特表 2022-512719 ピリジルフェニルアミノキノリン類及び類似体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-02-07

(54)【発明の名称】ピリジルフェニルアミノキノリン類及び類似体

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/10 20060101AFI20220131BHJP

   C07D 403/10 20060101ALI20220131BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20220131BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20220131BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20220131BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20220131BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20220131BHJP

【ＦＩ】

C07D401/10 CSP

C07D403/10

C07D409/14

A01P3/00

A01N43/42 101

A01N43/60 101

C07B61/00 300

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021521012

(86)(22)【出願日】2019-10-17

(85)【翻訳文提出日】2021-05-28

(86)【国際出願番号】 EP2019078260

(87)【国際公開番号】W WO2020079173

(87)【国際公開日】2020-04-23

(31)【優先権主張番号】18201297.1

(32)【優先日】2018-10-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】313006625

【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100143823

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 英彦

(74)【代理人】

【識別番号】100183519

【弁理士】

【氏名又は名称】櫻田 芳恵

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100203035

【弁理士】

【氏名又は名称】五味渕 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100202267

【弁理士】

【氏名又は名称】森山 正浩

(74)【代理人】

【識別番号】100182132

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 隆

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】クリストー，ピエール

(72)【発明者】

【氏名】デボルド，フィリップ

(72)【発明者】

【氏名】デュフォー，ジェレミー

(72)【発明者】

【氏名】グルグ，マチュー

(72)【発明者】

【氏名】ランプレヒト，シビル

(72)【発明者】

【氏名】ルケ，ドミニク

(72)【発明者】

【氏名】マイスナー，ルース

(72)【発明者】

【氏名】ナウド，セバスティアン

(72)【発明者】

【氏名】トマス，ヴィンセント

【テーマコード（参考）】

4C063

4H011

4H039

【Ｆターム（参考）】

4C063AA01

4C063AA03

4C063BB03

4C063BB06

4C063CC14

4C063CC34

4C063CC92

4C063DD12

4C063DD14

4C063EE03

4H011AA01

4H011AA03

4H011BA05

4H011BB09

4H011BC03

4H011BC07

4H011DA13

4H039CA10

4H039CA42

4H039CA71

4H039CD10

4H039CD20

4H039CD90

(57)【要約】

本開示は、殺菌活性化合物、より特定的には、ピリジルフェニルアミノキノリン類及び
その類似体、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺菌活性化合物としての
それらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にある殺菌活性化合物としてのそれらの使用に
関する。本開示は、さらに、それら化合物又はそれら化合物を含んでいる組成物を使用し
て植物の植物病原性菌類を防除する方法にも関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、
・ Ａは、フェニルであるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択
される１個、２個若しくは３個のヘテロ原子を含んでいる５員若しくは６員の不飽和ヘテ
ロシクリル環であり、ここで、それぞれ基Ｂ及び基Ｌに対する環Ａの２つの結合点は隣接
する炭素原子であり；
・ Ｂは、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１個、２個、３個又
は４個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環であり；
・ Ｑ^１は、ＣＹ^１又はＮであり、ここで、
Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しくは異
なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアル
キル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以
下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニ
ル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでい
るＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロ
アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なってい
ることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、
ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ス
ルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、
Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロ
からなる群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｙ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、
同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ
_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なって
いることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル
、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下の
ハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキ
ル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であ
るか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８
－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシ
リル、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｙ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可
能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８
－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子
を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが
可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、同一であ
るか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８
－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、
ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニ
ル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる
群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｚ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ ｍは、０、１、２、３又は４であり；
・ ｎは、０、１、２、３又は４であり；
・ Ｌは、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、ここで、
Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ及びＣ_１－Ｃ_８
－アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原
子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一である
か若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３－Ｃ_８－
ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている
ことが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル
、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニ
ル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでい
るＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一
であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－
Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一であるか
若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルか
らなる群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－ア
ルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^３ａ置
換基で置換されていてもよく；
・ Ｗは、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９
個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－ヒド
ロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケ
ニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んで
いるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは
異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノア
ルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、アリール、ア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキ
ル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィ
ニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル
、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ
－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスル
ファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリ
ールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－ア
ルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニ
ル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールア
ミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ
_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１
－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルス
ルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８
－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_８－
アルコキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、カルボキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル
カルバモイル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ
、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニ
ル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、トリ（Ｃ_１－
Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキル、オキソ、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、ヘテロシクリ
ル、アリール、並びに、該アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロシクリル－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリー
ルスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールス
ルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリ
ールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ア
リールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アル
キル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１
－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリー
ルスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロ
アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリ
ール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル
、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－
Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ基のアリー
ル部分、ヘテロシクリル部分及びヘテロアリール部分は、１以上のＷ^ａ置換基で置換され
ていてもよく；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９
個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_８－アル
ケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含ん
でいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、
アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８
－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びＣ_１－Ｃ
_８－ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｘ^ａ置換基で置換されていてもよく；
Ｚ^ａ、Ｒ^３ａ、Ｗ^ａ、Ｘ^ａ及びＹ^ａは、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ
、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ－λ^６－スルファニル、ホルミ
ル、カルバモイル、カルバメート、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル
、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、１～５個のハロゲン
原子を有するＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、Ｃ_１
－Ｃ_８－アルコキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、１～５個のハロゲン原
子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイ
ル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、１～
５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルカルボニルオキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアル
キルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルアミノ、１～５個のハロゲン原
子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスル
ファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル及び１～５個のハロゲン
原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ－アルキル－スルホニルからなる群から独立して選択
される〕
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ－オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性
異性体又は幾何異性体；
但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものではない：
２－｛２－［（６，７－ジメチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロキノキサリン－２－イ
ル）メチル］フェニル｝－３，５－ジオキソ－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２，
４－トリアジン－６－カルボニトリル［７１３５２７－７０－９］；及び、
３，５－ジオキソ－２－｛２－［（３－オキソ－３，４－ジヒドロキノキサリン－２－イ
ル）メチル］フェニル｝－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２，４－トリアジン－６
－カルボニトリル［４２６８１５－７５－０］。

【請求項2】

Ａは、フェニル、チエニル、ピリジニル及びピリミジルからなる群から選択される、請
求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項3】

Ａは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２、Ａ－Ｇ３、Ａ－Ｇ４、Ａ－Ｇ５、Ａ－Ｇ６及びＡ－Ｇ７：

【化2】

〔ここで、「＊」は、Ｌへの結合点を示しており、及び、「＃」は、Ｂへの結合点を示し
ている〕
からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項4】

Ｂは、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる
群から選択される、先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項5】

Ｌは、ＣＲ^１Ｒ^２（ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子である）であるか、又は、Ｌは
、ＮＲ^３（ここで、Ｒ^３は、水素原子である）である、先行する請求項のいずれか１項に
記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項6】

Ｘは、独立して、ハロゲン原子である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ
）で表される化合物。

【請求項7】

ｎは、０又は１である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化
合物。

【請求項8】

Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ
_６－アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル
、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロア
ルキル、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロシクリル、カルボキシル、
トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－
Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、オキソ及びシ
アノからなる群から独立して選択される、先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ
）で表される化合物。

【請求項9】

Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ
_６－アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、オ
キソ及びシアノからなる群から独立して選択される、先行する請求項のいずれか１項に記
載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項10】

ｍは、０、１又は２である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表され
る化合物。

【請求項11】

Ｚは、水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである、先行する請求項のいずれか１項に記
載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項12】

Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立して、水素原子又はハロゲン原子である、先行する
請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項13】

Ｑ^１は、Ｎ又はＣＹ^１（ここで、Ｙ^１は、水素原子である）である、先行する請求項の
いずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。

【請求項14】

組成物であって、請求項１～１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される少なくと
も１種類の化合物及び少なくとも１種類の農業上適切な補助剤を含んでいる、前記組成物
。

【請求項15】

望ましくない植物病原性微生物を防除する方法であって、請求項１～１３のいずれか１
項に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又は請求項１４に記載の組成物を当該
植物、植物の部分、種子、果実又は該植物がそこで生育している土壌に施用する段階を含
んでいる、前記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、殺菌活性化合物、より特定的には、ピリジルフェニルアミノキノリン類及び
その類似体、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺菌活性化合物としての
それらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にある殺菌活性化合物としてのそれらの使用に
関する。本開示は、さらに、それら化合物又はそれら化合物を含んでいる組成物を使用し
て植物の植物病原性菌類を防除する方法にも関する。

【背景技術】

【0002】

ＷＯ２０１１／０８１１７４及びＷＯ２０１２／１６１０７１には、殺菌剤として使用
するのに適している窒素含有ヘテロ環化合物が開示されている。

【0003】

ＷＯ２０１３／０５８２５６には、殺菌剤として使用するのに適しているさらなる窒素
含有ヘテロ環化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際特許出願公開第２０１１／０８１１７４号

【特許文献2】国際特許出願公開第２０１２／１６１０７１号

【特許文献3】国際特許出願公開第２０１３／０５８２５６号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、殺菌活性化合物に対して求められる生態学的及び経済学的な要求、例え
ば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び好ましい製造方法などに
関する要求は、継続的に増大しており、また、抵抗性に関する問題も存在し得るので、こ
れらの局面の少なくとも一部において既知の化合物及び組成物よりも有利な点を有してい
る新規な殺菌性化合物及び殺菌剤組成物を開発することは絶えず求められている。

【課題を解決するための手段】

【0006】

従って、本発明は、殺微生物剤として使用することが可能な、好ましくは、殺菌剤とし
て使用することが可能な、以下に記載されているピリジルフェニルアミノキノリン類及び
それらの類似体を提供する。

【0007】

活性成分
本発明は、式（Ｉ）

【化1】

【0008】

〔式中、
・ Ａは、フェニルであるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択
される１個、２個若しくは３個のヘテロ原子を含んでいる５員若しくは６員の不飽和ヘテ
ロシクリル環であり、ここで、それぞれ基Ｂ及び基Ｌに対する環Ａの２つの結合点は隣接
する炭素原子であり（●として示されている）；
・ Ｂは、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１個、２個、３個又
は４個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環であり；
・ Ｑ^１は、ＣＹ^１又はＮであり、ここで、
Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しくは異
なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアル
キル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以
下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニ
ル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでい
るＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロ
アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なってい
ることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、
ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ス
ルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、
Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロ
からなる群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｙ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、
同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ
_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なって
いることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル
、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下の
ハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキ
ル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であ
るか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８
－ハロゲノアルコキシ、ホルミル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシ
リル、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｙ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可
能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８
－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子
を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが
可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、同一であ
るか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８
－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、
ホルミル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニ
ル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる
群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｚ^ａ置換基で置換されていてもよく；
・ ｍは、０、１、２、３又は４であり；
・ ｎは、０、１、２、３又は４であり；
・ Ｌは、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、ここで、
Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ及びＣ_１－Ｃ_８
－アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原
子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_３－Ｃ_８－アルキニル、同一である
か若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３－Ｃ_８－
ハロゲノアルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている
ことが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３－Ｃ_７－ハロゲノシクロアルキル
、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニ
ル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでい
るＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、同一
であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－
Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、同一であるか
若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルか
らなる群から選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_８－ア
ルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル及びフェニルスルホニルは、１以上のＲ^３ａ置
換基で置換されていてもよく；
・ Ｗは、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９
個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－ヒド
ロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケ
ニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んで
いるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しくは
異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノア
ルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、アリール、ア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキ
ル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィ
ニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル
、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ
－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスル
ファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリ
ールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－ア
ルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルホニ
ル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールア
ミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロアリール－Ｃ
_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリール－Ｃ_１
－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、ヘテロア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルス
ルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８
－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_８－
アルコキシイミノ）Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、カルボキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル
カルバモイル、アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ
、スルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニ
ル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、トリ（Ｃ_１－
Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ、トリ（Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキル、オキソ、シアノ及びニトロからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_８－シクロアルケニル、ヘテロシクリ
ル、アリール、並びに、該アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロシクリル－Ｃ_１－Ｃ
_８－アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリー
ルスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールス
ルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリ
ールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールオキシ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ア
リールスルファニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アル
キル、アリールスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルファニル－Ｃ_１
－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリールスルフィニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロアリー
ルスルホニル－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、ヘテロ
アリールアミノ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、ヘテロア
リール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、アリ
ール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、アリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル
、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルスルフィニル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル、アリール－
Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ基のアリー
ル部分、ヘテロシクリル部分及びヘテロアリール部分は、１以上のＷ^ａ置換基で置換され
ていてもよく；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９
個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_８－アル
ケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含ん
でいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルキニル、同一であるか若しく
は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２－Ｃ_８－ハロゲノ
アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、Ｃ_４－Ｃ_７－シクロアルケニル、ホルミル、
アミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、スルファニル
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８
－アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_６－トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びＣ_１－Ｃ
_８－ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択され、
ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル及びＣ_４－Ｃ_７－シクロアルケニルは、１以上の
Ｘ^ａ置換基で置換されていてもよく；
Ｚ^ａ、Ｒ^３ａ、Ｗ^ａ、Ｘ^ａ及びＹ^ａは、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ
、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ－λ^６－スルファニル、ホルミ
ル、カルバモイル、カルバメート、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル
、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキル、１～５個のハロゲン
原子を有するＣ_３－Ｃ_８－ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_８－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ
_８－アルキニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルアミノ、Ｃ_１
－Ｃ_８－アルコキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシ
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニル、１～５個のハロゲン原
子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイ
ル、ジ－Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルバモイル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルコキシカルボニル、１～
５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_８－
アルキルカルボニルオキシ、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアル
キルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルカルボニルアミノ、１～５個のハロゲン原
子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスル
ファニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノアルキルスルファニル
、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルフィニル、１～５個のハロゲン原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハ
ロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルスルホニル及び１～５個のハロゲン
原子を有するＣ_１－Ｃ_８－ハロゲノ－アルキル－スルホニルからなる群から独立して選択
される〕
で表される化合物、並びに、それらの塩、Ｎ－オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学
活性異性体又は幾何異性体を提供する；
但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものではない：
２－｛２－［（６，７－ジメチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロキノキサリン－２－イ
ル）メチル］フェニル｝－３，５－ジオキソ－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２，
４－トリアジン－６－カルボニトリル［７１３５２７－７０－９］；及び、
３，５－ジオキソ－２－｛２－［（３－オキソ－３，４－ジヒドロキノキサリン－２－イ
ル）メチル］フェニル｝－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２，４－トリアジン－６
－カルボニトリル［４２６８１５－７５－０］。

【0009】

本明細書中で使用されている場合、表現「１以上の置換基」は、安定性及び化学的実現
可能性の条件が満たされるという条件のもとで、利用可能な結合部位の数に基づいて１か
ら可能な置換基の最大数までの、多数の置換基を示している。

【0010】

本明細書中で使用されている場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味
し；ホルミルは、－ＣＨ（＝Ｏ）を意味し；カルボキシは、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは、－Ｃ（＝Ｏ）－を意味し；カルバモイルは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２を意味し
；Ｎ－ヒドロキシカルバモイルは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；ＳＯは、スルホキシ
ド基を表し；ＳＯ_２は、スルホン基を表し；ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味し
；メチレンは、ジラジカル－ＣＨ_２－を意味し；アリールは、１個の水素を除去すること
によって芳香族炭化水素から誘導される有機ラジカル（例えば、フェニル又はナフチル）
を意味し；異なるように記載されていない限り、ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからな
るリストの中で独立して選択される１～４個のヘテロ原子を含んでいる不飽和、飽和又は
部分的飽和の５～７員の環（好ましくは、５～６員の環）を意味する。用語「ヘテロシク
リル」は、本明細書中で使用されている場合、ヘテロアリールを包含する。

【0011】

本明細書中において例えば「６員環」又は「５～６員の環」という表現の中で使用され
ている用語「員」は、その環を構成している骨格原子の数を意味する。

【0012】

本明細書中で使用されている場合、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基並びに
これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。

【0013】

アミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分が同一であるか又は異なっているこ
とが可能な２つの置換基で置換されている場合、その２つの置換基はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５～７員のヘテロシクリル基（こ
こで、該ヘテロシクリル基は、置換されることができ、又は、該ヘテロシクリル基は、別
のヘテロ原子を含むことができる、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基）を形成す
ることができる。

【0014】

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学
異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光
学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（
ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに
、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の
方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

【0015】

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何
異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全
ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法によ
り、幾何異性体を分離させることができる。

【0016】

本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又
は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして
、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全て
の比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当
業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体
を分離させることができる。

【0017】

本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、本発明は、たとえ明示的に言及さ
れていない場合でも、そのような化合物の任意の互変異性形態も包含する。

【0018】

式（Ｉ）で表される化合物は、本明細書中では、「活性成分」と称される。

【発明を実施するための形態】

【0019】

上記式（Ｉ）において、Ａは、好ましくは、フェニル、チエニル、ピリジニル及びピリ
ミジルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ａは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２、Ａ－Ｇ
３、Ａ－Ｇ４、Ａ－Ｇ５、Ａ－Ｇ６及びＡ－Ｇ７：

【化2】

【0020】

〔ここで、「＊」は、Ｌへの結合点を示しており、及び、「＃」は、Ｂへの結合点を示し
ている〕
からなる群から選択される。

【0021】

一部の実施形態では、Ａは、フェニルであり、好ましくは、Ａは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２
、Ａ－Ｇ３、Ａ－Ｇ４及びＡ－Ｇ５からなる群から選択される。一部の実施形態では、Ａ
は、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２又がＡ－Ｇ３である。一部の別の実施形態では、Ａは、Ａ－Ｇ２
又はＡ－Ｇ３である。

【0022】

上記式（Ｉ）において、Ｂは、窒素原子又は酸素原子から選択される１個、２個又は３
個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環（例えば、ピ
リジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリ
ジニル）であることができ、好ましくは、Ｂは、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジニル
、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される。

【0023】

上記式（Ｉ）において、Ｂは、好ましくは、１個、２個又は３個の窒素原子を含んでい
る部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環であり、さらに好ましくは、Ｂは、ピリ
ジニル（例えば、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル）、ピ
リミジニル（ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル）、
ピラジニル（例えば、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル）、ピリダジニル（例え
ば、ピリダジン－３－イル及びピリダジン－４－イル）、ジヒドロピラニル（例えば、３
，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－６－イル）及びジヒドロピリジニル（例えば、５，６－
ジヒドロピリジン－２－イル）からなる群から選択される。

【0024】

一部の実施形態では、は、ピリジニル基又はピリミジニル基である。

【0025】

上記式（Ｉ）において、Ｚは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含ん
でいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一であるか若しくは
異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノア
ルコキシ及びシアノからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｚは、水素原子、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチル）又は同一である
か若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－
ハロゲノアルキル（例えば、ジフルオロメチル）であり、一層さらに好ましくは、Ｚは、
水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチル）である。

【0026】

上記式（Ｉ）において、Ｘは、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同
一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１
－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ及び同一であるか若
しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロ
ゲノアルコキシからなる群から独立して選択され、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原
子（例えば、塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチル）、同一であるか
若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハ
ロゲノアルキル（トリフルオロメチル）又は同一であるか若しくは異なっていることが可
能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えば、ト
リフルオロメトキシ）であり、一層さらに好ましくは、Ｘは、存在する場合には、ハロゲ
ン原子（例えば、フッ素）である。

【0027】

上記式（Ｉ）において、ｎは、好ましくは、０、１又は２であり、さらに好ましくは、
０又は１である。

【0028】

上記式（Ｉ）において、ｎは、好ましくは、０、１又は２であり、さらに好ましくは、
０又は１であり、その際、Ｘは、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同
一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１
－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ及び同一であるか若
しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロ
ゲノアルコキシからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子（例え
ば、塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチル）、同一であるか若しくは
異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノア
ルキル（トリフルオロメチル）又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個
以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えば、トリフルオ
ロメトキシ）であり、一層さらに好ましくは、Ｘは、存在する場合には、ハロゲン原子（
例えば、フッ素）である。

【0029】

上記式（Ｉ）において、Ｑ^１は、好ましくは、ＣＹ^１又はＮであり、ここで、Ｙ^１は、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっているこ
とが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－
Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一であるか若しくは
異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択
され、その際、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていて
もよく、好ましくは、Ｙ^１は、水素、ハロゲン（例えば、塩素）及びＣ_１－Ｃ_６－アルキ
ル（例えば、メチル）からなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｙ^１は、水素原子で
ある。

【0030】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｑ^１はＣＹ^１であり、ここで、Ｙ^１は、
水素原子である。

【0031】

上記式（Ｉ）において、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、好ましくは、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以
下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアル
キル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－
Ｃ_６－アルキルカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から独立して選択され、その
際、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていてもよく、さ
らに好ましくは、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－
アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含
んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル）又はシアノから
なる群から独立して選択され、一層さらに好ましくは、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独
立して、水素原子又はハロゲン原子（例えば、フッ素（ｆｌｕｏｒ））である。

【0032】

上記式（Ｉ）において、Ｗは、好ましくは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ
_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲ
ン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、
メトキシ）、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ
_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキ
ル（例えば、シクロプロピル）、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（ここで、
該アリールは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、カ
ルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテ
ロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、
オキソ及びシアノからなる群から独立して選択される。

【0033】

一部の実施形態では、Ｗは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アル
キル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んで
いるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ
_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えば、シクロプロピ
ル）、オキソ及びシアノからなる群から独立して選択される。

【0034】

一部の実施形態では、Ｗは、ハロゲン原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシである。

【0035】

上記式（Ｉ）において、ｍは、好ましくは、０、１、２又は３であり、さらに好ましく
は、ｍは、０、１又は２であり、一層さらに好ましくは、ｍは、０又は１である。

【0036】

上記式（Ｉ）において、ｍは、好ましくは、０、１、２又は３であり、さらに好ましく
は、ｍは、０又は１であり、及び、Ｗは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ_１－
Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原
子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、メト
キシ）、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_２－
Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（
例えば、シクロプロピル）、アリール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（ここで、該ア
リールは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、カルボ
キシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロア
リール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、オキ
ソ及びシアノからなる群から独立して選択される。

【0037】

上記式（Ｉ）において、Ｒ^１は、好ましくは、水素原子又はハロゲン原子であり、さら
に好ましくは、Ｒ^１は、水素原子である。

【0038】

上記式（Ｉ）において、Ｒ^２は、好ましくは、水素原子又はハロゲン原子であり、さら
に好ましくは、Ｒ^２は、水素原子である。

【0039】

上記式（Ｉ）において、Ｒ^３は、好ましくは、水素原子であるか、又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、好ましくは、Ｒ^３は、水素
原子又はメチル基であり、一層さらに好ましくは、Ｒ^３は、水素原子である。

【0040】

一部の実施形態では、本発明の化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｙ^２及びＹ^３は、水素原子
であり、並びに、Ｙ^４及びＹ^５は、ハロゲン原子である〕で表される化合物である。

【0041】

一部の実施形態では、本発明の化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、水
素原子であり、並びに、Ｙ^５は、ハロゲン原子である〕で表される化合物である。

【0042】

Ｑ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、Ｌ、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｗ、
ｎ及びｍの上記で特定されている定義（例えば、広い定義、及び、好ましい定義、さらに
好ましい定義、一層さらに好ましい定義）は、さまざまに組み合わせて、本発明による化
合物のサブクラスを提供することができる。

【0043】

一部の実施形態（本明細書中では、実施形態（ａ）と称される）では、本発明による化
合物は、式（Ｉ）：

【化3】

【0044】

〔式中、
Ａは、フェニル、チエニル、ピリジニル及びピリミジルからなる群から選択され、好ま
しくは、Ａは、フェニルであり；
Ｂは、窒素原子又は酸素原子から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んで
いる部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環であり、好ましくは、Ｂは、ジヒドロ
ピラニル、ジヒドロピリジニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択され；
Ｑ^１は、ＣＹ^１又はＮであり、ここで、Ｙ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６
－アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を
含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下の
ハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカ
ルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、その際、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロ
アルキルは、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていてもよく、好ましくは、Ｙ^１は、水素、
ハロゲン（例えば、塩素）及びＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチル）からなる群から
選択され、さらに好ましくは、Ｙ^１は、水素原子であり、さらに好ましくは、Ｑ^１は、Ｃ
Ｙ^１（ここで、Ｙ^１は、水素原子である）であり；
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一
であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－
Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含
んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルカルボニル、ホルミル
及びシアノからなる群から独立して選択され、ここで、該Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキルは
、１以上のＹ^ａ置換基で置換されていてもよく、好ましくは、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５
は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なってい
ることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例
えば、トリフルオロメチル）又はシアノからなる群から独立して選択され、一層さらに好
ましくは、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立して、水素原子又はハロゲン原子（例えば
、フッ素（ｆｌｕｏｒ））であり；
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっ
ていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下の
ハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選
択され、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素）、Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル（例えば、メチル）又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下
のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（例えば、ジフルオロメチル
）であり、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル（例えば、メチ
ル）であり；
ｍは、０、１、２又は３であり、好ましくは、ｍは、０、１又は２であり、さらに好ま
しくは、ｍは、０又は１であり；
ｎは、０、１又は２であり、好ましくは、０又は１であり；
Ｌは、ＣＲ^１Ｒ^２又はＮＲ^３であり、ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素原子又
はハロゲン原子であり、好ましくは、Ｒ^１及びＲ^２は、両方とも水素原子であり、Ｒ^３は
、水素原子であるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１－Ｃ_６－ア
ルキルであり、好ましくは、Ｒ^３は、水素原子又はメチル基であり、さらに好ましくは、
Ｒ^３は、水素原子であり；
Ｗは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若
しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロ
ゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－
アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、アリ
ール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（ここで、該アリールは、１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アル
キル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、
Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、オキソ及びシアノからなる群から独立
して選択され、好ましくは、Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか
若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハ
ロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ
_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル、ア
リール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（ここで、該アリールは、１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル
及びＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され；
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていること
が可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、ヒドロキ
シル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個
以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシからなる群から独立し
て選択され、好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素）、Ｃ_１－Ｃ_６－
アルキル（例えば、メチル）、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下
のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル（トリフルオロメチル）又は
同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ
_１－Ｃ_６－ハロゲノアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）であり、さらに好まし
くは、Ｘは、ハロゲン原子（例えば、フッ素）である〕
で表される化合物である。

【0045】

一部の実施形態（本明細書中では、実施形態（ｂ）と称される）では、本発明による化
合物は、式（Ｉ）：

【化4】

【0046】

〔式中、
Ａは、フェニル、チエニル、ピリジニル及びピリミジルからなる群から選択され、好ま
しくは、Ａは、フェニルであり；
Ｂは、窒素原子又は酸素原子から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んで
いる部分的飽和又は不飽和の６員ヘテロシクリル環であり、好ましくは、Ｂは、ジヒドロ
ピラニル、ジヒドロピリジニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択され；
Ｑ^１は、Ｎ又はＣＹ^１であり、ここで、Ｙ^１は、水素原子であり；
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４及びＹ^５は、独立して、水素原子又はハロゲン原子であり；
Ｚは、水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１であり；
Ｌは、ＣＲ^１Ｒ^２（ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子である）であるか、又は、Ｌは
、ＮＲ^３（ここで、Ｒ^３は、水素原子である）であり；
Ｗは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、同一であるか若
しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロ
ゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ_１－Ｃ_６－ヒドロキシ
アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６－
アルコキシカルボニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、アリ
ール、アリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル（ここで、該アリールは、１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、カルボキシル、トリ（Ｃ_１－Ｃ_６－アル
キル）シリルオキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ヘテロアリール－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、
Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、オキソ及びシアノからなる群から独立
して選択され、さらに好ましくは、Ｗは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、Ｃ_１－
Ｃ_６－アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原
子を含んでいるＣ_１－Ｃ_６－ハロゲノアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ（例えば、メト
キシ）、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_３－Ｃ_７－シクロアルキル（例えば、シ
クロプロピル）、オキソ及びシアノからなる群から独立して選択され；
Ｘは、ハロゲン原子である〕
で表される化合物である。

【0047】

実施形態（ａ）又は実施形態（ｂ）に従う一部の実施形態では、本発明の化合物は、式
（Ｉ）〔式中、Ａは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２、Ａ－Ｇ３、Ａ－Ｇ４、Ａ－Ｇ５、Ａ－Ｇ６及
びＡ－Ｇ７からなる群から選択され、好ましくは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２、Ａ－Ｇ３、Ａ－
Ｇ４及びＡ－Ｇ５からなる群から選択される〕で表される化合物である。

【化5】

【0048】

ここで、「＊」は、Ｌへの結合点を示しており、及び、「＃」は、Ｂへの結合点を示して
いる。

【0049】

実施形態（ａ）又は実施形態（ｂ）に従う一部の実施形態では、本発明の化合物は、式
（Ｉ）〔式中、Ａは、Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２又はＡ－Ｇ３である〕で表される化合物である
。

【0050】

実施形態（ａ）又は実施形態（ｂ）に従う一部の実施形態では、本発明の化合物は、式
（Ｉ）〔式中、Ｌは、ＮＲ^３であり、ここで、Ｒ^３は、水素原子である〕で表される化合
物である。

【0051】

実施形態（ａ）又は実施形態（ｂ）に従う一部の実施形態では、本発明の化合物は、式
（Ｉ）〔式中、Ｙ^２及びＹ^３は、水素原子であり、並びに、Ｙ^４及びＹ^５は、ハロゲン原
子である〕で表される化合物である。

【0052】

実施形態（ａ）又は実施形態（ｂ）に従う一部の実施形態では、本発明の化合物は、式
（Ｉ）〔式中、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、水素原子であり、並びに、Ｙ^５は、ハロゲン原子
である〕で表される化合物である。

【0053】

該活性成分を調製する方法
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。別途示
されていない限り、ラジカルＡ、Ｂ、Ｑ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ、Ｌ、ｍ
、ｎ、Ｗ及びＸは、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で与えられている意味を有す
る。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に当てはまるのみではなく、全ての
中間体にも同様に当てはまる。

【0054】

本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ１によって調製
することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ１は、式（ＩＩ）で表される化合物を式（
ＩＩＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：

【化6】

【0055】

調製方法Ｐ１は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0056】

式（ＩＩ）で表されるハロゲノアリール誘導体は、既知調製方法（Ｐａｔａｉ’ｓ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ － Ａｍｉｎｏ， Ｎ
ｉｔｒｏｓｏ， Ｎｉｔｒｏ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｇｒｏｕｐｓ － １９９６）
に従って、式（ＩＶ）で表されるアニリン又はその塩のうちの１種類をジアゾ化させるこ
とによって、調製することができる。

【化7】

【0057】

式（ＩＩ）で表されるハロゲノアリール誘導体は、さらにまた、既知調製方法（「Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００８），
４５， １１９９」、及び、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （
１９９９）， ２９， １３９３）」に従う芳香族求核置換反応によって調製することも
できる。

【0058】

式（ＩＶ）で表されるアニリンは、既知調製方法（Ｐａｔａｉ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ － Ａｍｉｎｏ， Ｎｉｔｒｏｓｏ，
Ｎｉｔｒｏ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｇｒｏｕｐｓ － １９９６）に準じて、式（
Ｖ）又はその塩のうちの１種類のニトロ基を還元することによって、調製することができ
る。

【化8】

【0059】

式（ＩＩＩ）で表されるボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、市販されているか、
又は、既知調製方法で調製することができる。

【0060】

調製方法Ｐ１は、触媒（例えば、金属塩又は錯体）の存在下で実施することができる。
この目的のための適切な金属誘導体は、パラジウムなどの遷移金属触媒である。この目的
のための適切な金属塩又は錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラ
ジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジ
ウム（ＩＩ）、ビス（アリル）－ジクロロジパラジウム（ＩＩ）又は［１，１’－ビス（
ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などである
。

【0061】

当該反応にパラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、トリエチルホスフィン、トリ－ｔ
ｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリシクロヘキシルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、
２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィ
ノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィ
ノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフ
ィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィ
ノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ
－２，６’－ジメトキシビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジ
イソプロポキシビフェニル、トリフェニル－ホスフィン、トリス－（ｏ－トリル）ホスフ
ィン、３－（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス－２－（メ
トキシ－フェニル）ホスフィン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－
ビナフチル、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、１，４－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２－ビ
ス（ジシクロヘキシルホスフィノ）－エタン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２
’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－ビフェニル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ
）－フェロセン、（Ｒ）－（－）－１－［（Ｓ）－２－ジフェニル－ホスフィノ）フェロ
セニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス－（２，４－ｔｅｒｔ－ブチル－フ
ェニル）ホスフィト、ジ（１－アダマンチル）－２－モルホリノフェニルホスフィン又は
１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を別々に添
加することによって、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能であ
る。

【0062】

適切な触媒及び／又はリガンドを、商業用カタログ、例えば、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ」又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌ
ｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などから選択することも有利である。

【0063】

調製方法Ｐ１を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩
基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又は
アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウ
ム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモ
ニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はテトラブチルアンモニ
ウムフルオリド；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又
はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又
は酢酸カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のリン酸塩、例えば、リン酸三カ
リウム；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はナトリ
ウムｔｅｒｔ－ブトキシド；第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチル
アミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、
ピリジン、ピコリン、ルチジン又はコリジン。

【0064】

調製方法Ｐ１を実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好
ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香
族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又は
トリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチルｔ－ブチルエーテル、メチルｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエ
タン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－ブ
チロニトリル、ｉ－ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ－ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－
メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３－ジメチ
ル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン；エステル類、例えば、
酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、ス
ルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。

【0065】

調製方法Ｐ１を共溶媒（例えば、水、又は、アルコール、例えば、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール若しくはｔｅｒｔ－ブタノール）を用いて実施す
るのも有利であり得る。

【0066】

調製方法Ｐ１は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表される化合物１モル当
たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び０．
０１～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で
使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0067】

本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ２によって調製
することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ２は、式（ＶＩ）で表される化合物を式（
ＶＩＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：

【化9】

【0068】

調製方法Ｐ２は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0069】

式（ＶＩ）で表されるボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、遷移金属触媒（例えば
、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合には、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環
状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には、塩基の存在下、及び、適切な場合には、
既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、ビス（ピナコラート）ジボロンなどの試薬を使用
して、ハロゲノアリール誘導体（ＩＩＩ）から調製することができる。

【0070】

調製方法Ｐ２を実施するための、及び、式（ＶＩ）で表される中間体を合成するための
、適切な触媒、塩基及び溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得
る。

【0071】

調製方法Ｐ２は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ２を実施する場合、式（ＶＩ）で表される化合物１モル当
たり、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び０．
０１～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で
使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0072】

あるいは、式（ＶＩ）で表されるボロン酸又はボロン酸エステル誘導体は、適切な有機
溶媒（例えば、エーテル、好ましくは、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）の中
で、適切な有機金属試薬（例えば、ｎ－ブチルリチウム）と適切なホウ素誘導体（例えば
、ホウ酸トリメチル）を使用するハロゲン金属交換によって、ハロゲノアリール誘導体（
ＩＩＩ）から調製することができる。

【0073】

式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化物誘導体は、市販されているか、又は、当業者には
既知の調製方法によって調製することができる。

【0074】

本明細書中で定義されている式（Ｉａ）で表される化合物、即ち、式（Ｉ）〔式中、Ｌ
はＮＨである〕で表される化合物は、調製方法Ｐ３によって調製することが可能であり、
ここで、該調製方法Ｐ３は、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を式（ＩＸ）で表される化
合物と反応させる段階を含んでいる：

【化10】

【0075】

調製方法Ｐ３は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0076】

式（ＶＩＩＩ）で表されるアミン及び式（ＩＸ）で表されるハロゲノアリールは、市販
されているか、又は、当業者には既知の方法に従って製造することができる。

【0077】

調製方法Ｐ３を実施するための適切な触媒、塩基及び溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して
開示されているとおりであり得る。

【0078】

調製方法Ｐ３は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＸ）で表される化合物１モル当
たり、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び０
．０１～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率
で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0079】

あるいは、本明細書中で定義されている式（Ｉａ）で表される化合物は、調製方法Ｐ４
によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ４は、式（Ｘ）で表される化
合物を式（ＸＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：

【化11】

【0080】

調製方法Ｐ４は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0081】

式（Ｘ）で表されるハロゲノアリール及び式（ＸＩ）で表されるアミンは、市販されて
いるか、又は、当業者には既知の方法に従って製造することができる。

【0082】

調製方法Ｐ４を実施するための適切な触媒、塩基及び溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して
開示されているとおりであり得る。

【0083】

調製方法Ｐ４は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ４を実施する場合、式（ＸＩ）で表される化合物１モル当
たり、１モル又は過剰量の式（Ｘ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１
～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用
することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0084】

本明細書中で定義されている式（Ｉｂ）で表される化合物、即ち、式（Ｉ）〔式中、Ｌ
はＣＨ_２である〕で表される化合物は、調製方法Ｐ５によって調製することが可能であり
、ここで、該調製方法Ｐ５は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＩＩＩ）で表され
る化合物と反応させる段階を含んでいる：

【化12】

【0085】

調製方法Ｐ５は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0086】

式（ＸＩＩ）で表されるホウ素誘導体は、市販されているか、又は、当業者には既知の
方法に従って製造することができる。

【0087】

式（ＸＩＩＩ）で表されるハロゲン化物は、式（ＸＩＶ）で表されるアルコールを既知
調製方法に従ってハロゲン化することによって、調製することができる。

【化13】

【0088】

調製方法Ｐ５を実施するための適切な触媒、塩基及び溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して
開示されているとおりであり得る。

【0089】

調製方法Ｐ５は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ５を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物１モ
ル当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＩＩ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び
０．０１～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比
率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0090】

あるいは、本明細書中で定義されている式（Ｉｂ）で表される化合物は、調製方法Ｐ６
によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ６は、式（ＸＶ）で表される
化合物を式（ＸＶＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：

【化14】

【0091】

調製方法Ｐ６は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合に
は、ホスフィンリガンド又はＮ－ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、適切な場合には
、塩基の存在下、及び、適切な場合には、既知調製方法に準じた溶媒の存在下で、実施す
ることができる。

【0092】

式（ＸＶ）で表されるハロゲン化物及び式（ＸＶＩ）で表されるホウ素誘導体は、市販
されているか、又は、当業者には既知の方法に従って製造することができる。

【0093】

調製方法Ｐ６を実施するための適切な触媒、塩基及び溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して
開示されているとおりであり得る。

【0094】

調製方法Ｐ６は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施
することができる。調製方法Ｐ６を実施する場合、式（ＸＶＩ）で表される化合物１モル
当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＶ）で表される化合物及び１～５モルの塩基及び０．
０１～２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で
使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0095】

式（Ｉａ）で表される化合物は、調製方法Ｐ７に従って、化合物（Ｉｄ）（即ち、式（
Ｉ）〔式中、Ｌは、ＮＲ^３であり、ここで、Ｒ^３は、Ｃ_１－Ｃ_８－アルキルである〕で表
される化合物）を調製するために使用することができる：

【化15】

【0096】

調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３又は調製方法Ｐ４に従って製造された式（
Ｉａ）で表される化合物を使用して、式（Ｉｄ）で表される化合物を製造することができ
る。典型的には、式（Ｉａ）で表される化合物を塩基（例えば、水素化ナトリウム）及び
ハロゲン化アルキル（優先的には、ヨードアルキル、例えば、ヨードメタン）で処理する
。該反応は、通常、極性非プロトン性溶（例えば、ジメチルホルムアミド）の中で実施す
る。

【0097】

調製方法Ｐ７を実施する場合、ハロゲン化アルキルの化合物１モル当たり、１モル又は
過剰量の式（Ｉａ）で表される化合物及び１～５モルの塩基を使用することができる。当
該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0098】

調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５、調製方法
Ｐ６及び調製方法Ｐ７は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施するこ
とも可能である。

【0099】

調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５、調製方法
Ｐ６及び調製方法Ｐ７を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般に、これらの調製方法は、－７８℃～２００℃の温度で、好ましくは、－
７８℃～１５０℃の温度で実施する。上記調製方法に関してその温度を制御する方法は、
マイクロ波技術を使用することである。

【0100】

一般に、該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している
可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去する
ことができる。

【0101】

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機
相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として
存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的
な方法によって除去することができる。

【0102】

式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて、調製するこ
とができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物
に基づいて、合成することが望まれる各化合物の特性に応じて該調製方法を適合させるこ
とができるということは理解されるであろう。

【0103】

組成物及び製剤
本発明は、さらに、組成物、特に、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関
する。該組成物は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することができる。

【0104】

該組成物は、典型的には、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物、及び、少な
くとも１種類の農業上適切な補助剤、例えば、担体及び／又は界面活性剤などを含んでい
る。

【0105】

担体は、一般に不活性である、固体又は液体の天然又は合成の有機物質又は無機物質で
ある。そのような担体は、概して、該化合物の施用、例えば、植物、植物の部分又は種子
への施用を、改善させる。適切な固体担体の例としては、限定するものではないが、アン
モニウム塩、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モンモリロナイト及びケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、
アルミナ及びシリケートなどがある。粒剤を調製するのに典型的に有用な固体担体の例と
しては、限定するものではないが、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石
、軽石、海泡石及び苦灰岩、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料、
例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる
顆粒などがある。適切な液体担体の例としては、限定するものではないが、水、有機溶媒
及びそれを組み合わせたものなどがある。適切な溶媒の例としては、極性及び非極性の有
機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものなどがある：芳香族及び非芳香族
の炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン
、トルエン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例
えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及びポリ
オール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく
、及び／又は、エステル化されていてもよい、例えば、ブタノール又はグリコール）、ケ
トン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類
、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムア
ミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類
及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。該担体は、液化ガス増量剤、即
ち、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハ
ロ炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などであることもできる。担体の
量は、典型的には、該組成物の、１～９９．９９重量％の範囲、好ましくは、５～９９．
９重量％の範囲、さらに好ましくは、１０～９９．５重量％の範囲、及び、最も好ましく
は、２０～９９重量％の範囲である。

【0106】

該界面活性剤は、イオン性（カチオン性又はアニオン）又は非イオン性の界面活性剤、
例えば、イオン性又は非イオン性の乳化剤、泡形成剤、分散剤、湿潤剤及びそれらの任意
の混合物であることができる。適切な界面活性剤の例としては、限定するものではないが
、以下のものなどを挙げることができる：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、
フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシド及び／若し
くはプロピレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪アミンの重縮合物（ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換されているフェノール（好ましくは、ア
ルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘
導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコール若しくはポリエト
キシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン
、スルホン酸アニオン、リン酸アニオンを含んでいる化合物の誘導体（例えば、アルキル
スルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類）、並びに、タンパ
ク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。式（Ｉ）で表され
る化合物及び／又は該担体が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、典型的には
、界面活性剤を使用する。その場合、界面活性剤の量は、典型的には、該組成物の５～４
０重量％の範囲である。

【0107】

適切な補助剤のさらなる例としては、以下のものなどがある：撥水剤、乾燥剤、結合剤
（接着剤、粘着性付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末
又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セフ
ァリン及びレシチン、及び、合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース）、増粘
剤、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／
若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤）、染料又は顔料（例えば、無機顔料、例
えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）；有機
染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例え
ば、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、防腐剤（例えば、ジクロロフェ
ン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、第２の増粘剤（セルロース誘導体、アクリ
ル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカ）、固着剤、ジベレリン類及び加
工助剤、鉱油及び植物油、芳香物質、蝋、栄養素（これは、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩
、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などの微量栄養素を包含する）、保護コロ
イド、揺変性物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、及び、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ
ｆｏｒｍｅｒ）。

【0108】

補助剤の選択は、式（Ｉ）で表される化合物の意図された施用方法及び／又はその物理
的特性に関連する。さらに、該補助剤は、該組成物又はその組成物から調製された使用形
態に特別な特性（技術的特性、物理的特性及び／又は生物学的特性）を付与するために選
択することもできる。補助剤を選択することによって、当該組成物を特定の必要性に合わ
せてカスタマイズすることができる。

【0109】

該組成物は、溶液剤（例えば、水溶液）、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油
性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末
剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、式（Ｉ）で表される化
合物を含浸させた天然産物又は合成産物、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイク
ロカプセル化したもののような、慣習的な任意の形態にあることができる。式（Ｉ）で表
される化合物は、懸濁した形態、乳化した形態又は溶解した形態で存在し得る。

【0110】

該組成物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｆｏｒ－ｕｓｅ）製剤として最終使用者に
提供することが可能であり、即ち、該組成物は、植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉
装置のような適切な装置によって直接施用することができる。あるいは、該組成物は、使
用する前に、好ましくは水で、希釈することが必要な濃厚物の形態で最終使用者に提供す
ることができる。

【0111】

該組成物は、慣習的な方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を１種類以上の適切
な補助剤（例えば、上記で開示されているもの）と混合させることによって、調製するこ
とができる。

【0112】

該組成物は、一般に、０．０１～９９重量％、０．０５～９８重量％、好ましくは、０
．１～９５重量％、さらに好ましくは、０．５～９０重量％、最も好ましくは、１～８０
重量％の、式（Ｉ）で表される化合物を含有する。組成物は、式（Ｉ）で表される２種類
以上の化合物を含有することも可能である。そのような場合、前記で概説された範囲は、
本発明の化合物の総量を示している。

【0113】

混合物／組み合わせ
式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質な
どの別の活性成分と混合させることができる。これによって、活性スペクトルを拡大する
ことが可能となり得るか、又は、抵抗性の発達を防止することが可能となり得る。既知殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺細菌剤の例は、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎ
ｕａｌ， １７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ」に開示されている。

【0114】

式（Ｉ）で表される化合物及び該組成物と混合させることができる特に好ましい殺菌剤
の例は、以下のものである。

【0115】

（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール
、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００
４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピ
モルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．
００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル
、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミク
ロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．
０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソ
キサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０
２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモル
フ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４
－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－ト
リアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ
）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１
，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ
）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロ
ピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール（１．
０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジク
ロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２
－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリ
フルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロ
パン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－
［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾー
ル－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロ
プロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２
，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［
４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－
１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－
［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－
１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）
（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．
０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．
０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フ
ェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４
－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４
－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチ
ル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェ
ニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－
１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（
２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキ
シラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネー
ト、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－
（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－
トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン
－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１
．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒド
ロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，
２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－
（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４
－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０
４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキ
シ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，
４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２
，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イ
ル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７
）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－
２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－
トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４
－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］
－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２
－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，
６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリ
アゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－
ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－
１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，
４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イ
ル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノ
キシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オ
ール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル
）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール
、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フ
ェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、
（１．０５５）メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ
）、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフ
ェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリ
アゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロ
ロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－
２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－
｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフ
ェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリ
アゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチ
ル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペ
ンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフ
ェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ
－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒ
ｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル
）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）
５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニ
ル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１
，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１
，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エ
チル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－
｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－
Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’－（２，５－ジメチル
－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル
｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’－（２
，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フ
ェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’－（２，５
－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フ
ェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ
’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニ
ル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６
９）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピ
ル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミ
ド、（１．０７０）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）
スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、
（１．０７１）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ
－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－（４－｛［３－（ジフルオロメトキ
シ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル
イミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルフ
ァニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホ
ルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イン
デン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイ
ミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾ
ール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミ
ドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－
ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－
メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－
（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エ
チル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（シ
ス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ
－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［
（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イ
ル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’－｛５－ブロモ
－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イ
ル
｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）イプフェントリフルコ
ナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。

【0116】

（２） 複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベ
ンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．
００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（
２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフ
ェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４
Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，
４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ
，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物（１
ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）
の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４
Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４
Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４
ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２
．０１９）ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、（２．０２０）ピラ
ジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，
１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾー
ル－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，
３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－
４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－
トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’
－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサ
ミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－
トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２
７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－
ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２
．０２８）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリ
メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カル
ボキサミド、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－
１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラ
ゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）
、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，
３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－
ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（
３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－
４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，
８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリ
ジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）
Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフ
ルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピ
ル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カ
ルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロ
ピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロ
プロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－
４－カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、
（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テ
トラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－
メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）
－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレ
ン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カル
ボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプ
ロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジ
ル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１
Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ
－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチ
ル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４
４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－
３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボ
キサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオ
ロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピ
ラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロ
メチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチ
ル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－
（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）
－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロ
ピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－
１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロ
ピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－
１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピ
ル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピル
ベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－
シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベン
ジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０
５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオ
ロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（
２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－
メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド
、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジ
ル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－
メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラ
ゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプ
ロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラ
ゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎ
ｅ）。

【0117】

（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラ
ジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００
４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）ク
モキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン
、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）
フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒ
ｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチ
ル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１
６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメト
ストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロ
ビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－
１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）
メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２
）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル
］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３
．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝
－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２
，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミ
ド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－８－ベンジル－３－［（｛３－［（イ
ソブチリルオキシ）メトキシ］－４－メトキシピリジン－２－イル｝カルボニル）アミノ
］－６－メチル－４，９－ジオキソ－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロ
パノエート、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，
５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド
、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）
－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチル
ペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－
１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３
０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃ
ｏｘａｍｉｄ）。

【0118】

（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（
４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオ
ピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００
７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－
４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０
１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）
－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－
イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０
１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル
）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロ
モ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジ
メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオ
ロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５
－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロ
ロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４
．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－
１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－
４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピ
ラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ
－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－
フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０
）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－
ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フル
オロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール
－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロ
フェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フル
オロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ
－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－ク
ロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（
４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４
－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。

【0119】

（５） 多部位に活性を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．
００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル（ｃ
ｈｌｏｒｔｈａｌｏｎｉｌ）、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、
（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、
（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．
０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）
メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）
硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）
ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７
－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［
１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。

【0120】

（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ
－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４
）チアジニル。

【0121】

（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シ
プロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和
物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００
６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリ
ン－１－イル）キノリン。

【0122】

（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。

【0123】

（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．０
０２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（
９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（
９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチル
フェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プ
ロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェ
ニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ
－２－エン－１－オン。

【0124】

（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（
１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。

【0125】

（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（
１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベン
ゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カルバメート。

【0126】

（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００
２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００
４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。

【0127】

（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１
３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナ
ジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。

【0128】

（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム
、（１４．００２）メプチルジノカップ。

【0129】

（１５） さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２
）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（
ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネー
ト、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９
）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル
、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、
（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（
１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８
）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２
０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ
）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏ
ｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０
２５）ホスホン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート（ｐｒｏ
ｐａｍｏｃａｒｂ－ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザ
フェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０
２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－
｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－
オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－
２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノ
ン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル
）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－
イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ
－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２
－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）
、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－
イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル
］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－
イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフル
オロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－
６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オ
キサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタ
ノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－
１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イ
ルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３
－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６
－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリ
ン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロ
メチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－
チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－
クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（
１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝
ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２
－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４
１）イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、（１５．０４２）２－｛２－
フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝
プロパン－２－オール、（１５．０４３）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジ
フルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－
１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル
｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１
－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピ
ペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－
オキサゾール－５－イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニ
ルフェノール及び塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメ
チル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメ
リン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミ
ジン－２－オール（互変異性形態：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－
オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸
、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．
０５１）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェ
ン ２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベ
ンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４
－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－
２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオ
キサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－
メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチ
ル］ピリジン－２－イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）－３－アミノ－２－
シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸
、（１５．０５８）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キ
ノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オールスルフェート（２：１）、
（１５．０６１）｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェ
ニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ
－ブチル、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチ
ルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．
０６３）アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）。

【0130】

ここに記載されているクラス（１）～（１５）の名前が挙げられている全ての混合相手
剤は、遊離化合物の形態で存在することが可能であり、及び／又は、それらの官能基によ
って可能であれば、その農業上許容される塩の形態で存在することが可能である。

【0131】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、１種類以上の生物学的
防除剤と組み合わせることも可能である。

【0132】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物と組み合わせることが可能
な生物学的防除剤の例は、以下のとおりである。

【0133】

（Ａ）以下のものからなる群から選択される抗細菌剤：
（Ａ１）細菌類、例えば、（Ａ１．１）バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（「Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅ
ｎｃｅ ＬＰ， ＵＳ」から「ＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ」又は「ＳＥＲＥＮＡＤＥ
ＡＳＯ」として入手可能；ＮＲＲＬ受託番号Ｂ２１６６１；米国特許第６，０６０，０５
１号に記載されている）；（Ａ１．２）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に、株Ｄ７４７（「Ｃｅｒｔｉｓ
， ＵＳ」から「Ｄｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ^ＴＭ」として入手可能；受託番号ＦＥＲＭ
ＢＰ－８２３４；米国特許第７，０９４，５９２号に開示されている）；（Ａ１．３）
バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＢＵ Ｆ－３３（
ＮＲＲＬ受託番号５０１８５）；（Ａ１．４）バチルス・スブチリス ｖａｒ．・アミロ
リクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ． ａｍｙｌｏｌｉ
ｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ２４（「Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ， ＵＳ」から「Ｔａｅｇ
ｒｏ（登録商標）」として入手可能）；（Ａ１．５）パエニバチルス属種（Ｐａｅｎｉｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）株（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２又は受託番号ＮＲＲＬ
Ｂ－６７１２９；国際特許出願公開第ＷＯ２０１６／１５４２９７号に記載されている
）；及び、
（Ａ２）真菌類、例えば、（Ａ２．１）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に、株ＤＳＭ１４９４０の分芽胞子；（Ａ２
．２）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａ
ｎｓ）、株ＤＳＭ １４９４１の分芽胞子；（Ａ２．３）アウレオバシジウム・プルラン
ス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に、株ＤＳＭ１４９４０と
株ＤＳＭ１４９４１の分芽胞子の混合物；
（Ｂ）以下のものからなる群から選択される殺菌剤：
（Ｂ１）細菌類、例えば、（Ｂ１．１）バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（「Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅ
ｎｃｅ ＬＰ， ＵＳ」から「ＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ」又は「ＳＥＲＥＮＡＤＥ
ＡＳＯ」として入手可能；ＮＲＲＬ受託番号Ｂ２１６６１；米国特許第６，０６０，０５
１号に記載されている）；（Ｂ１．２）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍ
ｉｌｕｓ）、特に、株ＱＳＴ２８０８（「Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，
ＵＳ」から「ＳＯＮＡＴＡ（登録商標）」として入手可能；受託番号ＮＲＲＬ Ｂ－３
００８７；米国特許第６，２４５，５５１号に記載されている）；（Ｂ１．３）バチルス
・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（「Ｂａｙｅｒ
ＡＧ， ＤＥ」から「Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標）」として入手可能）；（Ｂ
１．４）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＢＵ Ｆ
－３３（ＮＲＲＬ受託番号５０１８５）；（Ｂ１．５）バチルス・アミロリクエファシエ
ンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に、株Ｄ７４７（
「Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳ」から「Ｄｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ^ＴＭ」として入手可能；受
託番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４；米国特許第７，０９４，５９２号に開示されている）
；（Ｂ１．６）バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３
６（「Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃｈ， Ｔａｉｗａｎ」から「ＢＩＯＢＡＣ（登録商標） ＷＰ」
として入手可能；台湾において、登録番号４７６４、登録番号５４５４、登録番号５０９
６及び登録番号５２７７で、生物学的殺菌剤として登録されている）；（Ｂ１．７）バチ
ルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅ
ｎｓ）株ＭＢＩ ６００（「ＢＡＳＦ ＳＥ」から「ＳＵＢＴＩＬＥＸ」として入手可能
）；（Ｂ１．８）バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ
０３（「Ｂａｙｅｒ ＡＧ， ＤＥ」から「Ｋｏｄｉａｋ（登録商標）」として入手可能
）；（Ｂ１．９）バチルス・スブチリス ｖａｒ．・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ． ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株Ｆ
ＺＢ２４（「Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．， Ｓａｌｅｍ，
Ｖｉｒｇｉｎｉａ」又は「Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， Ｌ
ＬＣ， Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ， Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａ」から殺菌剤「ＴＡＥ
ＧＲＯ（登録商標）」又は「ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ」として入手可能（ＥＰＡ
登録番号７０１２７－５））；（Ｂ１．１０）バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｍｙｃｏｉｄｅｓ）分離株Ｊ（「Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ」から「ＢｍＪ ＴＧＡＩ」又
は「ＢｍＪ ＷＧ」として入手可能）；（Ｂ１．１１）バチルス・リケニフォルミス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、特に、株ＳＢ３０８６（「Ｎｏｖｏｚ
ｙｍｅｓ」から「ＥｃｏＧｕａｒｄ ＴＭ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ」及び「Ｇｒｅｅ
ｎ Ｒｅｌｅａｆ」として入手可能）；（Ｂ１．１２）パエニバチルス属種（Ｐａｅｎｉ
ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）株（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２又は受託番号ＮＲＲ
Ｌ Ｂ－６７１２９；国際特許出願公開第ＷＯ２０１６／１５４２９７号に記載されてい
る）。

【0134】

一部の実施形態では、該生物学的防除剤は、フェンギシン若しくはプリパスタチンのタ
イプの化合物、イツリンのタイプの化合物及び／又はサーファクチンのタイプの化合物を
産生するバチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）又はバチルス・
アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）
株である。背景に関しては、以下の総説を参照されたい：Ｏｎｇｅｎａ， Ｍ．， ｅｔ
ａｌ．， “Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｌｉｐｏｐｅｐｔｉｄｅｓ： Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ
Ｗｅａｐｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ，” Ｔ
ｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ， Ｖｏｌ １６， Ｎｏ．３， Ｍａｒ
ｃｈ ２００８， ｐｐ．１１５－１２５。リポペプチドを産生することが可能なバチル
ス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）株としては、以下のものなどがある：バチルス・スブチリス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＱＳＴ７１３（「Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎ
ｃｅ ＬＰ， ＵＳ」から「ＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ」又は「ＳＥＲＥＮＡＤＥ Ａ
ＳＯ」として入手可能；ＮＲＲＬ受託番号Ｂ２１６６１；米国特許第６，０６０，０５１
号に記載されている）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍ
ｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株Ｄ７４７（「Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳ」から「Ｄｏｕ
ｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ^ＴＭ」として入手可能；受託番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４；米国
特許第７，０９４，５９２号に開示されている）；バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＭＢＩ６００（「Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ， ＵＳ
」から「ＳＵＢＴＩＬＥＸ（登録商標）」として入手可能；ＥＰＡ登録番号７１８４０－
８）；バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３６（「Ｂ
ｉｏｎ－Ｔｅｃｈ， Ｔａｉｗａｎ」から「ＢＩＯＢＡＣ（登録商標） ＷＰ」として入
手可能；台湾において、登録番号４７６４、登録番号５４５４、登録番号５０９６及び登
録番号５２７７で、生物学的殺菌剤として登録されている）；バチルス・アミロリクエフ
ァシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に、株ＦＺ
Ｂ４２（「ＡＢｉＴＥＰ， ＤＥ」から「ＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標）」として入
手可能）；及び、バチルス・スブチリス ｖａｒ．・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ． ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株Ｆ
ＺＢ２４（「Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．， Ｓａｌｅｍ，
Ｖｉｒｇｉｎｉａ」又は「Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， Ｌ
ＬＣ， Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ， Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａ」から殺菌剤「ＴＡＥ
ＧＲＯ（登録商標）」又は「ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ」として入手可能（ＥＰＡ
登録番号７０１２７－５））；及び、
（Ｂ２）真菌類、例えば、（Ｂ２．１）コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙ
ｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受託番号ＤＳＭ－９６
６０；例えば、「Ｃｏｎｔａｎｓ（登録商標）」（供給元：Ｂａｙｅｒ））；（Ｂ２．２
）メツシュニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏ
ｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２（例えば、Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））；（
Ｂ２．３）ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ
ｏｃｈｒａｃｅａ）（例えば、「Ｍｉｃｒｏｘ（登録商標）」（供給元：Ｐｒｏｐｈｙｔ
ａ））；（Ｂ２．５）トリコデルマ属各種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、例え
ば、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、
株ＳＣ１；国際特許出願第ＰＣＴ／ＩＴ２００８／０００１９６号に記載されている）；
（Ｂ２．６）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒ
ｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）株ＫＲＬ－ＡＧ２（株Ｔ－２２としても知られている；ＡＴ
ＣＣ ２０８４７９；例えば、「ＰＬＡＮＴＳＨＩＥＬＤ Ｔ－２２Ｇ」、「Ｒｏｏｔｓ
ｈｉｅｌｄ（登録商標）」及び「ＴｕｒｆＳｈｉｅｌｄ」（供給元：ＢｉｏＷｏｒｋｓ，
ＵＳ））；（Ｂ２．１４）グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒ
ｏｓｅｕｍ）、株３２１Ｕ（供給元：Ｗ．Ｆ．Ｓｔｏｎｅｍａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ ＬＬ
Ｃ）；（Ｂ２．３５）タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ
）、株Ｖ１１７ｂ；（Ｂ２．３６）トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍ
ａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、株ＩＣＣ ０１２（供給元：Ｉｓａｇｒｏ）；（Ｂ２．３
７）トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、
株ＳＫＴ－１（例えば、「ＥＣＯ－ＨＯＰＥ（登録商標）」（供給元：Ｋｕｍｉａｉ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ））；（Ｂ２．３８）トリコデルマ・アトロビリデ（
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＣＮＣＭ Ｉ－１２３７（例えば
、「Ｅｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ」（供給元：Ａｇｒａｕｘｉｎｅ， ＦＲ））；（
Ｂ２．３９）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉ
ｄｅ）、株 ｎｏ．Ｖ０８／００２３８７；（Ｂ２．４０）トリコデルマ・アトロビリデ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ ｎｏ．Ｖ０８／００２
３８８；（Ｂ２．４１）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒ
ｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ ｎｏ．Ｖ０８／００２３８９；（Ｂ２．４２）トリコデル
マ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ ｎｏ
．Ｖ０８／００２３９０；（Ｂ２．４３）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＬＣ５２（例えば、「Ｔｅｎｅｔ」（供給元：Ａ
ｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ））；（Ｂ２．４４）トリコデ
ルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＡＴＣＣ
２０４７６（ＩＭＩ ２０６０４０）；（Ｂ２．４５）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株Ｔ１１（ＩＭＩ３５２９４１／ＣＥ
ＣＴ２０４９８）；（Ｂ２．４６）トリコデルマ・ハルマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｈａｒｍａｔｕｍ）；（Ｂ２．４７）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）；（Ｂ２．４８）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（例えば、「Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標）」（供給元：Ｍａｋｈｔｅｓｈｉｍ， ＵＳ））；（Ｂ２．
４９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、
特に、株ＫＤ（例えば、「Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓ」（供給元：Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃ
ｏｎｔｒｏｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ＳＡ）（「Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ」に
買収された））；（Ｂ２．５０）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＩＴＥＭ ９０８（例えば、「Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ」（供給
元：Ｋｏｐｐｅｒｔ））；（Ｂ２．５１）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＴＨ３５（例えば、「Ｒｏｏｔ－Ｐｒｏ」（供給元
：Ｍｙｃｏｎｔｒｏｌ））；（Ｂ２．５２）トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉ
ｒｅｎｓ）としても知られている）、特に、株ＧＬ－２１（例えば、「ＳｏｉｌＧａｒｄ
１２Ｇ」（供給元：Ｃｅｒｔｉｓ， ＵＳ））；（Ｂ２．５３）トリコデルマ・ビリデ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、株ＴＶ１（例えば、「Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ
」（供給元：Ｋｏｐｐｅｒｔ））；（Ｂ２．５４）アンペロミセス・クイスクアリス（Ａ
ｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、特に、株ＡＱ １０（例えば、「ＡＱ
１０（登録商標）」（供給元：ＩｎｔｒａｃｈｅｍＢｉｏ Ｉｔａｌｉａ））；（Ｂ２
．５６）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ）、特に、株ＤＳＭ１４９４０の分芽胞子；（Ｂ２．５７）アウレオバシジウム・
プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に、株ＤＳＭ １
４９４１の分芽胞子；（Ｂ２．５８）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に、株ＤＳＭ１４９４０と株ＤＳＭ １４９４
１の分芽胞子の混合物（例えば、「Ｂｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標）」（供給元：ｂｉｏ－
ｆｅｒｍ， ＣＨ）；（Ｂ２．６４）クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、株Ｈ３９（供給元：Ｓｔｉｃ
ｈｔｉｎｇ Ｄｉｅｎｓｔ Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｕｎｄｉｇ Ｏｎｄｅｒｚｏｅｋ）；（
Ｂ２．６９）グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕ
ｌａｔｕｍ）（別名：Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｆ．ｃａｔｅｎｕｌａｔ
ｅ）株Ｊ１４４６（例えば、「Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標）」（供給元：ＡｇＢｉｏ Ｉ
ｎｃ．）、及び、さらに、例えば、「Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）」（供給元：Ｋｅ
ｍｉｒａ Ａｇｒｏ Ｏｙ））；（Ｂ２．７０）レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、株ＫＶ０１の分生子（例えば
、「Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標）」（供給元：Ｋｏｐｐｅｒｔ／Ａｒｙｓｔａ））；（
Ｂ２．７１）ペニシリウム・ベルミクラツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｅｒｍｉｃｕ
ｌａｔｕｍ）；（Ｂ２．７２）ピキア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）、株
ＷＲＬ－０７６（ＮＲＲＬ Ｙ－３０８４２）；（Ｂ２．７５）トリコデルマ・アトロビ
リデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－１（ＦＥＲＭ Ｐ
－１６５１０）；（Ｂ２．７６）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－２（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１１）；（Ｂ２．７７
）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株
ＳＫＴ－３（ＦＥＲＭ Ｐ－１７０２１）；（Ｂ２．７８）トリコデルマ・ガムシイ（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（以前は、トリコデルマ・ビリデ（Ｔ．ｖｉｒｉ
ｄｅ））、株ＩＣＣ０８０（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ、例えば、「Ｂｉｏ
Ｄｅｒｍａ」（供給元：ＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ， Ｓ．Ａ． ＤＥ
Ｃ．Ｖ．））；（Ｂ２．７９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＤＢ １０３（例えば、「Ｔ－Ｇｒｏ ７４５６」（供給元
：Ｄａｇｕｔａｔ Ｂｉｏｌａｂ））；（Ｂ２．８０）トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、株ＩＭＩ ２０６０３９（例えば、「
Ｂｉｎａｂ ＴＦ ＷＰ」（供給元：ＢＩＮＡＢ Ｂｉｏ－Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ ＡＢ
， Ｓｗｅｄｅｎ）；（Ｂ２．８１）トリコデルマ・ストロマチクム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）（例えば、「Ｔｒｉｃｏｖａｂ」（供給元：Ｃｅｐｌ
ａｃ， Ｂｒａｚｉｌ））；（Ｂ２．８３）ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃ
ｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）、特に、株ＨＲＵ３（例えば、「Ｂｏｔｒｙ－Ｚ
ｅｎ（登録商標）」（供給元：Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ Ｌｔｄ， ＮＺ）；（Ｂ２．８４）
ベルチシリウム・アルボ－アトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ
）（以前は、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ））、株ＷＣＳ８５０（
ＣＢＳ ２７６．９２）、例えば、「Ｄｕｔｃｈ Ｔｒｉｇ」（供給元：Ｔｒｅｅ Ｃａ
ｒｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ）；（Ｂ２．８６）ベルチシリウム・クラミドスポリウム
（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）；（Ｂ２．８７）トリ
コデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）株ＩＣＣ
０１２とトリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）株ＩＣＣ
０８０の混合物（例えば、「ＢＩＯ－ＴＡＭ^ＴＭ」として知られている製品（供給元：Ｂ
ａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ， ＵＳ））。

【0135】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物と組み合わせることができ
る生物学的防除剤のさらなる例は、以下のものである：
バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バチルス・セレウス（
Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２及びバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、バチル
ス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番
号 ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔ
ｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレン
シス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓ
ｉｓ）（抗原型 Ｈ－１４）株ＡＭ６５－５２（受託番号 ＡＴＣＣ １２７６）、バチ
ルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕ
ｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、バチル
ス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂ
ｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリ
オニス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）
株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレ
ンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）
－ＰＲ３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ ＱＲＤ
３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、及び、ストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号 ＮＲＲＬ ３０２
３２）からなる群から選択される細菌類；
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ
７４０４０、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、
株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａ
ｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４ 又は ＡＴＣＣ ９０４４８
）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓ
ｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））
、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号 ＡＴＣＣ ２
０８７４）、及び、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａ
ｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ． ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５
１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）からなる群から選択される菌類及び酵母類；
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）
、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコ
ガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロ
イチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、及び、エジプトヨトウ（Ａ
ｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏ
ｒａｌｉｓ）ＮＰＶからなる群から選択されるウイルス類。

【0136】

植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えることができて、そ
して、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類
。その例は、以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・
カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリル
ム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａ
ｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ
．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホ
ルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウド
モナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、
ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉ
ｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス・ブクネリ（Ｌａｃｔ
ｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）
、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉ
ｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒ
ｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ
属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．
）、及び、ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）。

【0137】

生物学的防除剤として使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成され
る生成物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）、例えば、ニンニク（Ａｌ
ｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ
）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシ
ア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス
（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオ
シダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａ
ｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キ
ノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔ
ｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、
コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、「Ｒｅ
ｑｕｉｅｍ^ＴＭ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハ
リソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔ
ｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）
、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。

【0138】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物と混合させることができる
殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤の例は、それぞれ、以下のものである：
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イ
ソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プ
ロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭ
Ｃ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、
アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロル
メホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイ
アジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、
ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェ
ニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェ
ンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオ
ン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホ
ス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエ
ート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチ
ル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオ
ン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロル
ビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。

【0139】

（２） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬、例えば、
シクロジエン－有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール、及び、フィプロニ
ル。

【0140】

（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリ
ン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン ｓ－
シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ
－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペル
メトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリ
ン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメ
トリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エト
フェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメ
トリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、
モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラ
レトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオ
フェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロ
メトリン、及び、トランスフルトリン；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル。

【0141】

（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、例え
ば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミ
ダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム；又は、
ニコチン；又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。

【0142】

（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレータ
ー、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド。

【0143】

（６） グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレー
ター、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸
塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン。

【0144】

（７） 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン；又は
、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン。

【0145】

（８） 種々の特定されていない（多部位）阻害薬、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石、又は、
イソシアン酸メチル生成物質、例えば、ダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタム。

【0146】

（９） 弦音器官のモジュレーター、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド。

【0147】

（１０） ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン；又は、
エトキサゾール。

【0148】

（１１） 昆虫腸膜の微生物ディスラプター、例えば、
バチルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒ
ｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・ス
ファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ツリンギエンシ
ス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅ
ｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）
、バチルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、Ｂｔ植物
タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ
２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／
３５Ａｂ１。

【0149】

（１２） ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター
、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ
；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン。

【0150】

（１３） プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及び、スルフルラミド。

【0151】

（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ－ナトリウ
ム。

【0152】

（１５） キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フ
ルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テ
フルベンズロン、及び、トリフルムロン。

【0153】

（１６） キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン。

【0154】

（１７） 脱皮ディスラプター（特に、双翅目、即ち、双翅類の場合）、例えば、
シロマジン。

【0155】

（１８） エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。

【0156】

（１９） オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ。

【0157】

（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；又は、アセキノシル；又は、フルアクリピリム。

【0158】

（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフ
ェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。

【0159】

（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；又は、メタフルミゾン。

【0160】

（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシ
フェン、及び、スピロテトラマト。

【0161】

（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、
リン化亜鉛；又は、
シアン化物、例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウム、及び、シアン化ナトリ
ウム。

【0162】

（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
β－ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン、及び
、カルボキシアニリド、例えば、ピフルブミド。

【0163】

（２８） リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フ
ルベンジアミド。

【0164】

さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチ
ン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌ
ａｎｉｌｉｄｅ）、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（ｃｈ
ｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール
、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａ
ｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル、ε－
メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ε－モムフルトリン（
ｅｐｓｉｌｏｎ ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン（ｆ
ｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキ
シストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルオピ
ラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド（ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、グア
ジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ－
ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、メペルフルト
リン、パイコングディング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾ
ン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、
テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テト
ラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（ｔｈｉ
ｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、トリフルメゾピリム、及び、ヨードメタン； さらに、バチ
ルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２，
ＢｉｏＮｅｅｍ， Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、さらに、以下の化合物： １－｛２－フル
オロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル
｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ
２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１’－［（
２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピ
ロ［インドール－３，４’－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－
４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）（ＣＡＳ ６３７３６０－
２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プ
ロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェ
ニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ ８７２９
９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－
８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１
００５２１６１から既知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－
２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．
５］デカ－３－エン－４－イル エチル カルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）
（ＣＡＳ １４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６
－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４
／０９９１６０から既知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２
０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、Ｎ－［（２Ｅ
）－１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン
］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＷＯ２０１２／０２９６７２から既知）（
ＣＡＳ １３６３４００－４１－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリ
ジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン
（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－
［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフ
ルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド
（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－
ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェ
ニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０
３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５
－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキ
サゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、
４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチ
ル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエ
タニル）ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５
－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－
（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ
１から既知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピ
リジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフ
ルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３
－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－ト
リフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１
－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，
３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１
５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知
）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペ
ン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニ
ル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニ
トリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、
３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］
フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサ
ミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）
（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチ
ルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリ
ジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２
０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２
－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフ
ェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－
カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２３３８８２
－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペ
ン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロ
メチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ １１０８１８４－
５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－
（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フ
ェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ １
２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４
－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸（ＣＮ
１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－
７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオ
ロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４
］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１
Ａから既知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－
２，４－ジ－Ｏ－メチル－，１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペン
タフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニ
ル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１か
ら既知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－
４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－
３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５
６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチ
ル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ
－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）
－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（
６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］
オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（
ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ
－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）
チオ］プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８
Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）、及び、Ｎ－［４－（アミノチオ
キソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）－カルボニル］フェニル］－３－ブ
ロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（
ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ １４５２８７７－５０－７）、５－（１
，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキ
シ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４４９０２
１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８
－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（
ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１／１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ
１２２９０２３－３４－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－
メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ
２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６３８７６５－５８－８）、３－（
４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１
，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－炭酸エチルエステル（ＷＯ２
０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２２
９０２３－００－０）、Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１
Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（ＤＥ３６３９８７
７Ａ１、ＷＯ２０１２０２９６７２Ａ１から既知）（ＣＡＳ １３６３４００－４１－２
）、［Ｎ（Ｅ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）
－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド、（ＷＯ２０１６００５
２７６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６８９５６６－０３－７）、［Ｎ（Ｚ）］－Ｎ－［１
－
［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，
２－トリフルオロ－アセトアミド、（ＣＡＳ １７０２３０５－４０－５）、３－エンド
－３－［２－プロポキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－９－［［５－（ト
リフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナ
ン（ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ１、ＷＯ２０１６／１３３０１１Ａ１から既知）（Ｃ
ＡＳ １３３２８３８－１７－１）。

【0165】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物と混合させることができる
薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメ
トリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェ
ンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エ
チル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メト
キシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズア
ミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４
－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメ
チル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１
－４）などである。

【0166】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物と混合させることができる
除草剤の例は、以下のものである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン
、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリ
ン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－
（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カル
ボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピ
ラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニ
ロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、
ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、
ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナッ
プ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリ
バック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム
、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－
オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシ
ル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラ
ンベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェ
ンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリ
ムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメ
チル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン
、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾ
ン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミル
ロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファム
ロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ
、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エ
チル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウ
ム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌ
ａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオ
クチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ
）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート
（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジ
メチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，
４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロッ
プ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラ
ム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－
ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナ
ミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミ
ド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタ
ール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトス
ルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エ
チル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－
｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－５－オキソ－４，
５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール－１イル］－フェニル｝エタンスルホンアミド、Ｆ－
７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ
－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フ
ェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フ
ェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロ
ピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ
、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカ
ルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフ
ェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラッ
ク、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、
フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、
フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスル
フロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロ
キシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサ
フェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グ
ルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－
アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモ
ニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－
カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメ
チル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラ
ウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフ
ロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル
、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ
－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル－（
２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチ
ル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－ア
ンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザ
キン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、
イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフ
ロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリ
ウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサ
ベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（
ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４
－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサ
ゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、
リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘ
キシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ
Ｂ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び
－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム
、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロ
ン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホ
ップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチ
オピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシ
アン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メ
トクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート（ｍ
ｏｌｉｎａｔ）、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－
５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－イソプロピルフェニル］－２－メチルペンタン
アミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、［５－（ベンジルオキ
シ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（２，４－ジクロロフェニル）メタノ
ン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン
酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル
、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、
パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペ
ンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピク
ロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフ
ロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメ
トリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プ
ロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリ
スルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフ
ルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート
）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ
（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピ
ル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピ
リミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオ
バック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラッ
ク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホ
ップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、
セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、ス
ルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹ
Ｎ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－
エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニ
トロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プ
ロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６
－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－
ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリ
オン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、
テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエ
ンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカ
ルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファ
モン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン
－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフ
ロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフ
ルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素
硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２
、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）
オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：

【化16】

【0167】

植物成長調節剤の例は、以下のものである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール
、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロ
プロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド
、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドター
ル、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及び－モノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキル
アンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フ
ルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドー
ル－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナ
ゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロ
プロペン、ジャスモン酸メチル、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸
、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、Ｎ－（２
－フェニルエチル）－β－アラニン、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、
プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン
、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパッ
ク－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。

【0168】

方法及び使用
式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、強力な殺微生物活性（
ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）及び／又は植物防御調節能を有している
。それらは、望ましくない微生物、例えば、望ましくない菌類、卵菌類及び細菌類、を防
除するために使用することができる。それらは、以下においてさらに詳細に記載されてい
るように、作物保護において（それらは、植物病害を引き起こす微生物を防除する）、又
は、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）（例えば、工業原料、材木（ｔｉｍｂｅｒ）、貯蔵
品（ｓｔｏｒａｇｅ ｇｏｏｄｓ））を保護するのに、特に有用であり得る。より特定的
には、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、種子、発芽中の種
子、出芽した実生、植物、植物の部分、果実、収穫物及び／又は植物がそこで生育してい
る土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。

【0169】

「防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細
書中で使用される場合、望ましくない微生物の保護的、治療的及び根治的処理を包含する
。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌又は病原性真菌であ
ることができ、より特定的には、植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌
又は植物病原性真菌であることができる。以下において詳細に記載されているように、こ
れらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の病因である。

【0170】

より特定的には、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、殺菌
剤として使用することができる。本明細書の目的のために、用語「殺菌剤」は、作物保護
において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全
菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などの望ましくない真菌を防除するために、並び
に／又は、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために、使用することが可能な化合
物又は組成物を示している。

【0171】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、抗細菌剤としても使用
することができる。特に、それらは、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、キサ
ントモナス科（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ
）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）などの望ましくない
細菌類を防除するために、使用することができる。

【0172】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、作物保護において、抗
ウイルス剤としても使用することができる。例えば、式（Ｉ）で表される化合物及び該化
合物を含んでいる組成物は、タバコモザイクウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ
ｖｉｒｕｓ）（ＴＭＶ）、タバコ茎壊疽ウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｒａｔｔｌｅ ｖｉ
ｒｕｓ）、タバコ矮化ウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）（ＴＳｔｕ
Ｖ）、タバコ葉巻ウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｖｉｒｕｓ）（ＶＬ
ＣＶ）、タバコネルビリアモザイクウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｎｅｒｖｉｌｉａ ｍｏ
ｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＴＶＢＭＶ）、タバコ壊疽萎縮ウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｎ
ｅｃｒｏｔｉｃ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）（ＴＮＤＶ）、タバコ条斑ウイルス（ｔｏｂ
ａｃｃｏ ｓｔｒｅａｋ ｖｉｒｕｓ）（ＴＳＶ）、ジャガイモＸウイルス（ｐｏｔａｔ
ｏ ｖｉｒｕｓ Ｘ）（ＰＶＸ）、ジャガイモＹウイルス（ｐｏｔａｔｏ ｖｉｒｕｓｅ
ｓ Ｙ）、ジャガイモＳウイルス（ｐｏｔａｔｏ ｖｉｒｕｓｅｓ Ｓ）、ジャガイモＭ
ウイルス（ｐｏｔａｔｏ ｖｉｒｕｓｅｓ Ｍ）及びジャガイモＡウイルス（ｐｏｔａｔ
ｏ ｖｉｒｕｓｅｓ Ａ）、ジャガイモ黄斑モザイクウイルス（ｐｏｔａｔｏ ａｃｕｂ
ａ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＰＡＭＶ）、ジャガイモモップトップウイルス（ｐｏ
ｔａｔｏ ｍｏｐ－ｔｏｐ ｖｉｒｕｓ）（ＰＭＴＶ）、ジャガイモ葉巻ウイルス（ｐｏ
ｔａｔｏ ｌｅａｆ－ｒｏｌｌ ｖｉｒｕｓ）（ＰＬＲＶ）、アルファルファモザイクウ
イルス（ａｌｆａｌｆａ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＡＭＶ）、キュウリモザイクウ
イルス（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＣＭＶ）、スイカ緑斑モザイ
クウイルス（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｇｒｅｅｎ ｍｏｔｔｌｅｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）
（ＣＧＭＭＶ）、キュウリ黄化ウイルス（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｙｅｌｌｏｗｓ ｖｉｒｕ
ｓ）（ＣｕＹＶ）、スイカモザイクウイルス（ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ ｍｏｓａｉｃ ｖ
ｉｒｕｓ）（ＷＭＶ）、トマト黄化壊疽ウイルス（ｔｏｍａｔｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｗｉ
ｌｔ ｖｉｒｕｓ）（ＴＳＷＶ）、トマト輪点ウイルス（ｔｏｍａｔｏ ｒｉｎｇｓｐｏ
ｔ ｖｉｒｕｓ）（ＴｏｍＲＳＶ）、サトウキビモザイクウイルス（ｓｕｇａｒｃａｎｅ
ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）（ＳＣＭＶ）、イネ萎縮ウイルス（ｒｉｃｅ ｄｒａｗｆ
ｖｉｒｕｓ）、イネ縞葉枯ウイルス（ｒｉｃｅ ｓｔｒｉｐｅ ｖｉｒｕｓ）、イネ黒
条萎縮ウイルス（ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ－ｓｔｒｅａｋｅｄ ｄｒａｗｆ ｖｉｒｕｓ）
、イチゴ斑紋ウイルス（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ｍｏｔｔｌｅ ｖｉｒｕｓ）（ＳＭｏＶ
）、イチゴベインバンディングウイルス（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ｖｅｉｎ ｂａｎｄｉ
ｎｇ ｖｉｒｕｓ）（ＳＶＢＶ）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（ｓｔｒａｗ
ｂｅｒｒｙ ｍｉｌｄ ｙｅｌｌｏｗ ｅｄｇｅ ｖｉｒｕｓ）（ＳＭＹＥＶ）、イチゴ
クリンクルウイルス（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ｃｒｉｎｋｌｅ ｖｉｒｕｓ）（ＳＣｒＶ
）、ソラマメウイルトウイルス（ｂｒｏａｄ ｂｅａｎｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ）（ＢＢＷ
Ｖ）及びメロン壊疽斑点ウイルス（ｍｅｌｏｎ ｎｅｃｒｏｔｉｃ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕ
ｓ）（ＭＮＳＶ）などの植物ウイルスによる病害に対しても有効であり得る。

【0173】

本発明は、望ましくない植物病原性微生物（例えば、望ましくない、真菌類、卵菌類及
び細菌類）を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される少なくとも
１種類の化合物又は少なくとも１種類の組成物を植物、植物の部分、種子、果実又は植物
がそこで生育している土壌に施用する段階を含んでいる。

【0174】

典型的には、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物を植物病原性
菌類及び／又は植物病原性卵菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法において使
用する場合、その有効で且つ植物と適合し得る量を、植物、植物の部分、果実、種子又は
植物がそこで生育している土壌若しくは底土（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に施用する。植物を
栽培するために使用し得る適切な底土としては、以下のものなどがある：無機系底土、例
えば、ミネラルウール、特に、ストーンウール、パーライト、砂、又は、礫；有機底土、
例えば、泥炭、マツの樹皮、又は、おがくず；及び、石油系底土、例えば、ポリマーフォ
ーム、又は、プラスチックビーズ。有効で且つ植物と適合し得る量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ
ａｎｄ ｐｌａｎｔ－ｃｏｍｐａｔｉｂｌｅ ａｍｏｕｎｔ）は、農耕地に存在してい
るか又は出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植
物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない量を意味する。そのような量
は、防除対象の菌類、作物の種類、作物の生育段階、気候条件並びに使用される式（Ｉ）
で表されるそれぞれの化合物又は組成物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量
は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である
。

【0175】

植物及び植物の部分
式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、任意の植物又は植物の
部分に施用することができる。

【0176】

植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物
植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。作物植物は、慣習的な
育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、
それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。その
ような作物植物には、遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ、又は、トランスジェニック植物）も
包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない
植物品種も包含される。

【0177】

遺伝子組換え植物（ＧＭＯ）
遺伝子組換え植物（ＧＭＯ、又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム
に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給された
か又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミ
トコンドリアのゲノムの中に導入された遺伝子を意味する。この遺伝子は、興味深いタン
パク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別
の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングする〔例えば
、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲ
ＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕ことにより、当該形質転換された植物に新しい
又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する。ゲノム内に位置している異種遺伝
子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義さ
れる導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

【0178】

植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、
新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変
種、生物型又は遺伝子型であることができる。

【0179】

植物の部分は、枝条、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根
茎などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解される
。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅ
ｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉ
ａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子な
ども包含される。

【0180】

本明細書中に記載されている方法に従って処理することが可能な植物としては、以下の
ものを挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各
種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核
果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチ
ゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕ
ｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、
ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ
ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅ
ａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各
種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例
えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．
）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種
（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（
例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）； ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａ
ｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科
各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌ
ｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科
各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅ
ａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例
えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例え
ば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）
（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エ
ンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば
、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャ
ベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、
ラディッシュ、及び、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ
科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種
（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎ
ａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃ
ｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭
園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれ
の遺伝子組み換えが行われた品種。

【0181】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上
の生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物及び植物品種を包含する。即ち、そのような
植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の
菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

【0182】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上
の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物を包含する。非生物的なストレス状態とし
ては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土
壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光
に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られ
ていること、日陰回避などを挙げることができる。

【0183】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、増大し
た収量特性を特徴とする植物を包含する。そのような植物における増大した収量は、例え
ば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、
改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効
率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（
ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条
件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、
ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、
根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの
種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開
及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、
炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ）、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の
含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安
定性などがある。

【0184】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、雑種強
勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並び
に生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈して
いるハイブリッド植物である植物及び植物品種を包含する。

【0185】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物（即ち、
１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物）である植物及び植物品種を包含す
る。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤
耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0186】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェ
ニック植物（即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物）である植物
及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができる
か、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することに
よって得ることができる。

【0187】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、病害抵抗性トランスジェ
ニック植物（即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物）である植物
及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができる
か、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することに
よって得ることができる。

【0188】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対し
て耐性を示す植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって
得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる
植物を選抜することによって得ることができる。

【0189】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変
された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成
分の改変された特性を示す植物及び植物品種を包含する。

【0190】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有
する植物及び植物品種（例えば、ワタ植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転
換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変
異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0191】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフ
ィール特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物
）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そ
のような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜
することによって得ることができる。

【0192】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性
を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含す
る。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改
変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得る
ことができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されて
いる植物（例えば、ナタネ植物）などがある。

【0193】

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工
学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、翻訳後タンパク質修飾パ
ターンが改変されている植物及び植物品種（例えば、タバコ植物）を包含する。

【0194】

病原体
本発明に従って治療することが可能な病害の病原体の非限定的な例としては、以下のも
のを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂ
ｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉ
ａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシ
ヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各
種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウ
ム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各
種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅ
ｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈ
ｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍ
ｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシ
ニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害
： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（
Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ
属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラス
モパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポ
ラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウド
ペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセ
ウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウル
チムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ
）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒ
ｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分
生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又は
コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、
コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔ
ｈａｎｉｕｍ）； コリネスポラ属各種（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、コリネスポラ・カシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）
； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シク
ロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポ
ルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、
グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ
）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレ
ラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各
種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（
Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏ
ｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈ
ｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）
； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉ
ｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐ
ｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又
はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅ
ｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、ラムラリア・コロ－シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）又はラム
ラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（
Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリ
ス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉ
ｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴ
ノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（
Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ
ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔ
ｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃ
ｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕ
ｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラ
ジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・
オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオ
プシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプ
シス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉ
ｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラド
スポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポ
リウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ク
ラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各
種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフ
ェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ
・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタグノスポラ属各種
（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓ
ｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ス
ファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレ
チア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏ
ｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチ
ラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギ
ルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フ
ラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）； モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニ
リニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆ
ｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒ
ｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病
（ｓｅｅｄ－ ａｎｄ ｓｏｉｌ－ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａ
ｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉ
ｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅ
ｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキ
タ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉ
ｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ
ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属
各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂ
ｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａ
ｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モ
ノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリ
ウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキ
スパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプ
シス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（
Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）；
ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリ
ア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉ
ｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種
（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕ
ｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ
）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベル
チシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び
天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ
）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： ベルチシ
リウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム
・ロンギスポルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）； フサリウ
ム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａ
ｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ
ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオ
モニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ
）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌ
ｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅ
ｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種
（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリ
ス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙ
ｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙ
ｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉ
ａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌ
ｏｖｏｒａ）； リベリバクテル属各種（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、リベリバクテル・アシアチクス（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃ
ｕｓ）； キシエラ属各種（Ｘｙｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キシレラ・ファ
スチジオサ（Ｘｙｌｅｌｌａ ｆａｓｔｉｄｉｏｓａ）； ラルストニア属各種（Ｒａｌ
ｓｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラルストニア・ソラナセアルム（Ｒａｌｓｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）； ディケヤ属各種（Ｄｉｃｋｅｙａ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、ディケヤ・ソラニ（Ｄｉｃｋｅｙａ ｓｏｌａｎｉ）； クラビバク
テル属各種（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビバクテル・ミ
チガネンシス（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）； ストレプト
ミセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ストレプトミセ
ス・スカビエス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）。

【0195】

ダイズの病害：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕ
ｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅ
ｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒ
ａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅ
ｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈ
ｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べ
と病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（
ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そば
かす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ
ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎ
ｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅ
ｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病
（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌ
ｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ
ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（
Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙ
ｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）
、急性枯死症（ｓｕｄｄｅｎ ｄｅａｔｈ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖ
ｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌ
ａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐ
ｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ
ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏ
ｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａ
ｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）
、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（
Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏ
ｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａ
ｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉ
ａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（
ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍ
ａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａ
ｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒ
ｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａ
ｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、
リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃ
ａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ－ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ
）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈ
ｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。

【0196】

マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、収穫物並びに
その収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させるこ
とが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のもの
を挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５－Ａｃ－
ＤＯＮ、３－Ａｃ－ＤＯＮ、Ｔ２－トキシン、ＨＴ２－トキシン、フモニシン類、ゼアラ
レノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリ
シン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏ
ｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パ
ツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌
類によって産生され得る： フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例え
ば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチ
クム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅ
ｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサ
リウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．
ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、
フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．
ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・
オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．
ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プ
セウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サ
ムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ
）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（
Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリ
ウム・スブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンク
ツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）
、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・
ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃ
ｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・
テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉ
ｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、
ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツ
ム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎ
ｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・ク
ラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ． ｒｏ
ｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃ．）、例えば
、クラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス
（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、
クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａ
ｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。

【0197】

材料物質の保護
式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、材料物質の保護におい
て、特に、植物病原性菌類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用
いることもできる。

【0198】

さらに、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、単独で、又は
、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。

【0199】

本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料
を意味するものと理解される。例えば、微生物による変性又は破壊から保護することが意
図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮
革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物
によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得
る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並び
に、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることがで
きる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び
厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ま
しくは、木材を挙げることができる。

【0200】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱
色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。

【0201】

木材を処理する場合、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、
材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。

【0202】

材木（ｔｉｍｂｅｒ）は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全て
のタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味す
る。さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、海水又
は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及
び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。

【0203】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、貯蔵品を保護するため
に使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の
天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起
源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀
粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿
、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品
には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にあ
る木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革
製品、毛皮及び獣毛などである。式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組
成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる
。

【0204】

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、
酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる
。式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、好ましくは、菌類、特
に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉ
ｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙
げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリ
ア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅ
ｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌ
ス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇ
ｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グ
ラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒ
ｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏ
ｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジ
ウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホ
マ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐ
ｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例え
ば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ
属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔ
ｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐ
ｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コ
リオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈ
ｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア
属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミ
セス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、
ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例え
ば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒ
ｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈ
ａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。

【0205】

種子処理
式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物を用いて、望ましくない微
生物（例えば、植物病原性微生物、例えば、植物病原性菌類又は植物病原性卵菌類）から
種子を保護することもできる。用語「種子」は、本明細書中で使用される場合、休眠状態
にある種子、プライミングされている種子、催芽されている（ｐｒｅｇｅｒｍｉｎａｔｅ
ｄ）種子並びに根及び葉が出現している種子を包含する。

【0206】

かくして、本発明は、望ましくない微生物から種子を保護する方法にも関し、ここで、
該方法は、式（Ｉ）で表される化合物及び又は該組成物で当該種子を処理する段階を含ん
でいる。

【0207】

式（Ｉ）で表される化合物又は該組成物で種子を処理することによって、植物病原性微
生物からその種子が保護されるのみではなく、発芽中の種子、出芽している実生及び処理
された種子から出芽後の植物も保護される。従って、本発明は、種子、発芽中の種子及び
出芽している実生を保護する方法にも関する。

【0208】

そのような種子処理は、播種の前、播種時、又は、播種後まもなくに実施することがで
きる。

【0209】

種子処理を播種前に実施する場合（例えば、所謂、種子施用（ｏｎ－ｓｅｅｄ ａｐｐ
ｌｉｃａｔｉｏｎ））、その種子処理は、以下のように実施することができる： 当該種
子を所望量の式（Ｉ）で表される化合物又は該組成物と一緒に混合機の中に入れることが
でき、その種子及び式（Ｉ）で表される化合物又は該組成物を種子の表面上における均質
な分配が達成されるまで混合させる。適切な場合には、その後、種子を乾燥させることが
できる。

【0210】

本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物又は該化合物を含んでいる組成物で被覆
された種子にも関する。

【0211】

好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する
。一般に、種子は、収穫と播種後まもなくの間の任意の時点で処理することができる。慣
習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていな
い種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％
未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水
で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は
、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しく
は苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。

【0212】

種子に施用される式（Ｉ）で表される化合物又は該化合物を含んでいる組成物の量は、
典型的には、種子の発芽が損なわれないような量、又は、その種子から生じた植物が損傷
を受けないような量である。このことは、とりわけ、式（Ｉ）で表される化合物が特定の
施用量で植物毒性作用を示すような場合には、保証しなくてはならない。最少量の化合物
を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子に施用する式（Ｉ
）で表される化合物の量を決める場合には、トランスジェニック植物の内因性の表現型も
考慮に入れるべきである。

【0213】

式（Ｉ）で表される化合物は、そのままで、直接、即ち、別の成分を使用することなく
、及び、予め希釈することなく、種子に施用することができる。さらにまた、該化合物を
含んでいる組成物を種子に施用することもできる。

【0214】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、全ての植物品種の種子
を保護するのに適している。好ましい種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライ
ムギ、アワ、ライコムギ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、
ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テン
サイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及び
レタス）、芝及び観賞植物の種子である。さらに好ましいのは、コムギ、ダイズ、ナタネ
、トウモロコシ及びイネの種子である。

【0215】

式（Ｉ）で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、トランスジェニック種
子、特に、有害生物、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するポリペプ
チド又はタンパク質を発現し、それによって、保護効果を増大させることが可能な植物の
種子を処理するのに使用することができる。有害生物、除草剤による損傷又は非生物的ス
トレスに対して作用するポリペプチド又はタンパク質を発現することが可能な植物の種子
は、そのようなポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種
遺伝子を含有し得る。トランスジェニック種子内のそのような異種遺伝子は、例えば、バ
チルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇ
ｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得
る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に
由来し、この場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂ
ｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏ
ｏｔｗｏｒｍ）に対して有効ある。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バチルス・ツリン
ギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。

【0216】

施用
式（Ｉ）で表される化合物は、そのままで施用することが可能であるか、又は、例えば
、即時使用可能（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）な溶液剤、エマルション剤、水性若しくは
油性の懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤
（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、式（Ｉ）
で表される化合物を含浸させた天然産物、式（Ｉ）で表される化合物を含浸させた合成物
質、肥料又はポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどとして、施用することが
可能である。

【0217】

施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆ
ｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）などにより行う。式（Ｉ）で表され
る化合物は、微量散布法によって使用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、点滴潅漑
システム若しくは潅注施用（ｄｒｅｎｃｈ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）によって使用する
（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、畝間（ｉｎ－ｆｕｒｒｏｗ）に施用することも可能
であり、又は、土壌、茎若しくは幹に注入することも可能である。さらに、式（Ｉ）で表
される化合物は、傷シール、ペイント若しくは別の傷被覆材を用いて施用することも可能
である。

【0218】

植物、植物の部分、果実、種子又は土壌に施用される式（Ｉ）で表される化合物の有効
で且つ植物と適合し得る量は、使用する化合物／組成物、処理の対象（植物、植物の部分
、果実、種子又は土壌）、処理のタイプ（散粉、散布、種子粉衣）、処理の目的（治療的
及び保護的）、微生物の種類、微生物の成長段階、微生物の感受性、作物の生育段階及び
環境条件などのさまざまな要因に依存する。

【0219】

式（Ｉ）で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に
応じて、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。植物の部分（例えば、葉）を
処理する場合、その施用量は、０．１～１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０～１００
０ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０～３００ｇ／ｈａの範囲内であることができる（潅
水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土
を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）。種子を処理する場合
、その施用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１～２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ
当たり１～１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５～２５ｇ、さらに
一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５～１２．５ｇの範囲内であることができる
。土壌を処理する場合、その施用量は、０．１～１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１～
５０００ｇ／ｈａの範囲内であることができる。

【0220】

これらの施用量は、単に例であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではな
い。

【0221】

本発明の教示の態様は、以下の実施例を参照して、さらに理解することができる。該実
施例は、決して、本発明の教示の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。

【実施例】

【0222】

実施例
調製実施例
下記実施例において、ｌｏｇＰ値及び質量ピークは、表１において示されているとおり
である。

【0223】

調製実施例１： ７，８－ジフルオロ－３－［３－フルオロ－２－（６－フルオロピリ
ジン－３－イル）ベンジル］－２－メチルキノリン（化合物Ｉ．０４２）
５ｍＬ容マイクロ波管の中に、７３ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の（６－フルオロピリジ
ン－３－イル）ボロン酸、１０ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及
び３８ｍｇ（０．０９４ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシビフェ
ニル－２－イル）ホスファンを量って入れた。次いで、２１４ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）
のフッ化セシウムを添加し、次に、１，２－ジメトキシエタンとメタノールの（２：１）
混合物２．９ｍＬの中に溶解させた１７２ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の３－（２－ブロモ
－３－フルオロベンジル）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリンを添加した。その
反応混合物を、マイクロ波下、８０℃で１時間加熱した。冷却したその反応混合物を２ｇ
シリカゲルカートリッジに移し、８ｍＬのジクロロメタンで３回溶離させた。その濾液を
減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ_２Ｈ）で精
製して、１１７ｍｇ（６１％）の７，８－ジフルオロ－３－［３－フルオロ－２－（６－
フルオロピリジン－３－イル）ベンジル］－２－メチルキノリンが得られた。

【0224】

LogP = 3.70. 質量 (M+H) = 383.
調製実施例２： Ｎ－［２－（４－シクロプロピルピリジン－３－イル）－３－フルオ
ロフェニル］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１０
４）
段階１： Ｎ－（２－ブロモ－３－フルオロフェニル）－７，８－ジフルオロ－２－メ
チルキノリン－３－アミンの調製
７０ｍＬの１，４－ジオキサンの中の１１．９５ｍｇ（３６．６９ｍｍｏｌ）の炭酸セ
シウム及び７０８ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン－４
，５－ジイル）ビス－（ジフェニルホスファン）［Ｘａｎｔｐｈｏｓ］に加えた２．５ｇ
（１２．２３ｍｍｏｌ）の７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミンと３．
３２ｇ（１２．８４ｍｍｏｌ）の１，２－ジブロモ－３－フルオロベンゼンの混合物を、
アルゴンを用いて３０分間脱ガスした。８９６ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）のトリス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０）を添加し、その反応混合物を環流温度で２６時間
加熱した。冷却したその反応混合物をシリカゲルパッドで濾過し、そのパッドを酢酸エチ
ルで洗浄した。その有機相を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３
００ｇカートリッジ － 勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、２．３１ｇ（
４９％）のＮ－（２－ブロモ－３－フルオロフェニル）－７，８－ジフルオロ－２－メチ
ルキノリン－３－アミンが得られた。

【0225】

LogP = 3.28. 質量 (M+H) = 367.
段階２： Ｎ－［２－（４－シクロプロピルピリジン－３－イル）－３－フルオロフェ
ニル］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－アミン（化合物Ｉ．１０４）の
調製
２５ｍＬ容マイクロ波管の中で、８ｍＬの１，４－ジオキサンと１．５ｍＬの水からな
るアルゴンで１５分間脱ガスした溶液に、順次、１３０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のＮ－
（２－ブロモ－３－フルオロフェニル）－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３
－アミン、１１５ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）の（４－シクロプロピルピリジン－３－イル
）ボロン酸、１３４ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）のフッ化セシウム、１４．５ｍｇ（０．０
３５ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）及び１４．５ｍｇ
（０．０３５ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビ
フェニル［Ｓ－Ｐｈｏｓ］を添加した。その反応混合物を、マイクロ波下、１５０℃で１
時間加熱した。冷却したその反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ^ＴＭのパッ
ドで濾過した。その有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その有機
相を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１２ｇカートリッジ －
勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４３ｍｇ（２９％）のＮ－［２－（４－
シクロプロピルピリジン－３－イル）－３－フルオロフェニル］－７，８－ジフルオロ－
２－メチルキノリン－３－アミンが得られた。

【0226】

LogP = 2.12. 質量 (M+H) = 406.
調製実施例３： ５，６－ジフルオロ－Ｎ－［２－（３－フルオロピリジン－４－イル
）フェニル］－３－メチルキノキサリン－２－アミン（化合物Ｉ．０１４）の調製
段階１： ２－（３－フルオロピリジン－４－イル）アニリンの調製
５０ｍＬ容マイクロ波管の中で、２０ｍＬの１，４－ジオキサンと３ｍＬの水からなる
アルゴンで１５分間脱ガスした溶液に、順次、９００ｍｇ（４．７３ｍｍｏｌ）の２－ブ
ロモ－３－フルオロアニリン、２．６４ｇ（１１．８４ｍｍｏｌ）の３－フルオロ－４－
（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン
、１７９８ｍｇ（１１．８４ｍｍｏｌ）のフッ化セシウム、２１６ｍｇ（０．２３７ｍｍ
ｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）及び１９４ｍｇ（０．４７
４ｍｍｏｌ）のＳ－Ｐｈｏｓを添加した。その反応混合物を、マイクロ波下、１５０℃で
１時間加熱した。冷却したその反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ^ＴＭのパ
ッドで濾過した。その有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その有
機相を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ －
勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、７７５ｍｇ（７２％）の２－（３－フ
ルオロピリジン－４－イル）アニリンが得られた。

【0227】

LogP = 2.38. 質量 (M+H) = 207.
段階２： ５，６－ジフルオロ－Ｎ－［２－（３－フルオロピリジン－４－イル）フェ
ニル］－３－メチルキノキサリン－２－アミン（化合物Ｉ．０１４）の調製
２５ｍＬの脱ガスした１，４－ジオキサンの中の１．１９ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）の炭
酸セシウム及び７０ｍｇ（０．１２２ｍｍｏｌ）のＸａｎｔｐｈｏｓに加えた２９５ｍｇ
（１．２２ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－５－フルオロ－３－メチルキノキサリンと２５２ｍ
ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の２－（３－フルオロピリジン－４－イル）アニリンの混合物に
、３１ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）のパラジウム－（Ｐｉ－シンナミル）クロリド二量体を
加えた。その反応混合物を環流温度で２．５時間加熱した。冷却したその反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ^ＴＭのパッドで濾過した。その有機相を減圧下で濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１２ｇカートリッジ － 勾配 ｎ－ヘプタン
／酢酸エチル）で精製して、１１３ｍｇ（２５％）の５，６－ジフルオロ－Ｎ－［２－（
３－フルオロピリジン－４－イル）フェニル］－３－メチルキノキサリン－２－アミンが
淡黄色の固体として得られた。

【0228】

LogP = 2.83. 質量 (M+H) = 367.
調製実施例４： ７，８－ジフルオロ－３－｛［４－（２－フルオロピリジン－４－イ
ル）－３－チエニル］メチル｝－２－メチルキノリン（化合物Ｉ．１３８）の調製
段階１： ３－ブロモ－４－（クロロメチル）チオフェンの調製
２０ｍＬのジクロロメタンの中の１ｇ（５．０２ｍｍｏｌ）の（４－ブロモ－３－チエ
ニル）メタノールと７７０ｍｇ（７．５３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に８６
７ｍｇ（７．５３ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドを添加した。その反応混合物を
周囲温度で一晩撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮して、３．１９ｇの残渣が橙色の油
状物として得られた。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリ
ッジ － 勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１．０１ｇ（９５％）の３－
ブロモ－４－（クロロメチル）チオフェンが淡黄色の油状物として得られた。

【0229】

LogP = 2.99. 質量 (M+H) : 非イオン化. GC-質量による質量 (M) = 210.
段階２： ３－［（４－ブロモ－３－チエニル）メチル］－７，８－ジフルオロ－２－
メチルキノリンの調製
５ｍＬ容マイクロ波管の中で、９９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の（７，８－ジフルオロ
－２－メチルキノリン－３－イル）ボロン酸及び１００ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の３－
ブロモ－４－（クロロメチル）チオフェンを４ｍＬの１，４－ジオキサンに溶解させた。
１７８ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを１ｍＬの水に溶解させた溶液を添加し
、その反応混合物をアルゴンを用いて５分間脱ガスした。２４．８ｍｇ（０．０２１ｍｍ
ｏｌ）のテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）をさらに添加し、そ
の反応混合物を、マイクロ波下、１００℃で２０分間加熱した。同様の反応を４回繰り返
した。その５回分の反応混合物を合して１００ｍＬの水に注ぎ、酢酸エチルで再抽出した
。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮して、９７８ｍｇの残渣が橙色
の固体として得られた。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（８０ｇカート
リッジ － 勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、６０９ｍｇ（８０％）の３
－［（４－ブロモ－３－チエニル）メチル］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン
が淡黄色の固体として得られた。

【0230】

LogP = 4.01. 質量 (M+H) = 354.
段階３： ７，８－ジフルオロ－３－｛［４－（２－フルオロピリジン－４－イル）－
３－チエニル］メチル｝－２－メチルキノリン（化合物Ｉ．１３８）の調製
５ｍＬ容マイクロ波管の中で、１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の３－［（４－ブロモ
－３－チエニル）メチル］－７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン及び２６５ｍｇ（
１．１２ｍｍｏｌ）の２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２
－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンを５ｍＬの１，４－ジオキサンに溶解させた。
１２ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）のＳ－Ｐｈｏｓと一緒に１２９ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ
）のフッ化セシウムを添加し、その反応混合物をアルゴンを用いて５分間脱ガスした。１
３ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を
さらに添加し、その反応混合物を、マイクロ波下、１５０℃で３時間加熱した。冷却した
その反応混合物をシリカゲルパッドで濾過し、そのパッドを酢酸エチルで洗浄した。その
有機相を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０ｇカートリッジ
－ 勾配 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、８７ｍｇ（７８％）の７，８－ジフ
ルオロ－３－｛［４－（２－フルオロピリジン－４－イル）－３－チエニル］メチル｝－
２－メチルキノリンが橙色の固体として得られた。

【0231】

LogP = 3.64. 質量 (M+H) = 371.
表１は、式（Ｉ）：

【化17】

【0232】

〔式中、Ａは、下記基：Ａ－Ｇ１、Ａ－Ｇ２、Ａ－Ｇ３、Ａ－Ｇ４、Ａ－Ｇ５、Ａ－Ｇ６
及びＡ－Ｇ７：

【化18】

【0233】

［ここで、基Ａ－Ｇｎは「＊」で識別される結合を介して式（Ｉ）のＬに結合しており、
及び、基Ａ－Ｇｎは「＃」で識別される結合を介して式（Ｉ）のＢ環に結合している］
からなるリストの中で選択され得る〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。

【0234】

表１中に示されている化合物は、上記で提供されている実施例と同様にして調製した。

【0235】

表１において、ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎ
ｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性
能液体クロマトグラフィー）によって測定した：
温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル； １０％アセトニトリ
ルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。

【0236】

同じ方法で２以上のＬｏｇＰ値が得られる場合、全ての値が記載されており、そして、
「；」で隔てられている。

【0237】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン２－オン（３個～１６個の炭素原
子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間
を使用し、保持時間によって決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ～４００ｎｍの紫
外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【表1】

【0238】

【0239】

【0240】

【0241】

【0242】

【0243】

【0244】

【0245】

【0246】

【0247】

【0248】

ＮＭＲ－ピークリスト
選択された実施例の^１Ｈ－ＮＭＲデータは、^１Ｈ－ＮＭＲピークリストの形態で示され
ている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（括弧内）が記載
されている。

【0249】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（
ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種
類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較した
それらの相対的強度が示され得る。

【0250】

^１Ｈ－ＮＭＲピークリストは、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲのプリントと類似しており、従っ
て、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それ
らは、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異
性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも
示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ－範囲内における化合物シグナルを示すために、溶
媒の通常のピーク（例えば、ｄ６－ＤＭＳＯ中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、
本発明者らの^１Ｈ－ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高
い強度を有している。

【0251】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標
化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体
異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらの
ピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ－ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ－ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0252】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ－シミュレーション、さらに
、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付
加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分
離は、^１Ｈ－ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであ
ろう。

【0253】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物
「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａ
ｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0254】

式（Ｉ）で表される選択された化合物に関するＮＭＲ－ピークリスト

【表2】

【0255】

【0256】

【0257】

【0258】

【0259】

【0260】

【0261】

【0262】

【0263】

【0264】

【0265】

【0266】

【0267】

【0268】

【0269】

【0270】

【0271】

使用実施例
実施例Ａ： ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対
するインビトロ細胞試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
培地： １４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの菌類用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ １リットル
接種材料： 胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範
囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は１
％以下であった。

【0272】

ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を調
製し、希釈して、所望の胞子密度とした。

【0273】

該化合物を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれ
らの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加し
た。５日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物
の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該被験化合物を含んでいるウェルにお
ける吸光度値を被験化合物を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによ
って求めた。

【0274】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、７
０％～７９％の効力を示した： Ｉ．０１５；Ｉ．０２０；Ｉ．０２６；Ｉ．０３０；Ｉ
．０３２；Ｉ．０５７；Ｉ．０７９；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．１０７
；Ｉ．１２２；Ｉ．１２３；Ｉ．１３４。

【0275】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、８
０％～８９％の効力を示した： Ｉ．００４；Ｉ．００６；Ｉ．０１０；Ｉ．０１２；Ｉ
．０２４；Ｉ．０３３；Ｉ．０３６；Ｉ．０４８；Ｉ．０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５５
；Ｉ．０６６；Ｉ．０９５；Ｉ．１００；Ｉ．１０６；Ｉ．１１５；Ｉ．１２０；Ｉ．１
３１；Ｉ．１３３。

【0276】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、９
０％～１００％の効力を示した： Ｉ．００９；Ｉ．０１８；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；
Ｉ．０２５；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０３４；Ｉ．０３５；Ｉ．０３８；Ｉ．０４
０；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０４９；Ｉ．０５８；Ｉ．
０５９；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；Ｉ．０６２；Ｉ．０６７；Ｉ．０６８；Ｉ．０６９；
Ｉ．０７０；Ｉ．０７２；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ．０７６；Ｉ．０７７；Ｉ．０８
０；Ｉ．０８１；Ｉ．０８３；Ｉ．０８４；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９３；Ｉ．
０９４；Ｉ．０９６；Ｉ．０９７；Ｉ．０９９；Ｉ．１０１；Ｉ．１０３；Ｉ．１０４；
Ｉ．１０５；Ｉ．１０８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１３；Ｉ．１１
７；Ｉ．１１８；Ｉ．１１９；Ｉ．１２５；Ｉ．１２６；Ｉ．１２７；Ｉ．１２９。

【0277】

実施例Ｂ： コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌ
ｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に対するインビトロ細胞試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
培地： １４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの菌類用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ １リットル
接種材料： 胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範
囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は１
％以下であった。

【0278】

コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕ
ｔｈｉａｎｕｍ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。

【0279】

該化合物を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれ
らの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加し
た。６日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物
の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該被験化合物を含んでいるウェルにお
ける吸光度値を被験化合物を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによ
って求めた。

【0280】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、７
０％～７９％の効力を示した： Ｉ．０１８；Ｉ．０３２；Ｉ．０４０；Ｉ．０４３；Ｉ
．０５０；Ｉ．０５９；Ｉ．０６５；Ｉ．０７２；Ｉ．０７３；Ｉ．０８０；Ｉ．０８４
；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９４；Ｉ．０
９５；Ｉ．０９９；Ｉ．１０３；Ｉ．１０７；Ｉ．１１２；Ｉ．１１８；Ｉ．１２０；Ｉ
．１３２。

【0281】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、８
０％～８９％の効力を示した： Ｉ．００４；Ｉ．００５；Ｉ．００９；Ｉ．０１１；Ｉ
．０１４；Ｉ．０１６；Ｉ．０１９；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２８；Ｉ．０３１
；Ｉ．０３６；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０４２；Ｉ．０４４；Ｉ．０４７；Ｉ．０
４８；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０６３；Ｉ．０６８；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ
．０７６；Ｉ．０７８；Ｉ．０８３；Ｉ．０９０；Ｉ．０９２；Ｉ．１００；Ｉ．１１１
；Ｉ．１１３；Ｉ．１１５；Ｉ．１１６；Ｉ．１１９；Ｉ．１２２；Ｉ．１２５；Ｉ．１
３３。

【0282】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、９
０％～１００％の効力を示した： Ｉ．００１；Ｉ．００２；Ｉ．００７；Ｉ．００８；
Ｉ．０１０；Ｉ．０１２；Ｉ．０１５；Ｉ．０２４；Ｉ．０２５；Ｉ．０２７；Ｉ．０３
３；Ｉ．０３４；Ｉ．０４１；Ｉ．０４５；Ｉ．０４６；Ｉ．０４９；Ｉ．０５１；Ｉ．
０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５６；Ｉ．０５７；Ｉ．０５８；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；
Ｉ．０６２；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．０６９；Ｉ．０７０；Ｉ．０７１；Ｉ．０７
９；Ｉ．０８１；Ｉ．０９１；Ｉ．０９３；Ｉ．０９６；Ｉ．１０１；Ｉ．１０４；Ｉ．
１０５；Ｉ．１０６；Ｉ．１０８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１４；Ｉ．１１７；
Ｉ．１２６；Ｉ．１２９；Ｉ．１３１。

【0283】

実施例Ｃ： レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｎｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）に対するインビトロ細胞試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
培地： １４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの菌類用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ １リットル
接種材料： 胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範
囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は１
％以下であった。

【0284】

レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｎｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。

【0285】

該化合物を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれ
らの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加し
た。６日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物
の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該被験化合物を含んでいるウェルにお
ける吸光度値を被験化合物を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによ
って求めた。

【0286】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、８
０％～８９％の効力を示した： Ｉ．００１。

【0287】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度２０ｐｐｍで、９
０％～１００％の効力を示した： Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．００９；Ｉ．０１０；
Ｉ．０１１；Ｉ．０１７；Ｉ．０１８；Ｉ．０４１；Ｉ．０４２；Ｉ．０４３；Ｉ．０４
４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ．０７６；Ｉ．
０７７。

【0288】

実施例Ｄ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび
病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
被験化合物を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合
物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。

【0289】

ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）又はキャベツの幼植物を、上記で記載したように調製した
被験化合物を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキ
シド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0290】

２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の
胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたガーキ
ン植物を、１７℃、相対湿度９０％で４～５日間インキュベートした。その汚染されたキ
ャベツ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４～５日間インキュベートした。

【0291】

当該試験について、上記接種の４～５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当
する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

【0292】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度５００ｐｐｍで、
７０％～７９％の効力を示した： Ｉ．００１。

【0293】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度５００ｐｐｍで、
８０％～８９％の効力を示した： Ｉ．０１７；Ｉ．０７８。

【0294】

この試験において、本発明による以下の化合物は、被験化合物の濃度５００ｐｐｍで、
９０％～１００％の効力を示した： Ｉ．００２；Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．０１０
；Ｉ．０１１；Ｉ．０１４；Ｉ．０１５；Ｉ．０１８；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０
２４；Ｉ．０４１；Ｉ．０４２；Ｉ．０４３；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４９；Ｉ
．０５６；Ｉ．０５７；Ｉ．０５８；Ｉ．０５９；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；Ｉ．０６２
；Ｉ．０６７；Ｉ．０６８；Ｉ．０６９；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ．０７６；Ｉ．１
０４；Ｉ．１０５；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０。

【0295】

実施例Ｅ： ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ
）（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルスルホキシド
乳化剤： １重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
被験化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の被験化合物を上記量の溶媒及
び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。

【0296】

予防活性について試験するために、幼植物に、被験化合物の該調製物を記載されている
施用量で噴霧した。

【0297】

その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・
イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用
いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーショ
ン室の中に１日間置いた。

【0298】

次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置いた。

【0299】

当該試験について、上記接種の１０日後に評価した。０％は、処理されていない対照の
効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

【0300】

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９
０％～１００％の効力を示した： Ｉ．０４１；Ｉ．０４３；Ｉ．０４４。

【0301】

実施例Ｆ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ
）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルスルホキシド
乳化剤： １重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
被験化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の被験化合物又は化合物組み合
わせを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度と
した。

【0302】

予防活性について試験するために、幼植物に、被験化合物の該調製物を記載されている
施用量で噴霧した。

【0303】

その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子懸濁液を噴霧した。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約
１００％のインキュベーション室の中に４８時間置いた。

【0304】

その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いた。

【0305】

当該試験について、上記接種の８日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効
力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

【0306】

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７
０％～７９％の効力を示した： Ｉ．００７。

【0307】

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８
０％～８９％の効力を示した： Ｉ．０６７。

【0308】

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９
０％～１００％の効力を示した： Ｉ．０４１。

【国際調査報告】