のボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、適切な有機溶媒、例えばエーテル、好ましくはテトラヒドロフラン又はジエチルエーテル中、適切な有機金属試薬、例えばｎ－ブチルリチウム及び適切なホウ素誘導体、例えばホウ酸トリメチルを用いるハロゲン金属交換によって、ハロゲノアリール誘導体（Ｖ）から製造することができる。

【0083】

式（ＶＩＩ）のハライド誘導体は、市販されているか、当業者に公知の方法によって製造することができる。

【0084】

本明細書で定義の式（Ｉｂ）の化合物、即ちＬがＮＨである式（Ｉ）の化合物は、方法Ｐ３によって製造することができる。

【0085】

方法Ｐ３：

【化19】

【0086】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表す。

【0087】

方法Ｐ３は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0088】

式（ＶＩＩＩ）のアミン及び式（ＩＸ）のハロゲノアリールは、市販されているか、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

【0089】

方法Ｐ３を行うのに好適な触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0090】

方法Ｐ３は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＸ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＶＩＩＩ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0091】

或いは、本明細書で定義の式（Ｉｂ）の化合物、即ちＬがＯ、Ｓ又はＮＨである式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物と反応させる段階を含む方法Ｐ４によって製造することができる。

【0092】

方法Ｐ４：

【化20】

【0093】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表し、Ｌ^ａはＯ、Ｓ又はＮＨを表す。

【0094】

方法Ｐ４は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0095】

式（Ｘ）のハロゲノアリール及び式（ＸＩ）のアミンは、市販されているか、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

【0096】

方法Ｐ４を行うのに好適な触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0097】

方法Ｐ４は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ４を実施する場合、式（ＸＩ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｘ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0098】

本明細書で定義の式（Ｉｃ）の化合物、即ちＬがＣＨ_２である式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させる段階を含む方法Ｐ５によって製造することができる。

【0099】

方法Ｐ５：

【化21】

【0100】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表し；
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは独立にＨ又はＣ_１－Ｃ_８－アルキルであり、又はＲ^ａ及びＲ^ｂ基がそれらがそれぞれ結合している酸素原子とともに、５員若しくは６員環を形成していることができ；好ましくはＲ^ａ及びＲ^ｂの両方がＨであり、又はＲ^ａ及びＲ^ｂがそれらがそれぞれ結合している酸素原子とともにピナコールボラニルを形成している。

【0101】

方法Ｐ５は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0102】

式（ＸＩＩ）のホウ素誘導体は市販されているか、当業者によって公知の方法に従って製造することができる。

【0103】

式（ＸＩＩＩ）のハライドは、公知の方法に従って式（ＸＩＶ）のアルコールをハロゲン化することで製造することができる。

【化22】

【0104】

方法Ｐ５を行うのに好適な触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0105】

方法Ｐ５は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ５を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＸＩＩ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0106】

或いは、本明細書で定義の式（Ｉｃ）の化合物は、方法Ｐ６によって製造することができる。

【0107】

方法Ｐ６：

【化23】

【0108】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表し；
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは独立にＨ又はＣ_１－Ｃ_８－アルキルであり、又はＲ^ａ及びＲ^ｂ基がそれらがそれぞれ結合している酸素原子とともに、５員若しくは６員環を形成していることができ；好ましくはＲ^ａ及びＲ^ｂの両方がＨであり、又はＲ^ａ及びＲ^ｂがそれらがそれぞれ結合している酸素原子とともにピナコールボラニルを形成している。

【0109】

方法Ｐ６は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に、適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0110】

式（ＸＶ）のハライドは、市販されているか、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

【0111】

式（ＶＸＩ）のボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、当業者によって公知の方法に従って、適切な有機溶媒、例えばエーテル、好ましくはテトラヒドロフラン又はジエチルエーテル中、適切な有機金属試薬、例えばｎ－ブチルリチウム若しくはグリニャル試薬及び適切なホウ素誘導体、例えばホウ酸トリメチルを用いるハロゲン金属交換によって、ハロゲノベンジル誘導体（ＸＩＩＩ）から製造することができる。

【0112】

方法Ｐ６を行うのに好適な触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0113】

方法Ｐ６は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ６を実施する場合、式（ＸＶＩ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＸＶ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0114】

本明細書で定義の式（Ｉｄ）の化合物、即ちＱ^２がＮである式（Ｉ）の化合物は、方法Ｐ７に従って製造することができる。

【0115】

方法Ｐ７：

【化24】

【0116】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表す。

【0117】

複素環が窒素原子を介してフェニル環に連結されている式（Ｉｄ）の化合物は、式（Ｖ）のハライドの式（ＸＶＩＩ）の複素環との反応によって製造することができる。この反応は、ヨウ化銅（Ｉ）などの触媒の存在下に行うことができ、ジアミン、アミノアルコール、アミノ酸又はホスフィンなどの配位子を用いることもできる。その反応は通常、リン酸カリウム、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で行われる。溶媒に関しては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒を用いることができる。

【0118】

式（Ｖ）の中間体は、アニリンのジアゾ化によって製造することができる（方法２）。

【0119】

式（ＸＶＩＩ）の複素環は、市販されているか、当業者によって公知の方法によって製造することができる。

【0120】

このために好適な他の銅の塩又は錯体及びそれらの水和物は、例えば、銅金属、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、チオフェン－２－カルボン酸銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、銅ビス（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオネート）、銅（ＩＩ）トリフルオロ－メタンスルホネート、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート、テトラキス（アセトニトリル）－銅（Ｉ）テトラフルオロボレートである。

【0121】

反応液に、銅塩及び配位子又は塩、例えばエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′－ジメチルエチレンジアミン、ｒａｃ－トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン、ｒａｃ－トランス－Ｎ，Ｎ′－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、１，１′－ビナフチル－２，２′－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン、キノリン－８－オール、ピリジン、２－アミノピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、２，２′－ビピリジル、２，６－ジ（２－ピリジル）ピリジン、２－ピコリン酸、２－（ジメチルアミノメチル）－３－ヒドロキシピリジン、１，１０－フェナントロリン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジメトキシ－１，１０－フェナントロリン、Ｎ，Ｎ′－ビス［（Ｅ）－ピリジン－２－イルメチリデン］シクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ－［（Ｅ）－フェニルメチリデン］、Ｎ－［（Ｅ）－フェニルメチリデン］－シクロヘキサンアミン、１，１，１－トリス（ヒドロキシメチル）エタン、エチレングリコール、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン、２－（２，２－ジメチルプロパノイル）シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、２－（２－メチルプロパノイル）シクロヘキサノン、ビフェニル－２－イル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）ホスファン、エチレンビス－（ジフェニルホスフィン）、Ｎ，Ｎ－ジエチルサリチルアミド、２－ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］酢酸又は１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸を別個に加えることで、反応混合物中に銅錯体を発生させることも可能である。

【0122】

Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」などの商業的カタログから、又は総覧（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ （２０１４）， ４３， ３５２５、Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ （２００４）， ２４８， ２３３７及びそれらにおける参考文献）から適切な触媒及び／又は配位子を選択することも有利である。

【0123】

方法Ｐ７を行うのに好適な塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0124】

方法Ｐ７を実施する場合、式（Ｖ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＸＶＩＩ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％の銅塩及び０．０１～１モル％の銅配位子を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0125】

本明細書で定義の式（Ｉｅ）の化合物、即ちＡが三重結合である式（Ｉ）の化合物は、方法Ｐ８に従って製造することができる。

【0126】

方法Ｐ８：

【化25】

【0127】

ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＢｒ又はＩを表す。

【0128】

方法Ｐ８は、公知の方法に従って、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に；及び銅塩の存在下に；並びに適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0129】

式（ＸＶＩＩＩ）のアルキンは、市販されているか、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

【0130】

方法Ｐ８を行うのに好適なパラジウム系触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0131】

方法Ｐ８を実施する上で好適な銅塩は、方法Ｐ７との関連で開示の通りであることができる。

【0132】

方法Ｐ８は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ８を実施する場合、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｖ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体及び０．０１～１モル％の銅塩を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0133】

本明細書で定義の式（Ｉｆ）の化合物、即ちＡがＯ、Ｓ又はＮＲ^５である式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物を式（ＸＩＸ）の化合物と反応させる段階を含む方法Ｐ９に従って製造することができる。

【化26】

【0134】

Ｈａｌはクロロ、ブロモ、ヨード；好ましくはブロモ又はヨードを表し；
Ａ^２はＯ、Ｓ又はＮＲ^５を表す。

【0135】

方法Ｐ９は、公知の方法に従ってパラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に及び適切な場合にホスフィン配位子又はＮ－複素環カルベン配位子の存在下に；及び適切な場合に塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0136】

式（Ｖ）の中間体は、アニリンのジアゾ化（方法２）によって製造することができる。

【0137】

式（ＸＩＸ）の誘導体は、市販されているか、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

【0138】

方法Ｐ９を行うのに好適な触媒、塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0139】

方法Ｐ９は、アルゴン又は窒素雰囲気などの不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｐ９を実施する場合、式（ＸＩＸ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｖ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0140】

本明細書で定義の式（Ｉｇ）の化合物、即ちＡがＣＨ_２及びＱ^２である式（Ｉ）の化合物は、方法Ｐ１０に従って製造することができる。

【0141】

方法Ｐ１０：

【化27】

【0142】

Ｖはクロロ、ブロモ、ヨード、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；好ましくはブロモ又はヨードを表す。

【0143】

方法Ｐ１０は、公知の方法に従って塩基の存在下に及び適切な場合に溶媒の存在下に行うことができる。

【0144】

式（ＸＸ）の中間体は、当業者に公知の方法によって製造することができる。

【0145】

式（ＸＶＩＩ）の誘導体は市販されているか、当業者に公知の方法によって製造することができる。

【0146】

方法Ｐ１０を行うのに好適な塩基及び溶媒は、方法Ｐ２との関連で開示の通りであることができる。

【0147】

方法Ｐ１０を実施する場合、式（ＸＶＩＩ）の化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＸＸ）の化合物及び１～５モルの塩基を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0148】

式（Ｉｂ）の化合物は、方法Ｐ１１に従って化合物（Ｉｈ）の製造に用いることができる。

【0149】

方法Ｐ１１：

【化28】

【0150】

Ｒ^３はＣ_１－Ｃ_８－アルキルを表す。

【0151】

方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９又はＰ１０に従って製造された式（Ｉｂ）の化合物を用いて、式（Ｉｈ）の化合物を製造することができる。代表的には、式（Ｉｂ）の化合物を、水素化ナトリウムなどの塩基及びアルキルハライド、優先的にはヨードメタンなどのヨードアルキルで処理する。その反応は通常、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で行う。

【0152】

方法Ｐ１１を実施する場合、アルキルハライドの化合物１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｉｂ）の化合物及び１～５モルの塩基を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0153】

方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０及びＰ１１は通常、大気圧下で行われる。高圧若しくは減圧下で行うことも可能である。

【0154】

方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０及びＰ１１を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。概して、これらの方法は、－７８℃～２００℃、好ましくは－７８℃～１５０℃の温度で行う。それらの方法のための温度制御方法は、マイクロ波技術を用いることである。

【0155】

概して、反応混合物は減圧下に濃縮する。残った残留物については、クロマトグラフィー又は結晶化などの公知の方法により、まだ存在し得る不純物を除去することができる。

【0156】

後処理は慣習的方法によって行う。概して、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合、残った残留物について、クロマトグラフィー又は結晶化などの公知の方法により、まだ存在し得る不純物を除去することができる。

【0157】

式（Ｉ）の化合物は、上記で記載の一般的製造方法に従って製造することができる。そうではあっても、当業者の一般的知識及び入手可能な刊行物に基づいて、その当業者が、合成が望まれる各化合物の規格に応じて方法を調整することが可能であることは明らかであろう。

【0158】

有効成分製造のための中間体
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体に関するものでもある。上記のように、基Ｑ^１、Ｑ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、Ｌ、Ａ、ｍ、ｎ、Ｗ及びＸは、式（Ｉ）の化合物について上記の意味を有する。

【0159】

本発明による中間体は、下記式（ＩＩａ）の化合物並びにそれらの許容される塩である。

【化29】

【0160】

好ましい本発明による式（ＩＩａ）の化合物は、
－１－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール、及び
－１－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］－６－ヨードフェニル｝－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール
である。

【0161】

本発明によるさらなる中間体は、下記式（ＩＶ）の化合物並びにそれらの許容される塩である。

【化30】

【0162】

但し、式（ＩＶ）の化合物は、下記のものは表さない。

【0163】

－２－［（１，４－ジオキシドキノキサリン「２－イル）アミノ］ベンズアルデヒド［２１２１５５９－７４－６］、
－２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１４３０９５５－５５－７］、
－２－（キノキサリン「２－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１３３４６２７－００－７］、
－２－クロロ－６－［（７－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２８－３］、
－２－クロロ－６－［（７，８－ジフルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２７－２］、
－２－フルオロ－６－［（５－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２６－１］、
－２－［（５，８－ジフルオロキノリン－３－イル）オキシ］－６－フルオロベンズアルデヒド［１３１４０１１－２５－０］、
－２－クロロ－３－フルオロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２４－９］、
－２－クロロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２３－８］、
－２－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］－６－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２２－７］、
－２－ブロモ－３－フルオロ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－２１－６］、
－２－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］－６－ニトロベンズアルデヒド［１３１４０１１－２０－５］、
－２－ベンジル－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－１９－２］、
－２－ブロモ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－１８－１］、
－２－クロロ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－１７－０］、
－２－クロロ－３－フルオロ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１１－１６－９］、
－２－（キノリン－３－イルカルボニル）ベンズアルデヒド［１３１４０１０－４６－２］、
－２－フルオロ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４０１０－４５－１］、
－２－クロロ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）メチル］ベンズアルデヒド［１３１４０１０－３７－１］、
－２－［（２－ｔｅｒｔ－ブチルキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［１３１４００７－４１－４］、
－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１３１４００７－０４－９］、及び
－３－（２－ホルミル－４－ニトロフェノキシ）－２－メチルキノリン－４－カルボン酸［９５３０７０－０２－５］。

【0164】

下記の式（ＩＶ）の化合物が化学データベース及び／又は供給者のデータベースで言及されているが、これらを製造及び分離可能とする参考文献や情報はない。

【0165】

－５－ブロモ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９６３０７８－７３－０］、
－２－フルオロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９６２８６５－３５－５］、
－３－クロロ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９４４００９－７２－６］、
－３－フルオロ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９４３９７７－４９－８］、
－５－メチル－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９２９９０１－９０－５］、
－５－フルオロ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９２９００７－３１－７］、
－４－ブロモ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９２９００５－８２－２］、
－４－クロロ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９２８６１９－９２－４］、
－５－クロロ－２－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド［１９２７５０６－９９－７］、
－２－［（３－エチルキノキサリン「２－イル）オキシ］ベンズアルデヒド［５０１９１６－９１－２］、及び
－２－クロロ－６－（キノキサリン「２－イルオキシ）ベンズアルデヒド［５０１９１６－９０－１］。

【0166】

好ましい本発明による式（ＩＶ）の化合物は、
－２－［（８－フルオロキノリン－３－イル）アミノ］ベンズアルデヒド、
－２－フルオロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）ベンズアルデヒド、
－２－フルオロ－６－［（２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド、
－２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド、
－２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］－６－フルオロベンズアルデヒド、及び
－２－ブロモ－６－［（８－フルオロキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒドである。

【0167】

さらなる本発明による中間体は、下記式（ＸＩＩＩ）の化合物並びにそれらの許容される塩である。

【化31】

【0168】

式中、Ｈａｌはクロロ、ブロモ、ヨードである。

【0169】

好ましい本発明による式（ＸＩＩＩ）の化合物は、３－［２－（ブロモメチル）フェニル］－３－メチルオキセタンである。

【0170】

さらなる本発明による中間体は、下記式（ＸＩＶ）の化合物並びにそれらの許容される塩である。

【化32】

【0171】

但し、式（ＸＩＶ）の化合物は、［２－クロロ－６－（オキセタン－３－イル）フェニル］メタノール［２０９７１５９－７３－２］を表さない。

【0172】

下記の式（ＸＩＶ）の化合物が化学データベース及び／又は供給者のデータベースで言及されているが、これらを製造及び分離可能とする参考文献や情報はない。

【0173】

－［２－（オキセタン－２－イル）フェニル］メタノール［２３２２５８７－２７－７］、
－［３，４－ジフルオロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［２２７４５３２－６９－１］、
－［４－メチル－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［２１６８４２３－０８－１］、
－［５－メトキシ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］メタノール［２１６７４６８－０４－２］、
－［２－クロロ－３－フルオロ－６－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［２１５４２８４－３０－５］、
－［３－ブロモ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［２００４６３８－６６－６］、
－［２－ブロモ－６－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１９３４７０８－４１－４］、
－［４－クロロ－２－（オキセタン－３－イルアミノ）フェニル］メタノール［１８７８７４４－２１－８］、
－［２－ブロモ－６－（オキセタン－３－イルアミノ）フェニル］メタノール［１８７３４２６－８１－３］、
－［４－フルオロ－２－（オキセタン－３－イル）フェニル］メタノール［１８２３３６７－４４－７］、
－［３－メトキシ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］メタノール［１７８４９１９－５３－４］、
－［２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］メタノール［１７８４８６９－９１－５］，
－［２－（オキセタン－３－イルスルホニル）フェニル］メタノール［１７８４５５３－１３－４］、
－［２－フルオロ－６－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１７０３００６－７１－６］、
－［５－ブロモ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１７０１９８４－５８－８］、
－［３－クロロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１７０００１４－８９－６］、
－［３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１６９９２９７－７３－８］、
－［５－メチル－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１６９５９４３－８０－６］、
－［４－クロロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１６００８２９－１２－６］、
－［５－クロロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５９７２９６－７０－２］、
－［５－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５４２６５８－７８－５］、
－［４－ブロモ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５３０９８４－３１－６］、
－［５－ニトロ－２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５１８２５１－６１－０］、
－［２－クロロ－６－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５０９２６１－０１－１］、
－［２－（オキセタン－３－イルアミノ）フェニル］メタノール［１５０９０３５－３２－８］、
－［２－（オキセタン－３－イルスルファニル）フェニル］メタノール［１５００７９５－５４－９］、及び
－［２－（オキセタン－３－イル）フェニル］メタノール［１３９１８２８－９３－５］。

【0174】

好ましい本発明による式（ＸＩＶ）の化合物は、［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］メタノールである。

【0175】

組成物及び製剤
本発明はさらに、組成物、特には、望ましくない微生物を防除するための組成物に関するものである。当該組成物は、微生物及び／又はそれの生息場所に施用することができる。

【0176】

組成物は代表的には、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物及び少なくとも一つの農業的に好適な補助剤、例えば担体及び／又は界面活性剤を含む。

【0177】

担体は、通常は不活性である固体若しくは液体の天然若しくは合成有機若しくは無機物質である。担体は通常、例えば、植物、植物部分又は種子への化合物の施用を改善するものである。好適な固体担体の例には、アンモニウム塩、天然岩粉、例えばカオリン類、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト及び珪藻土、及び合成岩粉、例えば微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート類などがあるが、これらに限定されるものではない。顆粒を製造するのに通常有用な固体担体の例には、破砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石、無機及び有機粉の合成顆粒及び紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロシの穂軸及びタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な液体担体の例には、有機溶媒及びそれらの組み合わせなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な溶媒の例には、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエンアルキルナフタレン類、塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及び多価アルコール類（置換、エーテル化及び／又はエステル化されていても良い；例えば、ブタノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（脂肪及びオイルを含む）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されたアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からの極性及び非極性有機化学液体などがある。担体は、液化ガス増量剤、即ち、常温及び常圧下では気体である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤であることもできる。担体の量は、代表的には、組成物の１～９９．９９重量％、より好ましくは１０～９９．５重量％、最も好ましくは２０～９９重量％の範囲である。

【0178】

界面活性剤は、イオン性（カチオン性若しくはアニオン性）又は非イオン性界面活性剤、例えばイオン性若しくは非イオン性乳化剤、発泡剤、分散剤、湿展剤及びそれらの何れかの混合物であることができる。好適な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレン及び／又はプロピレンオキサイドと脂肪アルコールの重縮合体、脂肪酸又は脂肪族アミン類（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、置換されたフェノール類（好ましくはアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステル類の塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート類）、ポリエトキシル化アルコール類若しくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコール類の脂肪エステル類及びサルフェート類、スルホネート類、ホスフェート類を含む化合物の誘導体（例えば、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類）及びタンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースなどがあるが、これらに限定されるものではない。界面活性剤は代表的には、式（Ｉ）の化合物及び／又は担体が水に不溶であり、施用を水で行う場合に用いられる。次に、界面活性剤の量は代表的には、組成物の５～４０重量％の範囲である。

【0179】

好適な補助剤のさらなる例には、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒若しくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類及び合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース）、増粘剤、安定剤（例えば低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤）、色素又は顔料（例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー；有機色素、例えばアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン色素）、消泡剤（例えば、シリコーン系消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、保存剤（例えばジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、二次増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉砕シリカ）、展着剤、ジベレリン類及び加工補助剤、鉱油及び植物油、香料、ロウ類、栄養素（例えば微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤及び錯形成剤などがある。

【0180】

補助剤の選択は、式（Ｉ）の化合物の所期の施用形態及び／又は物理特性に関係する。さらに、補助剤は、組成物に特定の性質（技術的、物理的及び／又は生理的特性）又はそれから製造される使用形態を提供するように選択することができる。補助剤の選択により、特定のニーズに対して組成物をカスタマイズすることができる。

【0181】

当該組成物は、いずれか一般的な形態、例えば液剤（例えば、水溶液）、乳濁液、水和剤、水系及び油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション製剤、式（Ｉ）の化合物を含浸させた天然及び合成製造物、肥料、更にはポリマー物質中のマイクロカプセルであることができる。式（Ｉ）の化合物は、懸濁形態、乳濁形態又は溶解形態で存在することができる。

【0182】

当該組成物は、末端ユーザーに、即時使用製剤として提供することができる。即ち、当該組成物は、好適な機器、例えば噴霧装置又は散粉装置によって植物又は種子に直接施用することができる。或いは、当該組成物は、末端ユーザーに、使用前に好ましくは水によって希釈しなければならない濃厚液の形態で提供することができる。

【0183】

当該組成物は、従来の方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を、本明細書で上記で開示のような１以上の好適な補助剤と混合することで製造することができる。

【0184】

当該組成物は、概して、０．０１～９９重量％、０．０５～９８重量％、好ましくは０．１～９５重量％、より好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１０～８０重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。組成物が２以上の式（Ｉ）の化合物を含むことが可能である。そのような場合、記載の範囲は、本発明の化合物の総量を指す。

【0185】

混合物／組み合わせ
式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤又は情報物質などの他の有効成分と混合することができる。これによって、活性スペクトルを拡大することができ、又は抵抗性の発達を防止することができる。公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺細菌剤の例が、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、１７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎに開示されている。

【0186】

式（Ｉ）の化合物及び組成物と混合できると考えられる特別に好ましい殺菌剤の例は、次のものである。

【0187】

１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール（Ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ′－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ′－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ′－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ′－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（シス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ
－メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（Ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。

【0188】

２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ及びアンチ－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２′－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。

【0189】

３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－８－ベンジル－３－［（｛３－［（イソブチリルオキシ）メトキシ］－４－メトキシピリジン－２－イル｝カルボニル）アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－１，５－ジオキソナン－７－イル２－メチルプロパノエート、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）メチル｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カーバメート、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）。

【0190】

４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。

【0191】

５）多部位作用を有することができる化合物、例えば（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンコゼブ、（５．０１４）マネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン－銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および硫黄剤、例えば多硫化カルシウム、（５．０２０）チラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３′，４′：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。

【0192】

６）宿主防御可能な化合物、例えば（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。

【0193】

７）アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン。

【0194】

８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば（８．００１）シルチオファム。

【0195】

９）細胞壁合成の阻害薬、例えば（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。

【0196】

１０）脂質および膜の合成の阻害薬、例えば（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。

【0197】

１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カーバメート。

【0198】

１２）核酸合成の阻害薬、例えば（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。

【0199】

１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。

【0200】

１４）アンカプラーとして作用し得る化合物、例えば（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。

【0201】

１５）さらなる化合物、例えば（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）メチルイソチオシアネート、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）リン酸およびそれの塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン（Ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異体型：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ′－フェニル－Ｎ′－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン－２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カーバメート、（１５．０５６）エチル（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリレート、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）プロピル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オールサルフェート（２：１）、（１５．０６１）ｔｅｒｔ－ブチル｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カーバメート、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）。

【0202】

本明細書において上記の分類（１）～（１５）の全ての列挙された混合相手は、遊離化合物及び／又は、官能基によって可能である場合は、それの農業的に許容される塩の形態で存在することができる。

【0203】

式（Ｉ）の化合物及び組成物は、１以上の生物農薬と組み合わせることもできる。

【0204】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物と組み合わせることができる生物農薬の例には、次のものがある。

【0205】

（Ａ）下記の群から選択される抗細菌剤：
（Ａ１）細菌、例えば（Ａ１．１）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ， ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）；（Ａ１．２）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；（Ａ１．３）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に株ＢＵＦ－３３（ＮＲＲＬ寄託番号５０１８５）；（Ａ１．４）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ， ＵＳからＴａｅｇｒｏ（登録商標）として入手可能）；（Ａ１．５）パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）株、寄託番号ＮＲＲＬＢ－５０９７２又は寄託番号ＮＲＲＬＢ－６７１２９、国際特許公開番号ＷＯ２０１６／１５４２９７に記載；及び
（Ａ２）真菌、例えば（Ａ２．１）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０の出芽胞子；（Ａ２．２）株ＤＳＭ１４９４１のアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）出芽胞子；（Ａ２．３）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ１４９４１の出芽胞子の混合物；
（Ｂ）下記の群から選択される殺菌剤：
（Ｂ１）細菌、例えば（Ｂ１．１）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特には株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ， ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）；（Ｂ１．２）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＱＳＴ２８０８（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ， ＵＳからＳＯＮＡＴＡ（登録商標）として入手可能、寄託番号ＮＲＲＬＢ－３００８７、米国特許第６，２４５，５５１号に記載）；（Ｂ１．３）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＧＢ３４（Ｂａｙｅｒ ＡＧ， ＤＥからＹｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．４）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＢＵＦ－３３（ＮＲＲＬ寄託番号５０１８５）；（Ｂ１．５）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；（Ｂ１．６）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３６（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃ， ＴａｉｗａｎからＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７下に台湾で生物殺菌剤として登録）；（Ｂ１．７）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＭＢＩ６００（ＢＡＳＦ ＳＥからＳＵＢＴＩＬＥＸとして入手可能）；（Ｂ１．８）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ０３（Ｂａｙｅｒ ＡＧ， ＤＥからＫｏｄｉａｋ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．９）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ２４（殺菌剤ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）としてＮｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．， Ｓａｌｅｍ， Ｖｉｒｇｉｎｉａ又はＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， ＬＬＣ， Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ， Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから入手可能）；（Ｂ１．１０）バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、分離株Ｊ（Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡからＢｍＪ ＴＧＡＩ又はＷＧとして入手可能）；（Ｂ１．１１）バチルス・リチェニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、特には株ＳＢ３０８６（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＥｃｏＧｕａｒｄ ＴＭ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ及びＧｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆとして入手可能）；（Ｂ１．１２）パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）株、寄託番号ＮＲＲＬＢ－５０９７２又は寄託番号ＮＲＲＬＢ－６７１２９、国際特許公開番号ＷＯ２０１６／１５４２９７に記載。

【0206】

一部の実施形態において、当該生物農薬は、フェンギシン（ｆｅｎｇｙｃｉｎ）若しくはプリパスタチン（ｐｌｉｐａｓｔａｔｉｎ）型化合物、イツリン型化合物、及び／又はサーファクチン型化合物を産生するバチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）又はバチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株である。背景二関しては、次の総覧論文：Ｏｎｇｅｎａ， Ｍ.， ｅｔ ａｌ.， ″Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｌｉｐｏｐｅｐｔｉｄｅｓ： Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｗｅａｐｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ， Ｖｏｌ １６， Ｎｏ． ３， Ｍａｒｃｈ ２００８， ｐｐ． １１５－１２５を参照する。リポペプチド類を産生する能力を有するバチルス株には、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＱＳＴ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ、ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＭＢＩ６００（Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ， ＵＳからＳＵＢＴＩＬＥＸ（登録商標）として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－８）；バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３６（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃ， ＴａｉｗａｎからＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７下に台湾で生物殺菌剤として登録）；バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株ＦＺＢ４２（ＡＢｉＴＥＰ， ＤＥからＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標）として入手可能）；及びバチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．， Ｓａｌｅｍ， Ｖｉｒｇｉｎｉａ又はＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， ＬＬＣ， Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ， Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから、殺菌剤ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）として入手可能）などがある。

【0207】

（Ｂ２）真菌、例えば：（Ｂ２．１）コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特には株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（寄託番号ＤＳＭ－９６６０；例えばＢａｙｅｒからのＣｏｎｔａｎｓ（登録商標））；（Ｂ２．２）メッシュニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特には株ＮＲＲＬＹ－３０７５２（例えばＳｈｅｍｅｒ（登録商標））；（Ｂ２．３）ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）（例えばＰｒｏｐｈｙｔａからのＭｉｃｒｏｘ（登録商標））；（Ｂ２．５）トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、例えばトリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、国際特許出願番号ＰＣＴ／ＩＴ２００８／０００１９６に記載の株ＳＣ１）；（Ｂ２．６）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）株ＫＲＬ－ＡＧ２（株Ｔ－２２としても知られる、／ＡＴＣＣ２０８４７９、例えばＰＬＡＮＴＳＨＩＥＬＤＴ－２２Ｇ、Ｒｏｏｔｓｈｉｅｌｄ（登録商標）、及びＢｉｏＷｏｒｋｓ， ＵＳからのＴｕｒｆＳｈｉｅｌｄ）；（Ｂ２．１４）グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、Ｗ． Ｆ． Ｓｔｏｎｅｍａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ ＬＬＣからの株３２１Ｕ；（Ｂ２．３５）タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、株Ｖ１１７ｂ；（Ｂ２．３６）トリコデルマ・アスペレルム（ＩｓａｇｒｏからのＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、株ＩＣＣ０１２；（Ｂ２．３７）トリコデルマ・アスペレルム（ＩｓａｇｒｏからのＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、株ＳＫＴ－１（例えばＫｕｍｉａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＩｎｄｕｓｔｒｙからのＥＣＯ－ＨＯＰＥ（登録商標））；（Ｂ２．３８）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＣＮＣＭＩ－１２３７（例えばＡｇｒａｕｘｉｎｅ， ＦＲからのＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）；（Ｂ２．３９）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株番号Ｖ０８／００２３８７；（Ｂ２．４０）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８８；（Ｂ２．４１）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８９；（Ｂ２．４２）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３９０；（Ｂ２．４３）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＬＣ５２（例えばＡｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＬｉｍｉｔｅｄによるＴｅｎｅｔ）；（Ｂ２．４４）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＡＴＣＣ２０４７６（ＩＭＩ２０６０４０）；（Ｂ２．４５）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株Ｔ１１（ＩＭＩ３５２９４１／ＣＥＣＴ２０４９８）；（Ｂ２．４６）トリコデルマ・ハルマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｍａｔｕｍ）；（Ｂ２．４７）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）；（Ｂ２．４８）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（例えばＭａｋｈｔｅｓｈｉｍ， ＵＳからのＴｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））；（Ｂ２．４９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特には株ＫＤ（例えば Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ＳＡからのＴｒｉｃｈｏｐｌｕｓ（Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄによって取得））；（Ｂ２．５０）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＩＴＥＭ９０８ （例えばＫｏｐｐｅｒｔからの Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５１）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＴＨ３５ 例えばＭｙｃｏｎｔｒｏｌによるＲｏｏｔ－Ｐｒｏ）；（Ｂ２．５２）トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓとしても知られる）、特には株ＧＬ－２１（例えばＣｅｒｔｉｓ， ＵＳによる ＳｏｉｌＧａｒｄ１２Ｇ）；（Ｂ２．５３）Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、株ＴＶ１（例えばＫｏｐｐｅｒｔによるＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５４）アムペロミセス・クイスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、特には株ＡＱ１０（例えばＩｎｔｒａｃｈｅｍ Ｂｉｏ ＩｔａｌｉａによるＡＱ１０（登録商標））；（Ｂ２．５６）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０の出芽胞子；（Ｂ２．５７）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４１の出芽胞子；（Ｂ２．５８）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ１４９４１の出芽胞子の混合物（例えばｂｉｏ－ｆｅｒｍ， ＣＨによるＢｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標））；（Ｂ２．６４）クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、株Ｈ３９（Ｓｔｉｃｈｔｉｎｇ Ｄｉｅｎｓｔ Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｕｎｄｉｇ Ｏｎｄｅｒｚｏｅｋによる）；（Ｂ２．６９）グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（同義語：クロノスタキス・ロセア・ｆ・カテヌラテ（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｆ． ｃａｔｅｎｕｌａｔｅ））株Ｊ１４４６（例えばＡｇＢｉｏ Ｉｎｃ．によるＰｒｅｓｔｏｐ （登録商標）、さらには例えばＫｅｍｉｒａ Ａｇｒｏ ＯｙによるＰｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標））；（Ｂ２．７０）レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）と称された）株ＫＶ０１の分生子（例えばＫｏｐｐｅｒｔ／ＡｒｙｓｔａによるＶｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））；（Ｂ２．７１）ペニシリウム・ベルミクラツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｔｕｍ）；（Ｂ２．７２）ピチア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）、株ＷＲＬ－０７６（ＮＲＲＬ Ｙ－３０８４２）；（Ｂ２．７５）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－１ （ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０）； （Ｂ２．７６）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－２ （ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１１）； （Ｂ２．７７）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－３ （ＦＥＲＭ Ｐ－１７０２１）； （Ｂ２．７８） トリコデルマ・ガムシル（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（以前は、Ｔ．ビリデ（Ｔ． ｖｉｒｉｄｅ））、株ＩＣＣ０８０（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ、例えばＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ， Ｓ．Ａ． ＤＥ Ｃ．Ｖ．によるＢｉｏＤｅｒｍａ）；（Ｂ２．７９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）株ＤＢ １０３（例えば、Ｄａｇｕｔａｔ ＢｉｏｌａｂによるＴ－Ｇｒｏ ７４５６）；（Ｂ２．８０）トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、株ＩＭＩ２０６０３９（例えばＢＩＮＡＢ Ｂｉｏ－Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ ＡＢ， ＳｗｅｄｅｎによるＢｉｎａｂ ＴＦ ＷＰ）；（Ｂ２．８１）トリコデルマ・ストロマチクム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）（例えば、Ｃｅｐｌａｃ， ＢｒａｚｉｌによるＴｒｉｃｏｖａｂ）；（Ｂ２．８３）ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）、特には株ＨＲＵ３（例えばＢｏｔｒｙ－Ｚｅｎ Ｌｔｄ， ＮＺによるＢｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））；（Ｂ２．８４）ベルチシリウム・アルボ－アトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）（以前は、Ｖ．ダーリアエ（Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ））、株ＷＣＳ８５０（ＣＢＳ２７６．９２；例えばＴｒｅｅ Ｃａｒｅ ＩｎｎｏｖａｔｉｏｎｓによるＤｕｔｃｈ Ｔｒｉｇ）；（Ｂ２．８６）ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）；（Ｂ２．８７）トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）株ＩＣＣ ０１２及びトリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）株ＩＣＣ０８０（例えばＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ， ＵＳからのＢＩＯ－ＴＡＭ（商標名）として知られる製品）の混合物。

【0208】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物と組み合わせることができる生物農薬のさらなる例は、次のものである。

【0209】

バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バチルス・セレウス（Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２及びバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（血清型Ｈ－１４）、株ＡＭ６５－５２（受託番号ＡＴＣＣ １２７６）、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、及びストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号ＮＲＲＬ ３０２３２）からなる群から選択される細菌；
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４又はＡＴＣＣ ９０４４８）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号ＡＴＣＣ ２０８７４）、及びパエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ． ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）からなる群から選択される真菌類及び酵母類；
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）ＮＰＶからなる群から選択されるウィルス；
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えることができ、それらの特定に特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び真菌類。

【0210】

アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）がある。

【0211】

生物農薬として使用可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される産生物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）、例えば、ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）／ピレトリン類、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標名）Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。

【0212】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物と混合できると考えられる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤、それぞれの例は、次の通りである。

【0213】

（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）ＧＡＢＡ依存性塩化物チャンネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン；又は、フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル；
（３）ナトリウムチャンネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン；又は、ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競争的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム；又は、ニコチン；又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）グルタミン酸依存性塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）幼若ホルモン模倣剤、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン；又は、フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン；
（８）各種非特異的（多部位）阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル、又はクロロピクリン、又はフッ化スルフリル、又はホウ砂、又は吐酒石、又はメチルイソシアネート発生剤、例えばダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタム；
（９）弦音器官調節剤、例えばピメトロジン又はフロニカミド；
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン；又は、エトキサゾール；
（１１）昆虫腸膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、Ｂｔ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；又は
（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター、例えばジアフェンチウロン；又は、有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ；又は、プロパルギット；又は、テトラジホン；
（１３）プロトン勾配破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及び、スルフルラミド；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）、及び、チオスルタップ－ナトリウム；
（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、例えば、ブプロフェジン；
（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目、即ち双翅類の場合）、例えば、シロマジン；
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ；
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン；又は、アセキノシル；又は、フルアクリピリム；
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド；又は、ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；又は、メタフルミゾン；
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト；
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛；又は、シアン化物、例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウム；
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、β－ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン、並びにカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド；
（２８）リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド；
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド（Ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ε－モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ Ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン（Ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド（Ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ－ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、メペルフルトリン、パイコングディング（Ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロルアントラニリプロール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チゴラネル（Ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（Ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、トリフルメゾピリム（Ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）及び、ヨードメタン；さらには、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２， ＢｉｏＮｅｅｍ， Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには以下の化合物：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１′－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４′－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）（ＣＡＳ ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から公知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から公知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イルエチルカーボネート（ＥＰ２６４７６２６から公知）（ＣＡＳ－１４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、Ｎ－［（２Ｅ）－１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＷＯ２０１２／０２９６７２から公知）（ＣＡＳ １３６３４００－４１－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロプロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から公知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から公知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から公知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から公知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から公知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから公知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から公知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から公知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから公知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから公知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから公知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カーバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から公知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から公知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）及びＮ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から公知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）及びＮ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから公知）（ＣＡＳ１４５２８７７－５０－７）、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から公知）（ＣＡＳ１４４９０２１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１／１５１１４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１２２９０２３－３４－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－炭酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１２２９０２３－００－０）、Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（ＤＥ３６３９８７７Ａ１、ＷＯ２０１２０２９６７２Ａ１から公知）（ＣＡＳ１３６３４００－４１－２）、［Ｎ（Ｅ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（ＷＯ２０１６００５２７６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１６８９５６６－０３－７）、［Ｎ（Ｚ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド、（ＣＡＳ１７０２３０５－４０－５）、３－エンド－３－［２－プロポ
キシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－９－［［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナン（ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ１、ＷＯ２０１６／１３３０１１Ａ１から公知）（ＣＡＳ１３３２８３８－１７－１）。

【0214】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物と混合することができると考えられる薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）である。

【0215】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物と混合することができると考えられる除草剤の例は、次のものである。

【0216】

アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート、及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタル－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、－２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル－ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５３３１、即ちＮ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク－ペンチル、フルミオキサジン、フロオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシナート、グルホシナート－アンモニウム、グルホシナート－Ｐ－ナトリウム，グルホシナート－Ｐ－アンモニウム、グルホシナート－Ｐ－ナトリウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）－Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち（２，４－ジクロルフェノキシ）酢酸１－（ジメトキシホスホリル）－エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウム、及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチラート、ＫＵＨ－０４３、即ち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メチルイソチオシアナート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン－メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、ＭＴ－５９５０、即ちＮ－（３－クロロ－４－イソプロピルフェニル）－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち［５－（ベンジルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（２，４－ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロ安息香酸１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブト－３－エン－２－イル、ＳＹＰ－３００、即ち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、硫酸尿素、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、即ち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリンであり、下記の化合物もある。

【化33】

【0217】

植物成長調節剤の例には、次のものがある。

【0218】

アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロロメクワットクロライド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロプ－１－エンイル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及び－モノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロライド、１－メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、Ｎ－（２－フェニルエチル）－β－アラニン、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。

【0219】

方法及び使用
式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、強力な殺菌活性及び／又は植物防御調節能力を有する。それらは、望ましくない微生物、例えば望ましくない真菌、卵菌類及び細菌を防除するのに用いることができる。それらは、本明細書において下記でより詳細に説明するように、作物保護（それらは、植物病害の引き起こす微生物を防除する。）において、又は材料保護（例えば、工業材料、材木、貯蔵物）のために特に有用である。より具体的には、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物を用いて、種子、発芽種子、出芽苗、植物、植物部分、果実，収穫物及び／又は植物が成長する土壌を、望ましくない微生物から保護するのに用いることができる。

【0220】

本明細書で使用される「防除」又は「防除する」は、望ましくない微生物の保護的、治療的及び根絶処理を包含する。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウィルス、病原性卵菌又は病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌、植物病原性ウィルス、植物病原性卵菌又は植物病原菌であることができる。本明細書で下記に詳細に説明するように、これらの植物病原性微生物は、広いスペクトルの植物病害の病原体である。

【0221】

より具体的には、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、殺菌剤として用いることができる。本明細書に関して、「殺菌剤」という用語は、作物保護において、望ましくない真菌、例えばネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に及び／又は卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に用いることができる。

【0222】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、殺細菌剤としても有用であり得る。特に、それらは、作物保護において、例えば望ましくない細菌、例えばシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、キサントモナス科（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いることができる。

【0223】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、作物保護において抗ウィルス剤として用いることもできる。例えば、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、植物ウィルス、例えばタバコモザイクウィルス（ＴＭＶ）、タバコ茎えそウイルス、タバコ矮化ウイルス（ＴＳｔｕＶ）、トマト葉巻ウイルス（ＶＬＣＶ）、タバコネルビリアモザイクウィルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｎｅｒｖｉｌｉａ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＴＶＢＭＶ）、タバコえそ萎縮ウィルス（ＴＮＤＶ）、タバコ条斑病ウイルス（ＴＳＶ）、ジャガイモＸウィルス（ＰＶＸ）、ジャガイモＹ、Ｓ、Ｍ、及びＡウィルス、ジャガイモオークモザイクウイルス（ＰＡＭＶ）、ジャガイモモップトップウイルス（ＰＭＴＶ）、ジャガイモ葉巻ウイルス（ＰＬＲＶ）、アルファルファモザイクウイルス（ＡＭＶ）、キュウリモザイクウイルス（ＣＭＶ）、キュウリ緑斑モザイクウィルス（ＣＧＭＭＶ）、キュウリ黄化ウイルス（ＣｕＹＶ）、スイカモザイクウイルス（ＷＭＶ）、トマト黄化えそウイルス（ＴＳＷＶ）、トマトリングスポットウイルス（ＴｏｍＲＳＶ）、サトウキビモザイクウイルス（ＳＣＭＶ）、イネ萎縮ウイルス、ライスストライプウイルス、イネくろすじ萎縮ウイルス、イチゴ斑紋ウイルス（ＳＭｏＶ）、イチゴ静脈バンディングウイルス（ＳＶＢＶ）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（ＳＭＹＥＶ）、イチゴクリンクルウイルス（ＳＣｒＶ）、ソラマメウイルトウイルス（ｂｒｏａｄ ｂｅａｎｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ）（ＢＢＷＶ）、及びメロンえそ斑点ウイルス（ＭＮＳＶ）からの病害に対して効果を有し得る。

【0224】

本発明は、望ましくない植物病原性微生物、例えば望ましくない真菌、卵菌及び細菌の防除方法であって、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物若しくはそれを含む組成物を、当該微生物及び／又はそれの生息場所（植物、植物部分、種子、果実に、又は植物が成長する土壌に）に施用する段階を含む方法に関するものでもある。

【0225】

代表的には、式（Ｉ）の化合物若しくはそれを含む組成物を植物病原菌及び／又は植物病原性卵菌の治療的又は保護的防除方法で使用する場合、それの有効且つ植物適合性量を、植物、植物部分、果実、種子、又は植物が成長する土壌若しくは基質に施用する。植物を栽培するのに用いることができる好適な基質には、無機系基質、例えばミネラルウール、特にはストーンウール、パーライト、砂又は砂利；有機基質、例えば泥炭、松樹皮又はおがくず；及び石油系基質、例えば高分子発泡体又はプラスチックビーズなどがある。有効且つ植物適合性量は、耕作地に存在するかそこで見られる可能性が高い真菌を防除又は破壊するのに十分であり、その作物において植物毒性の感知可能な症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、作物の成長段階、気候条件及び使用される個々の式（Ｉ）の化合物若しくは使用される組成物に応じて、広い範囲内で変動可能である。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的圃場試験によって決定することができる。

【0226】

植物及び植物部分
式（Ｉ）の化合物若しくはそれを含む組成物は、あらゆる植物又は植物部分に適用することができる。

【0227】

植物は、所望及び非所望の野生植物若しくは作物植物（天然作物植物など）などの全ての植物及び植物群を意味する。作物植物は、従来の育種及び至適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせ、例えば遺伝子組換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）並びに植物育種家の権利によって保護可能及び保護できない植物栽培品種によって得ることができる植物であることができる。

【0228】

遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ）
遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は本質的に、植物外で提供又はアセンブルされる遺伝子、核に導入された場合は、葉緑体ゲノム又はミトコンドリアゲノムを意味する。この遺伝子は、対象となるタンパク質若しくはポリペプチドを発現することで、又はその植物に存在する他の遺伝子を低下又はサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、ＲＮＡ干渉－ＲＮＡｉ－技術又はマイクロＲＮＡ－ｍｉＲＮＡ－技術を用いる）、新たな若しくは改善された農学的その他の特性を、形質転換植物に与える。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0229】

植物品種は、新規な特性（「形質」）を有し、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型であることができる。

【0230】

植物部分は、芽、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎のような、地上及び地下の植物のあらゆる部分及び器官を意味するものと理解される。植物部分には、収穫物並びに栄養増殖物及び生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子などもある。

【0231】

本明細書に記載の方法に従って処理可能な植物には、次のもの：ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；主要作物植物、例えば、イネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、及び、ライコムギ）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ハツカダイコン、及びナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、ピーナッツ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）；庭園及び森林における有用植物及び観賞植物；及びこれら植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種などがある。

【0232】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である植物及び植物栽培品種などがある。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルス及び／又はウィロイドなどの有害動物及び有害微生物に対するより良好な防御を示す。

【0233】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物などがある。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰の忌避などがあり得る。

【0234】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、収穫特性改善を特徴とする植物などがある。例えば改善された植物の生理、成長及び発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇及び成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件及び非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数及び間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘及び穂の数、鞘又は穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減及び倒伏耐性などがあるがこれらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量及び組成例えばワタ若しくはデンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善及び貯蔵安定性の向上などがある。

【0235】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、収量増加、活力向上、健康増進及び生物及び非生物ストレスに対する抵抗性を生じる雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）又は雑種強勢（ｈｙｂｒｉｄ ｖｉｇｏｒ）の特徴を既に発現する交配植物である植物及び植物栽培品種などがある。

【0236】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、又はそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0237】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性とされた植物及び植物栽培品種などがある。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような昆虫抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0238】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、病害抵抗性トランスジェニック植物、即ちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性とされた植物である植物及び植物栽培品種などがある。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような昆虫抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0239】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、非生物ストレスに対して耐性である植物及び植物栽培品種などがある。そのような植物は、形質転換によって、又はそのようなストレス抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0240】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、収穫物の量、質及び／又は貯蔵安定性の変化及び／又は収穫物の特定成分の性質変化を示す植物及び植物栽培品種などがある。

【0241】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、繊維特性が変わった植物及び植物栽培品種、例えばワタの木などがある。そのような植物は、形質転換によって、そのような変化した繊維特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0242】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、オイルプロファイル特性が変わった植物及び植物栽培品種、例えばアブラナ又は関連するアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などがある。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような変わったオイルプロファイル特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0243】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、種子脱粒特性が変化した植物及び植物栽培品種、例えばアブラナ又は関連するアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などがある。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような変わった種子脱粒特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、種子脱粒が遅延若しくは減少した植物、例えばアブラナ植物などがある。

【0244】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、翻訳後タンパク質修飾パターンが変わった植物及び植物栽培品種、例えばタバコ植物などがある。
病原体
本発明に従って治療可能な病害の病原体の例には、次のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

【0245】

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えば、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；例えばブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）及び葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））又はコクリオボラス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）などのコリネスポラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓなどのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根及び茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラスモジオホラ・ブラッシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；スタグノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタグノスポラ（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の腐敗病及び枯れ病、並びに苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされる；コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばコレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる引き起こされる癌、こぶ病及びてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばベルチシリウム・ロンギスポルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）；フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の変形、例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病害、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；リベリバクター・アシアチクス（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ）などのリベリバクター（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ）種；キシレラ・ファスチジオサ（Ｘｙｌｅｌｌａ ｆａｓｔｉｄｉｏｓａ）などのキシレラ（Ｘｙｅｌｌａ）種；ラルストニア・ソラナセアルム（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）などのラルストニア（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ）種；ディケヤ・ソラニ（Ｄｉｃｋｅｙａ ｓｏｌａｎｉ）などのディケヤ（Ｄｉｃｋｅｙａ）種；クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）などのクラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種；ストレプトミセス・スカビエス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種。

【0246】

大豆の病害；
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘及び種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）及び焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉及び膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

【0247】

下記のものによって引き起こされる根及び茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）又は萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病並びに鞘及び頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘及び茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗及び立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。

【0248】

マイコトキシン類
さらに、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、収穫物並びに及びそれから製造される食品及び飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことができる。マイコトキシン類には、特には、次のもの：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５－Ａｃ－ＤＯＮ、３－Ａｃ－ＤＯＮ、Ｔ２－及びＨＴ２－毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類及びアフラトキシン類などがあり（これらに限定されるものではない）、これらは、例えば以下の真菌：フザリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらにはアスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム・ベッルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルティ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種及びその他によって産生され得る。

【0249】

材料保護
式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、材料の保護において、特には植物病原菌による攻撃及び破壊に対する工業材料の保護に用いることもできる。

【0250】

さらに、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、防汚組成物として、単独で又は他の有効成分と組み合わせて用いることができる。

【0251】

本発明の文脈における工業材料は、工業で使用するのに製造された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物変質若しくは破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、のり、紙、壁紙及び板／ボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木、繊維及びティッシュ、塗料及びプラスチック品、冷却潤滑剤及び微生物感染を受け得る又は微生物によって破壊され得る他の材料であることができる。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場及び建造物の部分、例えば冷却水回路、冷却及び加熱システム及び排気及び空調設備を、保護される材料の範囲内で挙げることもできる。本発明の範囲内の工業材料には、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙及びカード、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導流体、より好ましくは木などがある。

【0252】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、有害効果、例えば腐食、腐敗、変色、脱色又はカビ形成を防止することができる。

【0253】

木の処理の場合、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、材木表面又は内部で発達しやすい真菌病害に対して用いることもできる。

【0254】

材木は、あらゆる種類の木材種、及びあらゆる種類の建設用のこの木の加工材、例えば無垢材、高密度木材、合板、及びベニヤ板を意味する。さらに、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物を用いて、塩水又は汽水と接触するようになる対象物、特には船体、スクリーン、網、建造物、係留索具及び信号システムを付着物から保護することができる。

【0255】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物若しくは動物起源の天然物質又は天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物若しくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、又は（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧又は焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱及び柵などの粗材木、又は家具などの完成製品の形態の両方の材木などもある。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮及び毛髪である。式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、腐食、劣化、変色、退色又はかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。

【0256】

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘菌類などがある。式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類及び接合菌類）に対して、並びに粘菌類及び藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えばサッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）などがある。

【0257】

種子処理
式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、望ましくない微生物、例えば植物病原性微生物、例えば植物病原菌又は植物病原性卵菌から種子を保護するのに用いることもできる。本明細書で使用される種子という用語は、休眠種子、プライミング種子、催芽種子並びに発芽した根及び葉を有する種子を含む。

【0258】

従って、本発明は、望ましくない微生物から種子を保護する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は組成物で種子を処理する段階を含む方法に関するものでもある。

【0259】

式（Ｉ）の化合物又は組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するが、発芽種子、発芽苗及び発芽後植物を処理された種子からも保護する。従って、本発明は、種子、発芽種子及び発芽苗を保護する方法に関するものでもある。

【0260】

種子処理は、播種前、播種時、又はその直後に行うことができる。

【0261】

種子処理を播種前に行う場合（例えば、いわゆる、種子施用）、その種子処理は、次のように行うことができる：種子を所望の量の式（Ｉ）の化合物若しくは組成物と一緒に混合機中に入れることができ、その種子及び式（Ｉ）の化合物若しくは組成物を、種子表面での均一分布が達成されるまで混和する。適切な場合には、その後、種子を乾燥させることができる。

【0262】

本発明はまた、式（Ｉ）の化合物若しくはそれを含む組成物によってコーティングされた種子に関するものでもある。

【0263】

好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないようにするだけの安定性のある状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種直後の間の任意の時点で処理することができる。一般的に、植物から分離されており、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を用いる。例えば、収穫し、クリーニングし、含水量１５重量％未満まで乾燥した種子を用いることができる。或いは、乾燥後に、例えば水で処理し、その後再度乾燥した種子、又は、プライミング直後の種子、又は、プライミング条件で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ、苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を用いることも可能である。

【0264】

種子に施用される式（Ｉ）の化合物若しくはそれを含む組成物の量は、代表的には、種子の発芽が損なわれないような量、又は、その種子から生じた植物が損傷を受けないような量である。このことは、特に、式（Ｉ）の化合物が特定の施用量で植物毒性作用を示すと考えられる場合には保証されるべきである。最少量の化合物を使用して至適な種子及び発芽中植物の保護を達成するべく、種子に施用する式（Ｉ）の化合物の量を決める場合、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮すべきである。

【0265】

式（Ｉ）の化合物は、そのまま、直接、即ち、他の成分を使用したり、希釈したりせずに、種子に施用することができる。それを含む組成物も、種子に施用することができる。

【0266】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、あらゆる植物品種の種子を保護するのに好適である。好ましい種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ、ライコムギ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。より好ましいものは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子である。

【0267】

式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド又はタンパク質を発現し、それによって、保護効果を増大させることが可能な植物の種子を処理するのに使用することができる。害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド又はタンパク質を発現することができる植物の種子は、当該ポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも一つの異種遺伝子を含むことができる。トランスジェニック種子におけるこれらの異種遺伝子は、例えば、バシラス属、根粒菌属、シュードモナス属、セラチア属、トリコデルマ属、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）属、グロムス属又はグリオクラジウム属の微生物由来であることができる。これらの異種遺伝子は好ましくは、バシラス属由来であり、その場合、遺伝子産物は、アワノメイガ及び／又はウェスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、当該異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

【0268】

施用
式（Ｉ）の化合物は、そのまま、又は例えば、即時使用の液剤、乳濁液、水系若しくは油系懸濁液、粉剤、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション製剤、式（Ｉ）の化合物を含浸させた天然製品、式（Ｉ）の化合物を含浸させた合成物質、肥料又はポリマー物質中のマイクロカプセルの形態で施用することができる。

【0269】

施用は、慣習的な方法で、例えば潅水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）などによって行う。式（Ｉ）の化合物を、点滴灌漑又は灌注処理を介した微量散布法によって施用したり、それをインファローで施用したり、又はそれを土中幹若しくは幹にそれを注入することも可能である。式（Ｉ）の化合物を、傷シール、塗料又は他の傷被覆剤によって施用することも可能である。

【0270】

植物、植物部分、果実、種子又は土壌に施用される式（Ｉ）の化合物の有効且つ植物適合性量は、使用する化合物／組成物、処理の対象（植物、植物の部分、果実、種子又は土壌）、処理のタイプ（散粉、散布、種子粉衣）、処理の目的（治療的及び保護的）、微生物の種類、微生物の発達段階、微生物の感受性、作物成長段階及び環境条件などのさまざまな要因によって決まる。

【0271】

式（Ｉ）の化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変動し得るものである。植物部分（例えば、葉）の処理の場合、その施用量は、０．１～１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは５０～３００ｇ／ｈａの範囲であることができる（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる。）。種子処理の場合、その施用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１～２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１～１５０ｇ、さらに好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５～２５ｇ、さらに一層好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５～１２．５ｇの範囲であることができる。土壌処理の場合、その施用量は、０．１～１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１～５０００ｇ／ｈａの範囲であることができる。

【0272】

これらの施用量は、単なる例であり、本発明の範囲を限定する意図のあるものではない。

【0273】

本発明の内容の態様について、下記の実施例を考慮してさらに理解を深めることができるが、それら実施例は、いかなる形でも本発明の内容の範囲を制限するものと解釈されるべきではない。

【実施例】

【0274】

製造例
下記の実施例において、ｌｏｇＰ値及び質量ピークは表１で定義の通りである。

【0275】

製造例１：３－［２－（３，３－ジメチルオキセタン－２－イル）フェノキシ］－７，８－ジフルオロ－２－メチル－キノリン（化合物Ｉ．０１）の製造
段階１：１－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオールの製造
２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］ベンズアルデヒド１５０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のエタノール（０．５ｍＬ）中懸濁液に、２－メチルプロパナール７２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた。１Ｍ水酸化カリウムのエタノール中溶液（１．５ｍＬ－１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を６０℃で１時間加熱した。エタノールを減圧下に留去し、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液３ｍＬを残留物に加えた。水相をジクロロメタンによって３回再抽出した。合わせた有機相を脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４ｇカートリッジ－溶離液ｎ－ヘプタン／酢酸エチル７５／２５）によって精製して、１－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール１００ｍｇ（５０％）を得た。ＬｏｇＰ＝２．９６。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３７４。

【0276】

段階２：３－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロピルメタンスルホネートの製造
５ｍＬＲａｄｌｅｙｓ（商標名）管中、メタンスルホニルクロライド３２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を、１－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジオール１００ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（２．６ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。有機相を水７ｍＬによってさらに洗浄し、そのまま次の段階で用いた。

【0277】

段階３：３－［２－（３，３－ジメチルオキセタン－２－イル）フェノキシ］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン（化合物Ｉ．０１）の製造
段階２で調製された３－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝－３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロピルメタンスルホネートのジクロロメタン中溶液に、硫酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム２．７ｍｇ（０．００８ｍｍｏｌ）及び１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液０．２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。有機相を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液によって洗浄し、脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４ｇカートリッジ－溶離液ｎ－ヘプタン／酢酸エチル９５／５）によって精製して、３－［２－（３，３－ジメチルオキセタン－２－イル）フェノキシ］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン４６ｍｇ（４５％）を得た。ＬｏｇＰ＝４．４４。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３５６。

【0278】

製造例２：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（オキセタン－３－イル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．０２）の製造
２０ｍＬマイクロ波管中、炭酸セシウム３２０ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）を７，８－ジフルオロ－３－ヨード－２－メチルキノリン１５０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）及び２－（オキセタン－３－イル）フェノール１４７ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）の脱水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中溶液に加えた。塩化銅（Ｉ）４８ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）及びジピバロイルメタン１８ｍｇ（０．０９８ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応混合物をマイクロ波下に１００℃で１５分間加熱した。冷却した反応混合物をセライト（商標名）層で濾過し、その層を酢酸エチルで洗浄した。濾液を水によって数回洗浄し、脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ_２Ｈ）によって精製して、７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（オキセタン－３－イル）フェノキシ］キノリン１９０ｍｇ（６７％）を得た。ＬｏｇＰ＝３．３３。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３２８。

【0279】

製造例３：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（２－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．０３）の製造
２ｍＬマイクロ波管中、アルゴン下に、３－（２－ブロモフェノキシ）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン２０ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）及び２－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプタン６．５ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を脱水１，４－ジオキサン０．５ｍＬに溶かした。トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム２．６ｍｇ（０．００３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２′，６′－ジメトキシビフェニル－２－イル）ホスファン２．７ｍｇ（０．００６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応混合物をマイクロ波下に１００℃で２時間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、水で洗浄し、脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（２－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）フェノキシ］－キノリン１５．５ｍｇ（７０％）を得た。ＬｏｇＰ＝３．４８。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３６９。

【0280】

製造例４：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）ベンジル］キノリン（化合物Ｉ．０４）の製造
段階１：［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］メタノールの製造
２－（３－メチルオキセタン－３－イル）ベンズアルデヒド１．６ｇ（９．０８ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素ナトリウム１７１ｍｇ（４．５４ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加えた。反応混合物を環境温度で１時間にわたりさらに攪拌した。混合物を濃縮し、水５０ｍＬに投入し、酢酸エチルによって再抽出した。有機相をブラインによって洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、残留物１．７４ｇを黄色油状物として得た。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、［２－（３－メチル－オキセタン－３－イル）フェニル］メタノール６７０ｍｇ（３８％）を無色油状物として得て、それはゆっくり固化した。ＬｏｇＰ＝１．３０。質量（Ｍ＋Ｈ）＝１７９。

【0281】

段階２：３－［２－（ブロモメチル）フェニル］－３－メチルオキセタン（化合物ＸＩＩＩ．０１）の製造
［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］メタノール５０９ｍｇ（２．８５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４３３ｍｇ（４．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中混合物にメタンスルホニルブロマイド６８１ｍｇ（４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を環境温度で終夜攪拌した。混合物を減圧下に濃縮して残留物２．０１ｇを橙赤色固体として得た。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、３－［２－（ブロモメチル）フェニル］－３－メチルオキセタン４６７ｍｇ（６８％）を明橙赤色油状物として得た。ＬｏｇＰ＝２．７３。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２４１。

【0282】

段階３：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）ベンジル］キノリン（化合物Ｉ．０４）の製造
５ｍＬマイクロ波管中、（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）ボロン酸１００ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）及び３－［２－（ブロモメチル）フェニル］－３－メチルオキセタン１２０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン４ｍＬに溶かした。炭酸カリウム１７８ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。テトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）２４．８ｍｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応混合物をマイクロ波下に１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を水５０ｍＬに投入し、酢酸エチルによって再抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、残留物１８９ｍｇを橙赤色油状物として得た。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（３－メチルオキセタン－３－イル）ベンジル］キノリン１３６ｍｇ（８５％）を明橙赤色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．４７。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３４０。

【0283】

製造例５：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（オキセタン－３－イルエチニル）ベンジル］キノリン（化合物Ｉ．１４）の製造
段階１：３－（２－ブロモベンジル）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリンの製造
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２．２６ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）及びトリ－（２－フリル）ホスフィン１．８３ｇ（１７．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン［ＴＨＦ］（５０ｍＬ）中混合物を環境温度で５分間攪拌し、その後０℃とした。冷却した反応混合物に、７，８－ジフルオロ－３－ヨード－２－メチルキノリン１２ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）及び０．５Ｎ ２－ブロモベンジル亜鉛ブロマイドのＴＨＦ中溶液１１０ｍＬをその順で加えた。次に、反応混合物を６時間加熱還流した。冷却した反応混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液１０ｍＬで反応停止し、セライト（商標名）層で濾過して触媒を除去した。有機層を水２００ｍＬと酢酸エチル２５０ｍＬの間で分配した。有機相を水（２００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬで２回）によって洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下での濃縮によって、残留物２２．１１ｇを暗褐色油状物として得た。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、３－（２－ブロモベンジル）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン８．７８ｇ（５４％）を黄色固体として得た。ＬｏｇＰ＝４．２６。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３４８。融点［Ｍｐ］＝８５－１２２℃。

【0284】

段階２：７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（オキセタン－３－イルエチニル）ベンジル］キノリン（化合物Ｉ．１４）の製造
５ｍＬマイクロ波管中、３－（２－ブロモベンジル）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及び３－エチニルオキセタン３５．３ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン３ｍＬに溶かした。ヨウ化銅（Ｉ）１１．９ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３３．１ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応混合物をマイクロ波下に１００℃で２時間加熱した。反応混合物を水５０ｍＬに投入し、酢酸エチルによって再抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、残留物１６６ｍｇを褐色油状物として得た。残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ_２Ｈ）によって精製して、７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－［２－（オキセタン－３－イルエチニル）ベンジル］キノリン３２ｍｇ（３２％）を得た。ＬｏｇＰ＝３．６６。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３５０。

【0285】

製造例６：７，８－ジフルオロ－Ｎ－［３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］－２－メチルキノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１５）の製造
段階１：３－（２－フルオロ－６－ニトロフェノキシ）オキセタンの製造
１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼン２００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）及びオキセタン－３－オール１１１．７ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド［ＤＭＦ］（２ｍＬ）中混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品）６０．３ｍｇを加えた。反応混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を水１０ｍＬに投入し、酢酸エチルによって抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機相をブラインで洗浄し、シリコンコート紙フィルターで脱水した。減圧下での濃縮によって、３－（２－フルオロ－６－ニトロフェノキシ）オキセタン２７３ｍｇを橙赤色油状物として得て、それをそのまま次の段階で用いた。ＬｏｇＰ＝２．００。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２１４。

【0286】

段階２：３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）アニリンの製造
前の段階で製造した３－（２－フルオロ－６－ニトロフェノキシ）オキセタン２７３ｍｇのバッチをメタノール１１ｍＬに溶かし、４時間の期間にわたってＨ－Ｃｕｂｅ（商標明）装置で５０℃でＰｄ／Ｃで水素化した。次に、溶液を減圧下に濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１２ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）－アニリン５１ｍｇ（２１％－２段階）を橙赤色油状物として得た。ＬｏｇＰ＝１．３２。質量（Ｍ＋Ｈ）＝１８４。

【0287】

段階３：７，８－ジフルオロ－Ｎ－［３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］－２－メチルキノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１５）の製造
５ｍＬマイクロ波管中、９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン－４，５－ジイル）ビス－（ジフェニルホスファン［Ｘａｎｔｐｈｏｓ］１５．１ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）、パラジウム（Ｐｉ－シンナミル）クロライド二量体６．７ｍｇ（０．０１３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム２５６．３ｍｇの混合物を、脱気１，４－ジオキサン３ｍＬ中で３０分間攪拌した。次に、反応混合物に、７，８－ジフルオロ－３－ヨード－２－メチルキノリン８０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）及び３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）－アニリン５１ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）をさらに加えた。反応混合物をマイクロ波下に１１０℃で１時間加熱した。次に、冷却した反応混合物をセライト（商標名）層で濾過し、層を酢酸エチル５０ｍＬによって洗浄した。有機相を減圧下に濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（４ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、７，８－ジフルオロ－Ｎ－［３－フルオロ－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル］－２－メチルキノリン－３－アミン５２ｍｇ（５１％）を得た。ＬｏｇＰ＝３．２８。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３６１。

【0288】

製造例７：Ｎ－｛２－［（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）メチル］－３－フルオロフェニル｝－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１０）の製造
段階１：１－（２－ブロモ－６－フルオロベンジル）－３，３－ジフルオロアゼチジン（化合物ＩＸ＿Ｃ）の製造
１－ブロモ－２－（ブロモメチル）－３－フルオロベンゼン３５０ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩（１：１）２５３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに、炭酸カリウム４５１ｍｇを加えた。得られた混合物を１００℃で３時間にわたり窒素雰囲気下で攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回再抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。有機相を減圧下に濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１２ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、１－（２－ブロモ－６－フルオロベンジル）－３，３－ジフルオロアゼチジン２８３ｍｇ（７６％）を淡黄色油状物として得た。ＬｏｇＰ＝１．８９。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２８０。

【0289】

段階２：Ｎ－｛２－［（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）メチル］－３－フルオロフェニル｝－７，８－ジフルオロ－２－メチル－キノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１０）の製造
７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミン５５ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、１－（２－ブロモ－６－フルオロベンジル）－３，３－ジフルオロアゼチジン７９．３ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム２７６ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の脱気１，４－ジオキサン（１５ｍＬ）中混合物に、Ｘａｎｔｐｈｏｓ ７．３ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）及びパラジウム－（Ｐｉ－シンナミル）クロライド二量体７．３ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で４時間加熱した。冷却した混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト（商標名）層で濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１２ｇカートリッジ－勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、Ｎ－｛２－［（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）メチル］－３－フルオロフェニル｝－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミン５０ｍｇ（４４％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝４．３３。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３９４。

【0290】

表１は、非限定的に、本発明による式（Ｉ）の化合物の例を示すものである。

【化34】

【0291】

表１において、別段の断りがない限り、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）は、陽性大気圧化学イオン化法による質量分析で認められた分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

【0292】

表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指針７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８に従って、下記の方法を用いる逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定した。

【0293】

温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。

【0294】

同じ方法内で複数のＬｏｇＰ値が利用可能な場合、全ての値が提供され、「；」によって分離される。

【0295】

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である分岐していないアルカン－２－オン類（３～１６個の炭素原子を含む）を用いて実施した（二つの連続するアルカノン間の線形補間を用いて保持時間によってｌｏｇＰ値を測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ～４００ｎｍのＵＶスペクトラム及びクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。

【0296】

表１：

【表1】

【0297】

【0298】

表２は、非限定的に、本発明による式（ＩＩａ）の化合物の例を示すものである。

【化35】

【0299】

表２において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

【0300】

表２において、（Ｘ）_ｎ残基のフェニル環への結合箇所は、フェニル環の上記の番号付けに基づくものである。

【0301】

表２：

【表2】

【0302】

表３は、非限定的に、本発明による式（ＩＶ）の化合物の例を示すものである。

【化36】

【0303】

表３において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

【0304】

表３において、（Ｘ）_ｎ残基のフェニル環への結合箇所は、フェニル環の上記の番号付けに基づくものである。

【0305】

表３：

【表3】

【0306】

表４は、非限定的に、本発明による式（ＸＩＩＩ）の化合物の例を示すものである。

【化37】

【0307】

表４において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

【0308】

表４において、（Ｘ）_ｎ残基のフェニル環への結合箇所は、フェニル環の上記の番号付けに基づくものである。

【0309】

表４：

【表4】

【0310】

表５は、非限定的に、本発明による式（ＸＩＶ）の化合物の例を示すものである。

【化38】

【0311】

表５において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

【0312】

表５において、（Ｘ）_ｎ残基のフェニル環への結合箇所は、フェニル環の上記の番号付けに基づくものである。

【0313】

表５：

【表5】

【0314】

表６は、本発明による他の好ましい式（ＩＸ）の化合物を示すものである。

【化39】

【0315】

表６において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

【0316】

表６において、（Ｘ）_ｎ残基のフェニル環への結合箇所は、フェニル環の上記の番号付けに基づくものである。

【0317】

表６：

【表6】

【0318】

ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の^１Ｈ－ＮＭＲデータを、^１Ｈ－ＮＭＲピークのリストの形で記載する。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値及び括弧内のシグナル強度を列記している。

【0319】

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。

【0320】

^１Ｈ－ＮＭＲピークリストは、旧来の^１Ｈ－ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを示す。さらに、それらは旧来の^１Ｈ－ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）及び／又は不純物のピークのシグナルを示すことができる。溶媒及び／又は水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばｄ６－ＤＭＳＯ中のＤＭＳＯのピーク及び水のピークが本発明者らの^１Ｈ－ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。

【0321】

標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。

【0322】

標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ－シミュレーション、更には経験的に評価される期待値によっても）で計算する専門家であれば、任意に別の強度フィルターを用いて、必要に応じて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、旧来の^１Ｈ－ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。

【0323】

ピークリスト付きのＮＭＲデータ記述のさらなる詳細が、研究開示データベース番号（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ）５６４０２５の「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」にある。

【0324】

選択された式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ｉｖ）、（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の化合物についてのＮＭＲピークリスト

【表7】

【0325】

【0326】

【0327】

【0328】

【0329】

使用例
実施例Ａ：イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）でのイン・ビトロ細胞試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
培地：無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）１４．６ｇ、
真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）７．１ｇ、
粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）１．４ｇ、ＱＳＰ １リットル
接種物：胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドに溶かし、その溶液を用いて、必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は≦１％であった。

【0330】

イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して所望の胞子密度とした。

【0331】

化合物が、液体培地アッセイで、胞子発芽及び菌糸体成長を阻害する能力を評価した。化合物を、胞子の入った培地に所望の濃度で加えた。５日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光分析測定によって求めた。被験化合物を含むウェルでの吸光度値を被験化合物を含まない対照ウェルでの吸光度を比較することで、真菌成長の阻害を求めた。

【0332】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．１６が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで８０％～８９％の効力を示した。

【0333】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．０６；Ｉ．０７；Ｉ．０８；Ｉ．１０；Ｉ．１２；Ｉ．１３；Ｉ．１５；Ｉ．１７が、被験化合物２０ｐｐｍで９０％～１００％の効力を示した。

【0334】

実施例Ｂ：コレトトリチュム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）でのイン・ビトロ細胞試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
培地：無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）１４．６ｇ、
真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）７．１ｇ、
粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）１．４ｇ、ＱＳＰ １リットル
接種物：胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドに溶かし、その溶液を用いて、必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は≦１％であった。

【0335】

コレトトリチュム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。

【0336】

化合物が、液体培地アッセイで、胞子発芽及び菌糸体成長を阻害する能力を評価した。化合物を、胞子の入った培地に所望の濃度で加えた。６日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光分析測定によって求めた。被験化合物を含むウェルでの吸光度値を被験化合物を含まない対照ウェルでの吸光度を比較することで、真菌成長の阻害を求めた。

【0337】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０７が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで７０％～７９％の効力を示した。

【0338】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．１３が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで８０％～８９％の効力を示した。

【0339】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．０６；Ｉ．０８；Ｉ．１０；Ｉ．１２；Ｉ．１５；Ｉ．１６；Ｉ．１７が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで９０％～１００％の効力を示した。

【0340】

実施例Ｃ：レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｎｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）でのイン・ビトロ細胞試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
培地：無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）１４．６ｇ、
真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）７．１ｇ、
粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）１．４ｇ、ＱＳＰ １リットル
接種物：胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドに溶かし、その溶液を用いて、必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は≦１％であった。

【0341】

レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｎｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。

【0342】

化合物が、液体培地アッセイで、胞子発芽及び菌糸体成長を阻害する能力を評価した。化合物を、胞子の入った培地に所望の濃度で加えた。６日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光分析測定によって求めた。被験化合物を含むウェルでの吸光度値を被験化合物を含まない対照ウェルでの吸光度を比較することで、真菌成長の阻害を求めた。

【0343】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．１７が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで８０％～８９％の効力を示した。

【0344】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０３；Ｉ．０８；Ｉ．１２が、被験化合物濃度２０ｐｐｍで９０％～１００％の効力を示した。

【0345】

実施例Ｄ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）でのイン・ビトロ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０／有効成分ｍｇ １μＬ
被験化合物を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次に水で所望の濃度に希釈した。

【0346】

ガーキンの若い植物を、上記の方法で調製した被験化合物を噴霧することで処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0347】

２４時間後、葉にボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液を噴霧することで、植物を汚染させた。汚染したガーキン植物を、１７℃及び９０％相対湿度で４～５日間インキュベートした。

【0348】

接種から４～５日後に、試験の評価を行った。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く認められないことを意味している。

【0349】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０８；Ｉ．０９；Ｉ．１２；Ｉ．１６；Ｉ．１７が、被験化合物濃度５００ｐｐｍで９０％～１００％の効力を示した。

【0350】

実施例Ｅ：ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴ）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルスルホキシド２４．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート１重量部
被験化合物の好適な製剤を製造するため、被験化合物１重量部を指定量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とした。

【0351】

予防活性について調べるため、若い植物に指定施用量で被験化合物の調製液を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の病原体の水系分生子懸濁液を接種し、次に、約２０℃及び相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日入れた。

【0352】

次に、植物を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。

【0353】

接種１０日後に、試験を評価した。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く認められないことを意味する。

【0354】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０２；Ｉ．０８；Ｉ．１２；Ｉ．１７が、有効成分濃度１００ｐｐｍで９０％～１００％の効力を示した。

【0355】

実施例Ｆ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２４．５重量部
ジメチルスルホキシド２４．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート１重量部
被験化合物の好適な製剤を製造するため、被験化合物若しくは化合物組み合わせ１重量部を指定量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とした。

【0356】

予防活性について調べるため、若い植物に指定施用量で被験化合物の調製液を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子懸濁液を噴霧した。植物を、約２０℃及び相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れた。

【0357】

植物を、温度約２０℃及び相対大気湿度約８０％の温室に入れた。

【0358】

接種８日後に、試験を評価した。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く認められないことを意味する。

【0359】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．１２が、被験化合物濃度２５０ｐｐｍで７０％～７９％の効力を示した。

【0360】

本試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０８が、被験化合物濃度２５０ｐｐｍで８０％～８９％の効力を示した。

【国際調査報告】