(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-01-26
(54)【発明の名称】重合型高分子立体障害アミン及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 73/06 20060101AFI20220119BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20220119BHJP
C08L 79/04 20060101ALI20220119BHJP
【ＦＩ】
C08G73/06
C08L101/00
C08L79/04 Z
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021531334
(86)(22)【出願日】2020-05-28
(85)【翻訳文提出日】2021-05-28
(86)【国際出願番号】 CN2020092974
(87)【国際公開番号】W WO2020259195
(87)【国際公開日】2020-12-30
(31)【優先権主張番号】201910552502.8
(32)【優先日】2019-06-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】521234607
【氏名又は名称】北京天▲かん▼助剤有限責任公司
(74)【代理人】
【識別番号】100088063
【弁理士】
【氏名又は名称】坪内 康治
(72)【発明者】
【氏名】安晶晶
(72)【発明者】
【氏名】陳▲うぇい▼
(72)【発明者】
【氏名】高勇年
(72)【発明者】
【氏名】李靖
(72)【発明者】
【氏名】劉▲かん▼
【テーマコード（参考）】
4J002
4J043
【Ｆターム（参考）】
4J002AA001
4J002AA072
4J002CH002
4J002CM022
4J002FD032
4J002FD132
4J002GL00
4J002GN00
4J002GQ00
4J043PA02
4J043PA18
4J043PC166
4J043QB64
4J043RA02
4J043SA05
4J043UA331
4J043UA511
4J043ZB03
4J043ZB42
4J043ZB45
(57)【要約】
本発明は、分子量が高く、ポリマー製品から溶出しにくく、熱安定性に優れるなどの利
点を有し、光、熱又は酸化に敏感な有機物質に対して安定化及び／又は難燃化作用を有し
、そして置換基を変えることによって、さまざまな種類の高分子材料と良好な相溶性を有
する一般式Iの重合型高分子立体障害アミンを開示する。
（I）
点を有し、光、熱又は酸化に敏感な有機物質に対して安定化及び／又は難燃化作用を有し
、そして置換基を変えることによって、さまざまな種類の高分子材料と良好な相溶性を有
する一般式Iの重合型高分子立体障害アミンを開示する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式Iが以下に示される重合型高分子立体障害アミン。
（式中、ｍｎは１～２０の間の整数であり、ｎは１～２０の間の整数であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎは同一でも異なってもよく、前記Ａ１、
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎ構造は、独立して、一般式II、III、IV又はVから
選ばれ、
ただし、Ｇ１とＧ２は同一でも異なってもよく、独立して、Ｃ１～Ｃ１８アルキル基、
Ｃ２～Ｃ１８アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１８アルキニル基、フェニル基、Ｃ３～Ｃ１２シク
ロアルキル基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、又はＧ１、Ｇ２はＧ
１とＧ２の間の炭素原子とＣ３～Ｃ１２シクロアルキル基を形成し、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、フェニル基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基上の
任意の水素原子はヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、
－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環中
のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよく、
前記Ｒ２１は、水素、未置換又は任意の水素原子がＣ１～Ｃ１８アルキル基によって置
換されたＣ１～Ｃ４０アルキル基、未置換又は任意の水素原子が１～３個の－ＯＨ又はＣ
１～３０アルキル基によって置換されたフェニル基、未置換又はフェニル基の任意の水素
原子が１～３個の－ＯＨとＣ１～３０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルア
ルキル基から選ばれ、
Ｅは、－ＣＯ－、又は－（ＣＨ２）ａ－から選ばれ、ａは０、１、又は２から選ばれ、
Ｒ１とＲ２は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－Ｃ
ＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リ
ン又はケイ素であってもよく、
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２
ヘテロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロ
シクロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基
、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、
前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素から選ばれ、
かつ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は５０以下であり、
Ｑ１とＱ２は同一でも異なってもよく、独立して、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ
－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（Ｃ
Ｈ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２であり、
ただし、前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、未置換又は任意の水素原子がＣ１～
Ｃ１８アルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ４０アルキル基、未置換又は任意の水素原
子が１～３個の－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェニル基、未置換
又はフェニル基が１～３個の－ＯＨとＣ１～３０アルキル基によって置換されたＣ７－９
フェニルアルキル基から選ばれ、
Ｔの構造式は、未置換又は任意のＨ原子がＣ１～Ｃ５アルキル基によって置換されたＣ
１～Ｃ１０アルキレン基、
ｍｐは１～２０の間の整数であり、
Ｒ７、Ｒ８は同一でも異なってもよく、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２
シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、
シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲ
ン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によ
って置換されてもよく、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１２シク
ロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を形成し、前記シクロアルキレ
ン基、ヘテロシクロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ
基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換さ
れてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素から選ばれ
、
Ｑ３は、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２
－、ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（ＣＨ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２
であり、
Ｒ４、Ｒ５は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－Ｃ
ＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リ
ン又はケイ素から選ばれ、
Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２
ヘテロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロ
シクロアルキレン基中のＨ原子は、ヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ
基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく
、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素から選ばれ、
かつ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６中の炭素原子数の総和は５０以下であり、
Ｓ１は、－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｓ２は、Ｎ又はＣから選ばれ、
Ｓ３は、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｒ２４は、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ
１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシ
クロアルキル基中のＨ原子は、ヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基
、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、
前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンから選ばれ、
ｗは１～２０の間の整数から選ばれ、ｚは２～２０の間の整数から選ばれ、
ＵはＲ２４又は
ｇは０～２０の間の整数から選ばれ、ｈは１～２０の間の整数から選ばれ、
Ｖは
Ｒ１２、Ｒ１３はポリマーのキャッピング基であり、前記Ｒ１２、Ｒ１３は同一でも異
なってもよく、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハ
ロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又
はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０アルキル基、未置換又は任意
のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ
２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェ
ニル基、未置換又はフェニル基の任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、ア
ミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３
０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルアルキル基、
【請求項2】
Ｇ１、Ｇ２は、独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基から選ばれ、前記Ｒ２１はＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれ、Ｅは－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－から選ばれ、前記Ｑ１、Ｑ２は
、独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－から選ばれ、
前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれる、ことを
特徴とする請求項１に記載の重合型高分子立体障害アミン。
【請求項3】
Ｇ１、Ｇ２は、独立してメチル基から選ばれ、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎは下記の構造式から選ばれる、ことを特徴とする請求項２に記載の重合型高分
子立体障害アミン。
３個の重合部位がある場合、ハイパーブランチポリマーが形成される。）
【請求項4】
前記Ｒ１とＲ２は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、前記アルキル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換
されてもよく、前記Ｒ３はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中の
Ｈ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されても
よく、前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は４０以下であり、
前記Ｒ７とＲ８は、独立して、水素、未置換又は－Ｒ２１によって置換されたＣ１～Ｃ
２０アルキル基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と未置換のＣ３
～Ｃ１２シクロアルキレン基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を形成し、
好ましくは、前記Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基は、好ましくはＣ２～Ｃ１２
酸素含有ヘテロシクロアルキレン基であり、
前記Ｑ３は－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－から選ばれ、
前記Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、前記アルキ
ル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換
されてもよく、前記Ｒ６はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中の
Ｈ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されても
よく、前記Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下である、ことを特徴とする
請求項３に記載の重合型高分子立体障害アミン。
【請求項5】
前記Ｒ２１は水素又はＣ１～Ｃ１２アルキル基から選ばれ、Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－から選
ばれ、
前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基から選ばれ、
前記Ｒ７とＲ８は、独立して、未置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれ、又はＲ７
、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と未置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキレン基又はＣ２
～Ｃ８酸素含有シクロアルキレン基を形成し、
Ｑ３は－ＮＲ２２－から選ばれる、ことを特徴とする請求項４に記載の重合型高分子立
体障害アミン。
【請求項6】
前記一般式Iの重合型高分子立体障害アミンは下記の重合形態から選ばれてもよい、ことを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の重合型高分子立体障害アミン。
における重合がＡＢである場合、線形ポリマーが形成され、ポリマーにおける重合がＡＢ
２である場合、ハイパーブランチポリマーが形成され、
ｍｎは１～２０の間の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、Ｒ３はＣ１～
Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は４０以下であ
り、
Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれ、
Ｒ７、Ｒ８は、独立して、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ
７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１０シクロアルキレン基及びＣ２～Ｃ８酸素含有シク
ロアルキレン基を形成し、
Ｒ４、Ｒ５は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、Ｒ６はＣ１～
Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下であ
り、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３は、独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－
から選ばれ、Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれる。）
【請求項7】
重合性モノマーを溶媒に溶解するか、又は溶融状態となるまで昇温し、触媒とヒドロペルオキシドを順次加えて反応させ、一般式Iの前記重合型高分子立体障害アミンを生成す
ることを含み、前記重合性モノマーの構造一般式は以下に示される、請求項１に記載の一
般式Iの重合型高分子立体障害アミンの製造方法。
ＲとＲ’は同一でも異なってもよく、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロア
ルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロア
ルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミ
ノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換
されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素から選ば
れ、かつ、ＲとＲ’の炭素原子数は５０以下であり、
前記溶媒はジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ハロゲン化炭化水素、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、メチルエーテル又は水であり、
前記触媒は金属化合物であり、金属化合物中の金属が元素周期表の第４族、第５族、第
６族、第７族及び第８族の金属元素から選ばれ、好ましくは、前記金属化合物がバナジル
アセチルアセトナート、バナジウムアセチルアセトナート（三価）、コバルトカルボニル
、酸化クロム（六価）、チタン酸ｎ－ブチル、チタン酸イソプロピル、モリブデンヘキサ
カルボニル、三酸化モリブデン、五酸化バナジウム、三酸化クロム及び／又は三酸化タン
グステンから選ばれ、
前記ヒドロペルオキシドは無機ヒドロペルオキシド又は有機ヒドロペルオキシドであり
、前記無機ヒドロペルオキシドはＨ２Ｏ２であり、前記有機ヒドロペルオキシドはアルキ
ルヒドロペルオキシド及びアリールヒドロペルオキシドである。）
【請求項8】
好ましくは、一般式Iの重合型高分子立体障害アミンは光、熱又は酸化に敏感な有機物質に対して安定化及び／又は難燃化作用を有する、請求項１に記載の一般式Iの重合型高
分子立体障害アミンの、安定剤及び／又は難燃剤としての用途。
【請求項9】
光、熱又は酸化に敏感な１種又は２種以上の有機物質と、少なくとも１種の一般式Iの重合型高分子立体障害アミンとを含み、前記有機物質と一般式Iの重合型高分子立体障害
アミンは各種の割合で使用され得る、組成物。
【請求項10】
高分子材料は、たとえばプラスチック、塗料、バインダなどであり、自動車の内装材又は外装材、フローティング装置、道路交通装置、農業製品、電気製品、家具、靴類、衛生
製品、健康製品の分野から選ばれる、任意の高分子材料製品の製造における請求項９に記
載の組成物の応用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は高分子材料の分野に属し、特に重合型高分子立体障害アミン及びその製造方法
に関し、前記立体障害アミンは、ポリマー及びそのブレンド物を安定化して光及び／又は
熱による侵害から保護する場面、及びポリマーの難燃剤としての場面において、有益な效
果がある。
に関し、前記立体障害アミンは、ポリマー及びそのブレンド物を安定化して光及び／又は
熱による侵害から保護する場面、及びポリマーの難燃剤としての場面において、有益な效
果がある。
【背景技術】
【0002】
高分子材料は加工、貯蔵や使用の過程において、物理的性質、化学的性質や機械的性能
が次第に悪くなる現象がよく存在する。たとえば、プラスチックの場合、黄変、脆化やひ
び割れ、ゴムの場合、ベタつき、硬化、亀裂や絶縁性能の低下がある。繊維製品の場合、
変色、退色、強度低下、断裂などの現象がある。これらの現象を総称して高分子材料の老
化や分解と呼ぶ。高分子材料の老化を引き起こす要因は多く、その中でも、酸素、光、熱
の影響が最も顕著である。老化を防止又は遅延させ、耐用年数を延ばすために、高分子材
料に特定の機能を持つ化学助剤を添加することが一般的である。光安定剤は高分子材料の
光誘導分解の物理化学的過程を干渉できる化合物であり、最もよく使われ最も重要な高分
子材料添加剤の一つである。その中でも、ヒンダードアミン光安定剤は、その優れた光老
化防止効果のために広く注目され、ここ２０～３０年来、国内外で最も活発に研究された
光安定剤である。
が次第に悪くなる現象がよく存在する。たとえば、プラスチックの場合、黄変、脆化やひ
び割れ、ゴムの場合、ベタつき、硬化、亀裂や絶縁性能の低下がある。繊維製品の場合、
変色、退色、強度低下、断裂などの現象がある。これらの現象を総称して高分子材料の老
化や分解と呼ぶ。高分子材料の老化を引き起こす要因は多く、その中でも、酸素、光、熱
の影響が最も顕著である。老化を防止又は遅延させ、耐用年数を延ばすために、高分子材
料に特定の機能を持つ化学助剤を添加することが一般的である。光安定剤は高分子材料の
光誘導分解の物理化学的過程を干渉できる化合物であり、最もよく使われ最も重要な高分
子材料添加剤の一つである。その中でも、ヒンダードアミン光安定剤は、その優れた光老
化防止効果のために広く注目され、ここ２０～３０年来、国内外で最も活発に研究された
光安定剤である。
【0003】
ヒンダードアミン光安定剤には、ピペリジン誘導体、イミダゾロン誘導体やアザシクロ
アルカノン誘導体などの系列がある。ピペリジン誘導体は比較的多く研究され、発展も最
も速く、Ｔｉｎｕｖｉｎ ７７０、 Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ９４４、 ＵＶ－３３４６
、 Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ２０２０（ＥＰ７８２９９４）、 ＴｉａｎｇａｎｇR Ｈ
Ｓ－９５０、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、 Ｔｉｎｕｖｉｎ １１９、 ＵＶ－３５２９、
ＴｉａｎｇａｎｇR ＨＳ－６２５、 Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３、 Ｔｉｎｕｖｉｎ
ＮＯＲ ３７１（ＣＮ１０１４８４４２３Ａ）、 ＦＩａｍｅｓｔａｂ ＮＯＲ １１６
（ＵＳ２０１１０１６０４５３Ａ１）、 ＴｉａｎｇａｎｇR ＦＲ－ ８１０など、多
くの品種が市販されている。
アルカノン誘導体などの系列がある。ピペリジン誘導体は比較的多く研究され、発展も最
も速く、Ｔｉｎｕｖｉｎ ７７０、 Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ９４４、 ＵＶ－３３４６
、 Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ２０２０（ＥＰ７８２９９４）、 ＴｉａｎｇａｎｇR Ｈ
Ｓ－９５０、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、 Ｔｉｎｕｖｉｎ １１９、 ＵＶ－３５２９、
ＴｉａｎｇａｎｇR ＨＳ－６２５、 Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３、 Ｔｉｎｕｖｉｎ
ＮＯＲ ３７１（ＣＮ１０１４８４４２３Ａ）、 ＦＩａｍｅｓｔａｂ ＮＯＲ １１６
（ＵＳ２０１１０１６０４５３Ａ１）、 ＴｉａｎｇａｎｇR ＦＲ－ ８１０など、多
くの品種が市販されている。
【0004】
すでに商業化されている製品に加えて、各国の科学研究者は新しい構造を持つヒンダー
ドアミン光安定剤についても積極的に研究している。特許文献ＣＮ１０５６３６９５４Ａ
には、トリアジン、ピペリジン及びピロリジニルヒンダードアミン光安定剤が開示されて
おり、特許文献ＣＮ１０１０４８３７８Ａには、Ｎ－アルコキシアミンの合成方法が開示
されており、特許文献ＣＮ１０２３０７９４０Ａには、Ｎ－置換大環状トリアジン水素Ａ
ＬＳ安定剤が開示されており、特許文献ＣＮ１７５３８７１Ａには、水相溶性の立体障害
アルコキシアミン及びヒドロキシ置換アルコキシアミン等が開示されている。
ドアミン光安定剤についても積極的に研究している。特許文献ＣＮ１０５６３６９５４Ａ
には、トリアジン、ピペリジン及びピロリジニルヒンダードアミン光安定剤が開示されて
おり、特許文献ＣＮ１０１０４８３７８Ａには、Ｎ－アルコキシアミンの合成方法が開示
されており、特許文献ＣＮ１０２３０７９４０Ａには、Ｎ－置換大環状トリアジン水素Ａ
ＬＳ安定剤が開示されており、特許文献ＣＮ１７５３８７１Ａには、水相溶性の立体障害
アルコキシアミン及びヒドロキシ置換アルコキシアミン等が開示されている。
【0005】
しかしながら、今まで、ヒンダードアミン光安定剤はまだいくつかの欠点が存在してお
り、たとえばポリマー加工中、低分子量のヒンダードアミン光安定剤は揮発しやすく、ヒ
ンダードアミン光安定剤の熱安定性が悪く、ポリマーマトリックスとの相溶性が悪く、こ
れらはヒンダードアミン光安定剤の更なる応用を制限している。
り、たとえばポリマー加工中、低分子量のヒンダードアミン光安定剤は揮発しやすく、ヒ
ンダードアミン光安定剤の熱安定性が悪く、ポリマーマトリックスとの相溶性が悪く、こ
れらはヒンダードアミン光安定剤の更なる応用を制限している。
【0006】
また、高分子材料に難燃性が要求される応用分野がますます多くなっており、その中で
最も広く応用されている難燃剤は主に臭素系とリン系の化合物である。しかし、難燃化効
果を達成するために、これらの難燃剤の添加量が高く、高分子材料の他の性能に影響を与
え、しかも、薄型製品の場合は、難燃剤の添加量が多くても難燃化効果が得られない。近
年、研究により、光安定剤に加えて、アルコキシ置換ヒンダードアミン光安定剤も難燃剤
として利用できることが見出された。
最も広く応用されている難燃剤は主に臭素系とリン系の化合物である。しかし、難燃化効
果を達成するために、これらの難燃剤の添加量が高く、高分子材料の他の性能に影響を与
え、しかも、薄型製品の場合は、難燃剤の添加量が多くても難燃化効果が得られない。近
年、研究により、光安定剤に加えて、アルコキシ置換ヒンダードアミン光安定剤も難燃剤
として利用できることが見出された。
【0007】
特許ＵＳ ６５９９９６３及びＷＯ ９９／００４５０は、ヒンダードアミン光安定剤
を難燃剤としてポリマー製品に添加することを記載している。特許ＷＯ ９９／００４５
０は、ヒンダードアミン光安定剤の薄型製品（たとえばフィルム又は繊維）における効果
が理想的でないことを指摘しており、その原因は、一方では、ヒンダードアミン光安定剤
自体の色により最終製品の変色を招き、他方では、ヒンダードアミン光安定剤は分子量が
比較的小さいため、ポリマー製品中に析出しやすいことである。したがって、これらの欠
点を解決するためには、光安定剤としても難燃剤としても使用できる、新規なアルコキシ
置換ヒンダードアミン光安定剤の開発が急務となっている。
を難燃剤としてポリマー製品に添加することを記載している。特許ＷＯ ９９／００４５
０は、ヒンダードアミン光安定剤の薄型製品（たとえばフィルム又は繊維）における効果
が理想的でないことを指摘しており、その原因は、一方では、ヒンダードアミン光安定剤
自体の色により最終製品の変色を招き、他方では、ヒンダードアミン光安定剤は分子量が
比較的小さいため、ポリマー製品中に析出しやすいことである。したがって、これらの欠
点を解決するためには、光安定剤としても難燃剤としても使用できる、新規なアルコキシ
置換ヒンダードアミン光安定剤の開発が急務となっている。
【0008】
特許ＵＳ ８７６５８４８は、アルコキシ置換ヒンダードアミンをポリオレフィンワッ
クスにグラフト化し、新規なヒンダードアミン光安定剤を得ることを記載している。これ
らの助剤は高分子量で、析出しにくく、ポリオレフィンとの相溶性に優れている。しかし
、グラフト率をうまく制御できないため、ポリマー製品に対する難燃性と光安定性に影響
を与え、また、このようなヒンダードアミン光安定剤は、ポリオレフィンワックスにグラ
フトしているため、他のタイプの樹脂との相溶性が悪いという欠点がまだ存在する。
クスにグラフト化し、新規なヒンダードアミン光安定剤を得ることを記載している。これ
らの助剤は高分子量で、析出しにくく、ポリオレフィンとの相溶性に優れている。しかし
、グラフト率をうまく制御できないため、ポリマー製品に対する難燃性と光安定性に影響
を与え、また、このようなヒンダードアミン光安定剤は、ポリオレフィンワックスにグラ
フトしているため、他のタイプの樹脂との相溶性が悪いという欠点がまだ存在する。
【0009】
本発明では、本発明者らは、ヒンダードアミン光安定剤を重合反応させることにより、
重合型高分子量立体障害アミンを得る。この新規な立体障害アミンは、分子量が高く、ポ
リマー製品から溶出しにくく、熱安定性に優れるなどの利点を有し、そして置換基を変え
ることによって、さまざまな種類の高分子材料と良好な相溶性を有する。
また、この新規な立体障害アミンは、繰り返し単位中に老化防止及び難燃性に作用する
構造を含むため、より効率的な老化防止及び難燃性を有する。
重合型高分子量立体障害アミンを得る。この新規な立体障害アミンは、分子量が高く、ポ
リマー製品から溶出しにくく、熱安定性に優れるなどの利点を有し、そして置換基を変え
ることによって、さまざまな種類の高分子材料と良好な相溶性を有する。
また、この新規な立体障害アミンは、繰り返し単位中に老化防止及び難燃性に作用する
【発明の概要】
【0010】
本発明の目的は、重合型高分子量立体障害アミンを提供することであり、本発明の別の
目的は重合型高分子量立体障害アミンの製造方法を提供することであり、本発明の別の目
的は重合型高分子量立体障害アミンの用途を提供することであり、本発明のさらなる目的
は、重合型高分子量立体障害アミンを含む組成物及びその用途を提供することである。
目的は重合型高分子量立体障害アミンの製造方法を提供することであり、本発明の別の目
的は重合型高分子量立体障害アミンの用途を提供することであり、本発明のさらなる目的
は、重合型高分子量立体障害アミンを含む組成物及びその用途を提供することである。
【0011】
本発明は一般式Iが以下に示される重合型高分子立体障害アミンを提供する。
（I）
（式中、ｍｎはポリマー中の各モノマーの重合度を示し、ｍｎは１～２０の間の整数で
あり、ｎは１～２０の間の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎは同一でも異なってもよく、前記Ａ１、
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎ構造は一般式II、III、IV又はVから選ばれ、
（II）、
（III）、
（IV）、
（V）
ただし、Ｇ１とＧ２は同一でも異なってもよく、独立して、Ｃ１～Ｃ１８アルキル基、
Ｃ２～Ｃ１８アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１８アルキニル基、フェニル基、Ｃ３～Ｃ１２シク
ロアルキル基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、又はＧ１、Ｇ２はＧ
１とＧ２との間の炭素原子とＣ３～Ｃ１２シクロアルキル基を形成し、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、フェニル基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基上
の任意の水素原子はヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１
、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環
中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
好ましくは、Ｇ１、Ｇ２は、独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基から選ばれる。
より好ましくは、Ｇ１、Ｇ２は、独立して、メチル基から選ばれる。
前記Ｒ２１は水素、未置換又はＣ１～Ｃ１８アルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ４
０アルキル基、未置換又は任意の水素原子が１～３個の－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基
によって置換されたフェニル基、未置換又はフェニル基上の任意の水素原子が１～３個の
－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルアルキル基から選
ばれる。
好ましくは、前記Ｒ２１はＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれる。
より好ましくは、前記Ｒ２１はＣ１～Ｃ１２アルキル基から選ばれる。
Ｅは－ＣＯ－、又は－（ＣＨ２）ａ－から選ばれ、ａは０、１、又は２から選ばれ、
好ましくは、Ｅは－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－から選ばれる。
Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－Ｃ
ＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リ
ン又はケイ素であってもよく、Ｒ２１の値は前記のとおりである。
Ｒ３はＣ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２ヘ
テロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシ
クロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、
－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前
記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
かつ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は５０以下である。
好ましくは、前記Ｒ１とＲ２は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ
、前記アルキル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１
によって置換されてもよい。
好ましくは、前記Ｒ３はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中の
Ｈ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されても
よい。
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は４０以下である。
Ｑ１とＱ２は同一でも異なってもよく、独立して、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ
－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（Ｃ
Ｈ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２である。
好ましくは、前記Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２
－又は－ＮＲ２２－から選ばれる。）
（式中、ｍｎはポリマー中の各モノマーの重合度を示し、ｍｎは１～２０の間の整数で
あり、ｎは１～２０の間の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎは同一でも異なってもよく、前記Ａ１、
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎ構造は一般式II、III、IV又はVから選ばれ、
ただし、Ｇ１とＧ２は同一でも異なってもよく、独立して、Ｃ１～Ｃ１８アルキル基、
Ｃ２～Ｃ１８アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１８アルキニル基、フェニル基、Ｃ３～Ｃ１２シク
ロアルキル基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、又はＧ１、Ｇ２はＧ
１とＧ２との間の炭素原子とＣ３～Ｃ１２シクロアルキル基を形成し、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、フェニル基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基上
の任意の水素原子はヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１
、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環
中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
好ましくは、Ｇ１、Ｇ２は、独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基から選ばれる。
より好ましくは、Ｇ１、Ｇ２は、独立して、メチル基から選ばれる。
前記Ｒ２１は水素、未置換又はＣ１～Ｃ１８アルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ４
０アルキル基、未置換又は任意の水素原子が１～３個の－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基
によって置換されたフェニル基、未置換又はフェニル基上の任意の水素原子が１～３個の
－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルアルキル基から選
ばれる。
好ましくは、前記Ｒ２１はＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれる。
より好ましくは、前記Ｒ２１はＣ１～Ｃ１２アルキル基から選ばれる。
Ｅは－ＣＯ－、又は－（ＣＨ２）ａ－から選ばれ、ａは０、１、又は２から選ばれ、
好ましくは、Ｅは－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－から選ばれる。
Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－Ｃ
ＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リ
ン又はケイ素であってもよく、Ｒ２１の値は前記のとおりである。
Ｒ３はＣ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２ヘ
テロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシ
クロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、
－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前
記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
かつ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は５０以下である。
好ましくは、前記Ｒ１とＲ２は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ
、前記アルキル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１
によって置換されてもよい。
好ましくは、前記Ｒ３はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中の
Ｈ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されても
よい。
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は４０以下である。
Ｑ１とＱ２は同一でも異なってもよく、独立して、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ
－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（Ｃ
Ｈ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２である。
好ましくは、前記Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２
－又は－ＮＲ２２－から選ばれる。）
【0012】
本発明の好ましい実施形態では、Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｎ
Ｒ２２－又は－ＮＲ２２－から選ばれる。
Ｒ２２－又は－ＮＲ２２－から選ばれる。
【0013】
前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、未置換又は任意の水素原子がＣ１～Ｃ１８ア
ルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ４０アルキル基、未置換又は任意の水素原子が１～
３個の－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェニル基、未置換又はフェ
ニル基の任意の水素原子が１～３個の－ＯＨ及びＣ１～３０アルキル基によって置換され
たＣ７－９フェニルアルキル基から選ばれる。
ルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ４０アルキル基、未置換又は任意の水素原子が１～
３個の－ＯＨ又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェニル基、未置換又はフェ
ニル基の任意の水素原子が１～３個の－ＯＨ及びＣ１～３０アルキル基によって置換され
たＣ７－９フェニルアルキル基から選ばれる。
【0014】
好ましくは、前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基から選
ばれる。
ばれる。
【0015】
より好ましくは、前記Ｒ２２、Ｒ２３は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基か
ら選ばれる。
ら選ばれる。
【0016】
Ｔの構造式は、未置換又はＣ１～Ｃ５アルキル基によって置換されたＣ１～Ｃ１０アル
キレン基、
、
、
又は
から選ばれ、
ただし、Ｔの構造式は
又は
である場合、構造式中のＴは繰り返し単位であり、Ｑ１とＱ２との間に次のＴ基が連結さ
れ、
ｍｐは１～２０の間の整数である。
Ｒ７、Ｒ８は同一でも異なってもよく、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２
シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、
シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲ
ン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によ
って置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素
であってもよい。
又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２
～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を形成し、前記シクロアルキレン基、ヘテロシクロア
ルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２
１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素
環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
好ましくは、前記Ｒ７とＲ８は、独立して、水素、未置換又は－Ｒ２１によって置換さ
れたＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と
未置換のＣ３～Ｃ１２シクロアルキレン基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を
形成する。
好ましくは、前記Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基は、好ましくはＣ２～Ｃ１２
酸素含有ヘテロシクロアルキレン基である。
キレン基、
ただし、Ｔの構造式は
れ、
ｍｐは１～２０の間の整数である。
Ｒ７、Ｒ８は同一でも異なってもよく、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２
シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、
シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲ
ン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によ
って置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素
であってもよい。
又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２
～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を形成し、前記シクロアルキレン基、ヘテロシクロア
ルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２
１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記複素
環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
好ましくは、前記Ｒ７とＲ８は、独立して、水素、未置換又は－Ｒ２１によって置換さ
れたＣ１～Ｃ２０アルキル基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と
未置換のＣ３～Ｃ１２シクロアルキレン基又はＣ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基を
形成する。
好ましくは、前記Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキレン基は、好ましくはＣ２～Ｃ１２
酸素含有ヘテロシクロアルキレン基である。
【0017】
本発明の好ましい実施形態では、前記Ｒ７とＲ８は、独立して、未置換のＣ１～Ｃ２０
アルキル基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と未置換のＣ３～Ｃ
１０シクロアルキレン基又はＣ２～Ｃ８酸素含有シクロアルキレン基を形成する。
Ｑ３は－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－
、－ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（ＣＨ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２
である。
アルキル基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ７とＲ８との間のＮ原子と未置換のＣ３～Ｃ
１０シクロアルキレン基又はＣ２～Ｃ８酸素含有シクロアルキレン基を形成する。
Ｑ３は－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２－
、－ＮＲ２２－ＣＯ－ＮＲ２３－又は－（ＣＨ２）ｂ－から選ばれ、ｂは０、１、又は２
である。
【0018】
好ましくは、前記Ｑ３は－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－
から選ばれる。
から選ばれる。
【0019】
本発明の好ましい実施形態では、Ｑ３は、独立して－ＮＲ２２－から選ばれ、Ｒ２２、
Ｒ２３の値は前記のとおりである。
Ｒ４、Ｒ５は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によ
って置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素
であってもよく、Ｒ２１の値は前記のとおりである。
Ｒ６はＣ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２ヘ
テロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシ
クロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、
－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前
記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
かつ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は５０以下である。
好ましくは、前記Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ
、前記アルキル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１
によって置換されてもよい。
好ましくは、前記Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中
のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されて
もよい。
好ましくは、前記Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下である。
Ｓ１は－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｓ２はＮ又はＣから選ばれ、
Ｓ３は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｒ２４は水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１
２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシク
ロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－
Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記
複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよく、
ｗは１～２０の間の整数から選ばれ、ｚは２～２０の間の整数から選ばれる。
好ましくは、Ｓ１は－ＣＨ２－、－ＣＯ－から選ばれ、
Ｓ２はＮから選ばれ、
Ｓ３は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯ－から選ばれ、
ｗは１～７の間の整数から選ばれ、ｚは２～５の間の整数から選ばれる。
ＵはＲ２４又は
から選ばれ、
ここでＵの構造式は
である場合、構造式中のＵは繰り返し単位であり、Ｓ２は次のＵ基に連結され、
ｇは０～２０の間の整数から選ばれ、ｈは１～２０の間の整数から選ばれ、
Ｖは
から選ばれ、Ｑ２とＴの値は前記のとおりである。
Ｒ１２、Ｒ１３はポリマーのキャッピング基であり、前記Ｒ１２、Ｒ１３は同一でも異
なってもよく、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハ
ロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又
はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０アルキル基、未置換又は任意
のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ
２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェ
ニル基、未置換又はフェニル基の任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、ア
ミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３
０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルアルキル基
、
、
又は
から選ばれ、Ｒ７、Ｒ８の値は前記のとおりである。
好ましくは、前記Ｒ１２、Ｒ１３は、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子がヒド
ロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯ
Ｒ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０アル
キル基、２つの－ＮＲ７Ｒ８によって置換されたs-トリアジニル基から選ばれる。
最も好ましくは、前記Ｒ１２、Ｒ１３は、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子が
ヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－Ｃ
ＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０
アルキル基から選ばれる。
Ｒ２３の値は前記のとおりである。
Ｒ４、Ｒ５は同一でも異なってもよく、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ
３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－Ｎ
Ｏ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によ
って置換されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素
であってもよく、Ｒ２１の値は前記のとおりである。
Ｒ６はＣ１～Ｃ５０アルキレン基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ２～Ｃ１２ヘ
テロシクロアルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシ
クロアルキレン基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、
－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前
記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよい。
かつ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は５０以下である。
好ましくは、前記Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ
、前記アルキル基中のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１
によって置換されてもよい。
好ましくは、前記Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、前記アルキレン基中
のＨ原子は－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されて
もよい。
好ましくは、前記Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下である。
Ｓ１は－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｓ２はＮ又はＣから選ばれ、
Ｓ３は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯ－又は－ＮＲ２４－から選ばれ、
Ｒ２４は水素、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１
２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシク
ロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－
Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換されてもよく、前記
複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であってもよく、
ｗは１～２０の間の整数から選ばれ、ｚは２～２０の間の整数から選ばれる。
好ましくは、Ｓ１は－ＣＨ２－、－ＣＯ－から選ばれ、
Ｓ２はＮから選ばれ、
Ｓ３は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯ－から選ばれ、
ｗは１～７の間の整数から選ばれ、ｚは２～５の間の整数から選ばれる。
ＵはＲ２４又は
ここでＵの構造式は
ｇは０～２０の間の整数から選ばれ、ｈは１～２０の間の整数から選ばれ、
Ｖは
Ｒ１２、Ｒ１３はポリマーのキャッピング基であり、前記Ｒ１２、Ｒ１３は同一でも異
なってもよく、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハ
ロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又
はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０アルキル基、未置換又は任意
のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ
２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３０アルキル基によって置換されたフェ
ニル基、未置換又はフェニル基の任意のＨ原子がヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、ア
ミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～３
０アルキル基によって置換されたＣ７－９フェニルアルキル基
好ましくは、前記Ｒ１２、Ｒ１３は、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子がヒド
ロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯ
Ｒ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０アル
キル基、２つの－ＮＲ７Ｒ８によって置換されたs-トリアジニル基から選ばれる。
最も好ましくは、前記Ｒ１２、Ｒ１３は、独立して、水素、未置換又は任意のＨ原子が
ヒドロキシ基、－ＮＯ２、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－Ｃ
ＯＯＲ２１、－ＣＯＲ２１又はＣ１～Ｃ１０アルキル基によって置換されたＣ４～Ｃ３０
アルキル基から選ばれる。
【0020】
本発明の好ましい実施形態では、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６……Ａｎは
、下記の構造式から選ばれる。
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
。
、下記の構造式から選ばれる。
【0021】
本発明では、Ｃ原子が４以上の炭素鎖が触媒の作用により活性化点を生じ、ピペリジン
環に結合したＯが反応する。上記のように、モノマーに２個の重合部位がある場合、線状
ポリマーが形成され、モノマーに３個の重合部位がある場合、３個の部位がすべて重合し
て、ハイパーブランチポリマーを形成することができる。本発明の前記ハイパーブランチ
ポリマーはＡＢＸ（Ｘ＝２）型モノマーの重縮合反応により生成する高分岐ポリマーであ
り、完全なデンドリマーではなく、ハイパーブランチポリマーと呼ばれる特定の重合形態
で重合されたポリマーである。Ａ、Ｂはそれぞれ連結作用を有する機能基である。非特許
文献「Flory, P. J. J. Am, Chem. Soc. 1952, 74,2718.」に記載されているように、ハ
イパーブランチポリマーの概念は１９世紀末に提案され、現在も広く研究されている。
環に結合したＯが反応する。上記のように、モノマーに２個の重合部位がある場合、線状
ポリマーが形成され、モノマーに３個の重合部位がある場合、３個の部位がすべて重合し
て、ハイパーブランチポリマーを形成することができる。本発明の前記ハイパーブランチ
ポリマーはＡＢＸ（Ｘ＝２）型モノマーの重縮合反応により生成する高分岐ポリマーであ
り、完全なデンドリマーではなく、ハイパーブランチポリマーと呼ばれる特定の重合形態
で重合されたポリマーである。Ａ、Ｂはそれぞれ連結作用を有する機能基である。非特許
文献「Flory, P. J. J. Am, Chem. Soc. 1952, 74,2718.」に記載されているように、ハ
イパーブランチポリマーの概念は１９世紀末に提案され、現在も広く研究されている。
【0022】
したがって、本発明の好ましい実施形態では、前記一般式Iの重合型高分子立体障害ア
ミンは下記の重合形態から選ばれてもよい。
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
（式中、A、Bは重合可能な部位を表し、且つA部位はB部位と重合可能であり、ポリマー
における重合がＡＢである場合、線形ポリマーが形成され、単にＡ－Ｂ－Ａ－Ｂで示され
、ポリマーにおける重合がＡＢ２である場合、ハイパーブランチポリマーが形成され、単
に構造
で示される。）
ミンは下記の重合形態から選ばれてもよい。
（式中、A、Bは重合可能な部位を表し、且つA部位はB部位と重合可能であり、ポリマー
における重合がＡＢである場合、線形ポリマーが形成され、単にＡ－Ｂ－Ａ－Ｂで示され
、ポリマーにおける重合がＡＢ２である場合、ハイパーブランチポリマーが形成され、単
に構造
【0023】
又は、本発明の好ましい実施形態では、前記一般式Iの重合型高分子立体障害アミンは
下記の重合形態から選ばれてもよい。
、
上記重合形態では、ｍｎはポリマーの各モノマーの重合度を表し、同一でも異なっても
よく、ｍｎは１～２０の間の整数である。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、
Ｒ３はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は
４０以下である。
Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８は、独立して、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ
７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１０シクロアルキレン基及びＣ２～Ｃ８酸素含有シク
ロアルキレン基を形成する。
Ｒ４、Ｒ５は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、Ｒ６はＣ１～
Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下であ
る。
Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－から選
ばれ、Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれる。
下記の重合形態から選ばれてもよい。
よく、ｍｎは１～２０の間の整数である。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、
Ｒ３はＣ１～Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数の総和は
４０以下である。
Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８は、独立して、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基から選ばれ、又はＲ７、Ｒ８はＲ
７とＲ８との間のＮ原子とＣ３～Ｃ１０シクロアルキレン基及びＣ２～Ｃ８酸素含有シク
ロアルキレン基を形成する。
Ｒ４、Ｒ５は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ４０アルキル基から選ばれ、Ｒ６はＣ１～
Ｃ４０アルキレン基から選ばれ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素原子数の総和は４０以下であ
る。
Ｑ１、Ｑ２は、独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ２２－又は－ＮＲ２２－から選
ばれ、Ｒ２２はＣ１～Ｃ５アルキル基から選ばれる。
【0024】
本発明では、前記アルキル基という用語は、所定の範囲内の炭素原子を含むものであり
、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブ
チル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペン
チル基、１－メチルペンチル基、１,３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチ
ルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、１,１,３,３－テトラメチルブチル基
、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル
基、１,１,３－トリメチルヘキシル基、１,１,３,３－テトラメチルペンチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、１－メチルウンデシル基、ドデシル基、１,１,３,３,５,
５－ヘキサメチルヘキシル基である。
、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブ
チル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペン
チル基、１－メチルペンチル基、１,３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチ
ルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、１,１,３,３－テトラメチルブチル基
、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル
基、１,１,３－トリメチルヘキシル基、１,１,３,３－テトラメチルペンチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、１－メチルウンデシル基、ドデシル基、１,１,３,３,５,
５－ヘキサメチルヘキシル基である。
【0025】
アルケニル基の例は、所定の炭素原子範囲内のビニル基、アリル基、及びブテニル基、
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデカセニル基、及びドデカセニル基の分岐及び直鎖の異性体であり、アルケニルとい
う用語には、共役又は非共役の二重結合を１つ以上有する基も含まれ、たとえば二重結合
を１つ含んでいてもよい。
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデカセニル基、及びドデカセニル基の分岐及び直鎖の異性体であり、アルケニルとい
う用語には、共役又は非共役の二重結合を１つ以上有する基も含まれ、たとえば二重結合
を１つ含んでいてもよい。
【0026】
シクロアルキル基のいくつかの例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、メチルシク
ロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、
トリメチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、イ
ソプロピルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基
、シクロオクチル基である。
ロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、
トリメチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、イ
ソプロピルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基
、シクロオクチル基である。
【0027】
ヘテロシクロアルキル基の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなどの元素を含有するシクロアルキ
ル基である。
ル基である。
【0028】
アルキレン基の例は、所定の炭素原子範囲内のエチレン基、プロピレン基、イソプロピ
レン基、ブチレン基、ｓ－ブチレン基、イソブチレン基、２－エチルブチレン基、ペンチ
レン基、イソペンチレン基、１－メチルペンチレン基、１,３－ジメチルブチレン基、ヘ
キシレン基、１－メチルヘキシレン基、ヘプチレン基、１,１,３,３－テトラメチルブチ
レン基、１－メチルヘプチレン基、３－メチルヘプチレン基、オクチレン基、２－エチル
ヘキシレン基、１,１,３－トリメチルヘキシレン基、１,１,３,３－テトラメチルペンチ
レン基、ノニリレン基、デシレン基、ウンデシリデン基、及びドデシレン基の分岐及び直
鎖の異性体である。
レン基、ブチレン基、ｓ－ブチレン基、イソブチレン基、２－エチルブチレン基、ペンチ
レン基、イソペンチレン基、１－メチルペンチレン基、１,３－ジメチルブチレン基、ヘ
キシレン基、１－メチルヘキシレン基、ヘプチレン基、１,１,３,３－テトラメチルブチ
レン基、１－メチルヘプチレン基、３－メチルヘプチレン基、オクチレン基、２－エチル
ヘキシレン基、１,１,３－トリメチルヘキシレン基、１,１,３,３－テトラメチルペンチ
レン基、ノニリレン基、デシレン基、ウンデシリデン基、及びドデシレン基の分岐及び直
鎖の異性体である。
【0029】
本発明の前記Ｃ７～９フェニルアルキル基は、好ましくは、フェニルメチル基及び２－
フェニルエチル基である。
フェニルエチル基である。
【0030】
本発明の前記１～３個のＣ１～４アルキル基によって置換されたＣ７～９フェニルアル
キル基は、好ましくは、メチルフェニルメチル基、ジメチルフェニルメチル基、トリメチ
ルフェニルメチル基又はｔ－ブチルフェニルメチル基である。
キル基は、好ましくは、メチルフェニルメチル基、ジメチルフェニルメチル基、トリメチ
ルフェニルメチル基又はｔ－ブチルフェニルメチル基である。
【0031】
本発明は、重合性モノマーを溶媒に溶解するか、又は溶融状態となるまで昇温し、触媒
とヒドロペルオキシドを順次加えて反応させ、一般式Iの前記重合型高分子立体障害アミ
ンを生成することを含み、前記重合性モノマーの構造一般式が以下に示される一般式Ｉの
重合型高分子立体障害アミンの製造方法を提供する。
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
（式中、
ＲとＲ’は同一でも異なってもよく、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロア
ルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロア
ルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミ
ノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換
されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であって
もよく、かつ、ＲとＲ’の炭素原子数は５０以下であり、一般式における他のパラメータ
の値は前記のとおりである。）
とヒドロペルオキシドを順次加えて反応させ、一般式Iの前記重合型高分子立体障害アミ
ンを生成することを含み、前記重合性モノマーの構造一般式が以下に示される一般式Ｉの
重合型高分子立体障害アミンの製造方法を提供する。
ＲとＲ’は同一でも異なってもよく、Ｃ１～Ｃ５０アルキル基、Ｃ３～Ｃ１２シクロア
ルキル基、Ｃ２～Ｃ１２ヘテロシクロアルキル基から選ばれ、前記アルキル基、シクロア
ルキル基、ヘテロシクロアルキル基中のＨ原子はヒドロキシ基、ＮＯ２、ハロゲン、アミ
ノ基、シアノ基、－Ｒ２１、－ＯＲ２１、－ＣＯＯＲ２１又は－ＣＯＲ２１によって置換
されてもよく、前記複素環中のヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン又はケイ素であって
もよく、かつ、ＲとＲ’の炭素原子数は５０以下であり、一般式における他のパラメータ
の値は前記のとおりである。）
【0032】
上記の重合性モノマーは、本分野で知られているものであり、一部が市販品であるか、
又は本分野で知られている方法で合成することができる。
又は本分野で知られている方法で合成することができる。
【0033】
本発明の方法で使用される溶剤は芳香族炭化水素（たとえば、ベンゼン、ジクロロベン
ゼン、クロロベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素、アルコール類（たとえば、メタノール
、エタノール、エチレングリコール又はメチルエーテル）等の一般的に使用される有機溶
剤又は水である。
ゼン、クロロベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素、アルコール類（たとえば、メタノール
、エタノール、エチレングリコール又はメチルエーテル）等の一般的に使用される有機溶
剤又は水である。
【0034】
好ましくは、前記溶媒は、ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類溶媒である。
化水素類溶媒である。
【0035】
本発明の方法では、反応温度は０～２５０℃、好ましくは２５～１００℃、より好まし
くは４５～１５０℃である。
くは４５～１５０℃である。
【0036】
本発明の方法で使用される触媒は金属化合物であり、金属化合物中の金属が周期律表第
４族、第５族、第６族、第７族及び第８族の金属元素から選ばれる。
４族、第５族、第６族、第７族及び第８族の金属元素から選ばれる。
【0037】
好ましくは、前記金属化合物は、バナジルアセチルアセトナート、バナジウムアセチル
アセトナート（三価）、コバルトカルボニル、酸化クロム（六価）、チタン酸ｎ－ブチル
、チタン酸イソプロピル、モリブデンヘキサカルボニル、三酸化モリブデン、五酸化バナ
ジウム、三酸化クロム及び／又は三酸化タングステンから選ばれる。
アセトナート（三価）、コバルトカルボニル、酸化クロム（六価）、チタン酸ｎ－ブチル
、チタン酸イソプロピル、モリブデンヘキサカルボニル、三酸化モリブデン、五酸化バナ
ジウム、三酸化クロム及び／又は三酸化タングステンから選ばれる。
【0038】
本発明の好ましい実施形態では、前記金属化合物は、三酸化モリブデン、五酸化バナジ
ウム、三酸化クロム、及び／又は三酸化タングステンである。
ウム、三酸化クロム、及び／又は三酸化タングステンである。
【0039】
本発明では、触媒の使用量は、重合性モノマーのモル当量に対して、０．０００１～０
．６モル当量、好ましくは０．０１～０．３モル当量、より好ましくは０．０１～０．１
５モル当量である。
．６モル当量、好ましくは０．０１～０．３モル当量、より好ましくは０．０１～０．１
５モル当量である。
【0040】
本発明の方法で使用されるヒドロペルオキシドは、無機ヒドロペルオキシド又は有機ヒ
ドロペルオキシドである。
ドロペルオキシドである。
【0041】
好ましくは、前記無機ヒドロペルオキシドはＨ２Ｏ２であり、前記有機ヒドロペルオキ
シドは、アルキルヒドロペルオキシド及びアリールヒドロペルオキシドである。
シドは、アルキルヒドロペルオキシド及びアリールヒドロペルオキシドである。
【0042】
好ましくは、前記アルキルヒドロペルオキシドは、ｔ－ブチル過酸化水素、ｔ－ペンチ
ル過酸化水素、ｔ－ヘキシル過酸化水素、又はｔ－オクチル過酸化水素などのｔ－アルキ
ルヒドロペルオキシドであり、前記アリールヒドロペルオキシドは、エチルベンゼンヒド
ロペルオキシド、テトラリンパーオキサイド又はクメン過酸化水素である。
ル過酸化水素、ｔ－ヘキシル過酸化水素、又はｔ－オクチル過酸化水素などのｔ－アルキ
ルヒドロペルオキシドであり、前記アリールヒドロペルオキシドは、エチルベンゼンヒド
ロペルオキシド、テトラリンパーオキサイド又はクメン過酸化水素である。
【0043】
本発明の好ましい実施形態では、前記ヒドロペルオキシドは、Ｈ２Ｏ２、ｔ－ブチル過
酸化水素又はクメン過酸化水素から選ばれる。
酸化水素又はクメン過酸化水素から選ばれる。
【0044】
本発明では、ヒドロペルオキシドの使用量は、重合性モノマーのモル当量に対して１～
２０モル当量、好ましくは１～１０モル当量、より好ましくは１～５モル当量である。
２０モル当量、好ましくは１～１０モル当量、より好ましくは１～５モル当量である。
【0045】
本発明の方法は、窒素ガス、ヘリウムガス又はアルゴンガスなどの不活性雰囲気中で実
施され、０．５～３０ｂａｒ、好ましくは０．５～２０ｂａｒ、特に０．５～１０ｂａｒ
で実施することができ、また環境圧力下で実施することができる。
施され、０．５～３０ｂａｒ、好ましくは０．５～２０ｂａｒ、特に０．５～１０ｂａｒ
で実施することができ、また環境圧力下で実施することができる。
【0046】
本発明は、一般式Iの重合型高分子立体障害アミンの、安定剤及び／又は難燃剤として
の用途を提供する。
の用途を提供する。
【0047】
好ましくは、一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンは、光、熱又は酸化に敏感な有機
物質に対して安定化及び／又は難燃化作用を有する。
物質に対して安定化及び／又は難燃化作用を有する。
【0048】
本発明は、光、熱又は酸化に敏感な１種又は２種以上の有機物質と、少なくとも１種の
一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンとを含む組成物を提供する。
一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンとを含む組成物を提供する。
【0049】
好ましくは、前記組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤、
強化剤、充填剤、難燃剤又は他の添加剤のうちの１つ又は２つ以上の組み合わせをさらに
含む。前記他の添加剤は、可塑化剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、
流動制御剤、光学増光剤、耐火剤、帯電防止剤及び発泡剤から選ばれる。
強化剤、充填剤、難燃剤又は他の添加剤のうちの１つ又は２つ以上の組み合わせをさらに
含む。前記他の添加剤は、可塑化剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、
流動制御剤、光学増光剤、耐火剤、帯電防止剤及び発泡剤から選ばれる。
【0050】
好ましくは、前記組成物では、一般式Ｉの重合性高分子立体障害アミンの量は、有機物
質の性質、最終用途及び添加剤によって決定され、一般式Ｉの重合性高分子立体障害アミ
ンは各種の割合で使用され得る。
質の性質、最終用途及び添加剤によって決定され、一般式Ｉの重合性高分子立体障害アミ
ンは各種の割合で使用され得る。
【0051】
好ましくは、前記一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンの量は、有機物質の重量の０
．０１％～５％である。
．０１％～５％である。
【0052】
より好ましくは、前記一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンの量は、有機物質の重量
の０．０５％～２％である。
の０．０５％～２％である。
【0053】
最も好ましくは、前記一般式Ｉの重合型高分子立体障害アミンの量は有機物質の重量の
０．０５％～１％である。
０．０５％～１％である。
【0054】
前記有機物質は、ポリオレフィン、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリメチルメタクリレート、ポリアセタール、ポリアミド、ポリイミド、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリウレア、ポリスチレン、熱可塑性エラストマー、エチレン－酢酸ビニルコポリマ
ーから選ばれる１種又は２種以上の組み合わせである。
化ビニル、ポリメチルメタクリレート、ポリアセタール、ポリアミド、ポリイミド、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリウレア、ポリスチレン、熱可塑性エラストマー、エチレン－酢酸ビニルコポリマ
ーから選ばれる１種又は２種以上の組み合わせである。
【0055】
前記ポリオレフィンは、エチレン及び／又はプロピレンベースのゴム相を含有するポリ
エチレン又はポリプロピレンから選ばれる。前記ポリアセタールは、ポリオキシメチレン
と、エチレンオキシドを共重合モノマーとして含有するポリオキシメチレンと、熱可塑性
ポリウレタン、アクリル酸エステル又はＭＢＳで変性されたポリアセタールとを含む。
エチレン又はポリプロピレンから選ばれる。前記ポリアセタールは、ポリオキシメチレン
と、エチレンオキシドを共重合モノマーとして含有するポリオキシメチレンと、熱可塑性
ポリウレタン、アクリル酸エステル又はＭＢＳで変性されたポリアセタールとを含む。
【0056】
前記ポリアミドは、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、
ポリアミド６９、ポリアミド６１２、ポリアミド４６、ポリアミド１２１２、ポリアミド
１１、ポリアミド１２など、ジアミン及びジカルボン酸から誘導され、及び／又はアミノ
カルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド；メタキシ
リレンジアミンとアジピン酸から得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンとイソフタ
ル酸又は／及びテレフタル酸とから変性剤としてのエラストマーの存在下又は非存在下で
得られるポリアミドを含む。
ポリアミド６９、ポリアミド６１２、ポリアミド４６、ポリアミド１２１２、ポリアミド
１１、ポリアミド１２など、ジアミン及びジカルボン酸から誘導され、及び／又はアミノ
カルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド；メタキシ
リレンジアミンとアジピン酸から得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンとイソフタ
ル酸又は／及びテレフタル酸とから変性剤としてのエラストマーの存在下又は非存在下で
得られるポリアミドを含む。
【0057】
前記ポリエステルは、ジカルボン酸とジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸又はそ
れに対応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ１,４－ジメチロールシクロヘキサンテレフタ
レート及びポリヒドロキシ安息香酸エステル；ヒドロキシを末端基とするポリエーテル誘
導体のブロック共重合ポリエーテルエステル；及びポリカーボネート又はＭＢＳで変性さ
れたポリエステルなどを含む。
れに対応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ１,４－ジメチロールシクロヘキサンテレフタ
レート及びポリヒドロキシ安息香酸エステル；ヒドロキシを末端基とするポリエーテル誘
導体のブロック共重合ポリエーテルエステル；及びポリカーボネート又はＭＢＳで変性さ
れたポリエステルなどを含む。
【0058】
前記熱可塑性エラストマーは、ポリオレフィン熱可塑性エラストマーと、ブロック共重
合型ポリスチレン熱可塑性エラストマーとを含む。ポリオレフィン熱可塑性エラストマー
は、ポリオレフィン樹脂（たとえばハードセグメントとして機能するポリエチレン、ポリ
プロピレン）と、ゴム組成物（たとえば、ソフトセグメントとして機能するエチレン－プ
ロピレン－ジエンエラストマー（ＥＰＤＭ））とを含む。ブロックコポリマー型ポリスチ
レン熱可塑性エラストマーは、ハードセグメントとして機能するポリスチレンと、ソフト
セグメントとして機能するポリジエン（たとえば、ポリブタジエン又はポリイソプレン）
とを含む。あるいは、本発明の熱可塑性エラストマーとしては、ポリオレフィンエラスト
マーとポリスチレンエラストマーとの混合物を用いることもできる。ソフトセグメントと
ハードセグメントを熱可塑性エラストマーに組み合わせる方法は、簡単な混和、共重合に
よる植え込み、及び動的架橋に大別できる。ポリスチレン熱可塑性エラストマーセグメン
トの組み合わせは、ＳＢＳ、ＳＩＳ、ＳＥＢＳ、ＳＥＰＳ、これらの４つのコポリマーの
いずれかの水素添加ポリマー、ＳＢＲの水素添加ポリマー（ＨＳＢＲ）、及びポリプロピ
レンとこれらのポリマーから選ばれる１つ以上の任意のメンバーとの混合物を含む。
合型ポリスチレン熱可塑性エラストマーとを含む。ポリオレフィン熱可塑性エラストマー
は、ポリオレフィン樹脂（たとえばハードセグメントとして機能するポリエチレン、ポリ
プロピレン）と、ゴム組成物（たとえば、ソフトセグメントとして機能するエチレン－プ
ロピレン－ジエンエラストマー（ＥＰＤＭ））とを含む。ブロックコポリマー型ポリスチ
レン熱可塑性エラストマーは、ハードセグメントとして機能するポリスチレンと、ソフト
セグメントとして機能するポリジエン（たとえば、ポリブタジエン又はポリイソプレン）
とを含む。あるいは、本発明の熱可塑性エラストマーとしては、ポリオレフィンエラスト
マーとポリスチレンエラストマーとの混合物を用いることもできる。ソフトセグメントと
ハードセグメントを熱可塑性エラストマーに組み合わせる方法は、簡単な混和、共重合に
よる植え込み、及び動的架橋に大別できる。ポリスチレン熱可塑性エラストマーセグメン
トの組み合わせは、ＳＢＳ、ＳＩＳ、ＳＥＢＳ、ＳＥＰＳ、これらの４つのコポリマーの
いずれかの水素添加ポリマー、ＳＢＲの水素添加ポリマー（ＨＳＢＲ）、及びポリプロピ
レンとこれらのポリマーから選ばれる１つ以上の任意のメンバーとの混合物を含む。
【0059】
前記酸化防止剤は、フェノール及び／又はアミン系酸化防止剤、亜リン酸エステル、チ
オエステル等から選ばれる。酸化防止剤１０１０、酸化防止剤１０７６、酸化防止剤１０
９８、酸化防止剤１６８などが好ましい。
オエステル等から選ばれる。酸化防止剤１０１０、酸化防止剤１０７６、酸化防止剤１０
９８、酸化防止剤１６８などが好ましい。
【0060】
前記紫外線吸収剤は、サリチル酸エステル系、安息香酸エステル系、ベンゾフェノン系
、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系紫外線吸収剤から選ばれる。
、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系紫外線吸収剤から選ばれる。
【0061】
前記ヒンダードアミン光安定剤は、本発明の化合物又はその混合物と異なる構造を有す
るヒンダードアミン光安定剤、たとえば、セバシン酸ビス（２,２,６,６－テトラメチル
－４－ピペリジニル）、コハク酸と４－ヒドロキシ－２,２,６,６－テトラメチル－１－
ピペリジンエタノールとのポリマー、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ９４４、Ｃｈｉｍａｓｓｏ
ｒｂ ２０２０、ＵＶ－３３４６、ＵＶ－３５２９、Ｔｉｎｕｖｉｎ ７７０、Ｔｉｎｕ
ｖｉｎ ６２２ＬＤ、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、ＴｉａｎｇａｎｇRＨＳ－６２５、Ｔｉ
ａｎｇａｎｇRＨＳ－９５０等のヒンダードアミン光安定剤から選ばれる。
るヒンダードアミン光安定剤、たとえば、セバシン酸ビス（２,２,６,６－テトラメチル
－４－ピペリジニル）、コハク酸と４－ヒドロキシ－２,２,６,６－テトラメチル－１－
ピペリジンエタノールとのポリマー、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ９４４、Ｃｈｉｍａｓｓｏ
ｒｂ ２０２０、ＵＶ－３３４６、ＵＶ－３５２９、Ｔｉｎｕｖｉｎ ７７０、Ｔｉｎｕ
ｖｉｎ ６２２ＬＤ、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、ＴｉａｎｇａｎｇRＨＳ－６２５、Ｔｉ
ａｎｇａｎｇRＨＳ－９５０等のヒンダードアミン光安定剤から選ばれる。
【0062】
前記充填剤及び強化剤は、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラスビーズ、ア
スベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボ
ンブラック、黒鉛、木粉及び小麦粉、又は他の天然物繊維、合成繊維から選ばれる。
スベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボ
ンブラック、黒鉛、木粉及び小麦粉、又は他の天然物繊維、合成繊維から選ばれる。
【0063】
本発明では、高分子材料は、たとえばプラスチック、塗料、バインダ等であり、自動車の
内装材又は外装材、フローティング装置、道路交通装置、農業製品、電気製品、家具、靴
類、衛生製品、健康製品の分野から選ばれる、任意の高分子材料製品の製造における前記
組成物の応用を提供する。
内装材又は外装材、フローティング装置、道路交通装置、農業製品、電気製品、家具、靴
類、衛生製品、健康製品の分野から選ばれる、任意の高分子材料製品の製造における前記
組成物の応用を提供する。
【0064】
前記プラスチック製品は、当業者に周知の如何なる方法によっても製造することができ
、これには、押出、押出ブロー成形、フィルム流延、圧延、射出成形、ブロー成形、プレ
ス成形、熱成形、スピニング成形、ブロー押出成形、及び回転鋳造成形が含まれるが、こ
れらに限定されない。
、これには、押出、押出ブロー成形、フィルム流延、圧延、射出成形、ブロー成形、プレ
ス成形、熱成形、スピニング成形、ブロー押出成形、及び回転鋳造成形が含まれるが、こ
れらに限定されない。
【発明を実施するための形態】
【0065】
以下、本発明の実施例における技術案を明確かつ完全に説明するが、説明される実施例
は本発明の一部の実施例にすぎず、全てではないことは明らかである。本発明の実施例に
基づいて、当業者が創造的な努力を必要とせずに得る他のすべての実施例は、本発明の特
許範囲に属する。
は本発明の一部の実施例にすぎず、全てではないことは明らかである。本発明の実施例に
基づいて、当業者が創造的な努力を必要とせずに得る他のすべての実施例は、本発明の特
許範囲に属する。
【0066】
実施例１
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン２ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１２０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）６０ｇを緩やかに滴下し、１２ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、対象製品６０ｇを得た。
分子量：１６５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：１５２ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン２ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１２０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）６０ｇを緩やかに滴下し、１２ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、対象製品６０ｇを得た。
分子量：１６５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：１５２ ｍＰａｓ
【0067】
実施例２
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン１ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）３５ｇを緩やかに滴下し、４８ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、対象製品７０ｇを得た。
分子量：１８５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：１７８ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン１ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）３５ｇを緩やかに滴下し、４８ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、対象製品７０ｇを得た。
分子量：１８５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：１７８ ｍＰａｓ
【0068】
実施例３
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）を緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応
させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機
相を濃縮させ、対象製品７５ｇを得た。
分子量：２０２８（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２３２ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）を緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応
させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機
相を濃縮させ、対象製品７５ｇを得た。
分子量：２０２８（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２３２ ｍＰａｓ
【0069】
実施例４
Ｎ－ドデシル－２,２,６,６－テトラメチルピペラジノン８５ｇと三酸化モリブデン３
ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロ
ペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反
応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有
機相を濃縮させ、対象製品７７ｇを得た。
分子量：１９５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２４１ ｍＰａｓ
Ｎ－ドデシル－２,２,６,６－テトラメチルピペラジノン８５ｇと三酸化モリブデン３
ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロ
ペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反
応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有
機相を濃縮させ、対象製品７７ｇを得た。
分子量：１９５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２４１ ｍＰａｓ
【0070】
実施例５
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル１０６ｇと三酸
化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ
－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続
けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離
し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９０ｇを得た。
分子量：２０８０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２６７ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル１０６ｇと三酸
化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ
－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続
けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離
し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９０ｇを得た。
分子量：２０８０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２６７ ｍＰａｓ
【0071】
実施例６
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、１０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：１である）４２．４ｇを加えて１ｈ撹拌し、次に、ドデシルアミン（シ
アヌル酸クロリドとドデシルアミンとのモル比は１：１である）３７ｇを加えて、６０℃
で３ｈ撹拌し、次に、水酸化ナトリウム水溶液（３０％）５０ｇを加え、３ｈ撹拌して相
分離し、最後に、モルホリン（シアヌル酸クロリドとモルホリンとのモル比は１：１であ
る）１７．５ｇを加えて、１１０℃に昇温し、さらに６ｈ撹拌した。完全に反応させた後
、相分離を行い、有機相を水で複数回洗浄し、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、
中間体１ １１６．１ｇを得た。
中間体１
（２）中間体１ ８６ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し
、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを
緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウ
ム溶液を加え、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品７２ｇを得た。
分子量：１８００（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：５３２ ｍＰａｓ
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、１０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：１である）４２．４ｇを加えて１ｈ撹拌し、次に、ドデシルアミン（シ
アヌル酸クロリドとドデシルアミンとのモル比は１：１である）３７ｇを加えて、６０℃
で３ｈ撹拌し、次に、水酸化ナトリウム水溶液（３０％）５０ｇを加え、３ｈ撹拌して相
分離し、最後に、モルホリン（シアヌル酸クロリドとモルホリンとのモル比は１：１であ
る）１７．５ｇを加えて、１１０℃に昇温し、さらに６ｈ撹拌した。完全に反応させた後
、相分離を行い、有機相を水で複数回洗浄し、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、
中間体１ １１６．１ｇを得た。
（２）中間体１ ８６ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し
、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを
緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウ
ム溶液を加え、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品７２ｇを得た。
分子量：１８００（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：５３２ ｍＰａｓ
【0072】
実施例７
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、１０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：１である）４２．４ｇを加えて１ｈ撹拌し、次に、水酸化ナトリウム水
溶液（３０％）５０ｇを加えて３ｈ撹拌し、相分離し、次に、ドデシルアミン（シアヌル
酸クロリドとドデシルアミンとのモル比は１：２である）７４ｇを加えて、１００℃に昇
温し、さらに６ｈ撹拌した。完全に反応させた後、相分離を行い、有機相を水で複数回洗
浄し、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、中間体２ １３４ｇを得た。
中間体２
（２）中間体２ ９８ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し
、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを
緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウ
ム溶液を加え、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品８５ｇを得た。
分子量：１８６３（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：６５０ ｍＰａｓ
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、１０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：１である）４２．４ｇを加えて１ｈ撹拌し、次に、水酸化ナトリウム水
溶液（３０％）５０ｇを加えて３ｈ撹拌し、相分離し、次に、ドデシルアミン（シアヌル
酸クロリドとドデシルアミンとのモル比は１：２である）７４ｇを加えて、１００℃に昇
温し、さらに６ｈ撹拌した。完全に反応させた後、相分離を行い、有機相を水で複数回洗
浄し、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、中間体２ １３４ｇを得た。
（２）中間体２ ９８ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し
、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを
緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウ
ム溶液を加え、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品８５ｇを得た。
分子量：１８６３（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：６５０ ｍＰａｓ
【0073】
実施例８
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、２０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：２である）８４．８ｇを加えて１ｈ撹拌し、水酸化ナトリウム水溶液（
３０％）５０ｇを加えて３ｈ撹拌し、相分離し、次に、ドデシルアミン（シアヌル酸クロ
リドとドデシルアミンとのモル比は１：１である）３７ｇを加えて、１１０℃に昇温し、
さらに６ｈに撹拌した。完全に反応させた後、相分離を行い、有機相を水で複数回洗浄し
、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、中間体３ １４０．２ｇを得た。
中間体３
（２）中間体３ １０２．６ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに
溶解し、１２０℃に加熱し、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）６０
ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナト
リウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９５ｇを
得た。
分子量：１９５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：６９３ ｍＰａｓ
（１）シアヌル酸クロリド３６．９ｇをキシレン３００ｍＬに溶解し、２０℃に冷却し
た後、Ｎ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン（シアヌ
ル酸クロリドとＮ－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ｎ-ブチルアミン
とのモル比は１：２である）８４．８ｇを加えて１ｈ撹拌し、水酸化ナトリウム水溶液（
３０％）５０ｇを加えて３ｈ撹拌し、相分離し、次に、ドデシルアミン（シアヌル酸クロ
リドとドデシルアミンとのモル比は１：１である）３７ｇを加えて、１１０℃に昇温し、
さらに６ｈに撹拌した。完全に反応させた後、相分離を行い、有機相を水で複数回洗浄し
、次いで、有機相を分離して減圧濃縮させ、中間体３ １４０．２ｇを得た。
（２）中間体３ １０２．６ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに
溶解し、１２０℃に加熱し、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）６０
ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナト
リウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９５ｇを
得た。
分子量：１９５０（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：６９３ ｍＰａｓ
【0074】
実施例９
２,２,４,４－テトラメチル－４－ピペリジニルドデシルアミド８８ｇと三酸化モリブ
デン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチル
ヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完
全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過
して有機相を濃縮させ、対象製品７５ｇを得た。
分子量：１８７３（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：３３７ ｍＰａｓ
２,２,４,４－テトラメチル－４－ピペリジニルドデシルアミド８８ｇと三酸化モリブ
デン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチル
ヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完
全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過
して有機相を濃縮させ、対象製品７５ｇを得た。
分子量：１８７３（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：３３７ ｍＰａｓ
【0075】
実施例１０
２,２,４,４－テトラメチル－２０－ラウリルオキシカルボニルエチル－７－オキサ－
３,２０－トリアザビススピロ［５．１．１１．２］エイコサン－２１－オン１５０．５
ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、
次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ
撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌し
て相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品１３５．７ｇを得た。
分子量：１８１５（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：５２７ ｍＰａｓ
２,２,４,４－テトラメチル－２０－ラウリルオキシカルボニルエチル－７－オキサ－
３,２０－トリアザビススピロ［５．１．１１．２］エイコサン－２１－オン１５０．５
ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、
次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ
撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌し
て相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品１３５．７ｇを得た。
分子量：１８１５（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：５２７ ｍＰａｓ
【0076】
実施例１１
２,２,４,４－テトラメチル－７－オキサ－３,２０－トリアザビススピロ［５．１．１
１．２］エイコサン－２１－オン９０．５ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４
００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％
水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽
和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象
製品７８ｇを得た。
分子量：１８３５（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：４１７ ｍＰａｓ
２,２,４,４－テトラメチル－７－オキサ－３,２０－トリアザビススピロ［５．１．１
１．２］エイコサン－２１－オン９０．５ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４
００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％
水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽
和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象
製品７８ｇを得た。
分子量：１８３５（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：４１７ ｍＰａｓ
【0077】
実施例１２
３－ドデシル－１－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－
２,５－ジオン１０１．５ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解
し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇ
を緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリ
ウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９０ｇを得
た。
分子量：１９３２（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：３８４ｍＰａｓ
３－ドデシル－１－（２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－
２,５－ジオン１０１．５ｇと三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解
し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇ
を緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリ
ウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品９０ｇを得
た。
分子量：１９３２（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：３８４ｍＰａｓ
【0078】
実施例１３
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン３２．４ｇ、２,２,６,６
－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル４２．３ｇ、及び三酸化モリブ
デン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチル
ヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完
全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過
して有機相を濃縮させ、対象製品６７ｇを得た。
分子量：２０５４（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２４３ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン３２．４ｇ、２,２,６,６
－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル４２．３ｇ、及び三酸化モリブ
デン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチル
ヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完
全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過
して有機相を濃縮させ、対象製品６７ｇを得た。
分子量：２０５４（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２４３ ｍＰａｓ
【0079】
実施例１４
中間体１ ５７．５ｇ、中間体３ ６８．４ｇ及び三酸化モリブデン３ｇをクロロベン
ゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（
７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過
量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ
、対象製品１０８ｇを得た。
分子量：２６２８（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：９８３ ｍＰａｓ
中間体１ ５７．５ｇ、中間体３ ６８．４ｇ及び三酸化モリブデン３ｇをクロロベン
ゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（
７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過
量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ
、対象製品１０８ｇを得た。
分子量：２６２８（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：９８３ ｍＰａｓ
【0080】
実施例１５
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン３２．４ｇ、２,２,６,６
－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル４２．３ｇ、中間体１５７．５
ｇ、及び三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱し
て、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６
０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹
拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品１１０ｇを得た。
分子量：２２０７（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：４１３ ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン３２．４ｇ、２,２,６,６
－テトラメチル－４－ピペリジニルステアリン酸エステル４２．３ｇ、中間体１５７．５
ｇ、及び三酸化モリブデン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱し
て、次に、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６
０ｈ撹拌し続けた。完全に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹
拌して相分離し、ろ過して有機相を濃縮させ、対象製品１１０ｇを得た。
分子量：２２０７（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：４１３ ｍＰａｓ
【0081】
実施例１６
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、中間体４ ７５ｇを得た。
中間体４ ６０ｇとジ－ｎ-ブチルアミン３２．３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶
解し、１４０℃に加熱して、６ｈ撹拌し続けた。反応終了後、有機相を濃縮させて対象製
品８５ｇを得た。
分子量：２２８６（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２７１ｍＰａｓ
２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリジンドデシルアミン８１ｇと三酸化モリブデ
ン３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶解し、１４０℃に加熱して、次に、ｔ－ブチルヒ
ドロペルオキシド（７０％水溶液）５０ｇを緩やかに滴下し、６０ｈ撹拌し続けた。完全
に反応させた後、過量の飽和亜硫酸ナトリウム溶液を加えて、撹拌して相分離し、ろ過し
て有機相を濃縮させ、中間体４ ７５ｇを得た。
中間体４ ６０ｇとジ－ｎ-ブチルアミン３２．３ｇをクロロベンゼン４００ｍＬに溶
解し、１４０℃に加熱して、６ｈ撹拌し続けた。反応終了後、有機相を濃縮させて対象製
品８５ｇを得た。
分子量：２２８６（Ｍｎ）
動粘度（１４０℃）：２７１ｍＰａｓ
【0082】
実施例１７ ポリプロピレン材料に対する安定化実験
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリプロピレン；２０ｗｔ％ハイドロタルサイ
ト；０．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
６＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例１３）；
７＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１４）；
８＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例１５）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２２０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、２４０℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＳＡＥ Ｊ ２５２７標準に準じてキセノンランプ老化テストを行い、
テスト結果を表１を示す。
表１ キセノンランプ老化後のサンプルの△Ｅ＊（低値は好ましい）
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリプロピレン；２０ｗｔ％ハイドロタルサイ
ト；０．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
６＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例１３）；
７＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１４）；
８＃：９９．７ｗｔ％標準ポリマー、０．３ｗｔ％立体障害アミン（実施例１５）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２２０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、２４０℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＳＡＥ Ｊ ２５２７標準に準じてキセノンランプ老化テストを行い、
テスト結果を表１を示す。
表１ キセノンランプ老化後のサンプルの△Ｅ＊（低値は好ましい）
【0083】
実施例１８ 熱可塑性ポリエチレンに対する安定化試験
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリエチレン；２０ｗｔ％炭酸カルシウム；０
．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１３）；
７＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１４）；
８＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１５）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、１９０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、２００℃でブロー機を用いてブロー成形した。最後に、
サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．２－２０１４標準に準じて人工キセノンランプ
加速老化テストを行い、テスト結果を表２に示す。
表２ 引張強度保持率％
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリエチレン；２０ｗｔ％炭酸カルシウム；０
．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１３）；
７＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１４）；
８＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１５）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、１９０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、２００℃でブロー機を用いてブロー成形した。最後に、
サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．２－２０１４標準に準じて人工キセノンランプ
加速老化テストを行い、テスト結果を表２に示す。
表２ 引張強度保持率％
【0084】
実施例１９ 熱可塑性ポリ塩化ビニルに対する安定化試験
基礎処方：
標準ポリマー：
６５．５ｗｔ％熱可塑性ポリ塩化ビニル；３１．５ｗｔ％可塑剤；１．６ｗｔ％エポキ
シ化大豆油；１．４ｗｔ％カルシウム亜鉛安定剤；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例８）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次いで、１６５℃でダブルロールグラインダーにて７
分間混練し、所望のサンプルを得た。最後に、サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．
２－２０１４標準に準じてキセノンランプ老化テストを行い、テスト結果を表３に示す。
表３ 破断伸び保持率％
基礎処方：
標準ポリマー：
６５．５ｗｔ％熱可塑性ポリ塩化ビニル；３１．５ｗｔ％可塑剤；１．６ｗｔ％エポキ
シ化大豆油；１．４ｗｔ％カルシウム亜鉛安定剤；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．５ｗｔ％標準ポリマー、０．２５ｗｔ％ＵＶ－５３１；０．２５ｗｔ％立
体障害アミン（実施例８）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次いで、１６５℃でダブルロールグラインダーにて７
分間混練し、所望のサンプルを得た。最後に、サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．
２－２０１４標準に準じてキセノンランプ老化テストを行い、テスト結果を表３に示す。
表３ 破断伸び保持率％
【0085】
実施例２０ 熱可塑性ポリアミド６に対する安定化試験
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリアミド６；２０ｗｔ％炭酸カルシウム；０
．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０９８）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例９）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１０）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１１）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１２）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２６０℃で二軸押出機にて押し出して造粒し、
８０℃で１２ｈ乾燥させ、次に、２６５℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．２－２０１４標準に準じてキセノンランプ老化
テストを行い、テスト結果を表４に示す
表４ キセノンランプ老化後のサンプルの△Ｅ＊（低値は好ましい）
基礎処方：
標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリアミド６；２０ｗｔ％炭酸カルシウム；０
．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０９８）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例９）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１０）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１１）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１２）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２６０℃で二軸押出機にて押し出して造粒し、
８０℃で１２ｈ乾燥させ、次に、２６５℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＧＢ／Ｔ １６４２２．２－２０１４標準に準じてキセノンランプ老化
テストを行い、テスト結果を表４に示す
表４ キセノンランプ老化後のサンプルの△Ｅ＊（低値は好ましい）
【0086】
実施例２１ ＰＰ薄膜における難燃剤としての性能のテスト
基礎処方：
標準ポリマー：９９．６５ｗｔ％熱可塑性ポリプロピレン；０．０５ｗｔ％ステアリン
酸カルシウム；０．３０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０：ＡＯ－１６８＝１：１）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２２０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、ホットプレス機にて加圧成形して製造した。最後に、サ
ンプルについてＤＩＮ ４１０２－Ｂ２標準に準じてサンプルの難燃性をテストし、テス
ト結果を表５に示す
表５ サンプルの難燃性能
基礎処方：
標準ポリマー：９９．６５ｗｔ％熱可塑性ポリプロピレン；０．０５ｗｔ％ステアリン
酸カルシウム；０．３０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０１０：ＡＯ－１６８＝１：１）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例５）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例６）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例８）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２２０℃で二軸押出機にて押し出して造粒した
。８０℃で８ｈ乾燥させ、次に、ホットプレス機にて加圧成形して製造した。最後に、サ
ンプルについてＤＩＮ ４１０２－Ｂ２標準に準じてサンプルの難燃性をテストし、テス
ト結果を表５に示す
表５ サンプルの難燃性能
【0087】
実施例２２ ポリアミド６における難燃剤としての性能のテスト
基礎処方：標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリアミド６；２０ｗｔ％炭酸カル
シウム；０．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０９８）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例９）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１０）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１１）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１２）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２６０℃で二軸押出機にて押し出して造粒し、
８０℃で１２ｈ乾燥させ、次に、２６５℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＵＬ９４標準に準じてサンプルの難燃性をテストし、テスト結果を表６
に示す
表６ サンプルの難燃性能
基礎処方：標準ポリマー：７９．８ｗｔ％熱可塑性ポリアミド６；２０ｗｔ％炭酸カル
シウム；０．２０ｗｔ％酸化防止剤（ＡＯ－１０９８）；
１＃：１００ｗｔ％標準ポリマー；
２＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例３）；
３＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例９）；
４＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１０）；
５＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１１）；
６＃：９９．６ｗｔ％標準ポリマー、０．４ｗｔ％立体障害アミン（実施例１２）；
テストサンプルの製造：
各成分を混合機にて予備混合し、次に、２６０℃で二軸押出機にて押し出して造粒し、
８０℃で１２ｈ乾燥させ、次に、２６５℃で射出成形機を用いて射出成形した。最後に、
サンプルについてＵＬ９４標準に準じてサンプルの難燃性をテストし、テスト結果を表６
に示す
表６ サンプルの難燃性能
【0088】
なお、上記の実施例は、本発明の技術案を説明するためにのみ使用されるものであって
、それを限定するものではない。前述の各実施例を参照して本発明を詳細に説明したが、
当業者が理解できるように、前述の各実施例に記載された技術案を補正したりその一部若
しくは全部の技術的特徴を均等に置き換えたりすることができる。これらの補正又は置換
により、対応する技術案の本質が本発明の各実施例の技術案の範囲から逸脱することはな
い。
、それを限定するものではない。前述の各実施例を参照して本発明を詳細に説明したが、
当業者が理解できるように、前述の各実施例に記載された技術案を補正したりその一部若
しくは全部の技術的特徴を均等に置き換えたりすることができる。これらの補正又は置換
により、対応する技術案の本質が本発明の各実施例の技術案の範囲から逸脱することはな
い。
【国際調査報告】