特表 2022-520970 望ましくない植物の成長を防除する方法で使用するためのピリダジニウム化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-04-04

(54)【発明の名称】望ましくない植物の成長を防除する方法で使用するためのピリダジニウム化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/04 20060101AFI20220328BHJP

   C07D 403/04 20060101ALI20220328BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20220328BHJP

   A01N 53/00 20060101ALI20220328BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20220328BHJP

   A01M 21/04 20060101ALI20220328BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20220328BHJP

   C07F 9/6558 20060101ALI20220328BHJP

   A01N 57/24 20060101ALI20220328BHJP

【ＦＩ】

C07D401/04

C07D403/04

A01P13/00

A01N53/00

A01N43/58 A

A01M21/04 C

A01N43/60

C07F9/6558

A01N57/24 103B

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021547714

(86)(22)【出願日】2020-02-04

(85)【翻訳文提出日】2021-09-29

(86)【国際出願番号】 EP2020052754

(87)【国際公開番号】W WO2020164973

(87)【国際公開日】2020-08-20

(31)【優先権主張番号】1902013.0

(32)【優先日】2019-02-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100196405

【弁理士】

【氏名又は名称】小松 邦光

(72)【発明者】

【氏名】スカット ジェームズ ニコラス

(72)【発明者】

【氏名】ウィレッツ ナイジェル ジェームズ

【テーマコード（参考）】

2B121

4C063

4H011

4H050

【Ｆターム（参考）】

2B121AA19

2B121CC05

2B121EA26

2B121FA20

4C063AA01

4C063BB01

4C063CC28

4C063CC29

4C063CC34

4C063DD12

4C063DD28

4C063EE03

4H011AB01

4H011BB09

4H011BB15

4H011DA13

4H011DD03

4H011DE15

4H050AA01

4H050AB04

(57)【要約】

殺有害生物剤、特に除草剤として有用である、式（Ｉ）
【化１】

（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）
の化合物。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）：

【化1】

（式中、
Ｔは、１、２又は３であり；
Ｒ¹及びＲ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から独立して選択され；
但し、Ｒ¹が、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から選択される場合、同じ炭素原子上の前記Ｒ²は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｙは、（ＣＲ^1aＲ^2b）_mであり；
ｍは、１、２又は３であり；
各Ｒ^1aは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＮＨＲ^15a、－ＮＲ^7bＲ^7c、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、及び同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよいフェニル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル（前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい）、並びに－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族（前記複素芳香族は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である）からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^2bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル（前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい）、並びに－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族（前記複素芳香族は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である）からなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ^1a及びＲ^2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ⁶）₂からなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^7aは、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁶Ｒ^15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ^7b及びＲ^7cは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ｒ^7b及びＲ^7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよく；
ここで、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ⁹は、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴²）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）－、－Ｃ（Ｒ⁴⁰）＝ＮＯ－、－Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｓ）－、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴³）－、－Ｎ（Ｒ⁴²）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴³）Ｎ（Ｒ⁴³）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｓ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）₂－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｓ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＮ（Ｒ⁴²）－、－ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＮ（Ｒ⁴²）Ｃ（Ｏ）－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＳｉ（Ｒ⁴⁰）₂－、－ＯＳｉ（Ｒ⁴⁰）₂Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＳＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｓ（＝ＮＲ⁴⁰）₂－、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－Ｃ（＝ＣＲ⁴⁵）₂－、－ＣＲ⁴⁵＝ＣＲ⁴⁵－（Ｅ異性体及びＺ異性体）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｓｉ（Ｒ⁴⁰）₂－及び－Ｓｉ（Ｒ⁴⁰）₂Ｏ－からなる群から選択され；
Ｒ⁴⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、ジ－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、シアノからなる群から選択され；
Ｒ⁴²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から選択され；
Ｒ⁴³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁～Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ＯＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ＮＨ₂、及びＣ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、ジ－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁵は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁶は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル（前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい）、並びに－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族（前記複素芳香族は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である）からなる群から選択され；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＨ、－ＣＨ₂ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁴、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ¹⁰）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－ＮＲ⁶Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹³は、－ＯＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ¹⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ^15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ¹⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種。

【請求項2】

Ｒ¹及びＲ²は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

ｍは、１又は２である、請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】

Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項6】

Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＶＩＩ

【化2】

（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、且つＲ⁸は、請求項１に定義されているとおりである）
からなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖ

【化3】

（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、且つＲ⁸は、請求項１に定義されているとおりである）
からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項8】

各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項9】

各Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＭｅ₂、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項10】

Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、且つＰは、０である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項11】

Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）からなる群から選択される、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項12】

Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項13】

除草的に有効な量の、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。

【請求項14】

少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含む、請求項１３に記載の組成物。

【請求項15】

望ましくない植物の成長を防除する方法であって、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１３若しくは１４に記載の除草性組成物を、望ましくない植物又はその生息地に適用する工程を含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草的に活性なピリダジン誘導体並びにこのような誘導体の調製に用いられるプロセス及び中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長の防除におけるこのような化合物及び組成物の使用、特に有用な植物の作物での雑草の防除における使用にさらに及ぶ。

【発明の概要】

【0002】

本発明は、本明細書に定義されている式（Ｉ）のピリダジン誘導体が意外なほどに良好な除草活性を示すという知見に基づく。従って、本発明によれば、式（Ｉ）：

【化1】

（式中、
Ｔは、１、２又は３であり；
Ｒ¹及びＲ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から独立して選択され；
但し、Ｒ¹が、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から選択される場合、同じ炭素原子上のＲ²は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｙは、（ＣＲ^1aＲ^2b）_mであり；
ｍは、１、２又は３であり；
各Ｒ^1aは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＮＨＲ^15a、－ＮＲ^7bＲ^7c、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ^7a）₂、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、及び同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよいフェニル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル、並びに同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^2bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル、並びに同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族からなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ^1a及びＲ^2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ⁶）₂からなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^7aは、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁶Ｒ^15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ^7b及びＲ^7cは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に選択により置換されていてもよいか；又は
Ｒ^7b及びＲ^7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよく、
ここで、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ⁹は、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴²）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｒ⁴⁶）₂Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）－、－Ｃ（Ｒ⁴⁰）＝ＮＯ－、－Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｃ（Ｓ）－、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴³）－、－Ｎ（Ｒ⁴²）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴³）Ｎ（Ｒ⁴³）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｓ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）₂－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｓ－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（＝ＮＲ⁴¹）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＮ（Ｒ⁴²）－、－ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＮ（Ｒ⁴²）Ｃ（Ｏ）－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＯＳｉ（Ｒ⁴⁰）₂－、－ＯＳｉ（Ｒ⁴⁰）₂Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－ＳＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｓ（＝ＮＲ⁴⁰）₂－、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ⁴⁰）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｓ（＝ＮＲ⁴⁰）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁴⁴）Ｏ－、－Ｃ（＝ＣＲ⁴⁵）₂－、－ＣＲ⁴⁵＝ＣＲ⁴⁵－（Ｅ体及びＺ体）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｓｉ（Ｒ⁴⁰）₂－及び－Ｓｉ（Ｒ⁴⁰）₂Ｏ－からなる群から選択され；
Ｒ⁴⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、ジ－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ、シアノからなる群から選択され；
Ｒ⁴²は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から選択され；
Ｒ⁴³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁～Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ＯＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、ＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノ及びジ－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁵は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴⁶は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮＨＲ⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＮ（Ｒ⁷）₂、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＯＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳＲ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆アルキルＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、－Ｃ₁～Ｃ₆ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ₂、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₃アルコキシ、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニル、並びに同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５～１０員環式又は二環式芳香族環である－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル複素芳香族からなる群から選択され；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＨ、－ＣＨ₂ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁴、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ¹⁰）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－ＮＲ⁶Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹³は、－ＯＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ¹⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてよく；
Ｒ^15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ¹⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよく；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種が提供される。

【0003】

本発明に係る第２の態様によれば、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。

【0004】

本発明の第３の態様によれば、望ましくない植物の成長を防除又は予防する方法であって、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物又はこの化合物を有効成分として含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。

【0005】

本発明の第４の態様によれば、除草剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0006】

本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。

【0007】

本明細書において用いられる場合、シアノは、－ＣＮ基を意味する。

【0008】

本明細書において用いられる場合、ヒドロキシは、－ＯＨ基を意味する。

【0009】

本明細書において用いられる場合、ニトロは、－ＮＯ₂基を意味する。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₂アルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。

【0011】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキル基である式－ＯＲ_aの基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ_1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。

【0012】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。

【0013】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）立体構成のいずれかであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。

【0014】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルケニル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，１－ジクロロエチレン及び１，１，２－トリクロロエチレンが挙げられる。

【0015】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₄アルキニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）及びブタ－１－イニルが挙げられる。

【0016】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシ基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。

【0017】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_bがＣ₁～Ｃ₃ハロアルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₁～Ｃ₃アルキレン基である式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－の基を指す。

【0018】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_bがＣ₁～Ｃ₃アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₁～Ｃ₃アルキレン基である式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－の基を指す。

【0019】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_bがＣ₁～Ｃ₃アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₁～Ｃ₃アルキレン基である式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－Ｏ－の基を指す。

【0020】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆アルケニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0021】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆アルキニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0022】

本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、１個以上のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基を指す。

【0023】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0024】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0025】

本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニル」という用語は、式－Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂の基を指す。

【0026】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ_aの基を指す。

【0027】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、且つ３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環基を指す。Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

【0028】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を指す。Ｃ₃～Ｃ₄ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。

【0029】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0030】

本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員単環式芳香族環を指す。ヘテロアリール基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。

【0031】

本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む安定な４～６員非芳香族単環式環基を指す。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル又はδ－ラクタミルが挙げられる。

【0032】

式（Ｉ）の化合物中における１個以上の場合により不斉の炭素原子の存在は、その化合物が、キラル異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果として生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは、Ｅ若しくはＺ形態で又はいずれかの割合における両方の混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物について、すべてのこれらの可能な異性形態及びその混合物を含む。

【0033】

式（Ｉ）の化合物は、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得る。本発明は、このような農学的に許容可能な塩、双性イオン及びすべての割合でのその混合物のすべてを包含する。

【0034】

例えば、Ｚが酸性プロトンを含む式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオン（式（Ｉ－Ｉ）の化合物）又は酸の農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩ）の化合物）：

【化2】

（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、且つｊ及びｋは、アニオンＹのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択され得る整数を表す）
として存在し得る。

【0035】

式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオンの農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩＩ）の化合物）：

【化3】

（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、Ｍは、農学的に許容可能なカチオン（ピリダジニウムカチオンに追加して）を表し、且つ整数ｊ、ｋ及びｑは、アニオンＹのそれぞれ及びカチオンＭのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択される）
としても存在し得る。

【0036】

アニオンＹによって表される本発明の好適な農学的に許容可能な塩としては、これらに限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、フッ化物、２－ナフタレンスルホネート、アセテート、アジペート、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、アスパルテート、ベンゼンスルホネート、ベンゾエート、バイカーボネート、バイスルフェート、バイタルテート、ブチルスルフェート、ブチルスルホネート、ブチレート、カンフォレート、カンシレート、カプレート、カプロエート、カプリレート、カーボネート、シトレート、ジホスフェート、エデテート、エジシレート、エナンテート、エタンジスルホネート、エタンスルホネート、エチルスルフェート、ホルメート、フマレート、グルセプテート、グルコネート、グルコロネート、グルタメート、グリセロホスフェート、ヘプタデカノエート、ヘキサデカノエート、ヒドロキシド、ヒドロキシナフトエート、イセチオネート、ラクテート、ラクトビオネート、ラウレート、マレエート、マレエート、マンデレート、メシレート、メタンジスルホネート、メチルスルフェート、ムケート、ミリステート、ナプシレート、ナイトレート、ノナデカノエート、オクタデカノエート、オキサレート、ペラルゴネート、ペンタデカノエート、パークロレート、ホスフェート、プロピオネート、プロプルスルフェート、プロプルスルホネート、コハク酸塩、スルフェート、タルタレート、トシレート、トリデシレート、トリフルオロアセテート、ウンデシリネート及びバレレートが挙げられる。

【0037】

Ｍによって表される好適なカチオンとしては、これらに限定されないが、金属、アミンの共役酸及び有機カチオンが挙げられる。好適な金属の例としては、アルミニウム、カルシウム、セシウム、銅、リチウム、マグネシウム、マンガン、カリウム、ナトリウム、鉄及び亜鉛が挙げられる。好適なアミンの例としては、アリルアミン、アンモニア、アミルアミン、アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、ブテニル－２－アミン、ブチルアミン、ブチルエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、デシルアミン、ジアミルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、ジヘプチルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソアミルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジオクチルアミン、ジプロパノールアミン、ジプロパルギルアミン、ジプロピルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、エチルブチルアミン、エチレンジアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、エチルプロパノールアミン、ヘプタデシルアミン、ヘプチルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘキセニル－２－アミン、ヘキシルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヒスチジン、インドリン、イソアミルアミン、イソブタノールアミン、イソブチルアミン、イソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、リシン、メグルミン、メトキシエチルアミン、メチルアミン、メチルブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルノニルアミン、メチルオクタデシルアミン、メチルペンタデシルアミン、モルホリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン、Ｎ－メチルピペラジン、ノニルアミン、オクタデシルアミン、オクチルアミン、オレイルアミン、ペンタデシルアミン、ペンテニル－２－アミン、フェノキシエチルアミン、ピコリン、ピペラジン、ピペリジン、プロパノールアミン、プロピルアミン、プロピレンジアミン、ピリジン、ピロリジン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ステアリルアミン、タローアミン、テトラデシルアミン、トリブチルアミン、トリデシルアミン、トリメチルアミン、トリヘプチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリペンチルアミン、トリプロピルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン及びウンデシルアミンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、コリン、テトラブチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラプロプルアンモニウム、テトラプロプルホスホニウム、トリブチルスルホニウム、トリブチルスルホキソニウム、トリエチルスルホニウム、トリエチルスルホキソニウム、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルホキソニウム、トリプロプルスルホニウム及びトリプロプルスルホキソニウムが挙げられる。

【0038】

Ｚが酸性プロトンを含む好ましい式（Ｉ）の化合物は、（Ｉ－Ｉ）又は（Ｉ－ＩＩ）のいずれかとして表され得る。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがクロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、トリフルオロアセテート、硫酸水素塩、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋは、それぞれ独立して、１又は２である。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがカーボネート及びスルフェートであり、ここで、ｊが２であり、且つｋが１である場合及びＹがホスフェートであり、ここで、ｊが３であり、且つｋが１である場合にも塩が重要である。

【0039】

適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドの形態でもあり得る（及び／又はそれとして用いられ得る）。

【0040】

以下のリストは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基ｍ、ｒ、Ｔ、Ａ、Ｘ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^1a、Ｒ^2b、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^7c、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ^15a、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸に対する好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかは、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

【0041】

好ましくは、Ｔは、１又は２、より好ましくは２である。

【0042】

好ましくは、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルキル、－ＯＲ⁷及び－Ｎ（Ｒ^7a）₂からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹は、水素及びＯＲ⁷からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ¹は、水素である。

【0043】

好ましくは、Ｒ²は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである。より好ましくは、Ｒ²は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ²は、水素である。

【0044】

Ｒ¹及びＲ²が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環又は３～６員ヘテロシクリルを形成する場合、好ましくは、Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。

【0045】

一実施形態において、Ｒ¹及びＲ²は、水素である。

【0046】

Ｙは、（ＣＲ^1aＲ^2b）_mである。

【0047】

ｍは、１、２又は３である。好ましくは、ｍは、１又は２である。より好ましくは、ｍは、１である。

【0048】

好ましくは、Ｒ^1aは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵並びに以下：

【化4】

の１つからなる群から選択される。

【0049】

より好ましくは、各Ｒ^1aは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ^7a）₂及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ^1aは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルキル、－ＯＨ、－ＮＨ₂及び－ＮＨＲ⁷からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ^1aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ₂からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ^1aは、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキル、特に水素及びメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ^1aは、水素である。

【0050】

好ましくは、Ｒ^2bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル及び以下：

【化5】

の１つからなる群から選択される。

【0051】

より好ましくは、各Ｒ^2bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆フルオロアルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ^2bは、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ^2bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ^2bは、水素である。

【0052】

代わりに、各Ｒ^1a及びＲ^2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル環を形成する。好ましくは、この場合、各Ｒ^1a及びＲ^2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。

【0053】

好ましくは、Ｒ^1aが、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－ＯＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵、－Ｎ（Ｒ⁶）Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｎ（Ｒ⁶）ＣＨＯ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－ＮＨＲ^15a、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－Ｎ（Ｒ^7a）₂、－ＮＲ^7bＲ^7c及び－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵からなる群から選択される場合、同じ炭素原子に結合しているＲ^2bは、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択される。

【0054】

好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆フルオロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ⁶）₂からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素である。

【0055】

好ましくは、各Ｒ⁶は、水素及びメチルから独立して選択される。

【0056】

好ましくは、各Ｒ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである。最も好ましくは、各Ｒ⁷は、メチルである。

【0057】

好ましくは、各Ｒ^7aは、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵又は－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷である。

【0058】

好ましくは、Ｒ^7b及びＲ^7cは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ^7b及びＲ^7cは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである。最も好ましくは、Ｒ^7b及びＲ^7cは、メチルである。

【0059】

Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、可能な場合、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0060】

好ましくは、Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、可能な場合、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0061】

より好ましくは、Ａは、１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0062】

さらにより好ましくは、Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＶＩＩ

【化6】

（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物に対する結合点を定義し、且つＰは、０、１又は２である）
からなる群から選択される。

【0063】

さらにより好ましくは、Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖ

【化7】

（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物に対する結合点を定義し、且つＰは、０、１又は２である）
からなる群から選択される。

【0064】

また、さらにより好ましくは、Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、且つＰは、０又は１である。

【0065】

最も好ましくは、Ａは式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、且つｐは０である。

【0066】

Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル及びＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0067】

好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、フェニル及び１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0068】

より好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ及び１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロアリールは、１個のＲ⁹置換基によって任意に置換されていてもよい。

【0069】

さらにより好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される。

【0070】

さらにより好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＭｅ₂、－ＯＨ、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。

【0071】

最も好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＭｅ₂、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。

【0072】

代わりに、Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ⁸は、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ⁸は、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ⁸は、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－ＯＲ⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ⁸は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される。

【0073】

各Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ⁹は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ⁹は、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から独立して選択される。

【0074】

明確化を目的として、Ｘとして選択される部分は、以下の表に示す構造式で表すことができる。

【0075】

【0076】

好ましくは、Ｘは、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｓ（Ｏ）₂－及び－Ｎ（Ｒ⁴⁰）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－からなる群から独立して選択される。

【0077】

より好ましくは、Ｘは、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－、－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）₂－及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ⁴⁰）－からなる群から独立して選択され、さらにより好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－及び－Ｏ－からなる群から独立して選択され、最も好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴⁰）－である。

【0078】

好ましくは、Ｒ⁴⁰は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、より好ましくは水素又はメチルからなる群から選択される。

【0079】

好ましくは、Ｒ⁴¹は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、より好ましくは水素及びメチルからなる群から選択される。

【0080】

好ましくは、Ｒ⁴²は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、より好ましくは水素及びメチルからなる群から選択される。

【0081】

好ましくは、Ｒ⁴³は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、より好ましくは水素及びメチルからなる群から選択される。

【0082】

好ましくは、Ｒ⁴⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から選択され、より好ましくはメチル及びメトキシからなる群から選択される。

【0083】

好ましくは、Ｒ⁴⁵は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、より好ましくは水素及びメチルからなる群から選択される。

【0084】

好ましくは、Ｒ⁴⁶は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル及び以下：

【化8】

の１つからなる群から選択される。

【0085】

一実施形態において、Ｘが－Ｃ（Ｏ）－である場合、Ｙ－Ｚは、Ａｌａ、Ｃｙｓ、Ａｓｐ、Ｇｌｕ、Ｐｈｅ、Ｇｌｙ、Ｈｉｓ、Ｉｌｅ、Ｌｙｓ、Ｌｅｕ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｐｒｏ、Ｇｌｎ、Ａｒｇ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｖａｌ、Ｔｒｐ及びＴｙｒからなる群から独立して選択される１又は２つのアミノ酸部分を含むペプチド部分であり、ここで、前記ペプチド部分は、アミノ酸部分の窒素原子を介して分子の残部に結合されている。

【0086】

より好ましくは、Ｒ⁴⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され、最も好ましくは水素及びメチルからなる群から選択される。

【0087】

Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＨ、－ＣＨ₂ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁴、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣＮ、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ¹⁰）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－ＮＲ⁶Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）及びテトラゾールからなる群から選択される。

【0088】

好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＮＲ⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁴、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－ＯＳ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁸、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ¹⁰）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）及び－ＮＲ⁶Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）からなる群から選択される。

【0089】

より好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ¹¹、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＯＳ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰、－ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁴、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ¹⁰及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）からなる群から選択される。

【0090】

さらにより好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）からなる群から選択される。

【0091】

さらにより好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ₃）₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₆Ｈ₅、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂ＣＨ₃、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）及び－Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される。

【0092】

最も好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨである。

【0093】

好ましくは、Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹⁰は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ¹⁰は、水素である。

【0094】

好ましくは、Ｒ¹¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹¹は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである。最も好ましくは、Ｒ¹¹は、メチルである。

【0095】

好ましくは、Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル及び－Ｎ（Ｒ⁶）₂からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹²は、メチル、－Ｎ（ＣＨ₃）₂及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ¹²は、メチルである。

【0096】

好ましくは、Ｒ¹³は、－ＯＨ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹³は、－ＯＨ及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹³は、－ＯＨ、メトキシ及びエトキシからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ¹³は、－ＯＨである。

【0097】

好ましくは、Ｒ¹⁴は、トリフルオロメチルである。

【0098】

好ましくは、Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである。最も好ましくは、Ｒ¹⁵は、メチルである。

【0099】

好ましくは、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びメチルからなる群から独立して選択されるか、又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ及びＯから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む５～６員ヘテロシクリル環を形成する。より好ましくは、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ピロリジル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基を形成する。

【0100】

好ましくは、Ｒ¹⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、－Ｎ（Ｒ⁶）₂及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹⁸は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ¹⁸は、メチル又はトリフルオロメチルである。

【0101】

好ましくは、ｒは、０又は２である。

【0102】

好ましい実施形態の組では、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、
Ｒ¹は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ²は、水素又はメチルであり；
Ｙは、（ＣＲ^1aＲ^2b）_mであり；
ｍは、１又は２であり；
Ｒ^1a及びＲ^2bは、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びメチルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ａは、２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ⁸置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ⁸は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁷、－Ｎ（Ｒ⁷）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁷、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｒ¹²、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＲ¹⁰及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁰）からなる群から選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され；
Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル及び－Ｎ（Ｒ⁶）₂からなる群から選択され；
Ｒ¹³は、－ＯＨ及びＣ₁～Ｃ₆アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；及び
ｒは、０又は２である。

【0103】

より好ましくは、
Ｒ¹は、水素又はメチルであり；
Ｒ²は、水素又はメチルであり；
Ｙは、（ＣＲ^1aＲ^2b）_mであり；
ｍは、１又は２であり；
Ｒ^1a及びＲ^2bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；
Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、且つｐは、０、１又は２であり；
各Ｒ⁸は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＭｅ₂、－ＯＨ、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択され；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ₃）₃、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ₆Ｈ₅、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂ＣＨ₃、－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）及び－Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）からなる群から選択される。

【0104】

実施形態の１つの組において、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ａにおいて列挙されている、両端のものを含めて化合物Ａ１～Ａ１６から選択される。

【0105】

式（Ｉ）の化合物は、「プロシダル（ｐｒｏｃｉｄａｌ）形態」で存在し／製造され得、ここで、これらは、基「Ｇ」を含むことが理解されるべきである。このような化合物は、本明細書において、式（Ｉ－ＩＶ）の化合物として参照されている。

【0106】

Ｇは、特に限定されないが、代謝及び化学的分解を含むいずれかの適切なメカニズムによって植物中において除去されて、Ｚが酸性プロトンを含有する式（Ｉ－Ｉ）又は（Ｉ－ＩＩ）の化合物がもたらされ得る基である。以下のスキームを参照されたい。

【化9】

【0107】

このようなＧ基は、「プロシダル」であると見なされ得、従って除去されると有効な除草化合物をもたらし得る一方、このような基を含む化合物は、それら自体が除草活性を示すものでもあり得る。このような事例では、式（Ｉ－ＩＶ）の化合物において、Ｚ－Ｇは、特に限定されないが、以下の（Ｇ１）～（Ｇ７）：

【化10】

のいずれか１つを含み得、及びＥは、式（Ｉ）の化合物に対する結合点を示す。

【0108】

Ｚが（Ｇ１）～（Ｇ７）である実施形態において、Ｇ、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²及びＲ²³は、本明細書において定義される。
Ｇは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、－Ｃ（Ｒ²¹Ｒ²²）ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹⁹、フェニル又はフェニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－であり、ここで、前記フェニル部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１～５個の置換基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ¹⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル又はフェニルであり、
Ｒ²⁰は、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ又はフェニルであり、
Ｒ²¹は、水素又はメチルであり、
Ｒ²²は、水素又はメチルであり、
Ｒ²³は、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルである。

【0109】

以下の表１～３６中の化合物は、本発明の化合物を例示する。当業者は、上記において本明細書に記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物が農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。

【0110】

表１：
この表は、式（Ｔ－１）：

【化11】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0111】

【表1-1】

【表1-2】

【0112】

表２：
この表は、式（Ｔ－２）：

【化12】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0113】

【表2-1】

【表2-2】

【0114】

表３：
この表は、式（Ｔ－３）：

【化13】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0115】

【表3-1】

【表3-2】

【0116】

表４：
この表は、式（Ｔ－４）：

【化14】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0117】

【表4-1】

【表4-2】

【0118】

表５：
この表は、式（Ｔ－５）：

【化15】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0119】

表６：
この表は、式（Ｔ－６）：

【化16】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0120】

表７：
この表は、式（Ｔ－７）：

【化17】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0121】

表８：
この表は、式（Ｔ－８）：

【化18】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0122】

表９：
この表は、式（Ｔ－９）：

【化19】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0123】

表１０：
この表は、式（Ｔ－１０）：

【化20】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0124】

表１１：
この表は、式（Ｔ－１１）：

【化21】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0125】

表１２：
この表は、式（Ｔ－１２）：

【化22】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0126】

表１３：
この表は、式（Ｔ－１３）：

【化23】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0127】

表１４：
この表は、式（Ｔ－１４）：

【化24】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0128】

表１５：
この表は、式（Ｔ－１５）：

【化25】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0129】

表１６：
この表は、式（Ｔ－１６）

【化26】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0130】

表１７：
この表は、式（Ｔ－１７）：

【化27】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0131】

表１８：
この表は、式（Ｔ－１８）：

【化28】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0132】

表１９：
この表は、式（Ｔ－１９）：

【化29】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0133】

表２０：
この表は、式（Ｔ－２０）：

【化30】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0134】

表２１：
この表は、式（Ｔ－２１）：

【化31】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0135】

表２２：
この表は、式（Ｔ－２２）：

【化32】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0136】

表２３：
この表は、式（Ｔ－２３）：

【化33】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0137】

表２４：
この表は、式（Ｔ－２４）：

【化34】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0138】

表２５：
この表は、式（Ｔ－２５）：

【化35】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0139】

表２６：
この表は、式（Ｔ－２６）：

【化36】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0140】

表２７
この表は、式（Ｔ－２７）：

【化37】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0141】

表２８：
この表は、式（Ｔ－２８）：

【化38】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0142】

表２９：
この表は、式（Ｔ－２９）：

【化39】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0143】

表３０：
この表は、式（Ｔ－３０）：

【化40】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0144】

表３１
この表は、式（Ｔ－３１）：

【化41】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0145】

表３２：
この表は、式（Ｔ－３２）：

【化42】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0146】

表３３：
この表は、式（Ｔ－３３）：

【化43】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の７８種の特定の化合物を開示する。

【0147】

表３４：
この表は、式（Ｔ－３４）：

【化44】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0148】

表３５
この表は、式（Ｔ－３５）：

【化45】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0149】

表３６：
この表は、式（Ｔ－３６）：

【化46】

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ及びＺは、表４において上記に定義されているとおりであり、Ｒ¹及びＲ²は、水素である）
の６０種の特定の化合物を開示する。

【0150】

本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製され得、ここで、置換基ｍ、ｒ、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^1a、Ｒ^2b、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、別段の記載がある場合を除き、本明細書中において上記に定義されているとおりである。既述の表１～１５の化合物は、従って、同様に入手され得る。

【0151】

式（Ｉ）の化合物は、式（Ｗ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つＬＧは、例えば、ハライド又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートなどの擬ハロゲンといった好適な脱離基である）の好適なアルキル化剤による、反応スキーム１において記載されている好適な溶剤中、好適な温度における式（Ｘ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物のアルキル化によって調製され得る。例示的な条件としては、式（Ｗ）のアルキル化剤を伴う、アセトン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４－ジオキサン、水、酢酸又はトリフルオロ酢酸などの溶剤又は溶剤の混合物中、－７８℃～１５０℃の温度での式（Ｘ）の化合物の撹拌が挙げられる。式（Ｗ）のアルキル化剤としては、これらに限定されないが、２－（２－クロロアセタミド）アセテート、メチル２－（２－クロロアセタミド）アセテート、メチル２－［（２－ブロモアセチル）アミノ］アセテート、２－［（２－クロロアセチル）アミノ］酢酸、２－［（２－ブロモアセチル）アミノ］酢酸、（２－ブロモエトキシ）酢酸、２－（２－クロロエトキシ）酢酸、２－クロロエトキシル酢酸エチル、２－クロロエトキシル酢酸メチル、メチル２－（３－クロロプロパノイルアミノ）アセテート、２－（３－クロロプロパノイルアミノ）酢酸、メチル２－（（２－クロロエチル）スルホニル）アセテート及びメチル２－（２－クロロエチルスルホニルアミノ）アセテートが挙げられ得る。このようなアルキル化剤及び関連する化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。Ｎ－アルキル酸のエステル（これらに限定されないが、カルボン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸及びスルフィン酸のエステルが挙げられる）として記載され得る式（Ｉ）の化合物は、その後、好適な溶剤中、０℃～１００℃の好適な温度における例えば水性塩酸又はトリメチルシリルブロミドといった好適な試薬による処理により、部分的又は完全に加水分解され得る。
反応スキーム１

【化47】

【0152】

さらに、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（ＷＷ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の好適なアルコールとを、Ｐｅｔｉｔ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００８，４９（２２），３６６３により報告されているものなどの光延タイプの条件下で反応させることにより調製され得る。反応スキーム２において記載されているとおり、好適なホスフィンとしては、トリフェニルホスフィンが挙げられ、好適なアゾジカルボキシレートとしては、ジイドプロプルアゾジカルボキシレートが挙げられ、好適な酸としては、フルオロ硼酸、トリフリック酸及びビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミンが挙げられる。このようなアルコールは、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム２

【化48】

【0153】

式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム３において記載されているとおり、式（Ｃ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（Ｄ）のヒドラジンとを好適な溶剤又は溶剤の混合物中、好適な酸の存在下で－７８℃～１５０℃の好適な温度において反応させることによっても調製され得る。好適な溶剤又はその混合物としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコール、水、水性塩酸、水性硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸が挙げられる。例えば、２，２－ジメチルプロピル２－ヒドラジノエタンスルホネートといった式（Ｄ）のヒドラジン化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献手法により調製され得る。
反応スキーム３

【化49】

【0154】

式（Ｃ）の化合物は、反応スキーム４において記載されているとおり、式（Ｇ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と酸化剤とを好適な溶剤中、－７８℃～１５０℃の好適な温度、任意に好適な塩基の存在下で反応させることにより調製され得る。好適な酸化剤としては、これらに限定されないが、臭素が挙げられ、好適な溶剤としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコールが挙げられる。好適な塩基としては、これらに限定されないが、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム及び酢酸カリウムが挙げられる。同様の反応が文献において公知である（例えば、Ｈｕｆｆｏｒｄ，Ｄ．Ｌ．；Ｔａｒｂｅｌｌ，Ｄ．Ｓ．；Ｋｏｓｚａｌｋａ，Ｔ．Ｒ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３０１４）。式（Ｇ）のフランは、文献において公知であるか、又は文献の方法を用いて調製され得る。例示的な方法としては、これらに限定されないが、スティル（例えば、Ｆａｒｉｎａ，Ｖ．；Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｙ，Ｖ．；Ｓｃｏｔｔ，Ｗ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．５０．１９９７及びＧａｚｚａｒｄ，Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，５０５３）、鈴木宮浦（例えば、Ａｎｄｏ，Ｓ．；Ｍａｔｓｕｎａｇａ，Ｈ．；Ｉｓｈｉｚｕｋａ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７，１２６６－１２７２及びＥｒｎｓｔ，Ｊ．Ｂ．；Ｒａｋｅｒｓ，Ｌ．；Ｇｌｏｒｉｕｓ，Ｆ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１７，２６０）、根岸（例えば、Ｙａｎｇ，Ｙ．；Ｏｌｄｅｎｈｉｕｓ，Ｎ．Ｊ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，６１５及びＢｒａｅｎｄｖａｎｇ，Ｍ．；Ｇｕｎｄｅｒｓｅｎ，Ｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，６３６０）及び熊田（例えば、Ｈｅｒａｖｉ，Ｍ．Ｍ．；Ｈａｊｉａｂｂａｓｉ，Ｐ．Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，１５７５）などの遷移金属クロスカップリングが挙げられる。カップリングパートナーは、特定のクロスカップリング反応及び標的生成物を参照して選択され得る。遷移金属触媒、リガンド、塩基、溶剤及び温度は、所望のクロスカップリングを参照して選択され得、及びこれらは、文献において公知である。特にこれらに限定されないが、トリフレート、メシレート、トシレート及びアニソールを含む擬ハロゲンを用いるクロスカップリング反応も、関連する条件下で達成され得る。
反応スキーム４

【化50】

【0155】

他のアプローチにおいて、式（Ｉ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｒ）の化合物及び酸化剤から、好適な溶剤中、好適な温度において、反応スキーム５において概述されているとおり調製され得る。例示的な酸化剤としては、これらに限定されないが、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン、テトラクロロ－ｐ－ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシ及び臭素が挙げられる。関連する反応は、文献において公知である。
反応スキーム５

【化51】

【0156】

式（Ｒ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｓ）の化合物及び式（Ｔ）（これは、特に限定されないが、有機マグネシウム、有機リチウム、有機銅及び有機亜鉛試薬（Ｍ’）を含む）の有機金属から、好適な溶剤中、好適な温度において、任意に追加の遷移金属添加剤の存在下、反応スキーム６において概述されているとおり調製され得る。例示的な条件としては、０．０５～１００％ヨウ化銅の存在下、テトラヒドロフランなどの溶剤中、－７８℃～１００℃の温度における式（Ｔ）のグリニャールによる式（Ｓ）の化合物の処理が挙げられる。式（Ｔ）の有機金属は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。式（Ｓ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の調製に係るものと同様の反応により調製され得る。
反応スキーム６

【化52】

【0157】

式（Ｘ）のビアリールピリダジンは、文献において公知であるか、又は文献の方法を用いて調製され得る。例示的な方法としては、これらに限定されないが、式（Ｈ）及び式（Ｊ）の化合物又は代わりに式（Ｋ）及び式（Ｌ）の化合物の遷移金属クロスカップリングが挙げられ、この式（Ｊ）及び式（Ｌ）の化合物は、有機スタナン、有機ボロン酸又はエステル、有機トリフルオロボレート、有機マグネシウム、有機銅又は有機亜鉛（Ｍ’）である（反応スキーム７において概述されているとおり）。Ｈａｌは、ハロゲン又は例えばトリフレート、メシレート及びトシレートといった擬ハロゲンとして定義される。このようなクロスカップリングとしては、スティル（例えば、Ｓａｕｅｒ，Ｊ．；Ｈｅｌｄｍａｎｎ，Ｄ．Ｋ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９８，４２９７）、鈴木宮浦（例えば、Ｌｕｅｂｂｅｒｓ，Ｔ．；Ｆｌｏｈｒ，Ａ．；Ｊｏｌｉｄｏｎ，Ｓ．；Ｄａｖｉｄ－Ｐｉｅｒｓｏｎ，Ｐ．；Ｊａｃｏｂｓｅｎ，Ｈ．；Ｏｚｍｅｎ，Ｌ．；Ｂａｕｍａｎｎ，Ｋ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１１，６５５４）、根岸（例えば、Ｉｍａｈｏｒｉ，Ｔ．；Ｓｕｚａｗａ，Ｋ．；Ｋｏｎｄｏ，Ｙ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００８，１０５７）及び熊田（例えば、Ｈｅｒａｖｉ，Ｍ．Ｍ．；Ｈａｊｉａｂｂａｓｉ，Ｐ．Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，１５７５）が挙げられる。カップリングパートナーは、特定のクロスカップリング反応及び標的生成物を参照して選択され得る。遷移金属触媒、リガンド、塩基、溶剤及び温度は、所望のクロスカップリングを参照して選択され得、及びこれらは、文献において公知である。式（Ｈ）、式（Ｋ）及び式（Ｌ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム７

【化53】

【0158】

式（Ｊ）の有機金属（これは、有機スタナン、有機ボロン酸又はエステル、有機トリフルオロボレート、有機マグネシウム、有機銅又は有機亜鉛（Ｍ’）である）の化合物は、反応スキーム８において概述されているとおり、式（ＸＸ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物からメタレーションにより調製され得る。同様の反応が文献において公知である（例えば、Ｒａｍｐｈａｌ ｅｔ ａｌ、国際公開第２０１５１５３６８３号、Ｕｎｓｉｎｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１５（５），１１２８－１１３１；２０１３、Ｓａｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２（３７），７３１８－７３２７；２０１４）。代わりに、式（Ｊ）の有機金属は、式（Ｋ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は例えばトリフレート、メシレート及びトシレートといった擬ハロゲンとして定義される）の化合物から、スキーム９に記載されているとおり調製され得る。式（Ｊ）の有機スタナンを調製するための例示的な条件としては、適切な溶剤中、適切な温度におけるリチウムトリブチル錫による式（Ｋ）の化合物の処理が挙げられる（例えば、国際公開第２０１００３８４６５号を参照されたい）。式（Ｊ）の有機ボロン酸又はエステルを調製するための例示的な条件としては、適切な遷移金属触媒、適切なリガンド、適切な塩基の存在下、適切な溶剤中、適切な温度におけるビス（ピナコラート）ジボロンによる式（Ｋ）の化合物の処理が挙げられる（例えば、韓国特許出願公開第２０１５１３５６２６号明細書）。式（Ｋ）及び式（ＸＸ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法により調製可能である。
反応スキーム８

【化54】

【0159】

他のアプローチにおいて、式（Ｊ）の有機金属（ここで、Ｍ’は、有機スタナン又は有機ボロン酸又はエステルのいずれかである）は、式（Ｎ）の化合物及び式（Ｏ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物から、反応スキーム９において概述されているとおり調製され得る。このような反応の例は、例えば、Ｈｅｌｍ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６，４（２３），４２７８、Ｓａｕｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，１２，２８８５及びＨｅｌｍ，Ｍ．Ｄ．；Ｍｏｏｒｅ，Ｊ．Ｅ．；Ｐｌａｎｔ，Ａ．；Ｈａｒｒｉｔｙ，Ｊ．Ｐ．Ａ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００５，３８８９といった文献において公知である。式（Ｎ）及び式（Ｏ）の化合物は、文献において公知である。
反応スキーム９

【化55】

【0160】

式（Ｘ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、既に定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｐ）及び式（Ｏ）の化合物から、適切な溶剤中、適切な温度において、反応スキーム１０において概述されているとおり調製され得る。このような反応の例は、例えば、Ｓａｕｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，１２，２８８５といった文献において公知である。式（Ｐ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法によって調製され得る。
反応スキーム１０

【化56】

【0161】

さらなるアプローチにおいて、式（Ｘ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｃ）の化合物及びヒドラジンから、適切な溶剤中、適切な温度において、反応スキーム１１において概述されているとおり調製され得る。この反応は、任意に、例えば水性硫酸又は水性塩酸といった酸の存在下でも実施され得る。同様の反応が文献において公知である（例えば、独国特許出願公開第１０２００５０２９０９４号明細書及びＣｈｅｎ，Ｂ．；Ｂｏｈｎｅｒｔ，Ｔ．；Ｚｈｏｕ，Ｘ．；Ｄｅｄｏｎ，Ｐ．Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２００４，１４０６）。式（Ｃ）の化合物は、既に概述されているとおり調製され得る。
反応スキーム１１

【化57】

【0162】

本発明に従う化合物は、修飾されない形態で除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒及び界面活性物質などの製剤補助剤を用いて様々な方法で組成物に配合される。製剤は、種々の物理的形態、例えば散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルション、オイルフロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から知られている他の形態とすることができる。水溶性化合物について、可溶性液体、水溶性濃縮物又は水溶性顆粒が好ましい。このような製剤は、直接使用することができるか、又は使用前に希釈することができる。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うことができる。

【0163】

製剤は、例えば、微粉化固体、顆粒、溶液、分散体又はエマルションの形態の組成物を得るために、有効成分を製剤補助剤と混合することによって調製することができる。また、有効成分は、微粉化固体、鉱油、植物又は動物由来の油、植物又は動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することができる。

【0164】

また、有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有させることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これは、有効成分が制御された量で環境に放出される（例えば、持続放出）ことを可能にする。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量の有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散体中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に知られている他のポリマーを含むことができる。代わりに、有効成分が基体の固体マトリックス中に微粉化粒子の形態で含有された微細なマイクロカプセルを形成することができるが、マイクロカプセル自体は、カプセル化されない。

【0165】

本発明に従う組成物の調製に適した製剤補助剤は、それ自体知られている。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾアート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、アルファ－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸塩、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、トリエチルホスファート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどが使用され得る。

【0166】

適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉末クルミ殻、リグニン及び同様の物質である。

【0167】

多数の界面活性物質は、固体及び液体製剤の両方において、特に使用する前に担体により希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子であり得、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレートなど；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレートなど；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウムなど；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレアートなど；第４級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステルなど、例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなど；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩が含まれ、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されるさらなる物質も含まれる。

【0168】

農薬製剤において使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、防蝕剤、香料、湿潤剤、吸収増強剤、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が含まれる。

【0169】

本発明に従う組成物は、植物又は動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、適用される混合物を基準として一般に０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油（例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油）、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）又は動物由来の油（例えば、魚油又は牛脂など）を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から多数の油誘導体が知られている。

【0170】

除草組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式（Ｉ）の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として配合され得るが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。

【0171】

適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で適用され得る。

【0172】

好ましい製剤は、以下の組成（重量％）を有することができる。

【0173】

乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0174】

散布剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0175】

懸濁液濃縮液：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0176】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0177】

顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0178】

本発明の組成物は、少なくとも１つの付加的な農薬をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤及び／又は除草剤薬害軽減剤である。

【0179】

従って、式（Ｉ）の化合物を１つ又は複数の他の除草剤と組み合わせて使用して、種々の除草剤混合物を提供することができる。このような混合物の特定の例としては、以下が挙げられる（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）：－Ｉ＋アセトクロール；Ｉ＋アシフルオルフェン－ナトリウム；Ｉ＋アクロニフェン；Ｉ＋アラクロール；Ｉ＋アロキシジム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アミノカルバゾン；Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノシクロピラクロル；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋アミトロール；Ｉ＋アシュラム；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンスルフロン－メチル；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ビフェノックス；Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム；Ｉ＋ブロマシル；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋カルフェントラゾン－エチル；Ｉ＋クロリムロン－エチル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロジナホップ－プロパルギル；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋シハロホップ－ブチル；Ｉ＋２，４－Ｄ（コリン塩及びその２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋デスメディファム；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロプルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジクロホップ－メチル；Ｉ＋ジフェンゾコート；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメタクロール；Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋エトフメセート；Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋フェンキノトリオン；Ｉ＋フラザスルフロン；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フルアジホップ－Ｐ－ブチル；フルカルバゾン－ナトリウム；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フルメツラム；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム；Ｉ＋フルロキシピル－メプチル；Ｉ＋フルチアセット－メチル；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋ハラウキシフェン－メチル；Ｉ＋ハロスルフロン－メチル；Ｉ＋ハロキシホップ－メチル；Ｉ＋ヘキサジノン；Ｉ＋イマザモックス；Ｉ＋イマザピック；Ｉ＋イマザピル；Ｉ＋イマザキン；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋インダジフラム；Ｉ＋イオドスルフロン－メチル－ナトリウム；Ｉ＋イオフェンスルフロン；Ｉ＋イオフェンスルフロン－ナトリウム；Ｉ＋アイオキシニル；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋イソキサベン；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋リニュロン；Ｉ＋メコプロップ－Ｐ；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン－メチル；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メタミトロン；Ｉ＋メトブロムロン；Ｉ＋メトラクロール；Ｉ＋メトキシウロン；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋ノルフラゾン；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋フェンメディファム；Ｉ＋ピクロラム；Ｉ＋ピコリナフェン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロール；Ｉ＋プリミスルフロン－メチル；Ｉ＋プロジアミン；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロパクロル；Ｉ＋プロパニル；Ｉ＋プロパキザホップ；Ｉ＋プロファム；Ｉ＋プロピザミド；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン－エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピリチオバック－ナトリウム；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロキシスラム；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋キンメラック；Ｉ＋キザロホップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋Ｓ－メトラクロール；Ｉ＋スルコトリオン；Ｉ＋スルフェントラゾン；Ｉ＋テブチウロン；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋チエンカルバゾン；Ｉ＋チフェンスルフロン；Ｉ＋チアフェナシル；Ｉ＋トルピラレート；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアファモネ；Ｉ＋トリアスルフロン；Ｉ＋トリベヌロン－メチル；Ｉ＋トリクロピル；Ｉ＋トリフロキシスルフロン－ナトリウム；Ｉ＋トリフルジモキサジン及びトリトスルフロン。

【0180】

このような混合物の特に好ましい例としては、：－Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋クロジナホップ－プロパルギル；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジメタクロール；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋フルアジホップ－Ｐ－ブチル；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋グルホシネート－アンモニウム；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロール；Ｉ＋プリミスルフロン－メチル；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋Ｓ－メトラクロール；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアスルフロン及びＩ＋トリフロキシスルフロン－ナトリウムが挙げられる。

【0181】

穀類（特にコムギ及び／又はオオムギ）における雑草防除に好ましい除草剤混合生成物としては、－Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋カルフェントラゾン－エチル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋クロジナホップ－プロパルギル；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジフェンゾコート；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フルカルバゾン－ナトリウム；Ｉ＋フルフェナセット；フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム；Ｉ＋フルロキシピル－メプチル；Ｉ＋ハラウキシフェン－メチル；Ｉ＋イオドスルフロン－メチル－ナトリウム；Ｉ＋イオフェンスルフロン；Ｉ＋イオフェンスルフロン－ナトリウム；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン－メチル；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロキシスラム；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアスルフロン及びＩ＋トリベヌロン－メチルが挙げられる。

【0182】

コーンにおける雑草防除に好ましい除草剤混合生成物としては、－Ｉ＋アセトクロール；Ｉ＋アラクロール；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルチアセット－メチル；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋プリミスルフロン－メチル；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋Ｓ－メトラクロール、Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋チエンカルバゾン及びＩ＋チフェンスルフロンが挙げられる。

【0183】

イネにおける雑草防除に好ましい除草剤混合生成物としては、－Ｉ＋２，４－Ｄ；Ｉ＋２，４－Ｄコリン塩；Ｉ＋２，４－Ｄ－２－エチルヘキシルエステル；Ｉ＋ベンスルフロン－メチル；Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋シハロホップ－ブチル；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋ハラウキシフェン－メチル；Ｉ＋ハロスルフロン－メチル；Ｉ＋イオフェンスルフロン；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋プレチラクロール；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン－エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋トリアファモネ及びＩ＋トリアスルフロンが挙げられる。

【0184】

ダイズにおける雑草防除に好ましい除草剤混合物としては、－Ｉ＋アシフルオルフェン－ナトリウム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋カルフェントラゾン－エチル；Ｉ＋クロリムロン－エチル；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋フェノキサプロップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋フルアジホップ－Ｐ－ブチル；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メトラクロール；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋キザロホップ－Ｐ－エチル；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋Ｓ－メトラクロール及びＩ＋スルフェントラゾンが挙げられる。

【0185】

また、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。

【0186】

また、式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農業化学品（その例は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示される）との混合物で使用することもできる。

【0187】

式（Ｉ）の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。

【0188】

混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。

【0189】

本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤毒性緩和剤とも組み合わされ得る。好ましい組み合わせ（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）としては、－Ｉ＋ベノキサコール、Ｉ＋クロキントセット－メキシル；Ｉ＋シプロスルファミド；Ｉ＋ジクロルミド；Ｉ＋フェンクロラゾール－エチル；Ｉ＋フェンクロリム；Ｉ＋フルキソフェニム；Ｉ＋フリラゾール；Ｉ＋イソキサジフェン－エチル；Ｉ＋メフェンピル－ジエチル；Ｉ＋Ｎ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド及びＩ＋オキサベトリニルが挙げられる。

【0190】

式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル及び／又はＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチル－アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。

【0191】

また、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、及びフェンクロラゾール－エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。

【0192】

好ましくは、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。

【0193】

混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と薬害軽減剤とのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。

【0194】

本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤として有用である。従って、本発明は、不要な植物を防除する方法をさらに含み、本方法は、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含む除草組成物を前記植物又はそれを含む生息地に適用することを含む。「防除」は、死滅、成長の低減若しくは遅延又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。「生息地」は、植物が成長している領域又は成長する予定の領域を意味する。

【0195】

式（Ｉ）の化合物の適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法（出芽前；出芽後；まき溝への適用；非耕作適用など）、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に５０～１０００ｇ／ｈａの割合で適用される。

【0196】

適用は、一般に、通常広い領域のためにトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布（粉末用）、滴下又は灌注などの他の方法を使用することもできる。

【0197】

本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦及び小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物が含まれる。

【0198】

また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物及び野菜も含まれる。

【0199】

作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ－抑制剤）に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。

【0200】

また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに耐性）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）でもあると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料は、いずれも除草剤に対して耐性であり、同時に昆虫の摂取に対しても耐性であり得る（「積層」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。

【0201】

また、作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質（ｏｕｔｐｕｔ ｔｒａｉｔ）（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を含有するものも含むことが理解されるべきである。

【0202】

他の有用な植物には、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草並びに花又は低木などの観賞植物が含まれる。

【0203】

本発明の式（Ｉ）の化合物及び組成物は、通常、様々な種類の単子葉及び双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ディギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びソルガム・ビコロ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピローサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。

【0204】

式（Ｉ）の化合物は、例えば、特にこれらに限定されないが、ジャガイモ、ダイズ、ヒマワリ及び綿といった作物における収穫前の乾燥にも有用である。収穫前の乾燥は、作物自体に顕著な損傷を与えることなく作物の群葉を乾燥させて、収穫を容易とするために用いられている周知のプロセスである。本発明の化合物／組成物は、非選択的なバーンダウン適用に特に有用であり、従って自生植物又は放生植物の防除にも用いられ得る。

【0205】

本発明の種々の態様及び実施形態は、ここで、例としてさらに詳細に説明されるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく詳細の変更がなされ得ることが認識されるであろう。

【実施例】

【0206】

以下の実施例は、本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。

【0207】

配合例

【表5】

【0208】

組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミル中において十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液とすることが可能である水和剤が得られる。

【0209】

乳化性濃縮物
有効成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

【0210】

植物の保護に使用可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。

【0211】

【表6】

【0212】

直ちに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。

【0213】

押出し機顆粒
有効成分 １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

【0214】

組み合わせを補助剤と混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。

【0215】

被被覆顆粒
有効成分 ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

【0216】

ミキサ中において、微細に粉末化した組み合わせを、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。

【0217】

懸濁液濃縮物
有効成分 ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％

【0218】

微細に粉砕した組み合わせを補助剤と完全に混合し、これにより懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率の懸濁液を、水による希釈によって得ることが可能である。

【0219】

緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。

【0220】

得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中度のカプセル直径は、８～１５ミクロンである。

【0221】

得られる配合物を目的に好適な装置中において水性懸濁液として種子に適用する。

【0222】

略語リスト：
Ｂｏｃ＝ｔ－ブチルオキシカルボニル
ｂｒ＝幅広
ＣＤＣｌ₃＝クロロホルム－ｄ
ＣＤ₃ＯＤ＝メタノール－ｄ
℃＝摂氏度
Ｄ₂Ｏ＝水－ｄ
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ｄｔ＝二重の三重項
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ｍ＝多重項
Ｍ＝モル数
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍＬ＝ミリリットル
ｍｐ＝融点
ｐｐｍ＝百万分率
ｑ＝四重項
ｑｕｉｎ＝五重項
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィー質量分光測定

【0223】

調製例
実施例１：２－［［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１の調製

【化58】

ステップ１：トリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナンの調製

【化59】

リチウムジイソプロピルアミドの溶液（テトラヒドロフラン中に１Ｍ溶液、１２５ｍＬ）に－７８℃、窒素雰囲気下でピリダジン（１０ｇ）及びトリ－ｎ－ブチル錫クロリド（４４．６ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を－７８℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィーにより精製して、トリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナンを薄い茶色の液体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）９．１７（ｔ，１Ｈ）９．０２（ｄｄ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，１Ｈ）１．５７－１．４９（ｍ，６Ｈ）１．３７－１．２９（ｍ，６Ｈ）１．１９－１．１３（ｍ，６Ｈ）０．９２－０．８６（ｍ，９Ｈ）．

【0224】

ステップ２：２－ピリダジン－４－イルピリミジンの調製

【化60】

２－ブロモピリミジン（２．５０ｇ）及びトリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナン（５．８０ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液をアルゴンで２０分間脱気した。反応混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．８０ｇ）を室温で加えた後、マイクロ波を１２０℃で３０分間照射した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を濃縮し、ヘキサン中８０％酢酸エチルで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーによって精製して、２－ピリダジン－４－イルピリミジンをベージュ色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１０．１７（ｄｄ，１Ｈ）９．３９（ｄｄ，１Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）８．４３（ｄｄ，１Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）．

【0225】

ステップ３：２－［［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１の調製
２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．２ｇ）、アセトニトリル（６ｍＬ）及び２－［（２－クロロアセチル）アミノ］酢酸（０．２３ｇ）の混合物を８０℃で４２時間加熱した。生成した沈殿物をろ別して、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、２－［［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートを茶色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２０（ｄｄ，１Ｈ），９．８３（ｄｄ，１Ｈ），９．２９（ｄｄ，１Ｈ），９．０２－８．９９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0226】

表Ａ（以下）中の追加の化合物を適切な出発材料から同様の手法により調製した。当業者は、上記において本明細書に記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物が農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。記載されている場合、特定の対イオンは、限定的であると解釈されず、及び式（Ｉ）の化合物は、いずれかの好適な対イオンと共に形成され得る。

【0227】

本明細書に含まれているＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、Ｂｒｕｋｅｒ ＳＭＡＲＴプローブを備える４００ＭＨｚ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤのいずれかで記録した。化学シフトは、ＴＭＳ又は残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってＴＭＳの低磁場側にｐｐｍで表記されている。以下の多重項がピークの記載に用いられる：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｄｄ＝二重の二重項、ｄｔ＝二重の三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎ＝五重項、ｍ＝多重項。さらにｂｒ．が幅広いシグナルの記載に用いられ、ａｐｐ．が見かけ上の多重項の記載に用いられる。

【0228】

実施例２：４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸クロリドＡ９の調製

【化61】

ステップ１：メチル４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタノエート２，２，２－トリフルオロアセテートＡ４０の調製

【化62】

２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．２ｇ）、メチル５－ブロモ－４－オキソ－ペンタノエート（０．３１７ｇ）及びアセトニトリル（６ｍＬ）の混合物を８０℃で一晩加熱した。得られた沈殿物をろ別し、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、メチル４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタノエート２，２，２－トリフルオロアセテートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．１８（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｄｄ，１Ｈ），９．３０－９．２３（ｍ，１Ｈ），９．０３－８．９７（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．６１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．００（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，３Ｈ），３．０９－２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６４（ｍ，２Ｈ）（ＣＨ₂のプロトンの交換が生じた）

【0229】

ステップ２：４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸クロリドＡ９の調製
メチル４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタノエート２，２，２－トリフルオロアセテート（０．０６ｇ）の２Ｍ水性塩酸（２ｍＬ）溶液を８０℃で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、凍結乾燥させることにより、４－オキソ－５－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸クロリドを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２３－１０．１４（ｍ，１Ｈ），９．６５（ｄ，１Ｈ），９．２８（ｄｄ，２．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．０６－８．９９（ｍ，２Ｈ），７．７０－７．５９（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７８－２．６２（ｍ，２Ｈ）（ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）のプロトンが欠けている）

【0230】

実施例３：２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ８の調製

【化63】

ステップ１：２－［（２－クロロアセチル）－メチル－アミノ］酢酸の調製

【化64】

２－（メチルアミノ）酢酸（１ｇ）及び４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３．３７ｍＬ）の混合物を約０℃に冷却し、２－クロロアセチルクロリド（０．９８２ｍＬ）及びさらなる４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３．０９ｍＬ）を同時に加え、温度を１５分間５℃未満に維持した。次いで反応物を室温で３時間撹拌した。混合物をエーテル（４０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）間で分割した。水層を２Ｍの水性塩酸でｐＨ２に酸性化し、ジクロロメタン（５×６０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製して、２－［（２－クロロアセチル）－メチル－アミノ］酢酸を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．１９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）（ＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0231】

ステップ２：２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ８の調製
２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．２ｇ）、２－［（２－クロロアセチル）－メチル－アミノ］酢酸（０．２６ｇ）及びアセトニトリル（６ｍＬ）の混合物を８０℃で４８時間加熱した。得られた沈殿物をろ別し、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートを得た。ＮＭＲから回転異性体の存在が示された。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２４－１０．１２（ｍ，１Ｈ），９．８１－９．６８（ｍ，１Ｈ），９．３２－９．２４（ｍ，１Ｈ），９．０２－８．９７（ｍ，２Ｈ），７．６９－７．６０（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１．４Ｈ，異性体Ａ），５．９２（ｓ，０．６Ｈ，異性体Ｂ），４．３１（ｓ，０．６Ｈ，異性体Ｂ），４．１５（ｓ，１．４Ｈ，異性体Ａ），３．１８（ｓ，２．１Ｈ，異性体Ａ），２．９４（０．９Ｈ，異性体Ｂ）（ＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0232】

実施例４：２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１９の調製

【化65】

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）アセテートの調製

【化66】

２－アミノエタノール（３．３２６ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１３．３０ｍＬ）溶液を約０℃に冷却し、ｔｅｒｔ－ブチル２－ブロモアセテート（１ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を２０分間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を室温まで加温し、さらに３時間撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮することにより、粗ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）アセテートを黄色液体として得、これをさらに精製することなく使用した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）３．５８－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３－２．８０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）（ＯＨ及びＮＨのプロトンが欠けている）

【0233】

ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテートの調製

【化67】

ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）アセテート（０．８ｇ）及びトリエチルアミン（１．７９ｍＬ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）溶液を約０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．７７７ｍＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を加えた。添加終了後、混合物を室温まで加温し、さらに１時間撹拌した。反応物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を濃縮し、酢酸エチルのシクロヘキサン中の混合物で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテートを白色固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）４．３６－４．４４（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．５７－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）

【0234】

ステップ３：ｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１６の調製

【化68】

２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．２３ｇ）及びｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテート（０．９６４ｇ）のアセトニトリル（４．６ｍＬ）中の混合物を８５℃で２４時間加熱した。混合物を濃縮し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル倍散し、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２９（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｄ，１Ｈ），９．３１（ｄｄ，１Ｈ），９．０９（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｔ，１Ｈ），５．１２（ｔ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）

【0235】

ステップ４：２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１９の調製
ｔｅｒｔ－ブチル２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテート（０．０７５ｇ）及び６Ｍ水性塩酸（１．８８ｍＬ）の混合物を室温で１８時間加熱した。混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、２－［メチルスルホニル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］アミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２８（ｄ，１Ｈ），１０．０４（ｄ，１Ｈ），９．３１（ｄｄ，１Ｈ），９．０９（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），５．１４（ｔ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，３Ｈ）（ＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0236】

実施例５：２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エチルスルフェートＡ２１の調製

【化69】

ステップ１：２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エタノール２，２，２－トリフルオロアセテートＡ１７の調製

【化70】

２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（０．０４ｇ）及び２－（２－ブロモエトキシ）エタノール（０．６４ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の混合物を８０℃で４８時間加熱した。混合物を濃縮し、ジクロロメタン及び水間で分割した。水層を分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エタノール２，２，２－トリフルオロアセテートを茶色のガムとして得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．１４－１０．２２（ｍ，１Ｈ），９．７７（ｄｄ，１Ｈ），９．１６－９．２３（ｍ，１Ｈ），９．００（ｄ，２Ｈ），７．６１－７．６８（ｍ，１Ｈ），５．００－５．０９（ｍ，２Ｈ），４．０８－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．５９（ｍ，４Ｈ）（ＯＨのプロトンが欠けている）

【0237】

ステップ２：２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エチルスルフェートＡ２１の調製
２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エタノール２，２，２－トリフルオロアセテート（０．１０ｇ）及び塩化スルホン酸（０．５ｍＬ）の混合物を室温で２時間撹拌した。水を反応混合物に加えた後、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エトキシ］エチルスルフェートを灰色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．１３－１０．２０（ｍ，１Ｈ），９．７０－９．８１（ｍ，１Ｈ），９．１４－９．２２（ｍ，１Ｈ），８．９７－９．０１（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．６８（ｍ，１Ｈ），５．００－５．０９（ｍ，２Ｈ），４．０９－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８９－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５１－３．５７（ｍ，２Ｈ）

【0238】

実施例６：２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ３３の調製

【化71】

ステップ１：エチル２－（クロロメチルスルファニル）アセテートの調製

【化72】

水素化ナトリウム（６０％、鉱油中、０．７２ｇ）をシクロヘキサン（×２）で洗浄した後、窒素雰囲気下で乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に懸濁させた。これにチオグリコール酸エチル（２．１６３ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（２．６ｍＬ）溶液を室温で４０分間かけて滴下した。３０分間撹拌した後、これを、冷却（約０℃）したブロモクロロメタン（５．９ｍＬ）に４０分間かけて加えた。混合物を約０℃で１８時間撹拌した。混合物をペンタン（５ｍＬ）で希釈し、セライトでろ過し、さらなるペンタン（５ｍＬ）で洗浄した。ろ液を慎重に濃縮し、粗エチル２－（クロロメチルスルファニル）アセテートを得、これをさらに精製することなく使用した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）４．８４（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）

【0239】

ステップ２：エチル２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］アセテートヨージドＡ２８の調製

【化73】

２－ピリダジン－４－イルピリミジン（１．５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．２８ｇ）及びエチル２－（クロロメチルスルファニル）アセテート（２．０６ｇ）のアセトニトリル（１９ｍＬ）中の混合物を室温で７２時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣにより精製し、凍結乾燥させることにより、エチル２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］アセテートヨージドを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）１０．３３（ｄ，１Ｈ），１０．１４（ｄ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，１Ｈ），９．２１（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｑ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）

【0240】

ステップ３：２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ３３の調製
エチル２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］アセテートヨージド（０．１ｇ）及び２Ｍ水性塩酸（３ｍＬ）の混合物を室温で９６時間撹拌した。混合物を分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）によって精製して、２－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチルスルファニル］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートを琥珀色のガムとして得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．１９－１０．１４（ｍ，１Ｈ），９．９９（ｄｄ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ）（ＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0241】

実施例７：２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチルスルホニルアミノ］－酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ２９の調製

【化74】

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチル２－（ビニルスルホニルアミノ）アセテートの調製

【化75】

ｔｅｒｔ－ブチル２－アミノアセテート（３ｇ）及びトリエチルアミン（３．５１ｍＬ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を－１０℃に冷却し、２－クロロエタンスルホニルクロリド（２．５ｍＬ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液を１５分間かけて加えた。得られた混合物を約０℃で８時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した。生成物の混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルのイソヘキサン中の混合物で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ビニルスルホニルアミノ）アセテートを白色固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）６．５６（ｄｄ，１Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）

【0242】

ステップ２：２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチルスルホニルアミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートＡ２９の調製
２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．６ｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ビニルスルホニルアミノ）アセテート（１．２ｇ）、２－（２－ブロモエトキシ）エタノール（０．６４ｇ）、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合物を８０℃で４８時間加熱した。混合物を濃縮し、ジクロロメタン及び水間で分割した。水層を分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、２－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチルスルホニルアミノ］酢酸２，２，２－トリフルオロアセテートを白色固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．１５－１０．２５（ｍ，１Ｈ），９．８５－９．９０（ｍ，１Ｈ），９．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．９７－９．０３（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．６７（ｍ，１Ｈ），５．３０－５．３８（ｍ，２Ｈ），４．０１－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0243】

実施例８：２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］－スルファモイル］酢酸クロリドＡ３０の調製

【化76】

ステップ１：メチル２－［２－ヒドロキシエチル（メチル）スルファモイル］アセテートの調製

【化77】

メチル２－クロロスルホニルアセテート（１ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を約０℃に冷却し、２－（メチルアミノ）エタノール（２．１７６ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を室温まで加温し、さらに１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ水性塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を濃縮して、メチル２－［２－ヒドロキシエチル（メチル）スルファモイル］アセテートを得、これをさらに精製することなく使用した。

【0244】

ステップ２：メチル２－［メチル（２－メチルスルホニルオキシエチル）スルファモイル］アセテートの調製

【化78】

メチル２－［２－ヒドロキシエチル（メチル）スルファモイル］アセテート（０．３ｇ）及びトリエチルアミン（０．３９８ｍＬ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中の混合物を約０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．１６５ｍＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を室温まで加温し、さらに１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ水性塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機相を濃縮して、メチル２－［メチル（２－メチルスルホニルオキシエチル）スルファモイル］アセテートを得、これをさらに精製することなく使用した。

【0245】

ステップ３：メチル２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］スルファモイル］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテートＡ４１の調製

【化79】

２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．０９ｇ）及びメチル２－［メチル（２－メチル－スルホニルオキシエチル）－スルファモイル］アセテート（０．２１４ｇ）のアセトニトリル（１．８ｍＬ）中の混合物を８５℃で２４時間加熱した。混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（溶離液中にトリフルオロ酢酸を存在させた）により精製して、メチル２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］スルファモイル］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．３０（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｄ，１Ｈ），９．３２－９．３３（ｍ，１Ｈ），９．０９－９．１０（ｍ，２Ｈ），７．７３－７．７６（ｍ，１Ｈ），５．１５－５．１７（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．９５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）

【0246】

ステップ４：２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］スルファモイル］酢酸クロリドＡ３０の調製
メチル２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］スルファモイル］アセテート２，２，２－トリフルオロアセテート（０．０１５ｇ）及び２Ｍ水性塩酸（０．３７５ｍＬ）の混合物を５０℃で５時間加熱した。混合物を濃縮し、残渣をアセトンで洗浄して、２－［メチル－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］スルファモイル］酢酸クロリドを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１０．２９（ｍ，１Ｈ），９．８７－９．８９（ｍ，１Ｈ），９．３２－９．３４（ｍ，１Ｈ），９．０９（ｄ，２Ｈ），７．７２－７．７５（ｍ，１Ｈ），５．１３－５．１６（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９７－４．００（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）（ＣＯ₂Ｈのプロトンが欠けている）

【0247】

実施例９：エチル２－（クロロメトキシ）アセテートの調製

【化80】

ホルムアミド（４．０３９ｇ）、エチル２－ヒドロキシアセテート（７ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）の混合物を窒素雰囲気下で－２０℃に冷却し、塩化水素ガスを３０分間通気した。硫酸ナトリウム（１４．６１８ｇ）を反応混合物に加え、これを－１０℃で８時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。沈殿物をろ別し、ろ液を濃縮して、エチル２－（クロロメトキシ）アセテートを無色油状物として得、これをさらに精製することなく使用した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）５．６４（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）

【0248】

実施例１０：ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテートの調製

【化81】

ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチル２－［２－アセトキシエチル（アセチル）アミノ］アセテートの調製

【化82】

ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）アセテート（２．５ｇ）及びトリエチルアミン（６．４ｍＬ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液を約０℃に冷却し、塩化アセチル（３．２ｍＬ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を加えた。添加終了後、混合物を室温まで加温し、さらに１時間撹拌した。反応物をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ水性塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機相を濃縮し、酢酸エチルのシクロヘキサン中の混合物で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチル２－［２－アセトキシエチル（アセチル）アミノ］アセテートを黄色液体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）４．２１（ｔ，２Ｈ），４．００－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．６２－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．０５－２．０９（ｍ，６Ｈ），１．４７－１．５０（ｍ，９Ｈ）

【0249】

ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－ヒドロキシエチル）アミノ］アセテートの調製

【化83】

ｔｅｒｔ－ブチル２－［２－アセトキシエチル（アセチル）アミノ］アセテート（０．９４ｇ）、水（９．４ｍＬ）、１，４－ジオキサン（９．４ｍＬ）及び水酸化ナトリウム（０．１５２ｇ）の混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－ヒドロキシエチル）アミノ］アセテートを得、これをさらに精製することなく使用した。

【0250】

ステップ３：ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテートの調製
ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－ヒドロキシエチル）アミノ］アセテート（０．６４ｇ）及びトリエチルアミン（０．７４３ｍＬ）のジクロロメタン（１２．８ｍＬ）溶液を約０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．３４２ｍＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を加えた。添加終了後、混合物を室温まで加温し、さらに１時間撹拌した。反応物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ水性塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機相を濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチル２－［アセチル（２－メチルスルホニルオキシエチル）アミノ］アセテートを得、これをさらに精製することなく使用した。

【0251】

【表7-1】

【表7-2】

【表7-3】

【表7-4】

【表7-5】

【表7-6】

【0252】

生物学的実施例
発芽後の効力
多様なテスト種の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で１４日間栽培した後（発芽後）、少量のアセトン及び特別な溶剤及びＩＦ５０（１１．１２％ Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０ ＴＭ＋４４．４４％Ｎ－メチルピロリドン＋４４．４４％ Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭグリコールエーテル）と称される乳化剤混合物中に技術的な有効成分式（Ｉ）を溶解させて５０ｇ／ｌ溶液を形成し、次いでこれを、希釈剤として水中の０．２５％又は１％ Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＣ７０（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）＋１％硫酸アンモニウムの溶液を用いて必要とされる濃度に希釈して得られるスプレー水溶液を植物に噴霧した。

【0253】

次いで、テスト植物を制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）の温室中で育て、１日２回水を与えた。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷なし）。

【0254】

テスト植物：
イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ＥＰＨＨＬ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）（ＡＭＡＰＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）

【0255】

結果を表Ｂ（以下）に示す。「該当なし」の値は、雑草とテスト化合物とのこの組み合わせをテスト／評価しなかったことを示す。

【0256】

【表8】

【国際調査報告】