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特表2022-525976置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-05-20
(54)【発明の名称】置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
(51)【国際特許分類】
C07D 213/64 20060101AFI20220513BHJP
C07D 213/74 20060101ALI20220513BHJP
C07D 239/42 20060101ALI20220513BHJP
C07D 239/48 20060101ALI20220513BHJP
C07D 239/49 20060101ALI20220513BHJP
C07D 401/12 20060101ALI20220513BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220513BHJP
A01N 43/40 20060101ALI20220513BHJP
A01N 47/02 20060101ALI20220513BHJP
A01N 47/20 20060101ALI20220513BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20220513BHJP
【ＦＩ】
C07D213/64
C07D213/74 CSP
C07D239/42
C07D239/48
C07D239/49
C07D401/12
A01P13/00
A01N43/40 101J
A01N47/02
A01N47/20 D
A01N43/54 D
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021557002
(86)(22)【出願日】2020-03-23
(85)【翻訳文提出日】2021-11-18
(86)【国際出願番号】 EP2020057976
(87)【国際公開番号】W WO2020193474
(87)【国際公開日】2020-10-01
(31)【優先権主張番号】19165444.1
(32)【優先日】2019-03-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】313006625
【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
(74)【代理人】
【識別番号】100114188
【弁理士】
【氏名又は名称】小野 誠
(74)【代理人】
【識別番号】100119253
【弁理士】
【氏名又は名称】金山 賢教
(74)【代理人】
【識別番号】100124855
【弁理士】
【氏名又は名称】坪倉 道明
(74)【代理人】
【識別番号】100129713
【弁理士】
【氏名又は名称】重森 一輝
(74)【代理人】
【識別番号】100137213
【弁理士】
【氏名又は名称】安藤 健司
(74)【代理人】
【識別番号】100143823
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 英彦
(74)【代理人】
【識別番号】100183519
【弁理士】
【氏名又は名称】櫻田 芳恵
(74)【代理人】
【識別番号】100196483
【弁理士】
【氏名又は名称】川嵜 洋祐
(74)【代理人】
【識別番号】100160749
【弁理士】
【氏名又は名称】飯野 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100160255
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 祐輔
(74)【代理人】
【識別番号】100202267
【弁理士】
【氏名又は名称】森山 正浩
(74)【代理人】
【識別番号】100182132
【弁理士】
【氏名又は名称】河野 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100146318
【弁理士】
【氏名又は名称】岩瀬 吉和
(74)【代理人】
【識別番号】100127812
【弁理士】
【氏名又は名称】城山 康文
(72)【発明者】
【氏名】ブラウン，ラルフ
(72)【発明者】
【氏名】マクロード，ミヒャエル・チャールズ
(72)【発明者】
【氏名】マノス－ターベイ，アレクサンドラ
(72)【発明者】
【氏名】バーバー，デイビッド・ミヒャエル
(72)【発明者】
【氏名】ヤコビ，ハラルト
(72)【発明者】
【氏名】シュミュッツラー，ディルク
(72)【発明者】
【氏名】マチェッティラ，アヌ・ビームアイア
(72)【発明者】
【氏名】アスムス，エリザベス
【テーマコード（参考）】
4C055
4C063
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C055BA02
4C055BA16
4C055BA52
4C055BB08
4C055BB09
4C055BB10
4C055BB11
4C055CA01
4C055CA02
4C055CA16
4C055CA39
4C055CA42
4C055CA47
4C055CA51
4C055CA59
4C055CB02
4C055DA01
4C055EA01
4C063AA01
4C063BB09
4C063CC29
4C063DD12
4C063EE03
4H011AB01
4H011BB09
4H011BB11
4H011BB13
(57)【要約】
一般式（Ｉ）の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその除草剤としての、特に有用な植物の作物中の雑草及び／又はイネ科雑草を防除するための使用及び／又は有用な植物の作物の成長に影響する植物成長調節剤としての使用が記載されている。本発明はさらに、１以上の一般式（Ｉ）の化合物を含む除草剤及び／又は植物成長調節剤に関する。
【化１】
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（Ｉ）【化1】
Ａは、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘは、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２は、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ１０）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、カルボキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表し、
ｍは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４、Ｒ６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニルを表し、そして、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表す〕
の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン又はその塩、
ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン。
【請求項2】
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表す
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物又はその塩、
ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン。
【請求項3】
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、それぞれの環は、基Ｒ５から互いに独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又はアミノを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、そして、
Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物又はその塩、
ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン。
【請求項4】
少なくとも１つの請求項１～３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物の除草活性量を特徴とする除草性組成物。
【請求項5】
製剤補助剤との混合物である、請求項４に記載の除草性組成物。
【請求項6】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群からの少なくとも１つのさらなる農薬活性物質を含む、請求項４又は５に記載の除草性組成物。
【請求項7】
薬害軽減剤を含む、請求項６に記載の除草性組成物。
【請求項8】
シプロスルファミド、クロキントセット－メキシル、メフェンピル－ジエチル又はイソキサジフェン－エチルを含む、請求項７に記載の除草性組成物。
【請求項9】
さらなる除草剤を含む、請求項４～８のいずれかに記載の除草性組成物。
【請求項10】
望ましくない植物を防除する方法であって、少なくとも１つの請求項１～３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物又は請求項４～９のいずれかに記載の除草性組成物の有効量が、植物又は望ましくない植生の場所に施用されることを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
望ましくない植物を防除するための、請求項１～３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物又は請求項４～９のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
【請求項12】
一般式（Ｉ）の化合物が有用な植物の作物中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。
【請求項13】
有用な植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は作物保護剤の技術分野に関し、特に、有用な植物の作物における広葉雑草及びイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
【0002】
具体的には、本発明は、置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩、それらの調製方法、ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【0003】
それらの用途において、有用な植物の作物中の有害な植物の選択的防除について今日まで知られている作物保護剤または望ましくない植生を防除するための活性化合物は、（ａ）それらが特定の有害な植物に対して除草活性を有さないか又は不十分であること、（ｂ）活性化合物で防除され得る有害な植物のスペクトルが十分に広くないこと、（ｃ）有用な植物の作物中のそれらの選択性が低すぎること、及び／又は（ｄ）それらが毒物学的に好ましくないプロフィールを有することの欠点を時々有する。さらに、いくつかの有用な植物のための植物成長調節剤として使用され得るいくつかの活性化合物は、他の有用な植物において、望ましくない収穫収量の減少を引き起こすか、又は作物植物と適合しないか、又は狭い施用量範囲内でのみ適合する。既知の活性化合物のいくつかは、得ることが困難な前駆体及び試薬のために工業的規模で経済的に製造することができないか、又はそれらは不十分な化学的安定性しか有さない。他の活性化合物の場合、活性は、天候及び土壌条件などの環境条件に非常に大きく依存する。
【0004】
これらの公知の化合物の除草活性、特に低い施用量での除草活性、及び／又は作物植物とのそれらの適合性は、依然として改善の必要がある。
【0005】
ＡＵ５３５６３７、ＥＰ８１９２、ＥＰ６１９１３、ＪＰ６１２３６７６６及びＷＯ２０１６／０１０７３１には、除草作用が起因するヘテロアリールオキシベンゼンが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】ＡＵ５３５６３７
【特許文献2】ＥＰ８１９２
【特許文献3】ＥＰ６１９１３
【特許文献4】ＪＰ６１２３６７６６
【特許文献5】ＷＯ２０１６／０１０７３１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、除草活性化合物としての置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン又はその塩は、これまで記載されていない。
【0008】
驚くべきことに、特定の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン又はその塩が除草活性化合物として特に適していることが今回見出された。
【課題を解決するための手段】
【0009】
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
【化1】
【0010】
〔式中、
Ａは、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘは、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２は、他と独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ１０）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、カルボキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表し、
ｍは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４、Ｒ６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニルを表し、そして
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表す〕
の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン又はその塩、
ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン
を提供する。
Ａは、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘは、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２は、他と独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ１０）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、カルボキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表し、
ｍは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４、Ｒ６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニルを表し、そして
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ８）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－トリアルキルシリルを表す〕
の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン又はその塩、
ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン
を提供する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機又は有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４又はＨＮＯ３、又は、有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸又はサリチル酸又はスルホン酸、例えばｐ－トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ上に付加することによって塩を形成することができる。このような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含む。脱プロトン化形態の適切な置換基、例えばスルホン酸、特にスルホンアミド又はカルボン酸は、それ自体プロトン化可能なアミノ基などの基と内部塩を形成することができる。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成されてもよい。適切な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン及びピリジンなどの有機アミン、ならびにアンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムである。これらの塩は酸性水素が農業的に好適なカチオンで置き換わったものであり、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミン又は第四級アンモニウム塩との塩、例えば、式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋（ここでＲａ～Ｒｄはそれぞれ独立して有機基、特にアルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである）のカチオンとの塩である。また、アルキルスルホニウム及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルスルホニウム及び（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルスルホキソニウム塩も適している。
【0012】
本発明による一般式（Ｉ）の置換２－ヘテロアリールアミノベンゼンは、ｐＨ、溶媒及び温度のような外部条件に依存して、おそらく種々の互変異性構造で存在することができ、その全ては一般式（Ｉ）に包含される。
【0013】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物及びその塩は、以下、「一般式（Ｉ）の化合物」と呼ばれる。
【0014】
本発明は、特に好ましくは、一般式（Ｉ）〔ここで、
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールを表し、ここで、各環又は各環系は基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、カルボキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－トリアルキルシリルを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、ホルミル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－トリアルキルシリルを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールを表し、ここで、各環又は各環系は基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、カルボキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－トリアルキルシリルを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、ホルミル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ジアルキルアミノスルホニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－トリアルキルシリルを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
【0015】
本発明は、非常に特に好ましくは、一般式（Ｉ）〔ここで、
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、シクロプロピル（ｃｙｃｌｐｒｏｐｙｌ）、シクロプロピルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、ＮＲ４Ｒ６、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、シクロプロピル（ｃｙｃｌｐｒｏｐｙｌ）、シクロプロピルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
【0016】
同様に、本発明は、さらに好ましくは、一般式（Ｉ）〔ここで、
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、ＮＲ４Ｒ６又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、シクロプロピル（ｃｙｃｌｐｒｏｐｙｌ）、シクロプロピルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、各環又は各環系は、基Ｒ５から独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、ＮＲ４Ｒ６又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、シクロプロピル（ｃｙｃｌｐｒｏｐｙｌ）、シクロプロピルメチル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオを表し、
Ｒ４、Ｒ６が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
【0017】
同様に、本発明は、さらに好ましくは、一般式（Ｉ）〔ここで、
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、それぞれの環は、基Ｒ５から互いに独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又はアミノを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、そして、
Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
Ａが、窒素又は－ＣＸ－を表し、
Ｘが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ１が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル又はピリミジルを表し、ここで、それぞれの環は、基Ｒ５から互いに独立して選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ２が、他とは独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又はアミノを表し、
ｍが、０、１、２又は３を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、そして、
Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す〕
の化合物、ただし、次の化合物を除く：
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
５－クロロ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリジン
２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ブロモ－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
５－ヨード－２－（２－フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン
２－（２－（２－ピリジルオキシ）フェニルアミノ）ピリジン〕
を提供する。
【0018】
一般式（Ｉ）の最終生成物と、それぞれの場合における調製に必要な出発物質又は中間体に対応してその両方に、一般用語で又は好ましい範囲内で上記に列挙した基の定義が適用される。これらの基の定義は所望に応じて、すなわち、所与の好ましい範囲の間の組み合わせを含めて、互いに組み合わせることができる。
【0019】
主として、より高い除草活性、より良好な選択性及び／又はより良好な生産性の理由のために、上述の一般式（Ｉ）の本発明の化合物又はそれらの塩又は本発明によるそれらの使用は、個々の基がすでに特定された又は以下に特定された好ましい意味の１つを有する場合、又は、特に個々の基がすでに特定された又は以下に特定された好ましい意味の１つ以上が組み合わせて生じる場合に、特に興味深い。
【0020】
本発明による化合物に関して、上記及びさらに下記で使用される用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明する定義を有する：
別に定義されない限り、化学基の名称は、一般に骨格又は分子の残部への結合は最後に言及した関連する化学基の構造要素を介し、すなわち、例えば、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニルオキシの場合は酸素原子を介する、及びヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルの場合はそれぞれアルキル基の炭素原子を介する、と理解されるべきである。
別に定義されない限り、化学基の名称は、一般に骨格又は分子の残部への結合は最後に言及した関連する化学基の構造要素を介し、すなわち、例えば、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニルオキシの場合は酸素原子を介する、及びヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルの場合はそれぞれアルキル基の炭素原子を介する、と理解されるべきである。
【0021】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独又は化学基の一部として、直鎖又は分岐アルキルスルホニルを指し、好ましくは１～８又は１～６個の炭素原子を有し、例えば、これに限定されないが、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル、１，１－ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１－メチルブチルスルホニル、２－メチルブチルスルホニル、３－メチルブチルスルホニル、１，１－ジメチルプロピルスルホニル、１，２－ジメチルプロピルスルホニル、２，２－ジメチルプロピルスルホニル、１－エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１－メチルペンチルスルホニル、２－メチルペンチルスルホニル、３－メチルペンチルスルホニル、４－メチルペンチルスルホニル、１，１－ジメチルブチルスルホニル、１，２－ジメチルブチルスルホニル、１，３－ジメチルブチルスルホニル、２，２－ジメチルブチルスルホニル、２，３－ジメチルブチルスルホニル、３，３－ジメチルブチルスルホニル、１－エチルブチルスルホニル、２－エチルブチルスルホニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルホニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルホニル及び１－エチル－２－メチルプロピルスルホニルを指す。
【0022】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独又は化学基の一部として、直鎖又は分岐Ｓ－アルキルを指し、好ましくは１～８個又は１～６個の炭素原子を有し、例えば、（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、例えば、これらに限定されないが、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオ及び１－エチル－２－メチルプロピルチオを指す。
【0023】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル（アルキル－Ｓ（＝Ｏ）－）」は、別に定義されない限り、－Ｓ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合するアルキル基を示し、例えば、（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、例えば、これらに限定されないが、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチルブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル、１－エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１－メチルペンチルスルフィニル、２－メチルペンチルスルフィニル、３－メチルペンチルスルフィニル、４－メチルペンチルスルフィニル、１，１－ジメチルブチルスルフィニル、１，２－ジメチルブチルスルフィニル、１，３－ジメチルブチルスルフィニル、２，２－ジメチルブチルスルフィニル、２，３－ジメチルブチルスルフィニル、３，３－ジメチルブチルスルフィニル、１－エチルブチルスルフィニル、２－エチルブチルスルフィニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルフィニル及び１－エチル－２－メチルプロピルスルフィニルを示す。
【0024】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合したアルキル基を示し、例えば、これらに限定されないが、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシを示す。アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基を示し、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基を示し、例えば、（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルケンオキシ及び（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキンオキシを示す。
【0025】
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－）は、別に定義されない限り、－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルキル基を表し、たとえば、（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキル基を指す。
【0026】
「アルコキシカルボニル（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）」は、別に定義されない限り、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルキル基、例えば、（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキル基を指す。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」及び「アルキニルオキシカルボニル」は、別に定義されない限り、本発明に従って、それぞれ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルケニル及びアルキニル基を表し、例えば、（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシカルボニル及び（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルオキシカルボニルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基におけるアルケニル基又はアルキニル基を指す。
【0027】
用語「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式芳香族系を示し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを示す。
【0028】
基本構造が、基のリスト（＝群）又は一般的に定義される基の群からの「１つ以上の基によって」置換される場合、この場合は、それぞれ複数の同一及び／又は構造的に異なる基による同時置換を含む。
【0029】
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全に不飽和の芳香族複素環化合物を指し、好ましくは５～７員環は１～４個、好ましくは１又は２個の同一又は異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ又はＮを有し、本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ－ピロール－１－イル；１Ｈ－ピロール－２－イル；１Ｈ－ピロール－３－イル；フラン－２－イル；フラン－３－イル；チエン－２－イル；チエン－３－イル，１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル；１Ｈ－ピラゾール－１－イル；１Ｈ－ピラゾール－３－イル；１Ｈ－ピラゾール－４－イル；１Ｈ－ピラゾール－５－イル，１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、アゼピニル，ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－及び１，２，６－オキサジニル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニル及び１，２，４－ジアゼピニル、２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１，２，３，４－オキサトリアゾール－５－イル、１，２，３，４－チアトリアゾール－５－イル、１，２，３，５－オキサトリアゾール－４－イル、１，２，３，５－チアトリアゾール－４－イルである。本発明のヘテロアリール基は、１個以上の同一又は異なる基によって置換されていてもよい。２つの隣接する炭素原子がさらなる芳香環の一部である場合、この系は、縮合ヘテロ芳香族系、例えば、ベンゾ縮合又は縮合多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン（例えば、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル）；イソキノリン（例えば、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、イソキノリン－８－イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５－ナフチリジン；１，６－ナフチリジン；１，７－ナフチリジン；１，８－ナフチリジン；２，６－ナフチリジン；２，７－ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、１Ｈ－インドール－１－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－７－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１Ｈ－インダゾール－１－イル、１Ｈ－インダゾール－３－イル、１Ｈ－インダゾール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－インダゾール－２－イル、２Ｈ－インダゾール－３－イル、２Ｈ－インダゾール－４－イル、２Ｈ－インダゾール－５－イル、２Ｈ－インダゾール－６－イル、２Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－イソインドール－２－イル、２Ｈ－イソインドール－１－イル、２Ｈ－イソインドール－３－イル、２Ｈ－イソインドール－４－イル、２Ｈ－イソインドール－５－イル、２Ｈ－イソインドール－６－イル；２Ｈ－イソインドール－７－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル、１，３－ベンズオキサゾール－２－イル、１，３－ベンズオキサゾール－４－イル、１，３－ベンズオキサゾール－５－イル、１，３－ベンズオキサゾール－６－イル、１，３－ベンズオキサゾール－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，２－ベンズイソオキサゾール－３－イル、１，２－ベンズイソオキサゾール－４－イル、１，２－ベンズイソオキサゾール－５－イル、１，２－ベンズイソオキサゾール－６－イル、１，２－ベンズイソオキサゾール－７－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－３－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－４－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－５－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－６－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－７－イルの群からの５員又は６員のベンゾ縮合環である。
【0030】
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。その用語が基に使用される場合、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を示す。
【0031】
本発明によれば、「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のオープンチェーン飽和炭化水素基（これは、任意に一置換又は多置換されていてもよい）を意味し、後者のケースでは「置換アルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ又はニトロ基であり、特に好ましくは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。接頭辞「ビス」は、異なるアルキル基、例えば、メチル（エチル）又はエチル（メチル）の組合せも含む。
【0032】
「ハロアルキル」、「－アルケニル」及び「－アルキニル」は、それぞれ同一又は異なるハロゲン原子よって部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニルを示し、例えば、モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３であり；ペルハロアルキルという用語は、ペルフルオロアルキルという用語も包含する。
【0033】
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、これは、対応して、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換された基に適用される。
【0034】
ここで例示する「（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル」という表現は、炭素原子について述べた範囲に従う１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルキルについての簡単な表記であり、すなわち、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、２－メチルプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基を包含する。より大きな特定範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基」は、対応してより多数の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルキル基、すなわち、例に従うと、５及び６個の炭素原子を有するアルキル基も包含する。
【0035】
具体的に述べない限り、複合基を含み、アルキル、アルケニル及びアルキニル基などの炭化水素ラジカルの場合、例えば、１～６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合は２～６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの複合基内に含むアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル又はｉ－プロピル、ｎ－、ｉ－、ｔ－又は２－ブチル、ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシル及び１，３－ジメチルブチルなどのヘキシル類、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル及び１，４－ジメチルペンチルなどのヘプチル類であり、アルケニル及びアルキニル基は、少なくとも１つの二重結合又は三重結合が存在するアルキル基に対応する可能な不飽和基として定義される。１つの二重結合又は三重結合を有する基が好ましい。
【0036】
用語「アルケニル」はまた、特に、１，３－ブタジエニル及び１，４－ペンタジエニルのような２つ以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のオープンチェーン炭化水素基を含むが、１つ以上の集積二重結合を有するアレニル又はクムレニル基、例えばアレニル（１，２－プロパジエニル）、１，２－ブタジエニル及び１，２，３－ペンタトリエニルも含む。アルケニルは、例えばさらなるアルキル基に置換されていてもよいビニルを示し、例えば、（これに限定されることはないが）、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを示す。
【0037】
用語「アルキニル」はまた、特に、２つ以上の三重結合、又は１つ以上の三重結合及び１つ以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のオープンチェーン炭化水素基を含み、例えば、１，３－ブタトリエニル又は３－ペンテン－１－イン－１－イルを含む。（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、３－メチル－１－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル及び１－エチル－１－メチル－２－プロピニルを示す。
【0038】
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する炭素環飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを指し、これは、さらなる置換基を有していてもよく、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによってさらに置換されていてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、多環脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン－２－イル、アダマンタン－１－イル及びアダマンタン－２－イルも含まれるが、１，１’－ビ（シクロプロピル）－１－イル、１，１’－ビ（シクロプロピル）－２－イルなどの系も含まれる。用語「（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル」とは、３～７個の炭素原子を有するシクロアルキルの略称であり、炭素原子に規定された範囲に対応する。
【0039】
置換シクロアルキルの場合には、スピロ環式脂肪族系も含まれ、例えば、スピロ［２．２］ペンタ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－１－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－２－イルである。
【0040】
「アリールアルキル」はアルキル基を介して結合したアリール基を表し、「ヘテロアリールアルキル」はアルキル基を介して結合したヘテロアリール基を表す。
【0041】
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ自体又は化学基の構成部分として、直鎖又は分岐Ｓ－ハロアルキルであり、好ましくは１～８個の、又は１～６個の炭素原子を有し、例えば（Ｃ１－Ｃ８）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、例えば（これらに限定されないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル－１－イルチオ、２，２，２－ジフルオロエチル－１－イルチオ、３，３，３－プロパ－１－イルチオを表す。
【0042】
「ハロシクロアルキル」は、同一又は異なるハロゲン原子、例えばＦ、Ｃｌ及びＢｒ、又はハロアルキル、例えばトリフルオロメチル又はジフルオロメチルによって部分的又は完全に置換されているシクロアルキル、例えば、１－フルオロシクロプロパ－１－イル、２－フルオロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジフルオロシクロプロパ－１－イル、１－フルオロシクロブタ－１－イル、１－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、２－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、１－クロロシクロプロパ－１－イル、２－クロロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジクロロシクロプロパ－１－イル、３，３－ジフルオロシクロブチルを示す。
【0043】
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ自体又は化学基の構成部分として、直鎖又は分岐Ｓｉ－アルキルを表し、好ましくは１～８個の、又は１～６個の炭素原子を有し、例えば、トリ［（Ｃ１－Ｃ８）－、（Ｃ１－Ｃ６）－又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］シリル、例えば（これらに限定されないが）、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ－プロピル）シリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ－ブチル）シリル、トリ（１－メチルプロパ－１－イル）シリル、トリ（２－メチルプロパ－１－イル）シリル、トリ（１，１－ジメチルエタ－１－イル）シリル、トリ（２，２－ジメチルエタ－１－イル）シリルを表す。
【0044】
化合物が、水素シフトによって構造が一般式（Ｉ）によって形式的にカバーされていない互変異性体を形成することができる場合、これらの互変異性体は、特定の互変異性体が考慮されていない限り、それにもかかわらず、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の定義によってカバーされる。例えば、多くのカルボニル化合物は、ケト形態及びエノール形態の両方で存在し得、両方の形態は、一般式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
【0045】
置換基の性質及びそれらが結合する様式に依存して、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体のような、その特定の三次元形態によって定義される可能な立体異性体は、全て一般式（Ｉ）によって包含される。例えば、１個以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（Ｚ及びＥ異性体）が生じ得る。例えば、１個以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、慣用の分離方法によって調製において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィーによる分離は、エナンチオマー過剰又はジアステレオマー過剰を見出すために分析スケールで、又は生物学的試験のための試験標本を作製するために分取スケールで行うことができる。同様に、光学活性出発物質及び／又は補助剤を使用して立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することが可能である。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）に包含されるが、それらの特定の立体異性体の形態では示されていないすべての立体異性体、及びそれらの混合物に関する。
【0046】
化合物が固体として得られる場合、精製はまた、再結晶又は溶解によって実施することができる。個々の化合物（Ｉ）が以下に記載される経路によって満足な様式で得られない場合、それらは、他の化合物（Ｉ）の誘導体化によって調製され得る。
【0047】
一般式（Ｉ）の化合物の単離方法、精製方法及び立体異性体を分離するための適切な方法は、類似のケースから当業者に一般的に知られている方法であり、例えば、物理的プロセス、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィー及びＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留、場合により減圧下での蒸留、抽出、及び他の方法であり、残っている混合物は、一般的には、クロマトグラフィー分離によって、例えば、キラル固相上で分離することができる。分取量又は工業規模に適しているのは、結晶化のような方法であり、例えば、光学活性酸を用い、適切であれば、酸性基が存在するならば光学活性塩基を用いて、ジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化の方法である。
【0048】
本発明はまた、本発明による一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法を特許請求する。
【0049】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、公知の方法を用いて調製することができる。使用され、試験される合成経路は、市販されているか、又は容易に調製可能なビルディングブロックから進行する。以下のスキームにおいて、一般式（Ｉ）の部分Ｘ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｍは、例示的であるが非限定的な定義が与えられない限り、先に定義された意味を有する。
【0050】
本発明による化合物は例えば、スキーム１に特定される方法によって調製され得る。
【化2】
【0051】
スキーム１．
一般式（Ｉ）のピリ（ミ）ジンは、例えばパラジウム触媒の存在下で、対応するアニリン（Ｅ－Ｉ）をピリ（ミ）ジン（ＥＩＩ）（式中、ＬＧは脱離基を表す）とカップリングさせることによって調製することができる。必要な塩基は、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム又はカリウム）の炭酸塩であってもよい。反応は、一般に有機溶媒、例えばジオキサン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド中で、０℃と溶媒の沸点との間の温度で行われる。
一般式（Ｉ）のピリ（ミ）ジンは、例えばパラジウム触媒の存在下で、対応するアニリン（Ｅ－Ｉ）をピリ（ミ）ジン（ＥＩＩ）（式中、ＬＧは脱離基を表す）とカップリングさせることによって調製することができる。必要な塩基は、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム又はカリウム）の炭酸塩であってもよい。反応は、一般に有機溶媒、例えばジオキサン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド中で、０℃と溶媒の沸点との間の温度で行われる。
【0052】
一般式（Ｅ－Ｉ）のアニリンは、文献から公知であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９（１４）、３８５５－３８５８；２０１７に記載される方法及び類似の方法に従って調製され得る。
【0053】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の選択された詳細な合成例を以下に示す。以下のセクションで記載されている化学実施例で報告されている１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲのスペクトロスコピーデータ（１Ｈ ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚ、１３Ｃ－ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚ及び１９Ｆ－ＮＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤ又はｄ６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ装置上で得られたものであり、列記されたシグナルは以下に示す意味をもつ：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクテット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２つのジアステレオマーの各々についての有意なシグナルが報告されるか、又は主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告される。化学基に使用される略語は例えば、次の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ－Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ－Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ－Ｂｕ＝未分岐ブチル、ｎ－Ｐｒ＝未分岐プロピル、ｉ－Ｐｒ＝分岐プロピル、ｃ－Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ－Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
【実施例】
【0054】
合成実施例：
表実施例番号１－２４６：
合成ステップ１：２－（２－フルオロフェノキシ）－３－ニトロベンゾニトリル
表実施例番号１－２４６：
合成ステップ１：２－（２－フルオロフェノキシ）－３－ニトロベンゾニトリル
【化3】
【0055】
７４１ｍｇの２－フルオロ－３－ニトロベンゾニトリル（４．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）、５００ｍｇの２－フルオロフェノール（４．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）及び１．２３ｇの炭酸カリウム（８．９２ｍｍｏｌ、２．０当量）の１０ｍｌのＤＭＦ中の溶液を、１００℃で２時間撹拌した。次いで、反応物を１００ｍｌのＤＣＭで希釈し、水（１００ｍｌ×３）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。収量は９５０ｍｇ（８７％）であった。
【0056】
合成ステップ２：３－アミノ－２－（２－フルオロフェノキシ）ベンゾニトリル
【化4】
【0057】
９５０ｍｇの２－（２－フルオロフェノキシ）－３－ニトロベンゾニトリル（３．６８ｍｍｏｌ、１．０当量）及び２．４９ｇのＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１１．０５ｍｍｏｌ、３．０当量）の３０ｍｌのＥｔＯＨ中の溶液を、８０℃で１６時間撹拌した。次いで、溶液を減圧下で濃縮し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝７～８に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。収量は、黄色固体として、７５０ｍｇ（９０％）であった。
【0058】
合成ステップ３：２－（２－フルオロフェノキシ）－３－（ピリミジン－２－イルアミノ）ベンゾニトリル（表実施例１－２４６）
【化5】
【0059】
２５０ｍｇの３－アミノ－２－（２－フルオロフェノキシ）ベンゾニトリル（１．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、２４．４ｍｇのＰｄ（ＡｃＯ）２（０．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）、１３６．９ｍｇのＢＩＮＡＰ（０．２２ｍｍｏｌ、０．２当量）、２４４ｍｇのｔ－ＢｕＯＫ（２．１８ｍｍｏｌ、２当量）及び１２５ｍｇの２－クロロピリミジン（１．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）の８ｍｌのトルエン中の溶液を、アルゴン雰囲気下、１００℃で１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は、黄色固体として、６５ｍｇであった。
【0060】
表実施例番号２－１４１：
合成ステップ１：４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロ安息香酸メチル
合成ステップ１：４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロ安息香酸メチル
【化6】
【0061】
２ｇの４－アミノ－３－フルオロ安息香酸メチル（１１．８ｍｍｏｌ）、５４１ｍｇのＰｄ２ｄｂａ３（０．５９ｍｍｏｌ、０．０５当量）、３４１ｍｇのキサントホス（０．５９ｍｍｏｌ、０．０５当量）、５．７８ｇのＣｓ２ＣＯ３（１７．７ｍｍｏｌ、１．５当量）及び１．９４ｇの２，５－ジクロロピリミジン（１３ｍｍｏｌ、１．１当量）の２５ｍｌのジオキサン中の溶液を、アルゴン雰囲気下、還流下で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は２．９ｇ（８７％）であった。
【0062】
合成ステップ２：４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロ安息香酸
【化7】
【0063】
６．５ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１２．９ｍｍｏｌ、１．３当量）を、３０ｍｌのメタノール中の２．８ｇの４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロ安息香酸メチル（９．９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を５０℃で１０時間加熱した。次に、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水溶液を塩酸で酸性化し、生成物を吸引濾過した。収量１．８ｇ（６８％）。
【0064】
合成ステップ３：エチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロフェニル）カルバメート
【化8】
【0065】
１．８ｇの４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロ安息香酸（６．７３ｍｍｏｌ）、１．１３ｍｌのトリエチルアミン（８．１ｍｍｏｌ、１．２当量）及び１．７４ｍｌのジフェニルホスホリルアジド（８．１ｍｍｏｌ、１．２当量）の４５ｍｌのエタノール及び４５ｍｌのジオキサン中の溶液を、加熱還流した。反応が終了したら、混合物を減圧下で濃縮し、２Ｎ塩酸及び酢酸エチルを加えた。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。収量１．５ｇ（７２％、不純）。
【0066】
合成ステップ４：エチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－フルオロ－２－ニトロフェニル）カルバメート
【化9】
【0067】
３６５ｍｇの硝酸（６０％の強度、３．８ｍｍｏｌ）及び１．７４ｍｌの無水酢酸から冷却して調製した溶液を、冷却しながら、１．３ｇのエチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－フルオロフェニル）カルバメート（４．１８ｍｍｏｌ）の５ｍｌの酢酸中の溶液に添加した。室温で１時間撹拌した後、混合物を重炭酸ナトリウム溶液で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。収量５５０ｍｇ（４０％）。
【0068】
合成ステップ５：エチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－（４－フルオロフェノキシ）－２－ニトロフェニル）カルバメート（表実施例番号２－１４１）
【化10】
【0069】
４１０ｍｇのエチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－フルオロ－２－ニトロフェニル）カルバメート（１．１５ｍｍｏｌ）、１５５ｍｇの４－フルオロフェノール（１．３８ｍｍｏｌ、１．２当量）及び２３９ｍｇの炭酸カリウム（１．７３ｍｍｏｌ、１．５当量）の１０ｍｌのＤＭＦ中の溶液を、室温で３時間撹拌した。水の添加後、生成物を吸引濾過した。収量４４０ｍｇ（８４％）。
【0070】
表実施例番号２－１３０：
４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－（４－フルオロフェノキシ）－２－ニトロアニリン
４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－（４－フルオロフェノキシ）－２－ニトロアニリン
【化11】
【0071】
０．７ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、１６０ｍｇのエチル（４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－（４－フルオロフェノキシ）－２－ニトロフェニル）カルバメート（０．３６ｍｍｏｌ）の３ｍｌのエタノール中の溶液に添加した。反応が終了した後、水を加え、混合物をＤＣＭで抽出し、抽出物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。収量３５ｍｇ（２６％）。
【0072】
表実施例番号２－１０１：
２－クロロ－４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－（４－フルオロフェノキシ）－６－ニトロアニリン
２－クロロ－４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－３－（４－フルオロフェノキシ）－６－ニトロアニリン
【化12】
【0073】
５１ｍｇのＮＣＳ（０．３８ｍｍｏｌ、１当量）を、１４５ｍｇの４－（５－クロロピリミジン－２－イルアミノ）－５－（４－フルオロフェノキシ）－２－ニトロアニリン（０．３８ｍｍｏｌ）の２ｍｌのＤＭＦ中の溶液に添加した。室温で２日後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。収量２５ｍｇ（１６％）。
【0074】
上記に引用され、適切な時点で列挙された調製例と類似して、以下に特定され、表１に示される一般式の化合物が得られる。
【化13】
【表1】
【0075】
【0076】
【0077】
【0078】
【0079】
【0080】
【0081】
【0082】
【0083】
上記に引用され、適切な時点で列挙された調製例と類似して、以下に特定され、表２に示される一般式の化合物が得られる。
【化14】
【表2】
【0084】
【0085】
【0086】
【0087】
上記に引用され、適切な時点で列挙された調製例と類似して、以下に特定され、表３に示される一般式の化合物が得られる。
【化15】
【表3】
【0088】
【0089】
開示された実施例のＮＭＲデータは、古典的な形態（δ値、水素原子の数、多重項分割）で記載されている。
【表4】
【0090】
【0091】
【0092】
【0093】
【0094】
【0095】
本発明はさらに、上記で定義した一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩の、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つにおいて、特に、それぞれ上記で定義されている１つ以上の式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６及び／又はその塩の、除草剤及び／又は植物成長調節剤としての、好ましくは有用な植物の作物及び／又は観賞用の作物における、使用を提供する。
【0096】
本発明はさらに、
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
（有害である）植物、（有害である）植物の種子、（有害である）植物がその中で又はその上で生育する土壌、又は栽培中の領域に施用される）
の有効量に特徴を有する、有害な植物を防除するための、及び／又は植物の成長を調節するための方法を提供する。
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
（有害である）植物、（有害である）植物の種子、（有害である）植物がその中で又はその上で生育する土壌、又は栽培中の領域に施用される）
の有効量に特徴を有する、有害な植物を防除するための、及び／又は植物の成長を調節するための方法を提供する。
【0097】
本発明はまた、
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
望ましくない植物（例えば、単子葉又は双子葉雑草又は望ましくない作物植物のような有害な植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物種子、例えば穀物、種子、又は芽を有するシュート（ｓｈｏｏｔ）部分又は塊茎のような栄養繁殖器官）、望ましくない植物がその中で又はその上で成長する土壌（例えば、耕作地又は非耕作地の土壌）、又は栽培下の領域（すなわち、望ましくない植物が生育するであろう領域）に施用される）
の有効量に特徴を有する、望ましくない植物を防除するための方法、好ましくは有用な植物の作物における、を提供する。
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
望ましくない植物（例えば、単子葉又は双子葉雑草又は望ましくない作物植物のような有害な植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物種子、例えば穀物、種子、又は芽を有するシュート（ｓｈｏｏｔ）部分又は塊茎のような栄養繁殖器官）、望ましくない植物がその中で又はその上で成長する土壌（例えば、耕作地又は非耕作地の土壌）、又は栽培下の領域（すなわち、望ましくない植物が生育するであろう領域）に施用される）
の有効量に特徴を有する、望ましくない植物を防除するための方法、好ましくは有用な植物の作物における、を提供する。
【0098】
本発明はまた、
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
植物、植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀物、種子、又は芽を有するシュート部分もしくは塊茎などの栄養繁殖器官）、植物がその中で又はその上で生育する土壌（例えば、耕作地又は非耕作地の土壌）、又は栽培下の領域（すなわち、植物が生育するであろう領域）に施用される）
の有効量に特徴を有する、植物、好ましくは有用な植物、の成長を調節するための制御方法をさらに提供する。
－ 上記で定義される一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定された実施形態の１つ、特に、それぞれの場合において、上記で定義される式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の１つ以上の化合物及び／又はその塩、又は
－ 本発明の組成物（これは、以下に定義されるとおり、
植物、植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀物、種子、又は芽を有するシュート部分もしくは塊茎などの栄養繁殖器官）、植物がその中で又はその上で生育する土壌（例えば、耕作地又は非耕作地の土壌）、又は栽培下の領域（すなわち、植物が生育するであろう領域）に施用される）
の有効量に特徴を有する、植物、好ましくは有用な植物、の成長を調節するための制御方法をさらに提供する。
【0099】
これに関連して、本発明の化合物又は本発明の組成物は、例えば、播種前（適切であれば、土壌への取り込みによっても）、出芽前及び／又は出芽後方法によって施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉及び双子葉雑草相のいくつかの代表例の特定の例は以下の通りであるが、列挙を特定の種に限定する意図はない。
【0100】
有害な植物を防除するための、又は植物の成長を調節するための、本発明による方法において、一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩は好ましくは有害な植物を防除するために、又は有用な植物の作物もしくは観葉植物における成長を調節するために使用され、好ましい実施形態において、有用な植物もしくは観葉植物は、トランスジェニック植物である。
【0101】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩は、以下の単子葉植物及び双子葉植物の有害植物の属を防除するのに適している：
単子葉の有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
単子葉の有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【0102】
双子葉有害植物の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【0103】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物を、有害植物（雑草及び／又は広葉雑草）の出芽前に土壌表面に施用する場合（出芽前方法）、雑草又は広葉雑草の実生の出現を完全に防止するか、又はそれらが子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止し、最終的には３～４週間経過後に完全に枯死する。
【0104】
一般式（Ｉ）の活性化合物が出芽後に植物の緑色部分に施用される場合、処理後に成長が停止し、有害な植物は施用時の成長段階に留まるか、又はそれらは、ある時間後に完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物に有害な雑草による競争は非常に早期に、かつ持続的に排除される。
【0105】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、又はネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）及びトウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉作物は、本発明によるそれぞれの活性化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんのわずかしか損傷を受けないか、又は全く損傷を受けない。これらの理由のために、本発明の化合物は、農業的に有用な植物又は観葉植物のような植物作物における望ましくない植物成長の選択的防除に非常に適している。
【0106】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は（それらの特定の構造及び展開される施用量に依存して）、作物植物において顕著な成長調節特性を有する。それらは、植物自身の代謝に調節効果を伴って介入し、したがって、植物構成成分の制御された影響のために、及び例えば乾燥及び発育阻止を誘発することによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、それらはまた、その方法において植物を枯死させることなく、望ましくない栄養成長の一般的な抑制及び阻害に適している。栄養成長の阻害は、倒伏を減少させるか、又は完全に防止することができるので、多くの単子葉及び双子葉植物作物にとって主要な役割を果たす。
【0107】
それらの除草及び植物成長調節特性のために、一般式（Ｉ）の活性化合物はまた、遺伝子組み換え植物又は従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害な植物を防除するために使用され得る。一般に、トランスジェニック植物は特に有利な特性、例えば、特定の農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病気又は植物病気の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特定の特徴は例えば、量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する収穫された材料に関する。例えば、高いデンプン含量又は変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、又は収穫された材料中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【0108】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩を、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ（ｍｉｌｌｅｔ）、イネ及びトウモロコシなどの穀類、又はその他のサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜のような有用な植物及び鑑賞用の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することが、トランスジェニック作物の観点から好ましい。
【0109】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物を、除草剤の植物毒性作用に対して耐性であるか、又は組換え手段によって耐性にされた有用な植物の作物における除草剤としても使用することが好ましい。
【0110】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、それらの除草及び植物成長調節特性のおかげで、知られているか又はまだ開発されていない遺伝子改変植物の作物中の有害植物を防除するためにも使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は特定の有利な特性、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病気又は植物病気の病原体、例えば、特定の昆虫又は微生物、例えば、真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特定の特徴は例えば、量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する収穫された材料に関する。例えば、高いデンプン含量又は変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、又は収穫された材料中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分及び紫外線に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【0111】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オート麦、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシのような穀類、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜の作物のような有用な植物及び鑑賞用の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することが好ましい。
【0112】
一般式（Ｉ）の化合物を、除草剤の植物毒性作用に対して耐性であるか、又は組換え手段によって耐性にされた有用な植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
【0113】
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を生産する従来の方法は、例えば、従来の栽培方法及び突然変異体の生成にある。あるいは、改変された特性を有する新規植物は、組換え方法の助けを借りて作製することができる。
【0114】
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製することができる手段による多数の分子生物学的技術が、当業者に知られている。このような遺伝子操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異誘発又は配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、部分配列を除去すること、又は天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、アダプター又はリンカーを断片に付加することができる。
【0115】
例えば、遺伝子産物の減少した活動を有する植物細胞の生成は、コサプレッション効果を達成するための少なくとも１つの対応するセンスＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡを発現することによって、又は上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって達成され得る。
【0116】
この目的のために、最初に、存在し得る任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子、及びコード配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、この場合、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するために十分に長いことが必要である。また、遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
【0117】
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画における局在化を達成するために、例えば、特定の区画における局在化を確実にするＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ等、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９－３２２７を参照）。核酸分子はまた、植物細胞の小器官において発現され得る。
【0118】
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって再生されて、植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもよい。
【0119】
したがって、相同（＝天然）遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、抑制又は阻害、又は異種（＝外来）遺伝子又は遺伝子配列の発現によって特性が変化するトランスジェニック植物を得ることができる。
【0120】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を、成長調節剤、例えば、ジカンバ、又は必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤、又はスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾール及び類似の活性化合物の群からの除草剤に耐性であるトランスジェニック作物において使用することが好ましい。
【0121】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物がトランスジェニック作物に使用される場合、他の作物において観察される有害な植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に特異的な効果、例えば、防除され得る改変された又は特異的に広げられた雑草のスペクトル、施用に使用され得る改変された施用量、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ可能性、及びトランスジェニック作物植物の成長及び収量に影響を及ぼす効果も頻繁に生じる。
【0122】
したがって、本発明はまた、本発明による一般式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩の、有用な植物の作物又は観葉植物、場合によりトランスジェニック作物植物、における有害な植物を防除するための除草剤としての使用に関する。
【0123】
一般式（Ｉ）の化合物の、穀類、ここでは好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ又はイネ、における出芽前又は出芽後方法による使用が好ましい。
【0124】
出芽前又は出芽後方法によるダイズにおける一般式（Ｉ）の化合物の使用も好ましい。
【0125】
有害な植物の防除のための、又は植物の成長調節のための式（Ｉ）の本発明の化合物の使用はまた、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩が、植物上に、植物中に又は土壌中に施用後まで、前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合を含む。
【0126】
本発明はまた、有害な植物を防除するための、又は植物の成長を調節するための、一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物又はその塩の有効量を植物（有害な植物、適切であれば、有用な植物と一緒に）、植物種子、植物がその中又はその上で成長する土壌、又は栽培中の領域に施用することを含む、本発明による一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物又はその塩、又は組成物（以下に定義される）（方法において）の使用を提供する。
【0127】
本発明はまた、組成物が
（ａ）上記で定義した一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定される実施形態の１つにおいて、特に、１つ以上の式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の化合物及び／又はそれらの塩（それぞれの場合において、上記で定義される）
及び
（ｂ）群（ｉ）及び／又は（ｉｉ）から選択される１つ以上のさらなる物質：
（ｉ） １つ以上のさらなる農薬活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（すなわち、上記の一般式（Ｉ）に適合しないもの）、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又はさらなる成長調節剤からなる群より選択され、
（ｉｉ） 作物保護に通例の１種以上の製剤補助剤
を含むことを特徴とする除草性組成物及び／又は植物成長調節組成物を提供する。
（ａ）上記で定義した一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び／又はその塩、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと同定される実施形態の１つにおいて、特に、１つ以上の式１－１～１－３７６、２－１～２－１４１、３－１～３－５６の化合物及び／又はそれらの塩（それぞれの場合において、上記で定義される）
及び
（ｂ）群（ｉ）及び／又は（ｉｉ）から選択される１つ以上のさらなる物質：
（ｉ） １つ以上のさらなる農薬活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（すなわち、上記の一般式（Ｉ）に適合しないもの）、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又はさらなる成長調節剤からなる群より選択され、
（ｉｉ） 作物保護に通例の１種以上の製剤補助剤
を含むことを特徴とする除草性組成物及び／又は植物成長調節組成物を提供する。
【0128】
ここで、本発明による組成物の成分（ｉ）のさらなる農薬活性物質は、好ましくは「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ及びＲｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１２に記載される物質の群から選択される。
【0129】
本発明による除草剤又は植物成長調節組成物は、好ましくは界面活性剤、乳化剤、分散剤、フィルム形成剤、増粘剤、無機塩、ダスティング剤、２５℃及び１０１３ｍｂａｒで固体の担体、好ましくは吸着性粒状不活性物質、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃及び１０１３ｍｂａｒで任意の比率で水と混和性の有機溶媒からなる群から選択される作物保護において慣用的な１つ、２つ、３つ又はそれ以上の製剤補助剤（ｉｉ）を含む。
【0130】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、通常の製剤中の水和性粉末、乳化可能な濃縮物、噴霧可能な溶液、粉剤又は粒剤の形態で施用することができる。したがって、本発明はまた、本発明の一般式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩を含む除草性組成物及び植物成長調節組成物を提供する。
【0131】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩は、要求される生物学的及び／又は物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば、水中油及び油中水型乳濁液、噴霧可能な溶液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布及び土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤及び吸着粒剤、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【0132】
個々の製剤タイプ及び製剤助剤、例えば、不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤、も当業者に知られており、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ，″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″、第２版、Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″；第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″、ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］、第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４版 １９８６に記載されている。
【0133】
水和剤（Ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワーミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合する。
【0134】
乳化可能な濃縮物（Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）は、活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【0135】
粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【0136】
懸濁液の濃縮物（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）は、水性ベース又は油性ベースであることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【0137】
乳濁液（Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、例えば、水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
【0138】
粒剤（Ｇｒａｎｕｌｅｓ）は、吸着性の粒状不活性物質の表面上に活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料粒剤を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【0139】
水分散性顆粒（Ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【0140】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第３版、１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７、ページ１４７ ｆｆ；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３、ページ８－５７に記載されている方法を参照されたい。
【0141】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、ページ８１－９６及びＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８，ページ１０１－１０３を参照されたい。
【0142】
本発明の農薬調製物、好ましくは除草性組成物又は植物成長調節組成物は、好ましくは総量の０．１～９９重量％、好ましくは０．５～９５重量％、特に好ましくは１～９０重量％、特に好ましくは２～８０重量％の一般式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの塩を含んでいる。
【0143】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳化可能な濃縮物の場合は、活性化合物の濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは、５重量％～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％～３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％～２０重量％の活性化合物を含み；噴霧可能な溶液は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは、２重量％～５０重量％の活性化合物を含む。水分散性顆粒の場合は、活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に依存する。水分散性顆粒では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは、１０重量％～８０重量％である。
【0144】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤補助剤の例は、とりわけ、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、編Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）に記載されている。
【0145】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物又はその塩は、そのままで、又は、他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わせたそれらの調製物（製剤）の形態で、例えば完成製剤又はタンクミックスの形態で使用することができる。組み合わせ製剤は、組み合わせる活性化合物の物理的性質及び安定性を考慮しながら、上述の製剤に基づいて調製することができる。
【0146】
混合製剤又はタンクミックスにおいて本発明の一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）４４１－４４５又は「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ及びＲｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２及びそこに引用されている文献に記載されているような、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。
【0147】
特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観葉植物における有害な植物の選択的防除である。本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、多数の作物において非常に良好から十分な選択性を既に示しているが、原則として、いくつかの作物において、特に他の選択性の低い除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する植物毒性が生じ得る。これに関連して、特に興味深い本発明の化合物（Ｉ）の組み合わせは、一般式（Ｉ）の化合物を含むもの、又は、他の除草剤もしくは農薬及び薬害軽減剤とのそれらの組み合わせである。解毒に有効な量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、キビ）、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、ワタ及びダイズ、好ましくは穀類などの経済的に重要な作物において使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を低減する。
【0148】
除草剤（混合物）対薬害軽減剤の重量比は、一般に除草剤の施用量及び問題の薬害軽減剤の効力に依存し、広い範囲内で、例えば、２００：１～１：２００、好ましくは１００：１～１：１００、特に２０：１～１：２０の範囲で変化し得る。一般式（Ｉ）の化合物又はそれらの混合物と類似して、薬害軽減剤は、さらなる除草剤／農薬と共に製剤化され得、そして最終製剤又は除草剤とのタンクミックスとして提供され、そして使用され得る。
【0149】
施用のために、市販の形態で存在する除草剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤は、適切であれば通常の方法で希釈され、例えば、水和剤、乳化可能な濃縮物、分散剤及び水分散性顆粒の場合には、水で希釈される。粉剤型製剤、土壌施用用粒剤、又は散布用粒剤及び噴霧可能な溶液は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【0150】
一般式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩の施用量は、温度、湿度などの外部条件によってある程度影響される。ここで、施用量は、広い範囲内で変化し得る。有害な植物を防除するための除草剤としての施用のために、一般式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の総量は、好ましくは０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲、特に好ましくは０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前及び出芽後の施用の両方に適用される。
【0151】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩が植物成長調節剤として、例えば、上記のような作物植物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ又はトウモロコシのような穀物植物のための稈（ｃｕｌｍ）安定剤として使用される場合、総施用量は、好ましくは０．００１～２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～１ｋｇ／ｈａの範囲、特に１０～５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特に好ましくは２０～２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前及び出芽後の施用の両方に適用される。
【0152】
稈安定剤としての施用は、植物の成長の種々の段階で行うことができる。好ましいのは、例えば、分げつ期の後、縦成長の開始時に施用することである。
【0153】
代替として、植物成長調節剤としての施用もまた、種子を処理することによって可能であり、これには、種子をドレッシングし、コーティングするための種々の技術が含まれる。ここで、施用量は特定の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
【0154】
本発明による組成物において（例えば、混合製剤において、又はタンクミックスにおいて）、本発明の一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用され得る活性化合物は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）４４１－４４５又は「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ及びＲｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１２及びそこに引用されている文献に記載されているような、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ又はプロトポルフィリノゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤又は植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従うそれらの「一般名」又は化学名又はコード番号のいずれかで指定される。それらは、常に全ての使用形態、例えば、酸、塩、エステルを包含し、及び、たとえ明確に言及されていなくても、立体異性体及び光学異性体のような全ての異性体形態を包含する。
【0155】
そのような除草性混合パートナーの例は、以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及びメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及びトリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及びナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及びナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及びブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及びカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び以下の化合物：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及びメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及びトリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及びナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及びナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及びブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及びカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び以下の化合物：
【表5】
【0156】
可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は、以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
【0157】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の有用な組合せパートナーには、例えば、以下の薬害軽減剤も含まれる：
Ｓ１） 複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
Ｓ１ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３１３１及びＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載されている）；
Ｓ１ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載されている）；
Ｓ１ｄ） トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：
フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４５６２及びＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載されている）；
Ｓ１ｅ） ５－ベンジル－若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
Ｓ１） 複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
Ｓ１ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３１３１及びＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載されている）；
Ｓ１ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載されている）；
Ｓ１ｄ） トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：
フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４５６２及びＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載されている）；
Ｓ１ｅ） ５－ベンジル－若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
【0158】
Ｓ２） ８－キノリンオキシ誘導体（Ｓ２）の群からの化合物：
Ｓ２ａ） ８－キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１，３－ジメチルブタ－１－イル（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９及びＥＰ－Ａ－１９１７３６又はＥＰ－Ａ－０ ４９２ ３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
Ｓ２ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０５８２１９８に記載されている）。
Ｓ２ａ） ８－キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１，３－ジメチルブタ－１－イル（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９及びＥＰ－Ａ－１９１７３６又はＥＰ－Ａ－０ ４９２ ３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
Ｓ２ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０５８２１９８に記載されている）。
【0159】
Ｓ３） 出芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物（Ｓ３）、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－２）、
「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－３）、
「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから〕（Ｓ３－５）、
「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍから〕（Ｓ３－６）、
「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ又はＭｏｎｓａｎｔｏから〕（Ｓ３－７）、
「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴから〕（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔ＢＡＳＦから〕、
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－２）、
「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３－３）、
「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから〕（Ｓ３－５）、
「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍから〕（Ｓ３－６）、
「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ又はＭｏｎｓａｎｔｏから〕（Ｓ３－７）、
「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴから〕（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））又は「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔ＢＡＳＦから〕、
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
【0160】
Ｓ４） アシルスルホンアミド（Ｓ４）の群からの化合物：
Ｓ４ａ） 式（Ｓ４ａ）のＮ－アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これは、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６に記載されている）
Ｓ４ａ） 式（Ｓ４ａ）のＮ－アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これは、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６に記載されている）
【化16】
【0161】
〔式中、
ＲＡ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルを表し、ここで最後に挙げられている２つの基は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択され、さらに、環式基の場合には、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択されるｖＡの置換基で置換されており；
ＲＡ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＡは、１又は２を表し；
ｖＡは、０、１、２又は３を表す〕；
Ｓ４ｂ） 下記式（Ｓ４ｂ）の４－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物及びそれらの塩（これは、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４に記載されている）
ＲＡ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルを表し、ここで最後に挙げられている２つの基は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択され、さらに、環式基の場合には、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択されるｖＡの置換基で置換されており；
ＲＡ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＡは、１又は２を表し；
ｖＡは、０、１、２又は３を表す〕；
Ｓ４ｂ） 下記式（Ｓ４ｂ）の４－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物及びそれらの塩（これは、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４に記載されている）
【化17】
【0162】
〔式中、
ＲＢ １、ＲＢ ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＢ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、及び
ｍＢは、１又は２を表し、
例えば、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
ＲＢ １＝エチル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）及び
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）〕；
Ｓ４ｃ） 式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスからの化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３６５４８４に記載されている）、
ＲＢ １、ＲＢ ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＢ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、及び
ｍＢは、１又は２を表し、
例えば、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
ＲＢ １＝エチル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）及び
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素及び（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）〕；
Ｓ４ｃ） 式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスからの化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３６５４８４に記載されている）、
【化18】
【0163】
〔式中、
ＲＣ １、ＲＣ ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＣ ３は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し、及び
ｍＣは、１又は２を表し；
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素〕；
Ｓ４ｄ） 式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物及びその塩（これらは、例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている）、
ＲＣ １、ＲＣ ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＣ ３は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し、及び
ｍＣは、１又は２を表し；
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素〕；
Ｓ４ｄ） 式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物及びその塩（これらは、例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている）、
【化19】
【0164】
〔式中、
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである〕。
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである〕。
【0165】
Ｓ５） ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体のクラスから選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、
３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
【0166】
Ｓ６） １，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、
１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
【0167】
Ｓ７） ジフェニルメトキシ酢酸誘導体（Ｓ７）のクラスからの化合物、例えば、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）、エチルジフェニルメトキシアセテート又はジフェニルメトキシ酢酸（これらは、ＷＯ－Ａ－９８／３８８５６に記載されている）。
【0168】
Ｓ８） 式（Ｓ８）の化合物（これは、ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載されている）、
【化20】
【0169】
〔式中、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＲＤ １は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し、
ＲＤ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールを表し、ここで、上記炭素含有基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっている基で置換されており、
ｎＤは、０～２の整数を表す〕。
ＲＤ １は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し、
ＲＤ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールを表し、ここで、上記炭素含有基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の、好ましくは、最大で３までの、同一であるか若しくは異なっている基で置換されており、
ｎＤは、０～２の整数を表す〕。
【0170】
Ｓ９） ３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５８５５－００－８）（これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている）。
１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５８５５－００－８）（これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている）。
【0171】
Ｓ１０） 式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）の化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９及びＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載されている）、
【化21】
【0172】
〔式中、
ＲＥ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し、
ＹＥ、ＺＥは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し、
ｎＥは、０～４の整数を表し、
ＲＥ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し、
ＲＥ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表す〕。
ＲＥ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し、
ＹＥ、ＺＥは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し、
ｎＥは、０～４の整数を表し、
ＲＥ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し、
ＲＥ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表す〕。
【0173】
Ｓ１１） オキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、これらは、シードドレッシング剤として知られており、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）、
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）、及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）。
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）、
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）、及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている）。
【0174】
Ｓ１２） イソチオクロマノン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）及び関連化合物（ＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１）。
【0175】
Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１－５７－８） （４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄから〕、これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕、これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３９９３－７４－５） （２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するキビ／モロコシ用のシードドレッシング薬害軽減剤として知られている；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１－５７－８） （４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄから〕、これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕、これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３９９３－７４－５） （２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
【0176】
Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、（ＪＰ－Ａ－６００８７２７０を参照されたい）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔Ｋｕｍｉａｉから〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１－０６－４）、これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、（ＪＰ－Ａ－６００８７２７０を参照されたい）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔Ｋｕｍｉａｉから〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１－０６－４）、これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。
【0177】
Ｓ１５） 式（Ｓ１５）の化合物又はその互変異性体（これは、ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１及びＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載されている）
【化22】
【0178】
〔式中、
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル基であり；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルであり、
ここで、最後に挙げられている３つの基は、それぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上の基で置換されているか、
又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、
ここで、最後に挙げられている４つの基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕。
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル基であり；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルであり、
ここで、最後に挙げられている３つの基は、それぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上の基で置換されているか、
又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該環は、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり、
ここで、最後に挙げられている４つの基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕。
【0179】
Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
【0180】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩と、特に式（Ｉ－１）～（Ｉ－２２９）の化合物及び／又はその塩と組み合わせた好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、フェンチロラゾールエチルエステル、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４－１及びＳ４－５であり、特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル及びメフェンピル－ジエチルである。
【0181】
生物学的実施例
以下の実施例及び表では、以下の略語を使用する：
望ましくない植物／雑草：
ＡＢＵＴＨ：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＧＳＴＥ：イトコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）
ＡＭＡＲＥＡ：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）
ＬＯＬＲＩ：ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）
ＭＡＴＩＮ：イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）
ＰＯＡＡＮ：スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）。
以下の実施例及び表では、以下の略語を使用する：
望ましくない植物／雑草：
ＡＢＵＴＨ：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＧＳＴＥ：イトコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）
ＡＭＡＲＥＡ：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）
ＬＯＬＲＩ：ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）
ＭＡＴＩＮ：イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）
ＰＯＡＡＮ：スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）。
【0182】
Ａ． 除草剤の早期出芽後作用
単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物の種子を、９６ウェルマイクロタイタープレート中の石英砂に置き、そして制御された成長条件下で、気候室中で成長させた。播種５～７日後、試験植物を子葉段階で処理した。エマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、２２００リットル／ヘクタールの当量の水施用量で施用した。試験植物を最適成長条件下で９～１２日間、気候室中に放置した後、調製物の効果を、未処理対照と比較して視覚的にスコア化した。
単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物の種子を、９６ウェルマイクロタイタープレート中の石英砂に置き、そして制御された成長条件下で、気候室中で成長させた。播種５～７日後、試験植物を子葉段階で処理した。エマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、２２００リットル／ヘクタールの当量の水施用量で施用した。試験植物を最適成長条件下で９～１２日間、気候室中に放置した後、調製物の効果を、未処理対照と比較して視覚的にスコア化した。
【0183】
ここで、例えば、１００％活性＝植物が枯死した、０％活性＝未処理対照植物のようである。
【0184】
以下の表Ａ１～Ａ２は、上記の実験手順によって得られた、種々の有害植物に対する上記の表１に記載の一般式（Ｉ）の選択された化合物の効果及び１９００ｇ／ｈａに相当する施用量を示す。
【表6】
【0185】
【表7】
【0186】
【0187】
試験結果は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物が早期出芽後処理の場合、ヘクタール当たり１９００ｇの活性物質のそれぞれの施用量で、イトコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）及びスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）のような選択された有害植物に対して良好な除草活性を有することを示す。
【0188】
Ｂ． 除草性出芽後作用
単子葉及び双子葉雑草植物の種子を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌に置き（それぞれの場合、ポット当たり１種の単子葉又は双子葉雑草植物を二重に播種）、土壌で覆い、制御された成長条件下で、温室中で栽培した。播種の２～３週間後、試験植物を１葉段階で処理した。本発明の化合物は、水和剤（ＷＰ）又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤され、０．５％添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で植物の緑色部分に施用された。試験植物を最適成長条件下で約３週間温室内に保持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。
単子葉及び双子葉雑草植物の種子を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌に置き（それぞれの場合、ポット当たり１種の単子葉又は双子葉雑草植物を二重に播種）、土壌で覆い、制御された成長条件下で、温室中で栽培した。播種の２～３週間後、試験植物を１葉段階で処理した。本発明の化合物は、水和剤（ＷＰ）又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤され、０．５％添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で植物の緑色部分に施用された。試験植物を最適成長条件下で約３週間温室内に保持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。
【0189】
例えば、１００％活性＝植物が枯死した、０％活性＝未処理対照植物のようである。
【0190】
以下の表Ｂ１～Ｂ８は、上記の実験手順によって得られた、種々の有害植物に対する上記の表１に記載の一般式（Ｉ）の選択された化合物の効果及び１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量を示す。
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【0191】
【表14】
【表15】
【0192】
試験結果は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物が、出芽後処理の場合、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）及びイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）などの選択された有害植物に対して、１ヘクタール当たり１２８０ｇの活性物質のそれぞれの施用量で良好な除草活性を有することを示す。
【0193】
Ｃ． 除草性出芽前作用
単子葉及び双子葉雑草植物の種子を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌に置き（ポット当たり単子葉又は双子葉雑草植物の各１種を二重に播種する）、土壌で覆った。本発明の化合物は、水和剤（ＷＰ）又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤され、０．５％添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で被覆土壌の表面上に施用された。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に保った。約３週間後、調製物の効果を、未処理対照と比較して、パーセンテージとして視覚的にスコア化した。
単子葉及び双子葉雑草植物の種子を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌に置き（ポット当たり単子葉又は双子葉雑草植物の各１種を二重に播種する）、土壌で覆った。本発明の化合物は、水和剤（ＷＰ）又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で製剤され、０．５％添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で被覆土壌の表面上に施用された。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に保った。約３週間後、調製物の効果を、未処理対照と比較して、パーセンテージとして視覚的にスコア化した。
【0194】
例えば、１００％活性＝植物が枯死した、０％活性＝未処理対照植物のようである。
【0195】
以下の表Ｃ１～Ｃ８は、上記の実験手順によって得られた、種々の有害植物に対する上記の表１に記載の一般式（Ｉ）の選択された化合物の効果及び１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量を示す。
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【0196】
【表20】
【表21】
【0197】
【表22】
【表23】
【0198】
【0199】
試験結果は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物が、出芽前処理の場合、１ヘクタール当たり１２８０ｇの活性物質の施用量で、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）及びイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）などの選択された有害植物に対して良好な除草活性を有することを示す。
【国際調査報告】