特表 2022-506755 動物飼料添加剤の調製におけるアスパラギン酸誘導体の用途

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-01-17

(54)【発明の名称】動物飼料添加剤の調製におけるアスパラギン酸誘導体の用途

(51)【国際特許分類】

   A23K 20/142 20160101AFI20220107BHJP

   C07C 237/12 20060101ALI20220107BHJP

   C07C 275/12 20060101ALI20220107BHJP

【ＦＩ】

A23K20/142

C07C237/12

C07C275/12

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021524335

(86)(22)【出願日】2018-11-05

(85)【翻訳文提出日】2021-06-30

(86)【国際出願番号】 CN2018113906

(87)【国際公開番号】W WO2020093187

(87)【国際公開日】2020-05-14

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】521190358

【氏名又は名称】彭険峰

【氏名又は名称原語表記】ＰＥＮＧ，Ｘｉａｎｆｅｎｇ

【住所又は居所原語表記】Ｒｏｏｍ １０３，Ｂｕｉｌｄｉｎｇ ９３，Ｃｕｉｓｈａｎｌａｎｔｉａｎｙｕａｎ，Ｓｏｕｔｈ Ｃｈｉｎａ Ｃｏｕｎｔｒｙ Ｇａｒｄｅｎ，Ｎｏｒｔｈ ｏｆ Ｐａｎｙｕ Ａｖｅｎｕｅ，Ｐａｎｙｕ Ｄｉｓｔｒｉｃｔ Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｄｏｎｇ ５１１４４９ Ｃｈｉｎａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002468

【氏名又は名称】特許業務法人後藤特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】彭険峰

(72)【発明者】

【氏名】黄華成

【テーマコード（参考）】

2B150

4H006

【Ｆターム（参考）】

2B150AA01

2B150AA06

2B150AA07

2B150AB01

2B150AB02

2B150DA46

2B150DA75

4H006AA01

4H006AB10

4H006BS10

4H006BV22

(57)【要約】

本発明は、動物飼料添加剤の調製における式（Ｉ）で表される構造を有するアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩の用途を開示し、養殖動物の生産能力に良好な改善効果がある。
【化１】

ただし、ＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）またはＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）であり、前記Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立して（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-から選択され、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

動物飼料添加剤の調製における以下の一般式で表される構造を有するアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、またはその飼料に許容される塩の用途。

【化1】

（ただし、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）－または－Ｈであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）－であり、前記Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立して（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-から選択され、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、ＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。）

【請求項2】

前記アスパラギン酸誘導体のＲ¹は－Ｈである、ことを特徴とする請求項１に記載の用途。

【請求項3】

前記アスパラギン酸誘導体のＡおよびＢは同時に－Ｈである、ことを特徴とする請求項１に記載の用途。

【請求項4】

前記アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸは－Ｈである、ことを特徴とする請求項１に記載の用途。

【請求項5】

前記アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、同時に－Ｈではない、ことを特徴とする請求項１に記載の用途。

【請求項6】

前記アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₄アルキルまたは－Ｈから選択され、同時に－Ｈではない、ことを特徴とする請求項５に記載の用途。

【請求項7】

前記アスパラギン酸誘導体の飼料に許容される塩は金属イオン塩である、ことを特徴とする請求項１に記載の用途。

【請求項8】

前記金属イオン塩は、ナトリウムイオン塩、亜鉛イオン塩、銅イオン塩、鉄イオン塩またはカルシウムイオン塩である、ことを特徴とする請求項７に記載の用途。

【請求項9】

請求項１～８のいずれか１項に記載のアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、またはその飼料に許容される塩中の少なくとも１つと飼料用補助材料を含む、ことを特徴とする飼料用組成物。

【請求項10】

前記組成物は、追加される動物飼料添加剤をさらに含み、前記追加される動物飼料添加剤は栄養飼料添加剤、非栄養飼料添加剤または薬剤飼料添加剤から選択される、ことを特徴とする請求項９に記載の飼料用組成物。

【請求項11】

動物飼料原料をさらに含む、ことを特徴とする請求項９または１０に記載の飼料用組成物。

【請求項12】

動物飼料添加剤の調製における請求項９～１１のいずれか１項に記載の飼料用組成物の用途。

【請求項13】

動物飼料の調製における請求項９～１１のいずれか１項に記載の飼料用組成物の用途。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、動物飼料の添加剤の分野に属し、具体的には、動物飼料添加剤の調製におけるアスパラギン酸誘導体の用途、およびアスパラギン酸誘導体を含む飼料用組成物並びに動物飼料添加剤および動物飼料の調製におけるその用途に関する。

【背景技術】

【0002】

Ｎ－カルバモイルアスパラギン酸は動物の体内の内因性生成物であり、体外で酸にさらされたとき不安定になりヒダントイン化して環状ウレイド物質を形成することができ、化学微細化学物質の分野でオロト酸の中間体調製に用いられている。Ｎ－カルバモイルアスパラギン酸は、化粧品の成分の１つであり、美白効果と栄養補給効果があり、ジペプチド系薬剤の調製における吸収担体でジペプチド系薬剤の吸収を促進することができる。

【発明の概要】

【0003】

本発明は、Ｎ－カルバモイルアスパラギン酸およびその誘導体（以下、両方をアスパラギン酸誘導体と呼ぶ）、またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物および飼料に許容される塩の動物飼料添加剤の調製における用途を提供し、また、本発明は、前記アスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物および飼料に許容される塩を含む飼料用組成物、動物飼料添加剤および動物飼料の調製における該組成物の用途を提供する。

【0004】

一方、本発明は、式（Ｉ）で表される構造を有するアスパラギン酸誘導体を提供する。

【化1】

【0005】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）－または－Ｈであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）－であり、前記Ｒ^1aおよびＲ^2aそれぞれ独立して（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、ＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。

【0006】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体のＲ¹は－Ｈである。

【0007】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体のＡおよびＢは同時に－Ｈである。

【0008】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸは－Ｈである。

【0009】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、同時に－Ｈではない。

【0010】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体のＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₄アルキルまたは－Ｈから選択され、同時に－Ｈではない。

【0011】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体の飼料に許容される塩は金属イオン塩である。

【0012】

いくつかの技術的解決策では、アスパラギン酸誘導体の飼料に許容される塩は、ナトリウムイオン塩、亜鉛イオン塩、銅イオン塩、鉄イオン塩またはカルシウムイオン塩であることが好ましい。

【0013】

他方、本発明は、本発明のアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩の動物飼料添加剤または動物飼料の調製における用途を提供する。

【0014】

他方、本発明は、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩中の少なくとも１つ、および少なくとも１つ飼料用補助材料を含む飼料用組成物を提供する。

【0015】

前記飼料用補助材料は、飼料用の担体、希釈剤、賦形剤、溶媒またはそれらの組み合わせから選択される。

【0016】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに動物飼料原料を含む。

【0017】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに追加の動物飼料添加剤を含む。

【0018】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに動物飼料原料および追加の動物飼料添加剤を含む。

【0019】

いくつかの技術的解決策では、前記追加の動物飼料添加剤は、栄養飼料添加剤および／または一般飼料添加剤および／または薬剤飼料添加剤から選択される。

【0020】

他方、本発明は、前記飼料用組成物の動物飼料添加剤の調製における用途を提供する。

【0021】

他方、本発明は、前記飼料用組成物の動物飼料の調製における用途を提供する。

【0022】

他方、本発明は、さらに養殖動物の生産能力を改善する方法を提供する。

【発明の効果】

【0023】

本発明の有益な効果は以下の通りである。

【0024】

動物の養殖実験の結果から分かるように、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩は、動物飼料添加剤として応用され、動物の生産能力を改善する効果が向上する。

【0025】

本発明のいずれか一側面の任意の実施形態は、それらの間に矛盾がない限り、他の実施形態と組み合わせることができる。また、本発明のいずれか一側面の任意の実施形態では、それらの間に矛盾がない限り、任意の技術的特徴を他の実施形態中の技術的特徴に適用することができる。

【0026】

前記の内容は、本発明のある側面を概説するだけであり、これらの側面に限定されない。上記の関連内容およびその他の側面の内容については、以下でさらに詳細に説明する。

【0027】

本発明をさらに詳細に説明する。

【0028】

ここで、本発明のある実施形態を詳細に説明するが、その例は、付随する構造式および化学式によって示される。本発明は、すべての代替案、修正、および同等の技術的解決策を網羅し、これらはすべて、特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲に含まれることを意図している。なお、本発明の特定の技術的特徴は明確に見ることができ、複数の独立した実施形態で別々に説明されるが、単一の実施形態で組み合わせ形態で提供することも、任意の適切なサブ組み合わせ形態で提供することもできる。

【0029】

化合物。
本発明に係る化合物は式（Ｉ）で表される構造を有するアスパラギン酸誘導体であり、

【化1】

ただし、ＹおよびＸはアスパラギン酸のカルボキシル上の活性水素が置換された酸素原子（Ｏと略記）上の置換基であり、Ｒ¹およびＲ²は窒素原子（Ｎと略記）上の置換基である。ＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）－または－Ｈであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）－であり、前記Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立して（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。

【0030】

一般的に、「置換」とは、所与の構造で置換できる水素原子の１つまたは複数が特定の置換基で置換されることを意味し、置換基は、基の各置換可能位置に置換基を有し得、所与の構造式の１以上の位置で特定の基の１つまたは複数の置換基で置換され得ると、置換基を各位置で同じまたは異なるもので置換することができる。

【0031】

本発明では、「Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル」とは、１～２０個の炭素原子を含有する飽和アルキルを意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、……、直鎖または分枝鎖の２０個の炭素原子を含有するアルキルを挙げ、「（ＣＨ₂）_0-5」は、０～５個のメチレン基を含むことを意味し、「（Ａ）（Ｂ）Ｎ」は、水素原子が置換基Ａおよび置換基Ｂで置換されたアミノを意味する。

【0032】

任意選択で、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）－であり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）－であり、前記Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立して（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-から選択され、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。

【0033】

任意選択で、Ｒ¹は－Ｈであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）－であり、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択される。

【0034】

任意選択で、前記（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-のＡおよびＢは同時に－Ｈである場合、（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-はＮＨ₂（ＣＨ₂）_0-5 ^-である。

【0035】

任意選択で、前記（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-のＡおよびＢはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択されるが、同時に－Ｈではない。

【0036】

さらに、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはすべてＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである。

【0037】

またさらに、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはすべてＣ₁－Ｃ₄アルキルである。

【0038】

具体的には、前記Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはすべて直鎖Ｃ₁－Ｃ₄アルキルである。

【0039】

いくつかの実施例では、Ｒ^2aは（ＣＨ₃）₂Ｎ－、（Ｎ,Ｎ'－ジメチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ,Ｎ'－ジメチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ,Ｎ'－ジメチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ,Ｎ'－ジメチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ,Ｎ'－ジメチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0040】

他の実施例では、Ｒ^2aはＮ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチルアミノ、（Ｎ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ,Ｎ'－ジ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0041】

具体的には、前記Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡおよびＢはすべて分枝鎖Ｃ₁－Ｃ₄アルキルである。

【0042】

いくつかの実施例では、Ｒ^2aはＮ,Ｎ'－ジイソプロピルアミノ、（Ｎ,Ｎ'－ジイソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ,Ｎ'－ジイソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0043】

他の実施例では、Ｒ^2aはＮ,Ｎ'－ジイソブチルアミノ、（Ｎ,Ｎ'－ジイソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ,Ｎ'－ジイソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－またはＮ,Ｎ'－ジイソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0044】

さらに、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡはＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである場合、Ｂは同時にＨである。

【0045】

またさらに、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記ＡはＣ₁－Ｃ₄アルキルである場合、Ｂは同時にＨである。

【0046】

具体的には、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記Ａは直鎖Ｃ₁－Ｃ₄アルキルである場合、Ｂは同時にＨである。

【0047】

いくつかの実施例では、Ｒ^2aはＮ－メチルアミノ、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－メチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－メチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－メチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－メチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－メチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0048】

他の実施例では、Ｒ^2aはＮ－ｎ－ブチルアミノ、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－ｎ－ブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0049】

具体的には、Ｒ^2aは（Ａ）（Ｂ）Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5 ^-であり、前記Ａは分枝鎖Ｃ₁－Ｃ₄アルキルである場合、Ｂは同時にＨである。

【0050】

いくつかの実施例では、Ｒ^2aはＮ－イソプロピルアミノ、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソプロピル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0051】

他の実施例では、Ｒ^2aはＮ－イソブチルアミノ、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₂－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₃－、（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₄－または（Ｎ'－１Ｈ－Ｎ－イソブチル）Ｎ－（ＣＨ₂）₅－である。

【0052】

任意選択で、ＹおよびＸは同時に－Ｈである。

【0053】

任意選択で、ＹおよびＸはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは－Ｈから選択され、同時に－Ｈではない。

【0054】

具体的には、ＹおよびＸは同時にＣ₁－Ｃ₂₀アルキルであるか、またはそれぞれＣ₁－Ｃ₂₀アルキルおよび－Ｈの１つである。

【0055】

任意選択で、前記Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキルは直鎖アルキルである。

【0056】

いくつかの実施例では、前記直鎖アルキルは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシルである。

【0057】

任意選択で、前記Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキルは分枝鎖アルキルである。

【0058】

いくつかの実施例では、前記分枝鎖アルキルはイソプロピルまたはｔ－ブチルである。

【0059】

任意選択で、前記Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキルはシクロアルキルである。

【0060】

いくつかの実施例では、前記シクロアルキルはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。

【0061】

いくつかの実施形態では、前記式（Ｉ）で表される構造を有するアスパラギン酸誘導体は飼料に許容される塩である。

【0062】

さらに、前記飼料に許容される塩は金属イオン塩であり、前記金属イオン塩は、電荷保存則に従って、金属イオンと酸供与体アスパラギン酸誘導体との結合によって形成された物質であり、金属イオン結合とアスパラギン酸誘導体の錯化または金属イオンの電気的性質を介したキレート結合とアスパラギン酸誘導体によって形成されたキレート化合物である。

【0063】

任意選択で、前記金属イオンは１価の金属イオン、２価の金属イオンまたは３価の金属イオンである。

【0064】

具体的には、前記１価の金属イオンには、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオンが含まれるが、これらに限定されなく、前記２価の金属イオンには、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、銅イオン、第１鉄イオン、マンガンイオンが含まれるが、これらに限定されなく、前記３価の金属イオンには、鉄イオン、ニッケルイオン、クロムイオン、アルミニウムイオンが含まれるが、これらに限定されない。

【0065】

いくつかの実施例では、前記金属イオンは亜鉛イオンである。

【0066】

他の実施例では、前記金属イオンは銅イオンである。

【0067】

他の実施例では、前記金属イオンはナトリウムイオンである。

【0068】

他の実施例では、前記金属イオンはカルシウムイオンである。

【0069】

他の実施例では、前記金属イオンは鉄イオンである。

【0070】

化合物の調製と精製。
本発明に係る式（Ｉ）で表されるアスパラギン酸誘導体の調製方法は、アスパラギン酸（Ａｓｐ）を出発原料として使用する場合、関与する主な化学反応は、主にアミノのアシル化、カルボキシルのエステル化およびカルボキシルエステルの加水分解を含む。

【0071】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）のＹおよびＸはＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＨであるが同時にＨではなく、式（Ｉ）で表されるアスパラギン酸誘導体の調製方法は、カルボキシルのエステル化およびアミノのアシル化の２反応を含み、式（ＩＩ）に示される。

【化2】

【0072】

明確にするために、式（ＩＩ）のＸおよびＲ¹は置換基のみを表し、原料Ｘ－ＯＨおよびＲ¹－ＯＨで表される物質は単一の物質でない場合、ＸまたはＲ¹は置換基の集合として理解する必要があり、式（ＩＩ）および以下の各式のＲ¹－ＯＨはＨ₂Ｎ－（ＣＨ₂）_0-5（Ｃ＝Ｏ）ＯＨである場合、それに含まれるアミノがｔ－ブトキシカルボニル保護基（Ｂｏｃ－）によって保護され、反応が完了した後トリフルオロアセテート（Ｆ₃ＣＣＯＯＨ）またはその他の脱置換条件下でＢｏｃ保護基が除去され、なお、ＳＯＣ_l2は塩化チオニルであり、ｒｔ．は常温を示し、ＥｔＮ（Ｐｒ－ｉ）₂はジイソプロピルエチルアミンを示し、ＤＭＦはＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミドを示し、ＨＢＴＵはＯ－ベンゾトリアゾール－テトラメチル尿素ヘキサフルオロホスフェート（カップリング剤）を示す。

【0073】

いくつかの実施形態では、ＹおよびＸは同時に－Ｈであり、アスパラギン酸誘導体の合成方法は、アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ－Ａｓｐ）を原料として、式（ＩＩＩ）に示される。

【化3】

【0074】

明確にするために、式（ＩＩＩ）のＲ¹は置換基のみを表し、原料Ｒ¹－ＯＨで表される物質単一の物質でない場合、ターゲット生成物（ＴＭ）上のＲ¹は置換基の集合として理解する必要があり、ｔ－Ｂｕはカルボキシルの保護基としてのｔ－ブチルを示し、ＤＣＭはジクロロメタンを示し、ＮａＯＨは水酸化ナトリウムを示し、Ｆ₃ＣＣＯＯＨはトリフルオロアセテートを示す。

【0075】

さらに、ＹおよびＸは同時に－Ｈであるか、またはそれぞれＣ₁－Ｃ₂₀アルキルおよび－Ｈの１つである場合のアスパラギン酸誘導体は、アルカリ性条件下で金属塩化物または金属臭化物と反応してアスパラギン酸誘導体の金属イオン塩、例えば亜鉛塩、銅塩、カルシウム塩、鉄塩またはナトリウム塩などの本発明に係る金属イオン塩を生成する。

【0076】

いくつかの実施形態では、前記アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルはキラル化合物であり、本発明のアスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルは、左旋性Ｌ－（－）－アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチル（構造が式（ＩＶ）に示される）、右旋性Ｄ－（+）－アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチル（構造が式（Ｖ）に示される）またはラセミ体－ＤＬ－（±）－アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルから選択され、関与するアルコールおよびカルボン酸誘導体と反応してキラル中心を有するアスパラギン酸誘導体の立体異性体またはラセミ体を得る。

【化4】

【0077】

いくつかの実施形態では、前記アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルのキラル立体異性体およびアスパラギン酸誘導体の立体異性体は、適切な条件下で、ｔ－Ｂｕ－アスパラギン酸またはアスパラギン酸誘導体の三次元立体配座の互変のような三次元立体配座の変換が発生し、例えばｔ－Ｂｕ－アスパラギン酸の三次元立体配座の互変プロセスが式（ＶＩ）に示される：

【化5】

【0078】

関与する反応物質とアスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルなどが反応して、剛直な構造を持つ対応するアスパラギン酸誘導体を生成する場合、反応基質は、反応中に異なる幾何異性体生成物を生成する可能性がある。

【0079】

上記の立体異性体、幾何異性体、互変異性体もまた、本発明の実施範囲内に含まれる。

【0080】

本発明に係る「立体異性体」は、同じ化学構造であるが空間内の原子または基の異なる配置を有する化合物を指し、エナンチオマー、ジアステレオマー、立体配座異性体、幾何異性体、アトロプ異性体などを含む。「エナンチオマー」は、重ね合わせることができないが、互いの鏡像である化合物の２つの異性体を指す。「ジアステレオマー」は、２つ以上のキラル中心を持ち、分子が互いに鏡像ではなく、融点、沸点、スペクトル特性、反応性などの異なる物理的特性を持つ立体異性体を指す。ジアステレオマー混合物は、電気泳動やクロマトグラフィーなどの高解像度分析操作によって分離でき、「互変異性体」は、低エネルギー障壁を介して相互に変換できる、エネルギーの異なる構造異性体を指す。

【0081】

いくつかの実施形態では、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体の調製プロセスは、反応生成物の分離、精製または再結晶プロセスも含む。反応生成物は、溶媒除去法により反応系から粗生成物として得ることができる。化学的純度が高く、不純物含有量が少ない固形物を得るために、粗生成物をアルコール溶媒、アルコール－水混合溶媒、または生成物の再結晶化に使用できる他の有機溶媒を介して適切な温度、光および機械的振動下で溶解、結晶化、または沈殿または再結晶および分離することによって特定の結晶状態を持つアスパラギン酸誘導体が得られる。前記特定の結晶状態を有するアスパラギン酸誘導体は、アスパラギン酸誘導体結晶またはアスパラギン酸誘導体の溶媒和物である。アスパラギン酸誘導体の溶媒和物は、アスパラギン酸誘導体の水和物またはアスパラギン酸誘導体のエタノラートから選択することができる。

【0082】

本発明に係る「溶媒和物」は、発明の化合物と溶媒分子との間の接触中、外部条件および内部条件で非共有分子間力によって化学的に同等または非化学的に同等の溶媒分子が結合されて形成された共晶会合物である。溶媒和物を形成する溶媒には、水、アセトン、エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、酢酸、イソプロパノールなどの溶媒が含まれるが、これらに限定されない。「水和物」は、水である溶媒分子によって形成された会合物または結晶、つまり非共有分子間力を介して化学的に同等または非化学的に同等の水が結合された化合物を指す。

【0083】

本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体の調製は、より高い化学的純度、より低い不純物の固形物を得るために、また塩析法によって処理することができる。前記塩析法は、酸塩基中和法、酸塩基配位法または酸塩基キレート法の原理を使用して、アスパラギン酸誘導体および対応する有機塩基、無機塩基、有機酸または無機酸性塩との沈殿プロセスによって、飼料に許容される塩を得ることである。

【0084】

飼料に許容される塩は、本発明のアスパラギン酸誘導体と、動物に対して無毒である有機塩基、無機塩基、有機酸または無機酸によって形成された塩である。前記「飼料に許容される」とは、物質または組成物が化学的または毒物学的に適切でなければならず、飼料または食用養殖動物の組成に関連していることを意味している。

【0085】

いくつかの実施形態では、アスパラギン酸誘導体は、ジエステルまたは混合エステル（つまり、ＹおよびＸは同時に同じまたは異なるＣ₁－Ｃ₂₀アルキル）であり、後処理の塩析沈殿プロセスは、無機酸または有機酸とで酸－塩基配位塩および／または酸－塩基キレート塩を生成し、前記有機酸には、酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、リンゴ酸、2-ヒドロキシプロピオン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、グルクロン酸、ガラクチトール酸、クエン酸、酒石酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、ｐ－トルエンギ酸、ケイ皮酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されなく、前記無機酸には、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

【0086】

いくつかの実施形態では、アスパラギン酸誘導体は是モノエステル（つまりＹおよびＸはそれぞれＣ₁－Ｃ₂₀アルキルおよび－Ｈの１つ）であり、後処理の塩析沈殿プロセスは有機酸または無機酸と酸－塩基配位塩および／または酸－塩基キレート塩を生成し、または有機塩基または無機塩基とで酸性塩を生成する。前記有機酸には、酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、リンゴ酸、2-ヒドロキシプロピオン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、グルクロン酸、ガラクチトール酸、クエン酸、酒石酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、ｐ－トルエンギ酸、ケイ皮酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されなく、前記無機酸には、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。前記有機塩基には、アンモニアまたはトリエチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。前記無機塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、または水酸化カルシウムが含まれるが、これらに限定されない。

【0087】

アスパラギン酸誘導体の安定性研究。

【0088】

本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩は、６０℃の条件下で化合物の安定性が測定され、実験期間が１０日であり、化合物の含有量は、実験期間中、時間の経過とともに大幅に変化することがない。

【0089】

本発明はアスパラギン酸誘導体の用途に関する。

【0090】

本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩は動物飼料添加剤の調製に応用される。

【0091】

本発明に係る「動物」は、無機物質を有機物質に合成することができず、摂食、消化、吸収、呼吸、循環、排泄、感覚、運動および繁殖などの生命活動を行う人間または養殖動物を指す。「養殖動物」には、家禽、家畜、水産養殖動物、および猫や犬などのペットを含む、合法的に養殖する他の動物が含まれる。「家畜」という用語は、例えば豚、ウシ、馬、ヤギ、ヒツジ、シカおよび多くの有用なげっ歯類動物のいずれか１つである。「家禽」という用語は例えば鶏、アヒル、ガチョウ、ウズラ、ハトなどである。「水産養殖動物」という用語は魚、エビ、カメ、スッポンなどである。

【0092】

本発明に係る「飼料添加剤」は、飼料の加工、製造、使用の過程で添加される少量または微量の物質を指し、栄養飼料添加物と一般飼料添加物（非栄養飼料添加物とも呼ばれる）に分けられる。栄養飼料添加剤とは、飼料栄養素のバランスを取り、飼料利用を改善し、ビタミン、微量元素、アミノ酸、小さなペプチド、非タンパク質窒素など、動物に直接栄養効果を及ぼすために複合飼料に添加される少量または微量物質を指す。一般飼料添加剤は非栄養添加物とも呼ばれ、飼料の利用を改善し、飼料の品質と品質を確保するために飼料に添加されるいくつかの非栄養物質を指し、成長促進剤や昆虫忌避剤など、動物の健康や代謝に有益ですヘルスケア添加物、飼料添加物、飼料添加物、飼料貯蔵剤、中国の漢方薬添加物を含む。

【0093】

本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して、各成長階段の動物の生産能力を改善するための非栄養添加剤を調製し、前記動物は各成長階段の家畜、家禽、水産養殖動物またはペットから選択される。

【0094】

さらに、前記家畜には、豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクまたはロバが含まれるが、これらに限定されなく、前記家禽には、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ウズラまたはハトが含まれるが、これらに限定されなく、前記水産養殖動物には、魚、エビ、カメ、カニ、スッポン、ウシガエル、タウナギまたはドジョウが含まれるが、これらに限定されなく、前記ペットにはさまざまな亜種の犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0095】

一実施例では、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して、離乳豚用飼料添加剤を調製し、飼料摂取量に影響を与えずに離乳豚の１日の平均体重増加を向上し飼料変換率を改善することができる。

【0096】

別の実施例では、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して、産卵鶏用飼料添加剤を調製し、産卵鶏の産卵率を効果的に改善し、卵重量を増やし、産卵鶏の飼料対卵の比率を減らすことができる。

【0097】

別の実施例では、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して調製した飼料添加剤は、ブロイラーの生産能力を著しく改善することができる。

【0098】

また別の実施例では、本発明によって提供されるアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して、魚の生産能力を改善する飼料添加剤を調製する。

【0099】

一実施例では、前記アスパラギン酸誘導体は亜鉛塩であり、動物用の高用量無機亜鉛の代替物として動物用の飼料添加剤を調製する。

【0100】

別の実施例では、前記アスパラギン酸誘導体は銅塩であり、動物用の高用量無機銅の代替物として動物用の飼料添加剤を調製する。

【0101】

本発明に係る飼料用組成物。
アスパラギン酸誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩の少なくとも１つおよび飼料用補助材料を含む飼料用組成物を提供し、前記飼料用補助材料は飼料用の担体、希釈剤、補助剤、溶媒またはそれらの組み合わせである。

【0102】

本発明に係る飼料は動物が消費するために工業的に加工および製造された製品を指す。

【0103】

本発明に係る「組成物」は、有効成分として１つまたは複数の化合物を含む化合物の群を指す。

【0104】

本発明の「含む」は、本発明で明示的言及される内容を含むが、他の態様を排除しない、オープンな表現である。

【0105】

本発明に係る「担体」は、有効成分を運ぶことができ、その分散性を改善し、良好な化学的安定性および吸着性を有する供給可能な物質を指し、それは有機担体および無機担体である。前記有機担体は粗繊維を多く含む材料であり、コーンフラワー、コーンコブパウダー、小麦ふすま、籾殻粉、脱脂米ぬか、米ぬか、とうもろこし茎粉、ピーナッツ殻粉などが含まれるが、これらに限定されない。前記無機担体は主にカルシウム塩と酸化ケイ素に分けられる鉱物であり、微量元素プレミックスの製造に使用され、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、バーミキュライト、ゼオライト、セピオストーンなどを含むがこれらに限定されない。

【0106】

本発明に係る「希釈剤」は添加剤原料を材料中に均一に分配し、高濃度添加剤原料を低濃度プレミックスまたはプレミックスに希釈し、微量成分を互いに分離し、活性成分間の相互反応を減らして、活性成分の安定性を高めるが関連物質の物理的および化学的特性に影響を与えない物質を指し、有機希釈剤と無機希釈剤を含む。有機希釈剤には、コーンフラワー、脱芽コーンフラワー、デキストロース（グルコース）、スクロース、ふすま入りセモリナ粉、揚げ大豆粉、小麦のミッドリング、コーングルテンミールなどが含まれるが、これらに限定されなく、無機希釈剤には、石灰岩、リン酸二水素カルシウム、シェルパウダー、カオリン（白い粘土）、食卓塩および硫酸ナトリウムが含まれるが、これらに限定されない。

【0107】

前記補助剤は物質の固有粘度を誘発する湿潤剤、物質を結合する接着剤、物質のシート全体を多くの微粒子に分解し、粒子のサイズを縮小する崩壊剤、粒子間摩擦力を低減するための保持助剤または材料の付着を防止するための粘着防止剤であり、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ラウリル硫酸マグネシウム、デンプン、デンプンスラリー、水、無機塩、デキストリン、粉末糖などが含まれるが、これらに限定されない。

【0108】

本発明に係る「溶媒」は固体を溶解または分散させるのに必要な溶媒を指し、水、エタノール、グリセリンなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0109】

いくつかの実施形態では、前記飼料用組成物は、追加の動物飼料添加剤および／または動物飼料原料をさらに含む。

【0110】

前記動物飼料添加剤は栄養飼料添加剤、一般飼料添加剤または薬剤飼料添加剤である。

【0111】

前記栄養飼料添加剤は、飼料栄養素のバランスを取り、飼料の利用を改善し、動物に直接栄養効果を及ぼすために複合飼料に添加される少量または微量の物質を指し、アミノ酸、アミノ酸塩とその類似体、ビタミン、およびレチノイドビタミン、ミネラル要素およびその複合体（キレート）、微生物酵素製剤または非タンパク質窒素である。

【0112】

前記一般飼料添加剤は非栄養添加剤とも呼ばれ、飼料の利用を改善し、飼料の品質と品質を確保し動物の健康や代謝に有益で飼料に添加されるいくつかの非栄養物質を指し、成長促進剤、ヘルスケア剤、香料および誘引剤、飼料添加物、飼料添加物、プロバイオティクス、プレバイオティクス、飼料貯蔵剤および中国の漢方薬添加物を含む。

【0113】

さらに具体的には、前記非栄養添加剤は成長促進剤であり、酪酸、酪酸カルシウム、酪酸ナトリウム、タンニン酸、ｐ－チモー、ｐ－チモーエステル、ｐ－チモー塩、２－ヒドロキシ安息香酸、β－酸、β－酸エステル、β－酸塩、ヘキサヒドロβ－酸、ヘキサヒドロβ－酸エステル、ヘキサヒドロβ－酸塩、安息香酸または安息香酸カルシウム、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛が含まれるが、これらに限定されない。

【0114】

一実施例では、前記非栄養添加剤は酪酸カルシウムである。

【0115】

別の実施例では、前記非栄養添加剤はタンニン酸である。

【0116】

具体的には、前記薬剤飼料添加剤には、動物の病気を予防し、動物の成長を促進する効果があり、担体または希釈剤を組み込むために長期間飼料に添加することができる動物用医薬品プレミックス物質が含まれるが、これらに限定されない。

【0117】

より具体的には、前記薬剤飼料添加剤は飼料用抗生物質であり、前記飼料用抗生物質には、ポリミキシン、サリノマイシン、アビラマイシン、バシトラシン、バージニアマイシン、ノシヘプチド、フラボマイシン、エンラマイシン、キトリマイシン、オラキンドックス、オキシテトラサイクリンまたはクロルテトラサイクリンが含まれるが、これらに限定されない。

【0118】

いくつかの実施例では、アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む組成物は、栄養飼料添加剤、一般飼料添加剤および薬剤飼料添加剤中の１つまたは複数をさらに含む。

【0119】

いくつかの実施例では、前記動物飼料原料は、穀物およびそれらの加工製品、油糧種子およびそれらの加工製品、合法作物およびそれらの加工製品、塊茎、塊茎およびそれらの加工製品、他の種子および果実製品、ならびにその加工製品、飼料、粗飼料とその加工製品、その他の植物、藻類とその加工製品、乳製品とその副産物、陸生動物製品とその副産物、魚、その他の水生生物とその副産物、鉱物、微生物発酵製品とその副産物、その他の飼料材料およびその他の飼料材料である。

【0120】

飼料用組成物の用途。
本発明は、上記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物の用途に関する。

【0121】

いくつかの実施例では、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物は、動物飼料添加剤の調製に応用される。

【0122】

前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した動物飼料添加剤は、家畜飼料添加剤、家禽飼料添加剤、水産養殖動物飼料添加剤またはペット飼料添加剤である。

【0123】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家畜飼料添加剤を調製し、前記家畜には各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0124】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家禽飼料添加剤を調製し、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0125】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して水産養殖動物飼料添加剤を調製し、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0126】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用してペット飼料添加剤を調製し、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0127】

いくつかの実施例では、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む組成物を応用して調製した動物飼料添加剤はプレミックス、複合プレミックス、水性剤または顆粒剤である。

【0128】

いくつかの実施例では、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物は動物飼料の調製に応用される。

【0129】

前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した動物飼料は、家畜飼料、家禽飼料、水産養殖動物飼料またはペット飼料である。

【0130】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家畜飼料を調製し、前記家畜には、各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0131】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家禽飼料を調製し、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0132】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して水産養殖動物飼料を調製し、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0133】

具体的には、前記アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用してペット飼料を調製し、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0134】

いくつかの実施形態では、アスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した飼料は単一飼料、濃縮飼料、複合飼料、複合プレミックスまたは濃縮補助飼料である。

【0135】

具体的には、前記複合飼料は完全な複合飼料である。

【0136】

養殖動物の生産能力を改善する方法。
いくつかの給餌実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料を動物に給餌して、動物の生産能力を効果的に改善することができる。

【0137】

いくつかの実施例では、前記飼料添加剤または飼料はプレミックス、複合プレミックス、顆粒剤または水性剤であり、動物飼料と均一に混合されて動物に給餌される。

【0138】

前記動物は家畜、家禽、水産養殖動物またはペットである。

【0139】

具体的には、前記家畜には各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0140】

いくつかの実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料を離乳豚に給餌し、離乳豚の飼料摂取量および１日の平均体重増加を顕著に向上し、飼料変換率を効果的に改善することができる。

【0141】

具体的な実施例では、養殖者は飼料とともに離乳豚に給餌する飼料添加剤または飼料に含まれるアスパラギン酸誘導体はＮ－カルバモイル－アスパラギン酸亜鉛塩であり、離乳豚の飼料摂取量および１日の平均体重増加を顕著に向上し、効果的に飼料変換率を高め、前記飼料添加剤による離乳豚の生産能力の改善は、高用量無機亜鉛のレベルに達する。

【0142】

別の具体的な実施例では、養殖者は、飼料とともに離乳豚に給餌する飼料添加剤または飼料に含まれるアスパラギン酸誘導体はＮ－カルバモイル－アスパラギン酸銅塩であり、離乳豚の１日の平均体重増加を顕著に向上し、効果的に飼料変換率を高め、前記飼料添加剤による離乳豚生産能力の改善は、高用量無機銅のレベルに達する。

【0143】

一実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料をブロイラーに給餌し、効果的に体重増加を向上し、顕著にブロイラーの飼料対肉の比率を減らし、飼料の変換率を高める。

【0144】

一実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料を産卵鶏に給餌し、顕著に産卵率を向上し、卵重量を増やし飼料対卵の比率を減らす。

【0145】

一実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料を魚に給餌する。

【0146】

一実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤または飼料と飼料を子犬に給餌する。

【0147】

別の給餌実施例では、養殖者はアスパラギン酸誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を動物に給餌し、顕著に動物の生産能力を改善する。

【0148】

選択可能で、前記飼料用組成物は飼料添加剤プレミックス、飼料添加剤複合プレミックス、顆粒剤または水性剤であり、飼料とともに動物に給餌する。

【0149】

一実施例では、前記飼料用組成物は飼料添加剤プレミックスである。

【0150】

一実施例では、前記飼料用組成物は飼料添加剤複合プレミックスである。

【0151】

選択可能で、前記飼料用組成物は濃縮飼料、複合飼料、複合プレミックスまたは濃縮補助飼料であり、動物飼料として動物に直接給餌する。

【0152】

一実施例では、前記飼料用組成物は完全な複合飼料である。

【0153】

ここで、本発明のある実施形態を詳細に説明するが、その例は、付随する構造式および化学式によって示される。本発明は、すべての代替案、修正、および同等の技術的解決策を網羅し、これらはすべて、特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲に含まれることを意図している。なお、本発明の特定の技術的特徴は明確に見ることができ、複数の独立した実施形態で別々に説明されるが、単一の実施形態で組み合わせ形態で提供することも、任意の適切なサブ組み合わせ形態で提供することもできる。

【発明を実施するための形態】

【0154】

本発明の目的、技術的解決策、および利点をより明確にするために、本発明の化合物、組成物、および用途を、例を通して以下にさらに詳細に説明する。本明細書に記載の特定の実施例は、本発明を説明するためにのみ使用され、本発明を限定するために使用されないことを理解されたい。

【0155】

実施例１：化合物の調製
実施例１．１ Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸の調製

【化6】

室温で１３ｇＤＬ－アスパラギン酸、８ｇシアン酸カリウムを１００ｍＬ１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液に溶解し、室温で１６時間攪拌して反応させ、濃塩酸でＰＨを２に調整し、１．０時間攪拌を続け、固体を沈殿させ、濾過し、固体を水で叩き、１０．５ｇ白色固体を得、収率６８％であった。

【0156】

¹ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ－ｄ₆）δ：１２．４８（ｓ,２Ｈ）,６．２８（ｄ,１Ｈ）,５．７２（ｓ,２Ｈ５）,４．３５－４．３８（ｍ,１Ｈ）,２．５６－２．６７（ｍ,２Ｈ）．

【0157】

実施例２ Ｎ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸の調製

【化7】

Ｎ－Ｂｏｃ－グリシン１．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルＤＬ－アスパラギン酸１．６ｇおよびＨＢＴＵ２．６ｇを１５ｍｌ乾燥ＤＭＦに溶解し、窒素の保護下でジイソプロピルエチルアミンを添加し常温下で一晩反応させる。反応後、反応液に１００ｍｌ酢酸エチルを加え、３０ｍｌの１Ｎ１０炭酸水素ナトリウム溶液および３０ｍｌの１Ｎ塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、回転蒸発により有機溶媒を除去して得られた粗生成物を、シリカゲルカラム（ジクロロメタン／メタノール（ｖ：ｖ）＝９６：５）で精製してＮ－（Ｎ－Ｂｏｃ－グリシル）－アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチル１．５ｇを得、収率が６０％であった。

【0158】

上記の手順で得られたＮ－（Ｎ－Ｂｏｃ－グリシル）－アスパラギン酸ジ－ｔ－ブチルを１００ｍｌ乾燥ジクロロメタンに溶解し、８ｍｌトリフルオロアセテートを加え、常温下で２４時間攪拌して反応させ、水（５０ｍｌ×３回）で洗浄し、減圧濃縮して溶媒を除去し、得られた粗生成物を酢酸エチルで再結晶してＮ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸０.６ｇ、収率が７２．７％であった。

【0159】

実施例３：化合物の熱安定性研究実験
アスパラギン酸誘導体原料およびその質量分率２％のプレミックス（以下２％プレミックスと略記）はそれぞれ６０℃安定性実験条件下でその主成分の含有量の経時変化を調べた。

【0160】

実験機器：薬剤安定性インキュベーター、Ｗａｔｅｒｓ高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）など。

【0161】

試験サンプル：Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸（化合物１）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ジエチルエステル（化合物２）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ナトリウム塩（化合物３）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸カルシウム塩（化合物４）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸亜鉛塩（化合物５）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸銅塩（化合物６）、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸鉄塩（化合物７）、Ｎ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸（化合物８）、Ｎ－（４－アミノブチリル）－ＤＬ－アスパラギン酸（化合物９）、Ｎ－（１０－アミノデカノイル）－ＤＬ－アスパラギン酸（化合物１０）、Ｎ－（１４－アミノミリストイル）－ＤＬ－アスパラギン酸（化合物１１）。

【0162】

実験試薬：メタノール（クロマトグラフィーグレード）、リン酸（分析グレード）。

【0163】

実験手順：
標準液の調製：５０ｍｇ試験サンプルの原料を正確に量り、５０ｍＬ水を加え、超音波で溶解して作業用ストック溶液を調製する。適切な量の作業用ストック溶液を取り、水でそれぞれ濃度１２５ｐｐｍ、２５０ｐｐｍ、５００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍの作業用溶液に希釈し、ＨＰＬＣを測定する。サンプル濃度とＨＰＬＣピーク面積応答値が線形であるかどうかを確認し、検量線を作成する。

【0164】

試験サンプル溶液の調製：適切な量の試験サンプル原料および試験サンプル質量分率２％のプレミックス（以下２％プレミックスと略記）に適切な量の水を加え超音波で溶解し１０００ｐｐｍ溶液を得、０．２２μｍフィルターメンブレンで濾過した後、ＨＰＬＣ分析を行う。

【0165】

ＨＰＬＣ検出条件：クロマトグラフィーカラム：ｗａｔｅｒｓＣ₁₈カラム（２５０ｍｍ×４．６ｍｍ、５μｍ）、移動相：０．０５％リン酸：メタノール＝９５：５（Ｖ：Ｖ）（原料）、０．０５％リン酸：メタノール（グラジエント溶出）、メタノール：５％→４０％（０－１５ｍｉｎ）曲線６、４０％→５％（１５－１６ｍｉｎ）曲線１、５％（１６－２３ｍｉｎ）曲線１、（プレミックス、飼料）、検出波長：２１０ｎｍ、カラム温度：２５℃、サンプルサイズ：２０μＬ、流量：１ｍｌ／ｍｉｎ。

【0166】

実験方法：試験サンプル原料およびその２％プレミックスを培養皿に入れ、≦５ｍｍの薄層に広げ、６０℃で放置させ、５日目、１０日目にＨＰＬＣ検出用サンプルを採取し、各サンプルは３回並列採取した。

【0167】

実験結果：実験結果を「平均値」で表し、表１に示される。実験結果から分かるように、０－１０日の実験期間で、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸鉄塩の含有量が１０日目に９４．９８％に低下したことを除いて、各試験サンプルの原料およびその２％プレミックスの含有量は６０℃の高熱条件下で大きく変化せず、優れた安定性を示す。

【表1】

【0168】

実施例4：養殖実験
実施例4．１ アスパラギン酸の誘導体およびその塩の離乳子豚の生産能力に対する影響
２８±２日齢の「Ｄｕｒｏｃ×ｌａｎｄｒａｃｅ×ｙｏｒｋｓｈｉｒｅ」三品種交雑種離乳子豚の９５リットルから、同様の体重の３６０頭の豚を試験豚として選択し、ランダムに１２の組に分け、各組には３つの複製があり、各複製の雄豚と雌豚は全体の半分、合計１０頭がある。子豚は７日齢で餌を引き付け始め、２８日齢の離乳豚舎には、セメントの床、棒鋼の柵、良好な換気、適切な温度とする。実験前に、豚舎と調理器具を滅菌する。実験期間中、実験豚は、同じ給餌および管理条件下で、同じ給餌および飲用で、別々の囲いに収容され、豚舎は１日１回清掃され、地面は３日に１回洗浄され、清潔で衛生的な状態を維持し、飼料は１日３回でした。各実験組は対照組と実験組に分かれる。Ｉ組は対照組であり、子豚には基本飼料が与えられ、実験組ＩＩ～ＶＩＩ組には子豚に与えられた飼料は基礎飼料にそれぞれ５０ｐｐｍのアスパラギン酸誘導体が添加された飼料であり、表２に示され、ＶＩＩＩ～ＶＩＩ組には子豚に与えられた飼料は基礎飼料にそれぞれ１０００ｐｐｍのアスパラギン酸誘導体金属イオン塩が添加された飼料であり、表２に示される。飼養プロセス全体を通じて、各実験組は他の酸化防止成分と成長促進剤が追加されていなかった。実験期間は４０日であった。

【0169】

実験開始後の０日および４０日の朝７時から９時まで実験豚の体重を測定した。実験期間中、子豚の飼料摂取と健康状況を毎日観察し、残りの飼料を量り、飼料消費量を記録し、毎日平均飼料摂取量（ＡＤＦＩ、ｇ／ｄ*頭）、１日の平均体重増加（ＡＤＧ、ｇ／ｄ*頭）および飼料対肉の比率（ＦＣＲ）を計算した。以下の式によって計算した：
毎日平均飼料摂取量＝（飼料総量－残り量）／（実験日数×重複豚の数）、
１日の平均体重増加＝（実験終期平均体重－実験初期平均体重）／実験日数、
飼料対肉の比率＝毎日平均飼料摂取量／１日の平均体重増加。

【0170】

実験データはＳＰＳＳ１８ソフトウェアによって統計的に分析され、まずデータを一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）し、処理間の差が顕著である場合、Ｄｕｎｃａｎ'ｓ法により複数の比較を行った結果、顕著水準が０．０５であった。実験結果は「平均値±標準誤差」として表示され、実験結果は表２に示される。

【0171】

離乳子豚の飼養実験結果から分かるように、各実験組と対照組と比較すると、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ジエチルエステル、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ナトリウム塩和Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸亜鉛塩を除き、他の試験サンプルでは離乳豚の飼料摂取量に明らかな影響がなく、１日の平均体重増加について、Ｎ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸、Ｎ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸、Ｎ－（４－アミノブチリル）－ＤＬ－アスパラギン酸により実験豚はそれぞれ７．０％、５．２％、８．１％増加したが、対照組と比較して効果が顕著ではなかった、他の各実験組では実験豚の１日の平均体重増加は対照組と比較して顕著な改善効果が見られ、飼料変換率について、各実験組は４．８％～７．８％減少し、対照組と比較して顕著な改善効果が見られなかった。

【表2】

【0172】

実施例4．２ アスパラギン酸誘導体の産卵鶏の生産能力に対する影響
実験では、単一因子ランダム設計を採用し、１４７日齢および同様の体重の４２０羽の北京白産鶏を選択し、それらを７つの処理組にランダムに分割し、各組に３回重複し、雄と雌が各半分で、各重複に２０羽の北京白産鶏がある。実験前に、鶏舎と調理器具を滅菌する。実験期間中、同じ鶏舎で同じ飼養管理条件下でケージで飼養する。基礎飼料は主にトウモロコシ－大豆粕であり、飼養プロセス全体に、他の酸化防止成分や成長促進剤が添加されていなかった。各実験組はそれぞれ対照組、実験Ｉ～VＩＩ組である。実験Ｉは対照組で、基礎飼料のみを給餌し、実験ＩＩ～ＶＩＩ組は基礎飼料にそれぞれ５００ｐｐｍの異なるアスパラギン酸誘導体が添加され、詳細は表３に示される。１０日間事前給餌し、実験期が１５８日であり、実験鶏が自由に飲んだり飼料を食べたり、１日２回給餌する。

【0173】

パラメータ統計：実験期間中、重複を単位で毎日の産卵数、産卵量および飼料摂取量を記録し、実験期間の産卵鶏の産卵率（ＥＰＲ）、毎日平均飼料摂取量（ＡＤＦＩ、ｇ／ｄ）、卵重量（ＥＷ、ｇ）および飼料対卵の比率（ＦＥＲ）を計算した。以下の式によって計算され：
産卵率（％）＝毎日平均総卵数／鶏の数×１００、
卵重量（ｇ）＝毎日平均総卵重量／毎日平均総卵数、
飼料対卵の比率＝毎日平均飼料摂取量／卵重量。

【0174】

実験データをＳＰＳＳ１８ソフトウェアによって統計的に分析し、まずデータを一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）し、処理間の差が顕著であると、Ｄｕｎｃａｎ'ｓ法によって複数の比較を行った結果、顕著水準が０．０５であった。実験結果が「平均値±標準誤差」として表示され、実験結果は表４に示される。

【0175】

結果から分かるように、試験サンプルは実験鶏の産卵率および飼料対卵の比率に対する影響は、対照組と比較すると改善効果が顕著ではなかったが異なる程度の改善効果が生ず、産卵率が２．７％－４．４％増加し、飼料対卵の比率が５．９％－７．６％減らし、試験サンプルは実験鶏の飼料摂取量に影響を与えなかったがＮ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸を除き他の組の卵重量がすべて顕著に増加した。

【表3】

【表4】

【0176】

実施例４．３ アスパラギン酸誘導体のブロイラーの生産能力に対する影響
実験は単一因子ランダム設計を採用し、１日齢で同様の体重の平均体重が５０ｇの黄色い羽のブロイラー４２０羽を選択し、７つの処理組にランダムに分割し、各組に３回重複し、雄と雌が各半分で、各重複に２０羽の黄色い羽のブロイラーがある。実験前に鶏舎と調理器具を滅菌する。実験期間中、同じ鶏舎で同じ飼養管理条件下でケージで飼養する。基礎飼料は主にトウモロコシ－大豆粕であり、飼養プロセス全体に、他の酸化防止成分や成長促進剤が添加されていなかった。各実験組はそれぞれ対照組、実験Ｉ～VＩＩ組である。実験Ｉは対照組で、基礎飼料のみを給餌し、実験ＩＩ～ＶＩＩ組は基礎飼料にそれぞれ３００ｐｐｍの異なるアスパラギン酸誘導体が添加され、詳細は表５に示される。実験期間は２０日であり、実験鶏が自由に飲んだり飼料を食べたり、１日２回給餌する。各重複を単位で、２１日目体重を量り（１２時間給餌せず、水のみを与える）、実験鶏の飼料消費量を統計し、各組の実験鶏の毎日平均飼料摂取量（ＡＤＦＩ、ｇ／ｄ*羽）、１日の平均体重増加（ＡＤＧ、ｇ／ｄ*羽）および飼料対肉の比率（ＦＣＲ）を計算した。以下の式によって計算され：
飼料対肉の比率（ＦＣＲ）＝毎日平均飼料摂取量／１日の平均体重増加。

【0177】

実験データをＳＰＳＳ１８ソフトウェアによって統計的に分析し、まずデータを一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）し、処理間の差が顕著であると、Ｄｕｎｃａｎ'ｓ法によって複数の比較を行った結果、顕著水準が０．０５であった。実験結果が「平均値±標準誤差」で表示され、実験結果が表５に示される。

【0178】

結果から分かるように、アスパラギン酸誘導体の試験サンプルでは、各実験組は飼料摂取量に対する影響が、対照組と比較して異なる程度の増加効果があり、各実験組は対照組と比較して、各実験組の実験鶏の１日の平均体重増加がすべて増加し、その内にＮ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸およびＮ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ジエチルエステルの効果が最も顕著であり、飼料収益について、各実験組は対照組と比較して飼料対肉の比率が約３．１％～７．０％減らし、実験組の一部は顕著な改善効果が示される。全体として、１日の平均体重増加や飼料収益の点で実験に使用されるアスパラギン酸誘導体はブロイラーの生産能力に対して優れた改善効果をもたらした。

【表5】

【0179】

実施例４．４ 魚飼料中のアスパラギン酸誘導体の用途
１）実験材料
実験用魚：使用する実験魚は同じサイズの健康で活気のあるソウギョ種で、正式な繁殖実験に使用する前に、大きなケージ（４×２×１．５ｍ³）で４週間飼育し、実験システムはフローティングケージ（仕様１．１×１．１×１．１ｍ³）で、各小さなケージには１つの空気ポンプが設けられ、毎日２４時間通気する。小さなケージと一時飼養ケージはすべて実験場所の３５００ｍ²の池に設置され、池の深さが約１．５ｍであり、池の水は底部まで完全に曝気された水である。１日間飢えた５６０匹のソウギョをランダムに７つの組に分け、各組に４回重複し、各重複に２０匹の魚、があり、各重複を単位で体重を量り２８個のケージに入れ、それぞれ異なる試験サンプルを同じ含有量で含有する実験飼料を与えた。

【0180】

実験飼料：実験用飼料は表６のレシピに従って自己調製し、異なる実験組には表７に従ってそれぞれ異なる試験サンプルを同じ含有量で与えた。使用する飼料原料を極細粉砕した後江蘇ＭＵＹＡＮＧ押出機ユニットに通して粒子径３ｍｍ浮遊押出飼料を製造し、離型温度が１３０℃で、油噴霧設備により３％大豆油を噴霧し、後で使用するために涼しい場所で密封・保管する。

【表6】

【表7】

【0181】

（２）実験方法
実験管理：実験は人工制限給餌を採用し、給餌量は週に１回調整され、各組の給餌レベル（初期体重）は全く一致で、１日２回給餌し（７：３０と１５：００）、総給餌量は５８０ｇ／重複実験組であった。実験期間は８週間であった。実験期間中、水質を定期的に監視し、養殖プロセス全体の水温は２６．８８±３．０８℃で、ＤＯ＞５５．０ｍｇＯＬ^-1、ｐＨ７．８、アンモニア態窒素＜０．５０ｍｇＮＬ^-1、亜硝酸態窒素＜０．０５ｍｇＮＬ^-1であった。

【0182】

パラメータ統計：実験中、１日間各ケージの魚に給餌を停止して全体的に体重を量り、その体重増加率（ＷＧ,％）および飼料係数（ＦＣＲ）を計算した。以下の式によって計算され：
体重増加率（ＷＧ、％）＝１００×（平均終期重量－平均初期重量）／平均初期重量、
飼料係数（ＦＣＲ）＝摂食量／魚の体重増加。

【0183】

（３）実験結果
表８で表される実験結果から分かるように、アスパラギン酸誘導体を水産飼料に用途する場合ソウギョの生産能力に改善効果をもたらし、体重増加率の増加と飼料の変換率に反映される。各実験組の体重増加率は改善され、その内に、Ｎ－グリシル－ＤＬ－アスパラギン酸とＮ－カルバモイル－ＤＬ－アスパラギン酸ジエチルエステルを与えた実験組の体重増加率は、対照組と比較して顕著な増加効果がある。各実験組は飼料変換について、対照組と比較して飼料係数が顕著に減少し、飼料の利用率が向上した。

【表8】

【0184】

以上の実施例は、本発明のいくつかの実施形態を示すだけであり、本発明は他の方法によっても実施され得る。同様に、本発明の実施例は例として説明されるが、本発明の特許範囲を限定するものとして解釈されるべきではなく、本発明の範囲内で同じ発明の概念内で行われた修正、または特許請求の範囲に追加された同等の内容であってもよい。

【国際調査報告】