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特表2022-519078ビフェノール四酸組成物の精製のための方法およびビフェノール四酸組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-03-18
(54)【発明の名称】ビフェノール四酸組成物の精製のための方法およびビフェノール四酸組成物
(51)【国際特許分類】
C07C 51/47 20060101AFI20220311BHJP
C07C 65/24 20060101ALI20220311BHJP
【ＦＩ】
C07C51/47
C07C65/24
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021544592
(86)(22)【出願日】2020-01-30
(85)【翻訳文提出日】2021-09-27
(86)【国際出願番号】 US2020015777
(87)【国際公開番号】W WO2020160201
(87)【国際公開日】2020-08-06
(31)【優先権主張番号】19382065.1
(32)【優先日】2019-01-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】521198963
【氏名又は名称】エスエイチピーピー グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ
(74)【代理人】
【識別番号】110001210
【氏名又は名称】特許業務法人ＹＫＩ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】シュルテ ジェームス パトリック ザ セカンド
(72)【発明者】
【氏名】ロドリゲス オルドネス フアン フスティノ
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AA02
4H006AB84
4H006AC46
4H006AD15
4H006BB14
4H006BB31
4H006BC51
4H006BJ50
4H006BP60
(57)【要約】
ビフェノール四酸組成物の精製のための方法が、ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを包含する溶媒と接触させてスラリーを形成することと、精製されたビフェノール四酸をスラリーから単離することとを包含する。ビフェノール四酸組成物はビフェノール四酸およびビフェノールを包含する。精製されたビフェノール四酸組成物もまた記載される。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式【化1】
【化2】
前述の式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数であり、
前記方法が、
前記ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させて前記ビフェノール四酸組成物を含むスラリーを形成するステップと、
精製されたビフェノール四酸を前記スラリーから単離するステップと、
を含み、
前記精製されたビフェノール四酸を単離することは、
前記スラリーを濾過して前記ビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供するステップと、
前記湿潤ケークをＣ１－６アルコール、水、Ｃ１－６アルコールと混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含む追加の溶媒によって洗浄するステップと、
を含む、
方法。
【請求項2】
前記ビフェノール四酸組成物が、それぞれ前記ビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて、１から１０重量パーセントの前記ビフェノール、好ましくは１から５重量パーセント、より好ましくは１から３重量パーセントを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記ビフェノール四酸組成物が、さらに、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、リン酸イオン、硫酸イオン、塩化物イオン、またはそれらの組み合わせを含み、前記ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオンのそれぞれ、リン酸イオン、硫酸イオン、または塩化物イオンが、それぞれ前記ビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて、０から１７００ｐｐｍの量で存在する、
請求項１または２に記載の方法。
【請求項4】
ｐおよびｑが、それぞれ０である、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項5】
前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合が、３，３’位、３，４’位、または４，４’位、好ましくは３，３’位においてである、請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項6】
前記ビフェノール四酸が異性体混合物であり、好ましくは、前記ビフェノール四酸の１０～１００重量パーセントが前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し、より好ましくは、前記ビフェノール四酸の９０～１００重量パーセントは前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合を３，３’位に有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項7】
前記Ｃ１－６アルコールが、イソプロパノール、エチレングリコール、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項8】
前記溶媒が、さらに、水、またはＣ１－６アルコールと混和性の有機溶媒を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項9】
前記有機溶媒が、オルト－ジクロロベンゼン、パラ－ジクロロベンゼン、メタ－ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、キシレン、１，２，４－トリクロロベンゼン、１，３，４－トリクロロベンゼン、好ましくはオルト－ジクロロベンゼンを含む、請求項８に記載の方法。
【請求項10】
前記精製されたビフェノール四酸が、超高速液体クロマトグラフィーによって決定される１重量パーセント未満、好ましくは０．７重量パーセント未満、より好ましくは０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０．１６重量パーセント未満の前記ビフェノール、
１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、
合計５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、
２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに
合計３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオン、
を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項11】
前記スラリーを撹拌すること、好ましくは１から２時間の時間にわたって前記スラリーを撹拌することを含む、請求項１～１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項12】
前記溶媒が、０．８：１から８：１という溶媒対ビフェノール四酸の重量比で存在する、請求項１～１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項13】
ビフェノール四酸組成物であって、式【化3】
超高速液体クロマトグラフィーによって決定される０超から１重量パーセント未満、好ましくは０超から０．７重量パーセント未満、より好ましくは０超から０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０超から０．１６重量パーセント未満のビフェノール、
０超から１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、
合計０超から５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、
０超から２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに
合計０超から３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオン、
を含む、ビフェノール四酸組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ビフェノール四酸組成物の精製のための方法およびビフェノール四酸組成物に関する。
【0002】
（関連出願の相互参照）
本願は２０１９年１月３１日出願の欧州特許出願第１９３８２０６５．１号の利益を主張し、これの内容はその全体が参照によってここに組み込まれる。
本願は２０１９年１月３１日出願の欧州特許出願第１９３８２０６５．１号の利益を主張し、これの内容はその全体が参照によってここに組み込まれる。
【背景技術】
【0003】
ポリ（イミド）およびポリ（エーテルイミド）（ＰＥＩ）はより多大な１８０℃というガラス転移温度（Ｔｇ）を有する高性能ポリマーである。これらのポリマーは、さらに、高い強度、耐熱性、およびモジュラス、並びに幅広い耐薬品性を有する。ポリ（エーテルイミド）は、自動車および電気／電子用途ほども多様な用途に広く用いられている。なぜなら、これらの組成物は良好な機械的および熱的特性をオファーするからである。
【0004】
ポリ（エーテルイミド）は例えばジアミンとの酸二無水物の縮合重合によって調製され得る。良好な反応速度論を得るためには、高い分子量を達成するためには、および安定な加工性のポリマー生成物を提供するためには、高純度のモノマーコンポーネントが望ましい。加えて、いくつかの用途は、ポリマーが良好な光学的透明度ならびに良好な熱的および機械的特性を有するということを要求し得る。製造品（article）が見せるヘイズのレベルは、ポリマーが調製される方法に関係し得る。
【0005】
好適な酸二無水物は芳香族四酸の閉環プロセスによって調製され得る。高い純度を有する（例えば、残留アルカリ金属およびそれらの塩を不含である）所望の芳香族四酸を提供することは、公知のプロセスを用いては困難であり得る。ビフェノール系コンタミナントが四酸前駆体中に存在することもまた普通である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
それゆえに、究極的には、低いレベルのコンタミナントならびに改善された特性、例えば低いヘイズ、高い光学的透明度、良好な反応速度論、および高い分子量を有するポリ（エーテルイミド）を提供するために、芳香族四酸、具体的にはビフェノールに由来するものの調製のための改善されたプロセスの必要が当分野において残っている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
式
のビフェノール四酸と、式
のビフェノールと、を含むビフェノール四酸組成物［前述の式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数である］の精製のための方法が、
ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させてビフェノール四酸組成物を含むスラリーを形成することと、精製されたビフェノール四酸をスラリーから単離することとを含み、精製されたビフェノール四酸を単離することは、スラリーを濾過してビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供することと、湿潤ケークをＣ１－６アルコール、水、Ｃ１－６アルコールと混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含む追加の溶媒によって洗浄することとを含む。
【化1】
【化2】
ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させてビフェノール四酸組成物を含むスラリーを形成することと、精製されたビフェノール四酸をスラリーから単離することとを含み、精製されたビフェノール四酸を単離することは、スラリーを濾過してビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供することと、湿潤ケークをＣ１－６アルコール、水、Ｃ１－６アルコールと混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含む追加の溶媒によって洗浄することとを含む。
【0008】
ビフェノール四酸組成物であって、式
のビフェノール四酸［式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数である］、超高速液体クロマトグラフィーによって決定される０超から１重量パーセント未満、好ましくは０超から０．７重量パーセント未満、より好ましくは０超から０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０超から０．１６重量パーセント未満のビフェノール、０超から１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、合計０超から５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、０超から２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに合計０超から３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含む。
【化3】
【0009】
上に記載されているおよび他の特徴は次の詳細な記載によって例示される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
意外にも、本発明者は、新たな方法論を用いて低いレベルの不純物を有する芳香族ビフェノール四酸が調製され得るということを発見した。芳香族ビフェノール四酸は、対応する酸二無水物をポリ（エーテルイミド）前駆体として形成することにとって特に有用であり得る。
【0011】
従って、本開示のある態様はビフェノール四酸組成物の精製のための方法である。ビフェノール四酸組成物は、式
のビフェノール四酸を含み、式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数であり、好ましくはｐおよびｑはそれぞれ０である。いくつかの実施形態では、ｐ、ｑ、または両方は１から４、好ましくは１から２、より好ましくは１であり得る。いくつかの実施形態では、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してＣ１－３アルキル基、例えばメチル基であり得る。ビフェノール基の二価結合は３，３’位、３，４’位、または４，４’位においてであり得る。いくつかの実施形態では、ビフェノール四酸は異性体混合物であり得る。例えば、ビフェノール四酸の１０から１００重量パーセントがビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し得るか、またはビフェノール四酸の９０から１００重量パーセントはビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し得る。好ましくは、ビフェノール基の二価結合は３，３’位においてであり得る。具体的な実施形態では、ビフェノールは式
であり得る。
【化4】
【化5】
【0012】
ビフェノール四酸は芳香族ビスイミド前駆体から調製され得る。Ｎ－有機置換された芳香族ビスイミドは苛性アルカリプロセスによって加水分解されてビフェノール四酸塩を生じ得、これはそれから（例えば、鉱酸によって）酸性化されて上の式を有するビフェノール四酸を生じ得る。四酸を提供するためのこの経路は、芳香族ビスイミドの塩基加水分解と、もたらされる塩から酸への変換とを要求する。無機の塩がこのプロセスによって作り出され得、これはビフェノール四酸にコンタミネーションし得る。それゆえに、ビフェノール四酸に加えて、ビフェノール四酸組成物は、任意に、さらに、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、リンイオン、リン酸イオン、硫酸イオン、塩化物イオン、またはそれらの組み合わせの１つ以上を包含し得る。前述のイオン種は、ビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて０から１７００ｐｐｍ、または０から１０００ｐｐｍ、または０超から１７００ｐｐｍ、または０超から１０００ｐｐｍの量でビフェノール四酸組成物中に存在し得る。
【0013】
ビフェノール四酸および存在するときには１つ以上のイオン種に加えて、ビフェノール四酸組成物は式
のビフェノールを含み、式中、Ｒａ、Ｒｂ、ｐ、およびｑは上で定められている通りである。ある実施形態では、ｐおよびｑはそれぞれ０である。ビフェノールは、それぞれビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて、１から１０重量パーセント、または１から５重量パーセント、または１から３重量パーセントの量で組成物中に存在し得る。
【化6】
【0014】
ビフェノール四酸組成物を精製するための方法は、ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させてスラリーを形成することを含む。いくつかの実施形態では、Ｃ１－６アルコールはイソプロパノール、エチレングリコール、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせを含む。ある実施形態では、Ｃ１－６アルコールはイソプロパノール、エチレングリコール、またはそれらの組み合わせを含む。具体的な実施形態では、Ｃ１－６アルコールはイソプロパノールを含む。溶媒はＣ１－６アルコール以外のいずれかの溶媒を排除し得る。いくつかの実施形態では、溶媒は、任意に、さらに、水、またはＣ１－６アルコールと混和性である有機溶媒を含み得る。有機溶媒は、例えばオルト－ジクロロベンゼン、パラ－ジクロロベンゼン、メタ－ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、キシレン、１，２，４－トリクロロベンゼン、１，３，４－トリクロロベンゼン、好ましくはオルト－ジクロロベンゼンを含み得る。具体的な実施形態では、溶媒は、Ｃ１－６アルコールおよび水、好ましくはイソプロパノールおよび水を含む。Ｃ１－６アルコールおよび水は、０．２５：１から５：１、または０．５：１から４：１、または０．５：１から２．５：１、または０．５：１から２：１、または０．５：１から１．５：１という水：イソプロパノールの重量比で用いられ得る。なお別の具体的な実施形態では、ビフェノール四酸は、Ｃ１－６アルコール、好ましくはイソプロパノールによってさらに洗浄され得る。溶媒は０．６５：１から４：１という溶媒対ビフェノール四酸の重量比で存在し得る。
【0015】
いくつかの実施形態では、溶媒およびビフェノール四酸組成物から形成されるスラリーは撹拌され得る。撹拌は、１０分から２時間、または３０分から２時間、または１から２時間、または３０分超、または３０分超から５時間、または４５分から５時間、または１時間から５時間の時間に渡ってであり得る。撹拌は、例えば、５０ｒｐｍ以上、好ましくは１５０ｒｐｍ以上のスピードにおいてであり得る。スラリーは、１５から８０℃、または１５から７０℃、または１５から５０℃、または１５から３０℃、または２０から３０℃の温度において形成、維持され、および任意に撹拌され得る。具体的な実施形態では、スラリーは常温において形成および撹拌される。
【0016】
方法は、さらに、精製されたビフェノール四酸をスラリーから単離することを含む。精製されたビフェノール四酸をスラリーから単離することは、一般的にいずれかの固液分離技術によってであり得る。例えば、単離することは、濾過、遠心、および同類、またはそれらの組み合わせによってであり得る。ある実施形態では、方法は、精製されたビフェノール四酸を濾過によって単離して、精製されたビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供することと、任意に、湿潤ケークを追加の溶媒によってさらに洗浄することとを含み得る。追加の溶媒はＣ１－６アルコール、水、混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含み得る。
【0017】
有利には、精製されたビフェノール四酸を提供するためには、追加の精製ステップは必要ではない。例えば、方法は、追加の精製ステップ、例えば再結晶化、具体的には腐食性溶媒、酢酸または酢酸無水物からの再結晶化を排除し得る。
【0018】
精製されたビフェノール四酸組成物は有利には縮減された量の残留不純物を含み得る。例えば、精製されたビフェノール四酸組成物は、下の実施例にさらに記載される通り、超高速液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ）によって決定される１重量パーセント未満、好ましくは０．７重量パーセント未満、より好ましくは０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０．１６重量パーセント未満のビフェノールを含む。精製されたビフェノール四酸組成物は１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオンを含み得る。精製されたビフェノール四酸組成物は、合計５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオンを含み得る。精製されたビフェノール四酸組成物は２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオンを含み得る。精製されたビフェノール四酸組成物は、合計３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含み得る。
【0019】
精製されたビフェノール四酸組成物は本開示の別の態様に相当する。ビフェノール四酸組成物は、式
のビフェノール四酸を含み、式中、Ｒａ、Ｒｂ、ｐ、およびｑは上で定められている通りであり得る。具体的な実施形態では、ｐおよびｑはそれぞれ０である。ビフェノール基の二価結合は３，３’位、３，４’位、または４，４’位においてであり得る。いくつかの実施形態では、ビフェノール四酸は異性体混合物であり得る。例えば、ビフェノール四酸の１０から１００重量パーセントはビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し得るか、またはビフェノール四酸の９０から１００重量パーセントはビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し得る。好ましくは、ビフェノール基の二価結合は３，３’位においてであり得る。具体的な実施形態では、ビフェノールは式
であり得る。
【化7】
【化8】
【0020】
精製されたビフェノール四酸組成物は、超高速液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ）によって決定される１重量パーセント未満、好ましくは０．７重量パーセント未満、より好ましくは０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０．１６重量パーセント未満のビフェノール、１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、合計５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに合計３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含む。ある態様では、精製されたビフェノール四酸組成物は、超高速液体クロマトグラフィーによって決定される０超から１重量パーセント未満、好ましくは０超から０．７重量パーセント未満、より好ましくは０超から０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０超から０．１６重量パーセント未満のビフェノール、０超から１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、合計０超から５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、０超から２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに合計０超から３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含み得る。
【0021】
よって、本発明者は、高純度ビフェノール四酸の調製のための改善されたプロセスを提供した。本開示の精製されたビフェノール四酸は、有意に縮減されたレベルの無機塩および有機ビフェノール系不純物を有する。本開示のビフェノール四酸は、良好な光学的透明度、高い熱的性能、低い吸水性、良好な機械的特性、および高剪断における改善された流動を包含する特性の望ましい組み合わせを有する高純度ポリ（エーテルイミド）の調製にとって特に良く適し得る。
【実施例】
【0022】
本開示は次の実施例によってさらに例解されるが、これらは限定していない。
【0023】
次の実施例に用いた材料を表１に記載する。
【0024】
【表1】
【0025】
次の例１～３１では、９５．２～９６．８重量％の３，３’－ＢＰｏＴＡおよび３，４’－ＢＰｏＴＡ（組み合わせ。ＢＰｏＴＡ組成物の合計重量に基づく）を有するビフェノール四酸（ＢＰｏＴＡ）ならびに３．２～４．８重量％のビフェノールを、異なるアルコール、アルコールおよび水の混合物、ならびにアルコールおよびｏ－ＤＣＢの混合物によって、温度、時間、ならびに固形分含量の異なる条件下において処理した。ＢＰｏＴＡ組成物の組成をＵＰＬＣによって決定した。
【0026】
次の例の超高速液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ）分析は、ウォーターズＡＣＱＵＩＴＹ－ＵＰＬＣ－ＢＥＨ－Ｃ１８－１．７μｍ－２．１×５０ｍｍカラムによって３５℃で行った。ＰＤＡ検出は２３２ｎｍにおいて０．３１３ｍＬ／ｍｉｎの流量で行った。アセトニトリルおよび酸性水の二溶媒系による勾配法を用いた（４ＬのＤＩ－Ｈ２Ｏ＋３ｍＬの８５％Ｈ３ＰＯ４）。
【0027】
次の例の金属（ナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウム、アルミニウム、鉄、チタン、リン）の全ての残留レベルは誘導結合プラズマ－分解（ＩＣＰ－Ｄｉｇ）法によって決定されている。これはＩＣＰ分光分析機器を用い、アキシャルおよび／またはラジアル観測、Ｇｅｍ－Ｃｏｎｅおよび／または超音波ネブライザー、ならびにセットされた適当なサンプル分解ベッセルを備えたマイクロウェーブ分解系を備える。サンプルは、超純度の濃硝酸、塩酸、硫酸、および／またはフッ化水素酸を用いて調製されている。
【0028】
ＢＰｏＴＡサンプル中に存在するアニオン（硫酸、塩化物、リン酸、硝酸、亜硝酸）の残留レベルは、燃焼トータルイオンクロマトグラフィー（ＩＣ－トータル）によって、較正済みのＤｉｏｎｅｘ－ＩＣＳ２０００機器を用いて測定された。
【0029】
次の例１～６は、ＩＣＰ分解法によって決定されたナトリウム（６９ｐｐｍ）、カリウム（２７ｐｐｍ）、亜鉛（１ｐｐｍ）、カルシウム（５ｐｐｍ）、アルミニウム（３ｐｐｍ）、鉄（３ｐｐｍ）、チタン（０ｐｐｍ）、リン（６ｐｐｍ）、ＩＣ－トータル法によって決定された硫酸（９４９ｐｐｍ）、塩化物（５９１ｐｐｍ）、リン酸（＜２０ｐｐｍ）、および２５４ｎｍにおけるＵＰＬＣによって決定された９２．９３ｍｏｌ％（９５．８７ｗｔ％）ＢＰｏＴＡ異性体、６．３６ｍｏｌ％（３．８３ｗｔ％）ビフェノールを包含する出発のＢＰｏＴＡ組成物を用いた。
【0030】
実施例７～１３は、２３２ｎｍおよび２５４ｎｍにおけるＨＰＬＣによって決定された９３．９８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体（９５．７２ｗｔ％）、５．３１ｍｏｌ％（３．２０ｗｔ％）ビフェノールのＢＰｏＴＡ組成物を用いた。
【0031】
＜比較例１＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（２００ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を、分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークの洗浄は行わなかった。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０１ｇの白色固体を９６．１％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．２３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、１．２６ｍｏｌ％（０．６７ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（２００ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を、分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークの洗浄は行わなかった。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０１ｇの白色固体を９６．１％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．２３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、１．２６ｍｏｌ％（０．６７ｗｔ％）ビフェノール。
【0032】
＜実施例２＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（６３ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．１１ｇの白色固体を９６．５％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．１１ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．４９ｍｏｌ％（０．２６ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（６３ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．１１ｇの白色固体を９６．５％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．１１ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．４９ｍｏｌ％（０．２６ｗｔ％）ビフェノール。
【0033】
＜実施例３＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４、３分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．１５ｇの白色固体を９６．７％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３４ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１９ｍｏｌ％（０．１０ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４、３分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．１５ｇの白色固体を９６．７％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３４ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１９ｍｏｌ％（０．１０ｗｔ％）ビフェノール。
【0034】
＜実施例４＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークを脱イオン水（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０８ｇの白色固体を９６．４％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３１ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．２７ｍｏｌ％（０．１５ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークを脱イオン水（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０８ｇの白色固体を９６．４％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３１ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．２７ｍｏｌ％（０．１５ｗｔ％）ビフェノール。
【0035】
＜比較例５＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で３０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０４ｇの白色固体を９６．３％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．５３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．８３ｍｏｌ％（０．４４ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で３０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．０４ｇの白色固体を９６．３％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．５３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．８３ｍｏｌ％（０．４４ｗｔ％）ビフェノール。
【0036】
＜比較例６＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークの洗浄は行わなかった。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５ｇの白色固体を９８．０％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．１８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、１．２７ｍｏｌ％（０．６８ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＩＰＡ（７８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。次に、スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークの洗浄は行わなかった。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５ｇの白色固体を９８．０％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９７．１８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、１．２７ｍｏｌ％（０．６８ｗｔ％）ビフェノール。
【0037】
＜実施例７＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（６．０ｇ）を仕込み、１５ｇのイソプロパノール（ＩＰＡ）を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（４ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、１０２ｐｐｍ（０．０１０２ｗｔ％）のビフェノールを含有する５．７ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（６．０ｇ）を仕込み、１５ｇのイソプロパノール（ＩＰＡ）を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（４ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、１０２ｐｐｍ（０．０１０２ｗｔ％）のビフェノールを含有する５．７ｇの白色固体を提供した。
【0038】
＜実施例８＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１５ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、２０３ｐｐｍ（０．０２０３ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．１ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１５ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、２０３ｐｐｍ（０．０２０３ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．１ｇの白色固体を提供した。
【0039】
＜実施例９＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、２６５ｐｐｍ（０．０２６５ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．４ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、２６５ｐｐｍ（０．０２６５ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．４ｇの白色固体を提供した。
【0040】
＜実施例１０＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（５０．０ｇ）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（３３ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、４８６ｐｐｍ（０．０４８６ｗｔ％）のビフェノールを含有する４７．３ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（５０．０ｇ）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（３３ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、４８６ｐｐｍ（０．０４８６ｗｔ％）のビフェノールを含有する４７．３ｇの白色固体を提供した。
【0041】
＜実施例１１＞
ベッセルに３，３’－ＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（１５０ｋｇ、７０ｗｔ％固形分、４．４２ｗｔ％ビフェノール（乾燥重量基準）、１９５ｍｏｌ）を仕込み、それから窒素によって不活性化した。次に、ＩＰＡ（２４６ｋｇ）をベッセルに仕込み、ベントバルブを閉じた。撹拌を８０％出力までゆっくり持っていき、それから常温で２時間に渡って継続した。
ベッセルに３，３’－ＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（１５０ｋｇ、７０ｗｔ％固形分、４．４２ｗｔ％ビフェノール（乾燥重量基準）、１９５ｍｏｌ）を仕込み、それから窒素によって不活性化した。次に、ＩＰＡ（２４６ｋｇ）をベッセルに仕込み、ベントバルブを閉じた。撹拌を８０％出力までゆっくり持っていき、それから常温で２時間に渡って継続した。
【0042】
一方で、ＤＩ水をフレックスホースから４０リットルヌッチェフィルターに接続した。２時間の撹拌後に、テフロン（登録商標）ライニングフレキシブルホースおよび適当な適合性の構造材料の継手を用いて、３，３’－ＢＰｏＴＡ／ＩＰＡスラリーをベッセルから６０マイクロメートルＴＥＦＬＯＮ（登録商標）濾材を含有するヌッチェフィルターに移送した。５０ｐｓｉｇにおいて、液体をヌッチェフィルターによって固形分から分離し、濾液をカーボンスチールドラムに送った。これはベントヘッダーに繋がれた。濾過が完了した後に、生成物ケークがヌッチェフィルターの底部セクションを満たすまで、移送プロセスを繰り返した。それから、フィルターを常圧まで圧抜きした。
【0043】
次に、追加の新しいＩＰＡ（１０～１２ｋｇ）をヌッチェフィルターに追加して生成物ケークを洗浄した。前の通り、系に加圧し、濾液をカーボンスチールドラムに送った。それから、フィルターを常圧まで圧抜きした。この時点で、３，３’－ＢＰｏＴＡケークの代表的なサンプルをサンプリングし、ＵＰＬＣによってビフェノールの存在について分析した。存在するときには、追加のＩＰＡ（８ｋｇ）を用いてケークを再度洗浄した。
【0044】
ホールドタンクをクリーニングし、ＤＩ水を満たし、それから５０ｐｓｉｇまで常温で加圧した。それから、水（１０ｋｇ）をホールドタンクからヌッチェフィルターに移送して、浸漬時間なしで生成物ケークを洗浄した。前の通り、系に加圧し、濾液をポリプロピレントートに送った。組み合わせた水系廃液を直ちに６～９のｐＨに中和した。ベッセルからの全ての材料が収集されるまで、この単離プロセスを複数回繰り返した。湿潤ケークをホイルパンに移し、乾燥するまで窒素下において、バキュームオーブンで９０～１０５℃において乾燥した。この試行では、純粋な生成物の１４．４１ｋｇという合計の乾燥重量が収集されて、１４．３５％の収率を提供した。
【0045】
精製されたサンプルは次の組成を有した。ＩＣＰ分解法によって決定されたナトリウム（１２ｐｐｍ）、カリウム（７．６ｐｐｍ）、亜鉛（０ｐｐｍ）、カルシウム（５．８ｐｐｍ）、アルミニウム（１．８ｐｐｍ）、鉄（２．９ｐｐｍ）、チタン（０ｐｐｍ）、リン（８．３ｐｐｍ）、ＩＣ－トータル法によって決定された硫酸（４２ｐｐｍ）、塩化物（３３４ｐｐｍ）、リン酸（＜２０ｐｐｍ）、およびＵＰＬＣによって決定された９８．８ｍｏｌ％ＢＰｏＴＡ異性体、０ｍｏｌ％ビフェノール。
【0046】
＜実施例１２＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２５．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、１２５ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。３時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（１１ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、４１ｐｐｍ（０．００４１ｗｔ％）のビフェノールを含有する１０．８５ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２５．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、１２５ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。３時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（１１ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、４１ｐｐｍ（０．００４１ｗｔ％）のビフェノールを含有する１０．８５ｇの白色固体を提供した。
【0047】
＜実施例１３＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２０．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。３時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（９ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、５０ｐｐｍ（０．００５０ｗｔ％）のビフェノールを含有する１０．５ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２０．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。３時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（９ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、５０ｐｐｍ（０．００５０ｗｔ％）のビフェノールを含有する１０．５ｇの白色固体を提供した。
【0048】
＜実施例１４＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２０．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（９ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、７２ｐｐｍ（０．００７２ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．４ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（２０．０ｇ、６７％固形分、３３％水）を仕込み、５０ｇのＩＰＡを追加した。混合物を７０℃で撹拌プレートを用いて加熱および撹拌した。１時間後に、混合物を、２マイクロメートル濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ（９ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、７２ｐｐｍ（０．００７２ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．４ｇの白色固体を提供した。
【0049】
下の表２は例１～１４に用いられた条件をまとめている。実施例１２から１４の７０℃におけるトリチュレーションに対して、例１から１１では、トリチュレーションを常温において１７５ｒｐｍの撹拌速度で濾過に先立って行った。
【0050】
【表2】
【0051】
表３は、例１～１４のＩＰＡトリチュレーション研究からの結果を示している。トリチュレーションが常温で行われたケースでは（例１～１１）、大スケール（実施例１１）を除いて、回収された収率は９２％超であった。トリチュレーションが７０℃で行われたケースでは（実施例１２～１４）、回収された収率は有意に縮減された。結果は、ＩＰＡトリチュレーション溶媒から濾過後に洗浄されなかったＢＰｏＴＡケーク（比較例１および６）が、存在する０．７６ｗｔ％ビフェノールを有する生成物をもたらしたということを示している。より大量のＩＰＡがＢＰｏＴＡのトリチュレーションに用いられたときには（実施例３対実施例２）、生成物純度は改善された。さらにその上、湿潤ケークを水によって洗浄すること（実施例４）は、ＩＰＡによって洗浄したとき（実施例３）よりも高い量の存在するビフェノールを有する生成物をもたらしたが、より低い量のナトリウムが存在した。また、３０分のみに渡る湿潤ケークのトリチュレーション（比較例５）は、６０分に渡ってトリチュレーションするとき（実施例３）よりも高い量の存在するビフェノールを有する生成物をもたらした。
【0052】
実施例７、８、９、および１０は非常に低い量の残留ビフェノールを見せ、回収された収率は高かった（＞９２％）。実施例９および１０が用いたＩＰＡ：ＢＰｏＴＡの比はそれぞれ０．８３および１であった。実験１２、１３、および１４は、洗浄温度を増大させることによって、非常に低いレベルの残留ビフェノールが、縮減された収率だが一貫して達成され得るということを実証した。
【0053】
【表3】
【0054】
次の実施例１５～２７は、水／ＩＰＡ混合物によるＢＰｏＴＡのトリチュレーションを実証している。実施例１５～１９は、ＩＣＰ分解法によって決定されたナトリウム（６９ｐｐｍ）、カリウム（２７ｐｐｍ）、亜鉛（１ｐｐｍ）、カルシウム（５ｐｐｍ）、アルミニウム（３ｐｐｍ）、鉄（３ｐｐｍ）、チタン（０ｐｐｍ）、リン（６ｐｐｍ）、ＩＣ－トータル法によって決定された硫酸（９４９ｐｐｍ）、塩化物（５９１ｐｐｍ）、リン酸（＜２０ｐｐｍ）、および９２．９３ｍｏｌ％（９５．８７ｗｔ％）ＢＰｏＴＡ異性体、ＵＰＬＣによって決定された６．３６ｍｏｌ％（３．８３ｗｔ％）ビフェノールからなる組成を有するＢＰｏＴＡを用いた。
【0055】
実施例２０～２４は、９３．９８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体（９６．５０ｗｔ％）、５．３１ｍｏｌ％（３．２０ｗｔ％）ビフェノールという組成を有するＢＰｏＴＡを用いた。実施例２５は、９１．３０ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体（９４．８９ｗｔ％）、７．９９ｍｏｌ％（４．８１ｗｔ％）ビフェノールという組成を有するＢＰｏＴＡを用いた。実施例２６～２７は、９１．９８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体（９５．３０ｗｔ％）、ＨＰＬＣによって決定された７．３１ｍｏｌ％（４．４０ｗｔ％）ビフェノールという組成を有するＢＰｏＴＡを用いた。
【0056】
＜実施例１５＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（５２．０２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（２６ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（３６ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５１ｇの白色固体を９８．１％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．２８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１０ｍｏｌ％（０．０６ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（５２．０２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（２６ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（３６ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５１ｇの白色固体を９８．１％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．２８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１０ｍｏｌ％（０．０６ｗｔ％）ビフェノール。
【0057】
＜実施例１６＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（７０．２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（３５．１ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（３６ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．２０ｇの白色固体を９６．９％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１８ｍｏｌ％（０．１０ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（７０．２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（３５．１ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（３６ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．２０ｇの白色固体を９６．９％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．３３ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１８ｍｏｌ％（０．１０ｗｔ％）ビフェノール。
【0058】
＜実施例１７＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（８４．２４ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して３分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（２１．０６ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．３７ｇの白色固体を９７．５％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．１７ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．２２ｍｏｌ％（０．１２ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（８４．２４ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して３分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（２１．０６ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５０ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．３７ｇの白色固体を９７．５％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．１７ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．２２ｍｏｌ％（０．１２ｗｔ％）ビフェノール。
【0059】
＜実施例１８＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（７０．２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（３５．１ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５９ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５３ｇの白色固体を９８．２％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．２９ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１４ｍｏｌ％（０．０８ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにＤＩ水（７０．２ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（３５．１ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５９ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２５．５３ｇの白色固体を９８．２％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．２９ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．１４ｍｏｌ％（０．０８ｗｔ％）ビフェノール。
【0060】
＜実施例１９＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーに脱イオン水（５２．６５ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（５２．６５ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５９ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２４．９５ｇの白色固体を９５．９％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．６７ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーに脱イオン水（５２．６５ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（２７．２８ｇ、２７．０ｇ乾燥質量、９６．３４％純度、５０．５７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（５２．６５ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（５９ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで６０～７０℃において一晩乾燥して、２４．９５ｇの白色固体を９５．９％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．６７ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
【0061】
＜実施例２０＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、８ｇのＩＰＡおよび４ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（２：１、８ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、７９１（０．０７９１ｗｔ％）ｐｐｍのビフェノールを含有する１１．３ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、８ｇのＩＰＡおよび４ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（２：１、８ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、７９１（０．０７９１ｗｔ％）ｐｐｍのビフェノールを含有する１１．３ｇの白色固体を提供した。
【0062】
＜実施例２１＞
比較例５の繰り返しを完了し、８６２ｐｐｍ（０．０８６２ｗｔ％）ビフェノールを有する１１．２ｇの白色ＢＰｏＴＡ粉末を生んだ。
比較例５の繰り返しを完了し、８６２ｐｐｍ（０．０８６２ｗｔ％）ビフェノールを有する１１．２ｇの白色ＢＰｏＴＡ粉末を生んだ。
【0063】
＜実施例２２＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、６ｇのＩＰＡおよび６ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（１：１、８ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、６３２ｐｐｍ（０．０６３２ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．３ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、６ｇのＩＰＡおよび６ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（１：１、８ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、６３２ｐｐｍ（０．０６３２ｗｔ％）のビフェノールを含有する１１．３ｇの白色固体を提供した。
【0064】
＜実施例２３＞
実施例７の繰り返しを完了し、４９８ｐｐｍ（０．０４９８ｗｔ％）ビフェノールを有する１１．７ｇの白色ＢＰｏＴＡ粉末を生んだ。
実施例７の繰り返しを完了し、４９８ｐｐｍ（０．０４９８ｗｔ％）ビフェノールを有する１１．７ｇの白色ＢＰｏＴＡ粉末を生んだ。
【0065】
＜実施例２４＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（５０．０ｇ）を仕込み、２５ｇのＩＰＡおよび２５ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（１：１、３３ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、６６１ｐｐｍ（０．０６６１ｗｔ％）のビフェノールを含有する４７．７ｇの白色固体を提供した。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（５０．０ｇ）を仕込み、２５ｇのＩＰＡおよび２５ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をＩＰＡ／Ｈ２Ｏ（１：１、３３ｇ）によって洗浄し、それから、さらにバキュームオーブンで９０℃において一晩乾燥して、６６１ｐｐｍ（０．０６６１ｗｔ％）のビフェノールを含有する４７．７ｇの白色固体を提供した。
【0066】
＜実施例２５＞
ベッセルにＤＩ水（１９４ｋｇ）を仕込み、１００％出力で撹拌した。次に、３，３’－ＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（１４０ｋｇ、５３．８５ｗｔ％固形分、４．８１ｗｔ％ビフェノール（乾燥重量基準）、１３９ｍｏｌ）を仕込み、それからベッセルを窒素によって不活性化した。次に、ＩＰＡ（１２２ｋｇ）をベッセルに仕込み、ベントバルブを閉じた。１００％出力における撹拌を２．５～３時間に渡って常温で継続した。
ベッセルにＤＩ水（１９４ｋｇ）を仕込み、１００％出力で撹拌した。次に、３，３’－ＢＰｏＴＡ湿潤ケーク（１４０ｋｇ、５３．８５ｗｔ％固形分、４．８１ｗｔ％ビフェノール（乾燥重量基準）、１３９ｍｏｌ）を仕込み、それからベッセルを窒素によって不活性化した。次に、ＩＰＡ（１２２ｋｇ）をベッセルに仕込み、ベントバルブを閉じた。１００％出力における撹拌を２．５～３時間に渡って常温で継続した。
【0067】
一方で、ＤＩ水をフレックスホースから４０リットルヌッチェフィルターに接続した。２．５～３時間の撹拌後に、テフロン（登録商標）ライニングフレキシブルホースおよび適当な適合性の構造材料の継手を用いて、白濁したＨ２Ｏ／３，３’－ＢＰｏＴＡ／ＩＰＡスラリーをベッセルから６０ミクロンテフロン（登録商標）濾材を含有する４０リットルヌッチェフィルターに移送した。５０ｐｓｉｇにおいて、液体を固形分からヌッチェフィルターによって分離し、濾液をカーボンスチールドラムに送った。これはベントヘッダーに繋がれた。濾過が完了した後に、生成物ケークがヌッチェフィルターの底部セクションを満たすまで、移送プロセスを繰り返した。それから、フィルターを常圧まで圧抜きした。
【0068】
次に、追加の新しいＩＰＡ（７～９ｋｇ）をヌッチェフィルターに追加して生成物ケークを洗浄した。前の通り、系に加圧し、濾液をカーボンスチールドラムに送った。それから、フィルターを常圧まで圧抜きした。この時点で、３，３’－ＢＰｏＴＡケークの代表的なサンプルをカラムチューブによってサンプリングし、ＵＰＬＣによってビフェノールの存在について分析した。存在するときには、追加のＩＰＡ（８ｋｇ）を用いてケークを再度洗浄した。
【0069】
ホールドタンクをクリーニングし、ＤＩ水を満たし、それから常温で５０ｐｓｉｇまで加圧した。それから、水（１０ｋｇ）をホールドタンクからヌッチェフィルターに移送して、生成物ケークを洗浄した。前の通り、系に加圧し、濾液をポリプロピレントートに送った。組み合わせた水系廃液を直ちに６～９のｐＨに中和した。ベッセルからの全ての材料が収集されるまで、この単離プロセスを複数回繰り返した。合計で６つのケークを収集し、それからホイルパンに移し、乾燥するまで窒素下において、バキュームオーブンで９０～１０５℃において乾燥した。この試行では、純粋な生成物の６１．４７ｋｇという合計の乾燥重量が収集されて、８５．７％の収率を提供した。
【0070】
精製されたサンプルは次の組成を有した。ＩＣＰ分解法によって決定されたナトリウム（１０ｐｐｍ）、カリウム（１５ｐｐｍ）、亜鉛（０ｐｐｍ）、カルシウム（５ｐｐｍ）、アルミニウム（０ｐｐｍ）、鉄（４ｐｐｍ）、チタン（０ｐｐｍ）、リン（９ｐｐｍ）、ＩＣ－トータル法によって決定された硫酸（＜２０ｐｐｍ）、リン酸（２２ｐｐｍ）、塩化物（３１６ｐｐｍ）、およびＵＰＬＣによって決定された９８．０ｍｏｌ％のＢＰＡ－ＴＡ異性体、０ｍｏｌ％ビフェノール。
【0071】
＜実施例２６＞
２つのベッセル、ヌッチェフィルター、および窒素入口からなるパイロットプラント装置を用いて、実施例３０を行った。合計で２８９２ポンド（ｌｂ）のＲＯ（逆浸透）水を第１のベッセルに仕込んだ。それから、６６．０７％固形分（残部水（water to balance））および４．４重量％ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を含有する１４４６ｌｂのＢＰｏＴＡ湿潤ケークを第１のベッセルに仕込んだ。最後に、２８９２ｌｂのＩＰＡを第１のベッセルに仕込み、混合物を２５℃で４時間に渡って撹拌した。それから、第１のベッセルの底部をヌッチェフィルターにリサイクルし、ヌッチェから再び第１のベッセルに圧送した。ひとたび溶液が透明に見えたら、溶媒をヌッチェから第２のベッセルに圧送した。ひとたび全ての溶媒が除去されたら、フィルターを通過するｏ－ＤＣＢによってケークを洗浄して、ケーク中に巻き込まれたＩＰＡを除去した。ケークの分析は、６６．０３％固形分および存在する０．０３重量％（３００ｐｐｍ）ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を示した。
２つのベッセル、ヌッチェフィルター、および窒素入口からなるパイロットプラント装置を用いて、実施例３０を行った。合計で２８９２ポンド（ｌｂ）のＲＯ（逆浸透）水を第１のベッセルに仕込んだ。それから、６６．０７％固形分（残部水（water to balance））および４．４重量％ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を含有する１４４６ｌｂのＢＰｏＴＡ湿潤ケークを第１のベッセルに仕込んだ。最後に、２８９２ｌｂのＩＰＡを第１のベッセルに仕込み、混合物を２５℃で４時間に渡って撹拌した。それから、第１のベッセルの底部をヌッチェフィルターにリサイクルし、ヌッチェから再び第１のベッセルに圧送した。ひとたび溶液が透明に見えたら、溶媒をヌッチェから第２のベッセルに圧送した。ひとたび全ての溶媒が除去されたら、フィルターを通過するｏ－ＤＣＢによってケークを洗浄して、ケーク中に巻き込まれたＩＰＡを除去した。ケークの分析は、６６．０３％固形分および存在する０．０３重量％（３００ｐｐｍ）ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を示した。
【0072】
＜実施例２７＞
２つのベッセル、ヌッチェフィルター、および窒素入口（グラフ付属）からなるパイロットプラント装置を用いて、比較例３１を行った。合計で３３１４ｌｂのＲＯ（逆浸透）水を第１のベッセルに仕込んだ。それから、６６．０７％固形分（残部水）および４．４重量％ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を含有する１６５７ｌｂのＢＰｏＴＡ湿潤ケークを第１のベッセルに仕込んだ。最後に、３３１４ｌｂのＩＰＡを第１のベッセルに仕込み、混合物を２５℃で４時間撹拌した。それから、第１のベッセルの底部をヌッチェフィルターにリサイクルし、ヌッチェから再び第１のベッセルに圧送した。ひとたび溶液が透明に見えたら、溶媒をヌッチェから第２のベッセルに圧送した。ひとたび全ての溶媒が抜けたら、フィルターを通過するｏ－ＤＣＢによってケークを洗浄して、ケーク中に巻き込まれたＩＰＡを除去した。ケークの分析は、５１．０２％固形分および存在する０．０３重量％（３００ｐｐｍ）ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を示した。
２つのベッセル、ヌッチェフィルター、および窒素入口（グラフ付属）からなるパイロットプラント装置を用いて、比較例３１を行った。合計で３３１４ｌｂのＲＯ（逆浸透）水を第１のベッセルに仕込んだ。それから、６６．０７％固形分（残部水）および４．４重量％ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を含有する１６５７ｌｂのＢＰｏＴＡ湿潤ケークを第１のベッセルに仕込んだ。最後に、３３１４ｌｂのＩＰＡを第１のベッセルに仕込み、混合物を２５℃で４時間撹拌した。それから、第１のベッセルの底部をヌッチェフィルターにリサイクルし、ヌッチェから再び第１のベッセルに圧送した。ひとたび溶液が透明に見えたら、溶媒をヌッチェから第２のベッセルに圧送した。ひとたび全ての溶媒が抜けたら、フィルターを通過するｏ－ＤＣＢによってケークを洗浄して、ケーク中に巻き込まれたＩＰＡを除去した。ケークの分析は、５１．０２％固形分および存在する０．０３重量％（３００ｐｐｍ）ビフェノール（乾燥基準ｖｓ．ケーク固形分）を示した。
【0073】
下の表４は実施例１５～２７に用いられた条件をまとめている。ここでは、水とのＩＰＡの混合物を用いてクルードなＢＰｏＴＡをトリチュレーションした。これは３．２０～４．８１ｗｔ％ビフェノールおよび６９ｐｐｍ超のナトリウムを含有した。トリチュレーションは常温において１７５ｒｐｍの撹拌速度で濾過に先立って行った。実施例１５～２７では、ＢＰｏＴＡケークの爾後の洗浄をもまた行った。
【0074】
【表4】
【0075】
表５は、実施例１５～２７のＨ２Ｏ／ＩＰＡトリチュレーション研究からの結果を示している。ほとんどのケースでは、回収された収率は９３％超であり、最終ＢＰｏＴＡ中のナトリウムの量は２つを除いて全ての実施例で有意に１０ｐｐｍ未満まで縮減された。さらにその上、結果は、実施例１５～２７が全て、存在する０．１４ｗｔ％未満のビフェノールを有する生成物を提供したことを示している。クルードなＢＰｏＴＡのトリチュレーションの間には、０．５：１および４：１の間の水対ＩＰＡ比（質量／質量）を用いた。採用された合計の溶媒質量対クルードなＢＰｏＴＡ質量比は１：１および６．５７：１の間であった。実施例１５～２３および２７は、１７５ｒｐｍで６０分に渡ってＨ２Ｏ／ＩＰＡ中において濾過に先立ってトリチュレーションした。爾後に、ＢＰｏＴＡ湿潤ケークを３６から５９ｇの間のＩＰＡまたはＩＰＡ／Ｈ２Ｏの混合物によって洗浄した。対照的に、実施例２４～２６は濾過に先立って数時間に渡って撹拌された。爾後に、ＢＰｏＴＡ湿潤ケークを、ＩＰＡ、ＩＰＡ／Ｈ２Ｏの混合物、ＩＰＡ、それから水、またはｏ－ＤＣＢ単独によって洗浄した。実施例１７からの結果は、より高い量の水がトリチュレーション溶媒混合物に用いられるときには、ビフェノールのより効率的でない除去が起こるということを示している（実施例１５と比較）。さらにその上、実施例１８からの結果は、より多くのＩＰＡを用いてＢＰｏＴＡ湿潤ケークを洗浄することが、最終生成物の若干により高い純度をもたらすということを示している（実施例１６と比較）。実施例２０～２３は、ＢＰｏＴＡケークを水対ＩＰＡ比（質量／質量）２：１および１：１によって洗浄することが、低いレベルの残留ビフェノール、ナトリウム、および硫酸コンタミナントを有する精製されたケークに至るということを示している。単離されたＢＰｏＴＡケークをＩＰＡ、次に水によって洗浄すること（実施例２４および２５）もまた、低いレベルのビフェノールおよびナトリウム含量に至った。実施例２６および２７は、湿潤ケークを１：４の割合（湿潤ケーク／溶媒、質量／質量）で洗浄することおよび塩素系溶媒を用いて巻き込まれた溶媒を除去することもまた、高い純度および低いナトリウム含量のＢＰｏＴＡに至るということを示している。
【0076】
【表5】
【0077】
次の実施例２８～２９は、ｏ－ＤＣＢ／ＩＰＡ混合物によるＢＰｏＴＡのトリチュレーションを実証している。当初の（initial）ＢＰｏＴＡ組成物は、ＩＣＰ分解法によって決定されたナトリウム（６８ｐｐｍ）、カリウム（３１ｐｐｍ）、亜鉛（２ｐｐｍ）、カルシウム（９ｐｐｍ）、アルミニウム（３ｐｐｍ）、鉄（５ｐｐｍ）、チタン（０ｐｐｍ）、リン（７ｐｐｍ）、ＩＣ－トータル法によって決定された硫酸（１，６６１ｐｐｍ）、塩化物（５９２ｐｐｍ）、リン酸（＜２０ｐｐｍ）、および９０．２４ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、ＵＰＬＣによって決定された７．２０ｍｏｌ％（４．３４ｗｔ％）ビフェノールを含んだ。
【0078】
＜実施例２８＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにｏ－ＤＣＢ（５０ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（６４．２ｇ、３５．０ｇ乾燥質量、９５．７９％純度、６５．１７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（５０．０ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（７７ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで２５℃において一晩乾燥して、２８．１０ｇの白色固体を８３．８％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．９４ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにｏ－ＤＣＢ（５０ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（６４．２ｇ、３５．０ｇ乾燥質量、９５．７９％純度、６５．１７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（５０．０ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（７７ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで２５℃において一晩乾燥して、２８．１０ｇの白色固体を８３．８％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．９４ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
【0079】
＜実施例２９＞
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにｏ－ＤＣＢ（１６２．８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（６４．２ｇ、３５．０ｇ乾燥質量、９５．７９％純度、６５．１７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（６８．４ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（７７ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで２５℃において一晩乾燥して、２６．４３ｇの白色固体を７８．８％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．９９ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
メカニカルスターラーを有する５００ｍＬビーカーにｏ－ＤＣＢ（１６２．８ｇ）を仕込み、それから１７５ｒｐｍで撹拌した。それから、ＢＰｏＴＡ組成物（６４．２ｇ、３５．０ｇ乾燥質量、９５．７９％純度、６５．１７ｍｍｏｌ）を分割して２～４分かけて追加した。次に、ＩＰＡ（６８．４ｇ）を追加し、混合物が常温で６０分に渡って撹拌された。スラリーをミディアムフリットガラス漏斗によって濾過した。ケークをＩＰＡ（７７ｇ）によって常温において撹拌なしで洗浄した。橙色の濾液を捨て、固形分をさらにバキューム（０．４インチＨｇ）オーブンで２５℃において一晩乾燥して、２６．４３ｇの白色固体を７８．８％収率で提供した。ＵＰＬＣ：９８．９９ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体、０．０ｍｏｌ％（０．０ｗｔ％）ビフェノール。
【0080】
表６は実施例２８および２９に用いられた条件をまとめている。ここでは、ｏ－ＤＣＢとのＩＰＡの混合物を用いてクルードなＢＰｏＴＡをトリチュレーションした。これは４．３４ｗｔ％ビフェノールおよび６８ｐｐｍのナトリウムを含有した。トリチュレーションは常温において１７５ｒｐｍの撹拌速度で濾過に先立って行った。実施例２８および２９では、ＢＰｏＴＡケークの爾後の洗浄をもまた行った。
【0081】
【表6】
【0082】
表７は、実施例２８および２９のｏ－ＤＣＢ／ＩＰＡトリチュレーション研究からの結果を示している。これらのケースでは、回収された収率は有意に以前の研究未満であった。結果は、実施例２８および２９両方が、検出可能ではない量のビフェノールおよび非常に低いレベルのナトリウムを有する生成物を提供したということを示している。１：１および２．３８：１の間のｏ－ＤＣＢ対ＩＰＡ比（質量／質量）をクルードなＢＰｏＴＡのトリチュレーションの間に用いた。採用された合計の溶媒質量対クルードなＢＰｏＴＡ質量比は２．８６：１から６．６１：１の間であった。実施例２８および２９両方は、１７５ｒｐｍで６０分に渡ってｏ－ＤＣＢ／ＩＰＡ中において濾過に先立ってトリチュレーションされた。ＢＰｏＴＡ湿潤ケークを爾後に７７ｇのＩＰＡによって洗浄した。結果は、トリチュレーションの間に溶媒対クルードなＢＰｏＴＡのより高い比を用いることが、回収された生成物のより低い収率を与えるということを示している。
【0083】
【表7】
【0084】
次の実施例３０～比較例３１は、エチレングリコールおよびエチレングリコール／Ｈ２Ｏ混合物によるＢＰｏＴＡのトリチュレーションを実証している。当初のＢＰｏＴＡ組成物は、２３２ｎｍおよび２５４ｎｍにおけるＨＰＬＣによって決定された９３．９８ｍｏｌ％のＢＰｏＴＡ異性体（９５．７２ｗｔ％）および５．３１ｍｏｌ％（３．２０ｗｔ％）ビフェノールを含んだ。
【0085】
＜実施例３０＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１２ｇのエチレングリコールを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をエチレングリコール（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで乾燥し、２，０９４ｐｐｍ（０．２０９４ｗｔ％）のビフェノールを有する１１．３ｇの淡黄色粉末を生じた。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１２ｇのエチレングリコールを追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をエチレングリコール（８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで乾燥し、２，０９４ｐｐｍ（０．２０９４ｗｔ％）のビフェノールを有する１１．３ｇの淡黄色粉末を生じた。
【0086】
＜比較例３１＞
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１２ｇのエチレングリコールおよび４ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をエチレングリコール／Ｈ２Ｏ（３：１、８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで乾燥し、９，８１２ｐｐｍ（０．９８１２ｗｔ％）のビフェノールを有する１１．６ｇの淡黄色粉末を生じた。
磁力式撹拌子を有する２５０ｍＬビーカーにＢＰｏＴＡ粉末（１２．０ｇ）を仕込み、１２ｇのエチレングリコールおよび４ｇのＤＩ水を追加した。混合物を２５℃で撹拌プレートを用いて撹拌した。１時間後に、混合物を、２ミクロン濾紙を用いてブフナー漏斗によって吸引濾過した。固形分をエチレングリコール／Ｈ２Ｏ（３：１、８ｇ）によって洗浄し、それからさらにバキュームオーブンで乾燥し、９，８１２ｐｐｍ（０．９８１２ｗｔ％）のビフェノールを有する１１．６ｇの淡黄色粉末を生じた。
【0087】
表８は、ＢＰｏＴＡのクルードな粉末（３．２０ｗｔ％ビフェノール）をグリコール単独によって洗浄すること（実施例３０）が、有意に縮減されたレベルの残留ビフェノール（０．２１ｗｔ％）に至るということを示している。対照的に、ＢＰｏＴＡのクルードな粉末をグリコール／水混合物によって洗浄すること（比較例３１）は、依然として高いレベル（０．９８ｗｔ％）のビフェノールを有するＢＰｏＴＡ粉末に至る。
【0088】
【表8】
【0089】
本開示はさらに次の態様を包摂する。
【0090】
態様１：式
のビフェノール四酸と、式
のビフェノールと、を含むビフェノール四酸組成物の精製のための方法であって、
前述の式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数であり、
前記方法が、前記ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させて前記ビフェノール四酸組成物を含むスラリーを形成することと、精製されたビフェノール四酸を前記スラリーから単離することとを含み、
前記精製されたビフェノール四酸を単離することは、前記スラリーを濾過して前記ビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供することと、前記湿潤ケークをＣ１－６アルコール、水、Ｃ１－６アルコールと混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含む追加の溶媒によって洗浄することとを含む。
【化9】
【化10】
前述の式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数であり、
前記方法が、前記ビフェノール四酸組成物を、Ｃ１－６アルコールを含む溶媒と接触させて前記ビフェノール四酸組成物を含むスラリーを形成することと、精製されたビフェノール四酸を前記スラリーから単離することとを含み、
前記精製されたビフェノール四酸を単離することは、前記スラリーを濾過して前記ビフェノール四酸を含む湿潤ケークを提供することと、前記湿潤ケークをＣ１－６アルコール、水、Ｃ１－６アルコールと混和性の有機溶媒、またはそれらの組み合わせを含む追加の溶媒によって洗浄することとを含む。
【0091】
態様２：態様１の方法であって、前記ビフェノール四酸組成物が、それぞれ前記ビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて、１から１０重量パーセントのビフェノール、好ましくは１から５重量パーセント、より好ましくは１から３重量パーセントを含む。
【0092】
態様３：態様１または２の方法であって、前記ビフェノール四酸組成物が、さらに、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、リン酸イオン、硫酸イオン、塩化物イオン、またはそれらの組み合わせを含み、前記ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオンのそれぞれ、リン酸イオン、硫酸イオン、または塩化物イオンが、それぞれビフェノール四酸組成物の合計重量に基づいて、０から１７００ｐｐｍの量で存在する。
【0093】
態様４：態様１から３のいずれかの方法であって、ｐおよびｑが、それぞれ０である。
【0094】
態様５：態様１から４のいずれかの方法であって、前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合が、３，３’位、３，４’位、または４，４’位、好ましくは３，３’位においてである。
【0095】
態様６：態様１から５のいずれかの方法であって、前記ビフェノール四酸が異性体混合物であり、好ましくは、前記ビフェノール四酸の１０～１００重量パーセントは前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合を３，３’位に有し、より好ましくは、前記ビフェノール四酸の９０～１００重量パーセントは前記ビフェノール四酸のビフェノール基の二価結合を３，３’位に有する。
【0096】
態様７：態様１から６のいずれかの方法であって、前記Ｃ１－６アルコールが、イソプロパノール、エチレングリコール、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、またはそれらの組み合わせを含む。
【0097】
態様８：態様１から７のいずれかの方法であって、前記溶媒が、さらに、水、またはＣ１－６アルコールと混和性の有機溶媒を含む。
【0098】
態様９：態様８の方法であって、前記有機溶媒が、オルト－ジクロロベンゼン、パラ－ジクロロベンゼン、メタ－ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、キシレン、１，２，４－トリクロロベンゼン、１，３，４－トリクロロベンゼン、好ましくはオルト－ジクロロベンゼンを含む。
【0099】
態様１０：態様１から９のいずれかの方法であって、前記精製されたビフェノール四酸が、超高速液体クロマトグラフィーによって決定される１重量パーセント未満、好ましくは０．７重量パーセント未満、より好ましくは０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０．１６重量パーセント未満の前記ビフェノール、１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、合計５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに合計３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含む。
【0100】
態様１１：態様１から１０のいずれかの方法であって、さらに、前記スラリーを撹拌すること、好ましくは１から２時間の時間にわたって前記スラリーを撹拌することを含む。
【0101】
態様１２：態様１から１１のいずれかの方法であって、前記溶媒が、０．８：１から８：１という溶媒対ビフェノール四酸の重量比で存在する。
【0102】
態様１３：ビフェノール四酸組成物であって、式
のビフェノール四酸［式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してハロゲンまたは一価Ｃ１－６アルキル基であり、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０から４の整数である］、ならびに超高速液体クロマトグラフィーによって決定される０超から１重量パーセント未満、好ましくは０超から０．７重量パーセント未満、より好ましくは０超から０．２重量パーセント未満、さらにはより好ましくは０超から０．１６重量パーセント未満のビフェノール、０超から１０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、合計０超から５０ｐｐｍ未満のナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、チタンイオン、鉄イオン、およびリンイオン、０超から２５０ｐｐｍ未満の硫酸イオン、ならびに合計０超から３，０００ｐｐｍ未満のリン酸イオン、硫酸イオン、および塩化物イオンを含む。
【化11】
【0103】
代替的には、組成物、方法、および製造品は、本明細書において開示されるいずれかの適当な材料、ステップ、またはコンポーネントを含み得るか、それからなり得るか、または本質的にそれからなり得る。加えてまたは代替的には、組成物、方法、および製造品は、組成物、方法、および製造品の機能または目的の達成にとって別様に必要ではないいずれかの材料（または種）、ステップ、またはコンポーネントを欠くかまたは実質的に不含であるように策定され得る。
【0104】
本明細書において開示される全ての範囲はエンドポイントを包含し、エンドポイントは独立して互いと組み合わせ可能である。「組み合わせ」はブレンド、混合物、アロイ、反応生成物、および同類を包含する。用語「第１」、「第２」および同類はいずれかの順序、数量、または重要性を意味せず、むしろ１つの要素を別のものから区別するために用いられる。本明細書において別様に指示されないかまたは文脈と明瞭に矛盾しない限り、用語「ａ」および「ａｎ」および「ｔｈｅ」は数量の限定を意味せず、単数形および複数形両方をカバーすると解釈されるべきである。「または」は別様に明瞭に申し立てられない限り「および／または」を意味する。本明細書における「いくつかの実施形態」、「ある実施形態」などとの言は、実施形態に関連して記載される特定の要素が本明細書に記載される少なくとも１つの実施形態に包含され、他の実施形態に存在し得るかまたはせずにあり得るということを意味する。本明細書において用いられる用語「それらの組み合わせ」は、列記されている要素の１つ以上を包含し、開放的であり、名指しされていない１つ以上の同類の要素の存在を可能にする。加えて、記載されている要素が種々の実施形態においていずれかの好適な様式で組み合わせられ得るということは理解されるはずである。
【0105】
本明細書において反対に規定されない限り、全ての試験規格は、本願の出願日、または優先権が主張される場合には試験規格が載る最も早い優先権出願の出願日において発効している最も最近の規格である。
【0106】
別様に定められない限り、本明細書において用いられる技術的および科学的用語は、本願が属する分野の業者によって普通に理解される同じ意味を有する。全ての引用される特許、特許出願、および他の参照はそれらの全体が参照によって本明細書に組み込まれる。しかしながら、本願の用語が組み込まれた参照の用語と矛盾または相反する場合には、本願からの用語が、組み込まれた参照の相反する用語よりも優先される。
【0107】
化合物は標準的な命名法を用いて記載される。例えば、いずれかの指示されている基によって置換されないいずれかの位置は、指示されている結合または水素原子によって満たされたその原子価を有すると理解される。２つの文字または記号の間にないダッシュ（「－」）は、置換基の取り付け点を指示するために用いられる。例えば、－ＣＨＯはカルボニル基の炭素を介して取り付けられる。
【0108】
本明細書において用いられる用語「ヒドロカルビル」は、それだけでまたは別の用語の接頭辞、接尾辞、もしくは断片として用いられるかどうかにかかわらず、炭素および水素のみを含有する残基を言う。残基は、脂肪族または芳香族、直鎖、環式、二環式、分岐、飽和、または不飽和であり得る。それは、脂肪族、芳香族、直鎖、環式、二環式、分岐、飽和、および不飽和炭化水素部分の組み合わせをもまた含有し得る。しかしながら、ヒドロカルビル残基が置換されたと記載されるときには、それは、任意に、置換基残基の炭素および水素構成員の他にヘテロ原子を含有し得る。それゆえに、具体的に置換されたと記載されるときには、ヒドロカルビル残基は１つ以上のカルボニル基、アミノ基、ヒドロキシル基、または同類をもまた含有し得るか、あるいはそれはヒドロカルビル残基のバックボーン上にヘテロ原子を含有し得る。用語「アルキル」は、分岐鎖または直鎖の不飽和脂肪族炭化水素基、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ならびにｎ－およびｓ－ヘキシルを意味する。「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖の一価炭化水素基を意味する（例えば、エテニル（－ＨＣ＝ＣＨ２））。「アルコキシ」は、酸素を介して連結されているアルキル基（すなわち、アルキル－Ｏ－）、例えばメトキシ、エトキシ、およびｓｅｃ－ブチルオキシ基を意味する。「アルキレン」は直鎖または分岐鎖の飽和の二価脂肪族炭化水素基を意味する（例えば、メチレン（－ＣＨ２－）またはプロピレン（－（ＣＨ２）３－））。「シクロアルキレン」は二価環式アルキレン基－ＣｎＨ２ｎ－ｘを意味し、式中、ｘは環化（単数または複数）によって置き換えられる水素の数である。「シクロアルケニル」は、１つ以上の環と環上の１つ以上の炭素－炭素二重結合とを有する一価基を意味し、全ての環員は炭素である（例えば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル）。「アリール」は、規定された数の炭素原子を含有する芳香族炭化水素基、例えばフェニル、トロポン、インダニル、またはナフチルを意味する。「アリーレン」は二価アリール基を意味する。「アルキルアリーレン」はアルキル基によって置換されたアリーレン基を意味する。「アリールアルキレン」はアリール基（例えばベンジル）によって置換されたアルキレン基を意味する。接頭辞「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード置換基のもう１つを包含する基または化合物を意味する。異なるハロ基の組み合わせ（例えば、ブロモおよびフルオロ）またはクロロ基のみが存在し得る。接頭辞「ヘテロ」は、化合物または基がヘテロ原子である少なくとも１つの環員（例えば１、２、または３つのヘテロ原子（単数または複数））を包含するということを意味し、ヘテロ原子（単数または複数）はそれぞれ独立してＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、またはＰである。「置換」は、化合物または基が少なくとも１つの（例えば、１、２、３、または４つの）置換基によって置換されるということを意味する。これらは、それぞれ独立して、水素の代わりに、Ｃ１－９アルコキシ、Ｃ１－９ハロアルコキシ、ニトロ（－ＮＯ２）、シアノ（－ＣＮ）、Ｃ１－６アルキルスルホニル（－Ｓ（＝Ｏ）２－アルキル）、Ｃ６－１２アリールスルホニル（－Ｓ（＝Ｏ）２－アリール）、チオール（－ＳＨ）、チオシアノ（－ＳＣＮ）、トシル（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ２－）、Ｃ３－１２シクロアルキル、Ｃ２－１２アルケニル、Ｃ５－１２シクロアルケニル、Ｃ６－１２アリール、Ｃ７－１３アリールアルキレン、Ｃ４－１２ヘテロシクロアルキル、およびＣ３－１２ヘテロアリールであり得る。ただし、置換される原子の正常な原子価は超過されない。ある基の指示されている炭素原子の数はいずれかの置換基を排除する。例えば、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＮはニトリルによって置換されたＣ２アルキル基である。
【0109】
特定の実施形態が記載されたが、現在は予見されないかまたはされ得ない代替、改変、変形、改善、および実質的な均等物が、出願人、または他の当業者に思い浮かび得る。従って、出願される通りのおよびそれらが補正され得る通りの添付の請求項は、全てのかかる代替、改変、変形、改善、および実質的な均等物を包含することが意図される。
【国際調査報告】