特表 2022-506472 ハラウキシフェンおよびその他の除草剤を含む組成物およびそれらの方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-01-17

(54)【発明の名称】ハラウキシフェンおよびその他の除草剤を含む組成物およびそれらの方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/40 20060101AFI20220107BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20220107BHJP

   A01N 39/04 20060101ALI20220107BHJP

【ＦＩ】

A01N43/40 101J

A01P13/00

A01N39/04 A

A01N43/40 102

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021523865

(86)(22)【出願日】2019-10-31

(85)【翻訳文提出日】2021-06-14

(86)【国際出願番号】 US2019059012

(87)【国際公開番号】W WO2020092678

(87)【国際公開日】2020-05-07

(31)【優先権主張番号】62/755,090

(32)【優先日】2018-11-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100095360

【弁理士】

【氏名又は名称】片山 英二

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100139310

【弁理士】

【氏名又は名称】吉光 真紀

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】フォーゲルウェデ，クリストファー ジョン

(72)【発明者】

【氏名】ナン，リチャード ケビン

(72)【発明者】

【氏名】ゾビオレ，ルイーズ エンリケ

(72)【発明者】

【氏名】カルシング，オウグスト

(72)【発明者】

【氏名】サントス，ジゼリー ジー．

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AB01

4H011BA06

4H011BB06

4H011BB09

4H011DF04

(57)【要約】

（ａ）式（Ｉ）（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒはメチルまたはエチルであり、Ｒ’は、Ｈ、メチルまたはエチルである）の化合物もしくは農学的に許容されるそれらの塩もしくはエステル、（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または（ｃ）少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤を含有する除草剤組成物が、例えば、直播のイネ、湛水直播のイネ、植え替えられたイネ、穀草、小麦、大麦、エンバク、ライ麦、モロコシ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）またはトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、ダイズ、綿、パイナップル、野菜、牧草地、牧場、放牧場用地、休耕地、芝、樹木およびワイン果樹、水草、プランテーション作物、野菜、産業用植生管理（ＩＶＭ）および公道用地（ＲＯＷ）において望ましくない植生の防除を提供する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

除草有効量の（ａ）式（Ｉ）

【化1】

（式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒはメチルまたはエチルであり、Ｒ’はＨ、メチルまたはエチルである）の化合物または農学的に許容されるそれらの塩もしくはエステル、
（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに
（ｃ）少なくとも１種の光合成阻害剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤を含む除草剤組成物。

【請求項2】

ＸがＣＨである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

Ｒがメチルであり、Ｒ’がメチルである、請求項１または請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

前記第２の除草剤（ｂ）が、以下：２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

前記第３の除草剤（ｃ）が、以下：パラコート、ジクワット、アトラジン、および／もしくはジウロン、または農学的に許容されるそれらの塩、エステル、およびアミドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項6】

前記式（Ｉ）の化合物がハラウキシフェン－メチルであり、前記第２の除草剤（ｂ）が２，４－Ｄ ＤＭＡであり、前記第３の除草剤（ｃ）がパラコートである、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項7】

農学的に許容される補助剤または担体をさらに含む、請求項１から６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】

少なくとも１種の除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項9】

少なくとも１種の追加の除草剤をさらに含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項10】

（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）の重量比が、約１：５００：７０から約１：１：１である、請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項11】

望ましくない植生を防除する方法であって、望ましくない植生である植物またはそれらの成育場所、望ましくない植生の成長を可能にする土壌または水と、
（ａ）式（Ｉ）：

【化2】

（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒはメチルまたはエチルであり、Ｒ’は、Ｈ、メチルまたはエチルである）の化合物もしくは農学的に許容されるそれらの塩もしくはエステル、
（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または
（ｃ）少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤
を含む除草有効量の組合せとを接触させるステップを含む、方法。

【請求項12】

前記第２の除草剤（ｂ）が、以下：２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１１に記載の方法。

【請求項13】

前記第３の除草剤（ｃ）が、以下：パラコート、ジクワット、アトラジン、および／もしくはジウロン、または農学的に許容されるそれらの塩、エステル、およびアミドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１１または請求項１２に記載の方法。

【請求項14】

前記式（Ｉ）の化合物がハラウキシフェン－メチルであり、前記第２の除草剤（ｂ）が２，４－Ｄ ＤＭＡであり、前記第３の除草剤（ｃ）がパラコートである、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項15】

（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）の比が、約１：４００：７０から約１：１：１である、請求項１１から１４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項16】

直播の、湛水直播のおよび植え替えられたイネ、穀草、小麦、大麦、エンバク、ライ麦、モロコシ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、ダイズ、綿、パイナップル、牧草地、牧場、放牧場用地、休耕地、芝、樹木およびブドウ果樹、水草、産業用植生管理（ＩＶＭ）または公道用地（ＲＯＷ）において、前記望ましくない植生が、防除される、請求項１１から１５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項17】

前記（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）が、前記雑草または前記作物に、出現前に施用される、請求項１１から１６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項18】

前記望ましくない植生が、グリホセート（glyphosate）、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート（glufosinate）、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニル－ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性のある作物において、防除される、請求項１１から１７のいずれか一項に記載の方法。

【請求項19】

前記耐性のある作物が、複数の除草剤または複数の作用様式に対する耐性を付与する複数のまたは重なった形質を有する、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

前記望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性のある雑草を含む、請求項１１から１９のいずれか一項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、２０１８年１１月２日出願のＣＯＭＰＯＳＩＴＩＯＮＳ ＣＯＭＰＲＩＳＩＮＧ ＨＡＬＡＵＸＩＦＥＮ ＡＮＤ ＯＴＨＥＲ ＨＥＲＢＩＣＩＤＥＳ ＡＮＤ ＭＥＴＨＯＤＳ ＴＨＥＲＥＯＦと題する米国仮出願第６２／７５５，０９０号の優先権を主張する国際出願である。

【0002】

本明細書で提供されるものは、少なくとも１種の除草剤のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、第２の除草剤、および第３の除草剤、または農学的に許容されるそれらの塩、エステルおよびアミドを含む除草剤組成物を含む。本明細書で開示される組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法も本明細書で提供される。

【背景技術】

【0003】

作物の成長を阻害する雑草および他の草木からの作物の保護は、農業において絶えず繰り返す問題である。この問題と戦うことを助けるために、合成化学の分野における研究者達は、そのような望ましくない成長の抑制に有効な広範囲な種々の化学薬品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学的除草剤が、文献で開示されており、多数のものが市販で使用されている。しかしながら、望ましくない植生を防除することに有効な組成物および方法に対する必要性は依然として存在する。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

本明細書で提供される第１の実施形態は、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）：

【0005】

【化1】

（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒはメチルまたはエチルを表し、Ｒ’はＨ、メチルまたはエチルを表す）の化合物もしくはそれらの農学的に許容される塩、エステル、およびアミド；（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または
（ｃ）第３の除草剤もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミド
を含む除草剤組成物を含む。

【0006】

第２の実施形態は、式（Ｉ）が、以下の形態：カルボン酸、カルボン酸塩、アラルキル、アルキルエステル、非置換ベンジル、置換されたベンジル、Ｃ１～４アルキル、および／またはｎ－ブチルエステルの少なくとも１つで存在する、第１の実施形態による組成物を含む。

【0007】

第３の実施形態は、第２の除草剤（ｂ）が、少なくとも１種のフェノキシ除草剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む、第１のまたは第２の実施形態による組成物を含む。

【0008】

第４の実施形態は、第２の除草剤（ｂ）が、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、第１から第３の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0009】

第５の実施形態は、第３の除草剤（ｃ）が、少なくとも１種の光合成阻害剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む、第１から第４の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0010】

第６の実施形態は、第３の除草剤（ｃ）が：パラコート、ジクワット、アトラジン、および／もしくはジウロン、または農学的に許容されるそれらの塩、エステル、およびアミドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、第１から第５の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0011】

第７の実施形態は、組成物中における第２の除草剤が、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物であり、式（Ｉ）の化合物の、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリンおよび／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物に対する、ｇａｉ／ｈａ（１ヘクタール当たりの有効成分のグラム）に対するｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ（１ヘクタール当たりのグラム酸当量）に対するｇａｅ／ｈａの単位で与えられる重量比が、約１：１０００から約１：１、約１：５００から約１：１、約１：４００から約１：１、約１：３００から約１：１、約１：２００から約１：１、約１：１９０から約１：１、約１：１８０から約１：１、約１：１７０から約１：１、約１：１６０から約１：１、約１：１５０から約１：１、約１：１４０から約１：１、約１：１３０から約１：１、約１：１２０から約１：１、約１：１１０から約１：１、約１：１００から約１：１、約１：９０から約１：１、約１：８０から約１：１、約１：７０から約１：１、約１：６０から約１：１、約１：５０から約１：１、約１：４０から約１：１、約１：３０から約１：１、約１：２５から約１：１、約１：２０から約１：１、約１：１３から約１：１、約１：１２．５から約１：１、約１：１０から約１：１、約１：９から約１：１、約１：８から約１：１、約１：７から約１：１、約１：６から約１：１、約１：５から約１：１、約１：４から約１：１、約１：３から約１：１、約１：２から約１：１、約１：１から約１：１、約１：１、約１：２、約１：４、約１：５、約１：１０、約１：１２．５、約１：２５、約１：５０、約１：１００、約１：１２０、約１：１３０、約１：１３１、約１：１３２、約１：１３３、約１：１３４、約１：１３５、約１：１３６、約１：１３７、約１：１３８、約１：１３９、約１：１４０、約１：１５０、約１：２００、約１：２５０、約１：３００、約１：３５０、約１：４００、約１：４５０、約１：５００、または任意のそれらの組合せを含む、第１から第６の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0012】

第８の実施形態は、組成物中の第３の除草剤が、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドであり、式（Ｉ）の化合物の、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドに対する、ｇａｉ／ｈａに対するｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａに対するｇａｅ／ｈａの単位で与えられる重量比が、約１：１０００から約１：１、約１：５００から約１：１、約１：４００から約１：１、約１：３００から約１：１、約１：２００から約１：１、約１：１００から約１：１、約１：９０から約１：１、約１：８９から約１：１、約１：８８から約１：１、約１：８７から約１：１、約１：８６から約１：１、約１：８５から約１：１、約１：８４から約１：１、約１：８３から約１：１、約１：８２から約１：１、約１：８１から約１：１、約１：８０から約１：１、約１：７９から約１：１、約１：７８から約１：１、約１：７７から約１：１、約１：７６から約１：１、約１：７５から約１：１、約１：７４から約１：１、約１：７３から約１：１、約１：７２から約１：１、約１：７１から約１：１、約１：７０から約１：１、約１：６０から約１：１、約１：５０から約１：１、約１：４０から約１：１、約１：３０から約１：１、約１：２５から約１：１、約１：２０から約１：１、約１：１３から約１：１、約１：１２．５から約１：１、約１：１０から約１：１、約１：９から約１：１、約１：８から約１：１、約１：７から約１：１、約１：６から約１：１、約１：５から約１：１、約１：４から約１：１、約１：３から約１：１、約１：２から約１：１、約１：１から約１：１、約１：１、約１：２、約１：４、約１：５、約１：１０、約１：１２．５、約１：２５、約１：５０、約１：６０、約１：７０、約１：７１、約１：７２、約１：７３、約１：７４、約１：７５、約１：７６、約１：７７、約１：７８、約１：７９、約１：８０、約１：８１、約１：８２、約１：８３、約１：８４、約１：８５、約１：８６、約１：８７、約１：８８、約１：８９、約１：９０、約１：１００、約１：１５０、約１：２００、約１：２５０、約１：３００、約１：３５０、約１：３６０、約１：３６５、約１：３７０、約１：３８０、約１：３９０、約１：４００、約１：４５０、約１：５００、または任意のそれらの組合せを含む、第１から第７の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0013】

第９の実施形態は、組成物が、式（Ｉ）の化合物、第２の除草剤、および第３の除草剤を含む、第１から第８の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0014】

第１０の実施形態は、組成物中の第２の除草剤が、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物であり、第３の除草剤が、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドであり、式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドと、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの、ｇａｉ／ｈａに対するｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａに対するｇａｅ／ｈａの単位で与えられる重量比が、約１：１０００：５００から約１：１：１、約１：５００：５００から約１：１：１、約１：４００：４００から約１：１：１、約１：１０００：５００から約１：１３０：８０、約１：５００：５００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１２：１、約１：４００：４００から約１：１２．５：１．８、約１：４００：７０から約１：２５：２、約１：４００：３００から約１：５０：４、約１：３００：３００から約１：１：１、約１：２００：２００から約１：１：１、約１：１００：１００から約１：１：１、約１：９０：７０から約１：１：１、約１：８０：７０から約１：１：１、約１：７０：７０から約１：１：１、約１：６０：６０から約１：１：１、約１：５０：５０から約１：１：１、約１：４０：４０から約１：１：１、約１：３０：３０から約１：１：１、約１：２５：２５から約１：１：１、約１：２０：２０から約１：１：１、約１：１３：１３から約１：１：１、約１：１２．５：１２．５から約１：１：１、約１：１０：１０から約１：１：１、約１：９：９から約１：１：１、約１：８：８から約１：１：１、約１：７：７から約１：１：１、約１：６：６から約１：１：１、約１：５：５から約１：１：１、約１：２：２から約１：１：１、約１：１：１から約１：１：１、約１：１：１、約１：２：２、約１：４：４、約１：５：５、約１：１０：１０、約１：１２．５：１２．５、約１：２５：２５、約１：５０：５０、約１：１００：１００、約１：１５０：１５０約１：２００：２００、約１：２５０：２５０、約１：３００：３００、約１：３５０：３５０、約１：４００：４００、約１：４５０：４５０、約１：５００：５００、約１：５０：７０、約１：１００：７０、約１：１３０：７０、約１：１３１：７０、約１：１３２：７０、約１：１３３：７０、約１：１３４：７０、約１：１３５：７０、約１：１３６：７０、約１：１３７：７０、約１：１３８：７０、約１：１３９：７０、約１：１４０：７０、約１：１５０：７０、約１：２００：７０、約１：２５０：７０、約１：３００：７０、約１：３５０：７０、約１：４００：７０、約１：４５０：７０、約１：５００：７０、約１：５０：７５、約１：１００：７５、約１：１３０：７５、約１：１３１：７５、約１：１３２：７５、約１：１３３：７５、約１：１３４：７５、約１：１３５：７５、約１：１３６：７５、約１：１３７：７５、約１：１３８：７５、約１：１３９：７５、約１：１４０：７５、約１：１５０：７５、約１：２００：７５、約１：２５０：７５、約１：３００：７５、約１：３５０：７５、約１：４００：７５、約１：４５０：７５、約１：５００：７５，約１：５０：８５、約１：１００：８５、約１：１３０：８５、約１：１３１：８５、約１：１３２：８５、約１：１３３：８５、約１：１３４：８５、約１：１３５：８５、約１：１３６：８５、約１：１３７：８５、約１：１３８：８５、約１：１３９：８５、約１：１４０：８５、約１：１５０：８５、約１：２００：８５、約１：２５０：８５、約１：３００：８５、約１：３５０：８５、約１：４００：８５、約１：４５０：８５、約１：５００：８５、または任意のそれらの組合せを含む、第１から第９の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0015】

第１１の実施形態は、組成物中の第２の除草剤が２，４－Ｄ ＤＭＡであり、第３の除草剤が、パラコートまたはその農学的に許容される塩であり、式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドと、２，４－Ｄ ＤＭＡと、パラコートまたはそれらの農学的に許容される塩との、ｇａｉ／ｈａに対するｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａに対するｇａｅ／ｈａの単位で与えられる重量比が、約１：１０００：５００から約１：１：１、約１：５００：５００から約１：１：１、約１：４００：４００から約１：１：１、約１：１０００：５００から約１：１３０：８０、約１：５００：５００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１２：１、約１：４００：４００から約１：１２．５：１．８、約１：４００：７０から約１：２５：２、約１：４００：３００から約１：５０：４、約１：３００：３００から約１：１：１、約１：２００：２００から約１：１：１、約１：１００：１００から約１：１：１、約１：９０：７０から約１：１：１、約１：８０：７０から約１：１：１、約１：７０：７０から約１：１：１、約１：６０：６０から約１：１：１、約１：５０：５０から約１：１：１、約１：４０：４０から約１：１：１、約１：３０：３０から約１：１：１、約１：２５：２５から約１：１：１、約１：２０：２０から約１：１：１、約１：１３：１３から約１：１：１、約１：１２．５：１２．５から約１：１：１、約１：１０：１０から約１：１：１、約１：９：９から約１：１：１、約１：８：８から約１：１：１、約１：７：７から約１：１：１、約１：６：６から約１：１：１、約１：５：５から約１：１：１、約１：２：２から約１：１：１、約１：１：１から約１：１：１、約１：１：１、約１：２：２、約１：４：４、約１：５：５、約１：１０：１０、約１：１２．５：１２．５、約１：２５：２５、約１：５０：５０、約１：１００：１００、約１：１５０：１５０約１：２００：２００、約１：２５０：２５０、約１：３００：３００、約１：３５０：３５０、約１：４００：４００、約１：４５０：４５０、約１：５００：５００、約１：５０：７０、約１：１００：７０、約１：１３０：７０、約１：１３１：７０、約１：１３２：７０、約１：１３３：７０、約１：１３４：７０、約１：１３５：７０、約１：１３６：７０、約１：１３７：７０、約１：１３８：７０、約１：１３９：７０、約１：１４０：７０、約１：１５０：７０、約１：２００：７０、約１：２５０：７０、約１：３００：７０、約１：３５０：７０、約１：４００：７０、約１：４５０：７０、約１：５００：７０、約１：５０：７５、約１：１００：７５、約１：１３０：７５、約１：１３１：７５、約１：１３２：７５、約１：１３３：７５、約１：１３４：７５、約１：１３５：７５、約１：１３６：７５、約１：１３７：７５、約１：１３８：７５、約１：１３９：７５、約１：１４０：７５、約１：１５０：７５、約１：２００：７５、約１：２５０：７５、約１：３００：７５、約１：３５０：７５、約１：４００：７５、約１：４５０：７５、約１：５００：７５，約１：５０：８５、約１：１００：８５、約１：１３０：８５、約１：１３１：８５、約１：１３２：８５、約１：１３３：８５、約１：１３４：８５、約１：１３５：８５、約１：１３６：８５、約１：１３７：８５、約１：１３８：８５、約１：１３９：８５、約１：１４０：８５、約１：１５０：８５、約１：２００：８５、約１：２５０：８５、約１：３００：８５、約１：３５０：８５、約１：４００：８５、約１：４５０：８５、約１：５００：８５、または任意のそれらの組合せを含む、第１から第１０の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0016】

第１２の実施形態は、組成物中の式（Ｉ）の化合物が、ハラウキシフェン－メチルであり、組成物中の第２の除草剤が２，４－Ｄ ＤＭＡであり、第３の除草剤はパラコートであり、ハラウキシフェン－メチルと、２，４－Ｄ ＤＭＡと、パラコートとの、ｇａｉ／ｈａに対するｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａに対するｇａｅ／ｈａの単位で与えられる重量比が、約１：１０００：５００から約１：１：１、約１：５００：５００から約１：１：１、約１：４００：４００から約１：１：１、約１：１０００：５００から約１：１３０：８０、約１：５００：５００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１３０：８０、約１：４００：４００から約１：１２：１、約１：４００：４００から約１：１２．５：１．８、約１：４００：７０から約１：２５：２、約１：４００：３００から約１：５０：４、約１：３００：３００から約１：１：１、約１：２００：２００から約１：１：１、約１：１００：１００から約１：１：１、約１：９０：７０から約１：１：１、約１：８０：７０から約１：１：１、約１：７０：７０から約１：１：１、約１：６０：６０から約１：１：１、約１：５０：５０から約１：１：１、約１：４０：４０から約１：１：１、約１：３０：３０から約１：１：１、約１：２５：２５から約１：１：１、約１：２０：２０から約１：１：１、約１：１３：１３から約１：１：１、約１：１２．５：１２．５から約１：１：１、約１：１０：１０から約１：１：１、約１：９：９から約１：１：１、約１：８：８から約１：１：１、約１：７：７から約１：１：１、約１：６：６から約１：１：１、約１：５：５から約１：１：１、約１：２：２から約１：１：１、約１：１：１から約１：１：１、約１：１：１、約１：２：２、約１：４：４、約１：５：５、約１：１０：１０、約１：１２．５：１２．５、約１：２５：２５、約１：５０：５０、約１：１００：１００、約１：１５０：１５０約１：２００：２００、約１：２５０：２５０、約１：３００：３００、約１：３５０：３５０、約１：４００：４００、約１：４５０：４５０、約１：５００：５００、約１：５０：７０、約１：１００：７０、約１：１３０：７０、約１：１３１：７０、約１：１３２：７０、約１：１３３：７０、約１：１３４：７０、約１：１３５：７０、約１：１３６：７０、約１：１３７：７０、約１：１３８：７０、約１：１３９：７０、約１：１４０：７０、約１：１５０：７０、約１：２００：７０、約１：２５０：７０、約１：３００：７０、約１：３５０：７０、約１：４００：７０、約１：４５０：７０、約１：５００：７０、約１：５０：７５、約１：１００：７５、約１：１３０：７５、約１：１３１：７５、約１：１３２：７５、約１：１３３：７５、約１：１３４：７５、約１：１３５：７５、約１：１３６：７５、約１：１３７：７５、約１：１３８：７５、約１：１３９：７５、約１：１４０：７５、約１：１５０：７５、約１：２００：７５、約１：２５０：７５、約１：３００：７５、約１：３５０：７５、約１：４００：７５、約１：４５０：７５、約１：５００：７５，約１：５０：８５、約１：１００：８５、約１：１３０：８５、約１：１３１：８５、約１：１３２：８５、約１：１３３：８５、約１：１３４：８５、約１：１３５：８５、約１：１３６：８５、約１：１３７：８５、約１：１３８：８５、約１：１３９：８５、約１：１４０：８５、約１：１５０：８５、約１：２００：８５、約１：２５０：８５、約１：３００：８５、約１：３５０：８５、約１：４００：８５、約１：４５０：８５、約１：５００：８５、または任意のそれらの組合せを含む、第１から第１１の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0017】

第１３の実施形態は、式（Ｉ）の化合物がハラウキシフェン－メチルであり、第２の除草剤が２，４－Ｄ ＤＭＡであり、第３の除草剤がパラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドである、第１から第１２の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0018】

第１４の実施形態は、補助剤、担体、および／または毒性緩和剤を含む少なくとも１種の農学的に許容される薬剤をさらに含む、第１から第１３の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0019】

第１５の実施形態は、少なくとも１種の追加の除草剤をさらに含む、第１から第１４の実施形態のいずれか１つによる組成物を含む。

【0020】

第１６の実施形態は、草木および／または土壌、および／または水に、除草有効量の少なくとも１種の、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物を施用するかまたは他の方法で接触させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法を含む。

【0021】

第１７の実施形態は、直播の、湛水直播の、および／または植え替えられたイネ、穀草、小麦、大麦、エンバク、ライ麦、モロコシ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、ダイズ、綿、パイナップル、牧草地、牧場、放牧場用地、休耕地、芝、樹木およびブドウ果樹、水草、プランテーション作物、野菜、産業用植生管理（ＩＶＭ）、または公道用地（ＲＯＷ）からなる群の少なくとも１つのメンバーで実行される、第１６の実施形態による方法を含む。

【0022】

第１８の実施形態は、除草有効量の組成物が以下：作物、畑、ＲＯＷ、または稲田の少なくとも１つに、出現前または出現後のいずれかに施用される、第１６のおよび／または第１７の実施形態による方法を含む。

【0023】

第１９の実施形態は、グリホセート（glyphosate）、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート（glufosinate）、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニル－ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性のある作物において、望ましくない植生が防除され得る、第１６から第１８の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0024】

第２０の実施形態は、少なくとも１種の除草剤に抵抗性または耐性のある植物が処理され、抵抗性で耐性のある作物は、複数の除草剤または複数の作用様式の阻害剤に対する耐性を付与する複数のまたは重なった形質を有し、幾つかの実施形態では、除草剤に対する抵抗性または耐性を発現する、処理された植物がそれ自体望ましくない植生である、第１６から第１９の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0025】

第２１の実施形態は、抵抗性または耐性のある雑草が、多くの除草剤の作用様式の、または複数の抵抗機構による複数の除草剤、複数の化学クラス、阻害剤に対して抵抗性または耐性のある生物型である、第１６から第２０の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0026】

第２２の実施形態は、抵抗性または耐性のある望ましくない植物が：アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、オーキシン移動阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管アセンブリー阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ピルビン酸４－ヒドロキシフェニル－ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用様式を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタル、または有機ヒ素からなる少なくとも１種または複数の作用様式に対して抵抗性または耐性のある生物型である、第１６から第２１の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0027】

第２３の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法であって、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる除草有効量の少なくとも１種の化合物を施用するステップを含み、組成物の量が、ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表現される、式（Ｉ）または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドの約：１、２、３、４、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、４．９、５、６、７、８、９、１０、２０、３０、４０、５０ｇａｉ／ｈａもしくはｇａｅ／ｈａ、または任意のそれらの組合せを含む比率で施用される、方法を含む。

【0028】

第２４の実施形態は、組成物の量が、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物の、ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表現される、約１、５、１０、２５、５０、１００、１５０、２００、２５０、３００、３５０、４００、４５０、５００、６００、６１０、６２０、６３０、６４０、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６７０、６８０、６９０、７００、８００、９００、および１０００ｇａｉ／ｈａもしくはｇａｅ／ｈａ、または任意のそれらの組合せを含む比率で施用される、第２３の実施形態による方法を含む。

【0029】

第２５の実施形態は、組成物の量が、ハラウキシフェン－メチルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡの、ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表現される、約１００、２００、３００、４００、５００、６００、６１０、６２０、６３０、６４０、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６７０、６８０、６９０、７００、８００、９００、および１０００ｇａｉ／ｈａもしくはｇａｅ／ｈａ、または任意のそれらの組合せを含む比率で施用される、第２３のおよび／または第２４の実施形態による方法を含む。

【0030】

第２６の実施形態は、組成物の量が、ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表現される、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドの、約１００、２００、３００、３５０、４００、４５０、５００、６００、７００、８００、９００、および１０００ｇａｉ／ｈａもしくはｇａｅ／ｈａ、または任意のそれらの組合せを含む比率で施用される、第２３および／または第２５の実施形態による方法を含む。

【0031】

第２７の実施形態は、植生を防除される植物が、少なくとも１種のイズハハコ属の種（Conyza species）を含む少なくとも１種の植物である、第１６から第２６の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。これらの実施形態と一致して、少なくとも１種のイズハハコ属の種（Conyza species）は、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Sumatran fleabane、ＥＲＩＳＵ）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（Canadian fleabane、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（hairy fleabane、ＥＲＩＢＯ）または他の関連するムカシヨモギ属の種（fleabane species）（Conyza spp、ＥＲＩＳＳ）を含むが、これらに限定されない。

【0032】

第２８の実施形態は、草木またはそれらの成育場所または土壌または水に、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物を接触させるかまたは施用して、草木の成長の出現を防止する、望ましくない植生を防除する方法を含む。

【0033】

第２９の実施形態は、望ましくない植生が未成熟である、第１６から第２８の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0034】

第３０の実施形態は、第１から第１８の実施形態のいずれか１つによる組成物が、水に施用される、第１６から第２９の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0035】

第３１の実施形態は、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物が、出現前に作物または成長区域に施用される、第１６から第３０の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0036】

第３２の実施形態は、第１から第１８の実施形態のいずれか１つによる組成物が、出現後に作物または成長区域に施用される、第１６から第３１の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0037】

第３３の実施形態は、耐性のある作物が、複数の除草剤または複数の作用様式に耐性を付与する複数のまたは重なった形質を有する、第１６から第３２の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0038】

第３４の実施形態は、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物が、少なくとも、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９および／または５０日の間施用される、第１６から第３３の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0039】

第３５の実施形態は、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物が、少なくとも、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、および／または２８日の間施用される、第１６から第３４の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【0040】

第３６の実施形態は、第１から第１５の実施形態のいずれか１つによる組成物が、少なくとも、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、および／または１７日の間施用される、第１６から第３５の実施形態のいずれか１つによる方法を含む。

【発明を実施するための形態】

【0041】

本開示の概念が、本明細書における図および記載で例示されて詳細に説明された、図およびそれらの記載における結果は、例示としてのものとみなされるべきであり、特性を限定するとみなされるべきではない；単なる例示の実施形態が示されて説明されていて、本開示の精神の内に入る全ての変化および変形態は、保護されることが望まれていることが理解される。

【0042】

定義
他のように定義されない限り、科学的および技術的命名は、本開示に関して、当業者により一般的に理解されるものと同じ意味を有する。

【0043】

本明細書において使用する用語「約」は、明示的に他のように言明されるかまたは明確に他のように意味されない限り、値プラスまたはマイナス１０パーセントの範囲を指し、例えば約１．０は、０．９から１．１の値を包含する。

【0044】

本明細書において使用する、式（Ｉ）の化合物は以下の構造：

【0045】

【化2】

（式中、Ｘは、ＣＨもしくはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌもしくはＢｒを表し、Ｒはメチルもしくはエチルを表し、Ｒ’はＨ、メチルもしくはエチルを表す）を有するか、または農学的に許容されるそれらの塩、エステル、およびアミドである。明示的に他のように言明されるかまたは明確に他のように意味されない限り、式（Ｉ）の化合物は、ハラウキシフェン－またはハラウキシフェン－メチルを含むことができるが、これらに限定されない。

【0046】

本明細書において使用する、ハラウキシフェン－メチル（メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）ピコリネート）は以下の構造を有する。

【0047】

【化3】

【0048】

それは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる米国特許第７，３１４，８４９号明細書に記載されている。ハラウキシフェン－メチルの例示的な使用は、例えば、穀類作物における広葉雑草の植生を防除するためのその使用を含む。ハラウキシフェン－メチルは、他の形態、例えば、ハラウキシフェンＫ＋（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）ピコリン酸カリウム）としても、使用することができて、それは以下の構造を有する。

【化4】

【0049】

本明細書において使用する、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸は、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）ピリジン－２－カルボン酸を含むことができ、６－アミノ－５－クロロ－２－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－ピリミジン－４－カルボン酸誘導体は、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸であることができる。式（Ｉ）の化合物の例示的使用は、複数の非作物および作物を作る状況における草、広葉およびカヤツリグサ科の雑草を含むが、これらに限定されない望ましくない植生を防除することを含む。

【0050】

本明細書において使用する、２，４－Ｄは、２－（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸であり、以下の構造を有する。

【0051】

【化5】

【0052】

２，４－Ｄの例示的使用は、Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (以降 “The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009.”）に記載されている。２，４－Ｄの例示的使用は、例えば、穀草、トウモロコシ、モロコシ、牧草地、定着した芝、草の実穀草、果樹園、クランベリー、アスパラガス、砂糖キビ、イネ栽培地および非穀草地における、一年生のおよび多年生の広葉雑草の出現後の植生を防除するためのその使用を含む。２，４－Ｄの例示的化学形態は、塩またはエステル形態、例えば、２，４－Ｄ ＥＨＥを含み、それは２－エチルヘキシル２－（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテートであり、以下の構造：

【0053】

を有する；

【化6】

【0054】

２，４－Ｄ ＤＭＡ、それはＮ－メチルメタンアミンと２－（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸であり、以下の構造：

【0055】

【化7】

を有する；

【0056】

２，４－Ｄコリン、それは２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエタンアミニウム２－（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸塩であり、以下の構造：

【0057】

【化8】

を有する；および

【0058】

２，４－ＤＢ、それは２－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸であり、以下の構造：

【0059】

【化9】

を有する。

【0060】

本明細書において使用するパラコートは、１－メチル－４－（１－メチルピリジン－１－イウム－４－イル）ピリジン－１－イウムである。パラコートの例示的形態は、パラコート二塩化物である。それは、１－メチル－４－（１－メチルピリジン－１－イウム－４－イル）ピリジン－１－イウム二塩化物と称することができ、以下の構造を有する。

【0061】

【化10】

【0062】

例示的使用は、一年生のおよび多年生の広葉雑草および草を防除するためのその使用を含む。

【0063】

本明細書において使用する除草剤は、植物を死滅する、防除する、またはそうでなければその成長を有害に改変する化合物、例えば有効成分を意味する。

【0064】

本明細書において使用する、除草に有効なまたは植生を防除する量は、草木に対して有害に改変する効果を惹起する、例えば、自然の発育からの逸脱を惹起する、枯らす、調節をもたらす、脱水を惹起させる、遅延を惹起させるなどの有効成分の量である。

【0065】

本明細書において使用する、望ましくない植生を防除するとは、植物および草木の発育を、防止、減退、死滅、またはその他、有害に改変することを意味する。ある特定の除草剤の組合せまたは組成物の施用により、望ましくない植生を防除する方法が本明細書に記載される。施用の方法は、草木またはそれらの成育場所への施用、例えば、草木に隣接する区域への施用、ならびに手で、背負って、機械で、トラクターで、または空中からの（飛行機およびヘリコプター）施用方法により、出現前、出現後の葉に（散布、有向、帯状、スポット、機械的、オーバーザトップ、またはレスキュー）、および水中における施用（出現したおよび水中の植生、散布、スポット、機械的、水噴射、顆粒状散布、顆粒状スポット、振り混ぜ瓶、またはストリームスプレー）を含むが、これらに限定されない。

【0066】

本明細書において使用する、植物および草木は、発芽する種子、新生の苗木、生長力のある胎芽から新生の植物、未成熟の草木、および定着した草木を含むが、これらに限定されない。

【0067】

本明細書において使用する、農学的に許容される塩およびエステルとは、除草剤活性を発揮するか、または植物、水もしくは土壌において、参照された除草剤に変換され得る塩およびエステルを指す。例示的な農学的に許容されるエステルは、加水分解、酸化、代謝、または他の方法で、例えば、植物、水、または土壌の中で、対応するカルボン酸に変換されるか、またはされ得るエステルであり、それは、ｐＨに依存して、解離しているかまたは解離していない形態にあることができる。

【0068】

例示的な塩は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導される塩ならびにアンモニアおよびアミンから誘導される塩を含む。例示的カチオンは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式：
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、各々、水素またはＣ_１～Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３～Ｃ_１２アルケニルまたはＣ_３～Ｃ_１２アルキニルを独立に表し、それらの各々は、場合により１つまたは複数のヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオまたはフェニル基により置換されているが、ただし、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は立体的に適合性である。それに加えて、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４のいずれか２つが一緒になって１から１２個の炭素原子および２個までの酸素またはイオウ原子を含有する脂肪族の二官能性部分を表すこともある）のアンモニウムカチオンを含む。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属ヒドロキシドで、アミン、例えば、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２－メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２－ブトキシ－エチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、またはベンジルアミンなどで、またはテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドまたはコリンヒドロキシドなどで処理することにより、調製することができる。

【0069】

例示的エステルは、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｃ３～Ｃ１２アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２アルキニルまたはＣ７～Ｃ１０アリール－置換アルキルアルコール、例えば、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１－ブタノール、２－エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノールなど、または非置換もしくは置換のベンジルアルコールから誘導されるエステルを含む。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４アルコキシから独立に選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。エステルは、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）などのペプチドカップリングのために使用されるものなどの任意の数の適切な活性化剤を使用して、酸とアルコールとのカップリングにより；酸とハロゲン化アルキルまたはアルキルスルホネートなどのアルキル化剤とをトリエチルアミンまたはリチウムカーボネートなどの塩基の存在下で反応させることにより；酸の対応する酸塩化物と適当なアルコールとを反応させることにより；対応する酸と適当なアルコールとを酸触媒の存在下で反応させることにより、またはエステル交換により調製することができる。

【0070】

組成物および方法
除草有効量の（ａ）式（Ｉ）：

【0071】

【化11】

（式中、ＸはＣＨまたはＮを表し、ｈａｌはＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒはメチルまたはエチルを表し、Ｒ’は、Ｈ、メチルまたはエチルを表す）の化合物もしくは農学的に許容されるそれらの塩またはエステル；（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または（ｃ）少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤を含む除草剤組成物が、本発明で提供される。

【0072】

望ましくない植生を防除する方法であって、草木またはそれらの成育場所、すなわち、草木と隣接する区域、土壌または水を、除草有効量の、式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるその塩またはエステル；（ｂ）少なくとも１種のフェノキシ除草剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または（ｃ）少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤と接触させるかまたはそれらに施用して草木の出現または成長を防止するステップを含む、方法も本発明で提供される。ある特定の実施形態では、本方法は、本明細書に記載された組成物を使用する。

【0073】

さらに、幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるそれらの塩またはエステル、少なくとも１種のフェノキシ除草剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤の組合せ；ならびに／または少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤の組合せが、個々に施用される場合よりも有効である。

【0074】

本明細書に記載された組成物および方法のある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわち、ハラウキシフェンメチルが使用される。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある特定の実施形態では、アラルキルまたはアルキルエステルが使用される。ある特定の実施形態では、ベンジル、置換ベンジル、またはＣ１～４アルキル、例えば、ｎ－ブチルエステルが使用される。ある特定の実施形態では、ベンジルエステルが使用される。

【0075】

幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、少なくとも１種のフェノキシ除草剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤；ならびに／または少なくとも１種の光合成阻害剤、もしくは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤が、１つの組成物に製剤化されて、槽で混合され、同時に施用されるか、または順次に施用される。

【0076】

除草剤の活性は、それらが植物にまたは植物の成育場所に、成長の任意の段階で、直接施用される場合に、化合物によって発揮される。観察される効果は、防除される植物種、植物の成長段階、希釈の施用パラメーターおよびスプレーの液滴サイズ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時における環境条件、使用される特定の化合物、使用される特定の補助剤および担体、土壌のタイプなど、ならびに施用される化学薬品の量に依存する。これらのおよび他の要因は、非選択的または選択的除草作用を促進するために調節することができる。幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物は、出現後施用、出現前施用として施用されるか、または雑草の最大の防除を達成するために、比較的未成熟の望ましくない植生に、湛水した水田または水域（例えば、池、湖沼および小川）に、水中に施用される。

【0077】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、直播の、湛水直播の、および植え替えられたイネ、穀草、小麦、大麦、エンバク、ライ麦、モロコシ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、ダイズ、綿、パイナップル、牧草地、牧場、放牧場用地、休耕地、芝、樹木およびブドウ果樹、水草、プランテーション作物、野菜、産業用植生管理（ＩＶＭ）および公道用地（ＲＯＷ）を含むが、これらに限定されない、作物中の雑草を防除するために利用される。

【0078】

本明細書に記載された組成物および方法は、グリホセート、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、オーキシン、オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニル－ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジンおよびブロモキシニルに耐性のある作物（例えば、ダイズ、綿、アブラナ／ナタネ、イネ、穀草、トウモロコシ、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝など、ただし、これらに限定されない）における望ましくない植生を、例えば、グリホセート（glyphosate）、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、グルホシネート（glufosinate）、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン，オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ阻害剤，イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルチアゾリノン、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルとの併用で、防除するために使用されてもよい。組成物および方法は、複数の作用様式の複数の化学薬品および／または阻害剤に対する耐性を付与する複数のまたは重なった形質を有する作物における望ましくない植生を防除することに使用することができる。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび補完的除草剤またはその塩もしくはエステルは、処理される作物にとって選択的であり、且つ使用される施用比率でこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤との組合せで使用される。幾つかの実施形態では、本明細書に記載される組成物および他の補完的除草剤は、組合せ調合物として、槽混合物としてのいずれかで同時にまたは順次に施用される。

【0079】

組成物および方法は、耕種学的ストレスに耐性（渇水、冷え、暑さ、塩、水、栄養分、肥沃、ｐＨを含むが、これらに限定されない）、害虫耐性（昆虫、菌および病原体を含むが、これらに限定されない）および作物改善形質（収率；タンパク質、炭水化物、または油含有率；タンパク質、炭水化物、または油組成物；植物の背丈および植物構造を含むが、これらに限定されない）を有する作物において望ましくない植生を防除することに使用することができる。

【0080】

本明細書で提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生は、イネ、穀草、小麦、大麦、エンバク、ライ麦、牧草地、牧場、放牧場用地、休耕地、条植作物（例えば、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、ダイズ、綿）、芝、樹木およびブドウ果樹、プランテーション作物、野菜、観賞植物種、水生のまたは非作物環境、（例えば、公道用地、工業的草木管理）の中で生ずる望ましくない植生を含むが、これらに限定されない。

【0081】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、イネにおいて望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ブラキアリア・プラチフィラ（Brachiaria platyphylla（Groseb．）Nash)またはウロクロア・プラチフィラ（Urochloa platyphylla (Nash) R.D.Webster)（broadleaf signalgrass、ＢＲＡＰＰ）、オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis, (L.) Scop）（large crabgrass、ＤＩＧＳＡ）、ヒエ属の種（Echinochloa species）（ＥＣＨＳＳ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli (L.)P. Beauv.）（barnyardgrass、ＥＣＨＣＧ）、エキノクロア・クルス－パボニス（Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult．）（gulf cockspur、ＥＣＨＣＶ）、コヒメビエ（Echinochloa colonum (L.) LINK）（junglerice、ＥＣＨＣＯ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzoides (Ard.)Fritsch)（early watergrass、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（late watergrass、ＥＣＨＰＨ）、タイヌビエ（Echinochloa phyllopogon(Stapf)Koso-Pol.)（rice barnyardgrass、ＥＣＨＰＨ）、エキノクロア・ポリスタキヤ（Echinochloa polystachya(Kunth)Hitchc.)（creeping river grass、ＥＣＨＰＯ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（saramollagrass、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis (L.) Nees）（Chinesesprangletop、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファシクラリス(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray)（beardedsprangletop、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides(Presl.)Hitchc.)（Amazon sprangletop、ＬＥＦＰＡ）、イネの属の種（red and weedy rice、ＯＲＹＳＳ）、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum(L.) Michx.)（fall panicum、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（dallisgrass、ＰＡＳＤＩ）、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D.Clayton)（itchgrass、ＲＯＯＥＸ）、カヤツリグサ属の種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（smallflower flatsedge、ＣＹＰＤＩ）、シペルス・ドゥビウス（Cyperus dubius Rottb）（ＭＡＰＤＵ）、ショクヨウガヤツリ（cyperus esculentus Ｌ.）（yellow nutsedge、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリＬ．（Cyperus iria L.）（rice flatsedge、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（purple nutsedge、ＣＹＰＲＯ）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke）（tidalmarsh flatsedge、ＣＹＰＳＥ）、ハリイ属の種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea) (L.) Vahl）（globe fringerush）、ＦＩＭＭＩ）、フトイ属の種（Schoenoplectus species）（ＳＣＰＳＳ）、イヌホラルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（Japanese bulrush、ＳＣＰＪＵ）、ボルボスコエヌス・マリチムス（Bolboschoenus maritimus(L.) Palla）またはスコエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus L. Lye）（sea clubrush、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ricefield bulrush、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属の種（Aeschynomene species）、（jointvetch、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.)（alligatorweed、ＡＬＲＰＨ）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（common waterplantain、ＡＬＳＰＡ）、アマランサス属の種（Amaranthus species）、（pig weedおよびamaranths、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（redstem、ＡＭＭＣＯ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（Benghal dayflower）、ＣＯＭＢＥ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba) (L.) Hassk.）（American false daisy、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heterantheralimosa (SW.) Willd./Vahl）（ducksalad、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis R.&P.)（roundleaf mudplantain、ＨＥＴＲＥ）、イポミア属の種（Ipomoea species）（morningglories、ＩＰＯＳＳ）、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.)（ivyleaf morningglory、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia (L.) Pennell）（low false pimpernel、ＬＩＤＤＵ）、チョウジタデ属の種（Ludwigia species）（ＬＵＤＳＳ）、ルドウィギア・リニフォリア（Ludwigia linifolia Poir.）（southeastern primrose-willow、ＬＵＤＬＩ）、キダチキンバイ（Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven（longfruited primrose-willow、ＬＵＤＯＣ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（monochoria、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（monochoria vaginalis (Burm.F.) C. Presl ex Kuhth)（monochoria、ＭＯＯＶＡ）、アレチイボクサ（Murdannia nudiflora (L.) Brenan）（doveweed、ＭＵＤＮＵ）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum L.）（Pennsylvania smartweed、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）(ladysthumb、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides Michx.）（ＰＯＬＨＰ、mild smartweed）、キカシグサ（Rotala indica （Willd.） Koehne）（Indian toothcup、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属の種（Sagittaria species）、（arrowhea、ＳＡＧＳＳ）、ツノクサネム（Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill）（hemp sesbania、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（gooseweed、ＳＰＤＺＥ）である。

【0082】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、穀草中の望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds）（blackgrass、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti (L.) Beauv.）（windgrass、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（wild oat、ＡＶＥＦＡ）、ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum L.）（downy brome、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（Italian ryegrass、ＬＯＬＭＵ）、ファラリス・マイナー（Phalaris minor Retz）（littleseed canarygrass、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（annual bluegrass、ＰＯＡＮＮ）、キンエノコロ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J.A.Schultes（yellow foxtail、ＳＥＴＬＵ）、エノコロクサ（Setaria viridis (L.) Beauv）（green foxtail、ＳＥＴＶＩ）、アマランサス・レトロフレクスス（Amaranthus retroflexus L.）（redroot pigweed、ＡＭＡＲＥ）、アブラナ属の種（Brassica species）（ＢＲＳＳＳ）、アカザ（Chenopodium album L.）（common lambsquarters、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense (L.) Scop.)（Canada thistle、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（catchweed bedstraw、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia (L.) Schrad.)（kochia、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（purple deadnettle、ＬＡＭＰＵ）、カモミール（Matricaria recutita L.）（wild chamomile、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides (Less.) Porter)（pineappleweed、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L．）（common poppy、PAPRH）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（wild buckwheat、ＰＯＬＣＯ）、ハリヒジキ（Salsola tragus L.）（Russian thistle、ＳＡＳＫＲ）、シロガラシ属の種（Sinapis species、ＳＩＮＳＳ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L．）（wild mustard、ＳＩＮＡＲ）、コハコベ（Stellaria media (L.) Vill.）（common chickweed、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（Persian speedwell、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（field violet、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（wild violet、ＶＩＯＴＲ）である。

【0083】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、放牧場および牧草地、休耕地、ＩＶＭおよびＲＯＷ内の望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（common ragweed、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（sicklepod、ＣＡＳＯＢ）、ケンタウレア・マキュロザ（Centaurea maculosa auct. non Lam.）、（spotted knapweed、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense (L.) Scop．)（Canada thistle、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis (L.) Scop.）（field bindweed、ＣＯＮＡＲ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（wild carrot、ＤＡＵＣＡ）、ユーフォルビア・エスラ（Euphorbia esula L.）（leafy spurge、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L./Torn.)（prickly lettuce、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（buckhorn plantain、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（broadleaf dock、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（pricklysida、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（wild mustard、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウ（Sonchus arvensis L.）（perennial sowthistle、ＳＯＮＡＲ）、アキノキリンソウ属の種（Solidago species）（goldenrod、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G. H. Weber ex Wiggers）（dandelion、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（whiteclover clover、ＴＲＦＲＥ）、またはイラクサ（Urtica dioica L.）（common nettle、ＵＲＴＤＩ）である。

【0084】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、条植作物、樹木およびブドウ作物、および多年生の作物に見出される望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（blackgrass、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（wild oat、ＡＶＥＦＡ）、ブラキリア・デクンベンス（Brachiaria decumbens Stapf.）またはウロクロア・デクンベンス（Urochloa decumbens（Stapf) R.D.Webster）（Surinamgrass、ＢＲＡＤＣ）、ブラキリア・プリザンサ（Brachiaria brizantha (Hochst.exA.Rich.) Stapf.)またはウロクロア・プリザンサ（Urochloa brizantha (Hochst.exA.Rich.) R.D.）（beard grass、ＢＲＡＢＲ）、ブラキリア・プラチフィラ（Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash)またはウロクロア・プラチフィラ（Urochloa platyphylla (Nash) R.D.Webster)（broadleaf signalgrass、ＢＲＡＰＰ）、ブラキリア・プランタギニア（Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.)またはウロクロア・プランタギニア（Urochloa plantaginea (Link) R. D. Webster)（alexandergrass、ＢＲＡＰＬ）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus L.）（southern sandbur、ＣＥＮＥＣ）、ディギタリア・ホリゾンタリス（Digitaria horizontalis Willd.）（Jamaican crabgrass、ＤＩＧＨＯ）、ディギタリア・インスラリス（Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman）（sourgrass、ＴＲＣＩＮ）、オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis (L.)Scop.）（large crabgrass、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv．）（barnyardgrass、ＥＣＨＣＧ）、コヒメビエ（Echinochloa colonum (L.) Link)（junglerice、ＥＣＨＣＯ）、オヒシバ（Eleusine indica (L.) Gaertn.）（goosegrass、ＥＬＥＩＮ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam．）（Italian ryegrass、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（fall panicum、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（wild-proso millet、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（ giant foxtail、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis (L.) Beauv.）（green foxtai、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense (L.) Pers.)（Johnsongrass、ＳＯＲＨＡ）、モロコシ（Sorghum bicolor (L.) Moench ssp． Arundinaceum）（shattercane、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（yellow nutsedge、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（purple nutsedge、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（ velvetleaf、ＡＢＵＴＨ）、アマランサス属の種（Amaranthus species）（pig weedおよびamaranths、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（common ragweed、ＡＭＢＥＬ）、多年生ブタクサ（Ambrosia psilostachya DC.）（western ragweed、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（giant ragweed、ＡＭＢＴＲ）、アノダ・クリスタータ（Anoda cristata (L.) Schlecht.）（spurred anoda、ＡＮＶＣＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（common milk weed、ＡＳＣＳＹ）、センダングサ（Bidens Pilosa L.）（hairy beggartick、ＢＩＤＰＩ）、ボレリア属の種（Borreria species）（ＢＯＩＳＳ）、ボレリア・アラータ（Borreria alata Aubl. DC.）またはスペルマコセ・アラータ（Spermacoce alata Aubl.）（broadleaf buttonweed、ＢＯＩＬＦ）、スペルマコエ・ラチフォリア（Spermacose latifolia）（broadleaf buttonweed、ＢＯＩＬＦ）、シロザ（Chenopodium album L.）（common lambsquarters、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop．）（Canada thistle、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（tropical spiderwort、ＣＯＭＢＥ）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（jimsonweed、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（wild carrot、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウモドキ（Euphorbia heterophylla L.）（wild poinsettia、ＥＰＨＨＬ）、シマニシキソウ（Euphorbia hirta L.）またはシマニシキソウ（Chamaesyce hirta (L.) Millsp.）（garden spurge、ＥＰＨＨＩ）、トウダイグサ（Euphorbia dentata Michx.)（toothed spurge、ＥＰＨＤＥ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）またはアレチノギク（Conyza bonariensis(L.) Cronq.）（hairy fleabane、ＥＲＩＢＯ）、オオアレチノギク（Erigeron sumatrensis）またはオオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Sumatran fleabane、ＥＲＩＳＵ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）またはヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（Canadian fleabane、ＥＲＩＣＡ）、または他の関係するムカシヨモギ属の種（イズハハコ属の種（Conyza species）、ＥＲＩＳＳ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（common sunflower、ＨＥＬＡＮ）、ヒルガオ（Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.）（smallflower morningglory、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea (L.) Jacq.）（ivyleaf morningglory、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunose L.）（white morningglory、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L./Torn.）（prickly lettuce、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（common purslane、ＰＯＲＯＬ）、リカルディア属の種（Richardia species）（pusley、ＲＣＨＳＳ）、キンゴジカ属の種（Sida species）（sida、ＳＩＤＳＳ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（pricklysida、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（wild mustard、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（eastern black nightshade、ＳＯＬＰＴ）、コトブキギク（Tridax procumbens L.）（coat buttons)、ＴＲＱＰＲ）またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（common cocklebur、ＸＡＮＳＴ）である。

【0085】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、芝において望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ヒナギク（Bellis perennis L.）（English daisy、ＢＥＬＰＥ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）（yellow nutsedge、ＣＹＰＥＳ）、カヤツリグサ属の種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis (L.) Scop.）（large crabgrass、ＤＩＧＳＡ）、メリケンムグラ（Diodia virginiana L.）（Virginia buttonweed、ＤＩＱＶＩ）、トウダイグサ属の種（Euphorbia species）（spurge、ＥＰＨＳＳ）、カキドオシ（Glechoma hederacea L.）（ground ivy)、ＧＬＥＨＥ）、ヒドロコチル・ウムベラタ（Hydrocotyle umbellata L.）（dollarweed、ＨＹＤＵＭ）、キリンガ属の種（Kyllinga species）（kyllinga、ＫＹＬＳＳ）、ホトケノザ（lamium amplexicaule L.）（henbit、ＬＡＭＡＭ）、アレチイボクサ（Murdannia nudiflora (L.) Brenan）（doveweed、ＭＵＤＮＵ）、カタバミ属の種（Oxalis species）（woodsorrel、ＯＸＡＳＳ）、セイヨウオオバコ（Plantago major L.）（broadleaf plantain、ＰＬＡＭＡ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（buckhorn／narrowleaf plantain、ＰＬＡＬＡ）、コミカンソウ（Phyllanthus urinaria L.）（chamberbitter、ＰＹＬＴＥ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（broadleaf dock、ＲＵＭＯＢ）、スタキス・フロリダナ（Stachys floridana Shuttlew.）（ Florida betony、ＳＴＡＦＬ）、コハコベ（Stellaria media (L.) Vill.）（common chickweed、ＳＴＥＭＥ)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（dandelion、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ(Trifolium repens L.) (whiteclover clover、ＴＲＦＲＥ）、またはスミレ属の種（Viola species)（wild violet、ＶＩＯＳＳ）である。

【0086】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、草、広葉およびカヤツリグサ科の雑草を含む望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、カラスムギ属（Avena）、ヤグルマギク属（Centaurea）、カヤツリグサ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、サツマイモ属（Ipomoea）、アゼガヤ属（Leptochloa）およびノゲシ属（Sonchus）を含むが、これらに限定されない望ましくない植生を防除するために利用される。

【0087】

幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるそのエステルまたは塩と、少なくとも１種のフェノキシ除草剤または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第２の除草剤、および／または少なくとも１種の光合成阻害剤、または農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドを含む第３の除草剤との組合せは、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Sumatran fleabane、ＥＲＩＳＵ）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（Canadian fleabane、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（hairy fleabane、ＥＲＩＢＯ）または他の関係するムカシヨモギ属の種（fleabane species）（Conyza spp、ＥＲＩＳＳ）を含むが、これらに限定されない、少なくとも１種のイズハハコ属の種（Conyza species）の植生を防除するために使用される。

【0088】

式（Ｉ）の化合物または農学的に許容されるそれらの塩またはエステルは、除草剤に抵抗性または耐性のある雑草を防除するために使用することができる。式Ｉの化合物または農学的に許容されるそれらの塩またはエステルと本明細書に記載された組成物との組合せを使用する方法は、除草剤に抵抗性または耐性のある雑草を防除するためにも使用することができる。例示的な抵抗性または耐性のある雑草は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、およびスルホニルアミノカルボニルチアゾリノン）、光化学系ＩＩ阻害剤（例えば、カルバミン酸フェニル、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、尿素、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン）、合成オーキシン（例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボン酸、キノリンカルボン酸），オーキシン移動阻害剤（例えば、フタラメート（phthalamates）、セミカルバゾン）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ピリジリウム）、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（例えば、グリホセート（glyphosate））、グルタミンシンテターゼ阻害剤（例えば、グルホシネート（glufosinate）、ビアラホス）、微小管アセンブリー阻害剤（例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホルアミデート、ピリジン）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン）、脂肪酸および脂質合成阻害剤（例えば、ホスホルジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロ炭酸）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、アシフルオフェン、アシフルオフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジノン、ビフェノックス、ブタフェニシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート（fluazolate）、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセト、フルチアセト－メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、イプフェンカルバゾン、ラクトフェン、キサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアジアジミン、チアフェナシル、チリフルジモキサジン、エチル［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］アセテート（ＣＡＳ ３５３２９２－３１－６；Ｓ－３１００）、Ｎ－エチル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９８－９２－９）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ９１５３９６－４３－９）、Ｎ－エチル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９９－０５－７）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５１００－０３－７）および３－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル］－１，５－ジメチル－６－チオキソ－［１，３，５］トリアジナン－２，４－ジオン；漂白剤除草剤の群からｂ５）、カロチノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン－アミド、ピリジアジノン、ピリジン）、ピルビン酸４－ヒドロキシフェニル－－ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン、イソオキサゾール、ピラゾール、トリケトン）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド）、キンクロラックなどの複数の作用様式を有する除草剤、およびアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタル、および有機ヒ素などの未分類の除草剤に対して抵抗性または耐性のある生物型を含むが、これらに限定されない。例示的な抵抗性または耐性のある雑草は、複数の除草剤に抵抗または耐性のある生物型、複数の化学クラスに抵抗性または耐性のある生物型、複数の除草剤の作用様式に抵抗性または耐性のある生物型、および複数の抵抗性または耐性機構（例えば、標的部位に抵抗性または代謝性抵抗）を有する生物型を含むが、これらに限定されない。

【0089】

本明細書に記載された組成物および方法のある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物との組合せで使用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物に対する重量比は、約１：５００から約１：５００の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物に対する重量比は、約１：５００から約１：１の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物に対する重量比は、約１：２００から約１：２００の範囲内である。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび２，４－Ｄまたはそのエステルを含む。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡを含み、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、２，４－Ｄ ＤＭＡに対する重量比は、約１：５００から約１：５００または約１：４００から約１：１である。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡを含み、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルまたはその塩もしくはエステルの、２，４－Ｄ ＤＭＡに対する重量比は、約１：２００から約１：２００または約１：２００から約１：１である。

【0090】

方法に関して、ある特定の実施形態では、方法は、本明細書に記載された組成物を、望ましくない植生またはそれらの成育場所に接触させるかまたは土壌または水に施用して、草木の出現または成長を防止するステップを含む。幾つかの実施形態では、組成物は、組成物中の有効成分の合計量に対して、１ヘクタール当たり約１グラム有効成分（ｇａｉ／ｈａ）から１ヘクタール当たり約１０００グラム有効成分（ｇａｉ／ｈａ）の施用比率で施用される。ある特定の実施形態では、組成物は、組成物中の有効成分の合計量に対して、１ヘクタール（ｇａｅ／ｈａ）当たり約４グラム酸当量から約１０００ｇａｅ／ｈａの施用比率で施用される。幾つかの実施形態では、方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルならびに２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、例えば、順次または同時に望ましくない植生またはそれらの成育場所に接触させるか、または土壌もしくは水に施用して、草木の出現または成長を防止するステップを含む。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とが、組み合わされて、約５０ｇａｉ／ｈａから約１０００ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とが、組み合わされて、約１００ｇａｉ／ｈａから約８００ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とが、組み合わされて、約２００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。一実施形態において、本方法は、ハラウキシフェン－メチルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡを利用し、ハラウキシフェン－メチルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡの組合せは、約２００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａ、約３００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａ、約４００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａ、約５００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａ、約６００ｇａｉ／ｈａから約７００ｇａｉ／ｈａ、約６５０ｇａｉ／ｈａ、約６５５ｇａｉ／ｈａ、約６７０ｇａｉ／ｈａ、または任意のそれらの組合せの比率で施用される。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物との組合せで利用する方法および組成物は、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Sumatran fleabane、ＥＲＩＳＵ）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（Canadian fleabane、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（hairy fleabane、ＥＲＩＢＯ）または他の関係するムカシヨモギ属の種（fleabane species）（Conyza spp、ＥＲＩＳＳ）を含むが、これらに限定されない少なくとも１種のイズハハコ属の種（Conyza species）を防除するために使用される。

【0091】

本明細書に記載された組成物および方法のある特定の実施形態で、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの組合せで使用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドに対する重量比は、約１：１０００から約１：１の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドに対する重量比は、約１：５００から約１：１２．５の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドに対する重量比は、約１：５００から約１：２５の範囲内である。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびパラコートを含む。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびパラコートを含み、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの、パラコートに対する重量比は、約１：４５０から約１：１２．５または約１：４５０から約１：２５である。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびパラコートを含み、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルまたはその塩もしくはエステルの、パラコートに対する重量比は、約１：４００から約１：１２．５または約１：４００から約１：２５である。

【0092】

幾つかの実施形態では、組成物は、ハラウキシフェン－メチルおよび２，４－Ｄ ＤＭＡ、ならびにパラコートを含む組合せを含み、その組合せ（ハラウキシフェン－メチル＋２，４－Ｄ ＤＭＡ）のパラコートに対する重量比は、約１００：１から約１：１、約１００：１から約５０：１、約１００：１から約４０：１、約１００：１から約２０：１、約１００：１から約１５：１、約１００：１から約１４：１、約１００：１から約１３：１、約１００：１から約１２：１、約１００：１から約１１：１、約１００：１から約１０：１、約１００：１から約５：１、約１００：１から約４：１、約１００：１から約３：１、約１００：１から約２：１、約１００：１、約５０：１、約２０：１、約１９：１、約１８：１、約１７：１、約１６：１、約１５：１、約１４：１、約１３：１、約１２：１、約１１：１、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４：１、約３：１、約２：１、約１．９：１、約１．８：１、約１．７：１、約１．６：１、約１．５：１、約１：１、または任意のそれらの組合せである。一実施形態において、組合せ（ハラウキシフェン－メチル＋２，４－Ｄ ＤＭＡ）のパラコートに対する重量比は約３０：１から約１．５：１または約１０：１から約１．７：１である。

【0093】

本方法に関して、ある特定の実施形態では、本方法は、本明細書に記載された組成物を、望ましくない植生またはそれらの成育場所と接触させるか、または土壌もしくは水に施用して、草木の出現または成長を防止するステップを含む。幾つかの実施形態では、組成物は、組成物中の有効成分の合計量に対して、１ヘクタール当たり約１グラムの有効成分（ｇａｉ／ｈａ）から約５００グラムｇａｉ／ｈａの施用比率で施用される。ある特定の実施形態では、組成物は、組成物中の有効成分の合計量に対して、１ヘクタール当たり約４グラム酸当量（ｇａｉ／ｈａ）から約４００ｇａｉ／ｈａの施用比率で施用される。幾つかの実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびパラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドまたはそれらの塩もしくはエステルを、例えば、順次または同時に、望ましくない植生またはそれらの成育場所と接触させるか、または土壌もしくは水に施用して、草木の出現または成長を防止するステップを含む。幾つかの実施形態では、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドは、約１ｇａｉ／ｈａから約５００ｇａｉ／ｈａの比率で施用され、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約１ｇａｉ／ｈａから約４ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。幾つかの実施形態では、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドは、約５０ｇａｉ／ｈａから約５００ｇａｉ／ｈａの比率で施用され、および式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約１ｇａｉ／ｈａから約４ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。幾つかの実施形態では、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドは、約１００ｇａｉ／ｈａから約４５０ｇａｉ／ｈａの比率で施用され、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約１ｇａｉ／ｈａから約４ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。一実施形態において、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびパラコートを利用し、式（Ｉ）の化合物は、約１ｇａｉ／ｈａから約４ｇａｉ／ｈａの比率で施用され、パラコートは、約２００ｇａｉ／ｈａから約４００ｇａｉ／ｈａの比率で施用される。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを、パラコートまたはその塩もしくはエステルとの組合せで利用する方法および組成物が、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Sumatran fleabane、ＥＲＩＳＵ）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（Canadian fleabane、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（hairy fleabane、ＥＲＩＢＯ）または他の関係するムカシヨモギ属の種（fleabane species)（Conyza spp、ＥＲＩＳＳ）を含むが、これらに限定されない、少なくとも１種のイズハハコ属の種（Conyza species）を防除するために使用される。

【0094】

本明細書に記載された組成物および方法のある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの組合せで使用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの重量比は、約１：１０００：１０００から約１：１：１の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの重量比は、約１：４００：４００から約１：１２．５：１０の範囲内である。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ ＥＨＥ、２，４－Ｄ ＤＭＡ、２，４－Ｄコリン、および／または２，４－ＤＢからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、パラコートまたは農学的に許容されるその塩、エステル、およびアミドとの重量比は、約１：２００：２００から約１：２５：１２．５の範囲内である。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、２，４－Ｄ ＤＭＡ、およびパラコートを含み、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、２，４－Ｄ ＤＭＡと、パラコートとの重量比は、約１：１０００：１０００から約１：１：１または約１：５００：５００から約１：１００：５０である。一実施形態において、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、２，４－Ｄ ＤＭＡ、およびパラコートを含み、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルまたはその塩もしくはエステルと、２，４－Ｄ ＤＭＡと、パラコートとの重量比は、約１：５００：２００から約１：１００：５０、約１：２００：１００から約１：１３０：８０、または約１：１３５：８５である。

【0095】

３通りの作用様式の全てに耐性のある作物があることにより、本明細書で開示された組成物は、ＡＡＤ１およびＡＡＤ１２の単子葉植物および双子葉植物の作物において効用を有することができ、３通りの作用様式の生成物の使用により、栽培者に、感受性のおよび耐性の広い／食物雑草を防除する、ならびに抵抗性の発育を遅らせる解決策を提供する。

【0096】

本明細書に記載された組成物の構成成分は、別々にまたは除草剤システムの複数成分の一部としてのいずれかで施用することができる。

【0097】

本明細書に記載された組成物は、より広い種々の望ましくない植生を防除するために、１種または複数の追加の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤との併用で使用される場合、組成物は、他の除草剤（1種または複数）と共に、他の除草剤（1種または複数）と槽で混合して製剤化され得るか、または他の除草剤（1種または複数）と順次施用され得る。本明細書に記載された組成物および方法との併用で使用することができる除草剤の幾種かは、４－ＣＰＡ；４－ＣＰＢ；４－ＣＰＰ；３，４－ＤＡ；３，４－ＤＢ；３，４－ＤＰ；２，３，６－ＴＢＡ；２，４，５－Ｔ；２，４，５－ＴＢ；アセトクロル、アシフルオフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリイン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス－メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスルム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンフルフロン－メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン－ナトリウム、ベンザドックス、ベンズフェンジノン、ベンジプラム、ベンゾニシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック－ナトリウム、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェニシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブタリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、カルシウムクロレート、カルシウムシアナミド、カムベンジクロル、カルバスルム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン－エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラリホプ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノル、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロツルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロリナホプ－プロパルギル、クロホプ、クロマゾン、クロメプロプ、クロプロプ、クロロキシジム、クロピラリド、クロランスラム－メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート（cycloate）、シクロピリモエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホプ－ブチル、シペルクアト、シペラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメト、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ－アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルレア、ジクロルメート、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ－Ｐ、ジクロホプ－メチル、ジクロスラム、ジエタムクアト、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド－Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノターブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタル、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカーブ、エタルフラリン、エタベンズアミド、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート（ethiolate）、エトベンズアミド、エトベンズアミド、エトフメセート、エトキフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニトロミド、エトベンズアニド、ＥＸＤ、ファナスルム、フェノプロプ、フェノキサプロプ、フェノキサプロパ－Ｐ－エチル、フェノキサプロパ－Ｐ－エチル＋イソキサジフェン－エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコル、フェンチアプロプ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロプ、フラムプロパ－Ｍ、フラザスルフロン、フロラスルム、フルアジホプ、フルアジホプ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェニカン、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチオフロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート（flupropanate）、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラク、フリルオキシフェン、グリホセート塩およびエステル、ハロサフェン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシジン、ハロキシホプ－メチル、ハロキシホプ－Ｐ－メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサジノン、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－エチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソオキサフルオトール、イソキサピリホプ、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロパ－Ｐ、メジノターブ、メフェナセト、メフイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メツイゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、メチル臭化物、メチルイソチオシアネート、メチルダイムロン、メトベンズロン、メツブルムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート（molinate）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアト、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト－ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、イネゾクリン、キサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン－エチル、パラフロン、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム－エチル、フェノベンズロン、フェニル水銀酢酸塩、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、カリウムアジド、カリウムシアネート、プレチラクロル、プリミスルフロン－メチル、プロシアアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロナミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホプ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、ピナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド、ピリミノバク－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキソスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホプ、キザロホプ－Ｐ－エチル、ロデタニル、リムスルフロン、Ｓ－メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セタキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、ナトリウムアジド、ナトリウムクロレート、スルコトリオン、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン、スルヒメツロン、スルホセート（sulfosate）、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェプ、ＳＹＮ－５２３、ＴＣＡ、タブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラルオキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルトリン、テトラフロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チアジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チエンスルフルン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ－アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリカンバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよびアミン、トチジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホプ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタクトリトスルフロン、ヴェルノレート（vernolate）、キシラクロルならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体および混合物を含むが、これらに限定されない。

【0098】

幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物は、１種または複数の追加の除草剤と併用して、より広い種々の望ましくない植生を防除するために施用することができる。他の除草剤と併用される場合、組成物は、他の除草剤（１種または複数）と共に、他の除草剤（１種または複数）と槽で混合して製剤化されるか、または他の除草剤（１種または複数）と順次施用され得る。本明細書に記載された組成物および方法と併用して使用することができる幾つかの種類の除草剤は、アシフルオフェン、アシフルオフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジノン、ビフェノックス、ブタフェニシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート（fluazolate）、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセト、フルチアセト－メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、イプフェンカルバゾン、ラクトフェン、キサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアジアジミン、チアフェナシル、チリフルジモキサジン、エチル［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］アセテート（ＣＡＳ ３５３２９２－３１－６；Ｓ－３１００）、Ｎ－エチル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９８－９２－９）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ９１５３９６－４３－９）、Ｎ－エチル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９９－０５－７）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ ４５１００－０３－７）および３－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル］－１，５－ジメチル－６－チオキソ－［１，３，５］トリアジナン－２，４－ジオン、漂白剤除草剤の群からｂ５）を含むが、これらに限定されない。

【0099】

本明細書に記載された組成物および方法は、グリホセート（glyphosate）、５－エノールピルビルシキメート－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルチアゾリノン、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニル－ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、オーキシン、オーキシン移動阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳ－またはＡＨＡＳ、ＨＰＰＤ、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルに耐性のある作物、および複数の化学薬品および／または複数の作用様式に対する耐性を、単一のおよび／または複数の抵抗機構により付与する複数のまたは重なった形質を有する作物に対して、さらに使用することができる。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび補完的除草剤またはそれらの塩またはエステルが、処理される作物に選択的である除草剤と組み合わせて使用され、それが、使用される施用比率で、これらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する。幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物および他の補完的除草剤は、同時に、組合せ調合物として、または槽混合物として、または順次施用としてのいずれかで施用される。

【0100】

幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物は、それらの選択性を強化するために、１種または複数の除草剤毒性緩和剤、例えば、ＡＤ－６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコル、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントリセト（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルホトン、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハルピンタンパク質、イソキサジフェン－エチル、ジエカオワン、イエカオキシ、メフェンピル－ジエチル、メフェネート（mephenate）、ナフタリン酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８およびＮ－フェニル－スルホニル安息香酸アミドなどとの組合せで使用される。幾つかの実施形態では、毒性緩和剤は、イネ、穀類、トウモロコシ、またはトウモロコシ苗で使用される。幾つかの実施形態では、毒性緩和剤は、クロキントリセト酸またはそれらのエステルまたは塩である。ある実施形態では、クロキントリセトは、イネおよび穀草に対する組成物の有害な効果と拮抗するために利用される。幾つかの実施形態では、毒性緩和剤はクロキントリセトメキシルである。

【0101】

幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物は、１種または複数の植物成長調節剤、例えば、２，３，５－トリ－ヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ナフタレンアセトアミド、α－ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタル、エテフォン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、エテフォン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドル、ホサミン、グリホシン、イソピリモル、ジャモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピクアト、２，３，５－トリ－ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノル、フルルプリミドル、メフイジド、パクロブトラゾル、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、シクロヘキシイミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノルおよびトリネクサパクなどとの組合せで使用される。

【0102】

幾つかの実施形態で、植物成長調節剤は、１種または複数の作物または苗、例えば、イネ、穀類作物、トウモロコシ（corn）、トウモロコシ（maize）、広葉作物、ナタネ／アブラナ、芝、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧草地、草原、放牧場用地、休耕地、樹木およびブドウ果樹、プランテーション作物、野菜、および非穀類（観賞用植物）の苗などに使用される。幾つかの実施形態では、植物成長調節剤は、式（Ｉ）の化合物と混合されるか、または式（Ｉ）の化合物およびイミダゾリノンと混合されて、植物に対して優先的に有利な効果を生ずる。

【0103】

幾つかの実施形態では、本明細書で提供される組成物は、少なくとも１種の農学的に許容される補助剤または担体をさらに含む。適切な補助剤または担体は、価値のある作物に対して、特に、作物の存在下で選択的雑草の防除に施用する組成物で使用される濃度で植物毒性であるべきでなく、除草剤構成成分または他の組成物の成分と化学的に反応するべきでない。そのようなで混合物は、雑草またはそれらの成育場所に直接施用するために設計することができるか、または通常、施用前に追加の担体および補助剤で希釈される濃縮物または調合物であることができる。それらは、例えば、粉末、顆粒、水分散性顆粒、もしくは加湿可能な粉体などの固体、または、例えば、乳化可能な濃縮物、溶液、エマルションまたは懸濁液などの液体であることができる。それらは、前混合または槽混合で提供することもできる。

【0104】

適切な農業用補助剤および担体は、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、およびアニオン界面活性剤のブレンド；Ｃ９～Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化されたアルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２～Ｃ１６）エトキシレート；ジ－ｓｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン－メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素アンモニウム硝酸塩；乳化されてメチル化された種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート－９９を含むが、これらに限定されない。

【0105】

使用され得る液体担体は、水および有機溶媒を含む。有機溶媒は、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系油などの石油分画または炭化水素；例えば、ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ実油、ココナツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステル；１価アルコールもしくは２価、３価、または他の低級ポリアルコール（４－６ヒドロキシ含有）のエステル、例えば、ステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸ｎ－ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレエート、コハク酸ジ－オクチル、アジピン酸ジ－ブチル、フタル酸ジ－オクチルなど；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどを含むが、これらに限定されない。特定の有機溶媒は、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などを含むが、これらに限定されない。ある特定の実施形態では、水は、濃縮物の希釈のための担体である。

【0106】

適切な固体担体は、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、珪藻土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、チョーク、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土類、綿実穀皮、小麦粉、きな粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどを含むが、これらに限定されない。

【0107】

幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。幾つかの実施形態では、そのような界面活性剤は、固体および液体組成物の両方で使用され、ある特定の実施形態では、これらは、施用前に担体で希釈されるように設計されている。界面活性剤は、特性において、アニオン性、カチオン性または非イオン性であることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために使用することができる。本発明における調合物で使用されてもよい界面活性剤は、とりわけ、“McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998および “Encyclopedia of Surfactants” Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。界面活性剤は、ラウリル硫酸ジエタノール－アンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール－Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；野菜または種子油、例えば、ダイズ油、ナタネ／アブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ実油、ココナツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など；および上記植物油のエステル、およびある特定の実施形態では、メチルエステルを含むが、これらに限定されない。

【0108】

幾つかの実施形態では、野菜または種子油およびそれらのエステルなどのこれらの材料は、農業用補助剤として、液体担体としてまたは界面活性剤として互換的に使用することができる。

【0109】

本明細書で提供される組成物で使用するための他の例示的添加剤は、適合化剤、消泡剤、金属イオン遮閉剤、中和剤および緩衝剤、腐蝕阻害剤、染料、着臭剤、拡張剤、浸透助剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固抑制剤、抗菌剤などを含むが、これらに限定されない。組成物は、他の適合性構成成分、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、液体肥または、硝酸アンモニウム塩、尿素などの固体、粒子状肥料担体を用いて製剤化することができる。

【0110】

幾つかの実施形態では、本明細書に記載された組成物中における有効成分の濃度は、約０．０００５から９８重量パーセントである。幾つかの実施形態では、濃度は、約０．０００６から９０重量パーセントである。濃縮物として使用されるべく設計された組成物では、有効成分は、ある特定の実施形態では、濃度約０．１から９８重量パーセント、およびある特定の実施形態では約０．５から９０重量パーセントで存在する。そのような組成物は、ある特定の実施形態では、水などの不活性な担体で、施用前に希釈される。希釈された組成物は、通常、ある特定の実施形態では、約０．０００６から３．０重量パーセントおよびある特定の実施形態では約０．０１から１．０重量パーセントの有効成分を含有して、雑草または雑草の成育場所に施用される。

【0111】

本組成物は、従来の粉砕または空気散布器、噴霧器、および顆粒アプリケーターの使用により、灌水または水田の水への添加により、および当業者に公知の他の従来の手段により、雑草またはそれらの成育場所に施用することができる。

【0112】

記載された実施形態および以下の実施例は、例示の目的であり、特許請求の範囲の範囲を限定することは意図されない。本明細書に記載された組成物に関する他の変形態、使用、または組合せは、特許請求された対象事物の精神および範囲から逸脱することなく、当業者には明らかであろう。

【実施例】

【0113】

実施例における結果は、温室における試行の結果である。

【0114】

所望の試験植物種の種子または小堅果を、ロームまたは砂状ローム土壌（例えば、２８．６パーセント沈泥、１８．８パーセント粘土、および５２．６パーセント砂、約５．８のｐＨおよび約１．８パーセントの有機物含有率）および石灰質の粒土を８０対２０の比で混合することにより調製された土壌基盤に蒔いた。土壌基盤を体積が１クォートおよび表面積が８３．６ｃｍ^２のプラスチックのポットに入れた。良好な発芽および健常な植物を確実にすることが要求される場合には、殺菌剤処理および／または他の化学的または物理的処理を適用した。照明期間約１４時間で、日中約２９℃および夜間２６℃に維持された温室で、８～２２日間植物を成長させた。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ Ｅｘｃｅｌ（登録商標） １５－５－１５ ５－Ｃａ２－Ｍｇおよび鉄キレート）を、必要とされるときに灌水溶液で施用し、水を規則的な基準で加えた。補完的照明を、必要な時に、上から金属ハロゲン化物１０００－ワットランプで提供した。植物を、それらが第１から第４の真葉段階に達した際に、試験のために使用した。

【0115】

処理は、ハラウキシフェン－メチル（メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）ピコリネート）の酸またはエステルで構成され、各々、種々の除草剤構成成分単独および組合せでＳＣ（懸濁液濃縮）として製剤化された。式Ｉの化合物の形態を酸当量基準で施用した。

【0116】

試験された式Ｉの化合物の形態は

【0117】

【化12】

を含む。

【0118】

処理の要件は、調合物中における、試験される比率、有効成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの比率で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。

【0119】

製剤化された化合物で構成された処理のために、測定量の化合物を２５ｍＬのガラスバイアル中に個別に入れて、ある体積の１．２５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（登録商標）作物油で希釈して濃縮し、１２Ｘの保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しなかった場合、混合物を温めるかまたは超音波処理した。適当な量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加えることにより施用溶液を調製して、１０ｍＬの１．２５％（ｖ／ｖ）の作物油濃縮物の水性混合物を添加して適当な最終の濃度に希釈した結果、最終のスプレー溶液は１．２５＋／－０．０５％（ｖ／ｖ）の作物油濃縮物を含有した。

【0120】

技術的化合物で構成された処理のために、秤量された量を個別に２５ｍＬのガラスバイアルに入れて、ある体積の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯ中に溶解して１２Ｘの保存溶液を得ることができる。試験化合物が容易に溶解しないならば、混合物を温めおよび／または超音波処理することができる。適当な量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）加えて、１０ｍＬの１．５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物の水性混合物を添加して適当な最終の濃度に希釈することにより、施用溶液を調製することができ、その結果、最終のスプレー溶液は１．２５％（ｖ／ｖ）の作物油濃縮物を含有する。技術的材料が使用される場合、濃縮された保存溶液を、スプレー溶液に加えることができて、その結果、施用溶液の最終のアセトンおよびＤＭＳＯ濃度は、それぞれ、１６．２％および０．５％である。

【0121】

製剤化されたおよび技術的な化合物で構成された処理のために、秤量された量の技術的材料を個別に２５ｍＬのガラスバイアルに入れて、ある体積の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯに溶解して１２Ｘの保存溶液を得、製剤化された化合物の測定量を、個別に２５ｍＬのガラスバイアルに入れ、ある体積の１．５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物または水に希釈して１２Ｘの保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しなかった場合、混合物を温めるかおよび／または超音波処理した。適当な量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加えて適当な量の１．５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物の水性混合物を添加して適当な最終の濃度に希釈することにより、施用溶液を調製した結果、最終のスプレー溶液は、１．２５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物を含有した。必要な時に、追加の水および／または９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯを個々の施用溶液に加えた結果、比較される施用溶液の最終のアセトンおよびＤＭＳＯ濃度は、それぞれ、８．１％および０．２５％であった。

【0122】

全ての保存溶液および施用溶液を、施用前に化合物の適合性について、視覚で検査した。スプレー溶液を、植物材料に上から、０．５０３ｍ^２の施用区域にわたって１８７Ｌ／ｈａで送達するように較正された、８００２Ｅノズルを備えたＭａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて、平均的植物の林冠高さより１８から２０インチ（４６から５０ｃｍ）上のスプレー高さで施用した。対照植物にはブランク溶媒を同じ様式で噴霧した。

【0123】

処理される植物および対照植物を、上で記載されたように温室に入れて、試験化合物の洗い流しを防止するために地下灌漑により給水した。およそ７、２８、４３日後に（ＤＡＡ；施用後の日数）、未処理の植物の状態と比較した試験植物の状態を、視覚で決定して、０から１００パーセントの尺度でスコア付けした。ここで、０が傷害または成長阻害なしに対応し、１００が完全な枯死に対応する。

【0124】

試験された化合物、使用された施用比率、試験された植物種、および結果を表１に示す。

【0125】

表１は、ハラウキシフェン－メチル＋２，４－Ｄ－ジメチルアンモニウム（２，４－Ｄ－ＤＭＡ）＋パラコートを含む組成物の種々の広葉雑草に対する葉への施用について、雑草の防除を例示する。表１は、６５４．９９ｇａｉ／ｈａにおけるプレミックス（「化学薬品１」；３．８ｇａｅ／Ｌハラウキシフェン－メチル＋５２０．４ｇａｅ／Ｌ ２，４－Ｄ ＤＭＡ）および４９ｇａｉ／ｈａにおけるパラコートの施用は、ＥＲＩＳＳ（イズハハコ属の種（Conyza spp））の有効な防除を提供したことを実証する。本明細書で開示された組成物は、焼却および休耕地作物への施用または除草剤耐性のある作物に使用することができる。これらの組成物は、ＡＬＳ、オーキシン、ＨＰＰＤ、ＰＰＯ、グルホシネート（glufosinate）およびグリホセート（glyphosate）に耐性のある広葉雑草を含むが、これらに限定されない広葉雑草の広範なスペクトルの防除のために使用することができる。本明細書で開示された組成物は、ＡＡＤ１およびＡＡＤ１２単子葉植物および双子葉植物作物に効用を有することができ、３通りの作用様式の全てに耐性のある作物があることにより、栽培者に、３通りの作用様式の生成物の使用により、感受性のおよび抵抗性の広葉雑草を防除する、ならびに抵抗性の発育を遅らせる解決策を提供する。本明細書で開示された組成物は、非作物でおよびＲ ＆ Ｐ／ＩＶＭ状況で多年生の作物で後向きに、ならびに可能性として３通り全ての作用様式に対する耐性がある多くの作物にわたって使用することができる。

【0126】

【表1】

【0127】

新規技術が図および前述の記載に例示され詳細に説明されているが、それらは例示と考えられるべきであり、特性を限定せず、好ましい実施形態が示されて説明されただけであり、新規技術の精神の内に入る全ての変化および変形形態は、保護されることが望まれることが理解される。同様に、特定の例、理論的論拠、説明、および例示を使用して新規技術が例証されているが、これらの例示およびそれに伴う論議は、決して、本発明の技術を限定すると解釈されるべきではない。本出願で参照された全ての特許、特許出願、および本文への参照、科学的協定、出版物などは、本明細書の明示的な教示と矛盾しない程度に、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。

【国際調査報告】