(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-05-17
(54)【発明の名称】モグロシド化合物およびその使用
(51)【国際特許分類】
C07J 17/00 20060101AFI20220510BHJP
A23L 27/00 20160101ALI20220510BHJP
A23L 27/12 20160101ALI20220510BHJP
A23L 27/30 20160101ALI20220510BHJP
【FI】
C07J17/00 CSP
A23L27/00 101Z
A23L27/12
A23L27/30 Z
A23L27/00 Z
A23L27/00 101A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021523722
(86)(22)【出願日】2020-03-24
(85)【翻訳文提出日】2021-06-30
(86)【国際出願番号】 EP2020058158
(87)【国際公開番号】W WO2020200916
(87)【国際公開日】2020-10-08
(31)【優先権主張番号】PCT/CN2019/081409
(32)【優先日】2019-04-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】390009287
【氏名又は名称】フイルメニツヒ ソシエテ アノニム
【氏名又は名称原語表記】Firmenich SA
【住所又は居所原語表記】7,Rue de la Bergere,1242 Satigny,Switzerland
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス=ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100134315
【氏名又は名称】永島 秀郎
(74)【代理人】
【識別番号】100135633
【氏名又は名称】二宮 浩康
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】シアン-ウェン ガン
(72)【発明者】
【氏名】ダン-ティン イン
(72)【発明者】
【氏名】ローベルト ブラウヒリ
【テーマコード(参考)】
4B047
4C091
【Fターム(参考)】
4B047LB03
4B047LF07
4B047LF10
4B047LG01
4B047LG08
4B047LG17
4B047LG22
4B047LG23
4B047LG32
4B047LG38
4B047LP01
4B047LP02
4C091AA01
4C091BB06
4C091CC01
4C091DD01
4C091EE06
4C091FF02
4C091FF06
4C091GG01
4C091HH02
4C091HH04
4C091JJ01
4C091KK01
4C091KK12
4C091LL03
4C091LL06
4C091MM03
4C091NN01
4C091PA02
4C091PA07
4C091PB04
4C091QQ01
(57)【要約】
本明細書に提示される様々な態様は、ラカンカ(Siraitia grosvenori)などのモグロシドを含む植物の抽出物から食品成分、フレーバー、および甘味料を製造する方法に関する。本明細書では、この方法から製造される組成物の処方および使用もさらに提供される。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の式の化合物からなる群から選択される化合物:
【化1-1】
【化1-2】
【化1-3】
【化1-4】
【化1-5】
【化1-6】
およびこれらのいずれかの塩。
【請求項2】
前記化合物が、以下の式の化合物:
【化2】
またはそのいずれかの塩である、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
前記化合物が、以下の式の化合物:
【化3】
またはそのいずれかの塩である、請求項1記載の化合物。
【請求項4】
前記化合物が、以下の式の化合物:
【化4】
またはそのいずれかの塩である、請求項1記載の化合物。
【請求項5】
前記化合物が、以下の式の化合物:
【化5】
またはそのいずれかの塩である、請求項1記載の化合物。
【請求項6】
フレーバー入り製品に甘味を付与するための、またはフレーバー入り製品の甘味を増強するための、請求項1から5までのいずれか1項記載の化合物の使用。
【請求項7】
前記フレーバー入り製品が、スクロース、フルクトース、グルコース、スクラロース、1種以上のレバウジオシド、アセスルファムカリウム、アルロース、エリスリトール、アスパルテーム、シクラメート、1種以上の他のモグロシド、またはこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される1種以上の甘味料を含む、請求項6記載の使用。
【請求項8】
前記フレーバー入り製品が、1種以上の甘味増強化合物、1種以上のうま味増強化合物、1種以上の冷却増強化合物、1種以上の苦味抑制化合物、1種以上の酸味調節化合物、1種以上の口当たり改善化合物、1種以上のフレーバーマスキング化合物、またはこれらのいずれかの組み合わせを含む、請求項6または7記載の使用。
【請求項9】
前記フレーバー付き製品が、食品または飲料製品である、請求項6から8までのいずれか1項記載の使用。
【請求項10】
請求項1から5までのいずれか1項記載の1種以上の化合物を含有する、食用組成物。
【請求項11】
スクロース、フルクトース、グルコース、スクラロース、1種以上のレバウジオシド、アセスルファムカリウム、アルロース、エリスリトール、アスパルテーム、シクラメート、1種以上の他のモグロシド、またはこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される1種以上の甘味料をさらに含有する、請求項11記載の食用組成物。
【請求項12】
1種以上の甘味増強化合物、1種以上のうま味増強化合物、1種以上の冷却増強化合物、1種以上の苦味抑制化合物、1種以上の酸味調節化合物、1種以上の口当たり改善化合物、1種以上のフレーバーマスキング化合物、またはこれらのいずれかの組み合わせをさらに含む、請求項10または11記載の食用組成物。
【請求項13】
増量剤、食品、またはこれらのいずれかの組み合わせをさらに含む、請求項10から12までのいずれか1項記載の食用組成物。
【請求項14】
水をさらに含む、請求項10から12までのいずれか1項記載の食用組成物。
【請求項15】
二酸化炭素、クエン酸、リンゴ酸、またはこれらのいずれかの組み合わせをさらに含む、請求項14記載の食用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、2019年4月4日に出願されたPCT出願第PCT/CN2019/081409号に基づく優先権の利益を主張し、これは参照により、その全体が本明細書に記載されているものとして本明細書に組み込まれる。
【0002】
本開示は、全体として、特定のモグロシド化合物、および食用組成物の味を付与または修飾するためのそれらの使用を提供する。いくつかの態様では、本開示は、本明細書に開示の1種以上のモグロシド化合物を含有するフレーバー入りの食品または飲料製品などの食用組成物を提供する。
【0003】
発明の背景
多く人々が摂取する糖によって生じる健康への悪影響が、保健当局や一般の人々によって継続的に懸念されていることから、甘味化合物の天然供給源が継続的に求められている。肥満、糖尿病、および心血管疾患の症例を減らすために砂糖の代替となり得る甘く風味豊かな化合物を見出すことを目的として、人間の食事へのカロリーの寄与がゼロに近い甘い植物抽出物の探索が継続されている。
【0004】
これまでに、これらの課題に対処するために様々な製品が提案されてきた。例えば、人工の高甘味度甘味料が開発されており、これらは非常に低用量で甘味を提供する。既に市場に存在する高甘味度甘味料の中でも、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、シクラメート、およびサッカリンは、有カロリー甘味料のよく知られた代替品である。しかしながら、人工の製品よりも天然または天然由来の製品を強く望む消費者がますます増え続けている。しかし、多くの天然の低カロリー甘味料は、それらが添加される食品に長く残る異味を与える。
【0005】
ラカンカ(Siraitia grosvenori、別名ルオハングオまたはモンクフルーツ)はウリ科の仲間である。この植物は、南アジアと東アジアの特定の地域、特に中国南部に自生している。ラカンカ果実の甘い味は、主にトリテルペングリコシドに由来しており、これは果実の中に適度に多い量で存在する。これらのトリテルペングリコシドは、一般的にはモグロールグリコシドまたはモグロシドとして知られている。ラカンカ中では多くのモグロシドが確認されている。注目すべき例はモグロシドV(
図1に図示)であり、これは存在する他のモグロシド化合物と比較して果実中で最も高い濃度を有する。モグロシドは全て同じコア構造、例えばモグロールまたはオキソ-モグロールコアを有しており、モグロールまたはオキソ-モグロールコアに結合しているグリコシド残基の数およびタイプによって互いに異なる傾向がある。一連のモグロシド化合物の例は、米国特許出願公開第2012/0059071号明細書に示されている。特定のモグロシド化合物は比較的甘味を有しており、多くの場合スクロースよりも100倍甘い。そのような甘いモグロシドの例としては、モグロシドV、およびその異性体であるイソモグロシドVが挙げられる。イソモグロシドVは、米国特許出願公開第2011/0027413号明細書に開示されている。それでも、そのような入手し易いモグロシドは苦い後味を与える傾向があり、このためレバウジオシドや他のステビオールグリコシドと比較して幅広い採用が制限される。
【0006】
米国特許出願公開第2010/310751号明細書には、糖の代わりに使用可能な甘味料組成物が開示されており、これは、モグロシドVなどのウリ科からの1種以上の植物の果実の抽出物と、グリチルリチン酸モノアンモニウムとを含有する。国際特許出願公開第2015/082012号および国際特許出願公開第2018/089469号には、トリテルペングリコシド化合物および様々なトリテルペングリコシド化合物を含有する甘味料組成物が開示されている。国際特許出願公開第2017/075257号には、甘味剤または甘味増強剤として有用な化合物が開示されている。
【0007】
これらの先行の努力にも関わらず、新規な甘味料または甘味修飾化合物の開発が依然として求められている。本発明は、今回これらの要求に対処し、この分野において重要な改善を提供する。
【0008】
発明の概要
第1の態様では、本開示は、式(I):
【化1】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OHまたは糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、R
3は11位に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成しており;R
4、R
5、およびR
8は、独立して水素原子または-OH基であるか、同じ炭素に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成しており;R
6は水素原子または-OH基であり;R
7は、水素原子、-OH基、または糖部位であり、糖部位は、単糖またはオリゴ糖からなる群から選択され、単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなる]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれか1つの形態またはそれらの混合物で提供する。
【0009】
前述した態様のいくつかの実施形態では、R4、R5、R6、R7、およびR8基のうちの4つの基は水素原子であり、他の基は水素原子ではない。いくつかのさらなる実施形態では、式(I)の化合物は、22-ヒドロキシブリオズルコシゲニン、7-オキソモグロシドIIe、7-オキソモグロシドIIIe、7-オキソモグロシドIII、7-オキソモグロシドIV、7-オキソモグロシドV、国際特許出願公開第2017075257号に記載されている化合物25、または20-ヒドロキシ-11-オキソモグロシドIa1ではない。
【0010】
第2の態様では、本開示は、式(II):
【化2】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OHまたは糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
4は独立して-OHであるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれかの形態またはそれらの混合物で提供する。そのいくつかの実施形態では、式(II)の化合物は22-ヒドロキシブリオズルコシゲニンではない。
【0011】
第3の態様では、本開示は、式(III):
【化3】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
8は独立して-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれかの形態またはそれらの混合物で提供する。そのいくつかの実施形態では、式(III)の化合物は、7-オキソモグロシドIIe、7-オキソモグロシドIIIe、7-オキソモグロシドIII、7-オキソモグロシドIV、7-オキソモグロシドV、または国際特許出願公開第2017/075257号に記載されている化合物25ではない。
【0012】
第4の態様では、本開示は、式(IV):
【化4】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
5は独立して-OH基であるか、同じ炭素に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれかの形態またはそれらの混合物で提供する。
【0013】
第5の態様では、本開示は、式(V):
【化5】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれかの形態またはそれらの混合物で提供する。そのいくつかの実施形態では、式(V)の化合物は20-ヒドロキシ-11-オキソモグロシドIa1ではない。
【0014】
第6の態様では、本開示は、式(VI):
【化6】
[式中、R
7およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩を、その立体異性体のうちのいずれかの形態またはそれらの混合物で提供する。
【0015】
前述した態様のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、およびガラクトースからなる群から選択される。いくつかのさらなるそのような実施形態では、単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコースおよびラムノースからなる群から選択される。
【0016】
前述した態様のいくつかのさらなる実施形態では、オリゴ糖は、グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→3)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→4)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、およびグルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→2)]-グルコースからなる群から選択される。いくつかのさらなるそのような実施形態では、オリゴ糖は、グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコース、およびグルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコースからなる群から選択される。
【0017】
第1の態様のいくつかのさらなる実施形態では、式(I)の化合物は、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物1)、1-(ヘキソピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物2)、24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物3)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物4)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物5)、9-ホルミル-1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物6)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物7)、1-(ヘキソピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物8)、24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物9)、および(24-{[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル)メチルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物10)からなる群から選択される。
【0018】
第1の態様のいくつかの別の実施形態では、式(I)の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)、および[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)からなる群から選択される。
【0019】
第7の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物12)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物13)、1-{[ヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物14)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物15)およびそれらのいずれかの塩の、それらの立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物からなる群から選択される。
【0020】
第8の態様では、本開示は化合物を提供し、化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)、(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)、およびそれらのいずれかの塩からなる群から選択される。
【0021】
第9の態様では、本開示は、フレーバー入り製品の甘味を増強する方法を提供し、この方法は、フレーバー入り製品を準備すること、および第1~第8の態様の化合物をフレーバー入り食品または飲料製品などのフレーバー入り製品に導入すること、を含む。いくつかのそのような実施形態では、化合物は、フレーバー入り製品の甘味の増強に有効な量で導入される。
【0022】
第10の態様では、本開示は、フレーバー入り食品または飲料製品などのフレーバー入り製品の甘味を増強するための、第1~第8の態様のいずれかの化合物の使用を提供する。
【0023】
第11の態様では、本開示は、第1~第8の態様のいずれかの化合物を含有する食用組成物を提供する。そのいくつかの実施形態では、食用組成物は、増量剤(エリスリトール、アルロース、セルロース系材料、またはこれらのいずれかの組み合わせなど)または水などの担体を含有する。
【0024】
第12の態様では、本開示は、第11の態様の食用組成物を含むフレーバー入り製品を提供する。そのいくつかの実施形態では、フレーバー入り製品は、フレーバー入り食品または飲料製品である。
【図面の簡単な説明】
【0025】
【
図2】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図3】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図4】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図5】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図6】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図7】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図8】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図9】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図10】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図11】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図12】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図13】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図14】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図15】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図16】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図17】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図18】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図19】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図20】(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図21】(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図22】(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図23】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図24】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図25】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図26】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図27】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図28】(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図29】(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図30】(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図31】(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図32】[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図33】[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図34】[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図35】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図36】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図37】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図38】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図39】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図40】(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図41】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図42】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図43】(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【
図44】(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)の典型的なLC-HR-MSスペクトログラムである。
【
図45】(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)の典型的な
1H NMRスペクトログラムである。
【
図46】(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)の典型的な
13C NMRスペクトログラムである。
【0026】
詳細な説明
以降の説明では、実施され得る特定の実施形態について言及されており、これは例示目的で示されている。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載の発明を実施できるようにするために詳しく記載されており、本明細書に提示されている態様の範囲から逸脱することなしに他の実施形態を利用することができ、また合理的な変更を行い得ることを理解すべきである。したがって、例示的な実施形態の以降の説明は、限定された意味で解釈すべきではなく、本明細書に提示される様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定められる。
【0027】
本開示は、本明細書に開示のモグロシド化合物を含む高甘味度甘味料、甘味修飾剤、および甘味増強剤を提供する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示のモグロシド化合物は、ラカンカ(Siraitia grosvenori)果実の抽出物から得られる。別の実施形態では、本明細書に開示のモグロシド化合物は酵素的プロセスによって合成される。いくつかの実施形態では、これらのモグロシド化合物はフレーバー入り製品および食用製品の甘味を生成、増強、改善、および修飾するための成分として、または味覚修飾剤として使用される。
【0028】
本開示は、甘味料組成物および甘味料組成物を含むフレーバー入り製品も提供し、この組成物は、本明細書に開示のモグロシド化合物を含有する。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、甘味付け効果を生成、増強、または改善する量で存在する。いくつかの実施形態では、フレーバー入り製品には、食品マトリックス、食品物質、または食用製品が含まれる。
【0029】
モグロシド化合物
第1の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(I):
【化7】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、グルクロン酸、およびこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成しており;R
4、R
5、およびR
8は、独立して水素原子または-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ基を形成しており;R
6は水素原子または-OH基であり;R
7は、水素原子、-OH基、または糖部位であり、糖部位は、単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、グルクロン酸、およびこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなる]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。
【0030】
そのいくつかの実施形態では、R4、R5、R6、R7、およびR8基のうちの4つの基は水素原子であり、他の基は水素原子ではない。そのいくつかの別の実施形態では、式(I)の化合物は、22-ヒドロキシブリオズルコシゲニン、7-オキソモグロシドIIe、7-オキソモグロシドIIIe、7-オキソモグロシドIII、7-オキソモグロシドIV、7-オキソモグロシドV、国際特許出願公開第2017/075257号に記載されている化合物25、20-ヒドロキシ-11-オキソモグロシドIa1ではない。
【0031】
なお、モグロシド化合物を説明するために様々な命名法が使用される場合がある。例えば、「7-オキソモグロシドIIe」は、「7-オキソモグロシドII E」または「7-オキソモグロシドIIE」等と同じ化合物を指す。したがって、小文字は、スペースの後の大文字または下付き形式の大文字がより一般的な場合がある状況で使用され得る。
【0032】
第2の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(II):
【化8】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OHまたは糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
4は独立して-OHであるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。そのいくつかの実施形態では、式(II)の化合物は22-ヒドロキシブリオズルコシゲニンではない。
【0033】
第3の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(III):
【化9】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
8は、独立して-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。そのいくつかの実施形態では、式(III)の化合物は、7-オキソモグロシドIIe、7-オキソモグロシドIIIe、7-オキソモグロシドIII、7-オキソモグロシドIV、7-オキソモグロシドV、または国際特許出願公開第2017/075257号に記載されている化合物25ではない。
【0034】
第4の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(IV):
【化10】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3およびR
5は、独立して-OH基であるか、同じ炭素に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。
【0035】
第5の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(V):
【化11】
[式中、R
1およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。そのいくつかの実施形態では、式(V)の化合物は20-ヒドロキシ-11-オキソモグロシドIa1ではない。
【0036】
第6の態様では、本開示は化合物を提供し、この化合物は、式(VI):
【化12】
[式中、R
7およびR
2は、独立して-OH基または糖部位であり、糖部位は単糖またはオリゴ糖であり;単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、タガトース、ソルボース、リボース、アラビノース、キシルロース、リブロース、6-デオキシ-グルコース、6-デオキシ-ガラクトース、6-デオキシ-マンノース、2-デオキシ-リボース、ハマメロース、およびグルクロン酸からなる群から選択され;オリゴ糖は2~5個の単糖単位からなり;R
3は-OH基であるか、同じ炭素原子に結合している水素原子と結合してオキソ(=O)基を形成している]の化合物またはその塩の、その立体異性体のいずれかの形態またはそれらの混合物である。
【0037】
その任意の実施形態を含む前述した6つの態様のいずれの化合物も、本明細書では「モグロシド化合物」と呼ばれる場合もある。
【0038】
前述した態様のいずれかのいくつかの実施形態では、単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、ガラクトース、およびそれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される。いくつかのさらなる実施形態では、単糖またはオリゴ糖の単糖単位は、グルコース、ラムノース、およびそれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される。
【0039】
前述した態様のいずれかのいくつかの実施形態では、オリゴ糖は、グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→3)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→4)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→6)-グルコース、グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→3)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、グルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→4)-グルコシル-(1→2)]-グルコース、およびグルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→6)-グルコシル-(1→2)]-グルコースからなる群から選択される。
【0040】
前述した態様のいずれかのいくつかの実施形態では、オリゴ糖は、グルコシル-(1→2)-グルコース、グルコシル-(1→4)-グルコース、グルコシル-(1→6)-グルコース、およびグルコシル-(1→6)-[グルコシル-(1→2)]-グルコースからなる群から選択される。
【0041】
第1の態様のいくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物1)、1-(ヘキソピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物2)、24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物3)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物4)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物5)、9-ホルミル-1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物6)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物7)、1-(ヘキソピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物8)、24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物9)、および(24-{[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル)メチルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物10)の、これらの立体異性体のいずれか1つの形態またはこれらの混合物からなる群から選択される。
【0042】
第1の態様のいくつかの別の実施形態では、式(I)の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)、(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)、および[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)からなる群から選択される。
【0043】
前述した態様のいずれかのいくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物12)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物13)、1-{[ヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物14)、および1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物15)の、それらの立体異性体のいずれか1つの形態またはそれらの混合物からなる群から選択される。
【0044】
前述した態様のいずれかのいくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)、および(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)からなる群から選択される。
【0045】
第2の態様の複数の実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物1)とも呼ばれる以下の式:
【化13】
の化合物である。
【0046】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)とも呼ばれる以下の式:
【化14】
の化合物である。
【0047】
別の実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-(ヘキソピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物2)とも呼ばれる以下の式:
【化15】
の化合物である。
【0048】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)とも呼ばれる以下の式:
【化16】
の化合物である。
【0049】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)とも呼ばれる以下の式:
【化17】
の化合物である。
【0050】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物3)とも呼ばれる以下の式:
【化18】
の化合物である。
【0051】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)とも呼ばれる以下の式:
【化19】
の化合物である。
【0052】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)-オキシ]-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物4)とも呼ばれる以下の式:
【化20】
の化合物である。
【0053】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)とも呼ばれる以下の式:
【化21】
の化合物である。
【0054】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物5)とも呼ばれる以下の式:
【化22】
の化合物である。
【0055】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)とも呼ばれる以下の式:
【化23】
の化合物である。
【0056】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で9-ホルミル-1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物6)とも呼ばれる以下の式:
【化24】
の化合物である。
【0057】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)とも呼ばれる以下の式:
【化25】
の化合物である。
【0058】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物7)とも呼ばれる以下の式:
【化26】
の化合物である。
【0059】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)とも呼ばれる以下の式:
【化27】
の化合物である。
【0060】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-(ヘキソピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物8)とも呼ばれる以下の式:
【化28】
の化合物である。
【0061】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)とも呼ばれる以下の式:
【化29】
の化合物である。
【0062】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で24-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物9)とも呼ばれる以下の式:
【化30】
の化合物である。
【0063】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)とも呼ばれる以下の式:
【化31】
の化合物である。
【0064】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(24-{[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル)メチルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物10)とも呼ばれる以下の式:
【化32】
の化合物である。
【0065】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)とも呼ばれる以下の式:
【化33】
の化合物である。
【0066】
一実施形態では、モグロシド化合物は、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物12)、1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物13)、1-{[ヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物14)、および1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物15)の、それらの立体異性体のいずれか1つの形態またはそれらの混合物である。いくつかのさらなるそのような実施形態では、モグロシド化合物は、国際特許出願公開第2017/075257号の化合物30、モグロシドVI、CAS番号2096516-62-8の化合物、またはCAS番号2096516-27-5の化合物ではない。
【0067】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→6)-[ヘキソピラノシル-(1→4)ヘキソピラノシル-(1→2)]ヘキソピラノシド(化合物12)とも呼ばれる以下の式:
【化34】
の化合物である。
【0068】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)とも呼ばれる以下の式:
【化35】
の化合物である。
【0069】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物13)とも呼ばれる以下の式:
【化36】
の化合物である。
【0070】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)とも呼ばれる以下の式:
【化37】
の化合物である。
【0071】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-{[ヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルヘキソピラノシル-(1→2)-[ヘキソピラノシル-(1→6)]ヘキソピラノシド(化合物14)とも呼ばれる以下の式:
【化38】
の化合物である。
【0072】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)とも呼ばれる以下の式:
【化39】
の化合物である。
【0073】
いくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で1-[(6-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシル)オキシ]-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ヘキソピラノシルヘキソピラノシド(化合物15)とも呼ばれる以下の式:
【化40】
の化合物である。
【0074】
さらなる実施形態では、モグロシド化合物は、本明細書で(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)とも呼ばれる以下の式:
【化41】
の化合物である。
【0075】
本明細書に提示のいくつかの態様による少なくとも1種の化合物のモンクフルーツ(ラカンカ、Siraitia grosvenori)からの抽出
実施例1~15を参照すると、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、ラカンカ(Siraitia grosvenori)の抽出物から得ることができる。いくつかの実施形態では、ラカンカ(Siraitia grosvenori)の抽出物は、例えば水などの溶媒に最初に溶解することができ、得られた溶液は吸着樹脂に吸着させることができる。
【0076】
いくつかの実施形態では、溶媒は水である。一実施形態では、ラカンカ(Siraitia grosvenori)の抽出物60kgが150lの脱イオン水に溶解される。ラカンカ(Siraitia grosvenori)のいずれの抽出物も本明細書に開示の抽出方法での使用に適しているが、一実施形態では、ラカンカ(Siraitia grosvenori)の抽出物は、Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から得られる。いくつかの態様では、ラカンカ(Siraitia grosvenori)の抽出物は、3.5%w/wのモグロシドVを含有する。
【0077】
いくつかの実施形態では、吸着樹脂はXDAマクロポーラス樹脂である。
【0078】
いくつかの実施形態では、溶液を吸着樹脂に吸着させた後、樹脂は次に、水での最初の洗浄、続いて5%エタノール溶液での洗浄、続いて95%エタノール溶液での洗浄によって溶出される。いくつかの実施形態では、95%エタノール溶液による最終溶出物が回収され、これには本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物が含まれる。
【0079】
いくつかの実施形態では、回収された溶出液は、HPLCカラムにかけられる。いくつかの実施形態では、HPLCカラムはC18フラッシュクロマトグラフィーカラムである。いくつかの実施形態では、C18フラッシュクロマトグラフィーカラムは、Daiso ODS、40~70μm、100*490mmカラムである。いくつかの実施形態では、回収された溶出液がのせられた後、C18フラッシュクロマトグラフィーカラムは、水で溶出され、続いて、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%のACNで70mL/分の流量で溶出される。
【0080】
Daiso ODS、40~70μm、100*490mmカラムを利用するいくつかの実施形態では、16個のフラクションを回収することができる(フラクション35~50)。
【0081】
一実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物を含むフラクションは、フラクションを最初にC18フラッシュクロマトグラフィーカラムにかけ、その後カラムをACNで溶出することによってさらに精製される。いくつかの実施形態では、C18フラッシュクロマトグラフィーカラムは、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(例えばDaiso ODS、40~70μm、100*490mm)である。いくつかの実施形態では、カラムは、70mL/分の流量で、26%ACN水溶液で溶出される。次に、いくつかの実施形態では、溶出液はSephadex LH-20カラム(例えば55*1500mm)にかけられ、ACNで溶出される。いくつかの実施形態では、カラムは、0.3~1.5mL/分の流量で、18%ACN水溶液で溶出される。いくつかの実施形態では、本明細書に提示の一態様による少なくとも1種の化合物を精製するために、Sephadex LH-20カラムからの溶出液は分取HPLCカラム(例えばYMC ODS、5μm、10*250mm)にかけられ、ACNで溶出される。いくつかの実施形態では、カラムは、4.5mL/分の流量で、14~21%のACN水溶液で溶出される。
【0082】
図2~4を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)である。
【0083】
図5~7を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)である。
【0084】
図8~10を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)である。
【0085】
図11~13を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)である。
【0086】
図14~16を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)である。
【0087】
図17~19を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)である。
【0088】
図20~22を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)である。
【0089】
図23~25を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)である。
【0090】
図26~28を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)である。
【0091】
図29~31を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)である。
【0092】
図32~34を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)である。
【0093】
図35~37を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)である。
【0094】
図38~40を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)である。
【0095】
図41~43を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)である。
【0096】
図44~46を参照すると、いくつかの実施形態では、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物は、(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)である。
【0097】
甘味料および/または甘味増強剤
本明細書に提示のいくつかの態様による少なくとも1種の化合物は、様々なフレーバー入り製品において、甘味増強剤、フレーバー強化剤、矯味剤、および/または甘味料として使用することができる。
【0098】
特定の態様では、本開示は、フレーバー入り製品の甘味を増強する方法を提供し、この方法は、フレーバー入り製品を準備すること、および前述した態様のいずれかのモグロシド化合物またはその実施形態をフレーバー入り食品または飲料製品などのフレーバー入り製品に導入することを含む。いくつかのそのような実施形態では、化合物は、フレーバー入り製品の甘味の増強に有効な量で導入される。
【0099】
特定の関連する態様では、本開示は、フレーバー入り食品または飲料製品などのフレーバー入り製品の甘味を増強するための、前述した態様のいずれかのモグロシド化合物またはその実施形態の使用を提供する。
【0100】
前述した方法および使用のいくつかの実施形態では、モグロシド化合物は任意の適切な濃度で使用することができる。いくつかの実施形態では、フレーバー入り製品中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm~1000ppm、または5ppm~1000ppm、または10ppm~1000ppm、または10ppm~750ppm、または10ppm~500ppm、または10ppm~400ppm、または10ppm~300ppmの範囲である。いくつかの別の実施形態では、フレーバー入り製品中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm~50ppm、または1ppm~40ppm、または1ppm~30ppm、または5ppm~50ppm、または5ppm~40ppm、または5ppm~30ppmの範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、フレーバー入り製品中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm、5ppm、10ppm、20ppm、30ppm、40ppm、50ppm、60ppm、70ppm、80ppm、90ppm、100ppm、150ppm、200ppm、250ppm、300ppm、350ppm、400ppm、450ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppmである。
【0101】
特定の態様では、本開示は、前述した態様のいずれかのモグロシド化合物またはその実施形態を含む、食用組成物などの組成物を提供する。そのいくつかの実施形態では、食用組成物は、増量剤(エリスリトール、アルロース、セルロース系材料、またはこれらのいずれかの組み合わせなど)または水などの担体を含有する。いくつかの関連する態様では、食用組成物は、フレーバー入り食品または飲料製品などのフレーバー入り製品に配合されるか、フレーバー入り製品である。
【0102】
前述した組成物の態様のいくつかの実施形態では、モグロシド化合物は、組成物中で任意の適切な濃度で使用することができる。いくつかの実施形態では、食用組成物中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm~1000ppm、または5ppm~1000ppm、または10ppm~1000ppm、または10ppm~750ppm、または10ppm~500ppm、または10ppm~400ppm、または10ppm~300ppmの範囲である。いくつかの別の実施形態では、食用組成物中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm~50ppm、または1ppm~40ppm、または1ppm~30ppm、または5ppm~50ppm、または5ppm~40ppm、または5ppm~30ppmの範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、食用組成物中のモグロシド化合物の濃度は、1ppm、5ppm、10ppm、20ppm、30ppm、40ppm、50ppm、60ppm、70ppm、80ppm、90ppm、100ppm、150ppm、200ppm、250ppm、300ppm、350ppm、400ppm、450ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、900ppm、1000ppmである。
【0103】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、スクロースと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないスクロース(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのスクロースを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。スクロースは、天然シロップ(サトウキビシロップ)などの任意の適切な形態で添加することができる。
【0104】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、フルクトースと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないフルクトース(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのフルクトースを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。フルクトースは、天然シロップや高フルクトースコーンシロップなどの任意の適切な形態で供給することができる。
【0105】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、高フルクトースコーンシロップと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ない高フルクトースコーンシロップ(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くの高フルクトースコーンシロップを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0106】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、グルコース(例えばそのアルファまたはベータ形態のいずれか、またはそれらの組み合わせのD-グルコース)と、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないグルコース(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのグルコースを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。グルコースは、天然シロップなどのような任意の適切な形態で添加することができる。
【0107】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、スクラロースと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないスクラロース(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのスクラロースを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0108】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、レバウジオシド(レバウジオシドA、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドM、またはそれらのいずれかの組み合わせなど)と、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないレバウジオシド(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのレバウジオシドを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0109】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、アセスルファムKと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないアセスルファムK(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのアセスルファムKを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0110】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、アルロースと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないアルロース(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのアルロースを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0111】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、エリスリトールと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないエリスリトール(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのエリスリトールを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0112】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、アスパルテームと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないアスパルテーム(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのアスパルテームを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0113】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、シクラメートと、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないシクラメート(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのシクラメートを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。
【0114】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、モグロシド(モグロシドIII、モグロシドIV、モグロシドV、シアメノシドI、イソモグロシドV、モグロシドIVE、モグロシドIIIE、11-オキソモグロシドV、シアメノシドIのα-1,6-異性体、およびそれらのいずれかの組み合わせなど)と、モグロシド化合物またはその食品として許容されるいずれかの塩とを含有する。いくつかのそのような実施形態では、モグロシド化合物(または塩)の添加は、より少ないモグロシド(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)の使用を可能にし、より多くのモグロシドを使用する同等の製品の甘味の特徴のレベルを依然として達成することを可能にする。いくつかの実施形態では、モグロシド化合物またはその食品として許容される塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下に具体的に列挙されているもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどのような飲料製品である。適切に使用可能な追加のモグロシド化合物は、米国特許出願公開第2017/0119032号明細書に記載されている。
【0115】
前述した実施形態のいずれかに従って説明される摂取可能な組成物は、特定の実施形態では、甘味を増強する化合物(例えばヘスペレチン、ナリンゲニン、グルコシル化ステビオールグリコシドなど)、苦味抑制化合物、うま味を増強する化合物、酸味もしくはカンゾウの味を低減する化合物、塩味を増強する化合物、冷却効果を増強する化合物、または前述したもののいずれかの組み合わせなどの1種以上の追加のフレーバー修飾化合物も含有する。
【0116】
したがって、いくつかの実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上の他の甘味増強化合物と組み合わされる。そのような甘味増強化合物としては、限定するものではないが、ヘスペリチン、ナリンゲニン、グルコシル化ステビオールグリコシドなどの天然由来の化合物、または米国特許第8,541,421号明細書;同第8,815,956号明細書;同第9,834,544号明細書;同第8,592,592号明細書;同第8,877,922号明細書;同第9,000,054号明細書;および同第9,000,051号明細書、ならびに米国特許出願公開第2017/0119032号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような他の甘味増強剤と組み合わせて使用することができる。前述した任意の実施形態のいくつかの実施形態では、モグロシド化合物(またはその食品として許容されるいずれかの塩)は、上の比率のいずれかでグルコシル化ステビオールグリコシドと組み合わされる。本明細書で使用される「グルコシル化ステビオールグリコシド」という用語は、天然のステビオールグリコシド化合物を酵素的にグルコシル化した生成物を指す。グルコシル化は、通常、α-1,2結合、α-1,4結合、α-1.6結合、β-1,2結合、β-1,4結合、β-1,6結合などのグリコシド結合により生じる。
【0117】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上のうま味増強化合物と組み合わされる。そのようなうま味増強化合物としては、限定するものではないが、エリカミドなどの天然由来の化合物、または米国特許第8,735,081号明細書;同第8,124,121号明細書;および同第8,968,708号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのようなうま味増強剤と組み合わせて使用することができる。
【0118】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上の冷却増強化合物と組み合わされる。そのような冷却増強化合物としては、限定するものではないが、メントールもしくはその類似体などの天然由来の化合物、または米国特許第9,394,287号明細書および同第10,421,727号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような冷却増強化合物と組み合わせて使用することができる。
【0119】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上の苦味抑制化合物と組み合わされる。そのような苦味抑制化合物としては、限定するものではないが、メントールもしくはその類似体などの天然由来の化合物、または米国特許第8,076,491号明細書;同第8,445,692号明細書;および同第9,247,759号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような苦味抑制剤と組み合わせて使用することができる。
【0120】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上の酸味調節化合物と組み合わされる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような酸味調節化合物と組み合わせて使用することができる。
【0121】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上の口当たり改善化合物と組み合わされる。そのような口当たり改善化合物としては、限定するものではないが、タンニン、セルロース系材料、竹粉などが挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような口当たり改善剤と組み合わせて使用することができる。
【0122】
いくつかのさらなる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上述した実施形態または実施形態の組み合わせのいずれかによるモグロシド化合物、またはその食品として許容されるいずれかの塩を含み、これは1種以上のフレーバーマスキング化合物と組み合わされる。そのようなフレーバーマスキング化合物としては、限定するものではないが、セルロース系材料、真菌から抽出された材料、植物から抽出された材料、クエン酸、炭酸(または炭酸塩)などが挙げられる。モグロシド化合物(またはその食品として許容される塩)は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのようなフレーバーマスキング化合物と組み合わせて使用することができる。
【0123】
前述した実施形態のいくつかの実施形態では、食用組成物は、食品ベースをさらに含有する。
【0124】
本開示の目的のためには、「食品ベース」は、例えば食料や飲料などの食用製品を意味する。したがって、本明細書で提供されるフレーバー入り製品は、機能性製剤、ならびに例えば味付けキューブなどの、目的とする食品に対応する任意選択的な追加の有益な添加剤、およびフレーバー有効量の本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物を含有する。
【0125】
本明細書で提供される組成物および方法は、食料または飲料製品において有用である。食品が粒子状または粉末状の食品である場合、乾燥粒子は、乾式混合によって容易にそれらに添加することができる。典型的な食品は、インスタントスープまたはソース、朝食用シリアル、粉ミルク、ベビーフード、粉末飲料、粉末チョコレート飲料、スプレッド、粉末シリアル飲料、チューインガム、発泡性タブレット、シリアルバー、およびチョコレートバーからなる群から選択される。粉末状の食料または飲料は、製品を水、牛乳、および/もしくはジュース、または別の水性液体で再構成した後に消費することが意図されている場合がある。
【0126】
食品は、調味料、焼き菓子、粉末食品、ベーカリーフィリング、および液状乳製品からなる群から選択することができる。
【0127】
調味料としては、限定するものではないが、ケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ウスターソース、フルーツ味のソース、チョコレートソース、トマトソース、チリソース、およびマスタードが挙げられる。
【0128】
焼き菓子としては、限定するものではないが、ケーキ、クッキー、ペストリー、パン、ドーナツなどが挙げられる。
【0129】
ベーカリーフィリングとしては、限定するものではないが、低いまたは中性のpHのフィリング、高、中、または低固形分のフィリング、果物または牛乳ベース(プリンタイプまたはムースタイプ)のフィリング、高温または低温の調理フィリング、および無脂肪ないし全脂肪のフィリングが挙げられる。
【0130】
液状乳製品としては、限定するものではないが、例えば牛乳、アイスクリーム、シャーベット、およびヨーグルトなどの非凍結の、部分的に凍結した、および凍結した液状乳製品が挙げられる。飲料製品としては、限定するものではないが、コーラ、レモンライム、ルートビア、ヘビーシトラス(「デュータイプ」)、フルーツ味のソーダ、およびクリームソーダなどの炭酸清涼飲料水;粉末のソフトドリンク、およびファウンテンシロップやコーディアルなどの濃縮液;コーヒーおよびコーヒーベースの飲料、コーヒー代用品、ならびにシリアルベースの飲料;ドライミックス製品やすぐに飲めるお茶(ハーブおよびティーリーフベース)などのお茶;果物および野菜のジュース、果汁風味飲料、果汁飲料、ネクター、濃縮液、パンチ、および「エード」;炭酸水と非炭酸水の両方の甘味および風味が付与された水;スポーツ/エネルギー/健康飲料;ビールおよびモルト飲料、サイダー、ならびにワイン(非炭酸、スパークリング、酒精強化ワイン、およびワインクーラー)などの、アルコール飲料ならびにアルコールフリーおよびその他の低アルコール製品;加熱(注入、低温殺菌、超高温、オーム加熱、または商業用無菌消毒)および高温充填包装で処理されたその他の飲料;ならびに濾過または他の保存技術により製造された低温充填製品が挙げられる。
【0131】
食料または飲料の成分の性質および種類は、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、これらはいずれにしても網羅するものではない。当業者は、一般知識に基づいて、および製品の性質に応じてそれらを選択することができる。
【0132】
本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物を前述の様々な製品または組成物に配合することが可能な割合は、幅広い値の範囲内で変動する。これらの値は、フレーバーを付与する製品の性質および望まれる官能効果、ならびに本発明の化合物が当該技術分野で一般的に使用されているフレーバー併用成分、溶剤、または添加剤と混合される場合の所定のベース中の併用成分の性質に依存する。
【0133】
フレーバー付与組成物の場合、典型的な濃度は、それらが配合される消費者製品の質量を基準として約0.0001質量%~1質量%またはそれ以上の程度の、本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物である。本明細書に提示の態様による少なくとも1種の化合物がフレーバー入り製品に配合される場合、これらよりも低い濃度、例えば0.001質量%~0.5質量%程度を使用することができ、このパーセントは製品の質量に対するものである。
【0134】
実施例
実施例1:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIVa、化合物1a)を得た(50mg、純度:97%)。
【0135】
図2~4に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化42】
【0136】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0137】
実施例2:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-モグロシドIII、化合物2a)を得た(200mg、純度:94%)。
【0138】
図5~7に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化43】
【0139】
精製した化合物のサンプルを水ベース中500ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約20~50倍甘い、弱い甘味が知覚された。
【0140】
実施例3:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-11-エピ-モグロシドIII、化合物2b)を得た(50mg、純度:95%)。
【0141】
図8~10に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化44】
【0142】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0143】
実施例4:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,22,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イル4-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(22-ヒドロキシ-イソモグロシドIVa、化合物3a)を得た(50mg、純度:97%)。
【0144】
図11~13に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化45】
【0145】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0146】
実施例5:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-7,11,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(7-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物4a)を得た(200mg、純度:99%)。
【0147】
図14~16に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化46】
【0148】
精製した化合物のサンプルを水ベース中500ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約30~60倍甘い、弱い甘味が知覚された。
【0149】
実施例6:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ヒドロキシル-11-オキソ-モグロシドV、化合物5a)を得た(50mg、純度:94%)。
【0150】
図17~19に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化47】
【0151】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0152】
実施例7:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,24R)-9-ホルミル-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-10,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(19-ホルミル-11-オキソ-モグロシドV、化合物6a)を得た(200mg、純度:95%)。
【0153】
図20~22に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化48】
【0154】
精製した化合物のサンプルを水ベース中500ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約100~200倍甘い、強い甘味が知覚された。
【0155】
実施例8:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,20,25-トリヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-モグロシドV、化合物7a)を得た(50mg、純度:98%)。
【0156】
図23~25に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化49】
【0157】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0158】
実施例9:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,24R)-1-(ベータ-D-グルコピラノシルオキシ)-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル6-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(20-ヒドロキシ-11-オキソ-モグロシドIII、化合物8a)を得た(50mg、純度:96%)。
【0159】
図26~28に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化50】
【0160】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0161】
実施例10:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,24R)-24-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-20,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-1-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物9a)を得た(50mg、純度:95%)。
【0162】
図29~31に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化51】
【0163】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0164】
実施例11:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、[(1S,4R,9ベータ,10R,24R)-24-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-1,25-ジヒドロキシ-9,14-ジメチル-11-オキソ-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-10-イル]メチルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物10a)を得た(50mg、純度:93%)。
【0165】
図32~34に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化52】
【0166】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0167】
実施例12:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→4)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物12a)を得た(50mg、純度:96%)。
【0168】
図35~37に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化53】
【0169】
精製した化合物のサンプルを水ベース中250ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約50~100倍甘い、中程度の甘味が知覚された。知覚された甘味の強さは、モグロシドVで知覚される甘味強度よりも弱かった。しかしながら、イソモグロシドIVeのカンゾウの知覚および長く残る後味のプロファイルはモグロシドVよりも弱かった(次のページの表を参照)。
【0170】
【0171】
実施例13:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11アルファ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)-ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(化合物13a)を得た(50mg、純度:99%)。
【0172】
図38~40に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化54】
【0173】
精製した化合物のサンプルを水ベース中250ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約100~150倍甘い、中程度の甘味が知覚され、モグロシドVと同様の感覚プロファイルであった。(下の表を参照)。
【0174】
【0175】
実施例14:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.45(412g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、26%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、18%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、14~21%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4R,9ベータ,11ベータ,24R)-1-{[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-11,25-ジヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イルベータ-D-グルコピラノシル-(1→2)-[ベータ-D-グルコピラノシル-(1→6)]-ベータ-D-グルコピラノシド(11-エピ-モグロシドVI、化合物14a)を得た(50mg、純度:96%)。
【0176】
図41~43に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化55】
【0177】
精製した化合物のサンプルを250ppmの濃度で味見したところ、味は知覚されなかった。
【0178】
実施例15:ラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物からの(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)の精製
Gui Lin Layn Natural Ingredients Corp.から入手した60kgのラカンカ(Siraitia grosvenori)抽出物(淡黄色液体、3.5%のモグロシドV)を150Lの脱イオン水に溶解し、XDAマクロポーラス樹脂にロードした。次いで、樹脂を水、5%EtOH水溶液、および95%のEtOH水溶液で溶出し、モグロシドを多く含む最後のフラクションをFrac1(5.0kg)として回収した。Frac1をC18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm)でさらに分画した。サンプルをロードした後、カラムを水、10%、20%、25%、30%、40%、50%のACN水溶液および100%ACNで70mL/分の流量で溶出し、16個のフラクションを回収した(Frac.35~50)。Frac.37(114g)を、C18フラッシュクロマトグラフィーカラム(Daiso ODS、40~70μm、100*490mm、41%ACN水溶液、70mL/分)、Sephadex LH-20カラム(55*1500mm、30%ACN水溶液、0.3~1.5mL/分)、および分取HPLC(YMC ODS、5μm、10*250mm、22~30%ACN水溶液、4.5mL/分)によりさらに精製することで、(1S,4S,9ベータ,24R)-1-{[6-O-(ベータ-D-グルコピラノシル)-ベータ-D-グルコピラノシル]オキシ}-25-ヒドロキシ-9,10,14-トリメチル-4,9-シクロ-9,10-セココレスト-5-エン-24-イル2-O-ベータ-D-グルコピラノシル-ベータ-D-グルコピラノシド(11-デオキシモグロシドIV、化合物15a)を得た(200mg、純度:93%)。
【0179】
図44~46に示す質量分析およびNMR分析を参照することにより、次の構造が推定された:
【化56】
【0180】
精製した化合物のサンプルを水ベース中500ppmの濃度で味見すると、スクロースよりも約150~300倍甘い、強い甘味が知覚され、モグロシドVと同様の感覚プロファイルであった。(下の表を参照)。
【0181】
【国際調査報告】