特表 2022-514498 コーティング組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-02-14

(54)【発明の名称】コーティング組成物

(51)【国際特許分類】

   C09D 123/00 20060101AFI20220204BHJP

   C09D 7/63 20180101ALI20220204BHJP

【ＦＩ】

C09D123/00

C09D7/63

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021533516

(86)(22)【出願日】2019-12-13

(85)【翻訳文提出日】2021-08-03

(86)【国際出願番号】 US2019066239

(87)【国際公開番号】W WO2020123946

(87)【国際公開日】2020-06-18

(31)【優先権主張番号】62/845,052

(32)【優先日】2019-05-08

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】62/778,901

(32)【優先日】2018-12-13

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】507021366

【氏名又は名称】マテリア， インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000855

【氏名又は名称】特許業務法人浅村特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】コンリー、ブライアン エル．

(72)【発明者】

【氏名】リー、シェンシー

(72)【発明者】

【氏名】メイソン、ネイサン エイ．

(72)【発明者】

【氏名】ペイデ、マデューラ エム．

(72)【発明者】

【氏名】ヤン、ウェンリャン ピー．

(72)【発明者】

【氏名】フィリップス、ジョン エイチ．

(72)【発明者】

【氏名】エッジコーム、ブライアン

(72)【発明者】

【氏名】ゴーリニアン、クリスティーナ

(72)【発明者】

【氏名】パーチェン、ジェニー

【テーマコード（参考）】

4J038

【Ｆターム（参考）】

4J038CB001

4J038JC38

4J038KA04

4J038KA08

4J038NA03

4J038PB05

4J038PB07

4J038PC02

4J038PC04

4J038PC06

(57)【要約】

本発明は、コーティングとしての使用に好適な組成物に関する。より具体的には、本発明は、防食コーティング、保護コーティング、および接着コーティング等の工業用コーティングとして使用するのに好適な組成物に関する。本発明は、基材をコーティングするための組成物および方法に関する。より具体的には、本発明は、コーティング組成物および基材をコーティングする方法に関し、コーティング組成物は、異なる化学変換を介した重合オレフィンおよび環状オレフィンを含む。本発明は、基材にコーティングを塗布する方法にも関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

コーティング組成物であって、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンと、
任意選択で、式（ＩＶ）の少なくとも１つの直鎖オレフィンと、
少なくとも１つのコーティング添加剤と、
有機金属錯体、フリーラジカル開始剤、およびカチオン開始剤から選択される少なくとも１つの硬化剤と、を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなり、
前記式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）の環状オレフィン、ならびに前記式（ＩＶ）の直鎖オレフィンが以下の構造を有し、

【化1】

式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓｉ（ＯＲ^ｋ）_３、－Ｓ（Ｏ）^２ＯＲ^ｈ、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｚは、０、１、２、または３である、コーティング組成物。

【請求項2】

Ｒ^ａが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｂが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｃが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｄが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｔが０であり、
Ｒ^ｆが、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｚが２であり、
Ｒ^ｉが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋが、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルである、請求項１に記載のコーティング組成物。

【請求項3】

前記式（Ｉ）の環状オレフィンが、ＥＮＢ－ＤＤＡ、ＨＮＢ－ＤＤＡ、またはそれらの混合物であり、
前記式（ＩＩ）の環状オレフィンが、ＨＥＮＢ、ＮＢＣｂＳｉ、ＯＮＢ、ＮＢ－メタノール、ＮＢ－ジメタノール、ＮＢ－エポキシド、ＮＢ－トリエトキシシラン、ＮＢ－フルオロカーボン（１）、ＮＢ－フルオロカーボン（２）、ＮＢ－フルオロカーボン（３）、またはそれらの混合物であり、
前記式（ＩＩＩ）の環状オレフィンが、ＴＣＰＤ、ＤＣＰＤ、またはそれらの混合物である、請求項１または請求項２に記載のコーティング組成物。

【請求項4】

前記少なくとも１つの硬化剤が、式（１）の構造を有し、

【化2】

式中、
Ｍがルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が、独立して、中性電子ドナー配位子であり、
ｎが、０または１であり、
ｍが、０、１、または２であり、
ｋが、０または１であり、
Ｘ^１およびＸ^２が、独立して、陰イオン性配位子であり、
Ｒ^１およびＲ^２が、独立して、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであるか、またはＲ^１とＲ^２とが、一緒に連結されて、１つ以上の環式基を形成する、少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒である、請求項１～３のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項5】

前記少なくとも１つの硬化剤が、式（２）の構造を有し、

【化3】

式中、
Ｍがルテニウムであり、
Ｌ^１が、中性電子ドナー配位子であり、
Ｘ^１およびＸ^２が、独立して、陰イオン性配位子であり、
Ｗが、Ｏ、ハロゲン、ＮＲ^３３、またはＳであり、
Ｒ^１９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＯＯＲ^３６、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＲ^３８（ＯＲ^３９）（ＯＲ^４０）、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１Ｒ^４２、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１ＯＲ^４０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、またはＷがＮＲ^３３である場合、Ｒ^１９は、Ｒ^３３と共に、任意選択で置換された複素環を形成することができるか、またはＷがハロゲンである場合、Ｒ^１９は無であり、
Ｒ^２０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、もしくはＲ^２３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２２と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５が、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３５が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３７が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘが、１または２である、少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒である、請求項１～４のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項6】

前記コーティング組成物が、式（Ｉ）および（ＩＩ）からなる群から選択されるもので表される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１～４のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項7】

前記コーティング組成物が、式（Ｉ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１～４のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項8】

前記コーティング組成物が、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１～４のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項9】

前記コーティング添加剤が、ゲル改質剤、硬度調節剤、衝撃改質剤、抗酸化剤、抗オゾン剤、充填剤、結合剤、チキソトロープ、レオロジー改質剤、分散剤、湿潤剤、可塑剤、顔料、難燃剤、染料、繊維、補強材料、カップリング剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ光安定剤、フィルム形成剤、潤滑剤、接着促進剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１～８のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項10】

前記コーティング添加剤が、充填剤、レオロジー改質剤、カップリング剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ光安定剤、接着促進剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１～８のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項11】

前記コーティング組成物が、充填剤を含み、前記充填剤が、約０．０１～約９５重量％の量で存在する無機充填剤である、請求項１～１０のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項12】

基材材料をコーティングする方法であって、
任意選択で、前記基材の表面上に接着促進剤を塗布することと、
前記基材表面上に、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンと、任意選択で、式（ＩＶ）の少なくとも１つの直鎖オレフィンと、
少なくとも１つのコーティング添加剤と、
有機金属錯体、フリーラジカル開始剤、およびカチオン開始剤から選択される少なくとも１つの硬化剤と、を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなり、
前記式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）の環状オレフィン、ならびに前記式（ＩＶ）の直鎖オレフィンが以下の構造を有し、

【化4】

式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓｉ（ＯＲ^ｋ）_３、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｚは、０、１、２、または３である、コーティング組成物、
ならびに少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒、および少なくとも１つの添加剤を塗布することと、
前記基材表面上に塗布された前記コーティングを硬化させることと、を含む、方法。

【請求項13】

Ｒ^ａが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｂが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｃが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｄが、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｔが０であり、
Ｒ^ｆが、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｚが２であり、
Ｒ^ｉが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋが、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルである、請求項１２に記載の方法。

【請求項14】

前記式（Ｉ）の環状オレフィンが、ＥＮＢ－ＤＤＡ、ＨＮＢ－ＤＤＡ、またはそれらの混合物であり、
前記式（ＩＩ）の環状オレフィンが、ＨＥＮＢ、ＮＢＣｂＳｉ、ＯＮＢ、ＮＢ－メタノール、ＮＢ－ジメタノール、ＮＢ－エポキシド、ＮＢ－トリエトキシシラン、ＮＢ－フルオロカーボン（１）、ＮＢ－フルオロカーボン（２）、ＮＢ－フルオロカーボン（３）、またはそれらの混合物であり、
前記式（ＩＩＩ）の環状オレフィンが、ＴＣＰＤ、ＤＣＰＤ、またはそれらの混合物である、請求項１２または請求項１３に記載の方法。

【請求項15】

前記少なくとも１つの硬化剤が、式（１）の構造を有し、

【化5】

式中、
Ｍがルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が、独立して、中性電子ドナー配位子であり、
ｎが、０または１であり、
ｍが、０、１、または２であり、
ｋが、０または１であり、
Ｘ^１およびＸ^２が、独立して、陰イオン性配位子であり、
Ｒ^１およびＲ^２が、独立して、水素、非置換のヒドロカルビル、置換されたヒドロカルビル、非置換のヘテロ原子含有ヒドロカルビル、もしくは置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであるか、またはＲ^１とＲ^２とが、一緒に連結されて、１つ以上の環式基を形成する、少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒である、請求項１２～１４のいずれか１項に記載の方法。

【請求項16】

Ｌ^１が、

【化6】

であり、
Ｒ^１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、スピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができるか、またはＲ^４と共にスピロ化合物を形成することができ、
Ｒ^４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^３と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^５が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^８と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１０と共に、もしくはＲ^１２と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に、もしくはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１４と共に、もしくはＲ^１２と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２５が、－ＯＨ、－ＯＲ^３０、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘが、１または２である、請求項１５に記載の方法。

【請求項17】

Ｌ^２が、ＰＲ^Ｈ１Ｒ^Ｈ２Ｒ^Ｈ３であり、式中、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、およびＲ^Ｈ３が、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである、請求項１５または請求項１６に記載の方法。

【請求項18】

Ｒ^１が水素であり、かつＲ^２がフェニルであるか、またはＲ^１が水素であり、かつＲ^２が、３－メチル－１－プロペニルであるか、またはＲ^１とＲ^２が、一緒に連結されて、３－フェニルインデニリド－１－エンを形成する、請求項１５～１７のいずれか１項に記載の方法。

【請求項19】

Ｒ^Ｈ１が、フェニル、エチル、またはシクロヘキシルであり、Ｒ^Ｈ２が、フェニルまたはシクロヘキシルであり、Ｒ^Ｈ３が、フェニル、エチル、またはシクロヘキシルである、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

前記少なくとも１つの硬化剤が、式（２）の構造を有し、

【化7】

式中、
Ｍがルテニウムであり、
Ｌ^１が、中性電子ドナー配位子であり、
Ｘ^１およびＸ^２が、独立して、陰イオン性配位子であり、
Ｗが、Ｏ、ハロゲン、ＮＲ^３３、またはＳであり、
Ｒ^１９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＯＯＲ^３６、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＲ^３８（ＯＲ^３９）（ＯＲ^４０）、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１Ｒ^４２、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１ＯＲ^４０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、またはＷがＮＲ^３３である場合、Ｒ^１９は、Ｒ^３３と共に、任意選択で置換された複素環を形成することができるか、またはＷがハロゲンである場合、Ｒ^１９は無であり；
Ｒ^２０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、もしくはＲ^２３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２２と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５が、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３５が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３７が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘが、１または２である、少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒である、請求項１２～１９のいずれか１項に記載の方法。

【請求項21】

前記コーティング組成物が、式（Ｉ）および（ＩＩ）からなる群から選択されるもので表される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１２～２０のいずれか１項に記載の方法。

【請求項22】

前記コーティング組成物が、式（Ｉ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１２～２０のいずれか１項に記載の方法。

【請求項23】

前記コーティング組成物が、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンを含む、請求項１２～２０のいずれか１項に記載の方法。

【請求項24】

前記コーティング組成物添加剤が、ゲル改質剤、硬度調節剤、衝撃改質剤、抗酸化剤、オゾン劣化防止剤、充填剤、結合剤、チキソトロープ、レオロジー改質剤、分散剤、湿潤剤、可塑剤、顔料、難燃剤、染料、繊維、補強材料、カップリング剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ光安定剤、フィルム形成剤、潤滑剤、接着促進剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１２～２３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項25】

前記コーティング組成物添加剤が、充填剤、レオロジー改質剤、カップリング剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ光安定剤、接着促進剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１２～２３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項26】

前記コーティング組成物が、充填剤を含み、前記充填剤が、約０．０１～約９５重量％の量で存在する無機充填剤である、請求項１２～２３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項27】

前記コーティングされた基材上に第２の基材を配置して、前記２つの基材を一緒に接着することによって、第２の基材を接着するステップをさらに含む、請求項１２～２６のいずれか１項に記載の方法。

【請求項28】

請求項１２～２７のいずれか１項に記載の方法によって製造された製造物品。

【請求項29】

硬化されたコーティング組成物でコーティングされた基材を含む製造物品であって、前記コーティング組成物が、請求項１～１１のいずれか１項に記載のコーティング組成物である、製造物品。

【請求項30】

前記基材が金属表面である、請求項２９に記載の製造物品。

【請求項31】

前記基材が非金属表面である、請求項２９に記載の製造物品。

【請求項32】

Ｌ^１が、

【化8】

であり、
Ｒ^１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、スピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができるか、またはＲ^４と共にスピロ化合物を形成することができ、
Ｒ^４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^３と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^５が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^８と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１０と共に、もしくはＲ^１２と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に、もしくはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１４と共に、もしくはＲ^１２と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２５が、－ＯＨ、－ＯＲ^３０、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０が、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘが、１または２である、請求項４に記載のコーティング組成物。

【請求項33】

Ｌ^２が、ＰＲ^Ｈ１Ｒ^Ｈ２Ｒ^Ｈ３であり、式中、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、およびＲ^Ｈ３が、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである、請求項４または請求項３２に記載のコーティング組成物。

【請求項34】

Ｒ^１が水素であり、かつＲ^２がフェニルであるか、またはＲ^１が水素であり、かつＲ^２が、３－メチル－１－プロペニルであるか、またはＲ^１とＲ^２が、一緒に連結されて、３－フェニルインデニリド－１－エンを形成する、請求項４、３２、または３３のいずれか１項に記載のコーティング組成物。

【請求項35】

Ｒ^Ｈ１が、フェニル、エチル、またはシクロヘキシルであり、Ｒ^Ｈ２が、フェニルまたはシクロヘキシルであり、Ｒ^Ｈ３が、フェニル、エチル、またはシクロヘキシルである、請求項３４に記載のコーティング組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年１２月１３日に出願された米国特許出願第６２／７７８．９０１号および２０１９年５月８日に出願された米国特許出願第６２／８４５，０５２号の優先権を主張し、これらの開示は、参照により本明細書に組み込まれる。

【0002】

本発明は、コーティングとしての使用に好適な組成物に関する。より具体的には、本発明は、防食コーティング、および保護コーティング等の工業用コーティングとして使用するのに好適な組成物に関する。本発明は、基材をコーティングするための組成物および方法に関する。より具体的には、本発明は、コーティング組成物および基材をコーティングする方法に関し、コーティング組成物は、異なる化学変換を介した重合オレフィンおよび環状オレフィンを含む。本発明は、基材にコーティングを塗布する方法にも関する。

【0003】

本発明のコーティング組成物は、幅広い基材、特に石油化学および化学製品製造作業で使用される基材に利用することができる。本発明は、ポリマー、材料、および製造の分野において有用性を有する。

【背景技術】

【0004】

材料は、腐食、浸食、他のプロセスを含む機序によって、環境との相互作用から劣化する。保護コーティングは、幅広い基材の表面特性の劣化に対して保護を提供し得る。保護コーティングは、金属基材を腐食から保護し、ポリマーおよび複合基材を氷、酸性雨、塩水、風化およびＵＶによる劣化から保護し、木材、コンクリート、レンガ基材を湿気浸入および分解による劣化から保護することができる。

【0005】

Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによると、腐食は、一般に環境との化学的または電気化学的反応から生じる材料（通常は金属）の劣化として定義される自然発生現象である。腐食は深刻な損傷を引き起こし、修理に非常に費用がかかる。保護コーティングは腐食からの保護を提供する効果的な方式である。金属の腐食は、化学反応または電気化学反応のいずれかを通じて生じる。電気化学的腐食は、最も一般的な金属腐食の形態である。鉄および／または鋼鉄などの金属は、酸素および水分（例えば、湿度、蒸気、浸漬）に接触すると腐食が発生し、錆を形成し始める。

【0006】

水（例えば、地下水、海水、大気水など）、腐食性化学物質、紫外線照射、オゾン、および他の有害因子への曝露は、例えば、自動車、バス、ボート、列車、他の車両、航空機、橋、看板、建物、歩道、道路、地下パイプラインおよび設備、ならびに石油化学および化学製品製造設備などの物体の保護されていない表面に、時間の経過に伴う品質の変化を引き起こし、物体の劣化または故障をもたらし得る。

【0007】

腐食は非常に広く広がり、修理に費用がかかるため、腐食防止に関しては有効な予防措置を講じることが推奨される。

【0008】

腐食を防ぐ最良の方式の１つは、保護コーティングを塗布することである。このような保護コーティングは、基材と過酷な環境（大気、化学物質など）間の接触を防止することによって基材を保護する。

【0009】

したがって、長年にわたって、腐食性材料または損傷的な環境条件から物体に表面保護を提供するコーティング組成物（例えば、防食コーティング組成物）が継続的に必要とされている。

【0010】

石油化学および化学製品製造作業で使用されるほとんどのパイプとパイプラインは金属、典型的にはあるグレードの鋼鉄で構成され、多くは絶縁被覆される。パイプまたはパイプラインの設置中に、パイプまたはパイプラインを覆う絶縁材料が損傷または経時的に劣化した場合、パイプまたはパイプラインの下地表面が大気環境に直接接触するリスクがあり、パイプまたはパイプラインの早期故障を含む多くの問題をもたらし、修理および／または交換コストが増加する可能性がある。

【0011】

したがって、パイプまたはパイプライン表面に、パイプまたはパイプライン表面と絶縁材料との間に塗布され、絶縁材料が損傷または劣化した場合に防食バリアとして機能する下地コーティングが必要である。この必要性により、鋼パイプラインおよび構造物を保護する目的で多数のコーティング組成物が導入されてきた。

【0012】

エポキシ、ポリアミド、およびポリウレタン系コーティング組成物は、鋼パイプラインおよび構造物の腐食を防止するために広く使用されている。

【0013】

業界は、２Ｋエポキシに依存してきたが、液体２部分エポキシは、典型的には、長期硬化サイクルを必要とし、製造を容易にする急速なコーティング作業にはそれほど伝導性ではない。

【0014】

コーティング組成物、特にコーティングパイプラインおよび構造物のための防食コーティング組成物の分野での当該技術分野で達成された進歩にもかかわらず、さらなる改善の継続的必要性が存在する。

【発明の概要】

【0015】

本発明は、前述の懸念のうちの１つ以上に対処することを対象とし、本発明のコーティング組成物および基材をコーティングするための方法に関する。本発明のコーティング組成物は、装飾、包装のバリア特性の向上、鋼鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、鉄、ニッケル、チタン、銀などの金属、またはガラス、コンクリート、セラミック、磁器、レンガ、石、プラスチック、ゴム、木材、布、生地、または強化プラスチックなどの非金属、電子アセンブリなどの複合材料であり得る基材材料の保護、および／または環境曝露による品質の経時的な変化、または劣化からの基材表面の保護を含むが、これらに限定されない、様々な目的で使用され得る。換言すると、本発明のコーティング組成物を基材表面に塗布して、環境曝露による基材材料および／または基材表面の劣化から、防食保護を含む保護を提供してもよい。

【0016】

本発明のコーティング組成物は接着剤としても使用することができる。

【0017】

特に、本発明は、環境曝露および他の腐食性材料による下地パイプ、パイプライン、設備、構造、または物体の劣化に対する防食バリアを提供するために、石油化学および化学製品製造作業で使用されるコーティングパイプ、パイプライン、および構造のためのコーティング組成物を提供する。本発明のコーティングは、腐食の悪影響からパイプを保護するのに役立つ一定の保護裏地を提供する。パイプラインコーティングは、現在の業界で使用される最も信頼性の高い防食方法の１つである。

【0018】

本発明のコーティング組成物は、石油化学および化学製品製造作業で使用されるパイプ、パイプライン、設備、構造、および物体に保護コーティングを提供するために使用される従来技術の材料よりもいくつかの利点を提供する。

【0019】

特に、本発明のコーティング組成物は、多種多様な適用条件およびニーズを満たすように製剤化され得る。

【0020】

１つの利点の例として、本発明のコーティング組成物は、酸素、水、イオン等に対する不透過性バリアの役割を果たすことによって長期的な腐食抑制を提供するように設計される。本発明のコーティング組成物は多孔質ではない。本発明のコーティング組成物は、一般的なコーティングよりも高い湿度条件下およびより低い温度で塗布および硬化することができる。

【0021】

別の利点の例として、本発明のコーティング組成物は、幅広い調整可能な硬化時間を有するように製剤化することができる。

【0022】

例えば、本発明のコーティング組成物は、それらが基材表面に塗布された後に迅速に指触乾燥するように、素早く硬化するように製剤化されてもよい（「迅速硬化」）。本発明の高速硬化コーティング組成物は、表面に塗布されてから２０分未満、好ましくは１０分未満、より好ましくは１分未満、さらに数秒以内の迅速な指触乾燥時間を有する。本発明の高速硬化組成物でコーティングされた物品は、取り扱い可能であり、塗布後６０分未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１０分以下で耐久性のあるコーティングを有する。比較すると、液体エポキシは、典型的には硬化に数時間かかる。

【0023】

別の利点の例として、本発明のコーティング組成物は、溶媒を含まない。

【0024】

別の利点の例として、本発明のコーティング組成物は、高温／湿潤水性環境における割れおよび剥離に耐性である。

【0025】

本発明のコーティング組成物は、異なる化学形質転換によって調製され得、様々な方法によって処理され得る。

【0026】

一実施形態において、本発明は、少なくとも１つの環状オレフィンを少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒と反応させることを含む、開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）によって硬化されるコーティング組成物を提供する。

【0027】

本発明のコーティング組成物はまた、環状オレフィンを任意選択で少なくとも１つの直鎖オレフィンと共に、少なくとも１つの有機金属触媒でビニル／付加共重合することによって、硬化されてもよい（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ８４（２０１８）１－４６，Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２５３（２００９）８２７－８６１）。本発明の環状オレフィンのそのようなビニル／付加重合に好適な有機金属錯体は、遷移金属、一般に後期遷移金属、典型的にはパラジウムまたはニッケルからなり、一座配位によって、またはキレート窒素、酸素、もしくはリン配位子によって連結される。これらの錯体は、メチルアルミノキサン（ＭＡＯ）、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、または他のルイス酸などの共触媒によって活性化されてもよい。

【0028】

代替的に、本発明のコーティング組成物は、フリーラジカル重合によって硬化されてもよい（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｃｉｅｎｃｅ，４（１），２００８，１５４５－１００３）。本発明の環状オレフィンのそのようなラジカル付加重合に好適な開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を含むアゾ化合物、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペルオキシドを含む有機ヒドロペルオキシド、過酸化ベンゾイルおよびｔｅｒｔ－ブチルペルオキシドを含む有機ジペルオキシド、（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イル）オキシル（ＴＥＭＰＯ）およびＮ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（２－メチル－１－フェニルプロピル）－Ｏ－（１－フェニルエチル）ヒドロキシルアミンを含むアルコキシアミン、ならびにトリエチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体およびトリ－ｎ－ブチルボラン－３－メトキシ－１－プロピルアミン錯体などのホウ素アミン錯体である。ラジカルカチオン開始剤はまた、ジアリールヨードニウム塩および（ジアセトキシヨード）ベンゼンなどの高価ヨード活性化剤もまた用いられ得る。

【0029】

別の実施形態では、本発明のコーティング組成物は、少なくとも１つの環状オレフィン、任意選択で少なくとも１つの直鎖オレフィン、少なくとも１つのラジカルまたはカチオン性開始剤のカチオン性重合（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ４７ （２０１４）５４７０－５４８３）によって硬化され得る。本発明の環状オレフィンのそのようなカチオン性重合に好適な活性化剤は、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、および四塩化スズを含むルイス酸であり、水、塩化水素、およびオクタン酸を含む開始剤によって任意選択で活性化される。本発明のモノマーのカチオン性重合を促進するのに好適な有機金属触媒は、ｔｒｉｓ（ペンタフルオロフェニル）ボランを含むルイス酸によって活性化されるＣｐ＊ＴｉＣｌ_３およびＣｐ_２ＡｌＭｅを含むメタロセン触媒である。

【0030】

本発明のコーティング組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンと、任意選択で、式（ＩＶ）の少なくとも１つの直鎖オレフィンと、少なくとも１つのコーティング添加剤と、ならびに有機金属錯体、フリーラジカル開始剤、およびカチオン開始剤、好ましくは少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒硬化剤から選択される少なくとも１つの硬化剤と、を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなり得る。式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）の環状オレフィン、ならびに式（ＩＶ）の直鎖オレフィンは以下の構造を有する。

【化1】

式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）の環状オレフィン、ならびに式（ＩＶ）の直鎖オレフィンを以下に記載する。

【0031】

本発明はまた、基材材料をコーティングするための方法であって、任意選択で基材表面に接着促進剤を塗布するステップと、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンと、任意選択で、式（ＩＶ）の少なくとも１つの直鎖オレフィンと、少なくとも１つのコーティング添加剤と、ならびに有機金属錯体、フリーラジカル開始剤、およびカチオン開始剤、好ましくは少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒硬化剤から選択される少なくとも１つの硬化剤と、を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなるコーティング組成物を基材表面に塗布するステップと、基材表面に塗布されたコーティングを硬化させるステップと、を含む、方法を提供する。

【0032】

本発明はさらに、本発明の方法によって製造された製品に関する。本発明の製造物品は、本発明の硬化コーティング組成物でコーティングされた基材を有する。

【発明を実施するための形態】

【0033】

用語と定義
別途示されない限り、本発明は特定の反応物、置換基、触媒、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒、触媒組成物、オレフィン、環状オレフィン組成物、コーティング組成物、反応条件等に限定されず、そのため、変動し得る。本明細書で使用される専門用語は、特定の実施形態を説明するための目的のものにすぎず、限定すると解釈されないことも理解されたい。

【0034】

本明細書および以下の「特許請求の範囲」において、多数の用語に言及し、それらは本明細書に記載の意味を有すると定義されるものとする。

【0035】

本明細書で使用されるとき、「アルキル」という用語は、典型的には１～２４個の炭素原子、好ましくは１～１２個の炭素原子、より好ましくは１～６個の炭素原子を含む直鎖状の、分岐鎖状の、飽和炭化水素基を指す：例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（Ｐｒまたはｎ－Ｐｒ）、イソ－プロピル（ｉ－Ｐｒ）、ｎ－ブチル（Ｂｕまたはｎ－Ｂｕ）、イソ－ブチル（ｉ－Ｂｕ）、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ）、オクチル（Ｏｃｔ）、デシルなど。

【0036】

「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を指し、単環式、二環式、または多環式であり得、典型的には３～１０個、好ましくは５～７個の炭素原子を有し、一般に、シクロアルキル基は、シクロペンチル（Ｃｐ）、シクロヘキシル（Ｃｙ）、アダマンチルである。

【0037】

「置換アルキル」という用語は、１つ以上の置換基で置換されたアルキルを指し、「ヘテロ原子含有アルキル」および「ヘテロアルキル」という用語は、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置換されるアルキルを指す。

【0038】

本明細書で使用されるとき、「アルキレン」という用語は、二官能性の、直鎖状、分岐鎖状のアルキル基を指し、ここで、「アルキル」は上記に定義される通りである。

【0039】

本明細書で使用されるとき、「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの二重結合を含む、２～２４個の炭素原子の直鎖状、分岐鎖状の、炭化水素基を指し、例えば、エテニル、ｎ－プロペニル、イソ－プロペニル、ｎ－ブテニル、イソ－ブテニル、オクテニル、デセニル、テトラデシニル、ヘキサデセニルなどである。本明細書における好ましいアルケニル基は、２～１２個の炭素原子を含み、本明細書におけるより好ましいアルケニル基は、２～６個の炭素原子を含む。

【0040】

「置換アルケニル」という用語は、１つ以上の置換基で置換されたアルケニルを指し、「ヘテロ原子含有アルケニル」および「ヘテロアルケニル」という用語は、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置換されるアルケニルを指す。

【0041】

「シクロアルケニル」という用語は、好ましくは３～１２個の炭素原子を有する環状アルケニル基を指す。

【0042】

本明細書で使用されるとき、「アルケニレン」という用語は、二官能性の、直鎖状、分岐鎖状のものを指し、ここで、「アルケニル」は上記に定義される通りである。

【0043】

本明細書で使用されるとき、「アルキニル」という用語は、少なくとも１つの３重結合を含む、２～２４個の炭素原子の直鎖または分岐鎖状の炭化水素基を指し、エチニル、ｎ－プロピニルなどである。本明細書における好ましいアルキニル基は、２～１２個の炭素原子を含み、本明細書におけるより好ましいアルキニル基は、２～６個の炭素原子を含む。

【0044】

「置換アルキニル」という用語は、１つ以上の置換基で置換されたアルキニルを指し、「ヘテロ原子含有アルキニル」および「ヘテロアルキニル」という用語は、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置換されるアルキニルを指す。

【0045】

本明細書で使用されるとき、「アルキニレン」という用語は、二官能性アルキニル基を指し、ここで、「アルキニル」は上記に定義される通りである。

【0046】

本明細書で使用されるとき、「アルコキシ」という用語は、単一の末端エーテル結合を通して結合されたアルキル基を指し、すなわち、「アルコキシ」基は－Ｏ－アルキルとして表されてもよく、ここで、「アルキル」は上記に定義される通りである。類似して、「アルケニルオキシ」は、単一の末端エーテル結合を通して結合されたアルケニル基を指し、「アルキニルオキシ」は、単一の末端エーテル結合を通して結合されたアルキニル基を指す。

【0047】

本明細書で使用されるとき、および別段の指定がない限り、「アリール」という用語は、（異なる芳香環がメチレンまたはエチレン部分などの共通基に結合されるように）一緒に縮合される、直接的に連結される、または間接的に連結される単一の芳香環または複数の芳香環を含む芳香族置換基を指す。好ましいアリール基は５～２４個の炭素原子を含み、特に好ましいアリール基は６～１０個の炭素原子を含む。例示的なアリール基は、１つの芳香族環、または２つの縮合もしくは連結した芳香族環、例えば、フェニル（Ｐｈ）、ナフチル、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルアミン、ベンゾフェノン、フェナントリルなどを含む。

【0048】

「置換アリール」は、１つ以上の置換基で置換されたアリール部分を指し、「ヘテロ原子含有アリール」および「ヘテロアリール」という用語は、本明細書でさらに詳細に記載されるように、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置換されるアリール置換基を指す。

【0049】

本明細書で使用されるとき、「アリールオキシ」という用語は、単一の末端エーテル結合を通して結合されたアリール基を指し、ここで、「アリール」は上記に定義される通りである。「アリールオキシ」基は、－Ｏ－アリールとして表されてもよく、アリールは上記に定義される通りである。好ましいアリールオキシ基は５～２４個の炭素原子を含み、特に好ましいアリールオキシ基は６～１０個の炭素原子を含む。アリールオキシ基の例として、フェノキシ、ｏ－ハロ－フェノキシ、ｍ－ハロ－フェノキシ、ｐ－ハロ－フェノキシ、ｏ－メトキシ－フェノキシ、ｍ－メトキシ－フェノキシ、ｐ－メトキシ－フェノキシ、２，４－ジメトキシ－フェノキシ、３，４，５－トリメトキシ－フェノキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。

【0050】

「アルカリル」という用語は、アルキル置換基を有するアリール基を指し、「アラルキル」という用語は、アリール置換基を有するアルキル基を指し、「アリール」および「アルキル」は、上記で定義される通りである。好ましいアルカリルおよびアラルキル基は６～２４個の炭素原子を含み、特に好ましいアルカリルおよびアラルキル基は６～１６個の炭素原子を含む。アルカリル基としては、ｐ－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、ｐ－シクロヘキシルフェニル、２，７－ジメチルナフチル、７－シクロオクチルナフチル、３－エチル－シクロペンタ－１，４－ジエン等が挙げられるが、これらに限定されない。アラルキル基の例として、ベンジル、２－フェニル－エチル、３－フェニル－プロピル、４－フェニル－ブチル、５－フェニル－ペンチル、４－フェニルシクロヘキシル、４－ベンジルシクロヘキシル、４－フェニルシクロヘキシルメチル、４－ベンジルシクロヘキシルメチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0051】

「アルカリルオキシ」および「アラルキルオキシ」という用語は、本明細書で定義されるように、式－ＯＲの置換基を指し、式中、Ｒは、それぞれ、アルカリルまたはアラルキルである。

【0052】

用語「アシル」は、式－（ＣＯ）－アルキル、－（ＣＯ）－アリール、－（ＣＯ）－アラルキル、－（ＣＯ）－アルカリル、－（ＣＯ）－アルケニル、または－（ＣＯ）－アルキニルを有する置換基を指し、用語「アシルオキシ」は、式－Ｏ（ＣＯ）－アルキル、－Ｏ（ＣＯ）－アリール、－Ｏ（ＣＯ）－アラルキル、－Ｏ（ＣＯ）－アルカリル、－Ｏ（ＣＯ）－アルケニル、または－（ＣＯ）－アルキニルを有する置換基を指し、「アルキル」、「アリール」、「アラルキル」、「アルカリル」、「アルケニル」、および「アルキニル」は、上記で定義される通りである。アセトキシ基（－Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３、しばしば－ＯＡｃと略される）は、アシルオキシ基の一般的な例である。

【0053】

「環状」および「環」という用語は、置換および／またはヘテロ原子含有であってもそうでなくてもよく、かつ単環式、二環式、または多環式であってもよい脂環式または芳香族基を指す。「脂環式」という用語は、芳香族環状部分とは対照的に、脂環式部分を指すために従来の意味で使用され、単環式、二環式、または多環式であり得る。

【0054】

「多環式環」という用語は、置換および／またはヘテロ原子含有であってもそうでなくてもよく、かつ少なくとも２つの閉鎖環を係留、縮合、単結合または架橋により連結している脂肪環式または芳香族基を指す。多環式環としては、ナフチル、ビフェニル、フェナントリルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0055】

「スピロ化合物」という用語は、２つ以上の環（環系）のねじれ構造を提示し、２つまたは３つの環が１つの共通原子によって一緒に連結される化合物を指す。

【0056】

「ハロ」および「ハロゲン化物」および「ハロゲン化物」という用語は、従来の意味で、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、またはヨウ素（Ｉ）置換基を指すために使用される。

【0057】

「ヒドロカルビル」とは、１～２４個の炭素原子、好ましくは１～１２個の炭素原子を含む一価のヒドロカルビル部分を指し、直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和および不飽和の種、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを含む。「置換ヒドロカルビル」とは、１つ以上の置換基で置換されたヒドロカルビルを指す。

【0058】

「ヒドロカルビレン」とは、１～２４個の炭素原子、好ましくは１～１２個の炭素原子を含む２価のヒドロカルビル部分を指し、炭化水素から２個の水素を除去することによって形成される直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和、および不飽和種を含む。「置換ヒドロカルビレン」とは、１つ以上の置換基で置換されたヒドロカルビレンを指す。

【0059】

「ヘテロ原子含有ヒドロカルビル基」における「ヘテロ原子含有」という用語は、１つ以上の炭素が、例えば、窒素、酸素、硫黄、リン、またはケイ素、典型的には、窒素、酸素、または硫黄の、炭素以外の原子で置換される炭化水素分子またはヒドロカルビル分子断片を指す。「ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン」および「ヘテロヒドロカルビレン」という用語は、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置き換えられるヒドロカルビレンを指す。同様に、「ヘテロアルキル」という用語は、ヘテロ原子含有のアルキル置換基を指し、「複素環式」という用語は、ヘテロ原子含有の環状置換基を指し、「ヘテロアリール」および「ヘテロ芳香族」という用語は、それぞれ、ヘテロ原子含有の「アリール」および「芳香族」置換基等を指す。「複素環」基または化合物は、芳香族であってもなくてもよく、さらに、「複素環」は、用語「アリール」に関して上述したように単環式、二環式、または多環式であってもよいことに留意されたい。ヘテロアルキル基の例としては、アルコキシアリール、アルキルスルファニル置換アルキル、Ｎ－アルキル化アミノアルキルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロアリール置換基の例としては、ピロリル、ピロリジニル、ピリジニル、キノリニル、インドリル、ピリミジニル、イミダゾリル、１，２，４－トリアゾリル、テトラゾリル等が挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロ原子含有脂環式基の例としては、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ等が挙げられるが、これらに限定されない。

【0060】

加えて、前述の置換基は、特定の基が許容する場合、１つ以上の追加の置換基で、または上記で具体的に列挙されるものなどの１つ以上のヒドロカルビル部分でさらに置換され得る。類似して、上記のヒドロカルビル部分は、１つ以上の置換基、または上記に具体的に言及されるものなどの追加のヒドロカルビル部分でさらに置換され得る。類似して、上述のヒドロカルビレン部分は、上述のように、１つ以上の置換基または追加のヒドロカルビル部分でさらに置換され得る。

【0061】

「置換ヒドロカルビル」、「置換アルキル」、「置換アリール」などにあるように、前述の定義のいくつかで言及されるように、「置換」とは、ヒドロカルビル、アルキル、アリール、または他の部分において、炭素（または他の）原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、１つ以上の非水素置換基で置き換えられることを意味する。そのような置換基の例としては、非限定的に、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ_１－Ｃ_２４アルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_２４アルケニルオキシ、Ｃ_２－Ｃ_２４アルキニルオキシ、Ｃ_５－Ｃ_２４アリールオキシ、Ｃ_６－Ｃ_２４アラルキルオキシ、Ｃ_６－Ｃ_２４アルカリルオキシ、アシル（Ｃ_２－Ｃ_２４アルキルカルボニル（－ＣＯ－アルキル）およびＣ_６－Ｃ_２４アリールカルボニル（－ＣＯ－アリール）を含む）、アシルオキシ（－Ｏ－アシル、Ｃ_２－Ｃ_２４アルキルカルボニルオキシ（－Ｏ－ＣＯ－アルキル）およびＣ_６－Ｃ_２４アリールカルボニルオキシ（－Ｏ－ＣＯ－アリール）を含む）、Ｃ_２－Ｃ_２４アルコキシカルボニル（－（ＣＯ）－Ｏ－アルキル）、Ｃ_６－Ｃ_２４アリールオキシカルボニル（－（ＣＯ）－Ｏ－アリール）、ハロカルボニル（－ＣＯ－Ｘ、式中、Ｘはハロ）、Ｃ_２－Ｃ_２４アルキルカルボナート（－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－アルキル）、Ｃ_６－Ｃ_２４アリールカルボナート（－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－アリール）、カルボン酸（－ＣＯＯＨ）、カルバモイル（－（ＣＯ）－ＮＨ_２）、モノ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－ＮＨ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル））、ジ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）_２）、モノ－（Ｃ_１－Ｃ_２４ハロアルキル）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－ＮＨ（Ｃ_１－Ｃ_２４ハロアルキル））、ジ－（Ｃ_１－Ｃ_２４ハロアルキル）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４ハロアルキル）_２）、モノ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－ＮＨ－アリール）、ジ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－Ｎ（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）_２）、Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換カルバモイル（－（ＣＯ）－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）、チオカルバモイル（－（ＣＳ）－ＮＨ_２）、モノ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換チオカルバモイル（－（ＣＳ）－ＮＨ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル））、ジ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換チオカルバモイル（－（ＣＳ）－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）_２）、モノ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換チオカルバモイル（－（ＣＳ）－ＮＨ－アリール）、ジ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換チオカルバモイル（－（ＣＳ）－Ｎ（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）_２）、Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換チオカルバモイル（－（ＣＳ）－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）、任意選択でシリル基で置換された－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ（アルキル）、任意選択でシリル基で置換された－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（アルキル）_２、カルバミド（－ＮＨ－（ＣＯ）－ＮＨ_２）、シアノ（－Ｃ≡Ｎ）、シアナト（－Ｏ－Ｃ≡Ｎ）、チオシアナト（－Ｓ－Ｃ≡Ｎ）、イソシアナート（－ＮＣＯ）、チオイソシアナート（－ＮＣＳ）、ホルミル（－（ＣＯ）－Ｈ）、チオホルミル（－（ＣＳ）－Ｈ）、アミノ（－ＮＨ_２）、モノ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換アミノ（－ＮＨ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）、ジ－（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）－置換アミノ（（－Ｎ（Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル）_２）、モノ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換アミノ（－ＮＨ（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）、ジ－（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）－置換アミノ（－Ｎ（Ｃ_５－Ｃ_２４アリール）_２）、Ｃ_２－Ｃ_２４アルキルアミド（－ＮＨ－（ＣＯ）－アルキル）、Ｃ_６－Ｃ_２４アリールアミド（－ＮＨ－（ＣＯ）－アリール）、イミノ（－ＣＲＮＨ、式中、Ｒは、非限定的に、Ｈ、Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル、Ｃ_５－Ｃ_２４アリール、Ｃ_６－Ｃ_２４アルカリル、Ｃ_６－Ｃ_２４アラルキルなどを含む）、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキルアミノ（－ＣＲＮ（アルキル）、式中、Ｒは、非限定的に、Ｈ、Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル、Ｃ_５－Ｃ_２４アリール、Ｃ_６－Ｃ_２４アルカリル、Ｃ_６－Ｃ_２４アラルキルなどを含む）、アリールイミノ（－ＣＲＮ（アリール）、式中、Ｒは、非限定的に、Ｈ、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル、Ｃ_５－Ｃ_２４アリール、Ｃ_６－Ｃ_２４アルカリル、Ｃ_６－Ｃ_２４アラルキルなどを含む）、ニトロ（－ＮＯ_２）、ニトロソ（－ＮＯ）、スルホ（－Ｓ（Ｏ）_２ＯＨ）、Ｃ_１－Ｃ_２４アルキルスルファニル（－Ｓ－アルキル；「アルキルチオ」とも呼ばれる）、Ｃ_５－Ｃ_２４アリールスルファニル（－Ｓ－アリール；「アリールチオ」とも呼ばれる）、Ｃ_１－Ｃ_２４アルキルスルフィニル（－（ＳＯ）－アルキル）、Ｃ_５－Ｃ_２４アリールスルフィニル（－（ＳＯ）－アリール）、Ｃ_１－Ｃ_２４アルキルスルホニル（－ＳＯ_２－アルキル）、Ｃ_１－Ｃ_２４モノアルキルアミノスルホニル（－ＳＯ_２－Ｎ（Ｈ）アルキル）、Ｃ_１－Ｃ_２４ジアルキルアミノスルホニル（－ＳＯ_２－Ｎ（アルキル）_２）、Ｃ_５－Ｃ_２４アリールスルホニル（－ＳＯ_２－アリール）、ボリル（－ＢＨ_２）、ボロノ（－Ｂ（ＯＨ）_２）、ボロナト（－Ｂ（ＯＲ）_２、式中、Ｒは、アルキルまたは他のヒドロカルビルを含むがこれらに限定されない）、ホスホノ（－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２）、ホスホ（－ＰＯ_２）、ホスフィノ（－ＰＨ_２）、シリル（－ＳｉＲ_３、式中、Ｒは、Ｈ、ヒドロカルビル、またはＣ_１－Ｃ_６アルコキシである）、およびシリルオキシ（－Ｏ－シリル）；ヒドロカルビル部分Ｃ_１－Ｃ_２４アルキル（好ましくはＣ_１－Ｃ_１２アルキル、より好ましくはＣ_１－Ｃ_６アルキル）、Ｃ_２－Ｃ_２４アルケニル（好ましくはＣ_２－Ｃ_１２アルケニル、より好ましくはＣ_２－Ｃ_６アルケニル）、Ｃ_２－Ｃ_２４アルキニル（好ましくはＣ_２－Ｃ_１２アルキル、より好ましくはＣ_２－Ｃ_６ アルキニル）、Ｃ_５－Ｃ_２４アリール（好ましくはＣ_６－Ｃ_１０アリール）、Ｃ_６－Ｃ_２４アルカリル（好ましくはＣ_６－Ｃ_１６アルカリル）、またはＣ_６－Ｃ_２４アラルキル（好ましくはＣ_６－Ｃ_１６アラルキル）などの基が挙げられる。上記部分におけるヒドロカルビル、アルキル、およびアリール基自体が置換されてもよい。

【0062】

「官能化ヒドロカルビル」、「官能化アルキル」、「官能化オレフィン」、「官能化環状オレフィン」等にあるような「官能化」とは、ヒドロカルビル、アルキル、オレフィン、環状オレフィン、または他の部分において、炭素（または他の）原子に結合した少なくとも１つのＨ原子が、上述のもの等の１つ以上の官能基（複数可）で置き換えられることを意味する。「官能基」という用語は、本明細書に記載の使用に好適な任意の官能性種を含むことを意味する。場合によっては、「置換基」および「官能基」は、互換的に使用される。

【0063】

「任意選択的な」または「任意選択的に」は、引き続いて記載された状況が起こっても起こらなくてもよいこと、つまりその記載が、その状況が起こる場合およびそれが起こらない場合を含むことを意味する。例えば、語句「任意選択で置換された」とは、非水素置換基が所与の原子上に存在しても、存在しなくてもよいことを意味し、したがって、記載は、非水素置換基が存在する構造および非水素置換基が存在しない構造を含む。

【0064】

本明細書で使用されるとき、「無」という用語は、不在または存在しないことを意味する。

【0065】

本明細書で使用されるとき、「スルフヒドリル」という用語は、式「－ＳＨ」の基を表す。

【0066】

本明細書で使用されるとき、「ヒドロキシル」という用語は、式「－ＯＨ」の基を表す。

【0067】

本明細書で使用されるとき、「カルボニル」という用語は、式「－Ｃ（Ｏ）－」の基を表す。

【0068】

本明細書で使用されるとき、「ケトン」という用語は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｘ１などの炭素原子に結合したカルボニル基を有する有機化合物を表し、式中、Ｒ^ｘ１は、上で定義されるアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0069】

本明細書で使用されるとき、「エステル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｘ１などの炭素原子に結合したカルボニル基を有する有機化合物を表し、式中、Ｒ^ｘ１は、上で定義されるアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0070】

本明細書で使用されるとき、「アミン」という用語は、式「－ＮＲ^ｘＲ^ｙ」の基を表し、式中、Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、同じであるかまたは独立して、上で定義されるＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0071】

本明細書で使用されるとき、「カルボキシル」という用語は、式「－Ｃ（Ｏ）Ｏ－」の基を表す。

【0072】

本明細書で使用されるとき、「スルホニル」という用語は、式「－ＳＯ_２ ^－」の基を表す。

【0073】

本明細書で使用されるとき、「サルフェート」という用語は、式「－Ｏ－Ｓ（Ｏ）_２－Ｏ－」の基を表す。

【0074】

本明細書で使用されるとき、「スルホネート」という用語は、式「－Ｓ（Ｏ）_２－Ｏ－」の基を表す。

【0075】

本明細書で使用されるとき、「アミド」という用語は、式「－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｘＲ^ｙ」の基を表し、式中、Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、同じであるかまたは独立して、上で定義されるＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0076】

本明細書で使用されるとき、「スルホンアミド」という用語は、式「－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｘＲ^ｙ」の基を表し、式中、Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、同じであるかまたは独立して、上で定義されるＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0077】

本明細書で使用されるとき、「スルホキシド」という用語は、式「－Ｓ（Ｏ）－」の基を表す。

【0078】

本明細書で使用されるとき、「ホスホン酸」という用語は、式「－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２」の基を表す。

【0079】

本明細書で使用されるとき、「ホスホネートエステル」という用語は、式「－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｘ１）_２」の基を表し、式中、Ｒ^ｘ１は、上で定義されるアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0080】

本明細書で使用されるとき、「リン酸」という用語は、式「－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２」の基を表す。

【0081】

本明細書で使用されるとき、「リン酸エステル」という用語は、式「－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｘ１）_２」の基を表し、式中、Ｒ^ｘ１は、上で定義されるアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であってもよい。

【0082】

本明細書で使用されるとき、「スルホン酸」という用語は、式「－Ｓ（Ｏ）_２ＯＨ」の基を表す。

【0083】

本明細書で使用されるとき、式「Ｈ」は、水素原子を表す。

【0084】

本明細書で使用されるとき、式「Ｏ」は、酸素原子を表す。

【0085】

本明細書で使用されるとき、式「Ｎ」は、窒素原子を表す。

【0086】

本明細書で使用されるとき、式「Ｓ」は、硫黄原子を表す。

【0087】

官能基は、官能基が金属カルベンオレフィンメタセシス触媒と干渉する場合に保護されてもよく、当該技術分野で一般に使用される保護基のいずれかが用いられてもよい。許容可能な保護基は、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，５ｔｈ Ｅｄ．（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｗｉｌｅｙ，２０１４）に見出すことができる。保護基の例としては、アセタール、環状アセタール、ボロン酸エステル（ボロン酸塩）、環状ボロン酸エステル（環状ボロン酸塩）、カーボネートなどが挙げられる。保護基の例としては、環状アセタールまたは環状ボロン酸エステルが挙げられる。

【0088】

本明細書で使用されるとき、「コーティング」という用語は、装飾目的のために表面または基材に一時的または永久的に塗布され、電気受動性または伝導性などの表面または基材上に機能を付与するため、または表面または基材を、環境または腐食性物質とのその反応の結果としての劣化または分解から保護するための物質を指す。特に、本発明のコーティングは、保護コーティング、特に防食コーティングなどの工業用コーティングに好適である。コーティングは、液体、ガス（蒸着）または固体として塗布され得る。

【0089】

本明細書で使用されるとき、「接着剤」または「接着剤コーティング組成物」という用語は、結合または接合を作り出すために２つの基材間に塗布される物質を指す。

【0090】

本明細書で使用されるとき、「接着促進剤」という用語は、目的の基材へのコーティングの接着を促進する添加剤または下塗りを指す。接着促進剤は、通常、基材および塗布されたコーティングに対して親和性を有する。

【0091】

本明細書で使用されるとき、「分散剤」という用語は、沈降または凝集を防止することができる薬剤を指し、「分散剤」と互換的に使用される。

【0092】

「抗酸化剤」という用語は、「オゾン劣化防止剤」という用語と互換的に使用され、「安定剤」の１つのタイプである。

【0093】

本発明の文脈において「基材（複数可）」という用語は、その表面がコーティングによって保護され得る、特性の劣化または腐食が生じ得る物体または物体の表面を指す。基材は、鋼鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、合金などの金属、またはガラス、コンクリート、セラミック、磁器、レンガ、プラスチック、ゴム、木材、布、布地などの非金属、または強化プラスチック、電子アセンブリなどの複合材料等であり得る。

【0094】

本明細書で使用されるとき、「基材材料（複数可）」という用語は、基材の構築の材料（複数可）を指す。

【0095】

環状オレフィンモノマー
一般に、本明細書に開示される反応に好適な任意の環状オレフィンが、本発明で使用され得る。そのような環状オレフィンは、単環式、二環式、または多環式であり得る、任意選択で置換された、任意選択でヘテロ原子含有の、単不飽和、二不飽和、または多不飽和のＣ_５～Ｃ_２４炭化水素であり得る。環状オレフィンが１つを超える環を含む場合、環は、縮合されても縮合されなくてもよい。

【0096】

環状オレフィンは、一般に、任意のひずみ状またはひずみ状でない環状オレフィンであってもよく、ただし、環状オレフィンは、個別に、または環状オレフィン組成物の一部としてのいずれかで重合反応に参加することができる。

【0097】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（Ｉ）の構造によって表され、

【化2】

式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルである。

【0098】

本発明の一実施形態では、環状オレフィンは、式（Ｉ）によって表され、式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたスピロ複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0099】

本発明の一実施形態では、環状オレフィンは、式（Ｉ）によって表され、式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルケニル）であり、
ｔは０であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0100】

式（Ｉ）の環状オレフィンは、テトラシクロドデカ－３－エン部分上のＲ^ｓの位置に応じて、以下の構造であり得、

【化3】

式中、ｔは、１であり、Ｒ^ａおよびＲ^ｓは、本明細書で定義される通りであり、Ｒ^ａおよびＲ^ｓは、分子の残りの部分と任意選択で置換された多環式環を形成することができる。

【0101】

本発明の一実施形態では、環状オレフィンは、式（Ｉ）によって表され、式中、Ｒ^ａは、

【化4-1】

【化4-2】

であり、かつｔ＝０である。

【0102】

式（Ｉ）のモノマーの非限定的な例は、

【化5-1】

【化5-2】

【化5-3】

によって表され得る。

【0103】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（ＩＩ）の構造によって表され、

【化6】

式中、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓｉ（ＯＲ^ｋ）_３、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、 －ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルである。

【0104】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（ＩＩ）の構造によって表され、式中、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0105】

本発明の一実施形態では、環状オレフィンは、式（ＩＩ）によって表され、式中、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）であり、
ｔは０であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0106】

式（ＩＩ）の環状オレフィン構造は、２－ノルボルネン部分上のＲ^ｓの位置に応じて、以下で表すことができ、

【化7】

式中、ｔ＝１、Ｒ^ｓおよびＲ^ｂは、本明細書で定義される通りであり、Ｒ^ｓおよびＲ^ｂは、分子の残りの部分と一緒に任意選択で置換された多環式構造を形成することができる。

【0107】

本発明の一実施形態では、環状オレフィンは、式（ＩＩ）によって表され、式中、
Ｒ^ｂは、

【化8-1】

【化8-2】

であり、かつｔ＝０である。

【0108】

式（ＩＩ）のモノマーの非限定的な例は、

【化9-1】

【化9-2】

【化9-3】

【化9-4】

【化9-5】

で表され得る。

【0109】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（ＩＩＩ）の構造によって表され、

【化10】

式中、ｚは、０、１、２、または３である。

【0110】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（ＩＩＩ）の構造によって表され、式中、ｚは、１または２である。

【0111】

本発明の一実施形態において、環状オレフィンは、式（ＩＩＩ）の構造によって表され、式中、ｚは、２である。

【0112】

式（ＩＩＩ）のモノマーの非限定的な例は、

【化11】

によって表すことができる。

【0113】

したがって、環状オレフィンの例としては、ジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン、テトラシクロペンタジエン、ノルボルネン、５－イソブチル－２－ノルボルネン、５，６－ジメチル－２－ノルボルネン、５－フェニル－２－ノルボルネン、５－ベンジル－２－ノルボルネン、５－メトキシカルボニル－２－ノルボルネン、５－メチル－５－メトキシカルボニル－２－ノルボルネン、５－シアノ－２－ノルボルネン、５，５，６－トリメチル－２－ノルボルネン、エンド，エキソ－５，６－ジメトキシ－２－ノルボルネン、エンド，エンド－５，６－ジメトキシ－２－ノルボルネン、エンド，エキソ－５，６－ジメトキシカルボニル－２－ノルボルネン、エンド，エンド－５，６－ジメトキシカルボニル－２－ノルボルネン、ノルボルナジエン、トリシクロウンデセン、テトラシクロドデセン、８－メトキシルカルボニル－テトラシクロデセン、８－シアノテトラシクロデセンＣ_１－Ｃ_１２ヒドロカルビル置換ノルボルネン、例えば、５－メチル－２－ノルボルネン、５－エチル－２－ノルボルネン、５－ブチル－２－ノルボルネン、５－ヘキシル－２－ノルボルネン、５－オクチル－２－ノルボルネン、５－デシル－２－ノルボルネン、５－ドデシル－２－ノルボルネン、５－ビニル－２－ノルボルネン、５－エチリデン－２－ノルボルネン、５－イソプロペニル－２－ノルボルネン、５－プロペニル－２－ノルボルネン、および５－ブテニル－２－ノルボルネンなど、Ｃ_２－Ｃ_１２ヒドロカルビル置換テトラシクロドデセン、例えば、８－メチル－テトラシクロドデカ－３－エン、８－エチル－テトラシクロドデカ－３－エン、８－ブチル－テトラシクロドデカ－３－エン、８－ヘキシル－テトラシクロドデカ－３－エン、８－オクチル－２－テトラシクロドデカ－３－エン、８－デシル－２－テトラシクロドデカ－３－エン、８－ドデシル－２－テトラシクロドデカ－３－エン、８－ビニル－テトラシクロドデカ－３－エン、８－エチリデン－２－テトラシクロドデカ－３－エン、８－イソプロペニル－テトラシクロドデカ－３－エン、５－プロペニル－テトラシクロドデカ－３－エン、５－ブテニル－テトラシクロドデカ－３－エンが挙げられる。

【0114】

本明細書に開示される二環式および多環式オレフィンが、様々な構造異性体および／または立体異性体からなり得、それらのありとあらゆるものが、本発明での使用に好適であることが当業者によく理解される。本明細書におけるそのような二環式および多環式オレフィンへの言及は、特に明記しない限り、ありとあらゆるそのような構造異性体および／または立体異性体の混合物を含む。

【0115】

直鎖オレフィン
本発明で使用される直鎖オレフィンは、任意選択で置換され、任意選択でヘテロ原子含有で、単不飽和、または多不飽和であり得る。

【0116】

本発明の一実施形態において、直鎖オレフィンは、式（ＩＶ）の構造によって表され、式中、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、シスまたはトランス構成であり得、

【化12】

式中、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルである。

【0117】

本発明の一実施形態において、直鎖オレフィンは、式（ＩＶ）の構造によって表され、式中、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－１２アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0118】

本発明の一実施形態では、直鎖オレフィンは、式（ＩＶ）によって表され、式中、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）であり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_５－７ シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニル）であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－６アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－６アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_５－１２シクロアルケニルである。

【0119】

本発明の一実施形態では、直鎖オレフィンは、式（ＩＶ）によって表され、式中、
Ｒ^ｃは、Ｈ、

【化13】

であり、かつ、Ｒ^ｄは、

【化14-1】

【化14-2】

である。

【0120】

式（ＩＶ）のモノマーの非限定的な例は、以下によって表すことができる。

【化15-1】

【化15-2】

【0121】

別個の実施形態では、本発明のコーティング組成物において、組成物は、そのオレフィン成分として、式（Ｉ）および（ＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィン、式（Ｉ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィン、または式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１つの環状オレフィンを含んでもよいか、本質的にそれからなるか、またはそれからなることができる。本発明のコーティング組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）の環状モノマーまたはそれらの混合物のみを含有してもよく、または上述したように、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）のうちの１つから選択される少なくとも１つの特定の環状オレフィンを含有してもよいが、式（ＩＶ）の直鎖オレフィンを含有しなくてもよい。本発明のコーティング組成物において、オレフィン成分は、式（Ｉ）の少なくとも１つの環状オレフィンの０～１００％、好ましくは２５～１００％、最も好ましくは５０～１００％または７０～８５％、式（ＩＩ）の少なくとも１つの環状オレフィンの０～１００％、好ましくは２０～８０％または１５～５０％、式（ＩＩＩ）の少なくとも１つの環状オレフィンの０～１０％、好ましくは１０～８０％または２０～７５％、および式（ＩＶ）の少なくとも１つの直鎖オレフィンの０～２０％、好ましくは０～１０％または１～５％を含んでもよく、そのように、オレフィン成分を構成するオレフィン成分は、本発明のコーティング組成物の１００％まで添加される。

【0122】

金属カルベンオレフィンメタセシス触媒
本発明の環状オレフィンの開環メタセシス重合を触媒するのに好適な金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、式（１）の一般構造によって表され、
式中、

【化16】

Ｍは、第８族遷移金属であり、一般に、Ｍは、ルテニウムまたはオスミウムであり、典型的には、Ｍは、ルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が、独立して、中性電子ドナー配位子であり、
ｎは、０または１であり、典型的には、ｎは０であり、
ｍは、０、１、または２であり、典型的には、ｍは０であり、
ｋは、０または１であり、典型的に、ｋは１であり、
Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、アニオン性配位子であり、一般に、Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、ハロゲン、トリフルオロ酢酸塩、パーフルオロフェノールであるか、またはそれらと共に、硝酸塩を形成することができ、典型的には、Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＦであり、
Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、典型的には、Ｒ^１は、水素であり、Ｒ^２は、任意選択で置換されたフェニル、Ｃ_１－Ｃ_６アルキルもしくは置換された１－プロペニルであるか、またはＲ^１およびＲ^２は、共に連結されて、１つ以上の環状基、例えば、置換インデニリデン、具体的には３－フェニルインデニリド－１－エンを形成する。

【0123】

一実施形態では、Ｌ^１およびＬ^２は、独立して、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、アルシン、スチビン、エーテル、（環状エーテルを含む）、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、置換ピリジン、イミダゾール、置換イミダゾール、ピラジン、置換ピラジン、およびチオエーテルから選択される。例示的な配位子は、三置換ホスフィンである。好ましい三置換ホスフィンは、式ＰＲ^Ｈ１Ｒ^Ｈ２Ｒ^Ｈ３のものであり、式中、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、およびＲ^Ｈ３は各々独立して、任意選択で置換された、Ｃ_６－１０アリールまたはＣ_１－Ｃ_１０アルキル、またはＣ_３－１０シクロアルキルである。最も好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、独立して、トリメチルホスフィン（ＰＭｅ_３）、トリエチルホスフィン（ＰＥｔ_３）、トリ－ｎ－ブチルホスフィン（ＰＢｕ_３）、トリ（オルト－トリル）ホスフィン（Ｐ－ｏ－トリル_３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ－ｔｅｒｔ－Ｂｕ_３）、トリシクロペンチルホスフィン（ＰＣｐ_３）、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ_３）、トリイソプロピルホスフィン（Ｐ－ｉ－Ｐｒ_３）、トリオクチルホスフィン（ＰＯｃｔ_３）、トリイソブチルホスフィン（Ｐ－ｉ－Ｂｕ_３）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）、トリ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン（Ｐ（Ｃ_６Ｆ_５）_３）、メチルジフェニルホスフィン（ＰＭｅＰｈ_２）、ジメチルフェニルホスフィン（ＰＭｅ_２Ｐｈ）、およびジエチルフェニルホスフィン（ＰＥｔ_２Ｐｈ）からなる群から選択される。

【0124】

一実施形態では、Ｌ^１は

【化17】

であり、式中、ＸおよびＹは、独立して、Ｃ、ＣＲ^３ａ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＰであり、ＸまたはＹのうちの１つのみが、ＣまたはＣＲ^３ａであり得、典型的には、ＸおよびＹは、独立して、Ｎであり、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｒ^３、Ｒ^３ａ、およびＲ^４は、独立して、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビレン、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビレンであり、一般に、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｒ^３、Ｒ^３ａ、およびＲ^４は、任意選択で置換されたヒドロカルビレン、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、または－（ＣＯ）－などのリンカーを介して、任意選択で、ＸまたはＹに連結され、典型的には、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｒ^３、Ｒ^３ａ、およびＲ^４は、ＸまたはＹに直接連結され、ｐは、ＸがＯまたはＳであるときには０であり、ｐは、ＸがＮ、Ｐ、またはＣＲ^３ａであるときは１であり、およびｐは、ＸがＣであるときには２であり、ｑは、ＹがＯまたはＳであるときには０であり、ｑは、ＹがＮ、Ｐ、またはＣＲ^３ａであるときには１であり、ｑは、ＸがＣであるときには２である。

【0125】

一実施形態では、Ｌ^１は

【化18】

であり、式中、Ｑは、構造－［ＣＲ^１１Ｒ^１２］_ｓ－［ＣＲ^１３Ｒ^１４］_ｔ－または－［ＣＲ^１１＝ＣＲ^１３］－を有する２原子結合であり、典型的には、Ｑは、－［ＣＲ^１１Ｒ^１２］_ｓ－［ＣＲ^１３Ｒ^１４］_ｔ－であり、式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は、独立して、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、典型的には、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は、独立して、水素、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１２ヘテロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_１４アリールであり、「ｓ」および「ｔ」は、独立して、１または典型的には、「ｓ」および「ｔ」は、独立して１であるか、またはＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４のうちのいずれか２つは、任意選択で連結されており、任意選択で置換された、飽和または不飽和の多環構造を形成することができる。

【0126】

一実施形態において、Ｌ^１は、

【化19】

であり、式中、
Ｘは－ＣＲ^１ａＲ^２ａ－であり、
ａは、１または２であり、
Ｒ^１ａは、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリール、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_２４アラルキル、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７であるか、またはＲ^２ａと共に、任意選択で置換されたスピロ単環式もしくはスピロ多環式のＣ_３－１０シクロアルキルもしくはスピロ複素環式環を形成し、それらが結合する炭素原子と共に、またはＲ^３と共に、またはＲ^４と共に、任意選択で置換された多環式環を形成し、
Ｒ^２ａは、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリール、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_２４アラルキル、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７であるか、またはＲ^１ａと共に、スピロ単環式もしくはスピロ多環式Ｃ_３－１０シクロアルキルもしくはスピロ複素環を形成し、それらが結合する炭素原子と共に、またはＲ^３と共に、またはＲ^４と共に、任意選択で置換された多環式環を形成し、
Ｙは、－ＣＲ^１ｂＲ^２ｂ－であり、
ｂは、０、１、または２であり、
Ｒ^１ｂは、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリール、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_２４アラルキル、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７であるか、またはＲ^２ｂと一緒に、それらが結合する炭素原子と共に、５員、６員、もしくは１０員のシクロアルキルもしくは複素環を形成し、
Ｒ^２ｂは、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリール、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_２４アラルキル、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７であるか、またはＲ^１ｂと一緒に、それらが結合する炭素原子と共に、５員、６員、もしくは１０員のシクロアルキルもしくは複素環を形成し、
Ｒ^３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^１ａと共に、もしくはＲ^２ａと共に任意選択で置換された多環式環を形成することができるか、またはＲ^３ａと共に任意選択で置換されたスピロ単環式またはスピロ多環式のＣ_３－１０シクロアルキルを形成することができ、
Ｒ^３ａが、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^１ａと共に、もしくはＲ^２ａと共に任意選択で置換された多環式環を形成することができるか、またはＲ^３と共に任意選択で置換されたスピロ単環式またはスピロ多環式のＣ_３－１０シクロアルキルを形成することができ、
Ｒ^４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^１ａと共に、もしくはＲ^２ａと共に任意選択で置換された多環式環を形成することができるか、またはＲ^４ａと共に任意選択で置換されたスピロ単環式またはスピロ多環式のＣ_３－１０シクロアルキルを形成することができ、
Ｒ^４ａは、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^１ａと共に、もしくはＲ^２ａと共に任意選択で置換された多環式環を形成することができるか、またはＲ^４と共に任意選択で置換されたスピロ単環式またはスピロ多環式のＣ_３－１０シクロアルキルを形成することができ、
Ｒ^５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、またはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、－ＯＲ^２２、ＣＮ、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２５、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^２７、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、またはＲ^８と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２１は、ＯＨ、ＯＲ^２６、ＮＲ^２３Ｒ^２４、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ＯＲ^２２、－ＮＲ^２３Ｒ^２４、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｘは、１または２であり、ただし、
ａ． ａが２である場合、「Ｘ－Ｘ」結合は、飽和または不飽和であり得、
ｂ． ｂが２である場合、「Ｙ－Ｙ」結合は、飽和または不飽和であり得、
ｃ． ａが２であり、「Ｘ－Ｘ」結合が不飽和である場合、Ｒ^２ａが無であり、
ｄ． ｂが１である場合、Ｒ^３ａとＲ^４ａの両方が無であり、
ｅ． ｂが２である場合、Ｒ^３ａとＲ^４ａの両方が無であり、
ｆ． ｂが２であり、「Ｙ－Ｙ」結合が不飽和である場合、Ｒ^２ｂが無である。

【0127】

一実施形態において、Ｌ^１は、

【化20】

であり、式中、
Ｚは、ＮまたはＣＲ^３２であり、
Ｒ^１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、スピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、もしくは任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができるか、またはＲ^４と共にスピロ化合物を形成することができ、
Ｒ^４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^３と共に、スピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共にもしくはＲ^７と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ _３－８シクロアルケニル、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共にもしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１０と共にもしくはＲ^１２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共にもしくはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１４と共にもしくはＲ^１２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１３と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^３２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０は、任意選択で置換されたＣ１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、ｘは１または２である。

【0128】

一実施形態において、Ｌ^１は、

【化21】

であり、式中、
Ｒ^１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共にスピロ化合物を形成することができ、またはＲ^３と共にもしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、もしくは任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができるか、またはＲ^４と共にスピロ化合物を形成することができ、
Ｒ^４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^３と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共にもしくはＲ^７と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ _３－８シクロアルケニル、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共にもしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルケニルであるか、またはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_{１－１２４}アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１０と共にもしくはＲ^１２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共にもしくはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１４と共にもしくはＲ^１２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１３と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０は、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘは、１または２である。

【0129】

一実施形態において、Ｌ^１は

【化22】

であり、式中、
Ｒ^１は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^２は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^３は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^４は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^５は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^８と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１１と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１０と共に、もしくはＲ^２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１１と共に、もしくはＲ^１３と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１２と共に、もしくはＲ^１４と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができる。

【0130】

一実施形態では、Ｌ^２は

【化23】

であり、式中、Ｒ^ａ２は、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒ^ａ２は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり、典型的には、Ｒ^ａ２は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり、Ｒ^ｂ２は、水素、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒ^ｂ２は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり、典型的には、Ｒ^ｂ２は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、もしくはフェニルであり、またはＲ^ａ２およびＲ^ｂ２は、一緒に連結されて、スルホキシド基［－Ｓ（Ｏ）－］と共に５員または６員の複素環を形成する。

【0131】

一実施形態において、Ｌ^２は、

【化24】

であり、式中、Ｒは、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒは、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり、典型的には、Ｒは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはフェニルである。

【0132】

一実施形態において、Ｌ^２は、

【化25】

であり、式中、Ｒ^１ｐ、Ｒ^２ｐ、Ｒ^３ｐは、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである。Ｒ^８ｐ、Ｒ^９ｐ、Ｒ^１０ｐは、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである。

【0133】

一実施形態では、Ｌ^２は、ＰＲ^Ｈ１Ｒ^Ｈ２Ｒ^Ｈ３であり、式中、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、Ｒ^Ｈ３は、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである。一実施形態において、Ｒ^Ｈ１は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルである。一実施形態において、Ｒ^Ｈ２は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルである。一実施形態において、Ｒ^Ｈ３は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルである。一実施形態では、Ｌ^２は、Ｐ（シクロヘキシル）_３、：Ｐ（Ｅｔ）_２Ｐｈ、：Ｐ（Ｐｈ）_３である。

【0134】

一実施形態では、Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、ハロゲン、トリフルオロ酢酸塩、パーフルオロフェノールであるか、またはそれらと共に、硝酸塩を形成することができ、典型的には、Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＦである。好ましい実施形態では、Ｘ^１とＸ^２は、両方とも、Ｃｌである。

【0135】

一実施形態では、Ｒ^１は、水素であり、Ｒ^２は、任意選択で置換されたフェニル、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、または置換された１－プロペニルであり、またはＲ^１およびＲ^２は、一緒に連結されて、置換されたインデニリデン、特に３－フェニルインデニリド－１－エンなどの１つ以上の環状基を形成する。

【0136】

別の実施形態では、Ｒ^１は、水素であり、Ｒ^２は、２－メチル－１－プロペニルである。別の実施形態では、Ｒ^１およびＲ^２は、一緒に、３－フェニルインデニリド－１－エンを形成する。別の実施形態において、Ｒ^１は、水素であり、Ｒ^２は、フェニルである。

【0137】

一実施形態では、Ｌ^２は

【化26】

であり、式中、Ｒ^ａ３は、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり；一般に、Ｒ^ａ３は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり；典型的には、Ｒ^ａ３は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニルであり；Ｒ^ｂ３は、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり；一般に、Ｒ^ｂ３は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり；典型的には、Ｒ^ｂ３は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、ベンジルもしくはフェニルであり；またはＲ^ａ３およびＲ^ｂ３は連結して、それらが連結する窒素原子を有する５員、６員、もしくは７員の複素環を形成することができ、Ｒ^ｃ３は、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒ^ｃ３は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり、典型的には、Ｒ^ｃ３は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、ベンジル、またはフェニルであり、Ｒ^ｄ３は、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒ^ｄ３は、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、任意選択で置換されＣ_１－Ｃ_１０シクロアルキルであり、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり；典型的には、Ｒ^ｄ３はメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、ベンジル、もしくはフェニルであり；またはＲ^ｃ３およびＲ^ｄ３は連結して、それらが連結している窒素原子を有する５員、６員、もしくは７員の複素環を形成することができる；またはＲ^ｂ３およびＲ^ｃ３は連結して、それらが連結している窒素原子を有する５員、６員、もしくは７員の複素環を形成することができる。

【0138】

一実施形態において、部分

【化27】

であり、式中、Ｘ^３およびＸ^４は、独立して、ＯまたはＳであり、典型的には、Ｘ^３およびＸ^４は、独立して、Ｓであり、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｗ、およびＲ^ｚは、独立して、水素、ハロゲン、任意選択で置換されたヒドロカルビル、任意選択で置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、一般に、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｗ、およびＲ^ｚは、独立して、水素、ハロゲン、任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－Ｃ_２４アリールであり、典型的には、Ｒ^ｘ１、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｗ、およびＲ^ｚは、独立して、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、水素、任意選択で置換されたフェニル、もしくはハロゲンであり、またはＲ^ｘ１およびＲ^ｙは、共に連結して、任意選択で置換された二環式もしくは多環式アリールを形成するか、またはＲ^ｗおよびＲ^ｚは、共に連結して、任意選択で置換された二環式もしくは多環式アリールを形成するか、またはＲ^ｙおよびＲ^ｗは、共に連結して、任意選択で置換された二環式もしくは多環式アリールを形成する。

【0139】

別の実施形態では、本発明のモノマーの開環に好適な金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、式（２）の一般構造によって表される。

【化28】

式中、
Ｍはルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｘ^１、およびＸ^２は、本明細書で定義される通りであり、
Ｗは、Ｏ、ハロゲン、ＮＲ^３３、またはＳであり、
Ｒ^１９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＯＯＲ^３６、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＲ^３８（ＯＲ^３９）（ＯＲ^４０）、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１Ｒ^４２、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１ＯＲ^４０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、またはＷがＮＲ^３３である場合、Ｒ^１９は、Ｒ^３３と共に、任意選択で置換された複素環を形成することができるか、またはＷがハロゲンである場合、Ｒ^１９は無であり、
Ｒ^２０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、もしくはＲ^２３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２２と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０は、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３７は、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４２が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘは、１または２である。

【0140】

一実施形態では、本発明のモノマーの開環に好適な金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、式（２）の一般構造によって表され、

【化29】

式中、
Ｍはルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｘ^１、およびＸ^２は、本明細書で定義される通りであり、
Ｗは、Ｏ、ハロゲン、ＮＲ^３３、またはＳであり、
Ｒ^１９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＯＯＲ^３６、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）ＣＲ^３８（ＯＲ^３９）（ＯＲ^４０）、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１Ｒ^４２、－Ｃ（Ｒ^３４）（Ｒ^３５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４１ＯＲ^４０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、またはＷがＮＲ^３３である場合、Ｒ^１９は、Ｒ^３３と共に、任意選択で置換された複素環を形成することができるか、またはＷがハロゲンである場合、Ｒ^１９は無であり、
Ｒ^２０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２１と共に、もしくはＲ^２３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２２と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^２４が、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０は、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３７は、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^４２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－１２アルキル、任意選択で置換されたＣ_５－７シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_６－１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘは、１または２である。

【0141】

一実施形態では、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、式（２）の構造によって表され、

【化30】

式中、
Ｍはルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｘ^１、およびＸ^２は、本明細書で定義される通りであり、
Ｗは、Ｏであり、
Ｒ^１９は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２３は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^３０は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
ｘは、１または２である。

【0142】

一実施形態において、
Ｌ^１は、

【化31】

であり、
Ｒ^１は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^２は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^３は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^４は、Ｈ、フェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり、
Ｒ^５は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^８と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１１と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１０と共に、もしくはＲ^２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１１と共に、もしくはＲ^１３と共に、多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、Ｆ、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１２と共に、もしくはＲ^１４と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、任意選択で置換されたフェニルであるか、またはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができる。
Ｒ^１９は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２０と共に、もしくはＲ^２２と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２３は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２５は、ＯＨ、ＯＲ^３０、ＮＲ^２７Ｒ^２８、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^３０は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、またはフェニルであり、
ｘは、１または２である。

【0143】

一実施形態において、Ｌ^１は、

【化32】

であり、式中、
Ｒ^１は、Ｈであり、
Ｒ^２は、Ｈであり、
Ｒ^３は、Ｈであり、
Ｒ^４は、Ｈであり、
Ｒ^５は、Ｈ、メチル、イソプロピルであり、
Ｒ^６は、Ｈであり、
Ｒ^７は、Ｈ、メチルであり、
Ｒ^８は、Ｈであり、
Ｒ^９は、Ｈ、メチル、イソプロピルであり、
Ｒ^１０は、Ｈ、メチル、イソプロピルであり、
Ｒ^１１は、Ｈであり、
Ｒ^１２は、Ｈ、メチルであり、
Ｒ^１３は、Ｈであり、
Ｒ^１４は、Ｈ、メチル、イソプロピルであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、Ｃｌであり、
Ｗは、Ｏであり、
Ｒ^１９は、イソプロピルであり、
Ｒ^２０は、Ｈであり、
Ｒ^２１は、Ｈであり、
Ｒ^２２は、Ｈであり、
Ｒ^２３は、Ｈであり、
Ｒ^２４は、Ｈである。

【0144】

いくつかの実施形態では、本発明で使用される金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、以下の一般構造によって表すことができる。

【化33-1】

【化33-2】

【化33-3】

【化33-4】

【化33-5】

式中、Ｑ、Ｑ^１、Ｑ^２、ｐ、ｑ、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ａ３、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｃ３、Ｒ^ｄ３、Ｒ^１ｐ、Ｒ^２ｐ、Ｒ^３ｐ、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、Ｒ^Ｈ３、－（Ｌ^２）_ｎ－、およびＲ^４２は、本明細書で定義される通りである。

【0145】

本発明で使用される好ましい金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、以下の式によって包含される。

【化34】

式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、Ｒ^Ｈ３、およびＲ^４２は、本明細書で定義される通りである。

【0146】

本発明で使用される最も好ましい金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、以下の式によって包含される。

【化35-1】

【化35-2】

式中、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｃｙ、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、Ｒ^Ｈ３、およびＲ^４２は、本明細書で定義される通りである。

【0147】

反応において使用される触媒の量（すなわち、「触媒充填」）は、反応物の同一性および使用される反応条件等の様々な因子に依存することが理解されるであろう。したがって、触媒充填が、各反応に対して最適かつ独立して選択され得ることが理解されるであろう。しかしながら、一般に、触媒は、オレフィン基材の量に対して、０．１ｐｐｍ、１ｐｐｍ、または５ｐｐｍの低い値から、１０ｐｐｍ、１５ｐｐｍ、２５ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、５００ｐｐｍ、または１０００ｐｐｍの高い値の範囲の量で存在する。

【0148】

触媒は、一般に、オレフィン基材に対して、約０．００００１ｍｏｌ％、０．０００１ｍｏｌ％、または０．０００５ｍｏｌ％の低い値から、約０．００１ｍｏｌ％、０．００１５ｍｏｌ％、０．００２５ｍｏｌ％、０．００５ｍｏｌ％、０．０１ｍｏｌ％、０．０２ｍｏｌ％、０．０５ｍｏｌ％、または０．１ｍｏｌ％の高い値の範囲の量で存在する。

【0149】

オレフィン対触媒（「オレフィン対触媒比」）のモル比として表される場合、触媒の充填は、概して、約１０，０００，０００：１、１，０００，０００：１、５００，０００：１、または２００，００：１の低い範囲から、約１００，０００：１、６０，０００：１、５０，０００：１、４５，０００；１、４０，０００：１、３０，０００：１、２０，０００：１、１０，０００：１、５，０００：１、または１，０００：１の高い範囲の量で存在する。

【0150】

本発明のコーティング組成物
一実施形態において、本発明は、少なくとも１つの環状オレフィンと、少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒とを含む、開環メタセシス重合組成物を含むコーティング組成物を提供する。本発明の高速硬化コーティング組成物では、少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、好ましくは式（１）の触媒であり、式中、Ｌ^１は、上述で定義されるような

【化36】

であり、かつＬ^２は、トリアリールホスフィンであり、
および／またはＬ^１が

【化37】

である式（２）の触媒である。Ｌ^１およびＬ^２、ならびにそれらを含む触媒の好ましい実施形態は、上記で説明され、実施例に示される。

【0151】

コーティング組成物は、式（Ｉ）によって、式（ＩＩ）によって、および式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィンを含み、任意選択で、式（ＩＶ）によって表される直鎖オレフィンを含み得、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、および（１）は、本明細書に定義される通りである。

【0152】

コーティング組成物は、（Ｉ）によって、式（ＩＩ）によって、式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、および式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（１）は、本明細書で定義される通りである。

【0153】

コーティング組成物は、式（Ｉ）によって、および式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（１）は、本明細書に定義される通りである。

【0154】

コーティング組成物は、式（Ｉ）によって、および式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、および（１）は、本明細書に定義される通りである。

【0155】

コーティング組成物は、式（ＩＩ）によって、および式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、式、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（１）は、本明細書で定義される通りである。

【0156】

本発明のコーティング組成物は、当該技術分野で既知の少なくとも１つのコーティング添加剤を含む。好適なコーティング添加剤としては、ゲル改質剤、硬度調節剤、衝撃改質剤、充填剤、結合剤、チキソトロープ、レオロジー改質剤、分散剤、湿潤剤、可塑剤、顔料、難燃剤、色素、繊維、強化材料、カップリング剤、接着促進剤、フィルム形成剤、潤滑剤、ならびに安定剤、例えば、抗酸化剤、オゾン劣化防止剤、ＵＶ吸収剤、およびＵＶ光安定剤、ならびに当該技術分野で既知の他の安定剤が挙げられるが、これらに限定されない。さらに、樹脂組成物に添加される添加剤の量は、特定のタイプの添加剤に応じて変動し得る。コーティング添加剤およびコーティング添加剤充填量は、本発明のコーティング組成物の硬化に干渉してはならない。開環重合を阻害することが知られている化学物質を使用する場合は注意が必要である。コーティング組成物中のコーティング添加剤の濃度は、典型的には、例えば、０．００１～９５重量％、具体的には、０．１～７５重量％、またはより具体的には、１～６０重量％、５～７０重量％、１０～６０重量％、または２０～６０重量％の範囲である。

【0157】

好適な衝撃改質剤またはエラストマーとしては、天然ゴム、ブチルゴム、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリイソブチレン、エチレン－プロピレンコポリマー、スチレン－ブタジエン－スチレントリブロックゴム、ランダムスチレン－ブタジエンゴム、スチレン－イソプレン－スチレントリブロックゴム、スチレン－エチレン／ブチレン－スチレンコポリマー、スチレン－エチレン－エチレン／プロピレン－スチレンコポリマー、エチレン－プロピレン－ジエンターポリマー、エチレン－酢酸ビニルゴム、およびニトリルゴムが挙げられるが、これらに限定されない。

【0158】

好適な抗酸化剤またはオゾン劣化防止剤としては、一次抗酸化剤、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）、スチレン化フェノール、例えば、Ｗｉｎｇｓｔａｙ（登録商標）Ｓ（Ｇｏｏｄｙｅａｒ）、２および３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、アルキル化ヒンダーフェノール、例えば、Ｗｉｎｇｓｔａｙ Ｃ（Ｇｏｏｄｙｅａｒ）、４－ヒドロキシメチル－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ｓｅｃ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、その他の種々雑多なビスフェノール、例えば、Ｃｙａｎｏｘ（登録商標）５３およびＰｅｒｍａｎａｘ ＷＳＯ、２，２’－エチルデンビス（４，６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－（１－メチルシクロヘキシルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、ポリブチル化ビスフェノールＡ、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（２，６－ジメチルフェノール）、１，１’－チオビス（２－ナフトール）、メチレン架橋ポリアクリルフェノール、例えば、Ｅｔｈｙｌ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ７３８、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、ｐ－クレゾールとジシクロペンタジエンのブチル化反応生成物、例えば、Ｗｉｎｇｓｔａｙ Ｌ、テトラキス（メチレン－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシヒドロシンナメート）メタン、すなわち、Ｉｒｇａｎｏｘ １０１０、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、例えば、Ｅｔｈａｎｏｘ ３３０、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－三級ブチルフェノール）、例えば、Ｅｔｈａｎｏｘ ４７０２またはＥｔｈａｎｏｘ ４７１０、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、すなわち Ｇｏｏｄ－ｒｉｔｅ ３１１４、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、ｔｅｒ －ブチルヒドロキノン、１，６－ヘキサメチレンビス（３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４ －ヒドロキシフェニルプロピオン酸塩）、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ ２５９、オクタデシル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシヒドロシンナメート、すなわちＩｒｇａｎｏｘ １０７６、ジフェニルアミン、４，４’－ジメトキシジフェニルアミン、二次抗酸化剤、例えば、トリス（ノニルフェニルホスファイト）、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）ペンタエリスリトール）二リン酸、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、リン酸化フェノールおよびビスフェノール、例えばＮａｕｇａｒｄ ４９２、亜リン酸塩／フェノール系抗酸化剤ブレンド、例えばＩｒｇａｎｏｘ Ｂ２１５、ジ－ｎ－オクタデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ １０９３、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）４，４’－ビフェニリレンジホスホナイト、チオジプロピオン酸のエステル、例えばＩｒｇａｎｏｘ ＰＳ ８０２、Ｉｒｇａｎｏｘ ＰＳ ８００、およびＣｙａｎｏｘ ＭＴＤＰが挙げられるが、これらに限定されない。このような材料は、通常、約０．１０重量％～１０重量％のレベル、またはより好ましくは約０．１重量％～５重量％のレベルで本発明の組成物に使用される。

【0159】

上述のように、ＵＶ吸収剤およびＵＶ光安定剤は、本発明のコーティング組成物で使用され得る安定剤のタイプの２つの例である。好適な紫外線吸収剤としては、ニッケル消光剤、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、ベンジルデンマロン酸塩、トリアジン等が挙げられる。好適な紫外線安定剤としては、ヒンダードアミン等が挙げられる。様々なＵＶ吸収剤とＵＶ光安定剤のブレンドはまた、ＵＶに対する保護を提供するのにも好適である。いくつかの好適なＵＶ吸収剤としては、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、および２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシベンゾフェノン、例えば２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ヘキシル）オキシ］－フェノール、オキサニリドＵＶ吸収剤、例えばＮ－（２－エトキシフェニル）－Ｎ’－（２－エチルフェニル）オキサミド、ジメチル２－（４－メトキシベンジリデン）マロネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、メチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ペペリジル）セバケート、ビス（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ＬＯＷＩＬＩＴＥ（登録商標）Ｑ８４およびＰＯＬＹＢＡＴＣＨ（登録商標）、ＬＬＵＶＳ １１０、Ｔｉｎｕｖｉｎ １１３０、Ｔｉｎｕｖｉｎ １７１、Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８、Ｔｉｎｕｖｉｎ ３８４－２、Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００、Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８、Ｔｉｎｕｖｉｎ ９９、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５０５０、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５０６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５１５１、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５２４８、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５２５１、Ｔｉｎｕｖｉｎ ５３５０、Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３、Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ １５２、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２４９、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、Ｔｉｎｕｖｉｎ ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ ４０５、Ｔｉｎｕｖｉｎ ４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ ４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ ４７９（ＢＡＳＦ）、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ８１、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ９４４、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ ２０２０ （ＢＡＳＦ）、ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０、ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１１（Ｃｈｅｍｉｐｒｏ Ｋａｓｅｉ Ｋｓｉｓｈａ）、ＢＰ－２、ＢＰ－３、ＢＰ－６、ＢＰ－９（Ｄａｌｉａｎ Ｒｉｃｈｆｏｒｔｕｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、Ｕｌｔｒａ Ｖ ３０１（Ｄｏｖｅｒ、ＩＣＩ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、Ｇｒａｎｄｓｏｒｂ ＢＰ－１、Ｇｒａｎｄｓｏｒｂ ＢＰ－２、Ｇｒａｎｄｓｏｒｂ ＢＰ－４、Ｇｒａｎｄｓｏｒｂ ＢＰ－６（Ｈｏｎｇｋｕｎ Ｇｒｏｕｐ）、ＳｐｅｅｄＢｌｏｃｋ ＵＶ－６（Ｌａｍｓｓｏｎ）、Ｍａｘｇａｒｄ １０００、Ｍａｘｇａｒｄ ３００、Ｍａｘｇａｒｄ ４００、Ｍａｘｇａｒｄ ５００、Ｍａｘｇａｒｄ ６００、Ｍａｘｇａｒｄ ７００ （Ｌｙｃｕｓ）、Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ－３３４６、Ｈｏｓｔａｖｉｎ Ｎ ３０などが挙げられる。このような安定剤は、個々の構成要素として、またはコーティング組成物のための当該技術分野で既知の他の安定剤と組み合わせて使用され得る。このような材料は、通常、約０．１０重量％～１０重量％のレベルで本発明の組成物に使用されるが、より好ましくは、約０．１重量％～５重量％のレベルで使用される。

【0160】

好適な充填剤としては、例えば、微粒子密度調節剤、例えば、マイクロスフェア、またはマクロ粒子密度調節剤、例えば、ガラスまたはセラミックビーズが挙げられる。他の好適な充填剤は、例えば、アルミニウム粉末、アルミニウムフレーク（例えば、アルミニウムフレークペースト）、ガラスフレーク、マイカ状酸化鉄、炭酸カルシウム、ドロマイト、シリカ、ケイ酸塩、タルク、カオリン、マイカ、フェルドスパール、硫酸バリウム、およびウォラストナイト、カーボンナノチューブ、グラフェンなどの無機充填剤である。好ましい無機充填剤としては、アルミニウム粉末、アルミニウムフレーク、マイカ状酸化鉄、マイカ、ガラス繊維、ウラストナイト、炭酸カルシウム、シリカ、およびそれらの混合物が挙げられ、フレーク状充填剤も好ましい。好ましくは、充填剤は、アルミニウム粉末もしくはアルミニウムフレーク（例えば、アルミニウムフレークペースト）、またはそれらの合金である。アルミニウム粉末またはアルミニウムフレークは、単独で、または前述のもの等の他の充填剤と組み合わせて使用され得る。例えば、アルミフレークペーストは、単独で、またはマイカ状酸化鉄と組み合わせて使用され得る。充填剤、特に好ましい充填剤は、約０．０１重量％～約９５重量％、約１重量％～約９５重量％、約５重量％～約９５重量％、約１重量％～約３０重量％、好ましくは約０．０１重量％～約２５重量％、好ましくは約１０重量％～約８０重量％、好ましくは約５重量％～約７０重量％、好ましくは約１０重量％～約６０重量％、好ましくは約２０重量％～約５０重量％、最も好ましくは約１５重量％～約４０重量％などの任意の好適な量で本発明のコーティング組成物中に存在してもよい。アルミニウムフレークは、約２～約５０ミクロン、好ましくは約５～約３０ミクロン、最も好ましくは約１０～約２０ミクロンの範囲の粒径を有し得る。亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、等の金属フレークは、カソード保護を提供するために犠牲アノードとしてコーティングに無機充填剤として添加され得る。それらはまた、基材に電気的防食保護を提供するために、米国特許第７，７９４，６２６号に教示される電気伝導性充填剤と組み合わせて使用され得る。

【0161】

好適な染料または顔料としては、ＣｈｒｏｍａｆｌｏからのＭＯ ０２２９４ ｂｌａｃｋ、ＭＯ－８０４０６ＢＶ－Ｙｅｌｌｏｗ、およびＤｕｐｏｎｔからの白色顔料粉末ＴＩ－ＰＵＲＥが挙げられる。

【0162】

好適な接着促進剤としては、イソシアンテおよびその誘導体、リン酸およびリン酸エステル含有化合物等のリン含有化合物、スルホン酸、スルホン酸および硫酸塩含有化合物、カルボン酸およびカルボン酸塩含有化合物、マレイン酸修飾エステル、有機官能性シラン、ジルコネート、ジルコノアルミネートおよびチタン酸塩素化オレフィン等の有機金属化合物が挙げられる。いくつかの好適な接着促進剤は、カルバミン酸［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－イルメチルエステル（ＮＢＣｂＳｉ）、３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレート、［（５－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニル）エチル］トリメトキシシラン、５－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニル）メチルジクロロシラン、（５－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニル）トリエトキシシラン、（５－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニル）メチルジエトキシシラン、（５－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニル）ジメチルジエトキシシラン、（３－アクリロキシプロピル）トリメトキシシラン、ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、（３－トリエトキシシリル）プロピルスクシン酸無水物、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、（クロロメチルフェニル）トリメトキシシラン、３－グアニジニル）プロピルトリメトキシシラン、ｎ，ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシシリル修飾ポリ－１，２－ブタジエン、ビス（メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［２－（３－シクロヘキセニル）エチル］トリエトキシシラン、ヘキサデカフルオロドデカ－１１－エン－１－イルトリメトキシシラン、または２－ヒドロキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エン－５－カルボキシレート（ＨＥＮＢ）の混合物が挙げられる。他の典型的な接着促進剤としては、オルガノシラン（３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－イル）エチルトリメトキシシラン）、オルガノジルコネート、オルガノチタネート（Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）製品（Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ジルコアルミネート）（ＦｅｄＣｈｅｍ，ＬＬＣ）（例えば、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）Ａ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＡＰＧ－Ｘ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＡＰＧ－１、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＡＰＧ－２、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＡＰＧ－３、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）Ｃ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＣＰＧ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＣＰＭ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）Ｆ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）ＦＰＭ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）Ｍ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）Ｓ、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）３７６、Ｍａｎｃｈｅｍ（登録商標）４４１）、およびＫｅｎｒｉｃｈ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ製品、例えば、ＫＲ ５５（Ｔｉｔａｎｉｕｍ ＩＶ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ビス２－プロペノラトメチル）－１－ブタノラト付加物２モル（ジ－トリデシル）亜リン酸水素）、ＫＺ（登録商標）ＴＰＰＪ（Ｚｉｒｃｏｎｉｕｍ ＩＶ（２－エチル，２－プロペノメチル）１，３－プロパンジオラート、シクロビス２－ジメチルアミノピロホスファト－Ｏ、２モルのメタンスルホン酸との付加物）、ＫＺ（登録商標）５５（Ｚｉｒｃｏｎｉｕｍ ＩＶ ｔｅｔｒａｋｉｓ ２，２（ビス－２プロペノラトメチル）ブタノラト、２モルのジトリデシル亜リン酸水素との付加物）、リン酸およびリン酸エステル含有樹脂（ＳｏｌｖａｙからのＳｉｐｏｍｅｒ ＰＡＭ製品）（例えば、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＰＡＭ－１００ （ポリエチレングリコールモノメタクリレートのリン酸エステル）、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＰＡＭ－２００）が挙げられる。また、他の極性官能基を含む、ＳｏｌｖａｙからのＳｉｐｏｍｅｒ製品、例えばＳｉｐｏｍｅｒ ＷＡＭ製品、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＷＡＭ ＩＩ製品、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＣＯＰＳ－１製品、Ｓｉｐｏｍｅｒ β－ＣＥＡ、ＳＩＰＯＭＥＲ ＢＥＭ、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＩＢＯＡ、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＩＢＯＭＡ、Ｓｉｐｏｍｅｒ ＳＥＭ－２５）；カルボン酸および無水物含有樹脂（ＤｕＰｏｎｔからのＮｕｃｒｅｌ（エチレンアクリル酸コポリマー）、ＥｘｘｏｎＭｏｖｉｌ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＥｓｃｏｒ ＥＡＡコポリマー、ＡｄｄｉｖａｎｔからのＰＯＬＹＢＯＮＤ （アクリル酸グラフト化ポリプロピレン）も挙げられる。無水物含有樹脂、例えば、ＫｒａｔｏｎからのＦＧ１９０１、ＦＧ１９２４（無水マレイン酸で移植したＳＥＢＳ）、ＡｄｄｉｖａｎｔからのＲＯＹＡＬＴＵＦ ４８５、ＲＯＹＡＬＴＵＦ ４９８（無水マレイン酸で修飾されたＥＰＤＭポリマー）；イソシアネート含有樹脂（ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、５－イソシアネート－１－（イソシアナトメチル）－１，３，３，３－トリメチルシクロヘキサン（一般にイソホロンジイソシアネートまたはＩＰＤＩとして知られている）、テトラメチルオキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ－その３つの異性体２，２’－ＭＤＩ、２，４’－ＭＤＩ、および４’－ＭＤＩのいずれかの混合物を含み得る）、４，４’メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（Ｈ１２ＭＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩｔ）、トルエンイソシアネート（ＴＤＩ－２，４－ＴＤＩおよび２，６－ＴＤＩのいずれかの混合物を含み得る）；２－ビフェニリルイソシアナート、４－ベンジルフェニルイソシアナート、トルエンジイソシアネート、ＰＭ２００（ポリＭＤＩ）、Ｌｕｐｒａｎａｔｅ（登録商標）（ＢＡＳＦからのポリＭＤＩ）、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）イソシアネート末端ポリブタジエンプレポリマー、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）ＬＢＤ２０００（ＴＤＩ系）、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）ＬＢＤ３０００（ＴＤＩ系）、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）ＮＮ－２２（ＭＤＩ系）、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）ＮＮ－２３（ＭＤＩ系）、Ｋｒａｓｏｌ（登録商標）ＮＮ－２５（ＭＤＩ系）、ＭＤＩプレポリマー（Ｌｕｐｒａｎａｔｅ（登録商標）５０８０）、液体カルボジイミド修飾４，４’－ＭＤＩ（Ｌｕｐｒａｎａｔｅ（登録商標）ＭＭ１０３、液体ＭＤＩ（Ｌｕｐｒａｎａｔｅ（登録商標）ＭＩ）、液体ＭＤＩ（例えば、４，４’－ＭＤＩと２，４－ＭＤＩの５０／５０ブレンドである、Ｍｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬまたはＭｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬＱ）、または２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）と液体ＭＤＩ（Ｍｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬＱ）、または９－デセン－１－オールと液体ＭＤＩ（Ｍｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬＱ）、またはオレイルアルコールと液体ＭＤＩ（Ｍｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬＱ）も挙げられる。アルコールと液体ＭＤＩとの比は、１：１～１：１０で変動する。ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－カルボン酸、および２－［［［［４－［（４－イソシアナトフェニル）メチル］フェニル］アミノ］カルボニル］オキシ］エチルエステル）、塩素化ポリオレフィン、例えば、Ｅａｓｔｍａｎ ＣＰ３４３－１、ＣＰ３４３－３、ＣＰ５１５－２、ＣＰ－１６４－１（Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｈａｒｄｌｅｎ １３ＬＰ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ）、ＫＥＰＲＡＤＨ９４９、９５１、９５８、９８０、９８２（Ｋｉｔｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｌａｎｃｏ Ｉｎｔｅｒｃｏａｔ ＶＰＰ １５４、５５５（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ）、ＨＡＲＤＬＥＮ １５－ＬＰ、ＢＳ－４０、ＣＹ－１１３２、ＣＹ－９１２２Ｐ、ＣＹ－９１２４Ｐ、ＴＲＡＰＹＬＥＮ １１２Ｘ、１３０Ｘ、１３５Ｘ、１３７Ｘ、１３８Ｓ（Ｔｒａｍａｃｏ）、Ｓｐｅｃｉａｌ－Ｐｒｉｍｅｒ ＰＰ ７５６０（Ｗｏｒｌｅｅ）も挙げられる。

【0163】

好適なレオロジー修飾剤および抗沈降剤には、無機および有機のレオロジー修飾剤が含まれる。無機レオロジー改質剤としては、ヘクトライト、ベントナイト、アッタプルギット、カオリン、ピロフィライトおよびタルクの粘土および有機粘土；ヒュームドシリカ、沈殿シリカ、沈殿炭酸カルシウム、およびモントモリロナイト等の鉱物；ジルコネート、アルミネート等の金属有機ゲラントが挙げられる。有機レオロジー改質剤としては、ヒマシ油誘導体、改質ポリ尿素、ポリアミド、スルホン酸カルシウム、セルロース、疎水性エトキシル化ウレタン樹脂が挙げられ、好適なレオロジー改質剤の例としては、ヒュームドシリカ、例えば、Ｃａｂｏｔ ＣｏｒｐからのＣａｂ－Ｏ－Ｓｉｌ ＴＳ６１０、ＴＳ７２０、ＥｖｏｎｉｋからのＡＥＲＯＳＩＬ ９７２、ＡＥＲＯＳＩＬ ９７４、有機粘土、例えば、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ，ＵＳＡからのＢＥＮＴＯＬＩＴＥ Ｌ－１０、ＢＥＮＴＯＬＩＴＥ－ＷＨ、ＣＬＡＹＴＯＮＥ ４０、ＣＬＡＹＴＯＮＥ ＡＦ、ＭＩＮＥＲＡＬ ＣＯＬＬＯＩＤ ＢＰ、Ｇａｒａｍｉｔｅ ７３０３、ＢＡＳＦからのＢｅｎｔｏｎｉｔｅ １４９、Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ ３２９、Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ ３３１、Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ ３４４など、ポリアミノアミドリン酸塩、ポリアミドの高分子量カルボン酸塩、および不飽和脂肪酸のアルキレンアミン塩（これらは全てＡＮＴＩ ＴＥＲＲＡ（商標）としてＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ ＵＳＡから入手可能）、ポリアミド改質ひまし油誘導体、例えば、Ｌｅｈｍａｎｎ ＆ ＶｏｓｓからのＬｕｖｏｔｉｘ ＺＨ５、Ｌｕｖｉｔｉｘ ＺＨ５０、微粉化アミドワックス、例えば、ＡｒｋｅｍａからのＣｒａｙｖａｌｌａｃ ＳＵＰＥＲが挙げられる。

【0164】

本発明のコーティング組成物は、当該技術分野で既知の、分散剤／分散剤（界面活性剤）等の添加剤を含有し得る。分散剤および界面活性剤の例としては、ナトリウムビス（トリデシル）スルホサクシネート、ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホサクシネート、ナトリウムジヘキシルスルホサクシネート、ナトリウムジシクロヘキシルスルホサクシネート、ナトリウムジアミルスルホサクシネート、ナトリウムジイソブチルスルホサクシネート、ナトリウムイソデシルスルホサクシネート、二ナトリウムイソデシルスルホサクシネート、スルホコハク酸の二ナトリウムエトキシル化アルコールハーフエステル、二ナトリウムアルキルアミドポリエトキシスルホサクシネート、四ナトリウムＮ－（１，２－ジカルボキシ－エチル）－Ｎ－オキサデシルスルホスクシンナメート、二ナトリウムＮ－オクタスルホスクシンナメート、硫酸化エトキシル化ノニルフェノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノールなどが挙げられる。

【0165】

官能性モノマーを含む本発明の組成物は、任意選択で、他の反応性化学物質と共に製剤化されて、共硬化コーティングを形成し得る。共硬化プロセスは、相互貫通ポリマーネットワークを形成してもよく、例えば、共硬化ポリウレタンは、ポリオールおよびジイソシアネートから形成してもよく、共硬化エポキシは、ビセポキシドおよび無水物、アミン、またはチオール等の硬化剤から形成してもよい。開環重合を阻害することが知られている化学物質を使用する場合は注意が必要である。コポリマーコーティングは、二官能性モノマーが組み込まれる場合に形成され得る。例えば、イソシアネートまたはアルコール含有オレフィンコモノマーは、ウレタンを本発明の組成物と共重合することができ、エポキシド含有コモノマーは、本発明の組成物とエポキシを共重合することができる。ポリシロキサン、ポリ尿素、およびアクリルなどの他のポリマーを本発明の組成物に組み込むことができる。

【0166】

（本発明の実施形態）
一実施形態では、本発明は、基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部をコーティング組成物と接触させることであって、コーティング組成物が、少なくとも１つの環状オレフィン、少なくとも１つの硬化剤、例えば、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒、および少なくとも１つのコーティング添加剤を含む、接触させることと、コーティングされた基材を、少なくとも１つの硬化剤、例えば、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の存在下で、少なくとも１つの環状オレフィンのオレフィンメタセシス反応を促進するのに有効な条件に供することと、を含む、方法を提供する。基材表面は、好ましくは清潔な表面であるが、本発明のコーティング組成物は、従来のエポキシ系コーティング組成物よりも「より汚い」表面にも塗布され得る。本発明の方法はまた、当該技術分野で既知であるように、紫外線分解から保護するために、コーティングにＵＶ耐性トップコートを塗布してもよい。したがって、本発明の方法は、本発明の硬化コーティング組成物でコーティングされた製造物品を製造する。

【0167】

基質への接着は、接着促進剤で基質をプライミングすることによって、または接着促進剤をコーティング製剤にコーティング添加剤として添加することによって、または環状オレフィンを、基質への接着を促進する官能基で置き換えることによって達成することができる。

【0168】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティングする方法であって、
ＳＳＰＣ ＳＰ１０規格に従って、鋼鉄表面をブラスト媒体でブラストすることと、
任意選択で、鋼鉄表面上に接着促進剤を均一に塗布することと、
少なくとも１つの環状オレフィン、少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒、および少なくとも１つの添加剤（好ましくは、アルミニウム粉末またはアルミニウムフレーク）を含むコーティング組成物を塗布することと、
５℃～１５０℃の温度で鋼鉄表面上に塗布されたコーティングを硬化させることと、を含む方法を提供する。

【0169】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティングする方法であって、
ＳＳＰＣ ＳＰ１０規格に従って、鋼鉄表面をブラスト媒体でブラストすることと、
鋼鉄表面上に任意選択の接着促進剤を均一に塗布することと、
式（Ｉ）によって、式（ＩＩ）によって、および式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、ならびに任意選択で式（ＩＶ）によって表される直鎖オレフィン、

【化38】

（式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｂは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたスピロ複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｃは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
Ｒ^ｄは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
各Ｒ^ｓは、独立して、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状Ｃ_１－２４アルキル、任意選択で置換された直鎖または分岐鎖状Ｃ_２－２４アルケニル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、－ＯＲ^ｇ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｇ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^ｈ）_２、－Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｈ、－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｈ、任意選択で置換された複素環、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された複素環）、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル）、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、－ＣＨ_２－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニル、－ＣＨ_２－（任意選択で置換された_３－１２シクロアルケニル）、Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＯＯＲ^ｊ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）ＣＲ^ｌ（ＯＲ^ｍ）（ＯＲ^ｎ）、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＲ^ｐ、－Ｃ（Ｒ^ｈ）（Ｒ^ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｏＯＲ^ｎであり、
ｔは、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ^ｆは、ＯＨ、ＯＲ^ｋ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｇは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール）、－Ｃ（Ｏ）－（任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_２－２４アルケニル）、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｈは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｉは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｊは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｋは、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｌは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｍは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｎは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｏは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
Ｒ^ｐは、Ｈ、任意選択で置換された直鎖もしくは分岐鎖状のＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－１２シクロアルケニルであり、
ｚは、０、１、２、または３である）、
ならびに、少なくとも１つの金属カルベンメタセシス触媒、ならびに少なくとも１つの添加剤（好ましくは、アルミニウム粉末またはアルミニウムフレーク）を含むコーティング組成物を塗布することと、
５℃～１５０℃の温度で鋼鉄表面上に塗布されたコーティングを硬化させることと、を含む方法を提供する。

【0170】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティングは、式（１）で表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、

【化39】

式中、
Ｍはルテニウムであり、
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は、独立して、中性電子ドナー配位子であり、
ｎは、０または１であり、
ｍは、０、１、または２であり、
ｋは、０または１であり、
Ｘ^１およびＸ^２は、独立して、陰イオン性配位子であり、
Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、非置換のヒドロカルビル、置換されたヒドロカルビル、非置換のヘテロ原子含有ヒドロカルビル、もしくは置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルであるか、またはＲ^１とＲ^２とが、一緒に連結されて、１つ以上の環式基を形成する、少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒である、方法を提供する。

【0171】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティングは、式（１）で表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、
Ｌ^１は

【化40】

であり、
Ｒ^１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^２と共に、スピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１と共にスピロ化合物を形成することができるか、またはＲ^３と共に、もしくはＲ^４と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリールもしくは任意選択で置換されたＣ_{３ －８}シクロアルケニル、またはＲ^２と共に、もしくはＲ^１と共に、多環式環を形成することができ、またはＲ^４と共に、スピロ化合物を形成することができ、
Ｒ^４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニル、またはＲ^３と共にスピロ化合物を形成することができ、またはＲ^２と共にもしくはＲ^１と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^５は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^５と共に、もしくはＲ^７と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^６と共に、もしくはＲ^８と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^７と共に、もしくはＲ^９と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^８と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１０は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニル、またはＲ^１０と共に、もしくはＲ^１２と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１２は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１１と共に、もしくはＲ^１３と共に、任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１３は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１４と共に、もしくはＲ^１２と共に任意選択で置換された多環式環を形成することができ、
Ｒ^１４は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、ハロゲン、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－ＯＲ^２６、－ＣＮ、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、－ＮＯ_２、－ＣＦ_３、－Ｓ（Ｏ）_ｘＲ^２９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、－ＳＲ^３１、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであるか、またはＲ^１３と共に多環式環を形成することができ、
Ｒ^２５は、－ＯＨ、－ＯＲ^３０、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２６は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２７は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２８は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、－ＯＲ^２６、－ＮＲ^２７Ｒ^２８、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３０は、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
Ｒ^３１は、Ｈ、任意選択で置換されたＣ_１－２４アルキル、任意選択で置換されたＣ_３－１０シクロアルキル、任意選択で置換された複素環、任意選択で置換されたＣ_５－２４アリール、または任意選択で置換されたＣ_３－８シクロアルケニルであり、
ｘは、１または２である。

【0172】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティングは、式（１）で表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、Ｌ^２は、ＰＲ^Ｈ１Ｒ^Ｈ２Ｒ^Ｈ３であり、式中、Ｒ^Ｈ１、Ｒ^Ｈ２、Ｒ^Ｈ３は、各々、独立して、任意選択で置換されたＣ_６－Ｃ_１０アリール、または任意選択で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル、または任意選択で置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキルである。

【0173】

一実施形態では、本発明は、鋼鉄基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティングは、式（１）で表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含み、Ｒ^１は、水素であり、Ｒ^２は、任意選択で置換されたフェニル、Ｃ_１－_６アルキル、または置換された１－プロペニルであり、またはＲ^１およびＲ^２は、一緒に連結されて、置換されたインデニリデン、特に３－フェニルインデニリド－１－エンなどの１つ以上の環状基を形成する。

【0174】

一実施形態では、本発明は、スチール基材材料をコーティング組成物でコーティングする方法であって、コーティング組成物が、式（Ｉ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、ならびに式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、コーティング添加剤、および式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含む方法を提供する。

【0175】

一実施形態では、本発明は、スチール基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティング組成物が、式（Ｉ）によって、および式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、コーティング添加剤、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含む方法を提供する。

【0176】

一実施形態では、本発明は、スチール基材材料をコーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティング組成物が、式（Ｉ）によって、および式（ＩＩＩ）によって、表される少なくとも１つの環状オレフィン、コーティング添加剤、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含む方法を提供する。

【0177】

一実施形態では、本発明は、スチール基材材料を、コーティング組成物でコーティングするための方法であって、コーティング組成物が、式（ＩＩ）によって、および式（ＩＩＩ）によって表される少なくとも１つの環状オレフィン、コーティング添加剤、ならびに式（１）によって表される少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を含む方法を提供する。

【0178】

コーティングされる基材は、任意の構成、任意の重量、任意のサイズ、任意の厚さ、および／または任意の幾何学的形状であってもよい。さらに、コーティングされる基材は、金属、例えば、鋼鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、金属合金、鉄、ニッケル、チタン、および銀、ならびに石、プラスチック、ゴム、ポリマー、木材、セラミック、ガラス、カーボン、レンガ、布地、セメント、またはコンクリートを含むが、これらに限定されない任意の材料から構築され得る。

【0179】

コーティングされる基材表面は、部分的または完全にコーティングされてもよい。

【0180】

本発明のコーティング組成物を塗布する方法
本発明のコーティング組成物は、いくつかの方法によってコーティング／保護される基材材料に塗布することができる。これらの方法としては、スプレー、ブラッシング、ディッピング、またはローリングが挙げられるが、これらに限定されない。

【0181】

本発明の一実施形態において、コーティング組成物は、塗料ブラシでコーティングされる基材材料上に塗布することができる。

【0182】

本発明の一実施形態では、コーティング組成物は、フィルムスプレーガン、従来のスプレーガン、複数成分スプレー器、大容量低圧（ＨＶＬＰ）、またはエアレスアプリケータでコーティングされる基材材料上にスプレーすることができる。

【0183】

本発明は、その特定の実施形態と関連して説明されてきたが、上記の説明および以下の実施例は例示することを意図し、本発明の範囲を限定しないことを理解されたい。本発明の範囲内の他の態様、利点および改変は、本発明が関係する当業者には明らかであろう。

【0184】

実験
以下の実施例において、使用される数字（例えば、量、温度等）に関して正確さを確実にするための努力がなされてきたが、いくつかの実験誤差および偏差が考慮されるべきである。別段示されない限り、温度はセ氏温度（℃）であり、圧力は大気圧またはほぼ大気圧である。重量パーセント（ｗｅｉｇｈｔ ｐｅｒｃｅｎｔ）（重量％）および重量パーセント（ｐｅｒｃｅｎｔ ｂｙ ｗｅｉｇｈｔ）は、本明細書で互換的に使用される。環状オレフィン組成物の重量パーセントを、ガスクロマトグラフィーによって得られた面積パーセント値から決定した。

【0185】

使用されるＧＣ法：カラム： ＤＢ－５、３０ｍ×２５０μｍ×０．２５μｍの膜厚または同等の５％フェニルメチルシロキサン、製造業者： Ａｇｉｌｅｎｔ；ＧＣおよびカラム条件： 注入器温度：２８０℃、検出器温度：３１０℃、オーブン温度：開始温度：５０℃、保持時間：０．５分、ランプ速度２１０℃まで２０℃／分；ランプ速度２４０℃まで５℃／分；ランプ速度２８０℃まで２０℃／分、保持時間２．５分；担体ガス：ヘリウム２３．５ｍＬ／分、分割比：２０．０：１．０。

【0186】

別段の記載がない限り、全てのガラス製品をオーブン乾燥させ、周囲条件下で反応を実施した。別段の記載がない限り、全ての溶媒および試薬を商業的供給業者から購入し、受領したままで使用した。

【0187】

実験手順で使用されるルテニウム触媒を、既知の方法を使用して調製した。

【0188】

示される場合、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６抗酸化剤（ＢＡＳＦ）を使用した。示される場合、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）を使用した。示される場合、Ｋｒａｔｏｎ１９０１ＦＧ、ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ（登録商標）Ｕｌｔｒａｂｏｎｄ、ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ ＴＳ６１０、ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ ＴＳ７２０（Ｃａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、２－ヒドロキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エン－５－カルボキシレート（ＨＥＮＢ）、および液体メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）（Ｍｏｎｄｕｒ（登録商標）ＭＬＱとして販売）を使用した。

【0189】

ＤＣＰＤ（Ｕｌｔｒｅｎｅ（登録商標）９９）をＣｙｍｅ
ｔｅｃｈ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手した。Ｕｌｔｒｅｎｅ（登録商標）９９の代表的なロットは、ＤＣＰＤ（９９重量％）およびＴＣＰＤ（１重量％）を含んだ。米国特許第４，８９９，００５号に記載されるように、Ｕｌｔｒｅｎｅ（登録商標）９９の熱処理によって、２０～２５重量％のＴＣＰＤ（および少量のより高いシクロペンタジエンホモログ）を含む修飾ＤＣＰＤベース樹脂を調製した。

【0190】

ＴＣＰＤは、欧州特許第ＥＰ０２７１００７Ｂ２号に記載されるように調製し、真空蒸留により９５％超に精製した。

【0191】

この手順に従って、ＨＮＢ－ＤＤＡ／ＴＣＰＤ（７０／３０）のブレンドを調製した。１－オクテン（２．２当量）および少量のＢＨＴを含むＤＣＰＤ（１．０当量）を、ラプチャーディスク定格が５０ｐｓｉの反応器に移した。反応器を排気し、窒素を３回補充した。溶液を最大真空下に置き、反応器を閉じた。溶液を穏やかに撹拌し、１７０℃まで加熱し、溶液を２４時間保持した。次いで、反応器を室温まで冷却した。１－オクテンおよびＤＣＰＤの出発材料からなるライトを、高真空下で７０℃でフラッシュ蒸留した。７０～１２０℃でのフラッシュ蒸留により、ＨＮＢ濃縮画分を生成した。画分を、高真空下で金属充填蒸留カラムでさらに精製し、９８％の純粋なＨＮＢを得た。

【0192】

ＨＮＢ（２．０当量）および少量のＢＨＴを含むＤＣＰＤ（１．０当量）を、ラプチャーディスク定格が５０ｐｓｉの反応器に入れた。溶液を真空／窒素サイクルを３回行った。溶液を最大真空下に置き、反応器を閉じた。混合物を、穏やかに撹拌しながら１７０℃まで加熱した。溶液を１７０℃で２０時間保持し、次いで、室温まで冷却した。未反応のＨＮＢおよびＤＣＰＤを１２０℃でのフラッシュ蒸留によって回収した。ＴＣＰＤ中のＨＮＢ－ＤＤＡ濃縮画分を１６０～１６５℃でフラッシュ蒸留した。

【0193】

ＮＢＣｂＳｉは、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ （１９９６） ３７： ２８９－２９５に従って調製した。

【0194】

ＨＥＮＢを、以下の手順に従って調製した：ＨＥＡ（２－ヒドロキシエチルアクリレート）（６４０ｇ、１．０ｍｏｌ当量）を、トルエン（１ｋｇ）を含む３Ｌ丸底フラスコに添加した。ＤＣＰＤ（ジシクロペンタジエン）（１．５ｋｇ）を、別個の３Ｌの丸底フラスコに添加し、ＤＣＰＤを含む３Ｌフラスコを、Ｖｉｇｒｅａｕｘカラムおよび冷却器に接続された蒸留ヘッドで固定した。ＨＥＡとトルエンを含む３Ｌフラスコをコンデンサに接続した。ＤＣＰＤをインター雰囲気下で１６０℃超まで加熱して、ＤＣＰＤを「クラック」させ、ＣＰＤ（シクロペンタジエン）を形成した。不活性雰囲気下、１０～４０℃でＨＥＡ／トルエン混合物にＣＰＤ（７４０ｇ、２．０ｍｏｌ当量）を滴下した。ＨＥＡのＨＥＮＢ（２－ヒドロキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エン－５－カルボキシレート）への変換をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）によってモニターした。トルエンおよび再形成されたＤＣＰＤ（３６４ｇ）を、真空蒸留によって反応混合物から除去して、無色液体として所望のＨＥＮＢ生成物（１，００４ｇ、定量的収率、約９８％純度）を得た。

【0195】

ＮＢ－フルオロカーボン（２）

【化41】

【0196】

２，２，３，３，４，４，５，５，６，７，７－ドデカフルオロヘプチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ－５－エン－２－カルボキシレート（３９．５ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を、窒素ブランケット下で撹拌棒を備える１００ｍＬの丸底フラスコに入れた。フラスコを磁気撹拌機上の氷水浴に入れた。シクロペンタジエン（８．８７ｇ、１３４ｍｍｏｌ）を、アクリレートに少しずつ２時間で添加した。混合物温度は５～１０℃まで上昇した。氷／水浴を除去した。反応物を一晩撹拌し続けた。翌日、より多くのシクロペンタジエン（５ｇ、７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をさらに一晩撹拌した。生成物を、高真空下（１２０ｍｔｏｒｒ）で短経路蒸留によって精製した。６０～７０℃のヘッド温度で蒸留し、回収した。収率：４２ｇ、９３％。純度：ＧＣにより９９％。

【0197】

この手順に従って、ＯＮＢ／ＴＣＰＤ（７７／２３）のブレンドを調製した。１－デセン（３当量）および２０～２５％のトリシクロペンタジエン（１当量）を含む修飾ＤＣＰＤを３ネックフラスコ中で合わせ、アルゴン雰囲気下で加熱マントル上で１６０℃まで１２時間加熱した。温度をさらに２４時間、１７０℃まで上昇させた。反応の完了後、７０～８０℃での真空蒸留によって反応混合物から残留１－デセンおよびＤＣＰＤを除去した。１－デセンおよびＤＣＰＤの除去後、残りの混合物を１００℃まで加熱し、オクチルノルボルネン：トリシクロペンタジエンの３：１混合物をオーバーヘッド蒸留し、均質な液体として収集した。収集したオクチルノルボルネン／トリシクロペンタジエン液体混合物を少量のブチル化ヒドロキシトルエンで処理し、アルゴン雰囲気下で保管した。

【0198】

グレードＡＳＴＭ ４１３０の低炭素鋼を、ＭｃＭａｓｔｅｒ Ｃａｒｒから６インチ×６インチ×１／４インチパネルで購入した。各シートは、Ｇ１８／Ｇ２５鋼砥石の作動混合物を使用して粉砕した。粉砕プロファイルは、各サンプルについて２～３ｍｉｌであった。粉砕後、鋼基材表面を高圧圧縮空気で洗浄して微粒子を除去した。

【0199】

以下の実施例は、本明細書に記載される本発明の限定ではないと見なされるべきであり、代わりに、本発明の組成物およびそれらの使用方法の代表的な例として提供される。

【0200】

以下の略語が実施例で使用される。
ｐｈｒ 環状オレフィン組成物１００グラム当たりの構成成分のグラム単位の重量
ｇ グラム（複数可）

【化42】

ジクロロ［１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン］（３－メチル－２
－ブテニリデン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）［ＣＡＳ ２５３６８８－９１－４］

【化43】

［１，３－ビス－（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン］ジクロロ（フェニルインデニリデン）
（ジエチルフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）［ＣＡＳ １６２４６１０－１７－８］

【化44】

（１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン）ジクロロ（フェニルメチレン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム［ＣＡＳ ２４６０４７－７２－３］

【化45】

（１，３－ビス－（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ－イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム［ＣＡＳ ３０１２２４－４０－８］

【化46】

（１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン）ジクロロ（３－フェニル－１Ｈ－インデン－１－イリデン）（トリフェニルホスフィン）ルテニウム［ＣＡＳ ３４０８１０－５０－６］

【化47】

２－ヒドロキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－カルボキシレート［ＣＡＳ ３７５０３－４２－７］

【化48】

カルバミン酸、［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－イルメチルエステル［ＣＡＳ １８７１６１－６６－６］

【化49】

２－エチリデン－１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ－オクタヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン［ＣＡＳ ３８２３３－７６－０］

【化50】

トリシクロペンタジエン［ＣＡＳ ７１５８－２５－０］

【化51】

オクチル－ノルボルネン［ＣＡＳ ２２０９４－８４－４］

【化52】

２－ヘキシル－１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ－オクタヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン［ＣＡＳ ３４４３９６－７０－９］

【化53】

ジシクロペンタジエン［ＣＡＳ ７７－７３－６］

【化54】

５－ノルボルネン－２－メタノール［ＣＡＳ ９５－１２－５］

【化55】

５－ノルボルネン－２－エキソ，３－エキソ－ジメタノール［ＣＡＳ ６９９－９５－６］

【化56】

２－ヒドロキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－カルボキシレート［ＣＡＳ ３７５０３－４２－７］

【化57】

ノルボルネントリエトキシシラン［ＣＡＳ １８４０１－４３－９］

【化58】

５ －（ペルフルオロブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エン［ＣＡＳ １１８７７７－９７－２］

【化59】

ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２－カルボン酸、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルエステル
［ＣＡＳ ３９１２４８－２９－６］

【0201】

コーティング製剤の調製
本発明のコーティング製剤は、予備触媒製剤の調製から始まり、ベースモノマーパッケージを添加剤と混合することによって調製した。ベースモノマーパッケージは、少なくとも１つの式（Ｉ）の環状オレフィン、式（ＩＩ）の環状オレフィンおよび式（ＩＩＩ）の環状オレフィンを含む。モノマーおよび添加剤の混合物に少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を添加して、本明細書に記載されるコーティング組成物を形成した。

【0202】

モノマー組成物を、それぞれ、ＥＮＢ－ＤＤＡ／ＴＣＰＤ（７０／３０）、ＨＮＢ－ＤＤＡ／ＴＣＰＤ（７０／３０）、ＯＮＢ／ＴＣＰＤ（７７／２３）、およびＤＣＰＤ／ＴＣＰＤ（４３／５７）の混合物から、これらの混合物の特定量を組み合わせて、所望の比率の個々のモノマーを得た。本発明のモノマー混合物を、まず、ベースモノマーパッケージの目標量に応じて、磁気撹拌棒を用いて５分間、またはオーバーヘッド高速ミキサーを用いて１分間プラスチックカップに混合して、ベースモノマーパッケージを調製した。モノマーパッケージ［ＭＰ］の組成を表１に記載する。

【表1】

【0203】

追加のコモノマーを使用した場合、それらを表２に記載される組成に従って添加した。

【表2】

【0204】

表３に記載されるように、添加パッケージをモノマー／コモノマーパッケージに添加して、表４に表化される、予備触媒製剤を形成した。Ｉｒｇａｎｏｘを最初にモノマーパッケージに添加し、続いてＫｒａｔｏｎ １９０１ ＦＧまたはＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ（登録商標）を添加した。Ｋｒａｔｏｎ １９０１ ＦＧを有する製剤に対して、高剪断ミキサーを、ベースモノマーパッケージ中の均質なＫｒａｔｏｎ溶液の形成まで３０００～５０００ｒｐｍで使用した（４５分～１．５時間）。ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ（登録商標）を有する製剤に対して、Ｃｏｗｌｅｓブレードを有する高速オーバーヘッドミキサーを使用して、分散液中に凝集塊が視覚的に観察されなくなるまで、３５０～２０００ｒｐｍで２０～３０分間ヒュームドシリカを分散させた。コモノマーを有する製剤を、高速ミキサーを使用して２～３分間、６００～８００ｒｐｍの回転速度で、１０重量％のコモノマー（製剤は、９０％のみのベースモノマーパッケージを含有した）を添加することによって作製した。次いで、分散剤（ＢＹＫからのＷ９８０）またはシランカップリング剤（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＭａｔｅｒｉａｌｓからのＡ１７４）またはジクミルペルオキシド（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈからの）を添加した。次いで、アルミニウムペースト（ＥｃＫａｒｔ Ｅｆｆｅｃｔ ＰｉｇｍｅｎｔｓからのＳＴＡＰＡ ４ ｎ．ｌ．）、マイカ状酸化鉄（Ｋｉｓｈ Ｃｏ．からのＭＩＯＸ ＳＧ）、アルミニウム粉末（ＥｃＫａｒｔ Ｅｆｆｅｃｔ Ｐｉｇｍｅｎｔｓからの１２０原子化アルミニウム粉末）、またはセラミック微粒子（３ＭからのＷ－４１０）等の充填剤を、プラスチックスクープまたはスパチュラを使用して均質化分散液にゆっくりと添加し、充填剤の添加が完了するまで、製剤を８５０～１１００ｒｐｍで高速ミキサーにより連続的に混合した。モノマー、コモノマー、レオロジー修飾剤、分散剤、カップリング剤、過酸化物、および充填剤との製剤を１８００～２０００ｒｐｍで１５～２０分間さらに混合して、レオロジー修飾剤または充填剤の凝集がなくなるのを確実にした。最後に、ＨＥＮＢ／ＭＤＩまたはＮＢＣｂＳｉを混合物に添加し、その後、５００～１６００ｒｐｍの回転速度で３分間ＦｌａｃｋＴｅｋ高速ミキサーで脱気した。

【表3】

【0205】

予触媒製剤を室温で調製した。

【表4-1】

【表4-2】

【0206】

触媒懸濁液（鉱油中２ｐｈｒ）を、表４の全ての製剤に添加した。別途示されない限り、触媒Ｃ８２７は、全ての実施例で使用された。ＦｌａｃｋＴｅｋ高速ミキサーを使用して１０００ｒｐｍで３０秒間で、同時に触媒製剤を混合と脱気をして、未硬化コーティング組成物を形成した。

【0207】

いくつかの市販のコーティングのサンプルを購入し、比較のために同じ条件下で試験した。これらの市販の製剤は、表５に記載される。市販のサンプルは、それらの製造業者のガイドラインに従って調製され、金属パネル基材上に塗布され、接着引離し試験で試験された。

【表5】

【0208】

金属基材パネルのコーティングのための一般手順
金属パネル表面加工（ＮＡＣＥ ＳＳＰＣ ＳＰ１０規格）
炭素鋼パネル（６インチ×６インチ×１／４インチ、４インチ×４インチ×１／４インチ、１インチ×８インチ×１／４インチ）を、２～３ミルの表面プロファイルを有するＮＡＣＥ ＳＳＰＣ ＳＰ１０規格に従って鋼鉄砥石を使用して粉砕した。次いで、未硬化コーティング組成物をサンドブラスト後４時間以内にパネル上に塗布した。

【0209】

低粘度コーティング組成物の場合、黄色のシリコーン粘着テープ（Ａｉｒｔｅｃｈ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから）を使用して、漏れを防止するために、以前に粉砕されたパネルの縁の周囲にダムを構築した。次いで、１２．５０ｇのコーティング組成物をパネル上に分配して、３０ｍｉｌの理論的な湿潤フィルムコーティング厚を達成した。より高い粘度を有する製剤（Ｋｒａｔｏｎ １９０１ＦＧ，ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬを含む製剤）を、２０～２５ｍｉｌの湿潤膜厚のフィルムアプリケータを使用してパネル上に直接塗布した。コーティング組成物を周囲温度で３０分間～１時間ゲル化し、次いで、オーブン中で１５０℃で１時間硬化させた。Ｃ９３１触媒を使用したいくつかの実施例を室温で硬化した。

【0210】

乾燥フィルムコーティングの厚さは、Ｅｌｃｏｍｅｔｅｒの超音波厚さゲージを使用して測定された。各コーティングについて合計３回の測定を行った。

【0211】

鋼板のコーティングされたパネルの試験
ＡＳＴＭ Ｄ４５４１による引離し接着試験
この試験方法は、金属基材からのコーティングシステムの引離し強さ（一般に接着と呼ばれる）を評価するための手順を網羅する。引離し接着テスターの主な構成要素は、圧力源、圧力ゲージ、およびアクチュエータである。動作中は、評価対象のコーティングにプルスタブ（ドーリー）の平らな面が付着している。

【0212】

接着試験の前に、２成分を１０：４．４の比率でＦｌａｃｋＴｅｋ ＳｐｅｅｅｄＭｉｘｅｒ中で混合することによって、工業用グレード２Ｋのエポキシ接着剤を調製した。ガラスビーズ（０．５～０．６ｍｍ）を接着剤に組み込んで、金属ドーリーと硬化コーティングとの間の接着剤の結合線厚さを維持した。直径１４ｍｍの円形ホールソーを使用してスコアリングすることにより、硬化されたコーティング上で試験領域を準備し、直径１４ｍｍの単離されたコーティング円を円の周囲に露出した鋼鉄表面によって形成した。アルミニウム（１４ｍｍ）ドーリーを炭素鋼基材と同様に粉砕し、コーティングサークルをサンドペーパー（１００グリット）を使用して粗化した。

【0213】

次いで、エポキシ接着剤を粗くしたドーリー上に塗布し、ドーリーの粗くした基部を覆った。その後、ドーリーをコーティングサークル上に慎重に配置し、ドーリーが基材に完全に垂直であるようにした。ドーリーを取り囲むむき出しの基材上への接着を防止するために、過剰な接着剤を慎重に除去した。ドーリーを含むコーティングを７５℃で４時間硬化させて、エポキシ接着剤の完全な硬化を確実にした。コーティングごとに３つの試験領域を使用した。自動ＰｏｓｉＴｅｓｔ接着テスターを使用して、ドーリーをコーティングから引離した。接着強度は、ドーリーをコーティングから完全に剥離するために必要な３つの接着値の平均として報告された。

【0214】

ＡＳＴＭ Ｄ８７０による熱湯浸漬試験
この試験は、周囲温度または高温で蒸留水または脱ミネラル水にコーティングされた標本を部分的または完全に浸漬することによって、コーティングの耐水性を試験するための基本的な原理および操作手順を網羅する。

【0215】

硬化したコーティングを密閉された水浴中に配置した。次いで、水浴を脱イオン水で充填し、硬化したコーティングを完全に水没させた。温度を９５℃まで増加させた。７日後、パネルを水浴から取り出した。試験後のコーティングの変化を特定するために、目視観察を行った。また、上述の手順に従ってパネル上で引離し接着試験（ＡＳＴＭ Ｄ４５４１）を行った。熱湯浸漬の前後のコーティングパネルの接着性能データを表７に示す。定性的破壊形態を記録して破壊の機序を特定した。Ａ＝鋼鉄基材へのコーティングの接着破壊、Ｃ＝コーティングの凝集破壊、Ｇ＝コーティングとドーリーの間のエポキシ樹脂の接着破壊または凝集破壊。引離し強度データは、表６に記載されるように、ランキングシステムで表される。

【表6】

【表7-1】

【表7-2】

【0216】

逆衝撃強度（ＡＳＴＭ Ｄ２７９４による急速変形の影響）
この試験方法は、有機コーティングの完全性（亀裂および剥離に対する耐性）への急速衝撃の影響を示す。最大落下高さ４８インチ、落下重量（ボールと圧子の組み合わせ）４ポンドのＧａｒｄｎｅｒ Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｉｍｐａｃｔテスターを使用して、硬化コーティングの変形に対する耐性を試験した。衝撃テスターに取り付けられた較正された垂直重力チューブ（落下重量を上げたり下げたりするためのスロットが付属する）を通して落下重量が自由に落下するように注意が払われた。選択されたコーティング製剤を選択し、市販のコーティングを、２０ｍｉｌの湿潤膜厚でフィルムアプリケータを使用して、むき出しの３インチ×５インチ×０．０３２インチの炭素鋼Ｑパネル上に塗布した。コーティング製剤および市販のコーティングを、前のセクションおよび技術データシートでそれぞれ記載された手順に従って硬化させた。硬化したら、Ｑパネルを衝試テスターの磁気ホルダー上に配置し、むき出しの金属表面が落下重量と接触するようにした。落下重量をテスターの重力チューブ内の異なる高さに上げ、重力チューブ上の２５インチマークから開始し、パネル上に放出した。落下重量を異なる高さ（２５インチより高くおよび２５インチ未満）から（２５インチでの性能に応じて）、コーティングがいかなる損傷（クレージング、割れ、剥離）も示さないまで放出した。コーティングの逆衝撃高さを、コーティングを損傷した最大高さとして記録した。さらに、コーティングの逆衝撃強度を、コーティングを損傷する最大高さ×落下重量として計算した。より高い値（ｉｎ－ｌｂ）は、より良い影響性能を示した。逆衝撃強度データを表８に列挙する。いくつかの製剤は、比較生成物よりもはるかに高い逆衝撃強度を示した。

【表8】

【0217】

ＡＳＴＭ Ｄ５２２によるマンドレル曲げ試験
以下の試験は、ひずみまたは伸長下での有機コーティングのクレージング、割れ、または剥離に対する柔軟性および耐性を試験するための一般的な手順を提供する。

【0218】

選択されたコーティング製剤と市販のコーティングを、２０ｍｉｌに等しい湿潤膜厚を有するフィルムアプリケータを使用して、粉砕した１インチ×８インチ×０．２５インチの炭素鋼ストリップ上に塗布した。前述の手順に従って、全てのコーティングを硬化した。オーダーメイドの電動油圧マンドレルベンドテスター（ＰａｒｔｅｃｈからのモデルＦＲＭＢ１Ｘ－１ＨＰ）を使用して、コーティングされた金属ストリップを曲げた。機器を使用する前に、機械の油圧貯蔵庫に約９．５ガロンの中重量石油系油圧オイル（Ｒ＆ＯまたはＡＷ３２）を充填した。１インチの異なる半径の広いマンドレル（３．５インチ（最も積極的）～５０インチ（最も積極的ではない））を、一度に１つずつ、テスターのマンドレルホルダー内に配置した。１つのコーティングされた金属ストリップを湾曲したマンドレル上に配置し、その結果、コーティングが空気に曝露され、粉砕された金属側がマンドレルと接触した。マンドレル上のストリップの滑りを避けるために、ストリップは「押さえ」ボルトで一端にしっかりと固定された。ストリップは、機械の方向制御バルブを手動で引っ張ると、異なるマンドレル上で固定速度で機械的に曲げられた。結果を、コーティングを損傷しなかった最小マンドレル半径として記録した。マンドレル半径値が低いほど、コーティングの柔軟性性能が向上することを示した。マンドレル曲げ試験のデータを表９に列挙する。製剤Ｆ４３は、比較製品よりもはるかに低いマンドレル曲げ半径でより良好な柔軟性を示した。

【表9】

【0219】

熱／乾燥熱老化試験
炭素鋼パネル（６インチ×６インチ×１／４インチ、４インチ×４インチ×１／４インチ、１インチ×８インチ×１／４インチ）を、２～３ミルの表面プロファイルを有するＮＡＣＥ ＳＳＰＣ ＳＰ１０規格に従って鋼鉄砥石を使用して粉砕した。次いで、未硬化コーティング組成物をサンドブラスト後４時間以内にパネル上に塗布した。次いで、別段の指示がない限り、コーティングを１５０℃で１時間硬化させた。次いで、硬化パネルを、１９０℃および２０５℃で連続的に加熱される強制空気オーブン中に入れた。パネルをオーブンから取り出し、室温まで冷却して定期的に検査した。コーティング内で最初の亀裂が観察された時間を記録した。

【表10】

【表11】

【0220】

製剤への充填剤の添加は、一般に、コーティングの熱／乾燥熱老化性能を改善した。しかしながら、製剤中のＳＴＡＰＡ ４ ｎ．ｌ．アルミニウムペーストの添加は、広範なモノマー組成物にわたるコーティングの熱／乾燥熱老化割れ性能の著しい改善を示した。

【0221】

ＡＳＴＭ Ｇ１５４によるＱＵＶ試験
一般に、コーティング組成物のＵＶ安定性は、適切なＵＶ吸収剤およびＵＶ光安定剤をコーティングに添加することによって改善することができる。あるいは、ＵＶ耐性トップコートをコーティング上に塗布して、ＵＶ分解に対する保護を提供することができる。さらに、色素沈着および充填剤は、透明コーティングのＵＶ耐性を改善することもできる。

【0222】

モノマーパッケージ組成物ＭＰ３を試験で使用した。表１２は、異なる充填剤および色素沈着を含むコーティングの組成物を列挙する。フィルム塗布器を使用して、コーティングをむき出しの３インチ×５インチ×０．０３２インチの炭素鋼Ｑパネル上に塗布した。コーティング製剤を、手順に従って１５０℃で１時間硬化させた。

【表12】

【0223】

次いで、硬化パネルを、改変ＡＳＴＭ Ｇ１５４サイクル１方法による試験のためにＱＵＶ試験チャンバに入れた。ＡＳＴＭ Ｇ１５４サイクル１からの唯一の改変は、サイクル期間であった。ＵＶＡ曝露を１２時間実行し、凝縮を１サイクル当たり２時間実行した。パネルを２２サイクル後に取り出し、コーティングの変化（変色、割れ、剥離）を確認した。割れまたは剥離は観察されなかったが、変色の差は観察された。表１３は、結果を要約する。充填剤または色素沈着の添加は、コーティングのＵＶ耐性を改善することが示された。

【表13】

【0224】

高速硬化システムのための複数成分スプレー実験
複数成分スプレー実験での成分Ａとして、表１のＭＰ３モノマーおよび表２のＡＰ３３添加剤パッケージからなるコーティング製剤を使用し、一方、複数成分スプレー実験での成分Ｂとして、鉱油懸濁液中の０．１５重量％のＣ６２７触媒および０．６５重量％のＣ９３１触媒を使用した。Ｂｉｎｋｓ Ｃｅｎｔｕｒｙ Ｅｘｔｅｒｎａｌ Ｍｉｘ Ｇｅｌ Ｃｏａｔ Ｓｙｓｔｅｍ（Ｍｏｄｅｌ ＣＸ２０１７ＨＣ）を複数成分スプレー装置として使用した。成分Ａ対成分Ｂの比は、１００対３である。複数成分スプレー中の環境条件は、５５°Ｆおよび５０％の相対湿度であった。複数成分スプレーコーティングに使用した物品は、直径２インチおよび長さ１２インチのカーボンパイプであった。表面調製物を、２～３ｍｉｌの表面プロファイルを有するＳＳＰＣ ＳＰ１０に従ってサンドブラストした。１４～１６ｍｉｌのコーティングを、Ｂｉｎｋｓ複数成分スプレー装置を使用して、１回のコートで炭素鋼管上に塗布した。高膜厚の液体コーティングを基材上に塗布した後、たるみまたは滴下は観察されなかった。高速反応触媒と組み合わせた複数成分スプレーにより、３分未満の迅速な指触乾燥時間が達成され、スプレーコーティングされた物品は、１０分未満で容易に取り扱うことができる。

【0225】

比較すると、表５に列挙されるような市販のフェノールエポキシコーティング系は、２つの樹脂および硬化成分を予め混合し、従来のスプレー装置を介してスプレーする必要がある。各コートが指触乾燥状態になるには少なくとも４～８時間の空気乾燥が必要であり、必要な乾燥フィルム厚さになるには２つのコートが必要である。さらに、これらの市販のフェノールエポキシコーティング系は、樹脂および硬化成分が混合されると、たった２～３時間のポットライフを有する。さらに、未使用の混合部分は廃棄する必要があるが、複数成分スプレー系は、必要に応じて樹脂と触媒を外部で混合するだけで、ポットライフの問題はない。

【0226】

接着剤製剤の調製
本発明の接着剤コーティング製剤は、予備触媒製剤の調製から始まり、ベースモノマーパッケージを添加剤と混合することによって調製された。ベースモノマーパッケージは、少なくとも１つの式（Ｉ）の環状オレフィン、式（ＩＩ）の環状オレフィンおよび式（ＩＩＩ）の環状オレフィンを含む。次いで、モノマーおよび添加剤の混合物に少なくとも１つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒を添加して、本明細書に記載されるコーティング組成物を形成した。

【0227】

モノマー組成物を、それぞれ、ＴＣＰＤ／ＤＣＰＤ（２５／７５）、ＴＣＰＤ／ＤＣＰＤ（４０／６０）、ＴＣＰＤ／ＯＮＢ／ＤＣＰＤ（５７／３０／１３）、およびＯＮＢ／ＴＣＰＤ（６０／４０）の混合物から、これらの混合物の特定量を組み合わせて、所望の比率の個々のモノマーを得た。本発明のモノマー混合物を、まず、ベースモノマーパッケージの目標量に応じて、磁気撹拌棒を用いて５分間、またはオーバーヘッド高速ミキサーを用いて１分間プラスチックカップに混合して、ベースモノマーパッケージを調製した。モノマーパッケージ［ＭＰ］の組成を表１４に記載する。

【表14】

【0228】

表１５に記載されるように、添加パッケージをモノマー／コモノマーパッケージに添加して、表１６に表化される、予備触媒製剤を形成した。Ｉｒｇａｎｏｘを最初にモノマーパッケージに添加し、利用される場合、続いてＫｒａｔｏｎ １９０１ ＦＧまたはＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ（登録商標）を添加した。Ｋｒａｔｏｎ １９０１ ＦＧを有する製剤に対して、高剪断ミキサーを、ベースモノマーパッケージ中の均質なＫｒａｔｏｎ溶液の形成まで３０００～５０００ｒｐｍで使用した（４５分～１．５時間）。ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ（登録商標）を有する製剤に対して、Ｃｏｗｌｅｓブレードを有する高速オーバーヘッドミキサーを使用して、分散液中に凝集塊が視覚的に観察されなくなるまで、３５０～２０００ｒｐｍで２０～３０分間ヒュームドシリカを分散させた。最後に、他の添加剤を混合物に添加し、その後５００～１６００ｒｐｍの回転速度で３分間ＦｌａｃｋＴｅｋ高速ミキサーで脱気した。

【0229】

白色鉱油担体中に０．７～１．２重量％のＲＯＭＰ触媒を含む触媒懸濁液を、表１６の全ての製剤に、製剤重量に対して２ｐｈｒで添加した。触媒Ｃ８２７は、全ての実施例で使用された。ＦｌａｃｋＴｅｋ高速ミキサーを使用して１０００ｒｐｍで３０秒間で、同時に触媒製剤を混合と脱気をして、未硬化接着剤組成物を形成した。

【表15】

【表16】

【0230】

重ね剪断標本の調製のための一般手順
表面調製
重ね剪断標本を、ＡＳＴＭ Ｄ１１０２－０５およびＡＳＴＭ Ｄ３１６１に従って調製した。重ね剪断パネルは、使用前にスチールグリットを使用して粉砕して調製した。接着剤結合の厚さは、ガラスビーズ、鋼鉄ワイヤー、またはシムタブのいずれかによって０．００５インチに設定した。

【0231】

重ね剪断標本表面が調製されると、表１６に記載される製剤を、表１７に記載される表面に塗布する。

【表17】

【0232】

表１８に記載されるように、異なる硬化プロファイルに供されるための結合重ね剪断サンプル。

【表18】

【0233】

重ね剪断標本の試験
ＡＳＴＭ Ｄ１１０２－０５またはＡＳＴＭ Ｄ３１６１によるオーバーヘッド引張重ね剪断試験
この試験方法は、接合金属またはプラスチック基材のオーバーヘッド重ね剪断強度を評価する手順を包含とする。Ｌａｂ Ｗｏｒｋｓソフトウェアを用いるユニバーサル試験機械を使用してデータを収集した。Ｌａｂ剪断強度は、必要な３～５つの値の平均として報告された。

【表19】

【0234】

ラップ剪断標本の接着性能データを表２０に示す。引離し強度データは、表１９に記載されるように、ランキングシステムで表される。

【表20】

【国際調査報告】