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特表2022-525173新規３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-05-11
(54)【発明の名称】新規３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
(51)【国際特許分類】
C07D 209/54 20060101AFI20220428BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220428BHJP
A01N 43/90 20060101ALI20220428BHJP
A01N 47/06 20060101ALI20220428BHJP
A01N 43/38 20060101ALI20220428BHJP
C07C 59/64 20060101ALI20220428BHJP
C07C 69/734 20060101ALI20220428BHJP
A01P 21/00 20060101ALI20220428BHJP
C07D 491/107 20060101ALI20220428BHJP
C07D 491/113 20060101ALI20220428BHJP
C07D 309/14 20060101ALN20220428BHJP
C07D 317/72 20060101ALN20220428BHJP
【ＦＩ】
C07D209/54
A01P13/00
A01N43/90 102
A01N47/06 D
A01N43/38
C07C59/64 CSP
C07C69/734 B
A01P21/00
C07D491/107
C07D491/113
C07D309/14
C07D317/72
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021555316
(86)(22)【出願日】2020-03-09
(85)【翻訳文提出日】2021-11-11
(86)【国際出願番号】 EP2020056205
(87)【国際公開番号】W WO2020187627
(87)【国際公開日】2020-09-24
(31)【優先権主張番号】19163150.6
(32)【優先日】2019-03-15
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】313006625
【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
(74)【代理人】
【識別番号】100114188
【弁理士】
【氏名又は名称】小野 誠
(74)【代理人】
【識別番号】100119253
【弁理士】
【氏名又は名称】金山 賢教
(74)【代理人】
【識別番号】100124855
【弁理士】
【氏名又は名称】坪倉 道明
(74)【代理人】
【識別番号】100129713
【弁理士】
【氏名又は名称】重森 一輝
(74)【代理人】
【識別番号】100137213
【弁理士】
【氏名又は名称】安藤 健司
(74)【代理人】
【識別番号】100143823
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 英彦
(74)【代理人】
【識別番号】100183519
【弁理士】
【氏名又は名称】櫻田 芳恵
(74)【代理人】
【識別番号】100196483
【弁理士】
【氏名又は名称】川嵜 洋祐
(74)【代理人】
【識別番号】100160749
【弁理士】
【氏名又は名称】飯野 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100160255
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 祐輔
(74)【代理人】
【識別番号】100202267
【弁理士】
【氏名又は名称】森山 正浩
(74)【代理人】
【識別番号】100182132
【弁理士】
【氏名又は名称】河野 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100146318
【弁理士】
【氏名又は名称】岩瀬 吉和
(74)【代理人】
【識別番号】100127812
【弁理士】
【氏名又は名称】城山 康文
(72)【発明者】
【氏名】ボージャック，グイド
(72)【発明者】
【氏名】アンガーマン，アルフレート
(72)【発明者】
【氏名】ブスカート・アルセケル，エステラ
(72)【発明者】
【氏名】レンビアーク，アンドレアス
(72)【発明者】
【氏名】レーア，シュテファン
(72)【発明者】
【氏名】ガツヴァイラー，エルマー
(72)【発明者】
【氏名】マチェッティラ，アヌ・ビームアイア
(72)【発明者】
【氏名】アスムス，エリザベス
(72)【発明者】
【氏名】シュミュッツラー，ディルク
【テーマコード（参考）】
4C050
4H006
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C050AA04
4C050AA08
4C050BB04
4C050CC17
4C050CC18
4C050DD10
4C050EE01
4C050FF02
4C050GG03
4C050HH01
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB84
4H006BJ20
4H006BJ50
4H006BM30
4H006BM73
4H006BP20
4H006BP30
4H006BS10
4H006BT12
4H006BT22
4H011AB01
4H011AB03
4H011BA01
4H011BB09
4H011BB10
4H011BB12
4H011BC01
4H011BC03
4H011BC05
4H011BC07
4H011BC18
4H011BC19
4H011BC20
4H011DA02
4H011DA14
4H011DA15
4H011DA16
4H011DH02
4H011DH03
(57)【要約】
本発明は、一般式（Ｉ）の新規な除草活性３－フェニルピロリン－２－オン類又は農薬的に許容されるその塩、ならびに植物作物における雑草及びイネ科雑草を防除するためのそれらの使用に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（Ｉ）【化1】
Ｗは、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基、又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５は、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｇは、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し；ここで、
Ｌは、以下の基の一つを表し、
【化2】
Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８は、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｒ９、Ｒ９’は、互いに独立して、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ互いに独立して、メチル、エチル、フェニルを表すか、又は、一緒になって飽和５員環、６員環もしくは７員環を形成するか、又は一緒になって酸素原子もしくは硫黄原子を有する飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成し、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量又は遷移金属の１イオン当量、マグネシウム－ハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子は、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は、１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されてもよく；環状２級又は３級の脂肪族又はヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えば、それぞれの場合、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、又はそれぞれの場合において、プロトン化された１，４－ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）を表し；ヘテロ芳香族アンモニウムカチオン、例えばそれぞれの場合において、プロトン化されたピリジン、２－メチルピリジン、３－メチルピリジン、４－メチルピリジン、２，４－ジメチルピリジン、２，５－ジメチルピリジン、２，６－ジメチルピリジン、５－エチル－２－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、１，２－ジメチルイミダゾール、１，３－ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩を表し；又は他にはさらにトリメチルスルホニウムイオンを表してもよい〕
のスピロシクロペンチルピロリン－２－オン。
【請求項2】
基が以下の意味：Ｗが、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化3】
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８が、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノによって一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量、マグネシウムハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子が（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は１個以上の酸素又は硫黄原子によって中断されてもよい、
を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項3】
基が以下の意味：Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、シクロプロピル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル、シクロプロピル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、シクロプロピル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ （Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意にメチルもしくはメトキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化4】
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量又はマグネシウム－ハロゲンカチオンを表す、
を有する、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項4】
基が以下の意味：Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素又は臭素を表し；
Ｒ４が、メチル、エチル、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はアリルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化5】
Ｒ６が、メチル、エチル、ｉ－プロピル又はｔ－ブチルを表し；
Ｒ７が、メチル又はエチルを表し；
Ｅが、ナトリウムイオン又はカリウムイオンを表す、
を有する、請求項１～３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項5】
式（ＸＩＶ）：【化6】
Ｒ２が、メチル、エチルであり；
Ｒ３が、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ１４が、Ｈ、メチルである、
を有する〕
の化合物。
【請求項6】
請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩の調製方法であって、一般式（ＩＩ）【化7】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＷは上記で与えられた意味を有し、Ｒ１２は、アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す〕
の化合物を、場合により適切な溶媒又は希釈剤の存在下、適切な塩基により、Ｒ１２ＯＨ基を形式的に除去することにより環化することによる、前記方法。
【請求項7】
ａ）請求項１～４の１つ以上に定義される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩、ならびにｂ）作物保護に通例の補助剤及び添加剤、
を含む農薬組成物。
【請求項8】
ａ） 請求項１～４の１つ以上に定義される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又は農薬として許容されるその塩、ｂ） 成分ａ）以外の１種以上の活性農薬化合物、及び任意に
ｃ） 作物保護に通例の補助剤及び添加剤、
を含む農薬組成物。
【請求項9】
望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、請求項１～４の１つ以上に定義される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩の有効量が、植物、種子、又は植物が成長する領域に施用される、前記方法。
【請求項10】
除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１～４の１つ以上に定義される式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩の使用。
【請求項11】
式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩が、植物作物における有害な植物を防除するために又は成長を調節するために使用される、請求項１１に記載の使用。
【請求項12】
前記作物植物がトランスジェニック又は非トランスジェニック作物植物である、請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
説明
本発明は、一般式（Ｉ）の新規な除草活性３－ピロリン－２－オン類又は農薬的に許容されるその塩、ならびに有用な植物の作物における広葉雑草及びイネ科雑草を防除するためのそれらの使用に関する。
本発明は、一般式（Ｉ）の新規な除草活性３－ピロリン－２－オン類又は農薬的に許容されるその塩、ならびに有用な植物の作物における広葉雑草及びイネ科雑草を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【0002】
３－アリールピロリジン－２，４－ジオン類の化合物クラス及びそれらの調製及び除草剤としての使用は、先行技術から周知である。
【0003】
しかし、さらに、例えば除草、殺虫又は殺真菌活性を有する二環式３－アリールピロリジン－２，４－ジオン誘導体（ＥＰ－Ａ－３５５５９９、ＥＰ－Ａ－４１５２１１及びＪＰ－Ａ－１２－０５３６７０）及び置換された単環式３－アリールピロリジン－２，４－ジオン誘導体（ＥＰ－Ａ－３７７８９３及びＥＰ－Ａ－４４２０７７）も記載されている。
【0004】
除草効果を有するアルキニル置換３－フェニルピロリジン－２，４－ジオン類はまた、ＷＯ９６／８２３９５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ１５／０３２７０２又はＷＯ１５／０４０１１４から公知である。
【0005】
有害な植物に対するこれらの除草剤の有効性は、多くのパラメーター、例えば、使用される施用量、調製形態（製剤）、それぞれの場合において防除されるべき有害な植物、有害な植物のスペクトル、気候及び土壌条件、ならびに除草剤の作用期間及び／又は分解速度に依存する。十分な除草効果を発現させるために、３－アリールピロリジン－２，４－ジオン類の群からの多数の除草剤は高い施用量を必要とし、及び／又は狭い雑草スペクトルしか有さず、その施用は経済的に魅力的でない。したがって、改善された特性を有し、経済的に魅力的であり、同時に効率的である代替除草剤が必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】ＥＰ－Ａ－３５５５９９
【特許文献2】ＥＰ－Ａ－４１５２１１
【特許文献3】ＪＰ－Ａ－１２－０５３６７０
【特許文献4】ＥＰ－Ａ－３７７８９３
【特許文献5】ＥＰ－Ａ－４４２０７７
【特許文献6】ＷＯ９６／８２３９５
【特許文献7】ＷＯ９８／０５６３８
【特許文献8】ＷＯ０１／７４７７０
【特許文献9】ＷＯ１５／０３２７０２
【特許文献10】ＷＯ１５／０４０１１４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
従って、本発明の目的は、上記の欠点を有さない新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
【化1】
【0009】
〔式中、
Ｗは、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５は、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｇは、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し；ここで
Ｌは、以下の基の一つを表し、
Ｗは、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５は、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｇは、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し；ここで
Ｌは、以下の基の一つを表し、
【化2】
【0010】
ここで、
Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８は、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｒ９、Ｒ９’は、互いに独立して、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ互いに独立して、メチル、エチル、フェニルを表すか、又は一緒になって飽和５員環、６員環もしくは７員環を形成するか、又は一緒になって酸素原子もしくは硫黄原子を有する飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成し、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量又は遷移金属の１イオン当量、マグネシウム－ハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子は、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されてもよく；環状２級又は３級の脂肪族又はヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えば、それぞれの場合、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、又はそれぞれの場合において、プロトン化された１，４－ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）を表し；ヘテロ芳香族アンモニウムカチオン、例えばそれぞれの場合において、プロトン化されたピリジン、２－メチルピリジン、３－メチルピリジン、４－メチルピリジン、２，４－ジメチルピリジン、２，５－ジメチルピリジン、２，６－ジメチルピリジン、５－エチル－２－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、１，２－ジメチルイミダゾール、１，３－ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩を表し；又は他にはさらにトリメチルスルホニウムイオンを表してもよい〕
の３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－３－ピロリン－２－オン類及び農薬的に許容されるその塩に関する。
Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８は、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｒ９、Ｒ９’は、互いに独立して、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ互いに独立して、メチル、エチル、フェニルを表すか、又は一緒になって飽和５員環、６員環もしくは７員環を形成するか、又は一緒になって酸素原子もしくは硫黄原子を有する飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成し、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量又は遷移金属の１イオン当量、マグネシウム－ハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子は、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されてもよく；環状２級又は３級の脂肪族又はヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えば、それぞれの場合、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、又はそれぞれの場合において、プロトン化された１，４－ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）を表し；ヘテロ芳香族アンモニウムカチオン、例えばそれぞれの場合において、プロトン化されたピリジン、２－メチルピリジン、３－メチルピリジン、４－メチルピリジン、２，４－ジメチルピリジン、２，５－ジメチルピリジン、２，６－ジメチルピリジン、５－エチル－２－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、１，２－ジメチルイミダゾール、１，３－ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩を表し；又は他にはさらにトリメチルスルホニウムイオンを表してもよい〕
の３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－３－ピロリン－２－オン類及び農薬的に許容されるその塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
アルキルとは、それぞれ特定された個数の炭素原子を有する飽和の直鎖又は分岐ヒドロカルビル基を意味し、例えば（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル及び１－エチル－２－メチルプロピルである。
【0012】
ハロアルキルとは、直鎖又は分岐アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置き換えることができるものを意味し、例えばＣ１－Ｃ２－ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルである。
【0013】
アルケニルとは、それぞれ特定された個数の炭素原子を有し、いずれかの位置に一つの二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐ヒドロカルビル基を意味し、例えば、Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル， ３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルである。
【0014】
アルキニルとは、それぞれ特定された個数の炭素原子及び任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖又は分岐ヒドロカルビル基を意味し、例えば、Ｃ２－Ｃ６－アルキニル、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル（又はプロパルギル）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、３－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、１－メチル－２－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル及び１－エチル－１－メチル－２－プロピニルである。
【0015】
シクロアルキルとは、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する炭素環飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを意味する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。
【0016】
アルコキシとは、それぞれの場合に特定された個数の炭素原子を有る飽和の直鎖又は分岐アルコキシ基を意味し、例えば、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシである。ハロゲン置換されたアルコキシとは、それぞれの場合に特定された個数の炭素原子を有る飽和の直鎖又は分岐アルコキシ基であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部を上記で特定されたようにハロゲン原子で置き換えることができるものを意味し、例えば、Ｃ１－Ｃ２－ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－１，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシである。
【0017】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／又は光学異性体又は異性体混合物として異なる組成で、例えばシス（ｃｉｓ）又はトランス形態（ｔｒａｎｓ ｆｏｒｍ）で存在することができ、これは、例えば、ＷがＣＲ４Ｒ５基を表し、Ｒ５が水素を表す場合、以下のように定義される：
【化3】
【0018】
合成において任意に得られる異性体混合物は、慣用の技術を用いて分離することができる。
【0019】
本発明は、純粋な異性体ならびに互変異性体及び異性体混合物の両方、それらの調製及び使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、単純化のために、以下で使用される用語は常に式（Ｉ）の化合物であるが、純粋な化合物も場合により異なる比率の異性体及び互変異性体化合物を有する混合物も意図される。
【0020】
本発明の化合物は、一般用語で式（Ｉ）によって定義される。上記及び下記の式で与えられる基の好ましい置換基又は範囲を以下に例示する：
好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、
式中、
Ｗが、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し；ここで
Ｌが、以下の基の一つを表し、
好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、
式中、
Ｗが、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ基又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意に（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルもしくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し；ここで
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化4】
【0021】
ここで、
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８が、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノによって一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量、マグネシウムハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子が（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は１個以上の酸素又は硫黄原子によって中断されてもよい、である。
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ８が、置換されていないフェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノによって一置換又は多置換されたフェニルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量、マグネシウムハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に、１個、２個、３個又は４個全ての水素原子が（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル基からの同一又は異なった基によって置き換わってもよく、ここで、これらは互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換又は多置換されてもよく、又は１個以上の酸素又は硫黄原子によって中断されてもよい、である。
【0022】
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、
式中、
Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、シクロプロピル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル、シクロプロピル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、シクロプロピル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ （Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意にメチルもしくはメトキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
式中、
Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、シクロプロピル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルを表し；
Ｒ２が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル、シクロプロピル又はハロゲンを表し；
Ｒ４が、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、シクロプロピル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ （Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ケト基又はスピロ環式（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルキルもしくは（Ｃ５－Ｃ７）－シクロアルケニル環を形成し、ここで、１個又は２個の環炭素は、酸素原子で任意に置き換わってもよく、そして、任意にメチルもしくはメトキシによって独立して一置換から二置換されてもよく；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化5】
【0023】
ここで、
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量又はマグネシウム－ハロゲンカチオンを表す、である。
Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｒ７が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の１イオン当量、アルミニウムの１イオン当量、遷移金属の１イオン当量又はマグネシウム－ハロゲンカチオンを表す、である。
【0024】
非常に特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、
式中、
Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素又は臭素を表し；
Ｒ４が、メチル、エチル、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はアリルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ジオキソラン環を形成し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
式中、
Ｗが、酸素又はＣＲ４Ｒ５基を表し；
Ｒ１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素又は臭素を表し；
Ｒ４が、メチル、エチル、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はアリルオキシを表し；
Ｒ５が、水素又はメチルを表すか；又は
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と共に、ジオキソラン環を形成し；
Ｇが、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、ここで、
Ｌが、以下の基の一つを表し、
【化6】
【0025】
ここで、
Ｒ６が、メチル、エチル、ｉ－プロピル又はｔ－ブチルを表し；
Ｒ７が、メチル又はエチルを表し；
Ｅが、ナトリウムイオン又はカリウムイオンを表す、
である。
Ｒ６が、メチル、エチル、ｉ－プロピル又はｔ－ブチルを表し；
Ｒ７が、メチル又はエチルを表し；
Ｅが、ナトリウムイオン又はカリウムイオンを表す、
である。
【0026】
一般式（Ｉ）の本発明の化合物の調製は原則として公知であるか、又は文献で公知の方法に従って、例えば、以下のように
ａ）一般式（ＩＩ）
ａ）一般式（ＩＩ）
【化7】
【0027】
の化合物（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＷは上述の意味を有し、Ｒ１２はアルキルを表し、好ましくはメチル又はエチルを表す）を、場合により適切な溶媒又は希釈剤の存在下、適切な塩基により、Ｒ１２ＯＨ基を形式的に除去することにより環化する、又は
ｂ）場合により適切な溶媒又は希釈剤、及び適切な塩基の存在下で、一般式（Ｉａ）
ｂ）場合により適切な溶媒又は希釈剤、及び適切な塩基の存在下で、一般式（Ｉａ）
【化8】
【0028】
の化合物（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３とＷは上記の意味を有する）を、例えば、一般式（ＩＩＩ）
【化9】
【0029】
の化合物（ここで、Ｌは上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表すことができる）と反応させる、
（ｃ）場合により適切な触媒及び適切な塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）
（ｃ）場合により適切な触媒及び適切な塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）
【化10】
【0030】
の化合物（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ及びＧは上記の意味を有し、Ｕは適切な脱離基を表す）を、一般式（Ｖ）
【化11】
【0031】
の適切なアルキニル試薬（ここで、Ｚは水素又は適切な脱離基を表し、Ｒ３は、上記の意味を有する）と反応させる、
ことにより行うことができる。有効な脱離基Ｚの例には、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素又はヨウ素、アルキルスルホン酸エステル基、例えばトリフレート、メシレート又はノナフレート、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化亜鉛、トリアルキル錫ラジカル、カルボキシル及びホウ酸ラジカル、例えば－Ｂ（ＯＨ）２又はＢ（Ｏアルキル）２が含まれる。非常に良好な適合性の触媒はとりわけＰｄ０錯体であり、ここで、多くの場合、Ｃｕ（Ｉ）塩の添加も非常に好都合であり得る。１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）－ブタンのような配位子を使用することも可能である。
ことにより行うことができる。有効な脱離基Ｚの例には、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素又はヨウ素、アルキルスルホン酸エステル基、例えばトリフレート、メシレート又はノナフレート、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化亜鉛、トリアルキル錫ラジカル、カルボキシル及びホウ酸ラジカル、例えば－Ｂ（ＯＨ）２又はＢ（Ｏアルキル）２が含まれる。非常に良好な適合性の触媒はとりわけＰｄ０錯体であり、ここで、多くの場合、Ｃｕ（Ｉ）塩の添加も非常に好都合であり得る。１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）－ブタンのような配位子を使用することも可能である。
【化12】
【0032】
記載された方法論は先行技術であり、さらに「パラジウム触媒クロスカップリング」、「Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ、Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｓｕｚｕｋｉ、Ｓｔｉｌｌｅ ｏｒ Ｋｕｍａｄａ ｃｏｕｐｌｉｎｇ」という見出しの下の文献においても知られている。
【0033】
Ｒ３＝Ｍｅである式（Ｉ）の化合物のさらなる代替法は、一般式（ＩＶ）の化合物を一般式（ＩＸ）（ここで、Ｒ１３は例えば、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル基であり、Ｚは上記の定義を有する）のアルキニル試薬と反応させることであり、上記の結合方法の類似の適用において、一般式（Ｘ）の化合物を与える。次いで、Ｒ１３基を適切な条件下で除去して、式（Ｉ）の本発明の化合物を得ることができる。
【化13】
【0034】
この技術は例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７、５０（７）、１６２７－１６３４に記載されている。
【0035】
一般式（ＩＩ）の必要な前駆体は、
【化14】
【0036】
公知の方法と類似して、例えば、一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルを、場合により脱水剤を添加することによって、及び場合により適当な溶媒又は希釈剤の存在下で、一般式（ＸＩＩ）（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＲ１３は上記の意味を有する）のフェニル酢酸と反応させることによって調製することができる。
【0037】
一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルの調製は、例えばＷＯ０４／０２４６８８又はＷＯ０８／０６７８７３に記載されている。
【0038】
一般式（ＩＩ）の前駆体の調製のための１つのさらなる変形において、一般式（ＸＩＩＩ）（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２及びＵは上記で与えられた意味を有する）の化合物は、一般式（Ｖ）（ここで、Ｚ及びＲ３は上記で与えられた意味を有する）の化合物と、すでに記載されたクロスカップリング方法によって反応される：
【化15】
【0039】
一般式（ＸＩＩ）の必要な前駆体は、例えば、一般式（ＸＩＶ）（ここで、Ｒ２及びＵは上記の意味を有し、Ｒ１４はアルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す）を有する化合物を、すでに記載したクロスカップリング法により、一般式（Ｖ）（ここで、Ｚ及びＲ３は上記の意味を有する）の化合物と反応させることによって得ることができ、得られるカルボン酸エステルは、通常の方法によって開裂される：
【化16】
【0040】
一般式（ＸＩＶ）の必要とされる前駆体は、例えば文献から公知の方法によって、一般式（ＸＶＩ）（ここで、Ｒ２及びＵは上記の意味を有する）の化合物に酢酸ユニットを導入することによって得ることができる。
【0041】
これは、例えば、ＷＯ０５／４４７９６又はＷＯ１０／１１５７８０に記載されている方法に類似して、一般式（ＸＶＩ）のアニリンを塩化ビニリデンでメーヤワイン アリール化（Ｍｅｅｒｗｅｉｎ ａｒｙｌａｔｉｏｎ）し、続いてアルコキシドで中間体化合物（ＸＶ）を加水分解することによって達成することができる：
【化17】
【0042】
さらに、さらなる代替調製プロセスも公知であり、ＷＯ１５／０３２７０２に記載されている。
【0043】
一般式（ＸＶＩ）の前駆体は、順に、市販のアミノニトロフェノールからの臭素化及び／又はアルキル化などの通常の標準的方法によって得ることができる。
【0044】
本発明はさらに、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、式中、基は以下の意味を有する：
【化18】
【0045】
Ｒ２は、メチル、エチルであり；
Ｒ３は、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ１４は、Ｈ、メチルである。
Ｒ３は、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ１４は、Ｈ、メチルである。
【0046】
式（Ｉ）の本発明の化合物（及び／又はその塩）は、以下「本発明の化合物」と総称されるが、経済的に重要な単子葉植物及び双子葉植物の一年生有害植物の広範なスペクトルに対して優れた除草効力を有する。
【0047】
したがって、本発明はまた、好ましくは植物作物において、望ましくない植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法を提供し、ここで、本発明の１つ以上の化合物が植物（例えば、有害な植物、例えば単子葉植物又は双子葉植物の雑草又は望ましくない作物植物）、種子（例えば、穀物、種子、又は栄養繁殖体、例えば塊茎もしくは芽を有する発芽部分）、又は植物が成長する領域（例えば、栽培下の領域）に施用される。本発明の化合物は例えば、播種前（適切であれば、土壌中に組み込むことによっても）、出芽前又は出芽後に展開することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉及び双子葉雑草フローラのいくつかの代表例の特定の例は以下の通りであるが、列挙は特定の種に制限を課すことを意図するものではない。
【0048】
単子葉の有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【0049】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【0050】
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用すると、雑草実生が完全に出現することが妨げられるか又は雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長は停止する。
【0051】
活性化合物が発芽後に植物の緑色部分に施用される場合、処理後に成長が停止し、有害な植物は施用時の成長段階に留まるか、又はそれらはある時間後に完全に死滅し、その結果、このようにして作物植物に有害な雑草による競争は、非常に早期にかつ持続的に排除される。
【0052】
本発明の化合物は、有用な植物の作物において選択的であり得、非選択的除草剤として使用することもできる。
【0053】
それらの除草及び植物成長調節特性のために、活性化合物はまた、公知であるか又はまだ開発されていない遺伝子改変植物の作物における有害な植物を防除するために使用され得る。一般に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性、例えば農薬産業で使用される特定の活性成分、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病気又は植物病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特定の特徴は、例えば量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する収穫された材料に関する。例えば、高いデンプン含量又は変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、又は収穫された材料中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分及び紫外線に対する耐性又は抵抗性にある。
【0054】
有用な植物及び観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、式（Ｉ）の本発明の化合物又はその塩を使用することが好ましい。
【0055】
式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性作用に対して耐性であるか又は遺伝子工学によって耐性にされた有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。
【0056】
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を生産する従来の方法は、例えば、従来の栽培方法及び突然変異体の生成にある。あるいは、改変された特性を有する新規な植物が組換え法の助けを借りて生成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。記載されているものは、例えば、植物において合成されたデンプンを改変するための作物植物の遺伝子改変（例えば、ＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、「遺伝子スタッキング」（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）を通じたグルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ）もしくはグリホサート型（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）又はスルホニル尿素型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５，０１３，６５９）の特定の除草剤又はこれらの除草剤の混合物に耐性であるトランスジェニック作物植物、例えば、商品名もしくは名称ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシもしくはダイズなどのトランスジェニック作物植物、
－ 植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
－ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）、
－ 耐病性の増加を引き起こす、新規成分又は二次代謝物、例えば新規ファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、
－ 収量がより高く、ストレス耐性がより高い、光呼吸を低下させた遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）、
－ 薬学的又は診断的に重要なタンパク質を産生（「分子ファーミング」）するトランスジェニック作物植物、
－ より高い収量又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
－ 例えば、上述の新規な特性（「遺伝子スタッキング」）の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物。
－ 植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
－ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）、
－ 耐病性の増加を引き起こす、新規成分又は二次代謝物、例えば新規ファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、
－ 収量がより高く、ストレス耐性がより高い、光呼吸を低下させた遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）、
－ 薬学的又は診断的に重要なタンパク質を産生（「分子ファーミング」）するトランスジェニック作物植物、
－ より高い収量又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
－ 例えば、上述の新規な特性（「遺伝子スタッキング」）の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物。
【0057】
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を産生するために使用され得る多数の分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば、Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ及びＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）、Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ又はＣｈｒｉｓｔｏｕ，“Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ”１（１９９６）４２３－４３１）を参照のこと。
【0058】
このような遺伝子操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異誘発又は配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、部分配列を除去すること又は天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡフラグメントを互いに結合させるために、アダプター又はリンカーをフラグメント上に配置することができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ等、１９８９，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，第２版、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹ；又はＷｉｎｎａｃｋｅｒ“Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］，ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ第２版１９９６を参照のこと。
【0059】
例えば、遺伝子産物の減少した活動を有する植物細胞の生成は、コサプレッション効果を達成するための少なくとも１つの対応するセンスＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡを発現することによって、又は、上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって、達成され得る。この目的のために、最初に、存在し得る任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子、及びコード配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、この場合、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するために十分に長いことが必要である。また、遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
【0060】
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画における局在化を達成するために、例えば、特定の区画における局在化を確実にするＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ等、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９－３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ等、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６－８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ等、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５－１０６を参照）。核酸分子はまた、植物細胞の小器官において発現され得る。
【0061】
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって再生されて植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもよい。このように、相同（＝天然）遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、抑制又は阻害、又は異種（＝外来）遺伝子又は遺伝子配列の発現によって、特性が変化するトランスジェニック植物を得ることができる。
【0062】
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、成長調節剤、例えば２，４－Ｄ、ジカンバ、又は必須植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤、又は、スルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾール及び類似の活性化合物の群からの除草剤、又はこれらの活性化合物の任意の所望の組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物において使用することができる。
【0063】
本発明の化合物は、特に好ましくはグリホサート及びグルホシネート、グリホサート及びスルホニル尿素又はイミダゾリノンの組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物植物において使用され得る。最も好ましくは、本発明の化合物は、例えば、商標名又は名称ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシ又はダイズなどのトランスジェニック作物植物に使用することができる。
【0064】
本発明の活性化合物がトランスジェニック作物に使用される場合、他の作物において観察される有害な植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に特異的な効果、例えば、防除され得る改変された又は特異的に広げられた雑草のスペクトル、施用に使用され得る改変された施用量、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ可能性、及びトランスジェニック作物植物の成長及び収量に影響を及ぼす効果も頻繁に生じる。
【0065】
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての、式（Ｉ）の本発明の化合物の使用に関する。
【0066】
本発明の化合物は、通常の製剤中の水和性粉末、乳化可能な濃縮物、噴霧可能な溶液、粉剤又は粒剤の形態で施用することができる。したがって、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草剤及び植物成長調節組成物を提供する。
【0067】
本発明の化合物は、要求される生物学的及び／又は物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油及び油中水型乳濁液、噴霧可能な溶液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布及び土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤及び吸着粒剤、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウがある。これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４版１９８６、Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，「Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第３版１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．ロンドンに記載されている。
【0068】
不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，第２版、Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；第２版，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″；第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］″，第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４版 １９８６．に記載されている。
【0069】
これらの製剤に基づいて、他の活性化合物、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、並びに薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせを、例えば最終製剤の形態で又はタンクミックスとして製造することも可能である。
【0070】
混合製剤又はタンクミックスにおいて本発明の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）４４１－４４５又は「ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ及びＲｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６及びそこに引用されている文献に記載されているような、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ又はプロトポルフィリノゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤又は植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、ここで、化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従うそれらの「一般名」又は化学名又はコード番号のいずれかで指定される。それらは、常に、例えば酸、塩、エステルのような使用形態の全て、及び、たとえ明確に言及されていなくても、立体異性体及び光学異性体のような全ての異性体形態を包含する。
【0071】
そのような除草性混合パートナーの例は、以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エン－１－オン、４－｛２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、１，３－ジメチル－４－［２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル ［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及びメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及びトリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及びナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及びナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及びブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及びカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、イソチオシアン酸メチル、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル プロパン－１－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
フルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ－２０１、ＱＹＲ－３０１、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エン－１－オン、４－｛２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、１，３－ジメチル－４－［２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル ［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及びメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及びトリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及びナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及びナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及びブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及びカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、イソチオシアン酸メチル、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル プロパン－１－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
フルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ－２０１、ＱＹＲ－３０１、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン。
【0072】
可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は、以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
【0073】
式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせて、及び任意に上記に列挙したような殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤のさらなる活性成分と組み合わせて使用することができる薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される：
Ｓ１） 式（Ｓ１）の化合物
Ｓ１） 式（Ｓ１）の化合物
【化19】
【0074】
ここで、記号及びインデックスは、以下のように定義され：
ｎＡは、０～５、好ましくは０～３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ、又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１～３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ １）～（ＷＡ ４）
ｎＡは、０～５、好ましくは０～３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ、又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１～３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ １）～（ＷＡ ４）
【化20】
【0075】
の群から選択されるラジカルであり、
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３又はＮＲＡ ３ＲＡ ４であるか、又は少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ ３、式ＮＨＲＡ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２のラジカルであり、特に、式ＯＲＡ ３のラジカルであり；
ＲＡ ３は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計１～１８個の炭素原子を有し；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ ９であり、ここで、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又はトリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は、同一又は異なっており、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル、又は置換されているか若しくは置換されていないのフェニルであり；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸の型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３ １３１及びＥＰ－Ａ－２６９ ８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８ ５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸の型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４ ５６２及びＥＰ－Ａ－３４６ ６２０に記載されている）；
（ｅ） ５－ベンジル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸の型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３又はＮＲＡ ３ＲＡ ４であるか、又は少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ ３、式ＮＨＲＡ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２のラジカルであり、特に、式ＯＲＡ ３のラジカルであり；
ＲＡ ３は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計１～１８個の炭素原子を有し；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ ９であり、ここで、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又はトリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は、同一又は異なっており、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル、又は置換されているか若しくは置換されていないのフェニルであり；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸の型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３ １３１及びＥＰ－Ａ－２６９ ８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８ ５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸の型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４ ５６２及びＥＰ－Ａ－３４６ ６２０に記載されている）；
（ｅ） ５－ベンジル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸の型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
【0076】
Ｓ２） 式（Ｓ２）のキノリン誘導体
【化21】
【0077】
ここで、記号及びインデックスは以下の意味を有する：
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ、又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ｎＢは、０～５の自然数、好ましくは０～３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３又はＮＲＢ ３ＲＢ ４であるか、又は少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＢ ３、式ＮＨＲＢ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２のラジカルであり、特に、式ＯＲＢ ３のラジカルであり；
ＲＢ ３は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計１～１８個の炭素原子を有し；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１又はＣ２）－アルカンジイル鎖であり、ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１個若しくは２個の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル基で置換されているか、又は、［（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ］カルボニルで置換されているおり；
好ましくは：
（ａ） ８－キノリンオキシ酢酸の型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチル－ブタ－１－イル）（Ｓ２－２）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６ ７５０、ＥＰ－Ａ－９４ ３４９及びＥＰ－Ａ－１９１ ７３６又はＥＰ－Ａ－０ ４９２ ３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０ ５８２ １９８に記載されている）。
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ、又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ｎＢは、０～５の自然数、好ましくは０～３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３又はＮＲＢ ３ＲＢ ４であるか、又は少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＢ ３、式ＮＨＲＢ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２のラジカルであり、特に、式ＯＲＢ ３のラジカルであり；
ＲＢ ３は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計１～１８個の炭素原子を有し；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１又はＣ２）－アルカンジイル鎖であり、ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１個若しくは２個の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル基で置換されているか、又は、［（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ］カルボニルで置換されているおり；
好ましくは：
（ａ） ８－キノリンオキシ酢酸の型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチル－ブタ－１－イル）（Ｓ２－２）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６ ７５０、ＥＰ－Ａ－９４ ３４９及びＥＰ－Ａ－１９１ ７３６又はＥＰ－Ａ－０ ４９２ ３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０ ５８２ １９８に記載されている）。
【0078】
Ｓ３） 式（Ｓ３）の化合物
【化22】
【0079】
ここで、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＲＣ １は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ ２、ＲＣ ３は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ジオキソラニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ ２とＲＣ ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成し、好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環であり；
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－２）、
「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－３）、
「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから〕（Ｓ３－５）、
「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍから〕（Ｓ３－６）、
「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ又はＭｏｎｓａｎｔｏから〕（Ｓ３－７）、
「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴから〕（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔ＢＡＳＦから〕、
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
ＲＣ １は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ ２、ＲＣ ３は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ジオキソラニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ ２とＲＣ ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成し、好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環であり；
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－２）、
「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－３）、
「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから〕（Ｓ３－５）、
「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍから〕（Ｓ３－６）、
「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ又はＭｏｎｓａｎｔｏから〕（Ｓ３－７）、
「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴから〕（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔ＢＡＳＦから〕、
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
【0080】
Ｓ４） 式（Ｓ４）のＮ－アシルスルホンアミド及びその塩
【化23】
【0081】
ここで、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＡＤは、ＳＯ２－ＮＲＤ ３－ＣＯ又はＣＯ－ＮＲＤ ３－ＳＯ２であり；
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ １は、ＣＯ－ＮＲＤ ５ＲＤ ６又はＮＨＣＯ－ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル、フェニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり、ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されており；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり、ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択されるｖＤ個のラジカルで置換されており；又は、
ＲＤ ５とＲＤ ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されており；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３であり；
これらの中で、Ｎ－アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、例えば、下記式（Ｓ４ａ）、これは、例えば、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６から知られており、
ＡＤは、ＳＯ２－ＮＲＤ ３－ＣＯ又はＣＯ－ＮＲＤ ３－ＳＯ２であり；
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ １は、ＣＯ－ＮＲＤ ５ＲＤ ６又はＮＨＣＯ－ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル、フェニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり、ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されており；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり、ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択されるｖＤ個のラジカルで置換されており；又は、
ＲＤ ５とＲＤ ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されており；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３であり；
これらの中で、Ｎ－アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、例えば、下記式（Ｓ４ａ）、これは、例えば、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６から知られており、
【化24】
【0082】
式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されており；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３であり；
そしてまた
例えば、下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類、これは、例えば、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４から知られており、
ＲＤ ７は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されており；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３であり；
そしてまた
例えば、下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類、これは、例えば、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４から知られており、
【化25】
【0083】
例えば、式中、
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）；
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）；
ＲＤ ５＝エチル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）；
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）；及び、
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）；
そしてまた
下記式（Ｓ４ｃ）のＮ－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、これは、例えば、ＥＰ－Ａ－３６５４８４から知られており、
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）；
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）；
ＲＤ ５＝エチル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）；
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）；及び、
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）；
そしてまた
下記式（Ｓ４ｃ）のＮ－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、これは、例えば、ＥＰ－Ａ－３６５４８４から知られており、
【化26】
【0084】
例えば、式中、
ＲＤ ８及びＲＤ ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
そしてまた
式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド、これは、例えば、ＣＮ１０１８３８２２７から知られており、
ＲＤ ８及びＲＤ ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
そしてまた
式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド、これは、例えば、ＣＮ１０１８３８２２７から知られており、
【化27】
【0085】
例えば、式中、
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである。
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである。
【0086】
Ｓ５） ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体のクラスから選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、
３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
【0087】
Ｓ６） １，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、
１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
【0088】
Ｓ７） 式（Ｓ７）の化合物、これは、ＷＯ－Ａ－１９９８／３８８５６に記載されており、
【化28】
【0089】
式中、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＲＥ １、ＲＥ ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３又はＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ １は、０又は１であり；
ｎＥ ２、ｎＥ ３は、互いに独立して、０、１又は２を表し；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
ジフェニルメトキシ酢酸エチル、
ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）。
ＲＥ １、ＲＥ ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３又はＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ １は、０又は１であり；
ｎＥ ２、ｎＥ ３は、互いに独立して、０、１又は２を表し；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
ジフェニルメトキシ酢酸エチル、
ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）。
【0090】
Ｓ８） 式（Ｓ８）、これは、ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載されており、
【化29】
【0091】
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０～４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０～５の整数であり；
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている〕
で表される化合物又はその塩、
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０～２の整数であり；
ＲＦ １が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；
ＲＦ ２が、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている；
の化合物又はその塩。
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０～４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０～５の整数であり；
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている〕
で表される化合物又はその塩、
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０～２の整数であり；
ＲＦ １が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；
ＲＦ ２が、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている；
の化合物又はその塩。
【0092】
Ｓ９） ３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５８５５－００－８）、これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている。
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５８５５－００－８）、これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている。
【0093】
Ｓ１０） 式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）の化合物、これらは、ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９０及びＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載されており、
【化30】
【0094】
式中、
ＲＧ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０～４の整数であり；
ＲＧ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり；
ＲＧ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルである。
ＲＧ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０～４の整数であり；
ＲＧ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり；
ＲＧ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルである。
【0095】
Ｓ１１） オキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、これらは、種子粉衣剤として知られており、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている。
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている。
【0096】
Ｓ１２） イソチオクロマノン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）及び関連化合物（ＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１）。
【0097】
Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１－５７－８）
（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄから〕、これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕、これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３９９３－７４－５）
（２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１－５７－８）
（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄから〕、これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕、これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３９９３－７４－５）
（２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
【0098】
Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、（ＪＰ－Ａ－６００８７２５４を参照されたい）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔Ｋｕｍｉａｉから〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１－０６－４）、これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、（ＪＰ－Ａ－６００８７２５４を参照されたい）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔Ｋｕｍｉａｉから〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１－０６－４）、これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。
【0099】
Ｓ１５） 式（Ｓ１５）の化合物又はその互変異性体（これは、ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１及びＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載されている）
【化31】
【0100】
式中、
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルラジカルであり；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルであり、
ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されているか、
又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、又は（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、
ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す。
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルラジカルであり；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルであり、
ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されているか、
又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、又は（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、
ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す。
【0101】
Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
【0102】
特に好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル、ジクロルミド及びメトカミフェンである。
【0103】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、そして、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリエトキシ化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルのような慣習的な装置の中で、除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【0104】
乳化可能な懸濁物は、活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素又はそのような有機溶媒の混合物）中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【0105】
粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【0106】
懸濁液濃縮物は、水性ベース又は油性ベースであることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【0107】
乳濁液、例えば、水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
【0108】
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の表面上に活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料粒剤を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【0109】
水分散性顆粒は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出のような、慣習的な方法によって製造する。
【0110】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第３版、１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ」、Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７，ページ１４７ ｆｆ、「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，ｐｐ．８－５７に記載されている方法を参照されたい。
【0111】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ページ８１－９６及びＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ページ１０１－１０３を参照されたい。
【0112】
農薬調製物は、一般に、０．１～９９重量％、特に、０．１～９５重量％の、本発明の化合物を含んでいる。水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残余は慣習的な製剤成分からなる。乳化可能な濃縮物の場合は、活性化合物の濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは、５重量％～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％～３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％～２０重量％の活性化合物を含み；噴霧可能な溶液は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは、２重量％～５０重量％の活性化合物を含む。水分散性顆粒の場合は、活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水分散性顆粒では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは、１０重量％～８０重量％である。
【0113】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【0114】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして製造することも可能である。
【0115】
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳化可能な濃縮物、分散剤及び水分散性顆粒の場合には水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び噴霧可能な溶液は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【0116】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の必要な施用量は、とりわけ、温度、湿度、及び使用される除草剤の種類のような外部条件によって異なる。それは広い範囲内で変動する可能性があり、たとえば、０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であり、しかし、それは好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの間であり、より好ましくは０．０１から１．５ｋｇ／ｈａの範囲であり、特に好ましくは０．０５から１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前と出芽後の両方の施用に適用される。
【0117】
担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、活性化合物が混合させるか又は組み合わされる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【0118】
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものを含む：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【0119】
適切な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。
【0120】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質を使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【0121】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【0122】
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸、スルホン酸及びリン酸を含んでいる化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロース。活性化合物のうちの１種類及び／又は不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％～４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩を使用することができる。
【0123】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般に、活性化合物は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物及び製剤は、０．０５～９９重量％、０．０１～９８％重量％、好ましくは、０．１～９５重量％、及び、さらに好ましくは、０．５～９０重量％の活性化合物を含有し、最も好ましくは、１０～７０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳化可能な懸濁物、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁液の濃縮物（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション濃縮物、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、噴霧可能な粉末、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【0124】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。
【0125】
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【0126】
本発明による活性化合物は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用の標準的な）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として存在し得る。
【0127】
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって直接的に行うか、又は、活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理用の粉末として、種子処理用の溶液として、スラリー処理用の水溶性粉末として、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって、１層以上の被膜をコーティングすることなどによっても行う。さらに、活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【0128】
以下でも記載されているように、本発明の化合物又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、その場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【0129】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【0130】
一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、及び、種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して確実にしなければならない。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなくてはならない。
【0131】
本発明の組成物は、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、直接的に施用することが可能である。一般に、組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２。
【0132】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、乳濁液、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物に、及び、さらにＵＬＶ製剤に変換することができる。
【0133】
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合し、及び、さらに水と混合することによって製造する。
【0134】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２及びＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １の名称で知られている着色剤を含む。
【0135】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することができる。
【0136】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。
【0137】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【0138】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを含む。
【0139】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカを含む。
【0140】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを含む。
【0141】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【0142】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【0143】
本発明による活性化合物は、植物が良好な適合性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境との適合性が良好である場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、及び、収穫された作物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
【0144】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物などを挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌ ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果類、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、液果類、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【0145】
上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種方法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。本発明に従って特に好ましいのは、商業上慣習的なそれぞれの植物品種の植物又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【0146】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、その遺伝子が興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子がダウンレギュレート若しくはスイッチオフされることにより〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の形質を付与する遺伝子を意味する。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【0147】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に従って使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効力の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【0148】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
【0149】
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願に記載されている：１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６及び１２／４９７，２２１。
【0150】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性交雑育種親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性交雑育種親）と交雑させることによって生成される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在させ得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在させ得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【0151】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【0152】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ等、１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１，３７０－３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ等、１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９－１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ等、１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３，４７８－４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ等、１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０－４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、既に記述されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を発現する植物は、既に記述されている。
【0153】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の１つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【0154】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ－ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７又はＵＳ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ９９／３４００８及びＷＯ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解する酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を挿入することによって、ＨＰＰＤ阻害薬に対してさらに耐性にすることができる（ＷＯ２００７／１０３５６７及びＷＯ２００８／１５０４７３を参照されたい）。
【0155】
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知のＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えばＴｒａｎｅｌ及びＷｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２，５０：７００－７１２）などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、既に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、既に記述されている。
【0156】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる（例えば、ダイズに関しては、ＵＳ５，０８４，０８２、イネに関しては、ＷＯ９７／４１２１８、テンサイに関しては、ＵＳ５，７７３，７０２及びＷＯ９９／０５７９６５、レタスに関しては、ＵＳ５，１９８，５９９、又は、ヒマワリに関しては、ＷＯ０１／０６５９２２を参照）。
【0157】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものを含む：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含む植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ－ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物。
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含む植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ－ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物。
【0158】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒子サイズ及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α－１，４－グルカン類を産生する植物、α－１，６－分枝α－１，４－グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である。；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４） 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物又はハイブリッド植物。
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒子サイズ及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α－１，４－グルカン類を産生する植物、α－１，６－分枝α－１，４－グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である。；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４） 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物又はハイブリッド植物。
【0159】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されている（例えば、繊維選択的β－１，３－グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 反応性が改変されている（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されている（例えば、繊維選択的β－１，３－グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 反応性が改変されている（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【0160】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【0161】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることが可能なもの）は、ウイルス抵抗性を示すジャガイモ〔例えば、ジャガイモウイルスＹに対してウイルス抵抗性を示す（ＳＹ２３０イベント及びＳＹ２３３イベント、Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａからの）〕又は病害〔例えば、ジャガイモ疫病（例えば、ＲＢ遺伝子）〕に対して抵抗性を示すジャガイモ又は低減された低温誘発甘味を示すジャガイモ（これは、遺伝子Ｎｔ－Ｉｎｈ、遺伝子ＩＩ－ＩＮＶを有している）又は矮性表現型（Ａ－２０オキシダーゼ遺伝子）を示すジャガイモなどの植物である。
【0162】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
【0163】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ－ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する認可申請又は継続申請の対象である、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。これに関連する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、ウェブサイト「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ」を介して、いつ何時でも入手することができる。本出願の出願日において、下記上方を有する申請は、ＡＰＨＩＳによって許可されたか又はＡＰＨＩＳが審理中である：
－ 請願書：請願書の識別番号。変換イベントの技術的記載は、ＡＰＨＩＳからＷｅｂサイトの請願番号を介して入手できる特定の請願文書に記載されている。これらの説明は、参照により本明細書に開示される。
－ 請願書：請願書の識別番号。変換イベントの技術的記載は、ＡＰＨＩＳからＷｅｂサイトの請願番号を介して入手できる特定の請願文書に記載されている。これらの説明は、参照により本明細書に開示される。
【0164】
－ 申請の拡張：範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
【0165】
－ 機関：当該申請を提出している個人の名称。
【0166】
－ 規制物：当該植物種。
【0167】
－ トランスジェニック表現型：形質転換イベントによって植物に付与された形質。
【0168】
－ 形質転換イベント又はライン：規制除外が請求されている１以上のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
【0169】
－ ＡＰＨＩＳ文書：申請に関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、又は、請求することでＡＰＨＩＳから入手することが可能な、種々の文書。
【0170】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ－Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。除草剤耐性植物の例としては、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種を含む。
【実施例】
【0171】
以下の実施例は、本発明を説明するものである。
【0172】
Ａ． 化学的実施例
以下の略語は、ＮＭＲシグナルの評価に使用される：
ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎｔ（五重線）、ｓｅｘｔ（六重線）、ｓｅｐｔ（七重線）、ｍ（多重線）、ｍｃ（中心多重線）。使用される溶媒も、それぞれの場合において表に明記されている。
以下の略語は、ＮＭＲシグナルの評価に使用される：
ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎｔ（五重線）、ｓｅｘｔ（六重線）、ｓｅｐｔ（七重線）、ｍ（多重線）、ｍｃ（中心多重線）。使用される溶媒も、それぞれの場合において表に明記されている。
【0173】
実施例１．１．０１：
３－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］－４－ヒドロキシ－８－オキサ－１－アザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン
３－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］－４－ヒドロキシ－８－オキサ－１－アザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン
【化32】
【0174】
４０ｍｌのＤＭＦ中の１．９５ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のメチル ４－｛２－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］アセトアミド｝テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキシレートに、室温で３０分以内に、７０ｍｌのＤＭＦ中の１．１６ｇ（１０ｍｍｏｌ）のカリウムｔ－ブトキシドの溶液をゆっくりと滴下し、混合物の撹拌を室温で一晩続けた。その後、反応混合物を氷／水混合物に慎重に添加し、２Ｎ塩酸でｐＨ４に酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で十分に洗浄し、乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。０．９６ｇ（５１％）の所望の標題化合物が得られた。
【0175】
実施例１．１．０２：
３－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］－２－オキソ－８－オキサ－１－アザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル メチルカーボネート
３－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］－２－オキソ－８－オキサ－１－アザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル メチルカーボネート
【化33】
【0176】
１０ｍｌのジクロロメタン中の２ｍｌのトリエチルアミンと共に１２３．０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の３－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］－４－ヒドロキシ－８－オキサ－１－アザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（実施例化合物１．１．０１）の初期封入物を室温で１５分間撹拌した。続いて、ジクロロメタン３ｍｌ中の３３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のクロロギ酸メチルをゆっくり滴下した後、室温で一晩撹拌した。その後、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、１０ｍｌの炭酸水素ナトリウム溶液及び２×１０ｍｌの水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸メチル／ヘキサン）後、１０２ｍｇ（６９％）の表題化合物を得た。
【0177】
上記の実施例と類似して、及び調製の一般的な詳細によれば、以下の（Ｉｂ）～（Ｉｄ）型の化合物が得られる：
【化34】
【表1】
【化35】
【表2】
【化36】
【表3】
【0178】
出発物質の調製
メチル ４－｛２－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］アセタミド｝テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキシレート
メチル ４－｛２－［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］アセタミド｝テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキシレート
【化37】
【0179】
ジクロロメタン３０ｍｌ中の２．００ｇ（７．０５ｍｍｏｌ）の［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］酢酸の溶液に、１滴のＤＭＦを加えた。１．７９ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを加え、ガスの発生が終了するまで混合物を還流下で加熱した。その後、反応液は濃縮され、次いで毎回３０ｍｌのジクロロメタンを加え、再び乾燥まで濃縮することを２サイクル行った。残渣を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２０ｍｌのジクロロメタン中の１．３８ｇ（７．０５ｍｍｏｌ）のメチル ４－アミノテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキシレート塩酸塩（ＣＡＳ登録番号 １９９３３０－６６－０）及び４ｍｌのトリエチルアミンの溶液に２０分以内にゆっくりと滴下した。室温で１８時間撹拌した後、水３０ｍｌを加え、有機相を分離し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ｎ－ヘプタン）によって精製した後、２０５ｇ（６３％）の所望の前駆体を得た。
【0180】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.82-1.90 (m, 2H), 2.07 (s, 3H), 2,09-2.17 (m, 2H), 3.43 (mc, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.72-3.79 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 6.90 and 7.29 (それぞれs, それぞれ1H)
この実施例及び調製の一般的な詳細に類似して、以下の化合物が得られる：
この実施例及び調製の一般的な詳細に類似して、以下の化合物が得られる：
【表4】
【0181】
（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）酢酸の調製
ステップ１：メチル（２－ブロモ－６－メトキシ－４－ニトロフェニル）アセテート
ステップ１：メチル（２－ブロモ－６－メトキシ－４－ニトロフェニル）アセテート
【化38】
【0182】
１．５４７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル及び１．８４２ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の塩化銅（ＩＩ）を７．８ｍｌのアセトニトリルに懸濁し、０℃に冷却した。次に、１６．４８ｇ（１７０ｍｍｏｌ）の塩化ビニリデンをゆっくりと滴下し、混合物を室温まで温めた。続いて、２．４７０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－６－メトキシ－４－ニトロアニリン（ＣＡＳ登録番号１６６１８－６６－９）をアセトニトリル１０ｍｌ及びアセトン２５ｍｌに溶解し、ゆっくりと滴下した。室温での撹拌をガスの発生が停止するまで続けた。氷冷しながら、１０％塩酸水２ｍｌに徐々に加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。これにより、３．６３６ｇの粗生成物（１－ブロモ－３－メトキシ－５－ニトロ－２－（２，２，２－トリクロロエチル）ベンゼン）が得られ、これは依然として銅塩を含有し、次の反応に直接使用した。
【0183】
３．６３６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のこの中間体を１０ｍｌのメタノールに溶解し、１０ｍｌ（５４．４ｍｏｌ）の３０％メタノール性ナトリウムメトキシド溶液をゆっくりと添加し、熱を発生させた。その後、１２時間加熱還流した。濃硫酸１．１ｍｌを注意深く加え、混合物を還流下で１時間加熱し、溶媒を留去した。残渣を水に溶解し、ジクロロメタンで抽出し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去し、残渣をヘキサン／酢酸エチルでシリカゲルクロマトグラフィーにかけた。
【0184】
収量：１．４５ｇ（４８％）の黄色油。
【0185】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, CDCl3): δ = 3.70 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.96 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 8.10 (s, 1H)
ステップ２：メチル（４－アミノ－２－ブロモ－６－メトキシフェニル）アセテート
ステップ２：メチル（４－アミノ－２－ブロモ－６－メトキシフェニル）アセテート
【化39】
【0186】
１．４５ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）のメチル（２－ブロモ－６－メトキシ－４－ニトロフェニル）アセテートをテトラヒドロフラン１１ｍｌに溶解し、水５．３ｍｌ中の２．０４０ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムの溶液及び２．４９４ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）の亜鉛を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、ｐＨを７より大きく設定した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸留除去して、１．３０ｇ（９９％）の所望の化合物を橙色油の形態で得た。
【0187】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, CDCl3): δ = 3.70 (s, 3H), 3.75 (s, 5H), 6.15 (s, 1H), 6.55 (s, 1H)
ステップ３：メチル（２－ブロモ－４－ヨード－６－メトキシフェニル）アセテート
ステップ３：メチル（２－ブロモ－４－ヨード－６－メトキシフェニル）アセテート
【化40】
【0188】
１９ｍｌのアセトニトリル中の１．３００ｇ（４．７４ｍｍｏｌ）のメチル（４－アミノ－２－ブロモ－６－メトキシフェニル）アセテート及び２．７０６ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）のｐ－トルエンスルホン酸の懸濁液を１０～１５℃に冷却し、１．８ｍｌの水中の０．６５４ｇ（９．４８ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウム及び１．９６８ｇ（１１．０８ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウムの溶液を徐々に添加した。１０分後、混合物を室温に温め、２０℃でさらに３０分間撹拌した。１５ｍｌの水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨをｐＨ８に調整し、次いで飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、溶媒を蒸留除去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。これにより、１．００５ｇ（５５％）のヨウ素化合物を黄色油状物として得た。
【0189】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, CDCl3): δ = 3.70 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.55 (s, 1H)
ステップ４：メチル（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）アセテート
ステップ４：メチル（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）アセテート
【化41】
【0190】
２．１８ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）のメチル（２－ブロモ－４－ヨード－６－メトキシフェニル）アセテート、１０．７７ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び３９．８０ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）二塩化物の１２ｍｌのトリアリールアミン中懸濁液に、８ｍｌのジメチルホルムアミドを添加した。溶液をアルゴンで脱気し、６１０ｍｇ（６．２２ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアセチレンを添加した。ヨウ化物の変換が完了したら（ＬＣＭＳによるモニタリング）、水及びジクロロメタンを添加し、相を分離した。乾燥及び濃縮後、褐色がかった残渣が得られ、これをクロマトグラフィーによって精製した。得られた精製トリメチルシリル誘導体をメタノール１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．５６ｇ（１１．３１ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間撹拌した。溶液を水及び酢酸エチルと混合し、分離し、水相を酢酸エチルでさらに２回抽出した。合わせた有機相の乾燥（硫酸ナトリウム）し、溶媒を留去し、及びシリカゲル上の残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により、８８３ｍｇ（５５％）の所望の生成物を得た。
【0191】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, CDCl3): δ = 3.10 (s, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.35 (s, 1H)
ステップ５：（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）酢酸
ステップ５：（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）酢酸
【化42】
【0192】
５ｍｌのメタノール及び２ｍｌの水中の０．８８ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）のメチル（２－ブロモ－４－エチニル－６－メトキシフェニル）アセテートの溶液に、室温で０．１９ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加し、反応混合物を室温で４８時間撹拌し、次いでさらに０．１９ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加し、混合物をさらに４８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、水１０ｍｌを加え、２Ｎ塩酸でｐＨ＝１に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去して、所望の生成物０．８２ｇ（９７％）を得た。
【0193】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, d6-DMSO): δ = 3.70 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.30 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.30 (s, 1H)
（２－ブロモ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）－６－メトキシフェニル）酢酸の調製
ステップ１：メチル［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］アセテート
（２－ブロモ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）－６－メトキシフェニル）酢酸の調製
ステップ１：メチル［２－ブロモ－６－メトキシ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）フェニル］アセテート
【化43】
【0194】
脱気したテトラヒドロフラン３００ｍｌ中の乾燥塩化亜鉛３．５０ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）及び乾燥塩化リチウム１．０９ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下０℃で撹拌しながら、テトラヒドロフラン中の１－プロピニルマグネシウムブロミドの０．５Ｍ溶液１．５ｍｌ（０．７５ｍｍｏｌ）を滴下した。溶液を１．５時間以内に撹拌しながら室温に温めた（溶液１）。３ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２．８ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及び１０．６ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを、窒素雰囲気下、室温で３０分間撹拌した（溶液２）。０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）のメチル（２－ブロモ－６－メトキシ－４－ヨードフェニル）アセテートを、窒素雰囲気下で２ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、混合物を室温で３０分間撹拌した（溶液３）。溶液２及び次いで溶液３を、撹拌しながら、溶液１に室温でそれぞれ滴下し、この混合物を６０℃で３．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水と飽和塩化アンモニウム溶液を注意深く加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により、９８ｍｇの所望の化合物を得た（収率６３％）。
【0195】
1H NMR (400 MHz, δ in ppm, CDCl3): δ = 1.37 (t, 3H), 2.03 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 4.00 (q, 2H), 6.82 and 7.23 (それぞれs, それぞれ1H)
ステップ２：（２－ブロモ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）－６－メトキシフェニル）酢酸
ステップ２：（２－ブロモ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）－６－メトキシフェニル）酢酸
【化44】
【0196】
メタノール２０ｍｌ及び水５ｍｌ中の２．１０ｇ（７．０６ｍｍｏｌ）のメチル（２－ブロモ－４－（プロパ－１－イン－１－イル）－６－メトキシフェニル）アセテート及び０．８６ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを４日間加熱還流した。その後、濃縮し、３０ｍｌの水を添加し、２Ｎ塩酸でｐＨ＝２に酸性化し、酢酸エチルで抽出を繰り返した。合わせた有機相を乾燥し、溶媒を蒸留除去して、１．８８ｇの所望のフェニル酢酸を得た。
【0197】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.05 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.90 (s, 2H), 6.80 (s, 1H), 7.25 (s, 1H)
以下の化合物を同様に調製した：
以下の化合物を同様に調製した：
【化45】
【表5】
【0198】
Ｂ．製剤実施例
ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩と不活性物質としての９０重量部のタルクとを混合し、この混合物をインパクトミル中で粉砕することによって得られる。
ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩と不活性物質としての９０重量部のタルクとを混合し、この混合物をインパクトミル中で粉砕することによって得られる。
【0199】
ｂ） 容易に水分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、湿潤剤及び分散剤としての１０重量部のリグノスルホン酸カリウム及び１重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウムを混合し、ピンドディスクミルで粉砕することにより得られる。
【0200】
ｃ） 容易に水分散可能な分散濃縮物は、２０重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン鉱油（沸点範囲、例えば約２５５～２７７℃超）と混合し、磨砕ボールミル中で５ミクロン未満の細かさに粉砕することによって得られる。
【0201】
ｄ） 乳化可能な濃縮物は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン、及び１０重量部の乳化剤としてのオキセチル化ノニルフェノールから得られる。
【0202】
ｅ） 水分散性顆粒は、
７５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び
カオリン７重量部
を混合し、ピンドディスクミルで混合物を粉砕し、粉末が、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動床中で造粒することによって得られる。
７５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び
カオリン７重量部
を混合し、ピンドディスクミルで混合物を粉砕し、粉末が、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動床中で造粒することによって得られる。
【0203】
ｆ） 水分散性顆粒は、コロイドミル中で、
２５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウレートナトリウム、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び
５０重量部の水、
を均質化し、予備精密化し、次に、ビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルの手段により噴霧乾燥することによっても得られる。
２５重量部の式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウレートナトリウム、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び
５０重量部の水、
を均質化し、予備精密化し、次に、ビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルの手段により噴霧乾燥することによっても得られる。
【0204】
Ｃ．生物学的実施例
１．出芽前の除草効果と作物植物との適合性
単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物及び作物の種子を、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置し、土壌で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）又は乳濁濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を添加しながら６００～８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水性懸濁液又は乳濁液として被覆土壌の表面に施用する。
１．出芽前の除草効果と作物植物との適合性
単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物及び作物の種子を、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置し、土壌で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）又は乳濁濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を添加しながら６００～８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水性懸濁液又は乳濁液として被覆土壌の表面に施用する。
【0205】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に保つ。試験植物への損傷を、未処理対照と比較することにより、３週間の試験期間後に視覚的にスコア化する（除草活性（％）：１００％活性＝植物が死んだ、０％活性＝対照植物のように）。
【0206】
望ましくない植物／雑草：
【表6】
【0207】
１．出芽前効果
表１からの結果が示すように、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び雑草に対して良好な除草剤の出芽前有効性を有する。
表１からの結果が示すように、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び雑草に対して良好な除草剤の出芽前有効性を有する。
【0208】
例えば、８０ｇ／ｈａの施用量で、化合物は、それぞれノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して９０～１００％の効力を示す。したがって、本発明の化合物は、出芽前方法による望ましくない植物成長の防除に適している。
【0209】
表１：８０ｇ／ｈａでの出芽前作用
【表7】
【0210】
２．出芽後の除草効果
単子葉植物及び双子葉植物の雑草及び作物の種子は、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置され、土壌で覆われ、良好な成長条件下で温室中で栽培される。播種の２～３週間後、試験植物を１葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は乳濁濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物は、次に、０．２％湿潤剤を添加しながら、６００～８００ｌ／ｈａに等しい水施用量で、水性懸濁液又は乳濁液として植物の緑色部分に噴霧される。試験植物を最適成長条件下で約３週間温室中に放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（除草作用パーセント（％）：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物のように）。
単子葉植物及び双子葉植物の雑草及び作物の種子は、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置され、土壌で覆われ、良好な成長条件下で温室中で栽培される。播種の２～３週間後、試験植物を１葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は乳濁濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物は、次に、０．２％湿潤剤を添加しながら、６００～８００ｌ／ｈａに等しい水施用量で、水性懸濁液又は乳濁液として植物の緑色部分に噴霧される。試験植物を最適成長条件下で約３週間温室中に放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（除草作用パーセント（％）：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物のように）。
【0211】
望ましくない植物／雑草：
【表8】
【0212】
表２～４からの結果が示すように、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び雑草に対して良好な除草剤の出芽後効力を有する。
【0213】
表２：ＡＬＯＭＹ、ＥＣＨＣＧ、ＬＯＬＲＩ及びＳＥＴＶＩに対する出芽後の作用
【表9】
【0214】
表３：ＤＩＧＳＡに対する出芽後の作用
【表10】
【0215】
表４：ＨＯＲＭＵに対する出芽後の作用
【表11】
【0216】
例えば、表２～４に示す化合物は、それぞれ８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）及びムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｍｕｒｉｎｕｍ）に対して８０～１００％の有効性を示している。したがって、本発明の化合物は、出芽後方法による望ましくない植物成長の防除に適している。
【国際調査報告】