▶ シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフトの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-04-20
(54)【発明の名称】除草化合物
(51)【国際特許分類】
C07D 403/14 20060101AFI20220413BHJP
C07D 417/14 20060101ALI20220413BHJP
C07D 405/14 20060101ALI20220413BHJP
C07D 413/14 20060101ALI20220413BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/78 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/58 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/824 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/713 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/647 20060101ALI20220413BHJP
A01N 43/80 20060101ALI20220413BHJP
【ＦＩ】
C07D403/14
C07D417/14 CSP
C07D405/14
C07D413/14
A01P13/00
A01N43/78 F
A01N43/58 A
A01N43/824 D
A01N43/78 D
A01N43/713
A01N43/647
A01N43/80 101
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021552558
(86)(22)【出願日】2020-03-05
(85)【翻訳文提出日】2021-09-03
(86)【国際出願番号】 EP2020055935
(87)【国際公開番号】W WO2020178404
(87)【国際公開日】2020-09-10
(31)【優先権主張番号】1903000.6
(32)【優先日】2019-03-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100162422
【弁理士】
【氏名又は名称】志村 将
(72)【発明者】
【氏名】ウィレッツ ナイジェル ジェームズ
(72)【発明者】
【氏名】マクグラナガン アンドレア
(72)【発明者】
【氏名】スカット ジェームズ ニコラス
【テーマコード（参考）】
4C063
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C063AA03
4C063BB03
4C063BB04
4C063BB08
4C063BB09
4C063CC42
4C063CC47
4C063CC51
4C063CC62
4C063CC67
4C063CC78
4C063DD28
4C063EE03
4H011AB01
4H011BB09
4H011BB10
4H011BC03
4H011BC07
4H011BC18
4H011DA13
4H011DD03
4H011DE15
(57)【要約】
本発明は、本明細書において定義されるような、式（Ｉ）
の除草的に活性なピリダジン誘導体と、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長を防除するためのこのような化合物及び組成物の使用、特に有用な植物の作物における雑草の防除のための使用とに関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）：【化1】
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択されるか；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよく、
ここで、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく、前述のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、フェニル以外の末端環状部分と、少なくとも１個の酸素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される少なくとも１個のさらなるヘテロ原子とを含む有機酸であり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種。
【請求項2】
Ｒ1及びＲ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項4】
ｍは、１又は２である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＶＩＩ【化2】
からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖ【化3】
からなる群から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ2、－Ｎ（Ｍｅ）2、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、及びｐは、０である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
Ｚの前記末端環状部分は、（ｉ）－ＯＨによって置換され、及び／又は（ｉｉ）水素原子を持つ環窒素を含む、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項13】
Ｚの前記末端環状部分は、酸素含有基に隣接する－ＮＨ－基を含む部分を介して前記式（Ｉ）の化合物の残部に結合されており、前記酸素含有基は、－Ｃ（Ｏ）、－Ｓ（Ｏ）及び－Ｓ（Ｏ）2からなる群から選択される、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
Ｚの前記末端環状部分は、任意に置換されていてもよい４～６員炭素環１，３－ジオン；
－ＯＨによって少なくとも１個の環炭素上において又は水素によって環窒素上においてのいずれかで置換されており、且ついずれかの他の環原子上において任意に置換されていてもよい、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される最大で４個のヘテロ原子を含む５又は６員複素環；及び
少なくとも１個の窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～２個のさらなるヘテロ原子を含む、任意に置換されていてもよい５又は６員ヘテロ芳香族環
からなる群から選択される、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
Ｚは、以下に示されるＺ１～Ｚ６９：【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
各Ｒ40は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ41は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ42は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｗは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－及び－Ｎ（Ｒ45）－からなる群から選択され；
Ｒ45は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ6アルキルカルボニルからなる群から選択され；
Ｕは、水素によって置換されている少なくとも１個の環窒素原子、並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～２個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２及び３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ50は、少なくとも１個の環窒素原子、並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；及び
波線は、分子の残部に対する結合点を示す）
からなる群から選択される、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項16】
ｎは、０である、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項17】
除草的に有効な量の、請求項１～１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物。
【請求項18】
不要な植物の成長を防除する方法であって、請求項１～１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１７に記載の除草組成物を前記不要な植物又はその生息地に適用することを含む方法。
【請求項19】
除草剤としての、請求項１～１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、除草的に活性なピリダジン誘導体並びにこのような誘導体の調製に用いられるプロセス及び中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長の防除のためのこのような化合物及び組成物の使用、特に有用な植物の作物における雑草の防除のための使用にさらに及ぶ。
【背景技術】
【0002】
国際特許出願番号ＰＣＴ／欧州特許出願公開第２０１８／０７２２８０号明細書は、除草剤のＮ－アルキルピリダジニルベタイン誘導体を記載している。
【発明の概要】
【0003】
本発明は、Ｚが、本明細書において定義されるような複素環部分又はヘテロ芳香族部分で終わる、式（Ｉ）のピリダジン誘導体が意外なほどに良好な除草活性を示すという知見に基づいている。従って、本発明によれば、式（Ｉ）：
（式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択されるか；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよく、
ここで、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく、前述のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、フェニル以外の末端環状部分と、少なくとも１個の酸素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される少なくとも１個のさらなるヘテロ原子とを含む有機酸であり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種が提供される。
【化1】
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択されるか；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒に、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよいか；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよく、
ここで、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく、前述のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、フェニル以外の末端環状部分と、少なくとも１個の酸素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される少なくとも１個のさらなるヘテロ原子とを含む有機酸であり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種が提供される。
【0004】
本発明の第２の態様によれば、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含み得る。
【0005】
本発明の第３の態様によれば、望ましくない植物の成長を防除又は予防する方法であって、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物又はこの化合物を有効成分として含む組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。
【0006】
本発明の第４の態様によれば、除草剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
【0008】
本明細書において用いられる場合、シアノは、－ＣＮ基を意味する。
【0009】
本明細書において用いられる場合、ヒドロキシは、－ＯＨ基を意味する。
【0010】
本明細書において用いられる場合、ニトロは、－ＮＯ2基を意味する。
【0011】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4アルキル及びＣ1～Ｃ2アルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。
【0012】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、ＲaがＣ1～Ｃ6アルキル基である式－ＯＲaの基を指す。Ｃ1～Ｃ4アルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。
【0013】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基を指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。
【0014】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）立体構成のいずれかであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2～Ｃ4アルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。
【0015】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ2～Ｃ6アルケニル基を指す。Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，１－ジクロロエチレン及び１，１，２－トリクロロエチレンが挙げられる。
【0016】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2～Ｃ4アルキニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）及びブタ－１－イニルが挙げられる。
【0017】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルコキシ基を指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。
【0018】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3ハロアルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレン基である式Ｒb－Ｏ－Ｒa－の基を指す。
【0019】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレン基である式Ｒb－Ｏ－Ｒa－の基を指す。
【0020】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレン基である式Ｒb－Ｏ－Ｒa－Ｏ－の基を指す。
【0021】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6アルケニル基である式－ＯＲaの基を指す。
【0022】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6アルキニル基である式－ＯＲaの基を指す。
【0023】
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、１個以上のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基を指す。
【0024】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ6アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
【0025】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ6アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
【0026】
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニル」という用語は、式－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2の基を指す。
【0027】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、且つ３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環基を指す。Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【0028】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル基を指す。Ｃ3～Ｃ4ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。
【0029】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6シクロアルキル基である式－ＯＲaの基を指す。
【0030】
本明細書において用いられる場合、「Ｎ－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルアミノ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6シクロアルキル基である式－ＮＨＲaの基を指す。
【0031】
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロアリール」又は「ヘテロ芳香族」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員単環式芳香族環を指す。ヘテロアリール基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
【0032】
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む安定な４～６員非芳香族単環式環基を指す。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル又はδ－ラクタミルが挙げられる。
【0033】
式（Ｉ）の化合物中における１個以上の場合により不斉の炭素原子の存在は、その化合物が、キラル異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果として生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは、Ｅ若しくはＺ形態で又はいずれかの割合における両方の混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物について、すべてのこれらの可能な異性形態及びその混合物を含む。
【0034】
式（Ｉ）の化合物は、典型的には、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩の形態で提供される。本発明は、このような農学的に許容可能な塩、双性イオン及びすべての割合でのその混合物のすべてを包含する。
【0035】
例えば、Ｚが酸性プロトンを含む式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオン（式（Ｉ－Ｉ）の化合物）又は農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩ）の化合物）：
（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、且つｊ及びｋは、それぞれのアニオンＹの電荷に応じて１、２又は３から選択され得る整数を表す）
として存在し得る。
【化2】
として存在し得る。
【0036】
式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオンの農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩＩ）の化合物）：
（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、Ｍは、農学的に許容可能なカチオン（ピリダジニウムカチオンに追加して）を表し、且つ整数ｊ、ｋ及びｑは、アニオンＹのそれぞれ及びカチオンＭのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択される）
としても存在し得る。
【化3】
としても存在し得る。
【0037】
従って、式（Ｉ）の化合物が本明細書においてプロトン化形態で表記される場合、当業者は、非プロトン化形態又は１つ以上の関連する対イオンと共に塩形態で等しく表され得ることを理解するであろう。
【0038】
本発明の一実施形態では、ｋが２であり、ｊが１であり、及びＹが、ハロゲン、トリフルオロアセテート及びペンタフルオロプロピオネートからなる群から選択される式（Ｉ－ＩＩ）の化合物が提供される。この実施形態において、環Ａ中の窒素原子は、プロトン化され得るか、又はＲ1、Ｒ2、Ｑ若しくはＸ中の窒素原子は、プロトン化され得る。好ましくは、式（Ｉ－ＩＩ）の化合物において、ｋは、２であり、ｊは、１であり、及びＹは、クロリドであり、ここで、環Ａ中の窒素原子は、プロトン化されている。
【0039】
アニオンＹによって表される本発明の好適な農学的に許容可能な塩としては、これらに限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、フッ化物、２－ナフタレンスルホネート、アセテート、アジペート、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、アスパルテート、ベンゼンスルホネート、ベンゾエート、バイカーボネート、バイスルフェート、バイタルテート、ブチルスルフェート、ブチルスルホネート、ブチレート、カンフォレート、カンシレート、カプレート、カプロエート、カプリレート、カーボネート、シトレート、ジホスフェート、エデテート、エジシレート、エナンテート、エタンジスルホネート、エタンスルホネート、エチルスルフェート、ホルメート、フマレート、グルセプテート、グルコネート、グルコロネート、グルタメート、グリセロホスフェート、ヘプタデカノエート、ヘキサデカノエート、水素スルフェート、ヒドロキシド、ヒドロキシナフトエート、イセチオネート、ラクテート、ラクトビオネート、ラウレート、マレエート、マレエート、マンデレート、メシレート、メタンジスルホネート、メチルスルフェート、ムケート、ミリステート、ナプシレート、ナイトレート、ノナデカノエート、オクタデカノエート、オキサレート、ペラルゴネート、ペンタデカノエート、ペンタフルオロプロピオネート、パークロレート、ホスフェート、プロピオネート、プロプルスルフェート、プロプルスルホネート、コハク酸塩、スルフェート、タルタレート、トシレート、トリデシレート、トリフレート、トリフルオロアセテート、ウンデシリネート及びバレレートが挙げられる。
【0040】
Ｍによって表される好適なカチオンとしては、これらに限定されないが、金属、アミンの共役酸及び有機カチオンが挙げられる。好適な金属の例としては、アルミニウム、カルシウム、セシウム、銅、リチウム、マグネシウム、マンガン、カリウム、ナトリウム、鉄及び亜鉛が挙げられる。好適なアミンの例としては、アリルアミン、アンモニア、アミルアミン、アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、ブテニル－２－アミン、ブチルアミン、ブチルエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、デシルアミン、ジアミルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、ジヘプチルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソアミルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジオクチルアミン、ジプロパノールアミン、ジプロパルギルアミン、ジプロピルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、エチルブチルアミン、エチレンジアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、エチルプロパノールアミン、ヘプタデシルアミン、ヘプチルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘキセニル－２－アミン、ヘキシルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヒスチジン、インドリン、イソアミルアミン、イソブタノールアミン、イソブチルアミン、イソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、リシン、メグルミン、メトキシエチルアミン、メチルアミン、メチルブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルノニルアミン、メチルオクタデシルアミン、メチルペンタデシルアミン、モルホリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン、Ｎ－メチルピペラジン、ノニルアミン、オクタデシルアミン、オクチルアミン、オレイルアミン、ペンタデシルアミン、ペンテニル－２－アミン、フェノキシエチルアミン、ピコリン、ピペラジン、ピペリジン、プロパノールアミン、プロピルアミン、プロピレンジアミン、ピリジン、ピロリジン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ステアリルアミン、タローアミン、テトラデシルアミン、トリブチルアミン、トリデシルアミン、トリメチルアミン、トリヘプチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリペンチルアミン、トリプロピルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン及びウンデシルアミンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、コリン、テトラブチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラプロプルアンモニウム、テトラプロプルホスホニウム、トリブチルスルホニウム、トリブチルスルホキソニウム、トリエチルスルホニウム、トリエチルスルホキソニウム、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルホキソニウム、トリプロプルスルホニウム及びトリプロプルスルホキソニウムが挙げられる。
【0041】
Ｚが酸性プロトンを含む好ましい式（Ｉ）の化合物は、（Ｉ－Ｉ）又は（Ｉ－ＩＩ）のいずれかとして表され得る。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがクロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、ペンタフルオロプロピオネート、トリフレート、トリフルオロアセテート、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋが１である場合、塩が重要である。好ましくは、Ｙは、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、トリフルオロアセテート、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋは、１である。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがカーボネート及びスルフェートであり、ここで、ｊが２であり、且つｋが１である場合及びＹがホスフェートであり、ここで、ｊが３であり、且つｋが１である場合にも塩が重要である。
【0042】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドの形態でもあり得る（及び／又はそれとして用いられ得る）。
【0043】
ｍが０であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉａ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
【化4】
の化合物によって表され得る。
【0044】
ｍが１であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｂ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
【化5】
の化合物によって表され得る。
【0045】
ｍが２であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｃ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
【化6】
の化合物によって表され得る。
【0046】
ｍが３であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｄ）：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
【化7】
の化合物によって表され得る。
【0047】
以下の文章は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基ｎ、ｍ、ｒ、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ15、Ｒ15a、Ｒ16及びＲ17に対する好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかは、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【0048】
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＲ7、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＲ7及び－Ｎ（Ｒ7a）2からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＲ7及び－Ｎ（Ｒ7a）2からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ1は、水素である。
【0049】
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6フルオロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ2は、水素である。Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びメチルからなる群から選択される。
【0050】
代わりに、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成する。好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環を形成する。より好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。
【0051】
一実施形態において、Ｒ1及びＲ2は、水素である。
【0052】
他の実施形態において、Ｒ1は、メチルであり、及びＲ2は、水素である。
【0053】
他の実施形態において、Ｒ1は、メチルであり、及びＲ2は、メチルである。
【0054】
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、及びｍは、０、１、２又は３である。好ましくは、ｍは、０、１又は２である。より好ましくは、ｍは、１又は２である。最も好ましくは、ｍは、１である。
【0055】
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＨ、－ＮＨ2及び－ＮＨＲ7からなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、メチル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ1a及びＲ2bは、水素である。
【0056】
他の実施形態において、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される。
【0057】
代わりに、各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成する。好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環を形成する。より好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。
【0058】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群からそれぞれ独立して選択される。好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群からそれぞれ独立して選択される。より好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素及びメチルからなる群からそれぞれ独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である。
【0059】
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択される。好ましくは、各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択される。
【0060】
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、各Ｒ7は、メチルである。
【0061】
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7aは、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15又は－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17である。
【0062】
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、メチルである。
【0063】
代わりに、Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する。好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ及びＯから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む５～６員ヘテロシクリル環を形成する。より好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基を形成する。
【0064】
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、可能である場合、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、可能である場合、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよい。より好ましくは、Ａは、１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ8置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0065】
さらにより好ましくは、Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＶＩＩＩ
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、及びｐは、０、１又は２である）
からなる群から選択される。
【化8】
からなる群から選択される。
【0066】
さらにより好ましくは、Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＶＩＩ
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、及びｐは、０、１又は２である）
からなる群から選択される。
【化9】
からなる群から選択される。
【0067】
さらにより好ましくは、Ａは、以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖ
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、及びｐは、０、１又は２である）
からなる群から選択される。
【化10】
からなる群から選択される。
【0068】
さらにより好ましくは、Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、及びｐは、０又は１である。最も好ましくは、Ａは、式Ａ－Ｉ～Ａ－Ｖからなる群から選択され、及びｐは、０である。
【0069】
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0070】
好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル及びＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0071】
より好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、フェニル及び１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0072】
さらにより好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ及び１又は２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロアリールは、１個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0073】
さらにより好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される。
【0074】
さらにより好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ2、－Ｎ（Ｍｅ）2、－ＯＨ、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。
【0075】
最も好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ2、－Ｎ（Ｍｅ）2、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。
【0076】
一実施形態では、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、シアノ、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－及び２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記ヘテロアリールは、１個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、－ＮＨ2、－Ｎ（Ｍｅ）2、－ＯＨ、－ＯＭｅ、－Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＭｅ、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシメチル－及び６－クロロピリダジン－３－イルからなる群から独立して選択される。
【0077】
代わりに、Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ8は、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－Ｎ（Ｒ7）2、－ＯＨ、－ＯＲ7、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ8は、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＯＲ7、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ8は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される。
【0078】
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される。
【0079】
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。
【0080】
好ましくは、Ｘは、フェニル並びにＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記フェニル又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。
【0081】
より好ましくは、Ｘは、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記ヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。
【0082】
一実施形態では、Ｘは、１個のヘテロ原子を含む５員ヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロ原子は、Ｎであり、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記ヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。好ましくは、Ｘは、１個のヘテロ原子を含む５員ヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロ原子は、Ｎであり、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2及びＱ部分は、Ｎ原子に隣接して結合され、及びＺ部分は、Ｎ原子に結合する。
【0083】
他の実施形態において、Ｘは、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよいフェニルであり、ここで、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記フェニル部分のいずれかの位置において結合され得る。好ましくは、Ｘは、フェニルであり、上記のＣＲ1Ｒ2及びＱ部分は、Ｚ部分に対してパラ位で結合される。
【0084】
本明細書において定められるように、ｎは、０又は１である。好ましくは、ｎは、０である。
【0085】
Ｚは、本明細書において、フェニル以外の末端環状部分と、少なくとも１個の酸素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される少なくとも１個のさらなるヘテロ原子とを含む有機酸として定義される。少なくとも１個の酸素原子は、環状部分内にあり得るか、又はそれは、Ｚ上の他の場所における置換基であり得る。その少なくとも１個の酸素原子は、それが置換基である場合、それを分子の残部に結合するＺのその一部内に含まれ得るか、又はそれは、末端環状部分上の他の場所における置換基であり得る。少なくとも１個の酸素原子と同様に、少なくとも１個のさらなるヘテロ原子は、環状部分内にあり得るか、又はそれは、Ｚ上の他の場所における置換基であり得る。その少なくとも１個のさらなるヘテロ原子は、それが置換基である場合、それを分子の残部に結合するＺのその一部内に含まれ得るか、又はそれは、末端環状部分上の他の場所における置換基であり得る。当業者は、従って、Ｚが、それ自体、テトラゾールに等しいことができないか、又は条件によって任意に置換されていてもよいフェニル若しくはベンジル基を包含できないことを十分に理解するであろう。
【0086】
Ｚは、酸性部分であり、従って、式（Ｉ）の化合物が、上記で記載されたような式（Ｉ－Ｉ）の化合物、式（Ｉ－ＩＩ）の化合物及び式（Ｉ－ＩＩＩ）の化合物として表されることを可能にする。一般に、Ｚは、その環状部分内に－ＮＨ－基を有することによるか、－ＯＨで置換されたその環状部分を有することによるか、又は－Ｃ（Ｏ）、－Ｓ（Ｏ）若しくは－Ｓ（Ｏ）2基に隣接しているＺ中の他の場所に－ＮＨ－基を有することによるかのいずれかにより、この要件を達成する。種々の実施形態において、Ｚは、これらの特徴の１つのみを有し得るか、又はそれは、いずれかの２つを有し得るか、又はそれは、３つすべてを有し得る。従って、実施形態の１つの組において、式（Ｉ）の化合物は、Ｚ基を有し、ここで、前記Ｚ基の環状部分は、（ｉ）－ＯＨによって置換され、及び／又は（ｉｉ）水素原子を持つ環窒素を含む。実施形態のさらなる組において、式（Ｉ）の化合物におけるＺ基は、－Ｃ（Ｏ）、－Ｓ（Ｏ）又は－Ｓ（Ｏ）2基に隣接する－ＮＨ－基を含む。
【0087】
従って、実施形態の好ましい組において、Ｚの末端環状部分は、任意に置換されていてもよい４～６員炭素環１，３－ジオン；－ＯＨによって少なくとも１個の環炭素上において及び／又は水素によって環窒素上においてのいずれかで置換されており、且ついずれかの他の環原子上において任意に置換されていてもよい、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される最大で４個のヘテロ原子を含む５又は６員複素環；－ＯＨによって少なくとも１個の環炭素上において及び／又は水素によって環窒素上においてのいずれかで置換されており、且ついずれかの他の環原子上で任意に置換されていてもよい、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される最大で４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環；及び少なくとも１個の窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む、任意に置換されていてもよい５又は６員ヘテロ芳香族環からなる群から選択される。好ましくは、この段落において列挙される４～６員炭素環１，３－ジオン、５及び６員複素環式部分並びに５及び６員ヘテロ芳香族部分のための前記任意の置換基は、オキソ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルから必要に応じて選択される。好ましい実施形態のさらなる組において、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）、－Ｓ（Ｏ）及び－Ｓ（Ｏ）2からなる群から選択される酸素含有基に隣接する－ＮＨ－基を含む部分を介して式（Ｉ）の化合物の残部に結合されている、フェニル以外の末端環状部分を含む。
【0088】
実施形態の特に好ましい組において、Ｚは、以下に示されるようなＺ１～Ｚ６９からなる群から選択される。
【0089】
【表1】
【0090】
式中、波線は、分子の残部に対する結合点を示し、
各Ｒ40は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ41は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ42は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｗは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－及び－Ｎ（Ｒ45）－からなる群から選択され；
Ｒ45は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ6アルキルカルボニルからなる群から選択され；
Ｕは、水素によって置換されている少なくとも１個の環窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２及び３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；及び
Ｒ50は、少なくとも１個の環窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２及び３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
各Ｒ40は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ41は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ42は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｗは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－及び－Ｎ（Ｒ45）－からなる群から選択され；
Ｒ45は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ6アルキルカルボニルからなる群から選択され；
Ｕは、水素によって置換されている少なくとも１個の環窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２及び３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよく；及び
Ｒ50は、少なくとも１個の環窒素原子並びにＯ、Ｎ及びＳから独立して選択される０～３個のさらなるヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ芳香族環であり、ここで、前記ヘテロ芳香族環は、１、２及び３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。
【0091】
本明細書で定義するように、Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ10は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ10は、水素である。
【0092】
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、Ｒ15は、メチルである。
【0093】
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ15aは、１個のＲ9置換基によって任意に置換されていてもよいフェニルである。より好ましくは、Ｒ15aは、フェニルである。
【0094】
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。
【0095】
代わりに、Ｒ16及びＲ17は、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する。好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ及びＯから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む５～６員ヘテロシクリル環を形成する。より好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、これらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基を形成する。
【0096】
本明細書において定められるように、ｒは、０、１又は２である。好ましくは、ｒは、０又は２である。
【0097】
以下の表１～２７中の化合物は、本発明の化合物を例示する。当業者は、上記において本明細書に記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物が農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。
【0098】
表１：この表は、式（Ｔ－１）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、以下の表において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化11】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0099】
【表2】
【0100】
表２：この表は、式（Ｔ－２）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化12】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0101】
表３：この表は、式（Ｔ－３）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化13】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0102】
表４：この表は、式（Ｔ－４）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化14】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0103】
表５：この表は、式（Ｔ－５）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化15】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0104】
表６：この表は、式（Ｔ－６）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化16】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0105】
表７：この表は、式（Ｔ－７）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化17】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0106】
表８：この表は、式（Ｔ－８）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化18】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0107】
表９：この表は、式（Ｔ－９）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化19】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0108】
表１０：この表は、式（Ｔ－１０）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化20】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0109】
表１１：この表は、式（Ｔ－１１）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化21】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0110】
表１２：この表は、式（Ｔ－１２）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化22】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0111】
表１３：この表は、式（Ｔ－１３）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化23】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0112】
表１４：この表は、式（Ｔ－１４）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化24】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0113】
表１５：この表は、式（Ｔ－１５）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化25】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0114】
表１６：この表は、式（Ｔ－１６）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化26】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0115】
表１７：この表は、式（Ｔ－１７）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化27】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0116】
表１８：この表は、式（Ｔ－１８）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化28】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0117】
表１９：この表は、式（Ｔ－１９）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化29】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0118】
表２０：この表は、式（Ｔ－２０）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化30】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0119】
表２１：この表は、式（Ｔ－２１）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化31】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0120】
表２２：この表は、式（Ｔ－２２）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化32】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0121】
表２３：この表は、式（Ｔ－２３）：
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化33】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0122】
表２４：この表は、式（Ｔ－２４）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化34】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0123】
表２５：この表は、式（Ｔ－２５）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり、ｍは、０であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化35】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0124】
表２６：この表は、式（Ｔ－２６）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、１であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化36】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0125】
表２７：この表は、式（Ｔ－２７）
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、Ｑは、ＣＨ2であり、ｍは、２であり、ｎは、０である）
の９２種の特定の化合物を開示する。
【化37】
の９２種の特定の化合物を開示する。
【0126】
実施形態の１つの組では、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ａに列挙されている化合物Ａ１～Ａ７から選択される。
【0127】
本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製され得、ここで、置換基ｎ、ｍ、ｒ、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ15、Ｒ15a、Ｒ16及びＲ17は、別段の記載がある場合を除き、本明細書中において上記に定義されているとおりである。既述の表１～２７の化合物は、従って、同様に入手され得る。
【0128】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｗ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つＬＧは、例えば、ハライド又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートなどの擬ハロゲンといった好適な脱離基である）の好適なアルキル化剤による、反応スキーム１において記載されている好適な溶剤中、好適な温度における式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物のアルキル化によって調製され得る。例示的な条件としては、式（Ｗ）のアルキル化剤を伴う、アセトン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４－ジオキサン、水、酢酸又はトリフルオロ酢酸などの溶剤又は溶剤の混合物中、－７８℃～１５０℃の温度での式（Ｘ）の化合物の撹拌が挙げられる。式（Ｗ）のアルキル化剤は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム１
反応スキーム１
【化38】
【0129】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（ＷＷ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の好適なアルコールとを、Ｐｅｔｉｔ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００８，４９（２２），３６６３により報告されているものなどの光延タイプの条件下で反応させることによっても調製され得る。反応スキーム２において記載されているとおり、好適なホスフィンとしては、トリフェニルホスフィンが挙げられ、好適なアゾジカルボキシレートとしては、ジイドプロプルアゾジカルボキシレートが挙げられ、好適な酸としては、フルオロ硼酸、トリフリック酸及びビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミンが挙げられる。このようなアルコールは、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム２
反応スキーム２
【化39】
【0130】
式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム３において記載されているとおり、式（Ｃ）（式中、Ｑ、Ｚ、Ｘ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（Ｄ）のヒドラジンとを好適な溶剤又は溶剤の混合物中、好適な酸の存在下で－７８℃～１５０℃の好適な温度において反応させることによっても調製され得る。好適な溶剤又はその混合物としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコール、水、水性塩酸、水性硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸が挙げられる。例えば、２，２－ジメチルプロピル２－ヒドラジノエタンスルホネートといった式（Ｄ）のヒドラジン化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献手法により調製され得る。
反応スキーム３
反応スキーム３
【化40】
【0131】
式（Ｃ）の化合物は、反応スキーム４において記載されているとおり、式（Ｇ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と酸化剤とを好適な溶剤中、－７８℃～１５０℃の好適な温度、任意に好適な塩基の存在下で反応させることにより調製され得る。好適な酸化剤としては、これらに限定されないが、臭素が挙げられ、好適な溶剤としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコールが挙げられる。好適な塩基としては、これらに限定されないが、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム及び酢酸カリウムが挙げられる。同様の反応が文献において公知である（例えば、Ｈｕｆｆｏｒｄ，Ｄ．Ｌ．；Ｔａｒｂｅｌｌ，Ｄ．Ｓ．；Ｋｏｓｚａｌｋａ，Ｔ．Ｒ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３０１４）。式（Ｇ）のフランは、文献において公知であるか、又は文献の方法を用いて調製され得る。例示的な方法としては、これらに限定されないが、スティル（例えば、Ｆａｒｉｎａ，Ｖ．；Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｙ，Ｖ．；Ｓｃｏｔｔ，Ｗ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．５０．１９９７及びＧａｚｚａｒｄ，Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，５０５３）、鈴木宮浦（例えば、Ａｎｄｏ，Ｓ．；Ｍａｔｓｕｎａｇａ，Ｈ．；Ｉｓｈｉｚｕｋａ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７，１２６６－１２７２及びＥｒｎｓｔ，Ｊ．Ｂ．；Ｒａｋｅｒｓ，Ｌ．；Ｇｌｏｒｉｕｓ，Ｆ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１７，２６０）、根岸（例えば、Ｙａｎｇ，Ｙ．；Ｏｌｄｅｎｈｉｕｓ，Ｎ．Ｊ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，６１５及びＢｒａｅｎｄｖａｎｇ，Ｍ．；Ｇｕｎｄｅｒｓｅｎ，Ｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，６３６０）及び熊田（例えば、Ｈｅｒａｖｉ，Ｍ．Ｍ．；Ｈａｊｉａｂｂａｓｉ，Ｐ．Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，１５７５）などの遷移金属クロスカップリングが挙げられる。カップリングパートナーは、特定のクロスカップリング反応及び標的生成物を参照して選択され得る。遷移金属触媒、リガンド、塩基、溶剤及び温度は、所望のクロスカップリングを参照して選択され得、及びこれらは、文献において公知である。特にこれらに限定されないが、トリフレート、メシレート、トシレート及びアニソールを含む擬ハロゲンを用いるクロスカップリング反応も、関連する条件下で達成され得る。
反応スキーム４
反応スキーム４
【化41】
【0132】
他のアプローチにおいて、式（Ｉ）（式中、Ｑ、Ｚ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｒ）の化合物及び酸化剤から、好適な溶剤中、好適な温度において、反応スキーム５において概述されているとおり調製され得る。例示的な酸化剤としては、これらに限定されないが、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン、テトラクロロ－ｐ－ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシ及び臭素が挙げられる。関連する反応は、文献において公知である。
反応スキーム５
反応スキーム５
【化42】
【0133】
式（Ｒ）（式中、Ｑ、Ｚ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｓ）の化合物と、特に限定されないが、有機マグネシウム、有機リチウム、有機銅及び有機亜鉛試薬を含む式（Ｔ）の有機金属（Ｍ’）とから、好適な溶剤中、好適な温度において、任意に追加の遷移金属添加剤の存在下、反応スキーム６において概述されているとおり調製され得る。例示的な条件としては、０．０５～１００％ヨウ化銅の存在下、テトラヒドロフランなどの溶剤中、－７８℃～１００℃の温度における式（Ｔ）のグリニャールによる式（Ｓ）の化合物の処理が挙げられる。式（Ｔ）の有機金属は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。式（Ｓ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の調製に係るものと同様の反応により調製され得る。
反応スキーム６
反応スキーム６
【化43】
【0134】
式（Ｘ）のビアリールピリダジンは、文献において公知であるか、又は文献の方法を用いて調製され得る。例示的な方法としては、これらに限定されないが、式（Ｈ）及び式（Ｊ）の化合物又は代わりに式（Ｋ）及び式（Ｌ）の化合物の遷移金属クロスカップリングが挙げられ、ここで、式（Ｊ）及び式（Ｌ）の化合物は、有機スタナン、有機ボロン酸又はエステル、有機トリフルオロボレート、有機マグネシウム、有機銅又は有機亜鉛（Ｍ’）である（反応スキーム７において概述されているとおり）。Ｈａｌは、ハロゲン又は例えばトリフレート、メシレート及びトシレートといった擬ハロゲンとして定義される。このようなクロスカップリングとしては、スティル（例えば、Ｓａｕｅｒ，Ｊ．；Ｈｅｌｄｍａｎｎ，Ｄ．Ｋ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９８，４２９７）、鈴木宮浦（例えば、Ｌｕｅｂｂｅｒｓ，Ｔ．；Ｆｌｏｈｒ，Ａ．；Ｊｏｌｉｄｏｎ，Ｓ．；Ｄａｖｉｄ－Ｐｉｅｒｓｏｎ，Ｐ．；Ｊａｃｏｂｓｅｎ，Ｈ．；Ｏｚｍｅｎ，Ｌ．；Ｂａｕｍａｎｎ，Ｋ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１１，６５５４）、根岸（例えば、Ｉｍａｈｏｒｉ，Ｔ．；Ｓｕｚａｗａ，Ｋ．；Ｋｏｎｄｏ，Ｙ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００８，１０５７）及び熊田（例えば、Ｈｅｒａｖｉ，Ｍ．Ｍ．；Ｈａｊｉａｂｂａｓｉ，Ｐ．Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，１５７５）が挙げられる。カップリングパートナーは、特定のクロスカップリング反応及び標的生成物を参照して選択され得る。遷移金属触媒、リガンド、塩基、溶剤及び温度は、所望のクロスカップリングを参照して選択され得、及びこれらは、文献において公知である。式（Ｈ）、式（Ｋ）及び式（Ｌ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム７
反応スキーム７
【化44】
【0135】
有機スタナン、有機ボロン酸又はエステル、有機トリフルオロボレート、有機マグネシウム、有機銅又は有機亜鉛である式（Ｊ）の有機金属（Ｍ’）は、反応スキーム１１において概述されているとおり、式（ＸＸ）（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物からメタレーションにより調製され得る。同様の反応が文献において公知である（例えば、Ｒａｍｐｈａｌ ｅｔ ａｌ、国際公開第２０１５１５３６８３号、Ｕｎｓｉｎｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１５（５），１１２８－１１３１；２０１３、Ｓａｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２（３７），７３１８－７３２７；２０１４。代わりに、式（Ｊ）の有機金属は、式（Ｋ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は例えばトリフレート、メシレート及びトシレートといった擬ハロゲンとして定義される）の化合物から、スキーム８に記載されているとおり調製され得る。式（Ｊ）の有機スタナンを調製するための例示的な条件としては、適切な溶剤中、適切な温度におけるリチウムトリブチル錫による式（Ｋ）の化合物の処理が挙げられる（例えば、国際公開第２０１００３８４６５号を参照されたい）。式（Ｊ）の有機ボロン酸又はエステルを調製するための例示的な条件としては、適切な遷移金属触媒、適切なリガンド、適切な塩基の存在下、適切な溶剤中、適切な温度におけるビス（ピナコラート）ジボロンによる式（Ｋ）の化合物の処理が挙げられる（例えば、韓国特許出願公開第２０１５１３５６２６号明細書）。式（Ｋ）及び式（ＸＸ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法により調製可能である。
反応スキーム８
反応スキーム８
【化45】
【0136】
他のアプローチにおいて、式（Ｊ）の有機金属（ここで、Ｍは、有機スタナン又は有機ボロン酸又はエステルのいずれかである）は、式（Ｎ）の化合物及び式（Ｏ）（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物から、反応スキーム９において概述されているとおり調製され得る。このような反応の例は、例えば、Ｈｅｌｍ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６，４（２３），４２７８、Ｓａｕｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，１２，２８８５及びＨｅｌｍ，Ｍ．Ｄ．；Ｍｏｏｒｅ，Ｊ．Ｅ．；Ｐｌａｎｔ，Ａ．；Ｈａｒｒｉｔｙ，Ｊ．Ｐ．Ａ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００５，３８８９といった文献において公知である。式（Ｎ）及び式（Ｏ）の化合物は、文献において公知である。
反応スキーム９
反応スキーム９
【化46】
【0137】
式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、既に定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｐ）及び式（Ｏ）の化合物から、適切な溶剤中、適切な温度において、反応スキーム１０において概述されているとおり調製され得る。このような反応の例は、例えば、Ｓａｕｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，１２，２８８５といった文献において公知である。式（Ｐ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法によって調製され得る。
反応スキーム１０
反応スキーム１０
【化47】
【0138】
さらなるアプローチにおいて、式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（Ｃ）の化合物及びヒドラジンから、適切な溶剤中、適切な温度において、反応スキーム１１において概述されているとおり調製され得る。この反応は、任意に、例えば水性硫酸又は水性塩酸といった酸の存在下でも実施され得る。同様の反応が文献において公知である（例えば、独国特許出願公開第１０２００５０２９０９４号明細書及びＣｈｅｎ，Ｂ．；Ｂｏｈｎｅｒｔ，Ｔ．；Ｚｈｏｕ，Ｘ．；Ｄｅｄｏｎ，Ｐ．Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２００４，１４０６）。式（Ｃ）の化合物は、既に概述されているとおり調製され得る。
反応スキーム１１
反応スキーム１１
【化48】
【0139】
本発明に従う化合物は、修飾されない形態で除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒及び界面活性物質などの製剤補助剤を用いて様々な方法で組成物に配合される。製剤は、種々の物理的形態、例えば散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルション、オイルフロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から知られている他の形態とすることができる。このような製剤は、直接使用することができるか、又は使用前に希釈することができる。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うことができる。
【0140】
製剤は、例えば、微粉化固体、顆粒、溶液、分散体又はエマルションの形態の組成物を得るために、有効成分を製剤補助剤と混合することによって調製することができる。また、有効成分は、微粉化固体、鉱油、植物又は動物由来の油、植物又は動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することができる。
【0141】
また、有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有させることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これは、有効成分が制御された量で環境に放出される（例えば、持続放出）ことを可能にする。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量の有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散体中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に知られている他のポリマーを含むことができる。代わりに、有効成分が基体の固体マトリックス中に微粉化粒子の形態で含有された微細なマイクロカプセルを形成することができるが、マイクロカプセル自体は、カプセル化されない。
【0142】
本発明に従う組成物の調製に適した製剤補助剤は、それ自体知られている。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾアート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、アルファ－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸塩、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、トリエチルホスファート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどが使用され得る。
【0143】
適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉末クルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
【0144】
多数の界面活性物質は、固体及び液体製剤の両方において、特に使用する前に担体により希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子であり得、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレートなど；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレートなど；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウムなど；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレアートなど；第４級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステルなど、例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなど；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩が含まれ、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されるさらなる物質も含まれる。
【0145】
農薬製剤において使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、防蝕剤、香料、湿潤剤、吸収増強剤、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が含まれる。
【0146】
本発明に従う組成物は、植物又は動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、適用される混合物を基準として一般に０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油（例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油）、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）又は動物由来の油（例えば、魚油又は牛脂など）を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8～Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12～Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から多数の油誘導体が知られている。
【0147】
除草組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式（Ｉ）の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として配合され得るが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【0148】
適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で適用され得る。
【0149】
好ましい製剤は、以下の組成（重量％）を有することができる。
【0150】
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
【0151】
散布剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
【0152】
懸濁液濃縮液：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
【0153】
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
【0154】
顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
【0155】
本発明の組成物は、少なくとも１つの付加的な農薬をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤及び／又は除草剤薬害軽減剤である。
【0156】
従って、式（Ｉ）の化合物を１つ又は複数の他の除草剤と組み合わせて使用して、種々の除草剤混合物を提供することができる。このような混合物の特定の例としては、以下が挙げられる（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）：－Ｉ＋アセトクロール；Ｉ＋アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）；Ｉ＋アクロニフェン；Ｉ＋アラクロール；Ｉ＋アロキシジム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アミノカルバゾン；Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノシクロピラクロル；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋アミトロール；Ｉ＋アシュラム；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ビラナホス；Ｉ＋ビフェノックス；Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム；Ｉ＋ビクスロゾン；Ｉ＋ブロマシル；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋ブタクロール；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）；クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）；Ｉ＋クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クロルスルフロン；Ｉ＋シンメチリン；Ｉ＋クラシホス；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋シクロピラニル；Ｉ＋シクロピリモレート；Ｉ＋シクロスルファムロン；Ｉ＋シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）；Ｉ＋２，４－Ｄ（コリン塩及びその２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋２，４－ＤＢ；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋デスメディファム；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロプルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジクロホップ－メチル；Ｉ＋ジクロスラム；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋ジフェンゾコート；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメタクロール；Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋エタルフルラリン；Ｉ＋エトフメセート；Ｉ＋フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルを含む）；Ｉ＋フェノキサスルフォン；Ｉ＋フェンキノトリオン；Ｉ＋フェントラザミド；Ｉ＋フラザスルフロン；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フロルピラウキシフェン；Ｉ＋フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）；Ｉ＋フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）；；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フルメツラム；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）；；Ｉ＋フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）；；Ｉ＋フルチアセット－メチル；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋ハラウキシフェン（ハラウキシフェン－メチルを含む）；Ｉ＋ハロスルフロン－メチル；Ｉ＋ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）；Ｉ＋ヘキサジノン；Ｉ＋ヒダントシジン；Ｉ＋イマザモックス；Ｉ＋イマザピック；Ｉ＋イマザピル；Ｉ＋イマザキン；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋インダジフラム；Ｉ＋イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）；Ｉ＋イオフェンスルフロン；Ｉ＋イオフェンスルフロン－ナトリウム；Ｉ＋アイオキシニル；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋イソプロツロン；Ｉ＋イソキサベン；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋ランコトリオン；Ｉ＋リニュロン；Ｉ＋ＭＣＰＡ；Ｉ＋ＭＣＰＢ；Ｉ＋メコプロップ－Ｐ；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン－メチル；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メタミトロン；Ｉ＋メタザクロール；Ｉ＋メチオゾリン；Ｉ＋メトブロムロン；Ｉ＋メトラクロール；Ｉ＋メトスラム；Ｉ＋メトキシウロン；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋ノルフラゾン；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋オキサスルフロン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋フェンメディファム；Ｉ＋ピクロラム；Ｉ＋ピコリナフェン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロール；Ｉ＋プリミスルフロン－メチル；Ｉ＋プロジアミン；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロパクロル；Ｉ＋プロパニル；Ｉ＋プロパキザホップ；Ｉ＋プロファム；Ｉ＋プロピリスルフロン、Ｉ＋プロピザミド；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピラクロニル；Ｉ＋ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルを含む）：Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン－エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピリチオバック－ナトリウム；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロキシスラム；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋キンメラック；Ｉ＋キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋シマジン；Ｉ＋Ｓ－メトラクロール；Ｉ＋スルコトリオン；Ｉ＋スルフェントラゾン；Ｉ＋スルホスルフロン；Ｉ＋テブチウロン；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋チエンカルバゾン；Ｉ＋チフェンスルフロン；Ｉ＋チアフェナシル；Ｉ＋トルピラレート；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアファモネ；Ｉ＋トリアレート；Ｉ＋トリアスルフロン；Ｉ＋トリベヌロン（トリベヌロン－メチルを含む）；Ｉ＋トリクロピル；Ｉ＋トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）；Ｉ＋トリフルジモキサジン；Ｉ＋トリフルラリン；Ｉ＋トリフルスルフロン；Ｉ＋トリトスルフロン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋（４Ｒ）１－（５－ｔ－ブチルイソキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋３－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン及びＩ＋４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン。
【0157】
また、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。
【0158】
また、式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農業化学品（その例は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示される）との混合物で使用することもできる。
【0159】
式（Ｉ）の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。
【0160】
混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。
【0161】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤毒性緩和剤とも組み合わされ得る。好ましい組み合わせ（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）としては、－Ｉ＋ベノキサコール、Ｉ＋クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）；Ｉ＋シプロスルファミド；Ｉ＋ジクロルミド；Ｉ＋フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）；Ｉ＋フェンクロリム；Ｉ＋フルキソフェニム；Ｉ＋フリラゾールＩ＋イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）；Ｉ＋メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）；Ｉ＋メトカミフェン；Ｉ＋Ｎ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド及びＩ＋オキサベトリニルが挙げられる。
【0162】
式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）及び／又はＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチル－アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。
【0163】
また、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、及びフェンクロラゾール－エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。
【0164】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。
【0165】
混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と薬害軽減剤とのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。
【0166】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤として有用である。従って、本発明は、不要な植物を防除する方法をさらに含み、本方法は、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含む除草組成物を前記植物又はそれを含む生息地に適用することを含む。「防除」は、死滅、成長の低減若しくは遅延又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。「生息地」は、植物が成長している領域又は成長する予定の領域を意味する。
【0167】
式（Ｉ）の化合物の適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法（出芽前；出芽後；まき溝への適用；非耕作適用など）、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に５０～１０００ｇ／ｈａの割合で適用される。
【0168】
適用は、一般に、通常広い領域のためにトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布（粉末用）、滴下又は灌注などの他の方法を使用することもできる。
【0169】
本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦及び小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物が含まれる。
【0170】
また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物及び野菜も含まれる。
【0171】
作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ－抑制剤）に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
【0172】
また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに耐性）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）でもあると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料は、いずれも除草剤に対して耐性であり、同時に昆虫の摂取に対しても耐性であり得る（「積層」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。
【0173】
また、作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質（ｏｕｔｐｕｔ ｔｒａｉｔ）（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を含有するものも含むことが理解されるべきである。
【0174】
他の有用な植物には、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草並びに花又は低木などの観賞植物が含まれる。
【0175】
本発明の式（Ｉ）の化合物及び組成物は、通常、様々な種類の単子葉及び双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ディギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びソルガム・ビコロ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピローサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。
【0176】
本発明の化合物／組成物は、非選択的なバーンダウン（ｂｕｒｎ ｄｏｗｎ）適用において特に有用であり、従って自生植物を防除するか又は作物植物を退避させるためにも使用され得る。
【0177】
本発明の種々の態様及び実施形態は、ここで、例としてさらに詳細に説明されるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく詳細の変更がなされ得ることが認識されるであろう。
【実施例】
【0178】
以下の実施例は、本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。
【0179】
配合例
【表3】
【0180】
組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミル中において十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液とすることが可能である水和剤が得られる。
【0181】
乳化性濃縮物
有効成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
有効成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【0182】
植物の保護に使用可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
【0183】
【表4】
【0184】
直ちに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。
【0185】
押出し機顆粒
有効成分 １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分 １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
【0186】
組み合わせを補助剤と混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【0187】
被被覆顆粒
有効成分 ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
有効成分 ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
【0188】
ミキサ中において、微細に粉末化した組み合わせを、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。
【0189】
懸濁液濃縮物
有効成分 ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
有効成分 ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
【0190】
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と完全に混合し、これにより懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率の懸濁液を、水による希釈によって得ることが可能である。
【0191】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
【0192】
得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中度のカプセル直径は、８～１５ミクロンである。
【0193】
得られる配合物を目的に好適な装置中において水性懸濁液として種子に適用する。
【0194】
略語リスト：
Ｂｏｃ＝ｔ－ブチルオキシカルボニル
ｂｒ＝幅広
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム－ｄ
ＣＤ3ＯＤ＝メタノール－ｄ
℃＝摂氏度
Ｄ2Ｏ＝水－ｄ
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ｄｔ＝二重の三重項
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣに用いた装置及び方法の説明は、以下に示される）
ｍ＝多重項
Ｍ＝モル数
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍＬ＝ミリリットル
ｍｐ＝融点
ｐｐｍ＝百万分率
ｑ＝四重項
ｑｕｉｎ＝五重項
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定
Ｂｏｃ＝ｔ－ブチルオキシカルボニル
ｂｒ＝幅広
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム－ｄ
ＣＤ3ＯＤ＝メタノール－ｄ
℃＝摂氏度
Ｄ2Ｏ＝水－ｄ
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ｄｔ＝二重の三重項
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣに用いた装置及び方法の説明は、以下に示される）
ｍ＝多重項
Ｍ＝モル数
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍＬ＝ミリリットル
ｍｐ＝融点
ｐｐｍ＝百万分率
ｑ＝四重項
ｑｕｉｎ＝五重項
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定
【0195】
分取逆相ＨＰＬＣ法
２７６７インジェクタ／コレクタと、２５４５勾配ポンプ、２つの５１５アイドクラクティックポンプ、ＳＦＯ、２９９８発光ダイオードアレイ（波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００）、２４２４ＥＬＳＤ及びＱＤａ質量分光計とを備える、Ｗａｔｅｒｓ ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘ ＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎシステムにおいてＥＳ＋／ＥＳ－を用いる質量分析（ｍａｓｓ ｄｉｒｅｃｔｅｄ）分取ＨＰＬＣにより、化合物を精製した。Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ５ミクロン １９×１０ｍｍのガードカラムをＷａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ＯＢＤ、５ミクロン ３０×１００ｍｍの分取カラムと共に用いた。
２７６７インジェクタ／コレクタと、２５４５勾配ポンプ、２つの５１５アイドクラクティックポンプ、ＳＦＯ、２９９８発光ダイオードアレイ（波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００）、２４２４ＥＬＳＤ及びＱＤａ質量分光計とを備える、Ｗａｔｅｒｓ ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘ ＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎシステムにおいてＥＳ＋／ＥＳ－を用いる質量分析（ｍａｓｓ ｄｉｒｅｃｔｅｄ）分取ＨＰＬＣにより、化合物を精製した。Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ５ミクロン １９×１０ｍｍのガードカラムをＷａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ＯＢＤ、５ミクロン ３０×１００ｍｍの分取カラムと共に用いた。
【0196】
イオン化法
エレクトロスプレー陽極及び陰極：コーン（Ｖ）２０．００、ソース温度（℃）１２０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ．）５０
質量範囲（Ｄａ）：陽極１００～８００、陰極１１５～８００。
エレクトロスプレー陽極及び陰極：コーン（Ｖ）２０．００、ソース温度（℃）１２０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ．）５０
質量範囲（Ｄａ）：陽極１００～８００、陰極１１５～８００。
【0197】
以下の勾配表に従い、１１．４分間のランタイム（カラムセレクタによりバイパスしてカラム希釈では用いなかった）を使用して分取ＨＰＬＣを実施した。
【0198】
【表5】
515ポンプ 0 ml/min アセトニトリル(ACD)
515ポンプ 1 ml/min 90%メタノール/10%水(メークアップポンプ)
溶剤A: 水+0.05%トリフルオロ酢酸
溶剤B: アセトニトリル+0.05%トリフルオロ酢酸
【0199】
調製例
実施例１：５－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］チアゾリジン－２，４－ジオントリフルオロアセテートＡ１の調製
ステップ１：トリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナンの調製
リチウムジイソプロピルアミドの溶液（テトラヒドロフラン中に１Ｍ溶液、１２５ｍＬ）に－７８℃、窒素雰囲気下でピリダジン（１０ｇ）及びトリ－ｎ－ブチル錫クロリド（４４．６ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を－７８℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に温め、飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、トリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナンを薄い茶色の液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）９．１７（ｔ，１Ｈ）９．０２（ｄｄ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，１Ｈ）１．５７－１．４９（ｍ，６Ｈ）１．３７－１．２９（ｍ，６Ｈ）１．１９－１．１３（ｍ，６Ｈ）０．９２－０．８６（ｍ，９Ｈ）．
実施例１：５－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］チアゾリジン－２，４－ジオントリフルオロアセテートＡ１の調製
【化49】
【化50】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）９．１７（ｔ，１Ｈ）９．０２（ｄｄ，１Ｈ）７．５４（ｄｄ，１Ｈ）１．５７－１．４９（ｍ，６Ｈ）１．３７－１．２９（ｍ，６Ｈ）１．１９－１．１３（ｍ，６Ｈ）０．９２－０．８６（ｍ，９Ｈ）．
【0200】
ステップ２：２－ピリダジン－４－イルピリミジンの調製
２－ブロモピリミジン（２．５ｇ）及びトリブチル（ピリダジン－４－イル）スタナン（５．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の溶液をアルゴンで２０分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．８ｇ）を室温で添加し、混合物を１２０℃で３０分間マイクロ波照射下において加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を濃縮し、ヘキサン中の８０％酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、２－ピリダジン－４－イルピリミジンをベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１０．１７（ｄｄ，１Ｈ）９．３９（ｄｄ，１Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）８．４３（ｄｄ，１Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）
【化51】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１０．１７（ｄｄ，１Ｈ）９．３９（ｄｄ，１Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）８．４３（ｄｄ，１Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）
【0201】
ステップ３：５－（２－ヒドロキシエチル）チアゾリジン－２，４－ジオンの調製
無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のチアゾリジン－２，４－ジオン（１ｇ）の溶液に－７８℃で窒素雰囲気下においてｎ－ブチルリチウム（７．２ｍＬ）を滴下した。反応混合物を０℃に温め、次いでこの温度でさらなる１．５時間撹拌した。－７８℃に再び冷却した後、エチレンオキシド（２．８ｍＬ）の溶液を滴下し、続いて室温に温め、さらなる４時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ水性塩酸で失活させ、ジエチルエーテルで抽出した（×３）。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで濃縮した。粗生成物を、シクロヘキサン中の０～１００％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、５－（２－ヒドロキシエチル）チアゾリジン－２，４－ジオンを固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）４．４８（ｄｄ，１Ｈ），３．８２－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．６０（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．００（ｍ，１Ｈ）
【化52】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）４．４８（ｄｄ，１Ｈ），３．８２－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．６０（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．００（ｍ，１Ｈ）
【0202】
ステップ４：５－（２－ブロモエチル）チアゾリジン－２，４－ジオンの調製
テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の５－（２－ヒドロキシエチル）チアゾリジン－２，４－ジオン（０．３３３ｇ）の溶液にトリフェニルホスフィン（０．８１３ｇ）及び四臭化炭素（１．０３ｇ）を添加した。室温で３時間撹拌した後、得られる沈殿物をろ過によって除去し、ろ液を濃縮した。粗生成物を、０～５０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、５－（２－ブロモエチル）チアゾリジン－２，４－ジオンを無色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）４．５５（ｄｄ，１Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３３（ｍ，１Ｈ）
【化53】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）４．５５（ｄｄ，１Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４２（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３３（ｍ，１Ｈ）
【0203】
ステップ５：５－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］チアゾリジン－２，４－ジオントリフルオロアセテートＡ１の調製
アセトニトリル（６．３２ｍＬ）中の２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．１ｇ）と５－（２－ブロモエチル）チアゾリジン－２，４－ジオン（０．２８３ｇ）との混合物にヨウ化ナトリウム（０．０９５ｇ）を添加し、反応混合物を一晩８０℃で加熱した。室温に冷却した後、反応物を濃縮し、残渣を水（１０ｍＬ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）間に分割した。水相をろ過し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、５－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］チアゾリジン－２，４－ジオントリフルオロアセテートを黄色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．４２－１０．３７（ｍ，１Ｈ），１０．００（ｄ，１Ｈ），９．４３（ｄｄ，１Ｈ），９．１３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），５．１７（ｔ，２Ｈ），４．６３（ｔ，１Ｈ），３．０２－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７７（ｍ，１Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
アセトニトリル（６．３２ｍＬ）中の２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．１ｇ）と５－（２－ブロモエチル）チアゾリジン－２，４－ジオン（０．２８３ｇ）との混合物にヨウ化ナトリウム（０．０９５ｇ）を添加し、反応混合物を一晩８０℃で加熱した。室温に冷却した後、反応物を濃縮し、残渣を水（１０ｍＬ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）間に分割した。水相をろ過し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、５－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）エチル］チアゾリジン－２，４－ジオントリフルオロアセテートを黄色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．４２－１０．３７（ｍ，１Ｈ），１０．００（ｄ，１Ｈ），９．４３（ｄｄ，１Ｈ），９．１３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），５．１７（ｔ，２Ｈ），４．６３（ｔ，１Ｈ），３．０２－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７７（ｍ，１Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
【0204】
実施例２：４－ヒドロキシ－６－メチル－３－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］ピラン－２－オントリフルオロアセテートＡ２の調製
アセトニトリル（６ｍＬ）中の２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．２ｇ）の溶液に３－（２－ブロモアセチル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２Ｈ－ピラン－２－オン（０．３７５ｇ）を添加し、混合物を一晩８０℃に加熱した。反応混合物を濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、４－ヒドロキシ－６－メチル－３－［２－（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）アセチル］ピラン－２－オントリフルオロアセテートをワイン色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）１０．１６－１０．２４（ｍ，１Ｈ），９．７１（ｄｄ，１Ｈ），９．２８（ｄｄ，１Ｈ），８．９６－９．０２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），６．１１－６．２４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）（ＯＨ及び２×ＣＨ2Ｃ（Ｏ）プロトンが欠けている）
【化54】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）１０．１６－１０．２４（ｍ，１Ｈ），９．７１（ｄｄ，１Ｈ），９．２８（ｄｄ，１Ｈ），８．９６－９．０２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），６．１１－６．２４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）（ＯＨ及び２×ＣＨ2Ｃ（Ｏ）プロトンが欠けている）
【0205】
実施例３：２－ブロモ－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）アセトアミドの調製
トルエン（５９．９ｍＬ）中の５－アミノ－１－メチル－１ｈ－テトラゾール（１ｇ）の溶液にブロモアセチルブロミド（３．５４ｍＬ）を室温で滴下した。反応物を次いで還流で５時間加熱した。反応物を冷却し、得られる沈殿物をろ別し、ジクロロメタンで倍散し、乾燥させて２－ブロモ－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）アセトアミドを薄茶色の固体として得、それをさらなる精製なしに使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）４．１１（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
【化55】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）４．１１（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
【0206】
実施例４：５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール－３－オール２，２，２－トリフルオロアセテートＡ９の調製
ステップ１：３－ベンジルオキシ－５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール２，２，２－トリフルオロアセテートの調製
窒素雰囲気下で約０℃に冷却したジクロロメタン（２４．４ｍＬ）中の（３－ベンジルオキシイソオキサゾール－５－イル）メタノール（１ｇ）及び２，６－ジメチルピリジン（０．６７９ｍＬ）の溶液にトリフルオロメチルスルホニルトリフルオロメタンスルホネート（０．９０２ｍＬ）を添加し、混合物を約０℃で２時間撹拌した。これに２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．７７１ｇ）を添加し、混合物を室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、３－ベンジルオキシ－５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール２，２，２－トリフルオロアセテートを黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．３９（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｄｄ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，１Ｈ），９．１１（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ）
【化56】
【化57】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．３９（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｄｄ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，１Ｈ），９．１１（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ）
【0207】
ステップ２：５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール－３－オール２，２，２－トリフルオロアセテートＡ９の調製
窒素雰囲気下のアセトニトリル（２．３５ｍＬ）中の３－ベンジルオキシ－５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール２，２，２－トリフルオロアセテート（０．２ｇ）の溶液にヨード（トリメチル）シラン（０．６２ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物を水で失活させ、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール－３－オール２，２，２－トリフルオロアセテートをオレンジ色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．４０（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｄ，１Ｈ），９．４７（ｄｄ，１Ｈ），９．１２（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，２Ｈ）（ＯＨプロトンが欠けている）
窒素雰囲気下のアセトニトリル（２．３５ｍＬ）中の３－ベンジルオキシ－５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール２，２，２－トリフルオロアセテート（０．２ｇ）の溶液にヨード（トリメチル）シラン（０．６２ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物を水で失活させ、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、５－［（４－ピリミジン－２－イルピリダジン－１－イウム－１－イル）メチル］イソオキサゾール－３－オール２，２，２－トリフルオロアセテートをオレンジ色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）１０．４０（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｄ，１Ｈ），９．４７（ｄｄ，１Ｈ），９．１２（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，２Ｈ）（ＯＨプロトンが欠けている）
【0208】
実施例５：４－ピリミジン－２－イル－１－［２－（１Ｈ－トリアゾール－５－イルスルホニル）エチル］ピリダジン－１－イウム２，２，２－トリフルオロアセテートＡ８の調製
乾燥アセトニトリル（６．３２ｍＬ）中の２－ピリダジン－４－イルピリミジン（０．１ｇ）の冷却した（約０℃）混合物に１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（０．１３１ｍＬ）を添加した。混合物を室温に温め、１５分間撹拌した。これにトリフェニルホスフィン（０．３３２ｇ）及び２－（１Ｈ－トリアゾール－５－イルスルホニル）エタノール（０．１３４ｇ）を添加し、続いてジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．２４９ｍＬ）を滴下した。反応混合物を８０℃で７２時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、残渣を水及びジクロロメタン間に分割した。水相を分取逆相（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、４－ピリミジン－２－イル－１－［２－（１Ｈ－トリアゾール－５－イルスルホニル）エチル］ピリダジン－１－イウム２，２，２－トリフルオロアセテートを茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）１０．１４（ｄ，１Ｈ），９．９６－９．９２（ｍ，１Ｈ），９．２６－９．２１（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｄ，２Ｈ），８．５７－８．５５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），５．３９－５．３３（ｍ，２Ｈ），４．４２－４．３７（ｍ，２Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
【化58】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）１０．１４（ｄ，１Ｈ），９．９６－９．９２（ｍ，１Ｈ），９．２６－９．２１（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｄ，２Ｈ），８．５７－８．５５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），５．３９－５．３３（ｍ，２Ｈ），４．４２－４．３７（ｍ，２Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
【0209】
表Ａ（以下）中の追加の化合物を適切な出発材料から同様の手法により調製した。当業者は、上記において本明細書に記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物が農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。記載されている場合、特定の対イオンは、限定的であると解釈されず、及び式（Ｉ）の化合物は、いずれかの好適な対イオンと共に形成され得る。
【0210】
本明細書に含まれているＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、Ｂｒｕｋｅｒ ＳＭＡＲＴプローブを備える４００ＭＨｚ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤで記録した。化学シフトは、ＴＭＳ又は残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってＴＭＳの低磁場側にｐｐｍで表記されている。以下の多重項がピークの記載に用いられる：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｄｄ＝二重の二重項、ｄｔ＝二重の三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎ＝五重項、ｍ＝多重項。さらにｂｒ．が幅広いシグナルの記載に用いられ、ａｐｐ．が見かけ上の多重項の記載に用いられる。
【0211】
表Ａ－本発明の化合物についての物理データ
【表6】
【0212】
生物学的実施例
発芽後の効力
多様なテスト種の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で１４日間栽培した後（発芽後）、少量のアセトン及び特別な溶剤及びＩＦ５０（１１．１２％ Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０ ＴＭ＋４４．４４％Ｎ－メチルピロリドン＋４４．４４％ Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭグリコールエーテル）と称される乳化剤混合物中に技術的な有効成分式（Ｉ）を溶解させて５０ｇ／ｌ溶液を形成し、次いでこれを、希釈剤として０．２５％又は１％ Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＣ７０（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）＋１％硫酸アンモニウムを用いて必要とされる濃度に希釈して得られるスプレー水溶液を植物に噴霧した。
発芽後の効力
多様なテスト種の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で１４日間栽培した後（発芽後）、少量のアセトン及び特別な溶剤及びＩＦ５０（１１．１２％ Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０ ＴＭ＋４４．４４％Ｎ－メチルピロリドン＋４４．４４％ Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭグリコールエーテル）と称される乳化剤混合物中に技術的な有効成分式（Ｉ）を溶解させて５０ｇ／ｌ溶液を形成し、次いでこれを、希釈剤として０．２５％又は１％ Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＣ７０（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）＋１％硫酸アンモニウムを用いて必要とされる濃度に希釈して得られるスプレー水溶液を植物に噴霧した。
【0213】
次いで、テスト植物を制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）の温室中で育て、１日２回水を与えた。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷なし）。
【0214】
テスト植物：
イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ＥＰＨＨＬ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）（ＡＭＡＰＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）
イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ＥＰＨＨＬ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）（ＡＭＡＰＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）
【0215】
表Ｂ－発芽後適用後における式(I)の化合物による雑草種の防除
【表7】
【国際調査報告】