特表2022-506477ピリジンカルボン酸エステル除草剤とクロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-01-17
(54)【発明の名称】ピリジンカルボン酸エステル除草剤とクロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物
(51)【国際特許分類】
A01N 43/40 20060101AFI20220107BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220107BHJP
A01N 43/42 20060101ALI20220107BHJP
A01N 25/00 20060101ALI20220107BHJP
A01N 25/32 20060101ALI20220107BHJP
【ＦＩ】
A01N43/40 101J
A01P13/00
A01N43/42 101
A01N25/00 101
A01N25/32
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021523872
(86)(22)【出願日】2019-10-30
(85)【翻訳文提出日】2021-06-11
(86)【国際出願番号】 US2019058779
(87)【国際公開番号】W WO2020096831
(87)【国際公開日】2020-05-14
(31)【優先権主張番号】62/756,163
(32)【優先日】2018-11-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】501035309
【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100092783
【弁理士】
【氏名又は名称】小林 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100095360
【弁理士】
【氏名又は名称】片山 英二
(74)【代理人】
【識別番号】100120134
【弁理士】
【氏名又は名称】大森 規雄
(74)【代理人】
【識別番号】100139310
【弁理士】
【氏名又は名称】吉光 真紀
(74)【代理人】
【識別番号】100104282
【弁理士】
【氏名又は名称】鈴木 康仁
(72)【発明者】
【氏名】サチヴィ，ノルバート エム．
(72)【発明者】
【氏名】キスター，ジェレミー
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AB01
4H011BA03
4H011BB09
4H011BC09
(57)【要約】
（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと（ｂ）キノリノキシアセテート薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害が軽減された組成物が本明細書に開示される。また、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと（ｂ）キノリノキシアセテート薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを、植生の出芽又は成長を制御するために、植生若しくは植生に隣接する場所に施用すること又は土壌若しくは水に施用することを含む、望ましくない植生の制御方法が本明細書に開示される。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（ａ）式（Ｉ）：【化1】
（式中：
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む、薬害が軽減された組成物。
【請求項2】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸シアノメチル：【化2】
である、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸プロパルギル：【化3】
である、請求項１に記載の組成物。
【請求項4】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項5】
前記クロキントセットの農学的に許容されるエステルが、クロキントセットのメチル、エチル、及びメキシルエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容される塩を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項7】
前記クロキントセットの農学的に許容される塩が、クロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項６に記載の組成物。
【請求項8】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤（ｇ ａｅ／ｈａ単位での）対前記薬害軽減剤（ｇ ａｉ／ｈａ単位での）の重量比が、約１：５～約６５：１である、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
追加の農薬をさらに含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
前記組成物が（ａ）に加えて除草有効成分を含まない、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項11】
（ａ）（ａ）式（Ｉ）：【化4】
（式中、
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む、薬害が軽減された組成物を、植生の出芽又は成長を制限するために植生若しくは前記植生に隣接する場所に施用すること又は土壌若しくは水に施用することを含む、作物において望ましくない植生の制御方法であって、
前記除草剤が、少なくとも１ｇ ａｅ／ｈａの量で施用され；
前記薬害軽減剤が、少なくとも１ｇ ａｉ／ｈａの量で施用される、方法。
【請求項12】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸シアノメチル：【化5】
である、請求項１１に記載の方法。
【請求項13】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸プロパルギル：【化6】
である、請求項１１に記載の方法。
【請求項14】
前記除草剤と前記薬害軽減剤とが同時に施用される、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含む、請求項１１～１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項16】
前記クロキントセットの農学的に許容されるエステルが、クロキントセットのメチル、エチル、及びメキシルエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１５に記載の方法。
【請求項17】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容される塩を含む、請求項１１～１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項18】
前記クロキントセットの農学的に許容される塩が、クロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１５に記載の方法。
【請求項19】
前記除草剤が、１ｇ ａｅ／ｈａ～３００ｇ ａｅ／ｈａの量で提供される、請求項１１～１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項20】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤（ｇ ａｅ／ｈａ単位での）対前記薬害軽減剤（ｇ ａｉ／ｈａ単位での）の重量比が、約１：５～約６５：１である、請求項１１～１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項21】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤が、出芽前に又は出芽後に前記望ましくない植生に施用され、前記薬害軽減剤が、前記作物に種子処理として施用される、請求項１１～２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項22】
追加の農薬を施用することをさらに含む、請求項１１～２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項23】
前記組成物が、（ａ）に加えて除草有効成分を含まない、請求項１１～２２のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、その全体を参照により本明細書に援用される、２０１８年１１月６日出願の、米国仮特許出願第６２／７５６，１６３号の優先権を主張するものである。
本出願は、その全体を参照により本明細書に援用される、２０１８年１１月６日出願の、米国仮特許出願第６２／７５６，１６３号の優先権を主張するものである。
【0002】
本開示には、ピリジンカルボン酸エステル除草剤と薬害軽減剤クロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物、並びにそれを使用する望ましくない植生の制御方法が含まれる。
【背景技術】
【0003】
農業における多くの繰り返し生じる課題には、例えば、望ましい植生の成長に悪影響を及ぼし得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生の制御するために、研究者らは、そのような望ましくない成長を制御するのに有効な様々な化学物質及び化学製剤を製造してきた。
【0004】
いくつかの場合には、除草剤は、望ましくない植生を制御するのに有効であるが、それはまた、作物への植物毒性効果を有し、作物に損傷を引き起こし又は作物を枯らしさえし得る。したがって、所望の作物に関係して除草有効成分の植物毒性を制限する薬害軽減剤と組み合わせた新しい除草剤が必要とされている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
例えば、作物に、除草剤として使用され得る薬害が軽減された組成物が本明細書に開示される。薬害が軽減された組成物は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと（ｂ）キノリノキシアセテート薬害軽減剤クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含有し得る。（ａ）対（ｂ）の重量比は、１：５～６５：１（例えば１：５～５：１、又は１：２～２：１）であることができる。
【0006】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ａ）式（Ｉ）：
（式中：
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【化1】
（式中：
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0007】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、
（ａ）本明細書で以下化合物Ａと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸シアノメチル：
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
（ａ）本明細書で以下化合物Ａと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸シアノメチル：
【化2】
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0008】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、
（ａ）本明細書で以下化合物Ｂと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸プロパルギル：
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
（ａ）本明細書で以下化合物Ｂと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸プロパルギル：
【化3】
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0009】
いくつかの態様では、組成物は、農学的に許容される補助剤若しくは担体、追加の農薬、又はそれらの組み合わせをさらに含むことができる。いくつかの態様では、組成物中の有効成分は、（ａ）及び（ｂ）のみである。
【0010】
（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を、植生の出芽又は成長を制御するために、植生に、植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に施用することを含む、望ましくない植生の制御方法についても、本明細書に開示される。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は同時に施用される。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は順次施用される。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、望ましくない植生の出芽前に施用される。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、望ましくない植生の出芽後に施用される。いくつかの態様では、（ａ）は、望ましくない植生に出芽前に又は出芽後に施用され、（ｂ）は、作物に種子処理として施用される。いくつかの態様では、穀類における望ましくない植生である。いくつかの態様では、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、又はカラスムギにおける望ましくない植生である。いくつかの態様では、広葉作物における望ましくない植生である。いくつかの態様では、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生である。
【0011】
いくつかの場合には、ピリジンカルボン酸エステル除草剤（ａ）は、１ヘクタール当たり０．１ｇの有効成分（ｇ ａｉ／ｈａ）～３００ｇ ａｉ／ｈａ（例えば、３０ｇ ａｉ／ｈａ～４０ｇ ａｉ／ｈａ）の量で施用することができる。いくつかの場合には、クロキントセット（ｂ）は、１ｇ ａｉ／ｈａ～３００ｇ ａｉ／ｈａ（例えば、３０ｇ ａｉ／ｈａ～４０ｇ ａｉ／ｈａ）の量で施用することができる。いくつの場合には、（ａ）及び（ｂ）は、１：５～６５：１（例えば、１：５～５：１、又は１：２～２：１）の重量比で施用することができる。
【0012】
以下の説明は、本開示の１つ以上の態様の詳細を示す。他の特徴、目的、及び利点は、本説明から及び特許請求の範囲から明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【0013】
本開示は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと（ｂ）キノリノキシアセテート薬害軽減剤クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害が軽減された組成物を含む。本開示はまた、望ましくない植生の制御方法を含む。いくつかの態様では、穀類における望ましくない植生である。いくつかの態様では、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、又はカラスムギにおける望ましくない植生である。いくつかの態様では、広場作物における望ましくない植生である。いくつかの態様では、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生である。
【0014】
Ｉ．定義
本明細書で用いられる用語は、特に明記しない限り、当技術分野におけるそれらの慣習的意味を有するであろう。単数形「１つの（ａ）」及び「その（ｔｈｅ）」は、特に明記しない限り、複数への言及を含む。本開示はまた、明確に示されているかどうかに関わりなく、本明細書に示される実施形態又は要素を「含む」、「からなる」及び「から本質的になる」他の実施形態をも熟慮する。用語「又は」（例えば、Ａ又はＢ）が用いられる限りでは、それは、「Ａ若しくはＢ又は両方」を意味することが意図される。本開示が「Ａ又はＢのみ、しかし両方ではない」を示すことを意図する場合、用語「Ａ又はＢのみ、しかし両方ではない」が用いられるであろう。したがって、本明細書での用語「又は」の使用は、包括的使用であり、排他的使用ではない。
本明細書で用いられる用語は、特に明記しない限り、当技術分野におけるそれらの慣習的意味を有するであろう。単数形「１つの（ａ）」及び「その（ｔｈｅ）」は、特に明記しない限り、複数への言及を含む。本開示はまた、明確に示されているかどうかに関わりなく、本明細書に示される実施形態又は要素を「含む」、「からなる」及び「から本質的になる」他の実施形態をも熟慮する。用語「又は」（例えば、Ａ又はＢ）が用いられる限りでは、それは、「Ａ若しくはＢ又は両方」を意味することが意図される。本開示が「Ａ又はＢのみ、しかし両方ではない」を示すことを意図する場合、用語「Ａ又はＢのみ、しかし両方ではない」が用いられるであろう。したがって、本明細書での用語「又は」の使用は、包括的使用であり、排他的使用ではない。
【0015】
本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される化学部分（例えば、用語「アルキル」）は、化学部分によって包含される個々の置換基に対する集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Ｃｎ～Ｃｍは、いずれの場合にも、後に続く基又は部分中の炭素原子の可能な数を示す。
【0016】
本明細書で用いるところでは、用語「除草剤」及び「除草有効成分」は、適切な量で施用される場合に、植生、特に雑草種などの望ましくない植生の成長を絶つか、制御するか、又はさもなければ不利に変更する有効成分を含むと理解され得る。
【0017】
本明細書で用いるところでは、用語「除草効果」は、例えば、自然な成長又は発育からの逸脱、枯死、制御、乾燥、成長阻害、成長減退、及び遅延などの、植生に対する有効成分の不利に変更する効果を含むと理解され得る。用語「除草活性」は、一般に、有効成分の除草効果を言う。
【0018】
本明細書で用いるところでは、除草剤又は除草組成物を「施用すること」は、標的植生に若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が望まれる場所にそれを直接に送達することを言う。施用の方法としては、出芽前に土壌又は水に接触させること、出芽後に望ましくない植生に接触させること、又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させることが挙げられるが、それらに限定されない。
【0019】
本明細書で用いるところでは、用語「植生」には、例えば、休眠種子、発芽種子、出芽中の種子、植生の珠芽から繁殖した植物、未成熟植生、及び定着植生が含まれ得る。
【0020】
本明細書で用いるところでは、用語「作物」は、所望の植生、例えば、成長して食物、シェルター、牧草地、侵食制御等を提供する植物を言う。作物の例としては、穀類、マメ、野菜、芝生、草地、果樹及び材木用樹木、ブドウの木等が挙げられる。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、作物へのゼロの又は最小限の除草効果を有する。
【0021】
本明細書で用いるところでは、用語「望ましくない植生」は、所与の場所において望まれていない植生、例えば雑草種を言う。除草剤又は除草組成物は、望ましくない植生を制御するために使用される。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、望ましくない植生への大きい又は完全な除草効果を有する。
【0022】
本明細書で用いるところでは、「有効成分」又は「ａｉ」は、植生への効果；具体的には、植生への除草効果又は薬害軽減効果を有する化合物又は化学組成物を含むと理解され得る。
【0023】
本明細書で用いるところでは、「酸当量」又は「ａｅ」は、当該有効成分の塩若しくはエステル形態の量から計算される有効成分の酸形態の量を含むと理解され得る。例えば、有効成分「Ｚ」の酸形態が１００ダルトンの分子量を有し、Ｚの塩形態が１３０ダルトンの分子量を有する場合、１３０ｇ ａｉ／ｈａのＺ塩の施用は、１００ｇ ａｅ／ｈａの酸形態のＺを施用することに等しいであろう：
１３０ｇ ａｉ／ｈａ Ｚ塩＊（１００Ｄａ Ｚ酸／１３０Ｄａ Ｚ塩）＝１００ｇ ａｅ／ｈａ Ｚ酸。
１３０ｇ ａｉ／ｈａ Ｚ塩＊（１００Ｄａ Ｚ酸／１３０Ｄａ Ｚ塩）＝１００ｇ ａｅ／ｈａ Ｚ酸。
【0024】
本明細書で用いるところでは、特に明記しない限り、用語「アシル」は、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ（ここで、「Ｃ（Ｏ）」は、Ｃ＝Ｏの簡略化表記である）の基を含むと理解され得る。アシル基において、Ｒは、アルキル（例えば、Ｃ１～Ｃ６アルキル）、ハロアルキル（例えば、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）、アルケニル（例えば、Ｃ２～Ｃ６アルケニル）、ハロアルケニル（例えば、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル）、アルキニル（例えば、Ｃ２～Ｃ６アルキニル）、アリール若しくはヘテロアリール、又はアリールアルキル（例えば、Ｃ７～Ｃ１０アリールアルキルであり得る。
【0025】
本明細書で用いるところでは、用語「アルキル」は、飽和の、直鎖の、分岐の、又は環状の飽和炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、Ｃ１～Ｃ２０（例えば、Ｃ１～Ｃ１２、Ｃ１～Ｃ１０、Ｃ１～Ｃ８、Ｃ１～Ｃ６、又はＣ１～Ｃ４）アルキル基が意図される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、１－メチル－エチル、ブチル、シクロブチル、１－メチル－プロピル、２－メチル－プロピル、１，１－ジメチルーエチル、ペンチル、シクロペンチル、１－メチル－ブチル、２－メチル－ブチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル、１－エチループロピル、ヘキシル、シクロヘキシル、１，１－ジメチループロピル、１，２－ジメチループロピル、１－メチル－ペンチル、２－メチル－ペンチル、３－メチル－ペンチル、４－メチル－ペンチル、１，１－ジメチル－ブチル、１，２－ジメチル－ブチル、１，３－ジメチル－ブチル、２，２－ジメチル－ブチル、２，３－ジメチル－ブチル、３，３－ジメチル－ブチル、１－エチル－ブチル、２－エチル－ブチル、１，１，２－トリメチル－プロピル、１，２，２－トリメチル－プロピル、１－エチル－１－メチル－プロピル、及び１－エチル－２－メチル－プロピルが挙げられる。アルキル置換基はまた、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アシル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６カルバモイル、Ｃ１～Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、及びＣ１～Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１～Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【0026】
本明細書で用いるところでは、用語「ハロアルキル」は、水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されていてもよい、アルキル基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、Ｃ１～Ｃ２０（例えば、Ｃ１～Ｃ１２、Ｃ１～Ｃ１０、Ｃ１～Ｃ８、Ｃ１～Ｃ６、又はＣ１～Ｃ４）アルキル基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アシル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６カルバモイル、Ｃ１～Ｃ６ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、及びＣ１～Ｃ６ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びＣ１～Ｃ６アルコキシが挙げられる。
【0027】
本明細書で用いるところでは、用語「アルコキシ」は、式Ｒ－Ｏ－基を含むと理解され得、ここで、Ｒは上に定義されたような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、ＲがＣ１～Ｃ２０（例えば、Ｃ１～Ｃ１２、Ｃ１～Ｃ１０、Ｃ１～Ｃ８、Ｃ１～Ｃ６、又はＣ１～Ｃ４）アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチル－エトキシ、ブトキシ、１－メチル－プロポキシ、２－メチル－プロポキシ、１，１－ジメチル－エトキシ、ペントキシ、１－メチル－ブチルオキシ、２－メチル－ブトキシ、３－メチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－プロポキシ、１－エチル－プロポキシ、ヘキソキシ、１，１－ジメチル－プロポキシ、１，２－ジメチル－プロポキシ、１－メチル－ペントキシ、２－メチル－ペントキシ、３－メチル－ペントキシ、４－メチル－ペントキシ、１，１－ジメチル－ブトキシ、１，２－ジメチル－ブトキシ、１，３－ジメチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－ブトキシ、２，３－ジメチル－ブトキシ、３，３－ジメチル－ブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチル－プロポキシ、１，２，２－トリメチル－プロポキシ、１－エチル－１－メチル－プロポキシ、及び１－エチル－２－メチル－プロポキシが挙げられる。
【0028】
本明細書で用いるところでは、用語「アルコキシカルボニル」は、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ（ここで、Ｒは、上に定義されたような非置換又は置換アルキルである）の基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、ＲがＣ１～Ｃ２０（例えば、Ｃ１～Ｃ１２、Ｃ１～Ｃ１０、Ｃ１～Ｃ８、Ｃ１～Ｃ６、Ｃ１～Ｃ４）アルキル基であるアルコキシカルボニル基が意図される。例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１－メチル－エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１－メチル－プロポキシカルボニル、２－メチル－プロポキシカルボニル、１，１－ジメチル－エトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、１－メチル－ブチルオキシカルボニル、２－メチル－ブトキシカルボニル、３－メチル－ブトキシカルボニル、２，２－ジメチル－プロポキシカルボニル、１－エチル－プロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、１，１－ジメチル－プロポキシカルボニル、１，２－ジメチル－プロポキシカルボニル、１－メチル－ペントキシカルボニル、２－メチル－ペントキシカルボニル、３－メチル－ペントキシカルボニル、４－メチル－ペントキシカルボニル、１，１－ジメチル－ブトキシカルボニル、１，２－ジメチル－ブトキシカルボニル、１，３－ジメチル－ブトキシカルボニル、２，２－ジメチル－ブトキシカルボニル、２，３－ジメチル－ブトキシカルボニル、３，３－ジメチル－ブトキシカルボニル、１－エチル－ブトキシカルボニル、２－エチルブトキシカルボニル、１，１，２－トリメチル－プロポキシカルボニル、１，２，２－トリメチル－プロポキシカルボニル、１－エチル－１－メチル－プロポキシカルボニル、及び１－エチル－２－メチル－プロポキシカルボニルが挙げられる。
【0029】
本明細書で用いるところでは、用語「ハロアルコキシ」は、式Ｒ－Ｏ－（ここで、Ｒは、上に定義されたような非置換又は置換ハロアルキルである）の基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、ＲがＣ１～Ｃ２０（例えば、Ｃ１～Ｃ１２、Ｃ１～Ｃ１０、Ｃ１～Ｃ８、Ｃ１～Ｃ６、又はＣ１～Ｃ４）アルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシが挙げられる。
【0030】
本明細書で用いるところでは、用語「アリール」、並びにアリールオキシなどの派生語は、６～１４個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を含むと理解され得る。アリール基は、単環又は多数の縮合環を含むことができる。いくつかの態様では、アリール基は、Ｃ６～Ｃ１０アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル、及びインダニルが挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であることができる。
【0031】
本明細書で用いるところでは、用語「ヘテロアリール」、並びに「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、１つ以上のヘテロ原子、例えば、Ｎ、Ｏ又はＳを含有する５員又は６員の芳香族環を含むと理解され得る。ヘテロアリール環は、他の芳香族系に縮合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基はまた、１つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アシル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル及びＣ１～Ｃ４ハロアルキルが挙げられる。
【0032】
本明細書で用いるところでは、「ハロ」などの派生語を含む、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を言う。
【0033】
本明細書で用いるところでは、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水、若しくは土壌中で、言及された除草剤に変換されるか若しくは変換することができる塩及びエステルを含むと理解され得る。例示的な農学的に許容されるエステルは、ｐＨに応じて、解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に、例えば、植物、水、又は土壌中で加水分解される、酸化される、代謝される、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。
【0034】
本明細書で記載される化合物は、Ｎ－オキシドを含むことができる。ピリジンＮ－オキシドは、対応するピリジンの酸化によって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｅｘｐａｎｄｅｄ ａｎｄ ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ ｖｏｌｕｍｅｓ ｔｏ ｔｈｅ ４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ７ｂ，ｐ．５６５ｆに記載されている。
【0035】
ＩＩ．ピリジンカルボン酸エステル除草剤
本開示の組成物及び方法は、（ａ）式（Ｉ）：
（式中：
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む薬害が軽減された組成物を含む。
本開示の組成物及び方法は、（ａ）式（Ｉ）：
【化4】
（式中：
Ｒ１は、シアノメチル又はプロパルギルであり；
Ｒ２及びＲ２’は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ３’’、及びＲ３’’’は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである）
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤；
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと；
（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0036】
いくつかの態様では、本開示の組成物及び方法は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸シアノメチル、化合物Ａ：
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【化5】
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0037】
いくつかの態様では、本開示の組成物及び方法は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸プロパルギル、化合物Ｂ：
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【化6】
又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0038】
式（Ｉ）によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤、並びにこれらのピリジンカルボン酸エステル除草剤の製造方法は、２０１８年５月４日出願の、出願ＰＣＴ／ＵＳ第２０１８／０３１００４号明細書に開示されており、その全開示は、参照により本明細書によって明確に援用される。
【0039】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、農学的に許容される塩として提供することができる。ピリジンカルボン酸エステル除草剤の例示的な農学的に許容される塩としては、ナトリウム塩；カリウム塩；アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウムなどのモノ－、ジ－及びトリ－Ｃ１～Ｃ８アルキルアンモニウム塩；ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びトリ（ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩などのモノ－、ジ－及びトリ－ヒドロキシ－Ｃ２～Ｃ８アルキルアンモニウム塩；オラミン塩；ジグリコールアミン塩；コリン塩；並びに式Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋（ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２（例えば、Ｒ９～Ｒ１２）は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、又はアリール基を表すことができ、但し、Ｒ９～Ｒ１２が立体適合性であることを条件とする）で表されるものなどの第四級アンモニウム塩が挙げられるが、それらに限定されない。
【0040】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供することができる。ピリジンカルボン酸エステル除草剤の例示的な農学的に許容されるエステルとしては、メチル、エチル、プロピル、１－メチル－エチル、ブチル、１－メチル－プロピル、２－メチル－プロピル、ペンチル、１－メチル－ブチル、２－メチル－ブチル、３－メチル－ブチル、１－エチル－プロピル、ヘキシル、１－メチル－ヘキシル（メキシル）、２－エチルヘキシル、ヘプチル、１－メチル－ヘプチル（メプチル）、オクチル、イソオクチル（イソクチル）、ブトキシエチル（ブトチル）、及びベンジルを挙げることができるが、それらに限定されない。
【0041】
ピリジンカルボン酸エステル除草剤、又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルは、除草効果を誘導するのに十分な量で、植生若しくは植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に施用され、植生の出芽若しくは成長を防ぐことができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤、又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルは、１ヘクタール当たり０．１ｇ ａｅ／ｈａ以上、例えば０．２ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．３ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．４ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．６ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．７ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．８ｇ ａｅ／ｈａ以上、０．９ｇ ａｅ／ｈａ以上、１ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．１ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．２ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．３ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．４ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．６ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．７ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．８ｇ ａｅ／ｈａ以上、１．９ｇ ａｅ／ｈａ以上、２ｇ ａｅ／ｈａ以上、２．２５ｇ ａｅ／ｈａ以上、２．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、２．７５ｇ ａｅ／ｈａ以上、３ｇ ａｅ／ｈａ以上、４ｇ ａｅ／ｈａ以上、５ｇ ａｅ／ｈａ以上、６ｇ ａｅ／ｈａ以上、７ｇ ａｅ／ｈａ以上、８ｇ ａｅ／ｈａ以上、９ｇ ａｅ／ｈａ以上、１０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１１ｇ ａｅ／ｈａ以上、１２ｇ ａｅ／ｈａ以上、１３ｇ ａｅ／ｈａ以上、１４ｇ ａｅ／ｈａ以上、１５ｇ ａｅ／ｈａ以上、１６ｇ ａｅ／ｈａ以上、１７ｇ ａｅ／ｈａ以上、１８ｇ ａｅ／ｈａ以上、１９ｇ ａｅ／ｈａ以上、２０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２２ｇ ａｅ／ｈａ以上、２４ｇ ａｅ／ｈａ以上、２５ｇ ａｅ／ｈａ以上、２６ｇ ａｅ／ｈａ以上、２８ｇ ａｅ／ｈａ以上、３０ｇ ａｅ／ｈａ以上、３２ｇ ａｅ／ｈａ以上、３４ｇ ａｅ／ｈａ以上、３５ｇ ａｅ／ｈａ以上、３６ｇ ａｅ／ｈａ以上、３８ｇ ａｅ／ｈａ以上、４０ｇ ａｅ／ｈａ以上、４２．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、４５ｇ ａｅ／ｈａ以上、４７．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、５０ｇ ａｅ／ｈａ以上、５２．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、５５ｇ ａｅ／ｈａ以上、５７．５ｇ ａｅ／ｈａ以上、６０ｇ ａｅ／ｈａ以上、６５ｇ ａｅ／ｈａ以上、７０ｇ ａｅ／ｈａ以上、７５ｇ ａｅ／ｈａ以上、８０ｇ ａｅ／ｈａ以上、８５ｇ ａｅ／ｈａ以上、９０ｇ ａｅ／ｈａ以上、９５ｇ ａｅ／ｈａ以上、１００ｇ ａｅ／ｈａ以上、１１０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１２０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１３０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１４０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１５０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１６０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１７０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１８０ｇ ａｅ／ｈａ以上、１９０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２００ｇ ａｅ／ｈａ以上、２１０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２２０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２３０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２４０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２５０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２６０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２７０ｇ ａｅ／ｈａ以上、２８０ｇ ａｅ／ｈａ以上、若しくは２９０ｇ ａｅ／ｈａ以上などの酸当量（ｇ ａｅ／ｈａ）の量で；３００ｇ ａｅ／ｈａ以下、例えば２９０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２８０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２７０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２６０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２５０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２４０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２３０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２２０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２１０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２００ｇ ａｅ／ｈａ以下、１９０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１８０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１７０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１６０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１５０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１４０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１３０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１２０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１１０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１００ｇ ａｅ／ｈａ以下、９５ｇ ａｅ／ｈａ以下、９０ｇ ａｅ／ｈａ以下、８５ｇ ａｅ／ｈａ以下、８０ｇ ａｅ／ｈａ以下、７５ｇ ａｅ／ｈａ以下、７０ｇ ａｅ／ｈａ以下、６５ｇ ａｅ／ｈａ以下、６０ｇ ａｅ／ｈａ以下、５７．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、５５ｇ ａｅ／ｈａ以下、５２．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、５０ｇ ａｅ／ｈａ以下、４７．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、４５ｇ ａｅ／ｈａ以下、４２．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、４０ｇ ａｅ／ｈａ以下、３８ｇ ａｅ／ｈａ以下、３６ｇ ａｅ／ｈａ以下、３５ｇ ａｅ／ｈａ以下、３４ｇ ａｅ／ｈａ以下、３２ｇ ａｅ／ｈａ以下、３０ｇ ａｅ／ｈａ以下、２８ｇ ａｅ／ｈａ以下、２６ｇ ａｅ／ｈａ以下、２５ｇ ａｅ／ｈａ以下、２４ｇ ａｅ／ｈａ以下、２２ｇ ａｅ／ｈａ以下、２０ｇ ａｅ／ｈａ以下、１９ｇ ａｅ／ｈａ以下、１８ｇ ａｅ／ｈａ以下、１７ｇ ａｅ／ｈａ以下、１６ｇ ａｅ／ｈａ以下、１５ｇ ａｅ／ｈａ以下、１４ｇ ａｅ／ｈａ以下、１３ｇ ａｅ／ｈａ以下、１２ｇ ａｅ／ｈａ以下、１１ｇ ａｅ／ｈａ以下、１０ｇ ａｅ／ｈａ以下、９ｇ ａｅ／ｈａ以下、８ｇ ａｅ／ｈａ以下、７ｇ ａｅ／ｈａ以下、６ｇ ａｅ／ｈａ以下、５ｇ ａｅ／ｈａ以下、４ｇ ａｅ／ｈａ以下、３ｇ ａｅ／ｈａ以下、２．７５ｇ ａｅ／ｈａ以下、２．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、２．２５ｇ ａｅ／ｈａ以下、２ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．９ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．８ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．７ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．６ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．４ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．３ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．２ｇ ａｅ／ｈａ以下、１．１ｇ ａｅ／ｈａ以下、１ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．９ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．８ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．７ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．６ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．５ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．４ｇ ａｅ／ｈａ以下、０．３ｇ ａｅ／ｈａ以下、若しくは０．２ｇ ａｅ／ｈａ以下などの量で；又は０．１ｇ ａｅ／ｈａ～３００ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ～１５０ｇ ａｅ／ｈａ、１０ｇ ａｅ／ｈａ～２００ｇ ａｅ／ｈａ、２５ｇ ａｅ／ｈａ～７５ｇ ａｅ／ｈａ、若しくは４０ｇ ａｅ／ｈａ～１００ｇ ａｅ／ｈａなどの、上記値の２つの数値の間の範囲内の量で、植生の出芽又は成長を防ぐために植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。
【0042】
ＩＩＩ．クロキントセット
ピリジンカルボン酸エステル除草剤に加えて、本開示の組成物及び方法は、キノリノキシアセテート薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含むことができる。除草剤薬害軽減剤は、除草剤を「より安全にする」ために－すなわち、作物への除草剤の除草効果を低減するために、及び作物と、除草剤によって標的とされる望ましくない植生との間の選択性を改善するために除草剤と組み合わせて使用される分子である。除草剤薬害軽減剤は、植え付け前に作物種子を前処理するために使用することができる。薬害軽減剤はまた、除草剤との混合物として、又は除草剤と別々に、順次、植物上に散布され得る。
ピリジンカルボン酸エステル除草剤に加えて、本開示の組成物及び方法は、キノリノキシアセテート薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含むことができる。除草剤薬害軽減剤は、除草剤を「より安全にする」ために－すなわち、作物への除草剤の除草効果を低減するために、及び作物と、除草剤によって標的とされる望ましくない植生との間の選択性を改善するために除草剤と組み合わせて使用される分子である。除草剤薬害軽減剤は、植え付け前に作物種子を前処理するために使用することができる。薬害軽減剤はまた、除草剤との混合物として、又は除草剤と別々に、順次、植物上に散布され得る。
【0043】
キノリノキシアセテート薬害軽減剤は、当技術分野において公知であり、例えば、米国特許第４，９０２，３４０号明細書及び米国特許出願公開第２０１４／００３１２２４号明細書に記載されており、それらの開示は両方とも、本明細書に参照により援用される。キノリノキシアセテート薬害軽減剤としては、例えば、クロキントセット及びその誘導体が挙げられる。クロキントセットは、次の化学構造：
を有するキノリン化合物である。クロキントセットのこの形態は、「クロキントセット－酸」とも言われる。
【化7】
を有するキノリン化合物である。クロキントセットのこの形態は、「クロキントセット－酸」とも言われる。
【0044】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセットの農学的に許容される塩を含むことができる。クロキントセットの農学的に許容される塩としては、例えばクロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩が挙げられる。
【0045】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含むことができる。クロキントセットの農学的に許容されるエステルとしては、例えば、クロキントセットのメチル、エチル、プロピル、ブチル、又はメチルヘキシル（メキシルとしても知られる）エステルが挙げられる。いくつかの態様では、薬害軽減剤は、その構造が以下に示される、クロキントセット－メキシルを含む。
【化8】
【0046】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセット－酸、クロキントセットの農学的に許容される塩、クロキントセットの農学的に許容されるエステル、又はそれらの混合物を含むことができる。クロキントセットは、除草剤と組み合わせて施用される場合に薬害軽減剤であることができ、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、カラスムギ、トウモロコシ、ソルガム、イネ、キビ、キャノーラ／菜種、ヒマワリ、サトウダイコン、綿、サトウキビ、及び牧草などの作物への植物毒性を低減するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、広葉作物においてである。いくつかの態様では、望ましくない植生は、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿においてである。
【0047】
クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、薬害軽減効果を誘導するのに十分な量で使用することができる。いくつかの態様では、クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、１ヘクタール当たり１ｇ（ａｉ／ｈａ）以上、例えば２ｇ ａｉ／ｈａ以上、３ｇ ａｉ／ｈａ以上、４ｇ ａｉ／ｈａ以上、５ｇ ａｉ／ｈａ以上、６ｇ ａｉ／ｈａ以上、７ｇ ａｉ／ｈａ以上、８ｇ ａｉ／ｈａ以上、９ｇ ａｉ／ｈａ以上、１０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１１ｇ ａｉ／ｈａ以上、１２ｇ ａｉ／ｈａ以上、１３ｇ ａｉ／ｈａ以上、１４ｇ ａｉ／ｈａ以上、１５ｇ ａｉ／ｈａ以上、１６ｇ ａｉ／ｈａ以上、１７ｇ ａｉ／ｈａ以上、１８ｇ ａｉ／ｈａ以上、１９ｇ ａｉ／ｈａ以上、２０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２２ｇ ａｉ／ｈａ以上、２４ｇ ａｉ／ｈａ以上、２５ｇ ａｉ／ｈａ以上、２６ｇ ａｉ／ｈａ以上、２８ｇ ａｉ／ｈａ以上、３０ｇ ａｉ／ｈａ以上、３２ｇ ａｉ／ｈａ以上、３４ｇ ａｉ／ｈａ以上、３５ｇ ａｉ／ｈａ以上、３６ｇ ａｉ／ｈａ以上、３８ｇ ａｉ／ｈａ以上、４０ｇ ａｉ／ｈａ以上、４２．５ｇ ａｉ／ｈａ以上、４５ｇ ａｉ／ｈａ以上、４７．５ｇ ａｉ／ｈａ以上、５０ｇ ａｉ／ｈａ以上、５２．５ｇ ａｉ／ｈａ以上、５５ｇ ａｉ／ｈａ以上、５７．５ｇ ａｉ／ｈａ以上、６０ｇ ａｉ／ｈａ以上、６５ｇ ａｉ／ｈａ以上、７０ｇ ａｉ／ｈａ以上、７５ｇ ａｉ／ｈａ以上、８０ｇ ａｉ／ｈａ以上、８５ｇ ａｉ／ｈａ以上、９０ｇ ａｉ／ｈａ以上、９５ｇ ａｉ／ｈａ以上、１００ｇ ａｉ／ｈａ以上、１１０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１２０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１３０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１４０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１５０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１６０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１７０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１８０ｇ ａｉ／ｈａ以上、１９０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２００ｇ ａｉ／ｈａ以上、２１０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２２０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２３０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２４０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２５０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２６０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２７０ｇ ａｉ／ｈａ以上、２８０ｇ ａｉ／ｈａ以上、若しくは２９０ｇ ａｉ／ｈａ以上などの有効成分の量で；３００ｇ ａｉ／ｈａ以下、例えば２９０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２８０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２７０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２６０ｇａ／ｈａ以下、２５０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２４０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２３０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２２０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２１０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２００ｇ ａｉ／ｈａ以下、１９０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１８０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１７０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１６０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１５０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１４０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１３０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１２０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１１０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１００ｇ ａｉ／ｈａ以下、９５ｇ ａｉ／ｈａ以下、９０ｇ ａｉ／ｈａ以下、８５ｇ ａｉ／ｈａ以下、８０ｇ ａｉ／ｈａ以下、７５ｇ ａｉ／ｈａ以下、７０ｇ ａｉ／ｈａ以下、６５ｇ ａｉ／ｈａ以下、６０ｇ ａｉ／ｈａ以下、５７．５ｇ ａｉ／ｈａ以下、５５ｇ ａｉ／ｈａ以下、５２．５ｇ ａｉ／ｈａ以下、５０ｇ ａｉ／ｈａ以下、４７．５ｇ ａｉ／ｈａ以下、４５ｇ ａｉ／ｈａ以下、４２．５ｇ ａｉ／ｈａ以下、４０ｇ ａｉ／ｈａ以下、３８ｇ ａｉ／ｈａ以下、３６ｇ ａｉ／ｈａ以下、３５ｇ ａｉ／ｈａ以下、３４ｇ ａｉ／ｈａ以下、３２ｇ ａｉ／ｈａ以下、３０ｇ ａｉ／ｈａ以下、２８ｇ ａｉ／ｈａ以下、２６ｇ ａｉ／ｈａ以下、２５ｇ ａｉ／ｈａ以下、２４ｇ ａｉ／ｈａ以下、２２ｇ ａｉ／ｈａ以下、２０ｇ ａｉ／ｈａ以下、１９ｇ ａｉ／ｈａ以下、１８ｇ ａｉ／ｈａ以下、１７ｇ ａｉ／ｈａ以下、１６ｇ ａｉ／ｈａ以下、１５ｇ ａｉ／ｈａ以下、１４ｇ ａｉ／ｈａ以下、１３ｇ ａｉ／ｈａ以下、１２ｇ ａｉ／ｈａ以下、１１ｇ ａｉ／ｈａ以下、１０ｇ ａｉ／ｈａ以下、９ｇ ａｉ／ｈａ以下、８ｇ ａｉ／ｈａ以下、７ｇ ａｉ／ｈａ以下、６ｇ ａｉ／ｈａ以下、５ｇ ａｉ／ｈａ以下、４ｇ ａｉ／ｈａ以下、３ｇ ａｉ／ｈａ以下、若しくは２ｇ ａｉ／ｈａ以下などの量で；又は１ｇ ａｉ／ｈａ～３００ｇ ａｉ／ｈａ、５ｇ ａｉ／ｈａ～１５０ｇ ａｉ／ｈａ、１０ｇ ａｉ／ｈａ～２００ｇ ａｉ／ｈａ、２０ｇ ａｉ／ｈａ～７５ｇ ａｉ／ｈａ、若しくは４０ｇ ａｉ／ｈａ～１００ｇ ａｉ／ｈａなどの、上記値の２つの数値の間の範囲内の量で、植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。
【0048】
ＩＶ．薬害が軽減された組成物
（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルを含む薬害が軽減される組成物は、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と混合されても、薬害軽減剤と組み合わせて施用されてもよい。
（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルを含む薬害が軽減される組成物は、（ｂ）クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と混合されても、薬害軽減剤と組み合わせて施用されてもよい。
【0049】
いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、除草化合物（ａ）又は（ｂ）の個別の施用と比較したときに良好な作物適合性（例えば、作物への増加したダメージなし又は作物への最小限の増加したダメージ又は損傷）を依然として示しながら、予想外に高められた除草効果（例えば、望ましくない植生への増加したダメージ又は損傷）を誘導するのに十分な量で使用される。いくつかの態様では、本明細書に開示される薬害が軽減された組成物及び方法によって引き起こされる望ましくない植生へのダメージ又は損傷は、未処理の対照植生と比較される場合に、０％が望ましくない植生へのダメージなしを示し、１００％が望ましくない植生の完全な破壊を示す、０％～１００％の尺度を用いて評価される。同様に、いくつかの態様では、本明細書に開示される薬害が軽減された組成物及び方法によって引き起こされる作物へのダメージ又は損傷は、除草剤又は薬害軽減剤のみで処理された対照作物と比較される場合に、０％が作物へのダメージなしを示し、１００％が作物の完全な破壊を示す、０％～１００％の尺度を用いて評価される。
【0050】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの連合作用は、除草剤がそれだけで除草効果を有するために典型的に使用されるものよりも下の施用量でさえも、望ましくない植生に対して予想外に高められた除草効果をもたらす。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、個々の成分に基づいて、より低い施用量で使用して、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成することができる。いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの連合作用は、除草剤単独によって引き起こされ得る作物へのダメージからの予想外の保護効果を所望の作物のためにもたらす。
【0051】
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステル（ｇ ａｅ／ｈａ単位での）対（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステル（ｇ ａｉ／ｈａ単位での）の重量比は、１：５以上、例えば１：４．７５以上、１：４．５以上、１：４．２５以上、１：４以上、１：３．７５以上、１：３．５以上、１：３．２５以上、１：３以上、１：２．７５以上、１：２．５以上、１：２．２５以上、１：２以上、１：１．９以上、１：１．８以上、１：１．７以上、１：１．６以上、１：１．５以上、１：１．４以上、１：１．３以上、１：１．２以上、１：１．１以上、１：１以上、１．１：１以上、１．２：１以上、１．３：１以上、１．４：１以上、１．５：１以上、１．６：１以上、１．７：１以上、１．８：１以上、１．９：１以上、２：１以上、２．２５：１以上、２．５：１以上、２．７５：１以上、３：１以上、３．２５：１以上、３．５：１以上、３．７５：１以上、４：１以上、４．２５：１以上、４．５：１以上、４．７５：１以上、５：１以上、６：１以上、７：１以上、８：１以上、９：１以上、１０：１以上、１１：１以上、１２：１以上、１３：１以上、１４：１以上、１５：１以上、１６：１以上、１７：１以上、１８：１以上、１９：１以上、２０：１以上、２５：１以上、３０：１以上、３５：１以上、４０：１以上、４５：１以上、５０：１以上、５５：１以上、若しくは６０：１以上などであることができ；（ａ）対（ｂ）の重量比は、６５：１以下、例えば６０：１以下、５５：１以下、５０：１以下、４５：１以下、４０：１以下、３５：１以下、３０：１以下、２５：１以下、２０：１以下、１９：１以下、１８：１以下、１７：１以下、１６：１以下、１５：１以下、１４：１以下、１３：１以下、１２：１以下、１１：１以下、１０：１以下、９：１以下、８：１以下、７：１以下、６：１以下、５：１以下、４．７５：１以下、４．５：１以下、４．２５：１以下、４：１以下、３．７５：１以下、３．５：１以下、３．２５：１以下、３：１以下、２．７５：１以下、２．５：１以下、２．２５：１以下、２：１以下、１．９：１以下、１．８：１以下、１．７：１以下、１．６：１以下、１．５：１以下、１．４：１以下、１．３：１以下、１．２：１以下、１．１：１以下、１：１以下、１：１．１以下、１：１．２以下、１：１．３以下、１：１．４以下、１：１．５以下、１：１．６以下、１：１．７以下、１：１．８以下、１：１．９以下、１：２以下、１：２．２５以下、１：２．５以下、１：２．７５以下、１：３以下、１：３．２５以下、１：３．５以下、１：３．７５以下、１：４以下、１：４．２５以下、１：４．５以下、若しくは１：４．７５以下などであることができ；又は（ａ）対（ｂ）の重量比は、１：５～６５：１、１：２～２５：１、１：１～１５：１、１：３～４：１、若しくは１：１．５～１０：１などの、上記の最小比のいずれかから最大比のいずれかまでの範囲であることができる。
【0052】
いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、独立して、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法による９０％～１００％（例えば、９５％～１００％）の純度で用いることができる。
【0053】
Ｖ．製剤
本開示はまた、本明細書に開示される組成物の製剤及び方法を含む。
本開示はまた、本明細書に開示される組成物の製剤及び方法を含む。
【0054】
Ａ．添加物
本明細書に開示される組成物及び方法はまた、添加物と混合する又は添加物と共に施用することができる。いくつかの態様では、添加物は、順次添加される。いくつかの態様では、添加物は、同時に添加される。いくつかの態様では、添加物は、ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと予備混合される。いくつかの態様では、添加物は、クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルと予備混合される。
本明細書に開示される組成物及び方法はまた、添加物と混合する又は添加物と共に施用することができる。いくつかの態様では、添加物は、順次添加される。いくつかの態様では、添加物は、同時に添加される。いくつかの態様では、添加物は、ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルと予備混合される。いくつかの態様では、添加物は、クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルと予備混合される。
【0055】
１．他の農薬
薬害が軽減された組成物のいくつかの態様は、１つ以上の追加の農薬有効成分を薬害が軽減された組成物に添加することを含む。これらの農薬有効成分は、本開示の組成物と相溶性である１種以上の除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、植物成長調整剤、又はそれらの組み合わせを含み得る。
薬害が軽減された組成物のいくつかの態様は、１つ以上の追加の農薬有効成分を薬害が軽減された組成物に添加することを含む。これらの農薬有効成分は、本開示の組成物と相溶性である１種以上の除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、植物成長調整剤、又はそれらの組み合わせを含み得る。
【0056】
いくつかの態様では、添加物は、追加の除草剤である。例えば、本明細書に記載される組成物は、望ましくない植生を制御するために、１種以上の追加の除草剤と併せて施用することができる。組成物は、１種以上の追加の除草剤と配合する、１種以上の追加の除草剤とタンク混合する、又は１種以上の追加の除草剤と共に順次施用することができる。例示的な追加の除草剤としては、４－ＣＰＡ；４－ＣＰＢ；４－ＣＰＰ；２；４－Ｄ；２；４－Ｄコリン塩；２，４－Ｄ塩、エステル及びアミン；２，４－ＤＢ；３，４－ＤＡ；３，４－ＤＢ；２，４－ＤＥＢ；２，４－ＤＥＰ；２，４－ＤＰ；３，４－ＤＰ；２，３，６－ＴＢＡ；２，４，５－Ｔ；２，４，５－ＴＢ；アセトクロール；アシフルオルフェン；アクロニフェン；アクロレイン；アラクロール；アリドクロール；アロキシジム；アリルアルコール；アロラック；アメトリジオン；アメトリン；アミブジン；アミカルバゾン；アミドスルフロン；アミノシクロピラクロル；ハロウキシフェン、ハロウキシフェンメチル、フロルピラウキシフェン、並びにＢａｌｋｏらに付与された米国特許第７，３１４，８４９号明細書及び同第７，４３２，２２７号明細書に記載されるものなどの、４－アミノピコリン酸系除草剤；アミノピラリッド；アミプロホスメチル；アミトロール；スルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アニスロン；アシュラム；アトラトン；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフロン；アジプロトリン；バーバン；ＢＣＰＣ；ベフルブタミド；ベナゾリン；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスリド；ベンスルフロン；ベンチオカルブ；ベンタゾン；ベンザドックス；ベンズフェンジゾン；ベンジプラム；ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビシクロピロン；ビフェノックス；ビラナホス；ビスピリバック；ボラックス；ブロマシル；ブロモボニル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロモピラゾン；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブチウロン；ブトラリン；ブトロキシジム；ブツロン；ブチレート；カコジル酸；カフェンストロール；塩素酸カルシウム；カルシウムシアナミド；カンベンジクロル；カルバスラム；カルベタミド；カルボキサゾール；クロルプロカルブ；カルフェントラゾンエチル；ＣＤＥＡ；ＣＥＰＣ；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラノクリル；クロラジホップ；クロラジン；クロルブロムロン；クロルブファム；クロレツロン；クロルフェナック；クロルフェンプロップ；クロルフルラゾール；クロルフルレノール；クロリダゾン；クロリムロン；クロルニトロフェン；クロロポン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロロキシニル；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール；クロルチアミド；シニドンエチル；シンメチリン；シノスルフロン；シサニリド；クラシホス；クレトジム；クリオジネート；クロジナホッププロパルギル；クロホップ；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロランスランメチル；ＣＭＡ；硫酸銅；ＣＰＭＦ；ＣＰＰＣ；クレダジン；クレゾール；クミルロン；シアナトリン；シアナジン；シクロエート；シクロピリモレート；シクロスルファムロン；シクロキシジム；シクロウロン；シハロホップブチル；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；シプロミド；ダイムロン；ダラポン；ダゾメット；デラクロール；デスメディファム；デスメトリン；ジ－アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロラール尿素；ジクロルメート；ジクロルプロップ；ジクロルプロップＰ；ジクロホップメチル；ジクロスラム；ジエタムコート；ジエタチル；ジフェノペンテン；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメテナミド；ジメテナミドＰ；ジメキサノ；ジミダゾン；ジニトラミン；ジノフェネート；ジノプロップ；ジノサム；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジスル；ジチオピル；ジウロン；ＤＭＰＡ；ＤＮＯＣ；ＤＳＭＡ；ＥＢＥＰ；エグリナジン；エンドタール；エプロナズ；ＥＰＴＣ；エルボン；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン；エトベンズアミド（ｅｔｈｂｅｎｚａｍｉｄｅ）；エタメトスルフロン；エチジムロン；エチオレート；エトベンザミド；エトフメセート；エトキシフェン；エトキシスルフロン；エチノフェン；エトニプロミド；エトベンズアニド；ＥＸＤ；フェナスラム；フェノプロップ；フェノキサプロップ；フェノキサプロップＰエチル；フェノキサプロップＰエチル＋イソキサジフェンエチル；フェノキサスルホン；フェンキノトリオン；フェンテラコール；フェンチアプロップ；フェントラザミド；フェニュロン；硫酸鉄；フラムプロップ；フラムプロップＭ；フラザスルフロン；フロラスラム；フルアジホップ；フルアジホップＰブチル；フルアゾレート；フルカルバゾン；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット；フルフェニカン；フルフェンピルエチル；フルメトスラム；フルメジン；フルミクロラックペンチル；フルミオキサジン；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン；フルオロミジン；フルオロニトロフェン；フルオチウロン；フルポキサム；フルプロパシル；フルプロパネート；フルピルスルフロン；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルロキシピルメプチル；フルルタモン；フルチアセット；ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホサミン；フミクロラック（ｆｕｍｉｃｌｏｒａｃ）；フリロキシフェン；グルホシネート；グルホシネートアンモニウム；グルホシネートＰアンモニウム；グリホサート塩及びエステル；ハロサフェン；ハロスルフロン；ハロキシジン；ハロキシホップ；ヘキサクロロアセトン；ヘキサフルレート；ヘキサジノン；イマザメタベンツ；イマザモックス；イマザピック；イマザピル；イマザキン；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン；インダジフラム；ヨードボニル；ヨードメタン；ヨードスルフロン；ヨードスルフロンエチルナトリウム；イオフェンスルフロン；アイオキシニル；イパジン；イプフェンカルバゾン；イプリミダム；イソカルバミド；イソシル；イソメチオジン；イソノルロン；イソポリネート；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチレート；ケトスピラドックス；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＡＡ；ＭＡＭＡ；ＭＣＰＡエステル及びアミン；ＭＣＰＡチオエチル；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メコプロップＰ；メジノテルブ；メフェナセット；メフルイジド；メソプラジン；メソスルフロン；メソトリオン；メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロール；メトフルラゾン；メタベンズチアズロン；メタルプロパリン；メタゾール；メチオベンカルブ；メチオゾリン；メチウロン；メトメトン；メトプロトリン；臭化メチル；メチルイソチオシアネート；メチルダイムロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロール；メトスラム；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン；モリネート；モナリド；モニソウロン；モノクロロ酢酸；モノリニュロン；モニュロン；モルファムコート；ＭＳＭＡ；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプロパミドＭ；ナプタラム；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；ノルロン；ＯＣＨ；オルベンカルブ；オルト－ジクロロベンゼン；オルトスルファムロン；オリザリン；オキサジアルギル；オキサジアゾン；オキサピラゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン；オキシフルオルフェン；パラフルフェンエチル；パラフルロン；パラコート；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンディメタリン；ペノキススラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロール；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメディファム；フェンメディファムエチル；フェノベンズロン；酢酸フェニル水銀；ピクロラム；ピコリナフェン；ピノキサデン；ピペロホス；亜ヒ酸カリウム；アジ化カリウム；シアン酸カリウム；プレチラクロール；プリミスルフロン；プロシアジン；プロジアミン；プロフルアゾール；プロフルラリン；プロホキシジム；プログリナジン；プロヘキサジオンカルシウム；プロメトン；プロメトリン；プロンアミド；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップ；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン；プロピリスルフロン；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン；プロキサン；プリナクロール；ピダノン；ピラクロニル；ピラフルフェン；ピラスルホトール；ピラゾギル；ピラゾン；ピラゾリネート；ピラゾスルフロン；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリクロール；ピリダフォル；ピリデート；ピリフタリド；ピリミノバック；ピリミスルファン；ピリチオバックナトリウム；ピロキサスルホン；ピロキシスラム；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノナミド；キザロホップ；キザロホップＰエチル；キザロホップＰテフリル；ロデタニル；リムスルフロン；サフルフェナシル；Ｓ－メトラクロール；セブチラジン；セクブメトン；セトキシジム；シデュロン；シマジン；シメトン；シメトリン；ＳＭＡ；亜ヒ酸ナトリウム；アジ化ナトリウム；塩素酸ナトリウム；スルコトリオン；スルファレート；スルフェントラゾン；スルホメツロン；スルホセート；スルホスルフロン；硫酸；スルグリカピン；スエップ；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テフリルトリオン；テムボトリオン；テプラロキシジム；ターバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；テトラフルロン；テニルクロール；チアメツロン；チアザフルロン；チアゾピル；チジアジミン；チジアズロン；チエンカルバゾン；チフェンスルフロン；チオベンカルブ；チアフェナシル；チオカルバジル；チオクロリム；トルピラレート；トプラメゾン；トラルコキシジム；トリ－アレート；トリアファモン；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリベヌロン；トリベヌロン；トリカンバ；トリクロピルコリン塩；トリクロピルエステル及びアミン；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン；トリフルジモキサジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン；トリホップ；トリホプシム；トリヒドロキシトリアジン；トリメツロン；トリプロピンダン；トリタック；トリトスルフロン；ベルノレート；キシラクロル；並びにそれらの塩；エステル；光学活性異性体、及び混合物が挙げられるが；それらに限定されない。
【0057】
いくつかの態様では、追加の農薬又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、（ａ）、（ｂ）、又はそれらの組み合わせと予備混合された製剤で提供される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩、若しくはエステルは、追加の農薬と予備混合された製剤で提供される。いくつかの態様では、クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルは、追加の農薬と予備混合された製剤で提供される。
【0058】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ａ）に加えて１種以上の除草有効成分を含み得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ａ）に加えて除草有効成分を含まない。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、上に明記された１種以上の除草有効成分を排除し得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ａ）に加えて１種以上の除草有効成分を含み得るが、上に明記された１種以上の除草成分を排除し得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ｂ）に加えて１種以上の薬害軽減剤を含み得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、（ｂ）に加えて薬害軽減剤を含まない。いくつかの態様では、組成物は、補助剤などの、他の成分を含み得るが、（ａ）に加えて除草有効成分又は（ｂ）に加えて薬害軽減剤を含まない。
【0059】
２．補助剤
いくつかの態様では、添加物としては、農学的に許容される補助剤が挙げられる。例示的な農学的に許容される補助剤としては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、接着剤（例えば、種子製剤用）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着性付与剤、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
いくつかの態様では、添加物としては、農学的に許容される補助剤が挙げられる。例示的な農学的に許容される補助剤としては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、接着剤（例えば、種子製剤用）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着性付与剤、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0060】
例示的な農学的に許容される補助剤としては、作物油濃厚物（例えば、８５％鉱油＋１５％乳化剤）；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物；Ｃ９～Ｃ１１アルキルポリグリコシド；ホスフェートアルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２～Ｃ１６）エトキシレート；ジ－ｓｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン－メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（例えば、８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（例えば、１５ＥＯ）；及びＰＥＧ（４００）ジオレエート－９９が挙げられるが、それらに限定されない。
【0061】
例示的な界面活性剤（例えば、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、乳化剤）としては、脂肪酸の又は芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキル－及びアルキルアリールスルホネート；アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート；硫酸化ヘキサ－、ヘプタ－及びオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタレンと又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル－、オクチル－又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシル化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトールエステル；リグノ亜硫酸廃液及びタンパク質；変性タンパク質；多糖類（例えば、メチルセルロース）；疎水的に改質されたデンプン；及びポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン、並びにそれらのコポリマーが挙げられるが、それらに限定されない。
【0062】
例示的な増粘剤としては、多糖類（例えば、キサンタンガム）、有機及び無機シート鉱物、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0063】
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸塩、有機フッ素化合物、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0064】
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする殺菌剤；アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどの、イソチアゾリノン誘導体；並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0065】
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0066】
例示的な着色剤としては、名称ローダミンＢ、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８で知られる染料、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0067】
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0068】
３．担体
いくつかの態様では、添加物としては、担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、液体又は固体担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、有機又は無機の担体が挙げられる。例示的な液体担体としては、水；鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油等などの石油留分又は炭化水素；大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油等などの植物油；上記植物油のエステル；ステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸ｎ－ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレエート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクル等などの、モノアルコール又は二価、三価、若しくは他の低級ポリアルコール（４～６個の水酸基を含有）のエステル；モノ、ジ及びポリカルボン酸等のエステル；トルエン；キシレン；石油ナフサ；作物油；アセトン；メチルエチルケトン；シクロヘキサノン；トリクロロエチレン；パークロロエチレン；酢酸エチル；酢酸アミル；酢酸ブチル；プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル；メチルアルコール；エチルアルコール；イソプロピルアルコール；アミルアルコール；エチレングリコール；プロピレングリコール；グリセリン；Ｎ－メチル－２－ピロリジノン；Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアミド；ジメチルスルホキシド；及び液体肥料、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。例示的な固体担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粗びき粉、樹皮粗びき粉、木粗びき粉及びナッツ殻粗びき粉、セルロース粉末、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
いくつかの態様では、添加物としては、担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、液体又は固体担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、有機又は無機の担体が挙げられる。例示的な液体担体としては、水；鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油等などの石油留分又は炭化水素；大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油等などの植物油；上記植物油のエステル；ステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸ｎ－ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレエート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクル等などの、モノアルコール又は二価、三価、若しくは他の低級ポリアルコール（４～６個の水酸基を含有）のエステル；モノ、ジ及びポリカルボン酸等のエステル；トルエン；キシレン；石油ナフサ；作物油；アセトン；メチルエチルケトン；シクロヘキサノン；トリクロロエチレン；パークロロエチレン；酢酸エチル；酢酸アミル；酢酸ブチル；プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル；メチルアルコール；エチルアルコール；イソプロピルアルコール；アミルアルコール；エチレングリコール；プロピレングリコール；グリセリン；Ｎ－メチル－２－ピロリジノン；Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアミド；ジメチルスルホキシド；及び液体肥料、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。例示的な固体担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粗びき粉、樹皮粗びき粉、木粗びき粉及びナッツ殻粗びき粉、セルロース粉末、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0069】
Ｂ．物理的状態
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの製剤は、懸濁した、乳化した、溶解した、又は固体の形態で存在し得る。例示的な製剤としては、水溶液、水性懸濁液、水性分散液、水性エマルジョン、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルジョン、油溶液、油懸濁液、油分散液、油エマルジョン、油マイクロエマルション、油サスポエマルジョン、自己乳化性製剤、ペースト、粉末、微粉、顆粒、及び拡散用剤が挙げられるが、それらに限定されない。
いくつかの態様では、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの製剤は、懸濁した、乳化した、溶解した、又は固体の形態で存在し得る。例示的な製剤としては、水溶液、水性懸濁液、水性分散液、水性エマルジョン、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルジョン、油溶液、油懸濁液、油分散液、油エマルジョン、油マイクロエマルション、油サスポエマルジョン、自己乳化性製剤、ペースト、粉末、微粉、顆粒、及び拡散用剤が挙げられるが、それらに限定されない。
【0070】
いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、使用前に希釈することができる水溶液である。いくつかの態様では、（ａ）及び（ｂ）は、濃厚物などの高濃度製剤として提供される。いくつかの態様では、（ａ）、（ｂ）、湿潤剤、粘着性付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含む、水での希釈に好適な濃厚物を調製することができる。いくつかの態様では、濃厚物は、安定であり、貯蔵及び配送中に効力を保持する。様々な態様では、濃厚物は、５４℃以上の温度で安定である無色透明の、均質な液体である。いくつかの態様では、濃厚物は、－１０℃以上の温度で固形分のいかなる沈殿も示さない。いくつかの態様では、濃厚物は、低温でいかなる成分の分離、沈殿、又は結晶化も示さない。例えば、濃厚物は、０℃より下（例えば、－５℃より下、－１０℃より下、－１５℃より下）の温度で無色透明な溶液のままである。いくつかの態様では、濃厚物は、５℃ほどに低い温度でさえも、５０センチポアズ（５０メガパスカル）未満の粘度を示す。いくつかの態様では、濃厚物は、２週間以上（例えば、４週間、６週間、８週間、３ヶ月、６ヶ月、９ヶ月、又は１２ヶ月以上）の期間の貯蔵中にいかなる成分の分離、沈殿、又は結晶化も示さない。
【0071】
いくつかの態様では、エマルション、ペースト、又は油分散液は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、又は乳化剤を使って、水中で（ａ）及び（ｂ）を均質化することによって調製することができる。いくつかの態様では、（ａ）、（ｂ）、湿潤剤、粘着性付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含む、水での希釈に好適な濃厚物を調製することができる。
【0072】
いくつかの態様では、粉末、拡散用剤、又は微粉は、（ａ）及び（ｂ）並びに任意選択的に他の添加物を、固体担体と混合するか又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【0073】
いくつかの態様では、顆粒（例えば、コートされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒）は、（ａ）及び（ｂ）を固体担体に結び付けることによって調製することができる。
【0074】
いくつかの態様では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）の総重量で１％～９９％の（ａ）及び１％～９９％の（ｂ）（例えば、９５％の（ａ）及び５％の（ｂ）；７０％の（ａ）及び３０％の（ｂ）；又は３０％の（ａ）及び７０％の（ｂ））を含む。濃厚物として用いるように設計された製剤では、（ａ）及び（ｂ）の総量は、製剤の総重量を基準として、約０．１～約９８重量パーセント（重量％）の濃度で存在することができる。例えば、（ａ）及び（ｂ）の総量は、約１重量％、約２．５重量％、約５重量％、約７．５重量％、約１０重量％、約１５重量 ％、約２０重量％、約２５重量％、約３０重量％、約３５重量％、約４０重量％、約４５重量％ほどに少ない、約５０重量％、約５５重量％、約６０重量％、約６５重量％、約７０重量％、約７５重量％、約８０重量％、約８５重量％、約９０重量％、約９５重量％、約９７重量％ほどに高い、又は製剤の総重量を基準として約１重量％～約９７重量％、約１０重量％～約９０重量％、約２０重量％～約４５重量％、及び約２５重量％～約５０重量％などの、前述の値の任意の２つ間で画定される任意の範囲内の濃度で存在することができる。濃厚物は、施用前に、水などの、不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に施用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量を基準として、０．０００６～８．０重量％（例えば、０．００１～５．０重量％）の総量の（ａ）及び（ｂ）を含有することができる。
【0075】
Ｃ．包装
いくつかの態様では、製剤は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと；（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む単一パッケージ製剤との、両方の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）の両方を含み、そしてさらに少なくとも１種の添加物を含む単一パッケージ製剤の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、１つのパッケージが（ａ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含有し、一方、他のパッケージが（ｂ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含有する、２パッケージ製剤などの、マルチパッケージ製剤の形態にあることができる。２パッケージ製剤のいくつかの態様では、（ａ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含む製剤と、（ｂ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含む製剤とは施用前に混合され、その後、同時に施用される。いくつかの態様では、混合は、タンク混合として行われる（例えば、製剤は、水での希釈の直前又は希釈時に混合される）。いくつかの態様では、（ａ）を含む製剤と（ｂ）を含む製剤とは混合されず、順次（引き続いて）、例えば、直ちに、又は１時間以内、２時間以内、４時間以内、８時間以内、１６時間以内、２４時間以内、２日以内、若しくは３日以内に施用される。
いくつかの態様では、製剤は、（ａ）ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるＮ－オキシド、塩若しくはエステルと；（ｂ）クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む単一パッケージ製剤との、両方の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、（ａ）及び（ｂ）の両方を含み、そしてさらに少なくとも１種の添加物を含む単一パッケージ製剤の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、１つのパッケージが（ａ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含有し、一方、他のパッケージが（ｂ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含有する、２パッケージ製剤などの、マルチパッケージ製剤の形態にあることができる。２パッケージ製剤のいくつかの態様では、（ａ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含む製剤と、（ｂ）及び任意選択的に少なくとも１種の添加物を含む製剤とは施用前に混合され、その後、同時に施用される。いくつかの態様では、混合は、タンク混合として行われる（例えば、製剤は、水での希釈の直前又は希釈時に混合される）。いくつかの態様では、（ａ）を含む製剤と（ｂ）を含む製剤とは混合されず、順次（引き続いて）、例えば、直ちに、又は１時間以内、２時間以内、４時間以内、８時間以内、１６時間以内、２４時間以内、２日以内、若しくは３日以内に施用される。
【0076】
ＶＩ．使用方法
本明細書に開示される組成物は、除草剤を施用するための任意の公知の手法で施用することができる。例示的な施用手法としては、散布、噴霧、散粉、拡散、又は水への直接施用が挙げられるが、それらに限定されない。施用の方法は、意図される目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、施用の方法は、本明細書に開示される組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択することができる。
本明細書に開示される組成物は、除草剤を施用するための任意の公知の手法で施用することができる。例示的な施用手法としては、散布、噴霧、散粉、拡散、又は水への直接施用が挙げられるが、それらに限定されない。施用の方法は、意図される目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、施用の方法は、本明細書に開示される組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択することができる。
【0077】
いくつかの態様では、組成物のいずれかを、植生若しくはその場所と接触させる、又は土壌若しくは水に施用して植生の出芽若しくは成長を防止することを含む、望ましくない植生の制御方法が、本明細書において開示される。
【0078】
本明細書に開示される組成物は、出芽前（望ましくない植生の出芽前）又は出芽後（例えば、望ましくない植生の出芽中又は出芽後）に施用することができる。いくつかの態様では、組成物は、望ましくない植生に出芽後に施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤及びクロキントセット薬害軽減剤は、同時に施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤及びクロキントセット薬害軽減剤は、順次、例えば、互いに、直ちに又は約１０分以内、約２０分以内、約３０分以内、約４０分以内、約１時間以内、約２時間以内、約４時間以内、約８時間以内、約１６時間以内、約２４時間以内、約２日以内、若しくは約３日以内の最小限の遅れで施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、望ましくない植生に出芽前に又は出芽後に施用することができ、クロキントセット薬害軽減剤は、作物種子に種子処理として施用することができる。種子処理として施用される場合、クロキントセット薬害軽減剤は、作物種子の１ｋｇ当たり０．０１～１０ｇ ａｉ（ｇ ａｉ／ｋｇ）、好ましくは作物種子の１ｋｇ当たり０．０５～１ｇ ａｉ、特に作物種子の１ｋｇ当たり０．１～０．５ｇ ａｉの率で施用される。薬害軽減剤の溶液が、種子を処理するために使用される場合、溶液中の薬害軽減剤の濃度は、重量基準で、例えば、１～１００００ｐｐｍ、好ましくは１００～１０００ｐｐｍである。
【0079】
組成物が作物において使用される場合、組成物は、作物の播種後、及び作物の出芽前又は出芽後に施用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、作物が既に出芽しているときでさえも良好な作物耐性を示し、作物の出芽中又は出芽後に施用することができる。いくつかの態様では、組成物が作物において使用される場合、組成物は、作物の播種前に施用することができる。
【0080】
いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、散布（例えば、葉面噴霧）によって植生の出芽又は成長を防ぐために植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。いくつかの態様では、散布手法は、例えば、担体として水を使用し、１ヘクタール当たり２リットル（Ｌ／ｈａ）～２０００Ｌ／ｈａ（例えば、１０～１０００Ｌ／ｈａ又は５０～５００Ｌ／ｈａ）の噴霧容積率を用いる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、少量法又は超少量法によって施用され、この場合、施用は微小顆粒の形態にある。本明細書に開示される組成物に特定の作物がさほど良好な耐性を示さない、いくつかの態様では、組成物が、感受性のある作物の葉と、たとえあったとしても、わずかに接触し、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に達するような方法で（例えば、出芽後の条間・株間処理（ｐｏｓｔ－ｄｉｒｅｃｔｅｄ）又は耕転処理（ｌａｙ－ｂｙ）で）、散布装置の助けを借りて組成物を施用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、乾燥製剤（例えば、顆粒、粉末、又は微粉）として施用することができる。
【0081】
望ましくない植生が出芽後処理される、いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、葉面散布によって施用される。いくつかの態様では、除草活性は、化合物の混合物によって、それらが成長の任意の段階に、又は植え付け若しくは出芽前に、植物に又は植物の場所に直接施用される場合に示される。観察される効果は、制御されるべき望ましくない植生のタイプ、望ましくない植生の成長の段階、希釈及び散布液滴サイズの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、用いられる具体的な化合物、用いられる具体的な補助剤及び担体、土壌タイプ等、並びに施用する化学物質の量に依存し得る。いくつかの態様では、これらの及び他の因子は、非選択的又は選択的な除草作用を促進するように調節することができる。
【0082】
本明細書に開示される組成物及び方法は、種々な用途において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。本明細書に開示される組成物及び方法は、農地、芝草地、牧草地、草地、放牧地、休閑地、敷設用地、水生セッティング、樹木及びつる植物、野生生物管理地帯、又は放牧地を含むが、それらに限定されない場所において望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、条植え作物において制御される。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、カラスムギ、トウモロコシ、綿、大豆、ソルガム、イネ、キビ、サトウキビ及び放牧地（例えば、牧草）が挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、若しくはカラスムギ又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、広葉作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、工業植生管理（ＩＶＭ）において、又はユーティリティ、パイプライン、道路、及び鉄道敷設用地のために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法はまた、林業において（例えば、用地造成のために、又はプランテーション森林において望ましくない植生と戦うために）使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、保全保護プログラム土地（ＣＲＰ）、樹木、つる植物、草地、及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、芝生（例えば、住宅用、工業用、及び施設用の）、ゴルフコース、公園、墓地、運動場、及び芝農園に関して使用することができる。
【0083】
本明細書に開示される組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体、又は昆虫に耐性がある作物においても使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良のおかげで１種以上の除草剤に耐性がある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良により植物病原性真菌などの１種以上の病原体に耐性がある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良により昆虫による攻撃に耐性がある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、光化学系ＩＩ阻害剤に耐性がある作物、又は遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（つまりＢｔ）毒素の遺伝子の導入により、特定の昆虫による攻撃に耐性がある作物が挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に記載される組成物及び方法は、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併せて、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、又はそれらの組み合わせに耐性がある作物における植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、単一又は複数の化学又は複数の作用機序への耐性を付与する単一の、複数の又は積み重ねられた形質を有する、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニル耐性作物において制御される。いくつかの態様では、望ましくない植生は、ＡＣＣａｓｅ耐性がある、ＡＬＳ耐性がある、又はそれらの組み合わせである作物において制御することができる。（ａ）と（ｂ）との組み合わせは、処理されている作物に対して選択的であり、且つ、用いられる施用率でこれらの化合物によって制御される雑草のスペクトルを補完する１種以上の除草剤と組み合わせて使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に記載される組成物及び他の補完的除草剤は、組み合わせ製剤としてかそれともタンクミックスとして、同時に、又は順次の施用として施用される。組成物及び方法は、農業的ストレス耐性（干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、肥沃度、ｐＨを含むが、それらに限定されない）、有害生物耐性（昆虫、真菌及び病原体を含むが、それらに限定されない）、並びに作物改善形質（収量；タンパク質、炭水化物、又は油の含量；タンパク質、炭水化物、又は油の組成；植物の背丈及び植物の構造を含むが、それらに限定されない）を有する作物における望ましくない植生を制御するのに使用され得る。
【0084】
いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草、及びそれらの組み合わせを含む、望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、ダテ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）属、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）属、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）属、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）属、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）属、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）属、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属、アカントスペルマム（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ）属、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）属、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）属、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属、アザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）属、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）属、イズハハコ（Ｃｏｎｙｚａ）属、カッシア（Ｃａｓｓｉａ）属、コムメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）属、ダチュラ（Ｄａｔｕｒａ）属、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属、ゼラニウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）属、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）属、イポメア（Ｉｐｏｍｅａ）属、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）属、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）属、ゼニアオイ（Ｍａｌｖａ）属、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）属、プロソピス（Ｐｒｏｓｏｐｉｓ）属、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）属、キバナハタザオ（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ）属、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）属、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）属、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）属、及びスミレ（Ｖｉｏｌａ）属を含むが、それらに限定されない望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生としては、普通ハコベ（ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、イチビ（アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、アメリカツノクサネム（セスバニア・エクサルタータ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）Ｃｏｒｙ）、アノダ・クリスタータ（Ａｎｏｄａ ｃｒｉｓｔａｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ヤセイカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｋａｂｅｒ）、ナズナ（カプセラ・ブルサ－パストリス（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ））、ヤグルマギク（セントーレア・シアヌス（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ）又はシアヌス・セゲタム（Ｃｙａｎｕｓ ｓｅｇｅｔｕｍ））、チシマオドリコソウ（ガレオプシス・テトラヒット（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ ｔｅｔｒａｈｉｔ））、ヤエムグラ（ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、普通ヒマワリ（ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））、ムラサキヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、ネズミムギ（ロリウム・マルチフローラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、ホウキギ（コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、モンツキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ａｒａｂｉｃａ）、メルクリアリス・アヌア（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ ａｎｎｕａ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアス（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ））、セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、エゾノギシギシ（ルメックス・オブツシフォリウス（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ））、タンブルウィード（サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、野生カラシ（シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、タイワンハチジョウナ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ ａｒｖｅｎｓｅ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ ｍｉｎｕｔａ）、リカルディア・ブラジリエンシス（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｍａｊｏｒ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、クワガタソウ（ウェロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ））、アカザ（アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、セイヨウアブラナ（ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、シロザ（ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、セイヨウトゲアザミ（キルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ））、ハマスゲ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、ポインセチア（ユーフォルビアヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、トゲチシャ（ラクツカ・セリオラ（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ））、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウム（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ））、野生カモミール（マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、偽カモミール（マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、野外カモミール（アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、普通ソバ（ファゴピルム・エスクレンタム（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ））、野生ソバ（ポリゴナム・コンブルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ））、ジャイアントフォックステイル（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））、エノコログサ（セタリア・ヴィリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、モロコシ（ソルガム・ブルガレ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、野生パンジー（ビオラ・トリカラー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ））、ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、野生カラスムギ（アヴェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、オニメヒシバ（ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、イヌビエ（エチノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、カナダヒメムカシヨモギ（エリゲロン・カナデンシス（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））、自生大豆（グリシンマックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、アメリカアサガオ（イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、アゼガヤ（レプトクロア・キネンシス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、及びセイバンモロコシ（ＳＯＲＨＡ、ソルガム・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
【0085】
本明細書に記載される組成物は、除草剤に抵抗する又は耐性がある雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載される組成物の使用方法はまた、除草剤に抵抗性があるか又は耐性がある雑草を制御するために用いられ得る。例示的な抵抗性の又は耐性がある雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）又はアセトヒドロキシ酸合成酵素（ＡＨＡＳ）阻害剤（例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニル－トリアゾリノン）、光化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバメート、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、ウレア、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン）、合成オーキシン（例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボキシレ－ト、キノリンカルボン酸）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタラメート、セミカルバゾン）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム）、５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤（例えば、グリホサート）、グルタミン合成酵素阻害剤（例えば、グルホシナート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホルアミデート、ピリジン）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン）、脂肪酸及び脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル、Ｎ－フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン）、カロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン－アミド、ピリジアジノン、ピリジン）、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド）、キンクロラックなどの多様な作用機序を持った除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、及び有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に抵抗性の又は耐性があるバイオタイプが挙げられるが、それらに限定されない。例示的な抵抗性の又は耐性がある雑草としては、複数の除草剤に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、複数の化学物質類に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム（例えば、標的部位抵抗性又は代謝抵抗性）を持ったバイオタイプが挙げられるが、それらに限定されない。
【0086】
非限定的な例証として、本開示の特定の態様の例が以下に示される。部及び百分率は、特に明記しない限り、重量当たりベースである。
【実施例】
【0087】
温室試行方法論－作物における出芽後除草剤薬害軽減の評価
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を持ったプラスチックポットにおいて、５．２～６．２のｐＨ及び少なくとも５０パーセントの有機物含量を典型的には有する、ＰＲＯ－ＭＩＸ（登録商標）ＢＸ（Ｐｒｅｍｉｅｒ Ｔｅｃｈ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｑｕａｋｅｒｔｏｗｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）とＰＲＯＦＩＬＥ（登録商標）ＧＲＥＥＮＳ ＧＲＡＤＥ（商標）（Ｐｒｏｆｉｌｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ＬＬＣ，Ｂｕｆｆａｌｏ Ｇｒｏｖｅ，ＩＬ，ＵＳＡ）植え付け混合物との９０：１０ｖ／ｖ（容積／容積）％混合物中に植えた。良好な発芽及び健康な植物を確実にすることが要求される場合、殺真菌剤処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、昼間約２３℃及び夜間２２℃に維持された、およそ１４時間（ｈ）の光周期を持った温室内で、７～３６日（ｄ）間成長させた。栄養素及び水を定期的に加え、補助照明を、必要に応じてオーバーヘッドメタルハライド１０００ワットランプで提供した。植物が２葉期又は３葉期に達したときに、植物を試験のために用いた。
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を持ったプラスチックポットにおいて、５．２～６．２のｐＨ及び少なくとも５０パーセントの有機物含量を典型的には有する、ＰＲＯ－ＭＩＸ（登録商標）ＢＸ（Ｐｒｅｍｉｅｒ Ｔｅｃｈ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｑｕａｋｅｒｔｏｗｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）とＰＲＯＦＩＬＥ（登録商標）ＧＲＥＥＮＳ ＧＲＡＤＥ（商標）（Ｐｒｏｆｉｌｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ＬＬＣ，Ｂｕｆｆａｌｏ Ｇｒｏｖｅ，ＩＬ，ＵＳＡ）植え付け混合物との９０：１０ｖ／ｖ（容積／容積）％混合物中に植えた。良好な発芽及び健康な植物を確実にすることが要求される場合、殺真菌剤処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、昼間約２３℃及び夜間２２℃に維持された、およそ１４時間（ｈ）の光周期を持った温室内で、７～３６日（ｄ）間成長させた。栄養素及び水を定期的に加え、補助照明を、必要に応じてオーバーヘッドメタルハライド１０００ワットランプで提供した。植物が２葉期又は３葉期に達したときに、植物を試験のために用いた。
【0088】
各ピリジンカルボン酸エステル除草剤（化合物Ａ又は化合物Ｂ）のそれぞれの乳化可能な濃厚物を、１リットル当たり１００グラム酸当量（ｇ ａｅ／Ｌ）で調製した。各乳化可能な濃厚物のアリコートを２５ｍＬガラスバイアルに入れ、１．２５（ｖ／ｖ）％ＡＣＴＩＲＯＢ（登録商標）Ｂエステル化菜種油（Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｔｒｉａｎｇｌｅ Ｐａｒｋ，ＮＣ，ＵＳＡ）又はＭＳＯ（登録商標）ＣｏｎｃｅｎｔｒａｔｅとＬＥＣＩ－ＴＥＣＨ（登録商標）メチル化大豆油（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｌｏｖｅｌａｎｄ，ＣＯ，ＵＳＡ）との水性混合物で希釈して、１ヘクタール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の率で１２ミリリットル（ｍＬ）施用容積に基づいて、各除草剤に対する最高施用率での濃厚原液を得た。濃厚原液を、１．２５ｖ／ｖ％ＡＣＴＩＲＯＢ（登録商標）Ｂ又はＭＳＯ（登録商標）ＣｏｎｃｅｎｔｒａｔｅとＬＥＣＩ－ＴＥＣＨ（登録商標）との水性混合物でさらに希釈して各除草剤に対する低下した施用率での原液を得た。薬害軽減剤の秤量した量又はアリコートを、２つの組み合わせ方法で化合物Ａ又は化合物Ｂの原液に添加して１２ｍｌ散布液を形成することによって除草剤組み合わせ（化合物Ａ又はＢプラス薬害軽減剤）の散布液を調製した。
【0089】
散布液を、平均植物キャノピーの上方１８インチ（４３センチメートル（ｃｍ））の散布高さで０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用面積にわたって１８７Ｌ／ｈａで送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧器を使って植物材料に施用した。対照植物に溶媒ブランクを同じ方法で散布した。全ての除草剤（成分ａ）施用率は「ｇ ａｅ／ｈａ」として示し、全ての薬害軽減剤（成分ｂ）施用率は「ｇ ａｉ／ｈａ」として示す。
【0090】
処理した植物及び対照植物を、上記のような温室中に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。２０～２２ｄ後に、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して視覚的に判定し、０～１００パーセントのスケール（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）でスコア化した。
【0091】
薬害が軽減された組成物及び試験された作物の詳細を、以下の実施例に明記する。
【0092】
実施例１
クロキントセット－酸（ＣＱＣ－ａ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール（ＡＮＴＡＲ、アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、偽カモミール（ＭＡＴＩＮ、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－酸（ＣＱＣ－ａ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール（ＡＮＴＡＲ、アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、偽カモミール（ＭＡＴＩＮ、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0093】
結果を以下の表１～４にまとめる。
【0094】
【表1】
【0095】
【表2】
【0096】
【表3】
【0097】
【表4】
【0098】
実施例２
クロキントセット－ジメチルアンモニウム塩（ＣＱＣ－ＤＭＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－ジメチルアンモニウム塩（ＣＱＣ－ＤＭＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0099】
結果を以下の表５～６にまとめる。
【0100】
【表5】
【0101】
【表6】
【0102】
実施例３
クロキントセット－トリエチルアミン塩（ＣＱＣ－ＴＥＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－トリエチルアミン塩（ＣＱＣ－ＴＥＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0103】
結果を以下の表７～８にまとめる。
【0104】
【表7】
【0105】
【表8】
【0106】
実施例４
クロキントセット－トリエチルアミン塩（ＣＱＣ－ＴＥＡ）と化合物Ｂとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。
クロキントセット－トリエチルアミン塩（ＣＱＣ－ＴＥＡ）と化合物Ｂとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。
【0107】
結果を以下の表９にまとめる。
【0108】
【表9】
【0109】
実施例５
クロキントセット－トリイソプロパノールアミン塩（ＣＱＣ－ＴＩＰＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）及び春コムギ（ＴＲＺＡＳ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－トリイソプロパノールアミン塩（ＣＱＣ－ＴＩＰＡ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）及び春コムギ（ＴＲＺＡＳ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0110】
結果を以下の表１０にまとめる。
【0111】
【表10】
【0112】
実施例６
クロキントセット－メチル（ＣＱＣ－メチル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）及び春コムギ（ＴＲＺＡＳ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－メチル（ＣＱＣ－メチル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）及び春コムギ（ＴＲＺＡＳ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール（ＭＡＴＣＨ、マトリカリア・チャモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及びセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0113】
結果を以下の表１１にまとめる。
【0114】
【表11】
【0115】
実施例７
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ｂとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、普通ソバ（ＦＡＧＥＳ、ファゴピルム・エスクレンタム（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ））、野生ソバ（ＰＯＬＣＯ、ポリゴナム・コンブルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ｂとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、普通ソバ（ＦＡＧＥＳ、ファゴピルム・エスクレンタム（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ））、野生ソバ（ＰＯＬＣＯ、ポリゴナム・コンブルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ））、タンブルウィード（ＳＡＳＫＲ、サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0116】
結果を以下の表１２～１３にまとめる。
【0117】
【表12】
【0118】
【表13】
【0119】
実施例８
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール（ＡＮＴＡＲ、アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、偽カモミール（ＭＡＴＩＮ、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ（ＨＯＲＶＳ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ）、春コムギ（ＴＲＺＡＳ）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、デュラムコムギ（ＴＲＺＤＵ）、及びエンバク（ＡＶＥＳＡ）に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール（ＡＮＴＡＲ、アンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、偽カモミール（ＭＡＴＩＮ、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、及び野生カラシ（ＳＩＮＡＲ、シナピス・アルヴェンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0120】
結果を以下の表１４～１６にまとめる。
【0121】
【表14】
【0122】
【表15】
【0123】
【表16】
【0124】
実施例９
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、及び普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、及び普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0125】
結果を以下の表１７にまとめる。
【0126】
【表17】
【0127】
実施例１０
クロキントセット－酸（ＣＱＣ－ａ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、及び普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－酸（ＣＱＣ－ａ）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、及び普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0128】
結果を以下の表１８にまとめる。
【0129】
【表18】
【0130】
実施例１１
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、イネ（ＯＲＹＳＡ）、及びトウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、イチビ（ＡＢＵＴＨ、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、野生カラスムギ（ＡＶＥＦＡ、アヴェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、普通シロザ（ＣＨＥＡＬ、ケノポディウム・アルブム Ｌ.（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．））、セイヨウトゲアザミ（ＣＩＲＡＲ、キルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ、エチノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、カナダヒメムカシヨモギ（ＥＲＩＣＡ、エリゲロン・カナデンシス（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））、大豆（ＧＬＸＭＡ、グリシンマックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、アゼガヤ（ＬＥＦＣＨ、レプトクロア・キネンシス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、ネズミムギ（ＬＯＬＭＵ、ロリウム・マルチフローラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、野生ソバ（ＰＯＬＣＯ、ポリゴナム・コンブルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ））、ジャイアントフォックステイル（ＳＥＴＦＡ、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））、セイバンモロコシ（ＳＯＲＨＡ、ソルガム・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、及び野生パンジー（ＶＩＯＴＲ、ビオラ・トリカラー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
クロキントセット－メキシル（ＣＱＣ－メキシル）と化合物Ａとを含む薬害が軽減された組成物を、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ）、イネ（ＯＲＹＳＡ）、及びトウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）に関して試験し、作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、イチビ（ＡＢＵＴＨ、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、野生カラスムギ（ＡＶＥＦＡ、アヴェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、セイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、普通シロザ（ＣＨＥＡＬ、ケノポディウム・アルブム Ｌ.（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．））、セイヨウトゲアザミ（ＣＩＲＡＲ、キルシウム・アルヴェンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ））、ハマスゲ（ＣＹＰＥＳ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ、エチノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、カナダヒメムカシヨモギ（ＥＲＩＣＡ、エリゲロン・カナデンシス（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））、大豆（ＧＬＸＭＡ、グリシンマックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、普通ヒマワリ（ＨＥＬＡＮ、ヘリアンサス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、アゼガヤ（ＬＥＦＣＨ、レプトクロア・キネンシス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、ネズミムギ（ＬＯＬＭＵ、ロリウム・マルチフローラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、野生ソバ（ＰＯＬＣＯ、ポリゴナム・コンブルブス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ））、ジャイアントフォックステイル（ＳＥＴＦＡ、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））、セイバンモロコシ（ＳＯＲＨＡ、ソルガム・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、及び野生パンジー（ＶＩＯＴＲ、ビオラ・トリカラー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ））などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0131】
結果を以下の表１９にまとめる。
【0132】
【表19-1】
【0133】
【表19-2】
【0134】
【表19-3】
【0135】
【表19-4】
【0136】
添付の特許請求の範囲の組成物及び方法は、特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図される、本明細書に記載される具体的な組成物及び方法によって範囲を限定されず、機能的に等価であるいかなる組成物及び方法も特許請求の範囲内に含まれることを意図している。本明細書に示される及び記載されるものに加えて、組成物及び方法の様々な変更は、添付の特許請求の範囲の範囲内に含まれることを意図している。さらに、本明細書に開示される特定の代表的な組成物及び方法工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていない場合でさえも、添付の特許請求の範囲内に含まれることを意図している。したがって、工程、要素、成分、又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明確に言及されている場合もあるが；たとえ明確に言及されていなくても、工程、要素、成分、及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及びその変形は、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」及びその変形と同義的に用いられ、オープンの、非限定的な用語である。用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」は、様々な態様を説明するために本明細書で用いられているが、用語「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」及び「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、より具体的な態様を提供するために「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の代わりに用いることができ、また開示されている。実施例において以外で、又は特に注記されている場合に、本明細書及び特許請求の範囲において用いられる構成要素の量、反応条件等を表す全ての数は、有効数字の数及び通常の丸めアプローチを考慮して解釈されるべきと、及び特許請求の範囲と同等のものの原理の適用を制限する試みとしてではないと理解されるべきである。
【国際調査報告】