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特表2022-512409アニオン性カンナビノイド分子と関連する組成物および方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-02-03
(54)【発明の名称】アニオン性カンナビノイド分子と関連する組成物および方法
(51)【国際特許分類】
A23L 33/105 20160101AFI20220127BHJP
A23L 5/43 20160101ALI20220127BHJP
A23L 2/52 20060101ALI20220127BHJP
A23L 2/58 20060101ALI20220127BHJP
A23L 2/38 20210101ALI20220127BHJP
【ＦＩ】
A23L33/105
A23L5/43
A23L2/00 F
A23L2/00 M
A23L2/38
A23L2/52
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021533560
(86)(22)【出願日】2019-12-12
(85)【翻訳文提出日】2021-08-04
(86)【国際出願番号】 US2019065987
(87)【国際公開番号】W WO2020123809
(87)【国際公開日】2020-06-18
(31)【優先権主張番号】62/780,169
(32)【優先日】2018-12-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/780,176
(32)【優先日】2018-12-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/780,178
(32)【優先日】2018-12-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/787,720
(32)【優先日】2019-01-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/787,717
(32)【優先日】2019-01-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/787,722
(32)【優先日】2019-01-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】16/239,463
(32)【優先日】2019-01-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/812,845
(32)【優先日】2019-03-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/812,849
(32)【優先日】2019-03-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/860,223
(32)【優先日】2019-06-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】16/440,878
(32)【優先日】2019-06-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】16/440,889
(32)【優先日】2019-06-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/867,207
(32)【優先日】2019-06-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/928,941
(32)【優先日】2019-10-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/933,748
(32)【優先日】2019-11-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/935,484
(32)【優先日】2019-11-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】521059929
【氏名又は名称】ナチュラル イクストゥラクション システムズ，エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100114775
【弁理士】
【氏名又は名称】高岡 亮一
(74)【代理人】
【識別番号】100121511
【弁理士】
【氏名又は名称】小田 直
(74)【代理人】
【識別番号】100202751
【弁理士】
【氏名又は名称】岩堀 明代
(74)【代理人】
【識別番号】100208580
【弁理士】
【氏名又は名称】三好 玲奈
(74)【代理人】
【識別番号】100191086
【弁理士】
【氏名又は名称】高橋 香元
(72)【発明者】
【氏名】メットガルフ，ダグラス ジー．
【テーマコード（参考）】
4B018
4B117
【Ｆターム（参考）】
4B018MD08
4B018ME14
4B018MF01
4B117LC04
4B117LG05
4B117LK04
4B117LK06
4B117LP17
(57)【要約】
この特許文書は、オキシド置換基を含むアニオン性カンナビノイド分子に関連する組成物および方法を開示する。
【選択図】なし
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
アニオン性カンナビノイド分子３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドを含む、組成物。
【請求項2】
アニオン性カンナビノイド分子２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートを含む、組成物。
【請求項3】
アニオン性カンナビノイド分子３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドを含む、組成物。
【請求項4】
アニオン性カンナビノイド分子３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドを含む、組成物。
【請求項5】
アニオン性カンナビノイド分子２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドを含む、組成物。
【請求項6】
アニオン性カンナビノイド分子３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドを含む、組成物。
【請求項7】
アニオン性カンナビノイド分子２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートを含む、組成物。
【請求項8】
溶媒をさらに含み、液体を含み、前記液体は、溶媒を含み、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、前記溶媒に溶解される溶質である、請求項１－７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
カチオンをさらに含み、塩である固体を含み、かつ前記塩は、前記カチオンおよび前記アニオン性カンナビノイド分子の両方を含む、請求項１－７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである、請求項１－９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項11】
アニオン性カンナビノイド分子およびプロトン性極性溶媒を含む、組成物であって、前記組成物は、液体であり；
前記組成物は、５０質量パーセントを超える濃度で前記プロトン性極性溶媒を含み；
前記アニオン性カンナビノイド分子は、前記プロトン性極性溶媒に溶解される溶質であり；
前記アニオン性カンナビノイド分子は、芳香環およびオキシド基を含み、前記オキシド基は、前記芳香環上の置換基であり；前記オキシド基は、負電荷を有し；および前記負電荷は、前記芳香環全体に非局在化され；
前記アニオン性カンナビノイド分子は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；
前記プロトン性極性溶媒は、各々がヒドロキシル基を含む分子から構成され；
前記プロトン性極性溶媒は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；ならびに
前記溶媒の分子のヒドロキシル基は、前記アニオン性カンナビノイド分子の前記オキシド基と水素結合を形成する、
組成物。
【請求項12】
前記プロトン性極性溶媒は、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、プロパン－１，２，３－トリオール、またはブタン－１，３－ジオールである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項13】
前記プロトン性極性溶媒は、水である、請求項１１に記載の組成物。
【請求項14】
前記組成物は、少なくとも８．０のｐＨを有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項15】
エタノールをさらに含む、請求項１１－１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項16】
前記プロトン性極性溶媒は、エタノールである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項17】
水をさらに含む、請求項１６に記載の組成物。
【請求項18】
ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、および塩化物イオン（Ｃｌ－）の１つ以上をさらに含む、請求項１１－１７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項19】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記から選択される、請求項１１－１８のいずれか一項に記載の組成物：３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、
２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、および
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド。
【請求項20】
前記プロトン性極性溶媒は、水であり；前記水は、少なくとも８．０のｐＨを有し；
エタノールをさらに含み；
前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記から選択され：
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、
２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、および
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；ならびに、
ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、および塩化物イオン（Ｃｌ－）の１つ以上をさらに含む、
請求項１１に記載の組成物。
【請求項21】
水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を含む組成物を提供することであって、前記組成物は、ある色を有する、提供すること；前記組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、異なる色または無色のいずれかに前記色を変化させる、接触させること；ならびに、
前記組成物を前記ブレンステッド酸と接触させることの後で前記組成物を消費することであって、人間は、それを飲むことにより前記組成物を消費する、消費すること
を含む、カンナビノイドを消費する方法。
【請求項22】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記から選択される、請求項２１に記載の方法：２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、および
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド。
【請求項23】
アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである、請求項２２に記載の方法。
【請求項24】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記から選択される、請求項２１に記載の方法：２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および
２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート。
【請求項25】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項２４に記載の方法。
【請求項26】
前記組成物を含む密封された容器を提供することおよび前記容器を開封して前記組成物を提供することを含む、請求項２１－２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項27】
前記密封された容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記組成物を含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項28】
前記組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムの前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、請求項２６または２７に記載の方法。
【請求項29】
前記密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶である、請求項２６－２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項30】
前記密封された容器は、ラベルと物理的に関連付けられ；前記ラベルは、基本色の画像を含み；および
前記方法は、前記色を前記基本色と比較して前記アニオン性カンナビノイド分子のアイデンティティを確認するかまたは前記組成物中の前記アニオン性カンナビノイド分子のおおよその濃度を確認することを含む、
請求項２６－２９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項31】
前記色は、紫である、請求項２１－３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項32】
前記組成物は、あるｐＨを有し、かつ前記ｐＨは、８．５～１０．５である、請求項２１－３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項33】
前記組成物は、重量で５ｐｐｍ（百万分率）～５００ｐｐｍ（百万分率）の濃度でエタノールを含む、請求項２１－３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項34】
前記組成物は、ある濃度の分子酸素を含み、かつ前記分子酸素の濃度は、５０マイクロモル未満である、請求項２１－３３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項35】
前記組成物は、ある濃度の分子窒素を含み、かつ前記分子窒素の濃度は、１００マイクロモル未満である、請求項２１－３４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項36】
前記組成物を含む密封された容器を提供することおよび前記容器を開封して前記組成物を提供することを含み、前記密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶であり；
前記容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記組成物を含み；
前記組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムの前記アニオン性カンナビノイド分子を含み；
前記組成物は、あるｐＨを有し；ならびに
前記組成物のｐＨは、８．５～１０．５である、
請求項２１－３５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項37】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項３６に記載の方法。
【請求項38】
下記を含む、カンナビノイドを消費する方法：組成物を含む密封された容器を提供することであって、前記密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶であり；前記容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記組成物を含み；前記組成物は、水および５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；前記アニオン性カンナビノイド分子は、前記水に溶解され；前記組成物は、ある色を有する、提供すること；
前記容器を開封すること；
前記組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、異なる色または無色のいずれかに前記色を変化させる、接触させること；ならびに
前記組成物を前記ブレンステッド酸と接触させることの後に前記組成物を消費することであって、人間は、それを飲むことにより前記組成物を消費する、消費すること。
【請求項39】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項３８に記載の方法。
【請求項40】
前記色は、紫である、請求項３８に記載の方法。
【請求項41】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；ならびに、前記色は、紫である、請求項３８に記載の方法。
【請求項42】
下記を含む、組成物の色を変化させる方法：組成物を含む容器を提供することであって：前記組成物は、水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を含み；前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；前記組成物は、ある色を有し；かつ前記色は、紫である、提供すること；ならびに
前記組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、紫から異なる色または無色のいずれかに前記色を変化させる、接触させること。
【請求項43】
前記ブレンステッド酸は、ヒドロニウム、炭酸、またはクエン酸である、請求項２１－４２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項44】
密閉チャンバを含む容器であって、前記密閉チャンバ中に組成物を含み；
前記組成物は、水およびアニオン性カンナビノイド分子を含み；ならびに
前記アニオン性カンナビノイド分子は、前記水に溶解される、
容器。
【請求項45】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記から選択される、請求項４４に記載の容器：２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、
２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、
３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、および
３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド。
【請求項46】
アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである、請求項４５に記載の容器。
【請求項47】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項４４に記載の容器。
【請求項48】
前記組成物は、複数のアニオン性カンナビノイド分子を含み；前記複数のアニオン性カンナビノイド分子の各アニオン性カンナビノイド分子は、前記水に溶解され；ならびに
前記複数のアニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートおよび下記から選択される１つ以上の分子を含む、請求項４７に記載の容器：
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；
２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；および
２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート。
【請求項49】
前記組成物は、ある実際の色を有し、かつ前記実際の色は、紫である、請求項４４－４８のいずれか一項に記載の容器。
【請求項50】
ラベルは、前記容器と物理的に関連付けられ；前記ラベルは、基本色の画像を含み；
前記基本色は、紫であり；
前記基本色は、基準の色合いおよび基準彩度を有し；
前記基準の色合いは、紫の色合いであり；
前記実際の色は、実際の色合いおよび実際の彩度を有し；
前記実際の色合いは、前記紫の色合いであり；ならびに
前記実際の彩度は、前記基準彩度に対応する、
請求項４９に記載の容器。
【請求項51】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２０マイクログラム／リットル～２０００ミリグラム／リットルの濃度で前記水に溶解される、請求項４４－５０のいずれか一項に記載の容器。
【請求項52】
前記組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムの前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、請求項４４－５１のいずれか一項に記載の容器。
【請求項53】
前記容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記組成物を含む、請求項４４－５２のいずれか一項に記載の容器。
【請求項54】
前記組成物は、あるｐＨを有し、かつ前記ｐＨは、８．５～１０．５である、請求項４４－５３のいずれか一項に記載の容器。
【請求項55】
前記組成物は、重量で５ｐｐｍ（百万分率）～５００ｐｐｍ（百万分率）の濃度でエタノールを含む、請求項４４－５４のいずれか一項に記載の容器。
【請求項56】
前記組成物は、ある濃度の分子酸素を含み、かつ前記分子酸素の濃度は、５０マイクロモル未満である、請求項４４－５５のいずれか一項に記載の容器。
【請求項57】
前記組成物は、ある濃度の分子窒素を含み、かつ前記分子窒素の濃度は、１００マイクロモル未満である、請求項４４－５６のいずれか一項に記載の容器。
【請求項58】
前記組成物は、１マイクロモル～１００マイクロモルの濃度で水酸化物を含む、請求項４４－５７のいずれか一項に記載の容器。
【請求項59】
前記密閉チャンバは、密封される、請求項４４－５８のいずれか一項に記載の容器。
【請求項60】
前記容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶である、請求項４４－５９のいずれか一項に記載の容器。
【請求項61】
前記組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムの前記アニオン性カンナビノイド分子を含み；前記組成物は、１００マイクログラム／リットル～１０００ミリグラム／リットルの濃度で前記アニオン性カンナビノイド分子を含み；
２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記組成物が、前記容器内に含まれ；
前記組成物は、あるｐＨを有し；ならびに
前記ｐＨは、８．５～１０．５である、
請求項４４－６０のいずれか一項に記載の容器。
【請求項62】
前記組成物は、２００マイクログラム～２００ミリグラムの前記アニオン性カンナビノイド分子を含み；２５０ミリリットル～６００ミリリットルの前記組成物が、前記容器内に含まれ；
前記組成物は、あるｐＨを有し；
前記ｐＨは、８．５～１０．５であり；
前記密閉チャンバは、密封され；
前記組成物は、ある色を有し；ならびに
前記組成物の色は、紫である、
請求項４４－６１のいずれか一項に記載の容器。
【請求項63】
カンナビノイド分子を提供することであって、前記カンナビノイド分子は、芳香環およびヒドロキシル基を含み、かつ前記ヒドロキシル基は、前記芳香環上の置換基である、提供すること；ブレンステッド塩基および溶媒を提供すること；
水を提供すること；
前記カンナビノイド分子を前記ブレンステッド塩基および前記溶媒と接触させて前記ヒドロキシル基を脱プロトン化しかつアニオン性カンナビノイド分子を生成すること；ならびに
前記アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液を生成するために前記アニオン性カンナビノイド分子を前記水に溶解することであって、前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液は、少なくとも８．５のｐＨを有する、溶解すること
を含む、カンナビノイドを水に可溶化するための方法。
【請求項64】
下記のいずれかである、請求項６３に記載の方法：前記カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；
前記カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または
前記カンナビノイド分子は１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【請求項65】
アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである、請求項６４に記載の方法。
【請求項66】
前記カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、下記からなる群より選択される、請求項６３に記載の方法：２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；
３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；および
（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド。
【請求項67】
前記カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項６６に記載の方法。
【請求項68】
前記溶媒は、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、１－ブタノール、２－ブタノール、およびブタン－１，３－ジオールから選択される、請求項６３－６７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項69】
前記溶媒は、エタノールである、請求項６８に記載の方法。
【請求項70】
前記ブレンステッド塩基は、エトキシドまたは水酸化物である、請求項６９に記載の方法。
【請求項71】
前記カンナビノイド分子および前記ブレンステッド塩基が互いに接触させられる時（ｉ）前記カンナビノイド分子、（ｉｉ）前記ブレンステッド塩基、または（ｉｉｉ）前記カンナビノイド分子および前記ブレンステッド塩基の両方のいずれかが溶媒に溶解されている、請求項６３－７０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項72】
前記溶液は、あるエタノール濃度を有し、かつ０．０５重量パーセント以下のエタノール濃度に前記溶液の前記エタノール濃度を調整することを含む、請求項６３－７１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項73】
前記溶媒は、ある溶存酸素濃度を有し、かつ前記カンナビノイド分子を前記ブレンステッド塩基と接触させる前に前記溶媒の前記溶存酸素濃度を低減させることを含む、請求項６３－７２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項74】
前記水は、ある溶存酸素濃度を有し、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子を前記水に溶解させる前に前記水の前記溶存酸素濃度を低減させることを含む、請求項６３－７３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項75】
前記水は、あるｐＨを有し、かつ前記ｐＨは、９．５を超える、請求項６３－７４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項76】
前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液は、あるｐＨを有し、かつ８．５～１０．５に前記ｐＨを調整することを含む、請求項６３－７５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項77】
２０マイクログラム／リットル～２０００ミリグラム／リットルの濃度に前記溶液中の前記アニオン性カンナビノイド分子の濃度を調整することを含む、請求項６３－７６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項78】
前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液と流体連結した脂質相をもたらし、かつ前記脂質相を前記溶液から分離することを含む、請求項６３－７７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項79】
容器中に前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液を挿入することかつ次いで前記容器を密封することを含む、請求項６３－７８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項80】
前記容器中に２５ミリリットル～８００ミリリットルの前記溶液を挿入することを含む、請求項７９に記載の方法。
【請求項81】
前記容器の所有権を譲渡することおよび前記容器の所有権を譲渡することに対する支払いを受けることを含む、請求項７９または８０に記載の方法。
【請求項82】
前記ブレンステッド塩基は、前記カンナビノイド分子および前記ブレンステッド塩基が互いに接触される時溶媒に溶解されており；前記溶媒は、エタノールであり；
前記ブレンステッド塩基は、水酸化物またはエトキシドであり；
前記水は、あるｐＨを有し；
前記水のｐＨは、９．５を超え；
前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液は、あるｐＨを有し；
前記溶液の前記ｐＨは、８．５～１０．５であるか、または前記溶液の前記ｐＨを８．５～１０．５に調整することを含むのいずれかであり；ならびに
前記容器中に前記アニオン性カンナビノイド分子を含む前記溶液を挿入すること次いで前記容器を密封することを含む、
請求項６３－８１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項83】
前記カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり；および前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである、請求項８２に記載の方法。
【請求項84】
カンナビノイド分子、アニオン性カンナビノイド分子、水、およびナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４
２－）、重炭酸（ＨＣＯ３
－）、および炭酸（ＣＯ３
２－）の１つ以上を含む、液体組成物であって、前記アニオン性カンナビノイド分子は、前記水に溶解され；
前記アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、かつ前記共役酸は、前記カンナビノイド分子であり；ならびに
１：１０～１，０００，０００：１のモル比で前記アニオン性カンナビノイド分子および前記カンナビノイド分子を含む、
液体組成物。
【請求項85】
１：１０～１，０００，０００：１のモル比でアニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を含み、かつナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４
２－）、重炭酸（ＨＣＯ３
－）、および炭酸（ＣＯ３
２－）の１つ以上をさらに含む、組成物であって、前記アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、かつ前記共役酸は、前記カンナビノイド分子である、組成物。
【請求項86】
前記組成物は、液体であり、前記組成物は、あるｐＨを有し、かつ前記組成物の前記ｐＨは、７～１３である、請求項８５に記載の組成物。
【請求項87】
前記組成物の前記ｐＨは、８～１０である、請求項８４－８６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項88】
１：１０～１０，０００：１のモル比で前記アニオン性カンナビノイド分子および前記カンナビノイド分子を含む、請求項８４－８７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項89】
１：１～１００：１のモル比で前記アニオン性カンナビノイド分子および前記カンナビノイド分子を含む、請求項８８に記載の組成物。
【請求項90】
水をさらに含む、請求項８５－８９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項91】
重量で５０パーセント～９９．９９パーセントの濃度で水を含む、請求項８４－９０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項92】
エタノールをさらに含む、請求項８４－９１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項93】
重量で５０ｐｐｍ（百万分率）～２パーセントの濃度でエタノールを含む、請求項９２に記載の組成物。
【請求項94】
重量で１パーセント～２０パーセントの濃度でエタノールを含む、請求項９２に記載の組成物。
【請求項95】
重量で１０パーセント～９５パーセントの濃度でエタノールを含む、請求項９２に記載の組成物。
【請求項96】
１ミリグラム／リットル～１００ミリグラム／リットルの濃度で前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、請求項８４－９５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項97】
５０ミリグラム／リットル～５グラム／リットルの濃度で前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、請求項８４－９５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項98】
２グラム／リットル～２００グラム／リットルの濃度で前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、請求項８４－９５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項99】
カフェイン、チアミン、ナイアシン、ニコチンアミド、リボフラビン、パントテン酸、スクロース、フルクトース、グルコース、アセスルファム、サッカリン、ステビオシド、レバウジオシドＡ、スクラロース、タガトース、エリスリトール、マルチトール、キシリトール、マンニトール、イソマルト、およびモグロシドの１つ以上をさらに含む、請求項８４－９８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項100】
１：１０～１０，０００：１のモル比でアニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を含む、組成物であって、前記アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、かつ前記共役酸は、前記カンナビノイド分子であり；
前記組成物は、固相を含み；
前記固相は塩を含み；ならびに
前記塩は、前記アニオン性カンナビノイド分子を含む、
組成物。
【請求項101】
前記塩は、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、およびマグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）から選択されるカチオンを含む、請求項１００に記載の組成物。
【請求項102】
１０，０００：１～１，０００，０００：１のモル比でアニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を含み、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４
２－）、重炭酸（ＨＣＯ３
－）、および炭酸（ＣＯ３
２－）の１つ以上をさらに含む、組成物であって、前記アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、かつ前記共役酸は、前記カンナビノイド分子である、組成物。
【請求項103】
下記のいずれかである、請求項８４－１０２のいずれか一項に記載の組成物：前記カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；
前記カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；
前記カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または
前記カンナビノイド分子は、１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、かつ前記アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６、６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【請求項104】
アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである、請求項１０３に記載の組成物。
【請求項105】
前記アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；および、前記カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールである、請求項８４－１０４のいずれか一項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願
この特許文書は下記米国特許出願：２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１６９号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７２号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７６号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７８号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７１７号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７１８号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７２０号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７２２号；２０１９年１月３日に出願されたＵＳ１６／２３９，４６３号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４１号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４５号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４９号；２０１９年６月１１日に出願されたＵＳ６２／８６０，２２３号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８５５号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８７８号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８８９号；２０１９年６月２６日に出願されたＵＳ６２／８６７，２０７号；２０１９年１０月３１日に出願されたＵＳ６２／９２８，９４１号；２０１９年１１月１１日に出願されたＵＳ６２／９３３，７４８号；および、２０１９年１１月１４日に出願されたＵＳ６２／９３５，４８４号に対し優先権を主張し、その各々は、その全体が参照により組み込まれる。
この特許文書は下記米国特許出願：２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１６９号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７２号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７６号；２０１８年１２月１４日に出願されたＵＳ６２／７８０，１７８号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７１７号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７１８号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７２０号；２０１９年１月２日に出願されたＵＳ６２／７８７，７２２号；２０１９年１月３日に出願されたＵＳ１６／２３９，４６３号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４１号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４５号；２０１９年３月１日に出願されたＵＳ６２／８１２，８４９号；２０１９年６月１１日に出願されたＵＳ６２／８６０，２２３号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８５５号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８７８号；２０１９年６月１３日に出願されたＵＳ１６／４４０，８８９号；２０１９年６月２６日に出願されたＵＳ６２／８６７，２０７号；２０１９年１０月３１日に出願されたＵＳ６２／９２８，９４１号；２０１９年１１月１１日に出願されたＵＳ６２／９３３，７４８号；および、２０１９年１１月１４日に出願されたＵＳ６２／９３５，４８４号に対し優先権を主張し、その各々は、その全体が参照により組み込まれる。
【背景技術】
【0002】
カンナビノイド分子は一般に水に不溶性である。この不溶性はカンナビノイド分子を含む飲料を処方する能力を制限し、かつ、特定の処方に関係なくカンナビノイド分子のバイオアベイラビリティを制限する。水中での改善された溶解度を有するカンナビノイド分子が依然として望ましいままである。
【発明の概要】
【0003】
カンナビノイド分子は一般にヒドロキシル置換基を含む。この特許文書の様々な態様は、カンナビノイド分子のヒドロキシル置換基を脱プロトン化して、有用な特性を有するアニオン性カンナビノイド分子を生成できるという発見に関連する。様々なカンナビノイド分子およびアニオン性カンナビノイド分子が、式１ａ、１ｂ、２ａ、２ｂ、３ａ、３ｂ、４ａ、４ｂ、５ａ、５ｂ、６ａ、６ｂ、７ａ、および７ｂに描写される。カンナビノイド分子はそれらの式識別子中に文字「ａ」を含み、アニオン性カンナビノイド分子はそれらの式識別子中に文字「ｂ」を含む。アニオン性カンナビノイド分子１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂ、６ｂ、および７ｂは、それぞれ、カンナビノイド分子１ａ、２ａ、３ａ、４ａ、５ａ、６ａ、および７ａから、ブレンステッド塩基を用いて、各カンナビノイド分子のヒドロキシル置換基を脱プロトン化することにより生成できる。
１ａ．２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオール
１ｂ．２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート
２ａ．（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オール
２ｂ．（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド
３ａ．２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオール
３ｂ．２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート
４ａ．２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン
４ｂ．２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド
５ａ．３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オール
５ｂ．３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド
６ａ．（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オール
６ｂ．（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド
７ａ．（６ａＲ，１０ａＲ）－１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オン
７ｂ．（６ａＲ、１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0004】
カンナビノイド分子１ａ、２ａ、３ａ、４ａ、５ａ、６ａ、および７ａは、それぞれ、アニオン性カンナビノイド分子１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂ、６ｂ、および７ｂの共役酸である。式１ａ、１ｂ、２ａ、２ｂ、３ａ、３ｂ、６ａ、６ｂ、７ａ、および７ｂは好ましい立体化学を描写する。別の立体化学がこの特許文書の範囲内に含まれる。立体化学を有する分子の化学名における立体化学識別子の欠如は、化学名がその分子の各立体異性体を包含することを示す。例えば、式４ａおよび４ｂの化学名における立体化学識別子の欠如は、これらの化学名が、これらの分子の２Ｒおよび２Ｓ立体異性体の両方を包含することを示す。
【0005】
カンナビノイド分子１ａ、２ａ、３ａ、４ａ、５ａ、６ａ、および７ａは、各々、芳香環およびヒドロキシル基を含み、ヒドロキシル基は芳香環上の置換基である。アニオン性カンナビノイド分子１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂ、６ｂ、および７ｂは各々、芳香環およびオキシド基を含み、オキシド基は芳香環上の置換基であり；オキシド基は負電荷を有し；負電荷は芳香環全体に非局在化している。「フェノラート」という用語は、ベンゼン環の「１」位にオキシド置換基を含むベンゼン環を指す。
【0006】
「アルキル」および「Ｒ」は、可変置換基を指す。いくつかの実施形態では、「アルキル」および「Ｒ」は、水素、炭素、酸素、およびハロゲン原子から構成される可変置換基を指す。いくつかの特定の実施形態では、「アルキル」および「Ｒ」は、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される可変置換基を指す。いくつかの非常に特定的な実施形態では、「アルキル」および「Ｒ」は、ヒドロ；メチル；エチル；プロプ－１－イル；ブト－１－イル；ペント－１－イル；ヘキス－１－イル；ヘプト－１－イル；オクト－１－イル；プロプ－２－イル；ブト－２－イル；ペント－２－イル；ヘキス－２－イル；ヘプト－２－イル；オクト－２－イル；２－メチルプロプ－２－イル；２－メチルブト－２－イル；２－メチルペント－２－イル；２－メチルヘキス－２－イル；２－メチルヘプト－２－イル；２－メチルオクト－２－イル；３－メチルプロプ－２－イル；３－メチルブト－２－イル；３－メチルペント－２－イル；３－メチルヘキス－２－イル；３－メチルヘプト－２－イル；３－メチルオクト－２－イル；または２－フェニレト－１－イルを指す。前文の各置換基は、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される。いくつかの好ましい実施形態では、アルキルはプロプ－１－イル（「プロピル」と同義である）またはペント－１－イル（「ペンチル」と同義である）である。
【0007】
「から構成される（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ、ｃｏｎｓｉｓｔｓ ｏｆ、およびｃｏｎｓｉｓｔ ｏｆ）」という句は、閉集合を指す。例えば、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される可変置換基は、酸素原子も含むことはできない。「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ、ｃｏｍｐｒｉｓｅｓおよびｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という単語は、開集合を指す。例えば、オキシド基を含むアニオン性カンナビノイド分子は、可変置換基も含んでよい。
【0008】
この特許文書の全ての実施形態において、カンナビノイド分子は水素原子、炭素原子、酸素原子、および、任意で１つ以上のハロゲン原子から構成される。いくつかの好ましい実施形態では、カンナビノイド分子は、１６～４０個の水素原子、１５～２５個の炭素原子、および、２または３個いずれかの酸素原子から構成される。この特許文書の全ての実施形態において、アニオン性カンナビノイド分子は水素原子、炭素原子、酸素原子、および、任意で１つ以上のハロゲン原子から構成される。いくつかの好ましい実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、１５～３９個の水素原子、１５～２５個の炭素原子、および、２または３個いずれかの酸素原子から構成される。この特許文書の全ての実施形態において、カンナビノイド分子は窒素原子、硫黄原子、およびリン原子を欠く。この特許文書の全ての実施形態において、アニオン性カンナビノイド分子は窒素原子、硫黄原子、およびリン原子を欠く。この特許文書の全ての実施形態において、カンナビノイド分子は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠く。この特許文書の全ての実施形態において、アニオン性カンナビノイド分子は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠く。
【発明を実施するための形態】
【0009】
Ｉ．アニオン性カンナビノイド分子を含む組成物
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子を含む組成物に関する。
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子を含む組成物に関する。
【0010】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドまたは３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0011】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートまたは２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートまたは２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。
【0012】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0013】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドまたは３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドまたは（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0014】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（２Ｒ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドまたは（２Ｓ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドまたは２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（２Ｒ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、（２Ｒ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、（２Ｓ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、または（２Ｓ）－２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである。
【0015】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドまたは３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドまたは（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0016】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートまたは２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートまたは２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。
【0017】
いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒をさらに含み、ここで、組成物は、液体を含み、液体は溶媒を含み、アニオン性カンナビノイド分子は、溶媒に溶解される溶質である。いくつかの特定の実施形態では、溶媒はプロトン性極性溶媒である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、溶媒は水またはエタノールである。
【0018】
「溶解された」という用語は、水などの溶媒の溶質である分子を指す。単に溶媒内に懸濁される分子、例えば、エマルジョンの分子は、溶解されていない。溶解された溶質との複合体で存在する分子は、溶解されていない。別のカンナビノイド分子、別の脂質、両親媒性分子、炭水化物（例えば、シクロデキストリン）、またはポリマ（例えばポリエチレングリコール）と共有結合によりまたは非共有結合により結合されるカンナビノイド分子は、溶媒に溶解されていない。
【0019】
いくつかの実施形態では、組成物は、カチオンをさらに含み、組成物は、塩である固体を含み、塩は、カチオンおよびアニオン性カンナビノイド分子の両方を含む。いくつかの特定の実施形態では、カチオンは金属イオンである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、カチオンはナトリウムイオン（Ｎａ＋）またはカリウムイオン（Ｋ＋）である。
【0020】
いくつかの実施形態では、アルキルは水素、炭素、酸素、およびハロゲン原子から構成される。いくつかの特定の実施形態では、アルキルは、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである。いくつかの好ましい実施形態では、アルキルは、プロプ－１－イルまたはペント－１－イルである。
【0021】
ＩＩ．液体組成物
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子およびプロトン性極性溶媒を含む組成物に関し、組成物は液体であり；組成物は、プロトン性極性溶媒を、５０質量パーセントを超える濃度で含み；アニオン性カンナビノイド分子はプロトン性極性溶媒に溶解された溶質であり；アニオン性カンナビノイド分子は芳香環およびオキシド基を含み、オキシド基は芳香環上の置換基であり、オキシド基は負電荷を有し、負電荷は芳香環全体に非局在化しており；アニオン性カンナビノイド分子は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；プロトン性極性溶媒は、各々がヒドロキシル基を含む分子から構成され；プロトン性極性溶媒は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；ならびに、溶媒の分子のヒドロキシル基は、アニオン性カンナビノイド分子のオキシド基と水素結合を形成する。
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子およびプロトン性極性溶媒を含む組成物に関し、組成物は液体であり；組成物は、プロトン性極性溶媒を、５０質量パーセントを超える濃度で含み；アニオン性カンナビノイド分子はプロトン性極性溶媒に溶解された溶質であり；アニオン性カンナビノイド分子は芳香環およびオキシド基を含み、オキシド基は芳香環上の置換基であり、オキシド基は負電荷を有し、負電荷は芳香環全体に非局在化しており；アニオン性カンナビノイド分子は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；プロトン性極性溶媒は、各々がヒドロキシル基を含む分子から構成され；プロトン性極性溶媒は、カルボン酸置換基およびカルボキシレート置換基の両方を欠き；ならびに、溶媒の分子のヒドロキシル基は、アニオン性カンナビノイド分子のオキシド基と水素結合を形成する。
【0022】
いくつかの実施形態では、プロトン性極性溶媒は、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、プロパン－１，２，３－トリオール、またはブタン－１，３－ジオールである。いくつかの特定の実施形態では、プロトン性極性溶媒は、水である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、プロトン性極性溶媒は水であり；組成物は少なくとも８．０のｐＨを有する。いくつかの特定の実施形態では、プロトン性極性溶媒は、水であり、組成物は、エタノールをさらに含む。いくつかの特定の実施形態では、プロトン性極性溶媒はエタノールである。いくつかの非常に特定的な実施形態では、プロトン性極性溶媒はエタノールであり、組成物は、水をさらに含む。
【0023】
いくつかの実施形態では、組成物は、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、および塩化物イオン（Ｃｌ－）の１つ以上をさらに含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、またはナトリウムイオンおよびカリウムイオンの両方をさらに含む。
【0024】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート；３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドから選択される。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドから選択される。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６、６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドから選択される。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド；３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および（６ａＲ，１０ａＲ）－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドから選択される。
【0025】
いくつかの非常に特定的な実施形態では、プロトン性極性溶媒は水であり；水は少なくとも８．０のｐＨを有し；組成物は、エタノールをさらに含み；アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラート、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシド、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド、および３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドから選択され；組成物は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、および塩化物イオンの１つ以上をさらに含む。
【0026】
ＩＩＩ．アニオン性カンナビノイド分子を含む組成物を消費する方法
この特許文書の様々な態様は、カンナビノイドを消費する方法に関し、方法は、水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を含む組成物を提供することであって、組成物が、ある色を有する、提供すること；組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、色を、異なる色または無色（色なし）に変化させる、接触させること；および、組成物をブレンステッド酸と接触させた後に組成物を消費することであって、人間が、それを飲むことにより組成物を消費すること、を含む。
この特許文書の様々な態様は、カンナビノイドを消費する方法に関し、方法は、水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を含む組成物を提供することであって、組成物が、ある色を有する、提供すること；組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、色を、異なる色または無色（色なし）に変化させる、接触させること；および、組成物をブレンステッド酸と接触させた後に組成物を消費することであって、人間が、それを飲むことにより組成物を消費すること、を含む。
【0027】
「ブレンステッド酸」という用語は、プロトン供与体を指す。いくつかの実施形態では、ブレンステッド酸はヒドロニウムまたはカルボン酸のいずれかである。いくつかの特定の実施形態では、ブレンステッド酸はヒドロニウム、炭酸、またはクエン酸である。
【0028】
いくつかの実施形態では、組成物は上記セクションＩに従う組成物であり、アニオン性カンナビノイド分子は、上記セクションＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。いくつかの実施形態では、組成物は、上記セクションＩＩに従う組成物であり、アニオン性カンナビノイド分子は上記セクションＩＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。
【0029】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；および２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートから選択される。「メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル」アニオン性カンナビノイド分子および「６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ」アニオン性カンナビノイド分子は、脱プロトン化条件によって少量形成する構造異性体である。「ベンゾキノンオキシド」アニオン性カンナビノイド分子は、脱プロトン化条件によって少量形成するフェノールの酸化生成物である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。
【0030】
いくつかの実施形態では、方法は組成物を含む密封された容器を提供すること、および、容器を開封して組成物を提供することを含む。いくつかの実施形態では、密封された容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含む。いくつかの実施形態では、密封された容器はガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶である。いくつかの実施形態では、密封された容器は、ラベルと物理的に関連付けられ；ラベルは、基本色の画像を含み；方法は、色を基本色と比較して、アニオン性カンナビノイド分子のアイデンティティを確認するか、または組成物中のアニオン性カンナビノイド分子のおおよその濃度を確認すること、を含む。
【0031】
いくつかの実施形態では、色は紫である。
【0032】
いくつかの実施形態では、組成物はあるｐＨを有し、ｐＨは８．０～１５．５である。いくつかの特定の実施形態では、組成物はあるｐＨを有し、ｐＨは８．５～１０．５である。
【0033】
いくつかの実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で少なくとも５ｐｐｂ（十億分率）かつ５０パーセント未満の濃度で含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で５ｐｐｍ（百万分率）～５００ｐｐｍ（百万分率）の濃度で含む。
【0034】
いくつかの実施形態では、組成物は、ある濃度の分子酸素を含み、分子酸素の濃度は、５０マイクロモル未満である。いくつかの実施形態では、組成物は、ある濃度の分子窒素を含み、分子窒素の濃度は、１００マイクロモル未満である。分子酸素の濃度、分子窒素の濃度、分子酸素の濃度および分子窒素の濃度の両方は任意で低減されてよく、例えば、スパージングにより、カンナビノイド分子またはアニオン性カンナビノイド分子が酸化される可能性を減少し；スパージングは分子酸素の濃度を低減させ、分子窒素以外のガス（例えば希ガス）を用いるスパージングは分子窒素の濃度を低減させる。
【0035】
いくつかの特定の実施形態では、方法は、組成物を含む密封された容器を提供すること、および、容器を開封して組成物を提供することを含み、密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶であり；容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物を含み；組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；組成物は、あるｐＨを有し；組成物のｐＨは、８．５～１０．５である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、方法は、組成物を含む密封された容器を提供すること、および、容器を開封して組成物を提供することを含み、密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶であり；容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物を含み；組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；組成物は、あるｐＨを有し；ならびに組成物のｐＨは、８．５～１０．５である。
【0036】
この特許文書の様々な態様は、下記を含むカンナビノイドを消費する方法に関する：（ｉ）組成物を含む密封された容器を提供することであって、密封された容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶であり；容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物を含み；組成物は、水および５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；アニオン性カンナビノイド分子は、水に溶解され；組成物は、ある色を有する、提供すること；（ｉｉ）容器を開封すること；（ｉｉｉ）組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、色を、異なる色または無色のいずれかに変化させる、接触させること；ならびに、（ｉｖ）組成物をブレンステッド酸と接触させた後に組成物を消費することであって、人間が、それを飲むことにより組成物を消費すること。いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、上記セクションＩまたはセクションＩＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、色は、紫である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；ならびに、色は、紫である。
【0037】
この特許文書の様々な態様は、下記を含む組成物の色を変化させる方法に関し：（ｉ）組成物を含む容器を提供することであって、組成物は、水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を含み；組成物は、ある色を有し；色は、紫である、提供すること；ならびに、（ｉｉ）組成物をブレンステッド酸と接触させることであって、色を、紫から異なる色または無色のいずれかに変化させる、接触させること。いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、上記セクションＩまたはセクションＩＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、ブレンステッド酸は、ヒドロニウム、炭酸、またはクエン酸である。
【0038】
ＩＶ．アニオン性カンナビノイド分子を含む組成物を含む容器
この特許文書の様々な態様は、密閉チャンバを含む容器に関し、容器は、密閉チャンバ中に組成物を含み；組成物は、溶媒およびアニオン性カンナビノイド分子を含み；ならびに、アニオン性カンナビノイド分子は、溶媒に溶解される。
この特許文書の様々な態様は、密閉チャンバを含む容器に関し、容器は、密閉チャンバ中に組成物を含み；組成物は、溶媒およびアニオン性カンナビノイド分子を含み；ならびに、アニオン性カンナビノイド分子は、溶媒に溶解される。
【0039】
いくつかの実施形態では、組成物は、上記セクションＩに従う組成物であり、アニオン性カンナビノイド分子は、上記セクションＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。いくつかの実施形態では、組成物は、上記セクションＩＩに従う組成物であり、アニオン性カンナビノイド分子は、上記セクションＩＩに従うアニオン性カンナビノイド分子である。
【0040】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、複数のアニオン性カンナビノイド分子を含み；複数のアニオン性カンナビノイド分子の各アニオン性カンナビノイド分子は、水に溶解され；ならびに、複数のアニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート、および、下記から選択される１つ以上の分子を含む：２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－プロピル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－プロピル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－プロピル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド；２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；および、２－［（２（Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエニル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラート。
【0041】
いくつかの実施形態では、溶媒は、プロトン性極性溶媒である。いくつかの特定の実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、プロパン－１，２，３－トリオール、１－ブタノール、２－ブタノール、またはブタン－１，３－ジオールから選択される。いくつかの非常に特定的な実施形態では、溶媒は、水またはエタノールである。いくつかの好ましい実施形態では、溶媒は、水である。
【0042】
いくつかの実施形態では、組成物は、ある実際の色を有し、実際の色は、紫である。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、ある実際の色を有し；実際の色は、紫であり；ラベルは、容器と物理的に関連付けられ；ラベルは、基本色の画像を含み；基本色は、紫であり；基本色は、基準の色合いおよび基準彩度を有し；基準の色合いは、紫の色合いであり；実際の色は、実際の色合いおよび実際の彩度を有し；実際の色合いは、紫の色合いであり；ならびに、実際の彩度は、基準彩度に対応する。実際の彩度は、（ｉ）実際の彩度および基準彩度が普通の視力を有するヒト消費者の裸眼により観察され、かつ（ｉｉ）ヒト消費者が実際の彩度と基準彩度がほぼ同じであると決定する場合、基準彩度に対応する。
【0043】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２０マイクログラム／リットル～２００グラム／リットルの濃度で水に溶解される。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２０マイクログラム／リットル～２０００ミリグラム／リットルの濃度で水に溶解される。
【0044】
いくつかの実施形態では、組成物は、５０マイクログラム～５０キログラムのアニオン性カンナビノイド分子を含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含む。
【0045】
いくつかの実施形態では、容器は、５０マイクロリットル～５００リットルの組成物を含む。いくつかの特定の実施形態では、容器は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物を含む。
【0046】
いくつかの実施形態では、組成物は、あるｐＨを有し、ｐＨは、８．０～１５．５である。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、あるｐＨを有し、ｐＨは、８．５～１０．５である。
【0047】
いくつかの実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で少なくとも５ｐｐｂ（十億分率）かつ９９．９９パーセント以下の濃度で含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で５ｐｐｍ（百万分率）～５００ｐｐｍ（百万分率）の濃度で含む。
【0048】
いくつかの実施形態では、組成物は、ある濃度の分子酸素を含み、分子酸素の濃度は、５０マイクロモル未満である。いくつかの実施形態では、組成物は、ある濃度の分子窒素を含み、分子窒素の濃度は、１００マイクロモル未満である。
【0049】
いくつかの実施形態では、組成物は、水酸化物を１００ナノモル～５モルの濃度で含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、水酸化物を１マイクロモル～１００マイクロモルの濃度で含む。
【0050】
いくつかの実施形態では、密閉チャンバは、密封される。
【0051】
いくつかの実施形態では、容器は、ガラス瓶、プラスチック瓶、またはアルミニウム缶である。
【0052】
いくつかの実施形態では、組成物は、５０マイクログラム～５００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；組成物は、アニオン性カンナビノイド分子を１００マイクログラム／リットル～１０００ミリグラム／リットルの濃度で含み；２５ミリリットル～８００ミリリットルの組成物が、容器内に含まれ；組成物は、あるｐＨを有し；ならびに、ｐＨは、８．５～１０．５である。
【0053】
いくつかの実施形態では、組成物は、２００マイクログラム～２００ミリグラムのアニオン性カンナビノイド分子を含み；２５０ミリリットル～６００ミリリットルの組成物が、容器内に含まれ；組成物は、あるｐＨを有し；ｐＨは、８．５～１０．５であり；密閉チャンバは、密封され；組成物は、ある色を有し；ならびに、組成物の色は、紫である。
【0054】
Ｖ．水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子を調製する方法
この特許文書の様々な態様は、下記を含む、カンナビノイドを水に可溶化するための方法に関する：カンナビノイド分子を提供することであって、カンナビノイド分子は、芳香環およびヒドロキシル基を含み、ヒドロキシル基は、芳香環上の置換基である、提供すること；ブレンステッド塩基および溶媒を提供すること；水を提供すること；カンナビノイド分子をブレンステッド塩基および溶媒と接触させて、ヒドロキシル基を脱プロトン化し、かつアニオン性カンナビノイド分子を生成させること；ならびに、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液を生成するためにアニオン性カンナビノイド分子を水に溶解することであって、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液は、少なくとも８．５のｐＨを有する、溶解すること。
この特許文書の様々な態様は、下記を含む、カンナビノイドを水に可溶化するための方法に関する：カンナビノイド分子を提供することであって、カンナビノイド分子は、芳香環およびヒドロキシル基を含み、ヒドロキシル基は、芳香環上の置換基である、提供すること；ブレンステッド塩基および溶媒を提供すること；水を提供すること；カンナビノイド分子をブレンステッド塩基および溶媒と接触させて、ヒドロキシル基を脱プロトン化し、かつアニオン性カンナビノイド分子を生成させること；ならびに、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液を生成するためにアニオン性カンナビノイド分子を水に溶解することであって、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液は、少なくとも８．５のｐＨを有する、溶解すること。
【0055】
いくつかの実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は、１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである、のいずれかである。
【0056】
いくつかの特定の実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである、のいずれかである。
【0057】
いくつかの特定の実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は、１－ヒドロキシ－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0058】
いくつかの非常に特定的な実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－１－ヒドロキシ－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６、６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0059】
いくつかの実施形態では、アルキルは、水素、炭素、酸素、およびハロゲン原子から構成される。いくつかの特定の実施形態では、アルキルは、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである。いくつかの好ましい実施形態では、アルキルはプロプ－１－イルまたはペント－１－イルである。
【0060】
いくつかの実施形態では、カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、下記からなる群より選択される：２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－５－ペンチル－１，４－ベンゾキノン－３－オキシド；３－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－３－エン－１－イル］－６－ペンチル－１，２－ベンゾキノン－４－オキシド；および（６ａＲ，１０ａＲ）－６，６，９－トリメチル－３－ペンチル－６ａ，７，１０，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド。いくつかの非常に特定的な実施形態では、カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。カンナビジオールは、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールに対する慣用名である。
【0061】
いくつかの実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、１－ブタノール、２－ブタノール、およびブタン－１，３－ジオールから選択される。いくつかの特定の実施形態では、溶媒は、エタノールである。
【0062】
「ブレンステッド塩基」という用語は、プロトン受容体を指す。いくつかの実施形態では、ブレンステッド塩基は、水酸化物、メトキシド、エトキシド、プロパン－１－オキシド、プロパン－２－オキシド、１－ヒドロキシプロパン－２－オキシド、２－ヒドロキシプロパン－１－オキシド、１－ヒドロキシプロパン－３－オキシド、３－ヒドロキシプロパン－１－オキシド、ブタン－１－オキシド、ブタン－２－オキシド、１－ヒドロキシブタン－３－オキシド、および３－ヒドロキシブタン－１－オキシドである。いくつかの特定の実施形態では、ブレンステッド塩基は、エトキシドまたは水酸化物である。
【0063】
いくつかの実施形態では、カンナビノイド分子およびブレンステッド塩基が互いに接触される時、（ｉ）カンナビノイド分子、（ｉｉ）ブレンステッド塩基、または（ｉｉｉ）カンナビノイド分子およびブレンステッド塩基の両方、のいずれかが溶媒に溶解されている。
【0064】
いくつかの実施形態では、溶液は、あるエタノール濃度を有し、方法は、溶液のエタノール濃度を１重量パーセント以下のエタノール濃度に調整することを含む。いくつかの特定の実施形態では、溶液は、あるエタノール濃度を有し、方法は、溶液のエタノール濃度を０．０５重量パーセント以下のエタノール濃度に調整することを含む。
【0065】
いくつかの実施形態では、溶媒は、ある溶存酸素濃度を有し、方法は、カンナビノイド分子をブレンステッド塩基と接触させる前に、溶媒の溶存酸素濃度を低減させることを含む。いくつかの実施形態では、水は、ある溶存酸素濃度を有し、方法は、アニオン性カンナビノイド分子を水に溶解させる前に、水の溶存酸素濃度を低減させることを含む。
【0066】
いくつかの実施形態では、水は、あるｐＨを有し、ｐＨは、６．５を超える。いくつかの特定の実施形態では、水は、あるｐＨを有し、ｐＨは、９．５を超える。
【0067】
いくつかの実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液は、あるｐＨを有し、方法は、ｐＨを８．０～１５．５に調整することを含む。いくつかの特定の実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液は、あるｐＨを有し、方法は、ｐＨを８．５～１０．５に調整することを含む。
【0068】
いくつかの実施形態では、方法は、溶液中のアニオン性カンナビノイド分子の濃度を２０マイクログラム／リットル～２００グラム／リットルの濃度に調整することを含む。いくつかの特定の実施形態では、方法は、溶液中のアニオン性カンナビノイド分子の濃度を２０マイクログラム／リットル～２０００ミリグラム／リットルの濃度に調整することを含む。
【0069】
いくつかの実施形態では、方法は、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液と流体連結した脂質相をもたらし、方法は、脂質相を溶液から分離することを含む。
【0070】
いくつかの実施形態では、方法は、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液を容器中に挿入すること、次いで、容器を密封することを含む。いくつかの特定の実施形態では、方法は、５０マイクロリットル～５００リットルの溶液を容器中に挿入すること、次いで、容器を密封することを含む。いくつかの非常に特定的な実施形態では、方法は、２５ミリリットル～８００ミリリットルの溶液を容器中に挿入すること、次いで、容器を密封することを含む。
【0071】
いくつかの実施形態では、方法は、容器の所有権を譲渡すること、および、容器の所有権を譲渡することに対する支払いを受けることを含む。
【0072】
いくつかの特定の実施形態では、ブレンステッド塩基は、カンナビノイド分子およびブレンステッド塩基が互いに接触される時溶媒に溶解されており；溶媒は、エタノールであり；ブレンステッド塩基は、水酸化物またはエトキシドであり；水は、あるｐＨを有し；水のｐＨは、９．５を超え；アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液は、あるｐＨを有し；溶液のｐＨは、８．５～１０．５であるか、または、方法は、溶液のｐＨを８．５～１０．５に調整することを含む、のいずれかであり；ならびに、方法は、アニオン性カンナビノイド分子を含む溶液を容器中に挿入すること、次いで、容器を密封することを含む。
【0073】
いくつかの実施形態では、カンナビノイド分子は、カンナビジオールであり；ならびに、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである。
【0074】
ＶＩ．アニオン性カンナビノイド分子およびその共役酸の両方を含む組成物
この特許文書の様々な態様は、カンナビノイド分子、アニオン性カンナビノイド分子、水、およびナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４ ２－）、重炭酸（ＨＣＯ３ －）、および炭酸（ＣＯ３ ２－）の１つ以上を含む、液体組成物に関し；アニオン性カンナビノイド分子は、水に溶解され；アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、共役酸は、カンナビノイド分子であり；ならびに、液体組成物は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１０～１，０００，０００：１のモル比で含む。
この特許文書の様々な態様は、カンナビノイド分子、アニオン性カンナビノイド分子、水、およびナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４ ２－）、重炭酸（ＨＣＯ３ －）、および炭酸（ＣＯ３ ２－）の１つ以上を含む、液体組成物に関し；アニオン性カンナビノイド分子は、水に溶解され；アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、共役酸は、カンナビノイド分子であり；ならびに、液体組成物は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１０～１，０００，０００：１のモル比で含む。
【0075】
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１０～１，０００，０００：１のモル比で含み、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４
２－）、重炭酸（ＨＣＯ３
－）、および炭酸（ＣＯ３
２－）の１つ以上をさらに含む組成物に関し、アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、共役酸は、カンナビノイド分子である。
【0076】
いくつかの実施形態では、組成物は、あるｐＨを有し、組成物のｐＨは、７～１５である。いくつかの特定の実施形態では、組成物のｐＨは、７～１３である。いくつかの非常に特定的な実施形態では、組成物のｐＨは、８～１０である。
【0077】
いくつかの特定の実施形態では、組成物は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１０～１０，０００：１のモル比で含む。いくつかの非常に特定的な実施形態では、組成物は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１～１００：１のモル比で含む。
【0078】
いくつかの実施形態では、組成物は、水を含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、水を、重量で５０パーセント～９９．９９パーセントの濃度で含む。
【0079】
いくつかの実施形態では、組成物は、エタノールを含む。いくつかの特定の実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で５ｐｐｂ（十億分率）～９９．９９パーセントの濃度で含む。いくつかの非常に特定的な実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で５０ｐｐｍ（百万分率）～２パーセントの濃度で含む。いくつかの非常に特定的な実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で１パーセント～２０パーセントの濃度で含む。いくつかの非常に特定的な実施形態では、組成物は、エタノールを、重量で１０パーセント～９５パーセントの濃度で含む。
【0080】
いくつかの実施形態では、組成物は、アニオン性カンナビノイド分子を１ミリグラム／リットル～１００ミリグラム／リットルの濃度で含む。いくつかの実施形態では、組成物は、アニオン性カンナビノイド分子を５０ミリグラム／リットル～５グラム／リットルの濃度で含む。いくつかの実施形態では、組成物は、アニオン性カンナビノイド分子を２グラム／リットル～２００グラム／リットルの濃度で含む。
【0081】
いくつかの実施形態では、組成物は、カフェイン、チアミン、ナイアシン、ニコチンアミド、リボフラビン、パントテン酸、スクロース、フルクトース、グルコース、アセスルファム、サッカリン、ステビオシド、レバウジオシドＡ、スクラロース、タガトース、エリスリトール、マルチトール、キシリトール、マンニトール、イソマルト、およびモグロシドの１つ以上を含む。
【0082】
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１：１０～１０，０００：１のモル比で含む組成物に関し、アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、共役酸は、カンナビノイド分子であり；組成物は、固相を含み；固相は塩を含み；ならびに、塩は、アニオン性カンナビノイド分子を含む。
【0083】
いくつかの実施形態では、塩は、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、およびマグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）から選択されるカチオンを含む。いくつかの特定の実施形態では、塩は、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンを含む。
【0084】
この特許文書の様々な態様は、アニオン性カンナビノイド分子およびカンナビノイド分子を１０，０００：１～１，０００，０００：１のモル比で含み、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、塩化物イオン（Ｃｌ－）、硫酸（ＳＯ４
２－）、重炭酸（ＨＣＯ３
－）、および炭酸（ＣＯ３
２－）の１つ以上をさらに含む組成物に関し、アニオン性カンナビノイド分子は、共役酸を有し、共役酸は、カンナビノイド分子である。
【0085】
いくつかの実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0086】
いくつかの特定の実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２、６－ジエン－１－イル］－５－アルキルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－アルキルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－アルキル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－アルキル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；またはカンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－１－ヒドロキシ－３－アルキル－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－アルキル－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0087】
いくつかの特定の実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は、１－ヒドロキシ－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0088】
いくつかの非常に特定的な実施形態では、カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－ペンチル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－５－プロピルベンゼン－１，３－ジオールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－プロピルフェノラートである；カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－５－ヒドロキシ－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピランであり、アニオン性カンナビノイド分子は、２－メチル－２－（４－メチルペント－３－エン－１－イル）－７－プロピル－２Ｈ－１－ベンゾピラン－５－オキシドである；カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、３－プロピル－６，６，９－トリメチル－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－プロピル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである；または、カンナビノイド分子は（６ａＲ，１０ａＲ）－１－ヒドロキシ－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－６，６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－９－オンであり、アニオン性カンナビノイド分子は、（６ａＲ，１０ａＲ）－３－（２－メチルオクト－２－イル）－６，６－ジメチル－９－オキソ－６、６ａ，７，８，１０，１０ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドである。
【0089】
いくつかの実施形態では、アルキルは、水素、炭素、酸素、およびハロゲン原子から構成される。いくつかの特定の実施形態では、アルキルは、０～９個の炭素原子および１～１９個の水素原子から構成される。いくつかの非常に特定的な実施形態では、アルキルは、ヒドロ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、ブト－１－イル、ペント－１－イル、ヘキス－１－イル、ヘプト－１－イル、オクト－１－イル、プロプ－２－イル、ブト－２－イル、ペント－２－イル、ヘキス－２－イル、ヘプト－２－イル、オクト－２－イル、２－メチルプロプ－２－イル、２－メチルブト－２－イル、２－メチルペント－２－イル、２－メチルヘキス－２－イル、２－メチルヘプト－２－イル、２－メチルオクト－２－イル、３－メチルプロプ－２－イル、３－メチルブト－２－イル、３－メチルペント－２－イル、３－メチルヘキス－２－イル、３－メチルヘプト－２－イル、３－メチルオクト－２－イル、または２－フェニレト－１－イルである。いくつかの好ましい実施形態では、アルキルは、プロプ－１－イルまたはペント－１－イルである。
【0090】
いくつかの非常に特定的な実施形態では、アニオン性カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートであり；および、カンナビノイド分子は、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールである。
【0091】
ＶＩＩ．例示
下記実施例は、本開示のある態様を実行するための枠組みを提供し、これらの実施例は、本開示、またはこの特許文書から得られるいずれの特許請求の範囲も制限しない。
下記実施例は、本開示のある態様を実行するための枠組みを提供し、これらの実施例は、本開示、またはこの特許文書から得られるいずれの特許請求の範囲も制限しない。
【0092】
実施例１．エタノールに溶解されたアニオン性カンナビノイド分子の調製
０．５グラムの２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、エタノール中の３．３ミリリットルの０．５モル水酸化カリウムに溶解して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを生成した。変換を、色により確認した。なぜなら、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールは色がなく、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートは濃い紫色を有するからである。
０．５グラムの２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、エタノール中の３．３ミリリットルの０．５モル水酸化カリウムに溶解して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを生成した。変換を、色により確認した。なぜなら、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールは色がなく、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートは濃い紫色を有するからである。
【0093】
実施例２．アニオン性カンナビノイド分子のナトリウムおよびカリウム塩の調製
実施例１のエタノール溶液を、２６．７ミリリットルの０．１モル炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。１０ミリリットルアリコートを遠心分離して、残留２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオール（これは沈殿した）から、溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを分離した。上清を、凍結乾燥して、カリウム２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート塩およびナトリウム２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート塩を含む塩を生成した。
実施例１のエタノール溶液を、２６．７ミリリットルの０．１モル炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。１０ミリリットルアリコートを遠心分離して、残留２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオール（これは沈殿した）から、溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを分離した。上清を、凍結乾燥して、カリウム２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート塩およびナトリウム２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート塩を含む塩を生成した。
【0094】
実施例３．水に溶解されたアニオン性カンナビノイド分子の調製
１グラムの２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、エタノール中の６．６ミリリットルの０．５モル水酸化カリウムに溶解して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを生成した。溶液を次いで、５０ミリリットルの最終体積に１００ミリモル炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。希釈した溶液を遠心分離し、上清の５つの０．５ミリリットルアリコートを各々、様々な濃度の重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）を含む９．５ミリリットルの蒸留水でさらに希釈して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールのおおよそのｐＫａ（酸解離定数の負の対数）を決定した。おおよそのｐＫａを、表１で報告される色を観察することにより決定した。
１グラムの２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、エタノール中の６．６ミリリットルの０．５モル水酸化カリウムに溶解して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを生成した。溶液を次いで、５０ミリリットルの最終体積に１００ミリモル炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。希釈した溶液を遠心分離し、上清の５つの０．５ミリリットルアリコートを各々、様々な濃度の重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）を含む９．５ミリリットルの蒸留水でさらに希釈して、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールのおおよそのｐＫａ（酸解離定数の負の対数）を決定した。おおよそのｐＫａを、表１で報告される色を観察することにより決定した。
【表1】
【0095】
色の変化は、ｐＨ８．０で視覚的に明らかであり、わずかな色の変化が、ｐＨ８．３で視覚的に明らかであった。これらの結果は、希薄水溶液中の２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールのｐＫａが８．０～８．５であることを示唆し、これは９．１３～９．７０の範囲である文献値よりも著しく低く、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートが飲料および栄養補助食品にとって実行可能成分であることを示唆する。
【0096】
実施例４．
アニオン性カンナビノイド分子アイデンティティの確認
水に溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを含む組成物を、実施例１および３に記載されるものと同様の方法を使用して調製した。２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを、過剰の氷酢酸を使用して２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールに変換して戻し、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、オリーブ油を使用して水から抽出した。オリーブ油抽出物を、独立したＩＳＯ／ＩＥＣ１７０２５認定カンナビノイド試験室に送り、そこで試料中の唯一検出可能なカンナビノイドは２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであったことを確認した。
アニオン性カンナビノイド分子アイデンティティの確認
水に溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを含む組成物を、実施例１および３に記載されるものと同様の方法を使用して調製した。２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートを、過剰の氷酢酸を使用して２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールに変換して戻し、２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールを、オリーブ油を使用して水から抽出した。オリーブ油抽出物を、独立したＩＳＯ／ＩＥＣ１７０２５認定カンナビノイド試験室に送り、そこで試料中の唯一検出可能なカンナビノイドは２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－５－ペンチルベンゼン－１，３－ジオールであったことを確認した。
【0097】
実施例５．
ヒト消費のためのアニオン性カンナビノイド分子を含む生成物の調製
様々な濃度で様々な極性プロトン性溶媒（エタノールおよび水を含む）に溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートまたは（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドのいずれかを含む生成物を、実施例１および３に記載されるものと同様の方法を使用して調製した。２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート生成物は一般に、１～５００ミリグラム／リットルの範囲の濃度で紫色を有し、５００ミリグラム／リットル超を含む生成物は一般に、不透明であった。（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド生成物は一般に、１ミリグラム／リットル～１グラム／リットルの範囲の濃度で淡い紫色を有した。
ヒト消費のためのアニオン性カンナビノイド分子を含む生成物の調製
様々な濃度で様々な極性プロトン性溶媒（エタノールおよび水を含む）に溶解された２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートまたは（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドのいずれかを含む生成物を、実施例１および３に記載されるものと同様の方法を使用して調製した。２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート生成物は一般に、１～５００ミリグラム／リットルの範囲の濃度で紫色を有し、５００ミリグラム／リットル超を含む生成物は一般に、不透明であった。（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシド生成物は一般に、１ミリグラム／リットル～１グラム／リットルの範囲の濃度で淡い紫色を有した。
【0098】
実施例６．
アニオン性カンナビノイド分子を含む生成物のヒト消費
８．５～１０．５のｐＨに緩衝された実施例５による生成物は、ヒト消費に安全と考えられた。実施例５による非緩衝生成物を、ライム果汁（クエン酸）または炭酸飲料（炭酸）のいずれかで消費直前に酸性化して、アニオン性カンナビノイド分子をそれらの共役酸に変換し、これを、紫からシャンパンイエローまたは色なしのいずれかへの色の変化の観察により確認した。
アニオン性カンナビノイド分子を含む生成物のヒト消費
８．５～１０．５のｐＨに緩衝された実施例５による生成物は、ヒト消費に安全と考えられた。実施例５による非緩衝生成物を、ライム果汁（クエン酸）または炭酸飲料（炭酸）のいずれかで消費直前に酸性化して、アニオン性カンナビノイド分子をそれらの共役酸に変換し、これを、紫からシャンパンイエローまたは色なしのいずれかへの色の変化の観察により確認した。
【0099】
２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラート生成物は、わずか１ミリグラムの用量で、経口消費後５分未満で強く有利な薬理効果を示した。（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドは、１０ミリグラムの用量で経口消費の３０分超後に名目上の精神活性作用を示した。これらの結果は、従来の中性電荷のカンナビノイド分子と対照的に、アニオン性カンナビノイド分子は胃の上流の胃腸管の上皮内層により吸収され、これは、迅速吸収を可能にし、かつ初回通過代謝を迂回することを示唆し、なぜなら、（１）カンナビノイドは、経口消費の５分以内に強い薬理効果を示すと知られていない、（２）２－［（１Ｒ，６Ｒ）－６－イソプロペニル－３－メチルシクロヘキス－２－エン－１－イル］－３－ヒドロキシ－５－ペンチルフェノラートの中性電荷の共役酸は、強い薬理効果を示すと全く知られていない、ならびに（３）（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オキシドの中性電荷の共役酸は一般に、１０ミリグラムの１回経口投与で強い精神活性作用を示し、これは、初回通過代謝中の（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６，９－トリメチル－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－ｌ－オールの酸化生成物、例えば（６ａＲ，１０ａＲ）－３－ペンチル－６，６－ジメチル－９－（ヒドロキシメチル）－６ａ，７，８，１０ａ－テトラヒドロ－６Ｈ－ベンゾ［ｃ］クロメン－１－オールへの変換による、からである。
【国際調査報告】